KR930701413A - 벤즈이미다졸 유도체와 이의 제조방법 및 이의 용도 - Google Patents
벤즈이미다졸 유도체와 이의 제조방법 및 이의 용도Info
- Publication number
- KR930701413A KR930701413A KR1019930700437A KR930700437A KR930701413A KR 930701413 A KR930701413 A KR 930701413A KR 1019930700437 A KR1019930700437 A KR 1019930700437A KR 930700437 A KR930700437 A KR 930700437A KR 930701413 A KR930701413 A KR 930701413A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- alkyl
- phenylsulfonyl
- pyridylmethyl
- leucine
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Claims (48)
- 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적으로 수의학적으로 수용할 수 있는 이의 산 부가염 또는 수화물
-
- 상기 식에서, A1은 -N-, -CH- 또는 -CR1-이고; A2는 -N=, -CH= 또는 CR2=이고; 이때 A1과 A2중 하나가 질소원자이면, A1과 A2중 다른 하나는 질소원자 이외의 것이다; R은 수소, -C1-C6-알킬, -C2-C6알켄일, 할로겐 또는 -OC|1-C6-알킬을 나타내고; R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, -C1-C6알킬, -C2-C8알켄일, 할로겐, -CN, -CO2H-CO2C1-C6알킬, -CONH2, -CHO, -CH2OH, -CF3, -OC1-C6알킬, -SC1-C6알킬, -SOC1-C6알킬, -SO2C1-C6알킬, -NH2, -NHCOMe 또는 -NO2를 나타내거나, R1과 R2는 이들에결합되는 탄소원자와 함께 융합된 페닐환을 형성한다; R3는 수소, -C1-C6알킬, -C2-C6알켄일, -C2-C6알킨일, -OC1-C6알킬, -(C1-C6알킬)SC|1-C6알킬, -CH3, -(C1-C6알킬)페닐, -C3-C|8시클로알킬, -C4-C8시클로알켄일, -(C1-C6알킬)C3-C|8시클로알킬, -(C1-C6알킬)C4-C8시클로알켄일 또는 티오페닐을 나타내며, R4는 수소, -C1-C6알킬, -C2-C|8알켄일, -C2-C8알킨일, -CO2C1-C6알킬, SC1-C6알킬, -(C1-C|6알킬)SC1-C6알킬, -(C1-C6알킬)OC1-C|6알킬, -(C1-C6알킬)페닐 또는 티오페닐을 나타내며; R5는 수소, C1-C|6알킬, -C2-C8알켄일, -C2-C6알킨일, -COC1-C6알킬, -CO2C1-C|6알킬, -(COC1-C6알킬)-페닐, -(CO2-C1-C6알킬)페닐, -(C1-C8알킬)OC1-C6알킬, -(C1-C6알킬)SC1-C6알킬, -(C1-C6알킬)CO2C1-C6알킬, -C3-C8시클로알킬, -C4-C8시클로알켄일 또는 D가 다음기를 나타내는 기-D를 나타낸다 :
-
- (상기 식에서 n는 0-3의 정수이고, 각 R8과 R9은 독립적으로 수소, -C1-C|6알킬, -C2-C6알켄일, -C2-C6알킨일, 할로겐, -CN -CO2H, -CO2C1-C6알킬, -CONH2, -CONHC1-C6알킬, -CHNH(C1-C6알킬)2, -CHO, -CH2OH, -CF3, -OC1-C6알킬, -SC1-C6알킬 -SOC1-C6알킬, -NH2, -NHCOMe 또는 -NO2를 나타낸다.
