JPH05117230A - プロスタグランジン誘導体 - Google Patents
プロスタグランジン誘導体Info
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- JPH05117230A JPH05117230A JP4102776A JP10277692A JPH05117230A JP H05117230 A JPH05117230 A JP H05117230A JP 4102776 A JP4102776 A JP 4102776A JP 10277692 A JP10277692 A JP 10277692A JP H05117230 A JPH05117230 A JP H05117230A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- compound
- compound expressed
- pge
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- Pending
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来のＰＧＥ1誘導体よりも薬効が優れ、か
つ副作用が軽減された新規なＰＧＥ1誘導体を提供す
る。 【構成】 式 （式中、Ｒ1は水素原子、炭素原子数１〜６個のアルキ
ル基またはアリル基を示し、Ｒ2は炭素原子数５〜１０
個の分岐脂肪族炭化水素基を示し、ｎは４〜８の整数を
示す。）で表されるプロスタグランジン誘導体及びその
塩。
つ副作用が軽減された新規なＰＧＥ1誘導体を提供す
る。 【構成】 式 （式中、Ｒ1は水素原子、炭素原子数１〜６個のアルキ
ル基またはアリル基を示し、Ｒ2は炭素原子数５〜１０
個の分岐脂肪族炭化水素基を示し、ｎは４〜８の整数を
示す。）で表されるプロスタグランジン誘導体及びその
塩。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なプロスタグランジ
ン（以下ＰＧと略称する）誘導体に関する。
ン（以下ＰＧと略称する）誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＰＧは微量で種々の重要な生理作用を発
揮することから、医薬への応用を意図して天然ＰＧ及び
夥しい数のその誘導体の合成と生物活性の検討が行なわ
れてきた。その中でもＰＧＥ1は血小板凝集抑制作用、
血圧低下作用等の特徴ある作用を有し末梢循環障害を改
善する医薬として実用されており、このため多数のＰＧ
Ｅ1誘導体も検討されてきた。ところで、ＰＧＥ1の１
３，１４位の二重結合を三重結合に変えた１３，１４−
ジデヒドロＰＧＥ1類縁体としては１３，１４−ジデヒ
ドロＰＧＥ1 メチルエステルなどが知られている。
揮することから、医薬への応用を意図して天然ＰＧ及び
夥しい数のその誘導体の合成と生物活性の検討が行なわ
れてきた。その中でもＰＧＥ1は血小板凝集抑制作用、
血圧低下作用等の特徴ある作用を有し末梢循環障害を改
善する医薬として実用されており、このため多数のＰＧ
Ｅ1誘導体も検討されてきた。ところで、ＰＧＥ1の１
３，１４位の二重結合を三重結合に変えた１３，１４−
ジデヒドロＰＧＥ1類縁体としては１３，１４−ジデヒ
ドロＰＧＥ1 メチルエステルなどが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は従来のＰＧＥ
1誘導体よりも薬効が優れ、かつ副作用が軽減された新
規なＰＧＥ1誘導体を提供することを目的とする。
1誘導体よりも薬効が優れ、かつ副作用が軽減された新
規なＰＧＥ1誘導体を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、式
【０００５】
【０００６】（式中、Ｒ1は水素原子、炭素原子数１〜
６個のアルキル基またはアリル基を示し、Ｒ2は炭素原
子数５〜１０個の分岐脂肪族炭化水素基を示し、ｎは４
〜８の整数を示す。）で表されるＰＧ誘導体及びその塩
である。
６個のアルキル基またはアリル基を示し、Ｒ2は炭素原
子数５〜１０個の分岐脂肪族炭化水素基を示し、ｎは４
〜８の整数を示す。）で表されるＰＧ誘導体及びその塩
である。
【０００７】本発明において、炭素原子数１〜６個のア
ルキル基とは、直鎖状または分枝鎖状のものをいい、例
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、イソペンチル基などである。炭素原子数
５〜１０個の分岐脂肪族炭化水素基とは、そのα位また
はβ位に分岐を有する脂肪族炭化水素基であり、具体的
には分枝鎖状アルキル基（例えば１−メチルペンチル
基、２−メチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、２
−メチルヘキシル基、２，４−ジメチルペンチル基、２
−エチルペンチル基、２−メチルヘプチル基、２−エチ
ルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、２，６−ジメ
チルヘプチル基など）、シクロアルキル基（例えばシク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基な
ど）、シクロアルキル基で置換された炭素原子数１また
は２個のアルキル基（例えばシクロペンチルメチル基、
シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シ
クロペンチルエチル基、シクロヘキシルエチル基、シク
ロヘプチルエチル基など）、分枝鎖状アルケニル基（例
えば上記分枝鎖状アルキル基においてその任意の位置の
単結合の一つを二重結合に変えた基で、２，６−ジメチ
ルヘプタ−５−ニル基など）、分枝鎖状アルキニル基
（例えば上記分枝鎖状アルキル基においてその任意の位
置の単結合の一つを三重結合に変えた基で、１−メチル
ペント−３−イニル基、１−メチルヘキサ−３−イニル
基、２−メチルヘキサ−３−イニル基など）である。
ルキル基とは、直鎖状または分枝鎖状のものをいい、例
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、イソペンチル基などである。炭素原子数
５〜１０個の分岐脂肪族炭化水素基とは、そのα位また
はβ位に分岐を有する脂肪族炭化水素基であり、具体的
には分枝鎖状アルキル基（例えば１−メチルペンチル
基、２−メチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、２
−メチルヘキシル基、２，４−ジメチルペンチル基、２
−エチルペンチル基、２−メチルヘプチル基、２−エチ
ルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、２，６−ジメ
チルヘプチル基など）、シクロアルキル基（例えばシク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基な
ど）、シクロアルキル基で置換された炭素原子数１また
は２個のアルキル基（例えばシクロペンチルメチル基、
シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シ
クロペンチルエチル基、シクロヘキシルエチル基、シク
ロヘプチルエチル基など）、分枝鎖状アルケニル基（例
えば上記分枝鎖状アルキル基においてその任意の位置の
単結合の一つを二重結合に変えた基で、２，６−ジメチ
ルヘプタ−５−ニル基など）、分枝鎖状アルキニル基
（例えば上記分枝鎖状アルキル基においてその任意の位
置の単結合の一つを三重結合に変えた基で、１−メチル
ペント−３−イニル基、１−メチルヘキサ−３−イニル
基、２−メチルヘキサ−３−イニル基など）である。
【０００８】式（Ｉ）の化合物は、例えば以下に挙げる
方法により容易に製造できる。
方法により容易に製造できる。
【０００９】
【００１０】
【００１１】（反応式中、Ｒ3およびＲ4は同一または異
なって水酸基の保護基を示し、Ｒ5は水素原子を除くＲ1
であり、Ｒ2及びｎは前記と同意義である。ここで、水
酸基の保護基とはプロスタグランジンの分野で通常用い
られるものであり、例えばｔーブチルジメチルシリル
基、トリエチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、
テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、メ
トキシメチル基、エトキシエチル基、ベンジル基などで
ある。）すなわち，式（II）の化合物に式（III）の化
合物を反応させてＰＧのω−側鎖を導入し式（IV）の化
合物とする。これに式（Ｖ）の化合物を反応させてＰＧ
のα−側鎖を導入し式（VI）の化合物とする。次にこれ
を酸で処理して式（VII）の化合物とする。続いて保護
基をはずすと式（Ｉ）においてＲ1が炭素数１〜６個の
アルキル基またはアリル基の化合物が得られる。さらに
このエステルを加水分解すると式（Ｉ）においてＲ1が
水素原子の化合物が得られる。
なって水酸基の保護基を示し、Ｒ5は水素原子を除くＲ1
であり、Ｒ2及びｎは前記と同意義である。ここで、水
酸基の保護基とはプロスタグランジンの分野で通常用い
られるものであり、例えばｔーブチルジメチルシリル
基、トリエチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、
テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、メ
トキシメチル基、エトキシエチル基、ベンジル基などで
ある。）すなわち，式（II）の化合物に式（III）の化
合物を反応させてＰＧのω−側鎖を導入し式（IV）の化
合物とする。これに式（Ｖ）の化合物を反応させてＰＧ
のα−側鎖を導入し式（VI）の化合物とする。次にこれ
を酸で処理して式（VII）の化合物とする。続いて保護
基をはずすと式（Ｉ）においてＲ1が炭素数１〜６個の
アルキル基またはアリル基の化合物が得られる。さらに
このエステルを加水分解すると式（Ｉ）においてＲ1が
水素原子の化合物が得られる。
【００１２】本発明の化合物は、経口的にまたは静脈内
