[go: up one dir, main page]

WO1997003980A1 - Substituted aryl sulphonyl amino (thio) carbonyl triazolin(thi)ones - Google Patents

Substituted aryl sulphonyl amino (thio) carbonyl triazolin(thi)ones Download PDF

Info

Publication number
WO1997003980A1
WO1997003980A1 PCT/EP1996/002932 EP9602932W WO9703980A1 WO 1997003980 A1 WO1997003980 A1 WO 1997003980A1 EP 9602932 W EP9602932 W EP 9602932W WO 9703980 A1 WO9703980 A1 WO 9703980A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
chlorine
fluorine
alkoxy
substituted
Prior art date
Application number
PCT/EP1996/002932
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Klaus-Helmut Müller
Rolf Kirsten
Joachim Kluth
Ernst Rudolf F. Gesing
Kurt Findeisen
Johannes Rudolf Jansen
Klaus König
Mark Wilhelm Drewes
Hans-Jochem Riebel
Markus Dollinger
Hans-Joachim Santel
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Priority to EP96924877A priority Critical patent/EP0840734A1/en
Priority to JP9506228A priority patent/JPH11509219A/en
Priority to AU65188/96A priority patent/AU6518896A/en
Publication of WO1997003980A1 publication Critical patent/WO1997003980A1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the invention relates to new substituted arylsulfonylamino (thio) carbonyltriazolin (thi) one, several processes for their preparation and their use as
  • Ar represents optionally substituted arylene or heteroarylene
  • Q 1 represents oxygen or sulfur
  • Q 2 represents oxygen or sulfur
  • R 1 represents hydrogen, hydroxy, amino, alkylidene amino or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkylamino, dialkylamino, alkanoylamino, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl,
  • R 2 is hydrogen, hydroxyl, mercapto, amino, halogen or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, dialkylamino, alkanoylamino, Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Cycloalkyl, Cyclo alkenyl, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkylamino, aryl, aryloxy, arylthio, arylamino, arylalkyl, aryl
  • R 3 represents optionally substituted heterocyclyl, and salts of the compounds of the formula (I) have been found.
  • Q 1 , Q 2 , R 1 and R 2 have the meanings given above and Z represents halogen, alkoxy, aryloxy or arylalkoxy, with sulfonamides of the general formula (V)
  • Ar and R 3 have the meanings given above, if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent, or if
  • Z represents halogen, alkoxy, aryloxy or arylalkoxy, if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent, or if (d) triazolin (thi) ones of the general formula (II)
  • Q 1 , R 1 and R 2 have the meanings given above, with substituted arylsulfonic acid halides of the general formula (VII) R 3 -O-CO-Ar-SO 2 -X (VII) in which Ar and R 3 have the meanings indicated above and X represents halogen, and metal (thio) cyanates of the general formula (VIII)
  • M represents an alkali metal or an alkaline earth metal equivalent, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent, and if appropriate the compounds of the formula (I) obtained by processes (a), (b), (c) or (d) ) converted into salts by conventional methods.
  • the new sulfonylamino (thio) carbonyl-triazolin (thi) ones of the general formula (I) are notable for their strong herbicidal activity.
  • Subject of the invention are preferably compounds of formula (I) in which Ar is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 - alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfionyl, C 1 -C 4 alkyl sulfonyl, di (C 1 -C 4 alkyl) amino sulfonyl or NC 1 -C 4 alkoxy-NC 1 -C 4 alkyl- aminosulfonyl (which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine) substituted phenylene or naphthylene, or for optionally by halogen, cyano, nitro, by C 1 -C 4 -alkyl or C 1 - C 4 -alkoxy (which in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine) substituted heteroarylene having 5 or 6 ring members, at least
  • R 1 for hydrogen, hydroxy, amino, for C 2 -C 10 alkylidene amino, for optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylcarbonyl or C 1 -C 4 -Alkoxy-carbonyl substituted C 1 -C 6 alkyl, for each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine substituted C 2 - C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano , C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 alkoxy-carbonyl substituted C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 8 alkylamino or C 1 -C 6 alkanoylamino, for C 3 -C 6 - Alkenyloxy, for di (C 1 -C 4 alkyl) amino, for C 3 -C 6 cycloal
  • R 2 for hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, for optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl carbonyl or C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl-substituted C 1 -C 6 -alkyl, represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, C 2 - C 6 alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl, represents in each case optionally fluorine-, Chlorine, cyano, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 alkoxy-carbonyl substituted C 1 - C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylamino or C 1 -C 6 alkanoylamino, C 2 -C 6 alkenyloxy, C
  • R 1 and R 2 together represent optionally branched alkanediyl having 3 to 11 carbon atoms
  • R 3 represents oxetanyl, thietanyl, furyl, tetrahydrofuryl, thienyl or tetrahydrothienyl, each optionally substituted by halogen or C 1 -C 4 alkyl.
  • the invention further preferably relates to sodium, potassium, magnesium, calcium, ammonium, C 1 -C 4 alkyl ammonium, di (C 1 -C 4 alkyl) ammonium, tri ( C 1 -C 4 alkyl) ammonium, tetra (C 1 -C 4 alkyl) ammonium, tri (C 1 -C 4 alkyl) sulfonium, C 5 or C 6 cycloalkyl -ammonium- and di- (C 1 -C 2 -alkyl) -benzyl-ammonium salts of compounds of the formula (I) in which Ar, Q 1 , Q 2 , R 1 , R 2 and R 3 preferably do the above have the meanings given.
  • the invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
  • Q 1 represents oxygen or sulfur
  • Q 2 represents oxygen or sulfur
  • R 1 for hydrogen, hydroxy, amino, for C 3 -C 8 -alkylideneamino, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s, which are each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy - or t-butyl, for propenyl, butenyl, propynyl or butinyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, for methoxy, ethoxy, n- each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, for propenyloxy or butenyl
  • s- or t-butyl for propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy , n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, for propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy, butynyloxy, propenylthio, butenynylthio, propyny
  • R 3 represents oxetanyl, thietanyl, furyl, tetrahydrofuryl, thienyl or tetrahydrothienyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl or ethyl.
  • a very particularly preferred group of compounds of the formula (I) are the compounds of the formula (Ia)
  • radical definitions given above apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly to the starting materials or intermediates required in each case for the preparation. These radical definitions can be combined with one another as desired, that is to say also between the specified ranges of preferred compounds.
  • Formula (II) provides a general definition of the triazolin (thi) ones to be used as starting materials in processes (a), (c) and (d) for the preparation of compounds of the formula (I).
  • Q 1 , R 1 and R 2 preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention, preferably or as particularly preferred for Q 1 , R 1 and R 2 have been given.
  • triazolin (thi) ones of the general formula (II) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. Arch. Pharm. 301 (1968), 827; loc. Cit. 307 (1974), 889; Bull. Soc. Chim. France 1962, 1365; loc. Cit. 1975, 1191; Chem. Ber. 90 (1957), 909-921; loc. Cit. 98 (1965), 3025-3099; loc. Cit. 102 (1969), 755; J. Heterocycl. Chem. 15 (1978), 237-240; J. Indian
  • Formula (III) provides a general definition of the substituted arylsulfonyliso (thio) cyanates to be used in the process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I) as starting materials.
  • Ar, Q 2 and R 3 preferably or in particular have the meaning which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for Ar, Q 2 and R. 3 was specified.
  • Q 1 , Q 2 , R 1 and R 2 preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) as preferred or as particularly preferred for Q 1 , Q 2 , R 1 and R 2 have been given;
  • Z preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, benzyloxy, phenoxy, halogen or nitro-phenoxy, in particular methoxy, phenoxy or 4-nitro-phenoxy.
  • Z 1 represents halogen, alkoxy, aralkoxy or aryloxy (and has the same preferred meanings as Z), optionally in the presence of an acid acceptor, such as sodium or potassium hydroxide, sodium or potassium t-butoxide, and optionally in the presence a diluent, such as methylene chloride, tetrahydrofuran or dimethoxyethane and / or water, at temperatures between 0 ° C and 100 ° C.
  • an acid acceptor such as sodium or potassium hydroxide, sodium or potassium t-butoxide
  • a diluent such as methylene chloride, tetrahydrofuran or dimethoxyethane and / or water
  • Formula (V) provides a general definition of the sulfonamides to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I).
  • Ar and R preferably or in particular have the meaning which has already been given above in connection with the description of the compounds of the formula (I) as preferred or as particularly preferred for Ar and R 3 .
  • the starting materials of the formula (V) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. EP-A 496701, EP-A 558445).
  • Formula (VI) provides a general definition of the substituted arylsulfonic acid amide derivatives to be used as starting materials in process (c) according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I).
  • Ar, Q 2 and R 3 preferably or in particular have the meaning which has already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) as preferred or as particularly preferred for Ar, Q 2 and R. 3 was specified;
  • Z preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy,
  • Formula (VII) provides a general definition of the substituted arylsulfonic acid halides to be used as starting materials in process (d) according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I).
  • Ar and R 3 preferably or in particular have the meaning which has already been given above in connection with the description of the compounds of the formula (I) as preferred or as particularly preferred for Ar and R;
  • X preferably represents fluorine, chlorine or bromine, especially chlorine.
  • the starting materials of the formula (VII) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. EP-A 496701, EP-A 558445).
  • diluents are preferably carried out using diluents.
  • Practically all inert organic solvents can be used as diluents. These preferably include aliphatic and aromatic, optionally halogenated hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, petroleum ether, gasoline, ligroin, benzene, toluene,
  • Xylene methylene chloride, ethylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene; Ethers such as diethyl and dibutyl ether, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; Ketones such as acetone, methyl ethyl, methyl isopropyl and methyl isobutyl ketone; Esters such as methyl acetate and ethyl acetate; Nitriles such as Acetonitrile and propionitrile; Amides such as Dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, as well as dimethyl sulfoxide, tetramethyl ensulfone and hexamethylphosphoric acid triamide.
  • Ethers such as diethyl and dibutyl ether, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether
  • reaction auxiliaries or as acid acceptors in the processes (a), (b), (c) and (d) according to the invention it is possible to use all acid binders which can customarily be used for such reactions.
  • Alkali metal hydroxides such as sodium and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, alkali carbonates and alcoholates such as sodium and potassium carbonate, sodium and potassium tert-butoxide, and also basic nitrogen compounds such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, are preferably used.
  • DBN 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -undec-7-ene
  • DBUCO 1,4-diazabicy
  • reaction temperatures can be varied within a wide range in processes (a), (b), (c) and (d). In general, temperatures between -20 ° C and + 150 ° C, preferably at
  • Processes (a), (b), (c) and (d) according to the invention are generally carried out under atmospheric pressure. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure.
  • the starting materials required in each case are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use a larger excess of one of the components used in each case.
  • the reactions are generally carried out in a suitable diluent in the presence of an acid acceptor and the reaction mixture becomes several
  • salts can be prepared from the compounds of the general formula (I) according to the invention. Such salts are obtained in a simpler manner
  • salt formation methods for example by dissolving or dispersing a compound of formula (I) in a suitable solvent, e.g. Methylene chloride, acetone, tert-butyl methyl ether or toluene, and addition of a suitable base.
  • a suitable solvent e.g. Methylene chloride, acetone, tert-butyl methyl ether or toluene
  • the salts can then be isolated - if appropriate after prolonged stirring - by concentration or suction.
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the one used
  • the active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants:
  • Brassica, lactuca, cucumis, cucurbita Brassica, lactuca, cucumis, cucurbita.
  • Alopecurus apera.
  • the compounds are suitable for total weed control, e.g. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover.
  • the compounds for weed control in permanent crops e.g. Forest, ornamental trees, fruit, wine,
  • Citrus, nut, banana, coffee, tea, gum, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants are used on ornamental and sports turf and pasture land and for selective weed control in annual crops.
  • the compounds of formula (I) according to the invention are particularly suitable for the selective control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds in mono cotyledon and dicotyledon cultures both in the pre-emergence and post-emergence processes.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granules are possible: e.g.
  • suitable emulsifying and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ether, Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersing agents are, for example, lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper,
  • Cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used for combating weeds, in a mixture with known herbicides, finished formulations or tank mixes being possible.
  • herbicides for example anilides, such as e.g. Diflufenican and Propanil; Aryl carboxylic acids, e.g. Dichloropicolinic acid, dicamba and picloram; Aryloxyalkanoic acids, e.g. 2,4-D,
  • Aryloxy-phenoxyalkanoic acid esters e.g. Diclofop-m ethyl, fenoxaprop-ethyl, fluazifop-butyl, haloxyfop-methyl and quizalofop-ethyl;
  • Azinones e.g. Chloridazon and norflurazon;
  • Carbamates e.g. Chlorpropham, desmedipham, phenmedipham and propham;
  • Chloroacetanilides e.g.
  • Sethoxydim and tralkoxydim; Imidazolinones such as. Imazethapyr, imazamethabenz, imazapyr and imazaquin; Nitriles, such as bromoxynil, Dichlobenil and ioxynil; Oxyacetamides such as mefenacet; Sulfonylureas such as amidosulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, primi sulfuron, pyrazosulfuronethyl, thifensulfuron-methyl, triasulfuron and tribenuron-methyl; Thiol carbamates, such as butylates, cycloates, dialates, EPTC, Esprocarb, Molinate, prosulfocarb,
  • Triazines e.g. Atrazin, cyanazin, simazin, simetryne, terbutryne and terbutylazin
  • Triazinones e.g. Hexazinone, metamitron and metribuzin
  • Others such as Aminotriazole, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate and Tridiphane.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 10 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 50 g and 5 kg per ha.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration. Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours, the active ingredient preparation is poured onto the floor. The amount of water per unit area is expediently kept constant. The concentration of active substance in the preparation is irrelevant, the only decisive factor is the amount of active substance applied per unit area. After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in%
  • Example B Effect against weeds (see Table A).
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, mix 1
  • Test plants with a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 1000 l of water / ha.

