WO1996038427A1

WO1996038427A1 - Derives d'oxyimino aromatiques

Info

Publication number: WO1996038427A1
Application number: PCT/JP1996/001271
Authority: WO
Inventors: Hiroaki Yanagisawa; Takashi Fujita; Koichi Fujimoto; Kunio Wada; Minoru Oguchi; Takao Yoshioka; Toshihiko Fujiwara; Hiroyoshi Horikoshi
Original assignee: Sankyo Company, Limited
Priority date: 1995-06-02
Filing date: 1996-05-15
Publication date: 1996-12-05
Also published as: AU5701896A

Description

明細書芳香族ォキシィミノ誘導体 [技術分野]

本発明はインスリン抵抗性、高脂血症、高血糖症、妊娠糖尿病（gestational diabetes mellitus ： G DM) , 肥満、耐糖能不全 i. impaired glucose toler ance： I G T) 状態、糖尿病合併症（例えば網膜症、腎症、神経症、白内障、冠動脈疾患等）、動脈硬化症および多嚢胞卵巣症候群（polycystic ovary syndrom e ： P C O S ) 等を改善する作用を有する芳香族ォキシィミノ誘導体、ならびに芳香族ォキシィミノ誘導体を有効成分として含有する、高脂血症、高血糖症、肥満症、耐糖能不全、高血圧症、骨粗鬆症、悪液質、脂肪肝、糖尿病合併症、動脈硬化症等の予防薬および/または治療薬、および上記疾病以外の、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群等のようなィンスリン抵抗性に起因する疾病の予防薬およびノまたは治療薬に関する。

[背景技術]

従来、糖尿病、高血糖症治療薬として，インスリンおよび卜ルブタミド、グリビジド等のスルホニル尿素化合物が使用されているが、最近、インスリン非依存性糖尿病治療薬として、チアゾリジンジオン誘導体（例えば、 Y. Kawamatu 等， Chem. Pharm. Bull. , 30巻， 3580- 3600 頁，（1982 年）；特開昭 5 5 - 2 2 6 3 6号（特公昭 62— 42 9 0 3号）；特開昭 60— 5 1 1 8 9号（特公平 2— 3 1 0 7 9号）；特開昭 6 1 — 8 5 37 2号；特開昭 6 1 - 2 8 6 37 6号；特開平 1 — 1 3 1 1 6 9号；特開平 2— 8 3 384号；特開平 5— 2 1 3 9 1 3号；ヨーロッパ特許公開第 44 1 6 0 5号； W092ノ 0 78 3 9 Α号（=特表平 6— 5 0 2 1 4 6号））、ォキサゾリジン- 2 , 4—ジオン誘導体（例えば特開平 3— 1 7 04 7 8号、 W0 9 2ノ 02 5 2 0 Α号）、 Ν—ヒドロキンウレイド

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基または 3 , 5—ジォキソォキサゾリジン一 2—ィル基を有する化合物（例えば、 W0 9 2ノ 0 34 2 5 Α号（=特表平 5— 5 08 0 5 4号））が知られているそして、チアゾリジン系化合物と各種疾病の関係が、例えば以下に示す文献に記載されている。

高血糖症に対するチアゾリジン系化合物の作用が Diabetes. ,32(9) ,804-810(19 83)； Diabetes. , 37 (11) , 1549-1558 (1988)； Prog. Clin. Biol. Res. , 265, 177-192 (1 988)； Metabolism. , 37 (3)， 276-280 (1988)； Arzneimittelf orschung. ,40 (1) , 37-4 2 (1990)； Arzneimittelf orschung. , 40 (2 Pt 1) , 156-162 (1990)； Arzneimittelf o rschung. ,40 (3) , 263-267 (1990)などで報告されている。

高脂血症に対するチアゾリジン系化合物の作用が Diabetes.，40 (12) , 1669-1674 (1991)； Am. J.Physiol. ,267 (1 Pt 1) .E95-E101 (1994)； Diabetes. , 43 (10) , 1203- 1210 (1994)などで報告されている。

耐糖能不全、インスリン抵抗性に対するチアゾリジン系化合物の作用が Arznei mittelforschung. ,40 (2 Pt 1) , 156-162 (1990)； Metabolism. , 40 (10) , 1025-1230 ( 1991)； Diabetes. , 43 (2) , 204-211 (1994)； Ν. Engl. J. Med. ,331 (18) , 1226-1227 (19 94) などで報告されている。

高血圧症に対するチアゾリジン系化合物の作用が Metabolism. , 42 (1) , 75-80 (19 93)； Am. J.Physiol. ,265(4 Pt 2) , R726-R732 (1993)； diabetes.43 (2) ,204- 211(1 994)などで報告されている。

悪液質に対するチアゾリジン系化合物の作用が Endocrinology. , 135 (5) , 2279-2 282 (1994)； Endocrinology. , 136(4) , 1474-1481 (1995)などで報告されている。腎症に対するチアゾリジン系化合物の作用が糖尿病，第 38巻臨時増刊号（ 1 9 9 5年）で報告されている。

冠動脈疾患に対するチアゾリジン系化合物の作用が Am.丄 Physiol. ,265(4 Pt 2 1.R726-R732 (1993)； Hypertension ., 24 (2 ) , 170-175 (1994)などで報告されている動脈硬化症に対するチアゾリジン系化合物の作用力 ^s Am.丄 Physiol. ,265(4 Pt 2 1.R726-R732 (1993) で報告されている。

更に、近年、耐糖能不全を伴わないインスリン抵抗性を有する正常人が糖尿病を発症するリスクが高い [インスリン抵抗性非耐糖能不全（ insulin resistant non- I GT : N G T ) という。 ] こと ^ . Engl . J . Med. , 33 1 ( 18 ) , 1226 - 1227 ( 1994 ) で報告されている。インスリン抵抗性を改善する医薬は上記のような正常人の糖尿病発症の予防薬として有用であることが示唆される。

[発明の開示]

本発明者らは、安全性の高い、高脂血症、高血糖症、肥満症 > 耐糖能不全、高血圧症、骨粗鬆症、悪液質、脂肪肝、糖尿病合併症、動脈硬化症等の予防薬および治療薬、および上記疾病以外の、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群等のようなィンスリン抵抗性に起因する疾病の予防薬および治療薬の開発を目的として、芳香族ォキシィミノ誘導体について鋭意研究を行い、本発明を完成した。

本発明は、インスリン抵抗性、高脂血症、高血糖症、妊娠糖尿病、肥満症、耐糖能不全状態、糖尿病合併症、動脈硬化症および多嚢胞卵巣症候群等を改善する作用を有する芳香族ォキシィミノ誘導体、その製造方法ならびに芳香族ォキシィミノ誘導体を有効成分として含有する、高脂血症、高血糖症、肥満症、耐糖能不全、高血圧症、骨粗鬆症、悪液質、脂肪肝、糖尿病合併症、動脈硬化症等の予防薬および Zまたは治療薬、および上記疾病以外の、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群等のようなィンスリン抵抗性に起因する疾病の予防薬および/または治療薬を提供する。本発明の芳香族ォキシィミノ誘導体は、一般式（ I ) を有する。

上記式中、 R ' は水素原子、炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基，炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオ基、八ロゲン原子、二卜口基、アミノ基、炭素数 1 ないし 4個を有するモノアルキルアミノ基あるいは同一または異なつて炭素数 1 ないし 4個を有するジアルキルァミノ基を示し、 R ^a は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキレン基を示し、 A はメチレン基、酸素原子、硫黄原子または基一 N (— R ³ ) 一（式中、 R ³ は水素原子、炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基または炭素数 1 ないし 8個を有するァシル基である。）を示し、 Bは同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリーレン基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい 1ないし 3個の窒素原子、酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6員環複素璟基、あるいは同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい 1 ないし 4個の窒素原子、酸素原子および/または硫黄原子を含有する 2価の縮合複素環基を示し、 Xは

を示し、 Yは酸素原子、硫黄原子または基一 N (— R ⁶ ) - (式中、 R ⁶ は水素原子、炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基または炭素数 1ないし 8個を有するァシル基である。）を示す。

ここで置換分（ a ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチ才基、炭素数 2ないし 5個を有する脂肪族ァシル才キシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、炭素数 1 ないし 4個を有するモノアルキルアミノ基、同 —または異なって炭素数 1 ないし 4個を有するジアルキルアミノ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 7ないし 1 1個を有するァラルキル基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールォキシ基. 同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールチオ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホニル基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 7ないし 1 1個を有する芳香族ァシルォキシ基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（b) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホキシ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（b ) を有していてもよい炭素数 6 ないし 1 0個を有するァリ一ルスルホニルァミノ基、基一 N (- R⁴ ) - R ⁵ ( 式中、 R⁴ は同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホニル基であり、 R ⁵ は炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基である。）、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい 1ないし 3個の窒素原子、酸素原子および/または硫黄原子を含有する 5ないし 6員環複素環基、あるいは同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（b) を有していてもよい 1ないし 4 個の窒素原子、酸素原子および/または硫黄原子を含有する縮合複素環基であるここで置換分（ b ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、ハロゲン原子または二卜口基である。以下に上記一般式（ I ) の A、 B、 X、 Y、 R ' 、 R² 、 R³ 、 R⁴ . R^s および R⁶ が示す具体的な基について述べる。

R ' が炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基を示す場合、該アルキル基としては例えば、メチル、ェチル、プロピル、イソプロビル、ブチル、イソブチル、 s—ブチル、 t—ブチル、ペンチル、 2—ペンチル、 3—ベンチル、 2—メチルブチル、 3—メチルブチル、 1 , 1一ジメチルブロビル、 1 , 2—ジメチルプロビル、 2 , 2—ジメチルプロピル、へキジル、 2—へキシル、 3—へキシル、 2 ーメチルペンチル， 3—メチルペンチル， 4一メチルベンチル、 1， 1一ジメチルブチル、 1 , 2—ジメチルブチル， 1 , 3—ジメチルブチル、 2 , 2—ジメチルブチル、 2 , 3—ジメチルブチル、 3 , 3—ジメチルブチル、 1 , 1， 2—卜リメチルプロビル、 1 , 2 , 2—卜リメチルプロビルなどの基をあげることができる。好適には炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基であり、最適にはメチル、ェチルである。

R ¹ が炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシ基を示す場合、該アルコキシ基としては例えば、メ卜キシ、エトキシ、プロボキシ、イソプロボキシ、ブトキシ、イソブトキシ、 s—ブトキシ、 t一ブトキシなどの基をあげることができる。好適にはメトキシである。

R ¹ が炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオ基を示す場合、該アルキルチォ基としてはたとえばメチルチオ、ェチルチオ、ブ πピルチオ、イソプロピルチォ、プチルチオ、イソプチルチオ、 s—ブチルチオ、 t一プチルチオなどの基をあげることができる。好適にはメチルチオである。

R ¹ がハロゲン原子を示す場合、該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などをあげることができる。好適にはフッ素原子、塩素原子、臭素原子である。

R ¹ が炭素数 1 ないし 4個を有するモノアルキルアミノ基を示す場合、該モノアルキルアミノ基としては、例えばメチルァミノ、ェチルァミノ、プロピルアミノ、イソブロピルアミノ、ブチルァミノ、イソブチルァミノ、 s—ブチルァミノ、 t—ブチルァミノなどの基をあげることができる。好適にはメチルァミノ、ェチルァミノである。

R ¹ が同一または異なって炭素数 1ないし 4個を有するジアルキルアミノ基を示す場合、該ジアルキルアミノ基としては、例えば N , N—ジメチルァミノ、 N ーメチルー N—ェチルァミノ、 N—メチルー N—プロピルァミノ、 N—メチルー N—イソプロピルァミノ、 N—メチルー N—プチルァミノ、 N , N—ジェチルァミノ、 N—ェチルー N—ブ.口ピルァミノ、 N—ェチルー N—ブチルァミノ、 N , N—ジブ口ピルァミノ、 N—プロピル一 N—ブチルァミノ、 N , N—ジブチルァミノなどの基をあげることができる。好適には N , N—ジメチルァミノ， N， N ージェチルァミノである。 R ² は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキレン基を示す。該アルキレン基としては、例えばメチレン、ェチリデン、エチレン、 1一メチルエチレン、 2 —メチルエチレン、 1一ェチルエチレン、 2—ェチルエチレン、 1， 1一ジェチルェチレン、 1， 2 —ジェチルエチレン、 2 , 3—ジェチルエチレン、 3 , 3—ジェチルエチレン、トリメチレン、 1 ーメチルトリメチレン、 3—メチルトリメチレン、 1一ェチル卜リメチレン、 3—ェチル卜リメチレン、 2—メチル卜リメチレン、 1 , 1 ージメチル卜リメチレン、 3 , 3—ジメチル卜リメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、へキサメチレンなどの基をあげることができる。好適には炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基であり、最適にはエチレン、 1 ーメチルエチレン、 2—メチルエチレン、卜リメチレン、 1一メチル卜リメチレン、 3—メチルトリメチレン、 1 —ェチルトリメチレン、 3—ェチルトリメチレン、 2 —メチル卜リメチレンである。

Aが基一 N ( - R ³ ) - (式中、 R ³ は水素原子、炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基または炭素数 1 ないし 8個を有するァシル基である。）を示すとき、 R ³ が炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基である場合、該アルキル基としては、 R ¹ で述べたアルキル基と同様の基をあげることができる。好適にはメチルである。

R ³ が炭素数 1 ないし 8個を有するァシル基である場合、該ァシル基としては、例えば、ホルミル、ァセチル、ブロビ才ニル、ブチリル、イソプチリル、ノヽ'レリル、イソバレリル、ビバロイル、へキサノィル、ヘプタノィル、ォクタノィルなどの基をあげることができる。

従って、基一 N (— R ³ ) 一としては、例えばィミノ、メチルイミノ，ェチルィミノ、ブロピルイミノ、イソプロピルイミノ、プチルイミノ、イソブチルイミノ、 s —ブチルイミノ、 tーブチルイミノ、ベンチルイミノ、 2 —ベンチルイミノ、 3—ペンチルイミノ、 2 —メチルブチルイミノ、 3—メチルブチルイミノ、 1 , 1一ジメチルブロピルイミノ、 1 , 2 — ジメチルプロビルイミノ、 2 , 2— ジメチルプロピルイミノ、へキシルイミノ、 2—へキシルイミノ、 3—へキシルィミノ、 2—メチルペンチルイミノ、 3—メチルベンチルイミノ、 4 ーメチルぺンチルイミノ、 1 , 1一ジメチルブチルイミノ、 1 , 2—ジメチルプチルイミノ、 1 , 3—ジメチルブチルイミノ、 2 , 2—ジメチルブチルイミノ、 2 , 3—ジメチルブチルイミノ、 3 , 3—ジメチルブチルイミノ、 1 , 1 , 2—卜リメチルプロピルイミノ、 1 , 2， 2—卜リメチルプロピルイミノ、ホルミルイミノ、ァセチルイミノ、プロピオ二ルイミノ、ブチリルイミノ、イソブチリルイミノ、ノくレリルイミノ、イソバレリルイミノ、ビバロイルイミノ、へキサノィルイミノ、へブタノィルイミノ、ォクタノィルイミノなどの基をあげることができる。好適には基一 N H—、基一 N ( - C H ) 一であり、最適には基一 N (- C H a ) 一である。

Aは好適にはメチレン、酸素原子、硫黄原子または基一 N (- C H ₃ ) 一であり、最適にはメチレンまたは酸素原子である。

Bが同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリ一レン基を示す場合、無置換ァリーレン基としては、例えばフエ二レン、 1， 2—ナフチレン、 2 , 3—ナフチレンなどの基をあげることができる。好適にはフエ二レンである。

Bが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a) を有していてもよい 1ないし 3個の窒素原子、酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6員環複素璟基を示す場合、無置換複素環基としては、例えばフラン、チオフェン、チアゾール、ォキサゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリグジン、トリアジンなどの複素環の 2価の基をあげることができる。好適にはフラン一 2 , 3—ジィル、チォフェン一 2 , 3—ジィル，ピリジン一 2 , 3—ジィル、ビリジン一 3， 4 -ジィル、ビラジン一 2 , 3—ジィルであり、更に好適にはビリジン一 2 , 3—ジィル、ピリジン一 3， 4一ジィルである。

Bが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) を有していてもよい 1 ないし 4個の窒素原子、酸素原子および/または硫黄原子を含有する 2価の縮合複素環基を示す場合、無置換複素環基としては、例えばキノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチォフェン、インドール、ベンゾチアゾール，ベンゾイミダゾール、ベンゾォキサゾール、ベンゾジォキサン、 1 . 3—ベンゾジ才キソール、ベンゾォキサジン、ベンゾチアジン、ジヒドロべンゾ才キサジン、ジヒドロベンゾチアジン、キナゾリン、フタラジン、キノキサリン、ベンゾピラン、ベンゾチオビランなどの複素環の 2価の基をあげることができる。好適にはキノリン一 2 , 3—ジィル、キノリン一 3 , 4—ジィル、キノリン一 5 , 6—ジィル、キノリンー 6 , 7 —ジィル、キノリン一 7， 8 -ジィル、イソキノリン一 3 , 4— ジィル、イソキノリン一 5 , 6—ジィル、イソキノリン一 6 , 7—ジィル、イソキノリン一 7 , 8 -ジィル、ベンゾジォキサン一 5 , 6—ジィル、ベンゾジォキサン一 6 , 7 —ジィル、 1 , 3—ベンゾジォキソールー 4 , 5—ジィル、 1 ,. 3 一ベンゾジォキソールー 5， 6—ジィル、 2 H— 1 , 4一べンゾォキサジン一 6 , 7 -ジィル、 2 H— 1 , 4一べンゾチアジン一 6 , 7—ジィル、 2 H— 1 , 4 ージヒドロべンゾォキサジン一 6 , 7—ジィル、 2 H - 1 , 4ージヒドロべンゾチアジン一 6 , 7—ジィル、キナゾリン一 5， 6—ジィル，キナゾリン一 6 , 7 ージィル、キノキサリン一 2 , 3—ジィル、キノキサリン一 6 , 7—ジィルであり、更に好適にはキノリン一 2 , 3—ジィル、キノリン一 3 , 4—ジィル、キノリン一 5 , 6—ジィル、キノリン一 6 , 7—ジィル、イソキノリン一 3， 4ージィル、イソキノリン一 5 , 6—ジィル、イソキノリン一 6 , 7—ジィル、ベンゾジォキサン一 6 , 7—ジィル、 1 , 3 -ベンゾジォキソールー 5 , 6—ジィル、 2 H - 1 , 4一べンゾチアジン _ 6 , 7—ジィル、キナゾリン一 5 , 6—ジィル、キナゾリン - 6 , 7 -ジィル、キノキサリン一 6 , 7 -ジィルであり、最適にはキノリン一 2， 3—ジィル、キノリン一 3 , 4—ジィル，キノリン一 5 , 6— ジィル、キノリン一 6 , 7—ジィル、イソキノリン一 3， 4ージィル、イソキノリン一 5 , 6 -ジィル、イソキノリン一 6 , 7—ジィル、 1 , 3—べンゾジォキソールー 5 , 6—ジィルである。次に置換分（ a ) について述べる。

置換分（ a ) が炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基を示す場合、該アルキル基としては R ' で述べたアルキル基と同様の基をあげることができる。好適には炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基であり、最適にはメチル、ェチルである。置換分（ a ) が炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシ基を示す場合、該アルコキシ基としては R ¹ で述べたアルコキシ基と同様の基をあげることができる。好適にはメトキシ、エトキシ、イソプロボキジであり、最適にはメトキシである置換分（ a ) が炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオ基を示す場合、該ァルキルチオ基としては R ' で述べたアルキルチオ基と同様の基をあげることができる。好適にはメチルチオ、ェチルチオであり、最適にはメチルチオである。置換分（ a) が炭素数 2ないし 5個を有する脂肪族ァシルォキシ基を示す場合、該脂肪族ァシルォキシ基としては、例えばァセチルォキシ、プロパノィルォキシ、ブチリルォキシ、イソプチリルォキシ、ノレリルォキシ、イソバレリルォキシ、ビバロイルォキシなどの基をあげることができる。好適にはァセチルォキシ、ブロパノィルォキシ、ビバロイルォキシである。

置換分（ a) がハロゲン原子を示す場合、該ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子をあげることができる。好適にはフッ素原子、塩素原子、臭素原子である。

置換分（ a) が炭素数 1 ないし 4個を有するモノアルキルアミノ基を示す場合、該モノアルキルアミノ基としては R ' で述べたモノアルキルアミノ基と同様の基をあげることができる。好適にはメチルァミノ、ェチルァミノである。

置換分（ a) が同一または異なって炭素数 1 ないし 4個を有するジアルキルァミノ基を示す場合、該ジアルキルアミノ基としては R ' で述べたジアルキルアミノ基と同様の基をあげることができる。好適には N , N—ジメチルァミノ、 N, N—ジェチルァミノである。

置換分（ a ) が同一または異なって 1 ないレ 3個の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ル基である場合、無置換ァリール基としては、例えばフエニル、 1 一ナフチル、 2—ナフチルなどの基をあげることができる。該ァリール基が置換分（ b ) を有する場合，同一または異なって 1 または 2個の置換分（ b ) を有するァリール基が好適である。

置換分（ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよい炭素 ¾ 7 ないし 1 1 個を有するァラルキル基を示す場合、無置換ァラルキル基としては、例えばベンジル、フエネチル、 3—フエ二ルブロビル、 1一ナフチルメチル、 2 —ナフチルメチルなどの基をあげることができる。

置換分（ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールォキシ基を示す場合、無置換ァリ —ルォキシ基としては、例えばフエニルォキシ、 1一ナフチルォキシ、 2—ナフチルォキシなどの基をあげることができる。

置換分（ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ルチオ基を示す場合、無置換ァリ一ルチオ基としては、例えばフエ二ルチオ、 1一ナフチルチオ、 2—ナフチルチオなどの基をあげることができる。

置換分（ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ルスルホニル基を示す場合、無置換ァリールスルホニル基としては、例えばフエニルスルホニル、 1一ナフチルスルホニル、 2 —ナフチルスルホニルをあげることができる。

置換分（ a ) が同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 7ないし 1 1個を有する芳香族ァシルォキシ基を示す場合、無置換芳香族ァシルォキシ基としては、例えばべンゾィルォキシ、 1一ナフトイルォキシ、 2 —ナフトイルォキシなどの基をあげることができる。好適にはべンゾィルォキシである。

置換分（ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ルスルホキシ基を示す場合、無置換ァリールスルホキシ基としては、例えばフエニルスルホキシ、 1一ナフチルスルホキシ、 2 -ナフチルスルホキシなどの基をあげることができる。好適にはフエニルスルホキシである。

置換分（ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホニルァミノ基を示す場合、無置換ァリールスルホニルァミノ基としては、例えばフエニルスルホニルァミノ、 1一ナフチルスルホニルァミノ、 2 —ナフチルスルホニルァミノなどの基をあげることができる。好適のはフヱニルスルホニルアミノである。置換分（ a ) が基一 N ( - R ⁴ ) - R ⁵ (式中、 R ⁴ は同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホニル基であり、 R ^s は炭素数 1ないし 4個を有するアルキル基である。）を示すとき、 R ⁴ が無置換ァリールスルホニル基としては、例えばフエ二ルスルホニル、 1一ナフチルスルホニル、 2—ナフチルスルホニルなどの基をあげることができる。 R ⁵ のアルキル基としてはメチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、プチル、イソプチル、 s—プチル、 t一ブチルなどの基をあげることができる。したがって、基一 N ( - R ⁴ ) - R ⁵ において、 R ⁴ が無置換ァリールスルホニル基を示し、 R ⁵ がアルキル基を示す場合、例えば N—フヱニルスルホニルー N—メチルァミノ、 N—フエニルスルホニルー N—ェチルァミノ、 N— フエニルスルホニルー N—プロピルァミノ、 N—フエニルスルホニルー N—ィソプロビルァミノ、 N—フエニルスルホニルー N—ブチルァミノ、 N— （ 1一ナフチルスルホニル）一 N—メチルァミノ、 N— ( 1—ナフチルスルホニル）一 N— ェチルァミノ、 N— ( 1—ナフチルスルホニル）一 N—プロビルァミノ、 N— ( 1一ナフチルスルホニル）一 N—イソプロビルァミノ、 N— （ 1一ナフチルスルホニル）一 N—ブチルァミノ、 N— （ 2—ナフチルスルホニル）一 N—メチルァミノ、 N— （ 2—ナフチルスルホニル）一 N—ェチルァミノ、 N— （ 2—ナフチルスルホニル）一 N—プロピルアミノ、 N— （ 2—ナフチルスルホニル）一 N— イソプロピルアミノ、 N— （ 2—ナフチルスルホニル）一 N—プチルァミノなどの基をあげることができる。

置換分（ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 5 ないし 6員環複素環基を示す場合、無置換複素環基としては、例えばフラン、チォフェン、チアゾール、ォキサゾール、ピリジン、ピリミジン、ビラジン、ピリダジン、卜リアジンなどの複素璟の 1価の基をあげることができる。好適にはフラン一 2—ィル、フラン一 3—ィル、チォフェン一 2—ィル、チ才フェン一 3— ィル、ピリジン一 2—ィル、ピリジン一 3—ィル，ビリジン一 4—ィル、ピリミジン一 4一ィル、ピリミジン一 5—ィル，ビラジン一 2 —ィルなどの基であり、更に好適にはフラン一 2—ィル，フラン一 3—ィル，チ才フェン一 2—ィル、チォフェン一 3 -ィル、ピリジン一 2—ィル、ピリジン一 3—ィル、ピリジン一 4 一ィル、ピリミジン一 4一ィル、ピリミジン一 5—ィル、ピラジン一 2—ィルであり、最適にはフラン一 2 —ィル、チォフェン一 2—ィル. ピリジン一 2 -ィル、ピリジン一 3 —ィルである。

置換分（ a ) が同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよい 1 ないし 4個の窒素原子、酸素原子およびまたは硫黄原子を含有する縮合複素環基を示す場合、無置換縮合複素環基としては、例えばキノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチォフェン、インドール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾ才キサゾール、ベンゾォキサジン、ベンゾチアジン、ジヒドロべンゾォキサジン、ジヒドロべンゾチアジン、キナゾリン、フタラジン、キノキサリン、ベンゾピラン、ベンゾチォピラン、ベンゾトリアジンなどの複素環の 1価の基をあげることができる。好適にはキノリン一 2—ィル、キノリン一 3—ィル、キノリン一 4一ィル、キノリン一 5—ィル、キノリン一 6—ィル、キノリン一 7 -ィル、キノリン一 8—ィル、イソキノリン一 1 —ィル、イソキノリン一 3—ィル、イソキノリン一 4一ィル、イソキノリン一 5—ィル、イソキノリン一 6—ィル、イソキノリン一 7—ィル、イソキノリン一 8—ィル、 1一ベンゾフラン一 2—ィル、 1—ベンゾフラン一 5—ィル、 1 一べンゾフラン一 6—ィル、 1一ベンゾチォフェン一 2—ィル、 1一ベンゾチォフェン一 5—ィル、 1 — ベンゾチォフェン一 6—ィル、インド一ルー 3—ィル、インドールー 5—ィル、インド一ルー 6—ィル、ベンゾチアゾールー 2—ィル、ベンゾォキサゾールー 2 一ィル、 2 H—べンゾォキサジン一 2—ィル、 2 H—べンゾォキサジン一 3—ィル、 2 H—べンゾォキサジン一 5—ィル， 2 H—べンゾォキサジン一 6—ィル、 2 H—ベンゾチアジン一 2 —ィル、 2 H—べンゾチアジン一 3—ィル、 2 H—べンゾチアジン一 5—ィル、 2 H—べンゾチアジン一 6—ィル、ジヒドロ一 2 H— ベンゾォキサジン一 2—ィル、ジヒドロー 2 H—べンゾォキサジン一 3—ィル、ジヒドロー 2 H—べンゾォキサジン一 5 -ィル、ジヒドロー 2 H—べンゾォキサジン一 6—ィル、ジヒドロー 2 H—ベンゾチアジン一 2—ィル，ジヒドロー 2 H 一べンゾチアジン一 3 —ィル、ジヒドロー 2 H—べンゾチアジン一 5—ィル、ジヒドロー 2 H—べンゾチアジン一 6—ィルなどの基であり、更に好適にはキノリン一 3—ィル、キノリン一 4一ィル、キノリン一 5—ィル、キノリン一 6—ィル、キノリン一 7—ィル、キノリン一 8 -ィル、イソキノリン一 1一ィル，イソキノリンー 3—ィル、イソキノリン一 4 -ィル、イソキノリン一 5—ィル、イソキノリン一 6—ィル、イソキノリン一 7—ィル、イソキノリン一 8—ィル、 1 一べンゾフラン一 2—ィル、インドールー 3—ィル、ベンゾチアゾール一 2—ィル、ベンゾォキサゾールー 2—ィルであり、最適にはキノリン一 2—ィル、キノリン - 6 -ィル、キノリン一 7 -ィル、イソキノリン一 1一ィル、イソキノリン一 6 一ィル、イソキノリン一 7 —ィルである。次に置換分（ b ) について述べる。

置換分（ b ) が炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基を示す場合、該アルキル基としては、 R ¹ で述べたアルキル基と同様の基をあげることができる。好適にはメチル、ェチル、プロピルであり、最適にはメチルである。

置換分（ b ) が炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシ基を示す場合、該アルコキシ基としては R ¹ で述べたアルコキシ基と同様の基をあげることができる。好適にはメ卜キシ、エトキシ、プロボキシであり、最適にはメ卜キシである。置換分（ b ) が炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオ基を示す場合、該ァルキルチオ基としては R ¹ で述べたアルキルチオ基と同様の基をあげることができる。好適にはメチルチオ、ェチルチオ、プロピルチオであり、最適にはメチルチォである。

置換分（ b ) が炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基を示す場合、該ァリール基としてはフエニル、 1 —ナフチル、 2—ナフチルなどの基をあげること力⁵ できる。好適にはフエニルである。

置換分（ b ) がハロゲン原子を示す場合、該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子をあげることができる。好適には塩素原子、臭素原子である。 Xは

(Xa) (Xb) (Xc) (Xd)

[ ( X a ) ： 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5 -イリデニルメチル基、 ( X b ) ： 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基、

( X c ) ： 2 , 4—ジォキゾォキサゾリジン一 5—ィルメチル基、

( X d ) ： 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジン一 2—ィルメチル基] を示し、好適には 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル、 2 , 4—ジォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチルまたは 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジン一 2—ィルメチル基であり更に好適には 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5 —ィルメチルまたは 2 , 4—ジォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチルであり最適には 2 , 4—ジォキソチアゾリジン— 5—ィルメチルである。

Yが基一 N (— R ⁶ ) 一（式中、 R ⁶ は水素原子、炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基または炭素数 1 ないし 8個を有するァシル基である。）を示すとき

R ⁶ が炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基である場合、該アルキル基としては、 R ' で述べた基と同様のアルキル基をあげることができる。好適には炭素数 1 ないし 3個を有するアルキル基であり、最適にはメチルである。

R ⁶ が炭素数 1 ないし 8個を有するァシル基である場合、該ァシル基は R ³ で述べた脂肪族ァシル基と同様の基またはべンゾィル、 o — トルオイル、 m — トルオイル、 p — トルオイルなどの芳香族ァシル基をあげることができる。これらのァシル基のうちァセチル、ブロピオニルが好適である。

従って、基一 N ( - R ⁶ ) -としては、 Aで述べたィミノ基と同様の基またはベンゾィルイミノ、 o — トルオイルイミノ、 m — トルオイルイミノ . p — トノレオィルイミノなどの基をあげることができる。好適にはメチルイミノ、ァセチルイミノ、プロピオ二ルイミノである。

Yは好適には酸素原子である。従ってここに、

1 ) 置換分（ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（b ) を有する炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基としては、例えば 2—クロ口フエ二ル、 3—クロ口フエニル、 4一クロ口フエニル、 2—フロロフエ二ル、 ' 3—フロ口フエニル、 4一フロロフエニル、 2—ブロモフエニル、 3—プロモフエ二ル、 4一ブロモフエニル、 2—メチルフエニル、 3—メチルフエニル、 4ーメチルフェニル、 2—ェチルフエニル、 3—ェチルフエニル、 4ーェチルフヱニル、 2— プロビルフエニル、 3—プロピルフエニル、 4一プロピルフエニル、 2—イソブ口ピルフエニル、 3—イソプロピルフエニル、 4一イソプロビルフエニル、 2— t一ブチルフエニル、 3— t一ブチルフエニル、 4一 t一ブチルフエニル、 2— メトキシフエニル、 3—メ卜キシフエニル、 4 -メ卜キシフエニル、 2—ェトキシフエ二ル、 3—エトキシフエニル、 4—エトキシフエニル、 2—イソプロボキシフエニル、 3—イソブロポキシフエニル、 4一イソプロポキシフエニル、 2— t一ブトキシフエニル、 3— t一ブトキシフヱニル、 4一 t—プ卜キシフエニル、 2—メチルチオフエニル、 3—メチルチオフヱニル、 4ーメチルチオフエニル、 2—ェチルチオフエニル、 3—ェチルチオフエニル、 4ーェチルチオフエニル、 2—イソブロピルチオフエニル、 3—イソプロピルチオフエニル、 4一イソ.プロピルチオフエニル、 2—二トロフエニル、 3—二卜口フエニル、 4一二卜ロフェニル、 2—ビフエニル、 3—ビフエニル、 4ービフエニル、 2— （ 1 —ナフチル）フエニル、 3— （ 1 一ナフチル）フエニル、 4一（ 1 一ナフチル）フエニル、 2— （ 2 -ナフチル）フエニル、 3— ( 2—ナフチル）フエニル， 4 - ( 2— ナフチル）フエニル、 2 , 3—ジクロ口フエニル、 2， 4ージクロ口フエニル、 2 , 5—ジクロ口フエニル、 2 , 6—ジクロ口フエニル、 3 , 4—ジクロ口フエニル、 3 , 5—ジクロ口フエニル、 2 , 4—ジブロモフエニル、 3 , 4 ージプロモフエニル、 3 , 5—ジブロモフエニル、 4—ブロモー 2—クロ口フエニル、 3 一ブロモ一 4 -クロ口フエニル、 4一クロ口一 3 -メチルフエニル、 2， 4ージメチルフエニル、 3 , 4—ジメチルフエ二ル> 2 , 4—ジメ卜キシフエニル、 2 ーメ卜キシ一 4一メチルフエニル、 2 , 4， 5— トリクロ口フエニル、 3， 4， 5— 卜リクロロフエニル、 3 , 4， 5— トリメチルフエニル、 5—クロロー 4一メ卜キシー 2—メチルフエニル、 5—クロロー 1一ナフチル、 6—クロロー； I - ナフチル、 7—クロロー 1一ナフチル、 3—クロロー 2—ナフチル、 6—クロ σ 一 2—ナフチル、 7—クロロー 2—ナフチル、 6—フロロ一 1一ナフチル、 6— フロロ一 2—ナフチル、 6—ブロモー 1一ナフチル、 6—プロモー 2—ナフチル、 8—ブロモー 2—ナフチル、 5 , 6—ジクロ口一 2—ナフチル、 6—メチルー 1一ナフチル、 6—メチルー 2—ナフチル、 5 , 6—ジメチルー 2—ナフチル、 6 , 7—ジメチルー 2—ナフチル、 6—メトキシー 1一ナフチル、 6—メ卜キシ一 2—ナフチル、 6—メチルチオ一 1一ナフチル、 6—メチルチオ一 2—ナフチル；

