RO120193B1 - Procedeu pentru prepararea a 1,1,1, 3, 3-pentafluorpropanului - Google Patents
Procedeu pentru prepararea a 1,1,1, 3, 3-pentafluorpropanului Download PDFInfo
- Publication number
- RO120193B1 RO120193B1 RO98-00880A RO9800880A RO120193B1 RO 120193 B1 RO120193 B1 RO 120193B1 RO 9800880 A RO9800880 A RO 9800880A RO 120193 B1 RO120193 B1 RO 120193B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- pentachloropropane
- catalyst
- reaction
- process according
- pentafluorpropane
- Prior art date
Links
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 39
- VVWFZKBKXPXGBH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentachloropropane Chemical compound ClC(Cl)CC(Cl)(Cl)Cl VVWFZKBKXPXGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 23
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 claims abstract description 13
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 33
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 6
- OMRRUNXAWXNVFW-UHFFFAOYSA-N fluoridochlorine Chemical class ClF OMRRUNXAWXNVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 2
- 241001104043 Syringa Species 0.000 claims 1
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 claims 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical class Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 abstract description 5
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 5
- OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I manganese(3+) 5,10,15-tris(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)-20-(1-methylpyridin-4-ylidene)porphyrin-22-ide pentachloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Mn+3].C1=CN(C)C=CC1=C1C(C=C2)=NC2=C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)C([N-]2)=CC=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C(C=C2)N=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C2N=C1C=C2 OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 3
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- FTCVHAQNWWBTIV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentachloropropane Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl FTCVHAQNWWBTIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAZDGZMVABIC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexachloropropane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)CC(Cl)(Cl)Cl BBEAZDGZMVABIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAERDLQYXMEHEB-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3,3-pentafluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)=CC(F)(F)F QAERDLQYXMEHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAHBEACGJQDUPF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)C(F)(F)Cl XAHBEACGJQDUPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPLWDQVQIWKMSG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-fluoropropane Chemical class CCC(F)Cl OPLWDQVQIWKMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical class Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKDFWEPBABSFMG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1-difluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)CCl SKDFWEPBABSFMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHMWWIKRVZTBBR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane Chemical compound FCC(F)(F)C(F)(F)Cl UHMWWIKRVZTBBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLJWABOOFANACB-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)Cl LLJWABOOFANACB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003608 titanium Chemical class 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Prezenta invenţie se referă la un procedeu pentru prepararea 1,1,1,3,3-pentafluorpropanului, prin reacţia dintre 1,1,1,3,3-pentaclorpropan şi acid fluorhidric, în prezenţa unui catalizator de hidrofluorurare. 1,1,1,3,3-pentaclorpropanul poate fi obţinut, în mod avantajos, prin reacţia dintre clorură de vinil şi tetraclormetan, în prezenţa unui catalizator de telomerizare şi a unui nitril.
Description
Invenția se referă la un procedeu pentru prepararea 1,1,1,3,3-pentafluorpropanului (HFC-245fa). De asemenea, se referă mai specific la un procedeu pentru prepararea
1.1.1.3.3- pentafluorpropanului din 1,1,1,3,3-pentaclorpropan.
1,1,1,3,3-pentafluorpropanul este un substituent posibil pentru clorfluorhidrocarburile total sau parțial hidrogenate (CFC-uri și HCFC-uri), care sunt suspectate că ar avea un efect deteriorant asupra stratului de ozon. în particular, se găsește a fi deosebit de avantajos ca agent de umflare pentru prepararea materialelor polimerice expandate.
în WO 95/05353, s-a propus ca 1,1,1,3,3-pentafluorpropanul să fie preparat prin reacția dintre 1,1-diclor-2,2,2-trifluoretan (HCFC-123) și diclordifluoretan (CFC-12, urmată de hidrogenarea 1,1,1,3,3-pentafluorprop-2-enei obținute. Randamentul primei etape a acestui procedeu cunoscut (sinteza intermediarului 1,1,1,3,3-pentafluorprop-2-enă) este, totuși foarte mic.
în WO 95/04022, s-a propus prepararea 1,1,1,3,3-pentafluorpropanului printr-un procedeu în trei etape, constând, într-o primă etapă, din prepararea 1,1,1,3,3,3-hexaclorpropanului prin reacția dintre tetraclormetan și clorură de viniliden, într-o a doua etapă, din transformarea hexaclorpropanului obținut, în 1,1,1,3,3-pentafluor-3-clorpropan prin reacție cu acid fluorhidric și, într-o a treia etapă, din reducerea pentafluorclorpropanului obținut, la
1.1.1.3.3- pentafluorpropan prin reacție cu hidrogen. Acest procedeu are dezavantajul că dă naștere unor mari cantități de 1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan, în timpul celei de a doua etape.
