[go: up one dir, main page]

WO2018192652A1 - 1,1-dimeth/ethoxynon-3-in as a fragrance - Google Patents

1,1-dimeth/ethoxynon-3-in as a fragrance Download PDF

Info

Publication number
WO2018192652A1
WO2018192652A1 PCT/EP2017/059313 EP2017059313W WO2018192652A1 WO 2018192652 A1 WO2018192652 A1 WO 2018192652A1 EP 2017059313 W EP2017059313 W EP 2017059313W WO 2018192652 A1 WO2018192652 A1 WO 2018192652A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
notes
group
green
odor
fruity
Prior art date
Application number
PCT/EP2017/059313
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Bernd HÖLSCHER
Tobias Wagner
Original Assignee
Symrise Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Symrise Ag filed Critical Symrise Ag
Priority to PCT/EP2017/059313 priority Critical patent/WO2018192652A1/en
Publication of WO2018192652A1 publication Critical patent/WO2018192652A1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/30—Compounds having groups
    • C07C43/303—Compounds having groups having acetal carbon atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes

Definitions

  • the present invention primarily relates to the use of 1, 1-dimethoxynon-3-yne and / or 1, 1-diethoxynon-3-yne, i. one or more compound (s) of formula (I) as described herein as a fragrance.
  • the invention additionally relates to novel fragrance compositions comprising 1,1-dimethoxyethoxynon-3-yne, perfumed articles comprising 1,1-dimethoxyethoxynon-3-yne and various processes for imparting, modifying and / or enhancing certain odor notes.
  • fragrances that are able to produce (in fragrance compositions) in addition to a primary fragrance note more interesting notes and to expand the possibilities of the perfumer with their novel or original olfactory properties.
  • odoriferous fragrances which are able to blend harmoniously with floral and / or fruity fragrances.
  • a superposition of the different olfactory aspects and notes take place in order thereby to produce an overall complex olfactory impression.
  • fragrances with special sensory properties which are suitable as a basis for the composition of novel perfumes with complex sensory character to serve.
  • Preferred fragrances sought should have, in addition to a particular note, additional notes and aspects that give them character and complexity.
  • fragrances which have an interesting, preferably complex, and original sensory profile and are useful as fragrances for use in e.g. the perfumery or other areas, possibly even in edible preparations.
  • substances which have one, several or all of the notes green, floral and woody, or can mediate, modify and / or enhance them.
  • substances should be found which preferably have at least one of the notes green and (strong) violet note and / or can mediate.
  • the sought-after substances should enable the production of novel fragrance compositions with special odor notes and aspects. Of advantage would be those substances which are particularly suitable for combination with other fragrances that have one or more of the notes green and / or (strong) violet note.
  • the fragrances which fulfill this primary function should preferably have additional positive secondary properties beyond their primary, namely odoriferous properties, such as high stability under certain conditions of use, high yield, good adhesion, high substantivity or odor-enhancing properties (so-called booster properties). or enhancer effect) and / or in combination with other fragrances their naturalness, freshness, fullness, (beam) power and / or radiation round off, so that sensory effects can be achieved.
  • the primary object is achieved by the use of 1, 1-dimethoxynone-3-in (formula (Ia), szB CAS No. 87745-62-8) and / or 1, 1-diethoxynon-3-in ( Formula (Ib), see, for example, CAS No. 90290-02-1), ie one or more or both compounds of the formula (I), where the radicals R 1 and R 2 are either both methyl or both ethyl (1, 1-Dimeth / ethoxynon-3-in),
  • the use of the invention relates to a use for imparting, modifying and / or enhancing one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably one or more of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably one or more of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet.
  • a preferred embodiment relates to the use of one or more compound (s) of formula (I) as described herein for imparting one, two or more odorants selected from the group consisting of the green and (strong) violet notes.
  • a compound of the formula (I) to be employed according to the invention may impart a very complex and varied overall sensory impression which otherwise can usually only be achieved by mixtures of several components (such as, for example, essential oils or spice mixtures) is particularly surprising.
  • the compounds of the formula (I) additionally have positive secondary properties, in particular good adhesion and high substantivity in comparison with odoriferous substances having similar odor properties, and high stability in certain media and preparations In addition, they are biodegradable and biodegradable.
  • a compound of the formula (I) to be used according to the invention has very excellent stability, especially in the neutral, but in particular in the alkaline range.
  • the compounds of formula (I) are excellently suited for use as perfumes, especially when used in perfumed articles or formulations having a pH of 7 or greater, more preferably greater than 7 , 5, in particular preferably greater than 8; furthermore in oxidizing preparations which preferably have a pH of greater than or equal to 7, preferably in oxidizing preparations having a pH of greater than or equal to 8.
  • the indicated pH values in each case relate to measured at 25 ° C. Values.
  • a compound of the formula (I) can function excellently as a so-called booster (enhancer).
  • a compound of the formula (I) to be used according to the invention can enhance the intensity of a fragrance mixture (fragrance composition) and round off the overall appearance of the mixture in the odor.
  • the compounds described herein can therefore be used to impart more fullness, freshness, (beam) power, aura, shine, roundness, harmony, and / or naturalness to a fragrance composition.
  • the preparation of a compound of the formula (I) to be used according to the invention can be carried out by means of known reactions and processes.
  • alkylation in the basic of heptin-1 with chloroacetaldehyde dimethyl acetal or chloroacetaldehyde diethyl acetal can produce a compound of the formula (I), ie a compound of the formula (Ia) or (Ib), under appropriate conditions.
  • a compound of the formula (I) can be prepared by isomerization of 1,1-dimethoxynone-2-yne or 1,1-diethoxynon-2-yne (1,1-dimethoxyethoxynon-2-yne) with the aid of potassium tert-butylate are prepared (the educts used for it are commercially available).
  • a compound of the formula (I) to be used according to the invention is usually employed in a sensory effective amount in the context of the use according to the invention, ie in a total amount in which it develops a sensory effect.
  • a compound of the formula (I) to be used according to the invention is used together with other fragrances.
  • Such fragrance compositions can be prepared in the usual way, for example by simply mixing or homogenizing the constituents. These other fragrances can be any other fragrance.
  • a further aspect of the present invention therefore relates to a fragrance substance composition
  • a fragrance substance composition comprising or consisting of one or more compound (s) of the formula (I)
  • radicals R- 1 and R 2 are either both methyl or both ethyl, and one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrance (s), wherein the weight ratio of the total amount to compound (s) of formula (I) to the total amount of further perfume (s) in the range of 1: 1000 to 1: 0.1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5.
  • the total amount of compound (s) of the formula (I), based on the total weight of the perfume composition in the range of 0.0001 to 99.9 wt .-%, preferably 0.001 to 99.5 wt. %, particularly preferably 0.01 to 99 wt .-%, 0.01 to 90 wt .-%, 0.05 to 80 wt .-%, 0.1 to 70 wt .-%, 0.25 to 50 wt .-%, 0.5 to 40 wt .-% or 0.75 to 25 wt .-%, is.
  • the total amount of the Compound of formula (I) are also chosen to be comparatively low and, for example, preferably in the range of 0.01 to 5 wt .-%, more preferably in the range of 0.1 to 2 wt .-%, based on the total amount of the fragrance composition, are , If within the preferred Concentration ranges a comparatively low concentration is selected, it may not come in accordance with the other components of the composition in some cases, the mediation of the above-mentioned self-odor notes. Thus, depending on the desired effect of a compound of the formula (I), the person skilled in the art can select a suitable amount of compound (s) of the formula (I) for the particular application.
  • a compound of the formula (I) is outstandingly suitable for use in fragrance substance compositions according to the invention.
  • a compound of formula (I) may advantageously be combined with a variety of other fragrances and used in numerous different products and articles.
  • the total amount of compound (s) of formula (I) in the fragrance composition is contained in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient to produce one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, particularly preferably at least one of Odor notes selected from the group consisting of the green and violet notes, to be conveyed and / or amplified and / or to modify one or more odor notes of one or more of the perfume (s) of the perfume composition towards one or more of these odor notes.
  • the one or more, or all of the further fragrances also) one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy greasy, metallic and balsamic, preferably one or more of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably selected from the group consisting of the notes green and violet, impart, modify and / or reinforce or (ii) one or more or all of the other fragrances mediate, modify and / or enhance one or more odor notes other than those mentioned in (i).
  • fragrances which can be advantageously combined in the context of the present invention with a compound of the formula (I) are found, for example, in US Pat. See, for example, S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I and II, Montclair, NJ 1969, Eigenverlag, or K. Bauer et al., Common Fragrance and Flavor Materials, 4th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2001.
  • extracts from natural raw materials such as essential oils, concretes, absolues, resines, resinoids, balsams, tinctures such.
  • ambergris tincture Amyrisöl; Angelica seed oil; Angelica root oil; anise oil; Valerian oil;
  • Basil oil Basil oil; Tree moss absolute; Bay oil; Mugwort oil; Benzoeresin; Bergamot oil; Beeswax absolute; birch tar; Bitter almond oil; Savory oil; Buccorightöl;
  • Cabreuvaöl cade oil; calamus; camphor oil; Cananga oil; cardamom; Cascarillaöl;
  • citronella lemon; copaiba balsam; Copaivabalsamöl; Coriander oil; costus root;
  • Fennel oil Pine needle oil; galbanum; Galbanumresin; geranium; Grapefruit oil;
  • Ginger oil Iris root absolute; Orris root oil; Jasmine absolute; calamus; Chamomile oil blue;
  • Camomile oil Roman; Carrot seed oil; Kaskarillaöl; Pine needle oil; spearmint; Seed oil; labdanum; Labdanum absolute; Labdanumresin; Lavandin absolute;
  • Opopanaxöl Orange blossom absolute; Orange oil; oregano; Palmarosa oil; patchouli oil;
  • perilla oil Peruvian balsam oil; Parsley leaf oil; Parsley seed oil; Petitgrain oil;
  • Peppermint oil Pepper oil; chilli; pine oil; Poleyöl; Rose absolute; Rosewood oil; Rose oil;
  • Rosemary oil Rosemary oil; Sage oil Dalmatian; Sage oil spanish; sandalwood; Celery seed oil; spike lavender oil; star anise; Styraxöl; tagetes; Pine needle oil; Tea-tree-oil;
  • fragrances from the group of hydrocarbons such as 3-carene; ⁇ -pinene; ⁇ -pinene; a-terpinene; ⁇ -terpinene; p-cymene; bisabolene; camphene; caryophyllene; cedrene; farnesene; limonene; longifolene; myrcene; ocimene; valencene; (E, Z) -1, 3,5-undecatriene; styrene; diphenylmethane;
  • the aliphatic alcohols such as e.g. hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimethylheptanol; 2-methyl-2-heptanol; 2-methyl-2-octanol; (E) -2-hexenol; 1-octene-3-ol; Mixture of 3,4,5,6,6-pentamethyl-3/4-hepten-2-ol and 3,5,6,6-tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E, Z) -2,6-Nonadienol; 3,7-dimethyl-7-methoxyoctane-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-methyl-3-decen-5-ol;
  • aliphatic aldehydes and their acetals e.g. hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; 2-methyloctanal; 2-methyl nonanal; (E) -2-hexenal; (Z) -4-heptenal; 2,6-dimethyl-5-heptenal; 10-undecenal; (E) -4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimethyl-9-undecenal; 2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienal;
  • the aliphatic ketones and their oximes e.g. 2-heptanone; 2-octanone; 3-octanone; 2-nonanone; 5-methyl-3-heptanone; 5-methyl-3-heptanone oxime; 2,4,4,7-tetramethyl-6-octene-3-one; 6-methyl-5-hepten-2-one;
  • aliphatic sulfur-containing compounds e.g. 3-methylthio-hexanol; 3-methylthiohexyl acetate; 3-mercaptohexanol; 3-mercaptohexyl acetate; 3
  • aliphatic nitriles e.g. 2-nonenoic acid nitrile; 2-Undecenhoffrenitril; 2-tridecenoic acid nitrile; 3,12-tridecadienoic acid nitrile; 3,7-dimethyl-2,6-octadiene-acid nitrile; 3,7-dimethyl-6-octenoic acid nitrile;
  • ester of aliphatic carboxylic acids e.g. (E) - and (Z) -3-hexenylformate; ethylacetoacetate; isoamyl; 3,5,5-trimethylhexyl acetate; 3-methyl-2-butenyl acetate; (E) -2-hexenyl acetate; (E) - and (Z) -3-hexenylacetate; octyl acetate; 3-octyl acetate; 1-octene-3-yl acetate; ethyl butyrate; butyl butyrate; isoamyl; hexyl butyrate; (E) - and (Z) -3-hexenyl isobutyrate; hexyl crotonate; Ethylisovalerianat; Ethyl 2-methylpentanoate; ethylhexanoate; allyl hexanoate; e
  • cyclic alcohols e.g. 4-tert.-butylcyclohexanol; 3,3,5-trimethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-trimethyl-Z2, Z5, E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
  • the cycloaliphatic alcohols e.g. alpha, 3,3-trimethylcyclohexylmethanol; 1- (4-isopropylcyclohexyl) ethanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) butanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -pentan-2-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 1- (2,2,6-trimethylcyclohexyl) pentan-3-ol; 1- (2,2,6-trimethylcyclohexyl) hexan-3-ol;
  • the cyclic and cycloaliphatic ethers such as cineole; cedryl methyl ether; Cyclododecyl methyl ether; 1, 1-dimethoxycyclododecane; (Ethoxymethoxy) cyclo dodecane; alpha-Cedrenepoxid; 3a, 6,6,9a-tetramethyldodecahydro-naphtho [2, 1-b] furan; 3a-ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho [2, 1 b] furan; 1, 5,9-tri-methyl-13-oxabicyclo [10.1.0] trideca-4,8-diene; rose oxide; 2- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) -5-methyl-5- (1-methylpropyl) -1,3-doxan; the cyclic and macrocyclic ketones such as 4-tert-butylcyclohexanone; 2,2,5-trimethyl
  • Cycloheptadecen-1- ⁇ cyclopentadecanone; cyclohexadecanone;
  • cycloaliphatic aldehydes e.g. 2-methyl-4- (2,2,6-trimethylcyclohexen-1-yl) -2-butenal; 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene carbaldehyde; 4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexenecarbaldehyde;
  • ester of cyclic alcohols e.g. 2-tert-butylcyclohexyl acetate; 4-tert-butylcyclohexyl acetate; 2-tert-pentylcyclohexyl acetate; 4-tert-pentyl-cyclo-hexyl acetate; 3,3,5-tri methylcyclohexyl acetate; Decahydro-2-naphthyl acetate; 2-cyclopentylcyclopentyl crotonate; 3-pentyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate; Decahydro-2,5,5,8-tetramethyl-2-naphthyl acetate; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexa-hydro-5, and 6-indenyl acetate, respectively; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, and 6-indeny
  • ester of cycloaliphatic alcohols such as 1-cyclohexylethyl crotonate
  • esters of cycloaliphatic carboxylic acids such as.
  • allyl-3-cyclohexylpropionate Allylcyclohexyloxyacetat; cis and trans methyldihydrojasmonate; egg and trans methyl jasmonate;
  • Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentanecarboxylate Ethyl 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene carboxylate; Ethyl 2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexene-carboxylate; Ethyl 2-methyl-1,3-dioxolane-2-acetate;
  • the aliphatic alcohols such as benzyl alcohol; 1-phenylethyl; 3-phenylpropanol; 2-phenylpropanol; 2-phenoxyethanol; 2,2-dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol; 1, 1-dimethyl-2-phenylethyl alcohol; 1, 1-dimethyl-3-phenylpropanol; 1-ethyl-1-methyl-3-phenyl-propanol; 2-Methyl-5- phenylpentanol; 3-methyl-5-phenylpentanol; 3-phenyl-2-propen-1-ol; 4-methoxybenzyl alcohol; 1- (4-isopropylphenyl) ethanol;
  • ester of araliphatic alcohols and aliphatic carboxylic acids e.g. benzyl acetate; benzylpropionate; benzyl isobutyrate; Benzylisovalerianat; 2-phenylethyl acetate; 2-phenylethyl propionate; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-phenylethyl isovalerate; 1-phenylethyl acetate; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha, alpha-dimethylphenylethyl acetate; alpha, alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; cinnamyl; 2-phenoxyethyl isobutyrate; 4-methoxybenzyl acetate;
  • the aliphatic ether such as e.g. 2-phenylethyl; 2-phenylethyl isoamyl ether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether; phenylacetaldehyde; phenylacetaldehyde; Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane; 4,4a, 5,9b-tetra-hydroindeno [1,2-d] -m-dioxin; 4,4a, 5,9b-tetrahydro-2,4-dimethylindo [1,2-d] -m-dioxin; the aromatic and aliphatic aldehydes such.
