[go: up one dir, main page]

WO2008037568A3 - Terminateurs réversibles pour un séquençage efficace par synthèse - Google Patents

Terminateurs réversibles pour un séquençage efficace par synthèse Download PDF

Info

Publication number
WO2008037568A3
WO2008037568A3 PCT/EP2007/059207 EP2007059207W WO2008037568A3 WO 2008037568 A3 WO2008037568 A3 WO 2008037568A3 EP 2007059207 W EP2007059207 W EP 2007059207W WO 2008037568 A3 WO2008037568 A3 WO 2008037568A3
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
hydrogen
group
compounds
detectable group
detectable
Prior art date
Application number
PCT/EP2007/059207
Other languages
English (en)
Other versions
WO2008037568A2 (fr
Inventor
Diana Katerina Knapp
Joachim W Engels
Angelica Keller
Yangzhou Li
Julius Gagilas
Saulius Serva
Alina Stura
Andras Foldesi
Nilsson Camilla Estmer
Marek Kwiatkowski
Original Assignee
Quiatech Ab
Diana Katerina Knapp
Joachim W Engels
Angelica Keller
Yangzhou Li
Julius Gagilas
Saulius Serva
Alina Stura
Andras Foldesi
Nilsson Camilla Estmer
Marek Kwiatkowski
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Quiatech Ab, Diana Katerina Knapp, Joachim W Engels, Angelica Keller, Yangzhou Li, Julius Gagilas, Saulius Serva, Alina Stura, Andras Foldesi, Nilsson Camilla Estmer, Marek Kwiatkowski filed Critical Quiatech Ab
Publication of WO2008037568A2 publication Critical patent/WO2008037568A2/fr
Publication of WO2008037568A3 publication Critical patent/WO2008037568A3/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/06—Pyrimidine radicals
    • C07H19/10—Pyrimidine radicals with the saccharide radical esterified by phosphoric or polyphosphoric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/16—Purine radicals
    • C07H19/20—Purine radicals with the saccharide radical esterified by phosphoric or polyphosphoric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H21/00—Compounds containing two or more mononucleotide units having separate phosphate or polyphosphate groups linked by saccharide radicals of nucleoside groups, e.g. nucleic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)

Abstract

La présente invention concerne des composés de structure générale (I) ou des sels de ceux-ci, où B représente une base nucléotidique, X et Y représentent indépendamment oxygène ou soufre, Z représente un groupe chimique caractérisé par des propriétés de puissant électro-attracteur, R1 représente hydrogène, hydroxyle ou un hydroxyle protégé, R2 et R3 représentent conjointement ou séparément hydrogène ou un hydrocarbyle, R4 représente hydrogène ou un groupe chimique constitué d'une molécule de liaison L, qui relie un groupe détectable au reste de la structure (I), R5 représente hydrogène ou un groupe électro-attracteur supplémentaire et peut être identique à Z ou différent de celui-ci, R6 représente hydrogène ou un groupe chimique constitué d'une unité de liaison L, d'un groupe clivable et d'un groupe détectable réunis dans l'ordre suivant R6 = -L- groupe clivable-groupe détectable. Le groupe détectable est placé sur R4 ou sur R6 ou est absent et R4 représente alors hydrogène et le groupe détectable est placé sur R6 ou R6 représente hydrogène et le groupe détectable est placé sur R4 ou alors R4 et R6 représentent tous les deux hydrogène. Les nombres m et n représentent indépendamment 0 ou 1. Les composés de formule (I) sont utilisés comme terminateurs d'extension de chaîne réversibles. Cette invention concerne également l'utilisation des composés de formule (I) dans un séquençage d'acides nucléiques, ainsi qu'un procédé de préparation de composés de formule (I).
PCT/EP2007/059207 2006-09-04 2007-09-04 Terminateurs réversibles pour un séquençage efficace par synthèse WO2008037568A2 (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US82445306P 2006-09-04 2006-09-04
US60/824,453 2006-09-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2008037568A2 WO2008037568A2 (fr) 2008-04-03
WO2008037568A3 true WO2008037568A3 (fr) 2008-10-02

Family

ID=39230564

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2007/059207 WO2008037568A2 (fr) 2006-09-04 2007-09-04 Terminateurs réversibles pour un séquençage efficace par synthèse

Country Status (1)

