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DE102005046592A1 - 2-Substituierte Hydroxylaminopyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pestizid - Google Patents

2-Substituierte Hydroxylaminopyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pestizid Download PDF

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DE102005046592A1
DE102005046592A1 DE102005046592A DE102005046592A DE102005046592A1 DE 102005046592 A1 DE102005046592 A1 DE 102005046592A1 DE 102005046592 A DE102005046592 A DE 102005046592A DE 102005046592 A DE102005046592 A DE 102005046592A DE 102005046592 A1 DE102005046592 A1 DE 102005046592A1
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Germany
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alkyl
cycloalkyl
alkoxy
halo
cyano
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Withdrawn
Application number
DE102005046592A
Other languages
English (en)
Inventor
Joachim Dr. Rheinheimer
Thomas Dr. Grote
Bernd Dr. Müller
Jan Klaas Dr. Lohmann
Wassilios Dr. Grammenos
Udo Dr. Hünger
Frank Dr. Schieweck
Sarah Ulmschneider
Jochen Dr. Dietz
Jens Dr. Renner
John-Bryan Dr. Speakman
Maria Scherer
Siegfried Dr. Strathmann
Reinhard Dr. Stierl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Priority to CNA2006800348668A priority patent/CN101268059A/zh
Priority to EP06806791A priority patent/EP1931643A1/de
Priority to JP2008532735A priority patent/JP2009510014A/ja
Priority to CA002621967A priority patent/CA2621967A1/en
Priority to US12/067,833 priority patent/US20090076047A1/en
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Abstract

2-substituierte Pyrimidine der Formel I, DOLLAR F1 wobei die Indices und Substituenten die Bedeutungen besitzen, wie sie in der Beschreibung definiert sind.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft 2-substituierte Pyrimidine der Formel I,
    Figure 00010001
    wobei die Indices und Substituenten folgende Bedeutungen haben:
    R1, R11 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl; C4-C6-Cycloalkenyl oder C4-C6-Halogencycloalkenyl;
    R1 und R11 können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen fünf-, sechs- oder siebengliedrigen gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus bilden, welcher ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthalten kann; wobei
    R1 und/oder R11 oder ein aus R1 und R11 gebildeter Heterocyclus einen, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten R2 tragen können und/oder zwei an benachbarte Ringatome gebundene Substituenten für C2-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen oder Oxy-C1-C3-alkylenoxy stehen können; wobei R2 bedeutet:
    R2 Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Alkylthio, =CH2, =C(C1-C4-Alkyl)2, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, -Si(C1-C6-Alkyl)3 oder Phenyl, wobei der Phenylteil ein, zwei oder drei Reste unabhängig ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, Cyano, Nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A tragen kann; wobei m, A, A' und A'' bedeuten:
    m 0, 1 oder 2;
    A, A', A'' unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein- oder mehrfach durch Nitro, Cyanato, Cyano, C1-C4-Alkoxy substituiert sein können; A und A' können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, stehen;
    R3 Halogen, Cyano, Azido, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Alkinyl, C2-C4-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyloxy, C1-C6-Alkylthio, Di-(C1-C6-alkyl)amino oder C1-C6-Alkylamino, wobei die aliphatischen und alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von R3 ihrerseits einen, zwei, drei oder vier Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C2-Alkoxy und C1-C4-Alkoxycarbonyl enthalten können;
    R4 fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R4 partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ru tragen kann:
    Ru Halogen, Cyano, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C4-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A; wobei m, A, A', A'' wie oben angegeben definiert sind;
    weiterhin kann R4 bedeuten:
    Cyano, C(=Z)ORa, C(=Z)NRzRb, C(=Z)NRa-NRzRb, C(=Z)Ra, CRaRb-ORz, CRaRb-NRzRc, ON(=CRaRb), O-C(=Z)Ra, NRaRb', NRa(C(=Z)Rb), NRa(C(=Z)ORb), NRa(C(=Z)-NRzRb), NRa(N=CRcRb), NRa-NRzRb, NRz-ORa; wobei
    Z O, S, NRd, NORd oder N-NRzRc bedeutet;
    Rb' C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C4-C6-Cycloalkenyl bedeutet;
    Ra, Rb, Rc, Rd unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine der für Rb' genannten Bedeutungen stehen;
    Rz die gleichen Bedeutungen wie Ra hat und zusätzlich -CO-Rd oder -COO-Rd bedeuten kann;
    wobei die aliphatischen und alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von Ra, Rb, Rc, Rd, Rb' und Rz ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rw tragen können:
    Rw Halogen, Cyano, C1-C8-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C2-C10-Alkenyloxy, C2-C10-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy;
    und wobei zwei der Reste Ra, Rb, Rc, Rz zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, bilden können;
    Figure 00030001
    fünf- oder sechsgliedriges Heteroaryl enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe O, N und S, oder Phenyl;
    L Halogen, Cyano, Cyanato (OCN), C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, Nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, -C(=S)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A; wobei m, A, A', A'' wie oben angegeben definiert sind;
    wobei die aliphatischen und alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von L eine, zwei, drei oder vier Gruppen RL tragen können:
    RL Halogen, Cyano, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C4-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A Oder S(=O)m-N(A')A; wobei m, A, A', A'' wie oben angegeben definiert sind;
    und
    n 1, 2, 3, 4 oder 5;
    und landwirtschaftlich verträgliche Salze der Verbindungen I.
  • Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung Mittel, die mindestens eine der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen und die landwirtschaftlich verträglichen Salze davon, die Herstellung der Zwischenprodukte sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere bzw. Rotameren als auch Gemische davon. Geeignete Verbindungen der Formel (I) umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-Isomere) und Gemische davon. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
  • Aus der Literatur sind 2-substituierte Pyrimidine mit fungizider Wirkung bekannt (WO 01/096314, WO 02/074753, WO 03/043993, WO 04/103978).
    •
  • Die Wirkung der o.g. Primidine ist jedoch in vielen Fällen nicht vollauf zufriedenstellend. Daher lag als Aufgabe zugrunde, weitere Verbindungen mit fungizider Wirkung bereitzustellen.
  • Diese Aufgabe wird überraschenderweise gelöst durch die erfindungsgemäßen 2-substituierten Pyrimidine. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden außerdem Verfahren zu ihrer Herstellung sowie sie enthaltende Mittel, ihre Verwendung zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen bereitgestellt.
  • Gemäß vorliegender Erfindung kommen als landwirtschaftlich verträgliche Salze vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die Pestizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen nicht negativ beeinträchtigen.
  • So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium oder Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium oder Barium, der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink oder Eisen, oder das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier (C1-C4)-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des Weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri-(C1-C4)-alkylsulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4)-alkylsulfoxonium, in Betracht.
  • Anionen von vorteilhaft einsetzbaren Säureadditionssalzen sind zum Beispiel Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von (C1-C4)-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion der erfindungsgemäßen Verbindungen mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedenen Wegen erhalten werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können beispielsweise ausgehend von entsprechend substituierten Phenylmalonaten 2 hergestellt werden. Diese sind bekannt oder analog zu den bekannten Substanzen zugänglich.
  • Schema 1:
    Figure 00060001
  • Phenylmalonate 2 können mit Thioharnstoff (3) und einem Methylierungsmittel oder mit S-Methylisothioharnstoff zu den Dihydroxypyrimidin-Derivaten 4 umgesetzt werden (s. Schema 1). Als Methylierungsmittel kommen z. B. Methyliodid, Methylbromid oder Dimethylsulfat in Frage.
  • Vorzugsweise wird dabei ein Lösungsmittel verwendet, das unter den Reaktionsbedingungen inert ist und die Reaktanden ausreichend löst. Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise zwischen –20°C und 150°C, bevorzugt zwischen 0°C und 100°C.
  • Die so zugänglichen Dihydroxypyrimidine 4 können dann nach den üblichen Methoden halogeniert werden, beispielsweise zu den Dichlorpyrimidinen 5 chloriert werden, wie es in Schema 1 veranschaulicht ist. Für die Chlorierung hat sich die Verwendung von Phosphoroxychlorid, ggf. unter Zugabe eines Amins wie Diethylanilin, eines Amin-Hydrochlorids wie Trimethylammoniumchlorid oder von Dimethylformamid, besonders bewährt. Es kann vorteilhaft sein, die Reaktion bei erhöhter Temperatur durchzuführen, beispielsweise unter Rückfluß des Phosphoroxychlorids, um so den Umsatz zu steigern. Eine Bromierung kann beispielsweise mit POBr3 nach bekannten Methoden erfolgen.
  • Die entstehenden Dihalogenpyrimidine, wie beispielsweise Dichlorpyrimidine 5 (Schema 1) können nun auf verschiedene Weise weiter substituiert werden. Dabei hat sich gezeigt, daß die Regioselektivität oft unerwartet stark von den gewählten Reaktionspartnern und -bedingungen abhängt. Auf der in Schema 1 gezeigten Route wird das Hydroxylamin nucleophil in 4-Position verknüpft. Dabei können einfach alkylierte (H-NH-O-R11, wie in Schema 1 gezeigt), aber auch zweifach alkylierte Hydroxylamine (R1-NH-O-R11) eingesetzt werden. Da letztere oft nicht kommerziell verfügbar sind, hat es sich bewährt, die Verbindungen 6 ggf. zu 6a zu alkylieren (wie in Schema 1 gezeigt). Oftmals kann dadurch die separate Synthese des entsprechenden zweifach substituierten Hydroxylamins umgangen werden. Ein weiterer Vorteil des nachträglichen Einführens der Alkylgruppe ist, dass der Pyrimidinrest die sonst am Hydroxylamin meist erforderliche Schutzgruppe ersetzt, so dass die Synthese durch dieses Vorgehen verkürzt wird.
  • Die Thiolat-Gruppe (C1-C6-Alkylthio, in Schema 1 beispielhaft als Methylgruppe dargestellt) in 2-Position der Verbindung 6a wird zur C1-C6-Alkylsulfonyl (C1-C6-AlkylS[=O]2-) Gruppe der Verbindung 7 oxidiert und so in eine Abgangsgruppe für weitere Austausch-Reaktionen überführt. Als Oxidationsmittel haben sich insbesondere Wasserstoffperoxid oder Persäuren organischer Carbonsäuren bewährt. Die Oxidation kann jedoch auch beispielsweise mit Selendioxid durchgeführt werden.
