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WO2006018992A1 - 高級脂肪族化合物を含有する水性混合体 - Google Patents

高級脂肪族化合物を含有する水性混合体 Download PDF

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Publication number
WO2006018992A1
WO2006018992A1 PCT/JP2005/014429 JP2005014429W WO2006018992A1 WO 2006018992 A1 WO2006018992 A1 WO 2006018992A1 JP 2005014429 W JP2005014429 W JP 2005014429W WO 2006018992 A1 WO2006018992 A1 WO 2006018992A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
mixture
compound
higher aliphatic
water
surfactant
Prior art date
Application number
PCT/JP2005/014429
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Mitsuhisa Suzuki
Hiramitsu Suzuki
Original Assignee
National Food Research Institute
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by National Food Research Institute filed Critical National Food Research Institute
Publication of WO2006018992A1 publication Critical patent/WO2006018992A1/ja

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING OR TREATMENT THEREOF
    • A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/152—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations containing additives
    • A23C9/1528—Fatty acids; Mono- or diglycerides; Petroleum jelly; Paraffine; Phospholipids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Definitions

  • Aqueous mixture containing higher aliphatic compounds Aqueous mixture containing higher aliphatic compounds
  • the present invention relates to an aqueous mixture containing a higher aliphatic compound, a method for producing the same, and a food or drink containing the higher aliphatic compound.
  • DHA docosahexaenoic acid
  • EPA eicosapentaenoic acid
  • memory enhancement effect 'vision loss suppression effect' anticancer effect especially colorectal cancer, breast cancer, lung cancer
  • blood lipid lowering action especially blood lipid lowering action
  • antithrombotic action especially antithrombotic action
  • antiallergic action-anti-inflammatory action 'antidiabetic action'
  • Research results that have anti-dementia effects have been announced and are attracting attention.
  • DHA and EPA are abundant in oil extracted from seafood oysters, and attempts have been made to add them to general foods such as bread, confectionery, tofu and miso.
  • a public researcher has recently announced that average Japanese people can expect the effect of taking 300 mg or more of DHA per day.
  • an aqueous liquid food containing DHA or EPA By adding (dispersing or emulsifying) DHA, EPA or an ester thereof to an aqueous liquid food such as milk, soy milk or yogurt, an aqueous liquid food containing DHA or EPA can be obtained.
  • an aqueous liquid food containing DHA or EPA can be obtained.
  • DHA, EPA, or its ester is added to the aqueous liquid food and simply dispersed, DHA, EPA, or its ester is an oily substance. It will surface. Therefore, it was very difficult to obtain a product because of the dispersion stability in which DHA, EPA or its ester was uniformly dispersed in an aqueous liquid food!
  • higher aliphatic compounds such as higher fatty acids and higher fatty acid esters are oily liquids having a specific gravity of 1 or less, and thus are long in aqueous liquid media such as water, milk, soy milk, and yogurt. It is very difficult to disperse (emulsify) stably over time. Therefore, there is a strong demand for the emergence of a technique for stably dispersing higher aliphatic compounds in an aqueous liquid medium over a long period of time!
  • a special emulsifier (decaglycerin monoester) is used.
  • a method using stearate and Z or decaglycerin monooleate is shown.
  • the mixture M is formed by stirring and mixing the compound A into a mixture of the aqueous solution of the compound P and the aqueous solution of the surfactant S at a rotational speed of 6000 rpm or less.
  • Mixture M according to (1) characterized in that it exists.
  • the mixture M is formed by stirring and mixing the aqueous solution of the compound A, the compound P, and the aqueous solution of the surfactant S at a rotational speed of 6000 rpm or less. Mixture M according to (1).
  • the unsaturated fatty acid ester strength The mixture M according to (8), which is an ester of docosahexaenoic acid (DHA) and Z or eicosapentaenoic acid (EPA).
  • DHA docosahexaenoic acid
  • EPA eicosapentaenoic acid
  • the compound A consists of vegetable oil and Z or animal oil, described in (1) Listed mixture M,
  • the mixture A according to (1) which comprises a fish oil containing docosahexaenoic acid ester and Z or eicosapentaenoic acid ester.
  • the mixture M is formed by stirring and mixing the compound A and the aqueous solution of the compound P at a rotational speed of 6000 rpm or less. Mixture M.
  • the mixture M is formed by stirring and mixing the compound A and the aqueous solution of the compound P under conditions of a rotation speed of 6000 rpm or less. A mixture of M.
  • a method for producing an aqueous mixture M containing a higher aliphatic compound comprising: (i) At least one higher aliphatic compound A (having a specific gravity of 1 or less) having 12 or more carbon atoms having an alkyl group or a carboxyl group, (ii) having no higher aliphatic group! /, Polyol compound P ( The specific gravity is greater than 1) and an aqueous solution of surfactant S. The mixture is stirred at room temperature to 75 ° C and under a speed of 6000 rpm or less. Method.
  • a method for producing an aqueous mixture M containing a higher aliphatic compound comprising: (i) at least one higher aliphatic compound A having 12 or more carbon atoms having an ester group or a carboxyl group (its specific gravity is 1 or less) and (ii) no higher aliphatic group! /, An aqueous solution of polyol compound P (its specific gravity is greater than 1) and (iii) an aqueous solution of surfactant S.
  • the mixture M described in (1), (20) or (26) or a liquid medium containing the mixture M is spray-dried or vacuum-dried in the presence or absence of a water-soluble polymer substance.
  • a food or drink containing a higher aliphatic compound comprising the mixture M or (38) described in (1), (20) or (26).
  • the additive according to (1), (20) or (26), or the additive according to (38) is stirred with respect to raw water Mixing, and
  • a method for producing drinking water containing a higher aliphatic compound, comprising a step of stirring and mixing a polyglycerin surfactant with the raw water.
  • the mixture M or the additive according to (1), (20) or (26) is stirred and mixed with the liquid raw material And a step of stirring and mixing a polyglycerin surfactant with the liquid raw material.
  • Additives used in rice cooking (i) an aqueous solution of at least one higher aliphatic compound A having an ester group or a carboxyl group and having 12 or more carbon atoms (having a specific gravity of 1 or less) and (ii) ) An additive for cooking rice, comprising a mixture M formed by stirring and mixing an aqueous solution of a higher fatty acid ester of polyglycerol (having a specific gravity greater than 1) under a stirring speed of 6000 rpm or less.
  • an aqueous mixture M containing a higher aliphatic compound is provided.
  • an advantageous method for producing the mixture M is provided. Furthermore, according to the present invention, a water-dispersible and highly powdered food additive containing a higher aliphatic compound is provided. Furthermore, according to the present invention, a food and drink containing the mixture M and an advantageous production method thereof are provided. Furthermore, according to the present invention, a solid or semi-solid food containing the mixture M is provided.
  • the higher aliphatic compound A in the present invention has a carboxyl group (-COOH) or an ester group (COOR, R: alcohol residue).
  • the carbon number (RC) is 12 or more, and the upper limit is not particularly limited.
  • the higher aliphatic compound mentioned in the present specification means such a compound.
  • the higher aliphatic compound A used in the present invention may be a saturated aliphatic compound, It may be an unsaturated aliphatic compound or a mixture thereof.
  • the higher aliphatic compound A may be a mixture of at least two higher aliphatic compounds.
  • such mixtures include a mixture of at least two higher fatty acid esters, a mixture of at least two higher fatty acids, a mixture of higher fatty acid esters and higher fatty acids, a higher saturated fatty acid ester and a higher unsaturated fatty acid ester. And a mixture of at least two higher unsaturated fatty acid esters.
  • the melting point thereof is preferably 90 ° C or lower, more preferably 50 ° C or lower, and further preferably 0 ° C or lower.
  • the higher aliphatic compound A or a mixture thereof is preferably a liquid, a paste or a semi-solid at room temperature.
  • a higher aliphatic compound having a lower melting point than that of the compound is mixed and the melting point is lowered to the required temperature. It can be preferably used as a single mixture.
  • the higher aliphatic compound A used in the present invention include, for example, oleic acid, elaidic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, docosahexaenoic acid (DHA), eicosapentaenoic acid (EPA) and the like.
  • oleic acid elaidic acid
  • linoleic acid linolenic acid
  • arachidonic acid docosahexaenoic acid (DHA), eicosapentaenoic acid (EPA) and the like.
  • DHA docosahexaenoic acid
  • EPA eicosapentaenoic acid
  • esters of these fatty acids are exemplified.
  • esters examples include alkyl esters having 1 to 6, preferably 1 to 3 carbon atoms such as methyl ester, ethyl ester, and propyl ester, and glycerin such as glycerin monoester, diester, and triester (triglyceride). Esters are included.
  • the higher aliphatic compound A used in the present invention can be fats and oils (fatty acid tridalide) such as vegetable oil and animal oil.
  • fats and oils include fish oil (tuna oil, sardine oil, etc.), olive oil, soybean oil, rapeseed oil, castor oil, corn oil, amani oil, beef tallow, cottonseed oil, coconut oil, menhadin oil, perilla Oil, castor oil, bevana oil, hydrogenated oil, drill oil and the like.
  • Polyol compound P used in the present invention has at least 2, preferably 3 or more, more preferably 5 or more hydroxyl groups in the molecule, and the upper limit of the number of hydroxyl groups is Special It is not constrained by.
  • Polio-Louis compound P includes various sugar compounds (for example, monosaccharides).
  • Oligosaccharides (trehalose, sucrose, lactose, maltose, xylobiose sugar), polysaccharides, sugar alcohols, etc.) and various glycerin compounds.
  • Specific examples include, for example, dariserine, polyglycerin, glucose, D-darcosamine, funoleritose, ribose, xylose, maltose, reducing sugar syrup, sugarcane, starch sugar, alginic acid, chitosan, sorbitol (sorbit) , Mannitol, maltitol, xylitol, inositol and the like.
  • these Polio-Louis compounds can be preferably used in the form of a mixture.
  • examples include sorbitol Z glycerin mixture, maltitol / polyglycerin mixture, glycerin Z glucose mixture, maltitol Z glycerin mixture, maltitol z glucose mixture and the like.
  • polyglycerol is preferred.
  • the degree of polymerization is 2 or more, preferably 5 or more, more preferably 8 or more, and the upper limit is not particularly limited, but is usually about 20.
  • polyglycerin having a polymerization degree of 8 to 15 can be advantageously used.
  • This polyglycerin is a polyol having a high binding force by mixing polydaricerin into the polyol compound P (l) having a strong binding force to the higher aliphatic compound A and a weak binding force. P (l) mixture can be obtained.
  • the polyol P (l) includes sugar compounds such as dalco monosucrose, sorbitol, maltitol and the like.
  • the amount of polyglycerin mixed in the total polyol compound P is 5% by weight or more, preferably 15% by weight or more, more preferably 20% by weight or more.
  • the upper limit is not particularly limited, but is usually about 50 to 90% by weight.
  • the polyol compound P is used as an aqueous solution.
  • the water content is 50% by weight or less, preferably 40% by weight or less, more preferably 30% by weight or less.
  • the content of the polyol compound P is 50% by weight or more, and the upper limit is the saturation concentration.
  • the polyol compound P integrally associates (bonds) with the higher aliphatic compound A, acts as a specific gravity regulator of the compound, surrounds the compound A, and protects the compound A from oxidation. It acts as an agent.
  • the specific gravity of the polyol compound aqueous solution is the kind of the polyol compound P. And its concentration.
  • the at least one higher aliphatic compound A is formed in a mixture M with an aqueous solution of the polyol compound P.
  • the higher aliphatic compound or a mixture thereof is brought to normal temperature of the polyol-based compound P and stirred and mixed under heating.
  • the stirring and mixing temperature is a temperature at which the higher aliphatic compound A or a mixture thereof exhibits a liquid or paste suitable for stirring, and is usually 50 to 70%.
  • the higher aliphatic compound A and the polyol compound P are integrally bonded (associated) and behave like a single molecule.
  • the bond in this case is thought to be due to a hydrogen bond.
  • the water present in the mixture M behaves like combined water and structured water.
  • the higher aliphatic compound A and the polyoligomeric compound P are integrally bonded, so that when the mixture M is poured into water, the higher aliphatic compound A is substantially on the water surface. Can be confirmed by not surfacing.
  • hydrophilic substances can be contained as required.
  • Such substances include antioxidants, surfactants (emulsifiers), pH adjusters, viscosity adjusters and the like.
  • tocopherols, polyphenols (such as power textile compounds), palmitoyl-ascorbic acid, and the like can be preferably used as the anti-oxidation agent.
  • a specific example of a force-tin compound is tea catechin.
  • the mixing ratio of the higher aliphatic compound A and the aqueous solution of the polyol-based compound P may be such that the mixture M of both can stably exist in water.
