JP2935746B2 - １，４―ジ置換２，６―ジフルオロベンゼン化合物、および液晶相 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の式Ｉで示される、新規な1,4−ジ置換
2,6−ジフルオロベンゼン化合物に関するものである： 〔式中、Ｒは、炭素原子１〜15個を有するアルキル基ま
たはアルケニル基であり、この基は非置換であるか、ま
たは置換基として、少なくとも１個のハロゲンを有して
おり、そしてまた、これらの基中に存在する１個または
２個以上のCH₂基は、酸素原子が相互に直接に結合しな
いものとして、相互に独立してそれぞれ、−Ｏ−、−Ｓ
−、 −CO−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−COまたは−Ｏ−CO−Ｏ−に
より置き換えられていてもよく、 A¹およびA²は、相互に独立してそれぞれ、 （ａ）トランス−1,4−シクロヘキシレン基（この基中
に存在する１個のCH₂基または隣接していない２個以上
のCH₂基はまた、−Ｏ−および（または）−Ｓ−により
置き換えられていてもよい）、 （ｂ）1,4−フェニレン基（この基中に存在する１個ま
たは２個のCH基はまた、Ｎにより置き換えられていても
よい）、または （ｃ）1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ（2,2,
2）オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン
−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルお
よび1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルか
らなる群から選ばれる基、 であり、 上記基（ａ）および（ｂ）は、置換基として、CNを有
していてもよく、あるいは置換基として、１個または２
個のフッ素を有していてもよく、 Z¹およびZ²は、相互に独立してそれぞれ、−CO−Ｏ
−、−Ｏ−CO−、−CH₂O−、−OCH₂−、−CH₂CH₂−、−
CH＝CH−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、 ｍおよびｎは、相互に独立してそれぞれ、０、１、２
または３であるが、（ｍ＋ｎ）は、１、２または３であ
り、 Ｘは、Ｆ、Cl、−CF₃、−OCF₂H、−OC₂F₅または−NCS
である、 ただし、分子中に存在する基Z¹および基Z²のうちの少
なくとも一方は、−CO−Ｏ、−Ｏ−CO−、−CH₂−Ｏ
−、−OCH₂−、−CH₂CH₂−、−CH＝CH−または−Ｃ≡Ｃ
−であり、そして（あるいは）分子中に存在する基A¹お
よび基A²のうちの少なくとも一方は、 であり、そして（あるいは で、ＸがＦ、Cl、−CF₃、−OCF₃、−OCF₂H、−OC₂F₅、
−CNまたは−NCSである場合には、ｎは１または２であ
る〕。

本発明はまた、液晶相（液晶媒体）の成分として、こ
れらの化合物を使用すること、およびまた、本発明に係
る液晶相を含有する液晶表示体および電気光学表示体に
関するものである。

式Ｉで示される化合物は、液晶相、特にねじれセルの
原理、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効果、ある
いは動的散乱の効果にもとづく表示体用の液晶相の成分
として使用することができる。

本発明の目的は、液晶相の成分として適しており、特
に比較的低い粘度および比較的大きい誘電異方性を同時
に有する、新規で安定な液晶化合物またはメソーゲン性
化合物を見い出すことにある。

ここに、式Ｉで示される化合物が、液晶相の成分とし
て格別に適することが見い出された。特に、これらの化
合物は比較的低い粘度を有する。これらの化合物を使用
することによって、広いメソフェース範囲、光学異方性
および誘電異方性に係る有利な数値、ならびに紫外線お
よび温度に対する格別の安定性を有する、安定な液晶相
が得られる。

次式で示される液晶は、DE 3209178にすでに記載され
ている： JP 62−103057には、次式で示される化合物が記載され
ている： および さらにまた、JP 63−216858には、次式で示される化合
物が記載されている： しかしながら、非常に大きい△εを有する、このような
化合物の非常に広い適用領域範囲の観点から、特定の用
途に対して正確に調整される物性を有するさらに別種の
化合物を利用できるようにすることが望まれていた。

次式で示される液晶はすでに、WO 89/02425に記載さ
れているが、これらの液晶は、大きい複屈折および比較
的高い粘度を有する点で差異を有する： 正の△εを有する、このような化合物の非常に広い適用
領域範囲の観点から、特定の用途に対して、正確に調整
される物性を有するさらに別種の化合物を利用できるよ
うにすることが望まれていた。

さらにまた、式Ｉで示される化合物を提供することに
よって、種々の適用の観点から、液晶混合物の調製に適
する液晶物質の範囲が非常に一般的に相当に拡大され
る。

式Ｉで示される化合物は、広い用途分野を有する。こ
れらの化合物は、その置換基を選択することによって、
液晶相を主として構成する基材物質として使用すること
ができる。しかしながら、式Ｉで示される化合物はま
た、その他の種類の化合物からの液晶基材物質に加え
て、たとえばこの種の誘電体の誘電異方性および（また
は）光学異方性に影響を与えることができ、そして（あ
るいは）そのしきい電圧および（または）その粘度を最
適にすることもできる。

式Ｉで示される化合物は、純水な状態で、無色であ
り、電気光学用途に対し非常に好ましい温度範囲で液晶
メソフェースを形成する。これらの化合物は、化学的
に、熱的に、かつまた光に対して安定である。

従って、本発明は式Ｉで示される化合物およびこれら
の化合物を液晶相の成分として使用することに関する。
本発明はまた、式Ｉで示される化合物のうちの少なくと
も一種を含有する液晶相およびこの種の相を含有する液
晶表示素子、特に電気光学表示素子に関する。

簡潔にするために、以下の記載において、A³は、式 で示される基であり、Cycは、1,4−シクロヘキシレン基
であり、A⁴は式 で示される基であり、Cheは、1,4−シクロヘキセニレン
基であり、DiOは、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基で
あり、Ditは、1,3−ジチアン−2,5−ジイル基であり、P
heは1,4−フェニレン基であり、Pydはピリジン−2,5−
ジイル基であり、Pyrは、ピリミジン−2,5−ジイル基で
あり、そしてBiは、ビシクロ（2,2,2）オクチレン基で
あるものとする。

