JP2009510014A

JP2009510014A - ２−置換ヒドロキシルアミノピリミジン、その製造方法及び農薬の形態でのその使用

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Publication number: JP2009510014A
Application number: JP2008532735A
Authority: JP
Inventors: ラインハイマー，ヨアヒム; グローテ，トーマス; ミュラー，ベルンド; クラースローマン，ヤン; グランメノス，ワシリオス; ヒューンガー，ウド; シーヴェック，フランク; ウルムシュナイダー，サラ; ディーツ，ヨッヘン; レンナー，イェンス; スピークマン，ジョン−ブライアン; シェラー，マリア; ストラトマン，ジーグフリード; スティール，ラインハルト
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2005-09-28
Filing date: 2006-09-21
Publication date: 2009-03-12
Also published as: US20090076047A1; WO2007036477A1; EP1931643A1; CA2621967A1; DE102005046592A1; CN101268059A

Abstract

本発明は、式(I)の 2−置換ピリミジン（式中のインデックス及び置換基は明細書で定義したとおりである）に関する。

Description

本発明は、式Ｉの 2−置換ピリミジン：

（式中のインデックス及び置換基は下記に定義するとおりである：
Ｒ^１、Ｒ^１１は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル；Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニル又はＣ_４−Ｃ_６−ハロシクロアルケニルであり；
Ｒ^１及びＲ^１１は、それらが結合している原子と一緒になって、５、６又は７員の飽和の又は不飽和のヘテロ環を形成してもよく、この環はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの更なるヘテロ原子を環員として含有してもよく、ここで、
Ｒ^１及び／又はＲ^１１、又はＲ^１及びＲ^１１により形成されるヘテロ環は、１、２、３又は４個の同一の又は異なる置換基Ｒ^２を有してもよく、そして／又は隣接する環原子に結合している二つの置換基は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキレン、オキシ−Ｃ_２−Ｃ_４−アルキレン又はオキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキレンオキシであってもよく；ここで、Ｒ^２は下記のとおり：
Ｒ^２は、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、＝ＣＨ_２、＝ＣＨ(Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル)、＝Ｃ(Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル)_２、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、Ｎ(Ａ”)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｓ(＝Ｏ)_ｍ−Ａ、Ｓ(＝Ｏ)_ｍ−Ｏ−Ａ、Ｓ(＝Ｏ)_ｍ−Ｎ(Ａ’)Ａ、−Ｓｉ(Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル)_３又はフェニルであり、ここで、フェニル部分は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有してもよく；ここで、ｍ、Ａ、Ａ’及びＡ”は下記のとおり：
ｍは、０、１又は２であり；
Ａ、Ａ’、Ａ”は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、フェニルであり、ここで、有機基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシで一置換又は多置換されていてもよく；Ａ及びＡ’は、それらが結合している原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族のヘテロ環であってもよく；
Ｒ^３は、ハロゲン、シアノ、アジド、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、ジ−(Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル)アミノ又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルアミノであり、ここで、Ｒ^３の基の定義の脂肪族基及び脂環式基は、それら自体がハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ及びＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニルからなる群から互いに独立して選択される１、２、３又は４個の置換基を含有してもよく；
Ｒ^４は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族のヘテロ環であり；ここで、Ｒ^４は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又は１、２、３又は４個の同一の又は異なる基Ｒ^ｕを有してもよく：
Ｒ^ｕは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、Ｎ(Ａ”)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｓ(＝Ｏ)_ｍ−Ａ、Ｓ(＝Ｏ)_ｍ−Ｏ−Ａ又はＳ(＝Ｏ)_ｍ−Ｎ(Ａ’)Ａであり；ここで、ｍ、Ａ、Ａ’及びＡ”は上記で定義したとおりであり；
Ｒ^４は、更に：
シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ(＝Ｚ)ＯＲ^ａ、Ｃ(＝Ｚ)ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝Ｚ)ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝Ｚ)Ｒ^ａ、
ＣＲ^ａＲ^ｂ−ＯＲ^ｚ、ＣＲ^ａＲ^ｂ−ＮＲ^ｚＲ^ｃ、
ＯＮ(＝ＣＲ^ａＲ^ｂ)、Ｏ−Ｃ(＝Ｚ)Ｒ^ａ、
ＮＲ^ａＲ^ｂ’、ＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｚ)Ｒ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｚ)ＯＲ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｚ)−ＮＲ^ｚＲ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｎ＝ＣＲ^ｃＲ^ｂ)、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｚＲ^ｂ、ＮＲ^ｚ−ＯＲ^ａであってもよく；ここで、
Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^ｄ、ＮＯＲ^ｄ又はＮ−ＮＲ^ｚＲ^ｃであり；
Ｒ^ｂ’は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル又はＣ_４−Ｃ_６−シクロアルケニルであり；
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄは、互いに独立して、水素であるか、又はＲ^ｂ’のために挙げた意味の一つを有し；
Ｒ^ｚは、Ｒ^ａと同じ意味を有し、そして更に
−ＣＯ−Ｒ^ｄ又は−ＣＯＯ−Ｒ^ｄであってもよく；
ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｂ’及びＲ^ｚの基の定義の脂肪族基及び脂環式基は、それら自体が部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又は１、２、３又は４個の同一の又は異なる基Ｒ^ｗを有してもよく：
Ｒ^ｗは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニルオキシであり；
そしてここで、基Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｚの二つは、それらが結合している原子と一緒になって、５又は６員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族のヘテロ環形成してもよく、この環はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有してもよく；

は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５又は６員のヘテロアリールであるか又はフェニルであり；
Ｌは、ハロゲン, シアノ、シアナト（ＯＣＮ）、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、ニトロ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、−Ｃ(＝Ｓ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、Ｎ(Ａ”)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｓ(＝Ｏ)_ｍ−Ａ、Ｓ(＝Ｏ)_ｍ−Ｏ−Ａ又はＳ(＝Ｏ)_ｍ−Ｎ(Ａ’)Ａであり；ここで、ｍ、Ａ、Ａ’、Ａ”は上記で定義したとおりであり；
ここで、Ｌの基の定義の脂肪族基及び脂環式基は、１、２、３又は４個の基Ｒ^Ｌを有してもよく：
Ｒ^Ｌは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、Ｎ(Ａ”)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｓ(＝Ｏ)_ｍ−Ａ、Ｓ(＝Ｏ)_ｍ−Ｏ−Ａ又はＳ(＝Ｏ)_ｍ−Ｎ(Ａ’)Ａであり；ここで、ｍ、Ａ、Ａ’、Ａ”は上記で定義したとおりであり；
そして
ｎは、１、２、３、４又は５である）；
又は化合物Ｉの農業上許容される塩に関する。

更に、本発明は、本発明に係る化合物の少なくとも１種を含む組成物、これらの化合物の製造方法、これらの化合物の製造用の中間体及びそれらの農業上許容される塩、中間体の製造、並びに植物病原菌を防除するため及び動物害虫を防除するための本発明に係る化合物の使用に関する。

置換パターンに応じて、本発明に係る化合物は、１個又はそれ以上のキラリティー中心を有することがあり、この場合には、それらは鏡像体又はジアステレオマー混合物として存在する。本発明は、純粋な鏡像体若しくはジアステレオマー若しくは回転異性体又はそれらの混合物の両者を提供する。好適な式(I)の化合物はまた、可能な全ての立体異性体（シス／トランス異性体）及びそれらの混合物を包含する。本発明に係る化合物は、異なる結晶変態で存在することができ、該変態はそれらの生物学的活性が異なることがある。それらもまた、本発明の要旨の一部を形成する。

殺菌作用を有する 2−置換ピリミジンは文献から公知である (WO 01/096314, WO 02/074753, WO 03/043993, WO 04/103978)。

しかしながら、多くの場合に上記ピリミジンの作用は全てが申し分ないわけではない。

従って、本発明の目的は、殺菌活性を有する更なる化合物を提供することであった。

驚くべきことに、この目的は、本発明に係る 2−置換ピリミジンによって達成される。同様に本発明との関連において提供されるものは、それらの製造方法及びそれらを含む組成物、植物病原菌を防除するためのそれらの使用及び動物害虫を防除するためのそれらの使用である。

本発明によれば、農業上許容される塩は、特に陽イオンの塩及び酸の酸付加塩であって、それらの陽イオン及び陰イオンがそれぞれ本発明に係る化合物の殺虫作用に有害作用を持たないものである。

従って、好適な陽イオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはナトリウム及びカリウムの、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムの、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、そしてまた、所望により１〜４個の(Ｃ_１−Ｃ_４)−アルキル置換基及び／又は１個のフェニル若しくはベンジル置換基を有してもよいアンモニウムイオン、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、そしてまた、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル)スルホキソニウムである。

有用な酸付加塩の陰イオンは、例えば塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、リン酸塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、六フッ化ケイ酸塩、六フッ化リン酸塩、安息香酸塩のもの、そしてまた、(Ｃ_１−Ｃ_４)−アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩のものである。それらは、本発明に係る化合物を相当する陰イオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることにより形成することができる。

本発明に係る化合物は種々の経路により得ることができる。

本発明に係る化合物は、例えば、対応して置換されたフェニルマロネート２から製造することができる。これらは公知であるか又は公知物質と同様にして得ることができる。

スキーム１：

チオ尿素（３）及びメチル化剤を用いるか又は S−メチルイソチオ尿素を用いて、フェニルマロネート２をジヒドロキシピリミジン誘導体４に変換することができる（スキーム１参照）。好適なメチル化剤は、例えばヨウ化メチル、臭化メチル又は硫酸ジメチルである。

ここで、反応条件下で不活性であり、そして反応関与体が十分に溶解する溶剤を使用することが好ましい。反応温度は、好ましくは−２０℃〜１５０℃であり、０℃〜１００℃が選択される。

この方法で得ることができるジヒドロキシピリミジン４を、次いで、スキーム１に示すように、慣用方法によりハロゲン化して、例えば塩素化して、ジクロロピリミジン５を与えることができる。塩素化のためには、適切ならばアミン、例えばジエチルアニリン、アミン塩酸塩、例えば塩化トリメチルアンモニウム、又はジメチルホルムアミドを加えて、オキシ塩化リンを用いることが適していることを見出した。この反応は、変化率を上昇させするために高められた温度で、例えばオキシ塩化リンの還流下に行うことが有利なことがある。臭素化は、公知の方法により、例えばＰＯＢｒ_３を用いて行うことができる。

形成されたジハロピリミジン、例えばジクロロピリミジン５（スキーム１）等は、次いで種々の経路により更に置換することができる。ここで、位置選択性は、多くの場合に、選ばれた反応パートナー及び条件に予想外に強く依存することを見出した。スキーム１に示す経路において、ヒドロキシルアミンは４位に求核的に結合する。ここで、モノアルキル化（スキーム１に示すように、Ｈ−ＮＨ−Ｏ−Ｒ^１１）及びジアルキル化ヒドロキシルアミン（Ｒ^１−ＮＨ−Ｏ−Ｒ^１１）の両者を使用することが可能である。後者はしばしば市販されていないので、適切ならば化合物６を６ａにアルキル化すること（スキーム１に示すとおり）が便利であることを見出した。これは、多くの場合に対応する置換ヒドロキシルアミンを別個に合成することにより避けることができる。アルキル基を後で導入する更なる利点は、ピリミジン残基が、そうでなければ殆どの場合にヒドロキシルアミンに必要とされる保護基の代わりとなるので、この手順により合成が短縮されることである。

化合物６ａの２位にあるチオレート基（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、スキーム１では典型的な方法でメチル基として示されている）は酸化されて化合物７のＣ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルＳ[＝Ｏ]_２−）基になり、こうして更なる交換反応のための脱離基に変換される。過酸化水素又は有機カルボン酸の過酸は特に適する酸化剤であることを見出した。しかしながら酸化は、例えば二酸化セレンを用いて行うこともできる。

化合物７の２位にヘテロ環残基Ｒ^４を導入するためには、求核性度に応じて、ヘテロ環をそのままで（例えば、ピラゾール、チアゾール等）使用することが可能である。これらの場合には、補助塩基が一般的に用いられる。ヘテロ環式置換基は、パラジウム又はニッケル触媒作用反応によっても導入することができる。ここで、ヘテロ環は好適な有機金属脱離基を有する。

このようにして、スキーム２に従って、化合物７の２位にシアン化物（ニトリル）を導入することが可能であり、このシアン化物は次いで公知の方法により、例えばアミド、アミドキシム、アミジンに更に変換することができる。例えば、アミドキシム１１又は１２は、スキームに典型的な方法で示すように、ニトリル１０及びヒドロキシルアミン又はＯ−アルキル化ヒドロキシルアミンから製造することができる。

スキーム２：

上記で述べたことは、Ｒ^３がアルキル基である化合物の製造にも適用される。アルキル基（Ｒ^３）は、式(Ｒ^３)ｎ−Ｍの有機金属化合物（式中、Ｍは例えばマグネシウム、亜鉛又はリチウムである）により、例えば化合物５（スキーム１参照）の段階で導入することができる。ここで、遷移金属触媒を使用することが多くの場合に有利である。ここで、パラジウムとアルキル−及びアリール−ホスフィンとの錯体の使用で特に成功した。Ｒ^３がシアノ基又はアルコキシ置換基である場合には、基Ｒ^３はシアン化アルカリ金属又はアルカリ金属アルコキシドとの反応により導入することができる。

化合物６ａを製造する別法は、ジクロロピリミジンをヒドロキシルアミン誘導体１３と反応させ、続いてハロゲン化して、例えばヨウ素誘導体１５にすることである（スキーム３）。ヨウ素化は慣用の試薬、例えばヨードスクシンイミド等を用いて行うことができる。同様にＩ−Ｃｌも適している。ヨウ素原子の代わりに、後続の反応に臭素を使用することも多くの場合に可能である。これを次いでベンゼン誘導体１６（式中、ＭＴは遷移金属触媒作用Ｃ−Ｃ結合形成に慣用の脱離基、例えばホウ素、亜鉛、錫又はマグネシウム等の一つである）と反応させる。ここで、これらの金属の自由原子価は、好ましくはハロゲンにより、ホウ素の場合には好ましくはヒドロキシル又はアルコキシにより占められる。好適な触媒は、特に単座又は二座ホスフィン配位子を有し得るパラジウム化合物である。