2 ) 置換分（ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有する炭素数 7ないし 1 1個を有するァラルキル基としては、例えば o -クロ口ベンジル、 m -クロ口ベンジル、 p—クロ口ベンジル， o—フロロベンジル、 m—フロロベンジル、 p—フロロベンジル、 o—ブロモベンジル、 m—ブロモベンジル、 p—ブロモベンジル、 o—メチルベンジル、 m—メチルベンジル、 p—メチルベンジル、 o—メ卜キシベンジル、 m—メ卜キシベンジル、 p—メトキシベンジル、 o—メチルチオベンジル、 m—メチルチオベンジル、 p—メチルチオべンジル、 o—二卜口ベンジル、 m—ニトロベンジル、 p—二卜口ベンジル、 2—ビフェニルメチル、 3—ビフエニルメチル、 4ービフエニルメチル、 2， 3—ジクロ口ベンジル、 2 , 4—ジクロ口ベンジル、 3 , 4—ジクロロベンジル、 3 , 5 - ジクロロベンジル、 2 , 4—ジブロモベンジル、 3， 4一ジブロモベンジル、 2 ， 4—ジメチルベンジル、 3 , 4—ジメチルベンジル、 3 , 5—ジメチルベンジル、 2 —クロロー 4一メチルベンジル、 4一プロモー 3—クロ口ベンジル、 3 , 5—ジメトキシベンジル、 2 , 3 , 4—卜リクロロベンジル、 2 , 4， 5— トリクロ口ベンジル、 3， 4 , 5— 卜リクロロベンジル、 3 , 4 , 5— 卜リメチルべンジル、 4ーヒドロキシー 3 , 5—ジメチルベンジル、 4ーメ卜キシ一 3， 5 - ジメチルベンジル、 o—クロロフエネチル、 m—クロ口フエネチル、 p—クロ口フエネチル、 o—フロロフエネチル、 m -フロロフエネチル、 P -フロロフエネチル、 o—ブロモフエネチル、 m—ブロモフエネチル、 P—ブロモフエネチル、 6—メチルー 1一ナフチルメチル、 7—メ卜キシー 2—ナフチルメチル；

3 ) 置換分（ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有する炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールォキシ基としては、例えば o—クロ口フエノキシ、 m—クロロフエノキシ、 p—クロロフエノキシ、 m—フロロフエノキシ、 P—フロロフエノキシ、 m—プロモフエノキシ、 p—ブロモフエノキシ、 o—メチルフエノキシ、 m—メチルフエノキシ、 p—メチルフエノキシ、 m—メ卜キシフエノキシ、 p—メ卜キシフエノキシ、 m—メチルチオフエノキシ、 p— メチルチオフエノキシ、 m—二卜ロフエノキシ、 p—二卜ロフエノキシ、 2 , 4 -ジメチルフエノキシ、 3 , 4—ジクロロフエノキシ、 3 , 4—ジメトキシフエノキシ、 3， 5—ジメ卜キシフエノキシ、 3 , 4 , 5— 卜リクロロフエノキシ、 3， 4， 5— 卜リメチルフエノキシ；

4 ) 置換分（ a ) が同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ b ) を有する炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールチオ基としては、例えば m—クロロフェニルチオ、 p—クロ口フエ二ルチオ . m—フロロフエ二ルチオ、 p—ブロモフェニルチオ、 _m—メチルフエ二ルチオ、 p—メチルフエ二ルチオ、 m—メトキシフエ二ルチオ、 p—メ卜キシフエ二ルチオ、 m—メチルチオフヱニルチオ、 p— メチルチオフエ二ルチオ、 3 , 4—ジクロ口フエ二ルチオ、 2 , 4—ジクロロフェニルチオ、 3 , 5—ジメ卜キシフエ二ルチオ、 3 , 4 , 5— トリクロ口フエ二ルチオ；

5 ) 置換分（ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有する炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホニル基としては、例えば o—クロロフエニルスルホニル、 m—クロ口フエニルスルホニル、 p—クロ口フエニルスルホニル、 p—フロロフエニルスルホニル、 o —フ'ロモフエニルスルホニル、 m—ブロモフエニルスルホニル、 p—ブロモフエニルスルホニル、 o—トルエンスルホ二ル、 m—トルエンスルホニル、 p—トルエンスルホニル、 o—メ卜キシフエニルスルホニル、 m—メ卜キシフエニルスルホニル、 P—メトキシフエ二ルスルホ二ル、 m—メチルチオフエニルスルホニル、 p—メチルチオフエニルスルホニル、 p—二卜口フエニルスルホニル、 2 , 4—ジクロ口.フエニルスルホニル、 3 , 4ージクロ口フエニルスルホニル、 3， 4 , 5— トリクロ口フエニルスルホニル；

6 ) 置換分（ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有する炭素数 7ないし 1 1個を有する芳香族ァシルォキシ基としては、例えば o—べンゾィルォキシ、 m—クロ口べンゾィルォキシ、 p—クロ口べンゾィルォキシ、 p—フロロべンゾィルォキシ、 m—ブロモベンゾィルォキシ、 p—ブロモベンゾィルォキシ、 p—二卜口べンゾィルォキシ、 o—トルオイルォキシ、 m—卜ルォィルォキシ、 p—トルオイルォキシ、 o—メトキシベンゾィルォキシ、 o—メ卜キシベンゾィルォキシ、 m—メトキシベンゾィルォキシ、 p—メ卜キシベンゾィルォキシ、 m—メチルチオべンゾィルォキシ、 p—メチルチオベンゾィルォキシ、 2 , 4—ジクロ口べンゾィルォキシ、 3， 4ージクロ口べンゾィルォキシ、 3 , 4 , 5— 卜リクロロべンゾィルォキシ；

7 ) 置換分（ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有する炭素数 7ないし 1 1 を有するァリールスルホキシ基としては、例えば o—クロ口フエニルスルホキシ、 m—クロ口フエニルスルホキシ、 p—クロ口フエニルスルホキシ、 p—フロロフエニルスルホキシ、 o—ブロモフエニルスルホキシ、 m 一ブロモフエニルスルホキシ、 p—ブロモフエニルスルホキシ、 p—二トロフエニルスルホキシ、 o—トルエンスルホキシ、 m—トルエンスルホキシ、 p—トルエンスルホキシ、 o—メ卜キシフエニルスルホキシ、 m—メ卜キシフエニルスルホキシ、 p—メトキシフエニルスルホキシ、 m—メチルチオフエニルスルホキシ、 P—メチルチオフエニルスルホキシ、 3， 4ージクロ口フエニルスルホキシ、 3 , 4， 5— 卜リクロロフエニルスルホキシ；

8 ) 置換分（ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有する炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホニルァミノ基としては、例えば 2 —クロ口ベンゼンスルホニルァミノ、 3—クロ口ベンゼンスルホニルァミノ、 4一クロ口ベンゼンスルホニルァミノ、 3—フロロベンゼンスルホニルァミノ、 3—ブロモベンゼンスルホニルァミノ、 4一プロモベンゼンスルホニルァミノ、 o— トルエンスルホニルァミノ、 m— トルエンスルホニルァミノ、 p— トルエンスルホニルァミノ、 p—二卜口ベンゼンスルホニルァミノ、 3—メトキシべンゼンスルホニルァミノ、 4ーメ卜キシベンゼンスルホニルァミノ、 3—メチルチオベンゼンスルホニルァミノ、 6—メチルー 2—ナフチルスルホニルァミノ、 2 , 3—ジクロ口ベンゼンスルホニルァミノ、 3 , 4—ジクロ口ベンゼンスルホニルァミノ、 3 , 4， 5— 卜リブロモベンゼンスルホニルァミノ；

9 ) 置換分（ a) が基一 N (— R⁴ ) 一 R⁵ において、 R⁴ が同一または異なって 1ないし 3個の置換分（b ) を有する 6ないし 1 0個のァリールスルホニル基を示し、 R⁵ が炭素数 1 ないし 4個のアルキル基を示す場合、例えば N—メチルー N— ( 2—クロ口ベンゼンスルホニル）ァミノ、 N—メチルー N— （ 3— クロ口ベンゼンスルホニル）ァミノ、 N—メチルー N— （4一クロ口ベンゼンスルホニル）ァミノ、 N—メチルー N— （ 3—フロロベンゼンスルホニル）ァミノ、 N—メチルー N— （ 2—ブロモベンゼンスルホニル）ァミノ、 N—メチルー N - ( 3—ブロモベンゼンスルホニル）ァミノ、 N—メチルー N— （ 4一ブロモベンゼンスルホニル）ァミノ、 N—メチルー N— （ p—二卜口ベンゼンスルホニル ) ァミノ、 N—メチルー N— （ 2—メ卜キシベンゼンスルホニル）ァミノ、 N— メチルー N— ( 3—メ卜キシベンゼンスルホニル）ァミノ、 N—メチルー N— ( 4ーメ卜キシベンゼンスルホニル）ァミノ、 N—メチル一 N— ( 3—メチルチオフエニルスルホニル）ァミノ、 N—メチル一 N— （ 4一二トロベンゼンスルホ二ル）ァミノ、 N—メチル一 N— （ 2 , 4—ジクロ口ベンゼンスルホニル）ァミノ、 N—メチルー N— （ 3， 4ージクロ口ベンゼンスルホニル）ァミノ、 N—メチルー N— （ 3 , 4 , 5— 卜リクロロベンゼンスルホニル）ァミノ、 N—メチル一 N— （ o— トルエンスルホニル）ァミノ， N—メチルー N— （m— トルエンスルホニル）ァミノ、 N—メチル一 N— （ p— トルエンスルホニル）ァミノ、 N—ェチルー N— （ p— トルエンスルホキル）ァミノ、 N—プロピル一 N— (m— トルエンスルホニル）ァミノ、 N—プチルー N— （ p—クロ口ベンゼンスルホニル）ァミノ；

1 0 ) 置換分（ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有する 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 5ないし 6員環複素環基としては、例えば 5—ブロモフラン一 2—ィル、 4一クロ口チオフヱンー 2—ィル、 2 —メチルチアゾールー 4一ィル、 3—メチルー 2—ピリジル、 4ーメチルー 2—ピリジル、 5—メチルー 2—ピリジル、 6—メチルー

2—ピリジル、 2 —メチルー 3—ピリジル、 4ーメチルー 3—ピリジル、 5—メチルー 3—ピリジル、 6—メチルー 3—ピリジル、 2—メチルー 4一ピリジル、 3—メチル一 4一ピリジル、 3—クロ口一 2—ピリジル、 4一クロロー 2 —ピリジル、 5 -クロ口 - 2—ピリジル、 6—クロロー 2—ピリジル、 2—クロロー 3 一ピリジル、 4一クロロー 3—ピリジル、 5—クロロー 3—ピリジル、 6—クロロー 3 -ピリジル、 2—クロロー 4 -ピリジル、 3—クロロー 4一ピリジル、 3 一フエ二ルー 2—ピリジル、 2—フエ二ルー 3—ピリジル、 4一フエ二ルー 3— ピリジル、 5—フエ二ルー 3—ピリジル、 6—フヱニルー 3—ピリジル、 2—メチルピリミジン、 5， 6—ジクロ口一 3—ピリジル、 4 , 5 , 6 - トリブロモー

3—ピリジル；

1 1 ) 置換分（ a ) が同一または異なって 1ないし 3個の置換分（b ) を有する 1ないし 4個の窒素原子、酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する縮合複素環基としては、例えば 5—クロ口キノリン一 2—ィル、 6—クロ口キノリン一 3—ィル、 6—ブロモキノリン一 3—ィル、 5—メチルキノリン一 3—ィル、 6—メチルキノリン一 2—ィル、 6—メチルキノリン一 3—ィル、 5—メ卜キシキノリン一 3—ィル、 6—メチルチオキノリン一 3—ィル、 5—フエ二ルキノリンー 2—ィル、 5—フエ二ルキノリン一 3—ィル、 6—フエ二ルキノリン一 3 - ィル、 5—二卜口キノリン一 2—ィル、 3—クロ口イソキノリン一 7—ィル、 4 —ブロモイソキノリン一 6—ィル、 1 -メチルイソキノリン一 5—ィル、 6—メチルイソキノリン一 3—ィル、 1 ーメ卜キシイソキノリン一 6—ィル、 3—フエニルイソキノリン一 7—ィル、 3—ニトロイソキノリン一 6—ィル， 2 , 3—ジクロ口キノリン一 6—ィル、 2 , 3， 4一卜リブロモキノリン _ 6—ィノレ；などをあげることができる。次に、同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) を有し、該置換分（ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよい Bについて述べる。

1 ) Bが同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a ) を有し、該置換分（ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b) を有していてもよいフヱ二レン基を示す場合、

1 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a) として炭素数 1ないし 6個を有するアルキルを有するフエ二レン基としては、例えば 3—メチルー 1 , 2—フエ二レン、 4ーメチルー 1 , 2—フエ二レン、 3—ェチルー 1 , 2—フエ二レン、 4ーェチルー 1 , 2—フエ二レン、 3—プロピル一 1 , 2—フエ二レン、 4 -プロピル一 1 , 2—フエ二レン、 3—イソプロピル一 1， 2—フエ二レン、 4一イソプロピル一 1 , 2—フエ二レン、 3— t一プチルー 1 , 2—フエニレン、 4一 tーブチルー 1， 2—フエ二レン、 3 , 4—ジメチルー 1， 2—フエ二レン、 3， 5—ジメチルー 1 , 2—フエ二レン、 4 , 5—ジメチルー 1 , 2—フェニレン， 4一イソプロピル一 3—メチルー 1 , 2 -フエ二レン、 4 , 5—ジィソブロピル一 1， 2—フエ二レン、 3 , 4 , 5—トリメチルー 1 , 2—フエニレン；

2 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a) として炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシを有するフェニレン基としては、例えば 3—メ卜キシ一 1 , 2—フエ二レン、 4ーメ卜キシー 1， 2—フエ二レン、 3—エトキシー 1 ,

2—フエ二レン、 4—エトキシ一 1 , 2—フエ二レン， 3—イソプロボキシー 1 ， 2—フエ二レン、 4一イソプロポキシ一 1， 2—フエ二レン、 3— t—ブ卜キシー 1 , 2—フエ二レン、 4一 t—プ卜キシー 1， 2—フエ二レン、 4 , 5—ジメ卜キシー 1 . 2—フエ二レン、 4 , 5—ジイソプロボキシー 1 , 2—フエニレン、 3 , ,4 , 5—卜リメトキシー 1 , 2—フエ二レン；

3 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオを有するフエ二レン基としては，例えば 3—メチルチォー 1 , 2—フエ二レン、 4ーメチルチオ一 1 , 2—フエ二レン、 3—ェチルチ才ー 1 , 2—フエ二レン、 4ーェチルチオ一 1 , 2—フエ二レン、 3—イソプロビルチオ一 1 , 2—フエ二レン， 4一イソブロビルチオ一 1 , 2—フエ二レン； 4 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 2ないし 5個を有する脂肪族ァシルォキシを有するフヱニレン基としては、例えば 3—ァセ卜キシー 1 , 2—フエ二レン、 4—ァセ卜キシー 1， 2—フエ二レン、 3—ブロパノィルォキシー 1 , 2—フエ二レン、 4—ブロパノィルォキシ一 1 , 2—フェニレン、 3—ビバロイルォキシー 1 , 2—フエ二レン、 4一ビバロイルォキシ - 1 , 2—フエ二レン、 4 , 5—ジァセトキシー 1 , 2—フエ二レン；

5 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) としてハロゲン原子を有するフエ二レン基としては、例えば 3—クロロー 1 , 2—フエ二レン、 4ークロロ一 1， 2—フエ二レン、 3—フロロ一 1 , 2—フエ二レン、 4一フロロ一 1 , 2—フエ二レン、 3—ブロモー 1 , 2—フエ二レン、 4—プロモー 1 , 2—フェニレン、 3 , 4—ジクロ口一 1 , 2—フエ二レン、 4 , 5—ジクロロー 1， 2 一フエ二レン、 3 , 5—ジクロロー 1， 2—フエ二レン、 3 , 4， 5—トリクロロー 1 , 2—フエ二レン、 3 , 4—ジブロモ一 1 , 2—フエ二レン、 4 , 5—ジブロモー 1， 2—フエ二レン、 3 , 4 , 5—トリブロモー 1， 2—フエ二レン、 4一クロロー 5—フロロ一 1 , 2 フエ二レン、 4ーブロモー 5—クロロー 1 , 2—フエ二レン；

6 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) としてヒドロキシを有するフエ二レン基としては、例えば 3—ヒドロキシ一 1 , 2—フエ二レン、 4 - ヒドロキシ一 1 , 2—フエ二レン、 4 , 5—ジヒドロキシ一 1 , 2—フエ二レン

7 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a) どしてニトロを有するフエ二レン基としては、例えば 3—二卜ロー 1 , 2 -フエ二レン、 4—ニトロ一 1 , 2—フエ二レン；

8 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) としてアミノを有するフエ二レン基としては、例えば 3—アミノー 1 , 2—フエ二レン、 4ーァミノ一 1 , 2—フエ二レン；

9 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルアミノを有するフエ二レン基としては、例えば 3—メチル •I 4

アミノー 1 , 2—フエ二レン、 4一メチルアミノー 1， 2—フエ二レン、 3—ェチルアミノー 1 , 2—フエ二レン、 4一ェチルアミノー 1 , 2—フエ二レン、 3 一プロピルアミノー 1 , 2—フエ二レン、 4一プロビルアミノー 1 , 2—フエ二レン；

1 0) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分（a) として同一または異なつて炭素数 1ないし 4個を有するジアルキルアミノを有するフヱニレン基としては、例えば 3— ( N , N—ジメチルァミノ）一 1， 2—フエ二レン、 4一 ( N ， N—ジメチルァミノ）一 1 , 2—フエ二レン、 3— （N—ェチルー N—メチルァミノ）一 1 , 2—フエ二レン、 4一 ( N , N—ジェチルァミノ）一 1， 2—フェニレン、 3 - (N—メチル一N—プロピルァミノ）一 1， 2—フエ二レン、 4 - ( N , N—ジイソプロピルァミノ）一 1 , 2—フエ二レン；

1 1 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a) として炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールを有し、該ァリールが同一または異なって 1ないし 3 個の置換分（b) を有していてもよいフヱニレン基としては、例えば 3—フエ二ルー 1， 2—フエ二レン、 4一フエ二ルー 1 , 2—フエ二レン、 3— （ 1一ナフチル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ 1一ナフチル）一 1， 2—フエ二レン、 3 一（ 2—ナフチル）一 1， 2—フエ二レン、 4一（2—ナフチル）一 1 , 2—フェニレン、 4一（ o—クロ口フエニル）一 1 , 2—フエ二レン、 4— (m—クロ口フエニル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（p—クロ口フエニル）一 1 , 2—フェニレン、 4一（m—ブロモフエニル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ p—ブロモフエニル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（p—フロロフエニル）一 1 , 2—フェニレン、 3— （ 6—クロロー 1 -ナフチル）一 1 , 2—フエ二レン、 4 - ( 6 一クロロー 2—ナフチル）一 1 , 2—フエ二レン、 3— (6—ブロモ一 2—ナフチル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ 2 , 4—ジクロ口フエニル）一 1 , 2—フェニレン、 4— ( 3 , 4—ジクロ口フエニル）一 1 , 2—フエ二レン、 4— ( 3 , 4一ジブロモフエニル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（2 , 4—ジブロモフエニル）一 1 , 2 -フエ二レン、 4— ( 3, 4 , 5—卜リクロロフエニル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ 4—ビフエニル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ p—卜リル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ p—ェチルフエニル）一 1 , 2—フエニレン、 4一 ( 3 , 4ージメチルフエニル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ 3 , 4 , 5—卜リメチルフエニル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ ρ—メ卜キシフエニル ) 一 1， 2—フエ二レン、 4一（ ρ—エトキシフエニル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ ρ—メチルチオフエニル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ ρ—二卜ロフェニル）一 1， 2—フエ二レン、 4一（ 5—クロロー 4ーメ卜キシー 2—メチルフエニル）一 1 , 2—フエ二レン；

1 2 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a) として炭素数 7ないし 1 1個を有するァラルキルを有し、該ァラルキルが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b) を有していてもよいフヱニレン基としては、例えば 3—べンジルー 1 , 2 -フエ二レン、 4 -ベンジルー 1， 2—フエ二レン、 3—フエネチル一 1 , 2—フエ二レン、 4一フエネチルー 1， 2—フエ二レン、 4一（ o— クロ口ベンジル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（m -クロ口ベンジル）一 1 , 2 -フエ二レン、 4 - ( p—クロ口ベンジル）一 1 , 2—フエ二レン、 4— (m - ブロモベンジル）一 1， 2—フエ二レン、 4一（ p—ブロモベンジル）一 1 , 2 —フエ二レン、 4一（m—メチルベンジル）一 1， 2—フエ二レン、 4一（ p— メチルベンジル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（p—メトキシベンジル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ p—メチルチオベンジル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一

( P—フエニルベンジル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ 3， 4ージクロ口ベンジル）一 1 , 2—フエ二レン、 3— （m—二卜口ベンジル）一 1 , 2—フエニレン、 4一（ p—二卜口ベンジル）一 1， 2—フエ二レン、 4— ( p—クロ口フエネチル）一 1， 2—フエ二レン、 4一（m—ブロモフヱネチル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ 6—メチル一 1一ナフチルメチル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一

( 7—メ小キシ一 2—ナフチルメチル）一 1 , 2—フエ二レン、 4— ( 3 , 4 , 5—卜リクロロベンジル）一 1 , 2—フエ二レン、 4— ( 2， 3 , 4一トリクロ口ベンジル）一 1， 2—フエ二レン、 4— ( 4ーヒドロキシ一 3 , 5—ジメチルベンジル）一 1 , 2—フエ二レン；

1 3 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールォキシを有し、該ァリールォキシが同一または異なつて 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよいフエ二レン基としては、例え 2 (>

ば 3 -フエノキシ一 1 , 2—フエ二レン、 4一フエノキシ一 1 , 2—フエ二レン、 4一（m—メチルフエノキシ）一し 2 -フエ二レン、 4— ( p—メチルフエノキシ）一 1 , 2 -フエ二レン、 4 - ( p—二卜ロフエノキシ）一 1 , 2 -フエ二レン、 4一（m—クロ口フエノキシ）一 1 , 2 -フエ二レン、 4一（ p—クロロフエノキシ）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ o—クロロフエノキシ）一 1， 2 一フエ二レン、 4— ( p—ブロモフエノキシ）一 1 , 2—フエ二レン、 4 - (m ーメチルチオフエノキシ）一 1 , 2 -フエ二レン；

1 4 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a) として炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールチオを有し、該ァリールチオが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b) を有していてもよいフエ二レン基としては、例えば 3 一フエ二ルチオ一 1， 2—フエ二レン、 4一フエ二ルチオ一 1 , 2—フエ二レン、 4一（m—メチルフエ二ルチオ）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ p—メチルフェニルチオ）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ p—メ卜キシフエ二ルチオ）一 1 , 2 -フエ二レン、 4一（ p—クロ口フエ二ルチオ）一 1 , 2—フエ二レン、 4一

( P—ブロモフエ二ルチオ）一 1 , 2—フエ二レン；

1 5 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a) として炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホニルを有し、該ァリールスルホニルが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（b) を有していてもよいフエ二レンとしては、例えば 3—フエニルスルホニルー 1 , 2—フエ二レン、 4一フエニルスルホニルー 1， 2—フエ二レン、 4一（ 1一ナフチルスルホニル）一 1 , 2—フエニレン、 4— ( 2—ナフチルスルホニル）一 1， 2—フエ二レン、 4一（ o—卜ノレエンスルホニル）一 1， 2—フエ二レン、 4一（m— トルエンスルホニル）一 1， 2—フエ二レン、 4一（ p—トルエンスルホニル）一 1 , 2—フエ二レン、 3—

( P—クロ口フエニルスルホニル）一 1， 2—フエ二レン、 4一（m -クロロフェニルスルホニル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ p—クロ口フエニルスルホニル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ p—フロロフエニルスルホニル）一 1 , 2— フエ二レン、 3— （ p—ブロモフエニルスルホニル）一 1 , 2—フエ二レン、 4 - ( p—ブロモフエニルスルホニル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ p—二卜口フエニルスルホニル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一 ( 3 , 4ージクロロフェニルスルホニル）一 1 , 2—フエ二レン、 4— ( 2 , 4—ジクロ口フエニルスルホニル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ 3 , 4 , 5—トリクロ口フエニルスルホニル ) - 1 , 2—フエ二レン；

1 6 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 6ないし 1 0個を有する芳香族ァシルォキシを有し、該芳香族ァシルォキシが同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよいフエ二レン基としては、例えば 3—ベンゾィルォキシ一 1 , 2—フエ二レン、 4一ベンゾィルォキシ - 1 , 2 -フエ二レン、 4一（ 1一ナフ卜ィルォキシ）一 1 , 2—フエ二レン、 4 - ( 2—ナフトイルォキシ）一 1， 2—フエ二レン、 4一（m—メチルベンゾィルォキシ）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ P—メチルベンゾィル才キシ）一 1

， 2—フエ二レン、 3— （ p—クロ口べンゾィルォキシ）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ 0 -クロ口べンゾィルォキシ）一 1 , 2—フエ二レン， 4一（m—クロ口べンゾィルォキシ）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ p—クロ口べンゾィルォキシ）一 1， 2—フエ二レン、 4一（ p—フロロべンゾィルォキシ）一 1 , 2—フェニレン、 4一（ p—ブロモベンゾィルォキシ）一 1， 2—フエ二レン、 4一 ( P—二卜口べンゾィルォキシ）一 1， 2—フヱニレン、 4一（ 2 , 4—ジクロ口ベンゾィルォキシ）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ 3 , 4， 5 - 卜リクロロベンゾィルォキシ）一 1 , 2—フエ二レン：

1 7 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 6ないし 1 0を有するァリールスルホキシを有し、該ァリールスルホキシが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよいフエ二レン基としては、例えば 3—フエニルスルホキシー 1 , 2—フエ二レン、 4一フエニルスルホキシー 1 , 2—フエ二レン、 4— ( 2—ナフチルスルホキシ）一 1 , 2—フエニレン、 4 一（ m - トルエンスルホキシ）一 1 , 2 -フエ二レン、 4 - ( p—卜ルェンスルホキシ）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ p—クロ口フエニルスルホキシ）一 1， 2—フエ二レン、 4一（m—プロモフエニルスルホキシ）一 1， 2 —フエ二レン；

1 8 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 6ないし 1 0個を有する芳香族スルホニルァミノを有し、該芳香族スルホニルァミノ力；同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよいフエ二レン基としては、例えば 3—フエニルスルホニルアミノー 1， 2—フエ二レン、 4一フエニルスルホニルアミノー 1 , 2—フエ二レン， 3— （ p—トルエンスルホニルァミノ）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ p—トルエンスルホニルァミノ）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ o—クロ口フエニルスルホニルァミノ）一 1， 2—フェニレン、 4一（ p—クロ口フエニルスルホニルァミノ）一 1， 2—フエ二レン、 4一（ p—ブロモフエニルスルホニルァミノ）一 1 , 2—フエ二レン、 4一 ( P—メトキシフエニルスルホニルァミノ）一 1， 2—フエ二レン、 4一（ p—二トロフエニルスルホニルァミノ）一 1 , 2—フエ二レン、' 4一（ 2—ナフチルスルホニルァミノ）一 1 , 2—フエ二レン、 4— ( 6—メチルー 2—ナフチルスルホニルァミノ）一 1 , 2—フエ二レン；

1 9 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a) として基一 N ( - R " ) - R⁵ (式中、 R⁴ および R⁵ はそれぞれ前に述べた通りである。）を有するフエ二レン基としては、例えば 3— （N—メチルー N—フエニルスルホニルァミノ）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（N—メチルー N—フエニルスルホニルアミノ）一 1， 2—フエ二レン、 4一（N—ェチルー N—フエニルスルホニルァミノ ) — 1， 2—フエ二レン、 3— [N—メチル一 N— （ 1一ナフチルスルホニル）ーァミノ ] 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 [N—メチルー N— ( 1—ナフチルスルホニル）ァミノ ] — 1， 2—フエ二レン、 4一 [N -プロビル一 N— （ 1 —ナフチルスルホニル）ァミノ ] 一 1 , 2—フエ二レン、 3— [N—メチルー N— ( 2 一ナフチルスルホニル）ァミノ ] 一 1 , 2—フエ二レン、 4— [N—メチルー N - ( 2—ナフチルスルホニル）ァミノ ] 一 1 , 2—フエ二レン、 3— [N—イソプロピル一 N— （ 2—ナフチルスルホニル）ァミノ ] — 1 , 2—フエ二レン、 3 一 [N—メチル一 N— ( p—トルエンスルホニル）ァミノ ] 一 1 , 2—フエニレン、 4一 [ N—メチルー N— （ p—トルエンスルホニル）ァミノ ] — 1 , 2—つェニレン、 4一 [ N—メチルー N— （ o—トルエンスルホニル）ァミノ ] 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 [N—メチルー N— （m—トルエンスルホニル）ァミノ ] 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 [ N—ェチルー N— （ p—トルエンスルホニル）ァミノ ] — 1， 2 _フエ二レン、 3 - [ N—メチルー N— ( o—メ卜キンフエニスルホニル）ァミノ ] 一 1， 2—フエ二レン、 3— [ N—メチルー —メチルチオフエニルスルホニル）ァミノ ] — 1 , 2—フエ二レン、 4一 [N—メチルー N— （ o—クロ口フエニルスルホニル）ァミノ ] 一 1 , 2—フエ二レン、 4 一 [N—メチルー N— （m -クロ口フエニルスルホニル）ァミノ ] 一 1 , 2 -フェニレン、 4一 [N—メチルー N— （ p—クロ口フエニルスルホニル）ァミノ ] 一 1 , 2—フエ二レン、 4一 [N—メチルー N— （ o—ブロモフエニルスルホニル）ァミノ ] 一 1 , 2—フエ二レン、 3— [N—メチルー N - ( P -ブロモフエニルスルホニル）ァミノ ] ー 1， 2—フエ二レン、 3— [N—メチルー N— (m 一フロロフエニルスルホニル）ァミノ ] 一 1 , 2—フエ二レン、 3— [N—メチルー N— （ p—二トロフエニルスルホニル）ァミノ ] 一 1 , 2—フエ二レン；

2 0 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a) として 1ないし 3個の窒素原子、酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 5ないし 6員環複素環基を有し、該複素環基が同一または異なって 1ないし 3個の置換分（b ) を有していてもよいフエ二レン基としては、例えば 3— （ 2—フリル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ 2—フリル）ー 1， 2—フエ二レン、 3— （ 2—チェニル）一 1

, 2—フエ二レン、 4一（ 2—チェニル）一 1 , 2—フエ二レン、 3— （ 2—ピリジル）一 1 , 2—フエ二レン、 4— ( 2—ピリジル）一 1， 2—フエ二レン、 3— （ 3—ピリジル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ 3—ピリジル）一 1 , 2— フエ二レン、 3— （ 4一ピリジル）一 1 , 2—フエ二レン、 4 - ( 4一ピリジル ) - 1 , 2—フエ二レン、 3— （ 6—メチルビリジン一 3—ィル）一 1 , 2—フェニレン、 3 - ( 6—メチルピリジン一 3—ィル）一 1 , 2—フエ二レン、 4 - ( 6—メチルピリジン一 3—ィル）一 1 , 2—フエ二レン、 3— （ 5—メチルビリジン一 3—ィル）一 1 , 2—フエ二レン、 4 - ( 5—メチルピリジン一 3—ィル）一 1 , 2—フエ二レン、 3— （ 6—クロ口ピリジン一 3—ィル）一 1 , 2— フエ二レン、 4一（ 6—クロ口ピリジン一 3—ィル）一 1 , 2—フエ二レン；

2 1 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a) として 1 ないし 4個の窒素原子、酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する縮合複素瑋基を有し、該複素琿基が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b) を有していてもよいフエ二レン基としては、例えば 3— （ 2—キノリル）一 1， 2—フエ二レン、 4 - ( 2—キノリル）一 1 , 2—フエ二レン、 3— ( 3—キノリル）一 1 , 2— フエ二レン、 4一（ 3—キノリル）一 1 , 2—フエ二レン、 3— （ 7—キノリル ) - 1 , 2—フエ二レン、 4一（ 7—キノリル）一 1， 2 -フエ二レン、 3— ( 6—イソキノリル）一 1 , 2—フエ二レン、 4一（ 6 -イソキノリル）一 1 , 2 一フエ二レン、 3— （ 7 -イソキノリル）一 1， 2—フエ二レン、 4一（ 7—ィソキノリル）一 1， 2—フエ二レン、 3 - ( 6—メチルキノリン一 3—ィル）一 1 , 2—フエ二レン、 4— ( 6—メチルキノリン一 3—ィル）一 1， 2—フエ二レン、 3— （ 6—クロ口キノリン一 3 -ィル）一 1， 2—フエ二レン、 4 - ( 6 一ブロモキノリン一 3—ィル）一 1， 2—フエ二レン；

2 2 ) 異なって 2ないし 3個の置換分（ a ) を有し、該置換分（ a) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（b) を有していてもよいフユ二レン基 [ 1 ) ないし 2 1 ) で述べた基を除く。 ] としては、例えば 4一クロロー 5—メチルー 1， 2—フエ二レン、 4ーヒドロキシー 5—メ卜キシー 1 , 2—フエ二レン、 4ーヒドロキシー 3—メチルー 1 , 2—フエ二レン、 3 , 5—ジー t一ブチル一 4ーヒドロキシー 1 , 2—フエ二レン、 4ーヒドロキシー 3， 5—ジメチルー 1， 2—フエ二レン、 3—フロロ一 4一フエ二ルー 1， 2 -フエ二レン、 5 -フロロ一 4一フエニル一 1 , 2—フエ二レン、 5—クロロー 4—フエ二ルー 1 , 2 —フエ二レン、 5—ブロモー 4一フエ二ルー 1 , 2—フエ二レン、 5—メチルー 4—フエ二ルー 1， 2—フエ二レン、 3—メチルー 4一（ 2—ピリジル）一 1 , 2—フエ二レン、 5—メチルー 4一（ 2—ピリジル）一 1 , 2—フエ二レン、 5 —メチルー 4一（ 2—ナフチル）一 1 , 2—フエ二レン、 5—メチルー 4一（ 2 一キノリル）一 1， 2—フエ二レン、 5—クロロー 4一フエノキシ一 1 , 2—フェニレン、 3 -フロロ一 5—フエノキシ一 1， 2—フエ二レン、 5—メチルー 4 一フエノキシ一 1， 2—フエ二レン、 5—クロロー 4一ナフ卜キシー 1， 2—フェニレン；

などの基をあげることができる。

ID Bが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) を有し，該置換分（ a ) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよいナフつ， 1 チレン基を示す場合、