もしくは直腸内などの非経口的に投与される。経口投与
の剤型としては、例えば錠剤、顆粒剤、カプセル剤など
の固形製剤、溶液剤、脂肪乳剤、リポソ−ム懸濁剤など
の液体製剤を用いることができる。静脈内投与の製剤と
しては、水性または非水性溶液剤、乳化剤、懸濁剤、使
用直前に注射用溶媒に溶解して使用する固形製剤等を用
いることができる。また、直腸内投与の製剤としては坐
剤、膣内投与の製剤としてはペッサリ等の剤型を用いる
ことができる。本発明の化合物は，α，β，もしくはγ
−シクロデキストリンまたはメチル化シクロデキストリ
ン等と包接化合物を形成させて製剤化することができ
る。
もしくは直腸内などの非経口的に投与される。経口投与
の剤型としては、例えば錠剤、顆粒剤、カプセル剤など
の固形製剤、溶液剤、脂肪乳剤、リポソ−ム懸濁剤など
の液体製剤を用いることができる。静脈内投与の製剤と
しては、水性または非水性溶液剤、乳化剤、懸濁剤、使
用直前に注射用溶媒に溶解して使用する固形製剤等を用
いることができる。また、直腸内投与の製剤としては坐
剤、膣内投与の製剤としてはペッサリ等の剤型を用いる
ことができる。本発明の化合物は，α，β，もしくはγ
−シクロデキストリンまたはメチル化シクロデキストリ
ン等と包接化合物を形成させて製剤化することができ
る。
【００１３】
【発明の効果】本発明の化合物は，ＡＤＰで誘発するヒ
ト血小板の凝集を強く抑制した。また、モルモットに経
口投与し４時間後に採取した血小板のＡＤＰまたはコラ
ーゲン凝集を有意に抑制しこのとき下痢は殆ど認められ
なかった。麻酔イヌに静脈内投与すると持続的な血圧低
下作用が認められた。このように本発明の化合物は，確
実な薬理作用を示す用量でＰＧで最も問題となっている
下痢を殆ど誘発しないことから、末梢循環障害をはじめ
とする種々の疾患を治療する医薬として有用である。
ト血小板の凝集を強く抑制した。また、モルモットに経
口投与し４時間後に採取した血小板のＡＤＰまたはコラ
ーゲン凝集を有意に抑制しこのとき下痢は殆ど認められ
なかった。麻酔イヌに静脈内投与すると持続的な血圧低
下作用が認められた。このように本発明の化合物は，確
実な薬理作用を示す用量でＰＧで最も問題となっている
下痢を殆ど誘発しないことから、末梢循環障害をはじめ
とする種々の疾患を治療する医薬として有用である。
【００１４】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明する。 注）化合物の命名中、例えば「１７，１８，１９，２０
−テトラノル」のように「ノル」とは、その位置の炭素
鎖がないことを意味し（例の場合だと１７〜２０位の炭
素鎖がないことを意味する。）、例えば「２ａ，２ｂ−
ジホモ」のように「ホモ」とは、その位置に炭素鎖が多
くなることを意味する（例の場合だと２位と３位の間に
２ａ，２ｂの２つの炭素鎖があることを意味する。）。
説明する。 注）化合物の命名中、例えば「１７，１８，１９，２０
−テトラノル」のように「ノル」とは、その位置の炭素
鎖がないことを意味し（例の場合だと１７〜２０位の炭
素鎖がないことを意味する。）、例えば「２ａ，２ｂ−
ジホモ」のように「ホモ」とは、その位置に炭素鎖が多
くなることを意味する（例の場合だと２位と３位の間に
２ａ，２ｂの２つの炭素鎖があることを意味する。）。
【００１５】実施例１（１７Ｓ）−１７，２０−ジメチル−１３，１４−ジデ
ヒドロ−ＰＧＥ 1 メチルエステル （１）（３Ｓ，５Ｓ）−３−（ｔ−ブチルジメチルシロ
キシ）−５−メチルノナ−１−イン（３．８５ｇ）をベ
ンゼン２８．８ｍｌに溶解し，０℃でｎ−ブチルリチウ
ム（１．９５Ｍ，ヘキサン溶液，６．４ｍｌ）を加え，
同温度で３０分間攪拌した。この溶液に０℃でジエチル
アルミニウムクロリド（０．９７Ｍ，ヘキサン溶液，１
４．８ｍｌ）を加え，室温まで昇温後３０分間攪拌し
た。この溶液に室温で（４Ｒ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ）メチル−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキ
シ）シクロペント−２−エン−１−オン（０．２５Ｍ，
ベンゼン溶液，３８．４ｍｌ）を加え，１５分間攪拌し
た。反応液をヘキサン（１００ｍｌ）−飽和塩化アンモ
ニウム水溶液（１００ｍｌ）−塩酸水溶液（３Ｍ，３０
ｍｌ）の混合液に攪拌しながら注いだ後，有機層を分離
し，飽和重曹水溶液（５０ｍｌ）で洗浄した。得られた
有機層を乾燥，濃縮して得られた残査をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ−（展開溶媒；ヘキサン：エーテル
＝１０：１）で精製して（３Ｒ，４Ｒ）−２−メチレン
−３−［（３’Ｓ，５’Ｓ）−３’−（ｔ−ブチルジメ
チルシロキシ）−５’−メチルノナ−１’−イニル］−
４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタン−
１−オン３．７２ｇを得た。
ヒドロ−ＰＧＥ 1 メチルエステル （１）（３Ｓ，５Ｓ）−３−（ｔ−ブチルジメチルシロ
キシ）−５−メチルノナ−１−イン（３．８５ｇ）をベ
ンゼン２８．８ｍｌに溶解し，０℃でｎ−ブチルリチウ
ム（１．９５Ｍ，ヘキサン溶液，６．４ｍｌ）を加え，
同温度で３０分間攪拌した。この溶液に０℃でジエチル
アルミニウムクロリド（０．９７Ｍ，ヘキサン溶液，１
４．８ｍｌ）を加え，室温まで昇温後３０分間攪拌し
た。この溶液に室温で（４Ｒ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ）メチル−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキ
シ）シクロペント−２−エン−１−オン（０．２５Ｍ，
ベンゼン溶液，３８．４ｍｌ）を加え，１５分間攪拌し
た。反応液をヘキサン（１００ｍｌ）−飽和塩化アンモ
ニウム水溶液（１００ｍｌ）−塩酸水溶液（３Ｍ，３０
ｍｌ）の混合液に攪拌しながら注いだ後，有機層を分離
し，飽和重曹水溶液（５０ｍｌ）で洗浄した。得られた
有機層を乾燥，濃縮して得られた残査をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ−（展開溶媒；ヘキサン：エーテル
＝１０：１）で精製して（３Ｒ，４Ｒ）−２−メチレン
−３−［（３’Ｓ，５’Ｓ）−３’−（ｔ−ブチルジメ
チルシロキシ）−５’−メチルノナ−１’−イニル］−
４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタン−
１−オン３．７２ｇを得た。
【００１６】（２）−７０℃において５−カルボメトキ
シペンチル亜鉛（II）ヨージド（０．８６Ｍ テトラヒ
ドロフラン溶液，６．７０ｍｌ，５．７６ｍｍｏｌ）に
シアン化銅（Ｉ）・２塩化リチウム（１．２６ｇ，７．
２０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（７．２０ｍ
ｌ）を加え同温度で１５分間攪拌した。この溶液に−７
０℃で上記（１）で得た化合物（１．４２ｇ，２．８８
ｍｍｏｌ）およびトリメチルシリルクロリド（０．６５
８ｍｌ，５．１８ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル溶液
（１０ｍｌ）を加え、攪拌しながら約２時間かけて室温
まで昇温した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液
（４３ｍｌ）を加え、ｎ−ヘキサンで抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄後、乾燥、濃縮して得られた残渣を
エーテル−イソプロピルアルコール（１：４，１４．４
ｍｌ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジン塩
（３６．２ｍｇ，０．１４４ｍｍｏｌ）を加えた後、室
温で１２時間攪拌した。反応液にエーテル（５０ｍｌ）
および飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え
抽出後、有機層を乾燥、濃縮して得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサ
ン：エーテル＝４：１）にかけ（１７Ｓ）−１７，２０
−ジメチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ1 メチ
ルエステル １１，１５−ビス（ｔ−ブチルジメチルシ
リルエーテル）１．１９ｇを得た。
シペンチル亜鉛（II）ヨージド（０．８６Ｍ テトラヒ
ドロフラン溶液，６．７０ｍｌ，５．７６ｍｍｏｌ）に
シアン化銅（Ｉ）・２塩化リチウム（１．２６ｇ，７．
２０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（７．２０ｍ
ｌ）を加え同温度で１５分間攪拌した。この溶液に−７
０℃で上記（１）で得た化合物（１．４２ｇ，２．８８
ｍｍｏｌ）およびトリメチルシリルクロリド（０．６５
８ｍｌ，５．１８ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル溶液
（１０ｍｌ）を加え、攪拌しながら約２時間かけて室温
まで昇温した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液
（４３ｍｌ）を加え、ｎ−ヘキサンで抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄後、乾燥、濃縮して得られた残渣を
エーテル−イソプロピルアルコール（１：４，１４．４
ｍｌ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジン塩
（３６．２ｍｇ，０．１４４ｍｍｏｌ）を加えた後、室
温で１２時間攪拌した。反応液にエーテル（５０ｍｌ）
および飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え
抽出後、有機層を乾燥、濃縮して得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサ
ン：エーテル＝４：１）にかけ（１７Ｓ）−１７，２０
−ジメチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ1 メチ
ルエステル １１，１５−ビス（ｔ−ブチルジメチルシ
リルエーテル）１．１９ｇを得た。
【００１７】（３）上記（２）で得た化合物（５３６ｍ
ｇ，０．８６１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２９ｍ
ｌ）に溶解し、０℃で５０％フッ化水素酸水溶液（６．
９ｍｌ）を加えた。０℃で９０分間攪拌した後、反応液
を酢酸エチル（４０ｍｌ）と飽和重炭酸ナトリウム水溶
液（２４５ｍｌ）中に注いだ。酢酸エチルで抽出し、飽
和重炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、
乾燥、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：メタノール＝４
０：１）で精製して標記化合物３２０ｍｇを得た。
ｇ，０．８６１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２９ｍ
ｌ）に溶解し、０℃で５０％フッ化水素酸水溶液（６．
９ｍｌ）を加えた。０℃で９０分間攪拌した後、反応液
を酢酸エチル（４０ｍｌ）と飽和重炭酸ナトリウム水溶
液（２４５ｍｌ）中に注いだ。酢酸エチルで抽出し、飽
和重炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、
乾燥、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：メタノール＝４
０：１）で精製して標記化合物３２０ｍｇを得た。
【００１８】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）
δｐｐｍ：０．８２〜０．９６（ｍ，６Ｈ），１．０７
〜１．８５（ｍ，１９Ｈ），２．１６〜２．３３（ｍ，
２Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．
６２（ｄｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，８．４Ｈｚ，１１．３
Ｈｚ，１Ｈ），２．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，
７．２Ｈｚ，１８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３
Ｈ），４．２５〜４．３５（ｍ，１Ｈ），４．４６（ｄ
ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．１Ｈｚ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９２０，２２３０，１
７３０，１４４０，１１６０ｃｍ-1
δｐｐｍ：０．８２〜０．９６（ｍ，６Ｈ），１．０７
〜１．８５（ｍ，１９Ｈ），２．１６〜２．３３（ｍ，
２Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．
６２（ｄｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，８．４Ｈｚ，１１．３
Ｈｚ，１Ｈ），２．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，
７．２Ｈｚ，１８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３
Ｈ），４．２５〜４．３５（ｍ，１Ｈ），４．４６（ｄ
ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．１Ｈｚ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９２０，２２３０，１
７３０，１４４０，１１６０ｃｍ-1
【００１９】実施例１と同様にして以下の化合物を得
た。
た。
【００２０】（１６ＲＳ）−１６，２０−ジメチル−１
３，１４，１８，１８，１９，１９−ヘキサデヒドロ−
ＰＧＥ 1 メチルエステル 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．９８〜１．１４（ｍ，６Ｈ），１．２０〜２．４２
（ｍ，１７Ｈ），２．２６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２
Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），２．
７３（ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１８．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．６５（ｓ，３Ｈ），４．２５〜４．３６（ｍ，１
Ｈ），４．３７〜４．４７（ｍ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９２０，２８５０，２
３２０，１７５０，１７００，１４３５，１３２０，１
１６０，１０７５，１０１０ｃｍ-1 （１７Ｒ）−１７，２０−ジメチル−１３，１４−ジデ
ヒドロ−ＰＧＥ 1 メチルエステル 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．８０〜０．９８（ｍ，６Ｈ），１．０８〜１．８６
（ｍ，１９Ｈ），２．１６〜２．３５（ｍ，２Ｈ），
２．３１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．５５〜
２．８１（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ，１８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），
４．２６〜４．５３（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３９０，２９３０，２８６０，２
２４０，１７４０，１４６０，１２６０，１１７０，１
０７０，７３０ｃｍ-1
３，１４，１８，１８，１９，１９−ヘキサデヒドロ−
ＰＧＥ 1 メチルエステル 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．９８〜１．１４（ｍ，６Ｈ），１．２０〜２．４２
（ｍ，１７Ｈ），２．２６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２
Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），２．
７３（ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１８．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．６５（ｓ，３Ｈ），４．２５〜４．３６（ｍ，１
Ｈ），４．３７〜４．４７（ｍ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９２０，２８５０，２
３２０，１７５０，１７００，１４３５，１３２０，１
１６０，１０７５，１０１０ｃｍ-1 （１７Ｒ）−１７，２０−ジメチル−１３，１４−ジデ
ヒドロ−ＰＧＥ 1 メチルエステル 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．８０〜０．９８（ｍ，６Ｈ），１．０８〜１．８６
（ｍ，１９Ｈ），２．１６〜２．３５（ｍ，２Ｈ），
２．３１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．５５〜
２．８１（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ，１８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），
４．２６〜４．５３（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３９０，２９３０，２８６０，２
２４０，１７４０，１４６０，１２６０，１１７０，１
０７０，７３０ｃｍ-1
【００２１】１７，１８，１９，２０−テトラノル−１
６−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ
1 メチルエステル 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．８０〜１．９８（ｍ，２３Ｈ），２．１０〜２．４
５（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１
Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７
３（ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１８．３Ｈｚ，１Ｈ），
３．７１（ｓ，３Ｈ），４．２０〜４．３５（ｍ，１
Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４５０，２９４０，２３２０，１
７３５，１７２０，１４５０，１２５０，１１６０，８
３５ｃｍー1 （１７ＲＳ）−２０−ノル−１７−メチル−１９−
（２’−メチルプロパ−１’−エニル）−１３，１４−
ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 メチルエステル 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．９５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．１３〜
１．８６（ｍ，１５Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．
６８（ｓ，３Ｈ），１．９２〜２．０７（ｍ，２Ｈ），
