WO1996037491A1 - Derives heterocycliques ayant un groupe hydroxyalkyle phenyle et herbicides - Google Patents
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Classifications
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- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
Definitions
- the present invention relates to novel benzoic acid derivatives, production methods and herbicides. Background technology:
- Japanese Patent Application Laid-Open No. 19-35776 describes a certain phenoxypyrimidine derivative having herbicidal activity.
- an object of the present invention is to solve the above-mentioned problems and to provide a herbicide which has excellent herbicidal activity and can be used safely.
- Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 11-39576 discloses a compound related to the compound of the present invention.
- WO94 / 17959 discloses the herbicidally active compound represented by the following general formula [1 '] by the present inventors.
- an object of the present invention is to provide a herbicide that can be synthesized industrially advantageously, has a low dose, is effective, has high safety, and has high crop selectivity.
- the present invention will be described in detail.
- the present invention is a compound represented by the general formula [1] and a herbicide.
- A represents a nitrogen atom or a carbon atom substituted by R 3 ;
- Z represents an oxygen atom, a sulfur atom, SO or S 0 2,
- R,, R 2 are each independently hydrogen atom, methyl, Echiru, isopropyl, butyl, such as t- butyl group C, - 6 alkyl group, main butoxy, ethoxy, Purobokishi, iso C,-(! Alkoxy, trifluoro P methoxy, trichloromethoxy, trifluoroethoxy, etc. halo C alkoxy, trifluoromethyl, trichloro, etc., such as propoxy, butoxy, t-butoxy, etc.
- Halo C alkyl groups such as methyl and trifluoroethyl groups, C ⁇ 6 alkylamino groups such as methylamino, ethylamino, propylamino, isopropylamino and butylamino groups, dimethylamino, methylethylamino, getylamino groups, etc.
- C 6 alkylthio group such as a di-C alkylamino group, methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, and butylthio group
- a halogen atom such as fluorine, chlorine, and bromine
- a cyano group such as fluorine, chlorine, and bromine
- R 3 is a hydrogen atom, methyl, ethyl, isopropyl, butyl, t-butyl, etc.
- C represents an alkyl group, a halogen atom such as fluorine, chlorine, or bromine, a nitro group, a formyl group, or an acyl group such as an acetyl or propionyl group, and R 2 and R 3 together form a ring May be
- R “R 5 are each independently hydrogen atom, methyl, Echiru, isopropyl, butyl, t - C i alkyl group such as butyl, cyclopropyl, C cycloalkyl group such as cyclohexyl group cyclopentyl, to consequent opening, Application Benefits Halo C alkyl groups such as fluoromethoxy, trichloromethoxy, trifluoroethoxy, C, 16 alkoxy such as methoxymethyl, methoxethyl, methoxypropyl, ethoxymethyl, ethoxymethyl, ethoxypropyl, etc.
- C alkyl group Mechiruchiomechi Le, Mechiruchioechiru, methylthiopropyl, Echiruchiomechiru, Echiruchioe chill, C I 6 alkylthio C Bok alkyl group such as E Ji thio propyl, methylation sulfonyl methyl, methylsulfonyl E chill, methylsulfonyl propyl, ⁇ ⁇ tilsuljo 'Rumechiru, E chill sulfonyl E chill, C alkylsulfonyl C alkyl group such as E chill sulfonyl propyl, vinyl, Ariru, C 2, such as crotyl - 6 alkenyl group, Echiniru, C Aruki two Le group such as propargyl group, human Dorokishimechiru, human Dorokishechiru arsenide de proxy C alkyl group such as hydroxycarboxylic propyl, optionally substituted a
- An optionally substituted phenyl group, halogen atom, 6 alkyl group, C! —Heterocyclic group or halogen atom, C! Represents a benzoyl group which may be substituted with an alkyl group or a C alkoxy group or the like, and R 4 and R 5 may form a ring together;
- R 6 is a hydrogen atom, d- 6 alkyl group such as methyl, ethyl, isopropyl, butyl, t-butyl group, C cycloalkyl group such as cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl group, trifluoromethoxy, trichloromethyl Halo C alkyl groups such as toxic and trifluoroethoxy groups, C ⁇ 6 alkoxy C such as methoxymethyl, methoxyl, methoxypropyl, ethoxymethyl, ethoxymethyl and ethoxypropyl groups!
- alkylthio-C alkyl groups such as ⁇ -alkyl group, methylthiomethyl, methylthioethyl, methylthiopropyl, ethylthiomethyl, ethylthioethyl, ethylthiopropyl group, methylsulfonylmethyl, methylsulfonylethyl, methylsulfonylpropyl, ethylsulfonylmethyl, E chill sulfonyl E chill, C i, such as E chill sulfonyl propyl - beta ⁇ alkylsulfonyl C, - 6 alkyl group, vinyl, Ariru, C alkenyl group such as crotyl, Echiniru, C alkynyl group such as propargyl group, human !
- 6 alkoxy group such as in substituted substituted may be may be off group, a halogen atom, Ci-S alkyl groups, C alkoxy group which may be substituted Fuweniru sulfonyl group, etc., a halogen atom, C, - 6 alkyl
- a heterocyclic carboxy group which may be substituted with a benzoyl group or a halogen atom, a CiB alkyl group, a Ci-6 alkoxy group or the like which may be substituted with a C i - ⁇ alkoxy group,
- Each Yl ⁇ Y 8 are independently hydrogen or methyl, represents Echiru, propyl, C I 6 alkyl group such as I isopropyl propyl group, and the carbon ring or in two ⁇ also form a heterocyclic ring Good.
- the compound of the present invention can be produced by the following method.
- a compound of the general formula [2] (wherein, Ri, R 2 , A, Q, YZ, and n have the same meaning as described above, and X represents bromine or iodine) may be an alkyl lithium (for example, butyl lithium) ), To synthesize aryl lithium by halogen-metal exchange, and then to the general formula [3] (wherein R 4 and R 5 have the same meanings as described above). This compound is subjected to force coupling in a dry organic solvent. Examples of the solvent include THF, ME, ether and the like. The reaction proceeds smoothly under an inert gas atmosphere at a temperature ranging from 178 ° C to room temperature until the reaction is completed.
- the compound represented by the general formula [2] can be obtained, for example, by the method disclosed in International Application No. JP95 / 012523.
- a compound of the general formula [2] (wherein, R 2 , A, Z, R 4 and Y 8 represent the same meaning as described above, and X represents bromine or iodine).
- an alkyllithium such as, for example, aryl-lithium is synthesized by halogen-metal exchange, and then DMF and a dry organic solvent are subjected to force coupling to obtain a compound of the general formula [4a].
- Solvents that can be used include THF, DME, ether and the like. The reaction is carried out under an inert gas atmosphere until the reaction is completed. Performed at 78 ° C. to room temperature.
- Alkylating agents such as alkyl halides; acylating agents such as acyl halides and acid anhydrides; alkylsulfonylating agents such as sulfonyl halides and sulfonic anhydrides; arylsulfonylating agents;
- a thiocarbamoylating agent such as thiocarbamoyl halide or a silylating agent such as silyl halide, etc.
