[go: up one dir, main page]

SU982544A3 - Способ получени 5,8-дигидро-5-этил-8-оксофуро (3,2в)-1,8-нафтиридин-7-карбоновой кислоты или ее соли - Google Patents

Способ получени 5,8-дигидро-5-этил-8-оксофуро (3,2в)-1,8-нафтиридин-7-карбоновой кислоты или ее соли Download PDF

Info

Publication number
SU982544A3
SU982544A3 SU792775453A SU2775453A SU982544A3 SU 982544 A3 SU982544 A3 SU 982544A3 SU 792775453 A SU792775453 A SU 792775453A SU 2775453 A SU2775453 A SU 2775453A SU 982544 A3 SU982544 A3 SU 982544A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
carboxylic acid
ethyl
dihydro
compound
formula
Prior art date
Application number
SU792775453A
Other languages
English (en)
Inventor
Танака Есиаки
Хаякава Исао
Original Assignee
Дайити Сейяку Ко.,Лтд (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дайити Сейяку Ко.,Лтд (Фирма) filed Critical Дайити Сейяку Ко.,Лтд (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU982544A3 publication Critical patent/SU982544A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

которое обрабатьшагот щелочью, полученную 5,8-дигидро-5-алкил-8-оксофуро (3,2-Ь)-1,8-нафтиридин-2,7 -дикарбоновуго кислоту формулы О НООС ,0. А СООН 5 декарбоксилируют в хинолине в присутствии порошка меди при температуре кипени  реакционной смеси с получением целевого продукта форму лы (I ), где М г водород, с последу гощим, в случае необходимости, превращением образуннцейс  свободной карбоновой кис/юты в соответствующи карбоксилаты щелочного метгшла путем обработки соединени  гидратом окиси щелочного металла. При мер. К 300 мл метилэтилкетона добавл ют 6,0 г этил-1 ,4-дигидро-1-этил-7-формил-б-гидрокси-4-OKco-l ,8-нафтиридин-З-карбоксилат , 5,6 г диэтилового эфира броммалоновой кислоты и 4,5 г карбоната кали , смесь нагревают с обратным холодильником в течение 9 ч Получающиес  в результате нерастворимые материалы отфильтровывают и фильтрат концентрируют при пониженном дaвJfeнии. Остаток очищают с пом щью хроматографии на колонке из силикагел . Элюирование хлороформом с последующим удалением растворител  дает 6,1 г триэтилового эфира 5-ЭТИЛ-3-ОКСИ-6-ОКСО-2,3,5,8-тетрагидро- (3,2-Ь)-1,8-нафтиридин-2,2,7трикарбоновой кислоты (Ш), имеющего т.пл. . Вычислено, %:С 56,24 Н 5,39; N 6,25. Ц 3. ) Найдено, %: С 55,80; Н 5,32; N 6,21. 1,2 г соединени  (ill) и 0,48 г карбоната кали  добавл ют к смешанн му раствору воды (4 мл) и этанола (14 мл). Раствор нагревают с обрат ным холодильником в течение 30 мин добавл ют к нему 5 мл 2 н. водного раствора гидроокиси натри  и смесь подвергают реакции в течение допол нительных 30 мин. Реакционную смесь подкисл ют сол ной кислотой и выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрованием. Неочищенный продукт перекристаллизовывают из диметилформамида, полу ча  0,52 г 5,8-дигидро-5-этил-8-ок софуро(3,2-Ь)-1,8-нафтиридин-2,7-д карбоновой кислоты (соединение (W т.пл. более ЗОО-с. Вычислено, %: С 55,63; Н 3,34; N 9,27. 1Д «fo Найдено, % С 55,91; Н 3,42; N 9,35. Смесь 525 мг порошка меди и 20 мл хинолина нагревают до , к смеси добавл ют 1,9 г соединени  (IV) JB атмосфере азота. Внутренней температуре, получающейс  в результате смеси, дают возможность подн тьс  до 195С, и продолжают энергичное перемешивание дополнительно в течение 15 мин при той же температуре . После охлаждени  реакционную смесь добавл ют к 200 мл хлороформа и фильтруют дл  удалени  нерастворимых материалов, затем фильтрат промывают 5%-ной сол ной кислотой несколько раз дл -удалени  хинолина. Далее хлороформный слой промывают водой , сушат над безводным сульфатом натри  и растворитель упаривают в вакууме. Получающийс  в результате остаток подвергают хроматографии на колонке из силикагел , Элюирование смесью хлороформа и метанола (97:3) с последукицим удалением растворител  дает неочищенные кристаллы. Неочищенный продукт перекристаллизовывают из диметилформамида, получа  1,1 г 5,8-дигидро-5-этил-8-оксофуро (3,2-Ь)-1,8-нафтиридин-7-карбоновой кислоты (соединение (1), т. пл. больше 2 б О С. Вычислено, %: С 60,46; Н 4,26; N 10,88. 4,0 П2.04 Найдено, %: С 60,79; Н 3,90; N 10,85. Строение полученного соединени  подтверждено данными ЯМР и ИК-спектров . К суспензии 25,8 г полученного соединени  в 250 мл воды добавл ют медленно по капл м при энергичном перемешивании около 100 мл 1 н. водного ра створа гидроокиси натри . Смесь фильтруют дл  удалени  нерастворимых материалов. Путем постепенного добавлени  этанола к фильтрату осаждают натриевые соли. После охлаждени  льдом выпавшие в осгщок кристаллы собирают фильтрованием, получа  26,7 г моногидрата 5,8-дигидро-5-этил-8-оксофуро (3,2-Ь)-1,8нафтиридин-7-карбоксилата натри , т.пл. выше . Вычислено, %: С 52,35; Н 3,72; N 9,40. C43HeNj,q,Na.H, найдено, %: С 52,18; Н 3,84; N 9,27. Исходные соединени  получаютс  следующим образом. Пример А . К раствору 70 г З-этокси-2-метилпиридина, растворенного в 280 мл серной кислоты при
охлаждении льдом, добавл ют смешанный раствор 42 ил дым щей азотной кислоты и 50 мл концентрированной серной кислоты по капл м при перемешивании и поддержании внутренней температуры . После перемешивани  в течение дополнительных 30 мин при той же температуре реакционную смесь выливают в лед ную воду и экстрагируют хлороформом. Экстракт промывают водой, сушат нал безводньм сульфатом натри  и концентрируют, получа  85 г З-этокси-2-метил-б-нитропиридина , т.пл. 90-92 С.
Вычислено, : С 52,74; Н 5,53; N 15,38.
СвН,о %0
Найдено, %: С 52,53 Н 5,47;