２．１７〜２．３５（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６０〜２．６８（ｍ，１
Ｈ），２．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１８．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．２８〜４．３
７（ｍ，１Ｈ），４．４２〜４．５３（ｍ，１Ｈ），
５．０９（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３８０，２９２０，２２２０，１
７５０，１４３０，１１６０，１０７０，８３０，７２
０ｃｍ-1
６−シクロヘキシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ
1 メチルエステル 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．８０〜１．９８（ｍ，２３Ｈ），２．１０〜２．４
５（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１
Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７
３（ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１８．３Ｈｚ，１Ｈ），
３．７１（ｓ，３Ｈ），４．２０〜４．３５（ｍ，１
Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４５０，２９４０，２３２０，１
７３５，１７２０，１４５０，１２５０，１１６０，８
３５ｃｍー1 （１７ＲＳ）−２０−ノル−１７−メチル−１９−
（２’−メチルプロパ−１’−エニル）−１３，１４−
ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 メチルエステル 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．９５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．１３〜
１．８６（ｍ，１５Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．
６８（ｓ，３Ｈ），１．９２〜２．０７（ｍ，２Ｈ），
２．１７〜２．３５（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６０〜２．６８（ｍ，１
Ｈ），２．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１８．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．２８〜４．３
７（ｍ，１Ｈ），４．４２〜４．５３（ｍ，１Ｈ），
５．０９（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３８０，２９２０，２２２０，１
７５０，１４３０，１１６０，１０７０，８３０，７２
０ｃｍ-1
【００２２】（１７Ｓ）−１７，２０−ジメチル−１
３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 ｎ−ブチルエステル 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．７８〜０．９９（ｍ，９Ｈ），１．０５〜１．８５
（ｍ，２３Ｈ），２．１４〜２．３５（ｍ，２Ｈ），
２．２７（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５６〜
２．６９（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ，１８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．６
Ｈｚ，２Ｈ），４．２４〜４．３４（ｍ，１Ｈ），４．
４５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９３０，２３２０，１
７３５，１７２０，１４６０，１１６０ｃｍー1 （１７ＲＳ）−２０−エチル−１７−メチル−１３，１
４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 メチルエステル 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．８９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８７〜
０．９６（ｍ，３Ｈ），１．２０〜１．９８（ｍ，２１
Ｈ），２．２０〜２．３１（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄ
ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１８．５Ｈｚ，１Ｈ），２．３１
（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ
＝１．８Ｈｚ，８．０Ｈｚ，１１．１Ｈｚ，１Ｈ），
２．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１
８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．２８
〜４．３７（ｍ，１Ｈ），４．４７（ｄｔ，Ｊ＝１．８
Ｈｚ，８．０Ｈｚ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４１２，２９２９，２８５８，２
２３６，１７４２，１４６１，１４３９，１１６８，１
０７７，７２６ｃｍー1 （１７Ｓ）−２−ノル−１７，２０−ジメチル−１３，
１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 メチルエステル 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．９０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９２
（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．１３〜１．８６
（ｍ，１７Ｈ），２．１９〜２．３０（ｍ，１Ｈ），
２．２２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２３（ｄ
ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１８．５Ｈｚ，１Ｈ），２．３２
（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．５４（ｄ，Ｊ＝
３．５Ｈｚ，１Ｈ），２．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ，８．３Ｈｚ，１１．３Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１８．５Ｈｚ，１
Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．２７〜４．３８
（ｍ，１Ｈ），４．４３〜４．５４（ｍ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４１２，２９３０，２８５９，２
２３７，１７４６，１４６１，１４３９，１２４０，１
１６６，１０７７，７２９ｃｍー1
３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 ｎ−ブチルエステル 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．７８〜０．９９（ｍ，９Ｈ），１．０５〜１．８５
（ｍ，２３Ｈ），２．１４〜２．３５（ｍ，２Ｈ），
２．２７（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５６〜
２．６９（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ，１８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．６
Ｈｚ，２Ｈ），４．２４〜４．３４（ｍ，１Ｈ），４．
４５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９３０，２３２０，１
７３５，１７２０，１４６０，１１６０ｃｍー1 （１７ＲＳ）−２０−エチル−１７−メチル−１３，１
４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 メチルエステル 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．８９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８７〜
０．９６（ｍ，３Ｈ），１．２０〜１．９８（ｍ，２１
Ｈ），２．２０〜２．３１（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄ
ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１８．５Ｈｚ，１Ｈ），２．３１
（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ
＝１．８Ｈｚ，８．０Ｈｚ，１１．１Ｈｚ，１Ｈ），
２．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１
８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．２８
〜４．３７（ｍ，１Ｈ），４．４７（ｄｔ，Ｊ＝１．８
Ｈｚ，８．０Ｈｚ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４１２，２９２９，２８５８，２