- the general formula [1] (wherein, R 2 , R 4 , R 5 , A and Z are as defined above) Represents the same meaning.
- Compounds can be manufactured. -The structure of the compound of the present invention was determined from IR, NMR, MS and the like. ⁇ Example ⁇
- reaction mixture was poured into ice water, adjusted to pH 3 with dilute hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate.
- the organic layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
- the obtained residue is treated with benzene-petroleum ether, and crystals of 2- [2-formyl-1- (2- (4,6-dimethoxy-1-2-pyrimidyloxy)) phenyl] tetrahydrobenzoxazole are obtained. 17 g were obtained.
- Table 1 shows specific examples of the compound of the present invention including the above Examples.
- u Physical property value is 3 ⁇ 4 or refractive index
- the compound of the present invention shows a high herbicidal activity under both the soil treatment and the foliage treatment under upland cropping conditions.
- it contains compounds that show high potency on various field weeds such as Aquinoeno koruga, Callarigusa, Ichibi and Inubu and have selectivity for crops such as corn, wheat, soybeans, and ivy.
- the compound of the present invention also includes a compound having a growth inhibitory effect on useful plants such as crops, ornamental plants and fruit trees.
- the compound of the present invention has an excellent herbicidal activity against weeds such as paddy field weeds such as Nobie, Tamagayari, Omodaka and Firefly, and also includes a compound showing selectivity to rice.
- the compound of the present invention can be applied to the control of weeds in orchards, lawns, track ends, vacant lots and the like.
- the compounds of the present invention also include those having a plant growth regulating action.
- the herbicide of the present invention contains one or more of the compounds of the present invention as an active ingredient.
- the compound of the present invention can be used in a pure form without adding other components, and can be used in the form of a general pesticide for the purpose of using it as a pesticide, that is, a wettable powder, a granule, It can be used in the form of powders, emulsions, aqueous solvents, suspensions, flowables and the like.
- plant-based powders such as soybean flour and flour, diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, clay, etc.
- Organic and inorganic compounds such as fine powder, sodium benzoate, urea and sodium sulfate are used.
- petroleum fractions such as kerosene, xylene and sorbent naphtha, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, alcohol, acetate , Trichlorethylene, methylisobutyl ketone, mineral oil, vegetable oil, water, etc. are used as solvents.
- Surfactants can be added, if necessary, to obtain a uniform and stable form in these preparations.
- the active ingredient concentration in the herbicide of the present invention varies depending on the form of the preparation described above. 5 to 90%, preferably 1) to 85% for wettable powders: 3 to 70%, preferably 5% for emulsions ⁇ 30%: For granules, a concentration of 0.01% to 30%, preferably 0.05% to 10% is used.
- the wettable powder and emulsion thus obtained are diluted to a predetermined concentration with water to form a suspension or emulsion, and the granules are sprayed on the soil before or after germination of the weeds. Or mixed.
- an appropriate amount of 0.1 g or more of the active ingredient is applied per 10 ares.
- the herbicide of the present invention can be used by mixing with known fungicides, insecticides, acaricides, herbicides, plant growth regulators and the like.
- a higher effect can be expected due to the synergistic action of the mixed drug.
- a combination with a plurality of known herbicides is also possible.
- Suitable agents to be used in combination with the herbicide of the present invention include carbamate herbicides such as benthiocarb, molinate and dime pipelet, acid carbomate herbicides, butachlor, pretilachlor, mefenacet and the like.
- Amide herbicides diphenyl ether herbicides such as chrometoxinil and biphenox, triazine herbicides such as atrazine and cyanadine, sulphonylurea herbicides such as chlorsulfuron and sulfometurone monomethyl, MCP Carboxylic acid-based herbicides such as MCPB, phenoxyphenoxypropionic acid-based herbicides such as diclohop-methyl, pyridyloxy-phenyloxypropionic acid-based herbicides such as fluazifop-butyl, Dinitroaniline, such as trifluralin and pendimethalin Herbicides, urea herbicides such as linuron, diuron, etc .; benzoylaminopropionic acid herbicides such as benzoylprophetyl and flantropethyl; and imidazolinone herbicides such as imazaquin, etc.
- cyclohexanedioxane such as pyroxifos, Daimron, bentazone, difenzazocoat, nabroanilide, etobenzadide, triazovanamide, kink mouth rack, and ketoxydim, cresodim.
- Example 5 wettable powder
- the above components were uniformly mixed and finely pulverized to obtain a wettable powder containing 20% of the active ingredient.
- the mixture After mixing the above uniformly and finely pulverizing, the mixture is granulated into granules with a diameter of 0.5 to 10 mm. To obtain granules with 5% active ingredient,
- the herbicidal effect was investigated according to the following criteria and expressed as a weed kill index.
- the numbers 1, 3, 5, 7, and 9 are intermediate values between 0 and 2, 24, 4, and 6, 6, 88, and 10, respectively.
- Test example 2 Upland soil treatment
- a plastic pot having a surface area of 250 cm 2 was filled with field soil, and seeds of Aquino eno coloda, Ichibi and Inubu were sowed and 0.5 cm of cover soil was placed thereon.
- the following day, the wettable powder diluent shown in Example 5 was evenly sprayed on the soil surface so that the active ingredient amounted to 250 g / ha, and three weeks after the treatment, the herbicidal effect was investigated.
- Table 10 are shown in Table 10.
- Test example 3 Paddy foliage treatment
- the compound of the present invention shows a high herbicidal activity under both the soil treatment and the foliage treatment under upland cropping conditions.
- it contains compounds that show high potency against various field weeds such as Aquino nokorogosa, Calarigusa, Ichibi and Inubu, and selectivity for crops such as corn, wheat, soybeans and ivy.
- the compound of the present invention also includes a compound having a growth inhibitory effect on useful plants such as crops, ornamental plants and fruit trees.
- the compound of the present invention has an excellent herbicidal activity against weeds such as paddy field weeds such as Nobie, Tamagayari, Omodaka and Firefly, and also includes a compound showing selectivity to rice.
- the compound of the present invention can be applied to the control of weeds in orchards, lawns, track ends, vacant lots and the like.
- the compounds of the present invention also include those having a plant growth regulating action.
