JPH0730007B2 - ジフルオロシアノ化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
ジフルオロシアノ化合物及びそれを含有する液晶組成物Info
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- JPH0730007B2 JPH0730007B2 JP15619286A JP15619286A JPH0730007B2 JP H0730007 B2 JPH0730007 B2 JP H0730007B2 JP 15619286 A JP15619286 A JP 15619286A JP 15619286 A JP15619286 A JP 15619286A JP H0730007 B2 JPH0730007 B2 JP H0730007B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は液晶電気および／又は熱光学素子に用いられる
ジフルオロシアノ誘導体化合物およびそれを含有する液
晶組成物に関する。
ジフルオロシアノ誘導体化合物およびそれを含有する液
晶組成物に関する。
［従来の技術］ 表示素子の分野において、低消費電力、高速応答の電気
および／又は熱光学素子が望まれている。液晶表示素子
は、液晶のネマチツク相、スメクチツク相、コレステリ
ツク相の電気および／又は熱による変化を光学的に利用
したものであり、そのような要求にかなうものとして注
目されている。
および／又は熱光学素子が望まれている。液晶表示素子
は、液晶のネマチツク相、スメクチツク相、コレステリ
ツク相の電気および／又は熱による変化を光学的に利用
したものであり、そのような要求にかなうものとして注
目されている。
液晶表示素子に使用される液晶材料は、単独で作動温度
範囲や動作電圧、応答性能等の点において使用に耐える
ものはなく、数種類の液晶材料を混合して使用している
現状である。
範囲や動作電圧、応答性能等の点において使用に耐える
ものはなく、数種類の液晶材料を混合して使用している
現状である。
［本発明の解決しようとする問題点］ 従来使用されてきた液晶組成物を用いた液晶表示素子は
誘電率異方性が小さいため、作動電圧が高いというよう
な欠点を有していた。
誘電率異方性が小さいため、作動電圧が高いというよう
な欠点を有していた。
［問題を解決するための手段］ 本発明は、前述の問題点を解決するためになされたもの
であり、一般式 （式中環Ｘと環Ｙは、トランス−1,4−ジ置換ジクロヘ
キサン環又は1,4−ジ置換フェニレンを示し、Ｒは炭素
数１〜８のアルキル基を示し、ｎは０または１を示す。
ただし、環Ｘと環Ｙは、同時にはトランス−1,4−ジ置
換シクロヘキサン環ではない。）であらわされるジフル
オロシアノ化合物及び該化合物の少なくとも１種を組成
物中に１〜50wt％混合したことを特徴とする液晶組成物
である。
であり、一般式 （式中環Ｘと環Ｙは、トランス−1,4−ジ置換ジクロヘ
キサン環又は1,4−ジ置換フェニレンを示し、Ｒは炭素
数１〜８のアルキル基を示し、ｎは０または１を示す。
ただし、環Ｘと環Ｙは、同時にはトランス−1,4−ジ置
換シクロヘキサン環ではない。）であらわされるジフル
オロシアノ化合物及び該化合物の少なくとも１種を組成
物中に１〜50wt％混合したことを特徴とする液晶組成物
である。
一般式（Ｉ）で示される化合物の一般名は、４−（トラ
ンス−４−′置換エチル）−2,5−ジフルオロベンゾニ
トリルである。
ンス−４−′置換エチル）−2,5−ジフルオロベンゾニ
トリルである。
一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒは炭素数１
〜８のアルキル基を示すが、炭素数が多いと一般に粘度
が高く、少ないと、該化合物を添加された液晶組成物の
クリアリングポイントが低いので、炭素数は２〜６が好
ましい。またＲが分枝鎖を有するアルキル基である場合
は、一般に該化合物を添加された液晶組成物のクリヤリ
ングポイントが低いので、Ｒは直鎖状のアルキル基が好
ましい。
〜８のアルキル基を示すが、炭素数が多いと一般に粘度
が高く、少ないと、該化合物を添加された液晶組成物の
クリアリングポイントが低いので、炭素数は２〜６が好