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

The invention relates to novel substituted aryl sulphonyl amino (thio) carbonyl triazolin(thi)ones of formula (I) in which Ar is possibly substituted arylene or heteroarylene; Q1 is oxygen or sulphur; Q2 is oxygen or sulphur; R1 is hydrogen, hydroxy, amino, alkylidene amino or a possibly substitued radical from the series alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkylamino, dialkylamino, alkanoylamino, cycloalkyl, cycloalkyl alkyl, aryl, arylalkyl; R2 is hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, halogen or a possibly substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkinylthio, alkylamino, alkenylamino, alkinylamino, dialkylamino, alkanoylamino, aziridino, pyrrolidino, piperidino, morpholino, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkoxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, cycloalkyl alkyl, cycloalkyl alkoxy, cycloalkyl alkylthio, cycloalkyl alkylamino, aryl, aryloxy, arylthio, arylamino, arylalkyl, arylalkoxy, arylalkylthio, arylalkylamino, heterocyclyloxy, heterocyclylthio; or R?1 and R2¿ together are possibly branched alkandiyl; and R3 is possibly substituted heterocyclyl; and salts of the compounds of formula (I), process for producing the novel compounds and their use as herbicides.

Description

Substituierte ArylsuIfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one  Substituted arylsulfonylamino (thio) carbonyltriazolin (thi) one
Die Erfindung betrifft neue substituierte Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung alsThe invention relates to new substituted arylsulfonylamino (thio) carbonyltriazolin (thi) one, several processes for their preparation and their use as
Herbizide. Herbicides.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Sulfonylaminocarbonyltriazolinone herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A 341489, EP-A 422469, EP-A 425948, EP-A 431291, EP-A 507171). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend. It is already known that certain sulfonylaminocarbonyltriazolinones have herbicidal properties (cf. EP-A 341489, EP-A 422469, EP-A 425948, EP-A 431291, EP-A 507171). However, the action of these compounds is not satisfactory in all respects.
Es wurden nun die neuen substituierten Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one der allgemeinen Formel (I), The new substituted arylsulfonylamino (thio) carbonyltriazoline (thi) ones of the general formula (I)
Figure imgf000003_0001
in welcher Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht,
Figure imgf000003_0001
in which Ar represents optionally substituted arylene or heteroarylene,
Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, Q 1 represents oxygen or sulfur,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht, Q 2 represents oxygen or sulfur,
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, steht, R 1 represents hydrogen, hydroxy, amino, alkylidene amino or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkylamino, dialkylamino, alkanoylamino, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl,
R2 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Halogen oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Cycloalkyl, Cyclo alkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio steht, oder R1 und R2 zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl stehen, und R 2 is hydrogen, hydroxyl, mercapto, amino, halogen or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, dialkylamino, alkanoylamino, Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Cycloalkyl, Cyclo alkenyl, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkylamino, aryl, aryloxy, arylthio, arylamino, arylalkyl, arylalkoxy, arylalkylthio, arylalkylamino, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, or R 1 and R 2 together represent optionally branched alkanediyl, and
R3 für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht, sowie Salze der Verbindungen der Formel (I) gefunden. R 3 represents optionally substituted heterocyclyl, and salts of the compounds of the formula (I) have been found.
Man erhält die neuen substituierten Arylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin-(thi)one der allgemeinen Formel (I), wenn man (a) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II) The new substituted arylsulfonylamino (thio) carbonyl-triazolin- (thi) ones of the general formula (I) are obtained if (a) triazolin (thi) ones of the general formula (II)
Figure imgf000004_0001
in welcher
Figure imgf000004_0001
in which
Q1, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit substituierten Arylsulfonyliso(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (III) R3-O-CO-Ar-SO2-N=C=Q2 (III) in welcher Ar, Q2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man (b) Triazolin(thi)on-Derivate der allgemeinen Formel (IV) Q 1 , R 1 and R 2 have the meanings given above, with substituted arylsulfonyliso (thio) cyanates of the general formula (III) R 3 -O-CO-Ar-SO 2 -N = C = Q 2 (III) in which Ar, Q 2 and R 3 have the meanings given above, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent, or if (b) triazolin (thi) on derivatives of the general formula (IV)
Figure imgf000005_0001
in welcher
Figure imgf000005_0001
in which
Q1, Q2, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben und Z für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht, mit Sulfonsäureamiden der allgemeinen Formel (V) Q 1 , Q 2 , R 1 and R 2 have the meanings given above and Z represents halogen, alkoxy, aryloxy or arylalkoxy, with sulfonamides of the general formula (V)
R3-O-CO-Ar-SO2-NH2 (V) in welcher R 3 -O-CO-Ar-SO 2 -NH 2 (V) in which
Ar und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man Ar and R 3 have the meanings given above, if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent, or if
(c) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II) (c) triazolin (thi) one of the general formula (II)
Figure imgf000005_0002
in welcher Q1, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit substituierten Arylsulfonsäureamid-Derivaten der allgemeinen Formel (VI)
Figure imgf000005_0002
in which Q 1 , R 1 and R 2 have the meanings given above, with substituted arylsulfonic acid amide derivatives of the general formula (VI)
R3-O-CO-Ar-SO2-NH-CQ2-Z (VI) in welcher Ar, Q2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben und R 3 -O-CO-Ar-SO 2 -NH-CQ 2 -Z (VI) in which Ar, Q 2 and R 3 have the meanings given above and
Z für für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man (d) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II) Z represents halogen, alkoxy, aryloxy or arylalkoxy, if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent, or if (d) triazolin (thi) ones of the general formula (II)
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000006_0001
in welcher in which
Q1, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit substituierten Arylsulfonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel (VII) R3-O-CO-Ar-SO2-X (VII) in welcher Ar und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben und X für Halogen steht, und Metall(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VIII) Q 1 , R 1 and R 2 have the meanings given above, with substituted arylsulfonic acid halides of the general formula (VII) R 3 -O-CO-Ar-SO 2 -X (VII) in which Ar and R 3 have the meanings indicated above and X represents halogen, and metal (thio) cyanates of the general formula (VIII)
MQ2CN (VIII) in welcher Q2 die oben angegebene Bedeutung hat und MQ 2 CN (VIII) in which Q 2 has the meaning given above and
M für ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall-äqivalent steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, und gegebenenfalls die nach Verfahren (a), (b), (c) oder (d) erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt. M represents an alkali metal or an alkaline earth metal equivalent, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent, and if appropriate the compounds of the formula (I) obtained by processes (a), (b), (c) or (d) ) converted into salts by conventional methods.
Die neuen Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus. The new sulfonylamino (thio) carbonyl-triazolin (thi) ones of the general formula (I) are notable for their strong herbicidal activity.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher Ar für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, durch C1-C4- Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfιnyl, C1-C4-Alkyl- sulfonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-sulfonyl oder N-C1-C4-Alkoxy-N-C1-C4- alkyl-amino-sulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Phenylen oder Naphthylen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, durch C1-C4-Alkyl oder C1- C4-Alkoxy (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ist und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Stickstoffe sind, Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht, Subject of the invention are preferably compounds of formula (I) in which Ar is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 - alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfionyl, C 1 -C 4 alkyl sulfonyl, di (C 1 -C 4 alkyl) amino sulfonyl or NC 1 -C 4 alkoxy-NC 1 -C 4 alkyl- aminosulfonyl (which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine) substituted phenylene or naphthylene, or for optionally by halogen, cyano, nitro, by C 1 -C 4 -alkyl or C 1 - C 4 -alkoxy (which in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine) substituted heteroarylene having 5 or 6 ring members, at least one of which is oxygen, sulfur or nitrogen and optionally one or two further nitrogen groups, Q 1 is oxygen or sulfur, Q 2 represents oxygen or sulfur,
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für C2-C10-Alkylidenamino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C2- C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1- C6-Alkoxy, C1-C8-Alkylamino oder C1-C6- Alkanoylamino, für C3-C6- Alkenyloxy, für Di-(C1-C4-alkyl)-amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C1-C4- Alkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyl, Trifluormethyl und/oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht, R 1 for hydrogen, hydroxy, amino, for C 2 -C 10 alkylidene amino, for optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylcarbonyl or C 1 -C 4 -Alkoxy-carbonyl substituted C 1 -C 6 alkyl, for each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine substituted C 2 - C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano , C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 alkoxy-carbonyl substituted C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 8 alkylamino or C 1 -C 6 alkanoylamino, for C 3 -C 6 - Alkenyloxy, for di (C 1 -C 4 alkyl) amino, for C 3 -C 6 cycloalkyl or C 3 - substituted in each case optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano and / or C 1 -C 4 alkyl C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, represents in each case optionally or fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C 1 -C 4 - alkyl, trifluoromethyl and / or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted phenyl or Phenyl-C 1 -C 4 -alkyl,