従って、式Ｉで示される化合物は、下記の付属式I a
およびI bで示される、好ましい２核状化合物： Ｒ−A³−A²−Ｘ I a Ｒ−A³−Z²−A²−Ｘ I b 下記の付属式I c〜I fで示される３核状化合物： Ｒ−A³−Z²−A²−Z²−A²−Ｘ I c Ｒ−A¹−Z¹−A³−Z²−A²−Ｘ I d Ｒ−A¹−Z¹−A⁴−Z¹−A³−Ｘ I e Ｒ−A⁴−Z¹−A¹−Z¹−A³−Ｘ I f および下記の付属式I g〜I jで示される４核状化合物： Ｒ−A¹−Z¹−A³−Z²−A²−Z²−A²−Ｘ I g Ｒ−A¹−Z¹−A¹−Z¹−A³−Z²−A²−Ｘ I h Ｒ−A¹−Z¹−A¹−Z¹−A⁴−Z¹−A³−Ｘ I i Ｒ−A¹−Z¹−A⁴−Z¹−A¹−Z¹−A³−Ｘ I j を包含する。

これらの化合物の中で、付属式I d、I e、I hおよびI
iで示される化合物は特に好ましい。

前記の、および後記する式で示される化合物におい
て、Ｘは、好ましくは−OCF₃、−OCHF₂、−CF₃、Ｆまた
はClである。同様に、前記のような後記する式におい
て、ＸがＲの意味のうちの一つを有する化合物も好まし
い。

ＸがＦ、Cl、−CF₃、OCF₃、−OCHF₂、−OC₂F₅、−CN
または−NCSである場合には、式Ｉで示される分子中に
存在する基A¹および基A²のうちの少なくとも一つは、好
ましくは であり、そして（または）ｎは１または２である。

Ｒは、好ましくはアルキルであり、さらにまたアルコ
キシである。A¹および（または）A²は、好ましくはPh
e、Cyc、Che、PyrまたはDioである。式Ｉで示される化
合物は好ましくは、基Bi、Pyd、Pyr、DioまたはDitを１
個以上は含有していない。

式Ｉおよび全部の付属式で示される、好ましい化合物
は、その分子中に存在するA¹および（または）A²が、置
換基として１個または２個のＦを有しているか、または
置換基として１個のCNを有している1,4−フェニレンで
ある化合物である。これらの基には、特に２−フルオロ
−1,4−フェニレン、３−フルオロ−1,4−フェニレンお
よび2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、、ならびに２
−シアノ−1,4−フェニレンおよび３−シアノ−1,4−フ
ェニレンがある。

Z¹およびZ²は、好ましくは単結合、−CO−Ｏ−、−Ｏ
−CO−および−CH₂CH₂−であり、二番目に好ましくは−
CH₂O−および−OCH₂−である。好ましくは、分子中に存
在する基Z¹および基Z²のうちの一方だけが単結合以外の
基である。

Ｒがアルキル基および（または）アルコキシ基である
場合には、この基は直鎖状または分枝鎖状であることが
できる。この基は好ましくは直鎖状であり、Ｃ原子２、
３、４、５、６または７個を有し、従って好ましくは、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、
ヘキソキシまたはヘプトキシであり、さらにまたメチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキ
シ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、
ドデコキシ、トリデコキシまたはテトラデコキシであ
る。

オキサアルキルは、好ましくは直鎖状の２−オキサプ
ロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキシメチ
ル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシエチ
ル）、２−、３−または４−オキサペンチル、２−、３
−、４−または５−オキサヘキシル、２−、３−、４
−、５−または６−オキサペプチル、２−、３−、４
−、５−、６−または７−オキサオクチル、２−、３
−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノニル、
あるいは２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−ま
たは９−オキサデシルである。

Ｒがアルキル基であり、この基中に存在する１個のCH
₂基が−CH−CH−により置き換えられている場合には、
この基は直鎖状または分岐鎖状であることができる。こ
の基は好ましくは直鎖状であり、Ｃ原子２〜10個を有す
る。従って、この基は特に、ビニル、プロプ−１−また
は−１−エニル、ブト−１−、−２−または−３−エニ
ル、ペント−１−、−２−、−３−または−４−エニ
ル、ヘキス−１−、−２−、−３−、−４−または−５
−エニル、ヘプト−１−、−２−、−３−、−４−、−
５または−６−エニル、オクト−１−、−２−、−３
−、−４−、−５−、−６−または−７−エニル、ノン
−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−
７−または−８−エニル、あるいはデク−１−、−２
−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−、−８−
または−９−エニルである。

Ｒがアルキル基であり、この基中に存在する１個のCH
₂基が−Ｏ−により置き換えられており、かつまた１個
のCH₂基が−CO−により置き換えられている場合には、
これらは好ましくは、隣接している。すなわち、これら
の基はアシルオキシ基−CO−Ｏ−またはオキシカルボニ
ル基−Ｏ−CO−を含有する。これらの基は好ましくは、
直鎖状であり、Ｃ原子２〜６個を有する。

従って、これらの基は特に、アセチルオキシ、プロピ
オニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、
ヘキサノイルオキシ、アセチルオキシメチル、プロピオ
ニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイ
ルオキシメチル、２−アセチルオキシエチル、２−プロ
ピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、３
−アセチルオキシプロピル、３−プロピオニルオキシプ
ロピル、４−アセチルオキシブチル、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブト
キシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカル
ボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシ
カルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２−
（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボ
ニル）エチル、２−（プロポキシカルボニル）エチル、
３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（エトキシ
カルボニル）プロピルおよび４−（メトキシカルボニ
ル）ブチルである。