  • Für die Einführung eines heterocyclischen Restes R4 in 2-Position der Verbindung 7 kann je nach Nukleophilie der Heterocyclus direkt eingesetzt werden (wie z.B. Pyrazol, Triazol). In diesen Fällen wird in der Regel eine Hilfsbase eingesetzt. Heterocyclische Substituenten können auch über Palladium- oder Nickel-katalysierte Reaktionen eingeführt werden. Dabei trägt der Heterocyclus eine geeignete metallorganische Abgangsgruppe.
  • Gemäß Schema 2 lassen sich auf diese Weise in 2-Position der Verbindung 7 Cyanide (Nitrile) einführen, die dann nach bekannten Methoden weiter z. B. zu Amiden, Amidoximen, Amidinen umgesetzt werden können. Beispielsweise lassen sich Amidoxime 11 oder 12 aus den Nitrilen 10 und Hydroxylamin oder O-alkylierten Hydroxylaminen herstellen, wie es in Schema beispielhaft aufgeführt ist.
  • Schema 2:
    Figure 00080001
  • Die obengenannten Angaben beziehen sich auch auf die Herstellung von Verbindungen, in denen R3 eine Alkylgruppe darstellt. Eine Akylgruppe (R3) kann mittels metallorganischer Verbindungen der Formel (R3)n-M, wobei M z.B. für Magnesium, Zink oder Lithium steht, z.B. auf Stufe der Verbindung 5 (siehe Schema 1) eingeführt werden. Dabei ist oftmals die Verwendung eines Übergangsmetall-Katalysators vorteilhaft. Besonders erfolgreich war dabei der Einsatz von Palladium Alkyl- und Aryl-Phosphinkomplexen. Sofern R3 eine Cyangruppe oder einen Alkoxysubstituent bedeutet, kann der Rest R3 durch Umsetzung mit Alkalimetallcyaniden bzw. Alkalimetallalkoholaten eingeführt werden.
  • Eine Alternative zur Herstellung der Verbindungen 6a besteht in der Umsetzung eines Dichlorpyrimidins mit einem Hydroxylaminderivat 13 und der anschließenden Halogenierung, z.B. zum Iodderivat 15 (Schema 3). Die Iodierung kann mit den üblichen Reagenzien wie z.B. Iodsuccinimid erfolgen. Geeignet ist auch I-CI. Statt des Iodatoms ist für die folgende Reaktion auch oft Brom geeignet. Anschließend wird dann mit einem Benzolderivat 16 umgesetzt, wobei MT für eine der bei Übergangs-Metall-katalysierten C-C-Verknüpfungen üblichen Abgangsgruppen steht, wie z.B. Bor, Zink, Zinn oder Magnesium. Die freien Valenzen dieser Metalle sind dabei vorzugsweise mit Halogen, bei Bor vorzugsweise mit Hydroxy oder Alkoxy abgesättigt. Als Katalysator sind besonders Palladium-Verbindungen geeignet, die ein- oder zweizähnige Phosphin-Liganden tragen können.
  • Schema 3:
    Figure 00090001
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Zwischenverbindungen für erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I, insbesondere Zwischenverbinduungen der Formeln 6a' und 7'
    Figure 00090002
    worin Hal für Chlor oder Brom steht und R1, R11 und Ln die Bedeutungen besitzen, wie sie für Verbindungen der Formel I definiert sind.
  • Bei den in den erfindungsgemäßen Verbindungen angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
    Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
    Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise Alkoxy, Alkylamino, Alkoxycarbonyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen, z.B. C1-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
    Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 2, 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind. In einer Ausführungsform sind die Alkylgruppen mindestens ein Mal oder vollständig durch ein bestimmtes Halogenatom substituiert, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom. In einer weiteren Ausführungsform sind die Alkylgruppen durch verschiedene Halogenatome teilweise oder vollständig halogeniert; bei gemischten Halogensubstitutionen ist die Kombination Chlor und Fluor bevorzugt. Insbesondere bevorzugt sind (C1-C3)-Halogenalkyl, mehr bevorzugt (C1-C2)-Halogenalkyl, wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1,1,1-Trifluorprop-2-yl;
    Hydroxyalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 2, 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxy(OH)-Gruppen ersetzt sind.
  • Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (C5-C8)-Alkenyl einzusetzen. Beipiele für Alkenylgruppen sind z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
    Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
    Alkadienyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 6 oder 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in beliebiger Position;
    Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-Pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
    Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
    Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bicyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;
    Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
    Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl und dergleichen;
    Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
    Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevorzugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkoxygruppen wie (C1-C4)-Alkoxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkoxygruppen wie (C5-C8)-Alkoxy einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkoxygruppen sind: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1,1-Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy;
    Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind.
  • Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kurzkettige Halogenalkoxygruppen wie (C1-C4)-Halogenalkoxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, längerkettige Halogenalkoxygruppen wie (C5-C8)-Halogenalkoxy einzusetzen.
  • Beispiele für bevorzugte Halogenalkoxyreste sind OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethoxy, 1-(CH2Cl)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Brompentoxy, 5-Iodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-Iodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy.
  • Alkenyloxy: Alkenyl wie vorstehend definiert, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist. Bevorzugt sind (C2-C8)-Alkenyloxy, mehr bevorzugt (C3-C6)-Alkenyloxy. Erfindungs gemäß kann es bevorzugt sein, kurzkettige Alkenyloxyreste wie (C2-C4)-Alkenyloxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, längerkettige Alkenyloxygruppen wie (C5-C8)-Alkenyloxy einzusetzen.
  • Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus CH2-Gruppen. Bevorzugt ist (C1-C6)-Alkylen, mehr bevorzugt ist (C2-C4)-Alkylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (C1-C3)-Alkylen-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2(CH2)2CH2, CH2(CH2)3CH2 und CH2(CH2)4CH2;
    Oxyalkylen: Alkylen, wie vorstehend definiert, bevorzugt mit 2 bis 4 CH2-Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist. Beispiele für bevorzugte Oxyalkylenreste sind OCH2, OCH2CH2, OCH2CH2CH2 und OCH2(CH2)2CH2;
    Oxyalkylenoxy: Alkylen, wie vorstehend definiert, bevorzugt mit 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind. Beispiele für bevorzugte Oxyalkylenoxyreste sind OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O.
  • Alkylthio: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über ein S-Atom gebunden ist.
  • Alkylsulfinyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine SO-Gruppe gebunden ist.
  • Alkylsulfonyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine S(O)2-Gruppe gebunden ist.
  • Fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer mono- oder bicyclischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Der jeweilige Heterocyclus kann über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Der Heterocyclus bedeutet insbesondere:
    • – 5- oder 6-gliedriges gesättigtes oder partiell ungesättigtes Heterocyclyl, enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, wobei das Heterocyclyl über C oder N angebunden sein kann;
    • – 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, das über C oder N angebunden sein kann; oder
    • – 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, das über C oder N angebunden sein kann;
    5- oder 6-gliedriges gesättigtes oder partiell ungesättigtes Heterocyclyl, enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, wobei das Heterocyclyl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-Isoxazolin-3-yl, 3-Isoxazolin-3-yl, 4-Isoxazolin-3-yl, 2-Isoxazolin-4-yl, 3-Isoxazolin-4-yl, 4-Isoxazolin-4-yl, 2-Isoxazolin-5-yl, 3-Isoxazolin-5-yl, 4-Isoxazolin-5-yl, 2-Isothiazolin-3-yl, 3-Isothiazolin-3-yl, 4-Isothiazolin-3-yl, 2-Isothiazolin-4-yl, 3-Isothiazolin-4-yl, 4-Isothiazolin-4-yl, 2-Isothiazolin-5-yl, 3-Isothiazolin-5-yl, 4-Isothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl;
    5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1,2,3-; 1,2,4-Triazolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;
    6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, insbesondere 2-Pyridnyl, 3-Pyridnyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl.
  • In dem Umfang der vorliegenden Erfindung sind die (R)- und (S)-Isomere bzw. Rotamere und die Racemate der erfindungsgemäßen Verbindungen umfasst, die chirale Zentren aufweisen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
  • Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der erfindungsgemäßen 2-substituierten Pyrimidine sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt. Die bevorzugten Substituenten oder bevorzugten Kombinationen von Substituenten gelten dabei entsprechend für die Vorstufen der erfindungsgemäßen Verbindungen.
  • Es werden erfindungsgemäße Verbindungen bevorzugt, in denen R1 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl; C4-C6-Cycloalkenyl oder C4-C6-Halogencycloalkenyl stehen, wobei R1 und/oder R11 einen, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten R2 tragen können, wobei R2 wie oben definiert ist.
  • Vorzugsweise bedeutet R2 dabei Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, oder Phenyl, wobei der Phenylteil ein, zwei oder drei Reste unabhängig ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, Cyano, Nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A tragen kann; wobei A, A' und A'' wie oben definiert sind und bevorzugt Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder Phenyl bedeutet, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch C1-C4-Alkoxy substituiert sein können; A und A' können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, stehen.
  • Mehr bevorzugt bedeuten R1 und R11 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencycloalkyl, wobei R1 und/oder R11 ein, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten R2 tragen können, wie oben definiert.
  • Auch bevorzugt bedeuten R1 und R11 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkyl-C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-Alkyl, Di-C1-C4-Alkyl-C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder C2-C6-Halogenalkinyl, wobei R1 und/oder R11 ein, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten R2 tragen können, wie oben definiert.
