JPH0649039A - ピリミジン誘導体、除草剤および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ピリミジン誘導体、除草剤および農園芸用殺菌剤Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 はＨ、アル
キル、アルケニル、アルキニル等を、Ｒ3 、Ｒ5 はＨ、
ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニ
ル、シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍＲ14、ＮＲ15Ｒ16、Ｏ
Ｒ17等を、Ｒ4 はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、フェニル、シクロアルキル、ＣＯＯＲ23、ＣＯＲ24
等を、Ｒ6 、Ｒ7 はＨ、ハロゲン、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、フェニル、シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）
ｑＲ28、ＯＲ29等を、Ｒ8 はＨ、ハロゲン、アルキル、
アルケニル、アルキニル、フェニル、シクロアルキル
等、ｎは０〜３〕で表される化合物、除草剤、農園芸用
殺菌剤。 【化１】 【効果】 メヒシバ、アキノエノコログサ、イヌビユ、
ノビエ、タマガヤツリ、オモダカ等の雑草、テンサイ褐
斑病、リンゴ黒星病、ブドウべと病、キュウリべと病、
トマト疫病等の防除に使用できる。
キル、アルケニル、アルキニル等を、Ｒ3 、Ｒ5 はＨ、
ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニ
ル、シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍＲ14、ＮＲ15Ｒ16、Ｏ
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ル、フェニル、シクロアルキル、ＣＯＯＲ23、ＣＯＲ24
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等、ｎは０〜３〕で表される化合物、除草剤、農園芸用
殺菌剤。 【化１】 【効果】 メヒシバ、アキノエノコログサ、イヌビユ、
ノビエ、タマガヤツリ、オモダカ等の雑草、テンサイ褐
斑病、リンゴ黒星病、ブドウべと病、キュウリべと病、
トマト疫病等の防除に使用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なピリミジン誘導
体、除草剤および農園芸用殺菌剤に関する。
体、除草剤および農園芸用殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力
を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用される
ようになってきており、また作物の病虫害に対しても多
数の防除薬剤が使用されているが、その効力が不十分で
あったり、薬剤耐性の病原菌や害虫の出現によりその使
用が制限されたり、また植物に薬害を生じたり、環境に
残留し、汚染したりすることから、より低い薬量で効果
が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれて
いる。本発明化合物と類似した化合物を開示したものと
して、ＥＰ４６１０７９、ＷＯ９１／１０６５３、Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．（Ｓ），１９７７，１８６等があ
る。
を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用される
ようになってきており、また作物の病虫害に対しても多
数の防除薬剤が使用されているが、その効力が不十分で
あったり、薬剤耐性の病原菌や害虫の出現によりその使
用が制限されたり、また植物に薬害を生じたり、環境に
残留し、汚染したりすることから、より低い薬量で効果
が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれて
いる。本発明化合物と類似した化合物を開示したものと
して、ＥＰ４６１０７９、ＷＯ９１／１０６５３、Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．（Ｓ），１９７７，１８６等があ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は工業的
に有利に合成でき、より低い薬量で効果の確実な安全性
の高い、作物との選択性の良い除草剤または農園芸用殺
菌剤となりうる新規化合物を提供することである。
に有利に合成でき、より低い薬量で効果の確実な安全性
の高い、作物との選択性の良い除草剤または農園芸用殺
菌剤となりうる新規化合物を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
【化４】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して水素、置換され
ていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニ
ル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていて
もよいアミノ、ハロゲン、シアノ、ＯＲ9 （式中、Ｒ9
は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されてい
てもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニ
ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいシクロアルキルを表す。）、ＳＲ10（式中、Ｒ10は
水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていて
もよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、
置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよい
シクロアルキルを表す。）、ＯＣＯＲ11（式中、Ｒ11は
水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていて
もよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、
置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよい
シクロアルキルを表す。）、または一緒になってオキ
ソ、チオキソ、置換されていてもよいアルキレン、置換
されていてもよいアルキリデン、＝ＮＲ12（式中、Ｒ12
は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されてい
てもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニ
ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいシクロアルキル、モノもしくはジ置換されていても
よいアミノ基を表す。）、＝ＮＯＲ13（式中、Ｒ13は水
素、置換されていてもよいアルキル、置換されていても
よいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置
換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいシ
クロアルキル、置換されていてもよいアシルを表す。）
を表し、または一緒になって炭素環もしくはヘテロ環を
形成してもよく、Ｒ3 、Ｒ5 は、それぞれ独立して水
素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換さ
れていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアル
キニル、置換されていてもよいフェニル、置換されてい
てもよいシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍＲ14（式中、Ｒ14
は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよ
いアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換
されていてもよいフェニル、置換されていてもよいシク
ロアルキルを表し、ｍは０、１または２を表す。）、Ｎ
Ｒ15Ｒ16（式中、Ｒ15およびＲ16は、それぞれ独立して
水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていて
もよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、
置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよい
シクロアルキルを表し、または一緒になって環を形成し
てもよい。）、ＯＲ17（式中、Ｒ17は水素、置換されて
いてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニ
ル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていて
もよいフェニル、置換されていてもよいシクロアルキル
を表す。）、シアノ、ＣＯＯＲ18（式中、Ｒ18は水素、
置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよい
アルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換さ
れていてもよいフェニル、置換されていてもよいシクロ
アルキルを表す。）、ＣＯＮＲ19Ｒ20（式中、Ｒ19、Ｒ
20は、それぞれ独立して水素、置換されていてもよいア
ルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されて
いてもよいアルキニル、置換されていてもよいフェニ
ル、置換されていてもよいシクロアルキルを表す。）、
ＰＺ（ＯＲ21）（ＯＲ22）（式中、ＺはＯ又はＳを表
し、Ｒ21、Ｒ22は同一又は相異なって置換されていても
よいアルキル又は置換されていてもよいフェニルを表
す。）を表し、Ｒ4 は、水素、置換されていてもよいア
ルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されて
いてもよいアルキニル、置換されていてもよいフェニ
ル、置換されていてもよいシクロアルキル、ＣＯＯＲ23
（式中、Ｒ23は水素、置換されていてもよいアルキル、
置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよ
いアルキニル、置換されていてもよいフェニル、置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表す。）、ＣＯＲ
24（式中、Ｒ24は水素、置換されていてもよいアルキ
ル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていて
もよいアルキニル、置換されていてもよいフェニル、置
換されていてもよいシクロアルキルを表す。）、ＣＯＮ
Ｒ25Ｒ26（式中、Ｒ25、Ｒ26は、それぞれ独立して水
素、置換されていてもよいアルキル、置換されていても
よいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置
換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいシ
クロアルキルを表す。）、Ｓ（Ｏ）p Ｒ27（式中、Ｒ27
は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されてい
てもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニ
ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいシクロアルキルを表し、ｐは０、１または２を表
す。）を表し、Ｒ6 、Ｒ7 はそれぞれ独立して水素、ハ
ロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されてい
てもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニ
ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｑＲ28（式中、Ｒ28は置
換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいア
ルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換され
ていてもよいフェニル、置換されていてもよいシクロア
ルキルを表し、ｑは０、１または２を表す。）、ＯＲ29
（式中、Ｒ29は水素、置換されていてもよいアルキル、
置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよ
いアルキニル、置換されていてもよいフェニル、置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表す。）、ＣＯＯＲ30
（式中、Ｒ30は水素、置換されていてもよいアルキル、
置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよ
いアルキニル、置換されていてもよいフェニル、置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表す。）、ＣＯＮＲ31
Ｒ32（式中、Ｒ31、Ｒ32は、それぞれ独立して水素、置
換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいア
ルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換され
ていてもよいフェニル、置換されていてもよいシクロア
ルキルを表す。）、モノもしくはジ置換されていてもよ
いアミノ基、ニトロを表し、Ｒ8 は同一または相異なっ
て、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、
