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WO1996038427A1 - Aromatic oxyimino derivatives - Google Patents

Aromatic oxyimino derivatives Download PDF

Info

Publication number
WO1996038427A1
WO1996038427A1 PCT/JP1996/001271 JP9601271W WO9638427A1 WO 1996038427 A1 WO1996038427 A1 WO 1996038427A1 JP 9601271 W JP9601271 W JP 9601271W WO 9638427 A1 WO9638427 A1 WO 9638427A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
different
carbon atoms
same
substituents
Prior art date
Application number
PCT/JP1996/001271
Other languages
French (fr)
Japanese (ja)
Inventor
Hiroaki Yanagisawa
Takashi Fujita
Koichi Fujimoto
Kunio Wada
Minoru Oguchi
Takao Yoshioka
Toshihiko Fujiwara
Hiroyoshi Horikoshi
Original Assignee
Sankyo Company, Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sankyo Company, Limited filed Critical Sankyo Company, Limited
Priority to AU57018/96A priority Critical patent/AU5701896A/en
Publication of WO1996038427A1 publication Critical patent/WO1996038427A1/en

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/34—Oxygen atoms

Definitions

  • the present invention relates to insulin resistance, hyperlipidemia, hyperglycemia, gestational diabetes mellitus (GDM), obesity, impaired glucose tolerance, i. Impaired glucose tolerance (IGT), diabetic complications (eg, Aromatic oximino derivatives having an effect of improving retinopathy, nephropathy, neuropathy, cataract, coronary artery disease, etc., arteriosclerosis, polycystic ovary syndrome (PCOS), etc .; Preventive drugs for hyperlipidemia, hyperglycemia, obesity, impaired glucose tolerance, hypertension, osteoporosis, cachexia, fatty liver, diabetic complications, arteriosclerosis, etc., which contain a mino derivative as an active ingredient And / or a therapeutic agent, and a preventive and / or therapeutic agent for a disease other than the above-mentioned diseases, which is caused by insulin resistance such as gestational diabetes mellitus, polycystic ovary syndrome and the like.
  • GDM gestational diabetes mellitus
  • sulfonylurea compounds such as insulin and tolbutamide and glibizide have been used as therapeutic agents for diabetes and hyperglycemia.
  • thiazolidinedione derivatives for example, insulin-independent diabetes agents
  • JP-A-55-226636 JP-B-62-42903
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-511189 Japanese Patent Publication No. 2-31079
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-85372 Japanese Patent Application Laid-Open No.
  • non-IGT NGT
  • Engl. J. Med., 331 (18), 1226-1227 (1994) It is suggested that a drug that improves insulin resistance is useful as a preventive drug for the onset of diabetes in normal individuals as described above.
  • the present inventors are highly safe, prevent hyperlipidemia, hyperglycemia, obesity> glucose intolerance, hypertension, osteoporosis, cachexia, fatty liver, diabetic complications, arteriosclerosis, etc.
  • Aromatic oximino derivatives for the purpose of developing drugs and therapeutic drugs, and preventive and therapeutic drugs for diseases caused by insulin resistance such as gestational diabetes mellitus and polycystic ovary syndrome other than the above diseases
  • the present inventors have made intensive studies and completed the present invention.
  • the present invention has an effect of improving insulin resistance, hyperlipidemia, hyperglycemia, gestational diabetes, obesity, glucose intolerance, diabetic complications, arteriosclerosis, polycystic ovary syndrome, and the like.
  • the aromatic oximino derivative of the present invention has the general formula (I).
  • R ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, an octogen atom, Group, amino group, monoalkylamino group having 1 to 4 carbon atoms or dialkyl having the same or different and having 1 to 4 carbon atoms
  • A represents a lumino group
  • R a represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms
  • A represents a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom or a group N (—R 3 ) 1 (where R 3 is hydrogen Atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an acyl group having 1 to 8 carbon atoms.)
  • B is the same or different and represents 1 to 3 substituents
  • An arylene group having 6 to 10 carbon atoms which may have, 1 to 3 same or different and 1 to 3 nitrogen atoms which may have the following
  • Y is an oxygen atom, a sulfur atom or a group N (—R 6 )-(wherein R 6 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms ) Is shown.
  • the substituent (a) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a 2 to 5 carbon atoms.
  • R ′ represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, pentyl, 2 —Pentyl, 3-bentyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylbromo, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, hexyl, 2-hexyl, 3-to Xyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylbentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylmethyl There may be mentioned groups such as rubutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, and 1,2,2-trimethylpropy
  • R 1 represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms
  • examples of the alkoxy group include groups such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, and t-butoxy. I can give it. Preferably it is methoxy.
  • R 1 represents an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms
  • examples of the alkylthio group include groups such as methylthio, ethylthio, butylpithio, isopropylthio, butylthio, isobutylthio, s-butylthio, and t-butylthio.
  • methylthio ethylthio, butylpithio
  • isopropylthio butylthio
  • isobutylthio isobutylthio
  • s-butylthio s-butylthio
  • t-butylthio t-butylthio
  • R 1 represents a halogen atom
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • they are a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom.
  • R 1 represents a monoalkylamino group having 1 to 4 carbon atoms
  • examples of the monoalkylamino group include methylamino, ethylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, isobutylamino, s-butylamino, t— And groups such as butylamino.
  • Preferred are methylamino and ethylamino.
  • R 1 is the same or different and represents a dialkylamino group having 1 to 4 carbon atoms
  • examples of the dialkylamino group include N, N-dimethylamino, N-methyl-N-ethylamino, N-methyl-N-propylamino, —Methyl-N—isopropylamino, N—Methyl-N-butylamino, N, N—Getylamino, N—Ethylu N—V.Pyramino, N—Ethyl N—Butylamino, N, N—Pyramino, N, N-propyl Examples include groups such as N-butylamino and N, N-dibutylamino.
  • R 2 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkylene group include methylene, ethylidene, ethylene, 1-methylethylene, 2-methylethylene, 1-ethylethylene, 2-ethylethylene, 1.1-ethylethylene, 1,2-methylethylethylene, 2, 3-methylethylethylene, 3,3-methylethylene, trimethylene, 1-methyltrimethylene, 3-methyltrimethylene, 1-ethyltrimethylene, 3-ethylethylmethylene, 2-methyltrimethylene, 1,1-dimethyltrimethylene, Examples include groups such as 3,3-dimethyltrimethylene, tetramethylene, pentamethylene, and hexamethylene.
  • It is preferably an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms, most preferably ethylene, 1-methylethylene, 2-methylethylene, trimethylene, 1-methyltrimethylene, 3-methyltrimethylene, 1-ethyltrimethylene. , 3-ethyltrimethylene and 2-methyltrimethylene.
  • A is Kiichi N (- R 3) - indicates a (wherein, R 3 is a hydrogen atom, a Ashiru group having 8 or having 1 to alkyl group or a carbon that having a six 1 -C.)
  • R 3 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • examples of the alkyl group include the same groups as the alkyl groups described for R 1 .
  • Preferably it is methyl.
  • R 3 is an acyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • the acyl group is, for example, formyl, acetyl, brobinyl, butyryl, isoptyryl, nozylyl, isovaleryl , Vivaloyl, Hexanoyl, Heptanoyl, Octanoyl and the like.
  • the group N (—R 3 ) is, for example, imino, methylimino, ethylimino, propylimino, isopropylimino, butylimino, isobutylimino, s-butylimino, t-butylimino.
  • A is preferably methylene, oxygen atom, a sulfur atom or a group one N (- CH 3) Ri Ah one, and most preferably methylene or oxygen atom.
  • the unsubstituted arylene group includes, for example, phenyl Groups such as diene, 1,2-naphthylene, and 2,3-naphthylene can be provided. Preferably it is phenylene.
  • B may be the same or different and may have 1 to 3 substituents (a) 1 to 3 containing a nitrogen atom, an oxygen atom and a no or sulfur atom divalent 5 to 6 member
  • substituents a
  • examples of the unsubstituted heterocyclic group include divalent heterocyclic groups such as furan, thiophene, thiazole, oxazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyrigidine, and triazine. be able to.
  • B is the same or different and may have 1 to 3 substituents (a) 1 to 4 divalent condensed heterocyclic ring group containing nitrogen atom, oxygen atom and / or sulfur atom
  • the unsubstituted heterocyclic group includes, for example, quinoline, isoquinoline, benzofuran, benzothiophene, indole, benzothiazole, benzimidazole, benzoxazole, benzodioxane, 1.3-benzodioxane Kiso And heterocyclic divalent groups such as benzene, benzoxazine, benzothiazine, dihydrobenzoxazine, dihydrobenzothiazine, quinazoline, phthalazine, quinoxaline, benzopyran and benzothiovirane.
  • the substituent (a) represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • examples of the alkyl group include the same groups as the alkyl groups described for R ′. It is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and most preferably methyl or ethyl.
  • the substituent (a) represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms
  • the alkoxy group may be the same as the alkoxy group described for R 1 .
  • Preferable is methoxy, ethoxy, or isopropoxydioxide, and most preferably methoxy.
  • the substituent (a) represents an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms
  • the alkylthio group is the same as that described for R ′.
  • the alkylthio groups can be mentioned. Preferably it is methylthio and ethylthio, most preferably methylthio.
  • the substituted moiety (a) represents an aliphatic acyloxy group having 2 to 5 carbon atoms
  • examples of the aliphatic acyloxy group include acetyloxy, propanoyloxy, butyryloxy, isoptyryloxy, norreloxy, isovaleryloxy
  • Examples include groups such as bivaloyloxy. Preferred are acetyloxy, propanoyloxy and vivaloyloxy.
  • the substituent (a) represents a halogen atom
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • they are a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom.
  • the substituent (a) represents a monoalkylamino group having 1 to 4 carbon atoms
  • the monoalkylamino group may be the same as the monoalkylamino group described for R ′.
  • Preferred are methylamino and ethylamino.
  • dialkylamino group examples include the same groups as the dialkylamino groups described for R ′. Preferred are N, N-dimethylamino and N, N-getylamino.
  • substituents (a) are the same or different and each are an aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have three substituents (b); Examples thereof include groups such as phenyl, 1-naphthyl, and 2-naphthyl.
  • an aryl group having the same or different one or two substituents (b) is preferred.
  • substituent (a) is the same or different and represents an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms which may have 1 to 3 substituents (b), unsubstituted aralkyl
  • benzyl group include groups such as benzyl, phenethyl, 3-phenylbrovir, 1-naphthylmethyl, 2-naphthylmethyl and the like.
  • substituent (a) is the same or different and represents an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 substituents (b), an unsubstituted aryloxy group and Examples thereof include groups such as phenyloxy, 11-naphthyloxy and 2-naphthyloxy.
  • the substituent (a) is the same or different and represents an arylthio group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 substituents (b), the unsubstituted aryl Examples of the luthio group include phenylthio, 11-naphthylthio, 2-naphthylthio and the like.
  • substituted moiety (a) is the same or different and represents an arylsulfonyl group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 substituted moiety (b), it is unsubstituted aryl.
  • the sulfonyl group include phenylsulfonyl, 1-naphthylsulfonyl, and 2-naphthylsulfonyl.
  • an unsubstituted aromatic alkoxy group examples include groups such as benzoyloxy, 11-naphthoyloxy, and 2-naphthoyloxy. Preferably, it is benzoyloxy.
  • substituent (a) is the same or different and represents an arylsulfoxy group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 substituents (b), unsubstituted arylsulfo
  • substituents (b) unsubstituted arylsulfo
  • the xy group include phenylsulfoxy, 1-naphthylsulfoxy, 2-naphthylsulfoxy and the like.
  • it is phenylsulfoxy.
  • the substituent (a) is the same or different and represents an arylsulfonylamino group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 substituents (b), the unsubstituted amino group
  • the reelsulfonylamino group include groups such as phenylsulfonylamino, 1-naphthylsulfonylamino, and 2-naphthylsulfonylamino. Preferred is phenylsulfonylamino.
  • Substituent (a) is Kiichi N (- R 4) - R 5 (wherein, to R 4 is C 6 carbon atoms which may have a to 1 the same or different three substituents (b) 1 0 is an arylsulfonyl group, and R s is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.)
  • R 4 represents an unsubstituted arylsulfonyl group, for example, phenylsulfonyl And groups such as 1-naphthylsulfonyl and 2-naphthylsulfonyl.
  • the alkyl group for R 5 may be mentioned methyl, Echiru, propyl, iso-propyl, heptyl, Isopuchiru, s- heptyl, groups such as t one-butyl. Therefore, Kiichi N (- R 4) - in R 5, R 4 represents an unsubstituted Ari Rusuruhoniru group, if R 5 represents an alkyl group, such as N- Fuwenirusuru Honiru N- Mechiruamino, N- Fuenirusuruho Nil-N-ethylamino, N-phenylsulfonyl-N-propylamino, N-phenylsulfonyl-N-isopropylamino, N-phenylsulfonyl-N-butylamino, N- (1-naphthylsulfonyl) -N-methylamino , N— (1-Naph
  • substituents (a) may be the same or different and have 1 to 3 substituents (b)
  • examples of the unsubstituted heterocyclic group include monovalent heterocyclic groups such as furan, thiophene, thiazole, oxazole, pyridine, pyrimidine, virazine, pyridazine and triazine. Can be.
  • frans-2-yl Preference is given to frans-2-yl, frans-3-yl, thiophen-2-yl, thisaifen-3-yl, pyridin-12-yl, pyridin-1-3-yl And pyrimidine 4-yl, pyrimidine 15-yl, virazine 12-yl, and more preferably furan 1-yl.
  • the unsubstituted fused heterocyclic group includes, for example, quinoline, isoquinoline, benzofuran, benzothiophene, indole, benzothiazole, benzoimidazole, benzoyloxazole, benzoxazine, benzothiazine, dihydrobenzoxazine, Examples thereof include monovalent groups of a complex ring such as dihydrobenzothiazine, quinazoline, phthalazine, quinoxaline, benzopyran, benzothiopyran, and benzotriazine.
  • substituent (b) represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • examples of the alkyl group include the same groups as the alkyl groups described for R 1 .
  • it is methyl, ethyl or propyl, most preferably methyl.
  • the alkoxy group may be the same as the alkoxy group described for R 1 . Preferred are methoxy, ethoxy and propoxy, most preferably methoxy.
  • the substituent (b) represents an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms
  • examples of the alkylthio group include the same groups as the alkylthio groups described for R 1 . Preferably it is methylthio, ethylthio, propylthio, and most preferably methylthio.
  • substituent (b) is showing a Ariru group having 1 0 C 6 -C, is the said ⁇ Li Lumpur group phenyl, 1 - naphthyl, may force 5 be mentioned groups such as 2-naphthyl. Preferably it is phenyl.
  • the substituent (b) represents a halogen atom
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • it is a chlorine atom or a bromine atom.
  • X is
  • Y represents a group N (—R 6 ) 1 (wherein R 6 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an acyl group having 1 to 8 carbon atoms).
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • examples of the alkyl group include the same alkyl groups as those described for R ′. It is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and most preferably methyl.
  • R 6 is an acyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • the acyl group is the same as the aliphatic acyl group described for R 3 or benzoyl, o—toluoyl, m—toluoyl, p—toluoyl And other aromatic acyl groups.
  • acyl groups acetyl and propionyl are preferred.
  • Kiichi N (- R 6) - as the same groups or Benzoi Louis Mi Roh and I amino groups mentioned in A, o - DOO Ruoi Louis Mi Bruno, m -. DOO Luo Yi Louis Mi Bruno p - Tono Leo And groups such as illumino.
  • Y is preferably an oxygen atom. So here
  • Examples of the aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms in which the substituents (a) are the same or different and have 1 to 3 substituents (b) include, for example, o-cyclobenzyl, m- Benzyl, p-chlorobenzyl, o-fluorobenzyl, m-fluorobenzyl, p-fluorobenzyl, o-bromobenzyl, m-bromobenzyl, p-bromobenzyl, o-methylbenzyl, m-methylbenzyl, p-Methylbenzyl, o-methoxybenzyl, m-methoxybenzyl, p-methoxybenzyl, o-methylthiobenzyl, m-methylthiobenzyl, p-methylthiobenzyl, o-nitrobenzyl, m-nitro Benzyl, p-diphenyl benzyl, 2-biphen
  • Examples of the arylthio group having 1 to 3 substituents (b) having the same or different substituents (a) and having 1 to 3 substituents and having 6 to 10 carbon atoms include, for example, m-chlorophenylthio, p-chloro M-fluorophenylthio, p-bromophenylthio, m -methylphenylthio, p-methylphenylthio, m -methoxyphenylthio, p-methoxyphenylthio, m -methylthiophenylthio , P-methylthiophenylthio, 3,4-dichlorophenylthio, 2,4-dichlorophenylthio, 3,5-dimethyloxyphenylthio, 3,4,5-trichlorothiophenyl;
  • Examples of the arylsulfonyl group having 1 to 3 substituents (b) having the same or different substituents (a) and having 1 to 3 substituents and having 6 to 10 carbon atoms include, for example, o-chlorophenylsulfonyl , M-chlorophenylsulfonyl, p-chlorophenylsulfonyl, p-fluorophenylsulfonyl, o-fluorophenylsulfonyl, m-bromophenylsulfonyl, p-bromophenylsulfonyl, o-toluenesulfonyl M-toluenesulfonyl, p-toluenesulfonyl, o-metoxy Phenylsulfonyl, m-methoxyphenylsulfonyl, P-methoxyphenylsulf
  • Examples of the aromatic acyloxy group having 7 to 11 carbon atoms in which the substituents (a) are the same or different and have 1 to 3 substituents (b) include, for example, o-benzoyloxy. , M-black benzoyloxy, p-black benzoyloxy, p-fluorobenzoyloxy, m-bromobenzoyloxy, p-bromobenzoyloxy, p-nitrobenzoyloxy, o-toluoyloxy, m-torulo Yloxy, p-toluoyloxy, o-methoxybenzoyloxy, o-methoxybenzoyloxy, m-methoxybenzoyloxy, p-methoxybenzoyloxy, m-methylthiobenzoyloxy, p-methylthio Benzoyloxy, 2,4-diclo-benzobenzoyl, 3,4-diclo-benzobenzo
  • Examples of the arylsulfoxy group having 1 to 3 substituents (b) having the same or different substituents (a) and having 1 to 3 substituents (b) include, for example, Enylsulfoxy, m-chlorophenylsulfoxy, p-chlorophenylsulfoxy, p-fluorophenylsulfoxy, o-bromophenylsulfoxy, m-bromophenylsulfoxy, p-bromophenylsulfoxy Xy, p-ditrophenylsulfoxy, o-toluenesulfoxy, m-toluenesulfoxy, p-toluenesulfoxy, o-methoxyphenylsulfoxy, m-methoxyphenylsulfoxy, p-methoxyphenylsulfoxy , M-methylthiophenylsulfoxy, P
  • R 5 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, for example, N-methyl-N— (2-cyclobenzenebenzenesulfonyl) amino, N-methyl-N— (3-cyclobenzenebenzenesulfonyl) amino , N-Methyl-N- (4-chlorobenzenesulfonyl) amino, N-methyl-N- (3-fluorobenzenesulfonyl) amino, N-methyl-N- (2-bromobenzenesulfonyl) amino, N-methyl-N-( 3-Bromobenzenesulfonyl) amino, N-methyl-N- (4-bromobenzenesulfonyl) amino, N-methyl-N— (p-toluen
  • Substitutions (a) are the same or different and have 1 to 3 substitutions (b).
  • Examples of the 5- or 6-membered heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and hydrogen or sulfur atoms include 5-bromofuran-2-yl, 4-chlorothiophene-2-yl Yl, 2-methylthiazol-4-yl, 3-methyl-2-pyridyl, 4-methyl-2-pyridyl, 5-methyl-2-pyridyl, 6-methyl-
  • substituents (a) are the same or different and have 1 to 3 substituents (b).
  • B may be the same or different and have 1 to 3 substituents (a), and the substituents (a) may be the same or different and have 1 to 3 substituents (b)
  • substituents (a) may be the same or different and have 1 to 3 substituents (b)
  • a phenylene group having the same or different and having 1 to 3 substituents (a) having alkyl having 1 to 6 carbon atoms includes, for example, 3-methyl-1,2-phenylene, 4 -Methyl-1,2-phenylene, 3-ethyl-1,2-phenylene, 4-ethyl-1,2-phenylene, 3-propyl-1,2-phenylene, 4-propyl-1,2- Phenylene, 3-Isopropyl-1,2-phenylene, 4-Isopropyl-1,1,2-phenylene, 3-t-butyl-1,2-phenylene, 4-t-butyl-1,2- Phenylene, 3,4-dimethyl-1,2-phenylene, 3,5-dimethyl-1,2-phenylene, 4,5-dimethyl-1,2-phenylene, 4-isopropyl-13-methyl- 1,2-Phenylene, 4,5-diisopropyl-1,2-phenylene, 3,4,5-trimethyl-1,2-phenyl Les emissions;
  • the same or different 1 to 3 substituted phenylene groups having (a) alkoxy having 1 to 4 carbon atoms include, for example, 3-methoxy-11,2-phenylene and 4-phenylene. Methoxy-1,2-phenylene, 3-ethoxy1,
  • the same or different phenylene groups having 1 to 3 alkylthio having 1 to 4 carbon atoms as 1 to 3 substituents (a) include, for example, 3-methylthio-1,2-phenylene, 4 1,2-phenylene, 3-methylthio-1,2-phenylene, 4-ethylthio-1,2-phenylene, 3-isopropylthio-1,1,2-phenylene, 4-1 Isobro virthio-1,2-phenylene; 4)
  • the same or different phenylene groups having 1 to 3 substituents (a) and having an aliphatic alkoxy having 2 to 5 carbon atoms include, for example, 3-acetoxy 1, 2- Phenylene, 4-acetoxy 1,2-phenylene, 3-propanolyl 1,2-phenylene, 4-propanolyl 1,2-phenylene, 3- Bivaloyloxy 1,2-phenylene, 41-Bivaloyloxy-1,2-phenylene, 4,5-diacetoxy 1,2-phenylene;
  • Examples of the same or different phenylene groups having a halogen atom as 1 to 3 substituents (a) include, for example, 3-chloro-1,2-phenylene, 4-chloro-1,2 —Phenylene, 3-fluoro-1,2-phenylene, 4-fluoro-1,2-phenylene, 3-bromo-1,2-phenylene, 4-promo-1,2-phenylene, 3,4-dichloro-1,2-phenylene, 4,5-dichloro-1,2-phenylene, 3,5-dichloro-1,2-phenylene, 3,4,5-trichloro Rho 1,2-phenylene, 3,4-dibromo-1,2-phenylene, 4,5-dibromo-1,2-phenylene, 3,4,5-tribromo-1,2-phenylene Nylene, 4-chloro-5-fluoro-1,2phenylene, 4-bromo-5-chloro-1,2-phenylene;
  • Examples of the same or different phenylene group having 1 to 3 substituents (a) and having hydroxy include, for example, 3-hydroxy-11,2-phenylene, and 4-hydroxy. Droxy 1, 2-phenylene, 4, 5-dihydroxy 1, 2-phenylene
  • phenylene group having nitro group examples include 3-nitro1,2-phenylene, 4-nitro One, one, two-phenylene;
  • Examples of the same or different phenylene groups having 1 to 3 amino groups as the substituted moiety (a) include, for example, 3-amino-1,2-phenylene, 4-amino-11, 2-phenyrene;
  • phenylene group which may have a group include 3-phenyl-1,2-phenylene, 4-phenyl-1,2-phenylene, 3- (1-naphthyl) 1-1, 2-phenylene, 4-1 (1-naphthyl) 1-1, 2-phenylene, 3-1-1 (2-naphthyl) 1-1,2-phenylene, 4-1-1 (2-naphthyl) 1-1, 2- Phenylene, 4- (o-chlorophenyl) 1-1,2-phenylene, 4- (m-chlorophenyl) 1-1,2-phenylene, 4- (p-chlorophenyl) 1-1 , 2-phenylene, 4- (m-bromophenyl) 1-1,2-phenylene, 4- (p-bromophenyl) 1-1 , 2-phenylene, 4- (m-bromophenyl) 1-1,2-phenylene, 4- (p-bromophenyl) 1-1 , 2-phenylene, 4- (
  • the phenylene group which may have) include 3-benzyl-1,2-phenylene, 4-benzyl-1,2-phenylene, 3-phenyl-1,1,2-phenylene, 4-Phenyl-1,2-phenylene, 4- (o-cyclobenzyl) 1-1,2-phenylene, 4- (m-cyclobenzyl) 1-1,2-phenylene, 4- ( p-Bromobenzyl) 1-, 2-phenylene, 4- (m-bromobenzyl) 1,2-phenylene, 4- (p-bromobenzyl) 1,2-phenylene, 4 1- (m-methylbenzyl) 1-1,2-phenylene, 4- (p-methylbenzyl) 1-1,2-phenylene, 4- (p-methoxy) Benzyl) one 1, 2-phenylene, 4- (o-cyclobenz
  • arylsulfonyl having 6 to 10 carbon atoms wherein the arylsulfonyl is the same or different and has 1 to 3
  • the phenylene which may have the substituent (b) include 3-phenylsulfonyl-1,2-phenylene, 4-phenylsulfonyl-1,2-phenylene, and 4-1 Naphthylsulfonyl) 1-1,2-phenylene, 4- (2-naphthylsulfonyl) 1-1,2-phenylene, 4-1 (o-tonolenesulfonyl) 1-1,2-phenylene, 4-1 ( m-toluenesulfonyl) 1-1,2-phenylene, 4- (p-toluenesulfonyl) 1-1,2-phenylene, 3-
  • the same or different 1 to 3 substituents (a) have an aromatic acyloxy having 6 to 10 carbon atoms, and the aromatic acyloxy is the same or different and has 1 to 3
  • Examples of the phenylene group which may have a substituent (b) include 3-benzoyloxy 1,1,2-phenylene, 4-benzoyloxy-1,2-phenylene, and 4- (1-naphthyl). Triyloxy) 1,2-phenylene, 4- (2-naphthoyloxy) 1,2-phenylene, 4- (m-methylbenzoyloxy) 1,1,2-phenylene, 4- (P —Methylbenzoyl) 1
  • phenylene groups which may be the same or different and have 1 to 3 substituents (b) include 3-phenylsulfonylamino-1,2-phenylene and 4-phenylsulfonyl Amino-1,2-phenylene, 3- (p-toluenesulfonylamino) 1-1,2-phenylene, 41- (p-toluenesulfonylamino) 1-1,2-phenylene, 4 1- (o-chlorophenylsulfonylamino) 1,1,2-phenylene, 4- (p-chlorophenylsulfonylamino) 1-1,2-phenylene, 4- (p-bromophenyl) Sulfonylamino) 1-1,2-phenylene, 41- (
  • phenylene group include 3- (N-methyl-N-phenylsulfonylamino) 1-1,2-phenylene and 41- (N-methyl-N-phenylsulfonylamino) 1-, 2-phenylene, 4- (N-ethyl-N-phenylsulfonylamino) — 1,2-phenylene, 3 -— [N-methyl-1-N- (1-naphthylsulfonyl) amino] 1-, 2-phenylene, 4- [N-methyl-N- (1-naphthylsulfonyl) amino] — 1,2-phenylene, 41- [N-Provyl-N- (1-naphthylsulfonyl) Amino] 1-1,2-phenylene,
  • substituents (a) a 5- to 6-membered heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and Z or sulfur atoms
  • substituents (b) examples include, for example, 3- (2-furyl) -11,2-phenylene, 4- (2-furyl) -1, 2-phenylene, 3- (2-Chenyl) 1-1
  • the phenylene group optionally having 1 to 3 substituents (b) includes, for example, 3- (2-quinolyl) 1-1,2-phenylene , 4- (2-quinolyl) 1-1,2-phenylene, 3- (3-quinolyl) 1-1,2-phenylene, 4- (3-quinolyl) 1-1,2-phenyl Len, 3— (7-quinolyl) -1,2, -phenylene, 4- (7-quinolyl) 1-1,2-phenylene, 3- (6-isoquinolyl) -1,2— Phenylene, 4-1- (6-isoquinolyl) 1 1,2-phenylene, 3- (7-isoquinolyl) 1-1,2-phenylene, 4-1-1-7-isoquinolyl) -1 1,2-phenylene, 3- (6-methylquinolin-1-yl)
  • ID B is the same or different and has 1 to 3 substituents (a), and the substituent (a) is the same or different and may have 1 to 3 substituents (b).
  • 1 represents a styrene group
  • naphthylene groups having 1 to 3 substituents (a) and alkyl having 1 to 6 carbon atoms include, for example, 6-methyl-1,
  • 2-naphthylene 4-methyl-2,3-naphthylene, 5-methyl-2,3-naphthylene, 6-methyl-2,3-naphthylene, 6-ethyl-1,2-naphthylene, 5-ethyl-2,3-naphthylene, 6 —Methyl-2,3-naphthylene, 6-propyl-1,2, naphthylene, 6-propyl-1,2,3-naphthylene, 6—isopropyl-1,2, naphthylene, 6—isopropyl-1,2,3— Naphthylene, 6-t-butyl-1,2-naphthylene, 6-t-butyl-2,3-naphthylene, 6,7-dimethyl-1,2-naphthylene, 6,7-dimethyl-2,3-naphthylene, 5,6,7 — Trimethyl-2,3-naphthy
  • naphthylene groups having 1 to 3 substituted (a) alkoxy having 1 to 4 carbon atoms include, for example, 6-methoxy-1,2-naphthylene, 4-meth Kissy 2, 3-naphthylene, 5-methoxy 2,
  • 3-naphthylene 6-methoxy-2,3-naphthylene, 6-ethoxy-1,2-naphthylene, 5-ethoxy-12,3-naphthylene, 6-ethoxy2,3-naphthylene, 6-a Sopropoxy 1,2-Naphthylene, 6-I Sopropoxy-1,2,3-naphthylene, 6— "t-butoxy-1,2-naphthylene, 6-t-butoxy 2,3-naphthylene, 6,7-dimethoxy 2, 3-naphthylene;
  • naphthylene groups having 1 to 3 substituents (a) and having alkylthio having 1 to 4 carbon atoms include, for example, 6-methylthio-1,2-naphthylene, 4 -Methylthio_2,3-naphthylene, 5-methylthio-1,2,3-naphthylene, 6-methylthio-1,2,3-naphthylene, 6-ethylthio1,2-naphthylene, 5-ethylthio-1,2,3-naphthylene, 6-Ethylthio 2,3-naphthylene, 6-Isopropylthio-1,2-naphthylene, 6-Soprovirthio-1,2,3-naphthylene;
  • naphthylene having 1 to 3 substituents (a) and having an aliphatic alkoxy having 2 to 5 carbon atoms for example, 6-acetoxy 1, 2-naphthylene, 5-acetoxy 2, 3-naphthylene, 6-acet Toxic 2,3-naphthylene, 6-propanoyloxy 1,2-naphthylene, 6-propanoyloxy-1,2,3-naphthylene, 6,7-dioxy 2,3 naphthylene;
  • Examples of the same or different naphthylene groups having 1 to 3 substituents (a) and having a halogen atom include 6-chloro-1,2-naphthylene, 4-chloro-1,2,3-naphthylene Chloro-2,3-naphthylene, 6-chloro mouth P—2,3-naphthylene, 6-fluoro-1,2-naphthylene, 6-fluoro-1,2,3-naphthylene, 6-bromo-1,2-naphthylene, 5 —Bromo-1,3-naphthylene, 6-bromo-2,3-naphthylene, 5,6-dichloro-2,3-naphthylene, 6,7-dichloro-2,3-naphthylene, 5,6,7-tributyl mouth 2,3-naphthylene;
  • Examples of the same or different naphthylene groups having 1 to 3 substituents (a) and having hydroxy include, for example, 4-hydroxy-1,2-naphthylene, 6-hydroxy-1,2— Naphthylene, 5-hydroxy 2,3-naphthylene, 6-hydroxy 2,3-naphthylene, 6,7-dihydroxy 1,2-naphthylene, 6,7-dihydroxy 2,2,3-naphthylene;
  • Naphthylene groups having the same or different and having 1 to 3 substituents (a) having a nitrogen atom include, for example, 5-nitro-1,2-naphthylene, 6-nitro1,2 —Naphthylene, 412-mouth 1,2,3-naphthylene, 5-2-troth 2,3-naphthylene, 6-two-trough 2,3-naphthylene;
  • naphthylene groups having 1 to 3 substituted amino groups such as 6-amino-1,2-naphthylene, 4-amino-1,2,3-naphthylene, —Amino 2,3-naphthylene, 6-amino 2,3-naphthylene;
  • Examples of the same or different naphthylene group having 1 to 3 carbon atoms as a substituted or unsubstituted monoalkylamino group having 1 to 4 carbon atoms include, for example, 4-methylamino 1,2- Naphthylene, 6-methylamino 1,2-naphthylene, 4-methylamino 2,3-naphthylene, 5-methylamino 1,2,3-naphthylene, 6-methylamino 2,3-naphthylene, 4- Etylamino 1 and 2-Naphthy Len, 5-propylamino-1,2,3-naphthylene, 6-isopropylamino-1,2-naphthylene;
  • the same or different naphthylene group having 1 to 3 substituents (a) and having the same or different dialkylamino having 1 to 4 carbon atoms is, for example, 5-(N, N-dimethylamino-1-1,2-naphthylene, 6- (N, N-dimethylamino) 1-1,2-naphthylene, 4- (N, N-dimethylamino) -2,3-naphthylene, 5- (N, N— Dimethylamino) 1,2,3-naphthylene, 6— (N, N-dimethylamino) 1,2,3-naphthylene, 5— (N-ethyl-N-methylamino) 1-1,2-naphthylene, 6— (N-ethylyl) N-methylamino) 1, 2,3-naphthylene, 5— (, N-Jetylamino) 1-1,2-naphthylene,
  • aryloxy having 6 to 10 carbon atoms wherein the aryloxy groups are the same or different and 1 to 3 substituted
  • the naphthylene group which may have (b) include 6-phenoxy-11,2-naphthylene, 6-phenoxy-12,3-naphthylene, and 6- (m-methylphenoxy) -12 , 3-naphthylene, 6- (p-methylphenoxy) 1-2,3-naphthylene, 6- (m-methoxyphenoxy) 1-2,3-naphthylene, 6- (p-methylphenoxy) 1-2,3 —Naphthylene, 6— (p-1-2-phenoxy) 1-2,3-naphthylene, 6— (m-chlorophenoxy) 1,2,3-naphthylene, 6— (p-chlorophenoxy) 1-2,3-naphthylene , 6- (m-brom
  • Examples of the naphthylene group which may have b) include 6-phenylthio-1,2-naphthylene, 6-phenylthio-1,2,3-naphthylene, and 4- (m-methylphenylthio) 1-2. , 3-Naphthylene, 6- (m-methylphenylthio) 1-2,3-naphthylene, 6- (P-methylphenylthio) 1-2,3-naphthylene, 6— (p-Methoxyphenylthio) 1-2, 3-naphthylene;
  • arylsulfonyl having 6 to 10 carbon atoms (a), wherein the arylsulfonyl is the same or different and has 1 to 3
  • the naphthylene group which may have a substituent (b) include 6-phenylsulfonyl-1,2-naphthylene, 5-phenylsulfonyl-2,3-naphthylene and 6-phenylsulfonyl-2,3 —Naphthylene, 6- (1-naphthylsulfonyl) 1-1,2-naphthylene, 5— (2-naphthylsulfonyl) -1,2,3-naphthylene, 6— (2-naphthylsulfonyl) 1-2,3-naphthylene, 5 — (O-toluenesulfonyl) 1-1,2-na
  • substituents (b) include, for example, 5-phenylsulfonylamino-1,2-naphthylene, 6-phenylsulfonylamino-1,2-naphthylene, and 5-phenyl.
  • Naphthylene group For example, 5- (N-methyl-N-phenylsulfonylamino) 1-1,2-naphthylene, 6- (N-methyl-N-phenylsulfonylamino) 1-1,2-naphthylene, 5 — (N-methyl-N-phenylsulfonylamino) 1,2,3-naphthylene, 6— (N-methyl-N-phenylsulfonylamino) 1,2,3-naphthylene, 5— [N-methyl-N — (1-Naphthylsulfonyl) amino] 1,1,2-naphthylene, 6— [N-methyl-N— (1-naphthylsulfonyl) amino, 1,2,
  • Good naphthylene groups include, for example, 6- (2-furyl) 1-1,2-naphthylene, 5- (2-furyl) -12,3-naphthylene, 6- (2-furyl) 1-2,3- Naphthylene, 6- (2-Chenyl) 1-1,2-naphthylene, 6- (2-Chenyl) -1,2,3-naphthylene, 6- (2-pyridyl) 1-1,2-Naphthylene, 6- (2-) Pyridyl) 1,2,3
  • the naphthylene group which may have 1 to 3 different substituents include 6- (2-quinolyl) 1-1,2-naphthylene and 6- (2-quinolyl) -1 2,3-naphthylene, 6- (3-quinolyl) 1-1,2-naphthylene, 6- (3-quinolyl) -1,2,3-naphthylene, 6- (7-quinolyl) 1-1,2-naphthylene , 6— (7-quinolyl) -1,2,3-naphthylene, 6— (6-isoquinolyl) -1,2, naphthylene, 6— (6-isoquinolyl) 1,2,3-naphthylene, 6— ( 7—I soquinolyl) 1,2—naphthylene
  • B is the same or different and represents a divalent 5- to 6-membered heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen, oxygen or / and sulfur atoms having 1 to 3 substituents (a) ,
  • the same or different divalent heterocyclic groups having 1 to 3 substituents (a) and alkyl having 1 to 4 carbon atoms include, for example, 5-methylpyridine-1,2,3-diyl, —Methylpyridine-1,2,3-diyl, 5-methylpyridin-1,3,4-diyl, 6-methylviridine-1,3,4-diyl, 5,6-dimethylpyridin-1,2,3-diyl;
  • Examples of the same or different divalent heterocyclic groups having 1 to 3 substituted (a) alkoxy having 1 to 4 carbon atoms include, for example, 5-methoxypyridine-1,2,3-diyl , 6-Methoxyviridine-1,2,3-diyl, 5-Methoxypyridine-1,3,4-diyl, 6-Methoxypyridine-13,4-diyl, 6-Ethoxypyridine-12,3-diyl, 6-Di Trixyviridine-1,3-diyl, 6-isopropoxypyridine-1,2,3-diyl, 6-isopropoxypyridine-1,3,4-diyl;
  • Examples of the divalent heterocyclic group having the same or different 1 to 3 substituents (a) and having a halogen atom as a (a) include, for example, 5-chloroviridine-12,3-diyl, 6-chloropyridin-12 , 3-diyl, 5-chloropyridin-1,3,4-diyl, 6-clopyridin-3,4-diyl, 5-promobilidine-1,2,3-diyl, 6-bromopyridin-2,3 —Diyl, 5-Dibromopyridine-1,3,4 Gil, 6-bromopyridin-1,3-diyl; 5,6-dichropyridine-1,2-diyl;
  • the same or different 1 to 3 substituents (a) have aryl having 6 to 10 carbon atoms, and the aryls are the same or different and have 1 to 3 substituents (b)
  • the divalent heterocyclic group which may have For example, 4-phenylfuran-1,2,3-diyl, 4-phenylthiophene-1,2,3-diyl, 5-phenylpyridine-12,3-diyl, 6-phenylpyridine-1,2,3-diyl, 6 1-phenylbiidine 1, 3,4-diyl, 6- (4-chlorophenyl) pyridin-1,3,4-diyl, 6- (4-methoxyphenyl) pyridin 1,3,4-diyl, 5 1 (2-naphthyl) pyridin-1,2-diyl;
  • the same or different 1 to 3 substituents (a) have an aralkyl having 7 to 11 carbon atoms, and the aralkyl has the same or different 1 to 3 substituents (b).
  • Examples of the divalent heterocyclic group which may be used include, for example, 5-benzylpyridin-1,2,3-diyl, 6-benzylpyridine-1,2,3-diyl, 5-benzylpyridin-1,3,4-diyl, 6-benzylpyridine-1,3-diyl; 6- (4-methylbenzyl) pyridine-1,2,3-diyl;
  • the same or different 1 to 3 substituents (a) have a heterocyclic group, and the heterocyclic group has the same or different 1 to 3 substituents (b).
  • the divalent complex group include, for example, 6- (2-pyridyl) viridine-1,2,3-diyl and ⁇ - (6-methylbiridin-1,3-yl) pyridin-12.3- Jirire, 6 1- (6-Methylviridine-1-3-yl) Pyridin-2,3-diyl, 6- (5-Methylpyridin-1-3-yl) Pyridin-1,2,3-diyl, 6— (6-Fue Nylviridine 1- 3-yl) Pyridine 1-, 3- 3-yl;
  • B is the same or different and represents a divalent fused heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen, oxygen and / or sulfur atoms having 1 to 3 substituents (a),
  • the same or different divalent heterocyclic groups having 1 to 3 substituted (a) alkyl having 1 to 4 carbon atoms include, for example, 6-methylquinoline-1,2,3-diyl, 7-Methylquinoline-1,2,3-diyl, 6-Methylquinoline-1,3,4-diyl, 7-Methylquinoline-1,3,4-diyl, 4,6-Dimethylol 2 H-1,4 Zonzoxazine-1,2,3-diyl, 4,6-dimethyl-2H-1,4,1-benzothiazine-1,2,3-diyl, 5,6,7-trimethylquinolinyl 2,3-diyl;
  • the same or different divalent heterocyclic groups having 1 to 3 substituents (a) and having alkoxy having 1 to 4 carbon atoms include, for example, 6-methoxyquinoline 1 2 , 3-diyl, 2-methoxyquinoline-6,7-diyl, 2-methoxyquinoline-1 7.8-diyl; '
  • the same or different 1 to 3 substituents (a) have a heterocyclic group, and the heterocyclic group has the same or different 1 to 3 substituents (b).
  • a divalent heterocyclic group for example,
  • B may be the same or different and have 1 to 3 substituents (a), and the substituents (a) may be the same or different and have 1 to 3 substituents (b).
  • Divalent 5- to 6-membered heterocyclic group containing three nitrogen, oxygen and Z or sulfur atoms or divalent containing 1 to 4 nitrogen, oxygen and Z or sulfur atoms When a condensed heterocyclic group is used, it is preferably 5-bromopyridine-12,3-diyl, 5-phenoxypyridine-12,3-diyl, 5-phenylpyridin-12,3-diyl, 6-methyl Pyridine-1,2,3-diyl, 6-chloropyridin-2,3-diyl, 6-phenylpyridine-1,2,3-diyl, 6-methoxypyridin-1,2,3-diyl, 6-a Sopropoxyviridine 1-, 3-diyl, 6-phenoxypyridine 1-, 3-diyl, 6-cloth Pyridin-1,3-diy
  • the arylene group and the divalent heterocyclic group exemplified as the groups in the general formula (I) have two bonds.
  • the group B described above includes any group.
  • B has a group showing basicity (for example, an amino group, a monoalkylamino group, etc.) as the substituent (a), the corresponding acid is obtained according to a conventional method.
  • the salt can be obtained by treating with Such salts include, for example, salts of hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid; nitrates, perchlorates, sulfates, phosphates Inorganic acid salts such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, and lower alkanesulfonic acid salts such as ethanesulfonic acid; benzenesulfonic acid, and salts of arylarylsulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid; glutamic acid And organic salts of carboxylic acids such as fumaric acid, succinic acid, cunic acid, tartaric acid and maleic acid; and the like.
  • hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid
  • the compound having the general formula (I) can be converted into a salt according to a conventional method since the 5-membered ring represented by X contains an imido group portion.
  • Examples of such salts are salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium; salts of alkaline earth metals such as calcium and norm; magnesium salts; Inorganic salts such as aluminum salts; and amine salts such as ammonia, methylamine, dimethylamine, and dicyclohexylamin; and organic base salts such as basic amino acid salts such as lysine and arginine.
  • it is a pharmacologically acceptable salt.
  • the compound having the general formula has various isomers. 4 ⁇
  • X represents a 2,4-dioxothiazolidine-15-ylmethyl group or a 2,4-dioxoxazolidine-15-ylmethyl group
  • the position is an asymmetric carbon atom.
  • stereoisomers based on these asymmetric carbon atoms, and equivalent and unequal mixtures of these isomers are all represented by a single formula. Accordingly, the present invention includes all such isomers and mixtures of these isomers.
  • X is 2,4-dioxothiazolidine-15-ylmethyl (Xb), and 2,4-dioxoxazolidine-15-ylmethyl (Xc)
  • Xb 2,4-dioxothiazolidine-1-5-yridenylmethyl
  • Xc 2,4-dioxoxazolidine-15-ylmethyl
  • the present invention provides a compound which is converted into an aromatic oximino derivative represented by the general formula (I) by being metabolized in a living body, that is, a so-called prodrug of the aromatic oximino derivative represented by the general formula (I). Is also included.
  • preferred compounds include
  • R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a dimethylamino group or a getylamino group.
  • R 2 is an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms
  • A is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, a group N (—R 3 ) 1 (wherein R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a 2 to 5 carbon atom
  • R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a 2 to 5 carbon atom
  • (4) B is the same or different and may have 1 or 2 phenylene groups which may have the following substituents (a); and 1 or 2 identical or different phenylene groups having 1 or 2 substituents (a) Naphthylene group which may have 1 or 2 same or different 4 divalent 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 1 or 2 nitrogen atoms, oxygen atoms and Z or sulfur atoms or 1 to 3 nitrogen atoms which may have (a) , Divalent fused heterocycle containing oxygen and sulfur or sulfur atoms
  • the substituent (a) is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, a nitro group, an amino group, a methylamino group
  • An ethylamino group, a dimethylamino group, a dimethylamino group, a phenylsulfonyl group, 1 to 3 identical or different phenyl groups which may have the following substituents (b), 1 to 3 identical or different
  • a benzyl group optionally having the following substituents (b), 1 to 3 phenyl groups optionally having the following substituents (b), 1 or 3 3 to 3 phenoxy groups optionally having the following substituents (b), identical or different, 1 to 3 phenylthio groups optionally having the following substituents (b), the same Or a monovalent 5- or 6-membered ring containing
  • (b) is a monovalent fused heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and Z or a sulfur atom which may have
  • the substituent (b) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and a 6 to 10 carbon atoms.
  • Y is an oxygen atom, a sulfur atom, a group —N (—R 6 ) — (wherein, R 6 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms) Represents a silyl group)), and
  • R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, main Bok alkoxy group, a methylthio group, full Tsu atom, a chlorine atom, a nitro group. Amino group, Mechiruami amino group, ⁇ > 0
  • R 2 is an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms
  • ⁇ is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, a group N (—R 3 ) 1 (where R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a 2 to 5 carbon atoms A) represents a acyl group.
  • B is the same or different and may have 1 or 2 substituents (a) below, and the same or different and has 1 or 2 substituents (a) below.
  • a naphthylene group which may be the same or different and has 1 or 2 substituted or unsubstituted (a) one or two nitrogen atoms, oxygen atoms and divalent 5 Or 6-membered heterocyclic ring or divalent fused heterocyclic ring containing 1 to 3 nitrogen, oxygen and Z or sulfur atoms
  • substituent (a) is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, a nitro group, an amino group, and a methylamino group.
  • a benzyl group optionally having the following substituents (b), 1 to 3 same or different phenethyl groups optionally having the following substituents (b), 1 to 3 identical or different
  • (b) is a monovalent fused heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and Z or a sulfur atom which may have
  • the substituent (b) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and a 6 to 10 carbon atoms.
  • X is a 2,4-dioxothiazolidine-1-5-ylmethyl group, a 2,4-dioxoxazolidin-1-5-ylmethyl group or a 3,5-dioxoxazodiazolidine-2-ylmethyl group;
  • ⁇ is an oxygen atom, a sulfur atom, a group ⁇ (-R 6 ) — (wherein R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an acyl group having 2 to 5 carbon atoms)
  • R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an acyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R 1 is a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, a fluorine atom or a chlorine atom
  • substituent (a) is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, the same or different,
  • Two phenyl groups optionally having the following substituents (b), the same or different benzyl groups optionally having one or two following substituents (b), the same or A phenoxy group which may have 1 or 2 different substituents (b) different from each other, or a phenyl group which may have 1 or 2 different substituents (b) same or different;
  • a luthio group, a phenylsulfonyl group which may be the same or different and has 1 or 2 substituents (b) below, and 1 or 2 same or different lower substituents (b) b) one to three nitrogen sources optionally having A monovalent 5- or 6-membered heterocyclic group containing a hydrogen atom
  • the substituent (b) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and a 6 to 10 carbon atoms.
  • X is 2,4-dioxothiazolidine-1-ylmethyl group, 2,4-dioxoxazolidine-15-ylmethyl group or 3,5-dioxoxazodiazolidine A compound which is one 2-ylmethyl group,
  • Y is an oxygen atom, a sulfur atom, Kiichi NH-, Kiichi N (- C Hs) one or group one N (- C 0 CH 3) a first compound, and
  • R 1 is a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, a fluorine atom or a chlorine atom,
  • R 2 is an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms
  • A is a methylene group, oxygen atom, sulfur atom, group NH— or
  • B is the same or different and may have 1 or 2 substituents (a) below, and the same or different and has 1 or 2 substituents (a) below.
  • substituent (a) is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, the same or different
  • substituents (b) which may have 1 or 2 substituents (b) below, which may be the same or different and has 1 or 2 substituents (b) below.
  • a good benzyl group the same or different and one or two phenyl groups which may have the following substituents (b), the same or different and one or two different substituents (b)
  • a phenylthio group which may have 1 or 2 same or different phenylsulfonyl groups which may have 1 or 2 substituents (b) below
  • a monovalent 5- to 6-membered heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, an oxygen atom and a Z or sulfur atom which may have the following two substituents (b), or the same Or a monovalent condensed heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms, or phosphorus and sulfur atoms which may have 1 or 2 substituents (b) different from the above.
  • the substituent (b) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and a 6 to 10 carbon atoms.
  • X is a 2,4-dioxothiazolidine-1-ylmethyl group, a 2,4-dioxoxazolidine-1-5-ylmethyl group or a 3,5-dioxoxazodiazolidine-12-ylmethyl group,
  • a compound wherein Y is an oxygen atom, a sulfur atom, a group N H-, a group N (-C Ha) one or a group N (-C 0 C H)
  • R 2 is an ethylene group, a 1-methylethylene group, a 2-methylethylene group, a 1-ethylethylene group, a 2-ethylethylene group, a trimethylene group, a 1-methyltrimethylene group, a 3-methyltrimethylene group, A compound that is a 1-ethyltrimethylene group or a 3-ethyltrimethylene group,
  • a compound wherein A is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom or a group N (-CH) 1;
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R 2 is ethylene group, 1-methylethylene group, 2-methylethylene group, 1-ethylethylene group, 2-ethylethylene group, trimethylene group, 1-methyltrimethylene group, 3-methyltrimethylene group, 1-ethyl A trimethylene group or a 3-ethyltrimethylene group,
  • A is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom or a group N (-CH) 1 and B is the same or different and may have one or two substituents (a) shown below.
  • a quinolinyl 2,3-diyl group which may have the following two substituents (a) [wherein the substituent (a) is a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group; t-butyl] Group, methoxy group, ethoxy group, methylthio group, 6 5 Atom, chlorine, bromine,
  • X is 2,4-dioxothiazolidin-1-5-ylmethyl group or 2,4-dioxoxazolidin-1-5-ylmethyl group;
  • R 2 is an ethylene group, a monomethylethylene group, a 2-methylethylene group, a trimethylene group, a 1-methyltrimethylene group or a 3-methyltrimethylene group;
  • (24) B is a phenylene group which may be the same or different and has 1 or 2 substituents (a) below, and has 1 or 2 same or different substituents (a) below
  • An optionally substituted naphthylene group which may be the same or different, and may have one or two substitutions (a) below, or a 2,3-pyridindiyl group or the same or different one or two
  • a 3,4-pyridinyl group which may have a substituent (a), wherein the substituent (a) is a methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, methoxy group , Ethoxy, methylthio, chlorine, bromine, phenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 6-methyl-3-pyridyl, p- Tril group, 3-chloro phenyl group '4 Mono phenyl group, 3,4-dichlorophenyl group , 3,5-d
  • R 1 is a hydrogen atom, ⁇ , ⁇ >
  • R 2 is an ethylene group, i-methylethylene group, 2-methylethylene group, trimethylene group, 1-methyltrimethylene group or 3-methyltrimethylene group;
  • A is a methylene group or an oxygen atom;
  • B is the same or different and may have 1 or 2 substituents (a) below, and the same or different and has 1 or 2 substituents (a) below.
  • a 2,3-pyridinediyl group which may have the same or different 1 or 2 substituents (a) below or 1 or 2 same or different substituents 1 or 2 3,4-Pyridinediyl group which may have a moiety (a) wherein the substituted moiety (a) is a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a methylthio group Group, chlorine atom, bromine atom, phenyl group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group, 6-methyl-13-pyridyl group, p-tolyl group, 3-chlorophenyl group, 4-- Black phenyl group, 3, 4-dichloro phen
  • X is a 2,4-dioxothiazolidine-1-ylmethyl group
  • the compound having the above general formula (I) of the present invention can be produced according to the following Method A to Method D.
  • R ', R 2, A , B, -X and Y indicate the same groups as those described above.
  • U is a hydroxyl group, a halogen atom (preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom), or a group — 0 S 0 2 —R 7 (where R 7 is a carbon atom such as methyl or ethyl)
  • R 7 is a carbon atom such as methyl or ethyl
  • b represents a phenyl group substituted with a halogen atom (preferably a chlorine, bromine or iodine atom).
  • X ′ is Xa, Xb. Xc and Xd, a group in which one of the groups —NH— is protected by a trimethylphenyl group (hereinafter referred to as a trityl group) (that is, -[C (P h)]-).
  • a trityl group a trimethylphenyl group
  • Step A1 is a step for preparing a compound having the general formula (IV). It is achieved by reacting a compound having the general formula (II) with a compound having the general formula (III).
  • the reaction is usually suitably carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not affect the reaction.
  • examples of the solvent include hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, hexane and heptane; methylene chloride, chloroform, and 1,2-dichloroethane.
  • Such halogenated hydrocarbons such as getyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and hexamethylphosphate triamide; Nitriles such as cetonitrile and propionitol; esters such as ethyl formate and ethyl acetate; or a mixed solvent thereof is preferably used.
  • the reaction is carried out at a temperature of from 10 ° C to 100 ° C, preferably from 20 ° C to 80 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction reagent, reaction temperature, solvent and the like, but is usually 1 hour to 3 days, preferably 5 hours to 3 days.
  • U is a halogen atom or Groups In one 0 S 0 2 - R 7 ( . R 7 is as defined above) in the case is in an inert solvent, is achieved Ri by that in the presence of a base.
  • the base used is preferably an alkali metal carbonate such as sodium carbonate or potassium carbonate; sodium hydride, potassium hydride.
  • ⁇ sodium hydrogen carbonate, hydrogen hydrogen carbonate Alkali-like carbon-carbon hydride, such as um: 1.5-X- [3.
  • tertiary amines such as 7-en, ⁇ , ⁇ , ⁇ , ⁇ ⁇ , ⁇ , ⁇ ⁇ Carbonate, Alkali metal hydride or Alkali metal alkoxide.
  • the solvent used in the reaction is not particularly limited as long as it does not affect the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, hexane, and hebutane; methyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran.
  • Ethers such as dimethylformamide, dimethylacetamide and amides such as ⁇ -methylpyrrolidone; ketones such as aceton and 2-butanone; acetonitol And nitriles such as propionitol; sulfoxides such as dimethylsulfoxide; or a mixed solvent thereof. More preferred are ethers, amides, ketones, and sulfoxides.
  • reaction When this reaction is carried out in the presence of a phase transfer catalyst such as benzyl triethyl ammonium hydroxide or tetrabutyl ammonium hydroxide, sodium hydroxide or hydroxide is used as the base.
  • a phase transfer catalyst such as benzyl triethyl ammonium hydroxide or tetrabutyl ammonium hydroxide
  • sodium hydroxide or hydroxide is used as the base.
  • the reaction is carried out using an alkali metal hydroxide such as calcium in a two-phase solvent of water and a halogenated hydrocarbon such as methylene chloride and chloroform. It is carried out at 20 ° C, preferably at 1 ° C to 100 ° C. ,
  • the reaction time varies depending on the reagents used, the reaction temperature, the solvent and the like, and is usually 30 minutes to 48 hours, preferably 1 hour to 16 hours.
  • Step A2 is a step of producing a compound having the general formula (I), and is achieved by removing the trityl group, which is a protecting group of the general formula (IV).
  • the compound represented by the general formula (IV) is converted to a compound such as ant II, acetic acid, trifluoroacetic acid, trifluoromethansulfonic acid, hydrochloric acid and / or sulfuric acid in the presence or absence of a solvent. It is carried out by reacting with an acid.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not affect the reaction.
  • hydrogen peroxide such as benzene, toluene.
  • Xylene, hexane, and hebutane is used.
  • Jechil 21 14 4 ' Ethers such as furan; alcohols such as methanol, ethanol, and isopropanol; aminos such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and hexamethylphosphate triamide.
  • Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, i, 2-dichloroethane; ditriles such as acetate and propionitrile; ethyl formate, acetic acid Esters such as ethyl; water; or a mixed solvent thereof is preferably used.
  • the reaction temperature varies depending on the acid used, but is from 110 ° C to 120 ° C, preferably from 0 ° C to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the acid used, the reaction temperature, the solvent and the like, but is usually from 10 minutes to 24 hours, preferably from 30 minutes to 16 hours.
  • This step can also be achieved by subjecting the compound represented by the above general formula (IV) to a catalytic hydrogenation reaction.
  • the catalyst used include palladium monocarbon, palladium black, platinum oxide, platinum black and the like, and palladium monocarbon is preferable.
  • the reaction is usually suitably performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not affect the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, hexane, and heptane; getyl ether, dioxane, and tetrahydro.
  • Ethers such as drofuran; alcohols such as methanol, ethanol, and isopronoxanol; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethyl triamide; chloride Halogenated hydrocarbons such as methylene, chloroform, 1,2-dichloroethane; nitriles such as acetate and brothol; ethers such as ethyl formate and ethyl acetate Esters; strong rubonic acids such as formic acid and acetic acid; water; or a mixed solvent thereof is preferably used.
  • the reaction temperature is from 1 ° C to 140 ° C, preferably from 20 ° C to 100 ° C.
  • the reaction may be accelerated by adding a carboxylic acid such as ninnic acid, acetic acid, or trifluoroacetic acid; or an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid.
  • a carboxylic acid such as ninnic acid, acetic acid, or trifluoroacetic acid
  • an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid.
  • R ′, R 2 , A, B, X and Y represent the same groups as described above.
  • U is a hydroxyl group, a halogen atom, or Groups In one 0 S 0 2 (preferably Ru Oh chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.) - R 7 (wherein, R 7 is methyl, carbon atoms such as Echiru 1 An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom such as trifluoromethyl and a halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, phenyl, or lower alkyl at the p-position (for example, methyl and ethyl), nitrite And b represents a phenyl group substituted with a halogen atom (preferably a chlorine, bromine or iodine atom).
  • X ′ is Xa, Xb, Xc and Xd, a group in which one group NH— of these groups is protected by a trimethylphenyl group (hereinafter referred to as a trityl group).
  • a trityl group a trimethylphenyl group
  • Step B1 is a step of producing a compound having the general formula (IV), wherein the compound having the fiS formula (V) is reacted with the compound having the fission formula (VI). It is done by this. 1 4 C
  • the reaction is usually suitably carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not affect the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, hexane and heptane; methylene chloride, chloroform and 1,2-dichloromethane.
  • Halogenated hydrocarbons such as ethane; ethers such as getyl ether, dioxane, tetrahydrofuran; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphate triamide Compounds; ditriols such as acetate nitrile and propionitol; esters such as ethyl acetate and ethyl acetate; or a mixed solvent thereof is preferably used.
  • the reaction is carried out at a temperature of from 10 ° C to 100 ° C, preferably from 20 ° C to 80 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction reagent, reaction temperature, solvent and the like, but is usually 1 hour to 3 hours, preferably 5 hours to 3 days.
  • One U is a halogen atom or a group 0 S 0 2 - R 7 ( . R 7 is as defined above) in the case is in an inert solvent, Ri is achieved by the a this is reacted in the presence of a base .
  • the base used is preferably an alkali metal carbonate such as sodium carbonate or potassium carbonate; sodium hydride, lithium hydride, lithium hydride.
  • Metal hydrides such as: sodium methoxide, sodium ethoxide, alkali metal alkoxide, alkali metal alkoxides such as lithium methoxide; butyl lithium Alkyl lithiums, such as lithium and methyllithium; lithium amides, such as lithium getylamide, lithium diisopropyl amide, lithium bis (trimethylsilyl) amide; sodium hydrogen carbonate Alkali metal bicarbonate such as lithium; 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-5-ene, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] 7-E down, N, is N- Jie Sopu ⁇ Piruechirua tertiary ⁇ Mi emissions Do you Yo of the actual emissions, preferably Al Li gold)! Charcoal K 14 Salt, alkaline metal hydride or alkaline metal al
  • the solvent used in the reaction is not particularly limited as long as it does not affect the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, hexane, and hebutane; and methyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran.
  • Amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone; ketones such as aceton and 2-butane; acetonitril; Ditriles such as propionotriyl; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, or a mixed solvent thereof can be suitably used. More preferred are ethers, amides, ketones, and sulfoxides.
  • phase transfer catalyst such as benzyl triethyl ammonium hydroxide or tetrabutyl ammonium hydroxide
  • sodium hydroxide is used as a base.
  • the reaction is carried out using an alkali metal hydroxide such as potassium hydroxide in a two-phase solvent consisting of water and a halogenated hydrocarbon such as methylene chloride and chloroform. To 120 ° C., preferably from 100 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reagents used, the reaction temperature, the solvent and the like, and is usually 30 minutes to 48 hours, preferably 1 hour to 16 hours.
  • Step B2 is a step of producing the compound represented by the general formula (I), and is achieved by removing the trityl group, which is the protecting group of the general formula (IV). That is, it is achieved by performing the reaction according to the step A1.
  • R 1 , R 2 , A, B, X and Y represent the same groups as described above.
  • X '' indicates X or X '.
  • Step C1 is a step of producing a compound having the general formula (IX), and is achieved by reacting a compound having the general formula (VII) with a compound having the general formula (VIII). You.
  • the reaction is usually suitably carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not affect the reaction, and is, for example, a hydrocarbon such as benzene, toluene, xylene or hexane; an ether such as dimethyl ether, dioxane, or tetrahydrofuran.
  • Alcohols such as methanol, 'ethanol and iso- ⁇ -nonol; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and hexamethyl folic acid triamide; methylene chloride; , 1,2-Halogenated hydrocarbons such as dichloroethylene; nitriles such as acetonitril and propionitol: esters such as ant IS ethyl and S ethyl vinegar ⁇ : Pyrimidine, .triethylamine, ⁇ '.N-diisopamine, such as viramine ⁇ ;:: and these f ⁇ 48; A mixed solvent is preferably used.
  • Reaction B H temperature is carried out between 0 ° C and 120 ° C, preferably between 20 and 100 ° C ⁇ 2, C
  • the reaction time varies depending on the reaction reagent, reaction temperature, solvent and the like, but is usually from 1 hour to 24 hours, and preferably from 1 hour to 16 hours.
  • Step C2 is a step of producing a compound having the general formula (I), wherein when the group X ′′ in the general formula (VI) is X ′, the protecting group of X ′ is removed. This is done for the purpose of Therefore, this step can also be achieved by reacting the compound represented by the general formula (VI) according to step A2.
  • R 1 , R 2 , A, B and Y represent the same groups as described above.
  • Method D Among the compounds having the general formula (I), the method X is for producing a X a or X b is a reduction compound, i.e. formula (I d,) or a compound represented by (I d 2) It is.
  • Step D1 is a process for producing a compound represented by the general formula (XII), wherein the compound represented by the general formula (X) and the fluorobenzaldehyde derivative represented by the general formula (XI) are present in the presence of a base. Achieved by reacting below.
  • Bases used are, for example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium hydride, lithium carbonate and lithium hydride.
  • it is an alkali metal carbonate, an alkali metal hydride or an alkali metal alkoxide.
  • the reaction is usually suitably carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not affect the reaction.
  • hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, hexane and heptane; getyl ether, dioxane Ethers such as methane and tetrahydrofuran; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and ⁇ -methylbi-lidone; ketones such as aceton and 2-butanone
  • nitriles such as acetonitrile and propionitol
  • sulfoxides such as dimethylsulfoxide; or a compound thereof can be used.
  • ethers Preferable are ethers, amides, ketones and sulfoxides. 1 ⁇ .0
  • a phase transfer catalyst such as benzyl triethyl ammonium hydroxide or tetrabutyl ammonium hydroxide
  • sodium hydroxide is used as a base.
  • the reaction is carried out in a two-phase solvent of water and a halogenated hydrocarbon, such as methylene chloride and chloroform, using an alkali metal hydroxide such as a hydrating hydroxide.
  • the reaction temperature is from 110 ° C to 120 ° C, preferably from 10 ° C to 100 ° C. done in c.
  • the reaction time varies depending on the reagent used, the reaction temperature, the solvent and the like, and is usually 3 minutes to 48 hours, preferably 1 hour to 16 hours.
  • Step D2 is a step of producing a compound having the general formula (Id,), and is performed by a condensation reaction between the compound having the general formula (XII) and 2,4-thiazolidinazine (XIII). Is achieved.
  • the reaction is performed in the presence or absence of a catalyst.
  • the catalyst used may be, for example, organic amines such as piberidine and pyridine; sodium acetate, lithium acetate, and the like.
  • Acetate salts of alkali metals such as organic amine salts such as biperidinium acetate and piperidinium benzoate.
  • the reaction is usually suitably carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not affect the reaction.
  • examples of the solvent include hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and hexane; and acetyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran.
  • Alcohols such as methanol, ethanol, and isopropanol; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and hexamethylphosphoric acid triamide; methylene chloride-close-mouth form 1,2, -Halogenated hydrocarbons such as dichloroethane; ditritols such as acetate and propionitol; esters such as ethyl formate and ethyl acetate; or these It is possible to use a mixed solvent.
  • the reaction temperature is between 2 ° C and 15 ° C, preferably between 60 ° C and 120 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction reagent, reaction temperature, solvent and the like, and is usually 1 hour to 3 days, preferably 2 hours to 16 hours.
  • Step D3 is a step of producing a compound having the general formula (Id 2 ), and selectively adding hydrogen to the compound having the general formula (Id 2 ) in the presence of a catalyst. This is achieved by:
  • Examples of the catalyst used include palladium monocarbon and palladium black, and palladium-carbon is preferred.
  • the reaction is usually suitably performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not affect the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, hexane, and hebutane; and hydrocarbons such as getyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran.
  • Ethers include hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, hexane, and hebutane; and hydrocarbons such as getyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran.
  • Ethers alcohols such as methanol, etasol, and isopropanol
  • amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and hexamyl phosphoric acid triamide
  • organic acids such as formic acid, acetic acid, and propionic acid
  • water Or a mixed solvent thereof
  • This reaction is generally carried out under normal pressure or under pressure of hydrogen, preferably at normal pressure to 30 atm.
  • the reaction temperature is from 0 ° C to 150 ° C, preferably from 0 ° C to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the hydrogen pressure, the reaction temperature, the solvent and the like, but is usually 30 minutes to 3 days, preferably 30 minutes to 1 day.
  • the compound having the general formula (VII) used as a starting material in the above-mentioned "Method C” has a known force or a known method [for example, Inglold and Thorpe, J. Chem. Soc., 115, 149 (1919), Gilmore, J. Am. Chem. Soc., 73, 5879 (1951), V. Auwers, Chem.
  • the target compound obtained in each of the above steps can be purified, if necessary, by a conventional method, for example, by column chromatography, recrystallization, precipitation, or the like.
  • reaction mixture is extracted by adding an appropriate solvent, and the solvent is distilled off from the extract.
  • the obtained residue can be purified by subjecting it to column chromatography using a silica gel or the like to obtain the desired product as a pure product.
  • the ' ⁇ -nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
  • the ' ⁇ -nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
  • the ' ⁇ -nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
  • the ' ⁇ -nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
  • the ' ⁇ -nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form is as follows.

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Abstract

Aromatic oxyimino derivatives represented by formula (I) or salts thereof useful as a preventive and/or remedy for diseases caused by insulin resistance, hyperglycemia, complication of diabetes, etc., wherein R1 represents hydrogen, etc.; R2 represents C¿1-6? alkylene; A represents methylene, etc.; B represents C6-10 arylene optionally having substituent (a), etc.; X represents (Xa), (Xb), (Xc) or (Xd) and Y represents oxygen, etc., the substituent (a) representing C1-6 alkyl, etc.

Description

明細書 芳香族ォキシィ ミノ誘導体 [技術分野]  Description Aromatic amino derivatives [Technical field]
本発明はイ ンスリ ン抵抗性、 高脂血症、 高血糖症、 妊娠糖尿病 （gestational diabetes mellitus ： G DM) , 肥満 、 耐糖能不全 i. impaired glucose toler ance： I G T) 状態、 糖尿病合併症 （例えば網膜症、 腎症、 神経症、 白内障、 冠 動脈疾患等） 、 動脈硬化症および多嚢胞卵巣症候群 （polycystic ovary syndrom e ： P C O S ) 等を改善する作用を有する芳香族ォキシィ ミノ誘導体、 ならびに 芳香族ォキシィ ミノ誘導体を有効成分として含有する、 高脂血症、 高血糖症、 肥 満症、 耐糖能不全、 高血圧症、 骨粗鬆症、 悪液質、 脂肪肝、 糖尿病合併症、 動脈 硬化症等の予防薬および/または治療薬、 および上記疾病以外の、 妊娠糖尿病、 多嚢胞卵巣症候群等のようなィンスリ ン抵抗性に起因する疾病の予防薬およびノ または治療薬に関する。  The present invention relates to insulin resistance, hyperlipidemia, hyperglycemia, gestational diabetes mellitus (GDM), obesity, impaired glucose tolerance, i. Impaired glucose tolerance (IGT), diabetic complications (eg, Aromatic oximino derivatives having an effect of improving retinopathy, nephropathy, neuropathy, cataract, coronary artery disease, etc., arteriosclerosis, polycystic ovary syndrome (PCOS), etc .; Preventive drugs for hyperlipidemia, hyperglycemia, obesity, impaired glucose tolerance, hypertension, osteoporosis, cachexia, fatty liver, diabetic complications, arteriosclerosis, etc., which contain a mino derivative as an active ingredient And / or a therapeutic agent, and a preventive and / or therapeutic agent for a disease other than the above-mentioned diseases, which is caused by insulin resistance such as gestational diabetes mellitus, polycystic ovary syndrome and the like.
[背景技術] [Background technology]
従来、 糖尿病、 高血糖症治療薬として， インスリ ンおよび卜ルブタミ ド、 グリ ビジド等のスルホニル尿素化合物が使用されているが、 最近、 イ ンスリ ン非依存 性糖尿病治療薬として、 チアゾリジンジオン誘導体 （例えば、 Y. Kawamatu 等， Chem. Pharm. Bull. , 30巻， 3580- 3600 頁， （1982 年）； 特開昭 5 5 - 2 2 6 3 6号 （特公昭 62— 42 9 0 3号） ； 特開昭 60— 5 1 1 8 9号 （特公平 2— 3 1 0 7 9号） ； 特開昭 6 1 — 8 5 37 2号； 特開昭 6 1 - 2 8 6 37 6号 ； 特 開平 1 — 1 3 1 1 6 9号 ； 特開平 2— 8 3 384号 ； 特開平 5— 2 1 3 9 1 3号 ； ヨーロッパ特許公開第 44 1 6 0 5号 ； W092ノ 0 78 3 9 Α号 （=特表平 6— 5 0 2 1 4 6号） ） 、 ォキサゾリジン- 2 , 4—ジオン誘導体 （例えば特開 平 3— 1 7 04 7 8号、 W0 9 2ノ 02 5 2 0 Α号） 、 Ν—ヒ ドロキンウレイ ド Conventionally, sulfonylurea compounds such as insulin and tolbutamide and glibizide have been used as therapeutic agents for diabetes and hyperglycemia. Recently, thiazolidinedione derivatives (for example, insulin-independent diabetes agents) have been used. , Y. Kawamatu et al., Chem. Pharm. Bull., 30, pp. 3580-3600, (1982); JP-A-55-226636 (JP-B-62-42903); Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-511189 (Japanese Patent Publication No. 2-31079); Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-85372; Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-286637; Kaihei 1 — 1311 169; JP-A-2-83384; JP-A-5-213139; European Patent Publication No. 44 1605; W092 07839Α No. (= Tokuhyo Hei 6-5202146)), oxazolidin-2,4-dione derivative (for example, JP-A-3-174704, W092,02520) ), Ν—Hydrokin ureide
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基または 3 , 5—ジォキソォキサゾリ ジン一 2—ィル基を有する化合物 （例えば 、 W0 9 2ノ 0 34 2 5 Α号 （=特表平 5— 5 08 0 5 4号） ） が知られている そして、 チアゾリジン系化合物と各種疾病の関係が、 例えば以下に示す文献に 記載されている。 Compound having a 3,5-dioxoxazolidin-12-yl group or a 3,5-dioxoxazolidin-12-yl group (for example, W092, 034, 25Α (= Tokuhyohei 5-5,080,54)) It has been known The relationship between thiazolidine compounds and various diseases is described in, for example, the following documents.
高血糖症に対するチアゾリジン系化合物の作用が Diabetes. ,32(9) ,804-810(19 83)； Diabetes. , 37 (11) , 1549-1558 (1988)； Prog. Clin. Biol. Res. , 265, 177-192 (1 988)； Metabolism. , 37 (3)， 276-280 (1988)； Arzneimittelf orschung. ,40 (1) , 37-4 2 (1990)； Arzneimittelf orschung. , 40 (2 Pt 1) , 156-162 (1990)； Arzneimittelf o rschung. ,40 (3) , 263-267 (1990)などで報告されている。  Diabetes., 32 (9), 804-810 (1983); Diabetes., 37 (11), 1549-1558 (1988); Prog. Clin. Biol. Res. 265, 177-192 (1 988); Metabolism., 37 (3), 276-280 (1988); Arzneimittelf orschung., 40 (1), 37-42 (1990); Arzneimittelf orschung., 40 (2 Pt 1), 156-162 (1990); Arzneimittelforschung., 40 (3), 263-267 (1990).
高脂血症に対するチアゾリジン系化合物の作用が Diabetes.，40 (12) , 1669-1674 (1991)； Am. J.Physiol. ,267 (1 Pt 1) .E95-E101 (1994)； Diabetes. , 43 (10) , 1203- 1210 (1994)などで報告されている。  Diabetes., 40 (12), 1669-1674 (1991); Am. J. Physiol., 267 (1 Pt 1). E95-E101 (1994); Diabetes. 43 (10), 1203-1210 (1994).
耐糖能不全、 イ ンスリ ン抵抗性に対するチアゾリジン系化合物の作用が Arznei mittelforschung. ,40 (2 Pt 1) , 156-162 (1990)； Metabolism. , 40 (10) , 1025-1230 ( 1991)； Diabetes. , 43 (2) , 204-211 (1994)； Ν. Engl. J. Med. ,331 (18) , 1226-1227 (19 94) などで報告されている。  The effects of thiazolidine compounds on glucose intolerance and insulin resistance are described by Arznei mittelforschung., 40 (2 Pt 1), 156-162 (1990); Metabolism., 40 (10), 1025-1230 (1991); Diabetes. , 43 (2), 204-211 (1994); III. Engl. J. Med., 331 (18), 1226-1227 (1994).
高血圧症に対するチアゾリジン系化合物の作用が Metabolism. , 42 (1) , 75-80 (19 93)； Am. J.Physiol. ,265(4 Pt 2) , R726-R732 (1993)； diabetes.43 (2) ,204- 211(1 994)などで報告されている。  Metabolism., 42 (1), 75-80 (1993); Am. J. Physiol., 265 (4 Pt2), R726-R732 (1993); diabetes.43 ( 2), 204-211 (1994).
悪液質に対するチアゾリジン系化合物の作用が Endocrinology. , 135 (5) , 2279-2 282 (1994)； Endocrinology. , 136(4) , 1474-1481 (1995)などで報告されている。 腎症に対するチアゾリジン系化合物の作用が糖尿病， 第 38巻臨時増刊号 （ 1 9 9 5年） で報告されている。  The effects of thiazolidine compounds on cachexia are reported in Endocrinology., 135 (5), 2279-2282 (1994); Endocrinology., 136 (4), 1474-1481 (1995). The effects of thiazolidine compounds on nephropathy are reported in Diabetes, Volume 38, Extra Issue (1995).
冠動脈疾患に対するチアゾリジン系化合物の作用が Am.丄 Physiol. ,265(4 Pt 2 1.R726-R732 (1993)； Hypertension ., 24 (2 ) , 170-175 (1994)などで報告されている 動脈硬化症に対するチアゾリジン系化合物の作用力 s Am.丄 Physiol. ,265(4 Pt 2 1.R726-R732 (1993) で報告されている。 The effects of thiazolidine compounds on coronary artery disease are reported in Am. 丄 Physiol., 265 (4 Pt 2 1.R726-R732 (1993); Hypertension., 24 (2), 170-175 (1994), etc. Effect of thiazolidine compound on sclerosis s Am. 丄 Physiol., 265 (4 Pt 2 1.R726-R732 (1993)).
更に、 近年、 耐糖能不全を伴わないイ ンス リ ン抵抗性を有する正常人が糖尿病 を発症するリスクが高い [イ ンスリ ン抵抗性非耐糖能不全 （ insulin resistant non- I GT : N G T ) という。 ] こと ^ . Engl . J . Med. , 33 1 ( 18 ) , 1226 - 1227 ( 1994 ) で 報告されている。 イ ンスリ ン抵抗性を改善する医薬は上記のような正常人の糖尿 病発症の予防薬として有用であることが示唆される。 Furthermore, in recent years, normal people with insulin resistance without glucose intolerance have a high risk of developing diabetes [insulin resistant non-insulin tolerance]. non-IGT: NGT). Engl. J. Med., 331 (18), 1226-1227 (1994). It is suggested that a drug that improves insulin resistance is useful as a preventive drug for the onset of diabetes in normal individuals as described above.
[発明の開示] [Disclosure of the Invention]
本発明者らは、 安全性の高い、 高脂血症、 高血糖症、 肥満症 > 耐糖能不全、 高 血圧症、 骨粗鬆症、 悪液質、 脂肪肝、 糖尿病合併症、 動脈硬化症等の予防薬およ び治療薬、 および上記疾病以外の、 妊娠糖尿病、 多嚢胞卵巣症候群等のようなィ ンスリ ン抵抗性に起因する疾病の予防薬および治療薬の開発を目的として、 芳香 族ォキシィ ミノ誘導体について鋭意研究を行い、 本発明を完成した。  The present inventors are highly safe, prevent hyperlipidemia, hyperglycemia, obesity> glucose intolerance, hypertension, osteoporosis, cachexia, fatty liver, diabetic complications, arteriosclerosis, etc. Aromatic oximino derivatives for the purpose of developing drugs and therapeutic drugs, and preventive and therapeutic drugs for diseases caused by insulin resistance such as gestational diabetes mellitus and polycystic ovary syndrome other than the above diseases The present inventors have made intensive studies and completed the present invention.
本発明は、 イ ンスリ ン抵抗性、 高脂血症、 高血糖症、 妊娠糖尿病、 肥満症、 耐 糖能不全状態、 糖尿病合併症、 動脈硬化症および多嚢胞卵巣症候群等を改善する 作用を有する芳香族ォキシィ ミノ誘導体、 その製造方法ならびに芳香族ォキシィ ミノ誘導体を有効成分として含有する、 高脂血症、 高血糖症、 肥満症、 耐糖能不 全、 高血圧症、 骨粗鬆症、 悪液質、 脂肪肝、 糖尿病合併症、 動脈硬化症等の予防 薬および Zまたは治療薬、 および上記疾病以外の、 妊娠糖尿病、 多嚢胞卵巣症候 群等のようなィ ンスリ ン抵抗性に起因する疾病の予防薬および/または治療薬を 提供する。 本発明の芳香族ォキシィ ミノ誘導体は、 一般式 （ I ) を有する。  The present invention has an effect of improving insulin resistance, hyperlipidemia, hyperglycemia, gestational diabetes, obesity, glucose intolerance, diabetic complications, arteriosclerosis, polycystic ovary syndrome, and the like. Aromatic oximino derivative, method for producing the same, and aromatic oximino derivative as active ingredient, hyperlipidemia, hyperglycemia, obesity, impaired glucose tolerance, hypertension, osteoporosis, cachexia, fatty liver Prophylactic and / or therapeutic agent for diabetes complications, arteriosclerosis, etc., and prophylactic and / or preventive agents for diseases caused by insulin resistance such as gestational diabetes mellitus, polycystic ovary syndrome, etc. Or provide a remedy. The aromatic oximino derivative of the present invention has the general formula (I).
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上記式中、 R ' は水素原子、 炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基， 炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオ 基、 八ロゲン原子、 二 卜口基、 ア ミ ノ基、 炭素数 1 ないし 4個を有するモノ アル キルア ミ ノ基あるいは同一または異なつて炭素数 1 ないし 4個を有するジアルキ ルァミノ基を示し、 R a は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキレン基を示し、 A はメチレン基、 酸素原子、 硫黄原子または基一 N (— R 3 ) 一 （式中、 R 3 は水 素原子、 炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基または炭素数 1 ないし 8個を有 するァシル基である。 ） を示し、 Bは同一または異なって 1 ないし 3個の下記の 置換分 （ a ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリーレン基、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよい 1な いし 3個の窒素原子、 酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 2価の 5ない し 6員環複素璟基、 あるいは同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよい 1 ないし 4個の窒素原子、 酸素原子および/または硫黄 原子を含有する 2価の縮合複素環基を示し、 Xは In the above formula, R ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, an octogen atom, Group, amino group, monoalkylamino group having 1 to 4 carbon atoms or dialkyl having the same or different and having 1 to 4 carbon atoms A represents a lumino group; R a represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; A represents a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom or a group N (—R 3 ) 1 (where R 3 is hydrogen Atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an acyl group having 1 to 8 carbon atoms.), And B is the same or different and represents 1 to 3 substituents (a) An arylene group having 6 to 10 carbon atoms which may have, 1 to 3 same or different and 1 to 3 nitrogen atoms which may have the following substituents (a), A divalent 5- or 6-membered heterocyclic group containing an oxygen atom and a Z or sulfur atom, or 1 to 4 which may be the same or different and have 1 to 3 substituents (a) below Divalent condensation compound containing two nitrogen, oxygen and / or sulfur atoms Shows a ring group, X is
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を示し、 Yは酸素原子、 硫黄原子または基一 N (— R 6 ) - (式中、 R 6 は水素 原子、 炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基または炭素数 1ないし 8個を有す るァシル基である。 ） を示す。 Wherein Y is an oxygen atom, a sulfur atom or a group N (—R 6 )-(wherein R 6 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms ) Is shown.
