[go: up one dir, main page]

WO2018108627A1 - Verwendung substituierter indolinylmethylsulfonamide oder deren salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen - Google Patents

Verwendung substituierter indolinylmethylsulfonamide oder deren salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen Download PDF

Info

Publication number
WO2018108627A1
WO2018108627A1 PCT/EP2017/081511 EP2017081511W WO2018108627A1 WO 2018108627 A1 WO2018108627 A1 WO 2018108627A1 EP 2017081511 W EP2017081511 W EP 2017081511W WO 2018108627 A1 WO2018108627 A1 WO 2018108627A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
methyl
aryl
butenyl
heteroaryl
Prior art date
Application number
PCT/EP2017/081511
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jens Frackenpohl
Hendrik Helmke
Jana FRANKE
Dirk Schmutzler
Peter Lümmen
Fabien Poree
Susana Manon GONZALEZ FERNANDEZ-NINO
Linn SCHNEIDER
Original Assignee
Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
Publication of WO2018108627A1 publication Critical patent/WO2018108627A1/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Definitions

  • the invention relates to the use of substituted indolinylmethylsulfonamides or their salts for increasing the stress tolerance in plants to abiotic stress, to increase the
  • Plant growth and / or increase the plant yield Plant growth and / or increase the plant yield.
  • arylsulfonamides for example 2-cyanobenzenesulfonamides
  • have insecticidal properties compare, for example, EP0033984 and WO2005 / 035486, WO2006 / 056433, WO2007 / 060220.
  • 2-Cyanobenzenesulfonamides having particular heterocyclic substituents are described in EP2065370.
  • certain aryl- and heteroaryl-substituted sulfonamides can be used as active substances against abiotic plant stress (cf.
  • Benzylsulfonamidocarboxylic acids, carboxylic acid esters, carboxamides and carbonitriles against abiotic plant stress are described in WO 2012/089721 and WO 2012/089722.
  • the preparation of sulfamidoalkanecarboxylic acids and sulfamidoalkanecarbonitrile is described in DE847006.
  • the use of selected arylsulfonamides having alkylcarboxyl substituents as growth regulators, especially for limiting the growth length of rice and wheat plants with the aim of minimizing the weather-related kinking is described in DE2544859, while the fungicidal action of certain N-Cyanoalkylsulfonamide in EP 176327 AI is described. It is also known that substituted N-sulfonylaminoacetonitriles can be used to control parasites in warm-blooded animals (see WO2004 / 000798).
  • WO2006 / 124875, WO96 / 36595) and substituted hetarylsulfonamides can be used as pharmaceutical active ingredients.
  • WO2003 / 007931 likewise describes the pharmaceutical use of substituted naphthylsulfonamides, while in Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1760 naphthylsulfonyl-substituted glutamic acid amides and their antitumor action are described.
  • pyrrolidinyl-substituted arylsulfonamides can be used as cathepsin C inhibitors in the treatment of respiratory diseases (WO2009 / 026197) or as anti-infective agents in the treatment of hepatitis C (WO2007 / 092588).
  • the pharmaceutical use of N-arylsulfonyl derivatives of various other amino acids, for example as urokinase inhibitors (see WO2000 / 05214), as Agents for the treatment of diabetes (see WO2003 / 091211), as analgesics (see WO2008 / 131947) and as D-secretase modulators (see WO2010 / 108067) is also described.
  • Dihydrooxindolylsulfonamiden is described. It is also known that certain substituted oxindolyl derivatives, such as.
  • pyrrolobenzimidazolones can be used as pharmaceutical agents, for example as antiproliferative substances (cf .. EP 1598353 AI), as CB2 agonists (see WO2010 / 077839) or as antiarrhythmic and cardiotonic agents (see.
  • EP 0431943 AI shows synthetic routes for the preparation of substituted amino-dihydrooxindoles. It is furthermore known that oxotetrahydroquinolinylsulfonamides can be used as Rho-kinase inhibitors (compare Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1730). It is known that plants are affected by natural stress conditions, such as cold, heat, drought stress (stress caused by drought and / or lack of water), wounding,
  • Pathogen infestation (viruses, bacteria, fungi, insects) etc. but also on herbicides with specific or nonspecific defense mechanisms can react [Plant Biochemistry, pp. 393-462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, pp. 1102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000].
  • abiotic stress defense reactions e.g., cold, heat, drought, salt, flooding
  • signal transduction chains e.g., transcription factors, kinases, phosphatases
  • the signal chain genes of the abiotic stress reaction include, among others.
  • LSA Proteins Embryogenesis Abundant Proteins
  • ROS reactive oxygen species
  • HSF Heat Shock Factors
  • HSP Heat Shock Proteins
  • Naphthylsulfamidocarboxylic acid N - [(4-bromo-1-naphthyl) sulfonyl] -5-methoxynorvaline
  • osmolytes e.g. Glycine betaine or its biochemical precursors, e.g. Choline derivatives have been observed (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE4103253).
  • the action of antioxidants such as naphthols and xanthines to increase the abiotic stress tolerance in plants has also been described (Bergmann et al., DD277832, Bergmann et al., DD277835).
  • the molecular causes of the anti-stress effects of these substances are largely unknown.
  • PARP poly-ADP-ribose polymerases
  • PARG poly (ADP-ribose) glycohydrolases
  • substituted dihydrooxindolylsulfonamides can lead to an increase in the resistance of plants to abiotic stress factors
  • the object of the present invention to provide compounds which further increase the tolerance to abiotic stress in plants, a strengthening of the
  • Plant growth and / or contribute to increase the plant yield Plant growth and / or contribute to increase the plant yield.
  • tolerance to abiotic stress is associated with tolerance to cold, heat, drought stress (stress caused by drought and / or lack of water), salting and flooding, but not explicitly the increased resistance to buckling of the plants or components thereof such as, for example understood during or after heavy rains and thunderstorms.
  • substituted Indolmylmethylsulfonamide or salts thereof can be used to increase the tolerance in plants to abiotic stress, as well as to increase plant growth and / or increase the plant yield.
  • R 1 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylsulfonylalkyl, hydroxy (Ci-C 8) alkyl, cyano (Ci-C 8) alkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, halo (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 2 -C 8) alkyl, aryl (Ci-C 8) alkyl, heteroaryl (Ci-C 8) - alkyl, heterocyclyl- (Ci-C 8) alkyl, (Ci- C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C
  • R 5 independently of one another represent hydrogen, halogen, (Ci-Cg) -alkyl, (Ci-Cg) -haloalkyl, (C 3 -Cg) -Halocycloalkyl, (C 3 -Cg) -cycloalkyl, (C 3 -Cg) - Cycloalkyl- (Ci-Cg) -alkyl, aryl- (Ci-Cg) -alkyl, heteroaryl- (Ci-Cg) -alkyl, heterocyclyl- (Ci-Cg) -alkyl hydroxy- (Ci-Cg) -alkyl, cyano (Ci-Cg) -alkyl, (Ci-Cg) -alkoxy (Ci-Cg) -alkyl, (Ci-Cg) -alkylthio (Ci-Cg) -alkyl,
  • R 6 , R 7 and R 8 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) alkyl, heterocyclyl (Ci-C8) alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 2 -C 8) alkyl, (Ci-C8) alkoxy (Ci-C8) alkoxy (Ci-C 8) alkyl, (C 4 -C 8) - cycloalkenyl, (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, aryl (C 2 -C 8) alkenyl, heteroaryl (C 2 -C 8) alkenyl, (C 3 -C
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, hydroxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, cyano- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (Ci-C8) alkoxy- (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 8) - Alkylthio (Ci-C8) alkyl, ammonium (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 8) alkylamino (Ci-C8) alkyl, (C 3 -C 8) - (cycloalkylamino C 1 -C 8) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8) -alkylamino- (C 1 -C 8) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C
  • Heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 4 -C 10) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10) -halocycloalkenyl, ( C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, aryl, heteroaryl,
  • Heterocyclyl and R 15 are identical or different and are each, independently of one another, hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -Cio) halocycloalkyl, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C8) haloalkoxy (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 8 ) alkylthio (Ci-C8) - alkyl, (Ci-C 8) -Haloalkylthio- (Ci-C 8) alkyl, aryl (Ci-C 8) alkyl, heteroaryl (Ci-C 8) alkyl, (C 3 -Cio) cycloalkyl- (Ci-C
  • Heteroaryl is, and stands for oxygen or sulfur.
  • the compounds of the general formula (I) can be prepared by addition of a suitable inorganic or organic acid, such as, for example, HCl, HBr, H 2 SO 4, H 3 PO 4 or HNO 3, or organic acids, for example carboxylic acids, such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, Lactic acid or salicylic acid or sulfonic acids, such as p-toluenesulfonic acid, to form a basic group such as amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino, salts. These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion. Suitable substituents which in deprotonated form, such as sulfonic acids, certain
  • Sulfonklareamide or carboxylic acids may form internal salts with their turn protonatable groups, such as amino groups. Salt formation can also be due to the action of a base
  • Suitable bases are, for example, organic amines, such as trialkylamines, morpholine, piperidine and pyridine and ammonium, alkali or
  • Potassium hydroxide, sodium and potassium carbonate and sodium and potassium bicarbonate are compounds in which the acidic hydrogen is replaced by a cation suitable for agriculture, for example metal salts, in particular alkali metal salts or
  • Alkaline earth metal salts in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts, for example with cations of the formula
  • R a to R d are each independently an organic radical, in particular alkyl, aryl, aralkyl or alkylaryl. Also suitable are alkylsulfonium and
  • Alkylsulfoxoniumsalze such as (Ci-C4) -trialkylsulfonium and (Ci-C4) -Trialkylsulfoxoniumsalze.
  • R 1 represents hydrogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylsulfonylalkyl, hydroxy- ( Ci-C7) alkyl, cyano (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, halo (C 3 -C 7) cycloalkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl - (C 2 -C 7) alkyl, aryl (Ci-C7) alkyl, heteroaryl (Ci-C7) - alkyl, heterocyclyl- (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) -alkylthio
  • R 2 and R 3 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl (Ci-C7) alkyl, aryl (Ci-C7) - alkyl, heteroaryl (Ci-C7) alkyl, heterocyclyl (Ci-C7) alkyl hydroxy- ( Ci-C7) alkyl, cyano (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl (C 2 -C 7) alkenyl, (C 2 -C 7 ) alkynyl, aryl,
  • R 4 and R 5 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl (Ci-C7) alkyl, aryl (Ci-C7) - alkyl, heteroaryl (Ci-C7) alkyl, heterocyclyl (Ci-C7) alkyl hydroxy- ( Ci-C7) alkyl, cyano (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl (C 2 -C 7) alkenyl, (C 2 -C 7 ) alkynyl, aryl,
  • R 6 , R 7 and R 8 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl 7 ) -alkyl, heterocyclyl (Ci-C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 7 ) -alkyL (Ci-C 7 ) alkoxy (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl (C4-C7) - cycloalkenyl (Ci-C7) alkyl, (C 2 -C 7) alkenyl, aryl - (C 2 -C 7 ) -alkenyl, heteroary
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7) -alkyl, or
  • R 11 is hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 9 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -
  • R 12 is (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) -cycloalkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl (Ci-C7) alkyl (Ci-C7) haloalkyl, ( C 3 -C 7) halocycloalkyl, aryl (Ci-C7) alkyl, heteroaryl (Ci-C7) alkyl, heterocyclyl (Ci-C7) - alkyl, (Ci-C7) alkoxy - (Ci-C 7 ) -alkyL (Ci-C 7 ) -Alkoxy- (Ci-C 7 ) -haloalkyl, (Ci-C 7 ) -Alkoxy- (Ci-C 7 ) -alkoxy- (Ci-C 7 ) alkyl, aryloxy (Ci-C7) alkyl, heteroaryloxy- (Ci-C7) alkyl, (C 4 -
  • Heterocyclyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkenyl, (C 4 -C 9 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 9 ) -halocycloalkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkynyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, and R 15 are identical or different and independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl 7) cyanoalkyl, (Ci-C 9) -haloalkyl, (C 3 -C 9) -cycloalkyl, (C 3 -C 9) halocycloalkyl, (Ci-C7) alkoxy (C
  • R 1 represents hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, hydroxy (Ci-C 6) alkyl, cyano (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, halo- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl (C 2 -C 6) alkyl, aryl (Ci-C 6) - alkyl, heteroaryl (C -C 6) alkyl, heterocyclyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) alkylthio (Ci-C 6 ) alkyl, amino (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkylamino (Ci)
  • R 2 and R 3 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, hydroxy (Ci C6) alkyl, cyano (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, aryl,
  • R 4 and R 5 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, aryl (Ci-C 6) - alkyl, heteroaryl (Ci-C6) alkyl, heterocyclyl (Ci-C6) alkyl hydroxy- ( Ci-C6) alkyl, cyano (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 - C 6 ) alkynyl, aryl,
  • R 6 , R 7 and R 8 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, C 6 ) -alkylthio, OR 13 , C (O) R 13 ,
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl, or with the carbon atom to which they are attached form a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 7-membered monocyclic or bicyclic ring, or together with the atom to which they are attached form a carbonyl group, represents hydrogen, (Ci-C6) alkyl, is (Ci-C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 6) halocycloalkyl, aryl (Ci-C 6) alkyl, heteroaryl (Ci-C 6) alkyl, heterocyclyl (Ci-C 6) - alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy-
  • Heterocyclyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 8 ) -halocycloalkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 2 -C 6) -haloalkynyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, and R 15 are identical or different and independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6 ) cyanoalkyl, (Ci-C8) -haloalkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C
  • R 16 is (C 1 -C 6 ) -alkyl , (Ci-C 6) cyanoalkyl, (Ci-C8) -haloalkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) -
  • Halocycloalkyl (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) -haloalkyl, aryl (Ci-C 6) - alkyl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) - alkenyl, (C 2 -C 6) haloalkenyl, (C 4 -C 8) - cycloalkenyl, (C 4 -C 8) -Halocycloalkenyl, ( C 2 -C 6) alkynyl, (C 2 -
  • X is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
  • R 1 represents hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, aryl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 2 -C 6) -alkyl, R 2, R 3 are hydrogen,
  • R 4 , R 5 independently of one another represent hydrogen or (C 1 -C 6 ) -alkyl
  • R 6 , R 7 , R 8 independently of one another represent hydrogen
  • R 9 , R 10 represent hydrogen
  • R 11 represents hydrogen
  • R 12 is (Ci-C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 6) halocycloalkyl, aryl (Ci-C 6) alkyl, heteroaryl (Ci-C 6) alkyl, heterocyclyl (Ci-C 6) - alkyl, (Ci-C 6) - Alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (ci) C 6 ) -alkyl, aryloxy- (C 1 -C 6 )
  • Heterocyclyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 8 ) -halocycloalkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 2 -C 6) -haloalkynyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, and R 15 are identical or different and independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6 ) cyanoalkyl, (Ci-C8) -haloalkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-
  • R 4 , R 5 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2 Methylbutyl, 3-methylbutyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl,
  • R 6 , R 7 , R 8 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine,
  • R 9 , R 10 are hydrogen
  • R 11 is hydrogen
  • R 12 is methyl, ethyl, n -propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1 , 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2 Dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-
  • Ethyl butyl 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 1-methylcycloprop-1-yl, 2 Methylcycloprop-1-yl, 2,2-dimethylcycloprop-1-yl, 2,3-dimethylcyclopropyl,
  • R 1 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -
  • R 2 and R 3 are each independently hydrogen, halogen, (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C8) -haloalkyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl- (Ci-C 8) alkyl, aryl (Ci-C8) - alkyl, heteroaryl (Ci-C 8) alkyl, heterocyclyl (Ci-C8) - alkyl hydroxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, cyano- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio- (C 1 -C 8 ) -alkyl,
  • R 5 independently represent hydrogen, halogen, (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C8) -haloalkyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C3- C 8) cycloalkyl (Ci-C8) alkyl, aryl (Ci-C8) - alkyl, heteroaryl (Ci-C 8) alkyl, heterocyclyl (Ci-C8) alkyl hydroxy ( C 1 -C 8 ) -alkyl, cyano- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C
  • R 6 , R 7 and R 8 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl 8 ) -alkyl, heterocyclyl (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8) alkoxy- (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) al
  • R 9, R 10 are independently hydrogen, (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C8) -haloalkyl, hydroxy (Ci-C 8) - alkyl, cyano- (Ci-C 8) alkyl, ( C 3 -C 8) cycloalkyl, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 8) - alkylthio (Ci-C8) alkyl, amino (Ci- C 8) alkyl, (Ci-C 8) alkylamino (Ci-C8) alkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkylamino (Ci-C 8) alkyl, aryl (Ci-C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkylamino- (C 1 -C 8 ) -
  • R 11 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10) -hio-cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -
  • Heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 4 -C 10) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10) -halocycloalkenyl, ( C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, aryl, heteroaryl,
  • Heterocyclyl, and R 15 are identical or different and are each, independently of one another, hydrogen, (C 1 -C 5) -cycloalkyl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -C 10) -halocycloalkyl, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C8) haloalkoxy (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C8) alkylthio (Ci-C 8 ) alkyl, (Ci-C 8) - Haloalkylthio- (Ci-C 8) alkyl, aryl (Ci-C 8) alkyl, heteroaryl (Ci-C 8) alkyl, (C 3 -Cio) cycloalkyl (Ci-C8) alkyl, (C 4 -Cio) cycloalkeny
  • R is (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -C 10) -
  • R 1 is hydrogen, (C 1 -C 4) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -
  • R 2 and R 3 are each independently hydrogen, halogen, (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) haloalkyl, (C 3 -C 7) halocycloalkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl (Ci-C7) alkyl, aryl (Ci-C7) - alkyl, heteroaryl (Ci-C7) alkyl, heterocyclyl (Ci-C7) - alkyl hydroxy- (Ci-C7) alkyl, cyano (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl, (C 2 -C 7) alkenyl , (C 2 -C 7 ) -alkynyl, aryl,
  • R 4 and R 5 are independently hydrogen, halogen, (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) haloalkyl, (C 3 -C 7) halocycloalkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, (C3-C7) -cycloalkyl- (Ci-C7) alkyl, aryl (Ci-C7) - alkyl, heteroaryl (Ci-C7) alkyl, heterocyclyl (Ci-C7) alkyl hydroxy- (Ci-C7) alkyl, cyano (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl, (C 2 -C 7) alkenyl, (C 2 -C 7 ) alkynyl, aryl,
  • R 6 , R 7 and R 8 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl 7 ) alkyl, heterocyclyl (Ci-C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl (C 2 -C 7 ) alkyl, (Ci-C 7) alkoxy (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl, (C4-C7) - cycloalkenyl (Ci-C7) alkyl, (C 2 -C 7) alkenyl, Aryl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 7
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, or
  • Heterocyclyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkenyl, (C 4 -C 9 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 9 ) -halocycloalkenyl , (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkynyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, and R 15 are identical or different and independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -cycloalkyl, ( Ci-C 9 ) -haloalkyl, (C 3 -C 9 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 9 ) -halocycloalkyl, (Ci-C 7 ) -alkoxy- (Ci-C 7 ) -alkyl,
  • R 16 is (Ci-Cv) alkyl, (Ci-Cv) cyanoalkyl, (Ci-C 9) -haloalkyl, (C 3 -C 9) -cycloalkyl, (C3-C9) -
  • Halocycloalkyl (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) haloalkyl, aryl (Ci-C7) - alkyl, heteroaryl (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 9 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 4 -C 9 ) -cycloalkenyl- (Ci-C7) alkyl, (C 2 -C 7) alkenyl, (C 2 -C 7) haloalkenyl, (C4-C9) - cycloalkenyl, (C4-C9) -Halocycloalkenyl, (C 2 - C 7 ) alkynyl, (C 2 -C 7 ) haloalkyn
  • X is oxygen or sulfur
  • R 1 represents hydrogen, (Ci-C 6) -haloalkyl, hydroxy (Ci-C 6) alkyl, cyano (Ci-C 6) alkyl, halo (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C3 C6) cycloalkyl (C 2 -C 6) alkyl, aryl (Ci-C 6) alkyl, heteroaryl (Ci-C 6) alkyl, heterocyclyl (Ci-C 6) alkyl, ( C 1 -C 6 -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, amino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) ) alkylamino (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 4 -
  • R 2 and R 3 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, aryl (Ci-C 6) - alkyl, heteroaryl (Ci-C6) alkyl, heterocyclyl (Ci-C6) alkyl hydroxy- ( Ci-C6) alkyl, cyano (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 - C 6 ) alkynyl, aryl,
  • R 4 and R 5 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, aryl (Ci-C 6) - alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, hydroxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy - (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkyn
  • R 6 , R 7 and R 8 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, C 6) alkylthio, OR 13, C (0) R 13, C (0) OR 13, C (0) NR 14 R 15, NR 14 R 15, S0 2 R 16,
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl, or
  • Halocycloalkyl (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) -haloalkyl, aryl (Ci-C 6) - alkyl, heteroaryl (Ci-C 6) alkyl, (C3-C8) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, (C 4 -C 8) cycloalkenyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) Alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) -alkenyloxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, hydroxycarbonyl- (Ci C6) alkyl,
  • Heterocyclyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 8 ) -halocycloalkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 2 -C 6) -haloalkynyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl,
  • R 14 and R 15 are identical or different and are each independently hydrogen, (Ci-Ce) - cyanoalkyl, (Ci-C8) -haloalkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) - Halocycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio (ci) C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 - C 8) cycloal
  • R 16 is (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) cyanoalkyl, (Ci-C8) -haloalkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) -
  • Halocycloalkyl (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) -haloalkyl, aryl (Ci-C 6) - alkyl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) haloalkenyl, (C 4 -C 8) - cycloalkenyl, (C 4 -C 8) -Halocycloalkenyl, ( C 2 -C 6) alkynyl, (C 2 -C
  • X is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
  • R represents hydrogen, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 2 -C 6) alkyl 1
  • R 2 , R 3 are hydrogen
  • R 4 , R 5 independently of one another represent hydrogen
  • R 6 , R 7 , R 8 independently of one another represent hydrogen or halogen
  • R 9 , R 10 represent hydrogen
  • R 11 represents hydrogen
  • R 12 is (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 6) -
  • R 13 is (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) cyanoalkyl, (Ci-C8) -haloalkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) -
  • Halocycloalkyl (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) -haloalkyl, aryl (Ci-C 6) - alkyl, heteroaryl - (Ci-C 6) alkyl, (C3-C8) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, (C 4 -C 8) cycloalkenyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6 ) -Alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) -alkenyloxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, hydroxycarbonyl- (Ci C6) alkyl,
  • Heterocyclyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 8 ) -halocycloalkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 2 -C 6) -haloalkynyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl,
  • R 14 and R 15 are identical or different and are each independently hydrogen, (Ci-Ce) - cyanoalkyl, (Ci-C8) -haloalkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) - Halocycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio (ci) C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 - C 8 ) cyclo
  • R 16 is (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) cyanoalkyl, (Ci-C8) -haloalkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) -
  • Halocycloalkyl (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) -haloalkyl, aryl (Ci-C 6) - alkyl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) haloalkenyl, (C 4 -C 8) - cycloalkenyl, (C 4 -C 8) -Halocycloalkenyl, ( C 2 -C 6) alkynyl, (C 2 -C
  • R 1 is hydrogen, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 1, 1, 2,2-tetrafluoroethyl, heptafluoropropyl,
  • Nonafluorobutyl chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, iododifluoromethyl, bromofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3-difluoro-n-propyl, 3, 3,3-trifluoro-n-propyl, 4,4-difluoro-n-butyl, 4,4,4-trifluoro-n-butyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl,
  • R 2 , R 3 are hydrogen
  • R 4 , R 5 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2 Methylbutyl, 3-methylbutyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2 Trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethyl
  • R 11 is hydrogen
  • R 12 is cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 1, 1,2,2-tetrafluoroethyl, heptafluoropropyl, nonafluorobutyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl,
  • arylsulfonyl is optionally substituted phenylsulfonyl or optionally substituted polycyclic arylsulfonyl, here in particular optionally
  • substituted naphthylsulfonyl for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups.
  • cycloalkylsulfonyl alone or as part of a chemical group - represents optionally substituted cycloalkylsulfonyl, preferably of 3 to 6
  • Carbon atoms such as cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl or cyclohexylsulfonyl.
  • alkylsulfonyl alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched alkylsulfonyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6
  • Carbon atoms for example (but not limited to) (C 1 -C 6) alkylsulfonyl, such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2 Methylpropylsulfonyl, 1,1-dimethylethylsulfonyl, pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1,1-dimethylpropylsulfonyl, 1,2-dimethylpropylsulfonyl, 2,2-dimethylpropylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl, 1-methylpent
  • heteroarylsulfonyl is optionally substituted pyridylsulfonyl, pyrimidinylsulfonyl, pyrazinylsulfonyl or optionally substituted polycyclic
  • Heteroarylsulfonyl here in particular optionally substituted quinolinylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups.
  • alkylthio alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched S-alkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6
  • Carbon atoms such as (Ci-Cio) -, (CI-C ⁇ ) - or (Ci-C4) -alkylthio, e.g. (but not limited to) (ci-Ce) alkylthio such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, 1,1-dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1, 2-dimethylpropylthio, 2,2-dimethylpropylthio, 1-ethylpropylthio, hexylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1,1-dimethyl
  • alkenylthio means an alkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • alkynylthio means an alkynyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkylthio means a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkenylthio means a cycloalkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • alkenylsulfinyl and alkynylsulfinyl defined according to the invention as alkenyl or
  • alkenylsulfonyl and alkynylsulfonyl are defined according to the invention as alkenyl or
  • Alkoxy means an alkyl radical bonded through an oxygen atom, for example (but not limited to) (C 1 -C 6) alkoxy, such as methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy, 1 , 1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2 Methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1 - Ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-
  • Cycloalkyloxy means a cycloalkyl radical bonded via an oxygen atom
  • cycloalkenyloxy means a cycloalkenyl radical bonded via an oxygen atom
  • the number of C atoms here refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyl group.
  • the number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyl group.
  • the number of C atoms refers to the alkyl radical in the alkoxycarbonyl group.
  • the number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkene or alkynyloxycarbonyl group.
  • the number of C atoms here refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyloxy group.
  • the number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyloxy group.
  • aryl means an optionally substituted mono-, bi- or polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
  • optionally substituted aryl also includes polycyclic systems, such as
  • Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, arylalkenyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, alkoxyalkyl, alkylthio , Haloalkylthio, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, alkoxyalkoxy, alkynylalkoxy, alkenyloxy, bis-alkylaminoalkoxy, tris [alkylsilyl, bis [alkyl] arylsilyl, bis [alkyl] alkylsilyl, tris [alkyl
  • Alkylaminocarbonyl cycloalkylaminocarbonyl, bis-alkylaminocarbonyl, heteroarylalkoxy,
  • heterocyclic radical contains at least one heterocyclic ring
  • ( carbocyclic ring in which at least one C atom is replaced by a heteroatom, preferably by a heteroatom from the group N, O, S, P) which is saturated, unsaturated, partially saturated or heteroaromatic and may be unsubstituted or substituted, wherein the binding site is located on a ring atom.
  • the heterocyclyl or heterocyclic ring is optionally substituted, it may be fused with other carbocyclic or heterocyclic rings.
  • heterocyclyl In the case of optionally substituted heterocyclyl, more cyclic systems are also included, for example 8-azabicyclo [3.2.1] octanyl, 8-azabicyclo [2.2.2] octanyl or 1-azabicyclo [2.2.1] heptyl. In the case of optionally substituted heterocyclyl also become
  • the heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, in particular 3 to 6 ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two
  • Oxygen atoms are to be directly adjacent, such as with a heteroatom from the group N, O and S 1 - or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrol-2 or 3-yl, 2,3- dihydro-lH-pyrrole
  • 3-membered and 4-membered heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl,
  • heterocyclyl are a partially or completely hydrogenated heterocyclic radical having two heteroatoms from the group consisting of N, O and S, such as, for example, 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazole-3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 3 or 4 or 5-yl; 2,3-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 2 - or
  • 6-yl 1, 4,5, 6-tetrahydropyridazine-1 - or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,4,5,6-tetrahydropyridazine-3- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydropyridazine-3 or 4-yl; 3,4-dihydropyridazine-3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydropyridazine-3 or 4-yl; 1,6-dihydropyriazine-1 - or 3- or 4- or 5- or 6-yl;
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as, for example, l, 4,2-dioxazolidin-2 or 3 or 5-yl; l, 4,2-dioxazol-3 or 5-yl; 1,2,2-dioxazinane-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-l, 4,2-dioxazine-3 or 5 or 6-yl; l, 4,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; l, 4,2-dioxazepan-2 or 3 or 5 or 6 or 7-yl; 6,7-dihydro-5H-l, 4,2-dioxazepine-3 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-7H-l, 4,2-dioxazepin-2 or 3 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-5H-1,
  • heterocycles listed above are preferably, for example, hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, cycloalkyl,
  • Alkylaminocarbonyl bis-alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl,
  • Suitable substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, in addition to oxo and thioxo.
  • the oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring.
  • lactones and lactams are preferably also included.
  • the oxo group may also be attached to the hetero ring atoms, which may exist in different oxidation states, e.g. in the case of N and S, for example, the divalent groups N (O), S (O) (also known as SO) and S (O) 2 (also abbreviated to SO 2) occur and form in the heterocyclic ring.
  • N (O) also known as SO
  • S (O) 2 also abbreviated to SO 2
  • heteroaryl stands for heteroaromatic compounds, ie.
  • heteroaryls are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; lH-pyrrol-2-yl; lH-pyrrole
  • Carbon atoms part of another aromatic ring they are fused heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatic.
  • quinolines e.g., quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • Isoquinolines e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl, isoquinolin-8-yl
  • quinoxaline quinazoline
  • cinnoline 1,5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; Pyridopyrazine
  • heteroaryl are also 5- or 6-membered benzo-fused rings from the group 1H-indol-1-yl, 1H-indol-2-yl, 1H-indol-3-yl, 1H-indol-4-yl, 1H- Indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4-yl, 1-benzofuran 5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophene-2-yl, 1-benzothiophen-3-yl, 1-benzothiophene-4-yl, 1-benzothiophene-5 yl, 1-benzothiophene-6-yl, 1-benzothiophene-7-yl, 1H-indazole
  • halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • halogen means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • alkyl means a straight-chain or branched, open-chain, saturated
  • Hydrocarbon radical which is optionally mono- or polysubstituted.
  • Preferred substituents are halogen, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or
  • Nitro groups particularly preferred are methoxy, methyl, fluoroalkyl, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the prefix "bis” also includes the combination of different alkyl radicals, eg.
  • Haloalkyl denote by identical or different halogen atoms, partially or completely substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, for example monohaloalkyl
  • ( Monohaloalkyl) such.
  • B. CH 2 CH 2 C1, CH 2 CH 2 Br, CHCICH3, CH 2 C1, CH 2 F; Perhaloalkyl such.
  • Polyhaloalkyl such. CH 2 CHFC1, CF 2 CC1FH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3;
  • perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl.
  • Partially fluorinated alkyl is a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is monosubstituted or polysubstituted by fluorine, wherein the corresponding fluorine atoms may be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain, such as. B. CHFCH3, CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3, CHF 2, CH 2 F, CF 3 CHFCF 2
  • Partially fluorinated haloalkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, all other optional halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine.
  • the corresponding halogen atoms may be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain.
  • Partially fluorinated haloalkyl also includes the complete substitution of halogen with the participation of at least one fluorine atom of the straight-chain or branched chain.
  • Haloalkoxy is eg OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and 0CH 2 CH 2 Cl; The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
  • (C 1 -C 4) -alkyl denotes a short notation for straight-chain or branched alkyl having one to four carbon atoms corresponding to the formula
  • Range indication for C atoms, d. H. includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl.
  • General alkyl radicals having a larger specified range of carbon atoms eg. As "(Ci-C6) alkyl", accordingly also include straight-chain or branched alkyl radicals having a larger number of C atoms, d. H. according to example, the alkyl radicals with 5 and 6 carbon atoms.
  • the lower carbon skeletons for example having 1 to 6 carbon atoms or in unsaturated groups having 2 to 6 carbon atoms, are preferred.
  • Alkyl radicals including in the assembled radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i Hexyl and 1,3-dimethylbutyl, heptyls such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1, 4-dimethylpentyl;
  • Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the alkyl radicals corresponding possible unsaturated radicals, wherein at least one double bond or triple bond is included. Preference is given to radicals having a double bond or
  • alkenyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain
  • Hydrocarbon radicals having more than one double bond such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals having one or more cumulated double bonds, such as, for example, allenyl (1,2-propadienyl), 1, 2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.
  • Alkenyl is, for example, vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, for example (but not limited to) (C 2 -C 6) alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl , 2-butenyl, 3
  • Butenyl 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1 - Methyl 3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2 propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-
  • Hexenyl 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2- pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1, 1-dimethyl-2-butenyl, 1, 1-dimethyl-3 - butenyl, 1, 2-dimethyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-1-1-butenyl, 1,3-dimethyl-1-butenyl, 1,3-dimethyl-1- 2 -butenyl, 1,
  • alkynyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain
  • C 2 -C 6) -alkynyl is, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3 Pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1 - ethyl
  • cycloalkyl means a carbocyclic saturated ring system preferably having 3-8 ring carbon atoms, eg cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl
  • optionally substituted cycloalkyl includes cyclic systems having substituents, wherein also substituents having a double bond on the cycloalkyl, z.
  • substituents such as methylidene
  • substituents having a double bond on the cycloalkyl, z As an alkylidene group such as methylidene, are included.
  • optionally substituted cycloalkyl also more cyclic aliphatic systems are included, such as, for example, bicyclo [1.1.0] butan-1-yl,
  • spirocyclic aliphatic systems are also included, such as spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex-1-yl, spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5-yl.
  • Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, eg 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1, 3-cyclohexadienyl or 1, 4-cyclohexadienyl, wherein substituents having a double bond on the cycloalkenyl radical, for example an alkylidene group such as methylidene, are also included in the case of optionally substituted cycloalkenyl the explanations for substituted Corresponding to cycloalkyl.
  • substituents having a double bond on the cycloalkenyl radical for example an alkylidene group such as methylidene
  • the compounds of general formula (I) may vary depending on the nature and linkage of the substituents exist as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur.
  • Stereoisomers can be distinguished from those in the
  • stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants.
  • the invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I) but are not specified with their specific stereoform, and mixtures thereof.
  • Substituted indolinylmethylsulfonamides of the general formula (I) can be prepared by the methods described below.
  • the starting materials for the preparation of the compounds indicated are either commercially available or listed by the following
  • the optionally further substituted indolinylphthalimides of the general formula (V) according to the invention can be prepared by known processes.
  • the synthetic routes used and investigated are based on commercially available or easily produced indolines of type (I).
  • the indolines of type (II) are either commercially available or can be prepared by synthesis methods according to known methods: a) Y. Miyake, Y. Kikugawa, J. Heterocyclic. Chem. 1983, 20, 349; b) WO2014 / 089324.
  • indolinylphthalimides of type (V) For the preparation of the indolinylphthalimides of type (V), the nitrogen of the indoline of type (II) is first formylated as described in Scheme 1. The corresponding reaction product of type (III) is then subjected to a Cherniac unicorn reaction using an acid catalyst such as. HF, H2SO4 or CF3SO3H converted to indolinylphthalimides of type (IV).
  • an acid catalyst such as. HF, H2SO4 or CF3SO3H converted to indolinylphthalimides of type (IV).
  • the preparation of the substituted indolinylmethylamines (VII-2) as described in Scheme 3 can be started from an optionally further substituted indoline of type (II) via Friedel-Crafts acylation followed by reductive amination or formation of the nitrile of the type (X. ) respectively.
  • Aryl and heteroarylsulfonyl chloride precursors can be prepared, for example, by direct chlorosulfonation of the corresponding substituted aromatics and heteroaromatics (see Eur J. Med. Chem., 2010, 45, 1760) or via diazotization of an amino-substituted aromatic or heteroaromatic compound and subsequent chlorosulfonation (cf., WO2005 / 035486).
  • Ia-128 isopropyl H H H 3 - (trifluoromethyl) phenyl
  • Ia-354 isobutyl H H H 3 -bromo-2-thienyl
  • Ia-361 isobutyl H H H 4,5-dichloro-2-thienyl
  • Ia-378 isobutyl H H H 2- (4-chlorophenyl) ethyl

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung substituierter Indolinylmethylsulfonamide oder deren Salze gemäß nachstehend genannter allgemeiner Formel (I) wobei die Reste in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, zur Steigerung der Toleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.