în EP-A-611744, s-a propus prepararea 1,1,1,3,3-pentafluorpropanului prin reacția dintre 1,1,1,3,3-pentafluor-2,3-diclorpropan și hidrogen. 1,1,1,3,3-pentafluor-2,3-diclorpropanul folosit ca materie primă în acest procedeu cunoscut nu este totuși un produs banal și nu poate fi preparat cu ușurință.
Problema, pe care o rezolvă invenția de față, este de a oferi un procedeu pentru prepararea 1,1,1,3,3-pentafluorpropanului, care nu prezintă dezavantajele procedeelor cunoscute, menționate mai sus, care utilizează reactanți care sunt accesibili sau ușor accesibili și care are un randament mare, întrunind astfel cerințele economice industriale.
în consecință, invenția se referă la un procedeu pentru prepararea 1,1,1,3,3-pentafluorpropanului, conform căruia 1,1,1,3,3-pentafluorpropanul este reacționat cu acid fluorhidric în prezența unui catalizator de hidrofluorurare.
în procedeul conform invenției, catalizatorul de hidrofluorurare este ales în mod avantajos dintre derivați ai metalelor din grupele 3, 4, 5,13,14 și 15 ale Tabelului Periodic al Elementelor (IUPAC 1988) și amestecuri ale lor (grupe ale Tabelului Periodic al Elementelor, care mai înainte au fost desemnate IIIA, IVa, IVb, Va, Vb și Vlb). Derivații metalelor se intenționează să cuprindă hidroxizi, oxizi și săruri organice sau anorganice ale acestor metale, ca și amestecuri ale lor. Cei particular adaptați, sunt derivații de titan, tantal, molibden, bor, staniu și stibiu. Catalizatorul este ales, de preferință, dintre derivații metalelor din grupele 14 (IVa) și 15 (Va) ale Tabelului Periodic al Elementelor și, mai ales, dintre derivați de staniu și stibiu. în procedeul conform invenției, derivații preferați ai metalelor sunt sărurile, și acestea sunt alese, de preferință, dintre halogenuri și, mai ales, dintre cloruri, fluoruri și clorfluoruri. Catalizatorii de hidrofluorurare preferați, conform invenției, sunt clorurile, fluorurile și clorfluorurile de staniu și stibiu, în special, tetraclorură de staniu și pentaclorura de stibiu. Pentaclorura de stibiu este recomandată în mod special.
în cazul în care catalizatorul este selectat dintre fluoruri și clorfluoruri de metal, acestea pot fi obținute dintr-o clorură care este supusă cel puțin fluorurării parțiale. Această fluorurare poate, de exemplu, să fie condusă cu ajutorul acidului fluorhidric, înainte ca, catalizatorul să fie adus în contact cu 1,1,1,3,3-pentaclorpropanul. într-o formă alternativă, aceasta poate fi condusă in situ, în timpul reacției 1,1,1,3,3-pentaclorpropanului cu acidul fluorhidric.
RO 120193 Β1
Cantitatea de catalizator utilizată poate varia în limite foarte mari. Aceasta este în 1 general, de cel puțin, 0,001 mol de catalizator, pentru un mol de 1,1,1,3,3-pentaclorpropan.
Ea este preferabil, de cel puțin 0,01 mol de catalizator pentru un mol de 1,1,1,3,3-penta- 3 clorpropan. în principiu, nu există o limită superioară pentru cantitatea utilizată de catalizator.