２３６，１７４２，１４６１，１４３９，１１６８，１
０７７，７２６ｃｍー1 （１７Ｓ）−２−ノル−１７，２０−ジメチル−１３，
１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 メチルエステル 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．９０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９２
（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．１３〜１．８６
（ｍ，１７Ｈ），２．１９〜２．３０（ｍ，１Ｈ），
２．２２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２３（ｄ
ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１８．５Ｈｚ，１Ｈ），２．３２
（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．５４（ｄ，Ｊ＝
３．５Ｈｚ，１Ｈ），２．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ，８．３Ｈｚ，１１．３Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１８．５Ｈｚ，１
Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．２７〜４．３８
（ｍ，１Ｈ），４．４３〜４．５４（ｍ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４１２，２９３０，２８５９，２
２３７，１７４６，１４６１，１４３９，１２４０，１
１６６，１０７７，７２９ｃｍー1
【００２３】（１７Ｓ）−２ａ−ホモ−１７，２０−ジ
メチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 メチルエ
ステル 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．８４〜０．９６（ｍ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．１０〜１．８４（ｍ，２１
Ｈ），２．１０〜２．３５（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄ
ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１８．５Ｈｚ，１Ｈ），２．３０
（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ
＝１．８Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１１．３Ｈｚ，１Ｈ），
２．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１
８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．２７
〜４．３９（ｍ，１Ｈ），４．４７（ｄｔ，Ｊ＝１．８
Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４１２，２９２９，２８５７，２
２３６，１７４６，１４６１，１４３８，１１６７，１
０７７ｃｍー1 （１７Ｒ）−１７，２０−ジメチル−１３，１４−ジデ
ヒドロ−ＰＧＥ 1 アリルエステル 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．８４〜０．９８（ｍ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．０８〜１．８４（ｍ，１９
Ｈ），２．１６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．１
９〜２．２９（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝９．
２Ｈｚ，１８．５Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈ
ｚ，８．３Ｈｚ，１１．３Ｈｚ，１Ｈ），２．７１
（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄｄｄ，Ｊ
＝１．３Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１８．５Ｈｚ，１Ｈ），
４．２７〜４．３８（ｍ，１Ｈ），４．４２〜４．５２
（ｍ，１Ｈ），４．５７（ｄｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，
１．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，２Ｈ），５．２３（ｄｄｔ，
Ｊ＝１．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１０．４Ｈｚ，１Ｈ），
５．３１（ｄｄｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１
７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．９２（ｄｄｔ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ，１０．４Ｈｚ，１７．２Ｈｚ，１Ｈ）， ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４１２，２９３１，２８５９，２
２３５，１７４１，１６５０，１４６１，１３８２，１
２３６，１１６３，１０７３，９９０，９３３，７７１
ｃｍ-1
メチル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 メチルエ
ステル 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．８４〜０．９６（ｍ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．１０〜１．８４（ｍ，２１
Ｈ），２．１０〜２．３５（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄ
ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１８．５Ｈｚ，１Ｈ），２．３０
（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ
＝１．８Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１１．３Ｈｚ，１Ｈ），
２．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１
８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．２７
〜４．３９（ｍ，１Ｈ），４．４７（ｄｔ，Ｊ＝１．８
Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４１２，２９２９，２８５７，２
２３６，１７４６，１４６１，１４３８，１１６７，１
０７７ｃｍー1 （１７Ｒ）−１７，２０−ジメチル−１３，１４−ジデ
ヒドロ−ＰＧＥ 1 アリルエステル 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．８４〜０．９８（ｍ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．０８〜１．８４（ｍ，１９
Ｈ），２．１６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．１
９〜２．２９（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝９．
２Ｈｚ，１８．５Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈ
ｚ，８．３Ｈｚ，１１．３Ｈｚ，１Ｈ），２．７１
（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄｄｄ，Ｊ
＝１．３Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１８．５Ｈｚ，１Ｈ），
４．２７〜４．３８（ｍ，１Ｈ），４．４２〜４．５２
（ｍ，１Ｈ），４．５７（ｄｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，
１．４Ｈｚ，５．７Ｈｚ，２Ｈ），５．２３（ｄｄｔ，
Ｊ＝１．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１０．４Ｈｚ，１Ｈ），
５．３１（ｄｄｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１
７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．９２（ｄｄｔ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ，１０．４Ｈｚ，１７．２Ｈｚ，１Ｈ）， ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４１２，２９３１，２８５９，２
２３５，１７４１，１６５０，１４６１，１３８２，１
２３６，１１６３，１０７３，９９０，９３３，７７１
ｃｍ-1
【００２４】実施例２（１７Ｓ）−１７，２０−ジメチル−１３，１４−ジデ
ヒドロ−ＰＧＥ 1 実施例１で得た化合物２９０ｍｇ（０．７３５ｍｍｏ
ｌ）を１４．５ｍｌの５０％（ｖ／ｖ）アセトン−水に
溶かし、１３０．５ｍｌのリン酸緩衝液（１０ｍＭ，ｐ
Ｈ７．０）を加え、さらに５００μｌ（２４２ユニッ
