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JPS6370257A - 電子写真用電荷輸送材料 - Google Patents

電子写真用電荷輸送材料

Info

Publication number
JPS6370257A
JPS6370257A JP61214062A JP21406286A JPS6370257A JP S6370257 A JPS6370257 A JP S6370257A JP 61214062 A JP61214062 A JP 61214062A JP 21406286 A JP21406286 A JP 21406286A JP S6370257 A JPS6370257 A JP S6370257A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
electrophotography
formula
dry
charge transport
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP61214062A
Other languages
English (en)
Inventor
Yutaka Akasaki
赤崎　豊
Katsuhiro Sato
克洋 佐藤
Naoya Yabuuchi
藪内　尚哉
Hiroyuki Tanaka
浩之 田中
Katsumi Nukada
克己 額田
Toshio Mukai
向井　利夫
Takao Yamashita
敬郎 山下
Takanori Suzuki
孝紀 鈴木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Business Innovation Corp
Original Assignee
Fuji Xerox Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Xerox Co Ltd filed Critical Fuji Xerox Co Ltd
Priority to JP61214063A priority Critical patent/JPS6372665A/ja
Priority to JP61214062A priority patent/JPS6370257A/ja
Priority to JP61223766A priority patent/JPS6379860A/ja
Priority to JP61223767A priority patent/JPS6379861A/ja
Priority to JP61249541A priority patent/JPS63104950A/ja
Priority to US07/095,797 priority patent/US4990634A/en
Publication of JPS6370257A publication Critical patent/JPS6370257A/ja
Priority to US07/337,997 priority patent/US5023356A/en
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に用いられる電荷輸送材料に関
する。
〔従来の技術〕
近年、電子写真感光体として有機材料を用いる試みがな
されている。この有機感光体は電荷発生能を有する材料
（以下電荷発生材という。）と電荷輸送能を有する材料
（以下電荷輸送材という。）とを組合せて用いるもので
あシ、電荷発生層と電荷輸送層とを積層したり、電荷輸
送材中に電荷発生材を分散させた層にしたシして用いら
れている。
輸送される電荷としては正孔もしくは電子が考えら５れ
るが、電子輸送能を有する電荷輸送材料としてはポリビ
ニルカルバゾール（ＰｖＫ）トトリニトロフルオレノン
（ＴＮＦ）の１：１混合物が実用に供せられているのみ
であう、電荷輸送材はピラゾリン、とドラシンの如く正