R2 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, lod, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkyl-carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C2- C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1- C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder C1-C6-Alkanoylamino, für C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkenylthio, C2- C6-Alkinylthio, C2-C6-Alkenylamino oder C2-C6- Alkinyl amino, für Di-(C1- C4-alkyl)-amino, für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C1-C4- Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C3-C6-Cycloalkylamino, C3-C6-Cycloalkyl- C1-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4- alkylthio oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkylamino, oder für jeweils gege- benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl und/oder C1-C4-Alkoxy substituierte substituiertes Phenyl, Phenyl- C1-C4-alkyl, Phenoxy, Phenyl-C1-C4-alkoxy, Phenylthio, Phenyl-C1-C4- alkylthio, Phenylamino oder Phenyl-C1-C4-alkylamino steht, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyl, Trifluormethyl und/oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Heterocyclyl oxy oder Heterocyclylthio steht, wobei jeweils die Heterocyclyl- Komponente aus der Reihe Oxiranyl, Oxetanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thietanyl, Thienyl, Tetrahydrothienyl ausgewählt ist, oder R 2 for hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, for optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl carbonyl or C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl-substituted C 1 -C 6 -alkyl, represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, C 2 - C 6 alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl, represents in each case optionally fluorine-, Chlorine, cyano, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 alkoxy-carbonyl substituted C 1 - C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylamino or C 1 -C 6 alkanoylamino, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, C 2 -C 6 alkenylthio, C 2 - C 6 alkynylthio, C 2 -C 6 -alkenylamino or C 2 -C 6 Alkynylamino, for di (C 1 -C 4 -alkyl) amino, for aziridino, pyrrolidino, piperidino or morpholino, each optionally substituted by methyl and / or ethyl, for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano and / or C 1 -C 4 alkyl substituted C 3 -C 6 cycloalkyl, C 5 -C 6 -Cycloalkenyl, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkylthio, C 3 -C 6 -cycloalkylamino, C 3 -C 6 -cycloalkyl- C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl -C 1 -C 4 -alkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkylthio or C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkylamino, or, if appropriate, by fluorine, Chlorine, bromine, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkyl, trifluoromethyl and / or C 1 -C 4 alkoxy substituted substituted phenyl, phenyl C 1 -C 4 alkyl, phenoxy, phenyl C 1 -C 4 -alkoxy, phenylthio, phenyl-C 1 -C 4 -alkylthio, phenylamino or phenyl-C 1 -C 4 -alkylamino, or for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl , Trifluoromethyl and / or C 1 -C 4 alkoxy substituted heterocyclyl oxy or heterocyclylthio, where the heterocyclyl component is selected from the series oxiranyl, oxetanyl, furyl, tetrahydrofuryl, thietanyl, thienyl, tetrahydrothienyl, or
R1 und R2 zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, und R 1 and R 2 together represent optionally branched alkanediyl having 3 to 11 carbon atoms, and
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl oder Tetrahydrothienyl steht. R 3 represents oxetanyl, thietanyl, furyl, tetrahydrofuryl, thienyl or tetrahydrothienyl, each optionally substituted by halogen or C 1 -C 4 alkyl.
Gegenstand der Erfindung sind weiter vorzugsweise Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C1-C4-Alkyl-ammonium-, Di-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tri-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tetra-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tri-(C1-C4-alkyl)-sulfonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C1-C2-alkyl)-benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (I), in welcher Ar, Q1, Q2, R1, R2 und R3 die oben vorzugsweise angegebenen Bedeutungen haben. Gegenstand der Erfindung sind insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher The invention further preferably relates to sodium, potassium, magnesium, calcium, ammonium, C 1 -C 4 alkyl ammonium, di (C 1 -C 4 alkyl) ammonium, tri ( C 1 -C 4 alkyl) ammonium, tetra (C 1 -C 4 alkyl) ammonium, tri (C 1 -C 4 alkyl) sulfonium, C 5 or C 6 cycloalkyl -ammonium- and di- (C 1 -C 2 -alkyl) -benzyl-ammonium salts of compounds of the formula (I) in which Ar, Q 1 , Q 2 , R 1 , R 2 and R 3 preferably do the above have the meanings given. The invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
Ar für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl,Ar for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy,Ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy,
Trifluormethoxy, Methylthio oder Ethylthio substituiertes 1,2-Phenylen (ortho-Phenylen), Pyridin-2,3-diyl, Thiophen-2,3-diyl oder Pyrazol-4,5-diyl steht, Trifluoromethoxy, methylthio or ethylthio substituted 1,2-phenylene (ortho-phenylene), pyridine-2,3-diyl, thiophene-2,3-diyl or pyrazole-4,5-diyl,
Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, Q 1 represents oxygen or sulfur,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht, Q 2 represents oxygen or sulfur,
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für C3-C8-Alkylidenamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy oder Butenyloxy, für Dimethylamino oder Di ethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, für Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl,R 1 for hydrogen, hydroxy, amino, for C 3 -C 8 -alkylideneamino, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s, which are each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy - or t-butyl, for propenyl, butenyl, propynyl or butinyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, for methoxy, ethoxy, n- each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, for propenyloxy or butenyloxy, for dimethylamino or Di ethylamino, for each optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl and / or ethyl cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for each optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl and / or methoxy Phenyl or benzyl stands for hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, fluorine, chlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy. , s- or t-butyl, for propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy , n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, for propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy, butynyloxy, propenylthio, butenylthio, propynylthio, butynylthio, propenylamino, butenylamino, propynylamino or butynylamino, for dimethylamino, diethylamino or dipropylamino, each optionally and / or by fluorine, chlorine, methyl Substituted Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino, Cyclopentylamino
Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylm ethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, Phenylamino oder Benzylamino steht, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Oxetanyloxy, Furyl oxy, Tetrahydrofuryloxy, Thienyloxy oder Tetrahydrothienyloxy steht, oder R1 und R2 zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, und Cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclopropylmethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy, cyclohexylmethoxy, cyclopropylmethylthio, cyclobutylmethylthio, cyclopentylmethylthio, cyclohexylmethylthio, cyclopropylmethylamino, cyclomethylamino, cyclomethylamino, cyclomethylamino, cyclobutylmethylamino, cyclobutylmethylmino, cyclobutylmethylmino, cyclobutylmethylmino, cyclobutylmethylamino, cyclobutylmethylamino, Benzyl, phenoxy, benzyloxy, phenylthio, benzylthio, phenylamino or benzylamino, or for oxetanyloxy, furyl oxy, tetrahydrofuryloxy, thienyloxy or tetrahydrothienyloxy optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl and / or methoxy, or R 1 and R 2 together represent optionally branched alkanediyl having 3 to 11 carbon atoms, and
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl oder Tetrahydrothienyl steht. R 3 represents oxetanyl, thietanyl, furyl, tetrahydrofuryl, thienyl or tetrahydrothienyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl or ethyl.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind die Verbindungen der Formel (Ia) A very particularly preferred group of compounds of the formula (I) are the compounds of the formula (Ia)
Figure imgf000011_0001
in welcher
Figure imgf000011_0001
in which
Q1, Q2, R1, R2 und R3 die oben als insbesondere bevorzugt angegebenenQ 1 , Q 2 , R 1 , R 2 and R 3 those specified above as being particularly preferred
Bedeutungen haben. Have meanings.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zu Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden. The general or preferred radical definitions given above apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly to the starting materials or intermediates required in each case for the preparation. These radical definitions can be combined with one another as desired, that is to say also between the specified ranges of preferred compounds.
Verwendet man beispielsweise 2-(Oxetan-3-yl-oxy-carbonyl)-phenylsulfonylisocyanat und 5-Ethyl-4-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on als Ausgangs-Stoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000012_0001
If, for example, 2- (oxetan-3-yl-oxy-carbonyl) -phenylsulfonyl isocyanate and 5-ethyl-4-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one are used as starting materials , the course of the reaction in process (a) according to the invention can be outlined using the following formula:
Figure imgf000012_0001
Verwendet man beispielsweise 2-(Thietan-3-yl-oxy-carbonyl)-benzolsulfonamid und 2-Chlorcarbonyl-4-dimethylamino-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden: For example, 2- (thietan-3-yloxycarbonyl) benzenesulfonamide and 2-chlorocarbonyl-4-dimethylamino-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thione are used as starting materials, the course of the reaction in process (b) according to the invention can be outlined using the following formula:
Figure imgf000012_0002
Figure imgf000012_0002
Verwendet man beispielsweise N-Methoxycarbonyl-2-(2-tetrahydrofuryl-methoxycarbonyl)-benzolsulfonamid und 5-Ethoxy-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden: If, for example, N-methoxycarbonyl-2- (2-tetrahydrofuryl-methoxycarbonyl) benzenesulfonamide and 5-ethoxy-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one are used as starting materials, then the course of the reaction in process (c) according to the invention can be outlined using the following formula:
Figure imgf000012_0003
Figure imgf000012_0003
Verwendet man beispielsweise 4-Ethyl-5-ethylthio-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on und 2-(3-Thietanyl-oxy-carbonyl)-benzolsulfochlorid sowie Kaliumcyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) durch das folgende Formelschema skizziert werden: For example, 4-ethyl-5-ethylthio-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one and 2- (3-thietanyl-oxy-carbonyl) -benzenesulfochloride and potassium cyanate are used as Starting materials, the course of the reaction in process (d) according to the invention can be outlined using the following formula:
