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WO2018186404A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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WO2018186404A1
WO2018186404A1 PCT/JP2018/014284 JP2018014284W WO2018186404A1 WO 2018186404 A1 WO2018186404 A1 WO 2018186404A1 JP 2018014284 W JP2018014284 W JP 2018014284W WO 2018186404 A1 WO2018186404 A1 WO 2018186404A1
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WO
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ring
group
substituted
unsubstituted
carbon atoms
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2018/014284
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English (en)
French (fr)
Inventor
聡美 田崎
良多 高橋
裕基 中野
祐一郎 河村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
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Publication date
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Priority to US16/500,018 priority patent/US20200052212A1/en
Priority to JP2019511264A priority patent/JPWO2018186404A1/ja
Priority to KR1020197028920A priority patent/KR20190132645A/ko
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    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device.
  • an organic electroluminescence (hereinafter, “electroluminescence” may be abbreviated as EL) element is composed of an anode, a cathode, and one or more organic thin film layers sandwiched between the anode and the cathode.
  • EL organic electroluminescence
  • organic EL elements can be obtained in various light emitting colors by using various light emitting materials for the light emitting layer, and therefore, researches for practical application to displays and the like are active. For example, red, green, and blue light-emitting materials with three primary colors are actively researched, and extensive research has been conducted with the aim of improving characteristics.
  • materials for organic EL elements for example, compounds and organic EL elements described in Patent Documents 1 to 7 are known.
  • JP 2014-73965 A International Publication No. 2016/006925 Chinese Patent No. 104119347 International Publication No. 2011/128017 Korean Patent No. 10-2015-0135125 International Publication No. 2013/077344 International Publication No. 2016/195441
  • An object of the present invention is to provide an organic EL element having a further excellent lifetime.
  • the present inventors solved the above problems by including a light emitting layer containing a dopant material having a specific structure, a host material having a specific structure, and a cohost material having a specific structure. I found out that I could do it.
  • an organic electroluminescent device comprising a cathode, an anode, and an organic layer present between the cathode and the anode, the organic layer including a fluorescent light-emitting layer
  • the fluorescent light emitting layer is one or more dopant materials selected from the compounds represented by the following formulas (D1) and (D2).
  • An organic compound comprising a first compound that is one or more selected from the compounds represented by the formula and a second compound that is one or more selected from the compounds represented by the following formulas (2a), (2b) and (2c):
  • An electroluminescent device is provided. (Where Z is CR A or N.
  • ⁇ 1 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms.
  • ⁇ 2 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms.
  • R A , R B and R C are each independently a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • R 101 to R 105 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • n and m are each independently an integer of 1 to 4. Two adjacent R A may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure, or may not be bonded to each other to form a ring structure.
  • Two adjacent RBs may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure, or may not be bonded to each other to form a ring.
  • Two adjacent RCs may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure, or may not be bonded to each other to form a ring structure.
  • Ring ⁇ , Ring ⁇ , and Ring ⁇ are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic hetero ring having 5 to 50 ring atoms. It is a ring.
  • R a and R b are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted ring group.
  • R a may be bonded to one or both of ring ⁇ and ring ⁇ directly or via a linking group.
  • R b may be bonded to one or both of ring ⁇ and ring ⁇ directly or via a linking group.
  • R 101 to R 110 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is the same as the substituent described for R A , R B and R C.
  • R 101 to R 110 is -L-Ar;
  • Each L is independently a single bond or a linking group, which is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted hetero ring having 5 to 30 ring atoms.
  • Each Ar is independently a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 50 ring atoms, a substituted or unsubstituted condensed ring group having 8 to 50 ring atoms, or the monocycle and the condensed ring.
  • R 201 to R 212 is —L 2 —Ar 21 ;
  • Each L 2 is independently a single bond or a linking group, and the linking group is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 30 ring atoms.
  • Each Ar 21 is independently a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 50 ring atoms, a substituted or unsubstituted condensed ring group having 8 to 50 ring atoms, or the monocycle and the condensed It is a monovalent group in which two or more rings selected from rings are bonded via a single bond. ) (Where R 301 to R 310 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is the same as the substituent described for R A , R B and R C.
  • R 301 to R 310 is —L 3 —Ar 31 ;
  • Each L 3 is independently a single bond or a linking group, and the linking group is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 30 ring atoms.
  • Each Ar 31 is independently a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 50 ring forming atoms, a substituted or unsubstituted condensed ring group having 8 to 50 ring forming atoms, or the monocyclic ring and the condensed ring.
  • R 401 to R 410 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is the same as the substituent described for R A , R B and R C.
  • R 401 to R 410 is —L 4 —Ar 41 ,
  • Each L 4 is independently a single bond or a linking group, and the linking group is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 30 ring atoms.
  • Each Ar 41 is independently a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 50 ring atoms, a substituted or unsubstituted condensed ring group having 8 to 50 ring atoms, or the monocycle and the condensed It is a monovalent group in which two or more rings selected from rings are bonded via a single bond. Two adjacent groups selected from R 401 and R 402 , R 402 and R 403 , R 403 and R 404 , R 405 and R 406 , R 406 and R 407 , and R 407 and R 408 are bonded to each other to be substituted or absent.
  • a substituted ring structure may be formed.
  • Ar 11 , Ar 22 , and Ar 33 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • L 11 , L 22 , and L 33 are each independently a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • p, q, and r are each independently 0, 1, or 2
  • L 11 is a single bond when p is 0,
  • L 22 is a single bond when q is 0, and r is 0
  • L 33 is a single bond.
  • R 71 to R 78 is a single bond bonded to * a
  • R 81 to R 88 is a single bond bonded to * b
  • R 71 to R 78 and R 81 to R 88 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming carbon number of 6 to 50 aryl groups, or substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar 44 and Ar 55 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • L 44 , L 55 and L 66 are each independently a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • m4, m5, and m6 are each independently 0, 1 or 2, L 44 when m4 is 0 is a single bond, L 55 when m5 is 0 is a single bond, m6 is 0 In this case, L 66 is a single bond.
  • Ar 80 to Ar 83 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • L 80 is independently a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • an electronic device including the organic EL element according to (1) is provided.
  • the organic EL device of the present invention has a further excellent life.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • “atom number XX to YY” in the expression “ZZ group of substituted or unsubstituted atoms XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In the case of substitution, the number of substituent atoms is not included.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms refers to a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, or a carbocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a single ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a heterocyclic compound represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring or atoms included in a substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the number of ring-forming atoms in the pyridine ring is 6, the number of ring-forming atoms in the quinazoline ring is 10, and the number of ring-forming atoms in the furan ring is 5.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
  • the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “hydrogen atom” includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • An organic electroluminescent device comprising a cathode according to one embodiment of the present invention, an anode, and an organic layer present between the cathode and the anode, the organic layer including a fluorescent light-emitting layer, and the fluorescent light-emitting layer Is a first compound selected from compounds represented by formulas (19), (21), (22) and (23) described later, formulas (2a), (2b) and (2c) described below. And a dopant material that is one or more selected from compounds represented by the following formulas (D1) and (D2).
  • the dopant material used in the organic EL device of the present invention is at least one compound selected from a compound represented by formula (D1) (dopant material 1) and a compound represented by formula (D2) (dopant material 2). It is preferable that the compound (dopant material 1) represented by Formula (D1) is more preferable.
  • the dopant material 1 is represented by the following formula (D1). (Where Z is each independently CR A or N. Ring ⁇ 1 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms.
  • Ring ⁇ 2 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms.
  • R A , R B and R C each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and the substituent includes a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • R 101 to R 105 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • n and m are each independently an integer of 1 to 4. Two adjacent R A may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure, or may not be bonded to each other to form a ring structure.
  • Two adjacent RBs may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure, or may not be bonded to each other to form a ring.
  • Two adjacent RCs may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure, or may not be bonded to each other to form a ring structure.
  • Ring ⁇ 1 and ring ⁇ 2 are each independently an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18 or 5 to 50 ring atoms, preferably 5 to 5 ring atoms. 24, more preferably 5 to 13 aromatic heterocycles.
  • aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms include benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, benzoanthracene ring, phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, dibenzofluorene ring , Picene ring, tetracene ring, pentacene ring, pyrene ring, chrysene ring, benzochrysene ring, s-indacene ring, as-indacene ring, fluoranthene ring, benzofluoranthene ring, triphenylene ring, benzotriphenylene ring, perylene ring, coronene ring And dibenzoanthracene ring.
  • aromatic heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms include pyrrole ring, pyrazole ring, isoindole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, isobenzofuran ring, dibenzothiophene ring, isoquinoline ring, cinnoline ring, Quinoxaline ring, phenanthridine ring, phenanthroline ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, imidazopyridine ring, indole ring, indazole ring, benzimidazole ring, quinoline ring, acridine ring, pyrrolidine ring, dioxane Ring, piperidine ring, morpholine ring, piperazine ring, carbazole ring, furan ring, thiophene ring, o
  • Each R B is bonded to either a ring-forming atom of an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring (ring ⁇ 1).
  • Each R C is bonded to either a ring-forming atom of an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring (ring ⁇ 2).
  • the substituents represented by R A , R B and R C will be described below.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group (including isomer group), hexyl group (including isomer group), heptyl group (including isomer group), octyl group (Including isomer groups), nonyl groups (including isomer groups), decyl groups (including isomer groups), undecyl groups (including isomer groups), dodecyl groups (including isomer groups), etc.
  • a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group, and a pentyl group (including an isomer group) are preferable.
  • Ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group are more preferable
  • methyl group, ethyl group, isopropyl group and t-butyl group are more preferable.
  • the substituted alkyl group is preferably a fluoroalkyl group having 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • the fluoroalkyl group is a group in which at least one hydrogen atom of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 7 hydrogen atoms, or all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms.
  • fluoroalkyl group a heptafluoropropyl group (including isomers), a pentafluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, and a trifluoromethyl group are preferable, and a pentafluoroethyl group, 2,2 , 2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group are more preferable, and trifluoromethyl group is more preferable.
  • the alkenyl group includes a vinyl group, a 2-propenyl group, a 2-butenyl group, and a 3-butenyl group.
  • the alkynyl group includes a 2-propynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, 4 -Pentynyl group, 5-hexynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group and the like.
  • examples of the cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, Examples include a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantyl group, and the like. Among these, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferable.
  • a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20, preferably 1 to 10, and more preferably 1 to 6 carbon atoms the details of the alkyl moiety are the same as those of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the substituted alkoxy group is preferably a fluoroalkoxy group having 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6 carbon atoms. Details of the fluoroalkyl moiety of the fluoroalkoxy group are the same as those of the fluoroalkyl group having 1 to 20 primes.
  • the aryl group is non-fused even if it is a condensed aryl group. It may be an aryl group.
  • aryl group examples include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, an acenaphthylenyl group, an anthryl group, a benzoanthryl group, an aceanthryl group, a phenanthryl group, a benzo [c] phenanthryl group, a phenalenyl group, and a fluorenyl group.
  • Picenyl group pentaphenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzo [g] chrysenyl group, s-indacenyl group, as-indacenyl group, fluoranthenyl group, benzo [k] fluoranthenyl group, triphenylenyl group, benzo [ b] A triphenylenyl group, a perylenyl group, and the like.
  • a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, and a fluoranthenyl group are preferable
  • a phenyl group, a biphenylyl group, and a terphenylyl group are more preferable
  • a phenyl group is more preferable.
  • the substituted aryl group include 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group, 9,9-di (4-methylphenyl).
  • Fluorenyl group 9,9-di (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-di (4-t-butylphenyl) fluorenyl group, para-methylphenyl group, meta-methylphenyl group, ortho-methylphenyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, ortho-isopropylphenyl Group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, and ortho-t-butylphenyl group are preferable.
  • aryloxy group having 6 to 50 preferably 6 to 30, more preferably 6 to 24, and further preferably 6 to 18 ring carbon atoms
  • details of the aryl moiety of the aryloxy group are the above rings. It is the same as the aryl group having 6 to 50 carbon atoms formed.
  • alkylthio group having 1 to 20, preferably 1 to 10, and more preferably 1 to 6 carbon atoms the details of the alkyl moiety of the alkylthio group are the same as those of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. .
  • arylthio group having 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 24, and even more preferably 6 to 18 ring-forming carbon atoms
  • details of the aryl moiety of the arylthio group are the ring-forming carbon atoms described above. This is the same as the aryl group of formula 6-50.
  • the number of substituted or unsubstituted ring aryl atoms having 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, and still more preferably 5 to 13 is at least 1, preferably 1 to 5, more Preferably it contains 1 to 4, more preferably 1 to 3 ring-forming heteroatoms.
  • the ring-forming hetero atom include a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom, and a nitrogen atom and an oxygen atom are preferable.
  • the free valence of the heteroaryl group may be present on the ring-forming carbon atom or, if structurally possible, on the ring-forming nitrogen atom.
  • heteroaryl group examples include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, imidazopyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, pyrazolyl group, isoxazolyl group.
  • examples of the heteroaryl group include the following groups.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, NR a , or CR b 2
  • R a and R b represent a hydrogen atom.
  • substituted heteroaryl group examples include (9-phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl Group, phenyl dibenzofuranyl group, phenyl dibenzothiophenyl group (phenyl dibenzothienyl group), and the following groups.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • Y represents NR a or CR b 2
  • R a and R b each independently represent the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and the ring (Selected from aryl groups having 6 to 50 carbon atoms)
  • R 101 to R 105 are each independently hydrogen An atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • Examples of the group represented by —Si (R 101 ) (R 102 ) (R 103 ) include a monoalkylsilyl group, a dialkylsilyl group, a trialkylsilyl group, a monoarylsilyl group, a diarylsilyl group, and a triaryl.
  • a silyl group, a monoalkyl diaryl silyl group, and a dialkyl monoaryl silyl group are mentioned.
  • the substituted silyl group is preferably a trialkylsilyl group or a triarylsilyl group, more preferably a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a triisopropylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, or a tritolylsilyl group. preferable.
  • Examples of the group represented by —N (R 104 ) (R 105 ) include an amino group, a monoalkylamino group, a dialkylamino group, a monoarylamino group, a diarylamino group, a monoheteroarylamino group, and a dihetero Examples include an arylamino group, a monoalkylmonoarylamino group, a monoalkylmonoheteroarylamino group, and a monoarylmonoheteroarylamino group.
  • a dialkylamino group, a diarylamino group, a diheteroarylamino group, and a monoarylmonoheteroarylamino group are preferable, and a dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, a diphenylamino group, and a bis (alkyl-substituted phenyl) amino group. And more preferably a bis (aryl-substituted phenyl) amino group.
  • the compound represented by the formula (D1) preferably includes a compound represented by the following formula (D1a).
  • Z 1 is CR 1 or N
  • Z 2 is CR 2 or N
  • Z 3 is CR 3 or N
  • Z 4 is CR 4 or N
  • Z 5 is CR 5 or N
  • Z 6 is CR 6 or N
  • Z 8 is CR 8 or N
  • Z 9 is CR 9 or N
  • Z 10 is CR 10 or N
  • Z 11 is CR 11 or N.
  • R 1 to R 11 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is the same as the substituent described for R A , R B and R C in formula (D1).
  • Two adjacent groups selected from R 1 to R 3 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure, or may not be bonded to each other to form a ring structure.
  • Two adjacent groups selected from R 4 to R 7 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure, or may not be bonded to each other to form a ring structure.
  • Two adjacent groups selected from R 8 to R 11 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure, or may not be bonded to each other to form a ring structure.
  • the compound represented by the formula (D1) preferably includes a compound represented by the following formula (1).
  • R n and R n + 1 (n represents an integer selected from 1, 2, 4 to 6, and 8 to 10) are bonded to each other and substituted with two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded, or An unsubstituted ring structure having 3 or more ring-forming atoms may be formed, or R n and R n + 1 may not form a ring structure without being bonded to each other.
  • the ring-forming atom is selected from a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom.
  • the optional substituent of the ring structure having 3 or more ring-forming atoms is the same as the above-described substituents described for R A , R B and R C in formula (D1), and two adjacent optional substituents are It may combine to form a substituted or unsubstituted ring structure.
  • R 1 to R 11 that do not form a ring structure having 3 or more substituted or unsubstituted ring-forming atoms represent a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is related to R A , R B, and R C in formula (D1) The same as the above-described substituents. )
  • R 10 and R 11 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure having 3 or more ring atoms with two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded, R n ⁇ R n + 1 , ie, R 1 -R 2 , R 2 -R 3 , R 4 -R 5 , R 5 -R 6 , R 6 -R 7 , R 8 -R 9 , R 9 -R 10 , or R 10 —R 11 represents one selected from CH 2 , NH, O, and S, or two or more selected from CH 2 , CH, NH, N, O, and S are single bonds and double bonds Or an atomic group sequentially bonded through an aromatic bond.
  • the compound of the formula (1) preferably has two substituted or unsubstituted ring structures having 3 or more ring-forming atoms.
  • the compound of formula (1) also preferably has three such ring structures, the ring structure comprising three different benzene rings of formula (1): ring A, ring More preferably, one each exists for each of B and ring C.
  • the compound of the formula (1) preferably has 4 or more of the ring structures.
  • R p and R p + 1 and R p + 1 and R p + 2 are simultaneously substituted or unsubstituted rings having 3 or more ring-forming atoms. Preferably no structure is formed. That, R 1 and R 2 and R 2 and R 3; R 4 and R 5 and R 5 and R 6; R 5 and R 6 and R 6 and R 7; R 8 and R 9 and R 9 and R 10; R 9 , R 10 , R 10 and R 11 preferably do not form the ring structure at the same time.
  • the two or more ring structures are represented by ring A and ring B. And preferably present on 2 or 3 rings selected from ring C.
  • the two or more ring structures may be the same or different.
  • the number of ring-forming atoms of the substituted or unsubstituted ring structure having 3 or more ring structures is not particularly limited, but is preferably 3 to 7, more preferably 5 or 6.
  • the substituted or unsubstituted ring structure having 3 or more ring-forming atoms is preferably any ring structure selected from the following formulas (2) to (8).
  • R n and R n + 1 Represents the two ring-forming carbon atoms to which is bonded, and R n may be bonded to either of the two ring-forming carbon atoms.
  • X is selected from C (R 23 ) (R 24 ), NR 25 , O, and S.
  • R 12 to R 25 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is the same as the substituent described for R A , R B and R C.
  • Two adjacent members selected from R 12 to R 15 , R 16 and R 17 , and R 23 and R 24 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure.
  • a ring structure selected from the following formulas (9) to (11) is also preferable as the substituted or unsubstituted ring structure having 3 or more ring-forming atoms.
  • R 12 , R 14 , R 15 and X are the same as described above.
  • R 31 to R 38 and R 41 to R 44 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is the same as the substituent described for R A , R B, and R C in Formula (D1). It is.
  • Two adjacent members selected from R 12 , R 15 , and R 31 to R 34, two adjacent members selected from R 14 , R 15 , and R 35 to R 38 , and an adjacent member selected from R 41 to R 44 The two may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure.
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 10 , and R 11 of formula (1) preferably at least one of R 2 , R 5 , and R 10 , more preferably R 2 is It is preferable not to form an unsubstituted ring structure having 3 or more ring-forming atoms.
  • the arbitrary substituents of the ring structure having 3 or more ring-forming atoms are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, —N (R 104 ) (R 105 ), a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms, or a group selected from the following group: It is preferable that it is either.
  • Each R c is independently a hydrogen atom or a substituent
  • the substituent formula (D1) is the same as the substituent described for R A , R B and R C.
  • X is the same as described above.
  • p1 is an integer from 0 to 5
  • p2 is an integer from 0 to 4
  • p3 is an integer from 0 to 3
  • p4 is an integer from 0 to 7.
