CN113330010A

CN113330010A - 组合物、有机光电二极管以及显示装置

Info

Publication number: CN113330010A
Application number: CN202080009697.2A
Authority: CN
Inventors: 池慧秀; 朴盛琮; 郑元场
Original assignee: LT Materials Co Ltd
Current assignee: LT Materials Co Ltd
Priority date: 2019-01-25
Filing date: 2020-01-22
Publication date: 2021-08-31
Also published as: TW202037594A; US20220173329A1; WO2020153740A1; KR20200092632A; US11910712B2; TWI841669B; KR102159121B1

Abstract

本申请案提供一种由化学式1表示的化合物、一种有机光电二极管以及一种显示装置。

Description

组合物、有机光电二极管以及显示装置

技术领域

本申请案主张2019年1月25日在韩国智慧财产局申请的韩国专利申请案第10-2019-0009759号的优先权及权益，所述申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。

本申请案涉及一种化合物、一种有机光电二极管以及一种显示装置。

背景技术

有机光电二极管(organic optoelectronic diode)是能够进行电能与光能互转换的装置。

有机光电二极管可取决于操作原理分为两类。一类为光电二极管，其中通过光能形成的激子(exciton)分离成电子及空穴且在电子及空穴各自转移至不同电极时产生电能，且另一类为发光二极管，其通过供应电压或电流至电极来自电能产生光能。

有机光电二极管的实例可包含有机光电二极管、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机光导鼓(organic photo conductor drum)以及类似物。

其中，有机发光二极管(organic light emitting diode)近年来已随着平板显示装置(flat panel display device)的需求增大而受到广泛关注。有机发光二极管是将电能转换为光的装置，且有机发光二极管的性能极大地受安置于电极之间的有机材料影响。

有机发光二极管具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此类结构的有机发光二极管时，自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合及配对，且在所述电子及所述空穴湮灭时发光。视需要，可形成单层或多层有机薄膜。

有机薄膜的材料可视需要具有发光功能。举例而言，可单独使用能够形成发光层本身的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够起主体-掺杂剂类发光层的主体或掺杂剂作用的化合物作为有机薄膜的材料。

另外，亦可使用能够起空穴注入、空穴转移、电子阻挡、空穴阻挡、电子转移、电子注入以及类似物作用的化合物作为有机薄膜的材料。

为提高有机发光二极管的性能、使用寿命或效率，需要持续地研发有机薄膜材料。

发明内容

技术问题

本说明书的一个实施例是关于提供一种能够获得具有高效率及长使用寿命的有机光电二极管的化合物。

本说明书的另一实施例是关于提供一种包含所述化合物的有机光电二极管。

本说明书的又一实施例是关于提供一种包含所述有机光电二极管的显示装置。

技术解决方案

本说明书的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的化合物。

[化学式1]

在化学式1中，

Ar¹及Ar²各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，Ar¹及Ar²中的至少一者为经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，L¹及L²各自独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，n1及n2各自独立地为0至2的整数中的一者，且R¹至R⁹各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基或经取代或未经取代的C6至C60芳基。

更特定言之，化合物可由以下化学式2及化学式3中的任一者表示。

[化学式2]

[化学式3]

本说明书的另一实施例提供一种有机光电二极管，所述有机光电二极管包含彼此面对的阳极及阴极以及安置于阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含所述化合物。

本说明书的又一实施例提供一种显示装置，所述显示装置包含有机光电二极管。

有利效应

可获得具有高效率及长使用寿命的有机光电二极管。

附图说明

图1至图3为各自示出根据本说明书的一个实施例的有机发光二极管的截面图。

100:基板

200:阳极

300:有机材料层

301:空穴注入层

302:空穴转移层

303:发光层

304:空穴阻挡层

305:电子转移层

306:电子注入层

400:阴极

具体实施方式

下文中，将详细描述本揭示内容的实施例。然而，此等实施例仅出于说明性目的，且本揭示内容不限于此且仅由稍后描述的权利要求范围的类别定义。

在本说明书中，“经取代或未经取代”意谓：经由下述者所组成的群组中选出的一或多个取代基取代：氘、卤基、-CN、C1至C60直链烷基、C3至C60分支链烷基、C2至C60直链烯基、C3至C60分支链烯基、C2至C60直链炔基、C4至C60分支链炔基、C3至C60单环或多环环烷基、C2至C60单环或多环杂环烷基、C6至C60单环或多环芳基、C2至C60单环或多环杂芳基、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C1至C20烷基胺基、C6至C60单环或多环芳基胺基、C2至C60单环或多环杂芳基胺基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的杂芳氧基、经取代或未经取代的芳基硫醇基、经取代或未经取代的烷基硫氧基、经取代或未经取代的芳基硫氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芴基以及包含N、O以及S原子中的一或多者的经取代或未经取代的芳族或脂族杂环基，或未经取代；或经使所述取代基中的两者或大于两者键结的取代基取代，或未经取代；或经使由上述取代基中选出的两个或大于两个取代基键联的取代基取代，或未经取代。另外，此等基团可进一步与相邻取代基形成环。

举例而言，“使两个或大于两个取代基键联的取代基”可包含联苯基。换言之，联苯基可为芳基，或解释为使两个苯基键联的取代基。额外取代基可进一步经取代。R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、-CN、经取代或未经取代的C1至C60直链烷基、经取代或未经取代的C3至C60分支链烷基、经取代或未经取代的C3至C60单环或多环环烷基、经取代或未经取代的C6至C60单环或多环芳基或经取代或未经取代的C2至C60单环或多环杂芳基。

根据本申请案的一个实施例，“经取代或未经取代”意谓经由下述者所组成的群组中选出的一或多个取代基取代或未经取代：氘、卤基、-CN、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C1至C20直链烷基、C3至C20分支链烷基、C6至C60单环或多环芳基以及C2至C60单环或多环杂芳基，且R、R'以及R"彼此相同或不同且各自独立地为：氢；氘；-CN；未经取代或经氘、卤基、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C1至C60烷基；未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C3至C60环烷基；未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C6至C60芳基；或未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代的C2至C60杂芳基。

术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变成另一取代基，且只要取代位置为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，则取代的位置不受限制，且在两个或大于两个取代基取代时，所述两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。

在本说明书中，卤素可包含氟、氯、溴或碘。

在本说明书中，烷基包含C1至C60直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，特定言之1至40，更特定言之1至20且更特定言之1至10，且在烷基为分支链时，碳原子数为3或大于3。其特定实例可包含(但不限于)甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团。

在本说明书中，烯基包含C2至C60直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40且更特定言之2至20，且在烯基为分支链时，碳原子数为3或大于3。其特定实例可包含(但不限于)乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及类似基团。

在本说明书中，炔基包含C2至C60直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40且更特定言之2至20，且在炔基为分支链时，碳原子数为4或大于4。

