KR960034204A - 항-천식 작용을 지닌 피리도[3,2-e]피라지논 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (9)
- 일반식(Ⅰ)의 피리도[2,3-e]피라지논 및 생리학적으로 허용되는 이의 염.상기 식에서, A는 CH2, NR3또는 O이고; X, Y 및 Z는 N 또는 CR4이며, 여기서, X, Y 및 Z중 하나 이상은 N이어야만 하며; R1은 H(단, A가 NR3일 경우); 하이드록시-, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알케닐옥시-, C1-C6-알키닐옥시, 아릴(임의로 치환된), 아릴옥시(임의로 치환된), 헤테로아릴(임의로 치환된), 헤테로아릴옥시(임의로 치환된), 아미노, 치환된 아미노 그룹, 또한 할로겐, NO2, CN, C=RO5또는 S(O)nR6(여기서, n은 0 내지 2이다)에 의해 1회 또는 수회 치환될 수 있는 C1-C10-알킬(또한 임의로 측쇄된); 하이드록시, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알케닐옥시, C1-C6-알키닐옥시, 아릴(임의로 치환된), 아릴옥시(임의로 치환된), 헤테로아릴(임의로 치환된), 헤테로아릴옥시(임의로 치환된), 아미노, 치환된 아미노 그룹, 또한 할로겐, NO2, CN, C=RO5또는 S(O)nR6(여기서, n은 0 내지 2이다)에 의해 1회 또는 수회 치환될 수 있는 C1-C10-알케닐(또한 임의로 측쇄된); 하이드록시, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알케닐옥시, C1-C6-알키닐옥시, 아릴(임의로 치환된), 아릴옥시(임의로 치환된), 헤테로아릴(임의로 치환된), 헤테로아릴옥시(임의로 치환된), 아미노, 치환된 아미노 그룹, 또한 할로겐, NO2, CN, C=RO5또는 S(O)nR6(여기서, n은 0 내지 2이다)에 의해 1회 또는 수회 치환될 수 있는 C1-C10-알키닐(또한 임의로 측쇄된); 또는 하이드록시, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알케닐옥시, C1-C6-알키닐옥시, 아릴(임의로 치환된), 아릴옥시(임의로 치환된), 헤테로아릴(임의로 치환된), 헤테로아릴옥시(임의로 치환된), 아미노, 치환된 아미노 그룹, 또한 할로겐, NO2, CH, C=RO5또는 S(O)nR6(여기서, n은 0 내지 2이다)에 의해 1회 또는 수회 치환될 수 있는 C5-C7-사이클로알킬이고; R2는 H; 하이드록시, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알케닐옥시, C1-C6-알키닐옥시, 아릴(임의로 치환된), 아릴옥시(임의로 치환된), 헤테로아릴(임의로 치환된), 헤테로아릴옥시(임의로 치환된), 아미노, 치환된 아미노 그룹, 또한 할로겐, NO2, CN, C=RO5또는 S(O)nR6(여기서, n은 0 내지 3이다)에 의해 1회 또는 수회 치환될 수 있는 C1-C10-알킬(또한 임의로 측쇄된); 하이드록시, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알케닐옥시, C1-C6-알키닐옥시, 아릴(임의로 치환된), 아릴옥시(임의로 치환된), 헤테로아릴(임의로 치환된), 헤테로아릴옥시(임의로 치환된), 아미노, 치환된 아미노 그룹, 또한 할로겐, NO2, CN, C=RO5또는 S(O)nR6(여기서, n은 0 내지 2이다)에 의해 1회 또는 수회 치환될 수 있는 C1-C10-알케닐(또한 임의로 측쇄된); 하이드록시, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알케닐옥시, C1-C6-알키닐옥시, 아릴(임의로 치환된), 아릴옥시(임의로 치환된), 헤테로아릴(임의로 치환된), 헤테로아릴옥시(임의로 치환된), 아미노, 치환된 아미노 그룹, 또한 할로겐, NO2, CN, C=RO5또는 S(O)nR6(여기서, n은 0 내지 2이다)에 의해 1회 또는 수회 치환될 수 있는 C1-C10-알키닐(또한 임의로 측쇄된); 하이드록시, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알케닐옥시, C1-C6-알키닐옥시, 아릴(임의로 치환된), 아릴옥시(임의로 치환된), 헤테로아릴(임의로 치환된), 헤테로아릴옥시(임의로 치환된), 아미노, 치환된 아미노 그룹, 또한 할로겐, NO2, CH, C=RO5또는 S(O)nR6(여기서, n은 0 내지 2이다)에 의해 1회 또는 수회 치환될 수 있는 C5-C5-사이클로알킬이고; R3는 H 또는 C1-C6-알킬이며; R4는 H; C1-C6-알킬(임의로 측쇄된), 또는 할로겐이고; R5는 H; 또는 C1-C6-알킬(임의로 측쇄된); 페닐; OH; C1-C6-알킬옥시(임의로 측쇄된); 아릴옥시(임으로 치환된) 또는 아미노(임의로 치환된)이고; R6은 H; C1-C6-알킬; 아릴(임의로 치환된); OH; C1-C6-D알킬옥시; 아릴옥시(임의로 치환된) 또는 아미노(임의로 치환된)이다.
