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WO2018190352A1 - ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 Download PDF

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WO2018190352A1
WO2018190352A1 PCT/JP2018/015142 JP2018015142W WO2018190352A1 WO 2018190352 A1 WO2018190352 A1 WO 2018190352A1 JP 2018015142 W JP2018015142 W JP 2018015142W WO 2018190352 A1 WO2018190352 A1 WO 2018190352A1
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optionally substituted
substituted
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PCT/JP2018/015142
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豪毅 梅谷
駿 岡谷
英明 生島
健志 福元
章大 西田
正致 柳
良平 内藤
光児 益富
友美 白川
茜 櫻田
智 湯谷
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Mitsui Chemicals Agro Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Agro Inc
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    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/10—Spiro-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to a pyridone compound and an agrochemical containing the compound as an active ingredient.
  • Controlling diseases of agricultural and horticultural crops plays an important role in ensuring stable agricultural production. For this reason, various bactericides are used, but the use of bactericides for many years has led to the emergence of drug-resistant bacteria. Has been.
  • 1,3,5,6-substituted-2-pyridone compounds for example, 1,3,5,6-substituted-2 having an aryl group or heteroaryl group at the 3-position as a GABA alpha-2 / 3 ligand.
  • -Pyridone compounds have been disclosed (see eg WO 98/55480).
  • 1,3,5,6-substituted-2-pyridone compounds having a carboxyl group at the 3-position have been disclosed as therapeutic agents for bacterial infections (see, for example, European Patent No. 0308020).
  • An object of the present invention is to provide a novel compound that is effective as an agricultural and horticultural fungicide.
  • the present inventors have conducted extensive studies on the 1,3,5,6-substituted-2-pyridone compound group and the 1,5,6-substituted-2-pyridone compound group. It has been found that a novel compound group in which an aryl group or heteroaryl group having a substituent at the ortho position is introduced at the 6-position in the 2-pyridone skeleton exhibits excellent control activity against plant diseases. The invention has been completed.
  • the present invention is as follows.
  • R1 is Hydroxyl group, A cyano group, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent A, A C1-C6 haloalkyl group, A C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 haloalkenyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent A, A C2-C6 haloalkynyl group, A C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent A, A C1-C6 haloalkoxy group, A C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 haloalkenyloxy group, A C3-C6 alkynyloxy group optionally
  • R2 is Hydrogen atom, Nitro group, Halogen atoms, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent A, A C1-C6 haloalkyl group, A C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 haloalkenyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent A, A C2-C6 haloalkynyl group, A C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent A, A C1-C6 haloalkoxy group, A C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 haloalkenyloxy group, A C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with the
  • R3 is Hydroxyl group, A cyano group, Nitro group, Halogen atoms, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C, A C1-C6 haloalkyl group, A C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 haloalkenyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 haloalkynyl group, A C1-C6 alkoxy group that may be optionally substituted with a substituent C; A C1-C6 haloalkoxy group, A C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the substituent C, A C2-C6 haloalkenyloxy group, A C3-C6 alkyn
  • Rx3 represents A hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent B).
  • Rx4Rx5C ⁇ N—O— (wherein Rx4 and Rx5 are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, a C3- A C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN— (wherein Ra and Rb are as defined above).
  • Y is Represents a phenyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, a tetrazinyl group, a thienyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, or a thiadiazolyl group;
  • R4 is substituted at the ortho position, and R5 is optionally substituted with 0 to 4 (provided that when there are two or more R5s, R5 represents an independent substituent).
  • R4 is substituted at the ortho position, and R5 is optionally substituted by 0 to 3 (however, two or more substituted or more).
  • R5 represents an independent substituent).
  • R4 is substituted at the ortho position, and R5 is optionally substituted by 0 to 2 (provided that there is a disubstituted R5, each R5 is independently Represents a substituted group).
  • R4 is Hydroxyl group, A cyano group, Nitro group, Halogen atoms, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C, A C1-C6 haloalkyl group, A C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 haloalkenyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 haloalkynyl group, A C1-C6 alkoxy group that may be optionally substituted with a substituent C; A C1-C6 haloalkoxy group, A C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the substituent C, A C2-C6 haloalkenyloxy group, A C3-C6 alkynyloxy
  • Rx3 represents A hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent B).
  • Rx4Rx5C ⁇ N—O— (wherein Rx4 and Rx5 are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, a C3- A C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN— (wherein Ra and Rb are as defined above).
  • R5 has the same meaning as R4 described above;
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom;
  • the bond including a broken line part represents a double bond or a single bond;
  • the substituent A includes a hydroxyl group, a cyano group, a C3 to C8 cycloalkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, a C1 to C6 haloalkoxy group, a C3 to C8 cycloalkoxy group, RaRbN— (where Ra And Rb are as defined above), and Rc-L- (wherein Rc and L are as defined above) and at least one selected from the group consisting of
  • Substituent B is at least one selected from the group consisting of a cyano group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, and a C3-C8 cycloalkoxy group;
  • Het is Pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, tetrazinyl group, thienyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, thiatriazolyl group, pyrrolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, pentazolyl group , Furyl, oxazolyl, indolyl, isoindolyl, indazolyl, benzimidazolyl, benzotriazolyl, benzofuryl, isobenzofuryl, benzoxazolyl, benzothienyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl Group, benzothiadiazolyl group, indolizinyl group, imidazopyridyl group, pyr
  • R3 is appropriately substituted by 0 to 3 (provided that when there are two or more substituents R3, each R3 represents an independent substituent.
  • R3 is appropriately substituted with 0 to 4 (however, when there are two or more substituted R3s, each R3 is independently Represents a substituted group).
  • R3 is appropriately substituted with 0 to 3 (provided that when there are two or more R3s, R3 represents an independent substituent).
  • R3 is appropriately substituted with 0 to 6 (provided that when there are two or more substituted R3s, each R3 is independent) Represents a substituent).
  • R3 is appropriately substituted with 0 to 5 (provided that when R3 has two or more substitutions, R3 represents an independent substituent).
  • R3 is appropriately substituted with 0 to 5 (however, when there are two or more substituted R3s, each R3 is independent) Represents a substituent).
  • R3 is appropriately substituted with 0 to 6 (provided that when there are two or more substituents R3, each R3 is an independent substituent.
  • R3 is optionally substituted with 0 to 5 (provided that when there are two or more R3s, R3 represents an independent substituent).
  • R3 is appropriately substituted with 0 to 6 (provided that there are two or more substituted R3, R3 represents an independent substituent.
  • R1 is A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent A, A C1-C6 haloalkyl group, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 haloalkenyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent A, A C2-C6 haloalkynyl group, Or RaRbN- (wherein Ra and Rb are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 A cycloalkyl group or Ra and Rb together with the nitrogen atom to which they are attached represent an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group, or an azocany
  • R2 is Hydrogen atom, Halogen atoms, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent A, A C1-C6 haloalkyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent A, A C2-C6 haloalkynyl group, A C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent A, A C1-C6 haloalkoxy group, A C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the substituent A, A C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with the substituent A, Rc-L-(wherein, Rc represents a C1 alkyl group ⁇ C6 or C1 ⁇ C6 haloalkyl group,, L represents S, SO, or SO 2.), Or Rx1C ( ⁇ O) — (wherein Rx1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the
  • R3 is appropriately substituted by 0 to 3 (provided that when there are two or more substituents R3, each R3 represents an independent substituent.
  • R3 is appropriately substituted with 0 to 4 (however, when there are two or more substituted R3s, each R3 is independently Represents a substituted group).
  • R3 is appropriately substituted with 0 to 3 (provided that when there are two or more R3s, R3 represents an independent substituent).
  • R3 is A cyano group, Nitro group, Halogen atoms, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C, A C1-C6 haloalkyl group, A C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent C, A C1-C6 alkoxy group that may be optionally substituted with a substituent C; A C1-C6 haloalkoxy group, A C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the substituent C, A C3-C6 alkynyloxy group optional
  • An alkyl group or Ra and Rb together with the nitrogen atom to which they are attached represent an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group, or an azocanyl group.
  • Rx3 represents Represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent B);
  • Y is Represents a phenyl group or a pyridyl group, In the phenyl group, R4 is substituted at the ortho position, and R5 is optionally substituted with 0 to 4 (provided that when there are two or more R5s, R5 represents an independent substituent).
  • R4 is substituted at the ortho position, and R5 is optionally substituted by 0 to 3 (provided that when there are two or more R5s, R5 represents an independent substituent).
  • R4 is A cyano group, Nitro group, Halogen atoms, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C, A C1-C6 haloalkyl group, A C1-C6 alkoxy group that may be optionally substituted with a substituent C; Or a C1-C6 haloalkoxy group, R5 is Hydroxyl group, A cyano group, Halogen atoms, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C, A C1-C6 haloalkyl group, A C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted
  • R1 is A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent A, A C1-C6 haloalkyl group, Or RaRbN- (wherein Ra and Rb are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 A cycloalkyl group or Ra and Rb together with the nitrogen atom to which they are attached represent an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group, or an azocanyl group.
  • R2 is Hydrogen atom, Halogen atoms, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent A, A C1-C6 haloalkyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent A, A C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent A, Or Rx1C ( ⁇ O) — (wherein Rx1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1 Represents a -C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN- (wherein Ra and Rb are as defined above); Het Represents a pyridyl group, a thienyl group
  • R3 is appropriately substituted with 0 to 2 (provided that when R3 is disubstituted, R3 represents an independent substituent).
  • R3 is A cyano group, Nitro group, Halogen atoms, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C, A C1-C6 haloalkyl group, A C1-C6 alkoxy group that may be optionally substituted with a substituent C; RaRbN- (wherein Ra and Rb are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cyclohexane).
  • An alkyl group or Ra and Rb together with the nitrogen atom to which they are attached represent an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group, or an azocanyl group.
  • Rx1C ( O)-(wherein Rx1 has the same meaning as above)
  • Rx2C ( O) N (Rx3)-(where Rx2 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl).
  • Rx3 represents (Represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent B).
  • Y is Represents a phenyl group, In the phenyl group, R4 is substituted at the ortho position, and R5 is optionally substituted with 0 to 4 (provided that when there are two or more R5s, R5 represents an independent substituent).
  • R4 is A cyano group, Nitro group, Halogen atoms, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C, A C1-C6 haloalkyl group, Or a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent C
  • R5 is Hydroxyl group, A cyano group, Halogen atoms, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C, A C1-C6 alkoxy group that may be optionally substituted with a substituent C;
  • R2 is Hydrogen atom, Nitro group, Halogen atoms, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent A, A C1-C6 haloalkyl group, A C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 haloalkenyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent A, A C2-C6 haloalkynyl group, A C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent A, A C1-C6 haloalkoxy group, A C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 haloalkenyloxy group, A C3-C6 alkynyloxy
  • Each of which may represent a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group, or Ra and Rb together with the nitrogen atom to which they are bonded, is an aziridinyl group, an azetidinyl group Represents a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group, or an azocanyl group).
  • R3 is optionally substituted with 0 to 6 (provided that when there are two or more substituents R3, R3 represents an independent substituent.
  • R3 is Hydroxyl group, A cyano group, Nitro group, Halogen atoms, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C, A C1-C6 haloalkyl group, A C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 haloalkenyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 haloalkynyl group, A C1-C6 alkoxy group that may be optionally substituted with a substituent C; A C1-C6 haloalkoxy group, A C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the substituent C, A C2-C6 haloalkenyloxy group, A C3-C6 alkyn
  • Rx3 represents A hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent B).
  • Rx4Rx5C ⁇ N—O— (wherein Rx4 and Rx5 are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, a C3- A C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN— (wherein Ra and Rb are as defined above).
  • Y is Represents a phenyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, a tetrazinyl group, a thienyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, or a thiadiazolyl group;
  • R4 is substituted at the ortho position, and R5 is optionally substituted with 0 to 4 (provided that when there are two or more R5s, R5 represents an independent substituent).
  • R4 is substituted at the ortho position, and R5 is optionally substituted by 0 to 3 (however, two or more substituted or more).
  • R5 represents an independent substituent.
  • R4 is substituted at the ortho position, and R5 is optionally substituted 0 to 2 (provided that when there are two substituted R5s, R5 is Represents an independent substituent).
  • R4 is Hydroxyl group, A cyano group, Nitro group, Halogen atoms, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C, A C1-C6 haloalkyl group, A C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 haloalkenyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 haloalkynyl group, A C1-C6 alkoxy group that may be optionally substituted with a substituent C; A C1-C6 haloalkoxy group, A C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with substituent C, A C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the substituent C, A C2-C6 haloalkenyloxy group, A C3-C6 alkynyloxy
  • Rx3 represents A hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent B).
  • Rx4Rx5C ⁇ N—O— (wherein Rx4 and Rx5 are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, a C3- A C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN— (wherein Ra and Rb are as defined above).
  • R5 has the same meaning as R4 described above;
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom;
  • the substituent A includes a hydroxyl group, a cyano group, a C3 to C8 cycloalkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, a C1 to C6 haloalkoxy group, a C3 to C8 cycloalkoxy group, RaRbN— (where Ra And Rb are as defined above), and Rc-L- (wherein Rc and L are as defined above) and at least one selected from the group consisting of
  • Substituent B is at least one selected from the group consisting of a cyano group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, and a C3-C8 cycloalkoxy group;
  • Substituent C is a hydroxyl group, a cyano
  • R1 is C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, or RaRbN- (wherein Ra and Rb are each independently a hydrogen atom, C1-C6 alkyl optionally substituted with substituent B)
  • R 1 represents a group, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group, or Ra and Rb together with the nitrogen atom to which they are attached, an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group Or a salt thereof according to any one of [1] to [4], which represents a group or an azocanyl group.
  • R1 is Methyl group, ethyl group, propyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, amino group, methylamino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, Or a compound or a salt thereof according to any one of [1] to [4], which represents a diethylamino group.
  • R1 is Any one of [1] to [4], which represents a methyl group, an ethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, an amino group, a methylamino group, or a dimethylamino group Or a salt thereof.
  • R2 is A hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent A, or a substituent
  • R2 is Hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, ethynyl Represents a group, 1-propynyl group, propargyl group, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, formyl group, acetyl group, methoxyacetyl group, cyanoacetyl group, methoxycarbonyl group, or ethoxycarbonyl group, [ [1] to [4], [6] to [8] any one of the compounds or salts thereof.
  • R2 is Any one of [1] to [4] and [6] to [8] representing a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, an ethynyl group, or a methoxy group Or a salt thereof.
  • Het is Formula (b-1-1) or Formula (b-2-1) Any one of [1] to [4] and [6] to [11], wherein R3 is as defined above, and nb represents an integer of 0 to 3. Or a salt thereof.
  • R3 is A cyano group, a nitro group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent C, RaRbN- (wherein Ra and Rb are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cyclohexane).
  • An alkyl group, or Ra and Rb together with the nitrogen atom to which they are attached represent an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group, or an azocanyl group.
  • Rx1C ( ⁇ O) — (where Rx1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, C -C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN- (wherein Ra and Rb are as defined above) Or a salt thereof according to any one of [1] to [4] and [6] to [17].
  • R3 is Cyano group, nitro group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, ethyl group, propyl group, monobromomethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2 , 2,2-trifluoroethyl group, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, amino group, methylamino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, formyl group, acetyl group, methoxy
  • R3 is Cyano group, nitro group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, monobromomethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, methoxy group, amino group, methylamino group, dimethylamino group, formyl
  • Het is Oxazol-5-yl group, 4-methoxy-oxazol-5-yl group, 4-methyl-oxazol-5-yl group, 4-iodo-oxazol-5-yl group, 4-fluoro-oxazol-5-yl group 4-chloro-oxazol-5-yl group, 4-bromo-oxazol-5-yl group, 2-methoxy-oxazol-5-yl group, 2-methylamino-oxazol-5-yl group, 2-dimethylamino -Oxazol-5-yl group, 2-iodo-oxazol-5-yl group, 2-amino-oxazol-5-yl group, 2-chloro-oxazol-5-yl group, 2,4-diiodo-oxazole-5 -Yl group, 2,4-dichloro-oxazol-5-yl group, 2,4-dibromo-oxazol-5-yl group,
  • Het is 1H-pyrazol-1-yl group, 5-chloro-4-methyl-1H-pyrazol-1-yl group, 5-bromo-4-methyl-1H-pyrazol-1-yl group, 4-nitro-1H-pyrazole -1-yl group, 4-methoxy-1H-pyrazol-1-yl group, 4-methyl-1H-pyrazol-1-yl group, 4-iodo-1H-pyrazol-1-yl group, 4-formyl-1H -Pyrazol-1-yl group, 4-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl group, 4-difluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl group, 4-fluoro-1H-pyrazol-1-yl group, 4-chloro-1H-pyrazol-1-yl group, 4-bromo-1H-pyrazol-1-yl group, 4-acetylamino-1H-pyrazol-1-yl group, 4-chloro-3-methyl-1H- Razol-1-
  • Y is Formula (k-1), Formula (k-2), Formula (k-3), Formula (k-4), Formula (k-5), or Formula (k-6)
  • the compound or salt thereof according to any one of [1] to [4] and [6] to [23], which represents a partial structure of
  • Y is Formula (k-1), Formula (k-2), Formula (k-3), Formula (k-4), or Formula (k-6) The compound or salt thereof according to any one of [1] to [4] and [6] to [23], which represents a partial structure of
  • R4 is A cyano group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, or a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent C;
  • the compound or salt thereof according to any one of [1] to [4] and [6] to [25].
  • R4 is [1] to [1] represents a cyano group, a nitro group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a methoxy group, or an ethoxy group. 4], [6] to [25], or a salt thereof.
  • R4 is [1] to [4], [6] to [25], each representing a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, an ethyl group, a trifluoromethyl group, or a methoxy group Or a salt thereof.
  • R5 is Optionally substituted with a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent C, a C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with a substituent C, or a substituent C
  • An optionally substituted C3-C6 alkynyloxy group, RaRbN- (wherein Ra and Rb are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, C1- Represents a haloalkyl group of C6, or a cycloalkyl group of C3 to C8, or Ra and Rb, together with the nitrogen atom to which they are attached, are aziridinyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, homopiperidinyl, or azocanyl Represents a group forming group), Rc-L-
  • Represents an SO 2), or Rx1C ( O) O- (wherein,, Rx1 represents a hydrogen atom, may also be C1 ⁇ which is optionally substituted with a substituent B C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN- (where Ra and Rb are as defined above.) A compound or a salt thereof according to any one of [1] to [4] and [6] to [28].
  • R5 is Hydroxyl group, cyano group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, ethyl group, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, cyanomethoxy group, methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, vinyloxy Group, 1-propenyloxy group, allyloxy group, propargyloxy group, 2-butynyloxy group, amino group, methylamino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, methylthio group, Methanesulfinyl, methanesulfonyl, acetyloxy, methoxyacetyloxy, cyanoacetyloxy, difluoroacetyloxy, trifluoroacetyloxy,
  • R5 is Hydroxyl group, cyano group, fluorine atom, iodine atom, methoxy group, ethoxy group, methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, allyloxy group, propargyloxy group, methylamino group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, methylthio group, or acetyloxy
  • the compound or a salt thereof according to any one of [1] to [4] and [6] to [28], which represents a group.
  • Y is 2,6-difluoro-phenyl group, 2,4,6-trifluoro-phenyl group, 2,6-difluoro-4-methoxy-phenyl group, 2-chloro-4-fluoro-phenyl group, 2-chloro-4 -Methoxy-phenyl group, 2,6-difluoro-4- (methylamino) -phenyl group, 2,4-difluoro-phenyl group, 2-fluoro-4-methoxy-phenyl group, 2-bromo-4-fluoro- Phenyl group, 2-bromo-4-methoxy-phenyl group, 4-fluoro-2-methyl-phenyl group, 2-chloro-phenyl group, 2-bromo-phenyl group, 2,6-difluoro-4-hydroxy-phenyl Group, 2-chloro-6-fluoro-phenyl group, 2,6-difluoro-4-ethoxy-phenyl group, 2,6-ddi
  • X is The compound or a salt thereof according to any one of [1] to [4] and [6] to [32], which is an oxygen atom.
  • X is The compound or a salt thereof according to any one of [1] to [4] and [6] to [32], which is a sulfur atom.
  • the bond including the broken line part is The compound or a salt thereof according to any one of [1] to [4] and [6] to [34], which is a double bond.
  • the bond including the broken line part is The compound or a salt thereof according to any one of [1] to [4] and [6] to [34], which is a single bond.
  • An agricultural and horticultural pest control agent comprising the compound or salt thereof according to [1] to [4] or [6] to [36] as an active ingredient.
  • a method for controlling plant diseases comprising applying the pesticide for agricultural and horticultural use according to [37] to plants, plant seeds, or soil in which plants are grown.
  • a method for controlling plant diseases which comprises applying the agricultural and horticultural fungicide according to [38] to plants, plant seeds, or soil in which plants are grown.
  • a novel compound that is effective as an agricultural and horticultural fungicide can be provided.
  • Cx to Cy represents having x to y carbon atoms.
  • x and y represent integers, and it is understood that all integers existing between x and y are also individually disclosed.
  • C1-C6 is 1, 2, 3, 4, 5, or 6 carbon atoms
  • C2-C6 is 2, 3, 4, 5, or 6 carbon atoms
  • C3-C8 is 3, 4, 5, 6, 7, or 8 carbon atoms
  • C3-C6 is 3, 4, 5, or 6 carbon atoms
  • C1-C3 is 1, 2, or 3
  • the term “optionally substituted” means substituted or unsubstituted.
  • the number of substituents is 1 when the number of substituents is not specified.
  • the number of substituents is designated as “optionally substituted with 0 to 6”, it is understood that all integers existing between 0 and 6 are also individually disclosed. Is done. That is, the number of substituents means none, 1, 2, 3, 4, 5, or 6 substituents.
  • the substituent is none, 1, 2, 3, 4, or 5 substituents, and “may be optionally substituted with 0 to 4”.
  • the number of substituents is none, 1, 2, 3, or 4 and “optionally substituted by 0 to 3” means that the number of substituents is none, 1, 2, or 3 “0-2 may be substituted” means none, having 1 or 2 substituents, respectively.
  • the C1-C6 alkyl group may be linear or branched, and is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, t-butyl, pentyl, isopentyl.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the C1-C6 haloalkyl group represents a group in which the hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • C1-C6 haloalkyl group examples include a monofluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a monochloromethyl group, a monobromomethyl group, a monoiodomethyl group, a chlorodifluoromethyl group, a bromodifluoromethyl group, 1 -Fluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group , Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 3,3-difluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, heptafluoropropyl group, heptafluoroisopropyl group, 2,2,2
  • Examples of the C3-C8 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group.
  • the C2-C6 alkenyl group represents an unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds and being linear or branched.
  • C2 to C6 alkenyl groups include vinyl, 1-propenyl, allyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, and 3-pentenyl.
  • the C2-C6 haloalkenyl group represents a group in which the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • C2-C6 haloalkenyl group examples include 2-fluorovinyl group, 2,2-difluorovinyl group, 2,2-dichlorovinyl group, 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, 3, Examples include 3-dichloroallyl group, 4,4-difluoro-3-butenyl group, 5,5-difluoro-4-pentenyl group, 6,6-difluoro-5-hexenyl group and the like.
  • the C2-C6 alkynyl group represents an unsaturated hydrocarbon group having one or more triple bonds and being linear or branched. Specific examples of the C2-C6 alkynyl group include ethynyl group, 1-propynyl group, propargyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, and 3-pentynyl.
  • the C2-C6 haloalkynyl group represents a group in which the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • C2-C6 haloalkynyl group examples include 2-fluoroethynyl group, 2-chloroethynyl group, 2-bromoethynyl group, 2-iodoethynyl group, 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3-chloro -3,3-difluoro-1-propynyl group, 3-bromo-3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl Group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4-chloro-4,4-difluoro-1-butynyl group, 4-chloro-4,4-difluoro-2-butynyl group, 4-bromo-4,4 -Difluoro-1-butynyl group, 4-bromo-4,4-Di
  • the C1-C6 alkoxy group represents a group in which the C1-C6 alkyl group is bonded via an oxygen atom.
  • Specific examples of the C1-C6 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, a sec-butoxy group, a t-butoxy group, a pentyloxy group, and an isopentyloxy group.
  • the C1-C6 haloalkoxy group represents a group in which the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • C1-C6 haloalkoxy group examples include difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, chlorodifluoromethoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2 -Trifluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, pentafluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, 3,3,3-tri Fluoropropyloxy group, heptafluoropropyloxy group, heptafluoroisopropyloxy group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) -ethoxy group, nonafluorobutoxy group, nonafluoro-sec-butoxy group, 3 , 3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyloxy group Undecafluoro pent
  • the C3-C8 cycloalkoxy group represents a group in which the C3-C8 cycloalkyl group is bonded via an oxygen atom.
  • Specific examples of the C3-C8 cycloalkoxy group include a cyclopropyloxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, a cycloheptyloxy group, a cyclooctyloxy group, and the like.
  • the C2-C6 alkenyloxy group is a group in which the C2-C6 alkenyl group is bonded through an oxygen atom.
  • E-form and Z-form or a mixture of E-form and Z-form in an arbitrary ratio, is not particularly limited as long as it is within the specified carbon number range. None happen.
  • C2-C6 alkenyloxy group examples include vinyloxy group, 1-propenyloxy group, allyloxy group, 1-butenyloxy group, 2-butenyloxy group, 3-butenyloxy group, 1-pentenyloxy group, 2-pentenyloxy group 3-pentenyloxy group, 4-pentenyloxy group, 3-methyl-2-butenyloxy group, 1-hexenyloxy group, 2-hexenyloxy group, 3-hexenyloxy group, 4-hexenyloxy group, 5-hexenyloxy group Group, 4-methyl-3-pentenyloxy group, 3-methyl-2-pentenyloxy group and the like.
  • the C2-C6 haloalkenyloxy group represents a group in which the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is optionally substituted with one or more halogen atoms. When substituted with two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • Specific examples of the C2-C6 haloalkenyloxy group include 2-fluorovinyloxy group, 2,2-difluorovinyloxy group, 2,2-dichlorovinyloxy group, 3-fluoroallyloxy group, 3,3-difluoro.
  • the C3-C6 alkynyloxy group represents a group in which the C3-C6 alkynyl group is bonded through an oxygen atom among the C2-C6 alkynyl groups.
  • Specific examples of the C3-C6 alkynyloxy group include propargyloxy group, 2-butynyloxy group, 3-butynyloxy group, 2-pentynyloxy group, 3-pentynyloxy group, 4-pentynyloxy group, 1,1 -Dimethyl-2-propynyloxy group, 2-hexynyloxy group, 3-hexynyloxy group, 4-hexynyloxy group, 5-hexynyloxy group and the like.
  • the C3-C6 haloalkynyloxy group represents a group in which the hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • C3-C6 haloalkynyloxy group examples include 1,1-difluoro-2-propynyloxy group, 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4-difluoro-2-butynyloxy group 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, 5,5-difluoro-3-pentynyloxy group, 5-chloro-5,5 -Difluoro-3-pentynyloxy group, 5-bromo-5,5-difluoro-3-pentynyloxy group, 5,5,5-trifluoro-3-pentynyloxy group, 6,6-difluoro-4 -Hexynyloxy group, 6-chloro-6,6-difluoro-4-hexynyloxy group, 6-bromo-6
  • the C2 to C6 alkoxyalkoxy group is a group in which the hydrogen atom in the C1 to C5 alkoxy group in the C1 to C6 alkoxy group is optionally substituted with one or more C1 to C5 alkoxy groups. Represents. There is no particular limitation as long as the total number of carbon atoms is within the specified carbon number range.
  • C2-C6 alkoxyalkoxy groups include methoxymethoxy, ethoxymethoxy, propyloxymethoxy, isopropyloxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, propyloxyethoxy, isopropyloxyethoxy, methoxypropyl Examples thereof include an oxy group, an ethoxypropyloxy group, a propyloxypropyloxy group, and an isopropyloxypropyloxy group.
  • An aryl group represents a cyclic aromatic substituent composed of a hydrogen atom and a carbon atom.
  • Specific examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group.
  • the heteroaryl group is a cyclic aromatic substituent selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom and containing at least one heteroatom as a ring constituent atom.
  • Specific examples of the heteroaryl group include pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, tetrazinyl group, thienyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, furyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, Examples thereof include an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a triazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, and a tetrazolyl group.
  • the aryloxy group represents a group in which the above aryl group is bonded through an oxygen atom.
  • Specific examples of the aryloxy group include a phenoxy group and a naphthyloxy group.
  • the heteroaryloxy group represents a group in which the above heteroaryl group is bonded through an oxygen atom.
  • Specific examples of heteroaryloxy groups include pyridyloxy, pyridazinyloxy, pyrimidinyloxy, pyrazinyloxy, triazinyloxy, tetrazinyloxy, thienyloxy, thiazolyloxy, isothiazolyloxy Group, thiadiazolyloxy group, furyloxy group, pyrrolyloxy group, imidazolyloxy group, pyrazolyloxy group, oxazolyloxy group, isoxazolyloxy group, triazolyloxy group, oxadiazolyloxy group, thiadiazolyl An oxy group, a tetrazolyloxy group, etc. are mentioned.
  • the aralkyloxy group represents a group in which an aralkyl group in which a hydrogen atom in a C1-C3 alkyl group is substituted with an aryl group such as a phenyl group or a naphthyl group is bonded through an oxygen atom.
  • Specific examples of the aralkyloxy group include benzyloxy group, phenethyloxy group, phenylpropyloxy group, naphthalenylmethoxy group, naphthalenylethoxy group, naphthalenylpropoxy group and the like.
  • 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms include 1,2-epoxyethanyl group, oxetanyl group, oxolanyl group, oxanyl group, 1,3-dioxolanyl group, 1,3- Examples thereof include a dioxanyl group and a 1,4-dioxanyl group.
  • the pyridone compound of the present invention includes a compound represented by the following formula (1) and a salt thereof.
  • R1 in the formula (1) is a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 optionally substituted with a substituent A.
  • R1 is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A, or a C2-C6 halo.
  • An alkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with the substituent A, a C2-C6 haloalkynyl group, or RaRbN- (wherein Ra and Rb are as defined above) are preferred.
  • a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or RaRbN- which may be optionally substituted with the substituent A, is preferable.
  • a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or RaRbN- are preferred.
  • R1 in the formula (1) includes a hydroxyl group and a cyano group.
  • the C1-C6 alkyl group of the “C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent A” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a methyl group, an ethyl group , A propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or an isobutyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, or a propyl group, and particularly preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” in R1 of the formula (1) has the same definition as described above, preferably a 2-fluoroethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoro group.
  • the C3-C8 cycloalkyl group in the “C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a cyclopropyl group , A cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, and more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the C2-C6 alkenyl group of the “C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a vinyl group, 1- It is a propenyl group or an allyl group, more preferably a vinyl group or an allyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkenyl group” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 3-fluoroallyl group, or A 3,3-difluoroallyl group, more preferably a 2-fluorovinyl group or a 2,2-difluorovinyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group of the “C2-C6 alkynyl group optionally substituted with the substituent A” in R1 of the formula (1) has the same meaning as defined above, preferably a propargyl group, 2- It is a butynyl group or a 3-butynyl group, more preferably a propargyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkynyl group” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4-chloro-4,4-difluoro- 2-butynyl group, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyl group or 4,4,4-trifluoro-2-butynyl group, more preferably 4,4-difluoro-2-butynyl Or a 4,4,4-trifluoro-2-butynyl group.
  • the C1-C6 alkoxy group of the “C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent A” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a methoxy group, an ethoxy group , A propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, or an isobutoxy group, and more preferably a methoxy group or an ethoxy group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C1-C6 haloalkoxy group” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2, 2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, or 3,3,3-trifluoropropyloxy group, more preferably difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group Or a 2,2,2-trifluoroethoxy group.
  • the C3-C8 cycloalkoxy group in the “C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with the substituent A” in R1 of the formula (1) has the same definition as described above, preferably cyclopropyloxy Group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, and more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is optionally substituted with the substituent A.
  • the C2-C6 alkenyloxy group of “C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with substituent A” in R1 of formula (1) has the same definition as above, preferably a vinyloxy group, It is a 1-propenyloxy group or an allyloxy group, and more preferably an allyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkenyloxy group” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably 2-fluorovinyloxy group, 2,2-difluorovinyloxy group, 3-fluoro An allyloxy group or a 3,3-difluoroallyloxy group, more preferably a 2-fluorovinyloxy group or a 2,2-difluorovinyloxy group.
  • the C3-C6 alkynyloxy group of “C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with substituent A” in R1 of formula (1) has the same definition as above, preferably a propargyloxy group , 2-butynyloxy group, or 3-butynyloxy group, and more preferably a propargyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C3-C6 haloalkynyloxy group” in R1 of the formula (1) has the same definition as described above, and is preferably a 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4- A difluoro-2-butynyloxy group, a 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, or a 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, more preferably 4,4-difluoro-2 -Butynyloxy group or 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group.
  • Ra and RbN— in R1 of the formula (1) (wherein Ra and Rb are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1-C6 Each represents a haloalkyl group or a C3-C8 cycloalkyl group, or Ra and Rb together with the nitrogen atom to which they are attached, represents an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group, or an azocanyl group.
  • Each term of (forms what is formed) is synonymous with the said definition.
  • C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent B when it has substituent B, the hydrogen atom in C1-C6 alkyl group is optionally substituted with substituent B.
  • Ra and Rb are preferably a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a pyrrolidinyl group, or a piperidinyl group that may be optionally substituted with the substituent B. And more preferably a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B.
  • RaRbN— is preferably an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a (methoxymethyl) amino group, a (2-methoxyethyl) amino group, a (cyanomethyl) amino group, a (2-cyanoethyl) amino group, Dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) methylamino group, 2,2- A difluoroethylamino group, a 2,2,2-trifluoroethylamino group, a cyclopropylamino group, a (cyclopropyl) methylamino group, a pyrrolidinyl group, or a piperidinyl group, more preferably an amino group,
  • R2 in formula (1) is optionally substituted with a hydrogen atom, a nitro group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent A.
  • C3-C8 cycloalkyl group C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl optionally substituted with substituent A Group, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group optionally substituted with substituent A, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cyclo optionally substituted with substituent A
  • R2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or a C2-C6 alkynyl optionally substituted with a substituent A.
  • Rx1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, or a C1-C6 alkoxy group.
  • C1 ⁇ C6 haloalkoxy group, C3 ⁇ C8 cycloalkoxy group, or RaRbN- (wherein, Ra and Rb has the same meaning as defined above.)
  • Represents a.) are preferred, In particular, a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, a substituent A C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a group A, or Rx1C ( ⁇ O) — (where Rx1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloal
  • R2 in the formula (1) includes a hydrogen atom and a nitro group.
  • the halogen atom in R2 of the formula (1) has the same definition as described above, and is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the C1-C6 alkyl group in the “C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent A” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a methyl group, an ethyl group , A propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or an isobutyl group, more preferably a methyl group or an ethyl group, and particularly preferably a methyl group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2 A trifluoroethyl group, a 3,3-difluoropropyl group, or a 3,3,3-trifluoropropyl group, more preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, or A 2,2,2-trifluoroethyl group, particularly preferably a difluoromethyl group or a trifluoromethyl group.
  • the C3-C8 cycloalkyl group in the “C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A” in R2 of the formula (1) is as defined above, and preferably a cyclopropyl group , A cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, and more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the C2-C6 alkenyl group in the “C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a vinyl group, 1- A propenyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, or a 3-butenyl group, more preferably a vinyl group, a 1-propenyl group, or an allyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkenyl group” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 2,2-dichlorovinyl group. , 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, or 3,3-dichloroallyl group, more preferably 2-fluorovinyl group or 2,2-difluorovinyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group of the “C2-C6 alkynyl group optionally substituted with the substituent A” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, preferably an ethynyl group, 1- A propynyl group, a propargyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, or a 3-butynyl group, more preferably an ethynyl group, a 1-propynyl group, or a propargyl group, and particularly preferably an ethynyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkynyl group” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, preferably 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1 -Propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, or 4,4,4-trifluoro- A 2-butynyl group, more preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, or a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.
  • the C1-C6 alkoxy group of the “C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent A” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a methoxy group, an ethoxy group , A propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, or an isobutoxy group, more preferably a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, or an isopropyloxy group, and particularly preferably a methoxy group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C1-C6 haloalkoxy group” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2, 2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, or 3,3,3-trifluoropropyloxy group, more preferably difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group Or a 2,2,2-trifluoroethoxy group.
  • the C3-C8 cycloalkoxy group of the “C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with the substituent A” in R2 of the formula (1) has the same definition as described above, preferably cyclopropyloxy Group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, and more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is optionally substituted with the substituent A.
  • the C2-C6 alkenyloxy group of “C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with substituent A” in R2 of formula (1) has the same definition as above, preferably a vinyloxy group, A 1-propenyloxy group, an allyloxy group, a 1-butenyloxy group, a 2-butenyloxy group, or a 3-butenyloxy group, and more preferably a vinyloxy group, a 1-propenyloxy group, or an allyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkenyloxy group” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, and includes a 2-fluorovinyloxy group, a 2,2-difluorovinyloxy group, a 2,2-dichlorovinyloxy group. Group, 3-fluoroallyloxy group, 3,3-difluoroallyloxy group, or 3,3-dichloroallyloxy group, more preferably 2-fluorovinyloxy group or 2,2-difluorovinyloxy group It is.
  • the C3-C6 alkynyloxy group of “C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with substituent A” in R2 of formula (1) has the same definition as above, preferably a propargyloxy group , 2-butynyloxy group, or 3-butynyloxy group, and more preferably a propargyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C3-C6 haloalkynyloxy group” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, a 4-chloro-4,4-difluoro group.
  • Rc-L - in R2 of formula (1) (wherein, Rc represents an alkyl group or a C1 ⁇ C6 haloalkyl group, a C1 ⁇ C6, L represents S, SO, or SO 2. )
  • Rc—L— is preferably a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethanesulfinyl group, or a trifluoromethanesulfonyl group, and more preferably a methylthio group or a methanesulfinyl group. Or a methanesulfonyl group.
  • Rx1C ( ⁇ O) — in R2 of the formula (1) (wherein Rx1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, C3 Represents a -C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN- (wherein Ra and Rb are as defined above). .) Are as defined above.
  • C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent B when it has substituent B, the hydrogen atom in C1-C6 alkyl group is optionally substituted with substituent B.
  • Rx1 is preferably a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, or a C1-C6 alkoxy group, more preferably a hydrogen atom
  • a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 alkoxy group which may be optionally substituted with the substituent B is particularly preferably a hydrogen atom.
  • Rx1C ( ⁇ O) — formyl group, acetyl group, methoxyacetyl group, cyanoacetyl group, propionyl group, difluoroacetyl group, trifluoroacetyl group, cyclopropanecarbonyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, 2 , 2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl group, 3,3,3-trifluoropropyloxycarbonyl group, cyclopropyloxycarbonyl group, aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, ethylamino Carbonyl group, (methoxymethyl) aminocarbonyl group, (2-methoxyethyl) aminocarbonyl group, (cyanomethyl) aminocarbonyl group, (2-cyanoethyl) aminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, ethyl
  • Rx1C ( ⁇ O) — is preferably a formyl group, acetyl group, methoxyacetyl group, cyanoacetyl group, propionyl group, difluoroacetyl group, trifluoroacetyl group, methoxycarbonyl group, or ethoxycarbonyl group, and A formyl group, an acetyl group, a methoxyacetyl group, a cyanoacetyl group, a methoxycarbonyl group, or an ethoxycarbonyl group is preferable, and a formyl group is particularly preferable.
  • Het represents a 5- to 6-membered heterocyclic group or an 8- to 10-membered heterocyclic group.
  • R3 is appropriately substituted with 0 to 6 (provided that when there are two or more substituents R3, each R3 represents an independent substituent. To express.).
  • the 5- to 6-membered heterocyclic group examples include pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, tetrazinyl group, thienyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, thiatriazolyl group, pyrrolyl group, Examples thereof include a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, a pentazolyl group, a furyl group, an oxazolyl group, or a group having 3 to 6 membered ring containing 1 to 2 oxygen atoms.
  • the 8- to 10-membered heterocyclic group include indolyl group, isoindolyl group, indazolyl group, benzoimidazolyl group, benzotriazolyl group, benzofuryl group, isobenzofuryl group, benzoxazolyl group, benzothienyl group, Benzothiazolyl group, benzoisothiazolyl group, benzothiadiazolyl group, indolizinyl group, imidazopyridyl group, pyrazolopyridyl group, triazolopyridyl group, pyrrolopyrimidinyl group, imidazopyrimidinyl group, pyrazolopyrimidinyl group, triazolopyrimidinyl group, Examples include pyrrolopyrazinyl group, imidazopyrazinyl group, pyrazolopyrazinyl group, triazolopyrazinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cino
  • Het is preferably a 5- to 6-membered heterocyclic group, specifically, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, tetrazinyl group, thienyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group , A thiatriazolyl group, a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, a pentazolyl group, a furyl group, an oxazolyl group, or a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms,
  • a pyridyl group, a thienyl group, a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, an oxazolyl group, or a group having 3 to 6 membered ring containing 1 to 2 oxygen atoms is preferable.
  • R3 is appropriately substituted by 0 to 4. (However, when there are two or more substituted R3s, each R3 represents an independent substituent.)
  • R3 is appropriately substituted by 0 to 3. (However, when there are two or more substituted R3s, each R3 represents an independent substituent.)
  • R3 is appropriately substituted by 0 to 4. (However, when there are two or more substituted R3s, each R3 represents an independent substituent.)
  • R3 is appropriately substituted by 0 to 3. (However, when there are two or more substituted R3s, each R3 represents an independent substituent.)
  • R3 is appropriately substituted with 0-6. (However, when there are two or more substituted R3s, each R3 represents an independent substituent.)
  • R3 is appropriately substituted with 0 to 5. (However, when there are two or more substituted R3s, each R3 represents an independent substituent.)
  • R3 is appropriately substituted with 0 to 5. (However, when there are two or more substituted R3s, each R3 represents an independent substituent.)
  • R3 is appropriately substituted with 0-6. (However, when there are two or more substituted R3s, each R3 represents an independent substituent.)
  • R3 is optionally substituted by 0-5. (However, when there are two or more substituted R3s, each R3 represents an independent substituent.)
  • R3 is appropriately substituted with 0-6. (However, when there are two or more substituted R3s, each R3 represents an independent substituent.)