N 15,21.
18,2 г полученного нитро-соединени  суспендируют в 300 мл этанола и восстанавливают над 2 г 5%-ной палладиевой черни при атмосферном давлении. После реакции катализатор отфильтровывают и растворитель упаривают в вакууме. Остаток кристгшлизуют из бензола, получа  13,8 г З-этокси-2-метил-б-аминопиридин, т.пл. 98-99с.
Вычислено, %: С 63,13 Н 7,95; N 18,41.
CeH-fiNiO
Найдено, %: С 63,38; И 8,04; N 18,27.
Раствор 10,6 г полученного амино-соединени  и 15,9 г диэтилового эфира этоксиметиленмалоновой кислоты растворенного в 30 мл этанола, нагревают с обратным холодильнике в течение 1 ч .и оставл ют охлаждатьс , кристаллы осаждают добавлением изопропилового эфира и собирают фильтр ованием , получа  19,0 г З-этокси-2-метил- 6-(3,2-дизтоксикарбонилэтенил) аминопиридина (соединение А), который затем перекристаллизовывают из этанола, после чего он имеет точку плавлени  137-138 С.
Вычислено,% С 59,61; Н 6,88; N 8,69.
Найдено, %: С 59,92; Н 6,71; N 8,63.
16,1 г полученного соединени  А добавл ют к. 160 мл кип щего Даутерма (продуцируемого фирмой Дау Кемикал Ко и нагревают с обратным холодильником в течение 1ч. После охлгикдени  выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрованиал, получа  11,8 г неочищенных кристаллов, которые затем перекристгшлизовываиот из диметилформамида , с получением этилового эфира 6-этокси-4-окси-7-метил-1,8нафтиридин-3-карбоновой кислоты (соединение В), т.пл. 279-282С.
Вычислено, %t С 60,86; Н 5,84; N 10,14.
6 %04
Найдено, %: С 60,67; Н 5,98;
N 9,97.
Смесь 11,0 г полученного соединени  В и 6,6 г .карбоната кали  в 110 мл диметилформамида нагревают при 90-100С в течение 10 мин, затем по капл м к смеси добавл ют 7,5 г
0 этилирдида. Полученную в результате смесь перемешивают дополнительно 1 ч при той же температуре. После отфильтровывани  нерастворимых материалов фильтрат концентрируют при
5 пониженном давлении. К полученному остатку добавл ют воду и хлороформ. Отделенный хлороформный слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом натри  и затем концентрируют, получа  10,5 г неочищенных кристал0 лов . Перекристаллизаци  из этанола дает этиловый эфир 1,4-дигидро-6-этокси-1-этил-7-метил-4-оксо-1 ,8нафтиридин-3-карбоновой кислоты (соединение G) , т.пл. 163-164С.
5
Вычислено, %:С 63,14; Н 6,62; N 9,21.
Найдено, %: С 62,93; И 6,59; N 9,35.
0
20,2 г полученного соединени  С нагревгиот при 175-185С в токе азота дл  расплавлени  и добавл ют 10 г двуокиси селена несколькими порци ми . В атмосфере азота смесь вво5 д т в реакцию в тех же услови х в течение 20 мин. После оставлени  дл  того, чтобы охладитьс , к реакционной смеси добавл ют хлороформ, нерастворимые материалы удал ют
0 фильтрованием и фильтрат концентрируют в вакууме. Получающийс  в результате остаток перекристаллизовывают из этанола получа  13,2 г этилового эфира 1,4 дигидро-б-эток5 ( СИ-1-ЭТИЛ-7-ФОРМИЛ-4-ОКСО-1,8-нафтиридин-3-карбоновой кислоты, т.пл.169170 C .
Вычислено, %: С 60,37; Н 5,70; N 8,80.
0
Найдено, %: С 60,58; Н 5,44; N 8,91.
К раствору 20,5 г бромистого алюмини  в 450 мл дисульфида углерода
5 добавл ют при охлаждении льдом 3,95 г полученного соединени , эатем смесь нагревают с обратным холодильником в течение 1 ч. К реакционному раствору добавл ют 500 мл
0 воды и перемешивают. К раствсфу добавл ют хлороформ дл  экстракции. Хлороформный слой, который отдел етс , промывают водой, сушат над безводным сульфатом натри  и раство-,
5 ритель упаривают в вакууме. Полученный остаток перекристаллиэовывают из этанола, получа  3,13 г этилового эфира 1,4-дигидpo-l-этил- (Iюpмил-5-oкcи-4-oкco-l ,8-нафтиридин-3-карбоновой кислоты (соединение Д) , т.пл. 243-245°С. Вычислено, %: С 57,93; Н 4,86; N 9,65: С дИ |4%05 Найдено, %: С 58,04; Н 4,82; N 9,57, Соединени  формулы (1) могут назначатьс  орально люд м в дозе примерно от 250 до около 3000 мг в ден дл  взрослого человека, которую можно давать в ёиде разделенных доз обычно три раза в день. Соединени  Могут назначатьс  в виде общеприн тых дозированных форм, таких как таблетки, капсулы, порошки или сироп , которые могут содержать некото piie общеприн тые сн зуквдие, такие как оксиметилпропил-целлюлоза, карбоксиметил-целлюлоза , и аналогичные поверхностно-активные агенты, такие как полиоксизтиленстеарат (МУ8-40), эксципиенты (носители), такие как крахмал, лактоза, глюкоза-и аналогичные , которые хорошо известны в данной области. Ниже представлены типичные фарма цевтические готовые формы препаратов , но соединени  предлагаемого изобретени  могут формулироватьс  т же в виде других дозированных форм, которые пригодны дл  орального наИспытываемые организмы
E. NIHJ Pr.mirabiEis Рг. vufgaris К. pneumoniae. Type 1 Ser. raarcescens 13014 .Ent. cloacae 12001 PS. aeruglnosa 2063 S. aureus
ЛД. (мыши внутривенно, мг/кг)
50
Т
Оксолинова  кислота
,2
3,1 0,8 0,8 25 3,1 чени  и хорошо известны в данной асти, Препарат. Капсула, мгг Соединение () 250 Кукурузный крахмал 37,5 Оксиметилпропилцеллюлоза7 ,5 Стеарат магни 2,5 Полиоксиэтиленстеарат 2,5 Всего300 Препарат2. Капсула, мг: Соединение 1 (R , натриева  соль, моногидрат ) Кукурузный крахмал Оксиметилпрюпилцеллюлоза Стеарат магни  Всего Описанный препарат может заполн   в твердуЬ) желатиновую капсулу азначатьс  орально. В таблице представлена минимальингибирующа  концентраци  (МИК, /мл), определенна  по стандартному оду разбавлени  на пластинчатой ьтуре (культура агара с сердечной  жкой), бактерий высеваь и инкубировалось при 31°С в теие 18ч