  • Weiterhin bevorzugt bedeuten R1 und R11 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, (C1-C4-Alkyl)-C3-C6-Cycloalkyl, (C3-C6-Cycloalkyl)-C1-C6-Alkyl, Di-(C1-C4-alkyl)-C3-C6-cycloalkyl, (C1-C4-Alkoxy)-C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl oder C2-C6-Halogenalkenyl. Mehr bevorzugt bedeuten R1 und R11 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, (C1-C4-Alkyl)-C3-C6-Cycloalkyl, (C3-C6-Cycloalkyl)-C1-C6-Alkyl, Di-(C1-C4-alkyl)-C3-C6-cycloalkyl, (C1-C4-Alkoxy)-C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C2-C6-Halogenalkenyl. Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R1 und R11 unabhängig voneinander Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Methyl-2,2,2-trifluorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl bedeuten.
  • Auch bevorzugt bedeuten R1 und R11 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl.
  • Insbesondere werden erfindungsgemäße Verbindungen bevorzugt, in denen R1 und R11 unabhängig voneinander für in α-Stellung verzweigtes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C1-C6-Halogenalkyl stehen. Daneben werden erfindungsgemäß Verbindungen bevorzugt, in denen R1 bzw. R11 für C1-C4-Halogenalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl stehen.
  • In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeuten R1 und R11 unabhängig voneinander C1-C4-Halogenalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl oder R1 und R11 bilden zusammen einen gegebenenfalls durch ein bis vier R2 substituierten fünf-, sechs- oder siebengliedrigen gesättigten Heterocyclus.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bilden R1 und R11 zusammen einen gegebenenfalls substituierten fünf-, sechs- oder siebengliedrigen gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus, welcher ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann. In einer Ausführungsform der Erfindung enthält der Heterocyclus keine weiteren Heteroatome als Ringglieder.
  • Sofern ein ungesättigter Heterocyclus gebildet wird, ist dieser vorzugsweise nur partiell ungesättigt. Besonders bevorzugt bilden R1 und R11 einen gegebenenfalls substituierten gesättigten fünf-, sechs- oder siebengliedrigen Heterocyclus, mehr bevorzugt einen gegebenenfalls substituierten gesättigten fünf- oder sechsgliedrigen Heterocyclus.
  • Wenn der Heterocyclus aus R1 und R11, insbesondere in den oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen, substituiert ist, enthält dieser ein, zwei oder drei bzw. ein, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten R2, wie oben definiert. Besonders bevorzugte Substituenten R2 sind dabei Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, oder Phenyl, wobei der Phenylteil ein, zwei oder drei Reste unabhängig ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, Cyano, Nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A tragen kann; wobei A, A' und A'' wie oben definiert sind und vorzugsweise unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder Phenyl stehen, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch C1-C4-Alkoxy substituiert sein können; A und A' können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, stehen. Besonders bevorzugt bedeutet R2 C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl.
  • Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R3 für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy, bevorzugt für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogenmethoxy steht. Auch bevorzugt bedeutet R3 Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy. Besonders bevorzugt bedeutet R3 C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl. Weiterhin bevorzugt bedeutet R3 Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy, insbesondere Methyl, Cyano, Methoxy oder Halogen, besonders bevorzugt Chlor.
  • R4 ist in einer bevorzugten Ausführungsform ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R4 partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ru tragen kann. Der Heterocyclus kann dabei über C oder N angebunden sein.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht R4 für einen über Stickstoff gebundenen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R4 partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ru tragen kann oder R4 bedeutet NRaRb', NRa(C(=Z)Rb), NRa(C(=Z)ORb), NRa(C(=Z)-NRzRb), NRa(N=CRcRb), NRa-NRzRb oder NRz-ORa.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R4 für einen über Kohlenstoff gebundenen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R4 partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ru tragen kann oder R4 bedeutet Cyano, C(=Z)ORa, C(=Z)NRzRb, C(=Z)NRa-NRzRb, C(=Z)Ra, CRaRb-ORz oder CRaRb-NRzRc.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R4 für einen über Stickstoff gebundenen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R4 partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ru tragen kann oder R4 bedeutet Cyano, C(=Z)ORa, C(=Z)NRzRb, C(=Z)NRa-NRzRb, C(=Z)Ra, CRaRb-ORz oder CRaRb-NRzRc.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R4 für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus, welcher partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ru tragen kann und über C oder N angebunden sein kann.
  • In noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R4 für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus, welcher partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ru tragen kann und über C oder N angebunden sein kann. Dabei steht R4 gemäß einer Ausführungsform der Erfindung für einen gegebenenfalls substituierten fünfgliedrigen aromatischen Heterocyclus, gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung für einen gegebenenfalls substituierten sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus, welche jeweils über C oder N gebunden sein können.
  • Ferner werden insbesondere erfindungsgemäße Verbindungen bevorzugt, in denen R4 Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1-Pyridin(1,2,-dihydro)-2-onyl oder 1-Pyrrolidon bedeutet. Weiterhin bevorzugt bedeutet R4 1-Pyrrolidon, Imidazolinon, Isoxazolinon oder Oxazolinon, insbesondere 2-Pyrrolidon-1-yl, Imidazolinon-1-yl, Isoxazolin-3-on-2-yl oder Oxazolin-2-on-3-yl. Der Heterocyclus kann dabei jeweils über C oder N an den Pyrimidinring gebunden sein und ist unsubstituiert oder substituiert mit einem, zwei oder drei Substituenten Ru. Diese Bevorzugung führt sowohl in Kombination mit der in Anspruch 1 gegebenen, breiten Definition von Ru als auch mit der folgenden, engeren Definition von Ru zu erfindungsgemäß bevorzugten Verbindungen: Halogen, Cyano, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R4 1-Pyrazolyl, 1-[1,2,4]Triazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 3-Pyridazinyl, 1-Pyridin(1,2-dihydro)-2-onyl oder 1-Pyrrolidonyl bedeutet, wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten Ru. Diese Bevorzugung führt sowohl in Kombination mit der in Anspruch 1 gegebenen, breiten Definition von Ru als auch mit der folgenden, engeren Definition von Ru: Halogen, Cyano, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A zu erfindungsgemäß bevorzugten Verbindungen.
  • Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R4 2-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 1-Pyridin(1,2-dihydro)-2-onyl oder 2-Pyrrolidon-1-yl bedeutet, welche unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei oder drei Substituenten Ru, wie oben definiert, wobei Ru dabei vorzugsweise Halogen, Cyano, C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Halogenalkyl bedeutet.
  • Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R4 Pyrazolyl oder [1,2,4]Triazolyl bedeutet, welche unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei oder drei Substituenten Ru, wie oben definiert, wobei Ru dabei vorzugsweise Halogen, Cyano, C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Halogenalkyl bedeutet.
  • Insbesondere bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R4 2-Pyrimidinyl bedeutet, das unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten Ru, wie oben definiert. Diese Bevorzugung führt sowohl in Kombination mit der in Anspruch 1 gegebenen, breiten Definition von Ru als auch mit der folgenden, engeren Definition von Ru: Halogen, Cyano, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A zu erfindungsgemäß bevorzugten Verbindungen, wobei Ru dabei weiterhin bevorzugt für Halogen, Cyano, C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Halogenalkyl steht.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet R4 Cyano, C(=Z)ORa, C(=Z)NRzRb, C(=Z)NRa-NRzRb, C(=Z)Ra, CRaRb-ORz, CRaRb-NRzRc, ON(=CRaRb), O-C(=Z)Ra,
    NRaRb', NRa(C(=Z)Rb), NRa(C(=Z)ORb), NRa(C(=Z)-NRzRb), NRa(N=CRcRb), NRaNRzRb, NRz-ORa.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform beduetet R4 Cyano, C(=Z)ORa, C(=Z)NRzRb, C(=Z)NRa-NRzRb, C(=Z)Ra, CRaRb-ORz, CRaRb-NRzRc, ON(=CRaRb) oder O-C(=Z)Ra, mehr bevorzugt Cyano, C(=Z)ORa, C(=Z)NRzRb, C(=Z)NRa-NRzRb, C(=Z)Ra, CRaRb-ORz oder CRaRb-NRzRc.
  • Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R4 Cyano, C(=O)NRzRb, C(=NORa)NRzRb, C(=NORb)Ra, C(=N-NRzRb)Ra oder CRaRb-NRzRc ON(=CRaRb), NRa(C(=O)Rb), NRa(C(=O)ORb), NRa(N=CRcRb) oder NRz-ORa bedeutet.
  • Außerdem bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R4 C(=Z)ORa, C(=Z)NRzRb oder C(=Z)Ra bedeutet, wobei Z für O, NRd oder NORd steht.
  • Insbesondere bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R4 C(=O)NH2 oder C(=N-OCH3)NH2 bedeutet.
  • Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R4 C(=NH)NRzRb bedeutet und Rz für einen Substituenten -CO-Rd oder -COO-Rd steht.
  • In den erfindungsgemäßen Verbindungen bedeutet
    Figure 00200001
    fünf- oder sechsgliedriges Heteroaryl, enthaltend 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 1, 2 oder 3 Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe O, N und S, oder Phenyl. In einer Ausführungsform ist das Heteroaryl über C, in einer weiteren Ausführungsform über N gebunden.
  • In einer Ausführungsform bedeutet
    Figure 00200002
    fünf- oder sechsgliedriges Heteroaryl, enthaltend 1, 2 oder 3 Heteroatome, ausgewählt aus O, N und S, besonders bevorzugt
    • – 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome oder ein bis zwei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, wobei das Heteroaryl über C oder N gebunden sein kann: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei Stickstoffatome oder ein bis zwei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1,2,3-; 1,2,4-Triazolyl), Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4- Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;
    • – 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, wobei das Heteroaryl über C oder N gebunden sein kann: z.B. Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, 1,2,3-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,3,5-Triazin, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet
    Figure 00210001
    fünfgliedriges Heteroaryl, enthaltend 1, 2 oder 3 Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe O, N und S. Besonders bevorzugt ist Pyrazolyl.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet
    Figure 00210002
    sechsgliedriges Heteroaryl, enthaltend 1, 2 oder 3 Stickstoffatome. Besonders bevorzugt ist Pyridyl.
  • Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet
    Figure 00210003
    fünfgliedriges Heteroaryl, enthaltend 1, 2 oder 3 Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe O, N und S, oder Phenyl, insbesondere Pyrazolyl, Pyridyl oder Phenyl.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet
    Figure 00210004
    Phenyl.
