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CN110573506A - 杂环化合物与包含其的有机发光装置 - Google Patents

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CN110573506A
CN110573506A CN201880024884.0A CN201880024884A CN110573506A CN 110573506 A CN110573506 A CN 110573506A CN 201880024884 A CN201880024884 A CN 201880024884A CN 110573506 A CN110573506 A CN 110573506A
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same
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Application number
CN201880024884.0A
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卢永锡
边志玧
金东骏
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HISUNG MATERIAL CO Ltd
LT Materials Co Ltd
Original Assignee
HISUNG MATERIAL CO Ltd
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Application filed by HISUNG MATERIAL CO Ltd filed Critical HISUNG MATERIAL CO Ltd
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Abstract

本发明是关于一种由化学式1表示的杂环化合物与一种包括其的有机发光装置。

Description

杂环化合物与包含其的有机发光装置
技术领域
本申请案主张2017年3月24日在韩国智慧财产局(Korean IntellectualProperty Office)申请的韩国专利申请案第10-2017-0037976号及2018年2月14日在韩国智慧财产局申请的韩国专利申请案第10-2018-0018780号的优先权及权益，其全部内容以引用的方式并入本文中。
本发明涉及一种杂环化合物与一种包括其的有机发光装置。
背景技术
电致发光装置为一种自动发光显示装置，且具有优势，所述优势为具有广视角及较快响应速度且具有极佳对比度。
有机发光装置具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此类结构的有机发光装置时，自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合及配对，且在所述电子及所述空穴湮灭时发光。视需要可形成单层或多层有机薄膜。
视需要，用于有机薄膜的材料可具有发光功能。举例而言，可单独使用能够形成发光层本身的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够作为主体-掺杂物类(host-dopant-based)发光层的主体或掺杂物的化合物。此外，亦可使用能够起空穴注入、空穴转移、电子阻挡、空穴阻挡、电子转移、电子注入以及类似作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求提升有机发光装置的效能、寿命或效率。
发明内容
技术问题
已要求对有机发光装置进行研究，所述有机发光装置包括能够符合可用于有机发光装置中的材料所需条件(例如恰当能级、电化学稳定性、热稳定性以及类似者)且具有化学结构(可视所需取代基而定，于有机发光装置中起各种所需作用)的化合物。
技术解决方案
本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
N-Het为经取代或未经取代的单环杂环基或多环杂环基，且包括一或多个N，
L为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，a为1至3的整数，且当a为2或大于2时，L彼此相同或不同，
R1至R10彼此相同或不同，且各自独立地由下列所构成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基团；以及经取代或未经取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环，b及c各自为1至3的整数，且当b为2或大于2时，R9彼此相同或不同，且当c为2或大于2时，R10彼此相同或不同。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光装置，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相对地设置；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物。
有利效果
描述于本发明中的化合物可用作有机发光装置的有机材料层的材料。化合物能够作为有机发光装置中的空穴注入材料、空穴转移材料、发光材料、电子转移材料、电子注入材料以及类似者。特定言之，化合物可用作有机发光装置的发光层材料。举例而言，化合物可单独用作发光材料，或作为发光层的主体材料。
特定言之，化学式1具有通过使含N环取代二苯并呋喃结构中的3号碳位置且使咔唑结构取代未经二苯并呋喃结构中的含N环取代的苯而具有更高电子稳定性且可由其提升装置寿命的结构。
附图说明
图1至图3是附图，每一所述附图示意性地说明根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的层压结构。
100：基板
200：阳极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴转移层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子转移层
