[go: up one dir, main page]

KR880007427A - 공역 디엔의 카르보닐화 방법 및 이를 위한 촉매 시스템 - Google Patents

공역 디엔의 카르보닐화 방법 및 이를 위한 촉매 시스템

Info

Publication number
KR880007427A
KR880007427A KR860013726A KR860013726A KR880007427A KR 880007427 A KR880007427 A KR 880007427A KR 860013726 A KR860013726 A KR 860013726A KR 860013726 A KR860013726 A KR 860013726A KR 880007427 A KR880007427 A KR 880007427A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
benzoic acid
phosphine
acid
substituted
catalyst system
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
KR860013726A
Other languages
English (en)
Inventor
드랜트 아이트
Original Assignee
오노 알버어스
셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 오노 알버어스, 셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이 filed Critical 오노 알버어스
Publication of KR880007427A publication Critical patent/KR880007427A/ko
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/03—Monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/36—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
    • C07C67/38—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates by addition to an unsaturated carbon-to-carbon bond
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

공역 디엔의 카르보닐화 방법 및 이를 위한 촉매 시스템
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (26)

  1. 하기 (a)-(c)의 혼합에 의해 제조되는 촉매 시스템의 존재하에 액상내 하드록실 기를 포함하는 화합물의 존재하에 공역 디엔을 선택적으로 카르보닐화 하는 방법:
    (a)팔라듐 또는 이들의 화합물, (b)R1이 하나 또는 그 이상의 전자 끄는 기로 치환된 아길 기를 나타내고, 각 R2및 R3이 하나 또는 그 이상의 전자끄는 기로 임의 치환된 아릴 기를 나타내고, Q가 인, 안티몬 또는 비소를 나타내는 하기 일반식 I에 따른 유기인 유도체:
    (c) pka<4를 갖는 치환된 벤조 산.
  2. 제1항에 있어서, 1,3-부타디엔을 3-펜텐산 또는 그의 유도체로 전환시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 사용되는 치환된 벤조산이 하나 또는 그 이상의 전자 끄는 치환체를 갖고 있고/있거나 더 큰 축합된 방향족 고리 시스템의 부분을 형성하는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, 0-클로로 벤조산, m-클로로 벤조산, p-클로로 벤조산, 2,6-디클로로 벤조산, 0-히드록시 벤조산, 0-메톡시 벤조산, 0-브로모벤조산 m-브로모벤조산 또는 q-안트라센 카르복실 산을 치환된 벤조 산으로서 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 2,6-디클로로벤조산 또는 9-안트라센카르복실 산을 치환된 벤조 산으로서 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항중 어느 한항에 있어서, 아릴기가 하나 또는 그 이상의 전자 끄는 기로 치환된 페닐기인 일반식 I에 따른 포스핀을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 페닐 기가 할로겐 또는 트리할로겐 메틸기로 치환되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 트리 (m-클로로페닐) 포스핀, 트리(p-클로로페닐)포스핀 및 트리(m-트리플루오로메틸페닐)포스핀을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항중 어느 한항에 있어서, 사용된 모노덴테이트 포스핀과는 별도로 페닐기가 임의로 치환되어 있는 비덴테이트 포스핀을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 내지 제9항중 어느 한 항에 있어서, 팔라듐 아세테이트를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1항 내지 10항중 어느 한항에 있어서, 공역 디엔의 몰당 10-5-10-1g원자의 팔라듐을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제1항 내지 제11항중 어느 한항에 있어서, 팔라듐 g원자당 포스핀 2-20몰을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항 내지 제12항중 어느 한항에 있어서, 유기포스핀 당량의 치환 벤조산을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제1항 내지 제13항중 어느 한항에 있어서, 별도의 불황성 용매를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제1항 내지 제13항중 어느 한항에 있어서, 디페닐 에테르를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 하기 (a)-(c)의 혼합에 의해 제조된 촉매 시스템의 존재하에, 액상내 히드록실 기를 포함하는 화합물의 존재하에서 공역 디엔을 선택적 카크보닐화 하기 위한 촉매 시스템.
    (a)팔라듐 또는 이들의 화합물, (b)R1이 하나 또는 그 이상의 전자 끄는 기로 치환된 아릴 기를 나타내고, 각 R2및 R3은 하나 또는 그 이상의 전자 끄는 기로 임의 치환된 아릴기를 나타내고, Q가 인, 안티몬 또는 비소를 나타내는일반식 I에 따른 유기인 유도체:
    (c) pak<4를 갖는 치환된 벤조산.
  17. 제16항에 있어서, 하나 또는 그 이상의 전자 끄는 기를 갖고 있고/ 있거나 더 큰 축합된 방향족 시스템의 부분을 형성하는 치환된 벤조산을 포함하는 것을 특징으로 하는 촉매 시스템.
  18. 제16항 또는 제17항에 있어서, 0-클로로벤조 산, m-클로로벤조 산, p-클로로 벤조 산, 2,6-디클로로벤조산 0-히드록시 벤조산, 0-메톡시 벤조산, 0-브로모벤조산 또는 q-안트라센카르복실산을 치환된 벤조 산으로서 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  19. 제16항 내지 제18항중 어느 한항에 있어서, 2,6-디클로로벤조산 도는 q-안라센카르복실산을 치환된 벤조 산으로서 사용하는 것을 특징으로 하는 촉매 시스템.
  20. 제16항 내지 제19항중 어느 한항에 있어서, 페닐기가 할로겐 또는 모노-, 디-또는 트리-할로겐 메틸기로 치환된 포스핀을 포함하는 것을 특징으로 하는 촉매 시스템.
  21. 제16항 내지 제20항중 어느 한항에 있어서, 트리(m-클로로페닐), 포스핀, 트리(p-클로로페닐) 포스핀 및 트리(m-트리플루오로메틸페닐)포스핀을 포함하는 것을 특징으로 하는 촉매 시스템.
  22. 제16항 내지 제21항중 어느 한항에 있어서, 모노덴테이트 포스핀뿐만 아니라 비덴테이트 포스핀을 포함하는 것을 특징으로 하는 촉매 시스템.
  23. 제16항에 내지 제23항중 어느 한항에 있어서, 팔라듐 아세테이트를 포함하는 것을 특징으로 하는 촉매 시스템.
  24. 제16항 내지 제23항중 어느 한항에 있어서, 팔라듐 g원자당 2-20몰의 포스핀을 포함하는 것을 특징으로 하는 촉매 시스템.
  25. 제16항 내지 제24항중 어느 한항에 있어서, 유기 포스핀 당량 당 0.1-10당량의 치환된 벤조산을 포함하는 것을 특징으로 하는 촉매 시스템.
  26. 제16항 내지 제25항중 어느 한항에 있어서, 불활성 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 촉매 시스템.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR860013726A 1986-12-05 1986-12-02 공역 디엔의 카르보닐화 방법 및 이를 위한 촉매 시스템 Pending KR880007427A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8603101 1986-12-05
NL8603101 1986-12-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR880007427A true KR880007427A (ko) 1988-08-27

