JP2937746B2 - 油脂の精製方法 - Google Patents
油脂の精製方法Info
- Publication number
- JP2937746B2 JP2937746B2 JP6097847A JP9784794A JP2937746B2 JP 2937746 B2 JP2937746 B2 JP 2937746B2 JP 6097847 A JP6097847 A JP 6097847A JP 9784794 A JP9784794 A JP 9784794A JP 2937746 B2 JP2937746 B2 JP 2937746B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- enzyme
- water
- oils
- fats
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/003—Refining fats or fatty oils by enzymes or microorganisms, living or dead
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、油脂の精製方法に関す
る。詳しくは、本発明は、油脂に、酵素を乳化状態で作
用させ、被処理油中のリン脂質を効率よく分解除去する
油脂の精製方法に関する。
る。詳しくは、本発明は、油脂に、酵素を乳化状態で作
用させ、被処理油中のリン脂質を効率よく分解除去する
油脂の精製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】油脂の製造工程において、
油脂原料から圧搾した油、または抽出し、溶剤を除去し
た油（以下、これらを「粗原油」と総称する。）には、
リン脂質を主体とする極性脂質、脂肪酸、色素、有臭成
分などの不純物が含まれており、精製工程においてこれ
らを除去する必要がある。このため、粗原油に温水を加
えてリン脂質などを水和させ、遠心分離機でガム質を除
去する脱ガム工程および脱ガム後の脱ガム油の遊離脂肪
酸を苛性ソーダで中和して、遠心分離機でこれを除去す
る脱酸工程が必要である。さらに、活性白土、活性炭な
どを加え、クロロフィルなどの色素を吸着させて除去す
る脱色工程、有臭成分を真空下で蒸留除去する脱臭工程
を経て、油脂の精製が完了する。また、サラダ油製造の
場合には、固形脂やロウ分などの固まり易い成分を結晶
化させ除去する脱ロウ工程が付加されることがある。
油脂原料から圧搾した油、または抽出し、溶剤を除去し
た油（以下、これらを「粗原油」と総称する。）には、
リン脂質を主体とする極性脂質、脂肪酸、色素、有臭成
分などの不純物が含まれており、精製工程においてこれ
らを除去する必要がある。このため、粗原油に温水を加
えてリン脂質などを水和させ、遠心分離機でガム質を除
去する脱ガム工程および脱ガム後の脱ガム油の遊離脂肪
酸を苛性ソーダで中和して、遠心分離機でこれを除去す
る脱酸工程が必要である。さらに、活性白土、活性炭な
どを加え、クロロフィルなどの色素を吸着させて除去す
る脱色工程、有臭成分を真空下で蒸留除去する脱臭工程
を経て、油脂の精製が完了する。また、サラダ油製造の
場合には、固形脂やロウ分などの固まり易い成分を結晶
化させ除去する脱ロウ工程が付加されることがある。
【０００３】しかし、上記脱酸工程は、遊離の脂肪酸を
苛性ソーダで中和した後、遠心分離機で除去する工程で
あり、残存のリン脂質も除去されるが、同伴された油を
多量に含む、所謂「ソーダ油さい」が発生する。その一
部は脂肪酸の製造原料として使用されるが、大部分は産
業廃棄物として処理される。さらに、その後の中和工程
では、処理後の油中に溶存する石鹸分を除去するため、
一般には温水で洗浄する工程が組み入れられており、こ
こで発生する油分を含む多量のアルカリ性廃水も処理を
要する。以上の脱酸、中和工程における油脂の歩留り低
下は大きな損失となっている。
苛性ソーダで中和した後、遠心分離機で除去する工程で
あり、残存のリン脂質も除去されるが、同伴された油を
多量に含む、所謂「ソーダ油さい」が発生する。その一
部は脂肪酸の製造原料として使用されるが、大部分は産
業廃棄物として処理される。さらに、その後の中和工程
では、処理後の油中に溶存する石鹸分を除去するため、
一般には温水で洗浄する工程が組み入れられており、こ
こで発生する油分を含む多量のアルカリ性廃水も処理を
要する。以上の脱酸、中和工程における油脂の歩留り低
下は大きな損失となっている。
【０００４】このように、油脂の精製過程は複雑で長い
工程を必要としており、効率的な新しい精製方法の開発
が期待されている。
工程を必要としており、効率的な新しい精製方法の開発
が期待されている。
【０００５】廃棄物が発生し、油の歩留りを低下させる
アルカリによる脱酸工程の省略に関して、脱臭工程での
真空水蒸気蒸留により遊離の脂肪酸を除去する、いわゆ
る水蒸気精製方法なる方法（例えば、特公昭５３−３８
２８１号）、脱ガム油をホスフォリパーゼＡ活性を有す
る酵素で処理して行う方法（特開平２−１５３９９７
号）、ホスフォリパーゼＡ１、Ａ２、Ｂ活性を有する酵
素で処理して行う方法（ＥＰ−Ａ−０５１３７０９
号）、ホスフォリパーゼＣ活性を有する酵素で処理して
行う方法（ＥＰ−Ａ−００７０２６９号）が提案されて
いる。
アルカリによる脱酸工程の省略に関して、脱臭工程での
真空水蒸気蒸留により遊離の脂肪酸を除去する、いわゆ
る水蒸気精製方法なる方法（例えば、特公昭５３−３８
２８１号）、脱ガム油をホスフォリパーゼＡ活性を有す
る酵素で処理して行う方法（特開平２−１５３９９７
号）、ホスフォリパーゼＡ１、Ａ２、Ｂ活性を有する酵
素で処理して行う方法（ＥＰ−Ａ−０５１３７０９
号）、ホスフォリパーゼＣ活性を有する酵素で処理して
行う方法（ＥＰ−Ａ−００７０２６９号）が提案されて
いる。
【０００６】しかし、特公昭５３−３８２８１号は、パ
ーム油などの原料由来のリン脂質含量の少ない油脂の精
製に限られる。大豆、菜種などの一般的な油糧種子を原
料とする油脂に適用された場合、リン脂質が多量に残存
した油脂となる。これは加熱による着色、異臭の発生な
どが著しく、製品として通用し得ない。特開平２−１５
３９９７号およびＥＰ−Ａ−００７０２６９号は、被処
理油と酸素水溶液とを反応させる際、酵素液量を少なく
すると反応に長時間を要し、短時間で処理するために
は、酵素必要量が多くなってしまう。
ーム油などの原料由来のリン脂質含量の少ない油脂の精
製に限られる。大豆、菜種などの一般的な油糧種子を原
料とする油脂に適用された場合、リン脂質が多量に残存
した油脂となる。これは加熱による着色、異臭の発生な
どが著しく、製品として通用し得ない。特開平２−１５
３９９７号およびＥＰ−Ａ−００７０２６９号は、被処
理油と酸素水溶液とを反応させる際、酵素液量を少なく
すると反応に長時間を要し、短時間で処理するために
は、酵素必要量が多くなってしまう。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、被処理油中
のリン脂質を効率よく分解除去する油脂の精製方法の提
供を目的とする。
のリン脂質を効率よく分解除去する油脂の精製方法の提
供を目的とする。
【０００８】
【発明が解決するための手段】本発明者らは、精製過程
を簡略化した油脂の効率的な精製方法、すなわち従来法
の問題点を解決し、さらに酵素コストの低減、洗浄水の
節約など経済的に有利で、かつ油脂の品質面からも満足
できる油脂の精製方法を開発すべく鋭意研究を行った結
果、被処理油中のリン脂質を効率よく分解除去する本発
明を完成するに至った。
を簡略化した油脂の効率的な精製方法、すなわち従来法
の問題点を解決し、さらに酵素コストの低減、洗浄水の
節約など経済的に有利で、かつ油脂の品質面からも満足
できる油脂の精製方法を開発すべく鋭意研究を行った結
果、被処理油中のリン脂質を効率よく分解除去する本発
明を完成するに至った。
【０００９】本発明の油脂の精製方法は、油脂に、グリ
セロリン脂質のグリセリン−脂肪酸エステル結合を分解
する作用を有する酵素を乳化状態で作用させて工程油を
得ることを特徴とする。
セロリン脂質のグリセリン−脂肪酸エステル結合を分解
する作用を有する酵素を乳化状態で作用させて工程油を
得ることを特徴とする。
【００１０】本発明の精製方法の対象となる油脂は、通
常、リン脂質を１００〜１０，０００ｐｐｍ程度含有す
る食用の未精製油である。油脂の起源は、大豆、菜種、
ヒマワリ、綿実、紅花、落花生など、食用として使用さ
れうる植物油脂である。
常、リン脂質を１００〜１０，０００ｐｐｍ程度含有す
る食用の未精製油である。油脂の起源は、大豆、菜種、
ヒマワリ、綿実、紅花、落花生など、食用として使用さ
れうる植物油脂である。
【００１１】本発明の精製方法に使用する酵素は、グリ
セロリン脂質のグリセリン−脂肪酸エステル結合を分解
する作用を有する酵素であり、グリセロリン脂質のグリ
セリン残基のα位に結合した脂肪酸のエステル結合を切
断するホスフォリパーゼＡ１、同じくβ位の脂肪酸との