De exemplu, într-un procedeu condus într-o manieră continuă în fază lichidă, raportul molar 5 catalizator la 1,1,1,3,3-pentaclorpropan poate atinge 1000. Totuși, în practică, se folosesc în general, cel mult, aproximativ 5 moli de catalizator pentru un mol de 1,1,1,3,3-penta- 7 clorpropan. Aproximativ, 1 mol nu este depășit, de preferință. într-o manieră preferată particular, nu se depășește 0,5 mol de catalizator pentru 1 mol de 1,1,1,3,3-pentaclorpropan. 9
Raportul molar acid fluorhidric față de 1,1,1,3,3-pentaclorpropan utilizat este în general de cel puțin 5. Lucrarea se face, de preferință, cu un raport molar de cel puțin 8. Ra- 11 portul molar acid fluorhidric față de 1,1,1,3,3-pentaclorpropan utilizat, în general, nu depășește 100. De preferință, nu depășește 50. 13
Temperatura la care este realizată hidrofluorurarea este, în general, de cel puțin 50°C. Ea este preferabil, de cel puțin 80°C. în general, temperatura nu depășește 150°C. 15
Preferabil, aceasta nu depășește 130°C. Cu pentaclorură de stibiu drept catalizator, se obțin rezultate bune la o temperatură de 100 la 120°C. 17
Procedeul conform invenției este condus, de preferință, în fază lichidă. în acest caz, presiunea este aleasă astfel încât să mențină amestecul de reacție în formă lichidă. Pre- 19 siunea utilizată variază ca o funcție a temperaturii amestecului de reacție. în general, este de la 2 la 40 bari. Se lucrează, de preferință, la o temperatură și presiune, la care 1,1,1,3,3- 21 pentafluorpropanul produs este cel puțin parțial sub formă gazoasă, ceea ce permite să fie izolat cu ușurință, din amestecul de reacție. 23
Procedeul conform invenției poate fi condus continuu sau discontinuu. Trebuie înțeles că, într-un procedeu discontinuu, cantitatea de catalizator utilizată este exprimată în funcție 25 de cantitatea inițială de 1,1,1,3,3-pentaclorpropan utilizată și, într-un procedeu continuu, în funcție de cantitatea de fază staționară de 1,1,1,3,3-pentaclorpropan prezentă în faza lichidă. 27
Timpul de rezidență al reactanților în reactor trebuie să fie suficient, pentru a avea loc reacția 1,1,1,3,3-pentaclorpropanului cu acidul fluorhidric, cu un randament acceptabil. 29 Se poate determina cu ușurință ca o funcție a condițiilor de operare adoptate.
Procedeul conform invenției poate fi condus în orice reactor confecționat dintr-un 31 material care este rezistent la temperatură, presiune și reactanții folosiți, în special, la acid fluorhidric. Este avantajos să se separe 1,1,1,3,3-pentafluorpropanul și acidul clorhidric din 33 amestecul de reacție, pe măsură ce aceștia se formează, și de a menține sau returna în reactor, reactanții netransformați, ca și clorfluorpropanii posibil formați, prin fluorurarea 35 incompletă a 1,1,1,3,3-pentaclorpropanului. în acest scop, procedeul conform invenției este condus, în mod avantajos, într-un reactor echipat cu un dispozitiv pentru retragerea unui 37 curent gazos, acest dispozitiv constând din, de exemplu, o coloană de distilare și un condensator de reflux, montate deasupra reactorului. Prin intermediul unui control potrivit, 39 acest dispozitiv face posibilă retragerea în fază de vapori a 1,1,1,3,3-pentaclorpropanului și acidului clorhidric, care sunt produse în timp ce în reactor se menține în stare lichidă 41
1,1,1,3,3-pentaclorpropanul netransformat și cea mai mare parte din acidul fluorhidric, ca și, atunci când este adcevat, cea mai mare parte a produșilor parțial fluorurați ai 1,1,1,3,3- 43 pentaclorpropanului.
1,1,1,3,3-pentaclorpropanul utilizat în procedeul conform invenției se poate obține 45 avantajos prin reacția clorurii de vinii cu tetraclormetan, așa cum este descris, de exemplu, de M.Kotoraet al., Journal of Molecular Catalysis (1992), voi. 77, pag. 51-60. Astfel, este 47 posibil să se obțină 1,1,1,3,3-pentafluorpropanul în două etape, din materiale ușor accesibile.
RO 120193 Β1 într-o formă alternativă preferată, procedeul pentru prepararea 1,1,1,3,3-pentafluorpropanului conform invenției include o etapă de telomerizare, în care clorura de vinii și tetraclormetanul sunt reacționate în prezența unui catalizator de telomerizare, astfel încât să se obțină 1,1,1,3,3-pentaclorpropan și, ulterior, etapa de hidrofluorurare, în care 1,1,1,3,3pentaclorpropanul obținut din etapa de telomerizare este reacționat cu acid fluorhidric, în prezența unui catalizator de hidrofluorurare.