  • aromatic and aliphatic ketones e.g. acetophenone; 4-methylacetophenone;
  • aromatic and aliphatic carboxylic acids and their esters such as benzoic acid; phenylacetic acid; methylbenzoate; ethyl benzoate; hexyl benzoate; Benzyl benzoate; methyl phenylacetate; ethyl phenylacetate; geranyl phenylacetate; Phenylethyl phenylacetate; Methylcinnmat; ethylcinnamate; Benzyl; Phenylethylcinnamat; cinnamyl cinnamate; allyl phenoxyacetate; methyl salicylate; hexyl salicylate; cyclohexyl; Cis-3-hexenyl salicylate; benzyl; phenylethyl; Methyl- 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate; Ethyl 3-phenylglycidate; Ethyl 3-phenylglycid
  • the nitrogen-containing aromatic compounds such as e.g. 2,4,6-trinitro-1,3-dimethyl-5-tert-butylbenzene; 3,5-dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenone; cinnamic acid; 3-methyl-5-phenyl-2-pentenoic acid nitrile; 3-methyl-5-phenylpentan-acid nitrile; methyl anthranilate; Methyl N-methylanthranilate; Schiff's bases of methyl anthranilate with 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal or 2,4-dimethyl-3-cyclohexene carbaldehyde; 6-isopropyl-quinoline; 6-lsobutylchinolin; 6-sec-butylquinoline; 2- (3-phenylpropyl) pyridine; indole; skatol; 2-me
  • the phenols, phenyl ethers and phenyl esters e.g. estragole; anethole; Eugenylmethylether; isoeugenol; Isoeugenylmethylether; thymol; carvacrol; diphenyl ether; beta-naphthyl methyl ether; beta-Naphthylethylether; beta-naphthylisobutyl ether; 1, 4-dimethoxybenzene; Eugenylacetat; 2-methoxy-4-methyl phenol; 2-ethoxy-5- (1-propenyl) phenol; p-Kresylphenylacetat;
  • heterocyclic compounds such as e.g. 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one; 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-one; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one; 2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one;
  • the lactones e.g. 1,4-octanolide; 3-methyl-1,4-octanolide; 1,4-nonanolide; 1,4-decanolide; 8-decene-1,4-olide; 1,4-undecanolide; 1,4-dodecanolide; 1, 5-decanolide; 1, 5-dodecanolide; 4-methyl-1,4-decanolide; 1,15-pentadecanolide; 1, 16-hexadeca-nolide; 9-hexadecene-1, 16-olide; 10-oxa-1, 16-hexadecanolide; 1 1-oxa-1,16-hexa-decanolide; 12-oxa-1, 16-hexadecanolide; Ethylene-1,12-dodecanedioate; Ethylene-1,13-tridecanedioate; 2,3-dihydrocoumarin; Octahydrocoumarin.
  • a compound of the formula (I) to be used according to the invention is preferably combined with one or more, more preferably two, three, four, five or more further fragrances which have a floral and / or fruity odor note.
  • the present invention also relates to a fragrance composition
  • a fragrance composition comprising one, two, three, four, five or more further fragrances which impart a flowery and / or fruity scent note.
  • a compound of the formula (I) to be used according to the invention advantageously (at least in part) an odoriferous enhancement of the flowery fragrances is achieved.
  • a compound of the formula (I) to be used according to the invention is advantageously suitable for intensifying, in particular, fruity fragrances with regard to their odor.
  • Fruity fragrances with which the compounds of the formula (I) to be used according to the invention can advantageously be combined, and which are therefore particularly preferred (further) fragrances of a fragrance substance compositions according to the invention, are preferably selected from the group consisting of: Ethyl 2-methylbutyrate, 4- (p-hydroxyphenyl) -2-butanone, ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate, isobutyric butyrate, isoamyl acetate, n-butyl acetate, ethyl butyrate, ethyl 3-methylbutyrate, n-butyl
  • Fragrance compositions according to the invention which contain a compound of the formula (I) can be diluted in liquid form, neat or with a solvent and advantageously be used for perfuming.
  • Preferred solvents for this are ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerol, propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, isopropyl myristate, triacetin and diacetin.
  • fragrance compositions of the present invention may be adsorbed to a carrier which provides both for a fine distribution of the fragrances in the product and for controlled release in use.
  • a carrier may be porous inorganic materials such as light sulfate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, clay granules, aerated concrete, etc. or organic materials such as woods, cellulosic based substances, sugars, dextrins (e.g., maltodextrin), or plastics such as PVC, polyvinyl acetates or polyurethanes.
  • inventive composition and carrier is also to be understood as fragrance composition according to the invention or may be present as inventive article (as described herein below).
  • Perfume compositions or articles may also be microencapsulated, spray dried, included as inclusion complexes or as extrusion products and, in the case of a fragrance composition, in this form, e.g. to be added to a product to be perfumed (as further described below).
  • compositions or articles modified in this way can be further optimized by so-called "coats" with suitable materials with a view to a more targeted release of fragrance, for which purpose waxy plastics such as polyvinyl alcohol are preferably used.
  • Microencapsulation can be carried out, for example, by the so-called coacervation method with the aid of capsule materials, for example of polyurethane-type substances or soft gelatin.
  • Spray-dried products are preferably prepared by spray-drying an emulsion or dispersion containing the fragrance composition, it being possible to use as excipients modified starches, proteins, dextrin and vegetable gums.
  • Inclusion complexes can be e.g. by incorporating dispersions of the fragrance composition and cyclodextrins or urea derivatives into a suitable solvent, e.g. Water, to be produced.
  • a suitable solvent e.g. Water
  • Extrusion products can e.g. by fusing the perfume compositions with a suitable waxy substance and by extrusion followed by solidification, optionally in a suitable solvent, e.g. Isopropanol.
  • a suitable solvent e.g. Isopropanol.
  • Another aspect of the present invention relates to the use of a fragrance composition according to the invention for imparting, modifying and / or enhancing one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet.
  • Fragrance compositions according to the invention can advantageously be used in concentrated form, in solutions or in modified form as described above for the production of perfumed articles according to the invention, such as e.g.
  • Another aspect of the present invention relates to a method of imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic , preferably for imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably for imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet, comprising or consisting of the following steps: (a) Provide
  • fragrances having one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity , flowery, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably with one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably with one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet,
  • Another aspect of the present invention relates to a perfumed article comprising or consisting of
  • a fragrance composition as described herein, or one or more compound (s) of formula (I) wherein the radicals R- 1 and R 2 are either both methyl or both ethyl, and one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrance (s), wherein the weight ratio of the total amount compound (s) of formula (I) to the total amount of further perfume (s) in the range of 1: 1000 to 1: 0.1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5, and
  • one or more further constituents preferably at least one or more, preferably one, two, three, four, five or more, additional, auxiliary and / or active ingredient (s).
  • radicals R 1 and R 2 are either both methyl or both ethyl, preferably in a sensorially effective amount which is sufficient to impart, enhance and / or modify one or more of the odor notes green and / or violet and / or to reinforce, and one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrance (s), wherein the weight ratio of the total amount of compound (s) of formula (I) to the total amount of further fragrance (s) in the range from 1: 1000 to 1: 0, 1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5, and preferably wherein one, several or all of the further fragrances impart a woody, fruity and / or floral odor, and
  • one or more further constituents preferably at least one or more, preferably one, two, three, four, five or more, additional, auxiliary and / or active ingredient (s).
  • an inventive article is selected from the group consisting of detergents and cleaners, hygiene or care products, preferably in the field of body and hair care, cosmetics and household, preferably from the group consisting of perfume solutions, Eau de perfume , Eau de toilettes, shaving lotions, eau de colognes, pre-shave products, splash colognes, perfumed towelettes, acidic, alkaline or neutral detergents, textile fresheners, ironing aids, liquid detergents, powdered detergents, laundry pre-treatment preparations, fabric conditioners, laundry soap, washing tablets, disinfectants , Surface disinfectants, air fresheners, aerosol sprays, waxes and polishes, body care products, hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions, after-shave creams and lotions, tanning creams and lotions, hair care products, deodorants, antiperspirants, pr odukte of decorative cosmetics, candles, lamp oils, incense, insecticides, repellents
  • ingredient (i) be contained in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient for a consumer to have one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh , fruity, flowery, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet, perceives.
  • the total amount of compound (s) of formula (I), based on the total weight of the article is in the range from 0.00001 to 10% by weight, preferably 0.0001 to 5% by weight, more preferably 0.001 to 2% by weight, more preferably 0.005 to 1% by weight.
  • the additives, auxiliaries and / or active substances described above are preferably not fragrances and, if present, are preferably selected from the group consisting of:
  • Preservatives preferably the abrasives, anti-acne agents and sebum reduction agents mentioned in US 2006/0089413, preferably the anti-aging agents mentioned in WO 2008/046791, preferably the antibacterial agents, anti-cellulitis agents mentioned in WO 2005/123101, Anti-dandruff agents, preferably the anti-inflammatory agents mentioned in WO 2008/046795, anti-irritants, anti-irritants (antiinflammatory, anti-irritant and anti-irritant agents), preferably the antimicrobial agents mentioned in WO 2007/042472 and US 2006/0089413, preferably those in WO 2005/123101, preferably the excipients, antiseptics, antistatic agents, binders, buffers, carrier materials mentioned in WO 2005/123101, preferably the chelating agents mentioned in WO 2005/123101, preferably the cell stimulants mentioned in WO 2005/123101 , cleansers, nourishing, depilatory, surface-active Substances, deodorants and antiperspirants, preferably
  • moisturizing, moisturizing and / or moisturizing substances preferably the osmolytes mentioned in WO 2005/123101, preferably the compatible solutes mentioned in WO 2005/123101, preferably the bleaching agents mentioned in WO 01/76572 and WO 02/15686, fortifying agents, stain removers, optically brightening agents, waterproofing e agents, antisoiling agents, friction-reducing agents, lubricants, moisturizing creams, ointments, opacifiers, plasticizers, covering agents, polishes, brighteners, polymers, preferably the powders, proteins and protein hydrolysates mentioned in WO 2008/046676, preferably those described in WO 2005 / 123101 and WO 2008/046676, emollients, abrasives, skin soothing agents, skin cleansers, skin care agents, Skin-repairing agents (skin repair agents), preferably containing cholesterol and / or fatty acids and / or ceramides and / or pseudoceramide
  • dicarbonyl compounds preferably the alpha-benzoylcinnamic acid nitriles mentioned in WO 2005/107692, preferably the AhR receptor antagonists mentioned in WO 2006/015954, preferably the detergents, fabric softeners, suspending agents mentioned in WO 2007/128723 and WO 2007/060256 , Skin tanning agents, preferably the thickeners, vitamins, mentioned in WO 2006/045760, preferably those mentioned in WO 2005/123101, f fatty acids (saturated fatty acids, mono- or polyunsaturated fatty acids, hydroxy acids, polyhydroxy fatty acids) 123101, dyes and color-protecting agents and pigments, preferably those mentioned in WO 2005/123101, anticorrosives, alcohols and polyols, preferably the surfactants mentioned in WO 2005/123101, preferably the animal extracts mentioned in WO 2005/123101, yeast extracts, Extracts of algae or microalgae, electrolytes, plasticizers, organic solvents, organic
  • radicals R- 1 and R 2 are either both methyl or both ethyl, and optionally one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrance (s), wherein the weight ratio of Total amount of compound (s) of formula (I) to the total amount of further perfume (s) in the range of 1: 1000 to 1: 0, 1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5, and
  • fragrance composition (a.1) or the compound (s) / fragrances (a.2) to the article to be perfumed, in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient to one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably one or more of the aromas selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and flowery, more preferably one or more of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet, to convey, reinforce and / or modify.
  • the present invention relates to a method for perfuming hair, skin, textile fibers, surfaces and / or room air comprising or consisting of the following steps:
  • a perfume composition according to the invention (as described herein), preferably containing a surfactant or a surfactant mixture, or
  • radicals R- 1 and R 2 are either both methyl or both ethyl, and optionally one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrance (s), wherein the weight ratio of Total amount of compound (s) of formula (I) to the total amount of further perfume (s) in the range of 1: 1000 to 1: 0, 1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5, and furthermore preferably a surfactant or a surfactant mixture, or
  • radical R- ⁇ methyl and the radical R 2 is ethyl, and their use as a fragrance.
  • the said compound of the formula (I) can be present or used as any stereoisomer or as a mixture of stereoisomers.
  • radical R- ⁇ methyl and the radical R 2 is ethyl
  • the radicals Ri and R 2 either both methyl or both ethyl
  • DPG dipropylene glycol
  • TEC triethyl citrate
  • this perfume composition becomes stronger, more rounded and softer by the addition of 0.2% by weight of the compound of the formula (Ia) (eg product of Example 1), with clear aspects in the floral direction being added.
  • the compound of formula (la) gives the composition its own character and combines the different odoriferous elements.
  • this perfume composition alternatively becomes stronger, rounder and softer, with a marked floral note, by the addition of 0.3% by weight of the compound of formula (Ib).
  • the compound of the formula (Ib) gives the composition its own character in the direction of naturalness.
  • this perfume composition is awakened by the addition of 0.2% by weight of a compound of the formula (Ia) (eg product of Example 1, 10% strength in DPG).
  • a compound of the formula (Ia) eg product of Example 1, 10% strength in DPG.
  • the impression of raspberry is clearly enhanced.
  • the composition looks fresher and more rounded, adding a natural touch.
  • this perfume composition alternatively awakens by the addition of 0.3% by weight of the compound of formula (Ib) (10% in DPG).
  • the impression of fruit is clearly enhanced.
  • the composition looks fresher and more rounded in the direction of wild raspberry with a natural touch.
  • Example 1 The product of Example 1 to be used according to the invention was incorporated in a dosage of 0.5% by weight into a shampoo base of the following composition:
  • Citric acid 1 3%
  • the pH of the shampoo base was about 6. From this, 100 ml of a 20 wt .-% aqueous shampoo solution were prepared. In this shampoo solution, two hair tresses were washed together for 2 minutes and then rinsed for 20 seconds under running lukewarm water. One strand of hair was wet wrapped in aluminum foil and dried the second strand of hair with a hair dryer. Both strands of hair were judged by a panel odor.
  • Example 2 The perfume composition from Example 2 (after addition of 6% by weight of the product from Example 1) was incorporated in a dosage of 0.5% by weight into a fabric softener base of the following composition:
  • the fabric softener base pH was in the range of 2 to 3. Two pieces of fabric were mixed with 370 g of a 1% aqueous fabric softener solution based on the fabric softening solution containing 0.2% by weight of the perfume composition of Example 2. Base mass in a Linetest machine in the softening program 30 minutes at 20 ° C rinsed. The flaps were wrung out and then spun for 20 seconds. A rag was wet-welded, and one hung up to dry. Subsequently, both flaps were assessed by a panel odor.
  • Example 3 The perfume oil composition from Example 3 (after addition of 0.5% by weight of the product from Example 1, 10% strength in DPG) was incorporated in a dosage of 0.4% by weight into a base powder of the following formulation:
  • Odor description each: a beautiful fruity raspberry note with woody undertone is perceive.
  • the perfume composition looks rounded, harmonious, with a natural touch.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