Description

Verwendung substituierter Indolinylmethylsulfonamide oder deren Salze zur Steigerung der
Stresstoleranz in Pflanzen. Beschreibung
Die Erfindung betrifft die Verwendung substituierter Indolinylmethylsulfonamide oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, zur Steigerung des
Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.
Es ist bekannt, dass bestimmte Arylsulfonamide wie beispielsweise 2-Cyanobenzolsulfonamide Insektizide Eigenschaften besitzen (vgl. z. B. EP0033984 und WO2005/035486, WO2006/056433, WO2007/060220). 2-Cyanobenzolsulfonamide mit besonderen heterocyclischen Substitutenten werden in EP2065370 beschrieben. Es ist weiter bekannt, daß bestimmte Aryl- und Heteroaryl-substituierte Sulfonamide als Wirkstoffe gegen abiotischen Pflanzenstress eingesetzt werden können (vgl.
WO2011/113861). Die Wirkung von bestimmten Aryl-, Heteroaryl- und
Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen gegen abiotischen Pflanzenstress wird in WO 2012/089721 und WO 2012/089722 beschrieben. Die Herstellung von Sulfamidoalkancarbonsäuren und Sulfamidoalkancarbon-säurenitrilen wird in DE847006 beschrieben. Die Verwendung ausgewählter Arylsulfonamide mit Alkylcarboxyl- Substituenten als Wuchsregulatoren vor allem zur Beschränkung der Wuchslänge von Reis- und Weizenpflanzen mit dem Ziel der Minimierung des wetterbedingten Umknickens wird in DE2544859 beschrieben, während die fungizide Wirkung bestimmter N-Cyanoalkylsulfonamide in EP 176327 AI beschrieben wird. Es ist außerdem bekannt, daß substituierte N-Sulfonylaminoacetonitrile zur Kontrolle von Parasiten in Warmblütern eingesetzt werden können (vg. WO2004/000798).
Es ist außerdem bekannt, dass substituierte Arylsulfonamide (vgl. z. B. WO2009/105774,
WO2006/124875, W096/36595) und substitituierte Hetarylsulfonamide (vgl. WO2009/113600, WO2007/122219) als pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden können. WO2003/007931 beschreibt ebenfalls die pharmazeutische Verwendung von substituierten Naphthylsulfonamiden, während in Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1760 Naphthylsulfonyl-substituierte Glutaminsäureamide und ihre Antitumorwirkung beschrieben werden. Weiterhin ist bekannt, daß Pyrrolidinyl-substituierte Arylsulfonamide als Cathepsin C-Inhibitoren bei der Behandlung von Atemwegserkrankungen (WO2009/026197) oder als Antiinfektiva bei der Behandlung von Hepatitis C (WO2007/092588) eingesetzt werden können. Die pharmazeutische Verwendung von N-Arylsulfonylderivaten verschiedener weiterer Aminosäuren, z.B. als Urokinaseinhibitoren (vgl. WO2000/05214), als Wirkstoffe zur Behandlung von Diabetes (vgl. WO2003/091211), als Analgetika (vgl. WO2008/131947) und als D-Sekretasemodulatoren (vgl. WO2010/108067) ist ebenfalls beschrieben.
Die Herstellung von bestimmten N-Methyl-substituierten Dihydrooxindolylsulfon-amiden wird z.B. in DE2159362 sowie J. Chem. Soc. C (1971), 952-955 beschrieben, während in ACS Combinatorial Science (2012), 14, 218 die Herstellung von Spiro-pyrrolidinonyl-substituierten
Dihydrooxindolylsulfonamiden beschrieben wird. Es ist ebenfalls bekannt, dass bestimmte substituierte Oxindolylderivate, wie z. B. Pyrrolobenzimidazolone, als pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden können, beispielsweise als antiproliferative Substanzen (vgl. EP 1598353 AI), als CB2- Agonisten (vgl. WO2010/077839) oder als antiarrhythmische und cardiotonische Wirkstoffe (vgl.
EP 0431943 AI). In EP 1598353 AI werden Synthesewege zur Herstellung von substituierten Amino- dihydrooxindolen aufgezeigt. Es ist weiterhin bekannt, daß Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide als Rho-Kinaseinhibitoren eingesetzt werden können (vgl. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1730). Es ist bekannt, dass Pflanzen auf natürliche Stressbedingungen, wie beispielsweise Kälte-, Hitze-, Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassermangel), Verwundung,
Pathogenbefall (Viren, Bakterien, Pilze, Insekten) etc. aber auch auf Herbizide mit spezifischen oder unspezifischen Abwehrmechanismen reagieren können [Pflanzenbiochemie, S. 393-462 , Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 1102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000] .
In Pflanzen sind zahlreiche Proteine und die sie codierenden Gene bekannt, die an Abwehrreaktionen gegen abiotischen Stress (z.B. Kälte, Hitze, Trockenheit, Salz, Überflutung) beteiligt sind. Diese gehören teilweise zu Signaltransduktionsketten (z.B. Transkriptionsfaktoren, Kinasen, Phosphatasen) oder bewirken eine physiologische Antwort der Pflanzenzelle (z.B. Ionentransport, Entgiftung reaktiver Sauerstoff-Spezies). Zu den Signalkettengenen der abiotischen Stressreaktion gehören u.a.
Transkriptionsfaktoren der Klassen DREB und CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). An der Reaktion auf Salzstress sind Phosphatasen vom Typ ATPK und MP2C beteiligt. Ferner wird bei Salzstress häufig die Biosynthese von Osmolyten wie Prolin oder Sucrose aktiviert. Beteiligt sind hier z.B. die Sucrose-Synthase und Prolin-Transporter (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51: 463-499). Die Stressabwehr der Pflanzen gegen Kälte und Trockenheit benutzt z.T. die gleichen molekularen Mechanismen. Bekannt ist die Akkumulation von sogenannten Late
Embryogenesis Abundant Proteins (LEA-Proteine), zu denen als wichtige Klasse die Dehydrine gehören (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291-296). Es handelt sich dabei um Chaperone, die Vesikel, Proteine und Membranstrukturen in gestressten Pflanzen stabilisieren (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Außerdem erfolgt häufig eine Induktion von Aldehyd-Deydrogenasen, welche die bei oxidativem Stress entstehenden reaktiven Sauerstoff-Spezies (ROS) entgiften (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).
Heat Shock Faktoren (HSF) und Heat Shock Proteine (HSP) werden bei Hitzestress aktiviert und spielen hier als Chaperone eine ähnliche Rolle wie die Dehydrine bei Kälte- und Trockenstress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333).
Eine Reihe von pflanzenendogenen Signalstoffen, die in die Stresstoleranz bzw. die Pathogenabwehr involviert sind, sind bereits bekannt. Zu nennen sind hier beispielsweise Salicylsäure, Benzoesäure, Jasmonsäure oder Ethylen [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Einige dieser Substanzen oder deren stabile synthetische Derivate und abgeleitete Strukturen sind auch bei externer Applikation auf Pflanzen oder Saatgutbeizung wirksam und aktivieren Abwehrreaktionen, die eine erhöhte Stress- bzw. Pathogentoleranz der Pflanze zur Folge haben [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
Es ist weiter bekannt, dass chemische Substanzen die Toleranz von Pflanzen gegen abiotischen Stress erhöhen können. Derartige Substanzen werden dabei entweder durch Saatgut-Beizung, durch
Blattspritzung oder durch Bodenbehandung appliziert. So wird eine Erhöhung der abiotischen
Stresstoleranz von Kulturpflanzen durch Behandlung mit Elicitoren der Systemic Acquired Resistance (SAR) oder Abscisinsäure-Derivaten beschrieben (Schading and Wei, WO200028055; Abrams and Gusta, US 5,201,931 ; Abrams et al, W097/23441, Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35- 45). Desweiteren wurden Effekte von Wachstumsregulatoren auf die Stresstoleranz von Kulturpflanzen beschrieben (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11: 113-117, RD-259027). In diesem Zusammenhang ist ebenfalls bekannt, dass ein wachstumsregulierendes Naphthylsulfonamid (4-Brom- N-(pyridin-2-ylmethyl)naphthalin-l -Sulfonamid) die Keimung von Pflanzensamen in der gleichen Weise wie Abscisinsäure beeinflusst (Park et al. Science 2009, 324, 1068-1071). Weiterhin zeigt eine
Naphthylsulfamidocarbonsäure (N-[(4-Brom-l-naphthyl)sulfonyl]-5-methoxynorvalin) eine
Wirkungsweise in biochemischen Rezeptortests, die mit 4-Brom-N-(pyridin-2-ylmethyl)naphthalin-l- sulfonamid vergleichbar ist (Melcher et al. Nature Structural & Molecular Biology 2010, 17, 1102- 1108). Außerdem ist bekannt, dass ein weiteres Naphthylsulfonamid, N-(6-aminohexyl)-5- chlornaphthalin-1 -Sulfonamid, den Calcium-Spiegel in Pflanzen beeinflusst, die einem Kälteschock ausgesetzt wurden (Cholewa et al. Can. J. Botany 1997, 75, 375-382).
Auch bei Anwendung von Fungiziden, insbesondere aus der Gruppe der Strobilurine oder der Succinat Dehydrogenase Inhibitoren werden ähnliche Effekte beobachtet, die häufig auch mit einer
Ertragssteigerung einhergehen (Draber et al., DE3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sei 60: 309). Es ist ebenfalls bekannt, dass das Herbizid Glyphosat in niedriger Dosierung das Wachstum einiger Pflanzenarten stimuliert (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099).
Bei osmotischem Stress ist eine Schutzwirkung durch Applikation von Osmolyten wie z.B. Glycinbetain oder deren biochemischen Vorstufen, z.B. Cholin-Derivate beobachtet worden (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE4103253). Auch die Wirkung von Antioxidantien wie z.B Naphthole und Xanthine zur Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz in Pflanzen wurde bereits beschrieben (Bergmann et al., DD277832, Bergmann et al., DD277835). Die molekularen Ursachen der Anti-Stress-Wirkung dieser Substanzen sind jedoch weitgehend unbekannt.
Es ist weiter bekannt, dass die Toleranz von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress durch eine Modifikation der Aktivität von endogenen Poly-ADP-ribose Polymerasen (PARP) oder Poly-(ADP- ribose) glycohydrolasen (PARG) erhöht werden kann (de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41, 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1 ; WO2000/04173; WO2004/090140).
Weiterhin ist bekannt, dass substituierte Dihydrooxindolylsulfonamide zu einer Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren führen können
(WO2015/049351). Somit ist bekannt, dass Pflanzen über mehrere endogene Reaktionsmechanismen verfügen, die eine wirksame Abwehr gegenüber verschiedensten Schadorganismen und/oder natürlichem abiotischem Stress bewirken können. Da sich die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was deren Toxizität, Selektivität,
Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, besteht die ständige Aufgabe, neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.
Daher bestand die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, Verbindungen bereitzustellen, die die Toleranz gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen weiter erhöhen, eine Stärkung des
Pflanzenwachstums bewirken und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags beitragen. In diesem
Zusammenhang wird unter Toleranz gegenüber abiotischem Stress beispielsweise die Toleranz gegenüber Kälte-, Hitze-, Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassermangel), Salzen und Überflutung, explizit aber nicht die erhöhte Widerstandskraft gegen das Umknicken der Pflanzen oder von Bestandteilen derselbigen wie beispielsweise bei oder nach schweren Regenfällen und Gewitterstürmen verstanden. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß substituierte Indolmylmethylsulfonamide oder deren Salze zur Steigerung der Toleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, sowie zur Steigerung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags verwendet werden können.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung substituierter
Indolmylmethylsulfonamide der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen
Figure imgf000006_0001
zur Erhöhung der Toleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags, worin
R1 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Haloalkylsulfonylalkyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Halo- (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)- alkyl, Amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino- (Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylamino- (Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl,
Arylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, OR13, NR14R15 steht, R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cg)-Alkyl, (Ci-Cg)-Haloalkyl, (C3-Cg)-Halocycloalkyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-Cg)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl Hydroxy-(Ci-Cg)-alkyl, Cyano- (Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylthio-(Ci-Cg)-alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C2-Cg)- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-Cg)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-Cg)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Arylcarbonyl-(Ci-Cg)- alkyl, (Ci-Cg)-Alkylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl,
Heterocyclylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Amino-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylamino-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cg)-Cycloalkylamino-(Ci-Cg)-alkyl, Arylamino-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkylamino- (Ci-Cg)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkylamino-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkylamino-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)- Alkoxycarbonylamino-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkoxycarbonylamino-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cg)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl-(Ci-Cg)- alkoxycarbonylamino-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkoxycarbonylamino-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylcarbonylamino-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cg)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-Cg)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-Cg)-alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-Cg)-alkyl, (C2-Cg)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(C2-Cg)-Alkenylamino-(Ci-Cg)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroarylsulfonyl- (Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylsulfonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cg)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Arylsulfmyl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroarylsulfmyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylsulfinyl-(Ci-Cg)- alkyl, (C3-Cg)-Cycloalkylsulfmyl-(Ci-Cg)-alkyl, Bis[(Ci-Cg)-alkyl]amino-(Ci-Cg)-alkyl, (C2-Cg)- Alkenyl, (C4-Cg)-Cycloalkenyl, (C2-Cg)-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyano, Hydroxy, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden,
R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cg)-Alkyl, (Ci-Cg)-Haloalkyl, (C3-Cg)-Halocycloalkyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-Cg)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl Hydroxy-(Ci-Cg)-alkyl, Cyano- (Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylthio-(Ci-Cg)-alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C2-Cg)- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-Cg)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-Cg)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Arylcarbonyl-(Ci-Cg)- alkyl, (Ci-Cg)-Alkylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyL (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyano, Hydroxy, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden,
R6, R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkenyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, Aryl-(Ci-C8)-alkinyl, Tris-[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis-[(G-C8)- alkyl](aryl)silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Formyl, Hydroxy, Nitro, Hydroxyiminomethyl, (Ci-C8)-Alkoxyiminomethyl, (C3-C8)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydrothio, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)- Haloalkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl, Arylsulfmyl, Heteroarylsulfmyl, OR13, C(0)R13,
C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C8)- alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Ammo-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylamino- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl,
Arylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl stehen, oder mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden, für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, Halo-(C2-C8)-alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Halo-(C2-C8)-alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht, für (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C8)-alkyl, (C4-C7)- Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)- Alkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, Aryl- (C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, NR14R15 steht, für (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Aryl-(Ci-C8)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl,
Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl,
Heterocyclyl steht, und R15 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)- Alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-C10)- Halocycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, COR13, SO2R16, (Ci-C8)-Alkyl-HN02S-, (C3-Cio)-Cycloalkyl-HN02S-, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl- (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl stehen, oder
mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, durch mindestens ein und optional bis zu drei Heteroatomen unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7-gliedrigen Ring bilden, für (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Aryl-(Ci-C8)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Aryl,
Heteroaryl steht, und für Sauerstoff oder Schwefel steht. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 oder HNO3, oder organische Säuren, z.B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p- Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren, bestimmte
Sulfonsäureamide oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salzbildung kann auch durch Einwirkung einer Base auf
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder
Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und
Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetall-salze oder
Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel
[NRaRbRcRd]+ worin Ra bis Rd jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und
Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci-C4)-Trialkylsulfonium- und (Ci-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze.
Im Folgenden werden die Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet. Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R1 für Wasserstoff, (Ci-Cv)-Alkyl, (Ci-Cv)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkylsulfonylalkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halo- (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)- alkyl, Amino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino- (Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylamino- (Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-
Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylcarbonylamino-(Ci-Cv)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl,
Arylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-Alkenylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyL (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaiylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfinyl-(Ci-C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl-(Ci-C7)-alkyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, OR13, NR14R15 steht,
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, Cyano- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyL (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aryl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyano, Hydroxy, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, SO2R16 stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden,
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, Cyano- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyL (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aryl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyano, Hydroxy, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, SO2R16 stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden,
R6, R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkyL (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyL (C4-C7)- Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkenyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C2-C7)- Alkinyl, Aryl-(Ci-C7)-alkinyl, Tris-[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-[(Ci-C7)- alkyl](aryl)silyl-(C2-C7)-alkmyl, Bis-aiyl[(Ci-C7)-alkyl]süyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, (C2-Cv)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Formyl, Hydroxy, Nitro, Hydroxyiminomethyl, (Ci-C7)-Alkoxyiminomethyl, (C3-C7)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C 1 -C7)- alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydrothio, (Ci-C7)-Alkylthio, (C1-C7)- Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkylsulfinyl, Arylsulfmyl, Heteroarylsulfmyl, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden,
R11 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C9)-Halocycloalkyl, (C3-C7)-
Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Hydroxyalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, Halo-(C2-C7)-alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Halo-(C2-C7)-alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht,
R12 für (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyL (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyL (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C7)-alkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C7)- Alkylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, Aryl- (C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, NR14R15 steht, für (Ci-Cv)-Alkyl, (Ci-Cv)-Cyanoalkyl, (Ci-C9)-Haloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)- Halocycloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, Aryl-(Ci-Cv)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-C9)-Cycloalkenyl- (Ci-Cv)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl,
Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C4-C9)-Cycloalkenyl, (C4-C9)-Halocycloalkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht, und R15 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C7)- Alkyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (Ci-C9)-Haloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)-Halocycloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-C9)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C4-C9)-Cycloalkenyl, (C4-C9)-Halocycloalkenyl, (C2-C7)- Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, COR13, SO2R16, (Ci-C7)-Alkyl- HNO2S-, (C3-C9)-Cycloalkyl-HN02S-, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl stehen, oder
mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, durch mindestens ein und optional bis zu drei Heteroatomen unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7-gliedrigen Ring bilden, für (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (Ci-C9)-Haloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)- Halocycloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, Aryl-(Ci-C7)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-C9)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C4-C9)- Cycloalkenyl, (C4-C9)-Halocycloalkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl steht, und für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halo-(C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Amino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, OR13, NR14R15 steht,
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, Cyano- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyano, Hydroxy, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden,
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, Cyano- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyano, Hydroxy, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden,
R6, R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkylthio, OR13, C(0)R13,
C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl stehen, oder mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden, für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl steht, für (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C7)- Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)- Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (CI-CÖ)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, Aryl- (C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, NR14R15 steht, für (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl,
Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht, und R15 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)- Alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, COR13, S02R16, (Ci-C6)-Alkyl- HN02S-, (C3-C8)-Cycloalkyl-HN02S-, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-Ce)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl stehen, oder
mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, durch mindestens ein und optional bis zu drei Heteroatomen unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7-gliedrigen Ring bilden, R16 für (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-
Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt Sauerstoff, steht.
Ganz besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R1 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, Aryl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkyl steht, R2, R3 für Wasserstoff stehen,
R4, R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl stehen, R6, R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen stehen, R9, R10 für Wasserstoff stehen, R11 für Wasserstoff steht,
R12 für (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)- Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (CI-CÖ)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Aryl- (C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, NR14R15 steht, oder für (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl,
Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht, und R15 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)- Alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, COR13, SO2R16, (Ci-C6)-Alkyl- HNO2S-, (C3-Cio)-Cycloalkyl-HN02S-, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-Ce)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl stehen, oder
mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, durch mindestens ein und optional bis zu drei Heteroatomen unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7-gliedrigen Ring bilden, für (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl, (C4-Cg)-Halocycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl steht, und
X für Sauerstoff steht.
Im Speziellen bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-
Methylpropyl, 1 , 1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1 , 1 - Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 - Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2- Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 - methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl„ Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl,
Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl,
Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3-Difluor-n-propyl, 3,3,3- Trifluor-n-propyl, 4,4-Difluor-n-butyl, 4,4,4-Trifluor-n-butyl,Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3-Fluor- Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3- Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor- Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3-Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor- Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5- Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3-Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4- Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3- Brom-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom- Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3- Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3- Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3-Methyl-Phenyl, 4-Methyl- Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl- Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl- Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy- Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4- Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3 -Difluormethoxy-Phenyl, 4- Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl- Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5- Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor-
Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3- Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy- Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2- Trifluormethylthio-Phenyl, 3 -Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxymethyl, 2-Ethyl-Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl-
Phenyl, 2-Methoxycarbonyl-Phenyl, 3-Methoxycarbonyl-Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl, 2-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3 -Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4-Ethoxycarbonyl-Phenyl,
Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl steht, R2, R3 für Wasserstoff stehen,
R4, R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 - Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 , 1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n- Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl,
1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 - Ethyl- 1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl,stehen, R6, R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder Iod stehen,
R9, R10 für Wasserstoff stehen,
R11 für Wasserstoff steht,
R12 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 - Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3 -Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-
Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l -Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1 -Methylcycloprop-l -yl, 2- Methylcycloprop- 1 -yl, 2,2-Dimethylcycloprop- 1 -yl, 2,3 -Dimethylcyclopropyl,
Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl,
Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, loddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor- n-propyl, l -(4-Methylphenyl)ethyl, l -(3-Methylphenyl)ethyl, l -(2-Methylphenyl)ethyl, l -(4- Chlorphenyl)ethyl, l -(3-Chlorphenyl)ethyl, 1 -(2-Chlorphenyl)ethyl, (2,4-Dichlorphenyl)ethyl, Benzyl, (4-Fluorphenyl)methyl, (3-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluorphenyl)methyl, (2,4- Difluorphenyl)methyl, (3,5-Difluorphenyl)methyl, (2,5-Difluorphenyl)methyl, (2,6- Difluorphenyl)methyl, (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl, (2,4,6-Trifluorphenyl)methyl, (4- Chlorphenyl)methyl, (3-Chlorphenyl)methyl, (2-Chlorphenyl)methyl, (2,4- Dichlorphenyl)methyl, (3,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,6- Dichlorphenyl)methyl, (2,4,5-Trichlorphenyl)methyl, (2,4,6-Trichlorphenyl)methyl, (4- Bromphenyl)methyl, (3-Bromphenyl)methyl, (2-Bromphenyl)methyl, (4-Iodphenyl)methyl, (3- Iodphenyl)methyl, (2-Iodphenyl)methyl, (3-Chlor-5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl)methyl, (2- Brom-4-Fluorphenl)methyl, (2-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (3-Fluor- 4-Bromphenyl)methyl, (3-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (3- Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluor-3 -Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-5-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-6-Chlorphenyl)methyl, Phenylethyl, 3-Trifluormethyl-4- Chlorphenyl, 3-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 3,5- Dfluorpyridin-2-yl, (3,6-Dichlor-pyridin-2-yl)methyl, (4-Trifluormethylphenyl)methyl, (3- Trifluormethylphenyl)methyl, (2-Trifluormethylphenyl)methyl, (4- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (3-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (2- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (4-Methoxyphenyl)methyl, (3-Methoxyphenyl)methyl, (2- Methoxyphenyl)methyl, (4-Methylphenyl)methyl, (3-Methylphenyl)methyl, (2- Methylphenyl)methyl, (4-Cyanophenyl)methyl, (3-Cyanophenyl)methyl, (2- Cyanophenyl)methyl, (2,4-Diethylphenyl)methyl, (3,5-Diethylphenyl)methyl, (3,4- Dimethylphenyl)methyl, (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl, 1 -Phenyleth-l -yl, 2-2-Methoxyprop-2- yl, 2-Ethoxyprop-2-yl, 2-n-Propyloxyprop-2-yl, 2-n-Butyloxyprop-2-yl, 2-Benzyloxyprop-2-yl, 2-Phenylethyloxyprop-2-yl, 2-Trifluormethyloxyprop-2-yl, 2-Difluormethyloxyprop-2-yl, 2,2,2- Trifluorethyloxyprop-2-yl, 2,2-Difluorethyloxyprop-2-yl, 2-(4-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3- Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1 -Butenyl, 2- Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2- Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1 -butenyl, l -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2- butenyl, l -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l , l -Dimethyl-2- propenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -propenyl, l -Ethyl-2- propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1 -pentenyl, 2- Methyl-l -pentenyl, 3 -Methyl- 1 -pentenyl, 4-Methyl- 1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl- 2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l -Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, l , l -Dimethyl-3- butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, l ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3- Dimethyl- 1 -butenyl, l ,3-Dimethyl-2-butenyl, l ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl,
2.3- Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l - butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl- 1 -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l -Ethyl-3-butenyl, 2- Ethyl- 1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l , l ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-l - methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- 1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 - Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2- Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, l -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3- Methyl-l -butinyl, l , l -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l -Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl,
2- Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-
1 - pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l ,l -Dimethyl-2-butinyl, l , l -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-
3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, l -Ethyl-3-butinyl,
2- Ethyl-3-butinyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3-Fluor-Phenyl, 4- Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl,
3.4- Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor- Phenyl, 3-Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor- Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3-Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3- Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3-Brom-5-Chlor- Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4- Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3-Chlor-Phenyl, 2- Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor- Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3-Methyl-Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4- Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3 -Dimethyl-Phenyl, 3,4- Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6- Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy- Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4- Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy- Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4- Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4- Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl- Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5- Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor- Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor- Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3- Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy- Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Cyano-Phenyl, 3- Cyano -Phenyl, 4- Cyano -Phenyl, 2-Methylthio- Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3- Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxymethyl, 2-Ethyl-Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl-Phenyl, 2-Methoxycarbonyl-Phenyl, 3-Methoxycarbonyl-Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl, 2-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3- Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4-Ethoxycarbonyl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3-ylmethyl, Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2-yl, 3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3- Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Trifluormethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-
2- yl, Naphth-2-yl, Naphth-l -yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2-yl, 2-Naphthylmethyl, 1 -Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6- ylmethyl, Chinolin-8-ylmethyl, Chinolin-2-ylmethyl, Chinoxalin-2-ylmethyl, Pyrazin-2- ylmethyl, 4-Chloropyridin-2-yl, 3-Chloropyridin-4-yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4- yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6-Dichlorpyridin-4-yl, 3-Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl,
3- Chlor-5-Trifluormethylpyridin-2-yl, (4-Chloropyridin-2-yl)methyl, (3-Chloropyridin-4- yl)methyl, (2-Chloropyridin-3-yl)methyl, (2-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5- yl)methyl, (2,6-Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2- yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5- Chlorthiophen-2-yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 5-Iodthiophen-2-yl, 5-Fluorthiophen-3-yl, 4- Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3-Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2-yl, 4,5-Dichlorhiophen-2-yl, 4,5-Dibrom iophen-2-yl, 3,4- Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen-2-yl, 4-Bromthiophen-2-yl, 3-Chlorthiophen-2-yl, 3- Bromthiophen-2-yl, l -Benzothiophen-2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfüran-2-yl, 5-Ethylfüran-2-yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5-Chlorfuran-2-yl, 5-Bromfüran-2-yl steht, für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 , 1 - Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l -Ethyl-2- methylpropyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 , 1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl,
Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl,
Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor- n-propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1 -Methylcycloprop-l -yl, 2- Methylcycloprop-l -yl, 2,2-Dimethylcycloprop-l -yl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 2-2- Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2-yl, 2-n-Propyloxyprop-2-yl, 2-n-Butyloxyprop-2-yl, 2- Benzyloxyprop-2-yl, 2-Phenylethyloxyprop-2-yl, 2-Trifluormethyloxyprop-2-yl, 2- Difluormethyloxyprop-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyloxyprop-2-yl, 2,2-Difluorethyloxyprop-2-yl, 2- (4-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Methylphenylmethoxy)prop-2-yl 1 -(4-Methylphenyl)ethyl, l -(3-Methylphenyl)ethyl, l -(2- Methylphenyl)ethyl, 1 -(4-Chlorphenyl)ethyl, l -(3-Chlorphenyl)ethyl, 1 -(2-Chlorphenyl)ethyl, Benzyl, (4-Fluorphenyl)methyl, (3-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluorphenyl)methyl, (2,4- Difluorphenyl)methyl, (3,5-Difluorphenyl)methyl, (2,5-Difluorphenyl)methyl, (2,6- Difluorphenyl)methyl, (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl, (2,4,6-Trifluorphenyl)methyl, (4- Chlorphenyl)methyl, (3-Chlorphenyl)methyl, (2-Chlorphenyl)methyl, (2,4- Dichlorphenyl)methyl, (3,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,6- Dichlorphenyl)methyl, (2,4,5-Trichlorphenyl)methyl, (2,4,6-Trichlorphenyl)methyl, (4- Bromphenyl)methyl, (3-Bromphenyl)methyl, (2-Bromphenyl)methyl, (4-Iodphenyl)methyl, (3- Iodphenyl)methyl, (2-Iodphenyl)methyl, (3-Chlor-5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl)methyl, (2- Brom-4-Fluorphenl)methyl, (2-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (3-Fluor- 4-Bromphenyl)methyl, (3-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (3- Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluor-3 -Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-5-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-6-Chlorphenyl)methyl, Phenylethyl, 3-Trifluormethyl-4- Chlorphenyl, 3-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 3,5- Dfluorpyridin-2-yl, (3,6-Dichlor-pyridin-2-yl)methyl, (4-Trifluormethylphenyl)methyl, (3- Trifluormethylphenyl)methyl, (2-Trifluormethylphenyl)methyl, (4- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (3-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (2- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (4-Methoxyphenyl)methyl, (3-Methoxyphenyl)methyl, (2- Methoxyphenyl)methyl, (4-Methylphenyl)methyl, (3-Methylphenyl)methyl, (2- Methylphenyl)methyl, (4-Cyanophenyl)methyl, (3-Cyanophenyl)methyl, (2- Cyanophenyl)methyl, (2,4-Diethylphenyl)methyl, (3,5-Diethylphenyl)methyl, (3,4- Dimethylphenyl)methyl, (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl, l-Phenyleth-l -yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl Hydroxycarbonylmethyl,
Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methoxycarbonylmethyl,
Ethoxycarbonylmethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, tert.- Butyloxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n- Propyloxycarbonylethyl, iso-Propyloxycarbonylethyl, tert. -Butyloxycarbonylethyl,
Methoxycarbonyl-n-propyl, Ethoxycarbonyl-n-propyl, n-Propyloxycarbonyl-n-propyl, iso- Propyloxycarbonyl-n-propyl, tert. -Butyloxycarbonyl-n-propyl, Allyloxycarbonylmethyl, Allyloxycarbonylethyl, Allyloxycarbonyl-n-propyl, Propargyloxycarbonylmethyl,
Propargyloxycarbonylethyl, Propargyloxycarbonyl-n-propyl, Phenylmethyloxycarbonylmethyl, Phenylmethyloxycarbonylethyl, Phenylmethyloxycarbonyl-n-propyl,Ethenyl, 1 -Propenyl, 2- Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl- 1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4- Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2- Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3 -butenyl, 3-Methyl-3- butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-
1 - propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1- Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1-Methyl-
2- pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- butenyl, l ,l -Dimethyl-3 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-l -butenyl, l ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2- Dimethyl-3 -butenyl, 1 , 3 -Dimethy 1-1 -butenyl, l ,3-Dimethyl-2-butenyl, l ,3-Dimethyl-3-butenyl,
2.2- Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-l -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, l -Ethyl-l -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l -Ethyl-3 -butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, l ,l ,2-Trimethyl-2- propenyl, l -Ethyl-l -methyl-2-propenyl, l -Ethyl-2-methyl-l -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2- propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl,
1 - Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, l -Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1 -butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl,