ここで置換分 （ a ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1 ない し 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチ才基、 炭 素数 2ないし 5個を有する脂肪族ァシル才キシ基、 ハロゲン原子、 ヒ ドロキシ基 、 ニトロ基、 アミノ基、 炭素数 1 ないし 4個を有するモノアルキルアミノ基、 同 —または異なって炭素数 1 ないし 4個を有するジアルキルアミノ基、 同一または 異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい炭素数 7ないし 1 1個を有するァラルキル基、 同一また は異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい炭素数 6ない し 1 0個を有するァリールォキシ基. 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の 置換分 （ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールチオ基 、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b) を有していてもよい炭 素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホニル基、 同一または異なって 1 ない し 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい炭素数 7ないし 1 1個を有する 芳香族ァシルォキシ基、 同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （b) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホキシ基、 同一 または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （b ) を有していてもよい炭素数 6 ないし 1 0個を有するァリ一ルスルホニルァミノ基、 基一 N (- R4 ) - R 5 ( 式中、 R4 は同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （b ) を有してい てもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホニル基であり、 R 5 は炭 素数 1 ないし 4個を有するアルキル基である。 ） 、 同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい 1ないし 3個の窒素原子、 酸素原 子および/または硫黄原子を含有する 5ないし 6員環複素環基、 あるいは同一ま たは異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （b) を有していてもよい 1ないし 4 個の窒素原子、 酸素原子および/または硫黄原子を含有する縮合複素環基である ここで置換分 （ b ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1 ない し 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、 炭 素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、 ハロゲン原子または二卜口基である。 以下に上記一般式 （ I ) の A、 B、 X、 Y、 R ' 、 R2 、 R3 、 R4 . Rs お よび R6 が示す具体的な基について述べる。 Here, the substituent (a) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a 2 to 5 carbon atoms. An aliphatic acyl group, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, an amino group, a monoalkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, or a dialkylamino group having 1 to 4 carbon atoms different from the above An aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may be the same or different and has 1 to 3 substituents (b) below, and 1 to 3 same or different substituents (b) b) an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms which may have 1 to 3 carbon atoms which may have the same or different and 1 to 3 carbon atoms which may have the following substituents (b) Aliary with 10 Roxy group. 1 to 3 same or different An arylthio group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent (b), and 1 to 3 carbon atoms which may have the same or different 1 to 3 substituents (b) below An arylsulfonyl group having 1 to 10 carbon atoms, the same or different, and 1 to 3 aromatic alkoxy groups having 7 to 11 carbon atoms which may have the following substituents (b), and Or an arylsulfoxy group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 different substituents (b) different from each other, 1 to 3 identical or different substituents (b) a has optionally 1 C 6 carbon atoms, which may zero § Li one having Le sulfonyl § amino group, Kiichi N (- R 4) - R 5 ( wherein, R 4 may be the same or different 1 to 3 carbon atoms which may have the following substituents (b) and have 6 to 10 carbon atoms A Rusuruhoniru group, R 5 is an alkyl group having 4 to no carbon number 1.), 3 to 1 which may have the same or 1 differs to three substituents below the (b) A 5- or 6-membered heterocyclic group containing a nitrogen atom, an oxygen atom and / or a sulfur atom, or 1 to 3 identical or different substituents (b) below A condensed heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen, oxygen and / or sulfur atoms, wherein the substituent (b) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, 1 to 4 carbon atoms An alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, a halogen atom or a nitrogen atom group. A in the above general formula (I) below, described B, X, Y, R ', the R 2, R 3, R 4 . R s Contact and specific groups R 6 represents.
R ' が炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基を示す場合、 該アルキル基とし ては例えば、 メチル、 ェチル、 プロピル、 イ ソプロビル、 ブチル、 イ ソブチル、 s—ブチル、 t—ブチル、 ペンチル、 2—ペンチル、 3—ベンチル、 2—メチル ブチル、 3—メチルブチル、 1 , 1一ジメチルブロビル、 1 , 2—ジメチルプロ ビル、 2 , 2—ジメチルプロピル、 へキジル、 2—へキシル、 3—へキシル、 2 ーメチルペンチル， 3—メチルペンチル， 4一メチルベンチル、 1， 1一ジメチ ルブチル、 1 , 2—ジメチルブチル， 1 , 3—ジメチルブチル、 2 , 2—ジメチ ルブチル、 2 , 3—ジメチルブチル、 3 , 3—ジメチルブチル、 1 , 1， 2—卜 リメチルプロビル、 1 , 2 , 2—卜 リメチルプロビルなどの基をあげることがで きる。 好適には炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基であり、 最適にはメチル 、 ェチルである。 When R ′ represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, pentyl, 2 —Pentyl, 3-bentyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylbromo, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, hexyl, 2-hexyl, 3-to Xyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylbentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylmethyl There may be mentioned groups such as rubutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, and 1,2,2-trimethylpropyl. It is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and most preferably methyl and ethyl.
R 1 が炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシ基を示す場合、 該アルコキシ基 としては例えば、 メ 卜キシ、 エトキシ、 プロボキシ、 イ ソプロボキシ、 ブトキシ 、 イソブトキシ、 s—ブトキシ、 t一ブトキシなどの基をあげることができる。 好適にはメ トキシである。 When R 1 represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, examples of the alkoxy group include groups such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, and t-butoxy. I can give it. Preferably it is methoxy.
R 1 が炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオ基を示す場合、 該アルキルチ ォ基としてはたとえばメチルチオ、 ェチルチオ、 ブ πピルチオ、 イソプロピルチ ォ、 プチルチオ、 イソプチルチオ、 s—ブチルチオ、 t一プチルチオなどの基を あげることができる。 好適にはメチルチオである。 When R 1 represents an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, examples of the alkylthio group include groups such as methylthio, ethylthio, butylpithio, isopropylthio, butylthio, isobutylthio, s-butylthio, and t-butylthio. Can be given. Preferably it is methylthio.
R 1 がハロゲン原子を示す場合、 該ハロゲン原子としては、 フッ素原子、 塩素 原子、 臭素原子、 ヨウ素原子などをあげることができる。 好適にはフッ素原子、 塩素原子、 臭素原子である。 When R 1 represents a halogen atom, examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. Preferably, they are a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom.
R 1 が炭素数 1 ないし 4個を有するモノアルキルアミノ基を示す場合、 該モノ アルキルアミノ基としては、 例えばメチルァミノ、 ェチルァミノ、 プロピルアミ ノ、 イ ソブロピルアミノ、 ブチルァミノ、 イソブチルァミノ、 s—ブチルァミノ 、 t—ブチルァミノなどの基をあげることができる。 好適にはメチルァミノ、 ェ チルァミノである。 When R 1 represents a monoalkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, examples of the monoalkylamino group include methylamino, ethylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, isobutylamino, s-butylamino, t— And groups such as butylamino. Preferred are methylamino and ethylamino.
R 1 が同一または異なって炭素数 1ないし 4個を有するジアルキルアミノ基を 示す場合、 該ジアルキルアミノ基としては、 例えば N , N—ジメチルァミノ、 N ーメチルー N—ェチルァミノ、 N—メチルー N—プロピルァミノ、 N—メチルー N—イ ソプロピルァミノ、 N—メチルー N—プチルァミノ、 N , N—ジェチルァ ミノ、 N—ェチルー N—ブ.口ピルァミノ、 N—ェチルー N—ブチルァミノ、 N , N—ジブ口ピルァミノ、 N—プロピル一 N—ブチルァミノ、 N , N—ジブチルァ ミノなどの基をあげることができる。 好適には N , N—ジメチルァミノ， N， N ージェチルァ ミノである。 R 2 は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキレン基を示す。 該アルキレン基と し ては、 例えばメチレン、 ェチリデン、 エチレン、 1一メチルエチレン、 2 —メチ ルエチレン、 1一ェチルエチレン、 2—ェチルエチレン、 1， 1一ジェチルェチ レン、 1， 2 —ジェチルエチレン、 2 , 3—ジェチルエチレン、 3 , 3—ジェチ ルエチレン、 ト リメチレン、 1 ーメチルト リメチレン、 3—メチルト リメチレン 、 1一ェチル卜 リメチレン、 3—ェチル卜 リメチレン、 2—メチル卜 リメチレン 、 1 , 1 ージメチル 卜 リメチレン、 3 , 3—ジメチル卜 リメチレン、 テ トラメチ レン、 ペンタメチレン、 へキサメチレンなどの基をあげることができる。 好適に は炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基であり、 最適にはエチレン、 1 ーメ チルエチレン、 2—メチルエチレン、 卜 リメチレン、 1一メチル卜 リメチレン、 3—メチル ト リメチレン、 1 —ェチルト リメチレン、 3—ェチルト リメチレン、 2 —メチル 卜 リメチレンである。 When R 1 is the same or different and represents a dialkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, examples of the dialkylamino group include N, N-dimethylamino, N-methyl-N-ethylamino, N-methyl-N-propylamino, —Methyl-N—isopropylamino, N—Methyl-N-butylamino, N, N—Getylamino, N—Ethylu N—V.Pyramino, N—Ethyl N—Butylamino, N, N—Pyramino, N, N-propyl Examples include groups such as N-butylamino and N, N-dibutylamino. Preferably, it is N, N-dimethylamino, N, N-ethylamino. R 2 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms. Examples of the alkylene group include methylene, ethylidene, ethylene, 1-methylethylene, 2-methylethylene, 1-ethylethylene, 2-ethylethylene, 1.1-ethylethylene, 1,2-methylethylethylene, 2, 3-methylethylethylene, 3,3-methylethylene, trimethylene, 1-methyltrimethylene, 3-methyltrimethylene, 1-ethyltrimethylene, 3-ethylethylmethylene, 2-methyltrimethylene, 1,1-dimethyltrimethylene, Examples include groups such as 3,3-dimethyltrimethylene, tetramethylene, pentamethylene, and hexamethylene. It is preferably an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms, most preferably ethylene, 1-methylethylene, 2-methylethylene, trimethylene, 1-methyltrimethylene, 3-methyltrimethylene, 1-ethyltrimethylene. , 3-ethyltrimethylene and 2-methyltrimethylene.
Aが基一 N ( - R 3 ) - (式中、 R 3 は水素原子、 炭素数 1ないし 6個を有す るアルキル基または炭素数 1 ないし 8個を有するァシル基である。 ） を示すとき 、 R 3 が炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基である場合、 該アルキル基と し ては、 R 1 で述べたアルキル基と同様の基をあげることができる。 好適にはメチ ルである。 A is Kiichi N (- R 3) - indicates a (wherein, R 3 is a hydrogen atom, a Ashiru group having 8 or having 1 to alkyl group or a carbon that having a six 1 -C.) When R 3 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, examples of the alkyl group include the same groups as the alkyl groups described for R 1 . Preferably it is methyl.
R 3 が炭素数 1 ないし 8個を有するァシル基である場合、 該ァシル基と しては 、 例えば、 ホルミル、 ァセチル、 ブロビ才ニル、 ブチリル、 イ ソプチリル、 ノヽ'レ リ ル、 イ ソバレ リ ル、 ビバロイル、 へキサノィル、 ヘプタノィル、 ォクタノィル などの基をあげるこ とができる。 When R 3 is an acyl group having 1 to 8 carbon atoms, the acyl group is, for example, formyl, acetyl, brobinyl, butyryl, isoptyryl, nozylyl, isovaleryl , Vivaloyl, Hexanoyl, Heptanoyl, Octanoyl and the like.
従って、 基一 N (— R 3 ) 一と しては、 例えばィ ミノ、 メチルイ ミノ， ェチル ィ ミノ、 ブロピルイ ミノ、 イ ソプロピルイ ミノ、 プチルイ ミノ、 イ ソブチルイ ミ ノ、 s —ブチルイ ミ ノ 、 tーブチルイ ミノ 、 ベンチルイ ミノ、 2 —ベンチルイ ミ ノ 、 3—ペンチルイ ミ ノ 、 2 —メチルブチルイ ミ ノ 、 3—メチルブチルイ ミ ノ 、 1 , 1一ジメ チルブロ ピルイ ミ ノ 、 1 , 2 — ジメチルプロ ビルイ ミ ノ 、 2 , 2— ジメ チルプロ ピルイ ミ ノ 、 へキ シルイ ミ ノ 、 2—へキシルイ ミ ノ 、 3—へキシル ィ ミ ノ 、 2—メ チルペンチルイ ミ ノ 、 3—メチルベンチルイ ミ ノ 、 4 ー メ チルぺ ンチルイ ミノ、 1 , 1一ジメチルブチルイ ミノ、 1 , 2—ジメチルプチルイ ミノ 、 1 , 3—ジメチルブチルイ ミノ、 2 , 2—ジメチルブチルイ ミノ、 2 , 3—ジ メチルブチルイ ミノ、 3 , 3—ジメチルブチルイ ミノ、 1 , 1 , 2—卜 リメチル プロピルイ ミノ、 1 , 2， 2—卜 リメチルプロピルイ ミノ、 ホルミルイ ミノ、 ァ セチルイ ミノ、 プロピオ二ルイ ミノ、 ブチリルイ ミノ、 イソブチリルイ ミノ、 ノく レリルイ ミノ、 イソバレリルイ ミノ、 ビバロイルイ ミノ、 へキサノィルイ ミノ、 へブタノィルイ ミノ、 ォクタノィルイ ミノなどの基をあげることができる。 好適 には基一 N H—、 基一 N ( - C H ) 一であり、 最適には基一 N (- C H a ) 一 である。 Thus, the group N (—R 3 ) is, for example, imino, methylimino, ethylimino, propylimino, isopropylimino, butylimino, isobutylimino, s-butylimino, t-butylimino. Mino, Bentilino Mino, 2—Bentilino Mino, 3-Pentylimino, 2—Methylbutylimino, 3-Methylbutylimino, 1,1,1-Dimethyltylpyromino, 1,2—Dimethylprovirimino, 2 , 2—dimethyl propyl minino, hexyl minino, 2—hexyl minino, 3—hexyl minino, 2—methylpentylimino, 3—methylbenthylimino, 4-methyltin 1,3-dimethylbutylimino, 1,2-dimethylbutylimino, 1,3-dimethylbutylimino, 2,2-dimethylbutylimino, 2,3-dimethylbutylimino, 3,3 —Dimethylbutylimino, 1,1,2—Trimethylpropylimino, 1,2,2-Trimethylpropylimino, Formylimino, Acetylimino, Propionilimino, Butyilimino, Isobutylilimino, Noku Examples include groups such as relyl imino, isovaleryl imino, vivaloy imino, hexanoyl imino, hebutanol imino, and octanoimino. Preferably, the group is NH-1 and the group is N (-CH) 1, and most preferably the group is N (-CHa) 1.
Aは好適にはメチレン、 酸素原子、 硫黄原子または基一 N (- C H 3 ) 一であ り、 最適にはメチレンまたは酸素原子である。 A is preferably methylene, oxygen atom, a sulfur atom or a group one N (- CH 3) Ri Ah one, and most preferably methylene or oxygen atom.
Bが同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a) を有していてもよい炭素 数 6ないし 1 0個を有するァリ一レン基を示す場合、 無置換ァリーレン基として は、 例えばフエ二レン、 1， 2—ナフチレン、 2 , 3—ナフチレンなどの基をあ げることができる。 好適にはフエ二レンである。 When B is the same or different and represents an arylene group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 substituents (a), the unsubstituted arylene group includes, for example, phenyl Groups such as diene, 1,2-naphthylene, and 2,3-naphthylene can be provided. Preferably it is phenylene.
Bが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a) を有していてもよい 1な いし 3個の窒素原子、 酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 2価の 5ない し 6員環複素璟基を示す場合、 無置換複素環基としては、 例えばフラン、 チオフ ェン、 チアゾール、 ォキサゾール、 ピリジン、 ピリ ミジン、 ピラジン、 ピリグジ ン、 ト リアジンなどの複素環の 2価の基をあげることができる。 好適にはフラン 一 2 , 3—ジィル、 チォフェン一 2 , 3—ジィル， ピリ ジン一 2 , 3—ジィル、 ビリジン一 3， 4 -ジィル、 ビラジン一 2 , 3—ジィルであり、 更に好適にはビ リ ジン一 2 , 3—ジィル、 ピリ ジン一 3， 4一ジィルである。  B may be the same or different and may have 1 to 3 substituents (a) 1 to 3 containing a nitrogen atom, an oxygen atom and a no or sulfur atom divalent 5 to 6 member When a ring heterocyclic group is indicated, examples of the unsubstituted heterocyclic group include divalent heterocyclic groups such as furan, thiophene, thiazole, oxazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyrigidine, and triazine. be able to. Preferred are furan-1,2,3-zyl, thiophen-1,2,3-diyl, pyridin-1,2,3-diyl, viridine-1,3,4-diyl, virazine-1,2,3-diyl, and more preferably They are bilidin-1,2,3-diyl and pyridin-1,3,4-diyl.
Bが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) を有していてもよい 1 な いし 4個の窒素原子、 酸素原子および/または硫黄原子を含有する 2価の縮合複 素環基を示す場合、 無置換複素環基としては、 例えばキノ リ ン、 イ ソキノ リ ン、 ベンゾフラン、 ベンゾチォフェン、 イ ン ドール、 ベンゾチアゾール， ベンゾイ ミ ダゾール、 ベンゾォキサゾール、 ベンゾジォキサン、 1 . 3—ベンゾジ才キソー ル、 ベンゾォキサジン、 ベンゾチアジン、 ジヒ ドロべンゾ才キサジン、 ジヒ ドロ ベンゾチアジン、 キナゾリ ン、 フタラジン、 キノ キサリ ン、 ベンゾピラン、 ベン ゾチオビランなどの複素環の 2価の基をあげることができる。 好適にはキノ リ ン 一 2 , 3—ジィル、 キノ リ ン一 3 , 4—ジィル、 キノ リ ン一 5 , 6—ジィル、 キ ノ リ ンー 6 , 7 —ジィル、 キノ リ ン一 7， 8 -ジィル、 イ ソキノ リ ン一 3 , 4— ジィル、 イ ソキノ リ ン一 5 , 6—ジィル、 イ ソキノ リ ン一 6 , 7—ジィル、 イ ソ キノ リ ン一 7 , 8 -ジィ ル、 ベンゾジォキサン一 5 , 6—ジィル、 ベンゾジォキ サン一 6 , 7 —ジィル、 1 , 3—ベンゾジォキソールー 4 , 5—ジィル、 1 ,. 3 一ベンゾジォキソールー 5， 6—ジィル、 2 H— 1 , 4一べンゾォキサジン一 6 , 7 -ジィル、 2 H— 1 , 4一べンゾチアジン一 6 , 7—ジィル、 2 H— 1 , 4 ージヒ ドロべンゾォキサジン一 6 , 7—ジィル、 2 H - 1 , 4ージヒ ドロべンゾ チアジン一 6 , 7—ジィ ル、 キナゾリ ン一 5， 6—ジィル， キナゾリ ン一 6 , 7 ージィル、 キノキサリ ン一 2 , 3—ジィル、 キノキサリ ン一 6 , 7—ジィルであ り、 更に好適にはキノ リ ン一 2 , 3—ジィル、 キノ リ ン一 3 , 4—ジィル、 キノ リ ン一 5 , 6—ジィル、 キノ リ ン一 6 , 7—ジィル、 イ ソキノ リ ン一 3， 4ージ ィル、 イ ソキノ リ ン一 5 , 6—ジィル、 イ ソキノ リ ン一 6 , 7—ジィル、 ベンゾ ジォキサン一 6 , 7—ジィル、 1 , 3 -ベンゾジォキソールー 5 , 6—ジィル、 2 H - 1 , 4一べンゾチアジン _ 6 , 7—ジィル、 キナゾリ ン一 5 , 6—ジィル 、 キナゾリ ン - 6 , 7 -ジィル、 キノキサ リ ン一 6 , 7 -ジィルであり、 最適に はキノ リ ン一 2， 3—ジィル、 キノ リ ン一 3 , 4—ジィル， キノ リ ン一 5 , 6— ジィ ル、 キノ リ ン一 6 , 7—ジィル、 イソキノ リ ン一 3， 4ージィル、 イ ソキノ リ ン一 5 , 6 -ジィル、 イ ソキノ リ ン一 6 , 7—ジィル、 1 , 3—べンゾジォキ ソールー 5 , 6—ジィ ルである。 次に置換分 （ a ) について述べる。 B is the same or different and may have 1 to 3 substituents (a) 1 to 4 divalent condensed heterocyclic ring group containing nitrogen atom, oxygen atom and / or sulfur atom In the case of, the unsubstituted heterocyclic group includes, for example, quinoline, isoquinoline, benzofuran, benzothiophene, indole, benzothiazole, benzimidazole, benzoxazole, benzodioxane, 1.3-benzodioxane Kiso And heterocyclic divalent groups such as benzene, benzoxazine, benzothiazine, dihydrobenzoxazine, dihydrobenzothiazine, quinazoline, phthalazine, quinoxaline, benzopyran and benzothiovirane. Preference is given to quinolin-1,2,3-diyl, quinolin-1,3,4-diyl, quinolin-5,6-diyl, quinolin-6,7-diyl, quinolin-7,8 -Gil, Isoquinoline 1, 3,4—Gill, Isoquinoline 1, 6,7-Gill, Isoquinoline 1, 6,7-Gill, Isoquinoline 1 7,8-Gil, Benzodioxane 1, 5, 6-diyl, benzodioxane 1, 6, 7-diyl, 1,3-benzodioxole-4, 5-diyl, 1, .3 1 benzodioxole-5, 6-diyl, 2H— 1,4-Benzoxazine 1-6,7-diyl, 2H-1, 4-Benzothiazine-6, 7-diyl, 2H-1, 4 Zihydrobenzoxazine-1, 6-7-diyl, 2H-1 1,4-dihydrobenzothiazine-1,6,7-diyl, quinazoline-1,5,6-diyl, quinazolin-1 6,7, diyl, quinoxaline 2,3-diyl, quinoxaline-1 6,7-diyl, more preferably quinolin-1,2,3-diyl, quinolin-1,3-, 4-diyl, quinolin-5,6- Gyr, quinoline 1 6,7-gill, isoquinoline 1,3,4 gill, isoquinoline 1,5,6-gill, isoquinoline 1 6,7-gil, benzodioxane 1 6,7-diyl, 1,3-benzodioxole-5,6-diyl, 2H-1, 4-benzothiazine _6,7-diyl, quinazoline one 5,6-diyl, quinazoline-6 , 7-dil, quinoxaline-1 6,7-dil, optimally quinoline-1,2,3-dil, quinoline-1,3,4-dzil, quinoline-1 5,6-dzil , Quinoline 1, 6-7, isoquinoline 1, 3, 4, isoquinoline 1, 5, 6-yl, isoquinoline 1, 6-7, 1, 3-base Nzojioki Soru 5, is 6-Jie Le. Next, the substitution (a) will be described.
置換分 （ a ) が炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基を示す場合、 該アルキ ル基と しては R ' で述べたアルキル基と同様の基をあげることができる。 好適に は炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基であり、 最適にはメチル、 ェチルであ る。 置換分 （ a ) が炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシ基を示す場合、 該アル コキシ基としては R 1 で述べたアルコキシ基と同様の基をあげることができる。 好適にはメ トキシ、 エトキシ、 イソプロボキジであり、 最適にはメ トキシである 置換分 （ a ) が炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオ基を示す場合、 該ァ ルキルチオ基としては R ' で述べたアルキルチオ基と同様の基をあげることがで きる。 好適にはメチルチオ、 ェチルチオであり、 最適にはメチルチオである。 置換分 （ a) が炭素数 2ないし 5個を有する脂肪族ァシルォキシ基を示す場合 、 該脂肪族ァシルォキシ基としては、 例えばァセチルォキシ、 プロパノィルォキ シ、 ブチリルォキシ、 イソプチリルォキシ、 ノ レリルォキシ、 イ ソバレリルォキ シ、 ビバロイルォキシなどの基をあげることができる。 好適にはァセチルォキシ 、 ブロパノィルォキシ、 ビバロイルォキシである。 When the substituent (a) represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, examples of the alkyl group include the same groups as the alkyl groups described for R ′. It is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and most preferably methyl or ethyl. When the substituent (a) represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, the alkoxy group may be the same as the alkoxy group described for R 1 . Preferable is methoxy, ethoxy, or isopropoxydioxide, and most preferably methoxy.When the substituent (a) represents an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, the alkylthio group is the same as that described for R ′. The same groups as the alkylthio groups can be mentioned. Preferably it is methylthio and ethylthio, most preferably methylthio. When the substituted moiety (a) represents an aliphatic acyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, examples of the aliphatic acyloxy group include acetyloxy, propanoyloxy, butyryloxy, isoptyryloxy, norreloxy, isovaleryloxy, Examples include groups such as bivaloyloxy. Preferred are acetyloxy, propanoyloxy and vivaloyloxy.
置換分 （ a) がハロゲン原子を示す場合、 該ハロゲン原子としてはフッ素原子 、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子をあげることができる。 好適にはフッ素原子 、 塩素原子、 臭素原子である。  When the substituent (a) represents a halogen atom, examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. Preferably, they are a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom.
置換分 （ a) が炭素数 1 ないし 4個を有するモノアルキルアミノ基を示す場合 、 該モノアルキルアミ ノ基としては R ' で述べたモノアルキルアミノ基と同様の 基をあげることができる。 好適にはメチルァミノ、 ェチルァミノである。  When the substituent (a) represents a monoalkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, the monoalkylamino group may be the same as the monoalkylamino group described for R ′. Preferred are methylamino and ethylamino.
置換分 （ a) が同一または異なって炭素数 1 ないし 4個を有するジアルキルァ ミノ基を示す場合、 該ジアルキルアミノ基としては R ' で述べたジアルキルアミ ノ基と同様の基をあげることができる。 好適には N , N—ジメチルァミノ、 N, N—ジェチルァミノである。  When the substituents (a) are the same or different and each represent a dialkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, examples of the dialkylamino group include the same groups as the dialkylamino groups described for R ′. Preferred are N, N-dimethylamino and N, N-getylamino.
置換分 （ a ) が同一または異なって 1 ないレ 3個の置換分 （ b ) を有していて もよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ル基である場合、 無置換ァリール基 と しては、 例えばフエニル、 1 一ナフチル、 2—ナフチルなどの基をあげること ができる。 該ァリール基が置換分 （ b ) を有する場合， 同一または異なって 1 ま たは 2個の置換分 （ b ) を有するァリール基が好適である。  An unsubstituted aryl group in which the substituents (a) are the same or different and each are an aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have three substituents (b); Examples thereof include groups such as phenyl, 1-naphthyl, and 2-naphthyl. When the aryl group has a substituent (b), an aryl group having the same or different one or two substituents (b) is preferred.
置換分 （ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有していて もよい炭素 ¾ 7 ないし 1 1 個を有するァラルキル基を示す場合、 無置換ァラルキ ル基と しては、 例えばベンジル、 フエネチル、 3—フエ二ルブロビル、 1一ナフ チルメチル、 2 —ナフチルメチルなどの基をあげることができる。 When the substituent (a) is the same or different and represents an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms which may have 1 to 3 substituents (b), unsubstituted aralkyl Examples of the benzyl group include groups such as benzyl, phenethyl, 3-phenylbrovir, 1-naphthylmethyl, 2-naphthylmethyl and the like.
置換分 （ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有していて もよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールォキシ基を示す場合、 無置換ァリ —ルォキシ基と しては、 例えばフエニルォキシ、 1一ナフチルォキシ、 2—ナフ チルォキシなどの基をあげることができる。  When the substituent (a) is the same or different and represents an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 substituents (b), an unsubstituted aryloxy group and Examples thereof include groups such as phenyloxy, 11-naphthyloxy and 2-naphthyloxy.
置換分 （ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （b ) を有していて もよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ルチオ基を示す場合、 無置換ァリ一 ルチオ基と しては、 例えばフエ二ルチオ、 1一ナフチルチオ、 2—ナフチルチオ などの基をあげることができる。  When the substituent (a) is the same or different and represents an arylthio group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 substituents (b), the unsubstituted aryl Examples of the luthio group include phenylthio, 11-naphthylthio, 2-naphthylthio and the like.
置換分 （ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有していて もよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ルスルホニル基を示す場合、 無置換 ァリールスルホニル基と しては、 例えばフエニルスルホニル、 1一ナフチルスル ホニル、 2 —ナフチルスルホニルをあげることができる。  When the substituted moiety (a) is the same or different and represents an arylsulfonyl group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 substituted moiety (b), it is unsubstituted aryl. Examples of the sulfonyl group include phenylsulfonyl, 1-naphthylsulfonyl, and 2-naphthylsulfonyl.
置換分 （ a ) が同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ b ) を有していて もよい炭素数 7ないし 1 1個を有する芳香族ァシルォキシ基を示す場合、 無置換 芳香族ァシルォキシ基と しては、 例えばべンゾィルォキシ、 1一ナフ トイルォキ シ、 2 —ナフ トイルォキシなどの基をあげることができる。 好適にはべンゾィル ォキシである。  When the substituent (a) is the same or different and represents an aromatic alkoxy group having 7 to 11 carbon atoms which may have 1 to 3 substituents (b), an unsubstituted aromatic alkoxy group Examples include groups such as benzoyloxy, 11-naphthoyloxy, and 2-naphthoyloxy. Preferably, it is benzoyloxy.
置換分 （ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有していて もよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ルスルホキシ基を示す場合、 無置換 ァ リールスルホキシ基と しては、 例えばフエニルスルホキシ、 1一ナフチルスル ホキシ、 2 -ナフチルスルホキシなどの基をあげることができる。 好適にはフエ ニルスルホキシである。  When the substituent (a) is the same or different and represents an arylsulfoxy group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 substituents (b), unsubstituted arylsulfo Examples of the xy group include phenylsulfoxy, 1-naphthylsulfoxy, 2-naphthylsulfoxy and the like. Preferably it is phenylsulfoxy.
置換分 （ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有していて もよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホニルァミ ノ基を示す場合、 無置換ァリールスルホニルァ ミ ノ基と しては、 例えばフエニルスルホニルァ ミ ノ 、 1一ナフチルスルホニルァミ ノ、 2 —ナフチルスルホニルァ ミ ノ などの基をあ げるこ とができ る。 好適のはフ ヱニルスルホニルア ミ ノである。 置換分 （ a ) が基一 N ( - R 4 ) - R 5 (式中、 R 4 は同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァ リールスルホニル基であり、 R s は炭素数 1ないし 4個を有するアルキル基であ る。 ） を示すとき、 R 4 が無置換ァリールスルホニル基としては、 例えばフエ二 ルスルホニル、 1一ナフチルスルホニル、 2—ナフチルスルホニルなどの基をあ げることができる。 R 5 のアルキル基としてはメチル、 ェチル、 プロピル、 イソ プロピル、 プチル、 イソプチル、 s—プチル、 t一ブチルなどの基をあげること ができる。 したがって、 基一 N ( - R 4 ) - R 5 において、 R 4 が無置換ァリー ルスルホニル基を示し、 R 5 がアルキル基を示す場合、 例えば N—フヱニルスル ホニルー N—メチルァミノ、 N—フエニルスルホニルー N—ェチルァミノ、 N— フエニルスルホニルー N—プロピルァミノ、 N—フエニルスルホニルー N—ィ ソ プロビルァミノ、 N—フエニルスルホニルー N—ブチルァミノ、 N— （ 1一ナフ チルスルホニル） 一 N—メチルァミノ、 N— ( 1—ナフチルスルホニル） 一 N— ェチルァミノ、 N— ( 1—ナフチルスルホニル） 一 N—プロビルァミノ、 N— ( 1一ナフチルスルホニル） 一 N—イソプロビルァミノ、 N— （ 1一ナフチルスル ホニル） 一 N—ブチルァミノ、 N— （ 2—ナフチルスルホニル） 一 N—メチルァ ミノ、 N— （ 2—ナフチルスルホニル） 一 N—ェチルァミノ、 N— （ 2—ナフチ ルスルホニル） 一 N—プロピルアミノ、 N— （ 2—ナフチルスルホニル） 一 N— イ ソプロピルアミノ、 N— （ 2—ナフチルスルホニル） 一 N—プチルァミノなど の基をあげることができる。 When the substituent (a) is the same or different and represents an arylsulfonylamino group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 substituents (b), the unsubstituted amino group Examples of the reelsulfonylamino group include groups such as phenylsulfonylamino, 1-naphthylsulfonylamino, and 2-naphthylsulfonylamino. Preferred is phenylsulfonylamino. Substituent (a) is Kiichi N (- R 4) - R 5 ( wherein, to R 4 is C 6 carbon atoms which may have a to 1 the same or different three substituents (b) 1 0 is an arylsulfonyl group, and R s is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.) When R 4 represents an unsubstituted arylsulfonyl group, for example, phenylsulfonyl And groups such as 1-naphthylsulfonyl and 2-naphthylsulfonyl. The alkyl group for R 5 may be mentioned methyl, Echiru, propyl, iso-propyl, heptyl, Isopuchiru, s- heptyl, groups such as t one-butyl. Therefore, Kiichi N (- R 4) - in R 5, R 4 represents an unsubstituted Ari Rusuruhoniru group, if R 5 represents an alkyl group, such as N- Fuwenirusuru Honiru N- Mechiruamino, N- Fuenirusuruho Nil-N-ethylamino, N-phenylsulfonyl-N-propylamino, N-phenylsulfonyl-N-isopropylamino, N-phenylsulfonyl-N-butylamino, N- (1-naphthylsulfonyl) -N-methylamino , N— (1-Naphthylsulfonyl) -N-ethylamino, N— (1-Naphthylsulfonyl) -N-Provylamino, N— (1-Naphthylsulfonyl) N-Isopropylamino, N— (1-Naphthylsulfonyl) 1) N-butylamino, N— (2-naphthylsulfonyl) 1N-methylamino, N— (2-naphthylsulfonyl) 1N— Groups such as lumino, N- (2-naphthylsulfonyl) -N-propylamino, N- (2-naphthylsulfonyl) -N-isopropylamino, N- (2-naphthylsulfonyl) -N-butylamino be able to.
置換分 （ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有していて もよい 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 5 ないし 6員環複素環基を示す場合、 無置換複素環基としては、 例えばフラン、 チ ォフェン、 チアゾール、 ォキサゾール、 ピリ ジン、 ピリ ミジン、 ビラジン、 ピリ ダジン、 卜 リアジンなどの複素璟の 1価の基をあげることができる。 好適にはフ ラン一 2—ィル、 フラン一 3—ィル、 チォフェ ン一 2—ィル、 チ才フェン一 3— ィル、 ピリ ジン一 2—ィ ル、 ピ リ ジン一 3—ィル， ビリ ジン一 4—ィ ル、 ピリ ミ ジン一 4一ィ ル、 ピ リ ミ ジン一 5—ィル， ビラジン一 2 —ィルなどの基であり、 更に好適にはフラ ン一 2—ィ ル， フラン一 3—ィル， チ才フェン一 2—ィ ル、 チ ォフェン一 3 -ィ ル、 ピリ ジン一 2—ィル、 ピリ ジン一 3—ィル、 ピリ ジン一 4 一ィ ル、 ピ リ ミ ジン一 4一ィ ル、 ピリ ミジン一 5—ィル、 ピラジン一 2—ィルで あり、 最適にはフラン一 2 —ィル、 チォフェン一 2—ィル. ピリ ジン一 2 -ィル 、 ピリ ジン一 3 —ィルである。 A 5- or 6-membered ring containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and amino or sulfur atoms, wherein the substituents (a) may be the same or different and have 1 to 3 substituents (b) When a heterocyclic group is used, examples of the unsubstituted heterocyclic group include monovalent heterocyclic groups such as furan, thiophene, thiazole, oxazole, pyridine, pyrimidine, virazine, pyridazine and triazine. Can be. Preference is given to frans-2-yl, frans-3-yl, thiophen-2-yl, thisaifen-3-yl, pyridin-12-yl, pyridin-1-3-yl And pyrimidine 4-yl, pyrimidine 15-yl, virazine 12-yl, and more preferably furan 1-yl. Ill, Franc 1-Ill, Ji-Shen-Fen 2-Ill, Ji Offen-1-yl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-41-yl, pyrimidine-14-yl, pyrimidine-1-5-yl, pyrazine One is 2-yl, most preferably one is furan-two, one is thiophene-two-yl, one is pyridin-2-yl, and one is pyridin-3-yl.
置換分 （ a ) が同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ b ) を有していて もよい 1 ないし 4個の窒素原子、 酸素原子および または硫黄原子を含有する縮 合複素環基を示す場合、 無置換縮合複素環基としては、 例えばキノ リ ン、 イソキ ノ リ ン、 ベンゾフラン、 ベンゾチォフェン、 イ ン ドール、 ベンゾチアゾール、 ベ ンゾイ ミダゾール、 ベンゾ才キサゾール、 ベンゾォキサジン、 ベンゾチアジン、 ジヒ ドロべンゾォキサジン、 ジヒ ドロべンゾチアジン、 キナゾリ ン、 フタラジン 、 キノキサ リ ン、 ベンゾピラン、 ベンゾチォピラン、 ベンゾト リ アジンなどの複 素環の 1価の基をあげることができる。 好適にはキノ リ ン一 2—ィル、 キノ リ ン 一 3—ィル、 キノ リ ン一 4一ィル、 キノ リ ン一 5—ィル、 キノ リ ン一 6—ィル、 キノ リ ン一 7 -ィル、 キノ リ ン一 8—ィル、 イ ソキノ リ ン一 1 —ィル、 イ ソキノ リ ン一 3—ィル、 イ ソキノ リ ン一 4一ィル、 イ ソキノ リ ン一 5—ィル、 イ ソキノ リ ン一 6—ィル、 イ ソキノ リ ン一 7—ィル、 イ ソキノ リ ン一 8—ィル、 1一ベン ゾフラン一 2—ィル、 1—ベンゾフラン一 5—ィル、 1 一べンゾフラン一 6—ィ ル、 1一ベンゾチォフェン一 2—ィル、 1一ベンゾチォフェン一 5—ィル、 1 — ベンゾチォフェン一 6—ィ ル、 イ ン ド一ルー 3—ィル、 イ ン ドールー 5—ィル、 イ ン ド一ルー 6—ィル、 ベンゾチアゾールー 2—ィル、 ベンゾォキサゾールー 2 一ィル、 2 H—べンゾォキサジン一 2—ィル、 2 H—べンゾォキサジン一 3—ィ ル、 2 H—べンゾォキサジン一 5—ィル， 2 H—べンゾォキサジン一 6—ィル、 2 H—ベンゾチアジン一 2 —ィル、 2 H—べンゾチアジン一 3—ィル、 2 H—べ ンゾチアジン一 5—ィ ル、 2 H—べンゾチアジン一 6—ィル、 ジヒ ドロ一 2 H— ベンゾォキサジン一 2—ィ ル、 ジヒ ドロー 2 H—べンゾォキサジン一 3—ィル、 ジヒ ドロー 2 H—べンゾォキサジン一 5 -ィル、 ジヒ ドロー 2 H—べンゾォキサ ジン一 6—ィ ル、 ジヒ ドロー 2 H—ベンゾチアジン一 2—ィル， ジヒ ドロー 2 H 一べンゾチアジン一 3 —ィ ル、 ジヒ ドロー 2 H—べンゾチアジン一 5—ィ ル、 ジ ヒ ドロー 2 H—べンゾチアジン一 6—ィルなどの基であり 、 更に好適にはキノ リ ン一 3—ィル、 キノ リ ン一 4一ィル、 キノ リ ン一 5—ィル、 キノ リ ン一 6—ィル 、 キノ リン一 7—ィル、 キノ リ ン一 8 -ィル、 イソキノ リ ン一 1一ィル， イソキ ノ リ ンー 3—ィル、 イ ソキノ リ ン一 4 -ィル、 イソキノ リ ン一 5—ィル、 イソキ ノ リ ン一 6—ィル、 イ ソキノ リン一 7—ィル、 イソキノ リ ン一 8—ィル、 1 一べ ンゾフラン一 2—ィル、 イ ン ドールー 3—ィル、 ベンゾチアゾール一 2—ィル、 ベンゾォキサゾールー 2—ィルであり、 最適にはキノ リ ン一 2—ィル、 キノ リン - 6 -ィル、 キノ リン一 7 -ィル、 イソキノ リ ン一 1一ィル、 イソキノ リン一 6 一ィル、 イ ソキノ リ ン一 7 —ィルである。 次に置換分 （ b ) について述べる。 A condensed heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen atoms, oxygen atoms and / or sulfur atoms, wherein the substituents (a) may be the same or different and have 1 to 3 substituents (b); When indicated, the unsubstituted fused heterocyclic group includes, for example, quinoline, isoquinoline, benzofuran, benzothiophene, indole, benzothiazole, benzoimidazole, benzoyloxazole, benzoxazine, benzothiazine, dihydrobenzoxazine, Examples thereof include monovalent groups of a complex ring such as dihydrobenzothiazine, quinazoline, phthalazine, quinoxaline, benzopyran, benzothiopyran, and benzotriazine. Preference is given to quinolin-1-2-yl, quinolin-13-yl, quinolin-14-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin 1-yl, 1-quinoline, 8-yl, 1-isoquinoline, 1-yl, 1-isoquinoline, 3-yl, 1-isoquinoline, 41-yl, isoquinoline 1-5-yl, 1-isoquinoline 6-yl, 1-isoquinoline 1-7-yl, 1-isoquinoline-1 8-yl, 1-benzofuran-1 2-yl, 1-benzofuran 5-yl, 1 1-benzofuran 6-yl, 1-benzothiophene 2-yl, 1-benzothiophene 5-yl, 1-benzothiophene 6-yl, India 3-ru 6-yl, benzothiazol-2-yl, benzoxazole-21-yl, 2H-benzoxazine 2 -yl, 2 H-benzoxazine-1-3-yl, 2 H-benzoxazine-1-5-yl, 2 H-benzoxazine-1-6 -yl, 2 H-benzothiazine-1-2-yl, 2 H —Benzothiazine-1-yl, 2H—Benzothiazine-5-yl, 2H—Benzothiazine-1-6-yl, Zihydro-1H, Benzoxazine-12-yl, Zihidraw 2H—Bene N-zoxazine-1-3-yl, Jihi draw 2H-Benzoxazine-1 5-yl, Jihi draw 2H-Benzoxazin-1 6-i, Zihi draw 2H-Benzothiazine 1-2-i, Jihi draw 2H A group such as 1-benzothiazine-1-3-yl, dihydro 2H-benzothiazine-15-yl, dihydro 2H-benzothiazine-16-yl, and more preferably quinoline 3-yl, 4-quinyl, 4-quinyl, 5-quinyl, 6-quinolin, 7-yl quinoline, 8-quinyl , Isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-1-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquino Phosphorus 7-yl, Isoquinoline 18-yl, 1 Benzofuran 12-yl, Indole 3-yl, Benzothiazole 1-2-yl, Benzoxazole 2- Most preferably quinoline-2-yl, quinoline-6-yl, quinoline-7-yl, isoquinoline-11-yl, isoquinoline-1-yl, a Sokinolin 1 7- Next, the substitution (b) will be described.
置換分 （ b ) が炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基を示す場合、 該アルキ ル基と しては、 R 1 で述べたアルキル基と同様の基をあげることができる。 好適 にはメチル、 ェチル、 プロピルであり、 最適にはメチルである。 When the substituent (b) represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, examples of the alkyl group include the same groups as the alkyl groups described for R 1 . Preferably it is methyl, ethyl or propyl, most preferably methyl.
置換分 （ b ) が炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシ基を示す場合、 該アル コキシ基と しては R 1 で述べたアルコキシ基と同様の基をあげることができる。 好適にはメ 卜キシ、 エトキシ、 プロボキシであり、 最適にはメ 卜キシである。 置換分 （ b ) が炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオ基を示す場合、 該ァ ルキルチオ基としては R 1 で述べたアルキルチオ基と同様の基をあげることがで きる。 好適にはメチルチオ、 ェチルチオ、 プロピルチオであり、 最適にはメチル チォである。 When the substituent (b) represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, the alkoxy group may be the same as the alkoxy group described for R 1 . Preferred are methoxy, ethoxy and propoxy, most preferably methoxy. When the substituent (b) represents an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, examples of the alkylthio group include the same groups as the alkylthio groups described for R 1 . Preferably it is methylthio, ethylthio, propylthio, and most preferably methylthio.
置換分 （ b ) が炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基を示す場合、 該ァリ ール基と してはフエニル、 1 —ナフチル、 2—ナフチルなどの基をあげること力5 できる。 好適にはフエニルである。 If substituent (b) is showing a Ariru group having 1 0 C 6 -C, is the said § Li Lumpur group phenyl, 1 - naphthyl, may force 5 be mentioned groups such as 2-naphthyl. Preferably it is phenyl.
置換分 （ b ) がハロゲン原子を示す場合、 該ハロゲン原子としては、 フッ素原 子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子をあげることができる。 好適には塩素原子 、 臭素原子である。 Xは When the substituent (b) represents a halogen atom, examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. Preferably, it is a chlorine atom or a bromine atom. X is
Figure imgf000017_0001
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(Xa) (Xb) (Xc) (Xd) (Xa) (Xb) (Xc) (Xd)
[ ( X a ) ： 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5 -イ リデニルメチル基、 ( X b ) ： 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基、 [(Xa): 2,4-dioxothiazolidine-1-5-yridenylmethyl group, (Xb): 2,4, -dioxothiazolidine-1-5-ylmethyl group,
( X c ) ： 2 , 4—ジォキゾォキサゾリジン一 5—ィルメチル基、  (X c): a 2,4-dioxoxazolidine-1-ylmethyl group,
( X d ) ： 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジン一 2—ィルメチル基] を示し、 好適には 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル、 2 , 4—ジ ォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチルまたは 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリ ジン一 2—ィルメチル基であり更に好適には 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5 —ィルメチルまたは 2 , 4—ジォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチルであり最 適には 2 , 4—ジォキソチアゾリジン— 5—ィルメチルである。  (X d): 3,5-dioxoxaziazolidine-1-ylmethyl group], and preferably 2,4-dioxothiazolidine-1-ylmethyl, 2,4-dioxo Oxazolidine-1-ylmethyl or 3,5-dioxoxaziazolidine-12-ylmethyl group, more preferably 2,4-dioxothiazolidine-15-ylmethyl or 2,4- Dioxoxazolidine-1-ylmethyl, and most preferably 2,4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl.
Yが基一 N (— R 6 ) 一 （式中、 R 6 は水素原子、 炭素数 1ないし 6個を有す るアルキル基または炭素数 1 ないし 8個を有するァシル基である。 ） を示すとき Y represents a group N (—R 6 ) 1 (wherein R 6 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an acyl group having 1 to 8 carbon atoms). When
R 6 が炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基である場合、 該アルキル基と し ては、 R ' で述べた基と同様のアルキル基をあげることができる。 好適には炭素 数 1 ないし 3個を有するアルキル基であり、 最適にはメチルである。 When R 6 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, examples of the alkyl group include the same alkyl groups as those described for R ′. It is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and most preferably methyl.
R 6 が炭素数 1 ないし 8個を有するァシル基である場合、 該ァシル基は R 3 で 述べた脂肪族ァシル基と同様の基またはべンゾィル、 o — トルオイル、 m — トル オイル、 p — トルオイルなどの芳香族ァシル基をあげることができる。 これらの ァシル基のうちァセチル、 ブロピオニルが好適である。 When R 6 is an acyl group having 1 to 8 carbon atoms, the acyl group is the same as the aliphatic acyl group described for R 3 or benzoyl, o—toluoyl, m—toluoyl, p—toluoyl And other aromatic acyl groups. Of these acyl groups, acetyl and propionyl are preferred.
従って、 基一 N ( - R 6 ) -としては、 Aで述べたィ ミノ基と同様の基または ベンゾィ ルイ ミ ノ 、 o — ト ルオイ ルイ ミ ノ 、 m — ト ルオ イ ルイ ミ ノ . p — ト ノレオ ィ ルイ ミノ などの基をあげることができる。 好適にはメチルイ ミ ノ、 ァセチルイ ミノ、 プロピオ二ルイ ミノである。 Therefore, Kiichi N (- R 6) - as the same groups or Benzoi Louis Mi Roh and I amino groups mentioned in A, o - DOO Ruoi Louis Mi Bruno, m -. DOO Luo Yi Louis Mi Bruno p - Tono Leo And groups such as illumino. Preferred are methylimino, acetylimino, and propionylimino.
Yは好適には酸素原子である。 従ってここに、 Y is preferably an oxygen atom. So here
1 ) 置換分 （ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （b ) を有す る炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基としては、 例えば 2—クロ口フエ二 ル、 3—クロ口フエニル、 4一クロ口フエニル、 2—フロロフエ二ル、 ' 3—フロ 口フエニル、 4一フロロフエニル、 2—ブロモフエニル、 3—プロモフエ二ル、 4一ブロモフエニル、 2—メチルフエニル、 3—メチルフエニル、 4ーメチルフ ェニル、 2—ェチルフエニル、 3—ェチルフエニル、 4ーェチルフヱニル、 2— プロビルフエニル、 3—プロピルフエニル、 4一プロピルフエニル、 2—イ ソブ 口ピルフエニル、 3—イ ソプロピルフエニル、 4一イソプロビルフエニル、 2— t一ブチルフエニル、 3— t一ブチルフエニル、 4一 t一ブチルフエニル、 2— メ トキシフエニル、 3—メ 卜キシフエニル、 4 -メ 卜キシフエニル、 2—ェトキ シフエ二ル、 3—エトキシフエニル、 4—エトキシフエニル、 2—イ ソプロボキ シフエニル、 3—イ ソブロポキシフエニル、 4一イ ソプロポキシフエニル、 2— t一ブトキシフエニル、 3— t一ブトキシフヱニル、 4一 t—プ卜キシフエニル 、 2—メチルチオフエニル、 3—メチルチオフヱニル、 4ーメチルチオフエニル 、 2—ェチルチオフエニル、 3—ェチルチオフエニル、 4ーェチルチオフエニル 、 2—イ ソブロ ピルチオフエニル、 3—イ ソプロピルチオフエニル、 4一イ ソ.プ ロ ピルチオフエニル、 2—二 トロフエニル、 3—二 卜口フエニル、 4一二 卜ロフ ェニル、 2—ビフエニル、 3—ビフエニル、 4ービフエニル、 2— （ 1 —ナフチ ル） フエニル、 3— （ 1 一ナフチル） フエニル、 4一 （ 1 一ナフチル） フエニル 、 2— （ 2 -ナフチル） フエニル、 3— ( 2—ナフチル） フエニル， 4 - ( 2— ナフチル） フエニル、 2 , 3—ジクロ口フエニル、 2， 4ージクロ口フエニル、 2 , 5—ジクロ口フエニル、 2 , 6—ジクロ口フエニル、 3 , 4—ジクロ口フエ ニル、 3 , 5—ジ クロ口フエニル、 2 , 4—ジブロモフエニル、 3 , 4 ージプロ モフエニル、 3 , 5—ジブロモフエニル、 4—ブロモー 2—クロ口フエニル、 3 一ブロモ一 4 -クロ口フエニル、 4一クロ口一 3 -メチルフエニル、 2， 4ージ メチルフエニル、 3 , 4—ジメチルフエ二ル> 2 , 4—ジメ 卜キシフエニル、 2 ーメ 卜キシ一 4一メチルフエニル、 2 , 4， 5— ト リ クロ口フエニル、 3， 4， 5— 卜 リ クロロフエニル、 3 , 4， 5— ト リメチルフエニル、 5—クロロー 4一 メ 卜キシー 2—メチルフエニル、 5—クロロー 1一ナフチル、 6—クロロー ； I - ナフチル、 7—クロロー 1一ナフチル、 3—クロロー 2—ナフチル、 6—クロ σ 一 2—ナフチル、 7—クロロー 2—ナフチル、 6—フロロ一 1一ナフチル、 6— フロロ一 2—ナフチル、 6—ブロモー 1一ナフチル、 6—プロモー 2—ナフチル 、 8—ブロモー 2—ナフチル、 5 , 6—ジクロ口一 2—ナフチル、 6—メチルー 1一ナフチル、 6—メチルー 2—ナフチル、 5 , 6—ジメチルー 2—ナフチル、 6 , 7—ジメチルー 2—ナフチル、 6—メ トキシー 1一ナフチル、 6—メ 卜キシ 一 2—ナフチル、 6—メチルチオ一 1一ナフチル、 6—メチルチオ一 2—ナフチ ル ； 1) The aryl group having 6 to 10 carbon atoms having 1 to 3 substituents (b) in which the substituents (a) are the same or different and include, for example, 2-chlorophenyl, 3 —Chlorophenyl, 4-Chlorophenyl, 2-Fluorophenyl, '3-Flohphenyl, 4-Fluorophenyl, 2-Bromophenyl, 3-Promophenyl, 4-Bromophenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 2-Ethylphenyl, 3-Ethylphenyl, 4-Ethylphenyl, 2-Propylphenyl, 3-Propylphenyl, 4-Propylphenyl, 2-Isobutyl Pyrphenyl, 3-Isopropylphenyl, 4-Isopropyl Phenyl, 2-t-butylphenyl, 3-t-butylphenyl, 4-t-butylphenyl, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl , 4-methoxyphenyl, 2-ethoxyphenyl, 3-ethoxyphenyl, 4-ethoxyphenyl, 2-isopropoxyphenyl, 3-isopropoxyphenyl, 4-isopropoxyphenyl, 2 — T-butoxyphenyl, 3-t-butoxyphenyl, 4-t-butoxyphenyl, 2-methylthiophenyl, 3-methylthiophenyl, 4-methylthiophenenyl, 2-ethylthiophenenyl, 3-ethyl Thiophenyl, 4-ethylthiophenyl, 2-isopropyl thiophenyl, 3-isopropylthiophenyl, 4-isopropylthiophenyl, 2-2 trophenyl, 3-2-2 phenylphenyl, 4-1 2-Trophenyl, 2-biphenyl, 3-biphenyl, 4-biphenyl, 2- (1-naphthyl) phenyl, 3- (1-naphthyl) phenyl, 4- (1naphthyl) Le) Phenyl, 2- (2-naphthyl) phenyl, 3- (2-naphthyl) phenyl, 4- (2-naphthyl) phenyl, 2,3-dichlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 2,5— 2,6-dichlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, 2,4-dibromophenyl, 3,4-dipro Mophenyl, 3,5-dibromophenyl, 4-bromo-2-chlorophenyl, 3-bromo-1-cyclophenyl, 4-chloro-1-methylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 3,4-dimethylphenyl 2,2,4-Dimethoxyphenyl, 2-methoxy-4-methylphenyl, 2,4,5-trichloromouth phenyl, 3,4,5-trichlorophenyl, 3,4,5-tolyl Limethylphenyl, 5-chloro-4-1 methoxy-2-methylphenyl, 5-chloro-1-naphthyl, 6-chloro; I-naphthyl, 7-chloro-11-naphthyl, 3-chloro-2-naphthyl, 6-chloro σ 1-2 Naphthyl, 7-chloro-2-naphthyl, 6-fluoro-11-naphthyl, 6-fluoro-1-naphthyl, 6-bromo-1-naphthyl, 6-promo 2-naphthyl, 8-bromo-2-naphthyl, 5, 6- Dicro mouth 2-naphthyl, 6-methyl-1-naphthyl, 6-methyl-2-naphthyl, 5,6-dimethyl-2-naphthyl, 6,7-dimethyl-2-naphthyl, 6-methoxy-11-naphthyl, 6-methoxy-1 2-naphthyl, 6-methylthio-11-naphthyl, 6-methylthio-1-naphthyl;
2 ) 置換分 （ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有す る炭素数 7ないし 1 1個を有するァラルキル基としては、 例えば o -クロ口ベン ジル、 m -クロ口ベンジル、 p—クロ口ベンジル， o—フロロベンジル、 m—フ ロロベンジル、 p—フロロベンジル、 o—ブロモベンジル、 m—ブロモベンジル 、 p—ブロモベンジル、 o—メチルベンジル、 m—メチルベンジル、 p—メチル ベンジル、 o—メ 卜キシベンジル、 m—メ 卜キシベンジル、 p—メ トキシベンジ ル、 o—メチルチオベンジル、 m—メチルチオベンジル、 p—メチルチオべンジ ル、 o—二 卜口ベンジル、 m—ニトロベンジル、 p—二卜口ベンジル、 2—ビフ ェニルメチル、 3—ビフエニルメチル、 4ービフエニルメチル、 2， 3—ジクロ 口ベンジル、 2 , 4—ジクロ口ベンジル、 3 , 4—ジクロロベンジル、 3 , 5 - ジクロロベンジル、 2 , 4—ジブロモベンジル、 3， 4一ジブロモベンジル、 2 ， 4—ジメチルベンジル、 3 , 4—ジメチルベンジル、 3 , 5—ジメチルベンジ ル、 2 —クロロー 4一メチルベンジル、 4一プロモー 3—クロ口ベンジル、 3 , 5—ジメ ト キシベンジル、 2 , 3 , 4—卜 リ クロロベンジル、 2 , 4， 5— ト リ クロ口ベンジル、 3， 4 , 5— 卜 リ クロロベンジル、 3 , 4 , 5— 卜 リ メチルべ ンジル、 4ーヒ ドロキシー 3 , 5—ジメチルベンジル、 4ーメ 卜キシ一 3， 5 - ジメチルベンジル、 o—クロロフエネチル、 m—クロ口フエネチル、 p—クロ口 フエネチル、 o—フロロフエネチル、 m -フロロフエネチル、 P -フロロフエネ チル、 o—ブロモフエネチル、 m—ブロモフエネチル、 P—ブロモフエネチル、 6—メチルー 1一ナフチルメチル、 7—メ 卜キシー 2—ナフチルメチル ； 2) Examples of the aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms in which the substituents (a) are the same or different and have 1 to 3 substituents (b) include, for example, o-cyclobenzyl, m- Benzyl, p-chlorobenzyl, o-fluorobenzyl, m-fluorobenzyl, p-fluorobenzyl, o-bromobenzyl, m-bromobenzyl, p-bromobenzyl, o-methylbenzyl, m-methylbenzyl, p-Methylbenzyl, o-methoxybenzyl, m-methoxybenzyl, p-methoxybenzyl, o-methylthiobenzyl, m-methylthiobenzyl, p-methylthiobenzyl, o-nitrobenzyl, m-nitro Benzyl, p-diphenyl benzyl, 2-biphenylmethyl, 3-biphenylmethyl, 4-biphenylmethyl, 2,3-dichlorobenzyl, 2,4-dichlorobenzyl, 3,4-dichlorobenzyl, 3,5-dichlorobenzyl, 2,4-dibromobenzyl, 3,4-dibromobenzyl, 2,4-dimethylbenzyl, 3,4-dimethylbenzyl, 3,5-dimethylbenzyl, 2-chloro-4-methylbenzyl, 4-promo 3-cyclobenzyl, 3,5-dimethoxybenzyl, 2,3,4-trichlorobenzyl, 2,4,5-trichlorobenzyl, 3, 4,5—Trichlorobenzyl, 3,4,5—Trimethylbenz Benzyl, 4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl, 4-methoxy-1,3,5-dimethylbenzyl, o-chlorophenethyl, m-chlorophenene, p-chlorophenethyl, o-fluorophenethyl, m-fluorophenethyl, P-fluorophenethyl, o-bromophenethyl, m-bromophenethyl, P-bromophenethyl, 6-methyl-1-naphthylmethyl, 7-methoxy-2-naphthylmethyl;
3 ) 置換分 （ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有す る炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールォキシ基としては、 例えば o—クロ口 フエノ キシ、 m—クロロフエノキシ、 p—クロロフエノキシ、 m—フロロフエノ キシ、 P—フロロフエノキシ、 m—プロモフエノキシ、 p—ブロモフエノ キシ、 o—メチルフエノキシ、 m—メチルフエノ キシ、 p—メチルフエノキシ、 m—メ 卜キシフエノ キシ、 p—メ 卜キシフエノキシ、 m—メチルチオフエノキシ、 p— メチルチオフエノキシ、 m—二 卜ロフエノキシ、 p—二 卜ロフエノキシ、 2 , 4 -ジメチルフエノキシ、 3 , 4—ジクロロフエノキシ、 3 , 4—ジメ トキシフエ ノキシ、 3， 5—ジメ 卜キシフエノキシ、 3 , 4 , 5— 卜 リクロロフエノキシ、 3， 4， 5— 卜 リメチルフエノキシ ；  3) The aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms having 1 to 3 substituents (b) in which the substituents (a) are the same or different and include, for example, o-chloro phenoxy, m- Chlorophenoxy, p-chlorophenoxy, m-fluorophenoxy, P-fluorophenoxy, m-promophenoxy, p-bromophenoxy, o-methylphenoxy, m-methylphenoxy, p-methylphenoxy, m-methoxyphenoxy, p- Methoxyphenoxy, m-methylthiophenoxy, p-methylthiophenoxy, m-dinitrophenoxy, p-dinitrophenoxy, 2,4-dimethylphenoxy, 3,4-dichlorophenoxy, 3, 4-dimethoxyphenoxy, 3,5-dimethoxyphenoxy, 3,4,5-trichlorophenoxy, 3,4,5-trimethylphenoxy;
4 ) 置換分 （ a ) が同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ b ) を有す る炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールチオ基としては、 例えば m—クロロフ ェニルチオ、 p—クロ口フエ二ルチオ . m—フロロフエ二ルチオ、 p—ブロモフ ェニルチオ、 m—メチルフエ二ルチオ、 p—メチルフエ二ルチオ、 m—メ トキシ フエ二ルチオ、 p—メ 卜キシフエ二ルチオ、 m—メチルチオフヱニルチオ、 p— メチルチオフエ二ルチオ、 3 , 4—ジクロ口フエ二ルチオ、 2 , 4—ジクロロフ ェニルチオ、 3 , 5—ジメ 卜キシフエ二ルチオ、 3 , 4 , 5— ト リ クロ口フエ二 ルチオ ； 4) Examples of the arylthio group having 1 to 3 substituents (b) having the same or different substituents (a) and having 1 to 3 substituents and having 6 to 10 carbon atoms include, for example, m-chlorophenylthio, p-chloro M-fluorophenylthio, p-bromophenylthio, m -methylphenylthio, p-methylphenylthio, m -methoxyphenylthio, p-methoxyphenylthio, m -methylthiophenylthio , P-methylthiophenylthio, 3,4-dichlorophenylthio, 2,4-dichlorophenylthio, 3,5-dimethyloxyphenylthio, 3,4,5-trichlorothiophenyl;
5 ) 置換分 （ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有す る炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホニル基としては、 例えば o—ク ロロフエニルスルホニル、 m—クロ口フエニルスルホニル、 p—クロ口フエニル スルホニル、 p—フ ロ ロフ エニルスルホニル、 o —フ'ロモフ エニルスルホニル、 m—ブロモフ エニルスルホニル、 p—ブロモフ エニルスルホニル、 o—ト ルエン スルホ二ル、 m—ト ルエン スルホニル、 p—ト ルエンスルホニル、 o—メ 卜 キ シ フエニルスルホニル、 m—メ 卜キシフエニルスルホニル、 P—メ トキシフエ二ル スルホ二ル、 m—メチルチオフエニルスルホニル、 p—メチルチオフエニルスル ホニル、 p—二 卜 口フエニルスルホニル、 2 , 4—ジクロ口.フエニルスルホニル 、 3 , 4ージクロ口フエニルスルホニル、 3， 4 , 5— ト リ クロ口フエニルスル ホニル ； 5) Examples of the arylsulfonyl group having 1 to 3 substituents (b) having the same or different substituents (a) and having 1 to 3 substituents and having 6 to 10 carbon atoms include, for example, o-chlorophenylsulfonyl , M-chlorophenylsulfonyl, p-chlorophenylsulfonyl, p-fluorophenylsulfonyl, o-fluorophenylsulfonyl, m-bromophenylsulfonyl, p-bromophenylsulfonyl, o-toluenesulfonyl M-toluenesulfonyl, p-toluenesulfonyl, o-metoxy Phenylsulfonyl, m-methoxyphenylsulfonyl, P-methoxyphenylsulfonyl, m-methylthiophenylsulfonyl, p-methylthiophenylsulfonyl, p-methylphenylphenylsulfonyl, 2, 4 Phenylsulfonyl, 3,4 phenylsulfonyl, 3,4,5-phenylsulfonyl;
6 ) 置換分 （ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有す る炭素数 7ないし 1 1個を有する芳香族ァシルォキシ基と しては、 例えば o—べ ンゾィ ルォキシ、 m—クロ口べンゾィルォキシ、 p—クロ口べンゾィルォキシ、 p—フロロべンゾィルォキシ、 m—ブロモベンゾィルォキシ、 p—ブロモベンゾ ィルォキシ、 p—二卜口べンゾィルォキシ、 o—トルオイルォキシ、 m—卜ルォ ィルォキシ、 p—トルオイルォキシ、 o—メ トキシベンゾィルォキシ、 o—メ 卜 キシベンゾィルォキシ、 m—メ トキシベンゾィルォキシ、 p—メ 卜キシベンゾィ ルォキシ、 m—メチルチオべンゾィルォキシ、 p—メチルチオベンゾィルォキシ 、 2 , 4—ジクロ口べンゾィルォキシ、 3， 4ージクロ口べンゾィルォキシ、 3 , 4 , 5— 卜 リ クロロべンゾィルォキシ ；  6) Examples of the aromatic acyloxy group having 7 to 11 carbon atoms in which the substituents (a) are the same or different and have 1 to 3 substituents (b) include, for example, o-benzoyloxy. , M-black benzoyloxy, p-black benzoyloxy, p-fluorobenzoyloxy, m-bromobenzoyloxy, p-bromobenzoyloxy, p-nitrobenzoyloxy, o-toluoyloxy, m-torulo Yloxy, p-toluoyloxy, o-methoxybenzoyloxy, o-methoxybenzoyloxy, m-methoxybenzoyloxy, p-methoxybenzoyloxy, m-methylthiobenzoyloxy, p-methylthio Benzoyloxy, 2,4-diclo-benzobenzoyl, 3,4-diclo-benzobenzoyl, 3,4,5-trichlorobenzoyl Shea;
7 ) 置換分 （ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有す る炭素数 7ないし 1 1 を有するァリールスルホキシ基と しては、 例えば o—クロ 口フエニルスルホキシ、 m—クロ口フエニルスルホキシ、 p—クロ口フエニルス ルホキシ、 p—フロロフエニルスルホキシ、 o—ブロモフエニルスルホキシ、 m 一ブロモフエニルスルホキシ、 p—ブロモフエニルスルホキシ、 p—二 トロフエ ニルスルホキシ、 o—トルエンスルホキシ、 m—トルエンスルホキシ、 p—トル エンスルホキシ、 o—メ 卜キシフエニルスルホキシ、 m—メ 卜キシフエニルスル ホキシ、 p—メ トキシフエニルスルホキシ、 m—メチルチオフエニルスルホキシ 、 P—メチルチオフエニルスルホキシ、 3， 4ージクロ口フエニルスルホキシ、 3 , 4， 5— 卜 リ クロロフエニルスルホキシ ；  7) Examples of the arylsulfoxy group having 1 to 3 substituents (b) having the same or different substituents (a) and having 1 to 3 substituents (b) include, for example, Enylsulfoxy, m-chlorophenylsulfoxy, p-chlorophenylsulfoxy, p-fluorophenylsulfoxy, o-bromophenylsulfoxy, m-bromophenylsulfoxy, p-bromophenylsulfoxy Xy, p-ditrophenylsulfoxy, o-toluenesulfoxy, m-toluenesulfoxy, p-toluenesulfoxy, o-methoxyphenylsulfoxy, m-methoxyphenylsulfoxy, p-methoxyphenylsulfoxy , M-methylthiophenylsulfoxy, P-methylthiophenylsulfoxy, 3,4-dichloromouth phenylsulfoxy, 3,4,5-trichlorochlorophenyl Sulfoxy;
8 ) 置換分 （ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有す る炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホニルァミ ノ基と しては、 例えば 2 —クロ口ベンゼンスルホニルァミノ、 3—クロ口ベンゼンスルホニルァミノ、 4一クロ口ベンゼンスルホニルァ ミ ノ、 3—フロロベンゼンスルホニルァ ミ ノ 、 3—ブロモベンゼンスルホニルァミノ、 4一プロモベンゼンスルホニルァミノ、 o— トルエンスルホニルァミノ、 m— トルエンスルホニルァミノ、 p— トルエン スルホニルァミノ、 p—二 卜口ベンゼンスルホニルァミ ノ、 3—メ トキシべンゼ ンスルホニルァミノ、 4ーメ 卜キシベンゼンスルホニルァミノ、 3—メチルチオ ベンゼンスルホニルァミノ、 6—メチルー 2—ナフチルスルホニルァミノ、 2 , 3—ジクロ口ベンゼンスルホニルァミノ、 3 , 4—ジクロ口ベンゼンスルホニル ァミノ、 3 , 4， 5— 卜 リブロモベンゼンスルホニルァミノ ； 8) As an arylsulfonylamino group having 6 to 10 carbon atoms in which the substituents (a) are the same or different and have 1 to 3 substituents (b), for example, 2 — Benzenesulfonylamino, 3-chlorobenzenesulfonylamino, 4-chlorobenzenesulfonylamino, 3-fluorobenzenesulfonylamino, 3-bromobenzenesulfonylamino, 4-promobenzenesulfonylamino, o-toluenesulfonylamino, m-toluenesulfonylamino, p-toluenesulfonylamino, p-toluenebenzenesulfonylamino, 3- Methoxybenzensulfonylamino, 4-methoxybenzenesulfonylamino, 3-methylthiobenzenesulfonylamino, 6-methyl-2-naphthylsulfonylamino, 2,3-dichlorobenzenesulfonylamino, 3, 4-dichlorobenzene benzenesulfonylamino, 3,4,5-tribromobenzenesulfonylamino;
9 ) 置換分 （ a) が基一 N (— R4 ) 一 R5 において、 R4 が同一または異 なって 1ないし 3個の置換分 （b ) を有する 6ないし 1 0個のァリールスルホニ ル基を示し、 R5 が炭素数 1 ないし 4個のアルキル基を示す場合、 例えば N—メ チルー N— ( 2—クロ口ベンゼンスルホニル） ァミノ、 N—メチルー N— （ 3— クロ口ベンゼンスルホニル） ァミノ、 N—メチルー N— （4一クロ口ベンゼンス ルホニル） ァミノ、 N—メチルー N— （ 3—フロロベンゼンスルホニル） ァミノ 、 N—メチルー N— （ 2—ブロモベンゼンスルホニル） ァミノ、 N—メチルー N - ( 3—ブロモベンゼンスルホニル） ァミノ、 N—メチルー N— （ 4一ブロモベ ンゼンスルホニル） ァミノ、 N—メチルー N— （ p—二 卜口ベンゼンスルホニル ) ァミノ、 N—メチルー N— （ 2—メ 卜キシベンゼンスルホニル） ァミノ、 N— メチルー N— ( 3—メ 卜キシベンゼンスルホニル） ァミノ、 N—メチルー N— ( 4ーメ 卜キシベンゼンスルホニル） ァミノ、 N—メチル一 N— ( 3—メチルチオ フエニルスルホニル） ァミノ、 N—メチル一 N— （ 4一二トロベンゼンスルホ二 ル） ァミノ、 N—メチル一 N— （ 2 , 4—ジクロ口ベンゼンスルホニル） ァミノ 、 N—メチルー N— （ 3， 4ージクロ口ベンゼンスルホニル） ァミ ノ、 N—メチ ルー N— （ 3 , 4 , 5— 卜 リ クロロベンゼンスルホニル） ァミノ、 N—メチル一 N— （ o— トルエンスルホニル） ァミノ， N—メチルー N— （m— トルエンスル ホニル） ァ ミ ノ、 N—メチル一 N— （ p— トルエンスルホニル） ァミノ、 N—ェ チルー N— （ p— トルエンスルホキル） ァミ ノ、 N—プロピル一 N— (m— トル エンスルホニル） ァミ ノ、 N—プチルー N— （ p—クロ口ベンゼンスルホニル） ァミノ ； 9) substituent (a) is Kiichi N (- R 4) In one R 5, 6 to 1 0 the Arirusuruhoni Le group having to R 4 is 1 is the same or different three substituents (b) And R 5 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, for example, N-methyl-N— (2-cyclobenzenebenzenesulfonyl) amino, N-methyl-N— (3-cyclobenzenebenzenesulfonyl) amino , N-Methyl-N- (4-chlorobenzenesulfonyl) amino, N-methyl-N- (3-fluorobenzenesulfonyl) amino, N-methyl-N- (2-bromobenzenesulfonyl) amino, N-methyl-N-( 3-Bromobenzenesulfonyl) amino, N-methyl-N- (4-bromobenzenesulfonyl) amino, N-methyl-N— (p-toluenebenzenesulfonyl) amino, N-methyl-N— (2-methoxy) Benzene, N-methyl-N- (3-methoxybenzenesulfonyl) amino, N-methyl-N- (4-methoxybenzenesulfonyl) amino, N-methyl-N- (3-methylthiophenylsulfonyl) ) Amino, N-methyl-N- (412-trobenzenesulfonyl) Amino, N-methyl-N- (2,4-dichlorobenzenebenzenesulfonyl) Amino, N-methyl-N- (3,4-dichloromouth Benzenesulfonyl) amino, N-methyl N- (3,4,5-trichlorobenzenesulfonyl) amino, N-methyl-1-N— (o-toluenesulfonyl) amino, N-methyl-N— (m-toluene Sulfonyl) amino, N-methyl-N- (p-toluenesulfonyl) amino, N-ethyl-N- (p-toluenesulfoxyl) amino, N-propyl-N- ( m-toluenesulfonyl) amino, N-butyl-N- (p-chlorobenzenesulfonyl) amino;
1 0 ) 置換分 （ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有 する 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 5な いし 6員環複素環基と しては、 例えば 5—ブロモフラン一 2—ィ ル、 4一クロ口 チオフヱンー 2—ィル、 2 —メチルチアゾールー 4一ィ ル、 3—メチルー 2—ピ リ ジル、 4ーメチルー 2—ピリ ジル、 5—メチルー 2—ピリ ジル、 6—メチルー10) Substitutions (a) are the same or different and have 1 to 3 substitutions (b). Examples of the 5- or 6-membered heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and hydrogen or sulfur atoms include 5-bromofuran-2-yl, 4-chlorothiophene-2-yl Yl, 2-methylthiazol-4-yl, 3-methyl-2-pyridyl, 4-methyl-2-pyridyl, 5-methyl-2-pyridyl, 6-methyl-
2—ピリジル、 2 —メチルー 3—ピリ ジル、 4ーメチルー 3—ピリジル、 5—メ チルー 3—ピリ ジル、 6—メチルー 3—ピリ ジル、 2—メチルー 4一ピリ ジル、 3—メチル一 4一ピリ ジル、 3—クロ口一 2—ピリ ジル、 4一クロロー 2 —ピリ ジル、 5 -クロ口 - 2—ピリジル、 6—クロロー 2—ピリ ジル、 2—クロロー 3 一ピリ ジル、 4一クロロー 3—ピリジル、 5—クロロー 3—ピリジル、 6—クロ ロー 3 -ピリ ジル、 2—クロロー 4 -ピリ ジル、 3—クロロー 4一ピリジル、 3 一フエ二ルー 2—ピリ ジル、 2—フエ二ルー 3—ピリジル、 4一フエ二ルー 3— ピリジル、 5—フエ二ルー 3—ピリジル、 6—フヱニルー 3—ピリジル、 2—メ チルピリ ミジン、 5， 6—ジクロ口一 3—ピリジル、 4 , 5 , 6 - ト リブロモー2-pyridyl, 2-methyl-3-pyridyl, 4-methyl-3-pyridyl, 5-methyl-3-pyridyl, 6-methyl-3-pyridyl, 2-methyl-4-pyridyl, 3-methyl-1-pyridyl Jill, 3-chloro-2-pyridyl, 4-chloro-2-pyridyl, 5-chloro-2-pyridyl, 6-chloro-2-pyridyl, 2-chloro-3-pyridyl, 4-chloro-3- Pyridyl, 5-chloro-3-pyridyl, 6-chloro-3-pyridyl, 2-chloro-4-pyridyl, 3-chloro-4-pyridyl, 3-phenyl-2-pyridyl, 2-phenyl-3- Pyridyl, 4-phenyl-3-pyridyl, 5-phenyl-3-pyridyl, 6-phenyl-3-pyridyl, 2-methylpyrimidine, 5,6-dichro-3-pyridyl, 4,5,6- Tribromo
3—ピリ ジル ； 3-pyridyl;
1 1 ) 置換分 （ a ) が同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （b ) を有 する 1ないし 4個の窒素原子、 酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する縮合 複素環基と しては、 例えば 5—クロ口キノ リ ン一 2—ィル、 6—クロ口キノ リ ン 一 3—ィ ル、 6—ブロモキノ リ ン一 3—ィル、 5—メチルキノ リ ン一 3—ィル、 6—メチルキノ リ ン一 2—ィル、 6—メチルキノ リ ン一 3—ィル、 5—メ 卜キシ キノ リ ン一 3—ィル、 6—メチルチオキノ リ ン一 3—ィル、 5—フエ二ルキノ リ ンー 2—ィル、 5—フエ二ルキノ リ ン一 3—ィル、 6—フエ二ルキノ リ ン一 3 - ィル、 5—二 卜口キノ リ ン一 2—ィル、 3—クロ口イ ソキノ リ ン一 7—ィル、 4 —ブロモイ ソキノ リ ン一 6—ィル、 1 -メチルイソキノ リ ン一 5—ィル、 6—メ チルイ ソキノ リ ン一 3—ィル、 1 ーメ 卜キシイ ソキノ リ ン一 6—ィル、 3—フエ ニルイ ソキノ リ ン一 7—ィル、 3—ニトロイ ソキノ リ ン一 6—ィル， 2 , 3—ジ クロ口キノ リ ン一 6—ィル、 2 , 3， 4一卜 リブロモキノ リ ン _ 6—ィノレ ； などをあげることができる。 次に、 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) を有し、 該置換分 （ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有していてもよい Bにつ いて述べる。 1 1) A condensed heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen atoms, oxygen atoms, and no or sulfur atoms, wherein the substituents (a) are the same or different and have 1 to 3 substituents (b). For example, 5-cycloquinoline-1-yl, 6-cloquinoline-13-yl, 6-bromoquinoline-3-yl, 5-methylquinoline-13-yl , 6-methylquinolin-1-yl, 6-methylquinolin-3-yl, 5-methoxyquinolin-3-yl, 6-methylthioquinolin-13-yl, 5-phenyl-2-quinyl-5-phenyl-3-quinyl, 6-phenylquinolin-3-yl, 5-quinolin-1-2- 7-yl, 4—Bromoisoquinoline-1 6-yl, 1-Methylisoquinoline-1-5-yl, 6-Methylisoquinoline-1 3-yl, 1-methyoxyisoquinoline-1 6-yl, 3-phenylisoquinoline-1 7-yl, 3-nitroisoquinoline-1 6-yl, 2,3-dichloro Mouth quinolin-6-yl, 2,3,4-tribromoquinolin-6_inole; and the like. Next, they have the same or different 1 to 3 substituents (a), and the substituents (a B) is the same or different and may have 1 to 3 substituents (b).