エステル結合を切断するホスフォリパーゼＡ２、および
リゾグリセロリン脂質に作用するホスフォリパーゼＢ
（リゾホスフォリパーゼと呼称されることもある。）を
包含する。
セロリン脂質のグリセリン−脂肪酸エステル結合を分解
する作用を有する酵素であり、グリセロリン脂質のグリ
セリン残基のα位に結合した脂肪酸のエステル結合を切
断するホスフォリパーゼＡ１、同じくβ位の脂肪酸との
エステル結合を切断するホスフォリパーゼＡ２、および
リゾグリセロリン脂質に作用するホスフォリパーゼＢ
（リゾホスフォリパーゼと呼称されることもある。）を
包含する。
【００１２】これらの酵素は、蛇毒や膵臓等の動物臓器
中に強い活性のものが存在するほか、セラチア菌やペニ
シリウム属などの微生物が産出することが知られてい
る。本発明の精製方法に使用する実用的な酵素は膵臓由
来のホスフォリパーゼＡ２であり商品としてはレシター
ゼ（ノボ社製、豚膵臓由来のホスフォリパーゼＡ２）が
挙げられる。したがって、本発明の好ましい態様は、油
脂に膵臓由来ホスフォリパーゼＡ２を乳化状態で作用さ
せて工程油を得る油脂の精製方法である。
中に強い活性のものが存在するほか、セラチア菌やペニ
シリウム属などの微生物が産出することが知られてい
る。本発明の精製方法に使用する実用的な酵素は膵臓由
来のホスフォリパーゼＡ２であり商品としてはレシター
ゼ（ノボ社製、豚膵臓由来のホスフォリパーゼＡ２）が
挙げられる。したがって、本発明の好ましい態様は、油
脂に膵臓由来ホスフォリパーゼＡ２を乳化状態で作用さ
せて工程油を得る油脂の精製方法である。
【００１３】本発明では、これら酵素を水ないしは適当
な水溶液で分散溶解させて、除去すべきリン脂質を主体
とする不純物を含有する油脂に添加し、反応させる。リ
ン脂質を含有する不純物を含有する油脂であれば、精製
のどの段階の油脂でもよいが、粗原油あるいは脱ガム油
に添加し、反応させることが好ましい。
な水溶液で分散溶解させて、除去すべきリン脂質を主体
とする不純物を含有する油脂に添加し、反応させる。リ
ン脂質を含有する不純物を含有する油脂であれば、精製
のどの段階の油脂でもよいが、粗原油あるいは脱ガム油
に添加し、反応させることが好ましい。
【００１４】反応は、油相と水相との接触効率を高める
ため、高速撹拌機、ホモミキサー、コロイドミル、パイ
プラインミキサー、超音波分散装置、高圧ホモジナイザ
ー、バイブレーター、膜乳化装置などの適宜の乳化機を
用いて乳化状態で行う。
ため、高速撹拌機、ホモミキサー、コロイドミル、パイ
プラインミキサー、超音波分散装置、高圧ホモジナイザ
ー、バイブレーター、膜乳化装置などの適宜の乳化機を
用いて乳化状態で行う。
【００１５】本発明でいう乳化状態とは、水系の分散媒
中に、油が平均粒子径０．１〜５０μｍ、好ましくは１
〜１０μｍの微細粒子として分散している状態を指す。
中に、油が平均粒子径０．１〜５０μｍ、好ましくは１
〜１０μｍの微細粒子として分散している状態を指す。
【００１６】油脂の精製工程においては排水量が増加す
るなどの理由で、水を大量に使う手段は普通は採用され
ない。しかし本発明は酵素を乳化状態で作用させる方法
を採用したところ、水を多く使用することに基づく多く
の利点を見いだした。
るなどの理由で、水を大量に使う手段は普通は採用され
ない。しかし本発明は酵素を乳化状態で作用させる方法
を採用したところ、水を多く使用することに基づく多く
の利点を見いだした。
【００１７】すなわち、水と油の境界面積の増加により
酵素反応および酵素分解物の水への移行が促進される、
脱ガム・脱酸工程で生成されるようなガム質が生じな
い、Ｗ／Ｏエマルジョン系に典型的に見られる粘度の増
加がない、そのため乳化装置の負荷が小さい、油と水が
分離しやすく分離した酵素液は無駄なくそのまま何回も
繰り返し使用することができるなどが挙げられる。
酵素反応および酵素分解物の水への移行が促進される、
脱ガム・脱酸工程で生成されるようなガム質が生じな
い、Ｗ／Ｏエマルジョン系に典型的に見られる粘度の増
加がない、そのため乳化装置の負荷が小さい、油と水が
分離しやすく分離した酵素液は無駄なくそのまま何回も
繰り返し使用することができるなどが挙げられる。
【００１８】酵素液を何回も繰り返し使用できるため、
酵素量を節約できる利点は大きい。水は循環して使用す
るなどの工夫によって使用量を従来法と変わらない量あ
るいはさらに節約することが可能である。
酵素量を節約できる利点は大きい。水は循環して使用す
るなどの工夫によって使用量を従来法と変わらない量あ
るいはさらに節約することが可能である。
【００１９】処理に用いる酵素の量は、通常、未精製油
１ｋｇ当たり１０〜２０，０００ユニット、より好まし
くは１００〜２，０００ユニットである。また、酵素の
種類によっては、当該酵素の活性発現に必須の因子、あ
るいは活性を増強する因子、例えばカルシウムなどを必
要に応じて添加する。また、反応後の油系と水系の分離
を促進するため、食塩などの塩類を洗浄水の５％重量程
度以下添加してもよい。また、該酵素の性質によって適
当な緩衝液を用いてもよいし、ｐＨスタットによりｐＨ
を調製してもよい。
１ｋｇ当たり１０〜２０，０００ユニット、より好まし
くは１００〜２，０００ユニットである。また、酵素の
種類によっては、当該酵素の活性発現に必須の因子、あ
るいは活性を増強する因子、例えばカルシウムなどを必
要に応じて添加する。また、反応後の油系と水系の分離
を促進するため、食塩などの塩類を洗浄水の５％重量程
度以下添加してもよい。また、該酵素の性質によって適
当な緩衝液を用いてもよいし、ｐＨスタットによりｐＨ
を調製してもよい。
【００２０】酵素処理は、当該酵素の至適温度にもよる
が通常３０〜９０℃の条件下で５分間ないし１０時間程
度行う。ただし、酵素液を再利用する等、同一の酵素液
を長時間使用する場合は微生物汚染を防ぐため５５℃以
上とする一方、酵素の失活を抑制するため（膵臓由来ホ
スフォリパーゼＡ２の場合）７５℃以下とするのが望ま
しい。
が通常３０〜９０℃の条件下で５分間ないし１０時間程
度行う。ただし、酵素液を再利用する等、同一の酵素液
を長時間使用する場合は微生物汚染を防ぐため５５℃以
上とする一方、酵素の失活を抑制するため（膵臓由来ホ
スフォリパーゼＡ２の場合）７５℃以下とするのが望ま
しい。
【００２１】酵素を溶解して添加する水の量は、未精製
油１００重量部に対して３０重量部以上である。したが
って本発明の精製方法の好ましい態様は、酵素を作用さ
せる乳化状態を、油１００重量部に対して水を３０重量
部以上用いて形成する方法である。
油１００重量部に対して３０重量部以上である。したが
って本発明の精製方法の好ましい態様は、酵素を作用さ
せる乳化状態を、油１００重量部に対して水を３０重量
部以上用いて形成する方法である。
【００２２】処理する油のリン脂質などの不純物量によ
っては、水が少ないと粘性の高いエマルジョンを形成
し、扱い難くなるなどの要因があって一概には言えない
が、水の使用量は５０重量部以上とすることが望まし
い。しかし、水が２００重量部を越えると酵素反応とリ
ン脂質の油脂からの移行を促進する効果の上昇は少な
い。したがって、経済性と安定操業の両面から、水の量
は、好適には未精製油１００重量部に対して５０〜２０
０重量部である。
っては、水が少ないと粘性の高いエマルジョンを形成
し、扱い難くなるなどの要因があって一概には言えない
が、水の使用量は５０重量部以上とすることが望まし
い。しかし、水が２００重量部を越えると酵素反応とリ
ン脂質の油脂からの移行を促進する効果の上昇は少な
い。したがって、経済性と安定操業の両面から、水の量
は、好適には未精製油１００重量部に対して５０〜２０
０重量部である。
【００２３】なお、各酵素の活性は、それぞれ以下の反
応系において、１分当たり１マイクロモルの脂肪酸を生
成する酵素量を１ユニットとした。 酵素と基質 ホスフォリパーゼＡ１および同Ａ２の場合：ホスファチ
ジルコリン（大豆起源） ホスフォリパーゼＢの場合 ：リゾホスフ
ァチジルコリン（大豆起源） 基質濃度 ２ｍｇ／ｍｌ カルシウム濃度 ６ｍＭ 反応時間 ５分 温度 ４０℃ ｐＨ 各酵素の至適ｐＨ
応系において、１分当たり１マイクロモルの脂肪酸を生
成する酵素量を１ユニットとした。 酵素と基質 ホスフォリパーゼＡ１および同Ａ２の場合：ホスファチ
ジルコリン（大豆起源） ホスフォリパーゼＢの場合 ：リゾホスフ
ァチジルコリン（大豆起源） 基質濃度 ２ｍｇ／ｍｌ カルシウム濃度 ６ｍＭ 反応時間 ５分 温度 ４０℃ ｐＨ 各酵素の至適ｐＨ
【００２４】かかる酵素処理の後、遠心分離機などの適
宜の手段によって酵素液を分離し、処理油を得る。この
工程でガム質の酵素分解により生じたリゾホスファチジ
ルコリン、リゾホスファチジルエタノールアミン、グリ
セロホスフォリルコリン、グリセロホスフォリルエタノ
ールアミンなどのリン含有化合物は、そのほとんどが水
相に移行し、油相から除かれることとなる。
宜の手段によって酵素液を分離し、処理油を得る。この
工程でガム質の酵素分解により生じたリゾホスファチジ
ルコリン、リゾホスファチジルエタノールアミン、グリ
セロホスフォリルコリン、グリセロホスフォリルエタノ
