WO1999033436A1 - Utilisation d'un colorant direct polycyclique pour la teinture directe ou d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales le contenant et procedes de teinture - Google Patents
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Classifications
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
Definitions
- the invention relates to the use of a polycyclic direct dye for the direct dyeing or oxidation of keratin fibers.
- the subject of the invention is also the dye compositions containing this compound as well as the dyeing processes using these compositions.
- the first is semi-permanent coloring or direct coloring which uses dyes capable of bringing to the natural coloring of the hair, a more or less marked modification resistant to several shampoos. These dyes are called direct dyes and are used without an oxidizing agent.
- the second is permanent coloring or oxidation coloring. This is carried out with precursors of so-called "oxidation" dyes which are colorless or weakly colored compounds which, when mixed with oxidizing products, at the time of use, can give rise to a process of oxidative condensation. to colored and coloring compounds.
- red direct dyes or combinations of oxidation bases and couplers leading to red shades one or more green or yellow green direct dyes so as to neutralize or reduce the red shades to shades. more brown.
- the benzene nitro direct dyes are not sufficiently powerful, and the indoamines as well as the trinoyal dyes have a low affinity for keratin fibers and therefore lead to dyes which are not sufficiently resistant towards different treatments that the fibers can undergo, and in particular with respect to shampoos.
- the Applicant has therefore sought a direct dye having a good affinity for keratin fibers, which can dye the fibers in a green shade and also making it possible to reduce shades that are too red.
- the present invention therefore has as a first object a composition for the direct dyeing or the oxidation dyeing of keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair, characterized in that it contains, in a medium suitable for the dye, at least one polycyclic direct dye of formula (I) below:
- R and R 2 identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl radical in CC 4 , monohydroxyalkyl in C r C 4 or polyhydroxyalkyl in C 2 -C 4 .
- the dye composition according to the invention contains at least one direct dye of formula (I) in which R 1 and R 2 simultaneously represent a hydrogen atom.
- the direct dye (s) of formula (I) preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the dye composition, and even more preferably from 0.005 to 6% by weight approximately of this weight.
- the medium suitable for dyeing generally consists of water or of a mixture of water and at least one organic solvent to dissolve the compounds which are not sufficiently soluble in water.
- organic solvent mention may, for example, be made of lower CC 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; glycerol; glycols and glycol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, monoethyl ether and diethylene glycol monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, analogous products and mixtures thereof.
- the solvents may be present in proportions preferably of between 1 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, - and even more preferably between 5 and 30% by weight approximately.
- the pH of the dye composition according to the invention is generally between 3 and 12 approximately, and preferably between 5 and 11 approximately. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used in dyeing keratin fibers.
- acidifying agents there may be mentioned, by way of example, mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
- mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
- basifying agents there may be mentioned, by way of example, ammonia, alkali carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines as well as their derivatives, sodium or potassium hydroxides and compounds of formula (II) below:
- R 3, R 4, R 5 and R 6, identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl radical in C r C 6 hydroxyalkyl CC 6.
- the dye composition in accordance with the invention may, according to a preferred embodiment of the invention, and in addition to the compound or compounds of formula (I), contain one or more additional red direct dyes which can, for example, be chosen from following red benzene dyes:
- the dye composition in accordance with the invention may also contain one or more additional orange direct dyes, among which mention may be made, for example, of the following orange benzene direct dyes: - 1- ( ⁇ -aminoethyl) amino-2-nitro-4- ( ⁇ -hydroxyethyloxy) benzene,
- the dye composition in accordance with the invention may also contain, in addition to or in replacement of these red or orange benzene dyes, one or more additional direct dyes chosen from yellow, green yellow, blue or purple benzene dyes, azo dyes, anthraquinone, naphthoquinone or benzoquinone dyes, indigo dyes, or dyes derived from triarylmethane.
- These additional direct dyes may in particular be basic dyes, among which there may be mentioned more particularly the dyes known under the names “Basic Brown 16", “Basic Bro n 17", “Basic Yeilow 57”, “Basic Red 76”, “Basic Violet 10 ",” Basic Blue 26 “and” Basic Blue 99 "in the COLOR INDEX, 3rd edition or direct acid dyes among which we can more particularly mention the dyes known under the names” Acid Orange 7 “,” Acid Orange 24 “,” Acid Yeilow 36 “, Acid Red 33", “Acid Red 184", “Acid Black 2", “Acid Violet 43", and “Acid Blue 62" in the COLOR INDEX, 3rd edition.