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  5,8-дигидро-5-этил-8-оксофуро- (3,2-Ь)-1,8-нафтиридин-7-карбоновой кислоты или ее соли общей формулы (И
    где М - водород или атом щелочного
    металла,
    включающий реакцию взаимодействи  сложиого эфира 1,4-дигидро-1-этил- 4-оксо-6-окси-7-формил-1 ,8-нафтиридии-3-карбоновой кислоты общей формулы ( (I )
    rjV
    COOCjHs
    НО
    Jf
    R-C II О
    Чй
    с диэтилброммалонатом в присутствии карбоната кали  при температуре кипени  реакционной среды с получением соединени  формулы (III)
    декарбоксилируют в хинолине в присутствии порошка меди при температуре кипени  реакционно смеси с получением целевого продукта Формулы (), где М - водород, с последующим, в случае необходимости, превращением образующейс  свободной карбоноврй кислоты в соответствующие карбоксилаты щелочного металла путем, обработки соединени  гидратом окиси щелочного металла.
    Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Weis C.D Synthesis of 5-Ме- . thytfurot3,2b pyridine-2-carboxCic Acid .-I.Heterocycfic Chem., 1978, 15, 29. о
SU792775453A 1978-06-09 1979-06-08 Способ получени 5,8-дигидро-5-этил-8-оксофуро (3,2в)-1,8-нафтиридин-7-карбоновой кислоты или ее соли SU982544A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6968578A JPS54163596A (en) 1978-06-09 1978-06-09 Flonaphlizine derivative