在本说明书中，环烷基包含C3至C60单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。本文中，多环意谓其中环烷基直接键联至另一环状基团或与另一环状基团稠合的基团。本文中，另一环状基团可为环烷基，但亦可包含其他类型的环状基团，例如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳原子数可为3至60，特定言之3至40且更特定言之5至20，且在环烷基为多环时，碳原子数为4或大于4。其特定实例可包含(但不限于)环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团。

在本说明书中，烷氧基可包含C1至C10烷氧基，且更特定言之甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基以及类似基团。

在本说明书中，硅烷基可由-SiRR'R"表示，且R、R'以及R"具有与上述相同的定义。更特定言之，可包含二甲基硅烷基、二乙基硅烷基、甲基乙基硅烷基以及类似基团。

在本说明书中，氧化膦基可由-P(＝O)RR'表示，且R及R'具有与上述相同的定义。更特定言之，可包含二甲基膦基、二乙基膦基、甲基乙基膦基以及类似基团。

在本说明书中，芴基意谓在数目9位置处包含各种取代基的取代基。特定言之，可使用包含其中数目9位置经两个氢、两个烷基、两个芳基或两个杂芳基取代的芴基的概念。更特定言之，可使用9-二-H-芴基、9-二-甲基-芴基、9-二-苯基-芴基或类似基团。

在本说明书中，杂环烷基包含O、S、Se、N或Si作为杂原子，包含C2至C60单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。本文中，多环意谓其中杂环烷基直接键联至另一环状基团或与另一环状基团稠合的基团。本文中，另一环状基团可为杂环烷基，但亦可包含其他类型的环状基团，例如环烷基、芳基以及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40，且更特定言之3至20。

在本说明书中，芳基包含C6至C60单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。本文中，多环意谓其中芳基直接键联至另一环状基团或与另一环状基团稠合的基团。本文中，另一环状基团可为芳基，但亦可包含其他类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包含螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，特定言之6至40，特定言之6至30且更特定言之6至25，且在芳基为多环时，碳原子数为7或大于7。芳基的特定实例可包含(但不限于)苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、联亚三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺联芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环基团以及类似基团。

在本说明书中，螺环基团是包含螺环结构的基团，且可为C15至C60。举例而言，螺环基团可包含一种结构，所述结构中2,3-二氢-1H-茚基或环己烷基螺键结至芴基。特定言之，螺环基团可包含以下结构式的群组中的任一者。

在本说明书中，杂芳基包含S、O、Se、N或Si作为杂原子，包含C2至C60单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。本文中，多环意谓其中杂芳基直接键联至另一环状基团或与另一环状基团稠合的基团。本文中，另一环状基团可为杂芳基，但亦可包含其他类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40，特定言之2至30且更特定言之3至25，且在杂芳基为多环时，碳原子数为3或大于3。杂芳基的特定实例可包含(但不限于)吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二氧基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹啉唑啉基、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅罗基、螺二(二苯并硅罗)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、啡基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氢吖啶基、菲嗪基、吩噻噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基以及类似基团。

在本说明书中，胺基可由下述者所组成的群组中选出：单烷基胺基、单芳基胺基、单杂芳基胺基、-NH₂、二烷基胺基、二芳基胺基、二杂芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基杂芳基胺基以及芳基杂芳基胺基，且尽管碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。胺基的特定实例可包含(但不限于)甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯芴胺基、苯基联亚三苯基胺基、联苯基联亚三苯基胺基以及类似基团。

在本说明书中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于芳基的描述可应用于此。另外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于杂芳基的描述可应用于此。

在本说明书中，空穴特性指代能够通过在施加电场(electric field)时供给电子来形成空穴的特性，且意谓(通过具有沿HOMO能级的传导特性)有助于将阳极中形成的空穴注入至发光层、发光层中形成的空穴迁移至阳极以及在发光层中的迁移的特性。

具有空穴特性的取代基包含具有空穴特性的经取代或未经取代的C6至C60芳基、具有空穴特性的经取代或未经取代的C2至C60杂芳基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基或类似基团。

更特定言之，具有空穴特性的经取代或未经取代的C6至C60芳基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的螺-芴基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的苝基或其组合。

更特定言之，具有空穴特性的经取代或未经取代的C2至C60杂芳基为经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的吲哚咔唑基或类似基团。

更特定言之，芳基或杂芳基、键结至经取代或未经取代的芳基胺基及经取代或未经取代的杂芳基胺基的氮的取代基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对联三苯基、经取代或未经取代的间联三苯基、经取代或未经取代的屈基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的恶唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喏啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并恶嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡恶嗪基或其组合。

另外，电子特性指代能够在施加电场时接收电子的特性，且意谓(通过具有沿LUMO能级的传导特性)有助于将阴极中形成的电子注入至发光层、发光层中形成的电子迁移至阴极以及在发光层中的迁移的特性。

具有电子特性的经取代或未经取代的C2至C60杂芳基可为经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的四唑基、经取代或未经取代的亚喹啉基、经取代或未经取代的亚异喹啉基、经取代或未经取代的亚吡啶基、经取代或未经取代的亚嘧啶基、经取代或未经取代的亚三嗪基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的异呋喃基、经取代或未经取代的苯并异呋喃基、经取代或未经取代的恶唑啉基、经取代或未经取代的苯并恶唑啉基、经取代或未经取代的恶二唑啉基、经取代或未经取代的苯并恶二唑啉基、经取代或未经取代的恶三唑基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的异噻唑啉、经取代或未经取代的苯并异噻唑啉基、经取代或未经取代的噻唑啉、经取代或未经取代的苯并噻唑啉基、经取代或未经取代的哒嗪基、经取代或未经取代的苯并哒嗪基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的苯并吡嗪基、经取代或未经取代的酞嗪基、经取代或未经取代的苯并喹啉基、经取代或未经取代的喹喏啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡啉基、经取代或未经取代的啡嗪基或其组合。

更特定言之，具有电子特性的经取代或未经取代的C2至C60杂芳基可为以下化学式X-1至X-5中的任一者。

[化学式X-1]

[化学式X-2]

[化学式X-3]

[化学式X-4]

[化学式X-5]

在本申请案的一个实施例中，Lⁿ可为直接键(或单键)、经取代或未经取代的亚芳基或经取代或未经取代的亚杂芳基。

在另一实施例中，Lⁿ可为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。

在另一实施例中，Lⁿ可为直接键、经取代或未经取代的C6至C40亚芳基或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。

在Lⁿ中，n意谓用于区分取代基的数目。

在本申请案的一个实施例中，L¹及L²可各自独立地为直接键(或单键)、经取代或未经取代的亚芳基或经取代或未经取代的亚杂芳基。

在本申请案的一个实施例中，L¹及L²可各自独立地为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。

在本申请案的一个实施例中，L¹及L²可各自独立地为直接键、经取代或未经取代的C6至C40亚芳基或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。

下文中，将描述根据一个实施例的化合物。

根据一个实施例的化合物由以下化学式1表示。

[化学式1]