- yellow and green yellow benzenic direct dyes mention may, for example, be made of the compounds chosen from:
- R7 represents a C-1-C4 alkyl radical, a ⁇ -hydroxyethyl or ⁇ -hydroxypropyl or ⁇ -hydroxypropyl radical;
- R ⁇ and Rg identical or different, represent a ⁇ -hydroxyethyl radical, - hydroxypropyl, ⁇ -hydroxypropyl, or ⁇ , ⁇ -dihydroxypropyl, at least one of radicals R7, Rs or Rg representing a ⁇ -hydroxypropyl radical and R7 and RQ which cannot simultaneously denote a ⁇ -hydroxyethyl radical when R7 is a ⁇ -hydroxypropyl radical, such as those described in patent application FR 92-07515.
- the additional direct dye (s) preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the dye composition, and even more preferably from 0.005 to 6% by weight approximately of this weight.
- the dye composition according to the invention contains, in addition to the compound or compounds of formula (I), one or more oxidation bases chosen from the oxidation bases conventionally used for oxidation dyeing and among which there may be mentioned in particular para-phenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminop ' henols and heterocyclic bases.
- one or more oxidation bases chosen from the oxidation bases conventionally used for oxidation dyeing and among which there may be mentioned in particular para-phenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminop ' henols and heterocyclic bases.
- paraphenylenediamines that may be mentioned more particularly by way of example, paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-chloro paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6-diethyl paraphenylenediamine , 2,5-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-diethyl paraphenylenediamine, N, N-dipropyl paraphenylenediamine, 4-amino N, N-diethyl 3-methyl aniline, NN- bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-methyl aniline, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-chloro aniline, 2- ⁇ -hydroxyethyl paraphenyl
- paraphenylenediamines mentioned above very particularly preferred are paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-isopropyl paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyloxy paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylened , 6-diethyl paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 2-chloro paraphenylenediamine, 2- ⁇ -acetylaminoethyloxy paraphenylenediamine, and their addition salts with a acid.
- para-aminophenol examples include para-aminophenol, 4-amino 3-methyl phenol, 4-amino 3-fluoro phenol, 4-amino 3-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methyl phenol, 4-amino 2-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methoxymethyl phenol, 4-amino 2-aminomethyl phenol, 4-amino 2- ( ⁇ -hydroxyethyl aminomethyl) phenol, 4-amino 2-fluoro phenol, and their addition salts with an acid.
- para-aminophenol 4-amino 3-methyl phenol, 4-amino 3-fluoro phenol, 4-amino 3-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methyl phenol, 4-amino 2-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methoxymethyl phenol, 4-amino 2-aminomethyl phenol, 4-amino 2- ( ⁇ -hydroxyethyl aminomethyl) phenol, 4-amino 2-fluoro phenol, and their addition salts with an acid.
- ortho-aminophenols there may be mentioned more particularly by way of example, 2-amino phenol, 2-amino 5-methyl phenol, 2-amino 6-methyl phenol, 5-acetamido 2-amino phenol, and their addition salts with an acid.
- heterocyclic bases that may be mentioned more particularly by way of example, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives.
- the oxidation base (s) preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the dye composition, and even more preferably from 0.005 to 6% by weight approximately of this weight.
- the dye composition in accordance with the invention may also contain, in addition to the compounds of formula (I) and oxidation bases, one or more couplers so as to modify or enriching the shades obtained by reflecting the compounds of formula (I) and the oxidation base (s).
- the couplers which can be used in the dye composition in accordance with the invention can be chosen from the couplers conventionally used in oxidation dyeing and among which mention may be made of metaphenylenediamines, meta-aminophenols, metadiphenols and heterocyclic couplers.
- couplers are more particularly chosen from 2-methyl 5-amino phenol, 5-N- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-methyl phenol, 3-amino phenol, 1, 3-dihydroxy benzene, 1, 3 -dihydroxy 2-methyl benzene, 4-chloro 1, 3-dihydroxy benzene, 2,4-diamino l- ( ⁇ -hydroxyethyloxy) benzene, 2-amino 4- ( ⁇ -hydroxyethylamino) 1-methoxy benzene, 1, 3-diamino benzene, 1,3-bis- (2,4-diaminophenoxy) propane, sesamol, ⁇ -naphthol, 6-hydroxy indole, 4-hydroxy indole, 4-hydroxy N- methyl indole, 6-hydroxy indoline, 2,6-dihydroxy 4-methyl pyridine, 1-H 3-methyl pyrazole 5-one, 1-phenyl 3-methyl pyrazole 5-one, 2,6-dimethyl pyrazol
- addition salts with an acid which can be used in the context of the dye compositions of the invention are in particular chosen from hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, tosylates, benzenesulfonates, lactates and acetates.