1 ) Bが同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a ) を有し、 該置換分 （ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b) を有していてもよいフヱ 二レン基を示す場合、  1) B may be the same or different and have 1 to 3 substituents (a), and the substituents (a) may be the same or different and have 1 to 3 substituents (b) In the case of showing a phenylene group,
1 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a) として炭素数 1ないし 6個を有するアルキルを有するフエ二レン基と しては、 例えば 3—メチルー 1 , 2—フエ二レン、 4ーメチルー 1 , 2—フエ二レン、 3—ェチルー 1 , 2—フエ 二レン、 4ーェチルー 1 , 2—フエ二レン、 3—プロピル一 1 , 2—フエ二レン 、 4 -プロピル一 1 , 2—フエ二レン、 3—イ ソプロピル一 1， 2—フエ二レン 、 4一イ ソプロピル一 1 , 2—フエ二レン、 3— t一プチルー 1 , 2—フエニレ ン、 4一 tーブチルー 1， 2—フエ二レン、 3 , 4—ジメチルー 1， 2—フエ二 レン、 3， 5—ジメチルー 1 , 2—フエ二レン、 4 , 5—ジメチルー 1 , 2—フ ェニレン， 4一イ ソプロピル一 3—メチルー 1 , 2 -フエ二レン、 4 , 5—ジィ ソブロピル一 1， 2—フエ二レン、 3 , 4 , 5—ト リメチルー 1 , 2—フエニレ ン ；  1) A phenylene group having the same or different and having 1 to 3 substituents (a) having alkyl having 1 to 6 carbon atoms includes, for example, 3-methyl-1,2-phenylene, 4 -Methyl-1,2-phenylene, 3-ethyl-1,2-phenylene, 4-ethyl-1,2-phenylene, 3-propyl-1,2-phenylene, 4-propyl-1,2- Phenylene, 3-Isopropyl-1,2-phenylene, 4-Isopropyl-1,1,2-phenylene, 3-t-butyl-1,2-phenylene, 4-t-butyl-1,2- Phenylene, 3,4-dimethyl-1,2-phenylene, 3,5-dimethyl-1,2-phenylene, 4,5-dimethyl-1,2-phenylene, 4-isopropyl-13-methyl- 1,2-Phenylene, 4,5-diisopropyl-1,2-phenylene, 3,4,5-trimethyl-1,2-phenyl Les emissions;
2 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a) として炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシを有するフェニレン基としては、 例えば 3—メ 卜キシ一 1 , 2—フエ二レン、 4ーメ 卜キシー 1， 2—フエ二レン、 3—エトキシー 1 , 2) The same or different 1 to 3 substituted phenylene groups having (a) alkoxy having 1 to 4 carbon atoms include, for example, 3-methoxy-11,2-phenylene and 4-phenylene. Methoxy-1,2-phenylene, 3-ethoxy1,
2—フエ二レン、 4—エトキシ一 1 , 2—フエ二レン， 3—イ ソプロボキシー 1 ， 2—フエ二レン、 4一イ ソプロポキシ一 1， 2—フエ二レン、 3— t—ブ卜キ シー 1 , 2—フエ二レン、 4一 t—プ卜キシー 1， 2—フエ二レン、 4 , 5—ジ メ 卜キシー 1 . 2—フエ二レン、 4 , 5—ジイ ソプロボキシー 1 , 2—フエニレ ン、 3 , ,4 , 5—卜 リメ トキシー 1 , 2—フエ二レン ； 2-phenylene, 4-ethoxy-1-1,2-phenylene, 3-isopropoxy-1,2-phenylene, 4-isopropoxy-1,2-phenylene, 3-t-butyrene Sea 1,2-phenylene, 41-t- 1,2-phenylene, 4,5-dimethyloxy 1,2-phenylene, 4,5-diisopropoxy 1,2 Phenylene, 3,, 4,5-trimethoxy-1,2-phenylene;
3 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) として炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオを有するフエ二レン基としては， 例えば 3—メチルチ ォー 1 , 2—フエ二レン、 4ーメチルチオ一 1 , 2—フエ二レン、 3—ェチルチ 才ー 1 , 2—フエ二レン、 4ーェチルチオ一 1 , 2—フエ二レン、 3—イ ソプロ ビルチオ一 1 , 2—フエ二レン， 4一イ ソブロ ビルチオ一 1 , 2—フエ二レン ； 4 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と して炭素数 2ないし 5個を有する脂肪族ァシルォキシを有するフヱニレン基と しては、 例えば 3—ァ セ 卜キシー 1 , 2—フエ二レン、 4—ァセ 卜キシー 1， 2—フエ二レン、 3—ブ ロパノィルォキシー 1 , 2—フエ二レン、 4—ブロパノィルォキシ一 1 , 2—フ ェニレン、 3—ビバロイルォキシー 1 , 2—フエ二レン、 4一ビバロイルォキシ - 1 , 2—フエ二レン、 4 , 5—ジァセトキシー 1 , 2—フエ二レン ； 3) The same or different phenylene groups having 1 to 3 alkylthio having 1 to 4 carbon atoms as 1 to 3 substituents (a) include, for example, 3-methylthio-1,2-phenylene, 4 1,2-phenylene, 3-methylthio-1,2-phenylene, 4-ethylthio-1,2-phenylene, 3-isopropylthio-1,1,2-phenylene, 4-1 Isobro virthio-1,2-phenylene; 4) The same or different phenylene groups having 1 to 3 substituents (a) and having an aliphatic alkoxy having 2 to 5 carbon atoms include, for example, 3-acetoxy 1, 2- Phenylene, 4-acetoxy 1,2-phenylene, 3-propanolyl 1,2-phenylene, 4-propanolyl 1,2-phenylene, 3- Bivaloyloxy 1,2-phenylene, 41-Bivaloyloxy-1,2-phenylene, 4,5-diacetoxy 1,2-phenylene;
5 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) としてハロゲン原子を 有するフエ二レン基と しては、 例えば 3—クロロー 1 , 2—フエ二レン、 4ーク ロロ一 1， 2—フエ二レン、 3—フロロ一 1 , 2—フエ二レン、 4一フロロ一 1 , 2—フエ二レン、 3—ブロモー 1 , 2—フエ二レン、 4—プロモー 1 , 2—フ ェニレン、 3 , 4—ジクロ口一 1 , 2—フエ二レン、 4 , 5—ジクロロー 1， 2 一フエ二レン、 3 , 5—ジクロロー 1， 2—フエ二レン、 3 , 4， 5—ト リ クロ ロー 1 , 2—フエ二レン、 3 , 4—ジブロモ一 1 , 2—フエ二レン、 4 , 5—ジ ブロモー 1， 2—フエ二レン、 3 , 4 , 5—ト リブロモー 1， 2—フエ二レン、 4一クロロー 5—フロロ一 1 , 2 フエ二レン、 4ーブロモー 5—クロロー 1 , 2—フエ二レン ；  5) Examples of the same or different phenylene groups having a halogen atom as 1 to 3 substituents (a) include, for example, 3-chloro-1,2-phenylene, 4-chloro-1,2 —Phenylene, 3-fluoro-1,2-phenylene, 4-fluoro-1,2-phenylene, 3-bromo-1,2-phenylene, 4-promo-1,2-phenylene, 3,4-dichloro-1,2-phenylene, 4,5-dichloro-1,2-phenylene, 3,5-dichloro-1,2-phenylene, 3,4,5-trichloro Rho 1,2-phenylene, 3,4-dibromo-1,2-phenylene, 4,5-dibromo-1,2-phenylene, 3,4,5-tribromo-1,2-phenylene Nylene, 4-chloro-5-fluoro-1,2phenylene, 4-bromo-5-chloro-1,2-phenylene;
6 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と してヒ ドロキシを有 するフエ二レン基と しては、 例えば 3—ヒ ドロキシ一 1 , 2—フエ二レン、 4 - ヒ ドロキシ一 1 , 2—フエ二レン、 4 , 5—ジヒ ドロキシ一 1 , 2—フエ二レン  6) Examples of the same or different phenylene group having 1 to 3 substituents (a) and having hydroxy include, for example, 3-hydroxy-11,2-phenylene, and 4-hydroxy. Droxy 1, 2-phenylene, 4, 5-dihydroxy 1, 2-phenylene
7 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a) どしてニトロを有する フエ二レン基と しては、 例えば 3—二 卜ロー 1 , 2 -フエ二レン、 4—ニ ト ロ一 1 , 2—フエ二レン ； 7) Same or different 1 to 3 substituted groups (a) Examples of the phenylene group having nitro group include 3-nitro1,2-phenylene, 4-nitro One, one, two-phenylene;
8 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と してアミノを有する フエ二レン基と しては、 例えば 3—アミノ ー 1 , 2—フエ二レン、 4ーァミ ノ 一 1 , 2—フエ二レン ；  8) Examples of the same or different phenylene groups having 1 to 3 amino groups as the substituted moiety (a) include, for example, 3-amino-1,2-phenylene, 4-amino-11, 2-phenyrene;
9 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) として炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルアミノを有するフエ二レ ン基と しては、 例えば 3—メチル •I 4 9) The same or different phenylene groups having alkylamino having 1 to 4 carbon atoms as 1 to 3 substituents (a) include, for example, 3-methyl • I 4
ア ミ ノ ー 1 , 2—フエ二レン、 4一メチルアミノ ー 1， 2—フエ二レン、 3—ェ チルアミノ ー 1 , 2—フエ二レン、 4一ェチルアミノ ー 1 , 2—フエ二レン、 3 一プロピルアミノ ー 1 , 2—フエ二レン、 4一プロビルアミノー 1 , 2—フエ二 レン ； Amino 1,2-phenylene, 4-methylamino-1,2-phenylene, 3-ethylamino-1,2-phenylene, 4-ethylamino-1,2-phenylene, 3 -propylamino-1,2-phenylene, 4 -propylamino-1,2-phenylene;
1 0) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （a) として同一または異 なつて炭素数 1ないし 4個を有するジアルキルアミノを有するフヱニレン基とし ては、 例えば 3— ( N , N—ジメチルァミノ） 一 1， 2—フエ二レン、 4一 ( N ， N—ジメチルァミノ） 一 1 , 2—フエ二レン、 3— （N—ェチルー N—メチル ァミノ） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 ( N , N—ジェチルァミノ） 一 1， 2—フ ェニレン、 3 - (N—メチル一N—プロピルァミノ） 一 1， 2—フエ二レン、 4 - ( N , N—ジイ ソプロピルァミノ） 一 1 , 2—フエ二レン ；  10) As a phenylene group having the same or different dialkylamino having 1 to 4 carbon atoms as the same or different 1 to 3 substituents (a), for example, 3- (N, N-dimethylamino ) 1,1,2-phenylene, 4-1 (N, N-dimethylamino) 1,1,2-phenylene, 3- (N-ethyl-N-methylamino) 1,1,2-phenylene, 41 (N, N-Jethylamino) 1-, 2-phenylene, 3- (N-methyl-1-N-propylamino) 1,1,2-phenylene, 4- (N, N-diisopropylamino) 1-1,2- Phenirene;
1 1 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a) として炭素数 6ない し 1 0個を有するァリールを有し、 該ァリールが同一または異なって 1ないし 3 個の置換分 （b) を有していてもよいフヱニレン基としては、 例えば 3—フエ二 ルー 1， 2—フエ二レン、 4一フエ二ルー 1 , 2—フエ二レン、 3— （ 1一ナフ チル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ 1一ナフチル） 一 1， 2—フエ二レン、 3 一 （ 2—ナフチル） 一 1， 2—フエ二レン、 4一 （2—ナフチル） 一 1 , 2—フ ェニレン、 4一 （ o—クロ口フエニル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4— (m—クロ 口フエニル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （p—クロ口フエニル） 一 1 , 2—フ ェニレン、 4一 （m—ブロモフエニル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ p—ブロ モフエニル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （p—フロロフエニル） 一 1 , 2—フ ェニレン、 3— （ 6—クロロー 1 -ナフチル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4 - ( 6 一クロロー 2—ナフチル） 一 1 , 2—フエ二レン、 3— (6—ブロモ一 2—ナフ チル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ 2 , 4—ジクロ口フエニル） 一 1 , 2—フ ェニレン、 4— ( 3 , 4—ジクロ口フエニル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4— ( 3 , 4一ジブロモフエニル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （2 , 4—ジブロモフエ ニル） 一 1 , 2 -フエ二レン、 4— ( 3, 4 , 5—卜 リ クロロフエニル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ 4—ビフエニル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ p—卜 リ ル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ p—ェチルフエニル） 一 1 , 2—フエニレ ン、 4一 ( 3 , 4ージメチルフ エニル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ 3 , 4 , 5—卜 リメチルフエニル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ ρ—メ 卜キシフエニル ) 一 1， 2—フエ二レン、 4一 （ ρ—エトキシフエニル） 一 1 , 2—フエ二レン 、 4一 （ ρ—メチルチオフエニル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ ρ—二卜ロフ ェニル） 一 1， 2—フエ二レン、 4一 （ 5—クロロー 4ーメ 卜キシー 2—メチル フエニル） 一 1 , 2—フエ二レン ； 1 1) Same or different 1 to 3 substituted moieties (a) having aryl having 6 to 10 carbon atoms, wherein the aryls are identical or different and 1 to 3 substituted moieties (b) Examples of the phenylene group which may have a group include 3-phenyl-1,2-phenylene, 4-phenyl-1,2-phenylene, 3- (1-naphthyl) 1-1, 2-phenylene, 4-1 (1-naphthyl) 1-1, 2-phenylene, 3-1-1 (2-naphthyl) 1-1,2-phenylene, 4-1-1 (2-naphthyl) 1-1, 2- Phenylene, 4- (o-chlorophenyl) 1-1,2-phenylene, 4- (m-chlorophenyl) 1-1,2-phenylene, 4- (p-chlorophenyl) 1-1 , 2-phenylene, 4- (m-bromophenyl) 1-1,2-phenylene, 4- (p-bromophenyl) 1-1,2-phenylene, 4- (p-fluoro) Enyl) 1,1,2-phenylene, 3- (6-chloro-1-naphthyl) 1,1,2-phenylene, 4- (6-chloro-2-naphthyl) 1,1,2-phenylene, 3- (6-Bromo-2-naphthyl) 1-1,2-phenylene, 4- (2,4-dichlorophenyl) 1,1,2-phenylene, 4- (3,4-dichlorophenyl) 1,2-phenylene, 4- (3,4-dibromophenyl) 1-1,2-phenylene, 4- (2,4-dibromophenyl) 1-1,2-phenylene, 4- ( 3,4,5-trichlorophenyl) 1-1,2-phenylene, 4- (4-biphenyl) 1-1,2-phenylene, 4- (p-triphenyl) 1-1,2-phenyl Nylene, 41- (p-ethylphenyl) 1-1, 2-phenylene 4- (3,4-dimethylphenyl) 1-1,2-phenylene, 4- (3,4,5-trimethylphenyl) 1-1,2-phenylene, 4- (ρ-methoxyphenyl) 1,2-phenylene, 4- (ρ-ethoxyphenyl) 1-1,2-phenylene, 4- (ρ-methylthiophenenyl) 1,1,2-phenylene, 4- (ρ— 2- (2-phenyl) 1-1,2-phenylene, 4- (5-chloro-4-methoxy-2-methylphenyl) 1-1,2-phenylene;
1 2 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a) として炭素数 7ない し 1 1個を有するァラルキルを有し、 該ァラルキルが同一または異なって 1 ない し 3個の置換分 （ b) を有していてもよいフヱニレン基としては、 例えば 3—べ ンジルー 1 , 2 -フエ二レン、 4 -ベンジルー 1， 2—フエ二レン、 3—フエネ チル一 1 , 2—フエ二レン、 4一フエネチルー 1， 2—フエ二レン、 4一 （ o— クロ口ベンジル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （m -クロ口ベンジル） 一 1 , 2 -フエ二レン、 4 - ( p—クロ口ベンジル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4— (m - ブロモベンジル） 一 1， 2—フエ二レン、 4一 （ p—ブロモベンジル） 一 1 , 2 —フエ二レン、 4一 （m—メチルベンジル） 一 1， 2—フエ二レン、 4一 （ p— メチルベンジル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （p—メ トキシベンジル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ p—メチルチオベンジル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 1 2) identical or different, 1 to 3 substituents (a) having an aralkyl having 7 to 11 carbon atoms, wherein the aralkyl is the same or different and has 1 to 3 substituents (b Examples of the phenylene group which may have) include 3-benzyl-1,2-phenylene, 4-benzyl-1,2-phenylene, 3-phenyl-1,1,2-phenylene, 4-Phenyl-1,2-phenylene, 4- (o-cyclobenzyl) 1-1,2-phenylene, 4- (m-cyclobenzyl) 1-1,2-phenylene, 4- ( p-Bromobenzyl) 1-, 2-phenylene, 4- (m-bromobenzyl) 1,2-phenylene, 4- (p-bromobenzyl) 1,2-phenylene, 4 1- (m-methylbenzyl) 1-1,2-phenylene, 4- (p-methylbenzyl) 1-1,2-phenylene, 4- (p-methoxy) Benzyl) one 1, 2-phenylene, 4 one (p- methylthiobenzyl) one 1, 2-phenylene, 4 one
( P—フエニルベンジル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ 3， 4ージクロ口ベン ジル） 一 1 , 2—フエ二レン、 3— （m—二 卜口ベンジル） 一 1 , 2—フエニレ ン、 4一 （ p—二 卜口ベンジル） 一 1， 2—フエ二レン、 4— ( p—クロ口フエ ネチル） 一 1， 2—フエ二レン、 4一 （m—ブロモフヱネチル） 一 1 , 2—フエ 二レン、 4一 （ 6—メチル一 1一ナフチルメチル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一(P-phenylbenzyl) 1-1,2-phenylene, 4- (3,4-dichlorobenzene) 1-1,2-phenylene, 3- (m-nitrobenzyl) 1-1,2 —Phenylene, 4- (p-nitrophenyl) -1,2-phenylene, 4- (p-phenylene) 1-1,2-phenylene, 4- (m-bromophenethyl) 1,2-phenylene, 4- (6-methyl-1-naphthylmethyl) 1-1,2-phenylene, 4-1-1
( 7—メ小キシ一 2—ナフチルメチル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4— ( 3 , 4 , 5—卜 リ クロロベンジル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4— ( 2， 3 , 4一ト リ クロ 口ベンジル） 一 1， 2—フエ二レン、 4— ( 4ーヒ ドロキシ一 3 , 5—ジメチル ベンジル） 一 1 , 2—フエ二レン ； (7-medium xy- 1-2-naphthylmethyl) 1-1,2-phenylene, 4- (3,4,5-trichlorobenzyl) 1-1,2-phenylene, 4- (2,3 1,4-phenylene, 4- (4-hydroxy-1,3,5-dimethylbenzyl) -1,2-phenylene;
1 3 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と して炭素数 6ない し 1 0個を有するァリールォキシを有し、 該ァリールォキシが同一または異なつ て 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有していてもよいフエ二レ ン基としては、 例え 2 (> 13) The same or different 1 to 3 substituents (a) having an aryloxy having 6 to 10 carbon atoms, wherein the aryloxy is the same or different and has 1 to 3 substituents Examples of the phenylene group which may have (b) include, for example, 2 (>
ば 3 -フエノ キシ一 1 , 2—フエ二レン、 4一フエノキシ一 1 , 2—フエ二レン 、 4一 （m—メチルフエノ キシ） 一 し 2 -フエ二レン、 4— ( p—メチルフエ ノ キシ） 一 1 , 2 -フエ二レン、 4 - ( p—二 卜ロフエノキシ） 一 1 , 2 -フエ 二レン、 4一 （m—クロ口フエノキシ） 一 1 , 2 -フエ二レン、 4一 （ p—クロ ロフエノ キシ） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ o—クロロフエノキシ） 一 1， 2 一フエ二レン、 4— ( p—ブロモフエノキシ） 一 1 , 2—フエ二レン、 4 - (m ーメチルチオフエノキシ） 一 1 , 2 -フエ二レン ； For example, 3-phenoxy-1,2-phenylene, 4-phenoxy1-1,2-phenylene, 4- (m-methylphenoxy) over 2-phenylene, 4- (p-methylphenoxy) ) 1, 1-, 2-phenylene, 4-(p-2-trophenoxy) 1, 1, 2-phenylene, 4-1 (m-chlorinated phenoxy) 1, 1, 2-phenylene, 4-1 (p —Chlorophenoxy) 1-1,2-phenylene, 4- (o-chlorophenoxy) 1,1,2-phenylene, 4- (p-bromophenoxy) 1,1,2-phenylene, 4- (m-methylthiophenoxy) 1-1,2-phenylene;
1 4 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a) として炭素数 6ない し 1 0個を有するァリールチオを有し、 該ァリールチオが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b) を有していてもよいフエ二レン基としては、 例えば 3 一フエ二ルチオ一 1， 2—フエ二レン、 4一フエ二ルチオ一 1 , 2—フエ二レン 、 4一 （m—メチルフエ二ルチオ） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ p—メチルフ ェニルチオ） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ p—メ 卜キシフエ二ルチオ） 一 1 , 2 -フエ二レン、 4一 （ p—クロ口フエ二ルチオ） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 14) The same or different 1 to 3 substituents (a) having an arylthio having 6 or 10 carbon atoms, wherein the arylthio is the same or different and 1 to 3 substituents (b) Examples of the phenylene group which may have a group include, for example, 3-phenylthio-1,2-phenylene, 4-phenylthio-1,2-phenylene, 4- (m-methylphenylene) 1-, 2-phenylene, 4- (p-methylphenylthio) 1-1,2-phenylene, 41- (p-methoxyphenylthio) 1-1,2-phenylene, 4-1 (P-chloro-mouth phenyl) 1 1, 2-phenylene, 4 1
( P—ブロモフエ二ルチオ） 一 1 , 2—フエ二レン ； (P-bromophenylenyl) 1-1,2-phenylene;
1 5 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a) として炭素数 6ない し 1 0個を有するァリールスルホニルを有し、 該ァリールスルホニルが同一また は異なって 1 ないし 3個の置換分 （b) を有していてもよいフエ二レンとしては 、 例えば 3—フエニルスルホニルー 1 , 2—フエ二レン、 4一フエニルスルホニ ルー 1， 2—フエ二レン、 4一 （ 1一ナフチルスルホニル） 一 1 , 2—フエニレ ン、 4— ( 2—ナフチルスルホニル） 一 1， 2—フエ二レン、 4一 （ o—卜ノレエ ンスルホニル） 一 1， 2—フエ二レン、 4一 （m— トルエンスルホニル） 一 1， 2—フエ二レン、 4一 （ p—トルエンスルホニル） 一 1 , 2—フエ二レン、 3— 15) The same or different 1 to 3 substituted (a) arylsulfonyl having 6 to 10 carbon atoms, wherein the arylsulfonyl is the same or different and has 1 to 3 Examples of the phenylene which may have the substituent (b) include 3-phenylsulfonyl-1,2-phenylene, 4-phenylsulfonyl-1,2-phenylene, and 4-1 Naphthylsulfonyl) 1-1,2-phenylene, 4- (2-naphthylsulfonyl) 1-1,2-phenylene, 4-1 (o-tonolenesulfonyl) 1-1,2-phenylene, 4-1 ( m-toluenesulfonyl) 1-1,2-phenylene, 4- (p-toluenesulfonyl) 1-1,2-phenylene, 3-
( P—クロ口フエニルスルホニル） 一 1， 2—フエ二レン、 4一 （m -クロロフ ェニルスルホニル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ p—クロ口フエニルスルホニ ル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ p—フロロフエニルスルホニル） 一 1 , 2— フエ二レン、 3— （ p—ブロモフエニルスルホニル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4 - ( p—ブロモフエニルスルホニル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ p—二 卜口 フエニルスルホニル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 ( 3 , 4ージクロロフェニル スルホニル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4— ( 2 , 4—ジクロ口フエニルスルホニ ル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ 3 , 4 , 5—ト リ クロ口フエニルスルホニル ) - 1 , 2—フエ二レン ； (P-chlorophenylsulfonyl) 1-1,2-phenylene, 4-1 (m-chlorophenylsulfonyl) 1-1,2-phenylene, 41- (p-chlorophenylsulfonyl) 1-1,2 —Phenylene, 4- (p-fluorophenylsulfonyl) 1-1,2-phenylene, 3 -— (p-bromophenylsulfonyl) 1-1,2-phenylene, 4- (p-bromophenyl Enylsulfonyl) 1-1,2-phenylene, 4-1 (p-diphenyl phenylsulfonyl) 1-1,2-phenylene, 4- (3,4-dichlorophenyl) Sulfonyl) 1,2-phenylene, 4- (2,4-diphenylphenylsulfonyl) 1-1,2-phenylene, 4- (3,4,5-triphenylphenylsulfonyl)- 1, 2—phenylene;
1 6 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a ) として炭素数 6ない し 1 0個を有する芳香族ァシルォキシを有し、 該芳香族ァシルォキシが同一また は異なって 1ないし 3個の置換分 （ b ) を有していてもよいフエ二レン基として は、 例えば 3—ベンゾィルォキシ一 1 , 2—フエ二レン、 4一ベンゾィルォキシ - 1 , 2 -フエ二レン、 4一 （ 1一ナフ 卜ィルォキシ） 一 1 , 2—フエ二レン、 4 - ( 2—ナフ トイルォキシ） 一 1， 2—フエ二レン、 4一 （m—メチルベンゾ ィルォキシ） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ P—メチルベンゾィル才キシ） 一 1 16) The same or different 1 to 3 substituents (a) have an aromatic acyloxy having 6 to 10 carbon atoms, and the aromatic acyloxy is the same or different and has 1 to 3 Examples of the phenylene group which may have a substituent (b) include 3-benzoyloxy 1,1,2-phenylene, 4-benzoyloxy-1,2-phenylene, and 4- (1-naphthyl). Triyloxy) 1,2-phenylene, 4- (2-naphthoyloxy) 1,2-phenylene, 4- (m-methylbenzoyloxy) 1,1,2-phenylene, 4- (P —Methylbenzoyl) 1
， 2—フエ二レン、 3— （ p—クロ口べンゾィルォキシ） 一 1 , 2—フエ二レン 、 4一 （ 0 -クロ口べンゾィルォキシ） 一 1 , 2—フエ二レン， 4一 （m—クロ 口べンゾィルォキシ） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ p—クロ口べンゾィルォキ シ） 一 1， 2—フエ二レン、 4一 （ p—フロロべンゾィルォキシ） 一 1 , 2—フ ェニレン、 4一 （ p—ブロモベンゾィルォキシ） 一 1， 2—フエ二レン、 4一 ( P—二 卜口べンゾィルォキシ） 一 1， 2—フヱニレン、 4一 （ 2 , 4—ジクロ口 ベンゾィルォキシ） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ 3 , 4， 5 - 卜 リ クロロベン ゾィルォキシ） 一 1 , 2—フエ二レン ： , 2-phenylene, 3-(p-benzoyloxy) 1, 2-phenylene, 4-1 (0-benzoyloxy) 1, 2-phenylene, 4-1 (m- 1,2-phenylene, 4- (p-benzobenzene) 1-1,2-phenylene, 4- (p-fluorobenzoyloxy) 1,1,2-phenylene , 4- (p-bromobenzoyloxy) 1-1,2-phenylene, 4-1 (P-dibenzobenzoyloxy) 1,1,2-phenylene, 4- (2,4-dichlorobenzoyloxy) 1,1,2-phenylene, 4- (3,4,5-trichlorobenzoyloxy) 1-1,2-phenylene:
1 7 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a ) として炭素数 6ない し 1 0を有するァリールスルホキシを有し、 該ァリールスルホキシが同一または 異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有していてもよいフエ二レン基と しては 、 例えば 3—フエニルスルホキシー 1 , 2—フエ二レン、 4一フエニルスルホキ シー 1 , 2—フエ二レン、 4— ( 2—ナフチルスルホキシ） 一 1 , 2—フエニレ ン、 4 一 （ m - トルエンスルホキシ） 一 1 , 2 -フエ二レン、 4 - ( p—卜ルェ ンスルホキシ） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ p—クロ口フエニルスルホキシ） 一 1， 2—フエ二レン、 4一 （m—プロモフエニルスルホキシ） 一 1， 2 —フエ 二レン ；  17) The same or different arylsulfoxy having 1 to 3 substituents (a) having 6 to 10 carbon atoms, wherein the arylsulfoxy is the same or different and has 1 to 3 Examples of the phenylene group which may have a substituent (b) include 3-phenylsulfoxy-1,2-phenylene, 4-phenylsulfoxy-1,2-phenylene, and 4-phenylene. (2-naphthylsulfoxy) 1-1,2-phenylene, 4- (m-toluenesulfoxy) 1-1,2-phenylene, 4- (p-toluenesulfoxy) 1-1,2-phenylene , 4-1- (p-chlorophenylsulfoxy) 1-1,2-phenylene, 4- (m-bromophenylsulfoxy) -1,2-phenylene;
1 8 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と して炭素数 6ない し 1 0個を有する芳香族スルホニルァミ ノを有し、 該芳香族スルホニルァミ ノ力； 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有していてもよいフエ二レン 基としては、 例えば 3—フエニルスルホニルアミ ノ ー 1， 2—フエ二レン、 4一 フエニルスルホニルアミノ ー 1 , 2—フエ二レン， 3— （ p—トルエンスルホニ ルァミ ノ） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ p—トルエンスルホニルァミノ） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ o—クロ口フエニルスルホニルァミノ） 一 1， 2—フ ェニレン、 4一 （ p—クロ口フエニルスルホニルァミノ） 一 1， 2—フエ二レン 、 4一 （ p—ブロモフエニルスルホニルァミノ） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 ( P—メ トキシフエニルスルホニルァミノ） 一 1， 2—フエ二レン、 4一 （ p—二 トロフエニルスルホニルァミノ） 一 1 , 2—フエ二レン、' 4一 （ 2—ナフチルス ルホニルァミノ） 一 1 , 2—フエ二レン、 4— ( 6—メチルー 2—ナフチルスル ホニルァミノ） 一 1 , 2—フエ二レン ； 18) having the same or different 1 to 3 substituents (a) having an aromatic sulfonylamino having 6 to 10 carbon atoms, and the aromatic sulfonylamino power; Examples of the phenylene groups which may be the same or different and have 1 to 3 substituents (b) include 3-phenylsulfonylamino-1,2-phenylene and 4-phenylsulfonyl Amino-1,2-phenylene, 3- (p-toluenesulfonylamino) 1-1,2-phenylene, 41- (p-toluenesulfonylamino) 1-1,2-phenylene, 4 1- (o-chlorophenylsulfonylamino) 1,1,2-phenylene, 4- (p-chlorophenylsulfonylamino) 1-1,2-phenylene, 4- (p-bromophenyl) Sulfonylamino) 1-1,2-phenylene, 41- (P-methoxyphenylsulfonylamino) 1-1,2-phenylene, 41- (p-2-trophenylsulfonylamino) 1-1, 2-phenerene, '4-1 (2-naphthyls rufonylamino) 1-1, 2-hue Dylene, 4- (6-methyl-2-naphthylsulfonylamino) 1-1,2-phenylene;
1 9 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a) として基一 N ( - R " ) - R5 (式中、 R4 および R5 はそれぞれ前に述べた通りである。 ） を有す るフエ二レン基と しては、 例えば 3— （N—メチルー N—フエニルスルホニルァ ミノ） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （N—メチルー N—フエニルスルホニルアミ ノ） 一 1， 2—フエ二レン、 4一 （N—ェチルー N—フエニルスルホニルァミノ ) — 1， 2—フエ二レン、 3— [N—メチル一 N— （ 1一ナフチルスルホニル） ーァミ ノ ] 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 [N—メチルー N— ( 1—ナフチルスル ホニル） ァミノ ] — 1， 2—フエ二レン、 4一 [N -プロビル一 N— （ 1 —ナフ チルスルホニル） ァミノ ] 一 1 , 2—フエ二レン、 3— [N—メチルー N— ( 2 一ナフチルスルホニル） ァミノ ] 一 1 , 2—フエ二レン、 4— [N—メチルー N - ( 2—ナフチルスルホニル） ァミノ ] 一 1 , 2—フエ二レン、 3— [N—イ ソ プロピル一 N— （ 2—ナフチルスルホニル） ァミ ノ ] — 1 , 2—フエ二レン、 3 一 [N—メチル一 N— ( p—トルエンスルホニル） ァミノ ] 一 1 , 2—フエニレ ン、 4一 [ N—メチルー N— （ p—トルエンスルホニル） ァミノ ] — 1 , 2—つ ェニレン、 4一 [ N—メチルー N— （ o—トルエンスルホニル） ァミ ノ ] 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 [N—メチルー N— （m—トルエンスルホニル） ァミ ノ ] 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 [ N—ェチルー N— （ p—トルエンスルホニル） ァ ミ ノ ] — 1， 2 _フ エ二レン、 3 - [ N—メチルー N— ( o—メ 卜 キンフエニ スルホニル） ァミノ ] 一 1， 2—フエ二レン、 3— [ N—メチルー —メ チルチオフエニルスルホニル） ァミノ ] — 1 , 2—フエ二レン、 4一 [N—メチ ルー N— （ o—クロ口フエニルスルホニル） ァミノ ] 一 1 , 2—フエ二レン、 4 一 [N—メチルー N— （m -クロ口フエニルスルホニル） ァミノ ] 一 1 , 2 -フ ェニレン、 4一 [N—メチルー N— （ p—クロ口フエニルスルホニル） ァミノ ] 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 [N—メチルー N— （ o—ブロモフエニルスルホニ ル） ァミノ ] 一 1 , 2—フエ二レン、 3— [N—メチルー N - ( P -ブロモフエ ニルスルホニル） ァミ ノ ] ー 1， 2—フエ二レン、 3— [N—メチルー N— (m 一フロロフエニルスルホニル） ァミノ ] 一 1 , 2—フエ二レン、 3— [N—メチ ルー N— （ p—二 トロフエニルスルホニル） ァミノ ] 一 1 , 2—フエ二レン ；1 9) identical or 1 differs to three substituents (a) as a base one N (- a R 5 (wherein, R 4 and R 5 are as previously described, respectively) - R "). Examples of the phenylene group include 3- (N-methyl-N-phenylsulfonylamino) 1-1,2-phenylene and 41- (N-methyl-N-phenylsulfonylamino) 1-, 2-phenylene, 4- (N-ethyl-N-phenylsulfonylamino) — 1,2-phenylene, 3 -— [N-methyl-1-N- (1-naphthylsulfonyl) amino] 1-, 2-phenylene, 4- [N-methyl-N- (1-naphthylsulfonyl) amino] — 1,2-phenylene, 41- [N-Provyl-N- (1-naphthylsulfonyl) Amino] 1-1,2-phenylene, 3- [N-methyl-N— (2-naphthylsulfonyl) amino, 1-1,2-phenylene, 4- [N Methyl-N- (2-naphthylsulfonyl) amino] 1-1,2-phenylene, 3- [N-isopropyl-N- (2-naphthylsulfonyl) amino] —1,2-phenylene, 3- [N-methyl-N- (p-toluenesulfonyl) amino] 1-1,2-phenylene, 4-1-1 [N-methyl-N- (p-toluenesulfonyl) amino] -1,2-phenylene, 4 1- [N-Methyl-N- (o-toluenesulfonyl) amino] 1-1,2-phenylene, 41- [N-Methyl-N- (m-toluenesulfonyl) amino] 1-1,2-Fe Nylene, 4- [N-ethyl-N- (p-toluenesulfonyl) amino] — 1,2_phenylene, 3- [N-methyl-N— (o-methylquinphenyl) Sulfonyl) amino] 1,1,2-phenylene, 3- [N-methyl-methylthiophenylsulfonyl) amino] -1,2-phenylene, 4- [N-methyl N- (o— 1,2-phenylene, 4- [N-methyl-N- (m-phenylphenylsulfonyl) amino] 1-1,2-phenylene, 4- [N-methyl] N- (p-chlorophenylsulfonyl) amino] 1-1,2-phenylene, 41- [N-methyl-N- (o-bromophenylsulfonyl) amino] 1-1,2-phenylene , 3- [N-methyl-N- (P-bromophenylsulfonyl) amino] -1,2-phenylene, 3- [N-methyl-N- (m-fluorophenylsulfonyl) amino] 1-1, 2-phenylene, 3- [N-methyl N- (p-2-trophenylsulfonyl) amino] 1 1, 2-phenyl Nirren;
2 0 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a) として 1ないし 3個 の窒素原子、 酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 5ないし 6員環複素環 基を有し、 該複素環基が同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （b ) を有し ていてもよいフエ二レン基と しては、 例えば 3— （ 2—フリル） 一 1 , 2—フエ 二レン、 4一 （ 2—フ リル） ー 1， 2—フエ二レン、 3— （ 2—チェニル） 一 120) the same or different, having 1 to 3 substituents (a), a 5- to 6-membered heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and Z or sulfur atoms; Examples of the phenylene group in which the ring groups may be the same or different and have 1 to 3 substituents (b) include, for example, 3- (2-furyl) -11,2-phenylene, 4- (2-furyl) -1, 2-phenylene, 3- (2-Chenyl) 1-1
, 2—フエ二レン、 4一 （ 2—チェニル） 一 1 , 2—フエ二レン、 3— （ 2—ピ リ ジル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4— ( 2—ピリ ジル） 一 1， 2—フエ二レン、 3— （ 3—ピリ ジル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ 3—ピリジル） 一 1 , 2— フエ二レン、 3— （ 4一ピリ ジル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4 - ( 4一ピリ ジル ) - 1 , 2—フエ二レン、 3— （ 6—メチルビリジン一 3—ィル） 一 1 , 2—フ ェニレン、 3 - ( 6—メチルピリ ジン一 3—ィル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4 - ( 6—メチルピリ ジン一 3—ィル） 一 1 , 2—フエ二レ ン、 3— （ 5—メチルビ リ ジン一 3—ィル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4 - ( 5—メチルピリ ジン一 3—ィ ル） 一 1 , 2—フエ二レン、 3— （ 6—クロ口ピリ ジン一 3—ィル） 一 1 , 2— フエ二レン、 4一 （ 6—クロ口 ピリ ジン一 3—ィル） 一 1 , 2—フエ二レン ；, 2-Fephenylene, 4- (2-Chenyl) 1-1,2-Fephenylene, 3- (2-pyridyl) 1-1,2-Fephenylene, 4- (2-pyridyl) -1 1,2-phenylene, 3- (3-pyridyl) 1 1,2-phenylene, 4- (3-pyridyl) 1-1,2-phenylene, 3- (4-pyridyl) 1,2-phenylene, 4- (4-pyridyl) -1,2-phenylene, 3- (6-methylpyridine-1-yl) 1-1,2-phenylene, 3- (6 —Methylpyridin-1-yl) 1-, 2-phenylene, 4- (6-methylpyridin-3-yl) 1-1,2-phenylene, 3— (5-methylpyridine) 3-yl) 1-, 2-phenylene, 4- (5-methylpyridin-3-yl) 1-1,2-phenylene, 3- (6-cyclopyridin-3-yl) ) 1 1, 2-phenylene, 4 1 (6-black pyridin 1-3 -yl) 1, 2-phenylene;
2 1 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a) として 1 ないし 4個 の窒素原子、 酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する縮合複素瑋基を有し、 該複素琿基が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b) を有していてもよ いフエ二レ ン基と しては、 例えば 3— （ 2—キノ リ ル） 一 1， 2—フエ二レ ン、 4 - ( 2—キノ リル） 一 1 , 2—フエ二レン、 3— ( 3—キノ リ ル） 一 1 , 2— フエ二レン、 4一 （ 3—キノ リル） 一 1 , 2—フエ二レン、 3— （ 7—キノ リル ) - 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ 7—キノ リル） 一 1， 2 -フエ二レン、 3— ( 6—イ ソキノ リル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 （ 6 -イ ソキノ リル） 一 1 , 2 一フエ二レン、 3— （ 7 -イ ソキノ リル） 一 1， 2—フエ二レン、 4一 （ 7—ィ ソキノ リル） 一 1， 2—フエ二レン、 3 - ( 6—メチルキノ リ ン一 3—ィル） 一 1 , 2—フエ二レン、 4— ( 6—メチルキノ リ ン一 3—ィル） 一 1， 2—フエ二 レン、 3— （ 6—クロ口キノ リ ン一 3 -ィル） 一 1， 2—フエ二レン、 4 - ( 6 一ブロモキノ リ ン一 3—ィル） 一 1， 2—フエ二レン ； 21) the same or different, and having 1 to 3 substituted (a) condensed heterocyclic groups containing 1 to 4 nitrogen atoms, oxygen atoms and Z or sulfur atoms, and Alternatively, the phenylene group optionally having 1 to 3 substituents (b) includes, for example, 3- (2-quinolyl) 1-1,2-phenylene , 4- (2-quinolyl) 1-1,2-phenylene, 3- (3-quinolyl) 1-1,2-phenylene, 4- (3-quinolyl) 1-1,2-phenyl Len, 3— (7-quinolyl) -1,2, -phenylene, 4- (7-quinolyl) 1-1,2-phenylene, 3- (6-isoquinolyl) -1,2— Phenylene, 4-1- (6-isoquinolyl) 1 1,2-phenylene, 3- (7-isoquinolyl) 1-1,2-phenylene, 4-1-1 (7-isoquinolyl) -1 1,2-phenylene, 3- (6-methylquinolin-1-yl) -1 1,2-phenylene, 4- (6-methylquinolin-3-yl) 1-1,2- Phenylene, 3- (6-chloroquinolin-1-yl) 1-1,2-phenylene, 4- (6-bromoquinolin-3-yl) 1-1,2-phenyl Len ;
2 2 ) 異なって 2ないし 3個の置換分 （ a ) を有し、 該置換分 （ a) が同一 または異なって 1 ないし 3個の置換分 （b) を有していてもよいフユ二レン基 [ 1 ) ないし 2 1 ) で述べた基を除く。 ] としては、 例えば 4一クロロー 5—メチ ルー 1， 2—フエ二レン、 4ーヒ ドロキシー 5—メ 卜キシー 1 , 2—フエ二レン 、 4ーヒ ドロキシー 3—メチルー 1 , 2—フエ二レン、 3 , 5—ジー t一ブチル 一 4ーヒ ドロキシー 1 , 2—フエ二レン、 4ーヒ ドロキシー 3， 5—ジメチルー 1， 2—フエ二レン、 3—フロロ一 4一フエ二ルー 1， 2 -フエ二レン、 5 -フ ロロ一 4一フエニル一 1 , 2—フエ二レン、 5—クロロー 4—フエ二ルー 1 , 2 —フエ二レン、 5—ブロモー 4一フエ二ルー 1 , 2—フエ二レン、 5—メチルー 4—フエ二ルー 1， 2—フエ二レン、 3—メチルー 4一 （ 2—ピリ ジル） 一 1 , 2—フエ二レン、 5—メチルー 4一 （ 2—ピリ ジル） 一 1 , 2—フエ二レン、 5 —メチルー 4一 （ 2—ナフチル） 一 1 , 2—フエ二レン、 5—メチルー 4一 （ 2 一キノ リ ル） 一 1， 2—フエ二レン、 5—クロロー 4一フエノキシ一 1 , 2—フ ェニレン、 3 -フロロ一 5—フエノキシ一 1， 2—フエ二レン、 5—メチルー 4 一フエノ キシ一 1， 2—フエ二レン、 5—クロロー 4一ナフ 卜キシー 1， 2—フ ェニレン ；  2 2) Fudylene having 2 to 3 different substituents (a) different from each other, and the substituents (a) may be the same or different and have 1 to 3 substituents (b) Excludes the groups mentioned in groups [1) to 21). ] Are, for example, 4-chloro-5-methyl-1,2-phenylene, 4-hydroxy-5-methoxy-1,2-phenylene, 4-hydroxy-3-methyl-1,2-phenyl Rene, 3,5-di-tert-butyl-1,4-hydroxy-1,4-phenylene, 4-hydroxy-3,5-dimethyl-1,2-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene 1 , 2-Phenylene, 5-fluoro-1-phenyl-1,5-phenyl-1,5-chloro-4-phenyl-1,2-phenylene, 5-bromo-4-phenyl-1, 2-phenylene, 5-methyl-4-phenyl-1,2-phenylene, 3-methyl-41- (2-pyridyl) 1-1,2-phenylene, 5-methyl-4-1 (2- Pyridyl) 1-, 2-phenylene, 5-methyl-41- (2-naphthyl) 1-1,2-phenylene, 5-methyl-41- (2-quinolyl) 1,2-phenylene, 5-chloro-4-phenoxy-1,2-phenylene, 3-fluoro-5-phenoxy-1,2-phenylene, 5-methyl-4-phenoxy-1,2- Phenylene, 5-chloro-41-naphthoxy 1,2-phenylene;
などの基をあげることができる。 And the like.
ID Bが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) を有し， 該置換分 （ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有していてもよいナフ つ， 1 チレン基を示す場合、 ID B is the same or different and has 1 to 3 substituents (a), and the substituent (a) is the same or different and may have 1 to 3 substituents (b). When 1 represents a styrene group,
1 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と して炭素数 1 ないし 6個を有するアルキルを有するナフチレン基と しては、 例えば 6—メチルー 1 , 1) The same or different naphthylene groups having 1 to 3 substituents (a) and alkyl having 1 to 6 carbon atoms include, for example, 6-methyl-1,
2—ナフチレン、 4ーメチルー 2 , 3—ナフチレン、 5—メチルー 2 , 3—ナフ チレン、 6—メチルー 2 , 3—ナフチレン、 6—ェチルー 1 , 2—ナフチレン、 5—ェチルー 2， 3—ナフチレン、 6—メチルー 2 , 3—ナフチレン、 6—プロ ピル一 1， 2—ナフチレン、 6—プロピル一 2 , 3—ナフチレン、 6—イ ソプロ ピル一 1 , 2 -ナフチレン、 6—イ ソプロピル一 2 , 3—ナフチレン、 6— t一 ブチルー 1 , 2—ナフチレン、 6— tーブチルー 2， 3—ナフチレン、 6， 7— ジメチルー 1 , 2—ナフチレン、 6 , 7—ジメチルー 2 , 3—ナフチレン、 5， 6 , 7—卜 リメチルー 2 , 3—ナフチレン ； 2-naphthylene, 4-methyl-2,3-naphthylene, 5-methyl-2,3-naphthylene, 6-methyl-2,3-naphthylene, 6-ethyl-1,2-naphthylene, 5-ethyl-2,3-naphthylene, 6 —Methyl-2,3-naphthylene, 6-propyl-1,2, naphthylene, 6-propyl-1,2,3-naphthylene, 6—isopropyl-1,2, naphthylene, 6—isopropyl-1,2,3— Naphthylene, 6-t-butyl-1,2-naphthylene, 6-t-butyl-2,3-naphthylene, 6,7-dimethyl-1,2-naphthylene, 6,7-dimethyl-2,3-naphthylene, 5,6,7 — Trimethyl-2,3-naphthylene;
2 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と して炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシを有するナフチレン基としては、 例えば 6—メ トキシー 1， 2—ナフチレン、 4—メ 卜キシー 2 , 3—ナフチレン、 5—メ トキシー 2 , 2) The same or different naphthylene groups having 1 to 3 substituted (a) alkoxy having 1 to 4 carbon atoms include, for example, 6-methoxy-1,2-naphthylene, 4-meth Kissy 2, 3-naphthylene, 5-methoxy 2,
3—ナフチレン、 6—メ 卜キシー 2， 3—ナフチレン、 6—ェ卜キシー 1， 2— ナフチレン、 5—エトキシ一 2 , 3—ナフチレン、 6—エトキシー 2 , 3—ナフ チレ ン、 6—イ ソプロボキシー 1， 2 _ナフチレン、 6—イ ソプロポキシ一 2， 3 -ナフチレン、 6— " t一ブトキシ一 1， 2—ナフチレン、 6— t—ブトキシー 2 , 3—ナフチレン、 6 , 7—ジメ トキシー 2 , 3 -ナフチレン ； 3-naphthylene, 6-methoxy-2,3-naphthylene, 6-ethoxy-1,2-naphthylene, 5-ethoxy-12,3-naphthylene, 6-ethoxy2,3-naphthylene, 6-a Sopropoxy 1,2-Naphthylene, 6-I Sopropoxy-1,2,3-naphthylene, 6— "t-butoxy-1,2-naphthylene, 6-t-butoxy 2,3-naphthylene, 6,7-dimethoxy 2, 3-naphthylene;
3 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と して炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオを有するナフチレン基と しては、 例えば 6—メチルチ ォ一 1 , 2—ナフチレン、 4ーメチルチオ _ 2 , 3—ナフチレン、 5—メチルチ ォ一 2 , 3—ナフチレン、 6—メチルチオ一 2 , 3—ナフチレン、 6—ェチルチ ォー 1 , 2—ナフチレン、 5—ェチルチオ一 2， 3—ナフチレン、 6—ェチルチ ォー 2 , 3—ナフチレン、 6—イ ソプロピルチオ一 1 , 2—ナフチレン、 6—ィ ソブロビルチオ一 2 , 3—ナフチレン ；  3) The same or different naphthylene groups having 1 to 3 substituents (a) and having alkylthio having 1 to 4 carbon atoms include, for example, 6-methylthio-1,2-naphthylene, 4 -Methylthio_2,3-naphthylene, 5-methylthio-1,2,3-naphthylene, 6-methylthio-1,2,3-naphthylene, 6-ethylthio1,2-naphthylene, 5-ethylthio-1,2,3-naphthylene, 6-Ethylthio 2,3-naphthylene, 6-Isopropylthio-1,2-naphthylene, 6-Soprovirthio-1,2,3-naphthylene;
4 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と して炭素数 2 ないし 5個を有する脂肪族ァ シルォキシを有するナフチレ ン と しては、 例えば 6—ァセ 卜 キ シー 1 , 2—ナフチレ ン、 5—ァセ ト キシー 2， 3—ナフチ レ ン、 6—ァセ トキシー 2 , 3—ナフチレン、 6—プロパノィ ルォキシー 1 , 2—ナフチレン、 6—ブロパノ ィ ルォキシ一 2 , 3—ナフチレン、 6 , 7—ジァセ 卜キシー 2 , 3 一ナフチレン ； 4) As the same or different naphthylene having 1 to 3 substituents (a) and having an aliphatic alkoxy having 2 to 5 carbon atoms, for example, 6-acetoxy 1, 2-naphthylene, 5-acetoxy 2, 3-naphthylene, 6-acet Toxic 2,3-naphthylene, 6-propanoyloxy 1,2-naphthylene, 6-propanoyloxy-1,2,3-naphthylene, 6,7-dioxy 2,3 naphthylene;
5 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) としてハロゲン原子を 有するナフチレン基と しては、 例えば 6—クロロー 1 , 2—ナフチレン、 4ーク ロロ一 2， 3—ナフチレン 5—クロロー 2， 3—ナフチレン、 6—クロ口 P— 2 , 3—ナフチレン、 6—フロロ一 1 , 2—ナフチレン、 6—フロロ一 2 , 3—ナ フチレン、 6—ブロモー 1 , 2 -ナフチレン、 5—ブロモ一2 , 3—ナフチレン 、 6 -ブロモー 2， 3—ナフチレン、 5， 6—ジクロロー 2 , 3—ナフチレン、 6 , 7—ジクロロー 2， 3—ナフチレン、 5 , 6， 7—卜 リブ口モー 2 , 3—ナ フチレン ；  5) Examples of the same or different naphthylene groups having 1 to 3 substituents (a) and having a halogen atom include 6-chloro-1,2-naphthylene, 4-chloro-1,2,3-naphthylene Chloro-2,3-naphthylene, 6-chloro mouth P—2,3-naphthylene, 6-fluoro-1,2-naphthylene, 6-fluoro-1,2,3-naphthylene, 6-bromo-1,2-naphthylene, 5 —Bromo-1,3-naphthylene, 6-bromo-2,3-naphthylene, 5,6-dichloro-2,3-naphthylene, 6,7-dichloro-2,3-naphthylene, 5,6,7-tributyl mouth 2,3-naphthylene;
6 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と してヒ ドロキシを有 するナフチレン基と しては、 例えば 4 -ヒ ドロキシー 1 , 2 -ナフチレン、 6— ヒ ドロキシー 1 , 2—ナフチレン、 5—ヒ ドロキシー 2 , 3—ナフチレン、 6— ヒ ドロキシー 2， 3—ナフチレン、 6 , 7—ジヒ ドロキシー 1 , 2—ナフチレン 、 6 , 7—ジヒ ドロキシー 2 , 3—ナフチレン ；  6) Examples of the same or different naphthylene groups having 1 to 3 substituents (a) and having hydroxy include, for example, 4-hydroxy-1,2-naphthylene, 6-hydroxy-1,2— Naphthylene, 5-hydroxy 2,3-naphthylene, 6-hydroxy 2,3-naphthylene, 6,7-dihydroxy 1,2-naphthylene, 6,7-dihydroxy 2,2,3-naphthylene;
7 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と してニ トロを有する ナフチレン基と しては、 例えば 5—二卜ロー 1 , 2—ナフチレン、 6 -二卜ロー 1 , 2—ナフチレン、 4一二 卜口一 2 , 3—ナフチレン、 5—二 卜ロー 2， 3— ナフチレン、 6—二 卜ロー 2 , 3—ナフチレン ；  7) Naphthylene groups having the same or different and having 1 to 3 substituents (a) having a nitrogen atom include, for example, 5-nitro-1,2-naphthylene, 6-nitro1,2 —Naphthylene, 412-mouth 1,2,3-naphthylene, 5-2-troth 2,3-naphthylene, 6-two-trough 2,3-naphthylene;
8 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と してアミノを有する ナフチレン基と しては、 例えば 6—アミノ ー 1 , 2 -ナフチレン、 4ーァミノ 一 2 , 3—ナフチレン、 5—アミ ノー 2， 3—ナフチレン、 6—アミ ノ ー 2 , 3— ナフチレン ；  8) The same or different naphthylene groups having 1 to 3 substituted amino groups (a) such as 6-amino-1,2-naphthylene, 4-amino-1,2,3-naphthylene, —Amino 2,3-naphthylene, 6-amino 2,3-naphthylene;
9 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と して炭素数 1 ないし 4個を有するモノ アルキルアミ ノ を有するナフチレン基と しては、 例えば 4—メ チルアミ ノ ー 1， 2—ナフチレン、 6—メチルアミ ノ ー 1 , 2—ナフチレン、 4 一メチルア ミ ノ ー 2， 3—ナフチレン、 5—メチルァミ ノ 一 2 , 3—ナフチレン 、 6—メチルア ミ ノ ー 2 , 3—ナフチレン、 4一ェチルアミ ノ ー 1 , 2—ナフチ レン、 5 -プロ ピルァミ ノ 一 2， 3—ナフチレン、 6—イ ソプロピルアミ ノ ー 1 ， 2—ナフチレン ； 9) Examples of the same or different naphthylene group having 1 to 3 carbon atoms as a substituted or unsubstituted monoalkylamino group having 1 to 4 carbon atoms (a) include, for example, 4-methylamino 1,2- Naphthylene, 6-methylamino 1,2-naphthylene, 4-methylamino 2,3-naphthylene, 5-methylamino 1,2,3-naphthylene, 6-methylamino 2,3-naphthylene, 4- Etylamino 1 and 2-Naphthy Len, 5-propylamino-1,2,3-naphthylene, 6-isopropylamino-1,2-naphthylene;
1 0 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a) と して同一または異 なって炭素数 1ないし 4個を有するジアルキルアミノを有するナフチレン基と し ては、 例えば 5 - ( N , N—ジメチルァミノ） 一 1 , 2—ナフチレン、 6 - (N , N—ジメチルァミノ） 一 1 , 2—ナフチレン、 4一 ( N , N—ジメチルァミノ ) - 2 , 3—ナフチレン、 5— ( N, N—ジメチルァミノ） 一 2， 3—ナフチレ ン、 6— （N, N—ジメチルァミノ） 一 2 , 3 -ナフチレン、 5— （N—ェチル -N—メチルァミノ） 一 1 , 2—ナフチレン、 6— （N—ェチルー N—メチルァ ミノ） 一 2 , 3—ナフチレン、 5— ( , N—ジェチルァミノ） 一 1， 2—ナフ チレン、 6— ( N , N—ジェチルァミノ） 一 2 , 3ナフチレン ；  10) The same or different naphthylene group having 1 to 3 substituents (a) and having the same or different dialkylamino having 1 to 4 carbon atoms is, for example, 5-(N, N-dimethylamino-1-1,2-naphthylene, 6- (N, N-dimethylamino) 1-1,2-naphthylene, 4- (N, N-dimethylamino) -2,3-naphthylene, 5- (N, N— Dimethylamino) 1,2,3-naphthylene, 6— (N, N-dimethylamino) 1,2,3-naphthylene, 5— (N-ethyl-N-methylamino) 1-1,2-naphthylene, 6— (N-ethylyl) N-methylamino) 1, 2,3-naphthylene, 5— (, N-Jetylamino) 1-1,2-naphthylene, 6— (N, N-Jethylamino) 1-2,3naphthylene;
1 1 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a) として炭素数 6ない し 1 0個を有するァリールを有し、 該ァリールが同一または異なって 1ないし 3 個の置換分 （b) を有していてもよいナフチレン基と しては、 例えば 6—フエ二 ルー 1， 2—ナフチレン、 4一フエ二ルー 2 , 3—ナフチレン、 6—フエ二ルー 2 , 3—ナフチレン、 5—フエ二ルー 2， 3—ナフチレン、 6—フエ二ルー 2 , 3—ナフチレン、 6— （ o—クロ口フエニル） 一 2， 3—ナフチレン、 6— (m 一クロ口フエニル） 一 1 , 2—ナフチレン、 6— （m—クロ口フエニル） 一 2 , 3 -ナフチレン、 4一 （ P -ブロモフエニル） 一 1 , 2 -ナフチレン， 4 - (p 一ブロモフエニル） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— （3, 4—ジクロ口フエニル） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ 3, 4—ジブロモフエニル） 一 2 , 3—ナフチレ ン、 6 - ( 2 , 4 -ジブロモフエニル） 一 2 , 3—ナフチレン、 6 - ( P— ト リ ル） 一 1 , 2—ナフチレン、 6— （ P - 卜 リル） 一 2 , 3 -ナフチレン、 6— ( P—ェチルフエニル） 一 2， 3—ナフチレン、 6— （ 3, 4—ジメチルフエニル ) — 1 , 2—ナフチレン、 6— （ 3, 4—ジメチルフエニル） 一 2， 3—ナフチ レン、 6— （ 3， 4 , 5— 卜 リ メチルフエニル） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— ( P—メ 卜キシフエニル） 一 1 , 2—ナフチレン、 6— （ p—メ 卜キシフエニル） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ p—エ トキジフエニル） 一 2 , 3—ナフチレン、 6 - ( p—二 ト ロフエニル） 一 2 , 3—ナフチレン ： 1 2 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と して炭素数 7ない し 1 1個を有するァラルキルを有し、 該ァラルキルが同一または異なって 1 ない し 3個の置換分 （ b) を有していてもよいナフチレン基と しては、 例えば 6—べ ンジルー 1 , 2 -ナフチレン、 5—べンジル一2， 3—ナフチレン、 6—べンジ ルー 2 , 3—ナフチレン、 6—フエネチルー 1 , 2—ナフチレン、 5—フエネチ ルー 1 , 2—ナフチレン、 6—フエネチルー 2 , 3—ナフチレン、 6— （ o—ク ロロベンジル） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— （m—クロ口ベンジル） 一 2 , 3— ナフチレン、 6— （ p—クロ口ベンジル） 一 1 , 2—ナフチレン、 6— （P -ク ロロベンジル） 一 2， 3 -ナフチレン、 6— （m—ブロモベンジル） 一 1 , 2— ナフチレン、 6— （m—ブロモベンジル） 一 2， 3—ナフチレン、 6— （P—ブ ロモベンジル） 一 1 , 2—ナフチレン、 6— （ p—ブロモベンジル） 一 2 , 3— ナフチレン、 6— （m—メチルベンジル） 一 2， 3—ナフチレン、 6— （ P—メ チルベンジル） 一 1 , 2—ナフチレン、 6— （P—メチルベンジル） 一 2 , 3— ナフチレン、 6— （ p—メ トキシベンジル） 一 2， 3—ナフチレン、 6— （ 3 , 4ージクロ口ベンジル） 一 1 , 2—ナフチレン、 6 - ( 3 , 4—ジクロ口べンジ ル） 一 2， 3—ナフチレン、 6— （ o—二卜口ベンジル） 一 2， 3—ナフチレン 6— （ 3， 4， 5—卜 リ クロロベンジル） 一 2 , 3 -ナフチレン、 6— （ 4—メ トキシー 3 , 5—ジメチルベンジル） 一 2 , 3—ナフチレン ； 1 1) Same or different 1 to 3 substituted moieties (a) having aryl having 6 to 10 carbon atoms, wherein the aryls are identical or different and 1 to 3 substituted moieties (b) Examples of the naphthylene group which may have a group include 6-phenyl-1,2-naphthylene, 4-phenyl-2,3-naphthylene, 6-phenyl-2,3-naphthylene and 5-naphthylene. Phenyl 2,3-naphthylene, 6-phenyl 2,3-naphthylene, 6- (o-chlorophenyl) 1,2,3-naphthylene, 6- (m-chlorophenyl) 1,1,2- Naphthylene, 6- (m-chlorophenyl) -1,2,3-naphthylene, 4- (P-bromophenyl) 1-1,2-naphthylene, 4- (p-bromophenyl) 1-2,3-naphthylene, 6— (3 , 4-Dichrophthenyl) 1, 2,3-naphthylene, 6— (3,4-Dibromophenyl) 1, 2,3 Naphthylene, 6- (2,4-dibromophenyl) -1,2,3-naphthylene, 6- (P-tolyl) 1-1,2-naphthylene, 6— (P-tolyl) 1-2,3- Naphthylene, 6— (P-ethylphenyl) -1,2,3-naphthylene, 6— (3,4-dimethylphenyl) —1,2, naphthylene, 6— (3,4-dimethylphenyl) 1-2,3— Naphthylene, 6- (3,4,5-trimethylphenyl) -12,3-naphthylene, 6- (P-methoxyphenyl) 1-1,2-naphthylene, 6- (p-Methoxyphenyl) 1-2 , 3-Naphthylene, 6- (p-Ethoxydiphenyl) 1-2,3-naphthylene, 6- (p-Trophenyl) 1-2,3-Naphthylene: 1 2) 1 to 3 identical or different aralkyls having 1 to 3 carbon atoms (a) having 7 to 11 carbon atoms, wherein the aralkyls are the same or different and have 1 to 3 substituents Examples of the naphthylene group which may have (b) include 6-benzyl-1,2-naphthylene, 5-benzyl-1,2,3-naphthylene, 6-benzyl2,3-naphthylene, 6-phenethyl-1,2-naphthylene, 5-phenethyl-1,2-naphthylene, 6-phenethyl-2,3-naphthylene, 6- (o-chlorobenzyl) 1-2,3-naphthylene, 6- (m Benzyl) 1, 2,3-naphthylene, 6- (p-chlorobenzyl) 1-1,2-naphthylene, 6- (P-chlorobenzyl) -12,3-naphthylene, 6- (m-bromobenzyl) 1 1 , 2-naphthylene, 6-(m-bromobenzyl) 1, 2, 3-na Tylene, 6— (P-bromobenzyl) 1-1,2-naphthylene, 6— (p-bromobenzyl) 1-2,3-naphthylene, 6— (m-methylbenzyl) 1-2,3-naphthylene, 6— ( P-methylbenzyl) 1-1,2-naphthylene, 6- (P-methylbenzyl) 1-2,3-naphthylene, 6— (p-methoxybenzyl) 1-2,3-naphthylene, 6— (3,4-dichloro) 1,2-naphthylene, 6- (3,4-dichlorobenzene) 1,2,3-naphthylene, 6- (o-benzyl) 1-2,3-naphthylene 6— (3 , 4,5-Trichlorobenzyl) 1,2,3-naphthylene, 6- (4-Methoxy-3,5-dimethylbenzyl) -12,3-naphthylene;
1 3 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a) と して炭素数 6ない し 1 0個を有するァリールォキシを有し、 該ァリールォキシ基が同一または異な つて 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有していてもよいナフチレン基と しては、 例 えば 6 -フエノキシ一 1 , 2 -ナフチレン、 6—フエノキシ一 2 , 3—ナフチレ ン、 6— （m—メチルフエノ キシ） 一 2， 3—ナフチレン、 6— （ p—メチルフ エノ キシ） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— （m—メ 卜キシフエノキシ） 一 2 , 3— ナフチレン、 6— （ p—メ 卜キシフエノキシ） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ p 一二卜ロフエノ キシ） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— （m—クロ口フエノキシ） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ p—クロロフエノ キシ） 一 2 , 3—ナフチレン， 6 - (m—ブロモフエノ キシ） 一 2 , 3 -ナフチレン、 6— （ P—ブロモフエノ キ シ） 一 2 , 3—ナフチレン ； 1 4 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と して炭素数 6ない し 1 0個を有するァリールチオを有し、 該ァリールチオが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有していてもよいナフチレン基としては、 例えば 6 -フエ二ルチオ一 1， 2—ナフチレン、 6—フエ二ルチオ一 2 , 3—ナフチレン 、 4一 （m—メチルフエ二ルチオ） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— （m—メチルフ ェニルチオ） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ P—メチルフエ二ルチオ） 一 2 , 3 一ナフチレン、 6 — （ p—メ 卜キシフエ二ルチオ） 一 2， 3—ナフチレン ；13) 1 to 3 identical or different substituted (a) aryloxy having 6 to 10 carbon atoms, wherein the aryloxy groups are the same or different and 1 to 3 substituted Examples of the naphthylene group which may have (b) include 6-phenoxy-11,2-naphthylene, 6-phenoxy-12,3-naphthylene, and 6- (m-methylphenoxy) -12 , 3-naphthylene, 6- (p-methylphenoxy) 1-2,3-naphthylene, 6- (m-methoxyphenoxy) 1-2,3-naphthylene, 6- (p-methylphenoxy) 1-2,3 —Naphthylene, 6— (p-1-2-phenoxy) 1-2,3-naphthylene, 6— (m-chlorophenoxy) 1,2,3-naphthylene, 6— (p-chlorophenoxy) 1-2,3-naphthylene , 6- (m-bromophenoxy) 1, 2,3-naphthyl , 6- (P- Buromofueno key sheet) one 2, 3-naphthylene; 14) The same or different 1 to 3 substituents (a) have an arylthio having 6 to 10 carbon atoms, and the arylthio is the same or different and has 1 to 3 substituents (a). Examples of the naphthylene group which may have b) include 6-phenylthio-1,2-naphthylene, 6-phenylthio-1,2,3-naphthylene, and 4- (m-methylphenylthio) 1-2. , 3-Naphthylene, 6- (m-methylphenylthio) 1-2,3-naphthylene, 6- (P-methylphenylthio) 1-2,3-naphthylene, 6— (p-Methoxyphenylthio) 1-2, 3-naphthylene;
1 5 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a ) として炭素数 6ない し 1 0個を有するァリールスルホニルを有し、 該ァリールスルホニルが同一また は異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有していてもよいナフチレン基として は、 例えば 6—フエニルスルホニルー 1 , 2—ナフチレン、 5—フエニルスルホ 二ルー 2 , 3—ナフチレン、 6—フエニルスルホニルー 2， 3—ナフチレン、 6 一 （ 1一ナフチルスルホニル） 一 1 , 2—ナフチレン、 5 — （ 2—ナフチルスル ホニル） 一 2， 3—ナフチレン、 6 — （ 2—ナフチルスルホニル） 一 2， 3—ナ フチレン、 5 — （ o—トルエンスルホニル） 一 1 , 2—ナフチレン、 6 — （ o — トルエンスルホニル） 一 1 , 2—ナフチレン、 6 — （m— トルエンスルホニル） 一 2， 3—ナフチレン、 6 — （ p—トルエンスルホニル） 一 1 , 2—ナフチレン 、 5 — ( p—トルエンスルホニル） 一 2 , 3—ナフチレン、 6 — （ p—トルエン スルホニル） 一 2， 3—ナフチレン、 5 — （ o—クロ口フエニルスルホニル） 一 1， 2—ナフチレン、 6— （m—クロ口フエニルスルホニル） 2， 3—ナフチ レン、 6 — （ p—クロ口フエニルスルホニル） 一 2 , 3—ナフチレン、 6 — ( o 一ブロモフエニルスルホニル） 一 1 , 2—ナフチレン、 5 — （m—ブロモフエ二 ルスルホニル） 一 2 , 3—ナフチレン、 6 — （ p—ブロモフエニルスルホニル） 一 2， 3—ナフチレン、 6 — （ p—二 卜口フエニルスルホニル） 一 2 , 3—ナフ チレン、 6— ( o—メ トキシフ エニルスルホニル） 一 2， 3—ナフチレン、 4一15) identical or different, 1 to 3 substituted arylsulfonyl having 6 to 10 carbon atoms (a), wherein the arylsulfonyl is the same or different and has 1 to 3 Examples of the naphthylene group which may have a substituent (b) include 6-phenylsulfonyl-1,2-naphthylene, 5-phenylsulfonyl-2,3-naphthylene and 6-phenylsulfonyl-2,3 —Naphthylene, 6- (1-naphthylsulfonyl) 1-1,2-naphthylene, 5— (2-naphthylsulfonyl) -1,2,3-naphthylene, 6— (2-naphthylsulfonyl) 1-2,3-naphthylene, 5 — (O-toluenesulfonyl) 1-1,2-naphthylene, 6— (o—toluenesulfonyl) 1-1,2-naphthylene, 6— (m-toluenesulfonyl) -1,2,3-naphthylene, 6— (p-to Ensulfonyl) 1-1,2-naphthylene, 5 — (p-toluenesulfonyl) 1,2,3-naphthylene, 6 — (p-toluenesulfonyl) 1,2,3-naphthylene, 5 — (o-chlorophenylsulfonyl) 1) 1,2-naphthylene, 6— (m-chlorophenylsulfonyl) 2,3-naphthylene, 6— (p-chlorophenylsulfonyl) 1,2,3-naphthylene, 6— (o-bromo Phenylsulfonyl) 1, 2-naphthylene, 5 — (m-bromophenylsulfonyl) 1,2,3-naphthylene, 6 — (p-bromophenylsulfonyl) 1,2,3-naphthylene, 6 — (p— 2,3-naphthylene, 6- (o-methoxyphenylsulfonyl) 1,2,3-naphthylene, 4-
( m—メチルチオフエニルスルホニル） 一 2， 3—ナフチレン、 6 — （ 3 , 4 — ジクロロフエニルスルホニル） 一 2 , 3—ナフチレン ； (m-methylthiophenylsulfonyl) -1,2,3-naphthylene, 6— (3,4—dichlorophenylsulfonyl) -1,2,3-naphthylene;
1 6 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と して炭素数 7ない し 1 1個を有する芳香族ァシルォキシを有し、 該芳香族ァシルォキシが同一また 3 Γ> 16) having the same or different 1 to 3 substituents (a) having an aromatic alkoxy having 7 to 11 carbon atoms, wherein the aromatic acyloxy is the same or different; 3 Γ>
は異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b) を有していてもよいナフチレン基と して は、 例えば 6—ベンゾィルォキシ一 1 , 2—ナフチレン、 5—ベンゾィルォキシ 一 2 , 3—ナフチレン、 6—ベンゾィルォキシ一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ 2 一ナフ トイルォキシ） 一 2 , 3—ナフチレン、 5— （ o—メチルベンゾィルォキ シ） 一 1 , 2—ナフチレン、 6— （ o—メチルベンゾィルォキシ） 一 1， 2—ナ フチレン、 6— （m—メチルベンゾィルォキシ） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— ( P—メチルベンゾィ ルォキシ） 一 1， 2—ナフチレン、 5— （ p—メチルベンゾ ィルォキシ） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ p—メチルベンゾィルォキシ） 一 2 , 3—ナフチレン、 5— （ o—クロ口べンゾィルォキシ） 一 1， 2—ナフチレン 、 6— （m—クロ口べンゾィルォキシ） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ p—クロ 口べンゾィルォキシ） 一 2 , 3—ナフチレン、 5— （m—ブロモベンゾィルォキ シ） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— （p—ブロモベンゾィルォキシ） 一 2 , 3—ナ フチレン、 6— （ p—二卜口べンゾィルォキシ） 一 2， 3 -ナフチレン、 6— ( o—メ 卜キシベンゾィルォキシ） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— （P—メ トキシべ ンゾィルォキシ） 一 2 , 3—ナフチレン、 4一 （m—メチルチオべンゾィルォキ シ） 一 2， 3—ナフチレン、 5— （ 3， 4—ジクロロべンゾィルォキシ） 一 2 , 3—ナフチレン ； Is a naphthylene group which may have 1 to 3 substituents (b) differently, for example, 6-benzoyloxy-1,1,2-naphthylene, 5-benzoyloxy-1,2,3-naphthylene, 6- Benzoyloxy 1,2,3-naphthylene, 6- (21-naphthyloxy) 1,2,3-naphthylene, 5- (o-methylbenzoyloxy) 1,1,2-naphthylene, 6— (o-methylbenzoy) 1,2-naphthylene, 6- (m-methylbenzoyloxy) 1,2,3-naphthylene, 6- (P-methylbenzoyloxy) 1,1,2-naphthylene, 5— (p-methylbenzo) 1,2-naphthylene, 6- (p-methylbenzoyloxy) 1,2,3-naphthylene, 5- (o-chlorobenzoyloxy) 1,1,2-naphthylene, 6- (m-chloro Mouth benzoyloxy) 2,3-Naphthylene, 6- (p-chlorobenzoyloxy) 1-2,3-naphthylene, 5- (m-bromobenzoyloxy) 1,2,3-naphthylene, 6- (p-bromobenzoy) Roxy) 1,2,3-naphthylene, 6— (p-benzobenzoyloxy) 1,2,3-naphthylene, 6— (o-methoxybenzoyloxy) 1,2,3-naphthylene, 6 — (P—Methoxybenzoyloxy) 1,2,3-naphthylene, 41 (m-methylthiobenzoyloxy) 1,2,3-naphthylene, 5 -— (3,4-Dichlorobenzoyloxy) 1-2,3-naphthylene ;
1 7 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a) と して炭素数 6ない し 1 0を有するァリールスルホキシを有し、 該ァリールスルホキシが同一または 異なって 1 ないし 3個の置換分 ( b ) を有していてもよいナフチレン基と しては 、 例えば 6—フエニルスルホキシ - 1， 2—ナフチレン、 5—フエニルスルホキ シー 2 , 3—ナフチレン、 6—フエニルスルホキシー 2 , 3—ナフチレン、 6— ( 1一ナフチルスルホキシ） 一 2， 3—ナフチレン、 6— （ 2—ナフチルスルホ キシ） 一 1 , 2—ナフチレン、 6— （ 1一ナフチルスルホキシ） 一 2， 3—ナフ チレン、 5— ( 0 - トルエンスルホキシ） 一 1 , 2—ナフチレン、 6 - ( o—卜 ルエンスルホキシ） 一 1， 2—ナフチレン、 6— （m—トルエンスルホキシ） 一 2， 3—ナフチレン、 6— （ P—トルエンスルホキシ） 一 1 , 2—ナフチレン、 5— （ p—トルエンスルホキシ） 一 2. 3—ナフチレン、 6— ( p—トルエンス ルホキシ） 一 2 , 3—ナフチレン、 5— （ o—クロ口フエニルスルホキシ） 一 1 , 2—ナフチレン、 6— （m—クロ口フエニルスルホキシ） 一 2 , 3—ナフチレ ン、 6— （ P—クロ口フエニルスルホキシ） 一 2， 3—ナフチレン、 6— （ o— ブロモフエニルスルホキシ） 一 1 , 2—ナフチレン、 5— （m—ブロモフエニル スルホキシ） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ P—ブロモフエニルスルホキシ） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ p—二トロフエニルスルホキシ） 一 2 , 3—ナフチ レン、 6— （ 0 -メ 卜キシフエニルスルホキシ） 一 2， 3—ナフチレン， 6— ( P—メ 卜キシフエニルスルホキシ） 一 2， 3—ナフチレン、 4一 （m—メチルチ ォフエニルスルホキシ） 一 2， 3—ナフチレン、 6— （ 3， 4ージクロ口フエ二 ルスルホキシ） 一 1 , 2—ナフチレン ； 17) The same or different arylsulfoxy having 1 to 3 substituents (a) having 6 to 10 carbon atoms, wherein the arylsulfoxy is the same or different and 1 to 3 Examples of the naphthylene group which may have two substituents (b) include 6-phenylsulfoxy-1,2-naphthylene, 5-phenylsulfoxy 2,3-naphthylene and 6-phenylsulfone Xie 2,3-naphthylene, 6- (1-naphthylsulfoxy) 1-2,3-naphthylene, 6- (2-naphthylsulfoxy) 1-1,2-naphthylene, 6- (1-naphthylsulfoxy) 1-2 , 3-Naphthylene, 5- (0-toluenesulfoxy) 1-1,2-naphthylene, 6- (o-toluenesulfoxy) 1-1,2-naphthylene, 6- (m-toluenesulfoxy) -1,2,3 —Naphthylene, 6— (P—Toluenesulfoki ) 1,2-naphthylene, 5- (p-toluenesulfoxy) 1,2.3-naphthylene, 6- (p-toluenesulfoxy) 1,2,3-naphthylene, 5- (o-chlorophenylsulfoxy) ) One 1 , 2-Naphthylene, 6- (m-chlorophenylsulfoxy) 1,2,3-naphthylene, 6— (P-chlorophenylsulfoxy) 1,2,3-naphthylene, 6— (o-bromo 1,2-naphthylene, 5- (m-bromophenylsulfoxy) 1-2,3-naphthylene, 6- (P-bromophenylsulfoxy) 1,2,3-naphthylene, 6- (p- 2,2-Naphthylene, 6- (0-Methoxyphenylsulfoxy) 1,2,3-Naphthylene, 6— (P-Methoxyphenylsulfoxy) 1,2 3-naphthylene, 4- (m-methylthiophenylsulfoxy) -1,2,3-naphthylene, 6- (3,4-dichloromouth phenylsulfoxy) 1-1,2-naphthylene;
1 8 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a) として炭素数 6ない し 1 0個を有する芳香族スルホニルァミノを有し、 該芳香族スルホニルァミノが 同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （b) を有していてもよいナフチレン 基としては、 例えば 5—フエニルスルホニルアミノー 1 , 2—ナフチレン、 6— フエニルスルホニルアミノ ー 1， 2—ナフチレン、 5—フエニルスルホニルアミ ノ ー 2， 3—ナフチレン、 6—フエニルスルホニルアミノー 2 , 3—ナフチレン 、 6— （ 1一ナフチルスルホニル） アミノ ー 2 , 3—ナフチレン、 5— （ 2—ナ フチルスルホニル） アミノ ー 2 , 3—ナフチレン、 6— （ p—トルエンスルホニ ル） アミノ ー 1， 2—ナフチレン、 6— （m - トルエンスルホニル） アミノ ー 2 18) identical or different, 1 to 3 substituents (a) having an aromatic sulfonylamino having 6 to 10 carbon atoms, wherein the aromatic sulfonylamino is the same or different and Examples of the naphthylene group which may have three substituents (b) include, for example, 5-phenylsulfonylamino-1,2-naphthylene, 6-phenylsulfonylamino-1,2-naphthylene, and 5-phenyl. Enylsulfonylamino 2,3-naphthylene, 6-phenylsulfonylamino-2,3-naphthylene, 6- (1-naphthylsulfonyl) amino-2,3-naphthylene, 5- (2-naphthylsulfonyl) Amino-2,3-naphthylene, 6- (p-toluenesulfonyl) amino-1,2-naphthylene, 6- (m-toluenesulfonyl) amino-2
, 3—ナフチレン、 6— （ p—トルエンスルホニル） アミノー 2 , 3—ナフチレ ン、 5— （ o—クロ口フエニルスルホニル） アミノー 1 , 2—ナフチレン、 5— ( 0 -クロ口フエニルスルホニル） アミノ ー 2 , 3—ナフチレン、 6— （m—ク ロロフエニルスルホニル） アミノ ー 2 , 3·—ナフチレン、 6— （ p—クロ口フエ ニルスルホニル） アミ ノー 2 , 3—ナフチレン、 6— （ P—ブロモフエニルスル ホニル） アミノ ー 2 , 3—ナフチレン、 6— (m—メチルチオフエニルスルホニ ル） ア ミノ ー 2 , 3—ナフチレン、 5— （ p—二 トロフエニルスルホニル） アミ ノ一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ 2 , 4—ジクロ口フエニルスルホニル） ァミノ 一 2 , 3—ナフチレン ； , 3-Naphthylene, 6- (p-toluenesulfonyl) amino-2,3-naphthylene, 5- (o-chlorophenylsulfonyl) amino-1,2-naphthylene, 5- (0-chlorophenylsulfonyl) Amino-2,3-naphthylene, 6- (m-chlorophenylsulfonyl) amino-2,3-naphthylene, 6- (p-chlorophenylsulfonyl) amino 2,3-naphthylene, 6- ( P-bromophenylsulfonyl) amino-2,3-naphthylene, 6- (m-methylthiophenylsulfonyl) amino-2,3-naphthylene, 5- (p-nitrophenylsulfonyl) amino 2,3-naphthylene, 6- (2,4-dichrophenylphenylsulfonyl) amino-1,2,3-naphthylene;
1 9 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と して基一 N ( - R 4 ) - R 5 (式中、 R 4 および R5 は前に述べた通り。 ） を有するナフチレン基 と しては、 例えば 5 - ( N—メチル一 N—フエニルスルホニルァミノ） 一 1， 2 一ナフチレン、 6 - ( N—メチルー N—フエニルスルホニルァミノ） 一 1 , 2 - ナフチレン、 5— （ N—メチルー N—フエニルスルホニルァミノ） 一 2 , 3—ナ フチレン、 6— （N—メチルー N—フエニルスルホニルァミノ） 一 2 , 3—ナフ チレン、 5— [N—メチルー N— （ 1一ナフチルスルホニル） ァミノ ] 一 1， 2 一ナフチレン、 6— [N—メチルー N— （ 1一ナフチルスルホニル） ァミノ ] 一 2， 3—ナフチレン、 5— [N—メチルー N— （ 2—ナフチルスルホニル） アミ ノ ] 一 2 , 3—ナフチレン、 6— [N—メチルー N— （p—トルエンスルホニル ) ァミノ ] 一 1， 2—ナフチレン、 6— [N—メチルー N— （ o—トルエンスル ホニル） ァミノ ] 一 2 , 3—ナフチレン、 6— [N—メチルー N— （m—トルェ ンスルホニル） ァミノ ] 一 2 , 3—ナフチレン、 6— [N—メチルー N— （ p— トルエンスルホニル） ァミノ ] 一 2 , 3—ナフチレン、 5— [N—メチルー N—1 9) identical or 1 differs to three substituents (a) and to group one N (- R 4) - with a R 5 (wherein, as R 4 and R 5 mentioned above). Naphthylene group For example, 5- (N-methyl-N-phenylsulfonylamino) 1-1,2-naphthylene, 6- (N-methyl-N-phenylsulfonylamino) 1-1,2-naphthylene, 5 — (N-methyl-N-phenylsulfonylamino) 1,2,3-naphthylene, 6— (N-methyl-N-phenylsulfonylamino) 1,2,3-naphthylene, 5— [N-methyl-N — (1-Naphthylsulfonyl) amino] 1,1,2-naphthylene, 6— [N-methyl-N— (1-naphthylsulfonyl) amino, 1,2,3-naphthylene, 5-—N-methyl-N— (2— Naphthylsulfonyl) amino] 1,2,3-naphthylene, 6- [N-methyl-N- (p-toluenesulfonyl) amino] 1-1,2-naphthylene, 6- [N-methyl-N- (o-toluenesulfonyl) ) Amino] 1, 2, 3-naphthylene, 6-[N-methyl Chromatography N- (m-Torue Nsuruhoniru) Amino] one 2, 3-naphthylene, 6- [N- methyl-N- (p-toluenesulfonyl) Amino] one 2, 3-naphthylene, 5-[N- methyl-N-
( o—クロ口フエニルスルホニル） ァミノ ] 一 1 , 2—ナフチレン、 6— [N— メチルー N— (m—クロ口フエニルスルホニル） ァミノ ] — 1 , 2—ナフチレン 、 5 - [N—メチルー N— （ o—クロ口フエニルスルホニル） ァミノ ] 一 2 , 3 一ナフチレン、 6— [N—メチルー N— （m—クロ口フエニルスルホニル） アミ ノ ] 一 2 , 3—ナフチレン、 6— [N—メチルー N— （ p—クロ口フエニルスル ホニル） ァミノ ] — 2 , 3—ナフチレン， 6— [N—メチルー N— （ p—ブロモ フエニルスルホニル） ァミノ ] 一 2， 3ナフチレン、 5— [N—メチルー N— ( o—メ 卜キシフエニルスルホニル） ァミノ ] 一 1， 2—ナフチレン、 6— [ N - メチルー N— （m—メチルチオフエニルスルホニル） ァミノ ] 一 2， 3—ナフチ レン、 5— [N—メチルー N— ( p—二 卜口フエニルスルホニル） ァミノ ] 一 2 ， 3—ナフチレン、 6— [N—ェチルー N— ( p—トルエンスルホニル） ァミ ノ ] 一 1 , 2—ナフチレン、 6— [ N—ェチルー N— （ p—トルエンスルホニル） ァ ミノ ] 一 2， 3—ナフチレン， 6— [N—プロビル一 N— （m—トルエンスル ホニル） ァ ミ ノ ] 一 2 , 3—ナフチレン、 6— [N—プチルー N— （ p—クロ口 フエニルスルホニル） ァミ ノ ] 一 2， 3—ナフチレン、 6 _ [ N—メチルー N -(o-chlorophenylsulfonyl) amino] 1-, 2-naphthylene, 6- [N-methyl-N- (m-chlorophenylsulfonyl) amino]-1,2-naphthylene, 5- [N-methyl- N- (o-chlorophenylsulfonyl) amino] 1,2,3-naphthylene, 6- [N-methyl-N- (m-chlorophenylsulfonyl) amino] 1,3-naphthylene, 6- [ N-methyl-N- (p-chlorophenylsulfonyl) amino] — 2,3-naphthylene, 6— [N-methyl-N— (p-bromophenylsulfonyl) amino] 1,2,3-naphthylene, 5— [N —Methyl-N— (o-methoxyphenylsulfonyl) amino] 1,1,2-naphthylene, 6— [N-methyl-N— (m-methylthiophenenylsulfonyl) amino] 1,2,3-naphthylene, 5 — [N-Methyl-N— (p—Nitrophenylphenylsulfoni Le) Amino] 1,2,3-naphthylene, 6- [N-ethyl-N- (p-toluenesulfonyl) amino] -11,2-naphthylene, 6- [N-ethyl-N- (p-toluenesulfonyl) Amino] 1,2,3-naphthylene, 6— [N-Propyl-1-N— (m-toluenesulfonyl) amino] 1,2,3-naphthylene, 6— [N-butyl-N— (p—black Phenylsulfonyl) amino] 1,2,3-naphthylene, 6_ [N-methyl-N-
( 2 , 4—ジクロ口フエニルスルホニル） ァミ ノ ] 一 2 , 3—ナフチレン ： 2 0 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と して 1 ないし 3個 の窒素原子、 酸素原子および または硫黄原子を含有する 5ないし 6員環複素環 基を有し、 該複素環基が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有し ていてもよいナフチレン基と しては、 例えば 6— （ 2—フリル） 一 1 , 2—ナフ チレン、 5— （ 2—フリル） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ 2—フリル） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ 2—チェニル） 一 1 , 2—ナフチレン、 6— （ 2—チェ ニル） 一 2， 3—ナフチレン、 6— （ 2—ピリジル） 一 1 , 2—ナフチレン、 6 一 （ 2—ピリジル） 一 2 , 3—ナフチレン、 6 - ( 3—ピリジル） 一 1 , 2—ナ フチレン、 6— （ 3—ピリジル） 一 2， 3—ナフチレン、 6— （ 4一ピリジル） 一 1， 2—ナフチレン、 6— （ 4一ピリジル） 一 2， 3—ナフチレン、 5— ( 6 ーメチルビリジン一 3—ィル） 一 2， 3—ナフチレン、 5— （ 6—メチルピリジ ンー 3—ィル） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ 6—メチルピリジン一 3 -ィル） 一 2， 3—ナフチレン、 5— （ 6—フエ二ルビリジン一 3—ィル） 一 2， 3—ナ フチレン、 6— （ 6—フエ二ルビリジン一 3—ィル） 一 2 , 3—ナフチレン、 5 一 （ 6—クロ口ピリ ジン一 3—ィル） 一 2， 3 -ナフチレン ； (2,4-Dichloromouth phenylsulfonyl) amino] 1, 2,3-naphthylene: 20) 1 to 3 same or different 1 to 3 substituents (a) 1 to 3 A 5- or 6-membered heterocyclic group containing a nitrogen atom, an oxygen atom and / or a sulfur atom, and the heterocyclic groups may be the same or different and have 1 to 3 substituents (b) Good naphthylene groups include, for example, 6- (2-furyl) 1-1,2-naphthylene, 5- (2-furyl) -12,3-naphthylene, 6- (2-furyl) 1-2,3- Naphthylene, 6- (2-Chenyl) 1-1,2-naphthylene, 6- (2-Chenyl) -1,2,3-naphthylene, 6- (2-pyridyl) 1-1,2-Naphthylene, 6- (2-) Pyridyl) 1,2,3-naphthylene, 6- (3-pyridyl) 1-1,2-naphthylene, 6— (3-pyridyl) -1,2,3-naphthylene, 6— (4-pyridyl) 1,1,2- Naphthylene, 6- (4-pyridyl) -1,2,3-naphthylene, 5- (6-methylpyridine-1-3-yl) -1,2,3- Butylene, 5- (6-methylpyridin-3-yl) -1,2,3-naphthylene, 6— (6-methylpyridine-1-yl) -1,2,3-naphthylene, 5- (6-phenylpyridine) 1,3-naphthylene, 6- (6-phenylpyridine-1,3-yl) -1,2,3-naphthylene, 5-one (6-cyclopyridin-1,3-yl) 2,3-naphthylene;
2 1 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a) として 1 ないし 4個 の窒素原子、 酸素原子および または硫黄原子を含有する縮合複素環基を有し、 該複素環基が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （b ) を有していてもよ いナフチレン基としては、 例えば 6 - ( 2—キノ リル） 一 1 , 2—ナフチレン、 6 - ( 2—キノ リル） 一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ 3—キノ リル） 一 1 , 2— ナフチレン、 6— （ 3—キノ リル） 一 2， 3—ナフチレン、 6— ( 7—キノ リル ) 一 1， 2—ナフチレン、 6— （ 7 -キノ リル） 一 2， 3—ナフチレン、 6— ( 6—イ ソキノ リル） 一 1 , 2—ナフチレン、 6— ( 6—イソキノ リル） 一 2 , 3 一ナフチレン、 6— （ 7—イ ソキノ リル） 一 1， 2—ナフチレン、 6— （ 7—ィ ソキノ リ ル） 一 2 , 3—ナフチレン、 5— ( 5—メチルキノ リ ン一 3—ィ ル） ― 2 , 3—ナフチレン、 5— （ 6—メチルキノ リ ン一 3 -ィル） 一 2 , 3—ナフチ レン、 5— （ 6—メチルイ ソキノ リ ン一 3—ィル） 一 2， 3—ナフチレン、 5— ( 5—フエ二ルキノ リ ン一 3—ィ ル） 一 2 , 3—ナフチレン、 5— （ 6—フエ二 ルキノ リ ン一 3—ィ ル） 一 2 , 3—ナフチレン、 5— （ 6—クロ口キノ リ ン一 3 一ィ ル） 一 2 , 3—ナフチレン ； 2 2 ) 異なって 2ないし 3個の置換分 （ a) を有し、 該置換分 （ a) が同一 または異なって 1 ないし 3個の置換分 （b) を有していてもよいナフチレン基 [ 1 ) ないし 2 1 ) で述べたナフチレン基を除く。 ] としては、 例えば 6—クロ口 一 7—メチルー 2 , 3—ナフチレン、 6—ヒ ドロキシー 7—メ 卜キシー 2 , 3— ナフチレン、 5—ヒ ドロキシー 6—メチルー 2 , 3—ナフチレン、 5 , 7—ジー t—ブチルー 6—ヒ ドロキシー 1 , 2—ナフチレン、 6—ヒ ドロキシー 5 , 7 - ジメチルー 1， 2—ナフチレン ； 21) the same or different, having 1 to 3 substituted (a) fused heterocyclic groups containing 1 to 4 nitrogen, oxygen and or sulfur atoms, wherein the heterocyclic groups are the same or different Examples of the naphthylene group which may have 1 to 3 different substituents (b) include 6- (2-quinolyl) 1-1,2-naphthylene and 6- (2-quinolyl) -1 2,3-naphthylene, 6- (3-quinolyl) 1-1,2-naphthylene, 6- (3-quinolyl) -1,2,3-naphthylene, 6- (7-quinolyl) 1-1,2-naphthylene , 6— (7-quinolyl) -1,2,3-naphthylene, 6— (6-isoquinolyl) -1,2, naphthylene, 6— (6-isoquinolyl) 1,2,3-naphthylene, 6— ( 7—I soquinolyl) 1,2—naphthylene, 6— (7—soquinolyl) 1,2,3-naphthylene, 5— (5— Methylquinolin-1-yl) ― 2,3-naphthylene, 5- (6-methylquinolin-3-yl) -1,2,3-naphthylene, 5- (6-methylisoquinolin-1-3-) 1,2,3-naphthylene, 5- (5-phenylquinoline-1,3-yl) -1,2,3-naphthylene, 5— (6-phenylquinoline-1,3-yl) 1 2,3-naphthylene, 5- (6-chloroquinoline-13-yl) 1-2,3-naphthylene; 2 2) a naphthylene group having 2 to 3 different substituents (a) which are the same or different and optionally having 1 to 3 substituents (b) [ Excluding the naphthylene group described in 1) to 21). ] Are, for example, 6-chloro-17-methyl-2,3-naphthylene, 6-hydroxy-7-methoxy-2,3-naphthylene, 5-hydroxy-6-methyl-2,3-naphthylene, 5,7 —Gee t-butyl-6-hydroxy-1,2-naphthylene, 6-hydroxy5,7-dimethyl-1,2-naphthylene;
などの基をあげることができる。 And the like.