Landscapes
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Description
明 細 書 . ヒ ドロキシアルキル置換フエ二ル基を有する複素環誘導体および除草剤
技術分野：
本発明は新規な安息香酸誘導体、 製法及び除草剤に関する。 背景技術：
農園芸作物の栽培にあたり、 多大の労力を必要としてきた雑草防除に多くの除 草剤が使用されるよつになってきた。 しかし作物に薬害を生じたり、 環境に残留 したり、 汚染したりすることから、 より低い薬量で効果が確実でしかも安全に使 用できる薬剤の開発が望まれている。
本発明化合物と関連して除草活性化合物を開示したものとして、 例えば、 特開 平 1 一 9 3 5 7 6号公報には、 除草活性を有するある種のフヱノキシピリ ミ ジン 誘導体が記載されている。
しかしながら、 フヱノキシピリ ミ ジン誘導体のベンゼン環の 6位にヒ ドロキシ アルキル基が結合した化合物については何ら具体的な記載はない。
本発明者らは鋭意研究した結果、 フ ノキシピリ ミ ジン誘導体あるいはその類 縁化合物において、 ベンゼン環 6位にヒ ドロキシアルキル基結合した化合物が、 特に優れた除草活性 ·作物選択性を有することを見出し、 本発明を完成した。 すなわち、 本発明は上記した課題を解決し.て優れた除草活性を有し、 安全に使 用できる除草剤を提供することを目的とする。
本発明化合物と関連した化合物を開示したものとしては、 特開平 1 一 9 3 5 7 6号公報がある。 また、 W O 9 4 1 7 0 5 9号公報には、 次の一般式 [ 1 ' ] に示す除草活性化合物が本発明者らによって開示されている。
しかしながら、 以上のいずれの文献においても本発明化合物の具体的記載はな
発明の開示：
本発明者らは、 鋭意研究の結果、 前記一般式 [ 1 ' ] において （B = C Hの場 合） 、 ベンゼン環の 6位にヒ ドロキシアルキル基等が導入されることによって、 優れた作物選択性、 除草活性を有するものとなることを見出し、 本発明を完成す るに至った。
すなわち、 本発明の目的は、 工業的に有利に合成でき、 より低い薬量で効果の 確実な安全性の高い、 作物との選択性の良い除草剤を提供することである。 以下、 本発明を詳細に説明する。
本発明は、 一般式 〔 1〕 で表される化合物および除草剤である。
C 1〕
〔式中、 Aは窒素原子もしく は R3 で置換された炭素原子を表し、
Zは酸素原子、 硫黄原子、 S Oまたは S 02 を表し、
R, , R2 は各々独立して水素原子、 メチル、 ェチル、 イソプロピル、 ブチル , t-ブチル基などの C ,-6アルキル基、 メ トキシ、 エトキシ、 プロボキシ、 イソ
プロボキシ、 ブトキシ、 t -ブトキシ基などの C , - (！アルコキシ基、 ト リ フルォ P メ トキシ、 ト リ クロロメ トキシ、 ト リ フルォロエ トキシ基などのハロ C アル コキシ基、 ト リ フルォロメチル、 ト リ クロロメチル、 ト リ フルォロェチル基など のハロ C アルキル基、 メチルァミ ノ、 ェチルァミ ノ、 プロピルァミ ノ、 イソ プロピルァ ミ ノ、 プチルァ ミ ノ基などの Cぃ6アルキルアミ ノ基、 ジメチルアミ ノ、 メチルェチルァミ ノ、 ジェチルァミ ノ基などのジ C アルキルア ミ ノ基、 メチルチオ、 ェチルチオ、 プロピルチオ、 イソプロピルチオ、 プチルチオ基など の C 6アルキルチオ基、 フッ素、 塩素、 臭素などのハロゲン原子またはシァノ 基を表し、
R 3 は水素原子、 メチル、 ェチル、 イ ソプロピル、 プチル、 t -ブチル基などの
C アルキル基、 フッ素、 塩素、 臭素などのハロゲン原子、 二 ト口基、 ホルミ ル基、 またはァセチル、 プロピオニル基などのァシル基を表し、 又、 R 2 と R 3 は一緒になつて環を形成していても良く、
R " R 5は各々独立して水素原子、 メチル、 ェチル、 イソプロピル、 ブチル 、 t -ブチル基などの C i アルキル基、 シクロプロピル、 シクロペンチル、 シク 口へキシル基などの C シクロアルキル基、 ト リ フルォロメ トキシ、 ト リ クロ ロメ トキシ.、 ト リ フルォロエ トキシ基などのハロ C アルキル基、 メ トキシメ チル、 メ トキシェチル、 メ トキシプロピル、 エ トキシメチル、 エ トキシェチル、 ェ トキシプロピル基などの C ,一 6アルコキシ C アルキル基、 メチルチオメチ ル、 メチルチオェチル、 メチルチオプロピル、 ェチルチオメチル、 ェチルチオェ チル、 ェチルチオプロピル基などの Cぃ6 アルキルチオ C卜 アルキル基、 メチ ルスルホニルメチル、 メチルスルホニルェチル、 メチルスルホニルプロピル、 ェ チルスルホ二'ルメチル、 ェチルスルホニルェチル、 ェチルスルホニルプロピル基 などの C アルキルスルホニル C アルキル基、 ビニル、 ァリル、 クロチル 基などの C 2 - 6アルケニル基、 ェチニル、 プロパルギル基などの C ァルキ二 ル基、 ヒ ドロキシメチル、 ヒ ドロキシェチル、 ヒ ドロキシプロピル基などのヒ ド ロキシ C アルキル基、 置換されても良いア ミ ノ C , - 6アルキル基、 ァセチル 、 プロピオニル基などのァシル基、 シァノ基、 メ トキシカルボニル、 エ トキシカ
ルボニル基などの C アルコキシカルボニル基、 メチルチオ、 ェチルチオ、 ロピルチオ基などの C アルキルチオ基、 メチルスルホニル、 ェチルスルホニ ル、 プロピルスルホニル基などの C アルキルスルホニル基、 ハロゲン原子、 C i— 6アルキル基、 C アルコキシ基などで置換されても良いフヱ二ルチオ基 、 ハロゲン原子、 C i— アルキル基、 C アルコキシ基などで置換されても良 いべンジル基、 ハロゲン原子、 d - アルキル基、 C アルコキシ基などで置 換されても良いフヱニル基、 ハロゲン原子、 6アルキル基、 C !— アルコキ シ基などで置換されても良いヘテロ環基またはハロゲン原子、 C！ アルキル基 、 C アルコキシ基などで置換されても良い置換されても良いベンゾィル基を 表し、 又、 R 4 と R 5 は一緖になって環を形成していても良く、
R 6は水素原子、 メチル、 ェチル、 イソプロピル、 プチル、 t -ブチル基などの d - 6アルキル基、 シクロプロピル、 シクロペンチル、 シクロへキシル基などの C シクロアルキル基、 ト リ フルォロメ トキシ、 ト リ クロロメ トキシ、 ト リ フ ルォロエ トキシ基などのハロ C アルキル基、 メ トキシメチル、 メ トキシェチ ル、 メ トキシプロピル、 エ トキシメチル、 エ トキキシメチル基、 エトキシプロピ ル基などの Cぃ6アルコキシ C！ - βアルキル基、 メチルチオメチル、 メチルチオ ェチル、 メチルチオプロピル、 ェチルチオメチル、 ェチルチオェチル、 ェチルチ ォプロピル基などの C , - アルキルチオ C アルキル基、 メチルスルホニルメ チル、 メチルスルホニルェチル、 メチルスルホニルプロピル、 ェチルスルホニル メチル、 ェチルスルホニルェチル、 ェチルスルホニルプロピル基などの C i - βァ ルキルスルホニル C , - 6アルキル基、 ビニル、 ァリル、 クロチル基などの C アルケニル基、 ェチニル、 プロパルギル基などの C アルキニル基、 ヒ ドロキ シメチル、 ヒ ドロキシェチル、 ヒ ドロキシプロピル基などのヒ ドロキシ C (！ァ ルキル基、 置換されても良いァ ミ ノ C , - 6アルキル基、 ァセチル、 プロピオニル 基などのァシル基、 ト リ メチルシリル基、 t —プチルジメチルシリル基などの ト リ C アルキルシリル基、 メ トキシカルボニル、 エ トキシカルボニル基などの C アルコキシカルボニル基、 メチルスルホニル、 ェチルスルホニル、 プロピ ルスルホニル基などの C i アルキルスルホニル基、 ト リ フルォロメチルスルホ
