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KR101277722B1 - 하이브리드 실록산 중합체, 상기 하이브리드 실록산 중합체로부터 형성된 봉지재 및 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자 - Google Patents

하이브리드 실록산 중합체, 상기 하이브리드 실록산 중합체로부터 형성된 봉지재 및 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자 Download PDF

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KR101277722B1
KR101277722B1 KR1020100068143A KR20100068143A KR101277722B1 KR 101277722 B1 KR101277722 B1 KR 101277722B1 KR 1020100068143 A KR1020100068143 A KR 1020100068143A KR 20100068143 A KR20100068143 A KR 20100068143A KR 101277722 B1 KR101277722 B1 KR 101277722B1
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unsubstituted
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차승환
안현정
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Abstract

하기 화학식 1a로 표현되는 부분 및 하기 화학식 1b로 표현되는 부분을 가지며 양 말단에 이중 결합을 가지는 선형의 제1 실록산 수지, 그리고 3차원 망상 구조의 제2 실록산 수지를 포함하는 하이브리드 실록산 중합체를 제공한다. 또한 상기 하이브리드 실록산 중합체로부터 형성된 봉지재 및 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자를 제공한다.
[화학식 1a]
Figure 112013005857801-pat00021

[화학식 1b]

Description

하이브리드 실록산 중합체, 상기 하이브리드 실록산 중합체로부터 형성된 봉지재 및 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자{HYBRID SILOXANE POLYMER COMPOSITION AND ENCAPSULATION MATERIAL OBTAINED FROM THE SILOXANE POLYMER COMPOSITION AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE ENCAPSULATION MATERIAL}
하이브리드 실록산 중합체, 상기 하이브리드 실록산 중합체로부터 형성된 봉지재 및 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.
발광 다이오드(light emitting diode, LED), 유기 발광 장치(organic light emitting diode device, OLED device) 및 광 루미네선스(photoluminescence, PL) 등의 발광 소자는 가정용 가전 제품, 조명 장치, 표시 장치 및 각종 자동화 기기 등의 다양한 분야에서 응용되고 있다.
이들 발광 소자는 발광체를 사용하여 청색, 적색 및 녹색과 같은 발광 물질의 고유의 색을 표시할 수 있으며 서로 다른 색을 표시하는 발광체를 조합하여 백색을 표시할 수도 있다.
이러한 발광 소자는 일반적으로 패키징(packaging) 또는 밀봉(encapsulation)된 구조로 제조된다.
이러한 패키징 또는 밀봉 구조는 발광체로부터 방출된 빛이 외부로 통과할 수 있는 투광성 수지로 만들어진 봉지재로 이루어질 수 있다. 이러한 봉지재는 빛이 통과하는 위치에 있으므로 내열성 및 내광성이 중요하다. 이에 따라 내열성 및 내광성이 비교적 약한 에폭시계 봉지재를 대신하여 실록산 수지가 개발되고 있다.
그러나 실록산 수지는 높은 열팽창계수로 인해 경화 후 균열이 발생하거나 계면 접착이 불량해줄 수 있고 표면 끈적거림(tackiness)이 높아 공정성을 저하시킬 수 있다.
본 발명의 일 측면은 높은 내열성 및 내광성을 유지하면서도 내균열성을 높여 발광 소자의 안정성을 확보하고 끈적임을 줄여 공정성을 개선할 수 있는 하이브리드 실록산 중합체를 제공한다.
본 발명의 다른 측면은 상기 하이브리드 실록산 중합체로부터 얻어지는 봉지재를 제공한다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자를 제공한다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 하기 화학식 1a로 표현되는 부분 및 하기 화학식 1b로 표현되는 부분을 가지며 양 말단에 이중 결합을 가지는 선형의 제1 실록산 수지, 그리고 망상 구조의 제2 실록산 수지를 포함하는 하이브리드 실록산 중합체를 제공한다.
[화학식 1a]
Figure 112010045549899-pat00001
[화학식 1b]
Figure 112013005857801-pat00022
상기 화학식 1a 또는 1b에서, A는 C2 내지 C10 알킬렌이고, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 할로겐기 또는 이들의 조합이고, n은 1 내지 500이고, "*"는 제1 실록산 수지의 다른 원소와 연결되는 지점이다.