306：电子注入层
400：阴极
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本申请案。
术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且取代位置不受限制，只要其为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，且当两个或大于两个取代基取代时，两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。
在本发明中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本发明中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体言的1至40且更具体言的1至20。其特定实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团，但不限于此。
在本发明中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之2至20。其特定实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及类似基团，但不限于此。
在本发明中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之2至20。
在本发明中，烷氧基可为直链、分支链或环状。烷氧基的碳原子数不受特别限制，但较佳为1至20。其特定实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、对甲基苯甲氧基以及类似基团，但不限于此。
在本发明中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳数可为3至60，具体言之3至40且更具体言之5至20。其特定实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团，但不限于此。
在本发明中，杂环烷基包括作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中杂环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。所述杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之3至20。
在本发明中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，具体言之6至40且更具体言之6至25。芳基的特定实例可包括苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、茀蒽基、联亚三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茀基、茚基、苊基、苯并茀基、螺联茀基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环以及类似基团，但不限于此。
在本发明中，茀基可经取代，且相邻取代基可彼此键结形成环。
当茀基经取代时，可包含 以及类似者。然而，所述结构不限于此。
在本发明中，杂芳基包括作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中杂芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之3至25。杂芳基的特定实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋吖基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二氧奈基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅杂环戊二烯、螺二(二苯并硅杂环戊二烯)基)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基(imidazopyridinylgroup)、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氢吖啶基、菲蒽吖嗪基、噻吩嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基以及类似基团，但不限于此。
在本发明中，胺基可由下列所构成的族群中选出：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基，且虽然碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。胺基的特定实例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯茀胺基、苯基亚三苯基胺基、联苯基亚三苯基胺基以及类似基团，但不限于此。
在本发明中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于芳基的描述可应用于此。此外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于杂芳基的描述可应用于此。
在本发明中，氧化膦基团可具体言的经芳基取代，且上文所描述的实例可用作芳基。氧化膦基团的实例可包括氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及类似者，但不限于此。
在本发明中，“邻接”基团可意谓取代与相应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、空间位置最接近相应取代基的取代基，或取代相应取代基所取代的原子的另一个取代基。举例而言，取代苯环中的邻位的两个取代基及取代脂族环中的同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
说明为上文所描述的环烷基、环杂烷基、芳基以及杂芳基的结构可用作相邻基团可形成的脂族或芳族烃环或杂环，除不为单价的那些以外。
