RU2238649C1 - Tebuconazole-based fungicidal composition - Google Patents
Tebuconazole-based fungicidal composition Download PDFInfo
- Publication number
- RU2238649C1 RU2238649C1 RU2003118054/04A RU2003118054A RU2238649C1 RU 2238649 C1 RU2238649 C1 RU 2238649C1 RU 2003118054/04 A RU2003118054/04 A RU 2003118054/04A RU 2003118054 A RU2003118054 A RU 2003118054A RU 2238649 C1 RU2238649 C1 RU 2238649C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- water
- tebuconazole
- solvent
- emulsifier
- organic phase
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 21
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 13
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims abstract description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000003799 water insoluble solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 11
- -1 ethoxylated tristyrylphenol phosphate Chemical class 0.000 abstract description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 5
- 239000012224 working solution Substances 0.000 abstract description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000306 component Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) acetate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(C)=O RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical group CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- MLHOXUWWKVQEJB-UHFFFAOYSA-N Propyleneglycol diacetate Chemical compound CC(=O)OC(C)COC(C)=O MLHOXUWWKVQEJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- OAERLTPBKQBWHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexanamide Chemical compound CCCCCC(=O)N(C)C OAERLTPBKQBWHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000013517 stratification Methods 0.000 description 1
- 125000002730 succinyl group Chemical group C(CCC(=O)*)(=O)* 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к средствам защиты растений, а именно к препарату, обладающему фунгицидными свойствами, где в качестве активного компонента используется тебуконазол.The invention relates to plant protection products, in particular to a preparation having fungicidal properties, where tebuconazole is used as the active ingredient.
Известны препараты на основе тебуконазола [(RS)-4,4-диметил-3-(1Н-1,2,4-тиразол-1-илметил)-1-n-хлорфенилпентан-3-ол] в виде смачивающих порошков - Раксил и Агросил, в виде концентрата суспензии - Раксил, в виде концентрата эмульсии - Фоликур /Справочник пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории РФ/.Known drugs based on tebuconazole [(RS) -4,4-dimethyl-3- (1H-1,2,4-tyrazol-1-ylmethyl) -1-n-chlorophenylpentan-3-ol] in the form of wetting powders - Raxil and Agrosil, in the form of a suspension concentrate - Raxil, in the form of an emulsion concentrate - Folicur / Handbook of pesticides and agrochemicals approved for use in the Russian Federation /.
Для расширения спектра действия и усиления биологической активности тебуконазол используют в различных смесевых препаратах (пат. РФ №№2024228, 2192743, 2040899). Так, например, в патенте №2040899 описан концентрат эмульсии на основе двух активных соединений тебуконазола и 4-(2,2-дифтор-1,3 -бензодиоксол-7-ил)-1Н-пиррол-3карбонитрила, содержащий ок-тилфенолполиэтиленгликолевый эфир, додецилбензолсульфонат кальция, гликолевый эфир касторового масла, циклогексанон, смесь ксилолов. В патенте №2024228 описана фунгицидная композиция в виде концентрата эмульсии на основе смеси пропиконазола с тебуконазолом, содержащая октилфенолполиэти-ленгликолевый эфир, додецилбензолсульфонат кальция, полиэтиленгликолевый эфир касторового масла, трибутилфенолполиэтиленгликолевый эфир, циклогексанон, смесь диметилбензолов.To expand the spectrum of action and enhance the biological activity of tebuconazole used in various mixed preparations (US Pat. RF No. 2024228, 2192743, 2040899). So, for example, in patent No. 2040899 an emulsion concentrate based on two active compounds of tebuconazole and 4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-7-yl) -1H-pyrrole-3carbonitrile containing octylphenol-polyethylene glycol ether is described, calcium dodecylbenzenesulfonate, castor oil glycol ether, cyclohexanone, xylene mixture. Patent No. 2024228 describes a fungicidal composition in the form of an emulsion concentrate based on a mixture of propiconazole with tebuconazole, containing octylphenolpolyethylene glycol ether, calcium dodecylbenzenesulfonate, castor oil polyethylene glycol ether, tributylphenolpolyethylene glycol ether dimethyl glycol ether.