ましい。またＲが分枝鎖を有するアルキル基である場合
は、一般に該化合物を添加された液晶組成物のクリヤリ
ングポイントが低いので、Ｒは直鎖状のアルキル基が好
ましい。
本発明の化合物を含有する液晶組成物の特徴の第１はそ
の誘電率異方性が大きいことであるが、第２の特徴はそ
の粘度が低く、表示素子としての応答速度が速いことで
ある。
の誘電率異方性が大きいことであるが、第２の特徴はそ
の粘度が低く、表示素子としての応答速度が速いことで
ある。
本発明のジフルオロシアノ化合物は、それ自体では充分
広い動作温度範囲を示さないため、１種あるいは１種以
上を他の液晶性化合物と混合して、所望の液晶温度範囲
を有する液晶組成物として使用するものであり、その場
合、本発明の化合物は混合物中１〜50wt％、さらに好ま
しくは３〜40wt％使用される。他の液晶性化合物は、用
途、要求性能等により異なるが、液晶性を示す成分と必
要に応じて添加される添加成分とからなり、高温で液晶
性を示す成分、低温用の低粘性成分、他の誘電異方性を
向上させる成分、コレステリツク性を付与する成分、２
色性を有する成分、導電性を付与する成分、その他各種
添加剤を適宜混入して用いれば良い。
広い動作温度範囲を示さないため、１種あるいは１種以
上を他の液晶性化合物と混合して、所望の液晶温度範囲
を有する液晶組成物として使用するものであり、その場
合、本発明の化合物は混合物中１〜50wt％、さらに好ま
しくは３〜40wt％使用される。他の液晶性化合物は、用
途、要求性能等により異なるが、液晶性を示す成分と必
要に応じて添加される添加成分とからなり、高温で液晶
性を示す成分、低温用の低粘性成分、他の誘電異方性を
向上させる成分、コレステリツク性を付与する成分、２
色性を有する成分、導電性を付与する成分、その他各種
添加剤を適宜混入して用いれば良い。
具体的には以下のような化合物がある。
以下の式でのR,R′は本発明でのＲとは異なり、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等の基を
表す。
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等の基を
表す。
なお、これらの化合物は単なる例示にすぎなく、水素原
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使用
される。
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使用
される。
本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用いられる。
代表的な電気光学的液晶セルとしては、ツイストネマチ
ツク（TN）型液晶セルがあり、ガラス、プラスチツク等
の透明基板内面にTn2O3−SnO2等の透明電極を所望のパ
ターン状に形成して、必要に応じてSiO2、ポリイミド等
のオーバーコートをし、横配向層を形成した基板を相対
向せしめ周辺をシールし、液晶を注入し注入口を封止し
たものであり、この両外面に偏光板を積層して使用され
る。又、この外、相転移型、ゲストホスト型、動的散乱
型又はそれらを組み合せて用いられても良いし、電気的
にでなく熱による書き込みをするタイプのものに用いて
もよい。
ツク（TN）型液晶セルがあり、ガラス、プラスチツク等
の透明基板内面にTn2O3−SnO2等の透明電極を所望のパ
ターン状に形成して、必要に応じてSiO2、ポリイミド等
のオーバーコートをし、横配向層を形成した基板を相対
向せしめ周辺をシールし、液晶を注入し注入口を封止し
たものであり、この両外面に偏光板を積層して使用され
る。又、この外、相転移型、ゲストホスト型、動的散乱
型又はそれらを組み合せて用いられても良いし、電気的
にでなく熱による書き込みをするタイプのものに用いて
もよい。
さらにセルの構造としては透明基板と透明電極の間に、
SiO2,Al2O3等のアンダーコート層を設ける、反射性電極
を用いる、２層電極を用いる、カラー偏光板を用いる、
カラーフイルターを用いる、半導体基板を用いる、２層
素子とする等種々の応用が可能であり、時計、電卓、計
測器、自動車用計器、ゲーム、コンピユーター端末機等
種々の用途に使用可能である。
