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WO2018139436A1 - 縮合複素環化合物及びそれを含有する組成物 - Google Patents

縮合複素環化合物及びそれを含有する組成物 Download PDF

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Publication number
WO2018139436A1
WO2018139436A1 PCT/JP2018/001914 JP2018001914W WO2018139436A1 WO 2018139436 A1 WO2018139436 A1 WO 2018139436A1 JP 2018001914 W JP2018001914 W JP 2018001914W WO 2018139436 A1 WO2018139436 A1 WO 2018139436A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
compound
halogen atoms
formula
hereinafter referred
Prior art date
Application number
PCT/JP2018/001914
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
亮太 前畑
下村　勝
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Priority to CN201880007902.4A priority Critical patent/CN110198942B/zh
Priority to JP2018564575A priority patent/JP7190906B2/ja
Priority to EP18744531.7A priority patent/EP3575298B1/en
Priority to US16/480,011 priority patent/US11161843B2/en
Priority to BR112019015139-7A priority patent/BR112019015139B1/pt
Publication of WO2018139436A1 publication Critical patent/WO2018139436A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides

Definitions

  • An object of the present invention is to provide a compound having an excellent control effect against harmful arthropods.
  • R 36 , R 37 , R 38 and R 39 are each independently a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group B, 1 selected from group C
  • R d represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, or a hydrogen atom
  • R i represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms
  • a 2 represents a nitrogen atom or CR 4a
  • a 3 represents a nitrogen atom or CR 4b
  • a 4 represents a nitrogen atom or CR 4c
  • R 4a , R 4b and R 4c are each independently a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, nitro group
  • OR 18 , NR 18 R 19 , cyano group Represents a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 18 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms
  • R 19 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • T is a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, (C1-C5 al
  • Y 1 represents NR 25 , an oxygen atom or a sulfur atom
  • Y 2 represents a nitrogen atom or CR 26
  • Y 3 represents a nitrogen atom or CR 27
  • Y 4 represents a nitrogen atom or CR 28
  • R 25 is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, a C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 26 , R 27 , and R 28 are each independently a C1-C6 chain hydrocarbon group that may have one or more halogen atoms, and C3 that may have one or more halogen atoms.
  • R 1x represents OR 7 , OS (O) 2 R 7 , S (O) m R 7 , NR 8 S (O) 2 R 7 , a C1-C5 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, cyano Represents a group, or a halogen atom
  • R 1y is OR 7 , OS (O) 2 R 7 , S (O) m R 7 , NR 8 S (O) 2 R 7 , cyano group, C1-C5 chain hydrocarbon having one or more halogen atoms Represents a group, or a halogen atom
  • R 1ay and R 7 each independently represents a C1-C6 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms
  • R 8 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, or a hydrogen atom
  • (C3-C6 cycloalkyl) which may have a C1-C3 alkyl group, a phenyl group which may have one or more substituents selected from group D, one or more substituents selected from group D Represents a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group which may have a hydrogen atom, or R 14 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 15 and R 16 each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • Group B C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
  • Group C C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A group consisting of an optionally substituted C3-C6 alkenyloxy group, an optionally substituted C3-C6 alkynyloxy group, and a halogen atom.
  • Group D C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, hydroxy group, C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
  • a C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more, a C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a sulfanyl group, or a C1-C6 which may have one or more halogen atoms.
  • Group E C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
  • Group F C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, phenyl group optionally having one or more substituents selected from Group D, one or more substitutions selected from Group D
  • a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group which may have a group, a C3-C7 cycloalkyl group which may have one or more halogen atoms, and one or more substituents selected from group C A group consisting of a 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group, an amino group, NHR 21 , NR 21 R 22 , and a cyano group, which may be
  • Group G A group consisting of a C1-C6 alkyl group having at least one halogen atom and a halogen atom.
  • Group H C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR 10 , NR 9 R 10 , C (O) R 10 , C (O) NR 9 R 10 , OC (O) R 9 , OC (O) OR 9 , NR 10 C (O) R 9 , NR 10 C (O) OR 9 , C (O) OR 10 , halogen atom, nitro group, cyano group, amino group, and 5 or 6 Group consisting of a membered aromatic heterocyclic group ⁇ R 9 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms R 10 represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a hydrogen atom
  • R 1 is a C1-C5 alkyl group having 3 or more fluorine atoms
  • R 3a and R 3b are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having 1 or more halogen atoms
  • R 4a , R 4b , and R 4c are hydrogen atoms.
  • a 2 is CR 4a
  • a 3 is CR 4b
  • a 4 is CR 4c
  • R 4a , R 4b and R 4c are each independently a hydrogen atom or a halogen atom
  • T is OR 1
  • R 1 is a C1-C5 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group
  • Q is a group represented by the above formula Q1
  • R 3a and R 3b are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group ,
  • the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group may each independently have one or more substituents selected from Group H ⁇ , OR 12 , NR
  • R 1 is a C1-C5 alkyl group having 3 or more fluorine atoms
  • R 3a and R 3b are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having 1 or more halogen atoms
  • R 4a , R 4b , and R 4c are hydrogen atoms.
  • R 2 is an ethyl group
  • Z 1 is CR 3c
  • Z 2 is a nitrogen atom or CR 3d
  • Z 3 is a nitrogen atom
  • R 3c and R 3d are hydrogen atoms. [7] or the compound according to [8].
  • a 2 is CR 4a
  • a 3 is CR 4b
  • a 4 is CR 4c
  • R 4a , R 4b , and R 4c are each independently a hydrogen atom or a halogen atom
  • T is OR 1
  • R 1 is a C1-C5 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group
  • Q is a group represented by the above formula Q2.
  • R 3a and R 3b are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group,
  • the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group may each independently have one or more substituents selected from Group H ⁇ , OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11 C (O) oR 14 , halogen atom or a hydrogen atom
  • Z 4 is CR 36 R 37 or C (O)
  • Z 5 is NR 35 or CR 38 R 39
  • R 3e is, one or more halogen atoms C1-C6 alkyl which may have a A group, OR 12 , a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 35 is a C1-C6 al
  • R 1 is a C1-C5 alkyl group having 3 or more fluorine atoms
  • R 3a and R 3b are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having 1 or more halogen atoms
  • R 4a , R 4b , and R 4c are hydrogen atoms.
  • [12] The compound according to [10] or [11], wherein R 2 is an ethyl group, and R 35 , R 36 , R 37 , R 38 , and R 39 are hydrogen atoms.
  • R 2 is an ethyl group
  • Z 3 is a nitrogen atom
  • Z 4 is CR 36 R 37 or C (O)
  • Z 5 is CR 38 R 39 , R 36 , R
  • a harmful arthropod control composition comprising the compound according to any one of [1] to [12], [9-2], or [12-2] and an inert carrier.
  • [14] An effective amount of the compound according to any one of [1] to [12], [9-2], or [12-2] is applied to harmful arthropods or habitats of harmful arthropods To control harmful arthropods.
  • harmful arthropods can be controlled.
  • Halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom. When the substituent has two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same or different.
  • CX-CY means that the number of carbon atoms is X to Y.
  • C1-C6 means 1 to 6 carbon atoms.
  • the “chain hydrocarbon group” represents an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, butyl group, sec-butyl group, Examples thereof include a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, and a decyl group.
  • alkenyl group examples include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, Examples include 1-ethyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 4-pentenyl group, 5-hexenyl group, 6-heptenyl group, 7-octenyl group, 8-nonenyl group, and 9-decenyl group.
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, Examples include 2-butynyl group, 4-pentynyl group, 5-hexynyl group, 6-heptynyl group, 7-octynyl group, 8-noninyl group, and 9-decynyl group.
  • Examples of the C1-C6 alkyl group having one or more halogen atoms include a trifluoromethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, Examples include 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 1-methyl-2,2,3,3-tetrafluoropropyl group and perfluorohexyl group.
  • Examples of the C1-C5 alkyl group having 3 or more fluorine atoms include 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 2,2,3,3 4,4,4-heptafluoropropyl group, and perfluoropropyl group.
  • Examples of the “C3-C7 alicyclic hydrocarbon group” include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • Examples of the “cycloalkyl group” include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • Examples of the C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms include a 2,2-difluorocyclopropyl group, a 1- (2,2,2-trifluoroethyl) cyclopropyl group, and A 4- (trifluoromethyl) cyclohexyl group may be mentioned.
  • alkoxy group examples include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentoxy group and hexyloxy group.
  • C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms refers to a group in which one or more hydrogen atoms of the C1-C6 alkoxy group are substituted with halogen atoms, for example, trifluoromethoxy Groups, difluoromethoxy groups, 2,2,2-trichloroethoxy, and 2,2,2-trifluoroethoxy.
  • alkylsulfanyl group, an alkylsulfinyl group, and an alkylsulfonyl group represent, for example, an alkyl group having a moiety represented by S (O) n.
  • examples of the alkylsulfanyl group in which n is 0 include a methylsulfanyl group, an ethylsulfanyl group, a propylsulfanyl group, and an isopropylsulfanyl group.
  • examples of the alkylsulfinyl group in which n is 1 include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a propylsulfinyl group, and an isopropylsulfinyl group.
  • examples of the alkylsulfonyl group in which n is 2 include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, and an isopropylsulfonyl group.
  • 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group means an aziridine ring, azetidine ring, pyrrolidine ring, imidazoline ring, imidazolidine ring, piperidine ring, tetrahydropyrimidine ring, hexahydropyrimidine ring, piperazine ring, azepane ring, oxazolidine Ring, isoxazolidine ring, 1,3-oxazinane ring, morpholine ring, 1,4-oxazepane ring, thiazolidine ring, isothiazolidine ring, 1,3-thiazinane ring, thiomorpholine ring, or 1,4-thiazepane ring .
  • Examples of the 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group E include the groups shown below.
  • “(C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” represents a group in which (C1-C5 alkoxy) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms, For example, 2- (trifluoromethoxy) ethyl group, 2,2-difluoro-3-methoxypropyl group, 2,2-difluoro-3- (2,2,2-trifluoroethoxy) propyl group, and 3- ( 2-chloroethoxy) propyl group.
  • (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms means a group in which (C1-C5 alkylsulfanyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms.
  • a 2,2-difluoro-2- (trifluoromethylthio) ethyl group means a group in which (C1-C5 alkylsulfinyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms.
  • 2,2-difluoro-2- (trifluoromethanesulfinyl) ethyl group can be mentioned.
  • the “(C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” is a group in which (C1-C5 alkylsulfonyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms. Examples thereof include 2,2-difluoro-2- (trifluoromethanesulfonyl) ethyl group.
  • (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms means that (C3-C7 cycloalkyl) and / or (C1-C3 alkyl) is one or more halogens Represents a group which may have an atom, for example, (2,2-difluorocyclopropyl) methyl group, 2-cyclopropyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, and 2- (2, 2-difluorocyclopropyl) -1,1,2,2-tetrafluoroethyl group.
  • Phenyl C1-C3 alkyl group ⁇ the phenyl moiety in the phenyl C1-C3 alkyl group may have one or more substituents selected from group D ⁇ " means, for example, a benzyl group, 2-fluorobenzyl Group, 4-chlorobenzyl group, 4- (trifluoromethyl) benzyl group, and 2- [4- (trifluoromethyl) phenyl] ethyl group.
  • the “5- or 6-membered aromatic heterocyclic group” means a 5-membered aromatic heterocyclic group or a 6-membered aromatic heterocyclic group, and the 5-membered aromatic heterocyclic group means a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, It represents a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxadiazolyl group, or a thiadiazolyl group.
  • the 5-membered aromatic heterocyclic group a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a 1,2,4-triazolyl group, a 1,2,3-triazolyl group, or a tetrazolyl group is preferable.
  • the 6-membered aromatic heterocyclic group represents a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, or a pyrazinyl group.
  • the “5- or 6-membered aromatic heterocyclic group” represents a 5-membered aromatic heterocyclic group or a 6-membered aromatic heterocyclic group.
  • Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
  • R 3b is a phenyl group which may have one or more substituents selected from group H, 1 6-membered aromatic heterocyclic group selected from group V (the 6 The membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group H.), or one 5-membered aromatic heterocyclic group selected from group W (the 5-membered aromatic heterocyclic group).
  • the ring group may have one or more substituents selected from group H);
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group
  • R 3a and R 3b are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, phenyl Group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group are each independently one or more substituents selected from group H May have a group ⁇ , OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11 C (O) OR 14 , a halogen atom or a hydrogen atom, and Q is a group represented by the formula Q1 or a formula Q2.
  • R 3c , R 3d and R 3e are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR 12 , a halogen atom or a hydrogen atom; 4 is CR 36 R 37 or C A compound in which (O), Z 5 is NR 35 or CR 38 R 39 , and R 4a , R 4b and R 4c are each independently a hydrogen atom or a halogen atom.
  • R 3a and R 3b are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR 12 , a halogen atom, or a hydrogen atom; 35 is a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom, R 36 and R 38 are each independently a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom optionally having one or more halogen atoms, and R A compound wherein 37 and R 39 are hydrogen atoms.
  • Aspect 4 A compound according to Aspect 3, wherein R 4a , R 4b , and R 4c are hydrogen atoms.
  • R 36 , R 4a , R 4b , and R 4c are hydrogen atoms.
  • R 4c A compound according to Aspect 3, wherein R 35 , R 38 , R 4a , R 4b , and R 4c are hydrogen atoms.
  • R 3a and R 3b are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR 12 , a halogen atom, or a hydrogen atom.
  • R 4a , R 4b and R 4c are hydrogen atoms.
  • R 3c , R 3d , R 3e , R 4a , R 4b , and R 4c are hydrogen atoms.
  • a compound according to Aspect 13 wherein R 2 is an ethyl group, and n is 2.
  • R 3a and R 3b are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR 12 , a halogen atom, or a hydrogen atom; 35 is a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom, R 36 and R 38 are each independently a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom optionally having one or more halogen atoms, and R A compound wherein 37 and R 39 are hydrogen atoms.
  • R 4a , R 4b and R 4c are hydrogen atoms.
  • R 3a and R 3b are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR 12 , a halogen atom, or a hydrogen atom; 35 is a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom, R 36 and R 38 are each independently a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom optionally having one or more halogen atoms, and R A compound wherein 37 and R 39 are hydrogen atoms.
  • R 3c , R 3d , R 3e , R 4a , R 4b , and R 4c are hydrogen atoms.
  • R 36 , R 4a , R 4b , and R 4c are hydrogen atoms.
  • R 4c is hydrogen atoms.
  • R 3a and R 3b are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR 12 , a halogen atom, or a hydrogen atom; 35 is a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom, R 36 and R 38 are each independently a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom optionally having one or more halogen atoms, and R A compound wherein 37 and R 39 are hydrogen atoms.
  • R 3c , R 3d , R 3e , R 4a , R 4b , and R 4c are hydrogen atoms.
  • R 2 is an ethyl group, and n is 2.
  • R 3a and R 3b are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR 12 , a halogen atom, or a hydrogen atom; 35 is a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom, R 36 and R 38 are each independently a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom optionally having one or more halogen atoms, and R A compound wherein 37 and R 39 are hydrogen atoms.
  • R 3a and R 3b are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR 12 , a halogen atom, or a hydrogen atom; 35 is a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom, R 36 and R 38 are each independently a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom optionally having one or more halogen atoms, and R A compound wherein 37 and R 39 are hydrogen atoms.
  • R 3a and R 3b are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR 12 , a halogen atom, or a hydrogen atom; 35 is a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom, R 36 and R 38 are each independently a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom optionally having one or more halogen atoms, and R A compound wherein 37 and R 39 are hydrogen atoms.
  • R 3a and R 3b are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR 12 , a halogen atom, or a hydrogen atom; 35 is a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom, R 36 and R 38 are each independently a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom optionally having one or more halogen atoms, and R A compound wherein 37 and R 39 are hydrogen atoms.
  • R 36, R 4a, compound R 4b, and R 4c represents a hydrogen atom.
  • R 35 , R 38 , R 4a , R 4b , and R 4c are hydrogen atoms.
  • T is a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms (C1- C5-alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group, one or more substituents selected from group G (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group, one or more substituents selected from group G C3-C7 A compound which is a cycloalkyl group, OR 1 , S (O) m R 1 , OS (O) 2 R
  • T is a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms (C1- C5-alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group, one or more substituents selected from group G (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group, one or more substituents selected from group G C3-C7 cycloalkyl group, oR 1, S (O) m R 1, OS (O) 2 R 1, or a NR 1
  • T is a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms (C1- C5-alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group, one or more substituents selected from group G (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group, one or more substituents selected from group G C3-C7 cycloalkyl group, oR 1, S (O) m R 1, OS (O) 2 R 1, or a NR 1
  • the compound of the present invention includes a compound represented by formula (M-1) (hereinafter referred to as compound (M-1)) and a compound represented by formula (M-2) (hereinafter referred to as compound (M-2)).
  • M-1 a compound represented by formula (M-1)
  • M-2 a compound represented by formula (M-2)
  • ethers such as tetrahydrofuran (hereinafter referred to as THF), 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether (hereinafter referred to as MTBE), and the like.
  • Aprotic polar solvents such as aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene (hereinafter referred to as aromatic hydrocarbons), N-methylpyrrolidone (hereinafter referred to as NMP), dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as DMSO), etc. (Hereinafter referred to as aprotic polar solvent), water and mixtures thereof.
  • metal catalyst used in the reaction examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocenepalladium (II) dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), Palladium catalysts such as palladium (II) acetate can be mentioned.
  • a ligand or a base may be added to the reaction as necessary.
  • Examples of the ligand used in the reaction include triphenylphosphine, xanthophos, 2,2′-bis (diphenylphosphino) -1,1′-binaphthyl, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene, -Dicyclohexylphosphino-2 ', 4', 6'-triisopropylbiphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2 ', 6'-dimethoxybiphenyl, 1,2-bis (diphenylphosphino) ethane, 2,2'- Bipyridine, 2-aminoethanol, 8-hydroxyquinoline, and 1,10-phenanthroline.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine (hereinafter referred to as organic bases), alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate (hereinafter referred to as “organic bases”). , Alkali metal carbonates), tripotassium phosphate and potassium fluoride.
  • organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine
  • organic bases alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate
  • Alkali metal carbonates Alkali metal carbonates
  • tripotassium phosphate and potassium fluoride.
  • the compound (M-2) is usually in a proportion of 1 to 10 mol
  • the metal catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.5 mol
  • the ligand is in a proportion of 1 mol of the
  • the base is used in a proportion of 0.01 to 1 mol, and the base is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound of the present invention can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • a compound represented by formula (I-Q1a) (hereinafter referred to as compound (I-Q1a)) is composed of a compound represented by formula (M-3) (hereinafter referred to as compound (M-3)), chloroacetaldehyde, Can be made to react. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aprotic polar solvents, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform (hereinafter referred to as halogenated hydrocarbons), and nitriles such as acetonitrile (hereinafter referred to as nitriles).
  • Alcohols such as methanol and ethanol (hereinafter referred to as alcohols), water, and mixtures thereof.
  • An acid or a base may be added to the reaction, and examples of the acid include hydrogen chloride, p-toluenesulfonic acid and 10-camphorsulfonic acid.
  • Examples of the base include alkali metal carbonates and organic bases.
  • acid or base is usually used in a proportion of 0.1 to 10 mol, and chloroacetaldehyde is usually used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (M-3).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • compound (IQ1a) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • a compound represented by formula (I-Q1b) (hereinafter referred to as compound (I-Q1b)) is a compound represented by formula (M-4) (hereinafter referred to as compound (M-4)) and a compound represented by formula (R -1) (hereinafter referred to as compound (R-1)) can be reacted.
  • R 3ca may have a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group B, and may have one or more substituents selected from group E.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aprotic polar solvents, halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, water, and mixtures thereof.
  • An acid or a base may be added to the reaction, and examples of the acid include hydrogen chloride, p-toluenesulfonic acid and 10-camphorsulfonic acid.
  • Examples of the base include alkali metal carbonates and organic bases.
  • the acid or base is usually used in a proportion of 0.1 to 10 mol
  • compound (R-1) is usually used in the proportion of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • compound (IQ1b) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (R-1) is a commercially available compound, or can be produced using a known method.
  • a compound represented by formula (I-Q2a) (hereinafter referred to as compound (I-Q2a)) is a compound represented by formula (M-5) (hereinafter referred to as compound (M-5)) and 2-chloro It can be produced by reacting with ethylamine. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include ethers, aprotic polar solvents, halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, water, and mixtures thereof.
  • a base may be added to the reaction, and examples of the base include alkali metal carbonates, alkali metal hydrides such as sodium hydride (hereinafter referred to as alkali metal hydrides), and organic bases.
  • the base is generally used at a ratio of 1 to 10 mol, and 2-chloroethylamine is usually used at a ratio of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • compound (IQ2a) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M-5) can be produced, for example, according to the method described in International Publication No. 2016/121969.
  • a compound represented by the formula (I-Q2b) (hereinafter referred to as the compound (I-Q2b)) can be produced by reacting the compound (M-4) with 1,1′-carbonyldiimidazole. .
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aprotic polar solvents, halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, and mixtures thereof.
  • 1,1′-carbonyldiimidazole is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (M-4).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • compound (IQ2b) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Reference manufacturing method 1 Compound (M-2) can be produced by reacting a compound represented by formula (M-7) with bis (pinacolato) diboron. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out, for example, according to the method described in Example 127 of International Publication No. 2015/153720.
  • a compound represented by formula (M-7b) (hereinafter referred to as compound (M-7b)) or a compound represented by formula (M-7c) (hereinafter referred to as compound (M-7c)) is represented by formula (M It can be produced by oxidizing a compound represented by ⁇ 7a) (hereinafter referred to as compound (M-7a)).
  • Z 6 -Z 7 is a group represented by the following formula Q1-1, a group represented by the following formula Q2-1, a group represented by the following formula Q3-1, or the following formula Q4-1:
  • the other symbols represent the same meaning as described above.
  • These reactions can be carried out according to the method described in Production Method 1 of International Publication No. 2013/018928.
  • Compound (M-7a) includes a compound represented by formula (M-8) (hereinafter referred to as compound (M-8)) and a compound represented by formula (R-2) (hereinafter referred to as compound (R-2)). In the presence of a base. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in Production Method 5 of International Publication No. 2013/018928. Compound (R-2) is a commercially available compound, or can be produced using a known method.
  • the compound represented by the formula (M-8-Q1a) (hereinafter referred to as the compound (M-8-Q1a)) is the compound represented by the formula (M-9) (hereinafter referred to as the compound (M-9)).
  • M-9 the compound represented by the formula (M-9)
  • X b represents a fluorine atom or a chlorine atom, and other symbols have the same meaning as described above.
  • the reaction can be carried out according to the method described in Tetrahedron Letters, 2013, 54 (5), 414.
  • Compound (M-9) can be produced, for example, according to the method described in International Publication No. 2012/083224.
  • a compound represented by the formula (M-8-Q1b) (hereinafter referred to as the compound (M-8-Q1b)) can be produced according to the following scheme.
  • X c represents a chlorine atom or a bromine atom
  • R 3da represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group B, 1 selected from group E
  • This reference production method comprises the first step of producing a compound represented by formula (M-10) (hereinafter referred to as compound (M-10)) from compound (M-9), and compound (M-10). A second step of producing compound (M-8-Q1b) is included.
  • Compound (M-10) can be produced by reacting compound (M-9) with ammonia.
  • the reaction can be carried out according to the method described in Production Example 8 (1) of International Publication No. 2015/002211.
  • Compound (M-8-Q1b) can be produced by reacting compound (M-10) with a compound represented by formula (R-3) (hereinafter referred to as compound (R-3)). .
  • the reaction can be carried out according to the method described in Production Method 2.
  • Compound (R-3) is a commercially available compound, or can be produced using a known method.