삭제
상기 제2 실록산 수지는 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112010045549899-pat00003
상기 화학식 2에서, R7 내지 R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 할로겐기 또는 이들의 조합이고, R10, R11 및 R12 중 적어도 하나는 알케닐기이며, T>0, D≥0, M>0이며, T+D+M=1이다.
상기 화학식 2의 R7 내지 R12 중 적어도 15몰%는 아릴기를 포함할 수 있다.
상기 화학식 1b의 R5 및 R6 중 적어도 30몰%는 아릴기를 포함할 수 있다.
상기 제1 실록산 수지는 하기 화학식 1c로 표현되는 부분을 더 가질 수 있다.
[화학식 1c]
Figure 112010045549899-pat00004
상기 화학식 1c에서, Ar는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고, R13 내지 R16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 할로겐기 또는 이들의 조합이고, "*"는 제1 실록산 수지의 다른 원소와 연결되는 지점이다.
상기 제1 실록산 수지의 상기 A는 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 및 펜틸렌에서 선택되는 하나일 수 있다.
상기 제1 실록산 수지는 수평균 분자량이 약 1500 내지 20000 일 수 있다.
상기 제1 실록산 수지 및 상기 제2 실록산 수지는 상기 하이브리드 실록산 중합체의 총 함량에 대하여 각각 약 5 내지 50 중량% 및 약 15 내지 80 중량%로 포함될 수 있다.
상기 하이브리드 실록산 중합체는 2개 이상의 규소-수소 결합을 가지는 경화제를 더 포함할 수 있다.
상기 하이브리드 실록산 중합체는 수소화규소 촉매를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 측면은 상술한 하이브리드 실록산 중합체를 경화하여 얻어진 봉지재를 제공한다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자를 제공한다.
상기 전자 소자는 발광 다이오드, 유기 발광 장치, 광 루미네선스 또는 태양 전지를 포함할 수 있다.
굴절률, 내열성 및 내광성을 양호하게 유지하면서도 끈적임을 줄여 공정성을 개선할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl, 또는 I), 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 알킬기, C2 내지 C16의 알케닐기, C2 내지 C16의 알키닐기, 아릴기, C7 내지 C13의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C20의 헤테로알킬기, C3 내지 C20의 헤테로아릴알킬기, 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15의 사이클로알키닐기, 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유한 것을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 하이브리드 실록산 중합체를 설명한다.
일 구현예에 따른 하이브리드 실록산 중합체는 선형의 제1 실록산 수지 및 망상 구조의 제2 실록산 수지를 포함한다.
제1 실록산 수지는 하기 화학식 1a로 표현되는 부분 및 하기 화학식 1b로 표현되는 부분을 가진다.
[화학식 1a]
Figure 112010045549899-pat00005
[화학식 1b]
Figure 112013005857801-pat00023
상기 화학식 1a 또는 1b에서, A는 C2 내지 C10 알킬렌이고, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 할로겐기 또는 이들의 조합이고, n은 1 내지 500이고, "*"는 제1 실록산 수지의 다른 원소와 연결되는 지점이다.
상기 화학식 1a로 표현되는 부분은 두 개의 규소 사이에 사슬형 브릿지 탄화수소(A)가 연결되어 있는 구조로, 상기 구조에 의하여 공정 중 표면 끈적거림을 크게 줄일 수 있다. 이에 따라 낮은 열팽창계수(coefficient of thermal expension, CTE) 및 낮은 모듈러스(modulus)를 유지할 수 있어서 내균열성 및 계면 접착성을 높일 수 있다.
사슬형 브릿지 탄화수소(A)는 바람직하게는 C2 내지 C5 알킬렌기, 즉 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기 및 펜틸렌기일 수 있으며, 그 중에서도 C2 또는 C3 알킬렌기, 즉 에틸렌기 또는 프로필렌기일 수 있다.
상기 화학식 1b로 표현되는 부분은 규소-산소-규소 결합을 가지는 실록산 부분이다.