SiO2,Al2O3等のアンダーコート層を設ける、反射性電極
を用いる、２層電極を用いる、カラー偏光板を用いる、
カラーフイルターを用いる、半導体基板を用いる、２層
素子とする等種々の応用が可能であり、時計、電卓、計
測器、自動車用計器、ゲーム、コンピユーター端末機等
種々の用途に使用可能である。
一般式（Ｉ）の化合物は例えば次に示す工程を経て合成
される。
される。
すなわち、式（II）の化合物を塩化チオニルの如き塩素
化剤と反応させて酸塩化物（III）とし、3,5−ジフルオ
ロブロモベンゼンとマグネシウムから調整したグリニャ
ー試薬（IV）と（III）とを反応させて（Ｖ）とし、
（Ｖ）をリチウムアルミニウムハイドライドと塩化アル
ミニウム錯体によって還元し（VI）とし、（VI）をｎ−
ブチルリチウムの如きリチウム化剤によってリチウム化
したのち、炭酸ガスと反応させてカルボン酸化合物（VI
I）とし、（VII）を塩化チオニルのような塩素化剤と反
応させて酸塩化物（VIII）とし、（VIII）をアンモニア
と反応させて（IX）とし、（IX）をパラトルエンスルホ
ン酸塩化物のような脱水剤と反応させて目的の化合物
（Ｉ）を得る。
化剤と反応させて酸塩化物（III）とし、3,5−ジフルオ
ロブロモベンゼンとマグネシウムから調整したグリニャ
ー試薬（IV）と（III）とを反応させて（Ｖ）とし、
（Ｖ）をリチウムアルミニウムハイドライドと塩化アル
ミニウム錯体によって還元し（VI）とし、（VI）をｎ−
ブチルリチウムの如きリチウム化剤によってリチウム化
したのち、炭酸ガスと反応させてカルボン酸化合物（VI
I）とし、（VII）を塩化チオニルのような塩素化剤と反
応させて酸塩化物（VIII）とし、（VIII）をアンモニア
と反応させて（IX）とし、（IX）をパラトルエンスルホ
ン酸塩化物のような脱水剤と反応させて目的の化合物
（Ｉ）を得る。
［実施例］ 次に実施例をもって本発明を具体的に説明する。
実施例１ 式 の化合物38.1g（0.207モル）、塩化チオニル70mlと四塩
化炭素70mlの混合物を６時間還流下加熱した後、溶媒お
よび過剰の塩化チオニルを留去して、残渣として 式 の化合物を得た。別に、式 の化合物40g（0.207モル）と削り状マグネシウム5.28g
からテトラヒドロフラン300ml中、式 のグリニャー試薬を調整した。
化炭素70mlの混合物を６時間還流下加熱した後、溶媒お
よび過剰の塩化チオニルを留去して、残渣として 式 の化合物を得た。別に、式 の化合物40g（0.207モル）と削り状マグネシウム5.28g
からテトラヒドロフラン300ml中、式 のグリニャー試薬を調整した。
先に合成した式 の化合物、テトラヒドロフラン100ml、鉄（III）アセチ
ルアセトナート3.3gを−55℃に冷却した混合物に、かき
まぜながら、式 のテトラヒドロフラン溶液を、−55℃で１時間を要して
滴下して、その後徐々に室温に戻し、水、希塩酸処理
後、トルエンを加え、有機層を分取し、有機層を水洗、
乾燥後、減圧蒸留して式 の化合物を44.3g得た。収率76.4％、その融点は41.9％
であった。
ルアセトナート3.3gを−55℃に冷却した混合物に、かき
まぜながら、式 のテトラヒドロフラン溶液を、−55℃で１時間を要して
滴下して、その後徐々に室温に戻し、水、希塩酸処理
後、トルエンを加え、有機層を分取し、有機層を水洗、
乾燥後、減圧蒸留して式 の化合物を44.3g得た。収率76.4％、その融点は41.9％
であった。
式 の化合物18.0g（0.064モル）を50mlのクロロホルムに溶
解した溶液をリチウムアルミニウムハイドライド14.97
g、塩化アルミニウム68.3g,エーテル200mlの混合物中に
室温において徐々に加え、48時間還流下加熱した。室温
に冷却後、水を加えて過剰の試薬を分解し、トルエンを
加えて有機層を分取し、有機層を水洗、乾燥後、減圧蒸
留して式 の化合物を11.9g得た。収率70％。
解した溶液をリチウムアルミニウムハイドライド14.97
g、塩化アルミニウム68.3g,エーテル200mlの混合物中に
室温において徐々に加え、48時間還流下加熱した。室温
に冷却後、水を加えて過剰の試薬を分解し、トルエンを
加えて有機層を分取し、有機層を水洗、乾燥後、減圧蒸
留して式 の化合物を11.9g得た。収率70％。
