JPH07267805A

JPH07267805A - 芝生用除草剤組成物

Info

Publication number: JPH07267805A
Application number: JP7923694A
Authority: JP
Inventors: Toshihiro Hirata; 敏浩平田; Shinichiro Ogawa; 新一郎尾川
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 1994-03-28
Filing date: 1994-03-28
Publication date: 1995-10-17

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式〔Ｉ〕【化１】で表わされるトリアジン誘導体と、エチル5-[3-(4,6-ジ
メトキシピリミジン-2-イル) ウレイドスルホニル]-1-
メチルピラゾール-4- カルボキシレート、2-(4-クロロ-
2- メチルフェノキシ)-プロピオン酸、N-1-エチルプロ
ピル-3,4- ジメチル-2,6- ジニトロアニリン、N-ブチル
-N- エチル-2,6- ジニトロ-4- トリフルオロ- メチルア
ニリン及び2-クロロ-4,6- ビスエチルアミノ-1,3,5- ト
リアジンよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合
物とを有効成分とする芝生用除草剤組成物。【効果】本発明の芝生用除草剤組成物は、上記成分を
併用することにより、高い相乗効果を発揮し、低薬量で
高い除草効果を示すとともに、幅広い処理適期幅を有す
る。従って、ゴルフ場や公園緑地等の芝生地における除
草剤として極めて有効に利用することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、トリアジン誘導体と特
定の化合物群から選ばれた少なくとも１種の化合物とを
有効成分とする芝生用除草剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
芝生用除草剤として数多くの除草剤が使用されており、
通常、春と秋の年２回、主として土壌処理剤により雑草
を防除している。しかし、この時期は、施肥等の芝生の
管理作業や芝生の更新作業が重なったり、或いは雨天に
より除草剤の散布が遅れることがある。このような場
合、既に発生した雑草が混在してくるため、土壌処理剤
では充分に防除できないことがある。このような状況に
対処するため、土壌処理効果とともに茎葉処理効果をも
兼ね備えた処理適期幅の広い除草剤が求められている。
また、従来の除草剤による環境汚染問題を解消するた
め、高活性除草剤の開発も望まれている。

【０００３】このような状況のもとで、本発明者らは特
定の新規なハロアルキルを有するトリアジン誘導体が、
難防除雑草に対して土壌処理及び茎葉処理のいずれにお
いても高い除草効果を有することを既に見出した（国際
公開番号ＷＯ９０／０９３７８で公開された国際特
許出願）。本発明者らは、該トリアジン誘導体の除草活
性をさらに改良し、芝生用除草剤として要望されている
性能に合致した除草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた。

【０００４】

【課題を解決するための手段】その結果、該トリアジン
誘導体と特定の化合物群から選ばれた少なくとも１種の
化合物とを有効成分とする組成物が、芝生地における広
範囲の雑草を防除することができ、しかもその除草効果
は、各々単独の性質からは予期できない優れた相乗効果
を有し、より低薬量で高い除草効果を示すとともに、幅
広い処理適期幅を有するものであることを見出し、この
知見に基づいて本発明を完成するに到った。

【０００５】すなわち、本発明は一般式〔Ｉ〕

【化４】〔式中、Ａは次の式（ａ）

【化５】（但し、Ｚは酸素原子又はイオウ原子を示す。）又は式
（ｂ）

【化６】（但し、Ｘ²はメチル基又はフッ素原子を示し、ｎは０
〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ¹は水素原子又はメチ
ル基を示し、Ｘ¹はフッ素原子又は塩素原子を示す。〕
で表わされるトリアジン誘導体と、エチル5-[3-(4,6-ジ
メトキシピリミジン-2-イル) ウレイドスルホニル]-1-
メチルピラゾール-4- カルボキシレート、2-(4-クロロ-
2- メチルフェノキシ)-プロピオン酸、N-1-エチルプロ
ピル-3,4- ジメチル-2,6- ジニトロアニリン、N-ブチル
-N- エチル-2,6- ジニトロ-4- トリフルオロ- メチルア
ニリン及び2-クロロ-4,6- ビスエチルアミノ-1,3,5- ト
リアジンよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合
物とを有効成分とする芝生用除草剤組成物を提供するも
のである。