The invention primarily relates to the use of 1,1-dimeth/ethoxynon-3-in as a fragrance. The invention also relates to novel fragrance compositions comprising 1,1-dimeth/ethoxynon-3-in and to the use thereof, to perfumed articles comprising 1,1-dimeth/ethoxynon-3-in and to various methods for conveying, modifying and/or intensifying specific fragrance notes.

Description

1 , 1-Dimeth/ethoxynon-3-in als Riechstoff  1, 1-Dimeth / ethoxynon-3-yne as a fragrance
Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung von 1 , 1-Dimethoxynon-3-in und/oder 1 , 1-Diethoxynon-3-in, d.h. einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I) wie hierin beschrieben, als Riechstoff. Die Erfindung betrifft zudem neue Riechstoffkompositionen umfassend 1 , 1-Dimeth/ethoxynon-3-in, parfümierte Artikel umfassend 1 , 1-Dimeth/ethoxynon-3-in sowie diverse Verfahren zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken bestimmter Geruchsnoten. The present invention primarily relates to the use of 1, 1-dimethoxynon-3-yne and / or 1, 1-diethoxynon-3-yne, i. one or more compound (s) of formula (I) as described herein as a fragrance. The invention additionally relates to novel fragrance compositions comprising 1,1-dimethoxyethoxynon-3-yne, perfumed articles comprising 1,1-dimethoxyethoxynon-3-yne and various processes for imparting, modifying and / or enhancing certain odor notes.
Weitere Aspekte und bevorzugte Ausgestaltungen der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus den nachfolgenden Ausführungen, den beigefügten Beispielen und insbesondere den beigefügten Patentansprüchen. Other aspects and preferred embodiments of the present invention will become apparent from the following description, the accompanying examples, and in particular the appended claims.
Trotz einer Vielzahl bereits vorhandener Riechstoffe besteht in der Parfümindustrie auch weiterhin ein genereller Bedarf an neuen Riechstoffen. So besteht beispielsweise ein Bedarf an Riechstoffen, die in der Lage sind (in Riechstoffkompositionen) neben einer primären Duftnote weitere interessante Noten zu erzeugen und mit ihren neuartigen bzw. originellen olfaktorischen Eigenschaften die Möglichkeiten des Parfümeurs zu erweitern. Insbesondere besteht ein Interesse an Riechstoffen mit Duftnoten, welche in der Lage sind, eine harmonische Kombination mit blumigen und/oder fruchtigen Riechstoffen einzugehen. Vorzugsweise sollte dabei eine Überlagerung der unterschiedlichen geruchlichen Aspekte und Noten erfolgen, um dadurch einen insgesamt komplexen Geruchseindruck zu erzeugen. Despite a large number of already existing fragrances, there is still a general need in the perfume industry for new fragrances. For example, there is a need for fragrances that are able to produce (in fragrance compositions) in addition to a primary fragrance note more interesting notes and to expand the possibilities of the perfumer with their novel or original olfactory properties. In particular, there is an interest in odoriferous fragrances which are able to blend harmoniously with floral and / or fruity fragrances. Preferably, a superposition of the different olfactory aspects and notes take place in order thereby to produce an overall complex olfactory impression.
Für die Kreation neuartiger Kompositionen besteht ständiger Bedarf an Riechstoffen mit besonderen sensorischen Eigenschaften, die geeignet sind, als Grundlage für die Komposition von neuartigen Parfüms mit komplexem sensorischen Charakter zu dienen. Bevorzugte gesuchte Riechstoffe sollten neben einer bestimmten Note weitere Noten und Aspekte aufweisen, die ihnen Charakter und Komplexität verleihen. For the creation of novel compositions there is a constant need for fragrances with special sensory properties, which are suitable as a basis for the composition of novel perfumes with complex sensory character to serve. Preferred fragrances sought should have, in addition to a particular note, additional notes and aspects that give them character and complexity.
Die Suche nach geeigneten Stoffen, die zur vorliegenden Erfindung führte, wurde durch folgende Sachverhalte erschwert: The search for suitable substances which led to the present invention was hampered by the following facts:
- die Mechanismen der Geruchswahrnehmung sind nicht ausreichend bekannt; die Zusammenhänge zwischen der speziellen Geruchswahrnehmung einerseits und der chemischen Struktur des zugehörigen Riechstoffs andererseits sind nicht hinreichend erforscht; - The mechanisms of smell perception are not well known; the connections between the special smell perception on the one hand and the chemical structure of the corresponding fragrance on the other hand are not adequately researched;
häufig bewirken bereits geringfügige Änderungen am strukturellen Aufbau eines bekannten Riechstoffs starke Änderungen der sensorischen Eigenschaften und beeinträchtigen die Verträglichkeit für den menschlichen Organismus.  Often, even minor changes to the structural makeup of a known fragrance cause significant changes in sensory properties and compromise human organism compatibility.
Die primäre Aufgabe bestand nun darin, Riechstoffe zu finden, die ein interessantes, vorzugsweise komplexes, und originelles sensorisches Profil aufweisen und sich als Riechstoffe für den Einsatz in z.B. der Parfümerie oder anderen Gebieten, ggf. auch in verzehrbaren Zubereitungen, eignen. The primary task now has been to find fragrances which have an interesting, preferably complex, and original sensory profile and are useful as fragrances for use in e.g. the perfumery or other areas, possibly even in edible preparations.
Es wurden im Rahmen der vorliegenden Erfindung insbesondere Stoffe gesucht, die eine, mehrere oder sämtliche der Noten grün, blumig und holzig aufweisen bzw. vermitteln, modifizieren und/oder verstärken können. Insbesondere sollten Stoffe gefunden werden, welche vorzugsweise zumindest einer der Noten grün und (starke) Veilchen-Note aufweisen und/oder vermitteln können. In the context of the present invention, in particular substances have been sought which have one, several or all of the notes green, floral and woody, or can mediate, modify and / or enhance them. In particular, substances should be found which preferably have at least one of the notes green and (strong) violet note and / or can mediate.
Die gesuchten Stoffe sollten die Herstellung von neuartigen Riechstoffkompositionen mit besonderen geruchlichen Noten und Aspekten ermöglichen. Von Vorteil wären dabei solche Stoffe, welche insbesondere zur Kombination mit weiteren Riechstoffen geeignet sind, die eine oder mehrere der Noten grün und/oder (starke) Veilchen-Note aufweisen. Daneben sollten die diese primäre Aufgabe erfüllenden Riechstoffe vorzugsweise über ihre primären, nämlich geruchlichen, Eigenschaften hinaus zusätzliche positive Sekundäreigenschaften besitzen, wie z.B. eine hohe Stabilität unter bestimmten Anwendungsbedingungen, eine hohe Ausgiebigkeit, ein gutes Haftungsvermögen, eine hohe Substantivität oder geruchsverstärkende Eigenschaften (sogenannte Booster- oder Enhancer-Wirkung) und/oder in Kombination mit anderen Riechstoffen deren Natürlichkeit, Frische, Fülle, (Strahl-)Kraft und/oder Ausstrahlung abrunden, so dass sensorisch bemerkenswerte Effekte erzielt werden können. The sought-after substances should enable the production of novel fragrance compositions with special odor notes and aspects. Of advantage would be those substances which are particularly suitable for combination with other fragrances that have one or more of the notes green and / or (strong) violet note. In addition, the fragrances which fulfill this primary function should preferably have additional positive secondary properties beyond their primary, namely odoriferous properties, such as high stability under certain conditions of use, high yield, good adhesion, high substantivity or odor-enhancing properties (so-called booster properties). or enhancer effect) and / or in combination with other fragrances their naturalness, freshness, fullness, (beam) power and / or radiation round off, so that sensory effects can be achieved.
Erfindungsgemäß gelöst wird die primäre gestellte Aufgabe durch die Verwendung von 1 , 1-Dimethoxynon-3-in (Formel (la), s. z.B. CAS-Nr. 87745-62-8) und/oder 1 , 1-Diethoxynon-3-in (Formel (Ib), s. z.B. CAS-Nr. 90290-02-1 ), d.h. einer oder mehrerer bzw. beider Verbindungen der Formel (I), wobei die Reste R-ι und R2 entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten (1 , 1-Dimeth/ethoxynon-3-in), According to the invention, the primary object is achieved by the use of 1, 1-dimethoxynone-3-in (formula (Ia), szB CAS No. 87745-62-8) and / or 1, 1-diethoxynon-3-in ( Formula (Ib), see, for example, CAS No. 90290-02-1), ie one or more or both compounds of the formula (I), where the radicals R 1 and R 2 are either both methyl or both ethyl (1, 1-Dimeth / ethoxynon-3-in),
Figure imgf000004_0001
Figure imgf000004_0001
(la) (Ib) als Riechstoff (bzw. Riechstoffmischung). Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kann eine Verbindung der Formel (la), eine Verbindung der Formel (Ib) oder eine Mischung einer Verbindung der Formel (la) und einer Verbindung der Formel (Ib) verwendet bzw. eingesetzt werden. (Ia) (Ib) as a fragrance (or fragrance mixture). In the context of the present invention, a compound of the formula (Ia), a compound of the formula (Ib) or a mixture of a compound of the formula (Ia) and a compound of the formula (Ib) can be used or employed.
Sofern im Rahmen dieses Textes versehentlich eine Unstimmigkeit zwischen dem chemischen Namen und den dargestellten Strukturformeln auftreten sollte, gilt die dargestellte Strukturformel. Das hierin für eine Verbindung der Formel (I) Gesagte, insbesondere die hierin beschriebenen Vorteile, gelten auch für die zu verwendende bzw. einzusetzende Mischung einer Verbindung der Formel (la) und einer Verbindung der Formel (Ib) (s. oben). Eine Verbindung der Formel (I) verfügt über ganz eigenständige olfaktorische Eigenschaften, die sich deutlich von den bekannten Riechstoffen abheben und diese auch übertreffen. Die Eignung der Verbindungen der Formel (I) als Riechstoffe war bislang nicht bekannt. Es ist daher besonders überraschend, dass auf dem bereits gut untersuchten Gebiet ein Riechstoff mit wertvollen, interessanten und komplexen Geruchseigenschaften gefunden werden konnte. If, in the context of this text, a discrepancy between the chemical name and the structural formulas presented should occur by mistake, the structural formula shown applies. The statements made herein for a compound of the formula (I), in particular the advantages described herein, also apply to the mixture of a compound of the formula (Ia) to be used and a compound of the formula (Ib) (see above). A compound of formula (I) has quite unique olfactory properties that stand out clearly from the known fragrances and surpass them. The suitability of the compounds of the formula (I) as fragrances was hitherto unknown. It is therefore particularly surprising that a fragrance with valuable, interesting and complex odor properties could be found in the already well-studied area.
Vorzugsweise betrifft die erfindungsgemäße Verwendung eine Verwendung zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise einer oder mehrerer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt einer oder mehrerer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen. Preferably, the use of the invention relates to a use for imparting, modifying and / or enhancing one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably one or more of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably one or more of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet.
Eine bevorzugte Ausführungsform betrifft die Verwendung einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I) wie hierin beschrieben zum Vermitteln einer, zweier oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und (starke) Veilchen-Note. A preferred embodiment relates to the use of one or more compound (s) of formula (I) as described herein for imparting one, two or more odorants selected from the group consisting of the green and (strong) violet notes.
Die Tatsache, dass eine erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) einen sehr komplexen und vielfältigen sensorischen Gesamteindruck zu vermitteln mag, der sonst meist nur von Mischungen mehrerer Komponenten (wie beispielsweise ätherischen Ölen oder Gewürzmischungen) erreicht werden kann, ist besonders überraschend. The fact that a compound of the formula (I) to be employed according to the invention may impart a very complex and varied overall sensory impression which otherwise can usually only be achieved by mixtures of several components (such as, for example, essential oils or spice mixtures) is particularly surprising.
Über die primären, nämlich geruchlichen, Eigenschaften hinaus verfügen die Verbindungen der Formel (I) zusätzlich über positive Sekundäreigenschaften, insbesondere ein gutes Haftungsvermögen und eine hohe Substantivität im Vergleich zu Riechstoffen mit ähnlichen Geruchseigenschaften, sowie eine hohe Stabilität in bestimmten Medien und Zubereitungen, eine hohe Ausgiebigkeit und sind zudem biologisch abbaubar. Eine erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) weist besonders im neutralen, insbesondere jedoch im alkalischen Bereich, ganz hervorragende Stabilität auf. Insbesondere wegen dieser Eigenschaften eignen sich die Verbindungen der Formel (I) ausgezeichnet für die Verwendung als Riechstoffe, und zwar insbesondere, wenn sie in parfümierten Artikeln oder Zubereitungen eingesetzt werden, die einen pH-Wert von 7 oder größer besitzen, weiter bevorzugt von größer 7,5, insbesonders bevorzugt von größer 8; ferner in oxidierend wirkenden Zubereitungen, die vorzugsweise eine pH-Wert von größer oder gleich 7 aufweisen, bevorzugt in oxidierend wirkenden Zubereitungen mit einem pH-Wert von größer oder gleich 8. Die angegebenen pH-Werte beziehen sich dabei jeweils auf bei 25°C gemessene Werte. In addition to the primary, namely odoriferous, properties, the compounds of the formula (I) additionally have positive secondary properties, in particular good adhesion and high substantivity in comparison with odoriferous substances having similar odor properties, and high stability in certain media and preparations In addition, they are biodegradable and biodegradable. A compound of the formula (I) to be used according to the invention has very excellent stability, especially in the neutral, but in particular in the alkaline range. In particular, because of these properties, the compounds of formula (I) are excellently suited for use as perfumes, especially when used in perfumed articles or formulations having a pH of 7 or greater, more preferably greater than 7 , 5, in particular preferably greater than 8; furthermore in oxidizing preparations which preferably have a pH of greater than or equal to 7, preferably in oxidizing preparations having a pH of greater than or equal to 8. The indicated pH values in each case relate to measured at 25 ° C. Values.
Im Zusammenhang mit der bevorzugten Verwendung zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer Geruchsnote steht auch die Erkenntnis, dass eine Verbindung der Formel (I) hervorragend als sogenannter Booster (Verstärker; Enhancer) fungieren kann. Eine erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) kann zudem die Intensität einer Riechstoffmischung (Riechstoffkomposition) verstärken und das Gesamtbild der Mischung geruchlich abrunden. Die hierin beschriebenen Verbindungen können daher eingesetzt werden, um einer Riechstoffkomposition mehr Fülle, Frische, (Strahl-)Kraft, Ausstrahlung, Glanz, Abrundung, Harmonie und/oder Natürlichkeit zu verleihen. In connection with the preferred use for imparting, modifying and / or enhancing an odor note, it is also recognized that a compound of the formula (I) can function excellently as a so-called booster (enhancer). In addition, a compound of the formula (I) to be used according to the invention can enhance the intensity of a fragrance mixture (fragrance composition) and round off the overall appearance of the mixture in the odor. The compounds described herein can therefore be used to impart more fullness, freshness, (beam) power, aura, shine, roundness, harmony, and / or naturalness to a fragrance composition.
Die Verbindungen der Formel (I) sind literaturbekannt; in Helvetica Chimica Acta, 1792-7 (1963) ist beispielsweise die Verbindung mit der Formal (la) (CAS-Nr. 87745-62-8) als Zwischenprodukt erwähnt. Eine Geruchsbeschreibung ist dort jedoch nicht angegeben. The compounds of the formula (I) are known from the literature; in Helvetica Chimica Acta, 1792-7 (1963), for example, mention is made of the compound of the formula (Ia) (CAS No. 87745-62-8) as an intermediate. An odor description is not given there.
Die Herstellung einer erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung der Formel (I) kann mittels an sich bekannter Reaktionen und Verfahren erfolgen. Wie dem Fachmann bekannt ist, kann durch eine Alkylierung im Basischen von Heptin-1 mit Chloracetaldehyddimethylacetal bzw. Chloracetaldehyddiethylacetal eine Verbindung der Formel (I), d.h. eine Verbindung der Formel (la) bzw. (Ib), unter entsprechenden Bedingungen hergestellt werden. Ebenso kann eine Verbindung der Formel (I) über Isomerisierung von 1 , 1-Dimethoxynon-2-in bzw. 1 , 1-Diethoxynon-2-in (1 , 1- Dimeth/ethoxynon-2-in) mit Hilfe von Kalium-tert.-Butylat hergestellt werden (die dafür eingesetzten Edukte sind kommerziell erhältlich). Eine erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) wird im Rahmen der erfindungsgemäßen Verwendung üblicherweise in einer sensorisch wirksamen Menge eingesetzt, d.h. in einer Gesamtmenge, in der sie eine sensorische Wirkung entfaltet. Vorzugsweise wird eine erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) zusammen mit anderen Riechstoffen eingesetzt. Solche Riechstoffkompositionen können in üblicher Weise hergestellt werden, beispielsweise durch einfaches Vermischen oder Homogenisieren der Bestandteile. Bei diesen weiteren Riechstoffen kann es sich um beliebige weitere Riechstoffe handeln. The preparation of a compound of the formula (I) to be used according to the invention can be carried out by means of known reactions and processes. As is known to the person skilled in the art, alkylation in the basic of heptin-1 with chloroacetaldehyde dimethyl acetal or chloroacetaldehyde diethyl acetal can produce a compound of the formula (I), ie a compound of the formula (Ia) or (Ib), under appropriate conditions. Likewise, a compound of the formula (I) can be prepared by isomerization of 1,1-dimethoxynone-2-yne or 1,1-diethoxynon-2-yne (1,1-dimethoxyethoxynon-2-yne) with the aid of potassium tert-butylate are prepared (the educts used for it are commercially available). A compound of the formula (I) to be used according to the invention is usually employed in a sensory effective amount in the context of the use according to the invention, ie in a total amount in which it develops a sensory effect. Preferably, a compound of the formula (I) to be used according to the invention is used together with other fragrances. Such fragrance compositions can be prepared in the usual way, for example by simply mixing or homogenizing the constituents. These other fragrances can be any other fragrance.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft daher eine Riechstoffkomposition umfassend oder bestehend aus einer oder mehreren Verbindung(en) der Formel (I)
Figure imgf000007_0001
A further aspect of the present invention therefore relates to a fragrance substance composition comprising or consisting of one or more compound (s) of the formula (I)
Figure imgf000007_0001
(I), (I)
wobei die Reste R-ι und R2 entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten, und einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0,1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt. wherein the radicals R- 1 and R 2 are either both methyl or both ethyl, and one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrance (s), wherein the weight ratio of the total amount to compound (s) of formula (I) to the total amount of further perfume (s) in the range of 1: 1000 to 1: 0.1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5.
Hierbei ist es bevorzugt, wenn die Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffkomposition, im Bereich von 0,0001 bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 99,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 99 Gew.-%, 0,01 bis 90 Gew.-%, 0,05 bis 80 Gew.-%, 0,1 bis 70 Gew.-%, 0,25 bis 50 Gew.- %, 0,5 bis 40 Gew.-% oder 0,75 bis 25 Gew.-%, liegt. In this case, it is preferred if the total amount of compound (s) of the formula (I), based on the total weight of the perfume composition, in the range of 0.0001 to 99.9 wt .-%, preferably 0.001 to 99.5 wt. %, particularly preferably 0.01 to 99 wt .-%, 0.01 to 90 wt .-%, 0.05 to 80 wt .-%, 0.1 to 70 wt .-%, 0.25 to 50 wt .-%, 0.5 to 40 wt .-% or 0.75 to 25 wt .-%, is.