Ｒがアルキル基であり、この基中に存在する１個のCH
₂基が非置換のまたは置換されている−CH＝CH−により
置き換えられており、かつまた隣接するCH₂基がCOまた
はCO−Ｏ、あるいはＯ−CO−により置き換えられている
場合には、この基は直鎖状また分枝鎖状であることがで
きる。この基は好ましくは、直鎖状であり、Ｃ原子４〜
13個を有する。従って、この基は特に、アクリロイルオ
キシメチル、２−アクリロイルオキシエチル、３−アク
リロイルオキシプロピル、４−アクリロイルオキシブチ
ル、５−アクリロイルオキシペンチル、６−アクリロイ
ルオキシヘキシル、７−アクリロイルオキシヘプチル、
８−アクリロイルオキシオクチル、９−アクリロイルオ
キシノニル、10−アクリロイルオキシデシル、メタアク
リロイルオキシメチル、２−メタアクリロイルオキシエ
チル、３−メタアクリロイルオキシプロピル、４−メタ
アクリロイルオキシブチル、５−メタアクリロイルオキ
シペンチル、６−メタアクリロイルオキシヘキシル、７
−メタアクリロイルオキシヘプチル、８−メタアクリロ
イルオキシオクチルまたは９−メタアクリロイルオキシ
ノニルである。

重合反応に適する側鎖基Ｒを含有する、式Ｉで示され
る化合物は、液晶ポリマーの製造に適している。

分枝鎖状側鎖基を含有する、式Ｉで示される化合物
は、慣用の液晶基材中で良好な溶解性を有することか
ら、場合により重要でありうるが、これらの化合物が光
学活性である場合には、特にカイラルドーピング物質と
して重要である。この種のスメクティック化合物は、強
誘電性材料の成分として適している。

S_A相を有する式Ｉで示される化合物は、たとえば熱に
より駆動される表示体用に適している。

この種の分枝鎖状基は一般に、多くて一つの鎖分枝を
有する。好適な分枝鎖状基Ｒあ、イソプロピル、２−ブ
チル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メ
チルプロピル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝
３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メチル
ペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチ
ル、イイソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メ
チルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペント
キシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、
１−メチルヘキソキシまたは１−メチルヘプトキシであ
る。

Ｒがアルキル基であり、この基中に存在する２個また
は３個以上のCH₂基が−Ｏ−および（または）−CO−Ｏ
−により置き換えられている場合には、この基は直鎖状
または分枝鎖状であることができる。この基は好ましく
は、分枝鎖状であり、Ｃ原子３〜12個を有する。従っ
て、この基は特に、ビスカルボキシメチル、2,2−ビス
カルボキシエチル、3,3−ビスカルボキシプロピル、4,4
−ビスカルボキシブチル、5,5−ビスカルボキシペンチ
ル、6,6−ビスカルボキシヘキシル、7,7−ビスカルボキ
シヘプチル、8,8−ビスカルボキシオクチル、9,9−ビス
カルボキシノニル、10,10−ビスカルボキシデシル、ビ
ス（メトキシカルボニル）メチル、2,2−ビス（メトキ
シカルボニル）エチル、3,3−ビス（メトキシカルボニ
ル）プロピル、4,4−ビス（メトキシカルボニル）ブチ
ル）、5,5−ビス（メトキシカルボニル）ペンチル、6,6
−ビス（メトキシカルボニル）ヘキシル、7,7,−ビス
（メトキシカルボニル）ヘプチル、8,8−ビス（メトキ
シカルボニル）オクチル、ビス（エトキシカルボニル）
メチル、2,2−ビス（エトキシカルボニル）エチル、3,3
−ビス（エトキシカルボニル）プロピル、4,4−ビス
（エトキシカルボニル）ブチルまたは5,5−ビス（エト
キシカルボニル）ヘキシルである。

重縮合に適する側鎖基Ｒを有する、式Ｉで示される化
合物は、液晶重縮合物の製造に適している。

式Ｉは、これらの化合物のラセミ体および光学対掌
体、ならびにその混合物を包含する。

式Ｉおよび付属式で示される化合物の中では、その分
子中に存在する基のうち少なくとも１個が前記の好まし
い意味のうちの一つを有する化合物が好ましい。

式Ｉで示される化合物において、その環Cycおよび環
ピペリジンがトランス−1,4−ジ置換されている立体異
性体は好ましい化合物である。１個または２個以上の基
Pyd、Pyrおよび（または）Dioを含有する。前記諸式で
示される化合物はそれぞれ、２種の2,5−位置異性体を
包含する。

1,4−シクロヘキセニレン基は好ましくは、下記の構
造を有する： 式Ｉで示される化合物は文献〔たとえばHouben−Weylに
よるMethoden der Organischen Chemie（有機化学の方
法）（Georg−Thieme出版社、Stuttgart市）、IX巻、86
7頁以降のような標準的学術書〕に記載されているよう
なそれ自体既知の方法により、特に、あげられている反
応に適する既知の反応条件の下で製造される。ここで、
それ自体既知であって、ここでは詳細に説明されていな
い変法を使用することもできる。

従って、本発明に係る化合物は、たとえば下記の反応
経路に従い、式II （式中、Ｒ、A¹、Z¹およびｍは定義のとおりである） で示される化合物を反応させることによって製造するこ
とができる： さらに別の合成方法は、当業者にとって明らかである。
たとえば、相当する５−置換1,3−ジフロオロベンゼン
化合物は、前記反応経路に従い、２−置換1,3−ジフル
オロ化合物に変換することができ、基Ｒ−（A¹−Z¹）_ｍ
−は、引続いて液晶化学の慣用の反応〔たとえば、刊行
物E.Poetsch,Kontakte（Darmstadt）1988（２）、15頁
に従う、エステル化、エーテル化またはカップリング〕
によって導入することができ、あるいはその逆の方法も
ある。

式IIで示される化合物は、たとえば下記の合成経路に
従い、製造することができる： これらの出発物質は、公知であるか、あるいは公知化合
物と同様にして製造することができる。

式Ｉで示されるエステル化合物はまた、アルコール化
合物またはフェノール化合物（あるいはその反応性誘導
体）を用いて、相当するカルボン酸化合物（またはその
反応性誘導体）をエステル化することによって、あるい
はDCC法（DCC＝ジシクロヘキシルカルボジイミド）によ
って、得ることもできる。

これらの相当するカルボン酸化合物、およびアルコー
ル化合物またはフェノール化合物は公知であるか、ある
いは公知方法と同様にして、また別法として、金属化し
たIIを適当な求電子性化合物（Ｂ（OH）₃/H₂O₂またはCO
₂）と反応させることによって、製造することができ
る。