スキーム３：

本発明は更に、本発明に係る式Ｉの化合物のための中間体、特に式６ａ’及び７’の中間体

（式中、Ｈａｌは塩素又は臭素であり、そしてＲ^１、Ｒ^１１及びＬ_ｎは式Ｉの化合物にのために定義した意味を有する）を提供する。

本発明に係る化合物のために与えた記号の定義においては集合語を用いたが、それらは下記の置換基を一般的に代表する：
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素及びヨウ素；
アルキル、及び複合基、例えばアルコキシ、アルキルアミノ、アルコキシカルボニル等のアルキル部分：１から４、６又は８個の炭素原子を有する飽和の直鎖状又は分枝状の炭化水素基、例えばＣ_１−Ｃ_６−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び 1−エチル−2−メチルプロピル；
ハロアルキル：１から２、４、６又は８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基（上記のとおり）であって、これらの基における幾つかの又は全ての水素原子が上記のハロゲン原子により置き換えられているもの。一つの実施形態において、アルキル基は特定のハロゲン原子、好ましくはフッ素、塩素又は臭素で少なくとも１回又は完全に置換されている。もう一つの実施形態において、アルキル基は異なるハロゲン原子で部分的に又は完全にハロゲン化されており；混合ハロゲン置換の場合には、塩素及びフッ素の組み合わせが好ましい。特に選ばれるものは、(Ｃ_１−Ｃ_３)−ハロアルキル、より好ましくは(Ｃ_１−Ｃ_２)−ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−クロロエチル、1−ブロモエチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル又は 1,1,1−トリフルオロプロパ−2−イルである；
ヒドロキシアルキル：１から２、４、６又は８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基（上記のとおり）であって、１個又はそれ以上の水素原子がヒドロキシル（ＯＨ）基で置き換えられているもの；
アルケニル、及びまた複合基、例えばアルケニルオキシにおけるアルケニル部分：２〜４、２〜６又は２〜８個の炭素原子及び任意の位置に１個の二重結合を有する不飽和の直鎖状又は分枝状の炭化水素基。本発明によれば、小さいアルケニル基、例えば(Ｃ_２−Ｃ_４)−アルケニルの使用が更に好ましいことがあるが、他方では大きいアルケニル基、例えば(Ｃ_５−Ｃ_８)−アルケニルの採用も好ましいことがある。アルケニル基の例は、例えばＣ_２−Ｃ_６−アルケニル、例えばエテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル及び 1−エチル−2−メチル−2−プロペニルである；
ハロアルケニル：上記で定義したとおりのアルケニルであって、これらの基における幾つかの又は全ての水素原子が、ハロアルキルの項目で上記したハロゲン原子、特にフッ素、塩素又は臭素により置き換えられているもの；
アルカジエニル：４〜６又は４〜８個の炭素原子及び任意の位置に２個の二重結合を有する不飽和の直鎖状又は分枝状炭化水素基；
アルキニル、及び複合基におけるアルキニル部分：２〜４、２〜６又は２〜８個の炭素原子及び任意の位置に１又は２個の三重結合を有する直鎖状又は分枝状炭化水素基、例えばＣ_２−Ｃ_６−アルキニル、例えばエチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル及び 1−エチル−1−メチル−2−プロピニル；
ハロアルキニル：上記で定義したとおりのアルキニルであって、これらの基における幾つかの又は全ての水素原子が、ハロアルキルの項目で上記したハロゲン原子、特にフッ素、塩素又は臭素により置き換えられているもの；
シクロアルキル、及びまた複合基におけるシクロアルキル部分：３〜６個の炭素環員を有する単環式又は二環式の飽和炭化水素基、例えばＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル；
ハロシクロアルキル：上記で定義したとおりのシクロアルキルであって、これらの基における幾つかの又は全ての水素原子が、ハロアルキルの項目で上記したハロゲン原子、特にフッ素、塩素又は臭素により置き換えられているもの；
シクロアルケニル：好ましくは３〜８、又は４〜６、特に５〜６個の炭素環員を有する単環式の一不飽和炭化水素基、例えばシクロペンテン−1−イル、シクロペンテン−3−イル、シクロヘキセン−1−イル、シクロヘキセン−3−イル、シクロヘキセン−4−イル等；
ハロシクロアルケニル：上記で定義したとおりのシクロアルケニルであって、これらの基における幾つかの又は全ての水素原子が、ハロアルキルの項目で上記したハロゲン原子、特にフッ素、塩素又は臭素により置き換えられているもの；
アルコキシ：好ましくは１〜８、より好ましくは２〜６個の炭素環員を有する、酸素を介して結合している上記で定義したとおりのアルキル基。本発明によれば、小さいアルコキシ基、例えば(Ｃ_１−Ｃ_４)−アルコキシの使用が好ましいことがあるが、他方では大きいアルコキシ基、例えば(Ｃ_５−Ｃ_８)−アルコキシの使用も好ましいことがある。好ましいアルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ又は 1,1−ジメチルエトキシ、ペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシ又は 1−エチル−2−メチルプロポキシである；
ハロアルコキシ：上記で定義したとおりのアルコキシであって、これらの基における幾つかの又は全ての水素原子が、ハロアルキルの項目で上記したハロゲン原子、特にフッ素、塩素又は臭素により置き換えられているもの；
本発明によれば、短鎖ハロアルコキシ基、例えば(Ｃ_１−Ｃ_４)−ハロアルコキシの使用が好ましいことがあるが、他方では比較的長鎖のハロアルコキシ基、例えば(Ｃ_５−Ｃ_８)−ハロアルコキシの使用も好ましいことがある。

好ましいハロアルコキシ基の例は、ＯＣＨ_２Ｆ、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_２Ｃｌ、ＯＣＨＣｌ_２、ＯＣＣｌ_３、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2−ブロモエトキシ、2−ヨードエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、ＯＣ_２Ｆ_５、2−フルオロプロポキシ、3−フルオロプロポキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、2,3−ジフルオロプロポキシ、2−クロロプロポキシ、3−クロロプロポキシ、2,3−ジクロロプロポキシ、2−ブロモプロポキシ、3−ブロモプロポキシ、3,3,3−トリフルオロプロポキシ、3,3,3−トリクロロプロポキシ、ＯＣＨ_２−Ｃ_２Ｆ_５、ＯＣＦ_２−Ｃ_２Ｆ_５、1−(ＣＨ_２Ｆ)−2−フルオロエトキシ、1−(ＣＨ_２Ｃｌ)−2−クロロエトキシ、1−(ＣＨ_２Ｂｒ)−2−ブロモエトキシ、4−フルオロブトキシ、4−クロロブトキシ、4−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ；そしてまた 5−フルオロペントキシ、5−クロロペントキシ、5−ブロモペントキシ、5−ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6−フルオロヘキソキシ、6−クロロヘキソキシ、6−ブロモヘキソキシ、6−ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである；
アルケニルオキシ：酸素原子を介して結合している上記で定義したとおりのアルケニル。選ばれるものは、(Ｃ_２−Ｃ_８)−アルケニルオキシ、より好ましくは(Ｃ_３−Ｃ_６)−アルケニルオキシである。本発明によれば、短鎖アルケニルオキシ基、例えば(Ｃ_２−Ｃ_４)−アルケニルオキシの使用が好ましいことがあるが、他方では比較的長鎖のアルケニルオキシ基、例えば(Ｃ_５−Ｃ_８)−アルケニルオキシの使用も好ましいことがある。

アルキレン：ＣＨ_２基の非分枝状鎖。選ばれるものは、(Ｃ_１−Ｃ_６)−アルキレン、より好ましくは(Ｃ_２−Ｃ_４)−アルキレンである；更に、(Ｃ_１−Ｃ_３)−アルキレン基の使用が好ましいことがある。好ましいアルキレン基の例は、ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２(ＣＨ_２)_２ＣＨ_２、ＣＨ_２(ＣＨ_２)_３ＣＨ_２及びＣＨ_２(ＣＨ_２)_４ＣＨ_２である；
オキシアルキレン：上記で定義したとおりのアルキレン、好ましくは２〜４個のＣＨ_２基であって、一方の原子価が酸素原子を介して骨格に結合しているもの。好ましいオキシアルキレン基の例は、ＯＣＨ_２、ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２及びＯＣＨ_２(ＣＨ_２)_２ＣＨ_２である；
オキシアルキレンオキシ：上記で定義したとおりのアルキレン、好ましくは１〜３個のＣＨ_２基であって、両方の原子価が酸素原子を介して骨格に結合しているもの。好ましいオキシアルキレンオキシ基の例は、ＯＣＨ_２Ｏ、ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ、及びＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏである；
アルキルチオ：Ｓ原子を介して結合している上記で定義したとおりのアルキル。

アルキルスルフィニル：ＳＯ基を介して結合している上記で定義したとおりのアルキル。

アルキルスルホニル：Ｓ(Ｏ_２)基を介して結合している上記で定義したとおりのアルキル。

Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族の単環式又は二環式ヘテロ環：問題のヘテロ環は、炭素原子を介して、又は存在するならば窒素原子を介して結合していてよい。本発明によれば、問題のヘテロ環は炭素原子を介して結合していることが好ましいことがあるが；他方では窒素原子を介して結合していることが好ましいこともある。ヘテロ環は、特に下記のものである：
- １、２若しくは３個の窒素原子及び／又は１個の酸素若しくは硫黄原子又は１若しくは２個の酸素及び／又は硫黄原子を含有する５又は６員の飽和の又は部分不飽和のヘテロシクリル、ここで、ヘテロシクリルはＣ又はＮを介して結合していてよい；
- １、２、３若しくは４個の窒素原子又は１、２若しくは３個の窒素原子及び／又は１個の硫黄若しくは酸素原子を含有する５又は６員のヘテロアリール、これはＣ又はＮを介して結合していてよい；又は
- １、２、３若しくは４個、好ましくは１、２若しくは３個の窒素原子を含有する６員のヘテロアリール、これはＣ又はＮを介して結合していてよい；
１、２若しくは３個の窒素原子及び／又は１個の酸素若しくは硫黄原子又は１若しくは２個の酸素及び／又は硫黄原子を含有する５又は６員の飽和の又は部分不飽和のヘテロシクリルであって、ヘテロシクリルがＣ又は存在するならばＮを介して結合していてよいもの：例えば 2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、 2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジン−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル、 1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−テトラゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2,3−ジヒドロフル−2−イル、2,3−ジヒドロフル−3−イル、2,4−ジヒドロフル−2−イル、2,4−ジヒドロフル−3−イル、 2,3−ジヒドロチエン−2−イル、 2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,4−ジヒドロチエン−2−イル、2,4−ジヒドロチエン−3−イル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−1−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−2−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−3−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−4−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−5−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−1−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−3−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−4−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−1−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−4−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、1,3−ジオキサン−5−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−ヘキサヒドロピリダジニル、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピリミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニル、2−ピペラジニル、1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン−2−イル及び 1,2,4−ヘキサヒドロトリアジン−3−イル；
１、２、３若しくは４個の窒素原子又は１、２若しくは３個の窒素原子及び／又は１個の硫黄若しくは酸素原子を含有する５員のヘテロアリールであって、ヘテロアリールがＣ又は存在するならばＮを介して結合していてよいもの：炭素原子に加えて１〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子及び／又は１個の硫黄若しくは酸素原子を環員として有していてよい５員のヘテロアリール基、例えばフリルチエニルピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル (1,2,3−; 1,2,4−トリアゾリル)、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル及びチアジアゾリル、特に 2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル及び 1,3,4−トリアゾール−2−イル；
１、２、３若しくは４個、好ましくは１、２若しくは３個の窒素原子を含有する６員のヘテロアリールであって、ヘテロアリールがＣ又は存在するならばＮを介して結合していてよいもの：炭素原子に加えて１〜４個又は１〜３個の窒素原子を環員として有していてよい６員のヘテロアリール基、例えば 1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、特に 2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル及び 1,2,4−トリアジン−3−イル。

本発明の範囲は、キラル中心を有する本発明に係る化合物の(Ｒ)及び(Ｓ)異性体又は回転異性体並びにラセミ体を包含する。本発明に係る化合物は、それらの生物学的活性が異なり得る種々の結晶変態で存在することができる。それらは同様に本発明によるより提供される。

本発明に係る 2−置換ピリミジンの意図する使用を目的として、特に選ばれるものは、置換基が下記の意味（何れの場合にもそれら単独で又は組み合わせて）を有するものである。好ましい置換基又は置換基の好ましい組み合わせは、本発明に係る化合物の前駆体に準用される。

選ばれるものは、Ｒ^１及びＲ^１１が互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル；Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニル又はＣ_４−Ｃ_６−ハロシクロアルケニルであり；ここで、Ｒ^１及び／又はＲ^１１は上記で定義したとおりの１、２、３又は４個の同一の又は異なる置換基Ｒ^２を有してもよく、ここで、Ｒ^２は上記で定義したとおりである本発明に係る化合物である。

ここで、Ｒ^２は有利にはハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、Ｎ(Ａ”)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ又はフェニルであり、ここで、フェニル部分はハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有してもよく；ここで、Ａ、Ａ’及びＡ”は上記で定義したとおりであり、そして好ましくは水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル又はフェニルであり、ここで、有機基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシで置換されていてもよく；Ａ及びＡ’は、それらが結合している原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１又は２個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和のヘテロ環であってもよい。

より好ましくは、Ｒ^１及びＲ^１１は互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル又はＣ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキルであり；ここで、Ｒ^１及び／又はＲ^１１は上記で定義したとおりの１、２、３又は４個の同一の又は異なる置換基Ｒ^２を有してもよい。

同様に好ましくは、Ｒ^１及びＲ^１１は互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル又はＣ_２−Ｃ_６−ハロアルキニルであり、ここで、Ｒ^１及び／又はＲ^１１は上記で定義したとおりの１、２、３又は４個の同一の又は異なる置換基Ｒ^２を有してもよい。

更に好ましくは、Ｒ^１及びＲ^１１は互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、(Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル)−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、(Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル)−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ジ−(Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル)−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、(Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ)−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ヒドロキシアルキル又はＣ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルである。より好ましくは、Ｒ^１及びＲ^１１は互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、(Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル)−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、(Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル)−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ジ−(Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル)−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、(Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ)−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル又はＣ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルである。選ばれるものは更に、Ｒ^１及びＲ^１１が互いに独立して、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−メチル−2,2,2−トリフルオロエチル又は 2,2,2−トリフルオロエチルである本発明に係る化合物である。

同様に好ましくは、Ｒ^１及びＲ^１１は互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルである。

とりわけ好ましいものは、Ｒ^１及びＲ^１１が互いに独立して、α位で分枝した、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルである本発明に係る化合物である。加えて、選ばれるものは、Ｒ^１又はＲ^１１がＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルである本発明に係る化合物である。

本発明の一つの実施形態において、Ｒ^１及びＲ^１１は互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル若しくはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであるか、又はＲ^１及びＲ^１１は一緒になって、場合により１〜４個のＲ^２及で置換されている５、６又は７員の飽和のヘテロ環を形成する。

本発明のもう一つの好ましい実施形態において、Ｒ^１及びＲ^１１は一緒になって、場合により置換された５、６又は７員の飽和の又は不飽和のヘテロ環を形成し、この環はＯ、Ｎ及びＳからなる群からのもう一つのヘテロ原子を環員として含有してもよい。本発明の一つの実施形態において、ヘテロ環は環員として更なるヘテロ原子を含有しない。

不飽和のヘテロ環が形成される場合には、これは部分的にだけ不飽和である。特に好ましくは、Ｒ^１及びＲ^１１は一緒になって、場合により置換された５、６又は７員のヘテロ環、より好ましくは場合により置換された飽和の５又は６員のヘテロ環を形成する。

特に上記の好ましい実施形態において、Ｒ^１及びＲ^１１により形成されるヘテロ環が置換されている場合には、それは独立して選択された１、２、若しくは３個又は１、２、３若しくは４個の上記で定義したとおりの置換基Ｒ^２を含有する。ここで、特に好ましい置換基Ｒ^２はハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、Ｎ(Ａ”)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ又はフェニルであり、ここで、フェニル部分はハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有してもよく；ここで、Ａ、Ａ’及びＡ”は上記で定義したとおりであり、そして好ましくは互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル又はフェニルであり、ここで、有機基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシで置換されていてもよく；Ａ及びＡ’は、それらが結合している原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１又は２個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和のヘテロ環であってもよい。特に好ましくは、Ｒ^２はＣ_１−Ｃ_６−アルキル又はＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルである。

選ばれるものは更に、Ｒ^３がハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、好ましくはハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はハロメトキシである本発明に係る化合物である。同様に好ましくは、Ｒ^３はハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシである。特に選ばれるものに関して、Ｒ^３はＣ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシである。更に好ましくは、Ｒ^３はハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ、特にメチル、シアノ、メトキシ又はハロゲン、特に好ましくは塩素である。

好ましい実施形態において、Ｒ^４はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族のヘテロ環であり、ここで、Ｒ^４は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又は１、２、３又は４個の同一の又は異なる基Ｒ^ｕを有してもよい。ここで、ヘテロ環はＣ又はＮを介して結合していてよい。