상기 화학식 1b로 표현되는 부분 중, 규소에 결합되어 있는 치환기, 즉 R5 및 R6은 적어도 30몰%의 아릴기를 포함할 수 있다. 상기 범위의 아릴기를 포함함으로써 고굴절률을 가질 수 있다.
상기 화학식 1b에서 n은 중합도를 의미하는 것이 아니라, 제1 실록산 수지 중에 화학식 1a로 표현되는 부분 및 화학식 1b로 표현되는 부분이 복수 개 나타날 때 이 중 한 개의 화학식 1b로 표현되는 부분 중에 상기 R5R6SiO- 의 구조가 1 내지 500개 포함될 수 있음을 의미한다.
제1 실록산 수지는 양 말단에 수소화규소 반응이 가능한 탄소-탄소 이중 결합을 가진다. 이 때 하기 화학식 a에 표현된 바와 같이 탄소-탄소 이중 결합은 규소에 직접 연결되는 구조인 것이 바람직하다.
[화학식 a]
Figure 112010045549899-pat00007
상기 화학식 a에서 R17 및 R18은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 할로겐기 또는 이들의 조합이다.
이와 같이 선형 구조의 제1 실록산 수지의 말단에 탄소-탄소 이중 결합을 가짐으로써 후술하는 망상 구조의 제2 실록산 수지와 동등한 수준의 수소화규소 반응을 일으킬 수 있다.
만일 선형 구조의 제1 실록산 수지가 3차원 망상 구조의 제2 실록산 수지와 비교하여 수소화규소 반응이 현저하게 떨어지는 경우, 최종 경화시 3차원 망상 구조의 제2 실록산 수지가 먼저 경화되어 열팽창계수가 낮고 모듈러스가 높은 영역이 형성된 후 선형 구조의 제1 실록산 수지가 경화됨으로써 최종 생성물의 내균열성 및 계면 접착성이 불량해질 수 있는데, 본 구현예에서는 선형 구조의 제1 실록산 수지가 3차원 망상 구조의 제2 실록산 수지와 동등한 수준의 수소화규소 반응을 일으킴으로써 내균열성 및 계면 접착성이 불량해지는 것을 방지할 수 있다.
제1 실록산 수지는 수평균 분자량이 약 1500 내지 20000일 수 있다.
제1 실록산 수지는 하이브리드 실록산 중합체의 총 함량에 대하여 약 5 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 제1 실록산 수지가 상기 범위로 포함됨으로써 하이브리드 실록산 중합체의 경화 후 경도를 유지하면서도 모듈러스를 적정 범위로 유지하여 내균일성을 개선할 수 있다.
제1 실록산 수지는 예컨대 세가지 방법으로 얻을 수 있다.
첫째는 두 개의 탄소-탄소 이중결합을 가지는 실록산 화합물과 두 개의 규소-수소 결합을 가지는 실록산 화합물의 수소규소화 반응을 통해서 얻을 수 있다.
예컨대 하기 화학식 b로 표현되는 두 개의 규소-수소 결합을 가지는 실록산 화합물과 하기 화학식 c 또는 하기 화학식 d로 표현되는 두 개의 탄소-탄소 이중결합을 가지는 실록산 화합물을 수소규소화 반응을 통하여 하기 화학식 e로 표현되는 부분을 가지는 실록산 수지가 형성될 수 있다.
[화학식 b]
Figure 112010045549899-pat00008
[화학식c]
Figure 112010045549899-pat00009
[화학식 d]
Figure 112010045549899-pat00010
[화학식 e]
Figure 112010045549899-pat00011
상기 화학식 b 내지 화학식 e에서, Ra 내지 Ry는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 할로겐기 또는 이들의 조합이고, n은 1 내지 500이다.
한편, 두 개의 규소-수소 결합을 가지는 실록산 화합물의 일부를 대신하여 하기 규소-규소 사이에 아릴기가 연결되어 있는 화합물을 사용할 수 있다.
규소-규소 사이에 아릴기가 연결되어 있는 화합물은 예컨대 하기 화학식 f 또는 하기 화학식 g로 표현되는 화합물일 수 있다.
