[go: up one dir, main page]

RU2217142C2 - Химические соединения - Google Patents

Химические соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2217142C2
RU2217142C2 RU2000105901/15A RU2000105901A RU2217142C2 RU 2217142 C2 RU2217142 C2 RU 2217142C2 RU 2000105901/15 A RU2000105901/15 A RU 2000105901/15A RU 2000105901 A RU2000105901 A RU 2000105901A RU 2217142 C2 RU2217142 C2 RU 2217142C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
carboxylic acid
dichlorobenzyl
indole
amino
Prior art date
Application number
RU2000105901/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2000105901A (ru
Inventor
Эндрю Джон БАРКЕР (GB)
Эндрю Джон БАРКЕР
Джейсон Грант КЕТТЛ (GB)
Джейсон Грант Кеттл
Алан Веллингтон ФОЛЛ (GB)
Алан Веллингтон ФОЛЛ
Original Assignee
Зенека Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зенека Лимитед filed Critical Зенека Лимитед
Publication of RU2000105901A publication Critical patent/RU2000105901A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2217142C2 publication Critical patent/RU2217142C2/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
  • External Artificial Organs (AREA)
  • Mechanical Coupling Of Light Guides (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Изобретение относится к фармацевтической химии и касается лекарственного средства для лечения заболеваний, опосредованных МСР-1 у теплокровных животных, включающего соединение формулы I, обладающего повышенной эффективностью. 6 c. и 6 з.п. ф-лы.

Description

Таблицыо

Claims (12)

