DD217513A1 - Verfahren zur herstellung von n,n-dialkylglycinamiden - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N,N-Dialkylglycinamiden durch Umsetzung von N,N-Dimethyl- bzw. N,N-Diethylaminoessigsaeure und/oder deren Alkalisalzen mit primaeren und/oder sekundaeren Fettaminen der Alkylkettenlaenge C7 bis C22 in Gegenwart von 0,1 bis 1,1 Mol einer Saeure, vorzugsweise Salzsaeure, wobei man so verfaehrt, dass man die Reaktionskomponenten im waessrigen Medium bei Temperaturen von 20 bis 80 C reagieren laesst und anschliessend bei Temperaturen bis maximal 220 C das im Reaktionsgemisch befindliche und das bei der Reaktion entstehende Wasser aus dem Reaktionssystem gegebenenfalls unter Einleitung eines Inertgases entfernt. Das erfindungsgemaesse Verfahren ergibt besonders bei Einsatz der Alkalisalze der N,N-Dimethylaminoessigsaeure nahezu 100%ige Umsetzungsgrade. Die nach der Erfindung hergestellten Verbindungen sind vielseitig sowohl als tertiaere Amidoamine als auch in Gestalt ihrer leicht herstellbaren Aminoxide, Betaine und quaternaeren Ammoniumverbindungen einsetzbar als Korrosionsschutzmittel, dermatologisches Schutztensid in der Kosmetik und Haushaltchemie, Desinfektionsmittelwirkstoff, Bakterizid, Konservierungsmittel und Textilhilfsmittel sowie als Emulgier- und Adhaesionsmittel in der Baustoff- und Erdoelindustrie.
Description
Verfahren zur Herstellung von N,N-Diaikyiglycinamiden Gegenstand der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren der direkten Herstellung von Ν,Ν-Dialkylglycinamiden, die als tertiäre Aminoamide direkt oder in Gestalt ihrer leicht herstellbaren Aminoxide, Betaine und quaternären Ammoniumverbindungen vielseitig einsetzbar sind, insbesondere als Korrosionsschutzmittel, dermatoiogisches Schutztensid in der Kosmetik und Haushaltchemie, Desinfektionsmittelwirkstoff, Bakterizid, Konservierungsmittel und Textilhilfsmittel sowie als Emulgator- und Adhäsionsmittel, in der Baustoff-und Erdölindustrie.
Bereits die US-Ps 2317999 beschreibt die Herstellung von Ν,Ν-Dimethyl-glycin-dodecylamid aus Chloressigsäuredodecylamid und Dimethylamin in Ethanol bei 90cC bis 100cC. Die Hersteilung der analogen Verbindung f^N-Dimethyl-glycin-octadecylamid ist Gegenstand der US-PS 2256186, wobei die Herstellung der verwendeten Ausgangsverbindung
Chloressigsäureoctadecylamid nicht näher beschrieben ist. Ein in der Technik gern angewendetes Verfahren ist die Herstellung von Dimethylaminoessigsäurebutylester aus Chloressigsäurebutylester und Dimethylamin und dessen anschließender Verseifung unter Einsatz von Aminoverbindungen (Am. Soc. 62 [1940] S. 271).
Zur Darstellung von Aminosäureamiden haben vor allem unsymmetrische Anhydride, insbesondere diejenigen der N-Acylaminosäuren mit sauerstoffhaltigen organischen oder anorganischen Säuren, als Acylierungsmittei größere Bedeutung erlangt. So beschreibt die DE-AS 1 001 277 die Einführung von Dialkylaminoacylgruppen in Amine durch Anwendung gemischter Anhydride aus Dialkylaminocarbonsäuren und Benzoesäure.
Amide von Aminosäuren lassen sich auch aus den sogenannten Leuchsschen Verbindungen, den inneren Anhydriden von IM-Carboxyl-a-amino-carbonsäuren, gewinnen (Houben Weyi Bd. 11/2, S.374).