Catalizatorul de telomerizare poate fi ales dintre compușii metalelor din grupele de la 8 la 11 ale Tabelului Periodic al Elementelor (IUPAC 1988) și amestecuri ale acestora. Sunt preferați compușii metalelor din grupele 8 la 11. Compușii fierului și cuprului sunt adoptați, în particular, cei ai cuprului, fiind preferați în mod deosebit. Prin compușii metalelor din grupele 8 la 11, se intenționează să se înțeleagă derivați organici și anorganici ai acestor metale și amestecuri ale acestora. Derivații preferați sunt sărurile anorganice, clorurile fiind preferate, în particular. Catalizatorii de telomerizare, care sunt preferați în particular, conform prezentei invenții, sunt clorura cuproasă, clorura cuprică și amestecurile lor. Rezultate foarte bune au fost obținute cu clorura de cupru (I) (clorura cuproasă).
Cantitatea de catalizator de telomerizare utilizată poate varia în limite largi. în general, este de cel puțin 0,001 mol de catalizator la un mol de clorură de vinii. Aceasta este preferabil de cel puțin 0,005 moli de catalizator la un mol de clorură de vinii. într-un procedeu condus continuu în fază lichidă, raportul molar catalizator față de clorură de vinii, în amestecul de reacție, poate atinge 1000. într-un procedeu condus discontinuu, se folosesc cel mult, aproximativ, 0,5 moli de catalizator, preferabil, nu mai mult de 0,2 moli de catalizator și, într-o manieră preferată, 0,1 mol sau mai puțin de catalizator la un mol de clorură de vinii.
în etapa de telomerizare, se poate utiliza un cocatalizator. Drept cocatalizator, se pot folosi amine, preferabil, într-o concentrație de 0,1 la 20 mol la un mol de catalizator de telomerizare. Aminele care se pot menționa ca fiind utilizabile drept cocatalizator în etapa de telomerizare a procedeului, conform invenției, suntalcanolamine, alchilamine și amine aromatice, de exemplu, etanolamină, n-butilmină, n-propilamină, izopropilamină, benzilamină și piridina.
Raportul molar al tetraclormetanului față de clorura de vinii, utilizat în etapa de telomerizare, este, în general, de cel puțin 1,5. Operația este făcută, de preferință, cu un raport molar de cel puțin 2. în principiu, nu există limită superioară pentru raportul molar al tetraclormetanului față de clorura de vinii. De exemplu, într-un procedeu condus continuu în fază lichidă, raportul molar al cantităților staționare de tetraclormetan și clorură de vinii, în amestecul de reacție, poate atinge 1000. într-un procedeu condus discontinuu, se folosesc în general, cel mult, aproximativ 50 moli, preferabil, cel mult 20 de moli și, într-o manieră preferată, în particular, cel mult 10 moli de tetraclormetan, pentru un mol de clorură de vinii.
Temperatura la care este condusă telomerizarea clorurii de vinii cu tetraclormetan este, în general, de cel puțin 25°C. Aceasta este preferabil, de cel puțin 70°C. în general, temperatura de telomerizare nu depășește 200°C. Preferabil, aceasta nu depășește 160°C. Cu clorură cuproasă drept catalizator, s-au obținut rezultate bune la o temperatură de 100 la 140’C, în particular, la o temperatură de 110 la 130°C.
Reacția de telomerizare este condusă, în general, în fază lichidă, în mod avantajos, în prezență de solvent. Solvenții care se pot folosi în etapa de telomerizare, sunt, în special, alcooli, cum ar fi metanol, etanol, izopropanol și terf-butanol, și nitrili, în particular, acetonitril și propionitril. Sunt preferați nitrilii. Raportul molar al solventului față de catalizatorul de telomerizare nu depășește 1000. Rezultate bune au fost obținute cu un raport molar al solventului față de catalizatorul de telomerizare de 20...400.
RO 120193 Β1 în procedeul conform invenției, prezența unui nitril este deosebit de avantajoasă, în 1 special, atunci când catalizatorul de telomerizare este o clorură, mai ales, clorură cuproasă. Invenția se referă, în consecință, de asemenea, la un procedeu pentru prepararea 1,1,1,3,3- 3 pentaclorpropanului, în care clorura de vinii și tetraclormetanul sunt reacționate în prezența unei cloruri de metal din grupele 8 la 11 ale Tabelului Periodic al Elementelor (IUPAC 1988) 5 și a unui nitril, așa cum a fost definit, și în condițiile descrise mai sus.
Exemplele care urmează, ilustrează invenția, fără a fi implicată nici o limitare. 7
Exemplul 1. Prepararea 1,1,1,3,3-pentaclorpropanului.