  • a compound represented by formula (M-8-Q1d) (hereinafter referred to as compound (M-8-Q1d)), a compound represented by formula (M-8-Q1e) (hereinafter referred to as compound (M-8-Q1e))
  • a compound represented by formula (M-8-Q1f) (hereinafter referred to as compound (M-8-Q1f))
  • a compound represented by formula (M-8-Q1g) hereinafter referred to as compound (M- 8-Q1g)
  • R 3cb is OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , NR 29 NR 11 R 12 , NR 29 OR 11 , NR 11 C (O) R 13 , NR 29 NR 11 C (O) R 13 represents NR 11 C (O) OR 14 , NR 29 NR 11 C (O) OR 14 , NR 11 C (O) NR 15 R 16 , or NR 29
  • This reference production method comprises the first step of producing compound (M-8-Q1d) and compound (M-8-Q1e) from compound (M-8-Q1c), and compound (M-8-Q1d) and A second step of producing compound (M-8-Q1f) and compound (M-8-Q1g) from compound (M-8-Q1e) is included.
  • Compound (M-8-Q1d) and compound (M-8-Q1e) can be produced by reacting compound (M-8-Q1c) with N-chlorosuccinimide.
  • the reaction can be carried out according to the method described in PREPARATIVE EXAMPLE 60 of International Publication No. 2004/026867.
  • Compound (M-8-Q1f) is obtained by reacting compound (M-8-Q1d) with a compound represented by formula (R-4) (hereinafter referred to as compound (R-4)) in the presence of a base.
  • compound (R-4) a compound represented by formula (R-4)
  • Compound (M-8-Q1g) can be produced by reacting compound (M-8-Q1e) with compound (R-4) in the presence of a base.
  • the reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include ethers, aprotic polar solvents, halogenated hydrocarbons, nitriles, and mixtures thereof.
  • a base may be added to the reaction.
  • the base examples include alkali metal carbonates, alkali metal hydrides such as sodium hydride, and organic bases.
  • the base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (M-8-Q1d) or 1 mol of the compound (M-8-Q1e), and the compound (R-4) is usually used. It is used in a proportion of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • compound (M-8-Q1f) or compound (M-8- Q1g) can be obtained.
  • Compound (R-4) is a commercially available compound, or can be produced using a known method.
  • Reference manufacturing method 7 A compound represented by the formula (M-8-Q1h) (hereinafter referred to as compound (M-8-Q1h)) can be produced according to the following scheme. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • This reference production method comprises the first step of producing a compound represented by formula (M-11) from compound (M-9) (hereinafter referred to as compound (M-11)), and compound (M-11). A second step of producing compound (M-8-Q1h) is included.
  • Compound (M-11) can be produced by reacting compound (M-9) with hydrazine.
  • the reaction can be carried out according to the method described in Example 2 of International Publication No. 2013/074390.
  • the compound represented by the formula (M-8-Q1k) and the compound represented by the formula (M-8-Q1m) can be produced according to the following scheme. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] These reactions can be carried out according to the method described in Reference Production Method 6.
  • Reference production method 8 A compound represented by formula (M-8-Q2a) (hereinafter referred to as compound (M-8-Q2a)) is a compound represented by compound (M-9) and a compound represented by formula (R-5) (hereinafter referred to as compound (M R-5)) can be reacted with each other. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in Production Method 4. Compound (R-5) is a commercially available compound, or can be produced using a known method.
  • a compound represented by the formula (M-8-Q2b) (hereinafter referred to as the compound (M-8-Q2b)) is a compound represented by the formula (M-10) (hereinafter referred to as the compound (M-10)). And a compound represented by the formula (R-6) (hereinafter referred to as compound (R-6)).
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aprotic polar solvents, halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, and mixtures thereof.
  • a base may be added to the reaction, and examples of the base include alkali metal carbonates, alkali metal hydrides, and organic bases.
  • the base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
  • compound (R-6) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (M-8-Q2b) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (R-6) is a commercially available compound, or can be produced using a known method.
  • a compound represented by formula (M-8-Q2c) (hereinafter referred to as compound (M-8-Q2c)) is a compound represented by compound (M-10) and a compound represented by formula (R-7) (hereinafter referred to as compound (M R-7)) can be reacted.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aprotic polar solvents, halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, and mixtures thereof.
  • a base may be added to the reaction, and examples of the base include alkali metal carbonates, alkali metal hydrides, and organic bases.
  • the base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
  • compound (R-7) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • compound (M-8-Q2c) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (R-7) is a commercially available compound, or can be produced using a known method.
  • Reference production method 11 A compound represented by formula (M-8-Q2e) (hereinafter referred to as compound (M-8-Q2e)) and a compound represented by formula (M-8-Q2f) (hereinafter referred to as compound (M-8-Q2f)) Can be prepared according to the following scheme. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • This reference production method comprises the first step of producing compound (M-8-Q2e) from compound (M-11) and the step of producing compound (M-8-Q2f) from compound (M-8-Q2e). 2 steps are included.
  • Compound (M-8-Q2e) can be produced by reacting compound (M-11) with 1,1′-carbonyldiimidazole. The reaction can be carried out according to the method described in Production Method 5.
  • Compound (M-8-Q2f) is produced by reacting compound (M-8-Q2e) with a compound represented by formula (R-9) (hereinafter referred to as compound (R-9)). Can do. The reaction is described in Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, 25 (23), 5524., International Publication No. It can implement according to the method of description.
  • Compound (R-9) is a commercially available compound, or can be produced using a known method.
  • Reference production method 12 Compound (M-3) can be produced by reacting compound (M-5) with ammonia. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the method for producing compound (M-10) from compound (M-9) described in Reference Production Method 5.
  • Reference production method 13 Compound (M-4) can be produced by reacting compound (M-5) with hydrazine. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in Production Method 3 of International Publication No. 2015/002211.
  • the compound represented by the formula (M-1a) (hereinafter referred to as the compound (M-1a)) is composed of the compound represented by the formula (M-20a) (hereinafter referred to as the compound (M-20a)) and the formula (R -10) (hereinafter referred to as compound (R-10)) in the presence of a base.
  • T 2 represents OR 1 , NR 1 R 24 , a group represented by formula T-5, a group represented by formula T-6, a group represented by formula T-7, or a formula T-8
  • the other symbols represent the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates or alkali metal hydrides.
  • compound (M-20a) compound (R-10) is usually used at a ratio of 1 to 2 mol, and base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • compound (M-1a) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (R-10) and compound (M-20a) are commercially available compounds, or can be produced using known methods.
  • a compound represented by formula (M-1b) (hereinafter referred to as compound (M-1b)) is a compound represented by formula (M-20b) (hereinafter referred to as compound (M-20b)), and It can be produced by reacting a compound represented by R-11) (hereinafter referred to as compound (R-11)).
  • R-11 a compound represented by R-11
  • T 3 is a group represented by formula T-1, a group represented by formula T-2, a group represented by formula T-3, a group represented by formula T-4, Represents a group represented by formula -9, a group represented by formula T-10, a group represented by formula T-11, or a group represented by formula T-12, and other symbols have the same meanings as described above.
  • a compound represented by formula (M-1c) (hereinafter referred to as compound (M-1c)) is a compound represented by formula (M-20c) (hereinafter referred to as compound (M-20c)) and a compound represented by formula (R ⁇ 12) (hereinafter referred to as compound (R-12)) can be reacted. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in Production Example 1 (1) of International Publication No. 2016/125621. Compound (R-12) and compound (M-20c) are commercially available compounds, or can be produced using known methods.
  • the compound represented by the formula (M-1d) (hereinafter referred to as the present compound (M-1d)) is composed of the compound (M-20b) and the compound represented by the formula (R-13) (hereinafter referred to as the compound (R-13). Can be produced by reacting in the presence of copper.
  • T 4 is a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms ( (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group, one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group, one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl Group, a (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more substituents selected from group G, or a C3-C7 cycloalkyl group having one or more substituents selected from group G;
  • the symbol represents the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • compound (M-20b) is usually used in the proportion of 1 to 10 mol
  • copper is usually used in the proportion of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of 40 ° C to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • compound (M-1d) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (R-13) is a commercially available compound, or can be produced using a known method.
  • a compound represented by formula (M-1e) (hereinafter referred to as compound (M-1e)) is a compound represented by formula (M-20d) (hereinafter referred to as compound (M-20d)) and a compound represented by formula (R ⁇ 14) (hereinafter referred to as compound (R-14)).
  • M-1e a compound represented by formula (M-1e)
  • compound (M-20d) a compound represented by formula (M-20d)
  • R ⁇ 14 hereinafter referred to as compound (R-14)
  • the reaction can be carried out according to the method described in Production Example 6 (1) of International Publication No. 2014/021468.
  • Compound (M-20d) and compound (R-14) are commercially available compounds, or can be produced according to a known method.
  • the compound represented by the formula (M-1f) (hereinafter referred to as the compound (M-1f)) is composed of the compound (M-20b) and the compound represented by the formula (R-15) (hereinafter referred to as the compound (R-15)).
  • M-1f the compound represented by the formula (M-1f)
  • R-15 the compound represented by the formula (R-15)
  • the reaction can be carried out according to the method described in Synthesis, 2008, 3707.
  • Compound (R-15) is a commercially available compound, or can be produced according to a known method.
  • a compound represented by formula (M-1g) (hereinafter referred to as compound (M-1g)) is a compound represented by formula (M-20e) (hereinafter referred to as compound (M-20e)) and a compound represented by formula (R -16) (hereinafter referred to as compound (R-16)) can be produced by reacting in the presence of a condensing agent. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the method of Production Example 6 (1) described in International Publication No. 2014/021468. Compound (M-20e) and compound (R-16) are commercially available compounds, or can be produced using known methods.
  • a compound represented by formula (M-1h) (hereinafter referred to as compound (M-1h)) is a compound represented by formula (M-20f) (hereinafter referred to as compound (M-20f)) and a compound represented by formula (R -17) (hereinafter referred to as compound (R-17)).
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aliphatic halogenated hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • An acid may be added to the reaction as necessary, and examples of the acid include p-toluenesulfonic acid, 10-camphorsulfonic acid and the like.
  • the compound (R-17) is usually used at a ratio of 1 to 10 moles, and the acid is usually used at a ratio of 0.1 to 10 moles.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 180 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • compound (M-1h) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M-20f) and compound (R-17) are commercially available compounds, or can be produced using known methods.
  • a compound represented by formula (M-1i) (hereinafter referred to as compound (M-1i)) is a compound represented by formula (M-20g) (hereinafter referred to as compound (M-20g)) and a compound represented by formula (R ⁇ 18) (hereinafter referred to as compound (R-18)) can be produced by reacting in the presence of a base.
  • a base a compound represented by formula (R ⁇ 18)
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • the base used in the reaction include organic bases, alkali metal hydrides, and alkali metal carbonates.
  • the compound (R-18) is usually used at a ratio of 1 to 10 moles, and the base is usually used at a ratio of 0.1 to 5 moles.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • compound (M-1i) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (R-18) and compound (M-20g) are commercially available compounds, or can be produced according to known methods.
  • a compound represented by formula (M-1j) (hereinafter referred to as compound (M-1j)
  • a compound represented by formula (M-1k) (hereinafter referred to as compound (M-1k))
  • a compound represented by formula (M -1m) (hereinafter referred to as compound (M-1m))
  • This reference production method is a first step for producing a compound represented by the formula (M-21) from the compound (M-20b) (hereinafter referred to as the compound (M-21)), from the compound (M-21) to the formula
  • a second step of producing a compound represented by (M-22) hereinafter referred to as compound (M-22)
  • a third step of producing compound (M-1j) from compound (M-22) and a compound (
  • a fourth step of producing compound (M-1k) and compound (M-1m) from M-1j) is included.
  • Compound (M-21) can be produced by reacting compound (M-20b) with thiobenzoic acid in the presence of a copper catalyst and a base.
  • the reaction can be carried out according to the method described in Production Example 24 (4) of International Publication No. 2013/018928.
  • Compound (M-22) can be produced by hydrolyzing compound (M-21).
  • the reaction can be carried out according to the method described in Production Example 24 (5) of International Publication No. 2013/018928.
  • Compound (M-1j) can be produced by reacting compound (M-22) with compound (R-18) in the presence of a base.
  • the reaction can be carried out according to the method described in Reference Production Method 22.
  • Compound (M-1k) and compound (M-1m) can be produced by oxidizing compound (M-1j).
  • the reaction can be carried out according to the method described in Production Method 1 of International Publication No. 2013/018928.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents a propyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • c-Pr represents a cyclopropyl group
  • c-Bu represents a cyclobutyl group.
  • Ph represents a phenyl group
  • Py2 represents a 2-pyridyl group
  • Py3 represents a 3-pyridyl group.
  • 4-CF 3 -Py2 represents a 4- (trifluoromethyl) -2-pyridyl group
  • 3,5- (CF 3 ) 2 -Ph represents a 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl group.
  • Formula (L-1) Wherein Z 1 and Z 2 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, (Referred to as compound group SX1).
  • Z 1 and Z 2 are CH, R 3b is a trifluoromethyl group, and T is any one of those described in [Table 1] to [Table 6]
  • a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX2).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is described in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX3).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is defined in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound having any of the substituents described below hereinafter referred to as compound group SX4.
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is described in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound which is any one of the substituents hereinafter referred to as compound group SX5).
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is defined in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound having any one of the substituents described below hereinafter referred to as compound group SX6).
  • Z 1 and Z 2 are nitrogen atoms
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is any of the substitutions described in [Table 1] to [Table 6]
  • a compound which is a group hereinafter referred to as compound group SX7).
  • Z 1 and Z 2 are nitrogen atoms
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is any one of those described in [Table 1] to [Table 6]. (Hereinafter, referred to as compound group SX8).
  • Formula (L-2) Wherein Z 1 and Z 2 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, (Referred to as compound group SX9).
  • Z 1 and Z 2 are CH, R 3b is a trifluoromethyl group, and T is any one of those described in [Table 1] to [Table 6] A compound which is a substituent (hereinafter referred to as compound group SX10).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is described in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX11).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is defined in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound having any one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX12).
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is described in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX13).
  • a Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is trifluoromethyl group
  • T is [Table 1] - [Table 6]
  • a compound having any one of the substituents described below hereinafter referred to as compound group SX14.
  • Z 1 and Z 2 are nitrogen atoms
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is any of the substitutions described in [Table 1] to [Table 6]
  • a compound as a group hereinafter referred to as compound group SX15).
  • Z 1 and Z 2 are nitrogen atoms
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is any one of those described in [Table 1] to [Table 6]. (Hereinafter, referred to as compound group SX16).
  • Formula (L-3) Wherein Z 1 and Z 2 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, Compound group SX17).
  • Z 1 and Z 2 are CH, R 3b is a trifluoromethyl group, and T is any one of those described in [Table 1] to [Table 6]
  • a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX18).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is described in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX19).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is defined in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound having any one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX20).
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is described in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX21).
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is defined in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound which is any of the substituents described below hereinafter referred to as compound group SX22).
  • Z 1 and Z 2 are nitrogen atoms
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is any one of the substitutions described in [Table 1] to [Table 6]
  • a compound as a group hereinafter referred to as compound group SX23).
  • Z 1 and Z 2 are nitrogen atoms
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is any one of those described in [Table 1] to [Table 6]. (Hereinafter referred to as compound group SX24).
  • Formula (L-4) Wherein Z 1 and Z 2 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, (Referred to as compound group SX25).
  • Z 1 and Z 2 are CH, R 3b is a trifluoromethyl group, and T is any one of those described in [Table 1] to [Table 6]
  • a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX26).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is described in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX27).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is defined in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound having any of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX28).
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is described in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX29).
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is defined in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound which is any of the substituents described below hereinafter referred to as compound group SX30).
  • Z 1 and Z 2 are nitrogen atoms
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is any of the substitutions described in [Table 1] to [Table 6]
  • a compound as a group hereinafter referred to as compound group SX31).
  • Z 1 and Z 2 are nitrogen atoms
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is any one of those described in Table 1 to Table 6. (Hereinafter, referred to as compound group SX32).
  • Formula (L-5) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 , R 3b is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] And referred to as Compound Group SX33).
  • Z 4 and Z 5 are CH 2 , R 3b is a trifluoromethyl group, and T is any one of those described in [Table 1] to [Table 6].
  • compound group SX34 In the compound represented by the formula (L-5), Z 4 is CH 2 , Z 5 is C (O), R 3b is a hydrogen atom, and T is [Table 1] to [Table 6].
  • compound group SX35 a compound having any one of the substituents described below
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is [Table 1] to [Table 1]. 6]
  • compound group SX36 In the compound represented by the formula (L-5), Z 4 is C (O), Z 5 is CH 2 , R 3b is a hydrogen atom, and T is [Table 1] to [Table 6].
  • compound group SX37 a compound having any one of the substituents described below
  • Formula (L-6) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 , R 3b is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] And referred to as Compound Group SX47).
  • Z 4 and Z 5 are CH 2 , R 3b is a trifluoromethyl group, and T is any one of those described in Table 1 to Table 6.
  • compound group SX48 In the compound represented by the formula (L-6), Z 4 is CH 2 , Z 5 is C (O), R 3b is a hydrogen atom, and T is [Table 1] to [Table 6].
  • compound group SX49 a compound having any one of the substituents described below
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is [Table 1] to [Table 1]. 6] (hereinafter, referred to as compound group SX50).
  • compound group SX51 a compound having any one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX51).
  • Formula (L-7) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 , R 3b is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] And referred to as Compound Group SX61).
  • Z 4 and Z 5 are CH 2 , R 3b is a trifluoromethyl group, and T is any one of those described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX62).
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is [Table 1] to [Table 6].
  • compound group SX63 a compound (hereinafter, referred to as compound group SX63).
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is [Table 1] to [Table 1]. 6] (hereinafter, referred to as compound group SX64).
  • Z 4 is C (O)
  • Z 5 is CH 2
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is [Table 1] to [Table 6].
  • compound group SX65 a compound having any one of the substituents described below
  • Z 4 is C (O)
  • Z 5 is CH 2
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is [Table 1] to [Table 1]. 6]
  • compound group SX66 (hereinafter referred to as compound group SX66).
  • Z 4 is NH
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is defined in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound having any of the substituents described below hereinafter referred to as compound group SX67).
  • Z 4 is NH
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is [Table 1] to [Table 6].
  • compound group SX68 The compound which is any one of substituents as described in the following (hereinafter referred to as compound group SX68).
  • Z 4 is C (O)
  • Z 5 is NH
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is defined in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound which is any one of the substituents described below hereinafter referred to as compound group SX69).
  • Z 4 is C (O)
  • Z 5 is NH
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is [Table 1] to [Table 6].
  • compound group SX70 The compound which is any one of substituents as described in the following (hereinafter referred to as compound group SX70).
  • Formula (L-8) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 , R 3b is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] And referred to as Compound Group SX75).
  • Z 4 and Z 5 are CH 2 , R 3b is a trifluoromethyl group, and T is any one of those described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter, referred to as compound group SX76).
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is [Table 1] to [Table 6].
  • compound group SX77 a compound having any one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX77).
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is [Table 1] to [Table 1]. 6] (hereinafter referred to as compound group SX78).
  • Z 4 is C (O)
  • Z 5 is CH 2
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is [Table 1] to [Table 6].
  • compound group SX79 a compound having any one of the substituents described below.
  • Formula (L-9) In which Z 1 and Z 2 are CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX89).
  • Formula (L-10) In which Z 1 and Z 2 are CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX93).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Compound (hereinafter referred to as Compound Group SX94) In the compound represented by the formula (L-10), Z 1 is a nitrogen atom, Z 2 is CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compounds in which Z 1 and Z 2 are nitrogen atoms
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, Compound group SX96).
  • Formula (L-11) In which Z 1 and Z 2 are CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX97).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compounds in which Z 1 and Z 2 are nitrogen atoms
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, Compound group SX108).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Formula (L-17) Wherein Z 1 and Z 2 are CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX121).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Formula (L-20) In which Z 1 and Z 2 are CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX133).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Compound (hereinafter referred to as Compound Group SX134) In the compound represented by the formula (L-20), Z 1 is a nitrogen atom, Z 2 is CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Compound (hereinafter referred to as Compound Group SX135) In the compound represented by the formula (L-20), Z 1 is a nitrogen atom, Z 2 is CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Formula (L-21) In which Z 1 and Z 2 are CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX137).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Compound (hereinafter referred to as Compound Group SX139) In the compound represented by the formula (L-21), compounds in which Z 1 and Z 2 are nitrogen atoms, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, Compound group SX140).
  • Formula (L-22) In which Z 1 and Z 2 are CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX141).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Compound (hereinafter referred to as Compound Group SX142) In the compound represented by the formula (L-22), Z 1 is a nitrogen atom, Z 2 is CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compounds in which Z 1 and Z 2 are nitrogen atoms
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, Compound group SX144).
  • Formula (L-23) In which Z 1 and Z 2 are CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX145).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compounds in which Z 1 and Z 2 are nitrogen atoms and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, Compound group SX152).
  • Formula (L-25) In which Z 1 and Z 2 are CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX153).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Formula (L-26) In which Z 1 and Z 2 are CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX157).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Formula (L-27) In which Z 1 and Z 2 are CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX161).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Compound (hereinafter referred to as Compound Group SX162) In the compound represented by the formula (L-27), Z 1 is a nitrogen atom, Z 2 is CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Compound (hereinafter referred to as Compound Group SX163) In the compound represented by the formula (L-27), Z 1 is a nitrogen atom, Z 2 is CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Formula (L-28) In which Z 1 and Z 2 are CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX165).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compounds in which Z 1 and Z 2 are nitrogen atoms
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, Compound group SX172).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Compound (hereinafter referred to as Compound Group SX175) In the compound represented by the formula (L-30), compounds in which Z 1 and Z 2 are nitrogen atoms, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, Compound group SX176).
  • Formula (L-31) In which Z 1 and Z 2 are CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX177).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compounds in which Z 1 and Z 2 are nitrogen atoms
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter, Compound group SX180).
  • Formula (L-32) In which Z 1 and Z 2 are CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX181).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Formula (L-33) In which Z 1 and Z 2 are CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX185).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Formula (L-34) Wherein Z 1 and Z 2 are CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX189).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is, is any substituent described in Table 7] to [Table 15]
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Formula (L-35) In which Z 1 and Z 2 are CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX193).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Compound (hereinafter referred to as Compound Group SX194) In the compound represented by the formula (L-35), Z 1 is a nitrogen atom, Z 2 is CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Formula (L-36) In which Z 1 and Z 2 are CH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX197).
  • Z 1 is CH
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Z 1 is a nitrogen atom
  • Z 2 is CH
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Formula (L-37) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX201). .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15] A compound as a group (hereinafter referred to as compound group SX202).
  • Z 4 is C (O)
  • Z 5 is CH 2
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15] A compound as a group (hereinafter referred to as compound group SX203).
  • Formula (L-38) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX208). .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15]
  • a compound which is a group hereinafter referred to as compound group SX209).
  • Formula (L-39) Wherein Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX215). .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15]
  • a compound as a group hereinafter referred to as compound group SX216).
  • compound group SX219 (Hereinafter referred to as compound group SX219).
  • Z 4 is NMe
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX220 In the compound represented by the formula (L-39), Z 4 is C (O), Z 5 is NMe, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX221 (Hereinafter referred to as compound group SX221).
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15] A compound which is a group (hereinafter referred to as compound group SX223).
  • Z 4 is C (O)
  • Z 5 is CH 2
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15] A compound as a group (hereinafter referred to as compound group SX224).
  • Formula (L-41) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX229) .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15] A compound as a group (hereinafter referred to as compound group SX230).
  • Z 4 is C (O)
  • Z 5 is CH 2
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15] A compound as a group (hereinafter referred to as compound group SX231).
  • Formula (L-42) Wherein Z 4 and Z 5 are CH 2 , and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX236). .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15] A compound as a group (hereinafter referred to as compound group SX237).
