WO1998011079A1 - Derives d'isoxazolinone et compositions herbicides - Google Patents

Description

明

ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体及び除草剤組成物

技術分野

本発明 は、 除草活性を有す る 新規なイ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体、 特に詳 し く 言 えば、 新規な 2-(N，N-ジ置換カ ル 糸

バモ イ ノレ ） -4-置換 - 5-ア ル キ ル田ま た は 5-非置換 - 4 -ィ ソ ォキ サ ゾ リ ン - 3-オ ン類に関 し 、 ま た こ れ ら新規な ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体を 有効成分 と し て含有す る こ と を特徴 と する 除草剤に関する。 従 っ て本 発明 は化学工業な ら びに農業、 特に農薬製造 業の分野で有用である。

背景技術

従来 、 既知の ィ ソ ォ キサ ゾ リ ノ ン誘導体に は、 下記の ( 1 )〜（ 18)に示す文献に記載 さ れた化合物が あ り 、 そ の中 に は 、 除草活性や殺虫活性な ど の 生理活性を も つ こ と が 知 られてい る化合物 も あ る。

(1) 一般式 ：

(式中 、 R >は 、 低級ア ル キ ル基 、 低級ア ル ケ ニ ル基、 低 級ァノレキ ニル基、 ハ ロ ゲ ン置換低級ア ル キ ル基、 ハ ロ ゲ ン置換低級ア ル ケ ニ ル基、 低級ア ル コ キ シ置換低級ア ル キ ノレ 基 、 フ エ ノ キ シ置換低級ァ ノレ キ ル基な ど を 示 し 、 _m は 0又は 1を示 し 、 nは 0、 1又は 2を示 し 、 R₂は水素原子又 は低級ア ル キ ル基を示 し 、 R ₃は低級ア ル キ ル基、 低級ァ ル ケ ニ ル基な ど を示 し 、 R₄は低級ア ル キ ル基、 低級ア ル ケ ニノレ基、 ベ ン ジル基、 置換フ エ ニ ル基な ど を 示 し 、 Y 及び Zは 同 一 であ る か 又 は異な っ て も よ く 、 それぞれ酸 素原子 又 は硫黄原子 を 示す） で表 さ れる 化合物 （特開 平 5 - 39275号公報参照）。

(2) 一般式 ：

(式中 、 R iは水素原子又はハ ロ ゲ ン原子 を示 し 、 R₂はァ ル キ ノレ基 、 シ ク ロ ア ル キ ノレ基 、 低級ア ル ケ ニ ノレ基 、 置換 ベ ン ジル基、 置換 フ エ 二 ノレ基を示 し 、 R ₃及び R₄は互いに 同一 であ り それぞれ低級ア ルケ ニル基を 示すか、 あ る い は R _:$が低級アルキル基を 示 し且つ R ₄がハ ロ ゲ ン置換フ ェ 二ル 基 を示 し 、 Aは硫黄原子、 ス ル フ ィ ニ ル基又 は ス ノレ ホ ニ ル基 を 示す） で表 さ れ る 化合物 （特開 昭 60 - 104074 号公報参照）。

( 3) 一般式 ：

(式中 、 は水素原子又はハ ロ ゲ ン原子を示 し 、 R₂はァ ル キ ル基、 低級ア ル ケ ニ ル基、 低級ア ル キ ニ ル基、 置換 さ れて レ、て も よ レ、ァ ラ ノレキル基、 又 は置換 さ れて い て も ょ レ、 ァ リ ール基 を 示 し 、 Aは硫黄原子 、 ス ル フ ィ ニ ル基 又は ス ル ホ二ル基を示す） で表 さ れる 化合物 （特開昭 58- 194869号公報参照）。

(4) 一般式 ：

(式中 、 R iはハ ロ ゲ ン原子を示 し 、 R₂は低級アル キ ル基 を示 し 、 R₃及び R4は互いに同一であ る か又は相異な り 、 それぞれ低級ァノレ キ ル基、 シ ク ロ ア ル キ ル基、 フ エ ニ ル 基又はべ ン ジ ル基な どを 示す） で表 さ れる 化合物 （特開 昭 51-44637号公報参照）。

(5) 一般式 ： (E)

(式中 、 R iは水素原子、 低級アルキル基又はハ ロ ゲ ン原 子を示 し 、 R₂は水素原子又は低級アルキル基を示 し 、 R₃ 及び R₄は互いに同一で あ る か又は相異な り 、 それぞれ低 級 ァ ノレ キ ル 基 を 示 す） で表 さ れ る 化 合 物 （ 特 開 昭 5レ 44636号公報参照）。

(6) 一般式 ：

(式中 、 Xはハ ロ ゲ ン原子を 示 し 、 Yは低級ァノレ キ ル基を 示 し 、 Riは低級ァノレ キ ノレ基、 ア ル ケ ニ ル基又 は ァノレキ ニ ル基 を示 し 、 R₂はハ ロ フ ヱ 二ル基 を示す） で表 さ れ る 化 合物 （特開昭 50— 82239号公報参照）。

(7) 一般式 ：

(式中 、 Xはハ ロ ゲ ン原子を示 し 、 Yは低級ア ル キ ル基を 示 し 、 R iは低級ア ル キ ノレ基 、 ァ ノレ ケ ニ ル 基 又 は ァ ノレ キ ニ ル基を示 し 、 R₂はハ ロ フ ヱ 二ル基を 示す） で表 さ れ る 化 合物 （特開昭 50-82238号公報参照）。

(8) —般式 ：

(H)

(式中 、 Xはハ ロ ゲ ン原子を示 し 、 γは低級ア ル キ ノレ基を 示 し 、 R 1は低級アルキノレ基、 ァノレケニノレ基又はァ ノレキ ニ ル基を示 し 、 R₂は ノ、 口 フ エ 二ノレ基を示す） で表 さ れ る 化 合物 （特開昭 50-82237号公報参照）。

(9) 一般式 ：

(式中 、 Xはハ ロ ゲン原子を示 し 、 Yは水素原子又は炭素 数 1〜 4個の低級アルキル基を示 し 、 Riは炭素数 1〜 4個の 低級アルキル基又は低級アルケ ニル基を示 し 、 R₂は炭素 数 1〜 4個の低級アルキノレ基又は低級ァノレケニル基、 あ る いはハ ロ ゲン原子で置換 さ れた フ エ 二ル基を示す） で表 さ れる 化合物 （特開昭 50-88227号公報参照） _c

(10) 一般式 ：

(式中 、 は水素原子又は メ チル基、 ェ チル基、 プ ロ ピ ル基、 イ ソ プロ ピル基、 プチル基、 tert -ブチル基 の よ う な直鎖状 も し く は分岐鎖状の低級ア ル キ ル基を示 し 、 R2 は水素原子 又 はメ チル基、 ェ チル基、 ブ ロ ビル基 、 イ ソ プ ロ ビ ノレ基、 ブチル基、 tert-ブチノレ基の よ う な直鎖状 も し く は分岐鎖状の低級ア ルキル基又 は フ エ 二ル基 を示す か、 あ る いは Riと R₂は互いに結合 し てベ ンゼ ン環 を形成 して も よ く 、 R₃は メ チノレ基、 ェチル基、 プ ロ ピ ノレ基、 ィ ソ プ ロ ピル基、 ブチル基の よ う な直鎖状 も し く は分岐鎖 状の 低級アル キル基又はベン ジル基を 示 し 、 mは 0又 は 1 〜 2の整数を示 し、 次式

の基は ピ ロ リ ジル基、 ピペ リ ジル基又はへキサ メ チ レ ン イ ミ ノ 基を示す） で表 さ れる 化合物 （特開昭 49-72251号 公報参照 )。

(11) 一般式 ：

(式中 、 R 1は水素原子、 ノ、 ロ ゲ ン原子又はア ル キ ル基を 示 し 、 R₂は水素原子、 ァノレキル基又 は置換 さ れて いて も ょ レ、 フ エ 二ル基を示す力 >、 あ る いは R iと R₂は互レ、 に結合 し てベ ン ゼ ン環 を形成 し て も よ く 、 R₃は置換 さ れて いて も よ い ァ ゾレキル基、 ア ルケ ニノレ基、 ァ ノレキ ニノレ基又 は ァ ラ ノレ キ ノレ 基 を 示 し 、 R₄は置換 さ れて レ、 て も よ い ァ ノレ キ ル 基、 ァノレケ ニノレ基、 ァノレ キ ニ ル基、 ァノレ コ キ シ基、 ァ ラ ル キ ル基、 フ ユ ニ ル基又 はァ リ ール基を示すか、 あ る い は R ₃と R₄は互いに結合 し て一つ の環を形成 し て も よ く 、 Xは酸素原子又は硫黄原子を示す）で表 さ れ る 化合物 （特 開昭 49 - 72252号公報参照）。

( 12 ) 一般式 ：

(式中 、 Xはハ ロ ゲ ン原子、 低級ア ル キ ル基又 は水素原 子を 示 し 、 Yは水素原子又 は低級ア ル キ ル基 を 示 し 、 は ジァノレ コ キ シァ ノレ キ ノレ基な ど を示 し 、 R₂は低級ァ ノレ キ ル基、 シ ク ロ ア ルキ ル基な どを示す） で表 さ れ る 化合物 (特開昭 49-69828号公報参照）,

(13) 一般式 ：

(式中 、 Xはハ ロ ゲ ン原子 、 低級ア ル キ ル基又 は水素原 子 を 示 し 、 Yは水素原子又 は低級ア ルキ ル基 を 示 し 、 R！ は低級アルキル基を示 し 、 R₂は置換 さ れて い て も よ い フ ェ ニル基又は置換 さ れて いて も よ いベン ジル基を 示す） で表 さ れる 化合物 （特開昭 49-62636号公報参照）。

( 14) —般式 ：

(N)

(式中 、 R！はハ ロ ゲ ン原子、 低級ア ル キ ル基又 は水素原 子を示 し 、 R₂は水素原子 、 低級アルキ ル基、 ア ル コ キ シ 力 ノレボニル基又は フ エ 二ル基 を 示 し 、 R₃及び R₄は同一で あ る か又は相異な り 、 それぞれ低級 アルキル基、 シ ク ロ ア ルキル基又は フ ェ ニル基を示すか、 あ る レ、は R₃と R4は 互 い に結合 し て 一 つ の 環 を形成す る ）で表 さ れ る 化合物

(特開昭 48- 1129号公報参照）。

(15) 一般式 ：

(式中 、 R !は水素原子 、 低級ア ルキル基又 はハ ロ ゲ ン原 子を示 し 、 R₂は水素原子又は低級アルキ ル基を示 し 、 R₃ は水素原子、 低級ア ル キ ル基、 低級ァ ノレ コ キ シ基、 低級 ァノレキルア ミ ノ 基、 又は フ エ ニル環 にハ ロ ゲ ン原子 の置 換基を有 し て いて も よ い ァ ニ リ ン基 を 示 し 、 あ る レ、は R₃ は低級ァノレ キ ル基、 ハ ロ ゲン原子、 ニ ト ロ 基、 低級ア ル コ キ シ基の よ う な置換基を有 し て い て も よ ぃァ リ ールォ キ シ基を示す） で表 さ れ る 化合物 （特公昭 46 - 24272号公 報参照）。

( 16) 一般式 ：

(式中 、 R！は低級アル キ ル基を示すか又はハ ロ ゲ ン原子 で置換 さ れていて も よ い フ ユ 二ル基 を示 し 、 R₂は水素原 子、 低級アルキル基又はハ ロ ゲ ン原子 を示 し 、 R₃は水素 原子、 低級ア ル キ ル基、 低級ア ル コ キ シ カ ル ボ ニ ル基、 低級 ジァ ノレ コ キ シァノレキノレ基、 ア ミ ノ 基又 は フ エ 二ノレ基 を示す） で表 さ れる化合物 （特公昭 45 - 10 1 44号公報参照）, ( 1 7 ) 一般式 ：

(式中 、 Xは水素原子 、 低級ァ ノレ キ ル基又 はハ ロ ゲ ン原 子 を 示 し 、 Yは水素原子 、 低級 ア ル キ ル基又 は フ エ ニル 基を示 し 、 R i及び R₂は低級ア ル キ ル基、 ジア ル コ キ シァ ル キ ノレ 基 、 ァ ノレ コ キ シ カ ノレ ボ ニ ノレ ア ノレ キ ノレ 基 、 シ ク ロ ア ル キ ノレ 基 、 ァ ノレ ケ ニ ル 基 、 ァ ノレ キ ニ ノレ 基 、 低級ァ ノレ コ キ シ基、 置換 さ れて いて も よ い フ エ ニ ル 基又 は置換 さ れて いて も よ いァ ラ ノレ キ ル基を示す） で表 さ れる 化合物（富 田 ら の米国特許第 40440 18号明細書参照）。

( 1 8) 一般式 ：

(式中 、 は水素原子、 ハ ロ ゲ ン原子又 はア ルキル基を 示 し 、 R₂は水素原子、 アルキノレ基、 アル コ キ シカ ノレポ二 ル基、 ジアル コ キ シアルキル基又はァ リ 一ル基を示すか、 あ る いは と R ₂は互レ、に結合 し てベ ンゼ ン環 を形成 し て も よ く 、 R₃はァノレ コ キ シ基、 置換 さ れて レ、て も よ レ、 ァ リ — ルォキ シ基、 N -置換 も し く は N，N -ジ置換ァ ミ ノ 基な ど を 示 し 、 Xは酸素原子 又 は硫黄原子 を 示す） で表 さ れ る 化合物 （特開昭 48 - 465号公報参照）。

新 し い除草剤の開発 において は、 有用 な栽培植物、 す なわ ち作物 と 雑草の間 の薬剤に対す る 感受性の差異な ど に基づ く 選択的殺草活性を有 し且つ所望の或 る 期間 に わ た り 十分に 高い除草効果を持続 し て 示す新化合物 を創製 す る こ と が重要であ る 。 すな わち 、 除草剤用 の化合物 は 除草効果が 高 く て も 作物に薬害 を与 え た り 、 あ る いは作 物に 対する 薬害が少な く て も 除草効果の持続性が短い も の であ る と 、 除草剤 と し て は実用 上で必ず し も 満足すベ き も の と は言い難いカゝ ら であ る 。 そ のた め、 上記の よ う な欠点のない新規な除草剤の開発、 従 っ て雑草に対 し て 十分に高い除草活性を有 し 、 ま た除草活性の持続性が長 く 、 しか も 作物に薬害 を示 さ ない新 し い選択性除草剤の 開発が現在、 望まれている。

前記の（1 )〜（： 1 8 )に示す文献記載の既知のィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン化合物は、 後記の試験例に示す よ う に 、 除草剤 と し て使用 す る 場合に除草効果が不十分であ っ た り 、 ま た は作物に薬害を与 え た り 、 ま た は除草効果の持続性が不 十分であ っ た り の何れかの点で欠点が あ る ので実用 上の 除草剤の有効成分 と して満足でき る も のではない。

発明の開示

従っ て 、 本発明 は、 これ ら の既知 の イ ソ ォキ サ ゾ リ ン 類に代わ り 、 優れた除草活性 と 作物 に 対す る 安全性 と を 有 し 、 さ ら には除草効果の持続性の高い新規なィ ソ ォキ サ ゾ リ ノ ン誘導体を提供す る こ と であ り 、 ま た該誘導体 を含有する 除草剤組成物を提供する こ と にあ る。

本発明者 ら は、 上記の 目 的 を達成する た め に数多 く の 新規な ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体を 合成 し 、 それ ら の 除 草活性 と 実用上の有用性について鋭意検討 し た。 そ の結 果、 後記の一般式（I )で総括的に示 さ れ る 新規なィ ソ ォ キ サ ゾ リ ノ ン誘導体が作物、 例えば稲、 小麦、 大麦、 大豆、 ト ウ モ ロ コ シ等に薬害 を 与え る こ と な く 、 各種雑草に対 し て 、 特に水稲の栽培場所にお いて重要な雑草であ る タ ィ ヌ ビエに対 して 、 低施用量で も優れた除草効果を示 し、 し か も 除草効果が長期 に わた っ て持続する こ と を 見出 し た。 ま た 、 一般式（I )の新規イ ソ ォキサ ゾ リ ン誘導体は畑 地作物 、 例 え ば小麦 、 大麦、 ト ウ モ ロ コ シ等の栽培場所 にお け る 各種の主要雑草に対 し て も優れた除草効果 を 示 す こ と が 見出 さ れた。 こ れ ら の知見に基づい て 本発 明 を 完成する に至っ た。

従っ て 、 第 1の本発明の要旨 に よれば、 一般式（I ) :

ί 式中 、 Rリま水素原子又 は低級アルキル基を示 し 、 R²は 低級ア ル キ ル基、 低級ア ル ケ ニ ル基、 低級ア ル キ ニ ル基、 炭素数 3〜 7の シク ロ ア ノレ キ ノレ基、 ノヽ 口 -低級ア ル キ ノレ基、 低級ア ル コ キ シ ア ル キ ル基、 低級 シ ァ ノ ア ル キ ル基又 は ベ ン ジル基 （該基のベ ンゼ ン環はハ ロ ゲ ン原子、 低級ァ ル キ ル 基又 は低級 ァ ノレ コ キ シ基で置換 さ れ て い て も よ い） を示 し、 R ³は低級ァノレキル基、 低級アルケニル基、 低級ア ルキニル基、 ナ フチル基、 式

(式中 、 mは 0又は 1〜 5の整数、 好ま し く は 0又は 1 〜 3の 整数 を 示 し 、 Yは 同一 で あ る か又 は相異な っ て レ、 て も よ く 、 ハ ロ ゲン原子、 低級アルキル基、 ハ 口 -低級アル キル 基、 低級アル コ キ シ力 ノレボニル基、 低級ァノレカ ノ ィ ル基、 低級ァ ノレ コ キ シ基、 ハ 口 -低級ア ル コ キ シ基、 フ ユ ノ キ シ 基又 は シ ァ ノ 基を 示す） で表 さ れ る 置換ま た は非置換の フ エ ニ ル基、 又は式

(式中 、 Zは水素原子 、 ノヽ ロ ゲ ン原子又 は ト リ フ ルォ ロ メ チル基を示す） で表 さ れ る 置換ま た は非置換の ピ リ ジ ル基を示 し、 さ ら に Π ) Qは次式

(式中 、 Xは同一 であ る か又 は相異な っ て いて も よ く 、 ハ ロ ゲ ン原子、 低級ア ル キ ル基、 ハ 口 -低級ア ル キ ル基、 低級ァ ノレ コ キ シ基、 炭素数 3〜 7の シ ク ロ ア ノレ キ ル ォ キ シ 基、 ハ 口 -低級アル コ キ シ基、 低級アル キルチオ基、 低級 ア ル キ ノレ ス ノレ フ ィ 二ノレ基、 低級ァ ノレ キ ノレ ス ノレ ホ ニ ル基 、 低級ア ル コ キ シ メ チ ル基、 低級ァ ノレ キ ル チ オ メ チ ル基、 低級ァ ノレ キ ノレ ス ノレ フ ィ ニ ノレ メ チ ノレ基、 低級ァ ノレ キ ノレ ス ノレ ホ ニル メ チル基、 フ エ ノ キ シ基又 は シァ ノ 基 を 示 し 、 _n は 0又 は 1 〜 5の整数 、 好ま し く は 0又 は 1 〜 3の整数 を 示 す） で表 さ れ る 置換又 は非置換の フ エ ニル基であ る か、 あ る いは（i i) Qは次式

(式中 、 Wは 同一 で あ る か又 は相異 な っ て レ、 て も よ く 、 水素原子、 ハ ロ ゲン原子、 低級アル キル基、 ハ 口 -低級ァ ル キ ル基、 低級ア ル コ キ シ基又 はノ、 口 -低級 ア ル コ キ シ基 を示 し 、 kは 1 〜 5の整数 を示 し 、 R⁴は水素原子又 は低級 アルキル基を 示す） で表 さ れる 置換ま た は非置換のァ ラ ルキル基であ る か、 あ る いは（i ) Qは次式 (CH₂2)ノ p

(E)_a -

(CH₂)_p-

(式中 、 R⁵は低級ァノレ キル基又 は フ エ 二ノレ基であ り 、 a は 1〜 2の整数であ り 、 Eは同一 であ る か又 は相異な っ て も よ く 、 水素原子、 ハ ロ ゲ ン原子 、 低級ア ル キ ル基、 ハ 口 -低級 ア ル キ ル基、 低級ア ル コ キ シ基ま た はハ 口 -低級 アル コ キ シ基 を示 し 、 pは 0又は 1の整数を 示す） で表 さ れる 複素環基 も し く は複素環が置換 し た メ チ ル基であ る か、 あ る いは（iv) Qは次式

0

R⁶— C―

[式中 、 R⁶は低級ァ ノレ コ キ シ基であ る 〕 で表 さ れ る 低級 アル コ キ シ力ノレボニル基であ る カ あ る いは（V ) Qは次式 0

\ II

N— c-

/

〔式中 、 R⁷は水素原子又 は低級アルキル基であ り 、 R⁸は 水素原子 、 低級ア ルキル基又は フ ニル基であ る 〕 で表 さ れ る 置換又 は非置換の 力 ルバモ イ ノレ基で あ る } ィ ソ ォ キサ ゾ リ ノ ン誘導体が提供さ れる。

前記の一般式（I)に示 さ れる R R²、 R³、 R⁴、 Rs、 R7、 R⁸、 E、 Xま た は Yあ る い は Wが低級ア ル キル基で あ る 場 合、 低級アルキル基は 、 例 えば、 メ チル基、 ェチル基、 n-プ ロ ピノレ基、 イ ソ プ ロ ピノレ基、 n-ブチル基、 イ ソ ブチ ノレ基、 s -ブチル基 、 t -ブ チル基 、 n -ペ ンチノレ基、 イ ソ べ ンチル基、 2-メ チルブチル基、 ネ オペンチル基、 n-へキ シノレ基、 4 -メ チノレペ ンチル基、 3-メ チルペ ン チノレ基 、 2- メ チノレペ ン チル基 、 3,3 -ジ メ チノレブチル基、 2,2 -ジ メ チ ノレブチル基、 1 , ジ メ チ ル プ チノレ基、 1， 2 -ジ メ チルブ チ ノレ基、 1， 3 -ジメ チルブチル基、 2 , 3 -ジメ チルブチル基、 1 - ェチノレ -ブチル基、 1 -ェチル - 2 -メ チル -プ ロ ピル基、 2 -メ チル - 1 -ェチルプ ロ ピル基の よ う な、 炭素数 1〜 6個の直鎖 状又は分岐鎖状のアルキル基であ る こ と ができ る。

前記の一般式（I)で示 さ れる R²ま た は R³が低級アルケニ ノレ基で あ る 場合、 そ の低級ア ル ケ ニル基は、 例 え ば、 ビ ニ ル基、 1-プロ ぺニル基、 2 -プ ロ ぺニ ル基、 1-メ チル - 2- プロ べ二ノレ基、 2-メ チル -2-プロ べニル基、 2 -ェチル -2-プ 口 ぺニ ル基、 2 -ブテ ュル基、 1 -メ チノレブテ ニ ル基 、 2 -メ チノレ - 2 -ブテニノレ基、 1 -ェチル - 2 -ブテ ニノレ基、 3 -ブテ ニル 基、 2 -ペ ン テ 二ノレ基、 3 -ペ ンテ ニ ル基、 4 -ペ ンテ 二ノレ基、 2 -へ キセ ニ ル基、 3 -へ キセ ニ ル基、 4 -へキセ ニ ル基の よ う な 、 炭素数 2〜 6個の直鎖状又は分岐鎖状の アルケニル 基であ る こ と ができ る。

前記の一般式（I)に示 さ れる R²ま たは R³が低級ア ルキニ ル基であ る 場合 、 そ の低級ア ル キ ニ ル基は 、 例 え ば、 2 - プ ロ ピニル基、 1 -メ チル - 2 -プロ ピニ ノレ基、 2 -ブチ ニ ル基、 1 -メ チルブチニル基、 1 -ェ チル - 2 -ブチニル基、 3 -ブチニ ノレ基、 2 -メ チル - 3 -ブチニノレ基、 2 -ペ ンチニル基 、 4 -ペ ン チニル基、 2 -へキ シ ェ ル基、 3 -へキ シ ニ ル基 、 4 -へキ シ ニ ル基、 5 -へキ シ ニル基の よ う な 、 炭素数 3〜 6個 の直鎖 状又は分岐鎖状のアルキ ニル基であ る こ と ができ る。

前記一般式（I )におけ る R²が炭素数 3〜 6の シ ク ロ アノレキ ル基であ る 場合、 その低級 シ ク ロ ア ル キル基は、 例え ば、 シク ロ プ ロ ピノレ基、 シク ロ ブチル基、 シク ロ ペンチノレ基、 シ ク ロ へキ シノレ基、 2 -メ チノレシ ク ロ プロ ピル基、 2— メ チ ノレ シ ク 口 ペ ンチノレ基、 2 -メ チル シ ク 口 へキ シノレ基の よ う な 、 側鎖を持っ て も よ い炭素数 3〜 7の シ ク ロ ア ノレ キ ノレ基 である こ と ができ る。

前記一般式（I )に示 さ れ る X、 Y、 Z、 Wま た は Εがノヽ ロ ゲン原子であ る場合、 そのハ ロ ゲン原子は フ ッ 素、 塩素、 臭素又は沃素であ っ て よ い。 前記一般式（I)に示 さ れ る R²、 X、 Yあ る いは Wま た は E が ノヽ 口 -低級アルキル基であ る 場合、 それは、 例 えば、 ト リ フ ノレオ ロ メ チ ノレ基、 ク ロ ロ メ チノレ基、 ブロ モ メ チル基、 ジ ク ロ ロ メ チノレ基、 ジ フルォ ロ メ チノレ基、 ト リ ク ロ ロ メ チノレ基 、 2 -ク ロ ロ ェチノレ基、 2 -ブ ロ モェ チル基 、 1,1-ジ フ ノレ オ 口 ェ チ ル基 、 2, 2, 2- ト リ フ ル ォ ロ ェ チ ル基 、 3 -ク ロ ロ プ ロ ピノレ基、 3 -ョ ー ドプ ロ ピ ル基の よ う な 、 前記の 低級ア ル キ ル基に塩素 、 臭素、 フ ッ 素 、 沃素の よ う なハ ロ ゲ ン原子が結合 し た ノヽ ロ アノレ キ ル基で あ る こ と が で き る。

前記一般式（I)の X、 Y、 Wま たは Eが低級アル コ キ シ基 であ る 場合、 それは、 例 えばメ ト キ シ基、 エ ト キ シ基、 n-プ ロ ボキ シ基、 イ ソ プロ ポ キ シ基、 n-ブ ト キ シ基、 s- ブ ト キ シ基、 t-ブ ト キ シ基、 n -ペ ンチルォキ シ基、 イ ソ ペンチノレォ キ シ基、 n -へキ シノレ ォキ シ基の よ う な 、 例 え ば 1〜 6個の直鎖状又は分岐鎖状の ア ル コ キ シ基であ る こ と が で き る。