  • the aqueous polyol compound solution contains 0.5 to 5 parts by weight of the polyol compound P, preferably 1 part by weight of the higher aliphatic compound, preferably! ⁇ -4 parts by weight, more preferably 1.5-3 parts by weight.
  • Polio-Louis compound P to high aliphatic compound A to weight ratio [P] Z [A] is 0.5-5, preferably! ⁇ ⁇ 4, more preferably in the range of 1.5-3.
  • M (hereinafter also referred to as M (I)), which is composed of a higher aliphatic compound A and a polyol compound P and a hydropower and does not contain a surfactant S
  • the compound A and the compound Stir and mix with an aqueous solution of P.
  • the stirring and mixing device has a rotational speed of 6000 rpm or more.
  • a low speed stirring and mixing apparatus is preferably used at a lower speed of 2000 rpm or lower, more preferably 10OOrpm or lower, particularly preferably 500 rpm. It is not preferable to use a high-speed stirring mixing device that applies high shear stress such as a homogenizer to a mixture with a high concentration of Compound A.
  • the higher aliphatic compound A is prone to alteration due to heat, shear stress, oxidation reaction, etc. of unsaturated fatty acids such as DHA and EPA and their esters, etc.
  • a high-speed agitation mixer is used.
  • the unsaturated compound is altered by the high shear stress and frictional heat generated by the high-speed agitation, and the unsaturated compound is in strong contact with the dissolved oxygen in the atmosphere (air). Also occurs.
  • the liquid unsaturated compound is converted into fine particles having a high surface area, so that the deterioration due to oxidation is further increased. As a result, an unpleasant odor due to alteration of the unsaturated compound is generated.
  • the stirring and mixing temperature is preferably lower, but is generally from room temperature to 75 ° C, preferably from 50 to 70 ° C, more preferably from 40 to 65 ° C.
  • the stirring and mixing in the present invention is preferably carried out so as to gradually increase the stirring speed continuously or intermittently.
  • this stirring and mixing is preferably performed as follows. For example, stirring is started at a stirring speed of 500 rpm or less, stirring is performed under these conditions for a predetermined time (0.3 to 5 minutes, preferably 0.5 to 2 minutes), and then continuously or intermittently at a predetermined stirring speed (800 to The stirring speed is increased to 6000 rpm, and stirring is performed for a predetermined time (0.5 to 5 minutes, preferably 0.8 to 3 minutes) under this stirring condition.
  • the mixture M (I) obtained as described above contains an oily higher aliphatic compound A, but has good retention in water (retention property). When put into water, it will be held in the form of oily liquid spheres at the bottom of the water without floating and separating on the water surface. When stirred, the mixture M (I) becomes fine particles and is dispersed in water. However, when stirring is stopped, the mixture M (I) settles again at the bottom of the water. In this case, when a surfactant is present in the water into which the mixture M is charged, the mixture M can be dispersed in the water in the form of fine particles.
  • the specific gravity of the mixture M (I) is 1.01 or more, preferably 1.02 or more, preferably 1.05 or more, and the upper limit is about 2.0.
  • the mixture M (I) When the mixture M (I) is put into water, it is held as an oily liquid bulb at the bottom of the water. It is. Therefore, when this mixture M (I) is contained in a solid or semi-solid food containing water, the mixture is stably held in the food without being floated and separated on the surface. . Therefore, contact with the atmosphere is prevented, and alteration due to oxidation of the mixture M (I) is effectively prevented.
  • the mixture M (I) is preferably used as a liquid held in water at a concentration of 20% by weight or more, preferably 30% by weight or more.
  • the upper limit of the concentration of the mixture M (I) is usually about 45% by weight.
  • M (II) a mixture M (hereinafter also referred to as M (II)) composed of a higher aliphatic compound A, a polyolene compound P, a surfactant S, and water is shown.
  • any surfactant can be used as long as it does not hinder the formation of the mixture M (II).
  • Such surfactant S includes ionic surfactants, nonionic surfactants and amphoteric surfactants.
  • the ionic surfactant includes an anionic surfactant and a cationic surfactant.
  • the surfactant may be edible, for example, propylene glycol fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyglycene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester. Sucrose fatty acid ester, lecithin and the like.
  • a polydaricene surfactant which is a nonionic surfactant can be preferably used. This compound has 1 to 3 higher aliphatic groups having 12 to 24 carbon atoms, preferably 16 to 20 carbon atoms, to polydalysene having a degree of polymerization of 2 to 20, preferably 5 to 15. It is what I entered.
  • this polydaricene surfactant is preferably used as a mixture with lecithin which is an ionic surfactant.
  • the weight ratio [L] Z [E] of lecithin L and polyglycene fatty acid ester E is 0.1 to 0.9, preferably 0.2 to 0.8, more preferably 0.4 to 0.6.
  • Surfactant S is usually used as an aqueous solution.
  • the concentration of surfactant S is 5 to 20% by weight, preferably 8 to 15% by weight.
  • the ratio of the Polio-Iri compound ⁇ as an aqueous solution is 0.5 to 5 parts by weight, preferably 1 to 3 parts by weight, per 1 part by weight of the higher aliphatic compound A. The ratio is preferably 1.5 to 2 parts by weight.
  • the proportion of surfactant S is 0.5 to 15% by weight, preferably 1 to 10% by weight, based on the higher aliphatic compound.
  • the water content is 25 to 50% by weight, preferably 30 to 45% by weight, based on the polyol compound P.
  • the specific gravity of this mixture ⁇ ( ⁇ ) is 1.01 or more, preferably 1.02 or more, and its upper limit is about 2.0.
  • the mixture ⁇ ⁇ ⁇ ( ⁇ ) is preferably used as a dispersion (emulsion) in which the mixture is dispersed at a concentration of 20% by weight or more.
  • the upper limit of the concentration of the mixture (II) is usually about 45% by weight.
  • the specific gravity of the mixture ⁇ (II) is greater than the specific gravity of water, so that the mixture ⁇ (II) is always present in the water and the outside air (air ) Is cut off. As a result, deterioration of the mixture ⁇ ( ⁇ ) due to acid ⁇ is effectively prevented.
  • This mixture (II) is excellent in water dispersibility and emulsified particle forming property. When this mixture is put into water and stirred, it is dispersed as fine particles in water. This state is maintained for a long time even if the stirring is stopped.
  • the mixture ⁇ (II) is contained in the form of emulsified particles by adding it to an aqueous liquid medium.
  • An aqueous composition can be obtained.
  • the mixture M (I) and the mixture M (II) may contain a hydrophilic substance. Such substances include antioxidants, pH regulators, viscosity modifiers and the like.
  • the polyphenolate compound is used in an amount of 5 to 50% by weight, preferably 10 to 25% by weight, based on the higher aliphatic compound A.
  • the mixtures M (I) and ⁇ ( ⁇ ) containing such a polyphenol compound are obtained by effectively preventing acidity of the higher aliphatic compound.
  • a polyglycerin surfactant is used as the polio complex compound ⁇ , thereby exhibiting an action equivalent to that of the mixture ( ⁇ ) ⁇ (III) can be obtained.
  • the polyglycerin surfactant since the polyglycerin surfactant has a large number of hydroxyl groups, it also acts as a polyol-based compound in the present invention.
  • various aqueous compositions containing the higher aliphatic compound ⁇ in a dispersed state by mixing the mixture ⁇ (II) or ⁇ (III) in various aqueous liquid media with stirring can be obtained.
  • the stirring and mixing device in this case include various conventional devices such as a normal stirring mixer, a homogenizer, and a homomixer.
  • aqueous liquid medium to which the mixture M is added is optionally added to conventional auxiliary components such as surfactants, antioxidants, deodorants, fragrances, colorants, vitamins, pH adjusters, and the like. An appropriate amount can be added.
  • the stirring and mixing temperature should be a temperature at which the mixture M exhibits a liquid paste state so that the mixture M can be easily dispersed.
  • the “dispersion” naturally includes “emulsification”.
  • a dispersion in which the higher aliphatic compound A is dispersed in an aqueous liquid medium is obtained.
  • the higher aliphatic compound A is integrally bonded with the polyol compound having a specific gravity greater than 1, so that the higher aliphatic compound A is Floating separation is prevented and the dispersion stability is very good.
  • the specific gravity [M] of the mixture M and water The ratio [M] Z [W] of the specific liquid medium W to the specific gravity [W] is 1.0 to 2.0, preferably 1.01 to L5, more preferably 1.02 to L2. Particularly preferably, it should be adjusted to the range of 1.05 to L15.
  • the aqueous liquid medium in the present invention is various liquid compositions containing water or containing water.
  • Such products include various aqueous compositions such as drinking water, aqueous liquid foods, aqueous liquid cosmetics, and aqueous liquid pharmaceuticals.
  • the aqueous liquid food contains water and contains various nutrients and foods.
  • Such products include milk, soy milk, yogurt, soy sauce, sauce, various juices, tea, lactic acid bacteria drinking water, lactic acid fermented drinking water and the like.
  • the specific gravity of these aqueous liquid foods is usually 1.01 or more.
  • the higher aliphatic compound A dispersed therein can be, for example, DHA, EPA, or an ester thereof (glycerol ester, ethyl ester, etc.).
  • the higher aliphatic compound A it is particularly preferable to use fish oil (eg, tuna oil, bonito oil, sardine oil) containing DHA or EPA.
  • DHA and EPA have a variety of excellent physiological activities, and taking these substances daily together with foods that are regularly consumed is very favorable for human health.
  • DHA and Z or EPA contained therein is at least 5% by weight, preferably 10% by weight or more, and usually 10 to 40% by weight based on the total fatty acid contained in fish oil. The amount is about%.
  • the aqueous liquid medium is an aqueous liquid food
  • the DHA and / or EPA component content is appropriately selected according to the type of the liquid food. Usually 0.1 to 30% by weight, preferably Is 0.2 to 10% by weight.
  • Drinking water or aqueous liquid food containing the mixture M (III) is usually subjected to a heat sterilization treatment.
  • a heat sterilization treatment it was observed that a small amount of oil (a compound A) floats on the surface of the liquid.
  • This floating oil component reduces the commercial value of the product, so it is highly desirable to prevent the oil component from floating.
  • this floating separation of the oil is caused by the polyglycerin-based interface for drinking water or aqueous liquid food containing the mixture M. It has been discovered that it can be prevented by adding an activator.
  • the method for producing drinking water including the heat sterilization step, the step of stirring and mixing the mixture M or the powdered additive with the raw water, and the raw water
  • a method for producing a drinking water containing a higher aliphatic compound comprising a step of stirring and mixing a polyglycerin surfactant.
  • the step of stirring and mixing the mixture M or the powdered additive with the liquid raw material, and the liquid raw material with polyglycerol there is provided a method for producing an aqueous liquid food containing a high-grade aliphatic compound, comprising a step of stirring and mixing a system surfactant.
  • a strong stirring type homogenizer or homomixer can be used in addition to a normal low-speed stirrer.
  • the stirring and mixing temperature is 50 to 75 ° C, preferably 55 to 65 ° C.
  • the polyglycerin surfactant is used as an aqueous solution, and its concentration is about 2 to 15% by weight.
  • the amount of addition is about 0.2 to 10% by weight, preferably about 0.5 to 5% by weight, with respect to drinking water or aqueous liquid food.
  • the heating temperature is usually 80 to 140 ° C.
  • aqueous composition of the present invention by using an aqueous liquid cosmetic or an aqueous liquid medicine (for example, an aqueous lotion type cosmetic or medicine) as the aqueous liquid medium, higher fats such as DHA and NPA are used. Products containing group compounds can be obtained.
  • an aqueous liquid cosmetic or an aqueous liquid medicine for example, an aqueous lotion type cosmetic or medicine
  • a mixture M containing the compound A is provided as an additive for adding the higher aliphatic compound A to water (drinking water) and various foods.
  • a mixture containing a higher unsaturated aliphatic compound such as DHA and / or its ester or EPA and / or its ester is preferably used.
  • the mixture M (I), M (II), or M (III) is contained in a predetermined food or drink, or a raw material thereof, whereby a food or drink containing the higher aliphatic compound A is contained. You can get goods.
  • Mixture M (I) has the property of settling in water, so it is a solid, semi-solid containing water. It can be advantageously used as a body food additive.
  • an additive used in cooking rice to make cooked rice is provided.
  • the additive is (i) a carbon atom having 12 or more carbon atoms having an ester group or a carboxyl group.
  • one higher aliphatic compound A (whose specific gravity is less than 1)
  • an aqueous solution of a higher fatty acid ester of polyglycerol (whose specific gravity is greater than 1) are stirred and mixed at a stirring speed of 6000 rpm or less.
  • the mixture M formed as follows.
  • Cooked rice obtained using this additive is one in which the higher aliphatic compound A is dispersed with good uniformity.
  • the oil does not disperse from the mixture during cooking.