  • R3 is a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, a substituent C optionally substituted with a C3- C8 cycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent C, C2-C6 Haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group optionally substituted with substituent C, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with substituent C, substituent C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with C, C2-C6 haloalkenyloxy group, C3-C6 alkynyloxy group optional
  • Rx3 represents a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group, a C1 to C6 haloalkyl group, or a C3 to C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent B))
  • Rx4Rx5C NO -(Wherein Rx4 and Rx5 are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent B) , C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN- (where Ra and Rb Is as defined above. ). ), Or a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms.
  • R3 is a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-optionally substituted C3- A C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a substituent C, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent C, and a substituent C optionally substituted.
  • RaRbN- wherein Ra and Rb are as defined above
  • Rx1C ( O)-(wherein Rx1 is as defined above)
  • Rx2C ( O) N (Rx3 )-(Where Rx2 and Rx3 are as defined above).
  • a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy optionally substituted with a substituent C
  • the group RaRbN— (wherein Ra and Rb are as defined above) or Rx1C ( ⁇ O) — (wherein Rx1 is as defined above) is preferred.
  • R3 in the formula (1) includes a hydroxyl group, a cyano group, and a nitro group.
  • the halogen atom in R3 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the C1-C6 alkyl group in the “C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C” in R3 of the formula (1) has the same definition as described above, preferably a methyl group, an ethyl group , A propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or an isobutyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, or a propyl group, and particularly preferably a methyl group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” in R3 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a monofluoromethyl group, a monochloromethyl group, a monobromomethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group.
  • the C3-C8 cycloalkyl group in the “C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent C” in R3 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a cyclopropyl group , A cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, and more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the C2-C6 alkenyl group of “C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C” in R3 of formula (1) is as defined above, preferably a vinyl group, 1- A propenyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, or a 3-butenyl group, more preferably a vinyl group, a 1-propenyl group, or an allyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkenyl group” in R3 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 2,2-dichlorovinyl group. , 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, or 3,3-dichloroallyl group, more preferably 2-fluorovinyl group or 2,2-difluorovinyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group of the “C2-C6 alkynyl group optionally substituted with the substituent C” in R3 of the formula (1) has the same definition as defined above, preferably an ethynyl group, 1- A propynyl group, a propargyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, or a 3-butynyl group, and more preferably an ethynyl group, a 1-propynyl group, or a propargyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkynyl group” in R3 of the formula (1) has the same definition as described above, and is preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1 -Propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, or 4,4,4-trifluoro- A 2-butynyl group, more preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, or a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.
  • the C1-C6 alkoxy group of the “C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent C” in R3 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a methoxy group, an ethoxy group , A propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, or an isobutoxy group, more preferably a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, or an isopropyloxy group, and particularly preferably a methoxy group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted with the substituent C.
  • the “C1-C6 haloalkoxy group” in R3 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2, 2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, or 3,3,3-trifluoropropyloxy group, more preferably difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group Or a 2,2,2-trifluoroethoxy group.
  • the C3-C8 cycloalkoxy group in the “C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with the substituent C” in R3 of the formula (1) has the same definition as above, preferably cyclopropyloxy Group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, and more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the C2-C6 alkenyloxy group of “C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with substituent C” in R3 of formula (1) is as defined above, preferably a vinyloxy group, A 1-propenyloxy group, an allyloxy group, a 1-butenyloxy group, a 2-butenyloxy group, or a 3-butenyloxy group, and more preferably a vinyloxy group, a 1-propenyloxy group, or an allyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkenyloxy group” in R3 of the formula (1) has the same definition as above, and preferably a 2-fluorovinyloxy group, a 2,2-difluorovinyloxy group, a 2,2- A dichlorovinyloxy group, a 3-fluoroallyloxy group, a 3,3-difluoroallyloxy group, or a 3,3-dichloroallyloxy group, more preferably a 2-fluorovinyloxy group or 2,2-difluoro It is a vinyloxy group.
  • the C3-C6 alkynyloxy group of “C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with substituent C” in R3 of formula (1) is as defined above, preferably a propargyloxy group , 2-butynyloxy group, or 3-butynyloxy group, and more preferably a propargyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C3-C6 haloalkynyloxy group” in R3 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4-difluoro -2-butynyloxy group, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, or 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, more preferably 4,4-difluoro-2- A butynyloxy group or a 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group.
  • the aryl group of “aryl group optionally substituted with substituent D” in R3 of formula (1) has the same definition as above, and is preferably a phenyl group.
  • the hydrogen in the aryl group is optionally substituted by the substituent D.
  • heteroaryl group of “heteroaryl group optionally substituted with substituent D” in R3 of formula (1) has the same definition as above, preferably a pyridyl group, a pyrazinyl group, a thienyl group, a thiazolyl group. , Isothiazolyl group, furyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, triazolyl group, oxadiazolyl group or tetrazolyl group, more preferably pyridyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group or tetrazolyl group It is.
  • the hydrogen in the heteroaryl group is optionally substituted by the substituent D.
  • aryloxy group of “aryloxy group optionally substituted with substituent D” in R3 of formula (1) is as defined above, preferably a phenoxy group or a naphthyloxy group, Preferably, it is a phenoxy group.
  • substituent D the hydrogen atom in an aryloxy group is arbitrarily substituted by the substituent D.
  • heteroaryloxy group of “heteroaryloxy group optionally substituted with substituent D” in R3 of formula (1) has the same definition as above, preferably a pyridyloxy group, pyridazinyloxy Group, pyrimidinyloxy group, pyrazinyloxy group, pyrazolyloxy group, triazinyloxy group, tetrazinyloxy group, thienyloxy group, thiazolyloxy group, isothiazolyloxy group, or thiadiazolyloxy group, more preferably A pyridyloxy group, a pyridazinyloxy group, a pyrimidinyloxy group, a pyrazinyloxy group, or a pyrazolyloxy group.
  • the hydrogen atom in the heteroaryloxy group is optionally substituted by the substituent D.
  • the aralkyloxy group of the “aralkyloxy group optionally substituted with the substituent D” in R3 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a benzyloxy group, a phenethyloxy group, or phenylpropyl An oxy group, more preferably a benzyloxy group or a phenethyloxy group.
  • the hydrogen atom in an aralkyloxy group is arbitrarily substituted by the substituent D.
  • Ra and Rb of “RaRbN—” in R3 of the formula (1) are as defined above.
  • Ra and Rb are preferably a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a pyrrolidinyl group, or a piperidinyl group that may be optionally substituted with the substituent B.
  • a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B.
  • RaRbN— is preferably an amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl) amino group, (2-methoxyethyl) amino group, (cyanomethyl) amino group, (2-cyanoethyl) amino group, dimethyl group Amino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) methylamino group, 2,2-difluoro An ethylamino group, 2,2,2-trifluoroethylamino group, cyclopropylamino group, (cyclopropyl) methylamino group, pyrrolidinyl group, or piperidinyl group, and more preferably an amino group, a methylamino group, dimethyl group Amino group,
  • Rc and L of “Rc-L-” in R3 of the formula (1) are as defined above.
  • Rc-L- is preferably a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethanesulfinyl group, or a trifluoromethanesulfonyl group, and more preferably a methylthio group or a methanesulfinyl group. Or a methanesulfonyl group.
  • Rx1 of “Rx1C ( ⁇ O) ⁇ ” in R3 of Formula (1) has the same definition as above.
  • Rx1 is preferably a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, or a C1-C6 alkoxy group, more preferably a hydrogen atom,
  • a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 alkoxy group which may be optionally substituted with the substituent B is particularly preferably a hydrogen atom.
  • Rx1C ( ⁇ O) — preferably formyl group, acetyl group, methoxyacetyl group, cyanoacetyl group, propionyl group, difluoroacetyl group, trifluoroacetyl group, cyclopropanecarbonyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl Group, 2,2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl group, 3,3,3-trifluoropropyloxycarbonyl group, cyclopropyloxycarbonyl group, aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group Ethylaminocarbonyl group, (methoxymethyl) aminocarbonyl group, (2-methoxyethyl) aminocarbonyl group, (cyanomethyl) aminocarbonyl group, (2-cyanoethyl) aminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, Tilmethylaminocarbon
  • Rx1 of “Rx1C ( ⁇ O) O—” in R3 of Formula (1) has the same definition as above.
  • “Rx1C ( ⁇ O) O—” is preferably formyloxy, acetyloxy, methoxyacetyloxy, cyanoacetyloxy, propionyloxy, difluoroacetyloxy, trifluoroacetyloxy, cyclopropanecarbonyl Oxy group, methoxycarbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, 2,2-difluoroethoxycarbonyloxy group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyloxy group, 3,3,3-trifluoropropyloxycarbonyloxy group, Cyclopropyloxycarbonyloxy group, aminocarbonyloxy group, methylaminocarbonyloxy group, ethylaminocarbonyloxy group, (methoxymethyl) aminocarbonyloxy group, (2-methoxyethyl) aminocarboni Ox
  • Rx2C ( ⁇ O) N (Rx3) — in R3 of the formula (1) (wherein Rx2 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1-C6 A haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN- (wherein Ra and Rb are as defined above).
  • Rx3 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent B). Terminology is as defined above. As for “C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent B”, when it has substituent B, the hydrogen atom in C1-C6 alkyl group is optionally substituted with substituent B. .
  • Rx2 is preferably a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, or RaRbN- (where Ra and Rb Is as defined above, and is more preferably a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B.
  • Rx3 is preferably a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, or a C1-C6 haloalkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • Rx2 hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, methoxy group, ethoxy group, 2,2-difluoroethoxy 2,2,2-trifluoroethoxy group, cyclopropyloxy group, amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl) amino group, (2-methoxyethyl) amino group, (cyanomethyl) amino group, (2-cyanoethyl) amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) Methylamino group, 2,2-difluoroethyla
  • Rx3 hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-cyanoethyl group, propyl group are preferable.
  • 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, or cyclopropyl group more preferably hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, 2-methoxy An ethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group, particularly preferably a hydrogen atom.
  • Rx2C ( ⁇ O) N (Rx3) — is preferably an acetylamide group, a 2,2,2, -trifluoroacetylamide group, a methyl carbamate group, or an ethyl carbamate group, and more preferably An acetylamide group.
  • Rx4Rx5C ⁇ NO— in R3 of the formula (1) (wherein Rx4 and Rx5 are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN- (where Ra and Rb are Each term of) is synonymous with the above definition.
  • Rx4 and Rx5 are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methoxy, ethoxy Group, isopropyloxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, cyclopropyloxy group, cyclobutyloxy group, cyclopentyloxy group, amino group , Methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl) amino group, (2-methoxyethyl) amino group, (cyanomethyl
  • the “3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms” in R3 of the formula (1) is as defined above, and preferably an oxolanyl group, an oxanyl group, or a 1,3-dioxolanyl group Or a 1,3-dioxanyl group, and more preferably a 1,3-dioxolanyl group or a 1,3-dioxanyl group.
  • Het is a pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, or tetrazinyl group
  • Het is represented by the formula (a) (Wherein R3 has the same meaning as described above, and na represents an integer of 0 to 4).
  • G1, G2, G3, G4, and G5 in the formula (a) are each independently a carbon atom or a nitrogen atom. However, at least one of G1, G2, G3, G4, and G5 is a nitrogen atom. As for preferable G1, G2, G3, G4, and G5, any one of G1, G2, G3, G4, and G5 is a nitrogen atom. That is, it is a pyridyl group.
  • na represents an integer of 0 to 4.
  • na in the formula (a) is 2 or more
  • 2 or more R3s each represent an independent substituent, may be the same or different, and can be arbitrarily selected.
  • Het is a thienyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, or thiatriazolyl group
  • Het is represented by the formula (b-1) Or formula (b-2) (Wherein R3 has the same meaning as described above, and nb represents an integer of 0 to 3).
  • G6, G7, and G8 are each independently a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Nb in the formula (b-1) and the formula (b-2) represents an integer of 0 to 3.
  • nb in the formula (b-1) and the formula (b-2) is 2 or more, two or more R3s each represent an independent substituent, and may be the same or different and can be arbitrarily selected. .
  • Het is a pyrrolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, or pentazolyl group
  • Het is Formula (c-1) Formula (c-2) Or formula (c-3) (Wherein R3 has the same meaning as described above, and nc represents an integer of 0 to 4).
  • G9, G10, G11, and G12 are each independently a carbon atom or a nitrogen atom.
  • nc represents an integer of 0 to 4.
  • nc in the formula (c-1), the formula (c-2), and the formula (c-3) is 2 or more, two or more R3s each represent an independent substituent, and may be the same or different, Can be arbitrarily selected.
  • Het is a furyl group or an oxazolyl group
  • Het is represented by the formula (d-1) Or formula (d-2) (Wherein R3 is as defined above, and nd represents an integer of 0 to 3).
  • G13 and G14 in formula (d-1) and formula (d-2) are each independently a carbon atom or a nitrogen atom.
  • nd represents an integer of 0 to 3.
  • R3s each represent an independent substituent, may be the same or different, and can be arbitrarily selected.
  • Het is an indolyl group, an isoindolyl group, an indazolyl group, a benzimidazolyl group, or a benzotriazolyl group
  • the Het is represented by the formula (e-1) Or formula (e-2) (Wherein R3 has the same meaning as described above, and ne represents an integer of 0 to 6).
  • G15 and G16 in the formula (e-1) and the formula (e-2) are each independently a carbon atom or a nitrogen atom.
  • ne represents an integer of 0 to 6.
  • the two or more R3s each represent an independent substituent and may be the same or different and can be arbitrarily selected. .
  • Het is a benzofuryl group, an isobenzofuryl group, or a benzoxazolyl group
  • Het is represented by the formula (f-1) Or formula (f-2) (Wherein R3 has the same meaning as described above, and nf represents an integer of 0 to 5).
  • G17 in the formula (f-1) represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Nf in Formula (f-1) and Formula (f-2) represents an integer of 0 to 5.
  • nf in the formula (f-1) and the formula (f-2) is 2 or more
  • two or more R3s each represent an independent substituent, and may be the same or different and can be arbitrarily selected.
  • Het is a benzothienyl group, benzothiazolyl group, benzisothiazolyl group, or benzothiadiazolyl group
  • Het is represented by the formula (g-1) Or formula (g-2) (Wherein R3 has the same meaning as described above, and ng represents an integer of 0 to 5).
  • G18 and G19 in formula (g-1) and formula (g-2) are each independently a carbon atom or a nitrogen atom.
  • ng represents an integer of 0 to 5.
  • ng in the formula (g-1) and the formula (g-2) is 2 or more, two or more R3s each represent an independent substituent and may be the same or different and can be arbitrarily selected. .
  • Het is an indolizinyl group, an imidazopyridyl group, a pyrazolopyridyl group, or a triazolopyridyl group
  • Het is represented by the formula (h-1) (Wherein R3 has the same meaning as described above, and nh represents an integer of 0 to 6).
  • G20, G21, and G22 are each independently a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Nh in the formula (h-1) represents an integer of 0 to 6.
  • nh in the formula (h-1) is 2 or more, 2 or more R3s each represent an independent substituent, may be the same or different, and can be arbitrarily selected.
  • Het is a pyrrolopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, a pyrazolopyrimidinyl group, a triazolopyrimidinyl group, a pyrrolopyrazinyl group, an imidazopyrazinyl group, a pyrazolopyrazinyl group, or a triazolopyrazinyl group
  • G23, G24, and G25 in the formula (i-1), the formula (i-2), and the formula (i-3) are each independently a carbon atom or a nitrogen atom.
  • ni represents an integer of 0 to 5.
  • the formula (i-2) and the formula (i-3) is 2 or more, the two or more R3s each represent an independent substituent, and may be the same or different, and any Can be selected.
  • Het is a quinolyl group, isoquinolyl group, cinolyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, or naphthyridinyl group
  • Het is represented by the formula (j-1) Or formula (j-2) (Wherein R3 has the same meaning as described above, and nj represents an integer of 0 to 6).
  • G26, G27, G28 and G29 in formula (j-1) and formula (j-2) are each independently a carbon atom or a nitrogen atom. However, at least one of G26, G27, G28 and G29 is a nitrogen atom. In formula (j-1), preferred G26, G27, G28 and G29 are any one of G26, G27, G28 and G29 being a nitrogen atom. That is, it is a quinolyl group.
  • Nj in formula (j-1) and formula (j-2) represents an integer of 0 to 6.
  • nj in the formula (j-1) and the formula (j-2) is 2 or more
  • two or more R3s each represent an independent substituent and may be the same or different and can be arbitrarily selected.
  • Het is a “3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms”
  • Het is 1,2-epoxyethanyl group, oxetanyl group, oxolanyl group, oxanyl group, 1,3 -Represents a dioxolanyl group, a 1,3-dioxanyl group, or a 1,4-dioxanyl group.
  • an oxolanyl group, an oxanyl group, a 1,3-dioxolanyl group, a 1,3-dioxanyl group, or a 1,4-dioxanyl group is preferable, and a 1,3-dioxolanyl group or a 1,3-dioxanyl group is particularly preferable.
  • Y in the formula (1) represents a phenyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, tetrazinyl group, thienyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, or thiadiazolyl group.
  • a phenyl group or a pyridyl group is preferable, and a phenyl group is particularly preferable.
  • R4 is substituted at the ortho position, and R5 is optionally substituted 0-4. (However, when there are two or more substituted R5s, each R5 represents an independent substituent.)
  • R4 is substituted at the ortho position, and R5 is optionally substituted by 0-3. (However, when there are two or more substituted R5s, each R5 represents an independent substituent.)
  • R4 is substituted at the ortho position, and R5 is optionally substituted by 0-2. (However, when there are disubstituted R5, each R5 represents an independent substituent.)
  • R4 in formula (1) is optionally substituted with a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent C.
  • C3-C8 cycloalkyl group C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl optionally substituted with substituent C
  • Rc—L— wherein Rc and L are as defined above
  • Rx1C ( ⁇ O) — wherein Rx1 is as defined above
  • Rx1C ( ⁇ O) O— wherein Rx1 is as defined above.
  • Rx2C ( ⁇ O) N (Rx3) ⁇ wherein Rx2 and Rx3 are as defined above
  • Rx4Rx5C ⁇ N—O— wherein Rx4 and x5 represents 3 to 6-membered ring group containing the same meanings as defined above.
  • R4 is a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-optionally substituted C1- A C6 alkoxy group or a C1-C6 haloalkoxy group is preferred,
  • An alkoxy group is preferred,
  • R4 in the formula (1) includes a hydroxyl group, a cyano group, and a nitro group.
  • the halogen atom in R4 of formula (1) has the same definition as above, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, and more preferably a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom. is there.
  • the C1-C6 alkyl group in the “C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent C” in R4 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a methyl group, an ethyl group , A propyl group, or an isopropyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, or a propyl group, and particularly preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” in R4 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2 A trifluoroethyl group, a 3,3-difluoropropyl group, or a 3,3,3-trifluoropropyl group, more preferably a difluoromethyl group or a trifluoromethyl group, particularly preferably trifluoro It is a methyl group.
  • the C3-C8 cycloalkyl group of the “C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent C” in R4 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a cyclopropyl group , A cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, and more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the C2-C6 alkenyl group of the “C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C” in R4 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a vinyl group, 1- A propenyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, or a 3-butenyl group, more preferably a vinyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkenyl group” in R4 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 2,2-dichlorovinyl group. , 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, or 3,3-dichloroallyl group, more preferably 2-fluorovinyl group or 2,2-difluorovinyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group of the “C2-C6 alkynyl group optionally substituted with the substituent C” in R4 of the formula (1) has the same definition as above, preferably an ethynyl group, 1- A propynyl group or a propargyl group, more preferably an ethynyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkynyl group” in R4 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1 -Propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, or 4,4,4-trifluoro- It is a 2-butynyl group, more preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group or a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.
  • the C1-C6 alkoxy group of the “C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent C” in R4 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a methoxy group, an ethoxy group , A propyloxy group, or an isopropyloxy group, more preferably a methoxy group or an ethoxy group, and particularly preferably a methoxy group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted with the substituent C.
  • the “C1-C6 haloalkoxy group” in R4 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2, A 2-trifluoroethoxy group, a 3,3-difluoropropyloxy group, or a 3,3,3-trifluoropropyloxy group, more preferably a difluoromethoxy group or a trifluoromethoxy group.
  • the C3-C8 cycloalkoxy group of the “C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with the substituent C” in R4 of the formula (1) has the same definition as described above, preferably cyclopropyloxy Group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, and more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the C2-C6 alkenyloxy group of “C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with substituent C” in R4 of formula (1) is as defined above, preferably a vinyloxy group, It is a 1-propenyloxy group or an allyloxy group, and more preferably an allyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkenyloxy group” in R4 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a 2-fluorovinyloxy group, a 2,2-difluorovinyloxy group, a 2,2- A dichlorovinyloxy group, a 3-fluoroallyloxy group, a 3,3-difluoroallyloxy group, or a 3,3-dichloroallyloxy group, more preferably a 2-fluorovinyloxy group or 2,2-difluoro It is a vinyloxy group.
  • the C3-C6 alkynyloxy group of “C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with substituent C” in R4 of formula (1) is as defined above, preferably a propargyloxy group , 2-butynyloxy group, or 3-butynyloxy group, and more preferably a propargyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C3-C6 haloalkynyloxy group” in R4 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, a 4-chloro-4,4-difluoro group.
  • the aryl group of “aryl group optionally substituted with substituent D” in R4 of formula (1) has the same definition as above, and is preferably a phenyl group.
  • the hydrogen in the aryl group is optionally substituted by the substituent D.
  • heteroaryl group of “heteroaryl group optionally substituted with substituent D” in R4 of formula (1) has the same definition as above, preferably a pyridyl group, a pyrazinyl group, a thienyl group, a thiazolyl group. , Isothiazolyl group, furyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, triazolyl group, oxadiazolyl group or tetrazolyl group, more preferably pyridyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group or tetrazolyl group It is.
  • the hydrogen in the heteroaryl group is optionally substituted by the substituent D.
  • aryloxy group of “aryloxy group optionally substituted with substituent D” in R4 of formula (1) is as defined above, preferably a phenoxy group or a naphthyloxy group, Preferably, it is a phenoxy group.
  • substituent D the hydrogen atom in an aryloxy group is arbitrarily substituted by the substituent D.
  • heteroaryloxy group of “heteroaryloxy group optionally substituted with substituent D” in R4 of formula (1) has the same definition as above, preferably a pyridyloxy group, pyridazinyloxy Group, pyrimidinyloxy group, pyrazinyloxy group, pyrazolyloxy group, triazinyloxy group, tetrazinyloxy group, thienyloxy group, thiazolyloxy group, isothiazolyloxy group, or thiadiazolyloxy group, more preferably A pyridyloxy group, a pyridazinyloxy group, a pyrimidinyloxy group, a pyrazinyloxy group, or a pyrazolyloxy group.
  • the hydrogen atom in the heteroaryloxy group is optionally substituted by the substituent D.
  • the aralkyloxy group of the “aralkyloxy group optionally substituted with the substituent D” in R4 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a benzyloxy group, a phenethyloxy group, or phenylpropyl An oxy group, more preferably a benzyloxy group.
  • the hydrogen atom in an aralkyloxy group is arbitrarily substituted by the substituent D.
  • Ra and Rb of “RaRbN—” in R4 of the formula (1) are as defined above.
  • “RaRbN—” is preferably an amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl) amino group, (2-methoxyethyl) amino group, (cyanomethyl) amino group, (2-cyanoethyl) amino group, dimethyl group Amino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) methylamino group, 2,2-difluoro An ethylamino group, 2,2,2-trifluoroethylamino group, cyclopropylamino group, (cyclopropyl) methylamino group, pyrrolidinyl group, or piperidin
  • Rc and L of “Rc-L-” in R4 of the formula (1) are as defined above.
  • Rc-L- is preferably a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethanesulfinyl group, or a trifluoromethanesulfonyl group, and more preferably a methylthio group or a methanesulfinyl group. Or a methanesulfonyl group.
  • Rx1 of “Rx1C ( ⁇ O) —” in R4 of Formula (1) has the same definition as above.
  • “Rx1C ( ⁇ O) —” is preferably an acetyl group, a methoxyacetyl group, a cyanoacetyl group, a propionyl group, a difluoroacetyl group, a trifluoroacetyl group, a cyclopropanecarbonyl group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, 2 , 2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl group, 3,3,3-trifluoropropyloxycarbonyl group, cyclopropyloxycarbonyl group, aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, ethylamino Carbonyl group, (methoxymethyl) aminocarbonyl group, (2-methoxyethyl) aminocarbon
  • Rx1 of “Rx1C ( ⁇ O) O—” in R4 of Formula (1) has the same definition as above.
  • “Rx1C ( ⁇ O) O—” is preferably an acetyloxy group, a methoxyacetyloxy group, a cyanoacetyloxy group, a propionyloxy group, a difluoroacetyloxy group, a trifluoroacetyloxy group, a cyclopropanecarbonyloxy group, a methoxy group Carbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, 2,2-difluoroethoxycarbonyloxy group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyloxy group, 3,3,3-trifluoropropyloxycarbonyloxy group, cyclopropyloxycarbonyl Oxy group, aminocarbonyloxy group, methylaminocarbonyloxy group, ethylaminocarbonyloxy group, (methoxymethyl) aminocarbony
  • Rx2C ( ⁇ O) N (Rx3) — in R4 of the formula (1) (where Rx2 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, a C1-C6 A haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN- (wherein Ra and Rb are as defined above).
  • Rx3 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent B). Terminology is as defined above. As for “C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent B”, when it has substituent B, the hydrogen atom in C1-C6 alkyl group is optionally substituted with substituent B. .
  • Rx2 is preferably a hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, methoxy group, ethoxy group, 2,2-difluoroethoxy, 2, 2,2-trifluoroethoxy group, cyclopropyloxy group, amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl) amino group, (2-methoxyethyl) amino group, (cyanomethyl) amino group, (2- (Cyanoethyl) amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) methylamino group 2,2-difluoro
  • Rx3 is preferably a hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-cyanoethyl group, propyl group, 2, 2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, or cyclopropyl group, more preferably hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, 2-methoxyethyl group, A 2,2-difluoroethyl group or a 2,2,2-trifluoroethyl group.
  • Rx4Rx5C ⁇ NO— in R4 of the formula (1) (wherein Rx4 and Rx5 are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN- (where Ra and Rb are Each term of) is synonymous with the above definition.
  • C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent B when it has substituent B, the hydrogen atom in C1-C6 alkyl group is optionally substituted with substituent B. .
  • Rx4 and Rx5 are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methoxy, ethoxy Group, isopropyloxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, cyclopropyloxy group, cyclobutyloxy group, cyclopentyloxy group, amino group , Methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl) amino group, (2-methoxyethyl) amino group, (cyanomethyl) amino group, (2-cyanoethyl) amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group , (Methoxymethyl) methyl Mino
  • the “3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms” in R4 of the formula (1) has the same definition as above, and preferably an oxolanyl group, an oxanyl group, a 1,3-dioxolanyl group Or a 1,3-dioxanyl group, and more preferably a 1,3-dioxolanyl group or a 1,3-dioxanyl group.
  • R5 in Formula (1) has the same meaning as R4 described above. That is, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group that may be optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, and a C3-C8 optionally substituted with a substituent C
  • a cycloalkyl group a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a substituent C, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent C, a C2-C6 Haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group optionally substituted with substituent C, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with substituent C, substituent C A C2-C6 alkenyloxy
  • R5 is a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group that may be optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 optionally substituted with a substituent C.
  • Rc and L are as defined above
  • Rx1C O
  • Rx1 is as defined above
  • R5 in Formula (1) includes a hydroxyl group, a cyano group, and a nitro group.
  • the halogen atom in R5 of the formula (1) has the same definition as described above, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, and more preferably a fluorine atom or an iodine atom.
  • the C1-C6 alkyl group of “C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C” in R5 of formula (1) has the same definition as above, preferably a methyl group, an ethyl group , A propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or an isobutyl group, and more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” in R5 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2 A trifluoroethyl group, a 3,3-difluoropropyl group, or a 3,3,3-trifluoropropyl group, more preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, or 2,2,2-trifluoroethyl group.
  • the C3-C8 cycloalkyl group in the “C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with substituent C” in R5 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a cyclopropyl group , A cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, and more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the C2-C6 alkenyl group of “C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C” in R5 of formula (1) is as defined above, preferably a vinyl group, 1- A propenyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, or a 3-butenyl group, more preferably a vinyl group, a 1-propenyl group, or an allyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkenyl group” in R5 of the formula (1) is as defined above, and preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 2,2-dichlorovinyl group. , 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, or 3,3-dichloroallyl group, more preferably 2-fluorovinyl group or 2,2-difluorovinyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group of the “C2-C6 alkynyl group optionally substituted with the substituent C” in R5 of the formula (1) has the same definition as above, preferably an ethynyl group, 1- A propynyl group, a propargyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, or a 3-butynyl group, and more preferably an ethynyl group, a 1-propynyl group, or a propargyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkynyl group” in R5 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1 -Propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, or 4,4,4-trifluoro- A 2-butynyl group, more preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, or a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.
  • the C1-C6 alkoxy group of “C1-C6 alkoxy group optionally substituted with substituent C” in R5 of formula (1) has the same definition as above, preferably a methoxy group, an ethoxy group , A propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, or an isobutoxy group, more preferably a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, or an isopropyloxy group, and particularly preferably a methoxy group or an ethoxy group. is there.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted with the substituent C.
  • the substituent C is preferably a cyano group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C2-C6 alkoxyalkoxy group, Rc-L- (where Rc And L is as defined above), Rx1C ( ⁇ O) — (wherein Rx1 is as defined above), or a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms And more preferably a cyano group, a C1-C6 alkoxy group, or Rc-L- (wherein Rc and L are as defined above).
  • the C1-C6 alkoxy group substituted with the substituent C is preferably a cyanomethoxy group, a cyanoethoxy group, a methoxymethoxy group, a methoxyethoxy group, an ethoxymethoxy group, or an ethoxyethoxy group, and more preferably a cyanomethoxy group.
  • the “C1-C6 haloalkoxy group” in R5 of the formula (1) has the same definition as above, and preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2, 2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, or 3,3,3-trifluoropropyloxy group, more preferably difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group Or a 2,2,2-trifluoroethoxy group.
  • the C3-C8 cycloalkoxy group in the “C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with the substituent C” in R5 of the formula (1) has the same definition as above, preferably cyclopropyloxy Group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, and more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the C2-C6 alkenyloxy group of “C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with substituent C” in R5 of formula (1) is as defined above, preferably a vinyloxy group, 1-propenyloxy group, allyloxy group, 1-butenyloxy group, 2-butenyloxy group or 3-butenyloxy group, more preferably vinyloxy group, 1-propenyloxy group or allyloxy group, particularly preferably An allyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkenyloxy group” in R5 of the formula (1) has the same definition as above, and preferably a 2-fluorovinyloxy group, a 2,2-difluorovinyloxy group, a 2,2- A dichlorovinyloxy group, a 3-fluoroallyloxy group, a 3,3-difluoroallyloxy group, or a 3,3-dichloroallyloxy group, more preferably a 2-fluorovinyloxy group or 2,2-difluoro It is a vinyloxy group.
  • the C3-C6 alkynyloxy group of “C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with substituent C” in R5 of formula (1) is as defined above, preferably a propargyloxy group , 2-butynyloxy group, or 3-butynyloxy group, more preferably a propargyloxy group or 2-butynyloxy group, and particularly preferably a propargyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C3-C6 haloalkynyloxy group” in R5 of the formula (1) is as defined above, and is preferably a 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4-difluoro -2-butynyloxy group, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, or 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, more preferably 4,4-difluoro-2- A butynyloxy group or a 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group.
  • the aryl group of “aryl group optionally substituted with substituent D” in R5 of formula (1) has the same definition as above, and is preferably a phenyl group.
  • the hydrogen in the aryl group is optionally substituted by the substituent D.
  • heteroaryl group of “heteroaryl group optionally substituted with substituent D” in R5 of formula (1) has the same definition as above, preferably a pyridyl group, a pyrazinyl group, a thienyl group, a thiazolyl group. , Isothiazolyl group, furyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, triazolyl group, oxadiazolyl group or tetrazolyl group, more preferably pyridyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group or tetrazolyl group It is.
  • the hydrogen in the heteroaryl group is optionally substituted by the substituent D.
  • the aryloxy group of “aryloxy group optionally substituted with substituent D” in R5 of formula (1) has the same definition as above, preferably a phenoxy group or a naphthyloxy group, Preferably, it is a phenoxy group.
  • substituent D the hydrogen atom in an aryloxy group is arbitrarily substituted by the substituent D.
  • heteroaryloxy group of “heteroaryloxy group optionally substituted with substituent D” in R5 of formula (1) has the same definition as above, preferably a pyridyloxy group, pyridazinyloxy Group, pyrimidinyloxy group, pyrazinyloxy group, pyrazolyloxy group, triazinyloxy group, tetrazinyloxy group, thienyloxy group, thiazolyloxy group, isothiazolyloxy group, or thiadiazolyloxy group, more preferably A pyridyloxy group, a pyridazinyloxy group, a pyrimidinyloxy group, a pyrazinyloxy group, or a pyrazolyloxy group.
  • the hydrogen atom in the heteroaryloxy group is optionally substituted by the substituent D.
  • the aralkyloxy group of the “aralkyloxy group optionally substituted with the substituent D” in R5 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a benzyloxy group, a phenethyloxy group, or phenylpropyl An oxy group, more preferably a benzyloxy group or a phenethyloxy group.
  • the hydrogen atom in an aralkyloxy group is arbitrarily substituted by the substituent D.
  • Ra and Rb of “RaRbN—” in R5 of the formula (1) are as defined above.
  • Ra and Rb are preferably a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a pyrrolidinyl group, or a piperidinyl group that may be optionally substituted with the substituent B.
  • RaRbN— is preferably an amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl) amino group, (2-methoxyethyl) amino group, (cyanomethyl) amino group, (2-cyanoethyl) amino group, dimethyl group Amino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) methylamino group, 2,2-difluoro An ethylamino group, 2,2,2-trifluoroethylamino group, cyclopropylamino group, (cyclopropyl) methylamino group, pyrrolidinyl group, or piperidinyl group, and more preferably an amino group, a methylamino group, dimethyl group Amino group,
  • Rc and L of “Rc-L—” in R5 of the formula (1) are as defined above.
  • Rc is preferably a C1-C6 alkyl group.
  • L is preferably S.
  • Rc-L- is preferably a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethanesulfinyl group, or a trifluoromethanesulfonyl group, and more preferably a methylthio group or a methanesulfinyl group.
  • a methanesulfonyl group particularly preferably a methylthio group.
  • Rx1 of “Rx1C ( ⁇ O) —” in R5 of Formula (1) has the same definition as above.
  • “Rx1C ( ⁇ O) —” is preferably an acetyl group, a methoxyacetyl group, a cyanoacetyl group, a propionyl group, a difluoroacetyl group, a trifluoroacetyl group, a cyclopropanecarbonyl group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, 2 , 2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl group, 3,3,3-trifluoropropyloxycarbonyl group, cyclopropyloxycarbonyl group, aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, ethylamino Carbonyl group, (methoxymethyl) aminocarbonyl group, (2-methoxyethyl) aminocarbon
  • Rx1 of “Rx1C ( ⁇ O) O—” in R5 of Formula (1) has the same definition as above.
  • Rx1 is preferably a C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 halo optionally substituted with the substituent B.
  • a C1-C6 alkyl group is
  • Rx1C ( ⁇ O) O— is preferably an acetyloxy group, a methoxyacetyloxy group, a cyanoacetyloxy group, a propionyloxy group, a difluoroacetyloxy group, a trifluoroacetyloxy group, a cyclopropanecarbonyloxy group, a methoxy group Carbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, 2,2-difluoroethoxycarbonyloxy group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyloxy group, 3,3,3-trifluoropropyloxycarbonyloxy group, cyclopropyloxycarbonyl Oxy group, aminocarbonyloxy group, methylaminocarbonyloxy group, ethylaminocarbonyloxy group, (methoxymethyl) aminocarbonyloxy group, (2-methoxyethyl) aminocarbonyloxy group, Methyl) aminocarbonyloxy group
  • Rx2C ( ⁇ O) N (Rx3) — in R5 of the formula (1) (where Rx2 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, a C1-C6 A haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN- (wherein Ra and Rb are as defined above).
  • Rx3 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent B). Terminology is as defined above. As for “C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent B”, when it has substituent B, the hydrogen atom in C1-C6 alkyl group is optionally substituted with substituent B. .
  • Rx2 is preferably a hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, methoxy group, ethoxy group, 2,2-difluoroethoxy, 2, 2,2-trifluoroethoxy group, cyclopropyloxy group, amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl) amino group, (2-methoxyethyl) amino group, (cyanomethyl) amino group, (2- (Cyanoethyl) amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) methylamino group 2,2-difluoro
  • Rx3 is preferably a hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-cyanoethyl group, propyl group, 2, 2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, or cyclopropyl group, more preferably hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, 2-methoxyethyl group, A 2,2-difluoroethyl group or a 2,2,2-trifluoroethyl group.
  • Rx4Rx5C ⁇ N—O— in R5 of the formula (1) (wherein Rx4 and Rx5 are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN- (where Ra and Rb are Each term of) is synonymous with the above definition.
  • C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent B when it has substituent B, the hydrogen atom in C1-C6 alkyl group is optionally substituted with substituent B. .
  • Rx4 and Rx5 are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methoxy, ethoxy Group, isopropyloxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, cyclopropyloxy group, cyclobutyloxy group, cyclopentyloxy group, amino group , Methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl) amino group, (2-methoxyethyl) amino group, (cyanomethyl) amino group, (2-cyanoethyl) amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group , (Methoxymethyl) methyl Mino
  • the “3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms” in R5 of the formula (1) has the same definition as above, and preferably an oxolanyl group, an oxanyl group, a 1,3-dioxolanyl group Or a 1,3-dioxanyl group, and more preferably a 1,3-dioxolanyl group or a 1,3-dioxanyl group.
  • Y is a phenyl group
  • Y is represented by the formula (k) (Wherein R4 and R5 are as defined above, and ma represents an integer of 0 to 4).
  • ma represents an integer of 0 to 4.
  • R5s When ma in the formula (k) is 2 or more, two or more R5s each represent an independent substituent, may be the same or different, and can be arbitrarily selected.
  • the ortho position means the position of the phenyl group having the substituent R4 as shown in the formula (k).
  • the phenyl group in which the substituent R4 is located in the ortho position is a feature of the present invention.
  • Preferred combinations of substituents of formula (k) are 2-R4-phenyl group, 2-R4-6-R5-phenyl group, 2-R4-4-R5-phenyl group, 2-R4-4-R5-6. -R5-phenyl group, 2-R4-3-R5-phenyl group, or 2-R4-3-R5-4-R5-6-R5-phenyl group, and a more preferable combination of substituents is 2-R4 -Phenyl group, 2-R4-6-R5-phenyl group, 2-R4-4-R5-phenyl group, 2-R4-4-R5-6-R5-phenyl group, or 2-R4-3-R5- 4-R5-6-R5-phenyl group.
  • 2-R4-6-R5-phenyl group means a disubstituted phenyl group having a substituent R4 at the 2-position and a substituent R5 at the 6-position, and the following description is also the same.
  • Y is a group represented by the formula (L) (Wherein R4 and R5 are as defined above, and mb represents an integer of 0 to 3).
  • G30, G31, G32 and G33 are each independently a carbon atom or a nitrogen atom. However, at least one of G30, G31, G32 and G33 is a nitrogen atom. Preferred G30, G31, G32 and G33 are any one of G30, G31, G32 and G33 being a nitrogen atom. That is, it is a pyridyl group.
  • Mb in the formula (L) represents an integer of 0 to 3.
  • R5s When mb in the formula (L) is 2 or more, two or more R5s each represent an independent substituent, may be the same or different, and can be arbitrarily selected.
  • the ortho position is a 6-membered ring having a substituent R4 as shown in the formula (L).
  • a pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, or tetrazinyl group in which the substituent R4 is located in the ortho position is a feature of the present invention.
  • Preferred specific examples of the formula (L) include 3-R4-pyridin-2-yl group, 3-R4-5-R5-pyridin-2-yl group, 2-R4-pyridin-3-yl group, 2-R4. -4-R5-pyridin-3-yl group, 2-R4-6-R5-pyridin-3-yl group, 2-R4-4-R5-6-R5-pyridin-3-yl group, 4-R4- Pyridin-3-yl group, 4-R4-2-R5-pyridin-3-yl group, 4-R4-6-R5-pyridin-3-yl group, 4-R4-2-R5-6-R5-pyridine It is a -3-yl group, a 3-R4-pyridin-4-yl group, or a 3-R4-5-R5-pyridin-4-yl group.
  • Y is a group represented by the formula (m-1) Formula (m-2) Or the formula (m-3) (Wherein R4 and R5 are as defined above, and mc represents an integer of 0 to 2).
  • G34 and G35 in Formula (m-1), Formula (m-2), and Formula (m-3) are each independently a carbon atom or a nitrogen atom.
  • mc represents an integer of 0 to 2.
  • R5 in 2 each represents an independent substituent, which may be the same or different, and is arbitrarily selected can do.
  • Y is a thienyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, or a thiadiazolyl group
  • the ortho position is represented by the formula (m-1), the formula (m-2), and the formula (m-3).
  • a thienyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, or thiadiazolyl group in which R4 is located in the ortho position is a feature of the present invention.
  • X in the formula (1) represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Preferred X is an oxygen atom.
  • the bond including the broken line in Equation (1) is This represents the location represented by.
  • the bond including the broken line part in the formula (1) represents a double bond or a single bond.
  • R2 in the formula (1b) is a substituent other than hydrogen, only one of the R-form and the S-form, or a mixture of the R-form and the S-form in an arbitrary ratio.
  • Substituent A in formula (1) is a hydroxyl group, a cyano group, a C3 to C8 cycloalkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, a C1 to C6 haloalkoxy group, a C3 to C8 cycloalkoxy group, a RaRbN— (Wherein Ra and Rb are as defined above), and Rc-L- (wherein Rc and L are as defined above), and represents at least one selected from the group consisting of .
  • the substituent A is preferably a cyano group, a C1-C6 alkoxy group, or Rc-L- (wherein Rc and L are as defined above), In particular, a cyano group or a C1-C6 alkoxy group is preferable.