在化学式1中，

由化学式1表示的化合物为联喹啉(biquinoline)型，且特定言之可为经取代或未经取代的6,7-联喹啉或经取代或未经取代的7,7-联喹啉。在将6,7-联喹啉及7,7-联喹啉与包含其他类型的联喹啉的化合物进行比较时，获得以下优势：通过化合物的热稳定性降低装置驱动电压、增强光效率以及增强装置使用寿命特性。

另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入取代基的独特特性的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光二极管的空穴注入层材料、空穴转移层材料、发光层材料、电子转移层材料以及电荷产生层材料的取代基引入至芯结构，可合成满足每一有机材料层所需条件的材料。

另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，且同时，强化有机材料之间的界面处的特性，且材料应用可变得多样化。

同时，化合物具有高玻璃转化温度(Tg)，且借此具有极佳热稳定性。热稳定性的此类提高成为向装置提供驱动稳定性的重要因素。

作为一个实例，化合物可由以下化学式2表示。

[化学式2]

在化学式2中，

作为另一实例，化合物可由以下化学式3表示。

[化学式3]

在化学式3中，

Ar¹可为以下化学式4-1至化学式4-5中的任一者。

[化学式4-1]

[化学式4-2]

[化学式4-3]

[化学式4-4]

[化学式4-5]

在化学式4-1至化学式4-5中，

X¹至X⁵中的至少一者为-N-且其余为-CH-、-CR-或-CR¹⁰-，X⁶至X¹²中的至少一者为-N-且其余为-CH-、-CR-或-CR¹¹-，X¹³至X¹⁹中的至少一者为-N-且其余为-CH-、-CR-或-CR¹²-，X²⁰及X²¹各自独立地为-N-、-CH-或-CR-且X²⁰及X²¹中的至少一者为-N-，X²²及X²³各自独立地为-N-、-CH-或-CR-且X²²及X²³中的至少一者为-N-，R各自独立地为氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基或经取代或未经取代的C6至C60芳基，R¹⁰至R¹²各自独立地为苯基、吡啶基以及以下化学式5的取代基中的任一者，且R¹³及R¹⁴各自独立地为氢、氘、苯基、吡啶基以及以下化学式5的取代基中的任一者，

[化学式5]

本文中，在化学式4-1至化学式4-5以及化学式5中，

*意谓键结位置。

在化学式4-1至化学式4-5中，

X¹至X⁵中的至少一者为-N-且其余为-CH-、-CR-或-CR¹⁰-，X⁶至X¹²中的至少一者为-N-且其余为-CH-、-CR-或-CR¹¹-，X¹³至X¹⁹中的至少一者为-N-且其余为-CH-、-CR-或-CR¹²-，X²⁰及X²¹各自独立地为-N-、-CH-或-CR-且X²⁰及X²¹中的至少一者为-N-，X²²及X²³各自独立地为-N-、-CH-或-CR-且X²²及X²³中的至少一者为-N-，R各自独立地为氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基或经取代或未经取代的C8至C60芳基，R¹⁰至R¹²各自独立地为苯基、吡啶基以及化学式5的取代基中的任一者，且R¹³及R¹⁴各自独立地为氢、氘、苯基、吡啶基以及化学式5的取代基中的任一者。

特定言之，Ar¹可由如下化学式表示。在由如下化学式表示时，相较于由其他化学式表示的化合物，所制造有机发光二极管的发光效率可更优良。

所述如下化学式如下。

Ar¹由化学式4-1表示，且化学式4-1可为一种化合物，在所述化合物中：

X¹为-N-，且其余为-CH-，

X²为-N-，且其余为-CH-，

X³为-N-，且其余为-CH-，

X¹及X⁵为-N-，X³为-CH-，其余为-CH-及-CR¹⁰-中的一者，且R¹⁰为苯基，

X¹及X⁵为-N-，X³为-CH-，其余为-CH-及-CR¹⁰-中的一者，且R¹⁰为吡啶基，

X¹及X³为-N-，X⁵为-CH-，其余为-CH-及-CR¹⁰-中的一者，且R¹⁰为苯基，

X¹及X⁴为-N-，且其余为-CH-，

X¹、X³以及X⁵为-N-，其余为-CR¹⁰-，且R¹⁰为苯基，或

X¹、X³以及X⁵为-N-，且其余为-CH-。

本文中，使用本说明书的化合物制造的有机电致发光二极管可具有低驱动电压及高发光效率的效应。

另外，Ar¹由化学式4-2表示，且化学式4-2可为一种化合物，在所述化合物中：

X⁷为-N-，且其余为-CH-，

X⁸为-N-，且其余为-CH-，

X⁹为-N-，且其余为-CH-，

X¹⁰为-N-，且其余为-CH-，

X¹¹为-N-，且其余为-CH-，或

X¹²为-N-，且其余为-CH-。

另外，Ar¹由化学式4-3表示，且化学式4-3可为一种化合物，在所述化合物中：

X¹³为-N-，且其余为-CH-，

X¹⁴为-N-，且其余为-CH-，

X¹⁵为-N-，且其余为-CH-，

X¹⁷为-N-，且其余为-CH-，

X¹⁸为-N-，且其余为-CH-，

X¹⁹为-N-，且其余为-CH-，或

X¹³及X¹⁹为-N-，且其余为-CH-。

另外，Ar¹由化学式4-4表示，且化学式4-4可为一种化合物，在所述化合物中：

X²⁰为-N-，X²¹为-CH-，且R¹³为氢，或

X²⁰及X²¹为-N-，且R¹³为氢或氘。

另外，Ar¹由化学式4-5表示，且化学式4-5可为一种化合物，在所述化合物中：

X²²为-N-，X²³为-CH-，且R¹⁴为氢，或

X²²及X²³为-N-，且R¹⁴为氢、氘以及苯基中的一者。

Ar¹可为经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喏啉基、经取代或未经取代的苯并喹啉基或经取代或未经取代的啡啉基。

另外，Ar²可为以下化学式6-1至化学式6-8中的任一者。

[化学式6-1]

[化学式6-2]

[化学式6-3]

[化学式6-4]

[化学式6-5]

[化学式6-6]

[化学式6-7]

[化学式6-8]

在化学式6-1至化学式6-8中，

X¹至X⁵各自独立地为-N-、-CH-、-CR-或-CR¹⁰-，X⁶至X¹²各自独立地为-N-、-CH-、-CR-或-CR¹¹-，X¹³至X¹⁹各自独立地为-N-、-CH-、-CR-或-CR¹²-，X²⁰及X²¹各自独立地为-N-、-CH-或-CR-，X²²及X²³各自独立地为-N-、-CH-或-CR-，R各自独立地为氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基或经取代或未经取代的C6至C60芳基，R¹⁰至R¹²各自独立地为苯基、吡啶基以及以下化学式5的取代基中的任一者，且R¹³至R¹⁵各自独立地为氢、氘、苯基、吡啶基或以下化学式5的取代基中的任一者，

[化学式5]