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000013_0001
Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (c) und (d) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Triazolin(thi)one sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben Q1, R1 und R2 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q1, R1 und R2 angegeben wurden. Formula (II) provides a general definition of the triazolin (thi) ones to be used as starting materials in processes (a), (c) and (d) for the preparation of compounds of the formula (I). In formula (II), Q 1 , R 1 and R 2 preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention, preferably or as particularly preferred for Q 1 , R 1 and R 2 have been given.
Die Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Arch. Pharm. 301 (1968), 827; loc. cit. 307 (1974), 889; Bull. Soc. Chim. France 1962, 1365; loc. cit. 1975, 1191;Chem. Ber. 90 (1957), 909-921; loc. cit. 98 (1965), 3025-3099; loc. cit. 102 (1969), 755; J. Heterocycl. Chem. 15 (1978), 237-240; J. IndianThe triazolin (thi) ones of the general formula (II) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. Arch. Pharm. 301 (1968), 827; loc. Cit. 307 (1974), 889; Bull. Soc. Chim. France 1962, 1365; loc. Cit. 1975, 1191; Chem. Ber. 90 (1957), 909-921; loc. Cit. 98 (1965), 3025-3099; loc. Cit. 102 (1969), 755; J. Heterocycl. Chem. 15 (1978), 237-240; J. Indian
Chem. Soc. 6 (1929), 565; Liebigs Ann. Chem. 637 (1960), 135; Monatshefte Chemie 123 (1992), 257; Tetrahedron 32 (1976), 2347-2352; Helv. Chim. Acta 63 (1980), 841-859; J. Chem. Soc. C 1967, 746-751; loc. cit. 1970, 26-34; J. Chem. Soc. Perkin I 1973, 2644; Fen Fak. Derg., Seri A (Ege Univ.) 7 (1984), 1-6 - zitiert in Chem. Abstracts 101:90846m; EP-A 283876; EP-A 294666; EP-AChem. Soc. 6 (1929), 565; Liebigs Ann. Chem. 637 (1960), 135; Monthly Bulletin Chemistry 123 (1992), 257; Tetrahedron 32 (1976) 2347-2352; Helv. Chim. Acta 63: 841-859 (1980); J. Chem. Soc. C 1967, 746-751; loc. cit. 1970, 26-34; J. Chem. Soc. Perkin I 1973, 2644; Fen Fak. Derg., Seri A (Ege Univ.) 7 (1984), 1-6 - cited in Chem. Abstracts 101: 90846m; EP-A 283876; EP-A 294666; EP-A
298371; EP-A 301946; EP-A 305844; EP-A 341489; EP-A 362633; EP-A 370293; EP-A 391187; EP-A 398096; EP-A 398097; EP-A 399294; EP-A 415196; EP-A 422469; EP-A 425948; EP-A 431291; EP-A 477646; EP-A 502307; EP-A 503437; EP-A 505819; EP-A 511569; EP-A 513621; DE-A 2336827; DE-A 3839206; DE-A 3916208; DE-A 3916930; DD-P 64970; WO-A 93/04050; Herstellungsbeispiele). Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Arylsulfonyliso(thio)cyanate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben Ar, Q2 und R3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar, Q2 und R3 angegeben wurde. 298371; EP-A 301946; EP-A 305844; EP-A 341489; EP-A 362633; EP-A 370293; EP-A 391187; EP-A 398096; EP-A 398097; EP-A 399294; EP-A 415196; EP-A 422469; EP-A 425948; EP-A 431291; EP-A 477646; EP-A 502307; EP-A 503437; EP-A 505819; EP-A 511569; EP-A 513621; DE-A 2336827; DE-A 3839206; DE-A 3916208; DE-A 3916930; DD-P 64970; WO-A 93/04050; Manufacturing examples). Formula (III) provides a general definition of the substituted arylsulfonyliso (thio) cyanates to be used in the process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I) as starting materials. In formula (III), Ar, Q 2 and R 3 preferably or in particular have the meaning which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for Ar, Q 2 and R. 3 was specified.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 496701, EP-A 558445). Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Triazolin(thi)on-Derivate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) haben Q1, Q2, R1 und R2 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Q1, Q2, R1 und R2 angegeben wurden; Z steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Benzyloxy, Phenoxy, Halogen- oder Nitro-phenoxy, insbesondere für Methoxy, Phenoxy oder 4-Nitro-phenoxy. The starting materials of the formula (III) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. EP-A 496701, EP-A 558445). Formula (IV) provides a general definition of the triazolin (thi) on derivatives to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I). In the formula (IV), Q 1 , Q 2 , R 1 and R 2 preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) as preferred or as particularly preferred for Q 1 , Q 2 , R 1 and R 2 have been given; Z preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, benzyloxy, phenoxy, halogen or nitro-phenoxy, in particular methoxy, phenoxy or 4-nitro-phenoxy.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind teilweise noch nicht aus der Literatur bekannt und Gegenstand eigener älterer Patentanmeldungen. Some of the starting materials of the formula (IV) are not yet known from the literature and are the subject of our own earlier patent applications.
Man erhält die Verbindungen der allgemeinen Formel (IV), wenn man Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II) The compounds of the general formula (IV) are obtained if triazolin (thi) ones of the general formula (II)
Figure imgf000014_0001
in welcher Q1, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Kohlensäurederivaten der allgemeinen Formel (IX) Z-CO-Z1 (IX) in welcher
Figure imgf000014_0001
in which Q 1 , R 1 and R 2 have the meanings given above, with carbonic acid derivatives of the general formula (IX) Z-CO-Z 1 (IX) in which
Z die oben angegebene Bedeutung hat und Z has the meaning given above and
Z1 für Halogen, Alkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy steht (und die gleichen bevorzugten Bedeutungen hat wie Z), gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z.B. Natrium- oder Kalium-hydroxid, Natrium- oder Kalium-t-butylat, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Methylenchlorid, Tetrahydrofuran oder Dimethoxyethan und/oder Wasser, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt. Z 1 represents halogen, alkoxy, aralkoxy or aryloxy (and has the same preferred meanings as Z), optionally in the presence of an acid acceptor, such as sodium or potassium hydroxide, sodium or potassium t-butoxide, and optionally in the presence a diluent, such as methylene chloride, tetrahydrofuran or dimethoxyethane and / or water, at temperatures between 0 ° C and 100 ° C.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonsäureamide sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der Formel (V) haben Ar und R vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar und R3 angegeben wurde. Formula (V) provides a general definition of the sulfonamides to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I). In formula (V), Ar and R preferably or in particular have the meaning which has already been given above in connection with the description of the compounds of the formula (I) as preferred or as particularly preferred for Ar and R 3 .
Die Ausgangsstoffe der Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 496701, EP-A 558445). The starting materials of the formula (V) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. EP-A 496701, EP-A 558445).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Arylsulfonsäureamid-Derivate sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der Formel (VI) haben Ar, Q2 und R3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar, Q2 und R3 angegeben wurde; Z steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy,Formula (VI) provides a general definition of the substituted arylsulfonic acid amide derivatives to be used as starting materials in process (c) according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I). In formula (VI), Ar, Q 2 and R 3 preferably or in particular have the meaning which has already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) as preferred or as particularly preferred for Ar, Q 2 and R. 3 was specified; Z preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy,
Benzyloxy, Phenoxy, Halogen- oder Nitro-phenoxy, insbesondere für Methoxy, Phenoxy oder 4-Nitro-phenoxy.. Benzyloxy, phenoxy, halogen or nitro-phenoxy, especially for methoxy, phenoxy or 4-nitro-phenoxy ..
Die Ausgangsstoffe der Formel (VI) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Arylsulfonsäurehalogenide sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In der Formel (VII) haben Ar und R3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar und R angegeben wurde; X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Chlor. The starting materials of the formula (VI) are known and / or can be prepared by processes known per se. Formula (VII) provides a general definition of the substituted arylsulfonic acid halides to be used as starting materials in process (d) according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I). In formula (VII), Ar and R 3 preferably or in particular have the meaning which has already been given above in connection with the description of the compounds of the formula (I) as preferred or as particularly preferred for Ar and R; X preferably represents fluorine, chlorine or bromine, especially chlorine.
Die Ausgangsstoffe der Formel (VII) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 496701, EP-A 558445). Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) zur Herstellung der neuenThe starting materials of the formula (VII) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. EP-A 496701, EP-A 558445). The processes (a), (b), (c) and (d) according to the invention for the preparation of the new
Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol,Compounds of formula (I) are preferably carried out using diluents. Practically all inert organic solvents can be used as diluents. These preferably include aliphatic and aromatic, optionally halogenated hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, petroleum ether, gasoline, ligroin, benzene, toluene,
Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlormethan, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol; Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan; Ketone wie Aceton, Methyl-ethyl-, Methyl-isopropyl- und Methyl-isobutyl-keton; Ester wie Essigssäuremethylester und -ethylester; Nitrile wie z.B. Acetonitril und Propionitril; Amide wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethyl ensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid. Xylene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene; Ethers such as diethyl and dibutyl ether, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; Ketones such as acetone, methyl ethyl, methyl isopropyl and methyl isobutyl ketone; Esters such as methyl acetate and ethyl acetate; Nitriles such as Acetonitrile and propionitrile; Amides such as Dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, as well as dimethyl sulfoxide, tetramethyl ensulfone and hexamethylphosphoric acid triamide.