本発明のもう一つの実施形態において、Ｒ^４は窒素を介して結合しており、そしてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族のヘテロ環であり、ここで、Ｒ^４は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又は１、２、３又は４個の同一の又は異なる基Ｒ^ｕを有してもよく、又はＲ^４はＮＲ^ａＲ^ｂ’、ＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｚ)Ｒ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｚ)ＯＲ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｚ)−ＮＲ^ｚＲ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｎ＝ＣＲ^ｃＲ^ｂ)、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｚＲ^ｂ又はＮＲ^ｚ−ＯＲ^ａである。

本発明のもう一つの好ましい実施形態において、Ｒ^４は炭素を介して結合しており、そしてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族のヘテロ環であり、ここで、Ｒ^４は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又は１、２、３又は４個の同一の又は異なる基Ｒ^ｕを有してもよく、又はＲ^４はシアノ、Ｃ(＝Ｚ)ＯＲ^ａ、Ｃ(＝Ｚ)ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝Ｚ)ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝Ｚ)Ｒ^ａ、ＣＲ^ａＲ^ｂ−ＯＲ^ｚ又はＣＲ^ａＲ^ｂ−ＮＲ^ｚＲ^ｃである。

本発明のもう一つの好ましい実施形態において、Ｒ^４は窒素を介して結合しており、そしてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族のヘテロ環であり、ここで、Ｒ^４は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又は１、２、３又は４個の同一の又は異なる基Ｒ^ｕを有してもよく、又はＲ^４はシアノ、Ｃ(＝Ｚ)ＯＲ^ａ、Ｃ(＝Ｚ)ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝Ｚ)ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝Ｚ)Ｒ^ａ、ＣＲ^ａＲ^ｂ−ＯＲ^ｚ又はＣＲ^ａＲ^ｂ−ＮＲ^ｚＲ^ｃである。

本発明のもう一つの好ましい実施形態において、Ｒ^４は５又は６員の飽和の又は部分不飽和のヘテロ環であり、この環は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又は１、２、３又は４個の同一の又は異なる基Ｒ^ｕを有してもよく、そしてＣ又はＮを介して結合していてよい。

本発明の更にもう一つの実施形態において、Ｒ^４は５又は６員の芳香族のヘテロ環であり、この環は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又は１、２、３又は４個の同一の又は異なる基Ｒ^ｕを有してもよく、そしてＣ又はＮを介して結合していてよい。ここで、Ｒ^４は、本発明の一つの実施形態によれば、場合により置換された５員の芳香族のヘテロ環であり、そして本発明のもう一つの実施形態によれば、場合により置換された６員の芳香族のヘテロ環であり、これらの環はそれぞれＣ又はＮを介して結合していてよい。

更に選ばれるものは、特に、Ｒ^４がピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1−ピリジン(1,2−ジヒドロ)−2−オンイル又は 1−ピロリドンである本発明に係る化合物である。更に好ましくは、Ｒ^４は 1−ピロリジン、イミダゾリジノン、イソオキサゾリジノン又はオキサゾリジノン、特に 2−ピロリドン−1−イル、イミダゾリジノン−1−イル、イソオキサゾリジン−3−オン−2−イル又はオキサゾリン−2−オン−3−イルである。ここで、ヘテロ環は、何れの場合にも、Ｃ又はＮを介してピリミジン環に結合していてよく、そして非置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒ^ｕで置換されている。この選択は、請求項１で与えたＲ^ｕの広い定義との組み合わせ及びＲ^ｕの次の狭い定義：ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａとの組み合わせの両方において、本発明に係る好ましい化合物を与える。

特に選ばれるものは、Ｒ^４が 1−ピラゾリル、1−[1,2,4]トリアゾリル、2−チアゾリル、2−ピリジニル、2−ピリミジニル、3−ピリダジニル、1−ピリジン(1,2−ジヒドロ)−2−オンイル又は 1−ピロリジニルであり、ここで、ヘテロ環が非置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒ^ｕで置換されている化合物Ｉである。この選択は、請求項１で与えたＲ^ｕの広い定義との組み合わせ及びＲ^ｕの次の狭い定義：ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａとの組み合わせの両方において、本発明に係る好ましい化合物を与える。

選ばれるものは更に、Ｒ^４が 2−ピリジニル、3−ピリダジニル、1−ピリジン(1,2−ジヒドロ)−2−オンイル又は 2−ピロリジン−1−イルであり、これらの基が非置換であるか又は上記で置換したとおりの１、２又は３個の置換基Ｒ^ｕで置換されている本発明に係る化合物であり、ここで、Ｒ^ｕは好ましくはハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル又はＣ_１−Ｃ_８−ハロアルキルである。

選ばれるものは更に、Ｒ^４がピラゾリル又は [1,2,4]チアゾリルであり、これらの基が非置換であるか又は上記で置換したとおりの１、２又は３個の置換基Ｒ^ｕで置換されている本発明に係る化合物であり、ここで、Ｒ^ｕは好ましくはハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル又はＣ_１−Ｃ_８−ハロアルキルである。

とりわけ好ましいものは、Ｒ^４が 2−ピリミジニルであり、この基が非置換であるか又は上記で置換したとおりの１、２又は３個の置換基Ｒ^ｕで置換されている本発明に係る化合物である。この選択は、請求項１で与えたＲ^ｕの広い定義との組み合わせ及びＲ^ｕの次の狭い定義：ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａとの組み合わせの両方において、本発明に係る好ましい化合物を与え、ここで、Ｒ^ｕは更に好ましくはハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル又はＣ_１−Ｃ_８−ハロアルキルである。

本発明のもう一つの実施形態において、Ｒ^４は
シアノ、Ｃ(＝Ｚ)ＯＲ^ａ、Ｃ(＝Ｚ)ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝Ｚ)ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝Ｚ)Ｒ^ａ、ＣＲ^ａＲ^ｂ−ＯＲ^ｚ、ＣＲ^ａＲ^ｂ−ＮＲ^ｚＲ^ｃ、
ＯＮ(＝ＣＲ^ａＲ^ｂ)，Ｏ−Ｃ(＝Ｚ)Ｒ^ａ、
ＮＲ^ａＲ^ｂ’、ＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｚ)Ｒ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｚ)ＯＲ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｚ)−ＮＲ^ｚＲ^ｂ)、
ＮＲ^ａ(Ｎ＝ＣＲ^ｃＲ^ｂ)、ＮＲ^ａＮＲ^ｚＲ^ｂ、ＮＲ^ｚ−ＯＲ^ａである。

本発明の更にもう一つの実施形態において、Ｒ^４はシアノ、Ｃ(＝Ｚ)ＯＲ^ａ、Ｃ(＝Ｚ)ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝Ｚ)ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝Ｚ)Ｒ^ａ、ＣＲ^ａＲ^ｂ−ＯＲ^ｚ、ＣＲ^ａＲ^ｂ−ＮＲ^ｚＲ^ｃ、ＯＮ(＝ＣＲ^ａＲ^ｂ)又はＯ−Ｃ(＝Ｚ)Ｒ^ａ、より好ましくはシアノ、Ｃ(＝Ｚ)ＯＲ^ａ、Ｃ(＝Ｚ)ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝Ｚ)ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝Ｚ)Ｒ^ａ、ＣＲ^ａＲ^ｂ−ＯＲ^ｚ又はＣＲ^ａＲ^ｂ−ＮＲ^ｚＲ^ｃである。

選ばれるものは更に、Ｒ^４がシアノ、Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝ＮＯＲ^ａ)ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝ＮＯＲ^ｂ)Ｒ^ａ、Ｃ(＝Ｎ−ＮＲ^ｚＲ^ｂ)Ｒ^ａ又はＣＲ^ａＲ^ｂ−ＮＲ^ｚＲ^ｃ、ＯＮ(＝ＣＲ^ａＲ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｎ＝ＣＲ^ｃＲ^ｂ)又はＮＲ^ｚ−ＯＲ^ａである本発明に係る化合物である。

その上に、選ばれるものは、Ｒ^４がＣ(＝Ｚ)ＯＲ^ａ、Ｃ(＝Ｚ)ＮＲ^ｚＲ^ｂ又はＣ(＝Ｚ)Ｒ^ａであり、ここで、ＺがＯ、ＮＲ^ｄ又はＮＯＲ^ｄである本発明に係る化合物である。

とりわけ好ましいものは、Ｒ^４がＣ(＝Ｏ)ＮＨ_２又はＣ(＝Ｎ−ＯＣＨ_３)ＮＨ_２である本発明に係る化合物である。

選ばれるものは更に、Ｒ^４がＣ(＝ＮＨ)ＮＲ^ｚＲ^ｂであり、そしてＲ^ｚが置換基−ＣＯ−Ｒ^ｄ又は−ＣＯＯ−Ｒ^ｄである本発明に係る化合物である。

本発明に係る化合物において、

は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個、好ましくは１、２又は３個のヘテロ原子を含有する５又は６員のヘテロアリール又はフェニルである。一つの実施形態において、ヘテロアリールはＣを介して、もう一つの実施形態ではＮを介して結合している。

一つの実施形態において、

は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含有する５又は６員のヘテロアリールであり、特に好ましくは下記のものである、
- １、２若しくは３個の窒素原子又は１若しくは２個の窒素原子及び／又は酸素若しくは硫黄原子を含有する５員のヘテロアリール、こここで、ヘテロアリールはＣ又はＮを介して結合している：炭素原子に加えて１〜３個の窒素原子又は１若しくは２個の窒素原子及び／又は硫黄若しくは酸素原子を環員として含有してもよい５員のヘテロアリール基、例えばフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル（1,2,3−；1,2,4−トリアゾリル）、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、特に 2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、 1,3,4−チアジアゾール−2−イル及び 1,3,4−トリアゾール−2−イル；
- １、２又は３個の窒素原子を含有する６員のヘテロアリール：炭素原子に加えて１〜３個の窒素原子を環員として含有してもよい６員のヘテロアリール基、ここで、ヘテロアリールはＣ又はＮを介して結合していてよい：例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、1,2,3−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,3,5−トリアジン、特に 2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル及び 1,2,4−トリアジン−3−イル。

もう一つの好ましい実施形態において、

は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含有する５員のヘテロアリールである。特に選ばれるものはピラゾリルである。

もう一つの好ましい実施形態において、

は、１、２又は３個の窒素原子を含有する６員のヘテロアリールである。特に選ばれるものはピリジルである。

もう一つの好ましい実施形態によれば、

は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含有する５員のヘテロアリール又はフェニル、特にピラゾリル、ピリジル又はフェニルである。

本発明のもう一つの好ましい実施形態において、

はフェニルである。

とりわけ好ましいものは、置換基Ｌ（Ｌ^１〜Ｌ^５）が下記に定義するとおりである本発明に係る 2−置換ピリミジンである：
Ｌはハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａであり、
Ａ、Ａ’は互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、フェニルであり、ここで、有機基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシで置換されていてもよく、又はＡ及びＡ’は、それらが結合している原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１又は２個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和のヘテロ環である。

その上に、選ばれるものは、Ｌ_ｎで置換された基Ｂがフェニルであり、そして

（式中、＃はピリミジン骨格との結合点であり、そして
Ｌ^１は、フッ素、塩素、ＣＨ_３又はＣＦ_３であり；
Ｌ^２、Ｌ^４は、互いに独立して、水素、ＣＨ_３又はフッ素であり；
Ｌ^３は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ＣＨ_３、ＳＣＨ_３、ＯＣＨ_３、ＳＯ_２ＣＨ_３、ＣＯ−ＮＨ_２、ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ_３、ＣＯ−ＮＨ−Ｃ_２Ｈ_５、ＣＯ−Ｎ(ＣＨ_３)_２、ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)ＣＨ_３、Ｎ(ＣＨ_３)−Ｃ(＝Ｏ)ＣＨ_３又はＣＯＯＣＨ_３であり、そして
Ｌ^５は、水素、フッ素、塩素又はＣＨ_３である）で表される、
本発明に係る 2−置換ピリミジンである。

選ばれるものは更に、式Ｉ’の 2−置換ピリミジン

であり、式中のインデックス及び置換基は下記に定義するとおりである：
Ｒ^１、Ｒ^１１は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル又はＣ_２−Ｃ_６−ハロアルキニルであり、ここで、Ｒ^１及びＲ^１１は一緒になって、飽和の又は不飽和の５、６又は７員のヘテロ環を形成してもよく；ここで、
Ｒ^１及び／又はＲ^１１、又はＲ^１及びＲ^１１により形成されるヘテロ環は、１、２、３又は４個の同一の又は異なる置換基Ｒ^２を有してもよく、ここで、Ｒ^２は下記のとおり：
Ｒ^２は、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、Ｎ(Ａ”)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ又はフェニルであり、ここで、フェニル部分は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有してもよく；ここで、Ａ、Ａ’及びＡ”は下記のとおり：
Ａ、Ａ’、Ａ”は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、フェニルであり、ここで、有機基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシで置換されていてもよく；Ａ及びＡ’は、それらが結合している原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１又は２個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和のヘテロ環であってもよく；
Ｒ^３は、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、好ましくはハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルであり；
Ｒ^４は、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1−ピリジン(1,2−ジヒドロ)−2−オンイル又は 1−ピロリドニルであり、ここで、Ｒ^４は、非置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒ^ｕで置換されており：
Ｒ^ｕは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａであり；ここで、Ａ、Ａ’は上記で定義したとおりであり；
又は
シアノ、Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ^ａ、Ｃ(＝ＮＯＲ^ａ)ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝ＮＯＲ^ｂ)Ｒ^ａ、Ｃ(＝Ｎ−ＮＲ^ｚＲ^ｂ)Ｒ^ａ又はＣＲ^ａＲ^ｂ−ＮＲ^ｚＲ^ｃ、ＯＮ(＝ＣＲ^ａＲ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｎ＝ＣＲ^ｃＲ^ｂ)又はＮＲ^ｚ−ＯＲ^ａであり；
Ｌは、ハロゲン, シアノ、メチル、メトキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、−Ｃ(＝Ｓ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａであり；ここで、Ｌの基の定義の脂肪族基は、それら自体が部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく：
そして
ｎは、１、２又は３であり、ここで、フェニル環上の少なくとも１個の置換基Ｌは、ピリミジン骨格との結合点に対してオルト位にある。

同様に選ばれるものは、インデックス及び置換基が下記に定義するとおりである式Ｉ’の 2−置換ピリミジンである：
Ｒ^１、Ｒ^１１は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル又はＣ_２−Ｃ_６−ハロアルキニルであり、ここで、Ｒ^１及びＲ^１１は一緒になって、飽和の又は不飽和の５、６又は７員のヘテロ環を形成してもよく；ここで、
Ｒ^１及び／又はＲ^１１、又はＲ^１及びＲ^１１により形成されるヘテロ環は、１、２、３又は４個の同一の又は異なる置換基Ｒ^２を有してもよく、ここで、Ｒ^２は下記のとおり：
Ｒ^２は、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、Ｎ(Ａ”)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ又はフェニルであり、ここで、フェニル部分は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有してもよく；ここで、Ａ、Ａ’及びＡ”は下記のとおり：
Ａ、Ａ’、Ａ”は、互いに独立して、水素又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルであり、これは部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシで置換されていてもよく；
Ｒ^３は、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ハロゲンメトキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルであり；
Ｒ^４は、ピラゾリル、1,2,3−トリアゾリル又は 1,2,4−トリアゾリルであり、ここで、Ｒ^４は、Ｎを介してピリミジン環に結合しており、そして非置換であるか又は１若しくは２個の置換基Ｒ^ｕで置換されており：
Ｒ^ｕは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａであり；ここで、Ａ、Ａ’は上記で定義したとおりであり；
Ｒ^４は、更に：
Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ^ａ、Ｃ(＝ＮＯＲ^ａ)ＮＨ_２、Ｃ(＝ＮＯＲ^ｂ)Ｒ^ａ又はＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^ｂ)であり；ここで、
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄは、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルであり；
Ｒ^ｚは、Ｒ^ａと同じ意味を有し、そして更に−ＣＯ−Ｒ^ｄ又は−ＣＯＯ−Ｒ^ｄであってもよく；
Ｌは、ハロゲン, シアノ、メチル、メトキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、−Ｃ(＝Ｓ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａであり；ここで、Ａ、Ａ’は上記で定義したとおりであり；
そして
ｎは、１、２又は３であり、ここで、フェニル環上の少なくとも１個の置換基Ｌは、ピリミジン骨格との結合点に対してオルト位にある。