  • the aryl group is preferably an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms, or a group selected from the following group. (Wherein R c , X, p1, p2, p3, and p4 are as described above.)
  • the compound of the formula (1) is preferably represented by any of the following formulas (1-1) to (1-6), and the compounds of the formulas (1-1) to (1-3) and (1-5) It is more preferably represented by any one, and further preferably represented by the formula (1-1) or (1-5).
  • R 1 to R 11 are the same as above, Rings a to f are each independently the above-mentioned substituted or unsubstituted ring structure having 3 or more ring-forming atoms.
  • two adjacent optional substituents on the ring structure having 3 or more ring-forming atoms are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure. Also good.
  • the number of ring-forming atoms of the rings a to f is not particularly limited, but is preferably 3 to 7, more preferably 5 or 6.
  • the rings a to f are each independently any ring selected from the formulas (2) to (11).
  • the compound of the formula (1) is preferably represented by any of the following formulas (2-1) to (2-6), more preferably represented by the formula (2-2) or (2-5) .
  • R 1 and R 3 to R 11 are the same as above, Rings a to c are the same as described above, and rings g and h are each independently the above-described substituted or unsubstituted ring structure having 3 or more ring-forming atoms.
  • two adjacent arbitrary substituents on the ring structure having 3 or more ring-forming atoms are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure. Also good.
  • the number of ring-forming atoms of the rings a to c, g, and h is not particularly limited, but is preferably 3 to 7, more preferably 5 or 6.
  • the rings a to c, g and h are preferably each independently any ring selected from the formulas (2) to (11).
  • the compound of the formula (1) is preferably represented by any of the following formulas (3-1) to (3-9), and more preferably represented by the formula (3-1). (Wherein R 1 , R 3 to R 11 , and rings a to h are the same as described above.)
  • the optional substituents that the rings a to h have are: Each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a group represented by —N (R 104 ) (R 105 ), a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, It is preferably a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms or a group selected from the following group. (Wherein R c , X, p1, p2, p3, and p4 are as described above.)
  • R 1 to R 11 which do not form rings a to h are independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a group represented by —N (R 104 ) (R 105 ), a substituted or unsubstituted ring forming carbon number of 6 to It is preferably any one of 50 aryl groups, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms, or a group selected from the following group. (Wherein R c , X, p1, p2, p3, and p4 are as described above.)
  • the compound of the formula (1) is preferably represented by any of the following formulas (4-1) to (4-4).
  • R 1 to R 11 and X are the same as defined above
  • R 51 to R 58 are each independently a hydrogen atom or a substituent
  • the substituent is R A , R in the formula (D1) The same as the substituents described for B and R C. )
  • the compound of the formula (1) is preferably represented by the following formula (5-1). (Where R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , R 11 and R 51 to R 58 are the same as above, R 59 to R 62 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is the same as the substituent described for R A , R B and R C in formula (D1). )
  • dopant material of the formula (D1) used in the present invention are listed below, but are not particularly limited thereto.
  • Ph represents a phenyl group
  • D represents a deuterium atom.
  • the dopant material 2 is a boron-containing compound represented by the following formula (D2).
  • Ring ⁇ , Ring ⁇ , and Ring ⁇ are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic hetero ring having 5 to 50 ring atoms. It is a ring.
  • R a and R b are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted ring group.
  • R a may be bonded to one or both of ring ⁇ and ring ⁇ directly or via a linking group.
  • R b may be bonded to one or both of ring ⁇ and ring ⁇ directly or via a linking group
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 24, and further preferably 6 to 18 ring-forming carbon atoms include, for example, a benzene ring, a biphenyl ring, a naphthalene ring, and a terphenyl.
  • Ring (m-terphenyl ring, o-terphenyl ring, p-terphenyl ring), anthracene ring, acenaphthylene ring, fluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, fluoranthene ring, pyrene ring, naphthacene Ring, perylene ring, pentacene ring and the like.
  • the aromatic heterocyclic ring having 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, and more preferably 5 to 13 ring-forming atoms has at least one, preferably 1 to 5 ring-forming hetero atoms.
  • the ring-forming heteroatom is selected from, for example, a nitrogen atom, a sulfur atom, and an oxygen atom.
  • aromatic heterocycle examples include, for example, a pyrrole ring, an oxazole ring, an isoxazole ring, a thiazole ring, an isothiazole ring, an imidazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a triazole ring, a tetrazole ring, a pyrazole ring, Pyridine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, pyrazine ring, ⁇ azine ring, indole ring, isoindole ring, 1H-indazole ring, benzimidazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, 1H-benzo ⁇ riazole ring, quinoline ring, Isoquinoline ring, cinnoline ring, quinazoline ring, quinoxaline ring,
  • the ring ⁇ , ring ⁇ , and ring ⁇ are preferably 5-membered or 6-membered rings.
  • the optional substituents of ring ⁇ , ring ⁇ , and ring ⁇ have 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 24, and still more preferably 6 to 18 ring carbon atoms that are substituted or unsubstituted.
  • a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 24, and still more preferably 6 to 18 ring-forming carbon atoms.
  • the optional substituent is an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, preferably 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 24 carbon atoms, and further preferably 6 to 18 carbon atoms; 30 or more, preferably 5 to 18, more preferably 5 to 13 heteroaryl group; or an alkyl group having 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • Two adjacent substituents on the ring ⁇ , ring ⁇ , and ring ⁇ are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 24,
  • an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 18 or a substituted or unsubstituted aromatic ring having 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, and further preferably 5 to 13 is used. It may be formed. Details of the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocyclic ring are as described for ring ⁇ , ring ⁇ , and ring ⁇ .
  • the optional substituent of the ring thus further formed is an aryl group having 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 24, and further preferably 6 to 18 ring-forming carbon atoms; A heteroaryl group having 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18 and even more preferably 5 to 13; and an alkyl having 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6 carbon atoms Selected from the group.
  • R a and R b are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 24, and still more preferably 6 to 18 ring-forming carbon atoms.
  • the linking group is —O—, —S—, or —CR c R d —, wherein R c and R d are each independently a hydrogen atom or a carbon number of 1-20, preferably 1-10.
  • R c and R d are each independently a hydrogen atom or a carbon number of 1-20, preferably 1-10.
  • An alkyl group having 1 to 6 is preferable. The details of the alkyl group are the same as the alkyl groups described for R A , R B and R C in formula (D1).
  • the formula (D2) is preferably represented by the following formula (D2a).
  • R a and R b are the same as described above.
  • R e to R o are each independently a hydrogen atom or any substituent described for ring ⁇ , ring ⁇ , and ring ⁇ .
  • Two adjacent groups selected from R e to R g, two adjacent groups selected from R h to R k , and two adjacent groups selected from R 1 to R o are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.
  • Aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 24, still more preferably 6 to 18, or a substituted or unsubstituted ring forming atom number of 5 to 50, preferably 5 to An aromatic heterocycle of 30, more preferably 5-18, and even more preferably 5-13 may be formed.
  • the details of the ring thus formed are the same as the ring formed by combining two adjacent substituents on ring ⁇ , ring ⁇ , and ring ⁇ with each other.
  • the dopant material 2 is a multimer including a unit structure represented by the formula (D2), preferably a unit structure represented by the formula (D2a), preferably a 2 to 6 mer, more preferably a 2 to 3 mer, More preferably, it may be a dimer.
  • the multimer may have a structure in which two or more of the unit structures are bonded directly or via a linking group such as an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, a phenylene group, or a naphthylene group. Further, the ring formed by ring ⁇ , ring ⁇ , ring ⁇ , or a substituent on these rings may be shared by two or more unit structures. Furthermore, a structure in which a ring formed by ring ⁇ , ring ⁇ , ring ⁇ , or a substituent on these rings in one unit structure is condensed with any ring of another unit structure may be used. .
  • the first compound used in the organic EL device of the present invention is used in the fluorescent light emitting layer together with the dopant material and the second compound, and functions as a host material (main host material) of the fluorescent light emitting layer.
  • the first compound include an anthracene skeleton-containing compound represented by the following formula (19), a chrysene skeleton-containing compound represented by the following formula (21), a pyrene skeleton-containing compound represented by the following formula (22), and the following It is 1 or more types chosen from the fluorene skeleton containing compound represented by Formula (23).
  • an anthracene skeleton-containing compound represented by the following formula (19) can be used as the first compound.
  • R 101 to R 110 are each independently a hydrogen atom, a substituent, or —L—Ar. However, at least one of R 101 to R 110 is —L—Ar.
  • the details of the substituent are the same as those described above for R A , R B and R C.
  • L is each independently a single bond or a linking group, and the linking group has 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 24, and still more preferably 6 to 18 an arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, and still more preferably 5 to 13 ring-forming atoms.
  • Ar is independently a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 24, and particularly preferably 5 to 18 substituted or unsubstituted ring atoms.
  • a condensed ring group having 8 to 50 atoms, preferably 8 to 30, more preferably 8 to 24, and still more preferably 8 to 18, or two or more rings selected from the single ring and the condensed ring form a single bond.
  • the monocyclic group having 5 to 50 ring atoms is a group including only a monocyclic structure having no condensed ring.
  • an aryl group such as a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a quarterphenylyl group, and a pyridyl group;
  • a heteroaryl group such as a pyrazyl group, a pyrimidyl group, a triazinyl group, a furyl group, and a thienyl group is preferable, and a phenyl group, a biphenylyl group, and a terphenylyl group are more preferable.
  • the condensed ring group having 8 to 50 ring atoms is a group containing a condensed ring structure in which two or more rings are condensed.
  • a condensed aryl group and a condensed heteroaryl group such as a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an indolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a carbazolyl group, a quinolyl group, and a phenanthrolinyl group are preferable, a naphthyl group, a phenanthryl group , Anthryl group, 9,9-dimethylfluorenyl , Fluoranthenyl group, benzo anthryl group, dibenzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, and a carbazolyl group are more preferred.
  • the above-described monocyclic group or condensed ring group is preferable.
  • the arylene group is benzene, naphthylbenzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, acenaphthylene, anthracene, benzoanthracene, aceanthracene, phenanthrene, benzo [C] Selected from phenanthrene, phenalene, fluorene, picene, pentaphen, pyrene, chrysene, benzo [g] chrysene, s-indacene, as-indacene, fluoranthene, benzo [k] fluoranthene, triphenylene, benzo [b] triphenylene and perylene Is a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from an aromatic hydrocarbon compound, preferably a phenylene group, a biphenyldiy
  • the heteroarylene group has at least 1, preferably 1 to 5 ring-forming heteroatoms such as a nitrogen atom and a sulfur atom. And a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from an aromatic heterocyclic compound containing an oxygen atom.
  • aromatic heterocyclic compound examples include pyrrole, furan, thiophene, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, imidazole, oxazole, thiazole, pyrazole, isoxazole, isothiazole, oxadiazole, thiadiazole, triazole, tetrazole, and indole.
  • Isoindole benzofuran, isobenzofuran, benzothiophene, isobenzothiophene, indolizine, quinolidine, quinoline, isoquinoline, cinnoline, phthalazinin, quinazoline, quinoxaline, benzimidazole, benzoxazole, benzthiazole, indazole, benzisoxazole, benz Isothiazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, phenanthridine, acridine, phen Ntororin, phenazine, phenothiazine, phenoxazine, xanthene, and the like.
  • the heteroarylene group is preferably a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from furan, thiophene, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, A divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from benzothiophene, dibenzofuran or dibenzothiophene is more preferred.
  • the compound of the formula (19) is preferably an anthracene derivative represented by the following formula (20).
  • R 101 to R 108 are as defined in formula (19)
  • L 1 is as defined for L in formula (19)
  • Ar 11 and Ar 12 are as defined in formula (19).
  • Ar As defined for Ar.
  • the anthracene derivative represented by the formula (20) is preferably any of the following anthracene derivatives (A), (B), and (C), and is selected according to the configuration of the organic EL element and the required characteristics.
  • Anthracene derivative (A) is a compound in which Ar 11 and Ar 12 in formula (20) are each independently a substituted or unsubstituted condensed ring group having 8 to 50 ring atoms.
  • Ar 11 and Ar 12 may be the same or different, and are preferably different.
  • the condensed ring group having 8 to 50 ring atoms is as described above with respect to formula (19), and includes a naphthyl group, a phenanthryl group, a benzanthryl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, and a dibenzofuranyl group. Is preferred.
  • Anthracene derivative (B) In the anthracene derivative (B), one of Ar 11 and Ar 12 in the formula (20) is a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 50 ring atoms, and the other is the number of substituted or unsubstituted ring atoms.
  • a compound having 8 to 50 condensed ring groups The monocyclic group having 5 to 50 ring atoms and the condensed ring group having 8 to 50 ring atoms are as described above with respect to formula (19).
  • Ar 12 is a naphthyl group, a phenanthryl group, a benzoanthryl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, or a dibenzofuranyl group
  • Ar 11 is an unsubstituted phenyl group, or A phenyl group substituted with a monocyclic group or a condensed ring group (for example, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, and dibenzofuranyl group) is preferable.
  • Ar 12 is a substituted or unsubstituted condensed ring group having 8 to 50 ring atoms and Ar 11 is an unsubstituted phenyl group.
  • the condensed ring group a phenanthryl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a dibenzofuranyl group, or a benzoanthryl group is particularly preferable.
  • the anthracene derivative (C) is a compound in which Ar 11 and Ar 12 are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 50 ring atoms in the formula (20).
  • Ar 11 and Ar 12 are preferably both substituted or unsubstituted phenyl groups, Ar 11 is an unsubstituted phenyl group, and Ar 12 is a phenyl group substituted with a monocyclic group or a condensed ring group.
  • Ar 11 and Ar 12 are each independently a phenyl group substituted with a monocyclic group or a condensed ring group.
  • the monocyclic group and condensed ring group as optional substituents for Ar 11 and Ar 12 are as described above with respect to formula (19), and the monocyclic group is preferably a phenyl group or a biphenyl group, and the condensed ring group is naphthyl.
  • Group, phenanthryl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, dibenzofuranyl group, and benzoanthryl group are preferable.
  • anthracene derivatives represented by formula (19) and formula (20) include the compounds shown below.
  • chrysene skeleton-containing compound a compound represented by the following formula (21) can be used.
  • R 201 to R 212 are each independently a hydrogen atom, a substituent, or —L 2 —Ar 21 . However, at least one of R 201 to R 212 is —L 2 —Ar 21 . Details of the substituent are the same as those described for R A , R B and R C of formula (D1), and details of L 2 and Ar 21 are described for L and Ar of formula (19). It is as follows. It is preferable that one or both of R 204 and R 210 is —L 2 —Ar 21 .
  • chrysene derivative represented by the formula (21) include the following, but are not particularly limited thereto.
  • R 301 to R 310 are each independently a hydrogen atom, a substituent, or —L 3 —Ar 31 . However, at least one of R 301 to R 310 is —L 3 —Ar 31 .
  • the details of the substituent are the same as those described for R A , R B and R C of formula (D1), and details of L 3 and Ar 31 are described for L and Ar of formula (19). It is as follows.
  • One or more of R 301 , R 303 , R 306 , and R 308 are preferably —L 3 —Ar 31 .
  • pyrene derivative represented by the formula (22) include the following compounds, but are not particularly limited thereto.
  • R 401 to R 410 are each independently a hydrogen atom, a substituent, or —L 4 —Ar 41 . However, at least one of R 401 to R 410 is —L 4 —Ar 41 . Details of the substituent are the same as those described for R A , R B and R C , and details of L 4 and Ar 41 are as described for L and Ar of the formula (19).
  • One or more adjacent pairs selected from R 401 and R 402 , R 402 and R 403 , R 403 and R 404 , R 405 and R 406 , R 406 and R 407 , and R 407 and R 408 are bonded to each other.
  • R 402 and R 407 are preferably —L 4 —Ar 41 .
  • R 409 and R 410 are preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or —L 4 —Ar 41 . Details of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms are the same as those of the alkyl group described for R A , R B and R C in the formula (D1).
  • fluorene derivative represented by the formula (23) include the following compounds, but are not particularly limited thereto.
  • the 2nd compound used for the organic EL element of this invention is used for a fluorescence light emitting layer with the said dopant material and 1st compound, and functions as a cohost material of a fluorescence light emitting layer.
  • the second compound is at least one selected from an amine compound represented by the following formula (2a), a biscarbazole compound represented by the following formula (2b), and a diamine compound represented by the following formula (2c).
  • the second compound is preferably at least one selected from an amine compound represented by the following formula (2a) and a biscarbazole compound represented by the following formula (2b).
  • the amine compound is represented by the following formula (2a).
  • Ar 11 , Ar 22 , and Ar 33 each independently represent a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 24, and still more preferably It is a 6-18 aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18 and even more preferably 5 to 13 ring-forming atoms.
  • aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and the heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms are the ring-forming carbon atoms described for R A , R B and R C in formula (D1). Are the same as the aryl group having ⁇ 50 and the heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • L 11 , L 22 and L 33 each independently represent a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 24, and still more preferably An arylene group having 6 to 18 or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, and still more preferably 5 to 13 ring-forming atoms.
  • the arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms and the heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms the arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms described for L in formula (19) and the above The same as the heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • p, q, and r are each independently 0, 1, or 2, preferably 0 or 1.
  • L 11 is a single bond
  • q is 0, L 22 is a single bond
  • r is 0, L 33 is a single bond.
  • the biscarbazole compound is represented by the following formula (2b).
  • R 71 to R 78 is a single bond bonded to * a
  • R 81 to R 88 is a single bond bonded to * b
  • R 71 to R 78 and R 81 to R 88 which are not a single bond are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • Two adjacent members selected from R 71 to R 74 that are not single bonds, two adjacent members selected from R 75 to R 78 that are not single bonds, and adjacent members selected from R 81 to R 84 that are not single bonds And two adjacent groups selected from R 85 to R 88 that are not a single bond may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure, or may not form a ring structure.
  • the ring structure is selected from, for example, the aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms and the aromatic heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms described for the ring ⁇ 1 and ring ⁇ 2 in the formula (D1).
  • it is selected from the formulas (2) to (11) described with respect to the formula (1).
  • Ar 44 and Ar 55 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms. is there. Details of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and the heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms are the ring-forming carbon atoms described for R A , R B and R C in formula (D1). Are the same as the aryl group having ⁇ 50 and the heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • L 44 , L 55 and L 66 each independently represent a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted hetero ring having 5 to 50 ring atoms.
  • An arylene group For details of the arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms and the heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms, the arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms described for L in formula (19) and the above The same as the heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • m4, m5, and m6 are each independently 0, 1, or 2, preferably 0 or 1, and when m4 is 0, L 44 is a single bond, and m5 is 0. when L 55 is a single bond, L 66 when m6 is 0 is a single bond.
  • the formula (2b) is preferably represented by any of the following formulas (2b-1) to (2b-3).
  • the diamine compound is represented by the following formula (2c).
  • Ar 80 to Ar 83 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms. is there. Details of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and the heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms are the ring-forming carbon atoms described for R A , R B and R C in formula (D1).
  • each L 80 is independently a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • the arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms and the heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms the arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms described for L in formula (19) and the above The same as the heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • the content of the second compound in the fluorescent light-emitting layer is preferably less than the content of the first compound in the fluorescent light-emitting layer.
  • the content of the second compound in the fluorescent light-emitting layer is preferably 30% by mass or less, more preferably 2 to 30% by mass, and still more preferably 2% with respect to the total amount of the first compound, the second compound and the dopant material. ⁇ 20% by weight. When it is in the above range, a region having a high excitation density approaches the center of the fluorescent light emitting layer, and the lifetime is improved.