1. Лекарственное средство для лечения заболевания или патологического состояния, опосредованного МСР-1, включающее соединение формулы (I)
Figure 00000074
где R1 является независимо выбранным из трифторметила, С1-4алкила, галоида, гидрокси, С1-4алкокси, С1-4алканоила, С1-4алканоилокси, карбокси, трифторметокси, амино, циано, С1-4алкиламино, ди(С1-4алкил)амино, С1-4алканоиламино, нитро, карбамоила, С1-4алкоксикарбонила, тиола, С1-4алкилсульфанила, С1-4алкилсульфинила, С1-4алкилсульфонила, сульфонамидо, карбамоилС1-4алкила, N-(С1-4алкил)карбамоилС1-4алкила, N-(С1-4алкил)2карбамоил-С1-4алкила, гидроксиС1-4алкила, С1-4алкоксиС1-4алкила, морфолино, пирролидинила, карбоксиС1-4алкиламино, R3 и -OR3 (где R3 является необязательно замещенным арилом или необязательно замещенным 5- или 6-членным гетероарильным циклом);
р=0-4 и R1 может принимать одинаковые или различные значения, когда р=2-4, при условии, что не более одного R1 можно выбрать из группы амино, С1-4алкиламино, ди(С1-4алкил)амино, морфолино и пирролидинила;
Т определяется формулой
-(СНR4)m-,
где R4 независимо выбирают из водорода или С1-4алкила и m=1-3 и R4 может быть различным, когда m=2 или 3;
Х представляет собой СО2R4, SO3H, циано, -SO2NHR4 (где R4 определено выше), -SO2NHAr (где Ar представляет собой необязательно замещенный фенил или необязательно замещенное 5- или 6-членное гетероарильное кольцо), -CONHR5 (где R5 представляет собой Н, циано, С1-4алкил, ОН, -SO2-С1-4алкил, -SO2CF3, -SO2-фенил, -(СНR4)r-СООН, (где r=1-3 и R4 (как указано выше) может принимать различные значения, когда r=2-3) или Х представляет собой группу формулы (II)
Figure 00000075
или Х представляет собой группу формулы (III)
Figure 00000076
где группы, определенные как R4, могут принимать различные значения в пределах указанного выше определения R4;
А выбирают из фенила, нафтила, фурила, пиридила и тиенила;
R2 независимо выбирают из трифторметила, С1-4алкила, галоида, гидрокси, CF3O-, С1-4алкокси, С1-4алканоила, С1-4алканоилокси, амино, циано, С1-4алкиламино, (С1-4алкил)2амино, С1-4алканоиламино, нитро, карбокси, карбамоила, С1-4алкоксикарбонила, тиола, С1-4алкилсульфанила, С1-4алкилсульфинила, С1-4алкилсульфонила, сульфонамидо, карбамоилС1-4алкила, N-(С1-4алкил)карбамоилС1-4алкила, N-(С1-4алкил)2карбамоилС1-4алкила, гидроксиС1-4алкила, С1-4алкоксиС1-4алкила или два R2 радикала совместно могут образовывать двухвалентный радикал формулы -О(СН2)2-4О-, присоединенный к соседним атомам углерода в кольце А;
q=0-4 и R2 может принимать одинаковые или различные значения, когда q=2-4;
Z представляет собой водород, фтор, хлор, бром, иод, метил, трифторметил, гидроксиметил, ацетил, карбоксиС3-6циклоалкил или -(СНR4)r-NR6R7 (где r=0-2, R6 и R7 независимо выбирают из Н и С1-4алкила или R6 и R7 вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членное неароматическое кольцо, необязательно содержащее один дополнительный гетероатом, выбираемый из О, N или S),
или его фармацевтически приемлемую соль, или гидролизуемый in vivo сложный эфир, или для осуществления антагонистического действия, опосредованного МСР-1 у теплокровных животных.
2. Лекарственное средство по п.1, отличающееся тем, что заболевания или патологические состояния, опосредованные МСР-1, выбирают из ревматоидного артрита, гломерулярного нефрита, фиброза легких, рестеноза, альвеолитов, астмы, атеросклероза, псориаза, реакций гиперчувствительности кожи замедленного типа, воспалительного заболевания кишечника, множественного склероза, мозговой травмы, приступа, реперфузионной травмы, ишемии, инфаркта миокарда и отторжения трансплантата.
3. Лекарственное средство по п.1, отличающееся тем, что R1 независимо выбран из трифторметила, С1-4алкила, галоида, гидрокси, С1-4алкокси, С1-4алканоила, С1-4алканоилокси, амино, циано, С1-4алкиламино, ди(С1-4алкил)амино, С1-4алканоиламино, нитро, карбамоила, С1-4алкоксикарбонила, тиола, С1-4алкил-сульфанила, С1-4алкилсульфинила, С1-4алкилсульфонила, сульфонамидо, карбамоилС1-4алкила, N-(С1-4алкил)карбамоилС1-4алкила, N-(С1-4алкил)2карбамоил-С1-4алкила, гидроксиС1-4алкила, С1-4алкоксиС1-4алкила, морфолино, пирролидинила, карбоксиС1-4алкиламино, R3 и -OR3 (где R3 является необязательно замещенным фенилом или необязательно замещенным 5- или 6-членным гетероарильным кольцом); р=0-4 и R1 может иметь одинаковые или различные значения, когда р=2-4, при условии, что не более одного R1 можно выбрать из группы амино, С1-4алкиламино, ди(С1-4алкил)амино, морфолино и пирролидинила; Z представляет собой водород, фтор, хлор, бром, иод, метил, трифторметил, гидроксиметил, карбоксиС3-6циклоалкил или -(CHR4)r-NR6R7 (где r=0-2, R6 и R7 независимо выбирают из Н и С1-4алкила или R6 и R7 вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членное неароматическое кольцо, необязательно содержащее один дополнительный гетероатом, выбираемый из О, N или S); Х, Т, А, R2 и q могут иметь любое значение, указанное выше.
4. Лекарственное средство по п.1, отличающееся тем, что соединение формулы I является соединением формулы I′
Figure 00000077
где Re представляет собой метокси, фтор, хлор, бром, нитро, амино, фенокси, трифторметил, карбокси или гидрокси;
х=1 или 2, при условии, что имеется не более одной метоксигруппы;
Х′ представляет собой карбокси -CONHSO2CF3, -CONHEt или -CОNHMe;
А′ представляет собой фенил или тиенил;
Rf представляет собой хлор, бром, метил, метокси, нитро, нитротрифторметил или трифторметокси;
y=1 или 2;
Z′ представляет собой водород, метил, бром или карбоксициклопропил;
или его фармацевтически приемлемой солью, или гидролизуемым in vivo сложным эфиром.
5. Лекарственное средство по любому из пп.1-4, отличающееся тем, что A(R2)q или A′(Rf)y является 3-хлорфенилом, 4-хлорфенилом, 3-фторфенилом, 4-фторфенилом, 3-трифторметилфенилом, 3,4-дихлорфенилом или 3,4-дифторфенилом.