若干の特に好ましい化合物の合成を、以下にさらに詳
細に示す（Ｙ＝ＨまたはＦ、Ｚ＝ＨまたはＦ）： 式Ｉで示される化合物を製造するための、さらに別の
方法では、アリールハライドを三級アミンおよびパラジ
ウム触媒の存在の下で、オレフィンと反応させる〔R.F.
Heck,Acc.Chem.Res.12（1979年）,146頁参照〕。適当な
アリールハライドは、たとえばクロライド、ブロマイド
およびヨーダイドであり、特にブロマイドおよびヨーダ
イドである。このカップリング反応の成功に必須の三級
アミン、たとえばトリエチルアミンなどはまた、溶媒と
しても適している。適当なパラジウム触媒は、たとえば
有機リン（III）化合物、たとえばトリアリールホスフ
ィン化合物などとその塩、特にPd（II）アセテートであ
る。この反応は、不活性溶媒の存在または不存在の下
に、０゜〜150゜、好ましくは20゜〜100゜の温度で行な
うことができる。適当な溶媒は、たとえばニトリル類、
たとえばアセトニトリル、あるいは炭化水素類、たとえ
ばベンゼンまたはトルエンである。出発物質として使用
されるアリールハライドおよびオレフィンは、かなりの
場合に市販されており、あるいは刊行物から既知の方法
によって、たとえば相当する親の化合物のハロゲン化に
よって、または相当するアルコール化合物またはハライ
ド化合物に対して脱離反応を行なうことによって、製造
することができる。

この方法では、一例として、スチルベン誘導体を製造
することができる。スチルベン化合物はまた、４−置換
ベンズアルデヒドを、Wittig法により、相当するホスホ
ラスイリドと反応させることによっても製造することが
できる。しかしながら、このオレフィンの代りに、モノ
置換アセチレンを使用することによって、式Ｉで示され
るトラン化合物を製造することもできる〔Synthesis 62
7（1980）、またはTetrahedron Lett.27,1171（198
6）〕。

さらにまた、アリールハライドをアリールアエン化合
物と反応させ、芳香族化合物をカップリングさせること
もできる。これらの反応は、好ましくは触媒、たとえば
パラジウム（Ｏ）錯体などを添加して、不活性溶媒中、
たとえば炭化水素類中で、高められた温度において、た
とえば沸とうキシレン中で、保護気体雰囲気の下に行な
う。

アルキニル化合物とアリールハライドとのカップリン
グ反応は、A.O.King、E.Negishi、F.J.VillaniおよびA.
Silveiraにより、J.Org.Chem.43,358（1978）に記載さ
れている方法と同様にして行なうことができる。

式Ｉで示されるトラン化合物はまた、Fritsch−Butte
nberg−Wiechell転位（Ann.279,319,332,1984）によっ
ても製造することができ、この場合には、1,1−ジアリ
ール−２−ハロエチレン化合物を、強塩基の存在の下に
転位させ、ジアリールアセチレン化合物を得る。

式Ｉで示されるトラン化合物はまた、相当するスチル
ベン化合物を臭素化し、引続いてこの臭素化生成物を脱
ハロゲン化水素反応に付することによって、製造するこ
ともできる。この場合には、それ自体既知であるが、こ
こではさらに詳細に記載されていない、この反応の変法
を使用することができる。

式Ｉで示されるエーテル化合物は、相当するヒドロキ
シル化合物、好ましくは相当するフェノール化合物のエ
ーテル化によって得られ、好ましくは、ヒドロキシル化
合物をず、NaH、NaNH₂、NaOH、KOH、Na₂CO₃またはK₂CO₃
で処理することによって、相当する金属誘導体、たとえ
ば相当するアルカリ金属アルコレートまたはアルカリ金
属フェノールレートに変換する。この生成物を次いで、
好ましくは不活性溶媒、たとえばアセトン、1,2−ジメ
トキシエタン、DMFまたはジメチルスルホキシド中で、
相応するアルキルハライド、アルキルスルホネートまた
はジアルキルサルフェートと反応させることができ、あ
るいは別法として、約20゜〜100゜の温度において、過
剰の水性または水性−アルコール性NaOHまたはKOHと反
応させることもできる。

特に好ましい化合物としては、次式I aで示される化
合物があげられる： （式中、Ｒ、Z¹、Z²およびＸは前記定義のとおりであ
り、ｍは１または２であり、そしてL¹およびL²は、相互
に独立してそれぞれ、ＨまたはＦである）。

ｍ＝２である場合には、２個の基Z¹は同一または異な
っている。好ましくは、式I aの分子中に存在する基Z¹
および基Z²のうちの少なくとも一方は、単結合以外の基
であり、好ましくは−CH₂CH₂−、−Ｃ≡Ｃ−または−CO
−Ｏ−である。

この化合物は、市販の から出発して、それ自体既知の方法によって製造するこ
とができる。前記合成経路に示されている結合可能な方
法とは別に、CH₂−CH₂結合した物質は、Friedel−Craft
sアシル化またはWittig反応による同様の合成方法、引
続く還言または水素添加によって合成することもでき
る。

含有化合物は、PCl₅を用いて塩素化することによって 誘導体に変換し、引続いて塩基を用いてHCl脱離を行な
うことによって、アセチレン化合物に変換することがで
きる。−CH＝CH−架橋物質の変換は、慣用の方法で、た
とえば臭素化およびHBrの二重脱離によって行なわれ
る。この−CH＝CH−架橋物質は、Heckカップリングまた
はWittig反応によって製造することができる。

カルボキシレート基は、CH₂CH₂基の導入（下記合成経
路の化合物７参照）と同様にして、CO₂によって導入す
ることができる。中間体として生成される酸化合物は、
適当なフェノール化合物を用いてエステル化することが
でき、このフェノール化合物は、合成工程baによって、
１から製造することができる。

化合物８は、ｄ）に従い12に、そしてまた）ｅと同様
にして13に変換することができる。12は、bc）に従い臭
化ビニルによって14に変換され、そしてまた、13はｃ）
に従いジビニルアエンによって14に変換される。15は、
12および１からｈ）に従う交さカップリングによって、
あるいは13および３から交さカップリングによって得ら
れる。

反応成分１〜15を適当に組合せることによって、I a
において、ＺがＣ≡Ｃまたは単結合である前駆物質の全
部を合成することができる。CH＝CH基は、CH₂−CH₂基ま
たは−Ｃ≡Ｃ−基に変換することができる。