  • the mixture M (I), M (II) or M (III) or an aqueous liquid medium containing the mixture is sprayed in the presence or absence of a water-soluble polymer substance.
  • Powdered food additives formed by dry or vacuum drying are provided.
  • various edible substances such as starch, protein, dextrin and the like are preferably used as the polymer substance.
  • the spray drying method is a conventionally well-known method, and a general spray drying method can be preferably used in the present invention.
  • the ratio of the polymer substance is 1 to 30% by weight, preferably 2 to 20% by weight in the total powder.
  • Emulsifier liquid E (i) Emulsifier (1) “Sunsoft Q-18SW” (a paste containing 40% decaglycerin fatty acid ester) 5%,
  • This mixture Ml is suitable as a food additive for miso, tofu, rice, sauce, dressing and the like.
  • this mixture M2 When 5 g of this mixture M2 is put into 100 ml of water, the mixture M2 becomes an oily liquid ball and sinks, and even if it is dispersed by stirring, it will sink again to the bottom and will not float up.
  • This product is suitable as an additive for solid foods such as tofu, red bean paste, jam and miso.
  • This mixture has a specific gravity of 1.18 and contains an emulsifier, so when it is put into water, it will sink to the bottom, but it gently disperses from the bottom to the whole water due to the action of the emulsifier.
  • water has a lower specific gravity, so the dispersion of the mixture occurs in the middle of the water, and the mixture does not float on the surface.
  • Example 5 Fish oil A (50 ° C): 6g, maltitol MAL (50 ° C): 9g and emulsifier aqueous solution E: lg (60 ° C) are stirred and mixed (400rpm) and cooled to 7 ° C by rapid refrigeration. A white emulsified mixture M5: 17 g was obtained. The specific gravity of this mixture M5 is 1.26, and the DHA'EPA content in lg is 99 mg. When this mixture M5 was warmed to room temperature and added to 980 g of water, the mixture M5 was settled on the bottom of the water gently by the action of the emulsifier. In this case, the mixture M5 does not float on the surface of the water. This phenomenon indicates that fish oil was stabilized in water, and a dispersion with excellent antioxidant, storage stability and dispersion stability was obtained.
  • DHA'EPA-containing mixture M5 obtained in Example 5 15 g of normal temperature milk (sterilized at 120 ° CZ for 2 seconds) 490 g, water 490 g, trehalose 4 g and milk flavor (23051M, Nippon Fragrance Chemicals) lg Then, the mixture was stirred with a mixer (400 rpm) to obtain a white drink containing lOOOOg DHA'EPA.
  • Purified fish oil A 3 g and maltitol MAL: 5 g were stirred and mixed at room temperature to obtain DHA'EPA-containing mixture M7: 8 g.
  • the characteristic of this mixture is that it sinks into an oily liquid ball when placed in water, and even if stirred, it will sink to the bottom after stirring and will not float.
  • Fish oil A 6 g and maltitol MAL: 8 g were stirred at room temperature with a mixer (400 rpm) to obtain a mixture M8: 14 g. This was gently agitated into 500 g (80 ° C.) of a paste-like aqueous solution of raw material powder for agar jelly (manufactured by Kitahara Sangyo Co., Ltd.) and then cooled in a refrigerator for about 1 hour. In this way, agar jelly with a DHA'EPA content of 336 mg in lOOg was produced. Fish oil does not come out on the surface, it's clear! Compared with normal jelly, it was completely indistinguishable, and the smell and taste of fish oil was not felt. Fish oil A: When only 6g was added, the fish oil floated on the surface and a smell was generated, and an edible jelly could not be produced.
  • DHA'EPA-containing mixture M5 obtained in Example 5 30 g of catechin (Polyphenone 70A, manufactured by Mitsui Norin Co., Ltd.) at a room temperature of 15 ° C. Contains DHA, EPA, catechin Mixture M10: 33.5 g was obtained.
  • Example 6 an experiment was conducted in the same manner except that commercial soymilk was diluted with water and adjusted to a specific gravity of about 1.02, instead of milk.
  • Example 3 instead of glycerin, sorbite liquid (D-sorbit 54%, reduced starch sugar product 16%, water 30%, “Sorpert”, manufactured by Ueno Pharmaceutical Co., Ltd.) and glycerin ( The experiment was carried out in the same manner except that a glycerin mixing ratio of 50% by weight was used. Also in this case, an emulsion (mixture M12) having good dispersion stability was obtained. The emulsified liquid also felt unpleasant odor.
  • sorbite liquid D-sorbit 54%, reduced starch sugar product 16%, water 30%, “Sorpert”, manufactured by Ueno Pharmaceutical Co., Ltd.
  • Example 2 an experiment was conducted in the same manner except that a mixed oil of soybean oil and rapeseed oil was used instead of fish oil A. Also in this case, a mixture Ml 3 in which the mixed oil and maltitol MAL were combined was obtained.
  • Example 15 The contents of the two beakers were then transferred to a 200 ml beaker and the entire contents (temperature about 53 ° C.) were stirred using a mixer at a rotational speed of 400 rpm for 3 minutes to form a mixture M14. [0059]
  • Example 15 The contents of the two beakers were then transferred to a 200 ml beaker and the entire contents (temperature about 53 ° C.) were stirred using a mixer at a rotational speed of 400 rpm for 3 minutes to form a mixture M14.
  • Example 4 an experiment was conducted in the same manner except that olive oil was used instead of fish oil A. Also in this case, a mixture M15 in which olive oil and maltitol MAL were combined was obtained. This mixture M15 also showed the same behavior as the mixture M4 of Example 4.
  • Example 3 fish oil A was added to the mixture of maltitol MAL and milky lotion aqueous solution E, which had been formed in advance, and a homomixer (rotation speed: 10,000 times for Z minutes) was used. The experiment was conducted in the same manner except that the stirring temperature was 90 ° C. and stirring and mixing was performed.
  • Oleic acid (specific gravity 0.890, purity 88.9%): 5 g, glycerin G: 10 g, and water: 2 g were stirred and mixed with a mixer (rotation speed: 400 rpm) to obtain a mixture M16. It was confirmed that when this was put into water, it settled in the water and an oleic acid / glycerin mixture was formed.