式 の化合物3.53g（0.013モル）をテトラヒドロフラン10m
l、溶解した溶液を−55℃に冷却し、これにｎ−ブチル
リチウム1.28g（0.020モル）のｎ−ヘキサン12ml、テト
ラヒドロフラン10ml溶液を−55℃にて30分を要して滴下
し、さらに30分この温度でかきまぜた後、炭酸ガスを−
55℃において吹き込み後、徐々に室温に戻し、希塩酸を
加えさらにトルエンを加えて有機層を分取し、水洗、乾
燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をヘキサンから２
回再結晶して融点173.7℃の白色結晶として式 の化合物を2.6g得た。収率64.5％。
l、溶解した溶液を−55℃に冷却し、これにｎ−ブチル
リチウム1.28g（0.020モル）のｎ−ヘキサン12ml、テト
ラヒドロフラン10ml溶液を−55℃にて30分を要して滴下
し、さらに30分この温度でかきまぜた後、炭酸ガスを−
55℃において吹き込み後、徐々に室温に戻し、希塩酸を
加えさらにトルエンを加えて有機層を分取し、水洗、乾
燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をヘキサンから２
回再結晶して融点173.7℃の白色結晶として式 の化合物を2.6g得た。収率64.5％。
式 の化合物2.6g（0.0084モル）を過剰の塩化チオニルと還
流下加熱することにより、式 の化合物を得、これをトルエン10mlに溶解し、この溶液
を０℃に冷却した濃アンモニア水100ml中に滴下し、析
出した白色結合として式 の化合物を2.4g得た。収率92％。
流下加熱することにより、式 の化合物を得、これをトルエン10mlに溶解し、この溶液
を０℃に冷却した濃アンモニア水100ml中に滴下し、析
出した白色結合として式 の化合物を2.4g得た。収率92％。
式 の化合物2.4g（0.0077モル）を式 の化合物2.2g、ピリジン1.8g,ベンゼン25mlと混合し、1
0時間還流下加熱した。反応混合物を室温に戻して過
後、液をアルミナ−ｎ−ヘキサンクロマトにかけ、ｎ
−ヘキサンから２度再結晶して、白色結晶の式 であらわせられる４−（トランス−４′−ｎ−プロピル
シクロヘキシルエチル）−2,5−ジフルオロベンゾニト
リルを1.3g得た。収率58％。この化合物の赤外スペクト
ル（KBr板ぬりつけ）を第１図に示す。
0時間還流下加熱した。反応混合物を室温に戻して過
後、液をアルミナ−ｎ−ヘキサンクロマトにかけ、ｎ
−ヘキサンから２度再結晶して、白色結晶の式 であらわせられる４−（トランス−４′−ｎ−プロピル
シクロヘキシルエチル）−2,5−ジフルオロベンゾニト
リルを1.3g得た。収率58％。この化合物の赤外スペクト
ル（KBr板ぬりつけ）を第１図に示す。
この化合物の1HNMRスペクトルは以下のとおりであっ
た。1 HNMR（CDCl3溶媒、TMS内部標準） δ（ppm） 0.6〜2.0（complex m. 19H） 2.72（triplet Ｊ＝7Hz 2H） 6.93（ｄ Ｊ＝7Hz 2H） 実施例２ 乾燥したテトラヒドロフラン100ml中に、リチウムアル
ミニウムハイドライド15.3gを加え、激しく撹拌しなが
ら、テトラヒドロフラン500mlに溶解した式 の化合物100g（0.384モル）を１時間を要して滴下し、
その後、室温にて一晩撹拌した。希塩酸600mlにより、
過剰のリチウムアルミニウムハイドライドを分解した
後、生成物にトルエンを加えて有機層を分取し、有機層
を水洗、乾燥後、溶媒を留去し、ヘキサンにより再結晶
を行い、式 の化合物86.1gを得た。収率91％。
た。1 HNMR（CDCl3溶媒、TMS内部標準） δ（ppm） 0.6〜2.0（complex m. 19H） 2.72（triplet Ｊ＝7Hz 2H） 6.93（ｄ Ｊ＝7Hz 2H） 実施例２ 乾燥したテトラヒドロフラン100ml中に、リチウムアル
ミニウムハイドライド15.3gを加え、激しく撹拌しなが
ら、テトラヒドロフラン500mlに溶解した式 の化合物100g（0.384モル）を１時間を要して滴下し、
その後、室温にて一晩撹拌した。希塩酸600mlにより、
過剰のリチウムアルミニウムハイドライドを分解した
後、生成物にトルエンを加えて有機層を分取し、有機層