- the dye composition in accordance with the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants or mixtures thereof, anionic polymers, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic or mixtures thereof, mineral or organic thickening agents, antioxidant agents, penetration agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents such as by example of volatile or non-volatile silicones, modified or unmodified, film-forming agents, ceramides, preserving agents, opacifying agents.
- the dye composition according to the invention can be in various forms, such as in the form of liquids, shampoos, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratin fibers, and in particular human hair. .
- the presentation in the form of shampoo is particularly preferred.
- the dye composition in accordance with the invention may also contain at least one oxidizing agent chosen, for example, from hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulfates, and enzymes such as peroxidases and two-electron oxidoreductases.
- the use of hydrogen peroxide or enzymes is particularly preferred.
- a subject of the invention is also the use of the compounds of formula (I) as defined above for the direct dyeing or the oxidation dyeing of keratin fibers, and in particular human keratin fibers such as the hair.
- Another subject of the invention is a process for dyeing keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair, using the dye composition as defined above.
- At least one dye composition as defined above is applied to the fibers, for a time sufficient to develop the desired coloration, after which it is rinsed, optionally washed with shampoo , rinse again and dry.
- the time necessary for the development of the coloration on the keratin fibers is generally between 3 and 60 minutes and even more precisely 5 and 40 minutes.
- the dyeing process comprises a preliminary step consisting in storing in the form separate, on the one hand, a composition (A) comprising, in a medium suitable for dyeing, at least one compound of formula (I) as defined above and at least one oxidation base and, on the other hand, a composition (B) containing, in a medium suitable for dyeing, at least one oxidizing agent, then mixing them at the time of use before applying this mixture to the keratin fibers.
- Another object of the invention is a device with several compartments or "kit” for dyeing or any other packaging system with several compartments of which a first compartment contains the composition (A) as defined above and a second compartment contains the composition (B) as defined above.
- devices can be equipped with a means enabling the desired mixture to be delivered to the hair, such as the devices described in patent FR-2,586,913 in the name of the applicant.
- Locks of natural gray hair containing 90% white hairs were immersed in each of the dye compositions described above for 20 minutes. The hair was then rinsed and dried.
- HV / C in which the three parameters respectively designate the "Hue” or hue (H), the "Value” or intensity (V) and the “Chroma” or saturation (C), the slash being simply a convention and not designating not a ratio.
- ⁇ E represents the difference in color between the locks before and after dyeing, (ie in this case the increase in coloring)
- dH, dV, and dC represents the variation in absolute value of the three parameters H, V , and C, C 0 representing the saturation of the wick with respect to which we want to evaluate the color difference.
- the locks of hair were placed in a basket which was immersed in a solution of a standard shampoo at 37 ° C.
- the basket was subjected to a vertical reciprocating movement of variable frequency as well as to a rotational movement which reproduce the action of manual friction, which generates the formation of foam.
- the tinted locks were subjected to 3 consecutive shampoo tests.
- the color of the locks was then evaluated again in the MUNSELL system using a CM 2002 MINOLTA colorimeter.
- the difference between the color of the lock before shampooing and the color of the lock after shampooing was calculated by applying the NICKERSON formula as previously described.
- ⁇ E here represents the difference between the color of the lock before and after shampooing.
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Abstract
L'invention concerne l'utilisation d'un colorant direct polycyclique pour la teinture directe ou d'oxydation des fibres kératiniques. L'invention a également pour objet les compositions tinctoriales contenant ce composé ainsi que les procédés de teinture mettant en oeuvre ces compositions.
Description
UTILISATION D'UN COLORANT DIRECT POLYCYCLIQUE
POUR LA TEINTURE DIRECTE OU D'OXYDATION DES FIBRES
KERATINIQUES, COMPOSITIONS TINCTORIALES LE CONTENANT ET
PROCEDES DE TEINTURE
L'invention concerne l'utilisation d'un colorant direct polycyclique pour la teinture directe ou d'oxydation des fibres kératiniques.
L'invention a également pour objet les compositions tinctoriales contenant ce composé ainsi que les procédés de teinture mettant en œuvre ces compositions.
Il existe principalement deux grands types de coloration capillaire. Le premier est la coloration semi-permanente ou coloration directe qui fait appel à des colorants capables d'apporter à la coloration naturelle des cheveux, une modification plus ou moins marquée résistant à plusieurs shampooings. Ces colorants sont appelés colorants directs et sont mis en œuvre sans agent oxydant. Le deuxième est la coloration permanente ou coloration d'oxydation. Celle-ci est réalisée avec des precurseurs.de colorants dits "d'oxydation" qui sont des composés incolores ou faiblement colorés qui une fois mélangés à des produits oxydants, au moment de l'emploi, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés et colorants.