ニル基などのハロ C , -6アルキルスルホニル基、 力ルバモイル基、 チォカルバモ_ ィル基、· ハロゲン原子、 6アルキル基、 C ,-6アルコキシ基などで置換され ても良い置換されても良いベンジル基、 ハロゲン原子、 d— 6アルキル基、 C , -
6アルコキシ基などで置換されても良い置換されても良いフ ニル基、 ハロゲン 原子、 Ci-Sアルキル基、 C アルコキシ基などで置換されても良いフヱニル スルホニル基、 ハロゲン原子、 C ,-6アルキル基、 C i -βアルコキシ基などで置 換されても良いベンゾィル基またはハロゲン原子、 C i-Bアルキル基、 Ci- 6ァ ルコキシ基などで置換されても良いヘテロ環カルボ二ル基を表し、
Yl ~Y8 はそれぞれ独立して水素原子またはメチル、 ェチル、 プロピル、 ィ ソプロピルプロピル基などの Cぃ6アルキル基を表し、 又、 2つの Υで炭素環又 は複素環を形成してもよい。 〕 発明を実施するための最良の形態 ：
本発明の化合物は、 次の方法によって製造することが出来る。
(製造法一 1 )
[ 2 ] [4 a]
一般式 [ 2 ] (式中、 Ri、 R2、 A、 Q、 Y Z、 nは前記と同じ意味を表 し、 Xは臭素又はヨウ素を表す。 ） の化合物に、 アルキルリチウム （例えばブ チルリチウム類） を反応させ、 ハロゲン—メ タル交換によりァリールリチウムを 合成し、 次いで、 一般式 [ 3] (式中、 R4、 R 5は前記と同じ意味を表す。 ）
の 化合物を、 乾燥有機溶媒中力ップリ ングさせる。 溶媒と しては、 TH F、 ME、 エーテル等が挙げられる。 反応は、 不活性ガスの雰囲気下、 反応が完了す るまで、 一 7 8 °C〜室温温度範囲で円滑に進行する。
なお、 一般式 [ 2 ] で表される化合物は、 例えば、 国際出願番号 J P 9 5 / 0 1 5 2 3号公報等に開示された方法により得ることができる。
(製造法一 2 )
一般式 [2 ] (式中、 、 R2 、 A、 Z、 R4 及び 〜Y8 は、 前記と同 じ意味を表し、 Xは臭素又はヨウ素を表す。 ） の化合物に、 η _ブチルリチウム などのアルキルリチゥムを反応させ、 ハロゲン—メ タル交換によりァリールリチ ゥムを合成し、 次いで、 DMFと乾燥有機溶媒中力ップリ ングさせ、 一般式 [ 4 a ] の化合物を得る。 用いることのできる溶媒と しては、 THF、 DME、 エー テル等が挙げられる。 反応は、 不活性ガスの雰囲気下、 反応が完結するまで、 -
7 8 °C〜室温で行われる。 次いで、 得られる一般式 [ 4 a ] で表される化合物.に, 一般式. [ 5 ] (式中、 R4 は前記と同じ意味を表す。 ) で表されるグリニャール 試薬を反応させることにより、 一般式 [ l b ] の化合物を製造することが出来る ( 反応に使用することのできる溶媒としては、 TH F、 DME、 エーテル等が挙げ られる。 反応は、 不活性ガスの雰囲気下、 反応が完結するまで、 室温から用いら れる溶媒の沸点までの温度範囲で円滑に進行する。
(製造法一 3 )
[ 2 ] [ 4 b ]
製造法 （ 2 ) に準じた方法で、 一般式 [la ] (式中、 R , 、 R2 、 R4 、 R5 、 Aおよび Zは前記と同じ意味を表す。 ) の化合物を製造することができる。 即 ち、 一般式 [ 2 ] (式中、 R , 、 R2 、 R4 、 R 、 A、 Zは前記と同じ意味を 表し、 Xは臭素又はヨウ素を表す。 ） の化合物から得られたァリールリチウムに 一般式 [ 6 ] (式中、 R4 は前記と同じ意味を表し、 R 'は アルキル基を 表す。 ） で表されるエステル、 一般式 [ 7 ] で表されるァシルハライ ド （式中
R4 は前記と同じ意味を表し、 X ' はハロゲン原子を表す。 ） 又は N _ァシル了 ゾールを反応させ、 一般式 [ 4 b ] (式中、 、 R2 、 R 4 、 Ra 、 Aおよび Zは前記と同じ意味を表す。 ） の化合物を合成する。 この反応に用いられる溶媒 と しては、 TH F、 DME、 エーテル等が挙げらる。 反応は— 7 8 °Cから室温の 温度範囲で円滑に進行する。 次いで、 一般式 [ 4 b] の化合物に、 一般式 [ 5 ] (式中、 R4 は前記と同じ意味を表す。 ） で表されるグリニャール試薬を反応さ れることにより、 一般式 [ 1 a] (式中、 、 R2 、 R A 、 R5 、 Aおよび Z は前記と同じ意味を表す。 ） の化合物を製造することができる。 反応に使用する ことができる溶媒と しては、 TH F、 DME、 エーテル等が挙げられる。 反応は 、 不活性ガスの雰囲気下、 室温から用いられる溶媒の沸点までの温度範囲で円滑 に進行する。
(製造法一 4 )
[ l a] [ 1 ] 一般式 [ 1 a] (式中、 R, 、 R2 、 R4 、 R5 、 Aおよび Zは前記と同じ意 味を表す。 ） の化合物に、 常法に従い、 ハロゲン化アルキル等のアルキル化剤、 ァシルハライ ド、 酸無水物等のァシル化剤、 スルホニルハライ ド、 無水スルホン 酸等のアルキルスルホニル化剤、 ァリ ールスルホニル化剤、 力ルバモイルハライ ド等の力ルバモイル化剤、 チォカルバモイルハライ ド等のチォカルバモイル化剤 、 シリルハライ ドなどのシリル化剤等を反応させることによって、 一般式 [ 1 ] (式中、 、 R2 、 R4 、 R5 、 Aおよび Zは前記と同じ意味を表す。 ） の化
合物を製造することができる。 ― 本発明化合物の構造は、 I R、 NMR、 MS等から決定した。 【実施例】
以下、 本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
[ 実施例 1 ]
2— 〔 2— ( 4 , 6—ジメ トキシ一 2—ピリ ミ ジルォキシ） 一 6— （ 1 ーヒ ド 口キシー 3 , 5—ジォキサへキシル） フヱニル〕 テ トラヒ ドロベンゾォキサゾー ル （化合物番号 1 一 4 9 ) の合成
0CH;
2— 〔 2—ョ一 ドー 6— ( 2— （4 , 6—ジメ トキシー 2—ピリ ミ ジルォキシ ) ) フヱニル〕 テ トラヒ ドロベンゾォキサゾ一ル 3 0 gの TH F溶液 （ 6 0 m 1 ) を一 7 8 °Cに冷却し、 n— B u L i 1. 6 Mへキサン溶液 （ 4 1. 1 m l ) を窒素雰囲気下に滴下した。 同温度で 1時間攪拌した後、 DMF 1 0 m lを 滴下した。 滴下終了後、 冷媒浴を取り除いて室温に戻し、 室温で 1時間攪拌した 。 反応終了後、 反応混合物を氷水中に注ぎ、 希塩酸で p H 3に調整し、 酢酸ェチ ルで抽出した。 有機層を水洗し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 溶媒を減圧留 去した。 得られた残留物をベンゼン—石油エーテルで処理し、 2— 〔 2—ホルミ ル一 （ 2— ( 4， 6—ジメ トキシ一 2—ピリ ミ ジルォキシ） ） フヱニル〕 テ トラ ヒ ドロべンゾォキサゾールの結晶 1 7 gを得た。