前記一般式（I)の X、 Y、 Wま た は Eがハ 口 -低級アル コ キ シ基で あ る 場合、 それは、 例 えば、 ジ フ ルォ ロ メ ト キ シ 基、 ト リ フ ルォ ロ メ ト キ シ基、 2 , 2 , 2 - ト リ フ ノレ オ 口 エ ト キ シ基の よ う な炭素数 1〜 6個のハ ロ ア ル コ キ シ基であ る こ と がで き る。

前記一般式（I)に示 さ れた R²が低級ア ル コ キ シアルキル 基であ る 場合、 そ の低級アル コ キ シア ルキル基は、 例 え ば、 メ ト キ シ メ チノレ基、 エ ト キ シ メ チノレ基、 エ ト キ シェ チル基、 n -プ ロ ポ キ シ メ チル基、 n -ブ ト キ シ メ チル基、 _n .プ ロ ポ キ シェチル基の よ う な 、 低級アルキル基に炭素 数 1〜 4個の低級アル コ キ シ基が結合 し た ァノレ コ キ シァノレ キル基であ る こ と ができ る。

前記一般式（I )に示 さ れた R²が低級 シァ ノ アルキル基で あ る 場合、 それは、 例 え ば、 シァ ノ メ チル基、 シァ ノ エ チノレ基、 2 -シ ァ ノ エチノレ基、 シァ ノ プ ロ ピル基、 2 -シ ァ ノ プ ロ ピル基、 シァ ノ ブチル基の よ う な 、 炭素数 2〜 5個 の直鎖状又 は分岐鎖状の シァ ノ アルキル基であ る こ と が でき る。

前記一般式（I )の R²がベン ジル基 （該基のベンゼ ン環は ハ ロ ゲン原子、 低級アルキル基又は低級アル コ キ シ基で 置換 さ れて いて も よ い） であ る 場合、 そ のベ ン ジル基ま た は置換ベ ン ジル基は 、 例 えば、 ベ ン ジル基、 2 -ク ロ 口 ベン ジノレ基、 3 -ク ロ 口 べンジノレ基、 4 -ク ロ 口 べン ジノレ基、 2， 4 -ジ ク ロ ロ べ ン ジノレ基、 4 -ブ ロ モベ ン ジノレ基、 4 -フ ノレ ォ 口 べン ジル基、 2 -メ チルベ ン ジル基、 3 -メ チノレ べ ン ジ ノレ基 、 4 -メ チノレ べ ン ジノレ基、 2 -メ ト キ シ ベ ン ジノレ基、 3 - メ ト キ シベン ジル基、 4-メ ト キ シベ ン ジル基であ る 二 と ができ る。

前記一般式（I )の Yが低級アル コ キ シ カ ルボ ニル基であ る 場合、 それは、 例 え ば、 メ ト キ シ カ ルボニル基、 エ ト キ シカ ノレボニル基、 n -プ ロ ポキ シ力 ノレボニル基、 イ ソ プ 口 ポ キ シカ ノレポ二ノレ基、 n -ブ ト キ シ カ ルボ二ノレ基であ る こ と ができ る。

前記一般式（I )の Yが低級ア ル力 ノ ィ ル基で あ る 場合、 それは、 例 えば、 ァセ チル基、 プ ロ ピオニル基、 n -ブ タ ノ ィ ノレ基、 イ ソ ブ タ ノ イ ノレ基な どの炭素数 2〜 7のァ ノレ力 ノ ィ ノレ基であ る こ と 力 Sでき る。

前記一般式（I )の Xが炭素数 3〜 7の シ ク 口 アルキルォキ シ基であ る 場合、 それは、 例 えば、 シク ロ プ ロ ピルォキ シ基、 シ ク ロ ブチルォキ シ基、 シク ロ ベンチノレォキ シ基、 シ ク 口 へキ シルォキ シ基な どであ る こ と ができ る。

前記一般式（I )の Xが低級ア ル キルチ オ基であ る 場合、 それは 、 例 え ば、 メ チルチオ基、 ェチルチオ基、 n -プ ロ ピルチオ基、 イ ソ プ ロ ピルチオ基、 n -プチルチ オ基、 s - プチルチ オ基、 プチルチ オ基、 n -ペ ン チルチオ基、 ィ ソベンチルチオ基、 n -へキ シルチオ基の よ う な炭素数 1〜 6個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキルチオ基であ る こ と が で き る。

前記一般式（I )の Xが低級ァ ノレ キル ス ル フ ィ ニ ル基で あ る 場合 、 それは、 例 え ば、 メ チル ス ル フ ィ ニ ル基、 ェチ ノレ ス ノレ フ ィ ニ ノレ基、 n -プ ロ ピ ノレ ス ノレ フ ィ ニ ノレ基、 イ ソ プ 口 ピ ノレ ス ノレ フ ィ ニ ノレ基、 n -ブチ ノレ ス ノレ フ ィ ニ ノレ基、 s -ブ チ ノレ ス ノレ フ ィ ニ ノレ基、 t -ブ チ ノレ ス ノレ フ ィ エ ル基、 n -ペ ン チ ノレ ス ノレ フ ィ ニ ノレ基、 イ ソ ペ ン チ ノレ ス ノレ フ ィ ニ ノレ基、 n - へキ シル ス ノレフ ィ 二ノレ基の よ う な炭素数 1〜 6個の直鎖状 又は分岐鎖状のアルキルス ノレ フ ィ 二ノレ基であ る こ と が で さ る。

前記一般式（I )の Xが低級アルキルス ノレホ ニル基であ る 場合、 それは 、 例 えば、 メ チル ス ノレ ホ ニル基、 ェ チル ス ノレ ホ ニ ノレ基、 n -プロ ピ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ基、 イ ソ プ ロ ピ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ基、 _n -ブチゾレ ス ノレ ホ ニ ノレ基、 s -ブチ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ基、 ぃブチノレ ス ノレ ホ ニ ノレ基、 n -ペ ン チノレ ス ノレ ホ ニ ノレ基、 ィ ソ ペ ン チル ス ノレホ ニノレ基、 n -へキ シル ス ノレホ ニ ル基の よ う な炭素数 1〜 6個の直鎖状又は分岐鎖状の ア ル キ ル ス ノレ ホ ニ ノレ基であ る こ と カ でき る。

前記一般式（I )の Xが低級アル コ キ シ メ チル基で あ る 場 合、 それは、 例 えば、 メ ト キ シメ チル基、 エ ト キ シメ チ ル基、 n -プロ ポキ シメ チル基、 イ ソ プロ ポキ シメ チル基、 n -ブ ト キ シ メ チル基、 s -ブ ト キ シ メ チノレ基、 ブ ト キ シ メ チノレ基、 n -ペ ンチルォ キ シ メ チノレ基、 イ ソ ペ ン チ ルォ キ シ メ チル基、 n -へキ シルォ キ シ メ チノレ基の よ う な 、 炭 素数 1〜 6個の直鎖状又は分岐鎖状のア ル コ キ シ メ チル基 であ る こ と ができ る。

前記一般式（I )の Xが低級ア ルキ ルチオ メ チル基で あ る 場合、 それは、 例 えばメ チルチオメ チル基、 ェ チルチオ メ チル基、 n -プロ ピルチオメ チル基、 イ ソ プ ロ ピルチオ メ チル基、 n -ブチルチオ メ チル基、 s -ブチルチ オ メ チル 基、 ぃブチルチオメ チル基、 n -ペ ンチルチオ メ チル基、 イ ソ ペ ン チノレ チオ メ チル基、 n -へキ シノレ チ オ メ チル甚の よ う な炭素数 1〜 6個の直鎖状又 は分岐鎖状の アル キルチ オメ チル基であ る こ と 力；で き る。

前記一般式（I )の Xが低級ァ ノレ キ ル ス ノレ フ ィ ニ ノレ メ チ ル 基であ る 場合、 それは、 例 えば、 メ チル ス ル フ ィ ニル メ チ ノレ 基 、 ェ チ ノレ ス ノレ フ ィ ニ ル メ チ ノレ 基 、 n -プ ロ ピ ル ス ル フ ィ ニ ノレメ チノレ基、 ィ ソ プロ ピ ノレ ス ノレ フ ィ ニ ノレメ チノレ 基 、 n -ブチ ノレ ス ノレ フ ィ ニ ノレ メ チ ノレ 基 、 s -ブチ ノレ ス ノレ フ ィ ニ ル メ チノレ基、 t -ブチ ノレ ス ノレ フ ィ ニ ノレ メ チノレ基、 n -ペ ン チル ス ノレ フ ィ ニ ノレ メ チ ノレ基、 イ ソ ペ ン チ ノレ ス ノレ フ ィ ニ ル メ チ ノレ基、 n -へ キ シ ノレ ス ノレ フ イ エ ノレメ チノレ基の よ う な炭素数 1 〜 6個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキルスルフ ィ ニルメ チ ノレ基であ る こ と 力' でき る。

前記一般式（ I )の Xが低級ァ ノレ キ ル ス ル ホ ニ ル メ チル基 であ る 場合、 それは 、 例 えば、 メ チル ス ノレ ホ ニ ルメ チル 基 、 ェ チ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ メ チ ノレ 基 、 n -フ° 口 ピ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ メ チノレ基、 イ ソ ブ ロ ピ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ メ チル基、 n -ブチル ス ノレ ホ ニ ノレ メ チノレ基、 s -ブチ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ メ チノレ基、 い ブチノレ ス ノレホ ニノレ メ チル基、 _n -ペンチノレ ス ノレホ ニ ル メ チ ノレ基、 イ ソペ ンチノレ ス ノレ ホ ニ ノレ メ チノレ基、 n -へキ シ ノレ ス ノレホ ニル メ チル基の よ う な炭素数 1〜 6個の直鎖状又 は分 岐鎖状のァノレキノレス ノレホ ニノレメ チノレ基で あ る こ と が で き る。

第 1の本発明 に よ る 前記の一般式（I )で表 さ れ る イ ソ ォ キ サ ゾ リ ノ ン誘導体にお いて Qが置換ま た は非置換の フ ェ ニ ル基 であ る 場合、 R 1が低級ア ル キ ル基で

あ り 、 R²が低級ア ル キ ル基、 低級ア ル キ ニ ル基、 炭素数 3〜 7の シ ク 口 アルキル基又 はハ 口 -低級ア ル キル基であ り ， R3がモ ノ -、 ジ -も し く は ト リ -八 口 置換 フ ヱ ニ ル基、 低級 ァ ノレ キ ル置換フ ヱ ニ ル基、 低級ア ル コ キ シ置換フ エ ニ ル 基、 シァ ノ 置換フ ヱ ニノレ基、 ハ 口 -低級ア ル キ ル置換フ ヱ ニル基、 2 -ピ リ ジル基又はハ ロ 置換 2 -ピ リ ジル基であ り 、 Xがハ ロ ゲ ン原子、 低級アルキル基、 低級アルコ キ シ基、 ノ、 口 -低級ア ル コ キ シ基、 低級ア ルキル チオ基、 低級ア ル キノレ ス ノレ フ ィ エル基又 は低級ァノレキノレ スノレホ ニル基で あ り 、 nが 0又 は 1〜 2の整数であ る ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導 体が好ま し い。 さ ら に 、 こ の場合で も 、 一般式（I)で Qが 置換フ エ ニル基であ り 、 Ri及び R²が低級アルキル基であ り 、 がモ ノ -、 ジ -も し く は ト リ -ハ ロ 置換フ エ ニ ル基、 Xが ノヽ ロ ゲ ン原子又 は低級ア ルキ ノレ基であ り 、 n 力 S 1〜 2 の整数であ る ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体が よ り 好ま しい。

第 1の本発明 に よ る 一般式（I)の ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘 導体は、 それのィ ソ ォキサ ゾ リ ン環の 4位の置換基 Qが置 換又は非置換の フ エ ニル基、 置換又 は非置換の ァ ラ ル キ ル基、 複素環基、 複素環 -メ チル基、 低級アルコ キ シカ ル ボニル基、 あ る いは N-モ ノ 置換、 N，N-ジ置換又は非置換 力 ルバモ イ ノレ基であ る と 特定 さ れて あ る 点で前記の米国 特許第 4044018号明細書に示 さ れた一般式（Q)の既知ィ ソ ォキサ ゾ リ ン -3-オ ン誘導体 と 相違 し 、 ま た前出の一般式 (A)ヽ （B)、 （C)、 （D)、 （E)、 （F)、 （G)、 （H)、 （1)、 （J)、 （K)' (L)、 （M)、 （N)、 （0)、 （P)及 び（R)で示 さ れ る 既知 の イ ソ ォキサ ゾ リ ン類 と も相違する。

第 1の本発明 に よ る 一般式（I)のィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘 導体は、 その第 1の実施形式に よ る と 、 次の一般式（la)

〔式中 、 R R²お よ び R³はそれぞれ前記の一般式（I)に定 義 さ れた と 同 じ意味を も ち 、 さ ら に Qaは次式

(式中 、 Xおよ び nは前記の一般式（I)に定義 さ れた と 同 じ 意味を も つ）の置換ま た は非置換の フ エ ニ ル基であ る 〕 で 表 さ れる ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体から成る 。

ま た 、 第 1の一般式（I)の ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体は、 その第 2の実施形式に よ る と 、 次の一般式（lb)

(lb)

〔式中 、 R R²お よ び R³はそれぞれ前記の一般式（I)に定 義 さ れた と 同 じ意味を も ち 、 さ ら に Q^bは次式

(式中 、 R⁴、 Wお よ び kは一般式（I)に 定義 さ れた と 同 じ 意味を も つ）の置換ま た は非置換のァ ラルキ ル基であ る 〕 で表 さ れる ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体か ら成る。

さ ら に 、 第 1の本発 明 に よ る 一般式（I)の ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ノ ン誘導体は、 そ の第 3の実施形式に よ る と 、 次の一般 式 (Ic)

〔式中 、 I ¹、 R²お よ び R³はそれぞれ前記の一般式（I)に定 義 さ れた と 同 じ意味を も ち 、 さ ら に Qcは次式

(CH₂) -

(式中 、 E、 aお よ び pは一般式（I)に 定義 さ れた と 同 じ意 味を も つ）の複素環基ま たは複素環が置換 さ れた メ チル基 であ る 〕 で表 される イ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体か ら成 る。

さ ら に ま た 、 第 1の本発明 に よ る 一般式（I)の ィ ソ ォキ サ ゾ リ ノ ン誘導体は、 その第 4の実施形式に よ る と 、 次の 一般式（Id)

〔式中 、 R²お よ び R³はそれぞれ前記の一般式（I)に定 義 さ れた と 同 じ意味を も ち、 さ ら に Q^dは次式 0

R⁶-C—

(式中 、 R⁶は一般式（I)に定義 さ れた と お り 低級アル コ キ シ基を示す）の低級アルコ キ シカ ルボニル基であ る 〕 で表 さ れる ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体か ら成る。

そ し て ま た 、 第 1の本発 明 に よ る 一般式（I )のイ ソ ォキ サ ゾ リ ノ ン誘導体は、 そ の第 5の実施形式に よ る と 、 次の 一般式 (I e ) o c =

〔式中 、 R R²お よ び R³はそれぞれ前記の一般式（I )に定 義 さ れた と 同 じ意味を も ち、 さ ら に Q ^eは次式

R 7

\

/ N

R⁸

(式中 、 R⁷お よ び R⁸はそれぞれ一般式（I )に定義 さ れた と 同 じ意味を も つ）の置換ま たは非置換の力 ルバモイ ル基で ある〕 で表 さ れる ィ ソ ォキサゾ リ ノ ン誘導体か ら成る。

第 1の本発明 の第 1の実施形式に よ る 前記の一般式（l a) のィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体において 、 R 1が低級ァノレキ ル基であ り 、 R²が低級ア ル キ ル基 、 低級ア ル キ ニ ル基 、 炭素数 3〜 7の シ ク 口 ア ル キル基又 はノ、 口 -低級ア ル キ ル基 であ り 、 R³がモ ノ -、 ジ -も し く は ト リ -ノ、 口 置換フ エ 二ノレ 基、 低級ア ル キ ル置換フ エ 二ノレ基、 低級ア ル コ キ シ置換 フ エ 二 ノレ基、 シ ァ ノ 置換フ エ 二 ノレ基、 ハ 口 -低級ァ ノレ キ ノレ 置換 フ ヱ ニ ル基 、 2 -ピ リ ジル基又 は ハ ロ 置換 2 - ピ リ ジ ル 基であ り 、 さ ら に Qaは フ エ 二 ノレ基であ る 力、、 も し く は Qa は ノヽ ロ ゲン原子、 低級アルキル基、 低級アル コ キ シ基、 ハ 口 -低級ア ル コ キ シ基、 低級ア ル キ ル チオ基、 低級ア ル キ ノレ ス ノレ フ ィ ニ ノレ基お よ び低級ァノレ キ ル ス /レ ホ ニ ノレ基力、 ら選ばれ る 置換基 1個 ま たは 2個 で置換 さ れた フ エ ニ ル基 であ る こ と が好ま しレヽ。

ま た 、 一般式（la)の ィ ソ ォキ サ ゾ リ ノ ン誘導体にお い て 、 R¹及び R²が低級アル キル基であ り 、 R³がモ ノ -、 ジ - も し く は ト リ -ハ 口 置換フ エ ニ ル基であ り 、 さ ら に Qaはノ、 ロ ゲ ン原子又は低級アルキル基でモ ノ 置換ま た は ジ置換 さ れた フ エ ニル基であ る のが よ い。

第 1の本発明 の第 1の実施形式に よ る 前記の一般式（I a) の ィ ソ ォ キサ ゾ リ ノ ン誘導体は 、 それの一 つ の特別 な態 様 と して、 次の一般式（Ia-1)

(式中 、 R "は水素原子又は低級ア ル キ ル基であ り 、 は 低級ア ル キ ル基で あ り 、 R^3aはモ ノ -、 ジ -も し く は ト リ - ノヽ ロ ゲ ン置換さ れた フ エ ニ ル基であ り 、 さ ら に Qa²はノヽ 口 ゲ ン原子お よ び（ま たは）低級アルキル基でモ ノ -置換ま た はジ -置換ま た は ト リ -置換 さ れた置換フ 二ル基を示す） で表 さ れる ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体か ら成る。

上記の一般式（Ia-1)のィ ソ ォキ サ ゾ リ ノ ン誘導体にお いて 、 R^2aがィ ソ プロ ピル基であ り 且つ R^laが水素原子、 メ チル基ま たはェチル基であ り 、 しカゝも R ¹ aが 2 -フ ノレオ 口 フ エ 二 ノレ基、 3 -フ ノレ オ ロ フ ェ ニ ノレ基 、 4 -フ ノレ オ ロ フ ェ ニ ノレ基、 2， 4 -ジ フ ノレ オ ロ フ ェ ニノレ基、 2 , 5 -ジ フ ル オ ロ フ ェ 二ノレ基、 3, 5 -ジ フ ノレオ ロ フ ェ ニノレ基、 2 , 3 , 4- ト リ フ ノレオ 口 フ エ 二 ノレ基、 2，4, 5- ト リ フ ノレ オ ロ フ ェ ニ ノレ基、 2-ク ロ 口 フ エ 二 ノレ基、 3 -ク ロ 口 フ エ 二ノレ基、 4 -ク ロ 口 フ エ 二ノレ基、 2, 4-ジク ロ ロ フ ェ ニル基、 3，4-ジ ク ロ ロ フ エ 二 ノレ基、 3 , 5- ジ ク 口 口 フ エ 二ノレ基、 2 - フ ノレオ 口 - 4 -ク 口 口 フ エ 二ノレ基、 2 -ク 口 口 - 4 -フ ルォ ロ フ エ 二 ノレ基又 は 4 -メ チ ル フ エ 二 ノレ基 あ る レ、は 4- ト リ フ ノレ オ ロ メ チ ノレ基であ り 、 ま たは Q^{a 2}がモ ノ ク 口 口 フ エ ニル基又はモ ノ フ ルオ ロ フ ヱ ニ ル基であ る 場合 の誘導体は水 田 10ア ー ル 当 り に 3 g〜 30gの低い施用 薬量又は低い濃度で施用 し た場合 に も 、 水 田雑草、 特に タ イ ヌ ビエ を ほ と んで完全に殺草で き る す ぐれた除草効 果を示す こ と ができ 、 しか も 水稲に薬害を示 さ ず且つ長 期の残効性を有する点で特にす ぐれてい る。

従 っ て 、 前記の一般式（la- 1)のィ ソ ォ キ サ ゾ リ ノ ン誘 導体は、 それの一つの特別の好ま し い態様 と して 、 次の 般式 (Ia-2)

(式中 、 R ²は水素原子、 メ チル基又 はェ チ ル基であ り 、 i-Prは イ ソ ブ ロ ビ ノレ 基 で あ り 、 R^3a2は 2-フ ル オ ロ フ ェ ニ ノレ基 、 3 -フ ノレ オ ロ フ ェ ニ ノレ基、 4 -フ ノレ オ ロ フ ェ ニ ノレ基、 2, 4 -ジ フ ノレオ ロ フ ェ ニノレ基、 2，5 -ジ フ ノレ オ ロ フ ェ ニノレ基、 3, 5 -ジ フ ノレ オ 口 フ エ 二 ノレ基、 2,3,4-卜 リ フ ノレ オ 口 フ エ 二 ノレ 基、 2，4, 5- ト リ フ ノレ オ ロ フ ェ ニ ル基 、 2-ク ロ 口 フ エ ニ ル 基、 3-ク ロ 口 フ エ 二 ノレ基、 4-ク ロ 口 フ エ ニ ル基 、 2,4 -ジ ク ロ 口 フ エ 二ノレ基、 3, 4-ジ ク ロ ロ フ エ 二 ノレ基、 3, 5 -ジ ク ロ ロ フ ェ ニル基、 2 - フ ノレ オ 口 - 4-ク ロ 口 フ エ 二ノレ基、 2 -ク 口 口 - 4 -フ ノレ オ 口 フ エ ニ ル基又 は 4 -メ チ ル フ エ ニ ル基 あ る レ、は 4- ト リ フ ノレ オ ロ メ チノレ フ ェ ニノレ基で あ り 、 し 力 も X はノヽ ロ ゲ ン原子ま たは低級ァノレ キ ノレ基であ り 、 nは 1であ る）で表 さ れる ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体か ら成る。

前記の一般式（la- 1)の化合物の代表的な例に は 、 次 の 化合物： -

2-[N -ィ ソ プ ロ ピ ノレ - N- (フ エ 二 ノレ ）カ ノレ バモ イ ノレ ] -4 - フ エ 二ノレ -4-ィ ソ ォキサ ゾ リ ン -3-オン；

2 - [ N -ィ ソ プ ロ ピル - N - ( 4 -フ ノレオ 口 フ エ 二 ノレ ）カ ノレバモ イ ノレ 〗 -4-フ エ 二 ノレ - 4 -ィ ソ ォキサ ゾ リ ン -3-オ ン ；

2-[N-ィ ソ プロ ピ ル - N-(2，4-ジ フ ルォロ フ エ 二 ノレ ）カ ノレ バ モ イ ノレ ] -4 -フ エ ニ ル -4-ィ ソ ォキサ ゾ リ ン -3-オ ン ；

2-[N -ィ ソ プロ ピノレ - N-(4 -フ ノレ オ 口 フ エ 二 ノレ）カ ノレ ノ モ イ ル ] -4-(2 -メ チル フ ェ ニ ル） -4-ィ ソ ォキサ ゾ リ ン -3-オ ン ；

2-[N-ィ ソ プ口 ピノレ -N-(2,4-ジフノレオ ロ フ ェ ニノレ ）カ ノレ ノく モイ ノレ ]-4-(2 -メ チル フ ェ 二ノレ ） -4 -ィ ソ ォキ サ ゾ リ ン -3-ォ ン；

2-[N-ィ ソ プ ロ ピル - N-(3，5 -ジ ク 口 口 フ エ ニ ル）カ ノレ バ モ ィ ル] -4-(2-ク ロ 口 フ エ 二ノレ）-5-メ チル -4-ィ ソ ォキ サ ゾ リ ン -3-オン；

2-[N-ィ ソ プ ロ ピル - N- (2, 4 -ジフ ル オ ロ フ ェ ニノレ ）カ ノレ ノく モ イ ノレレ 4-(2 -ク 口 口 フ ェ 二 ノレ ） -5 -メ チノレ - 4-ィ ソ ォキサ ゾ リ ン - 3 -オン；

2-[N-ィ ソ プロ ピ ノレ -N-(2,4-ジ フ ノレオ 口 フ エ 二 ノレ ） カ ノレ ノく モ イ ノレ ]-4-(2-ェチル フ エ 二 ノレ ）-5-メ チノレ - 4-ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン - 3 -オン； ま たは

2-[N-ィ ソ プ ロ ピノレ -N-(2，4-ジ フ ノレ オ 口 フ エ 二 ノレ ）カ ノレ ノく モイ ノレ ]-4-(4- ト リ フ ノレ オ ロ メ チ ノレ フ ェ ニ ル）-5-メ チノレ -4- イ ソ ォキサゾ リ ン - 3 -オンがあ る。

第 1の本発明 の第 2の実施形式に よ る 前記の一般式（lb) のィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体は、 それの一つの特別 な態 様 と して、 次の一般式（Ib-1)

〔式中 、 Qbは、 前記の一般式（I)に定義 さ れた と お り 次式

(式中 、 R⁴、 Wお よ び kは一般式（I)に定義 さ れた と 同 じ意 味で あ る ）の置換ま た は非置換の ァ ラ ノレ キ ル基 で あ り 、 R^lbは水素原子又は低級アルキル基であ り 、 R²bは低級ァ ノレキル基、 低級ア ル ケ ニ ル基、 低級ア ル キ ニ ル基又 は炭 素数 3〜 6の シク ロ アノレ キ ノレ基であ り 、 さ ら に R³bは低級ァ ノレキル基又は次式 m

(式中 、 Yは、 一般式（I)に定義 さ れ る と お り 、 ハ ロ ゲ ン原 子、 低級ア ル キ ル基、 ハ 口 -低級ァ ノレ キ ル基、 低級ァ ノレ コ キ シ基又はハ 口 -低級アル コ キ シ基であ り 、 mは 0又は 1〜 5の 整数 を 示 す）の置換 ま た は非置換の フ エ ニ ル基 で あ る 〕 で表 さ れる ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体カゝ ら成る。

上記の一般式（lb- 1 )の ィ ソ ォキ サ ゾ リ ノ ン誘導体にお いては、 Ribお よ び R²bが共に低級アルキル基であ り 、 RSb がモ ノ - も し く は ジ -ハ ロ ゲ ン置換 さ れた フ ヱ ニ ル基で あ り 、 Q^bが式