6. Лекарственное средство по любому из пп.1-5, отличающееся тем, что Х или Х′ представляет собой карбоксигруппу.
7. Соединение формулы (А)
Figure 00000078
в котором Ra представляет собой 4-метокси, 4-фенил, 4-амино, 4-тиен-2-ил, 5-хлор, 5-метокси, 5-нитро, 5-бром, 5-фенокси, 5-фтор, 5-карбоксиметиламино, 5-амино, 6-фтор, 6-трифторметил, 6-нитро или 6-хлор;
с=1 или 2, при условии, что имеется не более одной метоксигруппы;
W представляет собой водород, бром, метил или трансциклопропил-2-карбоновую кислоту;
G представляет собой фенил или тиен-2-ил, когда G представляет собой фенил, то Rb является 3-хлором, 3-трифторметилом, 3-нитро, 3-метокси, 4-трифторметилом, 4-трифторметокси или 4-хлором; когда G представляет собой тиен-2-ил, то Rb является 5-хлором;
d=1 или 2,
или его фармацевтически приемлемая соль, или гидролизуемый in vivo сложный эфир.
8. Соединение формулы (В)
Figure 00000079
где Х2 представляет собой карбоксигруппу, -CONHSO2CH3 или -CONHSO2-фенил;
Z2 имеет любые значения для Z и Z', указанные в любом предшествующем пункте;
Rw и Rx независимо являются галогеном;
Ry независимо выбирают из любых значений для R1 или Re, указанных в любом предшествующем пункте;
t = 1 или 2,
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение формулы I
Figure 00000080
в которой R1 независимо выбран из трифторметила, С1-4алкила, галоида, гидрокси, С1-4алкокси, С1-4алканоила, С1-4алканоилокси, амино, циано, С1-4алкиламино, ди(С1-4алкил)амино, С1-4алканоиламино, нитро, карбамоила, С1-4алкоксикарбонила, тиола, С1-4алкилсульфанила, С1-4алкилсульфинила, С1-4алкилсульфонила, сульфонамидо, карбамоилС1-4алкила, N-(С1-4алкил)карбамоилС1-4алкила, N-(С1-4алкил)2карбамоилС1-4алкила, гидрокси С1-4алкила, С1-4алкоксиС1-4алкила, морфолино, пирролидинила, карбоксиС1-4алкиламино, R3 и -OR3, R3 является необязательно замещенным фенилом или необязательно замещенным 5- или 6-членным гетероарильным кольцом;
р=1 или 2;
Z является водородом;
Х является карбокси;
Т является СН2-;
А является фенилом;
R2 независимо выбран из С1, Br, CH3; CH3O, NO2, CF3, CF3O;
q=2;
причем ортоположение по отношению к Т на фенильном кольце А незамещено;
положение 7 в индольном кольце незамещено,
или его фармацевтически приемлемая соль, или in vivo гидролизуемый эфир.
10. Соединение формулы I по п.9, которое выбирают из:
N-(3,4-дихлорбензил)-5-нитроиндол-2-карбоновой кислоты;
N-(3-метилбензил)-5-нитроиндол-2-карбоновой кислоты;
N-(3-хлорбензил)-5-нитроиндол-2-карбоновой кислоты;
5-нитро-N-(3-трифторметилбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
5-фтор-N-(3-трифторметилбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
6-фтор-N-(3-трифторметилбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
3-бром-N-(3-трифторметилбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-4-(тиен-2-ил)индол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-3-(транс-2-карбоксициклопропил)индол-2-карбоновой кислоты;
5-хлор-N-(3,4-дихлорбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
6-хлор-N-(3,4-дихлорбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-4-метоксииндол-2-карбоновой кислоты;
7-хлор-N-(3,4-дихлорбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)индол-2,5-дикарбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-5-метилиндол-2-карбоновой кислоты;
5,6-дихлор-N-(3,4-дихлорбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-3-метилиндол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-4-гидроксииндол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-5-трифторметилиндол-2-карбоновой кислоты;
4-хлор-N-(3,4-дихлорбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-4-фториндол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-6-фториндол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-7-фториндол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-7-фториндол-2-карбоновой кислоты;
4-(3-аминофенил)-N-(3,4-дихлорбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-4-(тиен-3-ил)индол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-4-(2-пиридил)индол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-4-(3-пиридил)индол-2-карбоновой кислоты;
3-бром-5-хлор-N-(3,4-дихлорбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
3-хлор-N-(3,4-дихлорбензил)-5-фториндол-2-карбоновой кислоты;
4-амино-N-(3,4-дихлорбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
или его фармацевтически приемлемой соли, или гидролизуемого in vivo сложного эфира.
11. Фармацевтическая композиция, пригодная для лечения заболеваний и состояний опосредованных, МСР-1, включающая соединение по любому из пп.7-9, или его фармацевтически приемлемую соль, или гидролизуемый in vivo сложный эфир совместно с фармацевтически пригодным разбавителем или носителем.
12. Соединения формулы I'
Figure 00000081
в которой Re представляет собой метокси, фтор, хлор, бром, нитро, амино, фенокси, трифторметил, карбокси или гидрокси;
х=1 или 2, при условии, что имеется не более одной метоксигруппы;
Х′ представляет собой карбоксигруппу;
А′ является фенилом;
Rf является хлором, бромом, метилом, метокси, нитро, трифторметилом или трифторметоксигруппой;
y=1 или 2;
Z′ является водородом,
или его фармацевтически приемлемая соль, или in vivo гидролизуемый сложный эфир, за исключением 5-бромо-1-[(4-нитрофенил)метил]-1Н-индол-2-карбоновой кислоты и ее этилового или бензильного эфира и этилового эфира 5-метокси-1-[2-нитрофенил)метил]-1Н-индол-2-карбоновой кислоты.
RU2000105901/15A 1997-08-07 1998-08-04 Химические соединения RU2217142C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9716657.3 1997-08-07
GBGB9716657.3A GB9716657D0 (en) 1997-08-07 1997-08-07 Chemical compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000105901A RU2000105901A (ru) 2001-11-27
RU2217142C2 true RU2217142C2 (ru) 2003-11-27