Наиболее предпочтительными для применения в сельском хозяйстве являются препараты в жидком виде, так как они не пылят при образовании рабочего раствора, что снижает их токсичность и увеличивает безопасность при их применении. Среди жидких средств защиты растений наиболее эффективны (при прочих равных условиях) те препараты, размер частиц действующего вещества которых в рабочей жидкости минимален. С этой точки зрения эффективность жидких препаративных форм системных фунгицидов увеличивается в ряду: концентраты суспензии ≤эмульсии <микроэмульсии <истинные растворы.The most preferred for use in agriculture are liquid preparations, since they do not dust during the formation of a working solution, which reduces their toxicity and increases safety during their use. Among liquid plant protection products, those preparations are most effective (ceteris paribus) those preparations whose particle size of the active substance in the working fluid is minimal. From this point of view, the effectiveness of liquid preparative forms of systemic fungicides increases in the series: suspension concentrates ≤emulsions <microemulsions <true solutions.
Известна фунгицидная композиция на основе тебуконазола, содержащая сополимер винилпирролидона, органический растворитель, неионогенное ПАВ и воду (пат. РФ 2138525). В данном патенте в качестве ПАВ используют неионогенные, катионные эмульгаторы. В качестве ПАВ можно применять сложный полиоксиэтиленовый эфир жирной кислоты, простой полиоксиэтиленовый эфир спирта жирного ряда, простой алкиларилполигликолевый эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, алкиларилсульфонаты и арилсульфаты. В качестве растворителя можно использовать полярные и неполярные растворители, такие как пропиленгликоль, полиэтиленгликоль, кетоны (метилизобутилкетон, циклогексанон), амиды (диметилформамид), циклические соединения (N-метилпирролидон, N-метилкапролактам и бутиролактон), сильно полярные растворители (диметилсульфоксид), ароматические углеводороды (ксилол), сложные эфиры (ацетат простого монометилового эфира пропиленгликоля, сложный дибутиловый эфир адипиновой кислоты и др.), простые гликолевые эфиры (простой метиловый эфир пропиленгликоля,), спирты (этанол, пропанол и др.). Недостатком данной композиции является недостаточная стабильность в течение длительного времени хранения (время хранения композиции определяется несколькими сутками).Known fungicidal composition based on tebuconazole containing a copolymer of vinylpyrrolidone, an organic solvent, a nonionic surfactant and water (US Pat. RF 2138525). In this patent, nonionic, cationic emulsifiers are used as surfactants. As surfactants, polyoxyethylene fatty acid ester, fatty alcohol polyoxyethylene ether, alkylaryl polyglycol ether, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, alkylaryl sulfonates and aryl sulfates can be used. As a solvent, polar and nonpolar solvents can be used, such as propylene glycol, polyethylene glycol, ketones (methyl isobutyl ketone, cyclohexanone), amides (dimethylformamide), cyclic compounds (N-methylpyrrolidone, N-methylcaprolactam and butyrolactone), strongly polar aromatic sulfides ( hydrocarbons (xylene), esters (propylene glycol monomethyl ether acetate, adipic acid dibutyl ether, etc.), glycol ethers (propylene methyl ether glycol), alcohols (ethanol, propanol, etc.). The disadvantage of this composition is the lack of stability for a long storage time (the storage time of the composition is determined by several days).
Биологическую активность препарата можно повысить либо за счет введения в препарат дополнительного активного соединения, либо за счет создания более эффективной препаративной формы, способной обеспечить наилучший контакт препарата с растением за счет более эффективного проникновения фунгицида в кутикулу растения. К таким формам можно отнести микроэмульсии, которые являются прозрачными или опалесцирующими жидкостями и характеризуются размером капель менее 0,1 мкм, что и обеспечивает быстрое и эффективное проникновение в растение.The biological activity of the drug can be increased either by introducing an additional active compound into the drug, or by creating a more effective formulation that can provide the best contact of the drug with the plant due to more efficient penetration of the fungicide into the cuticle of the plant. Such forms include microemulsions, which are transparent or opalescent liquids and are characterized by a droplet size of less than 0.1 microns, which ensures quick and effective penetration into the plant.