【０００６】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記した化合
物よりなる群から選ばれた化合物の中の少なくとも１種
とを有効成分とするものである。

【０００７】上記一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン
誘導体において、一般式〔Ｉ〕中のＡは、上記のように
式（ａ）又は式（ｂ）を示すものであるが、より好まし
くは式（ｂ）を示すものである。このように上記一般式
〔Ｉ〕のＡが式（ｂ）を示すものの場合、一般式〔Ｉ〕
中のＲ¹はメチル基を示すものであることが特に好まし
い。また、上記一般式〔Ｉ〕のＡが式（ｂ）を示すもの
の場合、一般式〔Ｉ〕中のＸ¹はフッ素原子を示すもの
であることが特に好ましい。

【０００８】上記一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン
誘導体の具体例を挙げると、以下の通りである。

【０００９】まず、式

【化７】で表わされる２−アミノ−４−〔１−（ベンゾフラン−
２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロ，α
−メチルエチル）−ｓ−トリアジンが挙げられる。

【００１０】次に、式

【化８】で表わされる２−アミノ−４−〔１−（ベンゾフラン−
２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロエチ
ル）−ｓ−トリアジンが挙げられる。

【００１１】また、式

【化９】で表わされる２−アミノ−４−〔１−（ベンゾチオフェ
ン−２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオ
ロ，α−メチルエチル）−ｓ−トリアジンが挙げられ
る。

【００１２】さらに、式

【化１０】で表わされる２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３' −メチルフェノキシ）
−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが挙げ
られる。

【００１３】次いで、式

【化１１】で表わされる２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが
挙げられる。

【００１４】また、式

【化１２】で表わされる２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メチ
ルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチルエチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが挙
げられる。

【００１５】さらに、式

【化１３】で表わされる２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン
などを挙げることができる。

【００１６】本発明においては、以上の如き一般式
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体の中でも、２−ア
ミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチル）−６−
〔２−（３’−メチルフェノキシ）−１−メチル−エチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミノ−４−（α−
フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３’−フ
ルオロフェノキシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ
−トリアジン、２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジ
ン、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチ
ル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキシ）−
１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが好まし
く、特に２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチル
エチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが
最も好ましい。

【００１７】このような上記一般式〔Ｉ〕で表わされる
トリアジン誘導体は、種々の方法により製造することが
できるが、そのうち効率のよい製造方法としては、国際
公開番号ＷＯ９０／０９３７８で公開された国際特
許出願に記載された方法がある。詳細はこの公開公報に
委ねる。

【００１８】本発明の芝生用除草剤組成物は、上記の如
き一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記
したように、エチル5-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2
- イル) ウレイドスルホニル]-1-メチルピラゾール-4-
カルボキシレート、2-(4- クロロ-2- メチルフェノキ
シ)-プロピオン酸、N-1-エチルプロピル-3,4- ジメチル
-2,6- ジニトロアニリン、N-ブチル-N- エチル-2,6- ジ
ニトロ-4- トリフルオロ- メチルアニリン及び2-クロロ
-4,6- ビスエチルアミノ-1,3,5- トリアジンよりなる群
から選ばれた少なくとも１種の化合物とを有効成分とす
るものである。

【００１９】ここでエチル5-[3-(4,6-ジメトキシピリミ
ジン-2- イル) ウレイドスルホニル]-1-メチルピラゾー
ル-4- カルボキシレート（以下、化合物Ｂ−１とい
う。）は、一般名をピラゾスルフロンエチルと称する除
草剤である。次に、2-(4- クロロ-2- メチルフェノキ
シ)-プロピオン酸（以下、化合物Ｂ−２という。）は、
一般名をＭＣＰＰと称する除草剤である。本発明におい
ては、土壌処理効果に加え、かなり葉令の進んだ雑草に
対しても優れた茎葉処理効果を有する点からみて、上記
２種の化合物をトリアジン誘導体と組み合わせて用いる
ことが最も好ましい。