同様に選ばれるものは、式Ｉ’の 2−置換ピリミジン

であり、式中のインデックス及び置換基は下記に定義するとおりである：
Ｒ^１、Ｒ^１１は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルであり、ここで、二つの基の一方だけが水素であってよく、そしてＲ^１及びＲ^１１は一緒になって、５、６又は７員の飽和のヘテロ環を形成してもよく；
Ｒ^３は、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルであり；
Ｒ^４は、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1−ピリジン(1,2−ジヒドロ)−2−オンイル又は 1−ピロリドニル（特に 2−ピロリドン−1−イル）であり、ここで、Ｒ^４は、非置換であるか又は１、２又は３個の同一の又は異なる置換基Ｒ^ｕで置換されており：
Ｒ^ｕは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａであり、
Ｒ^４は更に：
シアノ、Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝ＮＯＲ^ａ)ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝ＮＯＲ^ｂ)Ｒ^ａ、Ｃ(＝Ｎ−ＮＲ^ｚＲ^ｂ)Ｒ^ａ又はＣＲ^ａＲ^ｂ−ＮＲ^ｚＲ^ｃ、ＯＮ(＝ＣＲ^ａＲ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｎ＝ＣＲ^ｃＲ^ｂ)又はＮＲ^ｚ−ＯＲ^ａであってもよく；
Ｌは、ハロゲン, シアノ、メチル、メトキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａであり；ここで、
Ａ、Ａ’は互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、フェニルであり、ここで、有機基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシで置換されていてもよく；Ａ及びＡ’は、それらが結合している原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１又は２個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和のヘテロ環であり；
ここで、Ｌの基の定義の脂肪族基は、それら自体が部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく；
ｎは、１、２又は３であり、ここで、フェニル環上の少なくとも１個の置換基Ｌは、ピリミジン骨格との結合点に対してオルト位にある。

同様に特に選ばれるものは、式Ｉ”の 2−置換ピリミジン

であり、式中のインデックス及び置換基は下記に定義するとおりである：
Ｒ^１、Ｒ^１１は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルであり；Ｒ^１及びＲ^１１は一緒になって、５、６又は７員の飽和のヘテロ環を形成してもよく；ここで、ヘテロ環は上記で定義したとおりの１、２、３又は４個の同一の又は異なる置換基Ｒ^２を有してもよく；
Ｒ^３は、ハロゲンであり；
Ｒ^４は、ピラゾリル、1,2,4−トリアゾリル、Ｃ(＝Ｎ−ＯＣＨ_３)ＮＨ_２又はＣＯＮＨ_２であり；
Ｌ^１は、塩素又はフッ素であり；
Ｌ^３は、フッ素であり；
Ｌ^５は、水素又はフッ素である。

とりわけ好ましいものは、式中の置換基が下記に定義するとおりである式Ｉ”の化合物である：
Ｒ^１、Ｒ^１１は、互いに独立して、エチル、プロピル、イソプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−メチル−2,2,2−トリフルオロエチル又は 2,2,2−トリフルオロエチルであり；
Ｒ^３は、フッ素又は塩素であり；
Ｒ^４は、ピラゾリル、1,2,4−トリアゾリル、Ｃ(＝Ｎ−ＯＣＨ_３)ＮＨ_２又はＣＯＮＨ_２であり；
Ｌ^１は、塩素又はフッ素であり；
Ｌ^２は、フッ素であり；
Ｌ^５は、水素又はフッ素である。

特にそれらの使用に関して、特に選ばれるものは、置換基Ｒ^１、Ｒ^１１、Ｒ^３及びＬ_ｎが式Ｉ、Ｉ’及び／又はＩ”のために上記で更に定義された意味を有する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物である。ここでとりわけ好ましいものは、置換基Ｒ^１、Ｒ^１１、Ｒ^３及び／又はＬ_ｎが式Ｉ、Ｉ’及び／又はＩ”のために与えた好ましい意味を有する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物である。

本発明に係るとりわけ好ましい化合物は、下記の表に編集された化合物Ｉ（Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx）である。ここで、置換基のために表に挙げた基は更に、それらが挙げられた組み合わせとは独立して、問題の置換基の特に好ましい実施形態である。

表１
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,6−クロロであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表２
Ｌ_ｎが 2,6−ジフルオロであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表３
Ｌ_ｎが 2,6−ジクロロであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表４
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,6−メチルであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表５
Ｌ_ｎが 2,4,6−トリフルオロであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表６
Ｌ_ｎが 2−メチル,4−フルオロであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表７
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,4−メトキシカルボニルであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表８
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,4−ＣＮであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表９
Ｌ_ｎが 2,4,5−トリフルオロであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１０
Ｌ_ｎが 2,4−ジクロロあり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１１
Ｌ_ｎが 2−クロロであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１２
Ｌ_ｎが 2−フルオロであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１３
Ｌ_ｎが 2,4−ジフルオロであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１４
Ｌ_ｎが 2−フルオロ−4−クロロであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１５
Ｌ_ｎが 2−クロロ−4−フルオロであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１６
Ｌ_ｎが 2−クロロ−5−フルオロであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１７
Ｌ_ｎが 2,3−ジフルオロであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１８
Ｌ_ｎが 2,5−ジフルオロであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１９
Ｌ_ｎが 2,3,4−トリフルオロであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表２０
Ｌ_ｎが 2−メチルであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表２１
Ｌ_ｎが 2,4−ジメチルであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表２２
Ｌ_ｎが 2−メチル−4−クロロであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表２３
Ｌ_ｎが 2−フルオロ−4−メチルであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表２４
Ｌ_ｎが 2,6−ジメチルであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表２５
Ｌ_ｎが 2,4,6−トリメチルであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表２６
Ｌ_ｎが 2,6−ジフルオロ−4−シアノであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表２７
Ｌ_ｎが 2,6−ジフルオロ−4−メチルであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表２８
Ｌ_ｎが 2,6−ジフルオロ−4−メトキシカルボニルであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表２９
Ｌ_ｎが 2−クロロ,4−メトキシであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表３０
Ｌ_ｎが 2−クロロ,4−メチルであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表３１
Ｌ_ｎが 2−クロロ,4−メトキシカルボニルであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表３２
Ｌ_ｎが 2−クロロ,4−ブロモであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表３３
Ｌ_ｎが 2−クロロ,4−シアノであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表３４
Ｌ_ｎが 2,6−ジフルオロ,4−メトキシであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表３５
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,3−メチルであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表３６
Ｌ_ｎが 2,5−ジメチルであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表３７
Ｌ_ｎが 2−メチル,4−シアノであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表３８
Ｌ_ｎが 2−メチル,4−ブロモであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表３９
Ｌ_ｎが 2−メチル,5−フルオロであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表４０
Ｌ_ｎが 2−メチル,4−メトキシであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表４１
Ｌ_ｎが 2−メチル,4−メトキシカルボニルであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表４２
Ｌ_ｎが 2,5−ジメチル,4−ブロモであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表４３
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,4−ブロモであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表４４
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,4−メトキシであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表４５
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,5−メチルであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表４６
Ｌ_ｎがペンタフルオロであり、Ｒ^３がメチルであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表４７
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,6−クロロであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表４８
Ｌ_ｎが 2,6−ジフルオロであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表４９
Ｌ_ｎが 2,6−ジクロロであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表５０
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,6−メチルであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表５１
Ｌ_ｎが 2,4,6−トリフルオロであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表５２
Ｌ_ｎが 2−メチル,4−フルオロであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表５３
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,4−メトキシカルボニルであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表５４
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,4−ＣＮであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表５５
Ｌ_ｎが 2,4,5−トリフルオロであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表５６
Ｌ_ｎが 2,4−ジクロロあり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表５７
Ｌ_ｎが 2−クロロであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表５８
Ｌ_ｎが 2−フルオロであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表５９
Ｌ_ｎが 2,4−ジフルオロであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表６０
Ｌ_ｎが 2−フルオロ−4−クロロであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表６１
Ｌ_ｎが 2−クロロ−4−フルオロであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表６２
Ｌ_ｎが 2−クロロ−5−フルオロであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表６３
Ｌ_ｎが 2,3−ジフルオロであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表６４
Ｌ_ｎが 2,5−ジフルオロであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表６５
Ｌ_ｎが 2,3,4−トリフルオロであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表６６
Ｌ_ｎが 2−メチルであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表６７
Ｌ_ｎが 2,4−ジメチルであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表６８
Ｌ_ｎが 2−メチル−4−クロロであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表６９
Ｌ_ｎが 2−フルオロ−4−メチルであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表７０
Ｌ_ｎが 2,6−ジメチルであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表７１
Ｌ_ｎが 2,4,6−トリメチルであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表７２
Ｌ_ｎが 2,6−ジフルオロ−4−シアノであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表７３
Ｌ_ｎが 2,6−ジフルオロ−4−メチルであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表７４
Ｌ_ｎが 2,6−ジフルオロ−4−メトキシカルボニルであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表７５
Ｌ_ｎが 2−クロロ,4−メトキシであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表７６
Ｌ_ｎが 2−クロロ,4−メチルであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表７７
Ｌ_ｎが 2−クロロ,4−メトキシカルボニルであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表７８
Ｌ_ｎが 2−クロロ,4−ブロモであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表７９
Ｌ_ｎが 2−クロロ,4−シアノであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表８０
Ｌ_ｎが 2,6−ジフルオロ,4−メトキシであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表８１
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,3−メチルであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表８２
Ｌ_ｎが 2,5−ジメチルであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表８３
Ｌ_ｎが 2−メチル,4−シアノであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表８４
Ｌ_ｎが 2−メチル,4−ブロモであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表８５
Ｌ_ｎが 2−メチル,5−フルオロであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表８６
Ｌ_ｎが 2−メチル,4−メトキシであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表８７
Ｌ_ｎが 2−メチル,4−メトキシカルボニルであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表８８
Ｌ_ｎが 2,5−ジメチル,4−ブロモであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表８９
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,4−ブロモであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表９０
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,4−メトキシであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表９１
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,5−メチルであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表９２
Ｌ_ｎがペンタフルオロであり、Ｒ^３が塩素であり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表９３
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,6−クロロであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表９４
Ｌ_ｎが 2,6−ジフルオロであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表９５
Ｌ_ｎが 2,6−ジクロロであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表９６
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,6−メチルであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表９７
Ｌ_ｎが 2,4,6−トリフルオロであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表９８
Ｌ_ｎが 2−メチル,4−フルオロであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表９９
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,4−メトキシカルボニルであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１００
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,4−ＣＮであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１０１
Ｌ_ｎが 2,4,5−トリフルオロであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１０２
Ｌ_ｎが 2,4−ジクロロあり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１０３
Ｌ_ｎが 2−クロロであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１０４
Ｌ_ｎが 2−フルオロであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１０５
Ｌ_ｎが 2,4−ジフルオロであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１０６
Ｌ_ｎが 2−フルオロ−4−クロロであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１０７
Ｌ_ｎが 2−クロロ−4−フルオロであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１０８
Ｌ_ｎが 2−クロロ−5−フルオロであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１０９
Ｌ_ｎが 2,3−ジフルオロであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１１０
Ｌ_ｎが 2,5−ジフルオロであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１１１
Ｌ_ｎが 2,3,4−トリフルオロであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１１２
Ｌ_ｎが 2−メチルであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１１３
Ｌ_ｎが 2,4−ジメチルであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１１４
Ｌ_ｎが 2−メチル−4−クロロであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１１５
Ｌ_ｎが 2−フルオロ−4−メチルであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１１６
Ｌ_ｎが 2,6−ジメチルであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１１７
Ｌ_ｎが 2,4,6−トリメチルであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１１８
Ｌ_ｎが 2,6−ジフルオロ−4−シアノであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１１９
Ｌ_ｎが 2,6−ジフルオロ−4−メチルであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１２０
Ｌ_ｎが 2,6−ジフルオロ−4−メトキシカルボニルであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１２１
Ｌ_ｎが 2−クロロ,4−メトキシであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１２２
Ｌ_ｎが 2−クロロ,4−メチルであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１２３
Ｌ_ｎが 2−クロロ,4−メトキシカルボニルであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１２４
Ｌ_ｎが 2−クロロ,4−ブロモであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１２５
Ｌ_ｎが 2−クロロ,4−シアノであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１２６
Ｌ_ｎが 2,6−ジフルオロ,4−メトキシであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１２７
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,3−メチルであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１２８
Ｌ_ｎが 2,5−ジメチルであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１２９
Ｌ_ｎが 2−メチル,4−シアノであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１３０
Ｌ_ｎが 2−メチル,4−ブロモであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１３１
Ｌ_ｎが 2−メチル,5−フルオロであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１３２
Ｌ_ｎが 2−メチル,4−メトキシであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１３３
Ｌ_ｎが 2−メチル,4−メトキシカルボニルであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１３４
Ｌ_ｎが 2,5−ジメチル,4−ブロモであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１３５
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,4−ブロモであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１３６
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,4−メトキシであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１３７
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,5−メチルであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１３８
Ｌ_ｎがペンタフルオロであり、Ｒ^３がメトキシであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１３９
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,6−クロロであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１４０
Ｌ_ｎが 2,6−ジフルオロであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１４１
Ｌ_ｎが 2,6−ジクロロであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１４２
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,6−メチルであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１４３
Ｌ_ｎが 2,4,6−トリフルオロであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１４４
Ｌ_ｎが 2−メチル,4−フルオロであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１４５
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,4−メトキシカルボニルであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１４６
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,4−ＣＮであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１４７
Ｌ_ｎが 2,4,5−トリフルオロであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１４８
Ｌ_ｎが 2,4−ジクロロあり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１４９
Ｌ_ｎが 2−クロロであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１５０
Ｌ_ｎが 2−フルオロであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１５１
Ｌ_ｎが 2,4−ジフルオロであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１５２
Ｌ_ｎが 2−フルオロ−4−クロロであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１５３
Ｌ_ｎが 2−クロロ−4−フルオロであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１５４
Ｌ_ｎが 2−クロロ−5−フルオロであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１５５
Ｌ_ｎが 2,3−ジフルオロであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１５６
Ｌ_ｎが 2,5−ジフルオロであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１５７
Ｌ_ｎが 2,3,4−トリフルオロであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１５８
Ｌ_ｎが 2−メチルであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１５９
Ｌ_ｎが 2,4−ジメチルであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１６０
Ｌ_ｎが 2−メチル−4−クロロであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１６１
Ｌ_ｎが 2−フルオロ−4−メチルであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１６２
Ｌ_ｎが 2,6−ジメチルであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１６３
Ｌ_ｎが 2,4,6−トリメチルであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１６４
Ｌ_ｎが 2,6−ジフルオロ−4−シアノであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１６５
Ｌ_ｎが 2,6−ジフルオロ−4−メチルであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１６６
Ｌ_ｎが 2,6−ジフルオロ−4−メトキシカルボニルであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１６７
Ｌ_ｎが 2−クロロ,4−メトキシであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１６８
Ｌ_ｎが 2−クロロ,4−メチルであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１６９
Ｌ_ｎが 2−クロロ,4−メトキシカルボニルであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１７０
Ｌ_ｎが 2−クロロ,4−ブロモであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１７１
Ｌ_ｎが 2−クロロ,4−ブロモであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１７２
Ｌ_ｎが 2,6−ジフルオロ,4−メトキシであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１７３
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,3−メチルであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１７４
Ｌ_ｎが 2,5−ジメチルであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１７５
Ｌ_ｎが 2−メチル,4−シアノであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１７６
Ｌ_ｎが 2−メチル,4−ブロモであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１７７
Ｌ_ｎが 2−メチル,5−フルオロであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１７８
Ｌ_ｎが 2−メチル,4−メトキシであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１７９
Ｌ_ｎが 2−メチル,4−メトキシカルボニルであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１８０
Ｌ_ｎが 2,5−ジメチル,4−ブロモであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１８１
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,4−ブロモであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１８２
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,4−メトキシであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１８３
Ｌ_ｎが 2−フルオロ,5−メチルであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