Наиболее близким техническим решением к заявляемому составу относится фунгицидная композиция в виде микроэмульсии, состоящая из органической фазы, включающей в качестве активного компонента триазолсодержащие соединения, а также фенолстиролполигликолевый эфир и нерастворимый в воде органический растворитель и водной фазы, включающей воду, органический растворитель и поверхностно-активное вещество (пат. США №6494941). В качестве триазолсодержащих соединений в данном патенте используют тебуконазол и пропиконазол. Органическая фаза, кроме активного компонента, содержит в качестве растворителя 1,2-пропандиолдиацетат, 3-метил-3-метоксибутилацетат, этилацетат, алифатические, циклоароматические и ароматические углеводороды и прочее, в качестве эмульгатора фенолстиролполигликолевый эфир, этоксипропоксилированные полиарилфенолы, алкоксилированные жирные амины, алкоксилированные жирные спирты, алкилбензолсульфонаты и прочее. Водная фаза, кроме воды, содержит поверхностно-активные вещества (алкоксилированные конденсата ароматических ОН-содержащих соединений с формальдегидом и NH-функциональными группами, бораты, карбонаты, сукцинилсодержащие соединения, алкоксилированные жирные спирты и прочее) и в качестве растворителей алифатические С1-С4-спирты, алифатические кетоны (ацетон, метилэтилкетон, N-метилпирролидон), двухатомные спирты (пропиленгликоль, диэтиленгликоль, 1,5-пентандиол) и прочее. В патенте предлагается способ получения макро-, мини- и микроэмульсий с использованием гомогенизаторов высокого давления, струйных или ультразвуковых диспергаторов. Образующиеся препараты обладают высокой стабильностью в процессе хранения и предназначены для фунгицидной пропитки древесины. Данные составы, обладая хорошей стабильностью и высокой проникающей способностью, имеют следующие недостатки: необходимость использования специального дорогостоящего оборудования для приготовления макро-, мини- и микроэмульсий, дороговизну.The closest technical solution to the claimed composition is a fungicidal composition in the form of a microemulsion, consisting of an organic phase comprising triazole-containing compounds as an active component, as well as phenol-styrene-polyglycol ether and an water-insoluble organic solvent and an aqueous phase comprising water, an organic solvent and a surface-active substance (US Pat. US No. 6494941). As triazole-containing compounds in this patent, tebuconazole and propiconazole are used. The organic phase, in addition to the active component, contains 1,2-propanediol diacetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, ethyl acetate, aliphatic, cycloaromatic and aromatic hydrocarbons, etc. fatty alcohols, alkylbenzenesulfonates and the like. The water phase, in addition to water, contains surfactants (alkoxylated condensate of aromatic OH-containing compounds with formaldehyde and NH-functional groups, borates, carbonates, succinyl compounds, alkoxylated fatty alcohols, etc.) and aliphatic C 1 -C 4 as solvents -alcohols, aliphatic ketones (acetone, methyl ethyl ketone, N-methylpyrrolidone), dihydric alcohols (propylene glycol, diethylene glycol, 1,5-pentanediol) and others. The patent proposes a method for producing macro-, mini- and microemulsions using high pressure homogenizers, inkjet or ultrasonic dispersants. The resulting preparations are highly stable during storage and are intended for fungicidal impregnation of wood. These compositions, having good stability and high penetrating ability, have the following disadvantages: the need to use special expensive equipment for the preparation of macro-, mini- and microemulsions, and high cost.
Цель данного изобретения - повышение стойкости при хранении и способности сохранять свои свойства при получении рабочего раствора в течение длительного времени, а также простотой изготовления. При этом биологическая активность препарата за счет создания микроэмульсии с размером частиц менее 0,1 мкм, обеспечивающей быстрое и эффективное проникновение фунгицида в защищаемый объект, сохраняется на высоком уровне.The purpose of this invention is to increase the stability during storage and the ability to maintain their properties when receiving a working solution for a long time, as well as ease of manufacture. At the same time, the biological activity of the drug due to the creation of a microemulsion with a particle size of less than 0.1 μm, which ensures fast and effective penetration of the fungicide into the protected object, remains at a high level.