- R6과 R7은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 하나 또는 그 이상의 할로겐 원자에의하여 임의로 치환된 -C1-C6알킬, -C2-C8알켄일, -C2-C6알킨일, -(C1-C6알킬)CO2C1-C6알킬, -CH3, -(C|1-C6알킬)SC1-C6알킬, -(C1-C6알킬)OC|1-C6알킬, -(C1-C6알킬)N(C1-C6알킬)2, -C3-C8시클로알킬, -C4-C8시클로알켄일, -(C1-C6알킬)C3-C8시클로알킬, -(C1-C6알킬)C4C8시클로알켄일, -(C1-C|6알킬)OC3-C8시클로알킬, -(C1-C6알킬)C4-C8시클로알켄일, -(C1-C6알킬)SC3-C|8시클로알킬, -(C1-C6알킬)SC4-C8시클로알켄일, 자연발생 아미노산의 측쇄, 상술한 바와 같은 기-D 또는 D가 상술한 바와같은 -(C1-C6알킬)OD기를 나타내며; 또는 R6는 이들에결합되는 원자와 R5와 함께 5-8원환 질소-함유 헤테로고리 환을 형성하거나; 또는 R6와 R7은 이들에결합되는 탄소원자와 함께 C3-C8시클로알킬환을 형성하며; B는 a) -ZR10(여기서 Z는 -C(=O)-, -C(=O)O-, -C(=S)- 또는 -C(=S)O-이고 R10은 하나 또는 그 이상의 할로겐 원자에의하여 임의로 치환된 -C1-C18알킬, -C2-C18알켄일, -C2-C|18알킨일, -(C1-C6알킬)OC1-C6알킬, -(C1-C6알킬)SC1-C6알킬, -(C1-C6알킬)O(C|1-C6알킬)OC1-C6알킬, -C3-C8시클로알킬, -C4-C8시클로알켄일, 피리딜, 상술한 바와같은 기-D 또는 D가 상술한 바와같은 -(C1-C6알킬)OD기이다); b)CONR11R12기(여기서, R11과 R12은 각각 독립적으로 수소, 하나 또는 그 이상의 할로겐 원자에의하여 임의로 치환된 -C1-C18알킬, -C2-C|18알켄일, -C2-C18알킨일, -C3-C8시클로알킬, -C4-C8시클로알켄일, 피리딜, 상술한 바와같은 기-D이고, 또한 R11과 R12는 이들에결합되는 질소원자와 함께 5-8 원환 질소-함유 헤테로고리 환을 형성한다)를 나타낸다.
- 제1항에있어서, R이 할로겐원자 또는 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항 또는 제2항에있어서, R1이 할로겐원자 또는 수소원자임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에있어서, R2가 할로겐원자 또는 수소원자임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에있어서, R3가 수소원자 또는 -C1-C6알킬기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에있어서, R4가 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에있어서, R5가 수소원자, -C1-C6알킬기, -C2-C6알켄일길, -COC1-C6알킬기, -CO2C1-C6알킬기 또는 -(C1-C6알킬)CO2C1-C6알킬기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에있어서, R6가 수소원자, C1-C6알킬기, -C2-C6알켄일기, 자연발생 아미노산의 측쇄, 기-D 또는 -(C1-C6알킬)OD기를 나타내고 R5및 R6와 이들이 결합되는 원자가 5-9 원환 질소 함유 헤테로고리 환을 형성함을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항 내지 제8항중 어느 한 항에있어서, R7이 수소원자, -C1-C6알킬기를 나타내고, R6와 이들이 결합되는 탄소원자와 함께 C3-C8시클로알킬환을 형성함을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항 내지 제9항중 어느 한 항에있어서, R6가 자연발생 아미노산을 나타내고, R6와 R7가 결합되는 탄소의 입체화학이 자연발생 아미노산의 것과 동일함을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항 내지 제10항중 어느 한 항에있어서, n이 0 또는 0의 정수를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항 내지 제11항중 어느 한 항에있어서, R8이 수소원자 또는 -C1-C8알킬기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항 내지 제12항중 어느 한 항에있어서, R9가 소수원자임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항 내지 제13항중 어느 한 항에있어서, Z가 -C(=0)-기 또는 -C(=O)O-기임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항 내지 제14항중 어느 한 항에있어서, R10이 -C1-C18알킬기, -C2-C18알켄일기, -(C1-C6알킬)OC1-C6알킬기, -(C1-C6알킬)O(C1-C6알킬)OC1-C6알킬기, 기-D 또는 -(C1-C8알킬)OD 기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항 내지 제15항중 어느 한 항에있어서, R11이 -C1-C6알킬기 또는 피리딜기임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항 내지 제16항중 어느 한 항에있어서, R12가 소수원자를 나타내거나 또는 R11과 이들이 결합되는 질소원자가 함께 5-8 원환 질소 함유 헤테로고리환을 형성함을 특징으로 하는 화합물.