表１８４
Ｌ_ｎがペンタフルオロであり、Ｒ^３がシアノであり、そして化合物のためのＲ^１及びＲ^１１が何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する式Ｉa、Ｉb、Ｉc、Ｉd、Ｉe、Ｉf、Ｉg、Ｉh、Ｉi、Ｉj、Ｉk、ＩL、Ｉm、Ｉn、Ｉo、Ｉp、Ｉq、Ｉr、Ｉs、Ｉt、Ｉu、Ｉv、Ｉw 及びＩx の化合物。

本発明に係る化合物及び／又はそれらの農薬上許容される塩は殺菌剤として適している。それらは、子嚢菌類、不完全菌類、担子菌類及びペロナスポロマイセテス(Peronasporomycetes)（卵菌類と同義）のクラスに由来する植物病原菌の広いスペクトルに対する優れた活性によって区別される。それらの幾つかは全身的に活性であり、そして農作物の保護において葉面殺菌剤として、種子粉衣のための殺菌剤として及び土壌殺菌剤として使用することができる。

それらは、種々の農作物植物、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウのつる、果樹及び観賞植物、並びに野菜、例えばキュウリ、マメ類、トマト、ジャガイモ及びウリ、そしてまたこれらの植物の種子における数多くの菌を防除する際に特に重要である。

化合物Ｉは、野菜、ナタネ、テンサイ及び果実及びイネにおけるアルテルナリア属(Alternaria)の種、例えばジャガイモ及びトマトにおける A. ソラニ(A. solani) 又は A. アルテルナタ(A. alternata) 等を防除するために適している。

化合物Ｉは、テンサイ及び野菜におけるアファノマイセス属(Aphanomyces)の種を防除するために適している。

化合物Ｉは、穀物及び野菜におけるアスコキタ属(Ascochyta)の種を防除するために適している。

化合物Ｉは、トウモロコシ、穀物、イネ及びシバフにおけるビポラリス属(Bipolaris) 及びドレクスレラ属(Drechslera)の種、例えばトウモロコシにおける D. マイディス(D. maydis) 等を防除するために適している。

化合物Ｉは、穀物におけるブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（ウドンコ病菌）を防除するために適している。

化合物Ｉは、イチゴ、野菜、花及びブドウのつるにおけるボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)（灰色かび病菌）を防除するために適している。

化合物Ｉは、レタスにおけるブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae) を防除するために適している。

化合物Ｉは、トウモロコシ、ダイズ、イネ及びテンサイにおけるセルコスポラ属(Cercospora)の種を防除するために適している。

化合物Ｉは、トウモロコシ、穀物、イネにおけるコクリオボルス属(Cochliobolus)の種、例えば穀物におけるコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)、イネにおけるコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabenus) 等を防除するために適している。

化合物Ｉは、ダイズ及びワタにおけるコレトトリクム属(Colletotricum)の種を防除するために適している。

化合物Ｉは、トウモロコシ、穀物、イネ及びシバフにおけるドレクスレラ属(Drechslera)の種、ピレノフォラ属(Pyrenophora)の種、例えばオオムギにおける D. テレス(D. teres) 又はコムギ粉における D. トリチキ−レペンティス (D. tritici-repentis) 等を防除するために適している。

化合物Ｉは、フェオアクレモニウム・クラミドスポリウム(Phaeoacremonium chlamydosporium)、Ph. アレオフィルム(Ph. Aleophilum) 及びフォルミチポラ・プンクタタ(Formitipora punctata)（フェリヌス・プンクタツス(Phellinus punctatus) と同義）に起因する、ブドウのつるにおけるエスカ(Esca) を防除するために適している。

化合物Ｉは、ブドウのつるにおけるエリシネ・アムペリナ(Elisinoe ampelina) を防除するために適している。

化合物Ｉは、トウモロコシにおけるエクセロヒルム属(Exserohilum)の種を防除するために適している。

化合物Ｉは、キュウリにおけるエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum) 及びスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea) を防除するために適している。

化合物Ｉは、種々の植物におけるフザリウム属(Fusarium) 及びベルチシリウム属(Verticillium)の種、例えば穀物における F. グラミネアルム(F. graminearum) 若しくは F. クルモルム(F. culmorum) 又は多数の植物、例えばトマト等における F. オキシスポルム(F. oxysporum) 等を防除するために適している。

化合物Ｉは、穀物におけるゲウマノマイセス・グラミニス(Gaeumanomyces graminis) を防除するために適している。

化合物Ｉは、穀物及びイネにおけるギベレラ属(Gibberella)の種（例えばイネにおけるギベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)）を防除するために適している。

化合物Ｉは、ブドウのつる及び他の植物におけるグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata) を防除するために適している。

化合物Ｉは、イネにおける穀粒着色合併症を防除するために適している。

化合物Ｉは、ブドウのつるにおけるグイグナルディア・ブドウェリ(Guignardia budwelli) を防除するために適している。

化合物Ｉは、トウモロコシ及びイネにおけるヘルミントスポリウム属(Helminthosporium)の種を防除するために適している。

化合物Ｉは、ブドウのつるにおけるイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora) を防除するために適している。

化合物Ｉは、穀物におけるミクロドキウム・ニバレ(Michrodochium nivale) を防除するために適している。

化合物Ｉは、穀物、バナナ及びラッカセイにおけるマイコスフェレラ属(Mycosphaerella)の種、例えばコムギにおける M. グラミニコラ(M. graminicola)又はバナナにおける M. フィジエシス(M. fijiesis) 等を防除するために適している。

化合物Ｉは、キャベツ及び球根植物におけるペロノスポラ属(Peronospora)の種、例えばキャベツにおける P. ブラシケ(P. brassicae) 又はタマネギにおける P. デストラクター(P. destructor) を防除するために適している。

化合物Ｉは、ダイズにおけるファコプサラ・パキリジ(Phakopsara pachyrhizi)及びファコプサラ・メイボミエ(Phakopsara meibomiae) を防除するために適している。

化合物Ｉは、ダイズ及びヒマワリにおけるフォモプシス属(Phomopsis)の種を防除するために適している。

化合物Ｉは、ジャガイモ及びトマトにおけるフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans) を防除するために適している。

化合物Ｉは、種々の植物におけるフィトフトラ属(Phytophthora)の種、例えばピーマンにおける P. カプシキ(P. capsici) を防除するために適している。

化合物Ｉは、ブドウのつるにおけるプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola) を防除するために適している。

化合物Ｉは、リンゴにおけるポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha) を防除するために適している。

化合物Ｉは、穀物におけるシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides) を防除するために適している。

化合物Ｉは、種々の植物におけるシュードペロノスポラ属(Pseudoperonospora)の種、例えばキュウリにおける P. クベンシス(P. cubensis) 又はホップにおける P. フミニ(P. humili) 等を防除するために適している。

化合物Ｉは、ブドウのつるにおけるシュードペジクラ・トラケイフィライ(Pseudopezicula tracheiphilai) を防除のために適している。

化合物Ｉは、種々の植物におけるプッチニア属(Puccinia)の種、例えば穀類における P. トリチシナ(P. triticina)、P. ストリホルミンス(P. striformins)、P. ホルデイ(P. hordei)、P. グラミニス(P. graminis)、又はアスパラガスにおける P. アスパラギ(P. asparagi) 等を防除するために適している。

化合物Ｉは、イネにおけるピリクラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)、コルチシウム・サカキイ(Corticium sasakii)、サロクラディウム・オリゼ(Sarocladium oryzae)、S. アテヌアツム(S.attenuatum)、エンチロマ・オリゼ(Entyloma oryzae) を防除するために適している。

化合物Ｉは、シバフ及び穀物におけるピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea) を防除するために適している。

化合物Ｉは、シバフ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ナタネ、ヒマワリ、テンサイ、野菜及び他の植物におけるピチウム属(Pythium)の種、例えば種々の植物における P. ウルチムム(P. ultiumum)、シバフにおける P. アファニデルマツム(P. aphanidermatum) 等を防除するために適している。

化合物Ｉは、ワタ、イネ、ジャガイモ、シバフ、トウモロコシ、ナタネ、ジャガイモ、テンサイ、野菜及び種々の植物におけるリゾクトニア属(Rhizoctonia)の種、例えばビート及び種々の植物における R. ソラニ(R. solani) 等を防除するために適している。

化合物Ｉは、オオムギ、ライムギ及びライコムギにおけるフィンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis) を防除するために適している。

化合物Ｉは、ナタネ及びヒマワリにおけるスクレロチニア属(Sclerotinia)の種を防除するために適している。

化合物Ｉは、コムギにおけるセプトリア・トリチシ(Septoria tritici) 及びスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum) を防除するために適している。

化合物Ｉは、ブドウのつるにおけるエリシフェ(Erysiphe)（ウンシヌラ((Uncinula) と同義）・ネカトル(necator)）を防除するために適している。

化合物Ｉは、トウモロコシ及びシバフにおけるセトスペリア属(Setospaeria)の種を防除するために適している。

化合物Ｉは、トウモロコシにおけるスファセロテカ・レイリニア(Sphacelotheca reilinia) を防除するために適している。
化合物Ｉは、ダイズ及びワタにおけるチエバリオプシス属(Thievaliopsis)の種を防除するために適している。

化合物Ｉは、穀物におけるチレチア属(Tilletia)の種を防除するために適している。

化合物Ｉは、穀物、トウモロコシ及びテンサイにおけるウスチラゴ属(Ustilago)の種、例えばトウモロコシにおける U. マイディス(U. maydis) 等を防除するために適している。

化合物Ｉは、リンゴ及びナシにおけるベンツリア属(Venturia)の種（疥癬）、例えばリンゴにおける V. イネクアリス(V. inaequalis) 等を防除するために適している。

化合物Ｉは更に、材料（例えば材木、紙、ペイント分散液、繊維又は織物）の保護及び貯蔵製品の保護における有害菌の防除のために適している。木材の保護においては次の有害菌：子嚢菌類、例えばオフィオストマ属(Ophiostoma)の種、セラトシスチス属(Ceratocystis)の種、オーレオバシジウウム・プルランス (Aureobasidium pullulans)、スクレロフォマ属(Sclerophoma)の種、ケトミウム属(Chaetomium)の種、フミコラ属(Humicola)の種、ペトリエラ属(Petriella)の種、トリクルス属(Trichurus)の種；担子菌類、例えばコニフォラ属(Coniophora)の種、コリオルス属(Coriolus)の種、グロエフィルム属(Gloeophyllum)の種、レンチヌス属(Lentinus)の種、プロイロツス属(Pleurotus)の種、ポリア属(Poria)の種、セルプラ属(Serpula)の種及びチロマイセス属(Tyromyces)の種、不完全菌類、例えばアスペルギルス属(Aspergillus)の種、クラドスポリウム属(Cladosporium)の種、ペニシリウム属(Penicillium)の種、トリコデルマ属(Trichoderma)の種、アルテリナリア属(Alternaria)の種、ペシロマイセス spp. Paecilomyces)の種、並びに接合菌類、例えばムコル属(Mucor)の種に、更に材料の保護においては次の酵母：カンジダ属(Candida)の種及びサッカロマイセス・セレビセ(Saccharomyces cerevisae)に特別の注意が払われる。

従って、本発明は、植物病原菌を防除するための、本発明に係る化合物及び／又はそれらの農業上許容される塩の使用を提供する。

加えて、本発明に係る化合物は、遺伝子工学を包含する品種改良のために昆虫又は菌による攻撃に耐性である農作物に使用することもできる。

本発明に係る化合物及び／又はそれらの農業上許容される塩は、菌又は菌の攻撃から保護すべき植物、種子、材料若しくは土壌を、殺菌有効量のこれらの化合物で処理することにより用いられる。施用は、菌による材料、植物又は種子の感染の前及び後の両方で行うことができる。

従って、本発明は更に、植物病原菌の防除方法であって、該方法が菌又は菌の攻撃に対して保護すべき植物、種子、材料若しくは土壌を、殺菌有効量の少なくとも１種の本発明に係る化合物及び／又はそれらの農業上許容される塩で処理することを含む上記の方法を提供する。

本発明は更に、植物病原菌を防除するための組成物であって、該組成物が少なくとも１種の本発明に係る化合物及び／又はそれらの農業上許容される塩、並びに少なくとも１種の固体又は液体担体を含む上記の組成物を提供する。

殺菌組成物は、一般的に 0.1〜95重量％、好ましくは 0.5〜90重量％の活性化合物を含む。

植物保護に用いる場合には、施用量は、所望の効果の種類に応じて、１ヘクタール当たり 0.01〜2.0 kg の活性化合物である。

種子処理において、活性化合物の使用量は、１〜1000ｇ/種子100 kg、好ましくは１〜200ｇ/種子100 kg、特に５〜100ｇ/種子100 kgである。

材料又は貯蔵製品の保護に用いる場合には、活性化合物の施用量は、施用分野の種類及び所望の効果に依存する。材料の保護に慣用される施用量は、例えば、処理される材料１立方メートル当たり 0.001ｇ〜２kg、好ましくは 0.005ｇ〜１kg の活性化合物である。

本発明に係る化合物及び／又はそれらの農業上許容される塩は、慣用製剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト、粉末、ペースト及び顆粒に変換することができる。使用形態は意図する特定の目的に依存し；何れの場合にも、それは本発明に係る化合物の微細かつ一様な分布を確保すべきである。

製剤は公知方法により、例えば、活性化合物を溶剤及び／又は担体で、所望により乳化剤及び分散剤を用いて増量することにより製造される。好適な溶剤／助剤は、本質的に下記のものである：
- 水、芳香族溶剤（例えば Solvesso 製品、キシレン）、パラフィン（例えば鉱油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、アセテート（例えばグリコールジアセテート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル。原則として、溶剤混合物を使用することもできる、
- 担体、例えば粉砕天然鉱物（例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク）及び粉砕合成鉱物（例えば高分散シリカ、シリケート）；乳化剤、例えば非イオン及び陰イオン乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）、並びに分散剤、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロース。

好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレン−スルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、更にスルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコールのエチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液、並びにメチルセルロースである。

直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペースト又は油性分散液の製造に適する物質は、中〜高沸点の鉱油留分、例えばケロシン又はジーゼル油、更にコールタール油及び植物又は動物起源の油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン及び水である。