在化学式6-1至化学式6-8以及化学式5中，

*意谓键结位置。

在化学式6-1至化学式6-8中，

X¹至X⁵各自独立地为-N-、-CH-、-CR-或-CR¹⁰-，X⁶至X¹²各自独立地为-N-、-CH-、-CR-或-CR¹¹-，X¹³至X¹⁹各自独立地为-N-、-CH-、-CR-或-CR¹²-，X²⁰及X²¹各自独立地为-N-、-CH-或-CR-，X²²及X²³各自独立地为-N-、-CH-或-CR-，R各自独立地为氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基或经取代或未经取代的C8至C60芳基，R¹⁰至R¹²各自独立地为苯基、吡啶基以及化学式5的取代基中的任一者，且R¹³至R¹⁵各自独立地为氢、氘、苯基、吡啶基以及化学式5的取代基中的任一者。

特定言之，Ar²可由如下化学式表示。在由如下化学式表示时，相较于由其他化学式表示的化合物，所制造有机发光二极管的发光效率可更优良。

所述如下化学式如下。

Ar²由化学式6-1表示，且化学式6-1可为一种化合物，在所述化合物中：

X¹至X⁵为-CH-，

X¹、X³以及X⁵为-CH-，其余为-CR¹⁰-，且R¹⁰为苯基或吡啶基，

X¹为-N-，且其余为-CH-，

X²为-N-，且其余为-CH-，

X¹及X⁵为-N-，X³为-CH-，其余为-CH-及-CR¹⁰-中的一者，且R¹⁰为苯基或化学式5的取代基，

X¹及X³为-N-，X⁵为-CH-，其余为-CH-及-CR¹⁰-中的一者，且R¹⁰为苯基或化学式5的取代基，

X¹、X³以及X⁵为-N-，其余为-CH-及-CR¹⁰-中的一者，且R¹⁰为化学式5的取代基，或

X¹、X³以及X⁵为-N-，其余为-CH-及-CR¹⁰-中的一者，且R¹⁰为苯基。

另外，Ar²由化学式6-2表示，且化学式6-2可为一种化合物，在所述化合物中：

X⁶至X¹²为-CH-，

X⁹为-N-，且其余为-CH-，

X¹¹为-N-，且其余为-CH-，或

X¹²为-N-，且其余为-CH-。

另外，Ar²由化学式6-3表示，且化学式6-3可为一种化合物，在所述化合物中：

X¹³至X¹⁹为-CH-，

X¹⁵为-N-，且其余为-CH-，

X¹⁷为-N-，且其余为-CH-，或

X¹⁸为-N-，且其余为-CH-。

另外，Ar²由化学式6-4表示，且化学式6-4可为一种化合物，在所述化合物中：

X²⁰及X²¹为-CH-，且R¹³及R¹⁴各自独立地为氢或氘，

X²⁰及X²¹为-N-，且R¹³及R¹⁴各自独立地为氢或氘，

X²⁰及X²¹为-N-，且R¹³及R¹⁴为苯基，或

X²⁰及X²¹为-N-，R¹³及R¹⁴中的任一者为苯基，且其余为氢或氘。

另外，Ar²由化学式6-5表示，且化学式6-5可为一种化合物，在所述化合物中：

X²²及X²³为-N-，且R¹⁵为氢或氘，或

X²²及X²³为-N-，且R¹⁵为苯基。

Ar²可由化学式6-6表示。

Ar²可由化学式6-7表示。

Ar²可由化学式6-8表示。

Ar²可为菲基，或经喹啉基或啡啉基取代的苯基。

Ar²可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喏啉基、经取代或未经取代的苯并喹啉基、经取代或未经取代的苯并咪唑基或经取代或未经取代的啡啉基。

L¹及L²可各自独立地为单键、亚苯基、亚萘基或亚蒽基。

L¹及L²可各自独立地为单键或以下群组I中的取代基中的任一者。

[群组I]

在群组I中，

意谓键结位置。

在L¹及L²的取代基为群组I中的取代基中的一者时，可改良空穴迁移率，且可甚至在用于空穴转移层中时获得低驱动电压值的特性。

上文所描述的一个实例的化合物可由以下群组II中的化合物中的任一者表示。

[群组II]

上文所描述的一个实例的化合物可由以下群组III中的化合物中的任一者表示。

[群组III]

上文所描述的化合物可用于有机光电二极管，且可使用诸如化学气相沉积的干膜形成方法来形成用于有机光电二极管的化合物。

下文中，将描述使用上文所描述的用于有机光电二极管的化合物的有机光电二极管。

有机光电二极管不受特定限制，只要其为能够进行电能与光能互转换的装置即可，且其实例可包含有机光电二极管、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机光导鼓以及类似物。

本申请案的另一实施例提供一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含：第一电极；第二电极，与第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包含由化学式1表示的化合物。

在本申请案的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。

在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。

由化学式1表示的化合物的特定细节与上文所提供的描述相同。

在本申请案的一个实施例中，有机发光二极管可为蓝色有机发光二极管，且根据化学式1的化合物可用作蓝色有机发光二极管的材料。

在本申请案的一个实施例中，有机发光二极管可为绿色有机发光二极管，且根据化学式1的化合物可用作绿色有机发光二极管的材料。

在本申请案的一个实施例中，有机发光二极管可为红色有机发光二极管，且根据化学式1的化合物可用作红色有机发光二极管的材料。

在本申请案的一个实施例中，有机发光二极管可为白色有机发光二极管，且根据化学式1的化合物可用作白色有机发光二极管的材料。

本揭示内容的有机发光二极管可使用通用有机发光二极管制造方法及材料制造，不同之处在于使用上文所描述的化合物来形成一或多个有机材料层。

在制造有机发光二极管时，可使用溶液涂布法以及真空沉积法来使化合物形成为有机材料层。本文中，溶液涂布法意谓(但不限于)旋涂、浸涂、喷墨印刷、网版印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法。

本文中，将参考附图描述有机发光二极管的另一实例，有机光电二极管的一个实例。

图1至图3示出根据本申请案的一个实施例的有机发光二极管的电极与有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范畴不限于此等附图，且本申请案中亦可使用所属领域中已知的有机光电二极管的结构。

图1示出其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续地层压在基板(100)上的有机发光二极管。然而，结构不限于此类结构，且如图2中所示出，亦可获得阴极、有机材料层以及阳极连续地层压在基板上的有机发光二极管。

图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光二极管包含空穴注入层(301)、空穴转移层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子转移层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范畴不限于此类层压结构，且视需要，可不包含除发光层以外的层，且可进一步包含其他必要的功能层。

电荷产生层可存在于电子转移层(305)与电子注入层(306)之间。

由化学式1表示的化合物可用作有机发光二极管中的电子转移层、电子传递层、电荷产生层、空穴阻挡层、发光层或类似物的材料。作为一个实例，由化学式1表示的化合物可用作有机发光二极管中的电荷产生层或空穴阻挡层的材料。

可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料作为阳极材料。阳极材料的特定实例包含(但不限于)：金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)以及氧化铟锌(IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO₂:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯以及聚苯胺，以及类似物。

可使用具有相对小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料作为阴极材料。阴极材料的特定实例包含(但不限于)：金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO₂/Al，以及类似物。