- N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일글리신메틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-2,2-디메틸글리신메틸에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-1-아미노시클로헥산카르복실산메틸 에스테르, N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-2-페닐글리신메틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-발린 메틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-이소류신 메틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-류신 메틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-D-류신 메틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-노르류신 메틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-페닐 알라닌 메틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-O-페닐-L-티로신 메틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-O-벤질-L-세린 메틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-메티오닌 에틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-페닐알라닌 에틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-메티오닌 에틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-아스파르트산 디에틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-류신 이소프로필 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-류신 n-부틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-알라닌 tert-부틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-페닐알라닌 tcrt-부틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-류신 벤질 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-페닐알라닌 벤질 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-이소류신 메틸아미드 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-페닐알라닌 메틸아미드 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-페닐알라닌 2-피리딜아미드 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-7-페닐알라닌 몰포리노아미드 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-류신 피롤리디노아미드 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-프로린일 메틸 에스테르 N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5,-C]피리딜메틸) 페닐술폰일-L-류신 2-벤즈옥시에틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-프로린일 벤질 에스테르 N-4-(3H-이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 메틸 에스테르 N-4-(1H-이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 메틸 에스테르 N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 메틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 메틸 에스테르 N-4-(3H-이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-페닐알라닌 메틸 에스테르 N-4-(1H-이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-페닐알라닌 메틸 에스테르 N-4-(3H-이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-O-벤질-L-세린 메틸 에스테르 N-4-(1H-이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-O-벤질-L-세린 메틸 에스테르 N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 메틸에스테르 N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피피딜메틸)페닐술폰일-L-류신 메틸에스테르 N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 n-프로필 에스테르 N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 n-프로필 에스테르 N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 알릴 에스테르 N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 알릴 에스테르 N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 i-프로필 에스테르 N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 i-프로필 에스테르 N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 n-부틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 n-부틸 에스테르 N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 1-메틸프로필 에스테르 N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 1-메틸프로필 에스테르 N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 벤질 에스테르 N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 벤질 에스테르 N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 2-에톡시에틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 2-에톡시 에틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 2-벤즈옥시 에틸 에스테르 N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 1-메틸-2-메톡시에틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 1-메틸-2-메톡시에틸 에스테르 N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 2-(2-에톡시에톡시)에틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 2-(2-에톡시에톡시)에틸 에스테르 N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-D, L-알릴글리신 에틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-D, L-알릴글리신 에틸 에스테르 N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-메틸오닌 에틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-메틸오닌 에틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸-5-플루오로벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-류신 1-메틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸-5-플루오로벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-류신 1-메틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸-5-플루오로벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-류신 1-메틸 에스테르 N-4-(1H-2-메틸-5-플루오로벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-류신 1-메틸 에스테르 N-4-(1보-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-2-케토-3-아미노-4-메틸펜탄 N-4-(3H-2-메틸벤즈이미다졸[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-2-케토-3-아미노-4-메틸펜탄 N-4-(1H-2-메틸이미다졸[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-2-케토-3-아미노-4-메틸펜탄 N-메틸-N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-류신 메틸 에스테르 N-메틸-N-4-(3H-2-메틸벤즈이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-메틸-N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-메틸-N-4-(1H-2-메틸벤즈이미다졸일메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-메틸-N-4-(3H-2-이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-메틸-N-4-(1H-2-이미다졸[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-메틸-N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 i-프로필 에스테르 N-메틸-N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 i-프로필 에스테르 N-메틸-N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 n-부틸 에스테르 N-메틸-N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 n-부틸 에스테르 N-메틸-N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 벤질 에스테르 N-메틸-N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 벤질 에스테르 N-알릴-N-4-(3H-2-이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-알릴-N-4-(1H-2-이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-알릴-N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-알릴-N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-메틸-N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-D,L-알릴 글리신 메틸 에스테르 N-메틸-N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-D,L-알릴 글리신 메틸 에스테르 N-메틸-N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-D,L-알릴 글리신 에틸 에스테르 N-메틸-N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-D,L-알릴 글리신 에틸 에스테르 N-메틸-N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-이소류신 알릴 에스테르 N-메틸-N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-이소류신 알릴 에스테르 N-메틸-N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 몰포리노아미드 N-메틸-N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 몰포리노아미드 N-, 프로필-N-4-(3H-이미다조[4,5-C]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-프로필-N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-프로필-N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-메틸-N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-2-케토-3-아미노-4-메틸펜탄 N-메틸-N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-2-케토-3-아미노-4-메틸펜탄 N-t-부톡시카르보닐메틸-N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-t-부톡시카르보닐메틸-N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-t-에톡시카르보닐메틸-N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-t-에톡시 카르보닐메틸-N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-t-메톡시카르보닐메틸-N-4- (3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-t-메톡시 카르보닐메틸-N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-메틸-N-3-클로로-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-메틸-N-3-클로로-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-메틸-N-4-(1H-2-에틸이 미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-메틸-N-4- (1H-2-n-펜틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에스테르 N-아세틸-N-4-3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-에톡시카르보닐-N-4-(3H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-에톡시카르보닐-N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 에틸 에스테르 N-메틸-N-4-(1H-2-메틸이미다조[4,5-c]피리딜메틸)페닐술폰일-L-류신 옥타데실 에스테르 또는 이와같은 화합물의 염.