【００２０】次に、N-1-エチルプロピル-3,4- ジメチル
-2,6- ジニトロアニリン（以下、化合物Ｂ−３とい
う。）は、一般名をペンディメタリンと称する除草剤で
ある。また、N-ブチル-N- エチル-2,6- ジニトロ-4- ト
リフルオロ- メチルアニリン（以下、化合物Ｂ−４とい
う。）は、一般名をベスロジンと称する除草剤である。

【００２１】最後に、2-クロロ-4,6- ビスエチルアミノ
-1,3,5- トリアジン（以下、化合物Ｂ−５という。）
は、一般名をシマジンと称する除草剤である。

【００２２】上記のような化合物Ｂ−１〜Ｂ−５として
示した化合物は、いずれも公知の製造方法により得るこ
とができ、また市販されているものを用いることもでき
る。これら化合物Ｂ−１，Ｂ−２は、茎葉処理剤として
広葉雑草に対する効果は高いが、イネ科雑草に対する効
果は低く、また、イネ科雑草，広葉雑草ともに土壌処理
効果は不充分である。また、化合物Ｂ−３，Ｂ−４は、
土壌処理剤としてイネ科雑草に有効であるが、広葉雑草
への効果は不充分である。さらに、化合物Ｂ−５は、土
壌処理剤として、イネ科雑草及び広葉雑草に有効である
が、葉令の進んだ雑草に対する茎葉処理効果は不充分で
ある。

【００２３】本発明の芝生用除草剤組成物は、上記一般
式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記化合物
Ｂ−１〜Ｂ−５よりなる群から選ばれた１種の化合物と
を有効成分として含有するものであるが、一般式〔Ｉ〕
で表わされるトリアジン誘導体が２−アミノ−４−（α
−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３’−
メチルフェノキシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ
−トリアジン、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−
メチルエチル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、
２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メチルエチル）−
６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキシ）−１−メ
チル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン又は２−アミノ
−４−（α−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２
−（３',５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エ
チルアミノ〕−ｓ−トリアジンであり、これら一般式
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体に配合する化合物
がエチル5-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2- イル) ウ
レイドスルホニル]-1-メチルピラゾール-4- カルボキシ
レート（化合物Ｂ−１）又は2-(4- クロロ-2- メチルフ
ェノキシ)-プロピオン酸（化合物Ｂ−２）である組み合
わせが好ましい。特に好適な組み合わせは、一般式
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体が２−アミノ−４
−（α−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３',５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジンであり、これに配合する化
合物がエチル5-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2- イ
ル) ウレイドスルホニル]-1-メチルピラゾール-4- カル
ボキシレート（化合物Ｂ−１）又は2-(4- クロロ-2- メ
チルフェノキシ)-プロピオン酸（化合物Ｂ−２）である
組み合わせである。このような組み合わせは、土壌処理
効果に加え、かなり葉令の進んだ雑草に対しても優れた
茎葉処理効果を示す。

【００２４】本発明の芝生用除草剤組成物は、上記一般
式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記化合物
Ｂ−１〜Ｂ−５よりなる群から選ばれた１種の化合物と
を有効成分として含有するものであるが、その配合割合
は特に制限がなく、広い配合比において優れた相乗効果
が得られる。

【００２５】一般的な配合例を示すと、一般式〔Ｉ〕で
表わされるトリアジン誘導体１重量部に対して、化合物
Ｂ−１は０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０２〜
５重量部、より好ましくは０．０５〜１重量部である。
また、同様に化合物Ｂ−２〜Ｂ−５は０．１〜１００重
量部、好ましくは０．２〜５０重量部、より好ましくは
０．５〜３０重量部である。