を水洗、乾燥後、溶媒を留去し、ヘキサンにより再結晶
を行い、式 の化合物86.1gを得た。収率91％。
得られた式 の化合物39.7g（0.161モル）をアセトニトリル200mlに
溶解した溶液を、アセトニトリル100ml、トリフェニル
ホスフィン43.2g（0.165モル）及び臭素25.8g（0.162モ
ル）より調整したトリフェニルホスフィンジブロマイド
の溶液中に、15分を要して滴下し、その後、室温にて一
晩撹拌した。生成物にｎ−ヘキサンを加えて有機層を分
取し、有機層を水洗、乾燥後、溶媒を留去し、アルミナ
−ヘキサンのカラムクロマトにかけ、溶媒留去後、エチ
ルアルコールにより再結晶を行い、式 の化合物41.8gを得た。収率84％。
溶解した溶液を、アセトニトリル100ml、トリフェニル
ホスフィン43.2g（0.165モル）及び臭素25.8g（0.162モ
ル）より調整したトリフェニルホスフィンジブロマイド
の溶液中に、15分を要して滴下し、その後、室温にて一
晩撹拌した。生成物にｎ−ヘキサンを加えて有機層を分
取し、有機層を水洗、乾燥後、溶媒を留去し、アルミナ
−ヘキサンのカラムクロマトにかけ、溶媒留去後、エチ
ルアルコールにより再結晶を行い、式 の化合物41.8gを得た。収率84％。
得られた式 の化合物41.8g（0.135モル）と削り状マグネシウム3.61
gからテトラヒドロフラン150ml中調製した式 のグリニヤール試薬を、式 の化合物21.7g（0.113モル）、テトラヒドロフラン80m
l、ビス（1,2−ジフェニルホスフィノ）エタンニッケル
（II）クロライド4.16g（7.88ミリモル）の混合物にか
きまぜながら、室温にて30分を要して滴下し、さらに室
温にて一晩撹拌した後、希塩酸240mlを加えて、有機層
を分離し、水層をトルエンで抽出した。有機層を一つに
まとめて水洗し、溶媒留去後、減圧蒸留をし、さらにエ
チルアルコールにより再結晶を行うことにより、式 の化合物13.5gを得た。沸点197〜198℃/2mmHg。収率35
％。
gからテトラヒドロフラン150ml中調製した式 のグリニヤール試薬を、式 の化合物21.7g（0.113モル）、テトラヒドロフラン80m
l、ビス（1,2−ジフェニルホスフィノ）エタンニッケル
（II）クロライド4.16g（7.88ミリモル）の混合物にか
きまぜながら、室温にて30分を要して滴下し、さらに室
温にて一晩撹拌した後、希塩酸240mlを加えて、有機層
を分離し、水層をトルエンで抽出した。有機層を一つに
まとめて水洗し、溶媒留去後、減圧蒸留をし、さらにエ
チルアルコールにより再結晶を行うことにより、式 の化合物13.5gを得た。沸点197〜198℃/2mmHg。収率35
％。
得られた式 の化合物10.3g（0.003モル）を、テトラヒドロフラン80
mlに溶解し、−50℃に冷却後、これにｎ−ブチルリチウ
ム2.50g（0.039モル）のｎ−ヘキサン25ml、テトラヒド
ロフラン30mlの混合溶液を−50℃にて20分を要して滴下
した。さらに、１時間この温度で撹拌し、炭酸ガスを−
50℃において吹き込んだ後、徐々に室温に戻し、希塩酸
を加え、さらにトルエンを加えて有機層を分取し、水
洗、乾燥の後、溶媒を留去し、トルエン−ヘキサン混合
溶媒により再結晶を行い、式 の化合物8.9gを得た。融点225℃。収率77％。
mlに溶解し、−50℃に冷却後、これにｎ−ブチルリチウ
ム2.50g（0.039モル）のｎ−ヘキサン25ml、テトラヒド
ロフラン30mlの混合溶液を−50℃にて20分を要して滴下
した。さらに、１時間この温度で撹拌し、炭酸ガスを−
50℃において吹き込んだ後、徐々に室温に戻し、希塩酸
を加え、さらにトルエンを加えて有機層を分取し、水
洗、乾燥の後、溶媒を留去し、トルエン−ヘキサン混合
溶媒により再結晶を行い、式 の化合物8.9gを得た。融点225℃。収率77％。
得られた式 の化合物8.8g（0.023モル）を過剰の塩化チオニルと還
流下加熱することにより、式 の化合物を得、これをトルエン120mlに溶解し、この溶
液を０℃に冷却したトルエン80ml、濃アンモニア水30ml
の溶液中に滴下し、析出した白色結晶として式 の化合物8.8gを得た。収率100％。
流下加熱することにより、式 の化合物を得、これをトルエン120mlに溶解し、この溶