[화학식 f]
Figure 112010045549899-pat00012
[화학식 g]
Figure 112010045549899-pat00013
상기 화학식 f 및 화학식 g에서, E는 단일 결합, 산소 원자, 술포닐 기, C1 내지 C10 알킬기, 헥사플루오로프로필기 또는 이들의 조합이고, Ra’, Rb’, Re’, Rf’, Ra”, Rb”, Re” 및 Rf”는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 할로겐기 또는 이들의 조합이다.
이 경우 제1 실록산 수지는 하기 화학식 1c로 표현되는 부분을 더 가질 수 있다.
[화학식 1c]
Figure 112010045549899-pat00014
상기 화학식 1c에서, Ar는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고, R13 내지 R16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 할로겐기 또는 이들의 조합이고, "*"는 제1 실록산 수지의 다른 원소와 연결되는 지점이다.
둘째는 두 개의 탄소-탄소 이중결합을 가지는 실록산 화합물을 실란 화합물과 먼저 수소규소화 반응을 한 후, 에컨대 디클로로알킬실란 또는 디클로로아릴실란 화합물과 공가수분해함으로써 얻을 수 있다.
셋째는 두 개의 규소 사이에 에틸렌기와 같은 알킬렌기를 가지는 화합물을 실란 화합물과 공가수분해하여 얻을 수 있다.
제2 실록산 수지는 하기 화학식 2로 표현되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112010045549899-pat00015
상기 화학식 2에서, R7 내지 R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 할로겐기 또는 이들의 조합이고, R10, R11 및 R12 중 적어도 하나는 알케닐기이며, T>0, D≥0, M>0이며, T+D+M=1이다.
상기 화학식 2의 R7 내지 R12 중 적어도 15몰%는 아릴기를 포함할 수 있다.
상기 제2 실록산 수지는 하이브리드 실록산 중합체가 경화될 때 경도를 결정하는 성분이다.
제2 실록산 수지는 하이브리드 실록산 중합체의 총 함량에 대하여 약 15 내지 80중량%로 포함될 수 있다. 제2 실록산 수지가 상기 범위로 포함됨으로써 하이브리드 실록산 중합체의 경화 후 경도를 적절하게 유지할 수 있다.
하이브리드 실록산 중합체는 경화제를 더 포함할 수 있다. 경화제는 말단부에 2개의 규소-수소 결합을 가지는 화합물일 수 있다.
경화제의 상기 규소-수소 결합은 상기 제1 실록산 수지 및 상기 제2 실록산 수지에 포함되어 있는 이중 결합 1몰에 대하여 약 0.5 내지 2.0몰의 비율로 포함될 수 있다. 규소-수소 결합이 상기 범위로 포함됨으로써 하이브리드 실록산 중합체의 경화시 충분한 경화도가 확보되는 동시에 미반응의 수소-규소 결합으로 인한 경화물이 산화되거나 변색되는 것을 방지할 수 있다.
상기 경화제는 상기 하이브리드 실록산 중합체의 총 함량에 대하여 약 15 내지 40 중량%로 포함될 수 있다. 상기 경화제가 상기 범위로 포함됨으로써 하이브리드 실록산 중합체의 경화 후 경도를 적절하게 유지할 수 있다.
상기 하이브리드 실록산 중합체는 상술한 제1 및 제2 실록산 수지 외에 수소규소화 촉매를 더 포함할 수 있다.
수소규소화 촉매는 예컨대 백금, 로듐, 팔라듐, 루테늄, 이리듐, 오스뮴 또는 이들의 조합을 중심 금속으로 포함하는 촉매일 수 있으며, 예컨대 염화백금산과 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메톡시실록산의 반응으로 얻어지는 카르스테트(Karstedt) 촉매를 사용할 수 있다. 수소규소화 촉매는 하이브리드 실록산 중합체의 총 함량에 대하여 약 0.1ppm 내지 1000ppm 으로 포함될 수 있다.
상술한 하이브리드 실록산 중합체는 경화되어 전자 소자의 봉지재로 사용될 수 있다. 여기서 전자 소자는 예컨대 발광 다이오드, 유기 발광 장치, 광 루미네선스 또는 태양 전지를 포함할 수 있으나, 이것에 한정되는 것은 아니다.