未端基 は、 とのカップリング工程を用いるか、あるいは未端基とし
て を有する化合物中にＸを導入することによって導入され
る。

CO₂および（または）Ｃ≡Ｃ架橋員を含有する化合物
の製造はまた、類似の合成経路に従い、同様に行なうこ
とができる。

さらに別の合成の変法も当業者に知られており、相当
する置換ブロモビフェニル化合物から進行させることが
できる。好適な変法を下記医の合成経路に示す。これら
の出発物質はいずれも、既知であるか、あるいは既知化
合物と同様にして製造することができる。

これらのブロモビフェニル化合物は、それ自体既知の
方法で、貴金属を触媒とする交さカップリング反応によ
って製造することができる〔E.Poetsch,Kontakte（Darm
stadt）1988（２）15頁〕。

一例として、変法の一つを下記に示す： 式Ｉで示される化合物の中の、若干の特に好ましい狭い
グループを下記に示す： 式18において、Ｘは好ましくはＲである。

本発明に係る化合物において、その分子中に存在する
基Z¹および基Z²のうちの一方が−CH＝CH−である化合物
はまた、特に好ましい化合物としてあげられる。これら
の化合物は、たとえば次の合成経路に従い製造すること
ができる： −CH＝CH−の代りに、−CH₂CH₂−を含有する、相当する
化合物また、Pd/CまたはPtO₂上で１〜４バールにおいて
水素添加を行なうことによって得ることができる。

式Ｉで示される化合物の中で、その分子中に存在する
基Z¹および基Z²のうちの一つが−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO
−、−CH₂CH₂−、−CH＝CH−または−Ｃ≡Ｃ−であり、
基Z¹および基Z²のうちの他の一つが単結合である化合物
は、特に好ましい化合物としてあげられる。

特に好ましいトラン誘導体は、公知のHeckカップリン
グ反応と同様にして、下記の合成経路に従い、製造する
ことができる： これらの合成または相当する前駆化合物に係る、これ以
上の詳細は、国際特許出願PCT/EP 90/01471、PCT/EP 90
/01437およびWO 90/08757に示されている。

本発明による液晶相は、本発明に係る化合物の１種ま
たは２種以上に加えて、追加の成分として、好ましくは
２〜40種、特に４〜30種の成分を含有する。これらの相
は、非常に特に好ましくは、本発明に係る化合物の１種
または２種以上に加えて、７〜25種の成分を含有する。
これらの追加の成分は、好ましくはネマティックまたは
ネマティック形成（単変性または等方性）物質、特にア
ゾキシベンゼン化合物、ベンジルデンアニリン化合物、
ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまた
はシクロヘキシルベンゾエート化合物、シクロヘキサン
カルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化
合物、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロ
ヘキシルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサ
ンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル
化合物、安息香酸のシクロヘキシルフェニルエステル化
合物、シクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェ
ニルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカ
ルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、フ
ェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニ
ル化合物、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン化合
物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキ
シルシクロヘキセン化合物、シクロヘキシルシクロヘキ
シルシクロヘキセン化合物、1,4−ビス−シクロヘキシ
ルベンゼン化合物、4,4′−ビス−シクヘキシルビフェ
ニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリミジ
ン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリジン化
合物、フェニル−またはシクロヘキシルジオキサン化合
物、フェニル−またはシクロヘキシル−1,3−ジチアン
化合物、1,2−ジフェニルエタン化合物、1,2−ジシクロ
ヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキ
シルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２−（４−フ
ェニルシクロヘキシル）エタン化合物、１−シクロヘキ
シル−２−ビフェニリルエタン化合物、１−フェニル−
２−シクロヘキシルフェニルエタン化合物、ハロゲン化
されていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニル
エーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合
物の群からの物質から選択される。

これらの化合物中に存在する1,4−フェニレン基はま
た、フッ素化されていてもよい。

本発明による相の追加の成分として適する最も重要な
化合物は次式の１、２、３、４および５で示すことがで
きる特徴を有する： Ｒ′−Ｌ−Ｅ−Ｒ″ １ Ｒ′−Ｌ−COO−Ｅ−Ｒ″ ２ Ｒ′−Ｌ−OOC−Ｅ−Ｒ″ ３ Ｒ′−Ｌ−CH₂CH₂−Ｅ−Ｒ″ ４ Ｒ′−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ″ ５ 式１、式２、式３、式４および式５において、Ｌおよ
びＥは同一または異なることができ、相互に独立してそ
れぞれ、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe−、−Phe−Cyc
−、−Cyc−Cyc−、−Pry−、−Dio−、−Ｇ−Phe−お
よび−Ｇ−Cyc−ならびにそれらの鏡象基からなる群か
らの二価の基であり、Phe1,4−フェニレンであり（この
基は非置換であるか、またはフッ素で置換されてい
る）、Cycはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,
4−シクロヘキセニレンであり、Pyrはピリミジン−2,5
−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルであり、Dioは1,
3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、そしてＧは２−
（トランス−1,4−シクロヘキシル）エチル、ピリミジ
ン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは1,3−
ジオキサン−2,5−ジイルである。

好ましくは、基Ｌおよび基Ｅのうちの一つはCyc、Phe
またはPyrである。Ｅは好ましくは、Cyc、PheまたはPhe
−Cycである。本発明による相は、好ましくは、式１、
式２、式３、式４および式５において、その分子中に存
在する基Ｌおよび基ＥがCyc、PheおよびPyrからなる群
から選ばれる相当する化合物から選択される成分の一種
または二種以上と、同時に、式１、式２、式３、式４お
よび式５において、その分子中に存在する基Ｌおよび基
Ｅのうちの一つがCyc、PheおよびPyrからなる群から選
ばれ、そして基Ｌおよび基Ｅのうちの他の一つが−Phe
−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Ｇ−Phe−お
よび−Ｇ−Cyc−からなる群から選ばれる相当する化合
物から選択される成分の一種または二種以上、および場
合により、式１、式２、式３、式４および式５におい
て、その分子中に存在する基Ｌおよび基Ｅが−Phe−Cyc
−、−Cyc−Cyc−、−Ｇ−Phe−および−Ｇ−Cyc−から
なる群から選ばれる相当する化合物から選択される成分
の一種または二種以上を含有する。