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU982544A3 true SU982544A3 (ru) 1982-12-15

Family

ID=13409962

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792775453A SU982544A3 (ru) 1978-06-09 1979-06-08 Способ получени 5,8-дигидро-5-этил-8-оксофуро (3,2в)-1,8-нафтиридин-7-карбоновой кислоты или ее соли

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4293695A (ru)
EP (1) EP0008610B1 (ru)
JP (1) JPS54163596A (ru)
AR (1) AR220561A1 (ru)
AT (1) AT373257B (ru)
AU (1) AU520081B2 (ru)
CA (1) CA1114822A (ru)
DD (1) DD144263A5 (ru)
DE (1) DE2906253C2 (ru)
DK (1) DK156773C (ru)
ES (1) ES481418A1 (ru)
FI (1) FI68836C (ru)
GR (1) GR68369B (ru)
IL (1) IL57423A (ru)
IN (1) IN150235B (ru)
IT (1) IT1117221B (ru)
MX (1) MX5725E (ru)
NZ (1) NZ190675A (ru)
PH (1) PH15905A (ru)
PL (1) PL116341B1 (ru)
SU (1) SU982544A3 (ru)
YU (1) YU41639B (ru)
ZA (1) ZA792467B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2399071T3 (es) 2006-10-16 2013-03-25 Bionomics Limited Nuevos compuestos ansiolíticos
US10954231B2 (en) 2006-10-16 2021-03-23 Bionomics Limited Anxiolytic compounds
CA2828780A1 (en) 2011-03-02 2012-09-07 Bionomics Limited Novel small-molecules as therapeutics
NZ615466A (en) 2011-05-12 2016-02-26 Bionomics Ltd Methods for preparing naphthyridines