  • substituent A a hydroxyl group; a cyano group;
  • a C3-C8 cycloalkyl group a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group;
  • C1-C6 haloalkoxy groups include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 3,3-difluoropropyloxy, and 3,3 , 3-trifluoropropyloxy group;
  • a C3-C8 cycloalkoxy group a cyclopropyloxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, and a cycl
  • substituent A a hydroxyl group; a cyano group; A C3-C8 cycloalkyl group such as a cyclopropyl group and a cyclobutyl group; As the C1-C6 alkoxy group, a methoxy group and an ethoxy group, As C1-C6 haloalkoxy groups, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group, As C3-C8 cycloalkoxy group, cyclopropyloxy group, and cyclobutoxy group, RaRbN— (wherein Ra and Rb are as defined above), a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, and a diethylamino group, And Rc-L- (wherein Rc and L are as defined above), a methylthio group,
  • Substituent B in formula (1) represents at least one selected from the group consisting of a cyano group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, and a C3-C8 cycloalkoxy group.
  • the substituent B is preferably a cyano group or a C1-C6 alkoxy group.
  • substituent B a cyano group
  • C1-C6 haloalkoxy groups include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 3,3-difluoropropyloxy, and 3,3 , 3-trifluoropropyloxy group
  • the C3-C8 cycloalkoxy group includes a cyclopropyloxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, and a cyclohexyloxy group.
  • substituent B a cyano group; A methoxy group and an ethoxy group as the C1-C6 alkoxy group; A difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group as the C1-C6 haloalkoxy group; As the C3-C8 cycloalkoxy group, a cyclopropyloxy group and a cyclobutoxy group can be mentioned.
  • substituent C a hydroxyl group; a cyano group;
  • a C3-C8 cycloalkyl group a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group;
  • a C1-C6 alkoxy group as a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, and a t-butoxy group;
  • C1-C6 haloalkoxy groups include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 3,3-difluoropropyloxy, and 3,3 , 3-trifluoropropyloxy group;
  • a C3-C8 cycloalkoxy group a cyclopropyloxy group, a
  • substituent C a hydroxyl group; a cyano group; A cyclopropyl group and a cyclobutyl group as the C3-C8 cycloalkyl group; A methoxy group and an ethoxy group as the C1-C6 alkoxy group; A difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group as the C1-C6 haloalkoxy group; A cyclopropyloxy group and a cyclobutoxy group as a C3-C8 cycloalkoxy group; A methoxymethoxy group, an ethoxymethoxy group, a methoxyethoxy group, and an ethoxyethoxy group as the C2-C6 alkoxyalkoxy group; RaRbN- (wherein Ra and Rb are as defined above), a dimethylamino
  • the “substituent D” in the formula (1) is a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, a C3- It represents at least one selected from the group consisting of a C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, and a C3-C8 cycloalkoxy group.
  • the substituent D is a cyano group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group, a C1 to C6 haloalkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, or a C1 to C6 haloalkoxy group optionally substituted with a substituent B. Is preferred.
  • substituent D a hydroxyl group; a cyano group; a nitro group;
  • substituent B a halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom;
  • the C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B include a methyl group, a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, a 2-methoxyethyl group, a 2-ethoxyethyl group, and 2-cyanoethyl.
  • C1-C6 haloalkyl groups include difluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3-difluoropropyl, and 3,3,3 A trifluoropropyl group;
  • a C3-C8 cycloalkyl group a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group;
  • a C1-C6 alkoxy group as a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, and a t-butoxy group;
  • C1-C6 haloalkoxy groups include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2-
  • substituent D a hydroxyl group; a cyano group; a nitro group; A halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom;
  • C1-C6 alkyl group that may be optionally substituted with the substituent B include a methyl group, a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a cyanomethyl group, an ethyl group, a 2-methoxyethyl group, a 2-ethoxyethyl group, and 2- A cyanoethyl group; A difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, and a 2,2,2-trifluoroethyl group as the C1-C6 haloalkyl group; A cyclopropyl group and a cyclobutyl group as the C3-C8 cycloalkyl group; A
  • the compound represented by the formula (1) may have one or two axial asymmetry.
  • the isomer ratio is a single or an arbitrary mixing ratio, and is not particularly limited.
  • the compound represented by the formula (1) may contain an asymmetric atom.
  • the isomer ratio is a single or an arbitrary mixing ratio, and is not particularly limited.
  • the compound represented by the formula (1) may contain geometric isomers.
  • the isomer ratio is a single or an arbitrary mixing ratio, and is not particularly limited.
  • the compound represented by the formula (1) may be able to form a salt.
  • Examples include acid salts such as hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid, fumaric acid, and maleic acid, and metal salts such as sodium, potassium, and calcium, but are particularly limited as long as they can be used as agricultural and horticultural fungicides. There is no.
  • R1, R2, Het, R3, Y, R4, R5, X described above, a bond including a broken line part, a substituent A, a substituent B, a substituent C, and a preferable range in the substituent D are arbitrarily combined.
  • the range of all the compounds to be obtained is also described as the range of the formula (1) of the present invention or an intermediate compound thereof.
  • specific compounds of the present invention include structural formulas P-1 to P-77 shown in Table 1 (wherein X in Table 1 is an oxygen atom or a sulfur atom, and the bond including the broken line portion is And a structural formula (Y-1 to Y-408) of Y shown in Table 2 (where Y is as defined above) and Het shown in Table 3. (Here, Het has the same meaning as described above) and is represented by a combination with the structural formula (Het-1 to Het-2880). These compounds are for illustrative purposes, and the present invention is not limited thereto.
  • the production method of the compound of the present invention is not limited to production method A to production method AJ.
  • R7 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group that may be optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-optionally substituted C3- A C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent A, C2- C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group optionally substituted with substituent A, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with substituent A, substituted A C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the group A, a C2-C6 haloalkenyloxy group, a C3-C8
  • Production method A is a method for obtaining a compound represented by the formula containing a preparation intermediate of the compound of the present invention and the present invention compound (1b-a), a compound R7NH 2 represented by the formula (3) , A production method comprising reacting in the presence of an acid.
  • R7NH 2 used in this reaction can be produced by obtaining or known manner as a commercially available product.
  • R7NH 2 are hydrochloric, may be those forming a salt with an acidic compound such as acetic acid, it is not particularly limited insofar as the reaction proceeds to the desired.
  • R7NH 2 used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (3), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. Equivalent to 200 equivalents.
  • Examples of the acid used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid, and p-toluenesulfonic acid, and are particularly limited as long as the target reaction proceeds. Although not preferred, acetic acid is preferred. Further, when using salts of R7NH 2 and the acidic compound, the use of acid is not essential.
  • the amount of the acid used in this reaction may if 1 equivalent or more relative to R7NH 2, is not limited in particular as long as the reaction proceeds to the desired, preferably, one or more equivalents 200 equivalent or less is there.
  • the acid to be used is a liquid, it can also be used as a solvent.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but acidic solvents such as acetic acid and methanesulfonic acid, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxy Ether solvents such as ethane, tetrahydrofuran, dioxane, alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, etc.
  • acidic solvents such as acetic acid and methanesulfonic acid, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxy Ether solvents such as ethane, tetrahydro
  • Ester solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea systems such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone Melting , Dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and halogen solvents such as carbon tetrachloride.
  • the solvent is preferably an acidic solvent, more preferably acetic acid.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (3). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 50 ° C. or higher and 180 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution or saline in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved Etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-a) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-a) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-a) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • the compound represented by the formula (2) that can be produced when R7 represents a hydrogen atom in the compound represented by the formula (1b-a) It can be a useful production intermediate for obtaining the compound represented by 1b).
  • Specific examples of the production intermediate represented by the formula (2) include the structural formulas (I-1 to I-12) shown in Table 4, Y shown in Table 2, Het shown in Table 3, an oxygen atom or It is represented by a combination with X which is a sulfur atom. These compounds are for illustrative purposes and the present invention is not limited thereto.
  • Lv represents a leaving group such as a methanesulfonyl group, a trifluoromethanesulfonyl group, a p-toluenesulfonyl group, or a halogen atom
  • R1, R2, Het, X, and Y are as defined above.
  • Production method B is a method for obtaining a compound represented by formula (1b), in which a production intermediate represented by formula (2) and R1-Lv are reacted in a solvent in the presence of a base. It is a manufacturing method containing.
  • R1-Lv used in this reaction can be obtained as a commercial product or produced by a known method.
  • the amount of R1-Lv used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (2), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but preferably Is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and sodium hydride, but are particularly limited as long as the intended reaction proceeds. It will never be done.
  • the amount of the base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (2), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, Alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, Amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane, Ch
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (2). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • SR represents a sulfurizing agent
  • R1, R2, Het, and Y are as defined above.
  • Production method C is a production method for obtaining a compound represented by formula (1b-c) among the compounds represented by formula (1b), wherein the compound represented by formula (1b-b) is sulfurated. It is a manufacturing method including making an agent (SR) react in a solvent.
  • SR agent
  • sulfurizing agent examples include Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfide).
  • the amount of the sulfurizing agent used in this reaction may be 0.5 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1b-b), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. However, it is preferably 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, Examples thereof include benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1b-b). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 50 ° C. or higher and 180 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution or saline in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved Etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane.
  • liquid separation operation is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-c) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-c) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-c) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R2a is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A, a substituent C2 to C6 alkenyl group optionally substituted with A, C2 to C6 haloalkenyl group, C2 to C6 alkynyl group optionally substituted with substituent A, or C2 to C6 haloalkynyl group , R1, Het, Lv, X and Y are as defined above.
  • R2a is optionally substituted with a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent A, which may be optionally substituted with the substituent A.
  • R2a-Lv used in this reaction can be obtained as a commercial product or produced by a known method.
  • the amount of R2a-Lv used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1b-d), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. Preferably, it is 1 equivalent or more and 1.8 equivalent or less.
  • Bases used in this reaction include metal hydrides such as sodium hydride, organic lithiums such as methyl lithium, butyl lithium, sec-butyl lithium, t-butyl lithium, hexyl lithium, lithium diisopropylamide, hexamethyldisilazane
  • metal hydrides such as sodium hydride
  • organic lithiums such as methyl lithium, butyl lithium, sec-butyl lithium, t-butyl lithium, hexyl lithium, lithium diisopropylamide, hexamethyldisilazane
  • metal amides such as lithium, sodium hexamethyldisilazane, and potassium hexamethyldisilazane.
  • the amount of the base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1b-d), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but preferably Is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, Examples thereof include benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1b-d). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually from ⁇ 80 ° C. to 100 ° C. or the boiling point of the solvent.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • a solvent that is not compatible with water such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, or chloroform, or a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, or methylcyclohexane.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-e) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-e) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-e) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • Ox represents an oxidizing agent
  • R1, R2, Het, X and Y are as defined above.
  • Production method E is a method for obtaining a compound represented by formula (1a), which comprises reacting a compound represented by formula (1b) with an oxidizing agent (Ox) in a solvent. is there.
  • metal oxides such as manganese dioxide, benzoquinones such as 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone, azobisisobutyronitrile, 2,2 ′ -Radical initiators such as azobis (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), benzoyl peroxide and N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, 1,3-dichloro-5,5- A combination of halogenating agents such as dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, and the like can be used.
  • the oxidizing agent is a metal oxide
  • the amount of the oxidizing agent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1b). Equivalent to 200 equivalents.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, And halogen-based solvents such as carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (1b). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution or saline in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved Etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane.
  • liquid separation operation is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • the oxidizing agent is a benzoquinone
  • the amount of the oxidizing agent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1b). Equivalent to 20 equivalents.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, And halogen-based solvents such as carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (1b). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution or saline in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved Etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane.
  • liquid separation operation is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • the oxidizing agent is a combination of a radical initiator and a halogenating agent.
  • the target reaction proceeds. As long as it does, it will not specifically limit.
  • the radical initiator is 0.01 equivalent to 1 equivalent and the halogenating agent is 1 equivalent to 3 equivalent.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but halogenated benzene solvents such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate.
  • halogenated benzene solvents such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate.
  • the solvent include halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (1b). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 20 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • a solvent that is not compatible with water such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, or chloroform, or a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, or methylcyclohexane.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R2b represents a halogen atom
  • HalR represents a halogenating agent
  • R1 Het, X, and Y are as defined above.
  • Production method F is a production method for obtaining a compound represented by formula (1a-b) in which R2b represents a halogen atom among the compounds represented by formula (1a), and is represented by formula (1a-a). And a halogenating agent (HalR) in a solvent.
  • R2b represents a halogen atom among the compounds represented by formula (1a)
  • HalR halogenating agent
  • selectfluoro N-fluoro-N′-triethylenediamine bis (tetrafluoroborate)
  • N-chlorosuccinimide N-bromosuccinimide
  • N-iodosuccinimide 1 1,3-Dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, bromine, iodine and the like.
  • the amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-a). Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less. However, the amount of the halogenating agent containing hydantoin is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 0.5 equivalent or more, and preferably 1 equivalent or more and 5 equivalents or less.
  • the halogenating agent used in this reaction is an iodinating agent
  • an acid such as an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, or an organic acid such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, or trifluoromethanesulfonic acid.
  • an acid such as an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, or an organic acid such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, or trifluoromethanesulfonic acid.
  • the amount of acid used in this reaction is 0.01 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1a-a), although it does not restrict
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but acidic solvents such as sulfuric acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid, diethyl ether , Ether solvents such as diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1a-a). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-b) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-b) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-b) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • J represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R2c is a C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, or substituent A optionally substituted with the substituent A.
  • C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, C3 optionally substituted with substituent A
  • R1, Het, R2b, X and Y are as defined above.
  • J represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R2c may be optionally substituted with the substituent A.
  • R2c is a C1-C6 alkyl group or C1-C6 A method for synthesizing a compound represented by the formula (1a-c) representing a haloalkyl group of the above, wherein the compound represented by the formula (1a-b) and
  • R 2b is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • R2c-JQ used in this reaction can be obtained as a commercially available product or can be produced by a known method.
  • Preferred Q is a hydrogen atom or an alkali metal such as sodium or potassium.
  • the amount of R2c-JQ used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b).
  • Q is a hydrogen atom, it can also be used as a solvent.
  • the transition metal used in this reaction may have a ligand, such as palladium acetate, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tetrakis ( Palladiums such as triphenylphosphine) palladium and bis (triphenylphosphine) palladium dichloride.
  • a ligand such as palladium acetate, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tetrakis ( Palladiums such as triphenylphosphine) palladium and bis (triphenylphosphine) palladium dichloride.
  • the amount of the transition metal used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (1a-b), but is particularly limited as long as the target reaction proceeds. None happen.
  • triphenylphosphine 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene, 2-dicyclohexylphosphino-2′4′6′-triisopropylbiphenyl, 2-di-t -A phosphine ligand such as butylphosphino-2'4'6'-triisopropylbiphenyl can be added.
  • the amount of the phosphine ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (1a-b), but is particularly limited as long as the target reaction proceeds. It will never be done.
  • the base used in this reaction is an inorganic base such as sodium carbonate, potassium carbonate or cesium carbonate, or an organic base such as triethylamine, tributylamine or diisopropylethylamine.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b). 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but R2c-JH (wherein R2c has the same meaning as described above, and J is an oxygen atom).
  • Alcohol solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene Is mentioned.
  • These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1a-b). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 30 ° C. or higher and 200 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution or saline in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved Etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield. Further, it is possible to remove insoluble matters by performing a filtration operation, but this is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-c) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-c) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-c) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R2d is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A, a substituent A Represents an optionally substituted C2-C6 alkenyl group or C2-C6 haloalkenyl group, R2d-B represents an organic boronic acid, and R1, Het, R2b, X and Y are as defined above .
  • R2d in the compound represented by the formula (1a) is optionally substituted with a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent A which may be optionally substituted with the substituent A.
  • R2d in the compound represented by the formula (1a-d) which may be a C3-C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A, or a C2-C6 haloalkenyl group.
  • a synthesis method obtained by Suzuki-Miyaura coupling in which a compound represented by the formula (1a-b) and an organic boronic acid (R2d-B) are reacted in a solvent in the presence of a transition metal and a base This is a manufacturing method.
  • R 2b is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • R2d-B used in this reaction represents an organic boronic acid such as an organic boronic acid or an organic boronic acid ester, and can be obtained as a commercial product or produced by a known method.
  • the amount of R2d-B used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b). Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the transition metals used in this reaction are palladium, nickel, ruthenium, etc., and may have a ligand.
  • Palladium is mentioned.
  • the amount of the transition metal used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (1a-b), but is particularly limited as long as the target reaction proceeds. None happen.
  • phosphine ligands such as triphenylphosphine and tricyclohexylphosphine can be added.
  • the amount of the phosphine ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (1a-b), but is particularly limited as long as the target reaction proceeds. It will never be done.
  • the base used in this reaction includes inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and tripotassium phosphate, and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium t-butoxide.
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and tripotassium phosphate
  • metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium t-butoxide.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b). 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but an ether such as an aqueous solvent, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, etc.
  • benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1a-b). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 30 ° C. or higher and 200 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution or saline in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved Etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield. Further, it is possible to remove insoluble matters by performing a filtration operation, but this is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-d) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-d) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by formula (1a-d) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R2e represents a C2 to C6 alkynyl group or C2 to C6 haloalkynyl group which may be optionally substituted with the substituent A, and R1, Het, R2b, X and Y are as defined above.
  • R2e is a C2 to C6 alkynyl group or a C2 to C6 haloalkynyl group optionally substituted with the substituent A (1a-).
  • R 2b is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the terminal alkyne compound used in this reaction can be obtained as a commercial product or produced by a known method. Trimethylsilylacetylene can also be used as the terminal alkyne compound. In this case, it is necessary to perform desilylation after introducing a trimethylsilylethynyl group into the compound represented by the formula (1a-b).
  • For the desilylation Journal of the American Chemical Society, Vol. 131, No. 2, pp. 634-643 (2009), Journal of the American Chemical Society. And Journal of Organometallic Chemistry (Vol. 696, No. 25, pages 4039-4045 (2011)), Journal of Organometallic Chemistry (Journal of Organometallic Chemistry). It can carry out with reference to nonpatent literatures, such as.
  • the amount of the terminal alkyne compound used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b). Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the transition metal used in this reaction may have a ligand, such as palladium acetate, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tetrakis ( Palladiums such as triphenylphosphine) palladium and bis (triphenylphosphine) palladium dichloride.
  • a ligand such as palladium acetate, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tetrakis ( Palladiums such as triphenylphosphine) palladium and bis (triphenylphosphine) palladium dichloride.
  • coppers such as copper chloride, copper bromide and copper iodide are also used at the same time.
  • the amount of the transition metal used in this reaction may be 0.001 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b) for palladium and the like, respectively, and the target reaction proceeds. There is no particular limitation as long as it does. A preferable amount is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less for both.
  • Examples of the base used in this reaction include organic amines such as triethylamine, tributylamine, isopropylamine, diethylamine, diisopropylamine and diisopropylethylamine, and inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate.
  • organic amines such as triethylamine, tributylamine, isopropylamine, diethylamine, diisopropylamine and diisopropylethylamine
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b). 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
  • the organic base when it is liquid, it can be used as a solvent.
  • a phosphine ligand such as tri-t-butylphosphine or 2-dicyclohexylphosphino-2'4'6'-triisopropylbiphenyl can be added to allow the reaction to proceed efficiently, but it is not essential. .
  • the amount of the phosphine ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (1a-b), but is particularly limited as long as the target reaction proceeds. It will never be done.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, Benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide Amide solvents such as N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, tri
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1a-b). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, or an arbitrary aqueous solution is used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane.
  • these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield. Further, it is possible to remove insoluble matters by performing a filtration operation, but this is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-e) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-e) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-e) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • Rya represents a C1-C6 alkoxy group
  • Het1 represents a 5- to 6-membered heterocyclic group or an 8- to 10-membered heterocyclic group
  • R3 is appropriately substituted with 0 to 5 (provided that when R3 has 2 or more substituents, R3 represents an independent substituent), R1, R2, X, Y and a broken line
  • the parts are as defined above.
  • Production method J is a method for synthesizing a compound represented by formula (1-b) having a hydroxyl group among the compounds represented by formula (1), wherein Rya is a C1-C6 alkoxy group.
  • the production method comprises obtaining the compound represented by 1-a) by reacting with an acid in a solvent.
  • the acid used for this reaction includes boron halides such as boron trichloride and boron tribromide.
  • the amount of acid used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-a), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but preferably Is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, and nitrile solvents such as acetonitrile. And halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane and methylcyclohexane. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1-a). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually from ⁇ 80 ° C. to 100 ° C. or the boiling point of the solvent.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution or saline in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved Etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-b) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-b) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-b) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • Ryb is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent C, or a substituent.
  • Ryb-O— may be optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a substituent C
  • a C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with a C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with a substituent C, a C2-C6 haloalkenyloxy group, a substituent C optionally substituted with C3-C6 alkynyloxy group, C3-C6 haloalkynyloxy group, aryloxy group optionally substituted with substituent D, heteroaryloxy group optionally substituted with substituent D, substituent A method for synthesizing a compound represented by the formula (1-c), which represents an aralkyloxy group optionally substituted with D, or Rx1C ( ⁇ O) O— (Rx1 is as defined above).
  • a manufacturing method comprising a compound and
  • Ryb-Lv used in this reaction can be obtained as a commercial product or produced by a known method.
  • Ryb-Lv used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1-b), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but preferably Is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • Bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride, and organic bases such as triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, collidine, and lutidine.
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride
  • organic bases such as triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, collidine, and lutidine.
  • organic bases such as triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, collidine, and lutidine.
  • the base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1-b), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, Alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, Amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane, Ch
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1-b). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually ⁇ 20 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-c) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-c) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-c) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • Ya represents a phenyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, tetrazinyl group, thienyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, or thiadiazolyl group
  • Rya is ortho
  • R5 is further appropriately substituted with 0 to 4 (provided that when there are two or more substituents R5, each R5 represents an independent substituent)
  • R4 is located at the ortho position, R5 is further substituted with R5 Is optionally substituted by 0 to 3 (provided that when there are two or more R5s, R5 represents an independent substituent)
  • tetrazinyl group when Rya
  • Production method L is a method for synthesizing a compound represented by formula (1-e) having a hydroxyl group in Y among compounds represented by formula (1), and represented by formula (1-d). It is a manufacturing method including obtaining by reacting a compound and an acid in a solvent.
  • the production method L can be performed according to the production method J. it can.
  • Yb represents a phenyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, a tetrazinyl group, a thienyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, or a thiadiazolyl group.
  • R5 When substituted at the position, R5 is further appropriately substituted with 0 to 4 (provided that when there are two or more substituents R5, each R5 represents an independent substituent), and when R4 is located at the ortho position, R5 is further substituted with R5 Is optionally substituted by 0 to 3 (provided that when there are two or more R5s, R5 represents an independent substituent), the pyridyl group, the pyrazinyl group, the pyrimidinyl group, the pyridazinyl group, the triazinyl group In the tetrazinyl group, when the hydroxyl group is substituted at the ortho position, R5 is further substituted with 0 to 3 as appropriate (provided that the 2-position) When R5 is present, each R5 represents an independent substituent.) When R4 is located in the ortho position, R5 is further appropriately substituted by 0 to 2 (provided that there is disubstituted R5, R5 is Each represents an independent substituent.), Lv
  • Production method M is a method for synthesizing the compound represented by formula (1-f) among the compounds represented by formula (1), wherein the compound represented by formula (1-e) and Ryb-Lv In the presence of a base in a solvent.
  • the production method M can be performed according to the production method K. it can.
  • Ryc represents a halogen atom
  • Ryd is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 optionally substituted with a substituent C.
  • Het2 represents a 5- to 6-membered heterocyclic group or an 8- to 10-membered heterocyclic group, and the 5- to 6-membered heterocyclic group or the 8- to 10-membered heterocyclic ring
  • R3 is appropriately substituted with 0 to 5 (provided that when there are two or more R3s, R3 represents an independent substituent, respectively)
  • Ryd-B represents an organic boronic acid
  • R1, R2, X, Y and broken line are the same as above. It is.
  • Ryd is optionally substituted with a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent C, which may be optionally substituted with a substituent C.
  • a method for synthesizing a compound represented by the formula (1-h), which is a heteroaryl group optionally substituted with a substituent D, comprising a compound represented by the formula (1-g) and an organic boronic acid (Ryd) -B) is obtained by a Suzuki-Miyaura coupling reaction in a solvent in the presence of a transition metal and a base.
  • preferred Ryc is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • Ryd-B used in this reaction represents an organic boronic acid such as organic boronic acid or organic boronic acid ester, and is available as a commercial product or can be produced by a known method.
  • production method H By using the compound represented by formula (1a-b) and R2d-B in production method H instead of the compound represented by formula (1-g) and Ryd-B, respectively, production method H
  • the production method N can be carried out according to the above.
  • Yc represents a phenyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, a tetrazinyl group, a thienyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, or a thiadiazolyl group.
  • R5 When substituted at the position, R5 is further appropriately substituted with 0 to 4 (provided that when there are two or more substituents R5, each R5 represents an independent substituent), and when R4 is located at the ortho position, R5 is further substituted with R5 Is optionally substituted by 0 to 3 (provided that when there are two or more R5s, R5 represents an independent substituent), the pyridyl group, the pyrazinyl group, the pyrimidinyl group, the pyridazinyl group, the triazinyl group In the tetrazinyl group, when Ryc is substituted at the ortho position, R5 is optionally substituted with 0 to 3 (provided that 2 positions are substituted).
  • each R5 represents an independent substituent.
  • R4 is located in the ortho position, R5 is further appropriately substituted by 0 to 2 (provided that there is disubstituted R5, R5 is Each represents an independent substituent.)
  • Ryc, Ryd, Ryd-B, R1, R2, X, Het and the broken line are as defined above.
  • Ryc in the compound represented by the formula (1-i) and Ryd in the compound represented by the formula (1-j) each represent R4 or R5, or each other's substituent.
  • Production method O is a method for synthesizing a compound represented by formula (1-j) among compounds represented by formula (1), wherein the compound represented by formula (1-i) and an organic boronic acid (Ryd-B) is obtained by a Suzuki-Miyaura coupling reaction in a solvent in the presence of a transition metal and a base.
  • preferred Ryc is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • production method H By using the compound represented by formula (1a-b) and R2d-B in production method H instead of the compound represented by formula (1-i) and Ryd-B, respectively, production method H
  • the production method O can be carried out according to the above.
  • Rye represents a C2-C6 alkynyl group or a C2-C6 haloalkynyl group optionally substituted with a substituent C
  • Ryc, R1, R2, X, Y, Het2 It is synonymous.
  • Rye is a C2-C6 alkynyl group or a C2-C6 haloalkynyl group which may be optionally substituted with a substituent C (1- k) a method for synthesizing a compound represented by formula (1), wherein the compound represented by formula (1-g) and a terminal alkyne compound are reacted in a solvent in the presence of a transition metal and a base.
  • a manufacturing method comprising:
  • preferred Ryc is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the production method P can be carried out according to the production method I. .
  • Ryc, Rye, R1, R2, X, Yc, Het, and a broken line part are as defined above.
  • Ryc in the compound represented by the formula (1-i) and Rye in the compound represented by the formula (1-l) are either R4 or R5, or each other's substituent.
  • Production method Q is a method for synthesizing a compound represented by formula (1-l) among compounds represented by formula (1), wherein the compound represented by formula (1-i) and a terminal alkyne compound Is obtained by Sonogashira coupling in a solvent in the presence of a transition metal and a base.
  • preferred Ryc is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the production method Q can be carried out according to the production method I. .
  • Ryf represents a halogen atom
  • Het3 represents a 5- to 6-membered heterocyclic group or an 8- to 10-membered heterocyclic group
  • R3 is appropriately substituted with 0 to 5 (provided that when there are two or more R3s, R3 represents an independent substituent, respectively)
  • HalR, R1, R2, X, Y and the broken line part are It is synonymous with the above.
  • Production method R is a production method for obtaining a compound represented by formula (1-n) in which Ryf is a halogen atom among the compounds represented by formula (1), and is represented by formula (1-m). And a halogenating agent (HalR) in a solvent.
  • a halogenating agent HalR
  • a base or a radical initiator can be added. What is necessary is just to set suitably so that the target reaction may advance.
  • selectfluoro N-fluoro-N′-triethylenediamine bis (tetrafluoroborate)
  • N-chlorosuccinimide N-bromosuccinimide
  • N-iodosuccinimide 1 1,3-Dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, bromine, iodine and the like.
  • the amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-m). Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less. However, the amount of the halogenating agent containing hydantoin is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 0.5 equivalent or more, and preferably 1 equivalent or more and 5 equivalents or less.
  • the halogenating agent used in this reaction is an iodinating agent
  • an acid such as an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, or an organic acid such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, or trifluoromethanesulfonic acid.
  • an acid such as an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, or an organic acid such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, or trifluoromethanesulfonic acid.
  • the amount of acid used in this reaction is 0.01 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-m), and the target reaction Although it does not restrict
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but acidic solvents such as sulfuric acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid, diethyl ether , Ether solvents such as diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1-m). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-n) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-n) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-n) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • selectfluoro N-fluoro-N′-triethylenediamine bis (tetrafluoroborate)
  • N-chlorosuccinimide N-bromosuccinimide
  • N-iodosuccinimide 1 1,3-Dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, hexachloroethane, bromine, iodine and the like.
  • the amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-m). Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less. However, the amount of the halogenating agent containing hydantoin is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 0.5 equivalent or more, and preferably 1 equivalent or more and 5 equivalents or less.
  • Bases used in this reaction include metal hydrides such as sodium hydride, organic lithiums such as methyl lithium, butyl lithium, sec-butyl lithium, t-butyl lithium, hexyl lithium, lithium diisopropylamide, hexamethyldisilazane
  • metal hydrides such as sodium hydride
  • organic lithiums such as methyl lithium, butyl lithium, sec-butyl lithium, t-butyl lithium, hexyl lithium, lithium diisopropylamide, hexamethyldisilazane
  • Metal amides such as lithium, hexamethyldisilazane sodium, and hexamethyldisilazane potassium are exemplified, but are not particularly limited as long as the intended reaction proceeds.
  • the amount of the base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-m), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but preferably Is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, Amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene And benzene-based solvents such as dichlorobenzene. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1-m). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually from ⁇ 80 ° C. to 100 ° C. or the boiling point of the solvent.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • a solvent that is not compatible with water such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, or chloroform, or a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, or methylcyclohexane.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-n) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-n) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-n) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • radical initiator used in this reaction examples include azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), benzoyl peroxide, and the like.
  • the amount of the radical initiator used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 0.01 equivalent to the compound represented by the formula (1-m). It is 1.0 equivalent or less.
  • the halogenating agent used in this reaction is N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin and the like.
  • the amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-m). Usually, it is 1 equivalent or more and 1.8 equivalent or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but halogenated benzene solvents such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate.
  • halogenated benzene solvents such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate.
  • the solvent include halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1-m). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 20 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • a solvent that is not compatible with water such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, or chloroform, or a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, or methylcyclohexane.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-n) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-n) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-n) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • Ryg is a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with a substituent C, a substituent C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with group C, C2-C6 haloalkenyloxy group, C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with substituent C, C3-C6 haloalkynyl
  • Aralkyloxy group optionally substituted, RaRbN- (wherein Ra and Rb are as defined above), Rc-L- (wherein Rc and L are as defined above)
  • Rx4Rx5C N—O— (where R
  • Ryg is optionally substituted with a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, and a substituent C optionally substituted with a substituent C.
  • preferred Ryc is a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom.
  • Ryg-Q used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • Preferred Q is a hydrogen atom or an alkali metal such as sodium or potassium.
  • the amount of Ryg-Q used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1-i). Usually, it is 1 equivalent or more and 30 equivalent or less. Moreover, when Q represents a hydrogen atom, it can be used as a solvent.
  • the base used in this reaction is preferably an inorganic base such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate or sodium hydride. Further, when Q is an alkali metal, the use of a base is not essential.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1-i). 1 equivalent or more and 30 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but an alcohol solvent represented by Ryg-H (wherein Ryg is as defined above), Ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate Ester solvents such as acetonitrile, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, etc.
  • Ether solvents such as diethyl
  • Urea solvent dichloromethane, dichloro Ethane, chloroform, halogenated solvents such as carbon tetrachloride, dimethyl sulfoxide, sulfur-based solvents such as sulfolane, acetone, methyl ethyl ketone, ketone solvents such as methyl isobutyl ketone.
  • halogenated solvents such as carbon tetrachloride, dimethyl sulfoxide, sulfur-based solvents such as sulfolane, acetone, methyl ethyl ketone, ketone solvents such as methyl isobutyl ketone.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1-i). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-o) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-o) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-o) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • p represents an integer of 1 to 2
  • R1, R2, X, Y and the broken line part have the same meanings as described above.
  • acids used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as p-toluenesulfonic acid, and are not particularly limited as long as the target reaction proceeds.
  • the amount of acid used in this reaction may be 0.01 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (4), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. Preferably, it is 0.1 equivalent or more and 1 equivalent or less.
  • glycols used in this reaction include ethylene glycol and propylene glycol, which can be obtained as commercially available products or produced by known methods.
  • the amount of glycols used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (4), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. Preferably, it is 1 equivalent or more and 30 equivalent or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, Examples include halogen solvents such as carbon tetrachloride, hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 1 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (4). is there.
  • the temperature at the time of carrying out this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually ⁇ 80 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution or saline in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved Etc. can be used arbitrarily.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-p) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-p) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-p) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • Ryh may be optionally substituted with a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent C.
  • C3-C8 cycloalkyl group C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent C, C2-C6 haloalkynyl group, aryl group optionally substituted with substituent D, heteroaryl group optionally substituted with substituent D, aryloxy group optionally substituted with substituent D, substituted A heteroaryloxy group optionally substituted with group D, an aralkyloxy group optionally substituted with substituent D, Rx1C ( ⁇ O) — (wherein Rx1 has the same meaning as described above).
  • Rx1C ( ⁇ O) O— wherein Rx1 is as defined above, Ryi is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, C1 -C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with substituent C, C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C, C2-C6 haloalkenyl group, substituent C2-C6 alkynyl group optionally substituted with C, C2-C6 haloalkynyl group, aryl group optionally substituted with substituent D, or heteroaryl group optionally substituted with substituent D
  • R1, R2, X, Y and the broken line are as defined above.
  • Production method U is a method for synthesizing a compound represented by formula (1-q) and a compound represented by formula (1-r) among the compounds represented by formula (1).
  • a production method comprising reacting a compound represented by -a) with NH2NH-Ryi in a solvent.
  • NH 2 NH-Ryi used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • NH 2 NH—Ryi may be a salt formed with an acidic compound such as hydrochloric acid or acetic acid, and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds.
  • the amount of NH 2 NH—Ryi used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (4-a). Usually, it is 1 equivalent or more and 30 equivalent or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol and butanol, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether Ether solvents such as dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, N-methylpyrrolidone, Amide solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc
  • Androgenic solvents dimethyl sulfoxide, sulfur-based solvents such as sulfolane, acetone, methyl ethyl ketone, ketone solvents such as methyl isobutyl ketone. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (4-a). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-q) and the compound represented by the formula (1-r) obtained above can be dehydrated with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate. Yes, but not essential.
  • a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate. Yes, but not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-q) and the compound represented by the formula (1-r) obtained above can be evaporated under reduced pressure as long as the compound is not decomposed. Is possible.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-q) and the compound represented by the formula (1-r) obtained after distilling off the solvent is washed, reprecipitated, recrystallized, columned with an appropriate solvent. It can be purified by chromatography or the like. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • La represents S
  • Lb represents SO or SO 2
  • Ox ′ represents an oxidizing agent
  • Production process V is the compound represented by the formula (1) is represented by R2, R3, R4, R5, Lb included in substituents A and substituents C is SO or SO 2 wherein (Lb) A method for producing a compound, which is represented by the formula (La) in which La is R in R2, R3, R4, R5, substituent A and substituent C in the compound represented by formula (1). It is a manufacturing method including reacting a compound and an oxidizing agent (Ox ′) in a solvent.
  • Ox ′ oxidizing agent
  • oxidizing agent used in this reaction examples include peroxides such as hydrogen peroxide and meta-chloroperbenzoic acid.
  • transition metals such as sodium tungstate can be added.
  • the amount of the oxidizing agent used in this reaction is usually 1.0 equivalent or more and 1.2 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (La) when producing SO, and produces SO 2 . When doing, it is usually 2 equivalents or more and 10 equivalents or less. Moreover, when adding transition metals, it is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less normally.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but an aqueous solvent, an acidic solvent such as acetic acid, benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc.
  • an acidic solvent such as acetic acid, benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc.
  • examples thereof include benzene solvents, nitrile solvents such as acetonitrile, and halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (La). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually ⁇ 10 ° C. or higher and 120 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (Lb) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (Lb) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (Lb) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R2, R6, Het, X and Y are as defined above.
  • Manufacturing method W is a manufacturing method of the manufacturing intermediate represented by Formula (3), Comprising: The compound represented by Formula (5) and the compound represented by Formula (6) in presence of a base, It is a manufacturing method including making it react in a solvent.
  • the compound represented by the formula (5) used in this reaction can be synthesized according to the reference example. Also, Green Chemistry, Vol. 41, pp. 580-585, The Journal of Organic Chemistry, Vol. 65, No. 20, pp. 6458-6461 (2000). Alternatively, it can be synthesized with reference to US Pat. No. 5,922,718.
  • the compound represented by the formula (6) used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • the amount of the compound represented by formula (6) used in this reaction is particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (5). However, it is preferably 1 equivalent or more and 3 equivalents or less.
  • the base used in this reaction includes inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and tripotassium phosphate, and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium t-butoxide.
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and tripotassium phosphate
  • metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium t-butoxide.
  • the base used in this reaction can be carried out in a catalytic amount, and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but preferably the compound represented by formula (5) On the other hand, it is 0.01 equivalent or more and 3 equivalent or less.
  • Solvents used in this reaction are ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl -2-Urea solvents such as imidazolidinone, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, sulfur solvents such as dimethyl sulfox
  • the amount of solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (5). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually ⁇ 50 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, or an arbitrary aqueous solution is used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl Solvents that are not compatible with water, such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Moreover, these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio. The number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (3) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (3) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (3) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R6a represents a C1-C6 alkyl group
  • R2 Het, X, and Y are as defined above.
  • Production method X is a production method of a production intermediate represented by formula (3b) among the compounds represented by formula (3), wherein the compound represented by formula (3a) is subjected to acidic conditions or a base. It is a manufacturing method including making it react in a solvent on sexual conditions.
  • Examples of the acid used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and phosphoric acid, and organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and trifluoroacetic acid. There is no particular limitation as long as the target reaction proceeds.
  • the amount of the acid used in this reaction may be a catalytic amount, and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds.
  • the amount of the acid is 0. 0 with respect to the compound represented by the formula (3a). 01 equivalents or more.
  • liquid acids can be used as solvents.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is not limited to an aqueous solvent, an acidic solvent such as acetic acid or methanesulfonic acid, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t- Ether solvents such as butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate and acetic acid Ester solvents such as butyl, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-d
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (3a). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 180 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • the base used in this reaction is exemplified by inorganic bases such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, but is not particularly limited as long as the target reaction proceeds.
  • the base used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (3a), but preferably 1 equivalent or more. 30 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but an ether such as an aqueous solvent, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, etc.
  • an ether such as an aqueous solvent, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, etc.
  • Solvents alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, nitriles such as acetonitrile Solvents, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane Down, chloroform, and halogen solvents such as carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (3a). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually ⁇ 20 ° C. or higher and 180 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • reaction under acidic conditions and the reaction under basic conditions can be performed by a common method.
  • a liquid separation operation can be performed by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, etc. are dissolved, saline, etc. are optional.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl Solvents that are not compatible with water, such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Moreover, these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio. The number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (3b) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (3b) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (3b) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • the compound represented by the formula (3b) is represented by the formula (3b ′) (Wherein R2, Het, X and Y are as defined above.) Is also included.
  • the compound represented by the formula (3b ′) can be handled in the same manner as the compound represented by the formula (3b), and the production method A can be applied. Further, the compound represented by the formula (3b ′) contains an asymmetric carbon, but the isomer mixing ratio may be single or a mixture of any ratio. Further, it may be a mixture of the compound represented by the formula (3b) and the compound represented by the formula (3b ′), and the isomer mixing ratio may be a single compound or a mixture of any ratio.
  • Ryj is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent C.
  • C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent C, C2-C6 haloalkynyl group
  • An aryl group that may be appropriately substituted with the substituent D or a heteroaryl group that may be appropriately substituted with the substituent D is represented, and R1, R2, X, Y, and the broken line portion are as defined above.
  • Production method Y is a method for synthesizing the compound represented by formula (1-s) among the compounds represented by formula (1), wherein the compound represented by formula (4) and the formula (7) It is a manufacturing method including making the compound represented react in the presence of a base in a solvent.
  • the compound represented by the formula (7) used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • the amount of the compound represented by formula (7) used in this reaction is particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (4). However, it is usually 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • Bases used in this reaction are inorganic bases such as sodium hydride, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, tripotassium phosphate, sodium methoxide, sodium ethoxy.
  • Metal alkoxides such as potassium and potassium t-butoxide are exemplified, but there is no particular limitation as long as the target reaction proceeds.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (4). It is 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol and butanol, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether Ether solvents such as dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, N-methylpyrrolidone, Amide solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc
  • Androgenic solvents dimethyl sulfoxide, sulfur-based solvents such as sulfolane, acetone, methyl ethyl ketone, ketone solvents such as methyl isobutyl ketone. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (4). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-s) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-s) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-s) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • Ryk is a hydrogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent C3 optionally substituted with C3.
  • Production method Z is a method for synthesizing the compound represented by formula (1-t) among the compounds represented by formula (1), wherein the compound represented by formula (8) and the formula (7) It is a manufacturing method including making the compound represented react in the presence of a base in a solvent.
  • the compound represented by the formula (8) used in this reaction can be obtained with reference to Reference Examples.
  • the compound represented by the formula (8) includes geometric isomers, and the isomer mixing ratio may be a single isomer or a mixture in any ratio, and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. .
  • the compound represented by the formula (7) used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • the amount of the compound represented by formula (7) used in this reaction is particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (8). However, it is usually 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • Bases used in this reaction are inorganic bases such as sodium hydride, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, tripotassium phosphate, sodium methoxide, sodium ethoxy.