付属式の1a、2a、3a、4aおよび5aで示される化合物に
おいては、Ｒ′およびＲ″は、相当に独立してそれぞ
れ、８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニ
ル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルカノイル
オキシである。これらの化合物の大部分において、Ｒ′
およびＲ″は相互に異なっており、これらの基のうちの
一つは、通常、アルキルまたはアルケニルである。付属
式の1b、2b、3b、4bおよび5bで示される化合物において
は、Ｒ″は−CN、−CF₃、Ｆ、Clまたは−NCSであり、こ
の場合には、Ｒ′は付属式1a〜5aで示される化合物につ
いて前記した意味を有し、好ましくはアルキルまたはア
ルケニルである。しかしながら、式１、式２、式３、式
４および式５で示される化合物において、提案されてい
るその他の種々の置換基もまた使用することができる。
かなりのこのような物質、あるいはまたその混合物は、
市販されている。これらの物質はいずれも、刊行物から
既知の方法により、またはその類似方法により得ること
ができる。

本発明による相は、化合物1a、2a、3a、4aおよび5aか
らなる群（グループ１）からの成分に加えて、好ましく
は化合物1b、2b、3b、4bおよび5bからなる群（グループ
２）からの成分を含有し、その割合は好ましくは下記の
とおりである： グループ1:20〜90％、特に、30〜90％ グループ2:10〜80％、特に、10〜50％ そして本発明による化合物とグループ１およびグループ
２からの化合物との割合の合計は100％までである。

本発明による相は好ましくは、本発明に係る化合物を
１〜40％特に好ましくは、５〜30％含有する。本発明に
係る化合物を、40％より多い量、特に45〜90％の量で含
有する相はまた、好ましい。本発明による相は、好まし
くは三種、四種または五種の本発明に係る化合物を含有
する。

本発明による相はそれ自体慣用の方法で調製される。
一般に、諸成分を相互に、好ましくは高められた温度で
溶解させる。本発明による液晶相は適当な添加剤を使用
することにより、これらを従来開示されているタイプの
全部の液晶表示素子で使用することができるように変性
することができる。この種の添加剤は当業者にとって既
知であり、文献（H.Kelker/R.HatzによるHandbook of L
uquid Crystals,Verlag Chemie,Weinheim,1980）に詳細
に記載されている。たとえば、着色ゲスト−ホスト系を
生成するために多色性染料を添加することができ、ある
いは誘電異方性、粘度および（または）ネマティック相
の配向を変えるための物質を添加することができる。

次例は本発明を説明するためのものであり本発明を制
限するものではない。前記および後記の記載において、
パーセンテージは重量によるパーセントを表わす。温度
は摂氏度で示すものである。Mp.は融点を表わし、Cp.は
透明点を表わす。さらにまた、Ｃは結晶固体状態、Ｎは
ネマティック相、Ｓはスメクティック相そしてＩは等方
性相を表わし、これらの記号間の数値は転移温度を示
す。Δｎは、光学異方性を表わし（589nm,20摂氏）そし
て粘度（mm²/秒）は20℃で測定したものである。

「慣用の仕上げ処理」の用語は、次の意味を有するも
のとする：必要に応じて水を加え、混合物を塩化メチレ
ン、ジエチルエーテルまたはトルエンで抽出し、その有
機相を分離採取し、乾燥させ、次いで蒸発させ、生成物
を減圧の下で蒸留することにより、あるいは結晶化およ
び（または）クロマトグラフィにより精製する。下記の
略語を使用する： 本明細書および以下の例の記載において、液晶化合物の
構造を、頭字語で示されている。化学式への変換は、下
記の表Ａおよび表Ｂに従って行なう。基C_nH_2n+1および
基C_mH_2m+1はいずれも、ｎ個またはｍ個のＣ原子を有す
る直鎖状アルキル基である。表Ｂによるコードは自明で
ある。表Ａにおいては基本構造の頭字語だけが示されて
いる。これらの各場合において、基本構造を示す頭字語
から−印により離して記載されている置換基のR¹、R²、
L¹およびL²に係るコード記号を如何に示す： 例１ 2,6−ジフルオロ−４−〔２−（ｐ−エトキシフェニ
ル）エチル〕フェニルホウ酸9.2g（この化合物は、3,5
−ジフルオロベンズアルデヒドとｐ−エトキシベンジル
トリフェニルホスホニウムヨーダイドとを、Wittig法に
よって反応させ、次いで生成するスチレン誘導体をPd/C
上で水素添加することによって製造される）、１−ブロ
モ−3,4−ジフルオロベンゼン5.9g、２モルNa₂CO₃水溶
液38ml、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（Ｏ）0.6gおよびトルエン75mlの混合物を２時間、
還流させる。この水性相はトルエンで２回抽出し、有機
相を集める。慣用の水性仕上げ処理を行ない、次いで残
留物をクロマトグラフィにより精製し、４−〔２−（ｐ
−エトキシフェニル）エチル〕−2,6,3′,4′−テトラ
フルオロビフェニルを得る、C 92 I、Δε＋24。

例２〜58 本明細書29頁および30頁の２種の反応経路のうち一方
と同様にして、対応する式IIで示される前駆物質から、
本発明に係る下記の化合物が得られる： 例59 THF 100ml中のｐ−ブロモトリフルオロメトキシベン
ゼン0.1モルの溶液を、反応混合物がおだやかに沸騰す
るような速度で、THF 50ml中のMg片0.1モルの懸濁液に
滴下して加える。この混合物を１時間撹拌した後に、ホ
ウ酸トリメチルエステル0.1モルを室温で滴下して加
え、混合物をさらに１時間撹拌し、次いで稀塩酸を用い
て加水分解する。抽出による仕上げ処理を行なった後
に、生成したホウ酸化合物（0.05モル）を４−（トラン
ス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−2,6−ジフル
オロヨードベンゼン0.05モル〔この化合物は、４−ペン
チルシクロヘキサノンと3,5−ジフルオロフェニルマグ
ネシウムブロマイドとを反応させ、水を分離し、次いで
このシクロヘキセンベンゼンを水素添加することによっ
て得られる。生成した3,5−ジフルオロフェニル化合物
をTHF/TMEDA中で−70゜においてｎ−BuLiを用いて金属
化し、引続いてTHF中で−70℃においてヨー素と反応さ
せる〕、２モルNa₂CO₃水溶液38ml、テトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）ラジウム（Ｏ）0.6gおよびトルエン
75mlとともに、２時間還流させる。慣用の水性仕上げ処
理を行ない、次いでクロマトグラフィにより精製し、４
−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−2,
6−ジフルオロ−４′−トリフルオロメトキシビフェニ
ルを得る。