可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用：酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所揭示的铜酞菁；或星爆型胺衍生物，诸如于文献[高级材料(Advanced Material),6,第677页(1994)]中描述的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(间MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(间MTDAPB)；具有溶解性的导电聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(Polyaniline/Camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))；以及类似材料。

可使用吡唑啉衍生物、芳基胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴转移材料，且亦可使用低分子或高分子材料。

可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物以及类似材料作为电子转移材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作为电子转移材料。

作为电子注入材料的实例，LiF通常用于本领域中，然而，本申请案不限于此。

可使用发红光、绿光或蓝光的材料作为发光材料，且视需要可将两种或大于两种发光材料混合并用作发光材料。本文中，两种或大于两种发光材料可通过沉积为个别供应源或通过预混合及沉积为一个供应源而使用。另外，亦可使用萤光材料作为发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过键结分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有一起参与发光的主体材料及掺杂材料的材料作为发光材料。

当混合发光材料主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，N型主体材料或P型主体材料中的任何两种或更大于两种类型的材料可经选择且用作发光层的主体材料。

电荷产生材料可为如本申请案的技术方案的化合物。

空穴阻挡层可为如本申请案的技术方案的化合物。

根据本申请案的一个实施例的有机发光二极管可取决于所使用的材料而为顶部发射型、底部发射型或双发射型。

实施本发明的方式

下文中，将通过实例更详细地描述上文所描述的实施例。然而，以下实例仅出于说明性目的且并不限制权利范畴。

除非特定提及，否则实例及合成实例中使用的起始物质及反应材料购自西格玛-奥德里奇(Sigma-Aldrich)、东京化成工业(Tokyo chemical industry；TCI)或哈尼施费格尔公司(P&H tech)，或使用已知方法合成。

(制备用于有机光电二极管的化合物)

[制备实例1]制备[群组II]中的化合物1

制备[群组II]中的化合物1-1

在使苯乙酮(11克，91.2毫摩尔)及2-胺基-5-溴苯甲醛(28克，91.2毫摩尔)溶解于乙醇(EtOH)(300毫升)中之后，向反应容器中引入KOH(91.2毫摩尔)，且将所得物加热至80℃。在反应完成之后，所得物冷却至室温且接着用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。经萃取有机层经无水Na₂SO₄脱水且接着经过滤。使用旋转式汽化器移除经过滤有机层的溶剂，且通过管柱层析法使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂纯化所得物，以获得[群组II]中的目标化合物1-1(19克，80％)。

制备[群组II]中的化合物1

在使[群组II]中的化合物1-1(5克，22.2毫摩尔)及2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉(7.4克，22.2毫摩尔)溶解于甲苯(50毫升)中之后，向其中引入Pd(PPh₃)₄(2.3克，2毫摩尔)及K₂CO₃(8.3克，60毫摩尔)，且搅拌所得物10分钟。进一步向反应容器中逐滴添加H₂O(10毫升)及EtOH(6毫升)，且所得物回流持续12小时。在反应完成之后，所得物冷却至室温且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。经萃取有机层经无水Na₂SO₄脱水且接着经过滤。使用旋转式汽化器移除经过滤有机层的溶剂，且通过管柱层析法使用乙酸乙酯及己烷作为展开溶剂纯化所得物，以获得[群组II]中的目标化合物1(4.8克，64％)。

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用下表1-1中的中间物A(1)替代苯乙酮。

[表1-1]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(吡啶-3-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-2中的中间物B(1)替代苯乙酮。

[表1-2]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(吡啶-4-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-3中的中间物C(1)替代苯乙酮。

[表1-3]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(嘧啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-4中的中间物D(1)替代苯乙酮。

[表1-4]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-5中的中间物E(1)替代苯乙酮。

[表1-5]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(嘧啶-4-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-6中的中间物F(1)替代苯乙酮。

[表1-6]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-7的中间物G(1)替代苯乙酮。

[表1-7]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-2-(1,3,5-三嗪-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-8中的中间物H(1)替代苯乙酮。

[表1-8]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-9中的中间物I(1)替代苯乙酮。

[表1-9]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-2,8'-联喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-10中的中间物J(1)替代苯乙酮。

[表1-10]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(异喹啉-8-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-11中的中间物K(1)替代苯乙酮。

[表1-11]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(异喹啉-5-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-12中的中间物L(1)替代苯乙酮。

[表1-12]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-2,5'-联喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-13中的中间物M(1)替代苯乙酮。

[表1-13]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(异喹啉-4-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-14中的中间物N(1)替代苯乙酮。

[表1-14]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-2,5'-联喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-15中的中间物O(1)替代苯乙酮。

[表1-15]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉-2-基)苯并[h]喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-16中的中间物P(1)替代苯乙酮。

[表1-16]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉-2-基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-17中的中间物Q(1)替代苯乙酮。

[表1-17]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-苯基-9-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉-2-基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-18中的中间物R(1)替代苯乙酮。

[表1-18]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用5-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉-2-基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-19中的中间物S(1)替代苯乙酮。

[表1-19]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(3-(吡啶-2-基)苯基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-20中的中间物T(1)替代苯乙酮。

[表1-20]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(3-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉-2-基)苯基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-21中的中间物U(1)替代苯乙酮。

[表1-21]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(4-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉-2-基)苯基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-22中的中间物V(1)替代苯乙酮。

[表1-22]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用4-(4-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉-2-基)苯基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-23中的中间物W(1)替代苯乙酮。

[表1-23]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用5-(4-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉-2-基)苯基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-24中的中间物X(1)替代苯乙酮。

[表1-24]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(4-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉-2-基)萘-1-基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-25中的中间物Y(1)替代苯乙酮。

[表1-25]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(6-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉-2-基)萘-2-基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-26中的中间物Z(1)替代苯乙酮。

[表1-26]

以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表1-27中的中间物AA(1)替代苯乙酮。

[表1-27]

由质量(Mass)及NMR结果鉴定所制备化合物的合成，且合成结果展示于下表1-28及表1-29中。

[表1-28]

[表1-29]

[制备实例2]制备[群组III]中的化合物1

制备[群组III]中的化合物1-1

在使苯乙酮(11克，91.2毫摩尔)及2-胺基-4-溴苯甲醛(28克，91.2毫摩尔)溶解于EtOH(300毫升)中之后，向反应容器中引入KOH(91.2毫摩尔)，且将所得物加热至80℃。在反应完成之后，所得物冷却至室温且接着用蒸馏水及乙酸乙酯萃取。经萃取有机层经无水Na₂SO₄脱水且接着经过滤。使用旋转式汽化器移除经过滤有机层的溶剂，且通过管柱层析法使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂纯化所得物，以获得[群组III]中的目标化合物1-1(19.2克，80％)。