ト リ プチルーメ トキシメ トキシメチル錫 0. 6 2 gの THF ( 5 m l ) 溶液 を— 7 8 °Cに冷却し、 撹拌下、 1. 6Mの n— B u L i—へキサン溶液 （ l m l ) を窒素雰囲気下滴下した。 2. 5分後、 同温度で、 2— 〔2 -ホルミル一 6— ( 2— （ 4. 6—ジメ トキシー 2—ピリ ミ ジルォキシ） フエニル〕 テ トラ ヒ ドロ ベンゾォキサゾ一ル 0. 5 2 gの T H F ( 5 m 1 ) 溶液を滴下した。 同温度で 3 0分間撹拌した後、 希塩酸に注ぎ、 エーテルで抽出した。 有機層を水、 食塩水 で洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧下溶媒を留去した。 得られた残 留物をシリカゲルカラムクロマ トグラフィ ー （ベンゼン—酢酸ェチル = 3 - 1 ) で精製し、 油状の目的物 0. 4 2 gを得た。
[実施例 2 ]
2 - 〔 2. - （ 4 6—ジメ 卜キシ一 2— ピリ ミ ジルォキシ） 一 6— ( 1 —ヒ ドロ キシェチル） フ ニル〕 テ トラ ヒ ドロベンゾォキサゾール （化合物番号 1 一 2 ) の合成
2 - 〔 2—ホルミ ル一 6— ( 2 - ( 4 , 6—ジメ トキシー 2—ピリ ミ ジルォキ シ） フエニル〕 テ トラ ヒ ドロべンゾォキサゾール 5 gの T H F ( 5 O m l ) 溶 液に、 3 Mのメチルマグネシゥムプロマイ ド—エーテル溶液 （ 9 m l ) を室温で 、 窒素雰囲気下滴下した。 滴下後、 同温度で 1時間撹拌した。 反応液を希塩酸に 注ぎ、 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を水、 食塩水で洗浄し、 無水硫酸マグネシ ゥムで乾燥後、 減圧下溶媒を留去した。 得られた残留物をシリ カゲルカラムクロ マ トグラフィ ー （へキサン一酢酸ェチル = 2— 1 ) で精製し、 結晶の目的物 4 . 8 5 gを得た。
[実施例 3 ]
2 - 〔 2— （ 4， 6—ジメ トキシー 2—ピリ ミ 一 6 - （ 1 ー ヒ ドロ キシ一 2 , 2 , 2— ト リ フルォロェチル） フエニル〕 テ トラヒ ドロべンゾォキサ ゾ一ル （化合物番号 1 — 5 1 ) の合成
2 - 〔 2—ョー ド一 6— ( 2 - ( 4， 6—ジメ トキシー 2—ピリ ミ ジルォキシ ) フエニル〕 テ トラヒ ドロべンゾォキサゾール 1 gの T H F溶液 （ 1 O m l ) を一 7 8 °Cに冷却し、 1. 6 Mの n— B u L iへキサン溶液 （ 1. 5 m 1 ) を窒 素雰囲気下滴下した。 同温度で 1時間撹拌した後、 N— ト リ フルォロアセチルイ ミ ダゾール l gを一度に加えた。 冷媒浴を取り除き室温に戻し、 同温度で 1. 5時間撹拌し、 反応を完結させた。 反応後、 氷水に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出した 。 有機層を水洗し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧下溶媒を留去した。 得 られた残留物をシリ カゲルカラムクロマ トグラフィ 一 （へキサン一酢酸ェチル = 6— 1 ) で精製し、 油状の目的物 2— 〔 2— ト リ フルォロアセチルー 6— ( 2 一 （ 4 , 6—ジメ トキシー 2— ピリ ミ ジルォキシ） フエニル〕 テ トラヒ ドロベン ゾォキサゾ一ル 0. 4 5 gを得た。
2 - 〔 2— ト リ フルォロアセチル一 6— （ 2— （ 4 , 6—ジメ トキシー 2—ピ リ ミ ジルォキシ） フヱニル〕 テ 卜ラ ヒ ドロべンゾォキサゾール 0. 2 6 gのメ 夕ノール溶液 （ 5 m 1 ) に、 0 °Cで水素化ホウ素ナ ト リ ウム 0. 0 2 gの水溶 液 （ 2 m l ) を滴下した。 同温度で 1 0分間撹拌した後、 メ タノ一ルを減圧留去
し、 得られた残留物を酢酸ェチルで抽出した。 有機層を水洗し、 無水硫酸マグ―ネ シゥムで乾燥後、 減圧下溶媒を留去した。 得られた残留物をシリ カゲルカラ厶ク 口マ トグラフィ ー （へキサン一酢酸ェチル = 4 - 1 ) で精製し、 油状の目的物 0 . 2 gを得た。
[実施例 4 ]
2— 〔 2— （ 4， 6 —ジメ トキシー 2 — ピリ ミ ジルォキシ） 一 6— （ 1 一ァセ ト キシー 2 —プロべニル） フヱニル〕 テ 卜ラ ヒ ドロべンゾォキサゾール （化合物番 号 1 — 4 3 ) の合成
2— 〔 2 — ( 4 , 6 —ジメ トキシー 2 —ピリ ミ ジルォキシ） 一 6— （ 1 ーヒ ド 口キシー 2 —プロぺニル） フエニル〕 テ トラ ヒ ドロべンゾォキサゾール 0 . 2 5 、 無水酢酸 5 m 1 、 ピリ ジン 5 m 1 、 及び塩化メチレン 5 m 1 の溶液 を室温で一夜撹拌した。 反応液を氷水に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出して、 有機層を 水洗、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、 溶媒を減圧留去した。 得られた残留 物をシリ カゲルカラムクロマ 卜グラフィ一 （へキサン一酢酸ェチル = 3 ： 1 ) で 精製し、 黄色油状の目的物 0 . 2 2 gを得た。
以上の実施例を含め、 本発明の化合物の具体例を第 1表に示す。
No. Ri R2 R3 R4 R5 Re yi ys Ye y? ye A Z 物性値 *a-1 OMe OMe H H H H H H H H H H H H CR3 0 100-102-2 OMe OMe H Me H H H H H H H H H H CR3 0 106-107-3 OMe OMe H Pr H H H H H H H H H H CR3 0
-4 OMe OMe H Bn H H H H H H H H H H CR3 0
-5 OMe OMe H Ph H H H H H H H H H H CR3 0 91-3-6 OMe OMe H Me Me H H H H H H H H H CR3 0
-7 OMe OMe H _(CH2) 一 H H H H H H H H H CR3 0
-8 OMe OMe H H H H H H Me H H H H H CR3 0
-9 OMe OMe H Me H H H H Me H H H H H CR3 0
-10 OMe OMe H Et H H H H Me H H H H H CR3 0
-11 OMe OMe H Pr H H H H Me H H H H H CR3 0
-12 OMe OMe H Bn H H H H Me H H H H H CR3 0