ト）のブタ肝臓エステラーゼを加え室温で攪拌した。反
応を薄層クロマトグラフィーで追跡し、原料の消失を確
認した後（約１５時間）、反応混合物を酢酸エチルで抽
出し、飽和食塩水で洗浄後、乾燥濃縮して得られた粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒；酢酸エチル：メタノール＝４０：１）で精製し、標
記化合物１１５ｍｇを得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，
３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：０．８０〜１．００（ｍ，６
Ｈ），１．０５〜１．９０（ｍ，１９Ｈ），２．１５〜
２．３２（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ，２Ｈ），２．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１１．
３Ｈｚ，１Ｈ），２．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１
８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２５〜４．３５（ｍ，１
Ｈ），４．４５（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．１Ｈｚ，
１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３９２，２９３１，２８５９，２
２３８，１７４０，１７１３，１４６３，１４１１，１
３８０，１２３５，１１６２，１０７７，７５８ｃｍ-1
ヒドロ−ＰＧＥ 1 実施例１で得た化合物２９０ｍｇ（０．７３５ｍｍｏ
ｌ）を１４．５ｍｌの５０％（ｖ／ｖ）アセトン−水に
溶かし、１３０．５ｍｌのリン酸緩衝液（１０ｍＭ，ｐ
Ｈ７．０）を加え、さらに５００μｌ（２４２ユニッ
ト）のブタ肝臓エステラーゼを加え室温で攪拌した。反
応を薄層クロマトグラフィーで追跡し、原料の消失を確
認した後（約１５時間）、反応混合物を酢酸エチルで抽
出し、飽和食塩水で洗浄後、乾燥濃縮して得られた粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒；酢酸エチル：メタノール＝４０：１）で精製し、標
記化合物１１５ｍｇを得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，
３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：０．８０〜１．００（ｍ，６
Ｈ），１．０５〜１．９０（ｍ，１９Ｈ），２．１５〜
２．３２（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ，２Ｈ），２．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１１．
３Ｈｚ，１Ｈ），２．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１
８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２５〜４．３５（ｍ，１
Ｈ），４．４５（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．１Ｈｚ，
１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３９２，２９３１，２８５９，２
２３８，１７４０，１７１３，１４６３，１４１１，１
３８０，１２３５，１１６２，１０７７，７５８ｃｍ-1
【００２５】実施例２と同様にして以下の化合物を得
た。
た。
【００２６】（１６ＲＳ）−１６，２０−ジメチル−１
３，１４，１８，１８，１９，１９−ヘキサデヒドロ−
ＰＧＥ 1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．９５〜１．１７（ｍ，６Ｈ），１．１８〜２．４６
（ｍ，１７Ｈ），２．３５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２
Ｈ），２．６５（ｑ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７
５（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１８．６Ｈｚ，１Ｈ），
４．２６〜４．４０（ｍ，１Ｈ），４．４３ａｎｄ
４．４７（２ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ ａｎｄ Ｊ＝４．１
Ｈｚ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９２０，２３２０，２
２３０，１７００，１６８０，１３７５，１２４０，１
１６０，１０３５ｃｍ-1 （１７Ｒ）−１７，２０−ジメチル−１３，１４−ジデ
ヒドロ−ＰＧＥ 1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．８５〜０．９７（ｍ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１０〜１．８４（ｍ，１９
Ｈ），２．１７〜２．３０（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｄ
ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１８．５Ｈｚ，１Ｈ），２．３５
（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ
＝１．７Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１１．４Ｈｚ，１Ｈ），
２．７６（ｄｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１
８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２７〜４．３７（ｍ，１
Ｈ），４．４３〜４．５２（ｍ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：δｐｐｍ：３３３０，２９３０，２
８６０，２２４０，１７４０，１４６０，１３８０，１
２４０，１１６０，１１００，１０８０，８５０ｃｍ-1 １７，１８，１９，２０−テトラノル−１６−シクロヘ
キシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．８１〜１．９５（ｍ，２３Ｈ），２．１４〜２．４
０（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２
Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７
３（ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１８．４Ｈｚ，１Ｈ），
４．２２〜４．３３（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３８０，２９２０，２３２０，１
７３５，１７１０，１４５０，１１５０，１１００ｃｍ
ー1
３，１４，１８，１８，１９，１９−ヘキサデヒドロ−
ＰＧＥ 1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．９５〜１．１７（ｍ，６Ｈ），１．１８〜２．４６
（ｍ，１７Ｈ），２．３５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２
Ｈ），２．６５（ｑ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７
５（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１８．６Ｈｚ，１Ｈ），
４．２６〜４．４０（ｍ，１Ｈ），４．４３ａｎｄ
４．４７（２ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ ａｎｄ Ｊ＝４．１
Ｈｚ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４００，２９２０，２３２０，２
２３０，１７００，１６８０，１３７５，１２４０，１
１６０，１０３５ｃｍ-1 （１７Ｒ）−１７，２０−ジメチル−１３，１４−ジデ
ヒドロ−ＰＧＥ 1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．８５〜０．９７（ｍ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１０〜１．８４（ｍ，１９
Ｈ），２．１７〜２．３０（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｄ
ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１８．５Ｈｚ，１Ｈ），２．３５
（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ
＝１．７Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１１．４Ｈｚ，１Ｈ），
２．７６（ｄｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１
８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２７〜４．３７（ｍ，１
Ｈ），４．４３〜４．５２（ｍ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：δｐｐｍ：３３３０，２９３０，２
８６０，２２４０，１７４０，１４６０，１３８０，１
２４０，１１６０，１１００，１０８０，８５０ｃｍ-1 １７，１８，１９，２０−テトラノル−１６−シクロヘ