III) Bが同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a) を有する 1ないし 4 個の窒素、 酸素または/および硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6員環複素環 基を示す場合、 III) when B is the same or different and represents a divalent 5- to 6-membered heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen, oxygen or / and sulfur atoms having 1 to 3 substituents (a) ,
1 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a) として炭素数 1ないし 4個を有するアルキルを有する 2価の複素璟基としては、 例えば 5—メチルピリ ジン一 2 , 3—ジィル、 6—メチルピリジン一 2 , 3—ジィル、 5—メチルビリ ジン一 3 , 4—ジィル、 6—メチルビリジン一 3 , 4—ジィル、 5 , 6—ジメチ ルビリジン一 2 , 3—ジィル ；  1) The same or different divalent heterocyclic groups having 1 to 3 substituents (a) and alkyl having 1 to 4 carbon atoms include, for example, 5-methylpyridine-1,2,3-diyl, —Methylpyridine-1,2,3-diyl, 5-methylpyridin-1,3,4-diyl, 6-methylviridine-1,3,4-diyl, 5,6-dimethylpyridin-1,2,3-diyl;
2 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a) として炭素数 1ないし 4個を有するアルコキシを有する 2価の複素環基としては、 例えば 5—メ 卜キシ ピリジン一 2， 3 -ジィル、 6 -メ トキシビリジン一 2 , 3—ジィル、 5—メ 卜 キシピリジン一 3 , 4—ジィル、 6—メ トキシピリジン一 3 , 4—ジィル、 6— エトキシピリジン一 2 , 3—ジィル、 6—ェ卜キシビリジン一 3 , 4—ジィル、 6 -イ ソプロボキシピリジン一 2， 3—ジィル、 6—イソプロボキシピリジン一 3， 4ージィル ；  2) Examples of the same or different divalent heterocyclic groups having 1 to 3 substituted (a) alkoxy having 1 to 4 carbon atoms include, for example, 5-methoxypyridine-1,2,3-diyl , 6-Methoxyviridine-1,2,3-diyl, 5-Methoxypyridine-1,3,4-diyl, 6-Methoxypyridine-13,4-diyl, 6-Ethoxypyridine-12,3-diyl, 6-Di Trixyviridine-1,3-diyl, 6-isopropoxypyridine-1,2,3-diyl, 6-isopropoxypyridine-1,3,4-diyl;
3 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) としてハロゲン原子を 有する 2価の複素環基としては、 例えば 5—クロロビリジン一 2， 3—ジィル、 6—クロ口 ピリ ジン一 2， 3—ジィル、 5—クロ口ピリ ジン一 3 , 4—ジィル、 6 -クロ口 ピリ ジン一 3 , 4—ジィル、 5—プロモビリ ジン一 2 , 3—ジィル、 6—ブロモビリ ジン一 2 , 3—ジィル、 5—ブロモピリ ジン一 3， 4ージィル、 6—ブロモピリ ジン一 3 , 4—ジィル、 5 , 6—ジクロ口ピリ ジン一 2， 3 - ジ ィ ル ； 3) Examples of the divalent heterocyclic group having the same or different 1 to 3 substituents (a) and having a halogen atom as a (a) include, for example, 5-chloroviridine-12,3-diyl, 6-chloropyridin-12 , 3-diyl, 5-chloropyridin-1,3,4-diyl, 6-clopyridin-3,4-diyl, 5-promobilidine-1,2,3-diyl, 6-bromopyridin-2,3 —Diyl, 5-Dibromopyridine-1,3,4 Gil, 6-bromopyridin-1,3-diyl; 5,6-dichropyridine-1,2-diyl;
4 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と して炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールを有し、 該ァリールが同一または異なって 1 ないし 3個 の置換分 （ b ) を有していてもよい 2価の複素環基としては。 例えば 4一フヱニ ルフラン一 2 , 3—ジィル、 4一フエ二ルチオフェン一 2， 3—ジィル、 5—フ ェニルピリ ジン一 2、 3—ジィル、 6—フエ二ルビリジン一 2， 3—ジィル、 6 一フエ二ルビリ ジン一 3 , 4—ジィル、 6— ( 4 -クロ口フエニル） ピリ ジン一 3 , 4—ジィル、 6— （ 4ーメ 卜キシフエニル） ピリ ジン一 3 , 4—ジィル、 5 一 （ 2—ナフチル） ピリ ジン一 2， 3—ジィル ；  4) The same or different 1 to 3 substituents (a) have aryl having 6 to 10 carbon atoms, and the aryls are the same or different and have 1 to 3 substituents (b) As the divalent heterocyclic group which may have For example, 4-phenylfuran-1,2,3-diyl, 4-phenylthiophene-1,2,3-diyl, 5-phenylpyridine-12,3-diyl, 6-phenylpyridine-1,2,3-diyl, 6 1-phenylbiidine 1, 3,4-diyl, 6- (4-chlorophenyl) pyridin-1,3,4-diyl, 6- (4-methoxyphenyl) pyridin 1,3,4-diyl, 5 1 (2-naphthyl) pyridin-1,2-diyl;
5 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a ) として炭素数 7ないし 1 1個を有するァラルキルを有し、 該ァラルキルが同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ b ) を有していてもよい 2価の複素璟基としては、 例えば 5—べ ンジルビリ ジン一 2 , 3—ジィル、 6—べンジルピリジン一 2， 3—ジィル、 5 一べンジルピリ ジン一 3， 4—ジィル、 6—べンジルピリジン一 3 , 4—ジィル 、 6— （ 4一メチルベンジル） ピリジン一 2 , 3—ジィル ；  5) The same or different 1 to 3 substituents (a) have an aralkyl having 7 to 11 carbon atoms, and the aralkyl has the same or different 1 to 3 substituents (b). Examples of the divalent heterocyclic group which may be used include, for example, 5-benzylpyridin-1,2,3-diyl, 6-benzylpyridine-1,2,3-diyl, 5-benzylpyridin-1,3,4-diyl, 6-benzylpyridine-1,3-diyl; 6- (4-methylbenzyl) pyridine-1,2,3-diyl;
6 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と して炭素数 6ないし 1 0個を有するァ リールォキシを有し、 該ァリールォキシが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有していてもよい 2価の複素環基としては、 例え ば 4—フエノ キシフラン一 2 , 3 -ジィル、 4 -フエノキシチォフェン一 2， 3 ージィ ル、 5—フエノ キシピリ ジン一 2， 3—ジィ ル、 6—フエノ キシピリ ジン - 2 , 3—ジィル、 5—フエノキシピリ ジン一 3 , 4—ジィル、 6—フエノ キシ ピリ ジン一 3， 4ージィル、 6— ( 4—メチルフエノ キシ） ピリ ジン一 2 , 3 - ジィル、 6— （ 3 , 4—ジクロロフエノキシ） ピリ ジン一 2 , 3—ジィル、 6— 6) The same or different 1 to 3 substituents (a) having aryloxy having 6 to 10 carbon atoms, wherein the aryloxy is the same or different and has 1 to 3 substituents (b Examples of the divalent heterocyclic group which may have) include 4-phenoxyfuran-1,2,3-diyl, 4-phenoxythiophene-1,2,3-diyl, and 5-phenoxypyridine 2,3-Diyl, 6-Phenoxypyridine -2,3-Diyl, 5-Phenoxypyridine-1,4-Diyl, 6-Phenoxypyridine-1,4-Diyl, 6— (4-Methylphenoxy) Pyridines 1,2,3-diyl, 6— (3,4-dichlorophenoxy) Pyridines 1,2,3-diyl, 6—
( 3 , 4 , 5—卜 リ クロロフエノキシ） ピリ ジン一 2 , 3—ジィ ル ； (3,4,5-trichlorophenoxy) pyridin-1,2,3-diyl;
7 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と して複素環基を有し 、 該複素環基が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有していても よい 2価の複素瑁基としては、 例えば 6— （ 2—ピリ ジル） ビリ ジン一 2 , 3— ジィル、 δ - ( 6—メチルビリ ジン一 3—ィ ル） ピ リ ジン一 2. 3—ジイ リレ， 6 一 （ 6—メチルビリ ジン一 3—ィル） ピリ ジン一 2 , 3—ジィル、 6— （ 5—メ チルピリ ジン一 3—ィル） ピリ ジン一 2 , 3—ジィル、 6— （ 6—フエ二ルビリ ジン一 3—ィ ル） ピリ ジン一 2， 3—ジィル ； 7) The same or different 1 to 3 substituents (a) have a heterocyclic group, and the heterocyclic group has the same or different 1 to 3 substituents (b). Examples of the divalent complex group include, for example, 6- (2-pyridyl) viridine-1,2,3-diyl and δ- (6-methylbiridin-1,3-yl) pyridin-12.3- Jirire, 6 1- (6-Methylviridine-1-3-yl) Pyridin-2,3-diyl, 6- (5-Methylpyridin-1-3-yl) Pyridin-1,2,3-diyl, 6— (6-Fue Nylviridine 1- 3-yl) Pyridine 1-, 3- 3-yl;
8 ) 異なって 2ないし 3個の置換分 （ a) を有し、 該置換分 （ a) が同一ま たは異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有していてもよい 1 ないし 4個の窒 素、 酸素およびノまたは硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6員環複素環基 [ 1 ) ないし 7 ) で述べた基を除く。 ] としては、 例えば 5—ヒ ドロキシー 6—メチ ルビリ ジン一 2 , 3—ジィル、 2—クロロー 6—メチルピリ ジン一 3 , 4—ジィ ル、 5—ヒ ドロキシー 6—メ トキシピリジン一 2 , 3—ジィル、 6—メチルチオ 一 5 -フエ二ルビリジン一 2， 3—ジィル、 4 , 6—ジクロロー 5—メチルピリ ジン一 2 , 3—ジィル ；  8) having 1 to 3 substituents (b) which are different from each other and having 2 to 3 substituents (a) which are the same or different, and Excludes the groups mentioned in divalent 5- to 6-membered heterocyclic groups containing four nitrogen, oxygen and sulfur or sulfur atoms [1) to 7). ] Are, for example, 5-hydroxy-6-methylpyridine-1,2,3-diyl, 2-chloro-6-methylpyridine-13,4-diyl, 5-hydroxy-6-methoxypyridine-1,2,3- Diyl, 6-methylthio-1,5-phenylpyridine-1,2,3-diyl, 4,6-dichloro-5-methylpyridine-1,2,3-diyl;
などの基をあげることができる。 And the like.
IV) Bが同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a) を有する 1ないし 4 個の窒素原子、 酸素原子および/または硫黄原子を含有する 2価の縮合複素環基 を示す場合、  IV) when B is the same or different and represents a divalent fused heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen, oxygen and / or sulfur atoms having 1 to 3 substituents (a),
1 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) として炭素数 1ないし 4個を有するアルキルを有する 2価の複素環基としては、 例えば 6—メチルキノ リ ン一 2 , 3—ジィル、 7—メチルキノ リ ン一 2 , 3—ジィル、 6—メチルキノ リ ン一 3 , 4—ジィル、 7—メチルキノ リ ン一 3 , 4—ジィル、 4 , 6—ジメチ ルー 2 H— 1， 4一べンゾォキサジン一 2 , 3—ジィル、 4 , 6—ジメチルー 2 H— 1， 4一べンゾチアジン一 2 , 3—ジィル、 5 , 6， 7—卜 リ メチルキノ リ ンー 2， 3—ジィル ；  1) The same or different divalent heterocyclic groups having 1 to 3 substituted (a) alkyl having 1 to 4 carbon atoms include, for example, 6-methylquinoline-1,2,3-diyl, 7-Methylquinoline-1,2,3-diyl, 6-Methylquinoline-1,3,4-diyl, 7-Methylquinoline-1,3,4-diyl, 4,6-Dimethylol 2 H-1,4 Zonzoxazine-1,2,3-diyl, 4,6-dimethyl-2H-1,4,1-benzothiazine-1,2,3-diyl, 5,6,7-trimethylquinolinyl 2,3-diyl;
2 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a ) として炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシを有する 2価の複素環基と しては、 例えば 6—メ 卜キシ キノ リ ン一 2 , 3—ジィル、 2—メ トキシキノ リ ン一 6 , 7 -ジィル、 2—メ ト キシキノ リ ン一 7. 8—ジィル ； '  2) The same or different divalent heterocyclic groups having 1 to 3 substituents (a) and having alkoxy having 1 to 4 carbon atoms include, for example, 6-methoxyquinoline 1 2 , 3-diyl, 2-methoxyquinoline-6,7-diyl, 2-methoxyquinoline-1 7.8-diyl; '
3 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と してハロゲン原子を 有する 2価の複素瑁基と しては， 例えば 6—クロ口キノ リ ン一 2 , 3—ジィル、 7—クロ口キノ リ ン一 2 , 3—ジィル， ， 6—クロ口キノ リ ン一 3. 4—ジィ ル 、 7 -クロ口キノ リ ン一 3， 4—ジィ ル、 2—クロ口キノ リ ン一 7 , 8—ジィル 、 6—クロ口イ ソキノ リ ン一 3 , 4—ジィル、 7—クロ口イ ソキノ リ ン一 3 , 4 ージィル、 6—クロ口キノ キサリ ン一 2 , 3—ジィル ； 3) The same or different divalent complex group having 1 to 3 substituents (a) and a halogen atom having a halogen atom, for example, 6-cycloquinoline-1,2,3-diyl, —Black mouth quinoline—2,3-Jill,, 6—Black mouth quinoline—3.4—Jill , 7-Black quinoline 1, 3, 4, 2 -Black quinoline 1, 8, 1, 6 -Black, 1 Soquinoline 1, 4, 4, 7 Sokinoline 3,4, Jil, 6-cloth quinoxaline 1,2,3, Jil;
4 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a ) と して炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールを有し、 該ァリールが同一または異なって 1 ないし 3個 の置換分 （ b ) を有していてもよい 2価の複素環基としては、 例えば 6—フエ二 ルキノ リ ン一 2 , 3—ジィル、 7—フエ二ルキノ リ ン一 2， 3—ジィル、 6—フ ェニルキノ リ ン一 3， 4ージィル、 7—フエ二ルキノ リ ン一 3 , 4—ジィル、 6 一フエニルイ ソキノ リ ン一 3 , 4—ジィル、 7—フエニルイ ソキノ リ ン一 3 , 4 ージィル、 6—フエ二ルキノキサリ ン一 2 , 3—ジィル、 6— （4一クロ口フエ ニル） キノ リ ン一 2 , 3—ジィル ；  4) Same or different 1 to 3 substituents (a) having aryl having 6 to 10 carbon atoms, wherein the aryls are the same or different and have 1 to 3 substituents (b) Examples of the divalent heterocyclic group which may have a group include, for example, 6-phenylquinoline-1,2,3-diyl, 7-phenylquinoline-1,2,3-diyl, 6-phenylquinoline 3,4-diyl, 7-phenylquinoline 1,3,4-diyl, 6-phenylisoquinoline 3,4-diyl, 7-phenylisoquinoline-1,3,4-diyl, 6-phenyl Luquinoxaline 1,2,3-diyl, 6- (4-chlorophenyl) quinolinine 1,2,3-diyl;
5 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ a ) と して炭素数 7ないし 1 1個を有するァラルキルを有し、 該ァラルキルが同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （ b ) を有していてもよい 2価の複素環基としては、 例えば 6—べ ンジルキノ リ ン一 2 , 3—ジィル、 7 -ベンジルキノ リ ン一 2 , 3—ジィル、 6 -ベンジルキノ リ ン一 3 , 4—ジィル、 7—べンジルキノ リ ン一 3 , 4 -ジィル  5) The same or different 1 to 3 substituents (a) having an aralkyl having 7 to 11 carbon atoms, wherein the aralkyl is the same or different and has 1 to 3 substituents (b) Examples of the divalent heterocyclic group which may have a group include, for example, 6-benzylquinoline-1,2,3-diyl, 7-benzylquinoline-12,3-diyl, 6-benzylquinoline-13, 4-Gill, 7-Benzylquinoline 3, 4-Gill
6 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と して炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールォキシを有し該ァリールォキシが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有していてもよい 2価の複素環基としては、 例えば 5—フエノ キシピリ ジン一 2， 3—ジィル、 7—フエノ キシピリ ジン一 2 , 3— ジィ ル、 2—フエノ キシキノ リ ン一 7， 8—ジィル ； 6) The same or different 1 to 3 substituted (a) aryloxy having 6 to 10 carbon atoms, wherein the aryloxy is the same or different and 1 to 3 substituted (b) Examples of the divalent heterocyclic group which may be possessed include, for example, 5-phenoxypyridine-1,2,3-diyl, 7-phenoxypyridine-12,3-diyl, 2-phenoxyquinoline-1,7, 8—Jil;
7 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ a ) と して複素環基を有し 、 該複素環基が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 （ b ) を有していても よい 2価の複素環基と しては、 例えば  7) The same or different 1 to 3 substituents (a) have a heterocyclic group, and the heterocyclic group has the same or different 1 to 3 substituents (b). As a divalent heterocyclic group, for example,
6 — ( 2—ピリ ジル） キノ リ ン一 2 , 3—ジィ ル、 7 - ( 3—ピリ ジル） キノ リ ン一 2， 3—ジィ ル、 6— （ 4一ピ リ ジル） キノ リ ン一 2， 3—ジィ ル， 7 - ( 6—メチルピ リ ジン一 3—ィ ル） キノ リ ン一 2 , 3—ジィル ；  6- (2-pyridyl) quinoline- 1,2,3-diyl, 7- (3-pyridyl) quinoline- 1,2,3-diyl, 6- (4-pyridyl) quinoline 1,2-diyl, 7- (6-methylpyridine-1-3-yl) quinoline-1,2,3-diyl;
8 ) 異なって 2 ないし 3個の置換分 （ a ) を有し . 該置換分 （ a ) が同一ま たは異なって 1ないし 3個の置換分 （ b) を有していてもよい 1ないし 3個の窒 素原子、 酸素原子および または硫黄原子を含有する縮合複素環基 [ 1 ) ないし 7 ) で述べた基を除く。 ] と しては、 例えば 6—クロロー 4ーメチルー 2 H— 1 , 4一べンゾォキサジン一 2 , 3—ジィル、 6—ブロモー 4ーメチルー 2 H— 1 , 4一べンゾォキサジン一 2 , 3—ジィル、 4ーメチルー 6—フエノキシ一 2 H 一 1 , 4 -ベンゾォキサジン一 2， 3—ジィル、 6—クロロー 4 -メチルー 2 H 一 1， 4一べンゾチアジン一 2， 3—ジィル、 6—ブロモー 4ーメチルー 2 H— 1 , 4一べンゾチアジン一 2 , 3—ジィル、 4ーメチルー 6—フエノキシ一 2 H 一 1 , 4一べンゾォキサジン一 2， 3—ジィル ； 8) having two or three different substituents (a), wherein the substituents (a) are the same or different. A condensed heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and / or sulfur atoms which may have 1 to 3 substituents (b) differently [1) to 7) Exclude the groups mentioned. ], For example, 6-chloro-4-methyl-2H-1,4,4-benzozodine-1,2,3-diyl, 6-bromo-4-methyl-2H-1,4,4-benzozodine-1,2,3-diyl, 4 -Methyl-6-phenoxy-1 2H-1 1,4-benzoxazine-1,2,3-diyl, 6-chloro-4-methyl-2H-1,4,1-benzothiazine-1,2,3-diyl, 6-bromo-4-methyl-2H— 1,4-benzothiazine-1,2,3-diyl, 4-methyl-6-phenoxy-12H-1,4, -benzozoxazine-1,2,3-diyl;
などの 2価の複素環基をあげることができる。 And other divalent heterocyclic groups.
Bが同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （a) を有し、 該置換分 （a) が同一または異なって 1ないし 3個の置換分 （b) を有していてもよい 1ないし 3個の窒素原子、 酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6 員璟複素環基あるいは 1ないし 4個の窒素原子、 酸素原子および Zまたは硫黄原 子を含有する 2価の縮合複素環基を示す場合、 好適には 5—プロモピリジン一 2 , 3 -ジィル、 5—フエノ キシピリジン一 2 , 3—ジィル、 5—フエ二ルビリ ジ ン一 2、 3—ジィル、 6—メチルピリジン一 2， 3—ジィル、 6—クロ口ピリ ジ ンー 2 , 3—ジィル、 6—フエ二ルビリジン一 2， 3—ジィル、 6—メ 卜キシピ リ ジン一 2 , 3—ジィル、 6—イ ソプロボキシビリ ジン一 2， 3 -ジィル、 6— フエノ キシピリ ジン一 2 , 3—ジィル、 6—クロ口ピリ ジン一 3 , 4 -ジィル、 6—フエ二ルビリ ジン一 3 , 4—ジィル、 6—フエノキシピリジン一 3 , 4—ジ ィル、 6—メ 卜キシピリ ジン一 3 , 4—ジィル、 6—エ トキシピリ ジン一 3 , 4 ージィ ル、 6 -イ ソブロポキシピリ ジン一 3. 4—ジィ ル、 6— (4—クロロフ ェニル） ピ リ ジン一 3 , 4—ジィル、 6—クロ口キノ リ ン一 2 , 3—ジィル、 6 一フエ二ルキノ リ ン一 2 , 3—ジィル、 7—クロ口キノ リ ン一 2 , 3—ジィル、 7—メチルキノ リ ン一 2 , 3—ジィルであり、 最適には 5—ブロモピリ ジン一 2 , 3—ジィ ル、 5—フエ二ルビリ ジン一 2、 3—ジィル、 6—メチルビリ ジン.一 2， 3—ジィ ル、 6—クロロビ リ ジン一 2 , 3—ジィル、 6—メ 卜 キシビリ ジン 4 Γ) ； 一 2 , 3—ジィ ル、 6—フエノキシピリ ジン一 2 , 3—ジィル、 6—クロ口ピリ ジン一 3， 4ージィ ル、 6 —フエ二ルビリ ジン一 3 , 4—ジィル、 6—メ 卜キシ ピリ ジン一 3， 4一ジィルである。 前記一般式 （ I ) における基 Βとして例示されたァリーレン基および 2価の複 素環基は 2つの結合手を有している。 その 2つの結合手の片方を α、 他方を ) 3 と した場合、 αが基 Αと結合し、 13が炭素原子と結合する 2価の基、 および αが炭 素原子と結合し、 3が基 Αと結合する 2価の基が存在する。 本発明において前述 した基 Bはいずれの基をも含むものとする。 本発明の前記一般式 （ I ) を有する化合物は、 Bが置換分 （ a ) として塩基性 を示す基 （例えばアミノ基、 モノアルキルアミノ基等） を有する場合、 常法にし たがって相当する酸と処理することにより、 塩にすることができる。 その様な塩 と しては例えば、 フッ化水素酸、 塩酸、 臭化水素酸、 沃化水素酸のようなハロゲ ン化水素酸の塩、 ； 硝酸塩、 過塩素酸塩、 硫酸塩、 燐酸塩等の無機酸塩又はメタ ンスルホン酸、 ト リ フルォロメタンスルホン酸、 エタンスルホン酸のような低級 アルカンスルホン酸の塩 ； ベンゼンスルホン酸、 p—トルエンスルホン酸のよう なァリールスルホン酸の塩 ； グルタミン酸、 ァスパラギン酸のようなアミノ酸の 塩 ； フマール酸、 琥珀酸、 クェン酸， 酒石酸、 マレイ ン酸、 のようなカルボン酸 の塩 ； 等の有機酸塩をあげることができる。 好適には薬理上許容しうる塩である 更に、 前記一般式 （ I ) を有する化合物は、 Xが示す 5員環がイ ミ ド基部分を 含んでいるので、 常法に従って塩にすること できる。 その様な塩と しては例え ばリチウム、 ナ ト リ ウム、 カ リ ウムのようなアルカ リ金属の塩； カルシウム、 ノ リ ゥムのようなアル力 リ土類金属の塩； マグネシウム塩 ； アルミニウム塩 ； 等の 無機塩またはアンモニア、 メチルァミ ン、 ジメチルァミ ン、 ジシクロへキジルァ ミ ンのようなアミン塩 ： リ ジン， アルギニンのような塩基性アミノ酸塩 ； 等の有 機塩基塩を挙げることができる。 好適には薬理上許容しうる塩である。 B may be the same or different and have 1 to 3 substituents (a), and the substituents (a) may be the same or different and have 1 to 3 substituents (b). Divalent 5- to 6-membered heterocyclic group containing three nitrogen, oxygen and Z or sulfur atoms or divalent containing 1 to 4 nitrogen, oxygen and Z or sulfur atoms When a condensed heterocyclic group is used, it is preferably 5-bromopyridine-12,3-diyl, 5-phenoxypyridine-12,3-diyl, 5-phenylpyridin-12,3-diyl, 6-methyl Pyridine-1,2,3-diyl, 6-chloropyridin-2,3-diyl, 6-phenylpyridine-1,2,3-diyl, 6-methoxypyridin-1,2,3-diyl, 6-a Sopropoxyviridine 1-, 3-diyl, 6-phenoxypyridine 1-, 3-diyl, 6-cloth Pyridin-1,3-diyl, 6-phenylpyridin-1,3,4-diyl, 6-phenoxypyridine-13,4-diyl, 6-methoxypyridin-1,3,4-diyl, 6-ethoxypyridine-1, 3,4jyl, 6-isopropoxypyridine-1.3.4-jyl, 6- (4-chlorophenyl) pyridine-1,3,4-jyl, 6-clo quinoline 1,2,3-diyl, 6-phenylquinoline 1,2,3-diyl, 7-chloroquinoline 1,2,3-diyl, 7-methylquinoline 1-2,3-diyl 5-bromopyridine 1-2,3-diyl, 5-phenylpyridin-1,2,3-diyl, 6-methylviridine. 1,2,3-diyl, 6-chloroviridine-1,2,3- Jill, 6-Met Xyibiridin 4 Γ); 1, 2,3-zil, 6-phenoxypyridine-1,2,3-zil, 6-clopyridin-1,3,4jyl, 6-phenylylpyridin-1,3,4-zil, 6 —Methoxy pyridine is one, three and four gil. The arylene group and the divalent heterocyclic group exemplified as the groups in the general formula (I) have two bonds. If one of the two bonds is α and the other is) 3, α is bonded to the group 、, 13 is a divalent group bonded to a carbon atom, and α is bonded to a carbon atom, and 3 is There is a divalent group that binds to the group Α. In the present invention, the group B described above includes any group. In the compound of the present invention having the general formula (I), when B has a group showing basicity (for example, an amino group, a monoalkylamino group, etc.) as the substituent (a), the corresponding acid is obtained according to a conventional method. The salt can be obtained by treating with Such salts include, for example, salts of hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid; nitrates, perchlorates, sulfates, phosphates Inorganic acid salts such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, and lower alkanesulfonic acid salts such as ethanesulfonic acid; benzenesulfonic acid, and salts of arylarylsulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid; glutamic acid And organic salts of carboxylic acids such as fumaric acid, succinic acid, cunic acid, tartaric acid and maleic acid; and the like. It is preferably a pharmacologically acceptable salt. Further, the compound having the general formula (I) can be converted into a salt according to a conventional method since the 5-membered ring represented by X contains an imido group portion. . Examples of such salts are salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium; salts of alkaline earth metals such as calcium and norm; magnesium salts; Inorganic salts such as aluminum salts; and amine salts such as ammonia, methylamine, dimethylamine, and dicyclohexylamin; and organic base salts such as basic amino acid salts such as lysine and arginine. . Preferably, it is a pharmacologically acceptable salt.
なお、 前記一般式を有する化合物は、 種々の異性体を有する。 4 Γ The compound having the general formula has various isomers. 4 Γ
例えば Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基または 2 , 4 - ジォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチル基を示す場合、 該チアゾリ ジン環の 5 位およびォキサゾリ ジン環の 5位は不斉炭素原子である。 前記一般式 （ I ) にお いては、 これら不斉炭素原子に基づく立体異性体およびこれら異性体の等量およ び非等量混合物がすべて単一の式で示されている。 従って本発明はこれらの異性 体およびこれら異性体の混合物をもすベて含むものである。  For example, when X represents a 2,4-dioxothiazolidine-15-ylmethyl group or a 2,4-dioxoxazolidine-15-ylmethyl group, the 5-position of the thiazolidin ring and the 5-position of the oxazolidin ring The position is an asymmetric carbon atom. In the general formula (I), stereoisomers based on these asymmetric carbon atoms, and equivalent and unequal mixtures of these isomers are all represented by a single formula. Accordingly, the present invention includes all such isomers and mixtures of these isomers.
更に、 前記一般式 （ I ) を有する化合物において、 Xが 2 , 4—ジォキソチア ゾリジン一 5—ィルメチル （ X b ) 、 2， 4ージォキソォキサゾリジン一 5—ィ ルメチル （ X c ) 、 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5—イ リデニルメチル （ X a ) 、 3 , 5 -ジォキゾォキサゾリジン一 2—ィルメチル （X d ) を示す場合、 種々の異性体の存在が考えられる。 例えば次に示す通りである。  Further, in the compound having the general formula (I), X is 2,4-dioxothiazolidine-15-ylmethyl (Xb), and 2,4-dioxoxazolidine-15-ylmethyl (Xc) When 2,4-dioxothiazolidine-1-5-yridenylmethyl (Xa) and 3,5-dioxoxazolidine-12-ylmethyl (Xd) are shown, various isomers are considered. Can be For example, as shown below.
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000049_0001
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Figure imgf000049_0002
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L P L P
UZlQI96d£lIDd LZ S£196 OAS.
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丫 0 UZlQI96d £ lIDd LZ S £ 196 OAS.
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丫 0
(Xd)  (Xd)
前記一般式 （ I ) においては、 これらに基づく互変異性体およびこれらの異性 体の等量および非等量混合物がすべて単一の式で示されている。 従って、 本発明 においてはこれら異性体およびこれらの異性体の混合物をもすベて含むものであ る。 In the above general formula (I), tautomers based on these and equivalent and unequal mixtures of these isomers are all represented by a single formula. Therefore, the present invention includes all of these isomers and a mixture of these isomers.
更に本発明は、 前記一般式 （ I ) で示される芳香族ォキシィミノ誘導体および その塩が、 溶媒和物 （例えば水和物） を形成する場合には、 これらをすベて含む ものである。  Further, in the present invention, when the aromatic oximino derivative represented by the above general formula (I) and a salt thereof form a solvate (for example, a hydrate), they are all included.
更に本発明は、 生体内で代謝されることによって前記一般式 （ I ) で示される 芳香族ォキシィ ミノ誘導体となる化合物、 いわゆる前記一般式 （ I ) で示される 芳香族ォキシィ ミノ誘導体のプロ ドラッグをも含むものである。 本発明の、 一般式 （ I ) を有する化合物において、 好適な化合物としては、 Further, the present invention provides a compound which is converted into an aromatic oximino derivative represented by the general formula (I) by being metabolized in a living body, that is, a so-called prodrug of the aromatic oximino derivative represented by the general formula (I). Is also included. In the compound of the present invention having the general formula (I), preferred compounds include
( 1 ) R 1 が水素原子、 炭素数 1ないし 4個を有するアルキル基、 メ 卜キシ基、 メチルチオ基、 フッ素原子、 塩素原子、 ニトロ基、 アミノ基、 メチルァミノ基、 ェチルァミノ基、 ジメチルァミノ基またはジェチルァミノ基である化合物、(1) R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a dimethylamino group or a getylamino group. A compound that is a group,
( 2 ) R 2 が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基である化合物、 (2) a compound wherein R 2 is an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms,
( 3 ) Aがメチレン基、 酸素原子、 硫黄原子、 基一 N (— R3 ) 一 （式中 R3 は 水素原子、 炭素数 1 ないし 3個を有するアルキル基または炭素数 2ないし 5個を 有するァシル基を示す。 ） である化合物、 (3) A is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, a group N (—R 3 ) 1 (wherein R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a 2 to 5 carbon atom A compound having the formula:
( 4 ) Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していて もよいフエ二レン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を 有していてもよいナフチレン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換 4 i t 分 （ a ) を有していてもよい 1 ないし 2個の窒素原子、 酸素原子および Zまたは 硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6員環複素環あるいは 1 ないし 3個の窒素原 子、 酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 2価の縮合複素環 (4) B is the same or different and may have 1 or 2 phenylene groups which may have the following substituents (a); and 1 or 2 identical or different phenylene groups having 1 or 2 substituents (a) Naphthylene group which may have 1 or 2 same or different 4 divalent 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 1 or 2 nitrogen atoms, oxygen atoms and Z or sulfur atoms or 1 to 3 nitrogen atoms which may have (a) , Divalent fused heterocycle containing oxygen and sulfur or sulfur atoms
(ここで置換分 （ a ) は炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基、 メ 卜キシ基、 メチルチオ基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヒ ドロキシ基、 ニトロ基、 ァ ミノ基、 メチルァミノ基、 ェチルァミノ基、 ジメチルァミノ基、 ジェチルァミノ 基、 フヱニルスルホニル基、 同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフエニル基、 同一または異なって 1ないし 3個の下記の 置換分 （ b ) を有していてもよいべンジル基、 同一または異なって 1 ないし 3個 の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフヱネチル基、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフエノキシ基、 同一または 異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフヱニルチオ基 、 同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 1価の 5な いし 6員環複素環基、 あるいは同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 (Where the substituent (a) is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, a nitro group, an amino group, a methylamino group An ethylamino group, a dimethylamino group, a dimethylamino group, a phenylsulfonyl group, 1 to 3 identical or different phenyl groups which may have the following substituents (b), 1 to 3 identical or different A benzyl group optionally having the following substituents (b), 1 to 3 phenyl groups optionally having the following substituents (b), 1 or 3 3 to 3 phenoxy groups optionally having the following substituents (b), identical or different, 1 to 3 phenylthio groups optionally having the following substituents (b), the same Or a monovalent 5- or 6-membered ring containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and Z or sulfur atoms which may have 1 to 3 substituents (b) below A heterocyclic group or 1 to 3 identical or different
( b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子および Zまたは硫 黄原子を含有する 1価の縮合複素環基である。 (b) is a monovalent fused heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and Z or a sulfur atom which may have
ここで置換分 （ b ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1 ない し 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、 炭 素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、 ハロゲン原子または二卜口基である。 ) である化合物、  Here, the substituent (b) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and a 6 to 10 carbon atoms. An aryl group, a halogen atom or a nitro group. )
( 5 ) Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリ ジン一 5 -ィルメチル基、 2 , 4—ジォキ ソォキサゾリジン一 5—ィルメチル基または 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジ ンー 2—ィルメチル基である化合物、  (5) Compounds in which X is a 2,4-dioxothiazolidine-1-ylmethyl group, a 2,4-dioxoxazolidine-1-5-ylmethyl group or a 3,5-dioxoxazodiazolidin-2-ylmethyl group ,
( 6 ) Yが酸素原子、 硫黄原子、 基— N (— R 6 ) - (式中、 R 6 は水素原子、 炭素数 1 ないし 3個を有するアルキル基または炭素数 2ないし 5個を有するァシ ル基を示す。 ） である化合物、 および、 (6) Y is an oxygen atom, a sulfur atom, a group —N (—R 6 ) — (wherein, R 6 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms) Represents a silyl group)), and
( 7 ) R 1 が水素原子、 炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基、 メ 卜キシ基、 メチルチオ基、 フ ッ素原子、 塩素原子、 ニト ロ基. アミ ノ基、 メチルァミ ノ基、 Γ> 0 (7) R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, main Bok alkoxy group, a methylthio group, full Tsu atom, a chlorine atom, a nitro group. Amino group, Mechiruami amino group, Γ> 0
ェチルァ ミ ノ基、 ジメチルァ ミノ基またはジェチルァ ミ ノ基であり、 A methylamino group, a dimethylamino group or a getylamino group;
R 2 が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基であり、 R 2 is an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms,
Αがメチレン基、 酸素原子、 硫黄原子、 基一 N (— R 3 ) 一 （式中 R 3 は水素 原子、 炭素数 1 ないし 3個を有するアルキル基または炭素数 2ないし 5個を有す るァシル基を示す。 ） であり、 Α is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, a group N (—R 3 ) 1 (where R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a 2 to 5 carbon atoms A) represents a acyl group.
Bが同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよ いフヱニレン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有し ていてもよいナフチレン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよい 1 ないし 2個の窒素原子、 酸素原子およびノまたは硫黄 原子を含有する 2価の 5ないし 6員環複素環あるいは 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 2価の縮合複素環  B is the same or different and may have 1 or 2 substituents (a) below, and the same or different and has 1 or 2 substituents (a) below. A naphthylene group, which may be the same or different and has 1 or 2 substituted or unsubstituted (a) one or two nitrogen atoms, oxygen atoms and divalent 5 Or 6-membered heterocyclic ring or divalent fused heterocyclic ring containing 1 to 3 nitrogen, oxygen and Z or sulfur atoms
[ここで置換分 （ a ) は炭素数 1ないし 4個を有するアルキル基、 メ 卜キシ基、 メチルチオ基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヒ ドロキシ基、 ニトロ基、 ァ ミノ基、 メチルァミノ基、 ェチルァミノ基、 ジメチルァミノ基、 ジェチルァミノ 基、 フエニルスルホニル基、 同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフエニル基、 同一または異なって 1ないし 3個の下記の 置換分 （ b ) を有していてもよいべンジル基、 同一または異なって 1ないし 3個 の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフエネチル基、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフヱノキシ基、 同一または 異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （b ) を有していてもよいフヱニルチオ基 、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 1価の 5な いし 6員環複素璋基、 あるいは同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 [Where the substituent (a) is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, a nitro group, an amino group, and a methylamino group. An ethylamino group, a dimethylamino group, a dimethylamino group, a phenylsulfonyl group, 1 to 3 identical or different phenyl groups which may have the following substituents (b), 1 to 3 identical or different A benzyl group optionally having the following substituents (b), 1 to 3 same or different phenethyl groups optionally having the following substituents (b), 1 to 3 identical or different Three phenyloxy groups optionally having the following substituents (b), the same or different, and 1 to 3 phenylthio groups optionally having the following substituents (b): Is a monovalent 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and no or sulfur atoms which may have 1 to 3 substituents (b) below基, or 1 to 3 identical or different
( b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子および Zまたは硫 黄原子を含有する 1価の縮合複素環基である。 (b) is a monovalent fused heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and Z or a sulfur atom which may have
ここで置換分 （ b ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1 ない し 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオ基、 炭 素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、 ハロゲン原子またはニトロ基である。 ] であり . Γ) 1 Here, the substituent (b) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and a 6 to 10 carbon atoms. An aryl group, a halogen atom or a nitro group. ]. Γ) 1
Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基、 2 , 4—ジォキソォ キサゾリジン一 5—ィルメチル基または 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジン- 2—ィルメチル基であり、 X is a 2,4-dioxothiazolidine-1-5-ylmethyl group, a 2,4-dioxoxazolidin-1-5-ylmethyl group or a 3,5-dioxoxazodiazolidine-2-ylmethyl group;
Υが酸素原子、 硫黄原子、 基一 Ν (- R6 ) — （式中、 R6 は水素原子、 炭素 数 1 ないし 3個を有するアルキル基または炭素数 2ないし 5個を有するァシル基 を示す。 ） である化合物、 Υ is an oxygen atom, a sulfur atom, a group Ν (-R 6 ) — (wherein R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an acyl group having 2 to 5 carbon atoms) A) a compound which is
をあげることができる。 Can be given.
更に好適には、  More preferably,
( 8 ) R 1 が水素原子、 メチル基、 メ 卜キシ基、 フッ素原子または塩素原子であ る化合物、 (8) compounds wherein R 1 is a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, a fluorine atom or a chlorine atom,
( 9 ) R2 が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基である化合物、 (9) a compound wherein R 2 is an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms,
( 1 0 ) Αがメチレン基、 酸素原子、 硫黄原子、 基一 N H—または基一 N (— C H ) 一である化合物、  (10) a compound in which Α is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, a group N H— or a group N (—CH),
( 1 1 ) Bが同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有してい てもよいフエ二レン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有していてもよいナフチレン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置 換分 （ a) を有していてもよいピリジン一 2 , 3—ジィル基、 同一または異なつ て 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有していてもよいピリジン一 3， 4—ジ ィル基あるいは同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有して いてもよいキノ リ ン一 2 , 3—ジィル基  (11) A phenylene group wherein B is the same or different and may have 1 or 2 substituents (a) below, 1 or 2 same or different substituents (a) A naphthylene group which may have 1 or 2 pyridine 1,2,3-diyl groups which may be the same or different and which have the following 1 or 2 substitution groups (a); Pyridine-1,3,4-diyl group which may have the following two substituents (a) or the same or different one or two of the following substituents (a) Good quinoline 1,2,3-diyl group
[ここで置換分 （ a ) は炭素数 1ないし 4個を有するアルキル基、 メ 卜キシ基、 エトキシ基、 メチルチオ基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヒ ドロキシ基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフエ ニル基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ b ) を有していても よいべンジル基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ b ) を有し ていてもよいフ ノキシ基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフエ二ルチオ基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下 記の置換分 （ b ) を有していてもよいフヱニルスルホニル基、 同一または異なつ て 1ないし 2個の下 Ϊ己の置換分 （ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原 Γ» 2 . 子、 酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 1価の 5ないし 6員環複素璟基 、 あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ b ) を有していて もよい 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子または および硫黄原子を含有する 1 価の縮合複素環基である。 [Where the substituent (a) is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, the same or different, Two phenyl groups optionally having the following substituents (b), the same or different benzyl groups optionally having one or two following substituents (b), the same or A phenoxy group which may have 1 or 2 different substituents (b) different from each other, or a phenyl group which may have 1 or 2 different substituents (b) same or different; A luthio group, a phenylsulfonyl group which may be the same or different and has 1 or 2 substituents (b) below, and 1 or 2 same or different lower substituents (b) b) one to three nitrogen sources optionally having A monovalent 5- or 6-membered heterocyclic group containing a hydrogen atom, an oxygen atom and a sulfur or a sulfur atom, or having the same or different 1 or 2 substituents (b) below A monovalent fused heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen, oxygen or sulfur atoms.
ここで置換分 （ b ) は炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1ない し 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、 炭 素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、 ハロゲン原子または二卜口基である。 ] である化合物、  Here, the substituent (b) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and a 6 to 10 carbon atoms. An aryl group, a halogen atom or a nitro group. A compound that is
( 1 2 ) Xが 2 , 4 -ジォキソチアゾリジン一 5 -ィルメチル基、 2 , 4—ジォ キソォキサゾリジン一 5—ィルメチル基または 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリ ジン一 2—ィルメチル基である化合物、  (1 2) X is 2,4-dioxothiazolidine-1-ylmethyl group, 2,4-dioxoxazolidine-15-ylmethyl group or 3,5-dioxoxazodiazolidine A compound which is one 2-ylmethyl group,
( 1 3 ) Yが酸素原子、 硫黄原子、 基一 N H—、 基一 N (- C Hs ) 一または基 一 N (- C 0 C H3 ) 一である化合物、 および (1 3) Y is an oxygen atom, a sulfur atom, Kiichi NH-, Kiichi N (- C Hs) one or group one N (- C 0 CH 3) a first compound, and
( 1 4 ) R 1 が水素原子、 メチル基、 メ トキシ基、 フッ素原子または塩素原子で あり、 (14) R 1 is a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, a fluorine atom or a chlorine atom,
R2 が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基であり、 R 2 is an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms,
Aがメチレン基、 酸素原子、 硫黄原子、 基一 NH—または  A is a methylene group, oxygen atom, sulfur atom, group NH— or
基一 N (— C H 3 ) 一であり、 Base one N (— CH 3 )
Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有していてもよ いフヱニレン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有し ていてもよいナフチレン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよいピリジン一 2， 3—ジィル基、 同一または異なって 1 な いし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していて よいピリジン一 3 , 4—ジィル基 あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していても よいキノ リ ン一 2， 3—ジィル基  B is the same or different and may have 1 or 2 substituents (a) below, and the same or different and has 1 or 2 substituents (a) below. A naphthylene group, a pyridine-1,2,3-diyl group which may be the same or different and has 1 or 2 substituents (a) below, 1 or 2 same or different 1,3-diyl pyridine which may have a moiety (a) or quinoline 1,2,3- which may be the same or different and have one or two substituents (a) shown below. Diyl group
[ここで置換分 （ a ) は炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基、 メ 卜キシ基、 エ トキシ基、 メチルチオ基、 フ ッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヒ ドロキジ基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフエ ニル基， 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ b ) を有していても Γ> 3 よいべンジル基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ b ) を有し ていてもよいフヱノ キシ基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフエ二ルチオ基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下 記の置換分 （ b ) を有していてもよいフヱニルスルホニル基、 同一または異なつ て 1 ないし 2個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原 子、 酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 1価の 5ないし 6員環複素環基 、 あるいは同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （b ) を有していて もよい 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子またはノおよび硫黄原子を含有する 1 価の縮合複素環基である。 [Where the substituent (a) is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, the same or different A phenyl group which may have 1 or 2 substituents (b) below, which may be the same or different and has 1 or 2 substituents (b) below. Γ> 3 a good benzyl group, the same or different and one or two phenyl groups which may have the following substituents (b), the same or different and one or two different substituents (b) A phenylthio group which may have 1 or 2 same or different phenylsulfonyl groups which may have 1 or 2 substituents (b) below, A monovalent 5- to 6-membered heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, an oxygen atom and a Z or sulfur atom which may have the following two substituents (b), or the same Or a monovalent condensed heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms, or phosphorus and sulfur atoms which may have 1 or 2 substituents (b) different from the above.
ここで置換分 （b ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1 ない し 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、 炭 素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、 ハロゲン原子または二卜口基である。 ] であり、  Here, the substituent (b) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and a 6 to 10 carbon atoms. An aryl group, a halogen atom or a nitro group. ]
Xが 2， 4 -ジォキソチアゾリジン一 5 -ィルメチル基、 2 , 4—ジォキソォ キサゾリジン一 5—ィルメチル基または 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジン一 2—ィルメチル基であり、  X is a 2,4-dioxothiazolidine-1-ylmethyl group, a 2,4-dioxoxazolidine-1-5-ylmethyl group or a 3,5-dioxoxazodiazolidine-12-ylmethyl group,
Yが酸素原子、 硫黄原子、 基一 N H -、 基一 N (- C H a ) 一または基— N ( - C 0 C H ) 一である化合物、  A compound wherein Y is an oxygen atom, a sulfur atom, a group N H-, a group N (-C Ha) one or a group N (-C 0 C H)
をあげることができる。 Can be given.
更に好適には、  More preferably,
( 1 5 ) R 1 が水素原子である化合物、 (15) a compound wherein R 1 is a hydrogen atom,
( 1 6 ) R2 がエチレン基、 1一メチルエチレン基、 2 -メチルエチレン基、 1 —ェチルエチレン基、 2—ェチルエチレン基、 ト リメチレン基、 1一メチルト リ メチレン基、 3—メチル 卜 リメチレン基、 1一ェチル卜 リメチレン基または 3— ェチル ト リ メチレン基である化合物、 (16) R 2 is an ethylene group, a 1-methylethylene group, a 2-methylethylene group, a 1-ethylethylene group, a 2-ethylethylene group, a trimethylene group, a 1-methyltrimethylene group, a 3-methyltrimethylene group, A compound that is a 1-ethyltrimethylene group or a 3-ethyltrimethylene group,
( 1 7 ) Aがメチレン基、 酸素原子、 硫黄原子または基一 N (- C H ) 一であ る化合物、  (17) A compound wherein A is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom or a group N (-CH) 1;
( 1 8 ) Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有してい てもよいフエ二レン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) Γ» 4 を有していてもよいナフチレン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置 換分 （ a) を有していてもよいピリジン一 2 , 3—ジィ ル基、 同一または異なつ て 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有していてもよいピリジン一 3 , 4—ジ ィル基、 あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有し ていてもよいキノ リ ン一 2 , 3—ジィル基 [ここで置換分 （ a ) はメチル基、 ェ チル基、 イ ソプロピル基、 t一ブチル基、 メ トキシ基、 エトキシ基、 メチルチオ 基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヒ ドロキシ基、 フエニル基、 2—ピリジ ル基、 3—ピリジル基、 4一ピリジル基、 2—キノ リル基、 3—キノ リル基、 5 一キノ リル基、 8—キノ リル基、 p—ト リル基、 3—クロ口フエ二ル基、 4 -ク ロロフェニル基、 3 , 4—ジクロロフェニル基、 3 , 5—ジクロロフェニル基、 4一ブロモフエニル基、 3—フロロフェニル基、 4一フロロフェニル基、 ビフエ ニル基または 6—メチル一 3—ピリジル基である。 ] である化合物、 (18) A phenylene group in which B is the same or different and may have 1 or 2 substituents (a) below, 1 or 2 same or different substituents (a) A naphthylene group which may have 4 or a pyridine-1,2,3-diyl group which may be the same or different and has 1 or 2 substitutions (a) below, which are the same or different Pyridine-1,4-diyl group optionally having one or two of the following substituents (a), or one or two of the same or different one of the following substituents (a): A quinoline 1,2,3-diyl group which may be present [where the substituent (a) is a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a methylthio group; , A fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, a phenyl group, a 2-pyridyl group, a 3-pyridyl group, a 4-pyridyl group, a 2-quinolyl group, a 3-quinolyl group, and a 5-quinolyl group , 8-quinolinyl, p-tolyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl Group, 3, 4-dichlorophenyl group, 3, 5-dichlorophenyl group, a 4 one Buromofueniru group, 3-fluorophenyl group, 4 one fluorophenyl group, Bifue alkenyl group or 6-methyl one 3-pyridyl group. A compound that is
( 1 9 ) Xが 2， 4ージォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基または 2 , 4— ジォキゾォキサゾリジン一 5—ィルメチル基である化合物、  (19) a compound wherein X is a 2,4-dioxothiazolidine-1-ylmethyl group or a 2,4-dioxoxazolidine-15-ylmethyl group,
( 2 0 ) Yが酸素原子である化合物、 および  (20) a compound wherein Y is an oxygen atom, and
( 2 1 ) R 1 が水素原子であり、 (2 1) R 1 is a hydrogen atom,
R2 がエチレン基、 1 —メチルエチレン基、 2—メチルエチレン基、 1 ーェチ ルエチレン基、 2—ェチルエチレン基、 ト リメチレン基、 1一メチル卜 リメチレ ン基、 3—メチル卜 リメチレン基、 1一ェチル卜 リメチレン基または 3—ェチル 卜 リメチレン基であり 、 R 2 is ethylene group, 1-methylethylene group, 2-methylethylene group, 1-ethylethylene group, 2-ethylethylene group, trimethylene group, 1-methyltrimethylene group, 3-methyltrimethylene group, 1-ethyl A trimethylene group or a 3-ethyltrimethylene group,
Aがメチレン基、 酸素原子、 硫黄原子または基一 N ( - C H ) 一であり， Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよ いフエ二レン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有し ていてもよいナフチレン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ ) を有していてもよいピリジン一 2 , 3—ジィル基、 同一または異なって 1 な いし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよいピリジン一 3 , 4—ジィル基 、 あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していて もよいキノ リ ン一 2， 3—ジィル基 [ここで置換分 （ a ) はメチル基、 ェチル基 、 イ ソプロ ビル基. t一ブチル基、 メ 卜 キシ基、 ェ 卜キシ¾、 メチルチオ基， フ 6 5 ッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヒ ドロキシ基、 フエニル基、 2—ピリ ジル基、 3—ピ リ ジル基、 4一ピリ ジル基、 2—キノ リル基、 3 -キノ リ ル基、 5—キノ リ ル基、 8—キノ リ ル基、 p— 卜 リル基、 3—クロ口フエニル基、 4—クロロフ ェニル基、 3 , 4—ジクロロフェニル基、 3， 5—ジクロ口フエニル基、 4ーブ ロモフエニル基、 3—フロロフェニル基、 4一フロロフェニル基、 ビフエニル基 または 6—メチルー 3—ピリ ジル基である。 ] であり、 A is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom or a group N (-CH) 1 and B is the same or different and may have one or two substituents (a) shown below. A len group, a naphthylene group which may be the same or different and has 1 or 2 substituents (a) below, or a naphthylene group which is the same or different and has 1 or 2 substituents () A good pyridine-1,2,3-diyl group, the same or different, and one or two pyridine-13,4-diyl groups which may have the following substituents (a); A quinolinyl 2,3-diyl group which may have the following two substituents (a) [wherein the substituent (a) is a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group; t-butyl] Group, methoxy group, ethoxy group, methylthio group, 6 5 Atom, chlorine, bromine, hydroxy, phenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-quinolyl, 3-quinolyl , 5-quinolinyl group, 8-quinolinyl group, p-tolyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, A 4-bromophenyl group, a 3-fluorophenyl group, a 4-fluorophenyl group, a biphenyl group or a 6-methyl-3-pyridyl group. ]
Xが 2， 4ージォキソチアゾリ ジン一 5—ィルメチル基または 2 , 4—ジォキ ソォキサゾリ ジン一 5—ィ ルメチル基であり、  X is 2,4-dioxothiazolidin-1-5-ylmethyl group or 2,4-dioxoxazolidin-1-5-ylmethyl group;
Yが酸素原子である化合物、  A compound wherein Y is an oxygen atom,
をあげることができる。 Can be given.
更に好適には、  More preferably,
( 2 2 ) R 2 がエチレン基、 1一メチルエチレン基、 2—メチルエチレン基、 卜 リ メチレン基、 1 -メチル 卜 リメチレン基または 3—メチル卜 リメチレン基であ る化合物、 (22) a compound wherein R 2 is an ethylene group, a monomethylethylene group, a 2-methylethylene group, a trimethylene group, a 1-methyltrimethylene group or a 3-methyltrimethylene group;
( 2 3 ) Aがメチレン基または酸素原子である化合物、  (23) a compound wherein A is a methylene group or an oxygen atom,
( 24 ) Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有してい てもよいフヱニレン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよいナフチレン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置 換分 （ a ) を有していてもよい 2 , 3—ピリ ジンジィル基あるいは同一または異 なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有していてもよい 3， 4 -ピリ ジン ジィル基 [ここで置換分 （ a ) はメチル基、 ェチル基、 イ ソプロピル基、 tーブ チル基、 メ 卜キシ基、 エトキシ基、 メチルチオ基、 塩素原子、 臭素原子、 フエ二 ル基、 2—ピ リ ジル基、 3—ピリ ジル基、 4—ピリ ジル基、 6—メチル一 3—ピ リ ジル基、 p— 卜 リ ル基、 3—クロ口フエニル基' 4一クロ口フエニル基、 3， 4ージクロロフェニル基、 3， 5—ジクロロフェニル基、 4一ブロモフエニル基 またはビフニニル基である。 ] である化合物、  (24) B is a phenylene group which may be the same or different and has 1 or 2 substituents (a) below, and has 1 or 2 same or different substituents (a) below An optionally substituted naphthylene group, which may be the same or different, and may have one or two substitutions (a) below, or a 2,3-pyridindiyl group or the same or different one or two A 3,4-pyridinyl group which may have a substituent (a), wherein the substituent (a) is a methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, methoxy group , Ethoxy, methylthio, chlorine, bromine, phenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 6-methyl-3-pyridyl, p- Tril group, 3-chloro phenyl group '4 Mono phenyl group, 3,4-dichlorophenyl group , 3,5-dichlorophenyl group, 4-bromophenyl group or biphenyl group. A compound that is
( 2 5 ) Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリ ジン一 5—ィルメチル基である化合物、 および  (25) a compound wherein X is 2,4-dioxothiazolidine-1-5-methyl group; and
( 2 6 ) R 1 が水素原子であり ， Γ, Γ> (26) R 1 is a hydrogen atom, Γ, Γ>
R2 がエチレン基、 i一メチルエチレン基、 2—メチルエチレン基、 卜 リメチ レン基、 1一メチル卜 リメチレン基または 3—メチル卜 リメチレン基であり、 Aがメチレン基または酸素原子であり、 R 2 is an ethylene group, i-methylethylene group, 2-methylethylene group, trimethylene group, 1-methyltrimethylene group or 3-methyltrimethylene group; A is a methylene group or an oxygen atom;
Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよ いフ 二レン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有し ていてもよいナ チレン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよい 2 , 3—ピリジンジィル基あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有していてもよい 3， 4一ピリジンジィル 基 [ここで置換分 （ a ) はメチル基、 ェチル基、 イ ソプロピル基、 t—プチル基 、 メ 卜キシ基、 エトキシ基、 メチルチオ基、 塩素原子、 臭素原子、 フニニル基、 2—ピリジル基、 3—ピリジル基、 4一ピリジル基、 6—メチル一 3—ピリジル 基、 p—ト リル基、 3—クロ口フエニル基、 4 -クロ口フエニル基、 3 , 4—ジ クロ口フエ二ル基、 3 , 5—ジクロロフェニル基、 4一ブロモフエニル基または ビフエニル基である。 ] であり、  B is the same or different and may have 1 or 2 substituents (a) below, and the same or different and has 1 or 2 substituents (a) below. Or a 2,3-pyridinediyl group which may have the same or different 1 or 2 substituents (a) below or 1 or 2 same or different substituents 1 or 2 3,4-Pyridinediyl group which may have a moiety (a) wherein the substituted moiety (a) is a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a methylthio group Group, chlorine atom, bromine atom, phenyl group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group, 6-methyl-13-pyridyl group, p-tolyl group, 3-chlorophenyl group, 4-- Black phenyl group, 3, 4-dichloro phenyl group, 3, 5-dic Rofeniru group, a 4 one Buromofueniru group or biphenyl group. ]
Xが 2 , 4 -ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基であり、  X is a 2,4-dioxothiazolidine-1-ylmethyl group;
Yが酸素原子である化合物、  A compound wherein Y is an oxygen atom,
をあげることができる。 本発明の前記一般式 （ I ) を有する化合物の具体例としては、 例えば下記の表 に記載する化合物をあげることができる。 Can be given. Specific examples of the compound having the general formula (I) of the present invention include the compounds described in the following table.