Il est souvent nécessaire d'associer aux colorants directs rouges ou aux associations de bases d'oxydation et de coupleurs conduisant à des nuances rouges, un ou plusieurs colorants directs verts ou jaune vert de façon à neutraliser ou rabattre les nuances trop rouges vers des nuances plus brunes.
Parmi les colorants directs disponibles, les colorants directs nitrés benzéniques ne sont pas suffisamment puissants, et les indoamines ainsi que les colorants trinoyaux présentent une faible affinité pour les fibres kératiniques et de ce fait conduisent à des colorations qui ne sont pas assez résistantes vis à vis des différents traitements que peuvent subir les fibres, et en particulier vis à vis des shampooings.
La demanderesse a donc recherché un colorant direct présentant une bonne affinité pour les fibres kératiniques, pouvant teindre les fibres dans une nuance verte et permettant également de rabattre des nuances trop rouges.
C'est à la suite de ces recherches que la demanderesse a découvert de façon surprenante que l'utilisation du colorant direct polycyclique de formule (I) définie ci-après permettait d'atteindre cet objectif.
La présente invention a donc pour premier objet une composition pour la teinture directe ou la teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct polycyclique de formule (I) suivante :
+ dans laquelle R et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C C4, monohydroxyalkyle en CrC4 ou polyhydroxyalkyle en C2-C4.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, la composition tinctoriale conforme à l'invention contient au moins un colorant direct de formule (I) dans laquelle R1 et R2 représentent simultanément un atome d'hydrogène.
Le ou les colorants directs de formule (I) représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids.
Le milieu approprié pour la teinture (ou support) est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les glycols et éthers de glycols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, les produits analogues et leurs mélanges.
Les solvants peuvent être présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale,- et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.
Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (II) suivante :
R3
/ R55
N-W- N (II)
4 \
R4 R6 dans laquelle W est un reste propylene éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en CrC6 ; R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en CrC6 ou hydroxyalkyle en C C6.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut, selon une forme de réalisation préférée de l'invention, et en plus du ou des composés de formule (I), contenir un ou plusieurs colorants directs additionnels rouges qui peuvent par exemple être choisis parmi les colorants benzéniques rouges suivants :
- le 1-hydroxy-3-nitro-4-N-(γ-hydroxypropyl)amino benzène,
- le N-(β-hydroxyéthyl)amino-3-nitro-4-amino benzène,
- le 1-amino-3-méthyl-4-N-(β-hydroxyéthyl)amino-6-nitro benzène,
- le 1-hydroxy-3-nitro-4-N-(β-hydroxyéthyl)amino benzène, - le 1 ,4-diamino-2-nitrobenzène,
- le 1-amino-2-nitro-4-méthylamino benzène,
- la N-(β-hydroxyéthyl)-2-nitro-paraphénylènediamine,
- le 1-amino-2-nitro-4-(β-hydroxyéthyl)amino-5-chloro benzène,
- la 2-nitro-4-amino-diphénylamine, et - le1-amino-3-nitro-6-hydroxybenzène.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer un ou plusieurs colorants directs additionnels orangés parmi lesquels on peut par exemple citer les colorants directs benzéniques orangés suivants : - le 1-(β-aminoéthyl)amino-2-nitro-4-(β-hydroxyéthyloxy) benzène,
- le 1-(β, γ-dihydroxypropyl)oxy-3-nitro-4-(β-hydroxyéthyl)amino benzène,
- le 1-hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène,
- le 1-hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène,
- le 1-méthoxy-3-nitro-4-(β-hydroxyéthyl)amino benzène, - la 2-nitro-4'-hydroxydiphénylamine, et
- le 1-amino-2-nitro-4-hydroxy-5-méthylbenzène.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer, en addition ou en remplacement de ces colorants benzéniques rouges ou orangés, un ou plusieurs colorants directs additionnels choisis parmi les colorants benzéniques jaunes, jaune vert, bleus ou violets, les colorants azoïques, les colorants anthraquinoniques, naphtoquinoniques ou benzoquinoniques, les colorants indigoïdes, ou les colorants dérivés du triarylméthane.
Ces colorants directs additionnels peuvent notamment être des colorants basiques parmi lesquels on peut citer plus particulièrement les colorants connus sous les dénominations "Basic Brown 16", "Basic Bro n 17", "Basic Yeilow 57", "Basic Red 76", "Basic Violet 10", "Basic Blue 26" et "Basic Blue 99" dans le COLOR INDEX, 3ème édition ou des colorants directs acides parmi lesquels on peut plus particulièrement citer les colorants connus sous les dénominations "Acid Orange 7", "Acide Orange 24", "Acid Yeilow 36", Acid Red 33", "Acid Red 184", "Acid Black 2", "Acid Violet 43", et "Acid Blue 62" dans le COLOR INDEX, 3ème édition.
Parmi les colorants directs additionnels benzéniques jaunes et jaune vert, on peut par exemple citer les composés choisis parmi :
- le 1-β-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène,
- le 1-méthylamino-2-nitro-5-(β,γ-dihydroxypropyl)oxy benzène,
- le 1-(β-hydroxyéthyl)amino-2-méthoxy-4-nitrobenzène, - le 1-(β-aminoéthyl)amino-2-nitro-5-méthoxy-benzène,
- le 1 ,3-di(β-hydroxyéthyl)amino-4-nitro-6-chlorobenzène,
- le 1-amino-2-nitro-6-méthyl-benzène,
- le 1-(β-hydroxyéthyl)amino-2-hydroxy-4-nitrobenzène,
- la N-(β-hydroxyéthyl)-2-nitro-4-trifluorométhylaniline, - l'acide 4-(β-hydroxyéthyl)amino-3-nitro-benzènesulfonique,
- l'acide 4-éthylamino-3-nitro-benzoïque,
- le 4-(β-hydroxyéthyl)amino-3-nitro-chlorobenzène,
- le 4-(β-hydroxyéthyl)amino-3-nitro-méthylbenzène,
- le 4-(β,γ-dihydroxypropyl)amino-3-nitro-trifluorométhylbenzène,
- le 1-(β-uréidoéthyl)amino-4-nitrobenzène,
- le 1 ,3-diamino-4-nitrobenzène, - le 1-hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène,
- le 1-amino-2-[tris(hydroxyméthyl)méthyl]amino-5-nitro-benzène,
- le 1-(β-hydroxyéthyl)amino-2-nitrobenzène, et
- le 4-(β-hydroxyéthyl)amino-3-nitrobenzamide.
Parmi les colorants directs additionnels benzéniques bleus ou violets, on peut par exemple citer les composés choisis parmi :
- le 1-(β-hydroxyéthyl)amino-4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène,
- le 1-(γ-hydroxypropyl)amino 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène,
- le 1-(β-hydroxyéthyl)amino 4-(N-méthyl, N-β-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène,
- le 1-(β-hydroxyéthyl)amino 4-(N-éthyl, N-β-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène,
- le 1-(β,γ-'dihydroxypropyl)amino 4-(N-éthyl, N-β-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène,
- les 2-nitroparaphénylènediamines de formule (III) suivante :
- R7 représente un radical alkyle en C-1-C4, un radical β-hydroxyéthyle ou β-hydroxypropyle ou γ-hydroxypropyle ;
- Rβ et Rg, identiques ou différents, représentent un radical β-hydroxyéthyle, - hydroxypropyle, γ-hydroxypropyle, ou β,γ-dihydroxypropyle, l'un au moins des
radicaux R7, Rs ou Rg représentant un radical γ-hydroxypropyle et R7 et RQ ne pouvant désigner simultanément un radical β-hydroxyéthyle lorsque R7 est un radical γ-hydroxypropyle, telles que celles décrits dans la demande de brevet FR 92-07515.
Lorsqu'ils sont présents, le ou les colorants directs additionnels représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids.
Lorsqu'elle est destinée à la te'nture d'oxydation, la composition tinctoriale conforme à l'invention contient, en plus du ou des composés de formule (I), une ou plusieurs bases d'oxydation choisie parmi les bases d'oxydation classiquement utilisées pour la teinture d'oxydation et parmi lesquelles on peut notamment citer les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminop'hénols et les bases hétérocycliques.
Parmi les paraphénylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, la paraphenylenediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphenylenediamine, la 2,3-diméthyl paraphenylenediamine, la 2,6-diméthyl paraphenylenediamine, la 2,6-diéthyl paraphenylenediamine, la 2,5-diméthyl paraphenylenediamine, la N,N-diméthyi paraphenylenediamine, la N,N-diéthyl paraphenylenediamine, la N,N-dipropyl paraphenylenediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N.N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphenylenediamine, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-β-hydroxyéthyl paraphenylenediamine, la 2-fluoro paraphenylenediamine, la 2-isopropyl paraphenylenediamine, la N-(β-hydroxypropyl) paraphenylenediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphenylenediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphenylenediamine, la N,N-(éthyl, β-hydroxyéthyl) paraphenylenediamine, la N-(β,γ-dihydroxypropyl) paraphenylenediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphenylenediamine, la N-phényl paraphenylenediamine, la
2-β-hydroxyéthyloxy paraphenylenediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy paraphenylenediamine, la N-(β-méthoxyéthyl) paraphenylenediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, on préfère tout particulièrement la paraphenylenediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphenylenediamine, la 2-β-hydroxyéthyl paraphenylenediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy paraphenylenediamine, la 2,6-diméthyl paraphenylenediamine, la 2,6-diéthyl paraphenylenediamine, la 2,3-diméthyl paraphenylenediamine, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphenylenediamine, la 2-chloro paraphenylenediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy paraphenylenediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1 ,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-brs-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N.N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1 ,8-bis-(2,5-diaminophénoxy)-3,5- dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les para-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(β-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
y
Parmi les bases hétérocycliques, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques.
Lorsqu'elles sont utilisées, la ou les bases d'oxydation représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids.
Lorsqu'elle est destinée à la teinture d'oxydation, la composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer, en plus des composés de formule (I) et des bases d'oxydation, un ou plusieurs coupleurs de façon à modifier ou à enrichir en reflets les nuances obtenues en mettant en œuvre les composés de formule (I) et la ou les bases d'oxydation.
Les coupleurs utilisables dans la composition tinctoriale conforme à l'invention peuvent être choisis parmi les coupleurs utilisés de façon classique en teinture d'oxydation et parmi lesquels on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques.
Ces coupleurs sont plus particulièrement choisis parmi le 2-méthyl 5-amino phénol, le 5-N-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 3-amino phénol, le 1 ,3-dihydroxy benzène, le 1 ,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1 ,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino l-(β-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(β-hydroxyéthylamino) 1-méthoxy benzène, le 1 ,3-diamino benzène, le 1 ,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, le sésamol, l'α-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 6-hydroxy indoline, la 2,6-dihydroxy 4-méthyl pyridine, la 1-H 3-méthyl pyrazole 5-one, la 1-phényl 3-méthyl pyrazole 5-one, le 2,6-diméthyl pyrazolo [1 ,5-b]-1 ,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl [3,2-c]-1 ,2,4-triazole, le 6-méthyl pyrazolo [1 ,5-a]-benzimidazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
Lorsqu'ils sont présents, le ou les coupleurs représentent de préférence de 0,0001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale et encore plus préférentiellement de 0,005 à 5 % en poids environ de ce poids.
D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre des compositions tinctoriales de l'invention (bases d'oxydation et coupleurs) sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les tosylates, les benzènesulfonates, les lactates et les acétates.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition tinctoriale conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de shampooings, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. La présentation sous forme de shampooing est particulièrement préférée.
Lorsqu'une ou plusieurs bases d'oxydation sont utilisées, éventuellement en présence d'un ou plusieurs coupleurs, alors la composition tinctoriale conforme à l'invention peut en outre renfermer au moins un agent oxydant choisi par exemple parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, et les enzymes telles que les peroxydases et les oxydo-réductases à deux électrons. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène ou des enzymes est particulièrement préférée.
L'invention a également pour objet l'utilisation des composés de formule (I) telle que définie précédemment pour la teinture directe ou la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Un autre objet de l'invention est un procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques .humaines telles que les cheveux mettant en œuvre la composition tinctoriale telle que définie précédemment.
Selon une première variante de ce procédé de teinture conforme à l'invention, on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie précédemment, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, après quoi on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
Le temps nécessaire au développement de la coloration sur les fibres kératiniques est généralement compris entre 3 et 60 minutes et encore plus précisément 5 et 40 minutes.
Selon une deuxième variante de ce procédé de teinture conforme à l'invention, on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie précédemment, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, sans rinçage final.
Selon une forme de réalisation particulière de ce procédé de teinture, et lorsque la composition tinctoriale conforme à l'invention renferme au moins une base d'oxydation et au moins un agent oxydant, le procédé de teinture comporte une étape préliminaire consistant à stocker sous forme séparée, d'une part, une composition (A) comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) telle que définie précédemment et au moins une base d'oxydation et, d'autre part, une composition (B) renfermant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, puis à procéder à leur mélange au moment de l'emploi avant d'appliquer ce mélange sur les fibres kératiniques.
Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture ou tout autre système de conditionnement à plusieurs compartiments dont un premier compartiment renferme la composition (A) telle que définie ci-dessus et un second compartiment renferme la composition (B) telle que définie ci-dessus.- Ces . dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant en limiter la portée.
EXEMPLES
EXEMPLES 1 ET 2 COMPARATIFS
On a préparé les compositions tinctoriales suivantes (teneurs en gramme)
(*) Composition ne faisant pas partie de l'invention
(**) Support de teinture commun
- Monométhyléther de propylene glycol 10 g
- Hydroxyéthylcellulose 0,7 g
- Alkylpolyglucoside en solution aqueuse à 60% de matière active (M.A.) 15 g
Des mèches de cheveux gris naturels à 90 % de blancs ont été immergées dans chacune des compositions tinctoriales décrites ci-dessus pendant 20 minutes. Les cheveux ont ensuite été rincés et séchés.
La couleur des mèches a été évaluée avant et après la teinture, dans le système Munsell, au moyen d'un spectrophotomètre CM 2002 MINOLTA ®.
Selon la notation Munsell, une couleur est définie par la formule :
HV / C dans laquelle les trois paramètres désignent respectivement la "Hue" ou nuance (H), la "Value" ou intensité (V) et le "Chroma" ou saturation (C), la barre oblique étant simplement une convention et ne désignant pas un ratio.
La montée de la coloration ΔE peut être calculée en appliquant l'équation de Nickerson :
ΔE ≈ 0.4C0dH + 6dV + 3dC
telle que décrite par exemple dans "Couleur, Industrie et Technique" ; pages 14- 17 ; vol. n° 5 ; 1978.
Dans cette équation, ΔE représente la différence de couleur entre les mèches avant et après la teinture, (i.e dans le cas présent la montée de la coloration), dH, dV, et dC représente la variation en valeur absolue des trois paramètres H, V, et C, C0 représentant la saturation de la mèche par rapport à laquelle on veut évaluer la différence de couleur.
Plus la valeur de ΔE est importante, plus la différence de couleur entre les deux mèches est importante, et dans le cas présent, plus la montée de la coloration est importante.
Les résultats figurent dans le tableau ci-après
(*) exemple ne faisant pas partie de l'invention
Ces résultats montrent que la composition tinctoriale de l'exemple 1 conforme à l'invention car contenant un colorant direct répondant à la formule (I) conduit à une coloration beaucoup plus puissante que la composition de l'exemple 2 ne faisant pas partie de l'invention car contenant un colorant direct ne répondant pas à la formule (I).
Sur les mèches précédemment teintes, un tests de résistance à l'action de trois shampooings a été réalisé, (machine Ahiba-Texomat ®).
Pour ce faire, les mèches de cheveux ont été placées dans un panier que l'on a immergé dans une solution d'un shampooing standard à 37°C. Le panier a été soumis à un mouvement de va-et-vient vertical de fréquence variable ainsi qu'à un mouvement de rotation qui reproduisent l'action d'un frottement manuel, ce qui engendre la formation de mousse.
Après 3 minutes d'épreuve, on a retiré les mèches que l'on a rincées puis séchées.
Les mèches teintes ont été soumises à 3 épreuves de shampooing consécutives.
La couleur des mèches a été ensuite évaluée à nouveau dans le système MUNSELL au moyen d'un colorimètre CM 2002 MINOLTA.
La différence entre la couleur de la mèche avant les shampooings et la couleur de la mèche après les shampooings a été calculée en appliquant la formule de NICKERSON telle précédemment décrite.
ΔE représente ici la différence entre la couleur de la mèche avant et après les shampooings.
Plus la valeur de ΔE est forte et moins la résistance à l'action des shampooings est satisfaisante.
Les résultats sont donnés dans le tableau ci-dessous
(*) exemple ne faisant pas partie de l'invention
Ces résultats montrent que la composition tinctoriale de l'exemple 1 conforme à l'invention car contenant un colorant direct répondant à la formule (I) conduit à une coloration résistant mieux à l'action des shampooings que la composition de l'exemple 2 ne faisant pas partie de l'invention car contenant un colorant direct ne répondant pas à la formule (I).
Claims
1. Composition pour la teinture directe ou la teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct polycyclique de formule (I) suivante :
+ dans laquelle R, et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, monohydroxyalkyle en C C4 ou polyhydroxyalkyle en C2-C4.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un colorant direct de formule (I) dans laquelle R, et R2 représentent simultanément un atome d'hydrogène.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs de formule (I) représentent de 0,0005 à 12 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
4. Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs de formule (I) représentent de 0,005 à 6 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la teinture (ou support) est constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle présente un pH compris entre 3 et 12, et de préférence entre 5 et 11.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle renferme un ou plusieurs colorants directs additionnels rouges.
8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que les colorants directs additionnels rouges sont choisis parmi les colorants benzéniques rouges suivants :
- le 1-hydroxy-3-nitro-4-N-(γ-hydroxypropyl)amino benzène,
- le N-(β-hydroxyéthyl)amino-3-nitro-4-amino benzène,
- le 1-amino-3-méthyl-4-N-(β-hydroxyéthyl)amino-6-nitro benzène, - le 1-hydroxy-3-nitro-4-N-(β-hydroxyéthyl)amino benzène,
- le 1 ,4-diamino-2-nitrobenzène,
- le 1-amino-2-nitro-4-méthylamino benzène,
- la N-(β-hydroxyéthyl)-2-nitro-paraphénylènediamine,
- le 1-amino-2-nitro-4-(β-hydroxyéthyI)amino-5-chloro benzène, - la 2-nitro-4-amino-diphénylamine, et
- le 1-amino-3-nitro-6-hydroxybenzène.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle renferme un ou plusieurs colorants directs additionnels orangés.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que les colorants directs additionnels orangés sont choisis parmi les colorants directs benzéniques orangés suivants :
- le 1-(β-aminoéthyl)amino-2-nitro-4-(β-hydroxyéthyloxy) benzène, - le 1-(β, γ-dihydroxypropyl)oxy-3-nitro-4-(β-hydroxyéthyl)amino benzène,
- le 1-hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène,
- le 1-hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène,
- le 1-méthoxy-3-nitro-4-(β-hydroxyéthyl)amino benzène,
- la 2-nitro-4'-hydroxydiphénylamine, et - le 1-amino-2-nitro-4-hydroxy-5-méthylbenzène.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle renferme, un ou plusieurs colorants directs additionnels choisis parmi les colorants benzéniques jaunes, jaune vert, bleus ou violets, les colorants azoïques, les colorants anthraquinoniques, naphtoquinoniques ou benzoquinoniques, les colorants indigoïdes, ou les colorants dérivés du triarylméthane.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications 7 à 11 , caractérisée par le fait que le ou les colorants directs additionnels représentent de 0,0005 à
12 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
13. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs additionnels représentent de 0,005 à 6 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle est destinée à la teinture d'oxydation et qu'elle contient une ou plusieurs bases d'oxydation choisie parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques.
15. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait que la ou les bases d'oxydation représentent 0,0005 à 12 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
16. Composition selon la revendication 15, caractérisée par le fait que la ou les bases d'oxydation représentent 0,005 à 6 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 à 16, caractérisée par le fait qu'elle renferme un ou plusieurs coupleurs choisis parmi les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques.
18. Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait que le ou les coupleurs représentent de 0,0001 à 10 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
19. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait que le ou les coupleurs représentent de 0,005 à 5 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
20. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 à 19, caractérisée par le fait qu'elle renferme au moins un agent oxydant.
21. Utilisation des composés de formule (I) tels que définis à la revendication 1 ou 2 pour la teinture directe ou la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
22. Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 20, pendant un temps suffisant pour
développer la coloration désirée, après quoi on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
23. Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 20, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, sans rinçage final.
24. Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'il comporte une étape préliminaire consistant à stocker sous forme séparée, d'une part, une composition (A) comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) telle que définie à la revendication 1 ou 2 et au moins une base d'oxydation et, d'autre part, une composition (B) renfermant, dans un milieu approprié pour la teinture, au. moins un agent oxydant, puis à procéder à leur mélange au moment de l'emploi avant d'appliquer ce mélange sur les fibres kératiniques.
25. Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture à plusieurs compartiments, caractérisé par le fait qu'un premier compartiment renferme la composition (A) telle que définie à la revendication 24 et un second compartiment renferme la composition (B) telle que définie à la revendication 24.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| AU14910/99A AU1491099A (en) | 1997-12-23 | 1998-11-04 | Use of a polycyclic direct colouring agent for direct or oxidation dyeing of keratinous fibres, dyeing compositions containing same and dyeing methods |
Applications Claiming Priority (2)
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| FR9716334 | 1997-12-23 | ||
| FR97/16334 | 1997-12-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
| PCT/FR1998/002356 WO1999033436A1 (fr) | 1997-12-23 | 1998-11-04 | Utilisation d'un colorant direct polycyclique pour la teinture directe ou d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales le contenant et procedes de teinture |
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| WO (1) | WO1999033436A1 (fr) |
Citations (1)
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| FR2696930A1 (fr) * | 1992-10-16 | 1994-04-22 | Pacific Chem Co Ltd | Compositions d'après-shampoings colorants. |
-
1998
- 1998-11-04 WO PCT/FR1998/002356 patent/WO1999033436A1/fr active Application Filing
- 1998-11-04 AU AU14910/99A patent/AU1491099A/en not_active Abandoned
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2696930A1 (fr) * | 1992-10-16 | 1994-04-22 | Pacific Chem Co Ltd | Compositions d'après-shampoings colorants. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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