Sofern eine Verbindung der Formel (I) hauptsächlich eingesetzt wird, um einer Riechstoffkomposition mehr (Aus-)Strahlung, Abrundung, Harmonie und/oder Natürlichkeit zu verleihen und/oder bestimmte (durch weitere Riechstoffe bereits vorhandene) Noten zu verstärken, kann die Gesamtmenge der Verbindung der Formel (I) auch vergleichsweise niedrig gewählt werden und z.B. bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Riechstoffkomposition, liegen. Sofern innerhalb der bevorzugten Konzentrationsbereiche eine vergleichsweise niedrige Konzentration gewählt wird, kann es in Abhängigkeit von den weiteren Komponenten der jeweiligen Komposition in manchen Fällen noch nicht zu der Vermittlung der oben angegebenen Eigengeruchsnoten kommen. So kann der Fachmann je nach gewünschtem Effekt einer Verbindung der Formel (I) eine für die jeweilige Anwendung günstige Menge an Verbindung(en) der Formel (I) auswählen. If a compound of the formula (I) is mainly used to impart more (emission) radiation, rounding off, harmony and / or naturalness to a fragrance composition and / or to reinforce certain notes (already present by further fragrances), the total amount of the Compound of formula (I) are also chosen to be comparatively low and, for example, preferably in the range of 0.01 to 5 wt .-%, more preferably in the range of 0.1 to 2 wt .-%, based on the total amount of the fragrance composition, are , If within the preferred Concentration ranges a comparatively low concentration is selected, it may not come in accordance with the other components of the composition in some cases, the mediation of the above-mentioned self-odor notes. Thus, depending on the desired effect of a compound of the formula (I), the person skilled in the art can select a suitable amount of compound (s) of the formula (I) for the particular application.
Eine Verbindung der Formel (I) eignet sich wegen ihrer olfaktorischen Eigenschaften vorzüglich für den Einsatz in erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen. Eine Verbindung der Formel (I) kann vorteilhafterweise mit einer Vielzahl weiterer Riechstoffe kombiniert und in zahlreichen unterschiedlichen Produkten und Artikeln verwendet werden. Because of its olfactory properties, a compound of the formula (I) is outstandingly suitable for use in fragrance substance compositions according to the invention. A compound of formula (I) may advantageously be combined with a variety of other fragrances and used in numerous different products and articles.
Vorzugsweise gilt für eine erfindungsgemäße Riechstoffkomposition, dass die Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) in der Riechstoffkomposition in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten ist, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen, zu vermitteln und/oder zu verstärken und/oder eine oder mehrere Geruchsnoten eines bzw. des/der weiteren Riechstoffs/e der Riechstoffkomposition in Richtung einer oder mehrerer dieser Geruchsnoten zu modifizieren. Preferably, for a fragrance composition of the invention, the total amount of compound (s) of formula (I) in the fragrance composition is contained in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient to produce one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, particularly preferably at least one of Odor notes selected from the group consisting of the green and violet notes, to be conveyed and / or amplified and / or to modify one or more odor notes of one or more of the perfume (s) of the perfume composition towards one or more of these odor notes.
Besonders bevorzugt ist es, wenn (i) der bzw. einer, mehrere oder sämtliche der weiteren Riechstoffe (ebenfalls) eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen, vermitteln, modifizieren und/oder verstärken, oder wenn (ii) der bzw. einer, mehrere oder sämtliche der weiteren Riechstoffe eine oder mehrere andere Geruchsnoten als die in (i) genannten vermitteln, modifizieren und/oder verstärken. Beispiele für Riechstoffe, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung vorteilhafterweise mit einer Verbindung der Formel (I) kombiniert werden können, finden sich z. B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J. 1969, Eigenverlag, oder K. Bauer ei a/., Common Fragrance and Flavor Materials, 4th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2001. It is particularly preferred if (i) the one or more, or all of the further fragrances (also) one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy greasy, metallic and balsamic, preferably one or more of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably selected from the group consisting of the notes green and violet, impart, modify and / or reinforce or (ii) one or more or all of the other fragrances mediate, modify and / or enhance one or more odor notes other than those mentioned in (i). Examples of fragrances which can be advantageously combined in the context of the present invention with a compound of the formula (I) are found, for example, in US Pat. See, for example, S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I and II, Montclair, NJ 1969, Eigenverlag, or K. Bauer et al., Common Fragrance and Flavor Materials, 4th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2001.
Im Einzelnen seien genannt: Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie ätherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B. In detail may be mentioned: extracts from natural raw materials such as essential oils, concretes, absolues, resines, resinoids, balsams, tinctures such. B.
Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl; ambergris tincture; Amyrisöl; Angelica seed oil; Angelica root oil; anise oil; Valerian oil;
Basilikumöl; Baummoos-Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl;Basil oil; Tree moss absolute; Bay oil; Mugwort oil; Benzoeresin; Bergamot oil; Beeswax absolute; birch tar; Bitter almond oil; Savory oil; Buccoblätteröl;
Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl;Cabreuvaöl; cade oil; calamus; camphor oil; Cananga oil; cardamom; Cascarillaöl;
Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl;cassia; Cassie absolute; Beaver-absolue; Cedernblätteröl; cedarwood; cistus;
Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl;citronella; lemon; copaiba balsam; Copaivabalsamöl; Coriander oil; costus root;
Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-ÖI; Eucalyptusöl;Cuminöl; Cypress oil; Davanaöl; Dill herb oil; Dill seed oil; Eau de Brouts absolute; Oak moss absolute; elemi; Tarragon oil; Eucalyptus citriodora oil; eucalyptus oil;
Fenchelöl; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl;Fennel oil; Pine needle oil; galbanum; Galbanumresin; geranium; Grapefruit oil;
Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl;guaiac wood; gurjun balsam; gurjun balsam oil; Helichrysum absolute; Helichrysumöl;
Ingweröl; Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau;Ginger oil; Iris root absolute; Orris root oil; Jasmine absolute; calamus; Chamomile oil blue;
Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernnadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue;Camomile oil Roman; Carrot seed oil; Kaskarillaöl; Pine needle oil; spearmint; Seed oil; labdanum; Labdanum absolute; Labdanumresin; Lavandin absolute;
Lavandinöl; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepresst; Linaloeöl; Litsea-cubeba-ÖI; Lorbeerblätteröl; Macisöl;lavender oil; Lavender absolute; Lavender oil; Lemongrass oil; Lovage oil; Distilled lime oil; Lime oil pressed; linaloe; Litsea cubeba oil; Bay leaf oil; Macisöl;
Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue; Moschuskörneröl;Marjoram oil; Mandarin oil; Massoirindenöl; Mimosa absolute; Musk seed oil;
Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnussöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanumöl;musk tincture; Clary sage oil; Nutmeg oil; Myrrh absolute; Myrrh oil; myrtle; Clove leaf oil; Clove flower oil; neroli; Olibanum absolute; olibanum;
Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl;Opopanaxöl; Orange blossom absolute; Orange oil; oregano; Palmarosa oil; patchouli oil;
Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl;perilla oil; Peruvian balsam oil; Parsley leaf oil; Parsley seed oil; Petitgrain oil;
Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl;Peppermint oil; Pepper oil; chilli; pine oil; Poleyöl; Rose absolute; Rosewood oil; Rose oil;
Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-ÖI;Rosemary oil; Sage oil Dalmatian; Sage oil spanish; sandalwood; Celery seed oil; spike lavender oil; star anise; Styraxöl; tagetes; Pine needle oil; Tea-tree-oil;
Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt;turpentine; Thyme oil; Tolu; Tonka absolute; Tuberose absolute; Vanilla extract;
Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl;Violet leaf absolute; verbena; vetiver; Juniper berry oil; Wine yeast oil; Wormwood oil;
Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowieWintergreen oil; ylang oil; hyssop oil; Civet absolute; cinnamon leaf; Cinnamon bark oil as well
Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen; Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 3-Caren; α-Pinen; ß- Pinen; a-Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1 ,3,5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan; Fractions thereof, or ingredients isolated therefrom; Individual fragrances from the group of hydrocarbons, such as 3-carene; α-pinene; β-pinene; a-terpinene; γ-terpinene; p-cymene; bisabolene; camphene; caryophyllene; cedrene; farnesene; limonene; longifolene; myrcene; ocimene; valencene; (E, Z) -1, 3,5-undecatriene; styrene; diphenylmethane;
der aliphatischen Alkohole wie z.B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4- Methyl-3-decen-5-ol ; the aliphatic alcohols such as e.g. hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimethylheptanol; 2-methyl-2-heptanol; 2-methyl-2-octanol; (E) -2-hexenol; 1-octene-3-ol; Mixture of 3,4,5,6,6-pentamethyl-3/4-hepten-2-ol and 3,5,6,6-tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E, Z) -2,6-Nonadienol; 3,7-dimethyl-7-methoxyoctane-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-methyl-3-decen-5-ol;
der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z.B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2- Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2- Dodecenal;2,6, 10-Trimethyl-9-undecenal; 2,6, 10-Trimethyl-5,9-undecadienal;the aliphatic aldehydes and their acetals, e.g. hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; 2-methyloctanal; 2-methyl nonanal; (E) -2-hexenal; (Z) -4-heptenal; 2,6-dimethyl-5-heptenal; 10-undecenal; (E) -4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimethyl-9-undecenal; 2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienal;
Heptanaldiethylacetal; 1 , 1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd; 1 -( 1 -Methoxy-propoxy)-(E/Z)-3-hexen; Heptanaldiethylacetal; 1,1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexene; citronellyloxyacetaldehyde; 1 - (1-methoxy-propoxy) - (E / Z) -3-hexene;
der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7-Tetramethyl-6- octen-3-οη; 6-Methyl-5-hepten-2-on; the aliphatic ketones and their oximes, e.g. 2-heptanone; 2-octanone; 3-octanone; 2-nonanone; 5-methyl-3-heptanone; 5-methyl-3-heptanone oxime; 2,4,4,7-tetramethyl-6-octene-3-one; 6-methyl-5-hepten-2-one;
der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z.B. 3-Methylthio-hexanol; 3- Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3-the aliphatic sulfur-containing compounds, e.g. 3-methylthio-hexanol; 3-methylthiohexyl acetate; 3-mercaptohexanol; 3-mercaptohexyl acetate; 3
Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol; mercaptohexyl butyrate; 3-acetylthiohexyl acetate; 1-menthene-8-thiol;
der aliphatischen Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Undecensäurenitril; 2- Tridecensäurenitril; 3, 12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-säurenitril; 3,7- Dimethyl-6-octensäurenitril; the aliphatic nitriles, e.g. 2-nonenoic acid nitrile; 2-Undecensäurenitril; 2-tridecenoic acid nitrile; 3,12-tridecadienoic acid nitrile; 3,7-dimethyl-2,6-octadiene-acid nitrile; 3,7-dimethyl-6-octenoic acid nitrile;
der Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3- ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenyl- isobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4- decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7- dimethyl-2,6-octadien-oat;4-Methyl-2-pentyl-crotonat; the ester of aliphatic carboxylic acids, e.g. (E) - and (Z) -3-hexenylformate; ethylacetoacetate; isoamyl; 3,5,5-trimethylhexyl acetate; 3-methyl-2-butenyl acetate; (E) -2-hexenyl acetate; (E) - and (Z) -3-hexenylacetate; octyl acetate; 3-octyl acetate; 1-octene-3-yl acetate; ethyl butyrate; butyl butyrate; isoamyl; hexyl butyrate; (E) - and (Z) -3-hexenyl isobutyrate; hexyl crotonate; Ethylisovalerianat; Ethyl 2-methylpentanoate; ethylhexanoate; allyl hexanoate; ethyl heptanoate; allyl heptanoate; ethyl octanoate; Ethyl (E, Z) -2,4-decadienoate; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl 3,7-dimethyl-2,6-octadiene-oat; 4-methyl-2-pentyl crotonate;
der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Geraniol; Nerol; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5- octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3J-Dimethyl-1 ,5J-octatrien-3-ol 2,6- Dimethyl-2,5J-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2- butenoate; the acyclic terpene alcohols such. B. geraniol; nerol; Lavadulol; nerolidol; farnesol; tetrahydrolinalool; tetrahydrogeraniol; 2,6-dimethyl-7-octene-2-ol; 2,6-dimethyl octane-2-ol; 2-methyl-6-methylene-7-octen-2-ol; 2,6-dimethyl-5,7-octadiene-2-ol; 2,6-dimethyl-3,5 octadiene-2-ol; 3,7-dimethyl-4,6-octadiene-3-ol; 3J-dimethyl-1,5-octatrien-3-ol 2,6-dimethyl-2,5J-octatrien-1-ol; and their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates and 3-methyl-2-butenoates;
der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Citronellal;; 7-Methoxy-3,7- dimethyloctanal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, the acyclic terpene aldehydes and ketones such. Citronellal; 7-methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-trimethyl-9-undecenal; geranyl acetone; and the dimethyl and diethyl acetals of Geranial, Neral,
der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol- 4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3- Methyl-2-butenoate; the cyclic terpene alcohols such. Menthol; isopulegol; alpha-terpineol; Terpinene-4; Menthane-8-ol; Menthane-1-ol; Menthane-7-ol; borneol; soborneol; linalool; monopoly; cedrol; ambrinol; Vetyverol; guaiol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates and 3-methyl-2-butenoates;
der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon; 8- Mercaptomenthan-3-οη; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-lonon; beta-lonon; alpha-n- Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-lsomethylionon; beta-lsomethyl-ionon; alpha- Iron; beta-Damascenon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on; 1 ,3,4,6,7,8a- Hexahydro-1 , 1 ,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methano-naphthalen-8(5H)-on;2-Methyl-4-(2,6,6- trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; Nootkaton; Dihydronootkaton; 4,6,8- Megastigmatrien-3-οη; alpha-Sinensal; beta-Sinensal; acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon); the cyclic terpene aldehydes and ketones such. Eg menthone; menthone; 8-mercaptomenthan-3-one; carvone; camphor; fenchon; alpha-ionone; beta-ionone; alpha-n-methylionone; beta-n-methylionone; alpha-isomethylionone; beta-ionone-lsomethyl; alpha-iron; beta-damascenone; 1- (2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl) -2-buten-1-one; 1, 3,4,6,7,8a-hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methano-naphthalene-8 (5H) -one; 2-methyl-4- (2, 6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -2-butenal; nootkatone; Dihydronootkaton; 4,6,8 megastigmatriene-3-οη; alpha-sinensal; beta-sinensal; acetylated cedarwood oil (methyl cedryl ketone);
der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol; 3,3,5-Trimethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-lsobutyl-4- m ethyltetrahyd ro-2H-pyran-4-ol ; the cyclic alcohols, e.g. 4-tert.-butylcyclohexanol; 3,3,5-trimethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-trimethyl-Z2, Z5, E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha,3,3-Trimethylcyclohexylmethanol; 1-(4- lsopropylcyclohexyl)ethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2- Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3- cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6- Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol; the cycloaliphatic alcohols, e.g. alpha, 3,3-trimethylcyclohexylmethanol; 1- (4-isopropylcyclohexyl) ethanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) butanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -pentan-2-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 1- (2,2,6-trimethylcyclohexyl) pentan-3-ol; 1- (2,2,6-trimethylcyclohexyl) hexan-3-ol;
der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether;1 , 1-Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymethoxy)cyclo-dodecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydro-naphtho[2, 1-b]furan; 3a-Ethyl- 6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[2, 1 b]furan; 1 ,5,9-Tri-methyl-13- oxabicyclo[10.1 .0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5- m ethyl-5-( 1 -methyl propyl)- 1 , 3-d ioxan ; der cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2,2,5- Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentyl-cyclopentanon; 2- Hyd roxy-3-m ethyl-2-cyclopenten- 1 -on ; 3-Methyl-cis-2-penten- 1 -yl-2-cyclopenten- 1 -on ; 3- Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5- cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopenta-decanon; 4-(1-Ethoxyvinyl)-3, 3,5,5- tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclo-hexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7- Dihydro-1 , 1 ,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1-on; 9-the cyclic and cycloaliphatic ethers such as cineole; cedryl methyl ether; Cyclododecyl methyl ether; 1, 1-dimethoxycyclododecane; (Ethoxymethoxy) cyclo dodecane; alpha-Cedrenepoxid; 3a, 6,6,9a-tetramethyldodecahydro-naphtho [2, 1-b] furan; 3a-ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho [2, 1 b] furan; 1, 5,9-tri-methyl-13-oxabicyclo [10.1.0] trideca-4,8-diene; rose oxide; 2- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) -5-methyl-5- (1-methylpropyl) -1,3-doxan; the cyclic and macrocyclic ketones such as 4-tert-butylcyclohexanone; 2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentanone; 2-heptylcyclopentanone; 2-pentyl-cyclopentanone; 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-4-cyclopentadecenone; 3-methyl-5-cyclopentadecenone; 3-methyl cyclopentane-decanone; 4- (1-ethoxy-vinyl) -3,3,5,5-tetramethyl-cyclohexanone; 4-tert-Pentylcyclo-hexanone; 5-cyclohexadecen-1-one; 6,7-dihydro-1, 1, 2,3,3-pentamethyl-4 (5H) -indanone; 8-cyclohexadecen-1-one; 9-
Cycloheptadecen-1-οη; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon; Cycloheptadecen-1-οη; cyclopentadecanone; cyclohexadecanone;
der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2- butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1- yl )-3-cyclohexencarbald ehyd ; the cycloaliphatic aldehydes, e.g. 2-methyl-4- (2,2,6-trimethylcyclohexen-1-yl) -2-butenal; 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene carbaldehyde; 4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexenecarbaldehyde;
der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on; 2,2- Dimethyl-1-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-1-propanon; 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1- yl)-4-penten-1-on; 2,3,8,8-Tetramethyl-1 ,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2- naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6, 10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert.- Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton; the cycloaliphatic ketones such. B. 1- (3,3-dimethylcyclohexyl) -4-penten-1-one; 2,2-dimethyl-1- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) -1-propanone; 1- (5,5-dimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -4-penten-1-one; 2,3,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenyl methyl ketone; Methyl 2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienyl ketone; tert-butyl (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) ketone;
der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert- Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentyl-cyclo-hexyl-acetat; 3,3, 5-Tri methylcyclohexylacetat; Decahyd ro-2-naphthylacetat ; 2-Cyclo- pentylcyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a- tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexa-hydro-5, bzw. 6- indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenyl-propionat; 4,7- Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-inden-ylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; the ester of cyclic alcohols, e.g. 2-tert-butylcyclohexyl acetate; 4-tert-butylcyclohexyl acetate; 2-tert-pentylcyclohexyl acetate; 4-tert-pentyl-cyclo-hexyl acetate; 3,3,5-tri methylcyclohexyl acetate; Decahydro-2-naphthyl acetate; 2-cyclopentylcyclopentyl crotonate; 3-pentyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate; Decahydro-2,5,5,8-tetramethyl-2-naphthyl acetate; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexa-hydro-5, and 6-indenyl acetate, respectively; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, and 6-indenyl-propionate, respectively; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, and 6-indenyl isobutyrate, respectively; 4,7-Methanooctahydro-5, or 6-indenyl acetate;
der Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z.B.1-Cyclohexylethylcrotonat; the ester of cycloaliphatic alcohols such as 1-cyclohexylethyl crotonate;
der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; eis- und trans-Methyldihydrojasmonat; eis- und trans- Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl- 2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexen-carboxylat; Ethyl-2- methyl-1 ,3-dioxolan-2-acetat; the esters of cycloaliphatic carboxylic acids such as. For example, allyl-3-cyclohexylpropionate; Allylcyclohexyloxyacetat; cis and trans methyldihydrojasmonate; egg and trans methyl jasmonate; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentanecarboxylate; Ethyl 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene carboxylate; Ethyl 2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexene-carboxylate; Ethyl 2-methyl-1,3-dioxolane-2-acetate;
der aliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 3- Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1 , 1-Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1 , 1- Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-methyl-3-phenyl-propanol; 2-Methyl-5- phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4- Methoxybenzylalkohol; 1-(4-lsopropylphenyl)ethanol; the aliphatic alcohols such as benzyl alcohol; 1-phenylethyl; 3-phenylpropanol; 2-phenylpropanol; 2-phenoxyethanol; 2,2-dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol; 1, 1-dimethyl-2-phenylethyl alcohol; 1, 1-dimethyl-3-phenylpropanol; 1-ethyl-1-methyl-3-phenyl-propanol; 2-Methyl-5- phenylpentanol; 3-methyl-5-phenylpentanol; 3-phenyl-2-propen-1-ol; 4-methoxybenzyl alcohol; 1- (4-isopropylphenyl) ethanol;
der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2- Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenyl- ethylisovalerianat; 1-Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha,alpha- Dimethylphenylethylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2- Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat; the ester of araliphatic alcohols and aliphatic carboxylic acids, e.g. benzyl acetate; benzylpropionate; benzyl isobutyrate; Benzylisovalerianat; 2-phenylethyl acetate; 2-phenylethyl propionate; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-phenylethyl isovalerate; 1-phenylethyl acetate; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha, alpha-dimethylphenylethyl acetate; alpha, alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; cinnamyl; 2-phenoxyethyl isobutyrate; 4-methoxybenzyl acetate;
der aliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethyl-isoamylether; 2- Phenylethyl-1-ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1 ,3-dioxan; 4,4a,5,9b-Tetra- hydroindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; der aromatischen und aliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd;the aliphatic ether such as e.g. 2-phenylethyl; 2-phenylethyl isoamyl ether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether; phenylacetaldehyde; phenylacetaldehyde; Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane; 4,4a, 5,9b-tetra-hydroindeno [1,2-d] -m-dioxin; 4,4a, 5,9b-tetrahydro-2,4-dimethylindo [1,2-d] -m-dioxin; the aromatic and aliphatic aldehydes such. B. benzaldehyde; phenylacetaldehyde;
3- Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4- Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4- isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-isobutylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butyl- phenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3- Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenz-aldehyd; 4- Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4- Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4- methylendioxyphenyl)propanal; 3-phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-methylbenzaldehyde; 4-methylphenylacetaldehyde; 3- (4-ethylphenyl) -2,2-dimethylpropanal; 2-methyl-3- (4-isopropylphenyl) propanal; 2-methyl-3- (4-isobutylphenyl) propanal; 3- (4-tert-butylphenyl) propanal; cinnamic aldehyde; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-hexylcinnamaldehyde; 3-methyl-5-phenylpentanal; 4-methoxybenzaldehyde; 4-hydroxy-3-methoxybenz aldehyde; 4-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde; 3,4-methylenedioxybenzaldehyde; 3,4-dimethoxybenzaldehyde; 2-methyl-3- (4-methoxyphenyl) propanal; 2-methyl-3- (4-methylenedioxyphenyl) propanal;
der aromatischen und aliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4-Methylacetophenon;the aromatic and aliphatic ketones, e.g. acetophenone; 4-methylacetophenone;
4- Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethylaceto-phenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4- (4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2-Naphtha-lenyl)ethanon;2-Benzofuranylethanon;(3- Methyl-2-benzofuranyl)ethanon; Benzophenon; 1 , 1 , 2,3,3, 6-Hexamethyl-5- indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1 , 1-di-methyl-4-indanylmethylketon; 1-[2,3-dihydro- 1 , 1 ,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl) -1 H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro- 3',5',5',6',8',8'-hexamethyl-2-aceto-naphthon; 4-methoxyacetophenone; 4-tert-butyl-2,6-dimethylaceto-phenone; 4-phenyl-2-butanone; 4- (4-hydroxyphenyl) -2-butanone; 1- (2-naphthalenyl) ethanone; 2-benzofuranylethanone; (3-methyl-2-benzofuranyl) ethanone; benzophenone; 1, 1, 2, 3, 3, 6-hexamethyl-5-indanyl methyl ketone; 6-tert-butyl-1, 1-dimethyl-4-indanyl methyl ketone; 1- [2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3- (1-methylethyl) -1H-5-indenyl] ethanone; 5 ', 6', 7 ', 8'-tetrahydro-3', 5 ', 5', 6 ', 8', 8'-hexamethyl-2-aceto-naphthone;
der aromatischen und aliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl- benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl- phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl- 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3- phenylglycidat; the aromatic and aliphatic carboxylic acids and their esters such as benzoic acid; phenylacetic acid; methylbenzoate; ethyl benzoate; hexyl benzoate; Benzyl benzoate; methyl phenylacetate; ethyl phenylacetate; geranyl phenylacetate; Phenylethyl phenylacetate; Methylcinnmat; ethylcinnamate; Benzyl; Phenylethylcinnamat; cinnamyl cinnamate; allyl phenoxyacetate; methyl salicylate; hexyl salicylate; cyclohexyl; Cis-3-hexenyl salicylate; benzyl; phenylethyl; Methyl- 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate; Ethyl 3-phenylglycidate; Ethyl 3-methyl-3-phenyl glycidate;
der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1 ,3-dimethyl-5- tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 3- Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5-phenylpentan-säurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiff'sche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.-butyl-phenyl)propanal oder 2,4- Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6-lsopropyl-chinolin; 6-lsobutylchinolin; 6-sec- Butylchinolin;2-(3-Phenylpropyl)pyridin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2- lsobutyl-3-methoxypyrazin; the nitrogen-containing aromatic compounds such as e.g. 2,4,6-trinitro-1,3-dimethyl-5-tert-butylbenzene; 3,5-dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenone; cinnamic acid; 3-methyl-5-phenyl-2-pentenoic acid nitrile; 3-methyl-5-phenylpentan-acid nitrile; methyl anthranilate; Methyl N-methylanthranilate; Schiff's bases of methyl anthranilate with 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal or 2,4-dimethyl-3-cyclohexene carbaldehyde; 6-isopropyl-quinoline; 6-lsobutylchinolin; 6-sec-butylquinoline; 2- (3-phenylpropyl) pyridine; indole; skatol; 2-methoxy-3-isopropylpyrazine; 2-isobutyl-3-methoxypyrazine;
der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta-Naphthyliso- butylether; 1 ,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Ethoxy-5- (l-propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat; the phenols, phenyl ethers and phenyl esters, e.g. estragole; anethole; Eugenylmethylether; isoeugenol; Isoeugenylmethylether; thymol; carvacrol; diphenyl ether; beta-naphthyl methyl ether; beta-Naphthylethylether; beta-naphthylisobutyl ether; 1, 4-dimethoxybenzene; Eugenylacetat; 2-methoxy-4-methyl phenol; 2-ethoxy-5- (1-propenyl) phenol; p-Kresylphenylacetat;
der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2- Ethyl-4-hyd roxy-5-methyl-2H-f u ran-3-οη ; 3-Hyd roxy-2-m ethyl-4H-pyran-4-on ; 2-Ethyl-3- hydroxy-4H-pyran-4-on; the heterocyclic compounds such as e.g. 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one; 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-one; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one; 2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one;
der Lactone wie z.B. 1 ,4-Octanolid; 3-Methyl-1 ,4-octanolid; 1 ,4-Nonanolid; 1 ,4-Decanolid; 8-Decen-1 ,4-olid; 1 ,4-Undecanolid; 1 ,4-Dodecanolid; 1 ,5-Decanolid; 1 ,5-Dodecanolid;4- Methyl-1 ,4-decanolid; 1 , 15-Pentadecanolid; 1 , 16-Hexadeca-nolid; 9-Hexadecen-1 , 16- olid; 10-Oxa-1 , 16-hexadecanolid; 1 1-Oxa-1 ,16-hexa-decanolid; 12-Oxa-1 ,16- hexadecanolid; Ethylen-1 , 12-dodecandioat; Ethylen-1 , 13-tridecandioat; 2,3- Dihydrocumarin; Octahydrocumarin. In einer bevorzugten Ausgestaltung einer erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition ist eine erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) vorzugsweise mit einem oder mehreren, besonders bevorzugt mit zwei, drei, vier, fünf oder mehr weiteren Riechstoffen kombiniert, die eine blumige und/oder fruchtige Geruchsnote aufweisen. the lactones, e.g. 1,4-octanolide; 3-methyl-1,4-octanolide; 1,4-nonanolide; 1,4-decanolide; 8-decene-1,4-olide; 1,4-undecanolide; 1,4-dodecanolide; 1, 5-decanolide; 1, 5-dodecanolide; 4-methyl-1,4-decanolide; 1,15-pentadecanolide; 1, 16-hexadeca-nolide; 9-hexadecene-1, 16-olide; 10-oxa-1, 16-hexadecanolide; 1 1-oxa-1,16-hexa-decanolide; 12-oxa-1, 16-hexadecanolide; Ethylene-1,12-dodecanedioate; Ethylene-1,13-tridecanedioate; 2,3-dihydrocoumarin; Octahydrocoumarin. In a preferred embodiment of a fragrance composition according to the invention, a compound of the formula (I) to be used according to the invention is preferably combined with one or more, more preferably two, three, four, five or more further fragrances which have a floral and / or fruity odor note.
Entsprechend betrifft die vorliegende Erfindung auch eine Riechstoffkomposition, die einen, zwei, drei, vier, fünf oder mehrere weitere Riechstoffe umfasst, die eine blumige und/oder fruchtige Geruchsnote vermitteln. Dabei wird durch eine erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) vorteilhafterweise (zumindest teilweise) eine geruchliche Verstärkung der blumigen Riechstoffe erreicht. Accordingly, the present invention also relates to a fragrance composition comprising one, two, three, four, five or more further fragrances which impart a flowery and / or fruity scent note. In this case, by means of a compound of the formula (I) to be used according to the invention, advantageously (at least in part) an odoriferous enhancement of the flowery fragrances is achieved.
Blumige Riechstoffe, mit denen erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen der Formel (I) (insbesondere in erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen) besonders vorteilhaft kombiniert werden können, sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Flowery fragrances with which compounds of the formula (I) to be used according to the invention (in particular in fragrance compositions according to the invention) can be combined particularly advantageously are preferably selected from the group consisting of:
Hydroxycitronellal, Methoxycitronellal, Cyclamenaldehyd [2-Methyl-3-(4- isopropylphenyl)propanal], 1-(4-lsopropyl-cyclohexyl)ethanol (Mugetanol®), 4-tert.-Butyl- α-methyldihydrozimtaldehyd (Lilial®), cis-Hexahydrocuminylalkohol (Mayol®), 3-[4-(1 ,1- Dimethylethyl)phenyl]propanal (Bourgeonal®), 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol (Majantol®), 3-Methyl-3-(3-methylbenzyl)-butan-2-ol, 2-lsobutyl-4-methyltetrahydro-2H- pyran-4-ol (Florosa®), 2-Methyl-3-(3,4-methylendioxyphenyl)propanal (Heliofolal®), 4-(4- Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd (Lyral®), 4-(Octahydro-4,7-methano- 5H-inden-5-yliden-butanal (Dupical®), Vernaldehyd, 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3- cyclohexencarbaldehyd (Vertomugal®), Octahydro-5-(4-methoxybutyliden)-4,7-methano- 1 H-inden (Mugoflor®), 2,6-Dimethyl-2-heptanol (Freesiol®), 1-Ethyl-1-methyl-3- phenylpropanol (Phemec®), 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanol (Muguet alcohol), Profarnesol, Dihydrofarnesol, Farnesol, Nerolidol, Hydroxycitronellaldimethylacetal, Hexylbenzoat, Geraniol, Nerol, Linalool, Tetrahydrogeraniol, Tetrahydrolinalool, Ethyllinalool, Geranyltiglinat, Phenethylalkohol (2-Phenylethylalkohol), Citronellol, Rosenoxid, 2-Methyl-5-phenylpentanol (Rosaphen), 3-Methyl-5-phenylpentanol (Phenoxanol), Methyldihydrojasmonat (Hedion®, Hedione® high eis), 2- Heptylcyclopentanon (Projasmon P), cis-Jasmon, Dihydrojasmon, Zimtalkohol (3-Phenyl- 2-propen-1-ol), Dihydrozimtalkohol (3-Phenylpropanol), 2-Methyl-4-phenyl-1 ,3-dioxolan (Jacinthaflor®) und Dihydromyrcenol (2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol). Hydroxycitronellal, methoxycitronellal, cyclamen aldehyde [2-methyl-3- (4-isopropylphenyl) propanal], 1- (4-isopropyl-cyclohexyl) ethanol (Mugetanol ®), 4-tert-butyl-α methyldihydrozimtaldehyd (Lilial ®), cis-Hexahydrocuminylalkohol (Mayol ®), 3- [4- (1, 1- dimethylethyl) phenyl] propanal (bourgeonal ®), 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol (Majantol ®), 3-methyl -3- (3-methylbenzyl) -butan-2-ol, 2-isobutyl-4-methyl tetrahydro-2H- pyran-4-ol (Florosa ®), 2-methyl-3- (3,4-methylenedioxyphenyl) propanal ( Heliofolal ®), 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene carbaldehyde (lyral ®), 4- (octahydro-4,7-methano-5H-inden-5-ylidene-butanal (dupical ®), Vernaldehyd , 4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexene carbaldehyde (Vertomugal ®), octahydro-5- (4-methoxybutyliden) -4,7-methano-1H-indene (Mugoflor ®), 2,6-dimethyl-2-heptanol (Freesiol ®), 1-ethyl-1-methyl-3-phenyl propanol (Phemec ®), 2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propanol (Muguet alcohol), Profarnesol, Dihydrofarnesol, farnesol, Nero lidol, hydroxycitronellaldimethyl acetal, hexyl benzoate, geraniol, nerol, linalool, tetrahydrogeraniol, tetrahydrolinalool, ethyllinalool, geranyltiglinate, phenethyl alcohol (2-phenylethyl alcohol), citronellol, rose oxide, 2-methyl-5-phenylpentanol (rosaphene), 3-methyl-5-phenylpentanol ( phenoxanol), methyl dihydro jasmonate (hedione ®, hedione ® high cis), 2- heptylcyclopentanone (Projasmon P), cis-jasmone, dihydrojasmone, cinnamyl (3-phenyl-2-propen-1-ol), dihydrocinnamyl (3-phenylpropanol), 2-methyl-4-phenyl-1, 3-dioxolane (Jacinthaflor ®), and dihydromyrcenol (2,6-dimethyl-7-octen-2-ol).
Zudem ist eine erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) vorteilhafterweise dazu geeignet, insbesondere fruchtige Riechstoffe hinsichtlich ihres Geruchs zu verstärken. In addition, a compound of the formula (I) to be used according to the invention is advantageously suitable for intensifying, in particular, fruity fragrances with regard to their odor.
Fruchtige Riechstoffe, mit denen die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) vorteilhafterweise kombiniert werden können, und die demnach besonders bevorzugte (weitere) Riechstoffe einer erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen sind, sind vorzugsweise ausgewählt der Gruppe bestehend aus: 2-Methyl-buttersäureethylester, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, Ethyl-3-methyl-3- phenylglycidat, Buttersäureisoamylester, Essigsäureisoamylester, Essigsäure-n- butylester, Buttersäureethylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, n-Fruity fragrances, with which the compounds of the formula (I) to be used according to the invention can advantageously be combined, and which are therefore particularly preferred (further) fragrances of a fragrance substance compositions according to the invention, are preferably selected from the group consisting of: Ethyl 2-methylbutyrate, 4- (p-hydroxyphenyl) -2-butanone, ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate, isobutyric butyrate, isoamyl acetate, n-butyl acetate, ethyl butyrate, ethyl 3-methylbutyrate, n-butyl
Hexansäureethylester, n-Hexansäureallylester, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, 1 , 1- Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexan, 2,6-Dimethyl-5-hepten-1-al, gamma-Undecalacton, gamma-Nonalacton, Hexanal, 3Z-Hexenal, n-Decanal, n-Dodecanal, Citral, Vanillin, Ethylvanillin, Maltol, Ethylmaltol und deren Mischungen. Ethylhexanoate, allyl n-hexanoate, ethyl 2-trans-4-cis-decadienoate, 1, 1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexane, 2,6-dimethyl-5-hepten-1-al, gamma undecalactone, gamma nonalactone, hexanal, 3Z-hexenal, n-decanal, n-dodecanal, citral, vanillin, ethyl vanillin, maltol, ethyl maltol and mixtures thereof.
Erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen, welche eine Verbindung der Formel (I) enthalten, können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt sein bzw. werden und vorteilhafterweise zur Parfümierung eingesetzt werden. Bevorzugte Lösungsmittel hierfür sind Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethyleter, Glycerin, Propylenglycol, 1 ,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphtalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat, Triacetin und Diacetin. Fragrance compositions according to the invention which contain a compound of the formula (I) can be diluted in liquid form, neat or with a solvent and advantageously be used for perfuming. Preferred solvents for this are ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerol, propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, isopropyl myristate, triacetin and diacetin.
Des Weiteren können erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen an einem Trägerstoff adsorbiert sein, der sowohl für eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose- basierende Stoffe, Zucker, Dextrine (z.B. Maltodextrin) oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein. Die resultierende Kombination aus erfindungsgemäßer Komposition und Trägerstoff ist ebenfalls als erfindungsgemäße Riechstoffkomposition zu verstehen oder kann als erfindungsgemäßer Artikel (wie hierin weiter unten beschrieben) vorliegen. Furthermore, fragrance compositions of the present invention may be adsorbed to a carrier which provides both for a fine distribution of the fragrances in the product and for controlled release in use. Such carriers may be porous inorganic materials such as light sulfate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, clay granules, aerated concrete, etc. or organic materials such as woods, cellulosic based substances, sugars, dextrins (e.g., maltodextrin), or plastics such as PVC, polyvinyl acetates or polyurethanes. The resulting combination of inventive composition and carrier is also to be understood as fragrance composition according to the invention or may be present as inventive article (as described herein below).
Erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen oder Artikel (wie hierin weiter unten beschrieben) können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluss-Komplexe oder als Extrusions-Produkte vorliegen und - im Falle einer Riechstoffkomposition - in dieser Form z.B. einem zu parfümierenden Produkt hinzugefügt werden (wie hierin weiter unten beschrieben). Perfume compositions or articles (as described hereinbelow) may also be microencapsulated, spray dried, included as inclusion complexes or as extrusion products and, in the case of a fragrance composition, in this form, e.g. to be added to a product to be perfumed (as further described below).
Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Kompositionen oder Artikel durch sog. „Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden. Die resultierenden Produkte stellen wiederum erfindungsgemäße Artikel dar. Eine Mikroverkapselung kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethanartigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Optionally, the properties of the compositions or articles modified in this way can be further optimized by so-called "coats" with suitable materials with a view to a more targeted release of fragrance, for which purpose waxy plastics such as polyvinyl alcohol are preferably used. Microencapsulation can be carried out, for example, by the so-called coacervation method with the aid of capsule materials, for example of polyurethane-type substances or soft gelatin.
Sprühgetrocknete Produkte werden vorzugsweise durch Sprühtrocknung einer die Riechstoffkomposition enthaltenden Emulsion bzw. Dispersion hergestellt, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Spray-dried products are preferably prepared by spray-drying an emulsion or dispersion containing the fragrance composition, it being possible to use as excipients modified starches, proteins, dextrin and vegetable gums.
Einschluss-Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen von der Riechstoffkomposition und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Inclusion complexes can be e.g. by incorporating dispersions of the fragrance composition and cyclodextrins or urea derivatives into a suitable solvent, e.g. Water, to be produced.
Extrusions-Produkte können z.B. durch Verschmelzen der Riechstoffkompositionen mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, gegebenenfalls in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erhalten werden. Extrusion products can e.g. by fusing the perfume compositions with a suitable waxy substance and by extrusion followed by solidification, optionally in a suitable solvent, e.g. Isopropanol.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung einer erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens einer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens einer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen. Another aspect of the present invention relates to the use of a fragrance composition according to the invention for imparting, modifying and / or enhancing one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet.