同様にして相当するジフルオロヨード誘導体およびホ
ウ酸から、次式で示される、好ましい化合物が得られ
る： 〔式中、Ｒ、ｍおよびＸは、式Ｉに係り定義されている
とおりであり、ｒは０または１であり、そしてL¹および
L²は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである〕。

例235 2,6−ジフルオロ−４−〔２−（ｐ−エトキシフェニ
ル）エチル〕フェニルホウ酸9.2g（この化合物は、3,5
−ジフルオロベンズアルデヒドをｐ−エトキシベンジル
トリフェニルホスホニウムヨーダイドと、Wittig法によ
って反応させ、引続いて生成するスチレン誘導体をPd/C
上で水素添加することによって製造される）、１−ブロ
モ−４−ｎ−プロピルベンゼン6.0g、２モルNa₂CO₃水溶
液38ml、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（Ｏ）0.6gおよびトルエン75mlの混合物を、２時間
還流させる。この水性相は、トルエンで２回抽出し、有
機相と合せる。慣用の水性仕上げ処理を行ない、次いで
残留物もクロマトグラフィにより精製し、４−〔２−
（ｐ−エトキシフェニル）エチル〕−2,6−ジフルオロ
−４′−ｎ−プロピルビフェニルを得る。

例236〜242 同様にして、式IIで示される、対応する前駆物質か
ら、下記の本発明による化合物が得られる： 例292 式Ｉの化合物0.1モルを、THF/トルエン（1:4容積比）の
溶媒混合物150ml中に導入し、次いで無水臭化アエン11.
5gを加え、次いでリチウム顆粒1.4gを加える。この混合
物を、アルゴン雰囲気の下に、０℃〜10℃において、４
時間、撹拌しながら超音波で処理し、化合物Ｉを相当す
るジアルキルアエン化合物に変換する。この有機アエン
化合物を、式IIの化合物0.1モルおよび1,1′−ビス（ジ
フェニルホスフィノ）フエロセン／パラジウム（II）ジ
クロライド（PdCl₂ dppf）1.5g（２モル％）で処理す
る。この混合物を前記の超音波浴および冷却装置を取り
去った後に、室温で24時間撹拌する。この混合物を、撹
拌しながら飽和NH₄Cl溶液100mlを用いて分解させ、その
有機相を分離採取し、水性相はトルエンで２回抽出す
る。有機抽出液を集め、乾燥させ、蒸発させ、次いでシ
リカゲル上でヘキサンを用いてクロマトグラフィ処理
し、化合物IIIを得る。

例293 １ 100ミリモルを、上記例と同様にして、２と反応さ
せることによって３に変換する。

３ 47ミリモル、TMEDA 7.5ml（50ミリモル）およびTH
F 150mlの混合物に、−65〜−70℃でｎ−BuLi（ヘキサ
ン中の15％）31mlを滴下して加え、混合物を−70℃でさ
らに１時間撹拌する。THF 25ml中のヨー素12.0g（47ミ
リモル）の溶液を次いで、−65〜−70℃で滴下して加
え、混合物を−70℃でさらに0.5時間撹拌する。この混
合物を−30℃まで温め、次いで水15ml中で加水分解し、
次いで重亜硫酸ナトリウム溶液15mlの添加により、過剰
のヨー素を還元する。慣用の仕上げ処理を行ない、次い
でヘキサンから再結晶させ、４を得る。４ 38ミリモ
ル、KF 4.4g（76ミリモル）、三フッ化酢酸ナトリウム2
2.8g（168ミリモル）およびNMP 800mlの混合物から、70
℃および４ミリバールにおいて、NMP 400mlを溜去す
る。この反応混合物に次いで、乾燥CuI 1.4g（76ミリモ
ル）を加え、160℃で５時間撹拌する。引続いて、NMP
約300mlを溜去する。この混合物を室温まで冷却させ、
次いでMTBエーテル400mlを加える。この混合物を水で洗
浄し、Na₂SO₄を用いて乾燥させ、濾過し、次いで蒸発さ
せ、残留物を得る。シリカゲル上でヘキサンを用いてク
ロロマトグラフィ処理し、５を得る。

例294 THF 300ml中の１−（トランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル）−２−（3,3′,5′−トリフルオロビフ
ェニリル）エタン0.1mおよびTMEDA 0.1mの溶液を、約−
65゜でｎ−BuLi（ヘキサン中の1.5M）の滴下により処理
する。この混合物を、この温度でさらに30分間撹拌し、
次いでTHF 70ml中のＮ−クロロスクシンイミド0.2mをゆ
っくり加える。この添加が完了した時点で、この混合物
を−20゜まで温め、次いでH₂Oを用いて加水分解する。
生成物をジエチルエーテルの添加により完全に溶解させ
る。抽出による仕上げ処理およびクロマトグラフィおよ
び結晶化による精製を行ない、１−（トランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）−２−（４′−クロロ−3,
3′,5−トリフルオロビフェニリル）エタンを得る。

例301 １−ブロモ−3,4−ジフルオロベンゼン10.5g、４−
（トランス−４−４−プロピルシクロヘキシル）−2,6
−ジフルオロスチレン17.4g（この化合物は前記反応経
路に従って得られる）、Pdアセテート0.25g、トリ−ｏ
−トリルホスフィン0.6g、トリエチルアミン7gおよびア
セトニトリル125mlの混合物を、反応が完了するまで還
流させる。慣用の仕上げ処理を行ない、トランス−１−
（3,4−ジフルオロフェニル）−２−〔４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−2,6−ジフルオロフ
ェニル〕エテンを得る、C 101 N 156.5 I。