상기 하이브리드 실록산 중합체로부터 얻어진 봉지재는 내열성 및 내광성을 확보하여 고투과율 및 고굴절률을 나타낼 수 있는 동시에 열팽창계수를 낮추어 내균열성 및 접착성을 개선할 수 있다. 또한 실록산 수지의 제조 과정 중 저분자량의 올리고머의 발생을 줄여 표면의 끈적임을 줄일 수 있어 공정성을 동시에 개선할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
제1 실록산 수지 합성
합성예 1
교반기, 온도조절장치, 질소가스주입 장치 및 냉각기가 장착된 4구 플라스크에 질소를 통과시키면서 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산 205.04g (1.1몰)을 첨가하고, 이를 600g의 톨루엔에 용해시켰다. 여기에, 반응 용액 중의 Pt 농도가 20 ppm이 되도록 톨루엔 및 Vinyl-D4 화합물에 녹아 있는 Karstedt 촉매 소량을 첨가한 후 교반을 계속한다. 이 용액에 3,3-디페닐-1,1,5,5-테트라메틸트리실록산 332g (1 몰)을 톨루엔 600g에 용해시킨 용액을 30분 간에 걸쳐 천천히 적하한다. 적하 완료 후 상기 반응 용액을 환류가 일어나도록 24시간 가열한다. 반응 용액을 두께 5cm의 실리카겔 컬럼에 통과시켜 백금 착물을 제거한 뒤 용매를 감압 증류로 제거하여, 수평균분자량 8000의 사슬형 제1 실록산 수지를 얻었다. 또한 겔 투과 크로마토그래피(gel permeation chromatography, GPC)로 분석 결과 수평균분자량 500 이하의 저분자량 올리고머는 전혀 존재하지 않았다.
합성예 2
1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산 대신 3,3-디페닐-1,5-디비닐-1,1,5,5-테트라메틸트리실록산을 423.2g (1.1몰) 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실록산 수지를 제조하였다. 그 결과 수평균분자량 9700의 사슬형 제1 실록산 수지를 얻었으며, 겔투과크로마토그래피로 분석 결과 수평균분자량 500 이하의 저분자량 올리고머는 전혀 존재하지 않았다.
합성예 3
1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산 대신 3,3-디페닐-1,5-디비닐-1,1,5,5-테트라메틸트리실록산을 442.41g (1.15몰) 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실록산 수지를 제조하였다. 그 결과 수평균분자량 6700의 사슬형 제1 실록산 수지(A-2)를 얻었으며, 겔투과크로마토그래피로 분석 결과 수평균분자량 500 이하의 저분자량 올리고머는 전혀 존재하지 않았다.
하이브리드 실록산 중합체의 제조
실시예 1
상기 합성예 1에서 얻은 제1 실록산 수지 2.56g, 하기 화학식 2a로 표현되는 제2 실록산 수지 5g, 경화제 1g 및 3,3-디페닐-1,1,5,5-테트라메틸트리실록산과 비닐-D4 화합물에 녹아있는 Karstedt 촉매 3ppm을 혼합한 후에 완전히 용해하여 하이브리드 실록산 중합체를 얻었다.
[화학식 3a]
(Me2ViSiO1 /2)0.15(PhSiO3 /2)0.85
상기 하이브리드 실록산 중합체 중에 수소/비닐기(H/Vi)의 비율은 1.1:1이었다.
실시예 2
상기 합성예 1에서 얻은 제1 실록산 수지 1.11g, 상기 화학식 2a로 표현되는 제2 실록산 수지 5.3g, 경화제 1g 및 3,3-디페닐-1,1,5,5-테트라메틸트리실록산과 Vinyl-D4 화합물에 녹아있는 Karstedt 촉매 3ppm을 혼합한 후에 완전히 용해하여 하이브리드 실록산 중합체를 얻었다.
상기 하이브리드 실록산 중합체 중에 수소/비닐기(H/Vi)의 비율은 1.1:1이었다.