2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l -Methyl-3-pentinyl, 1 - Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4- pentinyl, 4-Methyl- 1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, l , l -Dimethyl-3- butinyl, l ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3, 3 -Dimethyl- 1 -butinyl, l -Ethyl-2- butinyl, l -Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, l -Ethyl-l -methyl-2-propinyl, Phenyl, 2-Fluor- Phenyl, 3-Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor- Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3-Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor- Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3- Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor- Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5- Fluor-Phenyl, 3-Brom-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3- Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor- Phenyl, 2-Fluor-3-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4- Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3-Methyl- Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl,
2.3- Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4- Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3- Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3- Trifluormethoxy-Phenyl, 4-Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3- Difluormethoxy-Phenyl, 4-Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl- Phenyl, 4-Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4- Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3- Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3- Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2- Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3-Trifluormethylthio-Phenyl, 4- Trifluormethylthio-Phenyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxymethyl, 2-Ethyl- Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl-Phenyl, 2-Methoxycarbonyl-Phenyl, 3-Methoxycarbonyl- Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl, 2-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4- Ethoxycarbonyl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3 -ylmethyl,
Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2 -ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2-yl, 3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3-Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3- Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Trifluormethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-2-yl, Naphth-2-yl, Naphth-
1 - yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2-yl, 2- Naphthylmethyl, 1 -Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6-ylmethyl, Chinolin-8- ylmethyl, Chinolin-2-ylmethyl, Chinoxalin-2 -ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 4-Chloropyridin-2- yl, 3-Chloropyridin-4-yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6- Dichlorpyridin-4-yl, 3-Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl, 3-Chlor-5- Trifluormethylpyridin-2-yl, )4-Chloropyridin-2-yl)methyl, (3-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2- Chloropyridin-3-yl)methyl, (2-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (2,6- Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-
2- yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 4-Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5-Fluorthiophen-3- yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3-Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3,4- Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen-2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5-Ethylfüran-2- yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5-Chlorfuran-2-yl, 5-Bromfüran-2-yl steht, R15 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl,
Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2- Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl,
3- Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2- Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl,
Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl,
Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor- n-propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1 -Methylcycloprop-l -yl, 2- Methylcycloprop-l -yl, 2,2-Dimethylcycloprop-l -yl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 2-2- Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2-yl, 2-n-Propyloxyprop-2-yl, 2-n-Butyloxyprop-2-yl, 2- Benzyloxyprop-2-yl, 2-Phenylethyloxyprop-2-yl, 2-Trifluormethyloxyprop-2-yl, 2- Difluormethyloxyprop-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyloxyprop-2-yl, 2,2-Difluorethyloxyprop-2-yl, 2- (4-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-
Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-
Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Methylphenylmethoxy)prop-2-yl 1 -(4-Methylphenyl)ethyl, l -(3-Methylphenyl)ethyl, l -(2- Methylphenyl)ethyl, 1 -(4-Chlorphenyl)ethyl, l -(3-Chlorphenyl)ethyl, 1 -(2-Chlorphenyl)ethyl, Benzyl, (4-Fluorphenyl)methyl, (3-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluorphenyl)methyl, (2,4- Difluorphenyl)methyl, (3,5-Difluorphenyl)methyl, (2,5-Difluorphenyl)methyl, (2,6-
Difluorphenyl)methyl, (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl, (2,4,6-Trifluorphenyl)methyl, (4- Chlorphenyl)methyl, (3-Chlorphenyl)methyl, (2-Chlorphenyl)methyl, (2,4- Dichlorphenyl)methyl, (3,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,6- Dichlorphenyl)methyl, (2,4,5-Trichlorphenyl)methyl, (2,4,6-Trichlorphenyl)methyl, (4- Bromphenyl)methyl, (3-Bromphenyl)methyl, (2-Bromphenyl)methyl, (4-Iodphenyl)methyl, (3-
Iodphenyl)methyl, (2-Iodphenyl)methyl, (3-Chlor-5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl)methyl, (2- Brom-4-Fluorphenl)methyl, (2-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (3-Fluor- 4-Bromphenyl)methyl, (3-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (3-
Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluor-3 -Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-5-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-6-Chlorphenyl)methyl, Phenylethyl, 3-Trifluormethyl-4- Chlorphenyl, 3-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 3,5- Dfluorpyridin-2-yl, (3,6-Dichlor-pyridin-2-yl)methyl, (4-Trifluormethylphenyl)methyl, (3-
Trifluormethylphenyl)methyl, (2-Trifluormethylphenyl)methyl, (4- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (3-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (2- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (4-Methoxyphenyl)methyl, (3-Methoxyphenyl)methyl, (2- Methoxyphenyl)methyl, (4-Methylphenyl)methyl, (3-Methylphenyl)methyl, (2- Methylphenyl)methyl, (4-Cyanophenyl)methyl, (3-Cyanophenyl)methyl, (2-
Cyanophenyl)methyl, (2,4-Diethylphenyl)methyl, (3,5-Diethylphenyl)methyl, (3,4- Dimethylphenyl)methyl, (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl, l -Phenyleth-l -yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 - Methyl- ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 - Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l -Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3 -butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1 , 1 - Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-l -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-l -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-l - pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3 -Methyl- 1 -pentenyl, 4-Methyl-l -pentenyl, l -Methyl-2- pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3 - pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, l -Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- butenyl, l ,l -Dimethyl-3 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-l -butenyl, l ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2- Dimethyl-3 -butenyl, 1 , 3 -Dimethy 1-1 -butenyl, l ,3-Dimethyl-2-butenyl, l ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-l -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, l -Ethyl-l -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l -Ethyl-3 -butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, l ,l ,2-Trimethyl-2- propenyl, l -Ethyl-l -methyl-2-propenyl, l -Ethyl-2-methyl-l -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2- propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl,
1 - Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3 -butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1 -butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl,
2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3 -pentinyl, 1 - Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3 -pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4- pentinyl, 4-Methyl-l -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, l , l -Dimethyl-3- butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butinyl, 2,2-Dimethyl-3 -butinyl, 3,3-Dimethyl-l -butinyl, l -Ethyl-2- butinyl, l -Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl, l -Ethyl-l -methyl-2-propinyl, Phenyl, 2-Fluor- Phenyl, 3-Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor- Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3-Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor- Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3- Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor- Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5- Fluor-Phenyl, 3-Brom-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3- Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor- Phenyl, 2-Fluor-3-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4- Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3-Methyl- Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4- Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3- Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3- Trifluormethoxy-Phenyl, 4-Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3- Difluormethoxy-Phenyl, 4-Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl- Phenyl, 4-Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4- Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3- Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3- Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2- Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3-Trifluormethylthio-Phenyl, 4- Trifluormethylthio-Phenyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxymethyl, 2-Ethyl- Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl-Phenyl, 2-Methoxycarbonyl-Phenyl, 3-Methoxycarbonyl- Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl, 2-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4- Ethoxycarbonyl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3-ylmethyl,
Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2-yl, 3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3-Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3- Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Trifluormethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-2-yl, Naphth-2-yl, Naphth-
1 - yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2-yl, 2- Naphthylmethyl, 1 -Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6-ylmethyl, Chinolin-8- ylmethyl, Chinolin-2-ylmethyl, Chinoxalin-2-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 4-Chloropyridin-2- yl, 3-Chloropyridin-4-yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6- Dichlorpyridin-4-yl, 3-Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl, 3-Chlor-5- Trifluormethylpyridin-2-yl, )4-Chloropyridin-2-yl)methyl, (3-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2- Chloropyridin-3-yl)methyl, (2-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (2,6- Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-
2- yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 4-Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5-Fluorthiophen-3- yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3-Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3,4- Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen-2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5-Ethylfuran-2- yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5-Chlorfuran-2-yl, 5-Bromfuran-2-yl stehen, oder mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, durch mindestens ein und optional bis zu drei Heteroatomen unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7-gliedrigen Ring bilden, für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 - Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l -Ethyl-2- methylpropyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 , 1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl,
Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl,
Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor- n-propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1 -Methylcycloprop-l -yl, 2- Methylcycloprop-l -yl, 2,2-Dimethylcycloprop-l -yl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 2-2- Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2-yl, 2-n-Propyloxyprop-2-yl, 2-n-Butyloxyprop-2-yl, 2- Benzyloxyprop-2-yl, 2-Phenylethyloxyprop-2-yl, 2-Trifluormethyloxyprop-2-yl, 2- Difluormethyloxyprop-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyloxyprop-2-yl, 2,2-Difluorethyloxyprop-2-yl, 2- (4-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Methylphenylmethoxy)prop-2-yl 1 -(4-Methylphenyl)ethyl, l -(3-Methylphenyl)ethyl, l -(2- Methylphenyl)ethyl, 1 -(4-Chlorphenyl)ethyl, l -(3-Chlorphenyl)ethyl, 1 -(2-Chlorphenyl)ethyl, Benzyl, (4-Fluorphenyl)methyl, (3-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluorphenyl)methyl, (2,4- Difluorphenyl)methyl, (3,5-Difluorphenyl)methyl, (2,5-Difluorphenyl)methyl, (2,6- Difluorphenyl)methyl, (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl, (2,4,6-Trifluorphenyl)methyl, (4- Chlorphenyl)methyl, (3-Chlorphenyl)methyl, (2-Chlorphenyl)methyl, (2,4- Dichlorphenyl)methyl, (3,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,6- Dichlorphenyl)methyl, (2,4,5-Trichlorphenyl)methyl, (2,4,6-Trichlorphenyl)methyl, (4- Bromphenyl)methyl, (3-Bromphenyl)methyl, (2-Bromphenyl)methyl, (4-Iodphenyl)methyl, (3- Iodphenyl)methyl, (2-Iodphenyl)methyl, (3-Chlor-5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl)methyl, (2- Brom-4-Fluorphenl)methyl, (2-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (3 -Fluor- 4-Bromphenyl)methyl, (3-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (3- Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluor-3 -Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-5-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-6-Chlorphenyl)methyl, Phenylethyl, 3-Trifluormethyl-4- Chlorphenyl, 3-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 3,5- Dfluorpyridin-2-yl, (3,6-Dichlor-pyridin-2-yl)methyl, (4-Trifluormethylphenyl)methyl, (3- Trifluormethylphenyl)methyl, (2-Trifluormethylphenyl)methyl, (4- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (3-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (2- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (4-Methoxyphenyl)methyl, (3-Methoxyphenyl)methyl, (2- Methoxyphenyl)methyl, (4-Methylphenyl)methyl, (3-Methylphenyl)methyl, (2- Methylphenyl)methyl, (4-Cyanophenyl)methyl, (3-Cyanophenyl)methyl, (2- Cyanophenyl)methyl, (2,4-Diethylphenyl)methyl, (3,5-Diethylphenyl)methyl, (3,4- Dimethylphenyl)methyl, (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl, 1 -Phenyleth-l -yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 - Methyl- ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 - Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l -Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3 -butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1 , 1 - Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-l -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-l -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-l - pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3 -Methyl- 1 -pentenyl, 4-Methyl-l -pentenyl, l -Methyl-2- pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3 - pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, l -Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- butenyl, l ,l -Dimethyl-3 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-l -butenyl, l ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2- Dimethyl-3 -butenyl, 1 , 3 -Dimethy 1-1 -butenyl, l ,3-Dimethyl-2-butenyl, l ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-l -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, l -Ethyl-l -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l -Ethyl-3 -butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, l ,l ,2-Trimethyl-2- propenyl, l -Ethyl-l -methyl-2-propenyl, l -Ethyl-2-methyl-l -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2- propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl,
1 - Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3 -butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1 -butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl,
2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3 -pentinyl, 1 - Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3 -pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4- pentinyl, 4-Methyl-l -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, l , l -Dimethyl-3- butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butinyl, 2,2-Dimethyl-3 -butinyl, 3,3-Dimethyl-l -butinyl, l -Ethyl-2- butinyl, l -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, l -Ethyl-l -methyl-2-propinyl, Phenyl, 2-Fluor- Phenyl, 3-Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor- Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3-Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor- Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3- Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor- Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5- Fluor-Phenyl, 3-Brom-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3- Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor- Phenyl, 2-Fluor-3-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4- Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3-Methyl- Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4- Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3- Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3- Trifluormethoxy-Phenyl, 4-Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3- Difluormethoxy-Phenyl, 4-Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl- Phenyl, 4-Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4- Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3- Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3- Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2- Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3-Trifluormethylthio-Phenyl, 4- Trifluormethylthio-Phenyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxymethyl, 2-Ethyl- Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl-Phenyl, 2-Methoxycarbonyl-Phenyl, 3-Methoxycarbonyl- Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl, 2-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4- Ethoxycarbonyl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3 -ylmethyl,
Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2 -ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2-yl, 3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3-Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3- Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Trifluormethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-2-yl, Naphth-2-yl, Naphth- 1 -yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2-yl, 2- Naphthylmethyl, 1 -Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6-ylmethyl, Chinolin-8- ylmethyl, Chinolin-2-ylmethyl, Chinoxalin-2 -ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 4-Chloropyridin-2- yl, 3-Chloropyridin-4-yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6- Dichlorpyridin-4-yl, 3-Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl, 3-Chlor-5- Trifluormethylpyridin-2-yl, )4-Chloropyridin-2-yl)methyl, (3-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2- Chloropyridin-3-yl)methyl, (2-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (2,6- Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen- 2-yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 4-Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5-Fluorthiophen-3- yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3-Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3,4- Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen-2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5-Ethylfuran-2- yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5-Chlorfuran-2-yl, 5-Bromfuran-2-yl steht, und
X für Sauerstoff steht,
Ebenfalls noch nicht beschrieben und somit weiterer Teil der Erfindung sind die substituierten
Indolinylmethylsulfonamide der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen,
Figure imgf000034_0001
wonn
R1 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-
Haloalkylsulfonylalkyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, Halo-(C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Amino-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylammo-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)- alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl,
Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino-(Ci-C8)-alkyl,
Arylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfinyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, OR13, NR14R15 steht,
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, Cyano- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-Cg)- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl,
Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyano, Hydroxy, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden, R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, Cyano- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-Cg)- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl,
Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyano, Hydroxy, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkenyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, Aryl-(Ci-C8)-alkinyl, Tris-[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis-[(Ci-C8)- alkyl](aryl)silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Formyl, Hydroxy, Nitro, Hydroxyiminomethyl, (Ci-C8)-Alkoxyiminomethyl, (C3-C8)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C i -C8)- alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydrothio, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-Cs)- Haloalkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl, Arylsulfmyl, Heteroarylsulfmyl, OR13, C(0)R13,
C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C8)- alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylamino- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl,
Arylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl stehen, oder mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden,
R11 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C3-C8)-
Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, Halo-(C2-C8)-alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Halo-(C2-C8)-alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht, für (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, Aryloxy-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C8)-alkyl, (C4-C7)- Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)- Alkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, Aryl- (C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Heterocyclyl, NR14R15 steht, für (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Aryl-(Ci-C8)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl,
Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl,
Heterocyclyl steht, und R15 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)- Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, COR13, SO2R16, (Ci-C8)-Alkyl-HN02S-, (C3-Cio)-Cycloalkyl-HN02S-, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl stehen, oder
mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, durch mindestens ein und optional bis zu drei Heteroatomen unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7-gliedrigen Ring bilden, R für (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)-
Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Aryl-(Ci-C8)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Aryl,
Heteroaryl steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht. Bevorzugt sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R1 für Wasserstoff, (Ci-Cv)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)-
Haloalkylsulfonylalkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, Halo-(C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Amino-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylammo-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)- alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-
Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl,
Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-Alkenylamino-(Ci-C7)-alkyl,
Arylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl-(Ci-C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, Arylsulfmyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfmyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfmyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfmyl-(Ci-C7)-alkyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, OR13, NR14R15 steht,
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, Cyano- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aryl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyano, Hydroxy, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, SO2R16 stehen, oder mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden,
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, Cyano- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aryl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyano, Hydroxy, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden,
R6, R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C4-C7)- Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkenyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C2-C7)- Alkinyl, Aryl-(Ci-C7)-alkinyl, Tris-[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-[(G-C7)- alkyl](aryl)silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Formyl, Hydroxy, Nitro, Hydroxyiminomethyl, (Ci-C7)-Alkoxyiminomethyl, (C3-C7)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C 1 -C7)- alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydrothio, (Ci-C7)-Alkylthio, (C1-C7)- Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkylsulfmyl, Arylsulfmyl, Heteroarylsulfmyl, OR13, C(0)R13,
C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden, für Wasserstoff, (Ci-Cv)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C9)-Halocycloalkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-Cv)-Cyanoalkyl, (Ci-Cv)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Hydroxyalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, Halo-(C2-C7)-alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Halo-(C2-C7)-alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht, für (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)- Halocycloalkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C7)-alkyl, (C4-Ce)- Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C7)- Alkylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, Aryl- (C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, Heterocyclyl, NR14R15 steht, für (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (Ci-C9)-Haloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)- Halocycloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, Aryl-(Ci-C7)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-C9)-Cycloalkenyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl,
Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C4-C9)-Cycloalkenyl, (C4-C9)-Halocycloalkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht, und R15 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C7)- Cyanoalkyl, (Ci-C9)-Haloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)-Halocycloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkyl, (C4-C9)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl- (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)- Haloalkenyl, (C4-C9)-Cycloalkenyl, (C4-C9)-Halocycloalkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)- Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, COR , S02R16, (Ci-C7)-Alkyl-HN02S-, (C3-C9)- Cycloalkyl-HNC S-, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl- (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl stehen, oder mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, durch mindestens ein und optional bis zu drei Heteroatomen unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R16 für (Ci-Cv)-Alkyl, (Ci-Cv)-Cyanoalkyl, (Ci-C9)-Haloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)-
Halocycloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, Aryl-(Ci-C7)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-C9)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C4-C9)- Cycloalkenyl, (C4-C9)-Halocycloalkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R1 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Halo-(C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Amino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, OR13, NR14R15 steht,
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, Cyano- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyano, Hydroxy, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, SO2R16 stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden,
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, Cyano- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyano, Hydroxy, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkylthio, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden, für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl steht, für (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)- Halocycloalkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C7)- Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)- Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C i-Ce Cycloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, Aryl- (C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Heterocyclyl, NR14R15 steht, R für (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-
Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl,
Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht,
R14 und R15 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)- Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl- (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, COR13, S02R16, (Ci-C6)-Alkyl-HN02S-, (C3-C8)- Cycloalkyl-HN02S-, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl- (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl stehen, oder mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, durch mindestens ein und optional bis zu drei Heteroatomen unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R16 für (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-
Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt Sauerstoff, steht. Ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkyl steht, R2, R3 für Wasserstoff stehen, R4, R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl stehen, R6, R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen stehen, R9, R10 für Wasserstoff stehen, R11 für Wasserstoff steht,
R12 für (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-
Halocycloalkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)- Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (CI-CÖ)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Aryl- (C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Heterocyclyl, NR14R15 steht,
R13 für (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-
Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl,
Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht,
R14 und R15 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)- Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl- (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, COR13, S02R16, (Ci-C6)-Alkyl-HN02S-, (C3-C10)- Cycloalkyl-HN02S-, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl- (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl stehen, oder mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, durch mindestens ein und optional bis zu drei Heteroatomen unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R16 für (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-
Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl steht, und
X für Sauerstoff steht.
Im Speziellen bevorzugt sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R1 für Wasserstoff, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl,
Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, loddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3-Difluor-n-propyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, 4,4-Difluor-n-butyl, 4,4,4- Trifluor-n-butyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl steht,
R2, R3 für Wasserstoff stehen,
R4, R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 - Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 , 1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n- Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 - Ethyl- 1 -methylpropyl und 1 -Ethyl-2-methylpropyl stehen, R6, R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Iod stehen, R9, R10 für Wasserstoff stehen,
R11 für Wasserstoff steht,
R12 für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 , 1,2,2- Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl,
Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl,
Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3-Difluor-n-propyl, 3,3,3- Trifluor-n-propyl, 4,4-Difluor-n-butyl, 4,4,4-Trifluor-n-butyl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p-F- Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl- Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m-Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F-Benzyl, o-
Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1 -Phenyleth-l -yl, 2-Phenyleth-l -yl, l -(o-Chlorphenyl)eth-l - yl, 2-(4-Chlorphenyl)ethyl, l -(o-Fluorphenyl)eth-l -yl, l -(o-Methylphenyl)eth-l -yl, l -(o- Bromphenyl)eth-l -yl, l -(o-Iodphenyl)eth-l -yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3-ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2-ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m-Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, Methoxymethyl,
Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano- n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1 -Butenyl, 2- Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl- 1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2-
Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1 -butenyl, l -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2- butenyl, l -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l , l -Dimethyl-2- propenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -propenyl, l -Ethyl-2- propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1 -pentenyl, 2- Methyl- 1 -pentenyl, 3 -Methyl- 1 -pentenyl, 4-Methyl- 1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-
2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l -Methyl-3 -pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, l , l -Dimethyl-3- butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, l ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3- Dimethyl-l -butenyl, l ,3-Dimethyl-2-butenyl, l ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl,
2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3, 3 -Dimethyl-l - butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl- 1 -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l -Ethyl-3-butenyl, 2- Ethyl-l -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l , l ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-l - methyl-2-propenyl, l -Ethyl-2-methyl-l -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 - Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2- Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, l -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3- Methyl-l -butinyl, l , l -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l -Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl,
2- Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-
1 - pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, l , l -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-
3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, l -Ethyl-3-butinyl,
2- Ethyl-3-butinyl, l -Ethyl-l -methyl-2-propinyl, steht, für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 - Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl,
1.2- Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3 -Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und 1 -Ethyl- 2-methylpropyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3-Difluor-n- propyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, 4,4-Difluor-n-butyl, 4,4,4-Trifluor-n-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent- l -yl, Spiro[2.3]hex-l -yl, Spiro [2.3 ]hex-
4- yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl,
2.3- Dimethylcyclopropyl, l ,l '-Bi(cyclopropyl)-l -yl, l ,l '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l , l '- bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1 - Allylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n- propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso- Propoxyethyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2- Pentenyl, 3 -Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1 -butenyl,
1 - Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l -Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-l -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-
2- propenyl, 1 -Ethyl-l -propenyl, l -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1 -pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3 -Methyl- 1 -pentenyl, 4- Methyl-1 -pentenyl, l -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl- 2-pentenyl, l -Methyl-3 -pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3- pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4- pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-3 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -butenyl, 1 ,2- Dimethy 1-2 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butenyl, 1 , 3 -Dimethyl- 1 -butenyl, l ,3-Dimethyl-2-butenyl, l ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Dimethyl-2- butenyl, 2,3 -Dimethyl-3 -butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-l - butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l -Ethyl-3 -butenyl, 2-Ethyl- 1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3- butenyl, l ,l ,2-Trimethyl-2-propenyl, l -Ethyl-l -methyl-2-propenyl, l -Ethyl-2-methyl-l - propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2- Butinyl, 3 -Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 - Methyl-2-butinyl, l -Methyl-3 -butinyl, 2-Methyl-3 -butinyl, 3 -Methyl- 1 -butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl- 2-pentinyl, 1 -Methyl-3 -pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4- pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl,
1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-3 -butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3, 3 -Dimethyl- 1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, l -Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl, 1 - Ethyl-l -methyl-2-propinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 4-Methyl-l , 2,4-triazol-5-yl, 1 -Methyl- l ,2,4-triazol-3-yl, l -Methyltetrazol-5-yl, l -Ethyltetrazol-5-yl, Phenyl, p-Cl-Phenyl, p- F-Phenyl, p-Methoxyphenyl, p-Trifluormethylphenyl, p-Methylphenyl, p-
Trifluormethoxyphenyl, m-Cl-Phenyl, m-F-Phenyl, m-Methoxyphenyl, m-Trifluormethylphenyl, m-Methylphenyl, m-Trifluormethoxyphenyl, o-Cl-Phenyl, o-F-Phenyl, o-Methoxyphenyl, o- Trifluormethylphenyl, o-Methylphenyl, o-Trifluormethoxyphenyl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p-F- Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl- Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m-Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F-Benzyl, o- Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1 -Phenyleth-l -yl, 2-Phenyleth-l -yl, l -(o-Chlorphenyl)eth-l - yl, l -(o-Fluorphenyl)eth-l -yl, l -(o-Methylphenyl)eth-l -yl, l -(o-Bromphenyl)eth-l -yl, l -(o- Iodphenyl)eth-l -yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3-ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2- ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2-ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m- Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, steht, R und R gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff,
Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 , 1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl,
Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3-Difluor-n- propyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, 4,4-Difluor-n-butyl, 4,4,4-Trifluor-n-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent- l -yl, Spiro[2.3]hex-l -yl, Spiro [2.3 ]hex- 4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l ,l '-Bi(cyclopropyl)-l -yl, l ,l '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l , l '- bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1 - Allylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n- propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso- Propoxyethyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2- Pentenyl, 3 -Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1 -butenyl,
1 - Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l -Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-l -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-
2- propenyl, 1 -Ethyl-l -propenyl, l -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1 -pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3 -Methyl- 1 -pentenyl, 4- Methyl-1 -pentenyl, l -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl- 2-pentenyl, l -Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3- pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4- pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-3 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -butenyl, 1 ,2- Dimethy 1-2 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butenyl, 1 ,3-Dimethyl-l -butenyl, l ,3-Dimethyl-2-butenyl, l ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Dimethyl-2- butenyl, 2,3 -Dimethyl-3 -butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-l - butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l -Ethyl-3 -butenyl, 2-Ethyl- 1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3- butenyl, l ,l ,2-Trimethyl-2-propenyl, l -Ethyl-l -methyl-2-propenyl, l -Ethyl-2-methyl-l - propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2- Butinyl, 3 -Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 - Methyl-2-butinyl, l -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1 -butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl- 2-pentinyl, l -Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4- pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl,
1.1 - Dimethyl-2-butinyl, l , l -Dimethyl-3-butinyl, l ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3, 3 -Dimethyl- 1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, l -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 - Ethyl-l -methyl-2-propinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 4-Methyl-l ,2,4-triazol-5-yl,