1 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 1 ないし 6個を有するアルキルを有するナフチレン基としては、例えば 6—メチルー 1 ,

2—ナフチレン、 4ーメチルー 2 , 3—ナフチレン、 5—メチルー 2 , 3—ナフチレン、 6—メチルー 2 , 3—ナフチレン、 6—ェチルー 1 , 2—ナフチレン、 5—ェチルー 2， 3—ナフチレン、 6—メチルー 2 , 3—ナフチレン、 6—プロピル一 1， 2—ナフチレン、 6—プロピル一 2 , 3—ナフチレン、 6—イソプロピル一 1 , 2 -ナフチレン、 6—イソプロピル一 2 , 3—ナフチレン、 6— t一ブチルー 1 , 2—ナフチレン、 6— tーブチルー 2， 3—ナフチレン、 6， 7— ジメチルー 1 , 2—ナフチレン、 6 , 7—ジメチルー 2 , 3—ナフチレン、 5， 6 , 7—卜リメチルー 2 , 3—ナフチレン；

2 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシを有するナフチレン基としては、例えば 6—メトキシー 1， 2—ナフチレン、 4—メ卜キシー 2 , 3—ナフチレン、 5—メトキシー 2 ,

3—ナフチレン、 6—メ卜キシー 2， 3—ナフチレン、 6—ェ卜キシー 1， 2— ナフチレン、 5—エトキシ一 2 , 3—ナフチレン、 6—エトキシー 2 , 3—ナフチレン、 6—イソプロボキシー 1， 2 _ナフチレン、 6—イソプロポキシ一 2， 3 -ナフチレン、 6— " t一ブトキシ一 1， 2—ナフチレン、 6— t—ブトキシー 2 , 3—ナフチレン、 6 , 7—ジメトキシー 2 , 3 -ナフチレン；

3 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオを有するナフチレン基としては、例えば 6—メチルチォ一 1 , 2—ナフチレン、 4ーメチルチオ _ 2 , 3—ナフチレン、 5—メチルチォ一 2 , 3—ナフチレン、 6—メチルチオ一 2 , 3—ナフチレン、 6—ェチルチォー 1 , 2—ナフチレン、 5—ェチルチオ一 2， 3—ナフチレン、 6—ェチルチォー 2 , 3—ナフチレン、 6—イソプロピルチオ一 1 , 2—ナフチレン、 6—ィソブロビルチオ一 2 , 3—ナフチレン；

4 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 2 ないし 5個を有する脂肪族ァシルォキシを有するナフチレンとしては、例えば 6—ァセ卜キシー 1 , 2—ナフチレン、 5—ァセトキシー 2， 3—ナフチレン、 6—ァセトキシー 2 , 3—ナフチレン、 6—プロパノィルォキシー 1 , 2—ナフチレン、 6—ブロパノィルォキシ一 2 , 3—ナフチレン、 6 , 7—ジァセ卜キシー 2 , 3 一ナフチレン；

5 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) としてハロゲン原子を有するナフチレン基としては、例えば 6—クロロー 1 , 2—ナフチレン、 4ークロロ一 2， 3—ナフチレン 5—クロロー 2， 3—ナフチレン、 6—クロ口 P— 2 , 3—ナフチレン、 6—フロロ一 1 , 2—ナフチレン、 6—フロロ一 2 , 3—ナフチレン、 6—ブロモー 1 , 2 -ナフチレン、 5—ブロモ一2 , 3—ナフチレン、 6 -ブロモー 2， 3—ナフチレン、 5， 6—ジクロロー 2 , 3—ナフチレン、 6 , 7—ジクロロー 2， 3—ナフチレン、 5 , 6， 7—卜リブ口モー 2 , 3—ナフチレン；

6 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) としてヒドロキシを有するナフチレン基としては、例えば 4 -ヒドロキシー 1 , 2 -ナフチレン、 6— ヒドロキシー 1 , 2—ナフチレン、 5—ヒドロキシー 2 , 3—ナフチレン、 6— ヒドロキシー 2， 3—ナフチレン、 6 , 7—ジヒドロキシー 1 , 2—ナフチレン、 6 , 7—ジヒドロキシー 2 , 3—ナフチレン；

7 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) としてニトロを有するナフチレン基としては、例えば 5—二卜ロー 1 , 2—ナフチレン、 6 -二卜ロー 1 , 2—ナフチレン、 4一二卜口一 2 , 3—ナフチレン、 5—二卜ロー 2， 3— ナフチレン、 6—二卜ロー 2 , 3—ナフチレン；

8 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) としてアミノを有するナフチレン基としては、例えば 6—アミノー 1 , 2 -ナフチレン、 4ーァミノ一 2 , 3—ナフチレン、 5—アミノー 2， 3—ナフチレン、 6—アミノー 2 , 3— ナフチレン；

9 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 1 ないし 4個を有するモノアルキルアミノを有するナフチレン基としては、例えば 4—メチルアミノー 1， 2—ナフチレン、 6—メチルアミノー 1 , 2—ナフチレン、 4 一メチルアミノー 2， 3—ナフチレン、 5—メチルァミノ一 2 , 3—ナフチレン、 6—メチルアミノー 2 , 3—ナフチレン、 4一ェチルアミノー 1 , 2—ナフチレン、 5 -プロピルァミノ一 2， 3—ナフチレン、 6—イソプロピルアミノー 1 ， 2—ナフチレン；

1 0 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a) として同一または異なって炭素数 1ないし 4個を有するジアルキルアミノを有するナフチレン基としては、例えば 5 - ( N , N—ジメチルァミノ）一 1 , 2—ナフチレン、 6 - (N , N—ジメチルァミノ）一 1 , 2—ナフチレン、 4一 ( N , N—ジメチルァミノ ) - 2 , 3—ナフチレン、 5— ( N, N—ジメチルァミノ）一 2， 3—ナフチレン、 6— （N, N—ジメチルァミノ）一 2 , 3 -ナフチレン、 5— （N—ェチル -N—メチルァミノ）一 1 , 2—ナフチレン、 6— （N—ェチルー N—メチルァミノ）一 2 , 3—ナフチレン、 5— ( , N—ジェチルァミノ）一 1， 2—ナフチレン、 6— ( N , N—ジェチルァミノ）一 2 , 3ナフチレン；

1 1 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a) として炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールを有し、該ァリールが同一または異なって 1ないし 3 個の置換分（b) を有していてもよいナフチレン基としては、例えば 6—フエ二ルー 1， 2—ナフチレン、 4一フエ二ルー 2 , 3—ナフチレン、 6—フエ二ルー 2 , 3—ナフチレン、 5—フエ二ルー 2， 3—ナフチレン、 6—フエ二ルー 2 , 3—ナフチレン、 6— （ o—クロ口フエニル）一 2， 3—ナフチレン、 6— (m 一クロ口フエニル）一 1 , 2—ナフチレン、 6— （m—クロ口フエニル）一 2 , 3 -ナフチレン、 4一（ P -ブロモフエニル）一 1 , 2 -ナフチレン， 4 - (p 一ブロモフエニル）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （3, 4—ジクロ口フエニル）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ 3, 4—ジブロモフエニル）一 2 , 3—ナフチレン、 6 - ( 2 , 4 -ジブロモフエニル）一 2 , 3—ナフチレン、 6 - ( P— トリル）一 1 , 2—ナフチレン、 6— （ P - 卜リル）一 2 , 3 -ナフチレン、 6— ( P—ェチルフエニル）一 2， 3—ナフチレン、 6— （ 3, 4—ジメチルフエニル ) — 1 , 2—ナフチレン、 6— （ 3, 4—ジメチルフエニル）一 2， 3—ナフチレン、 6— （ 3， 4 , 5— 卜リメチルフエニル）一 2 , 3—ナフチレン、 6— ( P—メ卜キシフエニル）一 1 , 2—ナフチレン、 6— （ p—メ卜キシフエニル）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ p—エトキジフエニル）一 2 , 3—ナフチレン、 6 - ( p—二トロフエニル）一 2 , 3—ナフチレン： 1 2 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 7ないし 1 1個を有するァラルキルを有し、該ァラルキルが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b) を有していてもよいナフチレン基としては、例えば 6—べンジルー 1 , 2 -ナフチレン、 5—べンジル一2， 3—ナフチレン、 6—べンジルー 2 , 3—ナフチレン、 6—フエネチルー 1 , 2—ナフチレン、 5—フエネチルー 1 , 2—ナフチレン、 6—フエネチルー 2 , 3—ナフチレン、 6— （ o—クロロベンジル）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （m—クロ口ベンジル）一 2 , 3— ナフチレン、 6— （ p—クロ口ベンジル）一 1 , 2—ナフチレン、 6— （P -クロロベンジル）一 2， 3 -ナフチレン、 6— （m—ブロモベンジル）一 1 , 2— ナフチレン、 6— （m—ブロモベンジル）一 2， 3—ナフチレン、 6— （P—ブロモベンジル）一 1 , 2—ナフチレン、 6— （ p—ブロモベンジル）一 2 , 3— ナフチレン、 6— （m—メチルベンジル）一 2， 3—ナフチレン、 6— （ P—メチルベンジル）一 1 , 2—ナフチレン、 6— （P—メチルベンジル）一 2 , 3— ナフチレン、 6— （ p—メトキシベンジル）一 2， 3—ナフチレン、 6— （ 3 , 4ージクロ口ベンジル）一 1 , 2—ナフチレン、 6 - ( 3 , 4—ジクロ口べンジル）一 2， 3—ナフチレン、 6— （ o—二卜口ベンジル）一 2， 3—ナフチレン 6— （ 3， 4， 5—卜リクロロベンジル）一 2 , 3 -ナフチレン、 6— （ 4—メトキシー 3 , 5—ジメチルベンジル）一 2 , 3—ナフチレン；

1 3 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a) として炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールォキシを有し、該ァリールォキシ基が同一または異なつて 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよいナフチレン基としては、例えば 6 -フエノキシ一 1 , 2 -ナフチレン、 6—フエノキシ一 2 , 3—ナフチレン、 6— （m—メチルフエノキシ）一 2， 3—ナフチレン、 6— （ p—メチルフエノキシ）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （m—メ卜キシフエノキシ）一 2 , 3— ナフチレン、 6— （ p—メ卜キシフエノキシ）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ p 一二卜ロフエノキシ）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （m—クロ口フエノキシ）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ p—クロロフエノキシ）一 2 , 3—ナフチレン， 6 - (m—ブロモフエノキシ）一 2 , 3 -ナフチレン、 6— （ P—ブロモフエノキシ）一 2 , 3—ナフチレン； 1 4 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールチオを有し、該ァリールチオが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよいナフチレン基としては、例えば 6 -フエ二ルチオ一 1， 2—ナフチレン、 6—フエ二ルチオ一 2 , 3—ナフチレン、 4一（m—メチルフエ二ルチオ）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （m—メチルフェニルチオ）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ P—メチルフエ二ルチオ）一 2 , 3 一ナフチレン、 6 — （ p—メ卜キシフエ二ルチオ）一 2， 3—ナフチレン；

1 5 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホニルを有し、該ァリールスルホニルが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよいナフチレン基としては、例えば 6—フエニルスルホニルー 1 , 2—ナフチレン、 5—フエニルスルホ二ルー 2 , 3—ナフチレン、 6—フエニルスルホニルー 2， 3—ナフチレン、 6 一（ 1一ナフチルスルホニル）一 1 , 2—ナフチレン、 5 — （ 2—ナフチルスルホニル）一 2， 3—ナフチレン、 6 — （ 2—ナフチルスルホニル）一 2， 3—ナフチレン、 5 — （ o—トルエンスルホニル）一 1 , 2—ナフチレン、 6 — （ o — トルエンスルホニル）一 1 , 2—ナフチレン、 6 — （m— トルエンスルホニル）一 2， 3—ナフチレン、 6 — （ p—トルエンスルホニル）一 1 , 2—ナフチレン、 5 — ( p—トルエンスルホニル）一 2 , 3—ナフチレン、 6 — （ p—トルエンスルホニル）一 2， 3—ナフチレン、 5 — （ o—クロ口フエニルスルホニル）一 1， 2—ナフチレン、 6— （m—クロ口フエニルスルホニル） 2， 3—ナフチレン、 6 — （ p—クロ口フエニルスルホニル）一 2 , 3—ナフチレン、 6 — ( o 一ブロモフエニルスルホニル）一 1 , 2—ナフチレン、 5 — （m—ブロモフエ二ルスルホニル）一 2 , 3—ナフチレン、 6 — （ p—ブロモフエニルスルホニル）一 2， 3—ナフチレン、 6 — （ p—二卜口フエニルスルホニル）一 2 , 3—ナフチレン、 6— ( o—メトキシフエニルスルホニル）一 2， 3—ナフチレン、 4一

( m—メチルチオフエニルスルホニル）一 2， 3—ナフチレン、 6 — （ 3 , 4 — ジクロロフエニルスルホニル）一 2 , 3—ナフチレン；

1 6 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 7ないし 1 1個を有する芳香族ァシルォキシを有し、該芳香族ァシルォキシが同一また 3 Γ>

は異なって 1 ないし 3個の置換分（ b) を有していてもよいナフチレン基としては、例えば 6—ベンゾィルォキシ一 1 , 2—ナフチレン、 5—ベンゾィルォキシ一 2 , 3—ナフチレン、 6—ベンゾィルォキシ一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ 2 一ナフトイルォキシ）一 2 , 3—ナフチレン、 5— （ o—メチルベンゾィルォキシ）一 1 , 2—ナフチレン、 6— （ o—メチルベンゾィルォキシ）一 1， 2—ナフチレン、 6— （m—メチルベンゾィルォキシ）一 2 , 3—ナフチレン、 6— ( P—メチルベンゾィルォキシ）一 1， 2—ナフチレン、 5— （ p—メチルベンゾィルォキシ）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ p—メチルベンゾィルォキシ）一 2 , 3—ナフチレン、 5— （ o—クロ口べンゾィルォキシ）一 1， 2—ナフチレン、 6— （m—クロ口べンゾィルォキシ）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ p—クロ口べンゾィルォキシ）一 2 , 3—ナフチレン、 5— （m—ブロモベンゾィルォキシ）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （p—ブロモベンゾィルォキシ）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ p—二卜口べンゾィルォキシ）一 2， 3 -ナフチレン、 6— ( o—メ卜キシベンゾィルォキシ）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （P—メトキシべンゾィルォキシ）一 2 , 3—ナフチレン、 4一（m—メチルチオべンゾィルォキシ）一 2， 3—ナフチレン、 5— （ 3， 4—ジクロロべンゾィルォキシ）一 2 , 3—ナフチレン；

1 7 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a) として炭素数 6ないし 1 0を有するァリールスルホキシを有し、該ァリールスルホキシが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分 ( b ) を有していてもよいナフチレン基としては、例えば 6—フエニルスルホキシ - 1， 2—ナフチレン、 5—フエニルスルホキシー 2 , 3—ナフチレン、 6—フエニルスルホキシー 2 , 3—ナフチレン、 6— ( 1一ナフチルスルホキシ）一 2， 3—ナフチレン、 6— （ 2—ナフチルスルホキシ）一 1 , 2—ナフチレン、 6— （ 1一ナフチルスルホキシ）一 2， 3—ナフチレン、 5— ( 0 - トルエンスルホキシ）一 1 , 2—ナフチレン、 6 - ( o—卜ルエンスルホキシ）一 1， 2—ナフチレン、 6— （m—トルエンスルホキシ）一 2， 3—ナフチレン、 6— （ P—トルエンスルホキシ）一 1 , 2—ナフチレン、 5— （ p—トルエンスルホキシ）一 2. 3—ナフチレン、 6— ( p—トルエンスルホキシ）一 2 , 3—ナフチレン、 5— （ o—クロ口フエニルスルホキシ）一 1 , 2—ナフチレン、 6— （m—クロ口フエニルスルホキシ）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ P—クロ口フエニルスルホキシ）一 2， 3—ナフチレン、 6— （ o— ブロモフエニルスルホキシ）一 1 , 2—ナフチレン、 5— （m—ブロモフエニルスルホキシ）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ P—ブロモフエニルスルホキシ）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ p—二トロフエニルスルホキシ）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ 0 -メ卜キシフエニルスルホキシ）一 2， 3—ナフチレン， 6— ( P—メ卜キシフエニルスルホキシ）一 2， 3—ナフチレン、 4一（m—メチルチォフエニルスルホキシ）一 2， 3—ナフチレン、 6— （ 3， 4ージクロ口フエ二ルスルホキシ）一 1 , 2—ナフチレン；

1 8 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a) として炭素数 6ないし 1 0個を有する芳香族スルホニルァミノを有し、該芳香族スルホニルァミノが同一または異なって 1ないし 3個の置換分（b) を有していてもよいナフチレン基としては、例えば 5—フエニルスルホニルアミノー 1 , 2—ナフチレン、 6— フエニルスルホニルアミノー 1， 2—ナフチレン、 5—フエニルスルホニルアミノー 2， 3—ナフチレン、 6—フエニルスルホニルアミノー 2 , 3—ナフチレン、 6— （ 1一ナフチルスルホニル）アミノー 2 , 3—ナフチレン、 5— （ 2—ナフチルスルホニル）アミノー 2 , 3—ナフチレン、 6— （ p—トルエンスルホニル）アミノー 1， 2—ナフチレン、 6— （m - トルエンスルホニル）アミノー 2

, 3—ナフチレン、 6— （ p—トルエンスルホニル）アミノー 2 , 3—ナフチレン、 5— （ o—クロ口フエニルスルホニル）アミノー 1 , 2—ナフチレン、 5— ( 0 -クロ口フエニルスルホニル）アミノー 2 , 3—ナフチレン、 6— （m—クロロフエニルスルホニル）アミノー 2 , 3·—ナフチレン、 6— （ p—クロ口フエニルスルホニル）アミノー 2 , 3—ナフチレン、 6— （ P—ブロモフエニルスルホニル）アミノー 2 , 3—ナフチレン、 6— (m—メチルチオフエニルスルホニル）アミノー 2 , 3—ナフチレン、 5— （ p—二トロフエニルスルホニル）アミノ一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ 2 , 4—ジクロ口フエニルスルホニル）ァミノ一 2 , 3—ナフチレン；

1 9 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として基一 N ( - R 4 ) - R ⁵ (式中、 R ⁴ および R⁵ は前に述べた通り。）を有するナフチレン基としては、例えば 5 - ( N—メチル一 N—フエニルスルホニルァミノ）一 1， 2 一ナフチレン、 6 - ( N—メチルー N—フエニルスルホニルァミノ）一 1 , 2 - ナフチレン、 5— （ N—メチルー N—フエニルスルホニルァミノ）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （N—メチルー N—フエニルスルホニルァミノ）一 2 , 3—ナフチレン、 5— [N—メチルー N— （ 1一ナフチルスルホニル）ァミノ ] 一 1， 2 一ナフチレン、 6— [N—メチルー N— （ 1一ナフチルスルホニル）ァミノ ] 一 2， 3—ナフチレン、 5— [N—メチルー N— （ 2—ナフチルスルホニル）アミノ ] 一 2 , 3—ナフチレン、 6— [N—メチルー N— （p—トルエンスルホニル ) ァミノ ] 一 1， 2—ナフチレン、 6— [N—メチルー N— （ o—トルエンスルホニル）ァミノ ] 一 2 , 3—ナフチレン、 6— [N—メチルー N— （m—トルェンスルホニル）ァミノ ] 一 2 , 3—ナフチレン、 6— [N—メチルー N— （ p— トルエンスルホニル）ァミノ ] 一 2 , 3—ナフチレン、 5— [N—メチルー N—

( o—クロ口フエニルスルホニル）ァミノ ] 一 1 , 2—ナフチレン、 6— [N— メチルー N— (m—クロ口フエニルスルホニル）ァミノ ] — 1 , 2—ナフチレン、 5 - [N—メチルー N— （ o—クロ口フエニルスルホニル）ァミノ ] 一 2 , 3 一ナフチレン、 6— [N—メチルー N— （m—クロ口フエニルスルホニル）アミノ ] 一 2 , 3—ナフチレン、 6— [N—メチルー N— （ p—クロ口フエニルスルホニル）ァミノ ] — 2 , 3—ナフチレン， 6— [N—メチルー N— （ p—ブロモフエニルスルホニル）ァミノ ] 一 2， 3ナフチレン、 5— [N—メチルー N— ( o—メ卜キシフエニルスルホニル）ァミノ ] 一 1， 2—ナフチレン、 6— [ N - メチルー N— （m—メチルチオフエニルスルホニル）ァミノ ] 一 2， 3—ナフチレン、 5— [N—メチルー N— ( p—二卜口フエニルスルホニル）ァミノ ] 一 2 ， 3—ナフチレン、 6— [N—ェチルー N— ( p—トルエンスルホニル）ァミノ ] 一 1 , 2—ナフチレン、 6— [ N—ェチルー N— （ p—トルエンスルホニル）ァミノ ] 一 2， 3—ナフチレン， 6— [N—プロビル一 N— （m—トルエンスルホニル）ァミノ ] 一 2 , 3—ナフチレン、 6— [N—プチルー N— （ p—クロ口フエニルスルホニル）ァミノ ] 一 2， 3—ナフチレン、 6 _ [ N—メチルー N -

( 2 , 4—ジクロ口フエニルスルホニル）ァミノ ] 一 2 , 3—ナフチレン： 2 0 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子およびまたは硫黄原子を含有する 5ないし 6員環複素環基を有し、該複素環基が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよいナフチレン基としては、例えば 6— （ 2—フリル）一 1 , 2—ナフチレン、 5— （ 2—フリル）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ 2—フリル）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ 2—チェニル）一 1 , 2—ナフチレン、 6— （ 2—チェニル）一 2， 3—ナフチレン、 6— （ 2—ピリジル）一 1 , 2—ナフチレン、 6 一（ 2—ピリジル）一 2 , 3—ナフチレン、 6 - ( 3—ピリジル）一 1 , 2—ナフチレン、 6— （ 3—ピリジル）一 2， 3—ナフチレン、 6— （ 4一ピリジル）一 1， 2—ナフチレン、 6— （ 4一ピリジル）一 2， 3—ナフチレン、 5— ( 6 ーメチルビリジン一 3—ィル）一 2， 3—ナフチレン、 5— （ 6—メチルピリジンー 3—ィル）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ 6—メチルピリジン一 3 -ィル）一 2， 3—ナフチレン、 5— （ 6—フエ二ルビリジン一 3—ィル）一 2， 3—ナフチレン、 6— （ 6—フエ二ルビリジン一 3—ィル）一 2 , 3—ナフチレン、 5 一（ 6—クロ口ピリジン一 3—ィル）一 2， 3 -ナフチレン；

2 1 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a) として 1 ないし 4個の窒素原子、酸素原子およびまたは硫黄原子を含有する縮合複素環基を有し、該複素環基が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（b ) を有していてもよいナフチレン基としては、例えば 6 - ( 2—キノリル）一 1 , 2—ナフチレン、 6 - ( 2—キノリル）一 2 , 3—ナフチレン、 6— （ 3—キノリル）一 1 , 2— ナフチレン、 6— （ 3—キノリル）一 2， 3—ナフチレン、 6— ( 7—キノリル ) 一 1， 2—ナフチレン、 6— （ 7 -キノリル）一 2， 3—ナフチレン、 6— ( 6—イソキノリル）一 1 , 2—ナフチレン、 6— ( 6—イソキノリル）一 2 , 3 一ナフチレン、 6— （ 7—イソキノリル）一 1， 2—ナフチレン、 6— （ 7—ィソキノリル）一 2 , 3—ナフチレン、 5— ( 5—メチルキノリン一 3—ィル） ― 2 , 3—ナフチレン、 5— （ 6—メチルキノリン一 3 -ィル）一 2 , 3—ナフチレン、 5— （ 6—メチルイソキノリン一 3—ィル）一 2， 3—ナフチレン、 5— ( 5—フエ二ルキノリン一 3—ィル）一 2 , 3—ナフチレン、 5— （ 6—フエ二ルキノリン一 3—ィル）一 2 , 3—ナフチレン、 5— （ 6—クロ口キノリン一 3 一ィル）一 2 , 3—ナフチレン； 2 2 ) 異なって 2ないし 3個の置換分（ a) を有し、該置換分（ a) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（b) を有していてもよいナフチレン基 [ 1 ) ないし 2 1 ) で述べたナフチレン基を除く。 ] としては、例えば 6—クロ口一 7—メチルー 2 , 3—ナフチレン、 6—ヒドロキシー 7—メ卜キシー 2 , 3— ナフチレン、 5—ヒドロキシー 6—メチルー 2 , 3—ナフチレン、 5 , 7—ジー t—ブチルー 6—ヒドロキシー 1 , 2—ナフチレン、 6—ヒドロキシー 5 , 7 - ジメチルー 1， 2—ナフチレン；

などの基をあげることができる。

III) Bが同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a) を有する 1ないし 4 個の窒素、酸素または/および硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6員環複素環基を示す場合、

1 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a) として炭素数 1ないし 4個を有するアルキルを有する 2価の複素璟基としては、例えば 5—メチルピリジン一 2 , 3—ジィル、 6—メチルピリジン一 2 , 3—ジィル、 5—メチルビリジン一 3 , 4—ジィル、 6—メチルビリジン一 3 , 4—ジィル、 5 , 6—ジメチルビリジン一 2 , 3—ジィル；

2 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a) として炭素数 1ないし 4個を有するアルコキシを有する 2価の複素環基としては、例えば 5—メ卜キシピリジン一 2， 3 -ジィル、 6 -メトキシビリジン一 2 , 3—ジィル、 5—メ卜キシピリジン一 3 , 4—ジィル、 6—メトキシピリジン一 3 , 4—ジィル、 6— エトキシピリジン一 2 , 3—ジィル、 6—ェ卜キシビリジン一 3 , 4—ジィル、 6 -イソプロボキシピリジン一 2， 3—ジィル、 6—イソプロボキシピリジン一 3， 4ージィル；

3 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) としてハロゲン原子を有する 2価の複素環基としては、例えば 5—クロロビリジン一 2， 3—ジィル、 6—クロ口ピリジン一 2， 3—ジィル、 5—クロ口ピリジン一 3 , 4—ジィル、 6 -クロ口ピリジン一 3 , 4—ジィル、 5—プロモビリジン一 2 , 3—ジィル、 6—ブロモビリジン一 2 , 3—ジィル、 5—ブロモピリジン一 3， 4ージィル、 6—ブロモピリジン一 3 , 4—ジィル、 5 , 6—ジクロ口ピリジン一 2， 3 - ジィル；

4 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールを有し、該ァリールが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよい 2価の複素環基としては。例えば 4一フヱニルフラン一 2 , 3—ジィル、 4一フエ二ルチオフェン一 2， 3—ジィル、 5—フェニルピリジン一 2、 3—ジィル、 6—フエ二ルビリジン一 2， 3—ジィル、 6 一フエ二ルビリジン一 3 , 4—ジィル、 6— ( 4 -クロ口フエニル）ピリジン一 3 , 4—ジィル、 6— （ 4ーメ卜キシフエニル）ピリジン一 3 , 4—ジィル、 5 一（ 2—ナフチル）ピリジン一 2， 3—ジィル；

5 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 7ないし 1 1個を有するァラルキルを有し、該ァラルキルが同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよい 2価の複素璟基としては、例えば 5—べンジルビリジン一 2 , 3—ジィル、 6—べンジルピリジン一 2， 3—ジィル、 5 一べンジルピリジン一 3， 4—ジィル、 6—べンジルピリジン一 3 , 4—ジィル、 6— （ 4一メチルベンジル）ピリジン一 2 , 3—ジィル；

6 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールォキシを有し、該ァリールォキシが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよい 2価の複素環基としては、例えば 4—フエノキシフラン一 2 , 3 -ジィル、 4 -フエノキシチォフェン一 2， 3 ージィル、 5—フエノキシピリジン一 2， 3—ジィル、 6—フエノキシピリジン - 2 , 3—ジィル、 5—フエノキシピリジン一 3 , 4—ジィル、 6—フエノキシピリジン一 3， 4ージィル、 6— ( 4—メチルフエノキシ）ピリジン一 2 , 3 - ジィル、 6— （ 3 , 4—ジクロロフエノキシ）ピリジン一 2 , 3—ジィル、 6—

( 3 , 4 , 5—卜リクロロフエノキシ）ピリジン一 2 , 3—ジィル；

7 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として複素環基を有し、該複素環基が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよい 2価の複素瑁基としては、例えば 6— （ 2—ピリジル）ビリジン一 2 , 3— ジィル、 δ - ( 6—メチルビリジン一 3—ィル）ピリジン一 2. 3—ジイリレ， 6 一（ 6—メチルビリジン一 3—ィル）ピリジン一 2 , 3—ジィル、 6— （ 5—メチルピリジン一 3—ィル）ピリジン一 2 , 3—ジィル、 6— （ 6—フエ二ルビリジン一 3—ィル）ピリジン一 2， 3—ジィル；

8 ) 異なって 2ないし 3個の置換分（ a) を有し、該置換分（ a) が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよい 1 ないし 4個の窒素、酸素およびノまたは硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6員環複素環基 [ 1 ) ないし 7 ) で述べた基を除く。 ] としては、例えば 5—ヒドロキシー 6—メチルビリジン一 2 , 3—ジィル、 2—クロロー 6—メチルピリジン一 3 , 4—ジィル、 5—ヒドロキシー 6—メトキシピリジン一 2 , 3—ジィル、 6—メチルチオ一 5 -フエ二ルビリジン一 2， 3—ジィル、 4 , 6—ジクロロー 5—メチルピリジン一 2 , 3—ジィル；

などの基をあげることができる。

IV) Bが同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a) を有する 1ないし 4 個の窒素原子、酸素原子および/または硫黄原子を含有する 2価の縮合複素環基を示す場合、

1 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 1ないし 4個を有するアルキルを有する 2価の複素環基としては、例えば 6—メチルキノリン一 2 , 3—ジィル、 7—メチルキノリン一 2 , 3—ジィル、 6—メチルキノリン一 3 , 4—ジィル、 7—メチルキノリン一 3 , 4—ジィル、 4 , 6—ジメチルー 2 H— 1， 4一べンゾォキサジン一 2 , 3—ジィル、 4 , 6—ジメチルー 2 H— 1， 4一べンゾチアジン一 2 , 3—ジィル、 5 , 6， 7—卜リメチルキノリンー 2， 3—ジィル；

2 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシを有する 2価の複素環基としては、例えば 6—メ卜キシキノリン一 2 , 3—ジィル、 2—メトキシキノリン一 6 , 7 -ジィル、 2—メトキシキノリン一 7. 8—ジィル； '

3 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) としてハロゲン原子を有する 2価の複素瑁基としては，例えば 6—クロ口キノリン一 2 , 3—ジィル、 7—クロ口キノリン一 2 , 3—ジィル，， 6—クロ口キノリン一 3. 4—ジィル、 7 -クロ口キノリン一 3， 4—ジィル、 2—クロ口キノリン一 7 , 8—ジィル、 6—クロ口イソキノリン一 3 , 4—ジィル、 7—クロ口イソキノリン一 3 , 4 ージィル、 6—クロ口キノキサリン一 2 , 3—ジィル；

4 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールを有し、該ァリールが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよい 2価の複素環基としては、例えば 6—フエ二ルキノリン一 2 , 3—ジィル、 7—フエ二ルキノリン一 2， 3—ジィル、 6—フェニルキノリン一 3， 4ージィル、 7—フエ二ルキノリン一 3 , 4—ジィル、 6 一フエニルイソキノリン一 3 , 4—ジィル、 7—フエニルイソキノリン一 3 , 4 ージィル、 6—フエ二ルキノキサリン一 2 , 3—ジィル、 6— （4一クロ口フエニル）キノリン一 2 , 3—ジィル；

5 ) 同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 7ないし 1 1個を有するァラルキルを有し、該ァラルキルが同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよい 2価の複素環基としては、例えば 6—べンジルキノリン一 2 , 3—ジィル、 7 -ベンジルキノリン一 2 , 3—ジィル、 6 -ベンジルキノリン一 3 , 4—ジィル、 7—べンジルキノリン一 3 , 4 -ジィル

6 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールォキシを有し該ァリールォキシが同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよい 2価の複素環基としては、例えば 5—フエノキシピリジン一 2， 3—ジィル、 7—フエノキシピリジン一 2 , 3— ジィル、 2—フエノキシキノリン一 7， 8—ジィル；

7 ) 同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ a ) として複素環基を有し、該複素環基が同一または異なって 1 ないし 3個の置換分（ b ) を有していてもよい 2価の複素環基としては、例えば

6 — ( 2—ピリジル）キノリン一 2 , 3—ジィル、 7 - ( 3—ピリジル）キノリン一 2， 3—ジィル、 6— （ 4一ピリジル）キノリン一 2， 3—ジィル， 7 - ( 6—メチルピリジン一 3—ィル）キノリン一 2 , 3—ジィル；

8 ) 異なって 2 ないし 3個の置換分（ a ) を有し . 該置換分（ a ) が同一または異なって 1ないし 3個の置換分（ b) を有していてもよい 1ないし 3個の窒素原子、酸素原子およびまたは硫黄原子を含有する縮合複素環基 [ 1 ) ないし 7 ) で述べた基を除く。 ] としては、例えば 6—クロロー 4ーメチルー 2 H— 1 , 4一べンゾォキサジン一 2 , 3—ジィル、 6—ブロモー 4ーメチルー 2 H— 1 , 4一べンゾォキサジン一 2 , 3—ジィル、 4ーメチルー 6—フエノキシ一 2 H 一 1 , 4 -ベンゾォキサジン一 2， 3—ジィル、 6—クロロー 4 -メチルー 2 H 一 1， 4一べンゾチアジン一 2， 3—ジィル、 6—ブロモー 4ーメチルー 2 H— 1 , 4一べンゾチアジン一 2 , 3—ジィル、 4ーメチルー 6—フエノキシ一 2 H 一 1 , 4一べンゾォキサジン一 2， 3—ジィル；

などの 2価の複素環基をあげることができる。

Bが同一または異なって 1ないし 3個の置換分（a) を有し、該置換分（a) が同一または異なって 1ないし 3個の置換分（b) を有していてもよい 1ないし 3個の窒素原子、酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6 員璟複素環基あるいは 1ないし 4個の窒素原子、酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 2価の縮合複素環基を示す場合、好適には 5—プロモピリジン一 2 , 3 -ジィル、 5—フエノキシピリジン一 2 , 3—ジィル、 5—フエ二ルビリジン一 2、 3—ジィル、 6—メチルピリジン一 2， 3—ジィル、 6—クロ口ピリジンー 2 , 3—ジィル、 6—フエ二ルビリジン一 2， 3—ジィル、 6—メ卜キシピリジン一 2 , 3—ジィル、 6—イソプロボキシビリジン一 2， 3 -ジィル、 6— フエノキシピリジン一 2 , 3—ジィル、 6—クロ口ピリジン一 3 , 4 -ジィル、 6—フエ二ルビリジン一 3 , 4—ジィル、 6—フエノキシピリジン一 3 , 4—ジィル、 6—メ卜キシピリジン一 3 , 4—ジィル、 6—エトキシピリジン一 3 , 4 ージィル、 6 -イソブロポキシピリジン一 3. 4—ジィル、 6— (4—クロロフェニル）ピリジン一 3 , 4—ジィル、 6—クロ口キノリン一 2 , 3—ジィル、 6 一フエ二ルキノリン一 2 , 3—ジィル、 7—クロ口キノリン一 2 , 3—ジィル、 7—メチルキノリン一 2 , 3—ジィルであり、最適には 5—ブロモピリジン一 2 , 3—ジィル、 5—フエ二ルビリジン一 2、 3—ジィル、 6—メチルビリジン.一 2， 3—ジィル、 6—クロロビリジン一 2 , 3—ジィル、 6—メ卜キシビリジン 4 Γ) ；一 2 , 3—ジィル、 6—フエノキシピリジン一 2 , 3—ジィル、 6—クロ口ピリジン一 3， 4ージィル、 6 —フエ二ルビリジン一 3 , 4—ジィル、 6—メ卜キシピリジン一 3， 4一ジィルである。前記一般式（ I ) における基 Βとして例示されたァリーレン基および 2価の複素環基は 2つの結合手を有している。その 2つの結合手の片方を α、他方を ) 3 とした場合、 αが基 Αと結合し、 13が炭素原子と結合する 2価の基、および _αが炭素原子と結合し、 3が基 Αと結合する 2価の基が存在する。本発明において前述した基 Bはいずれの基をも含むものとする。本発明の前記一般式（ I ) を有する化合物は、 Bが置換分（ a ) として塩基性を示す基（例えばアミノ基、モノアルキルアミノ基等）を有する場合、常法にしたがって相当する酸と処理することにより、塩にすることができる。その様な塩としては例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸のようなハロゲン化水素酸の塩、；硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸塩又はメタンスルホン酸、トリフルォロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸のような低級アルカンスルホン酸の塩；ベンゼンスルホン酸、 p—トルエンスルホン酸のようなァリールスルホン酸の塩；グルタミン酸、ァスパラギン酸のようなアミノ酸の塩；フマール酸、琥珀酸、クェン酸，酒石酸、マレイン酸、のようなカルボン酸の塩；等の有機酸塩をあげることができる。好適には薬理上許容しうる塩である更に、前記一般式（ I ) を有する化合物は、 Xが示す 5員環がイミド基部分を含んでいるので、常法に従って塩にすることできる。その様な塩としては例えばリチウム、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属の塩；カルシウム、ノリゥムのようなアル力リ土類金属の塩；マグネシウム塩；アルミニウム塩；等の無機塩またはアンモニア、メチルァミン、ジメチルァミン、ジシクロへキジルァミンのようなアミン塩：リジン，アルギニンのような塩基性アミノ酸塩；等の有機塩基塩を挙げることができる。好適には薬理上許容しうる塩である。

なお、前記一般式を有する化合物は、種々の異性体を有する。 4 Γ

例えば Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基または 2 , 4 - ジォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチル基を示す場合、該チアゾリジン環の 5 位およびォキサゾリジン環の 5位は不斉炭素原子である。前記一般式（ I ) においては、これら不斉炭素原子に基づく立体異性体およびこれら異性体の等量および非等量混合物がすべて単一の式で示されている。従って本発明はこれらの異性体およびこれら異性体の混合物をもすベて含むものである。

更に、前記一般式（ I ) を有する化合物において、 Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル（ X b ) 、 2， 4ージォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチル（ X c ) 、 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5—イリデニルメチル（ X a ) 、 3 , 5 -ジォキゾォキサゾリジン一 2—ィルメチル（X d ) を示す場合、種々の異性体の存在が考えられる。例えば次に示す通りである。

L P

UZlQI96d£lIDd LZ S£196 OAS.