(式中 、 R⁴が水素原子あ る いは低級ア ル キ ル基、 Wがノヽ ロ ゲ ン原子 あ る いは低級 ァ ノレキル基で あ り 、 kが 0ま た は 1 〜 2の整数であ る ）で表 さ れ る 置換ま たは非置換の ァ ラ ル キル基であ る場合の も のが好ま し い。

上記の一般式（ib- 1 )の化合物 の代表的 な例 に は 、 次 の 化合物： -

2-[N -ィ ソ プロ ピノレ - N-(4 -フ ノレ オ 口 フ エ 二 ノレ）カ ノレ バ モ イ ル] - 4 -ベン ジル - 5 -メ チル - 4 -ィ ソ ォキサ ゾ リ ン - 3 -オン； 2-[N-ィ ソ プ ロ ピル - N- (2， 4 -ジ フ ノレ オ 口 フ エ ニ ル）カ ノレバ モ イ ノレ 】 -4-ベ ン ジノレ - 5 -メ チノレ - 4 -ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン -3-ォ ン；

2-[N-ィ ソ プロ ピ ノレ- N- (4 -フ ノレ オ 口 フ エ 二 ノレ ）カ ノレ ノく モ イ ノレ 】 -4- (2 -ク 口 口 べン ジノレ ） -5 -メ チノレ - 4 -ィ ソ ォキサ ゾ リ ン - 3-オン； ま たは

2-【N -ィ ソ プ ロ ピル -N-(2,4-ジ フ ノレ オ 口 フ エ ニ ル）カ ノレバ モ イ ノレ〗 -4- (2 -ク 口 口 べ ン ジノレ ） -5 -メ チル -4-ィ ソ ォ キサ ゾ リ ン -3-オンがあ る。

第 1の本発 明 の第 3の実施形式に よ る 前記一般式（Ic)の ィ ソ ォキ サ ゾ リ ノ ン誘導体は、 そ の一つの特別 な態様 と して 、 次の一般式（Ic-1)

(Ic-1)

〔式中 、 Qeは前記の一般式（I C)に 定義 さ れた と お り の複 素環基ま たは複素環が置換 し た メ チル基であ り 、 Ricは水 素原子又は低級アルキ ノレ基であ り 、 R^2cは低級アルキル基 低級ア ル ケ ニ ル基、 低級ア ル キ ニ ル基又 は炭素数 1〜 6の シク 口 ァノレキノレ基であ り 、 さ ら に は低級ァノレ キ ノレ基、 あ る レ、は次式

(式中 、 Ycは互レ、に同一 であ る か又は相異 つ て も よ く 、 ハ ロ ゲン原子、 低級アルキル基、 ハ 口 -低級アルキル基、 低 級ァノレ コ キ シ基又 はハ 口 -低級ァノレ コ キ シ基であ り 、 _mは 又は 1〜5の整数を示す）の置換ま た は非置換の フ エ ニル基であ る〕 で表 される ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体か ら成る。

ま た、 上記の一般式（Ic-1)の化合物は、 その好ま しい態 様 と して、 一般式（Ic-1)におレ、て 、 Ric及び R²cが共に低級 アルキ ノレ基であ り 、 RScがモ ノ -も し く は ジ -ハ ロ ゲン置換 さ れた フ エ ニル基であ り 、 さ ら に Q cが次式

(E

(CH₂)_p—

N、

N

R

ま たは

(E)_a (CH 2₂)ノ p

(式中 、 pは 0か 1を示 し 、 R⁵は低級アルキ ノレ基又は フ エ 二 ル基 を 示 し 、 aは 0又は 1〜 2の整数を示 し 、 Eは同一 であ る か又は相異な っ て も よ く 、 水素原子、 ハ ロ ゲ ン原子 、 低級アル キ ル基、 ハ 口 -低級ァ ノレ キ ル基、 低級ア ル コ キ シ 基又はハ 口 -低級アル コ キ シ基を示す）で表 さ れる 複素環 基ま たは複素環が置換 し た メ チ ル基であ る 場合のィ ソ ォ キサゾ リ ノ ン誘導体カゝ ら成る。

さ ら に ま た、 前記の一般式（Ic-1)のイ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン 誘導体は、 別の好ま しい態様 と して 、 次の一般式（Ic-2)

〔式中 、 R^lc2は水素原子、 メ チル基又はェチル基であ り 、 i-Prは イ ソ プ ロ ピル基 を 示 し 、 さ ら に は塩素原子お よ び（ま たは）フ ッ 素原子でモ ノ -又は ジ -置換 さ れた フ ヱ 二 ル基であ り 、 Heいは次式

(E),

N、

N

ま たは

(式中 、 pは 0か 1を示 し 、 R⁵は低級ア ルキ ノレ基又 は フ エ 二 ル基 を示 し 、 aは 0又 は 1〜 2の整数を示 し 、 Eは同一 であ る か又は相異な っ て も よ く 、 水素原子 、 ハ ロ ゲ ン原子、 低級アルキル基、 ハ 口 -低級アルキル基、 低級アル コ キ シ 基又 はハ 口 -低級ア ル コ キ シ基 を示す）で表 さ れ る 複素環 基であ る 〕 を有する ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体か ら 成 る こ と ができ る。

上記の一般式（Ic- 2)の化合物の代表的な例には、 次の化 合物： -

2-[N-ィ ソ プロ ピノレ - N-(4 -フ ルオロ フ ェ ニ ノレ）力ルバモイ ル ]-4-(2-ク ロ 口 - 3-ピ リ ジル） -5-メ チル -4-ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン - 3 -オ ン ；

2-[N-ィ ソ プ ロ ピル -N-(2,4-ジ フ ノレ オ 口 フ エ 二 ノレ ）カ ノレバ モイ ノレ ] -4-(2 -ク 口 口 - 3 -ピ リ ジル） -5 -メ チル -4-ィ ソ ォキサ ゾ リ ン - 3 -オン； ま たは

2-[N-ィ ソ プ ロ ピノレ - N- (4 -フ ノレオ ロ フ ェ ニ ノレ ）カ ノレ ノくモイ ルレ 4-(2-チェニル） -4-ィ ソ ォキサ ゾ リ ン -3-オンがあ る。

さ ら に 、 第 1の本発明 の第 4の実施形式に よ る 前記の一 般式（Id)のィ ソ ォ キ サ ゾ リ ノ ン誘導体は 、 そ の 一つ の特 別な態様 と して、 次の一般式（Id-1)

(Id-1)

〔式中 、 R⁶は前記の一般式（Id)に 定義 さ れた と お り の低 級アル コ キ シ基であ り 、 R 1 dは水素原子又は低級ァノレキル 基 であ り 、 R²dは低級ア ル キ ル基、 低級ア ル ケ ニ ル基、 低 級ア ル キ ニ ル基又 は炭素数 3 6の シ ク 口 ア ル キル基であ り 、 さ ら に R^3dは低級アルキル基、 あ る いは次式

(式中 、 Ycは同一であ る か又は相異つ て も よ く 、 ハ ロ ゲン 原子、 低級ア ル キル基、 ハ 口 -低級ア ル キ ル基、 低級ア ル コ キ シ基又は -低級アル コ キ シ基であ り 、 mは 0又は 1

5の整数を示す）の置換ま た は非置換の フ ュ ニ ル基であ る〕 で表 さ れる ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体か ら成る。

上記の一般式（Id-1)のィ ソ ォキ サ ゾ リ ノ ン誘導体にお いて 、 Ridお よび R2dが共に低級ァ ノレ キル基であ り 、 R3dが モ ノ -も し く はジ - 、 ロ ゲン置換 さ れた フ エ ニ ル基であ り 、 R⁶が低級ア ルコ キ シ基であ る のが好ま しい。

さ ら に前記の 一般式（Id- 1)の ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ノ ン誘導 体は、 それの好ま しい態様 と して 、 次の一般式（Id-2)

(式中 、 Rid²は水素原子、 メ チル基又はェチル基であ り 、 i-Prはイ ソ プ ロ ピル基 を示 し 、 さ ら に R³d²は塩素原子お よ び（ま たは）フ ッ 素原子でモ ノ -又は ジ -置換さ れた フ エ 二 ル基であ り 、 R⁶は低級アル コ キ シ基であ る）で表 さ れる ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体か ら成る こ と ができ る。

上記の一般式（Id- 1)の化合物の代表的 な 例 に は 、 次の 化合物： -

2-[N-ィ ソ プ ロ ピ ノレ - N-(4-ク 口 口 フ エ 二 ノレ ）カ ノレ ノく モ イ ル ] - 4 -ェ ト キ シ カ ノレ ボ ニノレ - 5 -メ チノレ - 4 -ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン

8

-3-オ ン； N

2-[N-ィ ソ プ ロ ピル - N-(2 -ジ ク 口 口 フ エ ニル）カ ノレバモ イ ノレ】 - 4 -ェ ト キ シ カ ノレ ボ ニ ノレ - 5 -メ チノレ - 4 -ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン - 3 -オ ン ； ま た は

2-[N-ィ ソ プ ロ ピル - N- (2, 4 -ジ フ ノレオ 口 フ エ 二ノレ ）カ ノレバ モ ィ ルレ 4-ェ ト キ シ カ ノレボ 二 ノレ - 5-メ チル -4-ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン -3-オ ン が あ る 。

さ ら にま た 、 第 1の本発明の第 5の実施形式に よ る 前記 の 一般式（Ie)の ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ノ ン誘 導 体 は 、 そ れ の一 つの特別な態様 と して 、 次の一般式（Ie- 1)

〔式中 、 Qeは前記の一般式（_Ie)に定義 された と お り 次式

R⁷

R

(式中、 R⁷は水素原子又は低級ア ル キル基であ り 、 R⁸は水 素原子、 低級ア ルキル基又は フ エ ニル基であ る ）の置換ま たは非置換の力ル バ モ イ ノレ基を示 し、 R ^leは水素原子又は 低級 ァ ノレ キル基で あ り 、 R^2eは低級 ア ル キ ル基で あ り 、 R^3eはモ ノ -も し く はジ -ハ ロ ゲ ン置換 さ れた フ エ 二ノレ基を 示す〕 で表 される イ ソ ォキサゾ リ ノ ン誘導体カゝ ら成る 。

上記 の一般式（Ie-1)の 化合物 はそれの好 ま し い態様 と して 、 次の一般式（Ie-2)

(式中 、 R^7eお よ び R^8eは共に低級アルキル基であ り 、 R 2 は水素原子、 メ チル基又はェチル基であ り 、 i-Prはイ ソ プ ロ ピ ル基 を 示 し 、 さ ら に R ²は塩素原子お よ び（ま た は）フ ッ 素原子でモ ノ -又は ジ -置換 さ れた フ ヱ ニ ル基であ る）のィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体であ る こ と が でき る。

上記の一般式（le - 1 )の化合物の代表的 な例 に は、 次の 化合物： -

2- [N-ィ ソ プ 口 ピ ノレ -N-(4-ク ロ 口 フ エ 二 ノレ ）カ ノレ ノく モ イ ル ] -4-Ν,Ν -ジェチノレカ ルノくモイ ノレ - 5 -メ チル -4-ィ ソ ォキサ ゾ リ ン - 3 -オ ン；

2-【Ν -ィ ソ ブ ロ ピル - Ν-(2，4 -ジ ク 口 口 フ エ 二 ノレ）カ ノレバモ ィ ノレ】 - 4- Ν，Ν -ジェチノレカ ノレ ノくモ イ ル -5-メ チル -4-ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン -3-オ ン； ま たは 2-[N-ィ ソ プ ロ ピル- N- (2, 4 -ジ フ ノレ オ 口 フ エ 二 ノレ ）力 ノレ ,く モ イ ルレ 4-Ν,Ν-ジェチノレ カ ノレバモ イ ノレ - 5 -メ チル -4-ィ ソ ォ キサ ゾ リ ン -3-ォンがあ る 。

次に 、 第 1の本発明 の第 1の実施形式に よ る 一般式（la) のイ ソ ォ キサ ゾ リ ノ ン誘導体の例示的 な化合物例 を 、 次 の表 1にそれらの化合物 No.1〜 No.490と 共に示す。 なお、 表 1に示 し た化合物 No.は後記の実施例お よ び試験例で も 参照 さ れる。 ま た、 表 1において 、 Meは メ チル基の略号、 E tはェ チル基の略号、 i - P rはイ ソ プ ロ ピル基の略号、 さ ら に n - Prは n-プロ ピル基の略号であ る （これ ら略号は後記 の表 2ない し表 5で も 同様であ る）。

表 1

一般式 (la)

但し Qaは式 二ル基を示す _c

Φϊ lίiδs."

表 1 一続き 20

化合物 Ri R2 R3 Xn 物性値

No.

349 Me i-Pr 2— CI mp.ll5- 117°C

350 Me i-Pr 2— CI

F

F

351 Me i-Pr 2— CI mp.82- 84°C

F

352 Me i-Pr 2— F mp.110— 111。C

CI

353 Me i-Pr 2- F mp.H5- 116°C

、 ' '

F F

354 Me i-Pr 2— CI mp.ll5- 117°C

F

355 Me i-Pr F 2— CI mp.l07- 108°C

356 Me i-Pr ^ -OCF₃ 2— CI mp.96 -97°C

357 Me i-Pr 2— CI mp.92 -93°C

358 Me i-Pr 2— CI mp.92 -94°C

CH₃

NC

359 Me i-Pr 2— CI 表 1一続き 21

化合物 Ri R2 R3 Xn 物性値

No.

CN

360 Me i-Pr 2-C1 rap.H4- 116°C 丄 MP i一 Pr 2— CI mt 138— 1 40°C

CF₃

362 Me i-Pr 2— CI

363 Me i-Pr 2— CI mp.86 -87°C

364 Me i-Pr 2— CI mp.l07 - 108°C

365 Me i-Pr 2— CI mp.lOl— 115。C

Q

366 Me i-Pr 2— CI mp.112— 114。C

367 Me i-Pr - <^r_V-C0₂C₂H₅ 2— CI n² _D ³1.5696

368 Me i-Pr 2— CI mp.l22- 124°C

369 Me i-Pr 2— CI mp.l35- 137°C

370 Me i-Pr 2— CI mp.82— 84¾：

371 Me i-Pr 2— Br

372 Me i-Pr 2— Br

表 1一続き 23

表 1 κ.さ 24

T/

67 表 1—続き 25

化合物 R¹ R2 R3 Xn 物性値

No.

408 Me 1 CH₂CH=CH₂ 2—し 1 mp.119— 120 C

1 1

409 Me 2— CI mp.131— 132 C

410 Me CH₂C≡CH 2— CI mp.l22-124C

411 Me CH2CF3 2— CI mp.95 -98°C

412 Me Me 2— CI mp.l04-109°C

413 Me CH₂CN 2— CI mp.l04-105°C

414 Me 2— CI mp.l28-129°C

415 Me 1— C4H9 2— CI mp.l26-128°C

416 Me S-C4H9 A= ^F 2— CI mp.135— 137°C

417 Me 2— CI mp.96-98°C

418 Me 2— CI mp.157— 159 C

419 Me i-Pr 3— F mp.99— 102 C

420 Me i-Pr 4一 F mp.114— 116 C

421 Me d—し 1 mp.l l— 122し

422 Me i-Pr 4 CI mp.149— 151。C

423 Me 3— Br mp.98- 100°C

424 Me i-Pr 4一 Br mp.l66-168°C

表 1一続き 27

化合物 Ri R2 R3 X_n 物性値

No.

442 Me i-Pr 2-CN

443 Me i-Pr 2-CH3O- mp.99- 100°C

444 Me i-Pr - "^F 2-CH3CH2O- mp.l26-128 :

445 Me i-Pr 2-CHF2O- mp.100— 103。C

446 Me i-Pr 2-CH3S- mp.l27-132°C

447 Me i-Pr F 2— CH₃S(0) - mp.76 -79°C

CO

1

448 Me i-Pr 2-CH₃S0t- ₂- mp.l47-151°C

449 Me i-Pr - <^^F 2,4,6- (CH₃)₃

F

450 Me i-Pr 3-F

F

451 Me i-Pr 4-F

F

452 Me i-Pr 3— CI

F

453 Me i-Pr 4— CI

454 Me i-Pr

455 Me i-Pr 4— Br

第 1の本発明 の第 2の実施形式に よ る 一般式（lb)のイ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体の例示的な化合物例を次の表 2にそ れ ら の化合物 No .491〜 580と 共に示す。 表 2に示 した化合 物 N o .も後記の実施例お よ び試験例で参照 さ れる。

表 2 一般式 (lb)

表 2の続 1

表 2の続 2

表 2の続 3

表 2の続 4

表 2の続 5

表 2の続 6

化合物 Ri R2 R3 R4 w_k 物性

No.

573 Me i-Pr Me 2— Me πιρ.107-109 :

574 Me i-Pr - ) "^F Me 2 -Me mp.90 -92°C

F

575 Me i-Pr -V ^C1 Me 2 -Me

576 Me i-Pr Me 2— Me

577 Me i-Pr ~ "^Me Me 2— Me

578 Me i-Pr Me 2 -Me

579 Me i-Pr ~ ^-OCHF₂ Me 2— Me

580 Me -CH₂CH=CH₂ Me 2— Me

第 1の本発明の第 3の実施形式に よ る 一般式（Ic)の ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体の例示的な化合物例を、 次の表 3に それ ら の化合物 No.581〜 730と 共に示す。 表 3に示 した化 合物 No.も後記の実施例お よ び試験例で参照 さ れる。

表 3

一般式 (Ic)

但し Qcは複素環基、 あるいは複素環が置換したメチル基を示す。

表 3—続 1

表 3—続 2

表 3 一続 3

表 3—続 4

表 3一続 5

10

88

表 3—続 6

表 3—続 7

表 3—続 8

表 3—続 9

表 3—続 10

Ji十 1ェ Φ

IT ^一 ε挲

86

lZ€0/L6df/XDd 6ム 0Π/86ΟΜ 表 3—続 12

表 3—続 13

第 1の本発 明 の第 4の実施形式に よ る 一般式（I d)のィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体の例示的な化合物例を 、 次の表 4に それ ら の化合物 No . 731〜 760と 共に示す こ れ ら の化合 物 No .も後記の実施例、 試験例で参照 さ れる。

表 4

一般式 (Id)

但し Qdは式 Re— CO—の低級アルコキシカルボ二ル基を示す。 RGは低級 アルコキシ基を意味する。

表 4—続 1

表 4—続 2

化合物 R¹ R2 R3 R6 物性

No.

757 H i-Pr EtO-

758 H i-Pr - CF₃ -°^cHF2 EtO—

759 H i-Pr EtO -

760 H -CH₂CH=CH2 -o EtO-

次に 、 第 1の本発明 の第 5の 実施形式に よ る 一般式（Ie) のィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体の例示的 な化合物例 を 、 次 の表 5にそれ ら の化合物 No.761〜 No.830と 共に 示す。 こ れ ら化合物 No .も後記の実施例、 試験例で参照 さ れる。

表 5

一般式 (Ie)

但し Qeは式 ヽ

N-C0- の置換または非置換の力ルバモイル基を示す。 R⁷は水素原子又は低級アル キル基、 R⁸は水素原子、 低級アルキル基又はフユ二ル基を意味する _r

R⁷

化 物 R¹ R² R³ / 物性

— N

No.

R⁸

761 Me i-Pr -0-^ci -NEt₂

762 Me i-Pr -NEt₂

CI

763 Me i-Pr -NEt₂

764 Me i-Pr 一 NEt₂ mp.67-69°C

765 Me Me Me -NEt₂

766 Me Et Et -NEt₂ I1_D ⁴1.5024

767 Me 一 CH₂CH=CH₂ Et -NEt₂

768 Me - CH₂C≡CH Et 一 NEt₂

769 Me Et 一 NEt₂ 7/03210

102

表 5の続 1

表 5の続 2

P 10

104

表 5の続 3

表 5の続 4

表 5の続 5

さ ら に 、 第 2の本発 明 に よ れば、 前記の一般式（I)で表 さ れ る ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体を 有効成分 と し て含有 し 、 ま た農薬学的に許容でき る 担体を含有する こ と を特 徴 と する 除草剤組成物が提供 さ れる。

第 2の本発明 に よ る 除草剤組成物は、 前記の一般式（I a) で表 さ れ る ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体を有効成分 と し て 含有す る 除草剤組成物 、 あ る い は前記の一般式（lb)で表 さ れる ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体を有効成分 と し て含有 す る 除草剤組成物 、 あ る いは一般式（Ic)で表 さ れ る ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体を有効成分 と して含有する 除草剤 組成物 、 あ る いは前記の一般式（Id)で表 さ れ る ィ ソ ォキ サ ゾ リ ノ ン誘導体を有効成分 と して含有する 除草剤組成 物 、 あ る いは前記の一般式（Ie)で表 さ れ る ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体を有効成分 と し て含有する 除草剤組成物 の 形であ る こ と がで き る。

更に 、 第 2 の本発明 に よ る 除草剤組成物に つ い て 具体 的に説明する。

第 1 の本発明 に よ る 一般式（I)のィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘 導体、 さ ら に詳 し く 言 え ば、 前記の 一般式（la)、 (lb) , (Ic) , (Id)ま た は（Ie)のイ ソ ォキ サ ゾ リ ノ ン誘導体は、 後 記試験例に示す と お り 、 優れた除草活性を有 し てお り 、 望ま し く ない雑草を 防除す る た め の除草剤 と し て使用す る こ と ができ る。

本発明に よ る 一般式（I)の新規ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン類は /JP97/03210

108 下記の雑草 と 作物すなわ ち有用 な栽培植物 と の間で選択 的除草活性を示 し 、 選択的除草剤 と し て使用 す る こ と 力 S で き る。

防除 で き る 禾本科雑草 と し て は 、 ス ズ メ ノ テ ツ ボ ウ

7J ラ ス ム ギ（ ve/ia属）、 カ ャ ッ リ グサ （Cyperus厲）、 メ ヒ シバ {Digit aria属 ） 、 ヒ ェ Echinochloa属 ） 、 ク ロ グ ワ イ {Eleocharis )、 ォ ヒ シ バ (Eleusine W, )、 ネ ズ ミ ム ギ {Lolium厲 ）、 コ ナ ギ (Monochoria属 ） 、 ォ ォ ク サ キ ビ (尸 a/? " 属）、 ス ズメ ノ ヒ ェ（ as aゾ tiTK属）、 ォオア ヮ ガ ェ リ （PAゾ 属）、 ス ズメ ノ カ タ ビ ラ （ oa属）、 ォモ ダカ {Sagittaria J )、 ホ タ ル イ (Scirpus鳳 )、 ェ ノ コ ロ グ サ SetariaWx )、 シャ ッ タ ー ケイ ン Sorghuml^ )、 ジ ョ ン ソ ン グ ラ ス (Sorghum )な ど力 あ る。

ま た 防除 で き る 広葉雑草 と し て は 、 ィ チ ビ Abut on 属 ） 、 ァ ォ ゲ イ ト ウ （^4ma_ra 2t 2us 属 ） 、 ィ ヌ ビ ュ

iA us厲 )、 ブタ ク サ )、 コ セ ン ダン グ ■ {Bidens ) 了 カ ザ Chenopodi um鳳 、 シ ロ ノくナ チ ヨ ゥ セ ン ア サ ガ オ （Datura鳳）、 ヤエ ム ダ ラ ( Gahum厲）、 マ ノレ バア サガオ（ omoea属）、 ヒ ル ガ オ（ pomoea鳳、、 ァ ゼナ indernia属 )、 力 ミ ツ レ (Matricaria鳳 )、 ィ ヌ タ デ {Persicaris , )、 ス ベ リ ヒ ュ {Portulaca ) 、 キ カ シ グ サ (RotaJa )、 ア メ リ カ キ ン ゴ ジカ (S】'da )、 ワ イ ノレ ドマ ス タ ー ド (Sinapis風 ) 、 ノヽ コ ベ (Stellaria ) 、 ス ミ レ ( 属）、 ォナモ ミ （ a/JiA u/n属）、 お よ びその他があ る。 本発明化合物で処理 さ れて も薬害 を 実質的に ま た は全 く 受 け な い禾本科の作物 と し て は 、 ォォム ギ ( ordeum 属）、 イ ネ （Orj^a属）、 サ ト ウ キ ビ （Sacc/iaruin属 ）、 コ ム ギ (Triticum虱 )、 ト ウモ ロ コ シ（Zea属）な どがあ る。

本発明化合物で処理 さ れて も 薬害を 実質的 に ま たは全 く 受けない広葉類の作物 と しては、 ピーナ ツ (Arac 's )、 テ ン サ イ Beta属 ）、 ア ブ ラ ナ Brassica属 ） 、 ダ イ ズ ( JycieJh )、 ヮ タ

)、 ト マ ト (Lycopersicon 属）な どがあ る。

本発明 の一般式（I)の化合物を除草剤 と して使用す る 対 象は、 上記の雑草 と 上記の作物又は こ れ の栽培場所に限 定 さ れないこ と は言 う ま で も ない。

第 2 の本発明 に よ る 除草剤組成物は、 第 1 の本発明 に よ る 一般式（I)の ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体が有効成分 と して配合 さ れ、 且つ担体 も配合 さ れて あ る 組成物の形で 製剤化 さ れ る 。 こ の よ う に除草剤組成物 を製剤化す る 場 合には、 その活性成分の一般式（I)の化合物を 、 担体 も し く は希釈剤に対 し て 、 所望な ら ば適 当 な添加剤及び捕助 剤等の少な く と も 一つ と 共に公知の手法で混合 して 、 そ して通常農薬 と して用 い られる 製剤形態、 例えば、 粒剤、 微粒剤、 水和剤、 顆粒水和剤、 乳剤 、 水溶剤 、 フ ロ ア ブ ル剤、 錠剤、 粉剤な どの適宜の形態 と し て調製す る こ と がで き る 。 ま た本発明 の除草剤組成物は、 他の農薬、 例 T/JP97/03210

110 え ば殺菌剤 、 殺 虫剤 、 除草剤 、 殺 ダ ニ 剤 、 薬害軽減剤 ( セ ィ フ ナ一） 、 植物成長調節剤や肥料 、 土壌改良剤等 を更 に配合する こ と が でき る。 特に他の除草剤 と 混合使 用する こ と に よ り 、 一般式（I )の本発明化合物の使用薬量 を軽減 さ せ、 ま た除草処理の労力 を低減でき る のみな ら ず、 両薬剤の共力作用 に よ る 除草ス ぺ ク ト ラ ム の拡大お よ び相乗作用 に よ る 一層強力 な効果 を得る こ と も 期待で き る 。 こ の際、 同時に複数の公知除草剤や薬害軽減剤 を 組合わせて配合する こ と も 可能であ る。