同様にして、下記の化合物を製造する。

トランス−１−（3,4−ジフルオロフェニル）−２−
（2,6−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）エテン、C
92 I。

例Ａ 液晶相Ｉは下記の成分からなる： PCH−5F 10.0％ PCH−6F 8.0％ PCH−7F 6.0％ CCP−20CF3 8.0％ CCP−30CF3 12.0％ CCP−40CF3 9.0％ CCP−50CF3 9.0％ BCH−3F.F 12.0％ BCH−5F.F 10.0％ ECCP−30CF3 5.0％ ECCP−50CF3 5.0％ CBC−33F 2.0％ CBC−53F 2.0％ CBC−55F 2.0％ 本発明による相IIは、相I 90％および次式の化合物10
％からなる： 相Ｉ 相 II 透明点 91℃ 102.4℃ Δｎ 0.094 0.102 Δε 5.2 6.0 20℃における粘度（cst） 15.0 16.7

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 69/757 Ｃ０７Ｃ 69/757 Ｃ 69/86 69/86 69/92 69/92 69/94 69/94 255/46 255/46 255/49 255/49 331/28 331/28 Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 19/30 19/30 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (31)優先権主張番号 Ｐ４０００５３４．８ (32)優先日 1990年１月10日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 Ｐ４０００５３５．６ (32)優先日 1990年１月10日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (72)発明者 ライフェンラート，フォルカー ドイツ連邦共和国Ｄ―6101ロスドルフ、 ヤーンシュトラーセ18 (72)発明者 ヴェッヒトラー，アンドレアス ドイツ連邦共和国Ｄ―6103グリースハイ ム、ゲーテシュトラーセ34 (72)発明者 フィンケンツェラー，ウルリッヒ ドイツ連邦共和国Ｄ―6831プランクシュ タット、ヴァルトプファット74 (72)発明者 クルマイヤー，ハンス―アドルフ ドイツ連邦共和国Ｄ―6104ゼーハイム― ユーゲンハイム、ヒンター デル シュ ーレ３ａ (72)発明者 ヒッティッヒ，ラインハルト ドイツ連邦共和国Ｄ―6101モダウタール １、アム キルヒベルク11 (72)発明者 リーガー，ベルンハルト 神奈川県横浜市緑区奈良町大田平2834 ワコーレ玉川学園 (72)発明者 コーツ，デービッド イギリス国ドーセット ＢＨ21 １Ｓ Ｗ、ウィンボーン、マーレイ、ソップウ ィズ クレッセント87 (72)発明者 グリーンフィールド，サイモン イギリス国ドーセット ＢＨ17 ７Ｙ Ａ、プール、クリークムーア、ブリクバ ード クローズ２ (72)発明者 クレミットソン，ロバート ウイリアム イギリス国ドーセット ＢＨ14 ９Ｑ Ｆ、プール、ロゥアー パークストー ン、キングス アベニュー１ (56)参考文献 特開 昭58−167528（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−185231（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07C 25/18,25/24,43/225 C07C 69/75,69/753,69/757 C07C 69/773,69/86,69/92 C07C 69/94,255/46,255/49 C07C 331/28 C09K 19/12,19/30,19/34 G02F 1/13

Claims (5)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式Ｉ 〔式中、Ｒは、炭素原子１〜15個を有するアルキル基ま
   たはアルケニル基であり、この基は非置換であるか、ま
   たは置換基として少なくとも１個のハロゲンを有してお
   り、そしてまた、これらの基中に存在する１個または２
   個以上のCH₂基は、酸素原子が相互に直接に結合しない
   ものとして、それぞれ相互に独立して、−Ｏ−、−Ｓ
   −、 −CO−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−または−Ｏ−CO−Ｏ−
   により置き換えられていてもよく、 A¹およびA²は、相互に独立してそれぞれ、 （ａ）トランス−1,4−シクロヘキシレン基（この基中
   に存在する１個のCH₂基または隣接していない２個以上
   のCH₂基はまた、−Ｏ−および（または）−Ｓ−により
   置き換えられていてもよい）、 （ｂ）1,4−フェニレン基（この基中に存在する１個ま
   たは２個のCH基はまた、Ｎにより置き換えられていても
   よい）、または （ｃ）1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ（2,2,
   2）オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン
   −2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルお
   よび1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルか
   らなる群から選ばれる基、 であり、 上記基（ａ）および（ｂ）は、置換基としてCNを有して
   いてもよく、あるいは置換基として、１個または２個の
   フッ素を有していてもよく、 Z¹およびZ²は、相互に独立してそれぞれ、−CO−Ｏ−、
   −Ｏ−CO−、−CH₂O−、−OCH₂−、−CH₂CH₂−、−CH＝
   CH−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、 ｍおよびｎは、相互に独立してそれぞれ０、１、２また
   は３であるが、（ｍ＋ｎ）は、１、２または３であり、
   そして、 Ｘは、Ｆ、Cl、−CF₃、−OCF₂H、−OC₂F₅または−NCSで
   あり、 ただし、分子中に存在する基Z¹および基Z²のうち、少な
   くとも一方は、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CH₂−Ｏ
   −、−OCH₂−、−CH₂CH₂−、−CH＝CH−または−Ｃ≡Ｃ
   −であり、そして（あるいは）分子中に存在する基A¹お
   よび基A²のうちの少なくとも一方は であり、そして（あるいは である場合には、ｎは１または２である〕 で示される、1,4−ジ置換2,6−ジフルオロベンゼン化合
   物。
2. 【請求項２】請求項１に記載の式Ｉで示される化合物の
   うちの少なくとも１種を含有することを特徴とする液晶
   媒体。
3. 【請求項３】少なくとも２種の液晶成分を含有する液晶
   媒体であって、請求項１に記載の式Ｉで示される化合物
   のうちの少なくとも１種を含有することを特徴とする、
   液晶媒体。
4. 【請求項４】請求項３に記載の液晶媒体を含有すること
   を特徴とする、液晶表示素子。
5. 【請求項５】誘電体として、請求項３に記載の液晶媒体
   を含有することを特徴とする、電気光学表示体。