ールアミンなどのリン含有化合物は、そのほとんどが水
相に移行し、油相から除かれることとなる。
【００２５】また、酵素処理後、処理油を（温）水また
は（温）希酸溶液で洗浄する工程を付加するとさらに効
率的なリン脂質の除去を達成することができる。
は（温）希酸溶液で洗浄する工程を付加するとさらに効
率的なリン脂質の除去を達成することができる。
【００２６】したがって、本発明の油脂の精製方法は、
酵素を乳化状態で作用させた後、該処理油を洗浄水で洗
浄する工程を付加することができる。すなわち、本発明
は油脂にグリセロリン脂質のグリセリン−脂肪酸エステ
ル結合を分解する作用を有する酵素を乳化状態で作用さ
せた後、該処理油を水または酸性水溶液で洗浄して工程
油を得ることを特徴とする。
酵素を乳化状態で作用させた後、該処理油を洗浄水で洗
浄する工程を付加することができる。すなわち、本発明
は油脂にグリセロリン脂質のグリセリン−脂肪酸エステ
ル結合を分解する作用を有する酵素を乳化状態で作用さ
せた後、該処理油を水または酸性水溶液で洗浄して工程
油を得ることを特徴とする。
【００２７】上記洗浄工程を付加した方法の好ましい態
様は、酵素処理油１００重量部に対して洗浄水を３０重
量部以上用いて洗浄する油脂の精製方法である。ただ
し、洗浄水を再利用する等、同一の洗浄液を長時間使用
する場合は微生物汚染を防ぐため５５℃以上で洗浄する
のが望ましい。
様は、酵素処理油１００重量部に対して洗浄水を３０重
量部以上用いて洗浄する油脂の精製方法である。ただ
し、洗浄水を再利用する等、同一の洗浄液を長時間使用
する場合は微生物汚染を防ぐため５５℃以上で洗浄する
のが望ましい。
【００２８】ただし水が２００重量部を越えるとリン脂
質の油脂からの移行を促進する効果の上昇が少ないた
め、経済性を考慮して、好ましくは３０〜２００重量部
で行うのがよい。ここでも前記酵素処理の際に用いたと
同様の乳化機を使用して乳化状態で洗浄するのがよい。
質の油脂からの移行を促進する効果の上昇が少ないた
め、経済性を考慮して、好ましくは３０〜２００重量部
で行うのがよい。ここでも前記酵素処理の際に用いたと
同様の乳化機を使用して乳化状態で洗浄するのがよい。
【００２９】洗浄液は、通常の水でも有効であるが、酸
性水溶液、好ましくはｐＨ３〜６の酸性水溶液が、リン
脂質の除去を効果的に行うことができる。
性水溶液、好ましくはｐＨ３〜６の酸性水溶液が、リン
脂質の除去を効果的に行うことができる。
【００３０】酸性水溶液として有機酸あるいは有機酸
塩、リン酸あるいはリン酸塩を使用する。有機酸あるい
は有機酸塩は酢酸、クエン酸あるいはそれらの塩から選
ばれる。好ましくは酢酸、リン酸、クエン酸などの有機
または無機酸を１〜１００ｍＭを含みｐＨを３〜６の範
囲に調整したものを用いることより一層リン脂質の除去
を効果的に行うことができる。また、反応後の油系と水
系の分離を促進するため、洗浄液に食塩などの塩類を濃
度が５％程度以下となるように添加してもよい。
塩、リン酸あるいはリン酸塩を使用する。有機酸あるい
は有機酸塩は酢酸、クエン酸あるいはそれらの塩から選
ばれる。好ましくは酢酸、リン酸、クエン酸などの有機
または無機酸を１〜１００ｍＭを含みｐＨを３〜６の範
囲に調整したものを用いることより一層リン脂質の除去
を効果的に行うことができる。また、反応後の油系と水
系の分離を促進するため、洗浄液に食塩などの塩類を濃
度が５％程度以下となるように添加してもよい。
【００３１】酵素処理、洗浄のいずれの工程もバッチ式
はもちろん多段あるいは連続で行うことができる。
はもちろん多段あるいは連続で行うことができる。
【００３２】以上の操作を経た工程油中に残存するリン
脂質成分は極めて微量であり、さらに通常該処理後に実
施する常法による脱色工程において、活性白土や活性炭
などの吸着剤に吸着除去されて、製品の品質に悪影響を
与えない程度にまで低下する。一方、工程油中に残存す
る遊離脂肪酸は、脱臭工程における真空水蒸気蒸留によ
って完全に除去されるので脱酸工程を必要としないこと
となる。
脂質成分は極めて微量であり、さらに通常該処理後に実
施する常法による脱色工程において、活性白土や活性炭
などの吸着剤に吸着除去されて、製品の品質に悪影響を
与えない程度にまで低下する。一方、工程油中に残存す
る遊離脂肪酸は、脱臭工程における真空水蒸気蒸留によ
って完全に除去されるので脱酸工程を必要としないこと
となる。
【００３３】
【実施例】本発明を実施例により詳細に説明する。本発
明はこれらの実施例によってはなんら限定されない。
明はこれらの実施例によってはなんら限定されない。
【００３４】実施例１ 未精製大豆油（リン脂質２，９００ｐｐｍ）１．５ｋｇ
に酵素溶液〔ノボ社製レシターゼ２００ユニット／リッ
トル、５ｍＭ塩化カルシウムを含む１０ｍＭクエン酸溶
液（ｐＨ６）〕１．５リットルを加え、ＴＫホモミキサ
ー〔特殊機化工業（株）製ＭＡＲＫ−ＩＩ２．５型〕で
撹拌（１０，０００ｒｐｍ）しながら、６０℃で２時間
反応させた。反応終了後、遠心分離（１，５００Ｇ，５
分）を行って酵素液を除去し、リン脂質含量３１０ｐｐ
ｍの酵素反応油を得た。
に酵素溶液〔ノボ社製レシターゼ２００ユニット／リッ
トル、５ｍＭ塩化カルシウムを含む１０ｍＭクエン酸溶
液（ｐＨ６）〕１．５リットルを加え、ＴＫホモミキサ
ー〔特殊機化工業（株）製ＭＡＲＫ−ＩＩ２．５型〕で
撹拌（１０，０００ｒｐｍ）しながら、６０℃で２時間
反応させた。反応終了後、遠心分離（１，５００Ｇ，５
分）を行って酵素液を除去し、リン脂質含量３１０ｐｐ
ｍの酵素反応油を得た。
【００３５】次に１００ｍＭクエン酸溶液（ｐＨ４）を
用い酵素処理時と同一の撹拌条件で１０分間洗浄した。
遠心分離により得た油を真空脱水した後、これに活性白
土〔水沢化学工業（株）製ＮＶ〕を１．０重量％添加し
て１０５℃、３０ｍｍＨｇで２０分間脱色を行い、リン
脂質含量２７ｐｐｍの脱色油を得た。なお、リン脂質の
分析は日本基準油脂分析法２．２．８．１−７１にした
がって行った。
用い酵素処理時と同一の撹拌条件で１０分間洗浄した。
遠心分離により得た油を真空脱水した後、これに活性白
土〔水沢化学工業（株）製ＮＶ〕を１．０重量％添加し
て１０５℃、３０ｍｍＨｇで２０分間脱色を行い、リン
脂質含量２７ｐｐｍの脱色油を得た。なお、リン脂質の
分析は日本基準油脂分析法２．２．８．１−７１にした
がって行った。
【００３６】比較例１ 酵素液に５ｍＭ塩化カルシウムを含む１００ｍＭクエン
酸（ｐＨ４）を用いたほかは実施例１と同様に処理し、
リン脂質含量１２３ｐｐｍの脱色油を得た。
酸（ｐＨ４）を用いたほかは実施例１と同様に処理し、
リン脂質含量１２３ｐｐｍの脱色油を得た。
【００３７】比較例２ 酵素溶液〔６７０，０００ユニット／リットル、５ｍＭ
塩化カルシウム・１００ｍＭクエン酸溶液（ｐＨ５）〕
を４５ｍｌ用い、洗浄工程を省略したほかは実施例１と
同様に処理し、リン脂質含量９５０ｐｐｍの脱色油を得
た。
塩化カルシウム・１００ｍＭクエン酸溶液（ｐＨ５）〕
を４５ｍｌ用い、洗浄工程を省略したほかは実施例１と
同様に処理し、リン脂質含量９５０ｐｐｍの脱色油を得
た。
【００３８】以上の結果をまとめる。実施例１と比較例
１は酵素反応のｐＨが異なる以外は同一の条件であった
にもかかわらず、それぞれから得られた脱色油はかくの
ごとき差が生じた。これは酵素反応の至適ｐＨと分解し
たリン脂質が水に移行する至適ｐＨが異なるためであ
る。実施例の反応に用いたレシターゼ（豚膵臓由来ホス
フォリパーゼＡ２）の至適ｐＨは８〜９であるが、この
反応系の場合ｐＨ８を越えると強いエマルジョンを形成
するため、酵素反応はやや酸性のｐＨ５．５〜６．５で
行うのが実用的である。また、通常の未精製油と接触し
た水のｐＨは５．５〜６．５であるため酵素液のｐＨの
調整は必要なく、廃水処理設備の負担を大幅に軽減する
ことができる。
１は酵素反応のｐＨが異なる以外は同一の条件であった
にもかかわらず、それぞれから得られた脱色油はかくの
ごとき差が生じた。これは酵素反応の至適ｐＨと分解し
たリン脂質が水に移行する至適ｐＨが異なるためであ
る。実施例の反応に用いたレシターゼ（豚膵臓由来ホス
フォリパーゼＡ２）の至適ｐＨは８〜９であるが、この
反応系の場合ｐＨ８を越えると強いエマルジョンを形成
するため、酵素反応はやや酸性のｐＨ５．５〜６．５で
行うのが実用的である。また、通常の未精製油と接触し
た水のｐＨは５．５〜６．５であるため酵素液のｐＨの
調整は必要なく、廃水処理設備の負担を大幅に軽減する
ことができる。
【００３９】比較例２はＥＰ−Ａ−０５１３７０９号に
開示されている条件で精製を行った例である。比較例２
の脱色後のリン脂質量は９５０ｐｐｍであり、この残存
量は、実施例１の酵素処理後（３１０ｐｐｍ）と比較し
て約３倍、実施例１の脱色後（２７ｐｐｍ）と比較して
約３５倍に相当し、比較例２は著しく劣る結果であっ
た。同一の原料で試験した上記の結果は、本発明方法が
ＥＰ−Ａ−０５１３７０９号より格段に優れていること
を証明している。
開示されている条件で精製を行った例である。比較例２
の脱色後のリン脂質量は９５０ｐｐｍであり、この残存