孔輸送性のものが殆んどであった。従来の正孔輸送能を
有する電荷輸送材を用いた感光体は、基板、電荷発生層
及び電荷輸送層の順に積層して用いる関係で、感光体の
帯電は、負極性で行なわざるを得ないために、負帯電オ
ゾンによって感光体が化学的変質を受けてしまうという
問題点を避けることができず、α−８εあるいはα−８
番の如き無機感光体に比べ耐刷性が著じるしく低いとい
う欠点を有し、更に正及び負の両極性に帯電可能な感光
体（両極性感光体）が得られないという欠点を有してい
る。これら点よシ正帯電可能な、つ壕りは電子輸送可能
な、更には両極性に帯電可能な感光体の出現が望まれて
いる。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明はこの様な事情に鑑み、電子輸送性に優れ、又電
子及び正孔を輸送し得る新規々電荷輸送材料を提供する
ことを目的とする。
〔問題点を解決するための手段及び作用〕本発明の電子
写真用電荷輸送材料は下記一般式〔式中、Ｒはハロゲン
原子、アルキル基、了り−ル基、アラルキル基、オキシ
アルキル基、オキシ基から選択される基を示し、ルは１
または２であ）、ｍはＯまたは１である。但し、ルが１
のときはｍは１でちシ、ルが２のときはｍは０であるも
のとする。〕で示されるテトラシアノアンスラキノジメ
タン（Ｔ（ＪＡＱ）誘導体である。
テトラシアノアンスラキノジメタン誘導体は、従来下記
に工程式を示すような一連のプロセスで製造されてお〕
（特開昭５８−１０５５４号）、多数の工程を必要とし
、反応時間が長く、操作が繁雑であること、収率が低い
こと、更には生成物の純度が低いために、電子写真感光
体の電荷輸送材料としたときトラップサイトが多くなり
、残留電位及び経時変化を低く抑えることができなかっ
た。
本発明者等は鋭意検討の結果、新規なアントラキノジメ
タン誘導体電子写真用電荷輸送材料が、従来法に比べて
簡単に、かつ高い収率で得らることを見出した。
本発明の電子写真用電荷輸送材料の製造方法を反応式で
示せば下記のとおシである。
（ｎ）　　　　　　（ｆ［） 一般式（ＩＩＩ）で示される原料のアンスラキノン誘導
体としては、例えば下記の構造式で示されるものが挙げ
られる。
式中、Ｍｅはメチル基、Ｂｕはメチル基を表わす。
また四塩化炭素と共に用いられる触媒の第三級げられる
。
次に本発明の電子写真用電荷輸送材料の製造方法につい
て説明する。
アンスラキノン誘導体をクロロホルムジオキサン、テト
ラヒドロフラン（ＴＥＮ’　）等の溶媒に溶解した溶液
に四塩化チタンを加え還流温度で加熱する。次いで生成
した懸濁液にアンスラキノン誘導体（対して当量以上（
好ましくは過剰量）の活性メチレン化合物、及び第３有
機塩基の溶液を加え、還流温度で更に加熱を続け、薄層
クロマトグラフィ法により反応の進行を確認し、反応終
了後、反応溶液を氷冷水中へ注ぎ、分液抽出し、抽出液
を濃縮した後適尚々媒体中に生成物を沈澱させ、粗生成
物を得た後再結晶して目的物を得る。
本発明のテトラシアノアンスラキノジメタン誘導体電子
写真用電荷輸送材料の具体例としては下記に構造式を示
すものが挙げられる。
ＮＣ”ゝＣＮ このようなテトラシアノアンスラキノジメタン誘導体は
電子写真用感光体の電荷輸送材として用いることができ
る。即ち、ポリカーボネート、ホリエステル等の結着樹
脂と共に用いて電荷輸送層としたり、電荷発生層中に電
荷発生材と共にこのアンスラキノジメタン誘導体を含有
させて用いることができる。
更にこのテトラシアノアンスラキノジメタン誘導体に対
し電子供与体を加え電荷移動錯体を形成させても良い。
電子供与体としては、例えばベンゼン、ナフタレン、ア
ントラセン、ピレン、ペリレン等の芳香族化合物、Ｐ−
フ二二レンジアミンおよび類似の縮合環型の芳香族アミ
ン類、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、　　テトラチ
アテトラセン（ＴＴＴ）およびテトラメチルテトラチア
フルバレン（ＴＭＴＳＦ）のような含硫黄電子供与性化