置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよ
いアルキニル、置換されていてもよいフェニル、置換さ
れていてもよいシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｒＲ33（式
中、Ｒ33は置換されていてもよいアルキル、置換されて
いてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニ
ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいシクロアルキルを表し、ｒは０、１または２を表
す。）、ＯＲ34（式中、Ｒ34は水素、置換されていても
よいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換
されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいフ
ェニル、置換されていてもよいシクロアルキルを表
す。）、ＣＯＯＲ35（式中、Ｒ35は水素、置換されてい
てもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、
置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよ
いフェニル、置換されていてもよいシクロアルキルを表
す。）、ＣＯＮＲ36Ｒ37（式中、Ｒ36、Ｒ37は、それぞ
れ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換
されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいア
ルキニル、置換されていてもよいフェニル、置換されて
いてもよいシクロアルキルを表す。）、モノもしくはジ
置換されていてもよいアミノ基、ニトロ、シアノを表
し、ｎは０、１、２または３を表す。〕で表されるピリ
ミジン誘導体、除草剤、農園芸用殺菌剤である。
ていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニ
ル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていて
もよいアミノ、ハロゲン、シアノ、ＯＲ9 （式中、Ｒ9
は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されてい
てもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニ
ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいシクロアルキルを表す。）、ＳＲ10（式中、Ｒ10は
水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていて
もよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、
置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよい
シクロアルキルを表す。）、ＯＣＯＲ11（式中、Ｒ11は
水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていて
もよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、
置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよい
シクロアルキルを表す。）、または一緒になってオキ
ソ、チオキソ、置換されていてもよいアルキレン、置換
されていてもよいアルキリデン、＝ＮＲ12（式中、Ｒ12
は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されてい
てもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニ
ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいシクロアルキル、モノもしくはジ置換されていても
よいアミノ基を表す。）、＝ＮＯＲ13（式中、Ｒ13は水
素、置換されていてもよいアルキル、置換されていても
よいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置
換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいシ
クロアルキル、置換されていてもよいアシルを表す。）
を表し、または一緒になって炭素環もしくはヘテロ環を
形成してもよく、Ｒ3 、Ｒ5 は、それぞれ独立して水
素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換さ
れていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアル
キニル、置換されていてもよいフェニル、置換されてい
てもよいシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍＲ14（式中、Ｒ14
は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよ
いアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換
されていてもよいフェニル、置換されていてもよいシク
ロアルキルを表し、ｍは０、１または２を表す。）、Ｎ
Ｒ15Ｒ16（式中、Ｒ15およびＲ16は、それぞれ独立して
水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていて
もよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、
置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよい
シクロアルキルを表し、または一緒になって環を形成し
てもよい。）、ＯＲ17（式中、Ｒ17は水素、置換されて
いてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニ
ル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていて
もよいフェニル、置換されていてもよいシクロアルキル
を表す。）、シアノ、ＣＯＯＲ18（式中、Ｒ18は水素、
置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよい
アルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換さ
れていてもよいフェニル、置換されていてもよいシクロ
アルキルを表す。）、ＣＯＮＲ19Ｒ20（式中、Ｒ19、Ｒ
20は、それぞれ独立して水素、置換されていてもよいア
ルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されて
いてもよいアルキニル、置換されていてもよいフェニ
ル、置換されていてもよいシクロアルキルを表す。）、
ＰＺ（ＯＲ21）（ＯＲ22）（式中、ＺはＯ又はＳを表
し、Ｒ21、Ｒ22は同一又は相異なって置換されていても
よいアルキル又は置換されていてもよいフェニルを表
す。）を表し、Ｒ4 は、水素、置換されていてもよいア
ルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されて
いてもよいアルキニル、置換されていてもよいフェニ
ル、置換されていてもよいシクロアルキル、ＣＯＯＲ23
（式中、Ｒ23は水素、置換されていてもよいアルキル、
置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよ
いアルキニル、置換されていてもよいフェニル、置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表す。）、ＣＯＲ
24（式中、Ｒ24は水素、置換されていてもよいアルキ
ル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていて
もよいアルキニル、置換されていてもよいフェニル、置
換されていてもよいシクロアルキルを表す。）、ＣＯＮ
Ｒ25Ｒ26（式中、Ｒ25、Ｒ26は、それぞれ独立して水
素、置換されていてもよいアルキル、置換されていても
よいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置
換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいシ
クロアルキルを表す。）、Ｓ（Ｏ）p Ｒ27（式中、Ｒ27
は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されてい
てもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニ
ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいシクロアルキルを表し、ｐは０、１または２を表
す。）を表し、Ｒ6 、Ｒ7 はそれぞれ独立して水素、ハ
ロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されてい
てもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニ
ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｑＲ28（式中、Ｒ28は置
換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいア
ルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換され
ていてもよいフェニル、置換されていてもよいシクロア
ルキルを表し、ｑは０、１または２を表す。）、ＯＲ29
（式中、Ｒ29は水素、置換されていてもよいアルキル、
置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよ
いアルキニル、置換されていてもよいフェニル、置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表す。）、ＣＯＯＲ30
（式中、Ｒ30は水素、置換されていてもよいアルキル、
置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよ
いアルキニル、置換されていてもよいフェニル、置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表す。）、ＣＯＮＲ31
Ｒ32（式中、Ｒ31、Ｒ32は、それぞれ独立して水素、置
換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいア
ルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換され
ていてもよいフェニル、置換されていてもよいシクロア
ルキルを表す。）、モノもしくはジ置換されていてもよ
いアミノ基、ニトロを表し、Ｒ8 は同一または相異なっ
て、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、
置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよ
いアルキニル、置換されていてもよいフェニル、置換さ
れていてもよいシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｒＲ33（式
中、Ｒ33は置換されていてもよいアルキル、置換されて
いてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニ
ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいシクロアルキルを表し、ｒは０、１または２を表
す。）、ＯＲ34（式中、Ｒ34は水素、置換されていても
よいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換
されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいフ
ェニル、置換されていてもよいシクロアルキルを表
す。）、ＣＯＯＲ35（式中、Ｒ35は水素、置換されてい
てもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、
置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよ
いフェニル、置換されていてもよいシクロアルキルを表
す。）、ＣＯＮＲ36Ｒ37（式中、Ｒ36、Ｒ37は、それぞ
れ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換
されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいア
ルキニル、置換されていてもよいフェニル、置換されて
いてもよいシクロアルキルを表す。）、モノもしくはジ
置換されていてもよいアミノ基、ニトロ、シアノを表
し、ｎは０、１、２または３を表す。〕で表されるピリ
ミジン誘導体、除草剤、農園芸用殺菌剤である。
【０００５】本発明化合物の製造方法は次の通りであ
る。
る。
【化５】
【０００６】
【化６】 〔式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、
Ｒ10、ｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ′5 は水素、置換
されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアル
ケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されて
いてもよいフェニル、置換されていてもよいシクロアル
キルを表し、Ｒ″5 はＳ（Ｏ）ｍＲ14、ＮＲ15Ｒ16、Ｏ
Ｒ17（式中、Ｒ14、ＮＲ15、Ｒ16、Ｒ17、ｍは前記と同
じ意味を表す。但しＲ17は水素ではない。）、シアノを
表し、Ｒ38はアルキルを表し、Ｒ39は置換されていても
よいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換
されていてもよいアルキニルを表し、Ｘはハロゲンを表
し、Ｙは脱離基を表わす。〕