  • Example 17 an experiment was performed in the same manner except that an aqueous solution of a surfactant (alkyl ether sulfate Na) was used instead of the emulsifier solution (2), to obtain a mixture M18.
  • a surfactant alkyl ether sulfate Na
  • a mixture M19 was obtained in the same manner as in Example 17 except that maltitol MAL was used instead of glycerin G. This mixture M19 also showed the same behavior as the mixture M17.
  • Emulsifier solution A 7.3 g
  • Catechin C H 0.4 g
  • Vitamin E _ 0.2 g ⁇ _
  • Emulsifier (1) 8 g
  • Emulsifier (2) 2 g
  • Emulsifier (1) 12g
  • Maltitol MAL mixture 32.5 g in a beaker and stir as follows with a hand mixer. The mixture was stirred for 30 seconds at a rotational speed of 400 rpm, then stirred for 30 seconds at a rotational speed of 1200 rpm, and then stirred for 60 seconds at a rotational speed of 2000 rpm to obtain 32.5 g of a maltitol MAL mixed solution (60 ° C).
  • this emulsion was stored at 10 ° C for 60 days and analyzed, and as a result, it showed a good appearance without causing alteration with an acid value (AV) of 0.84 and a peroxy acid value (POV) of 1.75 meqZkg. .
  • this DHA-containing milk was heated to 60 ° C in a microwave oven, and the changes in taste were compared. It was evaluated that there was no fishy odor and the taste resembled that of commercially available milk.
  • DHA mixture M20 obtained in Example 20: 28.6 g was added to 1000 ml (60 ° C.) of milk to obtain 1000 ml of milk containing 308 mg DHA ⁇ EPA in 100 ml as described in Example 20.
  • Using this milk we made a trial of power spicy sea yogurt, which resulted in DHA'EPA 308 mg yogurt in 100 g yogurt.
  • Example 20 32.5 g of the maltitol MAL mixed solution (60 ° C) and 21.5 g of fish oil A: (60 ° C) shown in Example 20 are placed in a beaker and stirred and mixed by the method of Example 20. A mixture M22 with a DHA'EPA content of 3 OOmg in 2.72g was obtained.
  • maltitol wraps fish oil in a stable manner in the hamburger, and the medium force of the hamburger does not come out on the surface. it is conceivable that.
  • Fish oil A 10 g and emulsifier solution B: 5 g were stirred at room temperature for 30 seconds with a mixer (rotation speed 400 rpm) to obtain a mixture M23 containing 1.6 mg of DHA'EPA 300 mg. 11.9g of this mixture is 370g of rice In addition to 370 g of water, gently stirred. This was cooked in an electric rice cooker. Cooking rice hot water 720g of rice with a fishy smell was cooked. When subjected to a panel test, the fishy odor was not felt at all, and it was indistinguishable from commercial rice. The rice balls were frozen for 10 days, warmed in a dens range, and tasted.

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Abstract

　ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）やそのエステル等を水性液状媒体中に安定的に保持又は分散させる方法が記載されている。 　この方法においては、特定の混合体Ｍが用いられる。この混合体Ｍは、高級脂肪族化合物を含有する水性混合体Ｍであって、（ｉ）エステル基又はカルボキシル基を有する炭素数１２以上の少なくとも１つの高級脂肪族化合物Ａ（その比重は１以下である）、（ii）高級脂肪族基を有しないポリオール化合物Ｐ（その比重は１より大きい）、（iii）界面活性剤Ｓ及び（iv）水からなり、該化合物Ｐ及び界面活性剤Ｓはいずれも水溶液として存在し、かつ該混合体Ｍは、ホモジナイザーによる強力撹拌処理を受けていないことを特徴とする。

Description

明 細 書
高級脂肪族化合物を含有する水性混合体
技術分野
[0001] 本発明は、高級脂肪族化合物を含有する水性混合体、その製造方法及び高級脂 肪族化合物を含む飲食品に関するものである。
背景技術
[0002] DHA (ドコサへキサェン酸）や EPA (エイコサペンタエン酸）は、多価不飽和脂肪 酸である。その生理活性としては、記憶力増強作用 '視力低下抑制作用'制癌作用（ 特に大腸癌、乳癌、肺癌） ·血中脂質低下作用，抗血栓作用，抗アレルギー作用 -抗 炎症作用 '抗糖尿病作用 '抗痴呆効果があるとの研究成果が発表され注目されてい る。 DHAや EPAは魚介類カゝら抽出される油中に多く含まれており、パン、菓子、豆 腐、味噌等の一般食品への添加が試みられている。一方で、最近、公的機関より、平 均的日本人は、「1日当たりの DHAを 300mg以上摂取すればその効果が期待でき る」と研究発表されている。
DHAや EPA又はそのエステルを牛乳や豆乳、ヨーグルト等の水性液状食品に添 加し、分散 (乳化)することにより、 DHAや EPA含有水性液状食品を得ることがことが できる。しかし、 DHAや EPA又はそのエステルを水性液状食品に添カ卩し、単に分散 させただけでは、 DHAや EPA又はそのエステルは油性物質であるため、時間が経 過すると、水性液状食品の上層に浮上してしまう。従って、 DHAや EPA又はそのェ ステルが水性液状食品中に均一に分散した分散安定性のよ!、製品を得ることは非 常に困難であった。
[0003] 一般的には、高級脂肪酸や高級脂肪酸エステル等の高級脂肪族化合物は、その 比重が 1以下の油性液体であるため、水や牛乳、豆乳、ヨーグルト等の水性液状媒 体中に長時間にわたって安定的に分散 (乳化)させることは非常に困難である。従つ て、高級脂肪族化合物を水性液状媒体に長時間にわたって安定的に分散させる技 術の出現が強く要望されて!ヽる。
[0004] DHAや EPA等の不飽和脂肪酸やそれらのエステルは、その不飽和結合が酸化を 受けやすいために、それを長期にわたって安定的に保存することが非常に困難であ る。従って、これまで、高級不飽和脂肪族化合物の酸ィ匕を長期にわたって安定的に 防止し得る方法の出現が強く要望されている。
[0005] 特開 2004— 248593号公報〖こは、 DHAや EPAを含有する平均乳化粒子径が 0 . 1〜0. 6 /z mの魚油乳化物を得るために、特定の乳化剤（デカグリセリンモノステア レート及び Z又はデカグリセリンモノォレート）を用いる方法が示されている。
この方法の場合、 0. 1〜0. 6 mという極めて微細な乳化粒子を形成させる必要 力 Sあることから、その乳化装置としては、ホモジナイザー等の強力な撹拌混合装置を 用いることが必要になる。このような強力な撹拌混合装置を使用する場合は、その使 用に際して発生する摩擦熱や、その強力な剪断応力のために、 DHAや EPAが変質 を生じるという問題がある。
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0006] 本発明の課題は以下の通りである。
(1)エステル基又はカルボキシル基を有する高級脂肪族化合物を含有する水性混 合体 Mを提供すること。
(2)該混合体 Mの製造方法を提供すること。
(3)該混合体 Mを含有する飲食品及びその製造方法を提供すること。
(4)粉末状の飲食品添加剤を提供すること。
課題を解決するための手段
[0007] 本発明によれば、以下に示す発明が提供される。
(1)高級脂肪族化合物を含有する水性混合体 Mであって、 (i)エステル基又はカル ボキシル基を有する炭素数 12以上の少なくとも 1つの高級脂肪族化合物 A (その比 重は 1以下である）、 (ii)高級脂肪族基を含有しな!、ポリオール化合物 P (その比重は 1より大きい）、（iii)界面活性剤 S及び (iv)水からなり、該化合物 P及び該界面活性剤 Sはいずれも水溶液として存在し、かつ該混合体 Mは、ホモジナイザーによる強力撹 拌処理を受けて！/ヽな！ヽことを特徴とする混合体 M。 (2)該水の割合が、該化合物 Pに対して 50重量％以下であることを特徴とする（1) に記載の混合体 M。
(3) 該水の割合が、該化合物 Pに対して 30重量％以下であることを特徴とする（1 )に記載の混合体 M。
(4)該界面活性剤 Sの割合が、該化合物 Aに対して 20重量％以下であることを特 徴とする（1)に記載の混合体 M。
(5)該混合体 Mが、該化合物 Aを、該化合物 Pの水溶液と、該界面活性剤 Sの水溶 液との混合物に回転数 6000rpm以下の条件で撹拌混合することによって形成され たものであることを特徴とする（1)に記載の混合体 M。
(6)該混合体 Mが、該化合物 A、該化合物 Pの水溶液及び該界面活性剤 Sの水溶 液を回転数 6000rpm以下の条件で撹拌混合して形成されたものであることを特徴と する（1)に記載の混合体 M。
(7)該化合物 Aが、脂肪酸エステルであることを特徴とする（1)に記載の混合体 M。
(8)該脂肪酸エステルが、不飽和脂肪酸エステル力 なるか又は不飽和脂肪酸ェ ステルを含有する脂肪酸エステルであることを特徴とする（7)に記載の混合体 M。
(9)該不飽和脂肪酸エステル力 ドコサへキサェン酸 (DHA)のエステル及び Z又 はエイコサペンタエン酸 (EPA)そのエステルであることを特徴とする（8)に記載の混 合体 M。
(10)該化合物 Aが、植物油及び Z又は動物油からなることを特徴とする（1)に記 載の混合体 M,
(11)該化合物 A力 ドコサへキサェン酸エステル及び Z又はエイコサペンタエン酸 エステルを含有する魚油からなることを特徴とする（1)に記載の混合体 M。
( 12)該魚油中のドコサへキサェン酸成分の割合が、魚油中に含まれる全脂肪酸 に対する割合で、 10〜40重量％であることを特徴とする（11)に記載の混合体 M。
(13)該化合物 Pが、糖ィ匕合物及び Z又はグリセリン化合物力 なることを特徴とす る（1)に記載の混合体 M。
(14)該糖化合物が、糖又は糖アルコール力 なることを特徴とする（13)に記載の 混合体 M。
(15)該糖化合物が、マルチトール又はソルビトールカもなることを特徴とする（13) に記載の混合体 M。
(16)該界面活性剤 Sが、ノ-オン性界面活性剤及び/又はイオン性界面活性剤か らなることを特徴とする（1)に記載の混合体 M。
(17)該界面活性剤 Sが、ポリダリセンエステル系界面活性剤カゝらなることを特徴と する（1)に記載の混合体 M。
(18)該界面活性剤 Sが、ポリグリセリンの高級脂肪酸エステル Eとレシチン Lとの混 合物からなることを特徴とする（1)に記載の混合体 M。
( 19)該レシチン Lと該エステル Eとの重量比 [L] / [E]が、 0.1〜0.9であることを特徴 とする（18)に記載の混合体 M。 (20)高級脂肪族化合物を含有する水性混合体 Mであって、 (i)エステル基を有す る炭素数 12以上の少なくとも 1つの高級脂肪族化合物 A (その比重は 1以下である） 、（ii)ポリオ一ルイ匕合物 P (その比重は 1より大きい)及び (iii)水力もなり、該化合物 P は水溶液として存在し、かつ該混合体 Mは、ホモジナイザーによる強力撹拌処理を 受けて!/、な!/、ことを特徴とする混合体 M。
(21)該水の割合が、該混合物 Pに対して 50重量％以下であることを特徴とする（2 0)に記載の混合体 M。
(22)該水の割合力 該化合物 Pに対して 30重量％以下であることを特徴とする（2 0)に記載の混合体 M。
(23)該混合体 Mが、該化合物 Aと該化合物 Pの水溶液とを回転数 6000rpm以下 の条件で撹拌混合することによって形成されたものであることを特徴とする（20)に記 載の混合体 M。
(24)該化合物 Aが、不飽和脂肪酸エステル又はそれを含有する脂肪酸エステルで あることを特徴とする（20)に記載の混合体 M。
(25)該不飽和脂肪酸エステル力 ドコサへキサェン酸 (DHA)のエステル及び/又 はエイコサペンタエン酸 (EPA)のエステルであることを特徴とする（24)に記載の混合 体 M。
(26)高級脂肪族化合物を含有する水性混合体 Mであって、 (i)カルボキシル基を 有する炭素数 12以上の少なくとも 1つの高級脂肪族化合物 A (その比重は 1以下で ある）、（ii)グリセリンィ匕合物 P (その比重は 1より大きい)及び (m)水からなり、該化合 物 Pは水溶液として存在し、かつ該混合体 Mは、ホモジナイザーによる強力撹拌処 理を受けて 、な 、ことを特徴とする混合体 M。
(27)該水の割合力 該化合物 Pに対して 50重量％以下であることを特徴とする（2 6)に記載の混合体 M。
(28)該水の割合力 該化合物 Pに対して 30重量％以下であることを特徴とする（2 6)に記載の混合体 M。
(29)該混合体 Mが、該化合物 Aと、該化合物 Pの水溶液とを回転数 6000rpm以下 の条件で撹拌混合することによって形成されたものであることを特徴とする（26)に記 載の混合体 M。
(30)該化合物 Aが、不飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸を含有する脂肪酸であること を特徴とする（26)に記載の混合体 M。
(31)該グリセリンィ匕合物 P力 グリセリン又はポリグリセリン力もなることを特徴とする (26)に記載の混合体 M。
(32)該グリセリンィ匕合物 Pが、ポリグリセリンの高級脂肪酸エステル力もなることを特 徴とする（26)に記載の混合体 M。
(33)レシチンを含有する（32)に記載の混合体 M。
(34)力テキンィ匕合物を含むことを特徴とする（1)に記載の混合体 M。
(35)比重が 1.01〜2.0であることを特徴とする（1)に記載の混合体 M。
(36)高級脂肪族化合物を含有する水性混合体 Mの製造方法であって、 (i)エステ ル基又はカルボキシル基を有する炭素数 12以上の少なくとも 1つの高級脂肪族化合 物 A (その比重は 1以下である）を、 (ii)高級脂肪族基を有しな!/、ポリオール化合物 P ( その比重は 1より大きい）の水溶液と界面活性剤 Sの水溶液との混合物に常温ないし 75°Cの温度にぉ ヽて、回転数 6000rpm以下の条件で撹拌混合することを特徴とす る前記の方法。
(37)高級脂肪族化合物を含有する水性混合体 Mの製造方法であって、 (i)エステ ル基又はカルボキシル基を有する炭素数 12以上の少なくとも 1つの高級脂肪族化合 物 A (その比重は 1以下である）と (ii)高級脂肪族基を有しな!/、ポリオール化合物 P ( その比重は 1より大きい）の水溶液と、（iii)界面活性剤 Sの水溶液とを、常温ないし 75 °Cの温度にお!ヽて、回転数 6000rpm以下の条件で撹拌混合することを特徴とする前 記の方法。
(38) (1)、 （20)又は（26)に記載の混合体 M又はそれを含む液状媒体を、水溶性 高分子物質の存在下又は非存在下でスプレードライ又は真空ドライして形成された 粉体力 なる飲食品用添加剤。
(39) (1)、（20)又は（26)に記載の混合体 M又は（38)に記載の添加剤を含有す ることを特徴とする高級脂肪族化合物を含有する飲食品。
(40)該飲食品が、飲料水又は水溶性液状食品であることを特徴とする（39)に記 載の飲食品。
(41)該飲食品が、水分を含む固体状又は半固体状の食品であることを特徴とする (39)に記載の飲食品。
(42)加熱殺菌工程を含む飲料水の製造方法において、原料水に対して、（1)、 (2 0)又は（26)に記載の混合体 M又は（38)に記載の添加剤を撹拌混合する工程と、 該原料水に対して、ポリグリセリン系界面活性剤を撹拌混合する工程を含むことを特 徴とする高級脂肪族化合物を含有する飲料水の製造方法。
(43)加熱殺菌工程を含む水性液状食品の製造方法において、液状原料に対して (1)、 (20)又は（26)に記載の混合体 M又は（38)に記載の添加剤を撹拌混合する 工程と、液状原料に対して、ポリグリセリン系界面活性剤を撹拌混合する工程を含む ことを特徴とする高級脂肪族化合物を含有する水性液状食品の製造方法。
(44)炊飯に際して用いる添加剤であって、（i)エステル基又はカルボキシル基を有 する炭素数 12以上の少なくとも 1つの高級脂肪族化合物 A (その比重は 1以下である )の水溶液と (ii)ポリグリセリンの高級脂肪酸エステル (その比重は 1より大きい）の水 溶液とを、撹拌速度 6000rpm以下の条件で撹拌混合して形成した混合体 Mからな ることを特徴とする炊飯用添加剤。
発明の効果
[0008] 本発明によれば、高級脂肪族化合物を含有する水性混合体 Mが提供される。
また、本発明によれば、該混合体 Mの有利な製造方法提供される。さらに本発明に よれば、高級脂肪族化合物を含有する水分散性のよ!ヽ粉末状食品添加剤が提供さ れる。さらにまた、本発明によれば、該混合体 Mを含有する飲食品及びその有利な 製造方法が提供される。さらにまた、本発明によれば、該混合体 Mを含有する固体 状ないし半固体状の食品が提供される。
発明を実施するための最良の形態
[0009] 本発明における高級脂肪族化合物 Aは、カルボキシル基（-COOH)又はエステ ル基（ COOR、 R：アルコール残基）を有するものである。
本発明で用いる高級脂肪族化合物 A(RCOOX、 Xは水素又はアルコール残基）に おいて、その炭素数 (RC)は 12以上であり、その上限値は、特に制限されないが、通 常、 24程度である。本明細書で言う高級脂肪族化合物とは、このような化合物を意味 する。
[0010] 本発明で用いる該高級脂肪族化合物 Aは、飽和脂肪族化合物であってもよいし、 不飽和脂肪族化合物であってもよぐそれらの混合物であってもよい。また、該高級 脂肪族化合物 Aは、少なくとも 2種の高級脂肪族化合物の混合物であることができる 。例えば、このような混合物としては、少なくとも 2種の高級脂肪酸エステルの混合物 、少なくとも 2種の高級脂肪酸の混合物、高級脂肪酸エステルと高級脂肪酸との混合 物、高級飽和脂肪酸エステルと高級不飽和脂肪酸エステルとの混合物、少なくとも 2 種の高級不飽和脂肪酸エステルの混合物等が挙げられる。
[0011] 本発明で用いる前記高級脂肪族化合物 A、又はその混合物において、その融点 は好ましくは 90°C以下、より好ましくは 50°C以下、さらに好ましくは 0°C以下である。 該高級脂肪族化合物 A又はその混合物は、常温において、液状又はペースト状ある いは半固体状を示すものであることが好ましい。本発明の場合、使用する高級脂肪 族化合物 Aが常温において固体の場合には、該化合物よりも融点の低い高級脂肪 族化合物を混合して融点が所要の温度に降下された常温において液状ないしべ一 スト状の混合物として好ましく使用することができる。
本発明で用いる高級脂肪族化合物 Aの具体例としては、例えば、ォレイン酸、エラ イジン酸、リノール酸、リノレン酸、ァラキドン酸、ドコサへキサェン酸（DHA)、エイコ サペンタエン酸 (EPA)等の不飽和脂肪酸又はそれら脂肪酸エステルの他、ラウリン 酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、イソステアリン酸、ァラキン酸等の 飽和脂肪酸の他、それら脂肪酸のエステル等が挙げられる。
[0012] 該高級脂肪酸エステルには、メチルエステル、ェチルエステル、プロピルエステル 等の炭素数 1〜6、好ましくは 1〜3のアルキルエステルや、グリセリンのモノエステル 、ジエステル、トリエステル（トリグリセライド）等のグリセリンエステルが包含される。
[0013] 本発明で用いる高級脂肪族化合物 Aは、植物油や動物油等の油脂 (脂肪酸トリダリ セリド)であることができる。このような油脂としては、例えば、魚油（マグロ油、イワシ油 等）、ォリーブ油、大豆油、ナタネ油、ヒマシ油、コーン油、アマ二油、牛脂、綿実油、 ココナッツ油、メンハーディン油、シソ油、ヒマヮリ油、ベ-バナ油、硬化油、キリ油等 が挙げられる。
[0014] 本発明で用いるポリオ一ルイ匕合物 Pは、分子中に水酸基を少なくとも 2つ、好ましく は 3つ以上、より好ましくは 5つ以上有するものであり、その水酸基の数の上限値は特 に制約されない。このようなポリオ一ルイ匕合物 Pには、各種の糖ィ匕合物（例えば、単糖
、オリゴ糖 (トレハロース、ショ糖、乳糖、麦芽糖、ゼロビオース糖)、多糖、糖アルコー ル等)及び各種のグリセリン化合物が包含される。その具体例を示すと、例えば、ダリ セリン、ポリグリセリン、グルコース、 D—ダルコサミン、フノレリトース、リボース、キシロー ス、マルトース、還元糖水あめ、糖みつ、でんぷん糖、アルギン酸、キトサン、ソルビト ール（ソルビット）、マン-トール、マルチトール、キシリトール、イノシトール等が挙げら れる。本発明においては、それらポリオ一ルイ匕合物は、混合物の形態で好ましく用い ることができる。例えば、ソルビトール Zグリセリン混合物、マルチトール/ポリグリセリ ン混合物、グリセリン Zグルコース混合物、マルチトール Zグリセリン混合物、マルチ トール zグルコース混合物等が挙げられる。
本発明においては、ポリグリセリンの使用が好ましい。このポリグリセリンにおいて、そ の重合度は 2以上、好ましくは 5以上、より好ましくは 8以上であり、その上限値は特に 制約されないが、通常、 20程度である。本発明においては、特に、重合度 8〜15の ポリグリセリンを有利に用いることができる。このポリグリセリンは、前記高級脂肪族化 合物 Aに対する結合力が強ぐその結合力の弱いポリオ一ルイ匕合物 P (l)にポリダリ セリンを混入させることにより、結合力の高められたポリオール P (l)混合物を得ること ができる。このポリオール P (l)混合物において、ポリオール P (l)としては、ダルコ一 スゃショ糖、ソルビトール、マルチトール等の糖ィ匕合物が包含される。ポリグリセリン混 入量は、全ポリオール化合物 P中、 5重量％以上、好ましくは 15重量％以上、より好 ましくは 20重量％以上である。その上限値は特に制約されないが、通常 50〜90重 量％程度である。
本発明においては、前記ポリオール化合物 Pは、水溶液として用いられる。このポリ オール化合物水溶液において、その水の含有量は、 50重量％以下、好ましくは 40 重量％以下、より好ましくは 30重量％以下である。ポリオール化合物 Pの含有量は 5 0重量％以上であり、その上限値は飽和濃度である。ポリオール化合物 Pは、高級脂 肪族化合物 Aと一体的に会合 (結合)し、該化合物の比重調節剤として作用するとと もに、化合物 Aを包囲し、化合物 Aを酸化から防止するための保護剤として作用する ものである。該ポリオール化合物水溶液の比重は、そのポリオール化合物 Pの種類 及びその濃度で調節することができる。
[0016] 本発明においては、前記少なくとも 1種の高級脂肪族化合物 Aは、該ポリオ一ルイ匕 合物 Pの水溶液との混合体 Mに形成される。この混合体 Mを形成するには、該高級 脂肪族化合物又はその混合物を、ポリオ一ルイ匕合物 Pの常温な 、し加熱下で撹拌 混合する。この場合、撹拌混合温度は、該高級脂肪族化合物 A又はその混合物が 撹拌に適した液状ないしペースト状を示す温度であり、通常、 50〜70%である。
[0017] このようにして得られる混合体 Mにおいて、その高級脂肪族化合物 Aとポリオール 化合物 Pは一体的に結合 (会合)したもので、 1つの分子のように挙動する。この場合 の結合は、水素結合によるものと考えられる。また、混合体 M中に存在する水は、結 合水や構造水のように挙動する。
なお、高級脂肪族化合物 Aとポリオ一ルイ匕合物 Pとが一体に結合して 、ることは、 前記混合体 Mを水中に投入したときに、その高級脂肪族化合物 Aが実質上水面上 に浮上しないことによって確認することができる。
[0018] 混合体 M中には、必要に応じ、各種の親水性物質を含有させることができる。この ような物質には、酸化防止剤、界面活性剤 (乳化剤)、 pH調整剤、粘性調節剤等が 包含される。本発明では、酸ィ匕防止剤として、トコフエロールやポリフエノール (力テキ ン化合物等）、パルミトイル—ァスコルビン酸等を好ましく用いることができる。力テキ ン化合物の具体例としては、茶カテキン等がある。
[0019] 該高級脂肪族化合物 Aと該ポリオ一ルイ匕合物 Pの水溶液との混合割合は、両者の 混合体 Mが水中に安定に存在し得るような割合であればよい。一般的には、ポリオ ール化合物水溶液は、該高級脂肪族化合物 1重量部当り、ポリオール化合物 Pが 0. 5〜5重量部、好ましくは！^〜 4重量部、より好ましくは 1. 5〜3重量部となる割合で ある。ポリオ一ルイ匕合物 Pと高脂肪族化合物 Aとの重量比 [P]Z[A]は、 0. 5〜5、好 ましくは！^〜 4、より好ましくは 1.5〜3の範囲にするのがよい。
[0020] 次に本発明の混合体 Mの製造方法について詳述する。
高級脂肪族化合物 Aとポリオ一ルイ匕合物 Pと水力 なり、界面活性剤 Sを含有しな い混合体 M (以下 M (I)とも言う）を製造するには、該化合物 Aと該化合物 Pの水溶液 とを撹拌混合する。この場合、撹拌混合装置としては、その回転速度が 6000rpm以 下、好ましくは、 2000rpm以下、より好ましくは lOOOrpm以下、特に好ましくは 500rp m下の低速撹拌混合装置が用いられる。化合物 Aの濃度が高い混合物に対して、ホ モジナイザー等の高剪断応力を与える高速の撹拌混合装置を使用することは好まし くな 、。高級脂肪族化合物 Aが DHAや EPA等の不飽和脂肪酸やそのエステル等 の熱や剪断応力、酸化反応等により変質を生じやすいものである場合、その撹拌混 合にそのような高速撹拌混合装置を用いると、その高速撹拌により発生する高剪断 応力や摩擦熱により、該不飽和化合物は変質を生じ、さらに、該不飽和化合物は外 気 (空気)ゃ溶存酸素と強く接触するので、酸化による変質も生じる。しかも、強力な 撹拌混合により、液状の該不飽和化合物は、高表面積の微細粒子化されるため、酸 化による変質は一層大きくなる。その結果、該不飽和化合物の変質による不快臭が 生じるよう〖こなる。