- 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식 R1-Hal(여기서, R1은 제1항에서 정의한 바와 같고, Hal은 할로겐이다)의 화합물과 무기 또는 유기 염기성 촉매의 존재하에 반응시킴을 특징으로 하여 제1항에 정의한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 피리도[2,3-e] 피라지논의 제조방법.상기 식에서, X, Y, Z, A, 및 R2는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식 R2-Hal(여기서, R2은 제1항에서 정의한 바와 같고, Hal은 할로겐이다)의 화합물과 무기 또는 염기성 촉매의 존재하에 반응시킴을 특징으로 하여 제1항에 정의한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 피리도[2,3-e] 피라지논의 제조방법.상기 식에서, X, Y, X, A, 및 R2는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제2항 또는 제3항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 염기성 화합물을 염으로 전환시키는 방법.
- 제2항 또는 제4항 중 한 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 산성 화합물을 염으로 전환시키는 방법.
- 항-천식 작용 및 항-알레르기 작용을 지닌 치료학적 활성 물질로서 사용하기 위한, 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 하나 또는 수개 및 통상적인 생리학적으로 허용되는 담체 및/또는 희석제 또는 기타 보조 물질을 함유하는 약제.
- 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 하나 또는 수개를 통상적인 생리학적으로 허용되는 담체 및/또는 희석제 또는 기타 보조 물질과 함께 약제학적 체형으로 가공하거나 치료학적 적용형으로 제조함을 특징으로 하는, 제7항에 따른 약제의 제조 방법.
- 제체로서 또는 또 다른 것과 배합된 상태로서 담체 물질 및/또는 희석제 또는 기타 보조 물질과 배합된 상태로서 항-천식효과 및 항-알레르기 효과를 지닌 제제로서의 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 및/ 또는 제7항 또는 제8항에 따른 약제학적 제제의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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| DE19961302A1 (de) * | 1999-12-18 | 2001-06-21 | Dresden Arzneimittel | Verwendung von Imidazo(1,5-a)-pyrido(3,2-e)-pyrazinonen als duale Inhibitoren der Phosphodiesterase 5 und der Phosphodiesterase 3 zur Therapie der Herzinsuffizienz, von pulmonaler Hypertonie und Gefäßerkrankungen, die mit einer Minderdurchblutung einhergehen |
| ID29790A (id) * | 1999-01-20 | 2001-10-11 | Dresden Arzneimittel | PENGGUNAAN IMIDAZO(1,5-a)-PIRIDO(3,2-e)-PIRAZINON SEBAGAI OBAT |
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| DE10012373A1 (de) * | 2000-03-14 | 2001-09-20 | Dresden Arzneimittel | Verwendung von Pyrido[3,2-e]-pyrazinonen als Inhibitoren der Phosphodiesterase 5 zur Therapie von erektiler Dysfunktion |
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| CN1293078C (zh) * | 2002-04-03 | 2007-01-03 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | 咪唑并稠合化合物 |
| DE60334015D1 (de) * | 2002-10-30 | 2010-10-14 | Merck Frosst Canada Ltd | Pyridopyrrolizin- und pyridoindolizinderivate |
| CA2517487A1 (en) | 2003-04-01 | 2004-10-14 | Applied Research Systems Ars Holding N.V. | Inhibitors of phosphodiesterases in infertility |
| GB0420722D0 (en) * | 2004-09-17 | 2004-10-20 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel allosteric modulators |
| TWI417095B (zh) * | 2006-03-15 | 2013-12-01 | Janssen Pharmaceuticals Inc | 1,4-二取代之3-氰基-吡啶酮衍生物及其作為mGluR2-受體之正向異位性調節劑之用途 |
| TW200817400A (en) * | 2006-05-30 | 2008-04-16 | Elbion Ag | Pyrido [3,2-e] pyrazines, their use as inhibitors of phosphodiesterase 10, and processes for preparing them |
| WO2008072779A1 (ja) * | 2006-12-13 | 2008-06-19 | Aska Pharmaceutical Co., Ltd. | キノキサリン誘導体 |
| TW200845978A (en) * | 2007-03-07 | 2008-12-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
| TW200900065A (en) | 2007-03-07 | 2009-01-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
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| EA016969B1 (ru) * | 2007-09-14 | 2012-08-30 | Аддекс Фарма С.А. | 1,3-двузамещенные-4-фенил-1н-пиридин-2-оны |
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| WO2009062676A2 (en) * | 2007-11-14 | 2009-05-22 | Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors |
| WO2009068320A1 (en) * | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Elbion Gmbh | Aryl and heteroaryl fused imidazo (1,5-a) pyrazines as inhibitors of phosphodiesterase 10 |
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| CN102143955B (zh) | 2008-09-02 | 2013-08-14 | Omj制药公司 | 作为代谢型谷氨酸受体调节剂的3-氮杂二环[3.1.0]己烷衍生物 |