  • Metal alkoxides such as potassium and potassium t-butoxide are exemplified, but there is no particular limitation as long as the target reaction proceeds.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (8). It is 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol and butanol, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether Ether solvents such as dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, N-methylpyrrolidone, Amide solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc
  • Androgenic solvents dimethyl sulfoxide, sulfur-based solvents such as sulfolane, acetone, methyl ethyl ketone, ketone solvents such as methyl isobutyl ketone. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (8). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-t) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-t) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-t) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R1, Het, R2b, X and Y are as defined above.
  • Production method AA is a method for synthesizing a compound represented by formula (1a-f) having a trifluoromethyl group among the compounds represented by formula (1a), which is represented by formula (1a-b). And a compound of difluoro (fluorosulfonyl) acetate in the presence of a transition metal.
  • R 2b is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the methyl difluoro (fluorosulfonyl) acetate used in this reaction can be obtained as a commercially available product or can be produced by a known method.
  • the amount of methyl difluoro (fluorosulfonyl) acetate used in this reaction is particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1a-b). However, it is preferably 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
  • Transition metals used in this reaction are copper and the like.
  • copper bromide, copper iodide, etc. are mentioned.
  • the amount of the transition metal used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. However, it is preferably 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
  • additives such as ethyldiisopropylamine and hexamethylphosphoric triamide can be added, but this is not essential.
  • the amount of the additive used in this reaction is 50 equivalents or less with respect to the compound represented by the formula (1a-b), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, And sulfur-based solvents such as dimethyl sulfoxide and sulfolane. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1a-b). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which ammonia, potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved,
  • An aqueous solution or a salt solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium thiosulfate or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-f) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-f) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by formula (1a-f) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R1, R2, Ryc, Ryg, Het2, X, Y, Q, and a broken line part are as defined above.
  • Ryg is optionally substituted with a C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, and substituent C optionally substituted with a substituent C.
  • a method comprising reacting a compound represented by the formula (1-g) with
  • preferred Ryc is a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom.
  • Ryg-Q used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • Preferred Q is a hydrogen atom or an alkali metal such as sodium or potassium.
  • the amount of Ryg-Q used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1-g). Usually, it is 1 equivalent or more and 30 equivalent or less. Moreover, when Q represents a hydrogen atom, it can be used as a solvent.
  • the base used in this reaction is preferably an inorganic base such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate or sodium hydride. Further, when Q is an alkali metal, the use of a base is not essential.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-g). 1 equivalent or more and 30 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but an alcohol solvent represented by Ryg-H (wherein Ryg is as defined above), Ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate Ester solvents such as acetonitrile, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, etc.
  • Ether solvents such as diethyl
  • Urea solvent dichloromethane, dichloro Ethane, chloroform, halogenated solvents such as carbon tetrachloride, dimethyl sulfoxide, sulfur-based solvents such as sulfolane, acetone, methyl ethyl ketone, ketone solvents such as methyl isobutyl ketone.
  • halogenated solvents such as carbon tetrachloride, dimethyl sulfoxide, sulfur-based solvents such as sulfolane, acetone, methyl ethyl ketone, ketone solvents such as methyl isobutyl ketone.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1-g). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-u) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-u) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-u) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R2f represents a halogen atom
  • HalR, R1, Het, X, and Y are as defined above.
  • Production method AC is a method for obtaining a compound represented by formula (1a-h) in which R2f is a halogen atom among the compounds represented by formula (1a), and comprises a radical initiator and a halogenating agent (HalR). And the compound represented by the formula (1a-g) is reacted in a solvent.
  • R 2f is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • radical initiator used in this reaction examples include azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), benzoyl peroxide, and the like.
  • the amount of the radical initiator used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 0.01 equivalent to the compound represented by the formula (1a-g). It is 1.0 equivalent or less.
  • the halogenating agent used in this reaction is N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin and the like.
  • the amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 2 equivalents or more with respect to the compound represented by the formula (1a-g). Usually, it is 2 equivalents or more and 2.8 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but halogenated benzene solvents such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate.
  • halogenated benzene solvents such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate.
  • the solvent include halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1a-g). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 20 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, thiosulfuric acid
  • An aqueous solution or a saline solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • a solvent that is not compatible with water such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, or chloroform, or a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, or methylcyclohexane.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-h) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-h) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-h) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.

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Abstract

植物病害を防除する新規な化合物を提供する。　本発明のピリドン化合物は新規な化合物であり、植物病害を防除することができる。

Description

ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
　本発明は、ピリドン化合物および該化合物を有効成分とする農薬に関するものである。
　安定的な農業生産を確保する上で、農園芸作物の病害を防除することは重要な役割を果たす。そのため、様々な殺菌剤が使用されているが、長年にわたる殺菌剤の使用は薬剤耐性菌の出現を招くために、薬剤感受性菌のみならず薬剤耐性菌に対しても有効な新規殺菌剤が切望されている。
　ところで、１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物に関して、例えば、ＧＡＢＡアルファー２／３リガンドとして、３位にアリール基またはヘテロアリール基を有する１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物が開示されている（例えば、国際公開第９８／５５４８０号参照）。また、細菌性感染症の治療薬として、３位にカルボキシル基を有する１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物が開示されている（例えば、欧州特許第０３０８０２０明細書参照）。
国際公開第９８／５５４８０号 欧州特許第０３０８０２０明細書
　しかしながら、国際公開第９８／５５４８０号および欧州特許第０３０８０２０明細書に記載されている化合物の用途は、いずれも医薬に関するものであり、本発明に係る農園芸用殺菌剤が属する技術分野とは相違する。
　本発明の課題は、農園芸用殺菌剤として有効である新規な化合物を提供することである。
　本発明者らは、前記課題を解決すべく、１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物群および１，５，６－置換－２－ピリドン化合物群について鋭意検討を行った結果、当該２－ピリドン骨格中の６位に関して、オルト位に置換基を有するアリール基またはヘテロアリール基を導入した新規な化合物群が、植物病害に対して優れた防除活性を発揮することを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、以下の通りである。
［１］　式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
［式中、Ｒ１は、
水酸基、
シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し；
Ｒ２は、
水素原子、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは前記と同義である。）を表す。）を表し；
Ｈｅｔは、
５～６員の複素環基、または８～１０員の複素環基を表し、
該５～６員の複素環基、または該８～１０員の複素環基は、Ｒ３が適宜０～６置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
Ｒ３は、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
Ｒｘ４Ｒｘ５Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒｘ４およびＲｘ５は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）、
または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
Ｙは、
フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、
該フェニル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が適宜０～２置換し（ただし、２置換のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
Ｒ４は、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
Ｒｘ４Ｒｘ５Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒｘ４およびＲｘ５は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）、
または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し、
Ｒ５は、前記に記載のＲ４と同義であり；
Ｘは、酸素原子、または硫黄原子を表し；
破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表し；
そして、置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここでＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物またはその塩。
［２］　Ｈｅｔは、
ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、チアトリアゾリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ペンタゾリル基、フリル基、オキサゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、インドリジニル基、イミダゾピリジル基、ピラゾロピリジル基、トリアゾロピリジル基、ピロロピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピラゾロピリミジニル基、トリアゾロピリミジニル基、ピロロピラジニル基、イミダゾピラジニル基、ピラゾロピラジニル基、トリアゾロピラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シノリル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し、
該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒ３が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、該チアジアゾリル基、または該チアトリアゾリル基は、Ｒ３が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
該ピロリル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該トリアゾリル基、該テトラゾリル基、または該ペンタゾリル基は、Ｒ３が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
該フリル基、または該オキサゾリル基は、Ｒ３が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
該インドリル基、該イソインドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、または該ベンゾトリアゾリル基は、Ｒ３が適宜０～６置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
該ベンゾフリル基、該イソベンゾフリル基、または該ベンゾオキサゾリル基は、Ｒ３が適宜０～５置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
該ベンゾチエニル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾイソチアゾリル基、または該ベンゾチアジアゾリル基は、Ｒ３が適宜０～５置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
該インドリジニル基、該イミダゾピリジル基、該ピラゾロピリジル基、または該トリアゾロピリジル基は、Ｒ３が適宜０～６置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
該ピロロピリミジニル基、該イミダゾピリミジニル基、該ピラゾロピリミジニル基、該トリアゾロピリミジニル基、該ピロロピラジニル基、該イミダゾピラジニル基、該ピラゾロピラジニル基、または該トリアゾロピラジニル基は、Ｒ３が適宜０～５置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
該キノリル基、該イソキノリル基、該シノリル基、該フタラジニル基、該キノキサリニル基、該キナゾリニル基、または該ナフチリジニル基は、Ｒ３が適宜０～６置換する（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
［１］に記載の化合物またはその塩。
［３］　Ｒ１は、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し；
Ｒ２は、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは前記と同義である。）を表す。）を表し；
Ｈｅｔは、
ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、チアトリアゾリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ペンタゾリル基、フリル基、オキサゾリル基、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し、
該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒ３が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、該チアジアゾリル基、または該チアトリアゾリル基は、Ｒ３が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
該ピロリル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該トリアゾリル基、該テトラゾリル基、または該ペンタゾリル基は、Ｒ３が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
該フリル基、または該オキサゾリル基は、Ｒ３が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
Ｒ３は、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
Ｙは、
フェニル基、またはピリジル基を表し、
該フェニル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
該ピリジル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
Ｒ４は、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
またはＣ１～Ｃ６のハロアルコキシ基を表し、
Ｒ５は、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）を表す、
［２］に記載の化合物またはその塩。
［４］　Ｒ１は、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し；
Ｒ２は、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは前記と同義である。）を表す。）を表し；
Ｈｅｔは、
ピリジル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し、
該ピリジル基は、Ｒ３が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
該チエニル基は、Ｒ３が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
該ピロリル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該トリアゾリル基、または該テトラゾリル基は、Ｒ３がそれぞれ独立して適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
該オキサゾリル基は、Ｒ３が適宜０～２置換し（ただし、２置換のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
Ｒ３は、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）
を表し；
Ｙは、
フェニル基を表し、
該フェニル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
Ｒ４は、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、
Ｒ５は、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）を表す、
［３］に記載の化合物またはその塩。
［５］　式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
［式中、Ｒ２は、
水素原子、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）を表し；
Ｈｅｔは、
５～６員の複素環基、または８～１０員の複素環基を表し、
該５～６員の複素環基、または該８～１０員の複素環基は、Ｒ３が適宜０～６置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
Ｒ３は、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
Ｒｘ４Ｒｘ５Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒｘ４およびＲｘ５は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）、
または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
Ｙは、
フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、
該フェニル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が、適宜０～２置換し（ただし、２置換のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
Ｒ４は、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
Ｒｘ４Ｒｘ５Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒｘ４およびＲｘ５は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）、
または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し、
Ｒ５は、前記に記載のＲ４と同義であり；
Ｘは、酸素原子、または硫黄原子を表し；
そして、置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここでＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物またはその塩。
［６］　Ｒ１は、
Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す、［１］～［４］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［７］　Ｒ１は、
メチル基、エチル基、プロピル基、２－フルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基を表す、［１］～［４］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［８］　Ｒ１は、
メチル基、エチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、アミノ基、メチルアミノ基、またはジメチルアミノ基を表す、［１］～［４］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［９］　Ｒ２は、
水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、または置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す、［１］～［４］、［６］～［８］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［１０］　Ｒ２は、
水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基を表す、［１］～［４］、［６］～［８］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［１１］　Ｒ２は、
水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチニル基、またはメトキシ基を表す、［１］～［４］、［６］～［８］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［１２］　Ｈｅｔは、
式（ａ－１）、式（ａ－２）、式（ａ－３）、式（ｂ－１－１）、式（ｂ－２－１）、式（ｃ－１－１）、式（ｃ－１－２）、式（ｃ－１－３）、式（ｃ－１－４）、式（ｃ－１－５）、式（ｃ－１－６）、式（ｃ－１－７）、式（ｃ－１－８）、式（ｃ－２－１）、式（ｃ－２－２）、式（ｃ－２－３）、式（ｃ－２－４）、式（ｃ－２－５）、式（ｃ－２－６）、式（ｃ－２－７）、式（ｃ－２－８）、式（ｃ－３－１）、式（ｃ－３－２）、式（ｃ－３－３）、式（ｃ－３－４）、式（ｃ－３－５）、式（ｃ－３－６）、式（ｃ－３－７）、式（ｃ－３－８）、式（ｄ－１－２）、式（ｄ－１－３）、式（ｄ－２－２）、式（ｎ－１－１）、または式（ｎ－１－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
の部分構造（ここで、Ｒ３は前記と同義であり、ｎａは０～４の整数を表し、ｎｂは０～３の整数を表し、ｎｃは０～４の整数を表し、ｎｄは０～２の整数を表す。）を表す、［１］～［４］、［６］～［１１］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［１３］　Ｈｅｔは、
式（ａ－１）、式（ａ－２）、式（ａ－３）、式（ｂ－１－１）、式（ｂ－２－１）、式（ｃ－１－１）、式（ｃ－１－２）、式（ｃ－１－３）、式（ｃ－１－４）、式（ｃ－２－１）、式（ｃ－２－２）、式（ｃ－２－３）、式（ｃ－２－４）、式（ｃ－３－１）、式（ｃ－３－２）、式（ｃ－３－３）、式（ｃ－３－４）、式（ｃ－３－５）、式（ｃ－３－６）、式（ｃ－３－８）、式（ｄ－１－２）、式（ｄ－１－３）、式（ｄ－２－２）、式（ｎ－１－１）、または式（ｎ－１－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
の部分構造（ここで、Ｒ３は前記と同義であり、ｎａは０～４の整数を表し、ｎｂは０～３の整数を表し、ｎｃは０～４の整数を表し、ｎｄは０～２の整数を表す。）を表す、［１］～［４］、［６］～［１１］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［１４］　Ｈｅｔは、
式（ａ－１）、式（ａ－２）、式（ａ－３）、式（ｂ－１－１）、式（ｂ－２－１）、式（ｃ－１－２）、式（ｃ－１－３）、式（ｃ－１－４）、式（ｃ－２－１）、式（ｃ－２－２）、式（ｃ－２－３）、式（ｃ－３－１）、式（ｃ－３－２）、式（ｃ－３－３）、式（ｃ－３－６）、式（ｃ－３－８）、式（ｄ－１－２）、式（ｄ－１－３）、式（ｎ－１－１）、または式（ｎ－１－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
の部分構造（ここで、Ｒ３は前記と同義であり、ｎａは０～４の整数を表し、ｎｂは０～３の整数を表し、ｎｃは０～４の整数を表し、ｎｄは０～２の整数を表す。）を表す、［１］～［４］、［６］～［１１］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［１５］　Ｈｅｔは、
式（ａ－２）、式（ｂ－１－１）、式（ｂ－２－１）、式（ｃ－１－２）、式（ｃ－２－１）、式（ｃ－２－２）、式（ｃ－３－１）、式（ｃ－３－２）、式（ｃ－３－３）、式（ｃ－３－６）、式（ｃ－３－８）、式（ｄ－１－２）、式（ｄ－１－３）、式（ｎ－１－１）、または式（ｎ－１－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
の部分構造（ここで、Ｒ３は前記と同義であり、ｎａは０～４の整数を表し、ｎｂは０～３の整数を表し、ｎｃは０～４の整数を表し、ｎｄは０～２の整数を表す。）を表す、［１］～［４］、［６］～［１１］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［１６］　Ｈｅｔは、
式（ｃ－１－２）、式（ｃ－２－２）、または式（ｃ－３－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
の部分構造（ここで、Ｒ３は前記と同義であり、ｎｃは０～３の整数を表す。）を表す、［１］～［４］、［６］～［１１］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［１７］　Ｈｅｔは、
式（ｂ－１－１）、または式（ｂ－２－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
の部分構造（ここで、Ｒ３は前記と同義であり、ｎｂは０～３の整数を表す。）を表す、［１］～［４］、［６］～［１１］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［１８］　Ｒ３は、
シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは前記と同義である。）を表す。）を表す、［１］～［４］、［６］～［１７］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［１９］　Ｒ３は、
シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、モノブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、またはアセチルアミド基を表す、［１］～［４］、［６］～［１７］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［２０］　Ｒ３は、
シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、モノブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ホルミル基、またはエトキシカルボニル基を表す、［１］～［４］、［６］～［１７］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［２１］　Ｈｅｔは、
オキサゾール－５－イル基、４－メトキシ－オキサゾール－５－イル基、４－メチル－オキサゾール－５－イル基、４－ヨード－オキサゾール－５－イル基、４－フルオロ－オキサゾール－５－イル基、４－クロロ－オキサゾール－５－イル基、４－ブロモ－オキサゾール－５－イル基、２－メトキシ－オキサゾール－５－イル基、２－メチルアミノ－オキサゾール－５－イル基、２－ジメチルアミノ－オキサゾール－５－イル基、２－ヨード－オキサゾール－５－イル基、２－アミノ－オキサゾール－５－イル基、２－クロロ－オキサゾール－５－イル基、２，４－ジヨード－オキサゾール－５－イル基、２，４－ジクロロ－オキサゾール－５－イル基、２，４－ジブロモ－オキサゾール－５－イル基、５－メトキシ－オキサゾール－２－イル基、チオフェン－２－イル基、５－クロロ－チオフェン－２－イル基、チオフェン－３－イル基、２－クロロ－チオフェン－３－イル基、２－ブロモ－チオフェン－３－イル基、２，５－ジクロロ－チオフェン－３－イル基、３－メチル－チオフェン－２－イル基、３－クロロ－チオフェン－２－イル基、３－ブロモ－チオフェン－２－イル基、３，５－ジクロロ－チオフェン－２－イル基、５－ブロモ－３－クロロ－チオフェン－２－イル基、５－ブロモ－３－メチル－チオフェン－２－イル基、３，５－ジブロモ－チオフェン－２－イル基、３－ブロモ－５－クロロ－チオフェン－２－イル基、２－メチル－チオフェン－３－イル基、２，５－ジブロモ－チオフェン－３－イル基、２－ブロモ－５－クロロ－チオフェン－３－イル基、５－ブロモ－２－クロロ－チオフェン－３－イル基、５－ブロモ－２－メチル－チオフェン－３－イル基、５－ブロモ－２－ブロモメチル－チオフェン－３－イル基、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル基、５－ヨード－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル基、５－ブロモ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル基、３－クロロ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル基、５－エトキシカルボニル－１Ｈ－イミダゾール－１－イル基、４，５－ジクロロ－１Ｈ－イミダゾール－１－イル基、２，４，５－トリクロロ－１Ｈ－イミダゾール－１－イル基、３－シアノ－１Ｈ－ピロール－４－イル基、１Ｈ－ピロール－１－イル基、２，５－ジメチル－１Ｈ－ピロール－１－イル基、２，５－ジクロロ－１Ｈ－ピロール－１－イル基、１Ｈ－テトラゾール－１－イル基、２－クロロ－ピリジン－３－イル基、１，３－ジオキソラン－２－イル基、１，３－ジオキサン－２－イル基、１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、５－クロロ－４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、５－ブロモ－４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－ヨード－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－ホルミル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－ジフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－アセチルアミノ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－クロロ－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－クロロ－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－ブロモ－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－ブロモ－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、３，４－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル基、１，４－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル基、１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル基、４－クロロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル基、または４－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル基を表す、［１］～［４］、［６］～［１５］、［１８］～［２０］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［２２］　Ｈｅｔは、
１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、５－クロロ－４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、５－ブロモ－４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－ヨード－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－ホルミル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－ジフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－アセチルアミノ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－クロロ－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－クロロ－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－ブロモ－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－ブロモ－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、３，４－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル基、４－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル基、１，４－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル基、１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル基、４－クロロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル基、または４－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル基を表す、［１］～［４］、［６］～［１６］、［１８］～［２０］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［２３］　Ｈｅｔは、
チオフェン－２－イル基、５－クロロ－チオフェン－２－イル基、チオフェン－３－イル基、２－クロロ－チオフェン－３－イル基、２－ブロモ－チオフェン－３－イル基、２，５－ジクロロ－チオフェン－３－イル基、３－メチル－チオフェン－２－イル基、３－クロロ－チオフェン－２－イル基、３－ブロモ－チオフェン－２－イル基、３，５－ジクロロ－チオフェン－２－イル基、５－ブロモ－３－クロロ－チオフェン－２－イル基、５－ブロモ－３－メチル－チオフェン－２－イル基、３，５－ジブロモ－チオフェン－２－イル基、３－ブロモ－５－クロロ－チオフェン－２－イル基、２－メチル－チオフェン－３－イル基、２，５－ジブロモ－チオフェン－３－イル基、２－ブロモ－５－クロロ－チオフェン－３－イル基、５－ブロモ－２－クロロ－チオフェン－３－イル基、５－ブロモ－２－メチル－チオフェン－３－イル基、または５－ブロモ－２－ブロモメチル－チオフェン－３－イル基を表す、［１］～［４］、［６］～［１５］、［１７］～［２０］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［２４］　Ｙは、
式（ｋ－１）、式（ｋ－２）、式（ｋ－３）、式（ｋ－４）、式（ｋ－５）、または式（ｋ－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
の部分構造を表す、［１］～［４］、［６］～［２３］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［２５］　Ｙは、
式（ｋ－１）、式（ｋ－２）、式（ｋ－３）、式（ｋ－４）、または式（ｋ－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
の部分構造を表す、［１］～［４］、［６］～［２３］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［２６］　Ｒ４は、
シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す、［１］～［４］、［６］～［２５］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［２７］　Ｒ４は、
シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、またはエトキシ基を表す、［１］～［４］、［６］～［２５］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［２８］　Ｒ４は、
シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基を表す、［１］～［４］、［６］～［２５］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［２９］　Ｒ５は、
水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｘ１は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは前記と同義である。）を表す。）を表す［１］～［４］、［６］～［２８］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［３０］　Ｒ５は、
水酸基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、シアノメトキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、ピぺリジニル基、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、またはジエチルアミノカルボニルオキシ基を表す、［１］～［４］、［６］～［２８］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［３１］　Ｒ５は、
水酸基、シアノ基、フッ素原子、ヨウ素原子、メトキシ基、エトキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、メチルアミノ基、ピロリジニル基、ピぺリジニル基、メチルチオ基、またはアセチルオキシ基を表す、［１］～［４］、［６］～［２８］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［３２］　Ｙは、
２，６－ジフルオロ－フェニル基、２，４，６－トリフルオロ－フェニル基、２，６－ジフルオロ－４－メトキシ－フェニル基、２－クロロ－４－フルオロ－フェニル基、２－クロロ－４－メトキシ－フェニル基、２，６－ジフルオロ－４－（メチルアミノ）－フェニル基、２，４－ジフルオロ－フェニル基、２－フルオロ－４－メトキシ－フェニル基、２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル基、２－ブロモ－４－メトキシ－フェニル基、４－フルオロ－２－メチル－フェニル基、２－クロロ－フェニル基、２－ブロモ－フェニル基、２，６－ジフルオロ－４－ヒドロキシ－フェニル基、２－クロロ－６－フルオロ－フェニル基、２，６－ジフルオロ－４－エトキシ－フェニル基、２，６－ジフルオロ－４－（プロパルギルオキシ）－フェニル基、２，６－ジフルオロ－４－（アリルオキシ）－フェニル基、２，６－ジフルオロ－４－（メトキシメトキシ）－フェニル基、２，６－ジフルオロ－４－（２－メトキシエトキシ）－フェニル基、２，６－ジフルオロ－４－（アセチルオキシ）－フェニル基、２－ブロモ－６－フルオロ－フェニル基、２－フルオロ－フェニル基、２－メチル－フェニル基、２－メトキシ－フェニル基、２，６－ジフルオロ－３－ヨード－４－メトキシ－フェニル基、２－ニトロ－フェニル基、４－シアノ－２－フルオロ－フェニル基、２－エチル－フェニル基、２－フルオロ－４－（メチルアミノ）－フェニル基、２－トリフルオロメチル－フェニル基、２－フルオロ－４－（メチルチオ）－フェニル基、２－フルオロ－４－（ピロリジン－１－イル）－フェニル基、２－フルオロ－４－（ピペリジン－１－イル）－フェニル基、２－シアノ－フェニル基、４－ブロモ－２－フルオロ－フェニル基、または２－シアノ－４－フルオロ－フェニル基を表す、［１］～［４］、［６］～［２３］のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
［３３］　Ｘが、
酸素原子である、［１］～［４］、［６］～［３２］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［３４］　Ｘが、
硫黄原子である、［１］～［４］、［６］～［３２］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［３５］　破線部を含む結合が、
二重結合である、［１］～［４］、［６］～［３４］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［３６］　破線部を含む結合が、
単結合である、［１］～［４］、［６］～［３４］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［３７］　［１］～［４］、［６］～［３６］に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
［３８］　［１］～［４］、［６］～［３６］に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
［３９］　［３７］に記載の農園芸用有害生物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
［４０］　［３８］に記載の農園芸用殺菌剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
［４１］　農園芸用有害生物防除剤としての［１］～［４］、［６］～［３６］のいずれか１つに記載の化合物の使用。
［４２］　農園芸用殺菌剤としての［１］～［４］、［６］～［３６］のいずれか１つに記載の化合物の使用。
　本発明によれば、農園芸用殺菌剤として有効である新規な化合物を提供することができる。
　以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。
　なお、特許請求の範囲および明細書中において用いられる各用語は、特に断らない限り、当該技術分野において一般的に用いられる定義によるものとする。
　本明細書において、使用する略号を以下に説明する。
　ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Ａｃ：アセチル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリジル基、Ｔｈｉｏ：チエニル基、Ｐｙｒｒｏｌｙｌ：ピロリル基、Ｐｙｒａ：ピラゾリル基、Ｉｍｉｄａ：イミダゾリル基、Ｔｒｉａｚｏｌｙｌ：トリアゾリル基、Ｔｅｔｒａｚｏｌｙｌ：テトラゾリル基、Ｏｘａ：オキサゾリル基、ｉ：イソ、ｓｅｃ：セカンダリ、ｔ：ターシャリ、＝：二重結合、≡：三重結合を表す。表のカラム中、Ｐｒ、Ｂｕに関しては、接頭辞がない場合は、ノルマルを意味する。
　以下に、本明細書中に使用される用語の定義を説明する。
　Ｃｘ～Ｃｙとの記載は、ｘ個からｙ個の炭素原子を有することを表す。ここで、ｘ及びｙは整数を表し、また、ｘとｙとの間に存在する全ての整数も個別に開示されているものと理解される。例えば、Ｃ１～Ｃ６は、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を、Ｃ２～Ｃ６は、２、３、４、５、または６個の炭素原子を、Ｃ３～Ｃ８は、３、４、５、６、７、または８個の炭素原子を、Ｃ３～Ｃ６は、３、４、５、または６個の炭素原子を、Ｃ１～Ｃ３は、１、２、または３個の炭素原子をそれぞれ有することを意味する。
　用語「適宜置換されてもよい」とは、置換または無置換であることを意味する。この用語を用いる際、置換基の数が明示されていないときは、置換基の数は１であることを表す。一方で、例えば、「適宜０～６置換されてもよい」と置換基の数が指定されている場合、０と６との間に存在する全ての整数も個別に開示されているものと理解される。即ち、置換基が、なし、１、２、３、４、５、または６個の置換基数であることを意味する。同様に、「適宜０～５置換されてもよい」では、置換基が、なし、１、２、３、４、または５個の置換基数を、「適宜０～４置換されてもよい」では、置換基が、なし、１、２、３、または４個の置換基数を、「適宜０～３置換されてもよい」では、なし、１、２、または３個の置換基数を、「適宜０～２置換されてもよい」では、なし、１、または２個の置換基数を、それぞれ有することを意味する。
　Ｃ１～Ｃ６のアルキル基とは、直鎖状または分岐状でよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２－メチルブチル基、ネオペンチル基、１－エチルプロピル基、ヘキシル基、４－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－メチルペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、１，１－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、１，２，２－トリメチルプロピル基等が挙げられる。
　ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基の具体例として、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、モノヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロ－ｓｅｃ－ブチル基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が挙げられる。
　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基とは、１個または２個以上の二重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基の具体例として、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、４－メチル－３－ペンテニル基、３－メチル－２－ペンテニル基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基の具体例として、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、３，３－ジクロロアリル基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル基、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル基、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニル基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基とは、１個または２個以上の三重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基の具体例として、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、３－ヘキシニル基、４－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基の具体例として、２－フルオロエチニル基、２－クロロエチニル基、２－ブロモエチニル基、２－ヨードエチニル基、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３－クロロ－３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３－ブロモ－３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基、５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５－クロロ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５－ブロモ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニル基、６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６－クロロ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６－ブロモ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニル基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、１－メチルブトキシ基、２－メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、１，２－ジメチルプロピルオキシ基、ヘキシルオキシ基、１－メチルペンチルオキシ基、２－メチルペンチルオキシ基、３－メチルペンチルオキシ基、４－メチルペンチルオキシ基、１，１－ジメチルブトキシ基、２，２－ジメチルブトキシ基、３，３－ジメチルブトキシ基、１，２－ジメチルブトキシ基、１，３－ジメチルブトキシ基、２，３－ジメチルブトキシ基、２－エチルブトキシ基、１－イソプロピルプロピルオキシ基、１，１，２－トリメチルプロピルオキシ基、１，２，２－トリメチルプロピルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基の具体例として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロイソプロピルオキシ基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）－エトキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナフルオロ－ｓｅｃ－ブトキシ基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチルオキシ基、ウンデカフルオロペンチルオキシ基、トリデカフルオロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基とは、前記のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基の具体例として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に制限されることはない。Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基の具体例として、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、３－ブテニルオキシ基、１－ペンテニルオキシ基、２－ペンテニルオキシ基、３－ペンテニルオキシ基、４－ペンテニルオキシ基、３－メチル－２－ブテニルオキシ基、１－ヘキセニルオキシ基、２－ヘキセニルオキシ基、３－ヘキセニルオキシ基、４－ヘキセニルオキシ基、５－ヘキセニルオキシ基、４－メチル－３－ペンテニルオキシ基、３－メチル－２－ペンテニルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基の具体例として、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、３，３－ジクロロアリルオキシ基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニルオキシ基、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニルオキシ基、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルキニル基のうち、Ｃ３～Ｃ６のアルキニル基が酸素原子を介して結合したのものを表す。Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基の具体例として、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、３－ブチニルオキシ基、２－ペンチニルオキシ基、３－ペンチニルオキシ基、４－ペンチニルオキシ基、１，１－ジメチル－２－プロピニルオキシ基、２－ヘキシニルオキシ基、３－ヘキシニルオキシ基、４－ヘキシニルオキシ基、５－ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基とは、前記のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基の具体例として、１，１－ジフルオロ－２－プロピニルオキシ基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基、５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５－クロロ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５－ブロモ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６－クロロ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６－ブロモ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基のうちＣ１～Ｃ５のアルコキシ基における水素原子が、１個または２個以上のＣ１～Ｃ５アルコキシ基で任意に置換されたものを表す。炭素数の総和が指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基の具体例として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシ基、イソプロピルオキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシ基、エトキシプロピルオキシ基、プロピルオキシプロピルオキシ基、イソプロピルオキシプロピルオキシ基等が挙げられる。
　アリール基とは、水素原子および炭素原子より構成される環状芳香族置換基を表す。アリール基の具体例として、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
　ヘテロアリール基とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれ、少なくとも１つのヘテロ原子を環の構成原子として含む環状芳香族置換基を表す。ヘテロアリール基の具体例として、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられる。
　アリールオキシ基とは、前記のアリール基が酸素原子を介して結合したものを表す。アリールオキシ基の具体例として、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
　ヘテロアリールオキシ基とは、前記のヘテロアリール基が酸素原子を介して結合したものを表す。ヘテロアリールオキシ基の具体例として、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、オキサジアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、テトラゾリルオキシ基等が挙げられる。
　アラルキルオキシ基とは、Ｃ１～Ｃ３のアルキル基における水素原子がフェニル基、ナフチル基等のアリール基で置換されたアラルキル基が、酸素原子を介して結合したものを表す。アラルキルオキシ基の具体例として、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロピルオキシ基、ナフタレニルメトキシ基、ナフタレニルエトキシ基、ナフタレニルプロポキシ基等が挙げられる。
　１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基の具体例として、１，２－エポキシエタニル基、オキセタニル基、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、１，３－ジオキサニル基、１，４－ジオキサニル基等が挙げられる。
　本発明のピリドン化合物は、下記式（１）で表される化合物とその塩を包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　以下、式（１）について説明する。
　式（１）におけるＲ１は、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。
　中でもＲ１は、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）が好ましく、
　特に、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）が好ましく、
　さらに、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）が好ましい。
　式（１）のＲ１には、水酸基、およびシアノ基が含まれる。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、またはプロピル基であり、特に好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基であり、特に好ましくは、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、またはアリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、３－フルオロアリル基、または３，３－ジフルオロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、プロパルギル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基である。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、アリルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、または３，３－ジフルオロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
　式（１）のＲ１における「ＲａＲｂＮ－」（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。ＲａおよびＲｂとして、好ましくは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基である。「ＲａＲｂＮ－」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基であり、特に好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、またはジメチルアミノ基である。
　式（１）中のＲ２は、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは前記と同義である。）を表す。）を表す。
　中でも、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは前記と同義である。）を表す。）が好ましく、
　特に、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは前記と同義である。）を表す。）が好ましく、
　さらに、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、または置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
　式（１）のＲ２には、水素原子、およびニトロ基が含まれる。
式（１）のＲ２におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基であり、特に好ましくは、メチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基であり、特に好ましくは、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、または３－ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基であり、特に好ましくは、エチニル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基であり、特に好ましくは、メトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、または３－ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
　式（１）のＲ２における「Ｒｃ－Ｌ－」（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）の各用語は、前記と同義である。「Ｒｃ－Ｌ－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。
　式（１）のＲ２における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒｘ１は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは前記と同義である。）を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。Ｒｘ１として、好ましくは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基であり、特に好ましくは、水素原子である。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」として、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２－シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基等が挙げられる。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」として好ましくは、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基であり、さらに好ましくは、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基であり、特に好ましくは、ホルミル基である。
　式（１）中、Ｈｅｔは、５～６員の複素環基、または８～１０員の複素環基を表す。
　該５～６員の複素環基、または該８～１０員の複素環基は、Ｒ３が適宜０～６置換する（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）。
　５～６員の複素環基の具体例としては、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、チアトリアゾリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ペンタゾリル基、フリル基、オキサゾリル基、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基等が挙げられる。
　８～１０員の複素環基の具体例としては、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、インドリジニル基、イミダゾピリジル基、ピラゾロピリジル基、トリアゾロピリジル基、ピロロピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピラゾロピリミジニル基、トリアゾロピリミジニル基、ピロロピラジニル基、イミダゾピラジニル基、ピラゾロピラジニル基、トリアゾロピラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シノリル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、またはナフチリジニル基等が挙げられる。
　中でも、Ｈｅｔは、５～６員の複素環基が好ましく、具体的には、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、チアトリアゾリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ペンタゾリル基、フリル基、オキサゾリル基、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基が好ましく、
　特に、ピリジル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基が好ましい。
　さらに、ピリジル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基が好ましい。
　該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒ３が適宜０～４置換する。（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）
　該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、該チアジアゾリル基、または該チアトリアゾリル基は、Ｒ３が適宜０～３置換する。（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）
　該ピロリル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該トリアゾリル基、該テトラゾリル基、または該ペンタゾリル基は、Ｒ３が適宜０～４置換する。（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）
　該フリル基、または該オキサゾリル基は、Ｒ３が適宜０～３置換する。（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）
　該インドリル基、該イソインドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、または該ベンゾトリアゾリル基は、Ｒ３が適宜０～６置換する。（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）
　該ベンゾフリル基、該イソベンゾフリル基、または該ベンゾオキサゾリル基は、Ｒ３が適宜０～５置換する。（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）
　該ベンゾチエニル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾイソチアゾリル基、または該ベンゾチアジアゾリル基は、Ｒ３が適宜０～５置換する。（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）
　該インドリジニル基、該イミダゾピリジル基、該ピラゾロピリジル基、または該トリアゾロピリジル基は、Ｒ３が適宜０～６置換する。（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）
　該ピロロピリミジニル基、該イミダゾピリミジニル基、該ピラゾロピリミジニル基、該トリアゾロピリミジニル基、該ピロロピラジニル基、該イミダゾピラジニル基、該ピラゾロピラジニル基、または該トリアゾロピラジニル基は、Ｒ３が適宜０～５置換する。（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）
　該キノリル基、該イソキノリル基、該シノリル基、該フタラジニル基、該キノキサリニル基、該キナゾリニル基、または該ナフチリジニル基は、Ｒ３が適宜０～６置換する。（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）
　Ｒ３は、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、Ｒｘ４Ｒｘ５Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒｘ４およびＲｘ５は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表す。
　中でも、Ｒ３は、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３は、前記と同義である。）が好ましく、
　特に、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３は、前記と同義である。）
が好ましく、
　さらに、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、または、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）が好ましい。
　式（１）のＲ３には、水酸基、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
　式（１）のＲ３におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、またはプロピル基であり、特に好ましくは、メチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、モノブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基であり、特に好ましくは、モノブロモメチル基、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基である。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、または３－ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基であり、特に好ましくは、メトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、または３－ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基」のアリール基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フェニル基である。置換基Ｄを有する場合、アリール基における水素が、置換基Ｄによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基」のヘテロアリール基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ピリジル基、ピラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、フリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、またはテトラゾリル基であり、さらに好ましくは、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、またはテトラゾリル基である。置換基Ｄを有する場合、ヘテロアリール基における水素が、置換基Ｄによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基」のアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フェノキシ基、またはナフチルオキシ基であり、さらに好ましくは、フェノキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基」のヘテロアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、またはチアジアゾリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、またはピラゾリルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、ヘテロアリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基」のアラルキルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、またはフェニルプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ベンジルオキシ基、またはフェネチルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アラルキルオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「ＲａＲｂＮ－」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。ＲａおよびＲｂとして、好ましくは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基である。「ＲａＲｂＮ－」として好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基であり、特に好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、またはジメチルアミノ基である。
　式（１）のＲ３における「Ｒｃ－Ｌ－」のＲｃおよびＬは、前記と同義である。「Ｒｃ－Ｌ－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。
　式（１）のＲ３における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」のＲｘ１は、前記の定義と同義である。Ｒｘ１として、好ましくは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基であり、特に好ましくは、水素原子である。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」として、好ましくは、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２－シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基であり、特に好ましくは、ホルミル基、またはエトキシカルボニル基である。
　式（１）のＲ３における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」のＲｘ１は、前記の定義と同義である。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」として、好ましくは、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、またはピペリジニルカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、またはトリフルオロアセチルオキシ基である。
　式（１）のＲ３における「Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－」（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。Ｒｘ２として、好ましくは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）であり、さらに好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基である。Ｒｘ３として、好ましくは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子である。Ｒｘ２の具体例として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基であり、特に好ましくは、メチル基である。また、Ｒｘ３の具体例として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－シアノエチル基、プロピル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、またはシクロプロピル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基であり、特に好ましくは、水素原子である。また、「Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－」として好ましくは、アセチルアミド基、２，２，２，－トリフルオロアセチルアミド基、メチルカルバメート基、またはエチルカルバメート基であり、さらに好ましくは、アセチルアミド基である。
　式（１）のＲ３における「Ｒｘ４Ｒｘ５Ｃ＝Ｎ－Ｏ－」（ここで、Ｒｘ４およびＲｘ５は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）の各用語は前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
Ｒｘ４およびＲｘ５として、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
　式（１）のＲ３における「１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基であり、さらに好ましくは、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基である。
　以下、式（１）におけるＨｅｔについて詳細に説明する。
Ａ）　Ｈｅｔが、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、またはテトラジニル基のとき、Ｈｅｔは、式（ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
で表される部分構造（ここで、Ｒ３は前記と同義であり、ｎａは０～４の整数を表す。）を表す。
　式（ａ）のＧ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、およびＧ５は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。ただし、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、およびＧ５のうち、少なくとも一つは窒素原子である。好ましいＧ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、およびＧ５は、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、およびＧ５のうち、いずれか一つが窒素原子である。すなわち、ピリジル基である。
　式（ａ）のｎａは、０～４の整数を表す。
　式（ａ）のｎａが２以上の場合、２以上のＲ３は、それぞれ独立した置換基を表し、同一、または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　式（ａ）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式（ａ）の部分構造のうち、好ましい具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式（ａ）の部分構造のうち、さらに好ましい具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式（ａ）の部分構造のうち、特に好ましい具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Ｂ）　Ｈｅｔが、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、またはチアトリアゾリル基のとき、Ｈｅｔは、式（ｂ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
または式（ｂ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
で表される部分構造（ここで、Ｒ３は前記と同義であり、ｎｂは０～３の整数を表す。）を表す。
　式（ｂ－１）、および式（ｂ－２）におけるＧ６、Ｇ７、およびＧ８は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。
　式（ｂ－１）、および式（ｂ－２）のｎｂは、０～３の整数を表す。
　式（ｂ－１）、および式（ｂ－２）のｎｂが２以上の場合、２以上のＲ３は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　式（ｂ－１）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　式（ｂ－１）の部分構造のうち、好ましい具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　式（ｂ－１）の部分構造のうち、さらに好ましい具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式（ｂ－２）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式（ｂ－２）の部分構造のうち、好ましい具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　式（ｂ－２）の部分構造のうち、さらに好ましい具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Ｃ）　Ｈｅｔが、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、またはペンタゾリル基のとき、Ｈｅｔは、
式（ｃ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
式（ｃ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
または式（ｃ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
で表される部分構造（ここで、Ｒ３は前記と同義であり、ｎｃは０～４の整数を表す。）を表す。
　式（ｃ－１）、式（ｃ－２）、および式（ｃ－３）におけるＧ９、Ｇ１０、Ｇ１１およびＧ１２は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。
　式（ｃ－１）、式（ｃ－２）、および式（ｃ－３）のｎｃは、０～４の整数を表す。
　式（ｃ－１）、式（ｃ－２）、および式（ｃ－３）のｎｃが２以上の場合、２以上のＲ３は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　式（ｃ－１）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式（ｃ－１）の部分構造のうち、好ましい具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式（ｃ－１）の部分構造のうち、さらに好ましい具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式（ｃ－１）の部分構造のうち、特に好ましい具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（ｃ－２）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（ｃ－２）の部分構造のうち、好ましい具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式（ｃ－２）の部分構造のうち、さらに好ましい具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　式（ｃ－２）の部分構造のうち、特に好ましい具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式（ｃ－３）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式（ｃ－３）の部分構造のうち、好ましい具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式（ｃ－３）の部分構造のうち、さらに好ましい具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　式（ｃ－３）の部分構造のうち、特に好ましい具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Ｄ）　Ｈｅｔが、フリル基、またはオキサゾリル基のとき、Ｈｅｔは、式（ｄ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
または式（ｄ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
で表される部分構造（ここで、Ｒ３は前記と同義であり、ｎｄは０～３の整数を表す。）を表す。
　式（ｄ－１）、および式（ｄ－２）におけるＧ１３、およびＧ１４は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。
　式（ｄ－１）、および式（ｄ－２）のｎｄは、０～３の整数を表す。
　式（ｄ－１）、および式（ｄ－２）のｎｄが２以上の場合、２以上のＲ３は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　式（ｄ－１）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　式（ｄ－１）の部分構造のうち、好ましい具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　式（ｄ－１）の部分構造のうち、さらに好ましい具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　式（ｄ－２）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　式（ｄ－２）の部分構造のうち、好ましい具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Ｅ）　Ｈｅｔが、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、またはベンゾトリアゾリル基のとき、Ｈｅｔは、式（ｅ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
または式（ｅ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
で表される部分構造（ここで、Ｒ３は前記と同義であり、ｎｅは０～６の整数を表す。）を表す。
　式（ｅ－１）、および式（ｅ－２）におけるＧ１５、およびＧ１６は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。
　式（ｅ－１）、および式（ｅ－２）のｎｅは、０～６の整数を表す。
　式（ｅ－１）、および式（ｅ－２）のｎｅが２以上の場合、２以上のＲ３は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　式（ｅ－１）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　式（ｅ－２）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Ｆ）　Ｈｅｔが、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、またはベンゾオキサゾリル基のとき、Ｈｅｔは、式（ｆ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
または式（ｆ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
で表される部分構造（ここで、Ｒ３は前記と同義であり、ｎｆは０～５の整数を表す。）を表す。
　式（ｆ－１）におけるＧ１７は、炭素原子または窒素原子を表す。
　式（ｆ－１）、および式（ｆ－２）のｎｆは、０～５の整数を表す。
　式（ｆ－１）、および式（ｆ－２）のｎｆが２以上の場合、２以上のＲ３は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　式（ｆ－１）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　式（ｆ－２）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Ｇ）　Ｈｅｔが、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、またはベンゾチアジアゾリル基のとき、Ｈｅｔは、式（ｇ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
または式（ｇ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
で表される部分構造（ここで、Ｒ３は前記と同義であり、ｎｇは０～５の整数を表す。）を表す。
　式（ｇ－１）、および式（ｇ－２）におけるＧ１８、およびＧ１９は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。
　式（ｇ－１）、および式（ｇ－２）のｎｇは、０～５の整数を表す。
　式（ｇ－１）、および式（ｇ－２）のｎｇが２以上の場合、２以上のＲ３は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　式（ｇ－１）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　式（ｇ－２）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Ｈ）Ｈｅｔが、インドリジニル基、イミダゾピリジル基、ピラゾロピリジル基、またはトリアゾロピリジル基のとき、Ｈｅｔは、式（ｈ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
で表される部分構造（ここで、Ｒ３は前記と同義であり、ｎｈは０～６の整数を表す。）を表す。
　式（ｈ－１）におけるＧ２０、Ｇ２１、およびＧ２２は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。
　式（ｈ－１）のｎｈは、０～６の整数を表す。
　式（ｈ－１）のｎｈが２以上の場合、２以上のＲ３は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　式（ｈ－１）の部分構造の具体例を以下に示す。
Ｉ）Ｈｅｔが、ピロロピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピラゾロピリミジニル基、トリアゾロピリミジニル基、ピロロピラジニル基、イミダゾピラジニル基、ピラゾロピラジニル基、またはトリアゾロピラジニル基のとき、Ｈｅｔは、式（ｉ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
式（ｉ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
または式（ｉ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
で表される部分構造（ここで、Ｒ３は前記と同義であり、ｎｉは０～５の整数を表す。）を表す。