制备[群组III]中的化合物1

在使[群组III]中的化合物1-1(5克，22.2毫摩尔)及2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉(7.4克，22.2毫摩尔)溶解于甲苯(50毫升)中之后，向其中引入Pd(PPh₃)₄(2.3克，2毫摩尔)及K₂CO₃(8.3克，60毫摩尔)，且搅拌所得物10分钟。进一步向反应容器中逐滴添加H₂O(10毫升)及EtOH(6毫升)，且所得物回流持续12小时。在反应完成之后，所得物冷却至室温且接着用蒸馏水及二氯甲烷萃取。经萃取有机层经无水Na₂SO₄脱水且接着经过滤。使用旋转式汽化器移除经过滤有机层的溶剂，且通过管柱层析法使用乙酸乙酯及己烷作为展开溶剂纯化所得物，以获得[群组III]中的目标化合物1(4.7克，64％)。

制备[群组III]中的其他化合物

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用下表2-1中的中间物A(2)替代苯乙酮。

[表2-1]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(吡啶-3-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-2中的中间物B(2)替代苯乙酮。

[表2-2]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(吡啶-4-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-3中的中间物C(2)替代苯乙酮。

[表2-3]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(嘧啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-4中的中间物D(2)替代苯乙酮。

[表2-4]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-5中的中间物E(2)替代苯乙酮。

[表2-5]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(嘧啶-4-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-6中的中间物F(2)替代苯乙酮。

[表2-6]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-7中的中间物G(2)替代苯乙酮。

[表2-7]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-2-(1,3,5-三嗪-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-8中的中间物H(2)替代苯乙酮。

[表2-8]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-9中的中间物I(2)替代苯乙酮。

[表2-9]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-2,8'-联喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-10中的中间物J(2)替代苯乙酮。

[表2-10]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(异喹啉-8-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-11中的中间物K(2)替代苯乙酮。

[表2-11]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(异喹啉-5-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-12中的中间物L(2)替代苯乙酮。

[表2-12]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-2,5'-联喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-13中的中间物M(2)替代苯乙酮。

[表2-13]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(异喹啉-4-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-14中的中间物N(2)替代苯乙酮。

[表2-14]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-2,5'-联喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-15中的中间物O(2)替代苯乙酮。

[表2-15]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉-2-基)苯并[h]喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-16中的中间物P(2)替代苯乙酮。

[表2-16]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉-2-基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-17中的中间物Q(2)替代苯乙酮。

[表2-17]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-苯基-9-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉-2-基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-18中的中间物R(2)替代苯乙酮。

[表2-18]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用5-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉-2-基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-19中的中间物S(2)替代苯乙酮。

[表2-19]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(3-(吡啶-2-基)苯基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-20中的中间物T(2)替代苯乙酮。

[表2-20]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(3-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉-2-基)苯基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-21中的中间物U(2)替代苯乙酮。

[表2-21]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(4-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉-2-基)苯基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-22中的中间物V(2)替代苯乙酮。

[表2-22]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用4-(4-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉-2-基)苯基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-23中的中间物W(2)替代苯乙酮。

[表2-23]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用5-(4-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉-2-基)苯基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-24中的中间物X(2)替代苯乙酮。

[表2-24]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(4-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉-2-基)萘-1-基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-25中的中间物Y(2)替代苯乙酮。

[表2-25]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-(6-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉-2-基)萘-2-基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-26中的中间物Z(2)替代苯乙酮。

[表2-26]

以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物，不同之处在于使用2-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)喹啉，且使用下表2-27中的中间物AA(2)替代苯乙酮。

[表2-27]

由质量及NMR结果鉴定所制备化合物的合成，且合成结果展示于下表2-28及表2-29中。

[表2-28]

[表2-29]

(制造有机发光二极管)

[实验实例1-1]

用蒸馏水超音波清洁玻璃基板，ITO作为薄膜以1500埃的厚度涂布于所述玻璃基板上。用蒸馏水清洗结束之后，用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洗基板，接着干燥，且在UV清洁器中使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基板转移至等离子体清洁器，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余膜移除，将基板转移至热沉积设备以用于有机沉积。

在透明ITO电极(阳极)上，有机材料形成于2堆叠白色有机发光二极管(whiteorganic light emitting diode)结构中。对于第一堆叠，首先热真空沉积300埃厚度的TAPC以形成空穴转移层。形成空穴转移层之后，发光层如下热真空沉积于其上。通过将FIrpic作为蓝色磷光掺杂剂掺杂8％至主体TCz1中而沉积300埃的发光层。在使用TmPyPB形成400埃的电子转移层之后，通过将Cs₂CO₃掺杂20％至下表3中所描述的化合物中而形成100埃的电荷产生层。

对于第二堆叠，首先热真空沉积50埃厚度的MoO₃以形成空穴注入层。通过将MoO₃掺杂20％至TAPC至100埃且接着将TAPC沉积至300埃来形成空穴转移层(常用层)。通过将绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)₃掺杂8％至主体TCz1中而于所述空穴转移层上沉积300埃的发光层，且使用TmPyPB形成600埃的电子转移层。最后，通过将氟化锂(lithium fluoride:LiF)沉积至10埃的厚度来在电子转移层上形成电子注入层，且接着通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃的厚度来在电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光二极管。

同时，在10^-6托至10^-8托下通过OLED制造中使用的每种材料真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。

评估：有机电致发光二极管的驱动电压及发光效率

对于如上制造的有机电致发光二极管，使用由Mc科学公司(McScience Inc.)制造的M7000来测量电致发光(EL)特性，且测量根据本揭示内容制造的白色有机电致发光二极管的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩坐标(CIE)的结果如表3中所示。

[表3]

如自表3的结果所见，使用本揭示内容的白色有机电致发光二极管的电荷产生层材料的有机电致发光二极管相较于比较例1-1至比较例1-4具有较低驱动电压及显著改良的发光效率。

[实验实例1-2]

连续地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水各自5分钟来超音波清洗自用于OLED的玻璃(由三星康宁有限公司(Samsung-Corning Co.,Ltd.)制造)获得的透明ITO电极薄膜，将其存储于异丙醇中，且使用。

接着，将ITO基板安设于真空沉积设备的基板夹中，且将以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(2-TNATA)引入至真空沉积设备中的区室中。

随后，抽空腔室直至其中的真空度达至10^-6托，且接着2-TNATA通过施加电流至所述区室而蒸发，以在ITO基板上沉积具有600埃厚度的空穴注入层。

以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)经引入至真空沉积设备的另一区室中，且通过施加电流至所述区室而蒸发以在空穴注入层上沉积具有300埃厚度的空穴转移层。

在如上形成空穴注入层及空穴转移层之后，具有如下结构的发蓝光材料沉积于其上作为发光层。特定言之，在真空沉积设备中的一侧区室中，真空沉积200埃厚度的发蓝光主体材料H1，且于其上真空沉积相对于主体材料的5％的发蓝光掺杂剂材料D1。

使用TmPyPB形成300埃的电子转移层，且通过将Cs₂CO₃掺杂20％至下表4中所描述的化合物中而形成100埃的电荷产生层。

将氟化锂(LiF)沉积至厚度为10埃作为电子注入层，且将Al阴极沉积至厚度为1,000埃，且因此制造OLED。

测量根据本揭示内容制造的蓝色有机发光二极管的驱动电压、发光效率以及色彩坐标(CIE)的结果如表4中所示。

[表4]