Ｒ10、ｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ′5 は水素、置換
されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアル
ケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されて
いてもよいフェニル、置換されていてもよいシクロアル
キルを表し、Ｒ″5 はＳ（Ｏ）ｍＲ14、ＮＲ15Ｒ16、Ｏ
Ｒ17（式中、Ｒ14、ＮＲ15、Ｒ16、Ｒ17、ｍは前記と同
じ意味を表す。但しＲ17は水素ではない。）、シアノを
表し、Ｒ38はアルキルを表し、Ｒ39は置換されていても
よいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換
されていてもよいアルキニルを表し、Ｘはハロゲンを表
し、Ｙは脱離基を表わす。〕
【０００７】上記ａの反応は、原料アミジンまたはその
鉱酸もしくはカルボン酸等の有機塩ともう一つの原料で
あるカルボニル化合物を、溶媒中、塩基存在下、室温〜
溶媒の沸点で、１〜４８時間反応させることにより行
う。溶媒としては、エタノール等のアルコール類、ＴＨ
Ｆ等のエーテル類、ベンゼン、トルエン等の炭化水素
類、ＤＭＦ等、またはそれらの混合物等が挙げられる。
塩基としては、ソジウムメチラート、ポタシウムエチラ
ート等の低級アルコールのアルコラート類、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の無機塩基、ＤＢＵ等の有機塩
基等が挙げられる。
鉱酸もしくはカルボン酸等の有機塩ともう一つの原料で
あるカルボニル化合物を、溶媒中、塩基存在下、室温〜
溶媒の沸点で、１〜４８時間反応させることにより行
う。溶媒としては、エタノール等のアルコール類、ＴＨ
Ｆ等のエーテル類、ベンゼン、トルエン等の炭化水素
類、ＤＭＦ等、またはそれらの混合物等が挙げられる。
塩基としては、ソジウムメチラート、ポタシウムエチラ
ート等の低級アルコールのアルコラート類、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の無機塩基、ＤＢＵ等の有機塩
基等が挙げられる。
【０００８】上記ｂの反応は、溶媒中、酸化剤存在下、
室温〜溶媒の沸点で反応させることにより行う。溶媒と
しては、水、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン等の炭化水素類等、それらの混合均一溶媒または
混合二層系溶媒が挙げられる。酸化剤としてはＫＭｎＯ
4 、Ｋ2 Ｃｒ2 Ｏ7 、ＳｅＯ2 等が挙げられる。
室温〜溶媒の沸点で反応させることにより行う。溶媒と
しては、水、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン等の炭化水素類等、それらの混合均一溶媒または
混合二層系溶媒が挙げられる。酸化剤としてはＫＭｎＯ
4 、Ｋ2 Ｃｒ2 Ｏ7 、ＳｅＯ2 等が挙げられる。
【０００９】上記ｃの反応は、無溶媒または溶媒中、ハ
ロゲン化剤存在下、室温〜溶媒の沸点で反応させること
により行う。溶媒としては、塩化メチレン、クロロホル
ム等のハロゲン系炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の
炭化水素類等、またはそれらの混合物等が挙げられる。
ハロゲン化剤としてはＰＯＸ3 、ＰＣｌ5 、ＰＸ3 （式
中Ｘはハロゲンを表す。）等が挙げられる。
ロゲン化剤存在下、室温〜溶媒の沸点で反応させること
により行う。溶媒としては、塩化メチレン、クロロホル
ム等のハロゲン系炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の
炭化水素類等、またはそれらの混合物等が挙げられる。
ハロゲン化剤としてはＰＯＸ3 、ＰＣｌ5 、ＰＸ3 （式
中Ｘはハロゲンを表す。）等が挙げられる。
【００１０】上記ｄの反応は、溶媒中、塩基存在下、室
温〜溶媒の沸点で、数分〜２４時間反応させることによ
り行う。溶媒としては、エタノール等のアルコール類、
ＴＨＦ、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエ
ン等の炭化水素類、ＤＭＦ等、またはそれらの混合物等
が挙げられる。塩基としては、ソジウムメチラート、ポ
タシウムエチラート等の低級アルコールのアルコラート
類、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基、Ｄ
ＢＵ等の有機塩基等が挙げられる。
温〜溶媒の沸点で、数分〜２４時間反応させることによ
り行う。溶媒としては、エタノール等のアルコール類、
ＴＨＦ、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエ
ン等の炭化水素類、ＤＭＦ等、またはそれらの混合物等
が挙げられる。塩基としては、ソジウムメチラート、ポ
タシウムエチラート等の低級アルコールのアルコラート
類、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基、Ｄ
ＢＵ等の有機塩基等が挙げられる。
【００１１】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に説明する。
構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＳ等から決定した。 実施例１ ２−（４−クロロフェニルメチル）−４−ヒドロキシ−
６−トリフルオロメチルピリミジン（化合物番号II−
５） ソジウムエチラート １．８７ｇのエタノール５０ｍｌ
溶液に４−クロロベンジルアミジン塩酸塩４．７ｇを添
加し、さらにトリフルオロアセチルアセト酢酸エチルエ
ステル４．６４ｇを加え還流下１０時間反応させた。反
応終了後、反応液を減圧下に濃縮し、残留物に希塩酸を
加え析出した結晶を濾過し、水洗した。さらに濾液をエ
ーテルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去して結晶を得た。得られた結晶は、あわせて乾燥し、
４．２５ｇの目的物を得た。
構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＳ等から決定した。 実施例１ ２−（４−クロロフェニルメチル）−４−ヒドロキシ−
６−トリフルオロメチルピリミジン（化合物番号II−
５） ソジウムエチラート １．８７ｇのエタノール５０ｍｌ
溶液に４−クロロベンジルアミジン塩酸塩４．７ｇを添
加し、さらにトリフルオロアセチルアセト酢酸エチルエ
ステル４．６４ｇを加え還流下１０時間反応させた。反
応終了後、反応液を減圧下に濃縮し、残留物に希塩酸を
加え析出した結晶を濾過し、水洗した。さらに濾液をエ
ーテルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去して結晶を得た。得られた結晶は、あわせて乾燥し、
４．２５ｇの目的物を得た。
【００１２】実施例２ ２−（４−クロロベンゾイル）−４−ヒドロキシ−６−
トリフルオロメチルピリミジン（化合物番号Ｉ−８１） ２−（４−クロロフェニルメチル）−４−ヒドロキシ−
６−トリフルオロメチルピリミジン４．２５ｇをジオキ
サン４０ｍｌ、水５ｍｌに溶解させ、二酸化セレン１．
９８ｇを加えて還流下１５時間反応させた。冷却後、不
溶物を濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を
水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し
て固形物を得、このものをエーテルで洗浄して目的物の
結晶２．５ｇを得た。融点１７４−５℃
トリフルオロメチルピリミジン（化合物番号Ｉ−８１） ２−（４−クロロフェニルメチル）−４−ヒドロキシ−
６−トリフルオロメチルピリミジン４．２５ｇをジオキ
サン４０ｍｌ、水５ｍｌに溶解させ、二酸化セレン１．
９８ｇを加えて還流下１５時間反応させた。冷却後、不
溶物を濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を
水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し
て固形物を得、このものをエーテルで洗浄して目的物の
結晶２．５ｇを得た。融点１７４−５℃
【００１３】実施例３ ４−クロロ−２−（４−クロロベンゾイル）−６−トリ
フルオロメチルピリミジン（化合物番号Ｉ−７９） ２−（４−クロロベンゾイル）−４−ヒドロキシ−６−
トリフルオロメチルピリミジン２．１ｇにオキシ塩化リ
ン１０ｍｌを加え還流下で２時間反応させた。反応終了
後反応液を水にあけ塩化メチレンで抽出した。有機層
は、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、得
られた残留物をシリカゲルカラムクロマトにより精製し
て、油状の目的物１．５５ｇを得た。ｎD 22.9＝１．５
５５４
フルオロメチルピリミジン（化合物番号Ｉ−７９） ２−（４−クロロベンゾイル）−４−ヒドロキシ−６−
トリフルオロメチルピリミジン２．１ｇにオキシ塩化リ
ン１０ｍｌを加え還流下で２時間反応させた。反応終了
後反応液を水にあけ塩化メチレンで抽出した。有機層
は、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、得
られた残留物をシリカゲルカラムクロマトにより精製し
て、油状の目的物１．５５ｇを得た。ｎD 22.9＝１．５
５５４
【００１４】実施例４ ２−ベンゾイル−４−メチルチオ−６−トリフルオロメ
チルピリミジン（化合物番号Ｉ−１０） ２−ベンゾイル−４−クロロ−６−トリフルオロメチル
ピリミジン ２．０ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに
溶解し、氷水冷下に１５％メチルメルカプタンナトリウ
ム塩水溶液６．０２ｇを滴下した。室温で２時間反応さ
せた後、希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層
は、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、得
られた残留物をシリカゲルカラムクロマトにより精製し
て、目的物の結晶１．８９ｇを得た。融点５９−６０℃
チルピリミジン（化合物番号Ｉ−１０） ２−ベンゾイル−４−クロロ−６−トリフルオロメチル
ピリミジン ２．０ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに
溶解し、氷水冷下に１５％メチルメルカプタンナトリウ
ム塩水溶液６．０２ｇを滴下した。室温で２時間反応さ
せた後、希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層
は、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、得
られた残留物をシリカゲルカラムクロマトにより精製し
て、目的物の結晶１．８９ｇを得た。融点５９−６０℃
【００１５】実施例５ ２−ベンゾイル−４−メチルスルホニル−６−トリフル
オロメチルピリミジン（化合物番号Ｉ−１１） ２−ベンゾイル−４−メチルチオ−６−トリフルオロメ
チルピリミジン １．３８ｇをメタノール３０ｍｌに溶
解し、触媒量のタングステン酸ナトリウムを添加後、室
温下に３０％過酸化水素水１．５７ｇを滴下し、その後
１５時間反応させた。反応液は減圧下に１／３まで濃縮
後、酢酸エチルに溶解し、水洗、チオ硫酸ナトリウム水
溶液洗浄、飽和食塩水洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を留去して、残留物をシリカゲルカラムクロ
マトで精製して目的物の結晶１．０６ｇを得た。融点１
１７−８℃
オロメチルピリミジン（化合物番号Ｉ−１１） ２−ベンゾイル−４−メチルチオ−６−トリフルオロメ
チルピリミジン １．３８ｇをメタノール３０ｍｌに溶
解し、触媒量のタングステン酸ナトリウムを添加後、室
温下に３０％過酸化水素水１．５７ｇを滴下し、その後
１５時間反応させた。反応液は減圧下に１／３まで濃縮
後、酢酸エチルに溶解し、水洗、チオ硫酸ナトリウム水
溶液洗浄、飽和食塩水洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を留去して、残留物をシリカゲルカラムクロ
マトで精製して目的物の結晶１．０６ｇを得た。融点１
１７−８℃
【００１６】実施例６ ２−（３−クロロベンゾイル）−４−メトキシ−６−ト
リフルオロメチルピリミジン（化合物番号Ｉ−７５） ４−クロロ−２−（３−クロロベンゾイル）−６−トリ
フルオロメチルピリミジン １．０ｇを、メタノール１
０ｍｌに溶解し、室温下に２８％ソジウムメチラート
メタノール溶液０．７２ｇを滴下した。室温で１時間反
応させた後、水を加え希塩酸で中和し酢酸エチルで抽出
した。有機層は、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を濃縮した。得られた残留物を、シリ
カゲルカラムクロマトで精製して油状の目的物０．９３
ｇを得た。ｎD 22.9＝１．５３０８
リフルオロメチルピリミジン（化合物番号Ｉ−７５） ４−クロロ−２−（３−クロロベンゾイル）−６−トリ
フルオロメチルピリミジン １．０ｇを、メタノール１
０ｍｌに溶解し、室温下に２８％ソジウムメチラート
メタノール溶液０．７２ｇを滴下した。室温で１時間反
応させた後、水を加え希塩酸で中和し酢酸エチルで抽出
した。有機層は、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を濃縮した。得られた残留物を、シリ
カゲルカラムクロマトで精製して油状の目的物０．９３
ｇを得た。ｎD 22.9＝１．５３０８
【００１７】実施例７ ２−（２−クロロベンゾイル）−４−メチルアミノ−６
−トリフルオロメチルピリミジン（化合物番号Ｉ−２
５） ４−クロロ−２−（２−クロロベンゾイル）−６−トリ
フルオロメチルピリミジン ０．６ｇを、メタノール１
０ｍｌに溶解し、室温下に４０％メチルアミンメタノー
ル溶液０．４３ｇを滴下した。室温で１時間反応させた
後、水を加え希塩酸で中和し酢酸エチルで抽出した。有
機層は、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を濃縮した。得られた残留物を、シリカゲルカ
ラムクロマトで精製して、目的物の結晶０．３０ｇを得
た。融点１１１−２℃
−トリフルオロメチルピリミジン（化合物番号Ｉ−２
５） ４−クロロ−２−（２−クロロベンゾイル）−６−トリ
フルオロメチルピリミジン ０．６ｇを、メタノール１
０ｍｌに溶解し、室温下に４０％メチルアミンメタノー