【００２６】本発明の芝生用除草剤組成物は、上記一般
式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記化合物
Ｂ−１〜Ｂ−５よりなる群から選ばれた１種の化合物と
を、溶媒等の液状担体又は鉱物質粉等の固体担体と混合
し、水和剤，乳剤，粉剤，粒剤，フロアブル剤，液剤等
の形態に製剤化して使用することができる。製剤化に際
しては、所望により、乳化剤，分散剤，展着剤，懸濁
剤，浸透剤，安定剤等の界面活性剤、その他の補助剤を
添加すればよい。

【００２７】本発明の芝生用除草剤組成物を水和剤の形
態で用いる場合、通常は上述したトリアジン誘導体と、
上記化合物Ｂ−１〜Ｂ−５よりなる群から選ばれた１種
の化合物との混合物を有効成分として１〜７５重量％、
好ましくは５〜５５重量％、固体担体を２０〜９８重量
％、好ましくは４０〜８８重量％、及び界面活性剤を１
〜１０重量％好ましくは２〜５重量％の割合で配合して
組成物を調製し、これを用いればよい。

【００２８】また、乳剤及びフロアブル剤の形態で用い
る場合、通常は有効成分として、上述したトリアジン誘
導体と、上記化合物Ｂ−１〜Ｂ−５よりなる群から選ば
れた１種の化合物との混合物を５〜７０重量％、、好ま
しくは１０〜５０重量％、溶剤（液状担体）１５〜９０
重量％、好ましくは３５〜７５重量％、及び界面活性剤
およびその他の補助剤を１〜３０重量％、好ましくは５
〜１５重量％の割合で配合して調製すればよい。

【００２９】一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常
は、有効成分として上述したトリアジン誘導体と、上記
化合物Ｂ−１〜Ｂ−５よりなる群から選ばれた１種の化
合物との混合物を１〜４０重量％、好ましくは２〜２０
重量％、固体担体を７５〜９７重量％、好ましくは８０
〜９５重量％、及び界面活性剤１〜１０重量％、好まし
くは２〜５重量％の割合で配合して調製すればよい。

【００３０】さらに、粒剤の形態で用いる場合は、有効
成分として上述したトリアジン誘導体と、上記化合物Ｂ
−１〜Ｂ−５よりなる群から選ばれた１種の化合物との
混合物を１〜５０重量％、好ましくは３〜２０重量％、
固体担体を６０〜９７重量％、好ましくは８０〜９０重
量％、及び界面活性剤１〜１０重量％、好ましくは２〜
５重量％の割合で配合して調製すればよい。

【００３１】ここで、固体担体としては鉱物質の微粉が
用いられ、この鉱物質の微粉としては、例えばケイソウ
土，消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッコ
ウ等の硫酸塩、タルク，パイロフェライト，クレー，カ
オリン，ベントナイト，酸性白土，ホワイトカーボン，
石英粉末，ケイ石粉等のケイ酸塩などを挙げることがで
きる。

【００３２】また、液状担体としてはケロシン，鉱油，
スピンドル油等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化
水素、ベンゼン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水
素、ｏ−クロルトルエン，トリクロルメタン，トリクロ
ルエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール，
アミルアルコール，エチレングリコール等のアルコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレン
グリコールモノエチルエーテル等のアルコールエーテ
ル、イソホロン，シクロヘキサノン，シクロヘキセニル
−シクロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソルブ，ジ
メチルエーテル，メチルエチルエーテル等のエーテル、
酢酸イソプロピル，酢酸ベンジル，フタル酸メチル等の
エステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、アセトニ
トリル，プロピオニトリル等のニトリル、ジメチルスル
ホキシド等のスルホキシドあるいはこれらの混合物等の
有機溶媒あるいは水等を挙げることができる。