  • the content of the dopant material in the fluorescent light-emitting layer is preferably 10% by mass or less, more preferably 1 to 10% by mass, and even more preferably 1% with respect to the total amount of the first compound, the second compound and the dopant material. ⁇ 8% by mass. Within the above range, self-absorption can be reduced and the luminous efficiency is improved.
  • substituted or unsubstituted is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 8 unless otherwise specified.
  • Aryl A mono- or di-substituted amino group having a substituent selected from: an alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms; 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 25 carbon atoms More preferably an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms; an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms, and 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 25 carbon atoms, and more preferably.
  • the above substituent is more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms; a substituted or unsubstituted ring forming carbon number 3 to 50 carbon atoms, preferably A cycloalkyl group having 3 to 10, more preferably 3 to 8, more preferably 5 or 6; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50, preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 ring carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 50 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group (isomer) Body group), hexyl group (including isomer group), heptyl group (including isomer group), octyl group (including isomer group), nonyl group (including isomer group), decyl group (isomer) Body group), undecyl group (including isomer group), dodecyl group (including isomer group), and the like.
  • a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group, and a pentyl group (including an isomer group) are preferable.
  • Ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group are more preferable, and methyl group, ethyl group, isopropyl group and t-butyl group are particularly preferable.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and an adamantyl group. Among these, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferable.
  • aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms examples include phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, acenaphthylenyl, anthryl, benzoanthryl, aceanthryl, phenanthryl, and benzo [c].
  • Phenanthryl group phenalenyl group, fluorenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzo [g] chrysenyl group, s-indacenyl group, as-indacenyl group, fluoranthenyl group, benzo [k] fluorane Examples include a tenenyl group, a triphenylenyl group, a benzo [b] triphenylenyl group, and a perylenyl group.
  • a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, and a fluoranthenyl group are preferable, a phenyl group, a biphenylyl group, and a terphenylyl group are more preferable, and a phenyl group is more preferable.
  • the details of the aryl moiety of the aralkyl group having 7 to 51 carbon atoms and the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms are the same as those of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and the details of the alkyl moiety are the carbon atoms described above. It is the same as the alkyl group of 1 to 50.
  • Details of the aryl moiety of the mono- or di-substituted amino group having a substituent selected from the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms are the aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the details of the alkyl moiety are the same as those of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • Details of the alkyl moiety of the alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms are the same as those of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • Details of the aryl moiety of the aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms are the same as those of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • Examples of the mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include a monoalkylsilyl group, a dialkylsilyl group, Alkylsilyl group; monoarylsilyl group, diarylsilyl group, triarylsilyl group; monoalkyldiarylsilyl group, dialkylmonoarylsilyl group.
  • alkyl moiety and the aryl moiety of these groups are the same as those of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms include, for example, pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, imidazopyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group , Thiazolyl group, pyrazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, be
  • pyridyl group imidazopyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, benzimidazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group, 9-phenylcarbazolyl group, phenant A rolinyl group and a quinazolinyl group are preferable.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms is a group in which at least one hydrogen atom of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms is substituted with the halogen atom.
  • the sulfonyl group having a substituent selected from the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms Details of each aryl moiety and alkyl moiety of a di-substituted phosphoryl group, alkylsulfonyloxy group, arylsulfonyloxy group, alkylcarbonyloxy group, arylcarbonyloxy, alkyl-substituted or aryl-substituted carbonyl group having a substituent selected from Are the same as the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and the alky
  • the present invention includes embodiments in which the examples of substituents, preferred examples thereof, and more preferred examples are freely combined with the examples of other substituents, preferred examples thereof, more preferred examples, and the like.
  • the present invention also includes an embodiment in which descriptions relating to substituents, compounds, carbon number ranges, and atom number ranges are freely combined.
  • the “light emitting layer” includes a fluorescent light emitting layer and a phosphorescent light emitting layer unless otherwise specified.
  • the organic EL device of the present invention is an organic electroluminescence device comprising a cathode, an anode, and an organic layer present between the cathode and the anode, and the organic layer is a fluorescent light-emitting layer.
  • the fluorescent light-emitting layer may be a light-emitting layer using a thermally activated delayed fluorescence (thermally activated delayed fluorescence) mechanism.
  • the fluorescent light emitting layer does not contain a phosphorescent heavy metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, an osmium complex, a rhenium complex, or a ruthenium complex.
  • the organic EL element of the present invention may be a fluorescent light emitting element or a monochromatic light emitting element using a thermally activated delayed fluorescence mechanism, or may be a hybrid white light emitting element including two or more of the above monochromatic light emitting elements, It may be a simple type having a single light emitting unit or a tandem type having a plurality of light emitting units.
  • the “light-emitting unit” refers to a minimum unit that includes an organic layer, one of which is a light-emitting layer, and can emit light by recombination of injected holes and electrons.
  • the following element structure can be mentioned as a typical element structure of a simple type organic EL element.
  • Anode / light-emitting unit / cathode the following light-emitting unit includes at least one fluorescent light-emitting layer.
  • the light emitting unit may be a laminated type including two or more light emitting layers selected from a phosphorescent light emitting layer, a fluorescent light emitting layer, and a light emitting layer using a thermally activated delayed fluorescence mechanism.
  • a space layer may be interposed between the two light emitting layers.
  • a typical layer structure of the light emitting unit is shown below.
  • the layers in parentheses are optional.
  • A hole injection layer /) hole transport layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
  • B (Hole injection layer /) Hole transport layer / First fluorescence emission layer / Second fluorescence emission layer (/ Electron transport layer / Electron injection layer)
  • C hole injection layer /) hole transport layer / phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
  • D hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
  • E (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / space layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
  • F hole injection layer /) hole
  • the phosphorescent light-emitting layer or the fluorescent light-emitting layer may have a different emission color.
  • a layer structure such as a transport layer may be mentioned.
  • An electron blocking layer may be provided between each light emitting layer and the hole transport layer or space layer.
  • a hole blocking layer may be provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
  • the following element structure can be mentioned as a typical element structure of a tandem type organic EL element.
  • the first light emitting unit and the second light emitting unit can be independently selected from the above light emitting units, for example.
  • the intermediate layer is generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
  • Known materials that can be supplied can be used.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element of the present invention.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit (organic layer) 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 has a fluorescent light emitting layer 5.
  • a hole injection layer / hole transport layer 6 or the like may be formed between the fluorescent light emitting layer 5 and the anode 3, and an electron injection layer / electron transport layer 7 or the like may be formed between the fluorescent light emitting layer 5 and the cathode 4.
  • an electron blocking layer may be provided on the fluorescent light emitting layer 5 on the anode 3 side, and a hole blocking layer may be provided on the fluorescent light emitting layer 5 on the cathode 4 side.
  • a host material combined with a fluorescent dopant material is referred to as a fluorescent host material
  • a host material combined with a phosphorescent dopant material is referred to as a phosphorescent host material.
  • the fluorescent host material and the phosphorescent host material are not classified only by the molecular structure. That is, the fluorescent host material means a dopant material used for a fluorescent light emitting layer containing a fluorescent dopant material, and does not mean that it cannot be used for a phosphorescent light emitting layer. The same applies to the phosphorescent host material.
  • the organic EL device of the present invention is produced on a light-transmitting substrate.
  • the light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 nm to 700 nm of 50% or more.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the glass plate include soda lime glass, barium-strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz and the like as raw materials.
  • the polymer plate include those using polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like as raw materials.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to use one having a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide, gold, silver, platinum, and copper.
  • the anode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering. When light emitted from the light emitting layer is extracted from the anode, it is preferable that the transmittance of light in the visible region of the anode is greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness of the anode is usually 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 to 200 nm, although it depends on the material.
  • the cathode plays a role of injecting electrons into the electron injection layer, the electron transport layer, or the light emitting layer, and is preferably formed of a material having a small work function.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the cathode can also be produced by forming a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering. Moreover, you may take out the light emission from a light emitting layer from the cathode side as needed.
  • the hole injecting layer is a layer containing a material having a high hole injecting property (hole injecting material).
  • Hole injection materials include aromatic amine compounds, molybdenum oxides, titanium oxides, vanadium oxides, rhenium oxides, ruthenium oxides, chromium oxides, zirconium oxides, hafnium oxides, tantalum oxides, silver An oxide, tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used.
  • Hole transport layer An organic layer formed between the light emitting layer and the anode, and has a function of transporting holes from the anode to the light emitting layer.
  • an organic layer close to the anode may be defined as a hole injection layer.
  • the hole injection layer has a function of efficiently injecting holes from the anode into the organic layer unit.
  • an aromatic amine compound for example, an aromatic amine derivative represented by the following formula (I) is preferable.
  • Ar 1 to Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, and further preferably 6 to 12.
  • Ar 1 and Ar 2 and Ar 3 and Ar 4 may be bonded to each other to form a ring.
  • L represents a substituted or unsubstituted non-condensed arylene group having 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, and further preferably 6 to 12 ring-forming carbon atoms.
  • an aromatic amine of the following formula (II) is also preferable as a material for the hole transport layer.
  • Ar 1 to Ar 3 are as defined for Ar 1 to Ar 4 in the formula (I). Specific examples of the compound of formula (II) are shown below, but are not limited thereto.
  • the hole transport layer may have a two-layer structure of a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side).
  • the film thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is preferably 10 to 200 nm.
  • the thickness of the first hole transport layer is preferably 50 to The thickness is 150 nm, more preferably 50 to 110 nm, and the thickness of the second hole transport layer is preferably 5 to 50 nm, more preferably 5 to 30 nm.
  • a layer containing an acceptor material may be bonded to the positive hole transport layer or the anode side of the first hole transport layer. This is expected to reduce drive voltage and manufacturing costs.
  • the thickness of the layer containing the acceptor material is not particularly limited, but is preferably 5 to 20 nm.
  • Light-emitting layer An organic layer having a light-emitting function, and when a doping system is employed, includes a host material and a dopant material.
  • the host material mainly has a function of encouraging recombination of electrons and holes and confining excitons in the light emitting layer, and the dopant material efficiently emits excitons obtained by recombination. It has a function.
  • the host material mainly has a function of confining excitons generated from the dopant material in the light emitting layer.
  • a double dopant system in which each dopant material emits light by using two or more dopant materials having a high quantum yield may be employed.
  • a yellow light emitting layer can be obtained by co-evaporating a host material, a red dopant material, and a green dopant material to form a single light emitting layer.
  • the ease of injecting holes into the light emitting layer may be different from the ease of injecting electrons, and is expressed by the hole transport ability and electron mobility expressed by the hole mobility in the light emitting layer.
  • the electron transporting ability may be different.
  • the light emitting layer can be formed by a known method such as a vapor deposition method, a spin coating method, or an LB method.
  • the light emitting layer can also be formed by thinning a solution of a binder such as a resin and a light emitting layer material by a spin coating method or the like.
  • the light emitting layer is preferably a molecular deposited film.
  • the molecular deposition film is a thin film formed by deposition from a material compound in a gas phase state or a film formed by solidification from a material compound in a solution state or a liquid phase state.
  • this molecular deposited film can be distinguished from a thin film (molecular accumulation film) formed by the LB method by the difference in the aggregation structure and the higher order structure and the functional difference resulting therefrom.
  • the thickness of the light emitting layer is preferably 5 to 50 nm, more preferably 7 to 50 nm, and still more preferably 10 to 50 nm. When the thickness is 5 nm or more, it is easy to form a light emitting layer, and when the thickness is 50 nm or less, an increase in driving voltage can be avoided.
  • a fluorescent dopant material is a compound that emits light from a singlet excited state. Fluorescent dopant materials other than the compounds represented by the above formulas (D1) and (D2) may be used. Such a fluorescent dopant material is not particularly limited as long as it emits light from a singlet excited state.
  • a fluoranthene derivative, styrylarylene derivative, pyrene derivative, arylacetylene derivative, fluorene derivative, boron complex, perylene derivative, oxadiazole derivative, anthracene Derivatives, styrylamine derivatives, arylamine derivatives, etc. preferably anthracene derivatives, fluoranthene derivatives, styrylamine derivatives, arylamine derivatives, styrylarylene derivatives, pyrene derivatives, boron complexes, more preferably anthracene derivatives, fluoranthene derivatives, Examples include styrylamine derivatives, arylamine derivatives, and boron complex compounds.
  • the phosphorescent dopant material (phosphorescent material) used for the phosphorescent layer is a compound that emits light from a triplet excited state.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, an osmium complex, a rhenium complex, or a ruthenium complex can be used.
  • the fluorescent light emitting layer includes the first compound as a host material (main host material) and the second compound as a cohost material.
  • host materials include metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes; heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, and phenanthroline derivatives; Examples thereof include condensed aromatic compounds such as derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, chrysene derivatives, and fluorene derivatives; aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives and condensed polycyclic aromatic amine derivatives.
  • Electron transport layer An organic layer formed between the light emitting layer and the cathode, and has a function of transporting electrons from the cathode to the light emitting layer.
  • the electron transporting material used for the electron transporting layer is preferably an aromatic heterocyclic compound containing one or more heteroatoms in the molecule, and a nitrogen-containing ring derivative is preferred.
  • a nitrogen-containing ring derivative an aromatic heterocyclic compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, or a condensed aromatic heterocyclic compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton is preferable.
  • this nitrogen-containing ring derivative for example, a nitrogen-containing ring metal chelate complex represented by the following formula (A) is preferable.
  • R 2 to R 7 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, an amino group, 1 to 40 carbon atoms, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, and even more preferably.
  • M is aluminum, gallium or indium, and In is preferable.
  • L is a group represented by the following formula (A ′) or (A ′′).
  • R 8 to R 12 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 40, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 6 hydrocarbon groups, and groups adjacent to each other may form a ring structure.
  • R 13 to R 27 each independently represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 40, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 6 hydrocarbon groups, and groups adjacent to each other may form a ring structure.
  • Examples of the divalent group in the case where R 8 to R 12 and R 13 to R 27 adjacent to each other form a ring structure include a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, diphenylmethane-2,2′- Examples thereof include a diyl group, a diphenylethane-3,3′-diyl group, and a diphenylpropane-4,4′-diyl group.
  • a metal complex of 8-hydroxyquinoline or a derivative thereof, an oxadiazole derivative, or a nitrogen-containing heterocyclic derivative is also preferable as the electron transporting material used in the electron transporting layer.
  • electron transporting materials those having good thin film forming properties are preferably used.
  • Specific examples of the electron transporting material include the following.
  • a compound having a nitrogen-containing heterocyclic group represented by the following formula is also preferable as the electron transporting material used in the electron transporting layer.
  • each R is a non-condensed aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms, a condensed aryl group having 10 to 40 ring carbon atoms, a non-fused heteroaryl group having 3 to 40 ring carbon atoms, or ring formation.
  • the plurality of R may be the same or different from each other.
  • the electron transport layer particularly preferably contains at least one nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by the following formulas (60) to (62).
  • Z 11 , Z 12 and Z 13 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom.
  • R A and R B are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, and even more preferably 6 to 12 ring-forming carbon atoms.
  • n is an integer of 0 to 5, and when n is an integer of 2 or more, a plurality of R A may be the same or different from each other. Moreover, by combining two R A, where adjacent, they may form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.
  • Ar 11 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, and still more preferably 6 to 12 ring atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 5 ring atoms.
  • Ar 12 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 20, preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • haloalkyl groups substituted or unsubstituted carbon atoms of 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6 alkoxy groups, substituted or unsubstituted ring carbon atoms of 6 to 50.
  • 6-30 more preferably 6-20, still more preferably 6-12, or a substituted or unsubstituted ring atom number of 5-50, preferably 5-30, more preferably 5-20. More preferably, it is a 5-12 heteroaryl group.
  • Ar 11 and Ar 12 is a substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 50, preferably 10 to 30, more preferably 10 to 20, more preferably 10 to 14 ring-forming carbon atoms.
  • Ar 13 represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, and still more preferably 6 to 12 ring-substituted carbon atoms or a substituted or unsubstituted ring-forming carbon atom number of 5 to 5.
  • L 11 , L 12 and L 13 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, and still more preferably 6 to 12.
  • nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by the above formulas (60) to (62) include the following.
  • the electron transport layer of the organic EL device of the present invention may have a two-layer structure of a first electron transport layer (anode side) and a second electron transport layer (cathode side).
  • the thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 1 nm to 100 nm.
  • the thickness of the first electron transport layer is preferably 5 to 60 nm. More preferably, the thickness is 10 to 40 nm, and the film thickness of the second electron transport layer is preferably 1 to 20 nm, more preferably 1 to 10 nm.
  • the electron injection layer has a function of efficiently injecting electrons from the cathode into the organic layer unit.
  • the material for forming the electron injection layer can be selected from the nitrogen-containing heterocyclic derivatives.
  • the electron injection layer contains these alkali metal chalcogenides, the electron injection property can be further improved.
  • Preferred alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, K 2 O, Na 2 S, Na 2 Se, and Na 2 O
  • preferred alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO, SrO, BeO. BaS and CaSe.
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
  • preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.
  • the semiconductor examples include oxide, nitride, or oxynitride containing at least one element of Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb, and Zn. Or a combination of two or more thereof.
  • the electron injection layer containing an inorganic compound contained in the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. Since such an insulating thin film is a homogeneous thin film, pixel defects such as dark spots can be reduced.
  • the preferred thickness of the electron injection layer is 0.1 to 15 nm.
  • this electron injection layer may contain the electron donating dopant material mentioned later.
  • the electron mobility of the electron injection layer is preferably 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or more at an electric field strength of 0.04 to 0.5 MV / cm.
  • Electron-donating dopant material The organic EL device of the present invention preferably has an electron-donating dopant material in the interface region between the cathode and the light emitting unit. According to such a configuration, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • the electron-donating dopant material refers to a metal having a work function of 3.8 eV or less and a compound containing the same.
  • alkali metal examples include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), Cs (work function: 1.95 eV), and the like.
  • a function of 2.9 eV or less is particularly preferable.
  • examples of the alkaline earth metal include Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 eV to 2.5 eV), Ba (work function: 2.52 eV), and the like.
  • the thing below 9 eV is especially preferable.
  • the rare earth metal examples include Sc, Y, Ce, Tb, and Yb, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • alkali metal compound examples include alkali oxides such as Li 2 O, Cs 2 O, and K 2 O, and alkali halides such as LiF, NaF, CsF, and KF, and LiF, Li 2 O, and NaF are preferable.
  • alkaline earth metal compound examples include BaO, SrO, CaO, and Ba x Sr 1-x O (0 ⁇ x ⁇ 1), Ba x Ca 1-x O (0 ⁇ x ⁇ 1) mixed with these. BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the rare earth metal compound, YbF 3, ScF 3, ScO 3, Y 2 O 3, Ce 2 O 3, GdF 3, etc. TbF 3 are exemplified, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the alkali metal complex, alkaline earth metal complex, and rare earth metal complex are not particularly limited as long as each metal ion contains at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion.
  • the ligands include quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyl oxazole, hydroxyphenyl thiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxybenzotriazole, Examples thereof include hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof.
  • the electron donating dopant material is preferably formed in a layered or island shape in the interface region.
  • an organic compound light emitting material or electron injecting material
  • the electron donating dopant material is dispersed in the organic compound.
  • the reducing dopant material is vapor-deposited alone by resistance heating vapor deposition, preferably the layer It is formed with a thickness of 0.1 nm to 15 nm.
  • the electron donating dopant material is vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method alone, The island is formed with a thickness of 0.05 nm to 1 nm.
  • n / p doping As described in Japanese Patent No. 3695714, the carrier injection capability of the hole transport layer and the electron transport layer is adjusted by doping the donor material (n) and acceptor material (p). can do.