〇 〇
Figure imgf000059_0001
Figure imgf000059_0001
x ^- Γ) H x ^- Γ) H
H CH2CH2 CI  H CH2CH2 CI
CHつ 4-X b 0
Figure imgf000060_0001
CH 4-X b 0
Figure imgf000060_0001
H CH2CH2 CH2 4-Xb 〇 H CH 2 CH 2 CH 2 4-Xb 〇
A A
H Br H Br
CH2CH2 CHつ 4-Xb 0 H CI CH2CH2 CH 4-Xb 0 H CI
CH2CH2 CHつ 4-X b 0
Figure imgf000060_0002
CH2CH2 CH 4-X b 0
Figure imgf000060_0002
Figure imgf000060_0003
Figure imgf000060_0003
CI H CH2CH2 CH2 C1 4-X b 0
Figure imgf000061_0001
CI H CH 2 CH 2 CH 2 C1 4-X b 0
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000061_0002
Figure imgf000061_0002
Me Me
H CH2CH2 C¾ 4-Xb 0 H CH2CH2 C¾ 4-Xb 0
Et¾rA Et ¾r A
H CH2CH2 CH2 4-Xb 0 H CH 2 CH 2 CH 2 4-Xb 0
A H CH2CH2 CH2 W 4-X b 〇 AH CH 2 CH 2 CH 2 W 4-X b 〇
Pr¾rA Pr ¾r A
H CH2CH2 CH2 4-X b 〇H CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 〇
Figure imgf000061_0003
Figure imgf000061_0003
H CH2CH2 CH2 4-Xb 〇 H CH 2 CH 2 CH 2 4-Xb 〇
H CH2CH2 CH2 4-X b 〇
Figure imgf000062_0001
H CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 〇
Figure imgf000062_0001
0 つ ¾3¾3 H S Z0 ¾3¾3 H S Z
Figure imgf000062_0002
Figure imgf000062_0002
Figure imgf000062_0003
Figure imgf000062_0003
0 Q Y-f? 7 0 Q Y-f? 7
WD ¾0¾0 H 9 Z q x- ¾. 7 7
Figure imgf000062_0004
 W D ¾0¾0 H 9 Z q x- ¾ . 7 7
Figure imgf000062_0004
^ HO ¾3¾o H 2 ^ HO ¾3¾o H 2
q x-
Figure imgf000062_0005
q x-
Figure imgf000062_0005
¾つ ¾) H Z Z (¾ ¾) H Z Z
0 9 0 9
rinO/96JfIOJ H CH2CH2 CHつ
Figure imgf000063_0001
4-X b 0 rinO / 96JfIOJ H CH2CH2 CH
Figure imgf000063_0001
4-X b 0
A H EtS  A H EtS
CH2CH2 4-X b 〇 H CH2CH2 CH2
Figure imgf000063_0002
4-X b 〇 H CH2CH2 CH2 ^ r½i> A 4-X b 0
Figure imgf000063_0003
Figure imgf000063_0004
CH2CH2 4-X b 〇 H CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000063_0002
4-X b 〇 H CH 2 CH 2 CH 2 ^ r½i> A 4-X b 0
Figure imgf000063_0003
Figure imgf000063_0004
Figure imgf000063_0005
Figure imgf000063_0005
A H CHつ CH2 CH2 PhS°2' 4-X b 0 β 2 AH CH CH 2 CH 2 PhS ° 2 '4-X b 0 β 2
AC0 八 AC0 eight
H CH2CH2 CH2 4-Xb 〇 H CH 2 CH 2 CH 2 4-Xb 〇
PhC02 Λ PhC0 2 Λ
H CH2CH2 CH2 4-Xb 0 H CH 2 CH 2 CH 2 4-Xb 0
PhS03^A PhS0 3 ^ A
H CH2CH2 CH2 ^ 4-Xb 〇 H CH 2 CH 2 CH 2 ^ 4-Xb 〇
PhS02NH^^A PhS0 2 NH ^^ A
H CH2CH2 4-X b 0  H CH2CH2 4-X b 0
H CH2CH2 CH2 ^ 4-Xb 0 H CH 2 CH 2 CH 2 ^ 4-Xb 0
TsN(Me) ^A TsN (Me) ^ A
H CH2CH2 CH2 4-X b 0 H CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 0
TsNH^^A TsNH ^^ A
H CH2CH2 CH2 4-Xb 〇 H CH 2 CH 2 CH 2 4-Xb 〇
H CH2CH2 CH2 (^@' "^δ^ 4_χ b 〇 H CH 2 CH 2 CH 2 ( ^ @ '"^ δ ^ 4 _χ b 〇
H CHつ CH2 CH2 ^ 4-X b 〇 R 3 H CH CH 2 CH 2 ^ 4-X b 〇 R 3
Figure imgf000065_0001
Figure imgf000065_0001
A H CH2CH2 CH HO 4-X b 0 A H CH2CH2 CH HO 4-X b 0
H HO' H HO '
CH2CH2 CH2 4-Xb 0 CH2CH2 CH 2 4-Xb 0
H CH2CH2 CH2
Figure imgf000065_0002
4-X b 〇 H CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000065_0002
4-X b 〇
H CH2CH2 CH2
Figure imgf000065_0003
4-X b 〇 H CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000065_0003
4-X b 〇
H CH2CH2 CH2 Me0 A 4-X b 0 H CH 2 CH 2 CH 2 Me0 A 4-X b 0
EtO^^A EtO ^^ A
H CH2CH2 CH2 4-X b 0 H CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 0
H CH2CH2 CH2 wu 4-X b 〇 i-PrO^¾^A H CH 2 CH 2 CH 2 wu 4-X b 〇 i-PrO ^ ¾ ^ A
H CH2CH2 CHつ 4-X b 〇 H CH2CH2 CH 4-X b 〇
A A
rPrO  rPrO
H CH2CH2 CH2 4-X b 〇 H CH2CH2 CH 2 4-X b 〇
H CH2CH2 CH2
Figure imgf000066_0001
4-X b 〇 H CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000066_0001
4-X b 〇
PhO^¾^A PhO ^ ¾ ^ A
H CH2CH2 CH2 1ST 4-X b 〇 H CH 2 CH 2 CH 2 1ST 4-X b 〇
MeO^^A MeO ^^ A
HO H CH2CHo CH2 HU 4 - X b n〇 HO H CH 2 CHo CH 2 HU 4-X b n 〇
H CH2CH2 CH2 Me0 4-Xb 〇 H CH 2 CH 2 CH 2 Me0 4-Xb 〇
H CH2CH2 CH2 Me。 4-X b 0 0 q x ¾3¾3 H 6 9
Figure imgf000067_0001
H CH 2 CH 2 CH 2 Me . 4-X b 0 0 qx ¾3¾3 H 6 9
Figure imgf000067_0001
〇 q x- ¾3¾3 H 8 9 〇 q x- ¾3¾3 H 8 9
ΝΉ  ΝΉ
〇 q X_ n ¾) ¾3¾D H L 9 〇 q X_ n ¾) ¾3¾D HL 9
0 qx ¾) ¾0¾D H 99
Figure imgf000067_0002
0 qx ¾) ¾0¾D H 99
Figure imgf000067_0002
〇 qX ¾3 ¾3¾3 H 59
Figure imgf000067_0003
〇 qX ¾3 ¾3¾3 H 59
Figure imgf000067_0003
0 q -f' ¾3 ¾0¾3 H 9
Figure imgf000067_0004
0 q -f '¾3 ¾0¾3 H 9
Figure imgf000067_0004
〇 q X- ¾0 ¾)¾) H £ 9
Figure imgf000067_0005
〇 q X- ¾0 ¾) ¾) H £ 9
Figure imgf000067_0005
O A X- ¾3 ¾0¾3 H 2 9
Figure imgf000067_0006
OA X- ¾3 ¾0¾3 H 2 9
Figure imgf000067_0006
9 9 ZI0/96df/XDd: ムひ 8S/96 OAV 〇 〇 9 9 ZI0 / 96df / XDd: Muhi 8S / 96 OAV 〇 〇
〇 〇 〇 〇 〇
Figure imgf000068_0001
〇 〇 〇 〇 〇
Figure imgf000068_0001
Figure imgf000068_0002
Figure imgf000068_0002
x- 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 x- 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇
x Λ-
Figure imgf000069_0001
x Λ-
Figure imgf000069_0001
x- x ^-
Figure imgf000069_0002
x- x ^-
Figure imgf000069_0002
x q X < R 8 H CH2CH2 CH2
Figure imgf000070_0001
4-X b 〇 H CH2CH2 CHつ
Figure imgf000070_0002
4-Xb 〇 H CH2CH2 CHつ
Figure imgf000070_0003
4-X b 〇 H CH2CH2 CH2
Figure imgf000070_0004
4-Xb 〇 H CH2CH2 CH2
Figure imgf000070_0005
4-Xb 〇
Figure imgf000070_0006
xq X < R 8 H CH2CH2 CH 2
Figure imgf000070_0001
4-X b 〇 H CH2CH2 CH
Figure imgf000070_0002
4-Xb 〇 H CH2CH2 CH
Figure imgf000070_0003
4-X b 〇 H CH2CH2 CH 2
Figure imgf000070_0004
4-Xb 〇 H CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000070_0005
4-Xb 〇
Figure imgf000070_0006
H CH2CH2 CH2
Figure imgf000070_0007
4-X b 0 o -ί7 ¾3 ¾3¾3 H 86H CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000070_0007
4-X b 0 o -ί 7 ¾3 ¾3¾3 H 86
V V
0 q x つ H L 6
Figure imgf000071_0001
0 qx HL 6
Figure imgf000071_0001
¾0 ¾っ¾つ Η 96
Figure imgf000071_0002
¾0 Puppet Η 96
Figure imgf000071_0002
〇 ¾つ ¾0¾3 H S 6
Figure imgf000071_0003
〇 ¾ ¾ 0 ¾ 3 HS 6
Figure imgf000071_0003
〇 qx-i^ ^, ¾D ύΗ3¾3 Η 6 〇 qx-i ^ ^, ¾D ύ Η3¾3 Η 6
vJOLs  vJOLs
〇 q ¾3 ¾3¾3 Η S 6
Figure imgf000071_0004
〇 q ¾3 ¾3¾3 Η S 6
Figure imgf000071_0004
〇 q χ ¾3 ¾3¾0 Η 26
Figure imgf000071_0005
〇 q χ ¾3 ¾3¾0 Η 26
Figure imgf000071_0005
Figure imgf000071_0006
Figure imgf000071_0006
6 y 6 y
IZ.ZI0/96df/X3d 8£/96 ΟΛλ H CH2CH2 CH2 ^ 4-X b 〇
Figure imgf000072_0001
Figure imgf000072_0002
IZ.ZI0 / 96df / X3d 8 £ / 96 ΟΛλ H CH 2 CH 2 CH 2 ^ 4-X b 〇
Figure imgf000072_0001
Figure imgf000072_0002
Figure imgf000072_0003
Figure imgf000072_0003
H CH2CH2 CH2 4-X b 〇 H CH2CH2 CH2 MeS j noA 4-X b 0
Figure imgf000072_0004
Figure imgf000072_0005
H CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 〇 H CH 2 CH 2 CH 2 MeS j no A 4-X b 0
Figure imgf000072_0004
Figure imgf000072_0005
H CH(Me)CH2 CH2 ^ 4-X b 0 〇 ¾つ ¾)(3細 H ΐ ΐ
Figure imgf000073_0001
H CH (Me) CH 2 CH 2 ^ 4-X b 0 〇 ¾ ¾ () ( 3 Fine H ΐ ΐ
Figure imgf000073_0001
0 ¾つ ¾3(9W)HD H £ T I
Figure imgf000073_0002
0 ¾ ¾3 ( 9 W) HD H £ TI
Figure imgf000073_0002
〇 qx_ ¾3 ¾3(3W)H3 H Z ΐ I 〇 qx_ ¾3 ¾3 (3W) H3 H Z ΐ I
3JAI  3JAI
〇 q x- ¾つ ¾3(3W)H3 H T ΐ
Figure imgf000073_0003
〇 q x- ¾ ¾3 (3W) H3 HT ΐ
Figure imgf000073_0003
Figure imgf000073_0004
Figure imgf000073_0004
0 qx - . AD ¾0 ¾3(9W)H3 H 60 v 0 qx-. AD ¾0 ¾3 (9W) H3 H 60 v
〇 qX_ ¾) ¾3(9W)H3 H 80 ΐ
Figure imgf000073_0005
〇 qX_ ¾) ¾3 (9W) H3 H 80 ΐ
Figure imgf000073_0005
〇 q - ¾0 ¾3(3W)H3 H 0 ΐ
Figure imgf000073_0006
〇 q-¾0 ¾3 (3W) H3 H 0 ΐ
Figure imgf000073_0006
1 L riO/96dT/XDd Δひ 8£V96 ΟΛλ t-Bu>^^A 1 L riO / 96dT / XDd ΔHI 8 £ V96 ΟΛλ t-Bu> ^^ A
H CH(Me)CH2 CH2 4-Xb 〇 H CH( e)CH2 4-X b 0 i-PrS^s^A H CH (Me) CH 2 CH 2 4-Xb 〇 H CH (e) CH 2 4-X b 0 i-PrS ^ s ^ A
H CH(Me)CH2 4-X b 〇 H CH (Me) CH 2 4-X b 〇
PhS^¾^A  PhS ^ ¾ ^ A
H CH(Me)CH2 CH2 4-Xb 0 H CH(Me)CH2 CH2
Figure imgf000074_0001
4-Xb 〇
Figure imgf000074_0002
H CH(Me)CH2 ^ 4-X b 0 H CH(Me)CH2 CH2
Figure imgf000074_0003
4-Xb 〇
Figure imgf000075_0001
H CH (Me) CH 2 CH 2 4-Xb 0 H CH (Me) CH 2 CH 2
Figure imgf000074_0001
4-Xb 〇
Figure imgf000074_0002
H CH (Me) CH 2 ^ 4-X b 0 H CH (Me) CH 2 CH 2
Figure imgf000074_0003
4-Xb 〇
Figure imgf000075_0001
Figure imgf000075_0002
Figure imgf000075_0002
O O C CO O O CO O O C CO O O CO
びx - cn CO CO And x-cn CO CO
ft ft
σ x  σ x
び 4X- And 4X-
Figure imgf000076_0001
Figure imgf000076_0001
4X- 4X-
I II I
X X X X
cr cr  cr cr
〇 〇 〇〇 〇 〇
〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇
bX 4- bX 4-
zsΑλ zsΑλ
〇 〇〇 〇
〇 ^ χ- 〇 〇 〇 〇 〇 ^ χ- 〇 〇 〇 〇
X X
しI
Figure imgf000077_0001
Figure imgf000077_0001
Figure imgf000077_0002
Figure imgf000077_0002
CO  CO
οο CD o CM  οο CD o CM
CO CO CO CO
〇 qx ¾3 ¾3(3W)H3 H 6 I
Figure imgf000078_0001
o q x ¾0 ¾0(3W)H3 H ΐ 9 I
Figure imgf000078_0002
〇 qx ¾3 ¾3 (3W) H3 H 6 I
Figure imgf000078_0001
oqx ¾0 ¾0 (3W) H3 H ΐ 9 I
Figure imgf000078_0002
〇 - ¾0 ¾3(9K)H3 H 09
Figure imgf000078_0003
Figure imgf000078_0004
o q x一 ¾3 ¾D(3W)H3 H S
Figure imgf000078_0005
〇-¾0 ¾3 ( 9 K) H3 H 09
Figure imgf000078_0003
Figure imgf000078_0004
oqx-1 ¾3 ¾D (3W) H3 HS
Figure imgf000078_0005
〇 q x- ¾D(3W)HD H ΐ
Figure imgf000078_0006
Figure imgf000078_0007
o q - ¾0 ¾3(9W)H3 H S I
Figure imgf000078_0008
nO/96df/XDJ Δひ 8C96 ΟΛλ 〇 q x- ¾つ (3細 Η 09 I
Figure imgf000079_0001
〇 q x- ¾D (3W) HD H ΐ
Figure imgf000078_0006
Figure imgf000078_0007
oq-¾0 ¾3 (9W) H3 HSI
Figure imgf000078_0008
nO / 96df / XDJ Δhi 8C96 ΟΛλ 〇 q x- ¾ (3 Η 09 I
Figure imgf000079_0001
〇 q χー H 6 S ΐ
Figure imgf000079_0002
〇 q χ ー H 6 S ΐ
Figure imgf000079_0002
0 q X-^ "^j^ HD ¾3(9W)H3 H 85 ΐ0 q X- ^ "^ j ^ HD ¾3 (9W) H3 H 85 ΐ
〇 qX- 、 ^ _ jci ¾3 ¾3(θΚ)Η3 H Z S ΐ 〇 q X-, ^ _ jci ¾3 ¾3 (θΚ) Η3 HZS ΐ
〇 Q X— ¾0 GH0(3W)H3 H 9 S〇 QX — ¾0 G H0 (3W) H3 H 9 S
Figure imgf000079_0003
Figure imgf000079_0003
〇 qX コ ¾D(9W)HD H 5 S ΐ
Figure imgf000079_0004
〇 q X ¾ ¾ D (9W) HD H 5 S ΐ
Figure imgf000079_0004
〇 q X ¾Lj ¾0 3( )η3 H g T 〇 q X ¾Lj ¾0 3 () η 3 H g T
Figure imgf000079_0005
Figure imgf000079_0005
L L L L
I.ZI0/96df/XO«I ムひ 8£/96 OAV
Figure imgf000080_0001
I.ZI0 / 96df / XO «I Muhi 8 £ / 96 OAV
Figure imgf000080_0001
- -3 --3
t  t
cn o CD  cn o CD
¾ t  ¾ t
Figure imgf000081_0001
Figure imgf000081_0001
〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 o 〇 〇 〇 〇 〇 〇 o
2 C CHH b'X 4- 0 q x- ¾3 3)Hつ H ε 8 ΐ
Figure imgf000082_0001
2 C CHH b'X 4- 0 q x- ¾3 3) H H ε 8 ΐ
Figure imgf000082_0001
0 q X- H 2 8 ΐ
Figure imgf000082_0002
0 q X- H 2 8 ΐ
Figure imgf000082_0002
〇 q x- H ΐ 8 I
Figure imgf000082_0003
Figure imgf000082_0004
〇 q x- H ΐ 8 I
Figure imgf000082_0003
Figure imgf000082_0004
0 q xー E 6 I I
Figure imgf000082_0005
0 qx ー E 6 II
Figure imgf000082_0005
Figure imgf000082_0006
Figure imgf000082_0006
0 q xー ¾3 ¾3(53)H3 H Z T
Figure imgf000082_0007
0 qx ー ¾3 ¾3 (53) H3 HZT
Figure imgf000082_0007
0 8  0 8
UnO/96dT/X3d LZPS£I96 O/A
Figure imgf000083_0001
!x c- UnO / 96dT / X3d LZPS £ I96 O / A
Figure imgf000083_0001
! x c-
Figure imgf000083_0002
Figure imgf000083_0002
oc -  oc-
ID οο ID οο
οο οο οο οο οο cn CD X ^-  οο οο οο οο οο cn CD X ^-
X- X-
x ^- 〇- 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 x ^- 〇- 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇
-
Figure imgf000084_0001
-
Figure imgf000084_0001
X ^- X ^-
CO CO
X ^I X ^ I
X ^I
Figure imgf000084_0002
X ^ I
Figure imgf000084_0002
X ^I
Figure imgf000085_0001
X ^ I
Figure imgf000085_0001
H CH(Et)CH2 CH2 4-X b 〇 H CH (Et) CH 2 CH 2 4-X b 〇
Figure imgf000085_0002
Figure imgf000085_0002
Cl^^A Cl ^^ A
H CH2CH2CH2 4-X b 0 H CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 0
A A
cr  cr
H CH2CH2CH2 4-Xb 〇 H CH 2 CH 2 CH 2 4-Xb 〇
Clv^^A  Clv ^^ A
H CH2CH2CH2 CH2 Cr 4-Xb 0 H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Cr 4-Xb 0
i-Pr^¾^A i-Pr ^ ¾ ^ A
H CH2CH2CH2 CH2 4-X b 〇 H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 〇
i-PrS^.A i-PrS ^ .A
H CH2CH2CH2 CH2 4-Xb 〇 H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 4-Xb 〇
H CH2CH2CH2 CH2
Figure imgf000085_0003
4-X b 〇 PhS02 I^A H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000085_0003
4-X b 〇 PhS0 2 I ^ A
8 H CH2CH2CH2 CH2 4-X b 〇 8 H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 〇
PhS02N(Me) ¾:=¾vA PhS0 2 N (Me) ¾: = ¾v A
9 H CH2CH2CH2 CH2 4-X b 0 rPrO^s^A 9 H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 0 rPrO ^ s ^ A
1 0 H CH2CH2CH2 CH2 4-Xb 0 1 0 H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 4-Xb 0
1 1 H CH2CH2CH2 CH2 Ph° A 4-Xb 0
Figure imgf000086_0001
1 1 H CH2CH2CH2 CH 2 Ph ° A 4-Xb 0
Figure imgf000086_0001
丄 H CH CH2CH2 CH, 4-X b 0 丄 H CH CH2CH2 CH, 4-X b 0
1 3 H CH2CH2CH2 CH2
Figure imgf000086_0002
4-Xb 〇 1 3 H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000086_0002
4-Xb 〇
1 4 H CH2CH2CH2 CH2
Figure imgf000086_0003
4-X b 〇 1 4 H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000086_0003
4-X b 〇
1 5 H CH2CH2CH2 CH2
Figure imgf000086_0004
4-X b 0 8 B 1 5 H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000086_0004
4-X b 0 8 B
H CH2CH2CH2 CH2
Figure imgf000087_0001
4-X b 〇
Figure imgf000087_0002
H CH2CH2CH2 CH2
Figure imgf000087_0001
4-X b 〇
Figure imgf000087_0002
Figure imgf000087_0003
Figure imgf000087_0003
Figure imgf000087_0004
Figure imgf000087_0004
Figure imgf000087_0005
Figure imgf000087_0005
H CH2CH2CH2 CH2
Figure imgf000087_0006
4-X b 〇 H CH2CH2CH2 CHつ
Figure imgf000087_0007
4-X b 0 H CH2CH2CH2 CH2
Figure imgf000087_0008
4-X b 0 8 B H CH2CH2CH2 CH 2
Figure imgf000087_0006
4-X b 〇 H CH 2 CH 2 CH 2 CH
Figure imgf000087_0007
4-X b 0 H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000087_0008
4-X b 0 8 B
Figure imgf000088_0001
Figure imgf000088_0001
H CH2CH2CH2 CH2
Figure imgf000088_0002
4-Xb 〇 H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000088_0002
4-Xb 〇
1i 1i
Figure imgf000088_0003
Figure imgf000088_0003
Figure imgf000088_0004
Figure imgf000088_0004
H CH2CH2CH2 CHつ 4-Xb 0 H CH2CH2CH2 CH One 4-Xb 0
A H CH2CH2 CHつ 4-X a 〇 A H CH2CH2 CH 4-X a 〇
Figure imgf000088_0005
Figure imgf000088_0005
A H CH2CH2 CH2 4-X a 0 AH CH 2 CH 2 CH 2 4-X a 0
H CH2CH2 CH2 BriaA 4-X a 0 CI H CH 2 CH 2 CH 2 Br ia A 4-X a 0 CI
H CH2CH2 CH2 A 4-X a 〇 i-Pr A H CH 2 CH 2 CH 2 A 4-X a 〇 i- Pr A
H CH2CH2 CH2 4-X a 〇 " A H CH 2 CH 2 CH 2 4-X a 〇 " A
H CH2CH2 CHつ 4-X a 〇 H CH 2 CH 2 CH 4-X a 〇
H CH2CH2 CH2 Ph¾A 4-X a 〇 H CH 2 CH 2 CH 2 Ph ¾ A 4-X a 〇
H CH2CH2 CH2 4-X a 0 H CH 2 CH 2 CH 2 4-X a 0
PhS02N(Me rift« A PhS0 2 N (Me ri ft «A
H CH2CH2 CH2 4-X a 〇 i-PrO^^A H CH 2 CH 2 CH 2 4-X a 〇 i-PrO ^^ A
H CH2CH2 CH2 4-X a 0 H CH 2 CH 2 CH 2 4-X a 0
H CH2CH2 CH2 4-X a 0 S HH CH 2 CH 2 CH 2 4-X a 0 SH
Figure imgf000090_0001
1 H CH2CH2 CH2
Figure imgf000090_0002
4-X a 〇 2 H CH2CH2 CH
Figure imgf000090_0003
4-X a 〇 3 H CH2CH2 CH,
Figure imgf000090_0004
4-X a 〇 4 H CH2CH2 CH2
Figure imgf000090_0005
4-X a 〇 5 H CH2CH2 CH2
Figure imgf000090_0006
4-X a 0
Figure imgf000090_0001
1 H CH2CH2 CH 2
Figure imgf000090_0002
4-X a 〇 2 H CH2CH2 CH
Figure imgf000090_0003
4-X a 〇 3 H CH2CH2 CH,
Figure imgf000090_0004
4-X a 〇 4 H CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000090_0005
4-X a 〇 5 H CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000090_0006
4-X a 0
Figure imgf000090_0007
Figure imgf000090_0007
Figure imgf000091_0001
Figure imgf000091_0001
Figure imgf000091_0002
H CH2CH2 C
Figure imgf000091_0003
4-X a 〇
Figure imgf000091_0004
CH2CH2 CH, 4-X a 〇 H CH2CH2 CH2
Figure imgf000091_0005
4-X a 〇 H CH2CH2 CHつ
Figure imgf000091_0006
4-X a 〇 H CH2CH2 CH2
Figure imgf000091_0007
4-X a 〇
Figure imgf000092_0001
Figure imgf000091_0002
H CH 2 CH 2 C
Figure imgf000091_0003
4-X a 〇
Figure imgf000091_0004
CH2CH2 CH, 4-X a 〇 H CH2CH2 CH 2
Figure imgf000091_0005
4-X a 〇 H CH2CH2 CH
Figure imgf000091_0006
4-X a 〇 H CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000091_0007
4-X a 〇
Figure imgf000092_0001
A H CH2CH2 CH2 4-X c 0 AH CH 2 CH 2 CH 2 4-X c 0
H CH2CH2 CH2
Figure imgf000092_0002
4-X c 〇 H CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000092_0002
4-X c 〇
C一 1 C-1
A H CH2CH2 CH2 4-X c 0 AH CH2CH2 CH 2 4-X c 0
H CH2CH2 CH2
Figure imgf000092_0003
4-X c 〇 H CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000092_0003
4-X c 〇
Ck^^A Ck ^^ A
H CH9CH2 C¾ 4-X c 〇 H CH9CH2 C¾ 4-X c 〇
^ A ^ A
H CH2CH2 CH2 4-X c 0 H CH 2 CH 2 CH 2 4-X c 0
PhS A PhS A
H CH2CH2 CH2 4-X c 0 H CH2CH2 CHつ
Figure imgf000093_0001
4-X c 〇 H CH2CH2 CH, A 4-X c 0 H CH2CH2 CH2
Figure imgf000093_0002
4-X c 〇 H CH2CH2 CH2
Figure imgf000093_0003
4-X c 〇 H CH2CH2 CHつ
Figure imgf000093_0004
4-X c 〇
Figure imgf000093_0005
H CH2CH2 CH2
Figure imgf000093_0006
4-X c 0 (A 2 H CH 2 CH 2 CH 2 4-X c 0 H CH2CH2 CH
Figure imgf000093_0001
4-X c 〇 H CH2CH2 CH, A 4-X c 0 H CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000093_0002
4-X c 〇 H CH2CH2 CH 2
Figure imgf000093_0003
4-X c 〇 H CH2CH2 CH
Figure imgf000093_0004
4-X c 〇
Figure imgf000093_0005
H CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000093_0006
4-X c 0 ( A 2
H CH2CH2 CHつ
Figure imgf000094_0001
4-X c 〇 H CH2CH2 CH2
Figure imgf000094_0002
4-X c 〇
Figure imgf000094_0003
Figure imgf000094_0004
H CH 2 CH 2 CH
Figure imgf000094_0001
4-X c 〇 H CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000094_0002
4-X c 〇
Figure imgf000094_0003
Figure imgf000094_0004
H CH2CH CH,
Figure imgf000094_0005
4-X c 〇 H CH2CH2 CH2
Figure imgf000094_0006
4-X c 〇
Figure imgf000094_0007
H CH9CH CH2
Figure imgf000094_0008
4-X c 〇 0 q xー 〇 ¾3¾3 H 982
Figure imgf000095_0001
H CH2CH CH,
Figure imgf000094_0005
4-X c 〇 H CH2CH2 CH 2
Figure imgf000094_0006
4-X c 〇
Figure imgf000094_0007
H CH9CH CH 2
Figure imgf000094_0008
4-X c 〇 0 qx ー 〇 ¾3¾3 H 982
Figure imgf000095_0001
Figure imgf000095_0002
Figure imgf000095_0002
0 0 ¾3¾3 H 8 S 0 0 ¾3¾3 H 8 S
ID  ID
0 qx ID 0 ¾0¾3 H ε 82 0 qx ID 0 ¾0¾3 H ε 82
V  V
0 q x 0 ¾3¾3 H S 82
Figure imgf000095_0003
0 qx 0 ¾3¾3 HS 82
Figure imgf000095_0003
o q x-v 〇 ¾3¾3 H ΐ 82
Figure imgf000095_0004
oq xv 〇 ¾3¾3 H ΐ 82
Figure imgf000095_0004
o qx 0 ¾つ ¾つ H 082
Figure imgf000095_0005
o qx 0 ¾ ¾ H 082
Figure imgf000095_0005
〇 つ X- ¾) ¾3¾3 6 L Z〇 X X- ¾) ¾3¾3 6 L Z
Figure imgf000095_0006
Figure imgf000095_0006
(3 (3
lLZlO/960£IJ ムひ 8ε/96 ΟΛλ '.ί 4 H CH2CH2
Figure imgf000096_0001
lLZlO / 960 £ IJ Muhi 8ε / 96 ΟΛλ '.ί 4 H CH 2 CH 2
Figure imgf000096_0001
〇 4-X b 0  〇 4-X b 0
Clv^c^A  Clv ^ c ^ A
H CH2CH2 0 cr H CH 2 CH 20 cr
4-X b 〇 H CH2CH2 〇
Figure imgf000096_0002
4-X b 〇 H CH 2 CH 2 〇
Figure imgf000096_0002
4-X b 〇 4-X b 〇
Me A Me A
H CH2CH2 0 4-X b 0 H CH 2 CH 2 0 4-X b 0
A H CH2CH2 〇 Me AH CH 2 CH 2 〇 Me
4-X b 0 H CH2CH2 0
Figure imgf000096_0003
4-X b 〇
Figure imgf000096_0004
H CH2CH2 0 八 4-X b 〇 9 B 4-X b 0 H CH 2 CH 2 0
Figure imgf000096_0003
4-X b 〇
Figure imgf000096_0004
H CH 2 CH 20 08 4-X b 〇 9 B
t-Bu A  t-Bu A
H CH2CH2 〇 4-X b 〇H CH 2 CH 2 〇 4-X b 〇
Figure imgf000097_0001
Figure imgf000097_0001
H CH2CH2 〇 4-X b 〇 H
Figure imgf000097_0002
H CH 2 CH 2 〇 4-X b 〇 H
Figure imgf000097_0002
CH2CH2 〇 4-X b 〇 CH2CH2 〇 4-X b 〇
Figure imgf000097_0003
Figure imgf000097_0003
H CH2CH2 〇 4-Xb 〇 H CH2CH2 0
Figure imgf000097_0004
4-X b 〇 H CH2CH2 〇
Figure imgf000097_0005
4-X b 0 H CH 2 CH 2 〇 4-Xb 〇 H CH 2 CH 2 0
Figure imgf000097_0004
4-X b 〇 H CH 2 CH 2 〇
Figure imgf000097_0005
4-X b 0
rPrS^^A  rPrS ^^ A
H CH2CH2 0 4-X b 0 H CH2CH2 〇
Figure imgf000097_0006
4-X b 0 <J H CH 2 CH 2 0 4-X b 0 H CH 2 CH 2 〇
Figure imgf000097_0006
4-X b 0 <J
PhS02N^A PhS0 2N ^ A
H CH2CH2 0 4-X b 〇 H CH 2 CH 20 4-X b 〇
H CH2CH2 0
Figure imgf000098_0001
4-X b 〇 H CH 2 CH 20
Figure imgf000098_0001
4-X b 〇
PhSO H^^A PhSO H ^^ A
H CH2CH2 0 4-Xb 0 H CH 2 CH 2 0 4-Xb 0
PhS02N(Me) ;i^ A PhS0 2 N (Me) ; i ^ A
H CH2CH2 0 , 4-Xb 〇 H CH 2 CH 20 , 4-Xb 〇
H ' CH2CH2 0
Figure imgf000098_0002
4-X b 〇 H 'CH 2 CH 2 0
Figure imgf000098_0002
4-X b 〇
TsNH^,A TsNH ^, A
H CH2CH2 0 ¾^ 4-X b 〇 H CH 2 CH 2 0 ¾ ^ 4-X b 〇
H CH2CH2 0 ^ 4-X b 0 H CH 2 CH 2 0 ^ 4-X b 0
S02N(Me) ^A S02N (Me) ^ A
H CH2CH2 0 4-X b 0 H CH 2 CH 2 0 4-X b 0
HO^^A HO ^^ A
H CH2CH 0 4-X b 〇 A H CH 2 CH 0 4-X b 〇 A
H CH2CH2 HO H CH 2 CH 2 HO
〇 4-X b 0  〇 4-X b 0
H CH2CH2 HO H CH 2 CH 2 HO
〇 H0 A 4-X b 0 〇 H0 A 4-X b 0
A H CH2CH2 0 4-X b 〇 AH CH 2 CH 2 0 4-X b 〇
H CH2CH2 0
Figure imgf000099_0001
4-X b 〇 H CH 2 CH 20
Figure imgf000099_0001
4-X b 〇
H CH2CH2 0 ¾^ 4-X b 0 H CH 2 CH 2 0 ¾ ^ 4-X b 0
H CH2CH2 0
Figure imgf000099_0002
4-X b 〇 H CH 2 CH 20
Figure imgf000099_0002
4-X b 〇
PhO A  PhO A
H CH2CHゥ 0 4-X b 〇 H CH 2 CH ゥ 0 4-X b 〇
H CH2CH2 0 く 4-X b 〇 2 1 H CH2CH2 0
Figure imgf000100_0001
4-X b 〇 2 H CH2CH 0
Figure imgf000100_0002
4-X b 〇 H CH2CH2 0
Figure imgf000100_0003
4-X b 〇
Figure imgf000100_0004
H CH 2 CH 20 0 4-X b 〇 2 1 H CH 2 CH 2 0
Figure imgf000100_0001
4-X b 〇 2 H CH2CH 0
Figure imgf000100_0002
4-X b 〇 H CH2CH2 0
Figure imgf000100_0003
4-X b 〇
Figure imgf000100_0004
Figure imgf000100_0005
Figure imgf000100_0005
2 6 H CH2CH2 〇
Figure imgf000100_0006
4-X b 〇2 6 H CH 2 CH 2 〇
Figure imgf000100_0006
4-X b 〇
Figure imgf000100_0007
〇 q x- o ¾3¾3 H s ε ε
Figure imgf000101_0001
o q x o ¾0¾3 E £ £
Figure imgf000100_0007
〇 q x- o ¾3¾3 H s ε ε
Figure imgf000101_0001
oqxo ¾0¾3 E £ £
Figure imgf000101_0002
Figure imgf000101_0003
Figure imgf000101_0004
Figure imgf000101_0005
o q x- o ¾o¾3 H o ε ε
Figure imgf000101_0006
Figure imgf000101_0002
Figure imgf000101_0003
Figure imgf000101_0004
Figure imgf000101_0005
oq x- o ¾o¾3 H o ε ε
Figure imgf000101_0006
〇 q x- 0 ¾0¾3 R 6 Z £〇 q x- 0 ¾0¾3 R 6 Z £
Figure imgf000101_0007
Figure imgf000101_0008
Figure imgf000101_0007
Figure imgf000101_0008
6666
ZlO/96d£/J d ムひ 8S/96 OM.
Figure imgf000102_0001
ZlO / 96d £ / J d Mu 8S / 96 OM.
Figure imgf000102_0001
AA
CI' CI '
H CH2CH2 0 4-Xb 〇 H CH 2 CH 20 4-Xb 〇
H CH2CH2 0
Figure imgf000102_0002
4-X b 〇
Figure imgf000102_0003
H CH2CH2 0
Figure imgf000102_0002
4-X b 〇
Figure imgf000102_0003
9 H CH2CH2 0 4-Xb 〇 9 H CH 2 CH 2 0 4-Xb 〇
0 H CH2CH2 〇
Figure imgf000102_0004
4-X b 0 0 H CH 2 CH 2 〇
Figure imgf000102_0004
4-X b 0
1 H CH2CH2 0
Figure imgf000102_0005
4-X b 〇
Figure imgf000102_0006
1 H CH 2 CH 2 0
Figure imgf000102_0005
4-X b 〇
Figure imgf000102_0006
A A
3 H CH(Me)CH2 0 4-X b 〇 CO CO O O3 H CH (Me) CH 20 4-X b 〇 CO CO OO
n Ol 4^  n Ol 4 ^
o o to oo n o o to oo n
o o o o o o
PC C n: s: ≥: 3：  PC C n: s: ≥: 3:
CD ft) (T> C  CD ft) (T> C
〇 O 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 O 〇 〇 〇 〇 〇 〇
Figure imgf000103_0001
Figure imgf000103_0001
〇 〇 〇  〇 〇 〇
〇 〇 〇  〇 〇 〇
〇 〇  〇 〇
bX 4- O CO CO CO CO ObX 4- O CO CO CO CO O
n ひ， cn cn cn n hi, cn cn cn
OO cn ^ O t OO cn ^ O t
Π) Π)
〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇
Figure imgf000104_0001
Figure imgf000104_0001
〇 〇 〇 〇
〇 〇 〇 〇 〇 〇  〇 〇 〇 〇 〇 〇
bX 4- O C CO O GO CObX 4- OC CO O GO CO
n CD  n CD
CD CD
O o  O o
Figure imgf000105_0001
Figure imgf000105_0001
〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇
Figure imgf000105_0002
Figure imgf000105_0002
〇〇
〇 〇 〇 〇 O 〇 〇 〇 〇 〇 O 〇
σ 4x, f) 4σ 4x, f) 4
Figure imgf000106_0001
H CH(Me)C¾ 〇
Figure imgf000106_0002
4-X b 0 H CH( e)C¾ 0
Figure imgf000106_0003
4-X b 〇 H CH( e)CH2 〇
Figure imgf000106_0004
4-X b 0
Figure imgf000106_0005
H CH(Me)CH2 〇 、S ' 4-X b 0 H CH(Me)CH2 0
Figure imgf000106_0006
4-X b 〇
Figure imgf000106_0001
H CH (Me) C¾ 〇
Figure imgf000106_0002
4-X b 0 H CH (e) C¾ 0
Figure imgf000106_0003
4-X b 〇 H CH (e) CH 2 〇
Figure imgf000106_0004
4-X b 0
Figure imgf000106_0005
H CH (Me) CH 2 〇, S '4-X b 0 H CH (Me) CH 20
Figure imgf000106_0006
4-X b 〇
A H CH(Me)CHゥ 0 CI  A H CH (Me) CH ゥ 0 CI
4-X b 〇 0 X 4-X b 〇 0 X
I
Figure imgf000107_0001
Figure imgf000107_0002
I
Figure imgf000107_0001
Figure imgf000107_0002
Figure imgf000107_0003
Figure imgf000107_0003
i 0 6
Figure imgf000108_0001
i 0 6
Figure imgf000108_0001
PhS02 A PhS0 2 A
H CH(Et)CH2 0 ^ 4-X b 0 H CH (Et) CH 2 0 ^ 4-X b 0
H CH(Et)CH2 0
Figure imgf000108_0002
4-X b 〇 ftA H CH (Et) CH 20
Figure imgf000108_0002
4-X b 〇 f tA
H CH(Et)C¾ 0 4-X b 0 H CH (Et) C¾ 0 4-X b 0
PhO A PhO A
H CH(Et)CH? 0 4-X b 0 H CH (Et) CH ? 0 4-X b 0
く^ Ku ^
H CH(Et)CH? 0 cr^^ 4-X b 〇 H CH (Et) CH ? 0 cr ^^ 4-X b 〇
H CH(Et)CH2 0
Figure imgf000108_0003
4-X b 〇 H CH (Et) CH 20
Figure imgf000108_0003
4-X b 〇
H CH(Et)CH2 0
Figure imgf000108_0004
4-X b 〇 〇 q - 0 ¾3(53)H3 H 66 S
Figure imgf000109_0001
H CH (Et) CH 20
Figure imgf000108_0004
4-X b 〇 〇 q-0 ¾3 (53) H3 H 66 S
Figure imgf000109_0001
〇 q - 0 ¾3(ί3)Η3 H 86 ε
Figure imgf000109_0002
Figure imgf000109_0003
Figure imgf000109_0004
Figure imgf000109_0005
〇 q-0 ¾3 (ί3) Η3 H 86 ε
Figure imgf000109_0002
Figure imgf000109_0003
Figure imgf000109_0004
Figure imgf000109_0005
0 q - 0 ¾0( 3)H3 H 6 ε
Figure imgf000109_0006
Figure imgf000109_0007
0 q-0 ¾0 (3) H3 H 6 ε
Figure imgf000109_0006
Figure imgf000109_0007
0 〇 ¾0(53)H3 H 26 S
Figure imgf000109_0008
0 〇 ¾0 (53) H3 H 26 S
Figure imgf000109_0008
L 0 I  L 0 I
IZ.riO/96df/I d ムひ 8C/96 OA S一 U §8ε/! IZ.riO/96df/Id Muhi 8C / 96 OA S-I U §8ε /!
〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 X ^- 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 ^ X ^-
X X
Figure imgf000110_0001
Figure imgf000110_0001
X ^-  X ^-
〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 χ ^-
Figure imgf000110_0002
ο CM CO -〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 χ-^-
Figure imgf000110_0002
ο CM CO
ο ο Ο o o o O o  ο ο Ο o o o O o
)(〕 X ¾≤ ^- ) () X ¾≤ ^-
χ-
Figure imgf000111_0001
χ-
Figure imgf000111_0001
0 q x- 0 ¾D¾3¾3 E V I 0 q x- 0 ¾D¾3¾3 E V I
V^^ OSMd
Figure imgf000111_0002
V ^^ OSMd
Figure imgf000111_0002
0 o 0 o
0 0 ¾3¾3¾D H I 0 0 ¾3¾3¾D H I
Figure imgf000111_0003
Figure imgf000111_0003
〇 0 ¾3¾3¾3 H 0 ΐ〇 0 ¾3¾3¾3 H 0 ΐ
Figure imgf000111_0004
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〇 q x_ 〇 q x_
Figure imgf000111_0005
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〇 q x一 0 ¾0¾D¾3 H 80〇 q x 1 0 ¾ 0 ¾ D ¾ 3 H 80
Figure imgf000111_0006
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UZlO/96d£/ d i-PrO^^A UZlO / 96d £ / d i-PrO ^^ A
H CH2CH2CH2 4-X b 0 H CH2CH2CH2 0 Ph¾A 4-X b H CH2CH2CH2 4-X b
Figure imgf000112_0001
Figure imgf000112_0002
Figure imgf000112_0003
H CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 0 H CH 2 CH 2 CH 2 0 Ph ¾ A 4-X b H CH 2 CH 2 CH 2 4-X b
Figure imgf000112_0001
Figure imgf000112_0002
Figure imgf000112_0003
Figure imgf000112_0004
Figure imgf000112_0004
H CH2CH2CH2 0
Figure imgf000112_0005
4-X b 0 H CH 2 CH 2 CH 2 0
Figure imgf000112_0005
4-X b 0
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H CH2CH2CH2 0
Figure imgf000113_0002
4-Xb 〇 H CH2CH2CH2 0
Figure imgf000113_0003
4-Xb 〇
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H CH 2 CH 2 CH 2 0
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4-Xb 〇 H CH2CH2CH2 0
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4-Xb 〇
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H CH2CH2CH2 0
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4-X b 〇 H CH 2 CH 2 CH 2 0
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4-X b 〇
V §i OA8. Gd一 V §i OA8. Gd
つ ¾ ¾
C CHH22 ： C CHH 22 :
〇 〇 〇 〇 〇  〇 〇 〇 〇 〇
〇 〇 〇  〇 〇 〇
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CM  CM
〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇
Figure imgf000114_0002
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CM CO 寸 卜 ooCM CO dimensions oo
CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO
寸 寸 寸 寸 寸 寸 寸  Dimensions Dimensions Dimensions Dimensions Dimensions
x w- 1 3 x w- 13
PhSO- A  PhSO- A
9 H CH2CH2 0 4-X a .0 0 H CH2CH2 0 ¾^ 4-X a 0 1 H CH2CH2 0 4-X a 〇 2 H CH2CH2 0 Ph。 A 4-X a 0
Figure imgf000115_0001
4 H CH2CH2 0
Figure imgf000115_0002
4-X a 〇 5 H CH2CH 〇
Figure imgf000115_0003
4-X a 0
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9 H CH2CH2 0 4-X a .0 0 H CH 2 CH 20 ¾ ^ 4-X a 0 1 H CH 2 CH 20 4-Xa 〇 2 H CH 2 CH 20 Ph . A 4-X a 0
Figure imgf000115_0001
4 H CH 2 CH 2 0
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4-X a 〇 5 H CH 2 CH 〇
Figure imgf000115_0003
4-X a 0
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0 〇 ¾3¾0 K0 〇 ¾3¾0 K
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E X- 0 ¾0¾3 H O S t
Figure imgf000116_0004
E X- 0 ¾0¾3 HOS t
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Figure imgf000116_0005
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e X 0 ¾D¾D H 8
Figure imgf000116_0006
e X 0 ¾D¾D H 8
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〇 e x- 0 ¾3¾3 H i "
Figure imgf000116_0007
〇 e x- 0 ¾3¾3 H i "
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e 〇 ¾3¾D H 9 "
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e 〇 ¾3¾D H 9 "
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P \ ! 1 Γ>
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P \! 1 Γ>
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H CH2CH2 〇
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4-X a 0
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H CH2CH2 〇
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4-X a 0
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A H CH2CH2 0 4-X c 0 H CH2CH2 0
Figure imgf000117_0005
4_χ c 〇 H CH2CH2 0 BTV 4-X c 0
Figure imgf000117_0006
4-X c 0 1 G t-Bu A AH CH2CH2 0 4-X c 0 H CH 2 CH 20
Figure imgf000117_0005
4_χ c 〇 H CH 2 CH 2 0 BT V 4-X c 0
Figure imgf000117_0006
4-X c 0 1 G t-Bu A
H CH2CH2 0 4-X c 0 H CH2CH2 0 4-X c 0
PhS A  PhS A
H CH2CH2 〇 4-X c 0 H CH 2 CH 2 〇 4-X c 0
PhS02 ^A PhS0 2 ^ A
H CH2CH2 0 4-X b 〇 H CH2CH2 0 4-X c 0 H CH2CH2 0
Figure imgf000118_0001
4-X c 〇 H CH2CH2 〇
Figure imgf000118_0002
4-X c 〇 H CH2CH2 0
Figure imgf000118_0003
4-X c 0 1 7 H CH2CH2 〇
Figure imgf000119_0001
4-X c 〇 H CH2CH2 0
Figure imgf000119_0002
4-X c 〇 H CH2CH2 〇
Figure imgf000119_0003
4-X c 〇
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Figure imgf000119_0005
H CH 2 CH 20 4-X b 〇 H CH2CH20 4-X c 0 H CH 2 CH 20
Figure imgf000118_0001
4-X c 〇 H CH 2 CH 2 〇
Figure imgf000118_0002
4-X c 〇 H CH 2 CH 20
Figure imgf000118_0003
4-X c 0 1 7 H CH 2 CH 2 〇
Figure imgf000119_0001
4-X c 〇 H CH 2 CH 20
Figure imgf000119_0002
4-X c 〇 H CH2CH2 〇
Figure imgf000119_0003
4-X c 〇
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Figure imgf000119_0005
H CH2CH2 〇
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4-X c 〇
Figure imgf000119_0007
H CH 2 CH 2 〇
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4-X c 〇
Figure imgf000119_0007
H CH2CH2 〇 C1^ A 4-X c 〇 1 8 H CH 2 CH 2 〇 C1 ^ A 4-X c 〇 1 8
Figure imgf000120_0001
Figure imgf000120_0001
cr cr
H CH2CH2 〇 C1,^mA 4-X c 0 H CH 2 CH 2 〇 C1 , ^ m A 4-X c 0
H CH2CH2 S
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4-Xb 〇 H CH2CH2 S
Figure imgf000120_0002
4-Xb 〇
H CH2CH2 S ¾^ 4-Xb 〇 H CH 2 CH 2 S ¾ ^ 4-Xb 〇
Ck^A Ck ^ A
CI H CH2CH2 S 4-X b 〇 CI H CH 2 CH 2 S 4-X b 〇
Figure imgf000120_0003
Figure imgf000120_0003
H CH9CH9 S
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4-X b 〇 H CH9CH9 S
Figure imgf000120_0004
4-X b 〇
H CH9CH S
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4-X b 〇 1
Figure imgf000121_0001
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Figure imgf000121_0003
Figure imgf000121_0004
H CH9CH S
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4-X b 〇 1
Figure imgf000121_0001
Figure imgf000121_0002
Figure imgf000121_0003
Figure imgf000121_0004
Figure imgf000121_0005
Figure imgf000121_0005
H CH2CH2 S 4-Xb 0  H CH2CH2 S 4-Xb 0
Figure imgf000121_0006
Figure imgf000121_0006
Cl-^A Cl- ^ A
CI H CH2CH2 NMe 4-X b 〇 ph0«rA CI H CH 2 CH 2 NMe 4-X b 〇 p h0 «r A
H CH2CH2 NMe 4-X b 0
Figure imgf000122_0001
H CH2CH2 NMe
Figure imgf000122_0002
4-X b 〇 H CH2CH2 NMe
Figure imgf000122_0003
4-X b 〇
Figure imgf000122_0004
H CH 2 CH 2 NMe 4-X b 0
Figure imgf000122_0001
H CH2CH2 NMe
Figure imgf000122_0002
4-X b 〇 H CH2CH2 NMe
Figure imgf000122_0003
4-X b 〇
Figure imgf000122_0004
H CH2CH2 NMe cl¾r¾A 4-X b 0
Figure imgf000122_0005
H CH 2 CH 2 NMe cl ¾r¾ A 4-X b 0
Figure imgf000122_0005
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H CH2CH2 CH2
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4-X b S WN q x ¾3 ¾) つ H i 0 S
Figure imgf000123_0001
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H CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000122_0007
4-X b S WN qx ¾3 ¾) Tsu H i 0 S
Figure imgf000123_0001
¾3¾0 H 90 S q -f ¾3¾0 H 90 S q -f
WN qx-
Figure imgf000123_0002
WN qx-
Figure imgf000123_0002
Figure imgf000123_0003
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Figure imgf000123_0004
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¾) ¾)¾つ H 20 S
Figure imgf000123_0005
¾) ¾) ¾ H 20 S
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¾) ¾)¾つ H I 0 S s qx-
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¾) ¾) ¾ HI 0 S s qx-
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I z \ «
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I z \ «
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H CH9CH9 〇
Figure imgf000124_0005
4-X b S H CH2CH2 0 Ph0 A 4-X b S H CHゥ CHゥ 0
Figure imgf000124_0006
4-X b S H CHつ CHつ 〇
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4-X b S H CH9CH9 〇
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4-X b SH CH 2 CH 2 0 Ph0 A 4-X b SH CH ゥ CH ゥ 0
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4-X b SH CH CH CH 〇
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4-X b S
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Figure imgf000125_0001
Figure imgf000125_0002
Figure imgf000125_0002
Figure imgf000125_0003
Figure imgf000125_0003
q x- 〇 ¾3¾3 H 6 ΐ 9 q x- 〇 ¾3¾3 H 6 ΐ 9
V^ID  V ^ ID
S q X- 0 ¾0¾3 H 8 ΐ 9
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S q X- 0 ¾0¾3 H 8 ΐ 9
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Figure imgf000125_0005
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. z iLzio dr/iDd 4
Figure imgf000125_0006
.z iLzio dr / iDd Four
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Figure imgf000126_0002
Figure imgf000126_0001
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52 5 H CH2CH2 0 ^O^ ^ 4_χ b NMe
Figure imgf000126_0003
52 5 H CH 2 CH 2 0 ^ O ^ ^ 4 _χ b NMe
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.A  .A
5 2 7 H CH2CH2 CHつ i . 4-X b 0 5 2 7 H CH 2 CH 2 CH i. 4-X b 0
H CH2CH CH, B0 A 4-X b 〇 H CH2CH CH, B0 A 4-X b 〇
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Figure imgf000126_0004
PhO^^A  PhO ^^ A
5 3 0 H CH2CH9 CH2 4-X b 0 Ί Γ> 5 3 0 H CH2CH9 CH 2 4 -X b 0 Ί Γ>
Η CH2CH2 CH, 4-X b 0 Η CH 2 CH 2 CH, 4-X b 0
H CH2CH2 CH2
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4-X b 〇 H CH2CH2 CH 2
Figure imgf000127_0001
4-X b 〇
H CH2CH2
Figure imgf000127_0002
4-X b 〇 H CH 2 CH 2
Figure imgf000127_0002
4-X b 〇
H CH2CH2 CH2
Figure imgf000127_0003
4-X b 〇 H CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000127_0003
4-X b 〇
rPrO^^A rPrO ^^ A
H CH2CH2 CH2 4-X b 〇 H CH2CH2 CH 2 4-X b 〇
Figure imgf000127_0004
Figure imgf000127_0004
Figure imgf000127_0005
Figure imgf000127_0005
H CH2CH2 CH2
Figure imgf000127_0006
4-X b 〇 2 H CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000127_0006
4-X b 〇 Two
EtO^^A EtO ^^ A
9 H CH2CH2 CH2 4-X b 〇 9 H CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 〇
ΓΡΓΟ^, ^Α  ΓΡΓΟ ^, ^ Α
0 H CH2CH2 CHつ A 4-Xb 〇
Figure imgf000128_0001
0 H CH 2 CH 2 CH A 4-Xb 〇
Figure imgf000128_0001
Figure imgf000128_0002
Figure imgf000128_0002
2 H CH2CHゥ CH2 4-Xb 0 2 H CH 2 CH ゥ CH 2 4-Xb 0
3 H CH2CH2 CHつ
Figure imgf000128_0003
4-X b 〇
Figure imgf000128_0004
3 H CH 2 CH 2 CH
Figure imgf000128_0003
4-X b 〇
Figure imgf000128_0004
5 H CH2CH2 CH2 C1尊 A 4-X b 0 5 H CH 2 CH 2 CH 2 C1 value A 4-X b 0
Figure imgf000128_0005
Figure imgf000128_0005
6 H CH2CH2 CH2 4-X b 〇
Figure imgf000129_0001
Figure imgf000129_0002
6 H CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 〇
Figure imgf000129_0001
Figure imgf000129_0002
7 H CH2CH2 CH2 4-X b 〇
Figure imgf000129_0003
9 H CH2CH2 CH2
Figure imgf000129_0004
4-X b 〇 7 H CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 〇
Figure imgf000129_0003
9 H CH 2 CH 2 CH 2
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4-X b 〇
CI. A  CI. A
0 H CH2CH2 CH2 4-X b 0
Figure imgf000129_0005
0 H CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 0
Figure imgf000129_0005
Figure imgf000129_0006
Figure imgf000129_0006
2 H CH2CH2 CH2 4-X b 〇 H CH2CH2
Figure imgf000130_0001
2 H CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 〇 H CH2CH2
Figure imgf000130_0001
4-X b 〇 H CH2CH2 CHつ 1尊 A 4-X b 0
Figure imgf000130_0002
4-X b 〇 H CH 2 CH 2 CH 1 A 4-X b 0
Figure imgf000130_0002
Figure imgf000130_0003
Figure imgf000130_0004
Figure imgf000130_0003
Figure imgf000130_0004
A  A
3-C1 CH2CH2 CH9 4-X b 0 2,3-diCl CH9CH CH2
Figure imgf000130_0005
4-X b 0 1 'j 3-C1 CH 2 CH 2 CH 9 4-X b 0 2,3-diCl CH9CH CH 2
Figure imgf000130_0005
4-X b 0 1 'j
A A
5 6 0 2,6-diCl CH2CH2 CH2 4-X b 〇 5 6 0 2,6-diCl CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 〇
Ck^^A Ck ^^ A
5 6 1 2-C1 CH2CH2 CH2 4-X b . 0 5 6 1 2-C1 CH 2 CH 2 CH 2 4-X b .0
4-X b 〇
Figure imgf000131_0001
4-X b 0 4-X b 〇
Figure imgf000131_0001
4-X b 0
5 64 2-C1 CH2CH2 CH2 Me 4-X b 0 5 64 2-C1 CH 2 CH 2 CH 2 Me 4-X b 0
Et Et
5 6 5 3-C1 CH2CH2 CH2 4-X b 〇 5 6 5 3-C1 CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 〇
A A
5 6 6 2-C1 CH2CH2 CH2 Me0 4-X b 〇 5 6 6 2-C1 CH 2 CH 2 CH 2 Me0 4-X b 〇
A A
5 6 7 3- CI CH2CH2 CH2 ^10 4-X b 0 3 0 5 6 7 3- CI CH 2 CH 2 CH 2 ^ 10 4-X b 0 3 0
PhO^^A PhO ^^ A
2-C1 CH2CH2 CHつ 4-X b 0  2-C1 CH2CH2 CH 4-X b 0
3-C1 CH2CH2 CHつ Ph°^A 4-X b 0 3-C1 CH2CH2 CH ° Ph ° ^ A 4-X b 0
3-C1 CH CH2 CHつ 4-X b 〇 3-C1 CH CH2 CH 4-X b 〇
AA
NO NO
3-C1 CH2CH2 CHつ 4-X b 0  3-C1 CH2CH2 CH 4-X b 0
2-C1 CH2CH2 CHつ
Figure imgf000132_0001
4-X b 0 2-C1 CH2CH2 CH
Figure imgf000132_0001
4-X b 0
Figure imgf000132_0002
Figure imgf000132_0002
へ A  To A
2,3-diCl CH2CH2 CH2 4-X b 〇 2,3-diCl CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 〇
2- CI CH2CH2 CH2
Figure imgf000132_0003
4-X b 0 76 2.5-diCl CH2CH2
Figure imgf000133_0001
4-X b 02- CI CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000132_0003
4-X b 0 76 2.5-diCl CH 2 CH 2
Figure imgf000133_0001
4-X b 0
577 3-C1 CH2CH2 CH2
Figure imgf000133_0002
4-X b 〇577 3-C1 CH2CH2 CH 2
Figure imgf000133_0002
4-X b 〇
578 3,6-diCl CH2CH2 CH2
Figure imgf000133_0003
4-X b 〇578 3,6-diCl CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000133_0003
4-X b 〇
579 2-C1 CH2CH2 CH2
Figure imgf000133_0004
4-X b 0579 2-C1 CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000133_0004
4-X b 0
580 3-C1 CH2CH2 CH2
Figure imgf000133_0005
4-X b 0580 3-C1 CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000133_0005
4-X b 0
58 1 2,3-diCl CH2CH2 CHつ
Figure imgf000133_0006
4-X b 058 1 2,3-diCl CH 2 CH 2 CH
Figure imgf000133_0006
4-X b 0
58 2 2,6-diCl CH2CH2 CH2
Figure imgf000133_0007
4-X b 0 I 2 58 2 2,6-diCl CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000133_0007
4-X b 0 I 2
583 3-C1 CH2CH2 CH2 ^^O 4-X b 0 583 3-C1 CH 2 CH 2 CH 2 ^^ O 4-X b 0
A  A
584 2-Br CH2CH2 CH, 4-X b 0  584 2-Br CH2CH2 CH, 4-X b 0
.A  .A
58 5 3-Br CH2CH2 4-X b 0  58 5 3-Br CH2CH2 4-X b 0
Cl^^A  Cl ^^ A
58 6 3-Br CH2CH2 CH2 4-X b 0 58 6 3-Br CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 0
58 7 2-Br CH2CH2 CH2
Figure imgf000134_0001
4-X b 0 58 7 2-Br CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000134_0001
4-X b 0
58 8 2-Br CH2CH2 CH2 bto 4-X b 0 58 8 2-Br CH 2 CH 2 CH 2 bto 4-X b 0
58 9 2-Br CH2CH2 CH2
Figure imgf000134_0002
4-X b 0 58 9 2-Br CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000134_0002
4-X b 0
PhO  PhO
5 9 0 3-Br CH2CH2 CH2 4-X b 〇 5 9 0 3-Br CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 〇
5 9 1 2.3-diBr CH2CH2 CH2 Ph。 A 4-X b 〇 5 9 1 2.3-diBr CH 2 CH 2 CH 2 Ph . A 4-X b 〇
Figure imgf000135_0001
Figure imgf000135_0001
5 9 3 2,5-diBr CH2CH2 CH
Figure imgf000135_0002
4-X b 0 5 9 3 2,5-diBr CH 2 CH 2 CH
Figure imgf000135_0002
4-X b 0
Figure imgf000135_0003
Figure imgf000135_0003
5 9 5 3,6-diBr CH2CH2 CH2
Figure imgf000135_0004
4-X b 〇 5 9 5 3,6-diBr CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000135_0004
4-X b 〇
5 9 6 2-Br CH2CH2 CH2
Figure imgf000135_0005
4-X b 0 5 9 6 2-Br CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000135_0005
4-X b 0
5 9 7 3,5-diBr CH2CH2 CHつ
Figure imgf000135_0006
4-X b 〇 5 9 7 3,5-diBr CH 2 CH 2 CH
Figure imgf000135_0006
4-X b 〇
5 9 8 2-Br CH CH2 CHつ
Figure imgf000135_0007
4-X b 〇 5 9 8 2-Br CH CH2 CH
Figure imgf000135_0007
4-X b 〇
A A
5 9 9 2-CH3 CH2CH2 CH2 4-X b 0 Λ ' 4 5 9 9 2-CH3 CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 0 Λ '4
AA
CI CI
6 0 0 3-CH3 CH2CH2 CH2 4-X b 0 6 0 0 3-CH3 CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 0
6 0 1 2-CH3 CH2CH2 CHつ
Figure imgf000136_0001
4-X b 〇 6 0 1 2-CH3 CH 2 CH 2 CH
Figure imgf000136_0001
4-X b 〇
MeO^^A  MeO ^^ A
6 0 2 3-CH3 CH2CH2 CH2 4-X b 0 八 6 0 2 3-CH3 CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 0 8
6 0 3 2-CH3 CH2CH2 CH2 4-X b 06 0 3 2-CH3 CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 0
6 0 4 2,3-diCH3 CH2CH2 CH2
Figure imgf000136_0002
4-X b 0
Figure imgf000136_0003
6 0 4 2,3-diCH3 CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000136_0002
4-X b 0
Figure imgf000136_0003
A  A
6 0 6 2-C1-3-CK3 CH2CH2 CHつ 4-X b 0 6 0 6 2-C1-3-CK3 CH 2 CH 2 CH 4-X b 0
6 0 7 2-CH3 CH CH9 CHヮ
Figure imgf000136_0004
4-X b 〇
Figure imgf000137_0001
2-Et CH2CH2 CHつ
Figure imgf000137_0002
4-X b 〇 6 0 7 2-CH3 CH CH9 CH ヮ
Figure imgf000136_0004
4-X b 〇
Figure imgf000137_0001
2-Et CH2CH2 CH
Figure imgf000137_0002
4-X b 〇
A  A
Br  Br
3-Et CH2CH2 CH2 4-X b 〇 2-Et CH2CH2 CHつ
Figure imgf000137_0003
4-X b 〇 iPrO^.A 3-Et CH2CH2 CH 2 4- X b 〇 2-Et CH2CH2 CH single
Figure imgf000137_0003
4-X b 〇 iPrO ^ .A
3-Et CH2CH2 CH2 4-X b 〇
Figure imgf000137_0004
3-Et CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 〇
Figure imgf000137_0004
Figure imgf000137_0005
3-Et CH2CH2 CH2
Figure imgf000137_0006
4-X b 〇 ί )
Figure imgf000137_0005
3-Et CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000137_0006
4-X b 〇 ί)
A A
6 1 6 2-MeO CH2CH2 CH2 4-X b 0 6 1 6 2-MeO CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 0
6 1 7 2- eO-3-Cl CH2CH2 CH2
Figure imgf000138_0001
4-X b 〇 6 1 7 2- eO-3-Cl CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000138_0001
4-X b 〇
A A
Br  Br
6 1 8 3-MeO CH2CH2 CHつ 4-X b 0  6 1 8 3-MeO CH2CH2 CH 4-X b 0
A Me A Me
6 1 9 2-MeO CH2CH2 CH, 4-X b 〇  6 1 9 2-MeO CH2CH2 CH, 4-X b 〇
A A
620 3-MeO PhO  620 3-MeO PhO
CH2CH2 CH2 4-X b 〇 CH2CH2 CH 2 4-X b 〇
62 1 3-MeO CH2CH2 CH2
Figure imgf000138_0002
4-X b 〇 62 1 3-MeO CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000138_0002
4-X b 〇
622 2-MeO C CH2 CHつ 4-X b 〇 622 2-MeO C CH 2 CH 4-X b 〇
A A
623 2-EtO CH2CH2 CH2 4-X b 〇 3 7 CI 623 2-EtO CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 〇 3 7 CI
2-EtO CH2CH2 4-X b 〇 2-EtO CH 2 CH 2 4-X b 〇
PhO^^A  PhO ^^ A
2-EtO CH2CH2 CH2 4-X b 〇 2-EtO CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 〇
3-EtO CH2CH2 CHつ
Figure imgf000139_0001
4-X b 〇 3-EtO CH 2 CH 2 CH
Figure imgf000139_0001
4-X b 〇
2-EtO CH2CH2 CHつ
Figure imgf000139_0002
4-X b 0 2-EtO CH 2 CH 2 CH
Figure imgf000139_0002
4-X b 0
A  A
3-N02 CH2CH2 CHつ 4-X b 0 3-N02 CH 2 CH 2 CH 4-X b 0
2-N02 CH2CH2 CH2 Ph¾A 4-X b 0 へ A 2-N02 CH 2 CH 2 CH 2 Ph ¾ A 4-X b 0 to A
2-N02 CH2CH2 CH2 4-X b 0 δΧΟΓΑ 2-N02 CH 2 CH 2 CH 2 4-X b 0 δΧΟΓ Α
3-N02 CH CH, C リ 4-X b 0 上記表中、 Bの例示の欄に記されている Aは、 前記一般式 （ I ) に記された A を示す。 3-N02 CH CH, C ri 4-X b 0 In the above table, A described in the column of “B” represents A described in the general formula (I).
上記表において、 略号は以下の基を示す。  In the above table, abbreviations indicate the following groups.
Me : メチル基 Et : ェチル基 Pr : プロピル基 iPr ： イ ソプロピル基 tBu ： t -ブチル基 Ph : フエニル基 Ts： 卜 シル基 Me: methyl group Et: ethyl group Pr: propyl group iPr: isopropyl group tBu: t-butyl group Ph: phenyl group Ts: trisyl group
Xa： 2 , 4ージォキソチアゾリ ジン一 5—イ リデニルメチル基 Xa: 2,4-dioxothiazolidin-1-5-yridenylmethyl group
Xb： 2 , 4—ジ才キソチアゾリ ジン— 5—ィルメチル基 Xb: 2,4-dithioxisothiazolidine-5-ylmethyl group
Xc： 2 , 4—ジ才キソォキサゾリ ジン一 5—ィルメチル基 上記表において、 Xc: 2,4-dioxoxoxazolidin-1-ylmethyl group In the above table,
( 1 ) 好適には例示化合物番号  (1) Preferably exemplified compound number
1 、 4、 5、 8、 1 1 、 3 4、 36 5 5 5 8、 6 5、 7 1 、 7 2 7 3. 71, 4, 5, 8, 1 1, 3 4, 36 5 5 5 8, 6, 5, 7 1, 7 2 7 3.7
4、 7 6、 7 7 8 0、 8 5、 8 6、 8 7 88、 8 9、 9 5、 9 7 1 1 8、 1 2 8、 1 3 1 1 3 2、 1 3 3、 1 3 9 1 44、 1 4 5、 1 4 7 1 48、4, 7 6, 7 7 8 0, 8 5, 8 6, 8 7 88, 8 9, 9 5, 9 7 1 1 8, 1 2 8, 1 3 1 1 3 2, 1 3 3, 1 3 9 1 44, 1 4 5, 1 4 7 1 48,
1 7 0 1 7 5 1 7 7 1 8 5 1 8 6 2 07 2 1 1、 2 1 3 2 1 7、 2 1 8 2 2 0 2 2 1 2 3 9 24 0 2 47 2 4 8、 2 6 4 2 6 5、1 7 0 1 7 5 1 7 7 1 8 5 1 8 6 2 07 2 1 1, 2 1 3 2 1 7, 2 1 8 2 2 0 2 2 1 2 3 9 24 0 2 47 2 4 8, 2 6 4 2 6 5,
2 7 1 2 7 2 2 7 3 2 8 2 28 5 2 95 3 0 3、 3 1 9 3 2 2、2 7 1 2 7 2 2 7 3 2 8 2 28 5 2 95 3 0 3, 3 1 9 3 2 2,
3 2 3 3 2 5 3 2 6 3 2 7 3 2 9 3 30 3 3 6、 3 3 8 3 4 2、3 2 3 3 2 5 3 2 6 3 2 7 3 2 9 3 30 3 3 6, 3 3 8 3 4 2,
3 54 3 5 7 3 6 1 3 6 3 3 64 388 3 9 〇、 3 9 4 3 9 5、 1 7 4 1 9 4 2 2 4 2 3 424、 4 38 44 2、 44 3 4 48、3 54 3 5 7 3 6 1 3 6 3 3 64 388 3 9 〇, 3 9 4 3 9 5, 1 7 4 1 9 4 2 2 4 2 3 424, 4 38 442, 44 3 4 48,
4 4 9 4 5 0 4 6 3 4 6 5 466、 47 1 4 7 2、 48 3 4 8 4、4 4 9 4 5 0 4 6 3 4 6 5 466, 47 1 4 7 2, 48 3 4 8 4,
4 8 6 4 8 7 4 9 2 4 9 3 495、 4 9 6 4 9 9、 5 0 0 5 0 2、4 8 6 4 8 7 4 9 2 4 9 3 495, 4 9 6 4 9 9, 5 0 0 5 0 2,
5 0 3 5 0 7 5 0 9 5 1 0 5 1 3、 5 1 4 5 1 6、 5 1 7 5 2 0、 5 2 1 5 2 3 5 2 4 5 2 6 5 2 9、 5 3 0 5 3 2 , 5 3 4 5 3 6 , 5 3 7 5 3 9 5 4 5 5 4 6 5 0 3 5 0 7 5 0 9 5 1 0 5 1 3, 5 1 4 5 1 6, 5 1 7 5 2 0, 5 2 1 5 2 3 5 2 4 5 2 6 5 2 9, 5 3 0 5 3 2, 5 3 4 5 3 6, 5 3 7 5 3 9 5 4 5 5 4 6
である。 It is.
( 2 ) 更に好適には例示化合物番号  (2) More preferably, the exemplified compound number
4、 8、 3 4、 5 8. 7 1 . 7 3、 7 7. 8 0、 8 5 8 6、 88. 8 9、 9 7 . 1 2 8、 1 3 1 . 1 4 4. 1 4 5. 1 7 δ . 1 7 - 1 8 5. 1 8 6 , 2 1 1 3 9 4, 8, 3 4, 5 8.1.7. 7, 3, 7.80, 8.586, 88.89, 97.128, 13.11.14.14.15 . 17 δ. 17-1 8 5.18 6, 2 1 1 3 9
、 2 1 3、 2 1 7、 2 1 8、 2 39 247 248 264 2 65 2 72, 2 1 3, 2 1 7, 2 1 8, 2 39 247 248 264 264 2 65 2 72
、 27 3、 28 2、 295、 303 3 1 9 32 2 32 6 32 7. 354, 273, 282, 295, 303 3 1 9 32 2 32 6 32 7.354
、 357、 36 3、 364、 388 390 394 395 4 1 7 4 1 9, 357, 36 3, 364, 388 390 394 395 4 1 7 4 1 9
、 42 3、 424、 442、 443 449 450 465 466 47 1, 423, 424, 442, 443 449 450 465 466 47 1
、 47 2、 48 3、 484、 486 487 492 493 495 496, 472, 483, 484, 486 487 492 493 495 496
、 49 9、 500、 502、 5 03 507 509 5 1 0 5 1 3 5 1 4 、 5 1 6、 5 1 7、 52 0、 5 2 1 523 524 52 6 52 9 530, 499, 500, 502, 5 03 507 509 5 1 0 5 1 3 5 1 4, 5 16, 5 17, 52 0, 5 2 1 523 524 52 6 52 9 530
、 532、 536、 537、 5 39 , 532, 536, 537, 5 39
である。 It is.
( 3 ) 特に好適には、 例示番号  (3) Particularly preferred example number
58、 7 1、 7 3、 80、 85、 86、 88 89、 97、 2 1 3、 2 1 7、 2 58, 7 1, 7 3, 80, 85, 86, 88 89, 97, 2 1 3, 2 1 7, 2
1 8、 3 1 9、 32 2、 32 6、 327、 4 9、 42 3、 424、 484. 4 93、 52 6、 52 9、 5 37 1 8, 3 19, 322, 326, 327, 49, 423, 424, 484.493, 526, 529, 5 37
である。 It is.
本発明の前記一般式 （ I ) を有する化合物は、 以下の A法ないし D法にしたが つて製造するこ とができ る。 The compound having the above general formula (I) of the present invention can be produced according to the following Method A to Method D.
《A法》 第 A 1工程
Figure imgf000142_0001
《Method A》 Step A 1
Figure imgf000142_0001
(II) (III) 第 A 2工程
Figure imgf000142_0002
脱保護 (II) (III) Step A 2
Figure imgf000142_0002
Deprotection
(IV)  (IV)
Figure imgf000142_0003
Figure imgf000142_0003
上記式中、 R ' 、 R 2 、 A、 B、 -Xおよび Yは前述したものと同じ基を示す。 Uは水酸基、 ハロゲン原子 （好適には塩素原子、 臭素原子またはヨウ素原子であ る。 ） 、 または基— 0 S 02 - R 7 (式中、 R 7 はメチル、 ェチルのような炭素 数 1 ないし 6個を有するァルキル基、 ト リ フロ ロメチルのようなハロゲン原子と 炭素数 1 ないし 6個を有するハロゲン化アルキル基、 フヱニル、 または p位が低 級アルキル （例えばメチル、 ェチルなど） 、 ニ ト ロ基またはハロゲン原子 （好適 には塩素原子、 臭素原子またはヨウ素原子である。 ） で置換されたフニ二ル基を 示す。 ） 。 In the above formulas, R ', R 2, A , B, -X and Y indicate the same groups as those described above. U is a hydroxyl group, a halogen atom (preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom), or a group — 0 S 0 2 —R 7 (where R 7 is a carbon atom such as methyl or ethyl) An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom such as trifluoromethyl and a halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, phenyl, or lower alkyl at the p-position (for example, methyl and ethyl), nitrite And b represents a phenyl group substituted with a halogen atom (preferably a chlorine, bromine or iodine atom).
X ' は X a、 X b . X cおよび X dにおいて、 これらの基が有する基一 N H— が 卜 リ メチルフヱニル基 （以下 卜 リチル基と記載する。 ） で ί呆護された基 （即ち , - [ C ( P h ) ] ― ) を示す。  X ′ is Xa, Xb. Xc and Xd, a group in which one of the groups —NH— is protected by a trimethylphenyl group (hereinafter referred to as a trityl group) (that is, -[C (P h)]-).
第 A 1工程 Step A 1
第 A 1工程は前 一般式 （ I V ) を有する化合物を ¾造する工程て'あり ， 前 5 1 4 I 一般式 （ I I ) を有する化合物と前記一般式 （ I I I ) を有する化合物とを反応 させる ことによって達成される。 Step A1 is a step for preparing a compound having the general formula (IV). It is achieved by reacting a compound having the general formula (II) with a compound having the general formula (III).
Uが水酸基である場合は、 通常の光延反応 [ 0. Mi tunobu ,シンセシス （Synthe sis ) , 1 頁， （ 1 9 8 1 年） ] に準じて行われる。 反応は通常、 溶剤の存在下 でァゾ化合物類とホスフ ィ ン類とを接触させることによって達成される。 反応試 薬のァゾ化合物と してはァゾジカルボン酸ジェチル、 1 ， 1 ' 一 （ァゾジカルボ ニル） ジビ リ ジンなどを用いることができる。  When U is a hydroxyl group, the reaction is carried out according to the usual Mitsunobu reaction [0. Mi tunobu, Synthesis, page 1, (1981)]. The reaction is usually achieved by contacting the azo compound with a phosphine in the presence of a solvent. As the azo compound of the reaction reagent, acetyl azodicarboxylate, 1,1 ′-(azodicarbonyl) dipyridine or the like can be used.
反応は通常、 溶剤の存在下で好適に行われる。 使用される溶剤は反応に影響を 与えなければ特に限定はなく 、 例えばベンゼン、 トルエン、 キジレン、 へキサン 、 ヘプタンのような炭化水素類 ； 塩化メチレン、 クロ口ホルム、 1 , 2 —ジクロ ロェタ ンのようなハロゲン化炭化水素類 ； ジェチルエーテル、 ジ才キサン、 テ 卜 ラ ヒ ドロフランのよ うなエーテル類 ； ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセタミ ド、 へキサメチル燐酸卜 リ アミ ドのようなアミ ド類 ； ァセ トニ 卜 リル、 プロ ピオ 二 ト リ ルのよう な二 卜 リル類 ； 蟻酸ェチル、 酢酸ェチルのよ όなエステル類 ； ま たはこれらの混合溶剤が好適に用いられる。  The reaction is usually suitably carried out in the presence of a solvent. The solvent used is not particularly limited as long as it does not affect the reaction. Examples of the solvent include hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, hexane and heptane; methylene chloride, chloroform, and 1,2-dichloroethane. Such halogenated hydrocarbons; ethers such as getyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and hexamethylphosphate triamide; Nitriles such as cetonitrile and propionitol; esters such as ethyl formate and ethyl acetate; or a mixed solvent thereof is preferably used.
反応温度は 1 0 °Cないし 1 0 0 °Cで行われ、 好適には 2 0 °Cないし 8 0 °Cで行 われる。  The reaction is carried out at a temperature of from 10 ° C to 100 ° C, preferably from 20 ° C to 80 ° C.
反応時間は反応試薬、 反応温度および溶剤などによって異なるが、 通常 1 時間な いし 3 日間であり、 好適には 5時間ないし 3 日間である。 The reaction time varies depending on the reaction reagent, reaction temperature, solvent and the like, but is usually 1 hour to 3 days, preferably 5 hours to 3 days.
Uがハロゲン原子または基一 0 S 0 2 - R 7 ( R 7 は上述の通り。 ） である場 合には、 不活性溶剤中、 塩基の存在下で反応させることによ り達成される。 U is a halogen atom or Groups In one 0 S 0 2 - R 7 ( . R 7 is as defined above) in the case is in an inert solvent, is achieved Ri by that in the presence of a base.
使用される塩基と しては、 好適には、 炭酸ナ ト リ ウム、 炭酸カ リ ウムのよ うな アルカ リ金属炭酸塩 ； 水素化ナ ト リ ウム、 水素化カ リ ウム. 水素化リ チウムのよ う な金属水素化物 ； ナ ト リ ウムメ トキシ ド、 ナ ト リ ウムエト キン ド、 カ リ ウム 一ブ 卜 キシ ド、 リ チウムメ 卜 キシ ドのよ うなアルカ リ金厲アルコキシ ド ； ブチル リチウム、 メチルリ チウムのよ うなアルキルリチウム類 ； リ チウムジェチルア ミ ド、 リ チウムジイ ソプロピルア ミ ド， リチウムビス （ ト リ メチルシリ ル） ア ミ ド のよ う なリ チウムア ミ ド ίΐ : 炭酸水素ナ ト リ ウム， 炭酸水素力 リ ウムのよ う なァ ルカ リ金厲炭骹水素化物 ： 1 . 5—シァザビシクコ [ . 3 . 0 ノ ン — 5 —二 ン、 1 , 8—ジァザビシクロ [ 5 . 4 . 0 ] ゥンデ力一 7—ェン、 Ν , Ν—ジィ ソブロ ピルェチルァ ミ ンのような三級ァ ミ ンであり、 好適にはアル力 リ金厲炭酸 塩、 アル力 リ金厲水素化物またはアル力 リ金厲アルコキシ ドである。 The base used is preferably an alkali metal carbonate such as sodium carbonate or potassium carbonate; sodium hydride, potassium hydride. Metal hydrides; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium butoxide, and lithium methoxide; butyllithium, methyllithium Alkyl lithiums such as: lithium getyl amide, lithium diisopropyl amide, lithium bis (trimethylsilyl) amide, etc. ίΐ: sodium hydrogen carbonate, hydrogen hydrogen carbonate Alkali-like carbon-carbon hydride, such as um: 1.5-X- [3. , 1,8-diazabicyclo [5.4.0] tertiary amines such as 7-en, Ν, ジ, ソ, ブ ロ, 、, 、 ジCarbonate, Alkali metal hydride or Alkali metal alkoxide.
反応に使用される溶剤は反応に影響を与えなければ特に限定はなく 、 例えばべ ンゼン、 トルエン、 キシレン、 へキサン、 へブタンのよ うな炭化水素類 ； ジェチ ルエーテル、 ジォキサン、 テ ト ラ ヒ ドロフラ ンのよ うなエーテル類 ； ジメチルホ ルムアミ ド、 ジメチルァセタ ミ ド、 Ν—メチルピロ リ ド ンのよ うなアミ ド類 ； ァ セ ト ン、 2 —ブタノ ンのよ うなケ 卜 ン類 ； ァセ 卜二 卜 リ ル、 プロ ピオノ ト リルの よ うな二 卜 リル類 ； ジメチルスルホキシ ドのようなスルホキシ ド類またはこれら の混合溶剤を好適に用いるこ とができる。 更に好適にはエーテル類、 アミ ド類、 ケ ト ン類、 スルホキシ ド類である。  The solvent used in the reaction is not particularly limited as long as it does not affect the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, hexane, and hebutane; methyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran. Ethers such as dimethylformamide, dimethylacetamide and amides such as Ν-methylpyrrolidone; ketones such as aceton and 2-butanone; acetonitol And nitriles such as propionitol; sulfoxides such as dimethylsulfoxide; or a mixed solvent thereof. More preferred are ethers, amides, ketones, and sulfoxides.
本反応をベンジル卜 リエチルアンモニゥムョ一ダイ ド、 テ ト ラプチルアンモニ ゥムョ一ダイ ドのような相間移動触媒の存在下で行う場合には、 塩基と して水酸 化ナ ト リ ウム、 水酸化カ リ ウムのようなアルカ リ金属水酸化物を用い、 水と塩化 メチレン、 クロ口ホルムのようなハロゲン化炭化水素の二相系の溶剤中で行われ 反応温度は一 1 0 °Cないし 1 2 0 °Cで行われ、 好適には 1 ◦ °Cないし 1 0 0 °C で行われる。 ，  When this reaction is carried out in the presence of a phase transfer catalyst such as benzyl triethyl ammonium hydroxide or tetrabutyl ammonium hydroxide, sodium hydroxide or hydroxide is used as the base. The reaction is carried out using an alkali metal hydroxide such as calcium in a two-phase solvent of water and a halogenated hydrocarbon such as methylene chloride and chloroform. It is carried out at 20 ° C, preferably at 1 ° C to 100 ° C. ,
反応時間は使用される試薬、 反応温度、 溶剤などによって異なる力 通常 3 0 分間ないし 4 8時間であり 、 好適には 1時間ないし 1 6時間である。  The reaction time varies depending on the reagents used, the reaction temperature, the solvent and the like, and is usually 30 minutes to 48 hours, preferably 1 hour to 16 hours.
第 A 2ェ¾ No. A2
第 A 2工程は、 前記一般式 （ I ) を有する化合物を製造する工程であり、 前記 —般式 （ I V ) の保護基である ト リチル基を除去するこ とによつて達成される。 本工程は溶剤の存 化または非存在下で前記一般式 （ I V ) で示される化合物 を蟻 II、 酢酸、 ト リ フロロ酢酸、 卜 リ フロロメ タ ンスルホン酸、 塩酸または/お よび硫酸などのよ うな酸と反応させるこ とによって行われる。  Step A2 is a step of producing a compound having the general formula (I), and is achieved by removing the trityl group, which is a protecting group of the general formula (IV). In this step, the compound represented by the general formula (IV) is converted to a compound such as ant II, acetic acid, trifluoroacetic acid, trifluoromethansulfonic acid, hydrochloric acid and / or sulfuric acid in the presence or absence of a solvent. It is carried out by reacting with an acid.
本反応において溶 を使用する場合、 使用される ¾媒と しては、 反応に 響を 与えなければ特に限 はなく 、 例えばベンゼン， ト ルエン . キシレン、 へキサン , へブタンのよ うな ¾化水素 ¾ ： ジェチル二一テ儿 . シォ サ . ラ ヒ ドロ 1 4 Λ ' . フランのよ う なエーテル類 ； メ タノール、 エタノール、 イ ソプロパノールのよ う なアルコール類 ； ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセタ ミ ド、 へキサメチル燐 酸 卜 リ アミ ドのよ うなア ミ ド類 ； 塩化メチレン、 クロ口ホルム、 i , 2 —ジクロ ロェタンのよ うなハロゲン化炭化水素類 ； ァセ 卜二 卜 リル、 プロ ピオ二 ト リルの よ うな二 卜 リ ル類 ； 蟻酸ェチル、 酢酸ェチルのよ うなエステル類 ； 水 ； またはこ れらの混合溶剤が好適に用いられる。 When a solvent is used in this reaction, the solvent used is not particularly limited as long as it does not affect the reaction. For example, hydrogen peroxide such as benzene, toluene. Xylene, hexane, and hebutane is used. ：: Jechil 21 14 4 '. Ethers such as furan; alcohols such as methanol, ethanol, and isopropanol; aminos such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and hexamethylphosphate triamide. Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, i, 2-dichloroethane; ditriles such as acetate and propionitrile; ethyl formate, acetic acid Esters such as ethyl; water; or a mixed solvent thereof is preferably used.
反応温度は使用される酸によって異なるが、 一 1 0 °Cないし 1 2 0 °Cであり、 好適には 0 °Cないし 1 0 0 °Cである。  The reaction temperature varies depending on the acid used, but is from 110 ° C to 120 ° C, preferably from 0 ° C to 100 ° C.
反応時間は使用される酸、 反応温度、 溶剤などによって異なるが、 通常 1 0分 間ないし 2 4時間であり、 好適には 3 0分間ないし 1 6時間である。  The reaction time varies depending on the acid used, the reaction temperature, the solvent and the like, but is usually from 10 minutes to 24 hours, preferably from 30 minutes to 16 hours.
また、 本工程は前記一般式 （ I V ) で示される化合物を接触水素添加反応に付 すことによつても達成される。 使用される触媒と しては、 例えばパラジウム一炭 素、 パラジウム黒、 酸化白金、 白金黒などをあげることができ、 パラジウム一炭 素が好適である。  This step can also be achieved by subjecting the compound represented by the above general formula (IV) to a catalytic hydrogenation reaction. Examples of the catalyst used include palladium monocarbon, palladium black, platinum oxide, platinum black and the like, and palladium monocarbon is preferable.
反応は通常、 溶剤存在下で好適に行われる。 使用される溶剤と しては、 反応に 影響を与えなければ特に限定はなく 、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン、 へ キサン、 ヘプタンのよ う な炭化水素類 ； ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テ 卜 ラ ヒ ドロフラ ンのよ うなエーテル類 ； メ タノール、 エタノール、 イ ソプロノくノール のようなアルコール類 ； ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセタ ミ ド、 へキサメ チル憐酸ト リ アミ ドのよ うなア ミ ド類 ； 塩化メチレン、 クロ口ホルム、 1 , 2 — ジクロロェタ ンのよ うなハロゲン化炭化水素 ； ァセ 卜二 卜 リル、 ブロ リオ二 卜 リ ルのよ うな二 卜 リ ル類 ； 蟻酸ェチル、 酢酸ェチルのよう なエステル類 ； 蟻酸， 酢 酸のよ う な力ルボン酸類 ； 水 ； またはこれらの混合溶剤が好適に用いられる。 反応温度は 1 〇てないし 1 4 0てであり、 好適には 2 0 °Cないし 1 0 0てであ る。  The reaction is usually suitably performed in the presence of a solvent. The solvent used is not particularly limited as long as it does not affect the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, hexane, and heptane; getyl ether, dioxane, and tetrahydro. Ethers such as drofuran; alcohols such as methanol, ethanol, and isopronoxanol; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethyl triamide; chloride Halogenated hydrocarbons such as methylene, chloroform, 1,2-dichloroethane; nitriles such as acetate and brothol; ethers such as ethyl formate and ethyl acetate Esters; strong rubonic acids such as formic acid and acetic acid; water; or a mixed solvent thereof is preferably used. The reaction temperature is from 1 ° C to 140 ° C, preferably from 20 ° C to 100 ° C.
本反応においては、 蜷酸、 酢酸、 ト リ フロロ酢酸のよ うなカルボン駿 ； 塩酸、 硫酸のよ όな無機酸を加えるこ とによ り . 反応が促進される場合がある。  In this reaction, the reaction may be accelerated by adding a carboxylic acid such as ninnic acid, acetic acid, or trifluoroacetic acid; or an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid.
反 寺間は反応試薬、 反 温度、 ¾剤などによって異なるが. 通常 3 0分間な いし 3 日間てあり ， 好適に： ί 1 時 !¾!ない 1 曰 ,てある。 《 B法》 第 B 1工程
Figure imgf000146_0001
第 B 2工程
Figure imgf000146_0002
脱保護 Santera varies depending on the reaction reagents, anti-temperature, agent, etc. It is usually 30 minutes or 3 days, preferably: ί 1 o'clock! << Method B >> Step 1
Figure imgf000146_0001
Step B 2
Figure imgf000146_0002
Deprotection
(IV)  (IV)
Figure imgf000146_0003
Figure imgf000146_0003
上記式中、 R ' 、 R 2 、 A、 B、 Xおよび Yは前述したものと同じ基を示す。 Uは水酸基、 ハロゲン原子 （好適には塩素原子、 臭素原子またはヨウ素原子であ る。 ） 、 または基一 0 S 02 - R 7 (式中、 R 7 はメチル、 ェチルのような炭素 数 1 ないし 6個を有するアルキル基、 卜 リ フロロメチルのよ うなハロゲン原子と 炭素数 1 ないし 6個を有するハロゲン化アルキル基、 フ エニル、 または p位が低 級アルキル （例えばメチル、 ェチルなど） 、 ニ ト ロ基またはハロゲン原子 （好適 には塩素原子、 臭素原子またはヨウ素原子である。 ） で置換されたフニ二ル基を 示す。 ） 。 In the above formula, R ′, R 2 , A, B, X and Y represent the same groups as described above. U is a hydroxyl group, a halogen atom, or Groups In one 0 S 0 2 (preferably Ru Oh chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.) - R 7 (wherein, R 7 is methyl, carbon atoms such as Echiru 1 An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom such as trifluoromethyl and a halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, phenyl, or lower alkyl at the p-position (for example, methyl and ethyl), nitrite And b represents a phenyl group substituted with a halogen atom (preferably a chlorine, bromine or iodine atom).
X ' は X a、 X b、 X cおよび X dにおいて、 これらの基が有する基一 N H— が 卜 リ メチルフェニル基 (以下 卜 リチル基と記載する。 ） で保 IIされた基 （即ち 、 - N [ C ( P h ) ] 一） を示す。  X ′ is Xa, Xb, Xc and Xd, a group in which one group NH— of these groups is protected by a trimethylphenyl group (hereinafter referred to as a trityl group). -N [C (P h)]
第 B 1工程 Step B 1
第 B 1工程は前 ί己一般式 （ I V ) を有する化合物を製造する工程であり 、 前言己 一 fiS式 （ V ) を有する化合物と荊記一 式 （ V I ) を有する化合物と を反応させ るこ と によつて it成される。 1 4 C Step B1 is a step of producing a compound having the general formula (IV), wherein the compound having the fiS formula (V) is reacted with the compound having the fission formula (VI). It is done by this. 1 4 C
Uが水酸基である場合は、 通常の光延反応 [ 0. Mi tunobu ,シンセシス （Syntlie s i s . ) , 1 頁， （ 1 9 8 1 年） ] に準じて行われる。 反応は通常、 溶剤の存在下 でァゾ化合物類とホスフ ィ ン類とを接触させることによって達成される。 反応試 薬のァゾ化合物と してはァゾジカルボン酸ジェチル、 1 , 1 ' ― (ァゾジカルボ ニル） ジビ リ ジンなどを用いることができる。 When U is a hydroxyl group, the reaction is carried out according to the usual Mitsunobu reaction [0. Mi tunobu, Synthesis (Syntlie sis.), Page 1, (1981)]. The reaction is usually achieved by contacting the azo compound with a phosphine in the presence of a solvent. As the azo compound of the reaction reagent, ezodicarboxylate getyl, 1,1 ′-(azodicarbonyl) dipyridine or the like can be used.
反応は通常、 溶剤の存在下で好適に行われる。 使用され溶剤は反応に影響を与 えなければ特に限定はなく 、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン、 へキサン、 へブタ ンのような炭化水素類 ； 塩化メチレン、 クロ口ホルム、 1 , 2 —ジクロ口 ェタンのよ うなハロゲン化炭化水素類 ； ジェチルエーテル、 ジ才キサン、 テ 卜ラ ヒ ドロフラ ンのよ うなエーテル類 ； ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセタ ミ ド 、 へキサメチル燐酸 ト リ アミ ドのよ うなアミ ド類 ； ァセ 卜二 卜 リル、 プロ ピオ二 卜 リ ルのような二 卜 リル類 ； 蝰酸ェチル、 酢酸ェチルのよ うなエステル類 ； また はこれらの混合溶剤が好適に用いられる。  The reaction is usually suitably carried out in the presence of a solvent. The solvent used is not particularly limited as long as it does not affect the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, hexane and heptane; methylene chloride, chloroform and 1,2-dichloromethane. Halogenated hydrocarbons such as ethane; ethers such as getyl ether, dioxane, tetrahydrofuran; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphate triamide Compounds; ditriols such as acetate nitrile and propionitol; esters such as ethyl acetate and ethyl acetate; or a mixed solvent thereof is preferably used.
反応温度は 1 0 °Cないし 1 0 0 °Cで行われ、 好適には 2 0 °Cないし 8 0 °Cで行 われる。  The reaction is carried out at a temperature of from 10 ° C to 100 ° C, preferably from 20 ° C to 80 ° C.
反応時間は反応試薬、 反応温度および溶剤などによって異なるが、 通常 1 時間 ないし 3 曰間であり 、 好適には 5時間ないし 3日間である。  The reaction time varies depending on the reaction reagent, reaction temperature, solvent and the like, but is usually 1 hour to 3 hours, preferably 5 hours to 3 days.
Uがハロゲン原子または基一 0 S 0 2 - R 7 ( R 7 は上述の通り。 ） である場 合には、 不活性溶剤中、 塩基の存在下で反応させるこ とによ り達成される。 One U is a halogen atom or a group 0 S 0 2 - R 7 ( . R 7 is as defined above) in the case is in an inert solvent, Ri is achieved by the a this is reacted in the presence of a base .
使用される塩基と しては、 好適には、 炭酸ナ ト リ ウム、 炭酸カ リ ウムのような アル力 リ金属炭酸塩 ； 水素化ナ ト リ ウム、.水素化力 リ ウム . 水素化リチウムのよ う な金属水素化物 ； ナ ト リ ウムメ 卜キシ ド、 ナ ト リ ウムェ 卜キシ ド、 カ リ ウム 一ブ 卜 キシ ド、 リ チウムメ 卜 キシ ドのようなアルカ リ金厲アルコキシ ド ； ブチル リ チウム、 メチルリ チウムのよ うなアルキルリ チウム類 ； リチウムジェチルアミ ド、 リ チウムジイ ソプロ ピルア ミ ド、 リチウムビス （ 卜 リメチルシリ ル） ア ミ ド のようなリチウムア ミ ド類 ； 炭酸水素ナ ト リ ウム 炭酸水素力 リ ウムのよ うなァ ルカ リ金厲炭酸水素化物 ； 1 , 5—ジァザビシクロ [ 4 . 3 . 0 ] ノ ン - 5 —ェ ン， 1 , 8 —ジァザビシクロ [ 5 . 4 . 0 ] ゥンデ力一 7—ェン、 N , N—ジィ ソプ□ ピルェチルア ミ ンのよ う な三級ァ ミ ンであり 、 好適に アル リ金)！炭 K 1 4 塩、 ァルカ リ金属水素化物またはアル力 リ金厲アルコキシ ドである。 The base used is preferably an alkali metal carbonate such as sodium carbonate or potassium carbonate; sodium hydride, lithium hydride, lithium hydride. Metal hydrides such as: sodium methoxide, sodium ethoxide, alkali metal alkoxide, alkali metal alkoxides such as lithium methoxide; butyl lithium Alkyl lithiums, such as lithium and methyllithium; lithium amides, such as lithium getylamide, lithium diisopropyl amide, lithium bis (trimethylsilyl) amide; sodium hydrogen carbonate Alkali metal bicarbonate such as lithium; 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-5-ene, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] 7-E down, N, is N- Jie Sopu □ Piruechirua tertiary § Mi emissions Do you Yo of the actual emissions, preferably Al Li gold)! Charcoal K 14 Salt, alkaline metal hydride or alkaline metal alkoxide.