液を０℃に冷却したトルエン80ml、濃アンモニア水30ml
の溶液中に滴下し、析出した白色結晶として式 の化合物8.8gを得た。収率100％。
この式 の化合物8.8g（0.023モル）をトルエン50ml、塩化チオ
ニル10mlと混合し、10時間還流下加熱した。冷却後、水
を加え、トルエンにて抽出を行い、抽出液を水洗、無水
硫酸マグネシウムによる乾燥の後、アルミナ−トルエン
のカラムクロマトにかけ、溶媒留去後、エチルアルコー
ルにより２回再結晶を行い、目的とする式 の化合物4.3gを得た。収率52％。融点78.6℃。推定透明
点23.3℃。屈折率異方性（Δｎ）0.100。誘電異方性
（Δε）36.4。
ニル10mlと混合し、10時間還流下加熱した。冷却後、水
を加え、トルエンにて抽出を行い、抽出液を水洗、無水
硫酸マグネシウムによる乾燥の後、アルミナ−トルエン
のカラムクロマトにかけ、溶媒留去後、エチルアルコー
ルにより２回再結晶を行い、目的とする式 の化合物4.3gを得た。収率52％。融点78.6℃。推定透明
点23.3℃。屈折率異方性（Δｎ）0.100。誘電異方性
（Δε）36.4。
この化合物の赤外スペクトル（KBr錠）を第２図に示
す。
す。
この化合物の1HNMRスペクトルは以下の通りであった。1 HNMR（CDCl3溶媒、TMS内部標準） （ppm） 0.8〜2.6（complex m,aliphatic,17H） 2.95（s,CH2CH2,4H） 6.75〜7.3（complex m,aromatic,6H） 実施例３〜16 実施例１と同様にして下記化合物が合成できる。
４−（トランス−４′−エチルシクロヘキシルエチル）
−2,5−ジフルオロベンゾニトリル ４−（トランス−４′−ｎ−ブチルシクロヘキシルエチ
ル）−2,5−ジフルオロベンゾニトリル ４−（トランス−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシルエ
チル）−2,5−ジフルオロベンゾニトリル ４−（トランス−４′−ｎ−ヘキシルシクロヘキシルエ
チル）−2,5−ジフルオロベンゾニトリル ４｛（トランス−４′,4″−エチルフェニルシクロヘキ
シル）エチル｝−2,5−ジフルオロベンゾニトリル ４−｛（トランス−４′,4″−ｎ−プロピルフェニルシ
クロヘキシル）エチル｝−2,5−ジフルオロベンゾニト
リル ４−｛（トランス−４′,4″−ｎ−ブチルフェニルシク
ロヘキシル）エチル｝−2,5−ジフルオロベンゾニトリ
ル ４−｛（トランス−４′,4″−ｎ−ペンチルフェニルシ
クロヘキシル）エチル｝−2,5−ジフルオロベンゾニト
リル ４−｛（トランス−４′,4″−ｎ−ヘキシルフェニルシ
クロヘキシル）エチル｝−2,5−ジフルオロベンゾニト
リル ４−｛（４′−トランス−４″−エチルシクロヘキシル
フェニル）エチル｝−2,5−ジフルオロベンゾニトリル ４−｛（４′−トランス−４″−ｎ−プロピルシクロヘ
キシルフェニル）エチル｝−2,5−ジフルオロベンゾニ
トリル ４−｛（４′−トランス−４″−ｎ−ブチルシクロヘキ
シルフェニル）エチル｝−2,5−ジフルオロベンゾニト
リル ４−｛（４′−トランス−４″−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシルフェニル）エチル｝−2,5−ジフルオロベンゾニ
トリル ４−｛（４′−トランス−４″−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシルフェニル）エチル｝−2,5−ジフルオロベンゾニ
トリル 実施例−17 式 の化合物、式 の化合物及び、式 の化合物の等重量混合物（母体液晶Ａと称す）は０℃に
おいて−1.52の誘導率異方性を示すが、本発明の式 の化合物を母体液晶Ａに10wt％添加した液晶組成物は０
℃において＋3.15の誘電率異方性を示した。一方、公知
の化合物である式 の化合物を母体液晶Ａに10wt％添加した液晶組成物は０
℃において＋0.62の誘電率異方性を示すに過ぎなかっ
た。
−2,5−ジフルオロベンゾニトリル ４−（トランス−４′−ｎ−ブチルシクロヘキシルエチ
ル）−2,5−ジフルオロベンゾニトリル ４−（トランス−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシルエ
チル）−2,5−ジフルオロベンゾニトリル ４−（トランス−４′−ｎ−ヘキシルシクロヘキシルエ
チル）−2,5−ジフルオロベンゾニトリル ４｛（トランス−４′,4″−エチルフェニルシクロヘキ
シル）エチル｝−2,5−ジフルオロベンゾニトリル ４−｛（トランス−４′,4″−ｎ−プロピルフェニルシ
クロヘキシル）エチル｝−2,5−ジフルオロベンゾニト
リル ４−｛（トランス−４′,4″−ｎ−ブチルフェニルシク
ロヘキシル）エチル｝−2,5−ジフルオロベンゾニトリ
ル ４−｛（トランス−４′,4″−ｎ−ペンチルフェニルシ
クロヘキシル）エチル｝−2,5−ジフルオロベンゾニト
リル ４−｛（トランス−４′,4″−ｎ−ヘキシルフェニルシ
クロヘキシル）エチル｝−2,5−ジフルオロベンゾニト
リル ４−｛（４′−トランス−４″−エチルシクロヘキシル
フェニル）エチル｝−2,5−ジフルオロベンゾニトリル ４−｛（４′−トランス−４″−ｎ−プロピルシクロヘ
キシルフェニル）エチル｝−2,5−ジフルオロベンゾニ
トリル ４−｛（４′−トランス−４″−ｎ−ブチルシクロヘキ
シルフェニル）エチル｝−2,5−ジフルオロベンゾニト
リル ４−｛（４′−トランス−４″−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシルフェニル）エチル｝−2,5−ジフルオロベンゾニ
トリル ４−｛（４′−トランス−４″−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシルフェニル）エチル｝−2,5−ジフルオロベンゾニ
トリル 実施例−17 式 の化合物、式 の化合物及び、式 の化合物の等重量混合物（母体液晶Ａと称す）は０℃に
おいて−1.52の誘導率異方性を示すが、本発明の式 の化合物を母体液晶Ａに10wt％添加した液晶組成物は０
℃において＋3.15の誘電率異方性を示した。一方、公知
の化合物である式 の化合物を母体液晶Ａに10wt％添加した液晶組成物は０
℃において＋0.62の誘電率異方性を示すに過ぎなかっ
た。
このように本発明の化合物は誘電率異方性を大きくする
のに有用であることがわかる。
のに有用であることがわかる。
［発明の効果］ 以上の如く本発明は、新規な化合物である一般式 （式中環Ｘと環Ｙは、トランス−1,4−ジ置換シクロヘ
キサン環又は1,4−ジ置換フェニレンを示し、Ｒは炭素
数１〜８のアルキル基を示し、ｎは０または１を示す。
ただし、環Ｘと環Ｙは、同時にはトランス−1,4−ジ置
換シクロヘキサン環ではない。）であらわされるジフル
オロシアノ化合物を提供することにより、誘電率異方性
が大きい液晶組成物を構成しうるような効果を生じる優
れたものであり、本発明の液晶組成物は時計、電卓、車
両インスツルメントパネル、コンピューター端末高密度
ドットマトリクス等の表示用に広く使用されるものであ
る。
キサン環又は1,4−ジ置換フェニレンを示し、Ｒは炭素
数１〜８のアルキル基を示し、ｎは０または１を示す。
ただし、環Ｘと環Ｙは、同時にはトランス−1,4−ジ置
換シクロヘキサン環ではない。）であらわされるジフル
オロシアノ化合物を提供することにより、誘電率異方性
が大きい液晶組成物を構成しうるような効果を生じる優
れたものであり、本発明の液晶組成物は時計、電卓、車
両インスツルメントパネル、コンピューター端末高密度
ドットマトリクス等の表示用に広く使用されるものであ
る。
第１図及び第２図は、実施例１及び２の化合物の赤外ス
ペクトル図である。
ペクトル図である。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （式中環Ｘと環Ｙは、トランス−1,4−ジ置換シクロヘ
キサン環又は1,4−ジ置換フェニレンを示し、Ｒは炭素
数１〜８のアルキル基を示し、ｎは０または１を示す。
ただし、環Ｘと環Ｙは、同時にはトランス−1,4−ジ置
換シクロヘキサン環ではない。）であらわされるジフル
オロシアノ化合物。 - 【請求項２】（Ｉ）式においてＲは炭素数２〜６の直鎖
状のアルキル基であるところの特許請求の範囲第１項記
載のジフルオロシアノ化合物。 - 【請求項３】一般式 （式中環Ｘと環Ｙは、トランス−1,4−ジ置換シクロヘ
キサン環又は1,4−ジ置換フェニレンを示し、Ｒは炭素