Family

ID=10817097

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000105901/15A RU2217142C2 (ru) 1997-08-07 1998-08-04 Химические соединения

Country Status (27)

Country Link
US (2) US6441004B1 (ru)
EP (1) EP1003504B1 (ru)
JP (1) JP3863722B2 (ru)
KR (1) KR20010022318A (ru)
CN (1) CN1265591A (ru)
AT (1) ATE244007T1 (ru)
AU (1) AU745907C (ru)
BR (1) BR9811818A (ru)
CA (1) CA2297290A1 (ru)
CZ (1) CZ294600B6 (ru)
DE (1) DE69816091T2 (ru)
DK (1) DK1003504T3 (ru)
ES (1) ES2201517T3 (ru)
GB (1) GB9716657D0 (ru)
HR (1) HRP20000061A2 (ru)
HU (1) HUP0004301A3 (ru)
ID (1) ID23666A (ru)
IL (1) IL133989A0 (ru)
NO (1) NO20000573D0 (ru)
NZ (1) NZ502056A (ru)
PL (1) PL338948A1 (ru)
PT (1) PT1003504E (ru)
RU (1) RU2217142C2 (ru)
SK (1) SK284408B6 (ru)
TR (1) TR200000289T2 (ru)
WO (1) WO1999007351A2 (ru)
ZA (1) ZA987090B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2404962C2 (ru) * 2004-12-30 2010-11-27 Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх Конденсированные бициклические карбоксамидные производные, используемые в качестве ингибиторов схсr2 для лечения воспалений