合物等が挙げられるが、特にイオン化ポテンシアルが７
ｍＶ以下の化合物が好ましく、更にπ型の電子供与性化
合物が好ましい。このようなπ型の電子供与性化合物と
しては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナ
ントレン、ピレン、ハリレン、ＴＴＦ％ＴＴＴ等が挙げ
られる。
〔実施例〕
下記に実施例を挙げて本発明の電子写真用電荷輸送材料
を説明する。
実施例　１ ２．６−ジクロロＴＣＮＡＱ ２．６−ジクロロアントラキノン２．２３９を８０ゴの
乾燥クロロホルムに懸濁させ、ＴＺ　Ｃ１４３，，６ｄ
　（”　ｑ）を加える。マロンニトリル１０．６９　（
２０ａ（１）　　と乾燥ピリジンｚ６ｔｔｙ　（４０ｔ
ｑ）の乾燥クロロホルム（８０だｌ）溶液を２５分間で
滴下後、３時間還流する。水２００ｄへ注ぎ無機塩を戸
別後、分液して、水層を１００−の塩化メチレンで３回
抽出する。有機層を合わせ２００　ｙＬｌで水洗を４回
する。Ｎ（Ｌ　２Ｓ○４上で乾燥し、溶媒を減圧留去し
て得た５、４４９の紫色タール状固体へエーテル５３ｍ
Ａ’加えて結晶化し戸別する。
粗生成物２．１３９をシリカゲル（Ｑ−２２，５０９）
でカラムクロマトグラフィーにより分離し、塩化メチレ
ン流出部として２．０３９の２．６−ジクロロＴＣＮＡ
Ｑを得た。収率６８チ。アセトニトリル−四塩化炭素か
ら再結晶して融点２９２−２９４℃となる。
元素分析：Ｃ２ｏＨ６Ｎ４Ｃ１２としてＣＨＮ　　　　
　Ｃ１ 計算値（チ）　　６４．３７　　Ｌ６２　１５．０１　
１＆９９実測値（叫　６４．９６　１．３０　１５．０
４　１９．０？ＤＯＩｍ ”Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、δ　　）：　８．２６（２
Ｈ，ｔＬ、、Ｔ＝２Ｈｚ）、隼 ａ２０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ２）、７．７３　（２Ｈ
，ｃｊｄ、Ｊ＝２１Ｈｚ、９Ｈｚ）。
工Ｒ（ＫＢｒ、込ｘ−１）　：　３１００，３０８０，
２２３０，１５９５，１５６０゜１３１５．８４０゜ 実施例　２ ２．６−ジブロモＴ　ＣＮ、Ａ　Ｃ ２，６−ジプロムアントラキノン１．０ｇを乾燥ＣＨＣ
ｌ３（２７ｙｔＪ）に懸濁させ、Ｔｚ　Ｃ４（ａ、５ゴ
、４ａｑ＞を加える。
マロンニトリル（３，６０Ｌ２（Ｄｑ）と乾燥ピリジ／
　（９ｍ。
４０　ａｑ）の乾燥ＣＨＣＪ３溶液を３０分間で滴下後
３時間還流する。水１５０ｍ／へ注ぎ、無機塩を戸別抜
水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出（１００ゴ×３）し有機層を
合わせて水洗（１００ｍＪＸ　４　）後、Ｎα２Ｓ０４
上で乾燥する。
溶媒を減圧留去して１．４３９の褐色タールを得、シリ
カゲル（Ｑ−２２，３５９）のカラムクロマトグラフィ
ーによシ分離し、ＣＨ２Ｃｌ２で溶出して得た８５０■
の固体を、１０ｄのメタノールで洗い８３０■の２．６
−ジブロムＴＣＮＡＱを得た。収率６６係。塩化メチレ
ン−エタノールで再結晶して融点２９１−２９３℃とな
る。
元素分析：ＣｘｏＨｅＢｒ２Ｎ４としてＣＨＮ　　　　
　Ｂｒ 計算値（チ）　　５Ｌ９８　１．３１　１２．１２　３
４．５８実測値（％）　　５２．２９　　Ｌ１２　１２
．１０　３４．３０”Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ　、δ０
ＤＣ！’　）　：　８．４７（２Ｈ，ｔ、３Ｈｚ）、５
冨 ８．２１　（２Ｈ１ｃｔ、Ｊ＝９Ｈｚ　）、７．９８（
２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝３Ｈｚ、９Ｈｚ）。
工Ｒ（ＫＢｒ、ｙ傷　）：３１００，３０６０，３０２
０，２２１０，１５９０゜１５５０．１５４０，１３１
０，８３０゜実施例　３ ２．６−ビス（メトキシカルボニル）ＴＣＮＡＱアント
ラキノン−２，６−ジカルボン酸ジメチル６００■を乾
燥ＣＨ（Ｊ３（１８ゴ）に溶かし、’ｒｉｃ１４０．８