| JP5656848B2 (ja) | 2008-10-16 | 2015-01-21 | ジャンセン ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド. | 代謝型グルタミン酸受容体モジュレーターとしてのインドールおよびベンゾモルホリンの誘導体 |
| JP5690277B2 (ja) | 2008-11-28 | 2015-03-25 | ジャンセン ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド. | 代謝型グルタミン酸受容体の調節因子としてのインドールおよびベンゾオキサジン誘導体 |
| MY153913A (en) | 2009-05-12 | 2015-04-15 | Janssen Pharmaceuticals Inc | 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors |
| CA2760741C (en) | 2009-05-12 | 2018-05-01 | Addex Pharma S.A. | 1,2,4-triazolo [4,3-a] pyridine derivatives and their use for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders |
| CN102439015B (zh) | 2009-05-12 | 2015-05-13 | 杨森制药有限公司 | 1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶衍生物和其作为mGluR2受体的正向变构调节剂的用途 |
| ES2552455T3 (es) | 2010-11-08 | 2015-11-30 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Derivados de 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridina y su uso como moduladores alostéricos positivos de receptores mGluR2 |
| JP5852666B2 (ja) | 2010-11-08 | 2016-02-03 | ジヤンセン・フアーマシユーチカルズ・インコーポレーテツド | 1,2,4−トリアゾロ[4,3−a]ピリジン誘導体およびmGluR2受容体のポジティブアロステリックモジュレーターとしてのそれらの使用 |
| AU2011328195B2 (en) | 2010-11-08 | 2015-04-02 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors |
| JO3368B1 (ar) | 2013-06-04 | 2019-03-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2 |
| JO3367B1 (ar) | 2013-09-06 | 2019-03-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2 |
| HUE045610T2 (hu) | 2014-01-21 | 2020-01-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | 2-es altípusú metabotróp glutamáterg receptor pozitív allosztérikus modulátorait vagy ortosztérikus agonistáit tartalmazó kombinációk és alkalmazásuk |
| KR102502485B1 (ko) | 2014-01-21 | 2023-02-21 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 대사 조절형 글루탐산 작동성 수용체 제2아형의 양성 알로스테릭 조절제 또는 오르토스테릭 작동제를 포함하는 조합 및 그 용도 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5055465A (en) * | 1989-05-31 | 1991-10-08 | Berlex Laboratories, Inc. | Imidazoquinoxalinones, their aza analogs and process for their preparation |
| US5166344A (en) * | 1989-05-31 | 1992-11-24 | Berlex Laboratories, Inc. | Process for the preparation of imidazoquinoxalinones |
| US5153196A (en) * | 1991-06-05 | 1992-10-06 | Eli Lilly And Company | Excitatory amino acid receptor antagonists and methods for the use thereof |
| EP0590022A1 (en) * | 1991-06-14 | 1994-04-06 | PHARMACIA & UPJOHN COMPANY | IMIDAZO 1,5-a]QUINOXALINES |
| US5182386A (en) * | 1991-08-27 | 1993-01-26 | Neurogen Corporation | Certain imidazoquinoxalinones; a new class of gaba brain receptor ligands |
| WO1993020077A1 (en) * | 1992-04-03 | 1993-10-14 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Fused quinoxalinone derivative and pharmaceutical composition containing the same |
| DE4228095A1 (de) * | 1992-08-24 | 1994-03-03 | Asta Medica Ag | Neue 4,5-Dihydro-4-oxo-pyrrolo[1,2-a]chinoxaline und entsprechende Aza-analoga und Verfahren zu deren Herstellung |
| JP3252483B2 (ja) * | 1992-10-20 | 2002-02-04 | 東レ株式会社 | 3環性トリアゾロ誘導体の製造方法 |
| JP3252484B2 (ja) * | 1992-10-20 | 2002-02-04 | 東レ株式会社 | 4,5−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]キノキサリン誘導体の製造方法 |
| DE4329970A1 (de) * | 1993-03-31 | 1994-10-06 | Basf Ag | Neue Imidazolo-chinoxalinone, ihre Hestellung und Verwendung |
| FR2704547B1 (fr) * | 1993-04-30 | 1995-06-09 | Adir | Nouveaux composés pyrrolopyraziniques, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| NZ266127A (en) * | 1993-05-06 | 1997-11-24 | Novo Nordisk As | Quinoxaline derivatives, preparation and medicaments |
| CA2112290C (en) * | 1993-12-23 | 2004-06-01 | John R. Francis | A clock recovery circuit for serial digital video |
| JP3240462B2 (ja) * | 1996-05-24 | 2001-12-17 | 株式会社ケンウッド | 光ディスク装置の光ピックアップサーボ装置 |
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