　式（ｉ－１）、式（ｉ－２）および式（ｉ－３）におけるＧ２３、Ｇ２４、およびＧ２５は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。
　式（ｉ－１）、式（ｉ－２）および式（ｉ－３）のｎｉは、０～５の整数を表す。
　式（ｉ－１）、式（ｉ－２）および式（ｉ－３）のｎｉが２以上の場合、２以上のＲ３は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　式（ｉ－１）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　式（ｉ－２）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　式（ｉ－３）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Ｊ）Ｈｅｔが、キノリル基、イソキノリル基、シノリル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、またはナフチリジニル基のとき、Ｈｅｔは、式（ｊ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
または式（ｊ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
で表される部分構造（ここで、Ｒ３は前記と同義であり、ｎｊは０～６の整数を表す。）を表す。
　式（ｊ－１）、および式（ｊ－２）におけるＧ２６、Ｇ２７、Ｇ２８およびＧ２９は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。ただし、Ｇ２６、Ｇ２７、Ｇ２８およびＧ２９のうち、少なくとも一つは窒素原子である。式（ｊ－１）において、好ましいＧ２６、Ｇ２７、Ｇ２８およびＧ２９は、Ｇ２６、Ｇ２７、Ｇ２８およびＧ２９のうち、いずれか一つが窒素原子である。すなわち、キノリル基である。
　式（ｊ－１）、および式（ｊ－２）のｎｊは、０～６の整数を表す。
　式（ｊ－１）、および式（ｊ－２）のｎｊが２以上の場合、２以上のＲ３は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　式（ｊ－１）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　式（ｊ－２）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　Ｎ）Ｈｅｔが、「１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基」のとき、Ｈｅｔは、１，２－エポキシエタニル基、オキセタニル基、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、１，３－ジオキサニル基、または１，４－ジオキサニル基を表す。中でも、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、１，３－ジオキサニル基、または１，４－ジオキサニル基が好ましく、特に、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基が好ましい。
　式（１）のＹは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表す。中でも、フェニル基、またはピリジル基が好ましく、特に、フェニル基が好ましい。
　該フェニル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が適宜０～４置換する。（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）
　該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が適宜０～３置換する。（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）
　該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が適宜０～２置換する。（ただし、２置換のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）
　式（１）におけるＲ４は、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３は、前記と同義である。）、Ｒｘ４Ｒｘ５Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒｘ４およびＲｘ５は前記と同義である。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表す。
　中でも、Ｒ４は、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルコキシ基が好ましく、
　特に、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましく、
　さらに、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
　式（１）のＲ４には、水酸基、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
　式（１）のＲ４におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であり、さらに好ましくは、フッ素原子、塩素原子、または臭素原子である。
　式（１）のＲ４における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、またはプロピル基であり、特に好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基であり、特に好ましくは、トリフルオロメチル基である。
　式（１）のＲ４における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、または３－ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
　式（１）のＲ４における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基であり、さらに好ましくは、エチニル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。
　式（１）のＲ４における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基であり、特に好ましくは、メトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、またはトリフルオロメトキシ基である。
　式（１）のＲ４における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、アリルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
　式（１）のＲ４における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
　式（１）のＲ４における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基」のアリール基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フェニル基である。置換基Ｄを有する場合、アリール基における水素が、置換基Ｄによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基」のヘテロアリール基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ピリジル基、ピラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、フリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、またはテトラゾリル基であり、さらに好ましくは、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、またはテトラゾリル基である。置換基Ｄを有する場合、ヘテロアリール基における水素が、置換基Ｄによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基」のアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フェノキシ基、またはナフチルオキシ基であり、さらに好ましくは、フェノキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基」のヘテロアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、またはチアジアゾリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、またはピラゾリルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、ヘテロアリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基」のアラルキルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、またはフェニルプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ベンジルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アラルキルオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「ＲａＲｂＮ－」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。「ＲａＲｂＮ－」として好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
　式（１）のＲ４における「Ｒｃ－Ｌ－」のＲｃおよびＬは、前記と同義である。「Ｒｃ－Ｌ－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。
　式（１）のＲ４における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」のＲｘ１は、前記の定義と同義である。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」として、好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２－シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、またはジエチルアミノカルボニル基である。
　式（１）のＲ４における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」のＲｘ１は、前記の定義と同義である。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」として、好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、またはピペリジニルカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、またはジエチルアミノカルボニルオキシ基である。
　式（１）のＲ４における「Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－」（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。Ｒｘ２として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。また、Ｒｘ３として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－シアノエチル基、プロピル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、またはシクロプロピル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。
　式（１）のＲ４における「Ｒｘ４Ｒｘ５Ｃ＝Ｎ－Ｏ－」（ここで、Ｒｘ４およびＲｘ５は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）の各用語は前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
　Ｒｘ４およびＲｘ５として、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
　式（１）のＲ４における「１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基であり、さらに好ましくは、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基である。
　式（１）におけるＲ５は、前記に記載のＲ４と同義である。すなわち、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３は、前記と同義である。）、Ｒｘ４Ｒｘ５Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒｘ４およびＲｘ５は前記と同義である。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表す。
　中でも、Ｒ５は、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）が好ましく、
　特に、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）が好ましく、
　さらに、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）が好ましい。
　式（１）のＲ５には、水酸基、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
　式（１）のＲ５におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であり、さらに好ましくは、フッ素原子、またはヨウ素原子である。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、または３－ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基であり、特に好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。置換基Ｃとして好ましくは、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基であり、さらに好ましくは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）である。置換基Ｃで置換されたＣ１～Ｃ６のアルコキシ基として好ましくは、シアノメトキシ基、シアノエトキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、またはエトキシエトキシ基であり、さらに好ましくは、シアノメトキシ基、メトキシメトキシ基、またはメトキシエトキシ基であり、特に好ましくは、メトキシメトキシ基、またはメトキシエトキシ基である。
　式（１）のＲ５における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、または３－ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基であり、特に好ましくは、アリルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基、または２－ブチニルオキシ基であり、特に好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基」のアリール基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フェニル基である。置換基Ｄを有する場合、アリール基における水素が、置換基Ｄによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基」のヘテロアリール基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ピリジル基、ピラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、フリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、またはテトラゾリル基であり、さらに好ましくは、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、またはテトラゾリル基である。置換基Ｄを有する場合、ヘテロアリール基における水素が、置換基Ｄによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基」のアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フェノキシ基、またはナフチルオキシ基であり、さらに好ましくは、フェノキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基」のヘテロアリールオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、またはチアジアゾリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、またはピラゾリルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、ヘテロアリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基」のアラルキルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、またはフェニルプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ベンジルオキシ基、またはフェネチルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アラルキルオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「ＲａＲｂＮ－」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。ＲａおよびＲｂとして、好ましくは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、ピロリジニル基、またはピぺリジニル基である。「ＲａＲｂＮ－」として好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピぺリジニル基であり、特に好ましくは、メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピぺリジニル基である。
　式（１）のＲ５における「Ｒｃ－Ｌ－」のＲｃおよびＬは、前記と同義である。Ｒｃとして、好ましくは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基である。Ｌとして、好ましくは、Ｓである。「Ｒｃ－Ｌ－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基であり、特に好ましくはメチルチオ基である。
　式（１）のＲ５における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」のＲｘ１は、前記の定義と同義である。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－」として、好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２－シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、またはジエチルアミノカルボニル基である。
　式（１）のＲ５における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」のＲｘ１は、前記の定義と同義である。Ｒｘ１として、好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは前記と同義である。）であり、さらに好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは前記と同義である。）であり、特に好ましくは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基である。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」として、好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、またはピペリジニルカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、またはジエチルアミノカルボニルオキシ基であり、特に好ましくはアセチルオキシ基である。
　式（１）のＲ５における「Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－」（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。Ｒｘ２として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。また、Ｒｘ３として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－シアノエチル基、プロピル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、またはシクロプロピル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。
　式（１）のＲ５における「Ｒｘ４Ｒｘ５Ｃ＝Ｎ－Ｏ－」（ここで、Ｒｘ４およびＲｘ５は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）の各用語は前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
　Ｒｘ４およびＲｘ５として、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
　式（１）のＲ５における「１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基であり、さらに好ましくは、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基である。
　以下、式（１）のＹについて詳細に説明する。
　Ａ）　Ｙがフェニル基であるとき、Ｙは、式（ｋ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
で表される部分構造（ここで、Ｒ４およびＲ５は前記と同義であり、ｍａは０～４の整数を表す。）を表す。
　式（ｋ）のｍａは、０～４の整数を表す。
　式（ｋ）のｍａが２以上の場合、２以上のＲ５は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　本明細書においてＹがフェニル基の場合、オルト位とは、式（ｋ）に示されるように、置換基Ｒ４があるフェニル基の位置を意味する。
　置換基Ｒ４がオルト位に位置したフェニル基は、本発明の特徴をなしている。
　式（ｋ）の好ましい置換基の組み合わせは、２－Ｒ４－フェニル基、２－Ｒ４－６－Ｒ５－フェニル基、２－Ｒ４－４－Ｒ５－フェニル基、２－Ｒ４－４－Ｒ５－６－Ｒ５－フェニル基、２－Ｒ４－３－Ｒ５－フェニル基、または２－Ｒ４－３－Ｒ５－４－Ｒ５－６－Ｒ５－フェニル基であり、さらに好ましい置換基の組み合わせは、２－Ｒ４－フェニル基、２－Ｒ４－６－Ｒ５－フェニル基、２－Ｒ４－４－Ｒ５－フェニル基、２－Ｒ４－４－Ｒ５－６－Ｒ５－フェニル基、または２－Ｒ４－３－Ｒ５－４－Ｒ５－６－Ｒ５－フェニル基である。ここで例えば、「２－Ｒ４－６－Ｒ５－フェニル基」は、２位に置換基Ｒ４、６位に置換基Ｒ５を有する二置換フェニル基を意味し、以下の記載も同様である。
Ｂ）　Ｙが、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、またはテトラジニル基のとき、Ｙは、式（Ｌ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
で表される部分構造（ここで、Ｒ４、Ｒ５は前記と同義であり、ｍｂは０～３の整数を表す。）を表す。
　式（Ｌ）のＧ３０、Ｇ３１、Ｇ３２およびＧ３３は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。ただし、Ｇ３０、Ｇ３１、Ｇ３２およびＧ３３のうち、少なくとも一つは窒素原子である。好ましいＧ３０、Ｇ３１、Ｇ３２およびＧ３３は、Ｇ３０、Ｇ３１、Ｇ３２およびＧ３３のうち、いずれか一つが窒素原子である。すなわち、ピリジル基である。
　式（Ｌ）のｍｂは、０～３の整数を表す。
　式（Ｌ）のｍｂが２以上の場合、２以上のＲ５は、それぞれ独立した置換基を表し、同一、または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　本明細書においてＹがピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、またはテトラジニル基の場合、オルト位とは、式（Ｌ）に示されるように、置換基Ｒ４がある６員環の位置を意味する。
　式（Ｌ）で表される部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　置換基Ｒ４がオルト位に位置したピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、またはテトラジニル基は、本発明の特徴をなしている。
　式（Ｌ）の好ましい具体例は、３－Ｒ４－ピリジン－２－イル基、３－Ｒ４－５－Ｒ５－ピリジン－２－イル基、２－Ｒ４－ピリジン－３－イル基、２－Ｒ４－４－Ｒ５－ピリジン－３－イル基、２－Ｒ４－６－Ｒ５－ピリジン－３－イル基、２－Ｒ４－４－Ｒ５－６－Ｒ５－ピリジン－３－イル基、４－Ｒ４－ピリジン－３－イル基、４－Ｒ４－２－Ｒ５－ピリジン－３－イル基、４－Ｒ４－６－Ｒ５－ピリジン－３－イル基、４－Ｒ４－２－Ｒ５－６－Ｒ５－ピリジン－３－イル基、３－Ｒ４－ピリジン－４－イル基、または３－Ｒ４－５－Ｒ５－ピリジン－４－イル基である。
Ｃ）　Ｙが、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基のとき、Ｙは、式（ｍ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
式（ｍ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
または、式（ｍ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
で表される部分構造（ここで、Ｒ４およびＲ５は前記と同義であり、ｍｃは０～２の整数を表す。）を表す。
　式（ｍ－１）、式（ｍ－２）および式（ｍ－３）におけるＧ３４とＧ３５は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。
　式（ｍ－１）、式（ｍ－２）および式（ｍ－３）のｍｃは、０～２の整数を表す。
　式（ｍ－１）、式（ｍ－２）および式（ｍ－３）のｍｃが２の場合、２のＲ５は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　本明細書においてＹがチエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基の場合、オルト位とは、式（ｍ－１）、式（ｍ－２）および式（ｍ－３）に示されるように、Ｒ４がある５員環の位置を意味する。
　式（ｍ－１）で表される部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　式（ｍ－２）で表される部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　式（ｍ－３）で表される部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　Ｒ４がオルト位に位置したチエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基は、本発明の特徴をなしている。
　式（１）のＸは、酸素原子、または硫黄原子を表す。好ましいＸは、酸素原子である。
　式（１）における破線部を含む結合は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
で表される箇所を表す。
　式（１）における破線部を含む結合は、二重結合または単結合を表す。
　式（１）における破線部を含む結合が二重結合の場合は、式（１ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｈｅｔ、Ｘ、およびＹは、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。
　式（１）における破線部を含む結合が単結合の場合は、式（１ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｈｅｔ、Ｘ、およびＹは、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。
　式（１ｂ）におけるＲ２が水素以外の置換基の場合、Ｒ体もしくはＳ体のどちらか一方のみ、またはＲ体とＳ体との任意の割合の混合物である。
　式（１）の「置換基Ａ」は、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
　中でも置換基Ａは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）が好ましく、
　特に、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
　置換基Ａの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
ならびにＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基である。
　置換基Ａのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基、
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基、
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基、
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基、
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基、
ならびにＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基である。
　式（１）の「置換基Ｂ」は、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
　中でも置換基Ｂは、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
　置換基Ｂの好ましい具体例に関しては、シアノ基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基である。
　置換基Ｂのさらに好ましい具体例に関しては、シアノ基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。
　式（１）の「置換基Ｃ」とは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種を表し、
　中でも置換基Ｃは、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基が好ましく、
　特に、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）が好ましい。
　置換基Ｃの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ－ブトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、およびメトキシプロピルオキシ基；
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基；
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）として、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２－シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基；
ならびに１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基として、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、および１，３－ジオキサニル基である。
　置換基Ｃのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、およびエトキシエトキシ基；
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基；
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）として、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、およびジエチルアミノカルボニル基；
ならびに１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基として、１，３－ジオキソラニル基、および１，３－ジオキサニル基である。
　式（１）の「置換基Ｄ」とは、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
　中でも置換基Ｄは、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基またはＣ１～Ｃ６のハロアルコキシ基が好ましい。
　置換基Ｄの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；ニトロ基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－シアノエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、およびイソブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、および３，３，３－トリフルオロプロピル基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ－ブトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびに、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基である。
　置換基Ｄのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；ニトロ基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子；
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、および２－シアノエチル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、および２，２，２－トリフルオロエチル基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。
　式（１）で表される化合物は、１個または２個の軸不斉を有することがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
　式（１）で表される化合物は、不斉原子を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
　式（１）で表される化合物は、幾何異性体を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
　式（１）で表される化合物は、塩を形成できることがある。塩酸、硫酸、酢酸、フマル酸、マレイン酸のような酸塩や、ナトリウム、カリウム、カルシウムのような金属塩等が例示されるが、農園芸用殺菌剤として使用できる限り、特に限定されることはない。
　以上説明したＲ１、Ｒ２、Ｈｅｔ、Ｒ３、Ｙ、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、破線部を含む結合、置換基Ａ、置換基Ｂ、置換基Ｃ、および置換基Ｄにおける好ましい範囲を任意に組み合わせて得られる全ての化合物の範囲も本発明の式（１）またはその製造中間体化合物の範囲として記載されているものとする。
　次に、本発明の具体的な化合物は、表１に示す構造式Ｐ－１～Ｐ－７７（ここで、表１中のＸは酸素原子、または硫黄原子であり、破線部を含む結合は、二重結合または単結合を表す。）と、表２に示すＹ（ここで、Ｙは前記と同義である。）の構造式（Ｙ－１～Ｙ－４０８）と、表３に示すＨｅｔ（ここで、Ｈｅｔは前記と同義である。）の構造式（Ｈｅｔ－１～Ｈｅｔ－２８８０）との組み合わせによって表される。これらの化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限定されるものではない。
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000097
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000164
　以下に、式（１）で表される化合物の製造方法を例示する。本発明化合物の製造方法は、製造方法Ａ～製造方法ＡＪに限定されるのものではない。
［製造方法Ａ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
　式中、Ｒ７は、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し、Ｒ６は、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｈｅｔ、Ｘ、およびＹは前記と同義である。
　製造方法Ａは、本発明化合物および本発明化合物の製造中間体を含む式（１ｂ－ａ）で表される化合物を得る方法であって、式（３）で表される化合物とＲ７ＮＨ２とを、酸存在下で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するＲ７ＮＨ２は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。Ｒ７ＮＨ２は、塩酸、酢酸のような酸性化合物との塩を形成したものでもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用するＲ７ＮＨ２は、式（３）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上２００当量以下である。
　本反応に使用する酸として、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の有機酸類が例示され、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定することはないが、好ましくは、酢酸である。また、Ｒ７ＮＨ２と酸性化合物との塩を使用する際には、酸の使用は必須ではない。
　本反応に使用する酸の量は、Ｒ７ＮＨ２に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上２００当量以下である。また、使用する酸が液体である場合には、溶媒として使用することも可能である。
　本反応には溶媒を使用することができるが、必ずしも必須ではない。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。溶媒として、好ましくは、酸性系溶媒が挙げられ、さらに好ましくは、酢酸が挙げられる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１ｂ－ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ｂ－ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ｂ－ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　製造方法Ａによると、式（１ｂ－ａ）で表される化合物においてＲ７が水素原子を表すときに製造することができる式（２）で表される化合物は、本発明化合物のうち、式（１ｂ）で表される化合物を得る有用な製造中間体となりうる。
　式（２）で表される製造中間体の具体例は、表４に示す構造式（Ｉ－１～Ｉ－１２）と、表２に示すＹと、表３に示すＨｅｔと、酸素原子または硫黄原子であるＸとの組み合わせによって表される。これらの化合物は、例示のためのものであり、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000166
　この式（２）で表される化合物を製造中間体として利用し、本発明の式（１ｂ）を得る方法を説明する。
［製造方法Ｂ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
　式中、Ｌｖはメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ｐ‐トルエンスルホニル基、ハロゲン原子等の脱離基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｈｅｔ、ＸおよびＹは、前記と同義である。
　製造方法Ｂは、式（１ｂ）で表される化合物を得る方法であって、式（２）で表される製造中間体とＲ１－Ｌｖとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するＲ１－Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
　本反応に使用するＲ１－Ｌｖの量は、式（２）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基の量は、式（２）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｃ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
　式中、ＳＲは硫黄化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｈｅｔ、およびＹは、前記と同義である。
　製造方法Ｃは、式（１ｂ）で表される化合物のうち、式（１ｂ－ｃ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１ｂ－ｂ）で表される化合物と硫黄化剤（ＳＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する硫黄化剤としては、ローソン試薬（２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３－ジチア－２，４－ジホスフェタン－２，４－ジスルフィド）等が挙げられる。
　本反応に使用する硫黄化剤の量は、式（１ｂ－ｂ）で表される化合物に対して０．５当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応においては、分液操作は必須ではない。
　前記で得られた式（１ｂ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ｂ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ｂ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｄ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
　式中、Ｒ２ａは、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｈｅｔ、Ｌｖ、ＸおよびＹは、前記と同義である。
　製造方法Ｄは、式（１ｂ）で表される化合物のうち、Ｒ２ａが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ｂ－ｅ）で表される化合物の合成方法であって、式（１ｂ－ｄ）で表される化合物とＲ２ａ－Ｌｖとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するＲ２ａ－Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
　本反応に使用するＲ２ａ－Ｌｖの量は、式（１ｂ－ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１．８当量以下である。
　本反応に使用する塩基として、水素化ナトリウム等の金属ヒドリド類、メチルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム、ヘキシルリチウム等の有機リチウム類や、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンカリウム等の金属アミド類が例示される。
　本反応に使用する塩基の量は、式（１ｂ－ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ－ｄ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸，塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１ｂ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ｂ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ｂ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｅ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
　式中、Ｏｘは酸化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｈｅｔ、ＸおよびＹは、前記と同義である。
　製造方法Ｅは、式（１ａ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｂ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する酸化剤としては、二酸化マンガン等の金属酸化物類、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン等のベンゾキノン類、アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）、過酸化ベンゾイル等のラジカル開始剤とＮ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン等のハロゲン化剤を組み合わせたもの等を使用することができる。
　以下、酸化剤が金属酸化物類である方法について説明する。
　本反応に使用する酸化剤の量は、式（１ｂ）に表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２００当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、溶解していない金属類を濾過することにより除去することが可能である。さらに、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　以下、酸化剤がベンゾキノン類である方法について説明する。
　本反応に使用する酸化剤の量は、式（１ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　以下、酸化剤がラジカル開始剤とハロゲン化剤との組み合わせである方法について説明する。
　本反応に使用するラジカル開始剤とハロゲン化剤の量は、それぞれ、式（１ｂ）で表される化合物に対して０．０１当量以上と１．０当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。好ましくは、ラジカル開始剤が０．０１当量以上１当量以下であり、ハロゲン化剤が１当量以上３当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｆ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
　式中、Ｒ２ｂはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲはハロゲン化剤を表し、Ｒ１、Ｈｅｔ、ＸおよびＹは前記と同義である。
　製造方法Ｆは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ２ｂがハロゲン原子を表す式（１ａ－ｂ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１ａ－ａ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ－フルオロ－Ｎ’－トリエチレンジアミン　ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
　本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１ａ－ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、好ましくは、１当量以上５当量以下である。
　本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。
　本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（１ａ－ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．１当量以上３当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１ａ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｇ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
　式中、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｊが酸素原子の場合、Ｒ２ｃは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ３～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが硫黄原子の場合、Ｒ２ｃはＣ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｑは水素原子または金属を表し、Ｒ１、Ｈｅｔ、Ｒ２ｂ、ＸおよびＹは前記と同義である。
　製造方法Ｇは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｊが酸素原子の場合、Ｒ２ｃが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ３～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが硫黄原子の場合、Ｒ２ｃはＣ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表す式（１ａ－ｃ）で表される化合物の合成法であって、式（１ａ－ｂ）で表される化合物とＲ２ｃ－Ｊ－Ｑとを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させるカップリング反応によって得ることを含む製造方法である。
　式（１ａ－ｂ）で表される化合物中、好ましいＲ２ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応に使用するＲ２ｃ－Ｊ－Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。好ましいＱは、水素原子、または、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。
　本反応に使用するＲ２ｃ－Ｊ－Ｑの量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。Ｑが水素原子のときは、溶媒としても使用可能である。
　本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。
　本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジ－ｔ－ブチルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができる。
　本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのような無機塩基類やトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類等である。
　本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｒ２ｃ－Ｊ－Ｈ（式中、Ｒ２ｃは前記と同義であり、Ｊは酸素原子である。）で表されるアルコール溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｈ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　式中、Ｒ２ｄは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｒ２ｄ－Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｈｅｔ、Ｒ２ｂ、ＸおよびＹは前記と同義である。
　製造方法Ｈは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ２ｄが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基である式（１ａ－ｄ）で表される化合物の合成方法であって、式（１ａ－ｂ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒ２ｄ－Ｂ）とを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させる鈴木－宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
　式（１ａ－ｂ）中、好ましいＲ２ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応に使用するＲ２ｄ－Ｂは、有機ボロン酸や有機ボロン酸エステル等の有機ボロン酸類を表し、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
　本反応に使用するＲ２ｄ－Ｂの量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して、１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する遷移金属類は、パラジウム、ニッケル、ルテニウム等であり、配位子を有してよい。好ましくは、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類が挙げられる。
　本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等のホスフィン配位子を添加することができる。
　本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム　ｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
　本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｉ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
　式中、Ｒ２ｅは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｈｅｔ、Ｒ２ｂ、ＸおよびＹは前記と同義である。
　製造方法Ｉは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ２ｅが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ａ－ｅ）で表される化合物の合成方法であって、（１ａ－ｂ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
　式（１ａ－ｂ）中、好ましいＲ２ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応に使用する末端アルキン化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。また、末端アルキン化合物として、トリメチルシリルアセチレンも使用することができる。この場合は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物にトリメチルシリルエチニル基を導入後、脱シリル化を行う必要がある。脱シリル化については、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、第１３１巻、２号、６３４－６４３頁（２００９）．およびジャーナル　オブ　オルガノメタリック　ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、６９６巻、２５号、４０３９－４０４５頁（２０１１）．等の非特許文献を参考にして行うことができる。
　本反応に使用する末端アルキン化合物の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。また、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅等の銅類も同時に使用する。
　本反応に使用する遷移金属類の量は、パラジウム類等および銅類が、それぞれ式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはない。好ましい量は、双方ともに０．００１当量以上１当量以下である。
　本反応に使用する塩基は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン類や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類等が挙げられる。
　本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。また、有機塩基で液体状のものに関しては、溶媒として使用することができる。
　本反応を効率的に進行させるために、トリｔ－ブチルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができるが、必須ではない。
　本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｊ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　式中、ＲｙａはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ｈｅｔ１は、５～６員の複素環基または８～１０員の複素環基を表し、該５～６員の複素環基または該８～１０員の複素環基は、Ｒ３が、適宜０～５置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｊは、式（１）で表される化合物のうち、水酸基を有する式（１－ｂ）で表される化合物の合成方法であって、ＲｙａがＣ１～Ｃ６のアルコキシ基である式（１－ａ）で表される化合物と酸とを、溶媒中で反応させることによって得ることを含む製造方法である。
　本反応に使用する酸として、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類等がある。
　本反応に使用する酸の量は、式（１－ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｋ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
　式中、Ｒｙｂは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキル基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）－を表し、Ｌｖ、Ｒ１、Ｒ２、Ｈｅｔ１、Ｒｘ１、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｋは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒｙｂ－Ｏ－が置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表す式（１－ｃ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｂ）で表される化合物とＲｙｂ－Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するＲｙｂ－Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
　本反応に使用するＲｙｂ－Ｌｖは、式（１－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類や、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基は、式（１－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｌ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　式中、Ｙａは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、該フェニル基は、Ｒｙａがオルト位に置換した場合、さらにＲ５が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、Ｒ４がオルト位に位置した場合、さらにＲ５が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒｙａがオルト位に置換した場合、さらにＲ５が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、Ｒ４がオルト位に位置した場合、さらにＲ５が適宜０～２置換し（ただし、２置換のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、Ｒ１、Ｒ２、Ｒｙａ、Ｘ、Ｈｅｔおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｌは、式（１）で表される化合物のうち、Ｙに水酸基を有する式（１－ｅ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｄ）で表される化合物と酸とを、溶媒中で反応させることによって得ることを含む製造方法である。
　製造方法Ｊにおける式（１－ａ）で表される化合物を、式（１－ｄ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｊに準じて製造方法Ｌを実施することができる。
［製造方法Ｍ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
　式中、Ｙｂは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、該フェニル基は、水酸基がオルト位に置換した場合、さらにＲ５が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、Ｒ４がオルト位に位置した場合、さらにＲ５が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、水酸基がオルト位に置換した場合、さらにＲ５が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、Ｒ４がオルト位に位置した場合、さらにＲ５が適宜０～２置換し（ただし、２置換のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、Ｌｖ、Ｒ１、Ｒ２、Ｈｅｔ、Ｒｙｂ、Ｘ、および破線部は前記と同義である。ただし、式（１－ｅ）で表される化合物中の水酸基および式（１－ｆ）で表される化合物中のＲｙｂ－Ｏ－は、Ｒ４あるいはＲ５いずれか、または互いの置換基を表す。
　製造方法Ｍは、式（１）で表される化合物のうち、式（１－ｆ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｅ）で表される化合物とＲｙｂ－Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　製造方法Ｋにおける式（１－ｂ）で表される化合物を、式（１－ｅ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｋに準じて製造方法Ｍを実施することができる。
［製造方法Ｎ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
　式中、Ｒｙｃはハロゲン原子を表し、Ｒｙｄは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、または置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基を表し、Ｈｅｔ２は、５～６員の複素環基または８～１０員の複素環基を表し、該５～６員の複素環基または該８～１０員の複素環基は、Ｒ３が、適宜０～５置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、Ｒｙｄ－Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｎは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒｙｄが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、または置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基である式（１－ｈ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｇ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒｙｄ－Ｂ）とを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させる鈴木－宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
　式（１－ｇ）で表される化合物中、好ましいＲｙｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応に使用するＲｙｄ－Ｂは、有機ボロン酸や有機ボロン酸エステル等の有機ボロン酸類を表し、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
　製造方法Ｈにおける式（１ａ－ｂ）で表される化合物とＲ２ｄ－Ｂとを、それぞれ式（１－ｇ）で表される化合物とＲｙｄ－Ｂとに代えて使用することにより、製造方法Ｈに準じて製造方法Ｎを実施することができる。
［製造方法Ｏ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
　式中、Ｙｃは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、該フェニル基は、Ｒｙｃがオルト位に置換した場合、さらにＲ５が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、Ｒ４がオルト位に位置した場合、さらにＲ５が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒｙｃがオルト位に置換した場合、さらにＲ５が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、Ｒ４がオルト位に位置した場合、さらにＲ５が適宜０～２置換し（ただし、２置換のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、Ｒｙｃ、Ｒｙｄ、Ｒｙｄ－Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｈｅｔおよび破線部は前記と同義である。ただし、式（１－ｉ）で表される化合物中のＲｙｃおよび式（１－ｊ）で表される化合物中のＲｙｄは、Ｒ４あるいはＲ５に該当するいずれか、または互いの置換基を表す。
　製造方法Ｏは、式（１）で表される化合物のうち、式（１－ｊ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｉ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒｙｄ－Ｂ）とを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させる鈴木－宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
　式（１－ｉ）で表される化合物中、好ましいＲｙｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　製造方法Ｈにおける式（１ａ－ｂ）で表される化合物とＲ２ｄ－Ｂとを、それぞれ式（１－ｉ）で表される化合物とＲｙｄ－Ｂとに代えて使用することにより、製造方法Ｈに準じて製造方法Ｏを実施することができる。
［製造方法Ｐ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
　式中、Ｒｙｅは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒｙｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、Ｈｅｔ２および破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｐは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒｙｅが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基である式（１－ｋ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｇ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
　式（１－ｇ）で表される化合物中、好ましいＲｙｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　製造方法Ｉにおける式（１ａ－ｂ）で表される化合物を式（１－ｇ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｉに準じて製造方法Ｐを実施することができる。
［製造方法Ｑ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
　式中、Ｒｙｃ、Ｒｙｅ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙｃ、Ｈｅｔおよび破線部は前記と同義である。ただし、式（１－ｉ）で表される化合物中のＲｙｃおよび式（１－ｌ）で表される化合物中のＲｙｅは、Ｒ４あるいはＲ５に該当するいずれか、または互いの置換基を表す。
　製造方法Ｑは、式（１）で表される化合物のうち、式（１－ｌ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｉ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
　式（１－ｉ）で表される化合物中、好ましいＲｙｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　製造方法Ｉにおける式（１ａ－ｂ）で表される化合物を式（１－ｉ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｉに準じて製造方法Ｑを実施することができる。
［製造方法Ｒ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
　式中、Ｒｙｆはハロゲン原子を表し、Ｈｅｔ３は、５～６員の複素環基または８～１０員の複素環基を表し、該５～６員の複素環基または該８～１０員の複素環基は、Ｒ３が、適宜０～５置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、ＨａｌＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｒは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒｙｆがハロゲン原子である式（１－ｎ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１－ｍ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応は、塩基やラジカル開始剤を添加することができる。目的とする反応が進行するよう適宜設定すればよい。
　以下、式（１－ｍ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させる方法について説明する。
　本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ－フルオロ－Ｎ’－トリエチレンジアミン　ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
　本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１－ｍ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、好ましくは１当量以上５当量以下である。
　本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。
　本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（１－ｍ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．１当量以上３当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｍ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｎ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｎ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｎ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　以下、式（１－ｍ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、塩基存在下、溶媒中で反応させる方法について説明する。
　本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ－フルオロ－Ｎ’－トリエチレンジアミン　ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン、ヘキサクロロエタン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
　本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１－ｍ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、好ましくは１当量以上５当量以下である。
　本反応に使用する塩基として、水素化ナトリウム等の金属ヒドリド類、メチルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム、ヘキシルリチウム等の有機リチウム類や、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンカリウム等の金属アミド類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはない。
　本反応に使用する塩基の量は、式（１－ｍ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｍ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸，塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｎ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｎ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｎ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　以下、式（１－ｍ）で表される化合物、ハロゲン化剤（ＨａｌＲ）、およびラジカル開始剤とを、溶媒中で反応させる方法について説明する。
　本反応に使用するラジカル開始剤は、アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）、過酸化ベンゾイル等が挙げられる。
　本反応に使用するラジカル開始剤の量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｍ）で表される化合物に対して０．０１当量以上１．０当量以下である。
　本反応に使用するハロゲン化剤は、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン等が挙げられる。
　本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１－ｍ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１．８当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｍ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｎ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｎ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｎ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｓ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
　式中、Ｒｙｇは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここでＲａおよびＲｂは前記と同義である）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは前記と同義である。）、またはＲｘ４Ｒｘ５Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここでＲｘ４およびＲｘ５は前記と同義である。）を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒｙｃ、Ｈｅｔ、Ｘ、Ｙｃ、Ｑ、および破線部は前記と同義である。ただし、式（１－ｉ）で表される化合物中のＲｙｃおよび式（１－ｏ）で表される化合物中のＲｙｇは、Ｒ４あるいはＲ５に該当するいずれか、または互いの置換基を表す。
　製造方法Ｓは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒｙｇが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここでＲａおよびＲｂは前記と同義である）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは前記と同義である。）、またはＲｘ４Ｒｘ５Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここでＲｘ４およびＲｘ５は前記と同義である。）である式（１－ｏ）で表される化合物を得る方法であって、式（１－ｉ）で表される化合物とＲｙｇ－Ｑとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　式（１－ｉ）で表される化合物中、好ましいＲｙｃは、フッ素原子、塩素原子、または臭素原子である。
　本反応で使用されるＲｙｇ－Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。好ましいＱは、水素原子、またはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。
　本反応で使用されるＲｙｇ－Ｑの量は、式（１－ｉ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。また、Ｑが水素原子を表すときは、溶媒として使用することができる。
　本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が好ましい。また、Ｑがアルカリ金属類のときは、塩基の使用は必須ではない。
　本反応に使用する塩基の量は、式（１－ｉ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｒｙｇ－Ｈ（式中、Ｒｙｇは前記と同義である。）で表されるアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｉ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｏ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｏ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｏ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｔ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
　式中、ｐは、１～２の整数を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｔは、式（１）で表される化合物のうち、Ｈｅｔが１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基である式（１－ｐ）で表される化合物の合成方法であって、式（４）で表される化合物とグリコール類とを、酸存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する式（４）で表される化合物は、参考例を参照にして入手することができる。
　本反応に使用する酸として、塩酸、硫酸等の無機酸類、ｐ－トルエンスルホン酸等の有機酸類が例示され、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定することはない。
　本反応に使用する酸の量は、式（４）で表される化合物に対して、０．０１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．１当量以上１当量以下である。
　本反応に使用するグリコール類として、エチレングリコール、プロピレングリコール等が例示され、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
　本反応に使用するグリコール類の量としては、式（４）で表される化合物に対して、１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４）で表される化合物に対して１重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－８０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｐ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｐ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｐ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｕ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
　式中、Ｒｙｈは、水素原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）を表し、Ｒｙｉは、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、または置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｕは、式（１）で表される化合物のうち、式（１－ｑ）で表される化合物および式（１－ｒ）で表される化合物の合成方法であって、式（４－ａ）で表される化合物とＮＨ２ＮＨ－Ｒｙｉとを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　式（１－ｑ）で表される化合物および式（１－ｒ）で表される化合物は、それらの比率はどちらか一方が単独、あるいは任意の割合の混合物であってよく、特に限定されることはない。
　本反応に使用する式（４－ａ）で表される化合物は、参考例を参照にして入手することができる。
　本反応で使用されるＮＨ２ＮＨ－Ｒｙｉは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。ＮＨ２ＮＨ－Ｒｙｉは、塩酸、酢酸のような酸性化合物との塩を形成したものでもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応で使用されるＮＨ２ＮＨ－Ｒｙｉの量は、式（４－ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４－ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｑ）で表される化合物および式（１－ｒ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｑ）で表される化合物および式（１－ｒ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｑ）で表される化合物および式（１－ｒ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｖ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
　式中、ＬａはＳを表し、ＬｂはＳＯまたはＳＯ２を表し、Ｏｘ’は酸化剤を表す。
　製造方法Ｖは、式（１）で表される化合物中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、置換基Ａおよび置換基Ｃに含まれるＬｂがＳＯまたはＳＯ２である式（Ｌｂ）で表される化合物の製造方法であって、式（１）で表される化合物中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、置換基Ａおよび置換基Ｃに含まれるＬａがＳである式（Ｌａ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ’）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する酸化剤は、過酸化水素水、メタ－クロロ過安息香酸等の過酸化物類等が挙げられる。また、タングステン酸ナトリウムのような遷移金属類を添加することもできる。
　本反応に使用する酸化剤の量は、ＳＯを製造する際には式（Ｌａ）で表される化合物に対して、通常、１．０当量以上１．２当量以下であり、ＳＯ２を製造する際には、通常、２当量以上１０当量以下である。また、遷移金属類を添加する際には、通常、０．００１当量以上１当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸等の酸性系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（Ｌａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－１０℃以上１２０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　次に製造方法Ａに記載されている式（３）で表される化合物の合成方法について記載する。
［製造方法Ｗ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
　式中、Ｒ２、Ｒ６、Ｈｅｔ、ＸおよびＹは、前記と同義である。
　製造方法Ｗは、式（３）で表される製造中間体の製造方法であって、式（５）で表される化合物と式（６）で表される化合物とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する式（５）で表される化合物は、参考例に準じて合成することができる。また、グリーン　ケミストリー（Ｇｒｅｅｎ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４１巻、５８０－５８５頁や、ザ　ジャーナル　オブ　オルガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第６５巻、２０号、６４５８－６４６１頁（２０００）．や、米国特許第５９２２７１８号等を参照にしても合成することができる。
　本反応に使用する式（６）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造できることができる。
　本反応に使用する式（６）で表される化合物の量は、式（５）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは１当量以上３当量以下である。
　本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム　ｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
　本反応に使用する塩基は、触媒量で実施することが可能であり、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、式（５）で表される化合物に対して０．０１当量以上３当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（５）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－５０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｘ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
　式中、Ｒ６ａはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｈｅｔ、ＸおよびＹは、前記と同義である。
　製造方法Ｘは、式（３）で表される化合物のうち、式（３ｂ）で表される製造中間体の製造方法であって、式（３ａ）で表される化合物を、酸性条件または塩基性条件下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　まず、酸性条件の反応について説明する。
　本反応に使用する酸は、塩酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類が例示される。目的とする反応が進行する限り特に制限されることはない。
　本反応に使用する酸の量は、触媒量でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、式（３ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上である。また、液体状の酸に関しては溶媒として使用することも可能である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　次に、塩基性条件の反応について説明する。
　本反応に使用する塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基は、式（３ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－２０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理は、酸性条件での反応と塩基性条件の反応は共通の方法で行える。反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　式（３ｂ）で表される化合物は、式（３ｂ’）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
（式中、Ｒ２、Ｈｅｔ、ＸおよびＹは前記と同義である。）
で表される異性体も含む。
　式（３ｂ’）で表される化合物は、式（３ｂ）で表される化合物と同様に取り扱うことが可能であり、製造方法Ａを適応することができる。また、式（３ｂ’）で表される化合物は不斉炭素を含むが、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。さらに、式（３ｂ）で表される化合物と式（３ｂ’）で表される化合物との混合物でもよく、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。
［製造方法Ｙ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
　式中、Ｒｙｊは、水素原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、または置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｙは、式（１）で表される化合物のうち、式（１－ｓ）で表される化合物の合成方法であって、式（４）で表される化合物と式（７）で表される化合物とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する式（４）で表される化合物は、参考例を参照にして入手することができる。
　本反応で使用される式（７）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
　本反応で使用される式（７）で表される化合物の量は、式（４）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する塩基は、水素化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム　ｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類等が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基の量は、式（４）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｓ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｓ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｓ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｚ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
　式中、Ｒｙｋは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒｙｊ、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｚは、式（１）で表される化合物のうち、式（１－ｔ）で表される化合物の合成方法であって、式（８）で表される化合物と式（７）で表される化合物とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する式（８）で表される化合物は、参考例を参照にして入手することができる。式（８）で表される化合物は幾何異性体を含むが、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応で使用される式（７）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
　本反応で使用される式（７）で表される化合物の量は、式（８）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する塩基は、水素化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム　ｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類等が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基の量は、式（８）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（８）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｔ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｔ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｔ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法ＡＡ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
　式中、Ｒ１、Ｈｅｔ、Ｒ２ｂ、ＸおよびＹは前記と同義である。
　製造方法ＡＡは、式（１ａ）で表される化合物のうち、トリフルオロメチル基を有する式（１ａ－ｆ）で表される化合物の合成方法であって、式（１ａ－ｂ）で表される化合物とジフルオロ（フルオロスルホニル）酢酸メチルとを、遷移金属類存在下で反応させることを含む製造方法である。
　式（１ａ－ｂ）で表される化合物中、好ましいＲ２ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応に使用するジフルオロ（フルオロスルホニル）酢酸メチルは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
　本反応に使用するジフルオロ（フルオロスルホニル）酢酸メチルの量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して、１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。
　本反応に使用する遷移金属類は、銅類等である。好ましくは、臭化銅やヨウ化銅等が挙げられる。
　本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して、１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。
　本反応を効率的に進行させるために、エチルジイソプロピルアミンやヘキサメチルリン酸トリアミド等の添加剤を加えることことができるが必須ではない。
　本反応に使用する添加剤の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して５０当量以下であり、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、アンモニア、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１ａ－ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法ＡＢ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
　式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒｙｃ、Ｒｙｇ、Ｈｅｔ２、Ｘ、Ｙ、Ｑ、および破線部は前記と同義である。
　製造方法ＡＢは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒｙｇが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここでＲａおよびＲｂは前記と同義である）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは前記と同義である。）、またはＲｘ４Ｒｘ５Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここでＲｘ４およびＲｘ５は前記と同義である。）である式（１－ｕ）で表される化合物を得る方法であって、式（１－ｇ）で表される化合物とＲｙｇ－Ｑとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　式（１－ｇ）で表される化合物中、好ましいＲｙｃは、フッ素原子、塩素原子、または臭素原子である。
　本反応で使用されるＲｙｇ－Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。好ましいＱは、水素原子、またはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。
　本反応で使用されるＲｙｇ－Ｑの量は、式（１－ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。また、Ｑが水素原子を表すときは、溶媒として使用することができる。
　本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が好ましい。また、Ｑがアルカリ金属類のときは、塩基の使用は必須ではない。