  • compound group SX240 (Hereinafter referred to as compound group SX240).
  • Z 4 is NMe
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX242 In the compound represented by the formula (L-42), Z 4 is C (O), Z 5 is NMe, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX242 In the compound represented by the formula (L-42), Z 4 is C (O), Z 5 is NMe, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Formula (L-43) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX243) .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15]
  • a compound as a group hereinafter referred to as compound group SX244).
  • compound group SX247 (Hereinafter referred to as compound group SX247).
  • Z 4 is NMe, Z 5 is C (O), and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX248 In the compound represented by the formula (L-43), Z 4 is C (O), Z 5 is NMe, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX249 (Hereinafter referred to as compound group SX249).
  • Formula (L-44) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX250). .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15] A compound as a group (hereinafter referred to as compound group SX251).
  • Z 4 is C (O)
  • Z 5 is CH 2
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15] A compound as a group (hereinafter referred to as compound group SX252).
  • Formula (L-45) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX257) .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15]
  • a compound as a group hereinafter referred to as compound group SX258).
  • compound group SX261 (Hereinafter referred to as compound group SX261).
  • Z 4 is NMe
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX262 In the compound represented by the formula (L-45), Z 4 is C (O), Z 5 is NMe, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX263 In the compound represented by the formula (L-45), Z 4 is C (O), Z 5 is NMe, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Formula (L-46) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX264) .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15]
  • a compound as a group hereinafter referred to as compound group SX265).
  • compound group SX268 (Hereinafter referred to as compound group SX268).
  • Z 4 is NMe, Z 5 is C (O), and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX269 In the compound represented by the formula (L-46), Z 4 is C (O), Z 5 is NMe, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX270 (Hereinafter referred to as compound group SX270).
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15]
  • a compound as a group hereinafter referred to as compound group SX272).
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15]
  • a compound as a group hereinafter referred to as a compound group SX279).
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any substitution described in [Table 7] to [Table 15] A compound as a group (hereinafter referred to as compound group SX286).
  • Z 4 is C (O)
  • Z 5 is CH 2
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15] A compound as a group (hereinafter referred to as compound group SX287).
  • Formula (L-50) Wherein Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX292). .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15] A compound as a group (hereinafter referred to as compound group SX293).
  • Z 4 is C (O)
  • Z 5 is CH 2
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15] A compound as a group (hereinafter referred to as compound group SX294).
  • Formula (L-51) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX299). .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15]
  • a compound which is a group hereinafter referred to as compound group SX300).
  • compound group SX303 (Hereinafter referred to as compound group SX303).
  • Z 4 is NMe
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX304 In the compound represented by the formula (L-51), Z 4 is C (O), Z 5 is NMe, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX305 In the compound represented by the formula (L-51), Z 4 is C (O), Z 5 is NMe, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Formula (L-52) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX306) .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15]
  • a compound as a group hereinafter referred to as compound group SX307).
  • compound group SX310 (Hereinafter referred to as compound group SX310).
  • Z 4 is NMe
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX312 In the compound represented by the formula (L-52), Z 4 is C (O), Z 5 is NMe, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX312 In the compound represented by the formula (L-52), Z 4 is C (O), Z 5 is NMe, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Formula (L-53) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX313) .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15]
  • a compound as a group hereinafter referred to as a compound group SX314).
  • compound group SX317 (Hereinafter referred to as compound group SX317).
  • Z 4 is NMe, Z 5 is C (O), and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX318 In the compound represented by the formula (L-53), Z 4 is C (O), Z 5 is NMe, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX319 (Hereinafter referred to as compound group SX319).
  • Formula (L-54) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX320). .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15]
  • a compound as a group hereinafter referred to as compound group SX321).
  • Z 4 is C (O)
  • Z 5 is CH 2
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15]
  • a compound as a group (hereinafter referred to as a compound group SX322).
  • Z 4 is NH
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX323 In the compound represented by the formula (L-54), Z 4 is C (O), Z 5 is NH, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX324 (Hereinafter referred to as compound group SX324).
  • Z 4 is NMe, Z 5 is C (O), and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX325 In the compound represented by the formula (L-54), Z 4 is C (O), Z 5 is NMe, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX326 (Hereinafter referred to as compound group SX326).
  • Formula (L-55) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX327) .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15]
  • a compound as a group hereinafter referred to as compound group SX328).
  • compound group SX331 (Hereinafter referred to as compound group SX331).
  • Z 4 is NMe
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX332 In the compound represented by the formula (L-55), Z 4 is C (O), Z 5 is NMe, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX333 (Hereinafter referred to as compound group SX333).
  • Formula (L-56) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX334) .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15]
  • a compound as a group hereinafter referred to as compound group SX335).
  • compound group SX338 (Hereinafter referred to as compound group SX338).
  • Z 4 is NMe, a Z 5 is C (O), R 3b is, any of the substituents described in Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX339).
  • Z 4 is C (O)
  • Z 5 is NMe
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX340 (Hereinafter referred to as compound group SX340).
  • Formula (L-57) Wherein Z 4 and Z 5 are CH 2 , and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX341). .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15]
  • a compound which is a group hereinafter referred to as compound group SX342).
  • compound group SX345 (Hereinafter referred to as compound group SX345).
  • Z 4 is NMe, Z 5 is C (O), and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX346 In the compound represented by the formula (L-57), Z 4 is C (O), Z 5 is NMe, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX347 (Hereinafter referred to as compound group SX345).
  • Formula (L-58) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX348). .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is a substituted either according to Table 7] to [Table 15] A compound as a group (hereinafter referred to as compound group SX349).
  • Z 4 is C (O)
  • Z 5 is CH 2
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15] A compound as a group (hereinafter referred to as compound group SX350).
  • Z 4 is C (O)
  • Z 5 is NMe
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15]. (Hereinafter referred to as compound group SX354).
  • Formula (L-59) Wherein Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX355). .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15]
  • a compound as a group hereinafter referred to as compound group SX356).
  • compound group SX359 (Hereinafter referred to as compound group SX359).
  • Z 4 is NMe, Z 5 is C (O), and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX360 In the compound represented by the formula (L-59), Z 4 is C (O), Z 5 is NMe, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX361 (Hereinafter referred to as compound group SX361).
  • Formula (L-60) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX362) .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15] A compound as a group (hereinafter referred to as compound group SX363).
  • Z 4 is C (O)
  • Z 5 is CH 2
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15] Compound as a group (hereinafter referred to as Compound Group SX364).
  • Formula (L-61) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX369) .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15] A compound which is a group (hereinafter referred to as compound group SX370).
  • Z 4 is C (O)
  • Z 5 is CH 2
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15] A compound as a group (hereinafter referred to as compound group SX371).
  • Formula (L-62) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX376) .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15]
  • a compound as a group hereinafter referred to as compound group SX377).
  • compound group SX380 (Hereinafter referred to as compound group SX380).
  • Z 4 is NMe
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX382 In the compound represented by the formula (L-62), Z 4 is C (O), Z 5 is NMe, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • compound group SX382 In the compound represented by the formula (L-62), Z 4 is C (O), Z 5 is NMe, and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15].
  • Formula (L-63) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX383) .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15] A compound as a group (hereinafter referred to as compound group SX384).
  • Formula (L-64) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 and R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX390). .
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15] A compound as a group (hereinafter referred to as compound group SX391).
  • Z 4 is C (O)
  • Z 5 is CH 2
  • R 3b is any one of the substitutions described in [Table 7] to [Table 15] A compound as a group (hereinafter referred to as compound group SX392).
  • Z 4 is C (O)
  • Z 5 is NMe
  • R 3b is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15]. (Hereinafter referred to as compound group SX396).
  • Formula (L-65) In which Z 2 and Z 3 are CH, R 3b is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, Compound group SX397).
  • Z 2 and Z 3 are CH, R 3b is a trifluoromethyl group, and T is any one of those described in [Table 1] to [Table 6]
  • a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX398).
  • Z 2 is CH
  • Z 3 is a nitrogen atom
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is described in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX399).
  • Z 2 is CH
  • Z 3 is a nitrogen atom
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is defined in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound which is any one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX400).
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • Z 3 is CH
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is described in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX401).
  • Z 2 is a nitrogen atom
  • Z 3 is CH
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is defined in [Table 1] to [Table 6].
  • a compound which is any of the substituents described below hereinafter referred to as compound group SX402).
  • Z 2 and Z 3 are nitrogen atoms
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is any of the substitutions described in [Table 1] to [Table 6]
  • a compound as a group hereinafter referred to as compound group SX403
  • Z 2 and Z 3 are nitrogen atoms, R 3b is a trifluoromethyl group, and T is any one of those described in Table 1 to Table 6. (Hereinafter, referred to as compound group SX404).
  • Formula (L-66) In which Z 4 and Z 5 are CH 2 , R 3b is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] And referred to as Compound Group SX405).
  • Z 4 and Z 5 are CH 2 , R 3b is a trifluoromethyl group, and T is any one of those described in Table 1 to Table 6. (Hereinafter, referred to as compound group SX406).
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is [Table 1] to [Table 6].
  • any one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX407).
  • Z 4 is CH 2
  • Z 5 is C (O)
  • R 3b is a trifluoromethyl group
  • T is [Table 1] to [Table 1]. 6] (hereinafter, referred to as a compound group SX408).
  • Z 4 is C (O)
  • Z 5 is CH 2
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is [Table 1] to [Table 6].
  • a compound having any one of the substituents described below hereinafter referred to as compound group SX409.
  • the compound of the present invention comprises one or more components selected from the group consisting of the following group (a), group (b), group (c), group (d) and group (e) (hereinafter referred to as “present component”). Can be mixed or used together.
  • the mixed use or combination means that the compound of the present invention and the present component are used simultaneously, separately or at intervals.
  • this invention compound and this component may be contained in the respectively separate formulation, and may be contained in one formulation.
  • One aspect of the present invention is one or more components selected from the group consisting of group (a), group (b), group (c), and group (d) and group (e) (ie, the present component), And a composition containing the compound of the present invention.
  • Group (a) is a group of insecticidal active ingredients, acaricidal active ingredients and nematicidal active ingredients, comprising the following subgroups a-1 to a-10.
  • Subgroup a-1 Carbamate acetylcholinesterase (AChE) inhibitor
  • Subgroup a-2 Organophosphorus acetylcholinesterase (AChE) inhibitor
  • Subgroup a-3 GABAergic chloride channel blocker subgroup a-4: GABAergic chloride channel allosteric modulator subgroup a-5: sodium channel modulator subgroup a-6: nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) competitive modulator subgroup a-7: ryanodine receptor modulator subgroup a-8: Microbial material subgroup a-9: nematicidal active ingredient subgroup a-10: other insecticidal active ingredient / acaricidal active ingredient
  • Group (b) is a group of bactericidal active ingredients consisting of the following subgroups b-1 to b-18.
  • Subgroup b-1 PA fungicide (phenylamide)
  • Subgroup b-2 MBC fungicide (methylbenzimidazole carbamate)
  • Subgroup b-3 Thiazolecarboxamide subgroup b-4: SDHI (succinate dehydrogenase inhibitor)
  • Subgroup b-5 QoI fungicide (Qo inhibitor)
  • Subgroup b-6 QiI fungicide (Qi inhibitor)
  • Subgroup b-7 Thiophenecarboxamide subgroup b-8: AP fungicide (anilinopyrimidine)
  • Subgroup b-9 PP fungicide (phenylpyrrole)
  • Subgroup b-10 AH fungicide (aromatic hydrocarbon)
  • Subgroup b-11 DMI-bactericides (demethylation inhibitors)
  • Subgroup b-12 CCA fungicide (carboxylic amide)
  • Group (c) is a group of plant growth regulating components consisting of the following subgroup c-1, subgroup c-2 and subgroup c-3.
  • Subgroup c-1 Plant growth regulating component
  • Subgroup c-2 Mycorrhizal subgroup c-3: Rhizobium
  • Group (d) is a group of chemical damage reducing components.
  • Group (e) is a group of synergists.
  • the composition containing the present component and the present compound exhibits the effect of the composition depending on the content or content of the present component or the present compound in the composition. Therefore, the use of the composition can be determined according to the effect expressed by the composition.
  • the composition may have one or more uses.
  • One aspect of the composition is an agrochemical composition.
  • Another aspect of the composition is a harmful arthropod control composition.
  • Another aspect of the composition is an insecticidal, acaricidal or nematicidal composition.
  • Another aspect of the composition is a bactericidal composition.
  • Another aspect of the composition is a plant growth regulating composition.
  • Yet another aspect of the composition is a safener composition.
  • alanycarb + SX means a combination of alanicarb and SX.
  • the abbreviation SX means any one compound of the present invention selected from the compound groups SX1 to SX422.
  • all of the components described below are known components, and can be obtained from commercially available preparations or produced by known methods. If this component is a microorganism, it can also be obtained from a fungus depository.
  • the numbers in parentheses represent CAS registration numbers.
  • Agrobacterium radiobactor (Strain 84, etc.) + SX, Bacillus amyloliquefaciens + SX, Bacillus amyloliquefaciens QST713 strain + SX, Bacillus amyloliquefaciens FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens PTA4838 + SX, Bacillus ⁇ Bacillus pumilus + SX, Bacillus simplex (Bacillus simplex, CGF2856, etc.) + SX, Bacillus subtilis + SX, Bacillus subtilis QST713 + SX, Bacillus subtilis HAI0404 + SX, Bacillus ⁇ Sub
  • harmful arthropods for which the compounds of the present invention are effective include harmful insects and harmful mites. Specific examples of such harmful arthropods include the following.
  • Hemiptera Japanese brown planthopper (Laodelphax striatellus), Japanese brown planthopper (Nilaparvata lugens), white-tailed planthopper (Sogatella furcifera), corn planter (Peregrinus maidis), yellow-spotted plant (Javesella pellucella), colofinosi (Delphacidae); Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalisoa, Emp ), Corn Leaf Hopper (Dalbulus maidis), White Leafhopper (Cofana spectra), etc.
  • Adelgidae Scotinophara lurida, Malayan rice black bug (Scotinophara coarctata), Nezara antennata, Eysarcoris aeneus, ysoris , White stink bugs (Eysarcoris ventralis), spotted stink bugs (Eysarcoris annamita), blue stink bugs (Halyomorpha halys), southern stink bugs (Nezara viridula), Brown stink bug (Euschistus bands) , Dichelops melacanthus, etc. (Pentatomidae); Burrower brown bug (Scaptocoris castanea), etc.
  • Alydidae such as Cletus punctiger, Leptoglossus australis, Coreidae, Caverelius saccharyorus hemipterus) Lygaeidae (Blissus leucopterus) and other species (Lygaeidae); Trigonotylus caelestialium, Stenotus vitrubrovittatus, Luna calculus (Stenode) Miridae; Onitsuna lice (Trialeurodes vaporariorum), Tobacco whiteflies (Bemisia tabaci), Citrus whitefly (Dialeurodes citri), Citrus elegans (Aleurocanthus spiniferus), Chalge eleanthus ), Etc .; Aleyrodidae; Abgrallaspis cyanophylli, Aonidiella aurantii, Daspidiotus perniciosus, Scots Diaspididae such as Pseudaulacaspis pentag
  • Lepidoptera Green moth (Chilo suppressalis), Darkheaded stem borer (Chilo polychrysus), White stem borer (Scirpophaga innotata), Itteno eel moth (Scirpophaga incertulas), Rupela albina medina, Hacasino maiga (Marasmia exigua), cotton moth (Notarcha derogata), yellow corn borer (Ostrinia furnacalis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), yellow moth (Hellula undalis), monk black moth terrel Rice case worms (Nymphula depunctalis), Sugarcane borer (Diatraea saccharalis), etc.
  • Carposinidae Coffee Leaf miner (Leucoptera coffeella), peach leaf moth (Lyonetia clerkella), winged leaf moth (Lyonetia prunifoliella), etc. Lymantriidae such as Euproctis spp.
  • Eumantis genus (Lymantria spp.), Euproctis pseudoconspersa; Pluteliidae such as Plutella xylostella; Plumeliidae; Helicopteraceae (Gelchiidae) such as Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, potato moth (Phthorimaea operculella); Castnii family (Castnii) dae); Arcticidae (Cossus insularis), etc. (Cossidae); Ascotis selenaria, etc. Staphmopodidae, etc .; Sphingidae, such as Acherontia lachesis; Ssiidae, such as Nokona feralis;
  • Thysanoptera Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Thrips palmiet (Sriptos etbisiton) ), Thripidae such as Echinothrips americanus; Phthaothripripae such as Haplothrips aculeatus.
  • Diptera Drosophila (Delia platura), onion flies (Delia antiqua), etc., Anthomyiidae; Tomato leafhopper (Liriomyza sativae), bean leafworm (Liriomyza trifolii), leafhopper (Chromatomyia horticola) and other leafworms (Agromyzidae); ), Eggplant fly (Bactrocera latifrons), olive fruit fly (Bactrocera oleae), quinzland fruit fly (Bactrocera tryoni), CeratitisCcapitata, etc.
  • Coleoptera Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn rootworm (Diabrotica barberi), Mexican corn rootworm (Diabrotica virgifera zeae), Banded cue Diabrotica balteata), Cucurbit tle Beetle (Diabrotica speciosa), Bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), Bark beetle (Oulema melanopus), potato beetle (Aulacophora femoralis), Phyllotreta bb Cabe black flea beetle (Phyllotreta pusilla), Cabbage stem flea beetle (Psylliodes chrysocephala), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Inedro beetle (Oulema oryzae), Grape colaspi
  • Carabidae Anomala albopilosa, Japanese beetle (Popillia japonica), Nagachakogane (Heptophylla picea), European Chafer (Rhizotrogus majalis), Black marsh (Tomarus gibbosus), Holotrichiall Haga crinita) and other genus Phyllophaga genus (Phyllophaga spp.), Diloboderus usabderus genus Diloboderus genus (Diloboderus spp.) and other scarab beetles (Scarabaeidae); Eusces Sphenophorus venatus), Southern Corn Billbug (Sphenophorus callosus), Soybean stalk weevil (Sternechus S subsignatus), Sugarcane weevil (Sphenophorus levis), Sabihyo weevil (Scepticus griseus) mis), Brazilian weevil (Zabrotes subfasciat
  • Tribolium castaneum, Tribolium confusum, etc . Tribolium castaneum, Tribolium confusum, etc .; Tenebrionidae; Epilachna vigintioctopunctata, etc .; Bostrychidae; Leopardidae (Ptinidae); Anoplophora malasiaca, Migdolus fryanus, etc. , Melanotus legatus, Anchastus spp., Connoderus spp., Ctenicera spp., Limonius spp., Aeolus spp., Etc. Elateridae; Staphylinidae such as Paederus fuscipes.
  • Orthoptera Tosama locust (Locusta migratoria),ixie flying grasshopper (Dociostaurus maroccanus), Australian flying grasshopper (Chortoicetes terminifera), Red-spotted grasshopper (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust ina Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Two striped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoula femurrubrum) gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Cobainago (Oxya yezoensis), Species (Oxya japonica), grasshopper (Patanga succincta), etc. rididae); Gryllotalpida
  • Hymenoptera bee (Athalia rosae), Japanese bee (Athalia japonica) and other bees (Tenthredinidae); Department (Formicidae) etc.
  • Cockroaches (Blattodea): German cockroaches (Blattellidae) such as the German cockroach (Blattella germanica); Family (Blattidae); Yamato termite (Reticulitermes speratus), Japanese termite (Coptotermes formosanus), American ant termite (Incisitermes orminor), Great white termite (Cryptotermes domesticus), Thai one termite (Odontotermes ⁇ ant hunter) (Glyptotermes satsumensis), Nakajima Termites (Glyptotermes nakajimai), Caterpillars (Glyptotermes fuscus), Termites (Hodotermopsis sjostedti), Coptotermes guangzhouen sis), Amite Termites (Reticulitermes amamianus), Miyatake Termites (Reticulitermes miyatakei), Camellia Termites (Reticuli
  • Tick spider mite (Tetranychus urticae), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), Mite spider mite (Tetranychus evansi), Citrus spider mite (Panonychus citri), Apple spider mite (Panonychus ⁇ ulmi), Ony chus ⁇ s Tetranychidae); citrus mite (Aculops pelekassi), Ryukyu mandarin mite (Phyllocoptruta citri), tomato rustic mite (Aculops lycopersici), green rustic mite (Calacarus carinatus), green moth mite (Acaphylla ⁇ sei sei seisei) (Aculus pointedendali), oyster mite (Aceria diospyri), Aceria tosichella, terrestrial mite (Shevtchenkella sp.), Etc.
  • Eriophyidae Eriophyidae
  • Mite Tenuipalpidae such as ticks (Brevipalpus phoenicis); Tuckerellidae (Tuckerellidae); Ixodes ovatus, Ixodes ⁇ persulcatus, Black-legged ticks (Ixodescapscapularis), American tick ticks (Amblyomma americanum), Oticid ticks (Boophilus microplus), Tick ticks (Rhipicephalus sanguineus), etc.
  • Acaridae such as Tyrophagus putrescentiae and Tyrophagus similis; Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides pteronyssinus and other mites (Pyroglyphidae); clawlet mite (Cheyletus eruditus), stag beetle mite (Cheyletus malaccensis), horn mite (Cheyletus moorei), crayfish tick (Cheyletiella yasguri), etc.
  • Scaroptidae Scaroptidae
  • Scaroptidae (Demodex canis); Demodexidae; Listrophoridae; Haplochthoniidae; Macronyssidae); Dermanyssidae such as Dermanyssusaegallinae; Dermanyssidae; Trombiculidae such as Leptotrombidium akamushi.
  • the harmful arthropod control composition of the present invention contains the compound of the present invention and an inert carrier.
  • the harmful arthropod control composition of the present invention is usually prepared by mixing the compound of the present invention and an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc. Emulsions, oils, powders, granules, wettable powders, flowables, microcapsules, aerosols, smokers, poison baits, resin preparations, shampoos, pastes, foams, carbonic acid It is formulated into gas preparations and tablets. These preparations may be used after being processed into mosquito coils, electric mosquito mats, liquid mosquito traps, fumigants, fumigants, sheet preparations, spot-on agents, or oral treatments.
  • the harmful arthropod control composition of the present invention usually contains 0.01 to 95% by weight of the compound of the present invention relative to the total weight of the harmful arthropod control composition.
  • solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), dry silica, wet silica, talc, ceramic, and other inorganic minerals (sericite, quartz, Sulfur, activated carbon, calcium carbonate, etc.), fine powders and granules of chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphoric acid, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, etc.), etc., and synthetic resins (polypropylene, polyacrylonitrile, polymethyl methacrylate, polyethylene terephthalate) Polyester resins such as nylon-6, nylon-11, nylon-66, polyamide resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, vinyl chloride-propylene copolymer, etc.).
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), n
  • gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate. Surfactant is mentioned.
  • adjuvants for preparation include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), acidic isopropyl phosphate, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol) And a mixture of 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • fixing agents such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), acidic isopropyl
  • the base material of the resin preparation examples include vinyl chloride polymers, polyurethanes, etc., and these base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) and adipic acid esters as necessary. Further, a plasticizer such as stearic acid may be added.
  • the resin preparation is obtained by kneading the compound of the present invention in the base material using a normal kneading apparatus, and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding, etc., and if necessary, further steps such as molding and cutting are performed. After that, it can be processed into a resin preparation such as plate, film, tape, net, or string.
  • These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting laces, and horticultural supports.
  • the bait base include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose and the like, and if necessary, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, and preservatives such as dehydroacetic acid.
  • antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid
  • preservatives such as dehydroacetic acid.
  • Additives for preventing accidental eating by children and pets such as pepper powder, cheese flavoring, onion flavoring, pest-attracting flavoring such as peanut oil and the like are added.
  • an effective amount of the compound of the present invention is applied directly to harmful arthropods and / or to the place where the harmful arthropods live (plants, soil, households, animal bodies, etc.). Is done.