- 사람 또는 동물의 의약으로 사용, 특히 혈소판-활성 인자에 의하여 매개되는 질환 또는 질병을 치료하는데 사용하는 제7항 내지 제18항 중 어느 한 항에 청구된 화합물.
- 혈소판-활성인자에 의하여 매개되는 질환 또는 질병의 치료 또는 예방용 약제를 제조하는데 사용하는 제1항 내지 제18항중 어느 한 항에 청구된 화합물의 용도.
- 제1항 내지 제13항중 어느 한 항에 청구된 화합물과 약학적으로 와/또는 수의학적으로 수용할 수 있는 담체로 이루어짐을 특징으로 하는 약학적 또는 수의학적 조성물.
- (a)다음 일반식 (Ⅱ)으로 표시되는 이미다졸 유도체:
-
- (상기 식에서, A1, A2, R1, R2와 R3는 일반식(Ⅰ)에 기재된 바와같다)를 적당한 염기(예를들어 수소화나트륨, 수소화칼륨, 나트륨비스(트리메틸실일)아미드 또는 수산화칼륨)로 처리한 다음, 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물로 처리하거나
-
- (상기 식에서, R, R4, R5, R6, R7와 B는 일반식(Ⅰ)에 기재된 바와같고, L은 클로로, 브로모, 요오드, 메탄술폰일옥시, p-톨루엔술폰일옥시 또는 트리플루오로메탄술폰일옥시이다) ; 또는 (b)다음 일반식(Ⅳ)의 치환된 디아미노 화합물,
-
- (상기 식에서, A1, A2, R, R1, R2, R4, R5, R6, R7과 B는 이란식(Ⅰ)에 기재된 바와같다)을 다음 일반식(Ⅴ)의 카르복실산
- R3CO2H (Ⅴ)
- (상기 식에서 R3는 일반식(Ⅰ)에 기재된 바와같다) 또는 적당한 이의 유도체와 처리하고, (c) 단계 (a) 또는 단계(b)후 하나 또는 다수의 단계에서 일반식(Ⅰ)의 화합물을 일반식(Ⅰ)의 다른 화합물로 임의로 변환시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
- 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물;
-
- (상기 식에서, R, R4, R5, R6, R7와 B는 일반식(Ⅰ)에 기재된 바와같고, L은 클로로, 브로모, 요오드, 메탄술폰일옥시, p-톨루엔술폰일옥시 또는 트리플루오로메탄술폰일옥시이다)
- 다음 일반식 (Ⅳ)의 치환 디아미놈 화합물;
-
- (상기 식에서, A1, A2, R, R1, R2, R4, R5, R6, R7과 B는 일반식(Ⅰ)에 기재된 바와같다)
- 다음 일반식 (ⅩⅦ)의 치환 1,2-니트로아민을
-
- (상기 식에서, A1, A2, R, R1, R2, R4, R5, R6, R7과 B는 일반식(Ⅰ)에 기재된 바와같다) 수소와 팔라듐 또는 백금과 같은 촉매의 존재하에서 환원시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅳ)의 화합물의 제조방법.