【００３３】さらに、界面活性剤としては、アニオン型
（アルキルベンゼンスルフォネート，アルキルスルフォ
ネート，ラウリン酸アミドスルフォネート等），ノニオ
ン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル，ポリエチ
レングリコールラウレート，ソルビタンアルキルエステ
ル等），カチオン型（ジメチルラウリルベンジルアンモ
ニウムクロライド，ラウリルアミン，ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド等）あるいは両性イオン型
（アミノ酸，ベタイン等）のいずれを用いることもでき
る。

【００３４】また、本発明の芝生用除草剤組成物には、
製剤の性状を改善し、除草効果を高める目的で、アルギ
ン酸ソーダ，カルボキシメチルセルロース，カルボキシ
ビニルポリマー，アラビヤガム，ヒドロキシプロピルメ
チルセルロース等の高分子化合物や補助剤を併用するこ
ともできる。

【００３５】このような本発明の芝生用除草剤組成物
は、芝生に対して、雑草の発生前或いは発生後に全面処
理することにより、薬害のない高選択性除草剤として優
れた効果を発揮する。また、一年生雑草はもとより多年
生雑草に対しても除草効果が高い。

【００３６】さらに、本発明の芝生用除草剤組成物は、
果樹園或いは非農耕地（工場地帯，鉄道敷地，道端，河
川沿敷地，休閑地）等における雑草等に対しても、土壌
処理及び／又は茎葉処理することにより優れた防除効果
を発揮する。

【００３７】本発明の芝生用除草剤組成物は、上述した
トリアジン誘導体と、上記化合物Ｂ−１を含有する除草
剤組成物の場合、有効成分で10アール当り５〜500 ｇ程
度、好ましくは10〜200 ｇを施用する。また、上述した
トリアジン誘導体と、上記化合物Ｂ−２〜Ｂ−５のうち
１種を含有する除草剤組成物の場合、有効成分で10アー
ル当り10〜1,000 ｇ程度、好ましくは50〜500 ｇを施用
する。

【００３８】さらに、本発明の芝生用除草剤組成物は、
必要に応じて他の公知の除草剤，殺虫剤，殺菌剤，植物
の生長調節剤，肥料等と混用することもできる。

【００３９】

【実施例】次に、本発明を実施例により説明する。ま
ず、製剤例をあげて、製剤方法を具体的に説明する。な
お、下記製剤例中の「部」は重量％を意味する。トリア
ジン誘導体（化合物Ａ）としては第１表に示した化合物
（化合物Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−７）を用い、これに配合す
る特定の化合物（化合物Ｂ）としては第２表に示した化
合物（化合物Ｎｏ．Ｂ−１〜Ｂ−５）を用いた。

【００４０】

【表１】

【００４１】

【表２】

【００４２】

【表３】

【００４３】製剤例１〔水和剤〕化合物Ｎｏ．Ａ−１２０部化合物Ｎｏ．Ｂ−１２部ケイソウ土６０部ホワイトカーボン１５部アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ２部リグニンスルホン酸ソーダ１部以上を混合し、均一に混合粉砕して水和剤１００部を得
た。

【００４４】製剤例２〔乳剤〕化合物Ｎｏ．Ａ−２１５部化合物Ｎｏ．Ｂ−３１５部キシレン３０部ジメチルホルムアミド２０部ソルポール２８０６Ｂ２０部（東邦化学工業製、界面活性剤）以上を均一に溶解混合し、乳剤１００部を得た。

【００４５】製剤例３〔粒剤〕化合物Ｎｏ．Ａ−５１部化合物Ｎｏ．Ｂ−５１部ベントナイト３０部タルク６５部リグニンスルホン酸ナトリウム３部以上を混合し、均一に混合粉砕して粒剤１００部を得
た。

【００４６】製剤例４〔フロアブル剤〕化合物Ｎｏ．Ａ−７１０部化合物Ｎｏ．Ｂ−２１５部メチルセルロース０．３部コロイド状シリカ１．５部リグニンスルホン酸ナトリウム１部ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル２部水７０．２部以上をよく混合分散させ、スラリー状混合物を湿式粉砕
して、安定なフロアブル剤１００部を得た。