Families Citing this family (102)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9716657D0 (en) * 1997-08-07 1997-10-15 Zeneca Ltd Chemical compounds
FR2768146B1 (fr) 1997-09-05 2000-05-05 Oreal Nouveaux composes de la famille des indole-carboxyliques et leur utilisation
GB9902453D0 (en) * 1999-02-05 1999-03-24 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9902452D0 (en) * 1999-02-05 1999-03-24 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9902455D0 (en) 1999-02-05 1999-03-24 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9902461D0 (en) 1999-02-05 1999-03-24 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9902459D0 (en) * 1999-02-05 1999-03-24 Zeneca Ltd Chemical compounds
FR2796274B1 (fr) * 1999-07-16 2001-09-21 Oreal Utilisation de l'acide 4,6-dimethoxy-indole 2-carboxylique ou de ses derives pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute
FR2796279B1 (fr) * 1999-07-16 2001-09-21 Oreal Utilisation de l'acide 4,6-dimethoxy-indole 2-carboxylique ou de ses derives pour le traitement de la seborrhee
GB0000625D0 (en) 2000-01-13 2000-03-01 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB0000626D0 (en) * 2000-01-13 2000-03-01 Zeneca Ltd Chemical compounds
KR20030036917A (ko) 2000-10-10 2003-05-09 스미스클라인 비참 코포레이션 치환된 인돌, 이를 함유하는 약제학적 조성물, 및 이의ＰＰＡＲ-γ결합제로서의 용도
EP1351924A2 (en) 2000-12-20 2003-10-15 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Diamines as modulators of chemokine receptor activity
CA2432369A1 (en) 2000-12-20 2002-08-08 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
EP1368354A1 (en) 2001-03-07 2003-12-10 Pfizer Products Inc. Modulators of chemokine receptor activity
ES2180436B1 (es) * 2001-06-04 2003-11-01 Menarini Lab Nuevos indoles como inhibidores de la ciclooxigenasa- ii
EP1314733A1 (en) * 2001-11-22 2003-05-28 Aventis Pharma Deutschland GmbH Indole-2-carboxamides as factor Xa inhibitors
US7589199B2 (en) 2002-06-12 2009-09-15 Chemocentryx, Inc. Substituted piperazines
MXPA04012393A (es) 2002-06-12 2005-06-17 Chemocentryx Derivados de piperazina 1-aril-4-substituidos para utilizar como antagonistas ccr1 para tratamiento de inflamacion y desordenes inmunes.
US7842693B2 (en) 2002-06-12 2010-11-30 Chemocentryx, Inc. Substituted piperazines
TW200508224A (en) 2003-02-12 2005-03-01 Bristol Myers Squibb Co Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
WO2004071449A2 (en) 2003-02-12 2004-08-26 Bristol-Myers Squibb Company Lactams as modulators of chemokine receptor activity
TW201018661A (en) 2003-03-14 2010-05-16 Ono Pharmaceutical Co Heterocyclic rinf having nitrogen atom derivatives and medicament containing the derivatives as active ingredient
JP2006523458A (ja) * 2003-04-14 2006-10-19 サーフェイス ロジックス，インコーポレイティド 初代細胞から対象プロフィールを作成するための細胞動態のモニタリング／測定用の装置と測定法
EP1619193A4 (en) 2003-04-18 2010-08-11 Ono Pharmaceutical Co SPIROPIPERIDINE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
US7230133B2 (en) 2003-05-01 2007-06-12 Bristol-Myers Squibb Company Malonamides and malonamide derivatives as modulators of chemokine receptor activity
US7291615B2 (en) 2003-05-01 2007-11-06 Bristol-Myers Squibb Company Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
US7732162B2 (en) 2003-05-05 2010-06-08 Probiodrug Ag Inhibitors of glutaminyl cyclase for treating neurodegenerative diseases
WO2004108671A1 (en) * 2003-06-06 2004-12-16 Suven Life Sciences Limited Substituted indoles with serotonin receptor affinity, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
SE0302035D0 (sv) * 2003-07-09 2003-07-09 Biolipox Ab New compound
US7332521B2 (en) * 2003-09-25 2008-02-19 Wyeth Substituted indoles
US7230022B2 (en) 2004-02-19 2007-06-12 Bristol-Myers Squibb Company Substituted fused bicyclic amines as modulators of chemokine receptor activity
US7381738B2 (en) 2004-02-19 2008-06-03 Bristol-Myers Squibb Company Substituted bicycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity
US7479496B2 (en) 2004-02-19 2009-01-20 Bristol-Myers Squibb Company Substituted spiro azabicyclics as modulators of chemokine receptor activity
US7288563B2 (en) 2004-02-19 2007-10-30 Bristol-Myers Squibb Company Substituted bicycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity
US7435831B2 (en) 2004-03-03 2008-10-14 Chemocentryx, Inc. Bicyclic and bridged nitrogen heterocycles
EP1720545B1 (en) 2004-03-03 2014-10-29 ChemoCentryx, Inc. Bicyclic and bridged nitrogen heterocycles
WO2005101002A1 (en) * 2004-04-13 2005-10-27 Bayer Healthcare Ag Diagnostics and therapeutics for diseases associated with c-c chemokine receptor 2 (ccr2)
US8481035B2 (en) 2004-04-27 2013-07-09 Northwestern University Methods for treating chronic pelvic pain syndrome with antibodies that binds MCP-1 or MIP-1A
CA2570365A1 (en) * 2004-06-18 2005-12-29 Biolipox Ab Indoles useful in the treatment of inflammation
BRPI0512253A (pt) * 2004-06-18 2008-02-19 Biolipox Ab composto, formulação farmacêutica, uso de um composto, método de tratamento de uma doença, produto combinado, e, processo para a preparação de um composto
US7705023B2 (en) * 2004-06-18 2010-04-27 Biolipox Ab Indoles useful in the treatment of inflammation
US7795295B2 (en) * 2004-07-01 2010-09-14 The Regents Of The University Of California Small molecule inhibition of PDZ-domain interaction
NZ553696A (en) 2004-09-13 2010-02-26 Ono Pharmaceutical Co Nitrogenous heterocyclic derivative and medicine containing the same as an active ingredient
GB0428173D0 (en) * 2004-12-23 2005-01-26 Astrazeneca Ab Compounds
JP2008527031A (ja) * 2005-01-19 2008-07-24 バイオリポックス エービー 炎症の治療に有用なピロロピリジン誘導体
EP1844013A1 (en) * 2005-01-19 2007-10-17 Biolipox AB Indoles useful in the treatment of inflammation
US20100197687A1 (en) * 2005-01-19 2010-08-05 Benjamin Pelcman Indoles Useful in the Treatment of Inflammation
KR20070114123A (ko) * 2005-01-19 2007-11-29 바이올리폭스 에이비 염증 치료에 유용한 인돌