-13 OMe OMe H Ph H H H H Me H H H H H CR3 0
-14 OMe OMe H - (CH2) H H H Me H H H H H CR3 0
-15 OMe OMe H H H H H H H H H H H CR3 0 gum-16 OMe OMe H H H Me H H H H H H H H CR3 0 gum-17 OMe OMe H H H CH20Me H H H H H H H H CR3 0 gum-18 OMe OMe H H H Bn H H H H H H H H CR3 0 gum-19 OMe OMe H H H U H H H H H H H H C 3 0 118-120
第 1 表 （続き）
No. Ri R2 R3 R4 R5 RG yi Y2 ys Y ys Ye y? y8 A Z 物性値 *a-20 OMe OMe H H H CH2CCH H H H H H H H H CR3 0 gum-21 OMe OMe H H H CH2Pr-i H H H H H H H H CR3 0 gum-22 OMe OMe H Me H Me H H H H H H H H CR3 0 gum-23 OMe OMe H Et H H H H H H H H H H CR3 0 107-8-24 OMe OMe H Me H CH20Me H H H H H H H H CR3 0 gum-25 OMe OMe H Me H Bn H H H H H H H H CR3 0 gum-26 OMe OMe H Me H CH2CH-CH2 H H H H H H H H CR3 0 gum-27 OMe OMe H Et H Me H H H H H H H H CR3 0 57-60-28 OMe OMe H Et H CH身 H H H H H H H H CR3 0 gum-29 OMe OMe H Et H Bn H H H H H H H H CR3 0 gum-30 OMe OMe H Et H CH2CCH H H H H H H H H CR3 0 gum-31 OMe OMe H H H 匪 Et H H H H H H H H CR3 0 98-100-32 OMe OMe H H H COPh H H H H H H H H CR3 0 107-110-33 OMe OMe H Hex-c H H H H H H H H H H CR3 0 gum-34 OMe OMe H Pr-i H H H H H H H H H H CR3 0 gum-35 OMe OMe H Pr-i H COMe H H H H H H H H CR3 0 gum-36 OMe OMe H Me H COOEt H H H H H H H H CR3 0 gum-37 OMe OMe H Me H 画 Et H H H H H H H H CR3 0 53-5-38 OMe OMe H CH=CH2 H H H H H H H H H H CR3 0 78.5-80-39 OMe OMe H Me H CONHPh H H H H H H H H CR3 0 77-9-40 OMe OMe H Me H COPh H H H H H H H H CR3 0 121-3-41 OMe OMe H Me H CHCH2CI H H H H H H H H CR3 0 gum-42 OMe OMe H Me H COBu-t H H H H H H H H CR3 0 gum-43 OMe OMe H CH=CH2 H COMe H H H H H H H H CR3 0 gum-44 OMe OMe H Pr - n H H H H H H H H H H CR3 0 gum-45 OMe OMe H Me H CSNHEt H H H H H H H H CR3 0 gum-46 OMe OMe H Et H COCHC 2 H H H H H H H H CR3 0 gum
第 1 表 （続き）
No. Ri R2 R3 R4 R5 RG yi Y2 Y3 y4 ys Ye Y7 ys A Z 物性値 *a-47 OMe OMe H Et H C0CH20Me H H H H H H H H CR3 0 gum-48 OMe OMe H Bu-n H H H H H H H H H H CR3 0 gum-49 OMe OMe H CH20CH20Me H H H H H H H H H H CR3 0 1. 5429(25)-50 OMe OMe H Me H CSNHPh H H H H H H H H CR3 0 62-5-51 OMe OMe H CF3 H H H H H H H H H H CR3 0 oi l-52 OMe OMe H Me H CSNHEt H H Me H H H H H CR3 0
-53 OMe OMe H Me H COCHC i 2 H H Me H H H H H CR3 0
-54 OMe OMe H Me H C0CH20Me H H Me H H H H H CR3 0
-55 OMe OMe H Me H CONHPh H H Me H H H H H CR3 0
-56 OMe OMe H Me H COPh H H Me H H H H H CR3 0
-57 OMe OMe H Me H C0CH2C1 H H Me H H H H H CR3 0
-58 OMe OMe H Me H COBu-t H H Me H H H H H CR3 0
-59 OMe OMe H Me H Me H H Me H H H H H CR3 0
-60 OMe OMe H Me H H H H H H H H H H N 0
-61 OMe OMe H Me H Me H H H H H H H H N 0
-62 OMe OMe H Me H COMe H H H H H H H H N 0
-63 OMe OMe H Me H H H H H H H H H H CR3 s
本発明化合物は畑作条件で、 土壌処理、 茎葉処理のいずれの方法でも高い除草 活性を示す。 特に、 アキノエノ コログサ、 カャッ リ グサ、 ィチビ、 ィヌ ビュ等の 各種の畑雑草に高い効力を示し、 トウモロコシ、 ムギ、 大豆、 ヮタ等の作物に選 択性を示す化合物も含まれている。
本発明化合物は、 作物、 観賞用植物、 果樹等の有用植物に対し、 生育抑制作用 を示す化合物も含まれている。
また、 本発明化合物は、 水田雑草のノ ビエ、 タマガヤッリ、 ォモダカ、 ホタル ィ等の雑草に対し、 優れた殺草効力を有し、 イネに選択性を示す化合物も含まれ ている。
更に、 本発明化合物は果樹園、 芝生、 線路端、 空き地等の雑草の防除にも適用 することができる。 また、 本発明化合物には植物成長調節作用を有するものも含 まれる。
〔除草剤〕