如自表4的结果所见，使用本揭示内容的蓝色有机电致发光二极管的电荷产生层材料的有机电致发光二极管相较于比较例2-1至比较例2-4具有较低驱动电压及显著改良的发光效率。

[实验实例1-3]

比较例3-1

连续地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水各自5分钟来超音波清洗自用于OLED的玻璃(由三星康宁有限公司制造)获得的透明ITO电极薄膜，将其存储于异丙醇中，且使用。

使用TmPyPB形成300埃的电子转移层，且通过将Cs₂CO₃掺杂20％至以下结构式C1的化合物中而形成100埃的电荷产生层。

实例3-1至实例3-74以及比较例3-2至比较例3-4

以与实验实例1-3中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于形成厚度为250埃的TmPyPB作为电子转移层，且在所述电子转移层上，使用表5中呈现的化合物形成具有50埃厚度的空穴阻挡层。

测量根据本揭示内容制造的蓝色有机发光二极管的驱动电压、发光效率以及色彩坐标(CIE)的结果如表5中所示。

[表5]

如自表5的结果所见，使用本揭示内容的蓝色有机发光二极管的空穴阻挡层材料的有机发光二极管相较于比较例3-1至比较例3-4具有较低驱动电压及改良的发光效率，且在根据本揭示内容的化合物中，装置使用寿命亦由于极佳热稳定性而增强。

[实验实例2-1]

用蒸馏水超音波清洁玻璃基板，ITO作为薄膜以1500埃的厚度涂布于所述玻璃基板上。用蒸馏水清洗结束之后，用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洗基板，接着干燥，且在UV清洁器中使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基板转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余膜移除，将基板转移至热沉积设备以用于有机沉积。

在透明ITO电极(阳极)上，有机材料形成于2堆叠白色有机发光二极管(WOLED)结构中。对于第一堆叠，首先热真空沉积300埃厚度的TAPC以形成空穴转移层。形成空穴转移层之后，发光层如下热真空沉积于其上。通过将FIrpic作为蓝色磷光掺杂剂掺杂8％至主体TCz1中而沉积300埃的发光层。在使用TmPyPB形成400埃的电子转移层之后，通过将Cs₂CO₃掺杂20％至下表6中所描述的化合物中而形成100埃的电荷产生层。

对于第二堆叠，首先热真空沉积50埃厚度的MoO₃以形成空穴注入层。通过将MoO₃掺杂20％至TAPC至100埃且接着将TAPC沉积至300埃来形成空穴转移层(常用层)。通过将绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)₃掺杂8％至主体TCz1中而于所述空穴转移层上沉积300埃的发光层，且使用TmPyPB形成600埃的电子转移层。最后，通过将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度来在电子转移层上形成电子注入层，且接着通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃的厚度来在电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光二极管。

评估：有机电致发光二极管的驱动电压及发光效率

对于如上制造的有机电致发光二极管，使用由Mc科学公司制造的M7000来测量电致发光(EL)特性，且测量根据本揭示内容制造的白色有机电致发光二极管的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩坐标(CIE)的结果如表6中所示。

[表6]

如自表6的结果所见，使用本揭示内容的白色有机电致发光二极管的电荷产生层材料的有机电致发光二极管相较于比较例4-1至比较例4-4具有较低驱动电压及显著改良的发光效率。

[实验实例2-2]

使用TmPyPB形成300埃的电子转移层，且通过将Cs₂CO₃掺杂20％至下表7中所描述的化合物中而形成100埃的电荷产生层。

测量根据本揭示内容制造的蓝色有机发光二极管的驱动电压、发光效率以及色彩坐标(CIE)的结果如表7中所示。

[表7]

如自表7的结果所见，使用本揭示内容的蓝色有机电致发光二极管的电荷产生层材料的有机电致发光二极管相较于比较例5-1至比较例5-4具有较低驱动电压及显著改良的发光效率。

[实验实例2-3]

比较例6-1

随后，抽空腔室直至其中的真空度达至10-⁶托，且接着2-TNATA通过施加电流至所述区室而蒸发，以在ITO基板上沉积具有600埃厚度的空穴注入层。

实例6-1至实例6-73以及比较例6-2至比较例6-4

以与实验实例2-3中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于形成厚度为250埃的TmPyPB作为电子转移层，且在所述电子转移层上，使用表8中呈现的化合物形成具有50埃厚度的空穴阻挡层。

测量根据本揭示内容制造的蓝色有机发光二极管的驱动电压、发光效率以及色彩坐标(CIE)的结果如表8中所示。

[表8]

如自表8的结果所见，使用本揭示内容的蓝色有机发光二极管的空穴阻挡层材料的有机发光二极管相较于比较例6-1至比较例6-4具有较低驱动电压及改良的发光效率，且在根据本揭示内容的化合物中，装置使用寿命亦由于极佳热稳定性而增强。在上文中，已详细描述本揭示内容的较佳实例，然而，本揭示内容的权利范畴不限于此，且所属领域的技术人员使用所附权利要求范围中定义的本揭示内容的基本概念作出的各种修改及改良亦属于本揭示内容的权利范畴内。

Claims

1.一种化合物，由以下化学式1表示：

[化学式1]

其中，在化学式1中，

Ar¹及Ar²各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，且Ar¹及Ar²中的至少一者为经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；

L¹及L²各自独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；

n1及n2各自独立地为0至2的整数中的一者；且

R¹至R⁹各自独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基或经取代或未经取代的C6至C60芳基。

2.根据权利要求1所述的化合物，其由以下化学式2表示：

[化学式2]

在化学式2中，

n1及n2各自独立地为0至2的整数中的一者；且

3.根据权利要求1所述的化合物，其由以下化学式3表示：

[化学式3]

在化学式3中，

n1及n2各自独立地为0至2的整数中的一者；且

4.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar¹为以下化学式4-1至化学式4-5中的任一者：

[化学式4-1]

[化学式4-2]

[化学式4-3]

[化学式4-4]

[化学式4-5]

在化学式4-1至化学式4-5中，

X¹至X⁵中的至少一者为-N-，且其余为-CH-、-CR-或-CR¹⁰-；

X⁶至X¹²中的至少一者为-N-，且其余为-CH-、-CR-或-CR¹¹-；

X¹³至X¹⁹中的至少一者为-N-，且其余为-CH-、-CR-或-CR¹²-；

X²⁰及X²¹各自独立地为-N-、-CH-或-CR-，且X²⁰及X²¹中的至少一者为-N-；

X²²及X²³各自独立地为-N-、-CH-或-CR-，且X²²及X²³中的至少一者为-N-；

R各自独立地为氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基或经取代或未经取代的C6至C60芳基；

R¹⁰至R¹²各自独立地为苯基、吡啶基以及以下化学式5的取代基中的任一者；且

R¹³及R¹⁴各自独立地为氢、氘、苯基、吡啶基以及以下化学式5的取代基中的任一者，

[化学式5]