Поставленная цель достигается за счет использования фунгицидной композиции в виде микроэмульсии, состоящая из органической фазы, включающей тебуконазол в качестве активного компонента, а также эмульгатор и нерастворимый в воде растворитель, и водной фазы, включающей воду, двухатомный спирт и краситель. В качестве эмульгатора используют этоксилированный тристирилфенолфосфат, или этоксилированные растительные масла, или этоксилированный тристирилфенол, а в качестве растворителя - жидкие амиды высших карбоновых кислот, или циклогексанон, или ацетофенон, или смесь вышеуказанных растворителей, причем отношение органической фазы к водной составляет (1-2,33):(1-11,5) при следующем соотношении компонентов в составе, %:This goal is achieved through the use of a fungicidal composition in the form of a microemulsion, consisting of an organic phase including tebuconazole as an active component, as well as an emulsifier and a water-insoluble solvent, and an aqueous phase including water, a dihydric alcohol and a dye. The emulsifier used is ethoxylated tristyrylphenol phosphate, or ethoxylated vegetable oils, or ethoxylated tristyrylphenol, and the liquid amides of higher carboxylic acids, or cyclohexanone, or acetophenone, or a mixture of the above solvents are used as a solvent, and the ratio of the organic phase to the aqueous phase is (1-2, 33) :( 1-11.5) in the following ratio of components in the composition,%:
Органическая фазаOrganic phase
Активный компонент тебуконазол 1-20Active ingredient tebuconazole 1-20
Эмульгатор 4-30Emulsifier 4-30
Растворитель 3-40Solvent 3-40
Водная фазаWater phase
Двухатомный спирт 3-20Dihydric alcohol 3-20
Краситель 1-5Dye 1-5
Вода Остальное до 100%Water The rest is up to 100%
Примеры, иллюстрирующие заявляемое техническое решение.Examples illustrating the claimed technical solution.
Пример 1Example 1
В реакционную колбу для приготовления органической фазы загружают расчетное количество растворителя (N,N-диметилгексанамида), тебуконазола и эмульгатора (этоксилированного соевого масла), смесь перемешивают при температуре 40°С в течение 10 мин. В другую колбу для приготовления водной фазы загружают расчетное количество воды, этиленгликоля в качестве органического растворителя и водорастворимого красителя. При нагревании и постоянном перемешивании в органическую фазу добавляют порциями водную фазу при заявляемых соотношениях органической фазы к водной. Полученный препарат представляет собой прозрачную вязкую жидкость. При смешении с водой образуется прозрачная или опалесцирующая подвижная жидкость.The calculated amount of solvent (N, N-dimethylhexanamide), tebuconazole and emulsifier (ethoxylated soybean oil) is loaded into the reaction flask to prepare the organic phase, and the mixture is stirred at 40 ° C for 10 min. In another flask for the preparation of the aqueous phase, the calculated amount of water, ethylene glycol as an organic solvent and a water-soluble dye are loaded. With heating and constant stirring, the aqueous phase is added portionwise to the organic phase at the claimed ratios of the organic phase to the aqueous. The resulting preparation is a clear, viscous liquid. When mixed with water, a transparent or opalescent mobile liquid is formed.
В качестве красителя использовали следующие водорастворимые красители: Басазол Rot 76L фирмы Байер (пример 1), отечественные красители Родамин В (пример 2), Родамин 2 (пример 3). В таблице приведены полученные составы и их характеристики.The following water-soluble dyes were used as a dye: Basazole Rot 76L from Bayer (example 1), domestic dyes Rhodamine B (example 2), Rhodamine 2 (example 3). The table shows the obtained compositions and their characteristics.