Für bevorzugte Ausgestaltungen gilt hierbei das oben im Zusammenhang mit einer erfindungsgemäßen Verwendung oder erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition Gesagte entsprechend. Erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen können vorteilhafterweise in konzentrierter Form, in Lösungen oder in oben beschriebener modifizierter Form für die Herstellung von erfindungsgemäßen parfümierten Artikeln verwendet werden, wie z. B. Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes und parfümierten Erfrischungstüchern sowie die Parfümierung von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B. Fußbodenreinigern, Fensterglasreinigern, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreinigern, Scheuermilch, festen und flüssigen WC-Reinigern, pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, Textilerfrischern, Bügelhilfen, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln sowie von Luftverbesserern in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachsen und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachsen, Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln wie z.B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-ÖI- und vom Wasser-in-ÖI-in-Wasser-Typ wie z.B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und - lotionen, Sonnenschutzcremes-und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, festigenden Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverformungsmitteln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes, Produkten der dekorativen Kosmetik wie z.B. Lidschatten, Nagellacke, Make-ups, Lippenstifte, Mascara sowie von Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellenten und Treibstoffen. For preferred embodiments, the statements made above in connection with a use or fragrance composition according to the invention apply correspondingly. Fragrance compositions according to the invention can advantageously be used in concentrated form, in solutions or in modified form as described above for the production of perfumed articles according to the invention, such as e.g. Perfumes, perfumes, eau de toilettes, shaving waters, eau de colognes, pre-shave products, splash colognes and perfumed tea towels, as well as the perfuming of acidic, alkaline and neutral detergents, such as floor cleaners, window glass cleaners, dishwashing detergents , Bath and sanitary cleaners, scouring cream, solid and liquid toilet cleaners, powder and foam carpet cleaners, textile fresheners, ironing aids, liquid detergents, powder detergents, laundry pretreatment agents such as bleach, soak and stain removers, laundry conditioners, laundry soap, washing tablets, disinfectants, surface disinfectants and air fresheners in liquid, gel or solid Carrier-applied form, aerosol sprays, waxes and polishes such as furniture polishes, floor waxes, shoe polishes and personal care products such as solid and liquid soaps, shower gels, shampoos, shaving soaps, shaving foams, bath oils, cosmetic emulsions of oil-in-water, water-in-oil and water-in-oil-in-water types such as skin creams and lotions, face creams and lotions, sunscreen creams and lotions, after-sun creams and lotions, hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions, after-shave Creams and lotions, tanning creams and lotions, hair care products such as hair sprays, hair gels, firming hair lotions, hair rinses, permanent and semipermanent hair dyes, hair styling agents such as cold waves and hair straighteners, hair lotions, hair creams and lotions, deodorants and antiperspirants such as underarm sprays, roll-ons , Deodorants, Deodorants, products of decorative cosmetics such as eyeshadows, nail polishes, make-ups, lipsticks, mascara and candles, lamp oils, incense sticks, insecticides, repellents and fuels.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen, umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten: (a) Bereitstellen Another aspect of the present invention relates to a method of imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic , preferably for imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably for imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet, comprising or consisting of the following steps: (a) Provide
(a.1 ) einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I)
Figure imgf000018_0001
wobei die Reste R-ι und R2 entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten, (a.1) one or more compound (s) of the formula (I)
Figure imgf000018_0001
where the radicals R 1 and R 2 are either both methyl or both ethyl,
und  and
(a.2) von einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoffen) mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen, (a.2) one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more other fragrances) having one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity , flowery, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably with one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably with one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet,
(b) Hinzufügen der Verbindung(en) der Formel (I) (a.1 ) zu dem/den weiteren Riechstoff(en) (a.2), in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, bevorzugt in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, besonders bevorzugt in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren . (b) adding the compound (s) of formula (I) (a.1) to the further perfume (s) (a.2), in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient to produce a or several odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic to mediate, enhance and / or modify, preferably in an amount that is sufficient to impart, enhance and / or modify one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and flowery, more preferably in an amount sufficient to contain one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet to convey, to reinforce and / or to modify.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft einen parfümierter Artikel, umfassend oder bestehend aus Another aspect of the present invention relates to a perfumed article comprising or consisting of
(i) einer Riechstoffkomposition (wie hierin beschrieben), oder einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I)
Figure imgf000019_0001
wobei die Reste R-ι und R2 entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten, und einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0,1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, und (i) a fragrance composition (as described herein), or one or more compound (s) of formula (I)
Figure imgf000019_0001
wherein the radicals R- 1 and R 2 are either both methyl or both ethyl, and one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrance (s), wherein the weight ratio of the total amount compound (s) of formula (I) to the total amount of further perfume (s) in the range of 1: 1000 to 1: 0.1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5, and
(ii) einem oder mehreren weiteren Bestandteil(en), vorzugsweise wenigstens einem oder mehreren, vorzugsweise einem, zwei, drei, vier, fünf oder mehr, Zusatz-, Hilfs- und/oder Wirkstoff(en). (Ii) one or more further constituents, preferably at least one or more, preferably one, two, three, four, five or more, additional, auxiliary and / or active ingredient (s).
Für bevorzugte Ausgestaltungen gilt hierbei das oben im Zusammenhang mit erfindungsgemäßen Verwendungen oder erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen Gesagte entsprechend. For preferred embodiments, the statements made above in connection with uses or fragrance compositions according to the invention apply correspondingly.
Eine bevorzugte Ausführungsform betrifft einen erfindungsgemäßen Artikel umfassend oder bestehend aus A preferred embodiment relates to an article according to the invention comprising or consisting of
(i) einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I)
Figure imgf000020_0001
(i) one or more compound (s) of the formula (I)
Figure imgf000020_0001
wobei die Reste R-ι und R2 entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten, vorzugsweise in einer sensorisch wirksamen Menge, die ausreicht, eine oder mehrere der Geruchsnoten grün und/oder Veilchen zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, bevorzugt zu vermitteln und/oder zu verstärken, und einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0, 1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, und vorzugsweise wobei einer, mehrere oder sämtliche der weiteren Riechstoffe einen holzigen, fruchtigen und/oder blumigen Geruch vermitteln, und where the radicals R 1 and R 2 are either both methyl or both ethyl, preferably in a sensorially effective amount which is sufficient to impart, enhance and / or modify one or more of the odor notes green and / or violet and / or to reinforce, and one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrance (s), wherein the weight ratio of the total amount of compound (s) of formula (I) to the total amount of further fragrance (s) in the range from 1: 1000 to 1: 0, 1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5, and preferably wherein one, several or all of the further fragrances impart a woody, fruity and / or floral odor, and
(ii) einem oder mehreren weiteren Bestandteil(en), vorzugsweise wenigstens einem oder mehreren, vorzugsweise einem, zwei, drei, vier, fünf oder mehr, Zusatz-, Hilfs- und/oder Wirkstoff(en). (Ii) one or more further constituents, preferably at least one or more, preferably one, two, three, four, five or more, additional, auxiliary and / or active ingredient (s).
Bevorzugt ist ein erfindungsgemäßer Artikel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasch- und Reinigungsmitteln, Hygiene- oder Pflegeprodukten, vorzugsweise im Bereich der Körper- und Haarpflege, der Kosmetik und des Haushalts, vorzugsweise aus der Gruppe bestehend aus Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes, parfümierte Erfrischungstüchern, sauren, alkalischen oder neutralen Reinigungsmitteln, Textilerfrischern, Bügelhilfen, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln, Luftverbesserern, Aerosolsprays, Wachse und Polituren, Körperpflegemitteln, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und - lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten, Deodorantien, Antiperspirantien, Produkte der dekorativen Kosmetik, Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellenten und Treibstoffen. Preferably, an inventive article is selected from the group consisting of detergents and cleaners, hygiene or care products, preferably in the field of body and hair care, cosmetics and household, preferably from the group consisting of perfume extraits, Eau de perfume , Eau de toilettes, shaving lotions, eau de colognes, pre-shave products, splash colognes, perfumed towelettes, acidic, alkaline or neutral detergents, textile fresheners, ironing aids, liquid detergents, powdered detergents, laundry pre-treatment preparations, fabric conditioners, laundry soap, washing tablets, disinfectants , Surface disinfectants, air fresheners, aerosol sprays, waxes and polishes, body care products, hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions, after-shave creams and lotions, tanning creams and lotions, hair care products, deodorants, antiperspirants, pr odukte of decorative cosmetics, candles, lamp oils, incense, insecticides, repellents and fuels.
Außerdem gilt für einen erfindungsgemäßen parfümierten Artikel vorzugsweise, dass Bestandteil (i) in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten ist, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, dass ein Verbraucher eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen, wahrnimmt. In addition, for a perfumed article according to the present invention, it is preferable that ingredient (i) be contained in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient for a consumer to have one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh , fruity, flowery, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet, perceives.
Bevorzugt ist auch, wenn in dem parfümierten Artikel die Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht des Artikels, im Bereich von 0,00001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,005 bis 1 Gew.-%, liegt. Also, when in the perfumed article, the total amount of compound (s) of formula (I), based on the total weight of the article, is in the range from 0.00001 to 10% by weight, preferably 0.0001 to 5% by weight, more preferably 0.001 to 2% by weight, more preferably 0.005 to 1% by weight.
Die oben beschriebenen Zusatz-, Hilfs- und/oder Wirkstoffe sind vorzugsweise keine Riechstoffe und sind, falls enthalten, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: The additives, auxiliaries and / or active substances described above are preferably not fragrances and, if present, are preferably selected from the group consisting of:
Konservierungsmittel, vorzugsweise die in US 2006/0089413 genannten, Abrasiva, Antiakne-Mittel und Mittel zu Sebumreduktion, vorzugsweise die in WO 2008/046791 genannten, Mittel gegen Hautalterung, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, antibakterielle Mittel, Anticellulitis-Mittel, Antischuppen-Mittel, vorzugsweise die in WO 2008/046795 genannten, entzündungshemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, Antiirritantien (antiinflammatorische, irritationshemmende und irritationsverhindernde Mittel), vorzugsweise die in WO 2007/042472 und US 2006/0089413 genannten, antimikrobielle Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Antioxidantien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Adstringentien, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Chelatbildner, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel, Enthaarungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, deodorierende Mittel und Antiperspirantien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Weichmacher, Emulgatoren, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Enzyme, ätherische Öle, vorzugsweise die in US 2008/0070825 genannten, Insektenrepellentien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Fasern, Filmbildner, (weitere) Fixateure, Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumbooster, Fungizide, gelierende Mittel und gelbildende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Haarpflegemittel, Haarverformungsmittel, Haarglättungsmittel, Feuchtigkeitsregulatoren (feuchtigkeitsspendende, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen), vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Osmolyte, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, kompatible Solute, vorzugsweise die in WO 01/76572 und WO 02/15686 genannten, bleichende Mittel, stärkende Mittel, fleckenentfernende Mittel, optisch aufhellende Mittel, imprägnierende Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverringernde Mittel, Gleitmittel, Feuchtigkeitscremes, Salben, Trübungsmittel, plastifizierende Mittel, deckfähige Mittel, Politur, Glanzmittel, Polymere, vorzugsweise die in WO 2008/046676 genannten, Pulver, Proteine und Proteinhydrolysate, vorzugsweise die in WO 2005/123101 und WO 2008/046676 genannten, rückfettende Mittel, abschleifende Mittel, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, hautpflegende Mittel, hautheilende Mittel (skin repair agents), vorzugsweise enthaltend Cholesterin und/oder Fettsäuren und/oder Ceramide und/oder Pseudoceramide, dabei bevorzugt die in WO 2006/053912 genannten, Hautaufhellungsmittel, vorzugsweise die in WO 2007/1 10415 genannten, hautschützende Mittel, hauterweichende Mittel, hautkühlende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, hautwärmende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel und UV- Filter, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Benzyliden-beta- dicarbonylverbindungen, vorzugsweise die in WO 2005/107692 genannten, alpha- Benzoylzimtsäurenitrile, vorzugsweise die in WO 2006/015954 genannten, AhR- Rezeptor-Antagonisten, vorzugsweise die in WO 2007/128723 und WO 2007/060256 genannten, Waschmittel, Weichspüler, suspendierende Mittel, Hautbräunungsmittel, vorzugsweise die in WO 2006/045760 genannten, Verdickungsmittel, Vitamine, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, fette Öle, Wachse und Fette, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Phospholipide, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Fettsäuren (gesättigte Fettsäuren, ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, oHydroxysäuren, Polyhydroxyfettsäuren), vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Farbstoffe und farbschützende Mittel sowie Pigmente, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Antikorrosiva, Alkohole und Polyole, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Tenside, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, tierische Extrakte, Hefeextrakte, Extrakte von Algen oder Mikroalgen, Elektrolyte, Verflüssiger, organische Lösungsmittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, haarwachstumsmodulierende Mittel (haarwachstumsfördend oder haarwachstumshemmend), vorzugsweise die in EP 2168570 und EP 2193785 genannten oder Silikone und Silikonderivate, vorzugsweise die in WO 2008/046676 genannten, bevorzugt aus der Gruppe bestehend aus Konservierungsmitteln, anorganischen Salzen, Chelatbildnern, Tensiden, haut- und/oder haarpflegenden Mitteln, Enzymen, Emulgatoren, Fetten, fetten Ölen, Wachsen, Fettalkoholen, Silikonen, Silikonderivaten und Wasser. Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Verbindung betrifft ein Verfahren zum Parfümieren eines Artikels (für bevorzugte Artikel s. oben), umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten: Preservatives, preferably the abrasives, anti-acne agents and sebum reduction agents mentioned in US 2006/0089413, preferably the anti-aging agents mentioned in WO 2008/046791, preferably the antibacterial agents, anti-cellulitis agents mentioned in WO 2005/123101, Anti-dandruff agents, preferably the anti-inflammatory agents mentioned in WO 2008/046795, anti-irritants, anti-irritants (antiinflammatory, anti-irritant and anti-irritant agents), preferably the antimicrobial agents mentioned in WO 2007/042472 and US 2006/0089413, preferably those in WO 2005/123101, preferably the excipients, antiseptics, antistatic agents, binders, buffers, carrier materials mentioned in WO 2005/123101, preferably the chelating agents mentioned in WO 2005/123101, preferably the cell stimulants mentioned in WO 2005/123101 , cleansers, nourishing, depilatory, surface-active Substances, deodorants and antiperspirants, preferably the plasticizers, emulsifiers, preferably mentioned in WO 2005/123101, preferably the enzymes, essential oils mentioned in WO 2005/123101, preferably the insect repellents mentioned in US 2008/0070825, preferably those in WO 2005 / 123101, fibers, film formers, (further) fixatives, foaming agents, foam stabilizers, foaming inhibitors, foam boosters, fungicides, gelling agents and gelling agents, preferably the hair care agents, hair styling agents, hair straighteners, moisture regulators (WO 2005/123101). moisturizing, moisturizing and / or moisturizing substances), preferably the osmolytes mentioned in WO 2005/123101, preferably the compatible solutes mentioned in WO 2005/123101, preferably the bleaching agents mentioned in WO 01/76572 and WO 02/15686, fortifying agents, stain removers, optically brightening agents, waterproofing e agents, antisoiling agents, friction-reducing agents, lubricants, moisturizing creams, ointments, opacifiers, plasticizers, covering agents, polishes, brighteners, polymers, preferably the powders, proteins and protein hydrolysates mentioned in WO 2008/046676, preferably those described in WO 2005 / 123101 and WO 2008/046676, emollients, abrasives, skin soothing agents, skin cleansers, skin care agents, Skin-repairing agents (skin repair agents), preferably containing cholesterol and / or fatty acids and / or ceramides and / or pseudoceramides, preferably the skin-lightening agents mentioned in WO 2006/053912, preferably the skin-protecting agents mentioned in WO 2007/1 10415, skin-softening agents Means, skin-cooling agents, preferably the skin-warming agents mentioned in WO 2005/123101, preferably the stabilizers, UV-absorbing agents and UV filters mentioned in WO 2005/123101, preferably the benzylidene-beta-ones mentioned in WO 2005/123101. dicarbonyl compounds, preferably the alpha-benzoylcinnamic acid nitriles mentioned in WO 2005/107692, preferably the AhR receptor antagonists mentioned in WO 2006/015954, preferably the detergents, fabric softeners, suspending agents mentioned in WO 2007/128723 and WO 2007/060256 , Skin tanning agents, preferably the thickeners, vitamins, mentioned in WO 2006/045760, preferably those mentioned in WO 2005/123101, f fatty acids (saturated fatty acids, mono- or polyunsaturated fatty acids, hydroxy acids, polyhydroxy fatty acids) 123101, dyes and color-protecting agents and pigments, preferably those mentioned in WO 2005/123101, anticorrosives, alcohols and polyols, preferably the surfactants mentioned in WO 2005/123101, preferably the animal extracts mentioned in WO 2005/123101, yeast extracts, Extracts of algae or microalgae, electrolytes, plasticizers, organic solvents, preferably the hair growth modulating agents mentioned in WO 2005/123101 (hair growth promoting or hair growth inhibiting), preferably those mentioned in EP 2168570 and EP 2193785 or silicones and silicone derivatives, preferably those in WO 2008 / 046676, preferably selected from the group consisting of preservatives, inorganic salts, chelating agents, surfactants, skin and / or hair care agents, enzymes, emulsifiers, fats, fatty oils, waxes, fatty alcohols, silicones, silicone derivatives and water. Another aspect of the present invention relates to a method of perfuming an article (for preferred articles see above), comprising or consisting of the following steps:
(a) Bereitstellen (a.1 ) einer Riechstoffkomposition (wie hierin beschrieben), oder (a) Provide (a.1) a fragrance composition (as described herein), or