Als Reaktionshilfsmittel bzw. als Säureakzeptoren können bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) alle üblicherweise für derartige Umsetzungen verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden. Vorzugsweise in Frage kommen Alkalimetallhydroxide wie z.B. Natrium- und Kaliumhydroxid, Erdalkalihydroxide wie z.B. Calciumhydroxid, Alkali carbonate und -alkoholate wie Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kalium-tert-butylat, ferner basische Stickstoffverbindungen, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Diisobutylamin, Dicyclohexylamin, Ethyldiisopropylamin, Ethyldicyclohexylamin, N,N-Dimethylbenzylamin, N,N-Dimethyl-anilin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 2-Ethyl-, 4-Ethyl- und 5-Ethyl- 2-methyl-pyridin, 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), 1,8-Diazabicyclo-[5,4,0]-undec-7-en (DBU) und 1,4-Diazabicyclo-[2,2,2]-octan (DABCO). As reaction auxiliaries or as acid acceptors in the processes (a), (b), (c) and (d) according to the invention, it is possible to use all acid binders which can customarily be used for such reactions. Alkali metal hydroxides such as sodium and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, alkali carbonates and alcoholates such as sodium and potassium carbonate, sodium and potassium tert-butoxide, and also basic nitrogen compounds such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, are preferably used. Diisobutylamine, dicyclohexylamine, ethyldiisopropylamine, ethyldicyclohexylamine, N, N-dimethylbenzylamine, N, N-dimethyl-aniline, pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl, 2,6- Dimethyl, 2-ethyl, 4-ethyl and 5-ethyl 2-methyl-pyridine, 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (DBN), 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -undec-7-ene (DBU) and 1,4-diazabicyclo- [2,2,2] octane (DABCO).
Die Reaktionstemperaturen können bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C, vorzugsweise beiThe reaction temperatures can be varied within a wide range in processes (a), (b), (c) and (d). In general, temperatures between -20 ° C and + 150 ° C, preferably at
Temperaturen zwischen 0°C und +100°C. Temperatures between 0 ° C and + 100 ° C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten. Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der jeweils eingesetzten Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen werden im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wird mehrereProcesses (a), (b), (c) and (d) according to the invention are generally carried out under atmospheric pressure. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure. To carry out processes (a), (b), (c) and (d) according to the invention, the starting materials required in each case are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use a larger excess of one of the components used in each case. The reactions are generally carried out in a suitable diluent in the presence of an acid acceptor and the reaction mixture becomes several
Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele). Stirred for hours at the required temperature. Working up in the processes (a), (b), (c) and (d) according to the invention is in each case carried out by customary methods (cf. the preparation examples).
Aus den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können gegebenenfalls Salze hergestellt werden. Man erhält solche Salze in einfacherIf appropriate, salts can be prepared from the compounds of the general formula (I) according to the invention. Such salts are obtained in a simpler manner
Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, beispielsweise durch Lösen oder Dispergieren einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Methylenchlorid, Aceton, tert-Butyl-m ethyl ether oder Toluol, und Zugabe einer geeigneten Base. Die Salze können dann - gegebenenfalls nach längerem Rühren - durch Einengen oder Absaugen isoliert werden. By conventional salt formation methods, for example by dissolving or dispersing a compound of formula (I) in a suitable solvent, e.g. Methylene chloride, acetone, tert-butyl methyl ether or toluene, and addition of a suitable base. The salts can then be isolated - if appropriate after prolonged stirring - by concentration or suction.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendetenThe active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the one used
Menge ab. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Amount off. The active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia,Dicotyledon weeds of the genera: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia,
Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum. Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis,Dicotyledon cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis,
Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita. Brassica, lactuca, cucumis, cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis,Monocotyledon weeds of the genera: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Iochasumirumum, Scalumumum, Scalumumum , Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis,
Alopecurus, Apera. Alopecurus, apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. Monocot cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Pineapple, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen. However, the use of the active compounds according to the invention is by no means restricted to these genera, but extends in the same way to other plants.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-,Depending on the concentration, the compounds are suitable for total weed control, e.g. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover. Likewise, the compounds for weed control in permanent crops, e.g. Forest, ornamental trees, fruit, wine,
Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden. Citrus, nut, banana, coffee, tea, gum, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants are used on ornamental and sports turf and pasture land and for selective weed control in annual crops.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in mono kotylen und dikotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren. The compounds of formula (I) according to the invention are particularly suitable for the selective control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds in mono cotyledon and dicotyledon cultures both in the pre-emergence and post-emergence processes.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. The active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. If water is used as an extender, e.g. organic solvents can also be used as auxiliary solvents. The following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: The following are suitable as solid carriers:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykol ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. e.g. ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granules are possible: e.g. broken and fractionated natural rocks such as Calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifying and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ether, Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersing agents are, for example, lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvmylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein. Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations. Other additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Cobalt, molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %. The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. The active compounds according to the invention, as such or in their formulations, can also be used for combating weeds, in a mixture with known herbicides, finished formulations or tank mixes being possible.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Anilide, wie z.B. Diflufenican und Propanil; Aryl carbonsäuren, wie z.B. Dichlor- picolin-säure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z.B. 2,4-D,Known herbicides, for example anilides, such as e.g. Diflufenican and Propanil; Aryl carboxylic acids, e.g. Dichloropicolinic acid, dicamba and picloram; Aryloxyalkanoic acids, e.g. 2,4-D,
2,4-DB, 2,4-DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxyalkansäureester, wie z.B. Di clofop-m ethyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z.B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z.B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracetanilide, wie z.B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z.B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenyl ether, wie z.B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z.B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron; Hydroxylamine, wie z.B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim,2,4-DB, 2,4-DP, fluroxypyr, MCPA, MCPP and triclopyr; Aryloxy-phenoxyalkanoic acid esters, e.g. Diclofop-m ethyl, fenoxaprop-ethyl, fluazifop-butyl, haloxyfop-methyl and quizalofop-ethyl; Azinones, e.g. Chloridazon and norflurazon; Carbamates, e.g. Chlorpropham, desmedipham, phenmedipham and propham; Chloroacetanilides, e.g. Alachlor, acetochlor, butachlor, metazachlor, metolachlor, pretilachlor and propachlor; Dinitroanilines, e.g. Oryzalin, pendimethalin and trifluralin; Diphenyl ether, e.g. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen and Oxyfluorfen; Ureas, e.g. Chlorotoluron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron and methabenzthiazuron; Hydroxylamines, e.g. Alloxydim, clethodim, cycloxydim,
Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z.B . Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z.B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z.B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z.B. Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primi sulfuron, Pyrazosulfuronethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z.B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb,Sethoxydim and tralkoxydim; Imidazolinones, such as. Imazethapyr, imazamethabenz, imazapyr and imazaquin; Nitriles, such as bromoxynil, Dichlobenil and ioxynil; Oxyacetamides such as mefenacet; Sulfonylureas such as amidosulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, primi sulfuron, pyrazosulfuronethyl, thifensulfuron-methyl, triasulfuron and tribenuron-methyl; Thiol carbamates, such as butylates, cycloates, dialates, EPTC, Esprocarb, Molinate, prosulfocarb,
Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z.B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin; Triazinone, wie z.B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z.B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane. Thiobencarb and triallates; Triazines, e.g. Atrazin, cyanazin, simazin, simetryne, terbutryne and terbutylazin; Triazinones, e.g. Hexazinone, metamitron and metribuzin; Others, such as Aminotriazole, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate and Tridiphane.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden. A mixture with other known active compounds, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible. The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling. The active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 10 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 50 g und 5 kg pro ha. The amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 10 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 50 g and 5 kg per ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele: The preparation and use of the active compounds according to the invention can be seen from the examples below. Manufacturing examples:
Beispiel 1 example 1
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000022_0001