【００４７】製剤例５〔水和剤〕担体としてクレー（商品名：ジークライト，ジークライ
ト工業製）９７部、界面活性剤としてアルキルアリール
スルホン酸塩（商品名：ネオペレックス，花王アトラス
（株）製）1.５部、及びノニオン型とアニオン型の界面
活性剤（商品名：ソルポール８００Ａ，東邦化学工業
（株）製）1.５部を均一に粉砕混合して、水和剤用担体
を得た。

【００４８】この水和剤用担体９０部と、第１表に示し
たトリアジン誘導体（化合物Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−７）１
０部、或いは第２表に示した特定の化合物（化合物Ｎ
ｏ．Ｂ−１〜Ｂ−５）１０部を、それぞれ均一に粉砕混
合して水和剤を得た。また、上記で得られたトリアジン
誘導体を含有する水和剤用担体と、特定の化合物を含有
する水和剤用担体とを、所定量（有効成分比率）で均一
に混合し、水和剤を得た。

【００４９】実施例１１／2000アールのワグネルポットに畑地土壌を入れ、厚
さ２ｃｍにスズメノカタビラ，メヒシバ，ノゲシ，タン
ポポの雑草種子を含む土壌を充填鎮圧した。さらに、コ
ウライ芝のソッドを移植し、灌水後、上記製剤例５で得
られた所定量の除草剤を水に懸濁し、１００リットル／
１０アール相当の液量で、芝上面へ均一にスプレー散布
した。その後、温室内で育成し、処理後４０日目に、コ
ウライ芝への薬害及び除草効果を下記の判定基準に従っ
て判定した。結果を第３表に示す。

【００５０】

【表４】

【００５１】

【表５】

【００５２】

【表６】

【００５３】第３表中の除草効果の判定基準は、次の通
りである。（判定基準）除草効果の程度除草効果（殺草率）０５％未満（ほとんど効果なし）１５〜２０％２２０〜４０％３４０〜７０％４７０〜９０％５９０％以上（ほとんど完全枯死）

【００５４】ただし、上記の殺草率は、薬剤処理区の地
上部生草重及び無処理区の地上部生草重を測定して、下
記の数式１により求めたものである。

【００５５】

【数１】

【００５６】なお、第３表中の薬害は、次の６段階で評
価した。薬害の程度０……コウライ芝に対する薬害は認められず１……コウライ芝に対する薬害は殆ど認められず２……コウライ芝に対する薬害が若干認められる３……コウライ芝に対する薬害が認められる４……コウライ芝に対する薬害が顕著に認められる５……コウライ芝は殆ど枯死

【００５７】実施例２１／2000アールのワグネルポットに畑地土壌を入れ、厚
さ２ｃｍにスズメノカタビラ，メヒシバ，ノゲシ，タン
ポポの雑草種子を含む土壌を充填鎮圧し、さらに、コウ
ライ芝のソッドを移植した。温室内で育成し、それぞれ
の雑草が３〜４葉期に生育した後に、上記製造例５で得
られた所定量の除草剤を水に懸濁し、１００リットル／
１０アール相当の液量で、芝上面に均一にスプレー散布
した。その後、さらに温室内で育成し、処理後４０日目
に、コウライ芝への薬害及び除草効果を、実施例１に示
したと同じ判定基準に従って判定した。結果を第４表に
示す。

【００５８】

【表７】

【００５９】

【表８】

【００６０】

【表９】

【００６１】第４表に示した結果から、いくつかのサン
プルを抜粋し、以下の方法により、トリアジン誘導体
と、化合物Ｂ−１〜Ｂ−５のうちのいずれか１剤との相
乗効果を、ノゲシについて調べた。具体的には、次の数
式２から求めたＱ_E（予想値）により評価した。