本申请案的一个实施例提供由化学式1表示的化合物。
在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式2至化学式5中的一者表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2至化学式5中，取代基具有与化学式1中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，N-Het为经取代或未经取代的单环或多环杂环，且包括一或多个N。
在另一实施例中，N-Het为未经取代或经由下列所构成的族群中选出的一或多个取代基取代的单环或多环杂环：芳基及杂芳基，且包括一或多个N。
在另一实施例中，N-Het为未经取代或经由下列所构成的族群中选出的一或多个取代基取代的单环或多环杂环：苯基、联苯基、萘基、二甲基茀、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基，且包括一或多个N。
在另一实施例中，N-Het为未经取代或经由下列所构成的族群中选出的一或多个取代基取代的单环或多环杂环：苯基、联苯基、萘基、二甲基茀、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基，且包括一或多个及三个或少于三个N。
在本申请案的一个实施例中，N-Het为经取代或未经取代的单环杂环，且包括一或多个N。
在本申请案的一个实施例中，N-Het为经取代或未经取代的双环或高碳杂环，且包括一或多个N。
在本申请案的一个实施例中，N-Het为经取代或未经取代的单环或多环杂环，且包括两个或大于两个N。
在本申请案的一个实施例中，N-Het为包括两个或大于两个N的双环或高碳多环杂环。
在本申请案的一个实施例中，N-Het可为未经取代或经苯基取代的嘧啶基；未经取代或经由下列所构成的族群中选出的一或多个取代基取代的三嗪基：苯基、联苯基、萘基、二甲基茀、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基；未经取代或经苯基取代的苯并咪唑基；未经取代或经由下列所构成的族群中选出的一或多个取代基取代的喹唑啉基：苯基及联苯基；或未经取代或经苯基取代的啡啉基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1由以下化学式6至化学式8中的一者表示：
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
在化学式6至化学式8中，R1至R10、L、a、b以及c具有与化学式1中相同的定义，
X1为CR11或N，X2为CR12或N，X3为CR13或N，X4为CR14或N，且X5为CR15或N，
R11至R15及R17至R22彼此相同或不同，且各自独立地由下列所构成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基团；以及经取代或未经取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环。
在本申请案的一个实施例中，可由以下化学式9至化学式11中的一者表示。在本文中，为连接至L的位点。
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
在化学式9中，X1、X3以及X5中的一或多者为N，且其余部分具有与化学式6中相同的定义，
在化学式10中，X1、X2以及X5中的一或多者为N，且其余部分具有与化学式6中相同的定义，
在化学式11中，X1至X3中的一或多者为N，且其余部分具有与化学式6中相同的定义，且
R12、R14及R23至R26彼此相同或不同，且各自独立地由下列所构成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基团；以及经取代或未经取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环。
在本申请案的一个实施例中，化学式9可自以下结构式中选出。
在本申请案的一个实施例中，化学式10可由以下化学式12表示。
[化学式12]
化学式12的取代基具有与化学式10中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，化学式11可由以下化学式13表示。
[化学式13]
化学式13的取代基具有与化学式11中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，化学式10可由以下化学式14表示。
[化学式14]
在化学式14中，R27彼此相同或不同，且由下列所构成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基团；以及经取代或未经取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环，e为0至7的整数，且当e为2或大于2时，R27彼此相同或不同。
在另一实施例中，L为直接键或亚芳基。
在另一实施例中，L为直接键或亚苯基。
在另一实施例中，R9及R10为氢；或氘。
在另一实施例中，R9及R10为氢。
在另一实施例中，R1至R8为氢；氘；未经取代或经烷基芳基或杂芳基取代的芳基；或未经取代或经芳基或杂芳基取代的杂芳基。
在另一实施例中，R1至R8为氢；氘；芳基；杂芳基；或经芳基取代的杂芳基。
在另一实施例中，R1至R8为氢；氘；苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；咔唑基；或经苯基取代的咔唑基。
在另一实施例中，R1至R8中的相邻两个取代基彼此键结以形成经取代或未经取代的环。
在另一实施例中，R1至R8中的相邻两个取代基彼此键结以形成未经取代或经芳基或烷基取代的环。
在另一实施例中，R1至R8中的相邻两个取代基彼此键结以形成未经取代或经芳基或烷基取代的芳族烃环或杂环。
在另一实施例中，R1至R8中的相邻两个取代基彼此键结以形成未经取代或经苯基或甲基取代的芳族烃环或杂环。
在另一实施例中，R1至R8中的相邻两个取代基彼此键结以形成：未经取代或经苯基取代的吲哚环；苯并噻吩环；苯并呋喃环；或未经取代或经甲基取代的茚环。
在另一实施例中，可由以下化学式15表示。在本文中，为连接至二苯并呋喃结构的位点。
[化学式15]
在化学式15中，