  • the harmful arthropod control method of the present invention is usually used in the form of the harmful arthropod control composition of the present invention.
  • the application amount is usually 1 to 10000 g as the amount of the compound of the present invention per 10,000 m 2 .
  • the arthropod pest control composition of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable preparation, etc., it is usually applied by diluting with water so that the active ingredient concentration is 0.01 to 10,000 ppm.
  • the granules, powders, etc. are usually applied as they are.
  • These preparations and water dilutions of these preparations may be sprayed directly on harmful arthropods or plants such as crops to be protected from harmful arthropods, and harmful arthropods that inhabit the soil of cultivated land. You may treat to this soil in order to control.
  • it can be treated by methods such as wrapping a resin preparation processed into a sheet or string around the crop, stretching it around the crop, or laying it on the stock soil.
  • the amount applied is the amount of the compound of the present invention per 1 m 2 of treatment area when treated on the surface.
  • the amount is usually 0.01 to 1000 mg, and when treating in space, the amount of the compound of the present invention per 1 m 3 of treatment space is usually 0.01 to 500 mg.
  • the harmful arthropod control composition of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.1 to 10,000 ppm. Apply oil, aerosol, smoke, poison bait, etc. as they are.
  • the harmful arthropod control composition of the present invention is used for controlling ectoparasites of cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens, small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc. It can be used for animals by known methods.
  • systemic suppression for the purpose of systemic suppression, for example, administration by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) is intended for non-systemic suppression.
  • an oil agent or an aqueous liquid is sprayed, a pour-on treatment or a spot-on treatment is performed, the animal is washed with a shampoo preparation, or a resin preparation is attached to the animal with a collar or ear tag.
  • the amount of the compound of the present invention when administered to an animal body is usually in the range of 0.1 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.
  • Reference production example 1 6-chloro-3- (ethanesulfonyl) -5- (trifluoromethyl) -5 '-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy) -2,2'-bipyridine 500 mg and 28% aqueous ammonia 3 mL of the mixture was stirred at 100 ° C. for 5 hours. Water was added to the obtained mixture at room temperature, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 401 mg of intermediate (1) represented by the following formula.
  • Reference production example 2-2 The intermediate compounds produced according to the method described in Reference Production Example 2-1 and their physical properties are shown below.
  • Intermediate (3) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.40 (1H, s), 8.37 (1H, d), 7.82 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 6.74 (1H, s), 4.55 (2H, t ), 4.19 (2H, d), 3.80 (2H, q), 1.37 (3H, t).
  • Production Example 2 The compounds produced according to the method described in Production Example 1 and their physical properties are shown below.
  • Compound 2 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 10.59 (1H, s), 8.40 (1H, d), 7.95 (1H, s), 7.57 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 4.57 (2H, t ), 3.22-3.17 (2H, m), 1.29 (3H, t).
  • Production Example 4 The compounds produced according to the method described in Production Example 3 and their physical properties are shown below.
  • Compound 4 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.57 (1H, dd), 8.39 (1H, d), 7.98 (1H, dd), 7.90 (1H, d), 7.73 (1H, dd), 7.54 (1H, dd ), 4.62 (2H, td), 3.19 (2H, q), 1.28 (3H, t).
  • a part represents a weight part.
  • Formulation Example 1 10 parts of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention are mixed with a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of DMF, and then 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed. To obtain a formulation.
  • Formulation Example 2 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of wet silica and 54 parts of diatomaceous earth are mixed, and 20 parts of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention are added and mixed to obtain a preparation.
  • Formulation Example 3 1 part of wet silica, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are mixed with 2 parts of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention. Next, an appropriate amount of water is added to the mixture, and the mixture is further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain a preparation.
  • Formulation Example 4 1 part of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention is mixed with an appropriate amount of acetone, and 5 parts of wet silica, 0.3 part of isopropyl acid phosphate and 93.7 parts of kaolin clay are added to this, and mixed thoroughly. Then, acetone is removed by evaporation to obtain a preparation.
  • Formulation Example 5 A mixture of 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and wet silica (weight ratio 1: 1), 20 parts of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention, and 45 parts of water, Get.
  • Formulation Example 6 0.1 part of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention is mixed with a mixture of 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane, and this is mixed with 89.9 parts of kerosene to obtain a preparation.
  • Formulation Example 7 10 mg of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention is mixed with 0.5 mL of acetone, and this solution is added dropwise to 5 g of animal solid feed powder (solid feed powder CE-2 for breeding breeding, Nippon Claire Co., Ltd.). And mix evenly. The acetone is then evaporated to dryness to obtain a poisonous bait.
  • animal solid feed powder solid feed powder CE-2 for breeding breeding, Nippon Claire Co., Ltd.
  • Formulation Example 8 0.1 part of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention and 49.9 parts of neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled. Shake and attach an actuator to obtain an oil aerosol.
  • Formulation Example 9 0.6 part of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention, 0.01 part of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 5 parts of xylene, 3.39 parts of kerosene and an emulsifier ⁇ Rheidol MO- 60 (manufactured by Kao Corporation) ⁇ A mixture of 1 part and 50 parts of distilled water are filled into an aerosol container, and after a valve is mounted, 40 parts of propellant (LPG) is pressurized and filled through the valve. An aqueous aerosol is obtained.
  • LPG propellant
  • Formulation Example 10 0.1 g of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention is mixed with 2 mL of propylene glycol and impregnated into a ceramic plate of 4.0 cm ⁇ 4.0 cm and a thickness of 1.2 cm to give a heating smoke. obtain.
  • Formulation Example 11 5 parts of any one of compounds 1 to 6 of the present invention and an ethylene-methyl methacrylate copolymer (ratio of methyl methacrylate to the total weight of the copolymer: 10% by weight, ACRIFT (registered trademark) WD301, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) ) 95 parts are melt-kneaded with a closed pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho), and the resulting kneaded product is extruded from an extruder through a molding die to obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • ACRIFT registered trademark
  • WD301 manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.
  • Formulation Example 12 Melting and kneading 5 parts of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention and 95 parts of a soft vinyl chloride resin with a closed pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho) To obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • Formulation Example 13 100 mg of any one of the present compounds 1 to 6, lactose 68.75 mg, corn starch 237.5 mg, microcrystalline cellulose 43.75 mg, polyvinylpyrrolidone 18.75 mg, sodium carboxymethyl starch 28.75 mg, and magnesium stearate Mix 2.5 mg and compress the resulting mixture to an appropriate size to obtain tablets.
  • Formulation Example 14 One of the compounds 1 to 6 of the present invention, 25 mg, lactose 60 mg, corn starch 25 mg, carmellose calcium 6 mg, and 5% hydroxypropylmethylcellulose are mixed in an appropriate amount, and the resulting mixture is hard shell gelatin capsule or hydroxypropylmethylcellulose capsule To obtain capsules.
  • Formulation Example 15 100 mg of any one of the present compounds 1 to 6, fumaric acid 500 mg, sodium chloride 2000 mg, methylparaben 150 mg, propylparaben 50 mg, granule sugar 25000 mg, sorbitol (70% solution) 13000 mg, Veegum K (Vanderbilt Co.) 100 mg, fragrance To 35 mg and 500 mg of coloring agent, distilled water is added so as to have a final volume of 100 ml and mixed to obtain a suspension for oral administration.
  • Formulation Example 16 5% by weight of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention is mixed with 5% by weight of an emulsifier, 3% by weight of benzyl alcohol, and 30% by weight of propylene glycol, and the pH of this solution is 6.0 to 6.5. After adding a phosphate buffer solution, water is added as the balance to obtain a solution for oral administration.
  • Formulation Example 17 5% by weight of aluminum distearate is added to 57% by weight of fractionated coconut oil and 3% by weight of polysorbate 85 and dispersed by heating. This is cooled to room temperature and 25% by weight of saccharin is dispersed in the oily vehicle. To this, 10% by weight of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention is allocated to obtain a paste preparation for oral administration.
  • Formulation Example 18 5% by weight of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention is mixed with 95% by weight of limestone powder, and granules for oral administration are obtained using the wet granulation method.
  • Formulation Example 19 5 parts of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention are mixed with 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate is mixed therewith to obtain a spot-on liquid agent.
  • Formulation Example 20 10 parts of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention are mixed with 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol is mixed therewith to obtain a pour-on solution.
  • Formulation Example 22 Thoroughly stir 0.15% by weight of any one of the present compounds 1 to 6, 95% by weight of animal feed, and 4.85% by weight of a mixture comprising dicalcium phosphate, diatomaceous earth, Aerosil, and carbonate (or chalk) Mix to obtain animal feed premix.
  • Formulation Example 23 7.2 g of any one of the compounds 1 to 6 of the present invention and 92.8 g of Fosco (registered trademark) S-55 (manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) are mixed at 100 ° C., poured into a suppository, and solidified by cooling. To obtain a suppository.
  • Fosco registered trademark
  • S-55 manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.
  • test examples the efficacy of the compound of the present invention against harmful arthropods is shown by test examples.
  • the test was performed at 25 ° C.
  • Test example 1 A test compound was prepared according to the method described in Formulation Example 5, and water containing 0.03% by volume of a spreading agent was added thereto to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration. About 30 cotton aphids (all stages) were inoculated on Cucumber sativus seedlings (second true leaf development stage) planted in a container. One day later, the diluted solution was sprayed on the seedlings at a rate of 10 mL / seedling. Further, after 5 days, the number of live insects was investigated, and the control value was determined by the following formula.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • Tai Number of live insects at the time of survey in the treated group It means a group that operates in the same manner as the treatment group except that the test compound is not used.
  • Test example 2 A test compound was prepared according to the method described in Formulation Example 5, and water was added thereto to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration.
  • Cb Number of test insects in the untreated group
  • Cai Number of live insects at the time of survey in the untreated group
  • Tb Number of test insects in the treated group
  • Tai Number of live insects at the time of survey in the treated group It means a group that operates in the same manner as the treatment group except that the test compound is not used.
  • the compound of the present invention exhibits an excellent control effect against harmful arthropods.

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Abstract

本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効果を有する、式（Ｉ）： ［式中、Ｑは、Ｑ１で表される基等を表し、Ａ2は、窒素原子又はＣＲ4aを表し、Ａ3は、窒素原子又はＣＲ4bを表し、Ａ4は、窒素原子又はＣＲ4cを表し、Ｔは、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基等を表す］で示される複素環化合物、および該化合物と明細書中に記載する群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、群（ｄ）および群（ｅ）からなる群より選ばれる１種以上の成分とを含有する組成物を提供する。

Description

縮合複素環化合物及びそれを含有する組成物
　本特許出願は日本国特許出願２０１７－０１０１１８号（２０１７年１月２４日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。
　本発明は、複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物に関する。
　これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
　また、ある種の化合物が有害生物防除効果を有することが知られている（例えば、特許文献１参照）。
国際公開第２０１６／１２１９６９号
　本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
　本発明は以下のとおりである。
［１］　式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式中、
　Ｑは、下式Ｑ１で表される基、下式Ｑ２で表される基、下式Ｑ３で表される基、又は下式Ｑ４で表される基を表し
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、
　ｎは、０、１又は２を表し、
　Ｒ2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｚ1は、窒素原子、又はＣＲ3cを表し、
　Ｚ2は、窒素原子、又はＣＲ3dを表し、
　Ｚ3は、窒素原子、又はＣＲ3eを表し、
　Ｚ4は、ＮＲ34、ＣＲ36Ｒ37又はＣ（Ｏ）を表し、
　Ｚ5は、ＮＲ35、ＣＲ38Ｒ39又はＣ（Ｏ）を表し、
　Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3d及びＲ3eは、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
　ｘは、０又は１を表し、
　Ｒ34及びＲ35は、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ７脂環式炭化水素基、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、Ｃ（Ｏ）Ｒd、Ｃ（Ｏ）ＮＲeＲf、Ｓ（Ｏ）2Ｒi、又は水素原子を表し、
　Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ７脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、
　Ｒdは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
　Ｒe及びＲfは、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、
　Ｒiは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表す）、
　Ａ2は、窒素原子又はＣＲ4aを表し、
　Ａ3は、窒素原子又はＣＲ4bを表し、
　Ａ4は、窒素原子又はＣＲ4cを表し、
　Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cは、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ニトロ基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
　Ｒ18は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ19は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
　Ｔは、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ1、Ｓ（Ｏ）mＲ1、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ1、ＣＨ2ＯＲ1、ＮＲ1Ｒ24、Ｃ（Ｏ）Ｒ1、Ｃ（Ｏ）ＮＲ1Ｒ24、ＮＲ24Ｃ（Ｏ）Ｒ1、Ｎ＝ＣＲ1Ｒ30、下式Ｔ－１で表される基、下式Ｔ－２で表される基、下式Ｔ－３で表される基、下式Ｔ－４で表される基、下式Ｔ－５で表される基、下式Ｔ－６で表される基、下式Ｔ－７で表される基、下式Ｔ－８で表される基、下式Ｔ－９で表される基、下式Ｔ－１０で表される基、下式Ｔ－１１で表される基、又は下式Ｔ－１２で表される基を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　Ｘ1は、窒素原子又はＣＲ1aを表し、
　Ｘ2は、窒素原子又はＣＲ1bを表し、
　Ｘ3は、窒素原子又はＣＲ1cを表し、
　Ｘ4は、窒素原子又はＣＲ1dを表し、
　Ｘ5は、窒素原子又はＣＲ1eを表し、
　Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、及びＲ1eは、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
　Ｙ1は、ＮＲ25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
　Ｙ2は、窒素原子、又はＣＲ26を表し、
　Ｙ3は、窒素原子、又はＣＲ27を表し、
　Ｙ4は、窒素原子、又はＣＲ28を表し、
　Ｒ25は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又は水素原子を表し、
　Ｒ26、Ｒ27、及びＲ28は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
　Ｒ1xは、ＯＲ7、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ7、Ｓ（Ｏ）mＲ7、ＮＲ8Ｓ（Ｏ）2Ｒ7、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ1yは、ＯＲ7、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ7、Ｓ（Ｏ）mＲ7、ＮＲ8Ｓ（Ｏ）2Ｒ7、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ1ay及びＲ7は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ8は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
　ｍは、０、１、又は２を表し、
　Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基を表し、
　Ｒ11、Ｒ17、Ｒ24、及びＲ29は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
　Ｒ30は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
　Ｒ12は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、Ｓ（Ｏ）2Ｒ23、又は水素原子を表し、
　Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
　Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基を形成し、
　Ｒ13は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、又は水素原子を表し、
　Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
　Ｒ15及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。
　群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ21及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝。
　群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
　群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、及びシアノ基からなる群。
　群Ｇ：１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６アルキル基及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｈ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ10、ＮＲ9Ｒ10、Ｃ（Ｏ）Ｒ10、Ｃ（Ｏ）ＮＲ9Ｒ10、ＯＣ（Ｏ）Ｒ9、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ9、ＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｒ9、ＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＯＲ9、Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、及び５又は６員芳香族複素環基からなる群｛Ｒ9は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｒ10は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子を表す｝。］
で示される化合物（以下、式（Ｉ）で示される化合物を「本発明化合物」と記す）。
［２］　Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、ＴがＯＲ1であり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基であり、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｑが、上記式Ｑ１で表される基又は上記式Ｑ２で表される基であり、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3c、Ｒ3d及びＲ3eが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｚ4がＣＲ36Ｒ37又はＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＲ35又はＣＲ38Ｒ39であり、Ｒ35が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ36及びＲ38が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ37及びＲ39が水素原子である［１］に記載の化合物。
［３］　Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である［２］に記載の化合物。
［４］　Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ3e、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、及びＲ39が水素原子である［３］に記載の化合物。
［５］　Ａ2がＣＲ4aであり、Ａ4がＣＲ4cである［１］～［４］のいずれか一つに記載の化合物。
［６］　Ａ2がＣＲ4aであり、Ａ3がＣＲ4bであり、Ａ4がＣＲ4cである［１］～［４］のいずれか一つに記載の化合物。
［７］　Ａ2がＣＲ4aであり、Ａ3がＣＲ4bであり、Ａ4がＣＲ4cであり、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、ＴがＯＲ1であり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基であり、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｑが、上記式Ｑ１で表される基であり、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3c、Ｒ3d及びＲ3eが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子又は水素原子である［１］に記載の化合物。
［８］　Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である［７］に記載の化合物。
［９］　Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3c、Ｒ3d、及びＲ3eが水素原子である［７］又は［８］に記載の化合物。
［９－２］　Ｒ2がエチル基であり、Ｚ１がＣＲ3cであり、Ｚ2が窒素原子又はＣＲ3dであり、Ｚ3が窒素原子であり、Ｒ3c及びＲ3dが水素原子である［７］又は［８］に記載の化合物。
［１０］　Ａ2がＣＲ4aであり、Ａ3がＣＲ4bであり、Ａ4がＣＲ4cであり、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、ＴがＯＲ1であり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基であり、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｑが上記式Ｑ２で表される基であり、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｚ4がＣＲ36Ｒ37又はＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＲ35又はＣＲ38Ｒ39であり、Ｒ3eが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ35が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ36及びＲ38が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ37及びＲ39が水素原子である［１］に記載の化合物。
［１１］　Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である［１０］に記載の化合物。
［１２］　Ｒ2がエチル基であり、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、及びＲ39が水素原子である［１０］又は［１１］に記載の化合物。
［１２－２］　Ｒ2がエチル基であり、Ｚ3が窒素原子であり、Ｚ4がＣＲ36Ｒ37又はＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＲ38Ｒ39であり、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、及びＲ39が水素原子である［１０］又は［１１］に記載の化合物。
［１３］　［１］～［１２］、［９－２］、または［１２－２］のいずれか一つに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
［１４］　［１］～［１２］、［９－２］、または［１２－２］のいずれか一つに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
［１５］　群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、群（ｄ）及び群（ｅ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに［１］～［１２］、［９－２］、または［１２－２］のいずれか一つに記載の化合物を含有する組成物、
　群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群、
　群（ｂ）：殺菌活性成分、
　群（ｃ）：植物成長調整成分、
　群（ｄ）：薬害軽減成分、
　群（ｅ）：共力剤。
（以下、「本発明組成物」と記す）。
　本発明により、有害節足動物を防除することができる。
　本発明における置換基について説明する。
　「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。
　置換基が２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよい。
　本明細書における「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」との表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
　「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
　「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基が挙げられる。
　「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基、５－ヘキセニル基、６－ヘプテニル基、７－オクテニル基、８－ノネニル基、及び９－デセニル基が挙げられる。
　「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－エチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、４－ペンチニル基、５－ヘキシニル基、６－ヘプチニル基、７－オクチニル基、８－ノニニル基、９－デシニル基が挙げられる。
　１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６アルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－ブロモ－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、１－メチル－２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
　３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ５アルキル基としては、例えば、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロプロピル基、及びペルフルオロプロピル基が挙げられる。
　「Ｃ３－Ｃ７脂環式炭化水素基」としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基が挙げられる。
　「シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられる。
　１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基としては、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピル基、１－（２，２，２－トリフルオロエチル）シクロプロピル基、及び４－（トリフルオロメチル）シクロヘキシル基が挙げられる。
　「アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基」としては、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ、及び２，２，２－トリフルオロエトキシが挙げられる。
　アルキルスルファニル基、アルキルスルフィニル基、およびアルキルスルホニル基とは、例えばＳ（Ｏ）ｎで示される部分を有するアルキル基を表す。
　例えば、ｎが０であるアルキルスルファニル基の例としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基等を表す。
　例えば、ｎが１であるアルキルスルフィニル基の例としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基等を表す。
　例えば、ｎが２であるアルキルスルホニル基の例としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基等を表す。
　「３－７員非芳香族複素環基」とは、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基としては、例えば下記に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）及び／又は（Ｃ２－Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２－（トリフルオロメトキシ）エチル基、２，２－ジフルオロ－３－メトキシプロピル基、２，２－ジフルオロ－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）プロピル基、及び３－（２－クロロエトキシ）プロピル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）及び／又は（Ｃ２－Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２－ジフルオロ－２－（トリフルオロメチルチオ）エチル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）及び／又は（Ｃ２－Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２－ジフルオロ－２－（トリフルオロメタンスルフィニル）エチル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）及び／又は（Ｃ２－Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２－ジフルオロ－２－（トリフルオロメタンスルホニル）エチル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基」とは、（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）及び／又は（Ｃ１－Ｃ３アルキル）が１以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル基、２－シクロプロピル－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、及び２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基が挙げられる。
　「フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝」とは、例えばベンジル基、２－フルオロベンジル基、４－クロロベンジル基、４－（トリフルオロメチル）ベンジル基、及び２－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基が挙げられる。
　「５もしくは６員芳香族複素環基」とは、５員芳香族複素環基又は６員芳香族複素環基を表し、５員芳香族複素環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表す。５員芳香族複素環基としては、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基、１，２，３－トリアゾリル基、又はテトラゾリル基が好ましい。６員芳香族複素環基とは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、又はピラジニル基を表す。
　「５又は６員芳香族複素環基」とは、５員芳香族複素環基又は６員芳香族複素環基を表す。
　本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様１〕　本発明化合物において、Ｒ3bが、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、又は群Ｗより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）である化合物；
群Ｖ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 群Ｗ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 ｛図中、Ｒ3xは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。｝
である化合物。
〔態様２〕　本発明化合物において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｑが、式Ｑ１で表される基又は式Ｑ２で表される基であり、Ｒ3c、Ｒ3d及びＲ3eが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｚ4が、ＣＲ36Ｒ37又はＣ（Ｏ）であり、Ｚ5が、ＮＲ35又はＣＲ38Ｒ39であり、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様３〕　態様２において、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、Ｒ35が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ36及びＲ38が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ37及びＲ39が水素原子である化合物。