- 다음 일반식(ⅩⅦ)의 치환 1,2-니트로아민
-
- (상기 식에서, A1, A2, R, R1, R2, R4, R5, R6, R7과 B는 일반식(Ⅰ)에 기재된 바와같다).
- ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9017878.1 | 1990-08-15 | ||
| GB909017878A GB9017878D0 (en) | 1990-08-15 | 1990-08-15 | Compounds |
| GB909018040A GB9018040D0 (en) | 1990-08-16 | 1990-08-16 | Compounds |
| GB9018040.7 | 1990-08-16 | ||
| GB9112214.3 | 1991-06-06 | ||
| GB919112214A GB9112214D0 (en) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | Compounds |
| PCT/GB1991/001392 WO1992003423A1 (en) | 1990-08-15 | 1991-08-15 | Benzimidazole derivatives, process for their preparation and application |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR930701413A true KR930701413A (ko) | 1993-06-11 |
| KR0185959B1 KR0185959B1 (en) | 1999-05-01 |
Family
ID=27265233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019930700437A Expired - Fee Related KR0185959B1 (en) | 1990-08-15 | 1993-02-15 | Benzimidazole derivatives, process for their preparation and application |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5180723A (ko) |
| EP (1) | EP0543858B1 (ko) |
| JP (2) | JP2976004B2 (ko) |
| KR (1) | KR0185959B1 (ko) |
| AT (1) | ATE198197T1 (ko) |
| AU (2) | AU655595B2 (ko) |
| CA (1) | CA2088761C (ko) |
| DE (1) | DE69132497T2 (ko) |
| ES (1) | ES2153820T3 (ko) |
| FI (1) | FI103409B1 (ko) |
| GR (1) | GR3035511T3 (ko) |
| HU (1) | HUT67289A (ko) |
| IE (1) | IE70217B1 (ko) |
| NO (2) | NO301228B1 (ko) |
| NZ (1) | NZ239409A (ko) |
| PT (1) | PT98673B (ko) |
| WO (1) | WO1992003423A1 (ko) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5274094A (en) * | 1990-08-15 | 1993-12-28 | British Bio-Technology Limited | Production of heterobicyclic containing benzene sulfonamides |
| IE912874A1 (en) * | 1990-08-15 | 1992-02-26 | British Bio Technology | Compounds |
| GB9116056D0 (en) * | 1991-07-24 | 1991-09-11 | British Bio Technology | Compounds |
| GB9122308D0 (en) * | 1991-10-21 | 1991-12-04 | British Bio Technology | Compounds |
| GB9200245D0 (en) * | 1992-01-07 | 1992-02-26 | British Bio Technology | Compounds |
| GB9200209D0 (en) * | 1992-01-07 | 1992-02-26 | British Bio Technology | Compounds |
| GB9201755D0 (en) * | 1992-01-28 | 1992-03-11 | British Bio Technology | Compounds |
| GB9202791D0 (en) * | 1992-02-11 | 1992-03-25 | British Bio Technology | Compounds |
| DE4206042A1 (de) * | 1992-02-27 | 1993-09-02 | Bayer Ag | Sulfonylbenzyl-substituierte imidazopyridine |
| DE4327256A1 (de) * | 1993-08-13 | 1995-02-16 | Bayer Ag | Sulfonylbenzyl-substituierte Benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln |
| GB2298138B (en) * | 1993-11-10 | 1997-07-09 | British Biotech Pharm | 4-(1h-2-methylimidazo 4,5-c pyridinylmethyl)phenyl sulphonamide carboxylic acid derivatives as antagonists |
| GB9323162D0 (en) * | 1993-11-10 | 1994-01-05 | British Bio Technology | 4-(1h-2-methylimidazo(4,5-c)pyridinylmethyl)phenylsulphonamid e derivatives as antagonists of paf |
| EP0775134A4 (en) | 1994-08-04 | 1997-08-13 | Synaptic Pharma Corp | NEW BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES |
| US5567711A (en) * | 1995-04-19 | 1996-10-22 | Abbott Laboratories | Indole-3-carbonyl and indole-3-sulfonyl derivatives as platelet activating factor antagonists |
| GB9508748D0 (en) * | 1995-04-28 | 1995-06-14 | British Biotech Pharm | Benzimidazole derivatives |
| ES2106682B1 (es) * | 1995-09-08 | 1998-07-01 | Uriach & Cia Sa J | Nuevos derivados azo del acido 5-aminosalicilico. |
| ES2104513B1 (es) * | 1995-10-11 | 1998-07-01 | Uriach & Cia Sa J | Nuevos derivados del acido 5-aminosalicilico. |