R1至R4具有与化学式1中相同的定义，
Y为O、S、NR或CR'R”，
R、R'、R”、R31以及R32彼此相同或不同，且由下列所构成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基团；以及经取代或未经取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环，f为0至4的整数，且当f为2或大于2时，R31彼此相同或不同，g为0至2的整数，且当g为2或大于2时，R32彼此相同或不同。
在另一实施例中，化学式15可自以下结构式中选出。
在另一实施例中，R18至R21彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；芳基；或杂芳基。
在另一实施例中，R18至R21彼此相同或不同，且各自独立地为氢；或氘。
在另一实施例中，R18至R21为氢。
在另一实施例中，R17及R22彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；芳基；或杂芳基。
在另一实施例中，R17及R22彼此相同或不同，且各自独立地为芳基；或杂芳基。
在另一实施例中，R17及R22彼此相同或不同，且各自独立地为芳基。
在另一实施例中，R17及R22为苯基。
在另一实施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；未经取代或经烷基取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；未经取代或经烷基取代的芳基；或杂芳基。
在另一实施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自独立地为氢；未经取代或经甲基取代的芳基；或杂芳基。
在另一实施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自独立地为氢；苯基；联苯基；萘基；二甲基茀基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在另一实施例中，R12及R14彼此相同或不同，且各自独立地为未经取代或经烷基取代的芳基；或杂芳基。
在另一实施例中，R12及R14彼此相同或不同，且各自独立地为苯基、联苯基、萘基、二甲基茀基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在另一实施例中，R23至R26彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；芳基；或杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环。
在另一实施例中，R23至R26彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；或芳基，或彼此键结以形成脂族或芳族烃环或杂环的彼此相邻的两个或大于两个基团。
在另一实施例中，R23至R26彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；或芳基，或彼此键结以形成吡啶环的彼此相邻的两个或大于两个基团。
在另一实施例中，R23至R26彼此相同或不同，且各自独立地为氢；或芳基，或彼此键结以形成吡啶环的彼此相邻的两个或大于两个基团。
在另一实施例中，R23至R26彼此相同或不同，且各自独立地为氢；苯基；或联苯基，或彼此键结以形成吡啶环的彼此相邻的两个或大于两个基团。
在另一实施例中，R27为氢；氘；芳基；或杂芳基。
在另一实施例中，R27为氢；氘；或芳基。
在另一实施例中，R27为氢；或芳基。
在另一实施例中，R27为氢；或苯基。
在另一实施例中，Y为O或S。
在另一实施例中，Y为NR，且R为芳基。
在另一实施例中，Y为NR，且R为苯基。
在另一实施例中，Y为CR'R”，且R'及R”为烷基。
在另一实施例中，Y为CR'R，且R'及R”为甲基。
在另一实施例中，R31为氢；氘；芳基；或杂芳基。
在另一实施例中，R31为氢；氘；或芳基。
在另一实施例中，R31为氢；或苯基。
在另一实施例中，R32为氢；或氘。
在另一实施例中，R32为氢。
根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。举例而言，通过将取代基(通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴转移层材料、发光层材料、电子转移层材料以及电荷产生层材料)引入至核心结构，可合成符合各有机材料层所需条件的材料。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，且同时，强化在有机材料之间的界面处的特性，且材料应用可变得多样化。
此外，本申请案的一个实施例提供一种有机发光装置，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相对地设置；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包括根据化学式1的杂环化合物。
关于由化学式1表示的杂环化合物的特定描述与上文所描述的相同。
在本申请案的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为蓝色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光装置的材料。举例而言，根据化学式1的杂环化合物可包含于蓝色有机发光装置的蓝光发光层的主体材料中。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为绿色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光装置的材料。举例而言，根据化学式1的杂环化合物可包含于绿色有机发光装置的蓝光发光层的主体材料中。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为红色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光装置的材料。举例而言，根据化学式1的杂环化合物可包含于红色有机发光装置的蓝光发光层的主体材料中。