  • n doping is a method of doping an electron transport material with a metal such as Li or Cs
  • p doping is a method of doping an acceptor material such as F 4 TCNQ into a hole transport material. Is mentioned.
  • Space layer Space layer is, for example, when laminating a fluorescent light emitting layer and a phosphorescent light emitting layer, in order not to diffuse excitons generated in the phosphorescent light emitting layer into the fluorescent light emitting layer, or to adjust the carrier balance, This is a layer provided between the fluorescent light emitting layer and the phosphorescent light emitting layer.
  • the space layer can be provided between the plurality of phosphorescent light emitting layers. Since the space layer is provided between the light emitting layers, the space layer is preferably formed of a material having both electron transport properties and hole transport properties. In order to prevent diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy of the space layer is preferably 2.6 eV or more. Examples of the material used for the space layer include the same materials as those used for the above-described hole transport layer.
  • a blocking layer such as an electron blocking layer, a hole blocking layer, or a triplet blocking layer is provided adjacent to the light emitting layer.
  • the electron blocking layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transporting layer, and is a layer provided between the light emitting layer and the hole transporting layer.
  • the hole blocking layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transporting layer, and is a layer provided between the light emitting layer and the electron transporting layer.
  • the triplet blocking layer is a layer that prevents triplet excitons generated in the light emitting layer from diffusing into surrounding layers. By confining the triplet excitons in the light emitting layer, the deactivation of the energy of the triplet excitons on the molecules of the electron transport layer other than the dopant material is suppressed.
  • organic EL element of the present invention has excellent performance
  • display devices such as organic EL panel modules; display devices such as televisions, mobile phones, personal computers; electronic devices such as lighting devices and light emitting devices for vehicle lamps Can be used for
  • the obtained solid was recrystallized from toluene (40 mL) to obtain yellow plate crystals (1.14 g, yield 54%).
  • Triisopropoxyborane (8.3 mL, 36 mmol) was added dropwise thereto, and after 5 minutes, a tetrahydrofuran solution (20 mL) of intermediate 24 (4.5 g, 12 mmol) was added, followed by stirring in a cooling bath for 10 hours. After completion of the reaction, 5% by mass hydrochloric acid (100 mL) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes and extracted with ethyl acetate (150 mL). The organic layer was washed with saturated brine (30 mL), dried over magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off to obtain a reddish brown amorphous solid (5.8 g).
  • the dopant material was dissolved in toluene at a concentration of 10 ⁇ 6 mol / L to 10 ⁇ 5 mol / L to prepare a measurement sample.
  • a measurement sample placed in a quartz cell was irradiated with excitation light at room temperature (300 K), and a fluorescence spectrum (vertical axis: fluorescence intensity, horizontal axis: wavelength) was measured.
  • a fluorescence spectrum measurement a spectrofluorometer model F-7000 manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. was used. The full width at half maximum (nm) of the dopant material was determined from this fluorescence spectrum. The results are shown in Tables 1 and 2.
  • the hole mobility of the 1st compound and the 2nd compound was measured using the element for mobility evaluation produced in the following procedures.
  • (1) Fabrication of mobility evaluation element A glass substrate with 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatek) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed 30 For a minute. The film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate after cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, compound HI-1 is deposited on the surface on which the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode, and a positive film having a thickness of 5 nm is deposited.
  • a hole injection layer was formed.
  • Compound HT-1 was vapor-deposited to form a 10 nm-thick hole transport layer.
  • a compound selected from the following first compound and second compound (target) was deposited to form a target film having a thickness of 200 nm.
  • metal aluminum was deposited on the target film to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
  • the layer structure of the mobility evaluation element fabricated as described above is shown below. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (10) / Target (200) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (nm).
  • the element for mobility evaluation was installed in the impedance measuring apparatus, and the impedance was measured.
  • the impedance measurement was performed by sweeping the measurement frequency from 1 Hz to 1 MHz.
  • a DC voltage V was applied to the element simultaneously with an AC amplitude of 0.1V.
  • the modulus M was calculated from the measured impedance Z using the following relationship.
  • M j ⁇ Z j is an imaginary unit, and ⁇ is an angular frequency (rad / s).
  • the electrical time constant ⁇ of the mobility evaluation element is obtained from the following expression from the frequency fmax indicating the peak.
  • hole mobility ⁇ (cm 2 / V ⁇ s) was calculated from the following relational expression.
  • the hole mobility in the present application is a value when the square root E 1/2 of the electric field strength is 500 V 1/2 / cm 1/2 .
  • the square root E 1/2 of the electric field strength can be calculated from the following relational expression.
  • E 1/2 V 1/2 / d 1/2
  • a Solartron 1260 type was used for impedance measurement, and a Solartron 1296 type dielectric constant measurement interface was also used in order to obtain a highly accurate result.
  • Tables 1 and 2 show the hole mobility measurement results of the first compound and the second compound.
  • Example 1 Preparation of Organic EL Element
  • a glass substrate with 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaned for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate after cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, compound HI-1 is deposited on the surface on which the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode, and a positive film having a thickness of 5 nm is deposited.
  • a hole injection layer was formed.
  • compound HT-1 was vapor-deposited to form a first hole transport layer having a thickness of 80 nm.
  • Compound HT-2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm.
  • a compound BH1-1 first compound
  • a compound BH2-1 second compound
  • a compound BD-1 dopant material
  • ET-1 was vapor-deposited to form a first electron transport layer having a thickness of 10 nm.
  • ET-2 was vapor-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a thickness of 15 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was deposited on the second electron transport layer to form an electron injecting electrode having a thickness of 1 nm.
  • metal aluminum (Al) was vapor-deposited on this electron injecting electrode, and the metal cathode with a film thickness of 80 nm was formed.
  • the layer structure of the organic EL element is shown below.
  • a spectral radiance meter CS-1000 manufactured by Konica Minolta was used for the spectral radiance spectrum measurement.
  • a DC continuous energization test was performed so that the initial current density was 50 mA / cm 2, and the time during which the luminance decreased to 90% of the initial luminance was measured. The results are shown in Table 1.
  • the cohost organic EL device Compared with the single-host organic EL device comprising the first compound and the dopant material of Comparative Examples 1 to 10, the cohost organic EL device further comprising a second compound in addition to the first compound and the dopant material of Examples 1 to 13 Long life. That is, when comparing the organic EL elements under the same conditions except for the presence or absence of the second compound, the EL element of the present invention had a long life. Moreover, the cohost organic EL element showed the light emission wavelength of a blue region similarly to the single host organic EL element.
  • the cohost organic EL device Compared with the single-host organic EL device comprising the first compound and the dopant material of Comparative Examples 11 to 13, the cohost organic EL device further comprising a second compound in addition to the first compound and the dopant material of Examples 14 to 20 Long life. That is, when comparing the organic EL elements under the same conditions except for the presence or absence of the second compound, the EL element of the present invention had a long life. Moreover, the cohost organic EL element showed the light emission wavelength of a blue region similarly to the single host organic EL element.

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Abstract

さらに優れた寿命を示す有機ＥＬ素子、及び当該有機ＥＬ素子を備える電子機器を提供するものであり、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に存在する有機層とを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層は蛍光発光層を含み、該蛍光発光層が、式（Ｄ１）及び（Ｄ２）で表される化合物から選ばれる１種以上であるドーパント材料、式（１９）、（２１）、（２２）及び（２３）で表される化合物から選ばれる１種以上である第１化合物、並びに式（２ａ）、（２ｂ）及び（２ｃ）で表される化合物から選ばれる１種以上である第２化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス（以下、「エレクトロルミネッセンス」をＥＬと略記することがある。）素子は、陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。
　また、有機ＥＬ素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイなどへの実用化研究が盛んである。例えば赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。
　有機ＥＬ素子用の材料として、例えば特許文献１～７に記載の化合物及び有機ＥＬ素子などが知られている。
特開２０１４－７３９６５号公報 国際公開第２０１６／００６９２５号 中国特許第１０４１１９３４７号公報 国際公開第２０１１／１２８０１７号 韓国特許第１０－２０１５－０１３５１２５号公報 国際公開第２０１３／０７７３４４号 国際公開第２０１６／１９５４４１号
　本発明の目的は、さらに優れた寿命を示す有機ＥＬ素子を提供することである。
　本発明者らは、前記課題を解決するために、鋭意研究を重ねた結果、発光層が特定構造のドーパント材料、特定構造のホスト材料及び特定構造のコホスト材料を含むことにより、前記課題を解決し得ることを見出した。
（１）本発明の一態様によれば、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に存在する有機層とを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層は蛍光発光層を含み、該蛍光発光層が、下記式（Ｄ１）及び（Ｄ２）で表される化合物から選ばれる１種以上であるドーパント材料、下記式（１９）、（２１）、（２２）及び（２３）で表される化合物から選ばれる１種以上である第１化合物、並びに下記式（２ａ）、（２ｂ）及び（２ｃ）で表される化合物から選ばれる１種以上である第２化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（式中、
　Ｚは、ＣＲＡ又はＮである。
　π１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の芳香族複素環である。
　π２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の芳香族複素環である。
　ＲＡ、ＲＢ及びＲＣは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　ｎ及びｍは、それぞれ独立に、１～４の整数である。
　隣接する２つのＲＡは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく、環構造を形成しなくてもよい。
　隣接する２つのＲＢは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく、環を形成しなくてもよい。
　隣接する２つのＲＣは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく、環構造を形成しなくてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（式中、
　環α、環β、及び環γは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の芳香族複素環である。
　Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基である。
　Ｒａは環α及び環βの一方又は双方に、直接又は連結基を介して結合してもよい。
　Ｒｂは環α及び環γの一方又は双方に、直接又は連結基を介して結合してもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（式中、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。
　但し、Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち少なくとも１つは－Ｌ－Ａｒであり、
　各Ｌは、それぞれ独立に、単結合又は連結基であり、該連結基は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基であり、
　各Ａｒは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基、又は前記単環及び前記縮合環から選ばれる２以上の環が単結合を介して結合した１価の基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（式中、
　Ｒ２０１～Ｒ２１２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。
　但し、Ｒ２０１～Ｒ２１２のうち少なくとも１つは－Ｌ２－Ａｒ２１であり、
　各Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合又は連結基であり、該連結基は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基であり、
　各Ａｒ２１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基、又は前記単環及び前記縮合環から選ばれる２以上の環が単結合を介して結合した１価の基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（式中、
　Ｒ３０１～Ｒ３１０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。
　但し、Ｒ３０１～Ｒ３１０のうち少なくとも１つは－Ｌ３－Ａｒ３１であり、
　各Ｌ３は、それぞれ独立に、単結合又は連結基であり、該連結基は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基であり、
　各Ａｒ３１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基、又は前記単環及び前記縮合環から選ばれる２以上の環が単結合を介して結合した１価の基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（式中、
　Ｒ４０１～Ｒ４１０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。
　但し、Ｒ４０１～Ｒ４１０のうち少なくとも１つは－Ｌ４－Ａｒ４１であり、
　各Ｌ４は、それぞれ独立に、単結合又は連結基であり、該連結基は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基であり、
　各Ａｒ４１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基、又は前記単環及び前記縮合環から選ばれる２以上の環が単結合を介して結合した１価の基である。
　Ｒ４０１とＲ４０２、Ｒ４０２とＲ４０３、Ｒ４０３とＲ４０４、Ｒ４０５とＲ４０６、Ｒ４０６とＲ４０７、及びＲ４０７とＲ４０８から選ばれる隣接する２つが互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（式中、
　Ａｒ１１、Ａｒ２２、及びＡｒ３３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　Ｌ１１、Ｌ２２、及びＬ３３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基である。
　ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立に、０、１、又は２であり、ｐが０のときＬ１１は単結合であり、ｑが０のときＬ２２は単結合であり、ｒが０のときＬ３３は単結合である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（式中、
　Ｒ７１～Ｒ７８から選ばれる１つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ８１～Ｒ８８から選ばれる１つは＊ｂに結合する単結合であり、
　前記単結合ではないＲ７１～Ｒ７８及びＲ８１～Ｒ８８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　前記単結合ではないＲ７１～Ｒ７４から選ばれる隣接する２つ、前記単結合ではないＲ７５～Ｒ７８から選ばれる隣接する２つ、前記単結合ではないＲ８１～Ｒ８４から選ばれる隣接する２つ、及び前記単結合ではないＲ８５～Ｒ８８から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
　Ａｒ４４及びＡｒ５５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　Ｌ４４、Ｌ５５及びＬ６６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基である。
　ｍ４、ｍ５、及びｍ６は、それぞれ独立に、０、１、又は２であり、ｍ４が０のときＬ４４は単結合であり、ｍ５が０のときＬ５５は単結合であり、ｍ６が０のときＬ６６は単結合である。）
　（Ａｒ８０）（Ａｒ８１）Ｎ－（Ｌ８０）－Ｎ（Ａｒ８２）（Ａｒ８３）　　　　　　（２ｃ）
（式中、
　Ａｒ８０～Ａｒ８３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　Ｌ８０は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基である。）
（２）本発明のさらに他の態様によれば、上記（１）に記載の有機ＥＬ素子を備えた電子機器が提供される。
　本発明の有機ＥＬ素子はさらに優れた寿命を示す。
本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の構成を示す概略図である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
［有機ＥＬ素子］
　本発明の一態様に係る陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に存在する有機層とを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層は蛍光発光層を含み、該蛍光発光層が、後述する式（１９）、（２１）、（２２）及び（２３）で表される化合物から選ばれる１種以上である第１化合物、後述する式（２ａ）、（２ｂ）及び（２ｃ）で表される化合物から選ばれる１種以上である第２化合物、並びに下記式（Ｄ１）及び（Ｄ２）で表される化合物から選ばれる１種以上であるドーパント材料を含む。
（ドーパント材料）
　本発明の有機ＥＬ素子で使用するドーパント材料は、式（Ｄ１）で表される化合物（ドーパント材料１）及び式（Ｄ２）で表される化合物（ドーパント材料２）から選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましく、式（Ｄ１）で表される化合物（ドーパント材料１）がより好ましい。
　ドーパント材料１は下記式（Ｄ１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（式中、
　Ｚは、それぞれ独立に、ＣＲＡ又はＮである。
　環π１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の芳香族複素環である。
　環π２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の芳香族複素環である。
　ＲＡ、ＲＢ及びＲＣは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基、又は－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　ｎ及びｍは、それぞれ独立に、１～４の整数である。
　隣接する２つのＲＡは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく、環構造を形成しなくてもよい。
　隣接する２つのＲＢは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく、環を形成しなくてもよい。
　隣接する２つのＲＣは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく、環構造を形成しなくてもよい。）
　環π１及び環π２は、それぞれ独立に、環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８の芳香族炭化水素環又は環形成原子数５～５０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３の芳香族複素環である。
　上記環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ベンゾアントラセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、ピセン環、テトラセン環、ペンタセン環、ピレン環、クリセン環、ベンゾクリセン環、ｓ－インダセン環、ａｓ－インダセン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環、トリフェニレン環、ベンゾトリフェニレン環、ペリレン環、コロネン環、ジベンゾアントラセン環等が挙げられる。
　上記環形成原子数５～５０の芳香族複素環の具体例としては、ピロール環、ピラゾール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾピリジン環、インドール環、インダゾール環、ベンズイミダゾール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、プリン環、アクリジン環等が挙げられる。
　ＲＢはそれぞれ、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環（環π１）の環形成原子のいずれかに結合する。ＲＣはそれぞれ、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環（環π２）の環形成原子のいずれかに結合する。
　ＲＡ、ＲＢ及びＲＣが表す置換基を以下に説明する。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のアルキル基において、該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基及びｔ－ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びｔ－ブチル基がさらに好ましい。
　置換アルキル基としては炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のフルオロアルキル基が好ましい。該フルオロアルキル基は前記炭素数１～２０のアルキル基の少なくとも１個の水素原子、好ましくは１～７個の水素原子、又は全ての水素原子をフッ素原子で置換した基である。該フルオロアルキル基としては、ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基が好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がより好ましく、トリフルオロメチル基がさらに好ましい。