粉末、ばら撒き用材料及び散布可能な生成物は、活性物質と固体担体との混合又は同時粉砕によって製造することができる。

顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒は、活性成分を固体担体に結合させることによって製造することができる。固体担体の例は、鉱物土、例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、並びに植物起源の生成物、例えば穀類ミール、樹皮ミール、木材ミール及び堅果殻ミール、セルロース粉末、及び他の固体担体である。

一般的に、製剤は 0.01〜95重量％、好ましくは 0.1〜90重量％の活性化合物を含む。活性化合物は 90％〜100％、好ましくは 95％〜100％の純度（NMR スペクトルによる）で用いられる。

以下は製剤の例である：１．水で希釈するための生成物
Ａ水溶性濃縮物 (SL、LS)
10重量部の活性化合物を 90重量部の水又は水溶性溶剤に溶解する。別法として、湿潤剤又は他の助剤を加える。水で希釈すると活性化合物は溶解する。これは 10重量％の活性化合物含有量を有する製剤を与える。

Ｂ分散性濃縮物 (DC)
20重量部の活性化合物を 70重量部シクロヘキサノンに、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて溶解する。水で希釈すると分散液を与える。活性化合物含有量は 20重量％である。

Ｃ乳化性濃縮物 (EC)
15重量部の活性化合物を 75重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物（何れの場合にも５重量部）を加えて溶解する。水で希釈するとエマルジョンを与える。この製剤は 15重量％の活性化合物含有量を有する。

Ｄエマルジョン (EW、EO、ES)
25重量部の活性化合物を 35重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物（何れの場合にも５重量部）を加えてに溶解する。この混合物を乳化機(例えば Ultraturax) により 30重量部の水に加え、均質なエマルジョンにする。水で希釈するとエマルジョンを与える。この製剤は 25重量％の活性化合物含有量を有する。

Ｅ懸濁液 (SC、OD、FS)
攪拌式ボールミル中で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤及び湿潤剤並びに 70重量部の水又は有機溶剤を加えて粉砕して微細活性化合物懸濁液を与える。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液を与える。この製剤の活性化合物含有量は 20重量％である。

Ｆ水分散性顆粒及び水溶性顆粒 (WG、SG)
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤及び湿潤剤を加えて微細に粉砕し、工業的装置（例えば押し出し機、噴霧塔、流動床）により水分散性又は水溶性顆粒にする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液を与える。この製剤は 50重量％の活性化合物含有量を有する。

Ｇ水分散性粉末及び水溶性粉末 (WP、SP、SS、WS)
75重量部の活性化合物を、ローター−ステーターミル中で、25重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液を与える。この製剤の活性化合物含有量は 75重量％である。

Ｈゲル製剤（GF）
20重量部の活性化合物、10重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤及び 70重量部の水又は有機溶剤をボールミルで粉砕して微細懸濁液を与える。希釈すると 20重量％の活性化合物含有量を有する安定な懸濁液を与える。

２．希釈せずに施用すべき生成物
Ｉ散布可能な粉末 (DP、DS)
5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95重量部の微粉カオリンと緊密に混合する。これは 5重量％の活性化合物含有量を有する散布可能な生成物を与える。

Ｊ顆粒 (GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95.5重量部の担体と一緒にする。現在の方法は押し出し、噴霧乾燥又は流動床である。これは 0.5重量％の活性化合物含有量を有する希釈せずに施用すべき顆粒を与える。

Ｋ ULV 溶液（UL）
10重量部の活性化合物を 90重量部の有機溶剤、例えばキシレンに溶解する。これは 10重量％の活性化合物含有量を有する希釈せずに施用すべき生成物を与える。

活性化合物は、そのままで、それらの製剤の形態で又はそれらから製造した使用形態で、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液若しくは分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、散布可能な生成物、ばら撒き用材料又は顆粒の形態で、噴霧、霧吹き、散布、ばら撒き又は潅水によって使用することができる。使用形態は意図する目的に全面的に依存し；その意図は何れの場合にも、本発明に係る活性化合物の可能な限り微細な分布を確保することである。

水性使用形態は、エマルジョン濃縮物、ペースト又は水和剤（噴霧可能な粉末、油性分散液）から水の添加によって製造することができる。エマルジョン、ペースト又は油性分散液を製造するために、そのままの又は油若しくは溶剤に溶解した物質を、水中で、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤によりホモジナイズすることができる。別法として、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び場合により溶剤若しくは油から構成される濃縮物を製造することができ、そしてこのような濃縮物は水による希釈に適している。

すぐに使用できる調製物中の活性化合物濃度は、比較的広い範囲内で変動することができる。一般的に、それらは 0.0001〜10％、好ましくは 0.01〜1％である。

活性化合物はまた、超低用量法（ULV）で好首尾に使用でき、この方法によれば95重量％を超える活性化合物を含む製剤の施用、又は添加剤を含まない活性化合物の施用さえも可能である。

様々な種類の油、湿潤剤、助剤、除草剤、殺菌剤、他の農薬、又は殺細菌剤を、場合により使用直前になってから、活性化合物に添加することができる（タンクミックス）。これらの物質は、本発明に係る物質と１:100〜100:１、好ましくは１:10〜10:１の重量比で混合することができる。

この意味で好適な助剤は、特に：有機改変ポリシロキサン、例えば Break Thru S 240(登録商標)；アルコールアルコキシレート、例えば Atplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標) 及び Lutensol ON 30(登録商標)；EO/PO ブロック共重合体、例えば Pluronic RPE 2035(登録商標) 及び Genapol B(登録商標)；アルコールエトキシキシレート、例えば Lutensol XP 80(登録商標)；並びにジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えば Leophen RA(登録商標) である。

殺菌剤としての使用形態にある本発明に係る化合物はまた、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤又は同様に肥料と一緒に存在することができる。本発明に係る化合物又はそれらを含む組成物と１種又はそれ以上の他の活性化合物、特に殺菌剤とを混合すると、多くの場合に、例えば殺菌活性スペクトルの拡大又は耐性発生の防止が可能である。多くの場合に相乗効果が得られる。

従って、本発明は更に、少なくとも１種の本発明に係る化合物及び／又はそれらの農業上許容される塩、並びに少なくとも１種の更なる殺菌、殺虫、除草及び／又は成長調節活性化合物を含む組成物を提供する。

本発明はまた、少なくとも１種の化合物Ｉ、特に本明細書で好ましいとして記載した化合物Ｉ及び／又はそれらの農業上許容される塩、並びに少なくとも１種の固体又は液体担体を含む農薬組成物を提供する。このような農薬組成物は少なくとも１種の更なる殺菌、殺虫及び／又は除草活性化合物を含むことができる。

本発明の化合物と一緒に使用できる殺菌剤の下記リストＬは、組み合わせの可能性を例示しようとするものであって、それらを限定するものではない：
リストＬ：
ストロビルリン類
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロストロビン、フルオキサストロビン、クレゾキシム−メチル、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、(2−クロロ−5−[1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミン酸メチル、(2−クロロ−5−[1−(6−メチルピリジン−2−イルメトキシイミノ)−エチル]ベンジル)カルバミン酸メチル、2−(オルト−(2,5−ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)−3−メトキシアクリル酸メチル。

カルボキサミド類
- カルボキシアニリド類：ベナラキシル、ベノダニル、ボスカリド、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフラーセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、N−(4’−ブロモビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、 N−(4’−トリフルオロメチルビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、 N−(4’−クロロ−3’−フルオロビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、 N−(3’,4’−ジクロロ−4−フルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド、 N−(2−シアノフェニル)−3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボキサミド；
- カルボン酸モルホリド類：ジメトモルフ、フルモルフ；
- ベンズアミド類：フルメトベル、フルオピコリド（ピコベンズアミド）、ゾキサミド；
- 他のカルボキサミド類：カルプロパミド、ジクロシメト、マンジプロパミド、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−インイルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−メタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロパ −2−インイルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−エタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド；
アゾール類
- チアゾール類：ビテルタノール、ブムモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキノコナゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メタコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメフォン、トリチコナゾール；
- イミダゾール類：シアゾファミド、イマザリル、ペンフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；
- ベンズイミダゾール類：ベノミル、カルベンダジンム、フベリダゾール、チアベンダゾール；
- その他：エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール；
窒素含有ヘテロシクリル化合物
- ピリジン類：フルアジナム、ピリフェノクス、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]−ピリジン；
- ピリミジン類：ブピリメート、シプロジニル、フェリミゾン、フェナリモール、メパニピリム、ヌアリモール、ピリメタニル；
- ピペラジン類：トリフォリン；
- ピロール類：フルジオキソニル、フェンピクロニル；
- モルホリン類：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
- ジカルボキシイミド類：イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン
- その他：アシベンゾラー−S−メチル、アニラジン、カプタン、カプタフォール、ダゾメト、ジクロメジン、フェノキサニル、フォルペト、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェナミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナゾール、プロキロン、キノキシフェン、トリシクラゾール、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾール[1,5−a]ピリミジン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン、N,N−ジメチル−3−(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール−1−スルホニル)−[1,2,4]トリアゾール−1−スルホンアミド；
カルバメート類及びジチオカルバメート類
- ジチオカルバメート類：フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
- カルバメート類：ジエトフェンカルブ、フルベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、(4−クロロフェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチルブチリルアミノ)プロピオン酸メチル、N−(1−(1−(4−シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ−2−イル)カルバミン酸 4−フルオロフェニル；
他の殺菌剤
- グアニジン類：ドジン、イミノクタジン、グアザチン；
- 抗生物質：カスガマイシン、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシン A；
- 有機金属化合物：フェンチン塩；
- 硫黄含有ヘテロシクリル化合物：イソプロチオラン、ジチアノン；
- 有機リン化合物：エジフェンホス、フォセチル、フォセチル-アルミニウム、イプロベンフォス、ピラゾフォス、トルクロフォス-メチル、リン酸及びその塩；
- 有機塩素化合物：チオファネート−メチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフラニド、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼン；
- ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノカプ、フノブトン；
- 無機活性化合物：ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
- その他：スピロキサミン、シフルフェナミド、シモキサニル、メトラフェノン。

従って、本発明は更に、表Ｂに列挙する組成物に関し、表Ｂの一つの行は何れの場合にも、式Ｉの化合物（化合物１）（これは好ましくは本明細書に好ましいとして記載した化合物である）、及び問題の行に記載したそれぞれの更なる活性化合物（化合物２）を含む殺菌組成物に対応する。本発明の一つの実施形態によれば、表Ｂの各行の化合物１は、何れの場合にも表１〜１８４に具体的に個別化した式Ｉの化合物の一つである。

上記で化合物２として挙げた活性化合物II、それらの製造及び有害菌に対するそれらの作用は公知である (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html 参照)；それらは市販されている。IUPAC により命名された化合物、それらの製造及びそれらの殺菌作用も同様に公知である [EP-A 226 917; EP-A 10 28 125; EP-A 10 35 122; EP-A 12 01 648; WO 98/46608; WO 99/24413; WO 03/14103; WO 03/053145; WO 03/066609 及び WO 04/049804 参照]。

本発明はまた、本発明に係る化合物、特に、好ましいとして記載された本発明に係る化合物、及び／又はそれらの医薬上許容される塩の医薬使用、特に哺乳動物、例えばヒト等における腫瘍管理のためのそれらの使用に関する。

本発明に係る化合物及び／又はそれらの農業上許容される塩は、それらの生物学的活性が相違し得る種々の結晶変態で存在することができる。それらもまた本発明を提供する。

合成例
出発物質を適切に修飾して、下記の合成例に記載する手順を用いて更なる本発明に係る化合物を得た：
例Ａ： 4−クロロ−6−(6−メチルテトラヒドロ−2H−(1,2)−オキサジン−2−イル)−2−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン（表Ｃ、No. 21）
Aa) 2−エトキシカルボニル−6−メチルテトラヒドロ−2H−(1,2)−オキサジン
水酸化カリウム 12.23 g (185.3 mmol) をエタノール 100 ml に溶解し、室温で攪拌しながら N−ヒドロキシウレタン O−エチル 19.47 g (185.3 mmol)、次いで 1,4−ジブロモペンタン 21.29 g (92.6 mmol) を一度に少量ずつ加えた。この混合物を還流下に６時間沸騰させ、減圧下に濃縮し、残留物をメチル tert−ブチルエーテル 300 ml に懸濁し、濾過した。濾液を再び減圧下に濃縮した。残留物 (13.27 g) を次いで直接に更に反応させた。

Ab) 6−メチルテトラヒドロ−2H−(1,2)−オキサジン
前の実験からの生成物を 10% 濃度の塩酸 300 g 中で２時間沸騰させた。この溶液を何れの場合にもメチル tert−ブチルエーテル 100 ml で３回洗浄し、減圧下に濃縮した。残留物を温ジイソプロピルエーテルに溶解し、濾過し、再び減圧下に濃縮した。50% 濃度の水酸化ナトリウム水溶液 10 ml を残留物 (8.1 g) に加え、この混合物を大気圧での分別蒸留に付した。生成物を 85〜95℃の遷移温度で集めた。生成物 (4.96 g) を直接に更に反応させた。

Ac) 4−クロロ−6−(6−メチルテトラヒドロ−2H−(1,2)−オキサジン−2−イル)−2−メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン
室温で、前の実験からの 6−メチルテトラヒドロ−2H−(1,2)−オキサジン2.5 g、4,6−ジクロロ−2−メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 4.2 g (12.9 mmol) 及びトリエチルアミン 2.2 g (21.5 mmol) をジメチルスルホキシド 20 ml に溶解し、次いで 100℃で５時間攪拌した。次いでこの混合物を水 200 ml 及びメチル tert−ブチルエーテル100 ml に加え、重炭酸ナトリウムを用いて pH を８に調節し、有機相を分離した。水相を何れの場合にもメチル tert−ブチルエーテル 100 ml で２回抽出し、一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。粗生成物 (5.1 g) をシリカゲル上のクロマトグラフィーによりシクロヘキサン／メチル tert−ブチルエーテルを用いて精製した。流量 4.47 g、融点 110〜111℃。

Ad) 4−クロロ−2−メチルスルホニル−6−(6−メチルテトラヒドロ−2H−(1,2)−オキサジン−2−イル)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン
4−クロロ−6−(6−メチルテトラヒドロ−2H−(1,2)−オキサジン−2−イル)−2−メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 4.40 g (11.3 mmol) を塩化メチレン 50 ml に溶解し、０〜５℃で攪拌しながら、3−クロロ安息香酸 5.56 g を一度に少量ずつ加えた。５℃で、この混合物を７時間攪拌し、更に 3−クロロ安息香酸 0.5 g を加え、この混合物を０℃で５時間攪拌し、減圧下に濃縮し、残留物を酢酸エチル 30 ml に溶解し、何れの場合にも飽和重炭酸ナトリウム溶液 15 ml で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮し、ジイソプロピルエーテルと共に磨砕し、減圧下に濃縮した。収量 2.9 g、融点 160〜162℃。

Ae) 4−クロロ−6−(6−メチルテトラヒドロ−2H−(1,2)−オキサジン−2−イル)−2−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン
室温で、純度 95% の水素化ナトリウム 26 mg (1.04 mmol) を最初にテトラヒドロフラン 4.0 ml に加え、次いで (1,2,4)−トリアゾール 69 mg (1.00 mmol) を加え、この混合物を３時間攪拌した。次いで 4−クロロ−2−メチルスルホニル−6−(6−メチルテトラヒドロ−2H−(1,2)−オキサジン−2−イル)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 0.40 g (0.95 mmol) を加え、この混合物を室温で一夜攪拌した。メチル tert−ブチルエーテル 20 ml を加え、この混合物を何れの場合にも水 3 ml で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮し、シリカゲル上のクロマトグラフィーによりシクロヘキサン／酢酸エチルを用いて精製した。収量 140 mg、融点 141〜143℃。 ¹H-NMR (CDCl₃) δ= 1.37 (d); 1.45-2.10 (m); 3.50 (m); 5.13 (m); 6.75 (m); 8.15 (s); 9.15 (s)。