除使用上文所描述的杂环化合物形成一或多个有机材料层以外，可使用常用有机发光装置制造方法及材料来制造本发明的有机发光装置。
当制造有机发光装置时，杂环化合物可经由溶液涂布法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法，但不限于此。
本发明的有机发光装置的有机材料层可以单层结构形成，但可以其中两个或大于两个有机材料层层压而成的多层结构形成。举例而言，本发明的有机发光装置可具有包括以下的作为有机材料层的结构：空穴注入层、空穴转移层、发光层、电子转移层、电子注入层以及类似者。然而，有机发光装置的结构不限于此，且可包括较少数目的有机材料层。
在本发明的有机发光装置中，有机材料层可包括发光层，且发光层可包括杂环化合物。
在另一个有机发光装置中，有机材料层包括发光层，且发光层包括主体材料，且主体材料可包括杂环化合物。
作为另一实例，包括杂环化合物的有机材料层包括作为主体的由化学式1表示的杂环化合物，且可与铱类掺杂物一起使用。
在本发明的有机发光装置中，有机材料层包括电子注入层或电子转移层，且电子转移层或电子注入层可包括杂环化合物。
在另一个有机发光装置中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且电子阻挡层或空穴阻挡层可包括杂环化合物。
本发明的有机发光装置可还包括由下列所构成的族群中选出的一个、两个或大于两个层：发光层、空穴注入层、空穴转移层、电子注入层、电子转移层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
图1至图3说明根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的电极及有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范围不限于这些附图，且本领域中已知的有机发光装置的结构亦可用于本申请案中。
图1说明有机发光装置，其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续层压于基板(100)上。然而，所述结构不限于此结构，且如图2中所说明，亦可获得有机发光装置，在所述有机发光装置中阴极、有机材料层以及阳极连续层压于基板上。
图3说明有机材料层为多层的案例。根据图3的有机发光装置包括空穴注入层(301)、空穴转移层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子转移层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围不限于此层压结构，且视需要，可不包含除发光层外的其他层，且可更包含其他必要功能层。
包括化学式1的化合物的有机材料层可视需要更包括其他材料。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光装置中，下文说明除化学式1的杂环化合物以外的材料，然而，这些材料仅为达成说明的目的且不用于限制本申请案的范围，且可替换为本领域中已知的材料。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料。所述阳极材料的特定实例包括：金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)以及氧化铟锌(IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺及类似者，但不限于此。
可使用具有相对较小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料。阴极材料的特定实例包括：金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al及类似者，但不限于此。
可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所揭示的铜酞菁；或星爆式胺衍生物，诸如描述于文献[高级材料,6,第677页(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(间MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(间MTDAPB)；具有溶解度的导电聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)；以及类似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴转移材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物，以及类似材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作为电子转移材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于本领域中，然而，本申请案不限于此。
可使用发红光、绿光或蓝光的材料，且视需要可将两种或大于两种发光材料混合以及使用作为发光材料。在本文中，可通过沉积为单独的供应源或通过预混合及沉积为一个供应源来使用两种或大于两种发光材料。此外，亦可使用荧光材料作为发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过使自阳极及阴极分别注入的电子及空穴键结来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有主体材料以及掺杂材料(同时参与发光)的材料。
当混合发光材料主体时，可混合及使用相同系列主体，或可混合及使用不同系列主体。举例而言，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任何两种或大于两种类型的材料，且用作发光层的主体材料。
视所使用的材料而定，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物亦可用于包括以下的有机电子装置中：有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及用于有机发光装置的类似原理下的类似者。