ル溶液０．４３ｇを滴下した。室温で１時間反応させた
後、水を加え希塩酸で中和し酢酸エチルで抽出した。有
機層は、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を濃縮した。得られた残留物を、シリカゲルカ
ラムクロマトで精製して、目的物の結晶０．３０ｇを得
た。融点１１１−２℃
【００１８】前記実施例を含め、本発明化合物の代表例
を第１表、第２表に示す。表中、物性値の〔 〕内に融
点を示した。
を第１表、第２表に示す。表中、物性値の〔 〕内に融
点を示した。
【００１９】
【表１０１】
【００２０】
【表１０２】
【００２１】
【表１０３】
【００２２】
【表１０４】
【００２３】
【表１０５】
【００２４】
【表１０６】
【００２５】
【表１０７】
【００２６】
【表１０８】
【００２７】
【表１０９】
【００２８】
【表１１０】
【００２９】
【表１１１】
【００３０】
【表１１２】
【００３１】
【表１１３】
【００３２】
【表１１４】
【００３３】
【表１１５】
【００３４】
【表１１６】
【００３５】
【表１１７】
【００３６】
【表１１８】
【００３７】
【表１１９】
【００３８】
【表１２０】
【００３９】
【表１２１】
【００４０】
【表１２２】
【００４１】
【表１２３】
【００４２】
【表１２４】
【００４３】
【表１２５】
【００４４】
【表１２６】
【００４５】
【表１２７】
【００４６】
【表１２８】
【００４７】
【表１２９】
【００４８】
【表１３０】
【００４９】
【表１３１】
【００５０】
【表１３２】
【００５１】
【表１３３】
【００５２】
【表１３４】
【００５３】
【表１３５】
【００５４】
【表１３６】
【００５５】
【表１３７】
【００５６】
【表１３８】
【００５７】
【表１３９】
【００５８】
【表１４０】
【００５９】
【表１４１】
【００６０】
【表１４２】
【００６１】
【表１４３】
【００６２】
【表１４４】
【００６３】
【表１４５】
【００６４】
【表１４６】
【００６５】
【表２０１】
【００６６】
【表２０２】
【００６７】
【表２０３】
【００６８】
【表２０４】
【００６９】
【表２０５】
【００７０】
【表２０６】
【００７１】
【表２０７】
【００７２】
【表２０８】
【００７３】
【表２０９】
【００７４】
【表２１０】
【００７５】
【表２１１】
【００７６】
【表２１２】
【００７７】
〔除草剤、殺菌剤〕本発明化合物は畑作条件で、土壌処
理、茎葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示す。
特に土壌処理で、メヒシバ、アキノエコログサ、イヌビ
ユ等の各種の畑雑草に高い効力を示し、トウモロコシ、
ムギ、大豆等の作物に選択性を示す化合物も含まれてい
る。また本発明化合物は、水田雑草のノビエ、タマガヤ
ツリ、オモダカ等の雑草に対し、優れた殺草効力を有
し、イネに選択性を示す化合物も含まれている。更に本
発明化合物は果樹園、芝生、線路端、空き地等の雑草の
防除にも適用することができる。
理、茎葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示す。
特に土壌処理で、メヒシバ、アキノエコログサ、イヌビ
ユ等の各種の畑雑草に高い効力を示し、トウモロコシ、
ムギ、大豆等の作物に選択性を示す化合物も含まれてい
る。また本発明化合物は、水田雑草のノビエ、タマガヤ
ツリ、オモダカ等の雑草に対し、優れた殺草効力を有
し、イネに選択性を示す化合物も含まれている。更に本
発明化合物は果樹園、芝生、線路端、空き地等の雑草の
防除にも適用することができる。
【００７８】また、本発明化合物は、広範囲の種類の糸
状菌に対し、すぐれた殺菌力をもっていることから、花
卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種
々の病害の防除に使用することが出来る。たとえば、テ
ンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏ
ｌａ）、ラッカセイの褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅ
ｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐ
ｈａｅｒｅｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）、キュウリの
うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉ
ｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｍｅｌｏｎｉｓ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ
ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏ
ｒｉｕｍｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、トマトの灰色かび
病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、葉かび病
（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、ナスの
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒
枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｍｅｌｏｎｇｅｎａ
ｅ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａ
ｃｅａｒｕｍ）、イチゴの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、タマネギの灰色腐敗病（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、インゲンマメの菌核病
（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕ
ｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ）、リンゴのうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉ
ｎｉａｍａｌｉ）、カキのうどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃ
ｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ）、炭そ病（Ｇｌｏｅｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ ｋａｋｉ）、モモ・オウトウの灰星病（Ｍ
ｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、ブドウの
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、う
どんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、晩腐
病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、ナ
シの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌ
ａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ａｓ
ｉａｔｉｃｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋ
ｉｋｕｃｈｉａｎａ）、チャの輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏ
ｔｉａ ｔｈｅａｅ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉ
ｃｈｕｍｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、カンキツの
そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、青か
び病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）、
緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕ
ｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ）、オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａ
ｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕ
ｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ）、コムギの赤かび病（Ｇｉｂ
ｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏ
ｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏ
ｉｄｅｓ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒ
ａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、紅色雪腐
病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉ
ｓ）、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒ
ｙｚａｅ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌ
ａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｆｕｊｉｋ
ｕｒｏｉ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ
ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、タバコの菌核病（Ｓｃｌｅｒ
ｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、うどんこ
病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕ
ｍ）、チューリップの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）、ベントグラスの雪腐大粒菌核病（Ｓ
ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、オーチャ
ードグラスのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、ジャガイモ、トマトの疫病（Ｐｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、キュウ
リのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃ
ｕｂｅｎｓｉｓ）、ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａ
ｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などの防除に使用することが
出来る。
状菌に対し、すぐれた殺菌力をもっていることから、花
卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種
々の病害の防除に使用することが出来る。たとえば、テ
ンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏ
ｌａ）、ラッカセイの褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅ
ｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐ
ｈａｅｒｅｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）、キュウリの
うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉ
ｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｍｅｌｏｎｉｓ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ
ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏ
ｒｉｕｍｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、トマトの灰色かび
病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、葉かび病
（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、ナスの
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒
枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｍｅｌｏｎｇｅｎａ
ｅ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａ
ｃｅａｒｕｍ）、イチゴの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、タマネギの灰色腐敗病（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、インゲンマメの菌核病
（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕ
ｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ）、リンゴのうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉ
ｎｉａｍａｌｉ）、カキのうどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃ
ｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ）、炭そ病（Ｇｌｏｅｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ ｋａｋｉ）、モモ・オウトウの灰星病（Ｍ
ｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、ブドウの
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、う
どんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、晩腐
病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、ナ
シの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌ
ａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ａｓ
ｉａｔｉｃｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋ
ｉｋｕｃｈｉａｎａ）、チャの輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏ
ｔｉａ ｔｈｅａｅ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉ
ｃｈｕｍｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、カンキツの
そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、青か
び病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）、
緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕ
ｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ）、オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａ
ｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕ
ｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ）、コムギの赤かび病（Ｇｉｂ
ｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏ
ｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏ
ｉｄｅｓ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒ
ａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、紅色雪腐
病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉ
ｓ）、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒ
ｙｚａｅ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌ
ａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｆｕｊｉｋ
ｕｒｏｉ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ
ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、タバコの菌核病（Ｓｃｌｅｒ
ｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、うどんこ
病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕ
ｍ）、チューリップの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）、ベントグラスの雪腐大粒菌核病（Ｓ
ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、オーチャ
ードグラスのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、ジャガイモ、トマトの疫病（Ｐｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、キュウ
リのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃ
ｕｂｅｎｓｉｓ）、ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａ
ｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などの防除に使用することが
出来る。
【００７９】また、ベンズイミダゾール系殺菌剤（例え
ば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジ
ム）に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃ
ｉｎｅｒｅａ）やテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病菌（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）に対しても感受
性菌と同様に本発明化合物は有効である。さらに、ジカ
ルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリン、プ
ロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色かび病菌
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対しても感受
性菌と同様に本発明化合物は有効である。本発明化合物
は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するの
を防止するための防汚剤として使用することも出来る
他、一般的な防バイ剤として家庭用、工業用にも使用す
ることも出来る。
ば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジ
ム）に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃ
ｉｎｅｒｅａ）やテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病菌（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）に対しても感受
性菌と同様に本発明化合物は有効である。さらに、ジカ
ルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリン、プ
ロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色かび病菌
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対しても感受
性菌と同様に本発明化合物は有効である。本発明化合物
は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するの
を防止するための防汚剤として使用することも出来る
他、一般的な防バイ剤として家庭用、工業用にも使用す
ることも出来る。
【００８０】このようにして得られた本発明化合物を実
際に施用する際には、前記一般式（Ｉ）で示される化合
物の１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬
と同様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に
適当な量を担体と混合して水和剤、乳剤、粒剤、粉剤、
水溶剤、フロアブル剤等の形に製剤化して使用される。
添加剤および担体としては固型剤を目的とする場合は、
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燃灰石、石こ
う、タルク、パイロフィライト、クレイ、ホワイトカー
ボン（シリカ）、ベントナイト、鉱物油、植物油等の鉱
物性微粉末が使用される。液体の剤型を目的とする場合
は、ケロシン、鉱油、石油、ソルベントナフサ、ベンゼ
ン、キシレン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコー
ル、アセトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用
する。これらの製剤において均一かつ安定な形態をとる
ために、必要ならば界面活性剤を添加することもでき
る。
際に施用する際には、前記一般式（Ｉ）で示される化合
物の１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬
と同様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に
適当な量を担体と混合して水和剤、乳剤、粒剤、粉剤、
水溶剤、フロアブル剤等の形に製剤化して使用される。
添加剤および担体としては固型剤を目的とする場合は、
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燃灰石、石こ
う、タルク、パイロフィライト、クレイ、ホワイトカー
ボン（シリカ）、ベントナイト、鉱物油、植物油等の鉱
物性微粉末が使用される。液体の剤型を目的とする場合
は、ケロシン、鉱油、石油、ソルベントナフサ、ベンゼ
ン、キシレン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコー
ル、アセトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用
する。これらの製剤において均一かつ安定な形態をとる
ために、必要ならば界面活性剤を添加することもでき
る。
【００８１】本発明除草剤、殺菌剤における有効成分濃
度は前述した製剤の形により種々の濃度に変化するもの
であるが、例えば、水和剤に於いては、５〜７０％、好
ましくは１０〜３０％、乳剤に於いては、３〜７０％、
好ましくは５〜２０％、粒剤に於いては、０．０１〜３
０％、好ましくは、０．０５％〜１０％の濃度が用いら
れる。
度は前述した製剤の形により種々の濃度に変化するもの
であるが、例えば、水和剤に於いては、５〜７０％、好
ましくは１０〜３０％、乳剤に於いては、３〜７０％、
好ましくは５〜２０％、粒剤に於いては、０．０１〜３
０％、好ましくは、０．０５％〜１０％の濃度が用いら
れる。
【００８２】このようにして得られた水和剤、乳剤は水
で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粉
剤、粒剤はそのまま除草剤の場合は雑草の発芽前又は発
芽後に土壌又は雑草に散布処理もしくは混和処理され
る。実際に本発明除草剤を適用するに当たっては１０ア
ール当たり有効成分０．１ｇ以上の適当量が施用され
る。また、殺菌剤の場合は植物に散布する方法で使用さ
れる。又、本発明化合物は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、除草剤、植物成長調整剤等と混合して使用するこ
とも出来る。これは省力化をもたらすのみならず、混合
薬剤の相乗作用により一層高い効果も期待できる。その
場合、複数の公知化合物との組合せも可能である。
で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粉
剤、粒剤はそのまま除草剤の場合は雑草の発芽前又は発
芽後に土壌又は雑草に散布処理もしくは混和処理され
る。実際に本発明除草剤を適用するに当たっては１０ア
ール当たり有効成分０．１ｇ以上の適当量が施用され
る。また、殺菌剤の場合は植物に散布する方法で使用さ
れる。又、本発明化合物は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、除草剤、植物成長調整剤等と混合して使用するこ
とも出来る。これは省力化をもたらすのみならず、混合
薬剤の相乗作用により一層高い効果も期待できる。その
場合、複数の公知化合物との組合せも可能である。
【００８３】本発明化合物と混合して使用出来る除草
剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表
例を以下に示す。 〔除草剤〕ベンチオカーブ、モリネート、ＭＹ−９３
〔Ｓ−（２，２−ジメチルベンジル）１−ピペリジルカ
ルボチエート〕等のカーバメイト系除草剤、チオカーバ
メイト系除草剤、ブタクロール、プレチラクロール、メ
フェナセット等の酸アミド系除草剤、クロメトキシニ
ル、ビフェノックス等のジフェニルエーテル系除草剤、
アトラジン、シアナジン等のトリアジン系除草剤、ベン
スルフロン−メチル、ピラゾスルフロン−エチル、クロ
ルスルフロン、スルホメチュロン−メチル等のスルホニ
ルウレア系除草剤、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ等のフェノキシア
ルカンカルボン酸系除草剤、ジクロホップ−メチル等の
フェノキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、イマザキ
ン等のイミダゾリノン系除草剤、フルアジホップブチル
等のピリジルオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、
ベンゾイルプロップエチル、フランプロップエチル等の
ベンゾイルアミノプロピオン酸系除草剤、イマザキン等
のイミダゾリノン系除草剤、その他として、ピペロホ
ス、ダイムロン、ベンタゾン、ダイフェンゾコート、ナ
プロアニリド、ＨＷ−５２ (４−エトキシメトキシベン
ズ−２，３−ジクロルアニライド）、ＫＮＷ−２４２
〔１−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシサミド〕、
キンクロラック（３，７−ジクロロ−８−キノリンカル
ボン酸）、セトキシジム、アロキシジム−ソディウム等
のシクロヘキサンジオン系の除草剤。
剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表