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のアルケニル基において、該アルケニル基としては、ビニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－ブテニル基、３－メチル－２－ブテニル基等が挙げられる。
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のアルキニル基において、該アルキニル基としては、２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、４－ペンチニル基、５－ヘキシニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１－メチル－２－ブチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基等が挙げられる。
　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０、好ましくは３～６、より好ましくは５又は６のシクロアルキル基において、該シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基などが挙げられる。これらの中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のアルコキシ基において、アルキル部位の詳細は前記炭素数１～２０のアルキル基と同じである。
　置換アルコキシ基としては炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のフルオロアルコキシ基が好ましい。該フルオロアルコキシ基のフルオロアルキル部位の詳細は前記素数１～２０のフルオロアルキル基と同じである。
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８のアリール基において、該アリール基は縮合アリール基であっても非縮合アリール基であってもよい。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基及びペリレニル基などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオランテニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
　置換アリール基としては、例えば、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジ（４－メチルフェニル）フルオレニル基、９，９－ジ（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ジ（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、パラ－メチルフェニル基、メタ－メチルフェニル基、オルト－メチルフェニル基、パラ－イソプロピルフェニル基、メタ－イソプロピルフェニル基、オルト－イソプロピルフェニル基、パラ－ｔ－ブチルフェニル基、メタ－ｔ－ブチルフェニル基、オルト－ｔ－ブチルフェニル基が好ましい。
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８のアリールオキシ基において、該アリールオキシ基のアリール部位の詳細は前記環形成炭素数６～５０のアリール基と同じである。
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のアルキルチオ基において、該アルキルチオ基のアルキル部位の詳細は前記炭素数１～２０のアルキル基と同じである。
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８のアリールチオ基において、該アリールチオ基のアリール部位の詳細は前記環形成炭素数６～５０のアリール基と同じである。
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８、さらに好ましくは５～１３のヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１～５個、より好ましくは１～４個、さらに好ましくは１～３個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成へテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子が挙げられ、窒素原子、酸素原子が好ましい。該ヘテロアリール基の遊離原子価は環形成炭素原子上に存在するか、又は、構造的に可能である場合には、環形成窒素原子上に存在してもよい。
　該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基及びキサンテニル基などが挙げられる。
　また、該ヘテロアリール基としては、以下の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＲａ、又はＣＲｂ ２であり、Ｒａ及びＲｂは水素原子である。）
これらの中でも、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、キナゾリニル基が好ましい。
　置換ヘテロアリール基としては、例えば、（９－フェニル）カルバゾリル基、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、（９－ナフチル）カルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルジベンゾフラニル基、フェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基）、及び下記の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、ＹはＮＲａ、又はＣＲｂ ２であり、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、前記炭素数１～２０のアルキル基、及び前記環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる。）
　前記－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基及び－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基において、Ｒ１０１～Ｒ１０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　上記の置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基の詳細は前記したとおりである。
　前記－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基としては、例えば、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基、モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基、モノアルキルジアリールシリル基、及びジアルキルモノアリールシリル基が挙げられる。
　該置換シリル基としては、トリアルキルシリル基及びトリアリールシリル基が好ましく、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基がより好ましい。
　前記－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基としては、例えば、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、モノアリールアミノ基、ジアリールアミノ基、モノヘテロアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基、モノアルキルモノアリールアミノ基、モノアルキルモノヘテロアリールアミノ基、モノアリールモノヘテロアリールアミノ基が挙げられる。これらの中でも、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基、モノアリールモノヘテロアリールアミノ基が好ましく、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（アルキル置換フェニル）アミノ基、ビス（アリール置換フェニル）アミノ基がより好ましい。
　式（Ｄ１）中、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基が複数存在する場合、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。また、式（Ｄ１）中、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基が複数存在する場合、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。
　式（Ｄ１）で表される化合物は好ましくは下記式（Ｄ１ａ）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（式中、
　Ｚ１はＣＲ１又はＮ、Ｚ２はＣＲ２又はＮ、Ｚ３はＣＲ３又はＮ、Ｚ４はＣＲ４又はＮ、Ｚ５はＣＲ５又はＮ、Ｚ６はＣＲ６又はＮ、Ｚ７はＣＲ７又はＮ、Ｚ８はＣＲ８又はＮ、Ｚ９はＣＲ９又はＮ、Ｚ１０はＣＲ１０又はＮ、Ｚ１１はＣＲ１１又はＮである。
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、該置換基は式（Ｄ１）のＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。
　Ｒ１～Ｒ３から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく環構造を形成しなくてもよい。
　Ｒ４～Ｒ７から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく環構造を形成しなくてもよい。
　Ｒ８～Ｒ１１から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく環構造を形成しなくてもよい。）
　式（Ｄ１）で表される化合物は好ましくは下記式（１）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
（式中、
　ＲｎとＲｎ＋１（ｎは１、２、４～６、及び８～１０から選ばれる整数を表す）は互いに結合して、ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造を形成してもよく、又はＲｎとＲｎ＋１は互いに結合することなく環構造を形成しなくてもよい。
　前記環形成原子は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子から選ばれる。
　該環形成原子数３以上の環構造の任意の置換基は式（Ｄ１）のＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じであり、隣接する２つの任意の置換基は互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造を形成しないＲ１～Ｒ１１は水素原子又は置換基を表し、該置換基は式（Ｄ１）のＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。）
　ＲｎとＲｎ＋１、すなわち、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、及び、Ｒ１０とＲ１１が互いに結合して、ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造を形成する場合、Ｒｎ－Ｒｎ＋１、すなわち、Ｒ１－Ｒ２、Ｒ２－Ｒ３、Ｒ４－Ｒ５、Ｒ５－Ｒ６、Ｒ６－Ｒ７、Ｒ８－Ｒ９、Ｒ９－Ｒ１０、又はＲ１０－Ｒ１１は、ＣＨ２、ＮＨ、Ｏ、及びＳから選ばれる１つを表すか、又は、ＣＨ２、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ、Ｏ、及びＳから選ばれる２以上が単結合、二重結合、又は芳香族性結合を介して順次結合した原子群を表す。ＣＨ２、ＣＨ、及びＮＨの水素原子は前記置換基で置換されていてもよい。前記芳香族性結合とは、芳香族環の２つの原子を結合する１～２の間の結合次数（約１．５）を有する結合である。
　　本発明の一様態において、前記式（１）の化合物は、前記置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造を２つ有することが好ましい。
　本発明の他の様態において、式（１）の化合物は、該環構造を３つ有することもが好ましく、該環構造は、式（１）の３つの異なるベンゼン環、すなわち、環Ａ、環Ｂ、及び環Ｃのそれぞれに１つずつ存在することがより好ましい。
　本発明のさらに他の様態において、式（１）の化合物は、該環構造を４つ以上有することが好ましい。
　本発明の一様態において、ＲｐとＲｐ＋１及びＲｐ＋１とＲｐ＋２（ｐは１、４、５、８、又は９である）が同時に前記置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造を形成しないことが好ましい。すなわち、Ｒ１とＲ２とＲ２とＲ３；Ｒ４とＲ５とＲ５とＲ６；Ｒ５とＲ６とＲ６とＲ７；Ｒ８とＲ９とＲ９とＲ１０；及びＲ９とＲ１０とＲ１０とＲ１１が同時に該環構造を形成しないことが好ましい。
　本発明の一様態において、式（１）の化合物が前記置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造を２個以上有する場合、該２個以上の環構造は、環Ａ、環Ｂ及び環Ｃから選ばれる２又は３つの環上に存在することが好ましい。該２個以上の環構造は同一でも異なっていてもよい。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造の任意の置換基の詳細は式（Ｄ１）のＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造の環形成原子数は、特に限定されないが、好ましくは３～７であり、より好ましくは５又は６である。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造は、下記式（２）～（８）から選ばれるいずれかの環構造であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（式中、
　＊１と＊２、＊３と＊４、＊５と＊６、＊７と＊８、＊９と＊１０、＊１１と＊１２及び＊１３と＊１４のそれぞれは、ＲｎとＲｎ＋１が結合する前記２つの環形成炭素原子を表し、Ｒｎは前記２つの環形成炭素原子のどちらに結合してもよい。
　ＸはＣ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、ＮＲ２５、Ｏ、及びＳから選ばれる。
　Ｒ１２～Ｒ２５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。
　Ｒ１２～Ｒ１５から選ばれる隣接する２つ、Ｒ１６とＲ１７、及びＲ２３とＲ２４は互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。）
　下記式（９）～（１１）から選ばれる環構造も前記置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造として好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
（式中、
　＊１と＊２及び＊３と＊４は前記と同じである。
　Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＸは前記と同じである。
　Ｒ３１～Ｒ３８及びＲ４１～Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は式（Ｄ１）のＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。
　Ｒ１２、Ｒ１５、及びＲ３１～Ｒ３４から選ばれる隣接する２つ、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ３５～Ｒ３８から選ばれる隣接する２つ、及びＲ４１～Ｒ４４から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。）
　式（１）のＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１０、及びＲ１１の少なくとも１つ、好ましくはＲ２、Ｒ５、及びＲ１０の少なくとも１つ、さらに好ましくはＲ２が前記置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造を形成しないことが好ましい。
　式（１）において、前記環形成原子数３以上の環構造が有する任意の置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかであると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（式中、
　各Ｒｃは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基式（Ｄ１）のはＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。
　Ｘは前記と同じである。
　ｐ１は０～５の整数、ｐ２は０～４の整数、ｐ３は０～３の整数、ｐ４は０～７の整数である。）
　式（１）の前記置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造を形成しないＲ１～Ｒ１１、及び式（２）～（１１）のＲ１２～Ｒ２２、Ｒ３１～Ｒ３８及びＲ４１～Ｒ４４が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかであると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（式中、Ｒｃ、Ｘ、ｐ１、ｐ２、ｐ３、及びｐ４は前記したとおりである。）
　式（１）の化合物は、下記式（１－１）～（１－６）のいずれかで表されると好ましく、式（１－１）～（１－３）及び（１－５）のいずれかで表されるとより好ましく、式（１－１）又は（１－５）で表されるとさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（式中、
　Ｒ１～Ｒ１１は前記と同じであり、
　環ａ～ｆは、それぞれ独立に、前記の置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造である。）
　式（１－１）～（１－６）において、前記環形成原子数３以上の環構造上の隣接する２つの任意の置換基は互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
　前記環ａ～ｆの環形成原子数は、特に限定されないが、好ましくは３～７、より好ましくは５又は６である。前記環ａ～ｆは、それぞれ独立に、式（２）～（１１）から選ばれるいずれかの環であることが好ましい。
　式（１）の化合物は、下記式（２－１）～（２－６）のいずれかで表されると好ましく、式（２－２）又は（２－５）で表されるとより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
（式中、
　Ｒ１及びＲ３～Ｒ１１は前記と同じであり、
　環ａ～ｃは前記と同じであり、環ｇ及びｈは、それぞれ独立に、前記の置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造である。）
　式（２－１）～（２－６）において、前記環形成原子数３以上の環構造上の隣接する２つの任意の置換基は互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
　前記環ａ～ｃ、ｇ、及びｈの環形成原子数は、特に限定されないが、好ましくは３～７、より好ましくは５又は６である。前記環ａ～ｃ、ｇ、及びｈは、それぞれ独立に、式（２）～（１１）から選ばれるいずれかの環であることが好ましい。
　式（１）の化合物は、下記式（３－１）～（３－９）のいずれかで表されると好ましく、式（３－１）で表されるとより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（式中、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ１１、及び環ａ～ｈは前記と同じである。）
　式（１－１）～（１－６）、（２－１）～（２－６）及び（３－１）～（３－９）において、環ａ～ｈが有する任意の置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかであると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（式中、Ｒｃ、Ｘ、ｐ１、ｐ２、ｐ３、及びｐ４は前記したとおりである。）
　式（１－１）～（１－６）、（２－１）～（２－６）及び（３－１）～（３－９）において、環ａ～ｈを形成しないＲ１～Ｒ１１が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかであると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（式中、Ｒｃ、Ｘ、ｐ１、ｐ２、ｐ３、及びｐ４は前記したとおりである。）
　式（１）の化合物は、下記式（４－１）～（４－４）のいずれかで表されると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
（式中、Ｒ１～Ｒ１１及びＸは前記と同じであり、Ｒ５１～Ｒ５８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は式（Ｄ１）のＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。）
　前記式（１）の化合物は、下記式（５－１）で表されると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
（式中、
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１１及びＲ５１～Ｒ５８は前記と同じであり、
　Ｒ５９～Ｒ６２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は式（Ｄ１）のＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。）
　本発明で使用する式（Ｄ１）のドーパント材料の具体例を以下に挙げるが、特にこれらに制限されるものではない。下記具体例中、Ｐｈはフェニル基、Ｄは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　ドーパント材料２は下記式（Ｄ２）で表されるホウ素含有化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（式中、
　環α、環β、及び環γは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の芳香族複素環である。
　Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基である。
　Ｒａは環α及び環βの一方又は双方に、直接又は連結基を介して結合してもよい。
　Ｒｂは環α及び環γの一方又は双方に、直接又は連結基を介して結合してもよい。）
　前記環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８の芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、ターフェニル環（ｍ－ターフェニル環、ｏ－ターフェニル環、p－ターフェニル環)、アントラセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナン卜レン環、卜リフェニレン環、フルオランテン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環、ペンタセン環などが挙げられる。
　前記環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８、さらに好ましくは５～１３の芳香族複素環は少なくとも１個、好ましくは１～５個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる。該芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、卜リアゾール環、テ卜ラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、卜リアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾ卜リアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、力ルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環、チアン卜レン環などが挙げられる。
　前記環α、環β、及び環γは５員環又は６員環であることが好ましい。
　前記環α、環β、及び環γの任意の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８のアリール基；置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８、さらに好ましくは５～１３のヘテロアリール基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８、さらに好ましくは５～１３のヘテロアリール基から選ばれる置換基を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基、又はアリールヘテロアリールアミノ基；置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のアルコキシ基；及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８のアリールオキシ基から選ばれる。
　上記任意の置換基は、環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８のアリール基；環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８、さらに好ましくは５～１３のヘテロアリール基；又は炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のアルキル基で置換されていてもよい。
　前記環α、環β、及び環γ上の隣接する２つの置換基は互いに結合して置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８、さらに好ましくは５～１３の芳香族複素環を形成してもよい。該芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の詳細は環α、環β、及び環γに関して記載したとおりである。
　このようにしてさらに形成される環の任意の置換基は、環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８のアリール基；環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８、さらに好ましくは５～１３のヘテロアリール基；及び炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のアルキル基から選ばれる。
　Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８、さらに好ましくは５～１３のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のアルキル基である。
　環α、環β、及び環γに関して記載したアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、アルコキシ基、及びアリールオキシ基の詳細、及びＲａ及びＲｂのアリール基、ヘテロアリール基、及びアルキル基の詳細は、式（Ｄ１）のＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した対応する基と同じである。
　前記連結基は、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－ＣＲｃＲｄ－であり、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のアルキル基である。
　該アルキル基の詳細は、式（Ｄ１）のＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載したアルキル基と同じである。
　式（Ｄ２）は好ましくは下記式（Ｄ２ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　式（Ｄ２ａ）において、Ｒａ及びＲｂは前記と同じである。
　Ｒｅ～Ｒｏは、それぞれ独立に、水素原子又は環α、環β、及び環γに関して記載した任意の置換基である。
　Ｒｅ～Ｒｇから選ばれる隣接する２つ、Ｒｈ～Ｒｋから選ばれる隣接する２つ、及びＲｌ～Ｒｏから選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８、さらに好ましくは５～１３の芳香族複素環を形成してもよい。
　このようにして形成される環の詳細は、環α、環β、及び環γ上の隣接する２つの置換基が互いに結合して形成する環と同じである。
　ドーパント材料２は、式（Ｄ２）で表される単位構造、好ましくは式（Ｄ２ａ）で表される単位構造を含む多量体、好ましくは２～６量体、より好ましくは２～３量体、さらに好ましくは２量体であってもよい。多量体は、２以上の該単位構造が直接又は炭素数１～３のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基を介して結合した構造であってもよい。又、環α、環β、環γ、又はこれらの環上の置換基が形成する環が２以上の単位構造に共有されている構造であってもよい。さらに、１つの単位構造中の環α、環β、環γ、又はこれらの環上の置換基が形成する環が他の単位構造のいずれかの環に縮合している構造であってもよい。
　以下に、環を共有する多量体及び環が縮合した多量体の一例を示す。なお、簡略化のために環α、環β、及び環γ上の各Ｒは省略した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　式（Ｄ２）、好ましくは式（Ｄ２ａ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
（第１化合物）
　本発明の有機ＥＬ素子で使用する第１化合物は、前記ドーパント材料及び第２化合物と共に蛍光発光層に使用され、蛍光発光層のホスト材料（メインホスト材料）として機能する。
　第１化合物としては、下記式（１９）で表されるアントラセン骨格含有化合物、下記式（２１）で表されるクリセン骨格含有化合物、下記式（２２）で表されるピレン骨格含有化合物、及び下記式（２３）で表されるフルオレン骨格含有化合物から選ばれる１種以上である。
　第１化合物として、下記式（１９）で表されるアントラセン骨格含有化合物を使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　式（１９）において、Ｒ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、又は－Ｌ－Ａｒである。但し、Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち少なくとも１つは－Ｌ－Ａｒである。
　該置換基の詳細は、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して前記した置換基と同じである。
　Ｌは、それぞれ独立に、単結合又は連結基であり、該連結基は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８、さらに好ましくは５～１３のヘテロアリーレン基である。
　Ａｒは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～２４、特に好ましくは５～１８の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０、好ましくは８～３０、より好ましくは８～２４、さらに好ましくは８～１８の縮合環基、又は前記単環及び前記縮合環から選ばれる２以上の環が単結合を介して結合した１価の基である。
　前記環形成原子数５～５０単環基は縮合環を持たない単環構造のみを含む基であり、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基などのアリール基及びピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、フリル基、チエニル基などのヘテロアリール基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基がより好ましい。
　前記環形成原子数８～５０の縮合環基は２以上の環が縮合した縮合環構造を含む基であり、例えば、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基などの縮合アリール基及びベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、キノリル基、フェナントロリニル基などの縮合ヘテロアリール基が好ましく、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、及びカルバゾリル基がより好ましい。
　Ａｒの任意の置換基としては、上述の単環基又は縮合環基が好ましい。
　Ｌが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基において、該アリーレン基は、ベンゼン、ナフチルベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、アセナフチレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、アセアントラセン、フェナントレン、ベンゾ［ｃ］フェナントレン、フェナレン、フルオレン、ピセン、ペンタフェン、ピレン、クリセン、ベンゾ［ｇ］クリセン、ｓ－インダセン、ａｓ－インダセン、フルオランテン、ベンゾ［ｋ］フルオランテン、トリフェニレン、ベンゾ［ｂ］トリフェニレン及びペリレンから選ばれる芳香族炭化水素化合物から２個の水素原子を除いて得られる２価の基であり、フェニレン基、ビフェニルジイル基、ターフェニルジイル基、ナフタレンジイル基が好ましく、フェニレン基、ビフェニルジイル基、ターフェニルジイル基がより好ましく、フェニレン基がさらに好ましい。
　Ｌが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数５～３０のヘテロアリーレン基において、該ヘテロアリーレン基は、少なくとも１個、好ましくは１～５個の環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む芳香族複素環化合物から２個の水素原子を除いて得られる２価の基である。該芳香族複素環化合物としては、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジニン、キナゾリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、インダゾール、ベンズイソキサゾール、ベンズイソチアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、キサンテンなどが挙げられる。該ヘテロアリーレン基としては、フラン、チオフェン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンから２個の水素原子を除いて得られる２価の基が好ましく、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンから２個の水素原子を除いて得られる２価の基がより好ましい。
　前記式（１９）の化合物は、下記式（２０）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　式（２０）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８は式（１９）で定義したとおりであり、Ｌ１は式（１９）のＬに関して定義したとおりであり、Ａｒ１１及びＡｒ１２は式（１９）のＡｒに関して定義したとおりである。