Die direkte Amidierung von Dialkylaminocarbonsäuren mit primären und/oder sekundären Fettaminen ist bisher in der Literatur nicht beschrieben. Erklärbar wird dies gegebenenfalls aus der bei Aminocarbonsäuren vorgegebenen reaktionsträgen Ampholytstruktur und aus der Tatsache, daß bereits die relevante Amidierung von Alkylcarbonsäuren durch thermische und/ oder katalytische Abspaltung des Reaktionswassers meist nur zu unbefriedigenden Umsetzungsgraden führt und in bezug auf die in der Literatur vielfach beschriebenen Acyiierungsmöglichkeiten von NH-Gruppen nur von untergeordneter Bedeutung ist bzw. kaum eine technische Alternative darstellte.
Ziel der Erfindung ist ein Verfahren der Herstellung von Ν,Ν-Dialkylglycinamiden auch direkte Umsetzung von N,N-Dialkylaminocarbonsäuren und/oder deren Alkalimetallsaizen mittels primären und/oder sekundären Fettaminen, welches technologisch einfach durchführbar ist und gleichzeitig zu hohen Ausbeuten führt.
Es wurde gefunden, daß Ν,Ν-Dialkylglycinamiden der allgemeinen Formel
H1 ' O
N - CH - C - N
wobei R1 = CH3, C2H5 und R2 = Alkylrest, deren Gesamtkohlenstoffzahi 7 bis 22 beträgt, R3 = R2, H
bedeuten, sich sehr leicht durch direkte Umsetzung der entsprechenden Ν,Ν-Dialkylaminoessigsäure und/oder deren Alkalisalze mit Fettaminen der Formel
herstellen lassen, wenn man bezogen auf molare Ansatzgrößen die Reaktionskomponenten zunächst in wäßriger Lösung bei Temperaturen von 200C bis 800C in Gegenwart von 0,1 bis 1,1 Mol einer starken Säure, vorzugsweise Salzsäure, miteinander reagieren läßt, wobei der Wassergehalt in der Reaktionsmischung 5 bis 45Gew.-% beträgt und anschließend durch Erwärmung der Reaktionsmischung auf Temperaturen bis 2200C, gegebenenfalls unter Einleitung von Inertgasen, das im Reaktionsgemisch vorhandene als auch das infolge der Amidierungsreaktion entstehende Wasser entfernt.
Wie bereits erwähnt, ist die direkte Umsetzung von Ν,Ν-Dialkylaminoessigsäure mit primären und/oder sekundären Fettaminen bisher nicht zur anwendungsteqhnischen Reife gelangt. Eine mögliche Ursache ist in der stabilen, reaktionsträgen Ampholytstuktur der Aminoessigsäure gegeben.
Überraschenderweise gelingt es, erfindungsgemäß durch Zusatz von Säuren, vorzugsweise Mineralsäuren, diese N,N-Dialkylaminoessigsäure im wäßrigen Medium zu aktivieren bzw. ihr ampholytisches Reaktionsverhalten derart zu beeinflussen, daß befriedigende Amidierungsgrade erhalten werden. Gleichzeitig wurde gefunden, daß nahezu 100%ige Umsetzungsgrade erzielt werden, wenn anstelle der Ν,Ν-Oialkylaminoessigsäure ihre Alkalisalze beim erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt
werden. t -.._ -
Das erfindungsgemäße Verfahren eröffnet die Möglichkeit der direkten Verwendung von Alkalisalzen der N,N-Diaikylaminoessigsäure, deren Herstellung vielfach geübt und seit langem im großtechnischen Maßstab praktiziert wird und stellt bei besonderer Berücksichtigung materialökonomischer und technologischer Gesichtspunkte sowie bezogen auf die Verfügbarkeit mehr als nur eine Alternative zum traditionellen Verfahren der Herstellung von N,N-Dimethylaminogiycinalkylamiden über den Syntheseweg Monochloressigsäureesterzum Dimet-hylaminoessigsäureester dar. . . .../
Das erfindungsgemäße Verfahren wird an folgenden Beispielen näher erläutert.