1 - Methyl- l ,2,4-triazol-3-yl, l -Methyltetrazol-5-yl, l -Ethyltetrazol-5-yl, Phenyl, p-Cl-Phenyl, p- F-Phenyl, p-Methoxyphenyl, p-Trifluormethylphenyl, p-Methylphenyl, p- Trifluormethoxyphenyl, m-Cl-Phenyl, m-F-Phenyl, m-Methoxyphenyl, m-Trifluormethylphenyl, m-Methylphenyl, m-Trifluormethoxyphenyl, o-Cl-Phenyl, o-F-Phenyl, o-Methoxyphenyl, o- Trifluormethylphenyl, o-Methylphenyl, o-Trifluormethoxyphenyl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p-F- Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl- Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m-Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F-Benzyl, o- Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1 -Phenyleth-l -yl, 2-Phenyleth-l -yl, l -(o-Chlorphenyl)eth-l - yl, l -(o-Fluorphenyl)eth-l -yl, l -(o-Methylphenyl)eth-l -yl, l -(o-Bromphenyl)eth-l -yl, l -(o- Iodphenyl)eth-l -yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3-ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2- ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2-ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m- Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl stehen, oder
mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, durch mindestens ein und optional bis zu drei Heteroatomen unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7-gliedrigen Ring bilden, für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 - Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl,
1.2- Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3 -Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und 1 -Ethyl-
2- methylpropyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3-Difluor-n- propyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, 4,4-Difluor-n-butyl, 4,4,4-Trifluor-n-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent- l -yl, Spiro[2.3]hex-l -yl, Spiro [2.3 ]hex- 4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l ,l '-Bi(cyclopropyl)-l -yl, l ,l '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l , l '- bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1 - Allylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n- propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso- Propoxyethyl, , Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3 -Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2- Pentenyl, 3 -Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1 -butenyl,
1 - Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l -Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-l -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-
2- propenyl, 1 -Ethyl-l -propenyl, l -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1 -pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3 -Methyl- 1 -pentenyl, 4- Methyl-1 -pentenyl, l -Methyl-2 -pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl- 2-pentenyl, l -Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3- pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4- pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-3 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -butenyl, 1 ,2- Dimethy 1-2 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butenyl, 1 , 3 -Dimethyl- 1 -butenyl, l ,3-Dimethyl-2-butenyl, l ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Dimethyl-2- butenyl, 2,3 -Dimethyl-3 -butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-l - butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l -Ethyl-3 -butenyl, 2-Ethyl- 1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3- butenyl, l ,l ,2-Trimethyl-2-propenyl, l -Ethyl-l -methyl-2-propenyl, l -Ethyl-2-methyl-l - propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2- Butinyl, 3 -Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 - Methyl-2-butinyl, l -Methyl-3 -butinyl, 2-Methyl-3 -butinyl, 3 -Methyl- 1 -butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl- 2-pentinyl, 1 -Methyl-3 -pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4- pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl,
1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-3 -butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3, 3 -Dimethyl- 1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, l -Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl, 1 - Ethyl-l -methyl-2-propinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 4-Methyl-l , 2,4-triazol-5-yl, 1 -Methyl- l ,2,4-triazol-3-yl, l -Methyltetrazol-5-yl, l -Ethyltetrazol-5-yl, Phenyl, p-Cl-Phenyl, p- F-Phenyl, p-Methoxyphenyl, p-Trifluormethylphenyl, p-Methylphenyl, p- Trifluormethoxyphenyl, m-Cl-Phenyl, m-F-Phenyl, m-Methoxyphenyl, m-Trifluormethylphenyl, m-Methylphenyl, m-Trifluormethoxyphenyl, o-Cl-Phenyl, o-F-Phenyl, o-Methoxyphenyl, o- Trifluormethylphenyl, o-Methylphenyl, o-Trifluormethoxyphenyl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p-F- Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl- Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m-Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F-Benzyl, o- Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1 -Phenyleth-l -yl, 2-Phenyleth-l -yl, l -(o-Chlorphenyl)eth-l - yl, l -(o-Fluorphenyl)eth-l -yl, l -(o-Methylphenyl)eth-l -yl, l -(o-Bromphenyl)eth-l -yl, l -(o- Iodphenyl)eth-l -yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3-ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2- ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2-ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m- Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl steht, und
X für Sauerstoff steht,
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der allgemeinen Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können
untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:
Erfindungsgemäß steht "Arylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches Arylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls
substituiertes Naphthyl-sulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxy-gruppen.
Erfindungsgemäß steht "Cycloalkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylsulfonyl, vorzugsweise mit 3 bis 6
Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl oder Cyclohexylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1 -Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1 -Methylpropylsulfonyl, 2- Methylpropylsulfonyl, 1,1-Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1 -Methylbutylsulfonyl, 2- Methylbutylsulfonyl, 3 -Methylbutylsulfonyl, 1 , 1 -Dimethylpropylsulfonyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Dimethylpropylsulfonyl, 1 -Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1 -Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl- pentylsulfonyl, 3 -Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1 , 1 -Dimethylbutylsulfonyl, 1,2- Dimethylbutylsulfonyl, 1,3 -Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-
Dimethylbutylsulfonyl, 3, 3 -Dimethylbutylsulfonyl, 1 -Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2- Trimethylpropylsulfonyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-l -methylpropylsulfonyl und 1-Ethyl- 2-methylpropylsulfonyl. Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Pyridylsulfonyl, Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches
Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen.
Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cio)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci- Ce)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1 -Methylethylthio, Butylthio, 1 -Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1 -Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3- Methylbutylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1 ,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1- Ethylpropylthio, Hexylthio, 1 -Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4- Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1 ,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2- Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1 -Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylthio, 1 ,2,2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-l -methylpropylthio und l-Ethyl-2- methy lpropy lthio .
Alkenylthio bedeutet erfindungsgemäßt ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.
Alkylsulfinyl (Alkyl-S(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (Ci-Cio)-, (CI-CÖ)- oder (C1-C4)- Alkylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1 -Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1 -Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylulfinyl, 1 , 1 -Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1 -Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3- Methylbutylsulfinyl, 1,1-Dimethylpropylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2- Dimethylpropylsulfinyl, 1 -Ethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1 -Methylpentylsulfinyl, 2- Methylpentylsulfinyl, 3-Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1,1-Dimethylbutylsulfinyl, 1,2- Dimethylbutylsulfinyl, 1,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3- Dimethylbutylsulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, 1 -Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1,1,2- Trimethylpropylsulfinyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfinyl, l-Ethyl-l-methylpropylsulfinyl und l-Ethyl-2- methylpropylsulfinyl.
Analog sind Alkenylsulfinyl und Alkinylsulfinyl, erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw.
Alkinylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkenylsulfmyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfinyl.
Analog sind Alkenylsulfonyl und Alkinylsulfonyl erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw.
Alkinylreste, die über -S(=0)2- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkenylsulfonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfonyl.
„Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-Ce)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy, 2- Methylpropoxy, 1 , 1 -Dimethylethoxy, Pentoxy, 1 -Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1- Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 -Ethylpropoxy, Hexoxy, 1 -Methyl- pentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Di- methylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1- Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 , 1 ,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-l- methylpropoxy und l-Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinoxy.
„Cycloalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest.
„Alkylcarbonyl" (Alkyl-C(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (C1-C4)- Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyl- gruppe.
Analog stehen„Alkenylcarbonyl" und„Alkinylcarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyl bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkinylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonylgruppe.
Alkoxycarbonyl (Alkyl-0-C(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylreste, die über - 0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C i)-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe.
Analog stehen„Alkenyloxycarbonyl" und„Alkinyloxycarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)- Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw. Alkinyloxycarbonylgruppe.
Der Begriff„Alkylcarbonyloxy" (Alkyl-C(=0)-0-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe.
Analog sind„Alkenylcarbonyloxy" und„Alkinylcarbonyloxy" erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkenylcarbonyloxy bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkinylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonyloxygruppe.
Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C- Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie
Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff
„gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst. Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris- [alkyljsilyl, Bis- [alkyl] arylsilyl, Bis- [alkyl] alkylsilyl, Tris- [alkyl] silylalkinyl, Arylalkinyl,
Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino,
Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy,
Arylalkoxy.
Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring
(=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1 ]octanyl, 8-Aza-bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1 -Aza- bicyclo[2.2.1 Jheptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch
spirocyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise l -Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei
Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1 - oder 2- oder 3-Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrrol-
1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-l - oder 2- oder 3-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyridin-l - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyridin-l - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-lH-azepin-l - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-lH-azepin-l - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydro-lH-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-lH-azepin-l - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-azepin-
1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-lH-azepin-l - oder -2- oder 3- oder 4- yl; 2,3-Dihydro-lH-azepin-l - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1H-Azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3- Tetrahydrofüranyl); 2,3-Dihydrofüran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofüran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder
4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3- Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder
5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring- Heterocyclen sind beispielsweise 1 - oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1 - oder 2- oder 3-Azetidinyl,
2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, l ,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-l - oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-lH-pyrazol-l - oder 2- oder
3- oder 4- oder 5-yl; 1 - oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-lH-imidazol-l - oder 2- oder
3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-imidazol-l - oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-imidazol-l - oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyridazin-l - oder
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3, 6-Tetrahydropyridazin-l - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder
6- yl; 1 ,4,5, 6-Tetrahydropyridazin-l - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5, 6-Tetrahydropyridazin-3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1 ,6-Dihydropyriazin-l - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl;
Hexahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-l - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-l - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4- Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,6-Dihydropyrimidin-l - oder 2- oder
4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2-Dihydropyrimidin-l - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin-
2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyrimidin-l - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 - oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1 ,2,3,6-Tetrahydropyrazin-l - oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrazin-l - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2-Dihydropyrazin-l - oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyrazin-l - oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder
3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; l ,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; l ,3-Dioxol-2- oder 4-yl; l ,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l ,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l ,4-Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-l ,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; l ,4-Dioxin-2- oder 3-yl; l ,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-l ,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl; l ,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dithiol- 2- oder 4-yl; l ,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-l ,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro- 1.2- dithiin-3- oder 4-yl; l,2-Dithiin-3- oder 4-yl; l,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Isoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl;
1.3- Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H- l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H- l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,2- oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,3-oxazepin- 2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7- Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7- Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin- 2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,4- oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 6,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Isothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5- yl; 2,5-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3- Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l ,3-thiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise l,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; l,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-l,4,2- dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-l,4,2- Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden aufgeführt:
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000062_0001
Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl,
Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy,
Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy,
Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis- alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl,
Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,
Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert.
Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein. Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff-Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.
Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die Oxogruppe als Substituent an einem Ring- C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(0)2 (auch kurz S02) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(0)-Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst.
Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische Verbindungen, d. h.
vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N. Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise lH-Pyrrol-l -yl; lH-Pyrrol-2-yl; lH-Pyrrol-
3- yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, lH-Imidazol-l -yl; lH-Imidazol-2-yl; lH-Imidazol-
4- yl; lH-Imidazol-5-yl; lH-Pyrazol-l -yl; lH-Pyrazol-3-yl; lH-Pyrazol-4-yl; lH-Pyrazol-5-yl, 1H-1 ,2,3- Triazol-l -yl, lH-l ,2,3-Triazol-4-yl, lH-l ,2,3-Triazol-5-yl, 2H-l ,2,3-Triazol-2-yl, 2H-l ,2,3-Triazol-4-yl, lH-l ,2,4-Triazol-l -yl, lH-l ,2,4-Triazol-3-yl, 4H-l ,2,4-Triazol-4-yl, l ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4- Oxadiazol-5-yl, l ,3,4-Oxadiazol-2-yl, l ,2,3-Oxadiazol-4-yl, l ,2,3-Oxadiazol-5-yl, l ,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2-yl,
Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, l ,3,5-Triazin-2-yl, l ,2,4-Triazin-3-yl, l ,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, l ,2,3-Triazin-4-yl, l ,2,3-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-, 1 ,3,2-, 1 ,3,6- und 1 ,2,6-Oxazinyl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, l ,3-Oxazol-2-yl, l ,3-Oxazol-4-yl, 1 ,3- Oxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, l ,3-Thiazol-2-yl, l ,3-Thiazol-4-yl, 1 ,3- Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4-Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-l ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, lH-l ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, l ,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, l ,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, l ,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, l,2,3,5-Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte
Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten.
Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5- yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7-yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. Isochinolin-l -yl, Isochinolin-3-yl, Isochinolin-4-yl, Isochinolin-5-yl, Isochinolin-6-yl, Isochinolin-7-yl, Isochinolin-8-yl); Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin; 1,5-Naphthyridin; 1 ,6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1,8-Naphthyridin; 2,6- Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe lH-Indol-l-yl, lH-Indol-2-yl, lH-Indol-3-yl, lH-Indol-4-yl, lH-Indol-5-yl, 1H- Indol-6-yl, lH-Indol-7-yl, l-Benzofuran-2-yl, l-Benzofuran-3-yl, l-Benzofuran-4-yl, l-Benzofuran-5- yl, l-Benzofuran-6-yl, l-Benzofuran-7-yl, l-Benzothiophen-2-yl, l-Benzothiophen-3-yl, 1- Benzothiophen-4-yl, l-Benzothiophen-5-yl, l-Benzothiophen-6-yl, l-Benzothiophen-7-yl, lH-Indazol-
1- yl, lH-Indazol-3-yl, lH-Indazol-4-yl, lH-Indazol-5-yl, lH-Indazol-6-yl, lH-Indazol-7-yl, 2H-Indazol-
2- yl, 2H-Indazol-3-yl, 2H-Indazol-4-yl, 2H-Indazol-5-yl, 2H-Indazol-6-yl, 2H-Indazol-7-yl, 2H- Isoindol-2-yl, 2H-Isoindol-l-yl, 2H-Isoindol-3-yl, 2H-Isoindol-4-yl, 2H-Isoindol-5-yl, 2H-Isoindol-6-yl; 2H-Isoindol-7-yl, lH-Benzimidazol-l-yl, lH-Benzimidazol-2-yl, lH-Benzimidazol-4-yl, 1H- Benzimidazol-5-yl, lH-Benzimidazol-6-yl, lH-Benzimidazol-7-yl, l,3-Benzoxazol-2-yl, 1,3- Benzoxazol-4-yl, l,3-Benzoxazol-5-yl, l,3-Benzoxazol-6-yl, l,3-Benzoxazol-7-yl, l,3-Benzthiazol-2-yl, l,3-Benzthiazol-4-yl, l,3-Benzthiazol-5-yl, l,3-Benzthiazol-6-yl, l,3-Benzthiazol-7-yl, 1,2- Benzisoxazol-3-yl, l,2-Benzisoxazol-4-yl, l,2-Benzisoxazol-5-yl, l,2-Benzisoxazol-6-yl, 1,2- Benzisoxazol-7-yl, l,2-Benzisothiazol-3-yl, l,2-Benzisothiazol-4-yl, l,2-Benzisothiazol-5-yl, 1,2- Benzisothiazol-6-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-7-yl.
Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Wird die
Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom. Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten
Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder
Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Die Vorsilbe„Bis" schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B.
Ethyl(Methyl) oder Methyl(Ethyl). „Haloalkyl", ,,-alkenyl" und ,,-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl
(= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2C1, CH2CH2Br, CHCICH3, CH2C1, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI3, CC1F2, CFC12,CF2CC1F2, CF2CC1FCF3; Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFC1, CF2CC1FH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl.
Teilfluoriertes Alkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3
Teilfluoriertes Haloalkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, Iod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein.
Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und 0CH2CH2C1; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.
Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(Ci-C4)-Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der
Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.
Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw.
Dreifachbindung. Der Begriff„Alkenyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1,3-Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1 ,2-Propadienyl), 1 ,2-Butadienyl und 1 ,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht beschränkt auf) (C2-C6)- Alkenyl wie Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-
Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 - Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1 - butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l -Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl- 1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-
Hexenyl, 1 -Methyl- 1 -pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3-Methyl-l -pentenyl, 4-Methyl-l -pentenyl, 1 -Me- thyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l -Methyl-3 -pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-3 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -butenyl, l ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butenyl, 1 , 3 -Dimethy 1-1 -butenyl, 1 ,3- Dimethy 1-2 -butenyl, l ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3- Dimethy 1-2 -butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-
1 - butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l -Ethyl-3 -butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3- butenyl, 1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- 1 -propenyl und 1 - Ethyl-2-methyl-2-propenyl.
Der Begriff„Alkinyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren
Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1 ,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-l -in-l -yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l -Methyl-2- butinyl, 1 -Methyl-3 -butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1 -butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-
2- propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l -Methyl-3- pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3- Methyl-4-pentinyl, 4-Me^thyl- 1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Di-methyl-2-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-
3- butinyl, 1 ,2-D Tnethyl-3 -butinyl, 2,2-Dimethyl-3 -butinyl, 3, 3 -Dimethy 1-1 -butinyl, 1 -Ethy 1-2 -butinyl, l -Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl und 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl. Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C- Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von
gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1.1.0]butan-l -yl,
Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5- yl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl (Norbornyl), Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Adamantan-l -yl und Adamantan-2- yl. Der Ausdruck "(C3-Cv)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome.
Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-l -yl, Spiro[2.3]hex-l -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl.
„Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 -Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3 -Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
Der Begriff„Alkyliden", z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5. Cycloalkyliden bedeutet ein
carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die Formel (I) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) umfasst, sofern nicht ein bestimmtes Tautomer Gegenstand der Betrachtung ist. So können beispielsweise viele Carbonylverbindungen sowohl in der Ketoform wie auch in der Enolform vorliegen, wobei beide Formen durch die Definition der
Verbindung der Formel (I) umfasst werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E- Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der
Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische.
Synthese substituierter Indolinylmethylsulfonamide:
Substituierte Indolinylmethylsulfonamide der allgemeinen Formel (I) können durch nachfolgende beschriebene Verfahren hergestellt werden. Die Ausgangsstoffe zur Herstellung der angegebenen Verbindungen sind entweder kommerziell erhältlich oder durch die nachfolgend aufgeführten
Synthesemethoden darstellbar. Die Gruppierungen X, R1, R2, R3 R4, R5, R6, R7, R8 R9, R10, R11 und R12 der allgemeinen Formel (I) haben in den nachfolgenden Schemata die zuvor definierten Bedeutungen, sofern nicht beispielhafte, aber nicht einschränkende, Definitionen erfolgen.
Die erfindungsgemäßen gegebenenfalls weiter substituierten Indolinylphthalimide der allgemeinen Formel (V) können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Die eingesetzten und untersuchten Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Indolinen des Typs (I) aus. Die Synthese von substituierten Indolinylphthalimiden, die zur Herstellung der
erfindungsgemäßen Sulfonamide der allgemeinen Formel (I) benötigt werden, wird im Folgenden erläutert.
Die Indoline des Typs (II) sind entweder kommerziell erhältlich oder durch Synthesemethoden entsprechend bekannter Verfahren darstellbar: a) Y. Miyake, Y. Kikugawa, J. Heterocyclic. Chem. 1983, 20, 349; b) WO2014/089324.
Figure imgf000069_0001
Figure imgf000069_0002
(V)
Schema 1 : Verfahren A zur Darstellung von Indolinylphthalimide des Typs (IV). Verfahren A:
Zur Darstellung der Indolinylphthalimide des Typs (V) wird der Stickstoff des Indolins des Typs (II) zuerst, wie in Schema 1 beschrieben, formyliert. Das entsprechende Reaktionsprodukt des Typs (III) wird anschließend in einer Tscherniac-Einhorn Reaktion unter Verwendung eines Säurekatalysators wie zB. HF, H2SO4 oder CF3SO3H zum Indolinylphthalimide des Typs (IV) umgesetzt. Die
Stickstofffunktion der Indolineinheit kann unter basischen Reaktionsbedingungen freigesetzt werden, sodass Indolinylphthalimide des Typs (V) erhalten werden. Diese Synthesemethoden sind u.a. in nachfolgenden Literaturstellen beschrieben: a) J. Tscherniac, DE-134979; b) M. J. Costanzo et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2114; c) R. D. Bravo et al., Synth. Commun. 2002, 32, 3675; d) R. Bravo et al., J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1701 ; e) WO2009/067202 f) WO2008/157762.
Figure imgf000070_0001
Figure imgf000070_0002
Schema 2: Verfahren B zur Darstellung von Indolinylmethylamine des Typs (VII- 1).
Verfahren B:
Zur Darstellung der Indolinylmethylamine des Typs (VII- 1) wird zuerst der Stickstoff des Indolins des Typs (V) unter Verwendung eines geeigneten Säurechlorids oder Thioisocyanat/Isocyanats, wie in Schema 2 beschrieben, acyliert und anschließend die Phthaloyl-Schutzgruppe mit Hilfe von Hydrazin entfernt. Diese Synthesemethoden sind u.a. in nachfolgenden Literaturstellen beschrieben: a) A.
Jeanguenat et al., Bioorganic & Medicinal Chemistiy 2016, 24, 403; b) G. J. Roth et al., Journal of Medicinal Chemistiy 2009, 52, 4466.; c) WO2013/026914; d) WO2008/014602.
Figure imgf000070_0003
reduktiws
Aminierung
Figure imgf000070_0004
Schema 3: Verfahren C zur Darstellung von Indolinylbenzylaminen des Typs (VII-2). Verfahren C:
Alternativ kann die Darstellung der substituierten Indolinylmethylamine (VII-2), wie in Schema 3 beschrieben, ausgehend von einem gegegebenenfalls weiter substituierten Indolin des Typs (II) über eine Friedel-Crafts Acylierung mit anschließender reduktiver Aminierung oder die Bildung des Nitrils des Typs (X) erfolgen.
Diese Synthesemethoden sind u.a. in nachfolgenden Literaturstellen beschrieben: a) S. Kukolja et al., Journal of Medicinal Chemistry 1985, 28, 1896; b) E. Canales et al.. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8712; c) WO2002/014273; d) WO2009/139181.
Figure imgf000071_0001
Schema 4: Verfahren D zur Darstellung von Indolmylmethylsulfonamiden des Typs (I). Verfahren D:
Aryl- und Heteroarylsulfonylchloridvorstufen können beispielsweise über direkte Chlorsulfonierung der entsprechenden substituierten Aromaten und Heteroaromaten (vgl. Eur J. Med. Chem. 2010, 45, 1760) oder über Diazotierung eines Amino-substituierten Aromaten oder Heteroaromaten und anschließende Chlorsulfonierung hergestellt werden (vgl. WO2005/035486). Die Kupplung der entsprechenden substituierten Sulfonylchloridvorstufen mit den entsprechenden gegebenenfalls weiter substituierten Indolinylmethylamine des Typs (VII) mit Hilfe einer geeigneten Base (zB. Triethylamin, Pyridin oder Natriumhydroxid) in einem geeigneten Lösemittel (zB. Tetrahydrofuran, Acetonitril, DMSO oder Dichlormethan) liefert die erfindungsgemäßen gegebenenfalls weiter substituierten
Indolmylmethylsulfonamiden des Typs (I). R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und X haben, wie in Schema 4 beschrieben, die zuvor definierten Bedeutungen. Diese Synthesemethoden sind u.a. in nachfolgenden Literaturstellen beschrieben: a) WO2015/049351 ; b) WO2004/073634.
Synthese von substituierten Indolmylmethylsulfonamiden:
Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen Beispielnummern entsprechen den in den nachstehenden Tabellen 1-001 bis 1-484 genannten Numerierungen.
Die 'H-NMR-, 13C-NMR- und 19F-NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 'H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei F-NMR, Lösungsmittel CDCI3, CD3OD oder de-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Broker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex =
C(CH3)2CH(CH3)2, t-Bu = C(CH3)3, n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, c-Hex = Cyclohexyl.
No. III- 1 : 1 -Formylindolin
Figure imgf000072_0001
Indolin (2.00 g, 16.7 mmol, 1 eq) wurde in Toluol (50 mL) gelöst und mit Ameisensäure (3.17 mL, 83.9 mmol, 5 eq) versetzt. Die Reaktionslösung wurde 5 h unter Verwendung einer Dean-Stark-Apparatur uter Rückfluss erhitzt. Das Gemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde in Chloroform aufgenommen, die organische Phase mit 2N NaOH-Lösung gewaschen und über Na2SÜ4 getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und das Rohprodukt 1 -Formylindolin (1.81 g, 73%) erahlten. 'H-NMR (400 MHz, CDC135, ppm) 8.94 (s, 1H), 7.15-7.26 (m, 3H), 7.00-7.08 (m, 1H), 4.05-4.14 (m, 2H), 3.14- 3.22 (m, 2H). No. IV- 1 : 5-[(l,3-Dioxoisoindolin-2-yl)methyl]-l-formylindolin
Figure imgf000072_0002
1 -Formylindolin (22.52 g, 0.15 mol, 1 eq) wurde bei 0°C in konz. Schwefelsäure (200 mL) gelöst und mit N-(Hydroxymethyl)phthalimid (27.11 g, 153.0 mol) portionsweise versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde für 6 h bei 0°C gerührt und weitere 12 h bei Raumtemperatur. Das Gemisch wurde langsam auf Eis gegeben und der ausgefallene Feststoff abfiltriert. Der Filterkuchen wurde in Wasser/Chloroform gelöst und die Lösung vorsichtig mit festem Natriumcarbonat auf pH 10 eingestellt. Die Phasen wurden getrennt und die wässrige Phase wurde mit Chloroform extrahiert. Die vereinten organischen Phasen wurden mit gesättigter NaCl-Lsg. gewaschen, über Na2SÜ4 getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mit Aceton/DCM (1 :1) versetzt und für 15 min unter Rückfluss erhitzt. Der Feststoff wurde bei Raumtemperatur abfiltriert und mit Aceton gewaschen. Das Produkt 5-[(l,3-Dioxoisoindolin-2-yl)methyl]-l-formylindolin (29.8 g, 57%) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.89 (s, 1H), 7.82-7.87 (m, 2H), 7.69- 7.74 (m, 2H), 7.26-7.34 (m, 2H), 7.08-7.10 (m, 1H), 4.80 (s, 2H), 4.01-4.11 (m, 2H), 3.09-3.17 (m, 2H).
No. V-l : 2-(Indolin-5-ylmethyl)isoindolin-l,3-dion
Figure imgf000073_0001
5-[(l,3-Dioxoisoindolin-2-yl)methyl]-l-formylindolin (29.8 g, 0.097 mol, 1 eq) wurde in Methanol (300 mL) gelöst und mit Salzsäure (5.5N in Isopropanol, 50 mL) versetzt. Die Lösung wurde für 4 h unter Rückfluss erhitzt. Das Gemisch wurde auf Raumtemperatur gekühlt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde mit gesättigter Na2C03-Lsg. (200 mL) versetzt und die wässrige Phase wurde mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wurde über Na2SÜ4 getrocknet und das
Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Das Produkt 2-(Indolin-5-ylmethyl)isoindolin-l,3- dion (25.7 g, 90%) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.80-7.84 (m, 2H), 7.67-7.70 (m, 2H), 7.22-7.26 (m, 1H), 7.11-7.14 (m, 1H), 6.54-6.56 (d, 1H), 4.73 (s, 2H), 3.50- 3.54 (m, 2H), 2.96-3.00 (m, 2H). No. VI-1 : 2-[(l -(2-Methylpropanoyl)indolin-5-yl)methyl]isoindolin-l,3-dion
Figure imgf000073_0002
2-(Indolin-5-ylmethyl)isoindolin-l,3-dion (1.0 g, 3.59 mmol, 1 eq), Et3N (0.75 mL, 5.39 mmol, 1.5 eq) und DMAP (4 mg, 0.03 mmol, 0.01 eq) wurden in CH2CI2 (25 mL) gelöst. 2-Methylpropionylchlorid (0.45 mL, 4.31 mmol, 1.2 eq) in CH2CI2 (5 mL) wurde bei 0°C zur Reaktionslösung getropft. Das Reaktionsgemisch wurde langsam auf Raumtemperature erwärmt und für 4 h gerührt. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Na2SÜ4 getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Das Rohprodukt wurde mit Et2Ü versetzt und 10 min unter Rückfluss erhitzt. Das Gemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und der Feststoff ab filtriert und mit Et2Ü gewaschen. Das Produkt 2-[(l-(2-Methylpropanoyl)indolin-5-yl)methyl]isoindolin-l,3-dion (1.20 g, 87%) wurde als Feststoff erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDC135, ppm) 8.18-8.20 (m, 1H), 7.81-7.85 (m, 2H), 7.67-7.72 (m, 2H), 7.26-7.28 (m, 2H), 4.81 (s, 2H), 4.08-4.12 (m, 2H), 3.13-3.24 (m, 2H), 2.74 (m, 1H), 1.15-1.27 (m, 6H).
No. VII-1-1 : l-[5-(Aminomethyl)indolin-l-yl]-2-methyl-propan-l-on
Figure imgf000074_0001
2-[(l-(2-Methylpropanoyl)indolin-5-yl)methyl]isoindolin-l,3-dion (1.2 g, 3.44 mmol, 1 eq) wurde in CH2Cl2/MeOH (18 mL, 1.25: 1) gelöst und mit Hydrazinhydrat (0.54 mL, 11.0 mmol, 3.2 eq) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde für 12 h bei Raumtemperatur gerührt. Der ausgefallene Feststoff wurde abfiltriert und mit CLhCL/MeOH gewaschen. Filtrat wurde mit CH2CI2 verdünnt und die organische Phase mehrmals mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde über Na2SÜ4 getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Das Rohprodukt l-[5-(Aminomethyl)indolin- l-yl]-2-methyl-propan-l-on (0.6 g, 75%) wurde als Feststoff erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDC135, ppm) 8.20-8.22 (m, 1H), 7.11-7.16 (m, 2H), 4.11-4.16 (m, 2H), 3.81 (s, 2H), 3.17-3.21 (m, 2H), 2.76- 2.79 (m, 1H), 1.20-1.23 (m, 6H). No. Ia-104: N- {[(l-(2-Methylpropanoyl)indolin-5-yl)methyl}phenylsulfonamid
Figure imgf000074_0002
l-[5-(Aminomethyl)indolin-l-yl]-2-methyl-propan-l -on (0.17 g, 0.77 mmol, 1 eq) und Pyridin (0.19 mL, 2.32 mmol, 3 eq) wurden in MeCN (10 mL) gelöst und mit Benzolsulfonylchlorid (0.10 mL, 0.77 mmol, 1 eq) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde für 5 h bei 70°C gerührt. Zur Reaktionslösung wurde CH2CI2 (10 mL) gegeben und die organische Phase wurde mit 10%-iger Salzsäure (10 mL) gewaschen. Die organische Phase wurde über Na2SÜ4 betrocknet und das Lösunsgmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Heptan/EtOAc 10:0 auf 1 :1) und es wurde das Produkt N- {[(1 -(2-Methylpropanoyl)indolin-5- yl)methyl}phenylsulfonamid (0.14 g, 47%) als Feststoff erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDC135, ppm) 8.12-8.14 (m, 1H), 7.87-7.90 (m, 2H), 7.50-7.61 (m, 3H), 7.07 (s, 1H), 6.92-6.94 (d, 1H), 4.63 (s, 1H), 4.08-4.13 (m, 4H), 3.11-3.15 (m, 2H), 2.74-2.77 (m, 1H), 1.21-1.22 (d, 6H).
In Analogie zu den obigen Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der vorstehenden allgemeinen Angaben kann die Herstellung von substituierter Indolinylmethylsulfonamide der allgemeinen Formel (I) erfolgen.
In der nachfolgenden Tabelle sind die NMR-Daten zu ausgewählten erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) angegeben, wobei die Nummerierungen der Tabellen 1-001 bis 1-484 auch hier gelten.
Tabelle 1 :
Nr. H-NMR
Ia-104 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.12-8.14 (m, 1H), 7.87-7.90 (m, 2H), 7.50-7.61 (m,
3H), 7.07 (s, 1H), 6.92-6.94 (d, 1H), 4.63 (s, 1H), 4.08-4.13 (m, 4H), 3.11-3.15 (m, 2H), 2.74-2.77 (m, 1H), 1.21-1.22 (d, 6H)
Ia-001 1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.09-8.1 1 (m, 1H), 7.60-7.63 (m, 2H), 7.09-7.1 1 (m,
2H), 6.98-7.00 (m, 1H), 4.66-4.68 (m, 1H), 4.16-4.17 (m, 2H), 4.04-4.08 (dd, 2H), 3.16-3.18 (dd, 2H), 2.22 (s, 3H)
Ia-004 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.11-8.13 (d, 1H), 7.34-7.35 (m, 1H), 7.00-7.09 (m, 3H),
4.69 (m, 1H), 4.16-4.17 (d, 2H), 4.04-4.08 (dd, 2H), 3.14-3.19 (dd, 2H), 2.22 (s, 3H)
Ia-005 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.12-8.14 (d, 1H), 8.00 (s, 1H), 6.89-7.14 (m, 3H), 4.77- 4.80 (m, 1H), 4.19-4.21 (m, 2H), 4.05-4.09 (m, 2H), 3.16-3.18 (m, 2H), 2.22 (s, 3H)
Ia-014 'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.09-8.11 (d, 1H), 7.43-7.44 (m, 1H), 7.13 (s, 1H), 6.97-
7.00 (m, 1H), 6.75-6.76 (m, 1H), 4.61 (m, 1H), 4.13-4.14 (d, 2H), 4.04-4.06 (dd, 2H), 3.14- 3.19 (dd, 2H), 2.55 (s, 3H), 2.22 (s, 3H)
Ia-015 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.07-8.09 (d, 1H), 7.81 -7.86 (m, 2H), 7.44-7.52 (m, 3H),
6.99-7.25 (m, 2H), 4.74-4.77 (m, 1H), 4.21-4.23 (m, 2H), 3.94-3.98 (m, 2H), 2.96-3.04 (dd, 2H), 2.20 (s, 3H)
Ia-016 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.06-8.08 (d, 1H), 7.87-7.90 (m, 2H), 7.50-7.62 (m, 3H),
7.07 (s, 1H), 6.92-6.94 (m, 1H), 4.58 (m, 1H), 4.02-4.10 (m, 4H), 3.11-3.16 (dd, 2H), 2.21 (s, 3H)
Ia-019 'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.08-8.10 (d, 1H), 7.62-7.71 (m, 4H), 6.95-7.00 (m, 2H),
4.62-4.65 (m, 1H), 4.03-4.13 (m, 4H), 3.10-3.16 (m, 2H), 2.22 (s, 3H)
Ia-023 'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.07-8.09 (d, 1H), 7.76-7.79 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 6.95-
7.01 (m, 2H), 4.68 (m, 1H), 4.03-4.11 (m, 4H), 3.10-3.14 (m, 2H), 2.22 (s, 3H)
Ia-029 'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.07-8.10 (d, 1H), 7.86-7.89 (m, 2H), 7.16-7.21 (m, 2H),
7.05 (s, 1H), 6.94-6.96 (m, 1H), 4.66 (m, 1H), 4.03-4.10 (m, 4H), 3.11-3.16 (m, 2H), 2.22 (s, 3H)
Ia-035 'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.05-8.07 (d, 1H), 7.74-7.77 (m, 2H), 7.30-7.33 (m, 2H),
7.08 (s, 1H), 6.92-6.94 (m, 1H), 4.61 (m, 1H), 4.02-4.07 (m, 4H), 3.11-3.15 (m, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.21 (s, 3H)
Ia-032 'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.05-8.07 (d, 1H), 7.92-7.94 (d, 2H), 7.75-7.76 (d, 2H),
6.95-7.00 (m, 2H), 5.04 (m, 1H), 4.03-4.15 (m, 4H), 3.08-3.13 (dd, 2H), 2.22 (s, 3H)
Ia-031 'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.02-8.05 (m, 2H), 7.92 (s, 1H), 7.78-7.80 (d, 1H), 7.61- 7.7.63 (m, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.85-6.87 (m, 1H), 4.82-4.83 (m, 1H), 4.17-4.19 (d, 2H), 4.06- 4.08 (m, 2H), 3.15-3.19 (m, 2H), 2.23 (s, 3H)
Ia-041 'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.94-8.07 (m, 5H), 6.96-6.98 (m, 2H), 5.07 (m, 1H),
4.13-4.14 (m, 2H), 4.00-4.05 (dd, 2H), 3.06-3.11 (dd, 2H), 2.19-2.21 (s, 3H)
Ia-038 'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.07-8.09 (d, 1H), 7.80-7.82 (d, 2H), 7.08 (s, 1H), 6.93- 6.99 (m, 3H), 4.47 (m, 1H), 4.02-4.07 (m, 4H), 3.88 (s, 3H), 3.12-3.16 (m, 2H), 2.22 (s, 3H) Ia-042 Ή-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.69-8.71 (m, IH), 7.99-8.08 (m, 2H), 7.88-7.92 (m, IH), 7.47-7.52 (m, IH), 7.15 (s, IH), 6.97-7.00 (m, IH), 5.13 (m, IH), 4.19-4.21 (d, 2H), 4.03-4.07 (dd, 2H), 3.13-3.17 (dd, 2H), 2.22 (s, 3H)
Ia-045 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.09-8.14 (m, IH), 7.59-7.63 (m, 2H), 7.09-7.13 (m,
2H), 6.96-7.02 (m, IH), 4.66-4.73 (m, IH), 4.16-4.17 (m, 2H), 4.02-4.08 (m, 2H), 3.14-3.18 (m, 2H), 2.41-2.46 (m, 2H), 1.17-1.28 (m, 3H)
Ia-052 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.14-8.17 (d, IH), 7.36-7.39 (m, IH), 7.00-7.02 (m, IH),
6.91-6.93 (m, IH), 6.88-6.89 (m, IH), 4.70 (m, IH), 4.16-4.20 (m, 2H), 4.03-4.07 (m, 2H), 3.14-3.18 (m, 2H), 2.42-2.47 (m, 2H), 1.21-1.25 (m, 3H)
Ia-049 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.16-8.18 (d, IH), 7.23-7.28 (m, IH), 6.99-7.05 (m, 2H),
4.80 (m, IH), 4.19-4.21 (m, 2H), 4.04-4.08 (m, 2H), 3.13-3.17 (m, 2H), 2.42-2.46 (m, 2H), 1.19-1.25 (m, 3H)