例を以下に示す。 〔除草剤〕ベンチオカーブ、モリネート、ＭＹ−９３
〔Ｓ−（２，２−ジメチルベンジル）１−ピペリジルカ
ルボチエート〕等のカーバメイト系除草剤、チオカーバ
メイト系除草剤、ブタクロール、プレチラクロール、メ
フェナセット等の酸アミド系除草剤、クロメトキシニ
ル、ビフェノックス等のジフェニルエーテル系除草剤、
アトラジン、シアナジン等のトリアジン系除草剤、ベン
スルフロン−メチル、ピラゾスルフロン−エチル、クロ
ルスルフロン、スルホメチュロン−メチル等のスルホニ
ルウレア系除草剤、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ等のフェノキシア
ルカンカルボン酸系除草剤、ジクロホップ−メチル等の
フェノキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、イマザキ
ン等のイミダゾリノン系除草剤、フルアジホップブチル
等のピリジルオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、
ベンゾイルプロップエチル、フランプロップエチル等の
ベンゾイルアミノプロピオン酸系除草剤、イマザキン等
のイミダゾリノン系除草剤、その他として、ピペロホ
ス、ダイムロン、ベンタゾン、ダイフェンゾコート、ナ
プロアニリド、ＨＷ−５２ (４−エトキシメトキシベン
ズ−２，３−ジクロルアニライド）、ＫＮＷ−２４２
〔１−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシサミド〕、
キンクロラック（３，７−ジクロロ−８−キノリンカル
ボン酸）、セトキシジム、アロキシジム−ソディウム等
のシクロヘキサンジオン系の除草剤。
【００８４】〔殺菌剤〕キャプタン、フォルペット、チ
ウラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、
ポリカーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キ
ャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロ
ゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニ
ル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシ
ン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジ
メホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロ
ブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マ
イクロブタニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フ
ルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾー
ル、ジニコナゾール、サイプロコナゾール、フェナリモ
ール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、
ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、
トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラ
ジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、
フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピ
ロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシ
ン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシ
ン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチ
ル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フ
ェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフ
ェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビ
ナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカッ
プ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ド
ジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェ
リムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジ
ナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テ
クロフタラム、フサライド。
ウラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、
ポリカーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キ
ャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロ
ゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニ
ル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシ
ン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジ
メホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロ
ブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マ
イクロブタニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フ
ルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾー
ル、ジニコナゾール、サイプロコナゾール、フェナリモ
ール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、
ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、
トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラ
ジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、
フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピ
ロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシ
ン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシ
ン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチ
ル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フ
ェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフ
ェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビ
ナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカッ
プ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ド
ジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェ
リムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジ
ナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テ
クロフタラム、フサライド。
【００８５】〔殺虫・殺ダニ剤〕クロルベンジレート、
クロルプロピレート、プロクロノール、フェニソブロモ
レート、ジコホル、ジノブトン、クロルフェナミジン、
アミトラズ、ＢＰＰＳ、ＰＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキ
シチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、チ
オキノックス、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、イソキサチ
オン、アベルメクチン、多硫化石灰、クロフェンテジ
ン、フルベンズミン、フルフェノクスロン、ＢＣＰＥ、
シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、フ
ェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロル
ピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジ
メトエート、ホルモチオン、マラチオン、ジプテレック
ス、チオメトン、ホスメット、メナゾン、ジクロルボ
ス、アセフェート、ＥＰＢＰ、ジアリホール、メチルパ
ラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、ピラクロ
ホス、モノクロトホス、メソミルモノクロトホス、アル
ディカーブ、プロポキシュール、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、
ナック、カルタップ、カルボスファン、ベンフラカル
ブ、ピリミカーブ、エトフェンカルブ、フェノキシカル
ブ、パーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、
フェンバレレート、フェンプロパスリン、ピレトリン、
アレスリン、テトラメスリン、レスメスリン、ジメスリ
ン、プロパスリン、ビフェンスリン、プロスリン、フル
バリネート、シフルスリン、シハロスリン、フルシリネ
ート、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラ
ロメスリン、シラネオファン、ジフルベンズロン、クロ
ルフルアズロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、
ブプロフェジン、機械油。
クロルプロピレート、プロクロノール、フェニソブロモ
レート、ジコホル、ジノブトン、クロルフェナミジン、
アミトラズ、ＢＰＰＳ、ＰＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキ
シチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、チ
オキノックス、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、イソキサチ
オン、アベルメクチン、多硫化石灰、クロフェンテジ
ン、フルベンズミン、フルフェノクスロン、ＢＣＰＥ、
シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、フ
ェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロル
ピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジ
メトエート、ホルモチオン、マラチオン、ジプテレック
ス、チオメトン、ホスメット、メナゾン、ジクロルボ
ス、アセフェート、ＥＰＢＰ、ジアリホール、メチルパ
ラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、ピラクロ
ホス、モノクロトホス、メソミルモノクロトホス、アル
ディカーブ、プロポキシュール、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、
ナック、カルタップ、カルボスファン、ベンフラカル
ブ、ピリミカーブ、エトフェンカルブ、フェノキシカル
ブ、パーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、
フェンバレレート、フェンプロパスリン、ピレトリン、
アレスリン、テトラメスリン、レスメスリン、ジメスリ
ン、プロパスリン、ビフェンスリン、プロスリン、フル
バリネート、シフルスリン、シハロスリン、フルシリネ
ート、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラ
ロメスリン、シラネオファン、ジフルベンズロン、クロ
ルフルアズロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、
ブプロフェジン、機械油。
【００８６】〔植物生長調節剤〕ジベレリン類（例えば
ジベレリンＡ3 、ジベレリンＡ4 、ジベレリンＡ7 ）Ｉ
ＡＡ、ＮＡＡ、イナベンフィド、エテホン、クロルメコ
ート、ウニコナゾール、パクロブトラゾール。
ジベレリンＡ3 、ジベレリンＡ4 、ジベレリンＡ7 ）Ｉ
ＡＡ、ＮＡＡ、イナベンフィド、エテホン、クロルメコ
ート、ウニコナゾール、パクロブトラゾール。
【００８７】
〔除草剤、殺菌剤〕次に、本発明の組成物の実施例を若
干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定
されるべきものではなく、広い範囲に変化させることが
可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定
されるべきものではなく、広い範囲に変化させることが
可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
【００８８】実施例８ 水和剤 本発明化合物 ４０部 珪藻土 ５３部 高級アルコール硫酸エステル ４部 アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０
％の水和剤を得る。
％の水和剤を得る。
【００８９】実施例９ 水和剤 本発明化合物 ２０部 ホワイトカーボン ２０部 珪藻土 ５２部 アルキル硫酸ソーダ ８部 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の