WO2006077412A1 (en) * 2005-01-19 2006-07-27 Biolipox Ab Thienopyrroles useful in the treatment of inflammation
WO2006077365A1 (en) * 2005-01-19 2006-07-27 Biolipox Ab Indoles useful in the treatment of inflammation
EP1889622A4 (en) 2005-05-31 2009-12-23 Ono Pharmaceutical Co SPIROPIPERIDINE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
DK1942108T3 (da) 2005-10-28 2013-12-09 Ono Pharmaceutical Co Forbindelse indeholdende basisk gruppe samt anvendelse deraf
GB2431927B (en) * 2005-11-04 2010-03-17 Amira Pharmaceuticals Inc 5-Lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors
US8399666B2 (en) 2005-11-04 2013-03-19 Panmira Pharmaceuticals, Llc 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors
ES2407115T3 (es) 2005-11-18 2013-06-11 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Compuesto que contiene un grupo básico y uso del mismo
UA95788C2 (en) 2005-12-15 2011-09-12 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Fused pyrrole derivatives
KR20090008217A (ko) 2006-03-10 2009-01-21 오노 야꾸힝 고교 가부시키가이샤 질소 함유 복소환 유도체 및 이들을 유효 성분으로 하는 약제
US7732287B2 (en) * 2006-05-02 2010-06-08 Honeywell International Inc. Method of forming a body-tie
JP5257068B2 (ja) 2006-05-16 2013-08-07 小野薬品工業株式会社 保護されていてもよい酸性基を含有する化合物およびその用途
EP2040690B1 (en) 2006-06-28 2014-08-06 Sanofi Inhibitors of cxcr2
CN101478962A (zh) 2006-06-28 2009-07-08 塞诺菲-安万特股份有限公司 新的cxcr2抑制剂
JP5352454B2 (ja) 2006-06-28 2013-11-27 サノフイ Ｃｘｃｒ２アンンタゴニスト
JP5352455B2 (ja) 2006-06-30 2013-11-27 サノフイ Ｃｘｃｒ２阻害剤
JP5245827B2 (ja) 2006-07-31 2013-07-24 小野薬品工業株式会社 スピロ結合した環状基を含有する化合物およびその用途
WO2008042571A2 (en) * 2006-09-29 2008-04-10 Smithkline Beecham Corporation Substituted indole compounds
CN101616689A (zh) * 2006-10-05 2009-12-30 森托科尔奥索生物科技公司 用于治疗纤维化的ccr2拮抗剂
US8278345B2 (en) 2006-11-09 2012-10-02 Probiodrug Ag Inhibitors of glutaminyl cyclase
US9126987B2 (en) 2006-11-30 2015-09-08 Probiodrug Ag Inhibitors of glutaminyl cyclase
EP2481408A3 (en) 2007-03-01 2013-01-09 Probiodrug AG New use of glutaminyl cyclase inhibitors
DK2134685T3 (en) * 2007-04-16 2015-12-07 Abbvie Inc 7-unsubstituted indole derivatives as MCL-1 inhibitors
KR101511074B1 (ko) * 2007-04-16 2015-04-13 애브비 인코포레이티드 7-치환된 인돌 Ｍｃｌ-1 억제제
US9656991B2 (en) 2007-04-18 2017-05-23 Probiodrug Ag Inhibitors of glutaminyl cyclase
JP5580735B2 (ja) * 2007-06-12 2014-08-27 ジェネンテック， インコーポレイテッド Ｎ−置換アザインドール類及び使用方法
US9855370B2 (en) 2008-01-08 2018-01-02 Yale University Compositions and methods for promoting patency of vascular grafts
US7964897B2 (en) 2008-07-22 2011-06-21 Honeywell International Inc. Direct contact to area efficient body tie process flow
US8546431B2 (en) 2008-10-01 2013-10-01 Panmira Pharmaceuticals, Llc 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors
PL2475428T3 (pl) 2009-09-11 2015-12-31 Probiodrug Ag Pochodne heterocykliczne jako inhibitory cyklazy glutaminowej
JP6026284B2 (ja) 2010-03-03 2016-11-16 プロビオドルグ エージー グルタミニルシクラーゼの阻害剤
EA022420B1 (ru) 2010-03-10 2015-12-30 Пробиодруг Аг Гетероциклические ингибиторы глутаминилциклазы (qc, ec 2.3.2.5)
JP5945532B2 (ja) 2010-04-21 2016-07-05 プロビオドルグ エージー グルタミニルシクラーゼの阻害剤としてのベンゾイミダゾール誘導体
WO2012123563A1 (en) 2011-03-16 2012-09-20 Probiodrug Ag Benz imidazole derivatives as inhibitors of glutaminyl cyclase
EP2731439A4 (en) * 2011-07-12 2014-12-03 Merck Sharp & Dohme TRKA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHOD THEREFOR
US8883857B2 (en) 2012-12-07 2014-11-11 Baylor College Of Medicine Small molecule xanthine oxidase inhibitors and methods of use
MX2017004543A (es) * 2014-10-06 2017-10-04 Vertex Pharma Moduladores de regulador de conductancia transmembranal de fibrosis quística.
EP3741397B1 (en) 2015-12-11 2025-05-21 Research Institute at Nationwide Children's Hospital Systems and methods for optimized patient specific tissue engineering vascular grafts
WO2017173274A1 (en) 2016-03-31 2017-10-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
SMT202100646T1 (it) 2016-09-30 2022-01-10 Vertex Pharma Modulatori di regolatore di conduttanza transmembrana della fibrosi cistica, composizioni farmaceutiche, metodi di trattamento, e procedimento per preparare il modulatore
US10610104B2 (en) 2016-12-07 2020-04-07 Progenity, Inc. Gastrointestinal tract detection methods, devices and systems
HRP20201946T1 (hr) 2016-12-09 2021-01-22 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulator regulatora transmembranske provodljivosti cistične fibroze, farmaceutski sastavi, postupci liječenja, i postupak za dobivanje modulatora
CA3045310A1 (en) 2016-12-14 2018-06-21 Progenity, Inc. Treatment of a disease of the gastrointestinal tract with a chemokine/chemokine receptor inhibitor
US11339144B2 (en) * 2017-04-10 2022-05-24 Navitor Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryl Rheb inhibitors and uses thereof
EP3634402A1 (en) 2017-06-08 2020-04-15 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
MA49631A (fr) 2017-07-17 2020-05-27 Vertex Pharma Méthodes de traitement de la fibrose kystique
WO2019028228A1 (en) 2017-08-02 2019-02-07 Vertex Pharmaceuticals Incorporated PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PYRROLIDINE COMPOUNDS
EP3461819B1 (en) 2017-09-29 2020-05-27 Probiodrug AG Inhibitors of glutaminyl cyclase
EP3697774B1 (en) 2017-10-19 2025-09-24 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Crystalline forms and compositions of cftr modulators
MA51039A (fr) 2017-12-08 2020-10-14 Vertex Pharma Procédés pour préparer des modulateurs du régulateur de la conductance transmembranaire de la mucoviscidose
TWI810243B (zh) 2018-02-05 2023-08-01 美商維泰克斯製藥公司 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物
WO2019200246A1 (en) 2018-04-13 2019-10-17 Alexander Russell Abela Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator
CN113348011B (zh) 2018-11-19 2023-04-18 比奥拉治疗股份有限公司 用生物治疗剂治疗疾病的方法和装置
CN115666704B (zh) 2019-12-13 2025-09-26 比特比德科有限责任公司 用于将治疗剂递送至胃肠道的可摄取装置