丫 0

(Xd)

前記一般式（ I ) においては、これらに基づく互変異性体およびこれらの異性体の等量および非等量混合物がすべて単一の式で示されている。従って、本発明においてはこれら異性体およびこれらの異性体の混合物をもすベて含むものである。

更に本発明は、前記一般式（ I ) で示される芳香族ォキシィミノ誘導体およびその塩が、溶媒和物（例えば水和物）を形成する場合には、これらをすベて含むものである。

更に本発明は、生体内で代謝されることによって前記一般式（ I ) で示される芳香族ォキシィミノ誘導体となる化合物、いわゆる前記一般式（ I ) で示される芳香族ォキシィミノ誘導体のプロドラッグをも含むものである。本発明の、一般式（ I ) を有する化合物において、好適な化合物としては、

( 1 ) R ¹ が水素原子、炭素数 1ないし 4個を有するアルキル基、メ卜キシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、アミノ基、メチルァミノ基、ェチルァミノ基、ジメチルァミノ基またはジェチルァミノ基である化合物、

( 2 ) R ² が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基である化合物、

( 3 ) Aがメチレン基、酸素原子、硫黄原子、基一 N (— R³ ) 一（式中 R³ は水素原子、炭素数 1 ないし 3個を有するアルキル基または炭素数 2ないし 5個を有するァシル基を示す。）である化合物、

( 4 ) Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいフエ二レン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換 4 i t 分（ a ) を有していてもよい 1 ないし 2個の窒素原子、酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6員環複素環あるいは 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 2価の縮合複素環

(ここで置換分（ a ) は炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基、メ卜キシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ァミノ基、メチルァミノ基、ェチルァミノ基、ジメチルァミノ基、ジェチルァミノ基、フヱニルスルホニル基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフエニル基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいべンジル基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフヱネチル基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフエノキシ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフヱニルチオ基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 1価の 5ないし 6員環複素環基、あるいは同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分

( b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 1価の縮合複素環基である。

ここで置換分（ b ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、ハロゲン原子または二卜口基である。 ) である化合物、

( 5 ) Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5 -ィルメチル基、 2 , 4—ジォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチル基または 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジンー 2—ィルメチル基である化合物、

( 6 ) Yが酸素原子、硫黄原子、基— N (— R ⁶ ) - (式中、 R ⁶ は水素原子、炭素数 1 ないし 3個を有するアルキル基または炭素数 2ないし 5個を有するァシル基を示す。）である化合物、および、

( 7 ) R ¹ が水素原子、炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基、メ卜キシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基. アミノ基、メチルァミノ基、 Γ> 0

ェチルァミノ基、ジメチルァミノ基またはジェチルァミノ基であり、

R ² が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基であり、

Αがメチレン基、酸素原子、硫黄原子、基一 N (— R ³ ) 一（式中 R ³ は水素原子、炭素数 1 ないし 3個を有するアルキル基または炭素数 2ないし 5個を有するァシル基を示す。）であり、

Bが同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいフヱニレン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい 1 ないし 2個の窒素原子、酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6員環複素環あるいは 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 2価の縮合複素環

[ここで置換分（ a ) は炭素数 1ないし 4個を有するアルキル基、メ卜キシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ァミノ基、メチルァミノ基、ェチルァミノ基、ジメチルァミノ基、ジェチルァミノ基、フエニルスルホニル基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフエニル基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいべンジル基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフエネチル基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフヱノキシ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（b ) を有していてもよいフヱニルチオ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 1価の 5ないし 6員環複素璋基、あるいは同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分

ここで置換分（ b ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオ基、炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、ハロゲン原子またはニトロ基である。 ] であり . Γ) 1

Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基、 2 , 4—ジォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチル基または 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジン- 2—ィルメチル基であり、

Υが酸素原子、硫黄原子、基一 Ν (- R⁶ ) — （式中、 R⁶ は水素原子、炭素数 1 ないし 3個を有するアルキル基または炭素数 2ないし 5個を有するァシル基を示す。）である化合物、

をあげることができる。

更に好適には、

( 8 ) R ¹ が水素原子、メチル基、メ卜キシ基、フッ素原子または塩素原子である化合物、

( 9 ) R² が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基である化合物、

( 1 0 ) Αがメチレン基、酸素原子、硫黄原子、基一 N H—または基一 N (— C H ) 一である化合物、

( 1 1 ) Bが同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいフエ二レン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいピリジン一 2 , 3—ジィル基、同一または異なつて 1 ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいピリジン一 3， 4—ジィル基あるいは同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいキノリン一 2 , 3—ジィル基

[ここで置換分（ a ) は炭素数 1ないし 4個を有するアルキル基、メ卜キシ基、エトキシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフエニル基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいべンジル基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフノキシ基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフエ二ルチオ基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフヱニルスルホニル基、同一または異なつて 1ないし 2個の下 Ϊ己の置換分（ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原 Γ» 2 . 子、酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 1価の 5ないし 6員環複素璟基、あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子またはおよび硫黄原子を含有する 1 価の縮合複素環基である。

ここで置換分（ b ) は炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、ハロゲン原子または二卜口基である。 ] である化合物、

( 1 2 ) Xが 2 , 4 -ジォキソチアゾリジン一 5 -ィルメチル基、 2 , 4—ジォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチル基または 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジン一 2—ィルメチル基である化合物、

( 1 3 ) Yが酸素原子、硫黄原子、基一 N H—、基一 N (- C Hs ) 一または基一 N (- C 0 C H₃ ) 一である化合物、および

( 1 4 ) R ¹ が水素原子、メチル基、メトキシ基、フッ素原子または塩素原子であり、

R² が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基であり、

Aがメチレン基、酸素原子、硫黄原子、基一 NH—または

基一 N (— C H ₃ ) 一であり、

Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいフヱニレン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいピリジン一 2， 3—ジィル基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてよいピリジン一 3 , 4—ジィル基あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいキノリン一 2， 3—ジィル基

[ここで置換分（ a ) は炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基、メ卜キシ基、エトキシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキジ基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフエニル基，同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ b ) を有していても Γ> 3 よいべンジル基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフヱノキシ基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフエ二ルチオ基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフヱニルスルホニル基、同一または異なつて 1 ないし 2個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 1価の 5ないし 6員環複素環基、あるいは同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子またはノおよび硫黄原子を含有する 1 価の縮合複素環基である。

ここで置換分（b ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、ハロゲン原子または二卜口基である。 ] であり、

Xが 2， 4 -ジォキソチアゾリジン一 5 -ィルメチル基、 2 , 4—ジォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチル基または 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジン一 2—ィルメチル基であり、

Yが酸素原子、硫黄原子、基一 N H -、基一 N (- C H a ) 一または基— N ( - C 0 C H ) 一である化合物、

をあげることができる。

更に好適には、

( 1 5 ) R ¹ が水素原子である化合物、

( 1 6 ) R² がエチレン基、 1一メチルエチレン基、 2 -メチルエチレン基、 1 —ェチルエチレン基、 2—ェチルエチレン基、トリメチレン基、 1一メチルトリメチレン基、 3—メチル卜リメチレン基、 1一ェチル卜リメチレン基または 3— ェチルトリメチレン基である化合物、

( 1 7 ) Aがメチレン基、酸素原子、硫黄原子または基一 N (- C H ) 一である化合物、

( 1 8 ) Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいフエ二レン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) Γ» 4 を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいピリジン一 2 , 3—ジィル基、同一または異なつて 1 ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいピリジン一 3 , 4—ジィル基、あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいキノリン一 2 , 3—ジィル基 [ここで置換分（ a ) はメチル基、ェチル基、イソプロピル基、 t一ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、フエニル基、 2—ピリジル基、 3—ピリジル基、 4一ピリジル基、 2—キノリル基、 3—キノリル基、 5 一キノリル基、 8—キノリル基、 p—トリル基、 3—クロ口フエ二ル基、 4 -クロロフェニル基、 3 , 4—ジクロロフェニル基、 3 , 5—ジクロロフェニル基、 4一ブロモフエニル基、 3—フロロフェニル基、 4一フロロフェニル基、ビフエニル基または 6—メチル一 3—ピリジル基である。 ] である化合物、

( 1 9 ) Xが 2， 4ージォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基または 2 , 4— ジォキゾォキサゾリジン一 5—ィルメチル基である化合物、

( 2 0 ) Yが酸素原子である化合物、および

( 2 1 ) R ¹ が水素原子であり、

R² がエチレン基、 1 —メチルエチレン基、 2—メチルエチレン基、 1 ーェチルエチレン基、 2—ェチルエチレン基、トリメチレン基、 1一メチル卜リメチレン基、 3—メチル卜リメチレン基、 1一ェチル卜リメチレン基または 3—ェチル卜リメチレン基であり、

Aがメチレン基、酸素原子、硫黄原子または基一 N ( - C H ) 一であり， Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいフエ二レン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ ) を有していてもよいピリジン一 2 , 3—ジィル基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいピリジン一 3 , 4—ジィル基、あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいキノリン一 2， 3—ジィル基 [ここで置換分（ a ) はメチル基、ェチル基、イソプロビル基. t一ブチル基、メ卜キシ基、ェ卜キシ¾、メチルチオ基，フ 6 5 ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、フエニル基、 2—ピリジル基、 3—ピリジル基、 4一ピリジル基、 2—キノリル基、 3 -キノリル基、 5—キノリル基、 8—キノリル基、 p— 卜リル基、 3—クロ口フエニル基、 4—クロロフェニル基、 3 , 4—ジクロロフェニル基、 3， 5—ジクロ口フエニル基、 4ーブロモフエニル基、 3—フロロフェニル基、 4一フロロフェニル基、ビフエニル基または 6—メチルー 3—ピリジル基である。 ] であり、

Xが 2， 4ージォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基または 2 , 4—ジォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチル基であり、

Yが酸素原子である化合物、

をあげることができる。

更に好適には、

( 2 2 ) R ² がエチレン基、 1一メチルエチレン基、 2—メチルエチレン基、卜リメチレン基、 1 -メチル卜リメチレン基または 3—メチル卜リメチレン基である化合物、

( 2 3 ) Aがメチレン基または酸素原子である化合物、

( 24 ) Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいフヱニレン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい 2 , 3—ピリジンジィル基あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよい 3， 4 -ピリジンジィル基 [ここで置換分（ a ) はメチル基、ェチル基、イソプロピル基、 tーブチル基、メ卜キシ基、エトキシ基、メチルチオ基、塩素原子、臭素原子、フエ二ル基、 2—ピリジル基、 3—ピリジル基、 4—ピリジル基、 6—メチル一 3—ピリジル基、 p— 卜リル基、 3—クロ口フエニル基' 4一クロ口フエニル基、 3， 4ージクロロフェニル基、 3， 5—ジクロロフェニル基、 4一ブロモフエニル基またはビフニニル基である。 ] である化合物、

( 2 5 ) Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基である化合物、および

( 2 6 ) R ¹ が水素原子であり， Γ, Γ>

R² がエチレン基、 i一メチルエチレン基、 2—メチルエチレン基、卜リメチレン基、 1一メチル卜リメチレン基または 3—メチル卜リメチレン基であり、 Aがメチレン基または酸素原子であり、

Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいフ二レン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいナチレン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい 2 , 3—ピリジンジィル基あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよい 3， 4一ピリジンジィル基 [ここで置換分（ a ) はメチル基、ェチル基、イソプロピル基、 t—プチル基、メ卜キシ基、エトキシ基、メチルチオ基、塩素原子、臭素原子、フニニル基、 2—ピリジル基、 3—ピリジル基、 4一ピリジル基、 6—メチル一 3—ピリジル基、 p—トリル基、 3—クロ口フエニル基、 4 -クロ口フエニル基、 3 , 4—ジクロ口フエ二ル基、 3 , 5—ジクロロフェニル基、 4一ブロモフエニル基またはビフエニル基である。 ] であり、

Xが 2 , 4 -ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基であり、

Yが酸素原子である化合物、

をあげることができる。本発明の前記一般式（ I ) を有する化合物の具体例としては、例えば下記の表に記載する化合物をあげることができる。

〇

x ^- Γ) H

H CH2CH2 CI

CHつ 4-X b 0

H CH₂CH₂ CH₂ 4-Xb 〇

A

H Br

CH2CH2 CHつ 4-Xb 0 H CI

CH2CH2 CHつ 4-X b 0

CI H CH₂CH₂ CH₂ ^C1 4-X b 0

Me

H CH2CH2 C¾ 4-Xb 0

^Et¾r^A

H CH₂CH₂ CH₂ 4-Xb 0

A H CH₂CH₂ CH₂ ^W 4-X b 〇

^Pr¾r^A

H CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 〇

H CH₂CH₂ CH₂ 4-Xb 〇

H CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 〇

0 つ ¾3¾3 H S Z

0 Q Y-f? 7

_WD ¾0¾0 H 9 Z q x- _¾. _{7 7}

^ HO ¾3¾o _{H 2}

q x-

¾つ ¾) H Z Z

0 9

rinO/96JfIOJ H CH2CH2 CHつ

4-X b 0

A H EtS

CH2CH2 4-X b 〇 H CH₂CH₂ CH₂

4-X b 〇 H CH₂CH₂ CH₂ ^ ^{r½i> A} 4-X b 0

A H CHつ CH₂ CH₂ ^PhS°²' 4-X b 0 β 2

^AC0 八

H CH₂CH₂ CH₂ 4-Xb 〇

PhC0₂ Λ

H CH₂CH₂ CH₂ 4-Xb 0

PhS0₃^A

H CH₂CH₂ CH₂ ^ 4-Xb 〇

PhS0₂NH^^A

H CH2CH2 4-X b 0

H CH₂CH₂ CH₂ ^ 4-Xb 0

TsN(Me) ^A

H CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 0

TsNH^^A

H CH₂CH₂ CH₂ 4-Xb 〇

H CH₂CH₂ CH₂ ⁽^@' "^δ^ ₄_χ _b 〇

H CHつ CH₂ CH₂ ^ 4-X b 〇 R 3

A H CH2CH2 CH HO 4-X b 0

H HO'

CH2CH2 CH₂ 4-Xb 0

H CH₂CH₂ CH₂

4-X b 〇

H CH₂CH₂ CH₂

4-X b 〇

H CH₂CH₂ CH₂ ^{Me0 A} 4-X b 0

EtO^^A

H CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 0

H CH₂CH₂ CH₂ ^wu 4-X b 〇 i-PrO^¾^A

H CH2CH2 CHつ 4-X b 〇

A

rPrO

H CH2CH2 CH₂ 4-X b 〇

H CH₂CH₂ CH₂

4-X b 〇

PhO^¾^A

H CH₂CH₂ CH₂ 1ST 4-X b 〇

MeO^^A

HO H CH₂CHo CH₂ ^HU 4 - X b _n〇

H CH₂CH₂ CH₂ ^Me0 4-Xb 〇

H CH₂CH₂ CH₂ ^Me。 4-X b 0 0 q x ¾3¾3 H 6 9

〇 q x- ¾3¾3 H 8 9

ΝΉ

〇 q X_ _n ¾) ¾3¾D H L 9

0 qx ¾) ¾0¾D H 99

〇 qX ¾3 ¾3¾3 H 59

0 q -f' ¾3 ¾0¾3 H 9

〇 q X- ¾0 ¾)¾) H £ 9

O A X- ¾3 ¾0¾3 H 2 9

9 9 ZI0/96df/XDd: ムひ 8S/96 OAV 〇〇

〇〇〇〇〇

x- 〇〇〇〇〇〇〇

x Λ-

x- x ^-

x q X < R 8 H CH2CH2 CH₂

4-X b 〇 H CH2CH2 CHつ

4-Xb 〇 H CH2CH2 CHつ

4-X b 〇 H CH2CH2 CH₂

4-Xb 〇 H CH₂CH₂ CH₂

4-Xb 〇

H CH₂CH₂ CH₂

4-X b 0 o -ί⁷ ¾3 ¾3¾3 H 86

V

0 q x つ H L 6

¾0 ¾っ¾つ Η 96

〇 ¾つ ¾0¾3 H S 6

〇 qx-i^ ^, ¾D ^ύΗ3¾3 Η 6

vJOLs

〇 q ¾3 ¾3¾3 Η S 6

〇 q χ ¾3 ¾3¾0 Η 26

6 y

IZ.ZI0/96df/X3d 8£/96 ΟΛλ H CH₂CH₂ CH₂ ^ 4-X b 〇

H CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 〇 H CH₂CH₂ CH₂ ^MeS j no^A 4-X b 0

H CH(Me)CH₂ CH₂ ^ 4-X b 0 〇 ¾つ ¾)(³細 H ΐ ΐ

0 ¾つ ¾3(⁹W)HD H £ T I

〇 qx_ ¾3 ¾3(3W)H3 H Z ΐ I

3JAI

〇 q x- ¾つ ¾3(3W)H3 H T ΐ

0 qx - . _AD ¾0 ¾3(9W)H3 H 60 v

〇 qX_ ¾) ¾3(9W)H3 H 80 ΐ

〇 q - ¾0 ¾3(3W)H3 H 0 ΐ

1 L riO/96dT/XDd Δひ 8£V96 ΟΛλ t-Bu>^^A

H CH(Me)CH₂ CH₂ 4-Xb 〇 H CH( e)CH₂ 4-X b 0 i-PrS^s^A

H CH(Me)CH₂ 4-X b 〇

PhS^¾^A

H CH(Me)CH₂ CH₂ 4-Xb 0 H CH(Me)CH₂ CH₂

4-Xb 〇

H CH(Me)CH₂ ^ 4-X b 0 H CH(Me)CH₂ CH₂

4-Xb 〇

O O C CO O O CO

びx - cn CO CO

ft

σ x

び 4X-

4X-

I I

X X

cr cr

〇〇〇

〇〇〇〇

bX 4-

zsΑλ

〇〇

〇 ^ χ- 〇〇〇〇

X

し

CO

οο CD o CM

CO CO

〇 qx ¾3 ¾3(3W)H3 H 6 I

o q x ¾0 ¾0(3W)H3 H ΐ 9 I

〇 - ¾0 ¾3(⁹K)H3 H 09

o q x一 ¾3 ¾D(3W)H3 H S

〇 q x- ¾D(3W)HD H ΐ

o q - ¾0 ¾3(9W)H3 H S I

nO/96df/XDJ Δひ 8C96 ΟΛλ 〇 q x- ¾つ (3細 Η 09 I

〇 q χー H 6 S ΐ

0 q X-^ "^j^ HD ¾3(9W)H3 H 85 ΐ

〇 ^qX- 、 ^ _ jci ¾3 ¾3(θΚ)Η3 H Z S ΐ

〇 ^{Q X}— ^{¾0 G}H0(3W)H3 H 9 S

〇 ^qX コ ¾D(9W)HD H 5 S ΐ

〇 ^{q X} ¾Lj ^{¾0 3}( )^η3 H g T

L L

I.ZI0/96df/XO«I ムひ 8£/96 OAV

- -3

t

cn o CD

¾ t

〇〇〇〇〇〇〇 o

2 C CHH b'X 4- 0 q x- ¾3 3)Hつ H ε 8 ΐ

0 q X- H 2 8 ΐ

〇 q x- H ΐ 8 I

0 q xー E 6 I I

0 q xー ¾3 ¾3(53)H3 H Z T

0 8

UnO/96dT/X3d LZPS£I96 O/A

!x c-

oc -

ID οο

οο οο οο οο οο cn CD X ^-

X-

x ^- 〇- 〇〇〇〇〇〇〇

-

X ^-

CO

X ^I

X ^I

H CH(Et)CH₂ CH₂ 4-X b 〇

Cl^^A

H CH₂CH₂CH₂ 4-X b 0

A

cr

H CH₂CH₂CH₂ 4-Xb 〇

Clv^^A

H CH₂CH₂CH₂ CH₂ ^Cr 4-Xb 0

i-Pr^¾^A

H CH₂CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 〇

i-PrS^.A

H CH₂CH₂CH₂ CH₂ 4-Xb 〇

H CH₂CH₂CH₂ CH₂

4-X b 〇 PhS0_{2 I}^A

8 H CH₂CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 〇

PhS0₂N(Me) _¾:=_¾vA

9 H CH₂CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 0 rPrO^s^A

1 0 H CH₂CH₂CH₂ CH₂ 4-Xb 0

1 1 H CH2CH2CH2 CH₂ ^Ph° ^A 4-Xb 0

丄 H CH CH2CH2 CH, 4-X b 0

1 3 H CH₂CH₂CH₂ CH₂

4-Xb 〇

1 4 H CH₂CH₂CH₂ CH₂

4-X b 〇

1 5 H CH₂CH₂CH₂ CH₂

4-X b 0 8 B

H CH2CH2CH2 CH2

4-X b 〇

H CH2CH2CH2 CH₂

4-X b 〇 H CH₂CH₂CH₂ CHつ

4-X b 0 H CH₂CH₂CH₂ CH₂

4-X b 0 8 B

H CH₂CH₂CH₂ CH₂

4-Xb 〇

1i

H CH2CH2CH2 CHつ 4-Xb 0

A H CH2CH2 CHつ 4-X a 〇

A H CH₂CH₂ CH₂ 4-X a 0

H CH₂CH₂ CH₂ ^Bria^A 4-X a 0 CI

H CH₂CH₂ CH₂ ^A 4-X a 〇 i-_Pr A

H CH₂CH₂ CH₂ 4-X a 〇 " ^A

H CH₂CH₂ CHつ 4-X a 〇

H CH₂CH₂ CH₂ ^Ph¾^A 4-X a 〇

H CH₂CH₂ CH₂ 4-X a 0

PhS0₂N(Me _rift« A

H CH₂CH₂ CH₂ 4-X a 〇 i-PrO^^A

H CH₂CH₂ CH₂ 4-X a 0

H CH₂CH₂ CH₂ 4-X a 0 S H

1 H CH2CH2 CH₂

4-X a 〇 2 H CH2CH2 CH

4-X a 〇 3 H CH2CH2 CH,

4-X a 〇 4 H CH₂CH₂ CH₂

4-X a 〇 5 H CH₂CH₂ CH₂

4-X a 0

H CH₂CH₂ C

4-X a 〇

CH2CH2 CH, 4-X a 〇 H CH2CH2 CH₂

4-X a 〇 H CH2CH2 CHつ

4-X a 〇 H CH₂CH₂ CH₂

4-X a 〇

A H CH₂CH₂ CH₂ 4-X c 0

H CH₂CH₂ CH₂

4-X c 〇

C一 1

A H CH2CH2 CH₂ 4-X c 0

H CH₂CH₂ CH₂

4-X c 〇

Ck^^A

H CH9CH2 C¾ 4-X c 〇

^ ^A

H CH₂CH₂ CH₂ 4-X c 0

PhS A

H CH₂CH₂ CH₂ 4-X c 0 H CH2CH2 CHつ

4-X c 〇 H CH2CH2 CH, ^A 4-X c 0 H CH₂CH₂ CH₂

4-X c 〇 H CH2CH2 CH₂

4-X c 〇 H CH2CH2 CHつ

4-X c 〇

H CH₂CH₂ CH₂

4-X c 0 ⁽A 2

H CH₂CH₂ CHつ

4-X c 〇 H CH₂CH₂ CH₂

4-X c 〇

H CH2CH CH,

4-X c 〇 H CH2CH2 CH₂

4-X c 〇

H CH9CH CH₂

4-X c 〇 0 q xー〇 ¾3¾3 H 982

0 0 ¾3¾3 H 8 S

ID

0 qx ID 0 ¾0¾3 H ε 82

V

0 q x 0 ¾3¾3 H S 82

o q x-v 〇 ¾3¾3 H ΐ 82

o qx 0 ¾つ ¾つ H 082

〇つ X- ¾) ¾3¾3 6 L Z

(3

lLZlO/960£IJ ムひ 8ε/96 ΟΛλ '.ί 4 H CH₂CH₂

〇 4-X b 0

Clv^c^A

H CH₂CH₂ 0 cr

4-X b 〇 H CH₂CH₂ 〇

4-X b 〇

Me A

H CH₂CH₂ 0 4-X b 0

A H CH₂CH₂ 〇 Me

4-X b 0 H CH₂CH₂ 0

4-X b 〇

H CH₂CH₂ 0 八 4-X b 〇 9 B

t-Bu A

H CH₂CH₂ 〇 4-X b 〇

H CH₂CH₂ 〇 4-X b 〇 H

CH2CH2 〇 4-X b 〇

H CH₂CH₂ 〇 4-Xb 〇 H CH₂CH₂ 0

4-X b 〇 H CH₂CH₂ 〇

4-X b 0

rPrS^^A

H CH₂CH₂ 0 4-X b 0 H CH₂CH₂ 〇

4-X b 0 <J

PhS0_2N^A

H CH₂CH₂ 0 4-X b 〇

H CH₂CH₂ 0

4-X b 〇

PhSO H^^A

H CH₂CH₂ 0 4-Xb 0

PhS0₂N(Me) _;i^ A

H CH₂CH₂ 0 , 4-Xb 〇

H ' CH₂CH₂ 0

4-X b 〇

TsNH^,A

H CH₂CH₂ 0 ¾^ 4-X b 〇

H CH₂CH₂ 0 ^ 4-X b 0

S02N(Me) ^A

H CH₂CH₂ 0 4-X b 0

HO^^A

H CH₂CH 0 4-X b 〇 A

H CH₂CH₂ HO

〇 4-X b 0

H CH₂CH₂ HO

〇 ^{H0 A} 4-X b 0

A H CH₂CH₂ 0 4-X b 〇

H CH₂CH₂ 0

4-X b 〇

H CH₂CH₂ 0 ¾^ 4-X b 0

H CH₂CH₂ 0

4-X b 〇

PhO A

H CH₂CHゥ 0 4-X b 〇

H CH₂CH₂ 0 く 4-X b 〇 2 1 H CH₂CH₂ 0

4-X b 〇 2 H CH2CH 0

4-X b 〇 H CH2CH2 0

4-X b 〇

2 6 H CH₂CH₂ 〇

4-X b 〇

〇 q x- o ¾3¾3 H s ε ε

o q x o ¾0¾3 E £ £

o q x- o ¾o¾3 H o ε ε

〇 q x- 0 ¾0¾3 R 6 Z £

66

ZlO/96d£/J d ムひ 8S/96 OM.

A

CI'

H CH₂CH₂ 0 4-Xb 〇

H CH2CH2 0

4-X b 〇

9 H CH₂CH₂ 0 4-Xb 〇

0 H CH₂CH₂ 〇

4-X b 0

1 H CH₂CH₂ 0

4-X b 〇

A

3 H CH(Me)CH₂ 0 4-X b 〇 CO CO O O

n Ol 4^

o o to oo n

o o o

PC C n: s: ≥: 3：

CD ft) (T> C

〇 O 〇〇〇〇〇〇

〇〇〇

〇〇

bX 4- O CO CO CO CO O

n ひ， cn cn cn

OO cn ^ O t

Π)

〇〇〇〇〇〇〇〇

〇〇

〇〇〇〇〇〇

bX 4- O C CO O GO CO

n CD

CD

O o

〇〇〇〇〇〇〇

〇

〇〇〇〇 O 〇

σ 4x, f) 4

H CH(Me)C¾ 〇

4-X b 0 H CH( e)C¾ 0

4-X b 〇 H CH( e)CH₂ 〇

4-X b 0

H CH(Me)CH₂ 〇、^S ' 4-X b 0 H CH(Me)CH₂ 0

4-X b 〇

A H CH(Me)CHゥ 0 CI

4-X b 〇 0 X

I

i 0 6

PhS0₂ A

H CH(Et)CH₂ 0 ^ 4-X b 0

H CH(Et)CH₂ 0

4-X b 〇 f_tA

H CH(Et)C¾ 0 4-X b 0

PhO A

H CH(Et)CH_? 0 4-X b 0

く^

H CH(Et)CH_? 0 cr^^ 4-X b 〇

H CH(Et)CH₂ 0

4-X b 〇

H CH(Et)CH₂ 0

4-X b 〇〇 q - 0 ¾3(53)H3 H 66 S

〇 q - 0 ¾3(ί3)Η3 H 86 ε

0 q - 0 ¾0( 3)H3 H 6 ε

0 〇 ¾0(53)H3 H 26 S

L 0 I

IZ.riO/96df/I d ムひ 8C/96 OA S一 U §8ε/!