4,43 moli de acetonitril, 6,57 moli de tetraclormetan, 0,11 mol de clorură de cupru (I) 9 și 2,21 moli de clorură de vinii se introduc într-o autoclavă de 1,5 I, căptușită cu rășină fluorcarbonată Teflon®, echipată cu un agitator mecanic și control al temperaturii. Autoclava 11 este apoi imersată într-o baie termostatată menținută la o temperatură de 120’C, timp de 66 h, cu agitare continuă. După ce a atins 8,5 bari, presiunea autogenă descrește, atingând 6 13 bari, după 24 h de reacție, și 5,9 bari, după 66 h. Autoclava este apoi răcită și apoi amestecul de reacție este distilat la presiune redusă. Se obțin 380 g de 1,1,1,3,3-pentaclorpropan, care 15 reprezintă un randamment de 80% față de clorura de vinii utilizată.
Exemplele 2...3. Prepararea 1,1,1,3,3-pentaclorpropanului. 17
Acetonitrilul (AcN), tetraclormetanul, clorura de cupru (I) și clorura de vinii (VC) se introduc în autoclava descrisă în exemplul 1, în proporțiile raportate în tabelul 1. Condițiile 19 de reacție la presiune autogenă și rezultatele obținute sunt de asemenea prezentate în tabelul de mai jos. 21
| Exemplul | 2 | 3 |
| Raport molar VC/CCI4/AcN/CuCI | 1/6/2/0,07 | 1/3,1/2,2/0,03 |
| Temperatură de reacție | 120°C | 115’C |
| Perioadă de reacție | 36 h | 96 h |
| Transformare VC (% VC utilizat) | 83% | 99% |
| Selectivitate pentru 1,1,1,3,3-pentaclorpropan (% de VC convertit, transformat în 1,1,1,3,3-pentaclorpropan) | 91% | 85% |
Exemplul 4. Hidrofluorurarea 1,1,1,3,3-pentaclorpropanului. 31
0,21 moli de 1,1,1,3,3-pentaclorpropan, 0,076 moli de pentaclorură de stibiu și moli de acid fluorhidric se introduc într-o autoclavă de 0,5 I, fabricată din oțel inoxidabil 33 Haselloy B2, echipată cu un agitator mecanic cu palete, control al temperaturii și o conductă adâncă, permițând luarea de probe din fața lichidă, în timpul testului. Autoclava este apoi 35 imersată într-o baie termostatată menținută la 120°C, cu agitare continuă, timp de 21 h. Presiunea este controlată la 25 bari. O probă luată după 21 h de reacție arată că mai mult 37 de 99% molar din 1,1,1,3,3-pentaclorpropanul utilizat s-a transformat deja, incluzând 66% în 1,1,1,3,3-pentafluorpropan. După 21 h de reacție, practic tot 1,1,1,3,3-pentaclorpropanul 39 utilizat a fost transformat, incluzând 92% molar în 1,1,1,3,3-pentafluorpropan și aproximativ 6% în clorfluorpropani intermediari, formați prin fluorurarea incompletă a 1,1,1,3,3-pentaclor- 41 propanului.
Claims (10)
- Revendicări1. Procedeu pentru prepararea 1,1,1,3,3-pentafluorpropanului, prin reacția 1,1,1,3,3pentaclorpropanului cu acid fluorhidric, în prezența unui catalizator de hidrofluorurare.
- 2. Procedeu conform revendicării 1, în care reacția se desfășoară în mod continuu într-o fază lichidă, în care se menține un raport molar între catalizator și 1,1,1,3,3-pentaclorpropan cuprins între 0,001 și 1000.
- 3. Procedeu conform revendicării 2, în care raportul molar între catalizator și1,1,1,3,3-pentaclorpropan este menținut la o valoare mai mare de 0,5.
- 4. Procedeu conform revendicărilor 1...2, în care reacția se desfășoară la o temperatură și la o presiune, la care 1,1,1,3,3-pentaclorpropanul este în fază gazoasă și în care și 1,1,1,3,3-pentaclorpropanul și acidul clorhidric sunt extrași în fază gazoasă, pe măsură ce se formează.
- 5. Procedeu conform revendicărilor 1 ...4, în care catalizatorul de hidrofluorurare este selectat dintre derivații de metale din grupele lila, IVa, IVb, Va și Vlb din Tabelului Periodic al Elementelor, și amestecuri ale acestora.
- 6. Procedeu conform revendicărilor 1 ...5, în care catalizatorul de hidrofluorurare este selectat dintre cloruri, fluoruri și clorfluoruri de staniu și de antimoniu.
- 7. Procedeu conform revendicărilor 1...6, în care catalizatorul utilizat este pentaclorura de antimoniu.