本発明 の除草剤組成物に配合で き る 担体 と し て は、 一 般に農薬製剤用 に常用 さ れ る 担体な ら ば固体ま た は液体 の いずれの担体 も 配合で き 、 担体は特定の も の に限定 さ れる も の ではない。 例 えば、 組成物 に配合で き る 固体担 体に は 、 鉱物質粉末 （ カ オ リ ン 、 ベ ン ト ナ イ ト 、 ク レ ー 、 モ ン モ リ ロ ナイ ト 、 タ ノレ ク 、 珪藻土、 雲母、 バー ミ キ ュ ラ イ ト 、 石英、 炭酸 カ ノレ シ ゥ ム 、 リ ン灰 石 、 ホ ワ イ ト カ —ボ ン 、 消石灰、 珪砂、 硫安、 尿素 な ど） 、 植物質粉末 (大豆粉、 小麦粉、 木粉、 タ バ コ 粉、 デ ン プ ン 、 結晶セ ノレ ロ ー ズな ど） 、 高分子化合物 （石油樹脂、 ボ リ 塩化 ビ ニル、 ケ ト ン樹脂な ど） 、 アル ミ ナ 、 ケ ィ 酸塩、 糖重合 体、 高分散性ケィ 酸、 ワ ッ ク ス類な どがある。

ま た 、 本組成物 に配合で き る 液体担体 と し て は、 水 、 ァ ノレ コ ー ノレ類 （ メ チ ノレ ア ノレ コ 一 ノレ 、 ェ チ ノレ ア ノレ コ 一 ノレ 、 n -プ ロ ピ ノレ ア ノレ コ 一 ノレ 、 ィ ソ プ ロ ピ ノレ ア ノレ コ 一 ノレ 、 ブ タ ノ 一 ノレ 、 エ チ レ ン グ リ コ 一 ノレ 、 ベ ン ジ ル ア ル コ ー ノレ な ど） 、 芳香族炭化水素類 （ ト ルエ ン 、 ベ ン ゼ ン 、 キ シ レ ン 、 ェ チノレベ ンゼ ン 、 メ チノレナ フ タ レ ン な ど） 、 ノヽ ロ ゲ ン化炭化水素類 （ ク ロ 口 ホ ル ム 、 四塩化炭素、 ジ ク ロ ノレ メ タ ン 、 ク ロ ノレエ チ レ ン 、 モ ノ ク ロ ノレベ ン ゼ ン 、 ト リ ク ロ ロ フ ノレ ォ ロ メ タ ン 、 ジ ク ロ ノレ フ ノレ ォ ロ メ タ ン な ど ） 、 エ ー テ ノレ類 （ェ チ ルェ 一 テ ノレ 、 エ チ レ ン ォ キ シ ド 、 ジ ォ キ サ ン 、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン な ど ） 、 ケ ト ン類 （ ァセ ト ン 、 メ チノレ エ チノレ ケ ト ン 、 シ ク ロ へ キ サ ノ ン 、 メ チ ノレ イ ソ ブ チノレ ケ ト ン 、 イ ソ ホ ロ ン な ど） 、 エ ス テ ノレ類 （酢酸 ェチノレ 、 酢酸ブチル、 エチ レ ン グ リ コ ーノレアセ テー ト 、 酢酸ア ミ ノレな ど） 、 酸ア ミ ド類 （ ジ メ チル ホル ム ア ミ ド、 ジ メ チルァセ ト ア ミ ドな ど） 、 二 ト リ ル類 （ァセ ト ニ ト リ ノレ 、 プ ロ ピオ 二 ト リ ノレ 、 ア タ リ ロ ニ ト リ ノレ な ど） 、 ス ル ホ キ シ ド類 （ ジ メ チ ノレ ス ノレ ホ キ シ ドな ど） 、 ァ ノレ コ ー ノレェ一 テ ノレ類 （エ チ レ ン グ リ コ 一ノレ モ ノ メ チノレ エ 一 テ ノレ 、 エチ レ ン グ リ コ ールモ ノ ェチルエーテルな ど） 、 脂肪族 ま た は脂環式炭化水素類 （ n -へ キサ ン、 シ ク ロ へキサ ン な ど） 、 工業用 ガ ソ リ ン （石油エ ー テ ル 、 ソ ノレベ ン ト ナ フ サ な ど） 、 石油 留 分 （パ ラ フ ィ ン類、 灯油 、 軽 油 な ど） があ る。

ま た 、 本発明 に よ る 除草剤組成物 を乳剤、 水和剤、 フ ロ ア ブル剤な どの形に製剤化する 場合には、 乳化、 分散、 可溶化、 湿潤、 発泡、 潤滑、 拡展な どの 目 的で各種の界 面活性剤が配合 さ れる。 こ の よ う な界面活性剤 と しては、 非 イ オ ン性界面活性剤 （ ポ リ ォ キ シ エ チ レ ン ア ル キ ル ェ — テ ノレ 、 ポ リ オ キ シエ チ レ ン ァ ノレ キ ノレエ ス テ ル、 ポ リ オ キ シエ チ レ ン ソ ル ビ タ ン ア ル キ ノレエ ス テ ルな ど） 、 陰ィ オ ン性界面活性剤 （ ア ル キ ノレベ ン ゼ ン ス ル ホ ネ ー ト 、 ァ ノレ キ ノレ ス ノレホ サ ク シ ネ ー ト 、 ァ ノレ キ ノレサル フ ェ ー ト 、 ポ リ ォ キ シエ チ レ ン ァ ノレ キ ノレ ア ノレ キ ノレ サ ノレ フ エ 一 ト 、 ァ リ 一ル ス ル ホ ネ ー ト な ど ） 、 陽イ オ ン性 界面 活性剤 〔 ァ ル キ ル ア ミ ン類 （ ラ ウ リ ノレ ア ミ ン 、 ス テ ア リ ノレ ト リ メ チ ル ア ン モ ニ ゥ ム ク ロ ラ イ ド な ど） 、 ポ リ オ キ シ エ チ レ ン ァ ル キ ル ア ミ ン類〕 、 両性界 面活性剤 〔 カ ル ボ ン酸 （ベ タ イ ン型） 、 硫酸エ ス テル塩な ど〕 な どが挙げ られ る が 、 これ ら の例示 された も ののみに限定 さ れる も の でない。

ま た 、 上記 の 添加 剤 の 他 に 、 ポ リ ビ ニ ル ア ル コ ー ル ( P VA )、 カ ノレ ボ キ シ メ チ ノレ セ ノレ ロ ー ス （C M C )、 ア ラ ビ ア ゴ ム 、 ポ リ ビ ニ ル ア セ テ ー ト 、 ァ ノレ ギ ン酸 ソ 一 ダ 、 ゼ ラ チ ン 、 ト ラ ガカ ン ト ゴ ム な ど の各種補助剤 を配合す る こ と 力；でき る。

本発明 の除草剤組成物におい て は、 前記 し た各種の製 剤の形で製造 さ れ る 時に 、 前記の一般式（I )のイ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体を 、 組成物全体の重量につ い て 0 . 00 1 %〜 9 5 % (重量 ⁰ /₀ ； 以下同 じ）、 好ま し く は 0 . 0 1 %〜 7 5 %の範囲 で含有す る よ う に本組成物 を製剤化す る こ と が で き る 。 例 え ば、 通常、 粒剤の形の 本組成物の場合は 、 0 . 0 1 ·¼〜 10%、 水和剤 、 フ ロ ア ブル剤、 液剤 、 乳剤の形の本組成 物の場合には、 1〜 75%、 粉剤、 ド リ フ ト レ ス 粉剤、 微粉 剤の形の本組成物の場合は、 0.01 %〜 5 %の範囲の割合で 該ィ ソ ォキサゾ リ ノ ン誘導体を含有でき る。

こ の よ う に調製 さ れた本発明 の除草剤組成物は、 例 え ば粒剤お よ びフ ロ ア ブル剤の場合は、 そのま ま 土壤表面、 土壌中 ま たは水中 に対 して一般式（I)の化合物 を有効成分 の換算量 と し て 10ア ール当 た り 0.3g〜 300g程度の範囲で 施用 で き る。 水和剤、 お よ ぴ乳剤 な どの場合は、 水 ま た は適当 な溶剤に希釈 し 、 有効成分の換算量 と して一般式 (I)の化合物を 10ァール当 た り 0.3g〜 300g程度 の範囲で散 布すればよ い。

なお、 第 1 の本発明 に よ る一般式（I)の ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体の う ち の多 く の代表的な化合物は、 水 田 の 10 アー ノレ当 た り に 3 〜 10 g の範囲の低い施用 量で施用 し た 場合に も 、 水 田雑草の う ち の主要雑草であ る タ イ ヌ ビエ お よ びその他の雑草を ほぼ 100%の殺草率で完全枯死 さ せ る こ と がで き る 点 です ぐれた除草効果を示す こ と が認め られた。 ま た一般式（I)の化合物の う ち の多 く の代表的な 化合物は、 畑地作物の栽培場所にお け る 各種雑草 と 畑地 作物 と の間で優れた選択的除草活性を示 し 、 すなわ ち畑 地作物に薬害を与 え な いが畑の主要雑草に優れた除草効 果 を 示す こ と が 認 め ら れた。 特 に 、 前記表 1 の 化合物 No.4と No.348は小麦や大麦な どの栽培地におけ る ヤエ ム グ ラ （Galium属）に対 し て 10アールあ た り 1.6g〜 100g、 好 ま し く は 1.6g〜 25gです ぐれた効果 （除草率 99〜 100% ) を示すこ と が見出 された。

さ ら に 、 第 3 の本発明 に よれば、 稲の水 田 ま た は畑作 物の畑におけ る 雑草を 、 水 田 ま た は畑の 10アール 当 り に 0.3g〜 300gの範囲 、 好ま し く は 3g〜 10gの範囲の 量で散 布 さ れた一般式（I)

(式中 、 I ¹、 R²、 R3お よ び Qはそれぞれ前記の一般式（I) に 定義 さ れた と 同 じ意味を も つ） で表 さ れる イ ソ ォキ サ ゾ リ ノ ン誘導体で処理す る こ と か ら 成 る 、 雑草の除草方 法が提供 さ れる。

第 3 の本発明 の除草方法において は、 稲の水 田 に生 じ た雑草を防除する ためには、 一般式（I)の化合物そ の も の 、 あ る い は該化合物 を含む除草剤組成物 を水 田 水面 に散布 する か又 は水 田 土壌 と 混合する こ と がで き る 。 ま た 、 畑 地では、 畑土壌に本発明化合物又はそ の組成物を 混合す る か、 又は雑草茎葉に本発明化合物 を接触 さ せ る こ と に よ っ て 、 雑草を防除で き る 。 栽培 中 の作物に薬害 を 与 え ない程度の量で且つ雑草の防除に有効な量で本発 明化合 物を施用する こ と が可能であ る。 T/JP97/0321

115 次に 、 第 1 の本発明 に よ る 一般式（I)のィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体の製造法を説明する。

一般的には、 第 1の本発明 に よ る 一般式（I)の化合物は、 後記の一般式（II)で示 さ れ る ヒ ド ロ キ シイ ソ ォ キサ ゾー ル類又 は一般式（ΙΓ)で示 さ れ る ィ ソ ォキサ ゾ リ ン類に ク ロ ルカ ルポ二ル化剤 を反応 さ せて後記の一般式（III)で示 さ れる 力 ルバ モ イ ノレク ロ ラ イ ド類を生成する 第 1 工程 と 、 こ の一般式（III)の 力 ルバモイ ノレ ク 口 ラ イ ド類に後記の一 般式（IV)で示 さ れる ア ミ ン誘導体を反応 さ せて 目 的の一 般式（I)の化合物を生成する 第 2工程 と か ら成る 方法に よ り 製造でき る。

(i) 第 1 工程 ：

(ii)第 2工程

(III) (IV) (I)

但 し 、 上記の式中 で I ¹、 R²、 R³お よ び Qは前記の 一般 式（I)に定義 さ れた と 同 じ意味を有する （以下、 同様であ る ） 。

上記の製法の第 1 工程で出発原料 と し て用 い ら れ る 般式（II)

で示 さ れ る ヒ ド ロ キ シイ ソ ォキ サ ゾ ル類は下記の一般 式（π')

で示 さ れ る ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン類 と 互変異性の関係 に あ り 、 相互に互変で き る か ら 、 いずれの形の も の も原料 と して禾 IJ用 でき る。

上記の第 1 工程において は、 一般式（II)の ヒ ド ロ キ シ イ ソ ォキサ ゾール類ま た はそれの互変異性体で あ る 一般 式（ΙΓ)の ィ ソ ォキ サ ゾ リ ノ ン類に対 し て 、 ク 口 ノレ カ ノレポ 二ノレ化剤 と して ホ ス ゲン、 ト リ ホ ス ゲ ン 〔すなわち ビス ( ト リ ク ロ ルメ チノレ ） カ ーボネ ー ト 〕 あ る いは ク ロ ノレ蟻 酸 ト リ ク ロ ノレメ チノレ エ ス テ ノレを反応 さ せる こ と に よ っ て、 一般式（III)

で示 さ れる カ ルバモイ ル ク 口 ラ イ ド類を製造する。

ま た 、 第 2 工程において は、 得 られた一般式（III)の力 ルバモ イ ノレ ク ロ ラ イ ド化合物 に 次の一般式 V)

(IV)

H-N

ヽ

R

(式中 、 R²及び R³は前記の意味を有する ） で示 さ れる ァ ミ ン類を反応 さ せる と 、 一般式（I)の本発明化合物が製造 される。

上記の第 1 工程におけ る 一般式（III)の カ ルバモイ ルク 口 ラ イ ド類の製造は、 有機溶媒中 で 、 一般式（II)の ヒ ド 口 キ シィ ソ ォ キ サ ゾ ール類 ま た は 一般式（ΙΓ)のィ ソ ォ キ サ ゾ リ ノ ン類に対 して 、 ク ロ ノレ カ ノレボニノレ化剤 と し て 、 ホ ス ゲ ン 、 ト リ ホ ス ゲ ン 〔すなわち ビ ス （ ト リ ク ロ ノレ メ チル） 力 ー ボネ ー ト 〕 又 は ク ロ ノレ蟻酸 ト リ ク ロ ノレ メ チル エ ス テ ル と を混合 して反応 させる こ と に よ り 達成 される。 こ の反応に用 レ、 ら れる溶媒 と して は、 例 えばベ ンゼ ン 、 ト ノレ ェ ン、 キ シ レ ン の よ う な芳香族炭化水素類、 ジ ク ロ ルメ タ ン 、 ク ロ ロ ホ ノレム 、 四塩化炭素、 ジ ク ロ ノレエ タ ン 、 卜 リ ク 口 ル ェ タ ン 、 テ ト ラ ク ロ ルェ タ ン の よ う な ハ ロ ゲ ン化炭化水素類、 酢酸ェ チル 、 プロ ピオン酸ェ チルの よ う なエ ス テ ル類、 ァ セ ト ニ ト リ ル、 プ ロ ピ オ二 ト リ ノレ の よ う な 二 ト リ ル類な ど を使用す る こ と ができ 、 好ま し く は ト ルエ ン を用いる。 反応温度は通常、 室温か ら 1 50°C 、 好ま し く は 70〜 100 °C であ る 。 反応時間 は、 反応温度や 反応基質に よ り 異な る が 、 通常 30分〜 10時間で反応が完 結す る 。 反応液か ら溶媒を留去する こ と に よ り 式（I I I )の 化合物 を採取でき る 。 こ れを 精製す る こ と な く 、 そ の ま ま 次の第 2 工程に使用 でき る。

第 2 工程におけ る 一般式（I )の 目 的化合物を生成す る 反 応は、 有機溶媒中 で一般式（I I I)のカ ルバ モ イ ル ク 口 ラ イ ド類 と 一般式（IV)の ア ミ ン誘導体を脱塩酸剤 と 共に 混合 し て反応 さ せる こ と に よ り 達成 さ れ る 。 こ の反応に用 い られる 脱塩酸剤 と し て は、 ト リ ェ チル ァ ミ ン 、 ト リ ブチ ノレア ミ ン 、 ジェチル イ ソ ブ ロ ピ ルァ ミ ン 、 4 -ジ メ チノレ ア ミ ノ ピ リ ジ ン 、 ピ リ ジ ン の よ う な有機第三級ァ ミ ン類が 用レ、 られる。

第 2 工程の反応に用 い られ る 溶媒 と し て は、 例 え ばべ ンゼ ン 、 ト ルエ ン 、 キ シ レ ン の よ う な芳香族炭化水素類、 ジ ク ロ ルメ タ ン、 ク ロ ロ ホノレ ム 、 四塩化炭素 、 ジク ロ ノレ ェ タ ン、 ト リ ク ロ ノレ エ タ ン、 テ ト ラ ク ロ ノレ エ タ ン の よ う なハ ロ ゲ ン化炭化水素類、 ァセ ト ニ ト リ ノレ 、 プ ロ ピオ二 ト リ ル の よ う な 二 ト リ ノレ類、 酢酸ェ チル 、 プ ロ ピ オ ン酸 ェチノレ の よ う なエ ス テ ル類、 ジェチノレエ 一テノレ 、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ンの よ う なエーテル類な どを使用す る こ と が で き 、 ま た は これ ら の混合溶媒 も使用 でき る。 反応温度 は通常、 室温カゝ ら 1 50 °C、 好 ま し く は 20〜 30 °C で あ る 。 反応時間は、 反応温度や反応基質に よ り 異な る が 、 通常 30分〜 1 0時間で反応が完結する。

そ の反応で得 られた反応液か ら通常の後処理に よ り 目 的の一般式（I )の化合物が採取 さ れる。 例えば、 反応液に 水 を加 えて水洗後 、 溶媒を留去す る こ と に よ り 目 的化合 物が得 られる 。 得 ら れた 目 的化合物は、 必要な ら ばカ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ーゃ再結晶な ど の操作に よ っ て精製 す る こ と も でき る 。 上記の 2 工程 よ り な る 方法に よ る一 般式（I )の化合物の製造例を後記の実施例 1〜 24に示 した。

なお 、 上記の方法で用 い る 出発原料であ る 一般式（I I ) ま た は（I I ' )で示 さ れ る 化合物 は 、 下記の式（V)の /3 -ケ ト エ ス テ ノレ類 と 下記 の 式（VI )の ヒ ド ロ キ シル ア ミ ン と 力 ら 下記の反応式に示す縮合工程 A と 閉環工程 B と か ら な る 調製方法に従っ て合成する こ と ができ る。

Q- OH ►

(工程 B )

上記の 工程 A は一般式（V)の /3 -ケ ト エ ス テ ル類に対 し て式（VI )の ヒ ド ロ キ シァ ミ ン を反応 さ せ る こ と に よ っ て 一般式（VI I)で示 さ れる ヒ ド ロ キサム酸を製造する も ので あ る 。 こ の工程は、 好適に は溶媒中 で塩基の存在下に行 われ る 。 こ こ に使用 さ れ る溶媒 と し て は、 メ タ ノ 一ノレ 、 エ タ ノ ー ノレ 、 イ ソ プ ロ ノく ノ 一ノレ の よ う な ァノレ コ 一 ル類、 ジェ チ ノレ エ 一テノレ 、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 、 ジォキサ ンの よ う なエーテル類又は こ れ ら 有機溶媒 と 水の混合溶媒を あ げ る こ と がで き 、 好ま し く はア ル コ ー ノレ と 水 と の混合 溶媒であ る。 上記の反応で使用 さ れ る 塩基 と し て は、 水 酸化ナ ト リ ウ ム 、 水酸化カ リ ウ ム の よ う なァノレ力 リ 金属 水酸化物類、 炭酸ナ ト リ ウ ム 、 炭酸カ リ ウ ム の よ う な ァ ルカ リ 金属炭酸塩類、 ナ ト リ ウ ム メ ト キ シ ド、 ナ 卜 リ ウ ムェ ト キ シ ドの よ う な ア ル力 リ 金属 ァノレ コ キ シ ド類を あ げる こ と 力；でき る 力； 、 好ま し く はァ ル カ リ 金属水酸化物 であ る 。 上記の塩基は約 1 当 量の 量で使用する こ と が好 ま し く 、 ま た ヒ ド ロ キ シァ ミ ンは通常、 1 なレ、 し 10当 量、 好適 には 2なレ、 し 5当 量の量で使用する 。 反応剤 と し て用 レヽ る ヒ ド ロ キ シァ ミ ンは、 通常は塩酸塩、 硫酸塩ま た は 水和物で使用 される。 反応温度は通常 - 78で〜 10°C、 好ま し く は - 30°C〜 0°Cであ る。 反応に要する 時間は反応温度、 溶媒な どに よ り 異な る が、 通常 10分間〜 5時間である。

ま た 、 上記の工程 Bは 、 反応 中 間体であ る ヒ ド ロ キ サ ム酸（VII)を 単離する こ と な く 、 工程 Aで得 られた反応液 に酸を一挙に加 え 、 速やかに加熱す る こ と に よ り 行われ る。 こ こ で使用 さ れ る 酸 と して は 、 塩酸、 硫酸、 硝酸の よ う な無機酸類ま たは齚酸、 ベンゼ ンス ルホ ン酸、 パ ラ ト ル エ ン ス ノレホ ン酸の よ う な有機酸 を あ げる こ と が で き る が 、 好ま し く は塩酸であ る 。 ま た 上述の酸は 1 当 量以 上の 量で使用 さ れ、 好ま し く は 5〜 15当 量の 量で使用 さ れ る 。 反応温度は 40〜 200。C で あ る 力； 、 好ま し く は 50〜 150°C であ り 、 反応 に要す る 時間 は反応基質、 反応温度 等に よ り 異な る が通常 30分間 〜 3時間 で あ る 。 反応終了 後に は、 一般式（II)ま たは（ΙΓ)の化合物は常法に従っ て 、 工程 Bで得た反応液か ら 採取 さ れ る 。 例 えば該反応液 を 冷却する こ と に よ り 化合物（II)ま たは（ΙΓ)が反応液か ら析 出す る 力ゝ ら 、 こ れを ろ過に よ り 回収す る 。 析出 し ない場 合に は、 溶媒で該反応液か ら抽出 し 、 溶媒の留去に よ り 濃縮する こ と に よ り 回収でき る。 式（ii)又 は（π')の化合物の製造例 を後記の参考製造例 1 〜 9に示 した。

発明 を実施する ための最良の形態

以下に 、 実施例 と 参考製造例 を挙げて本発明 に よ る一 般式（I)のィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体の製造例を更に説明 する。

実施例 1

2-[Ν-ィ ソ プ ロ ピノレ - Ν- (フ エ 二ノレ ）カ ノレ ノく モ イ ノレ ] -4-フ エ ニ ル）— 4-ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン -3-オ ン （表 1 の化合物 No.6) の製造

4 -フ エ 二 ノレ- 3 -ヒ ド ロ キ シ -イ ソ ォ キ サ ゾーノレ 1.7 gに 、 ク ロ ノレ螺酸 ト リ ク ロ ノレ メ チノレ エ ス テ ノレ 1.4gの ト ル エ ン 10ml 溶液 を加 え 、 60〜 70°Cで 1時間攪拌 し た。 得 ら れた反応 液力ゝ ら 、 減圧下、 溶媒及 び過剰の ク ロ ル蟻酸 ト リ ク ロ ノレ メ チ ル エ ス テ ル を 留 去後 、 得 ら れ た 残 留物 を ト ル エ ン 20ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 10mlの混合溶媒に溶解 した。 得 ら れた溶液に 、 N-ィ ソ プ ロ ピル -ァ ニ リ ン 1.6g (反応剤 と し て）と ト リ ェ チルァ ミ ン 1.2gを ト ルエ ン 4ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 2mlの混合溶媒に溶解 し た溶液 を滴下 し 、 30分間攪拌 した。

得 ら れた反応溶液を 1N-塩酸、 5%炭酸水素ナ 卜 リ ゥ ム 水溶液及び飽和食塩水で順次洗い、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し 、 溶媒留去後、 得 られた残留物 を シ リ カ ゲル力 ラ ム ク ロ マ ト に て精製 し 、 標記の 目 的化合物 2.3g (収率 68%) を得た。 融点 176〜： L78°Cを示 した。

実施例 2

2-[N-ィ ソ プ ロ ピノレ - N- (2，4-ジ フ ノレオ 口 フ エ ニ ル）カ ノレ ノく モ イ ノレ ]-4-(2-ク ロ 口 フ エ 二 ノレ ）-5-メ チル -4-ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン - 3-オ ン （表 1 の化合物 No.348) の製造

4-(2 -ク 口 口 フ エ 二 ノレ） -3 -ヒ ド ロ キ シ -5-メ チ ノレ イ ソ 才 キ サ ゾ一ノレ 2.1gに ホ ス ゲ ン の ト ルエ ン 10ml溶液（1.56M)10g を力 13 え 、 そ の混合物 を 60〜 70°Cで 1時間攪拌 し た _ϋ 得 ら れた反応液か ら 、 減圧下 、 溶媒及び過剰のホ ス ゲ ン を留 去 し た後 、 得 られた残留物を ト ルエ ン 20ml、 テ ト ラ ヒ ド 口 フ ラ ン 1 Omlの混合溶媒に溶解 し た。 得 られた溶液に、 N-ィ ソ プ ロ ピル -2,4-ジ フ ルォ ロ ア 二 リ ン 1.9g (反応剤 と し て ）と ト リ エ チノレア ミ ン l.lgを ト ノレェ ン 4mlと テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 2mlと の混合溶媒に溶解 し た溶液 を滴 下 し 、 30分間攪拌 した。

得 ら れた反応液を 1N-塩酸、 5%炭酸水素ナ ト リ ゥ ム水 溶液及び飽和食塩水で順次洗い、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で 乾燥 し 、 溶媒留去後、 得 られた残留物 を シ リ カ ゲルカ ラ ム ク ロ マ ト に て 精製 し 、 標記 の 目 的化合物 2.7g ( 収 率 66%) を得た。 融点 112〜 114°Cを示 した。

実施例 3

2-[N-ィ ソ プロ ピノレ- N- (4-フ ノレ オ 口 フ エ ニ ル）カ ノレ ノく モ イ ノレ 〗 -4-(2-ク ロ 口 フ エ 二 ノレ ）-5-メ チル -4-ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン - 3-オ ン （表 1 の化合物 No.338) の製造 4-(2 -ク 口 口 フ エ ニ ル） -3 -ヒ ド ロ キ シ -5-メ チ ノレ イ ソ ォ キ サ ゾ ール 2.1 gに 、 ク ロ ル蟻酸 ト リ ク ロ ル メ チ ル エ ス テ ノレ 1.5gの ト ルエ ン 10ml溶液を加 え 、 60〜 70。Cで 1時間攪拌 し た。 得 られた反応液か ら 、 減圧下、 溶媒及 び過剰の ク 口 ノレ蟻酸 ト リ ク ロ ル メ チルエ ス テ ルを留去後 、 得 ら れた 残留物 を ト ノレェ ン 20ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 10mlの混合 溶媒に溶解 した。 得 ら れた溶液に、 N-イ ソ プ ロ ピル - 4-フ ノレ オ ロ ア ニ リ ン 1.7g (反応斉 IJ と し て ）と ト リ エ チ ル ァ ミ ン l.lgを ト ルエ ン 4ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 2mlの混合溶媒 に溶解 した溶液を滴下 し、 30分間攪拌 した