前記撹拌混合温度は、低い方が好ましいが、一般的には、常温〜 75°Cであり、好 ましくは 50〜70°C、より好ましくは 40〜65°Cである。
本発明における撹拌混合は、撹拌速度を連続的又は間欠的に徐々に上昇させる ように実施するのが好ましい。例えば、この撹拌混合は、以下のようにして実施するこ とが好ましい。例えば、撹拌を 500rpm以下の撹拌速度で開始し、この条件で所定時 間（0.3〜5分、好ましくは 0.5〜2分)撹拌を行った後、連続的又は間欠的に所定撹拌 速度（800〜6000rpm)まで撹拌速度を上げ、この撹拌条件で所定時間（0.5〜5分、 好ましくは 0.8〜3分)撹拌を行う。
前記のようにして得られる混合体 M (I)は、油性の高級脂肪族化合物 Aを含有する ものでありながら、水中滞在性 (保持性)のよいものである。このものは、水中に投入 すれば、水面に浮上分離することなぐ水底に油性液球状で保持される。撹拌すれ ば、該混合体 M (I)は、微粒子となり、水中に分散されるが、撹拌を停止すれば、再 び水底に沈降する。この場合、混合体 Mを投入する水中に界面活性剤を存在させる と、その混合体 Mを水中に微粒子状態で分散させることができる。
この混合体 M (I)の比重は、 1.01以上、好ましくは 1.02以上、好ましくは 1.05以上で 、その上限値は 2.0程度である。
混合体 M (I)は、これを水中に投入すると、水中の底部に油性の液球となって保持さ れる。従って、この混合体 M (I)は、これを水を含む固体状や半固体状の食品に含有 させると、該混合体は表面に浮上分離されることなぐ食品中に安定的に保持される 。従って、大気との接触が防止され、混合体 M (I)の酸化による変質が効果的に防止 される。
[0022] 本発明においては、該混合体 M (I)は、水中に濃度 20重量％以上、好ましくは 30 重量％以上の割合で保持した液状体として用いるのが好ましい。この場合、その該 混合体 M (I)の濃度の上限値は、通常、 45重量％程度である。
このような混合体 M (I)は、混合体 M (I)が水よりも比重が大きぐ水中に保持されて いることから、該混合体 M (I)は外気 (空気）との接触が遮断される。その結果、混合 体 M (I)の酸ィ匕による変質が効果的に防止される。
[0023] 次に、高級脂肪族化合物 Aとポリオ一ルイ匕合物 Pと界面活性剤 Sと水とからなる混 合体 M (以下、 M (II)とも言う）を製造する方法を示すと、化合物 Aを、ポリオ一ルイ匕 合物 Pの水溶液と界面活性剤 Sの水溶液との混合物に撹拌混合する方法 (方法 A) や、化合物 Aと、化合物 Pの水溶液と、界面活性剤 Sの水溶液とを同時に撹拌混合 する方法 (方法 B)等がある。
前記方法 A及び方法 Bにお ヽて用いる撹拌混合装置及び撹拌条件は、前記混合 体 M (I)の製造方法に関連して示したのと同様である。
該混合体 M (II)を製造する場合に用いる界面活性剤 Sとしては、混合体 M (II)の 形成を妨げな 、ものであれば任意のものを用いることができる。このような界面活性 剤 Sには、イオン性界面活性剤、ノ-オン性界面活性剤及び両性界面活性剤が包含 される。又、イオン性界面活性剤には、ァニオン性界面活性剤及びカチオン性界面 活性剤が包含される。
[0024] 混合体 M (II)を食品添加剤として用いる場合には、該界面活性剤としては、可食性 のもの、例えば、プロピレングリコール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポ リグリセン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、レシ チン等が挙げられる。本発明にお ヽては非イオン性界面活性剤であるポリダリセン系 界面活性剤を好ましく用いることができる。このものは重合度 2〜20、好ましくは 5〜1 5のポリダリセンに炭素数 12〜24、好ましくは 16〜20の高級脂肪族基を 1〜3個導 入したものである。
本発明においては、このポリダリセン系界面活性剤は、イオン性界面活性剤である レシチンとの混合物として用いるのが好ましい。この混合物において、レシチン Lとポ リグリセン脂肪酸エステル Eの重量比 [L]Z[E]は、 0.1〜0.9、好ましくは 0.2〜0.8、よ り好ましくは 0.4〜0.6である。
界面活性剤 Sは、通常水溶液として用いられるが、この場合、その界面活性剤 Sの 濃度は 5〜20重量％、好ましくは 8〜15重量％である。この混合体 Μ (Π)において、 ポリオ一ルイ匕合物 Ρの割合は、水溶液として、該高級脂肪族化合物 A1重量部当り、 0. 5〜5重量部、好ましくは 1〜3重量部、より好ましくは 1. 5〜2重量部となる割合で ある。界面活性剤 Sの割合は、該高級脂肪族化合物 Αに対して 0.5〜15重量％、好 ましくは 1〜10重量％である。水の含有量は、ポリオール化合物 Pに対して、 25〜50 重量％、好ましくは 30〜45重量％である。
この混合体 Μ (Π)の比重は、 1. 01以上、好ましくは、 1. 02以上であり、その上限 値は、 2. 0程度である。
該混合体 Μ (II)は、これを水や水性液状食品に加えて乳化すると、分散安定性及 び保存安定性の良好な混合体 Μ (II)の乳化微粒子を得ることができる。
本発明においては、該混合体 Μ (Π)は、これを濃度 20重量％以上の割合で分散さ せた分散液 (乳化液)として用いるのが好ま 、。該混合体 Μ (II)の濃度の上限値は 、通常 45重量％程度である。
このような混合体 Μ (II)を含む水性組成物は、混合体 Μ (II)の比重が水の比重より も重 ヽため、混合体 Μ (II)は水中に常時存在して外気 (空気）との接触が遮断される 。その結果、混合体 Μ (Π)の酸ィ匕による変質が効果的に防止される。
この混合体 Μ (II)は、水分散性及び乳化粒子形成性のすぐれたものであり、これを 水中に投入し撹拌すると、水中に微細粒子となって分散する。この状態はその撹拌 を停止しても、長時間にわたって保持される。
この混合体 Μ (Π)は、水分散性及び乳化粒子形成性のよいものであるから、これを 水性液状媒体に添加混合することにより、該混合体 Μ (II)を乳化粒子状で含有する 水性組成物を得ることができる。 [0026] 前記混合体 M (I)及び混合体 M (II)には、親水性物質を含有させることができる。 このような物質には、酸化防止剤、 pH調節剤、粘性調節剤等が包含される。本発明 においては、特に、ポリフエノール、好ましくは力テキンィ匕合物の使用が有利である。 このポリフ ノールイ匕合物の使用割合は、該高級脂肪族化合物 Aに対して、 5〜50 重量％、好ましくは 10〜25重量％である。このようなポリフエノール化合物を含む混 合体 M (I)及び Μ (Π)は、その高級脂肪族化合物の酸ィ匕が効果的に防止されたもの である。
[0027] 本発明の混合体 Μ (Ι)において、該ポリオ一ルイ匕合物 Ρとして、ポリグリセリン系界 面活性剤を用いることにより、混合体 (Π)と同等の作用を示す混合体 Μ (III)を得るこ とができる。この場合のポリグリセリン系界面活性剤は、多数の水酸基を有することか ら、本発明におけるポリオ一ルイ匕合物 Ρとしても作用するものである。
[0028] 本発明によれば、前記混合体 Μ (II)又は Μ (III)を各種水性液状媒体中に撹拌混 合させることにより、高級脂肪族化合物 Αを分散状で含有する各種水性組成物を得 ることができる。この場合の撹拌混合装置としては、慣用の各種のもの、例えば、通常 の撹拌混合器の他、ホモジナイザー、ホモミキサー等が挙げられる。
さらに、混合体 Mを添加する相手となる前記水性液状媒体には、必要に応じ、界面 活性剤、酸化防止剤、消臭剤、香料、着色剤、ビタミン、 pH調整剤等の慣用の補助 成分を適量加えることができる。
[0029] 前記撹拌混合温度は、混合体 Mが分散しやす ヽように、混合体 Mが液状な ヽしぺ 一スト状を示す温度であればょ 、。
なお、前記「分散」は、当然のことながら、「乳化」を包含するものである。
[0030] 前記のようにして、水性液状媒体中に該高級脂肪族化合物 Aが分散した分散物（ 水性組成物）が得られる。この水性組成物は、前記したように、該高級脂肪族化合物 Aには比重が 1より大きいポリオ一ルイ匕合物が一体的に結合しているため、該高級脂 肪族化合物 Aは、その浮上分離が防止され、非常に分散安定性の良いものとなって いる。
[0031] 高級脂肪族化合物 Aが長時間にわたって均一に分散し、しかも表面に浮上分離す ることのない分散安定性のよい水性組成物を得るには、該混合体 Mの比重 [M]と水 性液状媒体 Wの比重 [W]との比 [M]Z[W]を、 1. 0〜2. 0、好ましくは 1. 01〜： L 5、より好ましくは 1. 02〜： L 2、特に好ましくは 1. 05〜： L 15の範囲に調節するのが よい。
[0032] 本発明における水性液状媒体は、水力 なるか又は水を含む各種の液状組成物 である。このようなものには、飲料水、水性液状食品、水性液状化粧料、水性液状医 薬品等の各種の水性組成物が包含される。
[0033] 水性液状食品は、水を含みかつ各種の栄養物やし好物等を含有するものである。
このようなものには、牛乳、豆乳、ヨーグルト、しょう油、ソース、各種ジュース、お茶、 乳酸菌飲料水、乳酸発酵飲料水等が包含される。これらの水性液状食品の比重は、 通常、 1.01以上である。
[0034] 水性液状媒体が液状食品の場合、これに分散される該高級脂肪族化合物 Aは、例 えば、 DHAや EPA又はそれらのエステル（グリセリンエステル、ェチルエステル等） であることができる。本発明では、高級脂肪族化合物 Aとしては、特に、 DHAや EPA を含有する魚油（マグロ油、カツォ油、イワシ油等）を用いるのが好ましい。 DHAや E PAは、各種のすぐれた生理活性を有し、これらの物質を常食する食品とともに毎日 接摂することは、人体の健康上非常に好ま 、ことである。
[0035] 魚油にお 、て、それに含まれる DHA及び Z又は EPAは魚油中に含まれる全脂肪 酸に対して、少なくとも 5重量％、好ましくは 10重量％以上であり、通常、 10〜40重 量％程度である。
[0036] 水性液状媒体が水性液状食品の場合、その DHA及び/又は EPA成分の含有量 は、その液状食品の種類に応じて適宜選定される力 通常、 0. 1〜30重量％、好ま しくは 0. 2〜10重量％でぁる。
[0037] 混合体 M (III)を含有する飲料水又は水性液状食品は、通常、加熱殺菌処理に付 される。本発明者らの研究によれば、この加熱殺菌処理後の液状食品においては、 その液体表面に微量の油分 (ィ匕合物 A)が浮上してくるのが観察された。この浮上分 離した油分は、製品の商品価値を低下させるので、その油分の浮上分離を防止する ことは非常に望ましいことである。本発明者らの研究によれば、この油分の浮上分離 は、混合体 Mを含有させた飲料水又は水性液状食品に対して、ポリグリセリン系界面 活性剤を添加することによって防止し得ることが発見された。すなわち、本発明によ れば、加熱殺菌工程を含む飲料水の製造方法において、原料水に対して、混合体 M又は粉体状添加剤を撹拌混合する工程と、該原料水に対して、ポリグリセリン系界 面活性剤を撹拌混合する工程を含むことを特徴とする高級脂肪族化合物を含有する 飲料水の製造方法が提供される。
また、本発明によれば、加熱殺菌工程を含む水性液状食品の製造方法において、 液状原料に対して混合体 M又は粉体状添加剤を撹拌混合する工程と、液状原料に 対して、ポリグリセリン系界面活性剤を撹拌混合する工程を含むことを特徴とする高 級脂肪族化合物を含有する水性液状食品の製造方法が提供される。
前記ポリグリセリン系界面活性剤を飲料水や水性液状食品に混合する場合の撹拌 装置としては、通常の低速撹拌機の他、強力撹拌タイプのホモジナイザーやホモミキ サーを用いることができる。また、撹拌混合温度としては、 50〜75°C、好ましくは 55 〜65°Cが用いられる。ポリグリセリン系界面活性剤は水溶液として用いられ、その濃 度は 2〜 15重量％程度である。また、その添加量は、飲料水又は水性液状食品に対 して、 0.2〜10重量％、好ましくは 0.5〜5重量％程度である。
なお、前記加熱殺菌工程において、その加熱温度は、通常 80〜140°Cであである
[0038] 本発明の水性組成物において、該水性液状媒体として水性液状化粧料や水性液 状医薬品（例えば、水性ローションタイプの化粧料や医薬品等)を用いることによって 、DHAや NPA等の高級脂肪族化合物を含有する製品を得ることができる。
[0039] 本発明によれば、水 (飲料水)や各種食品に対して高級脂肪族化合物 Aを添加す るための添加剤として、該化合物 Aを含む混合体 Mが提供される。この場合、混合体 Mとしては、 DHA及び/又はそのエステル、あるいは EPA及び/又はそのエステル 等の高級不飽和脂肪族化合物を含有するものが好ましく用いられる。
[0040] 本発明によれば、前記混合体 M (I)や M (II)、 M (III)を所定の飲食品又はその原 料に含有させることにより、高級脂肪族化合物 Aを含有する飲食品を得ることができ る。
混合体 M (I)は、水中に沈降する特性を有することから、水分を含む固体状、半固 体状の食品用添加剤として有利に用いることができる。
混合体 M (II)及び M (III)は、水中で容易に乳化微粒子を形成するので、飲料水や 水性液状食品中に分散させることにより、各種の液状乳化食品を得ることができる。