- 8. Procedeu conform revendicărilor 1...7, în care se utilizează între 5 și 100 moli de acid fluorhidric per mol de 1,1,1,3,3-pentaclorpropan.
- 9. Procedeu conform revendicărilor 1 ...8, în care reacția se desfășoară la o temperatură de aproximativ 50 până la 150°C și la o presiune cuprinsă între 2 și 40 bari.
- 10. Procedeu conform revendicărilor 1...9, în care 1,1,1,3,3-pentaclorpropanul utilizat este obținut prin reacția între clorură de vinii și tetraclormetan.Editare și tehnoredactare computerizată - OSIM Tipărit la: Oficiul de Stat pentru Invenții și Mărci
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9512558A FR2740132B1 (fr) | 1995-10-23 | 1995-10-23 | Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| PCT/EP1996/004315 WO1997015540A1 (fr) | 1995-10-23 | 1996-10-04 | Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO120193B1 true RO120193B1 (ro) | 2005-10-28 |
Family
ID=9483881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO98-00880A RO120193B1 (ro) | 1995-10-23 | 1996-10-04 | Procedeu pentru prepararea a 1,1,1, 3, 3-pentafluorpropanului |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6730817B1 (ro) |
| EP (1) | EP0858440B1 (ro) |
| JP (3) | JP2000513705A (ro) |
| KR (1) | KR19990066942A (ro) |
| CN (1) | CN1079787C (ro) |
| AR (1) | AR004079A1 (ro) |
| AT (1) | ATE211723T1 (ro) |
| AU (1) | AU722645B2 (ro) |
| BR (1) | BR9611223A (ro) |
| CA (1) | CA2232421C (ro) |
| CZ (1) | CZ291762B6 (ro) |
| DE (1) | DE69618476T2 (ro) |
| DK (1) | DK0858440T3 (ro) |
| EA (1) | EA001416B1 (ro) |
| ES (1) | ES2171228T3 (ro) |
| FR (1) | FR2740132B1 (ro) |
| HU (1) | HU222560B1 (ro) |
| IL (1) | IL124086A (ro) |
| MX (1) | MX9803175A (ro) |
| NO (1) | NO309716B1 (ro) |
| NZ (1) | NZ320161A (ro) |
| PL (1) | PL186534B1 (ro) |
| PT (1) | PT858440E (ro) |
| RO (1) | RO120193B1 (ro) |
| SK (1) | SK282636B6 (ro) |
| UA (1) | UA61895C2 (ro) |
| WO (1) | WO1997015540A1 (ro) |
| ZA (1) | ZA968481B (ro) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2740132B1 (fr) * | 1995-10-23 | 1997-12-19 | Solvay | Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| FR2748473B1 (fr) * | 1996-05-13 | 1998-07-24 | Atochem Elf Sa | Synthese du 1-chloro-3,3,3 trifluoropropene et sa fluoration en 1,1,1,3,3 pentafluoropropane |
| US6023004A (en) * | 1996-11-12 | 2000-02-08 | Alliedsignal, Inc. | Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon |
| WO1998050330A1 (fr) * | 1997-05-05 | 1998-11-12 | Solvay (Societe Anonyme) | Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes |
| ATE229491T1 (de) | 1997-05-05 | 2002-12-15 | Solvay | Neue arzneimittel auf der basis von polymeren aus mit methacrylamid modifizierter gelatine |
| BE1011319A3 (fr) | 1997-05-05 | 1999-07-06 | Solvay | Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes. |
| BE1011188A3 (fr) * | 1997-06-02 | 1999-06-01 | Solvay | Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes. |
| BE1011249A3 (fr) * | 1997-07-03 | 1999-06-01 | Solvay | Pentachlorobutane, son procede de fabrication et son utilisation, procede de preparation du 1,1-difluoro-2-trifluoromethylpropane et utilisation de ce compose. |
| CA2300278C (fr) | 1997-08-08 | 2009-05-19 | Solvay (Societe Anonyme) | Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes |
| FR2768727A1 (fr) * | 1997-09-23 | 1999-03-26 | Atochem Elf Sa | Synthese du 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| FR2768726A1 (fr) * | 1997-09-23 | 1999-03-26 | Atochem Elf Sa | Synthese du 1, 1, 1, 3, 3-pentafluoropropane |
| FR2768717B1 (fr) | 1997-09-24 | 1999-11-12 | Solvay | Procede de separation de fluorure d'hydrogene de ses melanges avec un hydrofluoroalcane contenant de 3 a 6 atomes de carbone |
| BE1012268A3 (fr) | 1998-11-05 | 2000-08-01 | Solvay | Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes. |
| RU2392260C2 (ru) | 1998-12-18 | 2010-06-20 | Солвей (Сосьете Аноним) | Способ синтеза гидрофторалкана |
| DE60041346D1 (de) | 1999-10-06 | 2009-02-26 | Solvay | Verfahren zur herstellung von halogenierten kohlenwasserstoffen in gegenwart eines cokatalysators |