Ia-058 Ή-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.13-8.15 (d, IH), 7.43-7.44 (m, IH), 7.12 (s, IH), 6.97- 7.00 (m, IH), 6.75-6.77 (m, IH), 4.58 (m, IH), 4.13-4.14 (d, 2H), 4.02-4.06 (m, 2H), 3.14- 3.18 (dd, 2H), 2.55 (s, 3H), 2.41-2.47 (m, 2H), 1.21-1.24 (m, 3H)
Ia-059 Ή-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.10-8.12 (d, IH), 7.81-7.88 (m, 3H), 7.43-7.52 (m, 2H),
7.00-7.05 (m, 2H), 4.79 (m, IH), 4.21-4.22 (m, 2H), 3.93-3.97 (m, 2H), 2.99-3.03 (m, 2H), 2.38-2.44 (m, 2H), 1.20-1.24 (m, 3H)
Ia-060 Ή-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.10-8.12 (m, IH), 7.86-7.90 (m, 2H), 7.50-7.62 (m,
3H), 7.07 (m, IH), 6.92-6.94 (m, IH), 4.55 (m, IH), 4.01-4.10 (m, 4H), 3.11-3.15 (m, 2H), 2.41-2.46 (m, 2H), 1.18-1.24 (m, 3H)
Ia-063 Ή-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.12-8.13 (d, IH), 7.69-7.70 (m, 2H), 7.56-7.64 (m, 2H),
6.95-6.99 (m, 2H), 4.64-4.66 (m, IH), 4.10-4.14 (m, 2H), 4.02-4.05 (m, 2H), 3.10-3.13 (m, 2H), 2.42-2.46 (m, 2H), 1.22-1.25 (m, 3H)
Ia-064 Ή-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.20-8.22 (m, IH), 7.48-7.52 (m, 2H), 7.06-7.26 (m,
4H), 4.04-4.30 (m, 6H), 3.19-3.20 (m, 2H), 2.44-2.46 (m, 2H), 1.22-1.26 (m, 3H)
Ia-067 'H-NMR(400 MHZ, CDCI3 δ, ppm) 8.12-8.14 (d, IH), 7.76-7.79 (m, 2H), 7.46-7.52 (m, 2H),
6.95-7.01 (m, 2H), 4.61 (m, IH), 4.02-4.11 (m, 4H), 3.10-3.14 (m, 2H), 2.41-2.47 (m, 2H), 1.21-1.25 (m, 3H)
Ia-070 Ή-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.20-8.22 (d, IH), 7.24-7.29 (m, 2H), 7.12 (m, IH),
7.06-7.08 (m, 3H), 4.26 (m, IH), 4.17-4.19 (d, 2H), 4.03-4.07 (m, 2H), 3.15-3.19 (m, 4H), 3.02-3.06 (m, 2H), 2.45-2.47 (m, 2H), 1.22-1.26 (m, 3H)
Ia-073 Ή-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.12-8.14 (d, IH), 7.86-7.89 (m, 2H), 7.16-7.21 (m, 2H),
7.04 (s, IH), 6.94-7.00 (m, IH), 4.57 (m, IH), 4.01-4.10 (m, 4H), 3.11-3.15 (m, 2H), 2.41- 2.47 (m, 2H), 1.21-1.24 (m, 3H)
Ia-079 Ή-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.10-8.12 (d, IH), 7.75-7.78 (m, 2H), 7.31-7.33 (m, 2H),
7.08 (s, IH), 6.92-6.94 (d, 2H), 4.48 (m, IH), 4.01-4.07 (m, 4H), 3.12-3.16 (m, 2H), 2.41- 2.46 (m, 5H), 1.20-1.24 (m, 3H)
Ia-076 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.12-8.14 (m, IH), 7.92-7.94 (m, 2H), 7.76-7.79 (m,
2H), 6.98-7.00 (m, 2H), 4.73 (IH), 4.14-4.16 (d, 2H), 4.04 (m, 2H), 3.10-3.12 (m, 2H), 2.44- 2.46 (m, 2H), 1.21-1.26 (m, 3H)
Ia-075 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.90-8.20 (m, 2H), 7.78-7.80 (m, IH), 7.59-7.62 (m,
IH), 7.07 (s, IH), 6.85-6.87 (m, IH), 4.79-4.87 (m, IH), 4.02-4.18 (m, 4H), 3.14-3.19 (m, 2H), 2.42-2.47 (m, 2H), 1.21-1.28 (m, 3H) Ia-085 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.11-8.13 (m, IH), 7.95-7.97 (m, 2H), 7.74-7.76 (m, 2H), 6.96-7.00 (m, 2H), 4.67-4.69 (m, IH), 4.14-4.15 (d, 2H), 4.00-4.04 (m, 2H), 3.07-3.11 (m, 2H), 2.41-2.46 (m, 2H), 1.21-1.24 (m, 3H)
Ia-082 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.11-8.13 (d, IH), 7.80-7.82 (m, 2H), 7.07 (s, IH), 6.97- 7.00 (m, 4H), 4.45-4.47 (m, IH), 4.01-4.07 (m, 4H), 3.88 (s, 3H), 3.13-3.16 (m, 2H), 2.43- 2.44 (m, 2H), 1.21-1.26 (m, 3H)
Ia-086 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.69-8.70 (d, IH), 8.10-8.12 (d, IH), 7.99-8.01 (m, IH),
7.88-7.92 (m, IH), 7.47-7.52 (m, IH), 7.15 (s, IH), 6.97-7.00 (m, IH), 5.12 (m, IH), 4.19-
4.21 (d, 2H), 4.01-4.05 (m, 2H), 3.12-3.17 (m, 2H), 2.41-2.46 (m, 2H), 1.21-1.26 (m, 3H)
Ia-177 Ή-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.13-8.15 (d, IH), 7.61-7.64 (m, 2H), 7.00-7.16 (m, 3H),
4.63-4.67 (m, IH), 4.17-4.19 (d, 2H), 4.08-4.11 (m, 2H), 3.19-3.35 (m, 4H)
Ia-180 Ή-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.15-8.17 (d, IH), 7.34-7.35 (m, IH), 7.13 (s, IH), 7.05- 7.06 (m, 2H), 4.70 (m, IH), 4.18-4.19 (d, 2H), 4.09-4.11 (d, 2H), 3.28-3.36 (m, 2H), 3.19-
3.22 (m, 2H)
Ia-184 Ή-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.15-8.17 (d, IH), 7.39-7.40 (m, IH), 7.14 (s, IH), 7.03- 7.06 (m, IH), 6.92 -6.93 (m, IH), 4.68 (m, IH), 4.18-4.19 (d, 2H), 4.09-4.11 (dd, 2H), 3.20- 3.36 (m, 4H)
Ia-181 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.16-8.18 (m, IH), 7.25-7.29 (m, IH), 7.05-7.09 (m,
2H), 4.80-4.82 (m, IH), 4.21-4.22 (d, 2H), 4.10-4.14 (dd, 2H), 3.29-3.36 (m, 2H), 3.18-3.22 (m, 2H)
Ia-190 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.13-8.15 (d, IH), 7.43-7.44 (m, IH), 7.18 (s, IH), 7.00- 7.03 (m, IH), 6.75 -6.77 (m, IH), 4.59 (m, IH), 4.09-4.16 (m, 4H), 3.20-3.35 (m, 4H), 2.55 (s, 3H)
Ia-191 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.10-8.12 (m, IH), 7.80-7.88 (m, 3H), 7.45-7.52 (m,
2H), 7.00-7.09 (m, 2H), 4.77-4.80 (m, IH), 4.23-4.24 (m, 2H), 3.90-4.02 (m, 2H), 3.27-3.30 (m, 2H), 3.06-3.08 (m, 2H)
Ia-192 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.10-8.12 (d, IH), 7.87-7.89 (m, 2H), 7.52-7.62 (m, 3H),
7.12 (s, IH), 6.96-7.00 (m, IH), 4.55-4.57 (m, IH), 4.07-4.12 (m, 4H), 3.27-3.35 (m, 2H), 3.17-3.20 (m, 2H)
Ia-195 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.11-8.13 (d, IH), 7.69-7.71 (m, 2H), 7.62-7.64 (d, 2H),
7.24 (s, IH), 6.99-7.05 (m, IH), 4.81 (m, IH), 4.08-4.12 (m, 4H), 3.28-3.35 (m, 2H), 3.13-
3.19 (m, 2H)
Ia-199 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.12-8.14 (d, IH), 7.77-7.79 (m, 2H), 7.46-7.48 (d, 2H),
7.21 (s, IH), 6.99-7.01 (m, IH), 4.65 (m, IH), 4.07-4.16 (m, 4H), 3.28-3.35 (m, 2H), 3.16-
3.20 (m, 2H)
Ia-205 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.12-8.14 (d, IH), 7.86-7.89 (m, 2H), 7.17-7.21 (m, 2H),
7.10 (s, IH), 6.98-7.00 (m, IH), 4.69 (m, IH), 4.08-4.12 (m, 4H), 3.28-3.35 (m, 2H), 3.17-
3.21 (m, 2H)
Ia-211 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.10-8.12 (d, IH), 7.75-7.77 (d, 2H), 7.31-7.33 (d, 2H),
7.14 (s, IH), 6.96 -7.00 (m, IH), 4.55 (m, IH), 4.07-4.12 (m, 4H), 3.30-3.32 (m, 2H), 3.19 (m, 2H), 2.44 (s, 3H)
Ia-208 'H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 8.40-8.43 (m, IH), 8.02-8.04 (m, 2H), 7.86-7.91 (m,
2H), 7.04 (s, IH), 6.99-7.01 (m, IH), 4.07-4.11 (m, 2H), 3.98-4.00 (m, 2H), 3.74-3.82 (m, 2H), 3.05-3.09 (m, 2H) Ia-207 'H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 8.34 (m, IH), 8.01-8.06 (m, 2H), 7.86-7.88 (m, IH),
7.73- 7.77 (m, IH), 7.05 (s, IH), 6.97-6.99 (m, IH), 4.01-4.11 (m, 4H), 3.77-3.79 (m, 2H), 3.04-3.09 (m, 2H)
Ia-217 'H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 8.37-8.40 (m, IH), 7.86-7.95 (m, 4H), 6.98-7.03 (m,
2H), 3.99-4.09 (m, 4H), 3.73-3.81 (m, 2H), 3.03-3.07 (m, 2H)
Ia-214 'H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 7.90-7.95 (m, 2H), 7.69-7.71 (d, 2H), 7.00-7.09 (m,
3H), 4.07-4.11 (m, 2H), 3.77-3.89 (m, 4H), 3.06-3.10 (m, 2H)
Ia-218 'H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 8.70-8.71 (m, IH), 8.33-8.36 (m, IH), 8.01-8.05 (m,
IH), 7.87-7.90 (m, IH), 7.61-7.64 (m, IH), 7.10 (s, IH), 7.01-7.03 (m, IH), 4.06-4.12 (m, 4H), 3.75-3.83 (m, 2H), 3.06-3.10 (m, 2H)
Ia-089 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.15-8.17 (m, IH), 7.60-7.63 (m, 2H), 7.09-7.11 (m,
2H), 6.96-6.98 (m, IH), 4.66 (m, IH), 4.11-4.17 (m, 4H), 3.14-3.18 (m, 2H), 2.75-2.78 (m, IH), 1.21-1.28 (m, 6H)
Ia-092 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.17-8.19 (m, IH), 7.34-7.35 (m, IH), 7.00-7.09 (m,
3H), 4.67 (m, IH), 4.12-4.18 (m, 4H), 3.16-3.18 (m, 2H), 2.77 (m, IH), 1.19-1.26 (m, 6H)
Ia-096 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.16-8.18 (d, IH), 7.38-7.39 (m, IH), 7.09 (s, IH), 7.00- 7.02 (d, IH), 6.91-6.92 (d, IH), 4.78 (m, IH), 4.11-4.17 (m, 4H), 3.14-3.18 (m, 2H), 2.74- 2.78 (m, IH), 1.21-1.23 (d, 6H)
Ia-093 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.18-8.20 (d, IH), 7.00-7.05 (m, 3H), 4.77-4.80 (m, IH),
4.20- 4.21 (d, 2H), 4.12-4.16 (dd, 2H), 3.13-3.17 (m, 2H), 2.76-2.79 (m, IH), 1.22-1.24 (d, 6H)
Ia-102 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.16-8.18 (d, IH), 7.43-7.44 (d, IH), 7.13 (s, IH), 6.97- 7.00 (m, IH), 6.75-6.76 (m, IH), 4.56 (m, IH), 4.11-4.15 (m, 4H), 3.14-3.18 (m, 2H), 2.76 (m, IH), 1.21-1.23 (m, 6H)
Ia-107 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.14-8.16 (d, IH), 7.69-7.71 (d, 2H), 7.61-7.64 (d, IH),
6.97-7.00 (m, 2H), 4.59-4.62 (m, IH), 4.10-4.15 (m, 4H), 3.12 (m, 2H), 2.73-2.78 (m, IH),
1.21- 1.23 (m, 6H)
Ia-111 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.14-8.16 (d, IH), 7.76-7.79 (d, 2H), 7.45-7.52 (d, 2H),
6.95- 7.01 (m, 2H), 4.61-4.64 (m, IH), 4.09-4.14 (m, 4H), 3.10-3.14 (m, 2H), 2.75-2.78 (m, IH), 1.21-1.23 (d, 6H)
Ia-123 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.12-8.14 (m, IH), 7.74-7.78 (d, 2H), 7.31-7.33 (d, 2H),
7.08 (s, IH), 6.92-6.94 (m, IH), 4.50-4.53 (m, IH), 4.05-4.14 (m, 4H), 3.12-3.16 (m, 2H),
2.74- 2.78 (m, IH), 1.21-1.22 (m, 6H)
Ia-120 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.14-8.16 (m, IH), 7.93-7.95 (d, 2H), 7.77-7.79 (d, 2H),
6.96- 7.00 (m, 2H), 4.57 (m, IH), 4.11-4.15 (m, 4H), 3.09-3.13 (m, 2H), 2.75-2.79 (m, IH),
1.22- 1.26 (m, 6H)
Ia-119 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.03-8.07 (m, IH), 7.93 (s, IH), 7.78-7.80 (m, IH),
7.59-7.63 (m, IH), 7.07 (s, IH), 6.85-6.87 (m, IH), 4.82-4.84 (m, IH), 4.13-4.19 (m, 4H), 3.17 (m, 2H), 2.76-2.79 (m, IH), 1.22-1.23 (d, 6H)
Ia-129 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.13-8.15 (m, IH), 7.94-7.96 (d, 2H), 7.74-7.76 (d, 2H),
6.96-7.00 (m, 2H), 4.73 (m, IH), 4.09-4.15 (m, 4H), 3.09 (m, 2H), 2.74-2.77 (m, IH), 1.21- 1.23 (m, 6H) Ia-126 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.12-8.14 (m, IH), 7.79-7.81 (d, 2H), 7.07 (s, IH), 6.94- 6.98 (m, 3H), 4.60 (m, IH), 4.04-4.13 (m, 4H), 3.87 (s, 3H), 3.13 (m, 2H), 2.74-2.77 (m, IH), 1.20-1.26 (m, 6H)
Ia-130 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.69-8.71 (m, IH), 8.12-8.14 (d, IH), 7.99-8.01 (m, IH),
7.88-7.92 (m, IH), 7.47-7.51 (m, IH), 7.15 (s, IH), 6.97-7.00 (m, IH), 5.15 (m, IH), 4.19- 4.21 (d, 2H), 4.10-4.14 (dd, 2H), 3.13-3.17 (dd, 2H), 2.75-2.78 (m, IH), 1.21-1.23 (d, 6H)
Ia-133 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.15-8.17 (d, IH), 7.50-7.63 (m, 2H), 7.09-7.11 (m, 2H),
6.97- 7.00 (m, IH), 4.63-4.66 (m, IH), 4.16-4.17 (d, 2H), 4.00-4.04 (m, 2H), 3.13-3.17 (m, 2H), 2.36-2.37 (m, 2H), 1.15-1.19 (m, IH), 0.60-0.65 (m, 2H), 0.20-0.22 (m, 2H)
Ia-136 Ή-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.16-8.18 (d, IH), 7.34-7.35 (m, IH), 7.00-7.08 (m, 3H),
4.94-4.79 (m, IH), 4.16-4.17 (d, 2H), 4.01-4.05 (m, 2H), 3.13-3.17 (m, 2H), 2.36-2.38 (m, 2H), 1.17-1.26 (m, IH), 0.61-0.65 (m, 2H), 0.19-0.23 (m, 2H)
Ia-140 Ή-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.17-8.19 (m, IH), 7.38-7.39 (m, IH), 7.09 (s, IH),
7.00-7.02 (m, IH), 6.91-6.92 (m, IH), 4.47-4.79 (m, IH), 4.16-4.17 (d, 2H), 4.01-4.05 (m, 2H), 3.13-3.17 (m, 2H), 2.36-2.38 (m, 2H), 1.16-1.19 (m, IH), 0.61-0.65 (m, 2H), 0.19-0.23 (m, 2H)
Ia-137 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.18-8.20 (m, IH), 7.27-7.27 (m, IH), 7.02-7.04 (m,
2H), 4.83-4.86 (m, IH), 4.19-4.21 (m, 2H), 4.04 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.36-2.38 (m, 2H), 1.16-1.18 (m, IH), 0.61-0.64 (m, 2H), 0.21-0.22 (m, 2H)
Ia-146 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.16-8.18 (m, IH), 7.43-7.44 (m, IH), 7.13 (s, IH),
6.98- 7.00 (m, IH), 6.75-6.77 (m, IH), 4.58 (m, IH), 4.13-4.14 (d, 2H), 4.00-4.04 (m, 2H), 3.13-3.17 (m, 2H), 2.66 (s, 3H), 2.36-2.37 (m, 2H), 1.16-1.19 (m, IH), 0.60-0.65 (m, 2H), 0.19-0.23 (m, 2H)
Ia-147 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.13-8.15 (m, IH), 7.86-7.88 (m, 2H), 7.82 (s, IH),
7.43-7.52 (m, 2H), 7.00-7.05 (m, 2H), 4.74-4.77 (m, IH), 4.21-4.23 (d, 2H), 3.91-3.95 (m, 2H), 2.99-3.03 (m, 2H), 2.33-2.35 (m, 2H), 1.14-1.18 (m, IH), 0.60-0.65 (m, 2H), 0.18-0.22 (m, 2H)
Ia-148 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.12-8.14 (m, IH), 7.86-7.89 (m, 2H), 7.50-7.61 (m,
3H), 7.06 (s, IH), 6.92-6.94 (m, IH), 4.66 (m, IH), 4.08-4.13 (m, 2H), 3.98-4.02 (m, 2H), 3.10-3.14 (m, 2H), 2.35-2.36 (m, 2H), 1.13-1.19 (m, IH), 0.60-0.64 (m, 2H), 0.18-0.22 (m, 2H)
Ia-151 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.14-8.16 (m, IH), 7.68-7.71 (m, 2H), 7.61-7.64 (m,
2H), 6.96-7.00 (m, 2H), 4.66 (m, IH), 4.09-4.11 (m, 2H), 4.00-4.02 (m, 2H), 3.08-3.12 (m, 2H), 2.36-2.37 (m, 2H), 1.17 (m, IH), 0.61-0.65 (m, 2H), 0.19-0.21 (m, 2H)
Ia-155 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.15-8.17 (m, IH), 7.77-7.79 (m, 2H), 7.46-7.52 (m,
2H), 7.00-7.01 (m, 2H), 4.56-4.60 (m, IH), 4.10-4.11 (m, 2H), 4.00-4.02 (m, 2H), 3.09-3.13 (m, 2H), 2.36-2.37 (m, 2H), 1.16-1.18 (m, IH), 0.62-0.64 (m, 2H), 0.20-0.21 (m, 2H)
Ia-161 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.14-8.17 (m, IH), 7.86-7.89 (m, 2H), 7.16-7.21 (m,
2H), 7.05 (s, IH), 6.95-6.97 (m, IH), 4.53-4.56 (m, IH), 4.09-4.10 (d, 2H), 3.99-4.02 (m, 2H), 3.10-3.15 (m, 2H), 2.36-2.37 (m, 2H), 1.15-1.19 (m, IH), 0.61-0.65 (m, 2H), 0.19-0.23 (m, 2H)
Ia-167 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.13-8.15 (m, IH), 7.75-7.77 (m, 2H), 7.31-7.33 (m,
2H), 7.08 (s, IH), 6.94 (m, IH), 4.47-4.50 (m, IH), 3.99-4.07 (m, 4H), 3.11-3.15 (m, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.35-2.37 (m, 2H), 1.26 (m, IH), 0.60-0.65 (m, 2H), 0.20-0.21 (m, 2H)
Ia-164 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.14-8.16 (m, IH), 7.92-7.94 (m, 2H), 7.76-7.79 (m, 2H), 6.98-7.00 (m, 2H), 4.72-4.75 (m, 1H), 4.14-4.16 (m, 2H), 4.00.4.04 (m, 2H), 3.08-3.12 (m, 2H), 2.36-2.38 (m, 2H), 1.16-1.19 (m, 1H), 0.61-0.64 (m, 2H), 0.19-0.23 (m, 2H)
Ia-163 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.03-8.07 (m, 2H), 7.92 (s, 1H), 7.78-7.80 (m, 1H),
7.59-7.63 (m, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.85-6.87 (m, 1H), 4.84-4.87 (m, 1H), 4.17-4.19 (d, 2H), 4.02-4.06 (m, 2H), 3.14-3.18 (m, 2H), 2.36-2.38 (m, 2H), 1.15-1.19 (m, 1H), 0.62-0.64 (m, 2H), 0.20-0.22 (m, 2H)
Ia-173 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.13 (m, 1H), 7.94-7.97 (m, 2H), 7.74-7.76 (m, 2H),
6.97-7.00 (m, 2H), 4.79 (m, 1H), 4.14-4.15 (m, 2H), 3.98-4.02 (m, 2H), 3.08-3.10 (m, 2H), 2.35-2.37 (m, 2H), 1.15-1.18 (m, 1H), 0.61-0.65 (m, 2H), 0.20-0.21 (m, 2H)
Ia-170 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.13-8.15 (m, 1H), 7.79-7.83 (m, 2H), 7.07 (s, 1H),
6.93-6.99 (m, 3H), 4.44-4.47 (m, 1H), 3.99-4.07 (m, 4H), 3.88 (s, 3H), 3.11-3.15 (m, 2H), 2.35-2.37 (m, 2H), 1.15-1.18 (m, 1H), 0.60-0.65 (m, 2H), 0.20-0.21 (m, 2H)
Ia-174 Ή-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.69-8.71 (m, 1H), 8.12-8.14 (m, 1H), 7.99-8.01 (m,
2H), 7.88-7.92 (m, 1H), 7.47-7.52 (m, 1H), 7.15 (s, 1H), 6.98-7.00 (m, 1H), 5.14 (m, 1H), 4.19-4.21 (m, 2H), 3.99-4.03 (m, 2H), 3.12-3.16 (m, 2H), 2.36-2.37 (m, 2H), 1.14-1.21 (m, 1H), 0.60-0.65 (m, 2H), 0.19-0.23 (m, 2H)
Ia-309 Ή-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.07-8.12 (m, 1H), 7.58-7.63 (m, 2H), 7.07-7.11 (m,
2H), 6.98-7.01 (m, 1H), 4.74 (m, 1H), 4.17-4.20 (m, 2H), 3.75 (s, 2H), 2.39-2.45 (m, 2H), 1.19-1.33 (m, 9H)
Ia-265 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.43 (s, 1H), 7.56-7.59 (m, 2H), 7.16 (s, 1H), 7.04-7.07
(m, 1H), 4.95 (m, 1H), 4.25-4.26 (m, 2H), 4.03-4.07 (dd, 2H), 3.09-3.13 (m, 2H), 2.43-2.45 (m, 2H), 1.20-1.28 (m, 3H)
Ia-268 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.44 (s, 1H), 7.26-7.29 (m, 1H), 7.09 (s, 1H), 6.99-7.00
(m, 1H), 5.05 (m, 1H), 4.26-4.27 (d, 2H), 4.04-4.09 (dd, 2H), 3.11 (m, 2H), 2.43-2.45 (m, 2H), 1.21-1.24 (m, 3H)
Ia-272 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.44 (s, 1H), 7.32-7.33 (m, 1H), 7.11 (s, 1H), 6.86-6.87
(m, 1H), 5.04 (m, 1H), 4.26-4.27 (d, 2H), 4.04-4.08 (dd, 2H), 3.09-3.13 (m, 2H), 2.43-2.45 (m, 2H), 1.21-1.24 (m, 3H)
Ia-269 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.45 (s, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.03 (s, 1H), 5.26-5.29 (m,
1H), 4.30-4.31 (d, 2H), 4.05-4.09 (m, 2H), 3.10 (m, 2H), 2.43-2.45 (m, 2H), 1.21-1.25 (m, 3H)
Ia-280 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.39 (s, 1H), 7.82-7.84 (m, 2H), 7.45-7.54 (m, 3H), 7.10
(s, 1H), 4.88 (m, 1H), 4.18-4.19 (d, 2H), 4.01-4.06 (m, 2H), 3.05-3.10 (m, 2H), 2.40-2.46 (m, 2H), 1.20-1.24 (m, 3H)
Ia-283 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.39 (s, 1H), 7.61-7.63 (d, 2H), 7.54-7.56 (d, 2H), 6.93
(s, 1H), 5.07 (m, 1H), 4.20-4.21 (d, 2H), 4.03-4.07 (dd, 2H), 3.01-3.06 (m, 2H), 2.42-2.44 (m, 2H), 1.21-1.24 (t, 3H)
Ia-221 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.61-7.64 (m, 2H), 7.52-7.55 (m, 2H), 7.42-7.49 (m,
3H), 7.25-7.27 (m, 2H), 7.10-7.14 (m, 2H), 4.62-4.63 (m, 1H), 4.16-4.18 (d, 2H), 4.07-4.11 (m, 2H), 3.06-3.10 (m, 2H)
Ia-225 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.44-7.55 (m, 5H), 7.22-7.27 (m, 3H), 7.24 (s, 1H),
4.79-4.82 (m, 1H), 4.20-4.21 (d, 2H), 4.08-4.11 (m, 2H), 3.05-3.09 (m, 2H) Ia-234 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.44-7.54 (m, 7H), 7.25-7.31 (m, 3H), 7.16 (s, 1H), 6.76-6.77 (m, 1H), 4.53-4.56 (m, 1H), 4.07-4.15 (m, 4H), 3.06-3.11 (m, 2H), 2.55 (s, 3H)
Ia-235 'H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 8.74-8.77 (m, 1H), 8.54-8.57 (m, 1H), 8.06-8.08 (m,
1H), 7.95-7.97 (m, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.42-7.55 (m, 8H), 7.28 (s, 1H), 7.08 (m, 1H), 4.09-4.11 (m, 2H), 3.82-3.87 (m, 2H), 2.99-3.03 (m, 2H)
Ia-236 'H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 8.08-8.09 (m, 1H), 7.73-7.80 (m, 2H), 7.47-7.66 (m,
8H), 6.98-7.09 (m, 2H), 3.93-4.04 (m, 4H), 2.98-3.03 (m, 2H)
Ia-239 'H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 8.20-8.23 (m, 1H), 7.73-7.77 (m, 2H), 7.63-7.65 (m,
2H), 7.47-7.57 (m, 5H), 6.98-7.03 (m, 2H), 3.96-4.06 (m, 4H), 2.96-3.00 (m, 2H)
Ia-243 'H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 8.20-8.23 (m, 1H), 7.72-7.74 (m, 2H), 7.47-7.63 (m,
7H), 6.98-7.04 (m, 2H), 3.95-4.04 (m, 4H), 2.97-3.01 (m, 2H)
Ia-249 'H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 8.12-8.15 (m, 1H), 7.80-7.84 (m, 2H), 7.38-7.58 (m,
8H), 7.08 (m, 1H), 4.36-4.38 (m, 1H), 3.94-4.00 (m, 4H), 2.99-3.03 (m, 2H)
Ia-255 'H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 7.98-8.02 (m, 1H), 7.66-7.68 (m, 2H), 7.49-7.55 (m,
5H), 7.36-7.38 (m, 2H), 6.98-7.08 (m, 2H), 3.89-4.04 (m, 4H), 2.98-3.03 (m, 2H)
Ia-252 'H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 8.41-8.44 (m, 1H), 7.97-8.08 (m, 2H), 7.85-7.87 (m,
2H), 7.47-7.57 (m, 5H), 6.96-7.03 (m, 2H), 3.95-4.04 (m, 4H), 2.96-3.06 (m, 2H)
Ia-251 'H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 8.34-8.37 (m, 1H), 8.01-8.08 (m, 2H), 7.94 (s, 1H),
7.73-7.81 (m, 1H), 7.46-7.56 (m, 5H), 6.93-7.03 (m, 2H), 4.36-4.38 (d, 1H), 3.95-4.04 (m, 4H), 2.95-3.03 (m, 2H)
Ia-261 'H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 8.40-8.41 (m, 1H), 7.91 (s, 3H), 7.48-7.54 (m, 6H),
6.98-7.03 (m, 2H), 3.93-4.02 (m, 4H), 2.94-2.98 (m, 2H)
Ia-258 'H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 7.91-7.94 (m, 1H), 7.69-7.71 (m, 2H), 7.47-7.56 (m,
6H), 6.98-7.09 (m, 3H), 3.88-4.00 (m, 4H), 3.83 (s, 3H), 2.98-3.03 (m, 2H)
Ia-262 'H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 8.71-8.72 (m, 1H), 8.35 (m, 1H), 8.02-8.06 (m, 2H),
7.87-7.89 (m, 2H), 7.49-7.66 (m, 4H), 6.98-7.11 (m, 2H), 4.10 -4.12 (m, 2H), 3.96-3.98 (m, 2H), 2.98-3.02 (m, 2H)
In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten
Indolmylmethylsulfonamide der allgemeinen Formel (I) erhält man die nachfolgend genannten
Verbindungen.
AI . Verbindungen Ia-001 bis Ia-484 der allgemeinen Formel (I), worin R2, R3, R6, R8, R9, R10 und R11 für Wasserstoff, X für O stehen und R1, R4, R5, R7 und R12 den Definitionen (Nr. Ia-001 bis Ia-484) in der folgenden Tabelle 2 entsprechen.
Figure imgf000083_0001
Tabelle 2:
Nr. R1 R4 R5 R7 R12
Ia-001 Methyl H H H 2-Thienyl
Ia-002 Methyl H H H 3 -Brom-2-thienyl
Ia-003 Methyl H H H 4-Brom-2-thienyl
Ia-004 Methyl H H H 5-Brom-2-thienyl
Ia-005 Methyl H H H 4,5 -Dibrom-2 -thienyl
Ia-006 Methyl H H H 3-Chlor-2-thienyl
Ia-007 Methyl H H H 4-Chlor-2-thienyl
Ia-008 Methyl H H H 5-Chlor-2-thienyl
Ia-009 Methyl H H H 4,5-Dichlor-2-thienyl
Ia-010 Methyl H H H 5-Flour-2-thienyl
Ia-011 Methyl H H H 5-Iod-2-thienyl
Ia-012 Methyl H H H 3-Methyl-2-thienyl
Ia-013 Methyl H H H 4-Methyl-2-thienyl
Ia-014 Methyl H H H 5-Methyl-2-thienyl
Ia-015 Methyl H H H 1 -Benzothiophen-2-yl
Ia-016 Methyl H H H Phenyl
Ia-017 Methyl H H H 2-Bromphenyl
Ia-018 Methyl H H H 3-Bromphenyl
Ia-019 Methyl H H H 4-Bromphenyl
Ia-020 Methyl H H H 4-Brombenzyl
Ia-021 Methyl H H H 2-Chlorphenyl
Ia-022 Methyl H H H 3-Chlorphenyl
Ia-023 Methyl H H H 4-Chlorphenyl
Ia-024 Methyl H H H 2,4-Chlorphenyl
Ia-025 Methyl H H H 3,4-Chlorphenyl
Ia-026 Methyl H H H 2-(4-Chlorphenyl)ethyl
Ia-027 Methyl H H H 2-Fluorphenyl
Ia-028 Methyl H H H 3-Fluorphenyl
Ia-029 Methyl H H H 4-Fluorphenyl
Ia-030 Methyl H H H 2-Cyanophenyl
Ia-031 Methyl H H H 3-Cyanophenyl
Ia-032 Methyl H H H 4-Cyanophenyl
Ia-033 Methyl H H H 2-Methylphenyl
Ia-034 Methyl H H H 3-Methylphenyl
Ia-035 Methyl H H H 4-Methylphenyl
Ia-036 Methyl H H H 2-Methoxyphenyl
Ia-037 Methyl H H H 3 -Methoxyphenyl
Ia-038 Methyl H H H 4-Methoxyphenyl Nr. R1 R4 R5 R7 R12
Ia-039 Methyl H H H 2-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-040 Methyl H H H 3 -(Trifluormethyl)phenyl
Ia-041 Methyl H H H 4-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-042 Methyl H H H Pyridin-2-yl
Ia-043 Methyl H H H Pyridin-3-yl
Ia-044 Methyl H H H Pyridin-4-yl
Ia-045 Ethyl H H H 2-Thienyl
Ia-046 Ethyl H H H 3 -Brom-2-thienyl
Ia-047 Ethyl H H H 4-Brom-2-thienyl
Ia-048 Ethyl H H H 5-Brom-2-thienyl
Ia-049 Ethyl H H H 4,5 -Dibrom-2 -thienyl
Ia-050 Ethyl H H H 3-Chlor-2-thienyl
Ia-051 Ethyl H H H 4-Chlor-2-thienyl
Ia-052 Ethyl H H H 5-Chlor-2-thienyl
Ia-053 Ethyl H H H 4,5-Dichlor-2-thienyl
Ia-054 Ethyl H H H 5-Flour-2-thienyl
Ia-055 Ethyl H H H 5-Iod-2-thienyl
Ia-056 Ethyl H H H 3-Methyl-2-thienyl
Ia-057 Ethyl H H H 4-Methyl-2-thienyl
Ia-058 Ethyl H H H 5-Methyl-2-thienyl
Ia-059 Ethyl H H H 1 -Benzothiophen-2-yl
Ia-060 Ethyl H H H Phenyl
Ia-061 Ethyl H H H 2-Bromphenyl
Ia-062 Ethyl H H H 3-Bromphenyl
Ia-063 Ethyl H H H 4-Bromphenyl
Ia-064 Ethyl H H H 4-Brombenzyl
Ia-065 Ethyl H H H 2-Chlorphenyl
Ia-066 Ethyl H H H 3-Chlorphenyl
Ia-067 Ethyl H H H 4-Chlorphenyl
Ia-068 Ethyl H H H 2,4-Chlorphenyl
Ia-069 Ethyl H H H 3,4-Chlorphenyl
Ia-070 Ethyl H H H 2-(4-Chlorphenyl)ethyl
Ia-071 Ethyl H H H 2-Fluorphenyl
Ia-072 Ethyl H H H 3-Fluorphenyl
Ia-073 Ethyl H H H 4-Fluorphenyl
Ia-074 Ethyl H H H 2-Cyanophenyl
Ia-075 Ethyl H H H 3-Cyanophenyl
Ia-076 Ethyl H H H 4-Cyanophenyl
Ia-077 Ethyl H H H 2-Methylphenyl
Ia-078 Ethyl H H H 3-Methylphenyl
Ia-079 Ethyl H H H 4-Methylphenyl
Ia-080 Ethyl H H H 2-Methoxyphenyl
Ia-081 Ethyl H H H 3 -Methoxyphenyl
Ia-082 Ethyl H H H 4-Methoxyphenyl
Ia-083 Ethyl H H H 2-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-084 Ethyl H H H 3 -(Trifluormethyl)phenyl Nr. R1 R4 R5 R7 R12
Ia-085 Ethyl H H H 4-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-086 Ethyl H H H Pyridin-2-yl
Ia-087 Ethyl H H H Pyridin-3-yl
Ia-088 Ethyl H H H Pyridin-4-yl
Ia-089 Isopropyl H H H 2-Thienyl
Ia-090 Isopropyl H H H 3 -Brom-2-thienyl
Ia-091 Isopropyl H H H 4-Brom-2-thienyl
Ia-092 Isopropyl H H H 5-Brom-2-thienyl
Ia-093 Isopropyl H H H 4,5 -Dibrom-2 -thienyl
Ia-094 Isopropyl H H H 3-Chlor-2-thienyl
Ia-095 Isopropyl H H H 4-Chlor-2-thienyl
Ia-096 Isopropyl H H H 5-Chlor-2-thienyl
Ia-097 Isopropyl H H H 4,5-Dichlor-2-thienyl
Ia-098 Isopropyl H H H 5-Flour-2-thienyl
Ia-099 Isopropyl H H H 5-Iod-2-thienyl
Ia-100 Isopropyl H H H 3-Methyl-2-thienyl
Ia-101 Isopropyl H H H 4-Methyl-2-thienyl
Ia-102 Isopropyl H H H 5-Methyl-2-thienyl
Ia-103 Isopropyl H H H 1 -Benzothiophen-2-yl
Ia-104 Isopropyl H H H Phenyl
Ia-105 Isopropyl H H H 2-Bromphenyl
Ia-106 Isopropyl H H H 3-Bromphenyl
Ia-107 Isopropyl H H H 4-Bromphenyl
Ia-108 Isopropyl H H H 4-Brombenzyl
Ia-109 Isopropyl H H H 2-Chlorphenyl
Ia-110 Isopropyl H H H 3-Chlorphenyl
Ia-111 Isopropyl H H H 4-Chlorphenyl
Ia-112 Isopropyl H H H 2,4-Chlorphenyl
Ia-113 Isopropyl H H H 3,4-Chlorphenyl
Ia-114 Isopropyl H H H 2-(4-Chlorphenyl)ethyl
Ia-115 Isopropyl H H H 2-Fluorphenyl
Ia-116 Isopropyl H H H 3-Fluorphenyl
Ia-117 Isopropyl H H H 4-Fluorphenyl
Ia-118 Isopropyl H H H 2-Cyanophenyl
Ia-119 Isopropyl H H H 3-Cyanophenyl
Ia-120 Isopropyl H H H 4-Cyanophenyl
Ia-121 Isopropyl H H H 2-Methylphenyl
Ia-122 Isopropyl H H H 3-Methylphenyl
Ia-123 Isopropyl H H H 4-Methylphenyl
Ia-124 Isopropyl H H H 2-Methoxyphenyl
Ia-125 Isopropyl H H H 3 -Methoxyphenyl
Ia-126 Isopropyl H H H 4-Methoxyphenyl
Ia-127 Isopropyl H H H 2-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-128 Isopropyl H H H 3 -(Trifluormethyl)phenyl
Ia-129 Isopropyl H H H 4-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-130 Isopropyl H H H Pyridin-2-yl Nr. R1 R4 R5 R7 R12
Ia-131 Isopropyl H H H Pyridin-3-yl
Ia-132 Isopropyl H H H Pyridin-4-yl
Ia-133 Cyclopropylmethyl H H H 2-Thienyl
Ia-134 Cyclopropylmethyl H H H 3 -Brom-2-thienyl
Ia-135 Cyclopropylmethyl H H H 4-Brom-2-thienyl
Ia-136 Cyclopropylmethyl H H H 5-Brom-2-thienyl
Ia-137 Cyclopropylmethyl H H H 4,5 -Dibrom-2 -thienyl
Ia-138 Cyclopropylmethyl H H H 3-Chlor-2-thienyl
Ia-139 Cyclopropylmethyl H H H 4-Chlor-2-thienyl
Ia-140 Cyclopropylmethyl H H H 5-Chlor-2-thienyl
Ia-141 Cyclopropylmethyl H H H 4,5-Dichlor-2-thienyl
Ia-142 Cyclopropylmethyl H H H 5-Flour-2-thienyl
Ia-143 Cyclopropylmethyl H H H 5-Iod-2-thienyl
Ia-144 Cyclopropylmethyl H H H 3-Methyl-2-thienyl
Ia-145 Cyclopropylmethyl H H H 4-Methyl-2-thienyl
Ia-146 Cyclopropylmethyl H H H 5-Methyl-2-thienyl
Ia-147 Cyclopropylmethyl H H H 1 -Benzothiophen-2-yl
Ia-148 Cyclopropylmethyl H H H Phenyl
Ia-149 Cyclopropylmethyl H H H 2-Bromphenyl
Ia-150 Cyclopropylmethyl H H H 3-Bromphenyl
Ia-151 Cyclopropylmethyl H H H 4-Bromphenyl
Ia-152 Cyclopropylmethyl H H H 4-Brombenzyl
Ia-153 Cyclopropylmethyl H H H 2-Chlorphenyl
Ia-154 Cyclopropylmethyl H H H 3-Chlorphenyl
Ia-155 Cyclopropylmethyl H H H 4-Chlorphenyl
Ia-156 Cyclopropylmethyl H H H 2,4-Chlorphenyl
Ia-157 Cyclopropylmethyl H H H 3,4-Chlorphenyl
Ia-158 Cyclopropylmethyl H H H 2-(4-Chlorphenyl)ethyl
Ia-159 Cyclopropylmethyl H H H 2-Fluorphenyl
Ia-160 Cyclopropylmethyl H H H 3-Fluorphenyl
Ia-161 Cyclopropylmethyl H H H 4-Fluorphenyl
Ia-162 Cyclopropylmethyl H H H 2-Cyanophenyl
Ia-163 Cyclopropylmethyl H H H 3-Cyanophenyl
Ia-164 Cyclopropylmethyl H H H 4-Cyanophenyl
Ia-165 Cyclopropylmethyl H H H 2-Methylphenyl
Ia-166 Cyclopropylmethyl H H H 3-Methylphenyl
Ia-167 Cyclopropylmethyl H H H 4-Methylphenyl
Ia-168 Cyclopropylmethyl H H H 2-Methoxyphenyl
Ia-169 Cyclopropylmethyl H H H 3 -Methoxyphenyl
Ia-170 Cyclopropylmethyl H H H 4-Methoxyphenyl
Ia-171 Cyclopropylmethyl H H H 2-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-172 Cyclopropylmethyl H H H 3 -(Trifluormethyl)phenyl
Ia-173 Cyclopropylmethyl H H H 4-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-174 Cyclopropylmethyl H H H Pyridin-2-yl
Ia-175 Cyclopropylmethyl H H H Pyridin-3-yl
Ia-176 Cyclopropylmethyl H H H Pyridin-4-yl Nr. R1 R4 R5 R7 R12
Ia-177 2,2,2-Trifluorethyl H H H 2-Thienyl
Ia-178 2,2,2-Trifluorethyl H H H 3 -Brom-2-thienyl
Ia-179 2,2,2-Trifluorethyl H H H 4-Brom-2-thienyl
Ia-180 2,2,2-Trifluorethyl H H H 5-Brom-2-thienyl
Ia-181 2,2,2-Trifluorethyl H H H 4,5 -Dibrom-2 -thienyl
Ia-182 2,2,2-Trifluorethyl H H H 3-Chlor-2-thienyl
Ia-183 2,2,2-Trifluorethyl H H H 4-Chlor-2-thienyl
Ia-184 2,2,2-Trifluorethyl H H H 5-Chlor-2-thienyl
Ia-185 2,2,2-Trifluorethyl H H H 4,5-Dichlor-2-thienyl
Ia-186 2,2,2-Trifluorethyl H H H 5-Flour-2-thienyl
Ia-187 2,2,2-Trifluorethyl H H H 5-Iod-2-thienyl
Ia-188 2,2,2-Trifluorethyl H H H 3-Methyl-2-thienyl
Ia-189 2,2,2-Trifluorethyl H H H 4-Methyl-2-thienyl
Ia-190 2,2,2-Trifluorethyl H H H 5-Methyl-2-thienyl
Ia-191 2,2,2-Trifluorethyl H H H 1 -Benzothiophen-2-yl
Ia-192 2,2,2-Trifluorethyl H H H Phenyl
Ia-193 2,2,2-Trifluorethyl H H H 2-Bromphenyl
Ia-194 2,2,2-Trifluorethyl H H H 3-Bromphenyl
Ia-195 2,2,2-Trifluorethyl H H H 4-Bromphenyl
Ia-196 2,2,2-Trifluorethyl H H H 4-Brombenzyl
Ia-197 2,2,2-Trifluorethyl H H H 2-Chlorphenyl
Ia-198 2,2,2-Trifluorethyl H H H 3-Chlorphenyl
Ia-199 2,2,2-Trifluorethyl H H H 4-Chlorphenyl
Ia-200 2,2,2-Trifluorethyl H H H 2,4-Chlorphenyl
Ia-201 2,2,2-Trifluorethyl H H H 3,4-Chlorphenyl
Ia-202 2,2,2-Trifluorethyl H H H 2-(4-Chlorphenyl)ethyl
Ia-203 2,2,2-Trifluorethyl H H H 2-Fluorphenyl
Ia-204 2,2,2-Trifluorethyl H H H 3-Fluorphenyl
Ia-205 2,2,2-Trifluorethyl H H H 4-Fluorphenyl
Ia-206 2,2,2-Trifluorethyl H H H 2-Cyanophenyl
Ia-207 2,2,2-Trifluorethyl H H H 3-Cyanophenyl
Ia-208 2,2,2-Trifluorethyl H H H 4-Cyanophenyl
Ia-209 2,2,2-Trifluorethyl H H H 2-Methylphenyl
Ia-210 2,2,2-Trifluorethyl H H H 3-Methylphenyl
Ia-211 2,2,2-Trifluorethyl H H H 4-Methylphenyl
Ia-212 2,2,2-Trifluorethyl H H H 2-Methoxyphenyl
Ia-213 2,2,2-Trifluorethyl H H H 3 -Methoxyphenyl
Ia-214 2,2,2-Trifluorethyl H H H 4-Methoxyphenyl
Ia-215 2,2,2-Trifluorethyl H H H 2-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-216 2,2,2-Trifluorethyl H H H 3 -(Trifluormethyl)phenyl
Ia-217 2,2,2-Trifluorethyl H H H 4-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-218 2,2,2-Trifluorethyl H H H Pyridin-2-yl
Ia-219 2,2,2-Trifluorethyl H H H Pyridin-3-yl
Ia-220 2,2,2-Trifluorethyl H H H Pyridin-4-yl
Ia-221 Phenyl H H H 2-Thienyl
Ia-222 Phenyl H H H 3 -Brom-2-thienyl Nr. R1 R4 R5 R7 R12
Ia-223 Phenyl H H H 4-Brom-2-thienyl
Ia-224 Phenyl H H H 5-Brom-2-thienyl
Ia-225 Phenyl H H H 4,5 -Dibrom-2 -thienyl
Ia-226 Phenyl H H H 3-Chlor-2-thienyl
Ia-227 Phenyl H H H 4-Chlor-2-thienyl
Ia-228 Phenyl H H H 5-Chlor-2-thienyl
Ia-229 Phenyl H H H 4,5-Dichlor-2-thienyl
Ia-230 Phenyl H H H 5-Flour-2-thienyl
Ia-231 Phenyl H H H 5-Iod-2-thienyl
Ia-232 Phenyl H H H 3-Methyl-2-thienyl
Ia-233 Phenyl H H H 4-Methyl-2-thienyl
Ia-234 Phenyl H H H 5-Methyl-2-thienyl
Ia-235 Phenyl H H H 1 -Benzothiophen-2-yl
Ia-236 Phenyl H H H Phenyl
Ia-237 Phenyl H H H 2-Bromphenyl
Ia-238 Phenyl H H H 3-Bromphenyl
Ia-239 Phenyl H H H 4-Bromphenyl
Ia-240 Phenyl H H H 4-Brombenzyl
Ia-241 Phenyl H H H 2-Chlorphenyl
Ia-242 Phenyl H H H 3-Chlorphenyl
Ia-243 Phenyl H H H 4-Chlorphenyl
Ia-244 Phenyl H H H 2,4-Chlorphenyl
Ia-245 Phenyl H H H 3,4-Chlorphenyl
Ia-246 Phenyl H H H 2-(4-Chlorphenyl)ethyl
Ia-247 Phenyl H H H 2-Fluorphenyl
Ia-248 Phenyl H H H 3-Fluorphenyl
Ia-249 Phenyl H H H 4-Fluorphenyl
Ia-250 Phenyl H H H 2-Cyanophenyl
Ia-251 Phenyl H H H 3-Cyanophenyl
Ia-252 Phenyl H H H 4-Cyanophenyl
Ia-253 Phenyl H H H 2-Methylphenyl
Ia-254 Phenyl H H H 3-Methylphenyl
Ia-255 Phenyl H H H 4-Methylphenyl
Ia-256 Phenyl H H H 2-Methoxyphenyl
Ia-257 Phenyl H H H 3 -Methoxyphenyl
Ia-258 Phenyl H H H 4-Methoxyphenyl
Ia-259 Phenyl H H H 2-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-260 Phenyl H H H 3 -(Trifluormethyl)phenyl
Ia-261 Phenyl H H H 4-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-262 Phenyl H H H Pyridin-2-yl
Ia-263 Phenyl H H H Pyridin-3-yl
Ia-264 Phenyl H H H Pyridin-4-yl
Ia-265 Ethyl H H Br 2-Thienyl
Ia-266 Ethyl H H Br 3 -Brom-2-thienyl
Ia-267 Ethyl H H Br 4-Brom-2-thienyl
Ia-268 Ethyl H H Br 5-Brom-2-thienyl Nr. R1 R4 R5 R7 R12
Ia-269 Ethyl H H Br 4,5 -Dibrom-2 -thienyl
Ia-270 Ethyl H H Br 3-Chlor-2-thienyl
Ia-271 Ethyl H H Br 4-Chlor-2-thienyl
Ia-272 Ethyl H H Br 5-Chlor-2-thienyl
Ia-273 Ethyl H H Br 4,5-Dichlor-2-thienyl
Ia-274 Ethyl H H Br 5-Flour-2-thienyl
Ia-275 Ethyl H H Br 5-Iod-2-thienyl
Ia-276 Ethyl H H Br 3-Methyl-2-thienyl
Ia-277 Ethyl H H Br 4-Methyl-2-thienyl
Ia-278 Ethyl H H Br 5-Methyl-2-thienyl
Ia-279 Ethyl H H Br 1 -Benzothiophen-2-yl
Ia-280 Ethyl H H Br Phenyl
Ia-281 Ethyl H H Br 2-Bromphenyl
Ia-282 Ethyl H H Br 3-Bromphenyl
Ia-283 Ethyl H H Br 4-Bromphenyl
Ia-284 Ethyl H H Br 4-Brombenzyl
Ia-285 Ethyl H H Br 2-Chlorphenyl
Ia-286 Ethyl H H Br 3-Chlorphenyl
Ia-287 Ethyl H H Br 4-Chlorphenyl
Ia-288 Ethyl H H Br 2,4-Chlorphenyl
Ia-289 Ethyl H H Br 3,4-Chlorphenyl
Ia-290 Ethyl H H Br 2-(4-Chlorphenyl)ethyl
Ia-291 Ethyl H H Br 2-Fluorphenyl
Ia-292 Ethyl H H Br 3-Fluorphenyl
Ia-293 Ethyl H H Br 4-Fluorphenyl
Ia-294 Ethyl H H Br 2-Cyanophenyl
Ia-295 Ethyl H H Br 3-Cyanophenyl
Ia-296 Ethyl H H Br 4-Cyanophenyl
Ia-297 Ethyl H H Br 2-Methylphenyl
Ia-298 Ethyl H H Br 3-Methylphenyl
Ia-299 Ethyl H H Br 4-Methylphenyl
Ia-300 Ethyl H H Br 2-Methoxyphenyl
Ia-301 Ethyl H H Br 3 -Methoxyphenyl
Ia-302 Ethyl H H Br 4-Methoxyphenyl
Ia-303 Ethyl H H Br 2-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-304 Ethyl H H Br 3 -(Trifluormethyl)phenyl
Ia-305 Ethyl H H Br 4-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-306 Ethyl H H Br Pyridin-2-yl
Ia-307 Ethyl H H Br Pyridin-3-yl
Ia-308 Ethyl H H Br Pyridin-4-yl
Ia-309 Ethyl Methyl Methyl H 2-Thienyl
Ia-310 Ethyl Methyl Methyl H 3 -Brom-2-thienyl
Ia-311 Ethyl Methyl Methyl H 4-Brom-2-thienyl
Ia-312 Ethyl Methyl Methyl H 5-Brom-2-thienyl
Ia-313 Ethyl Methyl Methyl H 4,5 -Dibrom-2 -thienyl
Ia-314 Ethyl Methyl Methyl H 3-Chlor-2-thienyl Nr. R1 R4 R5 R7 R12
Ia-315 Ethyl Methyl Methyl H 4-Chlor-2-thienyl
Ia-316 Ethyl Methyl Methyl H 5-Chlor-2-thienyl
Ia-317 Ethyl Methyl Methyl H 4,5-Dichlor-2-thienyl
Ia-318 Ethyl Methyl Methyl H 5-Flour-2-thienyl
Ia-319 Ethyl Methyl Methyl H 5-Iod-2-thienyl
Ia-320 Ethyl Methyl Methyl H 3-Methyl-2-thienyl
Ia-321 Ethyl Methyl Methyl H 4-Methyl-2-thienyl
Ia-322 Ethyl Methyl Methyl H 5-Methyl-2-thienyl
Ia-323 Ethyl Methyl Methyl H 1 -Benzothiophen-2-yl
Ia-324 Ethyl Methyl Methyl H Phenyl
Ia-325 Ethyl Methyl Methyl H 2-Bromphenyl
Ia-326 Ethyl Methyl Methyl H 3-Bromphenyl
Ia-327 Ethyl Methyl Methyl H 4-Bromphenyl
Ia-328 Ethyl Methyl Methyl H 4-Brombenzyl
Ia-329 Ethyl Methyl Methyl H 2-Chlorphenyl
Ia-330 Ethyl Methyl Methyl H 3-Chlorphenyl
Ia-331 Ethyl Methyl Methyl H 4-Chlorphenyl
Ia-332 Ethyl Methyl Methyl H 2,4-Chlorphenyl
Ia-333 Ethyl Methyl Methyl H 3,4-Chlorphenyl
Ia-334 Ethyl Methyl Methyl H 2-(4-Chlorphenyl)ethyl
Ia-335 Ethyl Methyl Methyl H 2-Fluorphenyl
Ia-336 Ethyl Methyl Methyl H 3-Fluorphenyl
Ia-337 Ethyl Methyl Methyl H 4-Fluorphenyl
Ia-338 Ethyl Methyl Methyl H 2-Cyanophenyl
Ia-339 Ethyl Methyl Methyl H 3-Cyanophenyl
Ia-340 Ethyl Methyl Methyl H 4-Cyanophenyl
Ia-341 Ethyl Methyl Methyl H 2-Methylphenyl
Ia-342 Ethyl Methyl Methyl H 3-Methylphenyl
Ia-343 Ethyl Methyl Methyl H 4-Methylphenyl
Ia-344 Ethyl Methyl Methyl H 2-Methoxyphenyl
Ia-345 Ethyl Methyl Methyl H 3 -Methoxyphenyl
Ia-346 Ethyl Methyl Methyl H 4-Methoxyphenyl
Ia-347 Ethyl Methyl Methyl H 2-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-348 Ethyl Methyl Methyl H 3 -(Trifluormethyl)phenyl
Ia-349 Ethyl Methyl Methyl H 4-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-350 Ethyl Methyl Methyl H Pyridin-2-yl
Ia-351 Ethyl Methyl Methyl H Pyridin-3-yl
Ia-352 Ethyl Methyl Methyl H Pyridin-4-yl
Ia-353 Isobutyl H H H 2-Thienyl
Ia-354 Isobutyl H H H 3 -Brom-2-thienyl
Ia-355 Isobutyl H H H 4-Brom-2-thienyl
Ia-356 Isobutyl H H H 5-Brom-2-thienyl
Ia-357 Isobutyl H H H 4,5 -Dibrom-2 -thienyl
Ia-358 Isobutyl H H H 3-Chlor-2-thienyl
Ia-359 Isobutyl H H H 4-Chlor-2-thienyl
Ia-360 Isobutyl H H H 5-Chlor-2-thienyl Nr. R1 R4 R5 R7 R12
Ia-361 Isobutyl H H H 4,5-Dichlor-2-thienyl
Ia-362 Isobutyl H H H 5-Flour-2-thienyl
Ia-363 Isobutyl H H H 5-Iod-2-thienyl
Ia-364 Isobutyl H H H 3-Methyl-2-thienyl
Ia-365 Isobutyl H H H 4-Methyl-2-thienyl
Ia-366 Isobutyl H H H 5-Methyl-2-thienyl
Ia-367 Isobutyl H H H 1 -Benzothiophen-2-yl
Ia-368 Isobutyl H H H Phenyl
Ia-369 Isobutyl H H H 2-Bromphenyl
Ia-370 Isobutyl H H H 3-Bromphenyl
Ia-371 Isobutyl H H H 4-Bromphenyl
Ia-372 Isobutyl H H H 4-Brombenzyl
Ia-373 Isobutyl H H H 2-Chlorphenyl
Ia-374 Isobutyl H H H 3-Chlorphenyl
Ia-375 Isobutyl H H H 4-Chlorphenyl
Ia-376 Isobutyl H H H 2,4-Chlorphenyl
Ia-377 Isobutyl H H H 3,4-Chlorphenyl
Ia-378 Isobutyl H H H 2-(4-Chlorphenyl)ethyl
Ia-379 Isobutyl H H H 2-Fluorphenyl
Ia-380 Isobutyl H H H 3-Fluorphenyl
Ia-381 Isobutyl H H H 4-Fluorphenyl
Ia-382 Isobutyl H H H 2-Cyanophenyl
Ia-383 Isobutyl H H H 3-Cyanophenyl
Ia-384 Isobutyl H H H 4-Cyanophenyl
Ia-385 Isobutyl H H H 2-Methylphenyl
Ia-386 Isobutyl H H H 3-Methylphenyl
Ia-387 Isobutyl H H H 4-Methylphenyl
Ia-388 Isobutyl H H H 2-Methoxyphenyl
Ia-389 Isobutyl H H H 3 -Methoxyphenyl
Ia-390 Isobutyl H H H 4-Methoxyphenyl
Ia-391 Isobutyl H H H 2-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-392 Isobutyl H H H 3 -(Trifluormethyl)phenyl
Ia-393 Isobutyl H H H 4-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-394 Isobutyl H H H Pyridin-2-yl
Ia-395 Isobutyl H H H Pyridin-3-yl
Ia-396 Isobutyl H H H Pyridin-4-yl
Ia-397 Ethyl H H Cl 2-Thienyl
Ia-398 Ethyl H H Cl 3 -Brom-2-thienyl
Ia-399 Ethyl H H Cl 4-Brom-2-thienyl
Ia-400 Ethyl H H Cl 5-Brom-2-thienyl
Ia-401 Ethyl H H Cl 4,5 -Dibrom-2 -thienyl
Ia-402 Ethyl H H Cl 3-Chlor-2-thienyl
Ia-403 Ethyl H H Cl 4-Chlor-2-thienyl
Ia-404 Ethyl H H Cl 5-Chlor-2-thienyl
Ia-405 Ethyl H H Cl 4,5-Dichlor-2-thienyl
Ia-406 Ethyl H H Cl 5-Flour-2-thienyl Nr. R1 R4 R5 R7 R12
Ia-407 Ethyl H H Cl 5-Iod-2-thienyl
Ia-408 Ethyl H H Cl 3-Methyl-2-thienyl
Ia-409 Ethyl H H Cl 4-Methyl-2-thienyl
Ia-410 Ethyl H H Cl 5-Methyl-2-thienyl
Ia-411 Ethyl H H Cl 1 -Benzothiophen-2-yl
Ia-412 Ethyl H H Cl Phenyl
Ia-413 Ethyl H H Cl 2-Bromphenyl
Ia-414 Ethyl H H Cl 3-Bromphenyl
Ia-415 Ethyl H H Cl 4-Bromphenyl
Ia-416 Ethyl H H Cl 4-Brombenzyl
Ia-417 Ethyl H H Cl 2-Chlorphenyl
Ia-418 Ethyl H H Cl 3-Chlorphenyl
Ia-419 Ethyl H H Cl 4-Chlorphenyl
Ia-420 Ethyl H H Cl 2,4-Chlorphenyl
Ia-421 Ethyl H H Cl 3,4-Chlorphenyl
Ia-422 Ethyl H H Cl 2-(4-Chlorphenyl)ethyl
Ia-423 Ethyl H H Cl 2-Fluorphenyl
Ia-424 Ethyl H H Cl 3-Fluorphenyl
Ia-425 Ethyl H H Cl 4-Fluorphenyl
Ia-426 Ethyl H H Cl 2-Cyanophenyl
Ia-427 Ethyl H H Cl 3-Cyanophenyl
Ia-428 Ethyl H H Cl 4-Cyanophenyl
Ia-429 Ethyl H H Cl 2-Methylphenyl
Ia-430 Ethyl H H Cl 3-Methylphenyl
Ia-431 Ethyl H H Cl 4-Methylphenyl
Ia-432 Ethyl H H Cl 2-Methoxyphenyl
Ia-433 Ethyl H H Cl 3 -Methoxyphenyl
Ia-434 Ethyl H H Cl 4-Methoxyphenyl
Ia-435 Ethyl H H Cl 2-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-436 Ethyl H H Cl 3 -(Trifluormethyl)phenyl
Ia-437 Ethyl H H Cl 4-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-438 Ethyl H H Cl Pyridin-2-yl
Ia-439 Ethyl H H Cl Pyridin-3-yl
Ia-440 Ethyl H H Cl Pyridin-4-yl
Ia-441 Ethyl H H F 2-Thienyl
Ia-442 Ethyl H H F 3 -Brom-2-thienyl
Ia-443 Ethyl H H F 4-Brom-2-thienyl
Ia-444 Ethyl H H F 5-Brom-2-thienyl
Ia-445 Ethyl H H F 4,5 -Dibrom-2 -thienyl
Ia-446 Ethyl H H F 3-Chlor-2-thienyl
Ia-447 Ethyl H H F 4-Chlor-2-thienyl
Ia-448 Ethyl H H F 5-Chlor-2-thienyl
Ia-449 Ethyl H H F 4,5-Dichlor-2-thienyl
Ia-450 Ethyl H H F 5-Flour-2-thienyl
Ia-451 Ethyl H H F 5-Iod-2-thienyl
Ia-452 Ethyl H H F 3-Methyl-2-thienyl Nr. R1 R4 R5 R7 R12
Ia-453 Ethyl H H F 4-Methyl-2-thienyl
Ia-454 Ethyl H H F 5-Methyl-2-thienyl
Ia-455 Ethyl H H F 1 -Benzothiophen-2-yl
Ia-456 Ethyl H H F Phenyl
Ia-457 Ethyl H H F 2-Bromphenyl
Ia-458 Ethyl H H F 3-Bromphenyl
Ia-459 Ethyl H H F 4-Bromphenyl
Ia-460 Ethyl H H F 4-Brombenzyl
Ia-461 Ethyl H H F 2-Chlorphenyl
Ia-462 Ethyl H H F 3-Chlorphenyl
Ia-463 Ethyl H H F 4-Chlorphenyl
Ia-464 Ethyl H H F 2,4-Chlorphenyl
Ia-465 Ethyl H H F 3,4-Chlorphenyl
Ia-466 Ethyl H H F 2-(4-Chlorphenyl)ethyl
Ia-467 Ethyl H H F 2-Fluorphenyl
Ia-468 Ethyl H H F 3-Fluorphenyl
Ia-469 Ethyl H H F 4-Fluorphenyl
Ia-470 Ethyl H H F 2-Cyanophenyl
Ia-471 Ethyl H H F 3-Cyanophenyl
Ia-472 Ethyl H H F 4-Cyanophenyl
Ia-473 Ethyl H H F 2-Methylphenyl
Ia-474 Ethyl H H F 3-Methylphenyl
Ia-475 Ethyl H H F 4-Methylphenyl
Ia-476 Ethyl H H F 2-Methoxyphenyl
Ia-477 Ethyl H H F 3 -Methoxyphenyl
Ia-478 Ethyl H H F 4-Methoxyphenyl
Ia-479 Ethyl H H F 2-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-480 Ethyl H H F 3 -(Trifluormethyl)phenyl
Ia-481 Ethyl H H F 4-(Trifluormethyl)phenyl
Ia-482 Ethyl H H F Pyridin-2-yl
Ia-483 Ethyl H H F Pyridin-3-yl
Ia-484 Ethyl H H F Pyridin-4-yl
A2. Verbindungen Ib-001 bis Ib-484 der oben dargestellten allgemeinen Formel (I), worin R11 für Me, R2, R3, R6, R8, R9 und R10 für Wasserstoff stehen, X für O steht und R1, R4, R5, R7 und R12 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nr. Ia- 001 bis Ia-484) entsprechen.
A3. Verbindungen lc-001 bis lc-484 der oben dargestellten allgemeinen Formel (I), worin R11 für Me, R2, R3, R6, R8, R9 und R10 für Wasserstoff stehen, X für S steht und R1, R4, R5, R7 und R12 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nr. Ia- 001 bis Ia-484) entsprechen. A4. Verbindungen Id-001 bis Id-484 der oben dargestellten allgemeinen Formel (I), worin R9 und R11 für Me, R2, R3, R6, R8 und R10 für Wasserstoff stehen, X für O steht und R1, R4, R5, R7 und R12 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nr. Ia- 001 bis Ia-484) entsprechen.
A5. Verbindungen Ie-001 bis Ie-484 der oben dargestellten allgemeinen Formel (I), worin R9 und R11 für Me, R2, R3, R6, R8 und R10 für Wasserstoff stehen, X für S steht und R1, R4, R5, R7 und R12 den
Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nr. Ia- 001 bis Ia-484) entsprechen.
A6. Verbindungen If-001 bis If-484 der oben dargestellten allgemeinen Formel (I), worin R9, R10und R11 für Me, R2, R3, R6 und R8 für Wasserstoff stehen, X für O steht und R1, R4, R5, R7 und R12 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nr. Ia- 001 bis Ia-484) entsprechen.
A7. Verbindungen Ig-001 bis Ig-484 der oben dargestellten allgemeinen Formel (I), worin R9, R10und R11 für Me, R2, R3, R6 und R8 für Wasserstoff stehen, X für S steht und R1, R4, R5, R7 und R12 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nr. Ia- 001 bis Ia-484) entsprechen.
A8. Verbindungen lh-001 bis lh-484 der oben dargestellten allgemeinen Formel (I), worin R11 für Et, R2, R3, R6, R8, R9 und R10 für Wasserstoff stehen, X für O steht und R1, R4, R5, R7 und R12 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nr. Ia-001 bis Ia-484) entsprechen.
A9. Verbindungen Ii-001 bis li-484 der oben dargestellten allgemeinen Formel (I), worin R11 für Et, R2, R3, R6, R8, R9 und R10 für Wasserstoff stehen, X für S steht und R1, R4, R5, R7 und R12 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nr. Ia-001 bis Ia-484) entsprechen.
A10. Verbindungen Ij-001 bis Ij-484 der oben dargestellten allgemeinen Formel (I), worin R9 für Me, R11 für Et, R2, R3, R6, R8 und R10 für Wasserstoff stehen, X für O steht und R1, R4, R5, R7 und R12 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nr. Ia- 001 bis Ia-484) entsprechen.
AI 1. Verbindungen Ik-001 bis Ik-484 der oben dargestellten allgemeinen Formel (I), worin R9 für Me, R11 für Et, R2, R3, R6, R8 und R10 für Wasserstoff stehen, X für S steht und R1, R4, R5, R7 und R12 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nr. Ia- 001 bis Ia-484) entsprechen.
AI 2. Verbindungen Im-001 bis Im-484 der oben dargestellten allgemeinen Formel (I), worin R9 und R10 für Me, R11 für Et, R2, R3, R6 und R8 für Wasserstoff stehen, X für O steht und R1, R4, R5, R7 und R12 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nr. Ia- 001 bis Ia-484) entsprechen.
AI 3. Verbindungen In-001 bis In-484 der oben dargestellten allgemeinen Formel (I), worin R9 und R10 für Me, R11 für Et, R2, R3, R6 und R8 für Wasserstoff stehen, X für S steht und R1, R4, R5, R7 und R12 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nr. Ia- 001 bis Ia-484) entsprechen.
AI 4. Verbindungen Io-OOl bis Io-484 der oben dargestellten allgemeinen Formel (I), worin R9 für Me, R2, R3, R6, R8, R10 und R11 für Wasserstoff stehen, X für O steht und R1, R4, R5, R7 und R12 den
Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nr. Ia- 001 bis Ia-484) entsprechen. A15. Verbindungen lp-001 bis lp-484 der oben dargestellten allgemeinen Formel (I), worin R9 für Me, R2, R3, R6, R8, R10 und R11 für Wasserstoff stehen, X für S steht und R1, R4, R5, R7 und R12 den
Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nr. Ia- 001 bis Ia-484) entsprechen. AI 6. Verbindungen Iq-001 bis Iq-484 der oben dargestellten allgemeinen Formel (I), worin R9 und R10 für Me, R2, R3, R6, R8 und R11 für Wasserstoff stehen, X für O steht und R1, R4, R5, R7 und R12 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nr. Ia- 001 bis Ia-484) entsprechen. A17. Verbindungen Ir-001 bis Ir-484 der oben dargestellten allgemeinen Formel (I), worin R9 und R10 für Me, R2, R3, R6, R8 und R11 für Wasserstoff stehen, X für S steht und R1, R4, R5, R7 und R12 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nr. Ia- 001 bis Ia-484) entsprechen. AI 8. Verbindungen Is-001 bis Is-484 der oben dargestellten allgemeinen Formel (I), worin R2, R3, R6, R8, R9, R10 und R11 für Wasserstoff stehen, X für S steht und R1, R4, R5, R7 und R12 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nr. Ia-001 bis Ia-484) entsprechen.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die erfindungsgemäße Verwendung mindestens eines substituierten Indolinylmethylsulfonamids der allgemeinen Formel (I), sowie von beliebigen
Mischungen dieser substituierten Indolmylmethylsulfonamide der allgemeinen Formel (I) mit weiteren agrochemischen Wirkstoffen, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren, bevorzugt Trockenstress, sowie zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen
Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den substituierten Indolinylmethylsulfonamiden, der allgemeinen Formel (I). Zu den dabei relativierbaren abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassermangel), osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen zählen.
In einer Ausführungsform kann beispielsweise vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßer
Verwendung vorgesehenen Verbindungen, d. h. die entsprechenden substituierten
Indolmylmethylsulfonamide der allgemeinen Formel (I), durch eine Sprühapplikation auf entsprechende zu behandelnde Pflanzen oder Pflanzenteile aufgebracht werden. Die erfindungsgemäß vorgesehene Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze erfolgt vorzugsweise mit einer Dosierung zwischen 0,00005 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,0001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0,0005 und 1 kg/ha, im Speziellen bevorzugt zwischen 0,001 und 0,25 kg/ha. Unter der Bezeichnung Resistenz bzw. Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung verschiedenartige Vorteile für Pflanzen verstanden. Solche vorteilhaften Eigenschaften äußern sich beispielsweise in den nachfolgend genannten verbesserten Pflanzencharakteristika: verbessertes Wurzelwachstum hinsichtlich Oberfläche und Tiefe, vermehrte Ausläuferbildung oder BeStockung, stärkere und produktivere Ausläufer und Bestockungstriebe, Verbesserung des Sproßwachstums, erhöhte Standfestigkeit, vergrößerte Sprossbasisdurchmesser, vergrößerte Blattfläche, höhere Erträge an Nähr- und Inhaltsstoffen, wie z.B. Kohlenhydrate, Fette, Öle, Proteine, Vitamine, Mineralstoffe, ätherische Öle, Farbstoffe, Fasern, bessere Faserqualität, früheres Blühen, gesteigerte Blütenanzahl, reduzierter Gehalt an toxischen Produkten wie Mycotoxine, reduzierter Gehalt an Rückständen oder unvorteilhaften Bestandteilen jeglicher Art oder bessere Verdaulichkeit, verbesserte Lagerstabilität des Erntegutes, verbesserter Toleranz gegenüber unvorteilhaften Temperaturen, verbesserter Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit, wie auch Sauerstoffmangel durch Wasserüberschuß, verbesserte Toleranz gegenüber erhöhten Salzgehalten in Böden und Wasser, gesteigerte Toleranz gegenüber Ozonstress, verbesserte Verträglichkeit gegenüber Herbiziden und anderen Pflanzenbehandlungsmitteln, verbesserte Wasseraufnahme und
Photosyntheseleistung, vorteilhafte Pflanzeneigenschaften, wie beispielsweise Beschleunigung der Reifung, gleichmäßigere Abreife, größere Anziehungskraft für Nützlinge, verbesserte Bestäubung oder andere Vorteile, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Insbesondere zeigt die erfindungsgemäße Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Sprühapplikation aufpflanzen und Pflanzenteilen die beschriebenen Vorteile. Die kombinierte Verwendung von substituierten Indolinylmethylsulfonamiden der allgemeinen Formel (I) mit gentechnisch veränderten Sorten in Bezug auf erhöhte abiotische Stresstoleranz ist darüber hinaus ebenfalls möglich.
Die weiter oben genannten verschiedenartigen Vorteile für Pflanzen lassen sich bekannterweise partiell zusammenfassen und mit allgemein gültigen Begriffen belegen. Soche Begriffe sind beispielsweise die nachfolgend aufgeführten Bezeichnungen: phytotonischer Effekt, Widerstandsfähigkeit gegenüber
Stressfaktoren, weniger Pflanzenstress, Pflanzengesundheit, gesunde Pflanzen, Pflanzenfitness, („Plant Fitness"),„Plant Wellness",„Plant Concept",„Vigor Effect",„Stress Shield", Schutzschild,„Crop Health",„Crop Health Properties",„Crop Health Products",„Crop Health Management",„Crop Health Therapy",„Plant Health", Plant Health Properties", Plant Health Products",„Plant Health
Management",„Plant Health Therapy", Grünungseffekt („Greening Effect" oder„Re-greening Effect"), „Freshness" oder andere Begriffe, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einem guten Effekt auf die Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress nicht beschränkend mindestens ein um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbessertes Auflaufen,
mindestens einen im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % gesteigerten Ertrag,
· mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Wurzelentwicklung, mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % ansteigende Sproßgröße,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % vergrößerte Blattfläche,
· mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Photosyntheseleistung und/oder
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Blütenausbildung verstanden, wobei die Effekte einzeln oder aber in beliebiger Kombination von zwei oder mehreren Effekten auftreten können.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen
Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer Verbindung aus der Gruppe der substituierten Indolinylmethylsulfonamide der allgemeinen Formel (I). Die Sprühlösung kann andere übliche Bestandteile aufweisen, wie Lösungsmittel, Formulierhilfsstoffe, insbesondere Wasser, enthalten. Weitere Bestandteile können unter anderem agrochemische Wirkstoffe sein, welche unten noch weiter beschrieben werden.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die erfindungsgemäße Verwendung von entsprechenden Sprühlösungen zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. Die nachfolgenden Ausführungen gelten sowohl für die erfindungsgemäße Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) an sich als auch für die entsprechenden Sprühlösungen.
Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auf Pflanzen aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, allgemein genutzte Bäume, die in öffentlichen und privaten Bereichen als Zierpflanzen Verwendungen finden, und Forstbestand. Der Forstbestand umfasst Bäume für die Herstellung von Holz, Zellstoff, Papier und Produkten die aus Teilen der Bäume hergestellt werden. Der Begriff Nutzpflanzen, wie hier verwendet, bezeichnet Kulturpflanzen, die als Pflanzen für die Gewinnung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Treibstoffe oder für technische Zwecke eingesetzt werden. Zu den Nutzpflanzen zählen z. B. folgende Pflanzenarten: Triticale, Durum (Hartweizen), Turf, Reben, Getreide, beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais und Hirse; Rüben, beispielsweise Zuckerrüben und Futterrüben; Früchte, beispielsweise Kernobst, Steinobst und Beerenobst, beispielsweise Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen und Beeren, z. B. Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren; Hülsenfrüchte, beispielsweise Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen;
Ölkulturen, beispielsweise Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos, Castorölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse; Gurkengewächse, beispielsweise Kürbis, Gurken und Melonen;
Fasergewächse, beispielsweise Baumwolle, Flachs, Hanf und Jute; Citrusfrüchte, beispielsweise
Orangen, Zitronen, Pampelmusen und Mandarinen; Gemüsesorten, beispielsweise Spinat, (Kopfj-Salat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika; Lorbeergewächse, beispielsweise Avocado, Cinnamomum, Kampfer, oder ebenso Pflanzen wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Aubergine, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananen, Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen, beispielsweise Blumen, Sträucher, Laubbäume und Nadelbäume wie Koniferen. Diese Aufzählung stellt keine Limitierung dar.
Als besonders geeignete Zielkulturen für die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind folgende Pflanzen anzusehen: Hafer, Roggen, Triticale, Durum, Baumwolle, Aubergine, Turf, Kernobst, Steinobst, Beerenobst, Mais, Weizen, Gerste, Gurke, Tabak, Reben, Reis, Getreide, Birne, Pfeffer, Bohnen, Sojabohnen, Raps, Tomate, Paprika, Melonen, Kohl, Kartoffel und Apfel.
Als Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, seien beispielhaft genannt: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp..
Als bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; aus der Baumart Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; aus der Baumart Picea: P. abies; aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P. albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E. nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus. Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus und E. camadentis.
Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Rosskastanie, Platanengewächs, Linde und Ahornbaum. Die vorliegende Erfindung kann auch an beliebigen Rasenarten („turfgrasses") durchgeführt werden, einschließlich„cool season turfgrasses" und„warm season turfgrasses". Beispiele für Rasenarten für die kalte Jahreszeit sind Blaugräser („blue grasses"; Poa spp.), wie„Kentucky bluegrass" (Poa pratensis L.), „rough bluegrass" (Poa trivialis L.),„Canada bluegrass" (Poa compressa L.),„annual bluegrass" (Poa annua L.),„upland bluegrass" (Poa glaucantha Gaudin),„wood bluegrass" (Poa nemoralis L.) und „bulbous bluegrass" (Poa bulbosa L.); Straussgräser („Bentgrass", Agrostis spp.), wie„creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.),„colonial bentgrass" (Agrostis tenuis Sibth.),„velvet bentgrass" (Agrostis canina L.),„South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp. einschließlich Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L., und Agrostis palustris Huds.), und„redtop" (Agrostis alba L.);
Schwingel („Fescues", Festucu spp.), wie„red fescue" (Festuca rubra L. spp. rubra),„creeping fescue" (Festuca rubra L.),„chewings fescue" (Festuca rubra commutata Gaud.),„sheep fescue" (Festuca ovina L.),„hard fescue" (Festuca longifolia Thuill.),„hair fescue" (Festucu capillata Lam.),„tall fescue" (Festuca arundinacea Schreb.) und„meadow fescue" (Festuca elanor L.); Lolch („ryegrasses", Lolium spp.), wie„annual ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.),„perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) und„italian ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.); und Weizengräser ("wheatgrasses", Agropyron spp..), wie "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.),„crested wheatgrass" (Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.) und "western wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.).
Beispiele für weitere "cool season turfgrasses" sind "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.), "smooth bromegrass" (Bromus inermis Leyss.), Schilf ("cattails") wie "Timothy" (Phleum pratense L.), "sand cattail" (Phleum subulatum L.), "orchardgrass" (Dactylis glomerata L.), "weeping alkaligrass" (Puccinellia distans (L.) Pari.) und "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L.).
Beispiele für "warm season turfgrasses" sind„Bermudagrass" (Cynodon spp. L. C. Rieh), "zoysiagrass" (Zoysia spp. Willd.),„St. Augustine grass" (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze),„centipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.),„carpetgrass" (Axonopus affinis Chase),„Bahia grass" (Paspalum notatum Flügge),„Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum Höchst, ex Chiov.),„buffalo grass" (Buchloe daetyloids (Nutt.) Engelm.), "Blue gramma" (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex Griffiths),„seashore paspalum" (Paspalum vaginatum Swartz) und„sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). "Cool season turfgrasses" sind für die erfindungsgemäße Verwendung im Allgemeinen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Blaugras, Straussgras und„redtop", Schwingel und Lolch. Straussgras ist insbesondere bevorzugt. Besonders bevorzugt werden mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder mit Hilfe rekombinanter DNA-Techniken, gezüchtet worden sind. Kulturpflanzen können demnach Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sorten- schutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren kann somit auch für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heterologes Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heterologes Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das Zellkerngenom, das Chloroplastengenom oder das Hypochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, dass es ein interessierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder dasses ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense-Technologie, Co-suppressionstechnologie oder RNAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches
Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet.
Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfügen, das diesen Pflanzen besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (egal, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde).
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Streßfaktoren resistent sind. Zu den abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und
Trockenstress,, osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von
Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen.
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter Pflanzenphysiologie, verbessertem Pflanzenwuchs und verbesserter Pflanzenentwicklung, wie Wasserverwertungseffizienz,
Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine verbesserte Pflanzenarchitektur (unter Streß- und nicht- Streß-Bedingungen) beeinflußt werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut,
Keimpflanzenwüchsigkeit, Pflanzengröße, Internodienzahl und -abstand, Wurzelwachstum,
Samengröße, Fruchtgröße, Schotengröße, Schoten- oder Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte Samenfüllung, verringerter Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen Samenzusammensetzung wie
Kohlenhydratgehalt, Proteingehalt, Ölgehalt und Ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte Lagerfähigkeit.
Pflanzen, die ebenfalls mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Hybridpflanzen, die bereits die Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer Resistenz gegen biotische und abiotische Streßfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Elternlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h.
mechanischem Entfernen der männlichen Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die Pollensterilität auf genetischen Determinanten im
Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, da man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität
verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die genetischen Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmatische Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für Brassica- Arten beschrieben (WO 92/005251, WO 95/009910, WO 98/27806, WO 2005/002324, WO 2006/021972 und US 6,229,072). Genetische Determinanten für Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Barnase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden (z. B. WO 91/002069).
Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die ebenfalls mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren
vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden.
Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden. Beispiele für solche EPSPS-Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221, 370-371), das CP4-Gen des Bakteriums Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie (Shah et al., Science (1986), 233, 478-481), für eine EPSPS aus der Tomate (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280-4289) oder für eine EPSPS aus Eleusine (WO 2001/66704) kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln, wie sie zum Beispiel in EP-A 0837944, WO 2000/066746,
WO 2000/066747 oder WO 2002/026995 beschrieben ist. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase-Enzym, wie es in US 5,776,760 und US 5,463,175 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase- Enzym, wie es in z. B. WO 2002/036782, WO 2003/092360, WO 2005/012515 und WO 2007/024782 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man Pflanzen, die natürlich vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene, wie sie zum Beispiel in WO 2001/024615 oder WO 2003/013226 beschrieben sind, enthalten, selektiert. Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber Herbiziden, die das
Enzym Glutaminsynthase hemmen, wie Bialaphos, Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, dass man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Glutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein
Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat-Protein aus Streptomyces- Arten). Pflanzen, die eine exogene Phosphinotricin-acetyltransferase exprimieren, sind zum Beispiel in US 5,561,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 und US 7,112,665 beschrieben.
Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den
Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der para-
Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die gegenüber HPPD-Hemmern tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein mutiertes HPPD-Enzym gemäß WO 96/038567, WO 99/024585 und WO 99/024586 kodiert, transformiert werden. Eine Toleranz gegenüber HPPD- Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, dass man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD- Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Solche Pflanzen und Gene sind in WO 99/034008 und WO 2002/36787 beschrieben. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, dass man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD-tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein Prephenatdehydrogenase-Enzym kodiert, wie dies in WO 2004/024928 beschrieben ist.
Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)-Hemmern tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon, Triazolopyrimidine, Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfonylaminocarbonyl- triazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, dass verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als
Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen, wie dies zum Beispiel bei Tranel und Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, jedoch auch in US 5,605,011, US 5,378,824, US 5,141,870 und US 5,013,659, beschrieben ist. Die Herstellung von sulfonylharnstofftoleranten Pflanzen und imidazolinontoleranten Pflanzen ist in US 5,605,011 ; US 5,013,659; US 5,141,870; US 5,767,361 ; US 5,731,180; US
5,304,732; US 4,761,373; US 5,331,107; US 5,928,937; und US 5,378,824; sowie in der internationalen Veröffentlichung WO 96/033270 beschrieben. Weitere imidazolmontolerante Pflanzen sind auch in z. B. WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO 2006/015376, WO 2006/024351 und WO 2006/060634 beschrieben. Weitere Sulfonylharnstoff- und imidazolmontolerante Pflanzen sind auch in z.B. WO 2007/024782 beschrieben.
Weitere Pflanzen, die gegenüber ALS-Inhibitoren, insbesondere gegenüber Imidazolinonen,
Sulfonylharnstoffen und/oder Sulfamoylcarbonyltriazolinonen tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden, wie dies zum Beispiel für die Sojabohne in US 5,084,082, für Reis in WO 97/41218, für die Zuckerrübe in US 5,773,702 und WO 99/057965, für Salat in US 5,198,599 oder für die
Sonnenblume in WO 2001/065922 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind insektenresistente transgene Pflanzen, d.h. Pflanzen, die gegen Befall mit gewissen Zielinsekten resistent gemacht wurden. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Insektenresistenz verleiht, erhalten werden.
Der Begriff "insektenresistente transgene Pflanze" umfaßt im vorliegenden Zusammenhang jegliche Pflanze, die mindestens ein Transgen enthält, das eine Kodiersequenz umfaßt, die für folgendes kodiert:
1) ein Insektizides Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Insektiziden Teil davon, wie die Insektiziden Kristallproteine, die von Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology
Reviews (1998), 62, 807-813, zusammengestellt wurden, von Crickmore et al. (2005) in der Bacillus thuringiensis-Toxinnomenklatur aktualisiert (online bei:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), oder Insektizide Teile davon, z.B. Proteine der Cry-Proteinklassen CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry2Ab, Cry3Ae oder Cry3Bb oder Insektizide Teile davon; oder
2) ein Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Teil davon, der in Gegenwart eines zweiten, anderen Kristallproteins als Bacillus thuringiensis oder eines Teils davon insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Kristallproteinen Cy34 und Cy35 besteht (Moellenbeck et al., Nat.
Biotechnol. (2001), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71, 1765-1774); oder
3) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von zwei unterschiedlichen Insektiziden
Kristallproteinen aus Bacillus thuringiensis umfaßt, wie zum Beispiel ein Hybrid aus den Proteinen von 1) oben oder ein Hybrid aus den Proteinen von 2) oben, z. B. das Protein CrylA.105, das von dem Mais- Event MON98034 produziert wird (WO 2007/027777); oder
4) ein Protein gemäß einem der Punkte 1) bis 3) oben, in dem einige, insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden
Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden, wie das Protein Cry3Bbl in Mais-Events MON863 oder MON88017 oder das Protein Cry3A im Mais-Event MIR 604; oder 5) ein Insektizides sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus oder einen Insektiziden Teil davon, wie die vegetativ wirkenden insektentoxischen Proteine (vegetative insecticidal proteins, VIP), die unter folgendem Link angeführt sind, z. B. Proteine der Proteinklasse VIP3Aa: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html oder
6) ein sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus, das in Gegenwart eines zweiten sezernierten Proteins aus Bacillus thuringiensis oder B. cereus insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Proteinen VIP1A und VIP2A besteht (WO 94/21795); oder
7) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von verschiedenen sezernierten Proteinen von Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus umfaßt, wie ein Hybrid der Proteine von 1) oder ein Hybrid der Proteine von 2) oben; oder 8) ein Protein gemäß einem der Punkte 1) bis 3) oben, in dem einige, insbesondere 1 bis 10,
Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden
Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden (wobei die Kodierung für ein Insektizides Protein erhalten bleibt), wie das Protein VIP3Aa im Baumwoll- Event COT 102.
Natürlich zählt zu den insektenresistenten transgenen Pflanzen im vorliegenden Zusammenhang auch jegliche Pflanze, die eine Kombination von Genen umfaßt, die für die Proteine von einer der oben genannten Klassen 1 bis 8 kodieren. In einer Ausführungsform enthält eine insektenresistente Pflanze mehr als ein Transgen, das für ein Protein nach einer der oben genannten 1 bis 8 kodiert, um das
Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern oder um die Entwicklung einer Resistenz der Insekten gegen die Pflanzen dadurch hinauszuzögern, dass man verschiedene Proteine einsetzt, die für dieselbe Zielinsektenart insektizid sind, jedoch eine unterschiedliche Wirkungsweise, wie Bindung an unterschiedliche Rezeptorbindungsstellen im Insekt, aufweisen.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind gegenüber abiotischen Streßfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine
Streßresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Streßtoleranz zählen folgende: a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) in den Pflanzenzellen oder Pflanzen zu reduzieren vermag, wie dies in WO 2000/004173 oder EP 04077984.5 oder EP 06009836.5 beschrieben ist. b. Pflanzen, die ein streßtoleranzforderndes Transgen enthalten, das die Expression und/oder
Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag, wie dies z.B. in WO 2004/090140 beschrieben ist; c. Pflanzen, die ein streßtoleranzforderndes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen
funktionelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage-Biosynthesewegs kodiert, darunter Nicotinamidase, Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremononukleotid-adenyltransferase, Nicotinamidadenindinukleotidsynthetase oder Nicotinamidphosphoribosyl-transferase, wie dies z. B. in EP 04077624.7 oder WO 2006/133827 oder PCT/EP07/002433 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des Ernteprodukts und/oder veränderte Eigenschaften von bestimmten Bestandteilen des Ernteprodukts auf, wie zum Beispiel: 1) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemischphysikalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylose/Amylopektin- Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der
Seitenketten, des Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekorngröße und/oder
Stärkekornmorphologie im Vergleich mit der synthetisierten Stärke in Wildtyppflanzenzellen oder - pflanzen verändert ist, so dass sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet. Diese transgenen Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, sind zum Beispiel in EP
0571427, WO 95/004826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581, WO 96/27674, WO 97/11188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO 2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001/12826, WO 2002/101059, WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO
2006/108702, WO 2007/009823, WO 2000/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO
2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1, EP 07090009.7, WO 2001/14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO 2001/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6,734,341, WO 2000/11192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 2001/98509, WO 2001/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861, WO 94/004693, WO 94/009144, WO 94/11520, WO 95/35026 bzw. WO 97/20936 beschrieben.
2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder
Nichtstärkekohlenhydratpolymere, deren Eigenschaften im Vergleich zu Wildtyppflanzen ohne genetische Modifikation verändert sind. Beispiele sind Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des Inulin- und Levantyps, produzieren, wie dies in EP 0663956, WO 96/001904, Wo 96/021023, WO 98/039460 und WO 99/024593 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha- 1,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 95/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 97/047806, WO 97/047807, WO 97/047808 und WO 2000/14249 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha- 1 ,6-verzweigte alpha- 1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 2000/73422 beschrieben ist, und Pflanzen, die Alternan produzieren, wie dies in WO 2000/047727, EP 06077301.7, US 5,908,975 und EP 0728213 beschrieben ist.
3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren, wie dies zum Beispiel in WO 06/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 und WO 2005/012529 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit veränderten Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von Cellulosesynthasegenen enthalten, wie dies in WO 98/000549 beschrieben ist, b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3 -homologen Nukleinsäuren enthalten, wie dies in WO 2004/053219 beschrieben ist; c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der
Saccharosephosphatsynthase, wie dies in WO 2001/017333 beschrieben ist; d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der Saccharosesynthase, wie dies in WO 2002/45485 beschrieben ist; e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der Durchlaßsteuerung der
Plasmodesmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z. B. durch Herunterregulieren der
faserselektiven ß-l,3-Glucanase, wie dies in WO 2005/017157 beschrieben ist; f) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z. B. durch Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasegenen, wie dies in WO 2006/136351 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der Ölzusammensetzung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem hohen Ölsäuregehalt produzieren, wie dies zum Beispiel in US 5,969,169, US 5,840,946 oder US 6,323,392 oder US 6,063, 947 beschrieben ist; b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren, wie dies in US 6,270828, US 6,169,190 oder US 5,965,755 beschrieben ist. c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen gesättigten Fettsäuregehalt produzieren, wie dies z. B. in US 5,434,283 beschrieben ist. Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthalten und die zum Beispiel in den Dateien von verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind. Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind beispielhaft Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD GARD® (zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohnen), KnockOut® (zum Beispiel Mais), BiteGard® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra® (zum Beispiel Mais), StarLink® (zum Beispiel Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle), Nucotn 33B® (Baumwolle),
NatureGard® (zum Beispiel Mais), Protecta® und NewLeaf® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready® (Glyphosatetoleranz, zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link® (Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel Raps), IMI® (Imidazolinontoleranz) und SCS® (Sylfonylharnstofftoleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield® angebotenen Sorten (zum Beispiel Mais).
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) können in übliche Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions- Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff- imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff- imprägnierte synthetische
Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere bevorzugt, wenn die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Form einer Sprühformulieruing verwendet werden. Die vorliegende Erfindung betrifft daher darüber hinaus auch eine Sprühformulierung zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress. Im Folgenden wird eine
Sprühformulierung näher beschrieben:
Die Formulierungen zur Sprühapplikation werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Ver- mischen der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgmeinen Formel (I) mit
Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Weitere übliche Zusatzstoffe, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser, können gegebenenfalls auch verwendet werden. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage: Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine,
Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid).
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalin-Sulfonate.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid- Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate.
Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat. Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal. Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.
Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien
Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die
Gibberelline AI, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler„Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401-412). Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabilische gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %, der Verbindung der allgemeinen Formel (I).
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder Semiochemicals vorliegen.
Ferner lässt sich die beschriebene positive Wirkung der Verbindungen der Formel (I) auf die pflanzeneigenen Ab Wehrkräfte durch eine zusätzliche Behandlung mit insektziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen unterstützen.
Bevorzugte Zeitpunkte für die Applikation der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zur Steigerung der Resistenz gegenüber abiotischem Stress sind Boden-, Stamm- und/oder Blattbehandlungen mit den zugelassenen Aufwandmengen. Erfindunsgemäß wurde darüber hinaus gefunden, dass die Anwendung einer oder mehrerer
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Kombination mit mindestens einem Düngemittel wie weiter unten stehend definiert auf Pflanzen oder in deren Umgebung möglich ist.
Düngemittel, die erfindungsgemäß zusammen mit den oben näher erläuterten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet werden können, sind im Allgemeinen organische und anorganische Stickstoff-haltige Verbindungen wie beispielsweise Harnstoffe, Harnstoff-Formaldehyd- Kondensationsprodukte, Aminosäuren, Ammoniumsalze und -nitrate, Kaliumsalze (bevorzugt Chloride, Sulfate, Nitrate), Phosphorsäuresalze und/oder Salze von Phosphoriger Säure (bevorzugt Kaliumsalze und Ammoniumsalze). Insbesondere zu nennen sind in diesem Zusammenhang die NPK-Dünger, d.h. Düngemittel, die Stickstoff, Phosphor und Kalium enthalten, Kalkammonsalpeter, d.h. Düngemittel, die noch Calcium enthalten, Ammonsulfatsalpeter (Allgemeine Formel
Figure imgf000113_0001
NH4NO3),
Ammonphosphat und Ammonsulfat. Diese Düngemittel sind dem Fachmann allgemein bekannt, siehe auch beispielsweise Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Edition, Vol. A 10, Seiten 323 bis 431, Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987.
Die Düngemittel können auch Salze aus Mikronährstoffen (bevorzugt Calcium, Schwefel, Bor, Mangan, Magnesium, Eisen, Bor, Kupfer, Zink, Molybdän und Kobalt) und Phytohormonen (z. B. Vitamin Bl und Indol-(III)essigsäure) oder Gemische davon enthalten. Erfindungsgemäß eingesetzte Düngemittel können auch weitere Salze wie Monoammoniumphosphat (MAP), Diammoniumphosphat (DAP), Kaliumsulfat, Kaliumchlorid, Magnesiumsulfat enthalten. Geeignete Mengen für die sekundären Nährstoffe oder Spurenelemente sind Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte
Düngemittel. Weitere mögliche Inhaltsstoffe sind Pflanzenschutzmittel, Insektizide oder Fungizide, Wachstumsregulatoren oder Gemische davon. Hierzu folgen weiter unten weitergehende Ausführungen.
Die Düngemittel können beispielsweise in Form von Pulvern, Granulaten, Prills oder Kompaktaten eingesetzt werden. Die Düngemittel können jedoch auch in flüssiger Form, gelöst in einem wässrigen Medium, eingesetzt werden. In diesem Fall kann auch verdünnter wässriger Ammoniak als
Stickstoffdüngemittel eingesetzt werden. Weitere mögliche Inhaltsstoffe für Düngemittel sind beispielsweise in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Auflage, 1987, Band A 10, Seiten 363 bis 401, DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 und DE-A 196 31 764 beschrieben. Die allgemeine Zusammensetzung der Düngemittel, bei welchen es sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung um Einzelnährstoff- und/oder Mehrnährstoffdünger handeln kann, beispielsweise aus Stickstoff, Kalium oder Phosphor, kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren. Im Allgemeinen ist ein Gehalt von 1 bis 30 Gew.-% Stickstoff (bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%), von 1 bis 20 Gew.-% Kalium (bevorzugt 3 bis 15 Gew.-%) und ein Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% Phosphor (bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%) vorteilhaft. Der Gehalt von Mikroelementen ist üblicherweise im ppm-Bereich, bevorzugt im Bereich von von 1 bis 1000 ppm.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können das Düngemittel sowie eine oder mehrere
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeitgleich verabreicht werden. Es ist jedoch auch möglich, zunächst das Düngemittel und dann eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder zunächst eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und dann das Düngemittel anzuwenden. Bei nicht zeitgleicher Anwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und des Düngemittels erfolgt im Rahmen der vorliegenden Erfindung jedoch die Anwendung in funktionellem Zusammenhang, insbesondere innerhalb eines Zeitraums von im Allgemeinen 24
Stunden, bevorzugt 18 Stunden, besonders bevorzugt 12 Stunden, speziell 6 Stunden, noch spezieller 4 Stunden, noch weiter spezieller innerhalb 2 Stunden. In ganz besonderen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erfolgt die Anwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) und des Düngemittels in einem zeitlichen Rahmen von weniger als 1 Stunden, vorzugsweise weniger als 30 Minuten, besonders bevorzugt weniger als 15 Minuten.
Die Erfindung soll durch die nachfolgenden biologischen Beispiele veranschaulicht werden, ohne sie jedoch darauf einzuschränken. Biologische Beispiele:
In vivo- Analysen
Samen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgesät, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgt im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt. Die erfindungsgemässen Verbindungen wurden zunächst als benetzbare Pulver (WP) formuliert oder in einem Lösungsmittelgemisch gelöst. Die weitere Verdünnung erfolgte mit Wasser unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (z.B. Agrotin). Die fertige Spritzbrühe wurde mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die Stressbehandlung der Pflanzen.
Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert:
„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei ~ 26-30°C „Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei ~ 18-20°C.
Die Dauer der jeweiligen Stressphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der gestressten Kontrollpflanzen. Sie wurde (durch Wiederbewässerung und Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren.
Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 4-7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im Gewächshaus gehalten wurden. Die Dauer der Erholungsphase richtete sich hauptsächlich danach, wann die Versuchspflanzen einen Zustand erreicht hatten, der eine visuelle Bonitur potenzieller Effekte ermöglichte, und war daher variabel.
Wenn dieser Zeitpunkt erreicht war, wurde das Erscheinungsbild der mit Testsubstanzen behandelten Pflanzen im Vergleich zu den gestressten Kontrollpflanzen nach folgenden Kategorien erfasst:
0 kein positiver Effekt
+ leicht positiver Effekt
++ deutlich positiver Effekt
+++ stark positiver Effekt
Um auszuschhessen, dass die beobachteten Effekte von der ggf. fungiziden oder msektiziden Wirkung der Testverbindungen beeinflusst wurden, wurde zudem darauf geachtet, dass die Versuche ohne Pilzinfektion oder Insektenbefall abliefen. Bei den in den unten stehenden Tabellen A-l und A-2 angegebenen Werten handelt es sich um Mittelwerte der Ergebnisse aus mindestens drei Replikaten.
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unter Trockenstress gemäß nachstehender Tabellen A-l und A-2:
Tabelle A-l
No. Substanz Dosierung Einheit Effekt(BRSNS)
1 Ia-076 250 g/ha +
2 Ia-070 250 g/ha + Tabelle A-2
Figure imgf000116_0001
In den zuvor genannten Tabellen bedeuten:
BRSNS= Brassica napus
TRZAS= Triticum aestivum
In vitro- Analysen
Effekte des Phytohormons Abscisinsäure (ABA) auf das Verhalten von Pflanzen unter abiotischem Stress und der Wirkmechanismus von ABA sind in der Literatur beschrieben (vgl. Abrams et al, W097/23441, Cutler, Park et al. Science, 2009, 324, 1068; Grill et al. Science, 2009, 324, 1064; Tanokura et al. Biophysics, 2011, 7, 123; Schroeder et al. Plant J. 2010, 61, 290). Daher kann man mit Hilfe eines geeigneten in vitro-Testsystems eine Korrelation zwischen der Wirkung von ABA und der Stressantwort einer Pflanze unter abiotischem Stress ableiten. Unter Wassermangel (Trockenstress) bilden Pflanzen das Phytohormon Abscisinsäure (ABA). Dieses bindet mit einem Co-Regulator (Regulatory Component of ABA-Receptor = RCAR nach Grill et al. Science, 2009, 324, 1064 oder PYR/PYL nach Cutler et al. Science, 2009, 324, 1068) an eine Phosphatase (z.B. ABU, eine Typ 2C Proteinphosphatase, auch als PP2C abgekürzt) und hemmt diese in ihrer Aktivität. In der Folge wird eine „downstream" Kinase (z.B. SnRK2) nicht mehr dephosphoryliert. Diese somit aktive Kinase schaltet über Phosphorylierung von Transkriptionsfaktoren (z.B. AREB/ABF, vgl. Yoshida et al., Plant L 2010, 61, 672) ein genetisches Schutzprogramm zur Erhöhung der Trockenstresstoleranz an.
In dem im Folgenden beschriebenen Testverfahren wurden Substanzen identifiziert, die ähnlich wie ABA zu einer Erhöhung der Trockenstresstoleranz über die Ausbildung des RCAR- ABU Komplexes führen. Da die Phosphatase ABU in diesem Komplex inhibiert ist, wurde die ABI Aktivität gegenüber eines fluoreszenten Phosphatase-Substrates bestimmt. In Greiner 1536-well PS-Mikrotiterplatten wurde die Dephosphorylierung von 4-Methylumbelliferylphosphat (MUP) durch ABU und RCAR aus Triticum aestivum nach Anregung bei 340 nm bei 460nm gemessen. Der hier beschriebene Assay wurde im Allgemeinen mit Konzentrationen der entsprechenden chemischen Testsubstanzen in einem Konzentrationsbereich von 1 nM bis 40 μΜ in einer Lösung aus Dimethylsulfoxid (DMSO) und Puffer durchgeführt. Als Kontrollen wurde a) DMSO 1% sowie b) 5 μΜ Abscisinsäure (ABA) verwendet. In jede Kavität der Mikroplatte wurde ein Gesamtvolumen von 5,6 μL gegeben, das sich wie folgt zusammensetzte:
1) 3 μL Enzympuffermix, der sich aus 1 μg/ml ABU und 0,5 μg/ml RCAR (Endkonzentration im Assay) in 50 mM Tris/HCl pH 7,8, 50 mM NaCl, 0,3 mM MnC12, 0,01 % Tween, 0,01 % BSA zusammensetzt.
2) 0,6 μΕ Substanzlösung, d.h. a) DMSO oder b) Abscisinsäurelösung oder c) die entsprechende Testsubstanz der allgemeinen Formel (I) gelöst in DMSO und Puffer. Die DMSO Endkonzentration im Assay lag bei 1%.
3) 2 μΕ Substratmix, der sich aus 100 μΜ MUP (Endkonzentration im Assay) in 50 mM Tris/HCl pH 7,8, 50 mM NaCl, 0,3 mM MnC12, 0,01 % Tween, 0,01 % BSA zusammensetzt.
Nach Dispensieren aller Lösungen wurde eine Fluoreszenzmessung bei 32°C in einem Mikrotiterplatten- Lesegerät„Pherastar" der Firma BMG Labtech unter Verwendung eines Anregungsfilters von 340 nm und einem Emissionsfilter von 460 nm durchgeführt. Nach einer Inkubation von 80 Minuten bei 32°C, erfolgte eine weitere Fluoreszenzmessung. Die Wirkstärke der Testverbindungen wurde über die Differenz aus beiden Messungen bestimmt. Unter Verwendung von Abscisinsäure als Vergleichssubstanz, sind die Ergebnisse der Wirkstärke der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei 10 μΜ in der nachfolgenden Tabelle nach folgender Einteilung angegeben: ++++ (Inhibition > 90 %), +++ (90 % > Inhibition > 70%), ++ (70 % > Inhibition > 50%), + (50 % > Inhibition > 30%).
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß nachstehender Tabellen B-l :
Tabelle B-l
Figure imgf000118_0001
Ähnliche Ergebnisse konnten auch mit weiteren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch bei Applikation dieser Verbindungne auf andere Pflanzenarten erzielt werden.