| ES2155621T3 (es) * | 1995-09-08 | 2001-05-16 | Uriach & Cia Sa J | Derivados azo del acido 5-aminosalicilico para el tratamiento de la enfermedad inflamatoria intestinal. |
| US6495583B1 (en) | 1997-03-25 | 2002-12-17 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Benzimidazole derivatives |
| DE60031714T2 (de) * | 1999-12-06 | 2007-09-06 | Smithkline Beecham Corp. | Thrombopoietin-mimetika |
| US6858630B2 (en) | 1999-12-06 | 2005-02-22 | Smithkline Beecham Corporation | Naphthimidazole derivatives and their use as thrombopoietin mimetics |
| ES2165803B1 (es) * | 2000-04-10 | 2003-09-16 | Uriach & Cia Sa J | Nueva sal de un derivado azo del acido 5-aminosalicilico |
| EP1435978B1 (en) * | 2001-10-17 | 2014-09-03 | Croda, Inc. | Esters of aromatic alkoxylated alcohols and fatty carboxylic acids |
| TW200303742A (en) | 2001-11-21 | 2003-09-16 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US7829589B2 (en) * | 2005-06-10 | 2010-11-09 | Elixir Pharmaceuticals, Inc. | Sulfonamide compounds and uses thereof |
| EP1893569A4 (en) * | 2005-06-10 | 2009-08-05 | Elixir Pharmaceuticals Inc | SULPHONAMIDE COMPOUNDS AND ITS USES |
| RU2453312C1 (ru) * | 2010-11-10 | 2012-06-20 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "ЮЖНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ" | Средство, проявляющее антиагрегантную и антитромбогенную активности |
| EP2782555B1 (en) * | 2011-11-23 | 2019-03-13 | Cell Therapy Limited | Platelet lysate gel |
| GB201321735D0 (en) * | 2013-12-09 | 2014-01-22 | Ucb Pharma Sa | Therapeutic Agents |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL6715600A (ko) * | 1966-12-02 | 1968-06-04 | ||
| US4612323A (en) * | 1983-06-27 | 1986-09-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Insecticidal and acaricidal derivatives of 1-benzylbenzimidazole |
| US4804658A (en) * | 1986-09-15 | 1989-02-14 | G. D. Searle & Co. | Imidazopyridine derivatives and pharmaceutical compositions |
| US4914108A (en) * | 1988-03-14 | 1990-04-03 | G. D. Searle & Co. | 5-substituted(4,5-c)imidazopyridine compounds which have useful platelet activating factor antagonistic activity |
| ATE118006T1 (de) * | 1988-03-15 | 1995-02-15 | Searle & Co | 1h/3h-(4-(n,n-cycloalkyl und/oder verzweigtes alkylcarboxamido)-benzyl>imdazo(4,5-c>pyridine als paf-antagonisten. |
| GB8904174D0 (en) * | 1989-02-23 | 1989-04-05 | British Bio Technology | Compounds |
| US5157026A (en) * | 1989-05-30 | 1992-10-20 | Merck & Co., Inc. | Oxo-purines as angiotensin II antagonists |
| IL94390A (en) * | 1989-05-30 | 1996-03-31 | Merck & Co Inc | The 6-membered trans-nitrogen-containing heterocycles are compressed with imidazo and pharmaceutical preparations containing them |
| US5274094A (en) * | 1990-08-15 | 1993-12-28 | British Bio-Technology Limited | Production of heterobicyclic containing benzene sulfonamides |
| IE912874A1 (en) * | 1990-08-15 | 1992-02-26 | British Bio Technology | Compounds |
-
1991
- 1991-08-14 PT PT98673A patent/PT98673B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-08-14 IE IE287591A patent/IE70217B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-08-15 HU HU9300389A patent/HUT67289A/hu unknown
- 1991-08-15 ES ES91914348T patent/ES2153820T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-15 DE DE69132497T patent/DE69132497T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-15 WO PCT/GB1991/001392 patent/WO1992003423A1/en active IP Right Grant
- 1991-08-15 CA CA002088761A patent/CA2088761C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-15 AT AT91914348T patent/ATE198197T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-08-15 JP JP3513676A patent/JP2976004B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-15 AU AU84268/91A patent/AU655595B2/en not_active Ceased