得 られた反応溶液 を 1 N-塩酸、 5%炭酸水素ナ ト リ ゥ ム 水溶液及び飽和食塩水で順次洗い、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し 、 溶媒留去後 、 得 ら れた残留物 を シ リ カ ゲル力 ラ ム ク ロ マ ト に て精製 し 、 標記の 目 的化合物 2.8g (収率 72%) を 得た。 融点 129〜 ： 13 l'Cを示 した。

実施例 4

2-[N-ィ ソ プロ ピ ノレ- N-(4-フ ノレオ 口 フ エ 二 ノレ）カ ノレ ノく モ イ ノレ ] - 4 - ( 2 -ブ ロ モ フ エ 二 ノレ ） - 5 -メ チル - 4 -ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン - 3-オ ン （表 1 の化合物 No.376) の製造

4-(2 -ブ ロ モ フ エ 二ノレ） -3 -ヒ ド ロ キ シ -5 -メ チノレイ ソ ォ キ サ ゾ 一ル 2.5gに ト リ ホ ス ゲ ン 〔すな わ ち ビ ス （ ト リ ク ロ ル メ チル） カ ーボネー ト 〕 1.5gの ト ノレ ェ ン 10ml溶液をカロ え 、 60〜 70°Cで 1時間攪拌 し た。 減圧下、 溶媒及び過剰 のホ ス ゲンを留去後 、 得 られた残留物 を ト ノレ ェ ン 20ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 10mlの混合溶媒に溶解 し た。 そ の溶 液 に 、 N-ィ ソ プ ロ ピル - 4-フ ノレオ ロ ア 二 リ ン 1.7gと ト リ ェ チノレ ア ミ ン l.lgを ト ノレェ ン 4ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 2ml の混合溶媒に溶解 した溶液を滴下 し、 30分間攪拌 した。

得 られた反応溶液を 1N-塩酸、 5%炭酸水素ナ ト リ ウ ム 水溶液及 び飽和食塩水で順次洗い 、 無水硫酸ナ 卜 リ ゥ ム で乾燥 し 、 溶媒留去後 、 得 ら れた残留物 を シ リ カ ゲル力 ラ ム ク ロ マ ト にて 精製 し 、 標記の 目 的化合物 3.0g (収率 70%) を得た。 融点 131〜 133°Cを示 した。

実施例 5

2-[N-ィ ソ プ ロ ピノレ - N- (フ エ 二 ノレ ）カ ノレ ノくモ イ ノレ ] -4-フ エ ニ ル -5-メ チル -4-ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン -3-オ ン （ 表 1 の化合 物 No.269) の製造

4 -フ エ 二 ノレ - 3 - ヒ ド ロ キ シ - 5 -メ チ ノレ イ ソ ォ キ サ ゾ ー ノレ 1.8gにホ ス ゲ ン の ト ノレェ ン溶液（1.56M)10gをカ卩 え 、 60〜 70 °C で 1時間攪拌 し た。 得 ら れた反応液か ら 減圧下、 溶 媒及び過剰のホ ス ゲ ン を留去後 、 得 ら れた残留物 を ト ル ェ ン 20ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 10mlの混合溶媒に溶解 し た。 そ の溶液に、 N-ィ ソ プ ロ ピル -ァ ニ リ ン 1.5gと ト リ ェ チル ァ ミ ン l.lgを ト ノレェ ン 4ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 2ml の混合溶媒に溶解 し た溶液を滴下 し 、 30分間攪拌 した。

得 ら れた反応溶液を 1N-塩酸、 5%炭酸水素ナ ト リ ウ ム 水溶液及び飽和食塩水で順次洗い、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し 、 溶媒留去後 、 得 ら れた残留物 を シ リ カ ゲル力 ラ ム ク ロ マ ト に て精製 し 、 標記の 目 的化合物 2.5g (収率 74%) を得た。 融点 124〜 125°Cを示 した。

実施例 6

2-[N-ィ ソ プ ロ ピノレ - N- (2-フ ノレ オ 口 - 4 -ク 口 口 フ ェ ニ ル ） カ ノレ ノく モ イ ノレ] -4-(2 -ク 口 口 フ ェ ニ ノレ ） -5 -メ チ ノレ - 4 -ィ ソ ォ キサ ゾ リ ン - 3-オ ン （表 1 の化合物 No.352) の製造

4-(2 -ク 口 口 フ エ 二 ノレ ） -3 -ヒ ド ロ キ シ -5-メ チノレイ ソ ォ キ サ ゾ一ル 2.1gに ホ ス ゲ ン の ト ノレェ ン溶液 （1.56M)10gを 力 D え 、 60〜 70 °Cで 1時間攪拌 し た。 得 ら れた反応液 ら 減圧下、 溶媒及び過剰のホ ス ゲ ン を留去後 、 得 られた残 留物を ト ルエ ン 20ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 10mlの混合溶 媒に溶解 した。 そ の溶液に、 N-イ ソ プロ ピル - 2-フ ルォロ -4 -ク 口 口 ァ ニ リ ン 2.1gと ト リ ェ チル ァ ミ ン l.lgを ト ノレエ ン 4ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 2mlの混合溶媒に溶解 し た溶 液を滴下 し 、 30分間攪拌 した。

得 られた反応溶液 を 1 N-塩酸、 5%炭酸水素ナ ト リ ゥ ム 水溶液及び飽和食塩水 で順次洗い、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し 、 溶媒留去後 、 得 ら れた残留物 を シ リ カ ゲル力 ラ ム ク ロ マ ト にて精製 し 、 標記の 目 的化合物 2.9g (収率 68%) を得た。 融点 110〜： lll°Cを示 した。

実施例 7

2-(N,N-ジィ ソ ブ ロ ピルカ ノレ ノく モ イ ル） -4-(2-ク ロ ロ フ エ 二 ル）-5-メ チル -4-ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン -3-オ ン （表 1 の化合 物 No.324) の製造 4-(2 -ク 口 口 フ エ ニ ル） -3 -ヒ ド ロ キ シ -5-メ チノレイ ソ ォ キ サ ゾ 一ル 2.1 gに ホ ス ゲ ン の ト ルェ ン 溶液（ 1.56M) 10 gを 力 Π え 、 60〜 70°Cで 1時間攪拌 し た。 得 ら れた反応液か ら 減 圧下、 溶媒及び過剰のホ ス ゲ ン を留去後 、 得 られた残留 物を ト ノレェ ン 20ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 10mlの混合溶媒 に溶解 し た。 そ の溶液に 、 ジイ ソ プ ロ ピルア ミ ン 1.1 gと ト リ ェ チ ル ァ ミ ン l.l_gを ト ル エ ン 4mし テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 2mlの混合溶媒に溶解 し た溶液 を滴下 し 、 30分間攪 拌 し た。

得 られた反応溶液を 1N-塩酸、 5%炭酸水素ナ ト リ ウ ム 水溶液及び飽和食塩水で順次洗い、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し 、 溶媒留去後 、 得 られた残留物 を シ リ カ ゲル力 ラ ム ク ロ マ ト に て精製 し 、 標記の 目 的化合物 2.4g (収率 71%) を得た。 融点 113〜 ： 114°Cを示 した。

実施例 8

2-[N-ィ ソ プ ロ ピノレ -N-(4-フ ルォ ロ フ エ 二ノレ ）力 ノレ /くモ イ ノレ ] - 4 - ( 2 -ク 口 口 フ エ 二ノレ ） - 5 -ェ チノレ - 4-ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン - 3-オ ン （表 1 の化合物 No.481) の製造

4-(2 -ク 口 口 フ エ 二 ノレ ） -3 -ヒ ド ロ キ シ -5-ェ チノレ イ ソ ォ キ サ ゾ ー ノレ 2.2 gに ク ロ ノレ蟻酸 ト リ ク ロ ル メ チ ノレ エ ス テ ノレ 1.5gの ト ルエ ン 10ml溶液を加 え 、 60〜 70°Cで 1時間攪拌 した。 得 られた反応液か ら 減圧下 、 溶媒及び過剰の ク ロ ル蟻酸 ト リ ク ロ ル メ チルエ ス テ ル を 留去後 、 得 ら れた残 留物を ト ルエ ン 20ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 10mlの混合溶 媒に溶解 し た。 そ の溶液 に 、 N-イ ソ プ ロ ピル - 4-フ ノレオ 口 ァ ニ リ ン 1.7gと ト リ ェ チ ル ァ ミ ン l.lgを ト ノレ ェ ン 4ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 2mlの混合溶媒に溶解 し た溶液を滴 下 し 、 30分間攪拌 し た。 得 ら れた反応溶液 を 1N-塩酸、 5%炭酸水素ナ ト リ ゥ ム水溶液及び飽和食塩水で順次洗い、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で乾燥 し 、 溶媒留去後 、 得 ら れた残 留物 を シ リ カ ゲルカ ラ ム ク ロ マ ト に て精製 し 、 標記の 目 的化合物 2.8g (収率 70%) を得た。 融点 113〜 ： 114°Cを示 した。

実施例 9

2-[N-ィ ソ プ ロ ピル - N-( 2， 4-ジ フ ノレオ 口 フ エ 二 ノレ ）カ ルノく モ イ ノレレ 4-(2-ク ロ 口 べ ン ジル）-5-メ チ ノレ - 4-ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン - 3-オ ン （表 1 の化合物 No.507) の製造

4-(2-ク 口 口 べ ン ジノレ ） -3-ヒ ド ロ キ シ -5-メ チル イ ソ ォ キ サ ゾ ー ル 3.0 gに ホ ス ゲ ン の ト ルエ ン溶液（ 1.0 M ) 20 m 1を力 [] え、 60°Cで 1 時間攪拌 し た。 得 られた反応液か ら減圧下、 溶媒及び過剰の ホ ス ゲ ン を留去後 、 得 ら れた残留物 を ト ノレ ェ ン 20ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 10mlの混合溶媒に溶解 し た。 そ の溶液 に 、 N-イ ソ プ ロ ピル - 2,4-ジ フ ノレ オ ロ ア 二 リ ン 2.5gと ト リ ェ チ ル ァ ミ ン 1.5gを ト ノレ エ ン 6ml、 テ 卜 ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 3mlの混合溶媒に溶解 した溶液を滴下 し、 30分間攪拌 した。

得 ら れた反応溶液を 1 N-塩酸、 5%炭酸水素ナ ト リ ゥ ム 水溶液及び飽和食塩水で順次洗い、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し 、 溶媒留去後 、 得 ら れた残留物を シ リ カ ゲル力 ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ 一にて精製 し 、 標記の 目 的化合物 4.5g (収率 80%) を得た。 融点 84〜 86°C。

実施例 1 0

2-[N-ィ ソ プ ロ ピル - N-(2,4-ジ フ ノレオ 口 フ エ 二ノレ ）カ ノレ ノく モ イ ル ] -4-(2，4，6- ト リ メ チ ル ベ ン ジノレ ） -5 -メ チ ノレ - 4-ィ ソ ォキ サ ゾ リ ン - 3-オ ン （表 1 の化合物 No.530) の製造

4-(2，4,6- ト リ メ チノレ べ ン ジノレ ） -3 -ヒ ド ロ キ シ -5-メ チノレ ィ ソ ォキ サ ゾ一ル 2.3gの酢酸ェチル 60ml溶液に ト リ ホ ス ゲ ン 〔すなわ ち ビ ス （ト リ ク ロ ノレ メ チノレ ）カ ー ボネ ー ト 〕 1.5 gを力 Π え、 60〜 70 °C で 1 時間攪拌 した。 得 られた反応 液か ら減圧下、 溶媒及び過剰の ホ ス ゲ ン を留去後 、 得 ら れた残留物を ト ノレ エ ン 30ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 10mlの 混合溶媒に溶解 した。 その溶液に 、 N-イ ソ プロ ピル -2,4- ジ フ ノレ オ ロ ア ニ リ ン 2.0gと ト リ エ チノレ ア ミ ン 1.2gを 卜 ノレ ェ ン 6ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 2mlの混合溶媒に溶解 した 溶液を滴下 し、 30分間攪拌 した。

得 られた反応溶液を飽和食塩水で洗い、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で乾燥 し、 溶媒留去後 、 得 られた残留物 を シ リ カ ゲルカ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ーにて精製 し 、 標記の 目 的 化合物 2.9g (収率 69%) を得た。 融点 98〜 ： 100°C。

実施例 1 1

2-[N-ィ ソ プロ ピノレ - N- (2， 4 -ジフノレオ ロ フ ェ ニ ノレ ）カ ノレ ノく モ イ ノレ ] -4-(2 -ク 口 口 - α -メ チノレベ ン ジル） -5-メ チノレ - 4 -ィ ソ ォキ サ ゾ リ ン -3-ォ ン （表 〗 の化合物 No, 541) の製造

4-(2-ク 口 口 - α -メ チルベ ン ジ ノレ ） -3-ヒ ド ロ キ シ -5-メ チ ルイ ソ ォ キ サ ゾ ール 2.4gに ト リ ホ ス ゲ ン 〔すなわ ち ビ ス ( ト リ ク ロ ル メ チル）力 一ボ ネ 一 ト 〕 1.5gの ト ル エ ン溶液 25ml溶液を加え 、 90°Cで 1 時間攪拌 し た。 得 られた反応 液か ら 減圧下、 溶媒及び過剰のホ ス ゲ ン を留去後 、 得 ら れた残留物 を ト ノレェ ン 25ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 25mlの 混合溶媒に溶解 した。 そ の溶液に 、 N-イ ソ プ ロ ピル - 2 , 4- ジ フ ル ォ ロ ァ ニ リ ン 1.9gと ト リ ェ チル ァ ミ ン l.lgを 卜 ノレ ェ ン 4ml、 テ 卜 ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 4mlの混合溶媒に溶解 し た 溶液を滴下 し、 90分間攪拌 した。

得 られた反応溶液を 1N-塩酸、 5%炭酸水素ナ ト リ ゥ ム 水溶液及び飽和食塩水で順次洗い 、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し 、 溶媒留去後 、 得 ら れた残留物 を シ リ カ ゲル力 ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ーに て精製 し 、 標記の 目 的化合物 4.1 g (収率 93 % ) を得た。 融点 71〜 73 C。

実施例 1 2

2-(N -ェ チル -N-シ ク 口 へ キ シノレ 力 ノレ ノく モ イ ノレ ） -4- (2-メ チ ノレ - ひ -メ チノレ べ ン ジノレ ） - 5 -メ チノレ - 4 -ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン - 3-オ ン （表 1 の化合物 No.571) の製造

4-(2 -メ チル - α -メ チルベ ン ジノレ ） -3 -ヒ ド 口 キ シ -5-メ チ ノレ イ ソ ォ キ サ ゾ —ノレ 2.2 gに 卜 ノレェ ン 30 m 1溶液に ク 口 ノレ蟻 酸 ト リ ク ロ ノレ メ チノレ エ ス テ ノレ 1.5gを力 [] え 、 90〜 ： 100。C で 1 時間攪拌 し た。 得 られた反応液か ら 减圧下、 溶媒及び 過剰 の ホ ス ゲ ン を 留去 後 、 得 ら れ た 残留物 を ト ル エ ン 25ml, テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 25mlの混合溶媒に溶解 し た： そ の 溶液 に 、 N-ェ チル シ ク ロ へ キ シノレア ミ ン 1.3gと ト リ ェ チノレ ア ミ ン 1.2gを ト ノレェ ン 5ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 5mlの混合溶媒に溶解 し た溶液 を滴下 し 、 60分間攪拌 し た。

得 ら れた反応溶液 を 1N-塩酸、 5%炭酸水素ナ ト リ ゥ ム 水溶液及び飽和食塩水 で順次洗い 、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し 、 溶媒留去後 、 得 られた残留物を シ リ カ ゲル 力 ラ ム ク ロ マ ト グラ フ ィ ーに て精製 し 、 標記の 目 的化合物 3.3g (収率 88%) を得た。 融点 95〜 96°C。

実施例 1 3

2-[N-ィ ソ プ ロ ピル - N- (2,4-ジ フ ノレオ ロ フ ェ ニル）カ ノレバ モ イ ノレレ 4-(3 -メ チル -2-チェ 二ノレ ） -5 -メ チル -4-ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン - 3-オ ン （表 1 のィヒ合物 No.592) の製造

4-(3 -メ チル -2-チェ 二ノレ ） -3 -ヒ ド ロ キ シ -5-メ チノレイ ソ ォ キ サ ゾ一ル 2.0gに ホ ス ゲ ン の ト ノレェ ン溶液（1.0M)15mlを 加 え 、 60 °Cで 1 時間攪拌 した。 そ の反応液か ら 減圧下、 溶媒及び過剰のホ ス ゲ ン を留去後 、 得 られた残留物 を ト ルェ ン 20ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 10mlの混合溶媒に溶解 し た。 そ の溶液に、 N-イ ソ プ ロ ピル - 2， 4-ジ フ ルォ ロ ア 二 リ ン 1.8gと ト リ ェ チル ァ ミ ン 1.2gを ト ル エ ン 6ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 3mlの混合溶媒に溶解 した溶液を滴下 し、 30分間攪拌 した。 得 られた反応溶液を 1 N-塩酸、 5%炭酸水素ナ ト リ ゥ ム 水溶液及び飽和食塩水で順次洗い 、 無水硫酸ナ 卜 リ ゥ ム で乾燥 し 、 溶媒留去後 、 得 られた残留物 を シ リ カ ゲ ル力 ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ 一 にて精製 し 、 標記の 目 的化合物 3.4g (収率 85°/。） を得た。 融点 106〜 ： 109°C。

実施例 1 4

2-[N-ィ ソ プロ ピノレ -N-(2,4-ジフ ノレ オ 口 フ エ 二 ノレ ）力 ノレ /く モ イ ノレ ] - 4 - ( 2 -テ ニ ル） - 5 -メ チル - 4 -ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン - 3 -ォ ン （表 】 の化合物 Νο·632) の製造

4-(2-テ ニ ル）-3 -ヒ ド ロ キ シ -5-メ チ ル イ ソ ォ キ サ ゾ 一ル 2.0gに ト リ ホ ス ゲ ン 〔すな わ ち ビ ス （ ト リ ク ロ ノレ メ チ ノレ ） カ ーボネー ト 〕 1.5 gの ト ノレ ェ ン 25 m 1溶液を加え 、 90 °C で 1 時間攪拌 し た。 得 られた反応液か ら 減圧下、 溶媒及び 過 剰 の ホ ス ゲ ン を 留 去 後 、 得 ら れ た 残留物 を ト ル エ ン 25ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 25mlの混合溶媒に溶解 し た こ れ に 、 N -ィ ソ プ ロ ピノレ - 2， 4 -ジ フ ノレ オ ロ ア 二 リ ン 1.9 gと ト リ エ チ ノレ ア ミ ン l.lgを ト ノレ ェ ン 4ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 4mlの混合溶媒に溶解 し た溶液 を滴下 し 、 90分問攪 拌 した。

得 られた反応溶液 を 1 N-塩酸、 5%炭酸水素ナ ト リ ゥ ム 水溶液及び飽和食塩水 で順次洗い、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し 、 溶媒留去後 、 得 ら れた残留物を シ リ カ ゲル 力 ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ 一に て精製 し 、 標記の 目 的化合物 3.2g (収率 80%) を得た。 融点 124〜 125 ：。 実施例 1 5

2-[N-ィ ソ プ ロ ピノレ -N-(2,4-ジ フ ノレオ 口 フ エ 二 ノレ ）カ ルメく モ イ ノレ〗 -4-[(1-メ チノレ - 4-ク 口 口 -5 -ジ フ ノレ オ 口 メ ト キ シ） - 3 -ビ ラ ゾ リ ル -メ チル】 - 5-メ チル -4-ィ ソ ォキ サ ゾ リ ン - 3 -ォ ン （表 1 の化合物 No.653) の製造

4-[(レメ チ ル -4-ク 口 口 - 5 -ジ フ ノレオ 口 メ ト キ シ） -3 - ビ ラ ゾ リ ノレ -メ チルレ 3 -ヒ ド ロ キ シ - 5 -メ チノレイ ソ ォキ サ ゾ 一ノレ 2.9gの酢酸ェ チ ル 60ml溶液 に ト リ ホ ス ゲ ン 〔 ビ ス （ ト リ ク ロ ノレ メ チノレ ）カ ー ボネ ー ト 〕 1.2 gをカ卩 え 、 60〜 70。Cで 1 時問攪拌 し た。 得 ら れた反応液か ら 減圧下、 溶媒及び過 剰のホ ス ゲ ンを留去後、 得 られた残留物を ト ノレェ ン 30ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 10mlの混合溶媒に溶解 し た。 そ の溶 液に 、 N-イ ソ プ ロ ピノレ - 2，4-ジ フ ノレオ ロ ア 二 リ ン 2.0gと ト リ エ チノレ ア ミ ン 1.2gを ト ノレ ェ ン 6ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 2mlの 混合溶媒に溶解 し た溶液 を 滴下 し 、 30分間攪拌 した。

得 ら れた反応溶液を飽和食塩水で洗い 、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で乾燥 し 、 溶媒留去後 、 得 ら れた残留物 を シ リ カ ゲルカ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ 一に て精製 し 、 標記の 目 的 化合物 3.7g (収率 76%) を得た。 融点 97〜 99°C。

実施例 1 6

2 - [N -ィ ソ プ ロ ピノレ - N - (2 , 4 -ジ フ ノレ オ 口 フ エ 二 ノレ ）カ ノレ ノく モ イ ノレ ] - 4 - (ベ ン ゾ チ ア ゾー ル - 2 -ィ ノレ ） - 5 -メ チノレ - 4 -ィ ソ ォ キサ ゾ リ ン - 3-オ ン （表 1 の化合物 No .679) の製造 4- (ベ ン ゾチァ ゾ一ノレ -2-ィ ノレ ）-3-ヒ ド ロ キ シ -5-メ チル イ ソ ォ キサ ゾ一ル 2.3gの ト ノレ エ ン 30ml溶液に ク ロ ル蟻酸 ト リ ク ロ ルメ チルエ ス テノレ 1.5gをカ卩 え 、 90〜 100°C で 1 時 間攪拌 した。 得 られた反応液か ら 減圧下、 溶媒及び過剰 の ホ ス ゲ ンを留去後 、 得 ら れた残留物 を ト ノレェ ン 25ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 25mlの混合溶媒に溶解 し た。 そ の溶 液に 、 N-イ ソ プ ロ ピル - 2， 4-ジ フ ル ォ ロ ア 二 リ ン 2. Ogと ト リ ェ チ ル ァ ミ ン 1.2gを ト ノレ ェ ン 5 ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 5mlの混合溶媒に溶解 し た溶液 を 滴下 し 、 60分間攪拌 した。

得 られた反応溶液 を 1N-塩酸、 5%炭酸水素ナ ト リ ゥ ム 水溶液及び飽和食塩水で順次洗い 、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し 、 溶媒留去後 、 得 ら れた残留物 を シ リ カ ゲル力 ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ーに て精製 し 、 標記の 目 的化合物 2.9g (収率 68%) を得た。 点 142〜 143°C。

実施例 1 7

2-[N-ィ ソ プロ ピ ノレ -N-(4-フ ゾレ オ 口 フ エ ニ ル ）カ ノレ ノく モ イ ノレ ]-4-(2-チェ 二 ル） -4-ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン - 3-オ ン （表 1 の 化合物 No.686) の製造

4 -(2-チ ェ 二 ノレ ） -3 -ヒ ド ロ キ シ -イ ソ ォ キ サ ゾーノレ 1.7gの ホ ス ゲ ン の ト ノレ ェ ン溶液（1.0M)15mlを力 [1え、 60°Cで 1 時 間攪拌 し た。 得 ら れた反応液か ら 減圧下 、 溶媒及び過剰 の ホ ス ゲ ン を留去後 、 得 られた残留物 を ト ノレェ ン 20ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 10mlの混合溶媒に溶解 した。 これに、 N-ィ ソ プ ロ ピル - 4 -フ ノレオ ロ ア 二 リ ン 1.6gと ト リ ェ チル ァ ミ ン 1.2gを ト ル エ ン 6ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 3mlの混合 溶媒に溶解 した溶液を滴下 し、 30分間攪拌 し た。

得 ら れた反応溶液を 1N-塩酸、 5%炭酸水素ナ ト リ ウ ム 水溶液及び飽和食塩水で順次洗い、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し 、 溶媒留去後 、 得 られた残留物 を シ リ カ ゲル力 ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ーにて精製 し 、 標記の 目 的化合物

2.6g (収率 74%) を得た。 融点 141〜 143 C。

実施例 1 8

2-[N-ィ ソ プ ロ ピノレ - N- (4-フ ノレオ 口 フ エ 二ノレ ）カ ノレ ノくモイ ノレレ 4-(2-ク ロ 口 - 3-ピ リ ジル）-5-メ チル -4-ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン -3-オ ン （表 1 の化合物 No.703) の製造

4-(2-ク ロ 口 - 3-ピ リ ジル） -3-ヒ ド ロ キ シ -5-メ チルイ ソ ォ キサ ゾ ー ル 2.1 gに ク ロ ル蟻酸 ト リ ク ロ ル メ チ ル エ ス テ ル 1.5gの ト ノレェ ン 10ml溶液を加え 、 60〜 70°C で 1 時間攬拌 し た。 得 ら れた反応液か ら減圧下、 溶媒及 び過剰の ホ ス ゲ ンを留去後 、 得 ら れた残留物を ト ル エ ン 20ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 10mlの混合溶媒に溶解 し た。 そ の溶液に、 N-ィ ソ プ ロ ピノレ - 4-フ ノレオ ロ ア ニ リ ン 1.7gと ト リ エ チル ァ ミ ン l. lgを ト ルエ ン 4ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 2mlの 混合 溶媒に溶解 した溶液を滴下 し、 30分間攪拌 した。

得 ら れた反応溶液を 1N-塩酸、 5%炭酸水素ナ ト リ ウ ム 水溶液及び飽和食塩水で順次洗い、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し 、 溶媒留去後 、 得 られた残留物 を シ リ カ ゲル力 ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ 一 にて精製 し 、 標記の 目 的化合物 2.7g (収率 70%) を得た。 融点 112〜 114 C。

実施例 1 9

2-【N-ィ ソ プ ロ ピル - N- (2, 4 -ジ フ ル ォ ロ フ エ ニル）カ ノレ ノく モ イ ル ] -4-[(2 -ク 口 口 -5 -ピ リ ジル） -メ チル ] -5 -メ チル -4-ィ ソ ォキサ ゾ リ ン - 3-オ ン （表 1 の化合物 No.730) の製造