Country Link
WO (1) WO2008037568A2 (fr)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10738072B1 (en) 2018-10-25 2020-08-11 Singular Genomics Systems, Inc. Nucleotide analogues
US10822653B1 (en) 2019-01-08 2020-11-03 Singular Genomics Systems, Inc. Nucleotide cleavable linkers and uses thereof
US11591647B2 (en) 2017-03-06 2023-02-28 Singular Genomics Systems, Inc. Nucleic acid sequencing-by-synthesis (SBS) methods that combine SBS cycle steps
US12215124B2 (en) 2018-02-21 2025-02-04 Singular Genomics Systems, Inc. Fluorinated nucleotides and uses thereof

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009151921A1 (fr) * 2008-05-27 2009-12-17 Trilink Biotechnologies Nucléosides 5’-triphosphates modifiés chimiquement pour l’amplification initiée thermiquement d’un acide nucléique
US9150896B2 (en) 2012-09-06 2015-10-06 Illumina, Inc. Nucleotides and primers with removable blocking groups
US9146248B2 (en) 2013-03-14 2015-09-29 Intelligent Bio-Systems, Inc. Apparatus and methods for purging flow cells in nucleic acid sequencing instruments
US9591268B2 (en) 2013-03-15 2017-03-07 Qiagen Waltham, Inc. Flow cell alignment methods and systems
EP3699283A1 (fr) 2014-10-20 2020-08-26 Molecular Assemblies Inc. Enzymes indépendantes de la matrice modifiées pour la synthèse de polydésoxynucléotides
US9868947B2 (en) 2015-05-04 2018-01-16 Washington University Compositions and methods for the construction of a random allelic series
WO2017058953A1 (fr) 2015-09-28 2017-04-06 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Dérivés nucléotidiques et leurs méthodes d'utilisation
EP3463381A4 (fr) 2016-05-23 2020-01-01 The Trustees of Columbia University in the City of New York Dérivés nucléotidiques et leurs méthodes d'utilisation
EP3600339A4 (fr) 2017-03-28 2021-05-19 The Trustees of Columbia University in the City of New York Analogues nucléotidiques 3'-o-modifiés avec différents lieurs clivables pour fixer des marqueurs fluorescents à la base pour le séquençage d'adn par synthèse
WO2019178393A1 (fr) 2018-03-15 2019-09-19 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Analogues nucléotidiques et leur utilisation pour le séquençage et l'analyse d'acides nucléiques
AU2019319901B2 (en) 2018-08-10 2022-07-07 Life Technologies Corporation Silicon-substituted rhodamine dyes and dye conjugates
KR20220111315A (ko) 2019-12-18 2022-08-09 에프. 호프만-라 로슈 아게 연속 표지화 방식을 사용하는 합성에 의한 시퀀싱 방법
WO2022083686A1 (fr) * 2020-10-21 2022-04-28 深圳华大生命科学研究院 Nucléoside ou nucléotide modifié
US12391970B2 (en) 2020-11-11 2025-08-19 Microsoft Technology Licensing, Llc Spatial control of polynucleotide synthesis by strand capping

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5302509A (en) * 1989-08-14 1994-04-12 Beckman Instruments, Inc. Method for sequencing polynucleotides
WO2001025247A1 (fr) * 1999-10-05 2001-04-12 Quiatech Ab Composes de protection des hydroxyles et procedes d'utilisation
WO2002029003A2 (fr) * 2000-10-06 2002-04-11 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Methode d'analyse massivement parallele destinee a decoder l'adn et l'arn
WO2004018497A2 (fr) * 2002-08-23 2004-03-04 Solexa Limited Nucleotides modifies

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5302509A (en) * 1989-08-14 1994-04-12 Beckman Instruments, Inc. Method for sequencing polynucleotides
WO2001025247A1 (fr) * 1999-10-05 2001-04-12 Quiatech Ab Composes de protection des hydroxyles et procedes d'utilisation
WO2002029003A2 (fr) * 2000-10-06 2002-04-11 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Methode d'analyse massivement parallele destinee a decoder l'adn et l'arn
WO2004018497A2 (fr) * 2002-08-23 2004-03-04 Solexa Limited Nucleotides modifies