〔態様４〕　態様３において、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様５〕　態様３において、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ3e、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様６〕　態様３において、Ｒ36、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様７〕　態様３において、Ｒ35、Ｒ38、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様８〕　態様３において、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ3e、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ38、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様９〕　態様８において、Ｒ2がエチル基であり、ｎが２である化合物。
〔態様１０〕　態様２において、Ｑが式Ｑ１で表される基である化合物。
〔態様１１〕　態様１０において、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様１２〕　態様１１において、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様１３〕　態様１１において、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ3e、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様１４〕　態様１３において、Ｒ2がエチル基であり、ｎが２である化合物。
〔態様１５〕　態様２において、Ｑが式Ｑ２で表される基である化合物。
〔態様１６〕　態様１５において、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、Ｒ35が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ36及びＲ38が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ37及びＲ39が水素原子である化合物。
〔態様１７〕　態様１６において、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様１８〕　態様１６において、Ｒ3e、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様１９〕　態様１６において、Ｒ36、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様２０〕　態様１６において、Ｒ35、Ｒ38、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様２１〕　態様１６において、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ38、Ｒ3e、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様２２〕　態様２１において、Ｒ2がエチル基であり、ｎが２である化合物。
〔態様２３〕　態様２において、Ａ2がＣＲ4aであり、Ａ4がＣＲ4cである化合物。
〔態様２４〕　態様２３において、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、Ｒ35が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ36及びＲ38が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ37及びＲ39が水素原子である化合物。
〔態様２５〕　態様２４において、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様２６〕　態様２４において、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ3e、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様２７〕　態様２４において、Ｒ36、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様２８〕　態様２４において、Ｒ35、Ｒ38、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様２９〕　態様２４において、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ3e、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ38、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様３０〕　態様２９において、Ｒ2がエチル基であり、ｎが２である化合物。
〔態様３１〕　態様２３において、Ｑが式Ｑ１で表される基である化合物。
〔態様３２〕　態様３１において、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、Ｒ35が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ36及びＲ38が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ37及びＲ39が水素原子である化合物。
〔態様３３〕　態様３２において、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様３４〕　態様３２において、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ3e、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様３５〕　態様３４において、Ｒ2がエチル基であり、ｎが２である化合物。
〔態様３６〕　態様２３において、Ｑが式Ｑ２で表される基である化合物。
〔態様３７〕　態様３６において、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、Ｒ35が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ36及びＲ38が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ37及びＲ39が水素原子である化合物。
〔態様３８〕　態様３７において、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様３９〕　態様３７において、Ｒ3e、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様４０〕　態様３７において、Ｒ36、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様４１〕　態様３７において、Ｒ35、Ｒ38、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様４２〕　態様３７において、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ38、Ｒ3e、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様４３〕　態様４２において、Ｒ2がエチル基であり、ｎが２である化合物。
〔態様４４〕　態様２において、Ａ2がＣＲ4aであり、Ａ3がＣＲ4bであり、Ａ4がＣＲ4cである化合物。
〔態様４５〕　態様４４において、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、Ｒ35が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ36及びＲ38が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ37及びＲ39が水素原子である化合物。
〔態様４６〕　態様４５において、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様４７〕　態様４５において、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ3e、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様４８〕　態様４５において、Ｒ36、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様４９〕　態様４５において、Ｒ35、Ｒ38、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様５０〕　態様４５において、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ3e、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ38、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様５１〕　態様５０において、Ｒ2がエチル基であり、ｎが２である化合物。
〔態様５２〕　態様４４において、Ｑが式Ｑ１で表される基である化合物。
〔態様５３〕　態様５２において、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、Ｒ35が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ36及びＲ38が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ37及びＲ39が水素原子である化合物。
〔態様５４〕　態様５３において、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様５５〕　態様５３において、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ3e、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様５６〕　態様５５において、Ｒ2がエチル基であり、ｎが２である化合物。
〔態様５７〕　態様４４において、Ｑが式Ｑ２で表される基である化合物。
〔態様５８〕　態様５７において、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、Ｒ35が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ36及びＲ38が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ37及びＲ39が水素原子である化合物。
〔態様５９〕　態様５８において、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様６０〕　態様５８において、Ｒ3e、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様６１〕　態様５８において、Ｒ36、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様６２〕　態様５８において、Ｒ35、Ｒ38、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様６３〕　態様５８において、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ38、Ｒ3e、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である化合物。
〔態様６４〕　態様６３において、Ｒ2がエチル基であり、ｎが２である化合物。
〔態様６５〕　態様１～６４のいずれかにおいて、Ｔが１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ1、Ｓ（Ｏ）mＲ1、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ1、又はＮＲ1Ｒ24である化合物。
　〔態様６６〕　態様１～６４のいずれかにおいて、Ｔが１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ1、Ｓ（Ｏ）mＲ1、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ1、又はＮＲ1Ｒ24であり、Ｒ1が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物。
　〔態様６７〕　態様１～６４のいずれかにおいて、Ｔが１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ1、Ｓ（Ｏ）mＲ1、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ1、又はＮＲ1Ｒ24であり、Ｒ1が、３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ５アルキル基である化合物。
〔態様６８〕　態様１～６４のいずれかにおいて、ＴがＯＲ1である化合物。
〔態様６９〕　態様１～６４のいずれかにおいて、ＴがＯＲ1であり、Ｒ1が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様７０〕　態様１～６４のいずれかにおいて、ＴがＯＲ1であり、Ｒ1が、３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ５アルキル基である化合物。
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
製造法１
　本発明化合物は、式（Ｍ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１）と記す）と式（Ｍ－２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２）と記す）とを、金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［式中、Ｘaは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、１，４－ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す）等のエーテル（以下、エーテル類と記す）、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素（以下、芳香族炭化水素類と記す）、Ｎ－メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す）、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒が挙げられる。
　反応には必要に応じて、配位子又は塩基を加えてもよい。
　反応に用いられる配位子としては、例えばトリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’－ビピリジン、２－アミノエタノール、８－ヒドロキシキノリン、及び１，１０－フェナントロリンが挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基（以下、有機塩基類と記す）、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す）、リン酸三カリウム及びフッ化カリウムが挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１）１モルに対して、化合物（Ｍ－２）が通常１～１０モルの割合、金属触媒が通常０．０１～０．５モルの割合、配位子が通常０．０１～１モルの割合、塩基が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を得ることができる。
製造法２
　式（Ｉ－Ｑ１ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－Ｑ１ａ）と記す）は、式（Ｍ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－３）と記す）とクロロアセトアルデヒドとを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す）、アセトニトリル等のニトリル（以下、ニトリル類と記す）、メタノール、エタノール等のアルコール（以下、アルコール類と記す）、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応には酸又は塩基を加えてもよく、酸としては、例えば塩化水素、ｐ－トルエンスルホン酸及び１０－カンファースルホン酸が挙げられる。塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類及び有機塩基類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－３）１モルに対して、酸又は塩基が通常０．１～１０モルの割合で用いられ、クロロアセトアルデヒドが通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ－Ｑ１ａ）を得ることができる。
製造法３
　式（Ｉ－Ｑ１ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－Ｑ１ｂ）と記す）は、式（Ｍ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－４）と記す）と式（Ｒ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式中、Ｒ3caは群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、又は水素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応には酸又は塩基を加えてもよく、酸としては、例えば塩化水素、ｐ－トルエンスルホン酸及び１０－カンファースルホン酸が挙げられる。塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類及び有機塩基類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－４）１モルに対して、酸又は塩基が通常０．１～１０モルの割合で用いられ、化合物（Ｒ－１）が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ－Ｑ１ｂ）を得ることができる。
　化合物（Ｒ－１）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法４
　式（Ｉ－Ｑ２ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－Ｑ２ａ）と記す）は、式（Ｍ－５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－５）と記す）と２－クロロエチルアミンとを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応には塩基を加えてもよく、塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物（以下、アルカリ金属水素化物類と記す）及び有機塩基類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－５）１モルに対して、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられ、２－クロロエチルアミンが通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ－Ｑ２ａ）を得ることができる。
　化合物（Ｍ－５）は、例えば国際公開第2016/121969号に記載の方法に準じて製造することができる。
製造法５
　式（Ｉ－Ｑ２ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－Ｑ２ｂ）と記す）は、化合物（Ｍ－４）と１，１’－カルボニルジイミダゾールとを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－４）１モルに対して、１，１’－カルボニルジイミダゾールが通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０～１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ－Ｑ２ｂ）を得ることができる。
参考製造法１
　化合物（Ｍ－２）は、式（Ｍ－７）で示される化合物とビス（ピナコラト）ジボロンとを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、例えば国際公開第2015/153720号のExample127に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法２
　式（Ｍ－７ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－７ｂ）と記す）又は式（Ｍ－７ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－７ｃ）と記す）は、式（Ｍ－７ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－７ａ）と記す）を酸化することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［式中、Ｚ6－Ｚ7は、下記式Ｑ１－１で表される基、下記式Ｑ２－１で表される基、下記式Ｑ３－１で表される基、又は下記式Ｑ４－１で表される基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　これらの反応は、国際公開第2013/018928号の製造法１に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法３
　化合物（Ｍ－７ａ）は、式（Ｍ－８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８）と記す）と式（Ｒ－２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－２）と記す）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、国際公開第2013/018928号の製造法５に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｒ－２）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法４
　式（Ｍ－８－Ｑ１ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８－Ｑ１ａ）と記す）は、式（Ｍ－９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－９）と記す）とアジ化ナトリウムとを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ［式中、Ｘbはフッ素原子又は塩素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、Tetrahedron Letters, 2013, 54(5), 414.に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－９）は、例えば国際公開第2012/083224号に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法５
　式（Ｍ－８－Ｑ１ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｂ）と記す）は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 ［式中、Ｘcは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ3daは群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、又は水素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　本参考製造法は、化合物（Ｍ－９）から式（Ｍ－１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１０）と記す）を製造する第１工程、及び化合物（Ｍ－１０）から化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｂ）を製造する第２工程を含む。
　まず第１工程について説明する。
　化合物（Ｍ－１０）は、化合物（Ｍ－９）とアンモニアとを反応させることにより製造することができる。反応は、国際公開第2015/002211号の製造例８（１）に記載の方法に準じて実施することができる。
　次に、第２工程について説明する。
　化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｂ）は、化合物（Ｍ－１０）と式（Ｒ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－３）と記す）とを反応させることにより製造することができる。反応は、製造法２に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｒ－３）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法６
　式（Ｍ－８－Ｑ１ｄ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｄ）と記す）、式（Ｍ－８－Ｑ１ｅ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｅ）と記す）、式（Ｍ－８－Ｑ１ｆ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｆ）と記す）及び式（Ｍ－８－Ｑ１ｇ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｇ）と記す）は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 ［式中、Ｒ3cbは、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、又はＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16を表し、他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　本参考製造法は、化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｃ）から化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｄ）及び化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｅ）を製造する第１工程、並びに、化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｄ）及び化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｅ）から化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｆ）及び化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｇ）を製造する第２工程を含む。
　まず、第１工程について説明する。
　化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｄ）及び化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｅ）は、化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｃ）とＮ－クロロスクシンイミドとを反応させることにより製造することができる。
　反応は、国際公開第2004/026867号のPREPARATIVE EXAMPLE 60に記載の方法に準じて実施することができる。
　次に、第２工程について説明する。
　化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｆ）は、化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｄ）と式（Ｒ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－４）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｇ）は、化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｅ）と化合物（Ｒ－４）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応には塩基を加えてもよく、塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及び有機塩基類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｄ）１モル又は化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｅ）１モルに対して、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられ、化合物（Ｒ－４）が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｆ）または化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｇ）を得ることができる。
　化合物（Ｒ－４）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法７
　式（Ｍ－８－Ｑ１ｈ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｈ）と記す）は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　本参考製造法は、化合物（Ｍ－９）から式（Ｍ－１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１１）と記す）を製造する第１工程、及び化合物（Ｍ－１１）から化合物（Ｍ－８－Ｑ１ｈ）を製造する第２工程を含む。
　まず、第１工程について説明する。化合物（Ｍ－１１）は、化合物（Ｍ－９）とヒドラジンとを反応させることにより製造することができる。
　反応は、国際公開第2013/074390号のExample2に記載の方法に準じて実施することができる。
　次に、第２工程について説明する。反応は、製造法３に記載の方法に準じて実施することができる。
　式（Ｍ－８－Ｑ１ｋ）で示される化合物、及び式（Ｍ－８－Ｑ１ｍ）で示される化合物は下記のスキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　これらの反応は、参考製造法６に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法８
　式（Ｍ－８－Ｑ２ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８－Ｑ２ａ）と記す）は、化合物（Ｍ－９）と式（Ｒ－５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－５）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、製造法４に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｒ－５）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法９
　式（Ｍ－８－Ｑ２ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８－Ｑ２ｂ）と記す）は、式（Ｍ－１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１０）と記す）と式（Ｒ－６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－６）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応には塩基を加えてもよく、塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類及び有機塩基類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１０）１モルに対して、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられ、化合物（Ｒ－６）が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－８－Ｑ２ｂ）を得ることができる。
　化合物（Ｒ－６）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法１０
　式（Ｍ－８－Ｑ２ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８－Ｑ２ｃ）と記す）は、化合物（Ｍ－１０）と式（Ｒ－７）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－７）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応には塩基を加えてもよく、塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類及び有機塩基類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１０）１モルに対して、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられ、化合物（Ｒ－７）が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－８－Ｑ２ｃ）を得ることができる。
　化合物（Ｒ－７）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法１１
　式（Ｍ－８－Ｑ２ｅ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８－Ｑ２ｅ）と記す）及び式（Ｍ－８－Ｑ２ｆ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８－Ｑ２ｆ）と記す）は下記のスキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　本参考製造法は、化合物（Ｍ－１１）から化合物（Ｍ－８－Ｑ２ｅ）を製造する第１工程、及び化合物（Ｍ－８－Ｑ２ｅ）から化合物（Ｍ－８－Ｑ２ｆ）を製造する第２工程を含む。
　まず、第１工程について記す。
　化合物（Ｍ－８－Ｑ２ｅ）は、化合物（Ｍ－１１）と１，１’－カルボニルジイミダゾールとを反応させることにより製造することができる。
　反応は、製造法５に記載の方法に準じて実施することができる。
　次に、第２工程について記す。
　化合物（Ｍ－８－Ｑ２ｆ）は、化合物（Ｍ－８－Ｑ２ｅ）と式（Ｒ－９）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－９）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
　反応は、Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, 25(23), 5524.、国際公開第2005/85226号、米国特許出願公開第2012/10192号明細書、又は欧州特許出願公開第2322176号明細書に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｒ－９）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法１２
　化合物（Ｍ－３）は、化合物（Ｍ－５）とアンモニアとを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、参考製造法５に記載の化合物（Ｍ－９）から化合物（Ｍ－１０）を製造する方法に準じて実施することができる。
参考製造法１３
　化合物（Ｍ－４）は、化合物（Ｍ－５）とヒドラジンとを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、国際公開第2015/002211号の製造法３に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法１４
　式（Ｍ－１ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１ａ）と記す）は、式（Ｍ－２０ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２０ａ）と記す）と式（Ｒ－１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１０）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 ［式中、Ｔ2はＯＲ1、ＮＲ1Ｒ24、式Ｔ－５で表される基、式Ｔ－６で表される基、式Ｔ－７で表される基、又は式Ｔ－８で表される基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－２０ａ）１モルに対して、化合物（Ｒ－１０）が通常１～２モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－１ａ）を得ることができる。
　化合物（Ｒ－１０）及び化合物（Ｍ－２０ａ）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法１５
　式（Ｍ－１ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１ｂ）と記す）は、式（Ｍ－２０ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２０ｂ）と記す）と、式（Ｒ－１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１１）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 ［式中、Ｔ3は、式Ｔ－１で表される基、式Ｔ－２で表される基、式Ｔ－３で表される基、式Ｔ－４で表される基、式Ｔ－９で表される基、式Ｔ－１０で表される基、式Ｔ－１１で表される基、又は式Ｔ－１２で表される基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、化合物（Ｍ－１）に代えて化合物（Ｍ－２０ｂ）を用い、化合物（Ｍ－２）に代えて化合物（Ｒ－１１）を用い、製造法１に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｒ－１１）及び化合物（Ｍ－２０ｂ）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法１６
　式（Ｍ－１ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１ｃ）と記す）は、式（Ｍ－２０ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２０ｃ）と記す）と式（Ｒ－１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１２）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、国際公開第2016/125621号の製造例１（１）に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｒ－１２）及び化合物（Ｍ－２０ｃ）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法１７
　式（Ｍ－１ｄ）で示される化合物（以下、本化合物（Ｍ－１ｄ）と記す）は、化合物（Ｍ－２０ｂ）と式（Ｒ－１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１３）と記す）とを、銅の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 ［式中、Ｔ4は１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－２０ｂ）１モルに対して、化合物（Ｒ－１３）が通常１～１０モルの割合、銅が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常４０℃～２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－１ｄ）を得ることができる。
　化合物（Ｒ－１３）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法１８
　式（Ｍ－１ｅ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１ｅ）と記す）は、式（Ｍ－２０ｄ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２０ｄ）と記す）と式（Ｒ－１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１４）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、国際公開第2014/021468号の製造例６（１）に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－２０ｄ）及び化合物（Ｒ－１４）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法１９
　式（Ｍ－１ｆ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１ｆ）と記す）は、化合物（Ｍ－２０ｂ）と式（Ｒ－１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１５）と記す）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、Synthesis, 2008, 3707.に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｒ－１５）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法２０
　式（Ｍ－１ｇ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１ｇ）と記す）は、式（Ｍ－２０ｅ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２０ｅ）と記す）と式（Ｒ－１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１６）と記す）とを、縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、国際公開第2014/021468号に記載の製造例６（１）の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－２０ｅ）及び化合物（Ｒ－１６）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法２１
　式（Ｍ－１ｈ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１ｈ）と記す）は、式（Ｍ－２０ｆ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２０ｆ）と記す）と式（Ｒ－１７）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１７）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応には必要に応じて酸を加えてもよく、酸としてはｐ－トルエンスルホン酸、１０－カンファースルホン酸等が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－２０ｆ）１モルに対して、化合物（Ｒ－１７）が通常１～１０モルの割合、酸が通常０．１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－１ｈ）を得ることができる。
　化合物（Ｍ－２０ｆ）及び化合物（Ｒ－１７）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法２２
　式（Ｍ－１ｉ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１ｉ）と記す）は、式（Ｍ－２０ｇ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２０ｇ）と記す）と式（Ｒ－１８）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１８）と記す）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、有機塩基類、アルカリ金属水素化物類、及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－２０ｇ）１モルに対して、化合物（Ｒ－１８）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－１ｉ）を得ることができる。
　化合物（Ｒ－１８）及び化合物（Ｍ－２０ｇ）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法２３
　式（Ｍ－１ｊ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１ｊ）と記す）、式（Ｍ－１ｋ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１ｋ）と記す）、及び式（Ｍ－１ｍ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１ｍ）と記す）は、下記の方法に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　本参考製造法は、化合物（Ｍ－２０ｂ）から式（Ｍ－２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２１）と記す）を製造する第１工程、化合物（Ｍ－２１）から式（Ｍ－２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２２と記す）を製造する第２工程、化合物（Ｍ－２２）から化合物（Ｍ－１ｊ）を製造する第３工程、並びに化合物（Ｍ－１ｊ）から化合物（Ｍ－１ｋ）及び化合物（Ｍ－１ｍ）を製造する第４工程を含む。
　第１工程について説明する。化合物（Ｍ－２１）は、化合物（Ｍ－２０ｂ）とチオ安息香酸とを銅触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。反応は、国際公開第2013/018928号の製造例２４（４）に記載の方法に準じて実施することができる。
　第２工程について説明する。化合物（Ｍ－２２）は、化合物（Ｍ－２１）を加水分解することにより製造することができる。反応は、国際公開第2013/018928号の製造例２４（５）に記載の方法に準じて実施することができる。
　第３工程について説明する。化合物（Ｍ－１ｊ）は、化合物（Ｍ－２２）と化合物（Ｒ－１８）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。反応は、参考製造法２２に記載の方法に準じて実施することができる。
　第４工程について説明する。化合物（Ｍ－１ｋ）及び化合物（Ｍ－１ｍ）は、化合物（Ｍ－１ｊ）を酸化することにより製造することができる。反応は、国際公開第2013/018928号の製造法１に記載の方法に準じて実施することができる。
　次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
　本明細書中、Meはメチル基、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、c-Buはシクロブチル基を表し、Phはフェニル基を表し、Py2は２－ピリジル基を表し、Py3は３－ピリジル基を表す。c-Pr、Ph、Py2、Py3、及びPy4が置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、4-CF3-Py2は４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル基を表し、3,5-(CF3)2-Phは３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル基を表す。
　式（Ｌ－１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX1と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
　式（Ｌ－１）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX2と記す）。
　式（Ｌ－１）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX3と記す）。
　式（Ｌ－１）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX4と記す）。
　式（Ｌ－１）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX5と記す）。
　式（Ｌ－１）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX6と記す）。
　式（Ｌ－１）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX7と記す）。
　式（Ｌ－１）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX8と記す）。
　式（Ｌ－２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX9と記す）。
　式（Ｌ－２）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX10と記す）。
　式（Ｌ－２）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX11と記す）。
　式（Ｌ－２）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX12と記す）。
　式（Ｌ－２）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX13と記す）。
　式（Ｌ－２）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX14と記す）。
　式（Ｌ－２）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX15と記す）。
　式（Ｌ－２）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX16と記す）。
　式（Ｌ－３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX17と記す）。
　式（Ｌ－３）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX18と記す）。
　式（Ｌ－３）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX19と記す）。
　式（Ｌ－３）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX20と記す）。
　式（Ｌ－３）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX21と記す）。
　式（Ｌ－３）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX22と記す）。
　式（Ｌ－３）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX23と記す）。
　式（Ｌ－３）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX24と記す）。
　式（Ｌ－４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX25と記す）。
　式（Ｌ－４）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX26と記す）。
　式（Ｌ－４）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX27と記す）。
　式（Ｌ－４）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX28と記す）。
　式（Ｌ－４）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX29と記す）。
　式（Ｌ－４）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX30と記す）。
　式（Ｌ－４）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX31と記す）。
　式（Ｌ－４）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX32と記す）。
　式（Ｌ－５）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX33と記す）。
　式（Ｌ－５）で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX34と記す）。
　式（Ｌ－５）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX35と記す）。