| JP4511827B2 (ja) | 2001-06-01 | 2010-07-28 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | １，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンと弗化水素との共沸混合物様組成物 |
| US6500995B1 (en) | 2001-06-14 | 2002-12-31 | Vulcan Chemicals | Water-enhanced production of 1,1,1,3,3,-pentachloropropane |
| JP4165399B2 (ja) * | 2001-10-24 | 2008-10-15 | ダイキン工業株式会社 | 触媒回収方法および触媒回収システム、ならびにパーフルオロアルキルアイオダイドテロマーの製造方法および製造装置 |
| US7214839B2 (en) * | 2003-05-23 | 2007-05-08 | Honeywell International Inc. | Method of making hydrofluorocarbons |
| US7371363B2 (en) | 2003-07-15 | 2008-05-13 | Honeywell International Inc. | Methods of purifying hydrogen fluoride |
| US8645709B2 (en) * | 2006-11-14 | 2014-02-04 | Cfph, Llc | Biometric access data encryption |
| US20110215273A1 (en) * | 2008-11-13 | 2011-09-08 | Solvay Fluor Gmbh | Hydrofluoroolefins, manufacture of hydrofluoroolefins and methods of using hydrofluoroolefins |
| ES2568795T3 (es) * | 2008-11-25 | 2016-05-04 | Solvay Fluor Gmbh | Proceso para la preparación de clorofluoroalquenos |
| CN102491871B (zh) * | 2011-12-12 | 2013-12-18 | 南京信息工程大学 | 一种七氟丙烷的制备方法 |
| US9353029B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-05-31 | Honeywell International, Inc. | Fluorination process and reactor |
| CN104230649A (zh) * | 2013-06-18 | 2014-12-24 | 林卫荃 | 五氯丙烷制备方法 |
| MX390802B (es) * | 2014-02-19 | 2025-03-21 | Arkema Inc | Proceso para la fabricacion de hidroclorofluoroolefinas. |
| WO2018237142A1 (en) | 2017-06-22 | 2018-12-27 | Westfahl Erick | Portable fence system |
| CN117886665B (zh) * | 2023-12-11 | 2025-06-10 | 江西中欣埃克盛新材料有限公司 | 合成1,1,1,3,3-五氟丙烷的全流程连续工艺 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3862978A (en) * | 1967-08-24 | 1975-01-28 | Dow Chemical Co | Catalytic synthesis of organic halogen compounds from an ethylenically unsaturated compound and a halogenated organic compound |
| BE1005096A3 (fr) * | 1991-07-10 | 1993-04-20 | Solvay | Procede pour la preparation de 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane et de 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane. |
| DE4305164A1 (de) | 1993-02-19 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan |
| EP0717728B1 (en) | 1993-07-29 | 1998-11-04 | AlliedSignal Inc. | Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| US5395997A (en) * | 1993-07-29 | 1995-03-07 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of hydrofluorocarbons having 3 to 7 carbon atoms |
| CA2167698A1 (en) | 1993-08-16 | 1995-02-23 | Russell Ward Johnson | Process for combining chlorine-containing molecules to synthesize fluorine-containing products |
| CZ7197A3 (cs) * | 1994-07-11 | 1998-02-18 | Alliedsignal Inc. | Způsob výroby 1,1,1,3,3-pentafluorpropanu |
| FR2724928B1 (fr) | 1994-09-26 | 1996-10-31 | Atochem Elf Sa | Synthese de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| EP0729932A1 (en) * | 1995-03-03 | 1996-09-04 | Central Glass Company, Limited | Method of producing halopropane |
| JPH08239334A (ja) * | 1995-03-03 | 1996-09-17 | Central Glass Co Ltd | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| JP3414562B2 (ja) * | 1995-10-13 | 2003-06-09 | ダイキン工業株式会社 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| FR2740132B1 (fr) * | 1995-10-23 | 1997-12-19 | Solvay | Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| JPH09268141A (ja) * | 1996-04-03 | 1997-10-14 | Central Glass Co Ltd | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| JPH10101594A (ja) * | 1996-09-25 | 1998-04-21 | Asahi Glass Co Ltd | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造法 |
| JP3831987B2 (ja) * | 1996-09-25 | 2006-10-11 | 旭硝子株式会社 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
-
1995
- 1995-10-23 FR FR9512558A patent/FR2740132B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-04-10 UA UA98042033A patent/UA61895C2/uk unknown
- 1996-10-04 WO PCT/EP1996/004315 patent/WO1997015540A1/fr active Search and Examination
- 1996-10-04 KR KR1019980702865A patent/KR19990066942A/ko not_active Ceased