キシル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．８１〜１．９５（ｍ，２３Ｈ），２．１４〜２．４
０（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２
Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７
３（ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１８．４Ｈｚ，１Ｈ），
４．２２〜４．３３（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３８０，２９２０，２３２０，１
７３５，１７１０，１４５０，１１５０，１１００ｃｍ
ー1
【００２７】（１７ＲＳ）−２０−ノル−１７−メチル
−１９−（２’−メチルプロパ−１’−エニル）−１
３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．９４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．１０〜
１．８１（ｍ，１５Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．
６８（ｓ，３Ｈ），１．９０〜２．０４（ｍ，２Ｈ），
２．１８〜２．２９（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ
＝９．３Ｈｚ，１８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３４（ｔ，
Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６０〜２．６９（ｍ，１
Ｈ），２．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１８．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．２７〜４．３６（ｍ，１Ｈ），４．４
８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３５０，２９２０，２３３０，１
７１０，１４４０，１３８０，１２６０，１１６０，１
０７０，８３０，７２０ｃｍ-1 （１７ＲＳ）−２０−エチル−１７−メチル−１３，１
４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９１ and
０．９３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１０〜
１．８４（ｍ，２１Ｈ），２．２０〜２．３２（ｍ，１
Ｈ），２．２４（ｄｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１８．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．３５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），
２．５７〜２．７０（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｄｄｄ，
Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１８．５Ｈｚ，１Ｈ），
４．２７〜４．３８（ｍ，１Ｈ），４．４８（ｄｔ，Ｊ
＝１．７Ｈｚ，８．０Ｈｚ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３９２，２９２９，２８５８，２
２４０，１７４０，１７１４，１４６３，１３８０，１
２４０，１１６３，１０７８，７２７ｃｍー1
−１９−（２’−メチルプロパ−１’−エニル）−１
３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．９４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．１０〜
１．８１（ｍ，１５Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．
６８（ｓ，３Ｈ），１．９０〜２．０４（ｍ，２Ｈ），
２．１８〜２．２９（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ
＝９．３Ｈｚ，１８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３４（ｔ，
Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６０〜２．６９（ｍ，１
Ｈ），２．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１８．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．２７〜４．３６（ｍ，１Ｈ），４．４
８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３５０，２９２０，２３３０，１
７１０，１４４０，１３８０，１２６０，１１６０，１
０７０，８３０，７２０ｃｍ-1 （１７ＲＳ）−２０−エチル−１７−メチル−１３，１
４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９１ and
０．９３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１０〜
１．８４（ｍ，２１Ｈ），２．２０〜２．３２（ｍ，１
Ｈ），２．２４（ｄｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１８．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．３５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），
２．５７〜２．７０（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｄｄｄ，
Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１８．５Ｈｚ，１Ｈ），
４．２７〜４．３８（ｍ，１Ｈ），４．４８（ｄｔ，Ｊ
＝１．７Ｈｚ，８．０Ｈｚ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３９２，２９２９，２８５８，２
２４０，１７４０，１７１４，１４６３，１３８０，１
２４０，１１６３，１０７８，７２７ｃｍー1
【００２８】（１７Ｓ）−２−ノル−１７，２０−ジメ
チル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．８５〜０．９８（ｍ，３Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．１２〜１．８９（ｍ，１７
Ｈ），２．１８〜２．２９（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｄ
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３６
（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．６４（ｄｄｄ，Ｊ
＝１．６Ｈｚ，８．２Ｈｚ，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），
２．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１
８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２５〜４．３８（ｍ，１
Ｈ），４．４９（ｄｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，７．２Ｈｚ，
１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，２９３０，２８５９，２
２３７，１７４０，１７１３，１４６２，１３８２，１
２３５，１１６２，１０７６，７５８，６６７ｃｍー1 （１７Ｓ）−２ａ−ホモ−１７，２０−ジメチル−１
３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．８５〜０．９６（ｍ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．１０〜１．８５（ｍ，２１
Ｈ），２．１８〜２．３１（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｄ
ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３５
（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｄｄｄ，Ｊ
＝１．８Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１１．３Ｈｚ，１Ｈ），
２．７６（ｄｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１
８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２７〜４．３８（ｍ，１
Ｈ），４．４８（ｄｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，７．２Ｈｚ，
１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，２９３０，２８５８，２
２３７，１７４１，１７１３，１４６５，１４１１，１
３８０，１２３５，１１６２，１０７６，７５８，６６
８ｃｍー１