　式（Ｌ－５）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX36と記す）。
　式（Ｌ－５）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX37と記す）。
　式（Ｌ－５）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX38と記す）。
　式（Ｌ－５）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX39と記す）。
　式（Ｌ－５）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX40と記す）。
　式（Ｌ－５）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX41と記す）。
　式（Ｌ－５）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX42と記す）。
　式（Ｌ－５）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX43と記す）。
　式（Ｌ－５）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX44と記す）。
　式（Ｌ－５）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX45と記す）。
　式（Ｌ－５）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX46と記す）。
　式（Ｌ－６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX47と記す）。
　式（Ｌ－６）で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX48と記す）。
　式（Ｌ－６）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX49と記す）。
　式（Ｌ－６）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX50と記す）。
　式（Ｌ－６）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX51と記す）。
　式（Ｌ－６）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX52と記す）。
　式（Ｌ－６）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX53と記す）。
　式（Ｌ－６）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX54と記す）。
　式（Ｌ－６）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX55と記す）。
　式（Ｌ－６）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX56と記す）。
　式（Ｌ－６）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX57と記す）。
　式（Ｌ－６）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX58と記す）。
　式（Ｌ－６）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX59と記す）。
　式（Ｌ－６）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX60と記す）。
　式（Ｌ－７）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX61と記す）。
　式（Ｌ－７）で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX62と記す）。
　式（Ｌ－７）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX63と記す）。
　式（Ｌ－７）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX64と記す）。
　式（Ｌ－７）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX65と記す）。
　式（Ｌ－７）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX66と記す）。
　式（Ｌ－７）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX67と記す）。
　式（Ｌ－７）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX68と記す）。
　式（Ｌ－７）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX69と記す）。
　式（Ｌ－７）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX70と記す）。
　式（Ｌ－７）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX71と記す）。
　式（Ｌ－７）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX72と記す）。
　式（Ｌ－７）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX73と記す）。
　式（Ｌ－７）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX74と記す）。
　式（Ｌ－８）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX75と記す）。
　式（Ｌ－８）で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX76と記す）。
　式（Ｌ－８）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX77と記す）。
　式（Ｌ－８）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX78と記す）。
　式（Ｌ－８）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX79と記す）。
　式（Ｌ－８）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX80と記す）。
　式（Ｌ－８）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX81と記す）。
　式（Ｌ－８）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX82と記す）。
　式（Ｌ－８）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX83と記す）。
　式（Ｌ－８）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX84と記す）。
　式（Ｌ－８）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX85と記す）。
　式（Ｌ－８）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX86と記す）。
　式（Ｌ－８）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX87と記す）。
　式（Ｌ－８）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX88と記す）。
　式（Ｌ－９）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX89と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
　式（Ｌ－９）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX90と記す）。
　式（Ｌ－９）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX91と記す）。
　式（Ｌ－９）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX92と記す）。
　式（Ｌ－１０）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX93と記す）。
　式（Ｌ－１０）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX94と記す）。
　式（Ｌ－１０）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX95と記す）。
　式（Ｌ－１０）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX96と記す）。
　式（Ｌ－１１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX97と記す）。
　式（Ｌ－１１）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX98と記す）。
　式（Ｌ－１１）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX99と記す）。
　式（Ｌ－１１）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX100と記す）。
　式（Ｌ－１２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX101と記す）。
　式（Ｌ－１２）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX102と記す）。
　式（Ｌ－１２）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX103と記す）。
　式（Ｌ－１２）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX104と記す）。
　式（Ｌ－１３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX105と記す）。
　式（Ｌ－１３）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX106と記す）。
　式（Ｌ－１３）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX107と記す）。
　式（Ｌ－１３）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX108と記す）。
　式（Ｌ－１４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX109と記す）。
　式（Ｌ－１４）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX110と記す）。
　式（Ｌ－１４）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX111と記す）。
　式（Ｌ－１４）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX112と記す）。
　式（Ｌ－１５）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX113と記す）。
　式（Ｌ－１５）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX114と記す）。
　式（Ｌ－１５）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX115と記す）。
　式（Ｌ－１５）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX116と記す）。
　式（Ｌ－１６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX117と記す）。
　式（Ｌ－１６）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX118と記す）。
　式（Ｌ－１６）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX119と記す）。
　式（Ｌ－１６）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX120と記す）。
　式（Ｌ－１７）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX121と記す）。
　式（Ｌ－１７）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX122と記す）。
　式（Ｌ－１７）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX123と記す）。
　式（Ｌ－１７）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX124と記す）。
　式（Ｌ－１８）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX125と記す）。
　式（Ｌ－１８）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX126と記す）。
　式（Ｌ－１８）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX127と記す）。
　式（Ｌ－１８）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX128と記す）。
　式（Ｌ－１９）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX129と記す）。
　式（Ｌ－１９）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX130と記す）。
　式（Ｌ－１９）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX131と記す）。
　式（Ｌ－１９）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX132と記す）。
　式（Ｌ－２０）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX133と記す）。
　式（Ｌ－２０）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX134と記す）。
　式（Ｌ－２０）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX135と記す）。
　式（Ｌ－２０）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX136と記す）。
　式（Ｌ－２１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX137と記す）。
　式（Ｌ－２１）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX138と記す）。
　式（Ｌ－２１）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX139と記す）。
　式（Ｌ－２１）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX140と記す）。
　式（Ｌ－２２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX141と記す）。
　式（Ｌ－２２）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX142と記す）。
　式（Ｌ－２２）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX143と記す）。
　式（Ｌ－２２）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX144と記す）。
　式（Ｌ－２３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX145と記す）。
　式（Ｌ－２３）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX146と記す）。
　式（Ｌ－２３）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX147と記す）。
　式（Ｌ－２３）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX148と記す）。
　式（Ｌ－２４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX149と記す）。
　式（Ｌ－２４）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX150と記す）。
　式（Ｌ－２４）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX151と記す）。
　式（Ｌ－２４）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX152と記す）。
　式（Ｌ－２５）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX153と記す）。
　式（Ｌ－２５）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX154と記す）。
　式（Ｌ－２５）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX155と記す）。
　式（Ｌ－２５）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX156と記す）。
　式（Ｌ－２６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX157と記す）。
　式（Ｌ－２６）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX158と記す）。
　式（Ｌ－２６）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX159と記す）。
　式（Ｌ－２６）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX160と記す）。
　式（Ｌ－２７）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX161と記す）。
　式（Ｌ－２７）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX162と記す）。
　式（Ｌ－２７）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX163と記す）。
　式（Ｌ－２７）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX164と記す）。
　式（Ｌ－２８）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX165と記す）。
　式（Ｌ－２８）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX166と記す）。
　式（Ｌ－２８）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX167と記す）。
　式（Ｌ－２８）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX168と記す）。
　式（Ｌ－２９）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX169と記す）。
　式（Ｌ－２９）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX170と記す）。
　式（Ｌ－２９）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX171と記す）。
　式（Ｌ－２９）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX172と記す）。
　式（Ｌ－３０）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX173と記す）。
　式（Ｌ－３０）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX174と記す）。
　式（Ｌ－３０）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX175と記す）。
　式（Ｌ－３０）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX176と記す）。
　式（Ｌ－３１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX177と記す）。
　式（Ｌ－３１）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX178と記す）。
　式（Ｌ－３１）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX179と記す）。
　式（Ｌ－３１）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX180と記す）。
　式（Ｌ－３２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX181と記す）。
　式（Ｌ－３２）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX182と記す）。
　式（Ｌ－３２）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX183と記す）。
　式（Ｌ－３２）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX184と記す）。
　式（Ｌ－３３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX185と記す）。
　式（Ｌ－３３）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX186と記す）。
　式（Ｌ－３３）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX187と記す）。
　式（Ｌ－３３）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX188と記す）。
　式（Ｌ－３４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX189と記す）。
　式（Ｌ－３４）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX190と記す）。
　式（Ｌ－３４）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX191と記す）。
　式（Ｌ－３４）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX192と記す）。
　式（Ｌ－３５）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX193と記す）。
　式（Ｌ－３５）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX194と記す）。
　式（Ｌ－３５）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX195と記す）。
　式（Ｌ－３５）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX196と記す）。
　式（Ｌ－３６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX197と記す）。
　式（Ｌ－３６）で示される化合物において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX198と記す）。
　式（Ｌ－３６）で示される化合物において、Ｚ1が窒素原子であり、Ｚ2がＣＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX199と記す）。
　式（Ｌ－３６）で示される化合物において、Ｚ1及びＺ2が窒素原子であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX200と記す）。
　式（Ｌ－３７）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX201と記す）。
　式（Ｌ－３７）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX202と記す）。
　式（Ｌ－３７）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX203と記す）。
　式（Ｌ－３７）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX204と記す）。
　式（Ｌ－３７）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX205と記す）。
　式（Ｌ－３７）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX206と記す）。
　式（Ｌ－３７）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX207と記す）。
　式（Ｌ－３８）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX208と記す）。
　式（Ｌ－３８）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX209と記す）。
　式（Ｌ－３８）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX210と記す）。
　式（Ｌ－３８）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX211と記す）。
　式（Ｌ－３８）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX212と記す）。
　式（Ｌ－３８）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX213と記す）。
　式（Ｌ－３８）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX214と記す）。
　式（Ｌ－３９）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX215と記す）。
　式（Ｌ－３９）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX216と記す）。
　式（Ｌ－３９）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX217と記す）。
　式（Ｌ－３９）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX218と記す）。
　式（Ｌ－３９）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX219と記す）。
　式（Ｌ－３９）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX220と記す）。
　式（Ｌ－３９）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX221と記す）。
　式（Ｌ－４０）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX222と記す）。
　式（Ｌ－４０）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX223と記す）。
　式（Ｌ－４０）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX224と記す）。
　式（Ｌ－４０）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX225と記す）。
　式（Ｌ－４０）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX226と記す）。
　式（Ｌ－４０）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX227と記す）。
　式（Ｌ－４０）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX228と記す）。
　式（Ｌ－４１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX229と記す）。
　式（Ｌ－４１）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX230と記す）。
　式（Ｌ－４１）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX231と記す）。
　式（Ｌ－４１）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX232と記す）。
　式（Ｌ－４１）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX233と記す）。
　式（Ｌ－４１）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX234と記す）。
　式（Ｌ－４１）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX235と記す）。
　式（Ｌ－４２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX236と記す）。
　式（Ｌ－４２）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX237と記す）。
　式（Ｌ－４２）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX238と記す）。
　式（Ｌ－４２）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX239と記す）。
　式（Ｌ－４２）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX240と記す）。
　式（Ｌ－４２）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX241と記す）。
　式（Ｌ－４２）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX242と記す）。
　式（Ｌ－４３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX243と記す）。
　式（Ｌ－４３）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX244と記す）。
　式（Ｌ－４３）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX245と記す）。
　式（Ｌ－４３）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX246と記す）。
　式（Ｌ－４３）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX247と記す）。
　式（Ｌ－４３）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX248と記す）。
　式（Ｌ－４３）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX249と記す）。
　式（Ｌ－４４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX250と記す）。
　式（Ｌ－４４）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX251と記す）。
　式（Ｌ－４４）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX252と記す）。
　式（Ｌ－４４）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX253と記す）。
　式（Ｌ－４４）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX254と記す）。
　式（Ｌ－４４）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX255と記す）。
　式（Ｌ－４４）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX256と記す）。
　式（Ｌ－４５）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX257と記す）。
　式（Ｌ－４５）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX258と記す）。
　式（Ｌ－４５）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX259と記す）。
　式（Ｌ－４５）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX260と記す）。
　式（Ｌ－４５）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX261と記す）。
　式（Ｌ－４５）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX262と記す）。
　式（Ｌ－４５）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX263と記す）。
　式（Ｌ－４６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX264と記す）。
　式（Ｌ－４６）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX265と記す）。
　式（Ｌ－４６）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX266と記す）。
　式（Ｌ－４６）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX267と記す）。
　式（Ｌ－４６）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX268と記す）。
　式（Ｌ－４６）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX269と記す）。
　式（Ｌ－４６）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX270と記す）。
　式（Ｌ－４７）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX271と記す）。
　式（Ｌ－４７）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX272と記す）。
　式（Ｌ－４７）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX273と記す）。
　式（Ｌ－４７）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX274と記す）。
　式（Ｌ－４７）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX275と記す）。
　式（Ｌ－４７）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX276と記す）。
　式（Ｌ－４７）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX277と記す）。
　式（Ｌ－４８）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX278と記す）。
　式（Ｌ－４８）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX279と記す）。
　式（Ｌ－４８）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX280と記す）。
　式（Ｌ－４８）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX281と記す）。
　式（Ｌ－４８）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX282と記す）。
　式（Ｌ－４８）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX283と記す）。
　式（Ｌ－４８）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX284と記す）。
　式（Ｌ－４９）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX285と記す）。
　式（Ｌ－４９）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX286と記す）。
　式（Ｌ－４９）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX287と記す）。
　式（Ｌ－４９）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX288と記す）。
　式（Ｌ－４９）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX289と記す）。
　式（Ｌ－４９）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX290と記す）。
　式（Ｌ－４９）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX291と記す）。
　式（Ｌ－５０）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX292と記す）。
　式（Ｌ－５０）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX293と記す）。
　式（Ｌ－５０）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX294と記す）。
　式（Ｌ－５０）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX295と記す）。
　式（Ｌ－５０）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX296と記す）。
　式（Ｌ－５０）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX297と記す）。
　式（Ｌ－５０）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX298と記す）。
　式（Ｌ－５１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX299と記す）。
　式（Ｌ－５１）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX300と記す）。
　式（Ｌ－５１）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX301と記す）。
　式（Ｌ－５１）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX302と記す）。
　式（Ｌ－５１）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX303と記す）。
　式（Ｌ－５１）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX304と記す）。
　式（Ｌ－５１）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX305と記す）。
　式（Ｌ－５２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX306と記す）。
　式（Ｌ－５２）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX307と記す）。
　式（Ｌ－５２）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX308と記す）。
　式（Ｌ－５２）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX309と記す）。
　式（Ｌ－５２）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX310と記す）。
　式（Ｌ－５２）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX311と記す）。
　式（Ｌ－５２）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX312と記す）。
　式（Ｌ－５３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX313と記す）。
　式（Ｌ－５３）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX314と記す）。
　式（Ｌ－５３）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX315と記す）。
　式（Ｌ－５３）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX316と記す）。
　式（Ｌ－５３）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX317と記す）。
　式（Ｌ－５３）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX318と記す）。
　式（Ｌ－５３）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX319と記す）。
　式（Ｌ－５４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX320と記す）。
　式（Ｌ－５４）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX321と記す）。
　式（Ｌ－５４）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX322と記す）。
　式（Ｌ－５４）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX323と記す）。
　式（Ｌ－５４）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX324と記す）。
　式（Ｌ－５４）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX325と記す）。
　式（Ｌ－５４）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX326と記す）。
　式（Ｌ－５５）：
で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX327と記す）。
　式（Ｌ－５５）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX328と記す）。
　式（Ｌ－５５）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX329と記す）。
　式（Ｌ－５５）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX330と記す）。
　式（Ｌ－５５）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX331と記す）。
　式（Ｌ－５５）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX332と記す）。
　式（Ｌ－５５）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX333と記す）。
　式（Ｌ－５６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX334と記す）。
　式（Ｌ－５６）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX335と記す）。
　式（Ｌ－５６）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX336と記す）。
　式（Ｌ－５６）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX337と記す）。
　式（Ｌ－５６）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX338と記す）。
　式（Ｌ－５６）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX339と記す）。
　式（Ｌ－５６）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX340と記す）。
　式（Ｌ－５７）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX341と記す）。
　式（Ｌ－５７）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX342と記す）。
　式（Ｌ－５７）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX343と記す）。
　式（Ｌ－５７）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５、に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX344と記す）。
　式（Ｌ－５７）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX345と記す）。
　式（Ｌ－５７）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX346と記す）。
　式（Ｌ－５７）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX347と記す）。
　式（Ｌ－５８）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX348と記す）。
　式（Ｌ－５８）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX349と記す）。
　式（Ｌ－５８）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX350と記す）。
　式（Ｌ－５８）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX351と記す）。
　式（Ｌ－５８）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX352と記す）。
　式（Ｌ－５８）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX353と記す）。
　式（Ｌ－５８）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX354と記す）。
　式（Ｌ－５９）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX355と記す）。
　式（Ｌ－５９）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX356と記す）。
　式（Ｌ－５９）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX357と記す）。
　式（Ｌ－５９）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX358と記す）。
　式（Ｌ－５９）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX359と記す）。
　式（Ｌ－５９）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX360と記す）。
　式（Ｌ－５９）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX361と記す）。
　式（Ｌ－６０）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX362と記す）。
　式（Ｌ－６０）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX363と記す）。
　式（Ｌ－６０）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX364と記す）。
　式（Ｌ－６０）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX365と記す）。
　式（Ｌ－６０）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX366と記す）。
　式（Ｌ－６０）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX367と記す）。
　式（Ｌ－６０）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX368と記す）。
　式（Ｌ－６１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX369と記す）。
　式（Ｌ－６１）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX370と記す）。
　式（Ｌ－６１）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX371と記す）。
　式（Ｌ－６１）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX372と記す）。
　式（Ｌ－６１）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX373と記す）。
　式（Ｌ－６１）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX374と記す）。
　式（Ｌ－６１）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX375と記す）。
　式（Ｌ－６２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX376と記す）。
　式（Ｌ－６２）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX377と記す）。
　式（Ｌ－６２）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX378と記す）。
　式（Ｌ－６２）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX379と記す）。
　式（Ｌ－６２）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX380と記す）。
　式（Ｌ－６２）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX381と記す）。
　式（Ｌ－６２）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX382と記す）。
　式（Ｌ－６３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX383と記す）。
　式（Ｌ－６３）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX384と記す）。
　式（Ｌ－６３）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX385と記す）。
　式（Ｌ－６３）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX386と記す）。
　式（Ｌ－６３）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX387と記す）。
　式（Ｌ－６３）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX388と記す）。