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3149104A (en) * 1961-01-03 1964-09-15 Sterling Drug Inc 4-hydroxy-7-styryl-1, 8-naphthyridine-3-carboxylic acids and esters
US3663559A (en) * 1969-12-03 1972-05-16 Union Carbide Corp Preparation of oxo-furo-pyridines from furylvinyl isocyanates
DE2030899A1 (de) * 1970-06-18 1971-12-23 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Chinolincarbonsäurederivate
JPS5035194A (ru) * 1973-07-19 1975-04-03
US4079058A (en) * 1973-08-29 1978-03-14 Dynamit Nobel Ag Process of performing cyclization reactions using benzyl or pyridylamino malonic acid derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
DK156773B (da) 1989-10-02
JPS54163596A (en) 1979-12-26
DE2906253C2 (de) 1983-06-09
PL116341B1 (en) 1981-06-30
ES481418A1 (es) 1980-10-01
IL57423A0 (en) 1979-09-30
YU41639B (en) 1987-12-31
AU520081B2 (en) 1982-01-14
CA1114822A (en) 1981-12-22
PH15905A (en) 1983-04-15
FI68836B (fi) 1985-07-31
JPS6216955B2 (ru) 1987-04-15
FI791839A7 (fi) 1979-12-10
GR68369B (ru) 1981-12-23
YU134779A (en) 1983-06-30
AR220561A1 (es) 1980-11-14
IT7949343A0 (it) 1979-06-07
DK156773C (da) 1990-03-19
EP0008610A1 (en) 1980-03-19
ZA792467B (en) 1980-07-30
PL216219A1 (ru) 1980-03-24
DK240179A (da) 1979-12-10
FI68836C (fi) 1985-11-11
MX5725E (es) 1983-12-28
EP0008610B1 (en) 1981-10-14
AU4736379A (en) 1979-12-13
US4293695A (en) 1981-10-06
IL57423A (en) 1982-02-28
IT1117221B (it) 1986-02-17
DE2906253A1 (de) 1979-12-13
AT373257B (de) 1984-01-10
DD144263A5 (de) 1980-10-08
ATA405879A (de) 1983-05-15
NZ190675A (en) 1981-03-16
IN150235B (ru) 1982-08-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR0126300B1 (ko) 레티노이드 수용체(rar)에 결합하는 헤테로고리 탄산유도체
JP2919030B2 (ja) キノン誘導体
US3755340A (en) Amino derivatives of pyrazolopyridine carboxylic acids and esters
US4146643A (en) Increasing vigilance or treating cerebral insufficiency with substituted vincamines
RU2162081C2 (ru) Способ получения ламотриджина и промежуточное соединение, используемое при его получении
NO744183L (ru)
SU982544A3 (ru) Способ получени 5,8-дигидро-5-этил-8-оксофуро (3,2в)-1,8-нафтиридин-7-карбоновой кислоты или ее соли
SE452464B (sv) Sett att framstella eburnamoninderivat
GB1586655A (en) Pyrido-indole transquilising agents
HU185329B (en) Process for preparing quinolone derivatives and pharmaceutical compositions containing such compounds
US4439436A (en) 1,3-Dioxolo(4,5-G)quinoline compounds
WO2000077003A1 (fr) Composes de pyrrolopyridazine optiquement actifs
JPS6246523B2 (ru)
US4497816A (en) 7-(4-Pyridyl)-1,8-naphthyridine derivatives and their antibacterial compositions
KR830000314B1 (ko) 푸로나프티리딘 화합물의 제조법
KR820000495B1 (ko) 퀴나졸린 유도체의 제조방법
IL34468A (en) Acidic salt salts of the history of indonopyridine, their preparation and pharmaceutical preparations containing them
EP0147691B1 (en) Antihypertensive 3-aryl-1,2-benzisoxazolsulfonyl and-sulfinyl-alkanoic acids, a process for their preparation and their use for the preparation of medicaments
JPH0525170A (ja) ピリドン誘導体、その製造法及びそれを含有する抗潰瘍剤
US3683086A (en) Derivatives of acetic acid for the alleviation of hyperlipemia
IE65215B1 (en) Intermediates in the preparation of 4,5-difluoroanthranilic acid
IL44119A (en) Esters of 1,6-dimethyl-10alpha-metho esters of 1,6-dimethyl-10alpha-methoxy-8beta-hydroxyethylergo -ine and process for their preparation
BE875469A (fr) Nouveaux composes de type beta-lactame utiles comme agents antimicrobiens et leur procede de preparation
JPS6145625B2 (ru)
JPS6352028B2 (ru)