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0171037A2 (en) * 1984-08-06 1986-02-12 Sterling Winthrop Inc. 3-Carbonyl-1-aminoalkyl-1H-indoles useful as analgesics and preparation thereof
US4835175A (en) * 1981-04-13 1989-05-30 Schering Aktiengesellschaft Indole derivatives pharmaceutical preparations based thereon, and β-receptor stimulation therewith
US4868201A (en) * 1984-10-22 1989-09-19 The Green Cross Company Indoleacetic acid derivatives used as anti-inflammatories
RU2047603C1 (ru) * 1991-12-09 1995-11-10 Матвей Абрамович Рехтер 1-алкил-2-ацилиндолы и способы их получения
RU2052457C1 (ru) * 1990-02-26 1996-01-20 Стерлинг Драг Инк. Производные индола

Family Cites Families (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3557142A (en) 1968-02-20 1971-01-19 Sterling Drug Inc 4,5,6,7-tetrahydro-indole-lower-alkanoic acids and esters
US3776923A (en) 1970-01-06 1973-12-04 American Cyanamid Co 2-nitro-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole
US3997557A (en) 1974-04-23 1976-12-14 American Hoechst Corporation Substituted N-aminoalkylpyrroles
US4384994A (en) 1981-10-08 1983-05-24 Merck & Co., Inc. Renin inhibitory peptides
US4496742A (en) 1981-10-13 1985-01-29 The Upjohn Company Analogs of 5,6-dihydro PGI2
FR2537974A1 (fr) 1982-12-16 1984-06-22 Adir Nouveaux derives de thieno (2,3-b) pyrrole, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant
US4529724A (en) 1983-10-11 1985-07-16 Mcneilab, Inc. 6H-indolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines and 12-oxo derivatives useful as antihypertensives
DE3342688A1 (de) 1983-11-25 1985-06-05 Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München Roentgenroehre
FR2565981B1 (fr) 1984-06-15 1986-09-19 Adir Nouveaux derives de thieno (2,3-b) pyrrole, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant
CA1244041A (en) 1984-07-30 1988-11-01 Elijah H. Gold Process for the preparation of cis, endo- octahydrocyclopenta¬b|pyrrole-2-carboxylate
US4675332A (en) 1984-12-10 1987-06-23 Warner-Lambert Company Acidic tetrazolyl substituted indole compounds and their use as antiallergy agents
EP0189690B1 (en) 1984-12-12 1989-03-01 Merck & Co. Inc. Substituted aromatic sulfonamides, their preparation and ophthalmic compositions containing them
US4721725A (en) 1986-01-27 1988-01-26 E. R. Squibb & Sons, Inc. Aryl-cycloalkyl[b]pyrrole derivatives
NZ222878A (en) 1986-12-17 1991-02-26 Merck Frosst Canada Inc 3-hetero-substituted-n-benzyl-indole derivatives, and pharmaceutical compositions
US4751231A (en) 1987-09-16 1988-06-14 Merck & Co., Inc. Substituted thieno[2,3-b]pyrrole-5-sulfonamides as antiglaucoma agents
DE3907388A1 (de) 1989-03-08 1990-09-13 Kali Chemie Pharma Gmbh Verfahren zur herstellung von indolcarbonsaeurederivaten
NZ234883A (en) 1989-08-22 1995-01-27 Merck Frosst Canada Inc Quinolin-2-ylmethoxy indole derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof
US5272145A (en) 1989-08-22 1993-12-21 Merck Frosst Canada, Inc. (Quinolin-2-ylmethoxy)indoles as inhibitors of the biosynthesis of leukotrienes
DE3943225A1 (de) 1989-12-23 1991-06-27 Schering Ag Neue ss-carboline, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung in arzneimitteln
US5081145A (en) 1990-02-01 1992-01-14 Merck Frosst Canada, Inc. Indole-2-alkanoic acids compositions of and anti allergic use thereof
US5260322A (en) 1990-10-08 1993-11-09 Merck & Co., Inc. Angiotension II antagonists in the treatment of hyperuricemia
US5308850A (en) 1991-09-30 1994-05-03 Merck Frosst Canada, Inc. (Bicyclic-hetero-arylmethoxy)indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis
US5389650A (en) 1991-09-30 1995-02-14 Merck Frosst Canada, Inc. (Azaarylmethoxy)indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis
CA2079374C (en) 1991-09-30 2003-08-05 Merck Frosst Canada Incorporated (bicyclic-azaarylmethoxy)indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis
US5190968A (en) 1991-09-30 1993-03-02 Merck Frosst Canada, Inc. (Polycyclic-arylmethoxy) indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis
US5290798A (en) 1991-09-30 1994-03-01 Merck Frosst Canada, Inc. (hetero-arylmethoxy)indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis
US5273980A (en) 1991-09-30 1993-12-28 Merck Frosst Canada Inc. Bicyclic-azaarylmethoxy) indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis
US5318985A (en) 1991-12-20 1994-06-07 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Potentiation of NMDA antagonists
CA2129429A1 (en) 1992-02-13 1993-08-14 Richard Frenette (azaaromaticalkoxy) indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis
ES2150941T3 (es) 1992-04-03 2000-12-16 Upjohn Co Aminas biciclicas-heterociclicas eficaces farmaceuticamente.
US5334719A (en) 1992-06-17 1994-08-02 Merck Frosst Canada, Inc. Bicyclic(azaaromatic)indoles as inhibitors of leukotriene bisynthesis
US5288743A (en) 1992-11-20 1994-02-22 Abbott Laboratories Indole carboxylate derivatives which inhibit leukotriene biosynthesis
ZA939516B (en) 1992-12-22 1994-06-06 Smithkline Beecham Corp Endothelin receptor antagonists
US5852046A (en) 1993-08-03 1998-12-22 Hoechst Aktiengesellschaft Benzo-fused heterocyclic compounds having a 5-membered ring processes for their preparation their use as medicaments their use as diagnostic agents and medicaments containing them
EP0639573A1 (de) * 1993-08-03 1995-02-22 Hoechst Aktiengesellschaft Benzokondensierte 5-Ringheterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament, ihre Verwendung als Diagnostikum, sowie sie enthaltendes Medikament
US5401287A (en) 1993-08-19 1995-03-28 Ppg Industries, Inc. Reduction of nickel sulfide stones in a glass melting operation
US5399699A (en) 1994-01-24 1995-03-21 Abbott Laboratories Indole iminooxy derivatives which inhibit leukotriene biosynthesis
CA2196046A1 (en) 1994-07-27 1996-02-08 Nigel Birdsall Heterocyclic compounds, useful as allosteric effectors at muscarinic receptors
US5482960A (en) 1994-11-14 1996-01-09 Warner-Lambert Company Nonpeptide endothelin antagonists
US5684032A (en) 1994-12-13 1997-11-04 Smithkline Beecham Corporation Compounds
EP0800389A4 (en) * 1994-12-13 1998-04-29 Smithkline Beecham Corp NEW COMPOUNDS
AU711968B2 (en) 1995-04-04 1999-10-28 Encysive Pharmaceuticals Inc. Thienyl-, furyl-, pyrrolyl- and biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
IT1282797B1 (it) 1995-04-21 1998-03-31 Colla Paolo Pirril-(indolil)-aril-sulfoni e relativo processo di produzione ed impiego nella terapia delle infezioni da virus dell'aids
US5639780A (en) 1995-05-22 1997-06-17 Merck Frosst Canada, Inc. N-benzyl indol-3-yl butanoic acid derivatives as cyclooxygenase inhibitors
US5604253A (en) 1995-05-22 1997-02-18 Merck Frosst Canada, Inc. N-benzylindol-3-yl propanoic acid derivatives as cyclooxygenase inhibitors
AU6966696A (en) 1995-10-05 1997-04-28 Warner-Lambert Company Method for treating and preventing inflammation and atherosclerosis
SK284371B6 (sk) 1996-02-26 2005-02-04 Advanced Research And Technology Institute Použitie oftalmologickej kompozície obsahujúcej účinné množstvo lokálneho inhibítora anhydrázy kyseliny uhličitej na prípravu liečiva
JP3540495B2 (ja) * 1996-03-18 2004-07-07 三菱重工業株式会社 水素分離膜
WO1997035572A1 (en) 1996-03-28 1997-10-02 Smithkline Beecham Corporation Carboxylic acid indole inhibitors of chemokines
US5859044A (en) 1996-07-31 1999-01-12 Pfizer Inc. β-adrenergic agonists
AU4054197A (en) 1996-08-14 1998-03-06 Warner-Lambert Company 2-phenyl benzimidazole derivatives as mcp-1 antagonists
GB9716656D0 (en) * 1997-08-07 1997-10-15 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9716657D0 (en) * 1997-08-07 1997-10-15 Zeneca Ltd Chemical compounds
ES2241194T3 (es) 1997-12-24 2005-10-16 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Derivados de indol en calidad de inhibidores de factor xa.
GB9803226D0 (en) * 1998-02-17 1998-04-08 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9803228D0 (en) * 1998-02-17 1998-04-08 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9902461D0 (en) 1999-02-05 1999-03-24 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9902452D0 (en) 1999-02-05 1999-03-24 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9902453D0 (en) 1999-02-05 1999-03-24 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9902455D0 (en) 1999-02-05 1999-03-24 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9902459D0 (en) 1999-02-05 1999-03-24 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB0000625D0 (en) 2000-01-13 2000-03-01 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB0000626D0 (en) 2000-01-13 2000-03-01 Zeneca Ltd Chemical compounds