量は、実施例１の酵素処理後（３１０ｐｐｍ）と比較し
て約３倍、実施例１の脱色後（２７ｐｐｍ）と比較して
約３５倍に相当し、比較例２は著しく劣る結果であっ
た。同一の原料で試験した上記の結果は、本発明方法が
ＥＰ−Ａ−０５１３７０９号より格段に優れていること
を証明している。
【００４０】実施例２ 未精製大豆油（リン脂質含有量２，５００ｐｐｍ）１．
５ｋｇに酵素溶液〔ノボ社製レシターゼ２０，０００ユ
ニット／リットル、５ｍＭ塩化カルシウム溶液〕１．５
リットルを加え、ＴＫホモミキサー〔特殊機化工業
（株）製ＭＡＲＫ−ＩＩ２．５型〕で撹拌（１０，００
０ｒｐｍ）しながら、６０℃で２時間反応させた。反応
終了後、遠心分離により得た油を実施例１と同一条件で
脱色処理し、脱色油を得た。脱色油のリン脂質含量を常
法により測定した。
５ｋｇに酵素溶液〔ノボ社製レシターゼ２０，０００ユ
ニット／リットル、５ｍＭ塩化カルシウム溶液〕１．５
リットルを加え、ＴＫホモミキサー〔特殊機化工業
（株）製ＭＡＲＫ−ＩＩ２．５型〕で撹拌（１０，００
０ｒｐｍ）しながら、６０℃で２時間反応させた。反応
終了後、遠心分離により得た油を実施例１と同一条件で
脱色処理し、脱色油を得た。脱色油のリン脂質含量を常
法により測定した。
【００４１】実施例３ 酵素溶液の濃度を２，０００ユニット／リットル（ノボ
社製レシターゼ５ｍＭ塩化カルシウム溶液）とした以外
は、実施例２と同様に酵素処理、脱色処理して脱色油を
得た。
社製レシターゼ５ｍＭ塩化カルシウム溶液）とした以外
は、実施例２と同様に酵素処理、脱色処理して脱色油を
得た。
【００４２】実施例４ 酵素溶液の濃度を２００ユニット／リットル（ノボ社製
レシターゼ５ｍＭ塩化カルシウム溶液）とし、実施例２
と同様に操作して酵素処理を行わせ、遠心分離により酵
素液を除去した後、さらに水１．５リットルを加え、酵
素処理時と同一の温度および撹拌条件で１０分間洗浄し
た。遠心分離により得た油を実施例１と同一条件で脱色
処理し、脱色油を得た。
レシターゼ５ｍＭ塩化カルシウム溶液）とし、実施例２
と同様に操作して酵素処理を行わせ、遠心分離により酵
素液を除去した後、さらに水１．５リットルを加え、酵
素処理時と同一の温度および撹拌条件で１０分間洗浄し
た。遠心分離により得た油を実施例１と同一条件で脱色
処理し、脱色油を得た。
【００４３】実施例５ 洗浄水として、水に変えて１０ｍＭクエン酸溶液（水酸
化ナトリウムでｐＨを４．０に調整）を用いた以外は実
施例４と同様に処理して、脱色油を得た。
化ナトリウムでｐＨを４．０に調整）を用いた以外は実
施例４と同様に処理して、脱色油を得た。
【００４４】実施例６ 洗浄水として、水に変えて１０ｍＭリン酸溶液（水酸化
ナトリウムでｐＨを４０に調整）を用いた以外は実施例
４と同様に処理して、脱色油を得た。
ナトリウムでｐＨを４０に調整）を用いた以外は実施例
４と同様に処理して、脱色油を得た。
【００４５】実施例７ 洗浄水として、水に変えて１０ｍＭ酢酸溶液（水酸化ナ
トリウムでｐＨを４．０に調整）を用いた以外は実施例
４と同様に処理して、脱色油を得た。
トリウムでｐＨを４．０に調整）を用いた以外は実施例
４と同様に処理して、脱色油を得た。
【００４６】比較例３ 撹拌装置にプロペラ型撹拌羽根（径６０ｍｍ）を備えた
撹拌機（２５０ｒｐｍ）を用いた以外は実施例２と同様
に酵素処理および脱色処理を行い脱色油を得た。
撹拌機（２５０ｒｐｍ）を用いた以外は実施例２と同様
に酵素処理および脱色処理を行い脱色油を得た。
【００４７】比較例４ 撹拌装置に比較例３と同一のものを使用した以外は、実
施例７と同様の酵素処理、洗浄処理および脱色処理を行
い、脱色油を得た。
施例７と同様の酵素処理、洗浄処理および脱色処理を行
い、脱色油を得た。
【００４８】比較例５ 酵素を添加せずに実施例７と同様に操作して、脱色油を
得た。以上により得られた脱色油の性状は、併せて表１
に示した。
得た。以上により得られた脱色油の性状は、併せて表１
に示した。
【００４９】
【表１】
【００５０】比較例３は特開平２−１５３９９７号に開
示されている条件で精製を行った例であるが、これと実
施例２の比較から明らかなように、適切な撹拌乳化機を
使用することによって酵素の反応効率を高め、脱色油の
残存リン脂質量を劇的に低下させることが可能となっ
た。さらに、洗浄工程を加えることで酵素使用量の節約
が達成され、驚くべきことに酵素量を１００分の１に節
約することができた。洗浄水にリン酸、クエン酸、酢酸
などの無機酸、有機酸を添加することで、その効果はさ
らにあがった。酵素を利用したリン脂質除去プロセスに
おいて酵素コストの占める割合は大きく酵素節約の効果
は価値があるものである。
示されている条件で精製を行った例であるが、これと実
施例２の比較から明らかなように、適切な撹拌乳化機を
使用することによって酵素の反応効率を高め、脱色油の
残存リン脂質量を劇的に低下させることが可能となっ
た。さらに、洗浄工程を加えることで酵素使用量の節約
が達成され、驚くべきことに酵素量を１００分の１に節
約することができた。洗浄水にリン酸、クエン酸、酢酸
などの無機酸、有機酸を添加することで、その効果はさ
らにあがった。酵素を利用したリン脂質除去プロセスに
おいて酵素コストの占める割合は大きく酵素節約の効果
は価値があるものである。
【００５１】実施例８ 未精製大豆油（リン脂質２，２００ｐｐｍ）２ｋｇに酵
素溶液（ノボ社製レシターゼ４００ユニット／リット
ル、２％食塩含有５ｍＭ塩化カルシウム溶液）１リット
ルを加え、クレアミックス（エム・テクニック社製ＣＬ
Ｍ−Ｌ２．５Ｓ型）で撹拌（１０，０００ｒｐｍ）しな
がら７０℃で２時間反応を行った。遠心分離により油を
回収後、１％食塩を含む１０ｍＭクエン酸（ｐＨ４）２
リットルで洗浄した。洗浄時の撹拌、温度条件は反応時
と同じとし１０分間処理した。洗浄後は実施例１と同様
に脱色し、これを１回目処理油とした。
素溶液（ノボ社製レシターゼ４００ユニット／リット
ル、２％食塩含有５ｍＭ塩化カルシウム溶液）１リット
ルを加え、クレアミックス（エム・テクニック社製ＣＬ
Ｍ−Ｌ２．５Ｓ型）で撹拌（１０，０００ｒｐｍ）しな
がら７０℃で２時間反応を行った。遠心分離により油を
回収後、１％食塩を含む１０ｍＭクエン酸（ｐＨ４）２
リットルで洗浄した。洗浄時の撹拌、温度条件は反応時
と同じとし１０分間処理した。洗浄後は実施例１と同様
に脱色し、これを１回目処理油とした。
【００５２】以上の操作で回収した使用済みの酵素溶液
と洗浄水を再利用し、別の未精製大豆油（リン脂質１，
８００ｐｐｍ）２ｋｇを同様に操作して精製し、これを
２回目処理油とした。両処理油のリン脂質含量は１回目
２１ｐｐｍ、２回目２８ｐｐｍであった。食塩の添加に
より遠心分離後の状態が改善されることが確認された。
と洗浄水を再利用し、別の未精製大豆油（リン脂質１，
８００ｐｐｍ）２ｋｇを同様に操作して精製し、これを
２回目処理油とした。両処理油のリン脂質含量は１回目
２１ｐｐｍ、２回目２８ｐｐｍであった。食塩の添加に
より遠心分離後の状態が改善されることが確認された。
【００５３】実施例９ 未精製菜種油（リン脂質５，４００ｐｐｍ）５０ｋｇに
酵素溶液（ノボ社レシターゼ１，０００ユニット／リッ
トル、２％食塩含有５ｍＭ塩化カルシウム溶液）５０リ
ットルを加え、ＴＫホモミキサー（特殊機化工業製、Ｍ
ＡＲＫ−ＩＩ１６０型）で撹拌（３，６００ｒｐｍ）し
ながら６５℃で２．５時間反応を行った。静置により分
離した油を回収後、１０ｍＭ酢酸（ｐＨ４）５０リット
ルで洗浄した。洗浄時の撹拌、温度条件は反応時と同じ
とし１０分間処理した。静置により分離した油１ｋｇを
遠心分離にかけ、脱水した。活性白土量を２．５％とし
た以外は実施例１と同様に脱色し、さらに２５５℃、８
ｍｍＨｇ、蒸気吹き込み量１．５ｇ／ｋｇ・油の各条件
で脱臭した。製品油中のリン脂質量は３８ｐｐｍで、品
質（冷時風味、加熱臭、加熱着色など）を確認したとこ
ろ良好であった。
酵素溶液（ノボ社レシターゼ１，０００ユニット／リッ
トル、２％食塩含有５ｍＭ塩化カルシウム溶液）５０リ
ットルを加え、ＴＫホモミキサー（特殊機化工業製、Ｍ
ＡＲＫ−ＩＩ１６０型）で撹拌（３，６００ｒｐｍ）し
ながら６５℃で２．５時間反応を行った。静置により分
離した油を回収後、１０ｍＭ酢酸（ｐＨ４）５０リット
ルで洗浄した。洗浄時の撹拌、温度条件は反応時と同じ
とし１０分間処理した。静置により分離した油１ｋｇを
遠心分離にかけ、脱水した。活性白土量を２．５％とし
た以外は実施例１と同様に脱色し、さらに２５５℃、８
ｍｍＨｇ、蒸気吹き込み量１．５ｇ／ｋｇ・油の各条件
で脱臭した。製品油中のリン脂質量は３８ｐｐｍで、品
質（冷時風味、加熱臭、加熱着色など）を確認したとこ
ろ良好であった。
【００５４】実施例１０ 未精製サフラワー油（リン脂質５，０００ｐｐｍ）１．
５ｋｇに酵素溶液（ベーリンガーマンハイム製蜜蜂毒ホ
スフォリパーゼＡ２，５０ユニット／リットル）を３ｋ
ｇ加え、４０℃下、ハーモナイザー（ナノマイザー株式
会社製）で圧力９ｋｇ／ｃｍ２で３０分循環した。遠心
分離し、得た処理油に５ｍＭ酢酸（ｐＨ５）２リットル