【００６２】

【数２】

【００６３】なお、数式２において、Ｑ_a，Ｑ_b，Ｑ_E
は次の通りである。Ｑ_a：トリアジン誘導体のみを有効成分として、ａｇ／
１０アール相当の液量で処理した時の殺草率の実測値
（％）Ｑ_b：化合物Ｂ−１〜Ｂ−５のうちのいずれか１剤のみ
を有効成分として、ｂg/１０アール相当の液量で処理し
た時の殺草率の実測値（％）Ｑ_E：予想値〔出典：Limpel, L.E.,P.H. Schuldt およびD. Lamont,
Proc. NEWCC,16, 48-53(1962) 〕

【００６４】ここで、トリアジン誘導体と、化合物Ｂ−
１〜Ｂ−５のうちのいずれか１剤とを混和して得られた
除草剤の実測値（殺草率）が、Ｑ_E（予想値）よりも大
きければ、除草活性に相乗作用が発現したということに
なる。この結果を、トリアジン誘導体（Ａ−１〜Ａ−
７）単独のみの除草剤と、化合物Ｂ−１〜Ｂ−５のうち
のいずれか１剤単独のみの除草剤の実測値（殺草率）の
結果と共に、第５表に示す。

【００６５】

【表１０】

【００６６】

【表１１】

【００６７】第５表の結果によれば、トリアジン誘導体
と、化合物Ｂ−１〜Ｂ−５のうちのいずれか１剤とを混
和して得られた除草剤の実測値（殺草率）が、Ｑ_E（予
想値）よりも大きく、除草活性に相乗作用が発現したこ
とが分かる。特に化合物Ｂとして、Ｂ−１，Ｂ−２のう
ちのいずれか１剤を組み合わせた場合、ほぼ９０％以上
の効果が発現しており、優れた除草剤となることが分か
る。

【００６８】実施例３１／2000アールのワグネルポットに畑地土壌を入れ、厚
さ２ｃｍにオオイヌノフグリ，ノゲシ，タンポポの雑草
種子を含む土壌を充填鎮圧し、さらに、コウライ芝のソ
ッドを移植した。温室内で育成し、それぞれの雑草が５
〜６葉期に生育した後に、上記製造例５で得られた所定
量の除草剤を水に懸濁し、１００リットル／１０アール
相当の液量で、芝上面に均一にスプレー散布した。その
後、さらに温室内で育成し、処理後４０日目に、コウラ
イ芝への薬害及び除草効果を、実施例１に示したと同じ
判定基準に従って判定した。結果を第６表に示す。

【００６９】

【表１２】

【００７０】

【表１３】

【００７１】

【発明の効果】本発明の芝生用除草剤組成物は、有効成
分としてトリアジン誘導体と、上記化合物Ｂ−１〜Ｂ−
５よりなる群から選ばれた１種の化合物とを併用するこ
とにより、ゴルフ場、公園緑地等の芝生地において、各
々単独の性質からは予期できない高い相乗効果（除草効
果）を発揮する。また、本発明の芝生用除草剤組成物
は、低薬量で高い除草効果を示す。さらに、本発明の芝
生用除草剤組成物は、処理適期幅が広く、しかも幅広い
殺草スペクトラムを有する。また、本発明の芝生用除草
剤組成物は、安全性が高く、薬害を生じさせることがな
い。従って、本発明の芝生用除草剤組成物は、ゴルフ場
や公園緑地等の芝生地における除草剤として極めて有効
に利用することができる。

【００７２】次に、本発明の態様を示すと以下の通りで
ある。（１）．前記一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導
体と、エチル5-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2- イ
ル) ウレイドスルホニル]-1-メチルピラゾール-4- カル
ボキシレート、2-(4- クロロ-2- メチルフェノキシ)-プ
ロピオン酸、N-1-エチルプロピル-3,4- ジメチル-2,6-
ジニトロアニリン、N-ブチル-N- エチル-2,6- ジニトロ
-4- トリフルオロ- メチルアニリン及び2-クロロ-4,6-
ビスエチルアミノ-1,3,5- トリアジンよりなる群から選
ばれた少なくとも１種の化合物とを有効成分とする芝生
用除草剤組成物。