(Verfahren (d)) (Method (d))
Eine Mischung aus 2,3 g (8 mMol) 2-Chlorsulfonyl-benzoesäure-(tetrahydrofur-3-yl)-ester, 1,2 g (8 mMol) 4-Methyl-5-methylthio-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 1,0 g (8 mMol) Natriumcyanat und 100 ml Acetonitril wird ca. 15 Stunden unter Rühren zum Rückfluß erhitzt. Dann wird im Wasserstrahl Vakuum eingeengt, der Rückstand mit Methylenchlorid und salzsaurem Wasser (pH 1) geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Diethylether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert. A mixture of 2.3 g (8 mmol) of 2-chlorosulfonyl-benzoic acid (tetrahydrofur-3-yl) ester, 1.2 g (8 mmol) of 4-methyl-5-methylthio-2,4-dihydro-3H -1,2,4-triazol-3-one, 1.0 g (8 mmol) of sodium cyanate and 100 ml of acetonitrile are heated to reflux with stirring for about 15 hours. The mixture is then concentrated in a water jet, the residue is shaken with methylene chloride and hydrochloric acid water (pH 1), the organic phase is separated off, dried with sodium sulfate and filtered. The filtrate is concentrated in a water jet vacuum, the residue is digested with diethyl ether and the crystalline product is isolated by suction.
Man erhält 0,7 g (20% der Theorie) 4-Methyl-5-methylthio-2-[2-(tetrahydro-fur-3-yl-oxycarbonyl)-phenylsulfonyl-aminocarbonyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on vom Schmelzpunkt 160°C. 0.7 g (20% of theory) of 4-methyl-5-methylthio-2- [2- (tetrahydro-fur-3-yl-oxycarbonyl) phenylsulfonylaminocarbonyl] -2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-one with a melting point of 160 ° C.
Beispiel 2 Example 2
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000023_0001
(Verfahren (d)) (Method (d))
Eine Mischung aus 2,8 g (10 mMol) 2-Chlorsulfonyl-benzoesäure-(oxetan-3-yl)-ester, 1,3 g (10 mMol) 5-Ethyl-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 1,3 gA mixture of 2.8 g (10 mmol) of 2-chlorosulfonylbenzoic acid (oxetan-3-yl) ester, 1.3 g (10 mmol) of 5-ethyl-4-methyl-2,4-dihydro-3H -1,2,4-triazol-3-one, 1.3 g
(20 mMol) Natriumcyanat und 50 ml Acetonitril wird 90 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der Rückstand mit Methylenchlorid und 1N-Salzsäure verrührt. Die organische Phase wird dann mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird eingeengt, der Rückstand mit Isopropanol digeriert und das hierbei kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert. (20 mmol) sodium cyanate and 50 ml acetonitrile is heated under reflux for 90 minutes. It is then concentrated in a water jet vacuum and the residue is stirred with methylene chloride and 1N hydrochloric acid. The organic phase is then dried with sodium sulfate and filtered. The filtrate is concentrated, the residue is digested with isopropanol, and the product obtained in crystalline form is isolated by suction.
Man erhält 1,7 g (41% der Theorie) 5-Ethyl-4-methyl-2-[2-(oxetan-3-yl-oxy-carbonyl)-phenylsulfonyl-aminocarbonyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on vom Schmelzpunkt 137°C. Analog Beispiel 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) - bzw. der Formel (Ia) - hergestellt werden.
Figure imgf000024_0001
1.7 g (41% of theory) of 5-ethyl-4-methyl-2- [2- (oxetan-3-yl-oxycarbonyl) phenylsulfonylaminocarbonyl] -2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-one with a melting point of 137 ° C. Analogously to Examples 1 and 2 and in accordance with the general description of the production processes according to the invention, the compounds of the formula (I) - or of the formula (Ia) - listed in Table 1 below can also be prepared, for example.
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000024_0002
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0003
Figure imgf000024_0002
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0003
Analog zu Beispielen 1 und 2 wurden auch folgende Verbindungen hergestellt: The following compounds were also prepared analogously to Examples 1 and 2:
Beispiel 201 Example 201
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000046_0001
Schmelzpunkt: 146°C  Melting point: 146 ° C
Beispiel 202  Example 202
Figure imgf000046_0002
Figure imgf000046_0002
Schmelzpunkt: 158°C Ausgangsstoffe der Formel (VII): Melting point: 158 ° C Starting materials of formula (VII):
Beispiel (VII-1) Example (VII-1)
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000047_0001
Eine Lösung von 3,4 g Pyridin in 20 ml Methylenchlorid wird bei -10°C unter Rühren zu einer Mischung aus 9,46 g (39 mMol) 2-Chlorsulfonyl-benzoylchlorid, 3,5 g (39 mMol) 3-Hydroxymethyl -tetrahydrofuran und 100 ml Methylenchlorid tropfenweise gegeben und die Reaktionsmischung wird dann ca. 6 Stunden bei 20°C gerührt. Anschließend wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Methylenchlorid und salzsaurem Wasser (pH 1) geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert. A solution of 3.4 g of pyridine in 20 ml of methylene chloride is stirred at -10 ° C. to a mixture of 9.46 g (39 mmol) of 2-chlorosulfonyl-benzoyl chloride, 3.5 g (39 mmol) of 3-hydroxymethyl tetrahydrofuran and 100 ml of methylene chloride are added dropwise and the reaction mixture is then stirred at 20 ° C. for about 6 hours. It is then concentrated in a water jet vacuum, the residue is shaken with methylene chloride and hydrochloric acid water (pH 1), the organic phase is separated off, dried with sodium sulfate and filtered. The solvent is carefully distilled off from the filtrate in a water jet vacuum.
Man erhält 8,2 g (72,5% der Theorie) 2-Chlorsulfonyl-benzoesäure-(tetrahydrofur-3-yl)-ester als öligen Rückstand, der als solcher direkt für weitere Umsetzungen verwendet werden kann. 8.2 g (72.5% of theory) of 2-chlorosulfonylbenzoic acid (tetrahydrofur-3-yl) ester are obtained as an oily residue which, as such, can be used directly for further reactions.
Beispiel (VII-2) Example (VII-2)
Figure imgf000047_0002
Stufe 1
Figure imgf000047_0002
step 1
Eine Mischung aus 68,3 g (0,20 Mol) Bis-(2-chlorcarbonyl-phenyl)-disulfϊd, 29,6 g (0,40 Mol) 3-Hydroxy-oxetan, 42,5 g (0,42 Mol) Triethylamin und 500 ml Methylenchlorid wird 15 Stunden bei 20°C gerührt. Dann werden 200 ml 1N-Salzsäure dazu gegeben, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mitA mixture of 68.3 g (0.20 mol) bis- (2-chlorocarbonyl-phenyl) -disulfϊd, 29.6 g (0.40 mol) 3-hydroxy-oxetane, 42.5 g (0.42 mol ) Triethylamine and 500 ml of methylene chloride are stirred at 20 ° C for 15 hours. Then 200 ml of 1N hydrochloric acid are added, the organic phase is separated off, washed with water, with
Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Diethylether digeriert und das hierbei kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert. Dried sodium sulfate and filtered. The filtrate is concentrated in a water jet vacuum, the residue is digested with diethyl ether and the product obtained in crystalline form is isolated by suction.
Man erhält 48,6 g (58% der Theorie) Bis-[2-(oxetan-3-yl-oxycarbonyl)-phenyl]-disulfϊd vom Schmelzpunkt 143°C.  48.6 g (58% of theory) of bis- [2- (oxetan-3-yl-oxycarbonyl) phenyl] disulphide of melting point 143 ° C. are obtained.
Stufe 2 Level 2
In eine Mischung aus 10,5 g (25 mMol) Bis-[2-(oxetan-3-yl-oxycarbonyl)-phenyl]-disulfid, 12,9 g Natriumacetat und 100 ml 50%iger wässriger Essigsäure werden bei -5°C bis 0°C 11,2 g Chlor innerhalb von ca. 15 Minuten eingeleitet. Die Reaktionsmischung wird noch 15 Minuten bei 0°C gerührt und mit 150 ml Methylenchlorid versetzt. Dann wird die Methylenchlorid-Phase abgetrennt, mit Eiswasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der Rückstand durch zweimalige Säulenchromatographie an Kieselgel (erster Lauf mit Methylenchlorid, zweiter Lauf mit Essigsäureethylester) gereinigt. In a mixture of 10.5 g (25 mmol) of bis- [2- (oxetan-3-yl-oxycarbonyl) phenyl] disulfide, 12.9 g of sodium acetate and 100 ml of 50% aqueous acetic acid at -5 ° C to 0 ° C 11.2 g of chlorine introduced within about 15 minutes. The reaction mixture is stirred for a further 15 minutes at 0 ° C. and 150 ml of methylene chloride are added. Then the methylene chloride phase is separated off, washed with ice water, dried with sodium sulfate and filtered. The filtrate is concentrated in a water jet vacuum and the residue is purified by column chromatography twice on silica gel (first run with methylene chloride, second run with ethyl acetate).
Man erhält 10,4 g (75% der Theorie) 2-Chlorsulfonyl-benzoesäure-(oxetan-3-yl)-ester als gelbliches Öl.  10.4 g (75% of theory) of 2-chlorosulfonylbenzoic acid (oxetan-3-yl) ester are obtained as a yellowish oil.
1H-NMR (CDCl3, TMS, δ): 4,9 (m, 2H), 5,0 (m, 2H), 5,8 (m, 1H), 7,8 (m, 3H), 8,2 (m, 1H) ppm. 1H-NMR (CDCl 3 , TMS, δ): 4.9 (m, 2H), 5.0 (m, 2H), 5.8 (m, 1H), 7.8 (m, 3H), 8, 2 (m, 1H) ppm.
Anwendungsbeispiele: Examples of use:
Beispiel A Example A
Pre-emergence-Test Pre-emergence test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Solvent: 5 parts by weight of acetone
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in %To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration. Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours, the active ingredient preparation is poured onto the floor. The amount of water per unit area is expediently kept constant. The concentration of active substance in the preparation is irrelevant, the only decisive factor is the amount of active substance applied per unit area. After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in%
Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Damage compared to the development of the untreated control.
Es bedeuten: It means:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)  0% = no effect (like untreated control)
100 % = totale Vernichtung In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) starke 100% = total destruction In this test, the compounds of the formula (I) according to the invention show strong
Wirkung gegen Unkräuter (vgl. Tabelle A). Beispiel B Effect against weeds (see Table A). Example B
Post-emergence-Test Post emergence test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Solvent: 5 parts by weight of acetone
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, mix 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Part by weight of active ingredient with the stated amount of solvent, adds the stated amount of emulsifier and dilutes the concentrate with water to the desired concentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Test plants with a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area. The concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 1000 l of water / ha.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bomtiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten: After three weeks, the degree of damage to the plants is bombed in% damage compared to the development of the untreated control. It means:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)0% = no effect (like untreated control)
100 % = totale Vernichtung 100% = total annihilation
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) starke Wirkung gegen Unkräuter (vgl. Tabelle B). In this test, the compounds of the formula (I) according to the invention show a strong action against weeds (cf. Table B).
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000051_0002
Figure imgf000051_0002