を加え、８０℃下ハーモナイザーで１０分間循環した。
遠心分離により得た油を以下実施例１と同様に脱色を行
ってリン脂質含量２０ｐｐｍの脱色油を得た。
５ｋｇに酵素溶液（ベーリンガーマンハイム製蜜蜂毒ホ
スフォリパーゼＡ２，５０ユニット／リットル）を３ｋ
ｇ加え、４０℃下、ハーモナイザー（ナノマイザー株式
会社製）で圧力９ｋｇ／ｃｍ２で３０分循環した。遠心
分離し、得た処理油に５ｍＭ酢酸（ｐＨ５）２リットル
を加え、８０℃下ハーモナイザーで１０分間循環した。
遠心分離により得た油を以下実施例１と同様に脱色を行
ってリン脂質含量２０ｐｐｍの脱色油を得た。
【００５５】
【発明の効果】従来技術においては、脱酸工程が廃水と
多量の油を含む産業廃棄物を発生するため大きな問題と
なっていたが、本発明の方法ではこの脱酸工程を省略し
て油脂を精製することが可能となる。これにより、従前
の脱酸工程で発生するソーダ油さいや洗浄廃水などの産
業廃棄物の発生がなくなり、しかもこれらに同伴して失
われる中性油脂のロスがなくなるため、歩留まりの向上
が達成するので、全体として油脂の精製工程のコストダ
ウンが達成される。
多量の油を含む産業廃棄物を発生するため大きな問題と
なっていたが、本発明の方法ではこの脱酸工程を省略し
て油脂を精製することが可能となる。これにより、従前
の脱酸工程で発生するソーダ油さいや洗浄廃水などの産
業廃棄物の発生がなくなり、しかもこれらに同伴して失
われる中性油脂のロスがなくなるため、歩留まりの向上
が達成するので、全体として油脂の精製工程のコストダ
ウンが達成される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 野村 功夫 茨城県鹿島郡神栖町東深芝６ 昭和産業 株式会社鹿島、事業所内 (56)参考文献 欧州特許出願公開513709（ＥＰ，Ａ ２) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C11B 3/02
Claims (8)
- 【請求項１】 油脂に、グリセロリン脂質のグリセリン
−脂肪酸エステル結合を分解する作用を有する酵素を水
系の分散媒中に油が微細粒子として分散している乳化状
態で作用させて工程油を得ることを特徴とする油脂の精
製方法。 - 【請求項２】 酵素として膵臓由来ホスフォリパーゼＡ
２を用いる請求項１記載の油脂の精製方法。 - 【請求項３】 酵素を作用させる乳化状態を、油１００
重量部に対して水を３０重量部以上用いて形成する請求
項１または請求項２記載の油脂の精製方法。 - 【請求項４】 酵素を乳化状態で作用させた後、該処理
油を洗浄水で洗浄する請求項１、請求項２または請求項
３記載の油脂の精製方法。 - 【請求項５】 油１００重量部に対して洗浄水を３０重
量部以上用いて洗浄する請求項４記載の油脂の精製方
法。 - 【請求項６】 洗浄水として水または酸性水溶液を使用
する請求項４または請求項５記載の油脂の精製方法。 - 【請求項７】 酸性水溶液がｐＨ３〜６の酸性水溶液で
ある請求項６記載の油脂の精製方法。 - 【請求項８】 酸性水溶液がクエン酸、酢酸およびリン
酸あるいはそれらの塩から選ばれる１種または２種以上
の酸の酸性水溶液である請求項６または請求項７記載の
油脂の精製方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6097847A JP2937746B2 (ja) | 1993-04-25 | 1994-03-31 | 油脂の精製方法 |
| EP94106422A EP0622446B1 (en) | 1993-04-25 | 1994-04-25 | Process for refining oil and fat |
| DE69408891T DE69408891T2 (de) | 1993-04-25 | 1994-04-25 | Verfahren zum Raffinieren von Öl und Fett |
| US08/231,842 US5532163A (en) | 1993-04-25 | 1994-04-25 | Process for refining oil and fat |
| DK94106422T DK0622446T3 (da) | 1993-04-25 | 1994-04-25 | Fremgangsmåde til raffinering af olie og fedtstof |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-132284 | 1993-04-25 | ||
| JP13228493 | 1993-04-25 | ||
| JP6097847A JP2937746B2 (ja) | 1993-04-25 | 1994-03-31 | 油脂の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0711283A JPH0711283A (ja) | 1995-01-13 |
| JP2937746B2 true JP2937746B2 (ja) | 1999-08-23 |
Family
ID=26438982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6097847A Expired - Fee Related JP2937746B2 (ja) | 1993-04-25 | 1994-03-31 | 油脂の精製方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5532163A (ja) |
| EP (1) | EP0622446B1 (ja) |
| JP (1) | JP2937746B2 (ja) |
| DE (1) | DE69408891T2 (ja) |
| DK (1) | DK0622446T3 (ja) |
Families Citing this family (74)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4339556C1 (de) * | 1993-11-19 | 1995-02-02 | Metallgesellschaft Ag | Verfahren zum Entschleimen von Pflanzenöl mittels Enzymen |
| US6936289B2 (en) | 1995-06-07 | 2005-08-30 | Danisco A/S | Method of improving the properties of a flour dough, a flour dough improving composition and improved food products |
| DE19527274A1 (de) * | 1995-07-26 | 1997-01-30 | Metallgesellschaft Ag | Enzymatisches Verfahren zur Entschleimung von pflanzlichen Ölen mit Aspergillus-Phospholipase |
| US6024880A (en) * | 1996-02-26 | 2000-02-15 | Ciora, Jr.; Richard J. | Refining of used oils using membrane- and adsorption-based processes |
| JPH09296197A (ja) * | 1996-04-22 | 1997-11-18 | Novo Nordisk As | 油脂の脱水、精製法 |
| JP2001504327A (ja) * | 1996-10-31 | 2001-04-03 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | 新規ホスホリパーゼ、その生産及び使用 |
| US6127137A (en) * | 1996-10-31 | 2000-10-03 | Novo Nordisk A/S | Acidic phospholipase, production and methods using thereof |
| US6103505A (en) * | 1996-12-09 | 2000-08-15 | Novo Nordisk A/S | Method for reducing phosphorus content of edible oils |
| DK0869167T4 (da) * | 1996-12-09 | 2010-03-08 | Novozymes As | Reduktion af phosphor-indeholdende bestanddele i spiseolier; som omfatter en stor mængde ikke-hydrerbart phosphor, ved anvendelse af en phospholipase, en phospholipase fra en trådsvamp, der har en phospholipase A og/eller B aktivitet |