- 1996-10-04 JP JP09516231A patent/JP2000513705A/ja active Pending
- 1996-10-04 CZ CZ19981254A patent/CZ291762B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 RO RO98-00880A patent/RO120193B1/ro unknown
- 1996-10-04 PL PL96326367A patent/PL186534B1/pl unknown
- 1996-10-04 BR BR9611223A patent/BR9611223A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 ES ES96934532T patent/ES2171228T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 NZ NZ320161A patent/NZ320161A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 PT PT96934532T patent/PT858440E/pt unknown
- 1996-10-04 US US09/051,746 patent/US6730817B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-10-04 EP EP96934532A patent/EP0858440B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 AT AT96934532T patent/ATE211723T1/de active
- 1996-10-04 CN CN96199236A patent/CN1079787C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 HU HU9802978A patent/HU222560B1/hu active IP Right Grant
- 1996-10-04 DK DK96934532T patent/DK0858440T3/da active
- 1996-10-04 DE DE69618476T patent/DE69618476T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 CA CA002232421A patent/CA2232421C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 EA EA199800322A patent/EA001416B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 SK SK489-98A patent/SK282636B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 AU AU72849/96A patent/AU722645B2/en not_active Expired
- 1996-10-04 IL IL12408696A patent/IL124086A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-10-08 ZA ZA968481A patent/ZA968481B/xx unknown
- 1996-10-23 AR ARP960104867A patent/AR004079A1/es active IP Right Grant
-
1998
- 1998-04-22 NO NO981800A patent/NO309716B1/no not_active IP Right Cessation
- 1998-04-23 MX MX9803175A patent/MX9803175A/es unknown
-
2003
- 2003-07-03 US US10/613,546 patent/US6930215B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-07-19 US US11/184,353 patent/US20050256348A1/en not_active Abandoned
-
2007
- 2007-06-12 JP JP2007154930A patent/JP2007262084A/ja active Pending
-
2008
- 2008-11-13 JP JP2008291297A patent/JP2009084290A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RO120193B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea a 1,1,1, 3, 3-pentafluorpropanului | |
| TW499407B (en) | Process for the separation of a mixture comprising at least one hydrofluoroalkane and hydrogen fluoride, processes for the preparation of a hydrofluoroalkane and azeotropic compositions | |
| EP3363776B1 (en) | Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
| US6362383B1 (en) | Hydro-fluorination of chlorinated hydrocarbons | |
| EP2545021B1 (en) | Process of fluorination in liquid phase | |
| EP2563750B1 (en) | Process for the manufacture of 2-chloro-3, 3, 3-trifluoropropene (hcfo 1233xf) by liquid phase fluorination of pentachloropropane | |
| US4091043A (en) | Process for the preparation of 1-chloro-1,1-difluoroethane and/or 1,1,1-trifluoroethane | |
| EP2640681B1 (en) | Process for the manufacture of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (hcfo 1233xf) by liquid phase fluorination of pentachloropropane | |
| EP1908744A1 (en) | Process for the preparation of halogenated hydrocarbons with at least 3 carbon atoms in the presence of Iron and a phosphite | |
| WO1997019750A1 (en) | Catalytic halogenated hydrocarbon processing and ruthenium catalysts for use therein | |
| EP0968053A1 (en) | Catalysts for halogenated hydrocarbon processing, their precursors and their preparation and use | |
| JP3130656B2 (ja) | １，１−ジクロロ−１，３，３，３− テトラフルオロプロパンの製造法 | |
| AU672210B2 (en) | Production of hydrofluoroalkanes | |
| WO2011135395A1 (en) | Process for the manufacture of 2-chloro-3, 3,3-trifluoropropene (hcfo1233xf) by liquid phase fluorination of pentachloropropane | |
| KR100977690B1 (ko) | 1,1-디플루오로에탄의 제조 방법 및1,1-디플루오로에틸렌의 제조를 위한 그 적용 | |
| US20090062577A1 (en) | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
| MXPA99010401A (en) | Process for preparing hydrofluorocarbons |