例Ｂ： N−メトキシ−4−クロロ−6−(イソオキサゾリジン−2−イル)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−2−ピリジンカルボキシイミドアミド（表Ｃ、No. 17）
Ba) 4−クロロ−6−(イソオキサゾリジン−2−イル)−2メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン
室温で、イソオキサゾリジン塩酸塩 2.02 g (18.5 mmol)、4,6−ジクロロ−2−メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 5.00 g (15.4 mmol) 及びトリエチルアミン3.42 g (33.8 mmol) をジメチルスルホキシド 20 ml に溶解し、次いで 100℃で５時間攪拌した。この混合物を水 200 ml 及びメチル tert−ブチルエーテル 100 ml に加え、重炭酸ナトリウムを用いて pH を８に調節し、有機相を分離した。水相を何れの場合にもメチル tert−ブチルエーテル 100 ml で２回抽出し、一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによりシクロヘキサン／メチル tert−ブチルエーテルを用いて精製した。収率 2.6 g、融点 106〜109℃．
Bb) 4−クロロ−6−(イソオキサゾリジン−2−イル)−2−メチルスルホニル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン
4−クロロ−6−(イソオキサゾリジン−2−イル)−2−メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 2.60 g (7.19 mmol)を塩化メチレン 30 ml に溶解し、０℃で攪拌しながら 3−クロロ安息香酸 3.54 g を一度に少量ずつ加えた。この混合物を０℃で６時間、次いで室温で３日間攪拌した。酢酸エチル 300 ml を加えた後、この混合物を何れの場合にも飽和重炭酸ナトリウム溶液 100 ml で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。粗生成物 (3.6 g) をシリカゲル上のクロマトグラフィーによりシクロヘキサン／酢酸エチルを用いて精製した。収量 2.0 g、融点 210〜219℃．
Bc) 4−クロロ−2−シアノ−6−(イソオキサゾリジン−2−イル)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン
室温で、4−クロロ−6−(イソオキサゾリジン−2−イル)−2−メチルスルホニル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 1.50 g (3.81 mmol)、シアン化カリウム 397 mg (6.09 mmol) 及びクラウンエーテル (18−クラウン−6) 13 mg をアセトニトリル 15 ml に加えた。この混合物を１日間攪拌し、減圧下に濃縮し、酢酸エチル 50 ml を加え、この混合物を何れの場合にも水 20 ml で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。粗生成物 (1.7 g) をシリカゲル上のクロマトグラフィーによりシクロヘキサン／メチル tert−ブチルエーテルを用いて精製した。収量 0.68 g、融点 107〜113℃。

Bd) N−メトキシ−4−クロロ−6−(イソオキサゾリジン−2−イル)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−2−ピリミジンカルボキシイミドアミド
０℃で、4−クロロ−2−シアノ−6−(イソオキサゾリジン−2−イル)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 400 mg (1.17 mmol) 及びメタノール中の 50% 濃度のナトリウムメトキシド溶液 127 mg (1.17 mmol) を、メタノール 5 ml 中で１日間攪拌した。次いでメトキシアミン塩酸塩 118 mg (1.41 mmol) を加え、この混合物を室温で６時間攪拌し、減圧下に濃縮し、酢酸エチル 12 ml 及び飽和重炭酸ナトリウム溶液 12 ml を加え、水相を分離し、酢酸エチル 12 ml で抽出し、一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。アセトニトリルからの再結晶は 180 mg を与えた、融点 192〜193℃。 ¹H-NMR (CDCl₃) δ= 2.25 (m); 3.73 (m); 4.00 (m); 4.05 (s); 5.41 (br); 6.74 (m)。

例Ｃ： 4−クロロ−6−(イソオキサゾリジン−2−イル)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−2−ピリミジンカルボキシイミド（表Ｃ、No. 19）
炭酸カリウム 22 mg (0.16 mmol) 及び 30% 濃度の過酸化水素 94 mg (0.83 mmol) をジメチルスルホキシド 1 ml 中の 4−クロロ−2−シアノ−6−(イソオキサゾリジン−2−イル)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 270 mg (0.79 mmol) に加え、この混合物を室温で 16時間攪拌した。この混合物を水 15 ml に加え、何れの場合にも酢酸エチル 10 ml で３回抽出し、一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。粗生成物を逆相材料 (Chromolith 100x5) 上のクロマトグラフィーによりアセトニトリル／水を用いて精製した。収量 0.60 mg。¹H-NMR (CDCl₃) δ= 2.28 (m); 3.76 (m); 4.04 (m); 5.90 (br); 6.75 (m)。

例Ｄ： N−メトキシ−4−クロロ−6−(N−シクロプロピルメチル−N−メトキシアミノ)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−2−ピリミジンカルボキシイミドアミド（表Ｃ、No. 27）
Da) 4−クロロ−6−(メトキシアミノ)−2−メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−ピリミジン
室温で、メトキシアミン塩酸塩 1.41 g (16.9 mmol) 及びトリエチルアミン 3.74 g (36.9 mmol) をジメチルスルホキシド 20 ml 中の 4,6−ジクロロ−2−メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 5.00 g (15.4 mmol) に攪拌しながら加え、次いでこの混合物を 95℃で７時間攪拌した。この混合物を水 250 ml に加え、何れの場合にもメチル tert−ブチルエーテル 100 ml で３回抽出し、一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによりシクロヘキサン／メチル tert−ブチルエーテルを用いて精製した。収量 4.2 g。

Db) 4−クロロ−6−(N−シクロプロピルメチル−N−メトキシアミノ)−2−メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−ピリミジン
シクロプロピルメチルブロミド 1.13 g (8.34 mmol) をジメチルアセトアミド 7 ml 中の 4−クロロ−6−(メトキシアミノ)−2−メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 1.40 g (4.17 mmol) に加え、次いで０〜５℃で純度 95% の水素化ナトリウム 116 mg (4.59 mmol) を一度に少量ずつ攪拌しながら加えた。この混合物を０℃で２時間及び室温で３日間攪拌し、水 70 ml に注ぎ、何れの場合にもメチル tert−ブチルエーテル 20 ml で３回抽出し、一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。収量 1.68 g。

Dc) 4−クロロ−6−(N−シクロプロピルメチル−N−メトキシアミノ)−2−メチルスルホニル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン
4−クロロ−6−(N−シクロプロピルメチル−N−メトキシアミノ)−2−メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 1.68 g (4.31 mmol) を塩化メチレン 20 ml に溶解し、０〜５℃で 3−クロロ過安息香酸を一度に少量ずつ攪拌しながら加えた。この混合物を５℃で７時間、次いで室温で 16 時間攪拌し、減圧下に濃縮し、残留物を酢酸エチル 30 ml に懸濁し、何れの場合にも飽和重炭酸ナトリウム溶液 15 ml で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによりシクロヘキサン／メチル tert−ブチルエーテルを用いて精製した。収量 1.3 g。

Dd) 4−クロロ−2−シアノ−6−(N−シクロプロピルメチル−N−メトキシアミノ)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン（表Ｂ、No. 25)
室温で、4−クロロ−6−(N−シクロプロピルメチル−N−メトキシアミノ)−2−メチルスルホニル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 1.30 g (3.08 mmol) を、アセトニトリル 10 ml、シアン化カリウム 351 mg (5.39 mmol) 及びクラウンエーテル (18−クラウン−6) 13 mg に加え、この混合物を 16時間攪拌した。この混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチル 25 ml を加え、次いでこの混合物を何れの場合にも水 10 ml で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。粗生成物 (1.0 g) をシリカゲル上のクロマトグラフィーによりシクロヘキサン／メチル tert−ブチルエーテルを用いて精製した。収量 0.90 g。 ¹H-NMR (CDCl₃) δ= 0.34 (m); 0.56 (m); 1.20 (m); 3.18 (s); 3.75 (d); 6.78 (m)。

De) N−メトキシ−4−クロロ−6−(N−シクロプロピルメチル−N−メトキシアミノ)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−2−ピリミジンカルボキシイミドアミド
−10℃で、水酸化リチウム 5 mg (0.22 mmol) を、メタノール 5 ml 中の 4−クロロ−2−シアノ−6−(N−シクロプロピルメチル−N−メトキシアミノ)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 800 mg (2.17 mmol) に攪拌しながら加え、この混合物を −10℃で 15時間及び室温で２日間攪拌した。次いでメトキシアミン塩酸塩 217 mg (2.60 mmol) を加え、この混合物を室温で 18時間攪拌し、減圧下に濃縮し、メチル tert−ブチルエーテル 20 ml 及び飽和重炭酸ナトリウム溶液 12 ml を加え、水相を分離し、メチル tert−ブチルエーテル 20 ml で抽出し、一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによりシクロヘキサン／メチル tert−ブチルエーテルを用いて精製した。収量 380 mg。 ¹H-NMR (CDCl₃) δ= 0.30 (m); 0.53 (m); 1.17 (m); 3.15 (s); 3.75 (d); 4.05 (s); 5.38 (br); 6.75 (m)。

全ての実験は保護ガス（窒素）下で行った。

有害菌に対する作用の例
温室実験
活性化合物を別個に、活性化合物 25 mg を含むストック溶液として調製し、これらを、アセトン及び／又は DMSO 及び乳化剤 Uniperol(登録商標) EL（エトキシル化アルキルフェノールに基づく乳化及び分散作用を有する湿潤剤）の溶剤／乳化剤体積比 99：1 の混合物で全量 10 ml にした。次いでこの溶液を水で全量 100 ml にした。このストック溶液を上記の溶剤／乳化剤／水混合物で下記の活性化合物濃度に希釈した。

使用例１ − アルテルナリア・ソラニに起因するトマトにおける夏疫病に対する活性
品種 "Goldene Koenigin" の鉢植えした植物の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日、葉に、0.17 x 10⁶ 胞子/mlの密度を有する 2％バイオモルト溶液中のアルテルナリア・ソラニの水性胞子懸濁液を接種した。次いで植物を温度20〜22℃の水蒸気飽和室に入れた。５日後に、未処理であるが感染させた対照植物上の病気は、感染を肉眼で％として決定できる程度に進行していた。

何れの場合にも施用量 250 ppm の表Ｃの化合物３〜５、７、８、１０〜１３、１５、１７、１８、２０〜２７、３０、３６、４１、４２、４３又は４６〜４９で処理した植物は多くても 20％の感染を示したが、未処理の対照植物は 90％が感染した。

何れの場合にもそれぞれ施用量 63 ppm の表Ｃの化合物３３及び３４で処理した植物は多くても７％の感染を示したが、未処理の対照植物は 90％が感染した。

使用例２ − プッチニア・レコンジタに起因するコムギの褐色さび病に対する治癒活性
鉢植えした品種 "Kanzler" のコムギ苗の葉に、褐色さび病菌 (プッチニア・レコンジタ)の胞子懸濁液を接種した。次いで鉢を20〜22℃の高大気湿度(90〜95％)の部屋に24時間入れた。この時間中に胞子が発生し、芽管が葉の組織に貫通した。翌日、感染した植物に、下記の活性化合物濃度を有する上記の活性化合物溶液を流出点まで噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、試験植物を温度 20〜22℃及び相対大気湿度 65〜70％の温室で７日間栽培した。次いで葉におけるさび病菌発生の程度を決定した。

施用量 250 ppm の化合物９で処理した植物は10％の感染を示したが、未処理の対照植物は 80％が感染した。

何れの場合にも施用量 250 ppm の化合物３７〜３９、４４及び４５で処理した植物は多くても 10％の感染を示したが、未処理の対照植物は 90％が感染した。

施用量 63 ppm の化合物３３で処理した植物は０％の感染を示したが、未処理の対照植物は90％が感染した。

使用例３ − フィトフィトラ・インフェスタンスに起因するトマトにおける葉枯れ病に対する活性、保護的処理
鉢植えしたトマト植物の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日、葉をフィトフィトラ・インフェスタンスの水性胞子嚢懸濁液に感染させた。次いで植物を温度 18〜20℃の水蒸気飽和室に入れた。６日後に、未処理であるが感染させた対照植物上の葉枯れ病は感染を肉眼で％として決定できるほどに進行していた。

何れの場合にも施用量 250 ppm の化合物２４、２５、２８、２９又は３１で処理した植物は多くても 20％の感染を示したが、未処理の対照植物は 90％が感染した。

使用例４ − ピレノフォラ・テレスに起因するオオムギの網斑病に対する活性、１日の保護的施用
鉢植えしたオオムギ苗の葉に下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。噴霧コーティングが乾燥してから24時間後に、試験植物に網斑病原菌であるピレノフォラ［ドレクスレラと同義］・テレスの水性胞子懸濁液を接種した。次いで試験植物を温度 20〜24℃及び相対大気湿度95〜100％の温室に入れた。６日後に、病気の進行の程度を肉眼で全葉面積の％感染として決定した。

何れの場合にも施用量 250 ppm の化合物３〜５、７、８、１１〜１５、１８〜２２、２６及び２７で処理した植物は多くても 20％の感染を示したが、未処理の対照植物は 90％が感染した。

使用例５ − コムギにおけるプッチニア・レコンジタ（コムギの褐色さび病菌）に対する保護的活性
鉢植えした品種 "Kanzler" のコムギ苗の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日、処理した植物にコムギの褐色さび病菌（プッチニア・レコンジタ）の胞子懸濁液を接種した。次いで植物を 20〜22℃の高大気湿度の部屋に 24時間入れた。この時間中に胞子が発生し、芽管が葉の組織に貫通した。翌日、試験植物を温室に戻し、温度 20〜22℃及び相対大気湿度 65〜70％で更に７日間栽培した。次いでさび病菌発生の程度を肉眼で決定した。

何れの場合にも施用量 250 ppm の化合物９、１７、２３、１９、２８、３６〜３９、４１、４２又は４４〜４９で処理した植物は多くても 15％の感染を示したが、未処理の対照植物は 90％が感染した。

使用例６ − エルシフェ［ブルメリアと同義］・グラミニス・フォルマ・スペシャリス．・トリチキに起因するコムギのウドンコ病に対する活性
鉢植えしたコムギ苗の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。懸濁液又はエマルジョンは上記のように製造した。噴霧コーティングが乾燥してから24時間後に、試験植物にコムギのウドンコ病菌（エルシフェ［ブルメリアと同義］・グラミニス・フォルマ・スペシャリス．・トリチキ）の胞子を散布した。次いで試験植物を温度 20〜24℃及び相対大気湿度 60〜90％の温室に入れた。７日後に、ウドンコ病の進行の程度を肉眼で全葉面積の％感染として決定した。

施用量 250 ppm の化合物３５で処理した植物は５％の感染を示したが、未処理の対照植物は90％が感染した。

Ｂ微量試験
活性化合物を別個に、DMSO 中 10 000 ppm の濃度を有するストック溶液として製剤した。

微量試験番号１ − マイクロタイター試験におけるセプトリア斑点病原菌セプトリア・トリチキに対する活性
ストック溶液をマイクロタイタープレート（MTP）にピペットで加え、水性モルトに基づく菌栄養培養液で記載する活性化合物濃度に希釈した。次いでセプトリア・トリチキの水性胞子懸濁液を加えた。プレートを温度 18℃の水蒸気飽和室に入れた。接種してから７日後に、MTP を吸光光度計により 405 nm で測定した。測定したパラメーターを、活性化合物−不含の対照バリアント（100％）、並びに菌−及び活性化合物−不含のブランク値と比較して、個々の活性化合物における病原菌の相対成長を％として決定した。