| EP1433852B1 (en) | 1997-04-09 | 2006-06-28 | Danisco A/S | Use of lipase for improving doughs and baked products |
| CN1139652C (zh) * | 1998-04-08 | 2004-02-25 | 诺维信公司 | 一种酶促油脱胶的方法 |
| EP1098988B9 (en) | 1998-07-21 | 2007-10-24 | Danisco A/S | Foodstuff |
| US6464875B1 (en) | 1999-04-23 | 2002-10-15 | Gold Kist, Inc. | Food, animal, vegetable and food preparation byproduct treatment apparatus and process |
| ATE362315T1 (de) | 2001-05-18 | 2007-06-15 | Danisco | Verfahren zur herstellung von teig mit einem enzym |
| EP1417288B1 (en) | 2001-07-23 | 2018-08-29 | Cargill, Incorporated | Method and apparatus for processing vegetable oils |
| US7943360B2 (en) | 2002-04-19 | 2011-05-17 | Verenium Corporation | Phospholipases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them |
| US7226771B2 (en) * | 2002-04-19 | 2007-06-05 | Diversa Corporation | Phospholipases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them |
| US20040005604A1 (en) | 2002-04-19 | 2004-01-08 | Diversa Corporation | Phospholipases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them |
| CN100347278C (zh) * | 2002-05-30 | 2007-11-07 | 科学与工业研究委员会 | 物理精炼植物油的预处理方法 |
| US7955814B2 (en) | 2003-01-17 | 2011-06-07 | Danisco A/S | Method |
| US20050196766A1 (en) | 2003-12-24 | 2005-09-08 | Soe Jorn B. | Proteins |
| MXPA05007653A (es) | 2003-01-17 | 2005-09-30 | Danisco | Metodo. |
| CA3007908A1 (en) | 2003-03-07 | 2005-04-14 | Dsm Ip Assets B.V. | Hydrolases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them |
| MXPA06006762A (es) | 2003-12-19 | 2007-01-26 | Bunge Oils Inc | Proceso para mejorar el desengomado enzimatico de aceites vegetales y reducir el atascamiento del equipo procesador descendente. |
| US7906307B2 (en) | 2003-12-24 | 2011-03-15 | Danisco A/S | Variant lipid acyltransferases and methods of making |
| US7718408B2 (en) | 2003-12-24 | 2010-05-18 | Danisco A/S | Method |
| GB0716126D0 (en) | 2007-08-17 | 2007-09-26 | Danisco | Process |
| GB0405637D0 (en) | 2004-03-12 | 2004-04-21 | Danisco | Protein |
| EP2267107A3 (en) | 2004-07-16 | 2011-05-25 | Danisco A/S | Lipolytic Enzyme. Uses Thereof In The Food Industry |
| WO2006031699A2 (en) | 2004-09-10 | 2006-03-23 | Diversa Corporation | Compositions and methods for making and modifying oils |
| JP5113044B2 (ja) † | 2005-06-13 | 2013-01-09 | ノボザイムス アクティーゼルスカブ | デガミングされた脂肪酸アルキルエステルの生成 |
| US20070148311A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Bunge Oils, Inc. | Phytosterol esterification product and method of make same |
| US20090324574A1 (en) | 2006-02-02 | 2009-12-31 | Verenium Corporation | Esterases and Related Nucleic Acids and Methods |
| MX2009003034A (es) | 2006-09-21 | 2009-11-18 | Verenium Corp | Fosfolipasas, acidos nucleicos que las codifican, y metodos de hacerlas y usarlas. |
| AU2007344910B2 (en) | 2007-01-25 | 2013-03-28 | Dupont Nutrition Biosciences Aps | Production of a lipid acyltransferase from transformed Bacillus licheniformis cells |
| US8956853B2 (en) * | 2007-01-30 | 2015-02-17 | Bunge Oils, Inc. | Enzymatic degumming utilizing a mixture of PLA and PLC phospholipases |
| US8460905B2 (en) | 2007-09-11 | 2013-06-11 | Bunge Oils, Inc. | Enzymatic degumming utilizing a mixture of PLA and PLC phospholipases with reduced reaction time |
| MX2010001614A (es) | 2007-08-09 | 2010-04-22 | Elevance Renewable Sciences | Metodos quimicos para tratar un material de alimentacion para la metatesis. |
| US9284515B2 (en) | 2007-08-09 | 2016-03-15 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Thermal methods for treating a metathesis feedstock |
| US8692006B2 (en) | 2007-08-09 | 2014-04-08 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Thermal methods for treating a metathesis feedstock |
| US8241876B2 (en) | 2008-01-07 | 2012-08-14 | Bunge Oils, Inc. | Generation of triacylglycerols from gums |
| CN102227489B (zh) * | 2008-11-26 | 2015-04-15 | 埃莱文斯可更新科学公司 | 通过氧解反应用天然油原料制备喷气式发动机燃料的方法 |