本発明除草剤は、 本発明化合物の 1種又は 2種以上を有効成分と して含有する 。 本発明化合物を実際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用できるし 、 また農薬と して使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、 即ち、 水和剤、 粒 剤、 粉剤、 乳剤、 水溶剤、 懸濁剤、 フロアブル等の形態で使用すること もできる 。 添加剤および担体と しては固型剤を目的とする場合は、 大豆粉、 小麦粉等の植 物性粉末、 珪藻土、 燐灰石、 石こう、 タルク、 ベン トナイ ト、 パイロフイ ライ ト 、 ク レイ等の鉱物性微粉末、 安息香酸ソ—ダ、 尿素、 芒硝等の有機及び無機化合 物が使用される。 液体の剤型を目的とする場合は、 ケロシ ン、 キシレンおよびソ ルベン トナフサ等の石油留分、 シクロへキサン、 シクロへキサノ ン、 ジメチルホ ル厶アミ ド、 ジメチルスルホキシ ド、 アルコール、 アセ ト ン、 ト リ クロルェチレ ン、 メチルイソプチルケ ト ン、 鉱物油、 植物油、 水等を溶剤と して使用する。 こ れらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、 必要ならば界面活性剤を 添加することもできる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形により種々の濃度に変
化するものである力く、 例えば、 水和剤に於いては、 5 ~ 9 0 %、 好ま しく は 1 ) 〜 8 5 % ： 乳剤に於いては、 3〜 7 0 %、 好ま しく は 5 ~ 3 0 % ： 粒剤に於いて は、 0 . 0 1〜 3 0 %、 好ま しく は、 0 . 0 5 % ~ 1 0 %の濃度が用いられる。 このようにして得られた水和剤、 乳剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液或い は乳濁液と して、 粒剤はそのまま雑草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理もし く は混和処理される。 実際に本発明除草剤を適用するに当たっては 1 0アール当 たり有効成分 0 . 1 g以上の適当量が施用される。
又、 本発明除草剤は公知の殺菌剤、 殺虫剤、 殺ダニ剤、 除草剤、 植物成長調整 剤等と混合して使用すること も出来る。 特に、 除草剤と混合使用することにより 、 使用薬量を減少させることが可能である。 又、 省力化をもたらすのみならず、 混合薬剤の相乗作用により一層高い効果も期待できる。 その場合、 複数の公知除 草剤との組合せも可能である。
本発明除草剤と混合使用するにふさわしい薬剤と しては、 ベンチォカーブ、 モ リネー ト、 ジメ ピペレ一ト等のカーバメィ ト系除草剤、 チォカーバメイ 卜系除草 剤、 ブタクロール、 プレチラクロール、 メ フエナセッ ト等の酸ァミ ド系除草剤、 クロメ トキシニル、 ビフエノ ッ クス等のジフェニルエーテル系除草剤、 ア トラジ ン、 シアナジン等の 卜 リ アジン系除草剤、 クロルスルフロン、 スルホメチュロン 一メチル等のスルホニルゥ レア系除草剤、 M C P、 M C P B等のフヱノキシアル 力ンカルボン酸系除草剤、 ジクロホップ一メチル等のフエノキシフエノキシプロ ピオン酸系除草剤、 フルアジホップブチル等のピリ ジルォキシフヱノキシプロピ ォン酸系除草剤、 ト リ フルラ リ ン、 ペンジメタ リ ン等のジニ 卜ロアニリ ン系除草 剤、 リニュロン、 ジゥロン等のウ レァ系除草剤、 ベンゾィルプロップェチル、 フ ランプロップェチル等のベンゾィルァミ ノプロピオン酸系除草剤、 イマザキン等 のイ ミ ダゾリ ノ ン系除草剤、 その他と して、 ピぺロホス、 ダイムロン、 ベンタゾ ン、 ダイフヱンゾコー ト、 ナブロアニリ ド、 エ トベンザ二 ド、 卜 リアゾフヱナミ ド、 キンク口ラッ ク、 更に、 セ 卜キシジム、 ク レソジム等のシクロへキサンジォ
ン系の除草剤等が挙げられる。 又、 これらの組み合わせた物に植物油及び油濃縮 物を添加することも出来る。
【実施例】
〔除草剤〕
次に、 本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが、 有効成分化合物、 添加物及 び添加割合は、 本実施例にのみ限定されることなく、 広い範囲で変更可能である 。 製剤実施例中の部は重量部を示す。
実施例 5 水和剤
本発明化合物 2 0部
ホワイ トカーボン 2 0部
ケイソゥ土 5 2部
アルキル硫酸ソーダ 8部
以上を均一に混合、 微細に粉砕して、 有効成分 2 0 %の水和剤を得た。
実施例 6 乳剤
本発明化合物 2 0部
キシレン 5 5部
ジメチルホルムアミ ド 1 5部
ポリオキシエチレンフエニルエーテル 1 0部
以上を混合、 溶解して有効成分 2 0 %の乳剤を得た。
実施例 7 粒剤
本発明化合物 5部
タルク 4 0部
ク レー 3 8部
ベン トナイ ト 1 0部
アルキル硫酸ソーダ 7部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、 直径 0 . 5〜 1 0 m mの粒状に造粒し
て有効成分 5 %の粒剤を得た,
[発明の効果]
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
除草効果は下記の調査基準に従って調査し、 殺草指数で表した,
調査基準
殺 草 率 殺 草 指 数
0 % 0
2 0 ~ 2 9 % 2
4 0 - 4 9 % 4
6 0〜 6 9 % 6
8 0〜 8 9 % 8
1 0 0 % 1 0
また、 1、 3、 5、 7、 9の数値は、 各々 0と 2、 2 4、 4と 6、 6と 8 8と 1 0の中間の値を示す。
(無処理区の地上部生草重 -処理区の地上部生草重） 殺草率 （％) -X 1 0 0 無処理区の地上部生草重 試験例 1 畑作茎葉散布処理
2 0 0 c m2 のポッ 卜に土壌を充填し、 表層にアキノエノ コログサ、 コゴメカ ャッリ、 ィチビ、 ィヌビュの各種子を播き、 軽く覆土後温室内で生育させた。 各 雑草が 5 ~ 1 0 c mの草丈に生育した時点で、 供試化合物の実施例 6に示した乳 剤の水希釈液を、 有効成分が 6 2. 5 g/h aになるように小型噴霧器にて雑草 の茎葉部に散布した。 3週間後に雑草の除草効果を調査し、 その結果を第 9表に 示した。
第 9 表 化合物番号 薬 量 アキノ コゴメ ィチビ ィ ヌ ビュ g / h a エノ コログサ 力ャッリ
1 一 2 6 2 . 5 1 0 1 0 1 0 1 0 比較剤 A
試験例 2 畑作土壌処理
表面積が 2 5 0 c m 2 のプラスチッ クポッ 卜に畑土壌を充塡し、 これにアキノ エノ コロダサ、 ィチビおよびィヌ ビュの種子を播種し、 その上に 0 . 5 c mの覆 土をした。 翌日実施例 5 に示した水和剤の希釈液を、 その有効成分が h a当り、 2 5 0 gとなるように土壌表面に均一に散布し、 処理 3週間後に除草効果を調査 し、 その結果を第 1 0表に示した。
第 1 0 表
化合物番号 薬 アキノ ィチビ ィ ヌ ビュ
g / h a エノ コログサ
一 2 2 5 0 9 9 1 0 一 19 8 8 1 0 -22 1 0 9 -23 1 0 8 1 0 -24 1 0 8 1 0 -25 1 0 8 1 0 一 26 9 8 1 0 一 28 9 8 1 0 一 36 1 0 1 0 1 0 —37 8 1 0 1 0 -40 1 0 8 9 -41 1 0 9 1 0 -42 9 8 9 比較剤 A 2 3 1 0 比較剤 A (WO 9 4 / 1 7 0 5 9記載の化合物）
試験例 3 水田茎葉処理