〇〇〇〇〇〇〇〇 X ^-

X

X ^-

〇〇〇〇〇〇〇〇 χ ^-

ο CM CO

ο ο Ο o o o O o

)(〕 X ¾≤ ^-

χ-

0 q x- 0 ¾D¾3¾3 E V I

V^^ OSMd

0 o

0 0 ¾3¾3¾D H I

〇 0 ¾3¾3¾3 H 0 ΐ

〇 ^{q x_}

〇 q x一 0 ¾0¾D¾3 H 80

UZlO/96d£/ d i-PrO^^A

H CH₂CH₂CH₂ 4-X b 0 H CH₂CH₂CH₂ 0 ^Ph¾^A 4-X b H CH2CH2CH2 4-X b

H CH₂CH₂CH₂ 0

4-X b 0

H CH₂CH₂CH₂ 0

4-Xb 〇 H CH2CH2CH2 0

4-Xb 〇

H CH₂CH₂CH₂ 0

4-X b 〇

V §i OA8. Gd一

つ ¾

C CHH₂₂ ：

〇〇〇〇〇

〇〇〇

CM

〇〇〇〇〇〇〇〇

CM CO 寸卜 oo

CO CO CO CO CO CO CO CO

寸寸寸寸寸寸寸

x w- 1 3

PhSO- A

9 H CH2CH2 0 4-X a .0 0 H CH₂CH₂ 0 ¾^ 4-X a 0 1 H CH₂CH₂ 0 4-X a 〇 2 H CH₂CH₂ 0 ^Ph。 ^A 4-X a 0

4 H CH₂CH₂ 0

4-X a 〇 5 H CH₂CH 〇

4-X a 0

0 〇 ¾3¾0 K

E X- 0 ¾0¾3 H O S t

e X 0 ¾D¾D H 8

〇 e x- 0 ¾3¾3 H i "

e 〇 ¾3¾D H 9 "

P \ ! 1 Γ>

H CH2CH2 〇

4-X a 0

A H CH2CH2 0 4-X c 0 H CH₂CH₂ 0

4_χ _c 〇 H CH₂CH₂ 0 ^BTV 4-X c 0

4-X c 0 1 G t-Bu A

H CH2CH2 0 4-X c 0

PhS A

H CH₂CH₂ 〇 4-X c 0

PhS0₂ ^A

H CH₂CH₂ 0 4-X b 〇 H CH2CH2 0 4-X c 0 H CH₂CH₂ 0

4-X c 〇 H CH₂CH₂ 〇

4-X c 〇 H CH₂CH₂ 0

4-X c 0 1 7 H CH₂CH₂ 〇

4-X c 〇 H CH₂CH₂ 0

4-X c 〇 H CH2CH2 〇

4-X c 〇

H CH₂CH₂ 〇

4-X c 〇

H CH₂CH₂ 〇 ^C1^ ^A 4-X c 〇 1 8

cr

H CH₂CH₂ 〇 ^C1,^m^A 4-X c 0

H CH2CH2 S

4-Xb 〇

H CH₂CH₂ S ¾^ 4-Xb 〇

Ck^A

CI H CH₂CH₂ S 4-X b 〇

H CH9CH9 S

4-X b 〇

H CH9CH S

4-X b 〇 1

H CH2CH2 S 4-Xb 0

Cl-^A

CI H CH₂CH₂ NMe 4-X b 〇 p^h0«r^A

H CH₂CH₂ NMe 4-X b 0

H CH2CH2 NMe

4-X b 〇 H CH2CH2 NMe

4-X b 〇

H CH₂CH₂ NMe ^cl¾r¾^A 4-X b 0

H CH₂CH₂ CH₂

4-X b S WN q x ¾3 ¾) つ H i 0 S

¾3¾0 H 90 S q -f

WN qx-

¾) ¾)¾つ H 20 S

¾) ¾)¾つ H I 0 S s qx-

I z \ «

H CH9CH9 〇

4-X b S H CH₂CH₂ 0 ^{Ph0 A} 4-X b S H CHゥ CHゥ 0

4-X b S H CHつ CHつ〇

4-X b S

q x- 〇 ¾3¾3 H 6 ΐ 9

V^ID

S q X- 0 ¾0¾3 H 8 ΐ 9

. z iLzio dr/iDd 4

52 5 H CH₂CH₂ 0 ^O^ ^ ₄_χ _b NMe

.A

5 2 7 H CH₂CH₂ CHつ i . 4-X b 0

H CH2CH CH, ^{B0 A} 4-X b 〇

PhO^^A

5 3 0 H CH2CH9 CH₂ 4-X b 0 Ί Γ>

Η CH₂CH₂ CH, 4-X b 0

H CH2CH2 CH₂

4-X b 〇

H CH₂CH₂

4-X b 〇

H CH₂CH₂ CH₂

4-X b 〇

rPrO^^A

H CH2CH2 CH₂ 4-X b 〇

H CH₂CH₂ CH₂

4-X b 〇 2

EtO^^A

9 H CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 〇

ΓΡΓΟ^, ^Α

0 H CH₂CH₂ CHつ ^A 4-Xb 〇

2 H CH₂CHゥ CH₂ 4-Xb 0

3 H CH₂CH₂ CHつ

4-X b 〇

5 H CH₂CH₂ CH₂ ^C1尊 ^A 4-X b 0

6 H CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 〇

7 H CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 〇

9 H CH₂CH₂ CH₂

4-X b 〇

CI. A

0 H CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 0

2 H CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 〇 H CH2CH2

4-X b 〇 H CH₂CH₂ CHつ ¹尊 ^A 4-X b 0

A

3-C1 CH₂CH₂ CH₉ 4-X b 0 2,3-diCl CH9CH CH₂

4-X b 0 1 'j

A

5 6 0 2,6-diCl CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 〇

Ck^^A

5 6 1 2-C1 CH₂CH₂ CH₂ 4-X b . 0

4-X b 〇

4-X b 0

5 64 2-C1 CH₂CH₂ CH₂ ^Me 4-X b 0

Et

5 6 5 3-C1 CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 〇

A

5 6 6 2-C1 CH₂CH₂ CH₂ ^Me0 4-X b 〇

A

5 6 7 3- CI CH₂CH₂ CH₂ ^¹⁰ 4-X b 0 3 0

PhO^^A

2-C1 CH2CH2 CHつ 4-X b 0

3-C1 CH2CH2 CHつ ^Ph°^^A 4-X b 0

3-C1 CH CH2 CHつ 4-X b 〇

A

NO

3-C1 CH2CH2 CHつ 4-X b 0

2-C1 CH2CH2 CHつ

4-X b 0

へ A

2,3-diCl CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 〇

2- CI CH₂CH₂ CH₂

4-X b 0 76 2.5-diCl CH₂CH₂

4-X b 0

577 3-C1 CH2CH2 CH₂

4-X b 〇

578 3,6-diCl CH₂CH₂ CH₂

4-X b 〇

579 2-C1 CH₂CH₂ CH₂

4-X b 0

580 3-C1 CH₂CH₂ CH₂

4-X b 0

58 1 2,3-diCl CH₂CH₂ CHつ

4-X b 0

58 2 2,6-diCl CH₂CH₂ CH₂

4-X b 0 I 2

583 3-C1 CH₂CH₂ CH₂ ^^O 4-X b 0

A

584 2-Br CH2CH2 CH, 4-X b 0

.A

58 5 3-Br CH2CH2 4-X b 0

Cl^^A

58 6 3-Br CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 0

58 7 2-Br CH₂CH₂ CH₂

4-X b 0

58 8 2-Br CH₂CH₂ CH₂ ^bto 4-X b 0

58 9 2-Br CH₂CH₂ CH₂

4-X b 0

PhO

5 9 0 3-Br CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 〇

5 9 1 2.3-diBr CH₂CH₂ CH₂ ^Ph。 ^A 4-X b 〇

5 9 3 2,5-diBr CH₂CH₂ CH

4-X b 0

5 9 5 3,6-diBr CH₂CH₂ CH₂

4-X b 〇

5 9 6 2-Br CH₂CH₂ CH₂

4-X b 0

5 9 7 3,5-diBr CH₂CH₂ CHつ

4-X b 〇

5 9 8 2-Br CH CH2 CHつ

4-X b 〇

A

5 9 9 2-CH3 CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 0 Λ ' 4

A

CI

6 0 0 3-CH3 CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 0

6 0 1 2-CH3 CH₂CH₂ CHつ

4-X b 〇

MeO^^A

6 0 2 3-CH3 CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 0 八

6 0 3 2-CH3 CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 0

6 0 4 2,3-diCH3 CH₂CH₂ CH₂

4-X b 0

A

6 0 6 2-C1-3-CK3 CH₂CH₂ CHつ 4-X b 0

6 0 7 2-CH3 CH CH9 CHヮ

4-X b 〇

2-Et CH2CH2 CHつ

4-X b 〇

A

Br

3-Et CH2CH2 CH₂ 4-X b 〇 2-Et CH2CH2 CHつ

4-X b 〇 iPrO^.A

3-Et CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 〇

3-Et CH₂CH₂ CH₂

4-X b 〇 ί )

A

6 1 6 2-MeO CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 0

6 1 7 2- eO-3-Cl CH₂CH₂ CH₂

4-X b 〇

A

Br

6 1 8 3-MeO CH2CH2 CHつ 4-X b 0

A Me

6 1 9 2-MeO CH2CH2 CH, 4-X b 〇

A

620 3-MeO PhO

CH2CH2 CH₂ 4-X b 〇

62 1 3-MeO CH₂CH₂ CH₂

4-X b 〇

622 2-MeO C CH₂ CHつ 4-X b 〇

A

623 2-EtO CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 〇 3 7 CI

2-EtO CH₂CH₂ 4-X b 〇

PhO^^A

2-EtO CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 〇

3-EtO CH₂CH₂ CHつ

4-X b 〇

2-EtO CH₂CH₂ CHつ

4-X b 0

A

3-N02 CH₂CH₂ CHつ 4-X b 0

2-N02 CH₂CH₂ CH₂ ^Ph¾^A 4-X b 0 へ A

2-N02 CH₂CH₂ CH₂ 4-X b 0 δΧΟΓ^Α

3-N02 CH CH, C リ 4-X b 0 上記表中、 Bの例示の欄に記されている Aは、前記一般式（ I ) に記された A を示す。

上記表において、略号は以下の基を示す。

Me : メチル基 Et : ェチル基 Pr : プロピル基 iPr ：イソプロピル基 tBu ： t -ブチル基 Ph : フエニル基 Ts：卜シル基

Xa： 2 , 4ージォキソチアゾリジン一 5—イリデニルメチル基

Xb： 2 , 4—ジ才キソチアゾリジン— 5—ィルメチル基

Xc： 2 , 4—ジ才キソォキサゾリジン一 5—ィルメチル基上記表において、

( 1 ) 好適には例示化合物番号

1 、 4、 5、 8、 1 1 、 3 4、 36 5 5 5 8、 6 5、 7 1 、 7 2 7 3. 7

4、 7 6、 7 7 8 0、 8 5、 8 6、 8 7 88、 8 9、 9 5、 9 7 1 1 8、 1 2 8、 1 3 1 1 3 2、 1 3 3、 1 3 9 1 44、 1 4 5、 1 4 7 1 48、

1 7 0 1 7 5 1 7 7 1 8 5 1 8 6 2 07 2 1 1、 2 1 3 2 1 7、 2 1 8 2 2 0 2 2 1 2 3 9 24 0 2 47 2 4 8、 2 6 4 2 6 5、

2 7 1 2 7 2 2 7 3 2 8 2 28 5 2 95 3 0 3、 3 1 9 3 2 2、

3 2 3 3 2 5 3 2 6 3 2 7 3 2 9 3 30 3 3 6、 3 3 8 3 4 2、

3 54 3 5 7 3 6 1 3 6 3 3 64 388 3 9 〇、 3 9 4 3 9 5、 1 7 4 1 9 4 2 2 4 2 3 424、 4 38 44 2、 44 3 4 48、

4 4 9 4 5 0 4 6 3 4 6 5 466、 47 1 4 7 2、 48 3 4 8 4、

4 8 6 4 8 7 4 9 2 4 9 3 495、 4 9 6 4 9 9、 5 0 0 5 0 2、

5 0 3 5 0 7 5 0 9 5 1 0 5 1 3、 5 1 4 5 1 6、 5 1 7 5 2 0、 5 2 1 5 2 3 5 2 4 5 2 6 5 2 9、 5 3 0 5 3 2 , 5 3 4 5 3 6 , 5 3 7 5 3 9 5 4 5 5 4 6

である。

( 2 ) 更に好適には例示化合物番号

4、 8、 3 4、 5 8. 7 1 . 7 3、 7 7. 8 0、 8 5 8 6、 88. 8 9、 9 7 . 1 2 8、 1 3 1 . 1 4 4. 1 4 5. 1 7 δ . 1 7 - 1 8 5. 1 8 6 , 2 1 1 3 9

、 2 1 3、 2 1 7、 2 1 8、 2 39 247 248 264 2 65 2 72

、 27 3、 28 2、 295、 303 3 1 9 32 2 32 6 32 7. 354

、 357、 36 3、 364、 388 390 394 395 4 1 7 4 1 9

、 42 3、 424、 442、 443 449 450 465 466 47 1

、 47 2、 48 3、 484、 486 487 492 493 495 496

、 49 9、 500、 502、 5 03 507 509 5 1 0 5 1 3 5 1 4 、 5 1 6、 5 1 7、 52 0、 5 2 1 523 524 52 6 52 9 530

、 532、 536、 537、 5 39

である。

( 3 ) 特に好適には、例示番号

58、 7 1、 7 3、 80、 85、 86、 88 89、 97、 2 1 3、 2 1 7、 2

1 8、 3 1 9、 32 2、 32 6、 327、 4 9、 42 3、 424、 484. 4 93、 52 6、 52 9、 5 37

である。

本発明の前記一般式（ I ) を有する化合物は、以下の A法ないし D法にしたがつて製造することができる。

《A法》第 A 1工程

(II) (III) 第 A 2工程

脱保護

(IV)

上記式中、 R ' 、 R ² 、 A、 B、 -Xおよび Yは前述したものと同じ基を示す。 Uは水酸基、ハロゲン原子（好適には塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。）、または基— 0 S 0₂ - R ⁷ (式中、 R ⁷ はメチル、ェチルのような炭素数 1 ないし 6個を有するァルキル基、トリフロロメチルのようなハロゲン原子と炭素数 1 ないし 6個を有するハロゲン化アルキル基、フヱニル、または p位が低級アルキル（例えばメチル、ェチルなど）、ニトロ基またはハロゲン原子（好適には塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。）で置換されたフニ二ル基を示す。）。

X ' は X a、 X b . X cおよび X dにおいて、これらの基が有する基一 N H— が卜リメチルフヱニル基（以下卜リチル基と記載する。）で ί呆護された基（即ち , - [ C ( P h ) ] ― ) を示す。

第 A 1工程

第 A 1工程は前一般式（ I V ) を有する化合物を ¾造する工程て'あり，前 5 1 4 I 一般式（ I I ) を有する化合物と前記一般式（ I I I ) を有する化合物とを反応させることによって達成される。

Uが水酸基である場合は、通常の光延反応 [ 0. Mi tunobu ,シンセシス（Synthe sis ) , 1 頁，（ 1 9 8 1 年） ] に準じて行われる。反応は通常、溶剤の存在下でァゾ化合物類とホスフィン類とを接触させることによって達成される。反応試薬のァゾ化合物としてはァゾジカルボン酸ジェチル、 1 ， 1 ' 一（ァゾジカルボニル）ジビリジンなどを用いることができる。

反応は通常、溶剤の存在下で好適に行われる。使用される溶剤は反応に影響を与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キジレン、へキサン、ヘプタンのような炭化水素類；塩化メチレン、クロ口ホルム、 1 , 2 —ジクロロェタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジェチルエーテル、ジ才キサン、テ卜ラヒドロフランのようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルァセタミド、へキサメチル燐酸卜リアミドのようなアミド類；ァセトニ卜リル、プロピオ二トリルのような二卜リル類；蟻酸ェチル、酢酸ェチルのよ όなエステル類；またはこれらの混合溶剤が好適に用いられる。

反応温度は 1 0 °Cないし 1 0 0 °Cで行われ、好適には 2 0 °Cないし 8 0 °Cで行われる。

反応時間は反応試薬、反応温度および溶剤などによって異なるが、通常 1 時間ないし 3 日間であり、好適には 5時間ないし 3 日間である。

Uがハロゲン原子または基一 0 S 0 ₂ - R ⁷ ( R ⁷ は上述の通り。）である場合には、不活性溶剤中、塩基の存在下で反応させることにより達成される。

使用される塩基としては、好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水素化ナトリウム、水素化カリウム. 水素化リチウムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキンド、カリウム一ブ卜キシド、リチウムメ卜キシドのようなアルカリ金厲アルコキシド；ブチルリチウム、メチルリチウムのようなアルキルリチウム類；リチウムジェチルアミド、リチウムジイソプロピルアミド，リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのようなリチウムアミド ίΐ : 炭酸水素ナトリウム，炭酸水素力リウムのようなァルカリ金厲炭骹水素化物： 1 . 5—シァザビシクコ [ . 3 . 0 ノン — 5 —二ン、 1 , 8—ジァザビシクロ [ 5 . 4 . 0 ] ゥンデ力一 7—ェン、 Ν , Ν—ジィソブロピルェチルァミンのような三級ァミンであり、好適にはアル力リ金厲炭酸塩、アル力リ金厲水素化物またはアル力リ金厲アルコキシドである。

反応に使用される溶剤は反応に影響を与えなければ特に限定はなく、例えばべンゼン、トルエン、キシレン、へキサン、へブタンのような炭化水素類；ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルァセタミド、 Ν—メチルピロリドンのようなアミド類；ァセトン、 2 —ブタノンのようなケ卜ン類；ァセ卜二卜リル、プロピオノトリルのような二卜リル類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類またはこれらの混合溶剤を好適に用いることができる。更に好適にはエーテル類、アミド類、ケトン類、スルホキシド類である。

本反応をベンジル卜リエチルアンモニゥムョ一ダイド、テトラプチルアンモニゥムョ一ダイドのような相間移動触媒の存在下で行う場合には、塩基として水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物を用い、水と塩化メチレン、クロ口ホルムのようなハロゲン化炭化水素の二相系の溶剤中で行われ反応温度は一 1 0 °Cないし 1 2 0 °Cで行われ、好適には 1 ◦ °Cないし 1 0 0 °C で行われる。，

反応時間は使用される試薬、反応温度、溶剤などによって異なる力通常 3 0 分間ないし 4 8時間であり、好適には 1時間ないし 1 6時間である。

第 A 2ェ¾

第 A 2工程は、前記一般式（ I ) を有する化合物を製造する工程であり、前記 —般式（ I V ) の保護基であるトリチル基を除去することによつて達成される。本工程は溶剤の存化または非存在下で前記一般式（ I V ) で示される化合物を蟻 II、酢酸、トリフロロ酢酸、卜リフロロメタンスルホン酸、塩酸または/および硫酸などのような酸と反応させることによって行われる。

本反応において溶を使用する場合、使用される ¾媒としては、反応に響を与えなければ特に限はなく、例えばベンゼン，トルエン . キシレン、へキサン , へブタンのような ¾化水素 ¾ ：ジェチル二一テ儿 . シォサ . ラヒドロ 1 4 Λ ' . フランのようなエーテル類；メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルァセタミド、へキサメチル燐酸卜リアミドのようなアミド類；塩化メチレン、クロ口ホルム、 i , 2 —ジクロロェタンのようなハロゲン化炭化水素類；ァセ卜二卜リル、プロピオ二トリルのような二卜リル類；蟻酸ェチル、酢酸ェチルのようなエステル類；水；またはこれらの混合溶剤が好適に用いられる。

反応温度は使用される酸によって異なるが、一 1 0 °Cないし 1 2 0 °Cであり、好適には 0 °Cないし 1 0 0 °Cである。

反応時間は使用される酸、反応温度、溶剤などによって異なるが、通常 1 0分間ないし 2 4時間であり、好適には 3 0分間ないし 1 6時間である。

また、本工程は前記一般式（ I V ) で示される化合物を接触水素添加反応に付すことによつても達成される。使用される触媒としては、例えばパラジウム一炭素、パラジウム黒、酸化白金、白金黒などをあげることができ、パラジウム一炭素が好適である。

反応は通常、溶剤存在下で好適に行われる。使用される溶剤としては、反応に影響を与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、へキサン、ヘプタンのような炭化水素類；ジェチルエーテル、ジォキサン、テ卜ラヒドロフランのようなエーテル類；メタノール、エタノール、イソプロノくノールのようなアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルァセタミド、へキサメチル憐酸トリアミドのようなアミド類；塩化メチレン、クロ口ホルム、 1 , 2 — ジクロロェタンのようなハロゲン化炭化水素；ァセ卜二卜リル、ブロリオ二卜リルのような二卜リル類；蟻酸ェチル、酢酸ェチルのようなエステル類；蟻酸，酢酸のような力ルボン酸類；水；またはこれらの混合溶剤が好適に用いられる。反応温度は 1 〇てないし 1 4 0てであり、好適には 2 0 °Cないし 1 0 0てである。

本反応においては、蜷酸、酢酸、トリフロロ酢酸のようなカルボン駿；塩酸、硫酸のよ όな無機酸を加えることにより . 反応が促進される場合がある。

反寺間は反応試薬、反温度、 ¾剤などによって異なるが. 通常 3 0分間ないし 3 日間てあり，好適に： ί 1 時 !¾!ない 1 曰 ,てある。《 B法》第 B 1工程

第 B 2工程

脱保護

(IV)

上記式中、 R ' 、 R ² 、 A、 B、 Xおよび Yは前述したものと同じ基を示す。 Uは水酸基、ハロゲン原子（好適には塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。）、または基一 0 S 0₂ - R ⁷ (式中、 R ⁷ はメチル、ェチルのような炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、卜リフロロメチルのようなハロゲン原子と炭素数 1 ないし 6個を有するハロゲン化アルキル基、フエニル、または p位が低級アルキル（例えばメチル、ェチルなど）、ニトロ基またはハロゲン原子（好適には塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。）で置換されたフニ二ル基を示す。）。

X ' は X a、 X b、 X cおよび X dにおいて、これらの基が有する基一 N H— が卜リメチルフェニル基 (以下卜リチル基と記載する。）で保 IIされた基（即ち、 - N [ C ( P h ) ] 一）を示す。

第 B 1工程

第 B 1工程は前 ί己一般式（ I V ) を有する化合物を製造する工程であり、前言己一 fiS式（ V ) を有する化合物と荊記一式（ V I ) を有する化合物とを反応させることによつて it成される。 1 4 C

Uが水酸基である場合は、通常の光延反応 [ 0. Mi tunobu ,シンセシス（Syntlie s i s . ) , 1 頁，（ 1 9 8 1 年） ] に準じて行われる。反応は通常、溶剤の存在下でァゾ化合物類とホスフィン類とを接触させることによって達成される。反応試薬のァゾ化合物としてはァゾジカルボン酸ジェチル、 1 , 1 ' ― (ァゾジカルボニル）ジビリジンなどを用いることができる。

反応は通常、溶剤の存在下で好適に行われる。使用され溶剤は反応に影響を与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、へキサン、へブタンのような炭化水素類；塩化メチレン、クロ口ホルム、 1 , 2 —ジクロ口ェタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジェチルエーテル、ジ才キサン、テ卜ラヒドロフランのようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルァセタミド、へキサメチル燐酸トリアミドのようなアミド類；ァセ卜二卜リル、プロピオ二卜リルのような二卜リル類；蝰酸ェチル、酢酸ェチルのようなエステル類；またはこれらの混合溶剤が好適に用いられる。

反応時間は反応試薬、反応温度および溶剤などによって異なるが、通常 1 時間ないし 3 曰間であり、好適には 5時間ないし 3日間である。

使用される塩基としては、好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアル力リ金属炭酸塩；水素化ナトリウム、.水素化力リウム . 水素化リチウムのような金属水素化物；ナトリウムメ卜キシド、ナトリウムェ卜キシド、カリウム一ブ卜キシド、リチウムメ卜キシドのようなアルカリ金厲アルコキシド；ブチルリチウム、メチルリチウムのようなアルキルリチウム類；リチウムジェチルアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（卜リメチルシリル）アミドのようなリチウムアミド類；炭酸水素ナトリウム炭酸水素力リウムのようなァルカリ金厲炭酸水素化物； 1 , 5—ジァザビシクロ [ 4 . 3 . 0 ] ノン - 5 —ェン， 1 , 8 —ジァザビシクロ [ 5 . 4 . 0 ] ゥンデ力一 7—ェン、 N , N—ジィソプ□ ピルェチルアミンのような三級ァミンであり、好適にアルリ金)！炭 K 1 4 塩、ァルカリ金属水素化物またはアル力リ金厲アルコキシドである。

反応に使用される溶剤は反応に影響を与えなければ特に限定はなく、例えばべンゼン、トルエン、キシレン、へキサン、へブタンのような炭化水素類；ジェチルエーテル、ジォキサン、テ卜ラヒドロフランのようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルァセタミド、 N—メチルピロリドンのようなアミド類；ァセトン、 2 —ブ夕ノンのようなケ卜ン類；ァセトニトリル、プロピオノトリルのような二卜リル類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類またはこれらの混合溶剤を好適に用いることができる。更に好適にはエーテル類、アミド類、ケ卜ン類、スルホキシド類である。

本反応をベンジル卜リエチルアンモニゥムョ一ダイド、テ卜ラブチルアンモニゥムョ一ダイドのような相間移動触媒の存在下で行う場合には、塩基として水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物を用い、水と塩化メチレン、クロ口ホルムのようなハロゲン化炭化水素の二相系の溶剤中で行われ反応温度は一 1 0 °Cないし 1 2 0 °Cで行われ、好適には 1 0 °Cないし 1 0 0 °c で行われる。

第 B 2工程

第 B 2工程は、前記一般式（ I ) で示される化合物を製造する工程であり、前言 S—般式（ I V ) の保護基であるトリチル基を除去することによって達成される。即ち第 A 1工程に準じて反応を行うことにより達成される。

4 7

《 (：法》

第 C 1工程

( / \ I

第 C 2工程

脱保護

上記式中、 R ¹ 、 R ² 、 A、 B 、 Xおよび Yは前述したものと同じ基を示す。 X ' 'は Xまたは X ' であることを示す。

第 C 1工程

第 C 1工程は前 Ϊ己一般式（ I X ) を有する化合物を製造する工程であり、前記一般式（V I I ) を有する化合物と前記一般式（ V I I I ) を有する化合物とを反応させることによって達成される。

反応は通常、溶剤の存在下で好適に行われる。使用される溶剤は反応に影響を与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン，キジレン、へキサンのような炭化水素類；ジェチルェ一テル、ジ才キサン、テ卜ラヒドロフランのようなエーテル類；メタノール、 'エタノール、イソプ αノノールのようなアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルァセタミド、へキサメチル憐酸トリアミドのようなアミド類；塩化メチレン . クロ口ホルム、 1 , 2 —ジクロロェクンのようなハロゲン化炭化水素類；ァセトニ卜リル、プロピオ二トリルのようなニトリル類：蟻 ISェチル、酢 Sェチルのようなエステル^ : ピリジン、 . 卜リエチルァミン、 \' . N—ジイソプ c ビルァミンのようなアミン ^ ；：：またこれら f \ 4 8 ；混合溶剤が好適に用いられる。

A

反応 B H温度は 0 °Cないし 1 2 0 °Cで行われ、好適には 2 0ないし 1 00 °Cで行わ \ 2、 C

れる。

反応時間は反応試薬、反応温度および溶剤などによって異なるが、通常 1時問ないし 2 4時間であり、好適には 1時間ないし 1 6時間である。

第 C 2工程

第 C 2工程は、前記一般式（ I ) を有する化合物を製造する工程であり、前記 —般式（V I ) の基 X ''が X ' である場合に、 X ' が有する保護基を除去する目的で行われる。したがって本工程も第 A 2工程に準じて前記一般式（V I ) で示される化合物を反応させることによつて達成される。

《D法》第 D 1工程

第 D 2工程

第 D 3工程水素添加

： ― 0― R2― Y-

(Id₂) ] 4 9 上記式中、 R ¹ 、 R ² 、 A、 Bおよび Yは前述したものと同じ基を示す。

D法は前記一般式（ I ) を有する化合物のうち、 Xが X a または X bである化合物、即ち一般式（ I d , ) または（ I d ₂ ) で示される化合物を製造する方法である。

第 D 1 工程

第 D 1工程は前記一般式.（ X I I ) で示される化合物を製造する工程であり、前記一般式（ X ) で示される化合物と前記一般式（ X I ) で示されるフロロベンズアルデヒド誘導体を塩基存在下に反応させることによって達成される。

使用される塩基としては、例えば炭酸ナ卜リウム、炭酸力リゥムのようなアル力リ金厲炭酸塩；水素化ナトリウム、水素化力リウム、水素化リチウムのような金属水素化物；ナトリウムメ卜キシド、ナトリウムェ卜キシド、カリウム tーブトキシド、リチウムメ卜キシドのようなアルカリ金属アルコキシド；ブチルリチゥム、メチルリチウムのようなアルキルリチウム類；リチウムジェチルアミド、リチウムジイソプロビルアミド、リチウムビス（卜リメチルシリル）アミドのようなリチウムアミド類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素力リウムのようなアル力リ金厲炭酸水素化物； 1 , 5 —ジァザビジクロ [ 4 . 3 . 0 ] ノン一 5 —ェン、 1 , 8 —ジァザビシク α [ 5 . 4 . 0 ] ゥンデ力一 7 —ェン、 Ν , Ν —ジイソブ口ビルェチルアミンのような三級ァミンなどをあげることができる。好適にはァルカリ金厲炭酸塩、アルカリ金属水素化物またはアル力リ金厲アルコキシドである。

反応は通常、溶剤の存在下で好適に行われる。使用される溶剤としては、反応に影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン，キシレン、へキサン、ヘプタンのような炭化水素類；ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルァセタミド、 Ν —メチルビ口リドンのようなアミド類；アセトン、 2 —プタノンのようなケ卜ン類：ァセトニ卜リル、プロピオ二卜リルのような二トリル類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；またはこれらの ¾合 ¾剤を用いることができる。好適にはエーテル類、アミド類，ケ卜ン類. スルホキシド類である。 1 Γ. 0 本反応をベンジル卜リエチルアンモニゥムョ一ダイド、テ卜ラブチルアンモニゥムョ一ダイドのような相間移動触媒の存在下で行う場合には、塩基として水酸化ナトリウム、水酸化力リゥムのようなアル力リ金属水酸化物を用い、水と塩化メチレン、クロ口ホルムのようなハロゲン化炭化水素の二相系の溶剤中で行われる。

反応温度は一 1 0 °Cないし 1 2 0 で行われ、好適には 1 0 °Cないし 1 0 0。c で行われる。

反応時間は使用される試薬、反応温度、溶剤などによって異なる力通常 3 〇分ないし 4 8時間であり、好適には 1時間ないし 1 6時間である。

第 D 2工程

第 D 2工程は前記一般式（ I d , ) を有する化合物を製造する工程であり、前記一般式（ X I I ) を有する化合物と 2 , 4—チアゾリジンジ才ン（ X I I I ) の縮合反応により達成される。

反応は触媒の存在下または非存在下で行われる。反応が触媒の存在下で行われる場合、使用される触媒としては、例えばピべリジン，ピリジンのような有機ァミン類；酢酸ナ卜リウム、酢酸力リウムのようなアルカリ金属の酢酸塩；ビペリジニゥムァセテート、ピペリジニゥムベンゾェ一卜のような有機アミンの塩などをあげることができる。

反応は通常、溶剤の存在下で好適に行われる。使用される溶剤は反応に影響を与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、へキサンのような炭化水素類；ジェチルエーテル、ジォキサン、テ卜ラヒドロフランのようなエーテル類；メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルァセタミド、へキサメチル燐酸トリアミドのようなアミド類；塩化メチレン - クロ口ホルム、 1 , 2 —ジクロロェタンのようなハロゲン化炭化水素類；ァセ卜二トリル、プロピオ二卜リルのような二卜リル類；蟻酸ェチん、酢酸ェチルのようなエステル類；またはこれらの混合溶剤を闲いることがてきる。

反応温度は 2 ◦てないし 1 5 ◦ °Cであり，好適には 6 0てないし 1 2 0ててあ

O 1 Γ> 1 反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤などによって異なる力通常 1時間ないし 3日間であり、好適には 2時間ないし 1 6時間である。

第 D 3工程

第 D 3工程は、前記一般式（ I d ₂ ) を有する化合物を製造する工程であり、前記一般式（ I d , ) を有する化合物に，触媒の存在下、選択的に水素を添加することによつて達成される。

使用される触媒としては、例えばパラジウム一炭素、パラジウム黒をあげることができ、パラジウム—炭素が好適である。

反応は通常、溶剤存在下で好適に行われる。使用される溶剤としては、反応に影響を与えなければ特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キジレン、へキサン、へブタンのような炭化水素類；ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；メタノール、エタソール、イソプロパノールのようなアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルァセタミド、へキサメチル燐酸卜リアミドのようなアミド類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸のような有機酸類；水；またはこれらの混合溶剤が好適に用いられる。特に好適には、アルコール類、有機酸類、これらの混合溶剤、または水とこれらの混合溶剤を用いることができる。

本反応は通常、水素常圧下ないし加圧下に行われ、好適には常圧ないし 3 0気圧で行われる。

反応温度は 0 °Cないし 1 5 0 °Cであり、好適には 0 °Cないし 1 0 0 °Cである。反応時間は水素圧、反応温度、溶剤などによって異なるが、通常 3 0分間ないし 3日間であり、好適には 3 0分間ないし 1 日間である。上記「 C法」において出発原料として用いられる、一般式（ V I I ) を有する化合物は公知である力、、あるいは公知の方 S [例えば、 Inglold and Thorpe, J. Chem.Soc. , 115, 149 (1919) 、 Gilmore, J . Am . Chem . Soc . , 73, 5879 (1951) , V. Auwers, Chem. Ber . , 59, 2899 (1926) , Stoermer and Atenstaedt, Chem. Ber. , 35, 3562 (1902) . Stoermer and Bartsch. Chem. Ber. , 33. 3177 (1900) . Tarbel 1 and Fukushima, J . Am . Chem . Soc . , 68 , 1·156 (194 &) , A.G. Perkin and F.Thoma s, J. Chem. Soc. , 95, 793 (1909) などに記載の方法] に準じて合成することができる。前記の各工程で得られた目的化合物は、反応終了後、必要に応じて常法により、例えばカラムクロマトグラフィー，再結晶、沈殿法などによって精製することができる。例えば、反応混合液に適当な溶剤を加えて抽出し、抽出液から溶剤を留去する。得られた残留物をシリ力ゲルなどを用いたカラムクロマトグラフィーに付すことによって精製し目的物を純品として得ることができる。以下に参考例、実施例、製造例、試験例及び製剤例をあげて本発明を更に具体的に説明するが、本発明の範囲は、これらに限定されるものではない。参考例 1

2 - [ ( 6 , 7—ジクロ口インダン一 1一ィル）イミノォキジ] エタノール氷冷攪拌下で、メタノール 1 3 Om 1 にナトリウムメチラ一卜 4 gを溶解し、これにヒドロキシルァミン塩酸塩 5. S 4 gを加え暫く攪拌した。次に、 6， 7—ジクロ口イングノン 2. 9 7 gを加え、浴温を 5 0 °Cとして

2時間 3 0分攪拌した。反応液を減圧下で濃縮し、残渣に酸ェチルと水を加えて酢酸ェチル層を分取した。酢酸ェチル層を食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシゥムで脱水し、次いで乾燥剤を除去した後、溶剤を減圧下に留去すると無色固体の 6 , 7—ジクロロー 1 ーヒドロキシィミノイングン 3. l gが得られたこれを 1 一ブロモ一 2—テ卜ラヒドロビラニル才キシェタン 9 gと共にジメチルァセトアミド 8 0 m 1 に溶かし、炭酸セシウム 1 4 gを加えて 8 0 °Cで 5時間攪拌した。反応液を酢酸ェチルで希釈し、これを水，食塩水を用いて順次洗浄し、有機溶剤層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、溶剤を減圧下で除去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢皎ェチル = 4 ： 1 ) に付して精製すると、無色固体の 2 — [ ( 6 , 7—ジクロロイングン一 1 一イレ）イミノォキシ〕一 1 ーテ卜ラヒドロビラニルォキシェタン 1 Γ) 3

3. 9 4 gが得られた。

1 ) 'H—核磁気共鳴スペクトル（ δ p p m)

重クロ口ホルム中、テ卜ラメチルシランを内部基準として測定した 'Η—核磁気共鳴スペクトル（ 2 7 0 MH z) は次の通りであった。

1 . 4一 2. 0 ( 6 H、 m) 、 2. 9— 3. 1 ( 4 H、 m) 、

3. 4 - 3. 6 ( 1 H、 m ) , 3. 7— 4. 1 ( 3 H、 m) 、

4. 4 1 ( 2 H、 t、 J = 5. 0 H z ) 、

4. 6 7 ( 1 H、 t、 J = 3. 4 H z ) 、

7. 1 3 ( 1 H、 d、 J = 8. 2 H z ) 、

7. 3 9 ( 1 H、 d、 J = 8. 2 H z ) 。

2 - [ ( 6 , 7—ジクロロインダン一 1 —ィル）イミノォキシ] — 1 ーテトラヒドロビラニルォキシェタン 3. 94 gをメタノール 5 O m l に溶解し、 p— トルエンスルホン酸 1水和物 2. 4 gを加え室温で 1時間攪拌した。反応液に酢酸ェチルと水を加え、更に重曹水を加えて水槽をアル力リ性として酢酸ェチル層を分取した。酢酸ェチル層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、減圧下で溶剤を除去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 2 : 1 ) に付して精製すると，無色固体の標記化合物 2. 2 3 gが得られた。

1 ) 'H—核磁気共鳴スペクトル（ δ p p m)

重クロ口ホルム中、テ卜ラメチルシランを内部基準として測定した 'Η—核磁気共鳴スペクトル（ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。

2. 9 - 3. 1 ( 4 H、 m ) . 3. 9— 4. 1 ( 2 H、 m ) .

4. 3— 4. 5 ( 2 H、 m) . 7. 1 6 ( 1 H . d、 J = 8. l H z ) 、

7. 4 1 ( 1 H、 d、 J = 8. 1 H z ) 。参考例 2

2 - 「 ( 5. 6ージメ卜キシイングン一 1 —ィル）イミノォキシ" I エタノー jしナトリウムメチラ一卜 2. 8 0 g、ヒドロキシルァミン塩酸塩 3. 9 0 g 1 Γ> 4 .