[0041] 本発明によれば、米を炊いて炊飯米を作るに際して用いる添加剤が提供される、こ の場合の添加剤は (i)エステル基又はカルボキシル基を有する炭素数 12以上の少 なくとも 1つの高級脂肪族化合物 A (その比重は 1以下である）と (ii)ポリグリセリンの 高級脂肪酸エステル (その比重は 1より大きい）の水溶液とを、攪拌速度 6000rpm以 下の条件で攪拌混合して形成した混合体 Mからなる。
この添加剤を用いて得られた炊飯米はその中に高級脂肪族化合物 Aが均一性よく 分散したものである。
し力も、この添加剤の場合、炊飯に際して、該混合体から油分が分散するようなこと もない。
[0042] 本発明によれば、前記混合体 M (I)、 M (II)又は M (III)あるいはそれを含む水性液 状媒体を、水溶性高分子物質の存在下又は非存在下でスプレードライ又は真空ドラ ィして形成された粉体状食品添加剤が提供される。この場合、高分子物質としては、 可食性の各種のもの、例えばデンプン、タンパク質、デキストリン等が好ましく用いら れる。スプレードライ法は、従来良く知られている方法であり、本発明では、一般的な スプレードライ法を好ましく用いることができる。
このスプレードライ法にぉ 、ては、混合体 M (I)や M (II)、 M (III)が水中に存在する ことから、高級脂肪族化合物 Aの酸ィ匕による変質が防止される。高分子物質の割合 は、全粉体中、 1〜30重量％、好ましくは 2〜20重量％である。
実施例
[0043] 次に本発明をさらに詳細に説明する。なお、以下の実施例において用いた素材は 以下の通りである。
[0044] (素材）
魚油 A:比重 0. 9 脂肪酸組成: DHA22%以上 ·ΕΡΑ6%以上、
計 28%以上、酸価 1. 00以下、過酸ィ匕物価 5meqZkg以下 (製品名 DHA— 22HD
H 日本水産製） グリセリン G:i Ml. 26、グリセリン 99. 8%o
(食品添加物用、坂本薬品工業製）
マルチトール MAL :比重 1. 4、還元麦芽糖水飴水溶液。水分 25% (製品名 MU— 75、上野製薬製）
乳化剤液 E : (i)乳化剤（1)「サンソフト Q— 18SW」（デカグリセリン脂肪酸エステル 40%を含有するペースト状物） 5%と、
(ii)乳化剤（2)「サンレシチン A—l」（酵素分解レシチン 33%含有物、太陽 化学株式会社製) 5%と、
水 90%を 50〜70°Cにて撹拌混合して形成した。
[0045] 実施例 1
(混合体 Ml)
魚油 A: 10g、グリセリン G液： 20g、水： 4gを常温でミキサー（400rpm)で撹拌混合 すると、 DHA'EPA入りグリセリン混合体 Mlが 30g得られた。この混合体 Mlは比重 1. 14で、その lg中の DHA'EPA含有量は 93mgである。
この混合体 Mlの 5gを 100mlの水に入れると、油性の液玉になって沈み、撹拌して も撹拌停止後には再び底に沈み浮上しない。この混合体 Mlは、味噌、豆腐、ご飯、 ソース、ドレッシング等の食品用添加剤として好適のものである。
[0046] 実施例 2
(混合体 M2)
魚油 A: 10g、マルチトール MAL : 15gを常温でミキサーで撹拌混合すると、 DHA •EPA入りマルチトール混合体 M2が 25g得られた。この混合体 M2は比重 1. 2で、 その lg中の DHA · EPA含有量は 112mgである。
この混合体 M2の 5gを 100mlの水に入れると混合体 M2は油性の液玉になって沈 み、撹拌して分散させても撹拌停止後には再び底に沈み浮上しない。このものは、豆 腐、小豆あんこ、ジャム、味噌等の固形食品用添加剤として好適のものである。
[0047] 実施例 3
(混合体 M3)
魚油 A (50°C) : 3g、グリセリン G (50°C) : 6g、乳ィ匕剤溶液 E (60°C) 2gをビーカー に加え、ミキサー (400rpm)で撹拌混合し、白く乳化した混合体 M3を l lg得た。この 混合体 M3の比重は 1. 12である。その lg中の DHA'EPA含有量は 76mgである。 得られた混合体 M3は、これを急速冷蔵にて 10°C以下（7°C)に冷やし、この温度で 保存した。次に、この混合体 M3を 15°Cに加温し、水に入れると、このものは、比重が 1. 12であり、乳化剤を含むことから、いったん底に沈む力 乳化剤の作用により、底 の方力 静かに水全体に分散する。この状態は完全に魚油が水に分散したことを示 して 、る。この分散液にぉ 、ては水の方が比重が低 、ため混合体の分散が水の中 間で起こり、混合体は水の表面に浮き出てこない。この現象は、魚油（DHA、 EPA 等の不飽和脂肪酸)は水の中で安定化され、酸化防止'保存安定性'分散安定に優 れている分散液を与えることを示す。又食品加工時に於いても魚油が混合体から分 離し表面に浮き出てこないことから、加熱に耐え空気に触れることがない。
[0048] 実施例 4
(混合体 M4)
魚油 A(50°C) : 3g、マルチトール MAL (50°C) :4gをビーカーに入れ、これに 60 °Cの乳化剤溶液 E : lgを加え、ミキサー (400rpm)を用いて撹拌混合し、白く乳化し た混合体 M4を 8g得た。これを急速冷蔵にて 7°Cに急冷した。この混合体（白色) M4 の比重は 1. 18であった。この混合体 M4の lg中の DHA'EPA含有量は 105mgで ある。
この混合体の特徴は、比重が 1. 18でり、乳化剤を含むため、水に入れると、いった ん底に沈むが、乳化剤の作用により底の方から静かに水全体に分散する。この分散 液において水の方が比重が低いため混合体の分散が水の中間で起こり、混合体は 表面に浮き出てこない。
この現象は、魚油（DHA、 EPA等の不飽和脂肪酸）は水の中で安定ィ匕され、酸ィ匕 防止 .保存安定性 ·分散安定に優れて！/、る分散液を与えることを示して！/、る。又食品 加工時に於いても魚油が混合体から分離して表面に浮き出すようなこともなぐ加熱 に耐え空気に触れないことで、あらゆる食品に大量の DHA、 EPA等の不飽和脂肪 酸を添加することが可能になった。
[0049] 実施例 5 魚油 A(50°C) : 6g、マルチトール MAL (50°C) : 9g及び乳化剤水溶液 E: lg (60 °C)を撹拌混合 (400rpm)し、これを急速冷蔵にて 7°Cまで冷やし、白く乳化した混 合体 M5 : 17gを得た。この混合体 M5の比重は 1. 26で、 lg中の DHA'EPA含有 量は 99mgである。この混合体 M5を常温に加温し、 980gの水に加えたところ、該混 合体 M5はいつたん底に沈む力 乳化剤の作用により底の方力 静かに水全体に分 散した。この場合、混合体 M5は水の表面に浮き出てこない。この現象は、魚油は水 の中で安定化され、酸化防止 ·保存安定性 ·分散安定に優れて 、る分散液が得られ たことを示している。
さらに味調味料としてトレハロース（温度 15°C)を 3gカ卩えた後、高速ミキサーで 10分 撹拌した。
このようにして DHA'EPA入り透明の乳化液（ェマルジヨン） lOOOgを得た。その D HA'EPA含有量は乳化液 100g中 168mgである。このものを、パネラー：男性 5人、 女性 5人で評価したところ、魚臭は全く感じられな力つた。また、この混合体 M5は、 保存安定性、熱安定性にすぐれ、要冷蔵で 45日静置しても、 DHA'EPA含有魚油 は浮上分離することなぐ良好な外観を示した。また、殺菌のために、 80°C20分間加 熱して 10°C以下で 45日間保存しても、変質を生じることはなぐ良好な外観を示した 実施例 6
実施例 5で得た DHA'EPA含有混合体 M5： 15gを常温の牛乳 (滅菌 120°CZ2 秒) 490gと水 490gとトレハロース 4gとミルク香料（日本香料薬品製 23051M) lgの 混合物に添カ卩して、ミキサー（400rpm)で撹拌し、 lOOOgの DHA'EPA入り白色飲 料を得た。次にこのものを高圧乳化機 (ラボラトリーホモゲナイザー、 APVゴーリン社 製）による均質化 (処理圧力： 150kg'cm3)を行った後、プレートヒーターにより 80°C •10秒間の加熱滅菌後、 200mlの瓶に詰め（充填量 200g)、 1瓶 200g中 DHA'EP A含有量 336mgの乳飲料を 5本得た。
冷蔵庫で 7°Cに冷やし、パネルテストに供したところ、魚臭はまったく感じられず、また 市販の牛乳に似た風味であるという評価が得られた。また一方において、この乳化物 を、 10°Cで 60日間保存して分析した結果、酸価 (AV) 0. 84、過酸化物（POV) 1. 7 5meqZkgで変質を生じることなぐ良好な外観を示した。
[0051] 実施例 7
精製魚油 A: 3g、マルチトール MAL: 5gを常温で撹拌混合し、 DHA'EPA入り混 合体 M7 : 8gを得た。この混合体の特徴は、水に入れると油性の液玉になって沈み、 撹拌しても撹拌後には底に沈み浮上しな ヽ。
この混合体 M7 : 8gを、 1カップのお米を水で洗って、水米 380gに静力に添加した 。これを家庭用電気釜で炊飯した。炊飯後常温まで自然に冷やした。 280gのご飯が 出来た。このご飯の DHA'EPA含有量は lOOg中 300mgである。また、魚油の働き 力 艷があり、米の甘みが引き出されて美味しさが増していた。
[0052] 実施例 8
(寒天ゼリー）
魚油 A： 6gとマルチトール MAL： 8gを常温でミキサー（400rpm)で撹拌し、混合体 M8： 14gを得た。これを寒天ゼリー用原料粉末 (北原産業株式会社製)のペースト状 水溶液 500g (80°C)に、静かに撹拌した後冷蔵庫にて約 1時間冷やした。このように して、 lOOg中 DHA'EPA含有量 336mgの寒天ゼリーが出来た。魚油が表面に浮き 出な 、きれ!/、なものである。普通のゼリーと試食して比べたところ全く区別が着かず、 魚油の臭いや味は感じられなかった。魚油 A : 6gだけを入れた場合は、魚油が表面 に浮き出て臭いが発生し、食べられるゼリーは出来なかった。
[0053] 実施例 9
味噌 ·小豆あんこ ·ジャム ·豆腐 'ヨーグルト等に魚油 Aを添加しても油を受け付けな い。し力し、魚油 A: 3g対マルチトール MAL :4gあるいは魚油 A: 3g対グリセリン G : 5 gの割合の混合体 M9を作り、これを従来の魚油を含まな!/、製品と味噌 ·小豆あんこ · ジャム '豆腐'ヨーグルト等に添加し撹拌すると、混合体は食品と良くなじみ、魚油が 表面に浮き出ることはない。製品としても魚油の臭いは感じられず比較テストしても区 別がつかない。
[0054] 実施例 10
実施例 5で得た DHA'EPA含有混合体 M5： 30gを常温 15°Cにカテキン (ポリフエ ノン 70A、三井農林株式会社製） 3. 5gをカロえ撹拌した。 DHA、 EPA、カテキン含有 混合体 M 10 : 33. 5gを得た。
この混合体： 33. 5gを 966. 5gの水に静かに加えたところ、水の底に沈んだ後水全 体に分散した。実施例 5と同じ分散の状態である。さらにミキサーにて撹拌し、 80°C2 0分間滅菌し 200mlの瓶につめ冷蔵庫にて 7°Cに冷やした。 200ml中 DHA'EPA6 72mgカテキン（ポリフエノン） 581mgの DHA'EPA入りカテキン茶の誕生である。こ の DHA、 EPA入りカテキン茶は、痴呆症予防に効果があるという研究発表がなされ ている。
[0055] 実施例 11
実施例 6において、牛乳の代わりに、業務用豆乳を水で希釈して比重約 1. 02に調 節したものを用いた以外は同様にして実験を行った。
この場合にも、乳化安定性のょ ヽ DHA含有乳化物が得られた。
[0056] 実施例 12
実施例 3において、グリセリンの代わりに、ソルビット液（D—ソルビット 54%、還元で んぷん糖ィ匕物 16%、水分 30%、「ソルパート」、上野製薬社製）とグリセリンとの混合 液 (グリセリン混合比率 50重量％)を用いた以外は同様にして実験を行った。この場 合にも、分散安定性のよい乳化液 (混合体 M12)が得られた。この乳化液にも、不快 臭は感じられな力つた。
[0057] 実施例 13
実施例 2において、魚油 Aの代わりに、大豆油とナタネ油の混合油を用いた以外は 同様にして実験を行った。この場合にも、混合油とマルチトール MALとが結合した混 合体 Ml 3が得られた。
[0058] 実施例 14
100mlのビーカーに魚油 A: 30g、カテキン（ポリフエノン）： lg及びトレハロース（味 調整剤）：4gを入れ、撹拌混合し、次いで 50°Cに加温する一方、 100mlのビーカー に、マルチトール MAL:45gを入れ、 50°Cにカロ温し、さらに乳化剤水溶液 E : 20gを 入れ、全体を 60°Cに加温する。
次に前記 2つのビーカーの内容物を 200mlのビーカーに移し全内容物（温度約 53 °C)をミキサーを用いて回転速度 400rpmで 3分間撹拌して混合体 M14を形成した。 [0059] 実施例 15
実施例 4において、魚油 Aの代わりに、オリーブ油を用いた以外は同様にして実験 を行った。この場合にも、ォリーブ油とマルチトール MALとが結合した混合体 M15 が得られた。この混合体 M15も実施例 4の混合体 M4と同様の挙動を示した。
[0060] 比較例 1
実施例 3にお 、て、あらカゝじめ形成したマルチトール MALと乳ィ匕剤水溶液 Eとの混 合物に、魚油 Aを加えてホモミキサー（回転速度： 10000回 Z分)を用いて、撹拌温 度を 90°Cにして攪拌混合以外は同様にして実験を行った。
この場合には、得られた混合体 M— 3'には、魚油 Aの酸ィ匕による不快臭が生じて いることが確認された。
[0061] 実施例 16
ォレイン酸（比重 0.890、純度 88.9%) : 5gとグリセリン G:10g、水： 2gをミキサー（回転 数400rpm)で撹拌混合して混合体M16を得た。このものは、これを水に入れると、水 中に沈降し、ォレイン酸/グリセリン混合体が形成されて ヽることが確認された。
[0062] 実施例 17
実施例 16において、乳化剤液（2)を追加した以外は同様に実験を行って、混合体 M17を得た。このものは、混合体 M3と同様の挙動を示した。
[0063] 実施例 18
実施例 17にお 、て、乳化剤溶液 (2)の代わりに界面活性剤（アルキルエーテル硫 酸エステル Na)の水溶液を用いた以外は同様にして実験を行って、混合体 M18を得 た。この混合体 M18も、混合体 M17と同様の挙動を示した。