Claims

Patentansprüche claims
1. Substituierte Arysulfonylamino(thio)carbonyltriazolin-(thi)one der allgemeinen Formel (I), 1. Substituted arysulfonylamino (thio) carbonyltriazolin- (thi) one of the general formula (I),
Figure imgf000052_0001
in welcher
Figure imgf000052_0001
in which
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht, Ar represents optionally substituted arylene or heteroarylene,
Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, Q 1 represents oxygen or sulfur,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht, R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl steht, Q 2 represents oxygen or sulfur, R 1 represents hydrogen, hydroxy, amino, alkylidene amino or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkylamino, dialkylamino, alkanoylamino, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, Arylalkyl,
R2 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Halogen oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der ReiheR 2 represents hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, halogen or an optionally substituted radical from the series
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio steht, oder Alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, dialkylamino, alkanoylamino, aziridino, pyrrolidino, piperidino, morpholino, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkylo, cycloalkylo, cycloalkylo, cycloalkylo, cycloalkylo, cycloalkylo, cycloalkylo, cycloalkylo, cycloalkylo Cycloalkylalkylthio, cycloalkylalkylamino, aryl, aryloxy, arylthio, arylamino, arylalkyl, arylalkoxy, arylalkylthio, arylalkylamino, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, or
R1 und R2 zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl stehen, und R3 für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht, sowie Salze der Verbindungen der Formel (I). R 1 and R 2 together represent optionally branched alkanediyl, and R 3 represents optionally substituted heterocyclyl, and salts of the compounds of the formula (I).
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin Ar für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, durch C1- C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1- C4-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-sulfonyl oder N-C1-C4- Alkoxy-N-C1-C4-alkyl-amino-sulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Phenylen oder Naphthylen, oder für gegebenenfalls durch Halogen,2. Compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that Ar for each optionally by halogen, cyano, nitro, by C 1 - C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -Alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 - C 4 -alkylsulfonyl, di- (C 1 -C 4 -alkyl) -aminosulfonyl or NC 1 -C 4 - alkoxy-NC 1 -C 4 -alkyl aminosulfonyl (which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine) substituted phenylene or naphthylene, or for optionally by halogen,
Cyano, Nitro, durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ist und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Stickstoffe sind, Cyano, nitro, by C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy (which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine) substituted heteroarylene with 5 or 6 ring members, at least one of which is oxygen, sulfur or Is nitrogen and optionally one or two other nitrogen,
Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, Q 1 represents oxygen or sulfur,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht, Q 2 represents oxygen or sulfur,
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für C2-C10-Alkylidenamino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-R 1 for hydrogen, hydroxy, amino, for C 2 -C 10 alkylidene amino, for optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl carbonyl or C 1 - C 4 alkoxy carbonyl substituted C 1
C6- Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C1-C4-Alkoxy oder C1- C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C8-Alkoxy, C1-C6- Alkylamino oder C1-C6- Alkanoylamino, für C3-C6-Alkenyloxy, für Di-(C1-C4- alkyl)-amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C1-C4- Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl und/oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4- alkyl steht, R2 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, lod, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkyl-carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C8-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder C1-C6- Alkanoylamino, für C2- C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6- Alkinylthio, C2-C6- Alkenylamino oder C2-C6- Alkinylamino, für Di- (C1-C4-alkyty-amino, für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C5- C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C3- C6-Cycloalkylamino, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkylthio oder C3-C6- Cycloalkyl-C1-C4-alkylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl und/oder C1-C4-Alkoxy substituierte substituiertes Phenyl, Phenyl- C1-C4-alkyl, Phenoxy, Phenyl-C1-C4-alkoxy, Phenylthio, Phenyl-C1- C4-alkylthio, Phenylamino oder Phenyl-C1-C4-alkylamino steht, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl und/oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Heterocyclyloxy oder Heterocyclylthio steht, wobei jeweils dieC 6 - alkyl, each for C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, for each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 alkoxy-carbonyl substituted C 1 -C 8 alkoxy, C 1 -C 6 alkylamino or C 1 -C 6 alkanoylamino, for C 3 -C 6 alkenyloxy, for di- (C 1 -C 4 - alkyl) amino, for C 3 -C 6 cycloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 - optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano and / or C 1 -C 4 alkyl C 4 alkyl, or for phenyl or phenyl C 1 -C 4 substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkyl, trifluoromethyl and / or C 1 -C 4 alkoxy alkyl stands, R 2 for hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, for optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylcarbonyl or C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl-substituted C 1 -C 8 -alkyl, each for C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, for each optionally substituted by fluorine, Chlorine, cyano, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 alkoxy-carbonyl substituted C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylamino or C 1 -C 6 - alkanoylamino, for C 2 - C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, C 2 -C 6 alkenylthio, C 2 -C 6 - alkynylthio, C 2 -C 6 - alkenylamino or C 2 -C 6 Alkynylamino, for di- (C 1 -C 4 -alkyl-amino), for aziridino, pyrrolidino, piperidino or morpholino, each optionally substituted by methyl and / or ethyl, for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano and / or C. 1 -C 4 alkyl substituted C 3 -C 6 cycloalkyl, C 5 - C 6- cycloalkenyl, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkylthio, C 3 - C 6 -cycloalkylamino, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 - Cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkylthio or C 3 -C 6 - cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkylamino, or for each optionally by fluorine, chlorine , Bromine, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkyl, trifluoromethyl and / or C 1 -C 4 alkoxy substituted substituted phenyl, phenyl C 1 -C 4 alkyl, phenoxy, phenyl C 1 -C 4 - alkoxy, phenylthio, phenyl-C 1 -C 4 -alkylthio, phenylamino or phenyl-C 1 -C 4 -alkylamino, or for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, Trifluoromethyl and / or C 1 -C 4 alkoxy substituted heterocyclyloxy or heterocyclylthio, where in each case
Heterocyclyl-Komponente aus der Reihe Oxiranyl, Oxetanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thietanyl, Thienyl, Tetrahydrothienyl ausgewählt ist, oder Heterocyclyl component is selected from the series oxiranyl, oxetanyl, furyl, tetrahydrofuryl, thietanyl, thienyl, tetrahydrothienyl, or
R1 und R2 zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, und R 1 and R 2 together represent optionally branched alkanediyl having 3 to 11 carbon atoms, and
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl oder Tetrahydrothienyl steht, sowie die Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C1-C4- Alkyl-ammonium-, Di-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tri-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tetra-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tri-(C1-C4-alkyl)-sulfonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C1-C2-alkyl)-benzyl-ammonium- Salze von Verbindungen der Formel (I). R 3 represents oxetanyl, thietanyl, furyl, tetrahydrofuryl, thienyl or tetrahydrothienyl, each optionally substituted by halogen or C 1 -C 4 alkyl, and the sodium, potassium, magnesium, calcium, ammonium, C 1 -C 4 - alkyl-ammonium, di- (C 1 -C 4 -alkyl) -ammonium, tri- (C 1 -C 4- alkyl) -ammonium-, tetra- (C 1 -C 4 -alkyl) -ammonium-, tri- (C 1 -C 4 -alkyl) -sulfonium-, C 5 - or C 6 -cycloalkyl-ammonium- and Di (C 1 -C 2 alkyl) benzyl ammonium salts of compounds of the formula (I).
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin 3. Compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that therein
Ar für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio oder Ethylthio substituiertes 1,2-Phenylen (ortho-Phenylen), Pyridin-2,3-diyl, Thiophen-2,3-diyl oder Pyrazol-4,5-diyl steht, Ar for 1,2-phenylene (ortho-phenylene) which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio or ethylthio , Pyridine-2,3-diyl, thiophene-2,3-diyl or pyrazole-4,5-diyl,
Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, Q 1 represents oxygen or sulfur,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht, R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für C3-C8-Alkylidenamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy oder Butenyloxy, für Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl- methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht R2 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, für Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo- pentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutyl amino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo- butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl- methoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, Phenylamino oder Benzylamino steht, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Oxetanyloxy, Furyloxy, Tetrahydrofuryloxy, Thienyloxy oder Tetrahydrothienyloxy steht, oder R1 und R2 zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bisQ 2 stands for oxygen or sulfur, R 1 stands for hydrogen, hydroxy, amino, for C 3 -C 8 -alkylideneamino, for methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy , n-, i-, s- or t-butyl, for propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, for methoxy, ethoxy, each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, for propenyloxy or butenyloxy, for Dimethylamino or diethylamino, for each cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl and / or ethyl, or for each optionally by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl and / or methoxy substituted Ph enyl or benzyl, R 2 represents hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, fluorine, chlorine, bromine, each optionally by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or Ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, for propenyl, butenyl, propynyl or butinyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, for each optionally substituted by fluorine, Chlorine, cyano, methoxy or ethoxy substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s - or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, for propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy, butynyloxy, propenylthio, butenylthio, propynylthio, butynylthio, propenylamino, butenylamino , Propinylamino or butinylamino, for dimethylamino, diethylamino or dipropylamino, for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclohexyloxy, cyclohexyloxy, cyclohexyloxy, cyclohexyloxy, cyclohexyloxy, cyclohexyloxy, cyclohexyloxy Cyclobutylthio, cyclopentylthio , Cyclohexylthio, cyclopropylamino, cyclobutyl amino, cyclopentylamino, cyclohexylamino, cyclopropylmethyl, cyclo- butylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclopropylmethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy, cyclohexyl methoxy, cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, cyclohexylmethylthio, cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, cyclopentylmethylamino or cyclohexylmethylamino, or represents each is optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl and / or methoxy, phenyl, benzyl, phenoxy, benzyloxy, phenylthio, benzylthio, phenylamino or benzylamino, or oxetanyloxy optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl and / or methoxy , Furyloxy, tetrahydrofuryloxy, thienyloxy or tetrahydrothienyloxy, or R 1 and R 2 together represent optionally branched alkanediyl with 3 to
11 Kohlenstoffatomen stehen, und 11 carbon atoms, and
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl oder Tetrahydrothienyl steht. R 3 represents oxetanyl, thietanyl, furyl, tetrahydrofuryl, thienyl or tetrahydrothienyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl or ethyl.
4. Verbindungen der Formel (Ia) 4. Compounds of formula (Ia)
Figure imgf000057_0001
in welcher
Figure imgf000057_0001
in which
Q1, Q2, R1, R2 und R3 die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen haben. Q 1 , Q 2 , R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given in Claim 3.
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß5. A process for the preparation of compounds of formula (I) according to
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Claim 1, characterized in that one
(a) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II) (a) triazolin (thi) one of the general formula (II)
Figure imgf000057_0002
in welcher Q1, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit substituierten Arylsulfonyliso(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (III)
Figure imgf000057_0002
in which Q 1 , R 1 and R 2 have the meanings given in Claim 1, with substituted arylsulfonyliso (thio) cyanates of the general formula (III)
R3-O-CO-Ar-SO2-N=C=Q2 (III) in welcher Ar, Q2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder daß man R 3 -O-CO-Ar-SO 2 -N = C = Q 2 (III) in which Ar, Q 2 and R 3 have the meanings given in Claim 1, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent, or that
(b) Triazolin(thi)on-Derivate der allgemeinen Formel (IV) (b) triazolin (thi) on derivatives of the general formula (IV)
Figure imgf000058_0001
in welcher
Figure imgf000058_0001
in which
Q1, Q2, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben und Q 1 , Q 2 , R 1 and R 2 have the meanings given above and
Z für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht, mit Sulfonsäureamiden der allgemeinen Formel (V) R3-O-CO-Ar-SO2-NH2 (V) in welcher Z represents halogen, alkoxy, aryloxy or arylalkoxy, with sulfonamides of the general formula (V) R 3 -O-CO-Ar-SO 2 -NH 2 (V) in which
Ar und R die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder daß man Ar and R have the meanings given above, if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent, or that
(c) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000059_0001
in welcher (c) triazolin (thi) one of the general formula (II)
Figure imgf000059_0001
in which
Q1, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit substituierten Arylsulfonsäureamid-Derivaten der allgemeinen Formel (VI) Q 1 , R 1 and R 2 have the meanings given above, with substituted arylsulfonic acid amide derivatives of the general formula (VI)
R3-O-CO-Ar-SO2-NH-CQ2-Z (VI) in welcher R 3 -O-CO-Ar-SO 2 -NH-CQ 2 -Z (VI) in which
Ar, Q2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben und Ar, Q 2 and R 3 have the meanings given above and
Z für für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls inZ represents halogen, alkoxy, aryloxy or arylalkoxy, optionally in the presence of an acid acceptor and optionally in
Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder daß man In the presence of a diluent, or that
(d) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II) (d) triazolin (thi) one of the general formula (II)
Figure imgf000059_0002
in welcher
Figure imgf000059_0002
in which
Q1, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit substituierten Arylsulfonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel (VII) Q 1 , R 1 and R 2 have the meanings given above, with substituted arylsulfonic acid halides of the general formula (VII)
R3-O-CO-Ar-SO2-X (VII) in welcher R 3 -O-CO-Ar-SO 2 -X (VII) in which
Ar und R3 die oben angegebenen Bedeutungeb haben und X für Halogen steht, und Metall(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VIII) Ar and R 3 have the meanings given above and X represents halogen, and metal (thio) cyanates of the general formula (VIII)
MQ2CN (VIII) in welcher MQ 2 CN (VIII) in which
Q2 die oben angegebene Bedeutung hat und M für ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall-äqivalent steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, und gegebenenfalls die nach Verfahren (a), (b), (c) oder (d) erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt. Q 2 has the meaning given above and M represents an alkali metal or an alkaline earth metal equivalent, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent, and if appropriate those according to processes (a), (b), (c) or ( d) compounds of the formula (I) obtained converted into salts by customary methods.
6. Herbizide Mittel, gekennzeichnet, durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) oder einem ihrer Salze gemäß Anspruch 1. 6. Herbicidal agents, characterized in that they contain at least one compound of the formula (I) or one of its salts according to claim 1.
7. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren7. Use of compounds of general formula (I) or their
Salzen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum. Salts according to claim 1 for combating undesirable plant growth.
8. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt. 8. A method for combating weeds, characterized in that compounds of the general formula (I) or their salts according to claim 1 are allowed to act on the weeds or their habitat.
9. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt. 9. A process for the preparation of herbicidal compositions, characterized in that compounds of the general formula (I) or their salts according to Claim 1 are mixed with extenders and / or surface-active agents.
PCT/EP1996/002932 1995-07-17 1996-07-04 Substituted aryl sulphonyl amino (thio) carbonyl triazolin(thi)ones WO1997003980A1 (en)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP96924877A EP0840734A1 (en) 1995-07-17 1996-07-04 Substituted aryl sulphonyl amino (thio) carbonyl triazolin(thi)ones
JP9506228A JPH11509219A (en) 1995-07-17 1996-07-04 Substituted arylsulfonylamino (thio) carbonyltriazoline (thio) one
AU65188/96A AU6518896A (en) 1995-07-17 1996-07-04 Substituted aryl sulphonyl amino (thio) carbonyl triazolin(thi)ones