Ｍｌ！（４ｇｑ）を加える。マロンニトリル１２２ｇ（
１０４１？）と乾燥ピリジン６ｍ／（４０”？）の乾燥
ＣＨＣｌ３（１８ｄ）溶液を２０分間で滴下する。、４
時間還流し、２００−の水へ注ぐ。無機塩を戸別後、水
層を塩化メチレンで抽出（１００ＬｅＸ３）ｌ、、有機
層を合わせて水洗（１００ｍＪＸ４）後、Ｎα２Ｓ０４
上で乾燥スル。溶媒全減圧留去して５９０ηの緑色ター
ルを得、シリカゲル（Ｑ−２２，２０ｇ）クロマトグラ
フィーでＣＨ２Ｃｌ２で溶出して粗生成物５１１■を分
離した。エーテル−ヘキサンよシ再結晶して３２９■の
２，６−ビス（メトキシカルボニル）ＴＣＮＡＱを得た
。ｍｐ　１１０−１２０℃（分解）。収率４２チ。
元素分析：Ｃ２４Ｈ１□Ｎ４０４としてＨＮ 計算値（（６）　６８．５７　２．８８　１３．３３実
測値（％）　　６８．３８　３．１２　　１Ｚ７９ＤＣ
１３ ”Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ　、δ　　）　：　９．０４
（２Ｈ，、ｒ）、１１ｍ ８．５０（４Ｈ，ｚ）、４．０６（６Ｊ、ｒ）。
工Ｒ（ＫＢｒ、７ｍ−”　）　：　３０８０　、３００
０　、２９５０　、２８５０．２２２０゜１７３０．１
６１０，１５７０，１４４０，１２９０゜１２５０．７
６５，６９０゜ 実施例　４ ２．６−ジメチルＴＣＮＡＱ ２．６−シメチルアントラキノンｉ、ｓｏｙを６０ｄの
乾燥ＣＨＣｌ３に溶かし、ＴＺＣ１４２，８１１Ｅ／　
（４’ｑ）を加える。
マロンニトリル８．４０９　（２０ｇ（１）と乾燥ピリ
ジン２０ｍｌ（４０ｇｑ）の乾燥ＣＨＣ１ｊ　ａ　（６
０ｒｔｔｌ　）溶液を３０分間で滴下後３．５時間還流
する。水（２５０ｇＪ）へ注ぎ、無機塩を戸別後分液。
水層を塩化メチレンで抽出（１００ｄＸ　３）　Ｌ、有
機層を合わせて水洗（１５０ｍＪＸ４）後Ｎα２ＳＯ４
上で乾燥する。　溶媒を減圧留去して５．０９の赤色タ
ールを得、シリカゲル（Ｑ−２２゜５０９）クロマトグ
ラフィーにかけ、ＣＩ（２（Ｊ２−へキサン（４：１）
で溶出として得た２３５ｇの黄色ワックス状固体を５０
ｍｅのエーテルで洗い、１．８３９の２．６−ジメチル
ＴＣＮＡＱを得た。収率８７％。ＣＨ２Ｃｌ２−ヘキサ
ンよシ再結晶してｍｐ　２７０−２７２℃のサンプルを
得た。
元素分析二Ｃ２□Ｈ□４Ｎ４として ＨＮ 計算値（％）　　７９，５０　　３．６４　　１６．８
６実測値（％）　　７９，９６　３．４３　　１６．８
７８．１０（２Ｈ，、ｒ）、７．５６（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝
８Ｈｚ）、２．５３（６Ｈ，ｒ）。
工Ｒ（ＫＢｒ、ンｃｔｒＬ−１）　：２２２０，１６１
０，１５５０，１３２０，１２７０゜８２０゜ 実施例　５ ２．７−ビス（メトキシカルボニル）ＴＣＮＡＱアント
ラキノン−２，７−ジカルボン酸ジメチル１．７０９を
５０ｍ１の乾燥ＣＨＣｌ３にとかし、Ｔ　’　Ｃｊ！’
　、ｓ　２．３　ｍｅ燥ビピリジン　１７ｍｊ、　４０
　ｇｑ’）の乾燥ＣＨ（Ｊ３溶液を１時間で滴下する。
１時間還流し、２００　ｄの水へ注ぐ、無機塩を炉別後
、分液し、水層を塩化メチレンで抽出（５０＋ｔＡ’Ｘ
３）する。有機層を合わせて水洗（１５０ｄｘ３）後、
Ｎα２ＳＯ４上で乾燥する。溶媒を減圧留去して、５９
の赤色タールを得、シリヵゲベＱ　−２２、閃９）クロ
マトグラフィーにかけ、ＣＨ２Ｃｌ２で溶出して１７６
　ｇの緑色タール状物を得る。これをベンゼン１５０！
１１１にとかし、２ＮＨ（Ｊ　１００−で３回洗う。有
機層を水洗（５０ｄＸ２）Ｌ、飽和ＮａＣ１水溶液（５
０１Ｒ１）で洗った後、Ｎα２ＳＯ４上で乾燥する。
ヘキサン３０―を加え溶媒を留去して９５４■の２，７
−ヒス（メトキシカルボニル）ＴＣＮＡＱ　をベンゼン
錯体として単離した。収率３６チｍＰ　１３０−１４５
℃（分解）。
また、単体はベンゼン錯体を塩化メチレン溶液として、
溶媒を減圧留去して得たタール状物を、塩化メチレン−
ヘキサンによフ結晶化することＶＣよっても定量的に得