- 1991-08-15 US US07/746,246 patent/US5180723A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-15 NZ NZ239409A patent/NZ239409A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-08-15 EP EP91914348A patent/EP0543858B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-02-12 FI FI930634A patent/FI103409B1/fi not_active IP Right Cessation
- 1993-02-12 NO NO930498A patent/NO301228B1/no unknown
- 1993-02-15 KR KR1019930700437A patent/KR0185959B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-01-07 AU AU53090/94A patent/AU658337B2/en not_active Ceased
-
1997
- 1997-06-06 NO NO972615A patent/NO972615L/no unknown
-
1999
- 1999-04-01 JP JP11094507A patent/JP3120075B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-03-05 GR GR20010400351T patent/GR3035511T3/el not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR930701413A (ko) | 벤즈이미다졸 유도체와 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| TW202019900A (zh) | Ptpn11抑制劑 | |
| JP6633092B2 (ja) | チゾキサニド、その類似体又は塩のプロドラッグを用いる組成物及び治療方法 | |
| JP2008508214A5 (ko) | ||
| MY130755A (en) | Colchinol derivatives as vascular damaging agents | |
| CA2551178A1 (en) | Polycyclic agents for the treatment of respiratory syncytial virus infections | |
| JP2008512490A5 (ko) | ||
| KR970702255A (ko) | 벤즈아미드 화합물 및 그의 약제학적 용도(benzamide compounds and pharmaceutical use thereof) | |
| HRP20110445T1 (hr) | Spojevi bisadenozina kao agonisti receptora adenozina a2a | |
| CA2504730A1 (en) | Cephem compounds | |
| JP2006507220A5 (ko) | ||
| ATE172731T1 (de) | Pyrazolopyridinverbindung und verfahren zu ihrer herstellung | |
| RU2005137032A (ru) | Применение оксазолидинон-хинолиновых гибридных антибиотиков для лечения сибирской язвы и других инфекций | |
| CA2103590C (en) | Benzamide derivative | |
| WO1986003199A1 (en) | Amino-salicylic acid derivatives and pharmaceutical compositions | |
| CA2475619A1 (en) | Piperidine derivatives | |
| RU2003134629A (ru) | Соединения цефема | |
| JP2005511602A5 (ko) | ||
| KR970015577A (ko) | 아졸 유도체, 그의 사용, 제조 및 용법 | |
| NZ331801A (en) | Therapeutic agent for diabetes | |
| PL304063A1 (en) | Derivatives of 5-amino 9-methyl-7-pyrolidine-quinoline-3-carboxylic acid, method of obtaining them, pharmaceutic agent containing such compounds and medical treatment method employing them | |
| EP0383256A3 (en) | A novel substituted-acetamide compound and a process for the preparation thereof | |
| RU99105348A (ru) | Производные нейраминовой кислоты | |
| JPH05132430A (ja) | 薬物従属症及び禁断症状の治療に関するグリシン/nmdaレセプターリガンドの用法 | |
| CZ78598A3 (cs) | Diarylalkenylaminové deriváty, farmaceutické prostředky s jejich obsahem, použití a způsob |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 19930215 |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| A201 | Request for examination | ||
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 19960311 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 19930215 Comment text: Patent Application |
|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 19980924 Patent event code: PE09021S01D |
|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 19981130 |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 19981228 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 19981228 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PG1601 | Publication of registration | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20011212 Year of fee payment: 4 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20011212 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee | ||
| PC1903 | Unpaid annual fee |
Termination category: Default of registration fee Termination date: 20030909 |