反応に使用される溶剤は反応に影響を与えなければ特に限定はなく 、 例えばべ ンゼン、 トルエン、 キシレン、 へキサン、 へブタンのよ うな炭化水素類 ； ジェチ ルエーテル、 ジォキサン、 テ 卜 ラヒ ドロフランのよ うなエーテル類 ； ジメチルホ ルムアミ ド、 ジメチルァセタ ミ ド、 N—メチルピロ リ ドンのようなアミ ド類 ； ァ セ ト ン、 2 —ブ夕ノ ンのよ うなケ 卜 ン類 ； ァセ トニ ト リ ル、 プロピオノ ト リルの よ うな二 卜 リル類 ； ジメチルスルホキシ ドのようなスルホキシ ド類またはこれら の混合溶剤を好適に用いることができる。 更に好適にはエーテル類、 アミ ド類、 ケ 卜 ン類、 スルホキシ ド類である。  The solvent used in the reaction is not particularly limited as long as it does not affect the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, hexane, and hebutane; and methyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran. Amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone; ketones such as aceton and 2-butane; acetonitril; Ditriles such as propionotriyl; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, or a mixed solvent thereof can be suitably used. More preferred are ethers, amides, ketones, and sulfoxides.
本反応をベンジル 卜 リエチルアンモニゥムョ一ダイ ド、 テ 卜ラブチルアンモニ ゥムョ一ダイ ドのよ うな相間移動触媒の存在下で行う場合には、 塩基と して水酸 化ナ ト リ ウム、 水酸化カ リ ウムのようなアルカ リ金属水酸化物を用い、 水と塩化 メチレン、 クロ口ホルムのよ うなハロゲン化炭化水素の二相系の溶剤中で行われ 反応温度は一 1 0 °Cないし 1 2 0 °Cで行われ、 好適には 1 0 °Cないし 1 0 0 °c で行われる。  When this reaction is carried out in the presence of a phase transfer catalyst such as benzyl triethyl ammonium hydroxide or tetrabutyl ammonium hydroxide, sodium hydroxide is used as a base. The reaction is carried out using an alkali metal hydroxide such as potassium hydroxide in a two-phase solvent consisting of water and a halogenated hydrocarbon such as methylene chloride and chloroform. To 120 ° C., preferably from 100 ° C. to 100 ° C.
反応時間は使用される試薬、 反応温度、 溶剤などによって異なる力 通常 3 0 分間ないし 4 8時間であり 、 好適には 1時間ないし 1 6時間である。  The reaction time varies depending on the reagents used, the reaction temperature, the solvent and the like, and is usually 30 minutes to 48 hours, preferably 1 hour to 16 hours.
第 B 2工程 Step B 2
第 B 2工程は、 前記一般式 （ I ) で示される化合物を製造する工程であり 、 前 言 S—般式 （ I V ) の保護基である ト リチル基を除去することによって達成される 。 即ち第 A 1工程に準じて反応を行うことによ り達成される。 Step B2 is a step of producing the compound represented by the general formula (I), and is achieved by removing the trityl group, which is the protecting group of the general formula (IV). That is, it is achieved by performing the reaction according to the step A1.
4 7 4 7
《 (：法》 《(: Law)
第 C 1工程 Step C 1
( / \ I (/ \ I
Figure imgf000149_0001
第 C 2工程
Figure imgf000149_0002
脱保護
Figure imgf000149_0001
Step C 2
Figure imgf000149_0002
Deprotection
Figure imgf000149_0003
上記式中、 R 1 、 R 2 、 A、 B 、 Xおよび Yは前述したものと同じ基を示す。 X ' 'は Xまたは X ' であることを示す。
Figure imgf000149_0003
In the above formula, R 1 , R 2 , A, B, X and Y represent the same groups as described above. X '' indicates X or X '.
第 C 1工程 Step C 1
第 C 1工程は前 Ϊ己一般式 （ I X ) を有する化合物を製造する工程であり、 前記 一般式 （V I I ) を有する化合物と前記一般式 （ V I I I ) を有する化合物とを 反応させることによって達成される。  Step C1 is a step of producing a compound having the general formula (IX), and is achieved by reacting a compound having the general formula (VII) with a compound having the general formula (VIII). You.
反応は通常、 溶剤の存在下で好適に行われる。 使用される溶剤は反応に影響を 与えなければ特に限定はなく 、 例えばベンゼン、 トルエン， キジレン、 へキサン のよ う な炭化水素類 ； ジェチルェ一テル、 ジ才キサン、 テ 卜 ラヒ ドロフランのよ うなエーテル類 ； メ タノール、 'エタノール、 イ ソプ αノ ノールのよ うなアルコー ル類 ； ジメチルホルムア ミ ド、 ジメチルァセタ ミ ド、 へキサメチル憐酸ト リ アミ ドのよ うなアミ ド類 ； 塩化メチレン . クロ口ホルム、 1 , 2 —ジクロロェク ンの ようなハロゲン化炭化水素類 ； ァセ トニ 卜 リ ル、 プロピオ二 ト リ ルのようなニ ト リ ル類 ： 蟻 ISェチル、 酢 Sェチルのようなエステル^ : ピ リ ジン、 . 卜 リエチル ァ ミ ン、 \' . N—ジイ ソプ c ビルァ ミ ンのよ うなア ミ ン ^ ； ： ： また これら f \ 4 8 ； 混合溶剤が好適に用いられる。 The reaction is usually suitably carried out in the presence of a solvent. The solvent used is not particularly limited as long as it does not affect the reaction, and is, for example, a hydrocarbon such as benzene, toluene, xylene or hexane; an ether such as dimethyl ether, dioxane, or tetrahydrofuran. Alcohols such as methanol, 'ethanol and iso-α-nonol; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and hexamethyl folic acid triamide; methylene chloride; , 1,2-Halogenated hydrocarbons such as dichloroethylene; nitriles such as acetonitril and propionitol: esters such as ant IS ethyl and S ethyl vinegar ^: Pyrimidine, .triethylamine, \ '.N-diisopamine, such as viramine ^;:: and these f \ 48; A mixed solvent is preferably used.
A  A
反応 B H温度は 0 °Cないし 1 2 0 °Cで行われ、 好適には 2 0ないし 1 00 °Cで行わ \ 2、 C  Reaction B H temperature is carried out between 0 ° C and 120 ° C, preferably between 20 and 100 ° C \ 2, C
れる。 It is.
反応時間は反応試薬、 反応温度および溶剤などによって異なるが、 通常 1時問 ないし 2 4時間であり、 好適には 1時間ないし 1 6時間である。  The reaction time varies depending on the reaction reagent, reaction temperature, solvent and the like, but is usually from 1 hour to 24 hours, and preferably from 1 hour to 16 hours.
第 C 2工程 Step C 2
第 C 2工程は、 前記一般式 （ I ) を有する化合物を製造する工程であり、 前記 —般式 （V I ) の基 X ''が X ' である場合に、 X ' が有する保護基を除去する目 的で行われる。 したがって本工程も第 A 2工程に準じて前記一般式 （V I ) で示 される化合物を反応させることによつて達成される。  Step C2 is a step of producing a compound having the general formula (I), wherein when the group X ″ in the general formula (VI) is X ′, the protecting group of X ′ is removed. This is done for the purpose of Therefore, this step can also be achieved by reacting the compound represented by the general formula (VI) according to step A2.
《D法》 第 D 1工程 《Method D》 Step D 1
第 D 2工程 Step D 2
第 D 3工程 水素添加Step D 3 Hydrogenation
Figure imgf000150_0001
Figure imgf000150_0001
： ― 0― R2― Y- ： ― 0― R2― Y-
(Id2) ] 4 9 上記式中、 R 1 、 R 2 、 A、 Bおよび Yは前述したものと同じ基を示す。(Id 2 ) ] 49 In the above formula, R 1 , R 2 , A, B and Y represent the same groups as described above.
D法は前記一般式 （ I ) を有する化合物のうち、 Xが X a または X bである化 合物、 即ち一般式 （ I d , ) または （ I d 2 ) で示される化合物を製造する方法 である。 Method D Among the compounds having the general formula (I), the method X is for producing a X a or X b is a reduction compound, i.e. formula (I d,) or a compound represented by (I d 2) It is.
第 D 1 工程 Step D 1
第 D 1工程は前記一般式.（ X I I ) で示される化合物を製造する工程であり、 前記一般式 （ X ) で示される化合物と前記一般式 （ X I ) で示されるフロロベン ズアルデヒ ド誘導体を塩基存在下に反応させることによって達成される。  Step D1 is a process for producing a compound represented by the general formula (XII), wherein the compound represented by the general formula (X) and the fluorobenzaldehyde derivative represented by the general formula (XI) are present in the presence of a base. Achieved by reacting below.
使用される塩基と しては、 例えば炭酸ナ 卜 リ ウム、 炭酸力 リ ゥムのようなアル 力 リ金厲炭酸塩 ； 水素化ナ ト リ ウム、 水素化力 リ ウム、 水素化リチウムのような 金属水素化物 ； ナ ト リ ウムメ 卜キシ ド、 ナト リ ウムェ 卜 キシ ド、 カ リ ウム tーブ トキシ ド、 リチウムメ 卜キシ ドのようなアルカ リ金属アルコキシ ド ； ブチルリチ ゥム、 メチルリチウムのよ うなアルキルリチウム類 ； リ チウムジェチルアミ ド、 リ チウムジイ ソプロ ビルアミ ド、 リチウムビス （ 卜 リメチルシリル） アミ ドのよ う なリチウムアミ ド類 ； 炭酸水素ナ ト リ ウム、 炭酸水素力 リ ウムのようなアル力 リ金厲炭酸水素化物 ； 1 , 5 —ジァザビジクロ [ 4 . 3 . 0 ] ノ ン一 5 —ェン、 1 , 8 —ジァザビシク α [ 5 . 4 . 0 ] ゥンデ力一 7 —ェン、 Ν , Ν —ジイ ソブ 口 ビルェチルアミ ンのよ うな三級ァミ ンなどをあげるこ とができる。 好適にはァ ルカ リ金厲炭酸塩、 アルカ リ金属水素化物またはアル力 リ金厲アルコキシ ドであ る。  Bases used are, for example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium hydride, lithium carbonate and lithium hydride. Metal hydrides; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium methoxide, potassium tertoxide, lithium methoxide; butyllithium, methyllithium Lithium amides such as lithium getyl amide, lithium diisopropyl amide, lithium bis (trimethylsilyl) amide; sodium hydrogen carbonate, lithium hydrogen carbonate 1,5-Diazavidicro [4.3.0] Non-5-ene, 1,8-Diazabicik α [5.4.0] , Ν, Ν - such as good UNA tertiary § Mi emissions masturbation Su Wu opening Biruechiruami down the can and Ageruko. Preferably, it is an alkali metal carbonate, an alkali metal hydride or an alkali metal alkoxide.
反応は通常、 溶剤の存在下で好適に行われる。 使用される溶剤と しては、 反応 に影響を与えないものであれば特に限定はなく 、 例えばベンゼン、 ト ルエン， キ シレン、 へキサン、 ヘプタ ンのような炭化水素類 ； ジェチルエーテル、 ジォキサ ン、 テ ト ラ ヒ ドロフラ ンのようなエーテル類 ； ジメチルホルムアミ ド、 ジメチル ァセタ ミ ド、 Ν —メチルビ口 リ ドンのよ うなアミ ド類 ； アセ ト ン、 2 —プタノ ン のよう なケ 卜 ン類 ： ァセ トニ 卜 リル、 プロピオ二 卜 リルのよ うな二 ト リ ル類 ； ジ メチルスルホキシ ドのよ う なスルホキシ ド類 ； またはこれらの ¾合 ¾剤を用いる こ とができ る。 好適にはエーテル類、 ア ミ ド類， ケ 卜 ン類. スルホキ シ ド類であ る。 1 Γ. 0 本反応をベンジル卜 リエチルアンモニゥムョ一ダイ ド、 テ 卜 ラブチルア ンモニ ゥムョ一ダイ ドのよ うな相間移動触媒の存在下で行う場合には、 塩基として水酸 化ナ ト リ ウム、 水酸化力 リ ゥムのよ うなアル力 リ金属水酸化物を用い、 水と塩化 メチレン、 クロ口ホルムのようなハロゲン化炭化水素の二相系の溶剤中で行われ る。 The reaction is usually suitably carried out in the presence of a solvent. The solvent used is not particularly limited as long as it does not affect the reaction. For example, hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, hexane and heptane; getyl ether, dioxane Ethers such as methane and tetrahydrofuran; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and 、 -methylbi-lidone; ketones such as aceton and 2-butanone Compounds: nitriles such as acetonitrile and propionitol; sulfoxides such as dimethylsulfoxide; or a compound thereof can be used. Preferable are ethers, amides, ketones and sulfoxides. 1 Γ.0 When this reaction is performed in the presence of a phase transfer catalyst such as benzyl triethyl ammonium hydroxide or tetrabutyl ammonium hydroxide, sodium hydroxide is used as a base. The reaction is carried out in a two-phase solvent of water and a halogenated hydrocarbon, such as methylene chloride and chloroform, using an alkali metal hydroxide such as a hydrating hydroxide.
反応温度は一 1 0 °Cないし 1 2 0 で行われ、 好適には 1 0 °Cないし 1 0 0。c で行われる。  The reaction temperature is from 110 ° C to 120 ° C, preferably from 10 ° C to 100 ° C. done in c.
反応時間は使用される試薬、 反応温度、 溶剤などによって異なる力 通常 3 〇 分ないし 4 8時間であり、 好適には 1時間ないし 1 6時間である。  The reaction time varies depending on the reagent used, the reaction temperature, the solvent and the like, and is usually 3 minutes to 48 hours, preferably 1 hour to 16 hours.
第 D 2工程 Step D 2
第 D 2工程は前記一般式 （ I d , ) を有する化合物を製造する工程であり 、 前 記一般式 （ X I I ) を有する化合物と 2 , 4—チアゾリ ジンジ才ン （ X I I I ) の縮合反応によ り達成される。  Step D2 is a step of producing a compound having the general formula (Id,), and is performed by a condensation reaction between the compound having the general formula (XII) and 2,4-thiazolidinazine (XIII). Is achieved.
反応は触媒の存在下または非存在下で行われる。 反応が触媒の存在下で行われ る場合、 使用される触媒と しては、 例えばピべリ ジン， ピリ ジンのような有機ァ ミ ン類 ； 酢酸ナ 卜 リ ウム、 酢酸力 リ ウムのよ うなアルカ リ金属の酢酸塩 ； ビペリ ジニゥムァセテー ト、 ピペリ ジニゥムベンゾェ一 卜のよ うな有機アミ ンの塩など をあげるこ とができる。  The reaction is performed in the presence or absence of a catalyst. When the reaction is carried out in the presence of a catalyst, the catalyst used may be, for example, organic amines such as piberidine and pyridine; sodium acetate, lithium acetate, and the like. Acetate salts of alkali metals such as organic amine salts such as biperidinium acetate and piperidinium benzoate.
反応は通常、 溶剤の存在下で好適に行われる。 使用される溶剤は反応に影響を 与えなければ特に限定はなく 、 例えばベンゼン、 ト ルエ ン、 キシレ ン、 へキサン のよう な炭化水素類 ； ジェチルエーテル、 ジォキサ ン、 テ 卜ラ ヒ ドロフランのよ う なエーテル類 ； メ タノール、 エタノール、 イ ソプロパノールのよ うなアルコー ル類 ； ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセタ ミ ド、 へキサメチル燐酸ト リ アミ ドのよ うなア ミ ド類 ； 塩化メチレン - クロ口ホルム、 1 , 2 —ジクロロェタンの よ うなハロゲン化炭化水素類 ； ァセ 卜二 ト リル、 プロピオ二 卜 リルのよ うな二 卜 リ ル類 ； 蟻酸ェチん、 酢酸ェチルのようなエステル類 ； またはこれらの混合溶剤 を闲いるこ とがてき る。  The reaction is usually suitably carried out in the presence of a solvent. The solvent used is not particularly limited as long as it does not affect the reaction. Examples of the solvent include hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and hexane; and acetyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran. Alcohols such as methanol, ethanol, and isopropanol; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and hexamethylphosphoric acid triamide; methylene chloride-close-mouth form 1,2, -Halogenated hydrocarbons such as dichloroethane; ditritols such as acetate and propionitol; esters such as ethyl formate and ethyl acetate; or these It is possible to use a mixed solvent.
反応温度は 2 ◦てないし 1 5 ◦ °Cであり， 好適には 6 0てないし 1 2 0ててあ The reaction temperature is between 2 ° C and 15 ° C, preferably between 60 ° C and 120 ° C.
O 1 Γ> 1 反応時間は反応試薬、 反応温度、 溶剤などによって異なる力 通常 1時間ない し 3日間であり、 好適には 2時間ないし 1 6時間である。 O The reaction time varies depending on the reaction reagent, reaction temperature, solvent and the like, and is usually 1 hour to 3 days, preferably 2 hours to 16 hours.
第 D 3工程 Step D 3
第 D 3工程は、 前記一般式 （ I d 2 ) を有する化合物を製造する工程であり、 前記一般式 （ I d , ) を有する化合物に， 触媒の存在下、 選択的に水素を添加す ることによつて達成される。 Step D3 is a step of producing a compound having the general formula (Id 2 ), and selectively adding hydrogen to the compound having the general formula (Id 2 ) in the presence of a catalyst. This is achieved by:
使用される触媒と しては、 例えばパラジウム一炭素、 パラジウム黒をあげるこ とができ、 パラジウム—炭素が好適である。  Examples of the catalyst used include palladium monocarbon and palladium black, and palladium-carbon is preferred.
反応は通常、 溶剤存在下で好適に行われる。 使用される溶剤としては、 反応に 影響を与えなければ特に限定はなく、 例えばベンゼン、 トルエン、 キジレン、 へ キサン、 へブタンのような炭化水素類 ； ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラ ヒ ドロフランのようなエーテル類； メタノール、 エタソール、 イソプロパノール のようなアルコール類 ； ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセタミ ド、 へキサメ チル燐酸卜 リ アミ ドのようなアミ ド類 ； 蟻酸、 酢酸、 プロピオン酸のような有機 酸類 ； 水 ； またはこれらの混合溶剤が好適に用いられる。 特に好適には、 アルコ ール類、 有機酸類、 これらの混合溶剤、 または水とこれらの混合溶剤を用いるこ とができる。  The reaction is usually suitably performed in the presence of a solvent. The solvent used is not particularly limited as long as it does not affect the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, hexane, and hebutane; and hydrocarbons such as getyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran. Ethers; alcohols such as methanol, etasol, and isopropanol; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and hexamyl phosphoric acid triamide; organic acids such as formic acid, acetic acid, and propionic acid; water Or a mixed solvent thereof is preferably used. Particularly preferably, alcohols, organic acids, a mixed solvent thereof, or water and a mixed solvent thereof can be used.
本反応は通常、 水素常圧下ないし加圧下に行われ、 好適には常圧ないし 3 0気 圧で行われる。  This reaction is generally carried out under normal pressure or under pressure of hydrogen, preferably at normal pressure to 30 atm.
反応温度は 0 °Cないし 1 5 0 °Cであり、 好適には 0 °Cないし 1 0 0 °Cである。 反応時間は水素圧、 反応温度、 溶剤などによって異なるが、 通常 3 0分間ない し 3日間であり、 好適には 3 0分間ないし 1 日間である。 上記 「 C法」 において出発原料と して用いられる、 一般式 （ V I I ) を有する 化合物は公知である力、、 あるいは公知の方 S [例えば、 Inglold and Thorpe, J. Chem.Soc. , 115, 149 (1919) 、 Gilmore, J . Am . Chem . Soc . , 73, 5879 (1951) , V. Auwers, Chem. Ber . , 59, 2899 (1926) , Stoermer and Atenstaedt, Chem. Ber. , 35, 3562 (1902) . Stoermer and Bartsch. Chem. Ber. , 33. 3177 (1900) . Tarbel 1 and Fukushima, J . Am . Chem . Soc . , 68 , 1·156 (194 &) , A.G. Perkin and F.Thoma s, J. Chem. Soc. , 95, 793 (1909) などに記載の方法] に準じて合成するこ とがで きる。 前記の各工程で得られた目的化合物は、 反応終了後、 必要に応じて常法によ り 、 例えばカラムクロマ トグラフ ィー， 再結晶、 沈殿法などによって精製すること ができる。 例えば、 反応混合液に適当な溶剤を加えて抽出し、 抽出液から溶剤を 留去する。 得られた残留物をシリ力ゲルなどを用いたカラムクロマ トグラフィー に付すこ とによって精製し目的物を純品と して得ることができる。 以下に参考例、 実施例、 製造例、 試験例及び製剤例をあげて本発明を更に具体 的に説明するが、 本発明の範囲は、 これらに限定されるものではない。 参考例 1 The reaction temperature is from 0 ° C to 150 ° C, preferably from 0 ° C to 100 ° C. The reaction time varies depending on the hydrogen pressure, the reaction temperature, the solvent and the like, but is usually 30 minutes to 3 days, preferably 30 minutes to 1 day. The compound having the general formula (VII) used as a starting material in the above-mentioned "Method C" has a known force or a known method [for example, Inglold and Thorpe, J. Chem. Soc., 115, 149 (1919), Gilmore, J. Am. Chem. Soc., 73, 5879 (1951), V. Auwers, Chem. Ber., 59, 2899 (1926), Stoermer and Atenstaedt, Chem. Ber., 35, 3562 (1902). Stoermer and Bartsch. Chem. Ber., 33. 3177 (1900). Tarbel 1 and Fukushima, J. Am. Chem. Soc., 68, 1 ・ 156 (194 &), AG Perkin and F. Thoma s, J. Chem. Soc., 95, 793 (1909), etc.]. After completion of the reaction, the target compound obtained in each of the above steps can be purified, if necessary, by a conventional method, for example, by column chromatography, recrystallization, precipitation, or the like. For example, the reaction mixture is extracted by adding an appropriate solvent, and the solvent is distilled off from the extract. The obtained residue can be purified by subjecting it to column chromatography using a silica gel or the like to obtain the desired product as a pure product. Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Reference Examples, Examples, Production Examples, Test Examples, and Formulation Examples, but the scope of the present invention is not limited thereto. Reference example 1
2 - [ ( 6 , 7—ジク ロ 口イ ンダン一 1一ィ ル） イ ミ ノ ォキジ] エタ ノ ール 氷冷攪拌下で、 メ タノール 1 3 Om 1 にナ ト リ ウムメチラ一 卜 4 gを溶解 し、 これにヒ ドロキシルァ ミ ン塩酸塩 5. S 4 gを加え暫く攪拌した。 次に、 6， 7—ジクロ口イ ングノ ン 2. 9 7 gを加え、 浴温を 5 0 °Cと して  2-[(6,7—dichloro mouth indone)) ethanol With stirring under ice-cooling, add 4 g of sodium methylate to methanol 13 Om 1. It was dissolved, and 4 g of hydroxylamin hydrochloride 5.S was added thereto, followed by stirring for a while. Next, 2.97 g of 6,7-dichroic noningon was added, and the bath temperature was set to 50 ° C.
2時間 3 0分攪拌した。 反応液を減圧下で濃縮し、 残渣に 酸ェチルと水を加え て酢酸ェチル層を分取した。 酢酸ェチル層を食塩水で洗浄した後、 無水硫酸マグ ネシゥムで脱水し、 次いで乾燥剤を除去した後、 溶剤を減圧下に留去すると無色 固体の 6 , 7—ジクロロー 1 ー ヒ ドロキシィ ミ ノ イ ングン 3. l gが得られた これを 1 一ブロモ一 2—テ 卜 ラヒ ドロビラニル才キシェタン 9 gと共にジメ チルァセ ト アミ ド 8 0 m 1 に溶かし、 炭酸セシウム 1 4 gを加えて 8 0 °Cで 5時間攪拌した。 反応液を酢酸ェチルで希釈し、 これを水， 食塩水を用いて順次 洗浄し、 有機溶剤層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、 溶剤を減圧下で除去して 粗生成物を得た。 これをシリ カゲルカラムクロマ トグラフ ィー （へキサ ン ： 酢皎 ェチル = 4 ： 1 ) に付して精製すると、 無色固体の 2 — [ ( 6 , 7—ジクロロイ ングン一 1 一イ レ） イ ミ ノ ォキ シ〕 一 1 ー テ 卜 ラ ヒ ド ロ ビラニルォキ シェタ ン 1 Γ) 3 The mixture was stirred for 2 hours and 30 minutes. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and ethyl acetate and water were added to the residue, and the ethyl acetate layer was separated. The ethyl acetate layer was washed with a saline solution, dehydrated with anhydrous magnesium sulfate, and then the desiccant was removed. The solvent was distilled off under reduced pressure to give a colorless solid 6,7-dichloro-1-hydroxyminoi. This was dissolved in dimethyl acetate amide (80 ml) together with 9 g of 1-bromo-12-tetrahydrodrobilanil and quichetan, and 14 g of cesium carbonate was added at 80 ° C. Stir for 5 hours. The reaction solution was diluted with ethyl acetate, washed successively with water and brine, the organic solvent layer was dehydrated with anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was removed under reduced pressure to obtain a crude product. Purification of this by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 4: 1) yielded a colorless solid of 2 — [(6,7-dichloroethylene). NOKISHI) 1 1-Tetrahedro Vilaniroki Shetan 1 Γ) 3
3. 9 4 gが得られた。 3.94 g were obtained.
1 ) 'H—核磁気共鳴スペク トル （ δ p p m)  1) 'H—nuclear magnetic resonance spectrum (δ p p m)
重クロ口ホルム中、 テ卜ラメチルシランを内部基準と して測定した 'Η—核磁 気共鳴スペク トル （ 2 7 0 MH z) は次の通りであった。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
1 . 4一 2. 0 ( 6 H、 m) 、 2. 9— 3. 1 ( 4 H、 m) 、  1.4-2.0 (6H, m), 2.9-3.1 (4H, m),
3. 4 - 3. 6 ( 1 H、 m ) , 3. 7— 4. 1 ( 3 H、 m) 、  3.4-3.6 (1 H, m), 3.7-4.1 (3 H, m),
4. 4 1 ( 2 H、 t、 J = 5. 0 H z ) 、  4.4 1 (2 H, t, J = 5.0 Hz),
4. 6 7 ( 1 H、 t、 J = 3. 4 H z ) 、  4.67 (1H, t, J = 3.4Hz),
7. 1 3 ( 1 H、 d、 J = 8. 2 H z ) 、  7.13 (1H, d, J = 8.2Hz),
7. 3 9 ( 1 H、 d、 J = 8. 2 H z ) 。  7.39 (1H, d, J = 8.2Hz).
2 - [ ( 6 , 7—ジクロロイ ンダン一 1 —ィル） イ ミノォキシ] — 1 ーテトラ ヒ ドロビラニルォキシェタン 3. 94 gをメタノール 5 O m l に溶解し、 p— ト ルエンスルホ ン酸 1水和物 2. 4 gを加え室温で 1時間攪拌した。 反応 液に酢酸ェチルと水を加え、 更に重曹水を加えて水槽をアル力 リ性と して酢酸ェ チル層を分取した。 酢酸ェチル層を食塩水で洗浄後、 無水硫酸マグネシウムを用 いて脱水し、 減圧下で溶剤を除去して粗生成物を得た。 これをシリカゲルカラム クロマ トグラフィー （へキサン ：酢酸ェチル = 2 : 1 ) に付して精製すると， 無 色固体の標記化合物 2. 2 3 gが得られた。 2-[(6,7-Dichloroindane-1-yl) iminooxy] — 1-tetrahydroviraniloxekitan 3.94 g was dissolved in 5 ml of methanol and p-toluenesulfonate 1 2.4 g of hydrate was added and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Ethyl acetate and water were added to the reaction solution, and an aqueous sodium bicarbonate solution was further added to make the water tank alkaline, and the ethyl acetate layer was separated. The ethyl acetate layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was removed under reduced pressure to obtain a crude product. This was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 2: 1) to obtain 2.23 g of the title compound as a colorless solid.
1 ) 'H—核磁気共鳴スペク トル （ δ p p m)  1) 'H—nuclear magnetic resonance spectrum (δ p p m)
重クロ口ホルム中、 テ卜ラメチルシラ ンを内部基準と して測定した 'Η—核磁 気共鳴スペク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 9 - 3. 1 ( 4 H、 m ) . 3. 9— 4. 1 ( 2 H、 m ) .  2. 9-3.1 (4H, m). 3. 9-4.1 (2H, m).
4. 3— 4. 5 ( 2 H、 m) . 7. 1 6 ( 1 H . d、 J = 8. l H z ) 、 4. 3—4.5 (2H, m). 7. 16 (1H.d, J = 8lHz),
7. 4 1 ( 1 H、 d、 J = 8. 1 H z ) 。 参考例 2 7.41 (1H, d, J = 8.1Hz). Reference example 2
2 - 「 ( 5. 6ー ジ メ 卜 キ シイ ングン一 1 —ィ ル） イ ミ ノ ォキ シ" I エタ ノ ー jし ナ ト リ ウ ムメ チラ一 卜 2. 8 0 g、 ヒ ド ロ キ シルァ ミ ン塩酸塩 3. 9 0 g 1 Γ> 4 . 2-"(5.6-dimension start-up 1-yl) imino-koshi" I ethanol j 2.800 g, hydro Cyclamin hydrochloride 3.90 g 1 story> 4.
、 5 , 6 -ジメ 卜キシイ ンダノ ン 2. O O gおよびメタノール 1 0 0 m l を 用いて参考例 1 に準じて反応および後処理を行う と無色固体の 5 , 6ージメ 卜キ シー 1 ー ヒ ドロキシイ ンダン 1 . 7 9 gが得られた。 2,5,6-Dimethoxy dandanone 2. The reaction and post-treatment according to Reference Example 1 using OO g and 100 ml of methanol gave a colorless solid of 5,6 dimethyloxy 1-hydroxyxy. 1.79 g of dandan were obtained.
これを 1 —ブロモ一 2—テ 卜ラ ヒ ドロビラニルォキシェタン 5. 4 gと共に ジメチルァセ トアミ ド 5 0 m 1 に溶かして、 炭酸セシウム 8. 4 gを用いて 参考例 1 に準じて反応および後処理を行つた。 得られた粗生成物をシリ 力ゲル力 ラムクロマ トグラフィー （へキサン ： 酢酸ェチル = 2 ： 1 ) に付して精製すると 無色固体の 2— [ ( 5 , 6 -ジメ 卜キシィ ンダン一 1 -ィル） イ ミ ノォキシ] ― 1 ーテ トラ ヒ ドロ ビラニルォキシェタン 2. 1 9 gが得られた。  This was dissolved in 50 ml of dimethylacetamide together with 5.4 g of 1-bromo-1-tetrahydrobilanyloxetane, and 8.4 g of cesium carbonate was used in accordance with Reference Example 1. Reaction and work-up were performed. The obtained crude product was purified by silica gel gel chromatography (hexane: ethyl acetate = 2: 1) to give a colorless solid, 2-([5,6-dimethyloxydyn-1-one). L) iminoxy]-1-tetrahydrobilaniloxyxetane 2.19 g was obtained.
1 ) 'Η—核磁気共鳴スペク トル （ 5 p p m)  1) 'Η—nuclear magnetic resonance spectrum (5 ppm)
重クロ口ホルム中、 テ 卜 ラメチルシランを内部基準と して測定した 'Η—核磁 気共鳴スぺク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
1 . 4— 2. 0 ( 6 H、 m) 、 2. 8 - 3. 1 (4 H、 m) 、  1.4—2.0 (6H, m), 2.8-3.1 (4H, m),
3. 4— 3. 6 ( 1 H、 m) 、 3. 7 - 3. 8 5 ( 1 H、 m) 、  3.4-3.6 (1H, m), 3.7-3.85 (1H, m),
3. 8 5 - 4. 1 ( 2 H、 m) 、 3. 8 9 ( 3 H、 s ) ,  3.85-4.1 (2H, m), 3.89 (3H, s),
3. 9 0 ( 3 H、 s ) 、 4. 33 ( 2 H、 t、 J = 5. 0 H z ) 、  3.90 (3H, s), 4.33 (2H, t, J = 5.0Hz),
4. 6 9 ( 1 H、 t、 J = 3. 4 H z ) 、 6. 7 9 ( 1 H、 s ) 、  4.69 (1H, t, J = 3.4Hz), 6.79 (1H, s),
7. 1 3 ( 1 H、 s ) 。  7. 13 (1H, s).
2— [ ( 5 , 6—ジメ 卜 キシイ ンダン一 1 —ィル） イ ミノォキシ] 一 1 —テ 卜 ラ ヒ ドロビラニルォキシェクン 2. 1 9 gをメタノール 2 0 m l に溶解し、 P— トルエンスルホン酸 1水和物 1 . 2 4 gを用いて参考例 1 に準じて反応お よび後処理を行って粗生成物を得た。 この粗生成物を少量の酢酸ェチルに溶解し へキサ ンを加えて静置し、 析出した結晶を濾取して無色固体の標記化合物 0. 9 6 9 gを得た。 2 — [(5,6—Dimethyl xyindane 1—yl) iminooxy] 1—1—Tetrahydrodrobilanyloxekikun 2.19 g was dissolved in methanol 20 ml, and P — Using 1.24 g of toluenesulfonic acid monohydrate, the reaction and post-treatment were carried out according to Reference Example 1 to obtain a crude product. This crude product was dissolved in a small amount of ethyl acetate, hexane was added and the mixture was allowed to stand, and the precipitated crystals were collected by filtration to obtain 0.969 g of the title compound as a colorless solid.
1 ) 1 H—核磁気共鳴スペク ト ル （ δ p p m ) 1) 1 H—nuclear magnetic resonance spectrum (δ ppm)
重クロ口ホルム中、 テ 卜 ラメチルシランを内部基進と して測定した ' H—核磁 気共鳴スペク ト ル （ 2 7 0 M H z ) は次の通りであった。  The 'H-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured using tetramethylsilane as the internal radical in the double-mouthed form was as follows.
2. 9一 3. 1 ( 4 H、 m ) . 3. 9— 4. 1 ( 2 H . m ) . 1 Γ) 「) 2.9-3.1 (4H, m) .3.9-4.1 (2H.m). 1 Γ) “)
3. 9 0 ( 6 H、 s ) 、 4. 2 5 - 4. 3 5 ( 2 H, m) 3.90 (6H, s), 4.25-4.35 (2H, m)
6. 8 0 ( 1 H、 s ) 、 7. 08 ( 1 ト I、 s ) 。 参考例 3  6.80 (1 H, s), 7.08 (1 I, s). Reference example 3
2 , 3—ジヒ ドロー 6——フェ二 ンゾフラン一 3—オン  2,3—Jihi Draw 6—Fenziofuran 1—3
3—フエニルフエノール 5 gをジメチルァセ ト アミ ド 5 O m l に溶解し、 氷冷下で攪拌しながら水素化ナ ト リ ウム （ 5 5 %鉱油分散物） 1 . 34 gを加 え暫く攪拌した。 この溶液にブロモ酢酸メチル 2. 9 l m l を滴下し、 室温で と して 1時間攪拌した。 反応液に酢酸ェチルと氷水を加えて有機溶剤層を分取し た。 この有機溶剤層を食塩水で洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで脱水し、 乾 燥剤を濾去して減圧下で濃縮した。 得られた油状物をシリ力ゲルカラムクロマト グラフィー （へキサン ： 酢酸ェチル = 5 ： 1 ) に付して精製すると 3—フニニル フエノキシ酢酸メチル 7. 1 1 gが得られた。 これをメタノール 1 0 0 m 1 に 溶解し、 苛性力 リ水溶液 （ 3 g / 1 00 m l ) を加え 7 0°Cで 1時間攪拌した。 反応液を冷却し、 塩酸を用いて酸性とし酢酸ェチルで 2度抽出した。 抽出液を合 わせて食塩水で洗浄後、 無水硫酸マグネシウムで脱水し、 乾燥剤を濾去して減圧 下で濃縮すると固体の 3—フエニルフエノキジ酢酸 6. 44 gが得られた。 次に、 3—フエニルフエノ キシ酢酸 2 gを塩化メチレン 3 O m l に溶解し 、 五塩化璘 2. l gを氷冷下に加え、 次いで室温で 1 . 5時間攪拌した。 反応 液を減圧下で濃縮して乾燥した後、 再び 1 , 2—ジクロルェタン 4 0 m l に溶 解し、 氷冷下で攪拌しながら塩化アルミニウム 1 . l gを加えた。 暫く攪拌し た後、 室温で 1 . 5時間攪拌した。 更に， 室温で塩化アルミニウム 0. 5 5 g を追加し 1 . 5時間攪拌した後、 氷水中に反応液を加え、 これを塩化メチレンで 抽出した。 抽出液を無水硫酸マグネシウムで脱水し、 乾燥剤を滹去して減圧下で 濃縮して粗生成物を得た。 これを、 シリカゲルカラムクロマ トグラフィー （へキ サン ： 酢酸ェチル = 1 ： 1 、 次いで塩化メチレン ： メ タノール = 4 ： 1 ) に付し て精製する と、 無色固体の 2 , 3—ジヒ ドロー 6—フエニルベンゾフラ ン一 3— オ ン 0. 9 0 7 g力；得られた。  5 g of 3-phenylphenol was dissolved in 5 O ml of dimethyl acetate amide, and 1.34 g of sodium hydride (55% mineral oil dispersion) was added while stirring under ice-cooling, followed by stirring for a while. . To this solution was added dropwise 2.9 lml of methyl bromoacetate, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Ethyl acetate and ice water were added to the reaction solution, and the organic solvent layer was separated. The organic solvent layer was washed with a saline solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, the drying agent was removed by filtration, and concentrated under reduced pressure. The obtained oil was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 5: 1) to obtain 7.11 g of methyl 3-funinylphenoxyacetate. This was dissolved in 100 ml of methanol, an aqueous caustic solution (3 g / 100 ml) was added, and the mixture was stirred at 70 ° C for 1 hour. The reaction solution was cooled, acidified with hydrochloric acid, and extracted twice with ethyl acetate. The combined extracts were washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the desiccant was removed by filtration, and the mixture was concentrated under reduced pressure to obtain 6.44 g of solid 3-phenylphenoxydiacetic acid. Next, 2-phenylphenoxyacetic acid (2 g) was dissolved in methylene chloride (3 O ml), and pentachloride (2.1 g) was added under ice-cooling, followed by stirring at room temperature for 1.5 hours. After the reaction solution was concentrated under reduced pressure and dried, it was dissolved again in 40 ml of 1,2-dichloroethane, and 1.1 g of aluminum chloride was added with stirring under ice-cooling. After stirring for a while, the mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours. After adding 0.55 g of aluminum chloride at room temperature and stirring for 1.5 hours, the reaction solution was added to ice water and extracted with methylene chloride. The extract was dried over anhydrous magnesium sulfate, the desiccant was removed, and the mixture was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product. Purification of this by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 1: 1, then methylene chloride: methanol = 4: 1) gave a colorless solid of 2,3-dihydro 6-. Phenylbenzofuran-3-one 0.907 g force; obtained.
1 ) ' H— ¾E気共鳴スぺ 'ク トル （ δ p p m ) 1 G 重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシランを内部基準と して測定した 'H—核磁 気共鳴スぺク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであつた。 1) 'H—¾E resonance spectrum' (δ ppm) The 'H-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured using tetramethylsilane as the internal standard in 1 G double-mouthed form was as follows.
4. 6 9 ( 2 H、 s ) 、 7. 3 - 7. 8 ( 8 H、 m) 。 参考例 4  4.69 (2H, s), 7.3-7.8 (8H, m). Reference example 4
5—フエノ キシ一 1一イ ンダノ ン  5—Phenoxy 11
3 - ( 3—フエノキシフエニル） プロピオン酸 1 . 0 0 gを塩化メチレン 1 0 m 1 に溶かして、 五塩化燐 0. 8 5 0 gを用い参考例 3に準じて反応を行 つて酸クロ リ とした後、 1， 2—ジクロルェタン 1 0 m l中で、 塩化アルミ ニゥム 0. 5 5 0 gを加えて室温で 1時間反応させた。 これを参考例 3に準じ て後処理を行った。 得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （ へキサン ： 酢酸ェチル = 4 ： 1 ) に付して精製すると、 無色固体の標記化合物 0. 7 1 0 gが得られた。  3- (3-Phenoxyphenyl) propionic acid (1.0 g) was dissolved in methylene chloride (10 ml), and the reaction was carried out using 0.85 g of phosphorus pentachloride according to Reference Example 3 to obtain an acid. After chlorination, 0.550 g of aluminum chloride was added in 10 ml of 1,2-dichloroethane and reacted at room temperature for 1 hour. This was post-processed according to Reference Example 3. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 4: 1) to give 0.710 g of the title compound as a colorless solid.
1 ) 'H—核磁気共鳴スペク トル （ δ p pm)  1) 'H—nuclear magnetic resonance spectrum (δ p pm)
重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシランを内部基準と して測定した 'Η—核磁 気共鳴スぺク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 7 - 2. 8 5 ( 2 H、 m) 、 3. 0 - 3. 1 5 ( 2 H、 m) 、  2.7-2.85 (2H, m), 3.0-3.15 (2H, m),
6. 9 - 7. 5 ( 7 H、 m) 、 7. 7 2 ( 1 H、 d、 J = 8. 4 H z ) 。 参考例 5  6. 9-7.5 (7H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.4Hz). Reference example 5
2— [ ( 1一イ ンダニル） イ ミノ ォキシ] エタノール  2 — [(1 Indanil) iminooxy] Ethanol
ナ ト リ ウムメチラ一 卜 6. 1 3 ε. ヒ ドロキシルァミ ン塩酸塩 8. 68 g およびインダン一 1 一オン 3 gを用い、 メタノール 7 0 m l 中で参考例 1 に 準じて反応および後処理を行つて固体の 1 —ヒ ドロキシィ ミノイ ングン  The reaction and post-treatment were carried out according to Reference Example 1 in 70 ml of methanol using 8.68 g of hydroxyethylamine hydrochloride and 3 g of indane-111one in 6.13 ε.hydroxylamin hydrochloride. One solid—Hydroxy Minoyung
2 - 8 1 gを得た。  2-81 g were obtained.
これを 1 ーブロモー 2—テ 卜 ラヒ ドロビラニル才キシェタン 1 1 . 9 8 gと 共にジメチルァセ 卜アミ ド 1 5 0 m l中で， 炭酸セシウム 8. 6 6 gを用し、 参考例 1 に準じて反応および後処理を行った。 得られた粗生成物をシリカゲル力 ラムクロマ ト グラフ ィ ー （へキサン ： 酢酸ェチル = 4 ： 1 ) に付して精製すると 油状物の 2— [ ( 1 一インダンニル） イ ミノォキシ] — 1 —テ 卜ラヒ ドロビラ二 ルォキシェタン 4. 4 O gが得られた。 The reaction was carried out in the same manner as in Reference Example 1 by using 8.66 g of cesium carbonate in 150 ml of dimethylacetamide together with 1-9.8 g of 1-bromo-2-tetrahydrobiranil quichetan. Post-processing was performed. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 4: 1). The oily 2-[[(1-indanyl) iminoxy] -1-1-tetrahi-drovillani-roxetane 4.4 Og was obtained.
1 ) lH—核磁気共鳴スペク トル （ δ P P m) 1) l H—nuclear magnetic resonance spectrum (δ PP m)
重クロ口ホルム中、 テトラメチルシランを内部基準と して測定した 'Η—核磁 気共鳴スぺク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであつすこ。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form is as follows.
1 . 4 - 2. 0 ( 6 H、 m) 、 2. 8 - 3. 1 ( 4 H、 m) ,  1.4-2.0 (6H, m), 2.8-3.1 (4H, m),
3. 4 - 3. 6 ( 1 Η、 m) 、 3. 7 - 3. 85 ( 1 Η、 m) 、  3.4-3.6 (1Η, m), 3.7-3.85 (1Η, m),
3. 8 5 - 4. 1 ( 3 H、 m) 、 4. 34 ( 2 H、 t、 J = 5. 1 H z ) « 3.85-4.1 (3H, m), 4.34 (2H, t, J = 5.1Hz) «
4. 6 6 ( 1 H、 t、 J = 3. 4 H z ) 、 7. 1 — 7. 4 ( 3 H、 m) 、 7. 6 6 ( 1 H、 d、 J = 7. 3 H z ) 。 4.66 (1H, t, J = 3.4Hz), 7.1-7.4 (3H, m), 7.66 (1H, d, J = 7.3Hz) ).
2 - [ ( 1 一イ ンダンニル） イ ミノォキシ] 一 1 ーテ トラヒ ドロビラ二ルォキ シェタン 4. 4 0 gをメタノール 8 0 m l に溶かして、 p— トルエンスルホ ン酸 1水和物 0. 7 6 gを用いて参考例 1 に準じて反応および後処理を行って 粗生成物を得た。 この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （へキサ ン ： 醉酸ェチル = 1 ： 1 ) に付して精製すると、 淡黄色油状物の標記化合物 2. 8 8 gが得られた。 2-[(1 -Indanyl) iminooxy] 1-1 -tetrahydrovinylalanoxylate 4.40 g is dissolved in 80 ml of methanol and 0.76 g of p-toluenesulfonate monohydrate The reaction and post-treatment were carried out in the same manner as in Reference Example 1 to obtain a crude product. The crude product was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl ethyl ester = 1: 1) to give 2.88 g of the title compound as a pale yellow oil.
1 ) 1 H—核磁気共鳴スペク トル （ δ p p m) 1) 1 H—nuclear magnetic resonance spectrum (δ ppm)
重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシランを内部基準と して測定した lH—核磁 気共鳴スぺク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであつた。 During heavy black port Holm, Te Bok Ramechirushiran was measured as the internal reference the l H- nuclear magnetic resonance scan Bae-vector (2 7 0 MH z) was found to be as follows.
2. 8 - 3. 2 ( 4 H、 m ) 、 3. 8 5 - 4. 1 ( 2 H、 m) 、  2.8-3.2 (4H, m), 3.85-4.1 (2H, m),
4. 2— 4. 4 ( 2 H、 m ) 、 7 - 1 5 - 7. 4 ( 3 H、 m ) 、  4.2-4.4.4 (2H, m), 7-15-7.4 (3H, m),
7. 8 9 ( l H、 d、 J = 8. 0 H z ) 。 . 参考例 6  7.89 (lH, d, J = 8.0Hz). Reference example 6
2 - [ ( 5ーメ ト キシイ ンダン一 1 一ィ ル） イ ミ ノォキシ] エタノール ナ ト リ ウムメチラー 卜 5. 0 0 g、 ヒ ドロキジルァミ ン塩酸塩 6. 4 3 g 、 5—メ 卜 キシイ ンダン一 1 一オン 3 gおよびメ タノール 1 0 0 m l を用い て参考例 1 に準じて反 [5および後処理を行つた。 得られた祖生成物をシリ力ゲル カラムクロマ トグラフィ ー （ベンゼン ： 酢酸ェチル = 3 : 1 ) に付して精製して 固体の 1 ー ヒ ドロキシイ ミ ノ ー 5—メ 卜キシイ ンダン 2. 7 1 gを得た。 これを 1 —プロモー 2—テ 卜 ラヒ ドロビラニルォキシェタン 9. 5 9 gと共 にジメチルァセ 卜アミ ド 1 2 0 m l中で， 炭酸セシゥム 1 4. 95 gを用い参 考例 1 に準じて反応および後処理を行った。 得られた粗生成物をシリ力ゲルカラ ムクロマ トグラフィー （へキサン ： 酢酸ェチル = 3 ： 1 ) に付して精製すると、 油状の 2— [ ( 5—メ 卜キシイ ンダン一 1 —ィル） イ ミ ノォキシ] — 1 一テ 卜ラ ヒ ドロ ビラニル才キシェタン 4. 4 O gが得られた。 2-[(5-Methoxyxyindyl) iminoxy] Ethanol sodium methylate 5.00 g, Hydroxidylamine hydrochloride 6.43 g, 5-Methoxyxyindane Anti- [5 and post-treatment were carried out according to Reference Example 1 using 3 g / one and 100 ml of methanol. Use the resulting product as a gel Purification by column chromatography (benzene: ethyl acetate = 3: 1) gave 2.71 g of solid 1-hydroxyimino-5-methoxyindane. In Reference Example 1, using 1.95 g of cesium carbonate in 120 ml of dimethyl acetate amide, together with 9.59 g of 1-promo 2-tetrahydrodrobilanyloxetane. The reaction and work-up were carried out according to the procedure. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 3: 1) to give an oily 2-[(5-methoxyindane-1-yl)) b. Minoxy] — 1 Tetrahydrobiranil was obtained in an amount of 4.4 Og.
1 ) 'Η 1 —核磁気共鳴スペク トル （ δ p p m) 1) 'Η 1 — Nuclear magnetic resonance spectrum (δ ppm)
重クロ口ホルム中、 テ ト ラメチルシランを内部基準として測定した 'Η—核磁 気共鳴スペク トル （ 2 7 0 M H z ) は次の通りであった。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
1 . 4一 2. 0 ( 6 H、 m ) 、 2. 85 - 3. 05 ( 4 H、 m ) 、  1.4-2.0 (6H, m), 2.85-3.05 (4H, m),
3. 4 - 3. 6 ( 1 H、 m) 、 3. 7 - 4. 1 ( 3 H、 m) 、  3.4-3.6 (1H, m), 3.7-4.1 (3H, m),
3. 8 0 ( 3 H、 s ) 、 4. 3 1 ( 2 H、 t、 J = 5. 0 H z ) 、  3.80 (3H, s), 4.31 (2H, t, J = 5.0Hz),
4. 6 7 ( 1 H、 t、 J = 3. 5 H z ) 、 6. 7 5 - 6. 8 5 ( 2 H、 m) 、 7. 58 ( 1 H、 d、 J = 9. 3 H z ) 。  4.67 (1H, t, J = 3.5Hz), 6.75-6.85 (2H, m), 7.58 (1H, d, J = 9.3H z).
2 - [ ( 5—メ 卜 キシイ ンダン一 1 -ィル） イ ミノ 才キシ] 一 1 —テ 卜ラヒ ド ロ ビラニルォキシェタン 4. 40 gをメタノール 1 0 0 m 1 に溶かし、 p— トルエンスルホン酸 1水和物 0. 6 9 0 gを用いて参考例 1に準じて反応 および後処理を行つた。 得られた粗生成物をシリ カゲルカラムクロマ 卜グラフィ 一 （ベンゼン ： 酢酸ェチル = 1 : 1 ) に付して精製すると、 無色固体の標記化合 物 2. 4 5 gが得られた。 2-[(5-Methyl xyindane 1-yl) imino] 1 1-Tetrahydroviranilokixetane 4. Dissolve 40 g of methanol in 100 ml of methanol and p — The reaction and post-treatment were carried out according to Reference Example 1 using 0.690 g of toluenesulfonic acid monohydrate. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (benzene: ethyl acetate = 1: 1) to give 2.45 g of the title compound as a colorless solid.
1 ) ' H—核磁気共鳴スペク トル （ δ p p m )  1) 'H—nuclear magnetic resonance spectrum (δppm)
重クロ口ホルム中、 テ 卜 ラメチルシランを内部基準と して測定した 'H—核磁 気共鳴スぺク ト ル （ 2 7 0 M H z ) は次の通りであった。  The 'H-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured using tetramethylsilane as an internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 8 - 3. l ( 4 H、 m ) 、 3. 8 3 ( 3 H、 s ) 、  2.8-3.l (4H, m), 3.83 (3H, s),
3. 9一 4. 0 ( 2 H、 m ) 、 4. 2 - 4. 3 5 ( 2 H、 m ) 、  3.9-4.0 (2H, m), 4.2-4.35 (2H, m),
6. 7 5 - 6. 9 ( 2 H、 m ) . 7. 5 6 ( 1 H、 d , J = 9. 2 H z ) 。 Γ) 9 6.75-6.9 (2H, m). 7.56 (1H, d, J = 9.2Hz). (Γ) 9
参考例 7 Reference Example 7
2 - [ ( 5—クロ口イ ンダン一 1一ィル） イ ミノォキシ] エタノール  2-[(5—Black mouth)
ナ ト リウムメチラ一卜 4. 8 6 g、 ヒ ドロキシルァミ ン塩酸塩 6. 2 6 g 、 5—クロ口イ ンダン一 1一オン 3 gおよびメタノール 1 0 0 m l を用いて 参考例 1に準じて反応および後処理を行った。 得られた粗生成物をシリ力ゲル力 ラムクロマ トグラフィー （ベンゼン ： ァセトニ卜 リル = 5 ： 1 ) に付して精製し て固体の 5—クロロー 1 ーヒ ドロキシィ ミノインダン 2. 67 gを得た。 これを 1 ーブロモー 2—テ トラヒ ドロビラニルォキシェタン 9. 5 9 gと共 にジメチルァセ 卜アミ ド 1 2 0 m 1 に溶かして、 炭酸セシゥム 1 4. 9 5 gを 用い参考例 1 に準じて反応および後処理を行った。 得られた粗生成物をシリカゲ ルカラムクロマ トグラフィー （へキサン ： 酢酸ェチル = 3 : 1 ) に付して精製す ると、 油状の 2 - [ ( 5 -クロ口イ ンダン一 1 —ィル） イ ミノォキシ] - 1 —テ 卜ラヒ ドロビラニルォキシェタン 4. 4 0 gが得られた。  The reaction was carried out according to Reference Example 1 using 4.86 g of sodium methylate, 6.26 g of hydroxylaminate hydrochloride, 3 g of 5-chloroindane-11-one, and 100 ml of methanol. And post-processing. The obtained crude product was purified by silica gel gel chromatography (benzene: acetonitrile = 5: 1) to obtain 2.67 g of solid 5-chloro-1-hydroxyminoindane. This was dissolved in 120 ml of dimethyl acetate amide together with 9.59 g of 1-bromo-2-tetrahydrodrobilanyloxetane, and used in reference example 1 using 1.495 g of cesium carbonate. The reaction and work-up were carried out according to the procedure. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 3: 1) to give an oily 2-[(5-chloroindan-1-yl)) a. Minoxy] -1—Tetrahi drobiranilokixetane 4.40 g was obtained.
1 ) 'Η—核磁気共鳴スペク トル （ δ p pm)  1) 'Η—nuclear magnetic resonance spectrum (δ p pm)
重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシランを内部基準として測定した 'Η—核磁 気共鳴スペク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
1 . 4 - 2. 0 ( 6 H、 m) 、 2. 8 5 - 3. 1 ( 4 H、 m) 、  1.4-2.0 (6H, m), 2.85-3.1 (4H, m),
3 · 4— 3. 6 ( 1 H、 m) 、 3. 7 - 4. 1 ( 3 H、 m) ,  3 · 4-3.6 (1 H, m), 3.7-4.1 (3 H, m),
4. 34 ( 2 H、 t、 J = 5. 0 H z ) 、  4.34 (2 H, t, J = 5.0 Hz),
4. 6 7 ( 1 H、 t、 J = 3. 4 H z ) 、 7. 1 5 - 7. 3 5 ( 2 H , m) 、 7. 58 ( 1 H、 d、 J = 8. 3 H z：) 。  4.67 (1H, t, J = 3.4Hz), 7.15-7.35 (2H, m), 7.58 (1H, d, J = 8.3H z :).
2 - [ ( 5—クロ口イ ンダン一 1一ィル） イ ミノォキシ] — 1 ーテ 卜ラヒ ドロ ビラニルォキシェタ ン 4. 4 0 gをメタノール 1 0 0 m l に溶かして、 p— 卜ルエンスルホ ン酸 1水和物 0. 69 0 gを用いて参考例 1 に準じて反応 および後処理を行った。 得られた粗生成物をシリ カゲルカラムクロマ 卜グラフィ 一 （ベ ンゼン ： 酢酸ェチル = 1 1 ) に付して精製すると， 無色固体の標記化合 物 2 . 4 5 gが得られた。 1 ) 'H—核磁気共鳴スペク トル （ δ p pm) 2-[(5—Chloro-indyl-1-yl) iminoxy] — 1-tetrahydroviranilokixetane 4.40 g is dissolved in 100 ml of methanol, and p- The reaction and post-treatment were carried out according to Reference Example 1 using 0.690 g of toluene sulfonic acid monohydrate. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (benzene: ethyl acetate = 11) to obtain 2.45 g of the title compound as a colorless solid. 1) 'H—nuclear magnetic resonance spectrum (δ p pm)
重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシランを内部基準と して測定した 'H—核磁 気共鳴スぺク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The 'H-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as an internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 8 5 - 3. 1 (4 H、 m) 、 3. 85 - 4. 0 ( 2 H、 m) 、  2.85-3.1 (4H, m), 3.85-4.0 (2H, m),
4. 2 5 - 4. 3 5 ( 2 H、 m) 、 7. 1 5 - 7. 3 5 ( 2 H、 m ) 、  4.25-4.35 (2H, m), 7.15-7.35 (2H, m),
7. 56 ( 1 H、 d、 J = 8. 3 H z ) 。 参考例 8  7.56 (1H, d, J = 8.3Hz). Reference Example 8
2— [ ( 5—ブロモイ ンダン一 1 一ィル） イ ミ ノ ォキシ] エタノール  2 — [(5-Bromoindane) ethoxy] ethanol
ナ ト リ ウムメチラ一 卜 3. 8 4 g、 ヒ ドロキシルァミ ン塩酸塩 4. 94、 5—ブロモイ ンダン一 1 一オン 3 gおよびメタノール 1 0 0 m l を用いて参 考例 1 に準じて反応および後処理を行った。 得られた粗生成物をシリ力ゲル力ラ ムクロマ トグラフ ィ ー （ベンゼン ： 酢酸ェチル = 5 : 1 ) に付して精製すると固 体の 5—ブロモ— 1 ーヒ ドロキシィ ミノイ ンダン 2. 3 5 gが得られた。 これを 1 —ブロモ一 2—テ 卜ラ ヒ ドロビラニルォキシェタン 6. 5 2 gと共 にジメチルァセ トアミ ド 1 2 0 m l に溶かして、 炭酸セシゥム 1 0. 1 6 g を用い参考例 1 に準じて反応および後処理を行った。 得られた粗生成物をシリ力 ゲルカラムクロマ トグラフ ィ ー （へキサン ： 酢酸ェチル = 5 : 1 ) に付して精製 すると、 油状の 2— [ ( 5—ブロモイ ンダン一 1 一ィル） イ ミノォキシ] — 1 一 テ トラ ヒ ドロビラニルォキシェタン 3. 5 O gが得られた。 The reaction was carried out according to Reference Example 1 using 3.84 g of sodium methylate, 3 g of hydroxylamin hydrochloride 4.94, 5-bromoindane-one, and 100 ml of methanol. Processing was performed. The obtained crude product was purified by silica gel chromatography (benzene: ethyl acetate = 5: 1) to give a solid 5-bromo-1-hydroxyminoindane 2.35 g was gotten. This was dissolved in 120 ml of dimethylacetamide together with 6.52 g of 1-bromo-12-tetrahydrobiraniloxetane, and 0.16 g of cesium carbonate was used as a reference. The reaction and work-up were carried out according to 1. The resulting crude product was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 5 : 1) to give an oily 2-[(5-bromoindane-11-yl)) b. Minoxy] — 1 3.5 Tetrahydrodrobilaniroquichetan Og was obtained.
1 ) 'Η—核磁気共鳴スペク トル （ 5 P P m )  1) 'Η—nuclear magnetic resonance spectrum (5PPm)
重クロ口ホルム中、 テ ト ラメチルシランを内部基準と して測定した 'Η—核磁 気共鳴スペク トル （ 2 7 0 M H z ) は次の通りであった。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
1 . 4 - 2. 0 ( 6 H、 m ) 、 2. 8 5 - 3. 1 ( 4 H、 m) 、  1.4-2.0 (6H, m), 2.85-3.1 (4H, m),
3. 4— 3. 6 ( 1 H、 m) 、 3. 7 - 4. 0 5 ( 3 H、 m) 、  3. 4—3.6 (1H, m), 3.7-4.05 (3H, m),
4. 3 4 ( 2 H , t , J = 5. 0 H z ) 、  4.3.4 (2 H, t, J = 5.0 Hz),
4. 6 7 ( 1 H、 t、 J = 3. 4 H z ) , 7. 3 - 7. 5 ( 2 H、 m ) 、 7. 5 3 ( 1 H、 d、 J = 8. 2 H z ) 。 I 6 1 4.67 (1H, t, J = 3.4Hz), 7.3-7.5 (2H, m), 7.53 (1H, d, J = 8.2Hz) ). I 6 1
2— [ ( 5—ブロモイ ンダン一 1 —ィル） イ ミ ノ 才キシ] — 1 —テ 卜 ラヒ ドロ ビラニルォキシェタン 3. 5 0 gをメタノール 1 0 0 m l に溶かして、 P— トルエンスルホン酸 1水和物 0. 4 7 0 gを用いて参考例 1 に準じて反応 および後処理を行った。 得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ 一 （ベンゼン ： 酢酸ェチル = 1 : 1 ) に付して精製すると、 無色固体の標記化合 物 2. 0 5 gが得られた。 2 — [(5-Bromoindane 1—yl) imino genki] —1—Tetrahydrobiraniloloxetane 3.50 g was dissolved in 100 ml of methanol, and P— The reaction and post-treatment were carried out according to Reference Example 1 using 0.470 g of toluenesulfonic acid monohydrate. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (benzene: ethyl acetate = 1: 1) to give 2.05 g of the title compound as a colorless solid.
1 ) —核磁気共鳴スペク トル （ δ p pm)  1) — Nuclear magnetic resonance spectrum (δ p pm)
重クロ口ホルム中、 テトラメチルシランを内部基準と して測定した 'Η—核磁 気共鳴スペク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured in tetrachloroform with tetramethylsilane as the internal standard was as follows.
2. 8 5 - 3. 1 ( 4 H、 m ) 、 3. 8 5 - 4. 0 ( 2 H、 m ) 、  2.85-3.1 (4H, m), 3.85-4.0 (2H, m),
4. 2— 4. 4 ( 2 H、 m ) 、 7. 3— 7. 6 ( 3 H、 m) 。 参考例 9  4.2—4.4 (2H, m), 7.3—7.6 (3H, m). Reference Example 9
5 , 6—メチレンジォキシイ ンダノン  5, 6-methylenedioxydanone
3， 4ーメチレンジォキシ桂皮酸 5 gをエタノール 1 2 O m l に溶かし、 1 0 %パラジウム一炭素触媒 0. 60 0 gを加え水素常圧下、 6 0°Cで 2時間 攪拌した。 触媒を濾去し、 溶剤を減圧下で留去すると無色固体の  5 g of 3,4-methylenedioxycinnamic acid was dissolved in 12 O ml of ethanol, 0.60 g of a 10% palladium-carbon catalyst was added, and the mixture was stirred at 60 ° C under normal pressure of hydrogen for 2 hours. The catalyst was removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
3— （ 3 , 4—メチレンジォキシフエニル） プロピオン酸 4. 9 6 gが得られ た。 この 3— ( 3 , 4—メチレンジォキシフエニル） プロピオン酸 2. 0 0 g を塩化メチレン 5 0 m 1 に溶かして、 塩化チォニル 1 . 1 3 m l を室温で加 え、 更に 3. 5時間加熱還流した。 これを放冷し、 溶剤を減圧下で留去して液体 の 3— （ 3 , 4—メチレンジォキシフエニル） プロ ピオニルクロ リ ド 2. 1 9 gを得た。 これを 1 , 2—ジクロルエタン 4 0 m lに溶かし、 塩化アルミニゥ ム 0. 5 5 0 gを加えて 2. 5時間加熱還流した。 反応液を氷中に加え、 これ を塩化メチレンで抽出した。 抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 溶剤を減 圧下で留去した。 得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （ベ ンセン ： 酸ェチル = 3 : 1 ) に付して精製すると、 結晶性の固体の標記化合物 7 0 0 m gが得られた。  4.96 g of 3- (3,4-methylenedioxyphenyl) propionic acid was obtained. Dissolve 2.0 g of this 3- (3,4-methylenedioxyphenyl) propionic acid in 50 ml of methylene chloride, add 1.13 ml of thionyl chloride at room temperature, and further add 3.5 g. Heated to reflux for an hour. This was allowed to cool, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.19 g of liquid 3- (3,4-methylenedioxyphenyl) propionyl chloride. This was dissolved in 40 ml of 1,2-dichloroethane, 0.55 g of aluminum chloride was added, and the mixture was heated under reflux for 2.5 hours. The reaction solution was added to ice, and this was extracted with methylene chloride. The extract was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (benzene: ethyl acetate = 3: 1) to give 700 mg of the title compound as a crystalline solid.
1 ) 'H—核磁気共鳴スペク ト ル （ 5 p p m) 重クロ口ホルム中、 テトラメチルシランを内部基準と して測定した 'H—核磁 気共鳴スペク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。 1) 'H—nuclear magnetic resonance spectrum (5 ppm) The 'H-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 6 5 - 2. 7 5 ( 2 H、 m) . 3. 0— 3. 1 ( 2 H、 m) 、  2.65-2.75 (2H, m) .3.0—3.1 (2H, m),
6. 07 ( 2 H、 s ) 、 6. 84 ( 1 H、 s ) 、 7 - 1 1 ( 1 H、 s ) 。 参考例 1 0  6.07 (2H, s), 6.84 (1H, s), 7-11 (1H, s). Reference example 10
2— （ 5—フエニルイ ンダン一 1 一ィル） エタノール  2— (5-phenylindone)
5—ブロモイ ンダノ ン 2. l l gをエタノール 1 2 m lおよびトルエン 1 2 m l の混液に溶かし、 フエニル硼酸 1. 46 gを加え  Dissolve 2.11 g of 5-bromoindanone in a mixture of 12 ml of ethanol and 12 ml of toluene, and add 1.46 g of phenylboric acid.
2 0 %水酸化パラジウム一炭素触媒 0. 2 0 0 gの存在下、 窒素雰囲気中 2 M炭酸ナ 卜 リゥム水溶液 2 4m l を加え 1時間加熱還流した。 触媒を瀘去し 、 溶剤を減圧下で留去した後、 酢酸ェチルと水を加えて酢酸ェチル層を分取した 。 酢酸ェチル層を無水硫酸マグネシウム上で脱水し、 減圧下で濃縮した。 これを シリカゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン ： 酢酸ェチル = 4 ： 1 ) に付し て精製すると、 無色固体の 5—フエニルインダノン 1 . 8 7 gが得られた。 In the presence of 0.20 g of a 20% palladium hydroxide-carbon catalyst, 24 ml of a 2 M aqueous sodium carbonate solution was added in a nitrogen atmosphere, and the mixture was heated under reflux for 1 hour. After the catalyst was filtered off and the solvent was distilled off under reduced pressure, ethyl acetate and water were added to separate the ethyl acetate layer. The ethyl acetate layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. This was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 4: 1) to give 1.87 g of 5-phenylindanone as a colorless solid.
1 ) 'H—核磁気共鳴スペク トル （ δ p p m)  1) 'H—nuclear magnetic resonance spectrum (δ p p m)
重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシランを内部基準と して測定した 1 H—核磁 気共鳴スぺク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。 The 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured using tetramethylsilane as an internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 7 - 2. 8 ( 2 H、 m ) 、 3. 1 5 - 3. 2 5 ( 2 H、 m) 、  2.7-2.8 (2H, m), 3.15-3.25 (2H, m),
7. 3 5 - 7. 9 ( 8 H、 s ) 。 メ タノール 2 0 m l にナ ト リ ウム 0. 3 8 9 gを氷冷下に加えてナ 卜 リウ ムメチラ一 卜溶液を調製し、 これにヒ ドロキシルァミン塩酸塩 1 . 1 7 gおよ び 5—フエニルイ ンダノ ン 1 . 7 6 gのメ タノール溶液 （ 5 m l ) を加え， 5 0 °Cで 2時間攪拌した。 これを参考例 1 に準じて後処理を行った。 得られた粗 生成物を酢酸ェチルで再結晶すると固体の 5—フエ二ルー 1 ーヒ ドロキシィ ミノ イ ンダン 1 . 0 7 5 gが得られた。  7.35-7.9 (8H, s). 0.389 g of sodium was added to 20 ml of methanol under ice-cooling to prepare a sodium methylate solution, to which 1.17 g of hydroxylamine hydrochloride and 5- A solution of 1.76 g of phenylindanone in methanol (5 ml) was added, and the mixture was stirred at 50 ° C for 2 hours. This was post-processed according to Reference Example 1. The obtained crude product was recrystallized from ethyl acetate to obtain 1.075 g of solid 5-phenyl-1-hydroxyminoindane.
5 -フエ二ルー 1 ー ヒ ドロキシィ ミノ イ ングン 1 . 2 7 gを  1-Hydroxy mino-ingun 1.2-g
1 —ブロモー 2 —テ ト ラ ヒ ドロ ビラニルォキシェタ ン 2. 9 7 gと共に ジメチルァセ卜アミ ド 2 5 m i に溶かし、 炭酸力 リ ウム 3. 9 3 gを加えて 8 0°Cで 1 8時間加熱攪拌した。 これを参考例 1 に準じて後処理を行った。 得ら れた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン ： 酢酸ェチル = 5 ： 1 ) に付して精製すると、 油状の 2— [ ( 5—フエニルインダン一 1 ーィル ) イ ミノォキシ] - 1 ーテ 卜ラヒ ドロビラニルォキシェタン 1 . 0 6 gが得ら れた。 1—Bromo 2—Tetrahydroviranilokixetane 2.97 g with Dissolved in 25 mi of dimethyl acetate amide, 3.93 g of lithium carbonate was added, and the mixture was heated and stirred at 80 ° C for 18 hours. This was post-processed according to Reference Example 1. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 5: 1) to give oily 2-[(5-phenylindane-1-yl) iminoxy] -1-ether 1.06 g of Trahi dorobinilanyokishtan were obtained.
1 ) 'Η—核磁気共鳴スペク トル （ S p p m)  1) 'Η—nuclear magnetic resonance spectrum (S p p m)
重クロ口ホルム中、 テトラメチルシランを内部基準と して測定した 'Η—核磁 気共鳴スぺク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as an internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 9 - 3. 1 5 ( 4 H、 m) 、 3. 45 - 3. 6 ( 1 H、 m) 、  2.9-3.15 (4H, m), 3.45-3.6 (1H, m),
3. 7 - 4. 1 ( 3 H、 m ) 、 4. 3 7 ( 2 H、 t、 J = 5. 0 H z ) , 3.7-4. 1 (3H, m), 4.37 (2H, t, J = 5.0Hz),
4. 6 9 ( 1 H、 t、 J = 3. 4 H z ) 、 7. 3 - 7. 8 ( 8 H、 m) 。 4.69 (1H, t, J = 3.4Hz), 7.3-7.8 (8H, m).
2 - [ ( 5—フエニルイ ンダン一 1 一ィル） イ ミノォキシ] 一 1 ーテトラヒ ド ロビラニルォキシェタン 1 . 0 6 gをメタノール 1 0 m lに溶かして、 P— トルエンスルホン酸 1水和物 0. 0 5 7 gを用いて参考例 1に準じて反応 および後処理を行つた。 得られた粗生成物をジィ ソプロピルエーテルとへキサン の混合液で洗浄した後、 濾取すると無色固体の標記化合物 0. 67 3 gが得ら れた。 2-[(5-Phenylindane-1-yl) iminooxy] Dissolve 1.06 g of 1-tetrahydrobilanyloxetane in 10 ml of methanol and add P-toluenesulfonic acid monohydrate. The reaction and post-treatment were carried out according to Reference Example 1 using 0.057 g. The obtained crude product was washed with a mixed solution of diisopropyl ether and hexane, and then collected by filtration to obtain 0.673 g of the title compound as a colorless solid.
1 ) 1 H—核磁気共鳴スペク トル （ 5 p p m ) 1) 1 H—nuclear magnetic resonance spectrum (5 ppm)
重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシラ ンを内部基準と して測定した 'Η—核磁 気共鳴スペク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
た N M Rスペク トル （ 5 p p m ) は、 The NMR spectrum (5 ppm) is
2. 9一 3. 2 ( 4 H , m ) 、 3. 8 5 - 4. 0 ( 2 H . m ) 、  2.91-3.2 (4H, m), 3.85-4.0 (2H.m),
4. 2 5 - 4. 4 ( 2 H、 m) 、 7. 3— 7. 8 ( 8 H . m) 。 参考例 1 1  4. 25-4.4 (2H, m), 7.3-7.8 (8H.m). Reference example 1 1
5— メ チルー 1 ーィ ンダノ ンおよび 7 — メ チルー 1 一イ ングノ ン  5—Medium 1-indannon and 7—Metric1 in-one
3 - ( 3—メ チルフ ユニル） プロビオ ン酸 1 . 0 0 gを塩化メ チ レ ン 1 G 4 1.0 g of 3- (3-methylfuryl) provionic acid was added to methylene chloride 1 G 4
1 0 m 1 に溶かして、 五塩化燐 1 . 5 0 gを用いて参考例 3に準じて反応を行 つて酸クロ リ ドを得た。 これを 1 ， 2—ジクロルェタン 1 0 m 1 に溶かし、 塩化アルミニウム 0. 9 0 0 gを加えて室温で 1時間反応させた。 これを 参考例 3に準じて後処理を行った。 得られた粗生成物をシリ力ゲルカラムクロマ 卜グラフィ一 （へキサン ： ベンゼン ：酢酸ェチル = 7 ： 2 ： 1 ) に付して精製す ると、 無色固体の 1 ーヒ ドロキシイ ミノー 5 -メチルインダン 0. 1 1 0 gお よび無色固体の 1 —ヒ ドロキジイ ミノー 7—メチルイ ンダン 0. 46 0 gが得 られた。 The resultant was dissolved in 10 ml and reacted with 1.50 g of phosphorus pentachloride according to Reference Example 3 to obtain an acid chloride. This was dissolved in 1,2-dichloroethane (10 ml), and 0.90 g of aluminum chloride was added, followed by a reaction at room temperature for 1 hour. This was subjected to post-processing according to Reference Example 3. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (hexane: benzene: ethyl acetate = 7: 2: 1) to give a colorless solid of 1-hydroxyxyminnow 5-methyl. 0.110 g of indane and 0.460 g of 1-hydroxythiminol 7-methylindane as a colorless solid were obtained.
1 ) 'H—核磁気共鳴スペク トル （ δ p p m)  1) 'H—nuclear magnetic resonance spectrum (δ p p m)
重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシランを内部基準と して測定した 1 ーヒ ドロ キシィ ミノ — 5—メチルイ ンダンの 'Η—核磁気共鳴スペク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) of 1-hydroxyxymino-5-methylindane measured in tetrachloroform form with tetramethylsilane as the internal standard is as follows. Was.
2. 44 ( 3 H、 s ) 、 2. 65 - 2. 7 5 ( 2 H、 m ) 、  2.44 (3H, s), 2.65-2.75 (2H, m),
3. 0 5 - 3. 1 5 ( 2 H、 m) 、 7. 1 8 ( 1 H , d、 J = 7. 9 H z ) , 3.05-3.15 (2H, m), 7.18 (1H, d, J = 7.9Hz),
7. 2 8 ( 1 H、 s ) 、 7. 8 5 ( 1 H、 d、 J = 7. 9 H z ) 。 7.28 (1H, s), 7.85 (1H, d, J = 7.9Hz).
1 ) ' H— N M R核磁気共鳴スペク トル （ δ p p m)  1) 'H—NMR nuclear magnetic resonance spectrum (δ p p m)
重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシランを内部基準と して測定した 1 ーヒ ドロ キシィ ミノ 一 7—メチルイ ンダンの 'Η—核磁気共鳴スペク トル （ 2 7 0 M H z ) は次の通りであつた。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) of 1-hydroxyimino-17-methylindane, which was measured using tetramethylsilane as an internal standard in double-mouthed form, was as follows. Was.
2. 6 - 2. 7 5 ( 2 H、 m) 、 2. 64 ( 3 H、 s ) 、  2.6-2.75 (2H, m), 2.64 (3H, s),
3. 0 - 3. 1 5 ( 2 H、 m) 、 7. 1 0 ( 1 H、 d、 J = 7. 5 H z ) 、 7 - 2 8 ( 1 H、 d、 J = 7. 5 H z ) 、  3.0-3.15 (2H, m), 7.10 (1H, d, J = 7.5Hz), 7-28 (1H, d, J = 7.5H z),
7. 4 3 ( l H、 t、 J = 7. 5 H z ) 。 . 実施例 1 7.43 (lH, t, J = 7.5Hz). . Example 1
5— [ 4一 [ 2— [ ( 6 , 7—ジクロ口イ ンダン _ 1一ィル） イ ミノ ォキシ] エ トキシ] ベンジル] 一 2 , 4—チアゾリ ジンジオン (例示化合物番号 1 0 ) ( a) 縮合工程  5— [4-1—2 — [(6,7—dichroic indane — 11-yl) iminooxy] ethoxy] benzyl] -12,4-thiazolidinedione (Exemplary Compound No. 10) (a) Condensation step
2 - [ ( 6 , 7—ジクロ口イ ンダン一 1一ィル） イ ミノォキシ] エタノール 1 . 0 0 g、 5— （ 4ー ヒ ドロキシベンジル） 一 3— 卜 リチル一 2 , 4—チアゾ リ ジンジオン 1 . 8 6 gおよび、 ト リ フヱニルホスフィ ン 1 . 2 8 gを テ トラ ヒ ドロフラン 4 0 m l に溶解し、 室温攪拌下にジェチルァゾジカルボキ シレー ト 0. 8 5 2 gの トルエン （ 2 5 m l ) 溶液を 2時間かけて滴下した。 更に、 4 5°Cで 1時間攪拌後、 減圧下で濃縮した。 残渣を酢酸ェチルに溶解し、 順次、 水及び食塩水で洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで脱水した。 乾燥剤を 濾去し、 溶剤を減圧下に留去した後、 得られた残留物をシリカゲルカラムクロマ 卜グラフィー （ベンゼン ：酢酸ェチル = 1 9 : 1 ) に付して精製すると、 無色固 体の 5 - [ 4— [ 2 - [ ( 6 , 7—ジクロ口イ ンダン一 1一ィル） イ ミノォキシ ] エトキシ] ベンジル] — 3—卜 リチルー 2， 4—チアゾリ ジンジオン  2-[(6,7-dichroic indone-111-yl) iminooxy] ethanol 1.0 g, 5- (4-hydroxybenzyl) -13-trityl-1,2,4-thiazolyl 1.86 g of gindione and 1.28 g of triphenylphosphine were dissolved in 40 ml of tetrahydrofuran, and 0.85 g of toluene (0.852 g) of getylazodicarboxylate were stirred at room temperature. 25 ml) solution was added dropwise over 2 hours. After stirring at 45 ° C for 1 hour, the mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in ethyl acetate, washed sequentially with water and brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. After the desiccant was removed by filtration and the solvent was distilled off under reduced pressure, the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (benzene: ethyl acetate = 19: 1) to give a colorless solid. 5-[4-[2-[(6, 7-dicycloindone 1-1 -yl) iminooxy] ethoxy] benzyl]
1 . 3 6 gが得られた。  1.36 g were obtained.
1 ) 'Η—核磁気共鳴スペク トル （ δ p p m)  1) 'Η—nuclear magnetic resonance spectrum (δ p p m)
重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシランを内部基準として測定した 'H—核磁 気共鳴スぺク 卜ル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The 'H-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 9 5 ( 4 H、 s ) 、  2.95 (4H, s),
3. 0 6 ( 1 H、 d d、 J = 8. 9および 1 4. 1 Η ζ ) 、  3.06 (1H, dd, J = 8.9 and 14.1 Η ζ),
3. 4 0 ( 1 H、 d d、 J = 3. 8および 1 4. 1 H z ) >  3.40 (1 H, d d, J = 3.8 and 14.1 Hz)>
4. 2— 4. 4 ( 3 H、 m ) 、 4. 5 - 4. 7 ( 2 H、 m ) 、  4.2—4.4 (3H, m), 4.5-4.7 (2H, m),
6. 9 0 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 7. 1 — 7. 5 ( 1 9 H、 m) 。  6.90 (2H, d, J = 8.6Hz), 7.1-7.5 (19H, m).
( b ) 脱保護基工程 (b) Deprotecting group step
上記 5— [ 4— [ 2— [ ( 6， 7—ジクロ口イ ンダン一 1 —ィル） イ ミ ノ ォキ シ] エ トキシ] ベンジル] 一 3— 卜 リチルー 2 , 4—チアゾリ ジンジオン 1 . 3 0 gを酢酸 4 0 m l 、 テ 卜 ラヒ ドロフラ ン 4 0 m l および、 水 I 6 , 5— [4— [2 — [(6,7—dichroic indone-1—yl) iminooxy] ethoxy] benzyl] -13—trityl-2,4-thiazolidinedione 1. 30 g of acetic acid (40 ml), tetrahydrofuran (40 ml) and water I 6,
8 m 1 の混合溶液に溶解し 5 0 UCで 1時間加熱攪拌した。 溶剤を減圧下で留去し 、 残留物をシリカゲルカラムクロマ トグラフィー （ベンゼン ： 酢酸ェチル = 4 ： 1 ) に付して精製すると無色固体が得られた。 この無色固体にへキサンを加えて 粉砕し濾取した後、 乾燥すると融点 1 7 2ないし 1 7 4 °Cを有する無色粉末の標 記化合物 0. 5 1 6 gが得られた。 The mixture was dissolved in an 8 ml mixed solution, and heated and stirred at 50 U C for 1 hour. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (benzene: ethyl acetate = 4: 1) to obtain a colorless solid. Hexane was added to the colorless solid, which was then pulverized and collected by filtration, and then dried to obtain 0.516 g of the title compound as a colorless powder having a melting point of 172-174 ° C.