本申请案的实施例
在下文中，本发明将参照实例更详细地进行描述，然而，这些仅为达成说明的目的，且本申请案的范围不限于此。
[制备实例1]制备化合物1(C)
制备化合物1-1
在单颈圆底烧瓶中，在110℃下使1-溴-2,3-二氟苯(50克，259毫摩尔)、(4-氯-2-甲氧基苯基)酉朋酸(57.7克，310毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)(29克，25.9毫摩尔)、碳酸钾(71.5克，51.8毫摩尔)以及甲苯/乙醇/水(800毫升/160毫升/160毫升)的混合物回流。
产物用二氯甲烷萃取，且经MgSO4干燥。产物经硅胶过滤且接着浓缩以获得化合物1-1(65克，99％)。
制备化合物1-2
在单颈圆底烧瓶中，将4'-氯-2,3-二氟-2'-甲氧基-1,1'-联二苯(65克，255毫摩尔)及MC(1000毫升)的混合物冷却至0℃的温度，向其中逐滴添加BBr3(48毫升，500毫摩尔)，使温度升高至室温，且搅拌产物2小时。
使用蒸馏水终止反应，且产物用二氯甲烷萃取并经MgSO4干燥。产物经管柱纯化(MC:HX＝1:2)以获得化合物1-2(49克，80％)。
制备化合物1-3
在单颈圆底烧瓶中，在120℃下搅拌4-氯-2',3'-二氟-[1,1'-联苯]-2-醇(49克，203毫摩尔)及Cs2CO3(331克，1018毫摩尔)的二甲基乙酰胺(500毫升)混合物。产物经冷却且过滤，移除滤液的溶剂，且接着产物经管柱纯化(HX:MC＝5:1)以获得化合物1-3(10.1克，88％)。
制备化合物1-4
在单颈圆底烧瓶中，在170℃下使3-氯-6-氟二苯并[b,d]呋喃(9克，40.7毫摩尔)、9H-咔唑(8.1克，48.9毫摩尔)以及Cs2CO3(66.3克，203.5毫摩尔)的二甲基乙酰胺(100毫升)混合物回流12小时。
产物经冷却且过滤，移除滤液的溶剂，且接着产物经管柱纯化(HX:MC＝4:1)以获得化合物1-4(10.1克，67％)。
制备化合物1-5
在单颈圆底烧瓶中，在140℃下使9-(7-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9H-咔唑(10.1克，27.4毫摩尔)、双(频哪醇根基)二硼(13.9克，54.9毫摩尔)、XPhos(2.6克，5.48毫摩尔)、乙酸钾(8克，82毫摩尔)以及Pd(dba)2(1.57克，2.74毫摩尔)的1,4-二恶烷(100毫升)混合物回流。
产物用二氯甲烷萃取，经浓缩，且用二氯甲烷/MeOH处理以获得化合物1-5(13.4克，超额产率)。
制备化合物1
在单颈圆底烧瓶中，在120℃下使9-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9H-咔唑(12.5克，27.2毫摩尔)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.74克，32.6毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)(3.1克，2.72毫摩尔)、碳酸钾(7.5克，54.5毫摩尔)以及1,4-二恶烷/水(150毫升/30毫升)的混合物回流3小时。在120℃下过滤之后，产物用1,4-二恶烷、蒸馏水以及MeOH洗涤以获得化合物1(11.2克，经由二步法71％)。
除以下[表1]至[表8]的A及B用作中间物以外，以与在制备实例1中制备化合物1相同的方式合成以下化合物C。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[制备实例2]制备化合物137(D)
除使用1-溴-2,4-二氟苯代替1-溴-2,3-二氟苯以外，以与在制备实例1中制备化合物1相同的方式的经由制备获得目标化合物137(D)(7.3克，45％)。
除以下[表9]及[表10]的A及B用作中间物以外，以与在制备实例2中制备化合物137相同的方式合成以下化合物D。
[表9]
[表10]
[制备实例3]制备化合物189(E)
除使用2-溴基-1,4-二氟苯代替1-溴-2,3-二氟苯以外，以与在制备实例1中制备化合物1相同的方式经由制备获得目标化合物189(E)(8.4克，47％)。
除以下[表11]及[表12]的A及B用作中间物以外，以与在制备实例3中制备化合物189相同的方式合成以下化合物E。
[表11]
[表12]
[制备实例4]制备化合物241(F)
除使用2-溴基-1,3-二氟苯代替1--2,3-溴二氟苯以外，以与在制备实例1中制备化合物1相同的方式经由制备获得目标化合物241(F)(6.4克，37％)。
除以下[表13]及[表14]的A及B用作中间物以外，以与在制备实例4中制备化合物241相同的方式合成以下化合物F。
[表13]
[表14]
以与如上文所描述的制备实例中所描述的相同方式来制备除描述于表1至表14中的化合物以外的化合物1至化合物316。
上文所制备的化合物的合成鉴别结果如以下[表15]及[表16]中所描述。
[表15]
[表16]
1)制造有机发光装置
用蒸馏水超音波清洁玻璃基板，ITO作为薄膜以1500埃的厚度涂布于所述玻璃基板上。用蒸馏水清洁结束后，用溶剂(诸如丙酮、甲醇以及异丙醇)超音波清洁基板，接着干燥，且在使用UV的UV清洁器中进行UVO处理5分钟。之后，将基板转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以便移除ITO功函数及剩余薄膜，且将基板转移至热沉积设备以用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成空穴注入层4,4',4”-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(2-TNATA)及空穴转移层N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联二苯)-4,4'-二胺(NPB)，其为常用层。
发光层如下热真空沉积于其上。使用以下[表17]中所描述的化合物作为主体及三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)作为绿色磷光掺杂剂且通过将Ir(ppy)3掺杂至主体达到发光层沉积物的厚度的7％而将发光层沉积至400埃。之后，将BCP沉积至60埃作为空穴阻挡层，且将Alq3沉积于其上至200埃作为电子转移层。最后，在电子转移层上将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度以形成电子注入层，且接着在电子注入层上将铝(Al)阴极沉积至1,200埃的厚度以形成阴极，且因此，制造有机电致发光装置。