| CA2742374C (en) | 2008-11-26 | 2016-10-04 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of producing jet fuel from natural oil feedstocks through metathesis reactions |
| GB0904787D0 (en) * | 2009-03-20 | 2009-05-06 | Desmet Ballestra Engineering Sa | Improved enzymatic oil recuperation process |
| PL2488474T3 (pl) | 2009-10-12 | 2017-07-31 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Sposoby rafinacji i wytwarzania paliw z surowców na bazie olejów naturalnych |
| US9000246B2 (en) | 2009-10-12 | 2015-04-07 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of refining and producing dibasic esters and acids from natural oil feedstocks |
| US8735640B2 (en) | 2009-10-12 | 2014-05-27 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of refining and producing fuel and specialty chemicals from natural oil feedstocks |
| US9382502B2 (en) | 2009-10-12 | 2016-07-05 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of refining and producing isomerized fatty acid esters and fatty acids from natural oil feedstocks |
| US9051519B2 (en) | 2009-10-12 | 2015-06-09 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Diene-selective hydrogenation of metathesis derived olefins and unsaturated esters |
| US9365487B2 (en) | 2009-10-12 | 2016-06-14 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of refining and producing dibasic esters and acids from natural oil feedstocks |
| US9175231B2 (en) | 2009-10-12 | 2015-11-03 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of refining natural oils and methods of producing fuel compositions |
| US9222056B2 (en) | 2009-10-12 | 2015-12-29 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of refining natural oils, and methods of producing fuel compositions |
| US9169447B2 (en) | 2009-10-12 | 2015-10-27 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of refining natural oils, and methods of producing fuel compositions |
| UA111708C2 (uk) | 2009-10-16 | 2016-06-10 | Бандж Ойлз, Інк. | Спосіб рафінування олії |
| UA109884C2 (uk) | 2009-10-16 | 2015-10-26 | Поліпептид, що має активність ферменту фосфатидилінозитол-специфічної фосфоліпази с, нуклеїнова кислота, що його кодує, та спосіб його виробництва і застосування | |
| WO2011048678A1 (ja) * | 2009-10-21 | 2011-04-28 | ナノマイザー・プライベート・リミテッド | 精製油の製造方法及び精油用攪拌装置 |
| CA2788148C (en) | 2010-03-12 | 2018-03-13 | Dupont Nutrition Biosciences Aps | An enzymatic process for refining a plant oil |
| US20130085287A1 (en) | 2010-06-17 | 2013-04-04 | Dupont Nutrition Biosciences Aps | Process |
| CN103459606B (zh) | 2011-02-23 | 2017-06-16 | 杜邦营养生物科学有限公司 | 加工方法 |
| AR085251A1 (es) | 2011-02-23 | 2013-09-18 | Danisco | Proceso para tratar aceite vegetal |
| US9169174B2 (en) | 2011-12-22 | 2015-10-27 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods for suppressing isomerization of olefin metathesis products |
| US9139493B2 (en) | 2011-12-22 | 2015-09-22 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods for suppressing isomerization of olefin metathesis products |
| US9133416B2 (en) | 2011-12-22 | 2015-09-15 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods for suppressing isomerization of olefin metathesis products |
| WO2013104659A2 (en) | 2012-01-13 | 2013-07-18 | Dupont Nutrition Biosciences Aps | Process |
| WO2013104660A1 (en) | 2012-01-13 | 2013-07-18 | Dupont Nutrition Biosciences Aps | Process for treating a plant oil comprising hydrolysing chlorophyll or a chlorophyll derivative and involving partial caustic neutralisation |
| WO2013160372A1 (en) | 2012-04-27 | 2013-10-31 | Dupont Nutrition Biosciences Aps | Process for treating plant oil involving addition of serial doses of chlorophyll or chlorophyll derivative degrading enzyme |
| MX357253B (es) | 2012-06-14 | 2018-07-03 | Bunge Global Innovation Llc | Proceso para la produccion de aceites bajos en acidos grasos saturados. |
| US9388098B2 (en) | 2012-10-09 | 2016-07-12 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of making high-weight esters, acids, and derivatives thereof |