、 5 , 6 -ジメ卜キシインダノン 2. O O gおよびメタノール 1 0 0 m l を用いて参考例 1 に準じて反応および後処理を行うと無色固体の 5 , 6ージメ卜キシー 1 ーヒドロキシインダン 1 . 7 9 gが得られた。

これを 1 —ブロモ一 2—テ卜ラヒドロビラニルォキシェタン 5. 4 gと共にジメチルァセトアミド 5 0 m 1 に溶かして、炭酸セシウム 8. 4 gを用いて参考例 1 に準じて反応および後処理を行つた。得られた粗生成物をシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 2 ： 1 ) に付して精製すると無色固体の 2— [ ( 5 , 6 -ジメ卜キシィンダン一 1 -ィル）イミノォキシ] ― 1 ーテトラヒドロビラニルォキシェタン 2. 1 9 gが得られた。

1 ) 'Η—核磁気共鳴スペクトル（ 5 p p m)

重クロ口ホルム中、テ卜ラメチルシランを内部基準として測定した 'Η—核磁気共鳴スぺクトル（ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。

1 . 4— 2. 0 ( 6 H、 m) 、 2. 8 - 3. 1 (4 H、 m) 、

3. 4— 3. 6 ( 1 H、 m) 、 3. 7 - 3. 8 5 ( 1 H、 m) 、

3. 8 5 - 4. 1 ( 2 H、 m) 、 3. 8 9 ( 3 H、 s ) ,

3. 9 0 ( 3 H、 s ) 、 4. 33 ( 2 H、 t、 J = 5. 0 H z ) 、

4. 6 9 ( 1 H、 t、 J = 3. 4 H z ) 、 6. 7 9 ( 1 H、 s ) 、

7. 1 3 ( 1 H、 s ) 。

2— [ ( 5 , 6—ジメ卜キシインダン一 1 —ィル）イミノォキシ] 一 1 —テ卜ラヒドロビラニルォキシェクン 2. 1 9 gをメタノール 2 0 m l に溶解し、 P— トルエンスルホン酸 1水和物 1 . 2 4 gを用いて参考例 1 に準じて反応および後処理を行って粗生成物を得た。この粗生成物を少量の酢酸ェチルに溶解しへキサンを加えて静置し、析出した結晶を濾取して無色固体の標記化合物 0. 9 6 9 gを得た。

1 ) ¹ H—核磁気共鳴スペクトル（ δ p p m )

重クロ口ホルム中、テ卜ラメチルシランを内部基進として測定した ' H—核磁気共鳴スペクトル（ 2 7 0 M H z ) は次の通りであった。

2. 9一 3. 1 ( 4 H、 m ) . 3. 9— 4. 1 ( 2 H . m ) . 1 Γ) 「)

3. 9 0 ( 6 H、 s ) 、 4. 2 5 - 4. 3 5 ( 2 H, m)

6. 8 0 ( 1 H、 s ) 、 7. 08 ( 1 ト I、 s ) 。参考例 3

2 , 3—ジヒドロー 6——フェ二ンゾフラン一 3—オン

3—フエニルフエノール 5 gをジメチルァセトアミド 5 O m l に溶解し、氷冷下で攪拌しながら水素化ナトリウム（ 5 5 %鉱油分散物） 1 . 34 gを加え暫く攪拌した。この溶液にブロモ酢酸メチル 2. 9 l m l を滴下し、室温でとして 1時間攪拌した。反応液に酢酸ェチルと氷水を加えて有機溶剤層を分取した。この有機溶剤層を食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで脱水し、乾燥剤を濾去して減圧下で濃縮した。得られた油状物をシリ力ゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 5 ： 1 ) に付して精製すると 3—フニニルフエノキシ酢酸メチル 7. 1 1 gが得られた。これをメタノール 1 0 0 m 1 に溶解し、苛性力リ水溶液（ 3 g / 1 00 m l ) を加え 7 0°Cで 1時間攪拌した。反応液を冷却し、塩酸を用いて酸性とし酢酸ェチルで 2度抽出した。抽出液を合わせて食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで脱水し、乾燥剤を濾去して減圧下で濃縮すると固体の 3—フエニルフエノキジ酢酸 6. 44 gが得られた。次に、 3—フエニルフエノキシ酢酸 2 gを塩化メチレン 3 O m l に溶解し、五塩化璘 2. l gを氷冷下に加え、次いで室温で 1 . 5時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮して乾燥した後、再び 1 , 2—ジクロルェタン 4 0 m l に溶解し、氷冷下で攪拌しながら塩化アルミニウム 1 . l gを加えた。暫く攪拌した後、室温で 1 . 5時間攪拌した。更に，室温で塩化アルミニウム 0. 5 5 g を追加し 1 . 5時間攪拌した後、氷水中に反応液を加え、これを塩化メチレンで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで脱水し、乾燥剤を滹去して減圧下で濃縮して粗生成物を得た。これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 1 ： 1 、次いで塩化メチレン：メタノール = 4 ： 1 ) に付して精製すると、無色固体の 2 , 3—ジヒドロー 6—フエニルベンゾフラン一 3— オン 0. 9 0 7 g力；得られた。

1 ) ' H— ¾E気共鳴スぺ 'クトル（ δ p p m ) 1 G 重クロ口ホルム中、テ卜ラメチルシランを内部基準として測定した 'H—核磁気共鳴スぺクトル（ 2 7 0 MH z ) は次の通りであつた。

4. 6 9 ( 2 H、 s ) 、 7. 3 - 7. 8 ( 8 H、 m) 。参考例 4

5—フエノキシ一 1一インダノン

3 - ( 3—フエノキシフエニル）プロピオン酸 1 . 0 0 gを塩化メチレン 1 0 m 1 に溶かして、五塩化燐 0. 8 5 0 gを用い参考例 3に準じて反応を行つて酸クロリとした後、 1， 2—ジクロルェタン 1 0 m l中で、塩化アルミニゥム 0. 5 5 0 gを加えて室温で 1時間反応させた。これを参考例 3に準じて後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 4 ： 1 ) に付して精製すると、無色固体の標記化合物 0. 7 1 0 gが得られた。

1 ) 'H—核磁気共鳴スペクトル（ δ p pm)

2. 7 - 2. 8 5 ( 2 H、 m) 、 3. 0 - 3. 1 5 ( 2 H、 m) 、

6. 9 - 7. 5 ( 7 H、 m) 、 7. 7 2 ( 1 H、 d、 J = 8. 4 H z ) 。参考例 5

2— [ ( 1一インダニル）イミノォキシ] エタノール

ナトリウムメチラ一卜 6. 1 3 ε. ヒドロキシルァミン塩酸塩 8. 68 g およびインダン一 1 一オン 3 gを用い、メタノール 7 0 m l 中で参考例 1 に準じて反応および後処理を行つて固体の 1 —ヒドロキシィミノイングン

2 - 8 1 gを得た。

これを 1 ーブロモー 2—テ卜ラヒドロビラニル才キシェタン 1 1 . 9 8 gと共にジメチルァセ卜アミド 1 5 0 m l中で，炭酸セシウム 8. 6 6 gを用し、参考例 1 に準じて反応および後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲル力ラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 4 ： 1 ) に付して精製すると油状物の 2— [ ( 1 一インダンニル）イミノォキシ] — 1 —テ卜ラヒドロビラ二ルォキシェタン 4. 4 O gが得られた。

1 ) ^lH—核磁気共鳴スペクトル（ δ P P m)

重クロ口ホルム中、テトラメチルシランを内部基準として測定した 'Η—核磁気共鳴スぺクトル（ 2 7 0 MH z ) は次の通りであつすこ。

1 . 4 - 2. 0 ( 6 H、 m) 、 2. 8 - 3. 1 ( 4 H、 m) ,

3. 4 - 3. 6 ( 1 Η、 m) 、 3. 7 - 3. 85 ( 1 Η、 m) 、

3. 8 5 - 4. 1 ( 3 H、 m) 、 4. 34 ( 2 H、 t、 J = 5. 1 H z ) «

4. 6 6 ( 1 H、 t、 J = 3. 4 H z ) 、 7. 1 — 7. 4 ( 3 H、 m) 、 7. 6 6 ( 1 H、 d、 J = 7. 3 H z ) 。

2 - [ ( 1 一インダンニル）イミノォキシ] 一 1 ーテトラヒドロビラ二ルォキシェタン 4. 4 0 gをメタノール 8 0 m l に溶かして、 p— トルエンスルホン酸 1水和物 0. 7 6 gを用いて参考例 1 に準じて反応および後処理を行って粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：醉酸ェチル = 1 ： 1 ) に付して精製すると、淡黄色油状物の標記化合物 2. 8 8 gが得られた。

1 ) ¹ H—核磁気共鳴スペクトル（ δ p p m)

重クロ口ホルム中、テ卜ラメチルシランを内部基準として測定した ^lH—核磁気共鳴スぺクトル（ 2 7 0 MH z ) は次の通りであつた。

2. 8 - 3. 2 ( 4 H、 m ) 、 3. 8 5 - 4. 1 ( 2 H、 m) 、

4. 2— 4. 4 ( 2 H、 m ) 、 7 - 1 5 - 7. 4 ( 3 H、 m ) 、

7. 8 9 ( l H、 d、 J = 8. 0 H z ) 。 . 参考例 6

2 - [ ( 5ーメトキシインダン一 1 一ィル）イミノォキシ] エタノールナトリウムメチラー卜 5. 0 0 g、ヒドロキジルァミン塩酸塩 6. 4 3 g 、 5—メ卜キシインダン一 1 一オン 3 gおよびメタノール 1 0 0 m l を用いて参考例 1 に準じて反 [5および後処理を行つた。得られた祖生成物をシリ力ゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸ェチル = 3 : 1 ) に付して精製して固体の 1 ーヒドロキシイミノー 5—メ卜キシインダン 2. 7 1 gを得た。これを 1 —プロモー 2—テ卜ラヒドロビラニルォキシェタン 9. 5 9 gと共にジメチルァセ卜アミド 1 2 0 m l中で，炭酸セシゥム 1 4. 95 gを用い参考例 1 に準じて反応および後処理を行った。得られた粗生成物をシリ力ゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 3 ： 1 ) に付して精製すると、油状の 2— [ ( 5—メ卜キシインダン一 1 —ィル）イミノォキシ] — 1 一テ卜ラヒドロビラニル才キシェタン 4. 4 O gが得られた。

1 ) 'Η ¹ —核磁気共鳴スペクトル（ δ p p m)

重クロ口ホルム中、テトラメチルシランを内部基準として測定した 'Η—核磁気共鳴スペクトル（ 2 7 0 M H z ) は次の通りであった。

1 . 4一 2. 0 ( 6 H、 m ) 、 2. 85 - 3. 05 ( 4 H、 m ) 、

3. 4 - 3. 6 ( 1 H、 m) 、 3. 7 - 4. 1 ( 3 H、 m) 、

3. 8 0 ( 3 H、 s ) 、 4. 3 1 ( 2 H、 t、 J = 5. 0 H z ) 、

4. 6 7 ( 1 H、 t、 J = 3. 5 H z ) 、 6. 7 5 - 6. 8 5 ( 2 H、 m) 、 7. 58 ( 1 H、 d、 J = 9. 3 H z ) 。

2 - [ ( 5—メ卜キシインダン一 1 -ィル）イミノ才キシ] 一 1 —テ卜ラヒドロビラニルォキシェタン 4. 40 gをメタノール 1 0 0 m 1 に溶かし、 p— トルエンスルホン酸 1水和物 0. 6 9 0 gを用いて参考例 1に準じて反応および後処理を行つた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（ベンゼン：酢酸ェチル = 1 : 1 ) に付して精製すると、無色固体の標記化合物 2. 4 5 gが得られた。

1 ) ' H—核磁気共鳴スペクトル（ δ p p m )

重クロ口ホルム中、テ卜ラメチルシランを内部基準として測定した 'H—核磁気共鳴スぺクトル（ 2 7 0 M H z ) は次の通りであった。

2. 8 - 3. l ( 4 H、 m ) 、 3. 8 3 ( 3 H、 s ) 、

3. 9一 4. 0 ( 2 H、 m ) 、 4. 2 - 4. 3 5 ( 2 H、 m ) 、

6. 7 5 - 6. 9 ( 2 H、 m ) . 7. 5 6 ( 1 H、 d , J = 9. 2 H z ) 。 Γ) 9

参考例 7

2 - [ ( 5—クロ口インダン一 1一ィル）イミノォキシ] エタノール

ナトリウムメチラ一卜 4. 8 6 g、ヒドロキシルァミン塩酸塩 6. 2 6 g 、 5—クロ口インダン一 1一オン 3 gおよびメタノール 1 0 0 m l を用いて参考例 1に準じて反応および後処理を行った。得られた粗生成物をシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィー（ベンゼン：ァセトニ卜リル = 5 ： 1 ) に付して精製して固体の 5—クロロー 1 ーヒドロキシィミノインダン 2. 67 gを得た。これを 1 ーブロモー 2—テトラヒドロビラニルォキシェタン 9. 5 9 gと共にジメチルァセ卜アミド 1 2 0 m 1 に溶かして、炭酸セシゥム 1 4. 9 5 gを用い参考例 1 に準じて反応および後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 3 : 1 ) に付して精製すると、油状の 2 - [ ( 5 -クロ口インダン一 1 —ィル）イミノォキシ] - 1 —テ卜ラヒドロビラニルォキシェタン 4. 4 0 gが得られた。

1 ) 'Η—核磁気共鳴スペクトル（ δ p pm)

1 . 4 - 2. 0 ( 6 H、 m) 、 2. 8 5 - 3. 1 ( 4 H、 m) 、

3 · 4— 3. 6 ( 1 H、 m) 、 3. 7 - 4. 1 ( 3 H、 m) ,

4. 34 ( 2 H、 t、 J = 5. 0 H z ) 、

4. 6 7 ( 1 H、 t、 J = 3. 4 H z ) 、 7. 1 5 - 7. 3 5 ( 2 H , m) 、 7. 58 ( 1 H、 d、 J = 8. 3 H z：) 。

2 - [ ( 5—クロ口インダン一 1一ィル）イミノォキシ] — 1 ーテ卜ラヒドロビラニルォキシェタン 4. 4 0 gをメタノール 1 0 0 m l に溶かして、 p— 卜ルエンスルホン酸 1水和物 0. 69 0 gを用いて参考例 1 に準じて反応および後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（ベンゼン：酢酸ェチル = 1 1 ) に付して精製すると，無色固体の標記化合物 2 . 4 5 gが得られた。 1 ) 'H—核磁気共鳴スペクトル（ δ p pm)

重クロ口ホルム中、テ卜ラメチルシランを内部基準として測定した 'H—核磁気共鳴スぺクトル（ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。

2. 8 5 - 3. 1 (4 H、 m) 、 3. 85 - 4. 0 ( 2 H、 m) 、

4. 2 5 - 4. 3 5 ( 2 H、 m) 、 7. 1 5 - 7. 3 5 ( 2 H、 m ) 、

7. 56 ( 1 H、 d、 J = 8. 3 H z ) 。参考例 8

2— [ ( 5—ブロモインダン一 1 一ィル）イミノォキシ] エタノール

ナトリウムメチラ一卜 3. 8 4 g、ヒドロキシルァミン塩酸塩 4. 94、 5—ブロモインダン一 1 一オン 3 gおよびメタノール 1 0 0 m l を用いて参考例 1 に準じて反応および後処理を行った。得られた粗生成物をシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸ェチル = 5 : 1 ) に付して精製すると固体の 5—ブロモ— 1 ーヒドロキシィミノインダン 2. 3 5 gが得られた。これを 1 —ブロモ一 2—テ卜ラヒドロビラニルォキシェタン 6. 5 2 gと共にジメチルァセトアミド 1 2 0 m l に溶かして、炭酸セシゥム 1 0. 1 6 g を用い参考例 1 に準じて反応および後処理を行った。得られた粗生成物をシリ力ゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 5 _: 1 ) に付して精製すると、油状の 2— [ ( 5—ブロモインダン一 1 一ィル）イミノォキシ] — 1 一テトラヒドロビラニルォキシェタン 3. 5 O gが得られた。

1 ) 'Η—核磁気共鳴スペクトル（ 5 P P m )

1 . 4 - 2. 0 ( 6 H、 m ) 、 2. 8 5 - 3. 1 ( 4 H、 m) 、

3. 4— 3. 6 ( 1 H、 m) 、 3. 7 - 4. 0 5 ( 3 H、 m) 、

4. 3 4 ( 2 H , t , J = 5. 0 H z ) 、

4. 6 7 ( 1 H、 t、 J = 3. 4 H z ) , 7. 3 - 7. 5 ( 2 H、 m ) 、 7. 5 3 ( 1 H、 d、 J = 8. 2 H z ) 。 I 6 1

2— [ ( 5—ブロモインダン一 1 —ィル）イミノ才キシ] — 1 —テ卜ラヒドロビラニルォキシェタン 3. 5 0 gをメタノール 1 0 0 m l に溶かして、 P— トルエンスルホン酸 1水和物 0. 4 7 0 gを用いて参考例 1 に準じて反応および後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（ベンゼン：酢酸ェチル = 1 : 1 ) に付して精製すると、無色固体の標記化合物 2. 0 5 gが得られた。

1 ) —核磁気共鳴スペクトル（ δ p pm)

重クロ口ホルム中、テトラメチルシランを内部基準として測定した 'Η—核磁気共鳴スペクトル（ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。

2. 8 5 - 3. 1 ( 4 H、 m ) 、 3. 8 5 - 4. 0 ( 2 H、 m ) 、

4. 2— 4. 4 ( 2 H、 m ) 、 7. 3— 7. 6 ( 3 H、 m) 。参考例 9

5 , 6—メチレンジォキシインダノン

3， 4ーメチレンジォキシ桂皮酸 5 gをエタノール 1 2 O m l に溶かし、 1 0 %パラジウム一炭素触媒 0. 60 0 gを加え水素常圧下、 6 0°Cで 2時間攪拌した。触媒を濾去し、溶剤を減圧下で留去すると無色固体の

3— （ 3 , 4—メチレンジォキシフエニル）プロピオン酸 4. 9 6 gが得られた。この 3— ( 3 , 4—メチレンジォキシフエニル）プロピオン酸 2. 0 0 g を塩化メチレン 5 0 m 1 に溶かして、塩化チォニル 1 . 1 3 m l を室温で加え、更に 3. 5時間加熱還流した。これを放冷し、溶剤を減圧下で留去して液体の 3— （ 3 , 4—メチレンジォキシフエニル）プロピオニルクロリド 2. 1 9 gを得た。これを 1 , 2—ジクロルエタン 4 0 m lに溶かし、塩化アルミニゥム 0. 5 5 0 gを加えて 2. 5時間加熱還流した。反応液を氷中に加え、これを塩化メチレンで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤を減圧下で留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベンセン：酸ェチル = 3 : 1 ) に付して精製すると、結晶性の固体の標記化合物 7 0 0 m gが得られた。

1 ) 'H—核磁気共鳴スペクトル（ 5 p p m) 重クロ口ホルム中、テトラメチルシランを内部基準として測定した 'H—核磁気共鳴スペクトル（ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。

2. 6 5 - 2. 7 5 ( 2 H、 m) . 3. 0— 3. 1 ( 2 H、 m) 、

6. 07 ( 2 H、 s ) 、 6. 84 ( 1 H、 s ) 、 7 - 1 1 ( 1 H、 s ) 。参考例 1 0

2— （ 5—フエニルインダン一 1 一ィル）エタノール

5—ブロモインダノン 2. l l gをエタノール 1 2 m lおよびトルエン 1 2 m l の混液に溶かし、フエニル硼酸 1. 46 gを加え

2 0 %水酸化パラジウム一炭素触媒 0. 2 0 0 gの存在下、窒素雰囲気中 2 M炭酸ナ卜リゥム水溶液 2 4m l を加え 1時間加熱還流した。触媒を瀘去し、溶剤を減圧下で留去した後、酢酸ェチルと水を加えて酢酸ェチル層を分取した。酢酸ェチル層を無水硫酸マグネシウム上で脱水し、減圧下で濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 4 ： 1 ) に付して精製すると、無色固体の 5—フエニルインダノン 1 . 8 7 gが得られた。

1 ) 'H—核磁気共鳴スペクトル（ δ p p m)

重クロ口ホルム中、テ卜ラメチルシランを内部基準として測定した ¹ H—核磁気共鳴スぺクトル（ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。

2. 7 - 2. 8 ( 2 H、 m ) 、 3. 1 5 - 3. 2 5 ( 2 H、 m) 、

7. 3 5 - 7. 9 ( 8 H、 s ) 。メタノール 2 0 m l にナトリウム 0. 3 8 9 gを氷冷下に加えてナ卜リウムメチラ一卜溶液を調製し、これにヒドロキシルァミン塩酸塩 1 . 1 7 gおよび 5—フエニルインダノン 1 . 7 6 gのメタノール溶液（ 5 m l ) を加え， 5 0 °Cで 2時間攪拌した。これを参考例 1 に準じて後処理を行った。得られた粗生成物を酢酸ェチルで再結晶すると固体の 5—フエ二ルー 1 ーヒドロキシィミノインダン 1 . 0 7 5 gが得られた。

5 -フエ二ルー 1 ーヒドロキシィミノイングン 1 . 2 7 gを

1 —ブロモー 2 —テトラヒドロビラニルォキシェタン 2. 9 7 gと共にジメチルァセ卜アミド 2 5 m i に溶かし、炭酸力リウム 3. 9 3 gを加えて 8 0°Cで 1 8時間加熱攪拌した。これを参考例 1 に準じて後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 5 ： 1 ) に付して精製すると、油状の 2— [ ( 5—フエニルインダン一 1 ーィル ) イミノォキシ] - 1 ーテ卜ラヒドロビラニルォキシェタン 1 . 0 6 gが得られた。

1 ) 'Η—核磁気共鳴スペクトル（ S p p m)

重クロ口ホルム中、テトラメチルシランを内部基準として測定した 'Η—核磁気共鳴スぺクトル（ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。

2. 9 - 3. 1 5 ( 4 H、 m) 、 3. 45 - 3. 6 ( 1 H、 m) 、

3. 7 - 4. 1 ( 3 H、 m ) 、 4. 3 7 ( 2 H、 t、 J = 5. 0 H z ) ,

4. 6 9 ( 1 H、 t、 J = 3. 4 H z ) 、 7. 3 - 7. 8 ( 8 H、 m) 。

2 - [ ( 5—フエニルインダン一 1 一ィル）イミノォキシ] 一 1 ーテトラヒドロビラニルォキシェタン 1 . 0 6 gをメタノール 1 0 m lに溶かして、 P— トルエンスルホン酸 1水和物 0. 0 5 7 gを用いて参考例 1に準じて反応および後処理を行つた。得られた粗生成物をジィソプロピルエーテルとへキサンの混合液で洗浄した後、濾取すると無色固体の標記化合物 0. 67 3 gが得られた。

1 ) ¹ H—核磁気共鳴スペクトル（ 5 p p m )

た N M Rスペクトル（ 5 p p m ) は、

2. 9一 3. 2 ( 4 H , m ) 、 3. 8 5 - 4. 0 ( 2 H . m ) 、

4. 2 5 - 4. 4 ( 2 H、 m) 、 7. 3— 7. 8 ( 8 H . m) 。参考例 1 1

5— メチルー 1 ーィンダノンおよび 7 — メチルー 1 一イングノン

3 - ( 3—メチルフユニル）プロビオン酸 1 . 0 0 gを塩化メチレン 1 G 4

1 0 m 1 に溶かして、五塩化燐 1 . 5 0 gを用いて参考例 3に準じて反応を行つて酸クロリドを得た。これを 1 ， 2—ジクロルェタン 1 0 m 1 に溶かし、塩化アルミニウム 0. 9 0 0 gを加えて室温で 1時間反応させた。これを参考例 3に準じて後処理を行った。得られた粗生成物をシリ力ゲルカラムクロマ卜グラフィ一（へキサン：ベンゼン：酢酸ェチル = 7 ： 2 ： 1 ) に付して精製すると、無色固体の 1 ーヒドロキシイミノー 5 -メチルインダン 0. 1 1 0 gおよび無色固体の 1 —ヒドロキジイミノー 7—メチルインダン 0. 46 0 gが得られた。

1 ) 'H—核磁気共鳴スペクトル（ δ p p m)

重クロ口ホルム中、テ卜ラメチルシランを内部基準として測定した 1 ーヒドロキシィミノ — 5—メチルインダンの 'Η—核磁気共鳴スペクトル（ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。

2. 44 ( 3 H、 s ) 、 2. 65 - 2. 7 5 ( 2 H、 m ) 、

3. 0 5 - 3. 1 5 ( 2 H、 m) 、 7. 1 8 ( 1 H , d、 J = 7. 9 H z ) ,

7. 2 8 ( 1 H、 s ) 、 7. 8 5 ( 1 H、 d、 J = 7. 9 H z ) 。

1 ) ' H— N M R核磁気共鳴スペクトル（ δ p p m)

重クロ口ホルム中、テ卜ラメチルシランを内部基準として測定した 1 ーヒドロキシィミノ一 7—メチルインダンの 'Η—核磁気共鳴スペクトル（ 2 7 0 M H z ) は次の通りであつた。

2. 6 - 2. 7 5 ( 2 H、 m) 、 2. 64 ( 3 H、 s ) 、

3. 0 - 3. 1 5 ( 2 H、 m) 、 7. 1 0 ( 1 H、 d、 J = 7. 5 H z ) 、 7 - 2 8 ( 1 H、 d、 J = 7. 5 H z ) 、

7. 4 3 ( l H、 t、 J = 7. 5 H z ) 。 . 実施例 1

5— [ 4一 [ 2— [ ( 6 , 7—ジクロ口インダン _ 1一ィル）イミノォキシ] エトキシ] ベンジル] 一 2 , 4—チアゾリジンジオン (例示化合物番号 1 0 ) ( a) 縮合工程

2 - [ ( 6 , 7—ジクロ口インダン一 1一ィル）イミノォキシ] エタノール 1 . 0 0 g、 5— （ 4ーヒドロキシベンジル）一 3— 卜リチル一 2 , 4—チアゾリジンジオン 1 . 8 6 gおよび、トリフヱニルホスフィン 1 . 2 8 gをテトラヒドロフラン 4 0 m l に溶解し、室温攪拌下にジェチルァゾジカルボキシレート 0. 8 5 2 gのトルエン（ 2 5 m l ) 溶液を 2時間かけて滴下した。更に、 4 5°Cで 1時間攪拌後、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸ェチルに溶解し、順次、水及び食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤を濾去し、溶剤を減圧下に留去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィー（ベンゼン：酢酸ェチル = 1 9 : 1 ) に付して精製すると、無色固体の 5 - [ 4— [ 2 - [ ( 6 , 7—ジクロ口インダン一 1一ィル）イミノォキシ ] エトキシ] ベンジル] — 3—卜リチルー 2， 4—チアゾリジンジオン

1 . 3 6 gが得られた。

1 ) 'Η—核磁気共鳴スペクトル（ δ p p m)

重クロ口ホルム中、テ卜ラメチルシランを内部基準として測定した 'H—核磁気共鳴スぺク卜ル（ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。

2. 9 5 ( 4 H、 s ) 、

3. 0 6 ( 1 H、 d d、 J = 8. 9および 1 4. 1 Η ζ ) 、

3. 4 0 ( 1 H、 d d、 J = 3. 8および 1 4. 1 H z ) >

4. 2— 4. 4 ( 3 H、 m ) 、 4. 5 - 4. 7 ( 2 H、 m ) 、

6. 9 0 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 7. 1 — 7. 5 ( 1 9 H、 m) 。

( b ) 脱保護基工程

上記 5— [ 4— [ 2— [ ( 6， 7—ジクロ口インダン一 1 —ィル）イミノォキシ] エトキシ] ベンジル] 一 3— 卜リチルー 2 , 4—チアゾリジンジオン 1 . 3 0 gを酢酸 4 0 m l 、テ卜ラヒドロフラン 4 0 m l および、水 I 6 ,

8 m 1 の混合溶液に溶解し 5 0 ^UCで 1時間加熱攪拌した。溶剤を減圧下で留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸ェチル = 4 ： 1 ) に付して精製すると無色固体が得られた。この無色固体にへキサンを加えて粉砕し濾取した後、乾燥すると融点 1 7 2ないし 1 7 4 °Cを有する無色粉末の標記化合物 0. 5 1 6 gが得られた。

1 ) 'Η—核磁気共鳴スペクトル（ δ p p m )

重クロ口ホルム中、テ卜ラメチルシランを内部基準として測定した 'Η—核磁気共鳴スぺクトル（ 2 7 0 M H z ) は次の通りであった。

2. 8 - 3. 1 ( 5 H、 m) 、 3 - 2 — 3. 4 ( 1 H、 m) 、

4. 2 — 4. 3 ( 2 H、 m) 、 4. 4— 4. 5 ( 2 H、 m) 、

4. 8 6 ( 1 H、 d d、 J = 4. 3および 9. 0 H z ) 、

6. 9 2 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、

7. 1 5 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、

7. 3 8 ( 1 H、 d、 J = 8. 1 H z ) ,

7. 6 1 ( 1 H、 d、 J = 8. l H z ) 。実施例 2

5 - [ 4— [ 2 — [ ( 5 , 6 —ジメ卜キシインダン一 1 -ィル）イミノォキシ ] エトキシ，ベンジル] 一 2 , 4—チアゾリジンジオン (例示化合物番号 6 1 )

( a ) 縮合工程

2 - [ ( 5 , 6—ジメ卜キシインダン一 1 一ィル）イミノォキシ] エタノール 0 . 5 0 0 g、 5 - ( 4—ヒドロキシベンジル）一 3— 卜リチルー 2 , 4—チアゾリジンジオン 0. 7 8 0 gおよび卜リフエニルホスフィン 0. 5 7 0 gをテトラヒドロフラン 2 0 m 1 に溶解し，室温攪拌下でジェチルァゾジカルボキジレー卜 0. 5 4 2 gの卜ルェン（ 1 5 m l ) 溶液を用いて、実施例 1 に準じて反応および後処理を行って粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィー（へキサン：ベンゼン：酢酸ェチル = 3 ： 2 ： 1 ) に付して精製すると、無色固体の 5 — [ 4— [ 2 - [ ( 5. 6—ジメトキシインダン一 1 —ィル）イミノォキシ] エトキシ] ベンジル] 一 3— 卜リチル一 2 , 4—チァゾリジンジオン 0. 4 0 1 gが得られた。

1 ) 'Η—核磁気共鳴スペクトル（ δ p p m)

重クロ口ホルム中、テトラメチルシランを内部基準として測定した 'H—核磁気共鳴スペクトル（ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。

2. 8— 3. 0 ( 4 H、 m) 、

3. 0 7 ( 1 H、 d d、 J = 8. 8および 1 4 1 H z ) ,

3. 40 ( 1 H、 d d、 J = 3. 8および 1 4 1 H z ) 、

3. 9 0 ( 3 H、 s ) 、 3. 9 1 ( 3 H、 s )

4 2— 4. 4 ( 3 H、 m) 、 4. 4 9 ( 2 H t、 J = 4. 8 H z )

6. 8 9 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 7. 1 — 7. 5 ( 1 9 H、 m) 。

( b) 脱保護工程

上記 5— [4一 [ 2 - [ ( 5 , 6—ジメ卜キシインダン一 1 一ィル）イミノォキシ] エトキシ] ベンジル] 一 3— 卜リチル一 2， 4一チアゾリジンジオン 0. 4 0 0 gを 9 5 %酢酸水 6 m 1 に溶解し 5 0°Cで 1時間加熱攪拌した。溶剤を減圧下で留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸ェチル = 4 : 1 ) に付して精製すると、無色固体が得られた。この無色固体にジイソプロピルエーテルを加えて粉砕し濾取した後、乾燥すると融点 1 4 0ないし 1 4 3°Cを有する無色粉末の標記化合物 0. 0 938 gが得られた

1 ) 'Η—核磁気共鳴スペクトル（ δ p p m)

重クロ口ホルム中、テトラメチルシランを内部基準として測定した 'H—核磁気共鳴スぺクトル（ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。

2. 8 - 3. 0 ( 4 H、 m ) 、

3. 1 0 ( 1 H、 d d、 J = 9. 5および 1 4. 1 Η ζ ) 、

3. 4 5 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 1 Η ζ ) 、

3. 90 ( 3 H . s ) 、 3. 92 ( 3 H、 s ) «

4. 2 - 4. 3 ( 2 H、 m ) 、 4. 4一 4. G ( 3 H . m ) . 1 R 8 .

6. 7 9 ( 1 H、 s ) 、 6. 9 1 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) .

7. 1 4 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 7. 2 6 ( 1 H、 s ) 。実施例 3

5 - 「4一 [ 2— Γ ( 4 -ヒドロキシインダン一 1 一ィル）イミノォキシ 1 ェトキシ] ベンジル] 一 2， 4一チアゾリジンジオン（例示化合物番号 5 0 )

4ーヒドロキシインダノン 2 5 0 m gおよび、 5— [4一 [ 2— （アミノォキシ）エトキシ] ベンジル] 一 2 , 4 -チアゾリジンジオン塩酸塩 500 m g をエタノール 1 0 m l に溶解し、ピリジン 0. 2 5 m 1 を加えて 2時間加熱還流した。反応液を放冷した後、酢酸ェチルで希釈し、これを水、希塩酸、重曹水および食塩水を用いて順次洗浄した。酢酸ェチル層を無水硫酸マグネシウムを用いて脱水した後、溶剤を減圧下で留去して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：ベンゼン：酢酸ェチル = 2 ： 1 ： 1 ) に付し、溶出液を濃縮して得た固体をへキサン中で粉砕し、濾取、乾燥すると融点 5 2ないし 58 °Cを有する無色粉末の標記化合物 2 74 m gが得られた。

1 ) 'Η—核磁気共鳴スペクトル（ δ p pm)

2. 8— 3. 0 ( 4 H、 m) 、

3. 09 ( 1 H、 d d、 J = 9. 4および 1 4. 2 H z ) 、

3. 44 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 2 H z ) ,

4. 2— 4. 3 5 ( 2 H、 m) 、 4. 4一 4. 6 ( 3 H、 m) 、

6. 7 7 ( 1 H、 d、 J = 7. 7 H z ) 、

6. 8 9 ( 2 H、 d、 J = 8. 7 H z ) 、 7. 0 5 - 7. 2 ( 3 H、 m) 、

7. 2 6 ( 1 H、 d、 J = 7. 7 H z：) 。 1 G 9 実施例 4

5 - 「4一 [ 2— Γ ( 2， 3—ジヒドロー 6—フエニルベンゾフラン一 3—ィル）イミノォキシ 1 ェ卜キシ 1 ベンジル 1 一 2， 4 -チアゾリジンジオン (例示化合物番号 3 2 2 )

2. 3—ジヒドロー 6—フエニルベンゾフラン一 3—オン 3 6 0 m gおよび 5 - [ 4 - [ 2 - (アミノォキシ）ェ卜キシ] ベンジル] 一 2 , 4—チアゾリジンジオン塩酸塩 5 0 0 m gをエタノール 3 O m l に溶解し、

ピリジン 0. 2 6 m l を加えて 1 . 5時間加熱還流した。これを実施例 3に準じて後処理を行って粗生成物を得た。この粗成生物をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 1 : 1 ) に付し、得られた溶出液を濃縮すると、 2 5 7 m gの固体が得られた。この固体を少量の酢酸ェチルに溶解してジイソプロピルエーテルを加えて析出させた後、析出物を濾取し、乾燥すると融点 1 6 0ないし 1 6 2 °Cを有する無色粉末の標記化合物 1 4 O m gが得られた

1 ) —核磁気共鳴スペクトル（ δ p p m)

3. 1 1 ( 1 H、 d d、 J = 9. 3および 1 4. 1 Η ζ ) 、

3. 44 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 1 Η ζ ) 、

4. 2 7 ( 2 H、 t、 J = 4. 7 H z ) , 4. 4一 4. 6 ( 3 H、 m) 、 5. 1 3 ( 2 H、 s ) 、 6. 9 0 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) ,

7. 1 — 7. 7 ( 1 0 H、 m) 。実施例 5

5— 「 4一 [ 2 - [ ( 1 -イングニル）イミノォキジ] エトキシ] ベンジル 1 - 2 , 4一チアゾリジンジ才ン (例示化合物番号 1 )

( a ) 縮合工程

2— [ ( 1 一インダニル）イミノォキシ] エタノール 0. 5 0 0 g .