Claims

BCS 161032-Ausland PL WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511 - 1 18 -Patentansprüche
1. Verwendung substituierter Indolmylmethylsulfonamide der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000119_0001
zur Erhöhung der Toleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags, wobei
R1 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylsulfonylalkyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, Halo-(C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino- (Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)- alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl- (Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino- (C i-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C i -C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)- Alkenylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl- (Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino- (Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, OR13, NR14R15 steht, BCS 161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 1 19 -
R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-Cs)- Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino- (Ci-C8)-alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl,
Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl,
Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino-(Ci-C8)- alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfmyl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C i-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyano, Hydroxy, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder
gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden,
R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-Cs)- Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- BCS 161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 120 -
Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino- (Ci-C8)-alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl,
Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl,
Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino-(Ci-C8)- alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfmyl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyano, Hydroxy, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder
gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden,
R6, R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-Cg)-
Haloalkyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy- (Ci-C8)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, Aryl-(C2-C8)- alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkenyl, (C2-C8)- Haloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl-(Ci-C8)-alkinyl, Tris- [(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis- aryl[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, (C2-C8)- BCS 161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 121 -
Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Formyl, Hydroxy, Nitro, Hydroxyiminomethyl, (Ci-C8)-Alkoxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydrothio, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, (Ci-Cs)- Alkylsulfmyl, Arylsulfmyl, Heteroarylsulfmyl, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Hydroxy- (Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)- alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino-(Ci-C8)- alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfmyl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder
gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden,
R11 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)- Hydroxyalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, Halo-(C2-C8)-alkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, Halo-(C2-C8)-alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht, BCS161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 122 - für (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C8)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)- Haloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)- alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, NR14R15 steht,
R13 für (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl,
(C3-Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- haloalkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)- Haloalkenyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht, und R15 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)- Haloalkenyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, COR13, SO2R16, (Ci-C8)-Alkyl- HNO2S-, (C3-Cio)-Cycloalkyl-HN02S-, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)- BCS 161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 123 -
Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-Cg)-Alkinyloxycarbonyl stehen, oder
mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, durch mindestens ein und optional bis zu drei Heteroatomen unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R16 für (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl,
(C3-Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- haloalkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 , wobei in Formel (I)
R1 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, Cyano- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halo-(C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (C2-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Amino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, OR13, NR14R15 steht,
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)- Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyano, Hydroxy, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder
gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden,
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)- Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- BCS161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 124 - alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyano, Hydroxy, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder
gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden,
R6, R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-
Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkylthio, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder
gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden, R11 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl steht,
R12 für (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C4-Cv)-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)- BCS161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 125 - alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, NR14R15 steht, für (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl- (Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (d-Ce)- Haloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6) Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht, und R15 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6) Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, COR13, S02R16, (Ci-C6)-Alkyl-HN02S-, (C3-C8)-Cycloalkyl-HN02S-, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-Ce)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)- Alkinyloxycarbonyl stehen, oder
mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, durch mindestens ein und optional bis zu drei Heteroatomen unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7-gliedrigen Ring bilden, für (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl- (Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl (Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6) Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht. BCS161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 126 -
3. Verwendung gemäß Anspruch 1, wobei in Formel (I)
R1 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, Aryl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)- alkyl steht,
R2, R3 für Wasserstoff stehen,
R4, R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl stehen, R6, R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen stehen, R9, R10 für Wasserstoff stehen, R11 für Wasserstoff steht,
R12 für (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C i-C6)-Cycloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)- alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, NR14R15 steht, oder
R13 für (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl- (Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, BCS 161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 127 -
Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-Ce)- Haloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht,
R14 und R15 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, COR13, S02R16, (Ci-C6)-Alkyl-HN02S-, (C3-Cio)-Cycloalkyl-HN02S-, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-Ce)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-Ce)- Alkinyloxycarbonyl stehen, oder
mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, durch mindestens ein und optional bis zu drei Heteroatomen unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R16 für (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl- (Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl steht, und
X für Sauerstoff steht.
4. Behandlung von Pflanzen, umfassend die Applikation einer zur Steigerung der
Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksamen, nichttoxischen Menge einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.
5. Behandlung gemäß Anspruch 4, wobei die abiotischen Stressbedingungen einer oder mehrerer Bedingungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dürre, Kältestress, Hitzestress, Trockenstress, osmotischem Stress, Staunässe, erhöhtem Bodensalzgehalt, erhöhtem BCS161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 128 -
Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkter Verfügbarkeit von Stickstoffhährstoffen und beschränkter Verfügbarkeit von
Phosphornährstoffen entsprechen.
6. Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit einem oder mehrer Wirkstoffen ausgewählt aud der Gruppe der Insektizide, Lockstoffe, Akarizide, Fungizide, Nematizide, Herbizide, wachstumsregulatorische Stoffe, Safener, die Pflanzenreife beeinflussende Stoffe und Bakterizide.
7. Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit Düngemitteln.
8. Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Applikation auf gentechnisch veränderten Sorten, deren Saatgut, oder auf Anbauflächen auf denen diese Sorten wachsen.
9. Verwendung von Sprühlösungen, die eine oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 enthalten, zur Steigerung der
Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren.
10. Verfahren zur Erhöhung der Stresstoleranz bei Pflanzen ausgewählt aus der Gruppe der
Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, oder Bäumen, dadurch gekennzeichnet, dass die Applikation einer ausreichenden, nicht-toxischen Menge einer oder mehrere Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 auf die Fläche, wo die entsprechende Wirkung gewünscht wird, umfassend die Anwendung auf die Pflanzen, deren Saatgut oder auf die Fläche auf der die Pflanzen wachsen, erfolgt.
11. Verfahren gemäß Anspruch 10, wobei die Widerstandsfähigkeit der so behandelten Pflanzen gegenüber abiotischem Stress gegenüber nicht behandelten Pflanzen unter ansonsten gleichen physiologischen Bedingungen um mindestens 3% erhöht ist.
12. Substituierte Indolinylmethylsulfonamide gemäß der Formeln (I) oder deren Salze BCS 161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
Figure imgf000130_0001
für Wasserstoff, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Haloalkylsulfonylalkyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, Halo-(C3-C8)- Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio- (Ci-C8)-alkyl, Amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino-(Ci-C8)- alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfmyl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, OR13, NR14R15 steht,
R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-Cs)- Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, BCS 161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 130 -
Amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino- (Ci-Cg)-alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl,
Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyL (C3-C8)- Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl,
Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino-(Ci-C8)- alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfmyl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyL (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-Cg)-Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyano, Hydroxy, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder
gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden,
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-Cg)- Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyL (Ci-C8)- Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino- (Ci-Cg)-alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl,
Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, BCS 161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 131 -
(Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyL (C3-C8)- Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl,
Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino-(Ci-C8)- alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfmyl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyano, Hydroxy, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder
gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden,
R6, R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-Cs)-
Haloalkyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy- (Ci-C8)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, Aryl-(C2-C8)- alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkenyl, (C2-C8)- Haloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl-(Ci-C8)-alkinyl, Tris- [(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis- aryl[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, (C2-C8)- Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Formyl, Hydroxy, Nitro,
Hydroxyiminomethyl, (Ci-C8)-Alkoxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydrothio, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, (Ci-Cs)- Alkylsulfmyl, Arylsulfmyl, Heteroarylsulfmyl, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Hydroxy- (Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, BCS 161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 132 -
(Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)- alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino-(Ci-C8)- alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfmyl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder
gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden, für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)- Hydroxyalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, Halo-(C2-C8)-alkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, Halo-(C2-C8)-alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht, für (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C8)- alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- BCS161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 133 - alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C4-C8)- Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, Heterocyclyl- (C2-C8)-alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Heterocyclyl, NR14R15 steht, für (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- haloalkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)- Haloalkenyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht, und R15 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, COR13, SO2R16, (Ci-C8)-Alkyl-HN02S-, (C3-Cio)-Cycloalkyl- HNO2S-, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)- Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C8)- Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl stehen, oder mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, durch mindestens ein und optional bis zu drei Heteroatomen unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7-gliedrigen Ring bilden, für (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- haloalkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- BCS161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 134 -
Alkenyl, (C2-Cg)-Haloalkenyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (C2-Cg)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
13. Substituierte Indolinylmethylsulfonamide der Formeln (I) oder deren Salze gemäß Anspruch 12, worin
R1 für Wasserstoff, (Ci-Cv)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-
Haloalkylsulfonylalkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, Halo-(C3-C7)- Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio- (Ci-C7)-alkyl, Amino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-Alkenylamino-(Ci-C7)- alkyl, Arylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, Arylsulfmyl- (Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfmyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfmyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfmyl-(Ci-C7)-alkyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, OR13, NR14R15 steht,
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyano, Hydroxy, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen, oder BCS161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 135 - mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder
gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden,
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyano, Hydroxy, OR13, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder
gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden,
R6, R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (C1-C7)-
Haloalkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy- (Ci-C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, Aryl-(C2-C7)- alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkenyl, (C2-C7)- Haloalkenyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aryl-(Ci-C7)-alkinyl, Tris- [(Ci-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis- aryl[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, (C2-C7)- Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Formyl, Hydroxy, Nitro, Hydroxyiminomethyl, (Ci-C7)-Alkoxyiminomethyl, (C3-C7)-Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydrothio, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (C1-C7)- Alkylsulfmyl, Arylsulfmyl, Heteroarylsulfmyl, OR13, C(0)R13, C(0)OR13,
C(0)NR14R15, NR14R15, S02R16 stehen,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl stehen, oder
mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättig teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls BCS161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 136 - weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, oder
gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind eine Carbonylgruppe bilden, für Wasserstoff, (Ci-Cv)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C9)-Halocycloalkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-Cv)-Cyanoalkyl, (Ci-Cv)-Haloalkyl, (C1-C7)- Hydroxyalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cv)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, Halo-(C2-C7)-alkenyl, (C2-C7)- Alkinyl, Halo-(C2-C7)-alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht, für (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)- Halocycloalkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C7)- alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)- Cyanoalkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C4-C7)- Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl- (C2-C7)-alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, Heterocyclyl, NR14R15 steht, für (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (Ci-C9)-Haloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)- Halocycloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, Aryl- (Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-C9)- Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-O7)- Haloalkenyl, (C4-C9)-Cycloalkenyl, (C4-C9)-Halocycloalkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)- Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht, und R15 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (Ci-C9)-Haloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)-Halocycloalkyl, BCS 161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 137 -
(Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio- (Ci-Cv)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-Cv)-alkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-C9)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C4-C9)- Cycloalkenyl, (C4-C9)-Halocycloalkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, COR13, SO2R16, (Ci-C7)-Alkyl-HN02S-, (C3-C9)-Cycloalkyl- HNO2S-, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C7)- Alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl stehen, oder mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, durch mindestens ein und optional bis zu drei Heteroatomen unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R16 für (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (Ci-C9)-Haloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)- Halocycloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, Aryl- (Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkyl, (C4-C9)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)- Haloalkenyl, (C4-C9)-Cycloalkenyl, (C4-C9)-Halocycloalkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-O7)- Haloalkinyl, Aryl, Heteroaryl steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
14. Substituierte Indolinylmethylsulfonamide der Formeln (I) oder deren Salze gemäß Anspruch 12, worin
R1 für Wasserstoff, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl,
Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, loddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3-Difluor-n-propyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, 4,4-Difluor-n-butyl, 4,4,4- Trifluor-n-butyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl steht,
R2, R3 für Wasserstoff stehen,
R4, R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 - Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 , 1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n- BCS 161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 138 -
Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 - Ethyl-l -methylpropyl und 1 -Ethyl-2-methylpropyl stehen,
R6, R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Iod stehen,
R9, R10 für Wasserstoff stehen,
R11 für Wasserstoff steht,
R12 für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 , 1,2,2- Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl,
Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3-Difluor-n-propyl, 3,3,3- Trifluor-n-propyl, 4,4-Difluor-n-butyl, 4,4,4-Trifluor-n-butyl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p-F- Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl- Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m-Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F-Benzyl, o- Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1 -Phenyleth-l -yl, 2-Phenyleth-l -yl, l -(o-Chlorphenyl)eth-l - yl, 2-(4-Chlorphenyl)ethyl, l -(o-Fluorphenyl)eth-l -yl, l -(o-Methylphenyl)eth-l -yl, l -(o- Bromphenyl)eth-l -yl, l -(o-Iodphenyl)eth-l -yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3-ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2-ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m-Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano- n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1 -Butenyl, 2- Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl- 1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3 -Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2- Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1 -butenyl, l -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2- butenyl, l -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l , l -Dimethyl-2- propenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -propenyl, l -Ethyl-2- propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1 -pentenyl, 2- Methyl- 1 -pentenyl, 3 -Methyl- 1 -pentenyl, 4-Methyl-l -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl- 2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l -Methyl-3 -pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-3- BCS 161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 139 - butenyl, 1 ,2-Dimethyl-l -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, l ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3- Dimethyl-l -butenyl, l ,3-Dimethyl-2-butenyl, l ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l - butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-l -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l -Ethyl-3 -butenyl, 2- Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, l , l ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-l - methyl-2-propenyl, l -Ethyl-2-methyl-l -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 - Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2- Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, l -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3- Methyl-l -butinyl, l , l -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l -Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl,
2- Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-
1 - pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, l , l -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-
3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, l -Ethyl-3 -butinyl,
2- Ethyl-3-butinyl, l -Ethyl-l -methyl-2-propinyl, steht,
R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 - Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl,
1.2- Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3 -Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl-l -methylpropyl und 1 -Ethyl- 2-methylpropyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3-Difluor-n- propyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, 4,4-Difluor-n-butyl, 4,4,4-Trifluor-n-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent- l -yl, Spiro[2.3]hex-l -yl, Spiro [2.3 ]hex-
4- yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl,
2.3- Dimethylcyclopropyl, l ,l '-Bi(cyclopropyl)-l -yl, l ,l '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l , l '- bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1 - Allylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n- BCS 161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 140 - propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso- Propoxyethyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2- Pentenyl, 3 -Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1 -butenyl,
1 - Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l -Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-l -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-
2- propenyl, 1 -Ethyl-l -propenyl, l -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1 -pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3 -Methyl- 1 -pentenyl, 4- Methyl-1 -pentenyl, l -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl- 2-pentenyl, l -Methyl-3 -pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3- pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4- pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-3 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -butenyl, 1 ,2- Dimethy 1-2 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butenyl, 1 , 3 -Dimethyl- 1 -butenyl, l ,3-Dimethyl-2-butenyl, l ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Dimethyl-2- butenyl, 2,3 -Dimethyl-3 -butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-l - butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l -Ethyl-3 -butenyl, 2-Ethyl- 1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3- butenyl, l ,l ,2-Trimethyl-2-propenyl, l -Ethyl-l -methyl-2-propenyl, l -Ethyl-2-methyl-l - propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2- Butinyl, 3 -Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 - Methyl-2-butinyl, l -Methyl-3 -butinyl, 2-Methyl-3 -butinyl, 3 -Methyl- 1 -butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl- 2-pentinyl, 1 -Methyl-3 -pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4- pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl,
1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-3 -butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3, 3 -Dimethyl- 1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, l -Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl, 1 - Ethyl-l -methyl-2-propinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 4-Methyl-l , 2,4-triazol-5-yl, 1 -Methyl- l ,2,4-triazol-3-yl, l -Methyltetrazol-5-yl, l -Ethyltetrazol-5-yl, Phenyl, p-Cl-Phenyl, p- F-Phenyl, p-Methoxyphenyl, p-Trifluormethylphenyl, p-Methylphenyl, p-
Trifluormethoxyphenyl, m-Cl-Phenyl, m-F-Phenyl, m-Methoxyphenyl, m-Trifluormethylphenyl, m-Methylphenyl, m-Trifluormethoxyphenyl, o-Cl-Phenyl, o-F-Phenyl, o-Methoxyphenyl, o- Trifluormethylphenyl, o-Methylphenyl, o-Trifluormethoxyphenyl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p-F- Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl- Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m-Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F-Benzyl, o- Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1 -Phenyleth-l -yl, 2-Phenyleth-l -yl, l -(o-Chlorphenyl)eth-l - yl, l -(o-Fluorphenyl)eth-l -yl, l -(o-Methylphenyl)eth-l -yl, l -(o-Bromphenyl)eth-l -yl, l -(o- Iodphenyl)eth-l -yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3-ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2- BCS 161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 141 - ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2-ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m- Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl steht,
R14 und R15 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff,
Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 , 1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl,
Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3-Difluor-n- propyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, 4,4-Difluor-n-butyl, 4,4,4-Trifluor-n-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent- l -yl, Spiro[2.3]hex-l -yl, Spiro [2.3 ]hex- 4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l ,l '-Bi(cyclopropyl)-l -yl, l ,l '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l , l '- bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1 - Allylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n- propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso- Propoxyethyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2- Pentenyl, 3 -Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1 -butenyl,
1 - Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l -Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-l -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-
2- propenyl, 1 -Ethyl-l -propenyl, l -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1 -pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3 -Methyl- 1 -pentenyl, 4- Methyl-1 -pentenyl, l -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl- 2-pentenyl, l -Methyl-3 -pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3- pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4- pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-3 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -butenyl, 1 ,2- Dimethy 1-2 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butenyl, 1 ,3-Dimethyl-l -butenyl, l ,3-Dimethyl-2-butenyl, l ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Dimethyl-2- butenyl, 2,3 -Dimethyl-3 -butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-l - butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l -Ethyl-3 -butenyl, 2-Ethyl- 1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3- BCS 161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 142 - butenyl, l ,l ,2-Trimethyl-2-propenyl, l -Ethyl-l -methyl-2-propenyl, l -Ethyl-2-methyl-l - propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2- Butinyl, 3 -Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 - Methyl-2-butinyl, l -Methyl-3 -butinyl, 2-Methyl-3 -butinyl, 3 -Methyl- 1 -butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl- 2-pentinyl, l -Methyl-3 -pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4- pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl,
1.1 - Dimethyl-2-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-3 -butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3,3-Dimethyl-l -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, l -Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl, 1 - Ethyl-l -methyl-2-propinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 4-Methyl-l , 2,4-triazol-5-yl, 1 -Methyl- l ,2,4-triazol-3-yl, l -Methyltetrazol-5-yl, l -Ethyltetrazol-5-yl, Phenyl, p-Cl-Phenyl, p- F-Phenyl, p-Methoxyphenyl, p-Trifluormethylphenyl, p-Methylphenyl, p-
Trifluormethoxyphenyl, m-Cl-Phenyl, m-F-Phenyl, m-Methoxyphenyl, m-Trifluormethylphenyl, m-Methylphenyl, m-Trifluormethoxyphenyl, o-Cl-Phenyl, o-F-Phenyl, o-Methoxyphenyl, o- Trifluormethylphenyl, o-Methylphenyl, o-Trifluormethoxyphenyl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p-F- Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl- Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m-Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F-Benzyl, o- Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1 -Phenyleth-l -yl, 2-Phenyleth-l -yl, l -(o-Chlorphenyl)eth-l - yl, l -(o-Fluorphenyl)eth-l -yl, l -(o-Methylphenyl)eth-l -yl, l -(o-Bromphenyl)eth-l -yl, l -(o- Iodphenyl)eth-l -yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3-ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2- ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2-ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m- Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl stehen, oder
mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, durch mindestens ein und optional bis zu drei Heteroatomen unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R16 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 - Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl,
1.2- Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3 -Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und 1 -Ethyl- 2-methylpropyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3-Difluor-n- propyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, 4,4-Difluor-n-butyl, 4,4,4-Trifluor-n-butyl, Cyclopropyl, BCS 161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 143 -
Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent- l -yl, Spiro[2.3]hex-l -yl, Spiro [2.3 ]hex- 4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l ,l '-Bi(cyclopropyl)-l -yl, l ,l '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l , l '- bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1 - Allylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n- propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso- Propoxyethyl, , Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3 -Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2- Pentenyl, 3 -Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1 -butenyl,
1 - Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l -Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-l -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-
2- propenyl, 1 -Ethyl-l -propenyl, l -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1 -pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3 -Methyl- 1 -pentenyl, 4- Methyl-1 -pentenyl, l -Methyl-2 -pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl- 2-pentenyl, l -Methyl-3 -pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3- pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4- pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-3 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -butenyl, 1 ,2- Dimethy 1-2 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butenyl, 1 , 3 -Dimethyl- 1 -butenyl, l ,3-Dimethyl-2-butenyl, l ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l -butenyl, 2,3-Dimethyl-2- butenyl, 2,3 -Dimethyl-3 -butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-l - butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l -Ethyl-3 -butenyl, 2-Ethyl- 1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3- butenyl, l ,l ,2-Trimethyl-2-propenyl, l -Ethyl-l -methyl-2-propenyl, l -Ethyl-2-methyl-l - propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2- Butinyl, 3 -Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 - Methyl-2-butinyl, l -Methyl-3 -butinyl, 2-Methyl-3 -butinyl, 3 -Methyl- 1 -butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl- 2-pentinyl, 1 -Methyl-3 -pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4- pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl,
1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-3 -butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3, 3 -Dimethyl- 1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, l -Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl, 1 - BCS 161032-Ausland PL
WO 2018/108627 PCT/EP2017/081511
- 144 -
Ethyl-l -methyl-2-propinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 4-Methyl-l ,2,4-triazol-5-yl, 1 -Methyl- l ,2,4-triazol-3-yl, l -Methyltetrazol-5-yl, l -Ethyltetrazol-5-yl, Phenyl, p-Cl-Phenyl, p- F-Phenyl, p-Methoxyphenyl, p-Trifluormethylphenyl, p-Methylphenyl, p-
Trifluormethoxyphenyl, m-Cl-Phenyl, m-F-Phenyl, m-Methoxyphenyl, m-Trifluormethylphenyl, m-Methylphenyl, m-Trifluormethoxyphenyl, o-Cl-Phenyl, o-F-Phenyl, o-Methoxyphenyl, o- Trifluormethylphenyl, o-Methylphenyl, o-Trifluormethoxyphenyl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p-F- Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl- Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m-Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F-Benzyl, o- Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1 -Phenyleth-l -yl, 2-Phenyleth-l -yl, l -(o-Chlorphenyl)eth-l - yl, l -(o-Fluorphenyl)eth-l -yl, l -(o-Methylphenyl)eth-l -yl, l -(o-Bromphenyl)eth-l -yl, l -(o- Iodphenyl)eth-l -yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3-ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2- ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2-ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m- Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl steht, und für Sauerstoff steht,
Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der
Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge einer oder mehrerer der substituierten Indolmylmethylsulfonamide gemäß einem der Ansprüche 12, 13 oder 14.
PCT/EP2017/081511 2016-12-12 2017-12-05 Verwendung substituierter indolinylmethylsulfonamide oder deren salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen WO2018108627A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16203413 2016-12-12
EP16203413.6 2016-12-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2018108627A1 true WO2018108627A1 (de) 2018-06-21

Family

ID=57542864

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2017/081511 WO2018108627A1 (de) 2016-12-12 2017-12-05 Verwendung substituierter indolinylmethylsulfonamide oder deren salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen

Country Status (1)

Country Link
WO (1) WO2018108627A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114213310A (zh) * 2021-12-31 2022-03-22 中国药科大学 吲哚啉化合物及其衍生物、制备方法、药物组合物和应用
US11351149B2 (en) 2020-09-03 2022-06-07 Pfizer Inc. Nitrile-containing antiviral compounds

Citations (206)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US947A (en) 1838-09-25 Machine fob dyeing yarn from the beam
US6063A (en) 1849-01-30 Improvement in baking apparatus
DE134979C (de) 1901-06-02 1902-10-10 Joseph Dr Tscherniac Verfahren zur darstellung von benzylphtalimiden
DE847006C (de) 1942-12-04 1952-08-18 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Sulfamido-alkylcarbonsaeurenitrilen bzw. Sulfamidoalkylcarbonsaeuren
DE1905834A1 (de) 1969-02-06 1970-09-03 Basf Ag Mit einem UEberzug zur Vermeidung des Staubens und Zusammenbackens versehene Salze und Duengemittel
DE2159362A1 (de) 1971-11-30 1973-06-14 Bayer Ag Nitrofuranderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2544859A1 (de) 1974-10-08 1976-04-29 Sumitomo Chemical Co Pflanzenwuchsregulierendes mittel
EP0033984A1 (de) 1980-01-23 1981-08-19 Duphar International Research B.V Sulphonylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie auf diesen Verbindungen basierende Blattlausbekämpfungsmittel
EP0176327A1 (de) 1984-09-20 1986-04-02 Chevron Research Company Fungiziole N-disubstituierte Sulfonamide
DE3534948A1 (de) 1985-10-01 1987-04-09 Bayer Ag Fungizide und wachstumsregulatorische mittel
US4761373A (en) 1984-03-06 1988-08-02 Molecular Genetics, Inc. Herbicide resistance in plants
WO1989010396A1 (en) 1988-04-28 1989-11-02 Plant Genetic Systems N.V. Plants with modified stamen cells
DD277832A1 (de) 1988-12-13 1990-04-18 Forschzent Bodenfruchtbarkeit Mittel zur erhoehung der stresstoleranz von kulturpflanzen
DD277835A1 (de) 1988-12-13 1990-04-18 Forschzent Bodenfruchtbarkeit Mittel zur erhoehung der stresstoleranz von kulturpflanzen
WO1991002069A1 (en) 1989-08-10 1991-02-21 Plant Genetic Systems N.V. Plants with modified flowers
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
EP0431943A2 (de) 1989-12-08 1991-06-12 Merck & Co. Inc. Stickstoffhaltige Spirozyklen
US5084082A (en) 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
WO1992005251A1 (fr) 1990-09-21 1992-04-02 Institut National De La Recherche Agronomique Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, genome nucleaire, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides
DE4103253A1 (de) 1991-02-04 1992-08-06 Bitterfeld Wolfen Chemie Mittel zur erhoehung der stresstoleranz von land- und forstwirtschaftlichen kulturpflanzen
DE4128828A1 (de) 1991-08-30 1993-03-04 Basf Ag Ammonium- oder harnstoffhaltige duengemittel und verfahren zu ihrer herstellung
US5198599A (en) 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
US5201931A (en) 1988-12-01 1993-04-13 Her Majesty The Queen In Right Of Canada, As Represented By The National Research Council Of Canada Abscisic acid-related plant growth regulators - germination promoters
EP0571427A1 (de) 1991-02-13 1993-12-01 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Plasmide, die die DNA-Sequenzen für die Veränderung des Kohlenhijdrats bzw. Komposition in Pflanzen enthalten, sowie eine Pflanze...
US5273894A (en) 1986-08-23 1993-12-28 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5276268A (en) 1986-08-23 1994-01-04 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
WO1994004693A2 (en) 1992-08-26 1994-03-03 Zeneca Limited Novel plants and processes for obtaining them
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
WO1994009144A1 (en) 1992-10-14 1994-04-28 Zeneca Limited Novel plants and processes for obtaining them
WO1994011520A2 (en) 1992-11-09 1994-05-26 Zeneca Limited Novel plants and processes for obtaining them
US5331107A (en) 1984-03-06 1994-07-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
WO1994021795A1 (en) 1993-03-25 1994-09-29 Ciba-Geigy Ag Novel pesticidal proteins and strains
US5378824A (en) 1986-08-26 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
WO1995004826A1 (en) 1993-08-09 1995-02-16 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh Debranching enzymes and dna sequences coding them, suitable for changing the degree of branching of amylopectin starch in plants
WO1995009910A1 (fr) 1993-10-01 1995-04-13 Mitsubishi Corporation Gene identifiant un cytoplasme vegetal sterile et procede pour preparer un vegetal hybride a l'aide de celui-ci
US5434283A (en) 1990-04-04 1995-07-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Edible endogenous vegetable oil extracted from rapeseeds of reduced stearic and palmitic saturated fatty acid content
EP0663956A1 (de) 1992-08-12 1995-07-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Dna sequenzen, die zur bildung von polyfructanen (levanen) führen, plasmide mit entsprechenden sequenzen, sowie ein verfahren zur herstellung transgener pflanzen
WO1995026407A1 (en) 1994-03-25 1995-10-05 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Method for producing altered starch from potato plants
US5463175A (en) 1990-06-25 1995-10-31 Monsanto Company Glyphosate tolerant plants
WO1995031553A1 (en) 1994-05-18 1995-11-23 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh DNA SEQUENCES CODING FOR ENZYMES CAPABLE OF FACILITATING THE SYNTHESIS OF LINEAR α-1,4 GLUCANS IN PLANTS, FUNGI AND MICROORGANISMS
WO1995035026A1 (en) 1994-06-21 1995-12-28 Zeneca Limited Novel plants and processes for obtaining them
WO1996001904A1 (en) 1994-07-08 1996-01-25 Stichting Scheikundig Onderzoek In Nederland Production of oligosaccharides in transgenic plants
WO1996015248A1 (de) 1994-11-10 1996-05-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Dna-moleküle codierend enzyme, die an der stärkesynthese beteiligt sind, vektoren, bakterien, transgene pflanzenzellen und pflanzen enthaltend diese moleküle
WO1996019581A1 (en) 1994-12-22 1996-06-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Dna molecules coding for debranching enzymes derived from plants
EP0719338A1 (de) 1993-09-09 1996-07-03 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Dna-sequenzen kombination, die die bildung von modifizierter stärke in pflanzenzellen und pflanzen ermögliht
WO1996021023A1 (en) 1995-01-06 1996-07-11 Centrum Voor Plantenveredelings- En Reproduktieonderzoek (Cpro - Dlo) Dna sequences encoding carbohydrate polymer synthesizing enzymes and method for producing transgenic plants
EP0728213A1 (de) 1993-11-09 1996-08-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Transgene fruktan - anreichernde nutzpflanzen und verfahren zu ihrer herstellung
WO1996027674A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Modifizierte stärke aus pflanzen, pflanzen, die diese synthetisieren, sowie verfahren zu ihrer herstellung
US5561236A (en) 1986-03-11 1996-10-01 Plant Genetic Systems Genetically engineered plant cells and plants exhibiting resistance to glutamine synthetase inhibitors, DNA fragments and recombinants for use in the production of said cells and plants
WO1996033270A1 (en) 1995-04-20 1996-10-24 American Cyanamid Company Structure-based designed herbicide resistant products
WO1996034968A2 (en) 1995-05-05 1996-11-07 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Improvements in or relating to plant starch composition
WO1996036595A1 (en) 1995-05-19 1996-11-21 Chiroscience Limited 3,4-disubstituted-phenylsulphonamides and their therapeutic use
WO1996038567A2 (fr) 1995-06-02 1996-12-05 Rhone-Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
US5605011A (en) 1986-08-26 1997-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
WO1997011188A1 (de) 1995-09-19 1997-03-27 Planttec Biotechnologie Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte stärke synthetisieren, verfahren zu ihrer herstellung sowie modifizierte stärke
US5637489A (en) 1986-08-23 1997-06-10 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
WO1997020936A1 (en) 1995-12-06 1997-06-12 Zeneca Limited Modification of starch synthesis in plants
WO1997023441A1 (en) 1995-12-21 1997-07-03 National Research Council Of Canada Hyperabas: biologically active abscisic acid analogs with unsaturated carbon substituents at the 8'-methyl or 9'-methyl carbon atoms
WO1997026362A1 (de) 1996-01-16 1997-07-24 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle aus pflanzen codierend enzyme, die an der stärkesynthese beteiligt sind
WO1997032985A1 (de) 1996-03-07 1997-09-12 Planttec Biotechnologie Gmbh Forschung & Entwicklung Nucleinsäuremoleküle, codierend debranching-enzyme aus mais
WO1997041218A1 (en) 1996-04-29 1997-11-06 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
WO1997042328A1 (de) 1996-05-06 1997-11-13 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die debranching-enzyme aus kartoffel codieren
WO1997044472A1 (de) 1996-05-17 1997-11-27 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend lösliche stärkesynthasen aus mais
WO1997045545A1 (en) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleic acid molecules encoding enzymes from wheat which are involved in starch synthesis
WO1997047806A1 (en) 1996-06-12 1997-12-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
WO1997047808A1 (en) 1996-06-12 1997-12-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
WO1997047807A1 (en) 1996-06-12 1997-12-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
WO1998000549A1 (en) 1996-06-27 1998-01-08 The Australian National University MANIPULATION OF CELLULOSE AND/OR β-1,4-GLUCAN
US5712107A (en) 1995-06-07 1998-01-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
DE19631764A1 (de) 1996-08-06 1998-02-12 Basf Ag Neue Nitrifikationsinhibitoren sowie die Verwendung von Polysäuren zur Behandlung von Mineraldüngemitteln die einen Nitrifikationsinhibitor enthalten
US5731180A (en) 1991-07-31 1998-03-24 American Cyanamid Company Imidazolinone resistant AHAS mutants
US5739082A (en) 1990-02-02 1998-04-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants
EP0837944A2 (de) 1995-07-19 1998-04-29 Rhone-Poulenc Agrochimie Mutierte 5-enolpyruvylshikimat-3-phosphat synthase, für dieses protein kodierendes gen und dieses gen enthaltende transformierte pflanzen
WO1998020145A2 (en) 1996-11-05 1998-05-14 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Improvements in or relating to starch content of plants
WO1998022604A1 (en) 1996-11-20 1998-05-28 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels
WO1998027212A1 (en) 1996-12-19 1998-06-25 Planttec Biotechnologie Gmbh Novel nucleic acid molecules from maize and their use for the production of modified starch
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
WO1998027806A1 (en) 1996-12-24 1998-07-02 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility
WO1998032326A2 (en) 1997-01-24 1998-07-30 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods for $i(agrobacterium)-mediated transformation
WO1998039460A1 (en) 1997-03-04 1998-09-11 MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Nucleic acid molecules from artichoke ($i(cynara scolymus)) encoding enzymes having fructosyl polymerase activity
WO1998040503A1 (en) 1997-03-10 1998-09-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleic acid molecules encoding starch phosphorylase from maize
US5824790A (en) 1994-06-21 1998-10-20 Zeneca Limited Modification of starch synthesis in plants
US5840946A (en) 1987-12-31 1998-11-24 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Vegetable oil extracted from rapeseeds having a genetically controlled unusually high oleic acid content
WO1999012950A2 (en) 1997-09-06 1999-03-18 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Improvements in or relating to stability of plant starches
WO1999024585A1 (fr) 1997-11-07 1999-05-20 Aventis Cropscience S.A. Hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase mutee, sequence d'adn et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides
WO1999024593A1 (en) 1997-11-06 1999-05-20 MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Nucleic acid molecules which encode proteins having fructosyl transferase activity and methods for producing long-chain inulin
US5908810A (en) 1990-02-02 1999-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors
WO1999034008A1 (fr) 1997-12-24 1999-07-08 Aventis Cropscience S.A. Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
US5928937A (en) 1995-04-20 1999-07-27 American Cyanamid Company Structure-based designed herbicide resistant products
US5965755A (en) 1993-10-12 1999-10-12 Agrigenetics, Inc. Oil produced from the Brassica napus
US5969169A (en) 1993-04-27 1999-10-19 Cargill, Incorporated Non-hydrogenated canola oil for food applications
WO1999053072A1 (en) 1998-04-09 1999-10-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Starch r1 phosphorylation protein homologs
WO1999057965A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Aventis Cropscience Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante zuckerrübenmutanten
WO1999058654A2 (de) 1998-05-13 1999-11-18 Planttec Biotechnologie Gmbh Forschung & Entwicklung Transgene pflanzen mit veränderter aktivität eines plastidären adp/atp - translokators
WO1999058690A2 (de) 1998-05-08 1999-11-18 Aventis Cropscience Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend enzyme aus weizen, die an der stärkesynthese beteiligt sind
WO1999058688A2 (de) 1998-05-08 1999-11-18 Aventis Cropscience Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend enzyme aus weizen, die an der stärkesynthese beteiligt sind
WO1999066050A1 (en) 1998-06-15 1999-12-23 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Improvements in or relating to plants and plant products
US6013861A (en) 1989-05-26 2000-01-11 Zeneca Limited Plants and processes for obtaining them
WO2000004173A1 (en) 1998-07-17 2000-01-27 Aventis Cropscience N.V. Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells
WO2000005214A2 (en) 1998-07-24 2000-02-03 Pfizer Inc. Isoquinolines as urokinase inhibitors
WO2000008184A1 (de) 1998-07-31 2000-02-17 Aventis Cropscience Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte stärke synthetisieren, verfahren zur herstellung der pflanzen, ihre verwendung sowie die modifizierte stärke
WO2000008185A1 (de) 1998-07-31 2000-02-17 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für beta-amylase, pflanzen, die eine modifizierte stärke synthetisieren, herstellungsverfahren und verwendungen
WO2000011192A2 (en) 1998-08-25 2000-03-02 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids
WO2000014249A1 (en) 1998-09-02 2000-03-16 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleic acid molecules encoding an amylosucrase
WO2000022140A1 (de) 1998-10-09 2000-04-20 Planttec Biotechnologie Gmbh Forschung & Entwicklung NUCLEINSÄUREMOLEKÜLE CODIEREND EIN VERZWEIGUNGSENZYM AUS BAKTERIEN DER GATTUNG NEISSERIA SOWIE VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON α-1,6-VERZWEIGTEN α-1,4-GLUCANEN
WO2000028055A2 (en) 1998-11-05 2000-05-18 Eden Bioscience Corporation Hypersensitive response elicitor-induced stress resistance
WO2000028052A2 (en) 1998-11-09 2000-05-18 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleic acid molecules from rice encoding an r1 protein and their use for the production of modified starch
WO2000047727A2 (en) 1999-02-08 2000-08-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Forschung & Entwicklung Nucleic acid molecules encoding alternansucrase
WO2000066746A1 (en) 1999-04-29 2000-11-09 Syngenta Limited Herbicide resistant plants
WO2000066747A1 (en) 1999-04-29 2000-11-09 Syngenta Limited Herbicide resistant plants
WO2000073422A1 (en) 1999-05-27 2000-12-07 Planttec Biotechnologie Gmbh Genetically modified plant cells and plants with an increased activity of an amylosucrase protein and a branching enzyme
WO2000077229A2 (en) 1999-06-11 2000-12-21 Aventis Cropscience Gmbh R1 protein from wheat and the use thereof for the production of modified strach
WO2001012826A2 (de) 1999-08-11 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus pflanzen codierend enzyme, die an der stärkesynthese beteiligt sind
WO2001012782A2 (de) 1999-08-12 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Transgene pflanzenzellen und pflanzen mit veränderter aktivität des gbssi- und des be-proteins
WO2001014569A2 (de) 1999-08-20 2001-03-01 Basf Plant Science Gmbh Erhöhung des polysaccharidgehaltes in pflanzen
WO2001017333A1 (en) 1999-09-10 2001-03-15 Texas Tech University Transgenic fiber producing plants with increased expression of sucrose phosphate synthase
WO2001019975A2 (en) 1999-09-15 2001-03-22 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes
WO2001024615A1 (en) 1999-10-07 2001-04-12 Valigen (Us), Inc. Non-transgenic herbicide resistant plants
US6229072B1 (en) 1995-07-07 2001-05-08 Adventa Technology Ltd Cytoplasmic male sterility system production canola hybrids
US6270828B1 (en) 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
US6284479B1 (en) 1995-06-07 2001-09-04 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
WO2001065922A2 (en) 2000-03-09 2001-09-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sulfonylurea-tolerant sunflower plants
WO2001066704A2 (en) 2000-03-09 2001-09-13 Monsanto Technology Llc Methods for making plants tolerant to glyphosate and compositions thereof
US6323392B1 (en) 1999-03-01 2001-11-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds
WO2001098509A2 (en) 2000-06-21 2001-12-27 Syngenta Participations Ag Grain processing method and transgenic plants useful therein
WO2002014273A1 (en) 2000-08-12 2002-02-21 Smithkline Beecham P.L.C. Indoline derivatives as 5ht2c antagonists
WO2002026995A1 (en) 2000-09-29 2002-04-04 Syngenta Limited Herbicide resistant plants
WO2002034923A2 (en) 2000-10-23 2002-05-02 Bayer Cropscience Gmbh Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch
WO2002036787A2 (fr) 2000-10-30 2002-05-10 Bayer Cropscience S.A. Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique
WO2002036782A2 (en) 2000-10-30 2002-05-10 Maxygen, Inc. Novel glyphosate n-acetyltransferase (gat) genes
WO2002045485A1 (en) 2000-12-08 2002-06-13 Commonwealth Scienctific And Industrial Research Organisation Modification of sucrose synthase gene expression in plant tissue and uses therefor
WO2002079410A2 (en) 2001-03-30 2002-10-10 Basf Plant Science Gmbh Glucan chain length domains
WO2002101059A2 (en) 2001-06-12 2002-12-19 Bayer Cropscience Gmbh Transgenic plants synthesising high amylose starch
WO2003007931A1 (fr) 2001-06-08 2003-01-30 Institute Of Medicinal Molecular Design. Inc. Derives de sulfonamide
WO2003013226A2 (en) 2001-08-09 2003-02-20 Cibus Genetics Non-transgenic herbicide resistant plants
WO2003033540A2 (en) 2001-10-17 2003-04-24 Basf Plant Science Gmbh Starch
WO2003071860A2 (en) 2002-02-26 2003-09-04 Bayer Cropscience Gmbh Method for generating maize plants with an increased leaf starch content, and their use for making maize silage
WO2003091211A1 (fr) 2002-03-28 2003-11-06 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. Composes d'heteroaryle
WO2003092360A2 (en) 2002-04-30 2003-11-13 Verdia, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
WO2004000798A1 (en) 2002-06-19 2003-12-31 Novartis Ag N-sulphonylaminoacetonitriles having pesticidal properties
WO2004024928A2 (fr) 2002-09-11 2004-03-25 Bayer Cropscience S.A. Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
US6734341B2 (en) 1999-09-02 2004-05-11 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches
WO2004040012A2 (en) 2002-10-29 2004-05-13 Basf Plant Science Gmbh Compositions and methods for identifying plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
WO2004053219A2 (en) 2002-12-05 2004-06-24 Jentex Corporation Abrasive webs and methods of making the same
WO2004056999A1 (en) 2002-12-19 2004-07-08 Bayer Cropscience Gmbh Plant cells and plants which synthesize a starch with an increased final viscosity
WO2004073634A2 (en) 2003-02-20 2004-09-02 Encysive Pharmaceuticals Inc. Phenylenediamine urotensin-ii receptor antagonists and ccr-9 antagonists
WO2004078983A2 (en) 2003-03-07 2004-09-16 Basf Plant Science Gmbh Enhanced amylose production in plants
WO2004090140A2 (en) 2003-04-09 2004-10-21 Bayer Bioscience N.V. Methods and means for increasing the tolerance of plants to stress conditions
WO2004106529A2 (en) 2003-05-28 2004-12-09 Basf Aktiengesellschaft Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
WO2005002359A2 (en) 2003-05-22 2005-01-13 Syngenta Participations Ag Modified starch, uses, methods for production thereof
WO2005002324A2 (en) 2003-07-04 2005-01-13 Institut National De La Recherche Agronomique Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value
WO2005012515A2 (en) 2003-04-29 2005-02-10 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
WO2005012529A1 (ja) 2003-07-31 2005-02-10 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha ヒアルロン酸生産植物
WO2005017157A1 (en) 2003-08-15 2005-02-24 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation (Csiro) Methods and means for altering fiber characteristics in fiber-producing plants
WO2005020673A1 (en) 2003-08-29 2005-03-10 Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
WO2005030941A1 (en) 2003-09-30 2005-04-07 Bayer Cropscience Gmbh Plants with increased activity of a class 3 branching enzyme
WO2005030942A1 (en) 2003-09-30 2005-04-07 Bayer Cropscience Gmbh Plants with reduced activity of a class 3 branching enzyme
WO2005035486A1 (en) 2003-10-02 2005-04-21 Basf Aktiengesellschaft 2-cyanobenzenesulfonamides for combating animal pests
WO2005093093A2 (en) 2004-03-22 2005-10-06 Basf Aktiengesellschaft Methods and compositions for analyzing ahasl genes
WO2005095632A2 (en) 2004-03-05 2005-10-13 Bayer Cropscience Gmbh Methods for identifying proteins with starch phosphorylating enzymatic activity
WO2005095619A1 (en) 2004-03-05 2005-10-13 Bayer Cropscience Gmbh Plants with increased activity of multiple starch phosphorylating enzymes
WO2005095617A2 (en) 2004-03-05 2005-10-13 Bayer Cropscience Gmbh Plants with increased activity of a starch phosphorylating enzyme
WO2005095618A2 (en) 2004-03-05 2005-10-13 Bayer Cropscience Gmbh Plants with reduced activity of the starch phosphorylating enzyme phosphoglucan, water dikinase
EP1598353A1 (de) 2004-05-17 2005-11-23 Boehringer Ingelheim International GmbH Pyrrolobenzimidazolone und ihre Verwendung als als antiproliferative Mittel
WO2005123927A1 (en) 2004-06-21 2005-12-29 Bayer Cropscience Gmbh Plants that produce amylopectin starch with novel properties
WO2006007373A2 (en) 2004-06-16 2006-01-19 Basf Plant Science Gmbh Polynucleotides encoding mature ahasl proteins for creating imidazolinone-tolerant plants
WO2006015376A2 (en) 2004-08-04 2006-02-09 Basf Plant Science Gmbh Monocot ahass sequences and methods of use
WO2006018319A1 (en) 2004-08-18 2006-02-23 Bayer Cropscience Gmbh Plants with increased plastidic activity of r3 starch-phosphorylating enzyme
WO2006021972A1 (en) 2004-08-26 2006-03-02 Dhara Vegetable Oil And Foods Company Limited A novel cytoplasmic male sterility system for brassica species and its use for hybrid seed production in indian oilseed mustard brassica juncea
WO2006024351A1 (en) 2004-07-30 2006-03-09 Basf Agrochemical Products B.V. Herbicide-resistant sunflower plants, plynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxy acid synthase large subunit proteins, and methods of use
WO2006032538A1 (en) 2004-09-23 2006-03-30 Bayer Cropscience Gmbh Methods and means for producing hyaluronan
WO2006056433A2 (en) 2004-11-26 2006-06-01 Basf Aktiengesellschaft Novel 2-cyano-3-(halo)alkoxy-benzenesulfonamide compounds for combating animal pests
WO2006060634A2 (en) 2004-12-01 2006-06-08 Basf Agrochemical Products, B.V. Novel mutation involved in increased tolerance to imidazolinone herbicides in plants
WO2006063862A1 (en) 2004-12-17 2006-06-22 Bayer Cropscience Ag Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch
WO2006072603A2 (en) 2005-01-10 2006-07-13 Bayer Cropscience Ag Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch
WO2006103107A1 (en) 2005-04-01 2006-10-05 Bayer Cropscience Ag Phosphorylated waxy potato starch
WO2006108702A1 (en) 2005-04-08 2006-10-19 Bayer Cropscience Ag High-phosphate starch
JP2006304779A (ja) 2005-03-30 2006-11-09 Toyobo Co Ltd ヘキソサミン高生産植物
WO2006124875A2 (en) 2005-05-13 2006-11-23 Wyeth Diarylsulfone sulfonamides and use therof
WO2006133827A2 (en) 2005-06-15 2006-12-21 Bayer Bioscience N.V. Methods for increasing the resistance of plants to hypoxic conditions
WO2006136351A2 (en) 2005-06-24 2006-12-28 Bayer Bioscience N.V. Methods for altering the reactivity of plant cell walls
WO2007009823A1 (en) 2005-07-22 2007-01-25 Bayer Cropscience Ag Overexpression of starch synthase in plants
WO2007024782A2 (en) 2005-08-24 2007-03-01 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof
WO2007027777A2 (en) 2005-08-31 2007-03-08 Monsanto Technology Llc Nucleotide sequences encoding insecticidal proteins
WO2007039316A1 (en) 2005-10-05 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Improved methods and means for producings hyaluronan
WO2007039315A1 (de) 2005-10-05 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Pflanzen mit gesteigerter produktion von hyaluronan ii
WO2007039314A2 (en) 2005-10-05 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Plants with increased hyaluronan production
WO2007060220A2 (en) 2005-11-25 2007-05-31 Basf Se Cyanobenzene compounds for combating animal pests
WO2007092588A2 (en) 2006-02-08 2007-08-16 Imagineer Software, Inc. Secure digital content management using mutating identifiers
WO2007122219A1 (en) 2006-04-24 2007-11-01 Boehringer Ingelheim International Gmbh 3- (aminomethyliden) 2-indolinone derivatives and their use as cell proliferation inhibitors
WO2008014602A1 (en) 2006-07-25 2008-02-07 Envivo Pharmaceuticals, Inc. Quinoline derivatives
WO2008131947A1 (de) 2007-04-30 2008-11-06 Grünenthal GmbH Substituierte sulfonamid-derivate
WO2008157762A2 (en) 2007-06-21 2008-12-24 The University Of North Carolina At Chapel Hill Methods to increase the photostability of dyes
WO2009026197A1 (en) 2007-08-20 2009-02-26 Glaxo Group Limited Novel cathepsin c inhibitors and their use
WO2009067202A1 (en) 2007-11-21 2009-05-28 Janssen Pharmaceutica, N.V. Spiropiperidines for use as tryptase inhibitors
EP2065370A1 (de) 2007-10-31 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-Cyanobenzolsulfonamide als Pestizide
WO2009105774A2 (en) 2008-02-21 2009-08-27 Sequoia Pharmaceuticals, Inc. Amino acid inhibitors of cytochrome p450
WO2009113600A1 (ja) 2008-03-12 2009-09-17 宇部興産株式会社 ピリジルアミノ酢酸化合物
WO2009139181A1 (ja) 2008-05-15 2009-11-19 大正製薬株式会社 ４員環構造を有する１０ａ－アザライド化合物
WO2010077839A1 (en) 2008-12-15 2010-07-08 Wyeth Llc (Formerly Known As Wyeth) Substituted oxindol cb2 agonists for pain treatment
WO2010108067A1 (en) 2009-03-20 2010-09-23 Bristol-Myers Squibb Company Alpha-(n-benzenesulfonamido)cycloalkyl derivatives
WO2011113861A2 (de) 2010-03-18 2011-09-22 Bayer Cropscience Ag Aryl- und hetarylsulfonamide als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
WO2012089721A1 (de) 2010-12-30 2012-07-05 Bayer Cropscience Ag Verwendung von substituierten spirocyclischen sulfonamidocarbonsäuren, deren carbonsäureestern, deren carbonsäureamiden und deren carbonitrilen oder deren salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
WO2013026914A1 (en) 2011-08-25 2013-02-28 F. Hoffmann-La Roche Ag Serine/threonine pak1 inhibitors
WO2014089324A1 (en) 2012-12-07 2014-06-12 Calitor Sciences, Llc Substituted cyclic compounds and methods of use
WO2015049351A1 (de) 2013-10-04 2015-04-09 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter dihydrooxindolylsulfonamide oder deren salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen

Patent Citations (217)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US947A (en) 1838-09-25 Machine fob dyeing yarn from the beam
US6063A (en) 1849-01-30 Improvement in baking apparatus
DE134979C (de) 1901-06-02 1902-10-10 Joseph Dr Tscherniac Verfahren zur darstellung von benzylphtalimiden
DE847006C (de) 1942-12-04 1952-08-18 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Sulfamido-alkylcarbonsaeurenitrilen bzw. Sulfamidoalkylcarbonsaeuren
DE1905834A1 (de) 1969-02-06 1970-09-03 Basf Ag Mit einem UEberzug zur Vermeidung des Staubens und Zusammenbackens versehene Salze und Duengemittel
DE2159362A1 (de) 1971-11-30 1973-06-14 Bayer Ag Nitrofuranderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2544859A1 (de) 1974-10-08 1976-04-29 Sumitomo Chemical Co Pflanzenwuchsregulierendes mittel
EP0033984A1 (de) 1980-01-23 1981-08-19 Duphar International Research B.V Sulphonylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie auf diesen Verbindungen basierende Blattlausbekämpfungsmittel
US4761373A (en) 1984-03-06 1988-08-02 Molecular Genetics, Inc. Herbicide resistance in plants
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US5331107A (en) 1984-03-06 1994-07-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
EP0176327A1 (de) 1984-09-20 1986-04-02 Chevron Research Company Fungiziole N-disubstituierte Sulfonamide
DE3534948A1 (de) 1985-10-01 1987-04-09 Bayer Ag Fungizide und wachstumsregulatorische mittel
US7112665B1 (en) 1986-03-11 2006-09-26 Bayer Bioscience N.V. Genetically engineered plant cells and plants exhibiting resistance to glutamine synthetase inhibitors, DNA fragments and recombinants for use in the production of said cells and plants
US5646024A (en) 1986-03-11 1997-07-08 Plant Genetic Systems, N.V. Genetically engineered plant cells and plants exhibiting resistance to glutamine synthetase inhibitors, DNA fragments and recombinants for use in the production of said cells and plants
US5648477A (en) 1986-03-11 1997-07-15 Plant Genetic Systems, N.V. Genetically engineered plant cells and plants exhibiting resistance to glutamine synthetase inhibitors, DNA fragments and recombinants for use in the production of said cells and plants
US5561236A (en) 1986-03-11 1996-10-01 Plant Genetic Systems Genetically engineered plant cells and plants exhibiting resistance to glutamine synthetase inhibitors, DNA fragments and recombinants for use in the production of said cells and plants
US5637489A (en) 1986-08-23 1997-06-10 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5273894A (en) 1986-08-23 1993-12-28 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5276268A (en) 1986-08-23 1994-01-04 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5378824A (en) 1986-08-26 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5605011A (en) 1986-08-26 1997-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5141870A (en) 1987-07-27 1992-08-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5840946A (en) 1987-12-31 1998-11-24 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Vegetable oil extracted from rapeseeds having a genetically controlled unusually high oleic acid content
WO1989010396A1 (en) 1988-04-28 1989-11-02 Plant Genetic Systems N.V. Plants with modified stamen cells
US5084082A (en) 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
US5201931A (en) 1988-12-01 1993-04-13 Her Majesty The Queen In Right Of Canada, As Represented By The National Research Council Of Canada Abscisic acid-related plant growth regulators - germination promoters
DD277832A1 (de) 1988-12-13 1990-04-18 Forschzent Bodenfruchtbarkeit Mittel zur erhoehung der stresstoleranz von kulturpflanzen
DD277835A1 (de) 1988-12-13 1990-04-18 Forschzent Bodenfruchtbarkeit Mittel zur erhoehung der stresstoleranz von kulturpflanzen
US6013861A (en) 1989-05-26 2000-01-11 Zeneca Limited Plants and processes for obtaining them
WO1991002069A1 (en) 1989-08-10 1991-02-21 Plant Genetic Systems N.V. Plants with modified flowers
EP0431943A2 (de) 1989-12-08 1991-06-12 Merck & Co. Inc. Stickstoffhaltige Spirozyklen
US5739082A (en) 1990-02-02 1998-04-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants
US5908810A (en) 1990-02-02 1999-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors
US5434283A (en) 1990-04-04 1995-07-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Edible endogenous vegetable oil extracted from rapeseeds of reduced stearic and palmitic saturated fatty acid content
US5198599A (en) 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
US5463175A (en) 1990-06-25 1995-10-31 Monsanto Company Glyphosate tolerant plants
US5776760A (en) 1990-06-25 1998-07-07 Monsanto Company Glyphosate tolerant plants
WO1992005251A1 (fr) 1990-09-21 1992-04-02 Institut National De La Recherche Agronomique Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, genome nucleaire, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides
DE4103253A1 (de) 1991-02-04 1992-08-06 Bitterfeld Wolfen Chemie Mittel zur erhoehung der stresstoleranz von land- und forstwirtschaftlichen kulturpflanzen
EP0571427A1 (de) 1991-02-13 1993-12-01 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Plasmide, die die DNA-Sequenzen für die Veränderung des Kohlenhijdrats bzw. Komposition in Pflanzen enthalten, sowie eine Pflanze...
US5767361A (en) 1991-07-31 1998-06-16 American Cyanamid Company Imidazolinone resistant AHAS mutants
US5731180A (en) 1991-07-31 1998-03-24 American Cyanamid Company Imidazolinone resistant AHAS mutants
DE4128828A1 (de) 1991-08-30 1993-03-04 Basf Ag Ammonium- oder harnstoffhaltige duengemittel und verfahren zu ihrer herstellung
EP0663956A1 (de) 1992-08-12 1995-07-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Dna sequenzen, die zur bildung von polyfructanen (levanen) führen, plasmide mit entsprechenden sequenzen, sowie ein verfahren zur herstellung transgener pflanzen
WO1994004693A2 (en) 1992-08-26 1994-03-03 Zeneca Limited Novel plants and processes for obtaining them
WO1994009144A1 (en) 1992-10-14 1994-04-28 Zeneca Limited Novel plants and processes for obtaining them
WO1994011520A2 (en) 1992-11-09 1994-05-26 Zeneca Limited Novel plants and processes for obtaining them
WO1994021795A1 (en) 1993-03-25 1994-09-29 Ciba-Geigy Ag Novel pesticidal proteins and strains
US5969169A (en) 1993-04-27 1999-10-19 Cargill, Incorporated Non-hydrogenated canola oil for food applications
WO1995004826A1 (en) 1993-08-09 1995-02-16 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh Debranching enzymes and dna sequences coding them, suitable for changing the degree of branching of amylopectin starch in plants
EP0719338A1 (de) 1993-09-09 1996-07-03 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Dna-sequenzen kombination, die die bildung von modifizierter stärke in pflanzenzellen und pflanzen ermögliht
WO1995009910A1 (fr) 1993-10-01 1995-04-13 Mitsubishi Corporation Gene identifiant un cytoplasme vegetal sterile et procede pour preparer un vegetal hybride a l'aide de celui-ci
US6169190B1 (en) 1993-10-12 2001-01-02 Agrigenetics Inc Oil of Brassica napus
US5965755A (en) 1993-10-12 1999-10-12 Agrigenetics, Inc. Oil produced from the Brassica napus
EP0728213A1 (de) 1993-11-09 1996-08-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Transgene fruktan - anreichernde nutzpflanzen und verfahren zu ihrer herstellung
US5908975A (en) 1993-11-09 1999-06-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Accumulation of fructans in plants by targeted expression of bacterial levansucrase
US6270828B1 (en) 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
WO1995026407A1 (en) 1994-03-25 1995-10-05 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Method for producing altered starch from potato plants
WO1995031553A1 (en) 1994-05-18 1995-11-23 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh DNA SEQUENCES CODING FOR ENZYMES CAPABLE OF FACILITATING THE SYNTHESIS OF LINEAR α-1,4 GLUCANS IN PLANTS, FUNGI AND MICROORGANISMS
WO1995035026A1 (en) 1994-06-21 1995-12-28 Zeneca Limited Novel plants and processes for obtaining them
US5824790A (en) 1994-06-21 1998-10-20 Zeneca Limited Modification of starch synthesis in plants
WO1996001904A1 (en) 1994-07-08 1996-01-25 Stichting Scheikundig Onderzoek In Nederland Production of oligosaccharides in transgenic plants
WO1996015248A1 (de) 1994-11-10 1996-05-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Dna-moleküle codierend enzyme, die an der stärkesynthese beteiligt sind, vektoren, bakterien, transgene pflanzenzellen und pflanzen enthaltend diese moleküle
WO1996019581A1 (en) 1994-12-22 1996-06-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Dna molecules coding for debranching enzymes derived from plants
WO1996021023A1 (en) 1995-01-06 1996-07-11 Centrum Voor Plantenveredelings- En Reproduktieonderzoek (Cpro - Dlo) Dna sequences encoding carbohydrate polymer synthesizing enzymes and method for producing transgenic plants
WO1996027674A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Modifizierte stärke aus pflanzen, pflanzen, die diese synthetisieren, sowie verfahren zu ihrer herstellung
US5928937A (en) 1995-04-20 1999-07-27 American Cyanamid Company Structure-based designed herbicide resistant products
WO1996033270A1 (en) 1995-04-20 1996-10-24 American Cyanamid Company Structure-based designed herbicide resistant products
WO1996034968A2 (en) 1995-05-05 1996-11-07 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Improvements in or relating to plant starch composition
WO1996036595A1 (en) 1995-05-19 1996-11-21 Chiroscience Limited 3,4-disubstituted-phenylsulphonamides and their therapeutic use
WO1996038567A2 (fr) 1995-06-02 1996-12-05 Rhone-Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
US20020031826A1 (en) 1995-06-07 2002-03-14 Nichols Scott E. Glucan-containing compositions and paper
US6284479B1 (en) 1995-06-07 2001-09-04 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
US5712107A (en) 1995-06-07 1998-01-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
US6229072B1 (en) 1995-07-07 2001-05-08 Adventa Technology Ltd Cytoplasmic male sterility system production canola hybrids
EP0837944A2 (de) 1995-07-19 1998-04-29 Rhone-Poulenc Agrochimie Mutierte 5-enolpyruvylshikimat-3-phosphat synthase, für dieses protein kodierendes gen und dieses gen enthaltende transformierte pflanzen
WO1997011188A1 (de) 1995-09-19 1997-03-27 Planttec Biotechnologie Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte stärke synthetisieren, verfahren zu ihrer herstellung sowie modifizierte stärke
WO1997020936A1 (en) 1995-12-06 1997-06-12 Zeneca Limited Modification of starch synthesis in plants
WO1997023441A1 (en) 1995-12-21 1997-07-03 National Research Council Of Canada Hyperabas: biologically active abscisic acid analogs with unsaturated carbon substituents at the 8'-methyl or 9'-methyl carbon atoms
WO1997026362A1 (de) 1996-01-16 1997-07-24 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle aus pflanzen codierend enzyme, die an der stärkesynthese beteiligt sind
WO1997032985A1 (de) 1996-03-07 1997-09-12 Planttec Biotechnologie Gmbh Forschung & Entwicklung Nucleinsäuremoleküle, codierend debranching-enzyme aus mais
WO1997041218A1 (en) 1996-04-29 1997-11-06 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
WO1997042328A1 (de) 1996-05-06 1997-11-13 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die debranching-enzyme aus kartoffel codieren
WO1997044472A1 (de) 1996-05-17 1997-11-27 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend lösliche stärkesynthasen aus mais
WO1997045545A1 (en) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleic acid molecules encoding enzymes from wheat which are involved in starch synthesis
WO1997047806A1 (en) 1996-06-12 1997-12-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
WO1997047808A1 (en) 1996-06-12 1997-12-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
WO1997047807A1 (en) 1996-06-12 1997-12-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
WO1998000549A1 (en) 1996-06-27 1998-01-08 The Australian National University MANIPULATION OF CELLULOSE AND/OR β-1,4-GLUCAN
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
DE19631764A1 (de) 1996-08-06 1998-02-12 Basf Ag Neue Nitrifikationsinhibitoren sowie die Verwendung von Polysäuren zur Behandlung von Mineraldüngemitteln die einen Nitrifikationsinhibitor enthalten
WO1998020145A2 (en) 1996-11-05 1998-05-14 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Improvements in or relating to starch content of plants
WO1998022604A1 (en) 1996-11-20 1998-05-28 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels
WO1998027212A1 (en) 1996-12-19 1998-06-25 Planttec Biotechnologie Gmbh Novel nucleic acid molecules from maize and their use for the production of modified starch
WO1998027806A1 (en) 1996-12-24 1998-07-02 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility
WO1998032326A2 (en) 1997-01-24 1998-07-30 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods for $i(agrobacterium)-mediated transformation
WO1998039460A1 (en) 1997-03-04 1998-09-11 MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Nucleic acid molecules from artichoke ($i(cynara scolymus)) encoding enzymes having fructosyl polymerase activity
WO1998040503A1 (en) 1997-03-10 1998-09-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleic acid molecules encoding starch phosphorylase from maize
WO1999012950A2 (en) 1997-09-06 1999-03-18 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Improvements in or relating to stability of plant starches
WO1999024593A1 (en) 1997-11-06 1999-05-20 MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Nucleic acid molecules which encode proteins having fructosyl transferase activity and methods for producing long-chain inulin
WO1999024585A1 (fr) 1997-11-07 1999-05-20 Aventis Cropscience S.A. Hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase mutee, sequence d'adn et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides
WO1999024586A1 (fr) 1997-11-07 1999-05-20 Aventis Cropscience S.A. Hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase chimere, sequence d'adn et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides
WO1999034008A1 (fr) 1997-12-24 1999-07-08 Aventis Cropscience S.A. Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
WO1999053072A1 (en) 1998-04-09 1999-10-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Starch r1 phosphorylation protein homologs
WO1999058688A2 (de) 1998-05-08 1999-11-18 Aventis Cropscience Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend enzyme aus weizen, die an der stärkesynthese beteiligt sind
WO1999058690A2 (de) 1998-05-08 1999-11-18 Aventis Cropscience Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend enzyme aus weizen, die an der stärkesynthese beteiligt sind
WO1999058654A2 (de) 1998-05-13 1999-11-18 Planttec Biotechnologie Gmbh Forschung & Entwicklung Transgene pflanzen mit veränderter aktivität eines plastidären adp/atp - translokators
WO1999057965A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Aventis Cropscience Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante zuckerrübenmutanten
WO1999066050A1 (en) 1998-06-15 1999-12-23 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Improvements in or relating to plants and plant products
WO2000004173A1 (en) 1998-07-17 2000-01-27 Aventis Cropscience N.V. Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells
WO2000005214A2 (en) 1998-07-24 2000-02-03 Pfizer Inc. Isoquinolines as urokinase inhibitors
WO2000008185A1 (de) 1998-07-31 2000-02-17 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für beta-amylase, pflanzen, die eine modifizierte stärke synthetisieren, herstellungsverfahren und verwendungen
WO2000008184A1 (de) 1998-07-31 2000-02-17 Aventis Cropscience Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte stärke synthetisieren, verfahren zur herstellung der pflanzen, ihre verwendung sowie die modifizierte stärke
WO2000011192A2 (en) 1998-08-25 2000-03-02 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids
WO2000014249A1 (en) 1998-09-02 2000-03-16 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleic acid molecules encoding an amylosucrase
WO2000022140A1 (de) 1998-10-09 2000-04-20 Planttec Biotechnologie Gmbh Forschung & Entwicklung NUCLEINSÄUREMOLEKÜLE CODIEREND EIN VERZWEIGUNGSENZYM AUS BAKTERIEN DER GATTUNG NEISSERIA SOWIE VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON α-1,6-VERZWEIGTEN α-1,4-GLUCANEN
WO2000028055A2 (en) 1998-11-05 2000-05-18 Eden Bioscience Corporation Hypersensitive response elicitor-induced stress resistance
WO2000028052A2 (en) 1998-11-09 2000-05-18 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleic acid molecules from rice encoding an r1 protein and their use for the production of modified starch
WO2000047727A2 (en) 1999-02-08 2000-08-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Forschung & Entwicklung Nucleic acid molecules encoding alternansucrase
US6323392B1 (en) 1999-03-01 2001-11-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds
WO2000066746A1 (en) 1999-04-29 2000-11-09 Syngenta Limited Herbicide resistant plants
WO2000066747A1 (en) 1999-04-29 2000-11-09 Syngenta Limited Herbicide resistant plants
WO2000073422A1 (en) 1999-05-27 2000-12-07 Planttec Biotechnologie Gmbh Genetically modified plant cells and plants with an increased activity of an amylosucrase protein and a branching enzyme
WO2000077229A2 (en) 1999-06-11 2000-12-21 Aventis Cropscience Gmbh R1 protein from wheat and the use thereof for the production of modified strach
WO2001012826A2 (de) 1999-08-11 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus pflanzen codierend enzyme, die an der stärkesynthese beteiligt sind
WO2001012782A2 (de) 1999-08-12 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Transgene pflanzenzellen und pflanzen mit veränderter aktivität des gbssi- und des be-proteins
WO2001014569A2 (de) 1999-08-20 2001-03-01 Basf Plant Science Gmbh Erhöhung des polysaccharidgehaltes in pflanzen
US6734341B2 (en) 1999-09-02 2004-05-11 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches
WO2001017333A1 (en) 1999-09-10 2001-03-15 Texas Tech University Transgenic fiber producing plants with increased expression of sucrose phosphate synthase
WO2001019975A2 (en) 1999-09-15 2001-03-22 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes
WO2001024615A1 (en) 1999-10-07 2001-04-12 Valigen (Us), Inc. Non-transgenic herbicide resistant plants
WO2001065922A2 (en) 2000-03-09 2001-09-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sulfonylurea-tolerant sunflower plants
WO2001066704A2 (en) 2000-03-09 2001-09-13 Monsanto Technology Llc Methods for making plants tolerant to glyphosate and compositions thereof
WO2001098509A2 (en) 2000-06-21 2001-12-27 Syngenta Participations Ag Grain processing method and transgenic plants useful therein
WO2002014273A1 (en) 2000-08-12 2002-02-21 Smithkline Beecham P.L.C. Indoline derivatives as 5ht2c antagonists
WO2002026995A1 (en) 2000-09-29 2002-04-04 Syngenta Limited Herbicide resistant plants
WO2002034923A2 (en) 2000-10-23 2002-05-02 Bayer Cropscience Gmbh Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch
WO2002036782A2 (en) 2000-10-30 2002-05-10 Maxygen, Inc. Novel glyphosate n-acetyltransferase (gat) genes
WO2002036787A2 (fr) 2000-10-30 2002-05-10 Bayer Cropscience S.A. Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique
WO2002045485A1 (en) 2000-12-08 2002-06-13 Commonwealth Scienctific And Industrial Research Organisation Modification of sucrose synthase gene expression in plant tissue and uses therefor
WO2002079410A2 (en) 2001-03-30 2002-10-10 Basf Plant Science Gmbh Glucan chain length domains
WO2003007931A1 (fr) 2001-06-08 2003-01-30 Institute Of Medicinal Molecular Design. Inc. Derives de sulfonamide
WO2002101059A2 (en) 2001-06-12 2002-12-19 Bayer Cropscience Gmbh Transgenic plants synthesising high amylose starch
WO2003013226A2 (en) 2001-08-09 2003-02-20 Cibus Genetics Non-transgenic herbicide resistant plants
WO2003033540A2 (en) 2001-10-17 2003-04-24 Basf Plant Science Gmbh Starch
WO2003071860A2 (en) 2002-02-26 2003-09-04 Bayer Cropscience Gmbh Method for generating maize plants with an increased leaf starch content, and their use for making maize silage
WO2003091211A1 (fr) 2002-03-28 2003-11-06 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. Composes d'heteroaryle
WO2003092360A2 (en) 2002-04-30 2003-11-13 Verdia, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
WO2004000798A1 (en) 2002-06-19 2003-12-31 Novartis Ag N-sulphonylaminoacetonitriles having pesticidal properties
WO2004024928A2 (fr) 2002-09-11 2004-03-25 Bayer Cropscience S.A. Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
WO2004040012A2 (en) 2002-10-29 2004-05-13 Basf Plant Science Gmbh Compositions and methods for identifying plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
WO2004053219A2 (en) 2002-12-05 2004-06-24 Jentex Corporation Abrasive webs and methods of making the same
WO2004056999A1 (en) 2002-12-19 2004-07-08 Bayer Cropscience Gmbh Plant cells and plants which synthesize a starch with an increased final viscosity
WO2004073634A2 (en) 2003-02-20 2004-09-02 Encysive Pharmaceuticals Inc. Phenylenediamine urotensin-ii receptor antagonists and ccr-9 antagonists
WO2004078983A2 (en) 2003-03-07 2004-09-16 Basf Plant Science Gmbh Enhanced amylose production in plants
WO2004090140A2 (en) 2003-04-09 2004-10-21 Bayer Bioscience N.V. Methods and means for increasing the tolerance of plants to stress conditions
WO2005012515A2 (en) 2003-04-29 2005-02-10 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
WO2005002359A2 (en) 2003-05-22 2005-01-13 Syngenta Participations Ag Modified starch, uses, methods for production thereof
WO2004106529A2 (en) 2003-05-28 2004-12-09 Basf Aktiengesellschaft Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
WO2005002324A2 (en) 2003-07-04 2005-01-13 Institut National De La Recherche Agronomique Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value
WO2005012529A1 (ja) 2003-07-31 2005-02-10 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha ヒアルロン酸生産植物
WO2005017157A1 (en) 2003-08-15 2005-02-24 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation (Csiro) Methods and means for altering fiber characteristics in fiber-producing plants
WO2005020673A1 (en) 2003-08-29 2005-03-10 Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
WO2005030941A1 (en) 2003-09-30 2005-04-07 Bayer Cropscience Gmbh Plants with increased activity of a class 3 branching enzyme
WO2005030942A1 (en) 2003-09-30 2005-04-07 Bayer Cropscience Gmbh Plants with reduced activity of a class 3 branching enzyme
WO2005035486A1 (en) 2003-10-02 2005-04-21 Basf Aktiengesellschaft 2-cyanobenzenesulfonamides for combating animal pests
WO2005095632A2 (en) 2004-03-05 2005-10-13 Bayer Cropscience Gmbh Methods for identifying proteins with starch phosphorylating enzymatic activity
WO2005095619A1 (en) 2004-03-05 2005-10-13 Bayer Cropscience Gmbh Plants with increased activity of multiple starch phosphorylating enzymes
WO2005095617A2 (en) 2004-03-05 2005-10-13 Bayer Cropscience Gmbh Plants with increased activity of a starch phosphorylating enzyme
WO2005095618A2 (en) 2004-03-05 2005-10-13 Bayer Cropscience Gmbh Plants with reduced activity of the starch phosphorylating enzyme phosphoglucan, water dikinase
WO2005093093A2 (en) 2004-03-22 2005-10-06 Basf Aktiengesellschaft Methods and compositions for analyzing ahasl genes
EP1598353A1 (de) 2004-05-17 2005-11-23 Boehringer Ingelheim International GmbH Pyrrolobenzimidazolone und ihre Verwendung als als antiproliferative Mittel
WO2006007373A2 (en) 2004-06-16 2006-01-19 Basf Plant Science Gmbh Polynucleotides encoding mature ahasl proteins for creating imidazolinone-tolerant plants
WO2005123927A1 (en) 2004-06-21 2005-12-29 Bayer Cropscience Gmbh Plants that produce amylopectin starch with novel properties
WO2006024351A1 (en) 2004-07-30 2006-03-09 Basf Agrochemical Products B.V. Herbicide-resistant sunflower plants, plynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxy acid synthase large subunit proteins, and methods of use
WO2006015376A2 (en) 2004-08-04 2006-02-09 Basf Plant Science Gmbh Monocot ahass sequences and methods of use
WO2006018319A1 (en) 2004-08-18 2006-02-23 Bayer Cropscience Gmbh Plants with increased plastidic activity of r3 starch-phosphorylating enzyme
WO2006021972A1 (en) 2004-08-26 2006-03-02 Dhara Vegetable Oil And Foods Company Limited A novel cytoplasmic male sterility system for brassica species and its use for hybrid seed production in indian oilseed mustard brassica juncea
WO2006032538A1 (en) 2004-09-23 2006-03-30 Bayer Cropscience Gmbh Methods and means for producing hyaluronan
WO2006056433A2 (en) 2004-11-26 2006-06-01 Basf Aktiengesellschaft Novel 2-cyano-3-(halo)alkoxy-benzenesulfonamide compounds for combating animal pests
WO2006060634A2 (en) 2004-12-01 2006-06-08 Basf Agrochemical Products, B.V. Novel mutation involved in increased tolerance to imidazolinone herbicides in plants
WO2006063862A1 (en) 2004-12-17 2006-06-22 Bayer Cropscience Ag Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch
WO2006072603A2 (en) 2005-01-10 2006-07-13 Bayer Cropscience Ag Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch
JP2006304779A (ja) 2005-03-30 2006-11-09 Toyobo Co Ltd ヘキソサミン高生産植物
WO2006103107A1 (en) 2005-04-01 2006-10-05 Bayer Cropscience Ag Phosphorylated waxy potato starch
WO2006108702A1 (en) 2005-04-08 2006-10-19 Bayer Cropscience Ag High-phosphate starch
WO2006124875A2 (en) 2005-05-13 2006-11-23 Wyeth Diarylsulfone sulfonamides and use therof
WO2006133827A2 (en) 2005-06-15 2006-12-21 Bayer Bioscience N.V. Methods for increasing the resistance of plants to hypoxic conditions
WO2006136351A2 (en) 2005-06-24 2006-12-28 Bayer Bioscience N.V. Methods for altering the reactivity of plant cell walls
WO2007009823A1 (en) 2005-07-22 2007-01-25 Bayer Cropscience Ag Overexpression of starch synthase in plants
WO2007024782A2 (en) 2005-08-24 2007-03-01 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof
WO2007027777A2 (en) 2005-08-31 2007-03-08 Monsanto Technology Llc Nucleotide sequences encoding insecticidal proteins
WO2007039316A1 (en) 2005-10-05 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Improved methods and means for producings hyaluronan
WO2007039315A1 (de) 2005-10-05 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Pflanzen mit gesteigerter produktion von hyaluronan ii
WO2007039314A2 (en) 2005-10-05 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Plants with increased hyaluronan production
WO2007060220A2 (en) 2005-11-25 2007-05-31 Basf Se Cyanobenzene compounds for combating animal pests
WO2007092588A2 (en) 2006-02-08 2007-08-16 Imagineer Software, Inc. Secure digital content management using mutating identifiers
WO2007122219A1 (en) 2006-04-24 2007-11-01 Boehringer Ingelheim International Gmbh 3- (aminomethyliden) 2-indolinone derivatives and their use as cell proliferation inhibitors
WO2008014602A1 (en) 2006-07-25 2008-02-07 Envivo Pharmaceuticals, Inc. Quinoline derivatives
WO2008131947A1 (de) 2007-04-30 2008-11-06 Grünenthal GmbH Substituierte sulfonamid-derivate
WO2008157762A2 (en) 2007-06-21 2008-12-24 The University Of North Carolina At Chapel Hill Methods to increase the photostability of dyes
WO2009026197A1 (en) 2007-08-20 2009-02-26 Glaxo Group Limited Novel cathepsin c inhibitors and their use
EP2065370A1 (de) 2007-10-31 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-Cyanobenzolsulfonamide als Pestizide
WO2009067202A1 (en) 2007-11-21 2009-05-28 Janssen Pharmaceutica, N.V. Spiropiperidines for use as tryptase inhibitors
WO2009105774A2 (en) 2008-02-21 2009-08-27 Sequoia Pharmaceuticals, Inc. Amino acid inhibitors of cytochrome p450
WO2009113600A1 (ja) 2008-03-12 2009-09-17 宇部興産株式会社 ピリジルアミノ酢酸化合物
WO2009139181A1 (ja) 2008-05-15 2009-11-19 大正製薬株式会社 ４員環構造を有する１０ａ－アザライド化合物
WO2010077839A1 (en) 2008-12-15 2010-07-08 Wyeth Llc (Formerly Known As Wyeth) Substituted oxindol cb2 agonists for pain treatment
WO2010108067A1 (en) 2009-03-20 2010-09-23 Bristol-Myers Squibb Company Alpha-(n-benzenesulfonamido)cycloalkyl derivatives
WO2011113861A2 (de) 2010-03-18 2011-09-22 Bayer Cropscience Ag Aryl- und hetarylsulfonamide als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
WO2012089721A1 (de) 2010-12-30 2012-07-05 Bayer Cropscience Ag Verwendung von substituierten spirocyclischen sulfonamidocarbonsäuren, deren carbonsäureestern, deren carbonsäureamiden und deren carbonitrilen oder deren salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
WO2012089722A2 (de) 2010-12-30 2012-07-05 Bayer Cropscience Ag Verwendung von offenkettigen aryl-, heteroaryl- und benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
WO2013026914A1 (en) 2011-08-25 2013-02-28 F. Hoffmann-La Roche Ag Serine/threonine pak1 inhibitors
WO2014089324A1 (en) 2012-12-07 2014-06-12 Calitor Sciences, Llc Substituted cyclic compounds and methods of use
WO2015049351A1 (de) 2013-10-04 2015-04-09 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter dihydrooxindolylsulfonamide oder deren salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen

Non-Patent Citations (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Biochemistry and Molecular Biology of Plants", 2000, AMERICAN SOCIETY OF PLANT PHYSIOLOGISTS, pages: 1102 - 1203
"Biochemistry and Molecular Biology of Plants", 2000, AMERICAN SOCIETY OF PLANT PHYSIOLOGISTS, pages: 850 - 929
"Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry", vol. 10, 1987, pages: 363 - 401
"Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry", vol. 10, 1987, VERLAGSGESELLSCHAFT, pages: 323 - 431
A. JEANGUENAT ET AL., BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 24, 2016, pages 403
ACS COMBINATORIAL SCIENCE, vol. 14, 2012, pages 218
BARRY ET AL., CURR. TOPICS PLANT PHYSIOL., vol. 7, 1992, pages 139 - 145
BARTLETT ET AL., PEST MANAG SCI, vol. 60, 2002, pages 309
BRAY, PLANT PHYSIOL, vol. 103, 1993, pages 1035 - 1040
CEDERGREEN, ENV. POLLUTION, vol. 156, 2008, pages 1099
CHEN ET AL., PLANT CELL ENVIRON, vol. 23, 2000, pages 609 - 618
CHOLEWA ET AL., CAN. J. BOTANY, vol. 75, 1997, pages 375 - 382
CHURCHILL ET AL., PLANT GROWTH REGUL, vol. 25, 1998, pages 35 - 45
CLOSE, PHYSIOL PLANT, vol. 100, 1997, pages 291 - 296
COMAI ET AL., SCIENCE, vol. 221, 1983, pages 370 - 371
CRICKMORE ET AL., BACILLUS THURINGIENSIS-TOXINNOMENKLATUR AKTUALISIERT, 2005, Retrieved from the Internet <URL:http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt>
CRICKMORE ET AL., MICROBIOLOGY AND MOLECULAR BIOLOGY REVIEWS, vol. 62, 1998, pages 807 - 813
CUTLER ET AL., SCIENCE, vol. 324, 2009, pages 1068
CUTLER, PARK ET AL., SCIENCE, vol. 324, 2009, pages 1068
DE BLOCK ET AL., THE PLANT JOURNAL, vol. 41, 2004, pages 95
E. CANALES ET AL., J. AM. CHEM. SOC., vol. 128, 2006, pages 8712
EUR J. MED. CHEM., vol. 45, 2010, pages 1760
EUR. J. MED. CHEM., vol. 43, 2008, pages 1730
EUR. J. MED. CHEM., vol. 45, 2010, pages 1760
G. J. ROTH ET AL., JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 52, 2009, pages 4466
GASSER ET AL., J. BIOL. CHEM., vol. 263, 1988, pages 4280 - 4289
GRILL ET AL., SCIENCE, vol. 324, 2009, pages 1064
HANS W. HELDT: "Pflanzenbiochemie", 1996, SPEKTRUM AKADEMISCHER VERLAG, pages: 393 - 462
HASEGAWA ET AL., ANNU REV PLANT PHYSIOL PLANT MOL BIOL, vol. 51, 2000, pages 463 - 499
INGRAM; BARTELS, ANNU REV PLANT PHYSIOL PLANT MOL BIOL, vol. 47, 1996, pages 277 - 403
J. CHEM. SOC. C, 1971, pages 952 - 955
JAGLO-OTTOSEN ET AL., SCIENCE, vol. 280, 1998, pages 104 - 106
KIRCH ET AL., PLANT MOL BIOL, vol. 57, 2005, pages 315 - 332
LEVINE ET AL., FEBS LETT., vol. 440, 1998, pages 1
M. J. COSTANZO ET AL., BIOORG. MED. CHEM. LETT., vol. 18, 2008, pages 2114
MELCHER ET AL., NATURE STRUCTURAL & MOLECULAR BIOLOGY, vol. 17, 2010, pages 1102 - 1108
MOELLENBECK ET AL., NAT. BIOTECHNOL., vol. 19, 2001, pages 668 - 72
MORRISON; ANDREWS, J PLANT GROWTH REGUL, vol. 11, 1992, pages 113 - 117
PARK ET AL., SCIENCE, vol. 324, 2009, pages 1068 - 1071
PUBCHEM: "SID 123973432 - PubChem", 21 June 2011 (2011-06-21), XP055353664, Retrieved from the Internet <URL:https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/123973432#section=Top> [retrieved on 20170310] *
PUBCHEM: "SID 124134558 - PubChem", 21 June 2011 (2011-06-21), XP055353665, Retrieved from the Internet <URL:https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/124134558#section=Top> [retrieved on 20170310] *
PUBCHEM: "SID 124134769 - PubChem", 21 June 2011 (2011-06-21), XP055353667, Retrieved from the Internet <URL:https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/124134769#section=Top> [retrieved on 20170310] *
PUBCHEM: "SID 24409784 - PubChem", 4 April 2007 (2007-04-04), XP055353661, Retrieved from the Internet <URL:https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/24409784#section=Top> [retrieved on 20170310] *
PUBCHEM: "SID 24409846 - PubChem", 4 April 2007 (2007-04-04), XP055353854, Retrieved from the Internet <URL:https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/24409846#section=Topmy.internal.epo.org/portal/private> [retrieved on 20170313] *
R. BRAVO ET AL., J. HETEROCYCL. CHEM., vol. 23, 1986, pages 1701
R. D. BRAVO ET AL., SYNTH. COMMUN., vol. 32, 2002, pages 3675
R. WEGLER: "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", vol. 2, 1970, SPRINGER VERLAG, pages: 401 - 412
S. KUKOLJA ET AL., JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 28, 1985, pages 1896
SCHNEPF ET AL., APPLIED ENVIRONM. MICROB., vol. 71, 2006, pages 1765 - 1774
SCHROEDER ET AL., PLANT J, vol. 61, 2010, pages 290
SEMBDNER; PARTHIER, ANN. REV. PLANT PHYSIOL. PLANT MOL. BIOL., vol. 44, 1993, pages 569 - 589
SHAH ET AL., SCIENCE, vol. 233, 1986, pages 478 - 481
TANOKURA ET AL., BIOPHYSICS, vol. 7, 2011, pages 123
TRANEL; WRIGHT, WEED SCIENCE, vol. 50, 2002, pages 700 - 712
Y. MIYAKE; Y. KIKUGAWA, J. HETEROCYCLIC. CHEM., vol. 20, 1983, pages 349
YOSHIDA ET AL., PLANT L, vol. 61, 2010, pages 672
YU ET AL., MOL CELLS, vol. 19, 2005, pages 328 - 333

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11351149B2 (en) 2020-09-03 2022-06-07 Pfizer Inc. Nitrile-containing antiviral compounds
US11452711B2 (en) 2020-09-03 2022-09-27 Pfizer Inc. Nitrile-containing antiviral compounds
US11541034B2 (en) 2020-09-03 2023-01-03 Pfizer Inc. Nitrile-containing antiviral compounds
CN114213310A (zh) * 2021-12-31 2022-03-22 中国药科大学 吲哚啉化合物及其衍生物、制备方法、药物组合物和应用
WO2023125473A1 (zh) * 2021-12-31 2023-07-06 中国药科大学 吲哚啉化合物及其衍生物、制备方法、药物组合物和应用
CN114213310B (zh) * 2021-12-31 2024-02-23 中国药科大学 吲哚啉化合物及其衍生物、制备方法、药物组合物和应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP4065564B1 (de) [(1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäure-derivate und deren salze, diese enthaltende nutz- oder kulturpflanzenschützende mittel, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung als safener
EP3051946B1 (de) Verwendung substituierter dihydrooxindolylsulfonamide oder deren salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
WO2017012966A1 (de) Substituierte aryl- und heteroarylcarbonsäurehydrazide oder deren salze und ihre verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
AU2015243625B2 (en) Use of substituted oxo tetrahydroquinoline sulfonamides or salts thereof for raising stress tolerance of plants
WO2017009321A1 (de) Substituierte oxotetrahydrochinolinylphosphinsäure und -phosphonsäureamide oder deren salze und ihre verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
WO2022268520A1 (de) Verwendung von substituierten pyrrolidinonen oder deren salzen zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen.
WO2017012965A1 (de) Substituierte heteroarylcarbonsäurehydrazide oder deren salze und ihre verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
EP3019012A1 (de) Verwendung ausgewählter pyridoncarboxamide oder deren salzen als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
WO2018108627A1 (de) Verwendung substituierter indolinylmethylsulfonamide oder deren salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
EP3256448A1 (de) Substituierte 1-cycloalkyl-2-oxotetrahydrochinolin-6-ylsulfonamide oder deren salze und ihre verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
WO2016096942A1 (de) Verwendung ausgewählter pyridoncarboxamide oder deren salzen als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
WO2019025153A1 (de) Verwendung von substituierten n-sulfonyl-n&#39;-aryldiaminoalkanen und n-sulfonyl-n&#39;-heteroaryldiaminoalkanen oder deren salzen zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
WO2017012922A1 (de) Substituierte cyclische aryl- und heteroarylcarbonsäurehydrazide oder deren salze und ihre verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
EP3210469A1 (de) Verwendung von substituierten thio-1,2,4-triazolen zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
EP3172187A1 (de) Substituierte cyano-cycloalkylpenta-2,4-diene, cyano-cycloalkylpent-2-en-4-ine, cyano-heterocyclylpenta-2,4-diene und cyano-heterocyclylpent-2en-4-ine als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
CN112513028A (zh) 具有除草活性的取代的苯基嘧啶
EP3332645A1 (de) Verwendung substituierter pyrimidindione oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 17811916

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 17811916

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1