られる。ｍｐ　１２５−１５０ｔｌ：（分解）。
”Ｅ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、δＣＤＣ１３）　：　８．
９５　Ｃ２Ｈｅ　’入ＥＬ４０（４Ｈ，ｔ）。
ｐ’ｐｍ ４．００（６Ｅパ）。
工Ｒ（ＫＢ？”、７ｃｎ−”）：２９７０，２２４０，
１７３５，１６１０，１５７０゜１５６０．１４４０，
１２９０，１２６０，１２００゜１１８５．１１２０，
１１００，７６０，６９０゜実施例　ら ２．７−ジメチルＴＣＮＡＱ ２．７−シメチルアントラキノンＬ２’ｌを乾燥ＣＨＣ
Ａ’３（５０ｄ）にとかし、ＴｉＣ７，（２，４ＭＩ！
、　４　ｅｑ）を加える。マロンニトリル７、２０　ｇ
（２０ｇｑ）と乾燥ピリジン（１７ｄ、　４０　ｇｑ）
の乾燥ＣＨＣ／３溶液を３０分間で滴下する。３時間還
流後、３００ｄの水へ注ぎ、無機塩を戸別後発液、水層
を塩化メチレンで抽出（５０−×３）後、有機層を合わ
せて水洗（１５０ｄＸ　３）後、Ｎα２Ｓ０４上で乾燥
する。溶媒を減圧留去して、２．８４９の褐色タールを
得、シリカゲル（Ｑ−２２，５０９）クロマトグラフィ
ーにかけて、ＣＨ２Ｃｌ２　で溶出して得た黄色タール
に１０１のエーテルを加えて結晶化し炉別する。粗生成
物Ｌ４３ｆを塩化メチレン−ヘキサンよシ再結晶し、Ｌ
１３９の２．７−ジメチルＴ（ＪＡＱを得た。収率６３
チ。ｍｐ　２６８−２６９℃。
元素分析二Ｃ２□Ｈ□４Ｎ４として ＨＮ 計算値（％）　　７９．５０　　３．６４　１６．８６
実測値（＠　　７９．７７　　３．３８　　１　ａ　９
７ＣＤ（Ｊ。
１Ｈ−ＮＨＲ（６０ＭＨｚ、δ　　）　：　２．５３（
６Ｈ，Ｊ）、ＦＬ ７．５８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ）、８．１２（２
に、Ｓ）。
８．２５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ）。
工Ｒ（ＫＢｒ、７ｍ−’）　：　２２３０．１６００．
１５８５．１５５５．１５４０゜１４８０．１３３０，
１３１０，１２７０，８３０゜８２０．６９５，５８０
，４６０゜ 実施例　７ アルミ基板上にポリエステル樹脂３部とビスアゾ顔料２
部とを含む溶液を塗布して電荷発生層を形成した。次い
でこの電荷発生層上に実施例１で製造した化合物３重量
部とポリカーボネート樹脂２重量部とを含む溶液を塗布
して電荷輸送層を形成した。尚電荷発生層及び電荷輸送
層の膜厚は、各々２μ、２０μでちった。
この様にして形成した感光体を用い一様に正極性に帯電
させ、像露光を行なったところ静電コントラストが５５
０Ｖの潜像が形成された。各々の静電潜像を現像して複
写像を形成したところ良好な画像が得られた。
又、潜像形成ステップを繰返し行なったところ残留電位
の上昇は１００ｖ程度であった。
実施例　８ 実施例７と同様に実施例３で製造した化合物を用いて試
験したところ、良好な複写像が得られた。
〔発明の効果〕
本発明の電子写真用電荷輸送材料は、一段階の反応によ
シ簡単に得ることができ、不純物の混在あ極めて低くす
ることができ、電子写真の輸送材料としたときトラップ
サイトが少なくなり残留電位及びその経時変化を低く抑
えることができ、電子の易動度（モビリティ）の高い両
極性帯電可能な高速複写用の感光体に利用することがで
きる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、
    アラルキル基、オキシアルキル基、オキシアリール基、
    オキシアラルキル基、ヒドロキシ基、置換アミノ基、カ
    ルボキシル基、シアノ基及びニトロ基から選択される基
    を示し、ｎは１または２であり、ｍは０または１である
    、但し、ｎが１のときはｍは１であり、ｎが２のときは
    ｍは０であるものとする。〕 で示されるテトラシアノアンスラキノジメタン誘導体電
    子写真用電荷輸送材料。
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