何れの場合にも 125 ppm の濃度で、化合物３２及び４０はそれぞれ０％の相対成長を生じた。

微量試験番号２ − マイクロタイター試験におけるイモチ病原菌ピリクラリア・オリゼに対する活性
ストック溶液をマイクロタイタープレート（MTP）にピペットで加え、水性モルトに基づく菌栄養培養液で記載する活性化合物濃度に希釈した。次いでピリクラリア・オリゼの水性胞子懸濁液を加えた。プレートを 18℃の水蒸気飽和室に入れた。接種してから７日後に、MTP を吸光光度計により 405 nm で測定した。測定したパラメーターを、活性化合物−不含の対照バリアント（100％）、並びに菌−及び活性化合物−不含のブランク値と比較して、個々の活性化合物における病原菌の相対成長を％として決定した。

Claims

式Ｉの 2−置換ピリミジン：

（式中のインデックス及び置換基は下記に定義するとおりである：
Ｒ^１、Ｒ^１１は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル；Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニル又はＣ_４−Ｃ_６−ハロシクロアルケニルであり；
Ｒ^１及びＲ^１１は、それらが結合している原子と一緒になって、５、６又は７員の飽和の又は不飽和のヘテロ環を形成してもよく、この環はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの更なるヘテロ原子を環員として含有してもよく、ここで、
Ｒ^１及び／又はＲ^１１、又はＲ^１及びＲ^１１により形成されるヘテロ環は、１、２、３又は４個の同一の又は異なる置換基Ｒ^２を有してもよく、そして／又は隣接する環原子に結合している二つの置換基は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキレン、オキシ−Ｃ_２−Ｃ_４−アルキレン又はオキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキレンオキシであってもよく；ここで、Ｒ^２は下記のとおり：
Ｒ^２は、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、＝ＣＨ_２、＝ＣＨ(Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル)、＝Ｃ(Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル)_２、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、Ｎ(Ａ”)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｓ(＝Ｏ)_ｍ−Ａ、Ｓ(＝Ｏ)_ｍ−Ｏ−Ａ、Ｓ(＝Ｏ)_ｍ−Ｎ(Ａ’)Ａ、−Ｓｉ(Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル)_３又はフェニルであり、ここで、フェニル部分は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有してもよく；ここで、ｍ、Ａ、Ａ’及びＡ”は下記のとおり：
ｍは、０、１又は２であり；
Ａ、Ａ’、Ａ”は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、フェニルであり、ここで、有機基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシで一置換又は多置換されていてもよく；Ａ及びＡ’は、それらが結合している原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族のヘテロ環であってもよく；
Ｒ^３は、ハロゲン、シアノ、アジド、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、ジ−(Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル)アミノ又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルアミノであり、ここで、Ｒ^３の基の定義の脂肪族基及び脂環式基は、それら自体がハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ及びＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニルからなる群から互いに独立して選択される１、２、３又は４個の置換基を含有してもよく；
Ｒ^４は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族のヘテロ環であり；ここで、Ｒ^４は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又は１、２、３又は４個の同一の又は異なる基Ｒ^ｕを有してもよく：
Ｒ^ｕは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、Ｎ(Ａ”)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｓ(＝Ｏ)_ｍ−Ａ、Ｓ(＝Ｏ)_ｍ−Ｏ−Ａ又はＳ(＝Ｏ)_ｍ−Ｎ(Ａ’)Ａであり；ここで、ｍ、Ａ、Ａ’及びＡ”は上記で定義したとおりであり；
Ｒ^４は、更に：
シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ(＝Ｚ)ＯＲ^ａ、Ｃ(＝Ｚ)ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝Ｚ)ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝Ｚ)Ｒ^ａ、
ＣＲ^ａＲ^ｂ−ＯＲ^ｚ、ＣＲ^ａＲ^ｂ−ＮＲ^ｚＲ^ｃ、
ＯＮ(＝ＣＲ^ａＲ^ｂ)、Ｏ−Ｃ(＝Ｚ)Ｒ^ａ、
ＮＲ^ａＲ^ｂ’、ＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｚ)Ｒ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｚ)ＯＲ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｚ)−ＮＲ^ｚＲ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｎ＝ＣＲ^ｃＲ^ｂ)、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｚＲ^ｂ、ＮＲ^ｚ−ＯＲ^ａであってもよく；ここで、
Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^ｄ、ＮＯＲ^ｄ又はＮ−ＮＲ^ｚＲ^ｃであり；
Ｒ^ｂ’は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル又はＣ_４−Ｃ_６−シクロアルケニルであり；
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄは、互いに独立して、水素であるか、又はＲ^ｂ’のために挙げた意味の一つを有し；
Ｒ^ｚは、Ｒ^ａと同じ意味を有し、そして更に
−ＣＯ−Ｒ^ｄ又は−ＣＯＯ−Ｒ^ｄであってもよく；
ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｂ’及びＲ^ｚの基の定義の脂肪族基及び脂環式基は、それら自体が部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又は１、２、３又は４個の同一の又は異なる基Ｒ^ｗを有してもよく：
Ｒ^ｗは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニルオキシであり；
そしてここで、基Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｚの二つは、それらが結合している原子と一緒になって、５又は６員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族のヘテロ環形成してもよく、この環はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有してもよく；

は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５又は６員のヘテロアリールであるか又はフェニルであり；
Ｌは、ハロゲン, シアノ、シアナト（ＯＣＮ）、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、ニトロ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、−Ｃ(＝Ｓ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、Ｎ(Ａ”)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｓ(＝Ｏ)_ｍ−Ａ、Ｓ(＝Ｏ)_ｍ−Ｏ−Ａ又はＳ(＝Ｏ)_ｍ−Ｎ(Ａ’)Ａであり；ここで、ｍ、Ａ、Ａ’、Ａ”は上記で定義したとおりであり；
ここで、Ｌの基の定義の脂肪族基及び脂環式基は、１、２、３又は４個の基Ｒ^Ｌを有してもよく：
Ｒ^Ｌは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、Ｎ(Ａ”)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｓ(＝Ｏ)_ｍ−Ａ、Ｓ(＝Ｏ)_ｍ−Ｏ−Ａ又はＳ(＝Ｏ)_ｍ−Ｎ(Ａ’)Ａであり；ここで、ｍ、Ａ、Ａ’、Ａ”は上記で定義したとおりであり；
そして
ｎは、１、２、３、４又は５である）；
又は化合物Ｉの農業上許容される塩。
Ｂ＝フェニルであり、化合物が式Ｉ’

（式中のインデックス及び置換基は下記に定義するとおりである：
Ｒ^１、Ｒ^１１は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル又はＣ_２−Ｃ_６−ハロアルキニルであり、ここで、Ｒ^１及びＲ^１１は一緒になって、飽和の又は不飽和の５、６又は７員のヘテロ環を形成してもよく；ここで、
Ｒ^１及び／又はＲ^１１、又はＲ^１及びＲ^１１により形成されるヘテロ環は、１、２、３又は４個の同一の又は異なる置換基Ｒ^２を有してもよく、ここで、Ｒ^２は下記のとおり：
Ｒ^２は、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、Ｎ(Ａ”)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ又はフェニルであり、ここで、フェニル部分は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有してもよく；ここで、Ａ、Ａ’及びＡ”は下記のとおり：
Ａ、Ａ’、Ａ”は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、フェニルであり、ここで、有機基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシで置換されていてもよく；Ａ及びＡ’は、それらが結合している原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１又は２個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和のヘテロ環であってもよく；
Ｒ^３は、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルであり；
Ｒ^４は、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1−ピリジン(1,2−ジヒドロ)−2−オンイル又は 1−ピロリジニルであり、ここで、Ｒ^４は、非置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒ^ｕで置換されており：
Ｒ^ｕは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａであり；ここで、Ａ、Ａ’は上記で定義したとおりであり；
又は
シアノ、Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ^ａ、Ｃ(＝ＮＯＲ^ａ)ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝ＮＯＲ^ｂ)Ｒ^ａ、Ｃ(＝Ｎ−ＮＲ^ｚＲ^ｂ)Ｒ^ａ又はＣＲ^ａＲ^ｂ−ＮＲ^ｚＲ^ｃ、ＯＮ(＝ＣＲ^ａＲ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ^ｂ)、ＮＲ^ａ(Ｎ＝ＣＲ^ｃＲ^ｂ)又はＮＲ^ｚ−ＯＲ^ａであり；
Ｌは、ハロゲン, シアノ、メチル、メトキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、−Ｃ(＝Ｓ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａであり；ここで、Ｌの基の定義の脂肪族基は、それら自体が部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく：
そして
ｎは、１、２又は３であり、ここで、フェニル環上の少なくとも１個の置換基Ｌは、ピリミジン骨格との結合点に対してオルト位にある）に対応する、請求項１に記載の 2−置換ピリミジン。
インデックス及び置換基が下記に定義するとおりである：
Ｒ^１、Ｒ^１１は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル又はＣ_２−Ｃ_６−ハロアルキニルであり、ここで、Ｒ^１及びＲ^１１は一緒になって、飽和の又は不飽和の５、６又は７員のヘテロ環を形成してもよく；ここで、
Ｒ^１及び／又はＲ^１１、又はＲ^１及びＲ^１１により形成されるヘテロ環は、１、２、３又は４個の同一の又は異なる置換基Ｒ^２を有してもよく、ここで、Ｒ^２は下記のとおり：
Ｒ^２は、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、Ｎ(Ａ”)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ又はフェニルであり、ここで、フェニル部分は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有してもよく；ここで、Ａ、Ａ’及びＡ”は下記のとおり：
Ａ、Ａ’、Ａ”は、互いに独立して、水素又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルであり、これは部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシで置換されていてもよく；
Ｒ^３は、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ハロゲンメトキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルであり；
Ｒ^４は、ピラゾリル、1,2,3−トリアゾリル又は 1,2,4−トリアゾリルであり、ここで、Ｒ^４は、Ｎを介してピリミジン環に結合しており、そして非置換であるか又は１又は２個の置換基Ｒ^ｕで置換されており：
Ｒ^ｕは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａであり；ここで、Ａ、Ａ’は上記で定義したとおりであり；
Ｒ^４は、更に：
Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ^ｚＲ^ｂ、Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ^ａ、Ｃ(＝ＮＯＲ^ａ)ＮＨ_２、Ｃ(＝ＮＯＲ^ｂ)Ｒ^ａ又はＮＲ^ａ(Ｃ(＝Ｏ)Ｒ^ｂ)であり；ここで、
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃは、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルであり；
Ｒ^ｚは、Ｒ^ａと同じ意味を有し、そして更に−ＣＯ−Ｒ^ｄ又は−ＣＯＯ−Ｒ^ｄであってもよく；
Ｌは、ハロゲン, シアノ、メチル、メトキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、−Ｃ(＝Ｓ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａであり；ここで、Ａ、Ａ’は上記で定義したとおりであり；
そして
ｎは、１、２又は３であり、ここで、フェニル環上の少なくとも１個の置換基Ｌは、ピリミジン骨格との結合点に対してオルト位にある、請求項２に記載の 2−置換ピリミジン。
Ｒ^４が 1−ピラゾリル又は 1−[1,2,4]チアゾリルである、
請求項１〜３の何れかに記載の 2−置換ピリミジン。
Ｒ^４が 2−ピリジニル、3−ピリダジニル、1−ピリジン(1,2−ジヒドロ)−2−オンイル又は 1−ピロリジニルである、
請求項１又は２に記載の 2−置換ピリミジン。
Ｒ^４が 2−ピリミジニルである、
請求項１又は２に記載の 2−置換ピリミジン。
Ｒ^４がＣ(＝Ｚ)ＯＲ^ａ、Ｃ(＝Ｚ)ＮＲ^ｚＲ^ｂ又はＣ(＝Ｚ)Ｒ^ａであり、そして
ＺがＯ、ＮＲ^ｄ又はＮＯＲ^ｄである、
請求項１に記載の 2−置換ピリミジン。
Ｒ^１、Ｒ^１１が、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル又はＣ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルである、
請求項１〜７の何れかに記載の 2−置換ピリミジン。
Ｒ^１及びＲ^１１が一緒になって、飽和の又は不飽和の５、６又は７員のヘテロ環を形成し、この環は、１、２、３又は４個の同一の又は異なる置換基Ｒ^２を有してもよく、ここで、Ｒ^２は下記のとおり：
Ｒ^２は、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_６−シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｎ(Ａ’)−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、Ｎ(Ａ”)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ又はフェニルであり、ここで、フェニル部分は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ａ、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ａ’)Ａ、Ｃ(Ａ’)(＝Ｎ−ＯＡ)、Ｎ(Ａ’)Ａからなる群から互いに独立して選択される１、２又は３個の基を有してもよく；ここで、Ａ、Ａ’及びＡ”は下記のとおり：
Ａ、Ａ’、Ａ”は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、フェニルであり、ここで、有機基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシで置換されていてもよく；Ａ及びＡ’は、それらが結合している原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１又は２個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和のヘテロ環であってもよい、
請求項１〜７の何れかに記載の 2−置換ピリミジン。
Ｒ^１及びＲ^１１が一緒になって、飽和の又は不飽和の５又は６員のヘテロ環を形成し、この環は、請求項９で定義したとおりの１、２、３又は４個の同一の又は異なる置換基Ｒ^２を有してもよい、
請求項９に記載の 2−置換ピリミジン。
Ｒ^２がＣ_１−Ｃ_６−アルキル又はＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルである、請求項１０に記載の 2−置換ピリミジン。
Ｌ_ｎで置換された基Ｂがフェニルであり、そして

（式中、＃はピリミジン骨格との結合点であり、そして
Ｌ^１は、フッ素、塩素、ＣＨ_３又はＣＦ_３であり；
Ｌ^２、Ｌ^４は、互いに独立して、水素、ＣＨ_３又はフッ素であり；
Ｌ^３は、水素、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、ＣＨ_３、ＳＣＨ_３、ＯＣＨ_３、ＳＯ_２ＣＨ_３、ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)ＣＨ_３、Ｎ(ＣＨ_３)−Ｃ(＝Ｏ)ＣＨ_３、Ｃ(＝Ｓ)ＮＨ_２又はＣＯＯＣＨ_３であり、そして
Ｌ^５は、水素、フッ素、塩素又はＣＨ_３である）で表される、
請求項１に記載の 2−置換ピリミジン。
請求項１〜１２の何れかに記載の少なくとも１種の 2−置換ピリミジン及び／又はその農業上許容される塩、並びに少なくとも１種の固体又は液体担体を含む農薬組成物。
少なくとも１種の更なる殺菌、殺虫及び／又は除草活性化合物を含む、請求項１３に記載の農薬組成物。
請求項１〜１２の何れかに記載の少なくとも１種の 2−置換ピリミジン及び／又はその農業上許容される塩、並びに少なくとも１種の更なる殺菌、殺虫及び／又は除草活性化合物の組成物。
菌、及び／又は菌の攻撃に対して保護すべき材料、植物、土壌若しくは種子を、有効量の請求項１〜１２の何れかに記載の少なくとも１種の 2−置換ピリミジン及び／又はその農業上許容される塩で処理することを含む、植物病原菌の防除方法。
害虫、及び／又は菌の攻撃に対して保護すべき材料、植物、土壌若しくは種子を、有効量の請求項１〜１２の何れかに記載の少なくとも１種の 2−置換ピリミジン及び／又はその農業上許容される塩で処理することを含む、農業における動物害虫の防除方法。
請求項１〜１２の何れかに記載の 2−置換ピリミジン及び／又はその農業上許容される塩を１００ｋｇ当たり１〜１０００ｇの量で含む種子。