실시예 3
상기 합성예 2에서 얻은 제1 실록산 수지 3.11g, 상기 화학식 2a로 표현되는 제2 실록산 수지 5g, 경화제 1g 및 3,3-디페닐-1,1,5,5-테트라메틸트리실록산과 Vinyl-D4 화합물에 녹아있는 Karstedt 촉매 3ppm을 혼합한 후에 완전히 용해하여 하이브리드 실록산 중합체를 얻었다.
상기 하이브리드 실록산 중합체 중에 수소/비닐기(H/Vi)의 비율은 1.1:1이었다.
실시예 4
상기 합성예 2에서 얻은 제1 실록산 수지 1.34g, 상기 화학식 2a로 표현되는 제2 실록산 수지 5.3g, 경화제 1g 및 3,3-디페닐-1,1,5,5-테트라메틸트리실록산과 Vinyl-D4 화합물에 녹아있는 Karstedt 촉매 3ppm을 혼합한 후에 완전히 용해하여 하이브리드 실록산 중합체를 얻었다.
상기 하이브리드 실록산 중합체 중에 수소/비닐기(H/Vi)의 비율은 1.1:1이었다.
실시예 5
상기 합성예 3에서 얻은 제1 실록산 수지 2.14g, 상기 화학식 2a로 표현되는 제2 실록산 수지 5g, 경화제 1g 및 3,3-디페닐-1,1,5,5-테트라메틸트리실록산과 Vinyl-D4 화합물에 녹아있는 Karstedt 촉매 3ppm을 혼합한 후에 완전히 용해하여 하이브리드 실록산 중합체를 얻었다.
상기 하이브리드 실록산 중합체 중에 수소/비닐기(H/Vi)의 비율은 1.1:1이었다.
실시예 6
상기 합성예 3에서 얻은 제1 실록산 수지 0.93g, 상기 화학식 2a로 표현되는 제2 실록산 수지 5.3g, 경화제 1g 및 3,3-디페닐-1,1,5,5-테트라메틸트리실록산과 Vinyl-D4 화합물에 녹아있는 Karstedt 촉매 3ppm을 혼합한 후에 완전히 용해하여 하이브리드 실록산 중합체를 얻었다.
상기 하이브리드 실록산 중합체 중에 수소/비닐기(H/Vi)의 비율은 1.1:1이었다.
비교예
하기 화학식 4로 표시되는 실록산 수지 1.60g, 상기 화학식 3a로 표현되는 제2 실록산 수지 5g, 경화제 1g 및 3,3-디페닐-1,1,5,5-테트라메틸트리실록산과 Vinyl-D4 화합물에 녹아있는 Karstedt 촉매 3ppm을 혼합한 후에 완전히 용해하여 하이브리드 실록산 중합체를 얻었다.
[화학식 5]
Figure 112010045549899-pat00016
화학식 5에서, Me는 메틸기이고, Ph는 페닐기이다.
평가
실시예 1 내지 6 및 비교예에 따른 하이브리드 실록산 중합체를 150℃ 오븐에서 1시간 가열하여 경화한 후, 450nm에서의 초기 투과도를 측정하였다. 또한 경화된 수지를 Tack meter를 사용하여 경화 수지가 컬럼을 통과하는 시간을 측정하였다. 컬럼 통과 시간은 끈적임을 측정하는 척도가 되며, 컬럼 통과 시간이 짧을수록 끈적임이 적다는 것을 의미한다.
상기 경화된 수지를 150℃ 오븐에서 1000시간 방치한 후 다시 450nm에서의 투과도를 측정한다. 초기 투과도와 열처리 후 투과도의 차이가 적을수록 내열성 및 내광성이 우수함을 의미한다.
그 결과는 표 1과 같다.
표 1에서, 열팽창계수(CTE)는 열기계 분석(thermomechanical analysis, TMA) 방법으로 측정하였으며, 끈적임은 택키 미터기(Tacky meter)로 측정하였다.