水和剤を得る。
水和剤を得る。
【００９０】実施例１０ 乳剤 本発明化合物 ３０部 キシレン ３３部 ジメチルホルムアミド ３０部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７部 以上を混合溶解すれば、有効成分３０％の乳剤を得る。
【００９１】実施例１１ 乳剤 本発明化合物 ２０部 キシレン ５５部 ジメチルホルムアミド １５部 ポリオキシエチレンフェニルエーテル １０部 以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得る。
【００９２】実施例１２ 粒剤 本発明化合物 ５部 タルク ４０部 クレー ３８部 ベントナイト １０部 アルキル硫酸ソーダ ７部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．
０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
【００９３】実施例１３ 粒剤 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、
造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
【００９４】実施例１４ 粉剤 本発明化合物 １０部 タルク ８９部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０
％の粉剤を得る。
％の粉剤を得る。
【００９５】実施例１５ 懸濁剤 本発明化合物 １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム ４部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １部 キサンタンガム ０．２部 水 ８４．８部 以上を混合し、粒度が１ミクロン以下になるまで湿式粉
砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
【００９６】
〔除草剤、殺菌剤〕次に本発明除草剤の効果に関する試
験例を示す。 試験例１ 畑作土壌処理試験 表面積が２５０ｃｍ2 のプラスチックポットに畑土壌を
充填し、これに雑草として、メヒシバ、アキノエノコロ
グサ、イヌビユの種子を播種し、その上に０．５ｃｍの
覆土をした。翌日実施例９に示した水和剤の希釈液を、
その有効成分が１０ａ当り、２００ｇとなるように覆土
上に均一に散布し、処理後２０日後に殺草効果を下記の
調査基準に従って調査し、その結果を第３表に示した。
験例を示す。 試験例１ 畑作土壌処理試験 表面積が２５０ｃｍ2 のプラスチックポットに畑土壌を
充填し、これに雑草として、メヒシバ、アキノエノコロ
グサ、イヌビユの種子を播種し、その上に０．５ｃｍの
覆土をした。翌日実施例９に示した水和剤の希釈液を、
その有効成分が１０ａ当り、２００ｇとなるように覆土
上に均一に散布し、処理後２０日後に殺草効果を下記の
調査基準に従って調査し、その結果を第３表に示した。
【００９７】
【表３】 調査基準 殺 草 率 殺 草 指 数 ０％ ０ ２０〜２９％ ２ ４０〜４９％ ４ ６０〜６９％ ６ ８０〜８９％ ８ １００％ １０ また、１、３、５、７、９の数値は、各々０と２、２と
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
【００９８】
【数１】
【００９９】
【表４】
【０１００】試験例２ 水田土壌処理試験 １５０ｃｍ2 のポットに水田土壌を詰め、イネ、ノビ
エ、タマガヤツリ、オモダカの種子を播き、軽く覆土し
た。翌日２〜３ｃｍの水深を保ち、各化合物の粒剤を所
定の薬量処理し、温室内で生育させた。薬剤処理後３週
間目に各雑草の除草効果を下記の基準に従って調査し、
第４表に示す結果を得た。
エ、タマガヤツリ、オモダカの種子を播き、軽く覆土し
た。翌日２〜３ｃｍの水深を保ち、各化合物の粒剤を所
定の薬量処理し、温室内で生育させた。薬剤処理後３週
間目に各雑草の除草効果を下記の基準に従って調査し、
第４表に示す結果を得た。
【０１０１】
【表５】
【０１０２】次に、本発明化合物が各種植物病害防除剤
の有効成分として有用であることを試験例で示す。防除
効果は、調査時の供試植物の発病状態、すなわち葉、茎
等に出現する病斑や菌そうの生育の程度を肉眼観察し、
菌そう、病斑が全く認められなければ「５」、無処理区
に比べ１０％程度認めれば「４」、２５％程度認めれば
「３」、５０％程度認めれば「２」、７５％程度認めれ
ば「１」、無処理区の発病状態と差異がなければ「０」
として、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、３、
４、５で示す。
の有効成分として有用であることを試験例で示す。防除
効果は、調査時の供試植物の発病状態、すなわち葉、茎
等に出現する病斑や菌そうの生育の程度を肉眼観察し、
菌そう、病斑が全く認められなければ「５」、無処理区
に比べ１０％程度認めれば「４」、２５％程度認めれば
「３」、５０％程度認めれば「２」、７５％程度認めれ
ば「１」、無処理区の発病状態と差異がなければ「０」
として、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、３、
４、５で示す。
【０１０３】試験例３ リンゴ黒星病防除試験（予防試
験） 素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」，３
〜４葉期）に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液
を散布し、風乾させた後、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕ
ｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子を接種し、
照明下（明・暗くりかえし）、２０℃、高湿度の室内に
２週間保持した後、防除効果を調査した。その結果を第
５表に示す。
験） 素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」，３
〜４葉期）に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液
を散布し、風乾させた後、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕ
ｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子を接種し、
照明下（明・暗くりかえし）、２０℃、高湿度の室内に
２週間保持した後、防除効果を調査した。その結果を第
５表に示す。
【０１０４】
【表６】
【０１０５】試験例４ ブドウべと病防除試験 露地植えブドウ（品種「甲斐路」，３年生）の葉を切り
とり、直径３０ｍｍの円盤に打ちぬいたものを、本発明
化合物の水和剤の所定濃度の薬液にうかべ、ブドウべと
病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の遊
走子のうの懸濁液を噴霧接種し、照明下、２０℃、湿室
に保ち、接種１０日後に発病の状況を調査した。その結
果を第６表に示す。
とり、直径３０ｍｍの円盤に打ちぬいたものを、本発明
化合物の水和剤の所定濃度の薬液にうかべ、ブドウべと
病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の遊
走子のうの懸濁液を噴霧接種し、照明下、２０℃、湿室
に保ち、接種１０日後に発病の状況を調査した。その結
果を第６表に示す。
【０１０６】
【表７０１】
【０１０７】
【表７０２】
【０１０８】
【表７０３】
【０１０９】
【表７０４】
【０１１０】
【表７０５】
【０１１１】試験例５ キュウリべと病防除試験（予防
試験） 温室内で約３週間育苗したキュウリ（品種 相模半白）
幼苗に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液をキュ
ウリ葉裏面に散布し、風乾後、キュウリべと病の罹病葉
から採集した本菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）遊走子のうの懸濁液を噴霧接種
して２５℃，湿度１００％の接種箱に保持した。接種２
日後に処理キュウリ幼苗を室温２３〜２６℃、湿度７０
％以上の温室に移し、２日後に防除効果を調査した。そ
の結果を第７表に示す。
試験） 温室内で約３週間育苗したキュウリ（品種 相模半白）
幼苗に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液をキュ
ウリ葉裏面に散布し、風乾後、キュウリべと病の罹病葉
から採集した本菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）遊走子のうの懸濁液を噴霧接種
して２５℃，湿度１００％の接種箱に保持した。接種２
日後に処理キュウリ幼苗を室温２３〜２６℃、湿度７０
％以上の温室に移し、２日後に防除効果を調査した。そ
の結果を第７表に示す。
【０１１２】
【表８０１】
【０１１３】
【表８０２】
【０１１４】試験例６ トマト疫病防除試験（予防試
験） 素焼ポットに育苗したトマト（品種 大型福寿，５〜６
葉期）幼苗に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液
を散布した。散布後、植物を室温で風乾し、あらかじめ
ジャガイモ塊茎上で培養したトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏ
ｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子のうの懸
濁液を噴霧接種した。接種後、植物を２０℃、高湿度下
に４日間保持してから、発病状況を調査し、防除効果を
求めた。その結果を第８表に示す。
験） 素焼ポットに育苗したトマト（品種 大型福寿，５〜６
葉期）幼苗に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液
を散布した。散布後、植物を室温で風乾し、あらかじめ
ジャガイモ塊茎上で培養したトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏ
ｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子のうの懸
濁液を噴霧接種した。接種後、植物を２０℃、高湿度下
に４日間保持してから、発病状況を調査し、防除効果を
求めた。その結果を第８表に示す。
【０１１５】
【表９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山田 茂雄 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 川名 貴 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 橋本 章 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 下田 進 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して水素、置換され
ていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニ
ル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていて
もよいアミノ、ハロゲン、シアノ、ＯＲ9 （式中、Ｒ9
は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されてい
てもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニ
ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいシクロアルキルを表す。）、ＳＲ10（式中、Ｒ10は
水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていて
もよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、
置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよい
シクロアルキルを表す。）、ＯＣＯＲ11（式中、Ｒ11は
水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていて
もよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、
置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよい
シクロアルキルを表す。）、または一緒になってオキ
ソ、チオキソ、置換されていてもよいアルキレン、置換
されていてもよいアルキリデン、＝ＮＲ12（式中、Ｒ12
は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されてい
てもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニ
ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいシクロアルキル、モノもしくはジ置換されていても
よいアミノ基を表す。）、＝ＮＯＲ13（式中、Ｒ13は水
素、置換されていてもよいアルキル、置換されていても
よいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置
換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいシ
クロアルキル、置換されていてもよいアシルを表す。）
を表し、または一緒になって炭素環もしくはヘテロ環を
形成してもよく、 Ｒ3 、Ｒ5 は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、置換
されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアル
ケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されて
いてもよいフェニル、置換されていてもよいシクロアル
キル、Ｓ（Ｏ）ｍＲ14（式中、Ｒ14は置換されていても
よいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換
されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいフ
ェニル、置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
ｍは０、１または２を表す。）、ＮＲ15Ｒ16（式中、Ｒ
15およびＲ16は、それぞれ独立して水素、置換されてい
てもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、
置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよ
いフェニル、置換されていてもよいシクロアルキルを表
し、または一緒になって環を形成してもよい。）、ＯＲ
17（式中、Ｒ17は水素、置換されていてもよいアルキ
ル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていて
もよいアルキニル、置換されていてもよいフェニル、置
換されていてもよいシクロアルキルを表す。）、シア
ノ、ＣＯＯＲ18（式中、Ｒ18は水素、置換されていても
よいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換
されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいフ
ェニル、置換されていてもよいシクロアルキルを表
す。）、ＣＯＮＲ19Ｒ20（式中、Ｒ19、Ｒ20は、それぞ
れ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換
されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいア
ルキニル、置換されていてもよいフェニル、置換されて
いてもよいシクロアルキルを表す。）、ＰＺ（ＯＲ21）
（ＯＲ22）（式中、ＺはＯ又はＳを表し、Ｒ21、Ｒ22は
同一又は相異なって置換されていてもよいアルキル又は
置換されていてもよいフェニルを表す。）を表し、 Ｒ4 は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換さ
れていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアル
キニル、置換されていてもよいフェニル、置換されてい
てもよいシクロアルキル、ＣＯＯＲ23（式中、Ｒ23は水
素、置換されていてもよいアルキル、置換されていても
よいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置
換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいシ
クロアルキルを表す。）、ＣＯＲ24（式中、Ｒ24は水
素、置換されていてもよいアルキル、置換されていても
よいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置
換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいシ
クロアルキルを表す。）、ＣＯＮＲ25Ｒ26（式中、
Ｒ25、Ｒ26は、それぞれ独立して水素、置換されていて
もよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置
換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよい
フェニル、置換されていてもよいシクロアルキルを表
す。）、Ｓ（Ｏ）p Ｒ27（式中、Ｒ27は水素、置換され
ていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニ
ル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていて
もよいフェニル、置換されていてもよいシクロアルキル
を表し、ｐは０、１または２を表す。）を表し、 Ｒ6 、Ｒ7 はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、置換さ
れていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケ
ニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されてい
てもよいフェニル、置換されていてもよいシクロアルキ
ル、Ｓ（Ｏ）ｑＲ28（式中、Ｒ28は置換されていてもよ
いアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換さ
れていてもよいアルキニル、置換されていてもよいフェ
ニル、置換されていてもよいシクロアルキルを表し、ｑ
は０、１または２を表す。）、ＯＲ29（式中、Ｒ29は水
素、置換されていてもよいアルキル、置換されていても
よいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置
換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいシ
クロアルキルを表す。）、ＣＯＯＲ30（式中、Ｒ30は水
素、置換されていてもよいアルキル、置換されていても
よいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置
換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいシ
クロアルキルを表す。）、ＣＯＮＲ31Ｒ32（式中、
Ｒ31、Ｒ32は、それぞれ独立して水素、置換されていて
もよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置
換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよい
フェニル、置換されていてもよいシクロアルキルを表
す。）、モノもしくはジ置換されていてもよいアミノ
基、ニトロを表し、 Ｒ8 は同一または相異なって、水素、ハロゲン、置換さ
れていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケ
ニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されてい
てもよいフェニル、置換されていてもよいシクロアルキ
ル、Ｓ（Ｏ）ｒＲ33（式中、Ｒ33は置換されていてもよ
いアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換さ
れていてもよいアルキニル、置換されていてもよいフェ
ニル、置換されていてもよいシクロアルキルを表し、ｒ
は０、１または２を表す。）、ＯＲ34（式中、Ｒ34は水
素、置換されていてもよいアルキル、置換されていても
よいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置
換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいシ
クロアルキルを表す。）、ＣＯＯＲ35（式中、Ｒ35は水
素、置換されていてもよいアルキル、置換されていても
よいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置
換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいシ
クロアルキルを表す。）、ＣＯＮＲ36Ｒ37（式中、
Ｒ36、Ｒ37は、それぞれ独立して水素、置換されていて
もよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置
換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよい
フェニル、置換されていてもよいシクロアルキルを表
す。）、モノもしくはジ置換されていてもよいアミノ
基、ニトロ、シアノを表し、 ｎは０、１、２または３を表す。〕で表されるピリミジ
ン誘導体。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、
Ｒ8 、ｎは前記と同じ意味を表す。〕で表されるピリミ
ジン誘導体の１種または２種以上を有効成分として含有
することを特徴とする除草剤。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ） 【化３】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、
Ｒ8 、ｎは前記と同じ意味を表す。〕で表されるピリミ
ジン誘導体の１種または２種以上を有効成分として含有
することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10890793A JPH0649039A (ja) | 1992-06-04 | 1993-04-12 | ピリミジン誘導体、除草剤および農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16828892 | 1992-06-04 | ||
| JP4-168288 | 1992-06-04 | ||
| JP10890793A JPH0649039A (ja) | 1992-06-04 | 1993-04-12 | ピリミジン誘導体、除草剤および農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649039A true JPH0649039A (ja) | 1994-02-22 |
Family
ID=26448726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10890793A Pending JPH0649039A (ja) | 1992-06-04 | 1993-04-12 | ピリミジン誘導体、除草剤および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0649039A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0665224A4 (en) * | 1992-10-16 | 1995-06-13 | Nippon Soda Co | PYRIMIDINE DERIVATIVES. |
| WO1997012863A1 (en) * | 1995-09-29 | 1997-04-10 | Shionogi & Co., Ltd. | α-SUBSTITUTED BENZYL HETEROCYCLIC DERIVATIVES, INTERMEDIATES FOR PRODUCING THE SAME, AND PESTICIDES CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT |
| WO1999053758A1 (fr) * | 1998-04-16 | 1999-10-28 | Shionogi & Co., Ltd. | Pesticides et medicaments veterinaires contenant des composes aromatiques de cetone |
| JP2001247411A (ja) * | 2000-03-09 | 2001-09-11 | Tomono Agrica Co Ltd | 有害生物防除剤 |
| WO2003057659A1 (fr) * | 2002-01-08 | 2003-07-17 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Procede de production d'ester d'acide 6,6,6-trifluoro-3,5-dioxohexanoique et de l'un de ses tautomeres |
| US7348450B2 (en) | 2003-10-24 | 2008-03-25 | Lonza Ltd. | Method for the production of 6,6,6-trihalo-3,5-dioxohexanoic acid esters |
| KR100828726B1 (ko) * | 2006-06-29 | 2008-05-09 | 주식회사 엘지화학 | 염화비닐계 공중합체 나노 복합체 조성물 및 그의 제조방법 |
| JP2011520975A (ja) * | 2008-05-19 | 2011-07-21 | ユニヴァーシティ オブ テネシー リサーチ ファウンデーション，ザ | ピリミジンの非古典的カンナビノイド化合物及び関連する使用方法 |
-
1993
- 1993-04-12 JP JP10890793A patent/JPH0649039A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0665224A4 (en) * | 1992-10-16 | 1995-06-13 | Nippon Soda Co | PYRIMIDINE DERIVATIVES. |
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| US7348450B2 (en) | 2003-10-24 | 2008-03-25 | Lonza Ltd. | Method for the production of 6,6,6-trihalo-3,5-dioxohexanoic acid esters |
| US7351851B2 (en) | 2003-10-24 | 2008-04-01 | Lonza Ag | Method for the production of 6,6,6-trihalo-3,5-dioxohexanoic acid esters |
| US7781601B2 (en) | 2003-10-24 | 2010-08-24 | Basel | Method for the production of 6,6,6-trihalo-3,5-dioxohexanoic acid esters |
| KR100828726B1 (ko) * | 2006-06-29 | 2008-05-09 | 주식회사 엘지화학 | 염화비닐계 공중합체 나노 복합체 조성물 및 그의 제조방법 |
| JP2011520975A (ja) * | 2008-05-19 | 2011-07-21 | ユニヴァーシティ オブ テネシー リサーチ ファウンデーション，ザ | ピリミジンの非古典的カンナビノイド化合物及び関連する使用方法 |
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