RU2008136366A - Улучшенный способ получения производных нитрогуанидина - Google Patents
Улучшенный способ получения производных нитрогуанидина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008136366A RU2008136366A RU2008136366/04A RU2008136366A RU2008136366A RU 2008136366 A RU2008136366 A RU 2008136366A RU 2008136366/04 A RU2008136366/04 A RU 2008136366/04A RU 2008136366 A RU2008136366 A RU 2008136366A RU 2008136366 A RU2008136366 A RU 2008136366A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- atom
- alkyl group
- formula
- Prior art date
Links
- IDCPFAYURAQKDZ-UHFFFAOYSA-N 1-nitroguanidine Chemical class NC(=N)N[N+]([O-])=O IDCPFAYURAQKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- CMUOJBJRZUHRMU-UHFFFAOYSA-N nitrourea Chemical class NC(=O)N[N+]([O-])=O CMUOJBJRZUHRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005495 pyridazyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical group [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения производных нитрогуанидина, представленных следующей общей формулой (3) или их солей, в котором представленные следующей общей формулой (1) производные нитроизомочевины или их соли и представленные следующей общей формулой (2) амины или их соли, взаимодействуют в присутствии основания в водном растворе, в котором растворена неорганическая соль в количестве не менее чем 50% от ее предельной растворимости, ! ! где, в формуле, R1 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода или бензильную группу; R2 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода; и R3 представляет собой атом водорода или алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, ! ! где, в формуле, R4, R5 и R6 каждый независимо друг от друга представляют собой атом водорода или алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода; и Q представляет собой 5- или 6-членную гетероциклическую группу, которая содержит по меньшей мере один из: атома азота, атома кислорода и атома серы и может быть замещенной атомом галогена (гетероциклическая группа представляет собой пиридильную группу, пиридин-N-оксидную группу, пиримидинильную группу, пиридазильную группу, фурильную группу, тетрагидрофурильную группу, тиенильную группу, тетрагидротиенильную группу, тетрагидропиранильную группу, оксазолильную группу, изоксазолильную группу, оксадиазолильную группу, тиазолильную группу, изотиазолильную группу, тиадиазолильную группу, пиррольную группу, имидазолильную группу, триазолильную группу, пиразолильную группу или тетразолильную группу.), ! ! где, в формуле, R2 представляет собой алкильную группу, содержащ
Claims (3)
1. Способ получения производных нитрогуанидина, представленных следующей общей формулой (3) или их солей, в котором представленные следующей общей формулой (1) производные нитроизомочевины или их соли и представленные следующей общей формулой (2) амины или их соли, взаимодействуют в присутствии основания в водном растворе, в котором растворена неорганическая соль в количестве не менее чем 50% от ее предельной растворимости,
где, в формуле, R1 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода или бензильную группу; R2 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода; и R3 представляет собой атом водорода или алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода,
где, в формуле, R4, R5 и R6 каждый независимо друг от друга представляют собой атом водорода или алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода; и Q представляет собой 5- или 6-членную гетероциклическую группу, которая содержит по меньшей мере один из: атома азота, атома кислорода и атома серы и может быть замещенной атомом галогена (гетероциклическая группа представляет собой пиридильную группу, пиридин-N-оксидную группу, пиримидинильную группу, пиридазильную группу, фурильную группу, тетрагидрофурильную группу, тиенильную группу, тетрагидротиенильную группу, тетрагидропиранильную группу, оксазолильную группу, изоксазолильную группу, оксадиазолильную группу, тиазолильную группу, изотиазолильную группу, тиадиазолильную группу, пиррольную группу, имидазолильную группу, триазолильную группу, пиразолильную группу или тетразолильную группу.),
где, в формуле, R2 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода; и R3, R4, R5 и R6 каждый независимо друг от друга представляют собой атом водорода или алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода; и Q представляет собой 5- или 6-членную гетероциклическую группу, которая содержит по меньшей мере один из: атома азота, атома кислорода и атома серы и может быть замещенной атомом галогена (гетероциклическая группа здесь имеет такое же значение, как это приведено выше).
2. Способ получения производных нитрогуанидина по п.1, где R2 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, R4, R5 и R6 каждый независимо друг от друга представляют собой атом водорода или алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, и Q представляет собой пиридильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, тиазолильную группу, которая может быть замещена атомом галогена или тетрагидрофуранильную группу.