Стойкость рабочего раствора изучалась в динамике. В результате эксперимента было установлено, что в течение 6 месяцев все составы в соответствии с изобретением не изменили своего внешнего вида: не наблюдалось ни расслоения, ни выпадения кристаллов.The stability of the working solution was studied in dynamics. As a result of the experiment, it was found that within 6 months all the compositions in accordance with the invention did not change their appearance: neither stratification nor precipitation of crystals was observed.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2003118054/04A RU2238649C1 (en) | 2003-06-19 | 2003-06-19 | Tebuconazole-based fungicidal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2003118054/04A RU2238649C1 (en) | 2003-06-19 | 2003-06-19 | Tebuconazole-based fungicidal composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2238649C1 true RU2238649C1 (en) | 2004-10-27 |
| RU2003118054A RU2003118054A (en) | 2004-12-10 |
Family
ID=33538096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003118054/04A RU2238649C1 (en) | 2003-06-19 | 2003-06-19 | Tebuconazole-based fungicidal composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2238649C1 (en) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008043807A1 (en) * | 2006-10-13 | 2008-04-17 | Rhodia Operations | Solvent composition containing at least two solvents, and phytosanitary formulation containing said composition and an active ingredient |
| FR2906967A1 (en) * | 2006-10-13 | 2008-04-18 | Rhodia Recherches & Tech | Concentrated phytosanitary formulation, useful to prepare composition of phytosanitary product, comprises active phytosanitary product, solvent system comprising at least two solvents comprising alkyl acetate, sulfoxide and ketone |
| RU2350077C2 (en) * | 2007-05-10 | 2009-03-27 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Seed pre-treatment compound |
| RU2352114C1 (en) * | 2008-01-10 | 2009-04-20 | Закрытое акционерное общество "Щелково Агрохим" | Fungicidal composition in form of microemulsion |
| WO2009133166A3 (en) * | 2008-05-02 | 2010-05-14 | Basf Se | Improved microemulsion having wide application range |
| US20110195846A1 (en) * | 2008-10-10 | 2011-08-11 | Basf Se | Liquid Pyraclostrobin-Containing Crop Protection Formulations |
| US8178117B2 (en) | 2006-11-22 | 2012-05-15 | Basf Se | Liquid water based agrochemical formulations |
| US8333982B2 (en) | 2007-08-08 | 2012-12-18 | Basf Se | Aqueous microemulsions containing organic insecticide compounds |
| CN102972409A (en) * | 2012-12-10 | 2013-03-20 | 福建省莆田市友缘实业有限公司 | Seedling-protection micro-emulsion |
| US8716182B2 (en) | 2008-10-10 | 2014-05-06 | Basf Se | Liquid aqueous crop protection formulations |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2024228C1 (en) * | 1989-04-19 | 1994-12-15 | Жансен Фармасетика Н.В. | Fungicidal composition |
| RU2129371C1 (en) * | 1993-03-23 | 1999-04-27 | Басф Акциенгезелльшафт | Fungicide composition and phytopathogenic fungi-control method |
| US6494941B2 (en) * | 2000-10-02 | 2002-12-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Active-compound-containing emulsions |
-
2003
- 2003-06-19 RU RU2003118054/04A patent/RU2238649C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2024228C1 (en) * | 1989-04-19 | 1994-12-15 | Жансен Фармасетика Н.В. | Fungicidal composition |
| RU2129371C1 (en) * | 1993-03-23 | 1999-04-27 | Басф Акциенгезелльшафт | Fungicide composition and phytopathogenic fungi-control method |
| US6494941B2 (en) * | 2000-10-02 | 2002-12-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Active-compound-containing emulsions |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2007306326B2 (en) * | 2006-10-13 | 2010-06-03 | Specialty Operations France | Solvent composition containing at least two solvents, and phytosanitary formulation containing said composition and an active ingredient |