チル−１３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．８５〜０．９８（ｍ，３Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．１２〜１．８９（ｍ，１７
Ｈ），２．１８〜２．２９（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｄ
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３６
（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．６４（ｄｄｄ，Ｊ
＝１．６Ｈｚ，８．２Ｈｚ，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），
２．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１
８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２５〜４．３８（ｍ，１
Ｈ），４．４９（ｄｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，７．２Ｈｚ，
１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，２９３０，２８５９，２
２３７，１７４０，１７１３，１４６２，１３８２，１
２３５，１１６２，１０７６，７５８，６６７ｃｍー1 （１７Ｓ）−２ａ−ホモ−１７，２０−ジメチル−１
３，１４−ジデヒドロ−ＰＧＥ 1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ：
０．８５〜０．９６（ｍ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．１０〜１．８５（ｍ，２１
Ｈ），２．１８〜２．３１（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｄ
ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３５
（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｄｄｄ，Ｊ
＝１．８Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１１．３Ｈｚ，１Ｈ），
２．７６（ｄｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１
８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２７〜４．３８（ｍ，１
Ｈ），４．４８（ｄｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，７．２Ｈｚ，
１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，２９３０，２８５８，２
２３７，１７４１，１７１３，１４６５，１４１１，１
３８０，１２３５，１１６２，１０７６，７５８，６６
８ｃｍー１
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 亀尾 一弥
東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製
薬株式会社内
(72)発明者 田名見 亨
東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製
薬株式会社内
(72)発明者 武藤 賢
東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製
薬株式会社内
(72)発明者 小野 直哉
東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製
薬株式会社内
(72)発明者 五藤 准
東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製
薬株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 式 （式中、Ｒ1は水素原子、炭素原子数１〜６個のアルキ
ル基またはアリル基を示し、Ｒ2は炭素原子数５〜１０
個の分岐脂肪族炭化水素基を示し、ｎは４〜８の整数を
示す。）で表されるプロスタグランジン誘導体及びその
塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4102776A JPH05117230A (ja) | 1991-04-22 | 1992-04-22 | プロスタグランジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18211291 | 1991-04-22 | ||
| JP3-182112 | 1991-04-22 | ||
| JP29673991 | 1991-08-27 | ||
| JP3-296739 | 1991-08-27 | ||
| JP4102776A JPH05117230A (ja) | 1991-04-22 | 1992-04-22 | プロスタグランジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117230A true JPH05117230A (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=27309795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4102776A Pending JPH05117230A (ja) | 1991-04-22 | 1992-04-22 | プロスタグランジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05117230A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994008960A1 (en) * | 1992-10-20 | 1994-04-28 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Prostaglandin e1 analog |
| WO1994008961A1 (en) * | 1992-10-21 | 1994-04-28 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Prostaglandin e1 analog |
| US5597938A (en) * | 1993-02-19 | 1997-01-28 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Process for producing intermediate for 13,14-didehydroprostaglandin E |
| WO1999061419A1 (fr) * | 1998-05-25 | 1999-12-02 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Derive de prostaglandine |
| WO2018220888A1 (ja) * | 2017-05-31 | 2018-12-06 | 国立大学法人東北大学 | Ｐｇｅ１コアブロック誘導体およびその製造方法 |
-
1992
- 1992-04-22 JP JP4102776A patent/JPH05117230A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994008960A1 (en) * | 1992-10-20 | 1994-04-28 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Prostaglandin e1 analog |
| WO1994008961A1 (en) * | 1992-10-21 | 1994-04-28 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Prostaglandin e1 analog |
| US5583158A (en) * | 1992-10-21 | 1996-12-10 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Prostaglandin E1 analogues |
| US5597938A (en) * | 1993-02-19 | 1997-01-28 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Process for producing intermediate for 13,14-didehydroprostaglandin E |
| WO1999061419A1 (fr) * | 1998-05-25 | 1999-12-02 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Derive de prostaglandine |
| US6329539B1 (en) | 1998-05-25 | 2001-12-11 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Prostagladin derivatives |
| WO2018220888A1 (ja) * | 2017-05-31 | 2018-12-06 | 国立大学法人東北大学 | Ｐｇｅ１コアブロック誘導体およびその製造方法 |
| JPWO2018220888A1 (ja) * | 2017-05-31 | 2020-05-07 | 国立大学法人東北大学 | Ｐｇｅ１コアブロック誘導体およびその製造方法 |
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