3. Способ получения производных нитрогуанидина по п.1, где R2 представляет собой метильную группу, R3, R4, R5 и R6 каждый представляют собой атом водорода, и Q представляет собой тетрагидрофуранильную группу.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006-033941 | 2006-02-10 | ||
| JP2006033941 | 2006-02-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008136366A true RU2008136366A (ru) | 2010-03-20 |
Family
ID=38344998
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008136366/04A RU2008136366A (ru) | 2006-02-10 | 2007-02-07 | Улучшенный способ получения производных нитрогуанидина |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7977496B2 (ru) |
| EP (1) | EP1985614B1 (ru) |
| JP (1) | JP4966210B2 (ru) |
| KR (1) | KR101050018B1 (ru) |
| CN (1) | CN101379035B (ru) |
| AU (1) | AU2007213271A1 (ru) |
| CA (1) | CA2641877C (ru) |
| ES (1) | ES2438979T3 (ru) |
| IL (1) | IL193247A (ru) |
| MX (1) | MX295359B (ru) |
| RU (1) | RU2008136366A (ru) |
| TW (1) | TWI327138B (ru) |
| WO (1) | WO2007091391A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200806839B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104478762B (zh) * | 2014-12-18 | 2017-01-11 | 湖南海利常德农药化工有限公司 | N,o-二甲基-n-硝基异脲的制备方法 |
| CN106316993B (zh) * | 2016-07-28 | 2018-11-16 | 山东康乔生物科技有限公司 | 一种呋虫胺合成方法 |
| CN106349196B (zh) * | 2016-08-26 | 2019-01-04 | 江苏克胜作物科技有限公司 | 一种呋虫胺的合成方法 |
| CN108358875A (zh) * | 2018-03-02 | 2018-08-03 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种呋虫胺的合成方法 |
| CN109400552A (zh) * | 2018-12-19 | 2019-03-01 | 江苏中谱检测有限公司 | 一种2-硝基-1，3-二[（四氢-3-呋喃）甲基]胍的合成制备方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US242003A (en) * | 1881-05-24 | Plate-glass conveyer and setter | ||
| US2424003A (en) * | 1944-12-08 | 1947-07-15 | Jr Fred W Tanner | Method for the production of riboflavin by candida flareri |
| JP2779403B2 (ja) | 1988-11-29 | 1998-07-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性ニトロ化合物 |
| JP2546003B2 (ja) | 1988-12-27 | 1996-10-23 | 武田薬品工業株式会社 | グアニジン誘導体、その製造法及び殺虫剤 |
| JPH0674249B2 (ja) | 1990-04-05 | 1994-09-21 | アグロカネショウ株式会社 | 置換ニトログアニジン類の製造法 |
| US5434181A (en) | 1993-10-26 | 1995-07-18 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Furanyl insecticide |
| WO1997000867A1 (en) * | 1995-06-23 | 1997-01-09 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Process for producing guanidine derivatives, intermediates therefor and their production |
| JP3413632B2 (ja) | 1995-11-17 | 2003-06-03 | 住化武田農薬株式会社 | グアニジン誘導体の製造方法 |
| DE69900356T2 (de) * | 1998-07-24 | 2002-07-11 | Mitsui Chemicals, Inc. | Nitro-Isoharnstoffderivate |
| JP3720637B2 (ja) * | 1998-07-24 | 2005-11-30 | 三井化学株式会社 | 新規ニトロイソウレア誘導体 |
| JP2006103776A (ja) * | 2004-10-08 | 2006-04-20 | Toppan Printing Co Ltd | 乾燥樹脂成形体が挿入された容器蓋 |
-
2007
- 2007-02-07 WO PCT/JP2007/000066 patent/WO2007091391A1/ja active Application Filing
- 2007-02-07 JP JP2007557760A patent/JP4966210B2/ja active Active
- 2007-02-07 US US12/278,497 patent/US7977496B2/en active Active
- 2007-02-07 ES ES07706314.7T patent/ES2438979T3/es active Active
- 2007-02-07 AU AU2007213271A patent/AU2007213271A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-07 ZA ZA200806839A patent/ZA200806839B/xx unknown
- 2007-02-07 RU RU2008136366/04A patent/RU2008136366A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-02-07 CA CA2641877A patent/CA2641877C/en active Active
- 2007-02-07 CN CN2007800049285A patent/CN101379035B/zh active Active
- 2007-02-07 EP EP07706314.7A patent/EP1985614B1/en active Active
- 2007-02-08 TW TW096104564A patent/TWI327138B/zh active
-
2008