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
OHGI T ET AL: "A New RNA Synthetic Method with a 2'-O-(2-Cyanoethoxymethyl) Protecting Group", ORGANIC LETTERS, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, COLUMBUS, OH; US, vol. 7, no. 16, 1 January 2005 (2005-01-01), pages 3477 - 3480, XP003009345, ISSN: 1523-7060 *
SANEYOSHI H ET AL: "A General Method for the Synthesis of 2'-O-Cyanoethylated Oligoribonucleotides Having Promising Hybridization Affinity for DNA and RNA and Enhanced Nuclease Resistance", JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY. EASTON, vol. 70, no. 25, 1 January 2005 (2005-01-01), pages 10453 - 10460, XP003017305, ISSN: 0022-3263 *
UMEMOTO T ET AL: "Oligoribonucleotide synthesis by the use of 1-(2-cyanoethoxy)ethyl (CEE) as a 2'-hydroxy protecting group", TETRAHEDRON LETTERS, ELSEVIER, AMSTERDAM, vol. 45, no. 52, 20 December 2004 (2004-12-20), pages 9529 - 9531, XP004727393, ISSN: 0040-4039 *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11591647B2 (en) 2017-03-06 2023-02-28 Singular Genomics Systems, Inc. Nucleic acid sequencing-by-synthesis (SBS) methods that combine SBS cycle steps
US11773439B2 (en) 2017-03-06 2023-10-03 Singular Genomics Systems, Inc. Nucleic acid sequencing-by-synthesis (SBS) methods that combine SBS cycle steps
US12215124B2 (en) 2018-02-21 2025-02-04 Singular Genomics Systems, Inc. Fluorinated nucleotides and uses thereof
US10738072B1 (en) 2018-10-25 2020-08-11 Singular Genomics Systems, Inc. Nucleotide analogues
US11878993B2 (en) 2018-10-25 2024-01-23 Singular Genomics Systems, Inc. Nucleotide analogues
US11958877B2 (en) 2018-10-25 2024-04-16 Singular Genomics Systems, Inc. Nucleotide analogues
US12145960B2 (en) 2018-10-25 2024-11-19 Singular Genomics Systems, Inc. Nucleotide analogues
US12215122B2 (en) 2018-10-25 2025-02-04 Singular Genomics Systems, Inc. Nucleotide analogues
US10822653B1 (en) 2019-01-08 2020-11-03 Singular Genomics Systems, Inc. Nucleotide cleavable linkers and uses thereof
US11970735B2 (en) 2019-01-08 2024-04-30 Singular Genomics Systems, Inc. Nucleotide cleavable linkers and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008037568A2 (fr) 2008-04-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2008037568A3 (fr) Terminateurs réversibles pour un séquençage efficace par synthèse
Bashkin et al. Sequence-specific cleavage of HIV mRNA by a ribozyme mimic
TW200510381A (en) Novel 2-pyridinecarboxamide derivatives
WO2009061941A3 (fr) Analogues de nucléotide sans base et leurs utilisations
WO2007022070A3 (fr) Molécules fc modifiées
NO20091242L (no) Fremgangsmate for fremstilling av biarylsubstituerte 4-aminosmorsyre eller derivater derav og deres anvendelse ved fremstilling av NEP-inhibitorer
WO2008016909A3 (fr) Analogues de nucléotides
WO2008012733A3 (fr) Méthode et composition pour mise en forme durable de la chevelure
HRP20110554T1 (hr) "klik" kemija za proizvodnju reporter molekula
WO2006005741A3 (fr) Composes organiques
WO2008008481A3 (fr) Déprotection de groupes fonctionnels par transfert d'électrons induit par de multiples photons
TW200702330A (en) 3,4,5-Substituted piperidines
WO2007074915A8 (fr) Composé de benzoazépine soluble dans l’eau et sa composition pharmaceutique
IL188716A0 (en) Method for preparing 4??-amino-4'-dimethyl-4-
WO2008139845A1 (fr) Nouveau dérivé amide
CA2615032A1 (fr) Ligature chimique formant un amide
WO2005000803A8 (fr) Compose d'uree asymetrique et procede pour produire un compose asymetrique par reaction d'addition de conjugue asymetrique avec ledit compose comme catalyseur
WO2005000803A1 (fr) Compose d'uree asymetrique et procede pour produire un compose asymetrique par reaction d'addition de conjugue asymetrique avec ledit compose comme catalyseur
WO2008001036A3 (fr) Composé, composition et utilisation
EP1693704A3 (fr) Composition de réserve et procédé de formation de motif l'utilisant
AU2002349247A1 (en) Substrate for tafi (a)
CN102020612A (zh) 苄氧羰基碱基的合成方法
ATE444964T1 (de) 5-pyridinyl-1-azabicycloä3.2.1üoctan-derivate, herstellungsverfahren und deren verwendung für therapeutika
WO2002092615A3 (fr) Compositions et methodes d'analyse d'acide nucleique genomique basee sur des jeux ordonnes d'echantillons de molecules biologiques
WO2004050604A3 (fr) Procede permettant la preparation de terbinafine au moyen d'un catalyseur platine

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 07803187

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

32PN Ep: public notification in the ep bulletin as address of the adressee cannot be established

Free format text: NOTING OF LOSS OF RIGHTS PURSUANT TO RULE 112(1) EPC DATED 14.07.2009

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 07803187

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2