Family

ID=19848955

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR860013726A Pending KR880007427A (ko) 1986-12-05 1986-12-02 공역 디엔의 카르보닐화 방법 및 이를 위한 촉매 시스템
KR87013726A Expired - Fee Related KR960006665B1 (en) 1986-12-05 1987-12-02 Process for the carbonylation of conjugated dienes

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR87013726A Expired - Fee Related KR960006665B1 (en) 1986-12-05 1987-12-02 Process for the carbonylation of conjugated dienes

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4824817A (ko)
EP (1) EP0271145B1 (ko)
JP (1) JP2739644B2 (ko)
KR (2) KR880007427A (ko)
CN (1) CN1023218C (ko)
AT (1) ATE66456T1 (ko)
AU (1) AU593413B2 (ko)
CA (1) CA1313177C (ko)
DE (1) DE3772344D1 (ko)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR880007418A (ko) * 1986-12-10 1988-08-27 오노 알버어스 공역 디엔의 선택적 카르보닐화 방법 및 이를 위한 유기 질소-함유 열기를 갖지 않는 촉매 시스템
ATE132841T1 (de) * 1989-12-29 1996-01-15 Dow Chemical Co Kontinuierliches verfahren zur telomerisation von konjugierten dienen
US5166411A (en) * 1990-02-05 1992-11-24 Shell Oil Company Carbonylation catalyst system
US5026901A (en) * 1990-03-29 1991-06-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Palladium catalyzed carboalkoxylation of butadiene
GB9111583D0 (en) * 1991-05-30 1991-07-24 Shell Int Research Carbonylation catalyst system
US5258546A (en) * 1991-05-30 1993-11-02 Shell Oil Company Carbonylation catalyst system
CN1036915C (zh) * 1992-04-08 1998-01-07 国际壳牌研究有限公司 用钯/膦催化剂进行的羰基化方法
EP0577205B1 (en) * 1992-06-29 1997-10-08 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Carbonylation of conjugated dienes
KR100295155B1 (ko) * 1992-06-29 2001-11-05 오노 알버어스 알켄산유도체제조방법
KR960031420A (ko) * 1995-02-22 1996-09-17 미키엘 크램윈켈. 부티디엔 또는 부타디엔 유도체의 카르보닐화 방법
US5495041A (en) * 1995-02-22 1996-02-27 Dsm N.W. Process for the preparation of a pentenoate ester
DE19510324A1 (de) * 1995-03-22 1996-09-26 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Pentensäureestern durch Carbonylierung von Alkoxybutenen
US5886236A (en) * 1997-04-15 1999-03-23 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Process for producing aldehyde acid salts
US5962680A (en) * 1997-04-15 1999-10-05 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Processes for producing epsilon caprolactams
US5925754A (en) * 1997-04-15 1999-07-20 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Epsilon caprolactam compositions
US6049005A (en) * 1997-10-07 2000-04-11 Dsm N.V. Process to prepare a pentenoic acid anhydride
US6010975A (en) * 1998-06-19 2000-01-04 Industrial Technology Research Institute Catalyst composition for preparing 3-pentenoic ester from butadiene
TW524801B (en) * 1999-03-22 2003-03-21 Shell Int Research Process for the carbonylation of conjugated dienes