4- [(2-ク 口 口 - 5 -ピ リ ジ ル） -メ チ ルト3-ヒ ド ロ キ シ -5-メ チノレイ ソ ォ キ サ ゾー ル 2.2 gに ト リ ホ ス ゲ ン 〔 ビ ス （ ト リ ク 口 ル メ チノレ）カ ー ボ ネ ー ト 〕 1.5 gの ト ル エ ン 10 m 1溶液 を カ卩 え 、 60〜 70°Cで 1 時間攪拌 した。 得 られた反応液力、 ら 減圧下、 溶媒及び過剰のホ ス ゲ ン を留去後 、 得 られた残 留物を ト ノレェ ン 20ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 10mlの混合溶 媒に溶解 し た。 そ の溶液に、 N-イ ソ プ ロ ピル - 2 , 4-ジ フ ル ォ ロ ァ ニ リ ン 1.9gと ト リ ェ チ ノレ ア ミ ン l.lgを ト ノレ ェ ン 4ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 2mlの混合溶媒に溶解 し た溶液 を滴下 し、 30分間攪拌 した。

得 られた反応溶液 を 1 N-塩酸、 5%炭酸水素ナ ト リ ゥ ム 水溶液及び飽和食塩水 で順次洗い、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し、 溶媒留去後 、 得 ら れた残留物を シ リ カ ゲル力 ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー に て精製 し 、 標記の 目 的化合物 2.7g (収率 65%) を得た。 融点 112〜 114°C。

実施例 2 0

2 - ( N， N -ジェ チノレ カ ノレバモ イ ノレ ] - 4 -ェ 卜 キ シカ ノレ ポ 二 ノレ - 5 -メ チ ル - 4 -ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン - 3 -オ ン （ 表 1 の 化 合 物 No.736) の製造

4 -ェ ト キ シ カ ノレボ ニノレ - 3 - ヒ ド ロ キ シ - 5 -メ チノレ イ ソ ォ キ サ ゾ ー ル l,7gに ホ ス ゲ ン の ト ノレ ェ ン溶液（1.56M)10gを加 え 、 60〜 70°C で 1 時間攪拌 し た。 得 られた反応液か ら 減 圧下 、 溶媒及び過剰の ホ ス ゲ ン を留去後 、 得 られた残留 物 を ト ノレェ ン 20ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 10mlの混合溶媒 に溶解 し た。 そ の溶液に 、 ジェ チル ァ ミ ン 1 · 6gの ト ル ェ ン 4ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 2mlの混合溶媒に溶解 した溶 液を滴下 し 、 30分間攪拌 した。

得 ら れた反応溶液 を 1N-塩酸、 5%炭酸水素ナ ト リ ウ ム 水溶液及び飽和食塩水で順次洗い 、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し 、 溶媒留去後 、 得 ら れた残留物を シ リ カ ゲル力 ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー に て 精製 し 、 標記 の 目 的 化合物

2.2g (収率 81%) を得た。 融点 44〜 46°C :

実施例 2 1

2-[N-ィ ソ フ 口 ピ ノレ -N-(2,4-ジ フ ノレ オ 口 フ エ 二 ノレ ）カ ノレ ノく モ イ ノレ ] -4- (N，N -ジェ チノレ カ ノレ ノく モ イ ノレ ） -5 -メ チ ノレ - 4-ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン - 3-オ ン （表 1 の化合物 No.764) の製造

4-Ν,Ν -ジ ェ チノレ力 ノレ バ モ イ ノレ - 3 - ヒ ド 口 キ シ -5-メ チ ノレ ィ ソ ォ キ サ ゾ ーノレ 2.0gに ク ロ ノレ蟻酸 ト リ ク ロ ノレ メ チノレエ ス テ ノレ 1.5gの ト ノレェ ン 10ml溶液を加え、 60〜 70°Cで 1 時 間攪拌 し た。 得 ら れた反応液か ら 減圧下、 溶媒及 び過剰 の ク ロ ノレ蟻酸 卜 リ ク 口 ノレ メ チル エ ス テ ル を 留去後 、 得 ら れた残留物を ト ルエ ン 20ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 10mlの 混合溶媒に溶解 し た。 こ れに 、 N-イ ソ プ ロ ピル - 2 , 4-ジ フ ノレオ ロ ア 二 リ ン 1.7gと ト リ ェ チル ァ ミ ン l.lgを ト ノレ ェ ン 4 ml, テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 2mlの混合溶媒に溶解 し た溶液 を滴下 し 、 30分間攪拌 した。

得 ら れた反応溶液 を 1 N-塩酸、 5%炭酸水素ナ ト リ ウ ム 水溶液及び飽和食塩水で順次洗い、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し 、 溶媒留去後 、 得 ら れた残留物 を シ リ カ ゲ ル力 ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ 一 に て精製 し 、 標記の 目 的化合物 3.0g (収率 76%) を得た。 融点 67〜 69't：。

実施例 2 2

2- [N-ィ ソ プ ロ ピル - N- (2，4 -ジ フ ノレオ 口 フ エ ニ ル）カ ノレノく モ イ ノレ ] -4-(N-メ チノレ N -フ ェ 二 ノレカ ノレ ノく モ イ ノレ ） -5 -メ チノレ - 4-イ ソ ォキサ ゾ リ ン - 3-オ ン （表 1 の化合物 No.779) の製 造

4 - ( N -メ チノレ N -フ エ 二 ノレ カ ノレ ノく モ イ ノレ ） - 3 -ヒ ド ロ キ シ - 5 - メ チノレイ ソ ォ キ サ ゾ ール 2.3 gに ト リ ホ ス ゲ ン 〔 ビ ス （ ト リ ク ロ ノレ メ チ ノレ ）力 一 ボ ネ 一 ト 〕 1.5gの ト ノレェ ン 10ml溶液 を加 え 、 60〜 70°Cで 1 時間攪拌 し た。 そ の反応液か ら減 圧下、 溶媒及び過剰の ホ ス ゲ ン を留去後 、 得 ら れた残留 物を ト ノレェ ン 20ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 10mlの混合溶媒 に溶解 し た。 こ れ に 、 N-イ ソ プ ロ ピル - 2， 4-ジ フ ル ォ ロ ア 二 リ ン 1.7gと ト リ ェ チ ノレ ア ミ ン l.lgを ト ノレ エ ン 4ml、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 2mlの混合溶媒に溶解 し た溶液 を滴下 し 、 30分間攪拌 した。 得 ら れた反応溶液を 1 N-塩酸、 5 %炭酸水素ナ ト リ ゥ ム 水溶液及び飽和食塩水で順次洗い、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥 し 、 溶媒留去後 、 得 られた残留物 を シ リ カ ゲル力 ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ 一にて精製 し 、 標記の 目 的化合物 3.0g (収率 70%) を得た。 融点 116〜 118°C。 参考製造例 1

4-(2-ク ロ ロ フ エ 二 ル） -3-ヒ ド ロ キ シ -5-メ チルイ ソ ォ キ サ ゾールの調製

水酸化ナ ト リ ゥ ム 8.0gを水 120mlと メ タ ノ 一ル 120mlの

0

混合溶媒に溶か し 、 こ の溶液に次式 H₃C- ϋ OC₂H₅ で 示 さ れ る 2-(2 -ク 口 口 フ エ ニ ル） -3 -ォ キ ソ ブ タ ン 酸ェ チル エ ス テ ノレ 46.0gの メ タ ノ ー ル 40ml溶液を -30°C に て滴下 し た。 得 られた反応溶液を 10分間同温にて撹拌 し た後 、 別 に調製 し た ヒ ド ロ キ シル ァ ミ ン水溶液（ヒ ド ロ キ シルア ミ ン塩酸塩 26.7gの水溶液 40mlに氷水冷下、 水酸化ナ ト リ ゥ ム 16.1 gを混合 した溶液） を 同温にて滴下 した。 得 られ た反応混合物 を - 30°Cに て 2時間撹拌 した後 、 そ の反応液 にァセ ト ン 24mlを加えた。 同温で 10分撹拌を続けた後 、 その反応液に濃塩酸 100mlを加え 、 1時間加熱還流 し た。 放冷後、 反応液か ら析出 した結晶 を ろ取、 水洗 し乾燥 し 標 記 の 目 的 化 合物 30. lg (収 率 75%)を 得 た 。 融 点 183〜 185。C。 参考製造例 2 4-(2-ブ ロ モ フ エ ニ ル） -3-ヒ ド ロ キ シ -5-メ チ ル イ ソ ォ キ サ ゾールの調製

水酸化ナ ト リ ゥ ム 8.0gを水 120mlと メ タ ノ 一 ノレ 120 mlの 混合溶媒に溶か し 、 こ の溶液に 2-(2-ブ ロ モ フ ユ ニ ル）-3- ォ キ ソ ブ タ ン酸ェ チノレ エ ス テ ノレ 57.5gの メ タ ノ 一 ル 40ml 溶液を -30°Cにて滴下 した。 得 られた反応溶液を 10分間同 温に て撹拌 した後 、 別に調製 し た ヒ ド ロ キ シルァ ミ ン水 溶液（ヒ ド ロ キ シ ル ァ ミ ン塩酸塩 27.8gの水溶液 4()mlに氷 水冷下、 水酸化ナ ト リ ウ ム 16.0gを混合 した溶液） を同温 に て滴下 し た。 得 ら れた反応混合物 を - 30 °Cに て 2時間撹 拌 し た後、 ア セ ト ン 24mlを加 えた。 同温で 10分撹拌を続 け た後、 濃塩酸 100mlを加 え、 得 られた混合物を 1時間加 熱還流 した。 放冷後 、 反応液か ら析出 し た結晶 を ろ取、 水洗 し 乾燥 し標記の 目 的化合物 34.7_g (収率 68%)を 得た。 融点 186〜 ： 187。C。

参考製造例 3

4-(2 -フ ノレ オ ロ フ ェ ニ ノレ ） -3 -ヒ ド ロ キ シ -5-メ チル イ ソ ォ キサ ゾールの調製

水酸化ナ ト リ ゥ ム 8.0gを水 120mlと メ タ ノ 一 ル 120mlの 混合溶媒に溶か し 、 こ の溶液に 2-(2-フ ノレオ 口 フ エ ニ ル） - 3 -ォ キ ソ ブ タ ン 酸 ェ チ ノレ エ ス テ ノレ 45.0gの メ タ ノ ー ル 40ml溶液を -30 C に て 滴下 し た。 得 ら れた反応溶液 を 10 分間 同温に て撹拌 し た後 、 別 に調製 し た ヒ ド ロ キ シル ァ ミ ン 水 溶 液（ ヒ ド ロ キ シ ノレ ア ミ ン 塩酸塩 27.8 gの 水 溶 液 40mlに氷水冷下、 水酸化ナ ト リ ゥ ム 16.0gを混合 し た溶 液） を 同温に て滴下 し た。 そ の反応混合物 を -30°C に て 2 時間撹拌 した後、 ア セ ト ン 24mlを加えた。 同温で 10分撹 拌を続けた後、 濃塩酸 100mlを加え、 1時間加熱還流 し た。 反応液を放冷後、 析出 し た結晶 を ろ取、 水洗 し乾燥 し標 記 目 的物 27.2 g (収率 70%)を得た。 融点 161〜 162°C。

参考製造例 4

4-(2-ク ロ ロ べ ン ジノレ ） -3-ヒ ド ロ キ シ -5-メ チ ル イ ソ ォ キ サ ゾールの調製

水酸化ナ ト リ ウ ム 2.3gを、 水 20mlと メ タ ノ ーノレ 60mlと の 混合溶媒に溶カゝ し 、 そ の溶液 を -30°C に冷却 し 、 2-(2- ク 口 口 べ ン ジノレ ） -3 -ォ キ ソ ブ タ ン 酸ェ チノレエ ス テ ノレ 14. lg を添加 し 、 得 られた混合物を - 30°Cで 20分間攪拌 し た。 そ の混合物 に ヒ ド ロ キ シァ ミ ン塩酸塩 7.7g、 水酸化ナ ト リ ゥ ム 4.7g及び水 30ml力 ら 調製 し た ヒ ド ロ キ シァ ミ ン水溶 液を -30°C で滴下 し た。 得 られた反応混合物 を -30°C で更 に 2時間撹拌 した後 、 こ の温度でァセ ト ン 7mlをカ卩 え 、 15 分間撹拌 した。 得 られた反応液を室温に戻 し濃塩酸 40ml で酸性に して 80°Cで 1時間加熱 し た。

得 られた反応液に水 100mlを加え酢酸ェ チルで抽出 し、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で乾燥後 に溶媒を留去 した。 得 ら れ た結晶 を ジェチルエー テ ルで洗浄 し 、 標記化合物 を 白 色 結晶 と し て 5.1gを得た（収率 41%)。 融点 160〜 162°C。

参考製造例 5 4-(2 -ク 口 口 - α -メ チノレ べ ン ジノレ ） -3 -ヒ ド 口 キ シ -5-メ チ ノレイ ソ ォキサ ゾールの調製

水酸化ナ ト リ ゥ ム 3.0gを 、 水 30mlと メ タ ノ 一 ル 85mlと の混合溶媒に溶か し 、 そ の溶液を - 30°C に 冷却 し 、 2-(2- ク 口 口 -ひ -メ チノレ べ ン ジノレ ） -3 -ォ キ ソ ブ タ ン酸ェチノレエ ス テ ル 20.1 gを添加 し 、 混合物を -30°Cで 25分間攪拌 した。 そ の混合物に ヒ ド ロ キ シ ァ ミ ン塩酸塩 10.4g、 水酸化ナ ト リ ウ ム 6.0g及 び水 5ml力 ら 調製 し た ヒ ド ロ キ シァ ミ ン水 溶液を -30°C で滴下 し た。 得 ら れた反応混合物を -30 C で 更に 2時間撹拌 した後、 こ の温度でア セ ト ン 1 Omlを加え 、 20分 間撹拌 し た。 そ の反応混合物 を 室温 に 戻 し 濃塩酸 58mlで酸性に して 80°Cで 2時間加熱 した。

得 られた反応液に水 150mlを加え酢酸ェ チルで抽出 し 、 無水硫酸ナ ト リ ゥ ム で乾燥後溶媒を留去 し た。 残留物 を カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー に て精製 し 、 標記化合物 を 白 色結晶 と して 8.7gを得た（収率 49%)。 融点 126〜 127°C。 参考製造例 6

4- (3-ェ チル -2-チェ ニル） -3 -ヒ ド ロ キ シ -5-メ チルイ ソ ォ キサ ゾー ル の調製

水酸化ナ ト リ ゥ ム 2. lgを水 21mlと メ タ ノ 一ル 63 mlと の 混合溶媒 に溶か し そ の溶液 を -30°C に冷却 し 、 それに 2- (3 -ェ チノレ - 2 -チェ ニ ル） -3 -ォ キ ソ ブ タ ン酸ェ チル エ ス テ ル 12.2gの メ タ ノ ー ル 21ml溶液を 添加 し 、 得 ら れた 混合物 を -30°Cで 10分間攪拌 した。 これに ヒ ド ロ キ シル ァ ミ ン塩 酸塩 7.1g、 水酸化ナ ト リ ゥ ム 4.3 g及び水 30mlカゝ ら 調製 し た ヒ ド ロ キ シルァ ミ ン水溶液を - 30°Cで滴下 した。 得 られ た反応混合物を - 30°Cで更に 2時間撹拌 し た後 、 こ の温度 でア セ ト ン 60mlを加え、 15分間撹拌 した。 反応混合物を 室温に し濃塩酸 40mlで酸性に し て 80°Cで 1時間加熱 した。

得 ら れた反応液に水 100mlを力 Π えェ チルエー テ ル で抽 出 し 、 無水硫酸ナ ト リ ウ ム で乾燥後溶媒を留去 し た。 得 ら れた結晶 を カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー で精製す る と 、 標記化合物 を 白 色結晶 と し て 4.0g得た（収率 38%)。 融点 167〜 169。C。

参考製造例 7

4-【（1-メ チル -4-ク ロ 口 - 5-ジ フ ノレオ ロ メ ト キ シ -3-ピ ラ ゾ リ ル） -メ チ ノレ ] -3-ヒ ド ロ キ シ -5-メ チノレ イ ソ ォ キ サ ゾ一ル の調製

水酸化ナ 卜 リ ゥ ム 1.2gを水 16mlと メ タ ノ ー ル 50mlと の 混合溶媒に溶か し 、 そ の溶液を - 30 ^DC に冷却 し 、 2-[(1-メ チノレ - 4-ク ロ 口 - 5-ジ フ ノレ オ ロ メ ト キ シ -3-ピ ラ ゾ リ ノレ ） -メ チル ] -3 -ォ キ ソ ブ タ ン 酸ェ チルエ ス テ ノレ 9.9gの メ タ ノ 一 ル 12ml溶液 を 添加 し 、 そ の混合物 を -30°Cで 20分間攪拌 した。 こ れに ヒ ド ロ キ シルァ ミ ン塩酸塩 4.2g、 水酸化ナ ト リ ウ ム 2.4g及び水 25ml力 ら調製 した ヒ ド ロ キ シルア ミ ン水溶液を - 30°Cで 15分かけて滴下 した。 その反応混合物 を - 30 °C で更 に 2時間撹拌 し た 後 、 こ の 温度 で ァ セ ト ン 2.7mlを加 え 、 5分間撹拌 した。 反応混合物 を室温に し濃 塩酸 24mlで酸性に して 73°Cで 1時間加熱 した。

得 られた反応液を 20°Cで放置す る と 、 反応液か ら 標記 ィ匕合物が 白 色結晶 と して析出 し た。 こ れを濾別 し 、 水洗 後 に 乾燥す る と 標記化合物 を 5.0g得た （収率 56%) ₍ 融点 191〜： L91.5。C。

参考製造例 8

4-(2-ク 口 口 - 3-ピ リ ジル） -3-ヒ ド ロ キ シ -5-メ チルイ ソ ォ キ サ ゾ一ノレ の調製

水酸化ナ ト リ ゥ ム 4gの 水 40ml及 び メ タ ノ ー ル 80ml溶 液を -30 Cに 冷却 し 、 こ れ に 、 2-(2-ク ロ ロ -ピ リ ジ ン -3-ィ ノレ ） -3 -ォ キ ソ ブ タ ン 酸 ェ チ ル エ ス テ ノレ 24gを メ タ ノ 一 ノレ 50mlに溶解 した溶液を添加 した。 得 られた混合物 に ヒ ド 口 キ シァ ミ ン塩酸塩 13.9g、 水酸化ナ ト リ ゥ ム 8g及 び水 60mlカゝ ら 調製 した ヒ ド ロ キ シァ ミ ン水溶液を滴下 し た。 こ の よ う に得 られた反応混合物 を -30°C で更 に 2時間攪拌 した後、 濃塩酸で酸性に し て 1時間加熱還流 し た„

得 られた反応液 を水 中 に あ け酢酸ェ チル で抽 出 し 、 無 水硫酸ナ 卜 リ ゥ ム で乾燥後 に溶媒で留去 し た。 得 られた 残留物 を シ リ カ ゲ ル カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー に よ っ て 精製 し、 標記化合物の油状物 9.5g (収率 45%)を得た。

なお、 上記の参考製造例 1〜 8で出発化合物 と し て用 い た一般式（V)の — ケ ト エ ス テ ル類は 、 公知 の方法 〔 ォー ガニ ッ ク · シ ン セ シ ス · コ レ ク テ ィ ブ ' ボ リ ュ ー ム 11、 487頁、 お よ び オ ー ガ ニ ッ ク · シ ン セ シ ス · コ レ ク テ ィ ブ · ボ リ ュ ーム II、 284頁な ど参照） に従っ て 、 下記の反 応式に よ っ て、 置換基 Qを有する 式（VIII)の シァ ノ メ チル 誘導体か ら式（IX)の化合物を経て容易 に合成 さ れる。

0 0

C-R¹ C-R¹

Q-CH₂CN ^► Q-CH-CN ~~► Q-CH - C0₂C₂H₅

(VIII) (IX) (V) 但 し 、 式中 、 R¹お よ び Qは前記の一般式（I)に 定義 し た と 同 じの意味を有する。

さ ら に 、 原料化合物 と し て用 い た 前記の 一般式（Π)の イ ソ ォキサ ゾールの う ち、 次の一般式（II")

(式 中 、 Rお よ び R'は低級ア ルキノレ基であ る ） で表 さ れ る 化合物は、 次式（X)

C₂H₅0 C00R'

しー ^C\ (X)

R C00R'

(式中 、 Rお よ び R'は前記 と 同 じ意味を も つ） で表 さ れ る 1-ェ ト キ シァノレキ レ ン マ 口 ン酸ジ アルキ ノレエ ス テ ルに 対 し てナ ト リ ウ ム メ ト キ シ ドの存在下に メ タ ノ ール 中 で 低温で ヒ ド ロ キ シァ ミ ン NH₂OHを反応 さ せる こ と 力ゝ ら成 る 方法に よ っ て縮合お よ び閉環反応を介 して合成でき る。 該 方 法 に よ る 4 -ァ ノレ コ キ シ カ ノレ ボ ニ ノレ - 5 -ァ ノレ キ ノレ -ィ ソ ォキサ ゾールの調製を、 次の参考製造例 9について説明す る 。

参考製造例 9

4 -ェ ト キ シ カ ノレボ ニノレ - 3 -ヒ ド ロ キ シ - 5 -メ チノレオキ サ ゾ ールの調製

ヒ ド ロ キ シァ ミ ン塩酸塩 7.6gと メ タ ノ ーノレ 100ml中 金 属ナ ト リ ウ ム 4.6g力 ら 調製 し た ヒ ド ロ キ シァ ミ ンの メ タ ノ ール溶液を - 5°Cに冷却 し、 その溶液に対 して 、 次式

C₂H₅0\ 00(：₂

C = C

CH₃ COOC₂H₅ で示 さ れ る メ チル -レエ ト キ シ）メ チ レ ン -マ ロ ン酸 ジェ チルエ ス テ ル 23 gを 素早 く 滴下 し た 。 得 ら れた 反応 混合物を -5^UCで 15分間攪拌 し た後、 濃塩酸で酸性に した。 得 られた反応液か ら 不溶物を濾過 し 、 濾液を減圧下 に濃 縮 し た。 得 られた残留物 を ジェ チ ル エ ー テ ル で抽出 し 不 溶物は濾別 した。 ジェチルエー テ ル可溶部を含む ジェ チ ル エ ーテ ル抽出溶液を濃縮 し 、 得 ら れた結晶 を ジイ ソ プ 口 ピ ル エ ー テ ノレ で洗い 、 標記 の 目 的 化合物 8.7 g ( 収 率 50%) を得た。 融点 91°C。

なお更に 、 前記 し た一般式（I)で表 さ れる ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体を 除草剤 と し て製剤化す る 方法 を 以下の 実 施例 23〜 28に よ り 具体的に説明す る 。 ただ し 、 本発明 は こ れ ら の 実施例 の み に 限定 さ れ る も の で は な く 、 他 の 種々 の添加物 と 任意の割合で混合 し 、 製剤化する こ と も で き る 。 なお 、 化合物 No .は前記の表 1〜 5に示 し た も の であ り 、 ま た実施例で 「部」 と は、 すべて重量部を示す。 実施例 2 3 (粒剤）

化合物 No.348 1部 リ グニ ン ス ノレホ ン酸カ ノレ シ ゥ ム 1部 ラ ウ リ ノレサル フ ェ ー ト 1部 ベ ン ト ナイ ト 30部 タ ノレ ク 67部 以上の成分に水 15部 を加えて一緒に混練機で混練 した 後、 押出式造粒機で造粒 し た。 これ を流動乾燥機で乾燥 して 、 有効成分 と し て化合物 No.348の 1 %を含む粒剤 を 得た。

実施例 2 4 ( フ ロ ア ブル剤）

化合物 No.348 20.0部 ス ノレ ホ コ ノヽ ク 酸ジ - 2 -ェチノレ へ キ シノレ

エ ステノレナ ト リ ウ ム塩 2.0部 ポ リ オキ シエ チ レ ン ノ ニル フ エ 二ノレ

ェ一テル 2.0部 プロ ピ レ ン グ リ コ 一ノレ 5.0部 消泡剤 0.5部 水 70.5部 以上の成分を一緒に し て湿式ボー ル ミ ル で均一に混合 し 、 そ の混合物 を粉砕 し 、 有効成分 と し て化合物 No . 348 の 20 %を含むフ 口 ァブル剤を得た。

実施例 2 5 ( ド ラ イ フ ロ ア ブル剤）

化合物 No . 346 75部 ィ ソ バ ン No . 1 〔 ァ ニオン性界面活性剤 ：

ク ラ レ イ ソ プ レ ンケ ミ カノレ （株） 商品名 〕 10部 バ ニ レ ッ ク ス N 〔ァニオ ン性界面活性剤 ：

山陽国策パルプ （株） 商品名 ] 5部 ホ ワ イ ト カーボン 5部 ク レー 5部 以上の成分を 一緒に し て均一に混合 し 、 そ の混合物 を 微粉砕 して ド ラ イ フ ロ アブル剤 （顆粒状水和剤） を得た。 実施例 2 6 (水和剤）

ィ匕合物 No .495 1 5部 ホ ワ イ ト カ ー ボ ン 1 5部 リ グ ニ ン ス ノレ ホ ン酸カ ノレ シ ゥ ム 3部 ポ リ ォキ シエ チ レ ン ノ 二 ノレ フ エ ニ ノレ エ 一テノレ 2部 珪藻土 5部 ク レー 60部 以上の成分を一緒に して粉砕混合機で均一に混合 して 、 有効成分 15 %を含む水和剤を得た。

実施例 2 7 (乳剤）

化合物 No . 592 20部 ソ ルポー ル 700H 〔乳化剤 ： 東邦化学 （株）

商品名〕 20部 キ シ レ ン 60部 以上の成分を一緒に混合 し て 、 有効成分 20%を含む乳 剤を得た。

実施例 2 8 (粉剤）

化合物 N o . 703 0. 5部 ホ ワ イ ト 力 一 ボ ン 0. 5部 ス テ ア リ ン酸カ ノレ シ ゥ ム 0. 5部 ク レ ー 50. 0部 タ ル ク 48. 5部 以上の成分を一緒に して均一に混合 し、 そ の混合物 を 粉砕 して 、 有効成分 0. 5 %を含む粉剤を得た。

なお、 上述の製剤例 に準 じ て本発明 に よ る 一般式（I )の 化合物のすべて が各種の剤型の除草剤 と し て それぞれ製 剤でき る こ と は言 う ま で も なレ、。

次に 、 本発明の一般式（I )の新規ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘 導体の除草効果を試験例 を 挙げて説明する。

試験例 1

本例では、 タ イ ヌ ビエ に対する イ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘 導体の除草効果試験お よ び水稲 に対す る 薬害試験 （雑草 の発生前処理お よ び水稲 の移植 1 日 後処理を 含む） を記 載する。