- 2008-08-05 IL IL193247A patent/IL193247A/en active IP Right Grant
- 2008-08-07 MX MX2008010143A patent/MX295359B/es active IP Right Grant
- 2008-08-29 KR KR20087021175A patent/KR101050018B1/ko active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2641877A1 (en) | 2007-08-16 |
| JP4966210B2 (ja) | 2012-07-04 |
| KR101050018B1 (ko) | 2011-07-19 |
| AU2007213271A1 (en) | 2007-08-16 |
| IL193247A (en) | 2014-03-31 |
| CN101379035A (zh) | 2009-03-04 |
| MX2008010143A (es) | 2008-08-19 |
| US7977496B2 (en) | 2011-07-12 |
| JPWO2007091391A1 (ja) | 2009-07-02 |
| TWI327138B (en) | 2010-07-11 |
| EP1985614A1 (en) | 2008-10-29 |
| WO2007091391A1 (ja) | 2007-08-16 |
| US20090176990A1 (en) | 2009-07-09 |
| TW200745038A (en) | 2007-12-16 |
| KR20080091497A (ko) | 2008-10-13 |
| IL193247A0 (en) | 2009-02-11 |
| CA2641877C (en) | 2011-03-29 |
| MX295359B (en) | 2012-01-27 |
| EP1985614B1 (en) | 2013-09-25 |
| ES2438979T3 (es) | 2014-01-21 |
| CN101379035B (zh) | 2011-01-12 |
| EP1985614A4 (en) | 2010-10-20 |
| ZA200806839B (en) | 2009-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20090061T3 (en) | Purine derivatives acting as a2a receptor agonists | |
| EA200601830A1 (ru) | Ортозамещённые арильные или гетероарильные амидные соединения | |
| RU2008136366A (ru) | Улучшенный способ получения производных нитрогуанидина | |
| RU2017123114A (ru) | 3-оксо-3-(ариламино)пропионаты, способ их получения и их применение в получении пирролидинонов | |
| TW200633991A (en) | Chemical compounds | |
| EP1505441A3 (en) | Alkali-soluble polymer and polymerizable composition thereof | |
| EA201070872A1 (ru) | Производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| WO2008082502A3 (en) | Process for preparing 2-amino-5-cyanobenzoic acid derivatives | |
| EA201170098A1 (ru) | Замещенные производные алкилпиримидин-4-она | |
| DE502006002659D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-(4-ä4-(5-cyano-3-indolyl)-butylü-1-piperazinyl)-benzofuran-2-carboxamid | |
| RU2009141611A (ru) | Способ получения амидного соединения | |
| ZA201002646B (en) | Process for preparing 2-amino-5-cyanobenzoic acid derivatives | |
| RU2008130902A (ru) | Способ получения пиколинатбориновых сложных эфиров | |
| RU99125547A (ru) | Новые производные эритромицина, способ их получения и применения в качестве медикаментов | |
| MX2010006463A (es) | Sintesis de biguanidinas y triazinas y complejos de biguanidino-aluminio como intermediarios. | |
| JP2018515550A5 (ru) | ||
| NZ337608A (en) | Partial reduction of doubles bonds of five membered ring does not occur when using Al as reducing agent so 5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)-ethoxy]-naphth-1-ylmethyl}-thiazolidine-2,4-dione reduced to 5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyloxazo-4-yl)-ethoxy]-naphth-1-ylmethylidene}-thiazolidine-2,4-dione | |
| RU2008136367A (ru) | Улучшенный способ получения производных нитроизомочевины | |
| JP2008519099A5 (ru) | ||
| NO20055694L (no) | Fremgangsmate for fremstilling av (4-hydroksy-6-oksotetrahydropyran-2-yl)acetonitril og derivater derav | |
| NO20016267L (no) | Nye kvatern¶re ammoniumforbindelser, en fremgangsmåte for fremstilling av dem og den farmasöytiske anvendelse derav | |
| CA2608087A1 (en) | Methods for synthesizing heterocyclic compounds | |
| ES2655431T3 (es) | Método para la preparación de derivados de tiazol | |
| KR840007409A (ko) | 복소환 또는 치환에 의해 6위치에 치환된 아미드화 피리다진 유도체의 제조방법 | |
| TNSN08026A1 (en) | Derivatives of 5-pyridazinyl-1-azabicyclo[3.2.1]octane, preparation method thereof and use of same in therapeutics |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20101013 |