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3887595A (en) * 1973-03-05 1975-06-03 Shell Oil Co Carbonylation process
US4243829A (en) * 1976-10-04 1981-01-06 Charles U. Pittman, Jr. Production of 1,7-octadiene from butadiene
US4172087A (en) * 1978-02-13 1979-10-23 Texaco Development Corporation Process for preparing unsaturated aliphatic esters from aliphatic dienes
FR2450802A1 (fr) * 1979-03-07 1980-10-03 Inst Francais Du Petrole Procede de fabrication d'acetate d'allyle par oxydation du propylene
US4292437A (en) * 1979-06-27 1981-09-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of isobutyric acid and esters
GB2058074B (en) * 1979-08-23 1983-10-12 Secr Defence Palladium complexes
US4582817A (en) * 1981-04-27 1986-04-15 National Distillers And Chemical Corporation Process for the preparation of alkyl nonadienoate esters
US4471067A (en) * 1981-11-09 1984-09-11 Celanese Corporation Dimeric carbonylation of 1,3-alkadiene
US4501822A (en) * 1982-01-26 1985-02-26 Celanese Corporation Hydroesterification of 1-alkene
GB8501919D0 (en) * 1985-01-25 1985-02-27 Shell Int Research Carbonylation of allenically unsaturated compounds
GB8509641D0 (en) * 1985-04-15 1985-05-22 Shell Int Research Carboxylic di-esters/acids

Also Published As

Publication number Publication date
CA1313177C (en) 1993-01-26
EP0271145A3 (en) 1988-07-20
EP0271145B1 (en) 1991-08-21
DE3772344D1 (de) 1991-09-26
CN87107284A (zh) 1988-06-15
AU593413B2 (en) 1990-02-08
AU8206787A (en) 1988-06-09
EP0271145A2 (en) 1988-06-15
ATE66456T1 (de) 1991-09-15
KR960006665B1 (en) 1996-05-22
JP2739644B2 (ja) 1998-04-15
US4824817A (en) 1989-04-25
JPS63154641A (ja) 1988-06-27
CN1023218C (zh) 1993-12-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR880007427A (ko) 공역 디엔의 카르보닐화 방법 및 이를 위한 촉매 시스템
KR870007872A (ko) 올레핀 형으로 불포화된 화합물을 팔라듐 촉매로 카르보닐화시키는 방법
NO872209L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av polymerer.
PL264408A1 (en) A catalyst and a method of production of co-polymers of carbon monoxide olefine unsaturated organic compounds by the use of this with catalyst
KR880007551A (ko) 아세틸렌형 불포화 화합물의 카르보닐화 방법과 유기포스핀
KR880007418A (ko) 공역 디엔의 선택적 카르보닐화 방법 및 이를 위한 유기 질소-함유 열기를 갖지 않는 촉매 시스템
JPS63238036A (ja) オレフイン型不飽和化合物のパラジウム触媒でのカルボニル化方法
DE3774456D1 (de) Katalysator-zusammensetzungen.
ATE266628T1 (de) Verfahren zum carbonylieren von pentennitril
ATE49010T1 (de) Verfahren zur herstellung von polyketonen.
ATE71639T1 (de) Katalysatorzusammensetzungen, verfahren zur copolymerisation von olefinen und kohlenstoffmonoxyde und bisphosphin-verbindungen.
ATE266617T1 (de) Verfahren zum carbonylieren von aethylenisch ungesättigten verbindungen
KR950703406A (ko) 중합체 카르보닐화 촉매 시스템(Polymeric carbonylation catalyst system)
KR900014031A (ko) 신규한 포스핀, 그의 제조방법, 그를 포함한 촉매계, 및 촉매계를 사용한 아세틸렌형 또는 올레핀형 불포화화합물의 카르보닐화 방법
CA2155574A1 (en) Non-acidic palladium-based catalyst system and its use in carbonylation
EP0246683A3 (en) Process for the preparation of polymers
KR830002795A (ko) 액상 조성물중 트리오르가노 포스핀의 제거방법
EP0262745A3 (en) Polymer preparation
TH16105A (th) กรรมวิธีการเตรียมแอซิแทล
GB1414193A (en) Preparation of sorbic acid
JPS5585534A (en) Carbonylation of olefinic compound
KR940000417A (ko) 알칸디산 유도체 제조 방법
ATE170507T1 (de) Verfahren zum carbonylieren einer acetylenisch ungesättigten verbindung
KR890017254A (ko) 3-트리플릴 세펨류로부터 유도된 3-불포화 알킬 세펨류