5000分の 1ア ー ル の 大 き さ の ポ ッ 卜 に水 田 土壌 を 充填 し 、 そ の 土壌に水 を力 Π え化成肥料（Ν:Ρ:Κ=17:17:17)を 混 入 し 、 代カゝき を行 っ た。 そ の後 、 タ イ ヌ ビエ種子 20粒を 土壌表層 1 cmの深 さ ま での土壌に混入 し た。 次いで、 2.5 葉期の水稲苗 （品種 ： 日 本晴） を 1 本づっ 3か所に移植 し、 約 3cmに湛水 した。 その後の管理はガ ラ ス 温室内で行い、 水稲移植 1日 後 に 、 除草処理 を行 っ た。 すな わ ち 実施例 26に準 じて調製 した本発明化合物 を含有す る水和剤 を水 で希釈 し 、 種 々 の所定濃度で本化合物 を含む薬液を調製 し た。 それ ら の薬液の所定量を水面に滴下処理 し た。 そ の際の施用薬量は次表に示 さ れた量に調整 し た。

薬剤処理後 21日 後に 、 生存 した タ イ ヌ ビエ の乾燥重量 を計っ て タ イ ヌ ビエ に対す る 除草効果を調査 し 、 除草効 果を下記の式に よ り 求め 、 ％表示 した。

除草効果（％)= 〔 1— (aZb)〕 X 100

〔式中、 a は処理区の生存 し た雑草の乾燥重量（g)を表 し、 bは無処理区の雑草の乾燥重量（g)を表す〕 。

なお、 以下に示す評価の指標 に基づいて水稲への薬害 を調査 した。

薬害の評価値 薬害程度

5 枯 死

4 薬害大

3 薬害中

2 薬害少

薬害僅少

0

さ ら に比較のた め 、 既知のイ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体 か ら 後記の表 7 に示す数例の化合物 を比較薬剤 と して選 び、 そ し て上記 と 同 じ要領で試験 し た。 得 ら れた結果を 後記の表 6 に示す。

P97 03210

152 表 6

化合物 No. 施用薬量 除草効果 5¾

(g/10 フ ール） (%)

238 8 100 0

269 120 100 0

288 8 100 0

291 8 100 0

333 30 100 0

336 8 100 0

337 8 100 0

338 2 100 0

339 8 100 0

340 8 100 0

341 8 100 0

342 120 100 0

343 30 100 0

344 8 100 0

345 8 100 0

346 8 100 0

347 8 90 0

348 1 100 0

349 8 100 0

八

351 8 100 0

o c o Q

ύΟ O 1UU (J

d 4 丄 u

354 4 100 0

355 4 100 0

356 120 100 0

357 30 100 0

360 30 90 0

361 8 100 0 表 6—続き 1

化 物 o. 万也用楽量 I除K^单せ効六 呆田

口 g/丄 υ /一 / /しレヽ (%ノ D U

nKJ 丄 n υ Όί 1 Π 丄 u ο /U ο ρ 丄 LHJ υ

Q ππ

Ο /D 丄 UU U '7'7 Q

ά ( ι o 丄 U

Q

ό ίο o U

Q

Ο / ί ππ U

QQ Q

o 11 πUπU U

41U U lOU 0 41丄 U lUU u

on

lUU u

4t

oU U 丄 π U

Q

41b O 1UU U 4丄 ί O U

Ci

oV 丄 ULI U

A C\ on

OU 丄 (JU n

Q Λ

丄 O U

Q

Aムム O 1 no n u

4 Q

O O 丄 n u 4 ion 0

426 8 100 0

429 8 100 0

430 8 100 0

431 8 100 0

443 30 100 0

444 8 100 0 表 6—続き 2

y\ R

化 物 No. 施用薬量 除草効果 ^ri

(g/ιυ / —ノレ） (%)

44o ο

Ο 1UU u ハ

44b 30 lUU 0

1

447 120 100 0

448 30 100 0

1

481 8 100 0

494 8 100 0

495 4 100 0

506 4 100 0

507 4 100 0

530 4 100 0

536 8 100 0

537 8 100 0

538 30 95 0

540 4 100 0

541 4 100 0

550 4 1 c r 0

551 8 95 0 C

OO 4 lUU 0

00b lUU U oo / Q

O lUU Ό

O i l) o onU yo U

O i l Ο OΛ n

U U

573 4 100 0

574 4 100 0

584 8 100 0

591 2 100 0

592 2 100 0

597 30 100 0 表 6—続き 3

表 6—続き 4

注 1 ) 比較薬剤 (1)〜(17)は、 後記の表 7に示す文献記載の イソォキサゾリノン類である。 7

比較薬剤 (1)；

(特開平 5— 39275号公報に記載の化合物） 比較薬剤 (2)；

N

N

C

H

(特開昭 60—104074号公報に記載の化合物) 3 比較薬剤 (3)；

^ch3

(特開昭 58— 194869号公報に記載の化合物） 比較薬剤 (4)；

(特開昭 51— 44637号公報に記載の化合物） 比較薬剤 (5)；

0

(特開昭 51— 44636号公報に記載の化合物） 7—続き 1

比較薬剤 (6)；

(特開昭 50— 82239号公報に記載の化合物） 比較薬剤 (7)；

(特開昭 50— 82238号公報に記載の化合物） 比較薬剤 (8)；

(特開昭 50— 82237号公報に記載の化合物） 比較薬剤 (9)；

(特開昭 50— 88227号公報に記載の化合物） 比較薬剤 (10)；

(特開昭 49一 72251号公報に記載の化合物) 7一続き 2

比較薬剤 (11)；

(特開昭 49—72252号公報に記載の化合物）

比較薬剤 (12)；

(特開昭 49一 69828号公報に記載の化合物）

比較薬剤 (13)；

(特開昭 49— 62636号公報に記載の化合物）

比較薬剤 (14)；

(特開昭 48— 1129号、 特開昭 48— 465号公報に記載の化合物） 7 weさ 3

比較薬剤 (15)；

(特公昭 46 - 24272号公報に記載の化合物）

比較薬剤 (16)；

(特公昭 45- 10144号公報に記載の化合物）

比較薬剤 (17)；

(米国特許 4044018号明細書の特許請求範囲に例示される化合物）

試験例 2

本例は、 タ イ ヌ ビエに対する 殺草効果試験 （ タ イ ヌ ビ ェの生育期におけ る 除草処理に よ る） を示す。

5000分の 1ア ー ル の 大 き さ の ポ ッ ト に水 田 土壌 を 充填 し、 それに水を加え化成肥料（N:P:K=17:17:17)を混入 し、 代かき を行 っ た。 そ の後、 タ イ ヌ ビエ種子 20粒を 土壤表 層 lcmの深 さ ま での 土壌 に混入 し 3cmに湛水 し た。 そ の 後の管理はガラ ス 温室内で行い、 タ イ ヌ ビエが 1.5葉期に 達 し た時点で、 除草処理を行っ た。 すなわ ち実施例 26に 準 じ て調製 し た本発明化合物 を含む水和剤 を水で希釈 し て種 々 の所定速度で本化合物を含む薬液を調製 し た。 そ れ ら 薬液の所定量を水面に滴下処理 した。 薬液の添加量 は次表に示す施用薬量に相 当 する 量 と した。

薬剤処理後 21日 後 に 、 除草効果 を調査 し 、 試験例 1 と 同 じ基準で除草効果を評価 した。

ま た 、 比較の た め、 試験例 1 で比較薬剤 と し て用 い た も の と 同 じ表 7の既知の化合物を上記 と 同 じ要領で試験 し た。 得 られた結果を次の表 8に示 した。

8

化 /し合物 4 No. 施用薬量 除草効果

(g/丄 ϋ / ノレ） (%)

Zoo o onU 丄 UU

1 n OO

oU 1UU

333 30 100

336 30 100

337 30 100

338 8 100

339 30 100

340 30 100

341 30 100

348 4 100

349 30 100

351 30 100

352 8 100

353 30 100

354 όυ 1UU ODD

bl oU

abo onU

ob4 o onU yu o U n

on 1丄 n unリ

377 30 90

378 30 90

379 8 90

386 8 100

410 30 90

412 30 90

試験例 3

水 田 雑草（ァゼナ 、 コ ナ ギ、 ホ タ ルイ ）に対す る 除草効 果試験

5000分の 1ア ー ル の大 き さ の ポ ッ ト に水 田 土壤 を 充填 し 、 それに水を加 え化成肥料（N:P:K= 17: 17: 17)を混入 し、 代かき を行 っ た。 そ の後、 ァ ゼナ 、 コ ナ ギ、 ホ タ ノレイ の 種子 を土壌表層 1〜 2cmの深 さ にそれぞれ 30粒ずつ播種 し た。 播種後 た だち に 湛水 し 、 水深 を 2cmに保っ た。 そ の 後の管理はガ ラ ス温室内で行い、 播種 1日 後に除草処理を 行っ た。 すなわち 実施例 26に準 じ て調製 した水和剤 を水 希釈 し て種々 の濃度の薬液を 作 り 、 それ ら薬液の所定量 を滴下処理 した。

薬剤処理後 21日 後 に 、 除草効果 を調査 し 、 試験例 1と 同 じ基準で除草効果を評価 した。

ま た 、 比較のた め、 試験例 1で比較薬剤 と して用 いた も の と 同 じ表 7の既知の化合物を上記 と 同 じ要領で試験 した 得 られた結果を次の表 9に示 した。

9

化合物 No. 施用量 水田雑草に対する除草効果 (％)

(g/10アール） ァゼナ コナギ ホタノレイ

238 30 95 95 90

288 30 95 90 90

291 30 95 95 90

333 30 100 95 90

336 30 95 95 95

337 30 90 95 90

338 8 90 95 95

339 30 95 95 95

340 30 100 100 95

341 30 100 95 95

348 4 100 95 100

349 30 95 90 90

351 30 95 95 90

352 8 95 95 90

353 30 90 90 90

354 30 95 90 90

355 8 95 95 90

361 30 95 90 90

363 30 100 95 90

364 30 95 100 90

370 30 95 100 95

376 30 100 95 100

377 30 95 95 95

378 30 95 95 95

379 8 95 100 95

386 8 95 100 95

410 30 100 95 95

412 30 95 95 95

416 30 100 100 90

417 30 95 95 95

419 30 100 100 90

421 30 100 95 90 /JP 7/03210

168 9一続き 1

化合物 No. 施用量 水田雑草に対する除草効果 (％)

(g/10アール) ァゼナ コナギ ホタルイ

422 30 95 95 90

426 30 95 95 90

429 30 95 100 90

430 30 100 95 90

431 30 100 100 95

445 30 95 95 90

481 30 95 95 90

494 15 95 95 90

495 8 95 90 90

506 8 95 95 90

507 8 100 95 90

530 8 95 95 95

536 15 90 95 90

537 15 90 95 95

538 30 95 95 95

540 8 100 100 95

541 8 100 95 95

550 8 100 95 90

551 15 95 90 90

552 8 95 95 90

556 30 95 95 90

557 15 90 90 90

570 30 95 90 90

571 30 95 95 90

573 8 95 90 90

574 8 100 95 90

584 8 100 100 100

591 4 100 100 100

592 4 100 100 100

597 30 95 100 95

601 4 100 100 100 9—続き 2

化合物 No. 施用量 水田雑草に対する除草効果 (％)

(g/10アール） ァゼナ コナギ ホタルイ

602 4 100 100 100

607 4 100 100 95

612 4 100 100 100

616 8 100 100 100

617 8 100 100 100

621 30 95 95 95

626 30 95 100 100

627 30 95 100 100

631 8 100 100 100

632 4 100 100 100

637 4 100 100 100

648 4 100 100 100

651 30 95 95 95

652 8 95 95 95

653 4 100 100 100

658 4 100 100 100

661 30 100 100 95

662 30 100 100 100

668 8 100 100 100

673 30 95 95 95

678 30 95 95 95

679 30 100 100 95

682 30 100 100 100

683 30 100 100 100

686 8 100 100 100

703 8 100 100 100

726 30 100 100 100

729 30 100 100 100

730 30 100 100 100

734 30 100 100 100

736 30 100 100 100 9一続き 3

化合物 No. 施用量 水田雑草に対する除草効果 (％)

(g/10アール） ァゼナ コナギ ホタルイ

764 8 100 100 100

766 30 100 100 100

779 30 100 100 100

781 30 100 100 100 比較薬剤 (1) 30 90 60 60 比較薬剤 (2) 120 50 50 50 比較薬剤 (3) 120 20 20 10 比較薬剤 (4) 120 10 0 0 比較薬剤 (5) 120 10 0 0 比較薬剤 (6) 120 60 40 40 比較薬剤 (7) 120 60 50 50 比較薬剤 (8) 120 60 50 50 比較薬剤 (9) 120 10 10 0 比較薬剤 (10) 120 10 0 0 比較薬剤 (11) 120 10 0 0 比較薬剤 (12) 120 10 0 0 比較薬剤 (13) 120 10 0 0 比較薬剤 (14) 120 10 0 0 比較薬剤 (15) 120 10 0 0 比較薬剤 (16) 120 10 0 0 比較薬剤 (17) 120 30 10 0

試験例 4

畑地雑草に対す る 除草効果試験お よ び畑作作物に対す る 薬害試験

(1) 畑地雑草に対する 除草効果試験

5000分の 1アールの大き さ の素焼製ポ ッ ト に畑土壌（沖 積壌土）をつめた。 ポ ッ ト 中の表層 lcmの土壌 と 、 メ ヒ シ ノく 、 エ ノ コ ロ グサ、 ィ チ ビ、 ィ ヌ ビュ 、 ィ ヌ タ デの各雑 草種子それぞれ 50粒を均一 に混合 し 、 そ の後 に表層 を軽 く 押圧 した。 播種 2日 後に除草処理を行っ た。 すなわち実 施例 27に準 じ て調製 した乳剤 を水で希釈 し た作っ た薬液 を 、 10ア ー ル当 た り 100リ ッ ト ノレ の割合で土壌表面 に噴 霧 し た。 有効成分の施用 量を換算す る と 10アール当 た り 120gに相当 した。

薬剤処理 30日 後 に 除草効果 を試験例 1と 同 じ 基準で評 価 し た。

(2) 畑作物に対する 薬害試験

10, 000分の 1アー ル の大 き さ の素焼製ポ ッ 卜 に畑土壌 (沖積壌土）をつ めた。 各作物の種子（ダイ ズ 5粒、 ト ウ モ ロ コ シ 5粒、 テ ンサイ 10粒、 ナ タ ネ 10粒、 コ ム ギ 10粒お よびォォム ギ 10粒）をそれぞれ別のポ ッ 卜 に播種 し、 表層 を軽 く 押圧 した。 播種 1日 後 に除草処理を行っ た。 すなわ ち実施例 27に準 じ て調製 した乳剤 を水で希釈 し て 作っ た 薬液 を 10アー ル 当 た り 100リ ッ 卜 ノレ の割合で土壌表面 に 噴霧 し た。 有効成分の施用 量を換算する と 10ア ール当 た り 1 2 0 gに相 当 した。

薬剤処理 30日 後 に各作物に対す る 薬害程度 を 、 試験例 1と 同様の基準に基づいて調査 した。

ま た、 比較のた め、 試験例 1で比較薬剤 と し て用いた も の と 同 じ表 7の化合物を上記 と 同 じ要領で試験 した。 得 ら れた結果を次の表 1 0に示 した。

表 10

化合物 No. 畑地雑草に対する除草効果 (％) 作物に対する薬害

メヒシバ エノコログサ ィチビ ィヌビュ ィヌタデ ダイズ トウモロコシ テンサイ ナタネ コムギ ォォムギ

238 100 100 90 90 95 1 1 0 0 1 0

288 100 90 95 90 95 0 0 0 0 1 1

291 90 100 90 90 95 0 1 1 0 0 1

333 100 90 85 90 90 0 0 0 1 0 0

336 100 100 95 90 90 1 1 0 0 0 0

337 95 95 100 95 90 0 0 0 1 0 1

338 100 100 95 100 90 0 1 0 0 0 1

339 100 100 95 100 90 1 1 1 0 0 1

340 95 95 95 95 95 0 0 1 1 0 0

341 100 100 95 95 90 1 1 0 1 0 1

348 95 100 90 90 90 1 1 0 1 1 0

349 90 95 90 90 90 0 1 0 0 0 1

351 95 100 90 95 95 0 0 1 1 1 0

352 100 100 95 95 95 0 0 0 1 0 1

353 100 100 100 90 90 1 0 1 1 0 1

354 100 100 95 95 95 1 1 0 1 1 0 .

355 100 100 95 95 90 0 1 1 0 1 1

361 95 95 90 90 100 0 0 1 0 0 1

363 100 100 90 90 95 1 1 0 0 1 0

表 10—続き 1

1し口寸;^ 畑地雑草に対する除草効果 (％) f1物に対する薬害

エノ ログ づノ ^フf- ノ

じ づ メ しュ づ メグ " ノ

グづ ス r ¹ノ ~tr口 Jン ノ ζ 'フ "っノ

ノ グイ、 ムャ ムャ

OO^t 1UU 1UU 9U 95 yo 丄 U U U 1 1

O i U 1UU 1UU 95 9U U U 1 U 1 u Ι Ό IOO 90 90 95 90 0 0 1 0 0 1 π π

ο 1 1 95 90 90 95 95 0 1 0 1 0 1 ο IOO 100 90 95 100 1 0 0 1 0 0

379 IOO 95 95 90 90 0 0 1 0 1 1

386 IOO 95 90 90 90 0 0 0 1 0 0

410 IOO 90 90 90 90 0 1 0 0 0 1

412 90 100 90 90 90 0 0 0 0 0 1

4 1 b IOO 90 85 90 85 0 1 0 0 0 0

41 / lUU o ynu o ynu π u υ n

丄 丄 u 丄

100 100 90 90 95 1 1 0 0 1 0

421 100 95 95 90 95 1 0 0 0 1 1

422 95 100 90 90 95 0 1 1 0 0 1

426 100 90 85 90 90 1 0 0 1 0 0

429 90 100 95 90 90 1 1 0 0 0 0

430 100 90 100 95 90 1 0 0 1 1 1

431 100 100 95 100 90 1 1 0 0 0 1

表 10—続き 2

化合物 No. 畑地雑草に対する除草効果 (％) ≡物に対する薬害

メヒシノく エノコログサ ィチビ ィヌビュ ィヌタデ ダイズ トウモロコシ テンサイ ナタネ コムギ ォォムギ

445 100 95 95 100 90 1 1 1 0 0 1

481 100 90 95 95 95 0 0 1 1 0 0

494 95 90 85 85 75 0 0 0 0 0 0

495 100 95 80 85 80 0 0 0 0 0 0

506 100 95 85 85 80 0 0 0 0 0 0

507 100 100 80 85 80 0 0 0 0 0 0

530 100 100 80 90 80 0 0 0 0 0 0

536 100 100 80 90 75 0 0 0 0 0 0

537 90 95 85 85 75 0 0 0 0 0 0

538 90 95 70 80 75 0 0 0 0 0 0

540 100 95 80 80 75 0 0 0 0 0 0

541 100 100 80 80 80 0 0 0 0 0 0

550 100 100 80 80 80 0 0 0 0 0 0

551 100 95 80 80 80 0 0 0 0 0 0

552 100 95 80 80 80 0 0 0 0 0 0

556 90 95 80 80 80 0 0 0 0 0 0

557 90 90 80 80 80 0 0 0 0 0 0

570 90 95 80 80 80 0 0 0 0 0 0

表 10—続き 4

化合物 No. 畑地雑草に対する除草効果 (％) ィ 1 s物に対する薬害

メヒシノく エノコログサ ィチビ ィヌビュ ィヌタデ ダイズ トウモロコシ テンサイ ナタネ コムギ ォォムギ

637 100 100 95 95 95 1 1 0 1 1 0

648 100 100 95 95 90 0 1 1 0 1 1

651 95 95 90 90 90 0 0 1 0 0 1

652 100 100 90 90 95 1 1 0 0 1 0

653 100 100 90 95 95 1 0 0 0 1 1

658 100 100 100 90 95 0 0 1 0 1 0

661 100 90 90 90 90 0 0 1 0 0 1

662 95 90 90 95 95 0 1 0 1 0 1

668 100 100 90 95 95 1 0 0 1 0 0

673 100 95 90 90 90 0 0 1 0 1 1

678 100 95 90 90 90 0 0 0 1 0 0

679 100 90 90 90 85 0 1 0 0 0 1

682 90 100 90 90 80 0 0 0 0 0 1

683 100 90 85 80 85 0 1 0 0 0 0

686 100 100 95 90 90 0 0 1 1 0 1

703 100 100 90 90 90 0 0 0 0 0 0

726 100 100 90 90 80 0 0 0 0 0 0

729 100 100 90 90 80 0 0 0 0 0 0

表 10—続き 6

化合物 No. 畑地雑草に •する除草効果 (％) 作物に対する薬害

メヒシパ エノコログサ ィチビ ィヌビュ ィヌタデ ダイズ トウモロコシ テンサイ ナタネ コムギ ォォムギ 比較薬剤 (12) 0 10 0 10 10 0 1 1 0 0 0 比較薬剤 (13) 0 10 0 20 20 0 0 0 1 0 0 比較薬剤 (14) 0 0 10 10 10 0 0 1 0 0 0 比較薬剤 (15) 0 10 10 20 0 0 0 0 0 1 1 比較薬剤 (16) 0 10 10 10 0 0 0 0 0 0 0 比較薬剤 (17) 10 10 10 10 0 0 0 1 0 0 0

試験例 5

本例は 、 タ イ ヌ ビエ に対す る 除草剤 の残効性試験 を示 す。

1/5000アールポ ッ 卜 に水 田 土壌を充填 し 、 水 を加 え化 成肥料（N:P:K=17:17:17)を混入 し 、 代か き を行 つ た後 、 約 3cmに湛水 した。 その後の管理はガ ラ ス 温室内で行い、 代かき 翌 日 に 、 実施例 26に準 じ て調製 し た水和剤を水で 希釈 し て薬液 を作 り 、 そ の薬液の有効成分量が 30g/ 10ァ ー ルに な る よ う に滴下処理 し た。 こ の ボ ッ ト を 6 個作成 し 、 それぞれ薬液処理後 に 10日 ご と の間隔で タ イ ヌ ビエ 催芽種子 20粒を土壤表層に混入 した。

殺草効果を タ イ ヌ ビエの各 々 の播種カゝ ら 21日 後 に調査 し 、 タ イ ヌ ビエ に対 し 除草効果の程度 100% (完全枯死）の 効果が得 ら れた最終期間 と 、 当 初の薬液処理 日 と の間の 期間 を求め て 除草剤の残効期間 と し た。 なお 、 試験例 1 で用 い た表 7の比較薬剤（1)を 同様に試験 し た。 そ の結果 を表 11に示 した。

表 11

産業上の利用可能性

以上説明 し た と お り 、 本発明 の新規な除草性イ ソ ォキ サ ゾ リ ノ ン誘導体は、 既知の類似イ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン類 に比べて 、 イ ネ と タ イ ヌ ビエ間 に優れた選択的除草活性 を有 し 、 かつ長期 にわた っ て除草活性の残効性 を 有す る こ と を初め と し て 、 さ ら に一般に水稲作の 圃場におけ る 主要な雑草、 な ら びに畑地にお け る 主要雑草を効率 よ く 除草で き る す ぐれた除草活性を 有す る ばか り でな く 、 稲 お よ び種 々 な畑地作物 に対 し て薬害 を 与 え ないす ぐれた 除草活性の選択性 も 有す る 。 し たが っ て 、 本発明 の新規 な化合物は稲作用お よ び畑地用 の除草剤 と し て有用 であ る。

Claims

求 の 車 Ε 囲

1 . 次の一般式（I) :

一 -一

{ 式中 、 Rリま水素原子又は低級ァルキル基を示 し 、 R ²は 低級ア ル キ ル基、 低級ア ルケ ニ ル基、 低級ア ル キ ニ ル基、 炭素数 3〜 7の シ ク ロ アノレキル基、 ハ 口 -低級ア ル キ ル基、 低級ァノレ コ キ シアルキル基、 低級 シァ ノ ァノレキル基又は ベン ジル基 （該基のベンゼ ン環はハ ロ ゲ ン原子、 低級ァ ノレ キ ノレ基又 は低級 ァ ノレ コ キ シ基 で置換 さ れ て い て も よ い） を示 し 、 R ³は低級アルキル基、 低級ア ル ケ ニ ル基、 低級ア ル キ ニル基、 ナ フ チル基、 式

(式中 、 mは 0又は 1〜 5の整数、 好ま し く は 0又 は 1〜 3の 整数を示 し 、 Yは同一 であ る か又は相異な っ て い て も よ く 、 ハ ロ ゲン原子、 低級アルキノレ基、 ハ 口 -低級ァ ノレキル 基、 低級アル コ キ シカルボニル基、 低級アルカ ノ イ ノレ基、 低級アル コ キ シ基、 ハ 口 -低級アル コ キ シ基、 フ エ ノ キ シ 基又は シ ァ ノ 基を 示す） で表 さ れ る 置換ま た は非置換の フ エ ニル基、 又は式

(式中 、 Zは水素原子、 ノヽ ロ ゲ ン原子又 は ト リ フ ノレ オ 口 メ チル基を 示す） で表 さ れ る 置換ま た は非置換の ピ リ ジ ル基を示 し、 さ ら に（i) Qは次式

(式中 、 Xは 同一で あ る か又 は相異 な っ ていて も よ く 、 ハ ロ ゲ ン原子、 低級ア ル キノレ基 、 ハ 口 -低級ア ル キノレ基、 低級ァ ノレ コ キ シ基、 炭素数 3〜 7の シ ク 口 ア ル キ ル ォ キ シ 基、 ハ 口 -低級ア ル コ キ シ基、 低級ア ルキルチ オ基、 低級 ァ ノレ キ ノレ ス ル フ ィ 二 ノレ基、 低級ァ ノレ キ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ基、 低級ア ル コ キ シ メ チル基、 低級ア ル キ ル チ オ メ チ ル基、 低級ァ ノレ キ ル ス ノレ フ ィ ニ ノレ メ チ ル基、 低級ァ ノレ キ ノレ ス ル ホ ニ ル メ チル基、 フ エ ノ キ シ基又 は シァ ノ 基 を 示 し 、 _n は 0又 は 1〜 5の整数、 好 ま し く は 0又 は 1〜 3の整数 を 示 す） で表 さ れる 置換又 は非置換の フ エ ニ ル基であ る か、 あ る いは（i i ) Qは次式

(式中 、 Wは同一 であ る か又 は相異な っ て いて も よ く 、 水素原子、 ハ ロ ゲン原子、 低級アルキル基、 ハ 口 -低級ァ ルキノレ基、 低級アル コ キ シ基又はノヽ 口 -低級ァノレ コ キ シ基 を示 し 、 kは 1〜 5の整数を 示 し 、 R⁴は水素原子又 は低級 アル キル基を示す） で表 さ れる 置換ま たは非置換の ァ ラ ルキル基である か、 あ る レ、は（iii) Qは次式