1 ) 'Η—核磁気共鳴スペク トル （ δ p p m )  1) 'Η—nuclear magnetic resonance spectrum (δ p p m)
重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシランを内部基準と して測定した 'Η—核磁 気共鳴スぺク トル （ 2 7 0 M H z ) は次の通りであった。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 8 - 3. 1 ( 5 H、 m) 、 3 - 2 — 3. 4 ( 1 H、 m) 、  2.8-3. 1 (5H, m), 3-2-3.4 (1H, m),
4. 2 — 4. 3 ( 2 H、 m) 、 4. 4— 4. 5 ( 2 H、 m) 、  4.2—4.3 (2H, m), 4.4—4.5 (2H, m),
4. 8 6 ( 1 H、 d d、 J = 4. 3および 9. 0 H z ) 、  4.86 (1H, dd, J = 4.3 and 9.0Hz),
6. 9 2 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、  6.92 (2H, d, J = 8.6Hz),
7. 1 5 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、  7.15 (2H, d, J = 8.6Hz),
7. 3 8 ( 1 H、 d、 J = 8. 1 H z ) ,  7.38 (1H, d, J = 8.1Hz),
7. 6 1 ( 1 H、 d、 J = 8. l H z ) 。 実施例 2  7.61 (1H, d, J = 8.lHz). Example 2
5 - [ 4— [ 2 — [ ( 5 , 6 —ジメ 卜キシイ ンダン一 1 -ィル） イ ミ ノォキシ ] エト キシ， ベンジル] 一 2 , 4—チアゾリ ジンジオン (例示化合物番号 6 1 )  5-[4-[2-[(5, 6-dimethyloxyindan 1 -yl) iminooxy] ethoxy, benzyl] 1, 2, 4-thiazolidinedione (Exemplary Compound No. 61)
( a ) 縮合工程  (a) Condensation step
2 - [ ( 5 , 6—ジメ 卜キシイ ンダン一 1 一ィル） イ ミ ノ ォキシ] エタノール 0 . 5 0 0 g、 5 - ( 4—ヒ ドロキシベンジル） 一 3— 卜 リ チルー 2 , 4—チア ゾリ ジンジオン 0. 7 8 0 gおよび卜 リ フエニルホスフィ ン 0. 5 7 0 gを テ トラ ヒ ドロフラン 2 0 m 1 に溶解し， 室温攪拌下でジェチルァゾジカルボキ ジレー 卜 0. 5 4 2 gの 卜ルェン （ 1 5 m l ) 溶液を用いて、 実施例 1 に準じ て反応および後処理を行って粗生成物を得た。 得られた粗生成物をシリ 力ゲル力 ラムクロマ トグラフ ィ ー （へキサン ： ベンゼン ： 酢酸ェチル = 3 ： 2 ： 1 ) に付 して精製すると、 無色固体の 5 — [ 4— [ 2 - [ ( 5. 6—ジメ トキシイ ンダン 一 1 —ィル） イ ミノ ォキシ] エトキシ] ベンジル] 一 3— 卜 リチル一 2 , 4—チ ァゾリジンジオン 0. 4 0 1 gが得られた。 2-[(5,6-Dimethoxyindane-1-1yl) iminooxy] ethanol 0.50 g, 5- (4-Hydroxybenzyl) -13-Trityl 2,4 — Dissolve 0.780 g of thiazolidinedione and 0.570 g of triphenylphosphine in 20 ml of tetrahydrofuran, and stir at room temperature with 0.5 ml of getylazodicarboxylate. Using 2 g of toluene (15 ml) solution, the reaction and post-treatment were carried out according to Example 1 to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by silica gel gel chromatography (hexane: benzene: ethyl acetate = 3: 2: 1) to give a colorless solid 5— [4— [2 — [( 5.6—Dimethoxyindane 1 1- (yl) iminooxy] ethoxy] benzyl] 1-3-trityl-1,2,4-thiazolidinedione 0.401 g was obtained.
1 ) 'Η—核磁気共鳴スペク トル （ δ p p m)  1) 'Η—nuclear magnetic resonance spectrum (δ p p m)
重クロ口ホルム中、 テ トラメチルシランを内部基準と して測定した 'H—核磁 気共鳴スペク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The 'H-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 8— 3. 0 ( 4 H、 m) 、  2. 8—3.0 (4H, m),
3. 0 7 ( 1 H、 d d、 J = 8. 8および 1 4 1 H z ) ,  3.07 (1 H, d d, J = 8.8 and 14 1 H z),
3. 40 ( 1 H、 d d、 J = 3. 8および 1 4 1 H z ) 、  3.40 (1 H, d d, J = 3.8 and 14 1 H z),
3. 9 0 ( 3 H、 s ) 、 3. 9 1 ( 3 H、 s )  3.90 (3H, s), 3.91 (3H, s)
4 2— 4. 4 ( 3 H、 m) 、 4. 4 9 ( 2 H t、 J = 4. 8 H z ) 4 2—4.4 (3 H, m), 4.49 (2 H t, J = 4.8 H z)
6. 8 9 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 7. 1 — 7. 5 ( 1 9 H、 m) 。 6.89 (2H, d, J = 8.6Hz), 7.1-7.5 (19H, m).
( b) 脱保護工程 (b) Deprotection process
上記 5— [4一 [ 2 - [ ( 5 , 6—ジメ 卜キシイ ンダン一 1 一ィル） イ ミノォ キシ] エトキシ] ベンジル] 一 3— 卜 リチル一 2， 4一チアゾリジンジオン 0. 4 0 0 gを 9 5 %酢酸水 6 m 1 に溶解し 5 0°Cで 1時間加熱攪拌した。 溶 剤を減圧下で留去した後、 残留物をシリカゲルカラムクロマ トグラフィー （ベン ゼン ： 酢酸ェチル = 4 : 1 ) に付して精製すると、 無色固体が得られた。 この無 色固体にジイ ソプロピルエーテルを加えて粉砕し濾取した後、 乾燥すると融点 1 4 0ないし 1 4 3°Cを有する無色粉末の標記化合物 0. 0 938 gが得られた  5— [4—1—2 — [(5,6—dimethyloxyindan-1-yl) iminooxy] ethoxy] benzyl] 13—3-trityl—1,2,4-thiazolidinedione 0.40 g was dissolved in 95% aqueous acetic acid (6 ml) and heated and stirred at 50 ° C for 1 hour. After evaporating the solvent under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (benzene: ethyl acetate = 4: 1) to obtain a colorless solid. The colorless solid was added with diisopropyl ether, pulverized, filtered and dried to obtain 0.0938 g of the title compound as a colorless powder having a melting point of 140 to 144 ° C.
1 ) 'Η—核磁気共鳴スペク トル （ δ p p m) 1) 'Η—nuclear magnetic resonance spectrum (δ p p m)
重クロ口ホルム中、 テ トラメチルシランを内部基準と して測定した 'H—核磁 気共鳴スぺク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The 'H-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 8 - 3. 0 ( 4 H、 m ) 、  2.8-3.0 (4H, m),
3. 1 0 ( 1 H、 d d、 J = 9. 5および 1 4. 1 Η ζ ) 、  3.10 (1H, dd, J = 9.5 and 14.1 Η ζ),
3. 4 5 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 1 Η ζ ) 、  3.45 (1 H, d d, J = 3.9 and 14.1 Η ζ),
3. 90 ( 3 H . s ) 、 3. 92 ( 3 H、 s ) «  3.90 (3H, s), 3.92 (3H, s) «
4. 2 - 4. 3 ( 2 H、 m ) 、 4. 4一 4. G ( 3 H . m ) . 1 R 8 .4.2-4.3 (2H, m), 4.4-1 4.G (3H.m). 1 R 8.
6. 7 9 ( 1 H、 s ) 、 6. 9 1 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) . 6.79 (1H, s), 6.91 (2H, d, J = 8.6Hz).
7. 1 4 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 7. 2 6 ( 1 H、 s ) 。 実施例 3  7.14 (2H, d, J = 8.6Hz), 7.26 (1H, s). Example 3
5 - 「4一 [ 2— Γ ( 4 -ヒ ドロキシイ ンダン一 1 一ィル） イ ミノォキシ 1 ェ トキシ] ベンジル] 一 2， 4一チアゾリ ジンジオン （例示化合物番号 5 0 ) 5-"4- [2- (4- (4-hydroxyindane-111-yl) iminooxy 1-ethoxy] benzyl] -12,4-thiazolidinedione (exemplified compound number 50)
4ー ヒ ドロキシイ ンダノ ン 2 5 0 m gおよび、 5— [4一 [ 2— （アミノォ キシ） エトキシ] ベンジル] 一 2 , 4 -チアゾリジンジオン塩酸塩 500 m g をエタノール 1 0 m l に溶解し、 ピリジン 0. 2 5 m 1 を加えて 2時間加熱 還流した。 反応液を放冷した後、 酢酸ェチルで希釈し、 これを水、 希塩酸、 重曹 水および食塩水を用いて順次洗浄した。 酢酸ェチル層を無水硫酸マグネシウムを 用いて脱水した後、 溶剤を減圧下で留去して粗生成物を得た。 この粗生成物をシ リカゲルカラムクロマ トグラフィー （へキサン ： ベンゼン ： 酢酸ェチル = 2 ： 1 ： 1 ) に付し、 溶出液を濃縮して得た固体をへキサン中で粉砕し、 濾取、 乾燥す ると融点 5 2ないし 58 °Cを有する無色粉末の標記化合物 2 74 m gが得られ た。 250 mg of 4-hydroxydandanone and 500 mg of 5- [4- [2-[(aminoxy) ethoxy] benzyl] -12,4-thiazolidinedione hydrochloride were dissolved in 10 ml of ethanol, and pyridine 0 25 ml was added, and the mixture was heated under reflux for 2 hours. After allowing the reaction solution to cool, it was diluted with ethyl acetate, and the solution was washed successively with water, dilute hydrochloric acid, aqueous sodium bicarbonate and brine. After the ethyl acetate layer was dehydrated using anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product. The crude product was subjected to silica gel column chromatography (hexane: benzene: ethyl acetate = 2: 1: 1), and the solid obtained by concentrating the eluate was crushed in hexane, and collected by filtration. Drying gave 274 mg of the title compound as a colorless powder having a melting point of 52-58 ° C.
1 ) 'Η—核磁気共鳴スペク トル （ δ p pm)  1) 'Η—nuclear magnetic resonance spectrum (δ p pm)
重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシランを内部基準と して測定した 'Η—核磁 気共鳴スペク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 8— 3. 0 ( 4 H、 m) 、  2. 8—3.0 (4H, m),
3. 09 ( 1 H、 d d、 J = 9. 4および 1 4. 2 H z ) 、  3.09 (1H, dd, J = 9.4 and 14.2Hz),
3. 44 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 2 H z ) ,  3.44 (1 H, d d, J = 3.9 and 14.2 Hz),
4. 2— 4. 3 5 ( 2 H、 m) 、 4. 4一 4. 6 ( 3 H、 m) 、  4. 2—4.35 (2H, m), 4.4-4.6 (3H, m),
6. 7 7 ( 1 H、 d、 J = 7. 7 H z ) 、  6.77 (1H, d, J = 7.7Hz),
6. 8 9 ( 2 H、 d、 J = 8. 7 H z ) 、 7. 0 5 - 7. 2 ( 3 H、 m) 、 6.89 (2H, d, J = 8.7Hz), 7.05-7.2 (3H, m),
7. 2 6 ( 1 H、 d、 J = 7. 7 H z：) 。 1 G 9 実施例 4 7.26 (1H, d, J = 7.7Hz :). 1 G 9 Example 4
5 - 「4一 [ 2— Γ ( 2， 3—ジヒ ドロー 6—フエニルベンゾフラン一 3—ィ ル） イ ミノ ォキシ 1 ェ卜キシ 1 ベンジル 1 一 2， 4 -チアゾリジンジオン (例示 化合物番号 3 2 2 )  5-"4- [2-— (2,3-dihydro 6-phenylbenzofuran-3-yl) iminooxy 1 ethoxy 1 benzyl 1 1,2,4-thiazolidinedione (Ex. Compound No. 32 2)
2. 3—ジヒ ドロー 6—フエニルベンゾフラン一 3—オン 3 6 0 m gおよび 5 - [ 4 - [ 2 - (アミノ ォキシ） ェ卜キシ] ベンジル] 一 2 , 4—チアゾリ ジ ンジオン塩酸塩 5 0 0 m gをエタノール 3 O m l に溶解し、  2.3-Dihydro 6-phenylbenzofuran-3-one 360 mg and 5- [4- [2- (aminooxy) ethoxy] benzyl] -12,4-thiazolidinedione hydrochloride 50 Dissolve 0 mg in ethanol 3 O ml,
ピリジン 0. 2 6 m l を加えて 1 . 5時間加熱還流した。 これを実施例 3に準 じて後処理を行って粗生成物を得た。 この粗成生物をシリカゲルカラムクロマ卜 グラフィー （へキサン ：酢酸ェチル = 1 : 1 ) に付し、 得られた溶出液を濃縮す ると、 2 5 7 m gの固体が得られた。 この固体を少量の酢酸ェチルに溶解して ジイソプロピルエーテルを加えて析出させた後、 析出物を濾取し、 乾燥すると融 点 1 6 0ないし 1 6 2 °Cを有する無色粉末の標記化合物 1 4 O m gが得られた 0.26 ml of pyridine was added, and the mixture was heated under reflux for 1.5 hours. This was post-treated according to Example 3 to obtain a crude product. The crude product was subjected to silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 1: 1), and the obtained eluate was concentrated to give 257 mg of a solid. This solid is dissolved in a small amount of ethyl acetate and precipitated by adding diisopropyl ether. The precipitate is collected by filtration and dried to give the title compound as a colorless powder having a melting point of 160 to 16 ° C. O mg obtained
1 ) —核磁気共鳴スペク トル （ δ p p m) 1) — Nuclear magnetic resonance spectrum (δ p p m)
重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシランを内部基準と して測定した 'Η—核磁 気共鳴スペク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
3. 1 1 ( 1 H、 d d、 J = 9. 3および 1 4. 1 Η ζ ) 、  3.1 1 (1 H, d d, J = 9.3 and 14.1 Η ζ),
3. 44 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 1 Η ζ ) 、  3.44 (1 H, d d, J = 3.9 and 14.1 Η ζ),
4. 2 7 ( 2 H、 t、 J = 4. 7 H z ) , 4. 4一 4. 6 ( 3 H、 m) 、 5. 1 3 ( 2 H、 s ) 、 6. 9 0 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) ,  4.27 (2H, t, J = 4.7Hz), 4.4-4.6 (3H, m), 5.13 (2H, s), 6.90 (2 H, d, J = 8.6 H z),
7. 1 — 7. 7 ( 1 0 H、 m) 。 実施例 5  7.1-7.7 (10H, m). Example 5
5— 「 4一 [ 2 - [ ( 1 -イ ングニル） イ ミ ノ ォキジ] エ トキシ] ベンジル 1 - 2 , 4一チアゾリ ジンジ才ン (例示化合物番号 1 )  5— “4-1 [2-[(1-ungnyl) imino oxodi] ethoxy] benzyl 1-2,4,1-thiazolidine (Exemplified Compound No. 1)
( a ) 縮合工程  (a) Condensation step
2— [ ( 1 一イ ンダニル） イ ミ ノ ォキシ] エタ ノール 0. 5 0 0 g .  2 — [(1-Indanyl) iminooxy] ethanol 0.50 g.
5 - ( 4ー ヒ ドロ キシベン ジル） 一 3— 卜 リチ）レー 2. 4—チアゾリ ジンジオ ン 1 . 2 2 g、 卜 リフエニルホスフィ ン i . 0 3 g、 ジェチルァゾジカルボキシ レー卜 0. 68 6 gの卜ルェン溶液 （ 2 0 m 1 ) およびテ 卜ラヒ ドロフラン5-(4-Hydroxybenzil)-1-tritri) ree 2.4-Thiazolidinedione 1.22 g, triphenyl phosphine i.03 g, getyl azodicarboxylate 0.686 g of a solution in toluene (20 ml) and tetrahydrofuran
1 0 m l を用いて実施例 2に準じて反応および後処理を行った。 得られた粗生成 物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （ベンゼン ： ァセトニ卜 リル = 2 0 ：The reaction and post-treatment were carried out according to Example 2 using 10 ml. The obtained crude product was subjected to silica gel column chromatography (benzene: acetonitrile = 20:
1 ) に付して精製すると、 無色無定型の 5 - [4— [ 2 - [ ( 1 —インダニル） イ ミノォキシ] エトキシ] ベンジル] 一 3—卜 リチルー 2， 4一チアゾリジンジ オン 0. 3 7 0 gが得られた。 Purification by 1) yields a colorless, amorphous 5- (4- [2-[(1-Indanyl) iminooxy] ethoxy] benzyl] 13-trityl-2,4-thiazolidinedione 0.37 0 g was obtained.
1 ) —核磁気共鳴スペク トル （ δ p Pm) 1) — Nuclear magnetic resonance spectrum (δ p P m)
重クロ口ホルム中、 テ卜ラメチルシランを内部基準として測定した 'Η—核磁 気共鳴スぺク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 8 - 3. 1 ( 4 H、 m) 、  2.8-3.1 (4H, m),
3. 09 ( 1 H、 d d、 J = 9. 0および 1 4. 1 Η ζ ) 、  3.09 (1H, dd, J = 9.0 and 14.1 Η ζ),
3. 40 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 1 Η ζ ) 、  3.40 (1 H, d d, J = 3.9 and 14.1 Η ζ),
4. 2 7 ( 2 H、 t、 J = 4. 9 H z ) 、  4.27 (2H, t, J = 4.9Hz),
4. 36 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 9. 0 H z ) .  4.36 (1H, dd, J = 3.9 and 9.0Hz).
4. 5 1 ( 2 H、 t、 J = 4. 9 H z ) 、  4.5 1 (2H, t, J = 4.9Hz),
6. 8 9 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 7. 1 — 7. 4 ( 2 0 H、 m) 、 7. 6 9 ( 1 H、 d、 J = 7. 7 H z ) 。  6.89 (2H, d, J = 8.6Hz), 7.1-7.4 (20H, m), 7.69 (1H, d, J = 7.7H) z).
( b ) 脱保護工程 (b) Deprotection process
上記 5— [ 4 - [ 2 - [ ( 1 -イ ンダニル） イ ミノォキシ] エトキシ] ベンジ ル] 一 3— ト リチルー 2， 4一チアゾリジンジオン 0. 3 7 0 gを酢酸 1 5 m l に溶解し水 5 m l を加え， 50 で 1時間加熱攪拌した。 溶剤を減圧下で 留去し、 残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （ベンゼン ： 酢酸ェチル = 5 : 1 ) に付して精製すると無色固体が得られた。 この無色固体を少量の酢酸 ェチルに溶解しへキサンを加え、 生じた沈殿を濾取し、 乾燥すると融点 1 54な いし 1 5 6 °Cを有する無色粉末の標記化合物 0. 1 6 0 gが得られた。  The above 5— [4- [2-[(1-Indanyl) iminooxy] ethoxy] benzyl] -13-trityl-2,4-thiazolidinedione 0.370 g was dissolved in 15 ml of acetic acid and water was added. 5 ml was added, and the mixture was heated and stirred at 50 for 1 hour. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (benzene: ethyl acetate = 5: 1) to obtain a colorless solid. This colorless solid was dissolved in a small amount of ethyl acetate, hexane was added, and the resulting precipitate was collected by filtration and dried to give 0.116 g of the title compound as a colorless powder having a melting point of 154 to 156 ° C. Obtained.
1 ) 'H—核磁気共鳴スペク トル （ δ p pm)  1) 'H—nuclear magnetic resonance spectrum (δ p pm)
重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシラ ンを内部基準と して測定した 'H—核磁 7 I 気共鳴スぺク 卜ル （ 2 7 0 M H z ) は次の通りであった。 'H-nuclear magnetic field measured with tetramethylsilane as internal standard The 7 I resonance spectrum (270 MHz) was as follows.
2. 8 - 3. 1 ( 4 H、 m) 、  2.8-3.1 (4H, m),
3. 0 6 ( 1 H、 d d、 J = 8. 9および 1 4. 1 Η ζ ) 、  3.06 (1H, dd, J = 8.9 and 14.1 Η ζ),
3. 40 ( 1 H、 d d、 J = 3. 8および 1 4. 1 Η ζ ) 、  3.40 (1 H, d d, J = 3.8 and 14.1 Η ζ),
4. 2 7 ( 2 H、 t、 J = 4. 9 H z ) 、 4. 4一 4. 6 ( 3 H、 m ) 4.27 (2H, t, J = 4.9Hz), 4.4-14.6 (3H, m)
6 - 8 9 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 6-8 9 (2 H, d, J = 8.6 Hz),
7. 1 2 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 7. 2 - 7. 4 ( 3 H、 m ) 7.12 (2H, d, J = 8.6Hz), 7.2-7.4 (3H, m)
7. 69 ( 1 H、 d、 J = 7. 7 H z ) 。 実施例 6 7.69 (1H, d, J = 7.7Hz). Example 6
5— C 4 - [ 2— [ ( 5—メ トキシイ ンダン一 1 -ィ ル） イ ミノォキシ 1 エ ト キシ] ベンジル] 一 2， 4一チアゾリジンジオン (例示化合物番号 5 1 ) ( a) 縮合工程  5-C4- [2-[(5-Methoxyindan-1-yl) iminooxy-1ethoxy] benzyl] 1-2,4-thiazolidinedione (Example Compound No. 51) (a) Condensation step
2 - [ ( 5—メ トキシイ ンダン一 1一ィル） イ ミノォキシ] エタノール 0. 5 00 g、 5 - ( 4ーヒ ドロキシベンジル） 一 3— 卜 リチルー 2 , 4—チア ゾリ ジンジオン 1 . 0 5 g、 ト リ フエニルホスフィ ン 0. 890 g , ジェチ ルァゾジカルボキシレー 卜 0. 586 gの トルエン溶液 （ 2 0 m 1 ) およびテ 卜ラヒ ドロフラン 1 0 m l を用いて実施例 2に準じて反応および後処理を行つ た。 得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ トグラフィー （ベンゼン ：酢酸 ェチル = 2 0 : 1 ) に付して精製すると、 無色固体の 5— [4一 [ 2— [ ( 5— メ 卜キシイ ンダン一 1 —ィル） イ ミノォキシ] エトキジ] ベンジル] 一 3—ト リ チルー 2， 4一チアゾリ ジンジ才ン 0. 7 56 gが得られた。  2-[(5-Methoxyindane-1-1yl) iminooxy] ethanol 0.500 g, 5- (4-hydroxybenzyl) -13-trityl-2,4-thiazolidinedione 1.0 Reaction was carried out in the same manner as in Example 2 using a toluene solution (20 ml) of 5 g, 0.890 g of triphenylphosphine, 0.586 g of ethyl azodicarboxylate and 10 ml of tetrahydrofuran. And post-processing was performed. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (benzene: ethyl acetate = 20: 1) to give a colorless solid, 5- [4-1-1 [2-[(5-methoxyindocyanate). 1-yl) iminooxy] ethoxy] benzyl] 1-3-trityl 2,4-thiazolidinone 0.756 g was obtained.
1 ) 'H—核磁気共鳴スペク トル （ δ P p m)  1) 'H—nuclear magnetic resonance spectrum (δPpm)
重クロ口ホルム中、 テ トラメチルシランを内部基準と して測定した 'H—核磁 気共鳴スぺク ト ル （ 2 7 0 M H z ) は次の通りであつた。  The 'H-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured using tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 8— 3. 1 ( 4 H、 m ) 、  2. 8—3.1 (4H, m),
3. 0 6 ( 1 H、 d d、 J = 8. 8および 1 4. 0 H z ) 、  3.06 (1H, dd, J = 8.8 and 14.0Hz),
3. 4 0 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 0 H z ) .  3.40 (1H, dd, J = 3.9 and 14.0Hz).
3. 8 2 ( 3 H , s ) 、 4. 2 6 ( 2 H . t、 J = 4. 7 H z ) , 4. 3 5 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 8. 8 H z ) . 3.82 (3H, s), 4.26 (2H.t, J = 4.7Hz), 4.35 (1H, dd, J = 3.9 and 8.8Hz).
4. 48 ( 2 H、 t、 J = 4. 7 H z ) 、 6. 8 - 7. 0 ( 4 H、 m) 、 4.48 (2H, t, J = 4.7Hz), 6.8-7.0 (4H, m),
7. 1 — 7. 4 ( 1 7 H、 m) 、 7. 5 9 ( 1 H、 d、 J = 8. O H z ) 。 7.1—7.4 (17H, m), 7.59 (1H, d, J = 8.OHz).
( b) 脱保護工程 (b) Deprotection process
上記 5— [ 4 - [ 2— [ ( 5 -メ 卜キシイ ンダン一 1 -ィル） イ ミノォキシ] エトキシ] ベンジル] — 3— 卜 リチルー 2 , 4—チアゾリジンジオン  5— [4— [2 — [(5-Methoxyxindan-1-yl) iminooxy] ethoxy] benzyl] —3—trityl-2,4-thiazolidinedione
0. 7 5 0 gを酢酸 3 O m l に溶解し水 4 m l を加え、 5 0てで 1 . 5時間 加熱攪拌した。 溶剤を減圧下で留去し、 残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ フィ一 （ベンゼン ： 酢酸ェチル = 3 : 1 ) に付して精製すると無色固体が得られ た。 これを少量の酢酸ェチルに溶解しへキサンを加え、 生じた沈殿を瀘取、 乾燥 すると、 融点 1 1 2ないし 1 1 3 °Cを有する無色粉末の標記化合物 0. 2 49 g が得られた。 0.750 g was dissolved in acetic acid (3 O ml), water (4 ml) was added, and the mixture was heated and stirred at 50 and 1.5 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (benzene: ethyl acetate = 3: 1) to obtain a colorless solid. This was dissolved in a small amount of ethyl acetate, hexane was added, and the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 0.249 g of the title compound as a colorless powder having a melting point of 11 to 11 ° C. .
1 ) lH—核磁気共鳴スペク トル （ δ p p m) 1) lH —nuclear magnetic resonance spectrum (δ ppm)
重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシランを内部基準と して測定した 'Η—核磁 気共鳴スペク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 8— 3. 05 ( 4 H、 m) 、  2. 8—3.05 (4H, m),
3. 1 0 ( 1 H、 d d、 J = 9. 5および 1 4. 2 H z ) 、  3.10 (1H, dd, J = 9.5 and 14.2Hz),
3. 4 5 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 2 H z ) 、  3.45 (1H, dd, J = 3.9 and 14.2Hz),
3. 8 2 ( 3 H、 s ) 、 4. 2 6 ( 2 H、 t、 J = 4. 8 H z ) ,  3.82 (3H, s), 4.26 (2H, t, J = 4.8Hz),
4. 4一 4. 5 5 ( 3 H、 m) 、 6. 75 - 6. 9 ( 2 H、 m) 、  4.4-1-5.5 (3H, m), 6.75-6.9 (2H, m),
6. 9 1 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、  6.91 (2H, d, J = 8.6Hz),
7 - 1 3 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、  7-13 (2H, d, J = 8.6Hz),
7. 5 9 ( l H、 d、 J = 9. 3 H z：) 。 実施例 7  7.59 (lH, d, J = 9.3Hz :). Example 7
5_- [4 - [ 2 - [ ( 5—クロロイ ンダン一 1 ーィ儿'） イ ミ ノ ォキシ] ェ 卜 キ シ ] .ベンジル] 一 2. 4—チアゾ リ ジ ン ジオ ン (例示化合物番号 4 )  5_- [4-[2-[(5-Chloroindane 1-1 ')' iminonoxy] ethoxy] .benzyl] -1 2.4-Thiazolidinedione (Exemplary Compound No. 4 )
( a ) 縮台工程 2— [ ( 5—クロ口イ ンダン一 1一ィル） イ ミ ノォキシ] エタノール (a) Shrinking process 2 — [(5—black mouth)
0. 5 00 g , 5 - ( 4ー ヒ ドロキシベンジル） 一 3— 卜 リチルー 2 , 4—チア ゾリジンジオン 1 . 0 3 g、 卜 リフエニルホスフィ ン 0. 8 7 0 g、 ジェチ ルァゾジカルボキシレー卜 0. 5 75 gのトルエン溶液 （ 2 0 m l ) およびテ トラヒ ドロフラン 1 0 m l を用いて実施例 2に準じて反応および後処理を行つ 。 得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （ベンゼン ： 酢酸ェ チル = 2 0 ： 1 ) に付して精製すると、 無色無定型固体の 5— [ 4— [ 2 - [ ( 5 -クロ口イ ンダン一 1一ィル） イ ミノォキシ] エ トキシ] ベンジル] - 3—卜 リチルー 2 , 4—チアゾリジンジオン 0. 7 54 gが得られた。 0.500 g, 5- (4-hydroxybenzyl) 13-trityl-2,4-thiazolidinedione 1.03 g, triphenylphenylphosphine 0.870 g, jetirazozi The reaction and post-treatment were carried out according to Example 2 using 0.575 g of a carboxylate toluene solution (20 ml) and 10 ml of tetrahydrofuran. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (benzene: ethyl acetate = 20: 1) to give a colorless amorphous solid 5— [4— [2 — [(5- 1 111) iminooxy] ethoxy] benzyl] -3-trityl-2,4-thiazolidinedione 0.754 g was obtained.
1 ) lH—核磁気共鳴スペク トル （ δ p p m) 1) lH —nuclear magnetic resonance spectrum (δ ppm)
重クロ口ホルム中、 テ卜ラメチルシランを内部基準と して測定した 'Η—核磁 気共鳴スペク トル （ 2 7 0 MH z) は次の通りであった。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 8 5 - 3. 0 5 ( 4 H、 m ) 、  2.85-3.05 (4H, m),
3. 07 ( 1 H、 d d、 J = 8. 9および 1 4. 1 Η ζ ) 、  3.07 (1H, dd, J = 8.9 and 14.1 Η ζ),
3. 40 ( 1 H、 d d、 J = 3. 8および 1 4. 1 Η ζ ) 、  3.40 (1 H, d d, J = 3.8 and 14.1 Η ζ),
4. 2 6 ( 2 H、 t、 J = 4. 8 H z ) 、  4.26 (2H, t, J = 4.8Hz),
4. 36 ( 1 H、 d d、 J = 3. 8および 8. 9 H z ) .  4.36 (1H, dd, J = 3.8 and 8.9Hz).
4. 5 0 ( 2 H、 t、 J = 4. 8 H z ) 、  4.50 (2H, t, J = 4.8Hz),
6. 88 ( 2 H、 d、 J = 8. 7 H z ) 、  6.88 (2H, d, J = 8.7Hz),
7. 1一 7. 4 ( 1 9 H、 m) 、 7. 5 9 ( 1 H、 d、 J = 8. 3 H z；) 。  7.1-7.4 (19H, m), 7.59 (1H, d, J = 8.3Hz).
( b ) 脱保護工程 (b) Deprotection process
上記 5— [ 4— [ 2— [ ( 5—クロ口イ ンダン一 1 -ィル） イ ミノォキシ] ェ 卜 キシ] ベンジル] 一 3— 卜 リチルー 2， 4一チアゾリ ジンジオン  Above 5— [4— [2 — [(5-Chloroindan-1-yl) iminooxy] ethoxy] benzyl] -13-trityl-2,4-thiazolidinedione
0. 7 5 0 gを酢酸 3 O m l に溶解し水 4 m l を加え、 5 0 °Cで 1 . 5時間 加熱攪拌した。 溶剤を減圧下で留去し、 残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ フ ィー （ベンゼン ： 酢酸ェチル = 3 ： 1 ) に付して精製して無色固体を得た。 こ れを少量の酢酸ェチルに溶解しへキサンを加えて静置すると結晶が析出した。 こ の結晶を瀘取. 乾燥すると融点 1 5 3ないし 1 54てを有する無色粉末の標記化 1 4 合物 0. 259 gが得られた。 0.750 g was dissolved in acetic acid (3 O ml), water (4 ml) was added, and the mixture was heated and stirred at 50 ° C for 1.5 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (benzene: ethyl acetate = 3: 1) to obtain a colorless solid. This was dissolved in a small amount of ethyl acetate, and hexane was added thereto. The crystals are filtered. Upon drying, a colorless powder with a melting point of 15 3 to 154 is obtained. 0.259 g of the 14 compound was obtained.
1 ) ' H—核磁気共鳴スペク トル （ δ P p m)  1) 'H—nuclear magnetic resonance spectrum (δPpm)
重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシランを内部基準として測定した 'Η—核磁 気共鳴スぺク トル （ 270MH z) は次の通りであった。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as an internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 85 - 3. 1 (4 H、 m ) 、  2.85-3.1 (4H, m),
3. 1 0 ( 1 H、 d d、 J = 9. 4および 1 4. 2 H z) 、 '  3.10 (1H, dd, J = 9.4 and 14.2Hz), '
3. 44 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 2 H z ) 、  3.44 (1H, dd, J = 3.9 and 14.2Hz),
4. 26 (2 H、 t、 J = 4. 7 H z ) 、 4. 45 - 4. 6 ( 3 H、 m) 、 6. 90 (2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、  4.26 (2 H, t, J = 4.7 Hz), 4.45-4.6 (3 H, m), 6.90 (2 H, d, J = 8.6 Hz),
7. 1 4 (2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 7. 2 - 7. 35 ( 2 H、 m) , 7. 59 ( 1 H、 d、 J = 8. 2 H z ) 。 実施例 8  7.14 (2 H, d, J = 8.6 Hz), 7.2-7.35 (2 H, m), 7.59 (1 H, d, J = 8.2 Hz) . Example 8
5— Γ4一 [ 2— Γ (5—ブロモイ ンダン一 1一ィル） イ ミノォキシ] ェトキ シ] ベンジル] 一 2， 4一チアゾリジンジオン (例示化合物番号 8)  5- (4-) [2-((1-bromoindane-1-yl) iminooxy] ethoxy] benzyl] 1,2,4-thiazolidinedione (Exemplary Compound No. 8)
( a) 縮合工程  (a) Condensation step
2 - [ ( 5—ブロモイ ンダン一 1—ィル） イ ミノォキシ] エタノール  2-[(5-Bromoindane-1-yl) iminoxy] Ethanol
0. 500 g、 5 - (4ー ヒ ドロキシベンジル） 一 3—ト リチルー 2 , 4—チア ゾリ ジンジオン 0. 860 g、 卜 リフエニルホスフィ ン 0. 730 g、 ジェ チルァゾジカルボキシレ一 卜 0. 490 gの トルエン溶液 （20m l ) および テ 卜ラ ヒ ドロフラン 1 0 m lを用いて実施例 2に準じて反応および後処理を行 つた。 得られた粗生成物をシリ カゲルカラムクロマ トグラフィー （ベンゼン ： 酢 酸ェチル = 20 : 1 ) に付して精製すると、 無色無定型の 5— [ 4一 [ 2 - [ ( 5—ブロモイ ンダン一 1一ィル） イ ミノォキシ] ェ 卜キシ] ベンジル] 一 3—卜 リチルー 2， 4一チアゾリ ジンジオン 0. 585 gが得られた。 0.50 g, 5- (4-hydroxybenzyl) 1-3-trityl-2,4-thiazolidinedione 0.860 g, triphenylphenylphosphine 0.730 g, Jetylazodicarboxyle The reaction and post-treatment were carried out according to Example 2 using 0.490 g of a toluene solution (20 ml) and 10 ml of tetrahydrofuran. The crude product obtained was purified by silica gel column chromatography (benzene: ethyl acetate = 20: 1) to give a colorless amorphous 5- [4-1-1 [2-[(5-bromoindane-1)]. 1-yl) iminooxy] ethoxy] benzyl] 13-trityl-2,4-thiazolidinedione 0.585 g was obtained.
1 ) ' H—核磁気共鳴スペク トル （ δ P P m )  1) 'H—nuclear magnetic resonance spectrum (δP Pm)
重クロ口ホルム中、 テ 卜 ラメチルシランを内部基準と して測定した 'H—核磁 気共鳴スペク トル （ 270 MH z ) は次の通りであった。  The 'H-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 8— 3. 1 ( 4 H、 m ) 、 3. 07 ( 1 H、 d d、 J = 8. 8および 1 4. 1 Η ζ ) 、2. 8—3.1 (4H, m), 3.07 (1H, dd, J = 8.8 and 14.1 Η ζ),
3. 40 ( 1 H、 d d、 J = 3. 8および 1 4. 1 Η ζ ) 、 3.40 (1 H, d d, J = 3.8 and 14.1 Η ζ),
4. 2 6 ( 2 H、 t、 J = 4. 7 H z ) 、  4.26 (2H, t, J = 4.7Hz),
4. 3 6 ( 1 H、 d d、 J = 3. 8および 8. 8 H z ) 、  4.36 (1H, dd, J = 3.8 and 8.8Hz),
4. 50 ( 2 H、 t、 J = 4. 7 H z ) ,  4.50 (2 H, t, J = 4.7 Hz),
6. 88 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 7. 1 — 7. 5 ( 1 9 H、 m) 6.88 (2H, d, J = 8.6Hz), 7.1-7.5 (19H, m)
7. 5 3 ( 1 H、 d、 J = 8. 2 H z ) 。 7.5 3 (1H, d, J = 8.2Hz).
( b) 脱保護工程 (b) Deprotection process
上記 5— [4一 [ 2 - [ ( 5 -ブロモインダン一 1 一ィル） イ ミノォキシ] ェ 卜キシ] ベンジル] 一 3— 卜 リチルー 2， 4一チアゾリジンジオン 0. 580 gを酢酸 3 O m l に溶解し水 4 m l を加え、 50 °Cで 1時間加熱攪拌した。 溶剤を減圧下で留去し、 残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （ベンゼ ン ： 酢酸ェチル = 5 : 1 ) に付して精製すると無色固体が得られた。 これを少量 の酢酸ェチルに溶解しへキサンを加え、 生じた沈殿を濾取、 乾燥すると融点 1 6 7ないし 1 68°Cを有する無色粉末の標記化合物 0. 2 2 9 gが得られた  The above 5 -— [4- [2-[(5-bromoindane-11-yl) iminooxy] ethoxy] benzyl] -13-trityl-2,4-thiazolidinedione 0.580 g of acetic acid in 3 O ml And 4 ml of water was added thereto, followed by heating and stirring at 50 ° C for 1 hour. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (benzene: ethyl acetate = 5: 1) to obtain a colorless solid. This was dissolved in a small amount of ethyl acetate, hexane was added, and the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 0.229 g of the title compound as a colorless powder having a melting point of 167 to 168 ° C.
1 ) 'Η—核磁気共鳴スペク トル （ δ p pm) 1) 'Η—nuclear magnetic resonance spectrum (δ p pm)
重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシランを内部基準として測定した 'H—核磁 気共鳴スペク トル （ 2 7 0 M H z ) は次の通りであった。  The 'H-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as an internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 8 5 - 3. 1 ( 4 H、 m) 、  2.85-3.1 (4H, m),
3. 1 0 ( 1 H、 d d、 J = 9. 4および 1 4. 2 H z ) 、  3.10 (1H, dd, J = 9.4 and 14.2Hz),
3. 44 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 2 H z ) 、  3.44 (1H, dd, J = 3.9 and 14.2Hz),
4. 2 6 ( 2 H、 t、 J = 4. 8 H z ) , 4. 4 5 - 4. 6 ( 3 H、 m ) 、 4.26 (2H, t, J = 4.8Hz), 4.45-4.6 (3H, m),
6. 9 0 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 6.90 (2H, d, J = 8.6Hz),
Ί . 1 4 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 1. 3 - 7. 5 ( 2 H、 s ) 、 Ί. 14 (2H, d, J = 8.6Hz), 1.3-7.5 (2H, s),
7. 5 3 ( 1 H、 d、 J = 8. 3 H z ) 。 t〕 実施例 9 7.5 3 (1 H, d, J = 8.3 H z). t) Example 9
5— [ 4— 「 2— Γ ( 5—メチルイ ンダン一 1 一ィル） イ ミノォキシ] ェ卜キ シ] ベンジル] 一 2 , 4—チアゾリジンジオン （例示化合物番号 1 5 )  5— [4— “2 -— (5-methylindane-111-yl) iminooxy] ethoxy] benzyl] -12,4-thiazolidinedione (Exemplary Compound No. 15)
5—メチルイ ンダノン 2 3 0 m gおよび、 5— [4— [ 2— （ァミノォキシ ) エトキシ] ベンジル] 一 2， 4一チアゾリジンジオン塩酸塩 5 0 0 m gを エタノール 1 0 m l に溶解し、 ピリジン 0. 2 5m l を加えて 2. 5時間加 熱還流した後、 実施例 3に準じて後処理を行った。 これにジイソプロピルエーテ ルを加えて攪拌し、 結晶を濾取してジイソプロピルで洗浄した後、 乾燥すると融 点 1 4 5ないし 1 47 °Cを有する無色固体の標記化合物 2 9 7 m gが得られた  230 mg of 5-methylindanone and 500 mg of 5- [4- [2- (aminoxy) ethoxy] benzyl] 1-2,4-monothiazolidinedione hydrochloride are dissolved in 10 ml of ethanol, and pyridine is dissolved in 0. After adding 25 ml and heating under reflux for 2.5 hours, a post-treatment was carried out according to Example 3. Diisopropyl ether was added thereto, and the mixture was stirred.The crystals were collected by filtration, washed with diisopropyl, and dried to give the title compound (297 mg) as a colorless solid having a melting point of 145 to 147 ° C.
1 ) 'Η—核磁気共鳴スペク トル （ δ p p m) 1) 'Η—nuclear magnetic resonance spectrum (δ p p m)
重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシランを内部基準として測定した 'Η—核磁 気共鳴スぺク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 3 6 ( 3 H、 s ) 、 2. 8— 3. 05 (4 H、 m) 、  2.36 (3H, s), 2.8—3.05 (4H, m),
3. 09 ( 1 H、 d d、 J = 9. 5および 1 4. 2 H z ) 、  3.09 (1H, dd, J = 9.5 and 14.2Hz),
3. 45 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 2 H z ) 、  3.45 (1H, dd, J = 3.9 and 14.2Hz),
4. 2 6 ( 2 H、 t、 J = 4. 8 H z ) 、 4. 4 5 - 4. 6 ( 3 H、 m) 、 4.26 (2H, t, J = 4.8Hz), 4.45-4.6 (3H, m),
6. 9 0 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 7. 0— 7. 2 (4 H、 m ) 、6.90 (2H, d, J = 8.6Hz), 7.0—7.2 (4H, m),
7. 5 6 ( 1 H、 d、 J = 7. 9 H z ) 。 実施例 1 0 7.56 (1H, d, J = 7.9Hz). Example 10
5 - [ 4— [ 2 - 「 （ 7—メチルイ ンダン一 1 —ィル） イ ミノォキシ] ェトキ シ] ベンジル] 一 2 , 4—チアゾリジンジオン (例示化合物番号 1 6 )  5-[4-[2-“(7-methylindane 1 -yl) iminooxy] ethoxy] benzyl] 12, 4-thiazolidinedione (Exemplary Compound No. 16)
7—メチルイ ンダノ ン 2 3 0 m gおよび、 5— [4— [ 2— （ァミノ才キシ ) エトキシ] ベンジル] — 2 , 4—チアゾリジンジオン塩酸塩 5 0 0 m gを エタノール 1 0 m l に溶解し、 ピリジン 0. 2 5 m l を加えて 3. 5時間加 熱還流した後. 実施例 3に準じて処理を行った。 得られた粗生成物にジイ ソプロ ビルエーテルを加えて攪拌し、 結晶を瀘取してジィ ソプロビルエーテルで洗浄し た後、 乾燥すると融点 1 G 0ないし 1 6 2てを有する無色固体の標記化合物 4 68 m gがをられ得た。 Dissolve 230 mg of 7-methylindanone and 500 mg of 5- [4- [2- (aminoamino) ethoxy] benzyl] -2,4-thiazolidinedione hydrochloride in 10 ml of ethanol. After adding 0.25 ml of pyridine and heating and refluxing for 3.5 hours, the same treatment as in Example 3 was carried out. Diisopropyl ether was added to the obtained crude product, and the mixture was stirred. The crystals were collected by filtration, washed with diisopropyl ether, and dried to give a colorless solid having a melting point of 1 G0 to 162. Title compound 4 68 mg could be obtained.
1 ) 'H—核磁気共鳴スペク トル （ δ p P m)  1) 'H—nuclear magnetic resonance spectrum (δ p P m)
重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシランを内部基準と して測定した 'Η—核磁 気共鳴スぺク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The 'Η-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 55 ( 3 H、 s ) 、 2. 85 - 3. 0 5 (4 H、 m) 、  2.55 (3H, s), 2.85-3.05 (4H, m),
3. 09 ( l' H、 d d、 J = 9. 6および 1 4. 2 H z ) 、  3.09 (l'H, dd, J = 9.6 and 14.2Hz),
3. 45 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 2 H z ) 、  3.45 (1H, dd, J = 3.9 and 14.2Hz),
4. 28 ( 2 H、 t、 J = 5. 0 H z ) 、 4. 4 5 - 4. 6 ( 3 H、 m) 、 6. 9 1 ( 2 H、 d、 J = 8. 7 H z ) 、 7. 0— 7. 3 ( 5 H、 m) 。 実施例 1 1  4.28 (2H, t, J = 5.0Hz), 4.45-4.6 (3H, m), 6.91 (2H, d, J = 8.7Hz) ), 7.0—7.3 (5H, m). Example 1 1
5 - [ 4— [ 2— Γ ( 5—フエノキシイ ンダン一 1 一ィル） イ ミ ノォキシ] ェ 卜キシ] ベンジル] 一 2， 4一チアゾリジンジオン （例示化合物番号 58 ) 5-[4-[2-Γ (5-phenoxyindan 1-1 -yl) iminooxy] ethoxy] benzyl] 1, 2, 1-thiazolidinedione (Exemplified Compound No. 58)
5—フエノ キシイ ンダノ ン 36 0m gおよび、 5— [4一 [ 2— （アミノォ キシ） エトキシ] ベンジル] 一 2 , 4 -チアゾリジンジォン塩酸塩 5 0 0 m g をエタノール 1 0 m l に溶解し、 ピリジン 0. 2 5 m 1 を加えて 2時間加熱 還流した。 これを実施例 3に準じて後処理を行った。 得られた粗生成物をシリカ ゲルカラムクロマ トグラフ ィー （へキサン ： ベンゼン ： 酢酸ェチル = 2 : 1 : 1 ) に付して精製してして無色無定型固体を得た。 これをへキサン中で粉砕し、 濾 取、 乾燥すると融点 7 8ないし 80°Cを有する標記化合物 44 7 m gが得られ た。 360 mg of 5-phenoxyindanone and 500 mg of 5- [4- [2-[(aminoxy) ethoxy] benzyl] -12,4-thiazolidinedione hydrochloride were dissolved in 100 ml of ethanol. Then, 0.25 ml of pyridine was added, and the mixture was heated under reflux for 2 hours. This was post-processed according to Example 3. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (hexane: benzene: ethyl acetate = 2: 1: 1) to obtain a colorless amorphous solid. This was triturated in hexane, collected by filtration and dried to give 447 mg of the title compound having a melting point of 78-80 ° C.
1 ) 'Η—核磁気共鳴スペク トル （ δ p p m)  1) 'Η—nuclear magnetic resonance spectrum (δ p p m)
重クロ口ホルム中、 テ 卜 ラメチルシランを内部基準と して測定した 'H—核磁 気共鳴スぺク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The 'H-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured with tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 8 - 3. 0 ( 4 H、 m) ,  2.8-3.0 (4 H, m),
3. 1 1 ( 1 H、 d d、 J = 9. 4および 1 4 · 1 Η ζ ) 、  3. 1 1 (1 H, d d, J = 9.4 and 1 4 · 1Η ζ),
3. 4 5 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4 · 1 H z ) ,  3.45 (1 H, d d, J = 3.9 and 14 · 1 H z),
4. 2 6 ( 2 H、 t、 J = 4. 8 H z ) 、 4. 4 5 - 4. 6 ( 3 H、 m ) 、 6. 8 5 - 7. 4 5 ( 1 1 H . m) 、 7. 6 3 ( 1 H , d、 J = 8. 4 H z )。 実施例 1 2 4.26 (2H, t, J = 4.8Hz), 4.45-4.6 (3H, m), 6.85-7.45 (11H.m) , 7.63 (1H, d, J = 8.4Hz). Example 1 2
5 - [ 4一 Γ 2 - Γ ( 5 , 6—メチレンジォキシイ ンダン一 1一ィ ル) ィ_ミ ノ ォキシ， エトキシ] ベンジル] 一 2 , 4—チアゾリジンジオン (例示化合物番号 5- [4-1-2-Γ (5,6-methylenedioxyindane-11-yl) i-minoxy, ethoxy] benzyl] 1-2,4-thiazolidinedione (exemplified compound number
6 5 ) 6 5)
5， 6—メチレンジォキシイ ンダノン 2 9 0m gおよび、 5— [4一 [ 2— (アミノォキシ） エトキシ] ベンジル] 一 2 , 4—チアゾリジンジオン塩酸塩 5 0 0 m gをエタノール 1 0 m l に溶解し、 ピリジン 0. 2 5m l を加えて 1時間加熱還流すると結晶が析出した。 反応液を冷却し、 結晶を濾取して、 酢酸 ェチルで洗浄した後、 乾燥すると融点 1 8 1ないし 1 82 °Cを有する標記化合物 3 5 9 m が得られた。  Dissolve 290 mg of 5,6-methylenedioxyindanone and 500 mg of 5- [4- [2- (aminoxy) ethoxy] benzyl] -12,4-thiazolidinedione hydrochloride in 10 ml of ethanol Then, 0.25 ml of pyridine was added, and the mixture was heated under reflux for 1 hour to precipitate crystals. The reaction solution was cooled, the crystals were collected by filtration, washed with ethyl acetate, and dried to give the title compound (359 m) having a melting point of 181-182 ° C.
1 ) 'Η—核磁気共鳴スペク トル （ δ p pm)  1) 'Η—nuclear magnetic resonance spectrum (δ p pm)
重ジメチルスルホキシド中、 テ 卜ラメチルシランを内部基準と して測定した Ή一核磁気共鳴スぺク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The mononuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured using tetramethylsilane as an internal standard in deuterated dimethyl sulfoxide was as follows.
2. 8 - 3. 0 ( 4 H、 m) 、  2.8-3.0 (4H, m),
3. 0 5 ( 1 H、 d d、 J = 8. 8および 1 4. 1 H z ) ,  3.05 (1 H, d d, J = 8.8 and 14.1 H z),
3. 2 9 ( 1 H、 d d、 J = 4. 3および 1 4. 1 H z ) ,  3.29 (1 H, d d, J = 4.3 and 14.1 H z),
4. 2 1 ( 2 H、 t、 J = 4. 4 H z ) 、  4.2 1 (2 H, t, J = 4.4 Hz),
4. 3 7 ( 2 H、 t、 J = 4. 4 H z ) 、  4.37 (2H, t, J = 4.4Hz),
4. 84 ( 1 H , d d、 J = 4. 3および 8. 8 H z ) «  4.84 (1 H, d d, J = 4.3 and 8.8 H z) «
6. 0 6 ( 2 H、 s ) 、 6. 9 1 ( 2 H、 d、 J = 8. 5 H z ) >  6.06 (2H, s), 6.91 (2H, d, J = 8.5Hz)>
6. 92 ( 1 H、 s ) 、 6. 98 ( 1 H、 s ) 、  6.92 (1H, s), 6.98 (1H, s),
7. 1 5 ( 2 H、 d、 J = 8. 5 H z ) 。 実施例 1 3  7.15 (2H, d, J = 8.5Hz). Example 13
5 - 「 4— [ 2— [ ( 5—フエニルイ ンダン一 1 一ィル） イ ミ ノォキジ 1 ェ卜 キシ 1 ベンジル] 一 2 , 4—チアゾリ ジンジ才ン (例示化合物番号 7 1 ) ( a ) 縮合工程  5-"4-[2-[(5-phenylindane-1-1-yl) imino-oxydi-ethoxy 1-benzyl]-1, 2, 4-thiazolidindiene (Exemplified Compound No. 71) (a) Condensation Process
2— [ ( 5—フエニルイ ングンー 1 一ィ ル） イ ミ ノ ォキシ] エタノール 0. 5 3 5 g . δ - ( 4 ー ヒ ドロキシベンジル） 一 3— 卜 リチル '一 2. 4 -チア ゾリジンジオン 0. 93 1 g、 卜 リ フエニルホスフ ィ ン 0. 5 7 7 g、 ジェチルァゾジカルボキシレ一卜 0. 3 6 6 gのトルエン溶液 （ 3 m 1 ) およ びテ 卜ラヒ ドロフラン 2 0 m l を用いて実施例 2準じて反応および後処理を行 つた。 得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （塩化メチレン ： メタノール = 9 9 ： 1 ) に付して精製すると、 無色無定形の 5— [4一 [ 2— [ ( 5—フエニルイ ンダン一 1一ィル） イ ミノォキシ] エトキシ] ベンジル] 一 3—卜 リチルー 2 , 4—チアゾリジンジオン 1 . 2 5 gが得られた。 2 — [(5-Phenyl-in-g-n-yl) iminooxy] ethanol 0.5-35 g.δ- (4-hydroxybenzyl) 1-3-trityl '1-2.4-thia 0.93 1 g of zolidinedione, 0.577 g of triphenylphosphine and 0.366 g of getyl azodicarboxylate in toluene (3 ml) and tetrahydrofuran 2 The reaction and post-treatment were carried out according to Example 2 using 0 ml. The crude product obtained was purified by silica gel column chromatography (methylene chloride: methanol = 99: 1) to give a colorless amorphous 5- [4-1-1 [2-[(5-phenylindane-1-11). 1.25 g of (yl) iminooxy] ethoxy] benzyl] -13-trityl-2,4-thiazolidinedione were obtained.
1 ) 'Η—核磁気共鳴スペク トル （ δ p pm)  1) 'Η—nuclear magnetic resonance spectrum (δ p pm)
重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシランを内部基準として測定した —核磁 気共鳴スペク トル （ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。  The nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) was determined in tetrachloroform with internal reference to tetramethylsilane.
2. 8 5 - 3. 0 ( 2 H、 m) 、 3. 0— 3. 1 5 ( 3 H、 m) 、  2.85-3.0 (2H, m), 3.0—3.15 (3H, m),
3. 40 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 1 Η ζ ) 、  3.40 (1 H, d d, J = 3.9 and 14.1 Η ζ),
4. 28 ( 2 H t、 J = 4. 8 H z ) 、  4.28 (2Ht, J = 4.8Hz),
4. 36 ( 1 H d d、 J = 3. 9および 8 8 H z )  4.36 (1 Hd d, J = 3.9 and 88 Hz)
4. 53 ( 2 H t、 J = 4. 8 H z ) 、  4.53 (2Ht, J = 4.8Hz),
6. 9 0 ( 2 H d、 J = 8. 6 H z ) 、 7 - 7. 6 5 ( 24 H、 m ) 、 6.90 (2Hd, J = 8.6Hz), 7-7.65 (24H, m),
7. 74 ( 1 H d、 J = 7. 9 H z ) 。 7.74 (1 Hd, J = 7.9 Hz).
( b ) 脱保護工程 (b) Deprotection process
上記 5— [4— [ 2 - [ ( 5 -フエニルイ ンダン- 1 -ィル） イ ミノォキシ] エ トキシ] ベンジル] 一 3— 卜 リチルー 2， 4一チアゾリジンジオン  5- [4-] [2-[(5-phenylindan-1-yl) iminooxy] ethoxy] benzyl] 13-trityl-2,4-thiazolidinedione
1 . 2 5 gをジォキサン 1 0 m l に溶解し、 酢酸 8 m 1 および水 2 m 1 を 加え、 8 0°Cで 2時間加熱攪拌した。 溶剤を減圧下で留去し、 ジイソプロピルェ 一テルを加えて攪拌後、 析出した固体を濾取し、 乾燥して融点 1 5 2ないし 1 54 °Cを有する無色固体の標記化合物 0. 6 52 gを得た。  1.25 g was dissolved in 10 ml of dioxane, 8 ml of acetic acid and 2 ml of water were added, and the mixture was stirred with heating at 80 ° C for 2 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, diisopropyl ether was added, and the mixture was stirred. The precipitated solid was collected by filtration, dried, and dried to give the title compound as a colorless solid having a melting point of 152 to 154 ° C. g was obtained.
1 ) ' H—核磁気共鳴スペク ト ル （ δ p p m )  1) 'H—nuclear magnetic resonance spectrum (δppm)
重クロ口ホルム中、 テ 卜ラメチルシランを内部基準と して測定した 'H—核磁 気共鳴スぺク 卜ル （ 2 7 0 M H z ) は次の通りであった。  The 'H-nuclear magnetic resonance spectrum (270 MHz) measured using tetramethylsilane as the internal standard in the double-mouthed form was as follows.
2. 9一 3. 2 ( 5 H . m ) . 8 0 2.9-3.2 (5H.m). 8 0
3. 49 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 14. 2 H z ) 、  3.49 (1H, dd, J = 3.9 and 14.2Hz),
4. 33 ( 2 H、 t、 J = 4. 9 H z) 、 4. 45 - 4. 65 ( 3 H、 m) 4.33 (2H, t, J = 4.9Hz), 4.45-4.65 (3H, m)
6. 96 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 6.96 (2H, d, J = 8.6Hz),
7. 18 (2 H、 d、 J = 8. 6 H z) 、 7. 25 - 7. 7 ( 7 H、 m) 、 7.18 (2 H, d, J = 8.6 Hz), 7.25-7.7 (7 H, m),
7. 79 ( 1 H、 d、 J = 8. O H z) 。 試験例 1 血糖降下作用 7.79 (1 H, d, J = 8. O H z). Test Example 1 Hypoglycemic effect
体重 40 g以上高血糖状態を示す雄性 K Kマウスに各化合物 1 mg k gを ボリエチレングリコール 400 ： 0. 5 %W/Vカルボキシメチルセルロース生 理食塩水 = 1 ： 1の溶剤に混合して経口投与し、 飽和条件化で 8時間放置した。 次いで無麻酔下で尾静脈より採血し、 グルコースアナライザー （G L— 1 0 1 ( 商品名） 、 三菱化成 （株） 社製） にて血糖値を測定した。  1 mg kg of each compound was orally administered to male KK mice weighing 40 g or more with hyperglycemia in a solvent of polyethylene glycol 400: 0.5% W / V carboxymethylcellulose saline = 1: 1. It was left for 8 hours under the saturation condition. Subsequently, blood was collected from the tail vein under anesthesia, and the blood glucose level was measured with a glucose analyzer (GL-101 (trade name), manufactured by Mitsubishi Kasei Corporation).
血糖降下率を以下の式により求めた。 血糖降下率 （％) =  The hypoglycemic rate was determined by the following equation. Hypoglycemic rate (%) =
[ (溶剤投与群血糖値一化合物投与群血糖値） ノ溶剤投与群血糖値 X 1 00] こう して得られた結果を以下の表 2に示した。  [(Glucose level in the group administered with the solvent, blood glucose level in the group administered with the compound)] Glucose level in the group administered with the solvent X100
表 2 試験化合物 血糖降下率 （％) 実施例 4の化合物 1 9. 9  Table 2 Test compounds Hypoglycemic rate (%) Compound of Example 4 19.9
実施例 1 2の化合物 27. 0  Compound of Example 12 27.0
製剤例 1 Formulation Example 1
散剤  Powder
5 - [ 4 2 , 3—ジヒ ド ロ ー 6—フ エニルベンゾフ ラ ン一 3—ィ ル） イ ミ ノォキシ] エト キシ] ベンジル] — 2 , 4—チアゾリジンジオン （実施 例 4の化合物 ： 以下 「化合物 A」 という。 ） 4 g、 ポリ ビニルビ口 リ ドン 1 0 gおよびヒ ドロキシプロピルメチルセルロース （商品名、 TC一 5 E ;信越化 学工業 （株） 製） 0. 5 gを振動ミルを用いて 30分間混合粉砕すると、 散剤 が得られる。 製剤例 2 5-[4 2, 3-dihydro 6-phenylbenzofuran 1-3- I) Iminoxy] ethoxy] benzyl] —2,4-thiazolidinedione (compound of Example 4; hereinafter, referred to as “Compound A”) 4 g, polyvinyl alcohol 10 g and hydroxypropyl methylcellulose (Trade name, TC-15E; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 0.5 g of the mixture is mixed and pulverized for 30 minutes using a vibration mill to obtain a powder. Formulation Example 2
カプセル剤  Capsule
化合物 A 20 gとボリ ビニルピロリ ドン 20 gをアセ ト ン 1 00 gおよ びエタノール 1 00 gの混合溶剤に溶解し、 流動層造粒機を用いてクロスカルメ ロースナト リウム 200 gに混合液を噴霧すると顆粒が得られる。 この顆粒 1 0 gにヒ ドロキシプロビルメチルセルロース （商品名、 T C一 5 E ； 信越化学 工業 （株） 製） O. l gおよび乳糖 1. 9 gを混合する。 次いで、 ゼラチン カブセルにこの混合物のうちの 0. 24 gを充填すると、 カブセル剤が得られる 。 該カプセル剤は 1カプセルあたり 0. 1 gの化合物 Aを含有する。 製剤例 3  Dissolve 20 g of compound A and 20 g of polyvinylpyrrolidone in a mixed solvent of 100 g of acetate and 100 g of ethanol, and spray the mixture onto 200 g of croscarmellose sodium using a fluidized bed granulator. Then granules are obtained. To 10 g of the granules, 0.1 g of hydroxypropyl methylcellulose (trade name, TC-15E; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) and 1.9 g of lactose are mixed. The gelatin capsule is then filled with 0.24 g of this mixture to give a capsule. The capsules contain 0.1 g of compound A per capsule. Formulation Example 3
錠剤  Tablets
化合物 A l gおよびボリ ビニルビ口リ ドン l gをアセトン 5 gおよびェ タノール 5 gの混合溶剤に溶解し、 次いでロータ リーエバボレーターを用いて減 圧下で有機溶剤を留去する。 こうして得られる固形物を粉砕すると細粒が得られ る。 この細粒 l gに結晶セルロース 0. 25 g、 低置換度ヒ ドロキシプロピ ルセルロース 0. 25 g、 ヒ ドロキシプロピルメチルセルロース （商品名、 T C - 5 E ； 信越化学工業 （株） 製） 0. 05 g、 乳糖 0. 1 8 gおよびステ ア リ ン酸マグネシウム 0. 2 gを混合した後、 錠剤機を用いて打錠すると錠剤 が得られる。 [産業上の利用可能性] Compound Alg and polyvinyl alcohol lg are dissolved in a mixed solvent of 5 g of acetone and 5 g of ethanol, and the organic solvent is distilled off under reduced pressure using a rotary evaporator. When the solid thus obtained is pulverized, fine particles are obtained. 0.25 g of microcrystalline cellulose, 0.25 g of low-substituted hydroxypropylcellulose and 0.05 g of hydroxypropylmethylcellulose (trade name, TC-5E; Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) After mixing 0.18 g of lactose and 0.2 g of magnesium stearate, the mixture is compressed using a tablet machine to give tablets. [Industrial applicability]
本発明の、 上記一般式 （ I ) を有する芳香族ォキシィ ミノ誘導体は、 イ ンスリ ン抵抗性、 高脂血症、 高血糖症、 G D M、 肥満症、 I G T、 糖尿病合併症 （例え ば網膜症、 賢症、 神経症、 白内障、 冠動脈疾患等） 、 動脈硬化症および P C O S 等を改善する作用を有するので、 高脂血症、 高血糖症、 肥満症、 I G T、 高血圧 症、 骨粗鬆症、 悪液質、 脂肪肝， 糖尿病合併症、 動脈硬化症等の予防薬およびノ または治療薬、 および上記疾病以外の、 G D M、 P C 0 S等のようなイ ンスリ ン 抵抗性に起因する疾病の予防薬および/または治療薬として有用である。  The aromatic oximino derivative having the above general formula (I) of the present invention includes insulin resistance, hyperlipidemia, hyperglycemia, GDM, obesity, IGT, diabetic complications (for example, retinopathy, Sclerosis, neurosis, cataract, coronary artery disease, etc.), it has the effect of improving arteriosclerosis, PCOS, etc., so it has hyperlipidemia, hyperglycemia, obesity, IGT, hypertension, osteoporosis, cachexia, Prophylactic and / or therapeutic agents for fatty liver, diabetic complications, arteriosclerosis, etc. and / or prophylactic and / or preventive agents for diseases caused by insulin resistance, such as GDM, PC0S, etc. Useful as a therapeutic.
本発明の、 一般式 （ I ) を有する芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはその塩の投 与形態としては、 例えば錠剤、 カプセル剤、 顆粒剤、 散剤もしくはシロッブ剤等 による経口投与、 または注射剤もしくは座剤等による非経口投与をあげることが できる。 これらの製剤は賦形剤、 滑沢剤、 結合剤、 崩壊剤、 安定剤、 矯味矯臭剤 、 希釈剤などの添加剤を用いて周知の方法で製造される。  The administration form of the aromatic oximino derivative having the general formula (I) or a salt thereof according to the present invention includes, for example, oral administration such as tablets, capsules, granules, powders, sylobs, etc., or injections or suppositories. And parenteral administration. These preparations are manufactured by a known method using additives such as excipients, lubricants, binders, disintegrants, stabilizers, flavoring agents, and diluents.
ここに、 賦形剤としては、 例えば乳糖、 白糖、 ぶどう糖、 マンニッ ト、 ソルビ ッ 卜のような糖誘導体； トウモロコシデンプン、 ノ、'レイショデンプン、 α —デン ブン、 テキスト リ ン、 カルボキシメチルデンプンのような濺粉誘導体； 結晶セル ロース、 低置換度ヒ ドロキシブ口ピルセルロース、 ヒ ドロキシプロピルメチルセ ルロース、 カルボキシメチルセルロース、 カルボキシメチルセルロースカルシゥ ム、 内部架橋力ルポキシメチルセルロースナ ト リ ウムのようなセルロース誘導体 Here, the excipients include, for example, sugar derivatives such as lactose, sucrose, glucose, mannite, sorbitol; Cellulose, such as crystalline cellulose, low-substituted hydroxypropyl mouth cellulose, hydroxypropylmethylcellulose, carboxymethylcellulose, carboxymethylcellulose calcium, and sodium lipoxymethylcellulose with internal crosslinking power. Derivative
； ァラビアゴム ； デキス卜ラン ； ブルラン ； などの有機系賦形剤 ； および 軽質無水珪酸、 合成珪酸アルミニウム、 メタ珪酸アルミ ン酸マグネシウムのよ ό な珪酸塩誘導体 ； 燐酸カルシウムのような燐酸塩 ； 炭酸カルシウムのような炭酸 塩 ； 硫酸カルシウムのような硫酸塩； などの無機系賦形剤をあげることができる 滑沢剤と しては、 例えばステアリ ン酸、 ステアリ ン酸カルシウム、 ステアリ ン 酸マグネシウムのようなステアリ ン酸金属塩 ； タルク ； コロイ ドシリカ ； ビーガ ム、 ゲイ蛸のようなワッ クス類 ； 硼酸： アジビン酸 ； 硫酸ナ ト リウムのような硫 酸塩 ； グリ コール ： フマル酸 ： 安息香酸ナ ト リ ウム ； D L —口イ シン ； 脂肪酸ナ ト リ ウム塩 ： ラウ リ ル硫酸ナ ト リ ウム， ラウ り ；レ硫酸マグネシゥムのよ うなラウ I 8 3 . リル硫酸塩 ； 無水珪酸、 珪酸水和物のような珪酸類； および、 上記澱粉誘導体な どをあげることができる。 Organic excipients such as arabia gum; dextran; bullane; and silicate derivatives such as light anhydrous silicic acid, synthetic aluminum silicate and magnesium metasilicate aluminate; phosphates such as calcium phosphate; calcium carbonate Lubricants that can be mentioned are inorganic excipients such as carbonates such as carbonates; sulfates such as calcium sulfate. Examples of lubricants include stearyl acid, calcium stearate, and magnesium stearate. Metal salts of stearic acid; Talc; Colloidal silica; Waxes such as vegan and gay octopus; Boric acid: Adivic acid; Sulfates such as sodium sulfate; Glycol: Fumaric acid: Nabenzoate Lithium; DL—Mouth isine; Fatty acid sodium salt: Sodium lauryl sulfate, Laurie; Resulfuric acid Good of Maguneshiumu Una Lau I 83. Ryl sulfate; silicic acids such as silicic anhydride and silicic acid hydrate; and the above-mentioned starch derivatives.
結合剤と しては、 例えばポリ ビニルピロリ ドン、 マクロゴールおよび前記賦形 剤と同様の化合物をあげることができる。  Examples of the binder include polyvinylpyrrolidone, macrogol, and compounds similar to the above-mentioned excipients.
崩壊剤と しては、 例えば前記賦形剤と同様の化合物およびクロスカルメロース ナ 卜 リ ゥム、 カルボキシメチルスターチナ卜 リゥム、 架橋ボリビニルピロ リ ドン のような化学修飾されたデンプン · セルロース類をあげることができる。  Examples of the disintegrant include the same compounds as the above-mentioned excipients and chemically modified starch / cellulose such as croscarmellose sodium, carboxymethyl starch sodium, and cross-linked polyvinyl pyrrolidone. be able to.
安定剤としては、 例えばメチルパラベン、 プロピルパラベンのようなパラォキ シ安息香酸エステル類； クロロブタノール、 ベンジルアルコール、 フエ二ルェチ ルアルコールのようなアルコール類 ；塩化べンザルコニゥム ； フエノール、 クレ ゾールのようなフエエノール類 ； チメロサール ； デヒ ドロ酢酸； およびソルビン 酸をあげることができる。  Examples of stabilizers include parabenzoic acid esters such as methylparaben and propylparaben; alcohols such as chlorobutanol, benzyl alcohol and phenylethyl alcohol; benzonalconium chloride; phenols such as phenol and cresol. Thimerosal; dehydroacetic acid; and sorbic acid.
矯味矯臭剤と しては、 例えば通常使用される、 甘味料、 酸味料、 香料等をあげ ることができる。  Examples of the flavoring agent include, for example, commonly used sweeteners, acidulants, flavors and the like.
本発明の一般式 （ I ) を有する化合物またはその薬理学的に許容される塩の使 用量は症状、 年齢、 投与方法等によって異なるが、 例えば経口投与の場合には、 成人に対して 1 日あたり、 下限として 0. 1 m g (好適には 1 m g) 、 上限とし て、 1 0 0 0 m g (好適には l O O m g ) を 1回または数回に分けて、 症状に応 じて投与することが望ましい。 静脈内投与の場合には、 成人に対して 1 日当たり 、 下限として 0. 0 1 m g (好適には 0. 1 m g) 、 上限として、 1 0 O m g ( 好適には 1 O m g) を 1回または数回に分けて、 症状に応じて投与することが望 ましい。  The dose of the compound of the present invention having the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof varies depending on symptoms, age, administration method, and the like. Per dose, 0.1 mg (preferably 1 mg) as the lower limit and 100 mg (preferably 100 mg) as the upper limit in one or several divided doses, depending on the symptoms It is desirable. In the case of intravenous administration, for adults, the lower limit is 0.1 mg (preferably 0.1 mg) and the upper limit is 10 mg (preferably 1 mg) once daily Or, it is preferable to divide into several doses and administer according to the symptoms.

Claims

請求の範囲 The scope of the claims
-般式 （ I -General formula (I
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[式中、 R 1 は水素原子、 炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1な いし 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 アミノ基、 炭素数 1ないし 4個を有するモノアルキル ァミノ基あるいは同一または異なって炭素数 1ないし 4個を有するジアルキルァ ミノ基を示し、 R 2 は炭素数 1ないし 6個を有するアルキレン基を示し、 Αはメ チレン基、 酸素原子、 硫黄原子または基一 N (— R 3 ) — （式中、 R 3 は水素原 子、 炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基または炭素数 1ないし 8個を有する ァシル基である。 ） を示し、 Bは同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換 分 （ a ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリーレン基、 同一 または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6 員環複素環基、 あるいは同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよい 1ないし 4個の窒素原子、 酸素原子およびノまたは硫黄原子 を含有する 2価の縮合複素環基を示し、 Xは Wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group, An amino group, a monoalkylamino group having 1 to 4 carbon atoms or a dialkylamino group having the same or different 1 to 4 carbon atoms, R 2 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, Α represents a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom or a group N (—R 3 ) — (wherein R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a 1 to 8 carbon atoms) And B is the same or different and is an arylene group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 substituents (a) below, and which are the same or different One to three A divalent 5- to 6-membered heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, an oxygen atom and a no or sulfur atom which may have the following substituents (a), or 1 Represents a divalent condensed heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen atoms, oxygen atoms and no or sulfur atoms which may have from 3 to 3 substituents (a) below, and X is
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(Xa) (Xb) (Xc) (Xd) を示し、 Yは酸素原子、 硫黄原子または基一 Ν (— R 一 （式中， R 6 は水素 原子、 炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基または炭素数 1 ないし 8個を有す るァシル基である。 ） を示す。 (Xa) (Xb) (Xc) (Xd), Y is an oxygen atom, a sulfur atom or a group 一 (— R 1 (where R 6 is hydrogen It is an atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an acyl group having 1 to 8 carbon atoms. ).
ここで置換分 （ a ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1 ない し 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、 炭 素数 2ないし 5個を有する脂肪族ァシルォキシ基、 ハロゲン原子、 ヒ ドロキシ基 、 ニトロ基、 アミノ基、 炭素数 1 ないし 4個を有するモノアルキルアミノ基、 同 —または異なって炭素数 1ないし 4個を有するジアルキルアミノ基、 同一または 異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、 同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい炭素数 7ないし 1 1個を有するァラルキル基、 同一また は異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい炭素数 6ない し 1 0個を有するァリールォキシ基、 同一または異なって 1ないし 3個の下記の 置換分 （b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールチオ基 、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい炭 素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホニル基、 同一または異なって 1 ない し 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい炭素数 7ないし 1 1個を有する 芳香族ァシルォキシ基、 同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホキシ基、 同一 または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい炭素数 6 ないし 1 0個を有するァリールスルホニルァミノ基、 基一 N ( - R 4 ) - R 5 ( 式中、 R 4 は同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有してい てもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ルスルホニル基であり， R 5 は炭 素数 1 ないし 4個を有するアルキル基である。 ） 、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原 子および Zまたは硫黄原子を含有する 5ないし 6員環複素環基、 あるいは同一ま たは異なつて 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい 1 ないし 4 個の窒素原子、 酸素原子および/または硫黄原子を含有する縮合複素環基である こ二で置換分 （ b ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1 ない 1 8 G Here, the substituent (a) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and having 2 to 5 carbon atoms. Aliphatic aliphatic group, halogen atom, hydroxy group, nitro group, amino group, monoalkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, same or different dialkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, same or different An aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 different substituents (b) differently, and 1 to 3 same or different following substituents (b) which are the same or different An aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms which may have 1 to 3 carbon atoms which may have the same or different and may have the following substituents (b) 6 to 10 Ally with An alkoxy group, an arylthio group having 6 to 10 carbon atoms which may have the same or different 1 to 3 substituents (b) below, and 1 to 3 identical or different substituents An arylsulfonyl group having 6 to 10 carbon atoms which may have a moiety (b), 1 to 3 carbon atoms which may have the same or different and 1 to 3 carbon atoms which may have the following substituents (b) An aromatic acyloxy group having 7 to 11 carbon atoms, an arylsulfoxy group having 6 to 10 carbon atoms which may be the same or different and have 1 to 3 substituents (b) below the same or different one to three of the following substituents (b) C 6 carbon atoms which may have a to § reel sulfonyl § amino group having 1 0, Kiichi N (- R 4) - R 5 (wherein, R 4 are the same or different 1 to to three substituents below C 6 carbon atoms which may have a b) a § Li one Rusuruhoniru group having 1 0, R 5 is an alkyl group having 4 to no carbon number 1.), the same or different 1 Or a 5- to 6-membered heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and Z or sulfur atoms which may have 1 to 3 substituents (b) below, or Is a condensed heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen atoms, oxygen atoms and / or sulfur atoms which may have 1 to 3 substituents (b) below The component (b) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and has no 1 carbon atom 1 8 G
し 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオ基、 炭 素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、 ハロゲン原子または二卜口基である。 ] を有する芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはその塩。 An alkoxy group having 4 to 4 carbon atoms; an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms; an aryl group having 6 to 10 carbon atoms; a halogen atom; ] Or a salt thereof.
2. 請求の範囲第 1項において、 R ' が水素原子、 炭素数 1ないし 4個を有す るアルキル基、 メ 卜キシ基、 メチルチオ基、 フッ素原子、 塩素原子、 ニトロ基、 アミノ基、 メチルァミノ基、 ェチルァミノ基、 ジメチルァミノ基またはジェチル ァミノ基である芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはその塩。  2. In Claim 1, R 'is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, an amino group, a methylamino group. An aromatic oximino derivative or a salt thereof, which is a group, ethylamino group, dimethylamino group or getylamino group.
3. 請求の範囲第 1項において、 R2 が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレ ン基である芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはその塩。 3. The aromatic oximino derivative or a salt thereof according to claim 1, wherein R 2 is an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms.
4. 請求の範囲第 1項において、 Aがメチレン基、 酸素原子、 硫黄原子、 基一 N (一 R3 ) - (式中 R3 は水素原子、 炭素数 1ないし 3個を有するアルキル基 または炭素数 2ないし 5個を有するァシル基を示す。 ） である芳香族ォキシイ ミ ノ誘導体またはその塩。 4. In claim 1, wherein A is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, a group N (one R 3 )-(wherein R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or An aromatic oximino derivative or a salt thereof, which is an acyl group having 2 to 5 carbon atoms.
5. 請求の範囲第 1項において、 Bが同一または異なって 1ないし 2個の下記 の置換分 （ a) を有していてもよいフエ二レン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有していてもよいナフチレン基、 同一または異なつ て 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有していてもよい 1ないし 2個の窒素原 子、 酸素原子および または硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6員環複素璟あ るいは 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 2 価の縮合複素環 [ここで置換分 （ a) は炭素数 1ないし 4個を有するアルキル基 、 メ 卜キシ基、 メチルチオ基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヒ ドロキシ基 、 ニトロ基、 アミノ基、 メチルァミノ基、 ェチルァミノ基、 ジメチルァミノ基、 ジェチルァミノ基、 フエニルスルホニル基、 同一または異なって 1 ないし 3個の 下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフニニル基、 同一または異なって 1ない し 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいべンジル基、 同一または異なつ て 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフ ネチル基、 同一ま たは異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフエノキシ 基、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい フエ二ルチオ基、 同一または異なって 1 ないし 3個の下 ί己の置換分 （ b ) を有し ていてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有 する 1価の 5ないし 6員環複素環基、 あるいは同一または異なって 1 ないし 3個 の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子， 酸素原子お よび/または硫黄原子を含有する 1価の縮合複素環基である。 5. In Claim 1, wherein B is the same or different and has 1 to 2 phenylene groups which may have the following substituents (a); 1 or 2 same or different and 1 to 2 A naphthylene group optionally having a substituent (a), 1 or 2 same or different 1 or 2 nitrogen atoms optionally having a substituent (a) below, oxygen Divalent 5- or 6-membered heterocyclic ring containing carbon and / or sulfur atoms, or divalent fused heterocyclic ring containing 1 to 3 nitrogen, oxygen and sulfur or sulfur atoms [where the substitution (A) is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, a nitro group, an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a dimethylamino group. , Acetylamino, Nylsulfonyl group, the same or different and 1 to 3 optionally substituted funinyl groups having the same or different 1 to 3 substituents (b) below An optionally substituted benzyl group, a same or different phenyl group optionally having 1 to 3 substituents (b) below, and 1 to 3 identical or different substituents below 1 to 3 phenoxy groups which may or may not have the following substituents (b), 1 to 3 same or different phenyloxy groups which may or may not have the following substituents (b) With the substitution of (b) A monovalent 5- to 6-membered heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, an oxygen atom and a no or sulfur atom, or 1 to 3 identical or different substituents (b ) Is a monovalent condensed heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and / or sulfur atoms which may have.
ここで置換分 （b ) は炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1 ない し 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、 炭 素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、 ハロゲン原子または二卜口基である。 ] である芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはその塩。  Here, the substituent (b) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and a 6 to 10 carbon atoms. An aryl group, a halogen atom or a nitro group. ] An aromatic oximino derivative or a salt thereof.
6 . 請求の範囲第 1項において、 Xが 2， 4ージォキソチアゾリジン一 5—ィ ルメチル基、 2 , 4—ジォキソォキサゾリジン一 5 -ィルメチル基または 3 , 5 一ジォキソォキサジァゾリジン- 2 -ィルメチル基である芳香族ォキシィ ミノ誘 導体またはその塩。  6. In Claim 1, X is 2,4-dioxothiazolidine-1-ylmethyl group, 2,4-dioxoxazolidine-15-ylmethyl group or 3,5-dimethyl. An aromatic oximino derivative which is a xooxadiazolidine-2-ylmethyl group or a salt thereof.
7 . 請求の範囲第 1項において、 Yが酸素原子、 硫黄原子、 基一 N ( - R 6 ) 一 （式中、 R 6 は水素原子、 炭素数 1ないし 3個を有するアルキル基または炭素 数 2ないし 5個を有するァシル基を示す。 ） である芳香族ォキシィ ミノ誘導体ま たはその塩。 . 7 in claim 1, wherein, Y is an oxygen atom, a sulfur atom, Kiichi N - in (R 6) i (wherein, R 6 is a hydrogen atom, an alkyl group or the number of carbon atoms having three 1 -C An aromatic oximino derivative or a salt thereof, which has 2 to 5 acyl groups.
8 . 請求の範囲第 1項において、 R 1 が水素原子、 炭素数 1ないし 4個を有す るアルキル基、 メ 卜キシ基、 メチルチオ基、 フッ素原子、 塩素原子、 ニ トロ基、 アミノ基、 メチルァミノ基、 ェチルァミノ基、 ジメチルァミノ基またはジェチル アミノ基であり、 8. In claim 1, R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, an amino group, A methylamino group, an ethylamino group, a dimethylamino group or a getylamino group;
R 2 が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基であり、 R 2 is an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms,
Aがメチレン基、 酸素原子、 硫黄原子、 基— N (— R 3 ) 一 （式中 R 3 は水素 原子、 炭素数 1 ないし 3個を有するアルキル基または炭素数 2ないし 5個を有す るァシル基を示す。 ） であり、 A is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, a group —N (—R 3 ) (wherein R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms) A) represents a acyl group.
Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよ いフユ二レン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有し ていてもよいナフチレン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよい 1 ないし 2個の窒素原子， 酸素原子および または硫黄 原子を含有する 2価の 5ないし 6員 J1複素環あるいは 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子および または硫黄原子を含有する 2価の縮合複素環 [ここで置換分 ( a ) は炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基、 メ 卜キシ基、 メチルチオ基、 フ ッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヒ ドロキシ基、 二卜口基、 アミノ基、 メチルァ ミノ基、 ェチルァミノ基、 ジメチルァミフ基、 ジェチルァミノ基、 フエニルスル ホニル基、 同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していて もよぃフヱニル基、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有 していてもよいべンジル基、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフエネチル基、 同一または異なって 1ないし 3個の下記 の置換分 （ b ) を有していてもよいフヱノキシ基、 同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフヱニルチオ基、 同一または異な つて 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい 1ないし 3個の窒素 原子、 酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 1価の 5ないし 6員環複素環 基、 あるいは同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有してい てもよい 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 1価の縮合複素環基である。 B is the same or different and may have 1 or 2 substituents (a) below, and the same or different and has 1 or 2 substituents (a) below. A naphthylene group, which may be the same or different, and a divalent group containing 1 or 2 nitrogen atoms, oxygen atoms and / or sulfur atoms which may have 1 or 2 substituents (a) below. 5 or 6 membered J1 heterocycle or 1 to 3 nitrogen atoms, A divalent fused heterocycle containing an oxygen atom and / or a sulfur atom [where the substituent (a) is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom A bromine atom, a hydroxy group, a nitroxy group, an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a dimethylamif group, a ethylamino group, a phenylsulfonyl group, and 1 to 3 identical or different substituents (b) described below. A phenyl group which may have 1 to 3 identical or different benzyl groups which may have the following 1 to 3 substituents; and 1 to 3 identical or different benzyl groups which may have the following substituents. (B) a phenethyl group optionally having 1 to 3 identical or different phenyloxy groups optionally having the following substituents (b), 1 to 3 identical or different A phenylthio group optionally having a substituent (b), 1 to 3 identical or different, optionally substituted 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and Or a monovalent 5- or 6-membered heterocyclic group containing a sulfur atom, or 1 to 3 nitrogen atoms which may be the same or different and have 1 to 3 substituents (b) below, A monovalent fused heterocyclic group containing an oxygen atom and a sulfur or sulfur atom.
ここで置換分 （b ) は炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1ない し 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、 炭 素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、 ハロゲン原子または二卜口基である。 ] であり、  Here, the substituent (b) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and a 6 to 10 carbon atoms. An aryl group, a halogen atom or a nitro group. ]
Xが 2 , 4 -ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基、 2， 4ージォキソォ キサゾリジン一 5 -ィルメチル基または 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジン一 2—ィルメチル基であり、  X is a 2,4-dioxothiazolidine-1-5-ylmethyl group, a 2,4-dioxoxazolidin-1-5-ylmethyl group or a 3,5-dioxoxazodiazolidine-12-ylmethyl group,
Yが酸素原子、 硫黄原子、 基一 N ( - R 6 ) - (式中、 R 6 は水素原子、 炭素 数 1 ないし 3個を有するアルキル基または炭素数 2ないし 5個を有するァシル基 を示す。 ） である芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはその塩。 Y is an oxygen atom, a sulfur atom, Kiichi N shows a (wherein, R 6 is a hydrogen atom, Ashiru group having five having 2 to alkyl or carbon having three 1 -C - (- R 6) Or an aromatic oximino derivative or a salt thereof.
9 . 請求の範囲第 1項または第 8項において、 R 1 が水素原子、 メチル基、 メ 卜キシ基、 フッ素原子または塩素原子である芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはそ の塩。 9. An aromatic oximino derivative or a salt thereof according to claim 1 or 8, wherein R 1 is a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, a fluorine atom or a chlorine atom.
1 0 . 請求の範囲第 1項または第 8項において. R 2 が炭素数 2ないし 5個を 有するアルキレン基である芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはその塩。 10. In claim 1 or 8, R 2 has 2 to 5 carbon atoms. An aromatic oximino derivative or a salt thereof which is an alkylene group having the compound.
1 1. 請求の範囲第 1項または第 8項において， Aがメチレン基， 酸素原子、 硫黄原子、 基一 NH—または基一 N (- C H ) 一である芳香族ォキシィ ミノ誘 導体またはその塩。  1 1. An aromatic oximino derivative or a salt thereof according to claim 1 or 8, wherein A is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, a group NH- or a group N (-CH) 1. .
1 2. 請求の範囲第 1項または第 8項において、 Bが同一または異なって 1な いし 2個の下記の置換分 （ a) を有していてもよいフヱニレン基、 同一または異 なって 1ないし 2個の下記の置換分 （a) を有していてもよいナフチレン基、 同 —または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有していてもよいピリジ ンー 2 , 3—ジィル基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有していてもよいピリジン一 3 , 4 -ジィル基あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有していてもよいキノ リ ン一 2 , 3—ジィル 基 [ここで置換分 （ a ) は炭素数 1ないし 4個を有するアルキル基、 メ トキシ基 、 エトキシ基、 メチルチオ基、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヒ ドロキシ基 、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （b) を有していてもよいフ ニル基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （b) を有していて もよいべンジル基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （b) を有 していてもよいフエノキシ基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 1 2. In Claims 1 or 8, B is the same or different and is 1 or 2 phenylene groups which may have the following substituents (a); Or two naphthylene groups optionally having the following substituents (a), and the same or different pyridines-2, 3 optionally having one or two the following substituents (a): — A diyl group, a pyridine-1,3,4-diyl group which may be the same or different and has 1 or 2 substituents (a) or 1 to 2 same or different substituents (a) a) 2,3-diyl group which may have a) wherein the substituent (a) is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a methylthio group, a fluorine atom; Atom, chlorine atom, bromine atom, hydroxy group, same or different 1 or 2 A phenyl group optionally having the following substituent (b), the same or different, a benzyl group optionally having one or two following substituents (b), the same or different A phenoxy group optionally having one or two of the following substituents (b), one or two of the same or different
( b ) を有していてもよいフエ二ルチオ基、 同一または異なって 1ないし 2個の 下記の置換分 （b) を有していてもよいフエニルスルホニル基、 同一または異な つて 1ないし 2個の下記の置換分 （b) を有していてもよい 1ないし 3個の窒素 原子、 酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 1価の 5ないし 6員環複素環 基、 あるいは同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （b) を有してい てもよい 1ないし 3個の窒素原子、 酸素原子またはノおよび硫黄原子を含有するa phenylthio group optionally having (b), one or two identical or different phenylsulfonyl groups optionally having the following substituents (b), one or two identical or different Monovalent 5- to 6-membered heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and Z or sulfur atoms which may have the following substituents (b), or the same or different Contains 1 to 3 nitrogen, oxygen, or nitrogen and sulfur atoms which may have 1 to 2 substituents (b) below
1価の縮合複素環基である。 It is a monovalent fused heterocyclic group.
ここで置換分 （b) は炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1ない し 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基. 炭 素数 6ないし 1 0個を有するァリール基， ハロゲン原子または二卜口基である。 Here, the substituent (b) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms. An aryl group, a halogen atom or a nitro group.
] である芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはその塩。 ] An aromatic oximino derivative or a salt thereof.
1 3. 請求の範囲第 1項または第 8項において、 Xが 2 , 4—ジ才キソチアゾ リジン一 5—ィルメチル基、 2， 4ージォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチル 基または 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジン— 2—ィルメチル基である芳香族 ォキシイ ミノ誘導体またはその塩。 1 3. In claim 1 or claim 8, X is 2,4-dioxothiazo Aromatic oximino derivatives which are lysine-5-ylmethyl, 2,4-dioxoxazolidine-15-ylmethyl or 3,5-dioxoxazidiazolidine-2-ylmethyl; or Its salt.
1 4. 請求の範囲第 1項または第 8項において、 Yが酸素原子、 硫黄原子， 基 一 NH—、 基一 N ( - C H ) 一または基一 N ( - C 0 C H ) 一である芳香族 ォキシィ ミノ誘導体またはその塩。  1 4. An aromatic compound according to claim 1 or 8, wherein Y is an oxygen atom, a sulfur atom, a group of NH—, a group of N (-CH) 1 or a group of N (-C0CH) 1. Aromatic amino derivatives or salts thereof.
1 5. 請求の範囲第 1項または第 8項において、 R1 が水素原子、 メチル基、 メ 卜キシ基、 フッ素原子または塩素原子であり、 1 5. In Claims 1 or 8, R 1 is a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, a fluorine atom or a chlorine atom,
R2 が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基であり、 R 2 is an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms,
Aがメチレン基、 酸素原子、 硫黄原子、 基一 NH—または  A is a methylene group, oxygen atom, sulfur atom, group NH— or
基一 N (- C H ) 一であり、 Base one N (-C H) one,
Bが同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （a) を有していてもよ いフヱニレン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （a) を有し ていてもよいナフチレン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよいピリジン一 2 , 3—ジィル基、 同一または異なって 1な いし 2個の下記の置換分 （ a) を有していてもよいピリジン一 3 , 4—ジィル基 あるいは同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （a) を有していても よいキノ リ ン一 2 , 3—ジィル基 [ここで置換分 （ a ) は炭素数 1ないし 4個を 有するアルキル基、 メ 卜キシ基、 エトキシ基、 メチルチオ基、 フッ素原子、 塩素 原子、 臭素原子、 ヒ ドロキシ基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換 分 （b) を有していてもよいフエニル基、 同一または異なって 1ないし 2個の下 記の置換分 （ b) を有していてもよいべンジル基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ b) を有していてもよいフエノキシ基、 同一または異なつ て 1ないし 2個の下記の置換分 （b) を有していてもよいフユ二ルチオ基、 同一 または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （b) を有していてもよいフユニル スルホニル基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ b) を有して いてもよい 1ないし 3個の窒素原子、 酸素原子および/または硫黄原子を含有す る 1価の 5ないし 6員環複素 ί!基、 あるいは同一または異なって 1ないし 2個の 下記の置換分 （ b) を有していてもよい 1ないし 3個の窒素原子、 酸素原子また はノおよび硫黄原子を含有する 1価の縮合複素環基である。 B is the same or different and may have 1 or 2 substituents (a) below, and the same or different and has 1 or 2 substituents (a) below. A naphthylene group, a pyridine-1,2,3-diyl group which may be the same or different and has 1 or 2 substituents (a) below, 1 or 2 same or different A pyridine-1,3-diyl group optionally having a moiety (a) or one or two quinolinines optionally having the same or different and one or two substituents (a) below: —Diyl group [where the substituent (a) is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, the same or different One or two of the following substituents (b) A benzyl group, which is the same or different and has 1 or 2 substituents (b) below, and an benzyl group which is the same or different and has 1 or 2 substituents (b) below. An optionally substituted phenoxy group, the same or different, and the following substituted or unsubstituted (b) 1 or 2 substituted or unsubstituted (b) 1 or 2 b) a fuunyl sulfonyl group optionally having 1 to 2 identical or different and 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and / or sulfur which may have the following substituents (b) A monovalent 5- or 6-membered heterocyclic heterocyclic group containing an atom, or 1 to 3 nitrogen atoms which may be the same or different and have 1 or 2 substituents (b) below, Oxygen atom or Is a monovalent fused heterocyclic group containing no and sulfur atoms.
ここで置換分 （ b) は炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1ない し 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基， 炭 素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ル基、 ハロゲン原子または二卜口基である。 ] であり、  Here, the substituent (b) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and a 6 to 10 carbon atoms. An aryl group, a halogen atom, or a nitro group. ]
Xが 2 , 4 -ジォキソチアゾリ ジン一 5—ィルメチル基、 2 , 4—ジォキソォ キサゾリジン一 5—ィルメチル基または 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジン一 2—ィ ルメチル基であり、  X is a 2,4-dioxothiazolidine-1-ylmethyl group, a 2,4-dioxoxazolidine-1-5-ylmethyl group or a 3,5-dioxoxazdiazolidine-12-ylmethyl group,
Yが酸素原子、 硫黄原子、 基一 NH—、 基一 N (- CH3 ) 一または基一 N ( - C 0 C H 3 ) 一である芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはその塩。 An aromatic oximino derivative or a salt thereof, wherein Y is an oxygen atom, a sulfur atom, a group —NH—, a group —N (—CH 3 ) or a group —N (—C 0 CH 3).
1 6. 請求の範囲第 1項、 第 8項または第 1 5項において、 R 1 が水素原子で ある芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはその塩。 1 6. The aromatic oximino derivative or a salt thereof according to claim 1, 8 or 15, wherein R 1 is a hydrogen atom.
1 7. 請求の範囲第 1項、 第 8項または第 1 5項において、 R2 がエチレン基 、 1一メチルエチレン基、 2—メチルエチレン基、 1—ェチルエチレン基、 2— ェチルエチレン基、 卜 リメチレン基、 1ーメチルト リメチレン基、 3—メチル卜 リメチレン基、 1一ェチル卜 リメチレン基または 3—ェチルト リメチレン基であ る芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはその塩。 1 7. In claim 1, claim 8, or claim 15, R 2 is ethylene, 1-methylethylene, 2-methylethylene, 1-ethylethylene, 2-ethylethylene, trimethylene An aromatic oximino derivative or a salt thereof, which is a group, 1-methyltrimethylene group, 3-methyltrimethylene group, 1-ethyltrimethylene group or 3-ethyltrimethylene group.
1 8. 請求の範囲第 1項、 第 8項または第 1 5項において、 Aがメチレン基、 酸素原子、 硫黄原子または基一 N (- C H3 ) 一である芳香族ォキシィ ミノ誘導 体またはその塩。 1 8. range first of claims, in paragraph 8 or first 5 wherein, A is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom or a group one N (- CH 3) aromatic an Okishii amino derived thereof or a salt.
1 9. 請求の範囲第 1項、 第 8項または第 1 5項において、 Bが同一または異 なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよいフエ二レン基. 同 —または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよいナフチ レン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していても よいピリジン一 2 , 3—ジィ ル基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置 換分 （ a ) を有していてもよいピリ ジン一 3. 4—ジィル基、 あるいは同一また は異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよいキノ リ ン一 2 , 3—ジィ ル基 [こ こで置換分 （ a ) はメチル基、 ェチル基、 イ ソプロビル基、 t一ブチル基、 メ 卜 キシ基、 エ ト キシ基. メチルチオ基、 フ ッ素原子， 塩素原子 、 臭素原子、 ヒ ドロキシ基、 フヱニル基、 2—ピリジル基、 3—ピリジル基、 4 一ピリ ジル基、 2—キノ リル基、 3—キノ リル基、 5—キノ リル基、 8—キノ リ ル基、 P—卜 リル基、 3—クロ口フエニル基、 4一クロ口フエニル基、 3 , 4— ジクロロフェニル基、 3 , 5—ジクロロフェニル基、 4一プロモフエ二ル基、 3 一フロロフェニル基、 4一フロロフヱニル基、 ビフエニル基または 6—メチルー 3—ピリジル基である。 ] である芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはその塩。 1 9. In Claims 1, 8, or 15 of Claims, B is the same or different, and phenylene group optionally having 1 or 2 substituents (a) below The same or different, a naphthylene group optionally having 1 or 2 substituents (a) below, having the same or different 1 to 2 substituents (a) below. A pyridine-1,2,3-diyl group, the same or different pyridin-13.4-diyl group, which may have one or two substitutions (a) below, or the same or different A quinoline 1,2,3-diyl group which may have 1 or 2 different substituents (a) below, wherein the substituent (a) is a methyl group, an ethyl group, an isopropyl Group, t-butyl group, methoxy group, ethoxy group. Methylthio group, fluorine atom, chlorine atom , Bromine, hydroxy, phenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-quinolyl, 3-quinolyl, 5-quinolyl, 8-quinolyl Group, P-tolyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 31-fluorophenyl group, 4 It is a monofluorophenyl group, a biphenyl group or a 6-methyl-3-pyridyl group. ] An aromatic oximino derivative or a salt thereof.
2 0 . 請求の範囲第 1項、 第 8項または第 1 5項において、 Xが 2 , 4—ジォ キソチアゾリジン一 5—ィルメチル基または 2， 4ージォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチル基である化合物、 20. In Claims 1, 8, or 15, wherein X is 2,4-dioxothiazolidine-1-5-ylmethyl group or 2,4-dioxoxazolidine-1-5- A compound which is a methyl group,
2 1 . 請求の範囲第 1項、 第 8項または第 1 5項において、 Yが酸素原子であ る芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはその塩。  21. The aromatic oximino derivative or a salt thereof according to claim 1, 8 or 15, wherein Y is an oxygen atom.
2 2 . 請求の範囲第 1項、 第 8項または第 1 5項において、 R 1 が水素原子で あり、 22. In Claims 1, 8, or 15, R 1 is a hydrogen atom,
R 2 がエチレン基、 i一メチルエチレン基、 2—メチルエチレン基、 1 —ェチ ルエチレン基、 2—ェチルエチレン基、 卜 リメチレン基、 1一メチル卜 リメチレ ン基、 3—メチル卜 リメチレン基、 1 ーェチルト リメチレン基または 3—ェチル 卜 リメチレン基であり、 R 2 is ethylene, i-methylethylene, 2-methylethylene, 1-ethylethylene, 2-ethylethylene, trimethylene, 1-methyltrimethylene, 3-methyltrimethylene, 1 -Ethyltrimethylene or 3-ethyltrimethylene;
Aがメチレン基、 酸素原子、 硫黄原子または基一 N ( - C H ) 一であり、 Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよ いフヱニレン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有し ていてもよいナフチレン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよいピリジン一 2 , 3—ジィル基、 同一または異なって 1 な いし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよいピリジン一 3， 4一ジィル基 、 あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していて もよいキノ リ ン一 2 , 3—ジィル基 [ここで置換分 （ a ) はメチル基、 ェチル基 , イ ソプロビル基、 t一ブチル基、 メ 卜キシ基、 エトキシ基、 メチルチオ基、 フ ッ素原子、 塩素原子、 臭素原子， ヒ ドロキジ基、 フ ニル基、 2—ピリジル基、 3 -ピリ ジル基、 4一ピリ ジル基、 2—キノ リル基、 3—キノ リル基、 5—キノ リ ル基、 8 — キ ノ リ ル基、 p—卜 リ ル基， 3 — ク ロ 口 フ エニル基、 4 — クロロ フ I 9 3 ェニル基、 3 , 4—ジクロ口フエニル基、 3， 5—ジクロロフェニル基、 4ーブ ロモフヱニル基、 3—フロロフェニル基、 4—フロロフヱニル基、 ビフエニル基 または 6—メチルー 3—ピリジル基である。 ] であり、 A is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom or a group N (-CH) 1 and B is the same or different and may have one or two substituted phenylene groups (a) shown below. May be the same or different and may have the following 1 or 2 substituents (a) which may have the same or different, and may have 1 or 2 the following substituents (a) which are the same or different Pyridine-1,2,3-diyl group, the same or different, pyridine-13,4-diyl group which may have 1 or 2 substituents (a) below, or 1 to 2, Quinolinyl 2,3-diyl group optionally having the following substituents (a) wherein the substituent (a) is a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, Methoxy group, ethoxy group, methylthio group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom , Hydroxy, phenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-quinolyl, 3-quinolyl, 5-quinolyl, 8-quinolinyl Phenyl group, p-tolyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group I 93 enyl, 3,4-dichlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, 4-bromophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, biphenyl or 6-methyl-3-pyridyl is there. ]
Xが 2， 4ージォキソチアゾリジン一 5 -ィルメチル基または 2 , 4—ジォキ ソォキサゾリジン一 5—ィルメチル基であり、  X is a 2,4-dioxothiazolidine-1-ylmethyl group or a 2,4-dioxoxazolidine-15-ylmethyl group;
Yが酸素原子である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。  An aromatic oximino derivative or a salt thereof, wherein Y is an oxygen atom.
2 3. 請求の範囲第 1項、 第 8項、 第 1 5項または第 2 2項において、 R2 が エチレン基、 1一メチルエチレン基、 2—メチルエチレン基、 卜 リメチレン基、2 3. In Claims 1, 8, 15, or 22, R 2 is ethylene, 1-methylethylene, 2-methylethylene, trimethylene,
1 ーメチルト リメチレン基または 3—メチル卜 リメチレン基である芳香族ォキシ ィ ミノ誘導体またはその塩。 An aromatic oximino derivative or a salt thereof, which is a 1-methyltrimethylene group or a 3-methyltrimethylene group.
2 4. 請求の範囲第 1項、 第 8項、 第 1 5項または第 2 2項において、 Aがメ チレン基または酸素原子である化合物、  2 4. The compound according to claim 1, 8, 15, or 22, wherein A is a methylene group or an oxygen atom,
2 5. 請求の範囲第 1項、 第 8項、 第 1 5項または第 2 2項において、 Bが同 —または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有していてもよいフエ二 レン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有していても よいナフチレン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有 していてもよい 2 , 3—ピリジンジィル基あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有していてもよい 3 , 4—ビリジンジィル基 [ここ で置換分 （ a) はメチル基、 ェチル基、 イ ソプロピル基、 t一ブチル基、 メ トキ シ基、 ェ卜キシ基、 メチルチオ基、 塩素原子、 臭素原子、 フユニル基、 2—ピリ ジル基、 3—ピリ ジル基、 4一ピリ ジル基、 6 -メチルー 3—ピリジル基、 p— ト リル基、 3 -クロ口フエ二ル基、 4一クロ口フエ二ル基、 3. 4—ジクロロフ ェニル基、 3， 5—ジクロロフヱニル基、 4一ブロモフエニル基またはビフエ二 ル基である。 ] である芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはその塩。  2 5. In Claims 1, 8, 15, or 22, even if B is the same or different and has one or two substitutions (a) below: A good phenylene group, a naphthylene group which may be the same or different and has the following one or two substituents (a), may have the same or different one or two the following substituents (a) A 2,3-pyridinediyl group or a 3,4-pyridinezyl group which may have the same or different and one or two substituted groups (a) below, wherein the substituted group (a) is Methyl group, ethyl group, isopropyl group, t-butyl group, methoxy group, ethoxy group, methylthio group, chlorine atom, bromine atom, fuunyl group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4 Monopyridyl, 6-methyl-3-pyridyl, p-tolyl, 3-chlorophenyl , 4 one black port Hue group, 3. 4 Jikurorofu Eniru group, 3, 5-Jikurorofuweniru group, a 4 one Buromofueniru group or Bifue two Le group. ] An aromatic oximino derivative or a salt thereof.
2 6 - 請求の範囲第 1項、 第 8項、 第 1 5項または第 2 2項において、 Xが 2 , 4ージォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基である芳香族ォキシィ ミノ誘導 体またはその塩。  26-The aromatic oximino derivative or the derivative thereof according to Claims 1, 8, 15 or 22 wherein X is 2,4-dioxothiazolidine-1-ylmethyl group. salt.
2 7. 請求の範囲第 1項、 第 8項、 第 1 5項または第 2 2項において， R ' 力； 水素原子であり、 R2 がエチレン基、 1一メチルエチレン基、 2—メチルエチレン基、 卜 リメチ レン基、 1一メチル卜 リメチレン基または 3—メチル卜 リメチレン基であり， Aがメチレン基または酸素原子であり、 2 7. In claim 1, 8, 15, or 22, the R 'force is a hydrogen atom; R 2 is an ethylene group, 1-methylethylene group, 2-methylethylene group, trimethylene group, 1-methyltrimethylene group or 3-methyltrimethylene group, A is a methylene group or an oxygen atom,
Bが同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有していてもよ いフヱニレン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有し ていてもよいナフチレン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよい 2， 3—ピリジンジィル基あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有していてもよい 3, 4—ピリジンジィル 基 [ここで置換分 （ a ) はメチル基、 ェチル基、 イソプロピル基、 t一プチル基 、 メ 卜キシ基、 エトキシ基、 メチルチオ基、 塩素原子、 臭素原子、 フエニル基、 2—ピリジル基、 3—ピリジル基、 4一ピリジル基、 6—メチル - 3—ピリジル 基、 P—卜 リル基、 3—クロ口フエニル基、 4一クロ口フエニル基、 3 , 4—ジ クロ口フエ二ル基、 3 , 5—ジクロロフェニル基、 4一ブロモフエニル基または ビフヱニル基である。 ] であり、  B is the same or different and may have 1 or 2 substituents (a) below, and the same or different and has 1 or 2 substituents (a) below. A naphthylene group, which may be the same or different and may have one or two substituents (a) below, or a 2,3-pyridinediyl group or one or two same or different substituents (a) )) Which may have a 3,4-pyridinediyl group wherein the substituent (a) is a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a methylthio group, a chlorine atom , Bromine atom, phenyl group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group, 6-methyl-3-pyridyl group, P-tolyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group , 3,4-dichloro mouth phenyl group, 3,5-dichloro A rophenyl group, a 4-bromophenyl group or a biphenyl group. ]
Xが 2， 4ージォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基であり、  X is a 2,4-dioxothiazolidine-1-5-methyl group;
Yが酸素原子である芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはその塩。  An aromatic oximino derivative or a salt thereof, wherein Y is an oxygen atom.
2 8. 5— { 4 - [ 2— ( [ 6 , 7—ジクロ口インダン一 1一ィル】 イ ミノォ キシ） エトキシ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、 28.5— {4- [2 -— ([6,7-dichroic indane-11-yl] iminooxy) ethoxy] benzyl} 1-, 4-thiazolidinedione or a salt thereof,
5 - { 4 - [ 2— ( [ 5， 6—ジメ トキシインダン一 1一ィル] イ ミノォキシ ) エトキシ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、  5- {4- [2-([5,6-dimethoxyindane-11-yl] iminooxy) ethoxy] benzyl} 1-2,4-thiazolidinedione or a salt thereof,
5 - { 4 - [ 2 - ( [4 -ヒ ドロキシイ ンタン一 1一ィル] イ ミノォキシ） ェ 卜キシ] ベンジル 一 2 , 4—チアゾリジンジオンまたはその塩、  5-{4-[2-([4-Hydroxyinthane-11-yl] iminooxy) ethoxy] benzyl-1, 2,4-thiazolidinedione or a salt thereof,
5— { 4一 [ 2— ( [ 2 , 3—ジヒ ドロー 6—フエニルベンゾフラン一 3—ィ ル] イ ミノ ォキジ） エトキシ] ベンジル } — 2， 4一チアゾリ ジンジオンまたは その塩、  5— {4-I- [2 -— ([2,3-Dihydro-6-phenylbenzofuran-3-yl] iminooxydi) ethoxy] benzyl} —2,4-thiazolidinedione or its salt,
5 - { 4 - [ 2— ( [ 1一イ ンダニル] イ ミノォキシ） エトキシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリ ジンジオンまたはその塩、  5-{4-[2-([1 -indanyl] iminooxy) ethoxy] benzyl} 1, 2, 4-thiazolidinedione or a salt thereof,
5— { 4一 [ 2— （ [ 5—メ 卜 キシイ ンダン一 1一ィル] イ ミ ノォキシ） エ ト キシ] ベンジル } - 2 , 4一チアゾリ ジンジ才ンまたはその塩、 5— { 4 - [ 2 - ( [ 5—クロ口イ ンダン一 1一ィル] イ ミノォキシ） ェ卜キ シ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、 5— {4- [2 — ([5-Methoxyxindan-11-yl] iminooxy) ethoxy] benzyl] -2,4-thiazolidine or its salt, 5— {4- [2-] [[5-Cyroindinyl] iminooxy) ethoxy] benzyl} 1, 2,4-thiazolidinedione or a salt thereof,
5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—ブロモイ ンダン一 1一ィル] イ ミノォキシ） ェ卜キ シ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオンまたはその塩、  5-{4-[2-([5-bromoindane- 11 -yl] iminooxy) ethoxy] benzyl} 1, 2, 4-thiazolidinedione or a salt thereof,
5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—メチルインダン一 1一ィル] イ ミノォキシ） ェ卜キ シ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、  5-{4-[2-([5-Methylindane 1-11 -yl] iminooxy) ethoxy] benzyl} 1, 2-4-thiazolidinedione or a salt thereof,
5 - { 4 - [ 2— ( [ 7—メチルインダン一 1一ィル] イミノォキシ） ェトキ シ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオンまたはその塩、  5-{4-[2-([7 -methylindane 11 -yl] iminooxy) ethoxy] benzyl} 1, 2, 4-thiazolidinedione or a salt thereof,
5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—フエノキシインダン一 1一ィル] イ ミノォキシ） ェ 卜キシ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、  5-{4-[2-([5-phenoxyindane 1-11 -yl] iminooxy) ethoxy] benzyl} 1, 2, 1-thiazolidinedione or a salt thereof,
5 - { 4 - [ 2— ( [ 5 , 6—メチレンジォキシインダン一 1一ィル] ィ ミノ ォキシ） エトキシ] ベンジル } - 2 , 4一チアゾリジンジオンまたはその塩， あ るいは  5-{4-[2-([5, 6-Methylenedioxyindane 1-1 1 -yl] methoxy] ethoxy] benzyl]-2,4-Thiazolidinedione or its salt or
5— { 4 - [ 2— ( [ 5—フエニルインダン一 1一ィル] イ ミノォキシ） エト キシ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジ才ンまたはその塩。  5- {4- [2-([5-Phenylindane-11-yl] iminooxy) ethoxy] benzyl} 1-2,4-thiazolidinediene or a salt thereof.
2 9. 下記一般式 （ X I V) 2 9. The following general formula (XIV)
Figure imgf000197_0001
Figure imgf000197_0001
[式中、 Dは基 > N— 0 _ RZ — U, 基 > N— 0 Hまたは酸素原子を示し、 Uは 水酸基、 ハロゲン原子、 または基一 0 S 02 - R 7 (式中、 R7 は炭素数 1 ない し 6個を有するアルキル基、 炭素数 1 ないし 6個を有するハロゲン化アルキル基 、 フエニル基、 または p位が低級アルキル、 ニトロもしくはハロゲン原子で置換 されたフエ二ル基を示し、 R 2 は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキ レン基を示 し、 Aはメチ レン基、 酸素原子、 硫黄原子または基一 N (— R3 ) 一 (式中、 R 3 は水素原子、 炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基または炭素数 1 ないし 8 個を有するァシル基である。 ） を示し、 Bは同一または異なって 1 ないし 3個の 下記の置換分 （ a ) を有していてもよい炭素 Gないし 1 0個を有するァリ一レ 1 9 G ン基、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよ い 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子および/または硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6員環複素環基、 あるいは同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置 換分 （ a ) を有していてもよい 1 ないし 4個の窒素原子、 酸素原子および Zまた は硫黄原子を含有する 2価の縮合複素環基を示す。 Wherein, D is group> N- 0 _ R Z - U , represents a group> N-0 H or an oxygen atom, U is a hydroxyl group, a halogen atom or Groups In one 0 S 0 2, - R 7 ( wherein, R 7 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group, or a phenyl group substituted at the p-position with a lower alkyl, nitro or halogen atom. R 2 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, A represents a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom or a group N (—R 3 ) 1 (where R 3 represents hydrogen An atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an acyl group having 1 to 8 carbon atoms.), And B is the same or different and has 1 to 3 substituents (a) shown below. Aryl with G or 10 carbons A divalent group containing 1 to 3 nitrogen, oxygen and / or sulfur atoms which may be the same or different and have 1 to 3 substituents (a) shown below. 5 to 6-membered heterocyclic group, or 1 to 4 nitrogen atoms, oxygen atoms and Z or sulfur which may be the same or different and have 1 to 3 substitutions (a) below It represents a divalent fused heterocyclic group containing an atom.
ここで置換分 （ a ) は炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1ない し 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオ基、 炭 素数 2ないし 5個を有する脂肪族ァシルォキシ基、 ハロゲン原子、 ヒ ドロキシ基 、 ニトロ基、 アミノ基、 炭素数 1 ないし 4個を有するモノアルキルアミノ基、 同 —または異なって炭素数 1 ないし 4個を有するジアルキルアミノ基、 同一または 異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、 同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい炭素数 7ないし 1 1個を有するァラルキル基、 同一また は異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （b ) を有していてもよい炭素数 6ない し 1 0個を有するァリールォキシ基、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の 置換分 （b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールチオ基 、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい炭 素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ルスルホニル基、 同一または異なって 1ない し 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい炭素数 7ないし 1 1個を有する 芳香族ァシルォキシ基、 同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホキシ基、 同一 または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい炭素数 6 ないし 1 0個を有するァリールスルホニルァミノ基、 基一 N ( - R 4 ) - R 5 ( 式中、 R 4 は同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有してい てもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ルスルホニル基であり、 R 5 は炭 素数 1 ないし 4個を有するアルキル基である。 ） ， 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原 子およびノまたは硫黄原子を含有する 5ないし 6員環複素環基， あるいは同一ま たは異なって 1 ないし 3個の下 Ϊ己の置換分 （ b ) を有していてもよい 1 ないし 4 L 9 7 個の窒素原子、 酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する縮合複素環基である ここで置換分 （ b ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1ない し 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオ基、 炭 素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、 ハロゲン原子または二ト口基である。 ] を有する化合物と、 下記一般式 （X V ) Here, the substituent (a) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and having 2 to 5 carbon atoms. Aliphatic aliphatic group, halogen atom, hydroxy group, nitro group, amino group, monoalkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, same or different dialkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, same or different An aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 different substituents (b) differently, and 1 to 3 same or different following substituents (b) which are the same or different An aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms which may have 1 to 3 carbon atoms which may have the same or different and may have 1 to 3 carbon atoms which may have the following substituents (b) 6 or 10 Ariel with An alkoxy group, an arylthio group having 6 to 10 carbon atoms which may have the same or different 1 to 3 substituents (b) below, and 1 to 3 same or different following substituents An arylsulfonyl group having 6 to 10 carbon atoms which may have a moiety (b), which may have 1 to 3 same or different substituents (b) below Aromatic acyloxy group having 7 to 11 carbon atoms, aryl sulfo having 6 to 10 carbon atoms which may be the same or different and have 1 to 3 substituents (b) below alkoxy groups, identical or 1 differs to three substituents described below (b) C 6 carbon atoms which may have a to § reel sulfonyl § amino group having 1 0, Kiichi N (- R 4) -R 5 (wherein R 4 is the same or different and has 1 to 3 substituents ( b) may be an arylsulfonyl group having 6 to 10 carbon atoms, and R 5 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Or a 5- to 6-membered heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and nitrogen or sulfur atoms which may have the following substituents (b), or May have 1 to 3 different substituting moieties (b) differently from 1 to 4 L is a condensed heterocyclic group containing 97 nitrogen atoms, oxygen atoms and no or sulfur atoms, wherein the substituent (b) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, 1 to 4 carbon atoms An alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, a halogen atom or a two-port group. And a compound having the following general formula (XV)
Figure imgf000199_0001
Figure imgf000199_0001
[式中、 Eは、 前記 Dが基 > N— 0 - R 2 - Uであるときは水素原子であり、 前 記 Dが基 > N - 0 Hであるときは基一 R 2 — Uであり、 前記 Dが酸素原子である ときは基一 R 2 - 0 - N H z であり、 R 1 は水素原子、 炭素数 1ないし 6個を有 するアルキル基、 炭素数 1ないし 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1ないし 4 個を有するアルキルチオ基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 アミノ基、 炭素数 1ない し 4個を有するモノアルキルアミノ基あるいは同一または異なって炭素数 1ない し 4個を有するジアルキルアミノ基を示し、 X ' は Wherein, E is the D groups> N- 0 - R 2 - when a U is hydrogen atom, prior Symbol D is a group> N - when it is 0 H is Kiichi R 2 - in U Wherein when D is an oxygen atom, the group is R 2 -0-NH z , where R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms Group, alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, halogen atom, nitro group, amino group, monoalkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, or dialkyl having the same or different and having 1 to 4 carbon atoms X ′ represents an amino group
Figure imgf000199_0002
Figure imgf000199_0002
を示し、 Yは酸素原子、 硫黄原子または基一 Ν (— R 一 （式中、 R 6 は水素 原子、 炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基または炭素数 1ないし 8個を有す るァシル基である。 ） を示し、 R 2 および Uは前述と同意義を示す。 ] を有する 化合物とを反応させることを特徴とする， 下記一般式 （ I ) Wherein Y is an oxygen atom, a sulfur atom or a group Ν (— R 1 (where R 6 is hydrogen An atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an acyl group having 1 to 8 carbon atoms. ) And R 2 and U are as defined above. And a compound having the following general formula (I):
Figure imgf000200_0001
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[式中、 A、 B、 R 1 、 R 2 および Yは前述と同意義を示し、 Xは Wherein A, B, R 1 , R 2 and Y have the same meanings as described above, and X is
Figure imgf000200_0002
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(Xa) (Xb) (Xc) を示す。 ] を有する芳香族ォキシィ ミノ誘導体の製造方法。 (Xa), (Xb) and (Xc) are shown. ] A method for producing an aromatic oximino derivative having the formula:
3 0 - 請求の範囲第 2 9項において、 30-In Claim 29,
R 1 が水素原子、 炭素数 1ないし 4個を有するアルキル基、 メ 卜キシ基、 メチ ルチオ基、 フッ素原子、 塩素原子、 ニトロ基、 アミノ基、 メチルァミノ基、 ェチ ルァミノ基、 ジメチルァミノ基またはジェチルァミノ基であり、 R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a dimethylamino group or a dimethylamino group. Group,
R 2 が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基であり、 R 2 is an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms,
Aがメチレン基、 酸素原子、 硫黄原子、 基一 N (— R 3 ) - (式中 R 3 は水素 原子、 炭素数 1 ないし 3個を有するアルキル基または炭素数 2ないし 5個を有す るァシル基を示す。 ） であり、 A is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, a group N (—R 3 )-(wherein R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a 2 to 5 carbon atom A) represents a acyl group.
Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよ いフヱニレン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有し ていてもよいナフチレン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよい 1 ないし 2個の窒素原子、 酸素原子および Zまたは硫黄 原子を含有する 2価の 5ないし 6員環複素瑁あるいは 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 2価の縮合複素 H [ここで置換分 （ a ) は炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基、 メ 卜キシ基、 メチルチオ基、 フ ッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヒ ドロキシ基、 ニトロ基、 アミノ基、 メチルァ ミノ基、 ェチルァミ ノ基、 ジメチルァミノ基、 ジェチルァミノ基、 フエニルスル ホニル基、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していて もよぃフヱニル基、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （b ) を有 していてもよいべンジル基、 同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフエネチル基、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記 の置換分 （ b ) を有していてもよいフエノキシ基、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフヱニルチオ基、 同一または異な つて 1 ないし 3個の下記の置換分 （b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素 原子、 酸素原子および/または硫黄原子を含有する 1価の 5ないし 6員環複素環 基、 あるいは同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （b ) を有してい てもよい 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 1価の縮合複素環基である。 B is the same or different and may have 1 or 2 substituents (a) below, and the same or different and has 1 or 2 substituents (a) below. A naphthylene group, which may be the same or different and has 1 or 2 nitrogen atoms, oxygen atoms and Z or sulfur atoms which may have one or two substituents (a) Or a 6-membered heterocyclic complex or a divalent condensed complex H containing 1 to 3 nitrogen, oxygen and hydrogen or sulfur atoms [where the substitution ( a) is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, a nitro group, an amino group, a methylamino group, an ethylamino group. A dimethylamino group, a acetylamino group, a phenylsulfonyl group, the same or different and may have 1 to 3 substituents (b) below, and a phenyl group, the same or different 1 to 3 substituents below A benzyl group which may have a substituent (b), 1 to 3 same or different phenethyl groups which may have a substituent (b), 1 to 3 same or different A phenoxy group which may have the following substituents (b), 1 to 3 phenylthio groups which may or may not have the following 1 to 3 substituents (b); 1 to 3 monovalent 5- to 6-membered heterocyclic groups containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and / or sulfur atoms which may have the following substituents (b), or the same Or a monovalent fused heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and Z or sulfur atoms which may have 1 to 3 substituents (b) below.
ここで置換分 （b ) は炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1ない し 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、 炭 素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、 ハ ゲン原子または二卜口基である。 ] であり、  Here, the substituent (b) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and a 6 to 10 carbon atoms. An aryl group, a halogen atom or a nitro group. ]
Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリ ジン一 5—ィルメチル基、 2 , 4—ジォキソォ キサゾリ ジン一 5—ィルメチル基または 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジン一 2 —ィルメチル基であり、  X is a 2,4-dioxothiazolidin-1-5-ylmethyl group, a 2,4-dioxoxazolidin-1-5-ylmethyl group or a 3,5, dioxoxazodiazolidine-1-2-ylmethyl group;
Yが酸素原子、 硫黄原子、 基一 N ( - R 6 ) 一 （式中、 R 6 は水素原子、 炭素 数 1 ないし 3個を有するアルキル基または炭零数 2ないし 5個を有するァシル基 を示す。 ） である製造方法。 Y is an oxygen atom, a sulfur atom, a group N (-R 6 ) 1 (wherein R 6 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an acyl group having 2 to 5 carbon atoms) The manufacturing method is shown below.
3 1 . 請求の範囲第 2 9項において、  3 1. In Claim 29,
R 1 が水素原子、 メチル基、 メ 卜キシ基、 フッ素原子または塩素原子であり、R 1 is a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, a fluorine atom or a chlorine atom,
R 2 が炭素 ¾ 2ないし 5個を有するアルキ レン基であり 、 R 2 is an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms,
Aがメチレン基、 酸素原子、 硫黄原子、 基一 N H—または  A is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, a group N H— or
基一 N ( - C H a ) —であり 、 Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよ いフエ二レン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有し ていてもよいナフチレン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよいピリジン一 2 , 3—ジィル基、 同一または異なって 1 な いし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよいピリジン一 3， 4一ジィル基 あるいは同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していても よいキノ リ ン一 2 , 3—ジィル基 [ここで置換分 （ a ) は炭素数 1ないし 4個を 有するアルキル基、 メ 卜キシ基、 エトキシ基、 メチルチオ基、 フッ素原子、 塩素 原子、 臭素原子、 ヒ ドロキシ基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換 分 （b ) を有していてもよいフヱニル基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下 記の置換分 （ b ) を有していてもよいべンジル基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （b ) を有していてもよいフヱノキシ基、 同一または異なつ て 1ないし 2個の下記の置換分 （b ) を有していてもよいフ 二ルチオ基、 同一 または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （b ) を有していてもよいフヱニル スルホニル基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （b ) を有して いてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有す る 1価の 5ないし 6員璟複素環基、 あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の 下記の置換分 （ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子また はノおよび硫黄原子を含有する 1価の縮合複素環基である。 基 一 N (-CH a) — and B is the same or different and may have 1 or 2 following substituted (a) phenylene groups, and 1 or 2 same or different and has 1 or 2 following substituted (a) An optionally substituted naphthylene group, the same or different and one or two pyridine 1,2,3-diyl groups which may have the following substituents (a), the same or different and one or two A pyridine-1,4-diyl group which may have a substituent (a) or a quinoline 1-2 which may have the same or different and one or two substituents (a) below , 3-diyl group [where the substituent (a) is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, the same Or differently having one or two substitutions (b) A good phenyl group, the same or different benzyl group which may have 1 or 2 substituents (b) below, and the same or different 1 to 2 substituents (b) below. An optionally substituted phenyl group, the same or different one or two substituted thio groups (b), and the same or different one or two substituted thio groups A phenylsulfonyl group optionally having (b), 1 to 3 same or different and 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and Z or A monovalent 5- to 6-membered heterocyclic group containing a sulfur atom, or 1 to 3 nitrogen atoms which may be the same or different and have 1 or 2 substituents (b) below, Monovalent condensed heterocycle containing oxygen or sulfur and sulfur atoms Group.
ここで置換分 （ b ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1ない し 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、 炭 素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ル基、 ハロゲン原子または二卜口基である。 ] であり、  Here, the substituent (b) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and a 6 to 10 carbon atoms. An aryl group, a halogen atom, or a nitro group. ]
Xが 2 , 4 -ジォキソチアゾリ ジン一 5—ィルメチル基、 2 , 4—ジ才キソォ キサゾリ ジン一 5—ィルメチル基または 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリ ジン一 2 —ィ ルメチル基であり、  X is a 2,4-dioxothiazolidine-1-ylmethyl group, a 2,4-dioxoxazolidin-1-5-ylmethyl group or a 3,5-dioxoxazodiazolidine-12-ylmethyl group; ,
Yが酸素原子、 硫黄原子、 基— N H -、 基一 N ( - C H ) 一または基一 N ( - C 0 C H ) 一である製造方法。 A process wherein Y is an oxygen atom, a sulfur atom, a group —NH—, a group N (-CH) 1 or a group N (-C0CH) 1.
3 2 . 請求の範囲第 2 9項において、 3 2. In Claim 29,
R 1 が水素原子であり、 R 1 is a hydrogen atom,
R 2 がエチレン基、 1一メチルエチレン基、 2—メチルエチレン基、 1 ーェチ ルエチレン基、 2—ェチルエチレン基、 卜 リメチレン基、 1一メチル卜 リメチレ ン基、 3—メチル卜 リメチレン基、 1 ーェチルト リメチレン基または 3—ェチル 卜 リメチレン基であり、 R 2 is ethylene, 1-methylethylene, 2-methylethylene, 1-ethylethylene, 2-ethylethylene, trimethylene, 1-methyltrimethylene, 3-methyltrimethylene, 1-ethyltrimethylene Or a 3-ethyltrimethylene group,
Aがメチレン基、 酸素原子、 硫黄原子または'基一 N ( - C H 3 ) 一であり、A is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom or 'Kiichi N (- CH 3) is one,
Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよ いフ 二レン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有し ていてもよいナフチレン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよいピリジン一 2 , 3—ジィル基、 同一または異なって 1な いし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよいピリジン一 3， 4一ジィル基 、 あるいは同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していて もよいキノ リン一 2 , 3—ジィル基 [ここで置換分 （ a ) はメチル基、 ェチル基 、 イソプロピル基、 t一ブチル基、 メ トキシ基、 エトキシ基、 メチルチオ基、 フ ッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヒドロキシ基、 フニニル基、 2—ピリジル基、 3 -ピリ ジル基、 4一ピリ ジル基、 2—キノ リル基、 3—キノ リル基、 5 -キノ リル基、 8—キノ リ ル基、 P - ト リル基、 3—クロ口フエニル基、 4 -クロロフ ェニル基、 3， 4ージクロロフェニル基、 3 , 5—ジクロ口フエニル基、 4ーブ ロモフエニル基、 3—フロロフェニル基、 4—フロロフェニル基、 ビフエニル基 または 6—メチルー 3—ピリジル基である。 ] であり、 B is the same or different and may have 1 or 2 substituents (a) below, and the same or different and has 1 or 2 substituents (a) below. An optionally substituted naphthylene group, the same or different and one or two pyridine 1,2,3-diyl groups which may have the following substituents (a), the same or different one or two A pyridine-3,4-diyl group which may have a substituent (a), or a quinoline which may have the same or different 1 or 2 substituents (a) below , 3-diyl group [where the substitution (a) is a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy Group, funinyl group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pi Lysyl, 2-quinolyl, 3-quinolyl, 5-quinolyl, 8-quinolyl, P-tolyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 3,4-chlorophenyl A 4-dichlorophenyl group, a 3,5-dichlorophenyl group, a 4-bromophenyl group, a 3-fluorophenyl group, a 4-fluorophenyl group, a biphenyl group or a 6-methyl-3-pyridyl group. ]
Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基または 2 , 4—ジォキ ソォキサゾリ ジン一 5—ィルメチル基であり、  X is a 2,4-dioxothiazolidine-1-5-ylmethyl group or a 2,4-dioxoxazolidin-1-5-ylmethyl group,
Y 酸素原子である製造方法。  Y A production method that is an oxygen atom.
3 3 . 請求の範囲第 2 9項において、  3 3. In Claim 29,
R 1 水素原子であり、 R 1 is a hydrogen atom,
R 2 がエチレン基、 1一メチルエチレン基、 2 —メチルエチレン基、 ト リメチ レン基、 1一'メチル 卜 リ メチレン基または 3 -メチル ト リメチレン基であり、 Aがメチレン基または酸素原子であり ， Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよ いフ -ニレン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有し ていてもよいナフチレン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよい 2 , 3—ピリジンジィル基あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有していてもよい 3 , 4 -ピリジンジィル 基 [ここで置換分 （ a) はメチル基、 ェチル基、 イソプロピル基、 t一ブチル基 、 メ 卜キシ基、 エトキシ基、 メチルチオ基、 塩素原子、 臭素原子、 フニニル基、 2—ピリジル基、 3—ピリジル基、 4一ピリジル基、 6—メチルー 3—ピリジル 基、 P—ト リル基、 3—クロ口フエニル基、 4一クロ口フエニル基、 3 , 4—ジ クロ口フエ二ル基、 3 , 5—ジクロロフェニル基、 4一ブロモフエニル基または ビフエ二ル基である。 ] であり、 R 2 is an ethylene group, 1-methylethylene group, 2-methylethylene group, trimethylene group, 1'-methyltrimethylene group or 3-methyltrimethylene group, and A is a methylene group or an oxygen atom. , B is the same or different and may have 1 or 2 substituents (a) below, or a phenylene group having 1 or 2 same or different substituents (a) below. An optionally substituted naphthylene group, the same or different, and one or two 2,3-pyridinediyl groups which may have the following substituents (a) or the same or different one or two following substituents 3, 4-pyridinediyl group which may have (a) wherein the substituent (a) is a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a methylthio group, Chlorine atom, bromine atom, phenyl group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group, 6-methyl-3-pyridyl group, P-tolyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group Group, 3, 4—dichloromethane, 3,5—dic A lolophenyl group, a 4-bromophenyl group or a biphenyl group. ]
Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基であり、  X is a 2,4-dioxothiazolidine-1-5-methyl group;
Yが酸素原子である製造方法。  A production method wherein Y is an oxygen atom.
3 4. 請求の範囲第 2 9項において、 一般式 （ I ) を有する化合物が、 3 4. In claim 29, the compound having the general formula (I) is
5 - { 4 - [ 2— ( [ 6 , 7—ジクロ口イ ンダン一 1一ィル] イ ミノォキシ） エトキシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオン、  5-{4-[2-([6, 7-dichloroindone 1-11 -yl] iminooxy) ethoxy] benzyl] 1, 2, 4-thiazolidinedione,
5— { 4一 [ 2— ( [ 5 , 6—ジメ トキシインダン一 1一ィル] イ ミノォキシ ) エトキシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオン、  5— {4- [2 — ([5,6-dimethoxyindane-11-yl] iminooxy) ethoxy] benzyl] —1,2,4-thiazolidinedione,
5 - { 4 - [ 2— ( [ 4ーヒ ドロキシインダン一 1 —ィル] イ ミノォキシ） ェ 卜キシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオン、  5-{4-[2-([4-hydroxyindane-1 1-yl] iminooxy) ethoxy] benzyl} 1, 2, 4-thiazolidinedione,
5— { 4 - [ 2— ( [ 2 , 3—ジヒ ドロー 6—フエニルベンゾフラン一 3—ィ ル] イ ミノォキシ） エトキシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオン、  5— {4— [2 — ([2,3-dihydro 6-phenylbenzofuran-1-yl] iminooxy) ethoxy] benzyl} 1—2,4-thiazolidinedione,
5 - Ί 4 - [ 2— ( [ 1一イ ンダニル] イ ミノォキシ） エトキシ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリ ジンジオン、  5-Ί 4-[2-([1-indanyl] iminooxy) ethoxy] benzyl} 1, 2, 4-thiazolidinedione,
5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—メ トキシイ ンダン一 1一ィル] イ ミ ノォキシ） エ ト キシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリ ジンジオン、  5-{4-[2-([5-methoxyindane 1-11 -yl] iminooxy) ethoxy] benzyl] 1, 2, 4-thiazolidinedione,
5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—クロ口イ ンダン一 1 —ィル] イ ミ ノ 才キシ） ェトキ シ] ベンジル } - 2 , 4一チアゾリ ジンジオン、  5-{4-[2-([5-mouth indone 1-1-yl] imino-sixi) ethoxy] benzyl}-2,4-thiazolidinedione,
5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—ブロモイ ングン一 1一ィ ル] イ ミ ノ ォキシ） ェ卜キ シ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジオン、 5-{4-[2-([5-bromo-in-one-one-yl] imino-oxy)) [Benzyl] one 2,4-thiazolidinedione,
5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—メチルインダン一 1 —ィル] イ ミノォキシ） ェ卜キ シ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオン、  5-{4-[2-([5 -methylindane 1 -yl] iminooxy) ethoxy] benzyl} 1, 2, 4-thiazolidinedione,
5— { 4 - [ 2 - ( [ 7—メチルインダン一 1 —ィル] イ ミノォキシ） ェ卜キ シ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジオン、  5— {4- [2-([7-Methylindane-1-yl] iminooxy) ethoxy] benzyl} One, 2,4-thiazolidinedione,
5— { 4 - [ 2— ( [ 5—フエノキシインダン一 1一ィル] イ ミノォキシ） ェ トキシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオン、  5— {4— [2 — ([5-phenoxyindane-11-yl] iminooxy) ethoxy] benzyl] —1,2,4-thiazolidinedione,
5 - \ 4 - [ 2— ( [ 5， 6—メチレンジォキシイ ンダン一 1一ィル] ィ ミノ ォキシ） エトキシ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジオン、 または  5-\ 4-[2-([5,6-methylenedioxyindane-11-yl] mininooxy) ethoxy] benzyl} 1, 2,4-thiazolidinedione, or
5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—フエニルイ ンダン一 1 -ィル] イ ミノォキシ） エト キシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオン、  5-{4-[2-([5-phenylindane-1-yl] iminooxy) ethoxy] benzyl] 1, 2, 4-thiazolidinedione,
である芳香族ォキシィ ミノ誘導体の製造方法。 A method for producing an aromatic oximino derivative.
3 5. —般式 （ I ) 、 3 5. —General formula (I),
(I)(I)
Figure imgf000205_0001
Figure imgf000205_0001
[式中、 R 1 は水素原子、 炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1 な いし 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオ基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 アミノ基、 炭素数 1ないし 4個を有するモノアルキル アミノ基あるいは同一または異なつて炭素数 1 ないし 4個を有するジアルキルァ ミノ基を示し、 R2 は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキ レン基を示し， Aはメ チレン基、 酸素原子、 硫黄原子または基一 N (— R3 ) 一 （式中、 R3 は水素原 子、 炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基または炭素数 1ないし 8個を有する ァシル基である。 ） を示し、 Bは同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換 分 （ a ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリーレ ン基、 同一 または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよい 1 ないしWherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group, An amino group, a monoalkylamino group having 1 to 4 carbon atoms or a dialkylamino group having 1 to 4 carbon atoms of the same or different, and R 2 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms. , A is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom or a group N (—R 3 ) 1 (wherein R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms) And B is the same or different and is an arylene group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 substituents (a) shown below, Or differently 1 or 1 to 3 which may have the following three substituents (a)
3個の窒素原子、 酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6 員 I 複素瑁基、 あるいは同一または異なって 1 ないし 3個の下 Ϊ己の置換分 （ a ) を有していてもよい 1 ないし 4個の窒素原子、 酸素原子およびノまたは硫黄原子 を含有する 2価の縮合複素環基を示し、 Xは A divalent 5- or 6-membered I-complex group containing three nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur or sulfur atoms, or one or three identical or different lower substitutions (a) Represents a divalent condensed heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen atoms, an oxygen atom and a sulfur or sulfur atom which may have
Figure imgf000206_0001
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(Xa) (Xb) (Xc) (Xd) を示し、 Yは酸素原子、 硫黄原子または基一 Ν ( - R 6 ) 一 （式中、 R 6 は水素 原子、 炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基または炭素数 1ないし 8個を有す るァシル基である。 ） を示す。 (Xa) (Xb) (Xc) (Xd), Y is an oxygen atom, a sulfur atom or a group (-R 6 ) (where R 6 is a hydrogen atom and has 1 to 6 carbon atoms) It is an alkyl group or an acyl group having 1 to 8 carbon atoms.
ここで置換分 （ a ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1ない し 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、 炭 素数 2ないし 5個を有する脂肪族ァシルォキシ基、 ハロゲン原子、 ヒ ドロキシ基 、 ニトロ基、 アミノ基、 炭素数 1 ないし 4個を有するモノアルキルアミノ基、 同 —または異なって炭素数 1ないし 4個を有するジアルキルアミノ基、 同一または 異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、 同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい炭素数 7ないし 1 1個を有するァラルキル基、 同一また は異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい炭素数 6ない し 1 0個を有するァリールォキシ基、 同一または異なって 1ないし 3個の下記の 置換分 （ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールチオ基 、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい炭 素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ルスルホニル基、 同一または異なって 1ない し 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい炭素数 7ないし 1 1個を有する 芳香族ァシルォキシ基、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホキシ基、 同一 または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい炭素数 6 ないし 1 0個を有するァ リールスルホニルァミ ノ基、 基一 N ( - R 4 ) - R 5 ( 式中、 R < は同一または異なって 1 ないし 3個の下^の置換分 （ b ) を有してい てもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホニル基であり、 R 5 は炭 素数 1 ないし 4個を有するアルキル基である。 ） 、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原 子および/または硫黄原子を含有する 5ないし 6員環複素環基、 あるいは同一ま たは異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよい 1ないし 4 個の窒素原子、 酸素原子および または硫黄原子を含有する縮合複素環基である ここで置換分 （ b ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1ない し 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、 炭 素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ル基、 ハロゲン原子または二卜口基である。 Here, the substituent (a) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and having 2 to 5 carbon atoms. Aliphatic aliphatic group, halogen atom, hydroxy group, nitro group, amino group, monoalkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, same or different dialkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, same or different An aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 different substituents (b) differently, and 1 to 3 same or different following substituents (b) which are the same or different An aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms which may have 1 to 3 carbon atoms which may have the same or different and may have the following substituents (b) 6 to 10 Ariel with An alkoxy group, an arylthio group having 6 to 10 carbon atoms which may have the same or different 1 to 3 substituents (b) below, and 1 to 3 same or different following substituents An arylsulfonyl group having 6 to 10 carbon atoms which may have a moiety (b), which may have 1 to 3 same or different substituents (b) below An aromatic acyloxy group having 7 to 11 carbon atoms, an arylsulfo group having 6 to 10 carbon atoms which may be the same or different and may have 1 to 3 substituents (b) below A xy group, an arylsulfonylamino group having the same or different and 1 to 3 carbon atoms having 6 to 10 carbon atoms which may have the following substituents (b), a group N (-R 4 )-R 5 (wherein R <is the same or different and 1 to 3 lower ^ (B) Is an arylsulfonyl group having 6 to 10 carbon atoms, and R 5 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. ) A 5- or 6-membered ring heterocycle containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and / or sulfur atoms which may be the same or different and have 1 to 3 substituents (b) below. A ring group, or a condensed heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen, oxygen and / or sulfur atoms which may be the same or different and has 1 to 3 substituents (b) below Wherein the substituent (b) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and a carbon atom having 6 to 10 carbon atoms. An aryl group having one, a halogen atom or a double group.
3 を有する芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはその塩を有効成分として含有する医 薬組成物。 A pharmaceutical composition comprising an aromatic oximino derivative having 3 or a salt thereof as an active ingredient.
3 6 . 請求の範囲第 3 5項において、  3 6. In claim 35,
R 1 が水素原子、 炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基、 メ トキシ基、 メチ ルチオ基、 フッ素原子、 塩素原子、 ニトロ基、 アミノ基、 メチルァミノ基、 ェチ ルァミノ基、 ジメチルァミノ基またはジェチルァミノ基であり、 R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a dimethylamino group or a acetylamino group. And
R 2 が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基であり、 R 2 is an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms,
Aがメチレン基、 酸素原子、 硫黄原子、 基一 N (— R 3 ) - (式中 R 3 は水素 原子、 炭素数 1 ないし 3個を有するアルキル基または炭素数 2ないし 5個を有す るァシル基を示す。 ） であり、 A is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, a group N (—R 3 )-(wherein R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a 2 to 5 carbon atom A) represents a acyl group.
Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよ いフヱニレン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有し ていてもよいナフチレン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよい 1 ないし 2個の窒素原子， 酸素原子および/または硫黄 原子を含有する 2価の 5ないし 6員環複素環あるいは 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 2価の縮合複素 ϋ [ここで置換分 （ a ) は炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基、 メ 卜キシ基、 メチルチオ基、 フ ッ素原子、 塩素原子、 臭素原子， ヒ ドロキシ基、 ニトロ基、 アミノ基、 メチルァ ミ ノ基、 ェチルァ ミ ノ基、 ジメチルァ ミ ノ基、 ジェチルァ ミ ノ基. フエニルスル 2 0 G B is the same or different and may have 1 or 2 substituents (a) below, and the same or different and has 1 or 2 substituents (a) below. A naphthylene group, which may be the same or different and has 1 or 2 substituents (a) below, and 1 to 2 divalent 5 containing nitrogen, oxygen and / or sulfur atoms. Or a 6-membered heterocyclic ring or a divalent condensed heterocycle containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and no or sulfur atoms, wherein the substituent (a) is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms , A methoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, a nitro group, an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a dimethylamino group, and a getylamino group. Phenylsul 2 0 G
ホニル基、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していて もよいフ ニル基、 同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有 していてもよいべンジル基、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフヱネチル基、 同一または異なって 1ないし 3個の下記 の置換分 （ b ) を有していてもよいフエノキシ基、 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフヱニルチオ基、 同一または異な つて 1 ないし 3個の下記の置換分 （b ) を有していてもよい 1ないし 3個の窒素 原子、 酸素原子および/または硫黄原子を含有する 1価の 5ないし 6員環複素環 基、 あるいは同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分 （ b ) を有してい てもよい 1 ないし 3個の窒素原子、 酸素原子および/または硫黄原子を含有する 1価の縮合複素璟基である。 A honyl group, a phenyl group which may be the same or different and has the following 1 to 3 substituents (b), and 1 to 3 same or different and which has the following substituents (b) An optionally substituted benzyl group, the same or different phenyl group optionally having 1 to 3 substituents (b), and the same or different 1 to 3 substituents (b) A phenoxy group which may have, 1 to 3 same or different phenylthio groups which may have the following substituents (b), 1 to 3 same or different 1 to 3 substituents (b) A monovalent 5- or 6-membered heterocyclic group containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and / or sulfur atoms, or 1 to 3 of the following 1 to 3 of which may have a substitution (b) Atom, a monovalent condensed heterocyclic 璟基 containing oxygen and / or sulfur atoms.
ここで置換分 （b ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1ない し 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、 炭 素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ル基、 ハロゲン原子または二ト口基である。 ] であり、  Here, the substituent (b) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and a 6 to 10 carbon atoms. An aryl group, a halogen atom, or a nitro group. ]
Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリ ジン一 5—ィルメチル基、 2， 4ージォキソォ キサゾリジン一 5 -ィルメチル基または 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジン一 2—ィルメチル基であり、  X is a 2,4-dioxothiazolidine-1-ylmethyl group, a 2,4-dioxoxazolidine-1-ylmethyl group or a 3,5-dioxoxazodiazolidine-12-ylmethyl group;
Yが酸素原子、 硫黄原子、 基一 N (— R 6 ) — （式中、 R 6 は水素原子、 炭素 数 1ないし 3個を有するアルキル基または炭素数 2ないし 5個を有するァシル基 を示す。 ） である芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはその塩を有効成分として含有 する医薬組成物。 Y is an oxygen atom, a sulfur atom, a group N (—R 6 ) — (wherein, R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an acyl group having 2 to 5 carbon atoms) A pharmaceutical composition comprising an aromatic oximino derivative or a salt thereof as an active ingredient.
3 7 . 請求の範囲第 3 5項において、 .  37. In claim 35,.
R ' が水素原子、 メチル基、 メ 卜キシ基、 フッ素原子または塩素原子であり、 R ′ is a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, a fluorine atom or a chlorine atom,
R 2 が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基であり， R 2 is an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms,
Aがメチレン基、 酸素原子、 硫黄原子、 基一 N H—または  A is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, a group N H— or
基一 N ( - C H 3 ) 一であり、 Group N (-CH 3)
Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよ いフエ二レ ン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有し ていてもよいナフチレン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよいピリジン一 2 , 3—ジィル基、 同一または異なって 1 な いし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよいピリジン - 3 , 4 -ジィル基 あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a) を有していても よいキノ リ ン一 2 , 3—ジィル基 [ここで置換分 （ a) は炭素数 1ないし 4個を 有するアルキル基、 メ 卜キシ基、 エトキシ基、 メチルチオ基、 フッ素原子、 塩素 原子、 臭素原子、 ヒ ドロキシ基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換 分 （ b ) を有していてもよいフヱニル基、 同一または異なって 1ないし 2個の下 記の置換分 （ b ) を有していてもよいべンジル基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフヱノキシ基、 同一または異なつ て 1 ないし 2個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフヱニルチオ基、 同一 または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ b ) を有していてもよいフエニル スルホニル基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （b) を有して いてもよい 1ないし 3個の窒素原子、 酸素原子および/または硫黄原子を含有す る 1価の 5ないし 6員璟複素環基、 あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の 下記の置換分 （ b ) を有していてもよい 1ないし 3個の窒素原子、 酸素原子また は/および硫黄原子を含有する 1価の縮合複素環基である。 B is the same or different and may have 1 or 2 substituents (a) below, and the same or different and has 1 or 2 substituents (a) below. I An optionally substituted naphthylene group, the same or different and one or two pyridine 1,2,3-diyl groups which may have the following substituents (a), the same or different and one or two A pyridine-3,4-diyl group which may have a substituent (a) or a quinoline which may have the same or different 1 or 2 substituent (a) below , 3-diyl group [where the substituent (a) is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, the same Or a phenyl group which may have 1 or 2 different substituents (b) below, or a 1 to 2 same or different phenyl group which may have the following substituents (b). 1 to 2 identical or different (B) a phenyl group optionally having 1 or 2 same or different phenylthio groups optionally having the following substituents (b), 1 or 2 same or different A phenylsulfonyl group optionally having a substituent (b), 1 to 3 nitrogen atoms and oxygen atoms which may be the same or different and have 1 or 2 substituents (b) below And / or a monovalent 5- to 6-membered heterocyclic group containing a sulfur atom, or 1 to 3 identical or different and optionally having 1 to 2 substituents (b) below It is a monovalent fused heterocyclic group containing a nitrogen atom, an oxygen atom and / or a sulfur atom.
ここで置換分 （ b ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、 炭素数 1ない し 4個を有するアルコキシ基、 炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基， 炭 素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、 ハロゲン原子またはニトロ基である。 ] であり、  Here, the substituent (b) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and a 6 to 10 carbon atoms. An aryl group, a halogen atom or a nitro group. ]
Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリ ジン一 5—ィルメチル基、 2 , 4—ジォキソォ キサゾリジン一 5—ィルメチル基または 3， 5—ジォキソォキサジァゾリ ジン一 2 —ィルメチル基であり、  X is a 2,4-dioxothiazolidine-1-ylmethyl group, a 2,4-dioxoxazolidine-15-ylmethyl group or a 3,5-dioxoxazodiazolidine-12-ylmethyl group,
Yが酸素原子、 硫黄原子、 基一 N H—、 基— N ( - C H ) 一または基一 N ( - C 0 C H ) 一である芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはその塩を有効成分と し て含有する医薬組成物。  As an active ingredient, an aromatic oximino derivative or a salt thereof in which Y is an oxygen atom, a sulfur atom, a group NH—, a group N (-CH) 1 or a group N (-C0CH) 1 is contained. Pharmaceutical composition.
3 8. 請求の範囲第 3 5項において、  3 8. In Claim 35,
R ' が水素原子であり . R 2 がエチレン基、 1 一メチルエチレン基、 2—メチルエチレン基、 1 —ェチ ルエチレン基、 2 —ェチルエチレン基、 卜 リメチレン基、 1 ーメチルトリ メチレ ン基、 3—メチル卜 リメチレン基、 1一ェチル卜 リメチレン基または 3—ェチル 卜 リメチレン基であり、 R 'is a hydrogen atom. R 2 is ethylene group, 1-methylethylene group, 2-methylethylene group, 1-ethylethylene group, 2-ethylethylene group, trimethylene group, 1-methyltrimethylene group, 3-methyltrimethylene group, 1-ethyl Trimethylene or 3-ethyltrimethylene,
Aがメチレン基、 酸素原子、 硫黄原子または基一 N ( - C H 3 ) 一であり、A is a methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom or a group one N (- CH 3) is one,
Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよ いフヱニレン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有し ていてもよいナフチレン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよいビリ ジン一 2， 3—ジィル基、 同一または異なって 1 な いし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよいピリ ジン一 3 , 4—ジィル基 、 あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していて もよいキノ リ ン一 2， 3 —ジィル基 [ここで置換分 （ a ) はメチル基、 ェチル基 、 イ ソプロ ピル基、 t一ブチル基、 メ 卜キシ基、 エ トキシ基、 メチルチオ基、 フ ッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヒ ドロキシ基、 フ ニル基、 2—ピリ ジル基、 3—ピ リ ジル基、 4一ピリ ジル基、 2—キノ リル基、 3—キノ リル基、 5—キノ リ ル基、 8—キノ リ ル基、 p— ト リル基、 3—クロ口フエニル基、 4一クロロフ ェニル基、 3 , 4—ジクロロフェニル基， 3 , 5—ジクロロフェニル基、 4ーブ ロモフエニル基、 3 —フロロフェニル基、 4一フロロフェニル基、 ビフエニル基 または 6—メチルー 3—ピリ ジル基である。 〕 であり 、 B is the same or different and may have 1 or 2 substituents (a) below, and the same or different and has 1 or 2 substituents (a) below. A naphthylene group, the same or different, and a pyridine 1,2,3-diyl group which may have one or two of the following substituents (a), the same or different one or two of the following A pyridin-1,3-diyl group optionally having a substituent (a), or a quinoline optionally having 1 or 2 same or different 1 or 2 substituents (a) below 2,3-diyl group [where the substituent (a) is a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a methylthio group, a fluorine atom, a chlorine atom , Bromine, hydroxy, phenyl, 2-pyridyl, 3-pyridine Group, 4-pyridyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 5-quinolyl group, 8-quinolyl group, p-tolyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl Phenyl, 3,4-dichlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, 4-bromophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, biphenyl or 6-methyl-3-pyridyl. ] And
Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリ ジン一 5 -ィルメチル基または 2 , 4—ジォキ ソォキサゾリ ジン一 5 —ィルメチル基であり，  X is a 2,4-dioxothiazolidine-1-ylmethyl group or 2,4-dioxoxazolidin-1-5-ylmethyl group;
Yが酸素原子である芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはその塩を有効成分と して 含有する医薬組成物。  A pharmaceutical composition comprising an aromatic oximino derivative wherein Y is an oxygen atom or a salt thereof as an active ingredient.
3 9 . 請求の範囲第 3 5項において、 3 9. In claim 35,
R 1 が水素原子であり、 R 1 is a hydrogen atom,
R 2 がエチレン基、 1 一メチルエチレン基， 2 —メチルエチレン基、 ト リメチ レン基、 1 一メチル 卜 リ メチレン基または 3—メチル 卜 リ メチレン基であり ， Aがメチレン基または酸素原子であり ， R 2 is an ethylene group, 1-methylethylene group, 2-methylethylene group, trimethylene group, 1-methyltrimethylene group or 3-methyltrimethylene group, and A is a methylene group or an oxygen atom. ,
Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下 己の置換分 （ a ) を有していてもよ いフヱニレン基、 同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有し ていてもよいナフチレン基、 同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよい 2， 3—ピリジンジィル基あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分 （ a ) を有していてもよい 3， 4—ビリジンジィル 基 [ここで置換分 （ a ) はメチル基、 ェチル基、 イソプロビル基、 t一ブチル基 、 メ 卜キシ基、 エトキシ基、 メチルチオ基、 塩素原子、 臭素原子、 フエ二ル基、 2—ピ リ ジル基、 3—ピ リ ジル基、 4一ピリ ジル基、 6—メチルー 3—ピリジル 基、 P—ト リル基、 3—クロ口フエニル基、 4一クロ口フエニル基、 3， 4ージ クロ口フエ二ル基、 3 , 5—ジクロロフェニル基、 4一ブロモフエニル基または ビフエニル基である。 ] であり、 B may be the same or different and have 1 or 2 lower substitutions (a) A phenylene group, a naphthylene group which may be the same or different and may have one or two substituents (a) below, and a naphthylene group which is the same or different and has one or two substituents (a) below A 2,3-pyridinediyl group or a 3,4-pyridinezyl group which may have the same or different 1 or 2 substituents (a) below, wherein the substituent (a) is a methyl group , Ethyl, isopropyl, t-butyl, methoxy, ethoxy, methylthio, chlorine, bromine, phenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4 1-pyridyl group, 6-methyl-3-pyridyl group, P-tolyl group, 3-chlorophenyl group, 4monophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl Group, 4-bromophenyl or biphenyl ]
Xが 2， 4ージォキソチアゾリ ジン一 5—ィルメチル基であり、  X is 2,4-dioxothiazolidin-1-5-methyl group;
Yが酸素原子である芳香族ォキシィ ミノ誘導体またはその塩を有効成分と して 含有する医薬組成物。  A pharmaceutical composition comprising an aromatic oximino derivative wherein Y is an oxygen atom or a salt thereof as an active ingredient.
4 0 . 請求の範囲第 3 5項において、  40. In claim 35,
5 - { 4 - [ 2— ( [ 6 , 7 —ジクロ口イ ンダン— 1一ィル] イ ミノ ォキシ） ェ 卜 キシ] ベンジル } - 2 , 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、  5-{4-[2-([6, 7-dicloindane-1 -yl] iminooxy) ethoxy] benzyl}-2,4-thiazolidinedione or a salt thereof,
5 - { 4 - [ 2— ( [ 5 , 6—ジメ 卜キシイ ンダン一 1一ィル] イ ミ ノォキシ ) エ ト キシ] ベンジル } - 2 , 4一チアゾリ ジンジオンまたはその塩、  5-{4-[2-([5, 6-dimethyloxyindone 1-11 -yl] iminooxy) ethoxy] benzyl]-2,4-thiazolidinedione or a salt thereof,
5 - { 4 - [ 2— ( [ 4ー ヒ ドロキシイ ンダン一 1一イリレ] イ ミ ノォキシ） ェ ト キシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオンまたはその塩、  5-{4-[2-([4-hydroxyindane 1-1-1-1-1-1-iriyl] imino-oxy) ethoxy] benzyl}-1, 2, 4-thiazolidinedione or a salt thereof,
5 - { 4 - [ 2 - ( [ 2 , 3—ジヒ ドロ一 6—フエニルベンゾフラン一 3—ィ ル] イ ミノ ォキシ） エ ト キシ】 ベンジル } - 2 , 4一チアゾリ ジンジオンまたは その塩、  5-{4-[2-([2, 3-dihydro 1-6-phenylbenzofuran-3-yl] iminooxy) ethoxy] benzyl}-2,4-thiazolidinedione or its salt,
5 - { 4 - [ 2 - ( [ 1一イ ングニル] イ ミ ノ ォキジ） エトキシ] ベンジル } - 2 , 4一チアゾリ ジンジオンまたはその塩、  5-{4-[2-([1 -inngyl] iminooxidi) ethoxy] benzyl]-2,4-thiazolidinedione or a salt thereof,
5 - { 4 - [ 2 - ( [ 5—メ トキシイ ンダン一 1一ィル] イ ミ ノ ォキシ） エ ト キシ] ベンジル } - 2 , 4一チアゾリ ジンジオンまたはその塩、  5-{4-[2-([5-methoxyindane 1-11 -yl] iminooxy) ethoxy] benzyl]-2,4-thiazolidinedione or a salt thereof,
5 - { 4 - [ 2 - ( [ 5—クロ口イ ンダン一 1 一ィル] イ ミ ノ ォキシ） ェ 卜 キ シ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリ ジンジオンまたはその塩、 5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—ブロモイ ンダン一 1 —ィル〗 イ ミノ才キシ） ェトキ シ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオンまたはその塩、 5-{4-[2-([5 -Chloroindene 1-1 -yl] iminooxy) ethoxy] benzyl}-1, 2, 4-thiazolidinedione or its salt, 5-{4-[2-([5-bromoindane 1-1-dimethylamino] ethoxy] benzyl] 1, 2, 4-thiazolidinedione or a salt thereof,
5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—メチルイ ンダン- 1一ィル〕 イ ミノォキシ） ェトキ シ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオンまたはその塩、  5-{4-[2-([5-methylindan- 1 -yl] iminooxy) ethoxy] benzyl} 1, 2, 4-thiazolidinedione or a salt thereof,
5 - { 4 - [ 2— ( [ 7—メチルイ ンダン一 1 -ィル] イ ミノォキシ） ェトキ シ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、  5-{4-[2-([7 -methylindan-1-yl] iminooxy) ethoxy] benzyl} 1, 2, 1 -thiazolidinedione or a salt thereof,
5— { 4 - [ 2 - ( [ 5 -フエノキシインダン- 1一ィル] イ ミノォキシ） ェ 卜キシ] ベンジル } — 2 , 4—チアゾリジンジオンまたはその塩、  5— {4- [2-([5-phenoxyindan-1-yl] iminooxy) ethoxy] benzyl} —2,4-thiazolidinedione or a salt thereof,
5 - { 4 - [ 2— ( [ 5， 6—メチレンジ才キシイ ンダン一 1一ィル] ィ ミノ ォキシ） エトキシ] ベンジル } - 2 , 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、 あ るいは  5-{4-[2-([5, 6-methylenedioxyxindan 1-11 -yl] methoxy] ethoxy] benzyl]-2,4-thiazolidinedione or its salt or
5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—フエニルイ ンダン一 1一ィル] イ ミノォキシ） ェ卜 キシ] ベンジル } — 2 , 4—チアゾリジンジオンまたはその塩を有効成分として 含有する医薬組成物。  5-[4-[[2-([5-phenylindane-11-yl] iminooxy) ethoxy] benzyl]} — A pharmaceutical composition containing 2,4-thiazolidinedione or a salt thereof as an active ingredient.
4 1 . イ ンスリン抵抗性に起因する疾病の予防薬および Zまたは治療薬である ことを特徴とする、 請求の範囲第 3 5項ないし第 40項から選択される 1項に記 載された医薬組成物。  41. The medicament according to claim 1, wherein the medicament is a prophylactic and / or Z or therapeutic agent for a disease caused by insulin resistance. Composition.
4 2. 高血糖症予防薬およびノまたは治療薬であることを特徴とする、 請求の 範囲第 35項ないし第 4 0項から選択される 1項に記載された医薬組成物。 4 3. 糖尿病合併症の予防薬および Zまたは治療薬であることを特徴とする、 請求の範囲第 3 5項ないし第 4 0項から選択される 1項に記載された医薬組成物  4 2. The pharmaceutical composition according to claim 1, which is a prophylactic and / or therapeutic drug for hyperglycemia, wherein the pharmaceutical composition is selected from the claims 35 to 40. 4 3. The pharmaceutical composition according to claim 1, which is a prophylactic and / or therapeutic agent for diabetic complications, wherein the pharmaceutical composition is selected from the claims 35 to 40.
4 4. 動脈硬化症予防薬および または治療薬であることを特徴とする、 請求 の範囲第 3 5項ないし第 4 0項から選択される 1項に記載された医薬組成物。4 4. The pharmaceutical composition according to claim 1, which is a prophylactic and / or therapeutic agent for arteriosclerosis, wherein the pharmaceutical composition is selected from the claims 35 to 40.
4 5. 高脂血症予防薬および Zまたは治療薬であることを特徴とする、 請求の 範囲第 3 5項ないし第 4 0項から選択される 1項に記載された医薬組成物。4 5. The pharmaceutical composition according to claim 1, which is a prophylactic and / or a therapeutic agent for hyperlipidemia, wherein the pharmaceutical composition is selected from the claims 35 to 40.
4 6. 肥満症予防薬およびノまたは治療薬であることを特徴とする、 請求の κ 囲第 3 5項ないし第 4 0項から選択される 1項に記載された医薬組成物。 4 6. The pharmaceutical composition according to claim 1, which is a prophylactic and / or therapeutic agent for obesity, wherein the pharmaceutical composition is selected from the claims 35-40.
4 7. 耐糖能不全予防薬およびノまたは治療薬であることを特徴とする、 請求 の範囲第 3 5項ないし第 4 0項から選択される 1項に記載された医薬組成物。 4 8 . 高血圧症予防薬および または治療薬であることを特徴とする、 請求の 範囲第 3 5項ないし第 4 0項から選択される 1項に記載された医薬組成物。4 7. Claims characterized as prophylactic and / or therapeutic drugs for impaired glucose tolerance Item 4. The pharmaceutical composition according to item 1, wherein the pharmaceutical composition is selected from the range of items 35 to 40. 48. The pharmaceutical composition according to any one of claims 35 to 40, which is a prophylactic and / or therapeutic agent for hypertension.
4 9 . 多嚢胞卵巣症候群予防薬およびノまたは治療薬であることを特徴とする 、 請求の範囲第 3 5項ないし第 4 0項から選択される 1項に記載された医薬組成 物。 49. The pharmaceutical composition according to claim 1, which is a prophylactic and / or therapeutic agent for polycystic ovary syndrome, wherein the pharmaceutical composition is selected from the claims 35 to 40.
5 0 . 妊娠糖尿病予防薬およびノまたは治療薬であることを特徴とする、 請求 の範囲第 3 5項ないし第 4 0項から選択される 1項に記載された医薬組成物。 5 1 . イ ンスリ ン抵抗性非耐糖能不全予防薬およびノまたは治療薬であること を特徴とする、 請求の範囲第 3 5項ないし第 4 0項から選択される 1項に記載さ れた医薬組成物。  50. The pharmaceutical composition according to claim 1, wherein the pharmaceutical composition is a prophylactic and / or therapeutic agent for gestational diabetes mellitus. 51. The method according to claim 1, wherein the drug is a prophylactic and / or therapeutic drug for insulin-resistant non-glucose intolerance, which is selected from the claims 35 to 40. Pharmaceutical composition.
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