(a.2) einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I)
Figure imgf000024_0001
(a.2) one or more compound (s) of the formula (I)
Figure imgf000024_0001
wobei die Reste R-ι und R2 entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten, und optional einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0, 1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, und wherein the radicals R- 1 and R 2 are either both methyl or both ethyl, and optionally one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrance (s), wherein the weight ratio of Total amount of compound (s) of formula (I) to the total amount of further perfume (s) in the range of 1: 1000 to 1: 0, 1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5, and
(b) Hinzufügen der Riechstoffkomposition (a.1 ) bzw. der Verbindung(en) / Riechstoffe (a.2) zu dem zu parfümierenden Artikel, in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen, zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren. (B) adding the fragrance composition (a.1) or the compound (s) / fragrances (a.2) to the article to be perfumed, in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient to one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably one or more of the aromas selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and flowery, more preferably one or more of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet, to convey, reinforce and / or modify.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zum Parfümieren von Haaren, Haut, textilen Fasern, Oberflächen und/oder Raumluft umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten: Furthermore, the present invention relates to a method for perfuming hair, skin, textile fibers, surfaces and / or room air comprising or consisting of the following steps:
(a) Bereitstellen (a) Provide
(a.1 ) einer erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition (wie hierin beschrieben), vorzugsweise enthaltend ein Tensid oder eine Tensidmischung, oder (a.1) a perfume composition according to the invention (as described herein), preferably containing a surfactant or a surfactant mixture, or
(a.2) einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I)
Figure imgf000025_0001
(a.2) one or more compound (s) of the formula (I)
Figure imgf000025_0001
wobei die Reste R-ι und R2 entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten, und optional einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0, 1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, und zudem bevorzugt eines Tensids oder einer Tensidmischung, oder wherein the radicals R- 1 and R 2 are either both methyl or both ethyl, and optionally one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrance (s), wherein the weight ratio of Total amount of compound (s) of formula (I) to the total amount of further perfume (s) in the range of 1: 1000 to 1: 0, 1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5, and furthermore preferably a surfactant or a surfactant mixture, or
(a.3) eines erfindungsgemäßen Artikels (wie hierin beschrieben), vorzugsweise enthaltend ein Tensid oder eine Tensidmischung, und (a.3) an article according to the invention (as described herein), preferably containing a surfactant or a surfactant mixture, and
(b) Auftragen bzw. Einbringen der Riechstoffkomposition (a.1 ) bzw. der Verbindung(en) / Riechstoffe (a.2) bzw. des Artikels (a.3) auf die zu parfümierende(n) Haare bzw. Haut bzw. Fasern bzw. Oberfläche bzw. in die zu parfümierende Raumluft in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, dass der Verbraucher eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen, wahrnimmt. Für bevorzugte Ausgestaltungen dieser Verfahren gilt wiederum das oben im Zusammenhang mit erfindungsgemäßen Verwendungen oder erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen oder erfindungsgemäßen Artikeln Gesagte entsprechend. (b) applying or introducing the perfume composition (a.1) or the compound (s) / fragrances (a.2) or of the article (a.3) onto the hair or skin to be perfumed or Fibers or surface or in the room air to be perfumed in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient that the consumer one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet , perceives. For preferred embodiments of these methods, in turn, the statements made above in connection with uses according to the invention or fragrance compositions or articles according to the invention apply correspondingly.
Hierin beschrieben ist auch die Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000026_0001
Also described herein is the compound of formula (I)
Figure imgf000026_0001
wobei der Rest R-ι Methyl und der Rest R2 Ethyl bedeutet, sowie deren Verwendung als Riechstoff. Die besagte Verbindung der Formel (I) kann dabei als beliebiges Stereoisomer bzw. als Mischung von Stereoisomeren vorliegen bzw. verwendet werden. where the radical R-ι methyl and the radical R 2 is ethyl, and their use as a fragrance. The said compound of the formula (I) can be present or used as any stereoisomer or as a mixture of stereoisomers.
Weiterhin gilt im Rahmen dieses Textes, dass die Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000026_0002
Furthermore, in the context of this text, it holds that the compound of the formula (I)
Figure imgf000026_0002
wobei der Rest R-ι Methyl und der Rest R2 Ethyl bedeutet, in den oben beschriebenen Verwendungen, Riechstoffkompositionen, Verfahren und Artikeln alternativ oder zusätzlich zu einer oder mehrerer bzw. beider Verbindungen der Formel (I), wobei die Reste R-i und R2 entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten, eingesetzt werden kann. wherein the radical R-ι methyl and the radical R 2 is ethyl, in the above-described uses, fragrance compositions, methods and articles alternatively or in addition to one or more or both compounds of formula (I), wherein the radicals Ri and R 2 either both methyl or both ethyl, can be used.
Für bevorzugte Ausgestaltungen dieser ebenfalls beschriebenen Verwendungen, Riechstoffkompositionen, Verfahren und Artikel gilt wiederum das oben im Zusammenhang mit erfindungsgemäßen Verwendungen oder erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen oder erfindungsgemäßen Verfahren oder erfindungsgemäßen Artikeln Gesagte entsprechend. Nachfolgend wird die Erfindung anhand von ausgewählten Beispielen näher erläutert. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich alle Angaben auf das Gewicht. For preferred embodiments of these likewise described uses, perfume compositions, methods and articles, the statements made above in connection with uses according to the invention or fragrance compositions according to the invention or inventive methods or articles according to the invention apply accordingly. The invention will be explained in more detail below with reference to selected examples. Unless otherwise indicated, all data are by weight.
Verwendete Abkürzungen: DPG = Dipropylenglycol, TEC = Triethylcitrat Abbreviations used: DPG = dipropylene glycol, TEC = triethyl citrate
Beispiel 1 : Herstellung von 1 , 1-Dimethoxynon-3-in In einen 1000 ml Rührwerk wurden 441 ,6 g 1 , 1-Dimethoxynon-2-in in 366 g Tetrahydrofuran vorgelegt, danach unter Rühren portionsweise mit 37,6 g Kalium-tert.- Butylat bei RT versetzt (leicht exotherm) und anschließend 4 h bei 60°C nachgerührt. Nach dem Abkühlen wurde mit 10%iger Kochsalzlösung gewaschen. Die organische Phase wurde eingeengt und das Rohprodukt (446,5 g) an einer 40 cm FKK-Kolonne im Vakuum fraktioniert destilliert. EXAMPLE 1 Preparation of 1,1-Dimethoxynon-3-In In a 1000 ml stirrer, 441.6 g of 1,1-dimethoxynon-2-yne in 366 g of tetrahydrofuran were initially charged, followed by stirring in portions with 37.6 g of potassium hydroxide. tert-butylate at RT (slightly exothermic) and then stirred at 60 ° C for 4 h. After cooling, it was washed with 10% saline. The organic phase was concentrated and the crude product (446.5 g) fractionally distilled on a 40 cm FKK column in vacuo.
Ausbeute: 320 g (72,5% d. Th.); Sdp.: 96°-98°C/10 mbar Yield: 320 g (72.5% of theory); Bp .: 96 ° -98 ° C / 10 mbar
GC-Auswertung (20m DB-WAX, Innendurchmesser 0, 18μηη / 60-9-220°C Kaltaufgabesystem) GC evaluation (20m DB-WAX, inner diameter 0, 18μηη / 60-9-220 ° C cold feed system)
1 , 1-Dimethoxynon-3-in (93,5 %, Verbindung der Formel (I)): H-NMR (CDCI3): δ 0,90 (t, J = 7.0Hz, 3H), 1 .26-1.43 (m, 4H), 1 .44-1.56 (m, 2H), 2.15 (tt, J = 7.1 , 2.4Hz 1 H), 2.49 (dt, J = 5.2, 2.5Hz 2H), 3.37 (s, 6H), 4.49 (t, J = 5.7Hz, 1 H); 3C-NMR (CDCI3): δ 103, 82.2, 74.7, 53.4, 31.1 , 28.3, 24, 22.2, 18.8, 14 ppm; 1,1-Dimethoxynon-3-yne (93.5%, compound of formula (I)): H-NMR (CDCl 3 ): δ 0.90 (t, J = 7.0Hz, 3H), 1.26- 1.43 (m, 4H), 1 .44-1.56 (m, 2H), 2.15 (tt, J = 7.1, 2.4Hz 1 H), 2.49 (dt, J = 5.2, 2.5Hz 2H), 3.37 (s, 6H ), 4.49 (t, J = 5.7Hz, 1H); 3C-NMR (CDCl 3 ): δ 103, 82.2, 74.7, 53.4, 31.1, 28.3, 24, 22.2, 18.8, 14 ppm;
MS: m/z (%) = 153(2), 97(2), 93(2), 75(100), 67(3), 53(2), 47(9), 41 (4), 31 (5) und 1 , 1-Dimethoxynon-2-in (6,4%, Edukt). MS: m / z (%) = 153 (2), 97 (2), 93 (2), 75 (100), 67 (3), 53 (2), 47 (9), 41 (4), 31 (5) and 1, 1-dimethoxynon-2-yne (6.4%, starting material).
Beispiel 2: Parfümkomposition (Riechstoffkomposition) Example 2: Perfume Composition (Fragrance Composition)
ALDEHYD CIO 10% in BB 1,00 ALDEHYD CIO 10% in BB 1.00
ALDEHYD Cll UNDECYLENIC 1% in BB 8,00 ALDEHYD CLL UNDECYLENIC 1% in BB 8.00
HEXENYLBENZOAT CIS-3 1% in BB 8,00 HEXENYLTIGLINAT CIS-3 1% in BB 3,00 HEXENYLBENZOATE CIS-3 1% in BB 8.00 HEXENYLTIGLINATE CIS-3 1% in BB 3.00
STY OLYLACETAT 5,00  STY OLYLACETATE 5.00
LINALYLACETAT 15,00  LINALYL ACETATE 15.00
TERPINYLACETAT 40,00  TERPINYL ACETATE 40.00
FLOROSA 5,00  FLOROSA 5.00
LYRAL 4,00  LYRAL 4.00
MAYOL 15,00  MAYOL 15,00
ETHYLLINALOOL 10,00  ETHYLENALOOL 10,00
TERPINEOL REIN 6,00  TERPINEOL PURE 6,00
PHENYLETHYLACETAT 25,00  PHENYLETHYL ACETATE 25.00
PHENYLETHYLALKOHOL 25,00  PHENYLETHYL ALCOHOL 25,00
GERANIOL 5,00  GERANIOL 5.00
PHENOXANOL 15,00  PHENOXANOL 15.00
KRESOLMETHYLETHER PARA 3,00  KRESOLMETHYLETHER PARA 3.00
BENZYLACETAT 120,00  BENZYL ACETATE 120.00
BENZYLPROPIONAT 8,00  BENZYLPROPIONATE 8,00
HEDION 50,00  HEDION 50,00
METHYLBENZOAT 4,00  METHYLBENZOATE 4.00
METHYLOCTINCARBONAT 1,00  METHYL OCTINE CARBONATE 1.00
UNDECAVERTOL 6,00  UNDECAVERTOL 6.00
ISORALDEIN 70 10,00  ISORALDEIN 70 10.00
ANETHOL 1% in BB 6,00  ANETHOL 1% in BB 6.00
ANISALDEHYD 25,00  ANISALDEHYDE 25,00
ETHYLVANILLIN 12,00  ETHYLVANILLINE 12,00
TONKABOHNEN ABS. 1% in BB 5,00  TONA BEAN ABS. 1% in BB 5.00
CEDRAMBER 18,00  CEDRAMBER 18.00
ISO E SUPER 45,00  ISO E SUPER 45,00
AMBRA CORE 15,00  AMBRA CORE 15,00
ETHYLENBRASSYLAT 80,00  ETHYLENE BRASSYLATE 80,00
GLOBALIDE® 12,00 GLOBALIDE ® 12.00
MACROLIDE® SUPRA 3,00 MACROLIDE ® SUPRA 3.00
DOWANOL DPM 45,00  DOWANOL DPM 45,00
DIPROPYLENGLYCOL 340,00  DIPROPYLENE GLYCOL 340,00
Nach Meinung der Parfümeure wird diese Parfümkomposition durch den Zusatz von 0,2 Gew.-% der Verbindung der Formel (la) (z.B. Produkt aus Beispiel 1 ) stärker, abgerundeter und weicher, wobei deutliche Aspekte in floraler Richtung hinzukommen. Die Verbindung der Formel (la) verleiht der Komposition einen eigenen Charakter und verbindet die unterschiedlichen geruchlichen Elemente. Nach Meinung der Parfümeure wird diese Parfümkomposition alternativ durch den Zusatz von 0,3 Gew.-% der Verbindung der Formel (Ib) stärker, runder und weicher, mit einer deutlichen blumigen Note. Die Verbindung der Formel (Ib) verleiht der Komposition einen eigenen Charakter in Richtung Natürlichkeit. In the opinion of the perfumers, this perfume composition becomes stronger, more rounded and softer by the addition of 0.2% by weight of the compound of the formula (Ia) (eg product of Example 1), with clear aspects in the floral direction being added. The compound of formula (la) gives the composition its own character and combines the different odoriferous elements. In the opinion of the perfumers, this perfume composition alternatively becomes stronger, rounder and softer, with a marked floral note, by the addition of 0.3% by weight of the compound of formula (Ib). The compound of the formula (Ib) gives the composition its own character in the direction of naturalness.
Beispiel 3: Parfümkomposition (Riechstoffkomposition) Example 3: Perfume Composition (Fragrance Composition)
PY OP UNAT 20,00 PY OP UNAT 20,00
MALTOLISOBUTYRAT 1,00  MALTOLISOBUTYRATE 1.00
METHYLPENTENSAEURE-2,2 1% in DPG 20,00  METHYLPENE ACID-2.2 1% in DPG 20.00
FRAMBINON® 100,00 FRAMBINON ® 100,00
FURANEOL 15% in PG 3,00  FURANEOL 15% in PG 3.00
MALTOL 4,50  MALTOL 4.50
NEROLIDOL 5,00  NEROLIDOL 5.00
ETHYLLINALOOL 3,00  ETHYLINE ALCOOL 3.00
TERPINEOL REIN 2,00  TERPINEOL PURE 2,00
PHENIRAT® 75,00 PHENIRAT ® 75.00
GERANYLACETAT 8,00  GERANYLACETATE 8,00
GERANYLBENZOAT 15,00  GERANYLBENZOAT 15,00
GERANYLISOVALERIANAT 4,00  GERANYLISOVALERIANAT 4.00
DAMASCON BETA 3,00  DAMASCON BETA 3.00
BENZYLACETAT 50,00  BENZYL ACETATE 50.00
HEDION 30,00  HEDION 30,00
IONON ALPHA 2,00  IONON ALPHA 2,00
IONON BETA 6,00  IONON BETA 6.00
IRIS CONCR. 15% IRONE 10% DPG 2,00  IRIS CONCR. 15% IRONE 10% DPG 2.00
IRON ALPHA 10% DPG 4,00  IRON ALPHA 10% DPG 4.00
ISOEUGENOLMETHYLETHER 5,00  ISOEUGENOLMETHYL ETHER 5.00
VANILLE ABS. 10% in DPG 5,00  VANILLA ABS. 10% in DPG 5.00
VANILLIN 20,00  VANILLIN 20,00
PHENYLETHYLCINNAMAT KRIST. 30,00  PHENYLETHYL CINNAMATE CRYSTAL. 30.00
DIPROPYLENGLYCOL 577,50  DIPROPYLENE GLYCOL 577.50
Nach Meinung der Parfümeure erwacht diese Parfümkomposition durch den Zusatz von 0,2 Gew.-% einer Verbindung der Formel (la) (z.B. Produkt aus Beispiel 1 , 10%ig in DPG). Der Eindruck von Himbeere wird deutlich verstärkt. Die Komposition wirkt frischer und abgerundeter, wobei eine natürliche Note hinzukommt. Nach Meinung der Parfümeure erwacht diese Parfümkomposition alternativ durch den Zusatz von 0,3 Gew.-% der Verbindung der Formel (Ib) (10%ig in DPG). Der Eindruck von Frucht wird deutlich verstärkt. Die Komposition wirkt frischer und abgerundeter in Richtung Waldhimbeere mit einer natürlichen Note. In the opinion of the perfumers, this perfume composition is awakened by the addition of 0.2% by weight of a compound of the formula (Ia) (eg product of Example 1, 10% strength in DPG). The impression of raspberry is clearly enhanced. The composition looks fresher and more rounded, adding a natural touch. In the opinion of the perfumers, this perfume composition alternatively awakens by the addition of 0.3% by weight of the compound of formula (Ib) (10% in DPG). The impression of fruit is clearly enhanced. The composition looks fresher and more rounded in the direction of wild raspberry with a natural touch.
Beispiel 4: Shampoo Example 4: Shampoo
Das erfindungsgemäß zu verwendende Produkt aus Beispiel 1 wurde in einer Dosierung von 0,5 Gew.-% in eine Shampoo-Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet: The product of Example 1 to be used according to the invention was incorporated in a dosage of 0.5% by weight into a shampoo base of the following composition:
Natriumlaurylethersulfat 12%  Sodium lauryl ether sulfate 12%
(z.B. Texapon NSO, Fa. Cognis Deutschland GmbH)  (e.g., Texapon NSO, Cognis Deutschland GmbH)
Cocamidopropylbetain 2%  Cocamidopropyl betaine 2%
(z.B. Dehyton K, Fa. Cognis Deutschland GmbH)  (e.g., Dehyton K, Cognis Deutschland GmbH)
Natriumchlorid 1 ,4%  Sodium chloride 1, 4%
Citronensäure 1 ,3%  Citric acid 1, 3%
Phenoxyethanol, Methyl-, Ethyl-, Butyl-,  Phenoxyethanol, methyl, ethyl, butyl,
und Propylparaben 0,5%  and propylparaben 0.5%
Wasser 82,8%  Water 82.8%
Der pH-Wert der Shampoo-Grundmasse lag bei etwa 6. Hieraus wurden 100 mL einer 20 Gew.%-igen wässrigen Shampoo-Lösung hergestellt. In dieser Shampoo-Lösung wurden zwei Haarsträhnchen gemeinsam für 2 Minuten gewaschen und anschließend 20 Sekunden unter fließendem handwarmem Wasser gespült. Eine Haarsträhne wurde nass in Aluminiumfolie eingepackt und die zweite Haarsträhne mit einem Fön getrocknet. Beide Haarsträhnen wurden von einem Panel geruchlich beurteilt. The pH of the shampoo base was about 6. From this, 100 ml of a 20 wt .-% aqueous shampoo solution were prepared. In this shampoo solution, two hair tresses were washed together for 2 minutes and then rinsed for 20 seconds under running lukewarm water. One strand of hair was wet wrapped in aluminum foil and dried the second strand of hair with a hair dryer. Both strands of hair were judged by a panel odor.
Geruchsbeschreibung beider Haarsträhnen: grüne, starke Veilchen-Note Beispiel 5: Weichspüler Odor description of both hair strands: green, strong violet note Example 5: Fabric softener
Die Parfümkomposition aus Beispiel 2 (nach Zusatz von 6 Gew.-% des Produktes aus Beispiel 1 ) wurde in einer Dosierung von 0,5 Gew.-% in eine Weichspüler-Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet: The perfume composition from Example 2 (after addition of 6% by weight of the product from Example 1) was incorporated in a dosage of 0.5% by weight into a fabric softener base of the following composition:
Quarternäres Ammoniummethosulfat (Esterquat), ca. 90% 5,5% Quaternary ammonium methosulfate (esterquat), approx. 90% 5.5%
(z.B. Rewoquat WE 18, Fa. Witco Surfactants GmbH) (e.g., Rewoquat WE 18, Witco Surfactants GmbH)
Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid, ca. 50% 0,2% Alkyldimethylbenzylammonium chloride, approx. 50% 0.2%
(z.B. Preventol R50, Fa. Bayer AG) (e.g., Preventol R50, Bayer AG)
Farblösung, ca. 1 %-ig 0,3% Color solution, about 1% -0.3%
Wasser 94,0% Water 94.0%
Der pH-Wert der Weichspüler-Grundmasse lag im Bereich von 2 bis 3. Zwei Stofflappen wurden mit 370 g einer 1 %-igen wässrigen Weichspüler-Lösung auf Basis der 0,2% Gew.-% der Parfümkomposition aus Beispiel 2 umfassenden Weichspüler-Grundmasse in einer Linetest-Maschine im Weichspülprogramm 30 Minuten bei 20°C gespült. Die Lappen wurden ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wurde nass eingeschweisst, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend wurden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt. The fabric softener base pH was in the range of 2 to 3. Two pieces of fabric were mixed with 370 g of a 1% aqueous fabric softener solution based on the fabric softening solution containing 0.2% by weight of the perfume composition of Example 2. Base mass in a Linetest machine in the softening program 30 minutes at 20 ° C rinsed. The flaps were wrung out and then spun for 20 seconds. A rag was wet-welded, and one hung up to dry. Subsequently, both flaps were assessed by a panel odor.
Geruchsbeschreibung beider Stofflappen: trocken, pudriger, abgerundeter und harmonisch, mit einer deutlichen Blumennote in Richtung Veilchen. Odor description of both cloths: dry, powdery, rounded and harmonious, with a clear floral note in the direction of violets.
Beispiel 6: Waschpulver Example 6: Washing powder
Die Parfümölkomposition aus Beispiel 3 (nach Zusatz von 0,5 Gew.-% des Produkts aus Beispiel 1 , 10%ig in DPG) wurde in einer Dosierung von 0,4 Gew.-% in eine Waschpulver-Grundmasse der folgenden Rezeptur eingearbeitet: The perfume oil composition from Example 3 (after addition of 0.5% by weight of the product from Example 1, 10% strength in DPG) was incorporated in a dosage of 0.4% by weight into a base powder of the following formulation:
Lineares Na-Alkylbenzolsulfonat 8,8 %  Linear Na alkylbenzenesulfonate 8.8%
Ethoxylierter Fettalkohol C12-18 (7 EO) 4,7 %  Ethoxylated fatty alcohol C12-18 (7 EO) 4.7%
Na-Seife 3,2 %  Na soap 3.2%
Entschäumer DOW CORNING 2-4248S  Defoamer DOW CORNING 2-4248S
POWDERED ANTIFOAM, Silikonöl auf Zeolith als Trägermaterial 3,9 % POWDERED ANTIFOAM, silicone oil on zeolite as substrate 3.9%
Zeolith 4A 28,3 %  Zeolite 4A 28.3%
Na-Carbonat 1 1 ,6 %  Na carbonate 1 1, 6%
Na-Salz eines Copolymers aus Acryl- und Maleinsäure (Sokalan CP5) 2,4 %  Na salt of a copolymer of acrylic and maleic acid (Sokalan CP5) 2.4%
Na-Silikat 3,0 %  Na silicate 3.0%
Carboxymethylcellulose 1 ,2 %  Carboxymethylcellulose 1, 2%
Dequest 2066 2,8 %  Dequest 2066 2.8%
([[(Phosphonomethyl)imino]bis[(ethylennitrilo)bis  ([[(Phosphonomethyl) imino] bis [(ethylenenitrilo) to
(methylen)]]tetrakis-phosphonsäure, Natriumsalz)  (methylene)]] tetrakisphosphonic acid, sodium salt)
Optischer Aufheller 0,2 %  Optical brightener 0.2%
Na-Sulfat 6,5 %  Na sulfate 6.5%
Protease 0,4 %  Protease 0.4%
Natriumperborat-tetrahydrat 22,0 %  Sodium perborate tetrahydrate 22.0%
TAED 1 ,0 %  TAED 1, 0%
Zwei Stofflappen wurden mit 370 g einer 1 %-igen wässrigen Waschpulverlauge auf Basis des 0,4 Gew.-% der Parfümölkomposition aus Beispiel 3 umfassenden Waschpulver- Grundmasse (der pH-Wert der Waschpulverlauge liegt deutlich im basischen Bereich) in einer Linetest-Maschine im Hauptwaschgang 45 Minuten bei 60°C gewaschen. Die Lappen wurden zunächst 5 Minuten mit kaltem Wasser gespült, ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wurde nass eingeschweisst, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend wurden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt. Two cloths were mixed with 370 g of a 1% aqueous Waschpulverlauge based on 0.4 wt .-% of the perfume oil composition of Example 3 comprising Waschpulver- base (the pH of Waschpulaugeauge is clearly in the basic range) in a Linetest machine washed in the main wash for 45 minutes at 60 ° C. The flaps were first rinsed with cold water for 5 minutes, wrung out and then spun for 20 seconds. A rag was wet-welded, and one hung up to dry. Subsequently, both flaps were assessed by a panel odor.
Geruchsbeschreibung jeweils: eine schöne fruchtige Himbeernote mit holzigem Unterton ist wahrzunehmen. Die Parfümkomposition wirkt abgerundet, harmonisch, mit einer natürlichen Note. Odor description each: a beautiful fruity raspberry note with woody undertone is perceive. The perfume composition looks rounded, harmonious, with a natural touch.