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4835175A (en) * 1981-04-13 1989-05-30 Schering Aktiengesellschaft Indole derivatives pharmaceutical preparations based thereon, and β-receptor stimulation therewith
EP0171037A2 (en) * 1984-08-06 1986-02-12 Sterling Winthrop Inc. 3-Carbonyl-1-aminoalkyl-1H-indoles useful as analgesics and preparation thereof
US4868201A (en) * 1984-10-22 1989-09-19 The Green Cross Company Indoleacetic acid derivatives used as anti-inflammatories
RU2052457C1 (ru) * 1990-02-26 1996-01-20 Стерлинг Драг Инк. Производные индола
RU2047603C1 (ru) * 1991-12-09 1995-11-10 Матвей Абрамович Рехтер 1-алкил-2-ацилиндолы и способы их получения

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2404962C2 (ru) * 2004-12-30 2010-11-27 Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх Конденсированные бициклические карбоксамидные производные, используемые в качестве ингибиторов схсr2 для лечения воспалений

Also Published As

Publication number Publication date
AU745907B2 (en) 2002-04-11
SK1672000A3 (en) 2000-12-11
SK284408B6 (sk) 2005-03-04
US6953809B2 (en) 2005-10-11
DE69816091T2 (de) 2004-05-19
JP2001513494A (ja) 2001-09-04
ZA987090B (en) 1999-02-08
ATE244007T1 (de) 2003-07-15
CN1265591A (zh) 2000-09-06
US6441004B1 (en) 2002-08-27
ES2201517T3 (es) 2004-03-16
PL338948A1 (en) 2000-12-04
IL133989A0 (en) 2001-04-30
DK1003504T3 (da) 2003-10-13
AU745907C (en) 2005-02-17
DE69816091D1 (de) 2003-08-07
PT1003504E (pt) 2003-11-28
HUP0004301A2 (hu) 2001-12-28
EP1003504A2 (en) 2000-05-31
NO20000573L (no) 2000-02-04
JP3863722B2 (ja) 2006-12-27
CA2297290A1 (en) 1999-02-18
CZ2000431A3 (cs) 2000-05-17
WO1999007351A2 (en) 1999-02-18
HUP0004301A3 (en) 2002-10-28
ID23666A (id) 2000-05-11
BR9811818A (pt) 2000-08-15
CZ294600B6 (cs) 2005-02-16
NZ502056A (en) 2002-02-01
WO1999007351A3 (en) 1999-05-14
NO20000573D0 (no) 2000-02-04
EP1003504B1 (en) 2003-07-02
HK1027979A1 (en) 2001-02-02
AU8638198A (en) 1999-03-01
KR20010022318A (ko) 2001-03-15
TR200000289T2 (tr) 2000-08-21
HRP20000061A2 (en) 2000-12-31
US20030119830A1 (en) 2003-06-26
GB9716657D0 (en) 1997-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2217142C2 (ru) Химические соединения
RU2000105901A (ru) Химические соединения
ES2305808T3 (es) Diarilureas con actividad inhibidora de quinasas.
US7767665B2 (en) 1,3-benzothiazinone derivatives and use thereof
CN104940200B (zh) 多取代芳族化合物作为凝血酶的抑制剂
TWI295925B (en) Substituted acylhydroxamic acids and method of reducing tnf-alpha levels
ES2357288T3 (es) Derivados de 2-oxo-1,3,5-perhidrotriazapina útiles en el tratamiento de angiogénesis hiperproliferativa y trastornos inflamatorios.
JP4685068B2 (ja) 脈管形成阻害活性を有するアリール尿素
JP5183647B2 (ja) ４−ピリジルアルキルチオ基を置換基として有する新規化合物
JP6619333B2 (ja) 複素環式誘導体およびその使用
CN102816113A (zh) 用于治疗和预防疾病和疾病症状的氟代ω-羧芳基二苯基脲
RU2005102592A (ru) Производные индолинфенилсульфамида
CN103282034A (zh) 造血生长因子模拟物的用途
JP2004525951A5 (ru)
JP2005538955A5 (ru)
RU2006107785A (ru) 2, 4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств
CN102388037A (zh) 作为脯氨酰羟化酶抑制剂的喹唑啉酮
CN105218532A (zh) 苯并三氮唑类化合物、制备方法和其医药用途
JP2003252854A (ja) アンドロゲン受容体拮抗剤
JP2004075652A (ja) １，３−ベンゾチアジノン誘導体および用途
RU2008115518A (ru) Новые производные аминоалкиламидов в качестве антагонистов лигандов ccr3-рецептора
JPWO2023064133A5 (ru)
HK1027979B (en) Indole derivatives and their use as mcp-1 antagonists
RU2004114244A (ru) Ацилсульфонамиды в качестве ингибиторов стероидсульфатазы
RU2000103041A (ru) Производные 6-азаурацила, используемые в качестве ингибиторов il-5

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20050805