5 - ( 4ーヒドロキシベンジル）一 3— 卜リチ）レー 2. 4—チアゾリジンジオン 1 . 2 2 g、卜リフエニルホスフィン i . 0 3 g、ジェチルァゾジカルボキシレー卜 0. 68 6 gの卜ルェン溶液（ 2 0 m 1 ) およびテ卜ラヒドロフラン

1 0 m l を用いて実施例 2に準じて反応および後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：ァセトニ卜リル = 2 0 ：

1 ) に付して精製すると、無色無定型の 5 - [4— [ 2 - [ ( 1 —インダニル）イミノォキシ] エトキシ] ベンジル] 一 3—卜リチルー 2， 4一チアゾリジンジオン 0. 3 7 0 gが得られた。

1 ) —核磁気共鳴スペクトル（ δ p _Pm)

2. 8 - 3. 1 ( 4 H、 m) 、

3. 09 ( 1 H、 d d、 J = 9. 0および 1 4. 1 Η ζ ) 、

3. 40 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 1 Η ζ ) 、

4. 2 7 ( 2 H、 t、 J = 4. 9 H z ) 、

4. 36 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 9. 0 H z ) .

4. 5 1 ( 2 H、 t、 J = 4. 9 H z ) 、

6. 8 9 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 7. 1 — 7. 4 ( 2 0 H、 m) 、 7. 6 9 ( 1 H、 d、 J = 7. 7 H z ) 。

( b ) 脱保護工程

上記 5— [ 4 - [ 2 - [ ( 1 -インダニル）イミノォキシ] エトキシ] ベンジル] 一 3— トリチルー 2， 4一チアゾリジンジオン 0. 3 7 0 gを酢酸 1 5 m l に溶解し水 5 m l を加え， 50 で 1時間加熱攪拌した。溶剤を減圧下で留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸ェチル = 5 : 1 ) に付して精製すると無色固体が得られた。この無色固体を少量の酢酸ェチルに溶解しへキサンを加え、生じた沈殿を濾取し、乾燥すると融点 1 54ないし 1 5 6 °Cを有する無色粉末の標記化合物 0. 1 6 0 gが得られた。

1 ) 'H—核磁気共鳴スペクトル（ δ p pm)

重クロ口ホルム中、テ卜ラメチルシランを内部基準として測定した 'H—核磁 7 I 気共鳴スぺク卜ル（ 2 7 0 M H z ) は次の通りであった。

2. 8 - 3. 1 ( 4 H、 m) 、

3. 0 6 ( 1 H、 d d、 J = 8. 9および 1 4. 1 Η ζ ) 、

3. 40 ( 1 H、 d d、 J = 3. 8および 1 4. 1 Η ζ ) 、

4. 2 7 ( 2 H、 t、 J = 4. 9 H z ) 、 4. 4一 4. 6 ( 3 H、 m )

6 - 8 9 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、

7. 1 2 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 7. 2 - 7. 4 ( 3 H、 m )

7. 69 ( 1 H、 d、 J = 7. 7 H z ) 。実施例 6

5— C 4 - [ 2— [ ( 5—メトキシインダン一 1 -ィル）イミノォキシ 1 エトキシ] ベンジル] 一 2， 4一チアゾリジンジオン (例示化合物番号 5 1 ) ( a) 縮合工程

2 - [ ( 5—メトキシインダン一 1一ィル）イミノォキシ] エタノール 0. 5 00 g、 5 - ( 4ーヒドロキシベンジル）一 3— 卜リチルー 2 , 4—チアゾリジンジオン 1 . 0 5 g、トリフエニルホスフィン 0. 890 g , ジェチルァゾジカルボキシレー卜 0. 586 gのトルエン溶液（ 2 0 m 1 ) およびテ卜ラヒドロフラン 1 0 m l を用いて実施例 2に準じて反応および後処理を行つた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸ェチル = 2 0 : 1 ) に付して精製すると、無色固体の 5— [4一 [ 2— [ ( 5— メ卜キシインダン一 1 —ィル）イミノォキシ] エトキジ] ベンジル] 一 3—トリチルー 2， 4一チアゾリジンジ才ン 0. 7 56 gが得られた。

1 ) 'H—核磁気共鳴スペクトル（ δ P p m)

重クロ口ホルム中、テトラメチルシランを内部基準として測定した 'H—核磁気共鳴スぺクトル（ 2 7 0 M H z ) は次の通りであつた。

2. 8— 3. 1 ( 4 H、 m ) 、

3. 0 6 ( 1 H、 d d、 J = 8. 8および 1 4. 0 H z ) 、

3. 4 0 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 0 H z ) .

3. 8 2 ( 3 H , s ) 、 4. 2 6 ( 2 H . t、 J = 4. 7 H z ) , 4. 3 5 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 8. 8 H z ) .

4. 48 ( 2 H、 t、 J = 4. 7 H z ) 、 6. 8 - 7. 0 ( 4 H、 m) 、

7. 1 — 7. 4 ( 1 7 H、 m) 、 7. 5 9 ( 1 H、 d、 J = 8. O H z ) 。

( b) 脱保護工程

上記 5— [ 4 - [ 2— [ ( 5 -メ卜キシインダン一 1 -ィル）イミノォキシ] エトキシ] ベンジル] — 3— 卜リチルー 2 , 4—チアゾリジンジオン

0. 7 5 0 gを酢酸 3 O m l に溶解し水 4 m l を加え、 5 0てで 1 . 5時間加熱攪拌した。溶剤を減圧下で留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一（ベンゼン：酢酸ェチル = 3 : 1 ) に付して精製すると無色固体が得られた。これを少量の酢酸ェチルに溶解しへキサンを加え、生じた沈殿を瀘取、乾燥すると、融点 1 1 2ないし 1 1 3 °Cを有する無色粉末の標記化合物 0. 2 49 g が得られた。

1 ) ^lH—核磁気共鳴スペクトル（ δ p p m)

2. 8— 3. 05 ( 4 H、 m) 、

3. 1 0 ( 1 H、 d d、 J = 9. 5および 1 4. 2 H z ) 、

3. 4 5 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 2 H z ) 、

3. 8 2 ( 3 H、 s ) 、 4. 2 6 ( 2 H、 t、 J = 4. 8 H z ) ,

4. 4一 4. 5 5 ( 3 H、 m) 、 6. 75 - 6. 9 ( 2 H、 m) 、

6. 9 1 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、

7 - 1 3 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、

7. 5 9 ( l H、 d、 J = 9. 3 H z：) 。実施例 7

5_- [4 - [ 2 - [ ( 5—クロロインダン一 1 ーィ儿'）イミノォキシ] ェ卜キシ ] .ベンジル] 一 2. 4—チアゾリジンジオン (例示化合物番号 4 )

( a ) 縮台工程 2— [ ( 5—クロ口インダン一 1一ィル）イミノォキシ] エタノール

0. 5 00 g , 5 - ( 4ーヒドロキシベンジル）一 3— 卜リチルー 2 , 4—チアゾリジンジオン 1 . 0 3 g、卜リフエニルホスフィン 0. 8 7 0 g、ジェチルァゾジカルボキシレー卜 0. 5 75 gのトルエン溶液（ 2 0 m l ) およびテトラヒドロフラン 1 0 m l を用いて実施例 2に準じて反応および後処理を行つ。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸ェチル = 2 0 ： 1 ) に付して精製すると、無色無定型固体の 5— [ 4— [ 2 - [ ( 5 -クロ口インダン一 1一ィル）イミノォキシ] エトキシ] ベンジル] - 3—卜リチルー 2 , 4—チアゾリジンジオン 0. 7 54 gが得られた。

1 ) ^lH—核磁気共鳴スペクトル（ δ p p m)

2. 8 5 - 3. 0 5 ( 4 H、 m ) 、

3. 07 ( 1 H、 d d、 J = 8. 9および 1 4. 1 Η ζ ) 、

3. 40 ( 1 H、 d d、 J = 3. 8および 1 4. 1 Η ζ ) 、

4. 2 6 ( 2 H、 t、 J = 4. 8 H z ) 、

4. 36 ( 1 H、 d d、 J = 3. 8および 8. 9 H z ) .

4. 5 0 ( 2 H、 t、 J = 4. 8 H z ) 、

6. 88 ( 2 H、 d、 J = 8. 7 H z ) 、

7. 1一 7. 4 ( 1 9 H、 m) 、 7. 5 9 ( 1 H、 d、 J = 8. 3 H z；) 。

( b ) 脱保護工程

上記 5— [ 4— [ 2— [ ( 5—クロ口インダン一 1 -ィル）イミノォキシ] ェ卜キシ] ベンジル] 一 3— 卜リチルー 2， 4一チアゾリジンジオン

0. 7 5 0 gを酢酸 3 O m l に溶解し水 4 m l を加え、 5 0 °Cで 1 . 5時間加熱攪拌した。溶剤を減圧下で留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸ェチル = 3 ： 1 ) に付して精製して無色固体を得た。これを少量の酢酸ェチルに溶解しへキサンを加えて静置すると結晶が析出した。この結晶を瀘取. 乾燥すると融点 1 5 3ないし 1 54てを有する無色粉末の標記化 1 4 合物 0. 259 gが得られた。

1 ) ' H—核磁気共鳴スペクトル（ δ P p m)

重クロ口ホルム中、テ卜ラメチルシランを内部基準として測定した 'Η—核磁気共鳴スぺクトル（ 270MH z) は次の通りであった。

2. 85 - 3. 1 (4 H、 m ) 、

3. 1 0 ( 1 H、 d d、 J = 9. 4および 1 4. 2 H z) 、 '

3. 44 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 2 H z ) 、

4. 26 (2 H、 t、 J = 4. 7 H z ) 、 4. 45 - 4. 6 ( 3 H、 m) 、 6. 90 (2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、

7. 1 4 (2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 7. 2 - 7. 35 ( 2 H、 m) , 7. 59 ( 1 H、 d、 J = 8. 2 H z ) 。実施例 8

5— Γ4一 [ 2— Γ (5—ブロモインダン一 1一ィル）イミノォキシ] ェトキシ] ベンジル] 一 2， 4一チアゾリジンジオン (例示化合物番号 8)

( a) 縮合工程

2 - [ ( 5—ブロモインダン一 1—ィル）イミノォキシ] エタノール

0. 500 g、 5 - (4ーヒドロキシベンジル）一 3—トリチルー 2 , 4—チアゾリジンジオン 0. 860 g、卜リフエニルホスフィン 0. 730 g、ジェチルァゾジカルボキシレ一卜 0. 490 gのトルエン溶液（20m l ) およびテ卜ラヒドロフラン 1 0 m lを用いて実施例 2に準じて反応および後処理を行つた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸ェチル = 20 : 1 ) に付して精製すると、無色無定型の 5— [ 4一 [ 2 - [ ( 5—ブロモインダン一 1一ィル）イミノォキシ] ェ卜キシ] ベンジル] 一 3—卜リチルー 2， 4一チアゾリジンジオン 0. 585 gが得られた。

1 ) ' H—核磁気共鳴スペクトル（ δ P P m )

重クロ口ホルム中、テ卜ラメチルシランを内部基準として測定した 'H—核磁気共鳴スペクトル（ 270 MH z ) は次の通りであった。

2. 8— 3. 1 ( 4 H、 m ) 、 3. 07 ( 1 H、 d d、 J = 8. 8および 1 4. 1 Η ζ ) 、

3. 40 ( 1 H、 d d、 J = 3. 8および 1 4. 1 Η ζ ) 、

4. 2 6 ( 2 H、 t、 J = 4. 7 H z ) 、

4. 3 6 ( 1 H、 d d、 J = 3. 8および 8. 8 H z ) 、

4. 50 ( 2 H、 t、 J = 4. 7 H z ) ,

6. 88 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 7. 1 — 7. 5 ( 1 9 H、 m)

7. 5 3 ( 1 H、 d、 J = 8. 2 H z ) 。

( b) 脱保護工程

上記 5— [4一 [ 2 - [ ( 5 -ブロモインダン一 1 一ィル）イミノォキシ] ェ卜キシ] ベンジル] 一 3— 卜リチルー 2， 4一チアゾリジンジオン 0. 580 gを酢酸 3 O m l に溶解し水 4 m l を加え、 50 °Cで 1時間加熱攪拌した。溶剤を減圧下で留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸ェチル = 5 : 1 ) に付して精製すると無色固体が得られた。これを少量の酢酸ェチルに溶解しへキサンを加え、生じた沈殿を濾取、乾燥すると融点 1 6 7ないし 1 68°Cを有する無色粉末の標記化合物 0. 2 2 9 gが得られた

1 ) 'Η—核磁気共鳴スペクトル（ δ p pm)

重クロ口ホルム中、テ卜ラメチルシランを内部基準として測定した 'H—核磁気共鳴スペクトル（ 2 7 0 M H z ) は次の通りであった。

2. 8 5 - 3. 1 ( 4 H、 m) 、

3. 1 0 ( 1 H、 d d、 J = 9. 4および 1 4. 2 H z ) 、

3. 44 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 2 H z ) 、

4. 2 6 ( 2 H、 t、 J = 4. 8 H z ) , 4. 4 5 - 4. 6 ( 3 H、 m ) 、

6. 9 0 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、

Ί . 1 4 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 1. 3 - 7. 5 ( 2 H、 s ) 、

7. 5 3 ( 1 H、 d、 J = 8. 3 H z ) 。 t〕実施例 9

5— [ 4— 「 2— Γ ( 5—メチルインダン一 1 一ィル）イミノォキシ] ェ卜キシ] ベンジル] 一 2 , 4—チアゾリジンジオン（例示化合物番号 1 5 )

5—メチルインダノン 2 3 0 m gおよび、 5— [4— [ 2— （ァミノォキシ ) エトキシ] ベンジル] 一 2， 4一チアゾリジンジオン塩酸塩 5 0 0 m gをエタノール 1 0 m l に溶解し、ピリジン 0. 2 5m l を加えて 2. 5時間加熱還流した後、実施例 3に準じて後処理を行った。これにジイソプロピルエーテルを加えて攪拌し、結晶を濾取してジイソプロピルで洗浄した後、乾燥すると融点 1 4 5ないし 1 47 °Cを有する無色固体の標記化合物 2 9 7 m gが得られた

1 ) 'Η—核磁気共鳴スペクトル（ δ p p m)

2. 3 6 ( 3 H、 s ) 、 2. 8— 3. 05 (4 H、 m) 、

3. 09 ( 1 H、 d d、 J = 9. 5および 1 4. 2 H z ) 、

3. 45 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 2 H z ) 、

4. 2 6 ( 2 H、 t、 J = 4. 8 H z ) 、 4. 4 5 - 4. 6 ( 3 H、 m) 、

6. 9 0 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、 7. 0— 7. 2 (4 H、 m ) 、

7. 5 6 ( 1 H、 d、 J = 7. 9 H z ) 。実施例 1 0

5 - [ 4— [ 2 - 「（ 7—メチルインダン一 1 —ィル）イミノォキシ] ェトキシ] ベンジル] 一 2 , 4—チアゾリジンジオン (例示化合物番号 1 6 )

7—メチルインダノン 2 3 0 m gおよび、 5— [4— [ 2— （ァミノ才キシ ) エトキシ] ベンジル] — 2 , 4—チアゾリジンジオン塩酸塩 5 0 0 m gをエタノール 1 0 m l に溶解し、ピリジン 0. 2 5 m l を加えて 3. 5時間加熱還流した後. 実施例 3に準じて処理を行った。得られた粗生成物にジイソプロビルエーテルを加えて攪拌し、結晶を瀘取してジィソプロビルエーテルで洗浄した後、乾燥すると融点 1 G 0ないし 1 6 2てを有する無色固体の標記化合物 4 68 m gがをられ得た。

1 ) 'H—核磁気共鳴スペクトル（ δ p P m)

2. 55 ( 3 H、 s ) 、 2. 85 - 3. 0 5 (4 H、 m) 、

3. 09 ( l' H、 d d、 J = 9. 6および 1 4. 2 H z ) 、

3. 45 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 2 H z ) 、

4. 28 ( 2 H、 t、 J = 5. 0 H z ) 、 4. 4 5 - 4. 6 ( 3 H、 m) 、 6. 9 1 ( 2 H、 d、 J = 8. 7 H z ) 、 7. 0— 7. 3 ( 5 H、 m) 。実施例 1 1

5 - [ 4— [ 2— Γ ( 5—フエノキシインダン一 1 一ィル）イミノォキシ] ェ卜キシ] ベンジル] 一 2， 4一チアゾリジンジオン（例示化合物番号 58 )

5—フエノキシインダノン 36 0m gおよび、 5— [4一 [ 2— （アミノォキシ）エトキシ] ベンジル] 一 2 , 4 -チアゾリジンジォン塩酸塩 5 0 0 m g をエタノール 1 0 m l に溶解し、ピリジン 0. 2 5 m 1 を加えて 2時間加熱還流した。これを実施例 3に準じて後処理を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：ベンゼン：酢酸ェチル = 2 : 1 : 1 ) に付して精製してして無色無定型固体を得た。これをへキサン中で粉砕し、濾取、乾燥すると融点 7 8ないし 80°Cを有する標記化合物 44 7 m gが得られた。

1 ) 'Η—核磁気共鳴スペクトル（ δ p p m)

2. 8 - 3. 0 ( 4 H、 m) ,

3. 1 1 ( 1 H、 d d、 J = 9. 4および 1 4 · 1 Η ζ ) 、

3. 4 5 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4 · 1 H z ) ,

4. 2 6 ( 2 H、 t、 J = 4. 8 H z ) 、 4. 4 5 - 4. 6 ( 3 H、 m ) 、 6. 8 5 - 7. 4 5 ( 1 1 H . m) 、 7. 6 3 ( 1 H , d、 J = 8. 4 H z )。実施例 1 2

5 - [ 4一 Γ 2 - Γ ( 5 , 6—メチレンジォキシインダン一 1一ィル) ィ_ミノォキシ，エトキシ] ベンジル] 一 2 , 4—チアゾリジンジオン (例示化合物番号

6 5 )

5， 6—メチレンジォキシインダノン 2 9 0m gおよび、 5— [4一 [ 2— (アミノォキシ）エトキシ] ベンジル] 一 2 , 4—チアゾリジンジオン塩酸塩 5 0 0 m gをエタノール 1 0 m l に溶解し、ピリジン 0. 2 5m l を加えて 1時間加熱還流すると結晶が析出した。反応液を冷却し、結晶を濾取して、酢酸ェチルで洗浄した後、乾燥すると融点 1 8 1ないし 1 82 °Cを有する標記化合物 3 5 9 m が得られた。

1 ) 'Η—核磁気共鳴スペクトル（ δ p pm)

重ジメチルスルホキシド中、テ卜ラメチルシランを内部基準として測定した Ή一核磁気共鳴スぺクトル（ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。

2. 8 - 3. 0 ( 4 H、 m) 、

3. 0 5 ( 1 H、 d d、 J = 8. 8および 1 4. 1 H z ) ,

3. 2 9 ( 1 H、 d d、 J = 4. 3および 1 4. 1 H z ) ,

4. 2 1 ( 2 H、 t、 J = 4. 4 H z ) 、

4. 3 7 ( 2 H、 t、 J = 4. 4 H z ) 、

4. 84 ( 1 H , d d、 J = 4. 3および 8. 8 H z ) «

6. 0 6 ( 2 H、 s ) 、 6. 9 1 ( 2 H、 d、 J = 8. 5 H z ) >

6. 92 ( 1 H、 s ) 、 6. 98 ( 1 H、 s ) 、

7. 1 5 ( 2 H、 d、 J = 8. 5 H z ) 。実施例 1 3

5 - 「 4— [ 2— [ ( 5—フエニルインダン一 1 一ィル）イミノォキジ 1 ェ卜キシ 1 ベンジル] 一 2 , 4—チアゾリジンジ才ン (例示化合物番号 7 1 ) ( a ) 縮合工程

2— [ ( 5—フエニルイングンー 1 一ィル）イミノォキシ] エタノール 0. 5 3 5 g . δ - ( 4 ーヒドロキシベンジル）一 3— 卜リチル '一 2. 4 -チアゾリジンジオン 0. 93 1 g、卜リフエニルホスフィン 0. 5 7 7 g、ジェチルァゾジカルボキシレ一卜 0. 3 6 6 gのトルエン溶液（ 3 m 1 ) およびテ卜ラヒドロフラン 2 0 m l を用いて実施例 2準じて反応および後処理を行つた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール = 9 9 ： 1 ) に付して精製すると、無色無定形の 5— [4一 [ 2— [ ( 5—フエニルインダン一 1一ィル）イミノォキシ] エトキシ] ベンジル] 一 3—卜リチルー 2 , 4—チアゾリジンジオン 1 . 2 5 gが得られた。

1 ) 'Η—核磁気共鳴スペクトル（ δ p pm)

重クロ口ホルム中、テ卜ラメチルシランを内部基準として測定した —核磁気共鳴スペクトル（ 2 7 0 MH z ) は次の通りであった。

2. 8 5 - 3. 0 ( 2 H、 m) 、 3. 0— 3. 1 5 ( 3 H、 m) 、

3. 40 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 1 4. 1 Η ζ ) 、

4. 28 ( 2 H t、 J = 4. 8 H z ) 、

4. 36 ( 1 H d d、 J = 3. 9および 8 8 H z )

4. 53 ( 2 H t、 J = 4. 8 H z ) 、

6. 9 0 ( 2 H d、 J = 8. 6 H z ) 、 7 - 7. 6 5 ( 24 H、 m ) 、

7. 74 ( 1 H d、 J = 7. 9 H z ) 。

( b ) 脱保護工程

上記 5— [4— [ 2 - [ ( 5 -フエニルインダン- 1 -ィル）イミノォキシ] エトキシ] ベンジル] 一 3— 卜リチルー 2， 4一チアゾリジンジオン

1 . 2 5 gをジォキサン 1 0 m l に溶解し、酢酸 8 m 1 および水 2 m 1 を加え、 8 0°Cで 2時間加熱攪拌した。溶剤を減圧下で留去し、ジイソプロピルェ一テルを加えて攪拌後、析出した固体を濾取し、乾燥して融点 1 5 2ないし 1 54 °Cを有する無色固体の標記化合物 0. 6 52 gを得た。

1 ) ' H—核磁気共鳴スペクトル（ δ p p m )

重クロ口ホルム中、テ卜ラメチルシランを内部基準として測定した 'H—核磁気共鳴スぺク卜ル（ 2 7 0 M H z ) は次の通りであった。

2. 9一 3. 2 ( 5 H . m ) . 8 0

3. 49 ( 1 H、 d d、 J = 3. 9および 14. 2 H z ) 、

4. 33 ( 2 H、 t、 J = 4. 9 H z) 、 4. 45 - 4. 65 ( 3 H、 m)

6. 96 ( 2 H、 d、 J = 8. 6 H z ) 、

7. 18 (2 H、 d、 J = 8. 6 H z) 、 7. 25 - 7. 7 ( 7 H、 m) 、

7. 79 ( 1 H、 d、 J = 8. O H z) 。試験例 1 血糖降下作用

体重 40 g以上高血糖状態を示す雄性 K Kマウスに各化合物 1 mg k gをボリエチレングリコール 400 ： 0. 5 %W/Vカルボキシメチルセルロース生理食塩水 = 1 ： 1の溶剤に混合して経口投与し、飽和条件化で 8時間放置した。次いで無麻酔下で尾静脈より採血し、グルコースアナライザー（G L— 1 0 1 ( 商品名）、三菱化成（株）社製）にて血糖値を測定した。

血糖降下率を以下の式により求めた。血糖降下率（％) =

[ (溶剤投与群血糖値一化合物投与群血糖値）ノ溶剤投与群血糖値 X 1 00] こうして得られた結果を以下の表 2に示した。

表 2 試験化合物血糖降下率（％) 実施例 4の化合物 1 9. 9

実施例 1 2の化合物 27. 0

製剤例 1

散剤

5 - [ 4 2 , 3—ジヒドロー 6—フエニルベンゾフラン一 3—ィル）イミノォキシ] エトキシ] ベンジル] — 2 , 4—チアゾリジンジオン（実施例 4の化合物：以下「化合物 A」という。） 4 g、ポリビニルビ口リドン 1 0 gおよびヒドロキシプロピルメチルセルロース（商品名、 TC一 5 E ;信越化学工業（株）製） 0. 5 gを振動ミルを用いて 30分間混合粉砕すると、散剤が得られる。製剤例 2

カプセル剤

化合物 A 20 gとボリビニルピロリドン 20 gをアセトン 1 00 gおよびエタノール 1 00 gの混合溶剤に溶解し、流動層造粒機を用いてクロスカルメロースナトリウム 200 gに混合液を噴霧すると顆粒が得られる。この顆粒 1 0 gにヒドロキシプロビルメチルセルロース（商品名、 T C一 5 E ；信越化学工業（株）製） O. l gおよび乳糖 1. 9 gを混合する。次いで、ゼラチンカブセルにこの混合物のうちの 0. 24 gを充填すると、カブセル剤が得られる。該カプセル剤は 1カプセルあたり 0. 1 gの化合物 Aを含有する。製剤例 3

錠剤

化合物 A l gおよびボリビニルビ口リドン l gをアセトン 5 gおよびェタノール 5 gの混合溶剤に溶解し、次いでロータリーエバボレーターを用いて減圧下で有機溶剤を留去する。こうして得られる固形物を粉砕すると細粒が得られる。この細粒 l gに結晶セルロース 0. 25 g、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース 0. 25 g、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（商品名、 T C - 5 E ；信越化学工業（株）製） 0. 05 g、乳糖 0. 1 8 gおよびステアリン酸マグネシウム 0. 2 gを混合した後、錠剤機を用いて打錠すると錠剤が得られる。 [産業上の利用可能性]

本発明の、上記一般式（ I ) を有する芳香族ォキシィミノ誘導体は、インスリン抵抗性、高脂血症、高血糖症、 G D M、肥満症、 I G T、糖尿病合併症（例えば網膜症、賢症、神経症、白内障、冠動脈疾患等）、動脈硬化症および P C O S 等を改善する作用を有するので、高脂血症、高血糖症、肥満症、 I G T、高血圧症、骨粗鬆症、悪液質、脂肪肝，糖尿病合併症、動脈硬化症等の予防薬およびノまたは治療薬、および上記疾病以外の、 G D M、 P C 0 S等のようなインスリン抵抗性に起因する疾病の予防薬および/または治療薬として有用である。

本発明の、一般式（ I ) を有する芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩の投与形態としては、例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤もしくはシロッブ剤等による経口投与、または注射剤もしくは座剤等による非経口投与をあげることができる。これらの製剤は賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤、安定剤、矯味矯臭剤、希釈剤などの添加剤を用いて周知の方法で製造される。

ここに、賦形剤としては、例えば乳糖、白糖、ぶどう糖、マンニット、ソルビッ卜のような糖誘導体；トウモロコシデンプン、ノ、'レイショデンプン、 α —デンブン、テキストリン、カルボキシメチルデンプンのような濺粉誘導体；結晶セルロース、低置換度ヒドロキシブ口ピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシゥム、内部架橋力ルポキシメチルセルロースナトリウムのようなセルロース誘導体

；ァラビアゴム；デキス卜ラン；ブルラン；などの有機系賦形剤；および軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのよ ό な珪酸塩誘導体；燐酸カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩；などの無機系賦形剤をあげることができる滑沢剤としては、例えばステアリン酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーガム、ゲイ蛸のようなワックス類；硼酸：アジビン酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリコール：フマル酸：安息香酸ナトリウム； D L —口イシン；脂肪酸ナトリウム塩：ラウリル硫酸ナトリウム，ラウり；レ硫酸マグネシゥムのようなラウ I 8 3 . リル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；および、上記澱粉誘導体などをあげることができる。

結合剤としては、例えばポリビニルピロリドン、マクロゴールおよび前記賦形剤と同様の化合物をあげることができる。

崩壊剤としては、例えば前記賦形剤と同様の化合物およびクロスカルメロースナ卜リゥム、カルボキシメチルスターチナ卜リゥム、架橋ボリビニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン · セルロース類をあげることができる。

安定剤としては、例えばメチルパラベン、プロピルパラベンのようなパラォキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フエ二ルェチルアルコールのようなアルコール類；塩化べンザルコニゥム；フエノール、クレゾールのようなフエエノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；およびソルビン酸をあげることができる。

矯味矯臭剤としては、例えば通常使用される、甘味料、酸味料、香料等をあげることができる。

本発明の一般式（ I ) を有する化合物またはその薬理学的に許容される塩の使用量は症状、年齢、投与方法等によって異なるが、例えば経口投与の場合には、成人に対して 1 日あたり、下限として 0. 1 m g (好適には 1 m g) 、上限として、 1 0 0 0 m g (好適には l O O m g ) を 1回または数回に分けて、症状に応じて投与することが望ましい。静脈内投与の場合には、成人に対して 1 日当たり、下限として 0. 0 1 m g (好適には 0. 1 m g) 、上限として、 1 0 O m g ( 好適には 1 O m g) を 1回または数回に分けて、症状に応じて投与することが望ましい。

Claims

請求の範囲

-般式（ I

[式中、 R ¹ は水素原子、炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素数 1ないし 4個を有するモノアルキルァミノ基あるいは同一または異なって炭素数 1ないし 4個を有するジアルキルァミノ基を示し、 R ² は炭素数 1ないし 6個を有するアルキレン基を示し、 Αはメチレン基、酸素原子、硫黄原子または基一 N (— R ³ ) — （式中、 R ³ は水素原子、炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基または炭素数 1ないし 8個を有するァシル基である。）を示し、 Bは同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリーレン基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6 員環複素環基、あるいは同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい 1ないし 4個の窒素原子、酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 2価の縮合複素環基を示し、 Xは

(Xa) (Xb) (Xc) (Xd) を示し、 Yは酸素原子、硫黄原子または基一 Ν (— R 一（式中， R ⁶ は水素原子、炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基または炭素数 1 ないし 8個を有するァシル基である。）を示す。

ここで置換分（ a ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、炭素数 2ないし 5個を有する脂肪族ァシルォキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、炭素数 1 ないし 4個を有するモノアルキルアミノ基、同 —または異なって炭素数 1ないし 4個を有するジアルキルアミノ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 7ないし 1 1個を有するァラルキル基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールォキシ基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールチオ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホニル基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 7ないし 1 1個を有する芳香族ァシルォキシ基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホキシ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6 ないし 1 0個を有するァリールスルホニルァミノ基、基一 N ( - R ⁴ ) - R ⁵ ( 式中、 R ⁴ は同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ルスルホニル基であり， R ⁵ は炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基である。）、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 5ないし 6員環複素環基、あるいは同一または異なつて 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい 1 ないし 4 個の窒素原子、酸素原子および/または硫黄原子を含有する縮合複素環基であるこ二で置換分（ b ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1 ない 1 8 G

し 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオ基、炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、ハロゲン原子または二卜口基である。 ] を有する芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

2. 請求の範囲第 1項において、 R ' が水素原子、炭素数 1ないし 4個を有するアルキル基、メ卜キシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、アミノ基、メチルァミノ基、ェチルァミノ基、ジメチルァミノ基またはジェチルァミノ基である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

3. 請求の範囲第 1項において、 R² が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

4. 請求の範囲第 1項において、 Aがメチレン基、酸素原子、硫黄原子、基一 N (一 R³ ) - (式中 R³ は水素原子、炭素数 1ないし 3個を有するアルキル基または炭素数 2ないし 5個を有するァシル基を示す。）である芳香族ォキシイミノ誘導体またはその塩。

5. 請求の範囲第 1項において、 Bが同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいフエ二レン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なつて 1 ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよい 1ないし 2個の窒素原子、酸素原子およびまたは硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6員環複素璟あるいは 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 2 価の縮合複素環 [ここで置換分（ a) は炭素数 1ないし 4個を有するアルキル基、メ卜キシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、メチルァミノ基、ェチルァミノ基、ジメチルァミノ基、ジェチルァミノ基、フエニルスルホニル基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフニニル基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいべンジル基、同一または異なつて 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフネチル基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフエノキシ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフエ二ルチオ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下 ί己の置換分（ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 1価の 5ないし 6員環複素環基、あるいは同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子，酸素原子および/または硫黄原子を含有する 1価の縮合複素環基である。

ここで置換分（b ) は炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、ハロゲン原子または二卜口基である。 ] である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

6 . 請求の範囲第 1項において、 Xが 2， 4ージォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基、 2 , 4—ジォキソォキサゾリジン一 5 -ィルメチル基または 3 , 5 一ジォキソォキサジァゾリジン- 2 -ィルメチル基である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

7 . 請求の範囲第 1項において、 Yが酸素原子、硫黄原子、基一 N ( - R ⁶ ) 一（式中、 R ⁶ は水素原子、炭素数 1ないし 3個を有するアルキル基または炭素数 2ないし 5個を有するァシル基を示す。）である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

8 . 請求の範囲第 1項において、 R ¹ が水素原子、炭素数 1ないし 4個を有するアルキル基、メ卜キシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、アミノ基、メチルァミノ基、ェチルァミノ基、ジメチルァミノ基またはジェチルアミノ基であり、

R ² が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基であり、

Aがメチレン基、酸素原子、硫黄原子、基— N (— R ³ ) 一（式中 R ³ は水素原子、炭素数 1 ないし 3個を有するアルキル基または炭素数 2ないし 5個を有するァシル基を示す。）であり、

Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいフユ二レン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい 1 ないし 2個の窒素原子，酸素原子およびまたは硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6員 J1複素環あるいは 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子およびまたは硫黄原子を含有する 2価の縮合複素環 [ここで置換分 ( a ) は炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基、メ卜キシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、二卜口基、アミノ基、メチルァミノ基、ェチルァミノ基、ジメチルァミフ基、ジェチルァミノ基、フエニルスルホニル基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよぃフヱニル基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいべンジル基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフエネチル基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフヱノキシ基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフヱニルチオ基、同一または異なつて 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい 1ないし 3個の窒素原子、酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 1価の 5ないし 6員環複素環基、あるいは同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 1価の縮合複素環基である。