　本反応に使用する塩基の量は、式（１－ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｒｙｇ－Ｈ（式中、Ｒｙｇは前記と同義である。）で表されるアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｇ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｕ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｕ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｕ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法ＡＣ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
　式中、Ｒ２ｆはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲ、Ｒ１、Ｈｅｔ、ＸおよびＹは前記と同義である。
　製造方法ＡＣは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ２ｆがハロゲン原子である式（１ａ－ｈ）で表される化合物を得る方法であって、ラジカル開始剤とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）を用いて式（１ａ－ｇ）で表される化合物を溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　式（１ａ－ｈ）中、好ましいＲ２ｆは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応に使用するラジカル開始剤は、アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）、過酸化ベンゾイル等が挙げられる。
　本反応に使用するラジカル開始剤の量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｇ）で表される化合物に対して０．０１当量以上１．０当量以下である。
　本反応に使用するハロゲン化剤は、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン等が挙げられる。
　本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１ａ－ｇ）で表される化合物に対して２当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２当量以上２．８当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｇ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１ａ－ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法ＡＤ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
　式中、Ｒ１、Ｒ２ｆ、Ｈｅｔ、ＸおよびＹは前記と同義である。
　製造方法ＡＤは、式（１ａ）で表される化合物のうち、式（１ａ－ｉ）で表される化合物を得る方法であって、水存在下、式（１ａ－ｈ）で表される化合物を溶媒中で加水分解することを含む製造方法である。
　式（１ａ－ｈ）中、好ましいＲ２ｆは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応には、水が必須である。また、本反応を円滑に進行させるために、硝酸銀を使用することができる。
　本反応に使用する水の量は、式（１ａ－ｈ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて限定されることはない。また、水は溶媒として使用することができる。
　本反応に使用する硝酸銀の量は、式（１ａ－ｈ）で表される化合物に対して２当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて限定されることはなく、通常、２当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｈ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－１０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、溶解していない金属類を濾過することにより除去することが可能である。さらに、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１ａ－ｉ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｉ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｉ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法ＡＥ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
　式中、ＦＲはフッ素化剤を表し、Ｒ１、Ｈｅｔ、ＸおよびＹは前記と同義である。
　製造方法ＡＥは、式（１ａ）で表される化合物のうち、フッ素原子を有する式（１ａ－ｊ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ａ－ｉ）で表される化合物とフッ素化剤（ＦＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するフッ素化剤として、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド、ビス（２－メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド、Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルアミン、２，２－ジフルオロ－１，３－ジメチルイミダゾリジン等が挙げられる。
　本反応に使用するフッ素化剤の量は、式（１ａ－ｉ）で表される化合物に対して２当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、２当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｉ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１ａ－ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法ＡＦ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
　式中、Ｏｘは酸化剤を表し、Ｒ２、Ｈｅｔ、ＸおよびＹは、前記と同義である。
　製造方法ＡＦは、式（２－ａ）で表される化合物を得る方法であって、式（２）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　製造方法Ｅにおける式（１ｂ）で表される化合物を式（２）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｅに準じて製造方法ＡＦを実施することができる。
［製造方法ＡＧ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
　式中、Ｒ２ｂはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲはハロゲン化剤を表し、Ｈｅｔ、ＸおよびＹは前記と同義である。
　製造方法ＡＧは、式（２－ａ）で表される化合物のうち、Ｒ２ｂがハロゲン原子を表す式（２－ｃ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（２－ｂ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　製造方法Ｆにおける式（１ａ－ａ）で表される化合物を式（２－ｂ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｆに準じて製造方法ＡＧを実施することができる。
［製造方法ＡＨ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
　式中、ＲＮＨ２はアミノ化剤を表し、Ｒ２、Ｈｅｔ、ＸおよびＹは、前記と同義である。
　製造方法ＡＨは、式（２－ｄ）で表される化合物を得る方法であって、式（２－ａ）で表される化合物とアミノ化剤（ＲＮＨ２）とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
本反応に使用するアミノ化剤として、ジフェニルホスフィンアミド、Ｏ－（４－ニトロベンゾイル）ヒドロキシルアミン、Ｏ－（２，４－ジニトロフェニル）－ヒドロキシルアミン、Ｏ－（ジフェニルホスフィニル）ヒドロキシルアミン等が挙げられる。
　本反応に使用するアミノ化剤の量は、式（２－ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上５当量以下である。
　本反応に使用する塩基として、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム　ｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類、水素化ナトリウム等の金属ヒドリド類、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンカリウム等の金属アミド類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基の量は、式（２－ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２－ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（２－ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（２－ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（２－ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法ＡＩ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
　式中、Ｒａａは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ｒ２、Ｈｅｔ、Ｌｖ、ＸおよびＹは、前記と同義である。
　製造方法ＡＩは、式（２－ｅ）で表される化合物を得る方法であって、式（２－ｄ）で表される化合物とＲａａ－Ｌｖとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するＲａａ－Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
　本反応に使用するＲａａ－Ｌｖの量は、式（２－ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基の量は、式（２－ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、および水溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２－ｄ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（２－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（２－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（２－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法ＡＪ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
　式中、Ｒｂａは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ｒ２、Ｈｅｔ、Ｌｖ、ＸおよびＹは、前記と同義である。
　製造方法ＡＪは、式（２－ｆ）で表される化合物を得る方法であって、式（２－ｅ）で表される化合物とＲｂａ－Ｌｖとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するＲｂａ－Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
　製造方法ＡＩにおける式（２－ｄ）で表される化合物を式（２－ｅ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法ＡＩに準じて製造方法ＡＪを実施することができる。また、ＲａａとＲｂａが同一である場合、製造方法ＡＩにおける式（２－ｄ）に対して、２当量以上のＲａａ－Ｌｖを使用することにより、式（２－ｆ）で表される化合物を合成することができる。
　以上に示した、製造方法Ａ～製造方法ＡＪを任意に組み合わせて、式（１）で表される化合物を製造することができる。もしくは、公知の方法と製造方法Ａ～製造方法ＡＪを任意に組み合わせても、式（１）で表される化合物を製造することができる。
　本発明化合物は、植物に対して有害な生物を防除できるために、農薬として使用することができる。具体的には、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物成長調整剤等が挙げられる。好ましくは、殺菌剤である。
　本発明化合物は、植物病害の防除のために、畑地、水田、茶園、果樹園、牧草地、芝生、森林、庭園、街路樹等で農園芸用殺菌剤として使用することができる。
　本発明でいう植物病害とは、農作物、花き、花木、樹木等の植物に萎ちょう、立枯れ、黄化、萎縮、徒長等の全身的な異常な病的症状、または斑点、葉枯れ、モザイク、葉巻、枝枯れ、根腐れ、根こぶ、こぶ等の部分的な病的症状が惹起されることである。即ち、植物が病気になることである。植物病害を引き起こす病原体として、主に、菌類、細菌、スピロプラズマ、ファイトプラズマ、ウイルス、ウイロイド、寄生性高等植物、線虫等が挙げられる。本発明化合物は菌類に有効であるが、これに限定されるものではない。
　菌類によって引き起こされる病害は、主に菌類病である。菌類病を引き起こす菌類（病原体）として、ネコブカビ菌類、卵菌類、接合菌類、子のう菌類、担子菌類および不完全菌類等が挙げられる。例えば、ネコブカビ菌類として、根こぶ病菌、ジャカイモ粉状そうか病菌、テンサイそう根病菌、卵菌類として疫病菌、べと病菌、Ｐｙｔｈｉｕｍ属菌、Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ属菌、接合菌類としてＲｈｉｚｏｐｕｓ属菌、子のう菌類としてモモ縮葉病菌、トウモロコシごま葉枯病菌、イネいもち病菌、うどんこ病菌、炭そ病菌、赤かび病菌、ばか苗病菌、菌核病菌、担子菌類としてさび病菌類、黒穂病菌類、紫紋羽病菌、もち病菌、紋枯病菌、不完全菌類として灰色かび病菌、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属菌、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属菌、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属菌、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属菌、白絹病菌等が挙げられる。
　本発明化合物は、各種の植物病害に対して有効である。以下に、病害名およびその病原菌名の具体例を示す。
　イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）、紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、褐色菌核病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｓｅｔａｒｉａｅ）、褐色小粒菌核病（Ｗａｉｔｅａ　ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、褐色紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、球状菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｕｍ）、赤色菌核病（Ｗａｉｒｅａ　ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、黒しゅ病（Ｅｎｔｙｌｏｍａ　ｄａｃｔｙｌｉｄｉｓ）、小球菌核病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｓａｌｖｉｎｉｉ）、灰色菌核病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｃｏｒｎｉｇｅｒｕｍ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、条葉枯病（Ｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ　ｏｒｙｚｉｎａ）、ばか苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ、Ｍｕｃｏｒ　ｓｐ．、Ｐｈｏｍａ　ｓｐ．）、苗腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ａｃｈｌｙａ　ｓｐｐ．、Ｄｉｃｔｙｕｃｈｕｓ　ｓｐｐ．）、稲こうじ病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ　ｖｉｒｅｎｓ）、墨黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｂａｒｃｌａｙａｎａ）、褐色米（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ　ｓｐｐ．、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｐｐ．）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ　ｐｖ．　ｏｒｙｚａｅ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ　ａｖｅｎａｅ　ｓｕｂｓｐ．　ａｖｅｎａｅ）、内頴褐変病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ａｎａｎａｓ）、苗立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、もみ枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｇｌｕｍａｅ）、葉鞘褐変病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｆｕｓｃｏｖａｇｉｎａｅ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）、株腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、黄萎病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、縞葉枯病（Ｒｉｃｅ　ｓｔｒｉｐｅ　ｔｅｎｕｉｖｉｒｕｓ）、萎縮病（Ｒｉｃｅ　ｄｗａｒｆ　ｒｅｏｖｉｒｕｓ）；
ムギ類のうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ；　ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、　Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｄｅｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｚｅａｅ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｉｓ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｎｃａｒｎａｔａ、Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ、Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、株腐病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｐｐ．、Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｓｐｐ．、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、麦角病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）、黒節病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｓｙｒｉｎｇａｅ）；
トウモロコシの赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｚｅａｅ等）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｐｐ．）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｏｒｇｈｉ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｍａｙｄｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、北方斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｃａｒｂｏｎｕｍ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ　ａｖｅｎａｅ　ｓｕｂｓｐ．　ａｖｅｎａｅ）、条斑細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎｉｓ）、倒伏細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ　ｐｖ．　ｚｅａｅ）、萎ちょう細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｓｔｅｗａｒｔｉｉ）；ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、さび病（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ａｃｕｔａｔｕｍ）、黒腐病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、つる割病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ　ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、芽枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｍｅｄｕｓａｅａ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ　ｎｅｃａｔｒｉｘ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ）；リンゴのうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｌｉ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｙａｍａｄａｅ）、モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ　ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、すす斑病（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ　ｐｏｍｉｇｅｎａ）、黒点病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｐｏｍｉ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ　ｎｅｃａｔｒｉｘ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｍａｌｉ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｔａｎａｋａｅ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｍａｌｉ）、リンゴの火傷病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）；
ナシの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ　ｆ．ｓｐ．　ｐｉｒｉｃｏｌａ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｆｕｋｕｓｈｉｉ）、枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｓｐ．）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、さび色胴枯病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ　ｐｖ．　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、花腐細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｓｙｒｉｎｇａｅ）；セイヨウナシの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｍ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｙｒｉｎｇａｅ）、枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｓｐ．）；モモの黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、ホモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、縮葉病（Ｔａｐｈｒｉｎａ　ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、穿孔細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｐｒｕｎｉ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；オウトウの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｋｕｓａｎｏｉ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、樹脂細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｓｙｒｉｎｇａｅ）；カキの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ；　Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ　ｋａｋｉｋｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）、かいよう病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｃｉｔｒｉ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｓｙｒｉｎｇａｅ）、グリーニング病（Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｏｒ　ａｓｉａｔｉｃｕｓ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；
トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、ナス、レタス等の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）；トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、ナタネ、キャベツ、ナス、レタス等の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；トマト、キュウリ、豆類、ダイコン、スイカ、ナス、ナタネ、ピーマン、ホウレンソウ、テンサイ等各種野菜の苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐｐ．、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ等）；ナス科植物の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍｅｌｏｎｉｓ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｄｒｅｃｈｓｌｅｒｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ等）、褐斑細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、縁枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ　ｐｖ．　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）、がんしゅ病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｐ．）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、キュウリモザイクウィルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）；
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｆｕｌｖｉａ　ｆｕｌｖａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｄｉｓｓｏｔｏｃｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、かいよう病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ　ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）、茎えそ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、葉こぶ病（Ｃｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｓｐ．）、萎黄病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ　ａｓｔｅｒｉｓ）、黄化萎縮病（Ｔｏｂａｃｃｏ　ｌｅａｆ　ｃｕｒｌ　ｓｕｂｇｒｏｕｐ　ＩＩＩ　ｇｅｍｉｎｉｖｉｒｕｓ）；ナスのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ等）、すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ　ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、茎えそ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、茎腐細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｐ．）；ナタネの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、黒腐病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ等）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ　ｌｉｎｇａｍ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、黒腐病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；
キャベツの株腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、萎黄病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黒すす病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｓｉｃｏｌａ）；ハクサイの尻腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａｅ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｐｏｒｒｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）、白色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｐｏｒｒｉ）、黒腐菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｃｅｐｉｖｏｒｕｍ）；タマネギのかいよう病（Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｆｌａｃｃｕｍｆａｃｉｅｎｓ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｓｙｒｉｎｇａｅ）、腐敗病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｒｈａｐｏｎｔｉｃｉ）、鱗片腐敗病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｇｌａｄｉｏｌｉ）、萎黄病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ　ａｓｔｅｒｉｓ）；ニンニクの軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、春腐病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ　ｐｖ．ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、リゾクトニア根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｏｊａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ等）、葉焼病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｇｌｙｃｉｎｅａ）；インゲンの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｐｈａｓｅｏｌｉｃｏｌａ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、葉焼病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｐｈａｓｅｏｌｉ）；
ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）、褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ）、つる枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｐｉｓｉ）、つる腐細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．ｐｉｓｉ；ソラマメのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｖｉｃｉａｅ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、黒あざ病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、銀か病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、乾腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ　ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、黒あし病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ａｔｒｏｓｅｐｔｉｃａ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｃａｂｉｅｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ａｃｉｄｉｓｃａｂｉｅｓ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、粘性腐敗病（Ｃｒｏｓｔｒｉｄｉｕｍ　ｓｐｐ．）、輪腐病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ　ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．ｓｅｐｅｄｏｎｉｃｕｓ）；サツマイモの立枯病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｉｐｏｍｏｅａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｉｏｉｄｅｓ）、蛇の目病（Ｐｈｏｍａ　ｂｅｔａｅ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｃａｂｉｅｓ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ａｐｔａｔａ）；
ニンジンの黒葉枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｄａｕｃｉ）、こぶ病（Ｒｈｉｚｏｂａｃｔｅｒ　ｄａｕｃｉ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、ストレプトミセスそうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｐｐ．）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ａｐｈａｎｉｓ　ｖａｒ．　ａｐｈａｎｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ等）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ等）、果実腐敗病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、角斑細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、芽枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ　ｐｖ．　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｈｅａｅ－ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ　ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、赤焼病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｔｈｅａｅ）、かいよう病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｔｈｅｉｃｏｌａ）、てんぐ巣病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｐ．）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、野火病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｔａｂａｃｉ）、黄がさ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｍｅｌｌｅａ）、空洞病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、立枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、タバコモザイクウィルス（Ｔｏｂａｃｃｏ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）；
コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；バナナの黒シガトガ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、パナマ病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ．ｓｐ　ｃｕｂｅｎｓｅ）；ワタの立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、白かび病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ　ａｒｅｏｌａ）；ヒマワリの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、角点病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．ｍａｌｖａｃｅａｒｕｍ）、空洞病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｈｅｌｉａｎｔｈｉ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ等）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｓｐａｒｓａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｏｂｅｓａ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｍ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、緑化病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ　ａｕｒａｎｔｉｆｏｌｉａ）；芝のブラウンパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ　ｓｐ．）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｚｏｙｓｉａｅ）、ヘルミントスポリウム葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓｐ．）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｓｐ．）、雪腐褐色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｎｃａｒｎａｔａ）、雪腐黒色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、雪腐大粒菌核病（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｂｏｒｅａｌｉｓ）、フェアリーリング病（Ｍａｒａｓｍｉｕｓ　ｏｒｅａｄｅｓ等）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ等）、いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｇｒｉｓｅａ）等が挙げられる。
　本発明化合物は、本化合物単体で使用してもよいが、好ましくは、固体担体、液体担体、気体担体、界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等と混合し、粉剤、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、顆粒水溶剤、粒剤、乳剤、液剤、マイクロエマルション剤、水性懸濁製剤、水性乳濁製剤、サスポエマルション製剤等の組成物として使用することができる。効果が発揮される限りにおいて、それらの組成物に限定されることはない。
　以下に具体的な製剤化例を示すが、これらに限定されるものではない。
［製剤例１　フロアブル剤］
　本発明化合物（１０質量部）、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩（５質量部）、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル（１質量部）、プロピレングリコール（５質量部）、シリコン系消泡剤（０．１質量部）、キサンタンガム（０．２質量部）、イオン交換水（７８．７質量部）を混合してスラリーとなし、さらにダイノミルＫＤＬで直径１．０ｍｍのガラスビーズを用いて湿式粉砕しフロアブル剤を得る。
［製剤例２　乳剤］
　本発明化合物（５質量部）をキシレン（４０質量部）とシクロヘキサン（３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＴｗｅｅｎ２０（２０質量部）を添加混合し、乳剤を得る。
［製剤例３　水和剤］
　本発明化合物（１０質量部）、ホワイトカーボン（１０質量部）、ポリビニルアルコール（２質量部）、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩（０．５質量部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩（５質量部）、焼成珪藻土（１０質量部）およびカオリナイトクレー（６２．５質量部）を充分に混合し、エアーミルで粉砕し、水和剤を得る。
　以下、本発明の組成物（農園芸用有害生物防除剤、農園芸用殺菌剤）の施用について説明する。
　本発明化合物を含有する組成物の施用方法としては、植物体もしくは種子と接触させる方法、または、栽培土壌に含有させて、植物の根もしくは地下茎に接触させる方法が挙げられる。具体例として、組成物の植物個体への茎葉散布処理、注入処理、苗箱処理、セルトレー処理、植物種子への吹き付け処理、植物種子への塗沫処理、植物種子への浸漬処理、植物種子への粉衣処理、土壌表面への散布処理、土壌表面への散布処理後の土壌混和、土壌中への注入処理、土壌中での注入処理後の土壌混和、土壌潅注処理、土壌潅注処理後の土壌混和等が挙げられる。通常、当業者が利用するようないかなる施用方法を用いても十分な効力を発揮する。
　本発明でいう「植物」とは、光合成をして運動せずに生活するものをいう。具体例として、稲、小麦、大麦、トウモロコシ、コーヒー、バナナ、ブドウ、リンゴ、ナシ、モモ、オウトウ、カキ、カンキツ、大豆、インゲン、ワタ、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、レタス、トマト、キュウリ、ナス、スイカ、テンサイ、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、サツマイモ、サトイモ、コンニャク、綿、ヒマワリ、バラ、チューリップ、キク、芝等およびそれらのＦ１品種等が挙げられる。また、遺伝子等を人工的に操作することにより生み出され、元来自然界に存在するものではない遺伝子組み換え作物も含み、例えば、除草剤耐性を付与した大豆、トウモロコシ、綿等、寒冷地適応したイネ、タバコ等、殺虫物質生産能を付与したトウモロコシ、綿等の農園芸作物等が挙げられる。さらに、マツ、トネリコ、イチョウ、カエデ、カシ、ポプラ、ケヤキ等の樹木等が挙げられる。また、本発明でいう「植物体」とは、前記の植物個体を構成する全ての部位を総称するものであり、例えば、茎、葉、根、種子、花、果実等が挙げられる。
　本発明でいう「種子」とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え、農業上繁殖に用いられるものをいう。具体例として、トウモロコシ、大豆、綿、稲、テンサイ、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、セイヨウアブラナ等の種子、それらのＦ１品種等の種子、サトイモ、ジャガイモ、サツマイモ、コンニャク等の種芋、食用ゆり、チューリップ等の球根、ラッキョウ等の種球、および遺伝子組み換え作物の種子ならびに塊茎等が挙げられる。
　本発明化合物を含有する組成物の施用量および施用濃度は、対象作物、対象病害、病害の発生程度、化合物の剤型、施用方法および各種環境条件等によって変動するが、散布または潅注する場合には、有効成分量としてヘクタール当たり０．１～１０，０００ｇが適当であり、好ましくは、ヘクタール当り１０～１，０００ｇである。また、種子処理の場合の使用量は、有効成分量として種子１ｋｇ当たり０．０００１～１０００ｇであり、好ましくは、０．００１～１００ｇである。本発明化合物を含有する組成物を植物個体への茎葉散布処理、土壌表面への散布処理、土壌中への注入処理または土壌潅注処理として使用する場合は、適当な担体に適当な濃度で希釈した後、処理を行ってもよい。本発明化合物を含有する組成物を植物種子に接触させる場合は、適当な濃度に希釈した後、植物種子に浸漬、粉衣、吹き付けまたは塗沫処理して用いてもよい。浸漬、粉衣、吹き付けまたは塗沫処理する場合の組成物使用量は、通常、有効成分量として、乾燥植物種子重量の０．０５～５０％程度であり、好ましくは、０．１～３０％が適当であるが、組成物の形態や処理対象となる植物種子の種類により適宜設定すればよく、これら範囲に限定されるものではない。
　本発明化合物を含有する組成物は、必要に応じて他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、生物農薬および植物成長調節剤等の農薬、核酸を有効成分とする病害防除剤（国際公開第２０１４／０６２７７５号）、土壌改良剤または肥効物質と混合して使用することができる。本発明化合物と他の農薬を混合して使用する方法としては、本発明化合物と他の農薬とを一つの剤型に製剤化して使用する方法、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者を使用前に混合して使用する方法、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者を同時に使用する方法、または、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者について、いずれか一方を使用した後に他方を使用する方法が挙げられる。
　本発明化合物と混合して使用することができる殺菌剤に含まれる具体的な成分は、以下の群ｂで例示され、これらの塩、異性体およびＮ－オキシド体を含む。ただし、公知の殺菌剤はこれらに限定されるものではない。
群ｂ：
ｂ－１：フェニルアミド系殺菌剤
　フェニルアミド系殺菌剤として、［ｂ－１．１］：ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．２］ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｋｉｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．３］フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．４］メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．５］メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、［ｂ－１．６］オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、［ｂ－１．７］オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）等が挙げられる。
ｂ－２：有糸核分裂および細胞分裂阻害剤
　有糸核分裂および細胞分裂阻害剤として、［ｂ－２．１］ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、［ｂ－２．２］カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、［ｂ－２．３］フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－２．４］チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－２．５］チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、［ｂ－２．６］チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－２．７］ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－２，８］ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、［ｂ－２．９］エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、［ｂ－２．１０］ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、［ｂ－２．１１］フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、［ｂ－２．１２］フェナマクリル（ｐｈｅｎａｍａｃｒｉｌ）等が挙げられる。
ｂ－３：コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）
　コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）として、［ｂ－３．１］ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、［ｂ－３．２］ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、［ｂ－３．３］ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、［ｂ－３．４］ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、［ｂ－３．５］カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ－３．６］フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、［ｂ－３．７］フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、［ｂ－３．８］フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、［ｂ－３．９］フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、［ｂ－３．１０］フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、［ｂ－３．１１］イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、［ｂ－３．１２］イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、［ｂ－３．１３］メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、［ｂ－３．１４］オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ－３．１５］ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、［ｂ－３．１６］ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、［ｂ－３．１７］ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｂ－３．１８］セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、［ｂ－３．１９］チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、［ｂ－３．２０］ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）等が挙げられる。
ｂ－４：キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）
　キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）として、［ｂ－４．１］アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．２］クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．３］ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．４］エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．５］ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、［ｂ－４．６］フェンアミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ－４．７］フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．８］フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．９］フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１０］クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－４．１１］マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１２］メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１３］オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１４］ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１５］ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１６］ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１７］ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１８］ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－４．１９］トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、［ｂ－４．２０］トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等が挙げられる。
ｂ－５：キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）
　キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）として、［ｂ－５．１］シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、［ｂ－５．２］アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）等が挙げられる。
ｂ－６：酸化的リン酸化脱共役阻害剤
　酸化的リン酸化脱共役阻害剤として、［ｂ－６．１］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｂ－６．２］メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ－６．３］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ－６．４］フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）等が挙げられる。
ｂ－７：キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）
　キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）として、［ｂ－７．１］アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）等が挙げられる。
ｂ－８：アミノ酸生合成阻害剤
　アミノ酸生合成阻害剤として、［ｂ－８．１］シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、［ｂ－８．２］メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、［ｂ－８．３］ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）等が挙げられる。
ｂ－９：タンパク質生合成阻害剤
　タンパク質生合成阻害剤として、［ｂ－９．１］ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．２］ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、［ｂ－９．３］カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．４］オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）等が挙げられる。
ｂ－１０：シグナル伝達阻害剤
　シグナル伝達阻害剤として、［ｂ－１０．１］フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、［ｂ－１０．２］フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、［ｂ－１０．３］キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、［ｂ－１０．４］プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、［ｂ－１０．５］クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、［ｂ－１０．６］ジメタクロン（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｎｅ）、［ｂ－１０．７］イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、［ｂ－１０．８］プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ－１０．９］ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等が挙げられる。
ｂ－１１：脂質および細胞膜生合成阻害剤
　脂質および細胞膜生合成阻害剤として、［ｂ－１１．１］エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、［ｂ－１１．２］イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、［ｂ－１１．３］ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、［ｂ－１１．４］イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、［ｂ－１１．５］ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、［ｂ－１１．６］クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、［ｂ－１１．７］ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、［ｂ－１１．８］キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、［ｂ－１１．９］テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、［ｂ－１１．１０］トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１１．１１］エトリジアゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌ　ｏｒ　ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、［ｂ－１１．１２］ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、［ｂ－１１．１３］プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、［ｂ－１１．１４］プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
ｂ－１２：脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）
　脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）として、［ｂ－１２．１］アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２］ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、［ｂ－１２．３］ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．４］シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．５］ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．６］ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．７］ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、［ｂ－１２．８］エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．９］エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１０］フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、［ｂ－１２．１１］フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１２］フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１３］キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１４］フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１５］フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、［ｂ－１２．１６］ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１７］イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、［ｂ－１２．１８］イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１９］イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２０］メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２１］ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、［ｂ－１２．２２］ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、［ｂ－１２．２３］オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２４］オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ　ｆｕｍａｒａｔｅ）、［ｂ－１２．２５］ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、［ｂ－１２．２６］ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２７］プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、［ｂ－１２．２８］プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２９］プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３０］ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、［ｂ－１２．３１］ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３２］シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３３］テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３４］テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３５］トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、［ｂ－１２．３６］トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、［ｂ－１２．３７］トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３８］トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、［ｂ－１２．３９］トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）［ｂ－１２．４０］メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．４１］イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）等が挙げられる。
ｂ－１３：アミン系殺菌剤
　アミン系殺菌剤として、［ｂ－１３．１］アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．２］ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．３］フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．４］トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．５］フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、［ｂ－１３．６］ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、［ｂ－１３．７］スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等が挙げられる。
ｂ－１４：ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤
　ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤として、［ｂ－１４．１］フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、［ｂ－１４．２］フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）等が挙げられる。
ｂ－１５：ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤
　ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤として、［ｂ－１５．１］ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、［ｂ－１５．２］ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、［ｂ－１５．３］テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）等が挙げられる。
ｂ－１６：細胞壁生合成阻害剤
　細胞壁生合成阻害剤として、［ｂ－１６．１］ポリオキシン類（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、［ｂ－１６．２］ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．３］フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．４］ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．５］ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ－１６．６］ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、［ｂ－１６．７］イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ－１６．８］マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ－１７．９］バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）等が挙げられる。
ｂ－１７：メラニン生合成阻害剤
　メラニン生合成阻害剤として、［ｂ－１７．１］フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ　ｏｒ　ｆｔｈａｌｉｄｅ）、［ｂ－１７．２］ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎｅ）、［ｂ－１７．３］トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１７．４］カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ－１７．５］ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、［ｂ－１７．６］フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、［ｂ－１７．７］トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
ｂ－１８：宿主植物抵抗性誘導剤
　宿主植物抵抗性誘導剤として、［ｂ－１８．１］アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１８．２］プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１８．３］チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、［ｂ－１８．４］イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、［ｂ－１８．５］ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）等が挙げられる。
ｂ－１９：ジチオカーバメート系殺菌剤
　ジチオカーバメート系殺菌剤として、［ｂ－１９．１］マンコゼブまたはマンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ　ｏｒ　ｍａｎｚｅｂ）、［ｂ－１９．２］マンネブ（ｍａｎｅｂ）、［ｂ－１９．３］メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、［ｂ－１９．４］プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、［ｂ－１９．５］チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、［ｂ－１９．６］ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、［ｂ－１９．７］ジラム（ｚｉｒａｍ）、［ｂ－１９．８］フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）等が挙げられる。
ｂ－２０：フタルイミド系殺菌剤
　フタルイミド系殺菌剤として、［ｂ－２０．１］キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、［ｂ－２０．２］キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、［ｂ－２０．３］ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、［ｂ－２０．４］フルオロホルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）等が挙げられる。
ｂ－２１：グアニジン系殺菌剤
　グアニジン系殺菌剤として、［ｂ－２１．１］グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、［ｂ－２１．２］イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、［ｂ－２１．３］イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、［ｂ－２１．４］イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）等が挙げられる。
ｂ－２２：多作用点接触活性型殺菌剤
　多作用点接触活性型殺菌剤として、［ｂ－２２．１］塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２２．２］水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ）　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２２．３］塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｂ－２２．４］有機銅化合物（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、［ｂ－２２．５］ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ　ａｃｉｄ　ｂｉｓｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ　ｃｏｐｐｅｒ　［ＩＩ］　ｓａｌｔ、ＤＢＥＤＣ）、［ｂ－２２．６］硫黄（ｓｕｌｐｈｕｒ）、［ｂ－２２．７］フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、［ｂ－２２．８］クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、［ｂ－２２．９］ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ－２２．１０］トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ－２２．１１］アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、［ｂ－２２．１２］ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、［ｂ－２２．１３］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ　ｏｒ　ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、［ｂ－２２．１４］ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物（ＢＬＡＤ）等が挙げられる。
ｂ－２３：その他の殺菌剤
　その他の殺菌剤として、［ｂ－２３．１］ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、［ｂ－２３．２］フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、［ｂ－２３．３］ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、［ｂ－２３．４］ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、［ｂ－２３．５］ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ－２３．６］エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ－２３．７］酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ａｃｅｔａｔｅ）、［ｂ－２３．８］塩化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２３．９］水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２３．１０］オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．１１］ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、［ｂ－２３．１２］オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．１３］ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、［ｂ－２３．１４］亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．１５］亜リン酸のナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１６］亜リン酸のアンモニウム塩（ａｍｍｏｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１７］亜リン酸のカリウム塩（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１８］テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、［ｂ－２３．１９］トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２３．２０］フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、［ｂ－２３．２１］ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、［ｂ－２３．２２］シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、［ｂ－２３．２３］ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、［ｂ－２３．２４］メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、［ｂ－２３．２５］シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、［ｂ－２３．２６］メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２７］ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２８］ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、［ｂ－２３．２９］フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３０］フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、［ｂ－２３．３１］オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、［ｂ－２３．３２］テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、［ｂ－２３．３３］ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、［ｂ－２３．３４］バリダマイシン類（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎｓ）、［ｂ－２３．３５］シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３６］キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、
［ｂ－２３．３７］式（ｓ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
で表される化合物（国際公開第９８／０４６６０７号参照）、
［ｂ－２３．３８］式（ｓ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
で表される化合物（国際公開第０８／１４８５７０号参照）、
［ｂ－２３．３９］式（ｓ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
で表される化合物（国際公開第９２／０１２９７０号参照）、
［ｂ－２３．４０］式（ｓ４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
で表される化合物（国際公開第１２／０８４８１２号参照）、
［ｂ－２３．４１］式（ｓ５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
で表される化合物（ｇｏｕｇｅｒｏｔｉｎ）、
［ｂ－２３．４２］式（ｓ６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
で表される化合物（ｎｉｎｇｎａｎｍｙｃｉｎ）、
［ｂ－２３．４３］式（ｓ７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
で表される化合物（国際公開第１０／１３６４７５号参照）、
［ｂ－２３．４４］式（ｓ８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
で表される化合物（国際公開第１４／０１０７３７号参照）、
［ｂ－２３．４５］式（ｓ９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
で表される化合物（国際公開第１１／０８５０８４号参照）、
［ｂ－２３．４６］式（ｓ１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
で表される化合物（国際公開第１１／１３７００２号参照）、
［ｂ－２３．４７］式（ｓ１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
で表される化合物（国際公開第１３／１６２０７２号参照）、
［ｂ－２３．４８］式（ｓ１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
で表される化合物（国際公開第０８／１１０３１３号参照）、
［ｂ－２３．４９］式（ｓ１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
で表される化合物（国際公開第０９／１５６０９８号参照）、
［ｂ－２３．５０］式（ｓ１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
で表される化合物（国際公開第１２／０２５５５７号参照）、
［ｂ－２３．５１］式（ｓ１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
で表される化合物（国際公開第１４／００６９４５号参照）、
［ｂ－２３．５２］式（ｓ１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
［式中、Ａ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはシアノ基を表し、Ａ４は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／０９５６７５号参照）、
［ｂ－２３．５３］式（ｓ１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
［式中、ｍ１は、０～３の整数を表し、Ａ５およびＡ６は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ７およびＡ８は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｍ１が２以上の場合、２以上のＡ７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第０９／１３７５３８号、国際特許第０９／１３７６５１号参照）、
［ｂ－２３．５４］式（ｓ１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
［式中、Ａ９およびＡ１０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ１１は、ハロゲン原子を表し、Ａ１２は、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ１３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０３１０６１号参照）、
［ｂ－２３．５５］式（ｓ１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
［式中、ｍ２は、０～６の整数を表し、Ａ１４およびＡ１５は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ１６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ａ１７は、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｍ２が２以上の場合、２以上のＡ１７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第０５／１２１１０４号参照）、
［ｂ－２３．５６］式（ｓ２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
［式中、Ａ１８およびＡ１９は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ２０、Ａ２１およびＡ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第０７／０６６６０１号参照）、
［ｂ－２３．５７］式（ｓ２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
［式中、Ａ２３およびＡ２４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第０７／０８７９０６号、国際特許第０９／０１６２２０号、国際特許第１０／１３０７６７号参照）、
［ｂ－２３．５８］式（ｓ２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
［式中、ｍ３は、０～５の整数を表し、Ａ２５は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、ｍ３が２以上の場合、２以上のＡ２５は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第１３／０９２２２４号参照）、
［ｂ－２３．５９］式（ｓ２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
［式中、Ａ２６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ｖ１およびＶ２は、それぞれ独立していて、酸素原子、または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０２５４５０号参照）、
［ｂ－２３．６０］式（ｓ２４）または式（ｓ２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
［式中、ｍ４は、０～５の整数を表し、Ａ２７は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ２８は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、ｍ４が２以上の場合、２以上のＡ２８は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、Ａ２９は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３～Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０３７７１７号参照）、
［ｂ－２３．６１］式（ｓ２６）または式（ｓ２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
［式中、ｍ５は、０～５の整数を表し、Ａ３０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ３１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、ｍ５が２以上の場合、２以上のＡ３１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、Ａ３２は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３～Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０３７７１７号参照）、
［ｂ－２３．６２］式（ｓ２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
［式中、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５およびＡ３６は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ３７は、水素原子、アセチル基、またはベンゾイル基を表す。］で表される化合物（国際公開第０６／０３１６３１号、国際特許第１０／０６９８８２号参照）、
［ｂ－２３．６３］式（ｓ２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
［式中、Ａ３８は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ３９およびＡ４０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／０４３３７６号参照）、
［ｂ－２３．６４］式（ｓ３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
［式中、Ａ４１は、水素原子、水硫基（－ＳＨ）、チオシアン酸基（－ＳＣＮ）、またはＣ１～Ｃ６のアルキルチオ基を表し、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４４およびＡ４５は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第０９／０７７４４３号参照）、
［ｂ－２３．６５］式（ｓ３１）または式（ｓ３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
［式中、Ａ４６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ４７は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ４８は、ハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０７０７７１号参照）、
［ｂ－２３．６６］式（ｓ３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
［式中、Ａ４９、Ａ５０およびＡ５１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０８１１７４号参照）等が挙げられる。
　本発明化合物と混合して使用することができる殺虫剤に含まれる具体的な成分は、以下の群ｃで例示され、これらの塩、異性体およびＮ－オキシド体を含む。ただし、公知の殺虫剤はこれらに限定されるものではない。
群ｃ：
ｃ－１：カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
　カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｃ－１．１］ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．２］アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．３］ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ－１．４］ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ－１．５］チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．６］チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、［ｃ－１．７］アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．８］ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．９］ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、［ｃ－１．１０］カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、［ｃ－１．１１］カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、［ｃ－１．１２］カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ－１．１３］エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ－１．１４］フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、［ｃ－１．１５］ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、［ｃ－１．１６］フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１７］イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１８］メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１９］メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、［ｃ－１．２０］オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、［ｃ－１．２１］ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．２２］プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、［ｃ－１．２３］トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、［ｃ－１．２４］ＸＭＣ（３，５－ｘｙｌｙｌ　ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、［ｃ－１．２５］アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．２６］アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．２７］ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ－１．２８］ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、［ｃ－１．２９］カーバノレート（ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）、［ｃ－１．３０］メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３１］キシルイルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３２］フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．３３］キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３４］ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
ｃ－２：有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