| FR2906967A1 (en) * | 2006-10-13 | 2008-04-18 | Rhodia Recherches & Tech | Concentrated phytosanitary formulation, useful to prepare composition of phytosanitary product, comprises active phytosanitary product, solvent system comprising at least two solvents comprising alkyl acetate, sulfoxide and ketone |
| WO2008043807A1 (en) * | 2006-10-13 | 2008-04-17 | Rhodia Operations | Solvent composition containing at least two solvents, and phytosanitary formulation containing said composition and an active ingredient |
| US8178117B2 (en) | 2006-11-22 | 2012-05-15 | Basf Se | Liquid water based agrochemical formulations |
| RU2350077C2 (en) * | 2007-05-10 | 2009-03-27 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Seed pre-treatment compound |
| US8333982B2 (en) | 2007-08-08 | 2012-12-18 | Basf Se | Aqueous microemulsions containing organic insecticide compounds |
| EA013352B1 (en) * | 2008-01-10 | 2010-04-30 | Зао "Щелково Агрохим" | Fungicidal composition as microemulsion |
| RU2352114C1 (en) * | 2008-01-10 | 2009-04-20 | Закрытое акционерное общество "Щелково Агрохим" | Fungicidal composition in form of microemulsion |
| WO2009133166A3 (en) * | 2008-05-02 | 2010-05-14 | Basf Se | Improved microemulsion having wide application range |
| US9901093B2 (en) | 2008-05-02 | 2018-02-27 | Basf Se | Microemulsion having wide application range |
| US20110195846A1 (en) * | 2008-10-10 | 2011-08-11 | Basf Se | Liquid Pyraclostrobin-Containing Crop Protection Formulations |
| US8716182B2 (en) | 2008-10-10 | 2014-05-06 | Basf Se | Liquid aqueous crop protection formulations |
| US8741809B2 (en) | 2008-10-10 | 2014-06-03 | Basf Se | Liquid pyraclostrobin-containing crop protection formulations |
| CN102972409A (en) * | 2012-12-10 | 2013-03-20 | 福建省莆田市友缘实业有限公司 | Seedling-protection micro-emulsion |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2006231454B2 (en) | Stable pesticide concentrates and end-use emulsions | |
| AU5086598A (en) | Microemulsion and method | |
| KR20030051896A (en) | Microemulsifiable agrochemical concentrate | |
| EP2153889A2 (en) | Nano-emulsions and method of producing them, and their use as formulations for plant protection and/or to fight pests and/or cosmetic preparations | |
| DK2157854T3 (en) | Microemulsions and their use to improve biological pesticides work force | |
| KR940005219A (en) | Herbicide Aqueous Microemulsion Composition | |
| KR102770125B1 (en) | Stable co-formulation of benzoylurea and pyrethroid | |
| RU2238649C1 (en) | Tebuconazole-based fungicidal composition | |
| US3894149A (en) | Pesticidal Concentrates | |
| JPH02231404A (en) | Antiseptic for wood and soil conditioner | |
| JP5898192B2 (en) | Agrochemical formulation | |
| KR100350922B1 (en) | Herbicide composition | |
| CA2357990A1 (en) | Active-compound-containing emulsions | |
| US8747871B2 (en) | Synergistic matrix composite for making stable microemulsions of active ingredients | |
| RU2746810C2 (en) | Emulsifiable concentrate containing triazolic fungicides, fatty acid amides and aromatic hydrocarbons | |
| WO2006094371A2 (en) | Carbosulfane-based pesticidal compositions, process for preparing same, process for controlling insects/mites/nematodes, and use of said compositions | |
| US9560847B2 (en) | Stable matrix emulsion concentrates and stable aqueous and/or organic solvent compositions containing biocides | |
| WO2006026174A2 (en) | Matrix composition for stable microemulsions | |
| CZ38597A3 (en) | Pesticidal agent containing ethoxylated amine and method of increasing pesticidal efficiency of endothall | |
| WO2020160536A1 (en) | Methods for controlling black sigatoka in bananas using pongamia oil and formulations thereof | |
| RU2352114C1 (en) | Fungicidal composition in form of microemulsion | |
| WO2011157101A1 (en) | Pesticidal composition | |
| RU2773855C2 (en) | Improved wetting composition | |
| RU2773857C2 (en) | New wetting composition | |
| BG61896B1 (en) | HERBICIDAL COMPOSITION |