　式（Ｌ－６３）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX389と記す）。
　式（Ｌ－６４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX390と記す）。
　式（Ｌ－６４）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX391と記す）。
　式（Ｌ－６４）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX392と記す）。
　式（Ｌ－６４）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX393と記す）。
　式（Ｌ－６４）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX394と記す）。
　式（Ｌ－６４）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX395と記す）。
　式（Ｌ－６４）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX396と記す）。
　式（Ｌ－６５）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 で示される化合物において、Ｚ2及びＺ3がＣＨであり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX397と記す）。
　式（Ｌ－６５）で示される化合物において、Ｚ2及びＺ3がＣＨであり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX398と記す）。
　式（Ｌ－６５）で示される化合物において、Ｚ2がＣＨであり、Ｚ3が窒素原子であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX399と記す）。
　式（Ｌ－６５）で示される化合物において、Ｚ2がＣＨであり、Ｚ3が窒素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX400と記す）。
　式（Ｌ－６５）で示される化合物において、Ｚ2が窒素原子であり、Ｚ3がＣＨであり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX401と記す）。
　式（Ｌ－６５）で示される化合物において、Ｚ2が窒素原子であり、Ｚ3がＣＨであり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX402と記す）。
　式（Ｌ－６５）で示される化合物において、Ｚ2及びＺ3が窒素原子であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX403と記す）。
　式（Ｌ－６５）で示される化合物において、Ｚ2及びＺ3が窒素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX404と記す）。
　式（Ｌ－６６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX405と記す）。
　式（Ｌ－６６）で示される化合物において、Ｚ4及びＺ5がＣＨ2であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX406と記す）。
　式（Ｌ－６６）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX407と記す）。
　式（Ｌ－６６）で示される化合物において、Ｚ4がＣＨ2であり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX408と記す）。
　式（Ｌ－６６）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX409と記す）。
　式（Ｌ－６６）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＣＨ2であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX410と記す）。
　式（Ｌ－６６）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX411と記す）。
　式（Ｌ－６６）で示される化合物において、Ｚ4がＮＨであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX412と記す）。
　式（Ｌ－６６）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX413と記す）。
　式（Ｌ－６６）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＨであり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX414と記す）。
　式（Ｌ－６６）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX415と記す）。
　式（Ｌ－６６）で示される化合物において、Ｚ4がＮＭｅであり、Ｚ5がＣ（Ｏ）であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX416と記す）。
　式（Ｌ－６６）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX417と記す）。
　式（Ｌ－６６）で示される化合物において、Ｚ4がＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＭｅであり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX418と記す）。
　式（Ｌ－６７）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 で示される化合物において、ＺX1、ＺX2、及びＺX3が、［表１６］及び［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX419と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000117
　式（Ｌ－６８）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 で示される化合物において、ＺX1、ＺX2、及びＺX3が、［表１６］及び［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX420と記す）。
　式（Ｌ－６９）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 で示される化合物において、ＺX3、ＺX4、及びＺX5が、［表１８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX421と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120
　式（Ｌ－７０）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 で示される化合物において、ＺX3、ＺX4、及びＺX5が、［表１８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX422と記す）。
　本発明化合物は、下記群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、群（ｄ）及び群（ｅ）からなる群より選ばれる１以上の成分（以下、「本成分」と記す）と混用又は併用することができる。
　前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
　本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、１つの製剤に含まれていてもよい。
　本発明の１つの側面は、群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、及び群（ｄ）及び群（ｅ）からなる群より選ばれる１以上の成分（すなわち、本成分）、並びに本発明化合物を含有する組成物である。 
　群（ａ）は、下記亜群ａ－１乃至亜群ａ－１０からなる、殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分の群である。
亜群ａ－１：カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤
亜群ａ－２：有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤
亜群ａ－３：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカー
亜群ａ－４：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター
亜群ａ－５：ナトリウムチャネルモジュレーター
亜群ａ－６：ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）競合的モジュレーター
亜群ａ－７：リアノジン受容体モジュレーター
亜群ａ－８：微生物資材
亜群ａ－９：殺線虫活性成分
亜群ａ－１０：その他の殺虫活性成分・殺ダニ活性成分
　群（ｂ）は、下記亜群ｂ－１乃至亜群ｂ－１８からなる、殺菌活性成分の群である。
亜群ｂ－１：ＰＡ殺菌剤（フェニルアミド）
亜群ｂ－２：ＭＢＣ殺菌剤（メチルベンゾイミダゾールカーバメート）
亜群ｂ－３：チアゾールカルボキサミド
亜群ｂ－４：ＳＤＨＩ（コハク酸脱水素酵素阻害剤）
亜群ｂ－５：ＱｏＩ殺菌剤（Ｑｏ阻害剤）
亜群ｂ－６：ＱｉＩ殺菌剤（Ｑｉ阻害剤）
亜群ｂ－７：チオフェンカルボキサミド
亜群ｂ－８：ＡＰ殺菌剤（アニリノピリミジン）
亜群ｂ－９：ＰＰ殺菌剤（フェニルピロール）
亜群ｂ－１０：ＡＨ殺菌剤（芳香族炭化水素）
亜群ｂ－１１：ＤＭＩ－殺菌剤（脱メチル化阻害剤）
亜群ｂ－１２：ＣＣＡ殺菌剤（カルボン酸アミド）
亜群ｂ－１３：ピペリジニルチアゾールイソキサゾリン
亜群ｂ－１４：テトラゾリルオキシム
亜群ｂ－１５：ジチオカーバメート
亜群ｂ－１６：フタルイミド
亜群ｂ－１７：微生物殺菌剤
亜群ｂ－１８：その他の殺菌剤
　群（ｃ）は、下記亜群ｃ－１、亜群ｃ－２及び亜群ｃ－３からなる植物成長調整成分の群である。
亜群ｃ－１：植物成長調整成分
亜群ｃ－２：菌根菌
亜群ｃ－３：根粒菌
　群（ｄ）は、薬害軽減成分の群である。
　群（ｅ）は、共力剤の群である。
　前記本成分及び本発明化合物を含有する組成物は、前記組成物における、前記本成分又は前記本発明化合物の含有量又は含有率に応じて、前記組成物の効果が発現される。したがって、前記組成物が発現する効果に応じて、前記組成物の用途を決定することができる。前記組成物は１又は２以上の用途を有していてもよい。
　前記組成物の１つの側面は農薬組成物である。
　前記組成物の別の側面は有害節足動物防除組成物である。
　前記組成物のまた別の側面は殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物である。
　前記組成物のまた別の側面は殺菌組成物である。
　前記組成物のまた別の側面は植物成長調整組成物である。
　前記組成物の更にまた別の側面は薬害軽減組成物である。
　以下に、本成分と本発明化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ（alanycarb）+SXはアラニカルブ（alanycarb）とSXとの組合せを意味する。
なお、SXの略号は、化合物群SX1～SX422から選ばれるいずれか１つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はＣＡＳ登録番号を表す。
上記亜群ａ－１の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アラニカルブ（alanycarb）+SX、アルジカルブ（aldicarb）+SX、ベンダイオカルブ（bendiocarb）+SX、ベンフラカルブ（benfuracarb）+SX、ブトカルボキシム（butocarboxim）+SX、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）+SX、カルバリル（carbaryl：NAC）+SX、カルボフラン（carbofuran）+SX、カルボスルファン（carbosulfan）+SX、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）+SX、フェノブカルブ（fenobucarb：BPMC）+SX、ホルメタネート（formetanate）+SX、フラチオカルブ（furathiocarb）+SX、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）+SX、メチオカルブ（methiocarb）+SX、メソミル（methomyl）+SX、メトルカルブ（metolcarb）+SX、オキサミル（oxamyl）+SX、ピリミカーブ（pirimicarb）+SX、プロポキスル（propoxur；PHC）+SX、チオジカルブ（thiodicarb）+SX、チオファノックス（thiofanox）+SX、トリアザメート（triazamate）+SX、トリメタカルブ（trimethacarb）+SX、XMC+SX、キシリルカルブ（xylylcarb）+SX。
上記亜群ａ－２の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アセフェート（acephate）+SX、アザメチホス（azamethiphos）+SX、アジンホスエチル（azinphos-ethyl）+SX、アジンホスメチル（azinphos-methyl）+SX、カズサホス（cadusafos）+SX、クロレトキシホス（chlorethoxyfos）+SX、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）+SX、クロルメホス（chlormephos）+SX、クロルピリホス（chlorpyrifos）+SX、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）+SX、クマホス（coumaphos）+SX、シアノホス（cyanophos：CYAP）+SX、デメトン－S－メチル（demeton-S-methyl）+SX、ダイアジノン（diazinon）+SX、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）+SX、ジクロトホス（dicrotophos）+SX、ジメトエート（dimethoate）+SX、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）+SX、ジスルホトン（disulfoton）+SX、EPN+SX、エチオン（ethion）+SX、エトプロホス（ethoprophos）+SX、ファンフル（famphur）+SX、フェナミホス（fenamiphos）+SX、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）+SX、フェンチオン（fenthion：MPP）+SX、ホスチアゼート（fosthiazate）+SX、ヘプテノホス（heptenophos）+SX、イミシアホス（imicyafos）+SX、イソフェンホス（isofenphos）+SX、イソプロピル－Ｏ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート（isopropyl-O-（methoxyaminothiophosphoryl）salicylate）+SX、イソキサチオン（isoxathion）+SX、マラチオン（malathion）+SX、メカルバム（mecarbam）+SX、メタミドホス（methamidophos）+SX、メチダチオン（methidathion：DMTP）+SX、メビンホス（mevinphos）+SX、モノクロトホス（monocrotophos）+SX、ナレッド（naled：BRP）+SX、オメトエート（omethoate）+SX、オキシジメトンメチル（oxydemeton-methyl）+SX、パラチオン（parathion）+SX、パラチオンメチル（parathion-methyl）+SX、フェントエート（phenthoate：PAP）+SX、ホレート（phorate）+SX、ホサロン（phosalone）+SX、ホスメット（phosmet：PMP）+SX、ホスファミドン（phosphamidon）+SX、ホキシム（phoxim）+SX、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）+SX、プロフェノホス（profenofos）+SX、プロペタムホス（propetamphos）+SX、プロチオホス（prothiofos）+SX、ピラクロホス（pyraclofos）+SX、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）+SX、キナルホス（quinalphos）+SX、スルホテップ（sulfotep）+SX、テブピリムホス（tebupirimfos）+SX、テメホス（temephos）+SX、テルブホス（terbufos）+SX、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）+SX、チオメトン（thiometon）+SX、トリアゾホス（triazophos）+SX、トリクロルホン（trichlorfon：DEP）+SX、バミドチオン（vamidothion）+SX。
上記亜群ａ－３の本成分と本発明化合物との組合せ：
　エチプロール（ethiprole）+SX、フィプロニル（fipronil）+SX、フルフィプロール（flufiprole）+SX、クロルデン（chlordane）+SX、エンドスルファン（endosulfan）+SX、アルファエンドスルファン（alpha-endosulfan）+SX。
上記亜群ａ－４の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アフォキソラネル（afoxolaner）+SX、フルララネル（fluralaner）+SX、ブロフラニリド（broflanilide）+SX、フルキサメタミド（fluxametamide）+SX。
上記亜群ａ－５の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アクリナトリン（acrinathrin）+SX、アレスリン（allethrin）+SX、ビフェントリン（bifenthrin）+SX、カッパ－ビフェントリン（kappa-bifenthrin）+SX、ビオアレスリン（bioallethrin）+SX、ビオレスメトリン（bioresmethrin）+SX、シクロプロトリン（cycloprothrin）+SX、シフルトリン（cyfluthrin）+SX、ベータ－シフルトリン（beta-cyfluthrin）+SX、シハロトリン（cyhalothrin）+SX、ガンマ－シハロトリン（gamma-cyhalothrin）+SX、ラムダ－シハロトリン（lambda-cyhalothrin）+SX、シペルメトリン（cypermethrin）+SX、アルファ－シペルメトリン（alpha-cypermethrin）+SX、べータ－シペルメトリン（beta-cypermethrin）+SX、シータ－シペルメトリン（theta-cypermethrin）+SX、ゼータ－シペルメトリン（zeta-cypermethrin）+SX、シフェノトリン（cyphenothrin）+SX、デルタメトリン（deltamethrin）+SX、エンペントリン（empenthrin）+SX、エスフェンバレレート（esfenvalerate）+SX、エトフェンプロックス（etofenprox）+SX 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）+SX、フェンバレレート（fenvalerate）+SX、フルシトリネート（flucythrinate）+SX、フルメトリン（flumethrin）+SX、フルバリネート（fluvalinate）+SX、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）+SX、ハルフェンプロックス（halfenprox）+SX、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）+SX、イミプロトリン（imiprothrin）+SX、カデスリン（kadethrin）+SX、メペルフルトリン（meperfluthrin）+SX、モンフルオロトリン（momfluorothrin）+SX、ペルメトリン（permethrin）+SX、フェノトリン（phenothrin）+SX、プラレトリン（prallethrin）+SX、ピレトリン（pyrethrins）+SX、レスメトリン（resmethrin）+SX、シラフルオフェン（silafluofen）+SX、テフルトリン（tefluthrin）+SX、カッパテフルトリン（kappa- tefluthrin）+SX、テトラメトリン（tetramethrin）+SX、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）+SX、トラロメトリン（tralomethrin）+SX、トランスフルトリン（transfluthrin）+SX、ベンフルトリン（benfluthrin）+SX、フルフェンプロックス（flufenoprox）+SX、フルメスリン（flumethrin）+SX、シグマ－シペルメトリン（sigma-cypermethrin）+SX、フラメトリン（furamethrin）+SX、メトフルトリン（metofluthrin）+SX、プロフルトリン（profluthrin）+SX、ジメフルトリン（dimefluthrin）+SX、イプシロン－メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）+SX、イプシロン－モンフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）+SX、メトキシクロル（methoxychlor）+SX。
上記亜群ａ－６の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アセタミプリド（acetamiprid）+SX、クロチアニジン（clothianidin）+SX、ジノテフラン（dinotefuran）+SX、イミダクロプリド（imidacloprid）+SX、ニテンピラム（nitenpyram）+SX、チアクロプリド（thiacloprid）+SX、チアメトキサム（thiamethoxam）+SX、スルホキサフロル（sulfoxaflor）+SX、フルピラジフロン（flupyradifurone）+SX、トリフルメゾピリン（triflumezopyrim）+SX、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、シクロキサプリド（cycloxaprid）+SX、（Ｅ）－Ｎ－｛１－［（６－クロロピリジン－３－イル）メチル］ピリジン－２（１Ｈ）－イリデン｝－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（1689566-03-7）+SX。
上記亜群ａ－７の本成分と本発明化合物との組合せ： 
　クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）+SX、シアントラニルプロール（cyantraniliprole）+SX、シクラニリプロール（cycloniliprole）+SX、フルベンジアミド（flubendiamide）+SX、テトラニリプロール（tetraniliprole）+SX、シハロジアミド（cyhalodiamide）+SX、３－ブロモ－Ｎ－［２，４－ジクロロ－６－（メチルカルバモイル）フェニル］－１－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（1104384-14-6）+SX。
上記亜群ａ－８の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ボーベリア・バシアーナ（Beauveria bassiana）+SX、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）+SX、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）+SX、ペキロマイセス・リラシナス（Paecilomyces lilacinus）+SX、ペキロマイセス・テヌイペス（Paecilomyces tenuipes）+SX、バーティシリウム・レカニ（Verticillium lecani）+SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス（Arthrobotrys dactyloides）+SX、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）+SX、バチルス・フィルムス（Bacillus firmus）+SX、バチルス・メガテリウム（Bacillus megaterium）+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス（Hirsutella rhossiliensis）+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス（Hirsutella minnesotensis）+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatopagus）+SX、パスツーリア・ニシザワエ（Pasteuria nishizawae）+SX、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）+SX、パスツーリア・ウスガエ（Pasteuria usgae）+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム（Verticillium chlamydosporium）+SX。
上記亜群ａ－９の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アバメクチン（abamectin）+SX、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）+SX、フルエンスルホン（fluensulfone）+SX、フルオピラム（fluopyram）、チオキサザフェン（tioxazafen）+SX。
上記亜群ａ－１０の本成分と本発明化合物との組合せ：
　スピネトラム（spinetoram）+SX、スピノサド（spinosad）+SX、エマメクチン安息香酸塩（emamectin-benzoate）+SX、レピメクチン（lepimectin）+SX、ミルベメクチン（milbemectin）+SX、ヒドロプレン（hydroprene）+SX、キノプレン（kinoprene）+SX、メトプレン（methoprene）+SX、フェノキシカルブ（fenoxycarb）+SX、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）+SX、臭化メチル（methyl bromide）+SX、クロルピクリン（chloropicrin）+SX、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride）+SX、弗化アルミニウムナトリウム（sodium aluminium fluoride or chiolite）+SX、ホウ砂（borax）+SX、ホウ酸（boric acid）+SX、八ホウ酸二ナトリウム（disodium octaborate）+SX、ホウ酸ナトリウム（sodium borate）+SX、メタホウ酸ナトリウム（sodium metaborate）+SX、吐酒石（tartar emetic）+SX、ダゾメット（dazomet）+SX、メタム（metam）+SX、ピメトロジン（pymetrozine）+SX、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）+SX、クロフェンテジン（clofentezine）+SX、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）+SX、ジフロビダジン（diflovidazin）+SX、エトキサゾール（etoxazole）+SX、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）+SX、アゾシクロチン（azocyclotin）+SX、シヘキサチン（cyhexatin）+SX、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）+SX、プロパルギット（propargite）+SX、テトラジホン（tetradifon）+SX、クロルフェナピル（chlorfenapyr）+SX、DNOC+SX、スルフルラミド（sulfluramid）+SX、ベンスルタップ（bensultap）+SX、カルタップ（cartap）+SX、カルタップ塩酸塩（cartap hydrochloride）+SX、チオシクラム（thiocyclam）+SX、チオスルタップ－２ナトリウム塩（thiosultap-disodium）+SX、チオスルタップ－１ナトリウム塩（thiosultap-monosodium）+SX、ビストリフルロン（bistrifluron）+SX、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）+SX、ジフルベンズロン（diflubenzuron）+SX、フルアズロン（fluazuron）+SX、フルシクロクスロン（flucycloxuron）+SX、フルフェノクスロン（flufenoxuron）+SX、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）+SX、ルフェヌロン（lufenuron）+SX、ノバルロン（novaluron）+SX、ノビフルムロン（noviflumuron）+SX、テフルベンズロン（teflubenzuron）+SX、トリフルムロン（triflumuron）+SX、ブプロフェジン（buprofezin）+SX、シロマジン（cyromazine）+SX、クロマフェノジド（chromafenozide）+SX、ハロフェノジド（halofenozide）+SX、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）+SX、テブフェノジド（tebufenozide）+SX、アミトラズ（amitraz）+SX、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）+SX、アセキノシル（acequinocyl）+SX、フルアクリピリム（fluacrypyrim）+SX、ビフェナゼート（bifenazate）+SX、フェナザキン（fenazaquin）+SX、フェンピロキシメート（fenpyroximate）+SX、ピリダベン（pyridaben）+SX、ピリミジフェン（pyrimidifen）+SX、テブフェンピラド（tebufenpyrad）+SX、トルフェンピラド（tolfenpyrad）+SX、ロテノン（rotenone）+SX、インドキサカルブ（indoxacarb）+SX、メタフルミゾン（metaflumizone）+SX、スピロジクロフェン（spirodiclofen）+SX、スピロメシフェン（spiromesifen）+SX、スピロテトラマト（spirotetramat）+SX、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）+SX、リン化カルシウム（calcium phosphide）+SX、りん化水素（phosphine）+SX、リン化亜鉛（zinc phosphide）+SX、シアン化カルシウム（calcium cyanide）+SX、シアン化カリウム（potassium cyanide）+SX、シアン化ナトリウム（sodium cyanide）+SX、シエノピラフェン（cyenopyrafen）+SX、シフルメトフェン（cyflumetofen）+SX、ピフルブミド（pyflubumide）+SX、フロニカミド（flonicamid）+SX、アザジラクチン（azadirachtin）+SX、ベンゾキシメート（benzoximate）+SX、ブロモプロピレート（bromopropylate）+SX、キノメチオナート（chinomethionat）+SX、ジコホル（dicofol）+SX、ピリダリル（pyridalyl）+SX、石灰硫黄合剤（lime sulfur）+SX、硫黄（sulfur）+SX、マシン油（machine oil）+SX、ニコチン（nicotine）+SX、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）+SX、アフィドピロペン（afidopyropen）+SX、フロメトキン（flometoquin）+SX、メトキサジアゾン（metoxadiazone）+SX、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）+SX、Ｎ－［３－クロロ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－（３，３，３－トリフルオロプロピルスルファニル）プロパンアミド（1477919-27-9）+SX、Ｎ－［３－クロロ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－（３，３，３－トリフルオロプロパンスルフィニル）プロパンアミド（1477923-37-7）+SX、５－（１，３－ジオキサン－２－イル）－４－［４－（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ］ピリミジン（1449021-97-9）+SX、２－［３－（エタンスルホニル）ピリジン－２－イル］－５－（トリフルオロメタンスルホニル）ベンゾオキサゾール（1616678-32-0）+SX、４－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル］－２－メチル－Ｎ－（１－オキソチエタン－３－イル）ベンズアミド（1241050-20-3）+SX、３－メトキシ－Ｎ－（５－｛５－（トリフルオロメチル）－５－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝インダン－１－イル）プロパンアミド（1118626-57-5）+SX、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－４－［（エトキシカルボニル）オキシ］－８－メトキシ－１－メチル－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－２－オン（1229023-00-0）+SX、Ｎ－［２－ブロモ－６－クロロ－４－（１，１，１，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル］－３－｛エチル［（ピリジン－４－イル）カルボニル］アミノ｝－２－メトキシベンズアミド（1429513-53-0）+SX、Ｎ－［２－ブロモ－６－クロロ－４－（１，１，１，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル］－３－［エチル（４－シアノベンゾイル）アミノ］－２－メトキシベンズアミド（1609007-65-9）+SX、Ｎ－［２－ブロモ－６－ジフルオロメトキシ－４－（１，１，１，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル］－３－｛メチル［（ピリジン－４－イル）カルボニル］アミノ｝－２－メトキシベンズアミド（1630969-78-6）+SX、１－｛２－フルオロ－４－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－アミン（885026-50-6）+SX、３－エンド－［２－プロポキシ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－９－｛［５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］オキシ｝－９－アザビシクロ［３．３．１］ノナン（1332838-17-1）+SX。
上記亜群ｂ－１の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ベナラキシル（benalaxyl）+SX、ベナラキシルM（benalaxyl-M）+SX、フララキシル（furalaxyl）+SX、メタラキシル（metalaxyl）+SX、メタラキシルM（metalaxyl-M）+SX、オキサジキシル（oxadixyl）+SX、オフラセ（ofurace）+SX。
上記亜群ｂ－２の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ベノミル（benomyl）+SX、カルベンダジム（carbendazim）+SX、フベリダゾール（fuberidazole）+SX、チアベンダゾール（thiabendazole）+SX、チオファネート（thiophanate）+SX、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）+SX。
上記亜群ｂ－３の本成分と本発明化合物との組合せ：
　エタボキサム（ethaboxam）+SX。
上記亜群ｂ－４の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ベノダニル（benodanil）+SX、フルトラニル（flutolanil）+SX、メプロニル（mepronil）+SX、イソフェタミド（isofetamid）+SX、フェンフラム（fenfuram）+SX、カルボキシン（carboxin）+SX、オキシカルボキシン（oxycarboxin）+SX、チフルザミド（thifluzamide）+SX、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）+SX、ビキサフェン（bixafen）+SX、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）+SX、フラメトピル（furametpyr）+SX、イソピラザム（isopyrazam）+SX、ペンフルフェン（penflufen）+SX、ペンチオピラド（penthiopyrad）+SX、セダキサン（sedaxane）+SX、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）+SX、ボスカリド（boscalid）+SX、ピラジフルミド（pyraziflumid）+SX、３－ジフルオロメチル－Ｎ－メトキシ－１－メチル－Ｎ－［（１Ｒ）－１－メチル－２－（２，４，６－トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール－４－カルボキサミド（1639015-48-7）+SX、３－ジフルオロメチル－Ｎ－メトキシ－１－メチル－Ｎ－［（１Ｓ）－１－メチル－２－（２，４，６－トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール－４－カルボキサミド（1639015-49-8）+SX、Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（５－クロロ－２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド（1255734-28-1）+SX、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピラゾール－４－カルボキサミド（141573-94-6）+SX、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド（1352994-67-2）+SX、３－ジフルオロメチル－Ｎ－（７－フルオロ－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）－１－メチルピラゾール－４－カルボキサミド（1383809-87-7）+SX、３－ジフルオロメチル－Ｎ－［（３Ｒ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］－１－メチルピラゾール－４－カルボキサミド（1513466-73-3）+SX。
上記亜群ｂ－５の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アゾキシストロビン（azoxystrobin）+SX、クモキシストロビン（coumoxystrobin）+SX、エノキサストロビン（enoxastrobin）+SX、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）+SX、ピコキシストロビン（picoxystrobin）+SX、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）+SX、マンデストロビン（mandestrobin）+SX、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）+SX、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）+SX、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）+SX、クレソキシム－メチル（kresoxim-methyl）+SX、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）+SX、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）+SX、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）+SX、メトミノストロビン（metominostrobin）+SX、オリサストロビン（orysastrobin）+SX、ファモキサドン（famoxadone）+SX、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）+SX、フェンアミドン（fenamidone）+SX、ピリベンカルブ（pyribencarb）+SX。
上記亜群ｂ－６の本成分と本発明化合物との組合せ：
　シアゾファミド（cyazofamid）+SX、アミスルブロム（amisulbrom）+SX、ビナパクリル（binapacryl）+SX、メプチルジノカップ（meptyldinocap）+SX、ジノカップ（dinocap）+SX、フルアジナム（fluazinam）+SX。
上記亜群ｂ－７の本成分と本発明化合物との組合せ：
　シルチオファム（silthiofam）+SX。
上記亜群ｂ－８の本成分と本発明化合物との組合せ：
　シプロジニル（cyprodinil）+SX、メパニピリム（mepanipyrim）+SX、ピリメタニル（pyrimethanil）+SX。
上記亜群ｂ－９の本成分と本発明化合物との組合せ：
　フェンピクロニル（fenpiclonil）+SX、フルジオキソニル（fludioxonil）+SX。
上記亜群ｂ－１０の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ビフェニル（biphenyl）+SX、クロロネブ（chloroneb）+SX、ジクロラン（dicloran）+SX、キントゼン（quintozene）+SX、テクナゼン（tecnazene）+SX、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）+SX。
上記亜群ｂ－１１の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アザコナゾール（azaconazole）+SX、ビテルタノール（bitertanol）+SX、ブロムコナゾール（bromuconazole）+SX、シプロコナゾール（cyproconazole）+SX、ジフェノコナゾール（difenoconazole）+SX、ジニコナゾール（diniconazole）+SX、ジニコナゾールM（diniconazole－M）+SX、エポキシコナゾール（epoxiconazole）+SX、エタコナゾール（etaconazole）+SX、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）+SX、フルシラゾール（flusilazole）+SX、フルトリアホール（flutriafol）+SX、ヘキサコナゾール（hexaconazole）+SX、イミベンコナゾール（imibenconazole）+SX、イプコナゾール（ipconazole）+SX、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）+SX、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）+SX、メトコナゾール（metconazole）+SX、ミクロブタニル（myclobutanil）+SX、ペンコナゾール（penconazole）+SX、プロピコナゾール（propiconazole）+SX、シメコナゾール（simeconazole）+SX、テブコナゾール（tebuconazole）+SX、テトラコナゾール（tetraconazole）+SX、トリアジメホン（triadimefon）+SX、トリアジメノール（triadimenol）+SX、トリチコナゾール（triticonazole）+SX、プロチオコナゾール（prothioconazole）+SX、トリホリン（triforine）+SX、ピリフェノックス（pyrifenox）+SX、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）+SX、フェナリモル（fenarimol）+SX、ヌアリモール（nuarimol）+SX、イマザリル（imazalil）+SX、オキスポコナゾール（oxpoconazole）+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）+SX、ペフラゾエート（pefurazoate）+SX、プロクロラズ（prochloraz）+SX、トリフルミゾール（triflumizole）+SX。
上記亜群ｂ－１２の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ジメトモルフ（dimethomorph）+SX、フルモルフ（flumorph）+SX、ピリモルフ（pyrimorph）+SX、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthivalicarb-isopropyl）+SX、イプロバリカルブ（iprovalicarb）+SX、バリフェナレート（valifenalate）+SX、マンジプロパミド（mandipropamid）+SX。
上記亜群ｂ－１３の本成分と本発明化合物との組合せ：
　オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）+SX。
上記亜群ｂ－１４の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）+SX。
上記亜群ｂ－１５の本成分と本発明化合物との組合せ：
　フェルバム（ferbam）+SX、マンコゼブ（mancozeb）+SX、マンネブ（maneb）+SX、メチラム（metiram）+SX、プロピネブ（propineb）+SX、チウラム（thiram）+SX、ジネブ（zineb）+SX、ジラム（ziram）+SX。
上記亜群ｂ－１６の本成分と本発明化合物との組合せ：
　キャプタン（captan）+SX、キャプタホール（captafol）+SX、ホルペット（folpet）+SX。
上記亜群ｂ－１７の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アグロバクテリウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor、ストレイン８４（strain84）等）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスQST713株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスFZB24株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスMBI600株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスD747株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスAT332株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスPTA4838株+SX、バチルス・プミルス（Bacillus pumilus）+SX、バチルス・シンプレクス（Bacillus simplex、CGF2856株等）+SX、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）+SX、バチルス・ズブチリスQST713株+SX、バチルス・ズブチリスHAI0404株+SX、バチルス・ズブチリスY1336株+SX、バリオボラックス・パラドクス（Variovorax paradoxus、CGF4526株等）+SX、エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora、CGE234M403株等）+SX、シュードモナス・フルオレッセンス（Pseudomonas fluorescens、G7090株等）+SX、タラロマイセス・フラバス（Talaromyces flavus、SAY-Y-94-01株等）+SX、トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride、SKT-1株等）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）+SX、ハーピンタンパク（Harpin protein）+SX。 
上記亜群ｂ－１８の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ブピリメート（bupirimate）+SX、ジメチリモール（dimethirimol）+SX、エチリモール（ethirimol）+SX、ヒメキサゾール（hymexazole）+SX、オクチリノン（octhilinone）+SX、オキソリニック酸（oxolinic acid）+SX、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）+SX、ゾキサミド（zoxamide）+SX、ペンシクロン（pencycuron）+SX、フルオピコリド（fluopicolide）+SX、フェナマクリル（phenamacril）+SX、ジフルメトリム（diflumetorim）+SX、トルフェンピラド（tolfenpyrad）+SX、酢酸トリフェニル錫（fentin acetate）+SX、塩化トリフェニル錫（fentin chloride）+SX、水酸化トリフェニル錫（fentin hydroxide）+SX、アメトクトラジン（ametoctradin）+SX、ブラストサイジンS（blasticidin-S）+SX、カスガマイシン（kasugamycin）+SX、ストレプトマイシン（streptomycin）+SX、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）+SX、キノキシフェン（quinoxyfen）+SX、プロキナジド（proquinazid）+SX、クロゾリネート（chlozolinate）+SX、ジメタクロン（dimethachlone）+SX、イプロジオン（iprodione）+SX、プロシミドン（procymidone）+SX、ビンクロゾリン（vinclozolin）+SX、エジフェンホス（edifenphos）+SX、イプロベンホス（iprobenfos）+SX、ピラゾホス（pyrazophos）+SX、イソプロチオラン（isoprothiolane）+SX、エトリジアゾール（etridiazole）+SX、ヨードカルブ（iodocarb）+SX、プロパモカルブ（propamocarb）+SX、プロチオカルブ（prothiocarb）+SX、アルジモルフ（aldimorph）+SX、ドデモルフ（dodemorph）+SX、フェンプロピジン（fenpropidin）+SX、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）+SX、ピペラリン（piperalin）+SX、スピロキサミン（spiroxamine）+SX、トリデモルフ（tridemorph）+SX、フェンヘキサミド（fenhexamid）+SX、フェンピラザミン（fenpyrazamine）+SX、ピリブチカルブ（pyributicarb）+SX、ナフチフィン（naftifine）+SX、テルビナフィン（terbinafine）+SX、ポリオキシン（polyoxins）+SX、フサライド（phthalide）+SX、ピロキロン（pyroquilon）+SX、トリシクラゾール（tricyclazole）+SX、カルプロパミド（carpropamid）+SX、ジクロシメット（diclocymet）+SX、フェノキサニル（fenoxanil）+SX、トルプロカルブ（tolprocarb）+SX、アシベンゾラルSメチル（acibenzolar-S-methyl）+SX、プロベナゾール（probenazole）+SX、チアジニル（tiadinil）+SX、イソチアニル（isotianil）+SX、ラミナリン（laminarin）+SX、シモキサニル（cymoxanil）+SX、ホセチル（fosetyl）+SX、テクロフタラム（teclofthalam）+SX、トリアゾキシド（triazoxide）+SX、フルスルファミド（flusulfamide）+SX、ジクロメジン（diclomezine）+SX、メタスルホカルブ（methasulfocarb）+SX、シフルフェナミド（cyflufenamid）+SX、メトラフェノン（metrafenone）+SX、ピリオフェノン（pyriofenone）+SX、ドジン（dodine）+SX、フルチアニル（flutianil）+SX、フェリムゾン（ferimzone）+SX、テブフロキン（tebufloquin）+SX、バリダマイシン（validamycin）+SX、塩基性塩化銅+SX、水酸化第二銅+SX、塩基性硫酸銅+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［II］（Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine　copper [II] salt、DBEDC）+SX、有機銅+SX、硫黄（sulfur）+SX、クロロタロニル（chlorothalonil）+SX、ジクロフルアニド（dichlofluanid）+SX、トリルフルアニド（tolylfluanid）+SX、グアザチン（guazatine）+SX、イミノクタジン（iminoctadine）+SX、アニラジン（anilazine）+SX、ジチアノン（dithianon）+SX、キノメチオナート（chinomethionat）+SX、フルオルイミド（fluoroimide）+SX、ジピメティトロン（dipymetitrone）+SX、キノフメリン（quinofumelin）+SX、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）+SX、３－クロロ－５－フェニル－６－メチル－４－（２，６－ジフルオロフェニル）ピリダジン（1358061-55-8）+SX、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）+SX、Ｎ’－［４－（｛３－［（４－クロロフェニル）メチル］－１，２，４－チアジアゾール－５－イル｝オキシ）－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド（1202781-91-6）+SX、２－｛３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１H－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニル＝メタンスルホナ－ト（1360819-11-9）+SX、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－N－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（1362477-26-6）+SX、２,２－ジメチル－９－フルオロ－５－（キノリン－３－イル）－２,３－ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン（1207749-50-5）+SX、２－［６－（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－５－メチルピリジン－２－イル］キナゾリン（1257056-97-5）+SX、５－フルオロ－２－［（４－メチルフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン（1174376-25-0）+SX、５－フルオロ－４－イミノ－３－メチル－１－トシル－３，４－ジヒドロピリミジン－２（１Ｈ）－オン（1616664-98-2）+SX、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド（1052688-31-9）+SX、Ｎ’－｛４－［（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ］－２，５－ジメチルフェニル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド（929908-57-6）+SX、（２Ｚ）－３－アミノ－２－シアノ－３－フェニルアクリル酸エチル（39491-78-6）+SX、Ｎ－［（２－クロロチアゾール－５－イル）メチル］－Ｎ－エチル－６－メトキシ－３－ニトロピリジン－２－アミン（1446247-98-8）+SX、１－［２－（｛［１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝メチル）－３－メチルフェニル］－４－メチル－５－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－テトラゾール（1472649-01-6）+SX。