【００７３】（２）．前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体として、一般式〔Ｉ〕中のＡが、式
（ｂ）を示すものを用いることを特徴とする、上記
（１）記載の芝生用除草剤組成物。

【００７４】（３）．前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体が、２−アミノ−４−（α−フルオロ，
α−メチルエチル）−６−〔２−（３’−メチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジ
ン、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチ
ル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキシ）−１−
メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミノ
−４−（α−クロロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３',５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジン又は２−アミノ−４−（α
−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３',
５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチルアミ
ノ〕−ｓ−トリアジンである上記（１）記載の芝生用除
草剤組成物。

【００７５】（４）．前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体に配合する化合物が、エチル5-[3-(4,6-
ジメトキシピリミジン-2- イル) ウレイドスルホニル]-
1-メチルピラゾール-4- カルボキシレート又は2-(4- ク
ロロ-2- メチルフェノキシ)-プロピオン酸である、上記
（１）記載の芝生用除草剤組成物。

【００７６】（５）．前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体が、２−アミノ−４−（α−フルオロ，
α−メチルエチル）−６−〔２−（３’−メチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジ
ン、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチ
ル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキシ）−１−
メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミノ
−４−（α−クロロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３',５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジン又は２−アミノ−４−（α
−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３',
５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチルアミ
ノ〕−ｓ−トリアジンであり、かつ、前記一般式〔Ｉ〕
で表わされるトリアジン誘導体に配合する化合物が、エ
チル5-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2- イル) ウレイ
ドスルホニル]-1-メチルピラゾール-4- カルボキシレー
ト又は2-(4- クロロ-2- メチルフェノキシ)-プロピオン
酸である、上記（１）記載の芝生用除草剤組成物。

【００７７】（６）．前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体が、２−アミノ−４−（α−フルオロ，
α−メチルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチル
フェノキシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリ
アジンであり、かつ、前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体に配合する化合物が、エチル5-[3-(4,6-
ジメトキシピリミジン-2- イル) ウレイドスルホニル]-
1-メチルピラゾール-4- カルボキシレート又は2-(4- ク
ロロ-2- メチルフェノキシ)-プロピオン酸である、上記
（１）記載の芝生用除草剤組成物。

【００７８】（７）．前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体１重量部に対して、化合物Ｂ−１を０．
０１〜１０重量部の割合で配合してなる上記（１）記載
の芝生用除草剤組成物。

【００７９】（８）．前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体１重量部に対して、化合物Ｂ−２〜Ｂ−
５を０．１〜１００重量部の割合で配合してなる上記
（１）記載の芝生用除草剤組成物。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式〔Ｉ〕【化１】〔式中、Ａは次の式（ａ）【化２】（但し、Ｚは酸素原子又はイオウ原子を示す。）又は式
（ｂ）【化３】（但し、Ｘ²はメチル基又はフッ素原子を示し、ｎは０
〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ¹は水素原子又はメチ
ル基を示し、Ｘ¹はフッ素原子又は塩素原子を示す。〕
で表わされるトリアジン誘導体と、エチル5-[3-(4,6-ジ
メトキシピリミジン-2-イル) ウレイドスルホニル]-1-
メチルピラゾール-4- カルボキシレート、2-(4-クロロ-
2- メチルフェノキシ)-プロピオン酸、N-1-エチルプロ
ピル-3,4- ジメチル-2,6- ジニトロアニリン、N-ブチル
-N- エチル-2,6- ジニトロ-4- トリフルオロ- メチルア
ニリン及び2-クロロ-4,6- ビスエチルアミノ-1,3,5- ト
リアジンよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合
物とを有効成分とする芝生用除草剤組成物。
【請求項２】一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘
導体として、一般式〔Ｉ〕中のＡが、式（ｂ）を示すも
のを用いることを特徴とする請求項１記載の芝生用除草
剤組成物。