同时，在10-6托至10-8托下通过用于OLED制造的每种材料真空升华纯化制造OLED装置所需的所有有机化合物。
2)有机电致发光装置的驱动电压及发光效率
对于如上制造的有机电致发光装置，使用由McScience公司制造的M7000来测量电致发光光发射(EL)特性，且通过所述测量结果，当标准光度为6,000坎德拉/平方米时，使用由McScience公司制造的寿命测试系统(M6000)来测量T90。本发明的有机电致发光装置的特性如[表17]中所展示。
[比较实例1]
[比较实例2]
[比较实例3]
[比较实例4]
[比较实例5]
[比较实例6]
[比较实例7]
[比较实例8]
[表17]
作为装置评估的结果，鉴别出本发明的杂环化合物具有极佳效率，特定言之寿命特性。对于材料的商业化，较长寿命特性为最重要因素。特定言之装置寿命可由于由二苯并呋喃的氧的较强供电子特性造成的LUMO位点的电子不稳定性的增加而减少，且在邻位及对位定向下，尤其当含N环取代二苯并呋喃的2及4位置上的碳时，效果变得更高。然而，根据本发明的化合物能够通过使含N环定位于3号碳上而提高装置寿命。

Claims (12)

1.种杂环化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
在化学式1中，
N-Het为经取代或未经取代的单环杂环基或多环杂环基，且包括一或多个N；
L为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，a为1至3的整数，且当a为2或大于2时，L彼此相同或不同；以及
R1至R10彼此相同或不同，且各自独立地由下列所构成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基团；以及经取代或未经取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环，b及c各自为1至3的整数，且当b为2或大于2时，R9彼此相同或不同，且当c为2或大于2时，R10彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2至化学式5中的一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2至化学式5中，取代基具有与化学式1中相同的定义。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式6至化学式8中的一者表示：
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
在化学式6至化学式8中，R1至R10、L、a、b以及c具有与化学式1中相同的定义；
X1为CR11或N，X2为CR12或N，X3为CR13或N，X4为CR14或N，以及X5为CR15或N；以及
R11至R15及R17至R22彼此相同或不同，且各自独立地由下列所构成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基团；以及经取代或未经取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环。
4.根据权利要求3所述的杂环化合物，其中由以下化学式9至化学式11中的任一者表示：
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
在化学式9中，X1、X3以及X5中的一或多者为N，且其余部分具有与化学式6中相同的定义；
在化学式10中，X1、X2以及X5中的一或多者为N，且其余部分具有与化学式6中相同的定义；
在化学式11中，X1至X3中的一或多者为N，且其余部分具有与化学式6中相同的定义；且
R12、R14及R23至R26彼此相同或不同，且各自独立地由下列所构成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基团；以及经取代或未经取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环。
5.根据权利要求4所述的杂环化合物，其中化学式9自以下结构式中选出：
在结构式中，R11至R15彼此相同或不同，且各自独立地由下列所构成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基团；以及经取代或未经取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环。
6.根据权利要求1项所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
7.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相对地设置；以及
一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层的一或多个层包括如权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括发光层，且所述发光层包括所述杂环化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包括主体材料，且所述主体材料包括所述杂环化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子注入层或电子转移层，且所述电子转移层或所述电子注入层包括所述杂环化合物。
11.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层包括所述杂环化合物。
12.根据权利要求7所述的有机发光装置，还包括由下列所构成的族群中选出的一个、两个或大于两个层：发光层、空穴注入层、空穴转移层、电子注入层、电子转移层、电子阻挡层及空穴阻挡层。
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