굴절률 컬럼
통과시간
(초)		 끈적임
(gf)		 CTE
(㎛/m℃)		 투과도
0시간 1000시간 감소정도
실시예 1 1.53 11 12 115 99.3 98.5 0.8
실시예 2 1.54 15 15 130 99.7 99.0 0.7
실시예 3 1.54 13 14 128 99.9 98.9 0.9
실시예 4 1.54 17 16 141 99.5 98.7 0.8
실시예 5 1.54 12 13 120 99.6 98.9 0.7
실시예 6 1.54 15 16 134 99.4 98.8 0.6
비교예 1.53 43 32 156 99.5 98.5 1.0
표 1에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 6에 따른 하이브리드 실록산 중합체는 비교예에 따른 하이브리드 실록산 중합체와 비교하여 유사한 굴절률을 가지면서도 열팽창계수 및 끈적임이 낮고 열처리 후 투과도 감소 정도가 작은 것을 알 수 있다. 이로부터 실시예 1 내지 6에 따른 하이브리드 실록산 중합체는 굴절률이 양호하면서도 내열성 및 내광성이 우수한 동시에 낮은 열팽창계수 및 끈적임을 나타내는 것을 알 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1a로 표현되는 부분 및 하기 화학식 1b로 표현되는 부분을 가지며 양 말단에 이중 결합을 가지는 선형의 제1 실록산 수지, 그리고
    하기 화학식 2로 표현되는 망상 구조의 제2 실록산 수지
    를 포함하는 하이브리드 실록산 중합체:
    [화학식 1a]
    Figure 112013005857801-pat00017

    [화학식 1b]
    Figure 112013005857801-pat00024

    상기 화학식 1a 또는 1b에서,
    A는 C2 내지 C10 알킬렌이고, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 할로겐기 또는 이들의 조합이고,
    n은 1 내지 500이고,
    "*"는 제1 실록산 수지의 다른 원소와 연결되는 지점이고,
    [화학식 2]
    Figure 112013005857801-pat00025

    상기 화학식 2에서, R7 내지 R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 할로겐기 또는 이들의 조합이고, R10, R11 및 R12 중 적어도 하나는 알케닐기이며, T>0, D≥0, M>0이며, T+D+M=1이다.
  2. 삭제
  3. 제1항에서,
    상기 화학식 2의 R7 내지 R12 중 적어도 15몰%는 아릴기를 포함하는 하이브리드 실록산 중합체.
  4. 제1항에서,
    상기 화학식 1b의 R5 및 R6 중 적어도 30몰%는 아릴기를 포함하는 하이브리드 실록산 중합체.
  5. 제1항에서,
    상기 제1 실록산 수지는 하기 화학식 1c로 표현되는 부분을 더 가지는 하이브리드 실록산 중합체:
    [화학식 1c]
    Figure 112013005857801-pat00020

    상기 화학식 1c에서, Ar는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고, R13 내지 R16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 할로겐기 또는 이들의 조합이고,
    "*"는 제1 실록산 수지의 다른 원소와 연결되는 지점이다.
  6. 제1항에서,
    상기 제1 실록산 수지의 상기 A는 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기 및 펜틸렌기에서 선택되는 하나인 하이브리드 실록산 중합체.
  7. 제1항에서,
    상기 제1 실록산 수지는 수평균 분자량이 1500 내지 20000 인 하이브리드 실록산 중합체.
  8. 제1항에서,
    상기 제1 실록산 수지 및 상기 제2 실록산 수지는 상기 하이브리드 실록산 중합체의 총 함량에 대하여 각각 5 내지 50 중량% 및 15 내지 80 중량%로 포함되어 있는 하이브리드 실록산 중합체.
  9. 제1항에서,
    2개 이상의 규소-수소 결합을 가지는 경화제를 더 포함하는 하이브리드 실록산 중합체.
  10. 제1항에서,
    수소화규소 촉매를 더 포함하는 하이브리드 실록산 중합체.
  11. 제1항 및 제3항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 하이브리드 실록산 중합체를 경화하여 얻어진 봉지재.
  12. 제11항에 따른 봉지재를 포함하는 전자 소자.
  13. 제12항에서,
    상기 전자 소자는 발광 다이오드, 유기 발광 장치, 광 루미네선스 또는 태양 전지를 포함하는 전자 소자.
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