Ein Mol einer 60%igen wässrigen Ν,Ν-Dimethylaminoessigsäurelösung wird in einem Reaktionsgefäß unter Rühren von 1 Mol Dodecylamin versetzt. Das enthaltene und entstehende Wasser wird am Veresterungsaufsatz bei Temperaturen von 100°C bis 1800C unter ständigem Rühren abgetrennt. Mit Beendigung der Wasserabscheidung besitzt das Reaktionsprodukt einen Amidierurigsgrad von 52,4%.
Wie Beispiel 1, wobei zusätzlich in das Reaktionsgemisch 0,1 Mol konzentrierte Salzsäure zugegeben wird. Nach Beendigung der Wasserabscheidung beträgt der Amidierungsgrad 70,3%.
Auf der Grundlage molarer Ansatzmengen werden in einem Reaktionsgefäß 189g einer 70%igen wäßrigen Lösung aus N1N-Dimethylaminoessigsaurem Kaliumsalz mit 100,6g konzentrierter Salzsäure und 190g eines primären Kokosamins zusammengegebenund unter Rühren und Abtrennung des enthaltenen und entstehenden Reaktionswassers auf eine Temperatur von 1000C bis 180°C erhitzt. . .'
Mit Beendigung der Wasserabtrennung besitzt das Reaktionsprodukt nach Herauslösen des gebildeten Kaliumchlorids mittels Wasser einen Amidierungsgrad von 98,3%. Durch destiHative Aufarbeitung werden 248g an N,N-
Dimethyläminoessigsäurekökosamid erhalten. ,
Wie Beispiel 3, wobei anstelle des Kokosamins 1 Mol Taigamin eingesetzt und die Abtrennung des Wassers mittels eines ständigen Inertgasstromes vorgenommen wird. Der Amidierungsgrad im Reaktionsprodukt beträgt nach der Salzabtrennung mittels warmem Wasser 94,3%. Durch destiilative Aufarbeitung werden 284g Ν,Ν-Dimethylaminoessigsäuretalgamid erhalten. ' '
Wie Beispiel 3, wobei an Stelle des Kaliumsalzes das entsprechende Natriumsalz und an Stelle des Kokosamins das entsprechende Dikokosalkylamin eingesetzt wird. Der Amidierungsgrad im Reaktionsprodukt beträgt nach Abtrennung des Natriumchlorids mittels warmem Wasser 93,6%. .
Claims (2)
- Erfindungsansprüche:1. Verfahren zur Herstellung von Ν,Ν-Oialkylglycinalkylamiden der allgemeinen FormelN - CH0 -C-Iiwobei R1 = CH3, bzw. C2H5 und R2 = Alkylreste, deren Gesamtkohlenstoffzahl 7 bis 22 beträgt, R3 = R2, H bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechende N,N-Dimethyl- bzw. Diethylaminoessigsäure und/oder deren Alkalisalze mit Fettaminen der allgemeinen Formeldirelct miteinander in der Weise umsetzt, indem man bezogen auf molare Ansatzgrößen die Reaktionskomponenten zunächst in wäßriger Lösung bei Temperaturen von 20° bis 800C in Gegenwart von 0,1 bis 1,1 Mol einer Säure, vorzugsweise Salzsäure, miteinander umsetzt, wobei der Wassergehalt der Reaktionsmischung 5 bis 45 Gewichts-% beträgt und anschließend durch Erwärmung der Reaktionsmischung auf Temperaturen bis 2200C, gegebenenfalls unter Einleitung von Inertgasen, das im Reaktionsgemisch vorhandene als auch das infolge Amidierungsreaktion entstehende Wasser entfernt. '
- 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß das bei Einsatz von Alkalisalzen der Ν,Ν-Oialkylaminoessigsäure entstehende Salz bis zur Beendigung der Umsetzung in der Reaktionsmischung verbleibt.
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