  • Insbesondere werden erfindungsgemäße 2-substituierte Pyrimidine bevorzugt, worin die Substituenten L (L1 bis L5) unabhängig voneinander die folgende Bedeutung haben:
    L Halogen, Cyano, Methyl, Methoxy, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A,
    A, A' unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder durch C1-C4-Alkoxy substituiert sein können, oder A und A' zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N oder S, stehen;
    Außerdem werden erfindungsgemäße Pyrimidine bevorzugt, worin die durch Ln substituierte Gruppe B Phenyl ist und dargestellt ist durch
    Figure 00210005
    steht, worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Pyridin-Gerüst ist und
    L1 Fluor, Chlor, CH3 oder CF3;
    L2, L4 unabhängig voneinander Wasserstoff, CH3 oder Fluor;
    L3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, CH3, SCH3, OCH3, SO2CH3, CO-NH2, CO-NHCH3, CO-NHC2H5, CO-N(CH3)2, NH-C(=O)CH3, N(CH3)-C(=O)CH3 oder COOCH3 und
    L5 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder CH3 bedeuten.
  • Weiterhin sind 2-substituierte Pyrimidine der Formel I' bevorzugt,
    Figure 00220001
    wobei die Indices und Substituenten folgende Bedeutungen haben:
    R1, R11 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkyl-C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-Alkyl, Di-C1-C4-Alkyl-C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder C2-C6-Halogenalkinyl, wobei R1 und R11 auch zusammen einen fünf-, sechs- oder siebengliedrigen gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus bilden können; wobei
    R1 und/oder R11 oder ein aus R1 und R11 gebildeter Heterocyclus einen, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten R2 tragen können, wobei R2 bedeutet:
    R2 Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, oder Phenyl, wobei der Phenylteil ein, zwei oder drei Reste unabhängig ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, Cyano, Nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A tragen kann; wobei A, A' und A'' bedeuten:
    A, A', A'' unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch C1-C4-Alkoxy substituiert sein können; A und A' können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, stehen;
    R3 Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Haloalkyl, bevorzugt Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Haloalky;
    R4 Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1-Pyridin(1,2-dihydro)-2-onyl oder 1-Pyrrolidonyl bedeutet, wobei R4 unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten Ru:
    Ru Halogen, Cyano, C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A; wobei A, A' wie oben angegeben definiert sind;
    oder
    Cyano, C(=O)NRzRb, C(=O)ORa, C(=NORa)NRzRb, C(=NORb)Ra, C(=N-NRzRb)Ra oder CRaRb-NRzRc, ON(=CRaRb), NRa(C(=O)Rb), NRa(C(=O)ORb), NRa(N=CRcRb) oder NRz-ORa;
    L Halogen, Cyano, Methyl, Methoxy, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, -C(=S)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A; wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können;
    und
    n 1, 2 oder 3, wobei sich mindestens ein Substituent L am Phenylring in ortho-Stellung zur Verknüfungsstelle mit dem Pyrimidingerüst befindet.
  • Auch bevorzugt sind 2-substituierte Pyrimidine der Formel I', worin die Indices und Substituenten folgende Bedeutungen haben:
    R1, R11 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkyl-C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-Alkyl, Di-C1-C4-Alkyl-C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder C2-C6-Halogenalkinyl, wobei R1 und R11 auch zusammen einen fünf-, sechs- oder siebengliedrigen gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus bilden können; wobei
    R1 und/oder R11 oder ein aus R1 und R11 gebildeter Heterocyclus einen, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten R2 tragen können, wobei R2 bedeutet:
    R2 Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, oder Phenyl, wobei der Phenylteil ein, zwei oder drei Reste unabhängig ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, Cyano, Nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A tragen kann; wobei A, A' und A'' bedeuten:
    A, A', A'' unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, das partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch C1-C4-Alkoxy substituiert sein kann;
    R3 Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogenmethoxy oder C1-C4-Haloalkyl bedeutet;
    R4 Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl oder 1,2,4-Triazolyl bedeutet, wobei R4 über N an den Pyrimidinring gebunden ist und unsubstituiert oder substituiert ist mit einem oder zwei Substituenten Ru:
    Ru Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A; wobei A, A' wie oben angegeben definiert sind;
    weiterhin kann R4 bedeuten:
    C(=O)NRzRb, C(=O)ORa, C(=NORa)NH2, C(=NORb)Ra oder NRa(C(=O)ORb);
    wobei
    Ra, Rb, Rc, Rd unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, oder C3-C6-Cycloalkyl stehen;
    Rz die gleichen Bedeutungen wie Ra hat und zusätzlich -CO-Rd oder -COO-Rd bedeuten kann
    L Halogen, Cyano, Methyl, Methoxy, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, -C(=S)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A; wobei A und A' wie oben angegeben definiert sind;
    und
    n 1, 2 oder 3, wobei sich mindestens ein Substituent L am Phenylring in ortho-Stellung zur Verknüfungsstelle mit dem Pyrimidingerüst befindet.
  • Auch bevorzugt sind 2-substituierte Pyrimidine der Formel I',
    Figure 00250001
    wobei die Indices und Substituenten bedeuten:
    R1, R11 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, wobei nur einer der beiden Reste Wasserstoff bedeuten kann und R1 und R11 auch zusammen einen fünf-, sechs- oder siebengliedrigen gesättigten Heterocyclus bilden können;
    R3 Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Haloalkyl;
    R4 Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1-Pyridin(1,2,-dihydro)-2-onyl oder 1-Pyrrolidonyl (insbesondere 2-Pyrrolidon-1-yl), wobei R4 unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Substituenten Ru:
    Ru Halogen, Cyano, C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A,
    R4 kann weiterhin bedeuten:
    Cyano, C(=O)NRzRb, C(=NORa)NRzRb, C(=NORb)Ra, C(=N-NRzRb)Ra Oder CRaRb-NRzRc, ON(=CRaRb), NRa(C(=O)Rb), NRa(C(=O)ORb), NRa(N=CRcRb) oder NRz-ORa;
    L Halogen, Cyano, Methyl, Methoxy, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, wobei
    A, A' unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl bedeuten, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder durch C1-C4-Alkoxy substituiert sein können; A und A' können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N oder S, stehen;
    wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können;
    n 1, 2 oder 3, wobei sich mindestens ein Substituent L am Phenylring in ortho-Stellung zur Verknüfungsstelle mit dem Pyrimidingerüst befindet.
  • Besonders bevorzugt sind auch 2-substituierte Pyrimidine der Formel I''
    Figure 00260001
    wobei die Substituenten bedeuten:
    R1, R11 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl; R1 und R11 können auch zusammen einen fünf-, sechs- oder siebengliedrigen gesättigten Heterocyclus bilden; wobei der Heterocyclus einen, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten R2 tragen kann, wie oben definiert;
    R3 Halogen;
    R4 Pyrazolyl, 1,2,4-Triazolyl, C(=N-OCH3)NH2 oder CONH2;
    L1 Chlor oder Fluor;
    L3 Fluor;
    L5 Wasserstoff oder Fluor;
    insbesondere sind Verbindungen der Formel I'' bevorzugt, worin die Substituenten bedeuten:
    R1, R11 unabhängig voneinander Ethyl, Propyl, i-Propyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Methyl-2,2,2-trifluorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl;
    R3 Fluor oder Chlor;
    R4 Pyrazolyl, 1,2,4-Triazolyl, C(=N-OCH3)NH2 oder CONH2;
    L1 Chlor oder Fluor;
    L2 Fluor;
    L5 Wasserstoff oder Fluor
  • Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die im Folgenden dargestellten Verbindungen der Fomeln Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix besonders bevorzugt, wobei darin die Substituenten R1, R11, R3 und Ln die Bedeutungen besitzen, wie sie weiter oben für Verbindungen der Formeln I, I' und/oder I'' definiert sind. Dabei sind insbesondere solche erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix bevorzugt, worin die Substituenten R1, R11, R3 und/oder Ln die für Verbindungen der Formeln I, I' und/oder I'' angegebenen bevorzugten Bedeutungen besitzen.