　有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｃ－２．１］アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、［ｃ－２．２］アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３］アジンホス－メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４］アジンホス－エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．５］エセフォン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、［ｃ－２．６］カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、［ｃ－２．７］クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、［ｃ－２．８］クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．９］クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１０］クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、［ｃ－２．１１］クロルピリホス－メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．１２］クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１３］シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１４］デメトン－Ｓ－メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．１５］ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、［ｃ－２．１６］ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．１７］ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、［ｃ－２．１８］ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１９］ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．２０］ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２１］ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、［ｃ－２．２２］Ｏ－エチル　Ｏ－４－ニトロフェニル　フェニルホスホノチオアート（Ｏ－ｅｔｈｙｌ　Ｏ－４－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ　ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２．２３］エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２４］エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２５］ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、［ｃ－２．２６］フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２７］フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２８］フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２９］ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、［ｃ－２．３０］ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３１］イソフェンホス－メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．３２］イソカルボホス（Ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３３］イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３４］マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３５］メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、［ｃ－２．３６］メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３７］メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３８］メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３９］モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．４０］ナレッド（ｎａｌｅｄ）、［ｃ－２．４１］オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４２］オキシデメトン－メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４３］パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎｓ）、［ｃ－２．４４］パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４５］フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４６］ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、［ｃ－２．４７］ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、［ｃ－２．４８］ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、［ｃ－２．４９］ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、［ｃ－２．５０］ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ－２．５１］ピリミホス－メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．５２］プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５３］プロペタンホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、［ｃ－２．５４］プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５５］ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５６］ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．５７］キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、［ｃ－２．５８］スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、［ｃ－２．５９］テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ－２．６０］テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６１］テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、［ｃ－２．６２］チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、［ｃ－２．６３］トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６４］トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、［ｃ－２．６５］バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．６６］クロルチオン（ｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．６７］ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）、［ｃ－２．６８］ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６９］ブロモホス－エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．７０］ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７１］カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．７２］クロルホキシム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ－２．７３］スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７４］ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、［ｃ－２．７５］テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．７６］プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、［ｃ－２．７７］メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、［ｃ－２．７８］ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７９］エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ－２．８０］オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８１］ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．８２］フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．８３］イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８４］イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、［ｃ－２．８５］イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８６］チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、［ｃ－２．８７］ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）等が挙げられる。
ｃ－３：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカー
　ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカーとして、［ｃ－３．１］クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、［ｃ－３．２］エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ－３．３］リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）、［ｃ－３．４］ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、［ｃ－３．５］エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－３．６］フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、［ｃ－３．７］アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）等が挙げられる。
ｃ－４：ナトリウムチャネルモジュレーター
　ナトリウムチャネルモジュレーターとして、［ｃ－４．１］アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２］アレスリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．３］ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４］ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５］ビオアレスリン　Ｓ－シクロペンテニル　アイソマー（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ　Ｓ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ　　ｉｓｏｍｅｒ）、［ｃ－４．６］ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．７］シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．８］シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．９］ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１０］シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１１］ガンマ－シハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１２］ラムダ－シハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１３］シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１４］アルファ－シペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１５］ベータ－シペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１６］セタ－シペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１７］ゼダ－シペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１８］シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス－アイソマー］（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．１９］デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２０］エンペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－アイソマー］（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ［（ＥＺ）－（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．２１］エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２２］エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ－４．２３］フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２４］フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２５］フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．２６］フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２７］タウ－フルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．２８］ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ－４．２９］イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３０］メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３１］メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３２］イプシロン－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３３］モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３４］イプシロン－モンフルオロトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３５］ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３６］フェノトリン［（１Ｒ）－トランス－アイソマー］（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．３７］プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３８］レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３９］カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４０］シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、［ｃ－４．４１］テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４２］テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４３］テトラメトリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．４４］トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４５］トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４６］ＺＸＩ８９０１（３－（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ］－ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ４－（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｏｘｙ）－α－（１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅａｃｅｔａｔｅ）、［ｃ－４．４７］バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４８］フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４９］プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５０］フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．５１］ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５２］ＤＤＴ（ｄｉｃｈｌｏｒｏ－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－４．５３］メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、［ｃ－４．５４］フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５５］フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）等が挙げられる。
ｃ－５：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター
　ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーターとして、［ｃ－５．１］アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、［ｃ－５．２］クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、［ｃ－５．３］ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、［ｃ－５．４］イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．５］ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、［ｃ－５．６］チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．７］チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、［ｃ－５．８］ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、［ｃ－５．９］硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｃ－５．１０］スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、［ｃ－５．１１］フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、［ｃ－５．１２］トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）等が挙げられる。
ｃ－６：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター
　ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーターとして、［ｃ－６．１］スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、［ｃ－６．２］スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）等が挙げられる。
ｃ－７：グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター
　グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーターとして、［ｃ－７．１］アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ－７．２］エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、［ｃ－７．３］レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ－７．４］ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）等が挙げられる。
ｃ－８：幼若ホルモン類似剤
　幼若ホルモン類似剤として、［ｃ－８．１］ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．２］キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．３］メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．４］フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－８．５］ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）等が挙げられる。
ｃ－９：非特異的（マルチサイト）阻害剤
　非特異的（マルチサイト）阻害剤として、［ｃ－９．１］臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ－９．２］クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、［ｃ－９．３］クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、［ｃ－９．４］フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、［ｃ－９．５］ホウ砂（ｂｏｒａｘ）、［ｃ－９．６］ホウ酸（ｂｏｒｉｃ　ａｃｉｄ）、［ｃ－９．７］オクタホウ酸ニナトリウム塩（ｄｉｓｏｄｉｕｍ　ｏｃｔａｂｏｒａｔｅ）、［ｃ－９．８］メタホウ酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｍｅｔａｂｏｒａｔｅ）［ｃ－９．９］吐酒石（ｔａｒｔａｒ　ｅｍｅｔｉｃ）、［ｃ－９．１０］ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、［ｃ－９．１１］メタム（ｍｅｔａｍ）、［ｃ－９．１２］カーバムナトリウム塩（ｍｅｔｈａｍ　ｓｏｄｉｕｍ）等が挙げられる。
ｃ－１０：弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター
　弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーターとして、［ｃ－１０．１］ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、［ｃ－１０．２］ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）等が挙げられる。
ｃ－１１：ダニ類成長阻害剤
　ダニ類成長阻害剤として、［ｃ－１１．１］クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、［ｃ－１１．２］ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、［ｃ－１１．３］ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、［ｃ－１１．４］エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）等が挙げられる。
ｃ－１２：ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤
　ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤として、［ｃ－１２．１］ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、［ｃ－１２．２］アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、［ｃ－１２．３］シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、［ｃ－１２．４］フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、「ｃ－１２．５」プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、「ｃ－１２．６」テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）等が挙げられる。
ｃ－１３：プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
　プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤として、［ｃ－１３．１］クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）、［ｃ－１３．２］ＤＮＯＣ（ｄｉｎｉｔｒｏ－ｏｒｔｈｏ－ｃｒｅｓｏｌ）、［ｃ－１３．３］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｃ－１３．４］スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）等が挙げられる。
ｃ－１４：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー
　ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカーとして、［ｃ－１４．１］ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、［ｃ－１４．２］カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－１４．３］チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、［ｃ－１４．４］モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）等が挙げられる。
ｃ－１５：キチン生合成阻害剤タイプ０
　キチン生合成阻害剤タイプ０として、［ｃ－１５．１］ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．２］クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．３］ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．４］フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．５］フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．６］ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．７］ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．８］ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．９］ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１０］テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１１］トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等が挙げられる。
ｃ－１６：キチン生合成阻害剤タイプ１
　キチン生合成阻害剤タイプ１として、［ｃ－１６．１］ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）等が挙げられる。
ｃ－１７：ハエ目昆虫脱皮阻害剤
　ハエ目昆虫脱皮阻害剤として、［ｃ－１７．１］シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）等が挙げられる。
ｃ－１８：脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト
　脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニストとして、［ｃ－１８．１］クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．２］ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．３］メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．４］テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等が挙げられる。
ｃ－１９：オクトパミン受容体アゴニスト
　オクトパミン受容体アゴニストとして、［ｃ－１９．１］アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）等が挙げられる。
ｃ－２０：ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
　ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤として、［ｃ－２０．１］ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、［ｃ－２０．２］アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、［ｃ－２０．３］フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、［ｃ－２０．４］ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）等が挙げられる。
ｃ－２１：ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）
　ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）として、［ｃ－２１．１］フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、［ｃ－２１．２］フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ－２１．３］ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、［ｃ－２１．４］ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、［ｃ－２１．５］テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ－２１．６］トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ－２１．７］ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）等が挙げられる。
ｃ－２２：電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
　電位依存性ナトリウムチャネルブロッカーとして、［ｃ－２２．１］インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、［ｃ－２２．２］メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）等が挙げられる。
ｃ－２３：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤
　アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤として、［ｃ－２３．１］スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、［ｃ－２３．２］スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、［ｃ－２３．３］スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）等が挙げられる。
ｃ－２４：ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤
　ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤として、［ｃ－２４．１］リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．２］リン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．３］リン化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ－２４．４］リン化亜鉛（ｚｉｎｃ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．５］シアン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２４．６］シアン化ナトリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２４．７］シアン化カリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）等が挙げられる。
ｃ－２５：ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
　ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤として、［ｃ－２５．１］シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、［ｃ－２５．２］シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｃ－２５．３］ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）等が挙げられる。
ｃ－２６：リアノジン受容体モジュレーター
　リアノジン受容体モジュレーターとして、［ｃ－２６．１］クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２６．２］シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２６．３］フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）等が挙げられる。
ｃ－２７：標的部位未特定の弦音器官モジュレーター
　標的部位未特定の弦音器官モジュレーターとして、［ｃ－２７．１］フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）等が挙げられる。
ｃ－２８：その他の殺虫剤
　その他の殺虫剤として、［ｃ－２８．１］アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、［ｃ－２８．２］ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ－２８．３］フェニソブロモレート（ｐｈｅｎｉｓｏｂｒｏｍｏｌａｔｅ）、［ｃ－２８．４］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、［ｃ－２８．５］ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、［ｃ－２８．６］ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、［ｃ－２８．７］ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、［ｃ－２８．８］トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、［ｃ－２８．９］ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、［ｃ－２８．１０］ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、［ｃ－２８．１１］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｃ－２８．１２］シアン化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２８．１３］ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌｉｏｄｉｄｅ）、［ｃ－２８．１４］カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、［ｃ－２８．１５］塩化水銀（ｍｅｒｃｕｒｙ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－２８．１６］メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ－２８．１７］ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、［ｃ－２８．１８］ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ－２８．１９］ピペロニル　ブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌｂｕｔｏｘｉｄｅ）、［ｃ－２８．２０］ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、［ｃ－２８．２１］サバディラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、［ｃ－２８．２２］スルコフロン塩（スルコフロン－ナトリウム（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ））、［ｃ－２８．２３］トリブホス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、［ｃ－２８．２４］アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、［ｃ－２８．２５］アミジチオオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２８．２６］アミドチオエート（ａｍｉｄｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２８．２７］アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、［ｃ－２８．２８］アミトン（ａｍｉｔｏｎ）、［ｃ－２８．２９］アラマイト（ａｒａｍｉｔｅ）、［ｃ－２８．３０］アチダチオン（ａｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２８．３１］アゾトエート（ａｚｏｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２８．３２］ポリスルフィドバリウム（ｂａｒｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２８．３３］ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、［ｃ－２８．３４］５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン（５－（１，３－ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌｅ－５－ｙｌ）－３－ｈｅｘｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａ－２－ｅｎｏｎｅ）、［ｃ－２８．３５］１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール（１，１－ｂｉｓ（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－２－ｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｏｌ）、［ｃ－２８．３６］ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、［ｃ－２８．３７］ブトピロノキシル（ｂｕｔｏｐｙｒｏｎｏｘｙｌ）、［ｃ－２８．３８］２－（２－ブトキシエトキシ）エチル　チオシアナート（２－（２－ｂｕｔｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ　ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ－２８．３９］カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、［ｃ－２８．４０］クロルベンシド（ｃｈｌｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、［ｃ－２８．４１］クロルデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、［ｃ－２８．４２］クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、［ｃ－２８．４３］クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、［ｃ－２８．４４］クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、［ｃ－２８．４５］フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ－２８．４６］メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、［ｃ－２８．４７］ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、［ｃ－２８．４８］塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、［ｃ－２８．４９］アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、［ｃ－２８．５０］ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．５１］ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．５２］トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、［ｃ－２８．５３］フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２８．５４］ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、［ｃ－２８．５５］クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、［ｃ－２８．５６］フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、［ｃ－２８．５７］ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｍａｔｅ）、［ｃ－２８．５８］フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、［ｃ－２８．５９］アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６０］オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６１］フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６２］メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、［ｃ－２８．６３］１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ－２８．６４］フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、［ｃ－２８．６５］シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６６］テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６７］ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、［ｃ－２８．６８］ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、［ｃ－２８．６９］エチレンジブロマイド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．７０］アクリロニトリル（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、［ｃ－２８．７１］ビス（２－クロロエチル）エーテル（ｂｉｓ（２－ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．７２］１－ブロモ－２－クロロエタン（１－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－２８．７３］３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン（３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐ－１－ｅｎｅ）、［ｃ－２８．７４］ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、［ｃ－２８．７５］二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ－２８．７６］四塩化炭素（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－２８．７７］ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、［ｃ－２８．７８］シミアゾール（ｃｙｍｉａｚｏｌｅ）［ｃ－２８．７９］カルシウム　ポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ－２８．８０］サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎ）、［ｃ－２８．８１］２－（オクチルチオ）エタノール、［ｃ－２８．８２］オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ－２８．８３］オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ－２８．８４］マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、［ｃ－２８．８５］タール油（ｔａｒ　ｏｉｌ）、［ｃ－２８．８６］アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、［ｃ－２８．８７］酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔｒａｔｅ）、［ｃ－２８．８８］除虫菊（ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、［ｃ－２８．８９］ナタネ油（ｒａｐｅ　ｓｅｅｄ　ｏｉｌ）、［ｃ－２８．９０］ダイズレチシン（ｓｏｙｂｅａｎ　ｌｅｃｉｔｈｉｎ）、［ｃ－２８．９１］デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、［ｃ－２８．９２］ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｓｔａｒｃｈ）、［ｃ－２８．９３］脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｙｌｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、［ｃ－２８．９４］プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄ　ｅｓｔｅｒ）、［ｃ－２８．９５］ケイソウ土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、［ｃ－２８．９６］アフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．９７］フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、［ｃ－２８．９８］アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、［ｃ－２８．９９］シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１００］チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、［ｃ－２８．１０１］フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、［ｃ－２８．１０２］フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０３］フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１０４］テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．１０５］サロラネル（ｓａｒｏｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０６］ロチラネル（ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０７］シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、［ｃ－２８．１０８］フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、［ｃ－２８．１０９］ＴＰＩＣ（ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ　ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、［ｃ－２８．１１０］Ｄ－Ｄ（１，３－Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ－２８．１１１］ペルオキソカルボナート（ｐｅｒｏｘｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、［ｃ－２８．１１２］ＭＢ－５９９（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、［ｃ－２８．１１３］ビス（２，３，３，３－テトラクロロプロピル）エーテル（ｂｉｓ（２，３，３，３－ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．１１４］ＤＣＩＰ（ｂｉｓ（２－ｃｈｌｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．１１５］ＥＮＴ－８１８４（Ｎ－（２－Ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）ｂｉｃｙｃｌｏ［２．２．１］ｈｅｐｔ－５－ｅｎｅ－２，３－ｄｉｃａｒｂｏｘｉｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１１６］Ｂａｙｅｒ　２２４０８（Ｏ，Ｏ－ｄｉｅｔｈｙｌ　Ｏ－ｎａｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｏｐｈｏｓｐｈｏｒｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２８．１１７］Ｂａｙｅｒ　３２３９４（ｔｒｉｓ（１－ｄｏｄｅｃｙｌ－３－ｍｅｔｈｙｌ－２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ）ｈｅｘａｃｙａｎｏｆｅｒｒａｔｅ）、
［ｃ－２８．１１８］式（ｓ３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
で表される化合物（国際公開第１０／０５１９２６号参照）、
［ｃ－２８．１１９］式（ｓ３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
で表される化合物（国際公開第１３／１１５３９１号参照）、
［ｃ－２８．１２０］式（ｓ３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
で表される化合物（国際公開第１２／０２９６７２号参照）、
［ｃ－２８．１２１］式（ｓ３７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
で表される化合物（国際公開第０６／０５６１０８号参照）、
［ｃ－２８．１２２］式（ｓ３８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、
［ｃ－２８．１２３］式（ｓ３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、
［ｃ－２８．１２４］式（ｓ４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、
［ｃ－２８．１２５］式（ｓ４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
［式中、ｍ６は、０～２の整数を表す。］で表される化合物（国際公開第１０／１２９４９７号参照）、
［ｃ－２８．１２６］式（ｓ４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
［式中、ｍ７は、０～２の整数を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１５２３２０号参照）、
［ｃ－２８．１２７］式（ｓ４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
［式中、ｍ８は、０～２の整数を表す。］で表される化合物（特開平２７―１６０８１３号公報参照）、
［ｃ－２８．１２８］式（ｓ４４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
［式中、Ａ５２は、水素原子、またはフッ素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１３４９６４号、国際特許第１４／００５９８２号参照）、
［ｃ－２８．１２９］式（ｓ４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
［式中、ｍ９は、０～２の整数を表し、Ａ５３は、フッ素原子、または塩素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１５／０２５８２６号参照）、
［ｃ－２８．１３０］式（ｓ４６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
［式中、Ｖ３は、窒素原子、炭素原子、またはＣ－Ｆを表し、Ｖ４およびＶ５は、それぞれ独立していて、窒素原子、または炭素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１３４９６４号、国際公開第１４／００５９８２号参照）、
［ｃ－２８．１３１］式（ｓ４７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
［式中、Ａ５４は、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはエトキシ基を表し、Ａ５５は、塩素原子、またはメチル基を表し、Ａ５６は、メチル基、またはエチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第０９／０４９８５１号参照）、
［ｃ－２８．１３２］式（ｓ４８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
［式中、Ａ５７は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、Ａ５８は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
からなる群から選択される１種の部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０６７２７２号参照）、
［ｃ－２８．１３３］式（ｓ４９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
［式中、Ａ５９は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、Ａ６０は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１０／０９０３４４号参照）、
［ｃ－２８．１３４］式（ｓ５０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
［式中、ｍ１０は、０～２の整数を表し、Ａ６１は、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、またはトリフルオロメチルスルホニル基を表し、Ａ６２は、水素原子、またはトリフルオロメチル基を表し、Ｖ６は、窒素原子、または炭素原子を表し、Ｖ７は、酸素原子、またはＮ－メチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／１０４４０７号参照）、
［ｃ－２８．１３５］式（ｓ５１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
［式中、Ａ６３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、アミド基は４位、または５位に結合し、Ａ６４は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１５／０３８５０３号、国際特許第１６／１４４３５１号、国際特許第１６／１４４６７８号参照）、
［ｃ－２８．１３６］式（ｓ５２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
［式中、Ａ６５は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ６６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ６７およびＡ６８は、それぞれ独立していて、水素原子、シアノ基で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、メトキシ基で適宜置換されてもよいアルキル基、エトキシ基で適宜置換されてもよいアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、
Ａ６９は、水素原子、シアノ基、シアノ基で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／１４３３１７号、国際特許第１６／０１６３６９号参照）、
［ｃ－２８．１３７］式（ｓ５３）または式（ｓ５４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
［式中、Ａ７０は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、またはフェニル基を表し、Ａ７１は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
からなる群から選択される部分構造を表し、Ａ７２は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
からなる群から選択される部分構造を表し、Ｖ８は、酸素原子、硫黄原子、－ＣＨ２－、または－ＣＨ２ＣＨ２－を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／１６７０８４号、国際特許第１６／０５５４３１号参照）、
［ｃ－２８．１３８］式（ｓ５５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
［式中、ｍ１１は、０～１の整数を表し、Ａ７３は、塩素原子、臭素原子、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、Ａ７４は、水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基表し、Ａ７５は、水素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ａ７６およびＡ７７は、それぞれ独立していて、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ａ７８は、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０２４００９号参照）、
［ｃ－２８．１３９］式（ｓ５６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
［式中、Ａ７９、Ａ８０、Ａ８１およびＡ８２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０２７５２１号参照）、
［ｃ－２８．１４０］式（ｓ５７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
［式中、ｍ１２は、０～２の整数を表し、Ａ８３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、Ａ８４は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／１６２７１５号参照）、
［ｃ－２８．１４１］アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、
［ｃ－２８．１４２］式（ｓ５９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
［Ａ９０は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ９１は、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ９２およびＡ９３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、アセチル基、プロピオノイル基、メタンスルホニルエチル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基を表し、Ａ９４およびＡ９５は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／１６４６９８号参照）等が挙げられる。
　本発明化合物と有害生物防除剤の混合比は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、本発明化合物に対して有害生物防除剤が、重量比で０．００１～１０００の比率であり、好ましくは、０．０１～１００の比率である。
　以下に、合成例、参考例、および試験例を挙げて、本発明を更に詳細に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［合成例１］
　ステップ１：６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－（チオフェン－２－イル）－３，４－ジヒドロピリジン２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
　参考例３で得られた５－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－オキソ－４－（チオフェン－２－イル）ペンタン酸　８．６４ｇに、酢酸アンモニウム　１０７．３１ｇと酢酸　４３ｍｌを加えて、１００℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層に水を加え、次いで炭酸ナトリウムを加えて中和した。有機層と水層を分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４．９８ｇの黒褐色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．４２　（１Ｈ，　ｍ），　７．０６　（１Ｈ，　ｍ），　６．９７　（２Ｈ，　ｍ），　６．８６　（２Ｈ，　ｍ），　６．７７　（１Ｈ，　ｍ），　２．９９　（２Ｈ，　ｍ），　２．７２　（２Ｈ，　ｍ）．
ステップ２：６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（チオフェン－２－イル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－（チオフェン－２－イル）－３，４－ジヒドロピリジン２（１Ｈ）－オン　２．００ｇ、ヨウ化エチル　１．６５ｍｌと炭酸セシウム６．７１ｇを含むＤＭＦ　２０ｍｌを５０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．９２ｇの褐色油状物として得られた。
［合成例２］
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（チオフェン－２－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（チオフェン－２－イル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　５２０ｍｇを含むジクロロメタン溶液　１５ｍｌに、二酸化マンガン　７．０８ｇを加えて、加熱還流下で１６時間撹拌した。さらに二酸化マンガン　３．５４ｇを加えて加熱還流下で６時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物をセライト濾過し、酢酸エチルで残渣を洗浄した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２１２ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例３］
　５－（５－クロロチオフェン－２－イル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（チオフェン－２－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　８５ｍｇとＮ－クロロスクシンイミド３９ｍｇを含むＤＭＦ溶液　３ｍｌを８０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した後に、ジイソプロピルエーテルとヘキサンを混合した溶液にて析出物を洗浄した。表題の化合物が６６ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例４］
　３－クロロ－５－（５－クロロチオフェン－２－イル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
　５－（５－クロロチオフェン－２－イル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オン　９７ｍｇとＮ－クロロスクシンイミド　４１ｍｇを含むＤＭＦ溶液　３ｍｌを８０℃で２時間撹拌した。さらに、Ｎ－クロロスクシンイミド　２１ｍｇを加えて、１２０℃で５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３２ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例５］
　ステップ１：２－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
　参考例６で得られた４－（２－クロロピリジン－３－イル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸　２８０ｍｇに、酢酸アンモニウム　２．８０ｇと酢酸　５ｍｌを加えて、１００℃で５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層に水を加え、次いで炭酸カリウムを加えて中和した。有機層と水層を分液した後に、得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３９．５ｍｇの茶色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．２１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　４．７，　１．８　Ｈｚ），　７．３４　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．６，　１．８　Ｈｚ），　７．２６－７．２３　（１Ｈ，　ｍ），　７．０２　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．６，　４．７　Ｈｚ），　６．８３－６．８１　（３Ｈ，　ｍ），　３．１５－２．６５　（４Ｈ，　ｍ）．
　ステップ２：２－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－４，５－ジヒドロ－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
　２－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オン　３９．５ｍｇ、ヨウ化エチル　２９．３μｌと炭酸セシウム１２０．２ｍｇを含むＤＭＦ　３ｍｌを６０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３７．５ｍｇの淡黄色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．１７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　４．９，　１．８　Ｈｚ），　７．３７－７．３５　（１Ｈ，　ｍ），　７．２４－７．２１　（１Ｈ，　ｍ），　６．９９　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．６，　４．９　Ｈｚ），　６．８２－６．７７　（２Ｈ，　ｍ），　３．５２－３．４６　（１Ｈ，　ｍ），　３．４１－３．３３　（１Ｈ，　ｍ），　２．９２－２．８３　（２Ｈ，　ｍ），　２．７５－２．６９　（１Ｈ，　ｍ），　２．６２－２．５６　（１Ｈ，　ｍ），　０．９９　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ）．
［合成例６］
　２－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オンの合成
（化合物番号：１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
　２－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－４，５－ジヒドロ－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オン　３７．５ｍｇを含む四塩化炭素溶液　３ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド　２０．１ｍｇとアゾビスイソブチロニトリル　１．８ｍｇを加えて、８０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えた。得られた反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去し、表題の化合物が３２．３ｍｇの固体として得られた。
［合成例７］
　２，５－ジクロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
　２－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－［３，３’－ビピリジン］－６（１Ｈ）－オン　１２．３ｍｇとＮ－クロロスクシンイミド１１．４ｍｇを含むＤＭＦ溶液　３ｍｌを６０℃で１０．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１０．７ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例８］
　３－クロロ－１－エチル－５－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
　参考例１６で得られた３－クロロ－５－（３－（ジメチルアミノ）アクリロイル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　４００ｍｇ、メチルヒドラジン　１６５μｌを含むエタノール溶液　５ｍｌを６０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２５０ｍｇの黄色固体として得られた。
［合成例９］
　５－（４－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－３－クロロ－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
　３－クロロ－１－エチル－５－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　１００ｍｇ、Ｎ－ブロモスクシンイミド　５３ｍｇを含むＤＭＦ溶液　３ｍｌを６０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１１７ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例１０］
　５－（４－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－３－クロロ－６－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
　５－（４－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－３－クロロ－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　６９ｍｇ、２８％のナトリウムメトキシドのメタノール溶液　１４９μｌを含むメタノール溶液　３ｍｌを加熱還流下で５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５９ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例１１］
　ステップ１：３－クロロ－１－エチル－５－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
　メチルヒドラジン　５４６μｌを含むアセトン　４ｍｌを室温で１時間撹拌した。次いで、参考例１６で得られた３－クロロ－５－（３－（ジメチルアミノ）アクリロイル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　４００ｍｇを含むアセトン溶液　１ｍｌを加えて加熱還流下で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、減圧下で溶媒留去した。得られた反応混合物にエタノール　３ｍｌと濃塩酸０．５ｍｌを加えて６０℃で８時間撹拌した。室温まで冷却した後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２９ｍｇの黄色油状物として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．０９　（１Ｈ，　ｓ），　７．１４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．４　Ｈｚ），　６．８１－６．７９　（２Ｈ，　ｍ），　５．４７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．４　Ｈｚ），　３．９５　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　３．８０　（３Ｈ，　ｓ），　１．１７　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
　ステップ２：５－（４－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－３－クロロ－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
　３－クロロ－１－エチル－５－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　２９ｍｇ、Ｎ－ブロモスクシンイミド　１５ｍｇを含むＤＭＦ溶液　２ｍｌを６０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２９ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例１２］
　３－クロロ－５－（１，３－ジオキサン－２－イル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
　参考例１３で得られた５－クロロ－１－エチル－６－オキソ－２－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－１，６－ジヒドロピリジン－３－カルボアルデヒド　１５０ｍｇ、１，３－プロパンジオール　５２μｌ、ｐ－トルエンスルホン酸１水和物　８ｍｇを含むトルエン溶液　５ｍｌを加熱還流下で４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１５３ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例１３］
　ステップ１：５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
　５－オキソ－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸　９１４ｍｇに、酢酸アンモニウム　４．５０ｇと酢酸　９．１４ｍｌを加えて、加熱還流下で３０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５４７ｍｇの茶色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．９２　（１Ｈ，　ｓ），　７．８１　（１Ｈ，　ｓ），　６．８４　（１Ｈ，　ｓ），　６．７２－６．６９　（２Ｈ，　ｍ），　３．０６－３．０５　（２Ｈ，　ｍ），　２．８９－２．８８　（２Ｈ，　ｍ）．
　ステップ２：１－エチル－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
　５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　５４７ｍｇ、ヨウ化エチル　４４６μｌと炭酸セシウム　１．８２ｇを含むＤＭＦ　５ｍｌを５０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４８２ｍｇの白色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．８７　（１Ｈ，　ｓ），　７．８３　（１Ｈ，　ｓ），　６．７１－６．６８　（２Ｈ，　ｍ），　３．４２　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　２．９０－２．８９　（４Ｈ，　ｍ），　０．９９　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
　ステップ３：１－エチル－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280
　１－エチル－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　４８２ｍｇ、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン　１．０２ｇを含むトルエン溶液　５ｍｌを加熱還流下で５時間撹拌した。さらに反応混合物に、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン　３４０ｍｇを加えて、加熱還流下で４．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、減圧下で溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９７ｍｇの茶色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．９９　（１Ｈ，　ｓ），　７．８６　（１Ｈ，　ｓ），　７．４２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　９．８　Ｈｚ），　６．７９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　９．８　Ｈｚ），　６．７５－６．７３　（２Ｈ，　ｍ），　３．８９　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　１．１８　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ）．
　ステップ４：３－クロロ－１－エチル－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成　（化合物番号：３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000281
　１－エチル－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　９７ｍｇ、Ｎ－クロロスクシンイミド　４９ｍｇを含むＤＭＦ溶液　３ｍｌを７０℃で４時間撹拌した。さらに反応混合物にＮ－クロロスクシンイミド　３２ｍｇを加えて、７０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が８６ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例１４］
　５－（５－ブロモ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－３－クロロ－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282
　３－クロロ－１－エチル－５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　５８ｍｇを含む四塩化炭素溶液　２ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド　３５ｍｇとアゾビスイソブチロニトリル　５ｍｇを加えて、加熱還流下で２時間撹拌した。さらに、反応混合物にＮ－ブロモスクシンイミド　３９ｍｇとアゾビスイソブチロニトリル　５．４ｍｇを加えて、加熱還流下で３．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えた。得られた反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去し、表題の化合物が３４ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例１５］
　ステップ１：５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000283
　参考例２４で得られた５－オキソ－４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸　３．６６ｇに、酢酸アンモニウム　９．０３ｇと酢酸　３６．６ｍｌを加えて、１２０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．１０ｇの褐色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．５３　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　１．８，　０．６　Ｈｚ），　７．１０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．４　Ｈｚ），　６．７２－６．６５　（２Ｈ，　ｍ），　６．７１　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　６．１６　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　２．４，　１．８　Ｈｚ），　３．１０－３．０９　（２Ｈ，　ｍ），　２．８６－２．８４　（２Ｈ，　ｍ）．
　ステップ２：１－エチル－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000284
　５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　４４８ｍｇ、ヨウ化エチル　２４４μｌと炭酸セシウム　９９６ｍｇを含むＤＭＦ　４．５ｍｌを５０℃で３０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４３０ｍｇの茶色固体として得られた。
［合成例１６］
　１－エチル－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000285
　１－エチル－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　４３０ｍｇ、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン　１．２２ｇを含むトルエン溶液　８ｍｌを加熱還流下で４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、減圧下で溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３１５ｍｇの茶色固体として得られた。
［合成例１７］
　ステップ１：５－（４－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000286
　１－エチル－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　１３６ｍｇ、Ｎ－ブロモスクシンイミド　８３ｍｇを含むＤＭＦ溶液　３ｍｌを６０℃で１５分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１５３ｍｇの白色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．４１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　９．５　Ｈｚ），　７．４０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　０．７　Ｈｚ），　７．３４　（１Ｈ，　ｓ），　６．７６－６．７１　（２Ｈ，　ｍ），　６．７５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　９．５　Ｈｚ），　３．８８　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．１７　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
　ステップ２：５－（４－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－クロロ－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：７０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000287
　５－（４－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　１５３ｍｇ、Ｎ－クロロスクシンイミド　５６ｍｇを含むＤＭＦ溶液　３ｍｌを８０℃で３時間撹拌した。さらに反応混合物にＮ－クロロスクシンイミド　５６ｍｇを加えて、８０℃で５５分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１５４ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例１８］
　５－（４－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－クロロ－６－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：７２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000288
　５－（４－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－クロロ－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　５１ｍｇ、５Ｍナトリウムメトキシドのメタノール溶液　１１８μｌを含むメタノール溶液　３ｍｌを６０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４４ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例１９］
　３－クロロ－１－エチル－５－（オキサゾール－５－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000289
　５－クロロ－１－エチル－６－オキソ－２－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－１，６－ジヒドロピリジン－３－カルボアルデヒド　２．００ｇ、ｐ－トルエンスルホニルメチルイソシアニド　１．３６ｇ、炭酸カリウム　１．７６ｇを含むメタノール溶液　２０ｍｌを室温で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を５０℃で３０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．５０ｇの白色固体として得られた。
［合成例２０］
　３－クロロ－５－（４－クロロオキサゾール－５－イル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：１１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000290
　３－クロロ－１－エチル－５－（オキサゾール－５－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　１００ｍｇを含むＤＭＦ溶液　２ｍｌに、１．３ｍｏｌ／ＬのヘキサメチルジシラザンリチウムのＴＨＦ溶液　０．２３ｍｌを－６０℃で滴下して１時間撹拌した。次いで、反応混合物にＮ－クロロスクシンイミド　３８ｍｇを加えた後に、室温で３時間撹拌した。反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を１規定塩酸と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６２ｍｇの淡黄色固体として得られた。
［合成例２１］
　３－クロロ－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（４－メチルオキサゾール－５－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000291
　５－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－カルボアルデヒド　１００ｍｇ、１－（（１－イソシアノエチル）スルホニル）－４－メチルベンゼン　７７ｍｇ、炭酸カリウム　９３ｍｇを含むメタノール溶液　３ｍｌを加熱還流下で５．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５５ｍｇの橙色固体として得られた。
［合成例２２］
　４－（５－クロロ－１－エチル－６－オキソ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピロール－３－カルボニトリルの合成（化合物番号：８８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292
　参考例３１で得られた（Ｅ）－３－（５－クロロ－１－エチル－６－オキソ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）アクリロニトリル　１５０ｍｇ、ｐ－トルエンスルホニルメチルイソシアニド　１０９ｍｇ、６０％水素化ナトリウム　２６ｍｇを含むジエチルエーテル　３ｍｌとジメチルスルホキシド　１ｍｌの溶液を室温下で２．５時間撹拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が８８ｍｇの茶色固体として得られた。
［合成例２３］
　ステップ１：５－（４，５－ジクロロ－１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293
　参考例３３で得られた４－（４，５－ジクロロ－１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－５－オキソ－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチル　２．６１ｇに、酢酸アンモニウム　９．７７ｇと酢酸　２５．０ｍｌを加えて、１２０℃で７時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．０５ｇの褐色固体として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．１７　（１Ｈ，　ｓ），　６．７８　（１Ｈ，　ｓ），　６．７１－６．６９　（２Ｈ，　ｍ），　２．８７－２．８５　（４Ｈ，　ｍ）．
　ステップ２：５－（４，５－ジクロロ－１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294
　５－（４，５－ジクロロ－１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　４１９ｍｇ、ヨウ化エチル　１３９μｌと炭酸セシウム　５６５ｍｇを含むＤＭＦ　４．２ｍｌを５０℃で４０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３８８ｍｇの褐色固体として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．１７　（１Ｈ，　ｓ），　６．７１－６．６９　（２Ｈ，　ｍ），　３．４１　（２Ｈ，　ｓ），　２．８３－２．７４　（４Ｈ，　ｍ），　０．９９　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
　ステップ３：５－（４，５－ジクロロ－１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：１３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295
　５－（４，５－ジクロロ－１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　３８８ｍｇを含む四塩化炭素溶液　７．８ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド　１９４ｍｇとアゾビスイソブチロニトリル　１６ｍｇを加えて、９０℃で３０分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２８４ｍｇの褐色固体として得られた。
［合成例２４］
　３－クロロ－５－（４，５－ジクロロ－１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：１３８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000296
　５－（４，５－ジクロロ－１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　１２２ｍｇ、Ｎ－クロロスクシンイミド　５５ｍｇを含むＤＭＦ溶液　３ｍｌを８０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が７９ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例２５］
　５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000297
　１－エチル－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　１７６ｍｇ、Ｎ－クロロスクシンイミド　８２．３ｍｇを含むＤＭＦ溶液　３ｍｌを７０℃で５０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１６３ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例２６］
　５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－３－ヨード－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：１４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000298
　５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　７５０ｍｇ、Ｎ－ヨードスクシンイミド　９５４ｍｇ、硫酸　１１３μｌを含むメタノール溶液　１４ｍｌを６０℃で５時間撹拌した。次いで、Ｎ－ヨードスクシンイミド　９５４ｍｇ、硫酸　１１３μｌをこの溶液に加えて、６０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９５４ｍｇの淡黄色固体として得られた。
［合成例２７］
　ステップ１：５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３－（（トリメチルシリル）エチニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299
　合成例２６で得られた５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－３－ヨード－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　３００ｍｇ、トリメチルシリルアセチレン　８６５μｌ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）　４４ｍｇ、ヨウ化銅　１２ｍｇを含むＤＭＦ溶液１ｍｌにトリエチルアミン　３ｍｌを加えて室温で１時間撹拌した。反応混合物に１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２５８ｍｇの黄色固体として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．６４　（１Ｈ，　ｓ），　７．３５　（１Ｈ，　ｓ），　７．３２　（１Ｈ，　ｓ），　６．７５－６．７１　（２Ｈ，　ｍ），　３．８９　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．１８　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　０．２６　（９Ｈ，　ｓ）．