表面積が 1 0 0 c m2 のポッ トに水田土壌を充塡し、 代搔後、 ノ ビエ、 タマガ ャッ リ 、 ホ夕ルイ、 ォモダカの種子を播種し、 これを温室内で生育させ、 各雑草 が 1 ~ 1. 5葉期になった時点で水深 3 c mに湛水した後に、 各供試化合物の実
施例 5で示した水和剤の希釈液を有効成分が 6 2 . 5 g / h aとなるよう滴下 理した。 処理 3週間後に除草効果を調査し、 その結果を第 1 1表に示した。 第 1 1 表
化合物番号 薬 量 ノ ビエ ホタルイ タマガヤッリ ォモダカ g / h a
一 2 6 2， 5 9 7 8 6 一 23 1 0 8 1 0 7
- 27 9 8 8 8 一 28 9 8 1 0 8 —29 9 8 9 9
- 30 9 8 1 0 8
- 46 9 8 8 8
- 47 9 8 1 0 9 比較剤 A 8 6 6 8 産業上の利用可能性：
本発明化合物は畑作条件で、 土壌処理、 茎葉処理のいずれの方法でも高い除草 活性を示す。 特に、 アキノエノコログサ、 カャッリグサ、 ィチビ、 ィヌビュ等の 各種の畑雑草に高い効力を示し、 トウモロコシ、 ムギ、 大豆、 ヮタ等の作物に選 択性を示す化合物も含まれている。
本発明化合物は、 作物、 観賞用植物、 果樹等の有用植物に対し、 生育抑制作用 を示す化合物も含まれている。
また、 本発明化合物は、 水田雑草のノ ビエ、 タマガヤッリ、 ォモダカ、 ホタル ィ等の雑草に対し、 優れた殺草効力を有し、 イネに選択性を示す化合物も含まれ ている。
更に、 本発明化合物は果樹園、 芝生、 線路端、 空き地等の雑草の防除にも適用 することができる。 また、 本発明化合物には植物成長調節作用を有するものも含
z
°§
€9£I0/96dT/XDd \6tL£l96 OM.
Claims
1. 一般式 〔 1〕 で表される化合物,
〔式中、 Aは窒素原子または R3 で置換された炭素原子を表し、
Zは酸素原子、 硫黄原子、 S O又は S 02 を表し、
R 、 R2 は、 各々独立して水素原子、 d アルキル基、 d- 6アルコキシ 基、 ハロ C アルコキシ基、 ハロ C l— βアルキル基、 C 一 アルキルアミ ノ基 、 ジ C卜 アルキルアミ ノ基、 C i- アルキルチオ基、 ハロゲン原子またはシァ ノ基を表し、
R3 は水素原子、 d- 6アルキル基、 ハロゲン原子、 ニ トロ基、 ホルミ ル基ま たはァシル基を表し、 又、 R2 と R3 は一緒になつて環を形成していても良く、
R" R5は、 各々独立して水素原子、 C i アルキル基、 C3-7シクロアル キル基、 ハロ d- アルキル基、 C アルコキシ C アルキル基、 C !- ァ ルキルチオ C アルキル基、 C アルキルスルホ二ルじ アルキル基、 C
2_6アルケニル基、 C アルキニル基、 ヒ ドロキシ C アルキル基、 （C i- アルキル基若しく はァシル基で置換されても良い） ァミ ノ C アルキル基、 ァシル基、 シァノ基、 C アルコキシカルボニル基、 C アルキルチオ基、 C ,-Gアルキルスルホニル基、 アルキル基、 C アルコキシ基若し く はハロゲン原子で置換されても良いフヱニルチオ基、 C l_Cアルキル基、 d
アルコキシ基若しく はハロゲン原子で置換されても良い） ベンジル基、 （ C >一 6_ アルキル基、 C ! -eアルコキシ基若しく はハロゲン原子で置換されても良い） フ ェニル基、 （d— 6アルキル基、 C ,-6アルコキシ基若しく はハロゲン原子で置 換されても良い） ヘテロ環基、 または （C , - 6アルキル基、 d—6アルコキシ基 若しく はハロゲン原子で置換されても良い） ベンゾィル基を表し、 又、 R 4 と R
5 は一緒になつて環を形成していても良く、
R eは水素原子、 C i-6アルキル基、 C 3 - 7シクロアルキル基、 ハロ Cい S ァ ルキル基、 C 8アルコキシ Cい 6アルキル基、 C ! -6アルキルチオ C卜6アル キル基、 C アルキルスルホ二ルじ 6アルキル基、 C 2- 6アルケニル基、 C
2ー6アルキニル基、 ヒ ドロキシ Cい 6アルキル基、 （ C 6アルキル基若しく は C ,—fiアルコキシ基で置換されても良い） ァミ ノ C i- 6アルキル基、 ァシル基、 ト リ C卜 6アルキルシリル基、 Cぃ6アルコキシカルボニル基、 アルキル スルホニル基、 ハロ C 1 -6アルキルスルホニル基、 力ルバモイル基、 チォカルバ モイル基、 （C i-6アルキル基、 C ,-6アルコキシ基若しく はハロゲン原子で置 換されても良いベンジル基、 d— 6アルキル基、 C卜 6アルコキシ基若しく はハ ロゲン原子で置換されても良い） フヱニル基、 （C , - 6アルキル基、 d - 6アル コキシ基若しく はハロゲン原子で置換されても良い） ベンジル基、 C アルキ ル基、 C !—βアルコキシ基若しく はハロゲン原子で置換されても良い） フエニル スルホニル基、 アルキル基、 C , -6アルコキシ基若しく はハロゲン原子 で置換されても良いベンゾィル基または （C !— eアルキル基、 d— 6アルコキシ 基若しく はハロゲン原子で置換されてもへテ.口環カルボ二ル基を表し、
Y , 、 Y2 、 Υ3 、 Υ 4 、 Υ 、 Y e 、 Ύ i 及び Υ8 は、 それぞれ独立して、 水素原子または C アルキル基を表す。 〕
2. —般式 〔 I〕 で表される化合物を有効成分として含有することを特徴とする 除草剤。
〔式中、 A、 、 R2 、 R3 、 R4 、 R5 、 R6 、 Z、 、 Y2 、 Y3 、 Y , 、 γ5 、 γ6 、 Y7 および Υ8 は前記と同じ意味を表す。 〕
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| JP7150850A JPH08319286A (ja) | 1995-05-25 | 1995-05-25 | ヒドロキシアルキル置換フェニル基を有する複素環誘導体および除草剤 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04342586A (ja) * | 1991-04-17 | 1992-11-30 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | アジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 |
| WO1994017059A1 (en) * | 1993-01-29 | 1994-08-04 | Nippon Soda Co., Ltd. | Heterocyclic derivative |
| WO1996004278A1 (fr) * | 1994-08-02 | 1996-02-15 | Nippon Soda Co., Ltd. | Derive d'oxazole, son procede de production et herbicide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU5778596A (en) | 1996-12-11 |
| JPH08319286A (ja) | 1996-12-03 |
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