  • Gemäß vorliegender Erfindung insbesondere bevorzugte Verbindungen sind die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I (Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix). Dabei stellen die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
  • Figure 00280001
  • Figure 00290001
  • Tabelle 1
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-chlor, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 2
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 3
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Dichlor, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 4
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-methyl, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 5
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trifluor, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 6
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-fluor, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 7
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-methoxycarbonyl, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 8
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-CN, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 9
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,5-Trifluor, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 10
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dichlor, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 11
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 12
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 13
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Difluor, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 14
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor-4-chlor, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 15
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor-4-fluor, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 16
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor-5-fluor, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 17
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3-Difluor, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 18
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is,
    • It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,5-Difluor, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für
    • eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 19
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3,4-Trifluor, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 20
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 21
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dimethyl, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 22
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl-4-chlor, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 23
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor-4-methyl, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 24
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Dimethyl, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 25
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trimethyl, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 26
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-cyano, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 27
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-methyl, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 28
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-methoxycarbonyl, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 29
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Methoxy, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 30
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Methyl, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 31
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-methoxycarbonyl, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 32
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Brom, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 33
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Cyan, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 34
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor,4-methoxy, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 35
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,3-methyl, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 36
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,5-Dimethyl, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 37
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is,
    • It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-Cyan, R3 Methyl bedeuten und R1 und
    • R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 38
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-brom, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 39
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,5-fluor, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 40
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-methoxy, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 41
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is,
    • It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-methoxycarbonyl, R3 Methyl bedeuten
    • und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 42
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,5-Dimethyl,4-brom, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 43
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-brom, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 44
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-methoxy, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 45
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,5-methyl, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 46
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib; Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln Pentafluor, R3 Methyl bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 47
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-chlor, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 48
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 49
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Dichlor, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 50
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-methyl, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 51
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trifluor, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 52
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-fluor, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 53
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-methoxycarbonyl, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 54
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-CN, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 55
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,5-Trifluor, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 56
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dichlor, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 57
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 58
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 59
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Difluor, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 60
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor-4-chlor, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 61
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor-4-fluor, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 62
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor-5-fluor, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 63
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3-Difluor, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 64
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,5-Difluor, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 65
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3,4-Trifluor, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 66
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 67
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dimethyl, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 68
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl-4-chlor, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 69
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor-4-methyl, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 70
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Dimethyl, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 71
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trimethyl, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 72
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Lnifluor-4-cyano, 2,6-DR3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 73
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-methyl, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 74
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-methoxycarbonyl, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 75
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Methoxy, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 76
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Methyl, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 77
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-methoxycarbonyl, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 78
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Brom, R3 Chlor bedeuten und R1und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 79
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Cyan, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 80
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor,4-methoxy, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 81
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,3-methyl, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 82
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,5-Dimethyl, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 83
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-Cyan, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 84
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-brom, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 85
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,5-fluor, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 86
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-methoxy, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 87
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-methoxycarbonyl, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 88
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,5-Dimethyl,4-brom, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 89
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-brom, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 90
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-methoxy, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 91
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,5-methyl, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 92
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln Pentafluor, R3 Chlor bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 93
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-chlor, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 94
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 95
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Dichlor, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 96
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-methyl, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 97
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trifluor, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 98
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-fluor, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 99
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-methoxycarbonyl, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 100
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-CN, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 101
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,5-Trifluor, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 102
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dichlor, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 103
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 104
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 105
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Difluor, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 106
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor-4-chlor, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 107
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor-4-fluor, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 108
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor-5-fluor, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 109
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3-Difluor, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 110
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,5-Difluor, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 111
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3,4-Trifluor, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 112
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 113
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dimethyl, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 114
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl-4-chlor, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 115
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor-4-methyl, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 116
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Dimethyl, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 117
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trimethyl, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 118
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-cyano, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 119
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-methyl, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 120
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-methoxycarbonyl, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 121
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Methoxy, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 122
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Methyl, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 123
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-methoxycarbonyl, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 124
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Brom, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 125
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Cyan, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 126
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor,4-methoxy, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 127
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,3-methyl, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 128
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,5-Dimethyl, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 129
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-Cyan, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 130
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-brom, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 131
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,5-fluor, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 132
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-methoxy, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 133
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-methoxycarbonyl, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 134
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,5-Dimethyl,4-brom, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 135
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-brom, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 136
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-methoxy, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 137
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,5-methyl, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 138
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln Pentafluor, R3 Methoxy bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 139
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-chlor, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 140
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 141
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Dichlor, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 142
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-methyl, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 143
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trifluor, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 144
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-fluor, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 145
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-methoxycarbonyl, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 146
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-CN, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 147
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,5-Trifluor, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 148
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dichlor, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 149
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 150
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 151
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Difluor, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 152
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor-4-chlor, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 153
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor-4-Fuor, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 154
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor-5-fluor, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 155
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3-Difluor, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 156
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,5-Difluor, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 157
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3,4-Trifluor, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 158
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 159
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dimethyl, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 160
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl-4-chlor, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 161
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor-4-methyl, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 162
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Dimethyl, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 163
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trimethyl, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 164
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-cyano, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 165
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-methyl, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 166
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-methoxycarbonyl, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 167
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Methoxy, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 168
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Methyl, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 169
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-methoxycarbonyl, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 170
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Brom, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 171
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Cyan, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 172
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor,4-methoxy, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 173
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,3-methyl, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 174
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,5-Dimethyl, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 175
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-Cyan, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 176
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-brom, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 177
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,5-fluor, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 178
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-methoxy, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 179
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-methoxycarbonyl, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 180
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,5-Dimethyl,4-brom, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 181
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-brom, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 182
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-methoxy, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 183
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,5-methyl, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 184
    • Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln Pentafluor, R3 Cyano bedeuten und R1 und R11 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle A
    Figure 00470001
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  • Die Verbindungen der Formel I bzw. I' und I'' und/oder die landwirtschaftlich verträglichen Salze davon eignen sich als Wirkstoffe, insbesondere als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von phytopathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Oomyceten und Basidiomyceten. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
  • Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
  • Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
    • – Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben und Obst und Reis,
    • – Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse,
    • – Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen,
    • – Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide,
    • – Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen und Weinreben,
    • – Bremia lactucae an Salat,
    • – Cercospora Arten an Mais, Sojabohnen, Reis und Zuckerrüben,
    • – Cochliobolus Arten an Mais, Getreide, Reis (z.B. Cochliobolus sativus an Getreide, Cochliobolus miyabeanus an Reis),
    • – Colletotricum Arten an Sojabohnen und Baumwolle,
    • – Drechslera Arten an Getreide und Mais,
    • – Exserohilum Arten an Mais,
    • – Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen,
    • – Fusarium und Verticillium Arten an verschiedenen Pflanzen
    • – Gaeumanomyces graminis an Getreide
    • – Gibberella Arten an Getreide und Reis (z.B. Gibberella fujikuroi an Reis)
    • – Grainstaining complex an Reis,
    • – Helminthosporium Arten an Mais und Reis,
    • – Michrodochium nivale an Getreide,
    • – Mycosphaerella Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen,
    • – Phakopsara pachyrhizi und Phakopsara meibomiae an Sojabohnen,
    • – Phomopsis Arten an Sojabohnen und Sonnenblumen,
    • – Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
    • – Plasmopara viticola an Weinreben,
    • – Podosphaera leucotricha an Apfel,
    • – Pseudocercosporella herpotrichoides an Getreide,
    • – Pseudoperonospora Arten an Hopfen und Gurkengewächsen,
    • – Puccinia Arten an Getreide und Mais,
    • – Pyrenophora Arten an Getreide,
    • – Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S.attenuatum, Entyloma oryzae an Reis,
    • – Pyricularia grisea an Rasen und Getreide,
    • – Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen,
    • – Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen,
    • – Sclerotinia Arten an Raps und Sonnenblumen,
    • – Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen,
    • – Erysiphe (syn. Uncinula) necatoran Weinrebe,
    • – Setospaeria Arten an Mais und Rasen,
    • – Sphacelotheca reilinia an Mais,
    • – Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle,
    • – Tilletia Arten an Getreide,
    • – Ustilago Arten an Getreide, Mais und Zuckerrübe und
    • – Venturia Arten (Schorf) an Apfel und Birne.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.
  • Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch in Kulturen, die durch Züchtung, einschließlich gentechnischer Methoden, gegen Insekten- oder Pilzbefall tolerant sind, verwendet werden.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen 2-substituierten Pyrimidine und/oder deren landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze werden angewendet, indem man die Pilze und/oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge dieser Verbindungen behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon behandelt.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in der Landwirtschaft, das adurch gekennzeichnet ist, dass man die Schädlinge und/oder die vor ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens eines erfindungsgemäßen 2-substituierten Pyrimidins eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon behandelt.
  • Die fungiziden Mittel enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
  • Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.
  • Bei der Saatgutbehandlung werden im Allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g/100 kg Saatgut, vorzugsweise 1 bis 200 g/100 kg, insbesondere 5 bis 100 g/100 kg verwendet. Eine Saatgutbehandlung kann durch dem Fachmann bekannte Techniken erfolgen, wie zum Beispiel Seed Dressing, Seed Coating, Seed Dusting, Seed Soaking und Seet Pelleting.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher Saatgut, umfassend ein erfindungsgemäßes 2-substituiertes Pyrimidin in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.
  • Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein pestizides Mittel, umfassend mindestens ein erfindungsgemäßes 2-substituiertes Pyrimidin und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff. Das pestizide Mittel kann weiterhin mindestens einen weiteren fungiziden, Insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff enthalten, wie unten näher ausgeführt.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze können in die üblichen Formulierungen überführt werden, zum Beispiel Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
  • Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, zum Beispiel durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel/Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:
    • – Wasser, aromatische Lösungsmittel (zum Beispiel Solvesso Produkte, Xylol), Paraffine (zum Beispiel Erdölfraktionen), Alkohole (zum Beispiel Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (zum Beispiel Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,
    • – Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (zum Beispiel Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (zum Beispiel hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (zum Beispiel Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfatierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyl-arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly-glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
  • Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, zum Beispiel Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
  • Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
  • Granulate, zum Beispiel Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind zum Beispiel Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie zum Beispiel Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
  • Formulierungen für die Saatgutbehandlung können zusätzlich Bindemittel und/oder Geliermittel und gegebenenfalls Farbstoffe enthalten.
  • Bindemittel können zugesetzt werden, um Haftung der Wirkstoffe auf dem Saatgut nach der Behandlung zu erhöhen. Geeignete Bindemittel sind beispielsweise EO/PO Blockcopolymer-Tenside, aber auch Polyvinylalcohole, Polyvinylpyrrolidone, Polyacrylate, Polymethacrylate, Polybutene, Polyisobutylene, Polystyrole, Polyethylenamine, Polyethylenamide, Polyethylenimine (Lupasol®, Polymin®), Polyether, Polyurethane, Polyvinylacetate, Tylose und Copolymere aus diesen Polymeren. Ein geeignetes Geliermittel ist beispielsweise Carrageen (Satiagel®).
  • Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
  • Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
  • Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
  • Für die Saatgutbehandlung ergeben die betreffenden Formulierungen nach zwei- bis zehnfacher Verdünnung Wirkstoffkonzentrationen von 0,01 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 40 Gew.-% in den fertig verwendbaren Zubereitungen.
  • Beispiele für erfindungsgemäße Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser
  • A Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)
  • 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.-%.
  • B Dispergierbare Konzentrate (DC)
  • 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%
  • C Emulgierbare Konzentrate (EC)
  • 15 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 75 Gew.-Teilen Xylol unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 15 Gew.-%.
  • D Emulsionen (EW, EO, ES)
  • 25 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 35 Gew.-Teilen Xylol unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturax) in 30 Gew.-Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.
  • E Suspensionen (SC, OD, FS)
  • 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-%.
  • F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.
  • G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS) 75 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermahlen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.
  • 2. Produkte für die Direktapplikation
  • H Stäube (DP, DS)
  • 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit einem Wirkstoffgehalt von 5 Gew.-%.
  • I Granulate (GR, FG, GG, MG)
  • 0,5 Gew-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 99,5 Gew.-Teilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 0,5 Gew.-%.