　式（２０）で表されるアントラセン誘導体は、下記アントラセン誘導体（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）のいずれかであることが好ましく、有機ＥＬ素子の構成や求める特性に従って選択される。
アントラセン誘導体（Ａ）
　アントラセン誘導体（Ａ）は、式（２０）においてＡｒ１１及びＡｒ１２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基である化合物である。Ａｒ１１及びＡｒ１２は同一でも異なっていてもよく、異なっていることが好ましい。
　前記環形成原子数８～５０の縮合環基は式（１９）に関して上述した通りであり、ナフチル基、フェナントリル基、ベンズアントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及びジベンゾフラニル基が好ましい。
アントラセン誘導体（Ｂ）
　アントラセン誘導体（Ｂ）は、式（２０）においてＡｒ１１及びＡｒ１２の一方が置換若しくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基であり、他方が置換若しくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基である化合物である。
　前記環形成原子数５～５０の単環基及び前記環形成原子数８～５０の縮合環基は式（１９）に関して上述した通りである。
　本発明の一態様においては、Ａｒ１２がナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、又はジベンゾフラニル基であり、Ａｒ１１が無置換フェニル基、又は、単環基又は縮合環基（例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及びジベンゾフラニル基）で置換されたフェニル基であることが好ましい。
　本発明の他の態様においては、Ａｒ１２が置換若しくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基であり、Ａｒ１１が無置換のフェニル基であることが好ましい。前記縮合環基として、フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、又はベンゾアントリル基が特に好ましい。
アントラセン誘導体（Ｃ）
　アントラセン誘導体（Ｃ）は、式（２０）においてＡｒ１１及びＡｒ１２が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基である化合物である。
　Ａｒ１１及びＡｒ１２がともに置換若しくは無置換のフェニル基であることが好ましく、Ａｒ１１が無置換のフェニル基であり、Ａｒ１２が単環基又は縮合環基で置換されたフェニル基であること、又は、Ａｒ１１及びＡｒ１２がそれぞれ独立に単環基又は縮合環基で置換されたフェニル基であることがより好ましい。
　Ａｒ１１及びＡｒ１２の任意の置換基としての単環基及び縮合環基は式（１９）に関して上述したとおりであり、単環基としてはフェニル基及びビフェニル基が好ましく、縮合環基としてはナフチル基、フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、及びベンゾアントリル基が好ましい。
　式（１９）及び式（２０）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、以下に示す化合物が挙げられる。
　下記化合物の構造において、６員環はすべてベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　下記化合物の構造において、６員環はすべてベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　下記化合物の構造において、６員環はすべてベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　下記化合物の構造において、６員環はすべてベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　下記化合物の構造において、６員環はすべてベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　下記化合物の構造において、６員環はすべてベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　下記化合物の構造において、６員環はすべてベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　下記化合物の構造において、６員環はすべてベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　下記化合物の構造において、６員環はすべてベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　下記化合物の構造において、６員環はすべてベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　下記化合物の構造において、６員環はすべてベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　クリセン骨格含有化合物としては、下記式（２１）で表される化合物が使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　式（２１）において、Ｒ２０１～Ｒ２１２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、又は－Ｌ２－Ａｒ２１である。但し、Ｒ２０１～Ｒ２１２の少なくとも１つは－Ｌ２－Ａｒ２１である。
　該置換基の詳細は式（Ｄ１）のＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じであり、Ｌ２及びＡｒ２１の詳細は、式（１９）のＬ及びＡｒに関して記載したとおりである。
　Ｒ２０４とＲ２１０の一方又は双方が－Ｌ２－Ａｒ２１であることが好ましい。
　式（２１）で表されるクリセン誘導体の具体例としては、以下に示すものが挙げられるが、特にこれらに制限されるものではない。
　下記化合物の構造において、６員環はすべてベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　下記化合物の構造において、６員環はすべてベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　下記化合物の構造において、６員環はすべてベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　下記化合物の構造において、６員環はすべてベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　下記化合物の構造において、６員環はすべてベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　ピレン誘導体としては、下記式（２２）で表される化合物が使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　式（２２）において、Ｒ３０１～Ｒ３１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、又は－Ｌ３－Ａｒ３１である。但し、Ｒ３０１～Ｒ３１０の少なくとも１つは－Ｌ３－Ａｒ３１である。
　該置換基の詳細は式（Ｄ１）のＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じであり、Ｌ３及びＡｒ３１の詳細は、式（１９）のＬ及びＡｒに関して記載したとおりである。
　Ｒ３０１、Ｒ３０３、Ｒ３０６、及びＲ３０８のいずれか１つ以上が－Ｌ３－Ａｒ３１であることが好ましい。
　式（２２）で表されるピレン誘導体の具体例としては、以下に示す化合物が挙げられるが、特にこれらに制限されるものではない。
　下記化合物の構造において、６員環はすべてベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　下記化合物の構造において、６員環はすべてベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　下記化合物の構造において、６員環はすべてベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　下記化合物の構造において、６員環はすべてベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　フルオレン誘導体としては、下記式（２３）で表される化合物が使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　式（２３）において、Ｒ４０１～Ｒ４１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、又は－Ｌ４－Ａｒ４１であり。但し、Ｒ４０１～Ｒ４１０の少なくとも１つは－Ｌ４－Ａｒ４１である。
　該置換基の詳細はＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じであり、Ｌ４及びＡｒ４１の詳細は、前記式（１９）のＬ及びＡｒに関して記載したとおりである。
　Ｒ４０１とＲ４０２、Ｒ４０２とＲ４０３、Ｒ４０３とＲ４０４、Ｒ４０５とＲ４０６、Ｒ４０６とＲ４０７、及びＲ４０７とＲ４０８から選択される１以上の隣接する対が、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
　Ｒ４０２及びＲ４０７が－Ｌ４－Ａｒ４１であることが好ましい。Ｒ４０９及びＲ４１０が置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基又は－Ｌ４－Ａｒ４１であることが好ましい。
　該炭素数１～２０のアルキル基の詳細は、式（Ｄ１）のＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記アルキル基と同じである。
　式（２３）で表されるフルオレン誘導体の具体例としては、以下に示す化合物が挙げられるが、特にこれらに制限されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
（第２化合物）
　本発明の有機ＥＬ素子に使用される第２化合物は前記ドーパント材料及び第１化合物と共に蛍光発光層に使用され、蛍光発光層のコホスト材料として機能する。
　第２化合物は下記式（２ａ）で表されるアミン化合物、下記式（２ｂ）で表されるビスカルバゾール化合物、及び下記式（２ｃ）で表されるジアミン化合物から選ばれる１種以上である。
　第２化合物は、下記式（２ａ）で表されるアミン化合物及び下記式（２ｂ）で表されるビスカルバゾール化合物から選ばれる１種以上であることが好ましい。
　前記アミン化合物は下記式（２ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　式（２ａ）において、Ａｒ１１、Ａｒ２２、及びＡｒ３３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８、さらに好ましくは５～１３のヘテロアリール基である。
　該環形成炭素数６～５０のアリール基及び該環形成原子数５～５０のヘテロアリール基の詳細は、式（Ｄ１）のＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記環形成炭素数６～５０のアリール基及び前記環形成原子数５～５０のヘテロアリール基とそれぞれ同じである。
　式（２ａ）において、Ｌ１１、Ｌ２２、及びＬ３３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８、さらに好ましくは５～１３のヘテロアリーレン基である。
　該環形成炭素数６～５０のアリーレン基及び該環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基の詳細は、式（１９）のＬに関して記載した前記環形成炭素数６～５０のアリーレン基及び前記環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基と同じである。
　式（２ａ）において、ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立に、０、１、又は２、好ましくは０又は１である。ｐが０のときＬ１１は単結合であり、ｑが０のときＬ２２は単結合であり、ｒが０のときＬ３３は単結合である。
　式（２ａ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　前記ビスカルバゾール化合物は下記式（２ｂ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　式（２ｂ）において、Ｒ７１～Ｒ７８から選ばれる１つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ８１～Ｒ８８から選ばれる１つは＊ｂに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ７１～Ｒ７８及びＲ８１～Ｒ８８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８、さらに好ましくは５～１３のヘテロアリール基である。
　該炭素数１～２０のアルキル基、該環形成炭素数６～５０のアリール基、及び該環形成原子数５～５０のヘテロアリール基の詳細は、式（Ｄ１）のＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記炭素数１～２０のアルキル基、前記環形成炭素数６～５０のアリール基、及び前記環形成原子数５～５０のヘテロアリール基とそれぞれ同じである。
　前記単結合ではないＲ７１～Ｒ７４から選ばれる隣接する２つ、前記単結合ではないＲ７５～Ｒ７８から選ばれる隣接する２つ、前記単結合ではないＲ８１～Ｒ８４から選ばれる隣接する２つ、及び前記単結合ではないＲ８５～Ｒ８８から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、環構造を形成しなくてもよい。
　該環構造は、例えば、式（Ｄ１）の環π１及び環π２に関して記載した前記環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環及び前記環形成原子数５～５０の芳香族複素環から選ばれ、好ましくは式（１）に関して記載した式（２）～（１１）から選ばれる。
　式（２ｂ）において、Ａｒ４４及びＡｒ５５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　該環形成炭素数６～５０のアリール基及び該環形成原子数５～５０のヘテロアリール基の詳細は、式（Ｄ１）のＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記環形成炭素数６～５０のアリール基及び前記環形成原子数５～５０のヘテロアリール基とそれぞれ同じである。
　式（２ｂ）において、Ｌ４４、Ｌ５５及びＬ６６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基である。
　該環形成炭素数６～５０のアリーレン基及び該環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基の詳細は、式（１９）のＬに関して記載した前記環形成炭素数６～５０のアリーレン基及び前記環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基と同じである。
　式（２ｂ）において、ｍ４、ｍ５、及びｍ６は、それぞれ独立に、０、１、又は２、好ましくは０又は１であり、ｍ４が０のときＬ４４は単結合であり、ｍ５が０のときＬ５５は単結合であり、ｍ６が０のときＬ６６は単結合である。
　式（２ｂ）は好ましくは下記式（２ｂ－１）～（２ｂ－３）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　式（２ｂ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　前記ジアミン化合物は下記式（２ｃ）で表される。
　（Ａｒ８０）（Ａｒ８１）Ｎ－（Ｌ８０）－Ｎ（Ａｒ８２）（Ａｒ８３）　　　　　（２ｃ）
　式（２ｃ）において、Ａｒ８０～Ａｒ８３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　該環形成炭素数６～５０のアリール基及び該環形成原子数５～５０のヘテロアリール基の詳細は、式（Ｄ１）のＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記環形成炭素数６～５０のアリール基及び前記環形成原子数５～５０のヘテロアリール基とそれぞれ同じである。
　式（２ｃ）において、Ｌ８０は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基である。
　該環形成炭素数６～５０のアリーレン基及び該環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基の詳細は、式（１９）のＬに関して記載した前記環形成炭素数６～５０のアリーレン基及び前記環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基と同じである。
　式（２ｃ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
　前記第２化合物の蛍光発光層中の含有量が、前記第１化合物の蛍光発光層中の含有量より少ないことが好ましい。
　第２化合物の蛍光発光層中の含有量は、第１化合物、第２化合物及びドーパント材料の合計量に対して、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２～３０質量％、さらに好ましくは２～２０質量％である。上記範囲であると、励起密度の高い領域が蛍光発光層の中央部に近づき、寿命が向上する。
　前記ドーパント材料の蛍光発光層中の含有量が、第１化合物、第２化合物及びドーパント材料の合計量に対して好ましくは１０質量％以下、より好ましくは１～１０質量％下、さらに好ましくは１～８質量％である。上記範囲であると、自己吸収が低減でき発光効率が向上する。
　前記の「置換基」又は「置換もしくは無置換」との記載における置換基としては、別段の定めのない限り、炭素数１～５０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；環形成炭素数３～５０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基；環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基を有する炭素数７～５１、好ましくは７～３０、より好ましくは７～２０のアラルキル基；アミノ基；炭素数１～５０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１～５０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルコキシ基；環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリールオキシ基；炭素数１～５０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５～５０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基；炭素数１～５０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルキル基；ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；炭素数１～５０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１～５０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましいが、特にこれらに制限されるものではない。
　これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、隣接する２つの置換基は互いに結合して環構造を形成してもよい。
　上記置換基は、より好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～５０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基；置換もしくは無置換の炭素数１～５０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
　前記炭素数１～５０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基及びｔ－ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びｔ－ブチル基が特に好ましい。
　前記環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基などが挙げられる。これらの中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　前記環形成炭素数６～５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基及びペリレニル基などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオランテニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
　前記環形成炭素数６～５０のアリール基を有する炭素数７～５１のアラルキル基のアリール部位の詳細は上記環形成炭素数６～５０のアリール基と同じであり、アルキル部位の詳細は前記炭素数１～５０のアルキル基と同じである。
　前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基のアリール部位の詳細は上記環形成炭素数６～５０のアリール基と同じであり、アルキル部位の詳細は前記炭素数１～５０のアルキル基と同じである。
　前記炭素数１～５０のアルコキシ基のアルキル部位の詳細は前記炭素数１～５０のアルキル基と同じである。
　前記環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基のアリール部位の詳細は前記環形成炭素数６～５０のアリール基と同じである。
　前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基としては、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基；モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基；モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基が挙げられる。これらの基のアルキル部位の詳細及びアリール部位の詳細は前記炭素数１～５０のアルキル基及び前記環形成炭素数６～５０のアリール基と同じである。
　前記環形成原子数５～５０のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、９－フェニルカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基及びキサンテニル基などが挙げられる。これらの中でも、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、９－フェニルカルバゾリル基、フェナントロリニル基、キナゾリニル基が好ましい。
　前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　前記炭素数１～５０のハロアルキル基は、前記炭素数１～５０のアルキル基の少なくとも１つの水素原子が前記ハロゲン原子で置換された基である。
　前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基のそれぞれのアリール部位の詳細及びアルキル部位の詳細は、それぞれ、前記環形成炭素数６～５０のアリール基及び炭素数１～５０のアルキル基と同じである。
　本発明は、置換基の例示、その好ましい例、より好ましい例などを他の置換基の例示、その好ましい例、より好ましい例などと自由に組み合わせた態様を含む。化合物、炭素数の範囲、原子数の範囲についても同様である。また、本発明は、置換基、化合物、炭素数の範囲、原子数の範囲に関する記載を自由に組み合わせた態様も含む。
　本発明の有機ＥＬ素子についてさらに説明する。なお、以下において「発光層」は特にことわらない限り蛍光発光層と燐光発光層を含む。
　本発明の有機ＥＬ素子は、前述した様に、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に存在する有機層とを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層は蛍光発光層を含み、該蛍光発光層が、式（１９）、（２１）、（２２）及び（２３）で表される化合物から選ばれる１種以上である第１化合物、式（２ａ）、（２ｂ）及び（２ｃ）で表される化合物から選ばれる１種以上である第２化合物、並びに式（Ｄ１）及び（Ｄ２）で表される化合物から選ばれる１種以上であるドーパント材料を含む。
　前記蛍光発光層は熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅd　Ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）機構を用いる発光層であってもよい。また、前記蛍光発光層は、燐光発光性を有する重金属錯体、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、オスミウム錯体、レニウム錯体、ルテニウム錯体等、を含まない。
　本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光発光型又は熱活性化遅延蛍光機構を用いる単色発光素子であっても、２以上の上記単色発光素子を含むハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
　シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　但し、下記発光ユニットは少なくとも１つの蛍光発光層を含む。また、上記発光ユニットは、燐光発光層、蛍光発光層及び熱活性化遅延蛍光機構を用いる発光層から選ばれる２以上の発光層を含む積層型であってもよい。燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、２つの発光層の間にスペース層を介在させてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／蛍光発光層／第一電子輸送層／第二電子輸送層（／電子注入層）
　上記燐光発光層又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記発光ユニット（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
　上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に、上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給することが出来る公知の材料を用いることができる。
　図１に、本発明の有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット（有機層）１０とを有する。発光ユニット１０は蛍光発光層５を有する。蛍光発光層５と陽極３との間に正孔注入層／正孔輸送層６など、蛍光発光層５と陰極４との間に電子注入層／電子輸送層７などを形成してもよい。また、蛍光発光層５の陽極３側に電子阻止層を、蛍光発光層５の陰極４側に正孔阻止層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を蛍光発光層５に閉じ込めて、蛍光発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
　本明細書において、蛍光ドーパント材料と組み合わされたホスト材料を蛍光ホスト材料と称し、燐光ドーパント材料と組み合わされたホスト材料を燐光ホスト材料と称する。蛍光ホスト材料と燐光ホスト材料は、分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、蛍光ホスト材料とは、蛍光ドーパント材料を含有する蛍光発光層に用いるドーパント材料を意味し、燐光発光層に用いることができないことを意味しているわけではない。燐光ホスト材料についても同様である。
基板
　本発明の有機ＥＬ素子は、透光性基板上に作製する。透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板などが挙げられる。ガラス板としては、ソーダ石灰ガラス、バリウム－ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などを原料として用いてなるものを挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォンなどを原料として用いてなるものを挙げることができる。
陽極
　有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有するものを用いることが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅などが挙げられる。陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法などの方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０～２００ｎｍである。
陰極
　陰極は電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する役割を担うものであり、仕事関数の小さい材料により形成するのが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金などが使用できる。陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法などの方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、必要に応じて、陰極側から発光層からの発光を取り出してもよい。
正孔注入層
　正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。
　正孔注入性材料としては、芳香族アミン化合物、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
正孔輸送層
　発光層と陽極との間に形成される有機層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有する。正孔輸送層が複数層で構成される場合、陽極に近い有機層を正孔注入層と定義することがある。正孔注入層は、陽極から正孔を効率的に有機層ユニットに注入する機
能を有する。
　正孔輸送層を形成する材料としては、芳香族アミン化合物、例えば、下記式（Ｉ）で表される芳香族アミン誘導体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　前記式（Ｉ）において、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２の縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２の非縮合ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２の縮合ヘテロアリール基、又は、前記非縮合アリール基又は縮合アリール基と前記非縮合ヘテロアリール基又は縮合ヘテロアリール基が結合した基を表す。
　Ａｒ1とＡｒ2及びＡｒ3とＡｒ4は互いに結合して環を形成してもよい。
　前記式（Ｉ）において、Ｌは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２の非縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２の縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２の非縮合ヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２の縮合ヘテロアリーレン基を表す。
　式（Ｉ）の化合物の具体例を以下に記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
　また、下記式（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔輸送層の材料として好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
　前記式（ＩＩ）において、Ａｒ１～Ａｒ３は前記式（Ｉ）のＡｒ１～Ａｒ４の定義と同様である。以下に式（ＩＩ）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
　正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。
　正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、１０～２００ｎｍであるのが好ましい。正孔輸送層が、第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造である場合、第１正孔輸送層の膜厚は、好ましくは５０～１５０ｎｍ、より好ましくは５０～１１０ｎｍであり、第２正孔輸送層の膜厚は、好ましくは５～５０ｎｍ、より好ましくは５～３０ｎｍである。
　正孔輸送層又は第１正孔輸送層の陽極側にアクセプター材料を含有する層を接合してもよい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。
　前記アクセプター材料としては下記式で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
　アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、５～２０ｎｍであるのが好ましい。
発光層
　発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
　燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパント材料で生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　量子収率の高いドーパント材料を二種類以上用いることによって、それぞれのドーパント材料が発光するダブルドーパントシステムを採用してもよい。例えば、ホスト材料、赤色ドーパント材料及び緑色ドーパント材料を共蒸着して単一の発光層を形成することにより、黄色発光層を得ることが出来る。
　発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔移動度で表される正孔輸送能と電子移動度で表される電子輸送能が異なっていてもよい。
　発光層は、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法などの公知の方法により形成することができる。また、樹脂などの結着剤と発光層材料の溶液をスピンコート法などにより薄膜化することによっても発光層を形成することができる。
　発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことである。通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
　発光層の膜厚は、好ましくは５～５０ｎｍ、より好ましくは７～５０ｎｍ、さらに好ましくは１０～５０ｎｍである。５ｎｍ以上であると発光層の形成が容易であり、５０ｎｍ以下であると駆動電圧の上昇が避けられる。
ドーパント材料
　蛍光ドーパント材料（蛍光発光材料）は一重項励状態から発光する化合物である。上記した式（Ｄ１）及び（Ｄ２）で表される化合物以外の蛍光ドーパント材料を使用してもよい。そのような蛍光ドーパント材料は、一重項励状態から発光する限り特に限定されないが、フルオランテン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、ホウ素錯体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体などが挙げられ、好ましくは、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、ホウ素錯体、より好ましくはアントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体、ホウ素錯体化合物などが挙げられる。