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1995125974 DE19525974A1 (en) 1995-07-17 1995-07-17 Substituted arylsulfonylamino (thio) carbonyltriazolin (thi) one
DE19525974.2 1995-07-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1997003980A1 true WO1997003980A1 (en) 1997-02-06

Family

ID=7767020

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1996/002932 WO1997003980A1 (en) 1995-07-17 1996-07-04 Substituted aryl sulphonyl amino (thio) carbonyl triazolin(thi)ones

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP0840734A1 (en)
JP (1) JPH11509219A (en)
CN (1) CN1195347A (en)
AU (1) AU6518896A (en)
CA (1) CA2227012A1 (en)
DE (1) DE19525974A1 (en)
WO (1) WO1997003980A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001005788A1 (en) * 1999-07-15 2001-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiene-3-yl-sulfonyl amino(thio)carbonyl-triazolin(thi)ones

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0341489A1 (en) * 1988-05-09 1989-11-15 Bayer Ag Sulfonyl amino carbonyl triazolinones
EP0422469A2 (en) * 1989-10-12 1991-04-17 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinones
EP0425948A2 (en) * 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Halogenated sulfonylaminocarbonyl-triazolinones
EP0431291A2 (en) * 1989-11-03 1991-06-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbony-triazolinones having substituents attached through sulfur
EP0507171A1 (en) * 1991-04-04 1992-10-07 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinones with oxygen-bound substituents
EP0534266A1 (en) * 1991-09-25 1993-03-31 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolones with two through oxygen bonded substituents
DE4435547A1 (en) * 1994-10-05 1996-04-11 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone with substituents bonded via oxygen and sulfur

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0341489A1 (en) * 1988-05-09 1989-11-15 Bayer Ag Sulfonyl amino carbonyl triazolinones
EP0422469A2 (en) * 1989-10-12 1991-04-17 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinones
EP0425948A2 (en) * 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Halogenated sulfonylaminocarbonyl-triazolinones
EP0431291A2 (en) * 1989-11-03 1991-06-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbony-triazolinones having substituents attached through sulfur
EP0507171A1 (en) * 1991-04-04 1992-10-07 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinones with oxygen-bound substituents
EP0534266A1 (en) * 1991-09-25 1993-03-31 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolones with two through oxygen bonded substituents
DE4435547A1 (en) * 1994-10-05 1996-04-11 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone with substituents bonded via oxygen and sulfur

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001005788A1 (en) * 1999-07-15 2001-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiene-3-yl-sulfonyl amino(thio)carbonyl-triazolin(thi)ones
AU771414B2 (en) * 1999-07-15 2004-03-18 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted thiene-3-yl-sulfonyl amino(thio)carbonyl-triazolin(thi)ones
US6964939B1 (en) 1999-07-15 2005-11-15 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiene-3-yl-sulfonyl amino(thio)carbonyl-triazolin(thi)ones
US7642221B2 (en) 1999-07-15 2010-01-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thien-3-yl-sulphonylamino(thio)carbonyl-triazoline(ethi)ones
US7858805B2 (en) 1999-07-15 2010-12-28 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thien-3-yl-sulphonylamino(thio)carbonyl-triazolin(ethi)ones

Also Published As

Publication number Publication date
DE19525974A1 (en) 1997-01-23
CA2227012A1 (en) 1997-02-06
JPH11509219A (en) 1999-08-17
EP0840734A1 (en) 1998-05-13
AU6518896A (en) 1997-02-18
CN1195347A (en) 1998-10-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0664797B1 (en) Sulphonyl amino carbonyl triazolinones
EP0648749A2 (en) N-cynanoaryl nitrogencontaining heterocycles
EP0859774B1 (en) Substituted sulphonylamino (thio)carbonyl compounds as herbicides
EP0842157A1 (en) Herbicidal sulphonylamino(thio)carbonyl compounds
EP0805804B1 (en) Sulphonyl amino(thio)carbonyl-1,2,4-triazolin(thi)one derivatives, the production thereof and the use thereof as herbicides
DE19632945A1 (en) Substituted sulfonylamino (thio) carbonyl compounds
EP0942908B1 (en) Thienylsulfonylamino(thio)carbonyl compounds
EP0551821A1 (en) Isoxazolecarboxylic acid derivatives and their use as herbicides
EP0754179A1 (en) Substituted sulphonylaminocarbonyltriazolinones and their use as herbicides
DE19609059A1 (en) Substituted arylsulfonylamino (thio) carbonyl-triazolin (thi) one
EP0813528A1 (en) Herbicidal or fungicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones with halogenated alk(en)oxy substituents
EP0906293B1 (en) Substituted sulphonyl amino(thio)carbonyl compounds and their use as herbicides
EP0869948A1 (en) Herbicidal or fungicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones with halogenated alk(en)ylthio substituents
EP0784616A1 (en) Sulfonylaminocarbonyltriazolinones with substituents bound by oxygen and sulphur
WO1996035680A1 (en) Sulphonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)ones with aryloxy or arylthio substituents
WO1997003980A1 (en) Substituted aryl sulphonyl amino (thio) carbonyl triazolin(thi)ones
EP0842171B1 (en) Herbicidal sulphonylamino(thio)carbonyl triazolinones with heterocyclyloxy substituents
DE19615900A1 (en) Substituted sulfonylamino (thio) carbonyl-triazolin (thi) one
EP0591767A1 (en) Sulfonylated triazine carboxamides

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 96196762.5

Country of ref document: CN

AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AU BB BG BR BY CA CN CZ HU JP KR KZ LK MX NO NZ PL RO RU SK TR UA US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE BF BJ CF CG CI CM GA GN ML MR NE SN TD TG

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1996924877

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2227012

Country of ref document: CA

Ref document number: 2227012

Country of ref document: CA

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 1997 506228

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1996924877

Country of ref document: EP

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 1996924877

Country of ref document: EP