  • J ULV-Lösungen (UL)
  • 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z.B. Xylol gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.-%.
  • Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen.
  • Bevorzugt werden FS Formulierungen für die Saatgutbehandlung verwendet. Üblicherweise enthalten solche Formulierungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Tenside, 0 bis 200 g/l Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, zum Beispiel in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
  • Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
  • Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
  • Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
  • Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvants, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:100 bis 100:1, bevorzugt 1:10 bis 10:1 zugemischt werden.
  • Als Adjuvants in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, zum Beispiel mit Herbiziden, Schädlingsbekämpfungsmitteln (wie Insektizide und Akarizide), Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. der sie enthaltenden Mittel mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Kombination aus mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden, herbiziden und/oder wachstumsregulierenden Wirkstoff.
  • Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
  • 1. Strobilurine
    • – Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2-Chlor-5-[1-(3-methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester, (2-Chlor-5-[1-(6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethyl ester, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxyacrylsäuremethylester;
  • 2. Carbonsäureamide
    • – Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamid, Tiadinil, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-(4'-brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-(4'-trifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-(4'-chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-carbonsäure-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-(2-cyano-phenyl)-amid;
    • – Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph;
    • – Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide;
    • – Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methansulfonylamino-3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid;
  • 3. Azole
    • – Triazole: Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Enilconazole, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Flusilazol, Fluquinconazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazole, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimenol, Triadimefon, Triticonazol;
    • – Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizol;
    • – Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazol, Thiabendazol;
    • – Sonstige: Ethaboxam, Etridiazol, Hymexazol;
  • 4. Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen:
    • – Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin;
    • – Pyrimidine: Bupirimat, Cyprodinil, Ferimzon, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil;
    • – Piperazine: Triforin;
    • – Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;
    • – Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph;
    • – Dicarboximide: Iprodion, Procymidon, Vinclozolin;
    • – sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet, Diclomezine, Fenoxanil, Folpet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone, Octhilinon, Probenazol, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Tricyclazol, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin, 2-Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on, 3-(3-Brom-6-fluoro-2-methyl-indol-1-sulfonyl)-[1,2,4]triazol-1-sulfonsäuredimethylamid;
  • 5. Carbamate und Dithiocarbamate
    • – Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
    • – Carbamate: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, 3-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propionsäuremethylester, N-(1-(1-(4-cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl) carbaminsäure-(4-fluorphenyl)ester;
  • 6. Sonstige Fungizide
    • – Guanidine: Dodin, Iminoctadine, Guazatin;
    • – Antibiotika: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A;
    • – Organometallverbindungen: Fentin Salze;
    • – Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolan, Dithianon;
    • – Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Phosphorige Säure und ihre Salze;
    • – Organochlorverbindungen: Thiophanate Methyl, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Tolylfluanid, Flusulfamid, Phthalide, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Quintozen;
    • – Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton;
    • – Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;
    • – Sonstige: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenon.
  • Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die pharmazeutische Verwendung der erfindungsgemäßen 2-substituierten Pyrimidine und/oder der pharmazeutisch annehmbaren Salze davon, insbesondere deren Verwendung zur Behandlung von Tumoren bei Säugern wie zum Beispiel bei Menschen.
    •
  • Synthesebeispiele:
  • Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer erfindungsgemäßer Verbindungen benutzt:
  • Beispiel A: 4-Chlor-6-(6-methyl-tetrahydro-2H-(1,2)-oxazin-2-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin (Tabelle B, Nr. 21)
  • Aa) 2-Ethoxycarbonyl-6-methyl-tetrahydro-2H-(1,2)-oxazin
  • 12,23 g (185,3 mmol) Kaliumhydroxid wurden in 100 ml Ethanol gelöst und unter Rühren bei Raumtemperatur 19,47 g (185,3 mmol) O-Ethyl-N-hydroxyurethan und dann 21,29 g (92,6 mmol) 1,4-Dibromopentan portionsweise zugegeben. Die Mischung wurde 6 h unter Rückfluß gekocht, im Vakuum eingeengt und der Rückstand in 300 ml Methyl-tert.-butylether suspendiert und filtriert. Das Filtrat wurde wiederum im Vakuum eingeengt. Der Rückstand (13,27 g) wurde direkt weiter eingesetzt.
  • Ab) 6-Methyl-tetrahydro-2H-(1,2)-oxazin
  • Das Produkt aus dem vorangegangenen Versuch wurde in 300 g 10%iger Salzsäure 2 h gekocht. Die Lösung wurde dreimal mit je 100 ml Methyl-tert.-butylether gewaschen und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wurde in warmem Diisopropylether gelöst, filtriert und wieder im Vakuum eingeengt. Der Rückstand (8,1 g) wurde mit 10 ml 50 %iger Natronlauge versetzt und bei Normaldruck fraktioniert destilliert. Das Produkt wurde bei einer Übergangstemperatur von 85–95°C gesammelt. Das Produkt (4,96 g) wurde direkt weiter eingesetzt.
  • Ac) 4-Chlor-6-(6-methyl-tetrahydro-2H-(1,2)-oxazin-2-yl)-2-methylthio-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin
  • 2,5 g 6-Methyl-tetrahydro-2H-(1,2)-oxazin aus dem vorangegangenen Versuch, 4,2 g (12,9 mmol) 4,6-Dichlor-2-methylthio-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin und 2,2 g (21,5 mmol) Triethylamin wurden bei Raumtemperatur in 20 ml Dimethylsulfoxid gelöst und dann 5 h bei 100°C gerührt. Die Mischung wurde in 200 ml Wasser und 100 ml Methyl-tert.-butylether gegeben, der pH-Wert mit Natriumhydrogencarbonat auf 8 eingestellt und die organische Phase abgetrennt. Es wurde zweimal mit je 100 ml Methyl-tert.-butylether extrahiert, die vereinigten organischen Phasen über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt (5,1 g) wurde durch Chromatographie mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether an Kieselgel gereinigt. Ausbeute 4,47 g, Schmp. 110–111°C.
  • Ad) 4-Chlor-2-methylsulfonyl-6-(6-methyl-tetrahydro-2H-(1,2)-oxazin-2-yl)-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin
  • 4,40 g (11,3 mmol) 4-Chlor-6-(6-methyl-tetrahydro-2H-(1,2)-oxazin-2-yl)-2-methylthio-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin wurden in 50 ml Methylenchlorid gelöst und bei 0–5°C unter Rühren portionsweise 5,56 g 3-Chlorperbenzoesäure zugegeben. Bei 5°C wurde 7 h nachgerührt, nochmals 0,5 g 3-Chlorperbenzoesäure zugegeben und 5 h bei 0°C nachgerührt, im Vakuum eingeengt, der Rückstand in 30 ml Essigsäureethylester gelöst, dreimal mit je 15 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, im Vakuum eingeengt, mit Diisopropylether ausgerührt und im Vakuum getrocknet. Ausbeute 2,9 g, Schmp. 160–162°C.
  • Ae) 4-Chlor-6-(6-methyl-tetrahydro-2H-(1,2)-oxazin-2-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin
  • 26 mg (1,04 mmol) 95%iges Natriumhydrid wurden in 4,0 ml Tetrahydrofuran bei Raumtemperatur vorgelegt und dann 69 mg (1,00 mmol) (1,2,4)-Triazol zugegeben und 3 h nachgerührt. Dann wurde mit 0,40 g (0,95 mmol) 4-Chlor-2-methylsulfonyl-6-(6-methyl-tetrahydro-2H-(1,2)-oxazin-2-yl)-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin versetzt und über Nacht bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach der Zugabe von 20 ml Methyl-tert.-butylether wurde dreimal mit je 3 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, im Vakuum eingeengt und durch Chromatographie mit Cyclohexan/Essigsäureethylester an Kieselgel gereinigt. Ausbeute 140 mg, Schmp. 141–143°C. 1H-NMR (CDCl3) δ = 1,37 (d); 1,45–2,10 (m); 3,50 (m); 5,13 (m); 6,75 (m); 8,15 (s); 9,15 (s).
  • Beispiel B: N-Methoxy-4-chlor-6-(isoxazolidin-2-yl)-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-2-pyrimidinecarboximidamid (Tabelle B, Nr. 17)
  • Ba) 4-Chlor-6-(isoxazolidin-2-yl)-2-methylthio-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin
  • 2,02 g (18,5 mmol) isoxazolidin-Hydrochlorid, 5,00 g (15,4 mmol) 4,6-Dichlor-2-methylthio-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin und 3,42 g (33,8 mmol) Triethylamin wurden bei Raumtemperatur in 20 ml Dimethylsulfoxid gelöst und dann 5 h bei 100°C gerührt. Die Mischung wurde in 200 ml Wasser und 100 ml Methyl-tert.-butylether gegeben, der pH-Wert mit Natriumhydrogencarbonat auf 8 eingestellt und die organische Phase abgetrennt. Es wurde zweimal mit je 100 ml Methyl-tert.-butylether extrahiert, die vereinigten organischen Phasen über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether an Kieselgel gereinigt. Ausbeute 2,6 g, Schmp. 106–109°C.
  • Bb) 4-Chlor-6-(isoxazolidin-2-yl)-2-methylsulfonyl-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin
  • 2,60 g (7,19 mmol) 4-Chlor-6-(isoxazolidin-2-yl)-2-methylthio-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin wurden in 30 ml Methylenchlorid gelöst und bei 0°C unter Rühren portionsweise 3,54 g 3-Chlorperbenzoesäure zugegeben. Bei 0°C wurde 6 h nachgerührt, dann 3 d bei Raumtemperatur. Nach der Zugabe von 300 ml Essigsäureethylester wurde dreimal mit je 100 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt (3,6 g) wurde durch Chromatographie mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether/Essigsäureethylester an Kieselgel gereinigt. Ausbeute 2,0 g, Schmp. 210–219°C.