　燐光発光層に使用される燐光ドーパント材料（燐光発光材料）は三重項励状態から発光する化合物である。燐光ドーパント材料としては、イリジウム錯体、白金錯体、オスミウム錯体、レニウム錯体、ルテニウム錯体等の金属錯体が使用出来る。
ホスト材料
　本発明の一態様において、蛍光発光層は、前記第１化合物をホスト材料（メインホスト材料）として、及び、前記第２化合物をコホスト材料として含む。さらに、発光層に使用してもよいその他のホスト材料としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体；オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物；カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、フルオレン誘導体等の縮合芳香族化合物；トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
電子輸送層
　発光層と陰極との間に形成される有機層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有する。
　電子輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族複素環化合物が好ましく、含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族複素環化合物、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族複素環化合物が好ましい。
　この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
　式（Ａ）において、Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１～４０、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６の炭化水素基、炭素数１～４０、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６のアルコキシ基、環形成炭素数６～４０、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２のアリールオキシ基、炭素数２～４０、好ましくは２～２０、より好ましくは２～１０、さらに好ましくは２～５のアルコキシカルボニル基又は環形成原子数９～４０、好ましくは９～３０、より好ましくは９～２０のヘテロアリール基であり、これらは置換されていてもよい。
　Ｍは、アルミニウム、ガリウム又はインジウムであり、Ｉｎが好ましい。
　Ｌは、下記式（Ａ’）又は（Ａ”）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
　式（Ａ’）中、Ｒ８～Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～４０、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環構造を形成していてもよい。
　式（Ａ”）中、Ｒ１３～Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～４０、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環構造を形成していてもよい。
　Ｒ８～Ｒ１２及びＲ１３～Ｒ２７の互いに隣接する基が環構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン－２，２’－ジイル基、ジフェニルエタン－３，３’－ジイル基、ジフェニルプロパン－４，４’－ジイル基等が挙げられる。
　８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体も電子輸送層に用いられる電子輸送性材料として好ましい。
　これらの電子輸送性材料は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。電子輸送性材料の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
　以下の式で表される含窒素複素環基を有する化合物も電子輸送層に用いられる電子輸送性材料として好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
（上記式中、各Ｒは、環形成炭素数６～４０の非縮合アリール基、環形成炭素数１０～４０の縮合アリール基、環形成炭素数３～４０の非縮合ヘテロアリール基、環形成炭素数３～４０の縮合ヘテロアリール基、炭素数１～２０のアルキル基、又は炭素数１～２０のアルコキシ基であり、ｎは０～５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい。）
　電子輸送層は、下記式（６０）～（６２）で表される含窒素複素環誘導体を少なくとも１種含むことが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
　式（６０）～（６２）において、Ｚ１１、Ｚ１２及びＺ１３は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
　ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のアルコキシ基である。
　ｎは、０～５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲＡは互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する２つのＲＡ同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の炭化水素環を形成していてもよい。
　Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）のヘテロアリール基である。
　Ａｒ１２は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２のヘテロアリール基である。
　但し、Ａｒ１１、Ａｒ１２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０、好ましくは１０～３０、より好ましくは１０～２０、さらに好ましくは１０～１４の縮合アリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０、好ましくは９～３０、より好ましくは９～２０、さらに好ましくは９～１４の縮合ヘテロアリール基である。
　Ａｒ１３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２のヘテロアリーレン基である。
　Ｌ１１、Ｌ１２及びＬ１３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０、好ましくは９～３０、より好ましくは９～２０、さらに好ましくは９～１４）の縮合ヘテロアリーレン基である。
　上記式（６０）～（６２）で表される含窒素複素環誘導体の具体例としては、以下に示すものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
　本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。
　電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは１ｎｍ～１００ｎｍである。有機ＥＬ素子の電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）の２層構造である場合、第１電子輸送層の膜厚は、好ましくは５～６０ｎｍ、より好ましくは１０～４０ｎｍであり、第２電子輸送層の膜厚は、好ましくは１～２０ｎｍ、より好ましくは１～１０ｎｍである。
　電子注入層は、陰極から電子を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。
　電子注入層を形成する材料は前記含窒素複素環誘導体から選ぶことが出来る。また、絶縁体又は半導体などの無機化合物を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体又は半導体を含んでいると、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物、及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニドなどを含んでいると、電子注入性をさらに向上させることができる。好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａ２Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌなどが挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２などのフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物などの一種又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層に含まれる無機化合物を含む電子注入層は微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。このような絶縁性薄膜は均質な薄膜であるので、ダークスポットなどの画素欠陥を減少させることができる。
　上記絶縁体又は半導体を使用する場合、電子注入層の好ましい厚みは０．１～１５ｎｍである。また、本電子注入層は、後述する電子供与性ドーパント材料を含有していてもよい。
　電子注入層の電子移動度は、電界強度０．０４～０．５ＭＶ／ｃｍにおいて、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが好ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する阻止層、発光層への電子注入も促進され、より低電圧での駆動が可能になる。
電子供与性ドーパント材料
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と発光ユニットとの界面領域に電子供与性ドーパント材料を有することが好ましい。このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。電子供与性ドーパント材料とは、仕事関数３．８ｅＶ以下の金属及びこれを含有する化合物をいい、例えば、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０ｅＶ～２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂなどが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏなどのアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦなどのアルカリハロゲン化物などが挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦが好ましい。アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａｘＳｒ１－ｘＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ１－ｘＯ（０＜ｘ＜１）などが挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。希土類金属化合物としては、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３、ＴｂＦ３などが挙げられ、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３が好ましい。
　アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが挙げられる。
　電子供与性ドーパント材料は界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパント材料を蒸着しながら、界面領域を形成する有機化合物（発光材料や電子注入材料）を同時に蒸着させ、有機化合物に電子供与性ドーパント材料を分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機化合物：電子供与性ドーパント材料＝１００：１～１：１００である。
　電子供与性ドーパント材料を層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパント材料を単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ～１５ｎｍで形成する。電子供与性ドーパント材料を島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパント材料を単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、島の厚み０．０５ｎｍ～１ｎｍで形成する。
　本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と電子供与性ドーパント材料の割合は、モル比で主成分：電子供与性ドーパント材料＝５：１～１：５であると好ましい。
ｎ／ｐドーピング
　特許第３６９５７１４号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング（ｎ）やアクセプター性材料のドーピング（ｐ）により正孔輸送層や電子輸送層のキャリア注入能を調整することができる。
　ｎドーピングの代表例としては、電子輸送材料にＬｉやＣｓなどの金属をドーピングする方法が挙げられ、ｐドーピングの代表例としては、正孔輸送材料にＦ４ＴＣＮＱなどのアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
スペース層
　スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させないため、あるいは、キャリアバランスを調整するために、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料で形成することが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、スペース層の三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
　電子阻止層、正孔阻止層、トリプレット阻止層といった阻止層を発光層に隣接して設けることが好ましい。電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、発光層と正孔輸送層との間に設けられる層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層であり、発光層と電子輸送層との間に設けられる層である。トリプレット阻止層は、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止する層である。三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって、ドーパント材料以外の電子輸送層の分子上で三重項励起子のエネルギーが失活することを抑制する。
電子機器
　本発明の有機ＥＬ素子は優れた性能を有するため、有機ＥＬパネルモジュールなどの表示部品；テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータなどの表示装置；照明、車両用灯具の発光装置、などの電子機器に使用できる。
　以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
合成実施例１（化合物ＢＤ－１の合成）
（１）中間体３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
　アルゴン雰囲気下、２，４，６－トリクロロアニリン１．０ｇ（５．０９ｍｍｏｌ）、２－ブロモナフタレン２．２１ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム２２ｍｇ（０．１０２ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィンテトラフルオロボレート５９ｍｇ（０．２０４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド１．３８ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）をトルエン１５ｍＬに溶かし、１００℃で６時間攪拌した。反応終了後、水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を集め、濃縮後得られた固体をカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色固体１．５ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体３であり、マススペクトル分析の結果、分子量４４８．７７に対し、ｍ／ｅ＝４４８であった。（収率６６％）
（２）中間体４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　アルゴン雰囲気下、中間体３　１００ｍｇ（０．２２３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム２．５ｍｇ（０．０１１１ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート６．４ｍｇ（０．０２２２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム９２ｍｇ（０．６６９ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド３ｍＬに溶かし、１４０℃で６時間加熱した。反応終了後、水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を集め、濃縮後得られた固体をフラッシュカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、黄色固体２６ｍｇを得た。得られた固体は目的物である中間体４であり、マススペクトル分析の結果、分子量３７５．８５に対し、３７５であった。（収率３０％）
（３）化合物ＢＤ－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
　アルゴン雰囲気下、中間体４　２０ｍｇ（０．０５３２ｍｍｏｌ）、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルボロン酸９．３ｍｇ（０．０６３９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１．２ｍｇ（０．００５３２ｍｍｏｌ）、トリｔ－ブチルホスフィンテトラフルオロボレート３．１ｍｇ（０．０１０６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１４．７ｍｇ（０．１０６ｍｍｏｌ）にジメトキシエタン２ｍＬと水０．５ｍＬを加え、８０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を集め、濃縮後得られた固体をカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、黄色固体１６ｍｇを得た。得られた固体は目的物である化合物ＢＤ－１であり、マススペクトル分析の結果、分子量４７３．６１に対し、ｍ／ｅ＝４７３であった。（収率６４％）
合成実施例２（化合物ＢＤ－２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
（１）中間体１３の合成
　アルゴン雰囲気下、２，７－ジブロモナフタレン５．０ｇ（１７ｍｍｏｌ）を、無水テトラヒドロフラン８０ｍＬと無水トルエン４０ｍＬの混合溶媒に溶かし、ドライアイス／アセトン浴で－４８℃に冷却した。これに、ｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液１０．６ｍＬ（１．６４ｍｏｌ／Ｌ、１７ｍｍｏｌ）を加え、－４５℃で２０分間、次いで－７２℃で３０分間撹拌した。反応混合物にヨウ素４．９ｇ（１９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液を加え、－７２℃で１時間、次いで室温で２．５時間撹拌した。反応混合物を１０質量％亜硫酸ナトリウム水溶液６０ｍＬで失活させ、トルエン１５０ｍＬで抽出した。有機層を飽和食塩水３０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去して減圧乾燥し、淡黄色固体５．６６ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体１３であり、マススペクトル分析の結果、分子量３３９に対し、ｍ／ｅ＝３３９であった。（収率９９％）
（２）中間体１４の合成
　アルゴン雰囲気下、９Ｈ－カルバゾール２．５５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－７－ヨードナフタレン５．７ｇ（１７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅３０ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、及びリン酸三カリウム７．５ｇ（３５ｍｍｏｌ）を無水１，４－ジオキサン２０ｍＬに懸濁し、ｔｒａｎｓ－１，２－ジアミノシクロヘキサン０．１９ｍＬ（１．６ｍｍｏｌ）を加え、１０時間還流した。反応終了後、トルエン２００ｍＬを加え、無機物をろ別した。ろ液を濃縮して得られた褐色固体６．５ｇをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色針状晶３．８ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体１４であり、マススペクトル分析の結果、分子量３３２に対し、ｍ／ｅ＝３３２であった。（収率６８％）
（３）中間体１５の合成
　アルゴン雰囲気下、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン２．９ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン３０ｍＬに溶かし、ドライアイス／アセトン浴で－４３℃に冷却した。これに、ｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液１２．５ｍＬ（１．６４ｍｏｌ／Ｌ、２０．５ｍｍｏｌ）を加え、－３６℃で２０分撹拌後、－７０℃に冷却した。これにトリイソプロポキシボラン７ｍＬ（３０ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで中間体１４　３．８ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）を溶かしたテトラヒドロフラン溶液２０ｍＬを加え、冷却浴中で１０時間撹拌した。反応終了後、５質量％塩酸１００ｍＬを加え、室温で３０分間撹拌後、酢酸エチル１５０ｍＬで抽出した。有機層を飽和食塩水３０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、黄色アモルファス固体４．９ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、黄色固体２．９ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体１５であり、マススペクトル分析の結果、分子量４１５に対し、ｍ／ｅ＝４１５であった。（収率６８％）
（４）中間体１６の合成
　アルゴン雰囲気下、２，６－ジヨード－４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン１．２７ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、中間体１５　２．９ｇ（７．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３６ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）、及び炭酸水素ナトリウム２．１ｇ（２５ｍｍｏｌ）を、１，２－ジメトキシエタン４０ｍＬに懸濁し、水２１ｍＬを加えて１１時間還流した。反応終了後、ジクロロメタン２００ｍＬで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、黄色アモルファス固体３．５ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色固体２．０ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体１６であり、マススペクトル分析の結果、分子量８８７に対し、ｍ／ｅ＝８８７であった。（収率７０％）
（５）化合物ＢＤ－２の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体１６　１．０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）４１ｍｇ（４５μｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ５ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム２．２ｇ（６．７ｍｍｏｌ）を無水キシレン１００ｍＬに懸濁し、１０時間還流した。反応終了後、ろ別し、ろ物を水及びメタノールで洗浄して減圧乾燥し、淡緑色固体０．４２７ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、黄色固体０．３７ｇを得た。得られた固体は目的物である化合物ＢＤ－２であり、マススペクトル分析の結果、分子量７２７に対し、ｍ／ｅ＝７２７であった。（収率４７％）
合成実施例３（化合物ＢＤ－３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
（１）中間体１９の合成
　アルゴン雰囲気下、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルボロン酸３．０ｇ（１７ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－７－ヨードナフタレン５．６６ｇ（１７ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３５ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を１，２－ジメトキシエタン４５ｍＬに溶かし、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２３ｍＬ（４５ｍｍｏｌ）を加え、１１時間還流した。反応終了後、トルエン１５０ｍＬで抽出した。有機層を飽和食塩水３０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、褐色固体（９．２ｇ）を得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色固体４．４５ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体１９であり、マススペクトル分析の結果、分子量３３８に対し、ｍ／ｅ＝３３８であった。（収率７７％）
（２）中間体２０の合成
　アルゴン雰囲気下、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン２．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン３０ｍＬに溶かし、ドライアイス／アセトン浴で－４０℃に冷却した。これにｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液１２ｍＬ（１．６４ｍｏｌ／Ｌ、２０ｍｍｏｌ）を加え、－５４℃で２０分撹拌した。反応終了後、－６５℃に冷却し、トリイソプロポキシボラン６ｍＬ（２６ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで中間体１９　４．４５ｇ（１３ｍｍｏｌ）を溶かしたテトラヒドロフラン溶液２０ｍＬを加え、冷却浴中で１０時間撹拌した。反応終了後、５質量％塩酸７０ｍＬを加え、室温で３０分間撹拌後、酢酸エチル２００ｍＬで抽出した。有機層を飽和食塩水３０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、黄色アモルファス固体５．５ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色固体３．１９ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体２０であり、マススペクトル分析の結果、分子量３８２に対し、ｍ／ｅ＝３８２であった。（収率６４％）
（３）中間体２１の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体２０　３．１９ｇ（８．３ｍｍｏｌ）、２，６－ジヨード－４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン１．５ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４３ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム２．５ｇ（３０ｍｍｏｌ）を１，２－ジメトキシエタン５０ｍＬに懸濁し、水２５ｍＬを加えて１１時間還流した。反応混合物をジクロロメタン２００ｍＬで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、黄色アモルファス固体４．１４ｇを得た。これをカラムクロマトグフラフィーを用いて精製し、白色固体２．４７ｇを得た。得られた固体は目的物である中間体２１であり、マススペクトル分析の結果、分子量８２１に対し、ｍ／ｅ＝８２１であった。（収率８１％）
（４）化合物ＢＤ－３の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体２１　２．４７ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．１１ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ０．２０ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム５．９ｇ（１８ｍｍｏｌ）を無水キシレン２５０ｍＬに懸濁し、１１時間還流した。反応終了後、ろ別し、ろ物を水及びメタノールで順に洗浄して減圧乾燥し、淡黄色針状晶１．８８ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、黄色固体１．０３ｇを得た。得られた固体は目的物である化合物ＢＤ－３であり、マススペクトル分析の結果、分子量６６１に対し、ｍ／ｅ＝６６１であった。（収率５２％）
合成実施例４（化合物ＢＤ－４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
（１）中間体２２の合成
　アルゴン雰囲気下、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン（８．８０ｇ、６２．４ｍｍｏｌ、２ｅｑ）を無水ＴＨＦ（９０ｍＬ）に溶かし、ドライアイス／アセトン浴で－５０℃に冷却した。これにｎ－ＢｕＬｉ／ヘキサン（１．５５ｍｏｌ／Ｌ、４０．３ｍＬ、６２．５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を加えて－５０℃で３０分撹拌後、－７０℃に冷却した。反応混合物にＢ（ＯｉＰｒ）３　（２０．０ｍＬ、８６．７ｍｍｏｌ、２．８ｅｑ）を滴下し、５分後、３－ブロモ－９－フェニルカルバゾール／ＴＨＦ溶液（１０．１ｇ、３１．４ｍｍｏｌ／４５ｍＬ）を加えて冷却浴中で１０時間撹拌した。反応混合物に１０％ＨＣｌ（１３０ｍＬ）を加え、室温で３０分撹拌した後、酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出、有機層を飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄、ＭｇＳＯ４で乾燥、溶媒留去、減圧乾燥して黄色アモルファス固体（１０．６ｇ）を得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して淡黄色固体（４．２０ｇ、収率３７％）を得た。得られた固体は目的物である中間体２２であり、マススペクトル分析の結果、分子量３６６．０２に対し、ｍ／ｅ＝３６６であった。
（２）中間体２３の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体２２（４．２０ｇ、１１．５ｍｍｏｌ、２．３ｅｑ）、４－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２，６－ジヨードアニリン（２．００ｇ、４．９９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５８ｇ、０．５０ｍｍｏｌ、５％Ｐｄ）、ＮａＨＣＯ３（３．５ｇ、３．６ｅｑ）を１，２－ジメトキシエタン（７０ｍＬ）に懸濁し、Ｈ２Ｏ（３５ｍＬ）を加えて１１時間還流した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２（２５０ｍＬ）で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去、減圧乾燥して黄色アモルファス固体（５．６ｇ）を得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して白色固体 （３．２５ｇ、収率８２％）を得た。得られた固体は目的物である中間体２３であり、マススペクトル分析の結果、分子量７８９．６に対し、ｍ／ｅ＝７８９であった。
（３）化合物ＢＤ－４の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体２３（３．２５ｇ、４．１２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１５ｇ、０．１６ｍｏｌ、４％Ｐｄ）、ＳＰｈｏｓ（０．２７ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（８．１ｇ、２４．８ｍｍｏｌ）を無水キシレン（３２０ｍＬ）に懸濁し、１１時間還流した。反応混合物をろ別し、ろ液を溶媒留去、減圧乾燥して褐色固体（３．２７ｇ）を得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して黄色固体（１．４０ｇ）を得た。得られた固体をトルエン（４０ｍＬ）から再結晶して黄色板状晶（１．１４ｇ、収率５４％）を得た。得られた固体は目的物である化合物ＢＤ－４であり、マススペクトル分析の結果、分子量６２７．７７に対し、ｍ／ｅ＝６２７であった。
合成実施例５（化合物ＢＤ－５の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
（１）中間体２４の合成
　アルゴン雰囲気下、２－ブロモ－７－ヨードナフタレン（２．８３ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（５．５７ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（３０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ－ブトキシド（２．２ｇ、２３ｍｍｏｌ）を無水１，４－ジオキサン（２０ｍＬ）に懸濁した。ｔｒａｎｓ－１，２－ジアミノシクロヘキサン（０．１９ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃で１０時間撹拌した。反応混合物をシリカパッドを通してろ過し、残渣をトルエン１００ｍＬで洗浄した。ろ液から溶媒を留去し、減圧乾燥して濃褐色オイル（６．７ｇ）を得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色固体（４．５６ｇ）を得た。得られた固体は目的物である中間体２４であり、マススペクトル分析の結果、分子量３７３に対し、ｍ／ｅ＝３７３であった。（収率６８％）