[0064] 実施例 19
実施例 17において、グリセリン Gの代わりにマルチトール MALを用いた以外は同 様にして実験を行って混合体 M19を得た。この混合体 M19も混合体 M17と同様の挙 動を示した。
[0065] [数 1] 実施例 2 0
(マルチトール M A L混合液の組成）
乳化剤溶液 A ： 7. 3 g カテキン C H ： 0. 4 g
(茶ポリ フエノール）
卜レハロース ： 1. 3 g
ビタミ ン E _： 0. 2 g ^_
32. 5 g ~~
(乳化剤溶液 Aの組成）
乳化剤 （ 1 ) ： 8 g
乳化剤 （2 ) ： 2 g
水 ： 90 g
100 g
(乳化剤溶液 B )
乳化剤 （ 1 ) : 12 g
水 ： 88 g
100 g 上記配合のマルチトール MAL混合液： 32.5gをビーカーに入れハンドミキサーで次 のように撹拌する。回転速度 400rpmで 30秒撹拌、次に回転数 1200rpmで 30秒撹拌、 次に回転速度 2000rpmで 60秒撹拌して、マルチトール MAL混合液：（60°C) 32.5g得 た。
これに魚油 A(60°C) 14.3gをカ卩えて回転速度 400rpmで 30秒撹拌、次に回転速度 1 200rpmで 60秒撹拌する。以上で 46.8g (lg中の DHA'EPA含有量 85.4mg)の混合 体 M20を得た。この混合体を評価するために、お湯 200ml (90°C)中に混合体 M20 : 3. 6gを投入する。混合体は底に煙状に沈みながら分散する。撹拌しても表面に魚油は 浮かばず、その品質は良しと判断された。次に牛乳 1000ml (60°C)に無臭乳化 DHA 混合体 M20： 18gを入れて静か〖こ撹拌（回転速度 400rpm)する。次に乳化溶液 B： 5g 加え 30秒撹拌（回転速度 400rpm)する。これを間接加熱により 80°C30分間滅菌する。 滅菌終了後、消毒済みの 200mlの瓶に詰めて、急速にて冷蔵庫で 7°Cまで急速に冷 やす。 200ndC中 308mgDHA'EPA含有の DHA牛乳 5本を得た。パネルテストに供し たところ、魚臭はまったく感じられず、また市販の牛乳に似た風味であるという評価が 得られた。又一方において、この乳化物を、 10°Cで 60日間保存し分析した結果、酸 価 (AV) 0.84、過酸ィ匕物価 (POV) 1.75meqZkgで変質を生じることなぐ良好な外観 を示した。又この DHA入り牛乳を電子レンジで 60°Cに加温して味の変化を比較した 力 魚臭はなく市販の牛乳に似た風味であるという評価が得られた。
[0067] 実施例 21
実施例 20で得た DHA混合体 M20： 28.6gを牛乳 1000ml (60°C)に加え実施例 20で 示したようにして 100ml中 308mgDHA · EPA含有の牛乳 1000mlを得た。この牛乳で力 スピ海ヨーグルトを試作したところ、ヨーグルト 100g中 DHA'EPA308mgのヨーグルト が出来た。
パネルテストに供したところ、魚臭はまったく感じられず、市販のヨーグルトよりも魚 油の油が作用したと思われる、酸味が少なく濃くのある風味であるという評価が得ら れた。
[0068] 実施例 22
実施例 20で示した、マルチトール MAL混合液（60°C) 32.5gと魚油 A: (60°C) 21.5g をビーカーに入れ実施例 20の方法で撹拌混合する。 DHA'EPA含有量が 2.72g中 3 OOmgの混合体 M22を得た。
この混合体 14.0gを 500gのハンバーグの生地に良く混ぜ込み、 100g中 DHA'EPA 300mg含有のハンバーグを得た。これをフライパンで調理したところ、肉汁が表面に 出て、フライパンで焼かれたが全く魚臭は出な力つた。
パネルテストに供したところ、魚臭は全く感じられず、市販のものと区別がつかない という評価が得られた。これを 30日間冷凍したものを解凍し調理してパネルテスト〖こ 供したところ市販のものと区別がつかないという評価が得られた。
混合体 M22は、マルチトールが魚油を包み込んでハンバーグ内に安定に存在し、 ハンバーグの中力も表面に出てこないため、フライパンに魚油が触れることなぐ調理 でき、その結果、魚臭を発生しないものと考えられる。
[0069] 実施例 23
魚油 A: 10gと乳化剤溶液 B: 5gを常温でミキサー（回転速度 400rpm)で 30秒間撹拌 し、 1.6g中 DHA'EPA300mg含有の混合体 M23を得た。この混合体 11.9gを米 370g 、水 370gに加え、静かにかき混ぜた。これを電気炊飯器に入れ炊飯した。炊飯中湯 気からは魚臭がなぐ 720gのご飯が炊けた。パネルテストに供したところ、魚臭はまつ たく感じられず、市販のご飯と区別がつかな力つた。おにぎりにして 10日間冷凍し、 デンシレンジで温め試食したが魚臭は全く感じな力つた。

Claims

請求の範囲
[1] 高級脂肪族化合物を含有する水性混合体 Mであって、 (i)エステル基又はカルボ キシル基を有する炭素数 12以上の少なくとも 1つの高級脂肪族化合物 A (その比重 は 1以下である）、 (ii)高級脂肪族基を含有しな!、ポリオール化合物 P (その比重は 1 より大きい）、（iii)界面活性剤 S及び (iv)水からなり、該化合物 P及び該界面活性剤 Sはいずれも水溶液として存在し、かつ該混合体 Mは、ホモジナイザーによる強力撹 拌処理を受けて！/ヽな！ヽことを特徴とする混合体 M。
[2] 該水の割合力 該化合物 Pに対して 50重量％以下であることを特徴とする請求項 1 に記載の混合体 M。
[3] 該水の割合力 該化合物 Pに対して 30重量％以下であることを特徴とする請求項 1 に記載の混合体 M。
[4] 該界面活性剤 Sの割合が、該化合物 Aに対して 20重量％以下であることを特徴と する請求項 1に記載の混合体 M。
[5] 該混合体 Mが、該化合物 Aを、該化合物 Pの水溶液と、該界面活性剤 Sの水溶液と の混合物に回転数 6000rpm以下の条件で撹拌混合することによって形成されたも のであることを特徴とする請求項 1に記載の混合体 M。
[6] 該混合体 Mが、該化合物 A、該化合物 Pの水溶液及び該界面活性剤 Sの水溶液を 回転数 6000rpm以下の条件で同時に撹拌混合して形成されたものであることを特 徴とする請求項 1に記載の混合体 M。
[7] 該化合物 Aが、脂肪酸エステルであることを特徴とする請求項 1に記載の混合体 M
[8] 該脂肪酸エステルが、不飽和脂肪酸エステル力 なるか又は不飽和脂肪酸エステ ルを含有する脂肪酸エステルであることを特徴とする請求項 7に記載の混合体 M。
[9] 該不飽和脂肪酸エステル力 ドコサへキサェン酸 (DHA)のエステル及び Z又は エイコサペンタエン酸 (EPA)のエステルであることを特徴とする請求項 8に記載の混 合体 M。
[10] 該化合物 Aが、植物油及び Z又は動物油からなることを特徴とする請求項 1に記載 の混合体 M。
[11] 該化合物 A力 ドコサへキサェン酸エステル及び Z又はエイコサペンタエン酸エス テルを含有する魚油からなることを特徴とする請求項 1に記載の混合体 M。
[12] 該魚油中のドコサへキサェン酸成分の割合が、魚油中に含まれる全脂肪酸に対す る割合で、 10〜40重量％であることを特徴とする請求項 11に記載の混合体 M。
[13] 該化合物 Pが、糖ィ匕合物及び Z又はグリセリンィ匕合物からなることを特徴とする請 求項 1に記載の混合体 M。
[14] 該糖化合物が、糖又は糖アルコール力 なることを特徴とする請求項 13に記載の 混合体 M。
[15] 該糖化合物が、マルチトール又はソルビトールカもなることを特徴とする請求項 13 に記載の混合体 M。
[16] 該界面活性剤 Sが、ノニオン性界面活性剤及び/又はイオン性界面活性剤カゝらなる ことを特徴とする請求項 1に記載の混合体 M。
[17] 該界面活性剤 Sが、ポリダリセンエステル系界面活性剤カゝらなることを特徴とする請 求項 1に記載の混合体 M。
[18] 該界面活性剤 Sが、ポリグリセリンの高級脂肪酸エステル Eとレシチン Lとの混合物 からなることを特徴とする請求項 1に記載の混合体 M。
[19] 該レシチン Lと該エステル Eとの重量比 [L]/[E]が、 0.1〜0.9であることを特徴とする 請求項 18に記載の混合体 M。
[20] 高級脂肪族化合物を含有する水性混合体 Mであって、 (i)エステル基を有する炭 素数 12以上の少なくとも 1つの高級脂肪族化合物 A (その比重は 1以下である）、 (ii) ポリオール化合物 P (その比重は 1より大き!/、)及び (iii)水からなり、該化合物 Pは水 溶液として存在し、かつ該混合体 Mは、ホモジナイザーによる強力撹拌処理を受け て!、な 、ことを特徴とする混合体 M。
[21] 該水の割合力 該混合物 Pに対して 50重量％以下であることを特徴とする請求項 2
0に記載の混合体 M。
[22] 該水の割合力 該化合物 Pに対して 30重量％以下であることを特徴とする請求項 2 0に記載の混合体 M。
[23] 該混合体 Mが、該化合物 Aと該化合物 Pの水溶液とを回転数 6000rpm以下の条件 で撹拌混合することによって形成されたものであることを特徴とする請求項 20に記載 の混合体 M。
[24] 該化合物 Aが、不飽和脂肪酸エステル又はそれを含有する脂肪酸エステルである ことを特徴とする請求項 20に記載の混合体 M。
[25] 該不飽和脂肪酸エステル力 ドコサへキサェン酸 (DHA)のエステル及び/又はエイ コサペンタエン酸 (EPA)のエステルであることを特徴とする請求項 24に記載の混合 体 M。
[26] 高級脂肪族化合物を含有する水性混合体 Mであって、 (i)カルボキシル基を有す る炭素数 12以上の少なくとも 1つの高級脂肪族化合物 A (その比重は 1以下である） 、（ii)グリセリン化合物 P (その比重は 1より大きい)及び (iii)水力もなり、該化合物 Pは 水溶液として存在し、かつ該混合体 Mは、ホモジナイザーによる強力撹拌処理を受 けて!/ヽな!ヽことを特徴とする混合体 M。
[27] 該水の割合力 該化合物 Pに対して 50重量％以下であることを特徴とする請求項 2 6に記載の混合体 M。
[28] 該水の割合力 該化合物 Pに対して 30重量％以下であることを特徴とする請求項 2 6に記載の混合体 M。
[29] 該混合体 Mが、該化合物 Aと、該化合物 Pの水溶液とを回転数 6000rpm以下の条 件で撹拌混合することによって形成されたものであることを特徴とする請求項 26に記 載の混合体 M。
[30] 該化合物 Aが、不飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸を含有する脂肪酸であることを特 徴とする請求項 26に記載の混合体 M。
[31] 該グリセリンィ匕合物 P力 グリセリン又はポリグリセリン力 なることを特徴とする請求 項 26に記載の混合体 M。
[32] 該グリセリンィ匕合物 Pが、ポリグリセリンの高級脂肪酸エステル力もなることを特徴と する請求項 26に記載の混合体 M。
[33] レシチンを含有する請求項 32に記載の混合体 M。
[34] カテキン化合物を含むことを特徴とする請求項 1に記載の混合体 M。
[35] 比重が 1.01〜2.0であることを特徴とする請求項 1に記載の混合体 M。
[36] 高級脂肪族化合物を含有する水性混合体 Mの製造方法であって、 (i)エステル基 又はカルボキシル基を有する炭素数 12以上の少なくとも 1つの高級脂肪族化合物 A (その比重は 1以下である）を、 (ii)高級脂肪族基を有しな!、ポリオール化合物 P (そ の比重は 1より大きい）の水溶液と界面活性剤 Sの水溶液との混合物に常温ないし 7 5°Cの温度にお!ヽて、回転数 6000rpm以下の条件で撹拌混合することを特徴とする 前記の方法。
[37] 高級脂肪族化合物を含有する水性混合体 Mの製造方法であって、 (i)エステル基 又はカルボキシル基を有する炭素数 12以上の少なくとも 1つの高級脂肪族化合物 A (その比重は 1以下である）と、 (ii)高級脂肪族基を有しな!、ポリオール化合物 P (その 比重は 1より大きい）の水溶液と、（iii)界面活性剤 Sの水溶液とを、常温ないし 75°C の温度にぉ ヽて、回転数 6000rpm以下の条件で撹拌混合することを特徴とする前記 の方法。
[38] 請求項 1、 20又は 26に記載の混合体 M又はそれを含む液状媒体を、水溶性高分 子物質の存在下又は非存在下でスプレードライ又は真空ドライして形成された粉体 力 なる飲食品用添加剤。
[39] 請求項 1、 20又は 26に記載の混合体 M又は請求項 38に記載の添加剤を含有す ることを特徴とする高級脂肪族化合物を含有する飲食品。
[40] 該飲食品が、飲料水又は水性液状食品であることを特徴とする請求項 39に記載の 飲^;ロロ。
[41] 該飲食品が、水分を含む固体状又は半固体状の食品であることを特徴とする請求 項 39に記載の飲食品。
[42] 加熱殺菌工程を含む飲料水の製造方法において、原料水に対して、請求項 1、 20 又は 26に記載の混合体 M又は請求項 38に記載の添加剤を撹拌混合する工程と、 該原料水に対して、ポリグリセリン系界面活性剤を撹拌混合する工程を含むことを特 徴とする高級脂肪族化合物を含有する飲料水の製造方法。
[43] 加熱殺菌工程を含む水性液状食品の製造方法にお！ヽて、液状原料に対して請求 項 1、 20又は 26に記載の混合体 M又は請求項 38に記載の添加剤を撹拌混合する 工程と、液状原料に対して、ポリグリセリン系界面活性剤を撹拌混合する工程を含む ことを特徴とする高級脂肪族化合物を含有する水性液状食品の製造方法。
炊飯に際して用いる添加剤であって、（i)エステル基又はカルボキシル基を有する 炭素数 12以上の少なくとも 1つの高級脂肪族化合物 A (その比重は 1以下である）の 水溶液と (ii)ポリグリセリンの高級脂肪酸エステル (その比重は 1より大きい）の水溶液 とを、撹拌速度 6000rpm以下の条件で撹拌混合して形成した混合体 Mカゝらなること を特徴とする炊飯用添加剤。
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