  • Bc) 4-Chlor-2-cyano-6-(isoxazolidin-2-yl)-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin
  • 1,50 g (3,81 mmol) 4-Chlor-6-(isoxazolidin-2-yl)-2-methylsulfonyl-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin, 397 mg (6,09 mmol) Kaliumcyanid und 13 mg Kronenether (18Krone6) wurden bei Raumtemperatur in 15 ml Acetonitril gegeben und 1 d gerührt. Die Mischung wurde im Vakuum eingeengt, 50 ml Essigsäureethylester zugegeben, dreimal mit je 20 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt (1,7 g) wurde durch Chromatographie mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether an Kieselgel gereinigt. Ausbeute 0,68 g, Schmp. 107–113°C.
  • Bd) N-Methoxy-4-chlor-6-(isoxazolidin-2-yl)-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-2-pyrimidinecarboximidamid
  • 400 mg (1,17 mmol) 4-Chlor-2-cyano-6-(isoxazolidin-2-yl)-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin und 127 mg (1,17 mmol) 50%ige Natriummethylat-Lösung in Methanol wurden in 5 ml Methanol 1 d bei 0°C gerührt. Dann wurden 118 mg (1,41 mmol) Methoxyamin-Hydrochlorid zugegeben, 6 h bei Raumtemperatur gerührt, im Vakuum eingeengt, mit 12 ml Essigsäureethylester und 12 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung versetzt, die wässrige Phase abgetrennt und mit 12 ml Essigsäureethylester extrahiert, die vereinigten organischen Phasen über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Nach dem Umkristallisieren aus Acetonitril verblieben 180 mg, Schmp. 192–193°C. 1H-NMR (CDCl3) δ = 2,25 (m); 3,73 (m); 4,00 (m); 4,05 (s); 5,41 (verbr.); 6,74 (m).
  • Beispiel C: 4-Chlor-6-(isoxazolidin-2-yl)-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-2-pyrimidinecarboxmid (Tabelle B, Nr. 19)
  • 270 mg (0,79 mmol) 4-Chlor-2-cyano-6-(isoxazolidin-2-yl)-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin in 1 ml Dimethylsulfoxid wurden mit 22 mg (0,16 mmol) Kaliumcarbonat und 94 mg (0,83 mmol) 30%igem Wasserstoffperoxid versetzt und 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wurde in 15 ml Wasser gegeben, dreimal mit je 10 ml Essigäureethylester extrahiert, die vereinigten Extrakte über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie mit Acetonitril/Wasser an Reverse-Phase-Material (Chromolith 100 × 5) gereinigt. Ausbeute 60 mg. 1H-NMR (CDCl3) δ = 2,28 (m); 3,76 (m); 4,04 (m); 5,90 (verbr.); 6,75 (m).
  • Beispiel D: N-Methoxy-4-chlor-6-(N-cyclopropylmethyl-N-methoxyamino)-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-2-pyrimidinecarboximidamid (Tabelle B, Nr. 27)
  • Da) 4-Chlor-6-(methoxyamino)-2-methylthio-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin
  • Zu 5,00 g (15,4 mmol) 4,6-Dichlor-2-methylthio-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin in 20 ml Dimethylsulfoxid wurden bei Raumtemperatur unter Rühren 1,41 g (16,9 mmol) Methoxyamin-Hydrochlorid und 3,74 g (36,9 mmol) Triethylamin gegeben und dann 7 h bei 95°C gerührt. Die Mischung wurde in 250 ml Wasser gegeben, dreimal mit je 100 ml Methyl-tert.-butylether extrahiert, die vereinigten organischen Phasen über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether an Kieselgel gereinigt. Ausbeute 4,2 g.
  • Db) 4-Chlor-6-(N-cyclopropylmethyl-N-methoxyamino)-2-methylthio-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin
  • 1,40 g (4,17 mmol) 4-Chlor-6-(methoxyamino)-2-methylthio-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin in 7 ml Dimethylacetamid wurden mit 1,13 g (8,34 mmol) Cyclopropylmethylbromid versetzt und dann bei 0–5°C unter Rühren portionsweise 116 mg (4,59 mmol) 95%iges Natriumhydrid zugegeben. Es wurde 2 h bei 0°C und 3 d bei Raumtempera tur nachgerührt, in 70 ml Wasser gegossen, dreimal mit je 20 ml Methyl-tert.-butylether extrahiert, die vereinigten organischen Phasen über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Ausbeute 1,68 g.
  • Dc) 4-Chlor-6-(N-cyclopropylmethyl-N-methoxyamino)-2-methylsulfonyl-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin
  • 1,68 g (4,31 mmol) 4-Chlor-6-(N-cyclopropylmethyl-N-methoxyamino)-2-methylthio-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin wurden in 20 ml Methylenchlorid gelöst und bei 0–5°C unter Rühren portionsweise 2,13 g 3-Chlorperbenzoesäure zugegeben. Bei 5°C wurde 7 h, dann bei Raumtemperatur 16 h nachgerührt, im Vakuum eingeengt, der Rückstand in 30 ml Essigsäureethylester suspendiert, dreimal mit je 15 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether an Kieselgel gereinigt Ausbeute 1,3 g.
  • Dd) 4-Chlor-2-cyano-6-(N-cyclopropylmethyl-N-methoxyamino)-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin (Tabelle B, Nr. 25)
  • 1,30 g (3,08 mmol) 4-Chlor-6-(N-cyclopropylmethyl-N-methoxyamino)-2-methylsulfonyl-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin wurden bei Raumtemperatur in 10 ml Acetonitril gegeben, mit 351 mg (5,39 mmol) Kaliumcyanid und 13 mg Kronenether (18Krone6) versetzt und 16 h gerührt. Die Mischung wurde im Vakuum eingeengt, 25 ml Essigsäureethylester zugegeben, dreimal mit je 10 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt (1,0 g) wurde durch Chromatographie mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether an Kieselgel gereinigt. Ausbeute 0,90 g. 1H-NMR (CDCl3) δ = 0,34 (m); 0,56 (m); 1,20 (m); 3,18 (s); 3,75 (d); 6,78 (m).
  • De) N-Methoxy-4-chlor-6-(N-cyclopropylmethyl-N-methoxyamino)-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-2-pyrimidinecarboximidamid
  • 800 mg (2,17 mmol) 4-Chlor-2-cyano-6-(N-cyclopropylmethyl-N-methoxyamino)-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-pyrimidin in 5 ml Methanol wurden bei –10°C unter Rühren mit 5 mg (0,22 mmol) Lithiumhydroxid versetzt und 15 h bei –10°C sowie 2 d bei Raumtemperatur nachgerührt. Dann wurden 217 mg (2,60 mmol) Methoxyamin-Hydrochlorid zugegeben, 18 h bei Raumtemperatur gerührt, im Vakuum eingeengt, 20 ml Methyl-tert.-butylether und 12 ml gesättigte Natriumhydrogencarbonat-Lösung zugegeben, die wässrige Phase abgetrennt und mit 20 ml Methyl-tert.-butylether extrahiert, die vereinigten organischen Phasen über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether an Kieselgel gereinigt. Ausbeute 380 mg. 1H-NMR (CDCl3) δ = 0,30 (m); 0,53 (m); 1,17 (m); 3,15 (s); 3,75 (d); 4,05 (s); 5,38 (Verbr.); 6,75 (m).
  • Alle Versuche wurden unter Schutzgas (Stickstoff) durchgeführt.
  • Tabelle B, Wirkstoffe
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  • Figure 00950001
  • Figure 00960001
  • Figure 00970001
  • Figure 00980001
  • Figure 00990001
  • Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze
  • Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt.
  • Anwendungsbeispiel 1 – Wirksamkeit gegen die Dürrfleckenkrankheit der Tomate verursacht durch Alternaria solani
  • Blätter von Topfpflanzen der Sorte "Goldene Königin" wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wässrigen Sporenaufschwemmung von Alternaria solani in 2% Biomalzlösung mit einer Dichte von 0.17 × 106 Sporen/ml infiziert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C aufgestellt. Nach 5 Tagen hatte sich die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.
  • Die mit einer Aufwandmenge von jeweils 250 ppm der Verbindungen 3 bis 5, 7, 8, 10 bis 13, 15, 17, 18, 20 bis 27 und 30 der Tabelle B behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von maximal 20%, wohingegen die unbehandelten Kontrollpflanzen zu 90 befallen waren.
  • Anwendungsbeispiel 2 – Kurative Wirksamkeit gegen Weizenbraunrost verursacht durch Puccinia recondita
  • Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit einer Sporensuspension des Braunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95%) und 20 bis 22°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden am nächsten Tag mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropf-nässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70% relativer Luftfeuchte für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.
  • Die mit einer Aufwandmenge von 250 ppm der Verbindung 9 behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von 10%, wohingegen die unbehandelten Kontrollpflanzen zu 80 befallen waren.
  • Anwendungsbeispiel 3 – Aktivität gegen die Krautfäule an Tomaten verursacht durch Phytophthora infestans bei protektiver Behandlung
  • Blätter von getopften Tomatenpflanzen wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wässrigen Sporangienaufschwemmung von Phytophthora infestans infiziert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 18 und 20°C aufgestellt. Nach 6 Tagen hatte sich die Krautfäule auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.
  • Die mit einer Aufwandmenge von jeweils 250 ppm der Verbindungen 24, 25, 28 und 29 behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von höchstens als 20%, wohingegen die unbehandelten Kontrollpflanzen zu 90% befallen waren.
  • Anwendungsbeispiel 4 – Wirksamkeit gegen die Netzfleckenkrankheit der Gerste verursacht durch Pyrenophora teres bei 1 Tag protektiver Anwendung
  • Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, dem Erreger der Netzfleckenkrankheit inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 95 bis 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 6 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.
  • Die mit einer Aufwandmenge von jeweils 250 ppm der Verbindungen 3 bis 5, 7, 8, 11 bis 15, 18 bis 22, 26 und 27 behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von höchstens 20%, wohingegen die unbehandelten Kontrollpflanzen zu 90% befallen waren.
  • Anwendungsbeispiel 5 – Protektive Wirksamkeit gegen Puccinia recondita an Weizen (Weizenbraunrost)
  • Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95%) bei 20 bis 22°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Am folgenden Tag wurden die Versuchspflanzen ins Gewächshaus zurückgestellt und bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70% relativer Luftfeuchte für weitere 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt.