（２）中間体２５の合成
　アルゴン雰囲気下、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン（３．４ｇ、２４ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン３５ｍＬに溶かし、ドライアイス／アセトン浴で－３０℃に冷却した。これに、ｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１４．７ｍＬ、１．６４ｍｏｌ／Ｌ、２４ｍｍｏｌ）を加え、－２０℃で２０分撹拌後、－７５℃に冷却した。これにトリイソプロポキシボラン（８．３ｍＬ、３６ｍｍｏｌ）を滴下し、５分後、中間体２４（４．５ｇ、１２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）を加え、冷却浴中で１０時間撹拌した。反応終了後、５質量％塩酸（１００ｍＬ）を加え、室温で３０分間撹拌後、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒を留去して赤褐色アモルファス固体（５．８ｇ）を得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、淡黄色固体（２．９４ｇ）を得た。得られた固体は目的物である中間体２５であり、マススペクトル分析の結果、分子量４１７に対し、ｍ／ｅ＝４１７であった。（収率５９％）
（３）中間体２６の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体２５（２．９４ｇ、７．０ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）、４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２，６－ジヨードアニリン（３．０５ｇ、６．４０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．７４ｇ、０．６４ｍｍｏｌ、５％Ｐｄ）、ＮａＨＣＯ３（４．３ｇ、５１ｍｍｏｌ、３．６ｅｑ）を１，２－ジメトキシエタン（８０ｍＬ）に懸濁し、Ｈ２Ｏ（４０ｍＬ）を加えて１１時間還流した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥、溶媒留去、減圧乾燥して褐色アモルファス固体（７．７８ｇ）を得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して黄色固体（４．８０ｇ、収率７７％）を得た。得られた固体は目的物である中間体２６であり、マススペクトル分析の結果、分子量９６９．８に対し、ｍ／ｅ＝９６９であった。
（４）化合物ＢＤ－５の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体２６（４．００ｇ、４．１２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１５ｇ、０．１６４ｍｍｏｌ、４％Ｐｄ）、ＳＰｈｏｓ（０．２７ｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（８．１ｇ、２４．８ｍｍｏｌ） を無水キシレン（４００ｍＬ）に懸濁し、１１時間還流した。反応混合物をろ別し、ろ液を溶媒留去、減圧乾燥して暗黄色固体を得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して黄色固体（２．４３ｇ、収率７３％）を得た。得られた固体は目的物である化合物ＢＤ－５であり、マススペクトル分析の結果、分子量８０８．０４に対し、ｍ／ｅ＝８０８であった。
半値幅の測定
　合成実施例１～５で合成した化合物ＢＤ－１～ＢＤ－６（ドーパント材料）の半値幅を以下のようにして測定した
　ドーパント材料を１０－６ｍｏｌ／Ｌ以上１０－５ｍｏｌ／Ｌ以下の濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製した。石英セルへ入れた測定用試料に室温（３００Ｋ）で励起光を照射し、蛍光スペクトル（縦軸：蛍光強度、横軸：波長）を測定した。蛍光スペクトル測定には、日立ハイテクサイエンス社の分光蛍光光度計Ｆ－７０００形を用いた。
　この蛍光スペクトルからドーパント材料の半値幅（ｎｍ）を求めた。結果を表１及び２に示す。
正孔移動度の測定
　下記の手順で作製した移動度評価用素子を用いて第１化合物と第２化合物の正孔移動度を測定した。
（１）移動度評価用素子の作製
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は１３０ｎｍであった。
　洗浄後の前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　この正孔注入層上に、化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔輸送層を形成した。
　続けて下記の第１化合物及び第２化合物（ターゲット）から選ばれた化合物を蒸着し、膜厚２００ｎｍのターゲット膜を形成した。
　最後に、ターゲット膜上に、金属アルミニウムを蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　以上のようにして作製した移動度評価用素子の層構成を以下に示す。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－１（５）／ＨＴ－１（１０）／ターゲット（２００）／Ａｌ（８０）
　括弧内の数字は、膜厚（ｎｍ）を示す。
（２）正孔移動度の測定
　移動度評価用素子をインピーダンス測定装置に設置し、インピーダンスを測定した。
　インピーダンス測定は、測定周波数を１Ｈｚから１ＭＨｚまで掃引して行った。その際、素子には交流振幅０．１Ｖと同時に、直流電圧Ｖを印加した。
　測定されたインピーダンスＺから、下記の関係を用いて、モジュラスＭを計算した。
　　Ｍ＝ｊωＺ
　ｊは虚数単位、ωは角周波数（ｒａｄ／ｓ）である。
　モジュラスＭの虚部を縦軸、周波数（Ｈｚ）を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数ｆｍａｘから移動度評価用素子の電気的な時定数τを下式から求めた。
　　τ＝１／（２πｆｍａｘ）
　πは円周率である。
　上記τを用い、下式の関係式から正孔移動度μ（ｃｍ２／Ｖ・ｓ）を算出した。
　　μ＝ｄ２／（Ｖτ）
　ｄは素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、上記の素子構成では、ｄ＝５＋１０＋２００＝２１５（ｎｍ）である。
　本願における正孔移動度は、電界強度の平方根Ｅ１／２が５００Ｖ１／２／ｃｍ１／２の際の値である。電界強度の平方根Ｅ１／２は下記の関係式から算出することができる。
　　Ｅ１／２＝Ｖ１／２／ｄ１／２
　本実施例では、インピーダンス測定にはソーラトロン社の１２６０型を用い、高精度の結果を得るため、ソーラトロン社の１２９６型誘電率測定インターフェイスを併せて用いた。
　第１化合物及び第２化合物の正孔移動度測定結果を表１及び表２に示す。
実施例１
有機ＥＬ素子の作製
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　この正孔注入層上に、化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
　続けて、この第一正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
　続けて、この第二正孔輸送層の上に、化合物ＢＨ１－１（第１化合物）、化合物ＢＨ２－１（第２化合物）、及び化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＢＨ１－１の濃度は８６質量％、化合物ＢＨ２－１の濃度は１２質量％、化合物ＢＤ－１の濃度は２質量％であった。
　この発光層の上に、ＥＴ－１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
　続けて、この第一電子輸送層の上に、ＥＴ－２を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
　さらに、この第二電子輸送層の上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　そして、この電子注入性電極の上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－１（５）／ＨＴ－１（８０）／ＨＴ－２（１０）／ＢＨ１－１：ＢＨ２－１：ＢＤ－１（２５，８６：１２：２質量％）／ＥＴ－１（１０）／ＥＴ－２（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
　なお、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）を示す。
有機ＥＬ素子の評価
　作製した有機ＥＬ素子の主ピーク波長λｐと寿命ＬＴ９０を以下のようにして測定した。
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを測定し、この分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を求めた。分光放射輝度スペクトル測定には、コニカミノルタ社の分光放射輝度計ＣＳ－１０００を用いた。
　初期電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように直流の連続通電試験を行い、輝度が初期輝度の９０％まで減少する時間を測定し、これを寿命ＬＴ９０とした。
結果を表１に示す。
実施例２～１３及び比較例１～１０
　表１に示す第１化合物、第２化合物、及びドーパント材料を表１に示す質量比で含む各有機ＥＬ素子を実施例１と同様にして作製し、評価した。結果を表１に示す。
　実施例１～１３及び比較例１～１０で使用した材料を以下に示す。
正孔注入層、正孔輸送層材料
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
電子輸送層材料
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
ドーパント材料
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
第１化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
第２化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000184
　比較例１～１０の第１化合物とドーパント材料からなるシングルホスト有機ＥＬ素子と比較して、実施例１～１３の第１化合物とドーパント材料に加えて第２化合物をさらに含むコホスト有機ＥＬ素子は長寿命であった。すなわち、第２化合物の有無以外は同一条件である有機ＥＬ素子同士で比較すると、本発明のＥＬ素子は長寿命であった。
　また、コホスト有機ＥＬ素子は、シングルホスト有機ＥＬ素子と同様に、青色領域の発光波長を示した。
実施例１４～２０及び比較例１１～１３
　表１に示す第１化合物、第２化合物、及びドーパント材料を表２に示す質量比で含む各有機ＥＬ素子を実施例１と同様にして作製し、評価した。結果を表２に示す。
　実施例１４～２０及び比較例１１～１３で使用した材料を以下に示す。
ドーパント材料
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
第２化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000187
　比較例１１～１３の第１化合物とドーパント材料からなるシングルホスト有機ＥＬ素子と比較して、実施例１４～２０の第１化合物とドーパント材料に加えて第２化合物をさらに含むコホスト有機ＥＬ素子は長寿命であった。すなわち、第２化合物の有無以外は同一条件である有機ＥＬ素子同士で比較すると、本発明のＥＬ素子は長寿命であった。
　また、コホスト有機ＥＬ素子は、シングルホスト有機ＥＬ素子と同様に、青色領域の発光波長を示した。
　　１　有機エレクトロルミネッセンス素子
　　２　基板
　　３　陽極
　　４　陰極
　　５　蛍光発光層
　　６　正孔注入層／正孔輸送層
　　７　電子注入層／電子輸送層
　１０　発光ユニット
 

Claims (25)

  1. 　陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に存在する有機層とを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層は蛍光発光層を含み、該蛍光発光層が、
    下記式（Ｄ１）及び（Ｄ２）で表される化合物から選ばれる１種以上であるドーパント材料、
    下記式（１９）、（２１）、（２２）及び（２３）で表される化合物から選ばれる１種以上である第１化合物、
    並びに
    下記式（２ａ）、（２ｂ）及び（２ｃ）で表される化合物から選ばれる１種以上である第２化合物
    を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、
    　Ｚは、ＣＲＡ又はＮである。
    　π１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の芳香族複素環である。
    　π２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の芳香族複素環である。
    　ＲＡ、ＲＢ及びＲＣは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
    　Ｒ１０１～Ｒ１０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
    　ｎ及びｍは、それぞれ独立に、１～４の整数である。
    　隣接する２つのＲＡは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく、環構造を形成しなくてもよい。
    　隣接する２つのＲＢは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく、環を形成しなくてもよい。
    　隣接する２つのＲＣは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく、環構造を形成しなくてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式中、
    　環α、環β、及び環γは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の芳香族複素環である。
    　Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基である。
    　Ｒａは環α及び環βの一方又は双方に、直接又は連結基を介して結合してもよい。
    　Ｒｂは環α及び環γの一方又は双方に、直接又は連結基を介して結合してもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式中、
    　Ｒ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。
    　但し、Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち少なくとも１つは－Ｌ－Ａｒであり、
    　各Ｌは、それぞれ独立に、単結合又は連結基であり、該連結基は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基であり、
    　各Ａｒは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基、又は前記単環及び前記縮合環から選ばれる２以上の環が単結合を介して結合した１価の基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （式中、
    　Ｒ２０１～Ｒ２１２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。
    　但し、Ｒ２０１～Ｒ２１２のうち少なくとも１つは－Ｌ２－Ａｒ２１であり、
    　各Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合又は連結基であり、該連結基は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基であり、
    　各Ａｒ２１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基、又は前記単環及び前記縮合環から選ばれる２以上の環が単結合を介して結合した１価の基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （式中、
    　Ｒ３０１～Ｒ３１０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。
    　但し、Ｒ３０１～Ｒ３１０のうち少なくとも１つは－Ｌ３－Ａｒ３１であり、
    　各Ｌ３は、それぞれ独立に、単結合又は連結基であり、該連結基は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基であり、
    　各Ａｒ３１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基、又は前記単環及び前記縮合環から選ばれる２以上の環が単結合を介して結合した１価の基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （式中、
    　Ｒ４０１～Ｒ４１０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。
    　但し、Ｒ４０１～Ｒ４１０のうち少なくとも１つは－Ｌ４－Ａｒ４１であり、
    　各Ｌ４は、それぞれ独立に、単結合又は連結基であり、該連結基は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基であり、
    　各Ａｒ４１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基、又は前記単環及び前記縮合環から選ばれる２以上の環が単結合を介して結合した１価の基である。
    　Ｒ４０１とＲ４０２、Ｒ４０２とＲ４０３、Ｒ４０３とＲ４０４、Ｒ４０５とＲ４０６、Ｒ４０６とＲ４０７、及びＲ４０７とＲ４０８から選ばれる隣接する２つが互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （式中、
    　Ａｒ１１、Ａｒ２２、及びＡｒ３３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
    　Ｌ１１、Ｌ２２、及びＬ３３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基である。
    　ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立に、０、１、又は２であり、ｐが０のときＬ１１は単結合であり、ｑが０のときＬ２２は単結合であり、ｒが０のときＬ３３は単結合である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （式中、
    　Ｒ７１～Ｒ７８から選ばれる１つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ８１～Ｒ８８から選ばれる１つは＊ｂに結合する単結合であり、
    　前記単結合ではないＲ７１～Ｒ７８及びＲ８１～Ｒ８８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
    　前記単結合ではないＲ７１～Ｒ７４から選ばれる隣接する２つ、前記単結合ではないＲ７５～Ｒ７８から選ばれる隣接する２つ、前記単結合ではないＲ８１～Ｒ８４から選ばれる隣接する２つ、及び前記単結合ではないＲ８５～Ｒ８８から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
    　Ａｒ４４及びＡｒ５５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
    　Ｌ４４、Ｌ５５及びＬ６６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基である。
    　ｍ４、ｍ５、及びｍ６は、それぞれ独立に、０、１、又は２であり、ｍ４が０のときＬ４４は単結合であり、ｍ５が０のときＬ５５は単結合であり、ｍ６が０のときＬ６６は単結合である。）
    　（Ａｒ８０）（Ａｒ８１）Ｎ－（Ｌ８０）－Ｎ（Ａｒ８２）（Ａｒ８３）　　　　　　（２ｃ）
    （式中、
    　Ａｒ８０～Ａｒ８３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
    　Ｌ８０は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基である。）
  2. 　前記第２化合物の蛍光発光層中の含有量が、前記第１化合物の蛍光発光層中の含有量より少ない、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記第２化合物の蛍光発光層中の含有量が、第１化合物、第２化合物及びドーパント材料の合計量に対して３０質量％以下である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　前記ドーパント材料の蛍光発光層中の含有量が、第１化合物、第２化合物及びドーパント材料の合計量に対して１０質量％以下である請求項１～３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　前記式（１９）で表される第１化合物が下記式（２０）で表されるアントラセン誘導体である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    （式中、
    　Ｒ１０１～Ｒ１０８は前記と同じである。
    　Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立に、前記Ａｒと同じである。
    　Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立に、前記Ｌと同じである。）
  6. 　前記式（Ｄ１）で表されるドーパント材料が、下記式（Ｄ１ａ）で表される化合物を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （式中、
    　Ｚ１はＣＲ１又はＮ、Ｚ２はＣＲ２又はＮ、Ｚ３はＣＲ３又はＮ、Ｚ４はＣＲ４又はＮ、Ｚ５はＣＲ５又はＮ、Ｚ６はＣＲ６又はＮ、Ｚ７はＣＲ７又はＮ、Ｚ８はＣＲ８又はＮ、Ｚ９はＣＲ９又はＮ、Ｚ１０はＣＲ１０又はＮ、Ｚ１１はＣＲ１１又はＮである。
    　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、該置換基は、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。
    　Ｒ１～Ｒ３から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく環構造を形成しなくてもよい。
    　Ｒ４～Ｒ７から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく環構造を形成しなくてもよい。
    　Ｒ８～Ｒ１１から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく環構造を形成しなくてもよい。）
  7. 　前記式（Ｄ１）で表されるドーパント材料が、下記式（１）で表される化合物を含む、請求項１～６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    （式中、
    　ＲｎとＲｎ＋１（ｎは１、２、４～６、及び８～１０から選ばれる整数を表す）は互いに結合して、ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造を形成してもよく、又はＲｎとＲｎ＋１は互いに結合することなく環構造を形成しなくてもよい。
    　前記環形成原子は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子から選ばれる。
    　該環形成原子数３以上の環構造の任意の置換基はＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して前記した置換基と同じであり、隣接する２つの任意の置換基は互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
    　前記置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造を形成しないＲ１～Ｒ１１は前記と同じである。）
  8. 　前記置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造が下記式（２）～（８）から選ばれる請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    （式中、
    　＊１と＊２、＊３と＊４、＊５と＊６、＊７と＊８、＊９と＊１０、＊１１と＊１２、及び＊１３と＊１４のそれぞれは、ＲｎとＲｎ＋１が結合する前記２つの環形成炭素原子を表し、Ｒｎは前記２つの環形成炭素原子のどちらに結合してもよい。
    　ＸはＣ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、ＮＲ２５、Ｏ、及びＳから選ばれる。
    　Ｒ１２～Ｒ２５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。
    　Ｒ１２～Ｒ１５から選ばれる隣接する２つ、Ｒ１６とＲ１７、及びＲ２３とＲ２４は互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。）
  9. 　前記置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造が、下記式（９）～（１１）から選ばれる請求項７又は８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    （式中、
    ＊１と＊２及び＊３と＊４は前記と同じである。
    　Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＸは前記と同じであり、Ｒ３１～Ｒ３８及びＲ４１～Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。
    　Ｒ１２、Ｒ１５、及びＲ３１～Ｒ３４から選ばれる隣接する２つ、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ３５～Ｒ３８から選ばれる隣接する２つ、及びＲ４１～Ｒ４４から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。）
  10. 　式（１）において、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１０及びＲ１１の少なくとも１つが前記置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造を形成しない
    請求項７～９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　式（１）において、前記環形成原子数３以上の環構造の任意の置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基（Ｒ１０４及びＲ１０５は前記と同じ）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかである請求項７～１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    （式中、
    　各Ｒｃは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。
    　Ｘは前記と同じである。
    　ｐ１は０～５の整数、ｐ２は０～４の整数、ｐ３は０～３の整数、ｐ４は０～７の整数である。）
  12. 　式（１）において、前記置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造を形成しないＲ１～Ｒ１１が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表される基（Ｒ１０４及びＲ１０５は前記と同じ）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかである請求項７～１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    （式中、
    　各Ｒｃは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。
    　Ｘは前記と同じである。
    　ｐ１は０～５の整数、ｐ２は０～４の整数、ｐ３は０～３の整数、ｐ４は０～７の整数である。）
  13. 　式（２）～（１１）において、Ｒ１２～Ｒ２２、Ｒ３１～Ｒ３８及びＲ４１～Ｒ４４が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表されるアミノ基（Ｒ１０４及びＲ１０５は前記と同じ）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかである、請求項８～１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    （式中、
    　各Ｒｃは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。
    　Ｘは前記と同じである。
    　ｐ１は０～５の整数、ｐ２は０～４の整数、ｐ３は０～３の整数、ｐ４は０～７の整数である。）
  14. 　前記式（１）で表されるドーパント材料が、下記式（１－１）～（１－３）及び（１－５）のいずれかで表される化合物を含む請求項７～１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    （式中、
    　Ｒ１～Ｒ１１は前記と同じである。
    　環ａ～ｆは、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造である。）
  15. 　前記式（１）で表されるドーパント材料が、下記式（２－２）及び（２－５）のいずれかで表される化合物を含む請求項７～１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    （式中、
    　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ７～Ｒ１１は前記と同じである。
    　環ｂ及びｇ～ｈは、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造である。）
  16. 　前記式（１）で表されるドーパント材料が、下記式（３－１）で表される化合物を含む請求項７～１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    （式中、
    　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ１１は前記と同じである。
    　環ｂ、ｅ及びｈは、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造である。）
  17. 　前記環ａ～ｆの任意の置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、－Ｎ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表されるアミノ基（Ｒ１０４及びＲ１０５は前記と同じ）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかである請求項１４～１６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    （式中、
    　各Ｒｃは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。
    　Ｘは前記と同じである。
    　ｐ１は０～５の整数、ｐ２は０～４の整数、ｐ３は０～３の整数、ｐ４は０～７の整数である。）
  18. 　前記式（１）で表されるドーパント材料が、下記式（４－１）～（４－４）のいずれかで表される化合物を含む請求項７～１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    （式中、
    　Ｘ及びＲ１～Ｒ１１は前記と同じである。
    　Ｒ５１～Ｒ５８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。）
  19. 　前記式（１）で表されるドーパント材料が、下記式（５－１）で表される化合物を含む請求項７～１３及び１６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    （式中、
    　Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ１１は前記と同じである。
    　Ｒ５１～Ｒ６２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣに関して記載した前記置換基と同じである。）
  20. 　式（１）において、ＲｎとＲｎ＋１が互いに結合して、少なくとも２つの前記置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造を形成する請求項７～１９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　Ｒ１とＲ２からなる対とＲ２とＲ３からなる対；
    　Ｒ４とＲ５からなる対とＲ５とＲ６からなる対；
    　Ｒ５とＲ６からなる対とＲ６とＲ７からなる対；
    　Ｒ８とＲ９からなる対とＲ９とＲ１０からなる対；及び
    　Ｒ９とＲ１０からなる対とＲ１０とＲ１１からなる対
    が前記置換もしくは無置換の環形成原子数３以上の環構造を同時に形成しない請求項７～１９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記式（Ｄ２）で表されるドーパント材料が、下記式（Ｄ２ａ）で表される化合物を含む請求項１～５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    （式中、
    　Ｒａ及びＲｂは前記と同じである。
    　Ｒｅ～Ｒｏは、それぞれ独立に、水素原子；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基；置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基から選ばれる置換基を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基、又はアリールヘテロアリールアミノ基；置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基；又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基である。
    　Ｒｅ～Ｒｇから選ばれる隣接する２つ、Ｒｈ～Ｒｋから選ばれる隣接する２つ、及びＲｌ～Ｒｏから選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の芳香族複素環を形成してもよい。）
  23. 　前記蛍光発光層が重金属錯体を含まない請求項１～２２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　青色発光する請求項１～２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　請求項１～２４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。
     
     
     
     
     
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