数１〜８のアルキル基を示し、ｎは０または１を示す。
ただし、環Ｘと環Ｙは、同時にはトランス−1,4−ジ置
換シクロヘキサン環ではない。）であらわされるジフル
オロシアノ化合物の少なくとも１種を組成物中に１〜50
wt％混合したことを特徴とする液晶組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16114485 | 1985-07-23 | ||
| JP60-161144 | 1985-07-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62103057A JPS62103057A (ja) | 1987-05-13 |
| JPH0730007B2 true JPH0730007B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=15729427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15619286A Expired - Fee Related JPH0730007B2 (ja) | 1985-07-23 | 1986-07-04 | ジフルオロシアノ化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0730007B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPH01168659A (ja) * | 1986-05-28 | 1989-07-04 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
| JPH0684339B2 (ja) * | 1987-11-16 | 1994-10-26 | チッソ株式会社 | シクロヘキサン誘導体 |
| DE4002609A1 (de) * | 1989-09-07 | 1991-03-21 | Merck Patent Gmbh | Difluorbenzonitrile und fluessigkristallines medium |
| EP0462237B1 (de) * | 1989-12-06 | 1997-03-12 | MERCK PATENT GmbH | 1,4-disubstituierte 2,6-difluorbenzolverbindungen und flüssigkristallines medium |
| DE4111991B4 (de) * | 1991-04-12 | 2005-07-14 | Merck Patent Gmbh | 1,4-Disubtituierte 2,6-Difluorbenzolverbindungen und deren Verwendungen |
| WO1993024442A1 (en) * | 1992-05-29 | 1993-12-09 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Medicine containing benzoic acid derivative and novel benzoic acid derivative |
| US5530157A (en) * | 1995-02-16 | 1996-06-25 | Scios Nova Inc. | Anti-inflammatory benzoic acid derivatives |
| EP2571958B1 (en) * | 2010-05-19 | 2015-07-15 | Merck Patent GmbH | Optical switch element comprising a liquid-crystalline medium |
-
1986
- 1986-07-04 JP JP15619286A patent/JPH0730007B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62103057A (ja) | 1987-05-13 |
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