上記亜群ｃ－１の本成分と本発明化合物との組合せ：
　エテホン（ethephon）+SX、クロルメコート（chlormequat）+SX、クロルメコートクロリド（chlormequat-chloride）+SX、メピコート（mepiquat）+SX、メピコートクロリド（mepiquat-chloride）+SX、ジベレリンＡ３（Gibberellin A3）+SX、アブシシン酸（abscisic acid）+SX、カイネチン（Kinetin）+SX、ベンジルアデニン（benzyladenine）+SX、ホルクロルフェヌロン（forchlorfenuron）+SX、チジアズロン（thidiazuron）+SX。
上記亜群ｃ－２の本成分と本発明化合物との組合せ：
　グロマス属菌（Glomus spp.）+SX、グロマス・イントララディセス（Glomus intraradices）+SX、グロマス・モッセ（Glomus mosseae）+SX、グロマス・アグリゲイツム（Glomus aggregatum）+SX、グロマス・エツニカツム（Glomus etunicatum）+SX。
上記亜群ｃ－３の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ブラディリゾビウム・エルカニ（Bradyrhizobium elkani）+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム（Bradyrhizobium japonicum）+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ（Bradyrhizobium lupini）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリフォリ（Rhizobium leguminosarum bv. trifolii）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ（Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ（Rhizobium leguminosarum bv. viciae）+SX、シノリゾビウム・メリロティ（Sinorhizobium meliloti）+SX、リゾビウム属菌（Rhizobium spp.）+SX。
上記群（ｄ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ベノキサコール（benoxacor）+SX、クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）+SX、シオメトリニル（cyometrinil）+SX、ジクロルミド（dichlormid）+SX、フェンクロラゾールエチル（fenchlorazole-ethyl）+SX、フェンクロリム（fenclorim）+SX、フルラゾール（flurazole）+SX、フリラゾール（furilazole）+SX、メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）+SX、ＭＧ１９１（2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane）+SX、オキサベトリニル（oxabetrinil）+SX、アリドクロール（allidochlor）+SX、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）+SX、シプロスルファミド（cyprosulfamide）+SX、フルクソフェニム（fluxofenim）+SX、１，８－ナフタル酸無水物（1,8-naphthalic anhydride）+SX、ＡＤ－６７（4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane）+SX。
上記群（ｅ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
　DMC (1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol) +SX、FDMC (1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol) +SX、ブカルポレート（bucarpolate）+SX、Ｎ,Ｎ－ジブチル－４－クロロベンゼンスルホンアミド(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide) +SX、ジエトレート（dietholate）+SX、ジエチルマレエート（diethylmaleate）+SX、１－ドデシル－１Ｈ－イミダゾール（1-dodecyl-1H-imidazole）+SX、Ｎ－（２－エチルへキシル）－８，９，１０－トリノルボルン－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド（N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide）+SX、PSCP (phenylsaligenin cyclic phosphate) +SX、ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）+SX、ピペロニルシクロネン（piperonyl cyclonene）+SX、ピプロタル（piprotal）+SX、プロピルイソム（propyl isome）+SX、サフロキサン（safroxan）+SX、セサメックス（sesamex）+SX、セサモリン（sesamolin）+SX、スルホキシド（sulfoxide）+SX、トリブホス（tribufos）+SX、TBPT (S,S,S-tributyl phosphorotrithioate) +SX、ETP (1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane) +SX、ETN (1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) +SX、TPP (triphenyl phosphate) +SX、ベルブチン（Verbutin）+SX。
　本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
　半翅目害虫（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricida）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）及びGiant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）。
　鱗翅目害虫（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属（Heliothis spp.）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等のリマントリア属（Lymantria spp.）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等のユープロクティス属（Euproctis spp.）等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Pluteliidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cossus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）。
　総翅目害虫（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）。
　双翅目害虫（Diptera）：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科；チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）。
　鞘翅目害虫（Coleoptera）：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confinis）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimaculata）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属（Holotrichia spp.）、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等のPhyllophaga属（Phyllophaga spp.）、Diloboderus abderus等のDiloboderus属（Diloboderus spp.）等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属（Aracanthus spp.）、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）；ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）、アシブトコメツキ属（Anchastus spp.）、コノデルス属（Conoderus spp.）、クテニセラ属（Ctenicera spp.）、リモニウス属（Limonius spp.）、Aeolus属（Aeolus spp.）等のコメツキムシ科（Elateridae）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）。
　直翅目害虫（Orthoptera）：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa orientalis）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）。
　膜翅目害虫（Hymenoptera）：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ファイヤーアント（Solenopsis spp.）科、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のアリ科（Formicidae）等。
　ゴキブリ目害虫（Blattodea）：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）。
　ダニ目害虫（Acari）：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属（Oligonychus spp.）等のハダニ科（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、カキサビダニ（Aceria diospyri）、Aceria tosichella、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）等のフシダニ科（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ科（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ科（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ科（Tuckerellidae）；フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanensis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ科（Ixodidae）；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ科（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ科（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ科（Cheyletidae）；ミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ科（Sarcoptidae）；イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ科（Demodicidae）；ズツキダニ科（Listrophoridae）；イエササラダニ科（Haplochthoniidae）；イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のオオサシダニ科（Macronyssidae）；ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ科（Dermanyssidae）；アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）等のツツガムシ科（Trombiculidae）等。
　本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除組成物は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。
　本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物を、有害節足動物防除組成物の総重量に対して、通常０．０１～９５重量％含有する。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）が挙げられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、アミド類（ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性リン酸イソプロピル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に本発明化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
　毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
　本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害節足動物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除組成物の形態で用いられる。
　本発明の有害節足動物防除組成物を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１～１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
　これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
　また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
　本発明の有害節足動物防除組成物を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
　本発明の有害節足動物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１～１０００ｍｇの範囲である。
　以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　まず、本発明化合物の製造例を示す。
参考製造例１
　６－クロロ－３－（エタンスルホニル）－５－（トリフルオロメチル）－５’－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）－２，２’－ビピリジン５００ｍｇ及び２８％アンモニア水３ｍＬの混合物を１００℃で５時間撹拌した。得られた混合物に、室温で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体（１）を４０１ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 中間体（１）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, s), 8.35 (1H, s), 7.78 (1H, d), 7.39 (1H, d), 5.52 (2H, s), 4.53 (2H, t), 3.79 (2H, q), 1.37 (3H, t).
参考製造例２－１
　６－クロロ－３－（エタンスルホニル）－５’－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）－２，２’－ビピリジン６００ｍｇ、ヒドラジン一水和物２１９ｍｇ、ジエチルイソプロピルアミン１８０ｍｇ及びＴＨＦ２ｍＬの混合物を還流下で１０時間撹拌した。得られた混合物に、室温で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルとヘキサンで再結晶し、次式で示される中間体（２）を４６５ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 中間体（２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (1H, d), 8.17 (1H, d), 7.70 (1H, d), 7.37 (1H, dd), 6.89 (1H, d), 6.40 (1H, s), 4.52 (2H, t), 3.93 (2H, s), 3.66 (2H, q), 1.32 (3H, t).
参考製造例２－２
　参考製造例２－１に記載の方法に準じて製造した中間体化合物と、その物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 中間体（３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, s), 8.37 (1H, d), 7.82 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 6.74 (1H, s), 4.55 (2H, t), 4.19 (2H, d), 3.80 (2H, q), 1.37 (3H, t).
製造例１
　中間体（２）１８５ｍｇ、１，１’－カルボニルジイミダゾール８１ｍｇ及びＮＭＰ２ｍＬの混合物を室温で２時間撹拌した。得られた混合物に、室温で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物１を１７１ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 本発明化合物１
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.17 (1H, s), 8.38 (1H, d), 7.59 (1H, d), 7.56 (1H, d), 7.36 (1H, dd), 7.22 (1H, d), 4.55 (2H, t), 3.15 (2H, q), 1.28 (3H, t).
製造例２
　製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 本発明化合物２
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.59 (1H, s), 8.40 (1H, d), 7.95 (1H, s), 7.57 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 4.57 (2H, t), 3.22-3.17 (2H, m), 1.29 (3H, t).
製造例３
　中間体（３）２４７ｍｇ、オルトギ酸トリメチル５ｍＬ及びトリフルオロ酢酸５７μＬの混合物を１１０℃で３時間撹拌した。得られた混合物に、室温で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、次式で示される本発明化合物３を２４９ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
 本発明化合物３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, dd), 8.49 (1H, s), 8.26 (1H, d), 7.76 (1H, dd), 7.56 (1H, dd), 4.63 (2H, t), 3.23 (2H, q), 1.31 (3H, t).
製造例４
　製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
 本発明化合物４
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, dd), 8.39 (1H, d), 7.98 (1H, dd), 7.90 (1H, d), 7.73 (1H, dd), 7.54 (1H, dd), 4.62 (2H, td), 3.19 (2H, q), 1.28 (3H, t).
製造例５
　中間体（１）３００ｍｇ、２－クロロエチルアミン塩酸塩１０５ｍｇ、ジエチルイソプロピルアミン３１０μＬ及びＮＭＰ２ｍＬの混合物を１２０℃で７時間撹拌した。得られた混合物に、室温で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、次式で示される本発明化合物５を１３８ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 本発明化合物５
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 7.74 (1H, d), 7.53 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 4.08-4.03 (2H, m), 3.61 (2H, d), 2.93 (2H, q), 1.25 (3H, t).
製造例６
　中間体（１）３００ｍｇ、２－クロロアセトアルデヒド１．０５ｇ及びＮＭＰ２ｍＬの混合物を１２０℃で７時間撹拌した。得られた混合物に、室温で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、次式で示される本発明化合物６を２００ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 本発明化合物６
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (1H, d), 8.20 (1H, s), 7.84 (1H, d), 7.67 (1H, d), 7.53 (1H, dd), 7.20 (1H, d), 4.61 (2H, t), 3.25-3.21 (2H, m), 1.29 (3H, t).
　次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
　本発明化合物１～６のいずれか１種１０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して製剤を得る。
製剤例２
　ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、湿式シリカ２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１～６のいずれか１種２０部を加え、混合して製剤を得る。
製剤例３
　本発明化合物１～６のいずれか１種２部に、湿式シリカ１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。
製剤例４
　本発明化合物１～６のいずれか１種１部を適当量のアセトンに混合し、これに湿式シリカ５部、酸性リン酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して製剤を得る。
製剤例５
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１～６のいずれか１種２０部と、水４５部とを十分に混合し、製剤を得る。
製剤例６
　本発明化合物１～６のいずれか１種０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して製剤を得る。
製剤例７
　本発明化合物１～６のいずれか１種１０ｍｇをアセトン０．５ｍＬに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ－２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて毒餌剤を得る。
製剤例８
　本発明化合物１～６のいずれか１種０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
製剤例９
　本発明化合物１～６のいずれか１種０．６部、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール０．０１部、キシレン５部、ケロシン３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ－６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
　本発明化合物１～６のいずれか１種０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍＬに混合し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１１
　本発明化合物１～６のいずれか１種５部とエチレン－メタクリル酸メチル共重合体（共重合体の総重量に対するメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフト（登録商標）ＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１２
　本発明化合物１～６のいずれか１種５部及び軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
　本発明化合物１～６のいずれか１種１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１４
　本発明化合物１～６のいずれか１種２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５
　本発明化合物１～６のいずれか１種１００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Ｖｅｅｇｕｍ　Ｋ（Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ　Ｃｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１６
　本発明化合物１～６のいずれか１種５重量％を、乳化剤　５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に混合し、この溶液のｐＨが６．０～６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１７
　分留ヤシ油５７重量％及び３重量％のポリソルベート８５中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１～６のいずれか１種１０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１８
　本発明化合物１～６のいずれか１種５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例１９
　本発明化合物１～６のいずれか１種５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に混合し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０
　本発明化合物１～６のいずれか１種１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に混合し、これに２－オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１
　本発明化合物１～６のいずれか１種０．５部に、ニッコール（登録商標）ＴＥＡＬＳ－４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、及びプロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例２２
　本発明化合物１～６のいずれか１種０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２３
　本発明化合物１～６のいずれか１種７．２ｇ、及びホスコ（登録商標）Ｓ－５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
　次に、本発明化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は２５℃で行った。
試験例１
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
　容器に植えたキュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種した。１日後、この苗に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布した。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の供試虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の供試虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例１に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：１，２，３，４，５，６
　所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例１に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：１，２，３，４，５，６
試験例２
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
　容器に植えたキュウリ苗（第２本葉展開期）に該希釈液を５ｍＬ／苗の割合で株元灌注した。７日後、この苗の葉面にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種した。更に６日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の供試虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の供試虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
　所定濃度を１０００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例２に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物は防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：４
試験例３
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
　容器に植えたイネ（Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布した。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求めた。
　　　死虫率（％）＝｛１－生存虫数／２０｝×１００
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例３に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物は死虫率９０％以上を示した。
本発明化合物：４
試験例４
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
　容器に該希釈液５ｍＬを加え、これに、底面に穴が開いた容器に植えたイネ苗（第２葉展開期）を収容した。７日後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放した。更に６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求めた。
　　　死虫率（％）＝｛１－生存虫数／２０｝×１００
試験例５
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
　容器に７．７ｇの人工飼料（インセクタＬＦ、日本農産工業）を置き、これに該希釈液２ｍＬを灌注した。該人工飼料上にハスモンヨトウ４齢幼虫５頭を放した。５日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求めた。
　　　死虫率（％）＝（１－生存虫数／５）×１００
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例５に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：３，６
試験例６
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
　容器に植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第２～３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布した。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れた。これにコナガ２齢幼虫５頭を放した。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
　　　死虫率％＝（１－生存虫数／５）×１００
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例６に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：１，４，６
試験例７
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
　容器に植えたキャベツ苗（第３～４本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布した。その後、コナガ３齢幼虫１０頭を放した。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
　　　死虫率％＝（１－生存虫数／１０）×１００
　所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例７に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも死虫率９０％以上を示した。
本発明化合物：２，３，５，６
試験例８
　供試化合物を１ｍｇあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート：アセトン＝５：９５（容量比）の混合溶液５０μＬに溶解させた。これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
　湿らせたキムワイプを敷いたトレイにトウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）を播種した。５日間生育させた後、実生全体を該希釈液に３０秒間浸漬した。その後、シャーレ（９０ｍｍ径）に実生を２つ入れ、これにウエスタンコーンルートワーム２齢幼虫１０頭を放した。５日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００　
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例８に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：１，３，４，５，６
　本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。

Claims (15)

  1. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    　Ｑは、下式Ｑ１で表される基、下式Ｑ２で表される基、下式Ｑ３で表される基、又は下式Ｑ４で表される基を表し
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、
    　ｎは、０、１又は２を表し、
    　Ｒ2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｚ1は、窒素原子、又はＣＲ3cを表し、
    　Ｚ2は、窒素原子、又はＣＲ3dを表し、
    　Ｚ3は、窒素原子、又はＣＲ3eを表し、
    　Ｚ4は、ＮＲ34、ＣＲ36Ｒ37又はＣ（Ｏ）を表し、
    　Ｚ5は、ＮＲ35、ＣＲ38Ｒ39又はＣ（Ｏ）を表し、
    　Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3d及びＲ3eは、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
    　ｘは、０又は１を表し、
    　Ｒ34及びＲ35は、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ７脂環式炭化水素基、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、Ｃ（Ｏ）Ｒd、Ｃ（Ｏ）ＮＲeＲf、Ｓ（Ｏ）2Ｒi、又は水素原子を表し、
    　Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ７脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、
    　Ｒdは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
    　Ｒe及びＲfは、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、
    　Ｒiは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表す）、
    　Ａ2は、窒素原子又はＣＲ4aを表し、
    　Ａ3は、窒素原子又はＣＲ4bを表し、
    　Ａ4は、窒素原子又はＣＲ4cを表し、
    　Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cは、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ニトロ基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
    　Ｒ18は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ19は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
    　Ｔは、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ1、Ｓ（Ｏ）mＲ1、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ1、ＣＨ2ＯＲ1、ＮＲ1Ｒ24、Ｃ（Ｏ）Ｒ1、Ｃ（Ｏ）ＮＲ1Ｒ24、ＮＲ24Ｃ（Ｏ）Ｒ1、Ｎ＝ＣＲ1Ｒ30、下式Ｔ－１で表される基、下式Ｔ－２で表される基、下式Ｔ－３で表される基、下式Ｔ－４で表される基、下式Ｔ－５で表される基、下式Ｔ－６で表される基、下式Ｔ－７で表される基、下式Ｔ－８で表される基、下式Ｔ－９で表される基、下式Ｔ－１０で表される基、下式Ｔ－１１で表される基、又は下式Ｔ－１２で表される基を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　Ｘ1は、窒素原子又はＣＲ1aを表し、
    　Ｘ2は、窒素原子又はＣＲ1bを表し、
    　Ｘ3は、窒素原子又はＣＲ1cを表し、
    　Ｘ4は、窒素原子又はＣＲ1dを表し、
    　Ｘ5は、窒素原子又はＣＲ1eを表し、
    　Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、及びＲ1eは、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
    　Ｙ1は、ＮＲ25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    　Ｙ2は、窒素原子、又はＣＲ26を表し、
    　Ｙ3は、窒素原子、又はＣＲ27を表し、
    　Ｙ4は、窒素原子、又はＣＲ28を表し、
    　Ｒ25は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又は水素原子を表し、
    　Ｒ26、Ｒ27、及びＲ28は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
    　Ｒ1xは、ＯＲ7、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ7、Ｓ（Ｏ）mＲ7、ＮＲ8Ｓ（Ｏ）2Ｒ7、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ1yは、ＯＲ7、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ7、Ｓ（Ｏ）mＲ7、ＮＲ8Ｓ（Ｏ）2Ｒ7、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ1ay及びＲ7は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ8は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
    　ｍは、０、１、又は２を表し、
    　Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基を表し、
    　Ｒ11、Ｒ17、Ｒ24、及びＲ29は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
    　Ｒ30は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
    　Ｒ12は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、Ｓ（Ｏ）2Ｒ23、又は水素原子を表し、
    　Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    　Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基を形成し、
    　Ｒ13は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、又は水素原子を表し、
    　Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
    　Ｒ15及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。
    　群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ21及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝。
    　群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    　群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、及びシアノ基からなる群。
    　群Ｇ：１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６アルキル基及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｈ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ10、ＮＲ9Ｒ10、Ｃ（Ｏ）Ｒ10、Ｃ（Ｏ）ＮＲ9Ｒ10、ＯＣ（Ｏ）Ｒ9、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ9、ＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｒ9、ＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＯＲ9、Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、及び５又は６員芳香族複素環基からなる群｛Ｒ9は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｒ10は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子を表す｝。］
    で示される化合物。
  2. 　Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、ＴがＯＲ1であり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基であり、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｑが、上記式Ｑ１で表される基又は上記式Ｑ２で表される基であり、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3c、Ｒ3d及びＲ3eが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｚ4がＣＲ36Ｒ37又はＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＲ35又はＣＲ38Ｒ39であり、Ｒ35が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ36及びＲ38が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ37及びＲ39が水素原子である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である、請求項２に記載の化合物。
  4. 　Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ3e、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、及びＲ39が水素原子である、請求項３に記載の化合物。
  5. 　Ａ2がＣＲ4aであり、Ａ4がＣＲ4cである、請求項１～４のいずれか一つに記載の化合物。
  6. 　Ａ2がＣＲ4aであり、Ａ3がＣＲ4bであり、Ａ4がＣＲ4cである、請求項１～４のいずれか一つに記載の化合物。
  7. 　Ａ2がＣＲ4aであり、Ａ3がＣＲ4bであり、Ａ4がＣＲ4cであり、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、ＴがＯＲ1であり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基であり、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｑが、上記式Ｑ１で表される基であり、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3c、Ｒ3d及びＲ3eが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子又は水素原子である、請求項１に記載の化合物。
  8. 　Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である、請求項７に記載の化合物。
  9. 　Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3c、Ｒ3d、及びＲ3eが水素原子である、請求項７又は８に記載の化合物。
  10. 　Ａ2がＣＲ4aであり、Ａ3がＣＲ4bであり、Ａ4がＣＲ4cであり、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、ＴがＯＲ1であり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基であり、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｑが上記式Ｑ２で表される基であり、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｚ4がＣＲ36Ｒ37又はＣ（Ｏ）であり、Ｚ5がＮＲ35又はＣＲ38Ｒ39であり、Ｒ3eが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ35が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ36及びＲ38が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ37及びＲ39が水素原子である、請求項１に記載の化合物。
  11. 　Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ５アルキル基であり、Ｒ3a及びＲ3bが各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、Ｒ4a、Ｒ4b、及びＲ4cが水素原子である、請求項１０に記載の化合物。
  12. 　Ｒ2がエチル基であり、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、及びＲ39が水素原子である、請求項１０又は１１に記載の化合物。
  13. 　請求項１～１２のいずれか一つに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
  14. 　請求項１～１２のいずれか一つに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
  15. 　群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、群（ｄ）及び群（ｅ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに請求項１～１２のいずれか一つに記載の化合物を含有する組成物、
    　群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群、
    　群（ｂ）：殺菌活性成分、
    　群（ｃ）：植物成長調整成分、
    　群（ｄ）：薬害軽減成分、
    　群（ｅ）：共力剤。
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