在化学式4-1至化学式4-5以及化学式5中，

*意谓键结位置。

5.根据权利要求4所述的化合物，其中Ar¹由化学式4-1表示，且在化学式4-1中，

(1)X¹为-N-，且其余为-CH-；

(2)X²为-N-，且其余为-CH-；

(3)X³为-N-，且其余为-CH-；

(4)X¹及X⁵为-N-，X³为-CH-，其余为-CH-及-CR¹⁰-中的一者，且R¹⁰为苯基或吡啶基；

(5)X¹及X³为-N-，X⁵为-CH-，其余为-CH-及-CR¹⁰-中的一者，且R¹⁰为苯基；

(6)X¹及X⁴为-N-，且其余为-CH-；

(7)X¹、X³以及X⁵为-N-，其余为-CR¹⁰-，且R¹⁰为苯基；或

(8)X¹、X³以及X⁵为-N-，且其余为-CH-。

6.根据权利要求4所述的化合物，其中Ar¹由化学式4-2表示，且在化学式4-2中，

(1)X⁷为-N-，且其余为-CH-；

(2)X⁸为-N-，且其余为-CH-；

(3)X⁹为-N-，且其余为-CH-；

(4)X¹⁰为-N-，且其余为-CH-；

(5)X¹¹为-N-，且其余为-CH-；或

(6)X¹²为-N-，且其余为-CH-。

7.根据权利要求4所述的化合物，其中Ar¹由化学式4-3表示，且在化学式4-3中，

(1)X¹³为-N-，且其余为-CH-；

(2)X¹⁴为-N-，且其余为-CH-；

(3)X¹⁵为-N-，且其余为-CH-；

(4)X¹⁷为-N-，且其余为-CH-；

(5)X¹⁸为-N-，且其余为-CH-；

(6)X¹⁹为-N-，且其余为-CH-；或

(7)X¹³及X¹⁹为-N-，且其余为-CH-。

8.根据权利要求4所述的化合物，其中Ar¹由化学式4-4表示，且在化学式4-4中，

(1)X²⁰为-N-，X²¹为-CH-，且R¹³为氢；或

(2)X²⁰及X²¹为-N-，且R¹³为氢或氘。

9.根据权利要求4所述的化合物，其中Ar¹由化学式4-5表示，且在化学式4-5中，

(1)X²²为-N-，X²³为-CH-，且R¹⁴为氢；或

(2)X²²及X²³为-N-，且R¹⁴为氢、氘以及苯基中的一者。

10.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar²为以下化学式6-1至化学式6-8中的任一者：

[化学式6-1]

[化学式6-2]

[化学式6-3]

[化学式6-4]

[化学式6-5]

[化学式6-6]

[化学式6-7]

[化学式6-8]

在化学式6-1至化学式6-8中，

X¹至X⁵各自独立地为-N-、-CH-、-CR-或-CR¹⁰-；

X⁶至X¹²各自独立地为-N-、-CH-、-CR-或-CR¹¹-；

X¹³至X¹⁹各自独立地为-N-、-CH-、-CR-或-CR¹²-；

X²⁰及X²¹各自独立地为-N-、-CH-或-CR-；

X²²及X²³各自独立地为-N-、-CH-或-CR-；

R¹³至R¹⁵各自独立地为氢、氘、苯基、吡啶基以及以下化学式5的取代基中的任一者，

[化学式5]

在化学式6-1至化学式6-8以及化学式5中，

*意谓键结位点。

11.根据权利要求10所述的化合物，其中Ar²由化学式6-1表示，且在化学式6-1中，

(1)X¹至X⁵为-CH-；

(2)X¹、X³以及X⁵为-CH-，其余为-CR¹⁰-，且R¹⁰为苯基或吡啶基；

(3)X¹为-N-，且其余为-CH-；

(4)X²为-N-，且其余为-CH-；

(5)X¹及X⁵为-N-，X³为-CH-，其余为-CH-及-CR¹⁰-中的一者，且R¹⁰为苯基或化学式5的所述取代基；

(6)X¹及X³为-N-，X⁵为-CH-，其余为-CH-及-CR¹⁰-中的一者，且R¹⁰为苯基或化学式5的所述取代基；

(7)X¹、X³以及X⁵为-N-，其余为-CH-及-CR¹⁰-中的一者，且R¹⁰为化学式5的所述取代基；或

(8)X¹、X³以及X⁵为-N-，其余为-CH-及-CR¹⁰-中的一者，且R¹⁰为苯基。

12.根据权利要求10所述的化合物，其中Ar²由化学式6-2表示，且在化学式6-2中，

(1)X⁶至X¹²为-CH-；

(2)X⁹为-N-，且其余为-CH-；

(3)X¹¹为-N-，且其余为-CH-；或

(4)X¹²为-N-，且其余为-CH-。

13.根据权利要求10所述的化合物，其中Ar²由化学式6-3表示，且在化学式6-3中，

(1)X¹³至X¹⁹为-CH-；

(2)X¹⁵为-N-，且其余为-CH-；

(3)X¹⁷为-N-，且其余为-CH-；或

(4)X¹⁸为-N-，且其余为-CH-。

14.根据权利要求10所述的化合物，其中Ar²由化学式6-4表示，且在化学式6-4中，

(1)X²⁰及X²¹为-CH-，且R¹³及R¹⁴各自独立地为氢或氘；

(2)X²⁰及X²¹为-N-，且R¹³及R¹⁴各自独立地为氢或氘；

(3)X²⁰及X²¹为-N-，且R¹³及R¹⁴为苯基；或

(4)X²⁰及X²¹为-N-，R¹³及R¹⁴中的任一者为苯基，且其余为氢或氘。

15.根据权利要求10所述的化合物，其中Ar²由化学式6-5表示，且在化学式6-5中，

(1)X²²及X²³为-N-，且R¹⁵为氢或氘；或

(2)X²²及X²³为-N-，且R¹⁵为苯基。

16.根据权利要求1所述的化合物，其中L¹及L²各自独立地为单键或以下群组I中的取代基中的任一者：

[群组I]

在群组I中，

意谓键结位点。

17.根据权利要求2所述的化合物，其中由化学式2表示的化合物为以下群组II中的化合物中的任一者：

[群组II]

18.根据权利要求3所述的化合物，其中由化学式3表示的化合物为以下群组III中的化合物中的任一者：

[群组III]

19.一种有机光电二极管，包括：

彼此面对的阳极及阴极；以及

至少一个有机层，安置于所述阳极与所述阴极之间，

其中所述有机层包含如权利要求1至权利要求18中任一项所述的化合物。

20.根据权利要求19所述的有机光电二极管，其中所述有机层包含电荷产生层，且所述电荷产生层包含所述化合物。

21.根据权利要求19所述的有机光电二极管，其中所述有机层包含空穴阻挡层，且所述空穴阻挡层包含所述化合物。

22.一种显示装置，包括如权利要求19所述的有机光电二极管。