　ステップ２：５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－３－エチニル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000300
　５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３－（（トリメチルシリル）エチニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　２５５ｍｇ、炭酸カリウム　３９１ｍｇを含むメタノール溶液５ｍｌを室温で１５分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１６１ｍｇの黄色固体として得られた。
［合成例２８］
　５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－３－メトキシ－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301
　合成例２６で得られた５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－３－ヨード－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　１４３ｍｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）　６．７ｍｇ、２－ジ－ｔ－ブチルホスフィノ－２，４，６－トリイソプロピルビフェニル　３２ｍｇ、炭酸セシウム　１４７ｍｇ、メタノール１ｍｌを含むトルエン溶液３ｍｌを６０℃で４時間撹拌した。反応混合物に１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３３ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例２９］
　５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－３－ブロモ－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：７１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000302
　５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　７３０　ｍｇ、Ｎ－ブロモスクシンイミド　５５１ｍｇを含むＤＭＦ溶液　７ｍｌを８０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が８３６ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例３０］
　５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－３－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２０６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000303
　５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－３－ブロモ－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　８３６ｍｇ、メチルボロン酸４６３ｍｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）４３ｍｇ、リン酸三カリウム１．４４ｇとトリシクロヘキシルホスフィン　１０８ｍｇを含むトルエン　６．８ｍｌと水　１．７ｍｌの混合溶液を、加熱還流下で２０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５５９ｍｇの褐色固体として得られた。
［合成例３１］
　ステップ１：５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－（ジブロモメチル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000304
　５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－３－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　５５９ｍｇを含むクロロベンゼン溶液　１１．２ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド　５６８ｍｇとアゾビスイソブチロニトリル　２５ｍｇを加えて、１１０℃で２０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物を含む８２９ｍｇの黄色油状物を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．０５　（１Ｈ，　ｓ），　７．３９　（１Ｈ，　ｓ），　７．３８　（１Ｈ，　ｓ），　６．９６　（１Ｈ，　ｓ），　６．７７－６．７５　（２Ｈ，　ｍ），　３．９３　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．１９　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
　ステップ２：５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－２－オキソ－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－１，２－ジヒドロピリジン－３－カルボアルデヒドの合成（化合物番号：２６５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000305
　合成例３０のステップ１で得られた５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－（ジブロモメチル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　８２９ｍｇを含むアセトニトリル溶液８ｍｌに、硝酸銀　５３６ｍｇを含む水溶液４ｍｌを加えて、室温下で１０分間撹拌した。反応混合物をセライト濾過し、酢酸エチルで洗浄した。得られた有機層を水、１規定塩酸、および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５０５ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例３２］
　５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－（ジフルオロメチル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２６６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000306
　５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－２－オキソ－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－１，２－ジヒドロピリジン－３－カルボアルデヒド　２０８ｍｇ、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド　２８６μｌを含むジクロロメタン溶液３ｍｌを、室温下で３０分間撹拌した。次いで、反応混合物に１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１６９ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例３３］
　３－クロロ－５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000307
　１－エチル－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　１．１９ｇ、Ｎ－クロロスクシンイミド　１．４９ｇを含むＤＭＦ溶液　１２ｍｌを８０℃で４０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．１３ｇの白色固体として得られた。
［合成例３４］
　３－クロロ－５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000308
　３－クロロ－５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　５７８ｍｇ、ナトリウムメトキシド　４０２ｍｇを含むメタノール溶液６ｍｌを６０℃で５時間撹拌した。次いで、ナトリウムメトキシド　４０２ｍｇを加えて、さらに６０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５２０ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例３５］
　３－クロロ－５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－ヒドロキシフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：１８４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000309
　３－クロロ－５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オン　２７ｍｇ、臭化水素酸　２ｍｌを含む酢酸溶液２ｍｌを１１０℃で７時間撹拌した。室温まで冷却した後に、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和した。酢酸エチルを加えて分液し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２２ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例３６］
　４－（５－クロロ－３－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－２－イル）－３，５－ジフルオロフェニル酢酸の合成（化合物番号：２０５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000310
　３－クロロ－５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－ヒドロキシフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オン　８０ｍｇ、無水酢酸　９８μｌ、ピリジン　３３μｌを含むジクロロエタン溶液２ｍｌを室温で３時間撹拌した。反応混合物に、１規定塩酸とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が７０ｍｇの橙白色固体として得られた。
［合成例３７］
　６－（４－（アリルオキシ）－２，６－ジフルオロフェニル）－３－クロロ－５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２０２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000311
　３－クロロ－５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－ヒドロキシフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オン　７０ｍｇ、臭化アリル　２３μｌ、炭酸セシウム　８９ｍｇを含むアセトニトリル溶液２ｍｌを室温で３時間撹拌した。次いで、臭化アリル　３１μｌを加えて、室温で１時間撹拌した。この反応混合物に、塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４９ｍｇの黄白色固体として得られた。
［合成例３８］
　３－クロロ－５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－（プロパルギルオキシ）フェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２０１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000312
　３－クロロ－５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－ヒドロキシフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オン　７０ｍｇ、臭化プロパルギル　２０μｌ、炭酸セシウム　８５ｍｇを含むアセトニトリル溶液２ｍｌを室温で３時間撹拌した。次いで、臭化プロパルギル　２７μｌを加えて、室温で１時間撹拌した。この反応混合物に、塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６４ｍｇの黄白色固体として得られた。
［合成例３９］
　３－クロロ－５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－（２－メトキシエトキシ）フェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２０４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000313
　３－クロロ－５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　７５ｍｇ、６０％水素化ナトリウム　２３ｍｇ、２－メトキシエタノール　４６μｌを含むＴＨＦ溶液４ｍｌを室温で２時間撹拌した。この反応混合物に、塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６５ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例４０］
　ステップ１：６－（２，４－ジフルオロフェニル）－５－（４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
　参考例３５で得られた５－（２，４－ジフルオロフェニル）－４－（４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－オキソペンタン酸エチル　４．７９ｇに、酢酸アンモニウム　２１．８ｇと酢酸　２４．０ｍｌを加えて、１２０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に炭酸カリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２．４２ｇの褐色固体として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．３５　（１Ｈ，　ｓ），　７．０６－７．００　（１Ｈ，　ｍ），　６．８７－６．７８　（２Ｈ，　ｍ），　６．７５　（１Ｈ，　ｓ），　６．７１　（１Ｈ，　ｓ），　３．０３－３．０１　（２Ｈ，　ｍ），　２．８３－２．７９　（２Ｈ，　ｍ），　１．９３　（３Ｈ，　ｓ）．
　ステップ２：６－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000315
　６－（２，４－ジフルオロフェニル）－５－（４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　５１３ｍｇ、ヨウ化エチル　２１１μｌと炭酸セシウム　８５９ｍｇを含むＤＭＦ　５ｍｌを５０℃で１．５時間撹拌した。さらに、ヨウ化エチル　７０．３μｌと炭酸セシウム　２８６ｍｇを加えて、５０℃で３０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４６３ｍｇの褐色固体として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．２８－７．２５　（１Ｈ，　ｍ），　７．１３－７．０７　（１Ｈ，　ｍ），　６．８７－６．７９　（２Ｈ，　ｍ），　６．７４　（１Ｈ，　ｓ），　３．６２－３．５５　（１Ｈ，　ｍ），　３．２２－３．１８　（１Ｈ，　ｍ），　３．０１－２．９４　（１Ｈ，　ｍ），　２．８３－２．７２　（３Ｈ，　ｍ），　１．９０　（３Ｈ，　ｓ），　０．９４　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
　ステップ３：６－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：５０５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000316
　６－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　４６３ｍｇを含む四塩化炭素溶液　９．０ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド　３１２ｍｇと２，２’－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）　６８ｍｇを加えて、４０℃で１．５時間撹拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２４９ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例４１］
　３－ブロモ－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000317
　６－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　２４９ｍｇ、Ｎ－ブロモスクシンイミド　１６９ｍｇを含むアセトニトリル溶液　４ｍｌを５０℃で１０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２３０ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例４２］
　３－ブロモ－５－（５－クロロ－４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：２２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000318
［００００］
　３－ブロモ－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　１８４ｍｇ、Ｎ－クロロスクシンイミド　８１ｍｇを含むアセトニトリル溶液　３ｍｌを８０℃で３０分間撹拌した。さらに、Ｎ－クロロスクシンイミド　１９ｍｇを５０℃で加えて、８０℃で１０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６４ｍｇの白色固体として得られた。
［参考例１］
　１－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－（チオフェン－２－イル）エタン－１－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000319
　２－（チオフェン－２－イル）酢酸　１０．００ｇを含むＴＨＦ溶液　１００ｍｌに、１．９ｍｏｌ／ＬのヘキサメチルジシラザンナトリウムのＴＨＦ溶液　１１８．５ｍｌを－７８℃で滴下して１時間撹拌した。次いで、２，６－ジフルオロ安息香酸メチル　１２．１１ｇを含むＴＨＦ溶液２０ｍｌを滴下した後に、－７８℃から室温まで昇温して２．５時間撹拌した。これに飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて１時間撹拌した後に、酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１０．３５ｇの赤色油状物として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：７．３９　（１Ｈ，　ｍ），　７．２２　（１Ｈ，　ｍ），　６．９５　（４Ｈ，　ｍ），　４．３６　（１Ｈ，　ｓ）．
［参考例２］
　５－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－オキソ－４－（チオフェン－２－イル）ペンタン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000320
　参考例１で得られた１－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－（チオフェン－２－イル）エタン－１－オン　１０．３５ｇを含むＴＨＦ溶液　１０４ｍｌに、カリウム　ｔ－ブトキシド　７３０ｍｇとアクリル酸エチル　５．２０ｍｌを加えて、－３℃で２３時間撹拌した。これに１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む１２．７９ｇの赤色油状物を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
［参考例３］
　５－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－オキソ－４－（チオフェン－２－イル）ペンタン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000321
　参考例２で得られた５－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－オキソ－４－（チオフェン－２－イル）ペンタン酸エチル　３．３７ｇを含むＴＨＦ　１０２ｍｌと水　２６ｍｌとの混合溶液に、水酸化リチウム１水和物　７．９３ｇを加えて、５０℃で２．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、液量が半分程度になるまで反応混合物の溶媒を留去した。これに水とジエチルエーテルを加えて分液し、得られた水層に濃塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む８．６４ｇの淡黄色油状物を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
［参考例４］
　２－（２－クロロピリジン－３－イル）－１－（２，６－ジフルオロフェニル）エタン－１－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000322
　２－（２－クロロピリジン－３－イル）酢酸　７００ｍｇを含むＴＨＦ溶液　３０ｍｌに、１．９ｍｏｌ／ＬのヘキサメチルジシラザンナトリウムのＴＨＦ溶液　７．７５ｍｌを－７８℃で滴下して１０分間撹拌した。次いで、２，６－ジフルオロ安息香酸メチル　６１６μｌを滴下した後に、－７８℃から室温まで昇温して１時間撹拌した。これに飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて１時間撹拌した後に、酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４５０ｍｇの透明油状物として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．３５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　４．７，　１．８　Ｈｚ），　７．６６　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．６，　１．８　Ｈｚ），　７．４４－７．４３　（１Ｈ，　ｍ），　７．２５　（２Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．６，　４．７　Ｈｚ），　７．００－６．９６　（２Ｈ，　ｍ）．
［参考例５］
　４－（２－クロロピリジン－３－イル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000323
　２－（２－クロロピリジン－３－イル）－１－（２，６－ジフルオロフェニル）エタン－１－オン　４５０ｍｇを含むＴＨＦ溶液　１０ｍｌに、カリウム　ｔ－ブトキシド　８４ｍｇとアクリル酸エチル　１９２μｌを加えて、室温で２．５時間撹拌した。さらに、カリウム　ｔ－ブトキシド　２８ｍｇとアクリル酸エチル　１５４μｌを加えて、６０℃で７時間撹拌した。室温まで冷却した後に、１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む５８９ｍｇの黄色油状物を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
［参考例６］
　４－（２－クロロピリジン－３－イル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000324
　参考例５で得られた４－（２－クロロピリジン－３－イル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸エチル　５８９ｍｇを含むＴＨＦ　１５ｍｌと水　１５ｍｌとの混合溶液に、水酸化リチウム１水和物　３３５ｍｇを加えて、６０℃で３．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とジエチルエーテルを加えて分液し、得られた水層に濃塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む２５０ｍｇの黄色油状物を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．３０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　４．６，　１．８　Ｈｚ），　７．６７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　７．６，　１．８　Ｈｚ），　７．３６－７．３４　（１Ｈ，　ｍ），　７．２８－７．２４　（１Ｈ，　ｍ），　６．９０－６．８５　（２Ｈ，　ｍ），　４．９２　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　２．６３－２．２６　（５Ｈ，　ｍ）．
［参考例７］
　Ｎ－フェニル－１－（２，４，６－トリフルオロフェニル）プロパン－１－イミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000325
　アニリン　３．６４ｍｌ、トリエチルアミン７．４１ｍｌを含むジクロロメタン溶液３０ｍｌに、四塩化チタン　４．３７ｍｌを含むジクロロメタン溶液１５ｍｌを０℃で滴下し、１５分間撹拌した。次いで、１－（２，４，６－トリフルオロフェニル）プロパン－１－オン　５．００ｇを含むジクロロメタン溶液１０ｍｌを０℃で加えて、室温下で３．５時間撹拌した。得られた反応混合物に１規定塩酸とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層を水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む７．０８ｇの黄色油状物を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．１６－７．１１　（２Ｈ，　ｍ），　６．９６－６．９２　（１Ｈ，　ｍ），　６．６９－６．６７　（２Ｈ，　ｍ），　６．５２－６．４９　（２Ｈ，　ｍ），　２．７３　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．４　Ｈｚ），　１．２５　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．４　Ｈｚ）．
［参考例８］
　５－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000326
　参考例７で得られたＮ－フェニル－１－（２，４，６－トリフルオロフェニル）プロパン－１－イミン　７．０８ｇを含む１，４－ジオキサン７０ｍｌに、塩化アルミニウム３．９０ｇとアクリルアミド　２．０８ｇを加えて、９０℃で５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３．８６ｇの白色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　６．７６－６．７２　（２Ｈ，　ｍ），　６．５８　（１Ｈ，　ｓ），　２．６０－２．５７　（２Ｈ，　ｍ），　２．４７－２．４５　（２Ｈ，　ｍ），　１．６１　（３Ｈ，　ｓ）．
［参考例９］
　１－エチル－５－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000327
　５－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　３．８６ｇ、ヨウ化エチル　５．１２ｍｌと炭酸セシウム　２０．８５ｇを含むＤＭＦ　４０ｍｌを６０℃で１０時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄した。表題の化合物が４．０１ｇの白色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　６．７７－６．７２　（２Ｈ，　ｍ），　３．３２　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　２．５９－２．５６　（２Ｈ，　ｍ），　２．３７－２．３５　（２Ｈ，　ｍ），　０．９２　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［参考例１０］
　１－エチル－５－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000328
　参考例９で得られた１－エチル－５－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　４．００ｇ、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン　６．７５ｇを含むトルエン溶液　６０ｍｌを１２０℃で５時間撹拌した。さらに反応混合物に、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン　１．６９ｇを加えて、１２０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、得られた反応混合物を濾過した。有機層を減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、次いで固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄した。表題の化合物が３．５０ｇの白色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．２６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　９．５　Ｈｚ），　６．８８－６．８４　（２Ｈ，　ｍ），　６．６４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　９．５　Ｈｚ），　３．８２　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．８１　（３Ｈ，　ｓ），　１．１０　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［参考例１１］
　３－クロロ－１－エチル－５－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000329
　１－エチル－５－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　９７ｍｇ、Ｎ－クロロスクシンイミド　４９ｍｇを含むＤＭＦ溶液　３ｍｌを７０℃で４時間撹拌した。さらに反応混合物にＮ－クロロスクシンイミド　３２ｍｇを加えて、７０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が８６ｍｇの白色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．５０　（１Ｈ，　ｓ），　６．８９－６．８５　（２Ｈ，　ｍ），　３．８７　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．８２　（３Ｈ，　ｓ），　１．１３　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［参考例１２］
　３－クロロ－５－（ジブロモメチル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000330
　３－クロロ－１－エチル－５－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　３．８６ｇを含むクロロベンゼン溶液　７０ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド　４．７８ｇとアゾビスイソブチロニトリル　１１３．９ｍｇを加えて、１１０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、水とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５．４０ｇの褐色油状物として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．１３　（１Ｈ，　ｓ），　６．９７－６．９３　（２Ｈ，　ｍ），　５．９６　（１Ｈ，　ｓ），　３．８１　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．１４　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［参考例１３］
　５－クロロ－１－エチル－６－オキソ－２－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－１，６－ジヒドロピリジン－３－カルボアルデヒドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000331
　３－クロロ－５－（ジブロモメチル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２－オン　５．４０ｇを含むアセトニトリル溶液９５ｍｌに、硝酸銀　５．９９ｇを含む水溶液４７ｍｌを加えて、室温下で１時間撹拌した。反応混合物をセライト濾過し、酢酸エチルで洗浄した。得られた有機層を水、１規定塩酸、および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄した。表題の化合物が３．５６ｇの白色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　９．２３　（１Ｈ，　ｓ），　８．１２　（１Ｈ，　ｓ），　６．９７－６．９４　（２Ｈ，　ｍ），　３．９４　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．２０　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［参考例１４］
　３－クロロ－１－エチル－５－（１－ヒドロキシエチル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000332
　５－クロロ－１－エチル－６－オキソ－２－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－１，６－ジヒドロピリジン－３－カルボアルデヒド　１，１３ｇを含むＴＨＦ溶液　１２ｍｌに、３ｍｏｌ／ｌのメチルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液１．３２ｍｌを－７８℃で滴下して２０分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が９２０ｍｇの白色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．８５　（１Ｈ，　ｓ），　６．９２－６．８６　（２Ｈ，　ｍ），　４．２４　（１Ｈ，　ｄｑ，　Ｊ　＝　２．８，　６．４　Ｈｚ），　３．８５－３．８１　（２Ｈ，　ｍ），　１．６４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．８　Ｈｚ），　１．３０　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　６．４　Ｈｚ），　１．１３　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ）．
［参考例１５］
　５－アセチル－３－クロロ－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000333
　３－クロロ－１－エチル－５－（１－ヒドロキシエチル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　９１０ｍｇを含むジクロロメタン溶液　１８ｍｌに、デス・マーチンペルヨージナン（１，１，１－トリアセトキシ－１，１－ジヒドロ－１，２－ベンゾヨードキソール－３－（１Ｈ）－オン）　１．２８ｇを加えて室温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加えてセライト濾過した。有機層を減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が８７０ｍｇの白色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．０２　（１Ｈ，　ｓ），　６．８３－６．８１　（２Ｈ，　ｍ），　３．９１　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　２．３１　（３Ｈ，　ｓ），　１．１４　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［参考例１６］
　３－クロロ－５－（３－（ジメチルアミノ）アクリロイル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000334
　５－アセチル－３－クロロ－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　８７０ｍｇに、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール　８ｍｌを加えて、１００℃で５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が８５９ｍｇの黄色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．８８　（１Ｈ，　ｓ），　７．４８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　１２．２　Ｈｚ），　６．７９－６．７７　（２Ｈ，　ｍ），　５．０８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　１２．２　Ｈｚ），　３．９２　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　３．０８　（３Ｈ，　ｓ），　２．８１　（３Ｈ，　ｓ），　１．１６　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［参考例１７］
　２－ブロモ－１－（２，４，６－トリフルオロフェニル）エタン－１－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000335
　１，３，５－トリフルオロベンゼン　５．５０ｇ、塩化アルミニウム　１１．１ｇを含むジクロロメタン溶液１００ｍｌにブロモアセチルブロミド　４．３３ｍｌを０℃で滴下し、反応混合物を加熱還流下で１５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とジクロロメタンを加えてセライト濾過した。有機層と水層を分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４．２６ｇの油状物として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　６．７９－６．７６　（２Ｈ，　ｍ），　４．３３－４．３３　（２Ｈ，　ｍ）．
［参考例１８］
　２－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１－（２，４，６－トリフルオロフェニル）エタン－１－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000336
　２－ブロモ－１－（２，４，６－トリフルオロフェニル）エタン－１－オン　４．２６ｇ、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール　２．５６ｇ、トリエチルアミン　２．３７ｍｌを含む酢酸エチル溶液を加熱還流下で１．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物をセライト濾過して、酢酸エチルで洗浄した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．２２ｇの茶色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．２２　（１Ｈ，　ｓ），　７．９９　（１Ｈ，　ｓ），　６．８１－６．７９　（２Ｈ，　ｍ），　５．４６－５．４５　（２Ｈ，　ｍ）．
［参考例１９］
　５－オキソ－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000337
　２－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－１－（２，４，６－トリフルオロフェニル）エタン－１－オン　１．４３ｇを含むＴＨＦ溶液　１４ｍｌに、カリウム　ｔ－ブトキシド　１３３ｍｇとアクリル酸エチル　７１２μｌを加えて、室温下で４０分間撹拌した。これに飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が８２８ｍｇの茶色油状物として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．２２　（１Ｈ，　ｓ），　７．９０　（１Ｈ，　ｓ），　６．７１－６．６５　（２Ｈ，　ｍ），　５．７９－５．７６　（１Ｈ，　ｍ），　４．１３　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　２．６７－２．６３　（１Ｈ，　ｍ），　２．４３－２．３５　（２Ｈ，　ｍ），　２．１２－２．０７　（１Ｈ，　ｍ），　１．２５　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ）．
［参考例２０］
　５－オキソ－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000338
　５－オキソ－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチル　８２８ｍｇを含むＴＨＦ　８ｍｌと水　４ｍｌとの混合溶液に、水酸化リチウム１水和物　３０５ｍｇを加えて、室温下で１．５時間撹拌した。反応混合物にジエチルエーテルを加えて分液し、得られた水層に濃塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む７０９ｍｇの茶色固体を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．２６　（１Ｈ，　ｓ），　７．９１　（１Ｈ，　ｓ），　６．７０－６．６７　（２Ｈ，　ｍ），　５．７７－５．７５　（１Ｈ，　ｍ），　３．５２　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　２．６８－２．６５　（１Ｈ，　ｍ），　２．５１－２．４４　（２Ｈ，　ｍ），　２．２５－２．１８　（１Ｈ，　ｍ）．
［参考例２１］
　２－クロロ－１－（２，４，６－トリフルオロフェニル）エタン－１－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000339
　１，３，５－トリフルオロベンゼン　１２．０ｍｌ、塩化アルミニウム　３０．９ｇ、クロロアセチルクロリド　１１．１ｍｌを含むジクロロエタン溶液２８．０ｍｌを７０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に氷水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、表題の化合物を含む２４．８ｇの淡黄色固体を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　６．８０－６．７６　（２Ｈ，　ｍ），　４．５１　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　１．１　Ｈｚ）．
［参考例２２］
　２－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－（２，４，６－トリフルオロフェニル）エタン－１－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000340
　参考例２１で得られた２－クロロ－１－（２，４，６－トリフルオロフェニル）エタン－１－オン　７．２８ｇ、１Ｈ－ピラゾール　１１．９ｇを含むメチルイソブチルケトン溶液７０．０ｍｌを１２０℃で５．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと１規定塩酸を加えて分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３．７４ｇの褐色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．５５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　１．７　Ｈｚ），　７．４９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．２　Ｈｚ），　６．７７－６．７２　（２Ｈ，　ｍ），　６．３４　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　２．２，　１．７　Ｈｚ），　５．３７　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　１．２　Ｈｚ）．
［参考例２３］
　５－オキソ－４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000341
　２－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－（２，４，６－トリフルオロフェニル）エタン－１－オン　３．７４ｇを含むＴＨＦ溶液　３７．０ｍｌに、カリウム　ｔ－ブトキシド　３４９ｍｇとアクリル酸エチル　１．８６ｍｌを加えて、４０℃で５５分間撹拌した。室温まで冷却した後に、飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む５．３３ｇの赤褐色油状物を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．４７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．４　Ｈｚ），　７．４５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　１．８　Ｈｚ），　６．６４－６．５９　（２Ｈ，　ｍ），　６．２２　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　２．４，　１．８　Ｈｚ），　５．５７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　１０．４，　４．９　Ｈｚ），　４．１３　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　２．６６－２．５９　（１Ｈ，　ｍ），　２．４３－２．４１　（１Ｈ，　ｍ），　２．３３－２．３１　（１Ｈ，　ｍ），　２．１５－２．１１　（１Ｈ，　ｍ），　１．２５　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［参考例２４］
５－オキソ－４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000342
　参考例２３で得られた５－オキソ－４－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチル　５．３３ｇを含むＴＨＦ　２０ｍｌに、水酸化リチウム１水和物　１．９６ｇを含む水溶液１０ｍｌを加えて、室温で２５分間撹拌した。反応混合物にジエチルエーテルを加えて分液し、得られた水層に濃塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む３．６６ｇの茶色固体を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．４９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．４　Ｈｚ），　７．４８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　１．８　Ｈｚ），　６．６５－６．６２　（２Ｈ，　ｍ），　６．２５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　２．４，　１．８　Ｈｚ），　５．６３　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　１０．２，　４．７　Ｈｚ），　２．６９－２．６１　（１Ｈ，　ｍ），　２．４４－２．３７　（２Ｈ，　ｍ），　２．２１－２．１５　（１Ｈ，　ｍ）．
［参考例２５］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000343
　ステップ１：１－（２，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ－フェニルプロパン－１－イミンの合成
　アニリン　１１．７４ｇとトリエチルアミン　１７．０１ｇを含む塩化メチレン溶液　１００ｍｌに、四塩化チタン２３．９１ｇを含む塩化メチレン溶液　５０ｍｌを氷冷下で滴下した。該反応液に１－（２，６－ジフルオロフェニル）プロパン－１－オン　１４．３０ｇを含む塩化メチレン溶液　３０ｍｌを滴下した後に、氷冷から室温まで昇温して終夜撹拌した。得られた反応混合物に１規定塩酸を加えて分液し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物を含む２１．１０ｇの濃緑色油状物質が得られた。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
　ステップ２：６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－メチル－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
　ステップ１で得られた１－（２，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ－フェニルプロパン－１－イミン　２１．１０ｇと塩化アルミニウム　１２．３３ｇを含むジオキサン溶液２００ｍｌにアクリルアミド　モノマー　６．５７ｇを加えて、９０℃で３時間撹拌した。該反応混合物を半分程度の量まで減圧下で溶媒留去した後に、１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄し、表題の化合物が１１．６５ｇの白色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．３６－７．３４　（１Ｈ，　ｍ），　６．９７－６．９４　（２Ｈ，　ｍ），　６．５２　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　２．６１－２．５９　（２Ｈ，　ｍ），　２．４８－２．４７　（２Ｈ，　ｍ），　１．６３　（３Ｈ，　ｓ）．
［参考例２６］
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－メチル－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000344
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－メチル－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　１２．４０ｇ、炭酸セシウム　５４．３０ｇおよびヨウ化エチル　２５．９９ｇを含むＤＭＦ溶液　１２０ｍｌを５０℃で３．５時間撹拌した。次いで炭酸セシウム　２７．１５ｇおよびヨウ化エチル　１３．０１ｇを追加した後に、５０℃で２時間、さらに６０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却後、該反応混合物を濾過することにより不溶物を除去した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄した。表題の化合物が１１．９８ｇの白色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．３８－７．３５　（１Ｈ，　ｍ），　６．９７－６．９６　（２Ｈ，　ｍ），　３．３３　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　２．６０－２．５８　（２Ｈ，　ｍ），　２．３８－２．３６　（２Ｈ，　ｍ），　１．５９　（３Ｈ，　ｓ），　０．９１　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［参考例２７］
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－メチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000345
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－メチル－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　１１．９８ｇと２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン　２１．６５ｇを含むトルエン溶液　１７０ｍｌを１２０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物を濾過することにより不溶物を除去した。濾液を減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄し、表題の化合物が９．３４ｇの淡黄色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．５０－７．４９　（１Ｈ，　ｍ），　７．２７　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　９．５　Ｈｚ），　７．０９－７．０６　（２Ｈ，　ｍ），　６．６３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　９．５　Ｈｚ），　３．８３　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．８０　（３Ｈ，　ｓ），　１．１０　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［参考例２８］
　３－クロロ－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－メチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000346
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－メチルピリジン－２（１Ｈ）－オン　１１．３６ｇとＮ－クロロスクシンイミド　６．６９ｇを含むＤＭＦ溶液　１１０ｍｌを７０℃で５０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物を減圧下で溶媒留去した。これに酢酸エチルと水を加えて分液した後に、得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄した。表題の化合物が１１．４１ｇの白色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．５３－７．４９　（１Ｈ，　ｍ），　７．５０　（１Ｈ，　ｓ），　７．０９－７．０７　（２Ｈ，　ｍ），　３．８８　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．８１　（３Ｈ，　ｓ），　１．１２　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［参考例２９］
　３－クロロ－５－（ジブロモメチル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000347
　３－クロロ－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－メチルピリジン－２（１Ｈ）－オン　１２．６５ｇを含むクロロベンゼン溶液　２３０ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド　１６．６７ｇとアゾビスイソブチロニトリル　３６６ｍｇを加えて、１１０℃で５０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄した。表題の化合物が１６．８８ｇの淡褐色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．１３　（１Ｈ，　ｓ），　７．６５－７．６３　（１Ｈ，　ｍ），　７．１８　（２Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　８．５，　６．８　Ｈｚ），　５．９６　（１Ｈ，　ｓ），　３．８２　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．１３　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［参考例３０］
　５－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－カルボアルデヒドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000348
　３－クロロ－５－（ジブロモメチル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オン　１８．９５ｇを含むアセトニトリル　３８０ｍｌに、硝酸銀　２１．８７ｇを含む水溶液　１９０ｍｌを加えて室温で１５分間撹拌した。得られた反応混合物を濾過することにより不溶物を除去した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を１規定塩酸と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄した。表題の化合物が１１．３７ｇの淡黄色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　９．１９　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　１．０　Ｈｚ），　８．１３　（１Ｈ，　ｓ），　７．６７－７．６３　（１Ｈ，　ｍ），　７．１８－７．１６　（２Ｈ，　ｍ），　３．９４　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．１９　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［参考例３１］
　（Ｅ）－３－（５－クロロ－１－エチル－６－オキソ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）アクリロニトリルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000349
　６０％水素化ナトリウム　２０２ｍｇを含むＴＨＦ溶液　１０ｍｌに、シアノメチルホスホン酸ジエチル　７９２μｌを加えて０℃で３０分間撹拌した。次いで、５－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－カルボアルデヒド　５００ｍｇを加えて０℃で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３４３ｍｇの白色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．７８　（１Ｈ，　ｓ），　７．６７－７．６３　（１Ｈ，　ｍ），　７．１８－７．１６　（２Ｈ，　ｍ），　６．５８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　１６．４　Ｈｚ），　５．５９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　１６．４　Ｈｚ），　３．８９　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．１５　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［参考例３２］
　２－（４，５－ジクロロ－１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－１－（２，４，６－トリフルオロフェニル）エタン－１－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000350
　参考例２１で得られた２－クロロ－１－（２，４，６－トリフルオロフェニル）エタン－１－オン　２．１２ｇ、４，５－ジクロロイミダゾール　１．７０ｇ、トリエチルアミン１．４５ｍｌを含む酢酸エチル溶液２０．０ｍｌを９０℃で３時間撹拌した。次いで、この溶液に４，５－ジクロロイミダゾール　１．７０ｇを加えて、９０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと１規定塩酸を加えて分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．９６ｇの白色固体として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．４４　（１Ｈ，　ｓ），　６．８４－６．８２　（２Ｈ，　ｍ），　５．１４　（２Ｈ，　ｓ）．
［参考例３３］
　４－（４，５－ジクロロ－１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－５－オキソ－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000351
　参考例３２で得られた２－（４，５－ジクロロ－１Ｈ－イミダゾール－１－イル）－１－（２，４，６－トリフルオロフェニル）エタン－１－オン　１．９６ｇを含むＴＨＦ溶液　２０．０ｍｌに、カリウム　ｔ－ブトキシド　１４２ｍｇとアクリル酸エチル　０．７３ｍｌを加えて、室温で５．５時間撹拌した。次いで、この溶液にカリウム　ｔ－ブトキシド　７１ｍｇとアクリル酸エチル　１７３μｌを加えて、室温で１時間撹拌した。得られた溶液に、飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む２．６１ｇの赤黒色油状物を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．４８　（１Ｈ，　ｓ），　６．７６－６．７４　（２Ｈ，　ｍ），　５．５９　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　１０．３，　４．６　Ｈｚ），　４．１９－４．１０　（２Ｈ，　ｍ），　２．６３－２．５８　（１Ｈ，　ｍ），　２．４１－２．３６　（１Ｈ，　ｍ），　２．２８－２．１６　（２Ｈ，　ｍ），　１．２８－１．２３　（３Ｈ，　ｍ）．
［参考例３４］
　１－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－（４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）エタン－１－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000352
２－ブロモ－１－（２，４－ジフルオロフェニル）エタン－１－オン　１０．１ｇ、４－メチル－１Ｈ－ピラゾール　４．２３ｇを含むメチルイソブチルケトン溶液　３０．０ｍｌを１２０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をイソプロピルエーテルにて洗浄した。表題の化合物が４．７８ｇの褐色固体として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．０２　（１Ｈ，　ｔｄ，　Ｊ　＝　８．５，　６．４　Ｈｚ），　７．４０　（１Ｈ，　ｓ），　７．２５－７．２５　（１Ｈ，　ｍ），　７．０４－７．００　（１Ｈ，　ｍ），　６．９７－６．９２　（１Ｈ，　ｍ），　５．４５　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　３．７　Ｈｚ），　２．１３　（３Ｈ，　ｓ）．
［参考例３５］
　５－（２，４－ジフルオロフェニル）－４－（４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－オキソペンタン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000353
　参考例３４で得られた１－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－（４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）エタン－１－オン　４．６９ｇを含むＴＨＦ溶液　４０．０ｍｌに、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン　２．９４ｍｌとアクリル酸エチル　２．２５ｍｌを加えて、室温で１．５時間撹拌した。得られた溶液に、飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む４．７９ｇの黒赤色油状物を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．８７　（１Ｈ，　ｔｄ，　Ｊ　＝　８．６，　６．４　Ｈｚ），　７．３２　（１Ｈ，　ｓ），　７．２８　（１Ｈ，　ｓ），　６．９７－６．９３　（１Ｈ，　ｍ），　６．８５－６．８１　（１Ｈ，　ｍ），　５．７４　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　１０．４，　４．３　Ｈｚ），　４．１３　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　２．５０－２．４７　（１Ｈ，　ｍ），　２．３２－２．２５　（３Ｈ，　ｍ），　２．０６　（３Ｈ，　ｓ），　１．２５　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ）．
　表５に、前記した実施例に準じて合成した化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　表５中、Ｐｈはフェニル基を表し、２－Ｔｈｉｏは、チオフェン－２－イル基を表し、３－Ｔｈｉｏは、チオフェン－３－イル基を表し、３－Ｐｙは、ピリジン－３－イル基を表し、３－Ｐｙｒａは、１Ｈ－ピラゾール－３－イル基を表し、５－Ｐｙｒａは、１Ｈ－ピラゾール－５－イル基を表し、１－Ｐｙｒａは、１Ｈ－ピラゾール－１－イル基を表し、５－Ｏｘａは、オキサゾール－５－イル基を表し、２－Ｏｘａは、オキサゾール－２－イル基を表し、１Ｈ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌ－１－ｙｌは、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル基を表し、１－Ｐｙｒｒｏｌｙｌは、１Ｈ－ピロール－１－イル基を表し、４－Ｐｙｒｒｏｌｙｌは、１Ｈ－ピロール－４－イル基を表し、１－Ｉｍｉｄａは１Ｈ－イミダゾール－１－イル基を表し、１Ｈ－ｔｅｔｒａｚｏｌ－１－ｙｌは、１Ｈ－テトラゾール－１－イル基を表す。
　例えば、表５中の「２，４，６－ｔｒｉ－Ｆ－Ｐｈ」との記載は、２位と４位と６位にフッ素原子が結合しているフェニル基であることを意味し、「２－Ｃｌ－３－Ｐｙ」との記載は、２位に塩素原子が結合しているピリジン－３－イル基であることを意味し、他の記載も同様である。
　表５中、構造Ａは以下を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000354
　表５中、構造Ｂは以下を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000355
　表５中、構造Ｃは以下を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000356
　表５中、構造Ｄは以下を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000357
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000358
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000359
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000360
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000361
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000362
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000363
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000364
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000365
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000366
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000367
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000368
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000369
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000370
　次に、表５に記載の化合物に関して、表６にそれらの１Ｈ－ＮＭＲデータを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000371
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000372
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000373
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000374
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000375
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000376
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000377
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000378
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000379
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000380
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000381
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000382
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000383
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000384
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000385
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000386
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000387
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000388
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000389
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000390
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000391
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000392
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000393
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000394
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000395
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000396
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000397
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000398
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000399
　次に、本発明化合物が植物病害に有効であることを具体的に示すが、これらの例に限定されるものではない。
［試験例Ａ］　イネいもち病
　供試植物（イネ品種：幸風）の種子を播種後、第２葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１～２×１０５個／ｍｌのイネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種６～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
［試験例Ｂ］　トマト灰色かび病
　供試植物（トマト品種：大型福寿）の種子を播種後、本葉が３～５枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４～８×１０５個／ｍｌの灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約４８時間放置し、発病を促した。接種２～３日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
［試験例Ｃ］　キャベツ黒すす病
　供試植物（キャベツ品種：四季穫）の種子を播種後、子葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４～８×１０５個／ｍｌのキャベツ黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約４８時間放置し、発病を促した。接種２～３日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
［試験例Ｄ］　オオムギうどんこ病
　供試植物（オオムギ品種：赤神力）の種子を播種後、第１葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、オオムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の分生胞子を叩き落して接種した。接種後、６～１０日後の発病程度を調査し、その効果を評価した。
［試験例Ｅ］　コムギ赤さび病
　供試植物（コムギ品種：農林６１号）の種子を播種後、第１葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１～２×１０５個／ｍｌのコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の夏胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種７～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
［試験例Ｆ］　トマト疫病
　供試植物（トマト品種：大型福寿）の種子を播種後、本葉が３～５枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４～８×１０３個／ｍｌのトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種５～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
［試験例Ｇ］　ブドウべと病
　供試植物（ブドウ品種：ネオマスカット）の種子を播種後、本葉が３～４枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１～２×１０４個／ｍｌのブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種７～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
［試験例Ｈ］　キュウリ炭疽病
　供試植物（キュウリ品種：相模半白）の種子を播種後、本葉が１枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、２～４×１０５個／ｍｌのキュウリ炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種６～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
　以上の試験例の発病程度について、無発病の植物の発病程度を０、薬剤無処理区の植物の発病程度を３として、０．０５ごとの発病程度の評価を行った。また、発病程度から以下の計算式に従って防除価を算出した。
＜防除価＞
　防除価＝１００｛１－（ｎ／３）｝
　ｎ＝各薬剤処理区の発病程度
　以上の試験結果をまとめたものを表７に示す。表中、Ｈは防除価が５０％より大きいもの表し、Ｌは防除価が５０％以下を表す。また、ｎｔは試験を実施しなかったことを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000400
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000401
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000402
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000403
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000404
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000405
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000406
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000407
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000408
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000409
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000410
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000411
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000412
　本発明のピリドン化合物は新規な化合物であり、植物病害を防除することができるので、農薬、例えば、農園芸用有害生物防除剤、特に農園芸用殺菌剤としての利用価値がある。
　日本国特許出願２０１７－７８４９２号（出願日：２０１７年４月１１日）、および日本国特許出願２０１７－１９９７９５号（出願日：２０１７年１０月１３日）の開示はその全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。

Claims (9)

  1. 　式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式中、Ｒ１は、
    水酸基、
    シアノ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し；
    Ｒ２は、
    水素原子、
    ニトロ基、
    ハロゲン原子、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
    またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは前記と同義である。）を表す。）を表し；
    Ｈｅｔは、
    ５～６員の複素環基、または８～１０員の複素環基を表し、
    該５～６員の複素環基、または該８～１０員の複素環基は、Ｒ３が適宜０～６置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    Ｒ３は、
    水酸基、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    ハロゲン原子、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、
    置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
    置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
    置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
    置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
    ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
    Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
    Ｒｘ４Ｒｘ５Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒｘ４およびＲｘ５は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）、
    または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
    Ｙは、
    フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、
    該フェニル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が適宜０～２置換し（ただし、２置換のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    Ｒ４は、
    水酸基、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    ハロゲン原子、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、
    置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
    置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
    置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
    置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
    ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
    Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
    Ｒｘ４Ｒｘ５Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒｘ４およびＲｘ５は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）、
    または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し、
    Ｒ５は、前記に記載のＲ４と同義であり；
    Ｘは、酸素原子、または硫黄原子を表し；
    破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表し；
    そして、置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここでＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    置換基Ｄは、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物またはその塩。
  2. Ｈｅｔは、
    ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、チアトリアゾリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ペンタゾリル基、フリル基、オキサゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、インドリジニル基、イミダゾピリジル基、ピラゾロピリジル基、トリアゾロピリジル基、ピロロピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピラゾロピリミジニル基、トリアゾロピリミジニル基、ピロロピラジニル基、イミダゾピラジニル基、ピラゾロピラジニル基、トリアゾロピラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シノリル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し、
    該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒ３が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、該チアジアゾリル基、または該チアトリアゾリル基は、Ｒ３が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    該ピロリル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該トリアゾリル基、該テトラゾリル基、または該ペンタゾリル基は、Ｒ３が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    該フリル基、または該オキサゾリル基は、Ｒ３が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    該インドリル基、該イソインドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、または該ベンゾトリアゾリル基は、Ｒ３が適宜０～６置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    該ベンゾフリル基、該イソベンゾフリル基、または該ベンゾオキサゾリル基は、Ｒ３が適宜０～５置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    該ベンゾチエニル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾイソチアゾリル基、または該ベンゾチアジアゾリル基は、Ｒ３が適宜０～５置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    該インドリジニル基、該イミダゾピリジル基、該ピラゾロピリジル基、または該トリアゾロピリジル基は、Ｒ３が適宜０～６置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    該ピロロピリミジニル基、該イミダゾピリミジニル基、該ピラゾロピリミジニル基、該トリアゾロピリミジニル基、該ピロロピラジニル基、該イミダゾピラジニル基、該ピラゾロピラジニル基、または該トリアゾロピラジニル基は、Ｒ３が適宜０～５置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    該キノリル基、該イソキノリル基、該シノリル基、該フタラジニル基、該キノキサリニル基、該キナゾリニル基、または該ナフチリジニル基は、Ｒ３が適宜０～６置換する（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    請求項１に記載の化合物またはその塩。
  3. Ｒ１は、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し；
    Ｒ２は、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
    またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは前記と同義である。）を表す。）を表し；
    Ｈｅｔは、
    ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、チアトリアゾリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ペンタゾリル基、フリル基、オキサゾリル基、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し、
    該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒ３が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、該チアジアゾリル基、または該チアトリアゾリル基は、Ｒ３が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    該ピロリル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該トリアゾリル基、該テトラゾリル基、または該ペンタゾリル基は、Ｒ３が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    該フリル基、または該オキサゾリル基は、Ｒ３が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    Ｒ３は、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    ハロゲン原子、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
    Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
    Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
    Ｙは、
    フェニル基、またはピリジル基を表し、
    該フェニル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    該ピリジル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    Ｒ４は、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    ハロゲン原子、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    またはＣ１～Ｃ６のハロアルコキシ基を表し、
    Ｒ５は、
    水酸基、
    シアノ基、
    ハロゲン原子、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
    またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）を表す、
    請求項２に記載の化合物またはその塩。
  4. Ｒ１は、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し；
    Ｒ２は、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは前記と同義である。）を表す。）を表し；
    Ｈｅｔは、
    ピリジル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し、
    該ピリジル基は、Ｒ３が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    該チエニル基は、Ｒ３が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    該ピロリル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該トリアゾリル基、または該テトラゾリル基は、Ｒ３がそれぞれ独立して適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    該オキサゾリル基は、Ｒ３が適宜０～２置換し（ただし、２置換のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    Ｒ３は、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    ハロゲン原子、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
    Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）
    を表し；
    Ｙは、
    フェニル基を表し、
    該フェニル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    Ｒ４は、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    ハロゲン原子、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、
    Ｒ５は、
    水酸基、
    シアノ基、
    ハロゲン原子、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
    またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）を表す、
    請求項３に記載の化合物またはその塩。
  5. 　式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［式中、Ｒ２は、
    水素原子、
    ニトロ基、
    ハロゲン原子、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
    またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｘ１は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）を表し；
    Ｈｅｔは、
    ５～６員の複素環基、または８～１０員の複素環基を表し、
    該５～６員の複素環基、または該８～１０員の複素環基は、Ｒ３が適宜０～６置換し（ただし、２置換以上のＲ３がある場合、Ｒ３はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    Ｒ３は、
    水酸基、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    ハロゲン原子、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、
    置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
    置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
    置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
    置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
    ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
    Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
    Ｒｘ４Ｒｘ５Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒｘ４およびＲｘ５は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）、
    または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し；
    Ｙは、
    フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、
    該フェニル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が適宜０～４置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が適宜０～３置換し（ただし、２置換以上のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、Ｒ４がオルト位に置換し、さらにＲ５が、適宜０～２置換し（ただし、２置換のＲ５がある場合、Ｒ５はそれぞれ独立した置換基を表す。）、
    Ｒ４は、
    水酸基、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    ハロゲン原子、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、
    置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
    置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
    置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
    置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
    ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
    Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、
    Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）－（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）、
    Ｒｘ４Ｒｘ５Ｃ＝Ｎ－Ｏ－（ここで、Ｒｘ４およびＲｘ５は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）、
    または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基を表し、
    Ｒ５は、前記に記載のＲ４と同義であり；
    Ｘは、酸素原子、または硫黄原子を表し；
    そして、置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここでＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）－（ここでＲｘ１は、前記と同義である。）、および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    置換基Ｄは、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物またはその塩。
  6. 　請求項１に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
  7. 　請求項１に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
  8. 　請求項６に記載の農園芸用有害生物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
  9. 　請求項７に記載の農園芸用殺菌剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
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