(E)_a (E)_a

(CH₂) - (CH₂) -

S' N

R⁵

(CH 2o)ノ P

(CH₂)_p -

(式中 、 R⁵は低級ァ ノレ キ ノレ基又 は フ エ 二ノレ基で あ り 、 a は 1〜 2の整数であ り 、 Eは 同一 であ る か又 は相異な っ て も よ く 、 水素原子 、 ノヽ ロ ゲ ン原子、 低級ア ル キ ル基、 ハ 口 -低級ア ル キル基、 低級アル コ キ シ基ま た はハ 口 -低級 ァノレ コ キ シ 基 を示 し 、 pは 0又 は 1の整数 を 示す） で表 さ れる 複素環基 も し く は複素環が置換 し た メ チ ル基であ る か、 あ る いは（i v ) Qは次式

0

R⁶— C―

〔式中 、 R⁶は低級ア ル コ キ oenシ基であ る 〕 で表 さ れ る 低級 ァノレ コ キ シ力ノレボニル基であ る 力 、 あ る いは ） Qは次式

R

\

N

/

R⁸

〔式中 、 R⁷は水素原子又は低級ア ル キ ル基であ り 、 R⁸は 水素原子 、 低級ア ルキル基又は フ ニル基であ る 〕 で表 さ れ る 置換ま たは非置換の カ ノレ バ モ イ ノレ基であ る } で表 さ れる ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体。

2 . 次の一般式（l a)

〔式中 、 R ¹ R²お よ び R³はそれぞれ請求の範囲 1 定義 さ れた と 同 じ意味を も ち、 さ ら に Q ^aは次式

(式中 、 Xお よ び ηは請求の範囲 I に定義 さ れた と 同 じ意 味を も つ）の置換ま た は非置換の フ エ ニル基であ る 〕 で表 さ れ る 化合物であ る 請求の範囲 1 に記載のィ ソ ォ キ サ ゾ リ ノ ン誘導体。

3 . 次の一般式（lb)

〔式中 、 R R²お よ び R ³はそれぞれ請求の範囲 1 に定義 さ れた と 同 じ意味を も ち 、 さ ら に Q ^bは次式

(式中 、 R⁴、 Wお よ び kは一般式（I )に定義 さ れた と 同 じ 意味を もつ）の置換ま たは非置換のァ ラ ノレキル基であ る〕 で表 さ れる 化合物であ る 請求の範囲 1 に記載のィ ソ ォキ サ ゾ リ ノ ン誘導体。

4 . 次の一般式（I c )

〔式中 、 R R²お よ び R³はそれぞれ請求の範囲 1 に定義 された と 同 じ意味を も ち、 さ ら に Q cは次式

(CH₂)_p—

(式中 、 E、 aお よ び pは請求の範囲 1 に 定義 さ れた と 同 じ意味を もつ）の複素環基ま た は複素環が置換 されたメ チ ル基であ る 〕 で表 さ れ る 化合物であ る 請求の範囲 1 に記 載のィ ソ ォキサゾ リ ノ ン誘導体。

5 . 次の一般式（I d) R²

/

•N

\ (Id)

〔式中 、 I ¹、 R²お よ び R³はそれぞれ請求の範囲 1 に定義 さ れた と 同 じ意味を も ち 、 さ ら に Qdは次式

o

0

R°-C——

(式中 、 R⁶は請求の範囲 1 に定義 さ れた と お り 低級アル コ キ シ基を示す）の低級アル コ キ シカ ルボニル基であ る 〕 で表 さ れ る 化合物であ る 請求の範囲 1 に記載のィ ソ ォキ サ ゾ リ ノ ン誘導体。

6 . 次の一般式（Ie)

〔式中 、 Ri、 R²お よ び R3はそれぞれ請求の範囲 1 に定義 さ れた と 同 じ意味を も ち、 さ ら に Q^eは次式

R 7

\

/

R 8

(式中 、 R⁷お よ び R⁸はそれぞれ請求の範囲 〗 に定義 さ れ た と 同 じ意味を も つ）の置換ま たは非置換の 力 ルバ モ イ ル 基であ る 〕 で表 さ れる 化合物であ る 請求の範囲 1 に記載 の ィ ソ ォキサゾ リ ノ ン誘導体。

7 . 請求の範囲 2 に記載の一般式（la)のィ ソ ォキ サ ゾ リ ノ ン誘導体にぉレヽて 、 R 1が低級アルキル基であ り 、 R2 が低級ア ル キ ル基、 低級ア ル キ ニ ル基、 炭素数 3〜 7の シ ク 口 ア ル キ ノレ基又はハ 口 -低級ァノレ キ ノレ基であ り 、 R³がモ ノ -、 ジ -も し く は ト リ -ハ ロ 置換フ エ ニ ル基、 低級ア ルキ ノレ置換 フ ユ 二ノレ基、 低級ア ル コ キ シ置換フ エ ニ ル基、 シ ァ ノ 置換フ ニ ル基、 ハ 口 -低級ア ル キ ル置換フ エ ニ ル基、 2 -ピ リ ジル基又 はハ ロ 置換 2 -ピ リ ジル基であ り 、 さ ら に

Qaは フ エ ニル基であ る か、 も し く は Qaはハ ロ ゲ ン原子、 低級ア ル キ ル基、 低級ア ル コ キ シ基、 ハ 口 -低級ア ル コ キ シ基、 低級ア ル キ ノレチォ基、 低級ア ル キ ル ス ル フ ィ ニ ノレ 基お よ び低級ア ル キ ノレ ス ル ホ ニ ル基カゝ ら選ばれ る 置換基 1 個ま たは 2個で置換 さ れた フ エ ニ ル基であ る 化合物であ る 請求の範囲 2 に記載のィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体。

8 . 請求 の範囲 2 に記載の一般式（I a)の ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ノ ン誘導体において 、 R 1及び R²が低級アルキル基であ り 、 R3がモ ノ -、 ジ -も し く は ト リ -ハ ロ 置換フ エ 二 ノレ基で あ り 、 さ ら に Qaはハ ロ ゲ ン原子又は低級アルキル基でモ ノ 置換ま た は ジ置換 さ れた フ エ ニ ル基であ る 場合の化合 物 であ る 請求の範囲 2 に記載のィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導 体。

9 . 請求の範囲 2 に記載の一般式（I a)のィ ソ ォ キ サ ゾ リ ノ ン誘導体が次の一般式（la- 1)

(式中 、 は水素原子又は低級アルキル基であ り 、 は 低級ア ル キル基であ り 、 R^3aはモ ノ -、 ジ -も し く は ト リ - ハ ロ ゲ ン置換さ れた フ エ ニル基であ り 、 さ ら に Qa²はノヽ 口 ゲン原子お よ び（ま た は）低級アルキル基でモ ノ -置換ま た は ジ -置換ま たは ト リ -置換 さ れた置換フ エ 二ル基 を示す） で表 さ れる 化合物であ る 請求の範囲 2 に記載のィ ソ ォキ サ ゾ リ ノ ン誘導体。

1 0 . 請求の範囲 2 に記載の一般式（la)の イ ソ ォ キサ ゾ リ ノ ン誘導体が次の一般式（I a- 2) x

(式中 、 R^la2は水素原子、 メ チル基又はェチル基であ り 、 i-Prはイ ソ プ ロ ピノレ基であ り 、 R^3a2は 2-フ ノレオ ロ フ ェ ニ ル基、 3 -フ ノレオ ロ フ ェ ニノレ基、 4·フ ノレオ ロ フ ェ ニノレ基、

2.4 -ジ フ ノレオ 口 フ エ 二 ノレ基、 2, 5 -ジ フ ノレオ 口 フ エ 二 ノレ基、

3.5 -ジ フ ノレ オ 口 フ エ ニ ル基、 2， 3， 4-ト リ フ ノレ オ 口 フ エ 二 ノレ 基 、 2，4, 5- ト リ フ ノレ オ ロ フ ェ ニ ノレ基 、 2-ク ロ 口 フ エ 二 ノレ 基 、 3 -ク ロ ロ フ ヱ 二 ノレ基 、 4 -ク ロ ロ フ ヱ ニ ル基 、 2,4 -ジ ク ロ 口 フ エ 二 ノレ基 、 3, 4-ジ ク ロ ロ フ エ 二 ノレ 基 、 3, 5 -ジ ク ロ ロ フ エ 二 ノレ基 、 2 -フ ノレ オ 口 - 4 -ク ロ 口 フ エ ニ ル基 、 2 -ク 口 口 - 4 - フ クレ オ 口 フ エ 二 ノレ基又 は 4 -メ チノレ フ エ 二 ノレ基 あ る レ、 は 4- ト リ フ ノレ オ ロ メ チ ル フ エ 二 ノレ基 で あ り 、 し 力 も X はノヽ ロ ゲ ン原子 ま た は低級ア ル キ ノレ基 で あ り 、 _nは 1で あ る ）で表 さ れ る 化合物 で あ る 請求 の 範囲 2 に 記載の ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ノ ン誘導体。

1 1 . 請求の範囲 9 に記載の一般式（la- 1)の化合物 が

2-[N-ィ ソ プ ロ ピ ノレ - N- (フ エ 二 ノレ ）カ ノレ ノく モ イ ノレ 】 -4 -フ エ ニル - 4 -ィ ソ ォキ サ ゾ リ ン - 3 -オ ン；

2-[N-ィ ソ プ ロ ピ ノレ - N- (4 -フ ノレ オ 口 フ エ ニ ル）カ ノレ ノく モ イ ノレレ 4-フ エ ニ ル -4-ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン -3-オ ン ；

2- [N-ィ ソ ブ ロ ピ ル - N-(2,4 -ジ フ ノレオ 口 フ エ 二 ノレ ）カ ノレ ノく モ イ ノレ卜 4 -フ エ ニ ル -4-ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン -3-オ ン；

2-[N-ィ ソ プ ロ ピ ノレ - N- (4 -フ ノレオ ロ フ ェ ニ ノレ）カ ノレ ノく モ イ ノレ ] -4-(2-メ チル フ エ ニ ル） -4-ィ ソ ォ キサ ゾ リ ン -3-オ ン ； 2-[N-ィ ソ プ ロ ピル - N- (2, 4 -ジ フ ルオ ロ フ ェ ニ ル ）カ ノレバ モ イ ノレ ] -4- (2-メ チル フ エ ニ ル ） -4-ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン -3-ォ ン ；

2-[N-ィ ソ プ ロ ピル - N-(3，5-ジ ク 口 口 フ エ ニ ル）力 ノレ ノく モ ィ ル ] -4 -(2-ク 口 口 フ ェ ニ ル ） -5 -メ チル -4-ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン -3-オ ン： 2-[N-ィ ソ プ ロ ピノレ -N-(2，4-ジ フ ノレ オ 口 フ エ ニル）力 ルバ モ イ ノレレ 4-(2 -ク 口 口 フ エ 二 ノレ ） -5 -メ チ ノレ - 4 -ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン - 3 -オ ン；

2-[N-ィ ソ プ ロ ピル - N-(2，4-ジ フ ノレオ 口 フ エ 二ノレ ）カ ノレ ノく モ イ ノレ ] - 4 - ( 2 -ェチル フ ェ 二ノレ ） - 5 -メ チル - 4 -ィ ソ ォ キサ ゾ リ ン - 3 -オン； または

2-[N-ィ ソ プ ロ ピノレ- N- (2，4 -ジ フ ノレ オ ロ フ ェ ニノレ ）カ ノレ ノく モ イ ル ] -4-(4- ト リ フ ノレ オ 口 メ チノレ フ ェ 二 ノレ）-5 -メ チ ノレ - 4- ィ ソ ォキサゾ リ ン - 3 -オンであ る 請求の範囲 1 0 に記載の イ ソ ォキサゾ リ ノ ン誘導体。

1 2 . 請求の範囲 3 に記載の一般式（lb)のイ ソ ォ キ サ ゾ リ ノ ン誘導体が次の一般式（Ib-1)

[式中、 Qbは、 請求の範囲 3 に定義 さ れた と お り 次式

(式中 、 R⁴、 Wお よ び kは請求の範囲 1 に 定義 さ れた と 同 じ意味であ る）の置換ま たは非置換のァ ラ ルキ ル基であ り R^lbは水素原子又 は低級ア ル キ ル基であ り 、 R^2bは低級ァ ル キ ル基、 低級ア ル ケ ニ ル基、 低級ア ル キ ニ ル基又 は炭 素数 3〜 7の シ ク 口 アルキル基であ り 、 さ ら に R³bは低級ァ ルキル基又は次式

(式中 、 Yは、 請求の範囲 1 に定義 さ れ る と お り 、 ハ ロ ゲ ン原子、 低級ア ル キ ル基、 ハ 口 -低級ア ル キ ル基、 低級ァ ル コ キ シ基又 はノヽ 口 -低級ァ ノレ コ キ シ基であ り 、 mは 0又 は 1〜 5の整数を示す）の置換ま たは非置換の フ ユ ニル基で あ る 〕 で表 さ れ る 化合物であ る 請求の範囲 3 に記載のィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体。

1 3 . 請求の範囲 】 2 に記載の一般式（Ib-1)の化合物 において 、 Ribお よ び RSbが共に低級アルキル基で あ り 、 R³bがモ ノ -も し く は ジ -ハ ロ ゲ ン置換 さ れた フ エ ニル基で あ り 、 Qbが式

(式中 、 R⁴が水素原子あ る いは低級アルキル基、 がハ 口 ゲ ン原子 あ る いは低級 ァノレ キ ノレ基であ り 、 kが 0ま た は 1 〜 2の整数であ る）の置換ま た は非置換の ァ ラ ノレキル基で あ る請求の範囲 1 2 に記載のィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体。

1 4 . 請求の範囲 1 2 に記載の一般式（Ib-1)の化合物 カ 2-[N-ィ ソ プロ ピノレ - N-(4 -フ ノレオ 口 フ エ 二 ノレ）カ ノレノく モ イ ル ] -4-ベン ジル -5-メ チル -4-ィ ソォキサ ゾ リ ン -3-オン；

2-[N-ィ ソ プ ロ ピル - N-(2，4-ジ フ ノレオ口 フ エ ニ ル）カ ノレバ モ イ ノレレ 4-ベ ン ジノレ -5-メ チノレ - 4-ィ ソ ォキ サ ゾ リ ン -3-ォ ン '·

2- [N-ィ ソ プ ロ ピノレ - N- (4-フ ノレ オ 口 フ エ 二 ノレ）カ ノレバ モ イ ルト4-(2-ク ロ 口 べン ジル）-5-メ チル -4-ィ ソ ォキサ ゾ リ ン - 3 -オン； ま たは

2-[N-ィ ソ プ ロ ピ ル - N-(2，4 -ジ フ ノレ オ 口 フ エ ニ ル）カ ノレバ モ イ ル ] - 4 - ( 2 -ク 口 口 べ ン ジノレ ） - 5 -メ チノレ - 4 -ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン -3-オンであ る 請求の範囲 1 2 に記載のィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体。

1 5 . 請求の範囲 4 に記載の一般式（Ic)のィ ソ ォキ サ ゾ リ ノ ン誘導体が、 次の一般式（Ic- 1)

〔式中 、 Qcは請求の範囲 4 に定義 さ れた と お り の複素環 基ま たは複素環が置換 したメ チル基であ り 、 R は水素原 子又は低級アルキル基であ り 、 R^2cは低級アルキル基、 低 級アルケニル基、 低級アルキニル基又は炭素数 1〜 6の シ ク ロ アノレキノレ基であ り 、 さ ら に R³cは低級ァノレキノレ基、 あ る いは次式

(式中 、 Y^cは互いに同一であ る か又は相異 つ て も よ く 、 ハ ロ ゲ ン原子、 低級ァノレキル基、 ノヽ 口 -低級アルキ ノレ基、 低 級アル コ キ シ基又はノヽ 口 -低級ァノレ コ キ シ基であ り 、 _mは 又は 1〜5の整数を示す）の置換ま たは非置換の フ エ ニル基であ る 〕 で表 さ れる化合物 であ る 請求の範囲 4 に記載のイ ソ ォキサゾ リ ノ ン誘導体。

1 6 . 請求の範囲 1 5 に記載の一般式（Ic-1)の化合物に おいて 、 Rlcお よ び R2cは共に低級ァノレキル基であ り 、 R_3c がモ ノ -も し く はジ -ハ ロ ゲ ン置換 さ れた フ エ ニ ル基で あ り 、 さ ら に Qcが次式 (E)_a

(CH 2₂)ノ p

s

(E)₂

(CH 2^P

N.

N ま たは

(式中 、 pは 0か 1を示 し、 R⁵は低級アルキル基又は フ エ 二 ル基を示 し 、 _aは 0又は 1〜 2の整数を示 し 、 Eは同一 であ る か又は相異な っ て も よ く 、 水素原子、 ハ ロ ゲ ン原子 、 低級ア ルキル基、 ハ 口 -低級ァ ノレ キ ノレ基、 低級ア ル コ キ シ 基又 はハ 口 -低級 ア ル コ キ シ基 を示す）で表 さ れ る 複素環 基ま た は複素環が置換 し た メ チル基であ る 請求の範囲 1 5 に記載のィ ソォキサ ゾ リ ノ ン誘導体。

1 7 . 請求の範囲 1 5 に記載の一般式（Ic-1)のイ ソ ォキ サ ゾ リ ノ ン誘導体が、 次の一般式（Ic-2)

[式中、 R ²は水素原子、 メ チル基又はェチル基であ り 、 i-Prはイ ソ プ ロ ピル基を 示 し 、 さ ら に R^3c2は塩素原子お よ び（ま たは）フ ッ 素原子でモ ノ -又はジ -置換 された フ エ 二 ル基であ り 、 Heいは次式

(E),

N、

N

R⁵

ま たは

(式中 、 pは 0か 1を示 し、 R5は低級アルキル基又 は フ エ 二 ノレ基を 示 し 、 aは 0又は 1〜 2の整数を 示 し 、 Eは同一 であ る か又は相異な っ て も よ く 、 水素原子、 ハ ロ ゲ ン原子、 低級ア ル キル基、 ハ 口 -低級ア ル キル基、 低級ア ル コ キ シ 基又はハ 口 -低級ア ル コ キ シ基を示す）で表 さ れ る 複素環 基であ る 〕 の化合物であ る 請求の範囲 〗 5 に記載のイ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体。

1 8 . 請求の範囲 1 5 に記載の一般式（Ic-1)の化合物が 2-[N-ィ ソ プ ロ ピル - N-(4 -フ ルォ ロ フ エ 二 ノレ）カ ノレバモ イ ル ] -4-(2-ク ロ 口 - 3-ピ リ ジル） -5-メ チル -4-ィ ソ ォ キ サ ゾ リ ン -3-オ ン； 2-[N-ィ ソ プ ロ ピル -N-(2，4-ジ フ ノレ オ 口 フ エ 二 ノレ ）力 ルバ モイ ル] -4- (2-ク 口 口 - 3 -ピ リ ジル） -5-メ チル -4-ィ ソ ォキサ ゾ リ ン - 3-オン； ま たは

2 -IN-ィ ソ プロ ピノレ - N- (4 -フ ノレオ 口 フ エ ニ ル）カ ノレノく モ イ ル ] -4-(2-チェニル）-4-ィ ソ ォキサ ゾ リ ン -3-オン であ る 請 求の範囲 1 5 に記載のイ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体。

1 9 . 請求の範囲 5 に記載の一般式（Id)のィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体が次の一般式（Id- 1)

〔式中 、 R⁶は請求の範囲 5 に定義 さ れた と お り の低級ァ ルコ キ シ基であ り 、 R^ldは水素原子又は低級アルキル基で あ り 、 R^2dは低級ア ル キ ル基、 低級ア ル ケ ニ ル基、 低級ァ ルキ ニル基又は炭素数 3〜 6の シ ク 口 アルキル基であ り 、 さ ら に R^3dは低級アルキル基、 ある いは次式

(式中 、 Y^cは同一であ る か又は相異つ て も よ く 、 ノヽ ロ ゲン 原子、 低級ア ル キ ル基、 ハ 口 -低級ア ル キ ル基、 低級ア ル コ キ シ基又はハ 口 -低級ァノレコ キ シ基であ り 、 mは 0又は 1 〜 5の整数を示す）の置換ま たは非置換の フ ユ ニ ル基で あ る ]で表 さ れ る化合物であ る請求の範囲 5 に記載のィ ソ ォ キサ ゾ リ ノ ン誘導体。

2 0 . 請求の範囲 1 9 に記載の一般式（Id-1)のィ ソ ォ キサ ゾ リ ノ ン誘導体において 、 R"お よ び R^2dが共に低級 ァノレキル基であ り 、 がモ ノ -も し く は ジ -ハ ロ ゲン置換 さ れた フ エ ニ ル基であ り 、 R⁶が低級ア ル コ キ シ基であ る 請求の範囲 1 9 に記載のィ ソォキサゾ リ ノ ン誘導体。

2 1 . 請求の範囲 1 9 に記載の一般式（Id-1)のィ ソ ォ キサ ゾ リ ノ ン誘導体が次の一般式（Id-2)

(式中 、 Rid²は水素原子、 メ チル基又はェチル基であ り 、 i-Prはイ ソ プ ロ ピ ル基 を 示 し 、 さ ら に R^3d2は塩素原子お よ び（ま たは）フ ッ 素原子でモ ノ -又はジ -置換 さ れた フ エ 二 ル基であ り 、 R⁶は低級アルコ キ シ基であ る）の化合物であ る請求の範囲 1 9 に記載のィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体。

2 2 . 請求の範囲 1 9 に記載の一般式（Id-1)の化合物 が

2-[N-ィ ソ プ ロ ピ ル -N-(4-ク 口 口 フ エ 二 ノレ ）カ スレ /くモ イ ルレ 4-ェ ト キ シカ ルボニル -5-メ チル -4-ィ ソ ォキサ ゾ リ ン -3-オ ン ；

2-[N-ィ ソ プロ ピル - N- (2，4-ジク 口 口 フ エ 二 ノレ）カ ノレバ モ ィ ] - 4 -ェ ト キ シカルボ二 ノレ - 5 -メ チノレ - 4 -ィ ソ ォキサ ゾ リ ン - 3 -オン； ま たは

2-[Ν-ィ ソ プ ロ ピル -Ν-(2，4-ジ フ ノレオ ロ フ ェ ニル）力 ルバ モイ ] - 4 -ェ ト キ シカルボニル - 5 -メ チル - 4 -ィ ソ ォキサ ゾ リ ン - 3-オンであ る 請求の範囲 1 9 に記載のィ ソ ォキ サ ゾ リ ノ ン誘導体。

2 3 . 請求の範囲 6 に記載の一般式（Ie)のィ ソ ォ キ サ ゾ リ ノ ン誘導体が次の一般式（Ie-1)

[式中 、 Q^eは前記の一般式（Ie)に定義 さ れた と お り 次式

R'

\

N

/

R

(式中 、 R⁷は水素原子又は低級アルキル基であ り 、 R⁸は水 素原子、 低級アルキル基又は フ エ ニル基であ る）の置換ま たは非置換の力ルバモイ ル基を示 し 、 R^leは水素原子又は 低級ア ル キ ル基であ り 、 R^2eは低級 ア ル キ ル基で あ り 、 はモ ノ -も し く はジ-ハ ロ ゲン置換 さ れた フ エ 二ル基を 示す〕 で表 さ れる 化合物であ る 請求の範囲 6 に記載のィ ソ ォキサゾ リ ノ ン誘導体。

2 4 . 請求の範囲 2 3 に記載の一般式（Ie-1)の化合物 が次の一般式（Ie-2)

(式中 、 R7eお よ び R8eは共に低級アルキル基であ り 、 Rle2 は水素原子 、 メ チル基又 はェ チル基であ り 、 i-Prはィ ソ プ ロ ピル基 を 示 し 、 さ ら に R ²は塩素原子お よ び（ま た は）フ ッ 素原子でモ ノ -又 はジ -置換 さ れた フ ヱ ニ ル基であ る）の化合物であ る 請求の範囲 2 3 に記載のィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体。

2 5 . 請求の範囲 2 3 に記載の 一般式（Ie-1)の化合物 が

2-[N-ィ ソ プ ロ ピノレ -N-(4-ク ロ 口 フ エ ニ ル ）カ ノレ バ モ イ ノレ] - 4 - N， N -ジェチノレ力 ノレ ノく モ イ ノレ- 5 -メ チノレ- 4 -ィ ソ ォキサ ゾ リ ン - 3 -オン；

2-[N-ィ ソ プロ ピ ノレ -N-(2,4-ジク 口 口 フ エ ニ ル）力ノレ ノく モ ィ ^^]-4-N,N -ジェチルカ ノレ バモイ ノレ - 5 -メ チル -4-ィ ソ ォキ サ ゾ リ ン - 3 -オン； ま たは

2-[N-ィ ソ プ ロ ピル- N- (2, 4 -ジ フ ノレオ 口 フ ェ ニ ル）カ ノレバ モイ ル] -4-N，N -ジェチルカノレ ノくモイ ノレ - 5 -メ チル -4-ィ ソ ォ キサ ゾ リ ン -3-オンであ る 請求の範囲 2 3 に記載のィ ソ ォ キサ ゾ リ ノ ン誘導体。

2 6 . 請求の範囲 1 に記載の一般式（I)で表 さ れる ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体を有効成分 と し て含有 し 、 ま た農 薬学的 に許容で き る 担体を含有す る こ と を特徴 と す る 除 草剤組成物。

2 7 . 請求の範囲 2 に記載の一般式（la)で表 さ れ る ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体を有効成分 と し て含有す る 請求 の範囲 2 6 に記載の除草剤組成物。

2 8 . 請求の範囲 3 に記載の一般式（lb)で表 さ れ る ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体を有効成分 と し て含有す る 請求 の範囲 2 6 に記載の除草剤組成物。

2 9 . 請求の範囲 4 に記載の一般式（Ic)で表 さ れ る ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体を有効成分 と して含有す る 請求 の範囲 2 6 に記載の除草剤組成物。

3 0 . 請求の範囲 5 に記載の一般式（Id)で表 さ れ る ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体を有効成分 と し て含有す る 請求 の範囲 2 6 に記載の除草剤組成物。

3 1 . 請求の範囲 6 に記載の一般式（Ie) で表 さ れ る ィ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体を有効成分 と し て含有す る 請求 の範囲 2 6 に記載の除草剤組成物。

3 2 . 稲の水 田 ま たは畑作物にお け る 雑草を 、 水 田 ま たは畑の 10アール当 り に 0.3g〜 300gの範囲、 好ま し く は 3g〜 10gの範囲の量で散布 された一般式（I)

(式中 、 R¹ R²、 R³お よ び Qはそれぞれ請求の範囲 1 に 定義 さ れた と 同 じ意味を もつ） で表 さ れる イ ソ ォキサ ゾ リ ノ ン誘導体で処理する こ と か ら成る 、 雑草の除草方法。