Claims

Patentansprüche: claims:
1. Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000033_0001
1. Use of one or more compounds of the formula (I)
Figure imgf000033_0001
(i) (I)
als Riechstoff,  as a fragrance,
wobei die Reste R-ι und R2 entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten. where the radicals R 1 and R 2 are either both methyl or both ethyl.
Verwendung nach Anspruch 1 zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise einer oder mehrerer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt einer oder mehrerer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen. Use according to claim 1 for imparting, modifying and / or enhancing one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably one or more the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably one or more of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet.
Riechstoffkomposition umfassend oder bestehend aus einer oder mehreren Verbindung(en) der Formel (I)
Figure imgf000033_0002
Perfume composition comprising or consisting of one or more compound (s) of the formula (I)
Figure imgf000033_0002
wobei die Reste R-ι und R2 entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten, und einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0,1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt. wherein the radicals R- 1 and R 2 are either both methyl or both ethyl, and one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrance (s), wherein the weight ratio of the total amount to compound (s) of formula (I) to the total amount of further perfume (s) in the range of 1: 1000 to 1: 0.1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5.
4. Riechstoffkomposition nach Anspruch 3, wobei die Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffkomposition, im Bereich von 0,0001 bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 99,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 99 Gew.-%, liegt. 4. fragrance composition according to claim 3, wherein the total amount of compound (s) of the formula (I), based on the total weight of Fragrance composition, in the range of 0.0001 to 99.9 wt .-%, preferably 0.001 to 99.5 wt .-%, particularly preferably 0.01 to 99 wt .-%, is.
5. Riechstoffkomposition nach Anspruch 3 oder 4, wobei die Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) in der Riechstoffkomposition in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten ist, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen, zu vermitteln und/oder zu verstärken und/oder eine oder mehrere Geruchsnoten eines bzw. des/der weiteren Riechstoffs/e der Riechstoff komposition in Richtung einer oder mehrerer dieser Geruchsnoten zu modifizieren. A fragrance composition according to claim 3 or 4, wherein the total amount of compound (s) of formula (I) in the fragrance composition is contained in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient to provide one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably at least to impart and / or enhance one of the odor notes selected from the group consisting of the green and violet notes, and / or one or more odor notes of one or more of the fragrance (s) of the fragrance composition towards one or more of these odor notes modify.
6. Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 3 bis 5, wobei 6. fragrance composition according to any one of claims 3 to 5, wherein
(i) der bzw. einer, mehrere oder sämtliche der weiteren Riechstoffe (ebenfalls) eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen, vermitteln, modifizieren und/oder verstärken, oder wobei (i) the one or more or all of the other fragrances (also) one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic , preferably one or more of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably selected from the group consisting of the notes green and violet, impart, modify and / or amplify, or wherein
(ii) der bzw. einer, mehrere oder sämtliche der weiteren Riechstoffe eine oder mehrere andere Geruchsnoten als die in (i) genannten vermitteln, modifizieren und/oder verstärken. (ii) the one or more or all of the other fragrances mediate, modify and / or enhance one or more odor notes other than those mentioned in (i).
7. Verwendung einer Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 3 bis 6 zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens einer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens einer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen. 7. Use of a fragrance composition according to any one of claims 3 to 6 for imparting, modifying and / or enhancing one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet.
8. Verfahren zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen, umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten: 8. A method for imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably for imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably for imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet, comprising or consisting of the following steps:
(a) Bereitstellen (a) Provide
(a.1 ) einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I)
Figure imgf000035_0001
(a.1) one or more compound (s) of the formula (I)
Figure imgf000035_0001
wobei die Reste R-ι und R2 entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten, where the radicals R 1 and R 2 are either both methyl or both ethyl,
und  and
(a.2) von einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en) mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen, (b) Hinzufügen der Verbindung(en) der Formel (I) (a.1 ) zu dem/den weiteren Riechstoffen) (a.2), in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, bevorzugt in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, besonders bevorzugt in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren . (a.2) one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more other fragrance (s) with one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh fruity, flowery, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably with one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably with one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet, (b) adding the compound (s) of formula (I) (a.1) to the other fragrance (s) (a.2), in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient to produce one or more Odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, flowery, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic to impart, enhance and / or modify, preferably in an amount that is sufficient to impart, enhance and / or modify one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and flowery, more preferably in an amount sufficient to comprise one or more odor notes selected from the group consisting of to convey, amplify and / or modify the notes green and violet.
9. Parfümierter Artikel, umfassend oder bestehend aus 9. Perfumed Article, comprising or consisting of
(i) einer Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 3 bis 6, oder einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I)
Figure imgf000036_0001
(i) a fragrance composition according to any one of claims 3 to 6, or one or more compound (s) of the formula (I)
Figure imgf000036_0001
wobei die Reste R-ι und R2 entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten, und einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0, 1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, und (ii) einem oder mehreren weiteren Bestandteil(en), vorzugsweise wenigstens einem oder mehreren, vorzugsweise einem, zwei, drei, vier, fünf oder mehr, Zusatz-, Hilfs- und/oder Wirkstoff(en). wherein the radicals R- 1 and R 2 are either both methyl or both ethyl, and one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrance (s), wherein the weight ratio of the total amount compound (s) of formula (I) to the total amount of further perfume (s) in the range of 1: 1000 to 1: 0, 1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5, and (Ii) one or more further constituents, preferably at least one or more, preferably one, two, three, four, five or more, additional, auxiliary and / or active ingredient (s).
10. Parfümierter Artikel nach Anspruch 9, wobei der Artikel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasch- und Reinigungsmitteln, Hygiene- oder Pflegeprodukten, vorzugsweise im Bereich der Körper- und Haarpflege, der Kosmetik und des Haushalts, vorzugsweise aus der Gruppe bestehend aus Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes, parfümierte Erfrischungstüchern, sauren, alkalischen oder neutralen Reinigungsmitteln, Textilerfrischern, Bügelhilfen, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln, Luftverbesserern, Aerosolsprays, Wachse und Polituren, Körperpflegemitteln, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und - lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten, Deodorantien, Antiperspirantien, Produkte der dekorativen Kosmetik, Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellenten und Treibstoffen. 10. Perfumed article according to claim 9, wherein the article is selected from the group consisting of detergents and cleaners, hygiene or care products, preferably in the field of body and hair care, cosmetics and household, preferably from the group consisting of perfume -Extraits, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Shaving Waters, Eau de Colognes, Pre-shave, Splash Colognes, Perfumed Tissue Towels, Acid, Alkaline or Neutral Detergents, Textile Fresheners, Ironing Aids, Liquid Detergents, Powdered Detergents, Laundry Pre-Treatments, Fabric Softeners , Washing soaps, washing tablets, disinfectants, surface disinfectants, air fresheners, aerosol sprays, waxes and polishes, body care products, hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions, after-shave creams and lotions, tanning creams and lotions, hair care products, Deodorants, Antipe rspirants, decorative cosmetics, candles, lamp oils, incense sticks, insecticides, repellents and fuels.
1 1. Parfümierter Artikel nach Anspruch 9 oder 10, wobei Bestandteil (i) in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten ist, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, dass ein Verbraucher eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen, wahrnimmt. Perfumed article according to claim 9 or 10, wherein ingredient (i) is contained in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient for a consumer to have one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous fresh, fruity, flowery, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet, perceives.
12. Parfümierter Artikel nach einem der Ansprüche 9 bis 1 1 , wobei die Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht des Artikels, im Bereich von 0,00001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,005 bis 1 Gew.-%, liegt. A perfumed article according to any one of claims 9 to 11, wherein the total amount of compound (s) of formula (I), based on the total weight of the article, is in the range of 0.00001 to 10% by weight, preferably 0, 0001 to 5 wt .-%, particularly preferably 0.001 to 2 wt .-%, more preferably 0.005 to 1 wt .-%, is located.
13. Verfahren zum Parfümieren eines Artikels, umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten: 13. A method of perfuming an article, comprising or consisting of the following steps:
(a) Bereitstellen (a) Provide
(a.1 ) einer Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 3 bis 6, oder (a.1) a fragrance composition according to any one of claims 3 to 6, or
(a.2) einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I)
Figure imgf000038_0001
(a.2) one or more compound (s) of the formula (I)
Figure imgf000038_0001
wobei die Reste R-ι und R2 entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten, und optional einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoffen ) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0,1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, wherein the radicals R- 1 and R 2 are either both methyl or both ethyl, and optionally one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrance (s), wherein the weight ratio of Total amount of compound (s) of the formula (I) to the total amount of other fragrances) in the range from 1: 1000 to 1: 0.1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5,
(b) Hinzufügen der Riechstoffkomposition (a.1 ) bzw. der Verbindung(en) / Riechstoffe (a.2) zu dem zu parfümierenden Artikel, in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen, zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren. (B) adding the fragrance composition (a.1) or the compound (s) / fragrances (a.2) to the article to be perfumed, in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient to one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably one or more of the aromas selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and flowery, more preferably one or more of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet, to convey, reinforce and / or modify.
14. Verfahren zum Parfümieren von Haaren, Haut, textilen Fasern, Oberflächen und/oder Raumluft umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten: Bereitstellen 14. A method of perfuming hair, skin, textile fibers, surfaces and / or room air comprising or consisting of the following steps: Provide
(a.1 ) einer Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 3 (a.1) a fragrance composition according to any one of claims 3
vorzugsweise enthaltend ein Tensid oder eine Tensidmischung, oder  preferably containing a surfactant or a surfactant mixture, or
(a.2) einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I)
Figure imgf000039_0001
(a.2) one or more compound (s) of the formula (I)
Figure imgf000039_0001
wobei die Reste R-ι und R2 entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten, und optional einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoffen ) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0,1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, und zudem bevorzugt eines Tensids oder einer Tensidmischung, oder wherein the radicals R- 1 and R 2 are either both methyl or both ethyl, and optionally one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrance (s), wherein the weight ratio of Total amount of compound (s) of the formula (I) to the total amount of other fragrances) in the range of 1: 1000 to 1: 0.1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5, and also preferred a surfactant or a surfactant mixture, or
(a.3) eines Artikels nach einem der Ansprüche 9 bis 12, vorzugsweise enthaltend ein Tensid oder eine Tensidmischung, (a.3) an article according to any one of claims 9 to 12, preferably containing a surfactant or a surfactant mixture,
(b) Auftragen bzw. Einbringen der Riechstoffkomposition (a.1 ) bzw. der Verbindung(en) / Riechstoffe (a.2) bzw. des Artikels (a.3) auf die zu parfümierende(n) Haare bzw. Haut bzw. Fasern bzw. Oberfläche bzw. in die zu parfümierende Raumluft in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, dass der Verbraucher eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen, wahrnimmt. (b) applying or introducing the perfume composition (a.1) or the compound (s) / fragrances (a.2) or of the article (a.3) onto the hair or skin to be perfumed or Fibers or surface or in the room air to be perfumed in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient that the consumer one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and flowery, more preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and violet perceives.
PCT/EP2017/059313 2017-04-19 2017-04-19 1,1-dimeth/ethoxynon-3-in as a fragrance WO2018192652A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/EP2017/059313 WO2018192652A1 (en) 2017-04-19 2017-04-19 1,1-dimeth/ethoxynon-3-in as a fragrance

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/EP2017/059313 WO2018192652A1 (en) 2017-04-19 2017-04-19 1,1-dimeth/ethoxynon-3-in as a fragrance

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2018192652A1 true WO2018192652A1 (en) 2018-10-25

Family

ID=58579167

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2017/059313 WO2018192652A1 (en) 2017-04-19 2017-04-19 1,1-dimeth/ethoxynon-3-in as a fragrance

Country Status (1)

Country Link
WO (1) WO2018192652A1 (en)

Citations (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3268594A (en) * 1962-11-01 1966-08-23 Bedoukian Paul Dimethyl acetals of alpha, beta acetylenic aldehydes
US5116981A (en) * 1986-12-29 1992-05-26 The Upjohn Company Antiinflammatory leukotriene B4 analogs
WO2001076572A2 (en) 2000-04-12 2001-10-18 bitop Aktiengesellschaft für biotechnische Optimierung Use of compatible solutes as substances having free radical scavenging properties
WO2002015686A1 (en) 2000-08-21 2002-02-28 Welin Berger John Henrik Guy Disposable trap
WO2005107692A1 (en) 2004-05-03 2005-11-17 Symrise Gmbh & Co. Kg BENZYLIDENE-β-DICARBONYL COMPOUNDS AS NOVEL UV-ABSORBERS
WO2005123101A1 (en) 2004-06-18 2005-12-29 Symrise Gmbh & Co. Kg Blackberry extract
WO2006015954A1 (en) 2004-08-07 2006-02-16 Symrise Gmbh & Co. Kg Alpha-benzoyl-cinnamic acid nitrile as novel uv-absorbers
US20060089413A1 (en) 2002-11-25 2006-04-27 Symrise Gmbh & Co. Kg Anthranilic acid amides and derivatives thereof as cosmetic and pharmaceutical agents
WO2006045760A1 (en) 2004-10-25 2006-05-04 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of glycosylated flavanones for the browning of skin or hair
WO2006053912A1 (en) 2004-11-22 2006-05-26 Symrise Gmbh & Co. Kg Formulations comprising ceramides and/or pseudoceramides and (alpha-)bisabolol for combating skin damage
WO2007042472A1 (en) 2005-10-14 2007-04-19 Symrise Gmbh & Co. Kg Synergistic mixtures of bisabolol and ginger extract
WO2007060256A2 (en) 2005-11-28 2007-05-31 Symrise Gmbh & Co. Kg Ahr mediator
WO2007110415A2 (en) 2006-03-27 2007-10-04 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of diacetyl trimers and cosmetic or therapeutic formulations containing these compounds
WO2007128723A1 (en) 2006-05-03 2007-11-15 Symrise Gmbh & Co. Kg Ah receptor antagonists
US20080070825A1 (en) 2006-09-16 2008-03-20 Symrise Gmbh & Co. Kg 2-Methyl-2-alkenyl-substituted 1,3-dioxanes as odoriferous substances
WO2008046676A1 (en) 2006-10-20 2008-04-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Cosmetic composition comprising purine and/or a purine derivative and taurine
WO2008046791A1 (en) 2006-10-20 2008-04-24 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of 1,2-decanediol for sebum reduction and cosmetic and/or dermatological formulations comprising 1,2-decanediol
WO2008046795A1 (en) 2006-10-20 2008-04-24 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of c10-c14-alkanediols in the preparation of a composition for the prophylaxis and/or treatment of malassezia-induced dandruff formation and compositions comprising c10-c14-alkanediols
EP2168570A2 (en) 2008-09-30 2010-03-31 Symrise GmbH & Co. KG Extracts of isochrysis sp.
EP2193785A2 (en) 2008-12-05 2010-06-09 Symrise GmbH & Co. KG Extracts of Tetraselmis sp. for cosmetic and therapeutic purposes

Patent Citations (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3268594A (en) * 1962-11-01 1966-08-23 Bedoukian Paul Dimethyl acetals of alpha, beta acetylenic aldehydes
US5116981A (en) * 1986-12-29 1992-05-26 The Upjohn Company Antiinflammatory leukotriene B4 analogs
WO2001076572A2 (en) 2000-04-12 2001-10-18 bitop Aktiengesellschaft für biotechnische Optimierung Use of compatible solutes as substances having free radical scavenging properties
WO2002015686A1 (en) 2000-08-21 2002-02-28 Welin Berger John Henrik Guy Disposable trap
US20060089413A1 (en) 2002-11-25 2006-04-27 Symrise Gmbh & Co. Kg Anthranilic acid amides and derivatives thereof as cosmetic and pharmaceutical agents
WO2005107692A1 (en) 2004-05-03 2005-11-17 Symrise Gmbh & Co. Kg BENZYLIDENE-β-DICARBONYL COMPOUNDS AS NOVEL UV-ABSORBERS
WO2005123101A1 (en) 2004-06-18 2005-12-29 Symrise Gmbh & Co. Kg Blackberry extract
WO2006015954A1 (en) 2004-08-07 2006-02-16 Symrise Gmbh & Co. Kg Alpha-benzoyl-cinnamic acid nitrile as novel uv-absorbers
WO2006045760A1 (en) 2004-10-25 2006-05-04 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of glycosylated flavanones for the browning of skin or hair
WO2006053912A1 (en) 2004-11-22 2006-05-26 Symrise Gmbh & Co. Kg Formulations comprising ceramides and/or pseudoceramides and (alpha-)bisabolol for combating skin damage
WO2007042472A1 (en) 2005-10-14 2007-04-19 Symrise Gmbh & Co. Kg Synergistic mixtures of bisabolol and ginger extract
WO2007060256A2 (en) 2005-11-28 2007-05-31 Symrise Gmbh & Co. Kg Ahr mediator
WO2007110415A2 (en) 2006-03-27 2007-10-04 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of diacetyl trimers and cosmetic or therapeutic formulations containing these compounds
WO2007128723A1 (en) 2006-05-03 2007-11-15 Symrise Gmbh & Co. Kg Ah receptor antagonists
US20080070825A1 (en) 2006-09-16 2008-03-20 Symrise Gmbh & Co. Kg 2-Methyl-2-alkenyl-substituted 1,3-dioxanes as odoriferous substances
WO2008046676A1 (en) 2006-10-20 2008-04-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Cosmetic composition comprising purine and/or a purine derivative and taurine
WO2008046791A1 (en) 2006-10-20 2008-04-24 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of 1,2-decanediol for sebum reduction and cosmetic and/or dermatological formulations comprising 1,2-decanediol
WO2008046795A1 (en) 2006-10-20 2008-04-24 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of c10-c14-alkanediols in the preparation of a composition for the prophylaxis and/or treatment of malassezia-induced dandruff formation and compositions comprising c10-c14-alkanediols
EP2168570A2 (en) 2008-09-30 2010-03-31 Symrise GmbH & Co. KG Extracts of isochrysis sp.
EP2193785A2 (en) 2008-12-05 2010-06-09 Symrise GmbH & Co. KG Extracts of Tetraselmis sp. for cosmetic and therapeutic purposes

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Parmavert", 2015, XP002771257, Retrieved from the Internet <URL:https://www.perfumersworld.com/product/parmavert-4IG05175> [retrieved on 20170620] *
"Technical Data Sheet", 22 June 2011 (2011-06-22), XP002771256, Retrieved from the Internet <URL:http://search.bedoukian.com/flavorfragrance/ff_product.asp?method=POP&id=310> [retrieved on 20170620] *
JOHNSON BRETT A ET AL: "Effects of double and triple bonds on the spatial representations of odorants in the rat olfactory bulb", JOURNAL OF COMPARATIVE NEUROLOGY, vol. 500, no. 4, February 2007 (2007-02-01), pages 720 - 733, XP002771258, ISSN: 0021-9967 *
K. BAUER ET AL.: "Common Fragrance and Flavor Materials", 2001, WILEY-VCH
S. ARCTANDER: "Perfume and Flavor Materials", vol. I, II, 1969, EIGENVERLAG
WALLNER A ET AL: "Chemo-enzymatic enantio-convergent asymmetric total synthesis of (S)-(+)-dictyoprolene using a kinetic resolution-stereoinversion protocol", TETRAHEDRON ASYMM, PERGAMON PRESS LTD, OXFORD, GB, vol. 14, no. 16, 15 August 2003 (2003-08-15), pages 2427 - 2432, XP004444485, ISSN: 0957-4166, DOI: 10.1016/S0957-4166(03)00481-6 *
WAVRIN L., VIALA J.: "Clean and Efficient Oxidation of Homoallylic and Homopropargylic Alcohols into beta,gamma-Unsaturated Aldehydes by the Dess-Martin Periodinane", SYNTHESIS, no. 3, 2002, pages 326 - 330, XP002771259 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102006043587A1 (en) 2-methyl-2-alkenyl-substituted 1,3-dioxanes as fragrances
EP2662098B1 (en) Use of specific compounds for changing odours
EP2803666A1 (en) Cyclic acetals and ketals and their use as fragrance compounds
WO2005004825A1 (en) 4,8-dimethyl-7-nonen-2-one and 4,8-dimethylnonan-2-one used as perfumes
EP2848611B1 (en) Octahydrobenzofurane and Octahydrochromene - Method for Preparation and Their Use as Fragrances
DE112007000301B4 (en) Mixtures of unsaturated macrocyclic epoxides as fragrances
EP2072083B1 (en) Utilisation of 2.4&#39;-dimethyl-propiophenon as an aroma
EP2948534B1 (en) Use of 4,8-dimethyl-3,7-nonadien-2-ol as a perfume
WO2018233804A1 (en) Novel ambergris and/or indole-like compositions of odoriferous substances
WO2018171865A1 (en) 5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl-acetate as a scenting and/or flavoring agent
EP3612620B1 (en) 4-ethyl-octene-2/3-nitrile as a fragrance
DE202005021550U1 (en) 3-methylbenzyl
DE102007055124A1 (en) New 7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-one, useful as fragrance and/or flavor material, and in e.g. shampoo, softener, detergent, pre-shave product, floor cleaner, air freshener and sunscreen cream
EP3826986A1 (en) Novel odorants having rose odour
EP3601510A1 (en) 2,3,6-trimethylcyclohexanol as a scenting and/or flavoring agent
DE10308047A1 (en) 4-Cyclohexyl-2-butanol as a fragrance
WO2021008696A1 (en) Fragrance mixture containing 1,3-propanediol
EP3853199B1 (en) 2-(5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-en-1-yl-) acetaldehyde and 2-(6-isopropyl-3-methyl-cyclohex-2-en-1-yl-) acetaldehyde as new odorants
EP2757905A1 (en) Acetals and ketals as fragrances and flavors
WO2007009982A1 (en) 4-isoamylcyclohexanone as a perfume
WO2018192652A1 (en) 1,1-dimeth/ethoxynon-3-in as a fragrance
EP1648526B1 (en) Cis-3,3,5-trimethylcyclohexyl esters
WO2018196988A1 (en) Ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoate as a fragrance
EP4305135A1 (en) 2,6,6-trimethyl-norpinan-2-ol as an odoriferous substance
EP4330361A1 (en) 2,4-dimethylocta-2,7-dien-4-ol as an odoriferous substance

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 17718519

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 17718519

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1