  • Die mit einer Aufwandmenge von jeweils 250 ppm der Verbindungen 9, 17, 23, 19 und 28 behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von höchstens 15%, wohingegen die unbehandelten Kontrollpflanzen zu 90% befallen waren.

Claims (18)

  1. 2-Substituierte Pyrimidine der Formel I,
    Figure 01020001
    wobei die Indices und Substituenten folgende Bedeutungen haben: R1, R11 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl; C4-C6-Cycloalkenyl oder C4-C6-Halogencycloalkenyl; R1 und R11 können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen fünf-, sechs- oder siebengliedrigen gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus bilden, welcher ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthalten kann; wobei R1 und/oder R11 oder ein aus R1 und R11 gebildeter Heterocyclus einen, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten R2 tragen können und/oder zwei an benachbarte Ringatome gebundene Substituenten für C1-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen oder Oxy-C1-C3-alkylenoxy stehen können; wobei R2 bedeutet: R2 Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Alkylthio, =CH2, =C(C1-C4-Alkyl)2, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, -Si(C1-C6-Alkyl)3 oder Phenyl, wobei der Phenylteil ein, zwei oder drei Reste unabhängig ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, Cyano, Nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A tragen kann; wobei m, A, A' und A'' bedeuten: m 0, 1 oder 2; A, A', A'' unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein- oder mehrfach durch Nitro, Cyanato, Cyano, C1-C4-Alkoxy substituiert sein können; A und A' können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, stehen; R3 Halogen, Cyano, Azido, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C4-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Alkinyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyloxy, C1-C6-Alkylthio, Di-(C1-C6-alkyl)amino oder C1-C6-Alkylamino, wobei die aliphatischen und alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von R3 ihrerseits einen, zwei, drei oder vier Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C2-Alkoxy und C1-C4-Alkoxycarbonyl enthalten können; R4 fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R4 partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ru tragen kann: Ru Halogen, Cyano, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C4-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A; wobei m, A, A', A'' wie oben angegeben definiert sind; weiterhin kann R4 bedeuten: Cyano, C(=Z)ORa, C(=Z)NRzRb, C(=Z)NRa-NRzRb, C(=Z)Ra, CRaRb-ORz, CRaRb-NRzRc, ON(=CRaRb), O-C(=Z)Ra, NRaRb', NRa(C(=Z)Rb), NRa(C(=Z)ORb), NRa(C(=Z)-NRzRb), NRa(N=CRcRb), NRa-NRzRb, NRz-ORa; wobei Z O, S, NRd, NORd oder N-NRzRc bedeutet; Rb' C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C4-C6-Cycloalkenyl bedeutet; Ra, Rb, Rc, Rd unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine der für Rb' genannten Bedeutungen stehen; Rz die gleichen Bedeutungen wie Ra hat und zusätzlich -CO-Rd oder -COO-Rd bedeuten kann; wobei die aliphatischen und alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von Ra, Rb, Rc, Rd, Rb' und Rz ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rw tragen können: Rw Halogen, Cyano, C1-C8-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C2-C10-Alkenyloxy, C2-C10-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy; und wobei zwei der Reste Ra, Rb, Rc, Rz zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, bilden können;
    Figure 01040001
    fünf- oder sechsgliedriges Heteroaryl enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe O, N und S, oder Phenyl; L Halogen, Cyano, Cyanato (OCN), C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, Nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, -C(=S)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A Oder S(=O)m-N(A')A; wobei m, A, A', A'' wie oben angegeben definiert sind; wobei die aliphatischen und alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von L eine, zwei, drei oder vier Gruppen RL tragen können: RL Halogen, Cyano, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C4-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A; wobei m, A, A', A'' wie oben angegeben definiert sind; und n 1, 2, 3, 4 oder 5; und landwirtschaftlich verträgliche Salze der Verbindungen I.
  2. 2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 1, worin B = Phenyl ist und die der Formel I' entsprechen
    Figure 01050001
    wobei die Indices und Substituenten folgende Bedeutungen haben: R1, R11 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkyl-C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-Alkyl, Di-C1-C4-Alkyl-C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder C2-C6-Halogenalkinyl, wobei R1 und R11 auch zusammen einen fünf-, sechs- oder siebengliedrigen gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus bilden können; wobei R1 und/oder R11 oder ein aus R1 und R11 gebildeter Heterocyclus einen, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten R2 tragen können, wobei R2 bedeutet: R2 Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, oder Phenyl, wobei der Phenylteil ein, zwei oder drei Reste unabhängig ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, Cyano, Nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)- N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A tragen kann; wobei A, A' und A'' bedeuten: A, A', A'' unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch C1-C4-Alkoxy substituiert sein können; A und A' können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, stehen; R3 Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Haloalkyl; R4 Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1-Pyridin(1,2-dihydro)-2-onyl oder 1-Pyrrolidonyl bedeutet, wobei R4 unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten Ru: Ru Halogen, Cyano, C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A; wobei A, A' wie oben angegeben definiert sind; oder Cyano, C(=O)NRzRb, C(=O)ORa, C(=NORa)NRzRb, C(=NORb)Ra, C(=N-NRzRb)Ra oder CRaRb-NRzRc, ON(=CRaRb), NRa(C(=O)Rb), NRa(C(=O)ORb), NRa(N=CRcRb) oder NRz-ORa; L Halogen, Cyano, Methyl, Methoxy, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, -C(=S)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A; wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können; und n 1, 2 oder 3, wobei sich mindestens ein Substituent L am Phenylring in ortho-Stellung zur Verknüfungsstelle mit dem Pyrimidingerüst befindet.
  3. 2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 2, worin die Indices und Substituenten folgende Bedeutungen haben: R1, R11 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkyl-C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-Alkyl, Di-C1-C4-Alkyl-C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder C2-C6-Halogenalkinyl, wobei R1 und R11 auch zusammen einen fünf-, sechs- oder siebengliedrigen gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus bilden können; wobei R1 und/oder R11 oder ein aus R1 und R11 gebildeter Heterocyclus einen, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten R2 tragen können, wobei R2 bedeutet: R2 Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, oder Phenyl, wobei der Phenylteil ein, zwei oder drei Reste unabhängig ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, Cyano, Nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A tragen kann; wobei A, A' und A'' bedeuten: A, A', A'' unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, das partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch C1-C4-Alkoxy substituiert sein kann; R3 Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogenmethoxy oder C1-C4-Haloalkyl bedeutet; R4 Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl oder 1,2,4-Triazolyl bedeutet, wobei R4 über N an den Pyrimidinring gebunden ist und unsubstituiert oder substituiert ist mit einem oder zwei Substituenten Ru: Ru Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A; wobei A, A' wie oben angegeben definiert sind; weiterhin kann R4 bedeuten: C(=O)NRzRb, C(=O)ORa, C(=NORa)NH2, C(=NORb)Ra oder NRa(C(=O)ORb); wobei Ra, Rb, Rc unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, oder C3-C6-Cycloalkyl stehen; Rz die gleichen Bedeutungen wie Ra hat und zusätzlich -CO-Rd oder -COO-Rd bedeuten kann L Halogen, Cyano, Methyl, Methoxy, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, -C(=S)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A; wobei A und A' wie oben angegeben definiert sind; und n 1, 2 oder 3, wobei sich mindestens ein Substituent L am Phenylring in ortho-Stellung zur Verknüfungsstelle mit dem Pyrimidingerüst befindet.
  4. 2-Substituierte Pyrimidine nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei R4 1-Pyrazolyl oder 1-[1,2,4]Triazolyl bedeutet.
  5. 2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 1 oder 2, wobei R4 2-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 1-Pyridin(1,2-dihydro)-2-onyl oder 1-Pyrrolidonyl bedeutet.
  6. 2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 1 oder 2, wobei R4 2-Pyrimidinyl bedeutet.
  7. 2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 1, wobei R4 C(=Z)ORa, C(=Z)NRzRb oder C(=Z)Ra und Z O, NRd oder NORd bedeutet.
  8. 2-Substituierte Pyrimidine nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei R1, R11 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkyl-C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-Alkyl, Di-C1-C4-Alkyl-C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C2-C6-Halogenalkenyl bedeuten.
  9. 2-Substituierte Pyrimidine nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei R1, R11 zusammen einen fünf-, sechs- oder siebengliedrigen gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus bilden, welcher einen, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten R2 tragen kann, wobei R2 bedeutet: R2 Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, oder Phenyl, wobei der Phenylteil ein, zwei oder drei Reste unabhängig ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, Cyano, Nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A tragen kann; wobei A, A' und A'' bedeuten: A, A', A'' unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch C1-C4-Alkoxy substituiert sein können; A und A' können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, stehen;
  10. 2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 9, wobei R1, R11 zusammen einen gesättigten fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden, welcher einen, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten R2 tragen kann, wie in Anspruch 9 definiert.
  11. 2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 10, wobei R2 C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl bedeutet.
  12. 2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 1, worin die durch Ln substituierte Gruppe B Phenyl ist und dargestellt ist durch
    Figure 01090001
    worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Pyrimidin-Gerüst ist und L1 Fluor, Chlor, CH3 oder CF3; L2, L4 unabhängig voneinander Wasserstoff, CH3 oder Fluor; L3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, CH3, SCH3, OCH3, SO2CH3, NH-C(=O)CH3, N(CH3)-C(=O)CH3, C(=S)NH2 oder COOCH3 und L5 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder CH3 bedeuten.
  13. Pestizides Mittel, umfassend mindestens ein 2-substituiertes Pyrimidin gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff.
  14. Pestizides Mittel nach Anspruch 12, das mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff enthält.
  15. Kombination aus mindestens einem 2-substituierten Pyrimidin gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.
  16. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze und/oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens eines 2-substituierten Pyrimidins gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon behandelt.
  17. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in der Landwirtschaft, dadurch gekennzeichnet, dass man die Schädlinge und/oder die vor ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens eines 2-substituierten Pyrimidins gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon behandelt.
  18. Saatgut, umfassend ein 2-substituiertes Pyrimidin gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.
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