ここで置換分（b ) は炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、ハロゲン原子または二卜口基である。 ] であり、

Xが 2 , 4 -ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基、 2， 4ージォキソォキサゾリジン一 5 -ィルメチル基または 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジン一 2—ィルメチル基であり、

Yが酸素原子、硫黄原子、基一 N ( - R ⁶ ) - (式中、 R ⁶ は水素原子、炭素数 1 ないし 3個を有するアルキル基または炭素数 2ないし 5個を有するァシル基を示す。）である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

9 . 請求の範囲第 1項または第 8項において、 R ¹ が水素原子、メチル基、メ卜キシ基、フッ素原子または塩素原子である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

1 0 . 請求の範囲第 1項または第 8項において. R ² が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

1 1. 請求の範囲第 1項または第 8項において， Aがメチレン基，酸素原子、硫黄原子、基一 NH—または基一 N (- C H ) 一である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

1 2. 請求の範囲第 1項または第 8項において、 Bが同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいフヱニレン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（a) を有していてもよいナフチレン基、同 —または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいピリジンー 2 , 3—ジィル基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいピリジン一 3 , 4 -ジィル基あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいキノリン一 2 , 3—ジィル基 [ここで置換分（ a ) は炭素数 1ないし 4個を有するアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（b) を有していてもよいフニル基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（b) を有していてもよいべンジル基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（b) を有していてもよいフエノキシ基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分

( b ) を有していてもよいフエ二ルチオ基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（b) を有していてもよいフエニルスルホニル基、同一または異なつて 1ないし 2個の下記の置換分（b) を有していてもよい 1ないし 3個の窒素原子、酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 1価の 5ないし 6員環複素環基、あるいは同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（b) を有していてもよい 1ないし 3個の窒素原子、酸素原子またはノおよび硫黄原子を含有する

1価の縮合複素環基である。

ここで置換分（b) は炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基. 炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基，ハロゲン原子または二卜口基である。

] である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

1 3. 請求の範囲第 1項または第 8項において、 Xが 2 , 4—ジ才キソチアゾリジン一 5—ィルメチル基、 2， 4ージォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチル基または 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジン— 2—ィルメチル基である芳香族ォキシイミノ誘導体またはその塩。

1 4. 請求の範囲第 1項または第 8項において、 Yが酸素原子、硫黄原子，基一 NH—、基一 N ( - C H ) 一または基一 N ( - C 0 C H ) 一である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

1 5. 請求の範囲第 1項または第 8項において、 R¹ が水素原子、メチル基、メ卜キシ基、フッ素原子または塩素原子であり、

R² が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基であり、

Aがメチレン基、酸素原子、硫黄原子、基一 NH—または

基一 N (- C H ) 一であり、

Bが同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（a) を有していてもよいフヱニレン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（a) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいピリジン一 2 , 3—ジィル基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいピリジン一 3 , 4—ジィル基あるいは同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（a) を有していてもよいキノリン一 2 , 3—ジィル基 [ここで置換分（ a ) は炭素数 1ないし 4個を有するアルキル基、メ卜キシ基、エトキシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（b) を有していてもよいフエニル基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ b) を有していてもよいべンジル基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ b) を有していてもよいフエノキシ基、同一または異なつて 1ないし 2個の下記の置換分（b) を有していてもよいフユ二ルチオ基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（b) を有していてもよいフユニルスルホニル基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ b) を有していてもよい 1ないし 3個の窒素原子、酸素原子および/または硫黄原子を含有する 1価の 5ないし 6員環複素 ί!基、あるいは同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ b) を有していてもよい 1ないし 3個の窒素原子、酸素原子またはノおよび硫黄原子を含有する 1価の縮合複素環基である。

ここで置換分（ b) は炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基，炭素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ル基、ハロゲン原子または二卜口基である。 ] であり、

Xが 2 , 4 -ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基、 2 , 4—ジォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチル基または 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジン一 2—ィルメチル基であり、

Yが酸素原子、硫黄原子、基一 NH—、基一 N (- CH₃ ) 一または基一 N ( - C 0 C H 3 ) 一である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

1 6. 請求の範囲第 1項、第 8項または第 1 5項において、 R ¹ が水素原子である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

1 7. 請求の範囲第 1項、第 8項または第 1 5項において、 R² がエチレン基、 1一メチルエチレン基、 2—メチルエチレン基、 1—ェチルエチレン基、 2— ェチルエチレン基、卜リメチレン基、 1ーメチルトリメチレン基、 3—メチル卜リメチレン基、 1一ェチル卜リメチレン基または 3—ェチルトリメチレン基である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

1 8. 請求の範囲第 1項、第 8項または第 1 5項において、 Aがメチレン基、酸素原子、硫黄原子または基一 N (- C H₃ ) 一である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

1 9. 請求の範囲第 1項、第 8項または第 1 5項において、 Bが同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいフエ二レン基. 同 —または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいピリジン一 2 , 3—ジィル基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいピリジン一 3. 4—ジィル基、あるいは同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいキノリン一 2 , 3—ジィル基 [ここで置換分（ a ) はメチル基、ェチル基、イソプロビル基、 t一ブチル基、メ卜キシ基、エトキシ基. メチルチオ基、フッ素原子，塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、フヱニル基、 2—ピリジル基、 3—ピリジル基、 4 一ピリジル基、 2—キノリル基、 3—キノリル基、 5—キノリル基、 8—キノリル基、 P—卜リル基、 3—クロ口フエニル基、 4一クロ口フエニル基、 3 , 4— ジクロロフェニル基、 3 , 5—ジクロロフェニル基、 4一プロモフエ二ル基、 3 一フロロフェニル基、 4一フロロフヱニル基、ビフエニル基または 6—メチルー 3—ピリジル基である。 ] である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

2 0 . 請求の範囲第 1項、第 8項または第 1 5項において、 Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基または 2， 4ージォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチル基である化合物、

2 1 . 請求の範囲第 1項、第 8項または第 1 5項において、 Yが酸素原子である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

2 2 . 請求の範囲第 1項、第 8項または第 1 5項において、 R ¹ が水素原子であり、

R ² がエチレン基、 i一メチルエチレン基、 2—メチルエチレン基、 1 —ェチルエチレン基、 2—ェチルエチレン基、卜リメチレン基、 1一メチル卜リメチレン基、 3—メチル卜リメチレン基、 1 ーェチルトリメチレン基または 3—ェチル卜リメチレン基であり、

Aがメチレン基、酸素原子、硫黄原子または基一 N ( - C H ) 一であり、 Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいフヱニレン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいピリジン一 2 , 3—ジィル基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいピリジン一 3， 4一ジィル基、あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいキノリン一 2 , 3—ジィル基 [ここで置換分（ a ) はメチル基、ェチル基 , イソプロビル基、 t一ブチル基、メ卜キシ基、エトキシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子，ヒドロキジ基、フニル基、 2—ピリジル基、 3 -ピリジル基、 4一ピリジル基、 2—キノリル基、 3—キノリル基、 5—キノリル基、 8 — キノリル基、 p—卜リル基， 3 — クロ口フエニル基、 4 — クロロフ I 9 3 ェニル基、 3 , 4—ジクロ口フエニル基、 3， 5—ジクロロフェニル基、 4ーブロモフヱニル基、 3—フロロフェニル基、 4—フロロフヱニル基、ビフエニル基または 6—メチルー 3—ピリジル基である。 ] であり、

Xが 2， 4ージォキソチアゾリジン一 5 -ィルメチル基または 2 , 4—ジォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチル基であり、

Yが酸素原子である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

2 3. 請求の範囲第 1項、第 8項、第 1 5項または第 2 2項において、 R² がエチレン基、 1一メチルエチレン基、 2—メチルエチレン基、卜リメチレン基、

1 ーメチルトリメチレン基または 3—メチル卜リメチレン基である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

2 4. 請求の範囲第 1項、第 8項、第 1 5項または第 2 2項において、 Aがメチレン基または酸素原子である化合物、

2 5. 請求の範囲第 1項、第 8項、第 1 5項または第 2 2項において、 Bが同 —または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいフエ二レン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい 2 , 3—ピリジンジィル基あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよい 3 , 4—ビリジンジィル基 [ここで置換分（ a) はメチル基、ェチル基、イソプロピル基、 t一ブチル基、メトキシ基、ェ卜キシ基、メチルチオ基、塩素原子、臭素原子、フユニル基、 2—ピリジル基、 3—ピリジル基、 4一ピリジル基、 6 -メチルー 3—ピリジル基、 p— トリル基、 3 -クロ口フエ二ル基、 4一クロ口フエ二ル基、 3. 4—ジクロロフェニル基、 3， 5—ジクロロフヱニル基、 4一ブロモフエニル基またはビフエ二ル基である。 ] である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

2 6 - 請求の範囲第 1項、第 8項、第 1 5項または第 2 2項において、 Xが 2 , 4ージォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩。

2 7. 請求の範囲第 1項、第 8項、第 1 5項または第 2 2項において， R ' 力；水素原子であり、 R² がエチレン基、 1一メチルエチレン基、 2—メチルエチレン基、卜リメチレン基、 1一メチル卜リメチレン基または 3—メチル卜リメチレン基であり， Aがメチレン基または酸素原子であり、

Bが同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいフヱニレン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい 2， 3—ピリジンジィル基あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよい 3, 4—ピリジンジィル基 [ここで置換分（ a ) はメチル基、ェチル基、イソプロピル基、 t一プチル基、メ卜キシ基、エトキシ基、メチルチオ基、塩素原子、臭素原子、フエニル基、 2—ピリジル基、 3—ピリジル基、 4一ピリジル基、 6—メチル - 3—ピリジル基、 P—卜リル基、 3—クロ口フエニル基、 4一クロ口フエニル基、 3 , 4—ジクロ口フエ二ル基、 3 , 5—ジクロロフェニル基、 4一ブロモフエニル基またはビフヱニル基である。 ] であり、

Xが 2， 4ージォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基であり、

2 8. 5— { 4 - [ 2— ( [ 6 , 7—ジクロ口インダン一 1一ィル】イミノォキシ）エトキシ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、

5 - { 4 - [ 2— ( [ 5， 6—ジメトキシインダン一 1一ィル] イミノォキシ ) エトキシ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、

5 - { 4 - [ 2 - ( [4 -ヒドロキシインタン一 1一ィル] イミノォキシ）ェ卜キシ] ベンジル一 2 , 4—チアゾリジンジオンまたはその塩、

5— { 4一 [ 2— ( [ 2 , 3—ジヒドロー 6—フエニルベンゾフラン一 3—ィル] イミノォキジ）エトキシ] ベンジル } — 2， 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、

5 - { 4 - [ 2— ( [ 1一インダニル] イミノォキシ）エトキシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオンまたはその塩、

5— { 4一 [ 2— （ [ 5—メ卜キシインダン一 1一ィル] イミノォキシ）エトキシ] ベンジル } - 2 , 4一チアゾリジンジ才ンまたはその塩、 5— { 4 - [ 2 - ( [ 5—クロ口インダン一 1一ィル] イミノォキシ）ェ卜キシ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、

5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—ブロモインダン一 1一ィル] イミノォキシ）ェ卜キシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオンまたはその塩、

5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—メチルインダン一 1一ィル] イミノォキシ）ェ卜キシ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、

5 - { 4 - [ 2— ( [ 7—メチルインダン一 1一ィル] イミノォキシ）ェトキシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオンまたはその塩、

5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—フエノキシインダン一 1一ィル] イミノォキシ）ェ卜キシ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、

5 - { 4 - [ 2— ( [ 5 , 6—メチレンジォキシインダン一 1一ィル] ィミノォキシ）エトキシ] ベンジル } - 2 , 4一チアゾリジンジオンまたはその塩，あるいは

5— { 4 - [ 2— ( [ 5—フエニルインダン一 1一ィル] イミノォキシ）エトキシ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジ才ンまたはその塩。

2 9. 下記一般式（ X I V)

[式中、 Dは基 > N— 0 _ R^Z — U, 基 > N— 0 Hまたは酸素原子を示し、 Uは水酸基、ハロゲン原子、または基一 0 S 0₂ - R ⁷ (式中、 R⁷ は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1 ないし 6個を有するハロゲン化アルキル基、フエニル基、または p位が低級アルキル、ニトロもしくはハロゲン原子で置換されたフエ二ル基を示し、 R ² は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキレン基を示し、 Aはメチレン基、酸素原子、硫黄原子または基一 N (— R³ ) 一 (式中、 R ³ は水素原子、炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基または炭素数 1 ないし 8 個を有するァシル基である。）を示し、 Bは同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい炭素 Gないし 1 0個を有するァリ一レ 1 9 G ン基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子および/または硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6員環複素環基、あるいは同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい 1 ないし 4個の窒素原子、酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 2価の縮合複素環基を示す。

ここで置換分（ a ) は炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオ基、炭素数 2ないし 5個を有する脂肪族ァシルォキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、炭素数 1 ないし 4個を有するモノアルキルアミノ基、同 —または異なって炭素数 1 ないし 4個を有するジアルキルアミノ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 7ないし 1 1個を有するァラルキル基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールォキシ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールチオ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ルスルホニル基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 7ないし 1 1個を有する芳香族ァシルォキシ基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホキシ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6 ないし 1 0個を有するァリールスルホニルァミノ基、基一 N ( - R ⁴ ) - R ⁵ ( 式中、 R ⁴ は同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ルスルホニル基であり、 R ⁵ は炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基である。），同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 5ないし 6員環複素環基，あるいは同一または異なって 1 ないし 3個の下 Ϊ己の置換分（ b ) を有していてもよい 1 ないし 4 L 9 7 個の窒素原子、酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する縮合複素環基であるここで置換分（ b ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオ基、炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、ハロゲン原子または二ト口基である。 ] を有する化合物と、下記一般式（X V )

[式中、 Eは、前記 Dが基 > N— 0 - R ² - Uであるときは水素原子であり、前記 Dが基 > N - 0 Hであるときは基一 R ² — Uであり、前記 Dが酸素原子であるときは基一 R ² - 0 - N H _z であり、 R ¹ は水素原子、炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1ないし 4 個を有するアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素数 1ないし 4個を有するモノアルキルアミノ基あるいは同一または異なって炭素数 1ないし 4個を有するジアルキルアミノ基を示し、 X ' は

を示し、 Yは酸素原子、硫黄原子または基一 Ν (— R 一（式中、 R ⁶ は水素原子、炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基または炭素数 1ないし 8個を有するァシル基である。）を示し、 R ² および Uは前述と同意義を示す。 ] を有する化合物とを反応させることを特徴とする，下記一般式（ I )

[式中、 A、 B、 R ¹ 、 R ² および Yは前述と同意義を示し、 Xは

(Xa) (Xb) (Xc) を示す。 ] を有する芳香族ォキシィミノ誘導体の製造方法。

3 0 - 請求の範囲第 2 9項において、

R ¹ が水素原子、炭素数 1ないし 4個を有するアルキル基、メ卜キシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、アミノ基、メチルァミノ基、ェチルァミノ基、ジメチルァミノ基またはジェチルァミノ基であり、

R ² が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基であり、

Aがメチレン基、酸素原子、硫黄原子、基一 N (— R ³ ) - (式中 R ³ は水素原子、炭素数 1 ないし 3個を有するアルキル基または炭素数 2ないし 5個を有するァシル基を示す。）であり、

Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいフヱニレン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい 1 ないし 2個の窒素原子、酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6員環複素瑁あるいは 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 2価の縮合複素 H [ここで置換分（ a ) は炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基、メ卜キシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、メチルァミノ基、ェチルァミノ基、ジメチルァミノ基、ジェチルァミノ基、フエニルスルホニル基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよぃフヱニル基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（b ) を有していてもよいべンジル基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフエネチル基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフエノキシ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフヱニルチオ基、同一または異なつて 1 ないし 3個の下記の置換分（b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子および/または硫黄原子を含有する 1価の 5ないし 6員環複素環基、あるいは同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 1価の縮合複素環基である。

ここで置換分（b ) は炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、ハゲン原子または二卜口基である。 ] であり、

Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基、 2 , 4—ジォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチル基または 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジン一 2 —ィルメチル基であり、

Yが酸素原子、硫黄原子、基一 N ( - R ⁶ ) 一（式中、 R ⁶ は水素原子、炭素数 1 ないし 3個を有するアルキル基または炭零数 2ないし 5個を有するァシル基を示す。）である製造方法。

3 1 . 請求の範囲第 2 9項において、

R ¹ が水素原子、メチル基、メ卜キシ基、フッ素原子または塩素原子であり、

R ² が炭素 ¾ 2ないし 5個を有するアルキレン基であり、

Aがメチレン基、酸素原子、硫黄原子、基一 N H—または

基一 N ( - C H a ) —であり、 Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいフエ二レン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいピリジン一 2 , 3—ジィル基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいピリジン一 3， 4一ジィル基あるいは同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいキノリン一 2 , 3—ジィル基 [ここで置換分（ a ) は炭素数 1ないし 4個を有するアルキル基、メ卜キシ基、エトキシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（b ) を有していてもよいフヱニル基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいべンジル基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（b ) を有していてもよいフヱノキシ基、同一または異なつて 1ないし 2個の下記の置換分（b ) を有していてもよいフ二ルチオ基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（b ) を有していてもよいフヱニルスルホニル基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子および Zまたは硫黄原子を含有する 1価の 5ないし 6員璟複素環基、あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子またはノおよび硫黄原子を含有する 1価の縮合複素環基である。

ここで置換分（ b ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、炭素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ル基、ハロゲン原子または二卜口基である。 ] であり、

Xが 2 , 4 -ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基、 2 , 4—ジ才キソォキサゾリジン一 5—ィルメチル基または 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジン一 2 —ィルメチル基であり、

Yが酸素原子、硫黄原子、基— N H -、基一 N ( - C H ) 一または基一 N ( - C 0 C H ) 一である製造方法。

3 2 . 請求の範囲第 2 9項において、

R ¹ が水素原子であり、

R ² がエチレン基、 1一メチルエチレン基、 2—メチルエチレン基、 1 ーェチルエチレン基、 2—ェチルエチレン基、卜リメチレン基、 1一メチル卜リメチレン基、 3—メチル卜リメチレン基、 1 ーェチルトリメチレン基または 3—ェチル卜リメチレン基であり、

Aがメチレン基、酸素原子、硫黄原子または'基一 N ( - C H ₃ ) 一であり、

Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいフ二レン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいピリジン一 2 , 3—ジィル基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいピリジン一 3， 4一ジィル基、あるいは同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいキノリン一 2 , 3—ジィル基 [ここで置換分（ a ) はメチル基、ェチル基、イソプロピル基、 t一ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、フニニル基、 2—ピリジル基、 3 -ピリジル基、 4一ピリジル基、 2—キノリル基、 3—キノリル基、 5 -キノリル基、 8—キノリル基、 P - トリル基、 3—クロ口フエニル基、 4 -クロロフェニル基、 3， 4ージクロロフェニル基、 3 , 5—ジクロ口フエニル基、 4ーブロモフエニル基、 3—フロロフェニル基、 4—フロロフェニル基、ビフエニル基または 6—メチルー 3—ピリジル基である。 ] であり、

Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基または 2 , 4—ジォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチル基であり、

Y 酸素原子である製造方法。

3 3 . 請求の範囲第 2 9項において、

R ¹ 水素原子であり、

R ² がエチレン基、 1一メチルエチレン基、 2 —メチルエチレン基、トリメチレン基、 1一'メチル卜リメチレン基または 3 -メチルトリメチレン基であり、 Aがメチレン基または酸素原子であり， Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいフ -ニレン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい 2 , 3—ピリジンジィル基あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよい 3 , 4 -ピリジンジィル基 [ここで置換分（ a) はメチル基、ェチル基、イソプロピル基、 t一ブチル基、メ卜キシ基、エトキシ基、メチルチオ基、塩素原子、臭素原子、フニニル基、 2—ピリジル基、 3—ピリジル基、 4一ピリジル基、 6—メチルー 3—ピリジル基、 P—トリル基、 3—クロ口フエニル基、 4一クロ口フエニル基、 3 , 4—ジクロ口フエ二ル基、 3 , 5—ジクロロフェニル基、 4一ブロモフエニル基またはビフエ二ル基である。 ] であり、

Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基であり、

Yが酸素原子である製造方法。

3 4. 請求の範囲第 2 9項において、一般式（ I ) を有する化合物が、

5 - { 4 - [ 2— ( [ 6 , 7—ジクロ口インダン一 1一ィル] イミノォキシ）エトキシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオン、

5— { 4一 [ 2— ( [ 5 , 6—ジメトキシインダン一 1一ィル] イミノォキシ ) エトキシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオン、

5 - { 4 - [ 2— ( [ 4ーヒドロキシインダン一 1 —ィル] イミノォキシ）ェ卜キシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオン、

5— { 4 - [ 2— ( [ 2 , 3—ジヒドロー 6—フエニルベンゾフラン一 3—ィル] イミノォキシ）エトキシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオン、

5 - Ί 4 - [ 2— ( [ 1一インダニル] イミノォキシ）エトキシ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジオン、

5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—メトキシインダン一 1一ィル] イミノォキシ）エトキシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオン、

5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—クロ口インダン一 1 —ィル] イミノ才キシ）ェトキシ] ベンジル } - 2 , 4一チアゾリジンジオン、

5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—ブロモイングン一 1一ィル] イミノォキシ）ェ卜キシ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジオン、

5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—メチルインダン一 1 —ィル] イミノォキシ）ェ卜キシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオン、

5— { 4 - [ 2 - ( [ 7—メチルインダン一 1 —ィル] イミノォキシ）ェ卜キシ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジオン、

5— { 4 - [ 2— ( [ 5—フエノキシインダン一 1一ィル] イミノォキシ）ェトキシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオン、

5 - \ 4 - [ 2— ( [ 5， 6—メチレンジォキシインダン一 1一ィル] ィミノォキシ）エトキシ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジオン、または

5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—フエニルインダン一 1 -ィル] イミノォキシ）エトキシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオン、

である芳香族ォキシィミノ誘導体の製造方法。

3 5. —般式（ I ) 、

(I)

[式中、 R ¹ は水素原子、炭素数 1ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1 ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1 ないし 4個を有するアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素数 1ないし 4個を有するモノアルキルアミノ基あるいは同一または異なつて炭素数 1 ないし 4個を有するジアルキルァミノ基を示し、 R² は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキレン基を示し， Aはメチレン基、酸素原子、硫黄原子または基一 N (— R³ ) 一（式中、 R³ は水素原子、炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基または炭素数 1ないし 8個を有するァシル基である。）を示し、 Bは同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリーレン基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい 1 ないし

3個の窒素原子、酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6 員 I 複素瑁基、あるいは同一または異なって 1 ないし 3個の下 Ϊ己の置換分（ a ) を有していてもよい 1 ないし 4個の窒素原子、酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 2価の縮合複素環基を示し、 Xは

(Xa) (Xb) (Xc) (Xd) を示し、 Yは酸素原子、硫黄原子または基一 Ν ( - R ⁶ ) 一（式中、 R ⁶ は水素原子、炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基または炭素数 1ないし 8個を有するァシル基である。）を示す。

ここで置換分（ a ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、炭素数 2ないし 5個を有する脂肪族ァシルォキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、炭素数 1 ないし 4個を有するモノアルキルアミノ基、同 —または異なって炭素数 1ないし 4個を有するジアルキルアミノ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 7ないし 1 1個を有するァラルキル基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールォキシ基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールチオ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ルスルホニル基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 7ないし 1 1個を有する芳香族ァシルォキシ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホキシ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6 ないし 1 0個を有するァリールスルホニルァミノ基、基一 N ( - R ⁴ ) - R ⁵ ( 式中、 R < は同一または異なって 1 ないし 3個の下^の置換分（ b ) を有していてもよい炭素数 6ないし 1 0個を有するァリールスルホニル基であり、 R ⁵ は炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基である。）、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子および/または硫黄原子を含有する 5ないし 6員環複素環基、あるいは同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい 1ないし 4 個の窒素原子、酸素原子およびまたは硫黄原子を含有する縮合複素環基であるここで置換分（ b ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、炭素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ル基、ハロゲン原子または二卜口基である。

3 を有する芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩を有効成分として含有する医薬組成物。

3 6 . 請求の範囲第 3 5項において、

R ¹ が水素原子、炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基、メトキシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、アミノ基、メチルァミノ基、ェチルァミノ基、ジメチルァミノ基またはジェチルァミノ基であり、

R ² が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基であり、

Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいフヱニレン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい 1 ないし 2個の窒素原子，酸素原子および/または硫黄原子を含有する 2価の 5ないし 6員環複素環あるいは 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子およびノまたは硫黄原子を含有する 2価の縮合複素 ϋ [ここで置換分（ a ) は炭素数 1 ないし 4個を有するアルキル基、メ卜キシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子，ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、メチルァミノ基、ェチルァミノ基、ジメチルァミノ基、ジェチルァミノ基. フエニルスル 2 0 G

ホニル基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフニル基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいべンジル基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフヱネチル基、同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフエノキシ基、同一または異なって 1 ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフヱニルチオ基、同一または異なつて 1 ないし 3個の下記の置換分（b ) を有していてもよい 1ないし 3個の窒素原子、酸素原子および/または硫黄原子を含有する 1価の 5ないし 6員環複素環基、あるいは同一または異なって 1ないし 3個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい 1 ないし 3個の窒素原子、酸素原子および/または硫黄原子を含有する 1価の縮合複素璟基である。

ここで置換分（b ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基、炭素数 6ないし 1 0個を有するァリ一ル基、ハロゲン原子または二ト口基である。 ] であり、

Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基、 2， 4ージォキソォキサゾリジン一 5 -ィルメチル基または 3 , 5—ジォキソォキサジァゾリジン一 2—ィルメチル基であり、

Yが酸素原子、硫黄原子、基一 N (— R ⁶ ) — （式中、 R ⁶ は水素原子、炭素数 1ないし 3個を有するアルキル基または炭素数 2ないし 5個を有するァシル基を示す。）である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩を有効成分として含有する医薬組成物。

3 7 . 請求の範囲第 3 5項において、 .

R ' が水素原子、メチル基、メ卜キシ基、フッ素原子または塩素原子であり、

R ² が炭素数 2ないし 5個を有するアルキレン基であり，

Aがメチレン基、酸素原子、硫黄原子、基一 N H—または

基一 N ( - C H 3 ) 一であり、

Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいフエ二レン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいピリジン一 2 , 3—ジィル基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいピリジン - 3 , 4 -ジィル基あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a) を有していてもよいキノリン一 2 , 3—ジィル基 [ここで置換分（ a) は炭素数 1ないし 4個を有するアルキル基、メ卜キシ基、エトキシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフヱニル基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいべンジル基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフヱノキシ基、同一または異なつて 1 ないし 2個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフヱニルチオ基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ b ) を有していてもよいフエニルスルホニル基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（b) を有していてもよい 1ないし 3個の窒素原子、酸素原子および/または硫黄原子を含有する 1価の 5ないし 6員璟複素環基、あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ b ) を有していてもよい 1ないし 3個の窒素原子、酸素原子または/および硫黄原子を含有する 1価の縮合複素環基である。

ここで置換分（ b ) は炭素数 1 ないし 6個を有するアルキル基、炭素数 1ないし 4個を有するアルコキシ基、炭素数 1ないし 4個を有するアルキルチオ基，炭素数 6ないし 1 0個を有するァリール基、ハロゲン原子またはニトロ基である。 ] であり、

Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5—ィルメチル基、 2 , 4—ジォキソォキサゾリジン一 5—ィルメチル基または 3， 5—ジォキソォキサジァゾリジン一 2 —ィルメチル基であり、

Yが酸素原子、硫黄原子、基一 N H—、基— N ( - C H ) 一または基一 N ( - C 0 C H ) 一である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩を有効成分として含有する医薬組成物。

3 8. 請求の範囲第 3 5項において、

R ' が水素原子であり . R ² がエチレン基、 1 一メチルエチレン基、 2—メチルエチレン基、 1 —ェチルエチレン基、 2 —ェチルエチレン基、卜リメチレン基、 1 ーメチルトリメチレン基、 3—メチル卜リメチレン基、 1一ェチル卜リメチレン基または 3—ェチル卜リメチレン基であり、

Aがメチレン基、酸素原子、硫黄原子または基一 N ( - C H ₃ ) 一であり、

Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいフヱニレン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいビリジン一 2， 3—ジィル基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいピリジン一 3 , 4—ジィル基、あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいキノリン一 2， 3 —ジィル基 [ここで置換分（ a ) はメチル基、ェチル基、イソプロピル基、 t一ブチル基、メ卜キシ基、エトキシ基、メチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、フニル基、 2—ピリジル基、 3—ピリジル基、 4一ピリジル基、 2—キノリル基、 3—キノリル基、 5—キノリル基、 8—キノリル基、 p— トリル基、 3—クロ口フエニル基、 4一クロロフェニル基、 3 , 4—ジクロロフェニル基， 3 , 5—ジクロロフェニル基、 4ーブロモフエニル基、 3 —フロロフェニル基、 4一フロロフェニル基、ビフエニル基または 6—メチルー 3—ピリジル基である。〕であり、

Xが 2 , 4—ジォキソチアゾリジン一 5 -ィルメチル基または 2 , 4—ジォキソォキサゾリジン一 5 —ィルメチル基であり，

Yが酸素原子である芳香族ォキシィミノ誘導体またはその塩を有効成分として含有する医薬組成物。

3 9 . 請求の範囲第 3 5項において、

R ¹ が水素原子であり、

R ² がエチレン基、 1 一メチルエチレン基， 2 —メチルエチレン基、トリメチレン基、 1 一メチル卜リメチレン基または 3—メチル卜リメチレン基であり， Aがメチレン基または酸素原子であり，

Bが同一または異なって 1 ないし 2個の下己の置換分（ a ) を有していてもよいフヱニレン基、同一または異なって 1ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよいナフチレン基、同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい 2， 3—ピリジンジィル基あるいは同一または異なって 1 ないし 2個の下記の置換分（ a ) を有していてもよい 3， 4—ビリジンジィル基 [ここで置換分（ a ) はメチル基、ェチル基、イソプロビル基、 t一ブチル基、メ卜キシ基、エトキシ基、メチルチオ基、塩素原子、臭素原子、フエ二ル基、 2—ピリジル基、 3—ピリジル基、 4一ピリジル基、 6—メチルー 3—ピリジル基、 P—トリル基、 3—クロ口フエニル基、 4一クロ口フエニル基、 3， 4ージクロ口フエ二ル基、 3 , 5—ジクロロフェニル基、 4一ブロモフエニル基またはビフエニル基である。 ] であり、

4 0 . 請求の範囲第 3 5項において、

5 - { 4 - [ 2— ( [ 6 , 7 —ジクロ口インダン— 1一ィル] イミノォキシ）ェ卜キシ] ベンジル } - 2 , 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、

5 - { 4 - [ 2— ( [ 5 , 6—ジメ卜キシインダン一 1一ィル] イミノォキシ ) エトキシ] ベンジル } - 2 , 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、

5 - { 4 - [ 2— ( [ 4ーヒドロキシインダン一 1一イリレ] イミノォキシ）ェトキシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオンまたはその塩、

5 - { 4 - [ 2 - ( [ 2 , 3—ジヒドロ一 6—フエニルベンゾフラン一 3—ィル] イミノォキシ）エトキシ】ベンジル } - 2 , 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、

5 - { 4 - [ 2 - ( [ 1一イングニル] イミノォキジ）エトキシ] ベンジル } - 2 , 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、

5 - { 4 - [ 2 - ( [ 5—メトキシインダン一 1一ィル] イミノォキシ）エトキシ] ベンジル } - 2 , 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、

5 - { 4 - [ 2 - ( [ 5—クロ口インダン一 1 一ィル] イミノォキシ）ェ卜キシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオンまたはその塩、 5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—ブロモインダン一 1 —ィル〗イミノ才キシ）ェトキシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオンまたはその塩、

5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—メチルインダン- 1一ィル〕イミノォキシ）ェトキシ] ベンジル } 一 2 , 4—チアゾリジンジオンまたはその塩、

5 - { 4 - [ 2— ( [ 7—メチルインダン一 1 -ィル] イミノォキシ）ェトキシ] ベンジル } 一 2， 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、

5— { 4 - [ 2 - ( [ 5 -フエノキシインダン- 1一ィル] イミノォキシ）ェ卜キシ] ベンジル } — 2 , 4—チアゾリジンジオンまたはその塩、

5 - { 4 - [ 2— ( [ 5， 6—メチレンジ才キシインダン一 1一ィル] ィミノォキシ）エトキシ] ベンジル } - 2 , 4一チアゾリジンジオンまたはその塩、あるいは

5 - { 4 - [ 2— ( [ 5—フエニルインダン一 1一ィル] イミノォキシ）ェ卜キシ] ベンジル } — 2 , 4—チアゾリジンジオンまたはその塩を有効成分として含有する医薬組成物。

4 1 . インスリン抵抗性に起因する疾病の予防薬および Zまたは治療薬であることを特徴とする、請求の範囲第 3 5項ないし第 40項から選択される 1項に記載された医薬組成物。

4 2. 高血糖症予防薬およびノまたは治療薬であることを特徴とする、請求の範囲第 35項ないし第 4 0項から選択される 1項に記載された医薬組成物。 4 3. 糖尿病合併症の予防薬および Zまたは治療薬であることを特徴とする、請求の範囲第 3 5項ないし第 4 0項から選択される 1項に記載された医薬組成物

4 4. 動脈硬化症予防薬およびまたは治療薬であることを特徴とする、請求の範囲第 3 5項ないし第 4 0項から選択される 1項に記載された医薬組成物。

4 5. 高脂血症予防薬および Zまたは治療薬であることを特徴とする、請求の範囲第 3 5項ないし第 4 0項から選択される 1項に記載された医薬組成物。

4 6. 肥満症予防薬およびノまたは治療薬であることを特徴とする、請求の κ 囲第 3 5項ないし第 4 0項から選択される 1項に記載された医薬組成物。

4 7. 耐糖能不全予防薬およびノまたは治療薬であることを特徴とする、請求の範囲第 3 5項ないし第 4 0項から選択される 1項に記載された医薬組成物。 4 8 . 高血圧症予防薬およびまたは治療薬であることを特徴とする、請求の範囲第 3 5項ないし第 4 0項から選択される 1項に記載された医薬組成物。

4 9 . 多嚢胞卵巣症候群予防薬およびノまたは治療薬であることを特徴とする、請求の範囲第 3 5項ないし第 4 0項から選択される 1項に記載された医薬組成物。

5 0 . 妊娠糖尿病予防薬およびノまたは治療薬であることを特徴とする、請求の範囲第 3 5項ないし第 4 0項から選択される 1項に記載された医薬組成物。 5 1 . インスリン抵抗性非耐糖能不全予防薬およびノまたは治療薬であることを特徴とする、請求の範囲第 3 5項ないし第 4 0項から選択される 1項に記載された医薬組成物。