| BR112015023315B1 (pt) * | 2013-03-14 | 2022-02-01 | Reg Synthetic Fuels, Llc | Método para remover um contaminante de uma composição biológica que contém contaminante útil como matéria-prima de biocombustível |
| JP6385098B2 (ja) * | 2014-03-27 | 2018-09-05 | 焼津水産化学工業株式会社 | 香味オイルの製造方法 |
| WO2017216382A1 (en) | 2016-06-16 | 2017-12-21 | Novozymes A/S | Reduction of phospholipids in phospholipid-containing oil material |
| EP3401383A1 (en) * | 2017-05-08 | 2018-11-14 | Bunge Oils, Inc. | Process for enzymatic degumming |
| CN107574015B (zh) * | 2017-09-27 | 2023-12-15 | 山东西王食品有限公司 | 一种植物油脂物理精炼装置及方法 |
| BR112020012272A2 (pt) * | 2017-12-21 | 2020-11-24 | Purac Biochem B.V. | processo para degomagem enzimática de óleo triglicerídeo não refinado e óleo triglicerídeo degomado |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5338281A (en) * | 1976-09-20 | 1978-04-08 | Seiko Instr & Electronics Ltd | Light emitting diode driving circuit |
| LU83441A1 (fr) * | 1981-06-19 | 1983-04-06 | Tirtiaux Sa | Procede de traitement des huiles et graisses et produits ainsi obtenus |
| US4555483A (en) * | 1982-08-11 | 1985-11-26 | Eastman Kodak Company | Methods, compositions and elements for the determination of lipase |
| GB8506907D0 (en) * | 1985-03-18 | 1985-04-24 | Safinco Coordination Centre Nv | Removal of non-hydratable phoshatides from vegetable oils |
| JPS6416595A (en) * | 1987-07-10 | 1989-01-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | Enzymatic decomposition of phospholipid |
| JP2794574B2 (ja) * | 1988-08-11 | 1998-09-10 | 昭和産業株式会社 | リゾレシチンの製造方法 |
| JP2709736B2 (ja) * | 1988-08-11 | 1998-02-04 | 昭和産業株式会社 | 油脂の精製方法 |
| DE4115938A1 (de) * | 1991-05-16 | 1992-11-19 | Metallgesellschaft Ag | Enzymatisches verfahren zur verminderung des gehaltes an phosphorhaltigen bestandteilen in pflanzlichen und tierischen oelen |
-
1994
- 1994-03-31 JP JP6097847A patent/JP2937746B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-25 EP EP94106422A patent/EP0622446B1/en not_active Revoked
- 1994-04-25 DK DK94106422T patent/DK0622446T3/da active
- 1994-04-25 US US08/231,842 patent/US5532163A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-25 DE DE69408891T patent/DE69408891T2/de not_active Revoked
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69408891T2 (de) | 1998-10-22 |
| JPH0711283A (ja) | 1995-01-13 |
| EP0622446A2 (en) | 1994-11-02 |
| US5532163A (en) | 1996-07-02 |
| DK0622446T3 (da) | 1998-12-28 |
| EP0622446B1 (en) | 1998-03-11 |
| EP0622446A3 (en) | 1995-02-01 |
| DE69408891D1 (de) | 1998-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2937746B2 (ja) | 油脂の精製方法 | |
| US7494676B2 (en) | Process for the pre-treatment of vegetable oils for physical refining | |
| US5264367A (en) | Enzymatic treatment of edible oils | |
| EP2118248B1 (en) | Enzymatic degumming utilizing a mixture of pla and plc phospholipases | |
| US8956853B2 (en) | Enzymatic degumming utilizing a mixture of PLA and PLC phospholipases | |
| EP1201737B1 (en) | Process for purifying vegetable oil | |
| EP0348004B1 (en) | Method of refining glyceride oils | |
| US4280962A (en) | Methods for refining oils and fats | |
| JP2709736B2 (ja) | 油脂の精製方法 | |
| CZ298366B6 (cs) | Zpusob snižování fosfor obsahujících podílu v rostlinných olejích | |
| US4162260A (en) | Oil purification by adding hydratable phosphatides | |
| US6426423B1 (en) | Methods for treating phosphatide-containing mixtures | |
| JPS63191899A (ja) | トリグリセリド油の脱ガム化方法 | |
| JPH06306386A (ja) | 油脂の精製方法 | |
| JPH11131089A (ja) | 油脂の精製方法 | |
| US8460905B2 (en) | Enzymatic degumming utilizing a mixture of PLA and PLC phospholipases with reduced reaction time | |
| US6441209B1 (en) | Method for treating organic acid-treated phosphatides | |
| JP2000119682A (ja) | 米ぬか油の製造方法 | |
| CN120005675A (zh) | 一种风味脱胶牛油的制备方法 | |
| HK1015819B (en) | Vegetable oil enzymatic degumming process by means of aspergillus phospholipase |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19990507 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |