SU1613995A1 - Copolymers of ethers of methacrylic acid as sensitizers of electrographic layers based on polyethoxypropylcarbazole - Google Patents
Copolymers of ethers of methacrylic acid as sensitizers of electrographic layers based on polyethoxypropylcarbazole Download PDFInfo
- Publication number
- SU1613995A1 SU1613995A1 SU884394244A SU4394244A SU1613995A1 SU 1613995 A1 SU1613995 A1 SU 1613995A1 SU 884394244 A SU884394244 A SU 884394244A SU 4394244 A SU4394244 A SU 4394244A SU 1613995 A1 SU1613995 A1 SU 1613995A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- solution
- polymer
- dmaa
- copolymer
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title description 25
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 claims description 11
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 32
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 abstract description 16
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 abstract description 2
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 abstract description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 abstract 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- HOYRZHJJAHRMLL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitro-p-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=C(O)C([N+]([O-])=O)=C1 HOYRZHJJAHRMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 11
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 11
- GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N decyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 11
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 10
- JWWQNDLIYXEFQL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrofluoren-1-one Chemical compound C1=CC=C2C3=CC([N+](=O)[O-])=C([N+]([O-])=O)C(=O)C3=CC2=C1 JWWQNDLIYXEFQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 alkyl methacrylates Chemical class 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 4
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 3
- QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N (3s)-n-[(3s,5s,6r)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2[C@H](N(C(=O)[C@@H](NC(=O)C=3C=C4C[C@]5(CC4=NC=3)C3=CC=CN=C3NC5=O)C2)CC(F)(F)F)C)=C(F)C=CC(F)=C1F QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSNAVZQFIDCTQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trinitro-9h-fluorene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C(C(=C3[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)[N+](=O)[O-])=C3CC2=C1 QSNAVZQFIDCTQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRSDILSVEAAWQJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitro-9h-fluorene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C([N+]([O-])=O)=C3CC2=C1 YRSDILSVEAAWQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVLRXSIUWAOXBL-UHFFFAOYSA-N 2,7-dinitro-9-oxofluorene-4-carboxylic acid Chemical compound O=C1C2=CC([N+]([O-])=O)=CC=C2C2=C1C=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)O OVLRXSIUWAOXBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPOGMJLHWQHEGF-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group CC(=C)C(=O)OCCCl GPOGMJLHWQHEGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000007233 catalytic pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000002103 osmometry Methods 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001490 poly(butyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к электрофотографии и позвол ет получать электрофотографические слои полиэпоксипропилкарбазола с новым полимерным сенсибилизатором на основе модифицированного сополимера алкил- и гидроксиэтилметакрилата, обладающие интегральной светочувствительностью до 9,1.10-3 лк-1с-1 с выдерживающие до 10 перегибов на ролике диаметром 10 мм без разрушени за счет полимерного сенсибилизатора общей формулы [CH2-C(CH3)(COOR)]K[CH2-C(CH3)(COOCH2CH2OH]M[CH2C(CH3)(COOCH2CH2OCO-C6H4(NO2)CO C6H4(NO2)]N, где K=30-56The invention relates to electrophotography and allows the preparation of electrophotographic layers of polyepoxypropylcarbazole with a new polymeric sensitizer based on a modified alkyl- and hydroxyethylmethacrylate copolymer, having an integrated photosensitivity up to 9.1 . 10 -3 lx -1 s -1 with up to 10 kinks on a roller with a diameter of 10 mm without destruction due to a polymer sensitizer of the general formula [CH 2 -C (CH 3 ) (COOR)] K [CH 2 -C (CH 3 ) (COOCH 2 CH 2 OH] M [CH 2 C (CH 3 ) (COOCH 2 CH 2 OCO-C 6 H 4 (NO 2 ) CO C 6 H 4 (NO 2 )] N , where K = 30-56
M=0-26M = 0-26
N=36-70 мол.%N = 36-70 mol.%
R-C4H9, -C20H21, MN=27.103-49.103.RC 4 H 9 , -C 20 H 21 , M N = 27 . 10 3 -49 . 10 3 .
Description
где k 30-56; m 0-26; n 36-70 мол.%; R - .,, -СгоН„; М„ 27-10 -494О.where k 30-56; m 0-26; n 36-70 mol.%; R -. ,, -SgoN "; M „27-10 -494О.
RR
2 табл.2 tab.
ОABOUT
00 со00 with
СОWITH
елate
Изобретение относитс к материалам дл электрофотографической записи информации, в частности к сенсибилизаторам фоточувствительных электро- фотогрйфических слоев.The invention relates to materials for electrophotographic recording of information, in particular to sensitizers of photosensitive electrophotographic layers.
Цель изобретени - получение нового полимерного сенсибилизатора электрофотографических слоев, использование которого позвол ет повысить их интегральную чувствительность и физико-механические свойства.The purpose of the invention is to obtain a new polymeric sensitizer of electrophotographic layers, the use of which allows increasing their integral sensitivity and physicomechanical properties.
Полимерные сенсибилизаторы получают следующим образом.Polymer sensitizers were prepared as follows.
Пример 2. 1,29 г 2,7-динитро- флуорен-9-он-4 -карбоновой кислоты (ДНФК) помещают в колбу, снабженную обратным холодильником, прибавл ют 13 МП тионилхлорида (ТХ) и 0,05 мл ДМФ. Реакцию провод т I ч при 79°С до полного растворени кислоты и прекращени вьщелени хлористого водорода . По окончании процесса непрореагировавший ТХ отгон ют и образовавшийс хлорангидрид ДНФК высушивают в вакуум-сушильном шкафу при 70®С. Раствор полученного хлорангидрида в 14 мл диоксана (ДО) прикапьшают к раствору 0,74 г сополимера гидроксиэтилметакри- лата (ГЭМА) (62 мол.%) с н-бутилмета- крилатом (БМА) в 8 МП ДО и 0,33 мл пиридина. Раствор выдерживают 1чюExample 2. 1.29 g of 2,7-dinitrofluorene-9-one-4-carboxylic acid (DNPC) is placed in a flask equipped with a reflux condenser, 13 MP of thionyl chloride (TX) and 0.05 ml of DMF are added. The reaction is carried out for 1 h at 79 ° C until the acid is completely dissolved and the hydrogen chloride is stopped. At the end of the process, unreacted TX is distilled off and the resulting acid chloride DNFC is dried in a vacuum oven at 70 ° C. A solution of the resulting acid chloride in 14 ml of dioxane (DO) is added to a solution of 0.74 g of a copolymer of hydroxyethyl methacrylate (HEMA) (62 mol.%) With n-butylmethacrylate (BMA) in 8 MP DO and 0.33 ml of pyridine. The solution is kept 1ch
при , затем отдел ют на фильтре от осадка сол нокислого пиридина и полимер осаждают подкисленной водой. Образуетс хлопьевидный осадок светло-жёлтого цвета. Его промывают водой 15 и метанолом. Окончательную очистку провод т пропусканием раствора полимера в ДО через слой окиси глюмини . Далее раствор упаривают, высаживают в воду, фильтруют и сушат полученньй 20 полимер. В результате получают 0,94 г полимера. Качество очистки контролируетс тонкослойн ой хроматографией проб полимера.at, then separated from the precipitate of pyridine hydrochloride on the filter and the polymer precipitated with acidified water. Forms a flocculent precipitate of light yellow color. It is washed with water 15 and methanol. The final purification is carried out by passing the polymer solution into the DL through a layer of glumi oxide. Next, the solution is evaporated, planted in water, filtered and dried the obtained 20 polymer. The result is 0.94 g of polymer. Purification quality is controlled by thin layer chromatography of polymer samples.
В ИК-спектрах полимера имеютс по-25 лосы поглощени с максимумами 1735 , соответствующие сложноэфир- ной св зи; 1530 и 1380 см соответствующие нитро группе. Полоса 3600- 3100 максимумом 3350 см отно- ЗО ситс к остаточным гидроксилъным группам. Сополимер имеет сильное поглощение в ближней УФ-области спектра с максимумами поглощени 333 и 350 нм, что соответствует спектру модельного 35 пропилового эфира ДНФК. Степень аци- лировани составл ет 36 мол.%; М 27000, , , мол.%.In the IR spectra of the polymer, there are 25 absorption bands with peaks at 1735, corresponding to the ester bond; 1530 and 1380 cm corresponding to the nitro group. The band of 3600-300 with a maximum of 3350 cm is relative to residual hydroxyl groups. The copolymer has a strong absorption in the near-UV region of the spectrum with absorption maxima of 333 and 350 nm, which corresponds to the spectrum of model 35 propyl ether DNPC. The degree of acylation is 36 mol%; M 27000,,, mol.%.
П р и м е р 2. Из 2,41 кг ДНФК по- Q лучают хлорангидрид по примеру 1. Раствор полученного хлорангидрида в 24 мл ДМАА прикапывают к раствору 1,05 г сополимера ГЭМА (50 мол.%) и БМА вPRI mme R 2. Of the 2.41 kg of DNPC, the acid chloride was prepared as in Example 1. A solution of the acid chloride obtained in 24 ml of DMAA was added dropwise to a solution of 1.05 g of HEMA copolymer (50 mol.%) And BMA in
и н-децилметакрилата (ДМА) в 22,5 мл ДМАА и 0,46 мл пиридина. Раствор выдерживают 1ч при , затем провод т обработку по примеру 1. В результате получают 1,70 г полимера. Анализ ИК- и УФ-спектров (пример 1) показывает отсутствие гидроксильных групп и наличие в сополимере хромофоров динитрофлуоренона. Степень ацили- ровани составл ет 44 мол.%; Й, 35400, , , мол.%.and n-decylmethacrylate (DMA) in 22.5 ml of DMAA and 0.46 ml of pyridine. The solution is kept for 1 hour at, then the treatment is carried out as in Example 1. As a result, 1.70 g of polymer are obtained. An analysis of the IR and UV spectra (Example 1) shows the absence of hydroxyl groups and the presence of dinitrofluorenone chromophores in the copolymer. The degree of acylation is 44 mol%; TH, 35400, mol.%.
Пример4. Из1,33г ДНФК полу чают хлорангидрид по примеру 1. Рас- твор прлученного хлорангидрида в 20 мл ДМАА прикапывают к раствору 1,06 г сополимера ГЭМА (57 мол.%) и ДМА в 27,6 м ДМАА и 0,35 мл пиридина . Реакцию и обработку полученного полимера провод т по примеру I. В результате получают 1,3 г светло-коричневого полимера. Анализ ИК- и УФ-спек тров (пример 1) показывает присутствие в сополимере хромофоров динитрофлуоренона . Степень ацилировани составл ет 50 мол.%; М 40000, , m 7, мол.%.Example4. From 1.33 g of DNPC, the acid chloride is prepared as in Example 1. A solution of the obtained acid chloride in 20 ml of DMAA is added dropwise to a solution of 1.06 g of HEMA copolymer (57 mol.%) And DMA in 27.6 m of DMAA and 0.35 ml of pyridine. The reaction and processing of the obtained polymer is carried out as in Example I. 1.3 g of a light brown polymer are obtained. An analysis of the IR and UV spectra (Example 1) shows the presence of dinitrofluorenone chromophores in the copolymer. The degree of acylation is 50 mol%; M 40000, m 7, mol.%.
. П р и м е р 5. Из 2,42 г ДНФК полу чают хлорангидрид по примеру I. Раствор полученного хлорангидрида в 24 мл ДМАА прикапывают к раствору 0,87 г сополимера ГЭМА (70 мал.%) и ДМА в 30 мл ДМАА и 0,62 мл пиридина. Раствор выдерживают 1 ч при 20 С, затем образовавшийс полимер осаждают подкисленной водой. Образуетс осадок светло-коричневого цвета. Полимер отфильтровывают, пpo ывaют водой В дальнейшем полимер многократно про Из1вают ацетоном, после чего переосаж дают из ДМАА в воду. Выделенный поли мер фильтруют и сушат в вакуум-сушил ном шкафу при . В результате получают 1,64 г светло-коричневого поли. EXAMPLE 5. From 2.42 g of DNPC, the acid chloride was prepared as described in Example I. A solution of the obtained acid chloride in 24 ml of DMAA was added dropwise to a solution of 0.87 g of HEMA copolymer (70%) and DMA in 30 ml of DMAA and 0.62 ml of pyridine. The solution is kept for 1 hour at 20 ° C, then the polymer formed is precipitated with acidified water. A light brown precipitate forms. The polymer is filtered off, washed with water. Subsequently, the polymer is repeatedly pro- duced from Iz1ut with acetone, after which the overcrop is made from DMAA to water. The selected polymer is filtered and dried in a vacuum oven at. The result is 1.64 g of light brown poly
сополимера I jt:u pii- Ji./o/ -- - -30 мл ДМАА и 0,62 мл пиридина. Раст- 45 ра. Анализ ИК- и УФ-спектров UPHвор выдерживают 1 ч при 20 С, затем провод т обработку по примеру 1. В результате получают 1,32 г светло- желтого полимера. Анализ ИК- и УФ- спектров (пример 1) показывает наличие хромофоров динитрофлуоренона. Степень ацилировани составл ет 48 мол.%: М„ 35000, , , ncopolymer I jt: u pii- Ji./o/ - - -30 ml DMAA and 0.62 ml pyridine. 45 rara. Analysis of the IR and UV spectra of the UPHp was kept for 1 h at 20 ° C, then the treatment according to Example 1 was carried out. As a result, 1.32 g of light yellow polymer was obtained. An analysis of the IR and UV spectra (Example 1) reveals the presence of chromophores of dinitrofluorenone. The degree of acylation is 48 mol.%: M 35000,,, n
4 8 мол. % .4 8 mol. %
П р и м е р 3. Из 1,81 г ДНФК получают хлорангидрид по примеру 1. Раствор полученного хлорангидрида в 18 мл ДМАА прикапывают к раствору 1,2 г сополимера ГЭМА (44 мол.%)PRI me R 3. From 1.81 g of DNPC, the acid chloride was prepared as in example 1. A solution of the obtained acid chloride in 18 ml of DMAA was added dropwise to a solution of 1.2 g of a HEMA copolymer (44 mol.%)
5050
5555
мер 1) показывает отсутствие гидроксильных групп и .наличие хромофоров динитрофлуоренона. Степен адилирова ни составл ет 70 мол.%; М 49000, , , мол,%.measures 1) shows the absence of hydroxyl groups and the presence of chromophores of dinitrofluorenone. The adilic degree is not 70 mol.%; M 49000,,, mole,%
П р и м е р 6 (к). Из 0,66 г ДНФК получают хлорангидрид по примеру 1. Раствор полученного хлорангидрида в 10 мл ДМАА прикапывают к раствору 1,57 г сополимера ГЭМА (23 мол.%) и ДМА в 14 МП ДМАА и 0,17 мл пиридина. Реакцию и обработку полученного сопо лимера провод т по примеру 1, В результате получают Ij90 г полимера.PRI me R 6 (k). From 0.66 g of DNPC, the acid chloride was prepared as described in Example 1. A solution of the obtained acid chloride in 10 ml of DMAA was added dropwise to a solution of 1.57 g of a HEMA copolymer (23 mol.%) And DMA in 14 MP DMAA and 0.17 ml of pyridine. The reaction and processing of the obtained copolymer is carried out as in Example 1, and as a result Ij90 g of polymer is obtained.
и н-децилметакрилата (ДМА) в 22,5 мл ДМАА и 0,46 мл пиридина. Раствор выдерживают 1ч при , затем провод т обработку по примеру 1. В результате получают 1,70 г полимера. Анализ ИК- и УФ-спектров (пример 1) показывает отсутствие гидроксильных групп и наличие в сополимере хромофоров динитрофлуоренона. Степень ацили- ровани составл ет 44 мол.%; Й, 35400, , , мол.%.and n-decylmethacrylate (DMA) in 22.5 ml of DMAA and 0.46 ml of pyridine. The solution is kept for 1 hour at, then the treatment is carried out as in Example 1. As a result, 1.70 g of polymer are obtained. An analysis of the IR and UV spectra (Example 1) shows the absence of hydroxyl groups and the presence of dinitrofluorenone chromophores in the copolymer. The degree of acylation is 44 mol%; TH, 35400, mol.%.
Пример4. Из1,33г ДНФК получают хлорангидрид по примеру 1. Рас- твор прлученного хлорангидрида в 20 мл ДМАА прикапывают к раствору 1,06 г сополимера ГЭМА (57 мол.%) и ДМА в 27,6 м ДМАА и 0,35 мл пиридина . Реакцию и обработку полученного полимера провод т по примеру I. В результате получают 1,3 г светло-коричневого полимера. Анализ ИК- и УФ-спектров (пример 1) показывает присутствие в сополимере хромофоров динитрофлуоренона . Степень ацилировани составл ет 50 мол.%; М 40000, , m 7, мол.%.Example4. From 1.33 g of DNPC, the acid chloride is prepared according to Example 1. A solution of the obtained acid chloride in 20 ml of DMAA is added dropwise to a solution of 1.06 g of a HEMA copolymer (57 mol.%) And DMA in 27.6 m of DMAA and 0.35 ml of pyridine. The reaction and processing of the obtained polymer is carried out as in Example I. 1.3 g of a light brown polymer are obtained. An analysis of the IR and UV spectra (Example 1) shows the presence of dinitrofluorenone chromophores in the copolymer. The degree of acylation is 50 mol%; M 40000, m 7, mol.%.
. П р и м е р 5. Из 2,42 г ДНФК получают хлорангидрид по примеру I. Раствор полученного хлорангидрида в 24 мл ДМАА прикапывают к раствору 0,87 г сополимера ГЭМА (70 мал.%) и ДМА в 30 мл ДМАА и 0,62 мл пиридина. Раствор выдерживают 1 ч при 20 С, затем образовавшийс полимер осаждают подкисленной водой. Образуетс осадок светло-коричневого цвета. Полимер отфильтровывают, пpo ывaют водой, В дальнейшем полимер многократно про- Из1вают ацетоном, после чего переосаждают из ДМАА в воду. Выделенный полимер фильтруют и сушат в вакуум-сушильном шкафу при . В результате получают 1,64 г светло-коричневого поли-- . Анализ ИК- и УФ-спектров UPH. PRI me R 5. From 2.42 g of DNPC, the acid chloride was prepared according to example I. A solution of the obtained acid chloride in 24 ml of DMAA was added dropwise to a solution of 0.87 g of a HEMA copolymer (70%) and DMA in 30 ml of DMAA and 0 , 62 ml of pyridine. The solution is kept for 1 hour at 20 ° C, then the polymer formed is precipitated with acidified water. A light brown precipitate forms. The polymer is filtered off, washed with water. Subsequently, the polymer is repeatedly extracted with acetone, and then reprecipitated from DMAA into water. The selected polymer is filtered and dried in a vacuum oven at. The result is 1.64 g of a light brown poly--. Analysis of IR and UV spectra UPH
мер 1) показывает отсутствие гидроксильных групп и .наличие хромофоров динитрофлуоренона. Степен адилирова- ни составл ет 70 мол.%; М 49000, , , мол,%.measures 1) shows the absence of hydroxyl groups and the presence of chromophores of dinitrofluorenone. The degree of adylation is 70 mol.%; M 49000,,, mole,%
П р и м е р 6 (к). Из 0,66 г ДНФК получают хлорангидрид по примеру 1. Раствор полученного хлорангидрида в 10 мл ДМАА прикапывают к раствору 1,57 г сополимера ГЭМА (23 мол.%) и ДМА в 14 МП ДМАА и 0,17 мл пиридина. Реакцию и обработку полученного сополимера провод т по примеру 1, В результате получают Ij90 г полимера.PRI me R 6 (k). From 0.66 g of DNPC, the acid chloride was prepared as described in Example 1. A solution of the obtained acid chloride in 10 ml of DMAA was added dropwise to a solution of 1.57 g of a HEMA copolymer (23 mol.%) And DMA in 14 MP DMAA and 0.17 ml of pyridine. The reaction and processing of the obtained copolymer is carried out according to example 1, the result is Ij90 g of polymer.
5151
Анализ ИК- и УФ-спектров (пример 1) показал присутствие в сополимерах хромофоров динитрофлуоренона. Степень ацилировани составл ет 16 мол. М 32000, , , молЛ.An analysis of the IR and UV spectra (Example 1) showed the presence of dinitrofluorenone in the copolymers of chromophores. The degree of acylation is 16 mol. M 32000, mol.
П Р и м е р 7 (К). Из 2,50 г ДНФК получают хлорангидрид по примеру 1. Раствор полученного хлорангидрида в 25 МП ДМАА прикапывают к раствору 0,60 г сополимера ГЭМА (90 мол.%) и ДМА в 20 мл ДМАА и 0,43 мл пиридина. Реакцию и обработку полученного полимера провод т по примеру 1. в результате получают 2,70 г полимера. Анали ИК- и УФ-спектров (пример 1) показал присутствие в сополимере хромофоров динитрофлуоренона. Степень ацилировани составл ет 79 мол.%; М 5)000, , , мол.%.PRI me R 7 (K). From 2.50 g of DNPC, the acid chloride was prepared as described in Example 1. A solution of the obtained acid chloride in 25 MP DMAA was added dropwise to a solution of 0.60 g of a HEMA copolymer (90 mol%) and DMA in 20 ml of DMAA and 0.43 ml of pyridine. The reaction and processing of the obtained polymer is carried out as in example 1. As a result, 2.70 g of polymer are obtained. Analyzes of the IR and UV spectra (Example 1) showed the presence of dinitrofluorenone chromophores in the copolymer. The degree of acylation is 79 mol%; M 5) 000,,, mol.%.
Исходные полиметакрилаты получены сопопимеризацией соответствующих ал- килметакрилатов с (З-гидроксиэтил- метакрилатом в метаноле при 60°С за врем 3-5 ч в присутствии инициатора персульфата .The starting polymethacrylates were obtained by copopimerization of the corresponding alkyl methacrylates with (3-hydroxyethyl methacrylate in methanol at 60 ° C for 3-5 hours in the presence of a persulfate initiator.
Полиметакрилаты до модификации хлорангидридом динитрофлуоренонквр- боновой кислоты представл ют собой псхлимеры со следующими температурами стекловани (т): полиметилметакри- лат - 104 С; полибутилметакрилат - 19 С; полидецилметакрилат - поли- -гидроксиэтилметакрилат - 103°С Та сополимеров апкилметакрилатов с ft- гидроксиэтилметакрилатом рассчитывают по формулеPolymethacrylates before modification with dinitrofluorenoric square chloride, acid chloride, are polymers with the following glass transition temperatures (t): polymethyl methacrylate — 104 ° C; polybutyl methacrylate - 19 C; polydecylmethacrylate-poly-hydroxyethylmethacrylate — 103 ° C; copolymers of apylmethacrylates with ft-hydroxyethylmethacrylate are calculated by the formula
1 W, Wi1 W, Wi
Tg т; т; Tg t; t;
где W,, Wg - массовые лоли компонентов сополимера;where W ,, Wg - mass loli of the components of the copolymer;
Т,, Т - температуры стекловани соответствующих гомопо лимеров, К;T ,, T is the glass transition temperature of the corresponding homopolymers, K;
М - полимеров -v 20000.M - polymers -v 20000.
Содержание групп в модифицированных сополимерах контролируют по данным УФ-спектроскопии и элементного анализа. Содержание хромофоров по данным УФ-спектроскопии определ ют исход из коэффициентов экстинции модельного соединени - Н-пропилового эфира динитрофлуоренонкарбоновой кислоты .The content of groups in the modified copolymers is controlled according to UV spectroscopy and elemental analysis. The content of chromophores is determined by UV spectroscopy data from the extinction coefficients of the model compound, dinitrofluorenecarboxylic acid H-propyl ester.
Услови синтеза сенсибилизаторов приведены в примерах 1-5.The conditions for the synthesis of sensitizers are given in examples 1-5.
Строение и состав полученных сополимеров доказаны совокупностью физи5The structure and composition of the copolymers obtained are proved by a combination of physi
3995 3995
ко-химнческих анализов: элементного анализа, данныьм Ж- и УФ-спектроско- пии по наличию характерных полос поглощени .chemical analyzes: elemental analysis, data L- and UV spectroscopy according to the presence of characteristic absorption bands.
В ИК-спектрах сополимеров по вл ютс в результате ацилировани полосы 3100, 1610 (СН); 1530, 1350 см- Ч-НОг).In the IR spectra, copolymers appear as the result of acylation of the band 3100, 1610 (CH); 1530, 1350 cm-H-NOG).
QВ УФ-спектрах по вл ютс полосыQIn the UV spectra bands appear
поглощени и 350 нм, соответствующие полосам поглощени модельного эфира. Расчеты содержани каждого вида звеньев в сополимере по J5 данным элементного анализа и спектральных исследований совпадают. Ана- .лиз сополимеров на содержание С, Н, N провод т методом каталитического пиролиза йГразцов при 950 -С с после- 0 дующим газовым хроматографическим анализом на приборе Heraeus.absorption and 350 nm corresponding to the absorption bands of the model ether. Calculations of the content of each type of units in the copolymer according to J5 data of elemental analysis and spectral studies are the same. The analysis of the copolymers on the C, H, N content is carried out by catalytic pyrolysis of the y-Samples at 950 ° C with a subsequent gas chromatographic analysis using a Heraeus instrument.
Результаты элементного анализа (мас.%) приведены в табл. I.The results of elemental analysis (wt.%) Are given in table. I.
Степень ацилировани по данным УФ- 5 спектроскопии определ ют по формуле С,(-1-Х)The degree of acylation according to UV-5 spectroscopy is determined by the formula C, (- 1-X)
X 400%,X 400%
CC+CBCC + CB
где X - содержание звеньев с динитро-i 0флуореноновыми фрагментами,where X is the content of links with dinitro-i 0-fluorene fragments,
мол.%; Х - содержание звеньев алкилметакрилата , мол.%;mol.%; X is the content of units of alkyl methacrylate, mol.%;
С кошдентраци динитрофлуорено- 5новых групп в растворе, мол/л,C is the concentration of dinitrofluorene-5 new groups in solution, mol / l,
DD
г - S- -g-rj .g - S- -g-rj.
где D - оптическа плотность раство- ра;where D is the optical density of the solution;
- коэффициент экстинции модель- соединени при А д, л мол см- extinction coefficient of the model — compounds at A d, l mol cm
1 - тал1щ на кюветы, см; CQ - концентраци звеньев хлорэтил- метакрилата в растворе, мол/л1 - tal1sch on cuvettes, cm; CQ is the concentration of chloroethyl methacrylate units in solution, mol / l
5five
Р(1-Хд) - МдСсХд - ) + MB( I-XJP (1-Hd) - mdSKhd -) + MB (I-XJ
VV
где Р концентраци сополимера в растворе, г/л;where P is the concentration of the copolymer in the solution, g / l;
Мд,Ме,Md, Me,
молекул рные массы звеньев molecular weight links
алкилметакрилата, й-гидрок- сиэтилметакрилата и динитро- флуоренонкарбоксиэтилмета- крилата соответственно.alkyl methacrylate, y-hydroxyethyl methacrylate and dinitrofluorenonecarboxyethylmethacrylate, respectively.
Степень ацилировани из данных элем1энтного анализа вычисл ют по формулеThe degree of acylation from the elemental analysis data is calculated by the formula
N(130, 1501+МдХд)N (130, 1501 + mdHd)
Х -X -
28. 0134-296,2011 N.28. 0134-296,2011 N.
где X - содержание звеньев с динитрофлуореноновыни группами в полимере, мол.%;where X is the content of units with dinitrofluorene groups in the polymer, mol.%;
N - содержание азота в сополимере , мас.%«N is the nitrogen content in the copolymer, wt.% "
Дл ацилированных и исходных сополимеров определ ют методом парофазной |5 осмометрйи на приборе Hitachi-115. Полученные, полимеры растворимы в амидных растворител х, диоксане (ДО), тетрагидрофуране (ТГФ), частично ацетоне, не растворимы в спиртах, 20 хлорированных и ароматических растворител х . For acylated and starting copolymers, the vapor phase | 5 osmometry was determined on a Hitachi-115 instrument. The resulting polymers are soluble in amide solvents, dioxane (DO), tetrahydrofuran (THF), partially acetone, insoluble in alcohols, 20 chlorinated and aromatic solvents.
Электрофотографические слои получают поливом раствора смеси поли-Н-это- ксипропилкарбазола (ПЭПК) с сенсиби- - лизатором из ДО, .N,N-димeтилацетамида (ДМАА), N,N-димeтилфopмaмидa (ДМФ) или их смеси при на политилен- терефталатную подложку, покрытую слоем из никел и барьерным слоем из со- ЗО полимера метил метакрилата с метакриловой кислотой. Затем полученные светочувствительные слои высушивают. Режим сушки определ етс природой растворител . В случае чистых растворителей 35 слои высушивают вначале при 18-20 С, а затем 4-5 ч - при бО-УО С, в случае смеси ДО, ДМАА и ДМФ (1:1:1) смеси высушивают вначале при 45 С в течениеElectrophotographic layers are obtained by pouring a solution of a mixture of poly-H-eto-xypropylcarbazole (PEPK) with a sensitizer from BOTH., N, N-dimethyl acetamide (DMAA), N, N-dimethylformamide (DMF) or their mixture at polyethylene terephthalate a substrate coated with a layer of nickel and a barrier layer of co-ZO of methyl methacrylate polymer with methacrylic acid. Then the resulting photosensitive layers are dried. The drying mode is determined by the nature of the solvent. In the case of pure solvents 35, the layers are dried first at 18–20 ° C, and then 4–5 hours at B – UO C, in the case of a mixture of DO, DMAA and DMF (1: 1: 1) the mixture is dried first at 45 ° C for
4545
0,5 ч, затем при 65° - в течение 1 ч Толш:ина светочувствительного сло до стигает 4-5 мкм. Образцы зар жаютс у скоротрона короной до предельного потенциала +34.5 и -34,5 В. По полуспаду потенциала определ ют общую светочувствительность. Ч0.5 h, then at 65 ° - for 1 h Tolsh: ina photosensitive layer reaches 4-5 microns. Samples are charged at the scorotron with a corona up to the limiting potential of +34.5 and -34.5 V. The overall photosensitivity is determined by the half-decay of the potential. H
П р и м е р 8. Получение электрофотографических слоев.PRI me R 8. Obtaining electrophotographic layers.
Из растворов сенсибилизаторов, приготовленных в смеси растворителей JQ ДО, ДМАА и ДМФ по примерам 1-5 ПЭПКЛ получены электрофотографические слои состава 30/70 моль флуореноновых групп/моль карбазолильных групп, а также электрофотографический слои с 55 известным сенсибилизатором из трини- трофлуоренонсодержащего полисилоксанаElectrophotographic layers of 30/70 mol of fluorenone groups / mol of carbazolyl groups, as well as electrophotographic layers with 55 well-known trinitrofluorene polysiloxane sensitizer, were obtained from solutions of sensitizers prepared in a mixture of solvents JQ DO, DMAA, and DMF.
,.,„„ ги nnЛ ПVnDeПOHOBЫX ,., „„ Gi nnL PVnDePOHOBYX
в примере I соотношение динитрофпу- ореноновых групп и карбазолильных в электрофотограф1ческой слое равно 50/50 моль/моль.in Example I, the ratio of dinitrophpouroenone groups to carbazolyls in the electrophotographic layer is 50/50 mol / mol.
В табл. 2 представлены результаты исследовани электрофотографических и физико-мехадаческих свойств слоев с предлагаемыми и известным сенсибили-оIn tab. Table 2 presents the results of the study of the electrophotographic and physicomechanical properties of the layers with the proposed and known sensibili-o
заторами.congestion.
Физико-механические свойства определ ют по диаметру ролика, при котором фотослой не разрушаетс при 10 перегибах при угле обхвата 180 и нат жении 10 Н.The physicomechanical properties are determined from the diameter of the roller, in which the ply layer is not destroyed at 10 kinks at a girth angle of 180 and a tension of 10 N.
П р и м е р 9 (к). Электрофотографический слой, приготовленный по примеру 8, с сенсибилизатором, синтезированным по примеру 6, имеет интегральную чувствительность, равную 0,7 К10- лк ,6 0 лк с. при зар дке отрицательной короной). Минимальный диаметр ролика, на котором не происходит растрескивани этого сло ,PRI me R 9 (k). The electrophotographic layer prepared according to example 8, with a sensitizer synthesized according to example 6, has an integral sensitivity equal to 0.7 K10-lx, 6 0 lx s. when charged with a negative corona). The minimum diameter of the roller, on which there is no cracking of this layer,
меньше 4 мм.less than 4 mm.
Пример 10 (к). Электрофотографический слой, приготовленный по примеру 8, с сенсибилизатором, синтезированным по примеру 7, имеет интегральную чувствительность, равную 9,2х х10- лк -с-Ч8,9 40 лк- . с при зар дке отрицательной короной). Минимальный диаметр ролика, на котором не происходит растрескивание этогоExample 10 (k). The electrophotographic layer prepared according to example 8, with the sensitizer synthesized according to example 7, has an integral sensitivity equal to 9.2 x x10-lx-s-Ch8.9 40 lx-. with charging with a negative corona). The minimum diameter of the roller on which there is no cracking of this
сло , больше 25 мм.layer, more than 25 mm.
Как при зар дке положительной, так и отрицательной короной темновой спад потенциала составл ет 3-5% заAs with charging by the positive and negative corona, the dark potential drop is 3-5% for
1 мин.1 minute.
Чувствительность материалов при зар дке отрицательной короной, как и у прототипа, несколько меньше той же величины при зар дке положительной короной, однако разница этих значе Д 1 The sensitivity of materials when charging by a negative corona, as in the prototype, is somewhat less than the same value when charged by a positive corona, however, the difference of these values is D 1
НИИ не превышает 0, лк -с .Research institutes do not exceed 0, lk-s.
При снижении содержани динитро- флуореноновых звеньев в сополимере ниже 36 мол.% слои с участием.этого сенсибилизатора имеют низкую интегральную чувствительность. Ув ичение содержани этих звеньев; вьш1е 70 мол.Л приводит к ух диению физико-механических свойств электрофотографического сло . Увеличение содержани звеньев ГЭМА выше 2 мол.7. приводит к ухудшению физико-механическихWith a decrease in the content of dinitrofluorone units in the copolymer below 36 mol.%, The layers with the participation of this sensitizer have a low integrated sensitivity. Exaggeration of the content of these links; Above 70 mol.L leads to a decrease in the physicomechanical properties of the electrophotographic layer. An increase in the content of HEMA units above 2 mol.7. leads to a deterioration of the physicomechanical
трофлуоренонсодержащего полисилоксанау злектрофотографического сло trofluorenon-containing polysiloxane of the electrophotographic layer
при содержании тринитрофлуорепоновых ,,,, злткильного остаткаwhen the content of trinitrofluorepone
и карбазолильных групп 1:1 моль;.and carbazolyl groups of 1: 1 mol ;.
8eight
5 five
5five
Q 5 Q 5
в примере I соотношение динитрофпу- ореноновых групп и карбазолильных в электрофотограф1ческой слое равно 50/50 моль/моль.in Example I, the ratio of dinitrophpouroenone groups to carbazolyls in the electrophotographic layer is 50/50 mol / mol.
В табл. 2 представлены результаты исследовани электрофотографических и физико-мехадаческих свойств слоев с предлагаемыми и известным сенсибили-оIn tab. Table 2 presents the results of the study of the electrophotographic and physicomechanical properties of the layers with the proposed and known sensibili-o
заторами.congestion.
Физико-механические свойства определ ют по диаметру ролика, при котором фотослой не разрушаетс при 10 перегибах при угле обхвата 180 и нат жении 10 Н.The physicomechanical properties are determined from the diameter of the roller, in which the ply layer is not destroyed at 10 kinks at a girth angle of 180 and a tension of 10 N.
П р и м е р 9 (к). Электрофотографический слой, приготовленный по примеру 8, с сенсибилизатором, синтезированным по примеру 6, имеет интегральную чувствительность, равную 0,7 К10- лк ,6 0 лк с. при зар дке отрицательной короной). Минимальный диаметр ролика, на котором не происходит растрескивани этого сло ,PRI me R 9 (k). The electrophotographic layer prepared according to example 8, with a sensitizer synthesized according to example 6, has an integral sensitivity equal to 0.7 K10-lx, 6 0 lx s. when charged with a negative corona). The minimum diameter of the roller, on which there is no cracking of this layer,
меньше 4 мм.less than 4 mm.
Пример 10 (к). Электрофотографический слой, приготовленный по примеру 8, с сенсибилизатором, синтезированным по примеру 7, имеет интегральную чувствительность, равную 9,2х х10- лк -с-Ч8,9 40 лк- . с при зар дке отрицательной короной). Минимальный диаметр ролика, на котором не происходит растрескивание этогоExample 10 (k). The electrophotographic layer prepared according to example 8, with the sensitizer synthesized according to example 7, has an integral sensitivity equal to 9.2 x x10-lx-s-Ch8.9 40 lx-. with charging with a negative corona). The minimum diameter of the roller on which there is no cracking of this
сло , больше 25 мм.layer, more than 25 mm.
Как при зар дке положительной, так и отрицательной короной темновой спад потенциала составл ет 3-5% заAs with charging by the positive and negative corona, the dark potential drop is 3-5% for
1 мин.1 minute.
Чувствительность материалов при зар дке отрицательной короной, как и у прототипа, несколько меньше той же величины при зар дке положительной короной, однако разница этих значе Д 1 The sensitivity of materials when charging by a negative corona, as in the prototype, is somewhat less than the same value when charged by a positive corona, however, the difference of these values is D 1
НИИ не превышает 0, лк -с .Research institutes do not exceed 0, lk-s.
При снижении содержани динитро- флуореноновых звеньев в сополимере ниже 36 мол.% слои с участием.этого сенсибилизатора имеют низкую интегральную чувствительность. Ув ичение содержани этих звеньев; вьш1е 70 мол.Л приводит к ух диению физико-механических свойств электрофотографического сло . Увеличение содержани звеньев ГЭМА выше 2 мол.7. приводит, к ухудшению физико-механическихWith a decrease in the content of dinitrofluorone units in the copolymer below 36 mol.%, The layers with the participation of this sensitizer have a low integrated sensitivity. Exaggeration of the content of these links; Above 70 mol.L leads to a decrease in the physicomechanical properties of the electrophotographic layer. An increase in the content of HEMA units above 2 mol.7. leads to a deterioration of the physicomechanical
у злектрофотографического сло at electrophotographic layer
16139951613995
anкилметакрилэта меньше С приводит также к ухудшению физико-механических свойств сло . Увеличение длины этого остатка выше С, приводит к сни- жению интегральной чувствительности.Ankyl methacrylate less C also leads to deterioration of the physicomechanical properties of the layer. An increase in the length of this residue above C leads to a decrease in the integral sensitivity.
СНзСНз9 3СНзСНз9 3
4снгс-)к снгС-)4sngs-) to sngs-)
« X"X
оооLtd
Р(CH iХСН2 2P (CH iHSN2 2
онС оonC o
где k 30-56, , n 36-70 мол.%; тографических слоев на основеполиэпокR -C4H ; -С,оНгл, М,27.10 -49-10 25 си про пи л к ар б аз оп а. в качестве сенсибилизаторов электрофо- ,where k 30-56, n 36-70 mol.%; topographic layers based on RAP-C4H polyol; -C, ONGL, M, 27.10 -49-10 25 si about pi l to ar b az op a. as sensitizers electrophoretic,
ТаблицаTable
ФормулаFormula
лоты общей формулы lots of general formula
10 изо10 of
ы общей формулы s general formula
Сополимеры эфиров метакриловой киспCopolymers of methacrylic esters
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884394244A SU1613995A1 (en) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | Copolymers of ethers of methacrylic acid as sensitizers of electrographic layers based on polyethoxypropylcarbazole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884394244A SU1613995A1 (en) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | Copolymers of ethers of methacrylic acid as sensitizers of electrographic layers based on polyethoxypropylcarbazole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1613995A1 true SU1613995A1 (en) | 1990-12-15 |
Family
ID=21362052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884394244A SU1613995A1 (en) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | Copolymers of ethers of methacrylic acid as sensitizers of electrographic layers based on polyethoxypropylcarbazole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1613995A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7390601B2 (en) * | 2005-06-16 | 2008-06-24 | Xerox Corporation | Imaging member comprising modified binder |
-
1988
- 1988-01-13 SU SU884394244A patent/SU1613995A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 932456, кл. G 03 G 5/07, 1980. Авторское свидетельство СССР № 932457, кл. G 03 G 5/07, 1980. Авторское свидетельстдзо СССР № 976421, кл. G 03 G 5/07. 1981. cHj-C(Ш,)(COOR),-C(CH,)(COOCH4CH OH)(CH,)(COOCHjCH,OCO-CgH(NOa)CO.C5H«(H04)3-„ , I & * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7390601B2 (en) * | 2005-06-16 | 2008-06-24 | Xerox Corporation | Imaging member comprising modified binder |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Buchholtz et al. | Synthesis of new photochromic polymers based on phenoxynaphthacenequinone | |
| CA1090368A (en) | Electron acceptor monomers and polymers: process of preparation and method of use | |
| US4803254A (en) | Vinylsilylalkoxy arylbenzotriazole compounds and UV absorbing compositions made therefrom | |
| JPH08508290A (en) | Photochromic naphthopyran compound | |
| US4062886A (en) | Fluorenone carboxyle acid esters | |
| Yoshida et al. | Functional polymers, 11. Synthesis and polymerization of 2‐(2‐hydroxy‐5‐vinylphenyl)‐2 H‐benzotriazole | |
| SU1613995A1 (en) | Copolymers of ethers of methacrylic acid as sensitizers of electrographic layers based on polyethoxypropylcarbazole | |
| US4742177A (en) | Methacrylic acid ester | |
| JPS6333350A (en) | Adamantyl mono (meth)acrylate derivative and polymer including the derivative | |
| KR100424862B1 (en) | New photochromic diarylethene substituted with isoxazol group | |
| US5176983A (en) | Polymeric nitrones having an acrylic backbone chain | |
| Tokushita et al. | Preparation of highly transparent poly (meth) acrylates with enhanced refractive indices by radical (co) polymerization of seleno (meth) acrylates | |
| US4909963A (en) | Photochromic article | |
| Angiolini et al. | Synthesis and chiroptical properties of optically active methacrylic polymers bearing the (S)‐and/or (R)‐2‐hydroxysuccinimide moiety linked to the trans‐azobenzene group in the side chain | |
| US5883259A (en) | Benzoxazole based nonlinear optical derivatives and polymers obtained therefrom | |
| US5273863A (en) | Polymeric nitrones having an acrylic backbone chain | |
| JPH0121831B2 (en) | ||
| CN118530445A (en) | A sulfur-containing high-refractive polycarbonate and its preparation method and application | |
| Balaji et al. | Studies on photosensitive homopolymer and copolymers having a pendant photocrosslinkable functional group | |
| Stumpe et al. | Photochemical behaviour of cinnamoyl‐containing crystalline polymers with comb‐like structure | |
| Ali et al. | Synthesis, characterization, and studies on the solid‐state crosslinking of functionalized vinyl cinnamate polymers | |
| US4808510A (en) | Photographic element and patternable mordant composition | |
| Jeyasheela et al. | Effect of biphenyl conjugation on the photosensitive properties of liquid crystalline polymers” | |
| US4172933A (en) | Polymers having pendant acceptor groups | |
| US4076526A (en) | Photoconductive N-vinyl carbazole copolymers and process for preparing same |